TW201328599A - 新穎的雜環烷醇衍生物 - Google Patents

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尤爾根 班亭
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Abstract

本發明係關於新穎的雜環烷醇衍生物、製備這些化合物之方法、包括這些化合物之組成物及其作為生物活性化合物之用途，特別是於農作物保護和材料保護上供防治有害的微生物及作為植物生長調節劑。

Description

新穎的雜環烷醇衍生物
本發明係關於新穎的雜環烷醇衍生物、製備這些化合物之方法、包括這些化合物之組成物及其作為生物活性化合物之用途，特別是於農作物保護和材料保護上供防治有害的微生物及作為植物生長調節劑。
已知特定的雜環烷醇衍生物可用於農作物保護作為殺真菌劑及/或生長調節劑(參照EP-A 0 395 175、EP-A 0 409 418)。由於生態和經濟上對現代活性化合物，例如殺真菌劑的要求持續提升，例如有關活性譜效、毒性、選擇性、施用率、殘餘物形成和有利的製造，及可能有另外的問題，例如，抗藥性，因此對於開發新穎的殺真菌組成物，其至少在某些領域具有優於已知的殺菌劑之優點，有持續的需求。
本發明係提供新穎的式(I)之雜環烷醇衍生物 其中X代表O或S，Y代表O、S、SO、SO2、-CH2-或一直接鍵，m代表0或1， n代表0或1，R代表各情況下適需要經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基或芳基，R1代表氫、SH、烷硫基、烷氧基、鹵素、鹵烷基、鹵烷基硫基、鹵基烷氧基、氰基、硝基或Si(烷基)3，R2代表氫或視需要經取代之烷基，R3代表氫、鹵素或視需要經取代之烷基，R4代表氫、視需要經取代之烷基羰基、烷基、甲醯基或三烷基矽基，R2和R3共同可另外代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基，R和R2共同可另外代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基，R和R4共同可另外代表各情況下視需要經鹵素-、烷基-或鹵烷基-取代之C1-C4-伸烷基或C1-C4-伸烷基氧基，其中此基團的氧係與R相連接，而形成一視需要經取代之四氫呋喃-2-基、1,3-二氧環丁烷-2-基、1,3-二氧戊環-2-基、1,3-二烷-2-基或1,3-二氧環庚烷-2-基環，R4和R2可另外代表一直接鍵，Y和R3，當m代表1時，共同可另外代表一雙鍵，A代表視需要經取代之芳基或視需要經取代之雜芳基，及其農業化學上的活性鹽類。
可獲得的鹽類同樣具有殺真菌及/或植物生長調節性質。
依照本發明使用之雜環烷醇衍生物一般係以式(I)來定義。對於上文和下文所述的化學式之較佳基團定義係如下所示。這些定義適用於式(I)之最終產物及同樣適用於所有中間物 (亦參見下文「方法及中間物之說明」)。
X較佳地係代表S。
X同樣較佳地係代表O。
Y較佳地係代表O。
Y同樣較佳地係代表-CH2-。
Y同樣較佳地係代表一直接鍵。
Y同樣較佳地係代表S或SO2。
Y特佳地係代表氧。
Y同樣特佳地係代表-CH2-。
Y特佳地係代表一直接鍵。
m較佳地係代表0。
m同樣較佳地係代表1。
n較佳地係代表0。
n同樣較佳地係代表1。
R較佳地係代表各情況下視需要支鏈之C1-C7-烷基、C1-C8-鹵烷基、C2-C7-烯基、C2-C7-鹵烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-鹵基烷氧基-C1-C3-烷基、三(C1-C3-烷基)矽基-C1-C3-烷基，在各情況下視需要鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵基烷氧基-、C1-C4-鹵烷基硫基-、C1-C4-烷基硫基-或經苯氧基取代之(其中苯氧基可轉而經鹵素或C1-C4-烷基取代)C3-C7-環烷基或C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基，其中任何取代係在環烷基基團上，且各情況下視需要經單至三-鹵素-或-C1-C4-烷基-取代之苯基， R特佳地係代表各情況下視需要支鏈的C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C5-烯基、C3-C5-鹵烯基、C1-C3-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C3-鹵基烷氧基-C1-C2-烷基、三(C1-C2-烷基)矽基-C1-C2-烷基，各情況下視需要經鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-鹵基烷氧基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵烷基硫基-、C1-C4-烷基硫基-或苯氧基取代之(其中苯氧基可轉而經氟、氯、溴或C1-C4-烷基取代)C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基，其中任何取代係在環烷基基團上，且視需要經單至二-鹵素-或-C1-C4-烷基-取代之苯基。
R非常特佳地係代表甲基、乙基、丙基、第三丁基、異丙基、1,1,2,2-四氟乙氧基甲基、三甲基矽基甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧基環丙基、1-甲基硫基環丙基、1-三氟甲基環丙基、1-苯氧基環丙基、1-(2-氯苯氧基)環丙基、1-(2-氟苯氧基)環丙基、1-(4-氟苯氧基)環丙基、1-(2,4-二氟苯氧基)環丙基、(3E)-4-氯-2-甲基丁-3-烯-2-基、C1-C4-鹵烷基、環丙基甲基、1-環丙基乙基、2-環丙基乙基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、4-甲基苯基。
R1較佳地係代表氫、SH、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷氧基或鹵素。
R1特佳地係代表氫、SH、甲基硫基、乙基硫基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘。
R2較佳地係代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵烷基。
R2特佳地係代表氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基。
R2非常特佳地係代表甲基。
R3較佳地係代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵烷基。
R3特佳地係代表氫、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基。
R3非常特佳地係代表氫或甲基。
R4較佳地係代表氫、(C1-C3-烷基)羰基、C1-C3-烷基、甲醯基、(C1-C3-鹵烷基)羰基或三(C1-C3-烷基)矽基。
R4特佳地係代表氫、甲基羰基或三甲基矽基。
R4非常特佳地係代表氫。
R2和R3共同另外較佳地係代表直鏈或支鏈及視需要經鹵素-，特別是氟-、氯-或溴-取代之C2-C5-伸烷基。
R2和R3共同另外特佳地係代表-(CH2)2-、-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)CH(CH3)-。
R2和R3共同另外非常特佳地係代表-(CH2)2-。
R和R2共同較佳地進一步係代表直鏈或支鏈及視需要經鹵素-或C1-C3-烷基-，特別是氟-、氯-、溴-或甲基-取代之C2-C5-伸烷基。
R和R2共同另外特佳地係代表-(CH2)2-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2C(CH3)2、-C(CH3)2(CH2)2-或-(CH2)CH(CH3)-。
R和R2共同另外非常特佳地係代表-(CH2)2-。
R和R4共同另外較佳地係代表視需要經氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵烷基-取代之-(CH2)3-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-(CH2)3O-，其中此基團之氧在各情況下係與R相 連接，而形成一視需要經取代之四氫呋喃-2-基、1,3-二氧環丁烷-2-基、1,3-二氧戊環-2-基或1,3-二烷-2-基環。
R和R4共同另外特佳地係代表視需要經甲基-、乙基-、正丙基-、正丁基取代之-(CH2)2O-，其中此基團之氧係與R相連接，而形成一視需要經取代之1,3-二氧戊環-2-基。
R4和R2共同同樣較佳地係代表一直接鍵。
A較佳地係代表未取代或經單-至三-Z1-取代之苯基，其中Z1代表鹵素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵基烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵烷基硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-鹵烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵炔基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基氧基、甲醯基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-鹵烷基羰基、C2-C5-烷氧基羰基、C2-C5-鹵基烷氧基羰基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C2-C5-烷基羰基氧基、C2-C5-鹵烷基羰基氧基、三烷基矽基，或代表各情況下視需要經鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-或C2-C4-烷基羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯基硫基。
A特佳地係代表未取代或經單-至三-Z1-取代之苯基，其中Z1代表鹵素、氰基、硝基、C(C1-C5-烷基)(=NO(C1-C5-烷基))、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵基烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵烷基硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C2-C5- 烷基羰基、C2-C5-烷氧基羰基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C2-C5-烷基羰基氧基，或代表各情況下視需要經鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-或C2-C4-烷基羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯基硫基。
A非常特佳地係代表未取代或經單-至三-Z1-取代之苯基，其中Z1係代表鹵素、氰基、硝基、C(C1-C4-烷基)(=NO(C1-C4-烷基))、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷基、C1-C2-鹵烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-鹵基烷氧基、C1-C2-烷基硫基、C1-C2-鹵烷基硫基、C1-C2-烷基亞磺醯基、C1-C2-烷基磺醯基、乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰基氧基，或各情況下視需要經鹵素-、C1-C2-烷基-、C1-C2-鹵烷基-、C1-C2-烷氧基-、乙醯基-單取代之苯基、苯氧基或苯基硫基。
A特佳地係代表未取代或經單-至三-Z1-取代之苯基，其中Z1係代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、CH(=NOMe)、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正、異、第二或第三丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟甲基硫基，或各情況下視需要經氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、三氟甲基-、三氯甲基-、二氟甲基-、二氯甲基-、二氟氯甲基-、甲氧基-、乙醯基-單取代之苯基、苯氧基或苯基硫基。
A同樣較佳地係代表未取代或經單-至三-Z1-取代之1-萘基，其中 Z1係代表鹵素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵基烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵烷基硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-鹵基烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵基炔基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基氧基、甲醯基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-鹵烷基羰基、C2-C5-烷氧基羰基、C2-C5-鹵基烷氧基羰基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C2-C5-烷基羰基氧基、C2-C5-鹵烷基羰基氧基、三烷基矽基，或代表各情況下視需要經鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-或C2-C4-烷基羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯基硫基。
A同樣較佳地係代表未取代或經單-至三-Z1-取代之2-萘基，其中Z1代表鹵素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵基烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵烷基硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-鹵基烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵基炔基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基氧基、甲醯基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-鹵烷基羰基、C2-C5-烷氧基羰基、C2-C5-鹵基烷氧基羰基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C2-C5-烷基羰基氧基、C2-C5-鹵烷基羰基氧基、三烷基矽基，或代表各情況下視需要經鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4- 鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-或C2-C4-烷基羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯基硫基。
A同樣較佳地係代表各情況下視需要經單-或多-Z2-取代之五-或六-員雜芳基，係選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、三唑基、四唑基、二唑基、噻二唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基及三基，其中Z2代表鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵烷基硫基、C1-C4-鹵基烷氧基、C3-C7-環烷基或各情況下視需要經鹵素-或C1-C4-烷基-取代之苯基、苯氧基或苯基硫基。
A同樣特佳地係代表各情況下視需要經單-或多-Z2-取代之五-或六-員雜芳基，係選自2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑 -2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基，其中Z2係代表鹵素、C1-C4-烷基、C1-C2-烷基硫基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-鹵烷基、C1-C2-鹵基硫基烷基、C1-C2-鹵基烷氧基、C3-C6-環烷基，各情況下視需要經鹵素-或C1-C4-烷基-單取代之苯基或苯氧基。
A同樣非常特佳地係代表各情況下視需要經單-或多-Z2-取代之五-或六-員雜芳基，係選自2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基，其中Z2代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正、異、第二或第三丁基、環丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟 甲基硫基、三氯甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、二氟甲基硫基、二氯甲基、二氟氯甲基、二氟氯甲氧基，Z2另外係代表經氟、氯或甲基取代之苯基。
較佳的另外係給予式(I)化合物，其中R2和R3共同係代表-(CH2)2-。
較佳的另外係給予式(I)化合物，其中R4代表氫。
較佳的另外係給予式(I)化合物，其中Y代表O。
較佳的另外係給予式(I)化合物，其中Y代表一直接鍵。
較佳的進一步係給予式(I)化合物，其中A代表苯基，其可視需要經由來自下列組成之群之相同或不同的取代基單-或雙取代：氟、氯、溴、碘、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲基硫基。就單取代之情況，取代基較佳地係位於4-位置。
然而，以概括性或於較佳範圍內陳述上文所給予之基團定義和解釋，若需要亦可相互組合，亦即包括介於特佳範圍和較佳範圍間。其二者適用於最終產物，且比照地，適用於前驅物和中間物。再者，個別的定義可能不適用。
較佳的係給予式(I)化合物，其中所有的基團在各情況下具有上文所提之較佳意義。
特佳的係給予式(I)化合物，其中所有的基團在各情況下具有上文所提之特佳意義。
非常特佳的係給予式(I)化合物，其中各基團具有上文所提之最佳定義。
在上式所給予的符號之定義中，係使用集體術語，其為下列取代基之一般代表性術語： 鹵素：(亦為組合性例如鹵烷基、鹵基烷氧基等)氟、氯、溴及碘；烷基：(包括組合性例如烷基硫基、烷氧基等)具有1至8個碳原子之飽和、直鏈或支鏈烴基，例如C1-C6-烷基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；庚基、辛基；鹵烷基：(包括組合性例如鹵烷基硫基、鹵基烷氧基等)具有1至8個碳原子(如上文所示)之直鏈或支鏈烷基基團，其中這些基團中的某些或所有氫原子可經如上所示之鹵素原子取代，例如C1-C3-鹵烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基；烯基：具有2至8個碳原子及在任何位置具有一雙鍵之不飽和、直鏈或支鏈烴基，例如C2-C6-烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯 基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；環烷基：具有3至8個碳環原子之單環飽和烴基基團，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基和環辛基； 芳基：未取代或經取代之芳香、單-、雙-或三環系環，例如苯基、萘基、蒽基、菲基；雜芳基：含有至多4個氮原子或另外一個氮原子和至多2個選自N、O和S之其他雜原子之未取代或經取代不飽和雜環系5-至7-員環：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基。
