TWI519522B - 苯基（氧基）烷醇衍生物 - Google Patents

苯基（氧基）烷醇衍生物 Download PDF

Info

Publication number
TWI519522B
TWI519522B TW099122268A TW99122268A TWI519522B TW I519522 B TWI519522 B TW I519522B TW 099122268 A TW099122268 A TW 099122268A TW 99122268 A TW99122268 A TW 99122268A TW I519522 B TWI519522 B TW I519522B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
plants
plant
oxy
phenyl
Prior art date
Application number
TW099122268A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201110883A (en
Inventor
卡爾 尼新
克勞斯 昆茲
喬治 格魯爾
漢瑞克 希姆克
戈爾卡 派瑞斯
喬治安 班汀
彼德 戴曼
艾索德 豪瑟爾
艾納斯 海納曼
克莉絲汀 保利茲
都克 史丘姆茲勒
烏瑞克 瓦契恩杜夫
土屋知己
克里斯多 布勞恩
魯斯 梅斯內爾
湯瑪斯 克諾布洛奇
Original Assignee
拜耳智慧財產有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 拜耳智慧財產有限公司 filed Critical 拜耳智慧財產有限公司
Publication of TW201110883A publication Critical patent/TW201110883A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI519522B publication Critical patent/TWI519522B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C07D213/34—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/34—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by sulphur, selenium or tellurium atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Description

苯基(氧基)烷醇衍生物
本發明係有關新穎之苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物、製備彼等化合物之方法、包含彼等化合物之組成物及有關其作為生物活性化合物之用途，特別是於作物保護及物料保護上用以防治有害微生物及作為植物生長調節劑之用途。
業界已知特定苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物可於作物保護上作為殺真菌劑及/或生長調節劑之用(參見DE-A 39 05 317、JP-A 58-124772、EP-A 0 298 332、EP-A 0 028 755、EP-A 0 061 835、EP-A 0 040 345、EP-A 0 001 399、EP-A 0 793 657與EP-A 0 594 963)。
由於現代活性化合物(例如殺真菌劑)在生態及經濟上(例如有關活性譜、毒性、選擇性、施加率、殘留物形成及有利製程)之需求不斷地增加，此外可能存在例如抗性等問題，因此業界對於至少在某些方面較已知化合物更具優點之新穎殺真菌劑之開發持續有所需求。
因此，本發明提供具下式(I)之新穎之苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物及其具農業化學活性之鹽，
其中X　代表5-嘧啶基、1H-1,2,4-三唑-1-基甲基、3-吡啶基、1H-1,3-咪唑-1-基甲基或2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基，Y　代表O、S、SO、SO2或CH2，Z　代表溴或碘，R　代表第三丁基、異丙基、1-鹵基環丙基、1-(C1-C4-烷基)環丙基、1-(C1-C4-烷氧基)環丙基或1-(C1-C4-烷硫基)環丙基；惟下述化合物除外：1-(4-溴苯氧基)-3,3-二甲基-2-(吡啶-3-基)丁-2-醇、1-(4-溴苯硫基)-3,3-二甲基-2-(吡啶-3-基)丁-2-醇、1-(4-溴苯硫基)-3-甲基-2-(吡啶-3-基)丁-2-醇、2-(4-溴苯氧基)-1-(1-氯環丙基)-1-(吡啶-3-基)乙醇、1-(4-溴苯氧基)-3,3-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)丁-2-醇、1-(4-溴苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇、4-(4-溴苯基)-2-(1-甲基環丙基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、4-(4-溴苯基)-2-(1-氯環丙基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇。
以此方式獲得之鹽亦具有殺真菌及/或植物生長調節性質。
式(I)提供可根據本發明使用之苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物之一般界定；於下文界定前後文所示諸式之較佳基團。彼等界定適用於具式(I)之終產物且同樣適用於所有中間產物(亦參見下文「製程及中間產物說明」一節)。
