TWI500386B - 新穎雜環烷醇衍生物類 - Google Patents

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Description

新穎雜環烷醇衍生物類
本發明係關於新穎之雜環烷醇衍生物類，這些化合物之製備方法，包含這些化合物之組成物及其作為生物活性化合物之用途，特別是在農作物保護及在物質的保護中用於控制有害的微生物體及作為植物生長調節劑。
已知特定的雜環烷醇衍生物類可以在農作物保護中作為殺真菌劑及/或生長調節劑使用(參見EP-A 0 395 175,EP-A 0 409 418)。
因為對於生態及經濟的要求，現代活性成份例如殺真菌劑係穩定地增加，例如關於活性範圍、毒性、選擇性、施加率、殘留物的形成及有利的生產，且也可能有問題例如抗藥性，持續需要研發至少在部份方面優於已知的組成物之新穎的殺真菌劑組成物。
現經發現式(I)之新穎的雜環烷醇衍生物類，
其中
X　是O或S，
Y　是O、-CH2 -或一個直接鍵，
m　是0或1，
n　是0或1，
R　是在各情形下隨意地經取代之烷基、烯基、環烷基或芳基，
R1 　是氫、SH、烷硫基、烷氧基、鹵基、鹵烷基、鹵烷硫基、鹵烷氧基、氰基、硝基或Si(烷基)3 ，
A　是在各情形下單-Z-取代之苯基或萘基，
Z　是鹵基、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3 -C7 -環烷基、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -鹵烯基、C2 -C4 -炔基、C2 -C4 -鹵炔基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、甲醯基、C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C5 -鹵烷基羰基、C2 -C5 -烷氧基羰基、C2 -C5 -鹵烷氧基羰基、C3 -C6 -烯氧基、C3 -C6 -炔氧基、C2 -C5 -烷基羰氧基、C2 -C5 -鹵烷基羰氧基、三烷基矽烷基、或在各情形下隨意地經鹵基-、C1 -C4 -烷基-、C1 -C4 -鹵烷基-、C1 -C4 -烷氧基-或C2 -C4 -烷基羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯硫基，
及其農業化學活性鹽類，其中當Y是O，m是0，n是0，R是第三丁基且R1 是氫時，A不是4-氯苯基或4-甲基苯基。
在此方法可得到的鹽類同樣也有殺真菌及/或植物生長調節的性質。
可以在根據本發明中使用的雜環烷醇衍生物類是由式(I)籠統地定義。下面提供在上下文中指定的化學式之較佳基團定義。這些定義同等地適用於式(I)之最終產物以及全部的中間物(也參見下文「方法及中間物的說明」)。
X　較宜是S。
X　也較宜是O。
Y　較宜是O。
Y　也較宜是-CH2 -。
Y　也較宜是一個直接鍵。
Y　更宜是O。
Y　也更宜是-CH2 -。
m　較宜是0。
m　也較宜是1。
n　較宜是0。
n　也較宜是1。
R　較宜是在各情形下隨意地支鏈之C3 -C7 -烷基、C1 -C8 -鹵烷基、C2 -C7 -烯基、C2 -C7 -鹵烯基、隨意地經鹵基-、C1 -C4 -烷基-、C1 -C4 -鹵烷基-、C1 -C4 -烷氧基-、C1 -C4 -鹵烷氧基-、C1 -C4 -鹵烷硫基-或C1 -C4 -烷硫基-取代之C3 -C7 -環烷基、及隨意地經單-至三-鹵基-或-C1 -C4 -烷基-取代之苯基。
R　更宜是在各情形下隨意地支鏈之C3 -C5 -烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C3 -C5 -烯基、C3 -C5 -鹵烯基、隨意地經鹵基-、C1 -C4 -烷基-、C1 -C4 -鹵烷基-、C1 -C4 -鹵烷氧基-、C1 -C4 -烷氧基-、C1 -C4 -鹵烷硫基-或C1 -C4 -烷硫基-取代之C3 -C6 -環烷基。
R　最宜是第三丁基、異丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧基環丙基、1-甲硫基環丙基、1-三氟甲基環丙基、(3E )-4-氯-2-甲基丁-3-烯-2-基、C1 -C4 -鹵烷基。
R1 　較宜是氫、SH、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷氧基或鹵基。
R1 　更宜是氫、SH、甲硫基、乙硫基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘。
A　較宜是單-Z-取代之苯基。
A　更宜是4-Z-取代之苯基。
A　也更宜是2-Z-取代之苯基。
A　也更宜是3-Z-取代之苯基。
A　較宜是單-Z-取代之萘基。
A　更宜是單-Z-取代之1-萘基。
A　也更宜是單-Z-取代之2-萘基。
Z　較宜是鹵基、氰基、硝基、C(C1 -C5 -烷基)(=NO(C1 -C5 -烷基))、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C5 -鹵烷基羰基、C3 -C6 -烯氧基、C3 -C6 -炔氧基、C2 -C5 -烷基羰氧基、或在各情形下隨意地經鹵基-、C1 -C4 -烷基-、C1 -C4 -鹵烷基-、C1 -C4 -烷氧基-或C2 -C4 -烷基羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯硫基，
Z　更宜是鹵基、氰基、硝基、C(C1 -C4 -烷基)(=NO(C1 -C4 -烷基))、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷基、C1 -C2 -鹵烷基、C1 -C2 -烷氧基、C1 -C2 -鹵烷氧基、C1 -C2 -烷硫基、C1 -C2 -鹵烷硫基、C1 -C2 -烷基亞磺醯基、C1 -C2 -烷基磺醯基、乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰氧基、或在各情形下隨意地經鹵基-、C1 -C2 -烷基-、C1 -C2 -鹵烷基-、C1 -C2 -烷氧基-、乙醯基-單取代之苯基、苯氧基或苯硫基，
Z　最宜是氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、CH(=NOMe)、C環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、或在各情形下隨意地經氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、三氟甲基-、三氯甲基-、二氟甲基-、二氯甲基-、二氟氯甲基-、甲氧基-、乙醯基-單取代之苯基、苯氧基或苯硫基。
在上面一般項目或在所述較佳範圍中提供的基團定義及說明，在需要時也可以彼此組合，也就是包括特定範圍及較佳範圍之間。期同時適用至最終產物及對應的前驅物與中間物。此外，個別的定義可以不適用。
較佳的式(I)化合物是其中各基團具有上述較佳的定義。
特別較佳的式(I)化合物是其中各基團具有上述更佳的定義。
非常特別較佳的式(I)化合物是其中各基團具有上述最佳的定義。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-氯苯基，在此情形中當m是0，n是0，R是第三丁基且R1 是氫時，Y不是O。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-[(三氟甲基)硫烷基]苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-溴苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-碘苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是2-氟苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4'-碘聯苯-4-基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-(三氟甲氧基)苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是2-氟苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是2-溴苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是3-碘苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是3-溴苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是3-硝基苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-第三丁基苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-苯氧基苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-氟苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-氯苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4'-甲氧基聯苯-4-基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-環己基苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-氯苯氧基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4'-氯聯苯-4-基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4'-乙醯基聯苯-4-基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-[(E)-(甲氧基亞胺基)甲基]苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4'-(三氟甲基)聯苯-4-基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-(4-氟苯氧基)苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-(4-氯苯氧基)苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是4-(4-溴苯氧基)苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中A是3-苯氧基苯基。
也較宜是式(I)化合物，其中Y是氧。
也較宜是式(I)化合物，其中Y是-CH2 -。
也較宜是式(I)化合物，其中Y是一個直接鍵。
也較宜是式(I)化合物，其中R是第三丁基。
也較宜是式(I)化合物，其中R是1,3-二氟-2-甲基丙-2-基。
也較宜是式(I)化合物，其中R是1-甲基環丙基。
也較宜是式(I)化合物，其中R是1-氟環丙基。
也較宜是式(I)化合物，其中R是1-氯環丙基。
也較宜是式(I)化合物，其中R是異丙基。
也較宜是式(I)化合物，其中R是1-甲基環己基。
也較宜是式(I)化合物，其中n是0。
也較宜是式(I)化合物，其中n是1。
也較宜是式(I)化合物，其中m是1。
也較宜是式(I)化合物，其中X是硫。
也較宜是式(I)化合物，其中R1 是氫。
也較宜是式(I)化合物，其中R1 是SH。
也較宜是式(I)化合物，其中R1 是氯。
上述指定的基團定義需要時可以彼此結合。此外，個別的定義可以不適用。
在上式中提供的符號之定義中，使用集合的詞語期籠統地代表下面的取代基：
鹵基： (也在組合中例如鹵烷基、鹵烷氧基等)氟、氯、溴及碘；
