CN103025717B - 作为杀菌剂的杂环烷醇衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的杂环烷醇衍生物、制备所述化合物的方法、包含所述化合物的制剂、以及其作为生物活性化合物的用途，特别是在有害物管理和材料保护中用于防治破坏性微生物，以及作为植物生长调节剂。

Description

作为杀菌剂的杂环烷醇衍生物
本发明涉及新的杂环烷醇衍生物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，以及其作为生物活性化合物、特别在作物保护和材料保护中用于防治有害微生物的用途以及其作为植物生长调节剂的用途。
已知特定的杂环烷醇衍生物可作为杀菌剂和/或生长调节剂用在作物保护中（参见EP-A 0 395 175、EP-A 0 409 418）。
随着对现有活性成分—例如杀真菌剂—在生态上和经济上的需求不断增加（例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物形成和有利的制备），并且还可能存在例如抗性的问题，需要不断地开发新的杀菌组合物，其至少在某些方面优于已知的组合物。
现已发现式(I)的新的杂环烷醇衍生物及其农业化学活性盐
其中
X  为O或S，
Y  为O、-CH2-或直连键（direct bond），
m  为0或1，
n  为0或1，
R  为各自任选被取代的烷基、烯基、环烷基或芳基，
R1 为氢、SH、烷硫基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代烷硫基、卤代烷氧基、氰基、硝基或硅(烷基)3，
A  为各自被单-Z-取代的苯基或萘基，
Z  为卤素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7环烷基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、甲酰基、C2-C5烷基羰基、C2-C5卤代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5卤代烷氧基羰基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C2-C5烷基羰氧基、C2-C5卤代烷基羰氧基、三烷基甲硅烷基、或各自任选被卤素-、C1-C4烷基-、C1-C4卤代烷基-、C1-C4烷氧基-或C2-C4烷基羰基-单取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
其中当Y为O、m为0、n为0、R为叔丁基且R1为氢时，A不为4-氯代苯基或4-甲基苯基。
用这种方式获得的盐同样具有杀菌和/或植物生长调节性能。
根据本发明可用的杂环烷醇衍生物由式(I)概括地定义。对上下文详述的式中的优选的基团定义在下文给出。这些定义同样适用于式(I)的最终产物以及所有的中间体（还参见下文在“方法和中间体的说明”下的内容）。
X  优选为S。
X  还优选为O。
Y  优选为O。
Y  还优选为-CH2-。
Y  还优选为直连键。
Y  更优选为O。
Y  还更优选为-CH2-。
m  优选为0。
m  还优选为1。
n  优选为0。
n  还优选为1。
R  优选为各自任选支化的C3-C7烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C7烯基、C2-C7卤代烯基，任选被卤素-、C1-C4烷基-、C1-C4卤代烷基-、C1-C4烷氧基-、C1-C4卤代烷氧基-、C1-C4卤代烷硫基-或C1-C4烷硫基-取代的C3-C7环烷基，以及任选被单至三卤素-或-C1-C4烷基-取代的苯基。
R  更优选为各自任选支化的C3-C5烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C5烯基、C3-C5卤代烯基，任选被卤素-、C1-C4烷基-、C1-C4卤代烷基-、C1-C4卤代烷氧基-、C1-C4烷氧基-、C1-C4卤代烷硫基-或C1-C4-烷硫基-取代的C3-C6环烷基。
R  为叔丁基、异丙基、1-氯代环丙基、1-氟代环丙基、1-甲基环丙基、1-甲氧基环丙基、1-甲硫基环丙基、1-三氟甲基环丙基、(3E)-4-氯-2-甲基丁-3-烯-2-基、C1-C4卤代烷基。
R1 优选为氢、SH、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基或卤素。
R1 更优选为氢、SH、甲硫基、乙硫基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘。
A  优选为单-Z-取代的苯基。
A  更优选为4-Z-取代的苯基。
A  还更优选为2-Z-取代的苯基。
A  还更优选为3-Z取代的苯基。
A  优选为单-Z-取代的萘基。
A  更优选为单-Z-取代的1-萘基。
A  还更优选为单-Z-取代的2-萘基。
Z  优选为卤素、氰基、硝基、C(C1-C5烷基)(=NO(C1-C5烷基))、C3-C6环烷基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C5烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C2-C5烷基羰氧基，或各自任选被卤素-、C1-C4烷基-、C1-C4卤代烷基-、C1-C4烷氧基-或C2-C4烷基羰基-单取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
Z  更优选为卤素、氰基、硝基、C(C1-C4烷基)(=NO(C1-C4烷基))、C3-C6环烷基、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰氧基，或各自任选被卤素-、C1-C2烷基-、C1-C2卤代烷基-、C1-C2烷氧基-、乙酰基-单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
Z  为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、CH(=NOMe)、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基，或各自任选被氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、三氟甲基-、三氯甲基-、二氟甲基-、二氯甲基-、二氟氯甲基-、甲氧基-、乙酰基-单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
然而，上文概括地给出的或在优选范围内所述的基团定义和说明也可按需要彼此结合，即包括特定范围和优选范围之间的结合。其适用于最终产物以及相应的前体和中间体。此外，个别定义可能不适用。
优选其中各基团具有上文提及的优选定义的式(I)的化合物。
特别优选其中各基团具有上文提及的更优选定义的式(I)的化合物。
极特别优选其中各基团具有上文提及的最优选定义的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-氯苯基的式(I)的化合物，在该情况下当m为0、n为0、R为叔丁基且R1为氢时，Y不为O。
还优选其中A为4-[(三氟甲基)硫基]苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-溴代苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-碘代苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为2-氟代苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4'-碘代联苯-4-基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-(三氟甲氧基)苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为2-氯代苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为2-溴代苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为3-碘代苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为3-溴代苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为3-硝基苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-叔丁基苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-苯氧基苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-氟代苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-氯代苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4'-甲氧基联苯-4-基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-环己基苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-氯代苯氧基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4'-氯代联苯-4-基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4'-乙酰基联苯-4-基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4'-(三氟甲基)联苯-4-基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-(4-氟代苯氧基)苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-(4-氯代苯氧基)苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为4-(4-溴代苯氧基)苯基的式(I)的化合物。
还优选其中A为3-苯氧基苯基的式(I)的化合物。
还优选其中Y为氧的式(I)的化合物。
还优选其中Y为-CH2-的式(I)的化合物。
还优选其中Y为直连键的式(I)的化合物。
还优选其中R为叔丁基的式(I)的化合物。
还优选其中R为1,3-二氟-2-甲基丙烷-2-基的式(I)的化合物。
还优选其中R为1-甲基环丙基的式(I)的化合物。
还优选其中R为1-氟代环丙基的式(I)的化合物。
还优选其中R为1-氯代环丙基的式(I)的化合物。
还优选其中R为异丙基的式(I)的化合物。
还优选其中R为1-甲基环丙基的式(I)的化合物。
还优选其中n为0的式(I)的化合物。
还优选其中n为1的式(I)的化合物。
还优选其中m为1的式(I)的化合物。
还优选其中X为硫的式(I)的化合物。
还优选其中R1为氢的式(I)的化合物。
还优选其中R1为SH的式(I)的化合物。
还优选其中R1为氯的式(I)的化合物。
上文详述的基团定义可按需要彼此结合。此外，个别定义可能不适用。
在上述式中给出的符号定义中，使用的集合术语通常代表以下取代基：卤素：（包括在组合例如卤代烷基、卤代烷氧基等中）氟、氯、溴和碘；烷基：（包括在组合例如烷硫基、烷氧基等中）具有1-8个碳原子的饱和的、直链或支链的烃基，例如C1-C6烷基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；庚基、辛基。卤代烷基：（包括在组合例如卤代烷硫基、卤代烷氧基等中）具有1-8个碳原子的直链或支链的烷基基团（如上文详述），其中这些基团中的部分或所有氢原子可被上文详述的卤素原子取代，例如C1-C3卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。
烯基:具有2-8个碳原子且在任意位置具有一个双键的不饱和的、直链或支链的烃基，例如C2-C6烯基例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
环烷基:具有3-8个碳环成员的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
芳基:未取代或取代的芳族单环、双环或三环，例如苯基、萘基、蒽基、菲基。
杂芳基：未取代或取代的、不饱和5元至7元杂环，其包含最高达4个氮原子或者1个氮原子和最高达2个选自N、O和S的其他杂原子：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪5-基、1,2,4-三嗪-6-基。
方法和中间体的说明
式(I)的杂环烷醇衍生物可用不同方法制备（参见EP-A 0 409 418）。首先，可能的方法如以下方案所示。除非另有说明，指出的基团各自如上文定义。
上下文中的式和方案的优选的基团定义已经在上文给出。这些定义不仅适用于式(I)的最终产物还适用于所有的中间体。
方法A
在本发明的方法A的实施中作为起始原料需要的某些式(II)的化合物是已知的。其可用已知方式来制备（参见Z.Anorg.Allg.Chem. 627,2408-2412）。
对本发明的方法A也作为起始原料需要的式(III)的酮是已知的（参见EP-A 0 409 418）。
本发明的方法A通常在稀释剂—例如乙醚、四氢呋喃或二氯甲烷—的存在下，在-80°C至+80°C的温度进行。所得产物用质子供体清除。
本发明的反应优选在惰性气氛下进行，例如特别是氮气或氩气。
方法B
在本发明的方法B的实施中作为起始原料需要的某些式(IV)的酮是已知的。其可用已知的方法制备（参见EP-A 0 409 418）。
对本发明的方法B也作为起始原料需要的式(V)的有机金属杂环是已知的（参见EP-A 0 409 418和EP-A 0 395 175）。
