JP2019530689A - 殺菌剤としての5−置換イミダゾリルメチルオキシラン誘導体 - Google Patents

殺菌剤としての5−置換イミダゾリルメチルオキシラン誘導体 Download PDF

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Abstract

新規5−置換イミダゾリルメチルオキシラン誘導体。本発明は、式(I)で表される新規5−置換イミダゾリルメチルオキシラン誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含んでいる組成物及び混合物、並びに、生物学的に活性な化合物としての、特に、作物保護及び材料物質の保護において有害な微生物を防除するための生物学的に活性な化合物としてのそれらの使用、及び、植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。【化1】

Description

本発明は、新規5−置換イミダゾリルメチルオキシラン誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含んでいる組成物、並びに、生物学的に活性な化合物としての、特に、作物保護及び材料物質(materials)の保護において有害な微生物を防除するための生物学的に活性な化合物としてのそれらの使用、及び、植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。
イミダゾール環において置換されていてもよいイミダゾール誘導体及びその塩を作物保護において殺菌剤、薬害軽減剤及び/又は植物成長調節剤として使用することができるということは、既に知られている(cf. 例えば、WO−A 2013/076228、US−A 4,085,209、WO−A 2014/118170、EP−A 2746259、US−A 4,118,461、US−A 4,115,578、DE−A 2604047、DE−A 2750031、「Manabe Akio, Kirino Osamu, Funaki Yuji, Hisada Yoshio, Takano Hirotaka, Tanaka Shizuya, Agricultural and Biological Chemistry (1986), 50(12), 3215−17」、JP−A 60069067、EP−A 0130366、NL−A 8201572、DE−A 2935452、及び、DE−A 2732750)。さらに、WO−A 2010/089353、EP−A 0421125、DE−A 3930166、EP−A 0388871、EP−A 0386557、DE−A 3825586、EP−A 0332073、DE−A 3737888、「Journal of Heterocyclic Chemistry (1988), 25(5), 1439−41」、EP−A 0196038、DE−A 3511411、DE−A 3218129及びDE−A 3218130には、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤として有用な、及び/又は、医薬分野において有用な、特定のイミダゾリルメチルオキシラン誘導体が開示されている。
WO−A 2013/076228 US−A 4,085,209 WO−A 2014/118170 EP−A 2746259 US−A 4,118,461 US−A 4,115,578 DE−A 2604047 DE−A 2750031 JP−A 60069067 EP−A 0130366 NL−A 8201572 DE−A 2935452 DE−A 2732750 WO−A 2010/089353 EP−A 0421125 DE−A 3930166 EP−A 0388871 EP−A 0386557 DE−A 3825586 EP−A 0332073 DE−A 3737888 EP−A 0196038 DE−A 3511411 DE−A 3218129 DE−A 3218130
Manabe Akio, Kirino Osamu, Funaki Yuji, Hisada Yoshio, Takano Hirotaka, Tanaka Shizuya, Agricultural and Biological Chemistry (1986), 50(12), 3215−17 Journal of Heterocyclic Chemistry (1988), 25(5), 1439−41
現代の活性成分(例えば、殺菌剤)に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び好ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知の化合物及び組成物よりも有利な新規な殺菌性化合物及び殺菌剤組成物を開発することは絶えず求められている。
従って、本発明は、式(I)
Figure 2019530689
〔式中、
及びR1aは、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいビシクロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−ハロシクロアルキル−C−C−ハロアルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−ハロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−シクロアルキル;
ナフチル、5員ヘテロアリール又は式Qで表される置換基を表し、
ここで、該ナフチル及び5員ヘテロアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロアルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、トリ(C−C−アルキル)−シリル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシから選択される1以上の基で置換されており、
ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはフェニルオキシから選択される1以上の基で置換されており、
ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ−スルファニルから選択される1以上の基で置換されており;及び、
ここで、Qは、式(Q−I)
Figure 2019530689
で表される6員芳香族環を表し、ここで、
は、CX又はNを表し;
は、CX又はNを表し;
は、CX又はNを表し;
は、CX又はNを表し;
は、CX又はNを表し;
ここで、X、X、X、X及びXは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロアルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、トリ(C−C−アルキル)−シリル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはフェニルオキシから選択される1以上の基で置換されており、
ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ−スルファニルから選択される1以上の基で置換されており;
及び、ここで、U、U、U、U及びUのうちの2つ以下がNを表すことができ;
又は、
とU又はUとU又はUとUは、一緒に、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで置換されているか又は置換されていない飽和又は不飽和の4〜6員の付加的な環を形成し;
は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいビシクロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−ハロシクロアルキル−C−C−ハロアルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−ハロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−シクロアルキル;
ナフチル、5員ヘテロアリール又は式Qで表される置換基を表し、
ここで、該ナフチル及び5員ヘテロアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロアルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、トリ(C−C−アルキル)−シリル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシから選択される1以上の基で置換されており、
ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはフェニルオキシから選択される1以上の基で置換されており、
ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ−スルファニルから選択される1以上の基で置換されており;及び、
ここで、Qは、式(Q−I)
Figure 2019530689
で表される6員芳香族環を表し、ここで、
は、CY又はNを表し;
は、CY又はNを表し;
は、CY又はNを表し;
は、CY又はNを表し;
は、CY又はNを表し;
ここで、Y、Y、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロアルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、トリ(C−C−アルキル)−シリル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはフェニルオキシから選択される1以上の基で置換されており、
ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ−スルファニルから選択される1以上の基で置換されており;
及び、ここで、Z、Z、Z、Z及びZのうちの2つ以下がNを表すことができ;
又は、
とZ又はZとZ又はZとZは、一緒に、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで置換されているか又は置換されていない飽和又は不飽和の4〜6員の付加的な環を形成し;
は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C−C12−シクロアルキルシクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキルアミノ、C−C−シアノアルコキシ、C−C−シクロアルキルアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルコキシアルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシアルキルカルボニル、C−C10−シクロアルコキシアルキルカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−シクロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−シクロアルコキシイミノ)−C−C−アルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−アルキル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C−C12−シクロアルキルシクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキルアミノ、C−C−シアノアルコキシ、C−C−シクロアルキルアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルコキシアルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシアルキルカルボニル、C−C10−シクロアルコキシアルキルカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−シクロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C
−シクロアルコキシイミノ)−C−C−アルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−アルキル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル若しくはフェニルアミノから選択される1以上の基で置換されている〕
で表される新規化合物及びその塩又はN−オキシドを提供する。
式(I)で表される化合物の塩又はN−オキシドも、殺菌特性を有している。
式(I)は、本発明によるイミダゾール誘導体の一般的な定義を与えている。上記及び下記において示されている式に関するラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。これらの定義は、式(I)、式(I−1)、式(I−2a)、式(I−2b)、式(I−1−Q−I−1)、式(I−1−Q−I−2)、式(I−1−Q−I−3)、式(I−1−Q−I−4)で表される最終生成物に適用され、また、全ての中間体にも同様に適用される。
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル;ナフチル、チアゾリル、チエニル又は式Qで表される置換基を表し、さらに好ましくは、ナフチル、1,3−チアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−4−イル、2−チエニル、3−チエニル又は式Qで表される置換基を表し、
ここで、
該ナフチル、チアゾリル、チエニル、1,3−チアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−4−イル、2−チエニル、3−チエニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシから選択される1以上の基で置換されており;及び、ここで、
は、好ましくは、式(Q−I)
Figure 2019530689
で表される6員芳香族環を表し、ここで、U、U、U、U及びUは、上記で概説されているように定義され、並びに、X、X、X、X及びXは、以下で与えられている好ましい意味、さらに好ましい意味又は最も好ましい意味を有する。
は、さらに好ましくは、式Qで表される置換基を表し、ここで、
は、式(Q−I)
Figure 2019530689
で表される6員芳香族環を表し、ここで、U、U、U、U及びUは、上記で概説されているように定義され、並びに、X、X、X、X及びXは、以下で与えられている好ましい意味、さらに好ましい意味又は最も好ましい意味を有する。
、U、U、U及びUに関する定義におけるX、X、X、X及びXは、好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシから選択される1以上の基で置換されている。
、U、U、U及びUに関する定義におけるX、X、X、X及びXは、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、フェニルオキシ及びピリジニルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−ハロアルキル及びC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル及びC−C−ハロアルキルから選択される1以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されている。
、U、U、U及びUに関する定義におけるX、X、X、X及びXは、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジニルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジニルオキシ フェニルオキシ及びピリジニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−ハロアルキル及びC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル及びC−C−ハロアルキルから選択される1以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されている。
、U、U、U及びUに関する定義におけるX、X、X、X及びXは、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、最も好ましくは、水素を表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されている。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表す。
は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す。
は、好ましくは、1個若しくは2個の窒素原子を含んでいる置換6員芳香族ヘテロ環又は置換6員芳香族炭素環を表す。「置換」は、所与の式で表される当該環が水素ではないX、X、X、X又はXのうちの少なくとも1つを含んでいることを意味する。
は、さらに好ましくは、式(Q−I−1)〜式(Q−I−10)
Figure 2019530689
〔式中、X、X、X、X又はXは、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、6員芳香族環を表す。
は、最も好ましくは、式(Q−I−1)〜式(Q−I−3)
Figure 2019530689
〔式中、X、X、X、X又はXは、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニル、3−ピリジル又は4−ピリジルを表す。
本発明の好ましい実施形態では、Qは、式(Q−I−1a)又は式(Q−I−2a)
Figure 2019530689
〔式中、X、X又はXは、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニル又は3−ピリジルを表す。
本発明の好ましいさらなる実施形態では、Qは、式(Q−I−2−1H)
Figure 2019530689
〔式中、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、
好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又は クロロジフルオロメトキシを表し、
さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;及び、
は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表される3−ピリジルを表す。
好ましいさらなる実施形態では、Qは、式(Q−I−2−5H)
Figure 2019530689
〔式中、
は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又は クロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;及び、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、
好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、
さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表す〕
で表される3−ピリジルを表す。
本発明の最も好ましい実施形態では、Qは、式(Q−I−1a)
Figure 2019530689
〔式中、X、X又はXは、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニルを表す。
1aは、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル;ナフチル、チアゾリル(好ましくは、1,3−チアゾール−5−イル又は1,3−チアゾール−4−イル)、チエニル(好ましくは、2−チエニル又は3−チエニル)又は式Qで表される置換基を表し、
ここで、
該ナフチル、チアゾリル、チエニル、1,3−チアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−4−イル、2−チエニル、3−チエニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシから選択される1以上の基で置換されており;及び、ここで、
は、好ましくは、式(Q−I)
Figure 2019530689
で表される6員芳香族環を表し、ここで、U、U、U、U及びUは、上記で概説されているように定義され、並びに、X、X、X、X及びXは、以下で与えられている好ましい意味、さらに好ましい意味又は最も好ましい意味を有する。
1aは、さらに好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表す。
1aは、さらに好ましくは、水素、第三級C−C−アルキル、第三級C−C−ハロアルキル;又は、ハロゲン−若しくはC−C−アルキル−で置換されていてもよいシクロプロピルを表す。
1aは、さらに好ましくは、水素、tert−ブチル、第三級ハロブチル、フルオロシクロプロピル又はクロロシクロプロピルを表す。
1aは、最も好ましくは、水素を表す。
本発明の最も好ましい実施形態では、R1aは、水素を表す。
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル;ナフチル、チアゾリル、チエニル又は式Qで表される置換基を表し、さらに好ましくは、ナフチル、1,3−チアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−4−イル、2−チエニル、3−チエニル又は式Qで表される置換基を表し、
ここで、
該ナフチル、チアゾリル、チエニル、1,3−チアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−4−イル、2−チエニル、3−チエニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシから選択される1以上の基で置換されており;及び、ここで、
は、好ましくは、式(Q−I)
Figure 2019530689
で表される6員芳香族環を表し、ここで、Z、Z、Z、Z及びは、上記で概説されているように定義され、並びに、Y、Y、Y、Y及びYは、以下で与えられている好ましい意味、さらに好ましい意味又は最も好ましい意味を有する。
は、さらに好ましくは、式Qで表される置換基を表し、ここで、