X　較佳為代表5-嘧啶基、1H-1,2,4-三唑-1-基甲基、3-吡啶基或2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基。
X　特佳為代表5-嘧啶基。
X　亦特佳為代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基。
X　亦特佳為代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基。
X　非常特佳為代表5-嘧啶基。
X　亦非常特佳為代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基。
Y　較佳為代表O、S或CH2。
Y　特佳為代表O或CH2。
Y　非常特佳為代表O。
Z　較佳為代表溴。
Z　亦較佳為代表碘。
Z　特佳為代表位於位置4之溴。
Z　亦特佳為代表位於位置3之溴。
Z　亦特佳為代表位於位置2之溴。
Z　亦特佳為代表位於位置4之碘。
Z　亦特佳為代表位於位置3之碘。
Z　亦特佳為代表位於位置2之碘。
R　較佳為代表第三丁基、異丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧環丙基或1-甲硫基環丙基。
R　特佳為代表第三丁基、異丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基或1-甲基環丙基。
R　非常特佳為代表第三丁基。
R　亦非常特佳為代表異丙基。
R　亦非常特佳為代表1-氯環丙基。
R　亦非常特佳為代表1-氟環丙基。
R　亦非常特佳為代表1-甲基環丙基。
本發明之進一步具體實例係有關式(I-a)之化合物
其中Y、Z與R具有上文指定之意義。
本發明之進一步具體實例係有關式(I-b)之化合物
其中Y、Z與R具有上文指定之意義。
本發明之進一步具體實例係有關式(I-c)之化合物
其中Y、Z與R具有上文指定之意義。
於此式(I-c)中，Z較佳為代表碘。
本發明之進一步具體實例係有關式(I-d)之化合物
其中Y、Z與R具有上文指定之意義。
於此式(I-d)中，Z較佳為代表碘。
本發明之進一步具體實例係有關式(I-e)之化合物
其中Y、Z與R具有上文指定之意義。
本發明之進一步具體實例係有關式(I-f)之化合物
其中Y、Z與R具有上文指定之意義。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴及R代表第三丁基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴及R代表異丙基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴及R代表1-氯環丙基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴及R代表1-氟環丙基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴及R代表1-甲基環丙基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘及R代表第三丁基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘及R代表異丙基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘及R代表1-氯環丙基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘及R代表1-氟環丙基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘及R代表1-甲基環丙基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表第三丁基及X代表5-嘧啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表第三丁基及X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表第三丁基及X代表3-吡啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表第三丁基及X代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表異丙基及X代表5-嘧啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表異丙基及X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表異丙基及X代表3-吡啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表異丙基及X代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-氯環丙基及X代表5-嘧啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-氯環丙基及X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-氯環丙基及X代表3-吡啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-氯環丙基及X代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-氟環丙基及X代表5-嘧啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