方法和中間物之說明
式(I)之雜環烷醇衍生物可以不同的方式來製備(參照EP-A 0 409 418和EP-A 0 395 175)。最初，可行的方法係如下 列流程圖所示。除非另有指出，否則所給予的基團具有上文所給之意義。除非另有說明，否則基團各係如上所定義。
就上文所提之化學式和方程式之較佳的基團定義已於上文指出。這些定義不僅適用於式(I)之最終產物亦同樣適用所有中間物。
方法A
在進行本發明方法A中，作為起始物所需之某些式(II)化合物已為所知，其可用已知的方式來製備(參照Z.Anorg.Allg.Chem.2001,627,2408-2412)。
本發明方法A中，另外作為起始物所需之式(III)之酮可用已知的方法來製備(參照EP-A 0 409 418、EP-A 0 395 175)。
本發明方法A典型地係在稀釋劑，例如乙醚、四氫呋喃或二氯甲烷之存在下，於從-80℃至+80℃的溫度下進行。將所生成的產物以質子予體(proton donor)提取。
本發明之反應較佳地係在惰性氣體例如，特別是氮氣或氬氣下進行。
方法B
在進行本發明方法B中，作為起始物所需之某些式(IV)之酮已為所知。其可用已知的方式來製備(參照EP-A 0 409 418、DE-A 34 40 116、EP-A 0 180 136、JP-A 06-279419、DE-A 32 20 730、JP-A 04-112874)。
新穎的有，例如式(IV-a)之酮 其中Ya代表O、S、SO或SO2，P代表0或1，Ra代表各情況下視需要經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基或芳基，R2a代表鹵素或視需要經取代之烷基，R3a代表氫、鹵素或視需要經取代之烷基，R2a和R3a共同可另外代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基，Aa代表視需要經取代之芳基或視需要經取代之雜芳基，本處，Ya、p、Ra、R2a、R3a和Aa各自-若適用-具有Y、m、R、R2、R3和A之較佳、特佳、非常特佳和特定較佳意義。
較佳的係給予式(IV-a)之酮，其中R2a和R3a各自代表甲基。
較佳的係給予式(IV-a)之酮，其中R2a和R3a共同係代表-(CH2)2-。
較佳的係給予式(IV-a)之酮，其中Ra係代表第三丁基。
較佳的係給予式(IV-a)之酮，其中Ra係代表苯基，其係經由來自下列組成之群之相同或不同的取代基單-或雙取代：氟、氯、溴、碘、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲基硫基。
本發明方法B中亦作為起始物所需之式(V)之有機金屬雜環為已知(參照EP--A 0 409 418和EP-A 0 395 175)。
就製備式(V)之有機金屬雜環之情況，其有利的係提供2位置適合的保護基，例如三甲基矽基，以便於將M2導入5位置。此保護基團可(但非必需)在與式(IV)之酮反應前脫離。
本發明方法B典型地係在稀釋劑，例如四氫呋喃或乙醚之存在下，於從-120℃至+80℃的溫度下進行。將所生成的產物以質子予體提取。本發明之反應較佳地係在惰性氣體例如，特別是氮氣或氬氣下進行。
方法C
進行本發明方法C中作為起始物所需之某些式(VI)之環氧乙烷衍生物已為所知(例如DE-A 36 08 792、DE-A 35 35 456)，或可藉由已知的方式來製備(參照EP-A 0 121 171、DE-A 36 08 792、DE-A 35 35 456、DE-A 36 27 071)。
新穎的有，例如式(VI-a)之烷氧乙烷衍生物 其中Yb代表O、S、SO或SO2,q代表0或1,Rb代表各情況下視需要經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基或芳基，R2b代表鹵素或視需要經取代之烷基，R3b代表氫、鹵素或視需要經取代之烷基，R2b和R3b共同可另外代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基，Ab代表視需要經取代之芳基或視需要經取代之雜芳基，本處，Yb、q、Rb、R2b、R3b和Ab各自-若適用-具有Y、m、R、R2、R3和A之較佳、特佳、非常特佳和特定較佳意義。
較佳的係給予式(VI-a)之酮衍生物，其中R2b和R3b各自係代表甲基。
較佳的係給予式(VI-a)之酮衍生物，其中R2b和R3b共同係代表-(CH2)2-。
較佳的係給予式(VI-a)之酮衍生物，其中Rb係代表第三丁基。
較佳的係給予式(VI-a)之酮衍生物，其中Rb係代表苯基，其係經來自下列組成之群之相同或不同的取代基單-或雙取代：氟、氯、溴、碘、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲基硫基。
式(VII)之2-氯-1,3-噻唑為已知。
就式(VI)之環氧乙烷衍生物之轉化，可能係使用有機金屬化合物，特別是烷基鋰化合物(例如正丁基鋰)(參照EP-A 0 395 175)。
本發明方法C典型地係在稀釋劑，例如四氫呋喃或乙醚之存在下，於從-120℃至+80℃的溫度下進行。將所生成的產物以質子予體提取。
本發明之反應較佳地係在惰性氣體例如，特別是氮氣或氬氣下進行。
方法D
進行本發明方法D中作為起始物所需之式(VI)之環氧乙烷衍生物已描述於上文方法C中。
式(VIII)之2,4-二氯-1,3-噻唑為已知。
就式(VIII)之環氧乙烷衍生物之轉化，可能係使用有機金屬化合物，特別是烷基鋰化合物(例如正丁基鋰)(參照EP-A 0 395 175)。
本發明方法D典型地係在稀釋劑，例如四氫呋喃或乙醚之存在下，於從-120℃至+80℃的溫度下進行。將所生成的產物以質子予體提取。
本發明之反應較佳地係在惰性氣體例如，特別是氮氣或氬氣下進行。
方法E
可於上述方法中製備的式(I-e)化合物，可進一步轉變為通用結構(I-f)之目標化合物。
就式(I-e)化合物之轉化，可能係使用有機金屬化合物，特別是烷基鋰化合物(例如正丁基鋰)(參照EP-A 0 906 292)。
形成中間物之有機金屬化合物典型地係與親電子劑反應(例如硫、烷基鹵化物、鹵素間化合物)，得到目標化合物(I-f)。
本發明方法E典型地係在稀釋劑，例如四氫呋喃或乙醚之存在下，於從-120℃至+80℃的溫度下進行。將所生成的產物以質子予體提取。
本發明之反應較佳地係在惰性氣體例如，特別是氮氣或氬氣下進行。
方法F
可於上述方法中製備的式(I-f)化合物，可進一步轉變為通用結構(I-h)之目標化合物。
就式(I-g)化合物之轉化，可能係使用金屬，較佳地鋅(參照EP-A 0 395 175)。
本發明方法F典型地係在稀釋劑，例如四氫呋喃或其他有機酸例如乙酸之存在下，於-120℃至+150℃的溫度下進行。
方法G
可於上述方法中製備的式(I-i)化合物，可進一步轉變為通用結構(I-h)之目標化合物。
就式(I-i)化合物之轉化，可能使用金屬，較佳地雷尼鎳或鈀，及氫通常從1至50巴(參照Synthetic Communications,1995,4081-4086)。
本發明方法G典型地係在稀釋劑，例如甲醇或乙醇之存在下，於從0℃至+150℃的溫度下進行。
方法H
可於上述方法中製備的式(I-j)化合物，可進一步轉變為通用結構(I-h)之目標化合物。
就式(I-j)化合物之轉化，可能係使用無機或有機酸，較佳地鹽酸和對甲苯磺酸(參照US 2009/0318436A、US 2008/0267942A,Organic Letters,2010,236-238)，或氟化物，較佳地四丁基氟化銨(參照Organic Letters,2010,5470-5473)。
本發明方法H典型地係在稀釋劑，例如四氫呋喃之存在下，於從-40℃至+150℃的溫度下進行。
方法I
可於上述方法中製備的式(I-k)化合物，可進一步轉變為通用結構(I-m)之目標化合物。
就式I之轉化，可能係使用氧化劑，特別是過氧化物或過酸(例如過氧化氫或間-氯過氧苯甲酸)。
本發明方法I典型地係在稀釋劑，例如二氯甲烷之存在下，於從-20℃至+100℃的溫度下進行。
方法J
進行本發明方法J作為起始物所需之式(I-a)之醇衍生物為本發明之主體部分並可根據方法A、B、F、G、H和I來製備。
所用的鹵化物R4a-Hal1已為所知。
本發明方法J係在稀釋劑之存在下，及若適當，在鹼之存在下進行。若適當，然後將酸或金屬鹽加到所得到的式(I-n)化合物中(參見下文)。
用於本發明反應之適合的稀釋劑為所有惰性的有機溶 劑。這些較佳地包括酮類，例如丙酮和2-丁酮；腈類，例如乙腈；酯類，例如乙酸乙酯；醚類，例如二烷；芳香烴類，例如苯和甲苯；或氯化烴類，例如二氯甲烷。
用於本發明反應之適合的鹼為所有習用的有機和無機鹼。這些較佳地包括鹼金屬碳酸鹽，例如碳酸鈉或碳酸鉀；鹼金屬氫氧化物，例如氫氧化鈉；鹼金屬烷氧化物，例如甲醇鈉和甲醇鉀和乙醇鈉和乙醇鉀；鹼金屬氫化物，例如氫化鈉；以及低碳三級烷基胺、環烷基胺和芳烷基胺，例如，特別是三乙胺。特佳的係使用氫化鈉。
當進行本發明方法D時，反應溫度可在相當廣泛的範圍中變化。一般，此方法係在-20℃至+100℃的溫度間進行，較佳地0℃至60℃間。
若適當，本發明反應係在升高的壓力下進行。一般而言，反應係在1至50巴間，較佳地1至25巴間進行。
當進行本發明方法D時，每莫耳的通式(I-a)之醇係使用較佳地從1至2莫耳的式R4a-Hal1之鹵化物，若適當，從1至2莫的鹼。最終產物之分離係以一般習用方法來進行。
本發明通式(I)之雜環烷醇衍生物可轉變為酸加成鹽或金屬鹽錯合物。
適合製造通式(I)化合物之生理上可接受酸加成鹽較佳地為下列之酸：氫鹵酸，例如鹽酸、氫溴酸，特別是鹽酸，另外磷酸、硝酸、硫酸、單和雙功能羧酸及羥基羧酸，例如乙酸、馬來酸、琥珀酸、延胡索酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸、山梨酸、乳酸，以及磺酸例如對甲苯磺酸和1,5-萘二磺酸。
通式(I)化合物之酸加成鹽可藉由習用於形成鹽類之方法以簡單的方法來製得，例如藉由將通式(I)化合物溶於適合的惰性溶劑中並添加酸例如鹽酸，及以已知的方法分離例如以過濾，及，若適當，以惰性有機溶劑清洗來純化。
就製備通式(I)化合物之金屬鹽錯合物，較佳的選擇為週期表主族II至IV及過渡族I和II以及IV至VIII之金屬的鹽類，其實例包括銅、鋅、錳、鎂、錫、鐵和鎳。
適合的鹽類之陰離子為該等較佳地係衍生自下列酸之陰離子：氫鹵酸，例如鹽酸和氫溴酸，另外磷酸、硝酸和硫酸。
通式(I)化合物之金屬鹽錯合物可藉由習用的方法以簡單的方法來製得，例如藉由將金屬鹽溶於醇中，例如乙醇，並將此溶液加到通式(I)化合物中。金屬鹽錯合物可用已知的方法來分離，例如以過濾，及，若適當，以再結晶加以純化。
依照本發明可使用之雜環烷醇衍生物可視需要以不同的可能異構物形式之混合物存在，特別是立體異構物，例如E和Z異構物，蘇式和赤式異構物，及光學異構物，但若適當亦可為互變異構物。所申請的有E和Z異構物二者，以及蘇式和赤式，以及光學異構物，任何這些異構物之混合物，以及可能的互變異構物形式。
若適當，式(I)化合物特別係以鏡像異構物的形式存在：
若取代基R2和R3不相同，則下列非對映異構係視需要以不同的混合物存在：
本發明進一步係關於用於防治不欲的微生物，特別是不欲的真菌之包括本發明活性化合物的農作物保護組成物。該組成物較佳地為包括農業上適合的佐劑、溶劑、載劑、介面活性劑或增量劑之殺真菌組成物。
再者，本發明係關於用於防治不欲的微生物之方法，其特徵在於將本發明活性化合物施用於植物病原真菌及/或其棲息地。
根據本發明，載劑為天然或合成的有機或無機物質，將其與活性化合物混合或結合以提供更佳的適用性，特別是適用植物或植物部位或種子。載劑，可為固體或液體，一般為惰性的並應適用於農業。
有用的固體或液體載劑包括：例如銨鹽和天然岩粉，例如高嶺土、黏土、滑石、白堊土、石英、綠坡縷石、蒙脫土或矽藻土，及合成的岩粉，例如細粉狀矽氧、氧化鋁及天然或合成的矽酸鹽、樹脂、蠟、固體肥料、水、醇類，特別是丁醇、有機溶劑、礦物油和蔬菜油及其衍生物。亦可使用這些載劑之混合物。用於顆粒劑之有用的固體載劑包括：粉碎和分解的岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石以及無機和有機穀粉之合成顆粒，以及有機原料例如木屑、椰殼、玉米穗和菸草桿之顆粒。
適合的液化氣體增量劑或載劑為在周圍溫度和大氣壓下為氣相之液體，例如氣霧推進劑，例如鹵化烴，以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。
增黏劑例如粉末、顆粒或乳液狀之羧甲基纖維素及天然和合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯，或其他天然磷脂質例如腦磷脂和卵磷脂及合成的磷脂質可用於調配物中。其他的添加劑可為礦物油或蔬菜油。
若所用的增量劑為水，則亦可能使用，例如有機溶劑作為輔助溶劑。基本上，適合的液體溶劑有：芳香系例如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯化芳香系和氯化脂系烴例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂系烴例如環己烷或石蠟，例如礦物油餾份、礦物油和蔬菜油，醇類例如丁醇或甘油及其醚類和酯類、酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮、強極性溶劑例如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸，以及水。
本發明組成物可包括另外的其他組份，例如介面活性劑。適合的介面活性劑為具有離子或非離子性質之乳化劑及/或成泡劑、分散劑或濕潤劑，或這些介面活性劑之混合物。這些實例為聚丙烯酸之鹽類、木質磺酸之鹽類、酚磺酸或萘磺酸之鹽類、環氧乙烷與脂醇或與脂肪酸或與脂胺之縮聚物、經取代酚(較佳的烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸之鹽類、牛磺酸衍生物(較佳地烷基牛磺酸酯)、聚乙氧醇或酚之磷酯、多醇之脂肪酯，以及含硫酸、磺酸和磷酸之化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白水解物、木質亞硫酸廢液及甲基纖維素。若一活性化合物及/ 或一惰性載劑不溶於水且當施用於水中時，則介面活性劑之存在為必要的。介面活性劑之比例，以本發明組成物之重量計，係介於5至40%間。
可使用著色劑例如無機色素，例如氧化鐵、二氧化鈦和普魯士藍，及有機色劑例如茜素色劑、偶氮色劑和金屬酞菁色劑，及微量營養素例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅之鹽類。
若適當，可存有其他另外的組份，例如保護膠體、結著劑、黏合劑、增稠劑、觸變性物質、滲透劑、安定劑、螯合劑、錯合物形成劑。一般而言，活性化合物可與任何習用於調配目的之固體或液體添加劑組合。
本發明之組成物或調配物一般係包括介於0.05至99%重量比，0.01至98%重量比，較佳地介於0.1至95%重量比，特佳地介於0.5至90%之活性化合物，非常特佳地介於10至70%重量比。
本發明之活性化合物或組成物可直接使用，或依照其個別的物理及/或化學性質，以其調配物之形式或從其製備的使用形式來使用，例如氣霧、膠囊懸浮液、冷霧劑、熱霧劑、膠囊粒劑、細粒劑、種子處理用水懸劑、即用溶液、粉劑、乳劑、水包油乳劑、油包水乳劑、大粒劑、微粒劑、油分散性粉劑、油懸劑、油溶性液劑、泡沫、糊漿、種衣劑、水懸劑、濃懸乳劑、溶液、懸浮液、可濕性粉劑、可溶性散劑、粉劑和顆粒劑、水溶性顆粒劑或錠劑、種子處理用水溶性粉劑、可濕性粉劑、天然產品和浸漬活性化合物之合成物質，以及包膠於聚合物質中之微膠囊及種子披衣劑，以及ULV冷霧和熱霧調配物。
所提的調配物可用本身已知的方法來製備，例如藉由將活性化合物與至少一種習用的增量劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑及/或結著劑或固定劑、濕潤劑、防水劑，若需要乾燥劑和UV安定劑，及若需要，染劑和色素、消泡劑、防腐劑、第二增稠劑、黏合劑、赤黴素(gibberellin)以及另外的處理佐劑混合。
本發明之組成物不僅包括即用的調配物並且可以適合的裝置施用於植物或種子，亦可包括在使用前必須以水稀釋之商業濃縮劑。
本發明之活性化合物可以其本身或其(商業)調配物及從這些調配物所製備的使用形式，作為與其他(已知)活性化合物，例如殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、安全劑及/或化學訊息劑之混合物存在。
根據本發明以活性化合物或組成物處理植物和植物部分係使用習用的處理方法，直接或藉由作用在周圍、棲息地或儲存空間，例如藉由浸泡、噴灑、霧化、灌溉、蒸發、撒粉、蒙上霧氣、散播、成泡、刷上、擴散、灑(淋)、滴灌，及就繁殖物質之情況，特別是種子的情況，另外可為處理種子用之粉劑、種子處理用溶液、漿液處理用之水溶性粉劑，藉由披覆，藉由以一或多種塗層來塗覆等。另外可藉由超低量法施予活性化合物，或將活性化合物製備物或活性化合物本身注射到土攘中。
本發明進一步係包括處理種子之方法。
本發明進一步係關於已依照前面章節所述之方法處理過之種子。該等本發明之種子係用於保護種子避免不欲的微生物之方法中。在這些方法中，係使用經至少一種本發明活性化合物處理之種子。
本發明之活性化合物或組成物亦適合用於處理種子。有害的微生物所造成之農作物大部分的損傷係於儲存期間或播種之後植物發芽期間和發芽後，由種子感染所引起。此階段特別重要，因為生長中植物的根和莖特別敏感，且即使是小損傷可能會造成植物死亡。因此，使用適當的組成物保護種子和發芽中的植物大有益處。
藉由處理植物之種子防治植物病原性真菌長久以來已為所知且為持續改善之目標。然而，種子處理伴隨著一連串的問題，其總是無法以令人滿意的方法解決。因此，所欲的為開發用於保護種子和發芽中植物之方法，其係免除或至少大量降低於播種後或植物出芽後另外施用農作物保護組成物。進一步所欲的為以此一方式將所用活性化合物之量最適化，以對種子和發芽中植物提供最適當的保護，免於植物病原性真菌之攻擊，而植物本身不會受到所用的活性化合物傷害。特言之，處理種子之方法亦應考慮基因轉殖植物原有的殺真菌性質，以便於使用最小量的農作物保護組成物達到種子和發芽中植物之最適當保護。
本發明因此亦關於藉由以本發明組成物處理種子，保護種子和發芽中植物免於被植物病原性真菌攻擊之方法。本發明亦關於本發明組成物用於處理種子供保護種子和發芽中的植物 對抗植物病原性真菌之用途。再者，本發明係關於以本發明組成物處理種子供保護對抗植物病原性真菌。
傷害發芽後植物之植物病原性真菌的防治主要係藉由以農作物保護劑處理土攘和植物的地上部位來進行。由於與農作物保護劑對環境和人類及動物健康之可能的影響有關，因此需要盡力降低施用的活性化合物之量。
本發明之優點之一為本發明之活性化合物和組成物的特別系統性性質為，以這些活性化合物和組成物處理種子不僅保護種子本身，亦使得植物在發芽後免於植物病原性真菌之害。在此法中，在省略播種時或之後不久之立即的農作物處理。
亦視為有利的為本發明活性化合物和組成物特別亦可用於基因轉殖種子，其中從此種子生長的植物能表現用作抗蟲害之蛋白。藉由以本發明活性化合物和組成物處理此種子，即使係藉由表現殺蟲蛋白，可防治特定的蟲害。令人驚訝地，本處可觀察到其他的增效效應，其額外地增加對抗害蟲攻擊之保護效用。
本發明組成物適用於保護任何應用於農業、溫室、林業或園藝及葡萄栽培之植物種類的種子。特言之，其包括穀類(例如小麥、大麥、黑麥、黑小麥、高粱/小米)、玉米、棉花、大豆、米、馬鈴薯、向日癸、豆、咖啡、甜菜(例如糖甜菜和飼料甜菜)、花生、油菜、罌粟、橄欖、椰子、可可、甘蔗、菸草、蔬菜(例如番茄、黃瓜、洋蔥和萵苣)、草皮和觀賞植物(亦參見下文)之種子形式。穀類(例如小麥、大麥、黑麥、黑小麥和燕麥)、玉米及米之種子的處理為特別重要。
如亦進一步描述於下，以本發明活性化合物或組成物處理基因轉殖種子為特別重要。其係指植物的種子含有至少一種得以表現具有殺蟲性質之多肽或蛋白的異源基因。基因轉殖種子中之異源基因可源自，例如芽孢桿菌屬(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假單胞菌屬(Pseudomonas)、沙雷氏菌屬(Serratia)、木黴菌屬(Trichoderma)、棒狀桿菌屬(Clavibacter)、叢枝菌屬(Glomus)或粘帚菌屬(Gliocladium)之微生物。這些異源基因較佳地係源自芽孢桿菌屬，就此情況而言，基因產物可有效對抗歐洲玉米螟及/或西方玉米根蟲。特佳地，此異源基因係源自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)。