は、式(Q−I)
Figure 2019530689
で表される6員芳香族環を表し、ここで、Z、Z、Z、Z及びZは、上記で概説されているように定義され、並びに、Y、Y、Y、Y及びYは、以下で与えられている好ましい意味、さらに好ましい意味又は最も好ましい意味を有する。
、Z、Z、Z及びZに関する定義におけるY、Y、Y、Y及びYは、好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシから選択される1以上の基で置換されている。
、Z、Z、Z及びZに関する定義におけるY、Y、Y、Y及びYは、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、フェニルオキシ及びピリジニルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−ハロアルキル及びC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル及びC−C−ハロアルキルから選択される1以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されている。
、Z、Z、Z及びZに関する定義におけるY、Y、Y、Y及びYは、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジニルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジニルオキシ フェニルオキシ及びピリジニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−ハロアルキル及びC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル及びC−C−ハロアルキルから選択される1以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されている。
、Z、Z、Z及びZに関する定義におけるY、Y、Y、Y及びYは、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシを表す。
、Z、Z、Z及びZに関する定義におけるY、Y、Y、Y及びYは、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、最も好ましくは、水素を表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されている。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表す。
は、最も好ましくは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、最も好ましくは、水素を表す。
は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す。
は、好ましくは、1個若しくは2個の窒素原子を含んでいる置換6員芳香族ヘテロ環又は置換6員芳香族炭素環を表す。「置換」は、所与の式で表される当該環が水素ではないY、Y、Y、Y及びYのうちの少なくとも1つを含んでいることを意味する。
は、さらに好ましくは、式(Q−I−1)〜式(Q−I−3)
Figure 2019530689
〔式中、Y、Y、Y、Y及びYは、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニル、3−ピリジル又は4−ピリジルを表す。
本発明の好ましい実施形態では、Qは、式(Q−I−1a)又は式(Q−I−2a)
Figure 2019530689
〔式中、Y、Y又はYは、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニル又は3−ピリジルを表す。
好ましいさらなる実施形態では、Qは、式(Q−I−2−1H)
Figure 2019530689
〔式中、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、
好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、
さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;及び、
は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表される3−ピリジルを表す。
好ましいさらなる実施形態では、Qは、式(Q−I−2−5H)
Figure 2019530689
〔式中、
は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;及び、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、
好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、
さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す〕
で表される3−ピリジルを表す。
本発明の最も好ましい実施形態では、Qは、式(Q−I−1a)
Figure 2019530689
〔式中、Y、Y又はYは、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニルを表す。
は、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、アミノチオカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルから選択される1以上の基で置換されていてもよい。
は、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、アミノチオカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルから選択される1以上の基で置換されていてもよい。
は、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、アミノチオカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル、フリル、ピロリル、チエニル、ピリジル、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシから選択される1以上の基で置換されていてもよい。
は、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、アミノチオカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、フェニル又はチエニルを表し、ここで、該フェニル又はチエニルは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシから選択される1以上の基で置換されていてもよい。
は、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル(アセチル)、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は2−チエニルを表す。
は、さらに好ましくは、フッ素;塩素;臭素;ヨウ素;又は、シアノを表す。
は、さらに好ましくは、塩素、フッ素又はシアノを表す。
は、最も好ましくは、シアノを表す。
本発明の好ましい実施形態では、Rは、式Qで表される置換基を表し、ここで、Qは、上記で概説されている一般的な用語、好ましい用語、さらに好ましい用語及び最も好ましい用語で定義され、R1aは、水素を表し、Rは、式Qで表される置換基を表し、ここで、Qは、上記で概説されている一般的な用語、好ましい用語、さらに好ましい用語及び最も好ましい用語で定義され、及び、Rは、上記で概説されている一般的な用語、好ましい用語、さらに好ましい用語及び最も好ましい用語で定義される。
そのような好ましい実施形態では、Rは、好ましくは、フッ素;塩素;臭素;ヨウ素又はシアノを表し、さらに好ましくは、シアノを表す。
本発明の好ましい実施形態は、式(I−1)
Figure 2019530689
〔式中、R、U、U、X、X、X、Z、Z、Y、Y及びYは、式(I)に関して与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物に関する。
本発明のさらに好ましい実施形態は、式(I−1−Q−I−1)
Figure 2019530689
〔式中、R、X、X、X、X、X、Y、Y、Y、Y及びYは、式(I)に関して与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物に関する。
特に好ましいのは、式(I−1−Q−I−1)
Figure 2019530689
〔式中、
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル(アセチル)、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は2−チエニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素又はシアノを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;及び、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表される化合物である。
一層さらに好ましいのは、式(I−1−Q−I−1)
Figure 2019530689
〔式中、
は、フッ素、塩素又はシアノを表し;
は、水素を表し;
は、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素を表し;
は、フッ素、塩素又は臭素を表し;
は、水素を表し;
は、水素を表し;
は、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
は、水素を表し;及び、
は、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表される化合物である。
さらなる特に好ましいのは、式(I−1−Q−I−2)
Figure 2019530689
〔式中、
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル(アセチル)、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は2−チエニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素又はシアノを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;及び、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表される化合物である。
さらなる特に好ましいのは、式(I−1−Q−I−3)
Figure 2019530689
〔式中、
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル(アセチル)、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は2−チエニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素又はシアノを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;及び、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表される化合物である。
特に好ましいのは、さらにまた、式(I−1−Q−I−4)
Figure 2019530689
〔式中、
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル(アセチル)、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は2−チエニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素又はシアノを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;及び、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表される化合物である。
特に好ましいのは、さらにまた、式(I−2a)及び式(I−2b)
Figure 2019530689
〔式中、
は、式Qで表される置換基を表し、ここで、Qは、式(I)に関して与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有し;
は、式Qで表される置換基を表し、ここで、Qは、式(I)に関して与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有し;及び、
は、式(I)に関して与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物である。
そのような化合物においては、RとRは、互いに対してトランス位に位置している。
上記において、ラジカルについて概括的に記載されているか又は好ましい範囲内において記載されている定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能である、即ち、特定の範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、そして、対応して、前駆物質及び中間体にも適用される。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
好ましいのは、式(I)〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されている好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
特に好ましいのは、式(I)〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されているさらに好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは、式(I)〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されている最も好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
上記式中に記載されている記号の定義においては、概して以下の置換基を代表する集合語を使用した。
定義「C−C−アルキル」は、アルキルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する:メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチル類、ヘキシル類、ヘプチル類及びオクチル類、例えば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1−エチル−3−メチルプロピル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、1−エチルペンチル、2−エチルペンチル、1−プロピルブチル、オクチル、1−メチルヘプチル、2−メチルヘプチル、1−エチルヘキシル、2−エチルヘキシル、1−プロピルペンチル及び2−プロピルペンチル、特に、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、ペンチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、ヘキシル、3−メチルペンチル、ヘプチル、1−メチルヘキシル、1−エチル−3−メチルブチル、1−メチルヘプチル、1,2−ジメチルヘキシル、1,3−ジメチルオクチル、4−メチルオクチル、1,2,2,3−テトラメチルブチル、1,3,3−トリメチルブチル、1,2,3−トリメチルブチル、1,3−ジメチルペンチル、1,3−ジメチルヘキシル、5−メチル−3−ヘキシル、2−メチル−4−ヘプチル及び1−メチル−2−シクロプロピルエチル。好ましい範囲は、C−C−アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチルである。定義「C−C−アルキル」は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを包含する。
定義「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。「ハロゲン置換」は、一般に、接頭辞「ハロ」、「ハロゲン」又は「ハロゲノ」によって示されている。
ハロゲンで置換されているアルキル(これは、ハロアルキル、ハロゲンアルキル又はハロゲノアルキルと称される)は、例えば、同一であるか又は異なっていることが可能な1以上のハロゲン置換基で置換されている上記で定義したC−C−アルキルを表す。好ましくは、C−C−ハロアルキルは、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロ−1,1−ジメチルエチル、2−フルオロ−1−フルオロメチル−1−メチルエチル、2−フルオロ−1,1−ジ(フルオロメチル)−エチル、3−クロロ−1−メチルブチル、2−クロロ−1−メチルブチル、1−クロロブチル、3,3−ジクロロ−1−メチルブチル、3−クロロ−1−メチルブチル、1−メチル−3−トリフルオロメチルブチル、3−メチル−1−トリフルオロメチルブチルを表す。
1フッ素化又は多フッ素化されているC−C−アルキルは、例えば、1以上のフッ素置換基で置換されている上記で定義したC−C−アルキルを表す。好ましくは、1フッ素化又は多フッ素化されているC−C−アルキルは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロ−1,1−ジメチルエチル、2−フルオロ−1−フルオロメチル−1−メチルエチル、2−フルオロ−1,1−ジ(フルオロメチル)−エチル、1−メチル−3−トリフルオロメチルブチル、3−メチル−1−トリフルオロメチルブチルを表す。
定義「C−C−アルケニル」は、アルケニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する:エテニル、n−プロペニル、イソプロペニル、n−ブテニル、イソブテニル、sec−ブテニル、tert−ブテニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンテニル類、ヘキセニル類、ヘプテニル類、オクテニル類、1−メチル−1−プロペニル、1−エチル−1−ブテニル、2,4−ジメチル−1−ペンテニル、2,4−ジメチル−2−ペンテニル。ハロゲンで置換されているアルケニル(これは、ハロアルケニル、ハロゲンアルケニル又はハロゲノアルケニルと称される)は、例えば、同一であるか又は異なっていることが可能な1以上のハロゲン置換基で置換されている上記で定義したC−C−アルケニルを表す。好ましい範囲は、C−C−アルケニル、例えば、エテニル、n−プロペニル、イソプロペニル、n−ブテニル、イソブテニル、sec−ブテニル又はtert−ブテニルなどである。
定義「C−C−アルキニル」は、アルキニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する:エチニル、n−プロピニル、イソプロピニル、n−ブチニル、イソブチニル、sec−ブチニル、tert−ブチニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチニル類、ヘキシニル類、ヘプチニル類、オクチニル類。ハロゲンで置換されているアルキニル(これは、ハロアルキニル、ハロゲンアルキニル又はハロゲノアルキニルと称される)は、例えば、同一であるか又は異なっていることが可能な1以上のハロゲン置換基で置換されている上記で定義したC−C−アルキニルを表す。好ましい範囲は、C−C−アルキニル、例えば、エチニル、n−プロピニル、イソプロピニル、n−ブチニル、イソブチニル、sec−ブチニル又はtert−ブチニルなどである。
定義「C−C−シクロアルキル」は、3〜7個の炭素環員を有している単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルなどを包含する。
定義「ハロゲンで置換されているシクロアルキル」及び「ハロシクロアルキル」は、3〜7の炭素環員を有している単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば、1−フルオロ−シクロプロピル及び1−クロロ−シクロプロピルなどを包含する。
定義「ビシクロアルキル」は、C−C−シクロアルキルの同一の炭素原子における2つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒にC−C−シクロアルキルを形成し得るスピロ環式アルキルを包含し、この定義は、例えば、意味「スピロ[2.2]ペンチル」を包含する。定義「ビシクロアルキル」、さらに、C−C−シクロアルキルの隣接しているか又は隣接していない異なった炭素原子における2つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒にC−C−シクロアルキルを形成し得る二環式アルキルも包含し、この定義は、例えば、意味「ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル」、「ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−7−イル」、「ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−2−イル」、「ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル」、「ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−7−イル」を包含する。定義「ビシクロアルキル」は、さらに、C−C−シクロアルキルの隣接しているか又は隣接していない異なった炭素原子における2つの置換基がそれらが結合している炭素原子の間にアルキレン橋を形成し得る二環式アルキルも包含し、この定義は、例えば、意味「ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン−2−イル」、「ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン−5−イル」、「ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン−7−イル」を包含する。
定義「アリール」は、芳香族の単環式炭素環、二環式炭素環又は三環式炭素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル(アントリル)、フェナントラセニル(フェナントリル)などを包含する。