在制备式(V)的有机金属杂环时，为了将M2引入到5位上，使2位上带有合适的保护基（例如三甲基甲硅烷基）可能是有利的。这种保护基可在与式(IV)的酮反应之前去掉，但不是必须的。
本发明方法B通常在稀释剂—例如四氢呋喃或乙醚—的存在下，在-120°C至+80°C的温度进行。所得产物用质子供体清除。
本发明的反应优选在惰性气氛下进行，例如特别是氮气或氩气。
方法C
在本发明的方法C的实施中作为起始原料需要的式(VII)的化合物是已知的。
在本发明方法的方法C中也作为起始原料需要的某些式(VIII)的环氧乙烷衍生物是已知的。
新的环氧乙烷衍生物是式(VIII-a)的环氧乙烷衍生物，
其中
X  如上文定义，
Ra 为各自任选被取代的烷基（当X为S时排除叔丁基）、烯基、环烷基或芳基。
Ra 优选为各自任选支化的C3-C7-烷基（当X为S时排除叔丁基）、C1-C8-卤代烷基、C2-C7-烯基、C2-C7-卤代烯基，任选被卤素-、C1-C4烷基-、C1-C4卤代烷基-、C1-C4烷氧基-、C1-C4卤代烷氧基-、C1-C4卤代烷硫基-或C1-C4烷硫基-取代的C3-C7环烷基，以及任选被单至三-卤素-或-C1-C4烷基-取代的苯基。
Ra 更优选为各自任选支化的C3-C5烷基（除叔丁基）、C1-C6卤代烷基、C3-C5烯基、C3-C5-卤代烯基，任选被卤素-、C1-C4烷基-、C1-C4卤代烷基-、C1-C4烷氧基-、C1-C4卤代烷氧基-、C1-C4卤代烷硫基-或C1-C4烷硫基-取代的C3-C6环烷基。
Ra 为异丙基、1-氯代环丙基、1-氟代环丙基、1-甲基环丙基、1-甲氧基环丙基、1-甲硫基环丙基、(3E)-4-氯-2-甲基丁-3-烯-2-基、C1-C4-卤代烷基。
式(VIII-a)的新的环氧乙烷衍生物同样构成本发明主题的部分。
本发明的方法C在稀释剂—例如N,N-二甲基甲酰胺—的存在下且任选在碱—例如氢化钠或碳酸钾—的存在下进行。
方法D
在本发明的方法D的实施中作为起始原料需要的某些式(IX)的环氧乙烷衍生物是已知的（参见EP-A 0 121 171）。
式(X)的2-氯-1,3-噻唑是已知的。
对于IX的转化，可使用有机金属化合物，特别是烷基锂化合物（例如正丁基锂）（参见EP-A 0 395 175）。
本发明的方法D通常在稀释剂—例如四氢呋喃或乙醚—的存在下，在-120°C至+80°C的温度进行。所得产物用质子供体清除。
本发明的反应优选在惰性气氛下进行，例如特别是氮气或氩气。
方法E
在上文提及的方法中制备的式(I-d)的化合物可进一步转化为通式结构(I-e)的目标化合物。
对于式(I-d)的化合物的转化，可使用有机金属化合物，特别是烷基锂化合物（例如正丁基锂）（参见EP-A 0 906 292）。
作为中间体形成的有机金属化合物通常与亲电试剂（例如硫、烷基卤化物、卤间化合物）反应以得到目标化合物(I-e)。
本发明的方法E通常在稀释剂—例如四氢呋喃或乙醚—的存在下，在-120°C至+80°C的温度进行。所得产物用质子供体清除。
本发明的反应优选在惰性气氛下进行，例如特别是氮气或氩气。
方法F
在上文提及的方法中制备的式(I-f)的化合物可进一步转化为通式结构(I-d)的目标化合物。
对于式(I-f)的化合物的转化，可使用金属化合物，优选锌（参见EP-A0 395 175）。
本发明的方法F通常在稀释剂—例如四氢呋喃或有机酸——的存在下，在-120°C至+150°C的温度进行。
本发明的通式(I)的杂环烷醇衍生物可转化为酸加成盐或金属盐络合物。
对于通式(I)的化合物的生理学可接受的酸加成盐的制备，下述酸是优选的选择：氢卤酸（例如盐酸和氢溴酸，特别是盐酸）、以及磷酸、硝酸、硫酸、单官能和双官能的羧酸和羟基羧酸，例如乙酸、马来酸、琥珀酸、反丁烯二酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸、乳酸和磺酸（例如对甲苯磺酸和1,5-萘二磺酸）。
通式(I)的化合物的酸加成盐可通过形成盐的常规方法以简单方式获得—例如通过将通式(I)的化合物溶解在合适的惰性溶剂中并添加酸（例如盐酸），并且可用已知方式分离—例如通过过滤，并且可任选地通过用惰性有机溶剂洗涤来纯化。
对于通式(I)的化合物的金属盐络合物的制备，优选的是元素周期表的第II至IV主族以及第I和II和IV至VIII过渡金属族的金属（其实例包括铜、锌、锰、镁、锡、铁和镍）的盐。
所述盐的可用的阴离子包括优选来自以下酸的那些：氢卤酸例如盐酸和氢溴酸，以及磷酸、硝酸和硫酸。
通式(I)的化合物的金属盐络合物可通过常规方法以简单方式获得，例如通过将金属盐溶解在醇（例如乙醇）中，并且将溶液加到通式I的化合物中。金属盐络合物可以已知的方式分离，例如通过过滤，并且可任选通过重结晶纯化。
本发明还涉及用于防治有害微生物（特别是有害真菌）的包含本发明的活性成分的作物保护组合物。其优选为包含农业化学上合适的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或填充剂的杀菌组合物。
本发明还涉及防治有害微生物的方法，特征在于将本发明的活性成分施用至植物病原真菌和/或其生境。
根据本发明，载体是天然的或合成的、有机的或无机的物质，将活性成分与之混合或结合以改善施用性能，特别是施用至植物或植物部位或种子。所述载体—其可以是固体或液体—一般是惰性的且应当适合在农业上使用。
可用的固体或液体载体包括：例如铵盐和天然岩石粉末，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及合成岩石粉末例如细分散的二氧化硅、氧化铝、天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡、固体肥料、水、醇（特别是丁醇）、有机溶剂、矿物和植物油、以及它们的衍生物。还可使用所述载体的混合物。适用于颗粒剂的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及合成的无机和有机粉末的颗粒，以及有机材料的颗粒例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。
可用的液化气填充剂或载体是标准温度下和标准压力下为气态的液体，例如气溶胶推进剂如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂，例如脑磷脂及卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油和植物油。
如果所用的填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。可用的液体溶剂主要有：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇类，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
本发明的组合物还可另外包含其它成分，例如表面活性剂。可用的表面活性剂为具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂及这些表面活性剂的混合物。其实例为聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚（优选烷基苯酚或芳基苯酚）、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物（优选烷基牛磺酸盐）、聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯、以及包含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物（例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐）、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。如果其中一种活性成分和/或其中一种惰性载体在水中是不溶的，并且当施用在水中进行时，需要存在表面活性剂。表面活性剂的比例为本发明组合物的5-40重量%。
可使用染料，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养物质例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
如果合适，也可存在其它额外的组分，例如保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。一般来说，活性成分可与常规用于制剂目的的任意固体或液体添加剂结合使用。
本发明的组合物和制剂通常包含0.05-99重量%，0.01-98重量%，优选0.1-95重量%，更优选0.5-90%的活性成分，最优选10-70重量%。
本发明活性成分或组合物可以其本身使用，或根据其特殊的物理和/或化学特性，以其制剂的形式或由其制备的使用形式使用，例如气雾剂、胶囊悬浮剂、冷-弥雾浓缩剂、热-弥雾浓缩剂、微囊粒剂、细颗粒剂、种子处理用悬浮浓缩剂、即用溶液剂、粉剂、乳油、水包油型乳剂、油包水型乳剂、大颗粒剂、微粒剂、油分散性粉剂、油悬浮浓缩剂、油溶性液剂、泡沫剂、糊剂、农药包衣种子、悬浮浓缩剂、悬乳浓缩剂、可溶性浓缩剂、悬浮剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂、水溶性颗粒剂或片剂、种子处理用水溶性粉剂、可湿性粉剂、经活性化合物浸渍的天然产物和合成物质、以及聚合物和种子包衣材料中的微胶囊剂、以及ULV冷-弥雾和热-弥雾制剂。
所提及的制剂可通过本身已知的方法制备，例如通过将活性成分与至少一种常规填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂，如果合适还有干燥剂和UV稳定剂，以及如果合适还有染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及其它的处理助剂混合。
本发明组合物不仅包括可用合适的设备施用至植物或种子的即用制剂，还包括在使用前必须用水稀释的市售浓缩剂。
本发明的活性成分可以其本身存在，或以其（市售的）制剂以及由这些制剂制备的与其它（已知的）活性成分的混合物的使用形式存在，例如杀昆虫剂、引诱剂、不育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
本发明用活性成分或组合物对植物和植物部位进行的处理可直接进行或通过常规处理方法作用于其环境、生境或储存空间来进行，例如通过浸液、喷雾、雾化、浇灌、蒸发、喷粉、弥雾、撒播、发泡、涂抹、抛撒、泼浇（浇灌）、滴灌，以及对于繁殖材料，尤其是种子，还可通过干种处理、湿种处理、浆剂处理、结壳、包被一层或多层包衣等。也可通过超低容量法使用活性成分或将活性成分制剂/活性成分本身喷洒至土壤。
本发明还包含处理种子的方法。
本发明还涉及根据前文描述的方法之一处理的种子。本发明的种子被用于保护种子免受有害微生物侵害的方法中。在这些方法中，使用用至少一种本发明的活性成分处理的种子。
本发明活性成分或组合物也适用于处理种子。由有害生物体引起的对作物植物的损害大部分是在种子存储期间或播种之后对种子的侵染，以及在植物的萌芽期间或之后而引发的。此阶段是特别关键的，因为生长中的植物的根和芽是特别敏感的，甚至较小的损坏即可能导致植物的死亡。因此，对于通过使用合适的组合物来保护种子和萌芽植物存在极大的兴趣。
通过处理植物种子防治植物病原真菌已经知晓很长时间并且是持续改善的主题。然而，种子的处理包含了一系列不能总是以满意的方式解决的问题。因此，需要开发用于保护种子以及发芽植物的方法，该方法可无需在播种或植物出苗后额外使用作物保护组合物或至少显著减少额外使用作物保护组合物。还需要优化所用的活性化合物的用量，以提供对种子和发芽植物的最大保护使其免受植物病原真菌的侵害，但是所使用的活性成分不会损害植物本身。特别地，处理种子的方法也应考虑转基因植物的固有杀菌特性，以使用最少的作物保护组合物来实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还涉及通过使用本发明的组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受植物病原真菌侵害的方法。本发明还涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免受植物病原真菌侵害的用途。此外，本发明涉及用本发明组合物处理以保护其免受植物病原真菌侵害的种子。
对于损害出苗后植物的植物病原真菌的防治主要是通过用作物保护组合物处理土壤和植物地上部位而进行。考虑到作物保护组合物对环境以及人和动物健康的可能产生的影响，需要努力减少所施用的活性成分的量。
本发明的优点之一是本发明的活性成分和组合物特有的内吸特性意味着用所述活性成分和组合物处理种子不仅保护种子本身，也保护出苗后的植物免受植物病原真菌侵害。以这种方式可省去在播种时或之后不久对作物进行立即处理。
还认为有利的是本发明的活性成分或组合物特别是也可用于转基因种子，在此情况下从此类种子生长的植物能够表达对抗有害物的蛋白质。由于用本发明的活性成分或组合物处理此类种子，仅仅蛋白质—例如杀昆虫蛋白质—的表达可防治某些有害物。令人惊奇地，在此情况下可观察到其它的协同效应，其额外地提高对于保护以抵抗有害物侵害的有效性。
本发明的组合物适于保护在农业、温室、森林或园艺以及葡萄栽培中使用的任何植物品种的种子。特别地，为以下植物种子的形式：
谷物（例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、高粱/粟和燕麦）、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、豆、咖啡、甜菜（例如糖用甜菜和饲料甜菜）、花生、油菜、罂粟、橄榄、椰子、可可、甘蔗、烟草、蔬菜（例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣）、草坪和观赏植物的种子（还参见下文）。尤其重要的是对谷类（例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦和燕麦）、玉米和稻的种子的处理。