烷基： (包括在組合中例如烷硫基、烷氧基等)含有1至8個碳原子之飽和、直鏈或支鏈的烴基例如C1 -C6 -烷基例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基及1-乙基-2-甲基丙基；庚基、辛基。
鹵烷基： (包括在組合中例如鹵烷硫基、鹵烷氧基等)含有1至8個碳原子之直鏈或支鏈的烷基(如上述)，其中在這些基團中的部份或全部的氫原子可經上面指定的鹵素原子取代，例如C1 -C3 -鹵烷基例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基及1,1,1-三氟丙-2-基。
烯基： 含有2至8個碳原子及在任何位置含有一個雙鍵之不飽和、直鏈或支鏈的烴基例如C2 -C6 -烯基例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基及1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
環烷基： 含有3至8個碳環成員之單環飽和烴基例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。
芳基： 不飽和或飽和、芳族、單-、二-或三環狀的環，例如苯基、萘基、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthryl)。
雜芳基： 含有至多4個氮原子或1個氮原子及至多2個選自N、O及S的雜原子之未經取代或經取代的不飽和雜環之5-至7-員環：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基。
方法及中間物之說明
式(I)之雜環烷醇衍生物類可以在不同的方法(參見EP-A 0 409 418)中製備。首先，可能的方法圖示在下面。除非另外指明，指出的基團各式根據上面的定義。
在上下文化學式及圖示中的較佳基團定義已經在上面提供。這些定義不只適用至式(I)之最終產物，也同樣適用至中間物。
方法A
在進行根據本發明之方法A時，需要作為起始物質的部份式(II)化合物是已知。其可以在已知的方法中製備(參見Z. Anorg. Allg. Chem. 2001,627,2408-2412.)。
根據本發明之方法A也需要作為起始物質的式(III)之酮類是已知(參見EP-A 0 409 418)。
根據本發明之方法A通常是在稀釋劑例如乙醚、四氫呋喃或二氯甲烷存在下，在-80℃至+80℃的溫度進行。所得的產物用質子供體清除。
本發明之反應較宜是在惰性氣體例如尤其是氮氣或氬氣中進行。
方法B
在進行根據本發明之方法B時，需要作為起始物質的部份式(IV)化合物是已知。其可以在已知的方法中製備(參見EP-A 0 409 418)。
根據本發明之方法B也需要作為起始物質的式(V)之有機金屬雜環類是已知(參見EP-A 0 409 418及EP-A 0 395 175)。
在製備式(V)之有機金屬雜環類時，有利於在2位置提供合適的保護基例如三甲基矽烷基，以便導引M2 至5位置。在與式(IV)之酮類反應之前，不需要去除此保護基。
根據本發明之方法B通常是在稀釋劑例如四氫呋喃或乙醚存在下，在-120℃至+80℃的溫度進行。所得的產物用質子供體清除。
本發明之反應較宜是在惰性氣體例如尤其是氮氣或氬氣中進行。
方法C
在進行根據本發明之方法C時，需要作為起始物質的式(VII)化合物是已知。
根據本發明之方法C也需要作為起始物質的部份式(VIII)之環氧乙烷衍生物是已知。
新穎的環氧乙烷衍生物是彼等式(VIII-a)
其中
X　是根據上面的定義，
Ra 　是在各情形下隨意地經取代之烷基(不包括第三丁基當X是S)、烯基、環烷基或芳基。
Ra 　較宜是在各情形下隨意地支鏈的C3 -C7 -烷基(不包括第三丁基當X是S)、C1 -C8 -鹵烷基、C2 -C7 -烯基、C2 -C7 -鹵烯基、隨意地經鹵基-、C1 -C4 -烷基-、C1 -C4 -鹵烷基-、C1 -C4 -烷氧基-、C1 -C4 -鹵烷氧基-、C1 -C4 -鹵烷硫基-或C1 -C4 -烷硫基-取代之C3 -C7 -環烷基、及隨意地經單-至三-鹵基-或-C1 -C4 -烷基-取代之苯基。
Ra 　更宜在各情形下是隨意地支鏈的C3 -C5 -烷基(不包括第三丁基)、C1 -C6 -鹵烷基、C3 -C5 -烯基、C3 -C5 -鹵烯基、隨意地經鹵基-、C1 -C4 -烷基-、C1 -C4 -鹵烷基-、C1 -C4 -烷氧基-、C1 -C4 -鹵烷氧基-、C1 -C4 -鹵烷硫基-或C1 -C4 -烷硫基-取代之C3 -C6 -環烷基。
Ra 　最宜是異丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧基環丙基、1-甲硫基環丙基、(3E )-4-氯-2-甲基丁-3-烯-2-基、C1 -C4 -鹵烷基。
式(VIII-a)之新穎的環氧乙烷衍生物也形成本發明主題之一部份。
根據本發明之方法C是在稀釋劑例如N,N-二甲基甲醯胺存在下，且隨意地在鹼例如氫化鈉或碳酸鉀存在下進行。
方法D
在進行根據本發明之方法D時，需要作為起始物質的部份式(IX)化合物是已知(參見EP-A 0 121 171)。
式(X)之2-氯-1,3-噻唑是已知。
對於IX之轉化，可能使用有機金屬化合物尤其是烷基鋰化合物(例如正-丁基鋰)(參見EP-A 0 395 175)。
根據本發明之方法D通常是在稀釋劑例如四氫呋喃或乙醚存在下，在-120℃至+80℃的溫度進行。所得的產物用質子供體清除。
本發明之反應較宜是在惰性氣體例如尤其是氮氣或氬氣中進行。
方法E
在上述方法中製備的式(I-d)化合物可以進一步轉化成一般結構(I-e)之標的化合物。
對於轉化式(I-d)化合物，可能使用有機金屬化合物，尤其是烷基鋰化合物(例如正-丁基鋰)(參見EP-A 0 906 292)。
形成作為中間物之有機金屬化合物通常與親電物(例如硫、烷基鹵化物、內鹵基化合物)反應而得到標的化合物(I-e)。
根據本發明之方法E通常是在稀釋劑例如四氫呋喃或乙醚存在下，在-120℃至+80℃的溫度進行。所得的產物用質子供體清除。
本發明之反應較宜是在惰性氣體例如尤其是氮氣或氬氣中進行。
方法F
在上述方法中製備的式(I-f)化合物可以進一步轉化成一般結構(I-d)之標的化合物。
對於轉化式(I-f)化合物，可能使用金屬，較宜是鋅(參見EP-A 0 395 175)。
根據本發明之方法F通常是在稀釋劑例如四氫呋喃或有機酸例如醋酸存在下，在-120℃至+150℃的溫度進行。
本發明通式(I)之烷醇衍生物類可以轉化成酸加成鹽類或金屬鹽複合物。
對於製備通式(I)化合物之生理上可接受的酸加成鹽，較宜使用下面的酸：氫鹵酸例如氫氯酸及氫溴酸，尤其是氫氯酸，以及磷酸、硝酸、硫酸、單-及雙官能基的羧酸及羥基羧酸例如醋酸、馬來酸、琥珀酸、富馬酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸、山梨酸、乳酸及磺酸例如對-甲苯磺酸及1,5-萘二磺酸。
通式(I)化合物之酸加成鹽，可以經由形成鹽之慣用方法在簡單的方式下獲得，例如經由將通式(I)化合物溶解在合適的惰性溶劑中並加入酸例如氫氣酸，且可以在已知的方式中分離，例如經由將其過濾，且可以隨意地經由用惰性有機溶劑清洗而純化。
對於製備通式(I)化合物之金屬鹽複合物，較佳的方案是週期表主族II至IV及過渡族I及II及IV至VIII的金屬之鹽類，其實例包括銅、鋅、錳、鎂、錫、鐵及鎳。
有用的鹽類之陰離子包括彼等其較宜衍生自下面的酸：氫鹵酸例如氫氯酸及氫溴酸，以及磷酸、硝酸及硫酸。
通式(I)化合物之金屬鹽複合物可以經由慣用方法在簡單的方式下獲得，例如經由將金屬鹽溶解在醇例如乙醇中，並將溶液添加至通式(I)化合物。金屬鹽複合物可以在已知的方式中分離，例如經由將其過濾，且可以隨意地經由再結晶而純化。
本發明還關於用於控制不要的微生物體尤其是不要的真菌之農作物保護組成物，其含有本發明之活性成份。這些較宜是殺真菌的組成物其含有農業上合適的輔劑、溶劑、載劑、表面活性劑或延伸劑。
本發明也關於控制不要的微生物體之方法，其特徵是將本發明之活性成份施加至植物致病性真菌及/或其處所。
根據本發明，載劑是天然或合成、有機或無機物質，活性成份與其混合或結合後有較佳的適用性，特別是應用至植物或植物部份或種子。可以是固體或液體之該載劑通常是惰性且必須合適在農業中使用。
可用的固體或液體載劑包括：例如銨鹽及天然礦物粉例如高嶺土、黏土、滑石、石灰、石英、矽鎂土、蒙脫土或矽藻土，及合成礦物粉例如微細分粒的二氧化矽、氧化鋁及天然或合成的矽酸鹽、樹脂、蠟、固體肥料、水、醇類尤其是丁醇、有機溶劑、無機及植物油及其衍生物。也可以使用這些載劑之混合物。用於粒劑之合適的固體載劑是：例如壓碎且分級的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，或是合成的無機及有機食物之顆粒，及有機物質例如鋸木屑、椰子殼、玉米軸及菸草莖之顆粒。
可用的液化氣體延伸劑或載劑是彼等液體其在標準溫度及標準壓力下是氣態，例如氣溶膠拋射劑例如鹵基烴類以及丁烷、丙烷、氮氣及二氧化碳。
在調製物中，可以使用稠化劑例如粉末、顆粒或膠乳形式之羧甲基纖維素、天然與合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚醋酸乙烯酯，或者是天然磷脂例如腦磷脂及卵磷脂及合成的磷脂。其他添加劑可為礦物及植物油。
如果使用的延伸劑是水，也可以使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。實質上合適的液體溶劑是：芳族例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳族及氯化脂族烴類例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴類例如環己烷或鏈烷烴例如礦物油餾份、無機及植物油，醇類例如丁醇或甘醇及其醚類及酯類，酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑例如二甲基甲醯胺及二甲亞碸及水。
本發明組成物可另外包含其他成份，例如表面活性劑。有用的表面活性劑是乳化劑及/或泡沫形成劑、具有離子或非離子性質的分散劑或溼化劑、或這些表面活性劑之混合物。這些的實例是聚丙烯酸之鹽類、木質磺酸之鹽類、酚磺酸或萘磺酸之鹽類、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺之聚縮合物、經取代之酚類(較宜是烷基酚或芳基酚類)、磺基琥珀酸酯之鹽類、牛磺酸衍生物(較宜是牛磺酸烷酯)、聚乙氧基化的醇類或酚類之磷酸酯、多元醇類之脂肪酸酯類、及含有硫酸鹽、磺酸鹽及磷酸鹽之化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚類、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白質水解物、木質亞磺酸酯廢液及甲基纖維素。若其中一種活性成份及/或其中一種惰性載劑是不溶於水且當應用是在水中進行時，需要存在表面活性劑。表面活性劑之比例是本發明組成物5及40重量%之間。
可以使用染劑例如無機顏料例如氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍，及有機染劑例如茜素藍染劑、偶氮染劑及金屬酞花青染劑，及微量營養劑例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽類。
如果適當時，也可能存在其他成份，例如保護性膠體、黏著劑、黏附劑、增稠劑、觸變物質、穿透劑、安定劑、螯合劑、複合劑。通常，活性成份可以與慣用於調製物目的之任何固體或液體添加劑結合。
本發明組成物及調製物通常含有0.05及99重量%之間，0.01及98重量%之間，較宜是0.1及95重量%之間，更宜是0.5及90重量%之間的活性成份，最宜是10及70重量%之間。
本發明活性成份或組成物如此使用，或取決於其特定的物理及/或化學性質，在其調製物之形式或從其製備之使用形式使用，例如氣溶膠、膠囊懸浮液、冷噴霧濃縮劑、暖噴霧濃縮劑、封裝顆粒劑、細顆粒劑、用於處理種子的可流動濃縮劑、即可使用的溶液、撲粉、可乳化的濃縮劑、油在水中的乳液、水在油中的乳液、大顆粒劑、小顆粒劑、可在油中分散的粉劑、油混溶流動性濃縮劑、油混溶液體、泡沫劑、糊劑、塗種子農藥、懸浮液濃縮劑、水懸乳劑濃縮劑、可溶性濃縮劑、懸浮液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉劑及顆粒劑、水溶性顆粒劑或錠劑、用於處理種子的水溶性粉劑、可濕性粉劑、浸漬活性成分之天然產品及合成物質、以及在高分子物質及用於種子的塗覆物質中的微封膠劑、及ULV冷霧化及溫霧化調製物。