定義「ヘタリール」又は「ヘテロアリール」は、N、O及びSから選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいるベンゾ縮合されているか又はベンゾ縮合されていない5〜10員の不飽和ヘテロ環式環を包含する。好ましくは、定義「ヘタリール」又は「ヘテロアリール」は、N、O及びSから選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されていないか又は置換されている5〜7員の不飽和ヘテロ環式環、例えば、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、1−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、1−ピラゾリル、1H−イミダゾール−2−イル、1H−イミダゾール−4−イル、1H−イミダゾール−5−イル、1H−イミダゾール−1−イル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1H−テトラゾール−1−イル、1H−テトラゾール−5−イル、2H−テトラゾール−2−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イルなどを包含する。
定義「5員ヘテロアリール」は、N、O及びSから選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる不飽和5員ヘテロ環式環、例えば、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、1−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、1−ピラゾリル、1H−イミダゾール−2−イル、1H−イミダゾール−4−イル、1H−イミダゾール−5−イル、1H−イミダゾール−1−イル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1H−テトラゾール−1−イル、1H−テトラゾール−5−イル、2H−テトラゾール−2−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イルなどを包含する。
定義「6員ヘテロアリール」は、N、O及びSから選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる不飽和6員ヘテロ環式環、例えば、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イルなどを包含する。
定義「ヘテロシクロアルキル」は、C原子で構成され且つN、O及びSから選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は部分的不飽和の単環式、二環式又は三環式の環系、例えば、アジリジニル、ピロリジニル、ジヒドロピリジル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピリジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ジチオラニル、ジチアニルなどを包含する。用語「部分的に不飽和な」は、飽和(即ち、二重結合を含んでいない)ではなく、完全に不飽和(即ち、可能な最大数の二重結合を含んでいる)でもない、環系を示している。言い換えれば、部分的に不飽和な環系は、少なくとも1の二重結合を含んでいるが、可能な最大数の二重結合は含んでいない。
置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であっても又は異なっていてもよい。
別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、好ましくは、以下のものからなるリストから選択される1以上の基で置換され得る:ハロゲン、SH、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルキル、C−C−ハロゲンアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロゲンアルキルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロゲンアルキルチオ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C−C12−シクロアルキルシクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、C−C−ハロゲノアルキル、C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロゲンアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロゲンアルキルアミノ、ジ−C−C−ハロゲンアルキルアミノ、C−C−アルキルアミノアルキル、ジ−C−C−アルキルアミノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−シアノアルコキシ、C−C−シクロアルキルアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルコキシアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−ハロゲノシクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルコキシアルキルカルボニル、C−C−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル、C−C10−シクロアルコキシアルキルカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−シクロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−シクロアルコキシイミノ)−C−C−アルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−アルキル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、又は、フェニルアミノ〔ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、上記リストから選択される1以上の基で置換されていてもよい〕。
置換基の種類に応じて、本発明による化合物は、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体(例えば、E及びZ、トレオ及びエリトロ)の混合物として、及び、さらに、光学異性体の混合物として存在することができ、さらに、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することができる。特許請求されているのは、E異性体とZ異性体の両方、及び、さらに、トレオとエリトロの両方、並びに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、可能な互変異性体形態である。
置換基の種類に応じて、本発明の化合物は、その化合物内の不斉中心の数に応じて、1種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物(用語「スケールミック(scalemic)」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する)、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び/又は光学異性体を分離させることができる。
置換基の種類に応じて、本発明の化合物は、その化合物内の二重結合の数に応じて、1種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
置換基の種類に応じて、本発明の化合物は、環の置換基の相対的な位置(シン/アンチ、又は、シス/トランス)に応じて、1種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン/アンチ(又は、シス/トランス)異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン/アンチ(又は、シス/トランス)混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン/アンチ(又は、シス/トランス)異性体を分離させることができる。
調製方法及び中間体についての説明
本発明は、さらに、式(I)で表される化合物を調製する方法にも関する。
式(I)で表される化合物(これは、化合物(I)とも称される)は、下記において概略的に示されている合成経路及び本出願の実験部分において示されている合成経路によって、得ることができる。別途示されていない限り、ラジカルR、R1a、R及びRは、式(I)で表される化合物に関して上記で与えられている意味を有する。これらの定義は、式(I)で表される最終生成物のみではなく、全ての中間体にも同様に当てはまる。
Figure 2019530689
式(II)で表されるイミダゾール(これは、市販されているか又は文献に記載されている方法を用いて得ることができる)は、文献に記載されている方法を用いて、式(III)で表されるイミダゾールに変換させることができる(例えば、以下のものを参照されたい:「“Protective groups in organic synthesis”, Wiley Interscience, 1999;3rd edition, T. Greene & P. Wuts, p.615−632」及びその中で引用されている参考文献、「Journal of organic chemistry (2013), 78, 12220−12223」)。該反応は、場合により、塩基(例えば、炭酸カリウム、トリエチルアミン及び/又はカリウムtert−ブトキシド)の存在下、場合によりルイス酸(例えば、二塩化マグネシウム又はBF/EtO)の存在下、場合により金属酸化物(例えば、酸化亜鉛又は酸化バリウム)の存在下で、実施する。
Figure 2019530689
式(IV)で表されるアルコール(これは、文献(例えば、US−A 4940717、US−A 2005/159607)に記載されている方法を用いて得ることができる)は、文献に記載されている方法を用いて、式(V)で表される化合物に変換させることができる(例えば、WO−A 2005/56548、US−A 2011/295019)。該反応は、場合により、塩基(例えば、N,N−ジメチル−シクロヘキシルアミン又はトリエチルアミン)の存在下で、実施する。
従って、式(III)で表されるイミダゾールは、文献に記載されている方法を用いて、式(V)で表される化合物と反応させて、式(VI)で表されるイミダゾリウム塩を生成させることができる(例えば、以下のものを参照されたい:「“Protective groups in organic synthesis”, Wiley Interscience, 1999;3rd edition, T. Greene & P. Wuts, p.615−632」及びその中で引用されている参考文献、「Journal of organic chemistry (2013), 78, 12220−12223」)。該反応は、場合により、塩基(例えば、炭酸カリウム、トリエチルアミン及び/又はカリウムtert−ブトキシド)の存在下、場合によりルイス酸(例えば、二塩化マグネシウム又はBF/EtO)の存在下、場合により金属酸化物(例えば、酸化亜鉛又は酸化バリウム)の存在下で、実施する。当該反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒〔例えば、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル)又はアルコール類(例えば、メタノール、エタノール)〕を使用することが可能であり、そして、該反応は、これらの溶媒のうちの2種類以上の混合物の中で実施することができる。
最後に、式(VI)で表されるイミダゾリウム塩は、文献に記載されている方法を用いて、式(I)で表される化合物に変換させることができる(例えば、以下のものを参照されたい:「“Protective groups in organic synthesis”, Wiley Interscience, 1999;3rd edition, T. Greene & P. Wuts, p.615−632」及びその中で引用されている参考文献、「Journal of organic chemistry (2013), 78, 12220−12223」)。当該反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒〔例えば、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル)又はハロゲン化溶媒(例えば、ジクロロメタン又はクロロホルム)〕を使用することが可能であり、そして、該反応は、これらの溶媒のうちの2種類以上の混合物の中で実施することができる。
式(I−1)、式(I−2a)、式(I−2b)、式(I−1−Q−I−1)、式(I−1−Q−I−2)、式(I−1−Q−I−3)及び式(I−1−Q−I−4)で表される好ましい化合物も、本発明による調製方法A〜調製方法Bに従って得ることができる。
一般的事項
式(I)で表される化合物を調製するための本発明による調製方法A〜調製方法Bは、場合により、1種類以上の反応補助剤を用いて実施する。
有用な反応補助剤は、適切な場合には、無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる:アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムs−ブトキシド、ナトリウムt−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソブトキシド、カリウムs−ブトキシド又はカリウムt−ブトキシド;及び、さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、3,4−ジメチルピリジン、3,5−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノナ−5−エン(DBN)、又は、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(DBU)。
有用なさらなる反応補助剤は、適切な場合には、無機又は有機の酸である。そのようなものとしては、好ましくは、無機酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、NaHSO及びKHSO、又は、有機酸、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸(例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸)、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のC−C20−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸(1〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸)、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸(1又は2のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル)、アルキルホスホン酸(1〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸)、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸(1又は2のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル)などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる(例えば、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸など)。
本発明による調製方法A〜調製方法Bは、場合により1種類以上の希釈剤を用いて実施する。有用な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。上記調製方法A〜調製方法Bに関して別途示されていない限り、そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる:脂肪族及び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルホスホルアミド、及び、DMPU。
本発明による調製方法においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、その使用温度は、−78℃〜250℃、好ましくは、−78℃〜150℃の温度である。
その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度の関数として変わるが、一般的には、数分間〜48時間である。
本発明による調製方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法を実施するために、それぞれの場合に必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの1種類を比較的大過剰で使用することも可能である。
反応が終了した後、場合により、慣習的な分離技術のうちの1つによって、その反応混合物から該化合物を分離させる。必要な場合には、その化合物を再結晶化又はクロマトグラフィーによって、精製する。
適切な場合には、本発明による調製方法A〜調製方法Bにおいて、該出発化合物の塩及び/又はN−オキシドを使用することも可能である。
本発明による式(I)で表される化合物は、生理学的に許容される塩(例えば、酸付加塩又は金属塩錯体)に変換することができる。
上記で定義した置換基の種類に応じて、式(I)で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、無機酸若しくは有機酸との、又は、塩基との、又は、金属イオンとの、塩を形成することが可能であり、適切な場合には、分子内塩又は付加体も形成することが可能である。式(I)で表される化合物が、アミノ基を有しているか、アルキルアミノ基を有しているか又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、合成において直接的に塩として得られる。式(I)で表される化合物が、ヒドロキシル基を有しているか、カルボキシル基を有しているか、又は、酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩であり、さらに、アンモニア、(C−C)−アルキル基を有する第1級アミン、第2級アミン及び第3級アミン、(C−C)−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンも適している。
このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸(例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素)、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩(例えば、NaHSO及びKHSO)である。有用な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸(例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸)、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、ソルビン酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸(1〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸)、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸(1又は2のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル)、アルキルホスホン酸(1〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸)、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸(1又は2のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル)などであり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる(例えば、p−トルエンスルホン酸、1,5−ナフタレンジスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸など)。
適切な金属イオンは、特に、第2主族の元素(特に、カルシウム及びマグネシウム)のイオン、第3及び第4主族の元素(特に、アルミニウム、スズ及び鉛)のイオン、並びに、さらに、第1〜第8遷移族の元素(特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など)のイオンである。特に好ましいのは、第4周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。
式(I)で表される化合物の酸付加塩は、塩を形成させるための慣習的な方法によって、例えば、式(I)で表される化合物を適切な不活性溶媒に溶解させ及び当該酸(例えば、塩酸)を添加することによって、容易に得ることが可能であり、並びに、既知方法で、例えば、それらを濾過することによって、単離することが可能であり、並びに、必用に応じて、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製することが可能である。
当該塩の適切なアニオンは、好ましくは、以下の酸から誘導されるアニオンである: ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸及び臭化水素酸、並びに、さらに、リン酸、硝酸及び硫酸。
式(I)で表される化合物の金属塩錯体は、慣習的な方法によって、例えば、当該金属塩をアルコール(例えば、エタノール)に溶解させ及び式(I)で表される化合物の溶液を添加することによって、容易に得ることができる。金属塩錯体は、既知方法で、例えば、濾過することによって単離することが可能であり、及び、必用に応じて、再結晶させることによって、精製することが可能である。