也如下所述，用本发明的活性成分或组合物对转基因种子的处理是特别重要的。其涉及包含至少一种外源基因的植物的种子，所述外源基因能表达具有杀昆虫特性的多肽。转基因种子中的外源基因可源自例如以下属的微生物：芽孢杆菌属（Bacillus）、根瘤菌属（Rhizobium）、假单胞菌属（Pseudomonas）、沙雷氏菌属（Serratia）、木霉属（Trichoderma）、棒形杆菌属（Clavibacter）、球囊霉属（Glomus）或粘帚霉属（Gliocladium）。此外源基因优选源自芽孢杆菌属，在此情况下，基因产物对于对抗欧洲玉米螟（European corn borer）和/或西方玉米根虫（Western corn rootworm）有效。所述外源基因更优选源自苏云金杆菌（Bacillus thuringiensis）。
在本发明中，本发明的组合物单独地或以合适的制剂的形式施用于种子。优选地，对种子的处理在种子处于稳定的足以避免处理期间的损坏的状态下进行。通常可在采收和播种期间的任何时间处理种子。通常，所用的种子已经从植物中分离出来并已去除了穗、壳、茎、皮、毛或果肉。例如可使用已经采收、清洁并干燥至含水量小于15重量%的种子。或者，也可使用在干燥后例如已用水处理过然后再干燥的种子。
当处理种子时，通常必须注意选择施用于种子的本发明组合物的用量和/或其它添加剂的用量，使得种子的发芽不会到损害，或所得植株不被破坏。特别是对于在某些施用率下可能具有植物毒性效应的活性成分，这一点必须牢记。
本发明的组合物可直接使用，即不包含任何其它的组分并且不用稀释。通常优选将组合物以合适制剂的形式施用于种子。处理种子的合适的制剂和处理种子的方法对本领域技术人员而言是已知的，并且记载于例如以下文献：US 4,272,417、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675、WO2002/028186。
可依据本发明使用的活性成分可转化为常规的拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其它种子用包衣组合物，以及ULV制剂。
上述制剂用已知方法制备，例如通过将活性成分与常规添加剂混合来制备，所述常规添加剂例如常规的填充剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素和水。
可存在于可依据本发明使用的拌种制剂中的合适的着色剂为常规用于此目的的所有着色剂。可使用难溶于水的颜料，也可使用溶于水的染料。实例包括已知名称为若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可依据本发明使用的拌种制剂中的合适润湿剂为促进润湿并常规用于农业化学活性成分制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐，例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可依据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为常规用于农业化学活性成分制剂的所有的非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂、或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂包括特别是环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚、以及它们的磷酸化或硫酸化的衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛的缩合物。
可存在于可依据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂是常规用于农业化学活性成分制剂的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅树脂消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可依据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农业化学组合物中用于此目的所有物质。实例包括二氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可依据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂是在农业化学组合物中用于此目的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅。
可存在于可依据本发明使用的拌种制剂中的胶粘剂是可在拌种产品中使用的所有常规胶粘剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
可存在于可依据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3（=赤霉酸）、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。所述的赤霉素是已知的（参见R.Wegler"Chemie der Pflanzenschutz-und [Chemistry of crop protection agents andpesticides],vol.2,Springer Verlag,1970,401-412）。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接地或预先用水稀释之后使用，用于处理宽泛范围内的不同种子，包括转基因植物的种子。在此情况下，与通过表达形成的物质进行相互作用还可能产生附加的协同效应。
常规可用于拌种操作的所有混合器均适用于以可根据本发明使用的拌种制剂或由它们通过添加水而制备的制剂来处理种子。具体地，拌种过程为：将种子放入混合器中；添加特定所需量的拌种制剂——以其本身或预先用水稀释之后；然后将混合器中的内容物进行混合直至制剂均匀分布于种子上。如果合适，随后进行干燥操作。
本发明的活性成分或组合物在作物保护中以及在材料保护中具有强的杀菌活性，并可用于防治有害的微生物，例如真菌和细菌。
在作物保护中可使用杀真菌剂用于防治根肿菌（Plasmodiophoromycetes）、卵菌（Oomycetes）、壶菌（Chytridiomycetes）、接合菌（Zygomycetes）、子囊菌（Ascomycetes）、担子菌（Basidiomycetes）及半知菌（Deuteromycetes）。
在作物保护中可使用杀细菌剂用于防治假单孢菌（Pseudomonadaceae）、根瘤菌（Rhizobiaceae）、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒状杆菌（Corynebacteriaceae）以及链霉菌(Streptomycetaceae)。
本发明的杀真菌组合物可用于治疗性地或保护性地防治植物病原真菌。因此，本发明还涉及通过使用本发明的活性成分或组合物防治植物病原真菌的治疗性和保护性的方法，所述方法将本发明的活性化合物或组合物施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤。
在作物保护中用于防治植物病原真菌的本发明组合物包含有效但非植物毒性量的本发明的活性成分。“有效但非植物毒性量”意指本发明组合物的量足以以令人满意的方式防治植物的真菌病害或完全根除植物的真菌病害，与此同时不会引起任何显著的植物毒性症状。通常，此施用率可在相对宽泛的范围内变化。其取决于几个因素，例如待防治的菌类、植物、气候条件和本发明组合物的成分。
活性成分在防治植物病害所需的浓度下具有良好的植物耐受性，这使得可对植物地上部位、繁殖的茎和种子、土壤进行处理。
所有的植物及植物部位均可依据本发明予以处理。本文中，植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物）。作物植物可为可通过常规育种和优选法或者可通过生物技术和遗传工程方法或可通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物以及包括受植物育种权（plant breeders’rights）保护或不受其保护的植物品种。植物部位应被理解为表示植物所有的地上的和地下的部位以及植物器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。所述植物部位还包括采收物、以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
本发明的活性成分，当其具有良好的植物耐受性、具有良好的恒温动物毒性并具有良好的环境耐受性时，适于保护植物和植物器官、提高采收产量、改善采收物的品质。所述活性成分可优选用作作物保护组合物。其对通常敏感和抗性的品种以及对全部或某些发育阶段具有活性。
可根据本发明进行处理的植物包括：棉花、亚麻、葡萄藤、果树、蔬菜，例如蔷薇属（Rosaceae sp.）（例如梨果类如苹果和梨，以及核果类如杏、樱桃、扁桃和桃，以及浆果类如草莓）、Ribesioidae sp.、胡桃科属种（Juglandaceae sp.）、桦木科属种（Betulaceae sp.）、漆树科属种（Anacardiaceae sp.）、壳斗科属种（Fagaceae sp.）、桑科属种（Moraceae sp.）、木犀科属种（Oleaceae sp.）、猕猴桃科属种（Actinidaceae sp.）、樟科属种（Lauraceae sp.）、芭蕉科属种（Musaceaesp.）（例如香蕉树和香蕉种植园）、茜草科属种（Rubiaceae sp.）（例如咖啡）、山茶科属种（Theaceae sp.）、梧桐科属种（Sterculiceae sp.）、芸香科属种（Rutaceae sp.）（例如柠檬、橙和葡萄柚）；茄科属种（Solanaceae sp.）（例如番茄）、百合科属种（Liliaceae sp.）、菊科属种（Asteraceae sp.）（例如莴苣）、伞形科属种（Umbelliferae sp.）、十字花科属种（Cruciferae sp.）、藜科属种（Chenopodiaceae sp.）、葫芦科属种（Cucurbitaceae sp.）（例如黄瓜）、葱科属种（Alliaceae sp.）（例如韭葱、洋葱）、蝶形花科属种（Papilionaceae sp.）（例如豌豆）；主要作物植物例如禾本科属种（Gramineae sp.）（例如玉米、草皮（turf）、谷类如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦）、禾本科属种（Poaceaesp.）（例如甘蔗）、紫菀科属种（Asteraceae sp.）（例如向日葵）、Brassicaceae sp.（例如白球甘蓝、红球甘蓝、花茎甘蓝、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜（pak choi）、大头菜、小萝卜以及油菜、芥菜、辣根（horseradish）和水芹）、豆科属种（Fabacae sp.）（例如菜豆、花生）、蝶形花科属种（例如大豆）、茄科属种（例如马铃薯）、藜科属种（例如糖用甜菜、饲料甜菜、瑞士甜菜、食用甜菜）；园林和森林中的可用植物和观赏植物；以及这些植物各自的经遗传改造的品种。
如上文已经提及的，可依照发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生的植物品种和植物栽培种，或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合获得的植物品种和植物栽培种，以及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理通过遗传工程，如果合适还可以与常规方法结合而获得的转基因植物和植物栽培种（遗传修饰的生物（Genetic Modified Organism））及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。更优选地，依据本发明处理各种市售或使用的植物栽培种的植物。植物栽培种理解为表示通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性（“特征”）的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型（biotype）或基因型。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰的生物体（GMO），例如植物或种子。遗传修饰植物（或转基因植物）为其中异源基因已被稳定地整合到基因组中的植物。术语“异源基因”主要表示在植物体之外提供或组装的基因，并且当将其被引入核内时，叶绿体基因组或线粒体基因组会通过表达感兴趣的蛋白质或多肽或者通过下调或沉默存在于植物内的（一种或多种）其他基因（例如使用反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰]）而赋予转化植物新的或改良的农学或其它特性。位于基因组中的异源基因还被称作转基因。由其在植物基因组中的具体位置而定义的转基因被称为转化或转基因株系。
依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件（土壤、气候、植物生长期、营养），本发明的处理也可产生超加和（“协同”）效应。由此可取得以下超过实际预期的效果，例如可降低根据本发明使用的活性成分和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或增加其活性、改善植物生长状况、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水中或土壤中含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、增大果实、提高株高、使叶色更绿、更早开花、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实内的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