上述調製物可以在本身已知的方法中製備，例如經由混合活性成份與至少一種慣用的延伸劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑、及/或黏著劑或固定劑、溼化劑、防水劑、如果適當的乾燥劑及UV安定劑、及如果適當的染劑及顏料、抗泡沫劑、防腐劑、第二種增稠劑、黏附劑、赤黴素以及其他加工輔劑。
本發明組成物不只包括即可使用且可以用合適的裝置應用至植物或種子之調製物，還包括使用前需要用水稀釋之商業化供應濃縮劑。
本發明活性成份可以如此存在或在其(商業化)調製物及從這些調製物製備成與其他(已知)活性成份例如殺蟲劑、吸引劑、消毒劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、安全劑及/或化學傳訊素的混合物之使用形式。
根據本發明用活性成份或組成物處理植物或植物部份是經由慣用的處理方法直接進行或經由作用在其環境、住所或儲存室，例如經由浸漬、噴灑、灌溉、蒸發、噴粉、霧化、散播、發泡、塗覆、擴散、澆水(淋)、滴灌灌水，以及在播種物質之情形中，特別是在種子之情形，還可以作為粉末用於乾式種子處理、作為溶液用於溼式種子處理、作為水溶性粉末用於稠漿處理、經由包餡、經由塗覆一或多個塗層等。還可能經由超低體積法施加活性化合物或將活性化合物製劑或活性化合物本身注射至土壤內。
本發明還包括處理種子之方法。
本發明還關於經由至少一種在前段敘述之方法處理的種子。根據本發明之種子是在保護種子抗不欲微生物的方法中使用。在這些方法中，使用以至少一種根據本發明之活性化合物處理的種子。
根據本發明之活性成份或組成物也合適用於處理種子。經由有害生物體在農作物造成的大部分傷害，是在種子儲存及種子加入土壤內、以及植物剛發芽及發芽期間受到攻擊而造成。此期間特別重要，因為生長中植物的根及苗芽特別敏感且即使是小量傷害也會導致整株植物死亡。因此特別有利於經由使用合適的組成物保護種子及發芽中的植物。
很早以前就知道經由處理植物的種子而控制植物致病性真菌且是一個持續改進的目標。但是，種子的處理具有一系列的問題，其無法都能夠在滿意的方式下解決。據此，需要發展保護種子及發芽中的植物之方法，其在植物播種或發芽後不需要另外施加植物保護組成物。還需要最適化活性物質在此方法中的使用量，使得可以提供種子及發芽中的植物之最佳可能的保護而避免受到植物致病性真菌攻擊，但是植物本身不會受到使用的活性物質傷害。具體地說，用於處理種子的方法也必須考慮轉殖基因植物之本質殺真菌性質，以便使用最少的農作物保護劑達到種子及發芽中的植物之最適化保護。
本發明因此也關於經由使用根據本發明之組成物處理而保護種子及發芽中的植物免於受到植物致病性真菌攻擊之方法。本發明也關於根據本發明之組成物用於處理種子以保護種子及發芽中的植物免於對植物致病性真菌之用途。
傷害發芽後的植物之植物致病性真菌主要是經由使用農作物保護劑處理土壤及地面上的植物部份而控制。由於關心農作物保護劑對環境及人類與動物的健康之可能衝擊，一直努力於減少活性化合物之施加量。
本發明之其中一個優點是根據本發明之組成物的特殊系統性質，其係指用這些組成物處理種子後，不僅保護種子本身，還導致發芽後的植物免於受到植物致病性真菌攻擊。在此方法中，可以免除農作物在播種時或短時間後的立即處理。
根據本發明之組成物及活性化合物可以用在特別是轉殖基因種子，也可視為一個優點，其中從此種子生長的植物可以表達一種作用是對抗害蟲的蛋白質。經由使用根據本發明之組成物及活性化合物處理此種子後，可能控制某些害蟲即使是經由表達例如殺昆蟲的蛋白質。訝異地，在此可以觀察到其他協同增效的效應，其進一步改良對抗害蟲攻擊之保護效應。
根據本發明之組成物合適用於保護在農業、溫室、森林或園藝中使用的任何植物種類之種子。具體地說，此適用於穀類(例如小麥、大麥、黑麥、小米及燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、豆類、咖啡、甜菜屬植物(例如甜菜及飼料甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黃瓜、洋蔥及萵苣)、草坪或觀賞植物之種子形式。穀類(例如小麥、大麥、黑麥及燕麥)、玉米及稻米的種子處理特別重要。
又如下面所述，轉殖基因種子使用根據本發明之活性成份或組成物之處理也特別重要。其原則上是含有至少一種表達控制特別是具有殺昆蟲性質的異種基因的多肽之植物的種子。在轉殖基因種子中的異種基因可以衍生自微生物例如結核桿菌、根瘤菌、銅綠假單胞菌、沙雷氏菌、木腐黴菌、棒形桿菌、繡球菌或黏帚黴菌。本發明特別合適用於處理含有至少一種來自枯草桿菌的異種基因且其基因產物顯示對抗歐洲玉米螟及/或玉米根蟲的活性之轉殖基因種子。特別較宜是來自蘇力菌之異種基因。
在本發明之範圍內，根據本發明之組成物是單獨或在合適調製物之形式施加至種子。種子較宜在足夠安定之狀態下處理以免處理期間受傷害。一般來說，種子之處理可以在收穫及播種之間的任何時間點進行。通常，使用的種子是從植物分離且沒有玉米穗軸、外殼、莖、覆蓋物、毛或果肉。據此，可能使用收穫、清潔並乾燥至水分含量低於15重量%之種子。或者是，也可能使用乾燥後例如用水處理且隨後再度乾燥的種子。
當處理種子時，通常必須小心選擇施加至種子的根據本發明之組成物及/或其他添加劑之用量，以免負面影響種子之發芽，或者是不會傷害從此種子長出的植物。此點特別是對於活性物質在某些施加率下具有危害植物的效應之情形。
根據本發明之組成物可以直接施加，也就是不含其他成份且沒有稀釋。原則上，較宜在合適的調製物之形式將組成物施加至種子。用於處理種子的合適調製物及方法是已知於熟練工人且揭示在例如下面文件：US 4,272,417A、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675、WO 2002/028186。
可以根據本發明使用的活性成份可以轉化成慣用的種子敷料產物調製物例如溶液、乳液、懸浮液、粉末、泡沫、酏劑及用於種子的其他塗覆調製物、及ULV調製物。
這些調製物是在已知的方式下經由將活性物質與慣用的添加劑例如慣用的延伸劑以及溶劑或稀釋劑、染劑、溼化劑、分散劑、乳化劑、抗泡沫劑、防腐劑、第二種稠化劑、黏著劑、赤黴素及水混合而製備。
可以存在於可以根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適染劑包括慣用於此目的之染劑。可以使用少量溶解於水中的色素及可溶解於水中的染劑。可以舉例的染劑實例包括已知稱為若丹明B、C.I. Pigment Red 112及C.I. Solvent Red 1之染劑。
可以存在於可以根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適溼化劑是方便地用於農業化學活性物質之調製物並用於促進溼化之所有物質。較宜使用烷基萘-磺酸酯類，例如二異丙基-或二異丁基萘-磺酸酯類。
可以存在於可以根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適分散劑及/或乳化劑是方便地用於農業化學活性物質之調製物中的全部非離子性、陰離子性及陽離子性分散劑。較宜使用非離子性或陰離子性分散劑或非離子性或陰離子性分散劑之混合物。合適的非離子性分散劑之實例特別是環氧乙烷-環氧丙烷嵌狀聚合物、烷基酚聚乙二醚類、及三苯乙烯酚聚乙二醚類、及其磷酸化或硫酸化的衍生物。特別合適的陰離子性分散劑是木質磺酸鹽、聚丙烯酸鹽、及芳基磺酸酯/甲醛縮合物。
可以存在於可根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適去泡沫劑是方便地用於農業化學活性物質的調製物中的全部抑制泡沫的物質。較宜使用矽去泡沫劑及硬脂酸鎂。
可以存在於可以根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適防腐劑是可以在農業化學組成物中用於此目的之全部物質。例如二氯酚及苄醇半縮甲醛所製造的物質。
可以存在於可以根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適第二種稠化劑是可以在農業化學組成物中用於此目的之全部物質。較宜使用纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改良的黏土、及高分散的矽石。
可以存在於可以根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適黏著劑是可以在種子敷料中使用之全部慣用黏著劑。較宜使用聚乙烯吡咯酮、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇及羥乙基纖維素所製造的物質。
可以存在於可以根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適赤黴素較宜是赤黴素A1、A3(=赤黴素酸)、A4及A7；特別較宜使用赤黴素酸。赤黴素是已知(參見R. Wegler"Chemie der Pflanzenschutz-und Schdlingsbekmpfungs-mittel"[Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides],vol. 2,Springer Verlag,1970,p. 401-412)。
可以根據本發明使用的種子敷料調製物可以直接或使用前用水稀釋後用於處理多種不同種類之種子，包括轉殖基因種子。在此情形中，與經由釋出所形成的物質之相互作用結果也可增加協同增效效應。
使用可以根據本發明使用的種子敷料調製物或經由添加水從其製備的製劑處理種子之合適器具包括慣用於塗敷之全部器具。具體地說，當種子敷料步驟是依序將種子放入混合機內，在各情形下加入特定所要的量之種子敷料調製物，不論是其本身或使用前用水稀釋者，並進行混合直到調製物均勻分配在種子上。如果適當時，隨後經由乾燥操作。
本發明之活性成份或組成物具有有效的殺微生物活性且可以在農作物保護及物質保護中用於控制不要的微生物，例如真菌及細菌。
殺真菌劑可以在農作物保護中用於控制根腫菌綱、卵菌綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱及半知菌綱。
殺菌劑可以在農作物保護中用於控制假單孢桿菌、根瘤菌、腸桿菌、棒狀桿菌及鏈黴菌科。
本發明之殺真菌組成物可以用於治療或預防性地控制植物致病性真菌。本發明因此也關於控制植物致病性真菌之治療及預防性方法，其係經由使用根據本發明之活性成份或組成物，施加至種子、植物或植物部份、果實或植物生長之土壤。
在植物保護中用於控制植物致病性真菌之根據本發明的組成物，含有有效但是對植物無毒害的量之本發明的活性成份。「有效但是對植物無毒害的量」係指根據本發明的組成物之此量滿足供充分控制或完全消除植物的真菌疾病，同時不會造成實質上的植物毒性症狀。通常，此施加率可以在大範圍內變化。其取決於多種因素，例如待控制的真菌、植物、氣候條件及根據本發明的組成物之成份。
植物對於在用於控制植物疾病所需的量之活性成份有良好的耐受之事實，使得可以處理植物地面上的部份、繁殖苗及種子、以及土壤。
可以根據本發明處理全部植物及植物部份。植物係指全部的植物及植物數，例如需要及不需要的野生植物或農作物(包括天然出現的農作物)。農作物可以是植物其係得自傳統的播種及最適化的方法或經由生物科技及再重組的方法，或這些方法之組合，包括轉殖基因的植物並包括可以或未經Plant Breeders’ Rights保護的植物變種。植物部份係指植物的全部地上及地下部份及器官，例如苗芽、葉子、花及根，可以舉例的是葉子、針、莖、幹、花、子實體、果實及種子，以及根、塊莖及根莖。植物部份也包括收穫的物質及生長與生殖傳播的物質，例如插條、塊莖、根莖、分株及種子。
本發明之活性成份，當植物對其有良好的耐受時，具有有利的溫血動物毒性且環境對其有良好的耐受，合適用於飽植物及植物器官、用於增加收穫量、用於改良收穫物質的品質。其較宜作為農作物保護組成物使用。其可以活性對抗正常敏性及耐藥性的物種及對抗全部或部份的發育階段。