上記中間体の塩は、同様に、式(I)で表される化合物の塩に関して上記で記載した調製方法に従って、調製することができる。
式(I)で表される化合物又はその中間体のN−オキシドは、慣習的な方法によって、例えば、過酸化水素(H)、過酸〔例えば、ペルオキシ硫酸又はペルオキシカルボン酸、例えば、メタ−クロロペルオキシ安息香酸又はペルオキシ一硫酸(カロ酸)〕を用いてN−オキシド化することによって、容易に得ることができる。
方法及び使用
本発明は、さらに、望ましくないな微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、式(I)で表される化合物を当該微生物及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
本発明は、さらに、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物で処理された種子にも関する。
本発明は、最後に、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物で処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物から種子を保護する方法を提供する。
式(I)で表される化合物は、強力な殺微生物活性(microbicidal activity)を有しており、作物保護及び材料物質(materials)の保護において、望ましくない微生物(例えば、菌類及び細菌類)を防除するために使用することができる。
式(I)で表される化合物は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)などを防除するために、使用することができる。
殺細菌剤(bactericide)は、作物保護において、、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス科(Streptomycetaceae)を防除するために、使用することができる。
式(I)で表される化合物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
植物
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(自然発生した作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種も及び保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官(vegetative and generative propagation material)、例えば、挿木(cutting)、塊茎、根茎、接ぎ穂(slip)及び種子なども包含される。
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下のものを挙げることができる: ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae sp.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Betulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モクセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木及びプランテーション)、アカネ科各種(Rubiaceae sp.)(例えば、コーヒー)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ)、ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、セリ科各種(Umbelliferae sp.)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科各種(Cucurbitaceae sp.)(例えば、キュウリ)、ネギ科各種(Alliaceae sp.)(例えば、リーキ、タマネギ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウ); 主要作物植物、例えば、イネ科各種(Gramineae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科各種(Brassicaceae sp.)(例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ)、マメ科各種(Fabacae sp.)(例えば、インゲンマメ、ピーナッツ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ)、ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート); 庭園及び樹木の茂った地域に関して有用な植物及び観賞植物;及び、これら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われた品種。
病原体
本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる:
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: アルブゴ属各種(Albugo species)、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida); ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)又はミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici); スタゴノスポラ属各種(Stagonospora species)、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); プラスモジオホラ属各種(Plasmodiophora species)、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); サロクラジウム属各種(Sarocladium species)、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); スタグノスポラ属各種(Stagnospora species)、例えば、スタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)又はチレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)又はペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum); リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola); アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches); アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum); ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam); ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea); ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancer)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: エキソバシジウム属各種(Exobasidium species)、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans); タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)又はフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea); ガノデルマ属各種(Ganoderma species)、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense);
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除する:
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmospora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
植物成長調節
場合によっては、式(I)で表される化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用剤としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する組成物も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する組成物としても使用し得る。
式(I)で表される化合物は、植物の生理的プロセスに干渉し、従って、成長調節剤として使用することも可能である。植物成長調節剤は、植物に対してさまざまな効果を及ぼし得る。該物質の効果は、本質的に、植物の成育段階に関連した施用の時期、及び、さらに、植物又はそれらの環境に対して施用される活性成分の量、及び、施用のタイプに依存する。何れの場合にも、成長調節剤は、作物植物に対して特定の望ましい効果を有しているべきである。
生長調節効果は、より早い発芽、より良好な出芽、より発達した根系及び/又は根の改善された成長、増強された分げつ能、より生産的な分げつ、より早い開花、増大された草高及び/又はバイオマス、茎の短小化、苗条の成長、穀粒/穂の数、1平方メートル当たりの穂の数、匍匐茎の数及び/又は花の数における改善、増大された収穫高指数、より大きな葉、より少ない枯れた根出葉、改善された葉序、より早い成熟/より早い果実の完熟(fruit finish)、均一な成熟(riping)、登熟(grain filling)のより長い持続期間、より良好な果実の完熟(fruit finish)、果実/野菜のより大きなサイズ、萌芽抵抗性及び低減された倒伏を包含する。
増大された又は改善された収穫量は、1ヘクタール当たりの総バイオマス、1ヘクタール当たりの収穫量、穀粒/果実の重量、種子のサイズ及び/又はヘクトリットル重量及び改善された生産物の品質に関し、そして、これは、以下のものを包含する:
サイズ分布に関する改善された加工性(穀粒、果実など)、均一な成熟(riping)、穀粒水分、より良好な製粉、より良好なアルコール発酵、より良好な醸造、増大されたジュース収穫量、収穫性(harvestability)、消化性、沈降価、落下数(falling number)、莢安定性、貯蔵安定性、繊維の改善された長さ/強度/一様性、サイレージで飼育された動物のミルク及び/又は肉の品質における増強、料理及びフライに対する適応;
さらに、以下のものも包含する:
果実/穀粒の改善された品質、サイズ分布(穀粒、果実など)、増大された貯蔵寿命(storage/shelf−life)、堅さ/柔らかさ、風味(芳香、テクスチャーなど)、等級(サイズ、形状、液果の数など)、1果房あたりの液果/果実の数、クリスプ性、鮮度、ワックスによる被覆、生理障害の頻度、色などに関する、市場性;
さらに、以下のものも包含する:
増大された所望成分、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、オイル含有量、オイルの質、アミノ酸組成、糖質含有量、酸含有量(pH)、糖質/酸比(Brix)、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養価、グルテン含有量/指数、エネルギー含量、風味など;
及び、さらに、以下のものも包含する:
低減された望ましくない成分、例えば、より少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性香気、ラッカーゼ(lacchase)、ポリフェノールオキシダーゼ及びペルオキシダーゼ、硝酸塩(nitrate)含有量など。
植物の成長を調節する化合物は、例えば、植物の栄養成長を遅くさせるために使用することができる。成長のそのような抑制は、例えば芝生の場合、観賞用庭園、公園及びスポーツ施設において、路傍において、空港において、又は、果実作物において、芝生を刈り込む頻度を低減することが可能であるので、経済的に興味深い。さらにまた、路傍において、及び、パイプライン若しくは高架線の周辺において、又は、極めて一般的には、植物の力強い成長が望まれていない区域において、草本植物及び木本植物の成長を抑制することも重要である。
禾穀類の縦成長を阻害するために成長調節剤を使用することも重要である。これにより、収穫前に植物が倒伏するリスクが低減されるか又は完全に排除される。さらに、禾穀類の場合における成長調節剤は、稈を強化することが可能であり、倒伏に対しても対抗する。稈を短くし且つ強化するために成長調節剤を使用することによって、禾穀類作物が倒伏するリスクを伴うことなく、収量を増大させるためにそれまでよりも多い量の肥料を施用することが可能となる。
多くの種類の作物植物において、栄養成長を抑制することによってより密集した植え付けが可能となり、従って、土壌の表面に基づいて、より高い収穫量を達成することが可能である。このようにして得られる矮小な植物の別の有利点は、作物の栽培及び収穫がより容易であるということである。
植物の栄養成長を低減させることにより、栄養素及び同化産物が植物の茎葉や根などの栄養部分(vegetative part)に対してよりも花及び果実の形成に対して多く利用されるので、収量も増大又は改善され得る。
あるいは、成長調節剤は、栄養成長を促進するためにも使用され得る。このことは、植物の茎葉部を収穫する場合、極めて有益である。しかしながら、栄養成長を促進することにより、より多くの同化産物が形成され、その結果、より多くの又はより大きな果実が形成されるので、生殖成長も促進され得る。
さらに、改善された栄養素の使用効率、特に、窒素(N)−使用効率、リン(P)−使用効率、水の使用効率、改善された蒸散、呼吸及び/又はCO同化速度、より良好な根粒形成、改善されたCa−代謝などによって、成長又は収穫量に対する有益な効果も達成され得る。
さらに、成長調節剤を使用して植物の組成を変えることが可能であり、植物の組成が変えられると、結果として、収穫された生成物の質が改善され得る。成長調節剤の影響下において、単為結果果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を及ぼすことも可能であり得る。不稔花粉を産生させることも可能であり、これは、育種において、及び、交雑種子の産生において、極めて重要である。
成長調節剤を使用することにより、植物の分枝を制御することができる。一方では、頂芽優性を乱すことにより、側枝の発育を促進することが可能であり、これは、成長の抑制との組合せにおいても、特に観賞植物の栽培において、極めて望ましいであろう。しかしながら、他方では、側枝の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えば、タバコの栽培において、又は、トマトの栽培において、特に興味深い。
成長調節剤の影響下において、望ましい時点において植物の落葉が達成されるように、植物の葉の量を制御することが可能である。そのような落葉は、ワタの機械収穫において重要な役割を果たすが、同様に、別の作物(例えば、ブドウ栽培)における収穫を容易なものとするためにも興味深い。植物の落葉は、植物を移植する前にその植物の蒸散作用を低下させるためにも実施することができる。
さらに、成長調節剤は、植物の老化を調節することが可能であり、それによって、緑色の葉の延長された葉積(prolonged green leaf area duration)、より長い登熟相、改善された収穫高などがもたらされ得る。
成長調節剤は、さらに、果実の裂開を調節するために使用することも可能である。一方では、果実の時期尚早の裂開を防止することが可能である。他方では、果実の裂開を促進することも可能であるか、又は、望ましい集団(「間引き」)を達成するために花の成育不良(flower abortion)を促進することさえ可能である。さらに、機械収穫を可能とするか、又は、手作業による収穫を容易なものとするために、収穫時に成長調節剤を使用して果実を切り離すのに必要とされる力を低減させることができる。
成長調節剤は、さらに、収穫前又は収穫後に、収穫物の熟成を早めるために又は遅くするために使用することも可能である。このことは、市場の要求に対して最適に適合させることを可能とするので、特に有利である。さらに、成長調節剤は、場合によっては、果実の色合いを改善し得る。さらに、成長調節剤は、特定の期間内に成熟を同調させるために使用することも可能である。これによって、例えば、タバコ、トマト又はコーヒーなどの場合において、機械的な又は手作業による単一操作での完全な収穫のための必要条件が確立される。
成長調節剤を使用することによって、さらに、植物の種子又は芽の休眠に影響を及ぼすことも可能であり、その結果、植物(例えば、苗畑におけるパイナップル又は観賞植物など)は、例えば、通常であればそのようなことはない時点において、発芽するか、萌芽するか、又は、開花する。霜のリスクがある地域においては、晩霜に起因する損傷を回避するために、成長調節剤を用いて芽生え又は種子の発芽を遅延させることは望ましいであろう。
最後に、成長調節剤は、霜、渇水又は土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘発し得る。これによって、通常であれば植物の栽培には適さない地域において植物を栽培することが可能となる。
抵抗性誘発/植物の健康及び別の効果
式(I)で表される化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果(strengthening effect)も示し得る。従って、該活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるために使用することができる。
本発明に関連して、植物を強化する(抵抗性を誘発する)物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの微生物に対して高度な抵抗性を発揮するように、植物の防御システムを刺激することができる物質である。
さらに、本発明に関連して、植物の生理学的効果には、以下のものが包含される。
高温又は低温に対する耐性、渇水耐性及び渇水ストレス後の回復、水の利用効率(これは、低減された水の消費に関連する)、浸水耐性、オゾンストレス及び紫外線に対する耐性、化学物質(例えば、重金属、塩類、農薬など)に対する耐性を包含する、非生物的ストレス耐性。
増強された菌類抵抗性、並びに、線虫類、ウイルス類及び細菌類に対する増強された抵抗性を包含する、生物的ストレス耐性。本発明に関連して、生物的ストレス耐性は、好ましくは、増強された菌類抵抗性及び線虫類に対する増強された抵抗性を包含する。
植物の健康/植物の質及び種子の活力、低減された立毛不良(stand failure)、改善された外観、ストレス期間後の増強された回復、改善された着色(例えば、葉緑素含有量、緑色維持効果(stay−green effects)など)及び改善された光合成効率を包含する、植物の強化された活力。
マイコトキシン
さらに、式(I)で表される化合物は、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン、HT2−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(beauvericin)、エンニアチン、フサロプロリフェリン(fusaroproliferin)、フサレノール(fusarenol)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る: フサリウム属各種(Fusarium spec.)、例えば、フサリウム・アクミナツム(F. acuminatum)、フサリウム・アシアチクム(F. asiaticum)、フサリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フサリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フサリウム・クルモルム(F. culmorum)、フサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フサリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フサリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フサリウム・ムサルム(F. musarum)、フサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フサリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フサリウム・ポアエ(F. poae)、フサリウム・プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フサリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フサリウム・シルピ(F. scirpi)、フサリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フサリウム・ソラニ(F. solani)、フサリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フサリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フサリウム・スブグルチナンス(F. subglutinans)、フサリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フサリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、及び、さらに、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec.)、例えば、アスペルギルス・フラブス(A. flavus)、アスペルギルス・パラシチクス(A. parasiticus)、アスペルギルス・ノミウス(A. nomius)、アスペルギルス・オクラセウス(A. ochraceus)、アスペルギルス・クラバツス(A. clavatus)、アスペルギルス・テレウス(A. terreus)、アスペルギルス・ベルシコロル(A. versicolor)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec.)、例えば、ペニシリウム・ベルコスム(P. verrucosum)、ペニシリウム・ビリジカツム(P. viridicatum)、ペニシリウム・シトリヌム(P. citrinum)、ペニシリウム・エキスパンスム(P. expansum)、ペニシリウム・クラビホルメ(P. claviforme)、ペニシリウム・ロクエホルチ(P. roqueforti)、クラビセプス属各種(Claviceps spec.)、例えば、クラビセプス・プルプレア(C. purpurea)、クラビセプス・フシホルミス(C. fusiformis)、クラビセプス・パスパリ(C. paspali)、クラビセプス・アフリカナ(C. africana)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec.)など〕。