在某些施用率下，本发明的活性成分还可对植物产生强化效果。因此，它们适合于调动植物的防御体系以抵御有害的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒的侵害。这可能是本发明的结合物例如抗真菌的活性增强的原因之一。在本文中，植物强化（抗性诱导）物质的含义应理解为还表示能够以这样一种方式刺激植物防御系统的物质或物质的组合，即当随后接种有害的植物病原真菌时，处理过的植物对这些有害的植物病原真菌表现出很大程度的抗性。因此，本发明的物质可用于保护植物在处理后的一段时间内免受上述病原体的侵害。在用所述活性化合物处理植物后，保护有效的时间通常持续1至10天、优选1至7天。
优选根据本发明处理的植物和植物品种包括具有赋予这些植物特别有利的、有用的特性的遗传物质的所有植物（不论是通过育种和/或生物技术手段获得）。
还优选根据本发明处理的植物和植物品种对一种或多种生物胁迫因素具有抗性，即所述植物对动物和微生物有害物（例如抵抗线虫、昆虫、螨虫、植物病原真菌、细菌、病毒和/或类病毒）具有更好的抵抗力。
还可根据本发明处理的植物和植物品种为对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温曝露、热曝露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物曝露、臭氧曝露、强光曝露、氮营养素的获得有限、磷营养素的获得有限或避荫。
还可根据本发明处理的植物和植物品种是以提高的产量特性为特征的植物。所述植物产量的提高可能是以下因素的结果：例如，改良的植物生理机能、生长和发育，例如水分利用率、保水率、改善的氮利用、提高的碳同化作用、改良的光合作用、提高的发芽效率和加速的成熟。产量还可受改良的植物构造（plant architecture）（在胁迫和非胁迫条件下）的影响，所述植物构造包括：提早开花、对杂种种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚大小、荚数量或穗数量、每个荚或穗的种子数量、种子质量、提高的种子饱满度、减小的种子传播、减少的荚开裂和抗倒伏性。其他产量特性包括种子组成（例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油的组成）、营养价值、抗营养化合物的减少、改良的可加工性和更好的储存稳定性。
可根据本发明处理的植物为已经表达出杂种优势（heterosis或hybrid vigour）特性的杂交植物，所述杂种优势特性通常使得产率更高、活力更强、更加健康以及对生物和非生物胁迫因素具有更好的抗性。这类植物通常是通过使自交雄性不育亲代系（母本）与另一个自交雄性能育亲代系（父本）杂交而制成的。杂交种子通常采收自雄性不育植株然后出售给种植者。雄性不育植物有时（例如在玉米中）可通过去雄（即机械地去除雄性繁殖器官或雄性花朵）而制备，但是更通常地，雄性不育性是由植物基因组中的遗传决定因子造成的。在此情况下，尤其是当种子为当从杂交植物中采收的所需产品时，通常有利的是确保包含负责雄性不育性的遗传决定因子的杂种植物中的雄性能育性完全恢复。这可通过确保父本具有适当的育性恢复基因来实现，该基因能够恢复含有负责雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物的雄性能育性。负责雄性不育性的遗传决定因子可定位于细胞质中。细胞质雄性不育性（CMS）的实例例如在芸苔属种（Brassica species）中有过描述。然而，负责雄性不育性的遗传决定因子也可定位于核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法例如基因工程而获得。获得雄性不育植物的一种特别有用的方式描述于WO 89/10396中，其中，例如，在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达核糖核酸酶（如芽孢杆菌RNA酶）。可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂（如芽孢杆菌RNA酶抑制剂）来恢复能育性。
可根据本发明处理的植物或植物品种（通过植物生物技术方法如基因工程获得的）为除草剂耐受植物，即对一种或多种给定的除草剂耐受的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受植物有例如草甘膦（glyphosate）耐受植物，即对除草剂草甘膦或其盐耐受的植物。例如，草甘膦耐受植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶（EPSPS）的基因转化植物而获得。这种EPSPS基因的实例为鼠伤寒沙门氏菌（Salmonella typhimurium）细菌的AroA基因（突变体CT7）、土壤杆菌属（Agrobacterium sp.）细菌的CP4基因、编码矮牵牛（petunia）EPSPS的基因、编码番茄EPSPS的基因或编码蟋蟀草属（Eleusine）EPSPS的基因。其也可为经突变的EPSPS。草甘膦耐受植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受植物也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得。草甘膦耐受植物也可通过选择含有天然存在的上述基因的突变的植物而获得。
其它对除草剂具有抗性的植物为，例如对抑制谷氨酰胺合酶的除草剂—如双丙氨膦（bialaphos）、草丁膦（phosphinothricin）或草铵膦（glufosinate）—具有耐受性的植物。这类植物可通过表达解毒除草剂的酶或抵抗抑制作用的谷氨酰胺合酶突变体而获得。一种有效的这类解毒酶是例如编码草丁膦乙酰转移酶的酶（例如来自链霉菌属属种（Streptomyces species）的bar或pat蛋白质）。表达异源性草丁膦乙酰转移酶的植物已有描述。
其它除草剂耐受植物还有对抑制羟苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂耐受的植物。羟苯基丙酮酸双加氧酶是催化对羟基苯基丙酮酸（HPP）转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂耐受的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因、或用编码突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些能形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得，即便天然HPPD酶受HPPD抑制剂的抑制。植物对HPPD抑制剂的耐受性除用编码HPPD耐受性酶的基因外，还可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因对植物进行转化而改进。
其他除草剂抗性植物为对乙酰乳酸合酶（ALS）抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基（硫基）苯甲酸酯和/或磺酰基氨羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶（也称为乙酰羟酸合酶，AHAS）的不同突变能赋予不同除草剂和不同组除草剂以耐受性。磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物的生产已描述于国际公开文本WO 1996/033270中。其它磺酰脲和咪唑啉酮耐受植物还描述于例如WO 2007/024782。
对咪唑啉酮和/或磺酰脲耐受的其它植物可通过诱变、在除草剂的存在下进行细胞培养选择、或通过诱变育种而获得。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如基因工程获得）为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化获得，或通过选择含有赋予这种昆虫抗性的突变的植物而获得。
在本文中，术语“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任意植物，所述转基因包含编码以下蛋白质的编码序列：
1）  来自苏云金芽孢杆菌（Bacillus thuringiensis）的杀虫晶体蛋白质或其杀虫部分，例如在线（http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/）所汇编的杀虫晶体蛋白，或其杀虫部分，例如Cry蛋白质类中的蛋白质Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb或其杀虫部分；或者
2）  在来自苏云金杆菌的第二种晶体蛋白或其部分的存在下具有杀虫活性的苏云金杆菌晶体蛋白或其部分，例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素；或者
3）  含有苏云金杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白部分的杀虫杂合蛋白质，如上述1)的蛋白质的杂合体或上述2)的蛋白质的杂合体，例如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白质（WO 2007/027777）；或者
4）  上述1)-3)中任何一项的蛋白质，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代，从而获得对目标昆虫种类更高的杀虫活性、和/或扩大受影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中引起编码DNA的改变，例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白、或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白；或者
5）  来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌（Bacillus cereus）的杀虫分泌蛋白或其杀虫部分，例如以下网址中所列的营养期杀虫蛋白（VIP）：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白质；或者
6）  在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白质的存在下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，例如由VIP1A和VIP2A蛋白质组成的二元毒素；或者
7）  含有来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌蛋白质的部分的杀虫杂合蛋白，例如上述1)的蛋白质杂合体，或上述2)的蛋白质的杂合体；或者
8）  上述1)至3)中任何一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代，从而获得对目标昆虫种类更高的杀虫活性、和/或扩大受影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中引起编码DNA的改变（但仍编码杀虫蛋白），例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然，本文所用昆虫抗性转基因植物还包括含有编码上述1至8类中任何一项的蛋白质的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种的编码上述1至8类中任一项的蛋白质的转基因，以通过使用对相同目标昆虫种类具有杀虫活性但具有不同作用方式（例如结合至昆虫的不同受体结合位点）的不同蛋白，扩大受影响的目标昆虫种类的范围或者延迟昆虫对植物抗性的产生。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如遗传工程获得的）对非生物胁迫因素具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受植物包括以下植物：
a.  包含能够降低植物细胞或植物中聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）基因的表达和/或活性的转基因的植物；
b.  包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的增强胁迫耐受性的转基因的植物；
c.  含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸生物合成补救途径的植物功能性酶的增强胁迫耐受性的转基因的植物，所述酶包括烟酰胺酶、烟酰酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如基因工程获得）表现出采收产品的数量、品质和/或贮存稳定性的改变和/或采收产品中具体成分性质的改变，例如：
1）合成改性淀粉的转基因植物，所述改性淀粉的物理化学性质—特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶化抗性、淀粉粒大小和/或淀粉粒形态—与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变，从而使得该改性淀粉更好地适于某些应用。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成与未经遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例为产生多聚果糖，尤其是菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物，产生α-1,4-葡聚糖的植物，产生α-1,6-支化的α-1,4-葡聚糖的植物，以及产生交替糖（alternan）的植物。