可以根據本發明處理的植物之實例是如下：棉花、亞麻、葡萄藤、水果、蔬菜，例如薑薇科(例如梨果，例如蘋果及梨子，以及核果，例如杏樹、櫻桃、杏仁及桃子，及漿果，例如草莓)、Ribesioidae科、胡桃科、樺木科、漆樹科、山毛櫸科、桑科、木犀科、獼猴桃科、樟科、芭蕉科(例如香蕉樹及種植園)、茜草科(例如咖啡)、茶科、梧桐科、假葉樹科(例如檸檬、橘子及葡萄柚)；茄科(例如番茄)、百合科、菊科(例如萵苣)、繖形科、十字花科、藜科、葫蘆科(例如黃瓜)、蔥科(例如歐洲韭、洋蔥)、蝶形花科(例如豌豆)；主要有價值的植物例如禾本科(例如玉米、草坪、穀類例如小麥、裸麥、米、大麥、燕麥、高粱、雜糧及黑小麥)、Asteraceae科(例如向日葵)、Brassicaeae科(例如白高麗菜、紅高麗菜、青椰菜、花椰菜、蘆筍、小白菜、球莖甘藍、小紅蘿蔔、以及油料種子葡萄、芥菜、辣根及芹菜)、Fabacae科(例如豆、花生)、Papilonaceae科(例如大豆)、茄科(例如馬鈴薯)、藜科(例如甜菜、飼料用甜菜、牛皮菜、甜菜根)；在花園及森林中的有價值植物及裝飾植物；且在各情形下泛指這些植物之基因改良種。
如上所述，根據本發明可以處理整株植物或其部份。在一個較佳的具體實施例中，是處理野生植物類及植物栽培品種、或經由傳統生物培養方法例如交換或原生質體融合所得者，及其部份。在一個更佳的具體實施例中，是處理轉殖基因植物及經由基因工程方法所得的植物栽培品種，如果適當時，結合傳統方法(Genetically Modified Organisms)，及其部份。「部份」、「植物的部份」及「植物部份」已在上文解釋。在各情形下商業化供應或使用的植物栽培品種之植物，特別較宜根據本發明處理。植物栽培品種係指經由傳統培養、經由突變形成或經由重組的DNA技術而得到新的性質之植物(「品種」)。這些可以是栽培品種、品種、生物-或基因品種。
根據本發明之處理方法可以用於處理基因改造的有機體(GMOs)，例如植物或種子。基因改造的植物(或轉殖基因的植物)是其中異種基因經穩定地整合至基因組中的植物。「異種基因」一詞實質上係指植物外部提供或組合的基因，且其經加入轉化的植物之核基因組、葉綠體基因組或線粒體後，因而賦予新穎或改良的農業經濟或其他性質，其表達一種有價值的蛋白質或多肽，或其向下調整或沈寂存在於植物中的另一種基因或其他基因(例如經由反義技術(Antisense Technology)、共同抑制技術(cosuppression technology)或RNAi干擾(RNAi)技術。存在於基因組的異種基因也係指轉殖基因。經由其特定存在於植物基因組所定義之轉殖基因，係指轉化事件或轉殖基因事件。
取決於植物種類或植物栽培、其處所及其生長情形(土壤、氣候、生長期、營養)，根據本發明之處理也可導致超加成(「協同增效」)效應。據此，例如可能有超越實際預期的效應之下列效應：減少施加率及/或擴大活性效應及/或增加可以根據本發明使用的活性物質及組成物之活性，較佳的植物生長、增加對高或低溫之耐受度、增加對乾旱或水或土壤鹽分之耐受度、增加開花表現、容易收成、加速成熟、更高的產量、較大的果實、較大的植物高度、強化葉子的綠色、容易開花、較佳的品質及/或收成產物有更高的營養價值、果實中有較高的糖濃度、收成產物有較佳的儲存能力及/或處理性。
在某些施加率時，根據本發明之活性化合物組合物也可以在植物中具有增強的效應。據此，其也合適用於動員植物的防衛系統防止受到不要的植物致病性真菌及/或微生物及/或病毒之攻擊。若適當時，此點可能是根據本發明的組合物強化對抗例如真菌的活性之其中一個原因。在本文中，強化植物(包括抵抗性)的物質係指可以刺激植物的防衛系統使得隨後與不要的植物致病性真菌及/或微生物及/或病毒培育時，經處理的植物顯現實質程度對於這些不要的植物致病性真菌及/或微生物及/或病毒之抵抗性的物質或物質之組合物。在此情形中，不要的植物致病性真菌及/或微生物及/或病毒係指植物致病性真菌、細菌及病毒。據此，根據本發明之物質可以用於保護植物在處理後的一段時間內免於受到上述病原體之攻擊。用該活性物質處理植物後，保護的有效期間通常延伸從1至10天，較宜1至7天。
較宜根據本發明處理的植物及植物品種包括含有基因物質其賦予這些植物特別有利、有價值的特質之所有植物(不論是得自培養及/或生物技術方式)。
也較宜根據本發明處理的植物及植物品種是對於一或多種生存逆境有抵抗性者，也就是說該植物對於動物及微生物害蟲顯現較佳的防禦性，例如對抗線蟲、昆蟲、蟎、植物致病性真菌、細菌、病毒及/或類病毒。
也較宜根據本發明處理的植物及植物品種是對於一或多種生存逆境因子有抵抗性之彼等植物。生存逆境條件包括例如乾旱、冷溫度暴露、熱暴露、逆滲透、洪水、增加的土壤鹽分、增加的礦物暴露、臭氧暴露、強光暴露、有限供應的氮養分、有限供應的磷養分、避開陰暗處。
也較宜根據本發明處理的植物及植物品種是具有強化產量的特徵之彼等植物。在該植物增加產量可為例如改良植物生理機能、成長及發育例如水使用效率、水滯留效率、改良氮使用、強化碳同化作用、改良光合成、增加發芽效率及加速成熟之結果。還可以經由改良植物構造(在逆境及非逆境條件下)而進一步影響產量，包括但不限於早開花、開花控制供混合種子製造、幼苗活力、植物大小、框際模式(intermode)及距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穀穗數量、每個豆莢或穀穗之種子數量、種子生物量、強化的種子裝填、降低的種子分散、降低的豆莢開裂及寄宿抗性。其他產量特質包括種子組成物，例如碳水化合物含量、蛋白質含量、油含量及組成物、營養值、降低抗營養的化合物、改良加工性及較佳的儲存安定性。
可以根據本發明處理的植物是雜交植物其已經表達雜種優勢或雜交活力之特徵，其通常導致較高的產量、活力、健康及對於生存及無生存逆境因子之抵抗性。此植物經由異種交配天生的雄性-不育親代品系(雌性母系)與另一個雄性-可育親代品系(雄性父系)而製成。雜交種子通常從雄性無菌植物獲取並販售至栽培者。雄性不育植物有時可以(例如在玉米)經由摘去雄穗而生產(也就是機械移除雄性生殖器官或雄花)，但是更典型的是雄性不育是植物基因組中基因決定因素的結果。在此情形中，且尤其是當種子是從雜交植物所要收穫的產物時，通常有用於確認雜交植物中的雄性生產力是完全恢復。此點可以經由確認雄性父系具有適當的生產力恢復基因其可以恢復含有與雄性不育有關的基因決定因素之雜交植物中的雄性生產力。雄性不育的基因決定因素可能位於細胞質中。細胞質雄性不育(CMS)的實例是例如揭示在芸苔屬植物。但是，雄性不育的基因決定因素也可能位於核基因組中。雄性不育的植物也可能得自植物生物科技方法例如基因工程。得到雄性不育植物的一種特別有用的方法是揭示在WO 89/10396，其中例如一種核糖核酸酶例如轉核酸水解酶(barnase)是選擇性地表達在雄蕊之絨氈層細胞內。然後不育可以經由在絨氈層細胞內表達核糖核酸酶抑制劑例如巴司塔(barstar)而恢復。
可以根據本發明處理的植物及植物品種(得自經由生物科技方法例如基因工程)是耐除草劑的植物，也就是使其耐受一或多種給定除草劑之植物。此植物可以得自基因轉形，或經由選擇含有突變而賦予此除草劑耐受性之植物。
耐除草劑的植物是例如耐嘉磷塞的植物，也就是使其耐受除草劑嘉磷塞或其鹽之植物。植物可以經由不同的方法使其耐嘉磷塞。例如，耐嘉磷塞的植物可以經由用編碼酶5-烯醯丙酮酸莽草酸3-磷酸鹽合成酶(EPSPS)的基因轉形植物而獲得。此EPSPS基因之實例是細菌傷寒沙門氏菌之AroA基因(突變體CT7)、細菌農桿菌屬之CP4基因、編碼Petunia EPSPS之基因、番茄基因或牛筋草EPSPS。其也可以是突變的EPSPS。耐嘉磷塞的植物也可以經由表達編碼嘉磷塞氧化還原酶的基因而獲得。耐嘉磷塞的植物也可以經由表達編碼嘉磷塞乙醯基轉殖酶的基因而獲得。耐嘉磷塞的植物也可以經由選擇含有上述基因之自然發生的突變而獲得。
其他耐除草劑的植物是例如抑制麩胺醯胺合成酶而耐受除草劑例如畢拉草(bialaphos)、草銨膦(phosphinotricin)或固殺草(glufosinate)之植物。此種植物可已經由表現解毒除草劑的的酶或對抑制作用有抵抗性的突變穀氨醯胺合成酶而獲得。一種此有效的解毒酶是編碼磷絲菌素N-乙醯轉移酶(例如從鏈黴菌種之棒狀或小塊蛋白質)的酶。表現外生磷絲菌素N-乙醯轉殖酶的植物已被敘述。
其他耐除草劑的植物也是使其對於抑制羥基苯基丙酮酸酯二氧酶(HPPD)的殺蟲劑有耐受性之植物，羥基苯基丙酮酸酯二氧酶是催化其中對-羥基苯基丙酮酸酯(HPP)轉化成黑尿酸(homogentisate)的反應之酶。耐受HPPD-抑制劑的植物可以用編碼天然產生的耐HPPD酶之基因、或編碼突變的HPPD酶之基因轉形。儘管經由HPPD-抑制劑抑制本土HPPD酶，對於HPPD-抑制劑之耐受性也可以經由用編碼某些可形成黑尿酸的酶之基因轉形植物而獲得。植物對於HPPD抑制劑之耐受性也可除了以編碼耐受HPPD的酶之基因以外，以編碼預苯酸脫氫酶轉形植物而改良。
其他耐除草劑的植物是使其耐乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑之植物。已知的ALS-抑制劑例如磺醯基脲、咪唑啉酮、三唑嘧啶、嘧啶氧基(硫)苯甲酸酯及/或磺醯基胺基羰基三唑啉酮除草劑。在ALS酶(也稱為乙醯羥基酸合成酶，AHAS)之不同突變物已知賦予耐受不同的除草劑及除草劑群組。耐受磺醯基脲的植物及耐受咪唑啉酮的植物之生產經揭示在國際刊物WO 1996/033270。其他耐受磺醯基脲及咪唑啉酮的植物也揭示在例如WO 2007/024782。
耐受咪唑啉酮及/或磺醯基脲的其他植物可經由誘發突變、經由在除草劑存在下於細胞培養物中選擇、或經由突變育種而獲得。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培品種(經由生物科技方法例如基因工程而獲得)是抵抗昆蟲的轉殖基因植物，也就是抵抗某些標靶昆蟲攻擊的植物。此種植物可以經由基因轉形而獲得、或經由選擇含有賦予此抵抗昆蟲的突變之植物。
本文中使用的「抵抗昆蟲的轉殖基因植物」包括含有至少一種含有下面編碼序列的轉殖基因之任何植物：
1)　從蘇雲金芽孢桿菌之殺昆蟲性結晶蛋白質或其殺昆蟲性部份，例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/網站上列出之殺昆蟲性結晶蛋白質或其殺昆蟲性部份，例如Cry蛋白質類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb或其殺昆蟲性部份之蛋白質；或
2)　從蘇雲金芽孢桿菌之結晶蛋白質或其蛋白質部份，其在從蘇雲金芽孢桿菌之第二種其他蛋白質或其蛋白質部份存在下是有殺昆蟲性，例如Cy34及Cy35結晶蛋白質製成的二元毒素；或
3)　含有從蘇雲金芽孢桿菌之殺昆蟲性結晶蛋白質之部份之混合殺昆蟲性蛋白質，例如上述1)的蛋白質之混合物或上述2)的蛋白質之混合物，例如經由玉米事件MON98034(WO 2007/027777)生產的Cry1A.105蛋白質；或
4)　上述1)至3)任何其中一種蛋白質，其中部份，尤其是1至10個胺基酸被其他胺基酸取代而得到對標靶昆蟲物種具有較大的殺昆蟲活性，及/或擴大影響的標靶昆蟲物種之範圍，及/或因為在複製或轉化過程中將電荷加入編碼的DNA中，例如在玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白質，或在玉米事件Cry3Bb1中的Cry3A蛋白質；或
5)　從蘇雲金芽孢桿菌或蠟狀芽孢桿菌分泌的殺昆蟲性蛋白質或其殺昆蟲性部份，例如下列植物性殺昆蟲劑(VIP)：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html，例如從VIP3Aa蛋白質類的蛋白質；或
6)　從蘇雲金芽孢桿菌或蠟狀芽孢桿菌分泌的蛋白質其在從蘇雲金芽孢桿菌或蘇雲金芽孢桿菌分泌的第二種蛋白質存在下是殺蟲劑，例如VIP1A及VIP2A製造的二元毒素；或
7)　含有從蘇雲金芽孢桿菌或蠟狀芽孢桿菌分泌的不同蛋白質的部份之混合殺昆蟲性蛋白質，例如上述1)的蛋白質之混合物或上述2)的蛋白質之混合物；或
8)　上述1)至3)任何其中一種蛋白質，其中部份，尤其是1至10個胺基酸被其他胺基酸取代而得到對標靶昆蟲物種具有較大的殺昆蟲活性，及/或擴大影響的標靶昆蟲物種之範圍，及/或因為在複製或轉化過程中將電荷加入編碼的DNA中(同時仍然編碼一種殺昆蟲性蛋白質)，例如在玉米事件COT102中的VIP3Aa蛋白質。