-氟環丙基及X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-氟環丙基及X代表3-吡啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-氟環丙基及X代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表第三丁基及X代表5-嘧啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表第三丁基及X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表第三丁基及X代表3-吡啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表第三丁基及X代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表異丙基及X代表5-嘧啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表異丙基及X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表異丙基及X代表3-吡啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表異丙基及X代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表1-氯環丙基及X代表5-嘧啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表1-氯環丙基及X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表1-氯環丙基及X代表3-吡啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表1-氯環丙基及X代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表1-氟環丙基及X代表5-嘧啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表1-氟環丙基及X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表1-氟環丙基及X代表3-吡啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表碘、R代表1-氟環丙基及X代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-甲基環丙基及X代表5-嘧啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-甲基環丙基及X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-甲基環丙基及X代表3-吡啶基之式(I)化合物。
本發明之進一步具體實例為其中Z代表溴、R代表1-甲基環丙基及X代表2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-亞硫醯-1-基甲基之式(I)化合物。
然而，上文中一般敘述或於較佳範圍中敘述之基團界定及說明(亦即於各別範圍及較佳範圍間)亦可依需要互相結合。彼等適用於終產物，及相應地，適用於前驅物與中間產物。此外，各別界定可能不適用。
較佳者為其中所有基團均具有上文述及之較佳意義之式(I)化合物。
特佳者為其中所有基團均具有上文述及之特佳意義之式(I)化合物。
 製程及中間產物說明
式(I)之苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物可經由各種途徑製備。首先，可行之製程如下文反應圖式所示；除非另行指出，否則所示諸基團具有上文指定之意義。
前後文所示諸式及反應圖式之較佳基團之界定已如上文所指定。彼等界定不僅適用於具式(I)之終產物，亦同樣適用於所有中間產物。
製程A
作為實施根據本發明製程A所需起始物質用之式(II)環氧乙烷衍生物係為新穎，除了化合物2-[2-(4-溴苯基)乙基]-2-(1-甲基環丙基)環氧乙烷之外。彼等可利用已知方法，以式(VI)之苯基氧基(硫基)酮類製備(參見EP-A 0 040 345)。
1,2,4-三唑及式(III)之1,3-咪唑係已知。
根據本發明之製程A係於稀釋劑存在下及，適當時，於鹼存在下進行。若適當，則接著於所得式(I-g)化合物中添加酸或金屬鹽(見下文)。
用於根據本發明反應之適當稀釋劑為所有具惰性之有機溶劑。彼等較佳為包括醇類，舉例而言，如，乙醇與甲氧乙醇；酮類，舉例而言，如，2-丁酮；腈類，舉例而言，如，乙腈；酯類，舉例而言，如，乙酸乙酯；醚類，舉例而言，如，二烷；芳族烴，舉例而言，如，苯與甲苯；或醯胺類，舉例而言，如，二甲基甲醯胺。
用於根據本發明反應之適當鹼為習知可使用之所有有機與無機鹼。彼等較佳為包括鹼金屬碳酸鹽，舉例而言，如，碳酸鈉或碳酸鉀；鹼金屬氫氧化物，舉例而言，如，氫氧化鈉；鹼金屬醇鹽，舉例而言，如，甲醇鈉與甲醇鉀及乙醇鈉與乙醇鉀；鹼金屬氫化物，舉例而言，如，氫化鈉；以及低級第三烷胺、環烷胺與芳烷胺，例如，特別是，三乙胺。
當根據本發明進行製程時，反應溫度可於相當寬廣範圍內有所不同。一般而言，係於介於0℃與200℃間，較佳為介於60℃與150℃間之溫度下進行該製程。
適當時，根據本發明之反應可於升高之壓力下進行。一般而言，係於介於1與50 bar間，較佳為介於1與25 bar間進行反應。