材料物質の保護
式(I)で表される化合物は、材料物質の保護において、植物病原性菌類による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
さらに、式(I)で表される化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の組成物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、膠、紙、壁紙及び厚紙/板紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維及び薄織物、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気装置及び空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。
式(I)で表される化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。
木材を処理する場合、式(I)で表される化合物は、材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木(timber)」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
さらにまた、式(I)で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの(特に、船体、障壁(screen)、網、建造物、係船設備及び信号システム)を付着物に対して保護するために使用することもできる。
式(I)で表される化合物は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、(予備)乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材(例えば、建築用木材、電柱及び柵)又は完成品の形態にある木材(例えば、家具)の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明の組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類(slime organisms)などを挙げることができる。式(I)で表される化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類(子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)及び接合菌類(Zygomycetes))、並びに、粘菌類(slime organisms)及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる: アルテルナリア(Alternaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis); アスペルギルス(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger); カエトミウム(Chaetomium)、例えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum); コニオホラ(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana); レンチヌス(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus); ペニシリウム(Penicillium)、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum); ポリポルス(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor); アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans); スクレロホマ(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila); トリコデルマ(Trichoderma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride);オフィオストマ属種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属種(Ceratocystis spp.)、フミコラ属種(Humicola spp.)、ペトリエラ属種(Petriella spp.)、トリクルス属種(Trichurus spp.)、コリオルス属種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属種(Gloeophyllum spp.)、プレウロツス属種(Pleurotus spp.)、ポリア属種(Poria spp.)、セルプラ属種(Serpula spp.)及びチロミセス属種(Tyromyces spp.)、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)、パエシロミセス属種(Paecilomyces spp.)、ムコル属種(Mucor spp.)、エシェリキア(Escherichia)、例えば、エシェリキア・コリ(Escherichia coli); シュードモナス(Pseudomonas)、例えば、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa); スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)、カンジダ属種(Candida spp.)及びサッカロミセス属種(Saccharomyces spp.)、例えば、サッカロミセス・セレビサエ(Saccharomyces cerevisae)。
製剤
本発明は、さらに、式(I)で表される化合物のうちの少なくとも1種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。該組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は組み合わせる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
有用な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、及び、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがあり; 粒剤に対して有用な固体担体としては、例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などがあり; 有用な乳化剤及び/又は泡形成剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などがあり; 適切な分散剤は、非イオン性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE及び/又は−POPエーテル類、酸及び/又はPOP POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP POEエーテル類、脂肪及び/又はPOP POE付加体、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するPO−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらにまた、適しているものは、オリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものから誘導されたものである。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。
本発明の活性成分は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はその製剤の形態から調製された使用形態、例えば、即時使用可能な(ready−to−use)溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤(dusts)、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布(foaming)、塗布(spreading−on)などにより行う。さらに、本発明の活性成分は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物/活性成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性成分を少なくとも1種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び/又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、固着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
本発明は、適切な装置を用いて植物又は種子に対して使用可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含する。
式(I)で表される化合物は、それだけで、又は、その(商業用)製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び/又は情報化学物質などの別の(既知)活性成分との混合物として、存在させることができる。
使用する補助剤は、当該組成物自体及び/又はそれから誘導された調製物(例えば、散布液、種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び/又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などがある。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などでを意味するものと理解される。
上記製剤において、粘着性付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、又は、水も適している。
式(I)で表される化合物を含んでいる組成物には、さらに、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。それらの例は、以下のものである:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の5重量%〜40重量%である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
さらなる添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
さらなる成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質(complex former)なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
該製剤は、一般に、0.05〜99重量%、0.01〜98%重量%、好ましくは、0.1〜95重量%、さらに好ましくは、0.5〜90重量%の活性成分を含有し、最も好ましくは、10〜70重量%の活性成分を含有する。
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために使用することが可能であり、その際、式(I)で表される化合物を含んでいる組成物は、当該微生物及び/又はそれらの生息環境に施用される。
混合物
式(I)で表される化合物は、それ単独で、又は、その製剤中に含ませて、使用することが可能であり、及び、例えば活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合させることもできる。
有用な混合相手剤としては、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤などがある(「Pesticide Manual, 14th ed.」も参照されたい)。
除草剤のような別の既知活性成分と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び/若しくは情報化学物質と混合することも可能である。
従って、本発明は、さらに、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物及び少なくとも1種類のさらなる活性化合物(好ましくは、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤及び/又は情報化学物質から選択される少なくとも1種類のさらなる活性化合物、さらに好ましくは、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、成長調節剤及び/又は薬害軽減剤から選択される少なくとも1種類のさらなる活性化合物、最も好ましくは、殺菌剤から選択される少なくとも1種類のさらなる活性化合物)を含んでいる混合物及び製剤にも関する。
好ましくは、該少なくとも1種類のさらなる活性化合物は、下記群から選択される殺菌剤である:
(1) エルゴステロール合成の阻害薬;
(2) 複合体I又は複合体IIにおける呼吸鎖の阻害薬;
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬;
(5) 多部位に活性を示し得る化合物;
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物;
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬;
(8) ATP産生の阻害薬;
(9) 細胞壁合成の阻害薬;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬;
(11) メラニン生合成の阻害薬;
(12) 核酸合成の阻害薬;
(13) シグナル伝達の阻害薬;
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物;
(15) 別の殺菌剤。
さらに好ましくは、該少なくとも1種類のさらなる活性化合物は、以下のものからなる群から選択される:(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホール、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.029)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.030)(2R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.031)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.032)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.033)(2S)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.034)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(1.035)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(1.036)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(1.037)1−({(2R,4S)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル}メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.038)1−({(2S,4S)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル}メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.039)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.040)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.041)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.042)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.043)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.044)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.045)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.046)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.047)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.048)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.049)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.050)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.051)2−[2−クロロ−4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.052)2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.053)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.054)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−2−オール、(1.055)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.056)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.057)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.058)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.059)5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.061)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.062)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.063)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.064)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.065)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.066)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.067)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.068)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’−(4−{[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’−(4−{3−[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.078)N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.079)N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホル
ムアミド、(1.080)N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.081)メフェントリフルコナゾール、(1.082)イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.014)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.017)ペンフルフェン、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.023)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.024)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.025)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.026)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(2.027)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.028)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.029)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.030)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.031)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.032)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.033)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.034)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.035)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.036)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.037)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.038)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.039)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.040)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.041)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.042)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.043)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.044)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.045)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.046)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.047)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.048)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(2.049)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.050)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.051)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.052)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.053)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.054)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.055)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.056)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェンアミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシム−メチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシストロビン、(3.017)ピラクロストロビン、(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.022)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド、(3.023)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.024)(2S)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.025)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、(3.026)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.027)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド、(3.029){5−[3−(2,4−ジメチルフェニル)−1H−ピラゾール−1−イル]−2−メチルベンジル}カルバミン酸メチル、(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネート−メチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン、(4.010)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(4.011)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジ
メチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.013)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.014)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.015)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.016)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.017)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.018)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.019)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.020)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.021)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.022)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(4.023)N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.024)N−(2−ブロモフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.025)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(5.001)ボルドー液、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)塩基性塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)ホルペット、(5.013)マンゼブ、(5.014)マンネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛、(5.017)オキシン銅、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、(5.020)チウラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6−エチル−5,7−ジオキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3’,4’:5,6][1,4]ジチイノ[2,3−c][1,2]チアゾール−3−カルボニトリル、(6.001)アシベンゾラル−S−メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル、(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノロン、(8.001)シルチオファム、(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ(pyrimorph)、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(9.009)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホス−メチル、(11.001)トリシクラゾール、(11.002)2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバメート、(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル−M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン、(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカップ、(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンチアゾール、(15.003)ベトキサジン、(15.004)カプシマイシン(capsimycin)、(15.005)カルボン、(15.006)キノメチオネート、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)ホセチル−アルミニウム、(15.013)ホセチル−カルシウム、(15.014)ホセチル−ナトリウム、(15.015)イソチオシアン酸メチル、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルディオマイシン、(15.018)ナタマイシン、(15.019)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.020)ニトロタル−イソプロピル、(15.021)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.024)ペンタクロロフェノール及び塩、(15.025)亜リン酸及びその塩、(15.026)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.032)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.033)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.034)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.035)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.036)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.037)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.038)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.039)2−{(5R)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル メタンスルホネート、(15.040)2−{(5S)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル メタンスルホネート、(15.041)2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール、(15.042)2−{2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]フェニル}プロパン−2−オール、(15.043)2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル メタンスルホネート、(15.044)2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル メタンスルホネート、(15.045)2−フェニルフェノール及び塩、(15.046)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.047)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.048)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異性形態:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.049)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.050)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.051)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.052)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.053)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.054)9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサゼピン、(15.055)ブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.056)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル、(15.057)フェナジン−1−カルボン酸、(15.058)3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.059)キノリン−8−オール、(15.060)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、(15.061){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル、及び、(15.062)5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−
オン。
種子処理
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
本発明のさらなる態様は、特に、式(I)で表される化合物のうちの少なくとも1種類で処理された種子(休眠状態にあるか、プライミングされているか、催芽されている(pregerminated)か、又は、根及び葉が出現していてもよい)に関する。本発明による種子は、有害な植物病原性菌類から種子及びその種子から発生する植物を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの1種類の活性成分で処理された種子を使用する。
式(I)で表される化合物は、種子及び幼植物を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、播種前又は植物の発芽後において、種子が感染することによって起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子、発芽中の植物及び発生した幼植物が最良に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の表現型も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、害虫及び/又は有害な植物病原性微生物による攻撃に対して種子、発芽中の植物及び発生した幼植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子、発芽中の植物及び発生した幼植物を害虫及び/又は植物病原性微生物から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに、害虫及び/又は植物病原性微生物から保護するために、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
本発明の有利な点の1つは、そのような組成物で種子を処理することにより、害虫及び/又は有害な植物病原性微生物から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理及び播種前の種子処理によって、植物が保護される。さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子に対しても使用可能である(その場合、当該種子から生長した植物は、害虫、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するタンパク質を発現することができる)ということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することによって(例えば、殺虫性タンパク質)、特定の害虫を防除することが可能である。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察され得る。そのような相乗効果は、害虫、微生物、雑草による攻撃に対する又は非生物的ストレスに対する保護の有効性をさらに増大させる。
式(I)で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、該種子は、禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク)、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス)、芝及び観賞植物の種子である。特に重要なのは、コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシ及びイネの種子を処理することである。
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。これは、例えば殺虫特性を有する、ポリペプチド又はタンパク質の発現を可能とする少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関する。トランスジェニック種子内のそのような異種遺伝子は、例えば、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、シュードモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくは、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来し、この場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ(European corn borer)及び/又はウェスタンコーンルートワーム(Western corn rootworm)に対して有効ある。該異種遺伝子は、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する。
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種後の間の任意の時点で処理することができる。慣習的に、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を処理する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、含水量が15重量%未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子、又は、プライミングをされた直後の種子、又は、プライミング状態で貯蔵された種子、又は、催芽された種子、又は、苗床トレイ若しくは苗床テープ若しくは苗床紙に播種された種子を、使用することも可能である。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、一般に、種子に施用する本発明組成物の量及び/又はさらなる添加剤の量を確実に選択しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、保証しなくてはならない。
式(I)で表される化合物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られている。式(I)で表される化合物は、種子施用(on−seed application)に関連した慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤に変換することができるか、又は、種子用の別のコーティング組成物(例えば、フィルム形成性材料、ペレット化材料、微細鉄粉(fine iron)又は別の金属粉、顆粒、不活性化種子用のコーティング材料)と組み合わせることが可能であり、及び、さらに、ULV製剤と組み合わせることが可能である。
これらの製剤は、既知方法で、活性成分又は活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」及び「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。有用な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子施用用製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤(concentrate)又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、ダイズ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な該製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子に対しても使用することが可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