在本發明內文中，本發明組成物係單獨或以適合的調配物施用於種子。較佳地，該種子係以其中在處理期間無損傷發生之夠穩定的狀態加以處理。一般而言，種子可在介於收成和播種之間的任何時間進行處理。習用上係使用已與植株分離及無穗軸、殼、莖、外皮、毛或果肉之種子。因此，可使用例如已收成、清潔和乾燥至含水量低於15%重量比之種子。另外，亦可使用乾燥後，例如經水處理及然後再次乾燥的種子。
在處理種子時，一般必需注意施用於種子之本發明組成物的量及/或其他添加劑之量係以不會對種子發芽有不良影響，或不會損害所生成的植物之方式作選擇。此項需牢記在心，特別是當活性化合物在特定施用率下可能具有植物毒性效應之情況下。
本發明組成物可直接施用，亦即不含有任何其他組份及為未稀釋。一般而言，較佳地係將組成物以適合的調配物形式施 用於種子。適合用於種子處理的調配物和方法已為熟習本項技術者所知並描述於，例如下列文獻中：US 4,272,417、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739,US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675、WO 2002/028186。
可用於本發明之活性化合物可轉變為習用的種衣(seed-dressing)調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、泡沫、漿液或其他種子用之塗覆組成物，以及ULV調配物。
這些調配物係以已知的方法，藉由將活性化合物與習用的添加劑，例如習用的增量劑和溶劑或稀釋劑、色劑、濕潤劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、第二增稠劑、黏合劑、赤黴素(gibberelin)以及水混合來製備。
可依照本發明使用之種衣調配物中可存在之色劑為所有習用此目的之色劑。在本內文中，不僅可使用微溶於水的色素，亦可使用可溶於水的染劑。實例包括已知名稱為羅丹明B、C.I.紅色色素112和C.I.紅色溶劑1之染劑。
可依照本發明使用之種衣調配物中可存在之適合的濕潤劑為提高濕潤及習用於農藥活性化合物之調配物的所有物質。較佳地係使用烷基萘磺酸酯，例如二異丙基或二異丁基萘磺酸酯。
可依照本發明使用之種衣調配物中可存在之適合的分散劑及/或乳化劑為習用於農藥活性化合物之調配物的所有非離子、陰離子和陽離子分散劑。較佳可使用的為非離子或陰離子分散劑，或非離子或陰離子分散劑之混合物。可提及之非離子分散劑有，特別是環氧乙烷/環氧丙環嵌段共聚物、烷基酚聚 乙二醇醚和三苯乙烯酚聚乙二醇醚及其磷酸化或硫酸化衍生物。適合的陰離子分散劑有，特別是木質磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
可依照本發明使用之種衣調配物中可存在之消泡劑為習用於農藥活性化合物之調配物的所有泡沫抑制物質。較佳地可使用聚矽氧消泡劑和硬脂酸鎂。
可依照本發明使用之種衣調配物中可存在之防腐劑為可就此目的用於農藥組成物之所有物質。可提及的例如有雙氯酚和苯甲醇半縮甲醛。
可依照本發明使用之種衣調配物中可存在之第二增稠劑為可就此目的用於農藥組成物之所有物質。較佳地為纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、三仙膠、修飾黏土和細粉狀矽氧。
可依照本發明使用之種衣調配物中可存在之黏合劑為可用於種衣產品之所有習用的結著劑。可提及較佳地為聚乙烯吡咯酮、聚乙稀以酸酯、聚乙烯醇和甲基纖維素(tylose)。
可用於本發明之種衣調配物中可存在之赤黴素較佳地為赤黴素A1、A3(=赤黴酸)、A4和A7；特佳地係使用赤黴酸。赤黴素已為所知(參照R.Wegler "Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel" [Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides],vol.2,Springer Verlag,1970,pp.401-412)。
可依照本發明使用之種衣調配物可直接或先以水稀釋用於處理廣泛範圍之種子，包括基因轉殖植物之種子。在本內文中，併入藉由表現所形成的物質，可產生另外的增效效應。
習用上可用於拌種作業之所有混合器係適用於以可用於本發明之種衣調配物或藉由添加水從其所製備的製備物來處理種子。特言之，在拌種作業期間依照一程序，其中種子係置於混合器中，種衣調配物之特定所欲之量直接或先以水稀釋後加入，並將所有的東西混合直到調配物均勻地分布在種子上。若適當，其後可接著一乾燥程序。
本發明之活性化合物或組成物具有強效的殺微生物活性並可於農作物保護和材料保護上用來防治不欲的微生物，例如真菌和細菌。
殺真菌劑可用於農作物保護供防治根腫菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌亞(Oomycetes)、壺菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、擔子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
殺細菌劑可用於農作物保護供防治假單胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、腸桿菌(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌(Corynebacteriaceae)和鏈黴菌(Streptomycetaceae)。
本發明之殺真菌組成物可用於治療性或保護性防治植物病原性真菌。因此，本發明亦關於使用本發明之活性化合物或組成物，用於防治植物病原性真菌之治療性和保護性方法，其係施用於種子、植株或植株部位、果實或植物所生長的土壤。
用於農作物保護上防治植物病原性真菌之本發明組成物係包括一有效，但無植物毒性之量之本發明活性化合物。「有 效，但無植物毒性之量」係指本發明組成物之量係足以以令人滿意的方式防治植物之真菌疾病，或完全的根除真菌疾病，且同時其不會造成任何明顯的植物毒性癥狀。一般而言，施用率可在相當廣泛的範圍中變化。其係依照多數個因素而定，例如依所欲防治的真菌、植物、氣候條件和本發明組成物之成份而定。
事實上在防治植物疾病所需之濃度時，植物對活性化合物之良好耐受性而得以進行植物之地上部位、繁殖母株和種子及土壤之處理。
所有的植物和植物部位皆可依照本發明作處理。請了解本處植物係指所有的植物和植物群體，例如所欲和不欲的野生植物或作物(包括自然生長的農作物)。農作物可為藉由習用育種和最適化方法或以生物科技和基因工程方法或這些方法之組合所得來的植物，包括基因轉殖植物及包括能及不能受植物育種者權利(Plant Breeders' Rights)保護之各植物種類。植物的部位應了解係指所有地上和地下部位以及植物之器官，例如芽、葉、花和根，可提及的實例有葉、刺、莖、幹、花、果實體、果實和種子以及根、塊莖和地下莖。植物部位亦包括收成的物質和無性及有性繁殖物質，例如插條、塊莖、地下莖、接枝和種子。
本發明之活性化合物係適用於保護植物和植物器官，供增加生成產率、改善收成作物之品質，同時對植物耐受良好，對溫血物種具有有利的毒性和對環境友善。其較佳地可用作農作物保護劑。其可有效的對抗正常敏感性和抗藥性物種及所有或 某些發育階段。
可依照本發明處理之植物包括下列主要農作物：玉米、大豆、棉花、油菜籽例如甘藍油菜(Brassica napus)(例如芥花籽)、蕪菁(Brassica rapa)、芥菜(B.juncea)(例如田芥)和埃塞俄比亞芥(Brassica carinata)、米、小麥、甜菜、甘蔗、燕麥、黑麥、大麥、小米和高粱、黑小麥、亞麻、葡萄和來自各種植物分類之水果及蔬菜，例如薔薇科(Rosaceae sp.)(例如仁果類，如蘋果和梨，以及核果類例如杏桃、櫻桃、杏仁及桃子，和莓果類例如草莓)、茶藨子亞科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceae sp.)、樺木科(Betulaceae sp.)、漆樹科(Anacardiaceae sp.)、殼斗科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、獼猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉樹和香蕉園)、茜草科(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如檸檬、柳橙和葡萄柚)；茄科(Solanaceae sp.)(例如番茄、馬鈴薯、辣椒、茄子)、百合科(Liliaceae sp.)、菊科(Compositae sp.)(例如萵苣、朝鮮薊和菊苣-包括菊苣根、苦苣或一般菊苣))、繖形花科(Umbelliferae sp.)(例如胡蘿蔔、羅勒、芹菜和塊根芹)、葫蘆科(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜-包括小黃瓜、南瓜、西瓜、葫蘆和甜瓜)、蔥科(Alliaceae sp.)(例如韭菜和洋蔥)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如白甘藍菜、紅甘藍菜、花椰菜、白花椰菜、球芽甘藍、不結球白菜、大頭菜、蘿蔔、辣根、水芹和中國甘藍)、豆科(Leguminosae sp.)((例如花生、豌豆和豆類-例如菜豆和蠶豆)、 藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如瑞士甜菜、飼料甜菜、菠菜和甜菜根)、錦葵科Malvaceae(例如秋葵)、天門冬科(例如蘆筍)；花園和森林中有效用植物及觀賞植物；以及這些植物各自的基因改造種類。
如上所提，所有的植物及其部位可依照本發明來處理。在一較佳的實施例中，係處理野生植物種類和植物品種，或該等得自傳統生物育種方法，例如雜交或原生質融合之植物種類，以及其部位。在另一較佳的實施例中，係處理經由重組方法，若適當與傳統的方法結合(基因改造生物)所得到的基因轉殖植物和植物品種及其部位。術語「部位」或「植物之部位」係如上所說明。更佳地，市售或使用中的各植物品種係依照本發明來處理。植物品種應了解係指以傳統的育種、基因突變或重組DNA技術所得來具有新性質(特色)之植物新品種。其可以新品種、亞種、生物型及基因型的形式表現。
本發明之處理方法可用於處理基因改造生物(GMO)，例如植株或種子。基因改造植物(或基因轉殖植物)為其中異源基因已穩定地整合至基因體中之植物。「異源基因」一詞基本上係指在植物外部所提供或組合之基因且當導入細胞核、葉綠體或粒線體時，藉由表現有利的蛋白或多肽，或藉由下調、靜默其他存在植物中的基因(使用例如反義技術、共同抑制技術或RNAi-技術[RNA干擾])給予該改造的植物新的或改良的農藝或其他性質。存在於基因體中的異源基因亦稱為轉殖基因。一藉由其位於植物基因體之特定位置所定義的轉殖基因稱為一轉化或轉殖基因品系。
依照植物種類或植物品種，其位置和生長條件(土壤、氣候、種植期、營養)，本發明之處理亦可產生優加性(增效性)效應。例如，下列效用超過實際所預期的效用為可能的：減少施用率及/或擴大效用範圍及/或增加可根據本發明使用的活性化合物和組成物之活性，植物生長更佳，增加對高溫或低溫的耐受性，增加對乾旱或對水或土壤鹽含量之耐受性，增加開花表現，更容易收成，加速成熟，提高收成產量，果實更大，增加植物高度，葉子顏色更綠，更易開花，提高品質及/或提高收成產物之營養價值，提高果實中的糖濃度，更佳的儲藏安定性及/或收成產物之加工性。
就特定的施用率，本發明之活性化合物組合物亦可具有強化植物之效用。因此，其適合用於驅動植物的防禦系統對抗不欲的植物病原真菌及/或微生物及/或病毒之攻擊。若適當，其可為增進本發明組合物活性之理由之一，例如抗真菌。植物強化物質(引發抗性)應了解亦指(在本文中)能刺激植物防禦系統之物質或物質組合物，使其隨後植入不欲的植物病原真菌時，經處理過的植物能對這些不欲的植物病原真菌展現實質程度的抗性。因此，本發明之物質，在處理後的特定的時間內，可用保護植物對抗上述病原之攻擊。保護作用生效之時間一般係在經活性化合物處理過後延伸1至10天，較佳地1至7天。
較佳地根據本發明處理之植物和植物品種包括具有賦予這些植物特別有利、有用特性(無論是經由育種及/或生物技術方法所得來)之基因物質的所有植物。
亦較佳地根據本發明處理之植物和植物品種係具有一或 多種生物逆境抗性，亦即該植物具有對抗動物和微生物害蟲，例如對抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒及/或類病毒之較佳的防禦力。
抗線蟲植物之實例係描述於，例如下列美國專利申請案中：11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396及12/497,221。
亦可根據本發明處理之植物和植物品種為該等對於一或多種非生物逆境具抗性之植物。非生物逆境狀況可包括，例如乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透壓力、浸水、土壤鹽度增加、礦物質暴露增加、臭氧暴露、強光暴露、可取得的氮營養素受限、可取得的磷營養素受限或避陰。
亦可根據本發明處理之植物和植物品種為該等特徵為生產性增加之植物。這些植物之產率增加可為，例如植物生理、生長及發育改善，例如水的使用效率、水的保留率、氮使用改善、碳同化作用改善、光合作用改善、發芽效率增加及成熟加速之結果。可藉由改善植物結構(於壓力及無壓力狀況下)進一步影響產率，包括提早開花、雜交製種之開花控制、幼苗活力、植物大小、結間數目和距離、根生長、種子大小、果實大小、莢大小、莢或穗數目、各莢或穗之種子數目、種子重、種子飽滿性增加、降低種子散落、降低莢裂開及抗伏倒性。另外的產率特性包括種子的組成，例如碳水化合物含量、蛋白質含量、 油含量及組成份、營養價值、降低抗營養化合物、提高加工性及更佳的儲存安定性。
可根據本發明處理之植物為已表現雜種優勢特性或雜交效用之雜交植物，其一般產生較高的產率、活力、較健康及對生物或非生物逆境因子具抗性。此等植物典型係由近交系雄性不育的母株(雌性母株)與另一近交系雄性可育的母株(雄性母株)雜交所產生。雜交種子典型地係自雄性不育的植株收取並賣給種植者。雄性不育的植株有時候可(例如玉米)由去雄花穗來產生(亦即機械移除雄性生殖器官或雄花)，然而更典型地，雄性不育乃植物基因體中遺傳決定子之結果。在此情況中，及特別是當種子是從雜交植物收取之所欲的產物時，其典型地可用於確認含有造成雄性不育之遺傳決定子之雜交植物的雄性生育力已完全恢復。此可藉由確定雄性母株具有適當的生育力恢復基因，其能恢復含有造成雄性不育之遺傳決定子之雜交植株中雄性生育力來進行。雄性不育之遺傳決定子可位於細胞質中。細胞質雄性不育(CMS)之實例有例如甘藍類之描述。然而，雄性不育之遺傳決定子亦可位在細胞核基因體中。雄性不育的植株亦可藉由生物技術方法例如遺傳工程來獲得。獲得雄性不育植株之特別有用的方法係描述於WO 89/10396中，其中，例如核糖核酸酶如芽孢桿菌RNA酶(barnase)係選擇性表現在雄蕊的絨毯細胞。然後藉由表現在核糖核酸酶抑制劑例如芽孢桿菌RNA酶抑制劑(barstar)之絨毯細胞中而恢復生育力。
可根據本發明處理之植物或植物品種(得自植物生物技術方法例如遺傳工程)為耐除草劑植物，亦即對一或多種所給予 的除草劑具耐受性之植物。此等植物可由遺傳轉化，或藉由選擇含賦予此除殺草劑耐受性突變之植物來取得。
耐除草劑植物有，例如耐草甘膦植物，亦即對除草劑草甘膦或其鹽類具耐受性。可以各種方法使植物對草甘膦具耐受性。例如，耐草甘膦植物可以編碼酵素5-烯醇丙酮基莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)之基因加以轉化植物來取得。此EPSPS基因之實例有細菌鼠傷寒沙門桿菌(Salmonella typhimurium)之AroA基因(突變體CT7)(Comai等人，1983,Science 221,370-371)、細菌土壤桿菌屬(Agrobacterium sp.)之CP4基因(Barry等人，1992,Curr.Topics Plant Physiol.7,139-145)、編碼矮牽牛EPSPS(Shah等人，1986,Science 233,478-481)、番茄EPSPS(Gasser等人，J.Biol.Chem.263,4280-4289)或龍爪稷EPSPS(WO 01/66704)之基因。其亦可為突變的EPSPS。耐草甘膦植物亦可藉由表現一編碼耐草甘膦氧化還原酶酵素之基因來取得。耐草甘膦植物亦可藉由表現一編碼草甘膦乙醯基轉移酶酵素之基因來取得。耐草甘膦植物亦可藉由選擇含天然發生之上述基因突變的植物來取得。表現賦予草甘膦耐受性之EPSPS基因的植物已有描述。表現賦予草甘膦耐受性之其他基因，例如去羧基酶基因的植物已有描述。
其他的耐除草劑植物有例如對抑制酵素麩胺醯胺合成酶之除草劑，例如雙丙胺磷(bialaphos)、于草胺膦(phosphinothricin)或草胺磷(glufosinate)具耐受性的植物。此等植物可藉由表現一解除草劑毒性的酵素或具抑制抗性之突變的麩胺醯胺合成酶酵素來取得。一有效的此解毒酵素為，例如 編碼草胺膦乙醯基轉移酶之酵素(例如來自鏈黴菌屬之bar或pat蛋白)。表現外源性草胺膦乙醯基轉移酶之植物已有描述。
另外的耐除草劑植物亦有對抑制酵素羥基苯基丙酮酸雙氧合酶(HPPD)之除草劑具耐受性之植物。羥基苯基丙酮酸雙氧合酶為催化對-羥基苯基丙酮酸(HPP)轉變為尿黑酸之反應的酵素。耐HPPD抑制劑之植物可以編碼天然的耐HPPD酵素之基因，或以編碼突變的HPPD酵素之基因來轉化，如WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 2009/144079、WO 2002/046387或US 6,768,044中所描述。耐HPPD抑制劑之植物，除了以HPPD抑制劑抑制天然的HPPD酵素外，亦可藉由以編碼特定酵素，使其能形成尿黑酸的基因加以轉化植物來取得。此等植物係描述於WO 99/34008和WO 02/36787中。如WO 2004/024928中所述，植物對HPPD抑制劑之耐受性，除了編碼HPPD耐受酵素之基因外，亦可藉由以編碼預苯酸(prephenate)去氫酶之基因來轉化植物，加以改良。此外，植物可藉由將一編碼代謝或降解HPPD抑制劑之酵素，例如CYP450酵素的基因，插入其基因體，使其對HPPD抑制劑更具耐受性(參見WO 2007/103567和WO 2008/150473)。
另外的耐除草劑植物為對乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑具耐受性之植物。已知的ALS抑制劑包括，例如磺醯基尿素、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶基氧(硫)苯甲酸鹽及/或磺醯基胺羰基三唑啉酮除草劑。已知ALS酵素(亦稱為乙醯羥酸合成酶，AHAS)之不同的突變係給予不同的除草劑及除草劑群類耐受性，如，例如Tranel和Wright(Weed Science 2002,50,700-712) 中所述。製造耐磺醯基尿素植物及耐咪唑啉酮植物已有描述。另外耐磺醯基尿素和咪唑啉酮之植物亦有描述。
其他耐咪唑啉酮及/或磺醯基尿素之植物可藉由引發突變，藉由在除草劑在的存在下以細胞培養選擇或藉由突變育種來取得(參照，例如，大豆US 5,084,082、米WO 97/41218、甜菜US 5,773,702和WO 99/057965、萵苣US 5,198,599或向日葵WO 01/065922)。
亦可根據本發明處理之植物或植物品種(得自植物生物技術方法例如遺傳工程)為抗昆蟲之基因轉殖植物，亦即對特定目標昆蟲之攻擊具抗性之植物。此等植物可藉由遺傳轉化，或藉由選擇含賦予此昆蟲抗性之突變物的植物來取得。