3)产生透明质酸的转基因植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如遗传工程获得）为纤维特性改变了的植物，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得，这类植物包括：
a）包含改变形式的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物；
b）包含改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物；
c）具有增强的蔗糖磷酸合酶的表达的植物，例如棉花植物；
d）具有增强的蔗糖合酶的表达的植物，例如棉花植物；
e）其中（例如通过纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调）在纤维细胞基部的胞间连丝门控的时机改变的植物，例如棉花植物；
f）具有改变的反应性（例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因（包括nodC）以及几丁质合酶基因的表达）的纤维的植物，例如棉花植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如基因工程而获得）为具有改变的油分布（profile）特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属（Brassica）植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得，这类植物包括：
a）  产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物；
b）  产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物；
c）  产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，这些转基因植物是市售的，商品名为：YIELD（例如玉米、棉花、大豆）、（例如玉米）、（例如玉米）、（例如玉米）、（例如玉米）、（棉花）、（棉花）、Nucotn（棉花）、（例如玉米）、和（马铃薯）。可提及的除草剂耐受植物的实例为玉米品种、棉花品种和大豆品种，其市售商品名为：Roundup（对草甘膦耐受，例如玉米、棉花、大豆）、Liberty（对草丁膦耐受，例如油菜）、（对咪唑啉酮耐受）以及（对磺酰脲耐受，例如玉米）。可提及的除草剂抗性植物（以常规的除草剂耐受性方式培育的植物）包括以名称市售的品种（例如玉米）。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含转化株系或转化株系的结合的植物，其列于例如多个国家或地区管理机构的数据库中（参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php）。
本发明的活性成分或组合物还可用于材料的保护，保护工业材料免受不想要微生物（例如真菌和昆虫）的侵染和破坏。
此外，本发明的化合物可以单独使用或与其它活性成分结合使用而作为防污组合物。
在本文中，工业材料的含义应理解为准备用于工业的无生命材料。例如，待用本发明的活性成分保护以对抗微生物改变或破坏的工业材料可以为粘合剂、胶料、纸、硬纸板和木板、纺物、地毯、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物侵染或破坏的其他材料。待保护的材料范围内还可提及生产设备和建筑的部件，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调装置，其可因微生物的繁殖而损坏。在本发明范围内的工业材料优选地包括粘合剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂和传热流体，更优选木材。本发明的活性成分或组合物可防止不利的后果，例如腐烂、腐朽、褪色、脱色或霉菌的形成。此外，本发明的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，尤其是船体、筛、网、建筑物、系泊设备以及信号系统，以防其产生污垢。
本发明防治有害菌的方法也可用于保护贮存货物。贮存货物的含义应理解为表示天然来源并且需要长期保护的植物或动物来源的天然物质或由其加工的产品。植物来源的贮存货物—例如植物或植物部位，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷物—可在刚刚采收后保护或在进行（预）干燥、润湿、粉碎、研磨、挤压或煅烧的处理后保护。贮存货物也包括木材、既可以是未加工的例如建筑木材、电极和栅栏，或以成品形式的木材例如家具。动物来源的贮存货物为例如皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的活性成分可防止不利后果，例如腐烂、腐朽、褪色、脱色或霉菌的形成。
可根据本发明处理的真菌疾病的病原体的非限制性实例包括：
由白粉病病原体引起的病害，例如，布氏白粉菌属（Blumeria）属种，例如禾谷布氏白粉菌（Blumeria graminis）；叉丝单囊壳属（Podosphaera）属种，例如白叉丝单囊壳（Podosphaera leucotricha）；单囊壳属（Sphaerotheca）属种，例如凤仙花单囊壳（Sphaerothecafuliginea）；钩丝壳属（Uncinula）属种，例如葡萄钩丝壳（Uncinulanecator）；
由锈病病原体引起的病害，例如胶锈菌属（Gymnosporangium）属种，例如褐色胶锈菌（Gymnosporangium sabinae）；驼孢锈菌属（Hemileia）属种，例如咖啡驼孢锈菌（Hemileia vastatrix）；层锈菌属（Phakopsora）属种，例如豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）和山马煌层锈菌（Phakopsora meibomiae）；柄锈菌（Puccinia）属种，例如隐匿柄锈菌（Puccinia recondita或Puccinia triticina）；单胞锈菌属（Uromyces）属种，例如疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）；
由来自卵菌纲病原体引起的病害，例如盘霜霉（Bremia）属种，例如莴苣盘霜霉（Bremia lactucae）；霜霉（Peronospora）属种，例如豌豆霜霉（Peronospora pisi）或十字花科霜霉（P.brassicae）;疫霉（Phytophthora）属种，例如致病疫霉（Phytophthora infestans）；轴霜霉（Plasmopara）属种，例如葡萄生轴霜霉（Plasmopara viticola）；假霜霉（Pseudoperonospora）属种，例如草假霜霉（Pseudoperonosporahumuli）或古巴假霜霉（Pseudoperonospora cubensis）；腐霉（Pythium）属种，例如终极腐霉（Pythium ultimum）；
引起叶斑枯病和叶萎蔫病的病原体例如，链格孢属（Alternaria）属种，例如茄链格孢（Alternaria solani）；尾孢属（Cercospora）属种，例如甜生尾孢（Cercospora beticola）；枝孢属（Cladosporium）属种，例如黄瓜枝孢（Cladosporium cucumerinum）；旋孢腔菌属（Cochliobolus）属种，例如禾旋孢腔菌（Cochliobolus sativus）（分生孢子形式：Drechslera,Syn：Helminthosporium）；炭疽菌属（Colletotrichum）属种，例如菜豆炭疽菌属（Colletotrichumlindemuthanium）；Cycloconium属种例如，Cycloconium oleaginum;间座壳属（Diaporthe）属种，例如柑橘间座壳（Diaporthe citri）；痂囊腔菌属（Elsinoe）属种，例如柑橘痂囊腔菌（Elsinoe fawcettii）；炭疽菌属（Gloeosporium）属种，例如Gloeosporium laeticolor;小丛壳属（Glomerella）属种，例如围小丛壳（Glomerella cingulata）；球座菌属（Guignardia）属种，例如葡萄球球菌（Guignardia bidwelli）；小球腔菌属（Leptosphaeria）属种，例如斑污小球腔菌属（Leptosphaeria maculans）；大毁壳属（Magnaporthe）属种，例如灰色大毁壳（Magnaporthe grisea）；微座孢属（Microdochium）菌种，例如，雪霉微座孢（Microdochium nivale）；球腔菌属（Mycosphaerella）属种，例如禾生球腔菌（Mycosphaerellagraminicola）和香蕉黑条叶斑病菌（M.fijiensis）;Phaeosphaeria属种，例如Phaeosphaeria nodorum;核腔菌属（Pyrenophora）属种，例如园核腔菌（Pyrenophora teres）；柱隔孢属（Ramularia）属种，例如Ramularia collo-cygni;喙孢属（Rhynchosporium）属种，例如黑麦喙孢（Rhynchosporium secalis）；壳针孢属（Septoria）属种，例如芹菜壳针孢（Septoria apii）；核瑚菌属（Typhula）属种，例如内孢核瑚菌（Typhula incarnata）；黑星菌属（Venturia）属种，例如苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）；
引起根和茎病的病原体，例如伏隔菌属（Corticium）属种，例如Corticium graminearum；镰孢属（Fusarium）属种，例如尖镰孢（Fusarium oxysporum）；顶囊壳属（Gaeumannomyces）属种，例如核顶囊壳（Gaeumannomyces graminis）；丝核菌属（Rhizoctoniaspecies）属种，例如茄丝核菌（Rhizoctonia solani）；Tapesia属种，例如Tapesia acuformis;根串珠霉属（Thielaviopsis species），例如根串珠霉（Thielaviopsis basicola）；
引起肉穗花序和散穗花序病害（包括玉米穗轴）的病原体，例如链格孢属（Alternaria）属种，例如Alternaria spp.；曲霉属（Aspergillus）属种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；枝孢属（Cladosporium）属种，例如枝状枝孢子（Cladosporium cladosporioides）；麦角菌属（Claviceps），例如紫麦角菌（Claviceps purpurea）；镰孢属（Fusarium）属种，例如黄色镰孢（Fusarium culmorum）；赤霉属（Gibberella）属种，例如玉米赤霉病菌（Gibberella zeae）；小画线壳属（Monographella）属种，例如雪腐小画线壳（Monographella nivalis）；壳针孢属属种，例如颖枯壳针孢（Septoria nodorum）；
由黑粉菌引起的病害，所述黑粉菌例如轴黑粉菌属（Sphacelotheca）属种，例如丝孢堆黑粉菌（Sphacelotheca reiliana）；星黑粉菌属（Tilletia）属种，例如小麦网腥黑粉菌（Tilletia caries）、小麦矮腥黑穗病菌（T.controversa）；条黑粉菌属（Urocystis）属种，例如隐形黑粉菌（Urocystis occulta）；黑粉菌（Ustilago）属种，例如裸黑粉菌（Ustilago nuda）、U.nuda tritici；
引起果实腐烂的病原体，例如曲霉属（Aspergillus）属种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；葡萄孢（Botrytis）属种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；青霉属（Penicillium）属种，例如扩展青霉（Penicillium expansum）和变紫青霉（P.purpurogenum）；核盘菌属（Sclerotinia）属种，例如油菜菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）；
轮枝孢属（Verticilium）属种，例如黑白轮枝孢（Verticiliumalboatrum）；
由以下病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害，例如镰孢属属种，例如黄色镰孢；疫霉属种，例如恶疫霉（Phytophthora cactorum）；腐霉属种，例如终极腐霉；丝核菌属属种，例如立枯丝核菌；小菌核属（Sclerotium）属种，例如齐整小核菌（Sclerotium rolfsii）;
引起癌变病害、虫瘿和丛枝病的病原体，例如丛赤壳属（Nectria）属种，例如丛赤壳（Nectria galligena）；
引起枯萎病的病原体，例如丛梗孢属（Monilinia）属种，例如核果链核盘属（Monilinia laxa）；
引起叶、花和果实畸形的病原体，例如囊菌属（Taphrina）属种，例如畸形外囊菌（Taphrina deformans）；
引起木本植物的退行性病害的病原体，例如Esca属种，例如,Phaeomoniella chlamydospora和Phaeoacremonium aleophilum，以及Fomitiporia mediterranea;
引起花和种子病害的病原体，例如葡萄孢属（Botrytis）属种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；
引起植物块茎病害的病原体，例如丝核菌属（Rhizoctonia species）属种，例如茄丝核菌（Rhizoctonia solani）；长蠕孢属（Helminthosporium）属种，例如茄长蠕孢（Helminthosporiumsolani）；