當然，在本文中使用的抵抗昆蟲之轉殖基因植物，也包括含有編碼上述1至8類任何一種蛋白質的基因組合之任何植物。在一個具體實施例中，抵抗昆蟲之植物含有一種以上編碼上述1至8類任何一種蛋白質的基因組，當使用針對不同標靶昆蟲物種之不同蛋白質時擴大影響標靶昆蟲物種之範圍，或經由使用不同的蛋白質殺昆蟲劑至相同的標靶昆蟲物種但是有不同的作用模式，例如結合至昆蟲中的不同受體位置，用於延遲植物發展昆蟲抵抗性。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培品種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)是耐受生存逆境因子的植物。此種植物可以經由基因轉形而獲得、或經由選擇含有賦予此抵抗逆境的突變之植物。特別有價值的逆境耐受植物包括：
a.　含有可以減少聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因在植物細胞或植物中表現及/或活性的轉殖基因之植物。
b.　含有可以減少植物或植物細胞的PARG編碼基因之表現及/或活性之強化逆境耐受的轉殖基因之植物。
c.　含有編碼菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸救助生物合成通道的植物功能酶之強化逆境耐受轉殖基因包括菸鹼醯胺酶、菸酸磷酸核糖轉移酶、菸鹼酸單腺苷酸轉移酶、菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或菸鹼醯胺磷酸核糖轉移酶之植物。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培品種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)顯現改變的品質、收穫產物之品質及/或儲存安定性及/或改變收穫產物的特定成份之品質，例如
1)　合成改良的澱粉之轉殖基因植物，在其物理-化學特徵中，尤其是澱粉酶含量或澱粉酶/支鏈膠澱粉比例、支鏈化的程度、平均鏈長、支鏈分布、黏度行為、膠強度、澱粉粒大小及/或澱粉粒形態，與野生種植物細胞或植物中的合成澱粉比較都經改變，所以其較合適於特定的用途。
2)　合成非澱粉碳水化合物聚合物或其合成與沒有基因改良的野生種植物比較之具有改變的性質之非澱粉碳水化合物聚合物之轉殖基因植物。
3)　生產玻尿酸之轉殖基因植物。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培變種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)是例如具有改變纖維特徵的棉花植物。此種植物可以經由基因轉形或經由選擇賦予此改變的纖維特徵之突變之植物而獲得，並包括：
a)　植物，例如棉花植物，其含有改變形式之纖維素合成酶基因；
b)　植物，例如棉花植物，其含有改變形式的rsw2或rsw3之同系核酸；
c)　植物，例如棉花植物，其增加蔗糖磷酸合成酶之表達；
d)　植物，例如棉花植物，其增加蔗糖合成酶之表達；
e)　植物，例如棉花植物，其中改變以纖維細胞為基質的胞間連絲閘門之時機，例如經由向下調節纖維選擇性β-1,3-葡聚糖酶；
f)　植物，例如棉花植物，其具有改變反應之纖維，例如經由N-乙醯基葡糖胺轉移酶基因包括nodC及幾丁質基因之表達。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培品種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)是例如具有改變的油特徵之油菜籽或相關的芸苔屬植物。此種植物可以經由基因轉形或經由選擇含有賦予此改變的油特徵的突變之植物而獲得並包括：
a)　植物，例如油菜籽植物，其生產具有高油酸含量之油；
b)　植物，例如油菜籽植物，其生產具有低亞麻酸含量之油；
c)　植物，例如油菜籽植物，其生產具有低飽和脂肪酸含量之油。
可以根據本發明處理的特別有價值之轉殖基因植物是含有一或多種編碼一或多種毒素的基因之植物，其是在下面的商標名稱販賣的轉殖基因植物：YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、BiteGard(例如玉米)、BT-Xtra(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)、Nucotn 33B(棉花)、NatureGard(例如玉米)、Protecta及NewLeaf(馬鈴薯)。可以舉例的耐除草劑的植物之實例是玉米變種、棉花變種及大豆變種其系在下面的商標名稱販賣：Roundup Ready(耐嘉磷塞，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐磷絲菌素，例如油菜籽)、IMI(耐咪唑啉酮)及SCS(耐磺醯基脲，例如玉米)。可以舉例之耐除草劑的植物(在傳統方式下種植具有耐除草劑的植物)包括以Clearfield之名稱販賣的變種(例如玉米)。
可以根據本發明處理的特別有價值之轉殖基因植物是含有轉形事件或轉形事件組合之植物，其實例是例如在多個國家或地區當局之檔案中(見例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx及http://www.agbios.com/dbase.php)。
本發明之活性成份或組成物還可以用於保護物質，用於保護工業材料抵抗不要的微生物例如真菌及昆蟲之攻擊及破壞。
此外，本發明之化合物可以單獨或結合其他活性成份作為防污組成物使用。
在本文中，工業材料係指在工藝上使用的無生命物質。例如，經由根據本發明的活性化合物保護防止微生物改變或破化的工業材料可以是膠水、膠料、紙及板、織品、皮革、木材、漆及塑膠物件、冷卻潤滑劑及可被微生物攻擊及破壞之其他材料。製造工廠的零件，例如冷卻水電路，其可經微生物的繁殖而有不利的影響，也可以是經保護的材料。對於本發明之目的，較佳的工業材料是膠水、膠料、紙及板、皮革、木材、漆、冷卻潤滑劑及熱交換液體，尤其較宜是木材。本發明之活性成份或組成物可以預防不利的效應，例如腐爛、衰變、褪色、變色或發霉。此外，本發明的化合物可以用於保護與海水或鹽水接觸之物件防止形成污垢，尤例如船殼、屏、網、建築物、碼頭及訊號設備。
本發明用於控制不要的真菌之方法也可以用於保護儲存的物品。儲存的物品係指植物或動物源之天然物質或其天然源之製程產品，其需要長期保護。植物源之儲存物品，例如植物或植物部份，例如莖、葉、塊莖、種子、果實、穀粒，可以在剛收穫時或經由(預)乾燥、溼潤、粉碎、研磨、壓製或焙燒加工後保護。儲存的物品也包括木材，未經加工例如建築木材、電線桿及欄柵，或成品之形式例如傢俱。動物源之儲存物品是例如獸皮、皮革、毛皮及毛髮。根據本發明之活性化合物可以預防不利的效應，例如腐爛、衰變、褪色、變色或發霉。
可以根據本發明處理的真菌疾病病原之非限制性實例包括：經由白粉病病原造成的疾病，例如禾白粉菌(Blumeria)例如小麥白粉菌；叉絲單囊殼屬(Podosphaera)例如蘋果白粉菌；單絲殼屬(Sphaerotheca)例如黃瓜白粉菌；鉤絲殼屬(Uncinula)例如葡萄白粉菌；經由銹病病原造成的疾病，例如膠銹菌(Gymnosporangium)例如梨銹菌；咖啡銹菌屬(Hemileia)例如中國咖啡銹菌；層銹菌屬(Phakopsora)例如煙草銹菌及山螞蝗屬銹菌；柄銹菌屬(Puccinia)例如小麥葉銹菌、小麥桿銹菌或小麥條銹菌；單胞銹菌屬(Uromyces)例如菜豆銹菌；經由卵菌綱造成的疾病，例如盤梗黴屬(Bremia)例如萵苣盤梗黴；霜黴屬(Peronospora)例如豌豆霜黴或油菜霜黴；疫黴屬(Phytophthora)例如番茄晚疫菌；單軸黴屬(Plasmopara)例如葡萄單軸黴；假霜黴屬(Pseudoperonospora)例如葎草假霜黴或甜瓜假霜黴；腐黴屬(Pythium)菌種例如終極腐黴；下列造成的葉斑病及葉凋病，例如經由鏈格孢屬(Alternaria)，例如馬鈴薯鏈格孢；尾孢屬(Cercospora)，例如菾菜生尾孢；枝孢屬(Cladiosporum)菌種例如甜瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum)；旋胞腔菌屬(Cochliobolus)，例如禾旋胞腔菌(分生孢子形式：Drechslera,Syn：長蠕孢)或稻胡麻斑菌；刺盤孢屬(Colletotrichum)，例如豆刺盤孢(Colletotrichum lindemuthanium)；環錐病菌屬(Cycloconium)，例如油橄欖環錐病菌(Cycloconium oleaginum)；間座殼屬(Diaporthe)，例如柑橘間座殼菌；痂囊腔菌屬(Elsinoe)，例如柑橘痂囊腔菌；盤長孢屬(Gloeosporium)，例如悅色盤長孢；小叢殼屬(Glomerella)，例如圍小叢殼；球座菌屬(Guignardia)例如葡萄球痤菌；小球腔菌屬(Leptosphaeria)，例如斑點小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；小粒菌核病菌屬(Magnaporthe)，例如稻小粒菌核病菌；雪腐病菌屬(Microdochium)，例如紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)；球腔菌屬(Mycosphaerella)例如禾生球腔菌及香蕉球腔菌(M. fijiensis)；小暗球殼屬(Phaeosphaeria)例如穎枯小暗球殼菌；核腔菌屬(Pyrenophora)，例如圓核腔菌；柱隔孢屬(Ramularia)，例如可洛塞尼柱隔孢菌(Ramularia collo-cygni)；喙孢屬(Rhynchosporium)，例如黑麥喙孢菌；殼針孢屬(Septoria)，例如芥菜葉小殼針孢；核瑚菌屬(Typhula)，例如內孢核瑚菌；黑星菌屬(Venturia)，例如蘋果黑星菌；下列造成的根及莖疾病，例如經由伏革菌屬(Corticium)，例如禾伏革菌；鏈孢黴屬(Fusarium)，例如尖鏈孢黴；頂囊殼菌屬(Gaeumannomyces)，例如禾頂囊殼菌；菌種；絲核菌屬(Rhizoctonia)，例如立枯絲核菌；泰比菌屬(Tapesia)，例如條紋鐵銹菌(Tapesia acuformis)；根串珠黴屬(Thielaviopsis)，例如根串球黴；下列造成的穗及圓錐花序(包括玉米穗軸)疾病，例如經由鏈格孢屬，例如鏈格孢菌；麴菌屬(Aspergillus)，例如黃麴菌；枝孢屬(Cladosporium)菌種例如枝孢芽枝菌；麥角菌屬(Claviceps)，例如麥角菌；鏈孢黴屬，例如大刀鏈孢黴；赤黴屬(Gibberella)，例如玉米赤黴；雪黴葉枯菌屬(Monographella)，例如小麥雪黴葉枯菌(Monographella nivalis)；殼針孢屬(Stagonospora)，例如穎枯殼針孢；經由黑穗病真菌造成的疾病，例如軸黑粉菌屬(Sphacelotheca)，例如絲軸黑粉菌；腥黑粉菌屬(Tilletia)，例如小麥網腥黑粉菌、小麥矮腥黑粉菌；條黑粉菌屬(Urocystis)，例如隱條黑粉菌；黑粉菌屬(Ustilago)，例如裸黑粉菌、小麥裸黑粉菌；果實腐病例如經由麴菌屬，例如黃麴菌；葡萄孢屬(Botrytis)，例如，灰葡萄孢；青黴菌，例如擴展青霉菌及紫青霉菌；小核菌屬(Sclerotinia)，例如核盤菌；輪枝孢屬(Verticilium)，例如黃萎輪枝孢菌引起；下列造成的菌種子-及土壤傳播的腐爛及枯萎病，以及幼苗的疾病，例如經由鏈孢黴屬，例如大刀鏈孢黴；疫黴屬(Phytophthora)，例如惡疫黴；腐黴屬，例如終極腐黴；絲核菌屬，例如立枯絲核菌；小核菌屬，例如小核菌；下列造成的癌症、癭及叢枝病，例如，叢赤殼屬(Nectria)，例如，癭叢赤殼；下列造成的枯萎性疾病，例如經由鏈核盤菌屬(Monilinia)，例如核果鏈核盤菌；下列造成的葉、花及果實畸形，例如經由外囊菌屬(Taphrina)，例如畸型外囊菌；下列造成的木本植物之退化疾病，例如艾斯卡菌屬(Escaspecies)，例如，褐念珠串菌(Phaeomoniella chlamydospora)及Phaeoacremonium aleophilum及地中海層臥孔菌(Fomitiporia mediterranea)；下列造成的花及菌種子疾病，例如葡萄孢屬，例如灰葡萄孢；下列造成的植物塊莖疾病，例如絲核菌屬，例如立枯絲核菌；長蠕孢屬(Helminthosporium)，例如腐衣長蠕孢菌；細菌病原列造成的疾病，例如黃單孢菌屬(Xanthomonas)，例如野油菜黃單胞菌水稻變種；假單胞菌屬，例如丁香假單胞菌甜瓜致病變種；歐文氏菌屬(Erwinia)，例如解澱粉歐文氏菌。