在本內文中，術語「抗昆蟲基因轉殖植物」包括任何含有至少一種包括下列編碼序列之轉殖基因的植物：1)來自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)之殺蟲晶體蛋白或其殺蟲部份，例如Crickmore等人編譯的(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998,62,807-813)之殺蟲晶體蛋白，Crickmore等人(2005)更新之蘇力菌毒素命名法，線上：http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)或其殺蟲部份，例如Cry蛋白類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa，或Cry3Bb之蛋白或其殺蟲部份(例如EP-A 1999141和WO 2007/107302)，或如美國專利申請案12/249,016中所述，該等由合成基因所編碼的蛋白；或2)來自蘇力菌之晶體蛋白或其部份，其在如蘇力菌之第二其他晶體蛋白或其部分之存在下具有殺蟲性，例如由Cy34和 Cy35晶體蛋白所組成的二元毒素(Nat.Biotechnol.2001,19,668-72；Applied Environm.Microbiol.2006,71,1765-1774)或由Cry1A或Cry1F蛋白，以及Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白所組成的二元毒素(美國專利申請案12/214,022和EP08010791.5)；或3)雜交殺蟲蛋白，其含有二個來自蘇力菌之不同的殺蟲晶體蛋白部分，例如上述1)蛋白之雜交或上述蛋白2)之雜交，例如由玉米轉殖品項MON98034所產生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777)；或4)上述1)至3)項任一項中之蛋白，其中某些，特別是1至10個胺基酸已被另外的胺基酸置換，而得到對目標昆蟲種類具較高殺蟲活性，及/或擴大所影響的目標昆蟲種類範圍，及/或因為在選殖或轉化期間引入編碼DNA之改變，例如玉米轉殖品系MON863或MON88017之Cry3Bb1蛋白，或玉米轉殖品系MIR604之Cry3A蛋白；或5)來自蘇力菌或仙人掌桿菌(Bacillus cereus)之殺蟲分泌蛋白或其殺蟲部分，例如列於http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html之營養期殺蟲蛋白(VIP)，例如來自VIP3Aa蛋白種類之蛋白；或6)來自蘇力菌或仙人掌桿菌之分泌蛋白，其在來自蘇力菌或仙人掌桿菌之第二蛋白的存在下具殺蟲性，例如由VIP1A和VIP2A蛋白所組成的二元毒素(WO 94/21795)；或7)雜交殺蟲蛋白，其含有來自蘇力菌或仙人掌桿菌之不同 的分泌蛋白部分，例如上述1)蛋白之雜交或上述蛋白2)之雜交；或8)上述5)至7)項任一項中之蛋白，其中某些，特別是1至10個胺基酸已被另外的胺基酸置換，而得到對目標昆蟲種類具較高殺蟲活性，及/或擴大所影響的目標昆蟲種類範圍，及/或因為在選殖或轉化期間引入編碼DNA之改變(同時仍編碼一殺蟲蛋白)，例如棉花轉殖品系之VIP3Aa蛋白；或9)來自蘇力菌或仙人掌桿菌之分泌蛋白，其在來自蘇力菌之晶體蛋白的存在下具殺蟲性，例如由蛋白VIP3和Cry1A或Cry1F所組成的二元毒素(美國專利申請案61/126083和61/195019)，或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白所組成的二元毒素(美國專利申請案12/214,022和EP 08010791.5)；或10)如上述第9)項之蛋白，其中某些，特別是1至10個胺基酸已被另外的胺基酸置換，而得到對目標昆蟲種類具較高殺蟲活性，及/或擴大所影響的目標昆蟲種類範圍，及/或因為在選殖或轉化期間引入編碼DNA之改變(同時仍編碼一殺蟲蛋白)。
當然，抗昆蟲基因轉殖植物，如文中所用，亦包括任何含有編碼上述1至10類任一類之蛋白質的基因組合。在一實施例中，抗昆蟲植物含有一個以上編碼上述1至10類任一類之蛋白質的轉殖基因，藉由使用對相同的目標昆蟲種類具殺蟲性但具有不同作用模式之不同蛋白，例如與昆蟲不同的受體結合位置結合，以擴大所影響的目標昆蟲種類範圍或延遲昆蟲之植物抗性的發生。
在本內文中，「抗昆蟲基因轉殖植物」另外係包括含有至少一種包括用於製造雙股RNA序列之轉殖基因的任何植物，其在昆蟲害蟲消費食物後，防止此害蟲生長。
亦可根據本發明處理之植物或植物品種(得自植物生物技術方法例如遺傳工程)為耐非生物逆境植物。此等植物可由遺傳轉化，或藉由選擇含賦予此抗逆境性突變物之植物來取得。特別有用的抗逆境植物包括下列：a.含有能降低植物細胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表現及/或活性之轉殖基因之植物；b.含有能降低植物或植物細胞之PARG-編碼基因表現及/或活性之促進抗逆境性的轉殖基因之植物；c.含有編碼用於菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸補救路徑之植物功能性酵素，包括菸鹼醯胺酶、菸鹼酸磷酸核糖轉移酶、菸鹼酸單核苷酸腺苷醯轉移酶、菸鹼醯胺腺嘌呤二核酸合成酶、菸鹼醯胺磷酸核糖基轉移酶之促進抗逆境性的轉殖基因之植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物品種(得自植物生物技術方法例如遺傳工程)係顯現收成產物之數量、品質及/或儲存安定性改變，及/或收成產物之特定成份的性質改變，例如：
1)合成修飾澱粉之基因轉殖植物，與野生型植物細胞或植物中所合成的澱粉相比較，有關物理-化學性質，特別是直鏈澱粉的含量或直鏈澱粉/支鏈澱粉比率、支化度、平均鏈長、側鏈分布、黏性、凝膠強度、澱粉粒度及/或澱粉粒形態改變，使得此修飾澱粉更適合特定的用途。
2)相較於無基因改造之野生型植物，合成非澱粉碳水化物聚合物或合成性質改變之非澱粉碳水化物聚合物的基因轉殖植物。實例有產生多聚果糖，特別是菊糖(inulin)和聚果糖(levan)型之植物，產生α-1,4-葡聚糖之植物，產生α-1,6-支鏈α-1,4-葡聚糖之植物，以及產生替代物(alternan)之植物。
3)產生玻尿酸(hyaluronan)之基因轉殖植物。
4)帶有特定性質，例如「高溶解性固體含量」、「低辛辣性(LS)」及/或「長期儲存」之基因轉殖植物或雜交植物，例如洋蔥。
亦可根據本發明處理之植物或植物品種(得自植物生物技術方法例如遺傳工程)為例如具有纖維性質改變之棉花植物。 此等植物可藉由遺傳轉化，或藉由選擇含賦予纖維性質改變之突變物的植物來取得，並包括：a)植物，例如含變化型纖維素合成酶基因之棉花植物；b)植物，例如含變化型的rsw2或rsw3同源核酸之棉花植物，例如帶有蔗糖磷酸合成酶表現增加之棉花植物；c)植物，例如帶有蔗糖合成酶表現增加之棉花植物；d)植物，例如棉花植物，其中在纖維細胞基質的細胞間質門控時間改變，例如經由纖維選擇性β-1,3-葡聚糖酶的下調作用；e)植物，例如具有纖維反應性改變之棉花植物，例如經由N-乙醯葡萄糖胺轉移酶基因，包括nodC和幾丁質合成酶基因之表現改變纖維反應性。
亦可根據本發明處理之植物或植物品種(得自植物生物技術方法例如遺傳工程)為例如帶有油性特徵改變之油菜或相關的甘藍植物。此等植物可藉由遺傳轉化或藉由選擇含賦予此油改變特性之突變物的植物來取得，並包括：a)植物，例如產生具有高油酸含量之油菜植物；b)植物，例如產生具有低次亞麻油酸含量之油菜植物；c)植物，例如產生具有低量飽和脂肪酸之油菜植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物品種(得自植物生物技術方法例如遺傳工程)為例如具抗病毒性，例如抗馬鈴薯病毒Y(來自阿根廷Tecnoplant公司之SY230和SY233品系)，或具疾病抗性，例如抗馬鈴薯晚疫病(例如RB基因)，或具有降低冷引發的甜化(其帶有Nt-Inh、II-INV基因)或具有矮化表型(A-20氧化酶基因)之馬鈴薯植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物品種(得自植物生物技術方法例如遺傳工程)為例如帶有改變的落粒性特徵之油菜或相關的甘藍植物。此等植物可藉由遺傳轉化或藉由選擇含賦予此改變特性之突變物的植物來取得，並包括例如帶有延遲或降低落粒之油菜植物。
可根據本發明處理之特別有用的基因轉殖植物為帶有轉化品系或轉化品系組合之植物，其為美國農業部(USDA)動植物衛生檢疫局(APHIS)非管制狀態之授予對象或待審物。有關此項之資訊隨時可從APHIS(4700 River Road Riverdale,MD 20737,USA)取得，例如經由網站http： //www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html。在此申請案之申請日期時，具有下列資訊之請求在APHIS已受理或待審中：
-請求：請求認證編號。轉化品系之技術說明可參見APHIS網站上經由請求編號可取得的特定請求文件。
-請求展延：參照早期請求，要求範圍或時間延展。
-機構：提出請求之人名。
-管控物：所提出之植物種類。
-轉殖基因的表型：藉由轉化品系賦予該植物之特性。
-轉化品系或品種：要求非管制狀態之品系名稱(有時亦稱品種)。
-APHIS文件：APHIS就有關該請求所發出或經請求APHIS所得來的各種文件。
可根據本發明處理之特別有用的基因轉殖植物為包括一或多個編碼一或多種毒素基因之植物及以下列品名販售之基因轉殖植物：YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut®(例如玉米)、BiteGard®(例如玉米)、BT-Xtra®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)、Nucotn 33B®(棉花)、NatureGard®(例如玉米)、Protecta®及NewLeaf®(馬鈴薯)。可提及之耐除草劑植物之實例有下列商品名之玉米品種、棉花品種及大豆品種：Roundup Ready®(耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(耐草胺膦，例如油菜)、IMI®(耐咪唑啉酮)及SCS®(耐磺醯尿素，例如玉米)。可提及的耐除草劑植物(以對除草劑耐受的傳統方式所培育之植物)包括市售名稱Clearfield®之品種(例如玉米)。
可根據本發明處理之特別有用的基因轉殖植物為列於例如各國或區域管制機構資料庫之含有轉化品系或轉化品系組合之植物(參見例如http：//cera-gmc.orglindex.php？evidcode=&hs+IOXCode=&gType=&AbbrCode=&atCode=&stCode=&coIDCode=&action=gm-crop-database&mode=Submit and http：//gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx)。
再者，在材料保護上，本發明之活性化合物或組成物可用於保護工業材料對抗不欲的微生物攻擊及破壞，例如真菌和昆蟲。
此外，本發明化合物可單獨或與其他活性化合物組合用作防污組成物。
在本發明內文中，工業材料應了解係指經製備用於工業上之非活體物質。希望以本發明活性化合物保護防阻微生物變化或破壞之工業材料可為黏合劑、膠料、紙、牆卡及牆板、紡織品、地毯、皮革、木材、漆及塑膠製品、冷卻潤滑劑及其他能會受微生物感染或破壞之物質。在受保護材料範圍內亦可提及之可受微生物增殖危害的有生產工廠及建築物之部分，例如冷卻水迴路、冷卻及加熱系統及通風和空調元件。在本發明範圍內之工業材料較佳地包括黏合劑、膠料、紙及板子、皮革、木材、漆、冷卻潤滑劑及熱傳導液，特佳地木材。本發明之活性化合物或組成物可防阻不利的效應例如腐壞、衰敗、變色、褪色或發黴。再者，本發明之化合物可用於保護與鹹水或淡鹹水接觸之標的物，特別是船身、篩子、網子、建築物、防波堤和 通訊元件對抗污垢。
本發明用於防治不欲真菌之方法亦可用於保護儲存物品。本處，儲存物品應了解係指植物或動物來源之天然物質或天然來源之加工製品，供其所欲之長期保護。植物來源之儲物，例如植物或植物部位例如莖、葉、塊莖、種子、果實、榖粒可以剛收穫的狀態或經乾燥、濕化、分割、磨粉、打壓或烘烤處理後保存。儲物亦包括木料，未加工的例如建築木料、電線桿和柵欄，或成品之形式例如傢俱。動物來源之儲物有，例如生皮、皮革、羽毛和毛髮。本發明之活性化合物可防阻不利的效應例如腐壞、衰敗、變色、褪色或發黴。
某些可根據本發明處理的真菌疾病之病原可提及的有例如(但不限於)：由白粉病原所造成的疾病，例如布氏白粉菌類(Blumeria)，例如小麥白粉菌(Blumeria graminis)；叉絲單囊殼菌類(Podosphaera)，例如蘋果白澀病菌(Podosphaera leucotricha)；單囊殼菌類(Sphaerotheca)，例如瓜類白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)；鉤絲殼菌類(Uncinula)，例如葡萄白粉病菌(Uncinula necator)；由銹病病原所造成的疾病，例如梨銹病菌類(Gymnosporangium)，例如蘋果花腐病菌(Gymnosporangium sabinae)；銹病菌類(Hemileia)，例如咖啡銹病菌(emileia vastatrix)；層銹菌類(Phakopsora)，例如豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)和山馬蝗層銹菌(Phakopsora meibomiae)；柄銹菌類(Puccinia)，例如小麥葉銹菌(Puccinia recondita或Puccinia triticina)；單孢銹菌類(Uromyces)，例如菜豆黑銹病菌(Uromyces appendiculatus)；由卵菌類病原所造成之疾病，例如盤雙黴類(Bremia)，例如萵苣露菌病菌(Bremia lactucae)；斜尖孢子菌類(Peronospora)，例如豌豆露菌病菌(Peronospora pisi)或甘藍露菌病菌(P.brassicae)；疫黴菌類(Phytophthora)，例如番茄晚疫病(Phytophthora infestans)；單軸霜黴菌類(Plasmopara)，例如葡萄霜黴菌(Plasmopara viticola)；假霜黴菌類(Pseudoperonospora)，例如啤酒花霜黴菌(Pseudoperonospora humuli)或黄瓜霜黴菌(Pseudoperonospora cubensis)；腐黴菌類(Pythium)，例如終極腐黴菌(Pythium ultimum)；由下列所造成之葉斑病和葉枯病，例如鏈格菌類(Alternaria)，例如索藍尼氏鏈格菌(Alternaria solani)；尾孢菌類(Cercospora)，例如甜菜尾孢菌(Cercospora beticola)；枝孢菌類(Cladiosporum)，例如黄瓜黑星病菌(Cladiosporium cucumerinum)；旋孢腔菌類(Cochliobolus)，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德氏黴(Drechslera)，Syn：長蠕孢菌(Helminthosporium))；炭疽菌類(Colletotrichum)，例如菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthanium)；葉斑菌類(Cycloconium)，例如油橄欖孔雀斑病菌(Cycloconium oleaginum)；間座殼類(Diaporthe)，例如柑橘黑點病菌(Diaporthe citri)；痂囊腔菌(Elsinoe)，例如柑桔痂囊菌(Elsinoe fawcettii)；盤長孢菌類(Gloeosporium)，例如桃炭疽盤長孢菌(Gloeosporium laeticolor)；小叢殼菌類(Glomerella)，例如圍小 叢殼菌(Glomerella cingulata)；球座菌類(Guignardia)，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌類(Leptosphaeria)，例如根朽小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；稻瘟病菌類(Magnaporthe)，例如水稻稻瘟菌(Magnaporthe grisea)；微結節菌類(Microdochium)，例如雪黴葉枯病菌(Microdochium nivale)；球腔菌類(Mycosphaerella)，例如小麥葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)及香蕉黑條葉斑病菌(M.fijiensis)；暗球腔菌類(Phaeosphaeria)，例如小麥穎枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌類(Pyrenophora)，例如大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)；柱隔孢類(Ramularia)，例如(Ramularia collo-cygni)；喙孢類(Rhynchosporium)，例如黑麥喙孢(Rhynchosporium secalis)；殼針孢類(Septoria)，例如芹菜小殼針孢(Septoria apii)；核瑚菌類(Typhula)，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnate)；黑星菌類(Venturia)，例如蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)；由下列所造成之根和莖疾病，例如伏革菌屬(Corticium)，例如禾榖伏格菌(Corticium graminearum)；鐮孢菌類(Fusarium)，例如尖孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum)；頂囊殼類(Gaeumannomyces)，例如禾頂囊殼菌(Gaeumannomyces graminis)；絲核菌類(Rhizoctonia)，例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)；眼斑病菌類(Tapesia)，例如針形眼斑病菌(Tapesia acuformis)；根串株黴類(Thielaviopsis)，例如烟草根黑腐病菌(Thielaviopsis basicola)；由下列所造成之穗和花序(包括玉米穗軸)疾病，例如鏈格 菌(Alternaria)，例如鏈格菌類(Alternaria spp.)；麴菌類(Aspergillus)，例如黄麴菌(Aspergillus flavus)；枝孢菌類(Cladosporium)，例如芽枝枝孢菌(Cladosporium cladosporioides)；麥角菌類(Claviceps)，例如紫麥角菌(Claviceps purpurea)；鐮刀菌類(Fusarium)，例如黃色鐮刀菌(Fusarium culmorum)；赤黴菌類(Gibberella)，例如玉米赤黴(Gibberella zeae)；格氏黴類(Monographella)，例如雪腐格氏黴(Monographella nivalis)；殼針孢菌類(Septoria)，例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；由黑穗病真菌所造成之疾病，例如軸黑粉菌類(Sphacelotheca)，例如高粱絲軸黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌類(Tilletia)，例如網腥黑穗病菌(Tilletia caries)、矮腥黑穗病菌(T.controversa)；條黑粉菌類(Urocystis)，例如隱條黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌類(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)、小麥散黑粉菌(U.nuda tritici)；由下列所造成的果實腐爛，例如麴菌類(Aspergillus)，例如黄麴菌(Aspergillus flavus)；灰黴菌(Botrytis)，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；青黴菌(Penicillium)，例如擴展青黴菌(Penicillium expansum)和產紫青黴菌(P.purpurogenum)；核盤菌類(Sclerotinia)，例如菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)；輪枝黴類(Verticilium)，例如黑白輪枝菌(Verticilium alboatrum)；由下列所造成之種子及土媒腐病和枯病，以及幼苗疾病：例如鐮刀菌類(Fusarium)，例如黃色鐮刀菌(Fusarium culmorum)；疫黴類(Phytophthora)，例如惡疫黴(Phytophthora cactorum)；腐黴菌類(Pythium)，例如終極腐黴(Pythium ultimum)；絲核菌類(Rhizoctonia)，例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)；菌核類(Sclerotium)，例如白絹菌(Sclerotium rolfsii)；由下列所造成之腫瘤疾病、癭及掃帚病，例如叢赤殼菌(Nectria)，例如仁果癌叢赤殼菌(Nectria galligena)；由下列所造成之枯病，例如鏈核盤菌類(Monilinia)，例如核果鏈核盤菌(Monilinia laxa)；由下列所造成之葉、花和果實變形，例如外囊菌類(Taphrina)，例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)；由下列所造成之木本植物退化性疾病：伊斯卡類(Esca)，例如厚垣孢普可尼亞菌(Phaemoniella clamydospora)和(Phaeoacremonium aleophilum)及地中海藍孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；由下列所造成之花和種子疾病，例如灰黴菌(Botrytis)，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；由下列所造成之植物塊莖之疾病，例如絲核菌類(Rhizoctonia)，例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)；長蠕孢黴(Helminthosporium)，例如馬鈴薯屑病菌(Helminthosporium solani)；由細菌病原所造成的疾病，例如黄單胞菌屬(Xanthomonas)，例如葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.Oryzae)；假單胞菌類(Pseudomonas)，例如丁香假單胞菌黄瓜致病變種(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)；伊文氏桿菌 類(Erwinia)，例如梨火疫病菌(Erwinia amylovora)。