由细菌病原体引起的病害，例如黄单胞菌属（Xanthomonas）属种，例如水稻白叶枯病菌（Xanthomonas campestris pv.oryzae）；假单胞菌（Pseudomonas）属种，例如丁香假单胞菌（Pseudomonassyringae pv.lachrymans）；欧文氏菌属（Erwinia）属种，例如梨火疫菌（Erwinia amylovora）。
优先防治以下大豆病害：
引起叶、茎、荚和种子上的真菌病害的病原体，例如
链格孢属叶斑病（alternaria leaf spot）（Alternaria spec.atranstenuissima）、炭疽病（anthracnose）（Colletotrichum gloeosporoidesdematium var.truncatum）、褐斑病（brown spot）（大豆壳针孢（Septoria glycines））、紫叶斑病和叶枯病（cercospora leaf spot andblight）（菊池尾孢（（Cercospora kikuchii））、笄霉叶枯病（choanephoraleaf blight）（三孢漏斗笄霉（Choanephora infundibulifera trispora(Syn.)））、dactuliophora叶斑病（dactuliophora leaf spot）（Dactuliophora glycines）、霜霉病（downy mildew）（东北霜霉（Peronospora manshurica））、内脐蠕孢属叶枯病（drechslera blight）（Drechslera glycini）、大豆灰斑病（frogeye leaf spot）（大豆尾孢（Cercospora sojina））、小光壳属叶斑病（leptosphaerulina leaf spot）（三叶草小光壳（Leptosphaerulina trifolii））、叶点霉属叶斑病（phyllostica leaf spot）（大豆生叶点霉（Phyllosticta sojaecola））、荚和茎枯病（pod and stem blight）（大豆拟茎点霉（Phomopsis sojae））、白粉病（powdery mildew）（叉丝壳属白花蛇舌草（Microsphaeradiffusa））、棘壳孢属叶斑病（pyrenochaeta leaf spot）（棘壳孢属糖胶（Pyrenochaeta glycines））、气生丝核菌（rhizoctonia aerial）、树叶和网枯萎（web blight）（茄丝核病（Rhizoctonia solani））、锈病（豆薯层绣菌（Phakopsora pachyrhizi）、山马蝗层锈菌（Phakopsorameibomiae））、痂病（大豆茄圆孢（Sphaceloma glycines））、匍柄霉属叶枯病（stemphylium leaf blight）（匍柄霉（Stemphyliumbotryosum））、靶斑病（target spot）（多主棒孢（Corynesporacassiicola））。
由例如下述病原体引起的根和茎上的真菌疾病：黑根腐病（black rootrot）（Calonectria crotalariae）；芽腐病（charcoal rot）（菜豆生壳球孢（Macrophomina phaseolina））、镰孢类枯萎病、根腐病和荚、颈（collar）腐病（尖镰孢（Fusarium oxysporum）、直喙镰孢（Fusarium orthoceras）、半裸镰孢（Fusarium semitectum）、木贼镰孢（Fusarium equiseti））；mycoleptodiscus根腐病（Mycoleptodiscus terrestris）；新赤壳属（侵菅新赤壳（Neocosmopspora vasinfecta））；荚和茎枯萎病（菜豆间座壳（Diaporthe phaseolorum））；茎溃疡（stem canker）（大豆北方茎溃疡病菌（Diaporthe phaseolorum var.caulivora））；疫霉腐病（大雄疫霉（Phytophthora megasperma））；褐茎腐病（大豆茎褐腐病菌（Phialophora gregata））；腐霉病（瓜果腐霉（Pythium aphanidermatum）、畸雌腐霉（Pythium irregulare）、德巴利腐霉（Pythium debaryanum）、群结腐霉（Pythium myriotylum）、终极腐霉（Pythium ultimum））；丝核菌根腐病、茎腐病和枯萎（立枯丝核菌（Rhizoctonia solani））；核盘菌茎腐病（核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum））；核盘菌白绢病（Sclerotinia rolfsii）；串珠霉根腐病（根串珠霉（Thielaviopsis basicola））。
可以分解或改变工业材料的生物体包括，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘质生物。本发明的活性化合物优选用于抵抗真菌，特别是霉菌、木材褪色真菌及木腐真菌（担子菌），以及粘质生物及藻类。实例可包括以下各属的微生物：链格孢属（Alternaria）例如链格孢（Alternariatenuis）；曲霉属（Aspergillus），例如黑曲霉（Aspergillus niger）；毛壳菌（Chaetomium），例如球毛壳菌（Chaetomium globosum）；粉革菌属（Coniophora），例如Coniophora puetana；香菇属（Lentinus），例如虎皮香菇菌（Lentinus tigrinus）；青霉属（Penicillium），例如灰绿青霉（Penicillium glaucum）；多孔菌（Polyporus），例如杂色多孔菌（Polyporus versicolor）；短梗霉属（Aureobasidium），例如出芽短梗霉（Aureobasidium pullulans）；核茎点属（Sclerophoma），例如Sclerophoma pityophila；木霉属（Trichoderma），例如绿色木霉（Trichoderma viride）；埃希菌属（Escherichia），例如大肠埃希菌；假单胞菌属（Pseudomonas），例如绿脓假单胞菌（Pseudomonasaeruginosa）；葡萄球菌（Staphylococcus），例如金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）。
此外，本发明的活性成分还具有极佳的抗霉菌活性。其具有极宽的抗霉菌活性谱，特别是抵御皮肤真菌（dermatophyte）和酵母菌、霉菌和双相性真菌（例如抵御假丝酵母属（Candida）属种，如白色假丝酵母（Candida albicans）、光滑假丝酵母（Candida glabrata））和絮状表皮癣菌（Epidermophyton floccosum）、曲霉属属种（例如黑色曲霉（Aspergillus niger）和烟曲霉（Aspergillus fumigatus））、发癣菌属（Trichophyton）属种（例如须发癣菌（Trichophytonmentagrophytes））、小孢子菌属（Microsporon）属种（例如犬小孢子菌（Microsporon canis）和头癣小孢子菌（Microsporon audouinii））。所列举的这些真菌决不构成对所覆盖的霉菌谱的限制，而仅为示例性的。
因此，本发明的活性成分可用在医疗和非医疗用途中。
本发明的活性成分用作杀菌剂时，施用率可在相对宽泛的范围内变化，取决于施用的类型。本发明的活性成分的施用率如下：
·对于植物部位例如叶的处理：0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha（对于通过泼浇或滴灌的施用，尤其当使用惰性物质例如岩棉或珍珠岩时，甚至可降低施用率）；
·对于种子的处理：2至200g每100千克种子，优选3至150g每100千克种子，更优选2.5至25g每100千克种子，甚至更优选2.5至12.5g每100千克种子；
·对于土壤的处理：0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
提及这些施用率只是为了示例，不是限制本发明。
因此，本发明的活性成分或组合物可用来保护植物在处理之后的某段时间内抵抗提及的病原体的侵袭。在用所述活性成分处理植物后，提供保护的时间通常延续1-28天，优选1-14天，更优选1-10天，最优选1-7天，或在拌种处理后最高达200天。
此外，本发明的处理可降低采收物中和由其制备的食品和饲料中的霉菌毒素的含量。霉菌毒素具体地但非排它性地包括：脱氧雪腐镰刀菌烯醇（deoxynivalenol）(DON)、雪腐镰刀菌烯醇（nivalenol）、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-和HT2-毒素、伏马菌素（fumonisins）、玉米赤霉烯酮（zearalenon）、串珠镰刀菌素（moniliformin）、链菌素（fusarin）、diaceotoxyscirpenol(DAS)、白僵菌素（beauvericin）、思镰孢菌素（enniatin）、fusaroproliferin、fusarenol、赭曲霉（ochratoxins）、棒曲霉素（patulin）、麦角生物碱（ergot alkaloid）和黄曲霉毒素（aflatoxin），它们由例如以下的真菌产生：镰孢属（Fusarium）属种,例如锐顶镰孢菌（Fusarium acuminatum）、燕麦镰孢（F.avenaceum）、F.crookwellense、黄色镰孢（F.culmorum）、合谷镰孢（F.graminearum）（玉米赤霉（Gibberella zeae））、木贼镰孢泡状变种（F.equiseti）、F.fujikoroi、F.musarum、直喙镰孢（F.oxysporum）、F.proliferatum、早熟禾镰孢（F.poae）、F.pseudograminearum、接骨木镰孢（F.sambucinum）、藤草镰刀菌（F.scirpi）、半裸镰孢（F.semitectum）、茄镰孢（F.solani）、拟枝孢镰孢（F.sporotrichoides）、F.langsethiae、胶孢镰刀菌（F.subglutinans）、三线镰刀菌（F.tricinctum）、串珠镰刀菌（F.verticillioides）等,以及由曲霉属（Aspergillus）属种、青霉属（Penicillium）属种、紫麦角菌（Claviceps purpurea）、葡萄穗霉属（Stachybotrys）属种等产生。
在某些情况下，本发明的化合物也可以特定的浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂，或者用作改善植物特性的药剂，或者用作杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗霉剂、杀细菌剂、杀病毒剂（包括抵抗类病毒的药剂）或用作抵抗MLO（支原体样微生物）和RLO（立克次体样微生物）的组合物。如果合适，它们也可用作合成其它活性成分的中间体或前体。
本发明的活性成分干扰植物的新陈代谢，因此其也可用作生长调节剂。
生长调节剂可能对植物产生多种影响。所述物质的影响主要取决于施用时间与植物发育阶段的关系，以及施用至植物或其环境的活性成分的量，以及施用类型。在每种情况下，生长调节剂将会对作物植物产生特定的所需影响。
植物生长调节化合物可用于例如抑制植物的营养生长。此类生长的抑制是经济上有益的，例如对于杂草，可因此降低在观赏花园、公园和运动设施、路边、飞机场或水果作物中修剪杂草的频率。对路边以及管道或架空电缆附近、或通常不需要植物旺盛生长的地区的草本和木本植物的生长抑制也是重要的。
还重要的是使用生长调节剂来抑制谷类的纵向生长，从而降低或完全消除植物在采收前倒伏的风险。此外，对于谷类，生长调节剂可加固秆，从而也可抗倒伏。用于缩短和加固秆的生长调节剂的使用使得可施用更高的肥料量来提高产量，而无任何谷类作物倒伏的风险。
在许多作物植物中，对营养生长的抑制使得可更密集地种植，并因而可获得基于土壤表面积更高的产量。以此方式获得较小植物的另外一个优势是作物更易培育和采收。
对营养生长植物的抑制也可促进产量的提高，因为与植物的营养部位相比，营养和吸收对花和果实的形成更有益。
通常，生长调节剂还可用于促进营养生长。这对于采收营养植物部位是非常有利的。然而，促进营养生长也可促进生殖生长，这是因为形成了更多的吸收，导致更多或更大的果实。
在某些情况下，可通过调控植物的新陈代谢而实现产量的增加，且在营养生长中无任何可检测到的变化。此外，生长调节剂可用于改变植物的组成，其进而可导致采收产品质量的改善。例如，可提高糖用甜菜、甘蔗、菠萝和柑橘类水果中的糖含量，或提高大豆或谷物中的蛋白质含量。也可例如使用生长调节剂来抑制所需成分——例如糖用甜菜或甘蔗中的糖——在采收前或之后的降解。也可有利地影响次级植物成分的产生或消除。一个实例是刺激橡胶树中的乳胶流动。
在生长调节剂的影响下，可形成单性果实。此外，可影响花的雌雄性。也可产生无性花粉，这在杂交种子的培育和生产中是非常重要的。
使用生长调节剂可控制植物的分枝。一方面，通过破坏顶端优势，可促进侧枝的发育—这在观赏植物的培育中是非常需要的—以及结合对生长的抑制作用。然而，另一方面也可抑制侧枝的生长。此作用例如在番茄或马铃薯的培育中特别有利。
在生长调节剂的影响下，植物的叶数量可被控制，以至于在所需时间实现植物的落叶。此落叶在机械化采收棉花中发挥重要的作用，但也有利于促进其它作物例如葡萄栽培的采收。也可采取植物的落叶以降低植物在移植前的蒸腾作用。
生长调节剂也可用于调控果实开裂。一方面，可防止早熟的果实开裂。另一方面，为了消除轮替，也可促进果实开裂或甚至花的败育，以此实现所需的数量（“疏化”）。轮替的含义应理解为表示由于内源的原因，一些果实品种的特性为每年提供不同的产量。最终，为了允许机械化采收或使人工采收更便利，可在采收阶段使用生长调节剂以减少分离果实所需的力。