本発明に従って使用することが可能な該製剤又は水を添加することによってその製剤から調製された調製物を用いて種子を処理する場合、種子施用に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子施用における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の該製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、施用された全ての製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な該製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性成分の特定の含有量及び種子に左右される。それぞれの単独の活性成分の施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001〜15gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01〜5gである。
抗真菌活性
さらに、式(I)で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種(Candida species)、例えば、カンジダ・アルビカンス(C.albicans)、カンジダ・グラブラタ(C.glabrata)に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(A.niger)及びアスペルギルス・フミガツス(A.fumigatus)、トリコフィトン属各種(Trichophyton species)、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス(T.mentagrophytes)、ミクロスポロン属各種(Microsporon species)、例えば、ミクロスポロン・カニス(M.canis)及びミクロスポロン・アウドウイニイ(M.audouinii)などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示な性質のものである。
該化合物は、魚類及び甲殻類の養殖における重要な真菌病原体〔例えば、マスにおける内臓真菌症菌(saprolegnia diclina)、ザリガニ類におけるミズカビ病原因菌(saprolegnia parasitica)〕を防除するために使用することも可能である。
従って、式(I)で表される化合物は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
式(I)で表される化合物は、それだけで使用することが可能であり、又は、その製剤の形態若しくはその製剤の形態から調製された使用形態(例えば、即時使用可能な(ready−to−use)溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び粒剤などの形態)で使用することも可能である。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布(foaming)、塗布(spreading−on)などにより行う。さらに、該活性成分は、微量散布法(ultra−low volume method)によって使用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物/活性成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
GMO
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)(例えば、植物又は種子)の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉(RNAi)技術又はミクロRNA(miRNA)技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、及び/又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと)を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、1以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び/又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物の含有量及び組成(例えば、ワタ)、又は、デンプン、タンパク質含有量、油の含有量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢(これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす)の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された種子脱粒特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物(例えば、ナタネ植物)などがある。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物(例えば、タバコ植物)である。
施用量
式(I)で表される化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである:
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/ha(潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり0.1〜200g、好ましくは、種子100kg当たり1〜150g、さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、さらに一層好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
上記施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
調製実施例
調製方法Aによる式(III)で表される化合物の調製:
1−アリル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリルの調製
Figure 2019530689
1−H−イミダゾール−5−カルボニトリル(100g、1.02mol)を乾燥ジクロロメタン(DCM)(3.0L)に溶解させた溶液に、0℃で、水性NaOH(1M、1.23L、1.23mmol)を添加し、次いで、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド(32.9g、0.102mol)を添加した。この二相性溶液に臭化アリル(92.7mL、1.07mol)を滴下して加え、得られた混合物を室温(21℃)で20時間撹拌した。その後、その反応混合物を水(1L)で稀釈し、ジクロロメタン(2×1L)で抽出し、その有機層を合して脱水し(MgSO)、減圧下で濃縮して、位置異性体の(75:25)混合物163g(純度80%、収率96%)が得られ、その混合物を減圧下(0.1−0.2mbar)で蒸留することによって分離させた。
MS(EI):133([M])。
調製方法Bによる式(I)で表される化合物の調製:
シス3−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]イミダゾール−4−カルボニトリル(I−04)及びトランス3−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]イミダゾール−4−カルボニトリル(I−03)の調製
段階1: 1−アリル−3−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]イミダゾール−1−イウム−4−カルボニトリル トリフルオロメタンスルホネートの調製
Figure 2019530689
[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メタノール(0.5g、1.8mmol)及び2,6−ルチジン(231μL、1.98mmol)を、窒素下、DCM(15mL)に溶解させた。その混合物を−60℃まで冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(335μL、1.98mmol)を滴下して加えた。その混合物を−60℃で30分間撹拌した後、1−アリルイミダゾール−4−カルボニトリル(0.2g、1.5mmol)を添加した。室温まで昇温した後、その混合物を48時間撹拌し、濃縮し、ジイソプロピルエーテルから再結晶させて、当該生成物がベージュ色の固体(1.17g)として得られた。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
MS(ESI):394([M−CFSO )。
段階2: シス3−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]イミダゾール−4−カルボニトリル(I−04)及びトランス3−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]イミダゾール−4−カルボニトリル(I−03)の調製
Figure 2019530689
1−アリル−3−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]イミダゾール−1−イウム−4−カルボニトリル トリフルオロメタンスルホネート(1.17g、2.15mmol)をDCM(7mL)に溶解させた溶液に、モルホリン(0.225mL、2.58mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(75mg、0.064mmol)を添加した。その反応混合物を室温で1時間撹拌した。それを、次いで、水で洗浄した。その2つの層を分離し、その水層をDCMで抽出した。次いで、その有機層を合して脱水し(MgSO)、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製混合物分取HPLCで精製して、トランス3−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]イミダゾール−4−カルボニトリル(311mg、38%)及びシス3−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]イミダゾール−4−カルボニトリル(38mg、5%)が得られた。
MS(ESI):354([M+H])。
下記表は、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
Figure 2019530689
Figure 2019530689
LogP値:
LogP値の測定は、「EEC directive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって実施した:
[a] LogP値は、溶離液として水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)を使用し、酸性範囲内でLC−UVを測定することによって求める;
[b] LogP値は、溶離液として0.001モル酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)を使用し、中性範囲内でLC−UVを測定することによって求める;
[c] LogP値は、溶離液として0.1%リン酸及びアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)を使用し、酸性範囲内でLC−UVを測定することによって求める。
同じ方法で2以上のLogP値が得られる場合、全ての値が記載されており、そして、「+」で隔てられている。
較正は、LogP値が知られている直鎖アルカン2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施した(LogP値は、連続するアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間を用いて測定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
NMR−ピークリスト
選択された実施例の1H−NMRデータは、1H−NMR−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及びシグナル強度(丸括弧内)が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが存在している。
従って、1つの例のピークリストは、以下の形態を有している:
δ(強度);δ(強度);....;δ(強度);....;δ(強度)。
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
1Hスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがDMSO中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び/又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、NMRピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
1H−NMRピークリストは、古典的な1H−NMRのプリントと類似しており、従って、通常、NMRの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、古典的な1H−NMRのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体(これも、本発明の対象である)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び/又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク(例えば、DMSO−D中のDMSOのピーク)及び水のピークは、本発明者らの1H−NMRピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物(例えば、純度>90%)のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋(side−products−fingerprints)」によって認識するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACD−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、1H−NMRの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
ピークリストによるNMRデータの記載のさらなる詳細については、「Research Disclosure Database Number 564025」の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」の中に見いだすことができる。
Figure 2019530689
Figure 2019530689
Figure 2019530689
Figure 2019530689
生物学的実施例
実施例A: プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)(コムギの赤さび病)に対するインビボ予防試験
溶媒: 5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤: 活性成分1mg当たり1μLのTween(登録商標)80
該活性成分を、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とする。
コムギの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間経過した後、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、20℃、相対湿度100%で24時間インキュベートし、次いで、20℃、相対湿度70〜80%で10日間インキュベートする。
当該試験について、上記接種の11日後に評価する。0%は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、90%〜100%の効力を示した: I−01;I−02;I−05;I−06;I−07;I−10;I−11;I−12;I−13;I−18;I−19;I−20;I−21;I−22;I−23;I−24;I−25;I−28;I−29。
実施例B: セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)(コムギの葉枯病(leaf spot))に対するインビボ予防試験
溶媒: 5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤: 活性成分1mg当たり1μLのTween(登録商標)80
該活性成分を、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とする。
コムギの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間経過した後、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、18℃、相対湿度100%で72時間インキュベートし、次いで、20℃、相対湿度90%で21日間インキュベートする。
当該試験について、上記接種の24日後に評価する。0%は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、80%〜89の効力を示した: I−04;I−21。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、90%〜100の効力を示した: I−01;I−02;I−03;I−05;I−06;I−07;I−08;I−09;I−10;I−11;I−12;I−13;I−14;I−17;I−18;I−19;I−20;I−22;I−23;I−24;I−25;I−27;I−28;I−29。
実施例C: スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウリ科植物のうどんこ病)に対するインビボ予防試験
溶媒: 5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤: 活性成分1mg当たり1μLのTween(登録商標)80
該活性成分を、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とする。
ガーキンの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたガーキン植物を、18℃、相対湿度100%で72時間インキュベートし、次いで、20℃、相対湿度70〜80%で12日間インキュベートする。
当該試験について、上記接種の15日後に評価する。0%は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、90%〜100%の効力を示した: I−01;I−02;I−03;I−04;I−05;I−06;I−07;I−08;I−09;I−10;I−12;I−14;I−15;I−16;I−17;I−18;I−19;I−20;I−21;I−22;I−23;I−24;I−25;I−26;I−27;I−28;I−29。
実施例D: ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)(インゲンマメのさび病)に対するインビボ予防試験
溶媒: 5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤: 活性成分1mg当たり1μLのTween(登録商標)80
該活性成分を、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とする。
インゲンマメの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたインゲンマメ植物を、20℃、相対湿度100%で24時間インキュベートし、次いで、20℃、相対湿度70〜80%で10日間インキュベートする。
当該試験について、上記接種の11日後に評価する。0%は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、80%〜89%の効力を示した: I−04;I−19。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、90%〜100%の効力を示した: I−01;I−02;I−03;I−05;I−06;I−07;I−08;I−09;I−10;I−11;I−12;I−13;I−14;I−17;I−18;I−20;I−21;I−22;I−23;I−24;I−25;I−27;I−28;I−29。
実施例E: ファコプソラ(Phakopsora)試験(ダイズ)に対するインビボ予防試験
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、その植物を、約24℃で相対大気湿度95%のインキュベーション室の中に光無しで24時間置く。
その植物を、約24℃、相対大気湿度約80%で、昼/夜の間隔12時間のインキュベーション室の中に置く。
当該試験について、上記接種の7日後に評価する。0%は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度10ppmで、80%〜89%の効力を示した: I−02;I−03;I−08;I−12;I−18。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度10ppmで、90%〜100%の効力を示した: I−06;I−07;I−21。
実施例F: インビボ予防ブルメリア(Blumeria)試験(オオムギ)
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組み合わせを上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ブルメリア・グラミニス f.sp. ホルデイ(Blumeria graminis f.sp. hordei)の胞子を振りかける。
その植物を、温度約18℃で相対大気湿度約80%の温室の中に置いて、うどんこ病によるいぼ状隆起(mildew pustule)の発生を促進する。
当該試験について、上記接種の7日後に評価する。0%は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、80%〜89%の効力を示した: I−11.