較佳的係用於防治下列之大豆疾病：由下列所造成之葉、莖、莢和種子真菌疾病，例如：鏈格菌葉斑病(鏈格菌類黑鏈格菌(atrans tenuissima))、炭疽病(赤葉枯刺盤孢菌(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑(大豆褐紋殼針孢(Septoria glycines)、尾子菌葉斑及枯萎(菊池尾孢(Cercospora kikuchii)、笄黴葉枯病(三孢漏斗笄黴(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、疏毛核菌黴葉斑(疏毛核菌黴(dactuliophora glycines)、露菌病(大豆露菌病菌(Peronospora manshurica)、德氏黴枯萎病(大豆德氏黴球(Drechslera glycini)、蛙眼葉斑病(大豆尾孢菌(Cercospora sojina)、小光腔菌葉斑(大豆尾孢菌(Leptosphaerulina trifolii)、葉點黴葉斑(大豆灰星病菌(Phyllosticta sojaecola)、莢枯病和莖枯病(Phomopsis sojae)、白粉病(擴散叉絲殼菌(Microsphaera diffusa)、棘殼孢葉斑病(大豆棘殼孢(Pyrenochaeta glycines)、絲核菌地上葉及網枯病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)、銹病(豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)和山馬蝗層銹菌(Phakopsora meibomiae))、斑痂病(黑豆病菌(Sphaceloma glycines))、柄黴菌葉枯病(葡柄黴菌(Stemphylium botryosum))、靶斑病(多主棒孢黴(Corynespora cassiicola))。
由下列所造成之根和莖基部之真菌疾病：例如黑根腐病(叢赤殼菌(Calonectria crotalariae))、芽腐病(殼球孢菌(Macrophomina phaseolina))、鐮刀菌枯萎、根腐及莢和頸腐病 (尖孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum)、長直喙鐮刀菌(Fusarium orthoceras)、半裸鐮刀菌(usarium semitectum)、木賊鐮刀菌(Fusarium equiseti)、mycoleptodiscus根腐病(鳳眼蓮孢黴(Mycoleptodiscus terrestris))、新赤殼屬菌根腐病(新赤殼屬菌(Neocosmopspora vasinfecta))、莢和莖枯萎(莖潰瘍病菌(Diaporthe phaseolorum))、莖潰瘍病(大豆北方莖潰瘍病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)、疫黴腐病(大豆疫病菌(Phytophthora megasperma)、褐莖腐病(大豆莖褐腐病菌(Phialophora gregata)、腐黴性腐病(瓜果腐黴(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐黴(Pythium irregulare)、德氏腐黴(Pythium debaryanum)、群結腐黴(Pythium myriotylum)、終極腐黴(Pythium ultimum))、絲核菌根腐、莖腐和猝倒病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、菌核性莖腐病(菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum))、菌核性白絹病(齊整小菌核菌(Sclerotinia rolfsii))、根串珠黴根腐病(根串珠黴(Thielaviopsis basicola))。
能降解或改造工業材料之微生物包括，例如細菌、真菌、酵母菌、藻類和黏液生物。本發明之活性化合物較佳地係用於對抗真菌，特別是黴菌、使木材變色和破壞木材之真菌((Basidiomycetes))和對抗黏液生物及藻類。實例包括下列各屬之微生物：鏈格菌(Alternaria)，例如細鏈格菌(Alternaria tenuis)；麴菌(Aspergillus)，例如黑麴菌(Aspergillus niger)；毛殼菌(Chaetomium)，例如球毛殼菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌(Coniophora)，例如凹痕粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)； 青黴菌(Penicillium)，例如灰綠青黴菌(Penicillium glaucum)；多孔菌(Polyporus)，例如彩絨革蓋菌(Polyporus versicolor)；短梗黴(Aureobasidium)，例如出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans)；核莖點菌(Sclerophoma)，例如松落葉病菌(Sclerophoma pityophila)；木黴菌(Trichoderma)，例如綠色木黴(Trichoderma viride)；埃希氏桿菌(Escherichia)，例如大腸桿菌(Escherichia coli)；假單胞菌(Pseudomonas)，例如綠膿桿菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌(Staphylococcus)，例如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
此外，本發明之活性化合物亦具有非常良好的抗真菌活性。其具有非常廣效的抗真菌活性，特別是對抗皮癬菌(dermatophytes)和酵母菌、黴菌和雙相性真菌(例如抗念珠菌類(Candida)，例如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))以及絮狀表皮癬菌(epidermophyton floccosum)、麴菌類(Aspergillus)，例如黑麴菌(Aspergillus niger)和烟麴菌(Aspergillus fumigatus)，毛癬菌類(Trichophyton)，例如鬚毛癬菌類(Trichophyton mentagrophytes)、小芽胞癬菌類(Microsporon)，例如犬小芽胞癬菌(Microsporon canis)和奥杜盎(氏)小芽胞癬菌(audouinii)。這些所列的真菌不應視為限制任所涵蓋的真菌範圍，而僅做說明之用。
因此，本發明之活性化合物可用於醫療和非醫療用途。
當使用本發明之活性化合物作為殺真菌劑時，施用率可依照施用的類型在廣大的範圍內變化。本發明活性化合物之施用率為： ˙就處理植物部位之情況，例如葉子：從0.1至10 000克/公頃，較佳地從10至1000克/公頃，特佳地從50至300克/公頃(就施用係以灑或滴來進行之情況，甚至可減少施用率，特別是使用惰性物質例如岩棉或真珠岩)；˙就處理種子之情況：每100公斤的種子係從2至200克，較佳地每100公斤的種子從3至150克，更佳地每100公斤的種子從2.5至25克，甚佳地每100公斤的種子從2.5至12.5克；˙就處理土攘之情況，從0.1至10 000克/公頃，較佳地從1至5000克/公頃。
這些施用率僅以舉例之方式提出，而並非限制本發明之意義。
本發明之活性化合物或組成物因此可在處理後於一特定的時間期間用於保護植物對抗所提及之病原攻擊。提供保護的期間一般而言係在以活性化合物處理植物後延伸1至28天，較佳地1至14天，特佳地1至10天，非常特佳地1至7天，或種子處理後高達200天。
此外，藉由本發明之處理其可降低收穫物品及從其所製備的食品和飼料之黴菌毒素含量。特別(但非獨一)，本處可提及的有下列黴菌毒素：脫氧雪腐鐮刀菌烯醇(deoxynivalenol)(DON)、雪腐鐮刀菌烯醇(nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-和HT2-毒素、伏馬鐮刀菌素(fumonisine)、玉米烯酮(zearalenon)、串珠鐮刀菌素(moniliformin)、鐮刀菌素(fusarin)、蛇形菌素 (diaceotoxyscirpenol)(DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩鐮刀菌素(enniatin)、層出鐮刀素(fusaroproliferin)、(fusarenol)、褚麴毒素(ochratoxins)、棒麴毒素(patulin)、麥角生物鹼(ergot alkaloids)及黄麴毒素(aflatoxins)，例如係由下列真菌所產生：鐮刀菌類(Fusarium)，例如銳頂鐮刀菌(Fusarium acuminatum)、燕麥鐮刀菌(F.avenaceum)、克地鐮刀菌(F.crookwellense)、大刀鐮刀菌(F.culmorum)、禾谷鐮刀菌(F.graminearum)(玉米赤黴Gibberella zeae)、木賊鐮刀菌(F.equiseti)、黑鐮刀菌(F.fujikoroi)、香蕉鐮刀菌(F.musarum)、尖孢鐮刀菌(F.oxysporum)、再育鐮刀菌(F.proliferatum)、梨孢鐮刀菌(F.poae)、擬禾谷鐮刀菌(F.pseudograminearum)、接骨木鐮刀菌(F.sambucinum)、藨草鐮刀菌(F.scirpi)、半裸鐮刀菌(F.semitectum)、茄病鐮刀菌(F.solani)、擬分枝鐮刀菌(F.sporotrichoides)、鐮刀菌(F.langsethiae)、膠孢鐮刀菌(F.subglutinans)、三線鐮刀菌(F.tricinctum)、輪枝鐮刀菌(F.verticillioides)等，以及麴菌類、青黴類、麥角菌(Claviceps purpurea)、葡萄穗黴類(Stachybotrys)等。
若適當，本發明化合物可以特定的濃度或施用率，亦可用作除草劑、安全劑、生長調節劑或改善植物性質試劑，或作為殺微生物劑，例如殺真菌劑、抗真菌劑、殺細菌劑殺病毒劑(包括抗類病毒之試劑)或作為抗MLO(類菌質體)和RLO(類立克次體)之試劑。
本發明之活性化合物干擾植物的代謝且因此亦可用作生 長調節劑。
植物生長調節劑對植物可能具有不同的效應。化合物之效應基本上係以植物發育階段為基礎，依照施用時間和施予植物或其環境之活性化合物之量，以及施用的型態而定。在各情況下，生長調節劑對作物植物具有特定的所欲效應。
植物生長調節化合物可用於，例如抑制植物之營養生長。此生長抑制係具經濟利益的，例如草皮之情況，因此可降低園林、公園和運動設施、路邊、機場或果園中割草的頻率。抑制路旁和管路附近或架空電纜或一般不希望強力植物生長之區域的草本和木本植物之生長亦很重要。
使用生長調節劑抑制穀類的縱向生長亦很重要。在此法中，可降低或完全消除生成前植物倒伏之風險。再者，就穀類的生長調節劑可強化莖桿，其亦可對抗倒伏。使用生長調節劑來穩定和強化莖桿而得以在無任何穀類倒伏之風險下，使用較高的施肥率，用以增加產率。
在許多作物植物中，抑制營養生長能更密植，且因此可以土表面為基礎達到較高的產量。以此方式得到較小植物之另外的優點為作物較容易栽培和收成。
抑制植物營養生長亦可導致產量增加，其中營養素和吸收對花和果實的形成比對於植物的營養部位更有利。
生長調節劑經常亦可用於促進營養生長。當收成的為植物營養部位時，此項大有益處。然而，促進營養生長亦可能促進其中形成更多吸收之繁殖生長，而造成果實更多或更大。
在某些情況下，產量增加可在無任何可察覺的營養生長改 變下，藉由操縱植物的代謝作用來達成。再者，生長調節劑可用於改變植物的組成，其轉而可能造成收成產物之品質改善。因此，可能，例如增加糖用甜菜、甘蔗、鳳梨以及柑橘類水果之糖含量，或增加大豆或穀類之蛋白質含量。亦可能，例如以生長調節劑在收成前後抑制所欲的成份之降解，例如糖用甜菜或甘蔗中的糖。再者，對於第二植物成份之產生或消除可能有正面效應。一可提及的實例為刺激橡膠樹中的乳膠流量。
在生長調節劑之影響下，可能形成單性結實的果實。再者，可能影響花的性別。亦可能產生不育性花粉，其在育種和產生雜交種子時非常重要。
藉由使用生長調節劑可控制植物的分枝。在一方面，藉由破壞頂端優勢，可能提高側芽的發育，其特別是在觀賞植物栽培以及組合抑制生長中可能為高度地所希望的。然而，在另一方面，亦可能抑制側芽的生長。此效應例如在菸草栽培或番茄栽培中為特別有利的。
在生長調節劑之影響下，可控制植物葉子的數量，而得以在一所欲的時間點使植物落葉。此落葉在機械收成的棉花中非常重要，但對於幫助其他作物之收成亦為有利的，例如葡萄栽培。亦可在植物移栽前使其落葉，以降低植物的蒸散作用。
生長調節劑亦可用於調節果實裂開。在一方面，可能防止早熟的果實裂開。在另一方面，亦可促進果實裂開或甚至花脫落，以達到所欲的量(「疏果」)破壞交替。交替(Alternation)被了解為某些果實種類產出之特性，由於內在因素，年年的產量大大不同。最後，在收成時使用生長調節劑，可能降低分離 果實所需的力量，而得以用機械採收或幫助人工採收。
生長調節劑可在收成前後進一步用於加速或另外延遲收成物之成熟。此項在最適化調整市場需求時特別有利。再者，在某些情況下，生長調節劑可改善果實的顏色。此外，生長調節劑亦可用於使成熟期集中在特定的時間內。此項能以單一作業完成機械或人工採收，例如就菸草、番茄或咖啡之情況。
藉由使用生長調節劑，進一步可能影響種子或植物的芽，使得植物，例如孕育中的鳳梨或觀賞植物在其通常不會有此傾向之時間點發芽或出芽或開花。在會有結霜風險的區域，可能希望在生長調節劑之幫助下延遲種子之出芽或發芽，以避免因結霜所導致的傷害。
最後，生長調節劑可引發植物對霜、乾旱或高鹽份土壤之抗性。此項得以在通常不適合此目的之區域內栽培植物。
所列的植物可根據本發明以特別有利的方式，用本發明之通式(I)化合物及/或組成物作處理。就活性化合物或組成物之上述較佳範圍的亦適用於處理這些植物。特別強調的是給予用本內文中所提及的化合物或組成物處理植物。
本發行係以下列實例來說明：然而，本發明並不限於該等實例。
製備實例 製備1號化合物 步驟1：
先裝入三甲基碘化亞碸(4.38 g)和氫化鈉(1.01 g)。然後於10℃逐滴加入二甲基亞碸(DMSO)(15 ml)。將混合物於室溫攪拌1 h。逐滴加入3,3-二甲基-4-{4-[(三氟甲基)硫烷基]苯基}丁-2-酮之DMSO(20 ml)溶液，將混合物於室溫攪拌16 h並加入水。將水層分離出並以二氯甲烷萃取。將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到2-甲基-2-(2-甲基-1-{4-[(三氟甲基)硫烷基]苯基}丙-2-基)環氧乙烷(3.00 g)。
步驟2：
先將2,4-二氯噻唑(1.75 g)倒入四氫呋喃(THF)(80 ml)中，並於-78℃加入和正丁基鋰(0,70 g)。將混合物於所述溫度下攪拌10分鐘，並逐滴加入2-甲基-2-(2-甲基-1-{4-[(三氟甲基)硫烷基]苯基}丙-2-基)環氧乙烷(3.0 g)之THF(10 ml)溶液。移除冷卻浴並將反應混合物於室溫攪拌至隔夜。然後加入飽和的氯化銨溶液，及將水層分離出並以乙酸乙酯萃取。將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到1-(2,4-二氯-1,3-噻唑-5-基)-2,3,3-三甲基-4-{4-[(三氟甲基)硫烷基]苯基}丁-2-醇(1.30 g)。
步驟3：
先將1-(2,4-二氯-1,3-噻唑-5-基)-2,3,3-三甲基-4-{4-[(三氟甲基)硫烷基]苯基}丁-2-醇(0.50 g)和雷尼鎳(1.0 g)倒入乙醇中。先將混合物於120℃和10巴的氫氣壓下攪拌12小時，及然後於100℃和10巴的氫氣壓下攪拌3小時。過濾混合物，將濾液於減壓下濃縮並將殘餘物以層析純化。由此得到2,3,3-三甲基-1-(1,3-噻唑-5-基)-4-{4-[(三氟甲基)硫烷基]苯基}丁-2-醇(6 mg)。
製備2和3號化合物 步驟1：
於-78℃將正丁基鋰(1.0 g)逐滴加到2-氯噻唑(2.0 g)之THF(12 ml)溶液中。30分鐘後，加入2-(4-氯苯基)-2-[1-(4-氟苯氧基)環丙基]環氧乙烷(4.5 g)之THF(3 ml)溶液。將混合物的溫度增加至室溫至隔夜。加入水，及將水層分離出並以乙酸乙酯萃取。將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到1-(4-氯苯基)-2-(2-氯-1,3-噻唑-5-基)-1-[1-(4-氟苯氧基)環丙基]乙醇(3號化合物)(1.00 g)。
步驟2：
先將1-(4-氯苯基)-2-(2-氯-1,3-噻唑-5-基)-1-[1-(4-氟苯氧基)環丙基]乙醇(0.60 g)倒入冰乙酸中。加入鋅粉，並將混合物加熱回流8小時。加入氫氧化銨水溶液。將水層分離出並以乙酸乙酯萃取。將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。 將殘餘物以層析純化。由此得到1-(4-氯苯基)-1-[1-(4-氟苯氧基)環丙基]-2-(1,3-噻唑-5-基)乙醇(2號化合物)(0.33 g)。
以類似的方法得到化合物10。
製備8和9號化合物 步驟1：
於-25℃，將正丁基鋰逐滴加到2-(三異丙基矽基)-1,3-唑(2.25 g)之四氫呋喃(30 ml)溶液中。15分鐘後，逐滴加入(4-氯苯基)(1-苯氧基環丙基)甲酮之THF(3 ml)溶液，及然後將混合物於介於-25℃至20℃溫度間攪拌。加入水，及將水層分離出並以乙酸乙酯萃取。將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到(4-氯苯基)(1-苯氧基環丙基)[2-(三異丙基矽基)-1,3-唑-5-基]甲醇(9號化合物)(2.62 g)。
步驟2：
先將(4-氯苯基)(1-苯氧基環丙基)[2-(三異丙基矽基)-1,3-唑-5-基]甲醇(1.50 g)倒入THF中。逐滴加入鹽酸(1N,5 ml)。加入水，及將水層分離出並以乙酸乙酯萃取。將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到(4-氯苯基)(1,3-唑-5-基)(1-苯氧基環丙基)甲醇(8號化合物)(0.84 g)。
以類似的方法得到化合物4、5、6和7。
製備11和12號化合物 步驟1：
於-25℃，將正丁基鋰逐滴加到2-氯噻唑(1.20 g)之THF(30 ml)溶液中。15分鐘後，逐滴加入[1-(2,4-二氟苯氧基)環丙基](2,4-二氟苯基)甲酮之THF(3 ml)溶液，及然後將混合物於介於-25℃至20℃溫度間攪拌至隔夜。加入水，及將水層分離出並以乙酸乙酯萃取。將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到(2-氯-1,3-噻唑-5-基)[1-(2,4-二氟苯氧基)環丙基](2,4-二氟苯基)甲醇(實例 12)(0.47 g)。