較宜控制大豆的下列疾病：在葉、莖、莢及種子上造成的真菌疾病，例如經由鏈格孢屬黑斑病(鏈格孢菌(Alternaria spec. atrans tenuissima))、炭疽病(大豆孢狀刺盤孢變種(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐斑(大豆殼針孢)、尾孢屬褐斑病及疫病(菊池尾孢)、笄黴屬葉疫病(漏斗笄黴菌三孢(Syn.)、疏毛核菌黴属葉斑(大豆疏毛核菌霉属)、露菌病(東北霜黴)、長蠕孢枯病(大豆長蠕孢菌)、大豆尾孢、小光殼菌屬葉斑(三葉草小光殼菌)、葉點黴屬葉斑(大豆生葉點黴)、莢及莖疫病(大豆擬莖點黴)、白粉病(大豆白粉病菌)、棘殼孢屬葉斑(大豆棘殼孢菌)、絲核菌屬氣生、葉及網狀疫病(立枯絲核菌)、銹病(豆薯層銹菌、山馬蝗層銹菌)、痂(大豆痂圓孢)、輪紋病菌屬葉疫病(匍柄黴)、小圓盾斑(山扁豆生棒孢)所引起。
下列在根及莖底上造成的真菌疾病，例如經由黑根腐病(麗赤刺殼菌(Calonectria crotalariae))，菜豆殼球孢，鏈孢黴疫病或凋萎，根腐，及莢與軸環腐病(枯萎病菌、豌豆直喙鐮孢、半裸鐮孢、木賊鐮孢)，大豆褐紅壞死病菌，新赤殼屬(侵管新赤殼)，莢及莖疫病(菜豆間座殼菌)，莖潰瘍(變種菜豆間座殼菌(Diaporthe phaseolorum var. caulivora))，疫黴屬腐病(大雄疫黴)，褐莖腐病(大豆莖褐腐病菌)，腐黴屬腐病(瓜果腐黴)、畸雌腐黴、德巴利腐黴、群結腐黴，終極腐黴，絲核菌屬根腐病，莖腐爛，及猝倒病(立枯絲核菌)，核盤黴屬莖腐爛(核盤菌)，小核菌白絹病(齊整小核菌)，根串珠黴屬根腐(根串珠黴菌)所引起。。
黑根腐病(麗赤刺殼菌(Calonectria crotalariae))，菜豆殼球孢，鏈孢黴疫病或凋萎，根腐，及莢與軸環腐病(枯萎病菌、豌豆直喙鐮孢、半裸鐮孢、木賊鐮孢)，大豆褐紅壞死病菌，新赤殼屬(侵管新赤殼)，莢及莖疫病(菜豆間座殼菌)，莖潰瘍(變種菜豆間座殼菌(Diaporthe phaseolorum var. caulivora))，疫黴屬腐病(大雄疫黴)，褐莖腐病(大豆莖褐腐病菌)，腐黴屬腐病(瓜果腐黴)、畸雌腐黴、德巴利腐黴、群結腐黴，終極腐黴，絲核菌屬根腐病，莖腐爛，及猝倒病(立枯絲核菌)，核盤黴屬莖腐爛(核盤菌)，小核菌白絹病(齊整小核菌)，根串珠黴屬根腐(根串珠黴菌)所引起。
此外，本發明之活性成份也有非常良好的抗真菌活性。其具有非常寬廣的抗真菌活性範圍，特別是對抗皮膚癬菌及酵母菌、黴菌及雙相型真菌(例如對抗念珠菌種例如白色念珠菌、光滑念珠菌)及絮狀表皮癬菌、曲黴菌種例如黑曲黴及煙曲黴、毛癬菌種例如鬚癬毛癬菌、小芽孢癬菌種例如犬小孢子菌及奧杜安氏小孢子菌(audouinii)。列舉這些真菌不是要限制其可以涵蓋的範圍，而只是作為說明。
本發明之活性成份因此可以在醫療及非醫療應用中使用。
當使用根據本發明的化合物作為抗真菌劑使用時，施加率可以在相當大的範圍內變化，取決於施加的種類。根據本發明的化合物之施加率是
‧ 在植物的部份例如葉子之處理：從0.1至10000克/公頃，較宜從10至1000克/公頃，特別較宜從50至300克/公頃(當施加是經由澆水或浸漬時，甚至可能降低施加率，特別是當使用惰性作用物例如岩棉或珍珠岩)；
‧ 在種子之處理：每100公斤種子從2至200克每100公斤種子，較宜從3至150克，特別較宜每100公斤種子從2.5至25克，非常特別較宜每100公斤種子從2.5至12.5克；
‧ 在土壤之處理：從0.1至10000克/公頃，較宜從1至5000克/公頃。
這些施加率只是提出作為實例且不能作為本發明目的之限制。
本發明之活性成份或組成物可以據此用於保護植物，經處理後，可以在某個時期內防止遭受上述病原體之攻擊。植物用活性成份處理後，提供的保護時期通常是延伸到1至28天，較宜是1至14天，更宜是1至10天，最宜是1至7天，或種子經處理後至多達200天。
此外，本發明的處理可以減少收穫的物質及食物以及從其製備的飼料中的黴菌毒素含量。黴菌毒素特別是包括但不限於下列：脫氧雪腐鐮刀菌烯醇(DON)、腐鐮刀菌烯醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-及HT2-毒素、伏馬鐮孢毒素、玉米赤霉烯酮、串珠镰刀菌素、串珠鐮刀菌毒素、二醋酸麃草鐮刀菌烯醇(DAS)、白僵菌素、恩鐮孢菌素、白僵菌素、弗沙諾(fusarenol)、赭曲霉毒素、展青黴素、麥角生物鹼及黃麴毒素其可以經由例如特別是下面的真菌產生：镰刀霉菌屬例如銳頂鐮刀菌、尖孢鐮刀菌、克地鐮刀菌、黃色鐮刀菌、禾谷鐮刀菌(Gibberella zeae)、木賊鐮刀菌、斐濟鐮孢(F. fujikoroi)、香蕉黑星菌、腐生型鎌刀菌、再育镰孢菌、梨孢鐮刀菌、頸腐菌、接骨木鐮孢菌、藨草鐮孢菌、半裸鐮孢菌、茄病鐮刀菌、擬枝孢鐮孢菌、黃葉菌、胶孢鐮孢菌、三線鐮刀菌、輪狀鐮刀霉，以及特別是經由曲黴菌屬、青黴菌屬、麥角菌、葡萄穗黴屬。
如果適當時，根據本發明之活性物質組合物在某種濃度或使用率下，也可以作為除草劑、安全劑、生長調節劑或改良植物性質的藥劑使用，或作為殺微生物劑，例如作為殺真菌劑、抗黴菌劑、殺菌劑、殺病毒劑(包括抗類病毒的藥劑)或作為抗MLOs(類黴漿菌生物體)及RLOs(類立克次體)的藥劑。如果適當時，其也可以作為合成其他活性化合物的中間體或前驅物使用。如果適當時，其也可以作為殺昆蟲劑使用。如果適當時，其也可以作為合成其他活性化合物之中間物或前驅物使用。
本發明的活性成份介入植物的代謝且也可以因此作為生長調節劑使用。
生長調節劑可以在植物上發揮多種效應。該物質之效應主要取決於相對於植物發育之施加時間，活性成份施加至植物或其環境的量，以及施加的種類。在各情形中，生長調節劑對於農作物必須有特定所要的效應。
植物生長調節性化合物可以用於例如抑制植物的營養性生長。此生長之抑制具有經濟價值，例如在草之情形，因為其可以減少在觀賞花園、公園及運動設施、路邊、機場或果園的割草頻率。另外有意義的是抑制在路旁及附近管道或架空電纜的草本及木本植物之生長，或在相當普遍的地區在此植物生長旺盛是不受歡迎的。
同樣重要的是使用生長調節劑抑制穀物的縱向生長。這樣可以減少或完全消除收穫前植物倒伏之風險。此外，生長調節劑在穀物的情況下可以強化桿，其也可抵制倒伏。使用生長調節劑供縮短及強化增桿，可以部署較高的肥料體積以增加產量，沒有穀類作物倒伏之任何風險。
在許多農作物中，抑制營養生長無性繁殖的生長可以有較密的種植，且如此根據土壤面積可以達到較高的產量。在此方式所得的較小植物之另一個優點是農作物較容易培育及收穫。
抑制營養生長無性繁殖的植物生長也可以導致增加產量，因為與無性的植物部份比較，營養素和同化物是更有利於形成花卉和水果。
通常，生長調節劑也可以用於促進營養生長無性繁殖的生長。當收穫營養生長無性繁殖的植物部份時，此點具有很大的效益。但是，促進營養生長無性繁殖的生長也促進生成性生長其中形成更多的同化物，導致更多或更大的果實。
在部份情形中，產量的增加可以經由操縱植物的代謝而達成，在營養生長無性繁殖的生長中沒有任何可檢測的變化。此外，生長調節劑可以用於改變植物之組成，其因而可以導致改良收穫的產品之品質。例如，可以增加甜菜、甘蔗、鳳梨及柑桔類水果之糖分，或增加大豆或穀物中的蛋白質含量。也可能例如使用生長調節劑在收穫前或收穫後抑制所要的成份之降解，例如甜菜或甘蔗中的糖。也可能正面影響次級植物成份之生產或消除。一個實例是刺激橡膠樹中的乳膠之流動。
在生長調節劑之影響下，可以形成單性果實。此外，可能影響花之性別。也可能產生不育的花粉，其在雜交種子之育種及生產中很重要。
使用生長調節劑可以控制植物之分枝。一方面經由打破頂端優勢，可能促進側芽的發育，其特別是在觀賞植物的栽培中有高度需求，並結合抑制生長。但是在另一方面，也可能抑制側芽的生長。此效應在栽培煙草或栽培番茄時特別有價值。
在生長調節劑之影響下，可以控制植物上葉子的量，使得在所要的時間達到植物的落葉。此落葉在棉花的機械收割扮演重要的角色，但是在其他農作物的促進收穫中也有價值，例如在葡萄栽培。在移植前，也可以進行植物的落葉以降低蒸發。
生長調節劑也可以用於調節果實裂開。一方面，可以預防過早的果實裂開。另一方面，也可以促進果實裂開或甚至花流產以達到所要的質量(「疏化(thinning)」)，以便消除輪替。輪替係指部份水果品種的特徵，基於內生性原因，每年提供非常不同的產量。最後，在收穫時可能使用生長調節劑以減少摘下果實之力量，以便容許機械收穫或促進手動收穫。
生長調節劑也可以在收穫前或收穫後用於達成較快或延遲收穫物質之催熟化。此點特別有利，因為其可根據市場的需求而容許最適化的調整。而且，生長調節劑在部份情形中可以改良果實顏色。此外，也可以使用生長調節劑使集中成熟在某個時段內。此在單一操作之完全機械或手動收穫中建立先決條件，例如在煙草、番茄或咖啡之情形。
經由使用生長調節劑，還可能影響植物的種子或芽之休息，使得植物例如在苗圃中的鳳梨或觀賞植物，在通常不至於如此時例如發芽、萌芽或開花。在有結霜的風險之地區，可能需要藉由生長調節劑延遲萌芽或發芽，以便避免晚霜造成的傷害。
最後，生長調節劑可以誘發植物對於結霜、乾旱或土壤高含鹽量的抵抗性。此容許在通常不合適於此目的之區域栽種植物。
列出的植物可以特別有利於根據本發明使用通式(I)化合物及本發明組成物處理。上述對於活性成份或組成物之較佳範圍也合適於處理這些植物。特別強調的是使用在本文中明確舉例的化合物或組成物處理植物。
本發明經由下面的實例說明。但是本發明不受限於這些實例。
製備化合物編號2(方法C)
在溶解於10毫升N,N-二甲基甲醯胺中的0.52克(3.0毫莫耳)的4-溴酚中，在室溫及氬氣壓下加入0.12克(60%，3.0毫莫耳)的氫化鈉，並將反應混合物在室溫攪拌1小時。隨後加入0.50克(2.7毫莫耳)的5-(2-第三丁基環氧乙烷-2-基)-1,3-噻唑並將反應混合物在100℃攪拌12小時。冷卻至室溫後，在減壓下將溶劑移除，並將飽和的氯化鈉水溶液及醋酸乙酯添加至殘留物中。將有機層移除，經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。然後將粗產物經由管柱層析法純化(3:1環己烷/醋酸乙酯)。此得到0.12克(13%)所要的產物。
製備5-(2-第三丁基環氧乙烷-2-基)-1,3-噻唑
此製備是類似於揭示在EP-A 0 409 418中的方法進行。製備化合物編號4(方法C)
在溶解於10毫升N,N-二甲基甲醯胺中的0.55克(2.5毫莫耳)的4-碘酚中，在室溫及氬氣壓下加入0.1克(60%，2.5毫莫耳)的氫化鈉，並將反應混合物在室溫攪拌1小時。隨後加入0.50克(2.3毫莫耳)的5-[2-(1,3-二氟-2-甲基丙-2-基)環氧乙烷-2-基]-1,3-噻唑並將反應混合物在100℃攪拌12小時。冷卻至室溫後，在減壓下將溶劑移除，並將飽和的氯化鈉水溶液及醋酸乙酯添加至殘留物中。將有機層移除，經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。然後將粗產物經由管柱層析法純化(5:1環己烷/醋酸乙酯)。此得到0.17克(17%)所要的產物。
5-[2-(1,3-二氟-2-甲基丙-2-基)環氧乙烷-2-基]-1,3-噻唑
在溶解於20毫升乙醚中的2.00克(12.7毫莫耳)的2-三甲矽烷基-1,3-噻唑中，在-78℃及氬氣壓下加入5.1毫升(2.5 M，12.7毫莫耳)的正丁基鋰，並將反應混合物在-78℃攪拌20分鐘。隨後加入2.73克(12.7毫莫耳)的1-溴-4-氟-3-(氟甲基)-3-甲基丁-2-酮並使反應混合物逐漸溫熱至室溫。加入飽和的氯化鈉水溶液後，將液層分離並將水層用乙醚萃取。將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。然後將粗產物經由管柱層析法純化(5:1環己烷/醋酸乙酯)。此得到2.39克(86%)所要的產物。
製備化合物編號5(方法B)