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、90%〜100%の効力を示した: I−01;I−02;I−03;I−05;I−06;I−07;I−10;I−12;I−13;I−14;I−25;I−29。

Claims (15)

  1. 式(I)
    Figure 2019530689
    〔式中、
    及びR1aは、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいビシクロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−ハロシクロアルキル−C−C−ハロアルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−ハロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−シクロアルキル;
    ナフチル、5員ヘテロアリール又は式Qで表される置換基を表し、
    ここで、該ナフチル及び5員ヘテロアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロアルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、トリ(C−C−アルキル)−シリル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシから選択される1以上の基で置換されており、
    ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはフェニルオキシから選択される1以上の基で置換されており、
    ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ−スルファニルから選択される1以上の基で置換されており;及び、
    ここで、Qは、式(Q−I)
    Figure 2019530689
    で表される6員芳香族環を表し、ここで、
    は、CX又はNを表し;
    は、CX又はNを表し;
    は、CX又はNを表し;
    は、CX又はNを表し;
    は、CX又はNを表し;
    ここで、X、X、X、X及びXは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロアルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、トリ(C−C−アルキル)−シリル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
    ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはフェニルオキシから選択される1以上の基で置換されており、
    ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ−スルファニルから選択される1以上の基で置換されており;
    及び、ここで、U、U、U、U及びUのうちの2つ以下がNを表すことができ;
    又は、
    とU又はUとU又はUとUは、一緒に、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで置換されているか又は置換されていない飽和又は不飽和の4〜6員の付加的な環を形成し;
    は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいビシクロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−ハロシクロアルキル−C−C−アルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−ハロシクロアルキル−C−C−ハロアルキル;C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−ハロアルキル;ハロゲン、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル−C−C−シクロアルキル;
    ナフチル、5員ヘテロアリール又は式Qで表される置換基を表し、
    ここで、該ナフチル及び5員ヘテロアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロアルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、トリ(C−C−アルキル)−シリル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシから選択される1以上の基で置換されており、
    ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはフェニルオキシから選択される1以上の基で置換されており、
    ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ−スルファニルから選択される1以上の基で置換されており;及び、
    ここで、Qは、式(Q−I)
    Figure 2019530689
    で表される6員芳香族環を表し、ここで、
    は、CY又はNを表し;
    は、CY又はNを表し;
    は、CY又はNを表し;
    は、CY又はNを表し;
    は、CY又はNを表し;
    ここで、Y、Y、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−ハロアルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、トリ(C−C−アルキル)−シリル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
    ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはフェニルオキシから選択される1以上の基で置換されており、
    ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ−スルファニルから選択される1以上の基で置換されており;
    及び、ここで、Z、Z、Z、Z及びZのうちの2つ以下がNを表すことができ;
    又は、
    とZ又はZとZ又はZとZは、一緒に、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで置換されているか又は置換されていない飽和又は不飽和の4〜6員の付加的な環を形成し;
    は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C−C12−シクロアルキルシクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキルアミノ、C−C−シアノアルコキシ、C−C−シクロアルキルアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルコキシアルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシアルキルカルボニル、C−C10−シクロアルコキシアルキルカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−シクロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−シクロアルコキシイミノ)−C−C−アルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−アルキル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C−C12−シクロアルキルシクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキルアミノ、C−C−シアノアルコキシ、C−C−シクロアルキルアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−ハロシクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C−アルコキシアルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシアルキルカルボニル、C−C10−シクロアルコキシアルキルカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−シクロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−ハロアルキルスルホニルオキシ、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C
    −シクロアルコキシイミノ)−C−C−アルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−アルキル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C−C−アルキル、(C−C−アルキルイミノ)−オキシ−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル若しくはフェニルアミノから選択される1以上の基で置換されている〕
    で表されるイミダゾール誘導体及びその塩又はN−オキシド。
  2. が、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル;ナフチル、チアゾリル、チエニル又は式Qで表される置換基を表し、
    ここで、
    該ナフチル、チアゾリル又はチエニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており;及び、ここで、
    が、式(Q−I)
    Figure 2019530689
    〔式中、U、U、U、U及びUは、請求項1において概説されているように定義される〕
    で表される6員芳香族環を表す;
    請求項1に記載の式(I)で表されるイミダゾール誘導体及びその塩又はN−オキシド。
  3. が、式Qで表される置換基を表し、
    ここで、
    が、式(Q−I)
    Figure 2019530689
    〔式中、
    は、CX又はNを表し;
    は、CX又はNを表し;
    は、CX又はNを表し;
    は、CX又はNを表し;
    は、CX又はNを表し;
    ここで、
    、X、X、X及びXは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表す〕
    で表される6員芳香族環を表す;
    請求項1に記載の式(I)で表されるイミダゾール誘導体及びその塩又はN−オキシド。
  4. 1aが、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し、好ましくは、水素を表す;
    請求項1〜3の少なくとも1項に記載の式(I)で表されるイミダゾール誘導体及びその塩又はN−オキシド。
  5. が、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル;ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル;ナフチル、チアゾリル、チエニル又は式Qで表される置換基を表し、
    ここで、
    該ナフチル、チアゾリル又はチエニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシから選択される1以上の基で置換されており;及び、ここで、
    が、式(Q−I)
    Figure 2019530689
    〔式中、Z、Z、Z、Z及びZは、請求項1において概説されているように定義される〕
    で表される6員芳香族環を表す;
    請求項1〜4の少なくとも1項に記載の式(I)で表されるイミダゾール誘導体及びその塩又はN−オキシド。
  6. が、式Qで表される置換基を表し、
    ここで、
    が、式(Q−I)
    Figure 2019530689
    〔式中、
    は、CY又はNを表し;
    は、CY又はNを表し;
    は、CY又はNを表し;
    は、CY又はNを表し;
    は、CY又はNを表し;
    ここで、
    、Y、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、ここで、該アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す〕
    で表される6員芳香族環を表す;
    請求項1〜4の少なくとも1項に記載の式(I)で表されるイミダゾール誘導体及びその塩又はN−オキシド。
  7. が、ハロゲン、シアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、アミノチオカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−ハロアルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル、フリル、ピロリル、チエニル、ピリジル、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−ハロアルキルオキシから選択される1以上の基で置換されていてもよく;好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル(アセチル)、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は2−チエニルを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はシアノを表す;
    請求項1〜6の少なくとも1項に記載の式(I)で表されるイミダゾール誘導体及びその塩又はN−オキシド。
  8. 式(I)で表されるイミダゾール誘導体が、式(I−1−Q−I−1)
    Figure 2019530689
    〔式中、
    は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル(アセチル)、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は2−チエニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素又はシアノを表し;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表し;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−3−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される1以上の基で置換されており、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素を表し;及び、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
    で表される;
    請求項1〜7の少なくとも1項に記載の式(I)で表されるイミダゾール誘導体及びその塩又はN−オキシド。
  9. 有害な微生物を防除するための(好ましくは、有害な植物病原性菌類を防除するための)組成物であって、少なくとも1種類の増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1、2、3、4、5、6、7又は8に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
  10. 殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び情報化学物質の群から選択される少なくとも1種類のさらなる活性成分を含んでいる、請求項9に記載の組成物。
  11. 有害な微生物を防除するための(好ましくは、有害な植物病原性菌類を防除するための)組成物を製造する方法であって、請求項1、2、3、4、5、6、7又は8に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を少なくとも1種類の増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
  12. 作物保護及び材料物質の保護において有害な微生物(好ましくは、有害な植物病原性菌類)を防除する方法であって、請求項1、2、3、4、5、6、7又は8に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を当該有害な微生物及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
  13. 作物保護及び材料物質の保護において、有害な微生物(好ましくは、有害な植物病原性菌類)を防除するための、請求項1、2、3、4、5、6、7又は8に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物の使用。
  14. トランスジェニック植物を処理するための、請求項1、2、3、4、5、6、7又は8に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物の使用。
  15. 種子(好ましくは、トランスジェニック植物の種子)を処理するための、請求項1、2、3、4、5、6、7又は8に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物の使用。
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