步驟2：
先將(2-氯-1,3-噻唑-5-基)[1-(2,4-二氟苯氧基)環丙基](2,4-二氟苯基)甲醇(0.43 g)倒入冰乙酸中。加入鋅粉(0.20 g)，並將混合物加熱回流3小時。加入氫氧化銨水溶液。將水層分離出並以乙酸乙酯萃取。將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到[1-(2,4-二氟苯氧基)環丙基](2,4-二氟苯基)1,3-噻唑-5-基甲醇(0.17 g)。
製備16號化合物 步驟1：
將4-氯酚(1.00 g)和碳酸鉀(2.15 g)加到2-溴-2,4,4-三甲基戊-3-酮(3.22 g)之DMSO(5 ml)溶液中，及然後將混合物於140℃攪拌。然將水加到反應混合物中，並將水層分離出。以乙酸乙酯萃取水層及然後將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到2-(4-氯苯氧基)-2,4,4-三甲基戊-3-酮(560 mg,27%)。
1H NMR(DMSO-d6)：δ(ppm)：1.27(s,9H),1.43(s,6H),6.98(d,2H),7.37(d,2H)
步驟2：
在-78℃，將正丁基鋰於THF(0.63 ml)中之1.6-莫耳溶液緩慢地逐滴加到2-(三甲基矽基)-1,3-噻唑(157 mg)之乙醚(4 ml)溶液中。將反應混合物於-78℃攪拌30分鐘，及然後逐滴加入溶於少許乙醚之2-(4-氯苯氧基)-2,4,4-三甲基戊-3-酮(255 mg)。將反應混合物於-78℃攪拌及然後緩慢地回升至室溫。於室溫下，立刻將飽和的氯化銨溶液加到反應混合物中，並將水層分離出。以二氯甲烷萃取水層，及將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到2-(4-氯苯氧基)-2,4,4-三甲基-3-(1,3-噻唑-5-基)戊-3-醇(162 mg,48%)。
以類似的方法得到化合物13、14和15。
製備22號化合物 步驟1：
於20℃，將1-氯-4-(氯甲基)苯(3.00 g)和3-甲基丁-2-酮(2.41 g)之混合物加到氫氧化鉀(3.14 g)和四正丁基碘化銨(2.06 g)之懸浮液中。將反應混合物於室溫攪拌至隔夜。然後將水加到反應混合物中，及將水層分離出。以乙酸乙酯萃取水層，及將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到4-(4-氯苯基)-3,3-二甲基丁-2-酮(1.10 g, 28%)。
1H NMR(DMSO-d6)：δ(ppm)：1.02(s,6H),2.14(s,3H),2.78(s,2H),7.12(d,2H),7.32(d,2H)
步驟2：
於-78℃，將1.6-莫耳正丁基鋰之THF(0.8 ml)溶液緩慢地逐滴加到2-(三甲基矽基)-1,3-噻唑(200 mg)之乙醚(5 ml)溶液中。將反應混合物於-78℃攪拌10分鐘，及然後逐滴加入溶於乙醚(2 ml)之4-(4-氯苯基)-3,3-二甲基丁-2-酮(297 mg)。將反應混合物於-78℃攪拌及然後緩慢地回升至室溫。於室溫下，立刻將飽和的氯化銨溶液加到反應混合物中，並將水層分離出。以二氯甲烷萃取水層，及將組合的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到4-(4-氯苯基)-3,3-二甲基-2-(1,3-噻唑-5-基)丁-2-醇(390 mg,100%)。
以類似的方法得到化合物17、18、19、20和21。
製備23號化合物 步驟1：
將乙醇鈉(4.38 ml)加到三甲基鋶甲基硫酸鹽(1.31 g)之乙腈(50 ml)溶液中。將反應混合物攪拌30分鐘，然後逐滴加入溶於乙腈之1-(2,4-二氯苯基)-3,3-二甲基丁-2-酮(1.07 g)。將反應混合物攪拌至隔夜，然後加入水並將水層分離出。以乙酸乙 酯萃取水層，及將組合的有機層以硫酸鎂乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到4-(2,4-二氯苯基)-2,2-二甲基戊-3-酮(750 mg,51%)。
步驟2：
於-78℃和氬氣下，將1.6-莫耳正丁基鋰之THF(1.63 ml)溶液逐滴加到2-氯-1,3-噻唑(526 mg)之THF(25 ml)溶液中。將反應混合物於-78℃攪拌30分鐘，及然後逐滴加入溶於THF之4-(2,4-二氯苯基)-2,2-二甲基戊-3-酮(1.04 g)。將反應混合物於-78℃攪拌及然後緩慢地回升至室溫。將反應混合物攪拌至隔夜，然後加入水，並將水層分離出。以乙酸乙酯萃取水層，及將組合的有機層以硫酸鎂乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到3-(2-氯-1,3-噻唑-5-基)-4-(2,4-二氯苯基)-2,2-二甲基戊-3-醇(化合物24)(750 mg,49%)。
步驟3：
將3-(2-氯-1,3-噻唑-5-基)-4-(2,4-二氯苯基)-2,2-二甲基戊-3-醇(500 mg)於冰乙酸(20 ml)中之溶液加熱回流。加入鋅粉(259 mg)。將反應混合物攪拌2小時，然後加入氨水，並將水層分離出。以乙酸乙酯萃取水層，及然後將組合的有機層以硫酸鎂乾燥並於減壓下濃縮。將殘餘物以層析純化。由此得到 4-(4-氯苯基)-3,3-二甲基-2-(1,3-噻唑-5-基)丁-2-醇(240 mg,52%).
FPh=4-氟苯基；ClPh=4-氯苯基；BrPh=4-溴苯基；IPh=4-碘苯基；DFPh=2,4-二氟苯基；ClPh=2,4-二氯苯基；Si(iPr)3=三異丙基矽基；t-Bu=第三丁基；Me=甲基；OMe=甲氧基；CF3=三氟甲基；OCF3=三氟甲氧基；SCF3=三氟甲基硫基；Dfmp=1,3-二氟-2-甲基丙-2-基
logP值係根據EEC指令79/831 Annex V.A8以HPLC(高效液相層析)於逆相管柱(C 18)上，使用下列方法所測量：
[a]此測定係於酸性範圍以pH 2.3使用移動相0.1%磷酸水溶液和乙腈來進行；線性梯從10%乙腈至95%乙腈。
[b酸性範圍之]LC-MS測定係於pH 2.7，使用移動相0.1%甲酸水溶液和乙腈(含0.1%甲酸)來進行；線性梯從10%乙腈至95%乙腈。
[c]中性範圍之LC-MS於測定係於pH 7.8，使用移動相0.001莫耳濃度的碳酸氫銨水溶液和乙腈來進行；線性梯從10%乙腈至95%乙腈。
校正係使用非支鏈烷-2-酮(具有3至16個碳原子)具有已知logP值(logP值係藉由滯留時間使用二個連續烷酮間之線性插值所測定)來進行。λ最大值係使用200 nm至400 nm之UV光譜以最大量之層析訊號所測定。
選擇實例之1H-NMR數據係以1H-NMR波峰列表之形式來描述。就各訊號波峰，首先係列出以ppm表示之δ-值及然後以圓括弧表示之訊號強度。不同的訊號波峰之成對的δ-訊號強度值係以分號相互分開列出。因此一實例之波峰列表係採用下列形式：：δ1(強度1)；δ2(強度2)；...；δi(強度i)；...；δn(強 度n)
1號化合物，溶劑：CDCl3，光譜儀：601.6 MHz 8.6501(0.44)；7.5800(4.46)；7.5666(4.94)；7.2959(0.37)；7.2616(15.74)；7.2379(5.48)；7.2243(5.16)；7.1931(0.40)；3.2349(1.20)；3.2107(1.60)；3.0918(2.37)；3.0678(1.77)；2.8330(0.65)；2.8118(3.67)；2.8041(3.78)；2.7830(0.68)；2.7777(0.34)；1.2537(0.49)；1.1360(13.86)；1.0848(0.33)；0.9603(1.33)；0.9435(1.64)；0.9358(16.00)；0.9223(15.99)；-0.0002(9.37)
2號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.7249(2.39)；7.5832(2.32)；7.4986(2.29)；7.4771(2.86)；7.2734(2.80)；7.2520(2.33)；6.9780(1.20)；6.9724(0.50)；6.9559(2.25)；6.9452(0.37)；6.9396(0.51)；6.9339(1.41)；6.6827(1.44)；6.6768(0.62)；6.6712(1.54)；6.6656(0.91)；6.6599(1.32)；6.6543(0.62)；6.6485(1.27)；5.6667(3.32)；4.0374(0.41)；4.0196(0.41)；3.8695(0.93)；3.8320(1.08)；3.4693(1.03)；3.4318(0.86)；3.3298(17.70)；2.5063(19.52)；2.5020(25.50)；2.4977(19.52)；1.9890(1.73)；1.3971(16.00)；1.2781(0.40)；1.2671(0.50)；1.2495(0.76)；1.2360(0.56)；1.1923(0.47)；1.1745(0.91)；1.1567(0.47)；1.1432(0.32)；1.1261(0.51)；1.1161(0.36)；1.1111(0.47)；1.0988(0.37)；0.7504(0.35)；0.7395(0.51)；0.7221(0.50)；0.7081(0.34)；0.6377(0.36)；0.6218(0.56)；0.6069(0.48)；0.5935(0.38)；-0.0002(5.63)；-0.0081(0.37)
3號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 9.3473(0.35)；7.5121(1.30)；7.5074(0.49)；7.4953(0.51)；7.4905(1.60)；7.3807(1.35)；7.2989(1.66)；7.2942(0.53)；7.2820(0.45)；7.2774(1.37)；6.9809(0.75)；6.9746(0.48)；6.9636(0.35)；6.9586(1.25)；6.9532(0.39)；6.9369(0.84)；6.6752(0.85)；6.6638(0.89)；6.6580(0.47)；6.6523(0.75)；6.6409(0.71)；5.8325(1.99)；3.8805(0.50)；3.8424(0.56)；3.4172(0.47)；3.3791(0.40)；3.3343(6.57)；2.5124(2.48)；2.5080(4.95)；2.5035(6.51)；2.4989(4.76)；2.4944(2.37)；1.9898(0.52)；1.3968(16.00)；-0.0002(3.76)
4號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.2880(11.90)；7.7982(1.31)；7.7811(1.69)；7.7761(2.76)；7.7591(2.76)；7.7540(1.72)；7.7369(1.33)；7.2262(13.23)；7.1480(1.43)；7.1407(2.56)；7.1330(2.07)；7.1274(2.65)；7.1190(3.16)；7.1117(3.23)；7.1048(2.89)；7.1006(1.61)；7.0901(1.67)；7.0826(1.57)；7.0492(1.59)；7.0427(1.39)；7.0259(1.85)；7.0198(2.80)；7.0135(1.55)；6.9968(1.59)；6.9903(1.31)；6.7740(0.77)；6.7711(0.71)；6.7664(0.74)；6.7508(2.12)；6.7477(2.11)；6.7434(2.09)；6.7242(3.15)；6.7102(2.29)；6.7023(2.58)；6.6879(2.39)；6.6792(1.11)；6.6649(0.93)；6.6297(16.00)；3.4349(0.35)；3.4235(0.40)；3.3154(728.23)；3.2919(6.94)；2.6744(0.33)；2.6699(0.41)；2.6652(0.33)；2.5400(0.67)；2.5097(23.93)；2.5054(43.96)；2.5009(56.88)；2.4965(39.24)；2.4921(18.76)；2.3276(0.36)； 2.0692(2.11)；1.3982(1.21)；1.3681(0.86)；1.3511(1.38)；1.3416(1.62)；1.3379(1.47)；1.3272(1.60)；1.3240(1.69)；1.3096(1.26)；1.1989(1.13)；1.1816(1.76)；1.1671(1.76)；1.1574(1.31)；1.1542(1.31)；1.1405(0.98)；1.0150(0.93)；0.9971(1.10)；0.9868(1.95)；0.9723(1.91)；0.9688(2.01)；0.9553(1.57)；0.9325(1.72)；0.9188(1.98)；0.9016(1.67)；0.8908(1.13)；0.8732(0.68)；-0.0002(1.51)
5號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.2949(12.05)；8.2862(0.51)；7.5062(1.19)；7.4999(8.26)；7.4951(2.95)；7.4832(3.74)；7.4783(12.75)；7.4721(1.88)；7.4060(2.12)；7.4000(12.86)；7.3950(3.76)；7.3831(3.14)；7.3783(8.32)；7.3720(1.10)；7.2429(0.69)；7.2350(13.51)；7.0678(0.77)；7.0622(4.33)；7.0571(1.75)；7.0437(6.67)；7.0408(6.41)；7.0269(2.23)；7.0223(5.45)；7.0164(0.94)；6.8274(2.60)；6.8092(4.31)；6.7908(1.91)；6.5309(6.18)；6.5283(7.65)；6.5090(6.99)；6.4760(16.00)；3.3146(341.18)；3.2913(2.35)；2.5092(13.03)；2.5049(24.14)；2.5004(31.32)；2.4961(21.67)；2.4917(10.33)；1.9867(0.34)；1.2971(0.73)；1.2842(0.90)；1.2799(1.00)；1.2697(2.05)；1.2570(1.91)；1.2527(2.12)；1.2417(2.09)；1.2306(1.99)；1.2187(2.08)；1.2153(2.15)；1.2018(2.01)；1.1921(1.00)；1.1880(1.02)；1.1748(1.06)；0.9471(1.03)；0.9344(1.22)；0.9300(1.20)；0.9176(2.44)；0.9065(1.71)；0.9020(1.70)；0.8912(1.26)；0.7987(1.37)；0.7868(1.76)；0.7834(1.75)；0.7720(2.30)； 0.7591(1.25)；0.7555(1.24)；0.7420(0.85)；-0.0002(0.49)
6號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.3241(12.65)；7.5350(1.25)；7.5286(9.04)；7.5238(3.19)；7.5118(3.85)；7.5069(12.80)；7.5006(1.81)；7.4112(2.04)；7.4050(12.80)；7.4000(3.84)；7.3880(3.33)；7.3833(9.02)；7.3769(1.16)；7.2362(0.71)；7.2278(13.98)；7.1543(1.62)；7.1467(1.66)；7.1323(1.82)；7.1255(2.84)；7.1185(1.81)；7.1041(1.71)；7.0965(1.62)；6.7813(0.86)；6.7771(0.91)；6.7737(0.89)；6.7697(0.82)；6.7578(1.92)；6.7538(2.10)；6.7505(1.91)；6.7376(1.38)；6.7335(1.47)；6.7299(1.30)；6.7261(1.19)；6.6860(1.89)；6.6717(2.07)；6.6626(3.02)；6.6484(2.90)；6.6394(1.39)；6.6251(1.26)；6.5926(16.00)；6.4709(0.33)；3.3249(790.13)；3.3033(4.94)；3.2685(0.55)；3.2626(0.44)；2.6706(0.35)；2.5407(0.45)；2.5105(19.71)；2.5062(36.85)；2.5017(48.11)；2.4973(33.36)；2.4930(15.97)；1.9871(0.60)；1.3980(0.64)；1.2322(0.68)；1.2161(0.75)；1.2050(1.90)；1.1927(2.68)；1.1882(3.45)；1.1835(5.43)；1.1755(3.36)；1.1613(2.04)；1.1469(0.77)；1.1341(0.79)；0.9707(1.05)；0.9588(1.32)；0.9552(1.24)；0.9431(1.07)；0.9361(1.61)；0.9305(1.93)；0.9269(1.99)；0.9224(1.44)；0.8568(0.33)；0.8288(1.43)；0.8225(2.01)；0.8134(1.54)；0.8079(1.33)；0.7920(1.29)；0.7788(0.83)
7號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.3062(11.44)；8.2998(1.12)；7.5204(1.14)；7.5140(8.33)； 7.5092(2.91)；7.4973(3.58)；7.4923(12.02)；7.4860(1.68)；7.4355(0.37)；7.4303(0.35)；7.4154(0.58)；7.4115(0.60)；7.4009(1.94)；7.3947(12.07)；7.3897(3.52)；7.3778(3.10)；7.3730(8.45)；7.3665(1.04)；7.3034(0.43)；7.2870(0.58)；7.2846(0.57)；7.2457(0.97)；7.2309(12.74)；6.9137(0.47)；6.9038(4.63)；6.8980(1.61)；6.8925(0.91)；6.8863(2.31)；6.8815(7.46)；6.8710(1.02)；6.8656(1.89)；6.8596(5.30)；6.8498(0.66)；6.8456(0.59)；6.8233(0.36)；6.5733(0.62)；6.5634(5.54)；6.5574(2.14)；6.5519(5.87)；6.5461(3.13)；6.5404(4.96)；6.5347(2.03)；6.5289(4.75)；6.5078(16.00)；6.4921(0.44)；6.4805(0.37)；6.3773(0.99)；5.7462(0.87)；3.3819(0.38)；3.3135(423.06)；2.5398(0.36)；2.5096(15.67)；2.5053(29.34)；2.5008(38.41)；2.4964(26.44)；2.4919(12.59)；1.9869(0.47)；1.3980(0.55)；1.2575(0.65)；1.2448(0.82)；1.2405(0.93)；1.2303(1.94)；1.2178(1.97)；1.2133(2.19)；1.2036(2.69)；1.1994(2.74)；1.1886(2.21)；1.1855(2.17)；1.1720(1.93)；1.1615(0.80)；1.1578(0.95)；1.1449(0.79)；0.9798(0.52)；0.9447(1.12)；0.9321(1.21)；0.9279(1.23)；0.9143(2.07)；0.9043(1.65)；0.8999(1.66)；0.8905(1.22)；0.7921(1.27)；0.7816(1.69)；0.7783(1.65)；0.7674(2.24)；0.7538(1.24)；0.7504(1.21)；0.7370(0.87)；-0.0002(0.89)