生长调节剂也可用于实现在采收之前或之后采收物被更快或延迟地催熟。这是特别有利的，因为其使得可根据市场需要进行最优调节。此外，在某些情况下生长调节剂可改善果实的颜色。此外，生长调节剂也可在特定时间内用于集中催熟。其建立了对在单一操作—例如对于烟草、西红柿或咖啡—中完全机械化或人工采收的先决条件。
通过使用生长调节剂，可另外影响植物的种子或芽的休眠，以使植物—例如菠萝或苗圃中的观赏植物—例如在其正常情况下不会发芽、萌芽或开花的时间发芽、萌芽或开花。在存在霜冻风险的地区，为了避免由晚霜导致的损害，需要借助生长调节剂来延迟种子的发芽或萌芽。
最后，生长调节剂可诱导植物对霜冻、干旱或土壤高盐分的抗性。这使得可在通常不适合载培植物的区域载培植物。
所列的植物可特别有利地根据本发明用通式(I)的化合物和本发明组合物进行处理。上文所述的对活性成分或组合物的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调的是用本文中具体提及的化合物或组合物来处理植物。
本发明通过下文的实施例进行说明。然而，本发明不限于实施例。
制备实施例
化合物No.2的制备（方法C）
在氩气气氛及室温下，向溶解于10ml N,N-二甲基甲酰胺的0.52g(3.0mmol)4-溴苯酚中加入0.12g(60%,3.0mmol)氢化钠，并将反应混合物在室温下搅拌1小时。然后加入0.50g(2.7mmol)5-(2-叔丁基环氧乙烷-2-基)-1,3-噻唑，并将反应混合物在100°C下搅拌12小时。冷却至室温后，减压除去溶剂，将饱和的氯化钠水溶液和乙酸乙酯加入到残留物中。移除有机相、经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。随后通过柱色谱法纯化粗产物（环己烷/乙酸酯=3:1）。得到0.12g(13%)所需产物。
5-(2-叔丁基环氧乙烷-2-基)-1,3-噻唑的制备
类似于EP-A 0 409 418中所述方法进行制备。
化合物No.4的制备（方法C）
在氩气气氛及室温下，向溶解于10ml N,N-二甲基甲酰胺的0.55g(2.5mmol)4-碘苯酚中加入0.1g(60%,2.5mmol)氢化钠，并将反应混合物在室温下搅拌1小时。然后加入0.50g(2.3mmol)5-[2-(1,3-二氟-2-甲基丙烷-2-基)环氧乙烷-2-基]-1,3-噻唑，并将反应混合物在100℃下搅拌12小时。冷却至室温后，减压除去溶剂，将饱和的氯化钠水溶液和乙酸乙酯加入到残留物中。移除有机相、经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。随后通过柱色谱法纯化粗产物（环己烷/乙酸酯=5:1）。得到0.17g(17%)所需产物。
5-[2-(1,3-二氟-2-甲基丙烷-2-基)环氧乙烷-2-基]-1,3-噻唑
在氩气气氛及-78°C下，向溶解于20ml乙醚的2.00g(12.7mmol)2-三甲基甲硅烷基-1,3-噻唑中加入5.1ml(2.5M,12.7mmol)正丁基锂，并将反应混合物在-78°C下搅拌20分钟。然后加入2.73g(12.7mmol)1-溴-4-氟-3-(氟甲基)-3-甲基丁-2-酮，并将反应混合物逐渐升温至室温。在加入饱和的氯化铵水溶液后，分离各相并用乙醚萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥、过滤和浓缩。随后通过柱色谱法纯化粗产物（环己烷/乙酸乙酯=5:1）。得到2.39g(86%)所需产物。
化合物No.5的制备（方法B）
在氩气气氛及-78°C下，向溶解于2ml乙醚的300mg(1.90mmol)2-三甲基甲硅烷基-1,3-噻唑中加入1.3ml(1.5M,1.95mmol)正丁基锂，并将反应混合物在-78°C下搅拌30分钟。然后加入溶于2ml乙醚的429mg(1.9mmol)1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基戊-3-酮，并将反应混合物逐渐升温至室温。在加入饱和的氯化铵水溶液后，分离各相并用乙醚萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥、过滤和浓缩。随后通过柱色谱法纯化粗产物（环己烷/乙酸乙酯=3:1）。得到154mg(26%)所需产物。
化合物No.7的制备（方法B）
在氩气气氛及-78°C下，向溶解于2ml乙醚的300mg(1.90mmol)2-三甲基甲硅烷基-1,3-噻唑中加入1.3ml(1.5M,1.95mmol)正丁基锂，并将反应混合物在-78°C下搅拌30分钟。然后加入溶于2ml乙醚的437mg(1.90mmol)1-(1-氯环丙基)-2-(2-氯苯基)乙酮，并将反应混合物逐渐升温至室温。在加入饱和的氯化铵水溶液后，分离各相并用乙醚萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥、过滤和浓缩。随后通过柱色谱法纯化粗产物（环己烷/乙酸乙酯=3:1）。得到433mg(72%)所需产物。
化合物No.13的制备（方法D）
在氩气气氛及-78°C下，向溶解于25ml四氢呋喃的1.00g(8.4mmol)2-氯-1,3-噻唑中加入3.2ml(2.5M,8.0mmol)正丁基锂，并将反应混合物在-78°C下搅拌10分钟。然后加入1.816g(7.6mmol)2-叔丁基-4-(4-氯代苯基)-1,2-环氧丁烷，并将反应混合物逐渐升温至室温。在加入水后，分离各相并用乙醚萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥、过滤和浓缩。随后通过柱色谱法用环己烷/乙酸乙酯（梯度）纯化粗产物。得到0.65g(24%)所需产物。
化合物No.18的制备（方法F）
将通过上述合成方法制备的404mg(1.13mmol)化合物17溶解于15ml乙酸中，并加入222mg(3.39mmol)锌粉。然后将反应混合物加热至回流并回流2小时。在加入氨水后用乙酸乙酯进行萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥、过滤和浓缩。得到0.360g(98%)所需产物。
化合物No.12的制备（方法E）
在氩气气氛及-78°C下，向溶解于12ml四氢呋喃的0.3g(1.0mmol)1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-2-(1,3-噻唑-5-基)丁-2-醇中加入0.85ml(2.5M,2.1mmol)正丁基锂，并将反应混合物在-78°C下搅拌1小时。然后加入0.15g(4.8mmol)硫粉，并将反应混合物升温至室温。在此温度下搅拌3小时后，加入水并用乙酸乙酯萃取反应混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥、过滤和浓缩。随后通过柱色谱法纯化粗产物（环己烷/乙酸乙酯=1:1）。得到0.08g(25%)所需产物。
化合物No.48的制备（方法A）
在氩气气氛及-10°C下，向溶解于5ml乙醚的0.20g(1.2mmol)2,2-二甲基-1-(1,3-噻唑-5-基)丙-1-酮中加入14ml(0.25M于二乙醚中,3.5mmol)4-氟代苄基溴化镁，并将反应混合物升温至室温。随后将反应混合物在室温下搅拌12小时。在加入饱和氯化铵水溶液后，分离各相并用乙酸乙酯萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥、过滤和浓缩。随后通过柱色谱法纯化粗产物（环己烷/乙酸乙酯=5:1）。得到0.11g(33%)所需产物。
表1
iPr=异丙基、tBu=叔丁基、DFMP=1,3-二氟-2-甲基丙烷-2-基、CCP=1-氯环丙基、FCP=1-氟代环丙基、MCP=1-甲基环丙基、MCH=1-甲基环己基、CMB=(3E)-4-氯-2-甲基丁-3-烯2-基、iPr3Si=三异丙基甲硅烷基、CF3CP=1-(三氟甲基)环丙基。
logP值依据EEC Directive 79/831 Annex V.A8，通过HPLC（高效液相色谱）使用反相色谱柱(C18)进行测定，测定方法如下：
[a]在酸性范围内的LC-MS测定在pH2.7时进行，使用的洗脱液为0.1%甲酸水溶液和乙腈（含有0.1%甲酸）；线性梯度从10%乙腈到95%乙腈。
[b]在酸性范围内的LC-MS测定在pH2.3时进行，使用的洗脱液为0.1%水性磷酸和乙腈（含有0.1%的磷酸）；线性梯度从10%乙腈到95%乙腈。
所选实施例以1H NMR峰列表形式的NMR数据
以下所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式记录。对于每个信号峰，首先列出δ值（以ppm计），再列出括号中的信号强度，两者用空格分隔。不同信号峰的δ-信号强度值对被分号彼此分隔。因此，峰列表的一个实例采用如下形式：
δ1（强度1）;δ2（强度2）;……..;δi（强度i）;……;δn（强度n）
记录NMR谱所用的溶剂列于实施例编号后和NMR峰列表前的方括号中。以峰列表形式的NMR数据的陈述的详细说明可在出版物“Citation ofNMR Peaklist Data within Patent Applications”（参见Research DisclosureDatabase Number 564025,16 March 2011或http://www.rdelectronic.co.uk/rd/free/RD564025.pdf）中查找。
在NMR谱的打印的实例中，尖峰信号的强度与信号高度（以cm计）相关，并显示出信号强度的真实比率。对于宽峰信号，可显示出信号的几个峰或其中值及其与谱中的最强的信号相比的相对强度。1H NMR峰的列表与常规1H NMR的输出相似，因此通常包含常规NMR解析所列举的所有峰。此外，与常规的1H NMR输出相似，其可示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体—其也构成本发明主题的一部分—的信号和/或杂质峰。在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号的报告中，我们的1H NMR峰列表示出了常用溶剂峰，例如DMSO（以DMSO-D6计）峰和水峰，其通常具有较高的平均强度。目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰与目标化合物（例如纯度>90%）的峰相比，通常具有较低的平均强度。这样的立体异构体和/或杂质可能是特定的制备方法所特有的。因此，它们的峰可参照“副产物指纹”来帮助确定我们的制备方法的再现性。技术人员通过用已知方法（MestreC、ACD模拟，以及经验评估的预期值）计算目标化合物的峰可—任选使用另外的强度滤波器—根据需要而分离目标化合物的峰。此分离与在常规1H NMR解析中相关的峰值拾取相似。
用途实施例
实施例A:单囊壳属试验（黄瓜）/保护
溶剂:     49  重量份N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂:   1  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓液用水稀释至所需浓度。为了测试保护活性，用该活性成分的制剂以规定的施用率喷洒黄瓜幼苗。处理1天后，对植物接种黄瓜白粉病菌（Sphaerotheca fuliginea）的孢子悬浮液。随后将植物置于70%的相对空气湿度和23°C的温度的温室中。接种7天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该试验中，下述的本发明的化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:1(100%)、2(99%)、4(100%)、5(100%)、6(100%)、7(83%)、8(94%)、9(95%)、11(70%)、12(98%)、14(95%)、16(78%)、17(93%)、18(95%)、20(88%)、21(85%)、22(96%)、23(80%)、24(83%)、25(100%)、26(75%)、27(93%)、28(95%)、29(98%)、31(100%)、32(96%)、33(100%)、34(99%)、36(98%)、37(100%)、38(98%)、39(100%)、40(90%)、41(95%)、42(94%)、44(99%)、50(100%)、51(94%)、52(100%)、53(94%)、54(95%)、57(100%)、60(100%)、64(100%)、67(95%)、72(100%)、73(78%)、74(100%)、79(93%)、80(94%)。
实施例B:黑星菌属试验（苹果）/保护
溶剂: 24.5  重量份丙酮
      24.5  重量份二甲基乙酰胺
乳化剂:  1  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性，用所述活性成分的制剂以规定的施用率喷洒幼苗。喷雾涂层变干后，对植物接种苹果痂病原体苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）的水性分生孢子悬浮液，并随后保持在约20°C和100%相对湿度的培育室中。然后将植物置于约21°C和90%相对空气湿度的温室中。在接种10天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该试验中，下述的本发明的化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:1(99%)、2(93%)、3(100%)、14(98%)、33(99%)、41(95%)、57(100%)、60(100%)、79(100%)。
实施例C:禾谷布氏白粉菌试验（大麦）/保护