在溶解於2毫升乙醚中的300毫克(1.90毫莫耳)的2-三甲矽烷基-1,3-噻唑中，在室溫及氫氣壓下加入1.3毫升(1.5 M，1.95毫莫耳)的正丁基鋰，並將反應混合物在-78℃攪拌30分鐘。隨後加入在2毫升乙醚中的429毫克(1.9毫莫耳)的1-(4-氟苯基)-4,4-二甲基戊-3-酮並使反應混合物逐漸溫熱至室溫。加入飽和的氯化鈉水溶液後，將液層分離並將水層用乙醚萃取。將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。然後將粗產物經由管柱層析法純化(3:1己烷/醋酸乙酯)。此得到154毫克(26%)所要的產物。
製備化合物編號7(方法B)
在溶解於2毫升乙醚中的300毫克(1.90毫莫耳)的2-三甲矽烷基-1,3-噻唑中，在室溫及氬氣壓下加入1.3毫升(1.5 M，1.95毫莫耳)的正丁基鋰，並將反應混合物在-78℃攪拌30分鐘。隨後加入在2毫升乙醚中的437毫克(1.90毫莫耳)的1-(4-氯環丙基)-2-(2-氯苯基)乙酮並使反應混合物逐漸溫熱至室溫。加入飽和的氯化鈉水溶液後，將液層分離並將水層用乙醚萃取。將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。然後將粗產物經由管柱層析法純化(3:1環己烷/醋酸乙酯)。此得到433毫克(72%)所要的產物。
製備化合物編號13(方法D)
在溶解於25毫升四氫呋喃中的1.00克(8.4毫莫耳)的2-氯-1,3-噻唑中，在-78℃及氬氣壓下加入3.2毫升(2.5 M，8.0毫莫耳)的正丁基鋰，並將反應混合物在-78℃攪拌10分鐘。隨後加入1.816克(7.6毫莫耳)的2-第三丁基-4-(4-氯苯基)-1,2-環氧丁烷並使反應混合物逐漸溫熱至室溫。加入水後，將液層分離並將水層用醋酸乙酯萃取。將合併的有機層經由硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮。然後將粗產物經由管柱層析法用環己烷/醋酸乙酯(梯度)純化。此得到0.65克(24%)所要的產物。
製備化合物編號18(方法F)
將經由上述合成方法製備之404毫克(1.13毫莫耳)的化合物17溶解在15毫升醋酸中，並加入222毫克(3.39毫莫耳)的鋅粉。然後將反應混合物加熱至迴流並迴流2小時。加入氨水後用醋酸乙酯萃取。將合併的有機層經由硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮。此得到0.360克(98%)所要的產物。
製備化合物編號12(方法E)
在溶解於12毫升四氫呋喃中的0.3克(1.0毫莫耳)的1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-2-(1,3-噻唑-5-基)丁-2-醇中，在-78℃及氬氣壓下加入0.85毫升(2.5 M，2.1毫莫耳)的正丁基鋰，並將反應混合物在-78℃攪拌1小時。隨後加入0.15克(4.8毫莫耳)的硫粉並使反應混合物逐漸溫熱至室溫。在此溫度攪拌3小時後，加入水並將反應混合物用醋酸乙酯萃取。將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。然後將粗產物經由管柱層析法純化(1:1環己烷/醋酸乙酯)。此得到0.08克(25%)所要的產物。
製備化合物編號48(方法A)
在溶解於5毫升乙醚中的0.20克(1.2毫莫耳)的2,2-二甲基-1-(1,3-噻唑-5-基)丙-1-酮中，在-10℃及氬氣壓下加入14毫升(0.25M在乙醚中，3.5毫莫耳)的4-氟苄基溴化鎂並使反應混合物溫熱至室溫。然後將反應混合物在室溫攪拌12小時。加入飽和的氯化銨水溶液後，將液層分離並將水層用醋酸乙酯萃取。將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。然後將粗產物經由管柱層析法純化(5:1環己烷/醋酸乙酯)。此得到0.11克(33%)所要的產物。
i Pr=異丙基，t Bu=第三丁基，DFMP=1,3-二氟-2-甲基丙-2-基，CCP=1-氯環丙基，FCP=1-氟環丙基，MCP=1-甲基環丙基，MCH=1-甲基環己基，CMB=(3E)-4-氯-2-甲基丁-3-烯-2-基，iPr3 Si=三異丙基矽烷基，CF3 CP=1-(三氟甲基)環丙基。
logP值是根據EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC(高效能液相層析法)使用逆相管柱(C 18)經由下面的方法測量：
[a]在酸性範圍的LC-MS測定是在pH 2.7用0.1%甲酸水溶液及乙腈(含有0.1%甲酸)作為洗提液進行；線性梯度從10%乙腈至95%乙腈。
[a]在酸性範圍的LC-MS測定是在pH 2.3用0.1%甲酸水溶液及乙腈(含有0.1%甲酸)作為洗提液進行；線性梯度從10%乙腈至95%乙腈。
選擇的實例之呈1H NMR峰列示之其他NMR數據
下面選擇的實例之1 H NMR數據是以1 H NMR波峰表單的形式表示。對於各訊號波峰，首先是在ppm之δ值且隨後列出在括弧內的訊號強度，以間隔分開。不同訊號波峰的δ-訊號強度值對是以分號彼此隔開。因此波峰表單的實例形式是：
δ1 (強度1 );δ2 (強度2 );........;δI (強度i );......;δn (強度n )
在其中記錄NMR光譜之溶劑是列在實例編號後及NMR波峰表單前的方括弧內。在波峰表單的形式之NMR數據表示的詳細敘述可以見於文獻"Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications"(參見Research Disclosure Database Number 564025,2011,16 March 2011或http://www.rdelectronic.co.uk/rd/free/RD564025.pdf)。
在以公分表示的印出實例之NMR光譜中，尖銳訊號之強度與訊號之高度有關連性並顯示訊號強度之真實比例。在寬峰之情形下，數個峰或訊號之中間及其相對強度可以在與光譜中最強訊號之比較而表示。1 H NMR峰之名單是類似於傳統的1 H NMR打印輸出且據此通常含有列在傳統NMR詮釋中的全部峰。此外，類似於傳統的1 H NMR打印輸出，其可以顯現溶劑訊號、同樣形成本發明主題部份之標的化合物的立體異構物之訊號，及/或雜質之峰。在溶劑及/或水的δ範圍中報導化合物訊號時，我們的1 H NMR之名單顯示常用的溶劑峰，例如在DMSO-d6 中的DMSO之峰及水之峰，其通常平均具有高強度。標的化合物的立體異構物之峰及/或雜質之峰通常平均具有低於標的化合物(例如純度>90%)之較低強度。此立體異構物及/或雜質可以是特定製備方法之常態。藉由參考「副產物指紋」，其峰可據此幫助鑑別我們的製備方法之再現性。如果需要時，一個專家經由已知的方法(MestreC,ACD模擬，但也用經驗評估預期值)計算標的化合物之峰，隨意地使用其他強度濾器，可以分離標的化合物之峰。此分離是類似於傳統1 H NMR詮釋之相關峰挑選(picking)。
使用實例
實例A：單絲殼屬測試(黃瓜)/保護性
溶劑：49重量組份的N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將年幼黃瓜植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。處理經1天後，將植物接種白粉菌(Sphaerotheca fuliginea )之孢子懸浮液。然後將植物放置在70%相對空氣濕度及23℃溫度之溫室內。接種7天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在500 ppm之濃度顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：1(100%)、2(99%)、4(100%)、5(100%)、6(100%)、7(83%)、8(94%)、9(95%)、11(70%)、12(98%)、14(95%)、16(78%)、17(93%)、18(95%)、20(88%)、21(85%)、22(96%)、23(80%)、24(83%)、25(100%)、26(75%)、27(93%)、28(95%)、29(98%)、31(100%)、32(96%)、33(100%)、34(99%)、36(98%)、37(100%)、38(98%)、39(100%)、40(90%)、41(95%)、42(94%)、44(99%)、50(100%)、51(94%)、52(100%)、53(94%)、54(95%)、57(100%)、60(100%)、64(100%)、67(95%)、72(100%)、73(78%)、74(100%)、79(93%)、80(94%)。
實例B：黑星菌測試(蘋果)/保護性
溶劑：24.5重量組份的丙酮
24.5重量組份的二甲基乙醯胺
乳化劑：1重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將年幼植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。噴灑的塗覆乾燥後，將植物接種蘋果黑星病病原黑星菌(Venturia inaequalis )之分生孢子水性懸浮液且隨後在約20℃及100%相對空氣濕度之接種室內停留1天。然後將植物放置在約21℃及約90%相對空氣濕度之溫室內。接種10天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在100 ppm之濃度顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：1(99%)、2(93%)、3(100%)、14(98%)、33(99%)、41(95%)、57(100%)、60(100%)、79(100%)。
實例C：禾白粉菌測試(大麥)/保護性
溶劑：49重量組份的N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將年幼黃瓜植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。噴灑的塗覆乾燥後，將植物撲上大麥禾白粉菌(Blumeria graninis f .sp .hordei )之孢子。將植物放置在溫度約18℃且相對空氣濕度約80%之溫室內使促進霉變膿皰之發展。接種7天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在500 ppm之濃度顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：1(100%)、2(100%)、3(100%)、4(100%)、8(89%)、11(78%)、12(89%)、20(100%)、33(89%)、39(90%)、41(100%)、42(100%)、53(94%)、57(100%)、60(100%)、79(100%)。
實例D：穎枯小球腔菌測試(小麥)/保護性
溶劑：49重量組份的N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將年幼植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。噴灑的塗覆乾燥後，在植物撲上穎枯小球腔菌(Leptosphaeria nordorum )之孢子懸浮液。然後將植物放置在20℃及100%相對空氣濕度經48小時。然後將植物放置在約22℃及相對空氣濕度約90%的溫室內。接種8天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在500 ppm之濃度顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：1(100%)、2(100%)、3(92%)、4(100%)、12(86%)、20(100%)、41(100%)、53(83%)、57(88%)、60(100%)、79(86%)。
實例E：柄銹菌屬測試(小麥)/保護性