9號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 9.3088(0.91)；7.5288(0.37)；7.5223(2.45)；7.5175(0.86)；7.5055(1.04)；7.5006(3.19)；7.4941(0.44)；7.3665(0.51)； 7.3602(3.23)；7.3553(0.97)；7.3432(0.90)；7.3386(2.43)；7.2433(4.64)；7.1748(0.34)；7.1530(0.46)；7.1351(0.33)；7.0659(1.18)；7.0610(0.50)；7.0474(1.84)；7.0446(1.75)；7.0304(0.61)；7.0260(1.46)；6.8305(0.70)；6.8122(1.16)；6.7939(0.52)；6.7609(0.66)；6.7585(0.67)；6.7393(0.85)；6.5640(1.70)；6.5615(2.05)；6.5422(1.88)；6.4180(3.90)；3.3456(120.27)；2.5123(3.43)；2.5080(6.34)；2.5035(8.20)；2.4991(5.66)；2.4948(2.68)；1.3978(5.43)；1.2864(0.67)；1.2672(1.50)；1.2613(0.89)；1.2482(2.41)；1.2300(1.92)；1.2116(1.00)；1.2034(0.55)；1.1914(0.66)；1.1875(0.60)；1.1743(0.56)；1.1601(0.33)；1.1161(0.51)；1.0963(0.90)；1.0775(0.92)；1.0460(15.58)；1.0391(16.00)；1.0274(13.54)；1.0206(12.95)；0.9965(0.63)；0.9812(0.99)；0.9013(0.35)；0.8972(0.33)；0.8863(0.67)；0.8736(0.52)；0.8692(0.57)；0.8576(0.40)；0.8091(0.39)；0.7962(0.50)；0.7932(0.49)；0.7802(0.52)
10號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.6269(0.32)；7.6199(0.92)；7.5460(0.38)；7.5430(0.40)；7.5386(0.38)；7.5248(0.40)；7.4996(0.34)；7.4799(2.20)；7.4737(1.30)；7.4576(11.41)；7.4477(11.52)；7.4314(1.15)；7.4254(2.09)；7.3978(0.52)；7.3833(6.20)；7.2126(1.01)；7.2057(1.02)；7.1904(1.10)；7.1843(1.95)；7.1772(1.19)；7.1626(1.09)；7.1552(1.06)；6.8662(0.49)；6.8586(0.49)；6.8432(1.42)；6.8405(1.40)；6.8355(1.43)；6.8207(2.60)； 6.8148(1.66)；6.8059(1.55)；6.7983(1.67)；6.7838(1.53)；6.7754(0.68)；6.7609(0.58)；5.8944(8.45)；5.7574(6.34)；3.8891(2.31)；3.8510(2.62)；3.4218(2.26)；3.3844(2.03)；3.3241(33.33)；2.5249(0.45)；2.5114(7.74)；2.5071(15.49)；2.5027(20.41)；2.4982(14.59)；2.4939(7.01)；1.3970(16.00)；1.3363(0.44)；1.2490(0.78)；1.2448(0.75)；1.2309(1.15)；1.2175(1.11)；1.2009(1.39)；1.1867(0.96)；1.1340(0.87)；1.1179(1.41)；1.1020(1.06)；1.0900(0.90)；1.0746(0.59)；0.7827(0.58)；0.7672(0.83)；0.7533(1.13)；0.7372(1.29)；0.7228(0.84)；0.6724(0.92)；0.6570(1.46)；0.6418(1.08)；0.6283(0.91)；0.6122(0.49)；0.0080(0.41)；-0.0002(11.10)；-0.0085(0.44)
11號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：601.6 MHz 9.0178(3.49)；9.0169(3.46)；7.9076(0.36)；7.8961(0.51)；7.8929(0.78)；7.8816(0.77)；7.8784(0.50)；7.8669(0.36)；7.7373(3.64)；7.1792(0.51)；7.1741(0.54)；7.1692(0.52)；7.1647(1.01)；7.1601(0.98)；7.1554(1.28)；7.1509(0.92)；7.1460(0.63)；7.1409(0.89)；7.1369(0.52)；7.1127(0.47)；7.1085(0.42)；7.0974(0.54)；7.0933(0.81)；7.0892(0.46)；7.0781(0.46)；7.0738(0.37)；6.7700(0.33)；6.7565(0.61)；6.7545(0.65)；6.7522(0.61)；6.7437(0.35)；6.7410(0.38)；6.7386(0.35)；6.6939(4.99)；6.5036(0.39)；6.4942(0.44)；6.4881(0.75)；6.4787(0.75)；6.4726(0.40)；6.4632(0.35)；5.7654(16.00)；3.3511(21.09)；2.5102(5.05)；2.5074(10.54)； 2.5044(14.29)；2.5014(10.48)；2.4985(4.96)；1.9913(0.63)；1.3964(0.80)；1.3536(0.45)；1.3474(0.52)；1.3436(0.43)；1.3352(0.60)；1.3254(0.42)；1.2550(0.42)；1.2449(0.59)；1.2431(0.63)；1.2368(0.48)；1.2332(0.63)；1.2268(0.43)；1.2247(0.50)；1.2149(0.35)；1.1749(0.34)；1.0073(0.34)；0.9970(0.46)；0.9955(0.46)；0.9884(0.62)；0.9857(0.46)；0.9764(0.64)；0.9666(0.39)；0.8857(0.44)；0.8757(0.57)；0.8737(0.57)；0.8668(0.48)；0.8639(0.55)；0.8571(0.42)；0.8547(0.46)；-0.0002(1.16)
14號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.9266(1.83)；7.8743(2.75)；7.8729(2.72)；7.6752(0.99)；7.6699(1.01)；7.6493(1.00)；7.6440(1.06)；7.4748(0.59)；7.4719(0.66)；7.4695(0.60)；7.4669(0.53)；7.4535(0.65)；7.4505(0.71)；7.4481(0.66)；7.4455(0.58)；6.9475(0.70)；6.9259(1.34)；6.9043(0.68)；5.4599(1.28)；3.3376(53.33)；2.5096(5.26)；2.5054(7.21)；2.5020(4.75)；1.4376(2.72)；1.3966(0.61)；1.1141(0.65)；1.0947(16.00)；1.0259(2.46)；-0.0002(3.88)
15號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.9268(1.61)；7.8763(2.36)；7.8749(2.24)；7.4751(2.43)；7.4698(0.81)；7.4582(0.86)；7.4529(2.62)；7.0004(0.33)；6.9919(2.54)；6.9866(0.85)；6.9750(0.82)；6.9697(2.31)；5.5666(0.41)；5.4124(1.13)；3.4322(0.33)；3.3265(389.05)；3.3033(4.87)；2.5107(9.61)；2.5065(17.54)；2.5020(22.59)； 2.4976(15.79)；2.4933(7.76)；1.8195(0.53)；1.8174(0.52)；1.4772(2.20)；1.3982(0.47)；1.0887(16.00)；1.0422(0.33)；1.0053(2.61)；0.9966(3.81)；-0.0002(0.73)
16號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.9274(1.60)；7.8775(2.35)；7.3483(2.19)；7.3431(0.80)；7.3314(0.84)；7.3263(2.50)；7.0434(2.43)；7.0382(0.84)；7.0265(0.79)；7.0213(2.11)；5.5652(0.34)；5.4077(1.12)；3.5172(0.33)；3.4982(0.37)；3.4911(0.38)；3.4678(0.46)；3.3172(833.57)；2.6701(0.49)；2.6661(0.39)；2.5096(29.45)；2.5055(52.61)；2.5011(66.80)；2.4968(47.20)；2.3326(0.35)；2.3280(0.44)；2.3231(0.32)；2.0690(0.53)；1.8191(0.59)；1.4748(2.26)；1.3986(0.47)；1.0906(16.00)；1.0018(2.82)；0.9964(4.38)；0.9543(0.60)；-0.0002(1.75)
17號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.9323(6.47)；8.9310(7.43)；7.7231(6.23)；7.7217(7.08)；7.2388(1.94)；7.2169(4.91)；7.1931(7.63)；7.1874(1.67)；7.1767(1.08)；7.1711(2.79)；5.7707(6.04)；4.0578(0.54)；4.0399(1.66)；4.0222(1.69)；4.0043(0.56)；3.3486(16.11)；3.3447(15.71)；3.3421(15.90)；3.3373(24.88)；3.3348(22.70)；3.3337(23.80)；2.7263(1.52)；2.6948(2.29)；2.5845(2.05)；2.5528(1.38)；2.5091(12.45)；2.5049(16.96)；2.5014(11.24)；1.9900(7.43)；1.6102(16.00)；1.1940(2.04)；1.1762(4.17)；1.1584(2.01)；0.7577(13.24)；0.7308(12.85)；0.3287(0.47)；0.1936(0.53)；0.0143(2.33)；-0.0002(8.55)
18號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.9259(6.72)；8.9246(6.59)；7.7144(6.78)；7.7130(6.72)；7.4625(0.93)；7.4555(1.00)；7.4401(1.13)；7.4338(6.07)；7.4294(1.98)；7.4174(1.95)；7.4129(6.69)；7.4064(0.72)；7.0678(0.41)；7.0462(0.47)；7.0336(5.80)；7.0126(5.24)；5.7463(8.48)；4.7674(1.07)；3.3218(141.50)；3.2982(1.50)；2.7577(0.68)；2.6754(0.36)；2.6706(0.53)；2.6612(1.65)；2.6294(2.33)；2.5410(0.35)；2.5240(2.97)；2.5059(43.77)；2.5018(58.42)；2.3286(0.40)；2.1361(2.57)；1.9888(0.42)；1.5988(16.00)；1.5674(0.47)；1.5259(0.46)；1.3974(2.49)；1.2903(0.53)；1.2586(0.39)；1.2349(1.41)；1.0666(0.48)；1.0178(3.19)；0.8538(0.38)；0.7783(0.37)；0.7633(0.53)；0.7435(13.46)；0.7189(13.06)；0.6883(0.37)；0.0080(0.71)；-0.0002(23.69)；-0.0084(0.76)
19號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：601.6 MHz 8.9394(6.39)；7.7414(6.77)；7.7409(6.67)；7.3736(2.01)；7.3691(2.02)；7.3588(2.09)；7.3543(1.97)；7.2779(1.52)；7.2672(1.73)；7.2635(2.00)；7.2528(1.83)；7.1489(1.18)；7.1443(1.12)；7.1348(2.03)；7.1303(1.85)；7.1207(1.01)；7.1162(0.89)；5.8257(7.69)；4.0462(0.37)；4.0344(1.12)；4.0226(1.13)；4.0107(0.38)；3.3553(117.21)；3.3310(0.40)；2.8894(1.56)；2.8676(2.11)；2.7571(1.56)；2.7353(1.16)；2.5256(0.54)；2.5226(0.74)；2.5194(0.91)；2.5106(12.96)；2.5077(26.51)；2.5047(35.60)；2.5017(26.05)；2.4989(12.36)； 2.0794(0.38)；1.9913(4.91)；1.9104(1.57)；1.6253(16.00)；1.1867(1.34)；1.1749(2.63)；1.1630(1.32)；1.1059(0.66)；0.8045(12.81)；0.7734(11.79)；-0.0002(0.58)
20號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.9237(7.25)；7.7112(7.01)；7.7101(6.70)；7.6048(0.66)；7.5989(5.98)；7.5784(6.52)；6.8900(5.58)；6.8694(5.35)；5.7437(7.72)；3.3389(50.86)；3.3338(89.54)；3.3103(0.81)；2.6364(1.55)；2.6051(2.36)；2.5210(0.44)；2.5118(9.15)；2.5077(17.85)；2.5034(25.16)；2.4992(19.46)；2.4670(1.46)；1.5958(16.00)；1.3970(11.61)；0.7387(13.65)；0.7141(13.24)；-0.0002(4.34)
21號化合物，溶劑：光譜儀：399.95 MHz 8.9405(7.16)；7.7358(6.87)；7.6124(3.75)；7.5921(4.31)；7.3098(3.89)；7.2897(3.52)；5.8114(8.51)；5.7600(1.48)；3.3436(109.53)；3.3201(0.74)；2.7885(1.43)；2.7574(2.14)；2.6478(1.96)；2.6168(1.31)；2.5093(15.94)；2.5053(21.28)；1.6206(16.00)；0.7656(13.51)；0.7377(13.07)；-0.0002(6.58)
22號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.9135(6.58)；8.9125(6.78)；7.7025(6.42)；7.7013(6.66)；7.3149(0.38)；7.2983(0.65)；7.2940(1.12)；7.2880(5.64)；7.2835(2.02)；7.2775(0.91)；7.2718(2.04)；7.2671(6.96)；7.2608(0.84)；7.1135(0.42)；7.0929(0.39)；7.0852(0.79)；7.0785(5.98)；7.0575(4.90)；7.0509(0.56)；5.7357(7.38)；5.2708(3.67)；4.0255(0.68)；4.0077(0.65)；3.3211(42.40)； 3.3163(64.85)；3.2932(0.65)；2.7611(0.64)；2.6661(1.58)；2.6344(2.36)；2.5288(2.18)；2.4940(22.46)；2.4898(30.00)；2.4859(20.62)；2.1234(1.68)；1.9759(2.90)；1.6059(0.45)；1.5880(16.00)；1.5568(0.45)；1.1798(0.79)；1.1619(1.61)；1.1441(0.77)；1.0062(2.47)；0.8511(0.36)；0.8378(0.39)；0.8210(0.36)；0.7890(0.36)；0.7723(0.42)；0.7669(0.42)；0.7527(0.68)；0.7328(13.45)；0.7082(12.97)；0.6751(0.43)；0.0463(0.52)；0.0081(1.44)；-0.0002(50.98)；-0.0086(1.74)；-0.0136(6.65)
23號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 8.9940(1.03)；7.9160(0.62)；7.8943(0.67)；7.7929(1.40)；7.5752(1.80)；7.5695(1.90)；7.3834(0.88)；7.3777(0.84)；7.3618(0.82)；7.3561(0.79)；5.7274(1.92)；3.3593(85.38)；2.5143(3.56)；2.5098(7.20)；2.5052(9.62)；2.5006(7.00)；2.4961(3.43)；1.3973(1.89)；0.9108(2.52)；0.8934(2.50)；0.7280(16.00)
24號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：601.6 MHz 7.8225(0.34)；7.5837(2.02)；7.5799(2.10)；7.5651(3.94)；7.3837(0.93)；7.3800(0.90)；7.3694(0.89)；7.3656(0.87)；5.9089(0.60)；3.3467(84.07)；3.3228(0.71)；2.5216(0.34)；2.5185(0.34)；2.5097(9.15)；2.5067(20.26)；2.5036(27.71)；2.5006(19.68)；2.4976(8.70)；1.3971(7.83)；1.0552(0.58)；0.9956(1.77)；0.9841(1.76)；0.7473(16.00)；-0.0002(5.29)