溶剂:     49  重量份N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂:   1  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性，用所述活性成分的制剂以规定的施用率喷洒幼苗。喷雾涂层变干后，用大麦白粉病菌（Blumeria graminis f.sp.hordei）的孢子对植物进行撒粉。将植物置于约18°C的温度且约80%相对空气湿度的室温中以促进霉菌脓疱的发育。在接种7天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该试验中，下述的本发明的化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:1(100%)、2(100%)、3(100%)、4(100%)、8(89%)、11(78%)、12(89%),20(100%)、33(89%)、39(90%)、41(100%)、42(100%)、53(94%)、57(100%)、60(100%)、79(100%)。
实施例D:颖枯小球腔菌（Leptosphaeria nodorum）试验（小麦）/ 保护
溶剂:     49  重量份N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:   1  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性，用所述活性成分的制剂以规定的施用率喷洒幼苗。喷雾涂层变干后，用颖枯小球腔菌的孢子悬浮液喷洒植物。将植物保持在20°C和约100%相对空气湿度的培育室中48小时。将植物置于约22°C的温度和约80%的相对空气湿度的温室中。在接种8天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该试验中，下述的本发明化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:1(100%)、2(100%)、3(92%)、4(100%)、12(86%)、20(100%)、41(100%)、53(83%)、57(88%)、60(100%)、79(86%)。
实施例E:叶锈菌（Puccinia triticina）试验（小麦）/保护
溶剂:     49  重量份N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:   1  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性，用所述活性成分的制剂以规定的施用率喷洒幼苗，喷雾涂层变干后，用叶锈菌的孢子悬浮液喷洒植物。将植物保持在20°C且100%相对空气湿度的培育室中48小时。将植物置于约22°C的温度且约80%相对空气湿度的温室中。在接种8天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该试验中，下述的本发明的化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:1(100%)、2(100%)、3(89%)、4(100%)、20(100%)、25(78%)、33(83%)、41(100%)、42(89%)、53(100%)、60(95%)。
实施例F:小麦壳针孢（Septoria tritici）试验（小麦）/保护
溶剂:     49  重量份N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:   1  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性，用所述活性成分的制剂以规定的施用率喷洒幼苗。喷雾涂层变干后，用小麦壳针孢的孢子悬浮液喷洒植物。将植物保持在20°C和100%相对空气湿度的培育室中48小时。此后，将植物置于15°C和约100%相对空气湿度的半透明罩下另外60小时。将植物置于约15°C的温度及80%相对空气湿度的温室中。在接种21天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该试验中，下述的本发明的化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:1(100%)、2(100%)、3(83%)、4(100%)、20(100%)、25(86%)、41(71%)、53(100%)、57(70%)、60(94%)、79(88%)。
实施例G:镰孢菌属试验（小麦）/种子处理
本测试在温室条件下进行。将用本发明的活性化合物或本发明活性化合物的结合物处理的小麦种子播种在混有蒸土（steamed field soil）和沙（1:1）的6×6cm的容器中。将测试化合物溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中并用水稀释至所需浓度。对小麦籽粒接种黄色镰孢菌的孢子。将被侵染并研磨的麦粒散布于经处理的小麦种子之间。将种子用粘土颗粒的顶层覆盖并在20°C的温室中培育14小时。评估通过计数出苗的植物进行。0%意指与未经处理的对照组相同的药效，而100%的药效意指所有种子均已发芽。在该试验中，下述的本发明的化合物在50g/dt的剂量下显示有70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:1(100%)、57(89%)、60(89%)。
实施例H:小球腔菌属试验（油菜）/种子处理
本试验在温室条件下进行。将用本发明的活性化合物或本发明活性化合物的结合物处理的油菜籽播种在混有蒸土（steamed field soil）和沙（1:1）的6×6cm的容器中。将测试化合物溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中并用水稀释至所需浓度。对珍珠岩接种油菜茎基溃疡病菌（Leptosphaeriamaculans）的孢子。将被侵染的珍珠岩散布于经处理的油菜籽之间。将种子用蒸土和沙（1:1）的顶层覆盖并在温室中于10°C培育14天，并于18°C培育7天。评估通过计数出苗的植物进行。0%意指与未经处理的对照组相同的药效，而100%的药效意指所有种子均已发芽。在该试验中，下述的本发明的化合物在50g/dt的剂量下显示有70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:1(70%)、57(80%)、60(80%)。
实施例I:微座孢属（Microdochium）试验（小麦）/种子处理
本试验在温室条件下进行。将用本发明的活性化合物或本发明活性化合物的结合物处理的小麦种子播种在混有蒸土和沙（1:1）的6×6cm的容器中。将测试化合物溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中并用水稀释至所需浓度。对小麦籽粒接种雪霉微座孢（Microdochium nivale）的孢子。将被侵染并研磨的麦粒散布于经处理的小麦种子之间。将种子用蒸土和沙（1:1）的顶层覆盖并在10°C的温室中培育21天。评估通过计数出苗的植物进行。0%意指与未经处理的对照组相同的药效，而100%的药效意指所有种子均已发芽。在该试验中，下述的本发明的化合物在50g/dt的剂量下显示有70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:57(78%)、60(100%)。
实施例J:丝核菌属试验（棉花）/种子处理
本试验在温室条件下进行。将用本发明的活性化合物或本发明活性化合物的结合物处理的棉籽播种在混有蒸土和沙（1:1）的6×6cm的容器中。将测试化合物溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中并用水稀释至所需浓度。对珍珠岩接种茄丝核菌的孢子。将被侵染的珍珠岩散布于经处理的棉籽之间。将种子用粘土颗粒的顶层覆盖并在20°C的温室中培育7天。评估通过计数出苗的植物进行。0%意指与未经处理的对照组相同的药效，而100%的药效意指所有种子均已发芽且所有植物均健康。在该试验中，下述的本发明的化合物在50g/dt的剂量下显示有70%或更高的药效—具体情形下观察到的药效示于括号中:1(70%)、57(80%)、60(90%)。
实施例K:梨孢属（Pyricularia）试验（稻）/保护
溶剂:  28.5  重量份丙酮
乳化剂:  1.5  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与上述量的溶剂混合，然后将浓液用水和所述量的乳化剂稀释至所需浓度。为测试保护活性，用所述活性成分的制剂以规定的施用率喷洒稻的幼苗。在处理一天后，对植物接种稻梨孢（Pyricularia oryzae）的水性孢子悬浮液。将植物置于100%相对空气湿度和25°C温度的温室中。在接种5天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该实验中，下述的本发明的化合物在250ppm的活性成分浓度下显示出80%或更高的药效:1、57、60。
实施例L:丝核菌属试验（稻）/保护
溶剂:  28.5  重量份丙酮
乳化剂:  1.5  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，然后将浓液用水和所述量的乳化剂稀释至所需浓度。为测试保护活性，用所述活性成分的制剂以规定的施用率喷洒稻的幼苗。在处理一天后，对植物接种茄丝核菌（Rhizoctonia solani）的菌丝。将植物置于100%相对空气湿度和25°C温度的温室中。在接种4天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该试验中，下述的本发明的化合物在250ppm的活性成分浓度下显示出80%或更高的药效:57、60。
实施例M:旋孢腔菌属试验（稻）/保护
溶剂:  28.5  重量份丙酮
乳化剂:  1.5  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，然后将浓液用水和所述量的乳化剂稀释至所需浓度。为测试保护活性，用所述活性成分的制剂以规定的施用率喷洒稻的幼苗。在处理一天后，对植物接种宫部旋孢腔菌（Cochliobolus miyabeanus）的水性孢子悬浮液。随后将植物置于100%相对空气湿度和25°C温度的温室中。在接种4天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该试验中，下述的本发明的化合物在250ppm的活性成分浓度下显示出80%或更高的药效:1、57、60。
实施例N:层锈菌属试验（大豆）/保护
溶剂:  28.5  重量份丙酮
乳化剂:  1.5  重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，然后将浓液用水和所述量的乳化剂稀释至所需浓度。为测试保护活性，用所述活性成分的制剂以规定的施用率喷洒幼苗。在处理一天后，对植物接种豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）的水性孢子悬浮液。随后将植物置于80%相对空气湿度和20°C温度的温室中。在接种1天后进行评估。0%意指与对照组相同的药效，而100%的药效意指没有观察到侵染。在该试验中，下述的本发明的化合物在250ppm的活性成分浓度下显示出80%或更高的药效:1、57。

Claims (12)

1.式(I)的杂环烷醇衍生物及其农业化学活性盐，
其中
X为O或S，
Y为O、-CH2-或直连键，
m为0，
n为0或1，
R为任选被卤素-、C1-C4烷基-或C1-C4卤代烷基-取代的C3-C7环烷基，
R1为氢、SH、卤素或Si(烷基)3，
A为各自单-Z-取代的苯基，
Z为卤素、氰基、硝基、C3-C7环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C5烷基羰基，或各自任选地被卤素-或C1-C4卤代烷基-单取代的苯基或苯氧基，
其中当Y为O、m为0、n为0、R为叔丁基且R1为氢时，A不为4-氯代苯基或4-甲基苯基。
2.权利要求1的式(I)的硫取代的杂环烷醇衍生物，其中
X为S，
Y为O、-CH2-或直连键，
m为0，
n为0或1，
R为任选地被卤素-、C1-C4烷基-或C1-C4卤代烷基-取代的C3-C6环烷基，
R1为氢、SH或卤素，
A为单-Z-取代的苯基，
Z为卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C5烷基羰基，或各自任选地被卤素-或C1-C4卤代烷基-单取代的苯基或苯氧基。
3.权利要求1的式(I)的硫取代的杂环烷醇衍生物，其中
X为S，
Y为O、-CH2-或直连键，
m为0，
n为0或1，
R为1-氯代环丙基、1-氟代环丙基、1-甲基环丙基、1-三氟甲基环丙基或1-甲基环己基，
R1为氢、SH或卤素，
A为单-Z-取代的苯基，
Z为卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C5烷基羰基，或各自任选地被卤素-或C1-C4卤代烷基-单取代的苯基或苯氧基。
4.防治有害的植物病原真菌的方法，特征在于将根据权利要求1、2或3的式(I)的杂环烷醇衍生物施用至有害的植物病原真菌和/或其生境。
5.防治有害的植物病原真菌的组合物，特征在于除填充剂和/或表面活性剂外，含有至少一种根据权利要求1、2或3的式(I)的杂环烷醇衍生物。
6.根据权利要求5的组合物，包含至少一种选自以下的其他活性成分：杀昆虫剂、引诱剂、不育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
7.根据权利要求1、2或3的式(I)的杂环烷醇衍生物的用途，用于防治有害的植物病原真菌。
8.根据权利要求1、2或3的式(I)的杂环烷醇衍生物的用途，作为植物生长调节剂。
9.制备用于防治有害的植物病原真菌的组合物的方法，特征在于将根据权利要求1、2或3的式(I)的杂环烷醇衍生物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.根据权利要求1、2或3的式(I)的杂环烷醇衍生物的用途，用于处理转基因植物。
11.根据权利要求1、2或3的式(I)的杂环烷醇衍生物的用途，用于处理种子和转基因植物的种子。
12.式(VIII-a)的环氧乙烷衍生物
其中
X为O或S，
Ra为任选被卤素-、C1-C4烷基-或C1-C4卤代烷基-取代的C3-C7环烷基。
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