溶劑：49重量組份的N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將年幼植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。噴灑的塗覆乾燥後，將植物接種柄銹菌(Puccinia triticina )之孢子懸浮液。將植物在20℃及100%相對空氣濕度之接種室停留48小時。然後將植物放置在約20℃及相對空氣濕約80%之溫室內。接種8天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在500 ppm之濃度顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：1(100%)、2(100%)、3(89%)、4(100%)、20(100%)、25(78%)、33(83%)、41(100%)、42(89%)、53(100%)、60(95%)。
實例F：殼針孢測試(小麥)/保護性
溶劑：49重量組份的N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將年幼植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。噴灑的塗覆乾燥後，將植物接種殼針孢(Septoria tritici )之孢子懸浮液。將植物在20℃及100%相對空氣濕度之接種室停留48小時。然後將植物放置在15℃及100%相對空氣濕度之半透明罩內經60小時。隨後將植物放置在約15℃及相對空氣濕度是80%之溫室內。接種21天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在500 ppm之濃度顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：1(100%)、2(100%)、3(83%)、4(100%)、20(100%)、25(86%)、41(71%)、53(100%)、57(70%)、60(94%)、79(88%)。
實例G：鏈孢黴屬測試(小麥)/種子處理
在溫室條件下進行測試。將用活性化合物或活性化合物的組合處理的小麥種子播種在6x6公分容器內的蒸過的土壤及沙子(1:1)之混合物中。將測試化合物溶解在N-甲基-2-吡咯酮中並用水稀釋至所要的濃度。將小麥顆粒接種黃色鏈孢黴(Fusarium culmorum )之孢子。將感染並粉碎的顆粒分散在經處理的小麥種子之間。將種子覆蓋黏土顆粒之頂層並在20℃之溫室內培養14天。經由計數發芽的植物而進行評估。0%係指相當於未經處理的對照組之功效，而100%之功效係指全部的種子都發芽。在此測試中，下面的活性化合物在50克/dt之劑量顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：1(100%)、57(89%)、60(89%)。
實例H：斑點小球腔菌測試(油菜)/種子處理
在溫室條件下進行測試。將用活性化合物或活性化合物的組合處理的油菜種子播種在6x6公分容器內的蒸過的土壤及沙子(1:1)之混合物中。將測試化合物溶解在N-甲基-2-吡咯酮中並用水稀釋至所要的濃度。將珍珠岩接種斑點小球腔菌(Leptosphaeria maculans )之孢子。將感染的珍珠岩分散在經處理的油菜種子之間。將種子覆蓋蒸過的土壤及沙子(1:1)之頂層並在10℃之溫室內培養14天及在18℃培養7天。經由計數發芽的植物而進行評估。0%係指相當於未經處理的對照組之功效，而100%之功效係指全部的種子都發芽。在此測試中，下面的活性化合物在50克/dt之劑量顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：1(70%)、57(80%)、60(80%)。
實例I：雪腐病菌測試(小麥)/種子處理
在溫室條件下進行測試。將用活性化合物或活性化合物的組合處理的小麥種子播種在6x6公分容器內的蒸過的土壤及沙子(1:1)之混合物中。將測試化合物溶解在N-甲基-2-吡咯酮中並用水稀釋至所要的濃度。將小麥顆粒接種紅色雪腐病菌(Microdochium nivale )之孢子。將感染並粉碎的顆粒分散在經處理的小麥種子之間。將種子覆蓋蒸過的土壤及沙子(1:1)之頂層並在10℃之溫室內培養21天。經由計數發芽的植物而進行評估。0%係指相當於未經處理的對照組之功效，而100%之功效係指全部的種子都發芽。在此測試中，下面的活性化合物在50克/dt之劑量顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：57(78%)、60(100%)。
實例J：絲核菌屬測試(棉花)/種子處理
在溫室條件下進行測試。將用活性化合物或活性化合物的組合處理的棉花種子播種在6x6公分容器內的蒸過的土壤及沙子(1:1)之混合物中。將測試化合物溶解在N-甲基-2-吡咯酮中並用水稀釋至所要的濃度。將珍珠岩接種立枯絲核菌(Rhizoctonia solani )之孢子。將感染的珍珠岩分散在經處理的棉花種子之間。將種子覆蓋黏土顆粒之頂層並在20℃之溫室內培養7天。經由計數發芽的植物而進行評估。0%係指相當於未經處理的對照組之功效，而100%之功效係指全部的種子都發芽。在此測試中，下面的活性化合物在50克/dt之劑量顯示70%或更高的功效，在特定情形中可觀察到的功效是在括弧中表示：1(70%)、57(80%)、60(90%)。
實例K：稻瘟黴(Pyricularia)測試(稻子)/保護性
溶劑：28.5重量組份的丙酮
乳化劑：1.5重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將年幼稻子植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。處理1天後，將植物接種稻瘟黴(Pyricularia oryzae )之孢子懸浮液。然後將植物在100%相對空氣濕度及25℃溫度之溫室內。接種5天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在250 ppm之濃度顯示80%或更高的功效：1、57、60。
實例L：絲核菌屬測試(稻子)/保護性
溶劑：28.5重量組份的丙酮
乳化劑：1.5重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。處理1天後，將植物接種立枯絲核菌之菌絲。然後將植物在100%相對空氣濕度及25℃溫度之溫室內。接種4天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在250 ppm之濃度顯示80%或更高的功效：57、60。
實例M：旋胞腔菌屬測試(稻子)/保護性
溶劑：28.5重量組份的丙酮
乳化劑：1.5重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將年幼稻子植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。處理1天後，將植物接種旋胞腔菌(Cochliobolus miyabeanus )之水性孢子懸浮液。然後將植物在100%相對空氣濕度及25℃溫度之溫室內。接種4天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在250 ppm之濃度顯示80%或更高的功效：1、57、60。
實例N：層銹菌屬測試(大豆)/保護性
溶劑：28.5重量組份的丙酮
乳化劑：1.5重量組份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了生產適當的活性成份調製物，將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時，將年幼植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。處理1天後，將植物接種大豆層銹菌(Phakopsora pachyrhizi )之水性孢子懸浮液。然後將植物在80%相對空氣濕度及20℃溫度之溫室內。接種4天後進行評估。0%係指功效相當於對照組，而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中，下面的活性化合物在250 ppm之濃度顯示80%或更高的功效：1、57。

Claims (12)

  1. 一種式(I)之雜環烷醇衍生物類， 其中X 是O或S，Y 是O、-CH2 -或一個直接鍵，m 是0，n 是0或1，R 隨意地經鹵基-、C1 -C4 -烷基-或C1 -C4 -鹵烷基-取代之C3 -C7 -環烷基，R1 是氫、SH、鹵基或Si(C1 -C8 -烷基)3 ，A 在各情形下是單-Z-取代之苯基，Z 是鹵基、氰基、硝基、C3 -C7 -環烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C2 -C5 -烷基羰基、或在各情形下隨意地經鹵基-或C1 -C4 -鹵烷基-單取代之苯基或苯氧基，及其農業化學活性鹽類。
  2. 根據申請專利範圍第1項之式(I)之雜環經硫取代之烷醇衍生物類，其中X 是S，Y 是O、-CH2 -或一個直接鍵， m 是0，n 是0或1，R 是隨意地經鹵基-、C1 -C4 -烷基-或C1 -C4 -鹵烷基-取代之C3 -C6 -環烷基，R1 是氫、SH或鹵基，A 是單-Z-取代之苯基，Z 是鹵基、氰基、硝基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C2 -C5 -烷基羰基、或在各情形下隨意地經鹵基-或C1 -C4 -鹵烷基-單取代之苯基或苯氧基。
  3. 根據申請專利範圍第1項之式(I)之雜環經硫取代之烷醇衍生物類，其中X 是S，Y 是O、-CH2 -或一個直接鍵，m 是0，n 是0或1，R 是1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-甲基環丙基、1-(三氟甲基)環丙基或1-甲基環己基，R1 是氫、SH或鹵基，A 是單-Z-取代之苯基，Z 是鹵基、氰基、硝基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C2 -C5 -烷基羰基、或在各情形下隨意地經鹵基-或C1 -C4 -鹵烷基-單取代之苯基或苯氧基。
  4. 一種用於控制植物致病性有害真菌之方法，其特徵是將根據申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)之雜環烷醇衍生物類施加至該植物致病性有害真菌及/或其處所。
  5. 一種用於控制植物致病性有害真菌之組成物，其特徵是含有至少一種根據申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)之雜環烷醇衍生物類，以及延伸劑及/或表面活性劑。
  6. 根據申請專利範圍第5項之組成物，其包含至少一種選自包括殺蟲劑、吸引劑、消毒劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、安全劑及化學傳訊素之其他活性成份。
  7. 一種根據申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)之雜環烷醇衍生物類用於控制植物致病性有害真菌之用途。
  8. 一種根據申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)之雜環烷醇衍生物類作為植物生長調節劑之用途。
  9. 一種用於生產控制植物致病性有害真菌的組成物之方法，其特徵是將根據申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)之雜環烷醇衍生物類與延伸劑及/或表面活性劑混合。
  10. 一種根據申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)之 雜環烷醇衍生物類用於處理轉殖基因植物之用途。
  11. 一種根據申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)之雜環烷醇衍生物類用於處理種子及轉殖基因植物種子之用途。
  12. 一種式(VIII-a)之環氧乙烷衍生物， 其中X 是O或S，Ra 是隨意地經鹵基-、C1 -C4 -烷基-或C1 -C4 -鹵烷基-取代之C3 -C7 -環烷基。
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