25號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 9.0932(7.01)；7.9109(11.37)；7.8613(1.50)；7.8402(1.95)；7.8228(1.53)；7.4786(4.03)；7.4717(4.21)；7.4563(4.16)；7.4495(4.07)；7.2706(1.85)；7.2637(1.76)；7.2494(2.91)；7.2425(2.75)；7.2278(1.82)；7.2208(1.53)；6.1387(11.26)；4.3408(1.83)；4.3167(2.18)；4.2869(1.99)；4.2825(1.82)；4.2714(0.52)；4.2209(3.50)；4.1962(3.29)；4.1683(1.87)；4.1640(1.98)；4.1028(1.85)；4.0801(1.18)；4.0657(0.34)；4.0479(0.80)；4.0302(0.84)：4.0125(0.46)；4.0019(1.28)；3.9781(1.14)；3.8801(1.26)；3.8590(1.15)；3.8542(1.13)；3.7833(1.47)；3.7673(1.49)；3.4812(0.33)；3.4602(0.60)；3.4447(0.72)；3.4232(1.78)；3.3851(2512.38)；3.3362(0.98)；3.3170(0.61)；3.2997(0.44)；3.2844(0.33)；2.6883(0.49)；2.6840(0.69)；2.6790(0.51)；2.5533(0.32)；2.5369(1.20)；2.5189(81.18)；2.5147(110.71)；2.5106(76.78)；2.3457(0.48)；2.3413(0.66)；2.3366(0.51)；1.9983(3.06)；1.9715(2.12)；1.4066(2.09)；1.2448(0.50)；1.2024(0.85)；1.1846(1.68)；1.1667(0.90)；1.1158(0.71)；1.0376(0.56)；0.9348(12.98)；0.9174(12.85)；0.8986(0.87)；0.8861(8.91)；0.8799(16.00)；0.8737(9.07)
26號化合物，溶劑：DMSO，光譜儀：399.95 MHz 7.7818(0.73)；7.7615(1.06)；7.7438(0.77)；7.6756(9.45)；7.4697(2.15)；7.4628(2.22)；7.4474(2.22)；7.4406(2.16)；7.2585(1.08)；7.2516(1.06)；7.2372(1.75)；7.2303(1.64)；7.2157(1.03)；7.2088(0.90)；6.2841(4.56)；4.3890(0.71)； 4.3851(0.69)；4.3645(1.20)；4.3608(1.27)；4.3534(0.96)；4.3289(0.97)；4.2900(1.10)；4.2667(1.37)；4.2465(1.19)；4.2425(1.28)；4.2331(0.91)；4.2088(0.98)；4.1704(1.07)；4.1470(0.70)；4.0317(0.79)；4.0279(0.78)；4.0078(0.70)；4.0031(0.70)；3.9136(0.76)；3.9091(0.79)；3.8894(0.72)；3.8849(0.72)；3.7477(0.73)；3.7325(0.73)；3.3546(114.39)；3.3445(163.66)；2.5128(16.71)；2.5084(33.15)；2.5038(43.81)；2.4992(31.76)；2.4947(15.50)；2.0735(16.00)；1.0181(6.85)；1.0007(6.73)；0.8653(5.61)；0.8592(9.55)；0.8532(5.64)；-0.0002(2.64)
在列印出的NMR光譜之實例中(以cm表示)，尖銳訊號之強度係與訊號之高度相關並顯示訊號強度的真實比率。就廣訊號之情況，可顯示與光譜中最強的訊號相比較之數個波峰或訊號中間和其相對強度。1H NMR波峰列表係與習用的1H NMR輸出類似且因此通常含有所有列於習用NMR解釋中之波峰。此外，如同習用的1H NMR輸出，其可顯示溶劑訊號、目標化合物之立體異構物的訊號(其同樣為本發明主題之部分)，及/或雜質之波峰。在溶劑及/或水之δ範圍中提出的化合物訊號報告，吾等之1H NMR波峰列表係顯示常用的溶劑波峰，例如DMSO於DMSO-d6中之波峰和水之波峰，其通常具有平均高強度。目標化合物之立體異構物波峰及/或雜質之波峰通常具有比目標化合物之波峰平均更低強度的波峰(例如具有>90%純度)。此等立體異構物及/或雜質可能為特定製備方法之特點。其波峰因此可幫助辨識吾等製備方法有關「副產物指紋」 之再現性。專家藉由已知方法計算目標化合物之波峰(MestreC,ACD刺激，以及以經驗評估預期值)，若需要，可視需要使用另外的強度過濾器，將目標化合物之波峰分離。此分離應與習用的1H NMR解釋中所挑選的相應波峰相類似。波峰列表形式之NMR數據表示法的詳細說明可參見發行刊物"Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications"(參照Research Disclosure Database Number 564025,2011,16 March 2011或http：//www.rdelectronic.co.uk/rd/free/RD564025.pdf)。
使用實例
實例A：單囊殼菌(Sphaerotheca)試驗(黃瓜)/保護性
溶劑：49重量份之N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液以水稀釋成所欲的濃度，製造活性化合物之適合的製備物。將活性化合物之製備物以所述的施用率噴灑黃瓜幼株，用以試驗保護活性。處理後1天，以瓜類白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)之孢子懸浮液接種植物。然後將植物放置於70%相對空氣溼度和23℃溫度之溫室。接種後7天，進行評估。0%係指相當於對照組之效力，而100%效力係指未觀察到受感染。在此試驗中，下列本發明之化合物在500 ppm的活性化合物濃度下展現70%或更大之效力：
實例B：鏈格菌(Alternaria)試驗(番茄)/保護性
溶劑：49重量份之N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液以水稀釋成所欲的濃度，製造活性化合物之適合的製備物。將活性化合物之製備物以所述的施用率噴灑番茄幼株，用以試驗保護活性。處理後1天，以索藍尼氏鏈格菌(Alternaria solani)之孢子懸浮液接種植物，及然後於100%相對溼度和22℃下放置24小時。然後，將植物放置在96%相對大氣溼度及20℃溫度。接種後7天，進行評估。0%係指相當於對照組之效力，而100%效力係指未觀察到受感染。在此試驗中，下列之本發明化合物在500 ppm的活性化合物濃度下顯現70%或更大之效力：
實例C：核腔菌(Pyrenophora)試驗(大麥)/保護性
溶劑：49重量份之N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液以水稀釋成所欲的濃度，製造活性化合物之適合的製備物。將活性化合物之製備物以所述的施用率噴灑幼株，用以試驗保護活性。處理後1天，以大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)之孢子水懸液噴灑植物。將植物於20℃和100%相對大氣溼度之培養箱中放置48小時。將植物放置在約20℃溫度及約80%相對大氣溼度之溫室中。於接種後7-9天，進行評估。0%係指相當於對照組之效力，而100%效力係指未觀察到受感染。在此試驗中，下列之本發明化合物在500 ppm的活性化合物濃度下顯現70%或更大之效力：
實例D：梨孢菌(Pyricularia)試驗(米)/誘發抗性
溶劑：49重量份之N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液以水稀釋成所欲的濃度，製造活性化合物之適合的製備物。將活性化合物之製備物以所述的施用率噴灑稻米 幼株，用以試驗誘發抗性之活性。處理後4天，以稻熱病菌(Pyricularia oryzae)之孢子水懸液接種植物及然後於100%相對大氣溼度和26℃之培養箱中放置24小時。然後將植物放置在80%相對大氣溼度及溫度約26℃之溫室中。於接種後7天，進行評估。0%係指相當於對照組之效力，而100%效力係指未觀察到受感染。在此試驗中，下列之本發明化合物在500 ppm的活性化合物濃度下顯現70%或更大之效力：
實例E：單囊殼菌(Sphaerotheca)試驗(黃瓜)/保護性
溶劑：49重量份之N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液以水稀釋成所欲的濃度，製造活性化合物之適合的製備物。將活性化合物之製備物以所述的施用率噴灑黃瓜幼株，用以試驗保護活性。處理後1天，以瓜類白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)之孢子懸浮液接種植物。然後將植物放置於70%相對空氣溼度和溫度23℃之溫室。接種後7天，進行評估。0%係指相當於對照組之效力，而100%效力係指未觀察到受感染。
相較於EP-A 395 175之已知化合物，此對照顯現本發明化合物在效力上令人驚訝之顯著改善。
實例F：大麥網斑病菌試驗(大麥)/保護性
溶劑：49重量份之N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液以水稀釋成所欲的濃度，製造活性化合物之適合的製備物。將活性化合物之製備物以所述的施用率噴灑幼株，用以試驗保護活性。處理後1天，以大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)之孢子水懸液噴灑植物。將植物於20℃和 100%相對大氣溼度之培養箱中放置48小時。將植物放置在約20℃溫度及約80%相對大氣溼度之溫室中。於接種後7-9天，進行評估。0%係指相當於對照組之效力，而100%效力係指未觀察到受感染。
相較於EP-A 409 418之已知非活性化合物，此對照顯現本發明化合物在效力上令人驚訝之優勢。
實例G：梨孢菌(Pyricularia)試驗(米)/保護性
溶劑：49重量份之N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液以水稀釋成所欲的濃度，製造活性化合物之適合的製備物。將活性化合物之製備物以所述的施用率噴灑稻米幼株，用以試驗保護活性。待噴灑外層乾燥後，以稻熱病菌(Pyricularia oryzae)之孢子水懸液接種植物及然後於100%相 對大氣溼度和22℃之培養箱中放置48小時。然後將植物放置在100%相對大氣溼度及溫度約22℃之溫室中。於接種後6天，進行評估。0%係指相當於對照組之效力，而100%效力係指未觀察到受感染。
相較於EP-A 409 418之已知化合物，此對照顯現本發明化合物在效力上令人驚訝之顯著改善。
實例H：單孢銹菌(Uromyces)試驗(豆類)/保護性
溶劑：24.5重量份之丙酮24.5重量份之N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液以水稀釋成所欲的濃度，製造活性化合物之適合的製備物。將活性化合物之製備物以所述的施用率噴灑幼株，用以試驗保護活性。待噴灑外層乾燥後，以豆類銹病(Uromyces appendiculatus)之孢子水懸液接種及然後於100%相對大氣溼度和20℃之培養箱中放置1天。然後將植物放置在90%相對大氣溼度及溫度約21℃之溫室中。於接種後10天，進行評估。0%係指相當於對照組之效力，而100%效力係指未觀察到受感染。
相較於EP-A 409 418之非活性化合物，此對照顯現本發明化合物令人驚訝之優勢。

Claims (11)

  1. 一種式(I)之雜環烷醇衍生物 其中X代表O或S，Y代表O、S、SO、SO2、-CH2-或一直接鍵，m代表0或1，n代表0或1，R代表各情況下視需要經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基或芳基，R1代表氫、SH、烷基硫基、烷氧基、鹵素、鹵烷基、鹵烷基硫基、鹵基烷氧基、氰基、硝基或Si(烷基)3，R2代表氫或視需要經取代之烷基，R3代表氫、鹵素或視需要經取代之烷基，R4代表氫、視需要經取代之烷基羰基、烷基、甲醯基或三烷基矽基，R2和R3共同可另外代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基，R和R2共同可另外代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基，R和R4共同在各情況下可另外代表視需要經鹵素-、烷基-或鹵烷基-取代之C1-C4-伸烷基或C1-C4-伸烷基氧基，其中此基團的氧係與R相連接，而形成一視需要經取代之四氫呋喃-2-基、1,3-二氧環丁烷-2-基、1,3-二氧戊環-2-基、1,3-二烷-2-基或1,3-二氧環庚烷-2-基環， R4和R2可另外代表一直接鍵，Y和R3，當m代表1時，共同可另外代表一雙鍵，A代表視需要經取代之芳基或視需要經取代之雜芳基，及其農業化學上的活性鹽類。
  2. 如申請專利範圍第1項之式(I)雜環烷醇衍生物，其中X代表O或S，Y代表O、S、SO、SO2、-CH2-或一直接鍵，m代表0或1，n代表0或1，R代表各情況下視需要支鏈的C1-C7-烷基、C1-C8-鹵烷基、C2-C7-烯基、C2-C7-鹵烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-鹵基烷氧基-C1-C3-烷基、三(C1-C3-烷基)矽基-C1-C3-烷基，各情況下視需要經鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵基烷氧基-、C1-C4-鹵烷基硫基-、C1-C4-烷基硫基-或苯氧基-取代之(其中苯氧基可轉而經鹵素或C1-C4-烷基取代)C3-C7-環烷基或C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基，其中任何取代作用係在環烷基基團上，以及各情況下視需要經單-至三-鹵素-或-C1-C4-烷基-取代之苯基，R1代表氫、SH、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷氧基或鹵素，R2代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵烷基，R3代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵烷基，R4代表氫、(C1-C3-烷基)羰基、C1-C3-烷基、甲醯基、(C1-C3-鹵烷基)羰基或三(C1-C3-烷基)矽基， R2和R3共同可另外代表直鏈或支鏈及視需要經鹵素-，特別是氟-、氯-或溴-取代之C2-C5-伸烷基，R和R2共同可另外代表直鏈或支鏈及視需要經鹵素-或C1-C4-烷基-，特別是氟-、氯-、溴-或甲基-取代之C2-C5-伸烷基，R和R4共同另外代表視需要經氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵烷基-取代之-(CH2)3-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-(CH2)3O-，其中此基團的氧在各情況下係與R相連接，而形成一視需要經取代之四氫呋喃-2-基、1,3-二氧環丁烷-2-基、1,3-二氧戊環-2-基或1,3-二烷-2-基環，R4和R2可另外代表一直接鍵，Y和R3，當m代表1時，共同可另外代表一雙鍵，A代表未取代或經單-至三-Z1-取代之苯基，其中Z1係代表鹵素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵基烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵烷基硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-鹵烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵炔基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基氧基、甲醯基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-鹵烷基羰基、C2-C5-烷氧基羰基、C2-C5-鹵基烷氧基羰基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C2-C5-烷基羰基氧基、C2-C5-鹵烷基羰基氧基、三烷基矽基，或代表各情況下視需 要經鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-或C2-C4-烷基羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯基硫基，或A代表未取代或經單-至三-Z1-取代之1-萘基，其中Z1係代表鹵素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵基烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵烷基硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-鹵烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵炔基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基氧基、甲醯基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-鹵烷基羰基、C2-C5-烷氧基羰基、C2-C5-鹵基烷氧基羰基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C2-C5-烷基羰基氧基、C2-C5-鹵烷基羰基氧基、三烷基矽基，或代表各情況下視需要經鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-或C2-C4-烷基羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯基硫基，或A代表各情況下視需要經單-至多-Z2-取代之五-或六員雜芳基，係選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、三唑基、四唑基、二唑基、噻二唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基和三基，其中Z2係代表鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵烷基硫基、C1-C4-鹵基烷氧基、 C3-C7-環烷基或各情況下視需要經鹵素-或C1-C4-烷基-取代之苯基、苯氧基或苯基硫基。
  3. 一種防治植物病原性有害真菌之方法，其特徵在於將如申請專利範圍第1或2項之式(I)雜環烷醇衍生物施用於該植物病原性有害真菌及/或其棲息地。
  4. 一種防治植物病原性有害真菌之組成物，其特徵在於其除了增量劑及/或介面活性劑外，係包括至少一種如申請專利範圍第1或2項之式(I)雜環烷醇衍生物。
  5. 一種如申請專利範圍第1或2項之式(I)雜環烷醇衍生物之用途，係用於防治植物病原性有害真菌。
  6. 一種如申請專利範圍第1或2項之式(I)雜環烷醇衍生物之用途，係用作植物生長調節劑。
  7. 一種製造供防治植物病原性有害真菌之組成物之方法，其特徵在於將如申請專利範圍第1或2項之式(I)雜環烷醇衍生物與增量劑及/或介面活性劑混合。
  8. 一種如申請專利範圍第1項之式(I)雜環烷醇衍生物之用途，係用於處理基因轉殖植物。
  9. 一種如申請專利範圍第1項之式(I)雜環烷醇衍生物之用途，係用於處理種子和基因轉殖植物之種子。
  10. 一種式(IV-a)之酮類 其中Ya代表O、S、SO或SO2， p代表0或1，Ra代表各情況下視需要經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基或芳基，R2a代表鹵素或視需要經取代之烷基，R3a代表氫、鹵素或視需要經取代之烷基，R2a和R3a共同可另外代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基，Aa代表視需要經取代之芳基或視需要經取代之雜芳基。
  11. 一種式(VI-a)之環氧乙烷衍生物 其中Yb代表O、S、SO或SO2，q代表0或1，Rb代表各情況下視需要經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基或芳基，R2b代表鹵素或視需要經取代之烷基，R3b代表氫、鹵素或視需要經取代之烷基，R2b和R3b共同可另外代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基，Ab代表視需要經取代之芳基或視需要經取代之雜芳基。
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