實施根據本發明製程A時，每莫耳式(II)之環氧乙烷，較佳為使用1至2莫耳1,2,4-三唑或式(III)之1,3-咪唑，適當時，則使用1至2莫耳鹼。終產物之單離係以一般習知方式進行。
製程B
施根據本發明，做為進行製程B所需之起始物質用的一些式(IV)環氧乙烷衍生物係為新穎。彼等可利用已知方法，以對應之三唑基酮類製備(參見DE-A 31 11 238、EP-A 0 157 712)。
具式(IV-a)之環氧乙烷衍生物為新穎化合物，
其中Ra　代表異丙基、1-鹵基環丙基、1-(C1-C4-烷基)環丙基、1-(C1-C4-烷氧基)環丙基或1-(C1-C4-烷硫基)環丙基，A　代表CH或N者。
Ra　較佳為代表異丙基、1-氯環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧環丙基或1-甲硫基環丙基。
Ra　特佳為代表異丙基、1-氯環丙基或1-甲基環丙基。
Ra　非常特佳為代表異丙基。
具式(IV-b)之環氧乙烷衍生物同樣為新穎化合物，
其中R具有上文指定之意義及A代表CH或N，其中若A代表CH則R不代表第三丁基者。
R較佳為、特佳為及非常特佳為具有上文指定之意義，其中於各情形下，若A代表CH，則R不代表第三丁基。
具式(V)之(硫基)苯酚類係已知化合物。
根據本發明之製程B係於稀釋劑存在下，且適當時，於鹼存在下進行。若適當，則接著於所得式(I-h)化合物中添加酸或金屬鹽(見下文)。
根據本發明用於反應之適當稀釋劑為所有具惰性之有機溶劑。彼等較佳為包括醇類，舉例而言，如，乙醇與甲氧乙醇；酮類，舉例而言，如，2-丁酮；腈類，舉例而言，如，乙腈；酯類，舉例而言，如，乙酸乙酯；醚類，舉例而言，如，二烷；芳族烴，舉例而言，如，苯與甲苯；或醯胺類，舉例而言，如，二甲基甲醯胺。
用於根據本發明反應之適當鹼為習知可使用之所有有機與無機鹼。彼等較佳為包括鹼金屬碳酸鹽，舉例而言，如，碳酸鈉或碳酸鉀；鹼金屬氫氧化物，舉例而言，如，氫氧化鈉；鹼金屬醇鹽，舉例而言，如，甲醇鈉與甲醇鉀及乙醇鈉與乙醇鉀；鹼金屬氫化物，舉例而言，如，氫化鈉；以及低級第三烷胺、環烷胺與芳烷胺，例如，特別是，三乙胺。特佳者為使用氫化鈉。
當根據本發明進行製程時，反應溫度可於相當寬廣範圍內有所不同。一般而言，係於介於0℃與200℃間，較佳為介於60℃與150℃間之溫度下進行該製程。
適當時，根據本發明之反應可於升高之壓力下進行。一般而言，係於介於1與50 bar間，較佳為介於1與25 bar間進行反應。
實施根據本發明製程B時，每莫耳式(IV)之環氧乙烷，較佳為使用1至2莫耳式(V)之(硫基)苯酚，適當時，則使用1至2莫耳鹼。終產物之單離係以一般習知方式進行。
製程C
根據本發明，作為進行製程C所需之起始物質用之式(VI)苯基(氧基/硫基)酮類係為新穎，其中若Z代表溴則Y不代表O或CH2，彼等可以已知方法製備(參見EP-A 0 040 345、EP-A 0 001 399)。
式(VII)之鹵化物為已知化合物；於式(VII)中，Hal較佳為氯或溴。
根據本發明之製程C係於稀釋劑存在下及於有機鹼金屬化合物存在下進行。若適當，則接著於所得式(I-i)化合物中添加酸或金屬鹽(見下文)。
用於根據本發明反應之較佳稀釋劑為惰性有機溶劑；彼等較佳為包括具有低凝固點者，例如，特別是，醚類如二乙醚或四氫呋喃。較佳者為使用彼二種醚類之混合物者。
用於根據本發明反應之較佳有機鹼金屬化合物為鹼金屬烷基類，例如，特別是，正丁基鋰；然而，亦可使用鹼金屬芳基類，例如苯基鋰。
於根據本發明製程中，反應溫度可於特定範圍內有所不同。一般而言，係於介於-150℃與-50℃間，較佳為介於-120℃與-80℃間之溫度下進行該製程。
根據本發明之反應較佳為於惰性氣體例如，特別是，氮氣或氬氣下進行。
當根據本發明進行製程時，係使用大約等莫耳量之式(VI)之苯基氧基(硫基)酮類與式(VII)之鹵化物；然而，亦可能高於或低於此比率多達約20莫耳百分比。可有利地使用超過5至75莫耳百分比，較佳為超過10至50莫耳百分比之有機鹼金屬化合物。
於此，最初可使有機鹼金屬化合物與式(VII)之鹵化物反應，然後可添加式(VI)之酮化合物；然而，亦可先裝填酮化合物與鹵化物，然後於低溫下(例如於-100℃至-130℃)添加有機鹼金屬化合物。諸式(I-b)化合物之單離可利用以水使反應中最初形成之鹼金屬醇鹽(例如鋰醇鹽)水解而進行；然後以習知方法進行進一步之後續處理。
製程D
式(VIII)之溴化物係為已知；式(V)之(硫基)苯酚類同樣為已知。
當根據本發明進行製程D時，以中間產物出現之式(IX)苯基(氧基/硫基)酮類為新穎，其中若X4代表3-吡啶基則Z不代表溴，彼等可利用已知方法製備(參見JP-A 62-084061,WO 01/87878)。
式(X)之有機金屬化合物係已知，其中式(X)中之M較佳為代表鋰或鎂。
根據本發明之製程D(步驟1)係於稀釋劑存在下及，適當時，於鹼存在下進行。用於根據本發明反應之適當稀釋劑為所有具惰性之有機溶劑。彼等較佳為包括醇類，舉例而言，如，乙醇與甲氧乙醇；酮類，舉例而言，如，2-丁酮；腈類，舉例而言，如，乙腈；酯類，舉例而言，如，乙酸乙酯；醚類，舉例而言，如，二烷；芳族烴，舉例而言，如，苯與甲苯；或醯胺類，舉例而言，如，二甲基甲醯胺。
用於根據本發明反應之適當鹼為習知可使用之所有有機與無機鹼。彼等較佳為包括鹼金屬碳酸鹽，舉例而言，如，碳酸鈉或碳酸鉀；鹼金屬氫氧化物，舉例而言，如，氫氧化鈉；鹼金屬醇鹽，舉例而言，如，甲醇鈉與甲醇鉀及乙醇鈉與乙醇鉀；鹼金屬氫化物，舉例而言，如，氫化鈉；以及低級第三烷胺、環烷胺與芳烷胺，例如，特別是，三乙胺。
當根據本發明進行製程時，反應溫度可於相當寬廣範圍內有所不同。一般而言，係於介於0℃與200℃間，較佳為介於20℃與100℃間之溫度下進行該製程。
適當時，根據本發明之反應可於升高之壓力下進行。一般而言，係於介於1與50 bar間，較佳為介於1與25 bar間進行反應。
當根據本發明進行製程D(步驟1)時，每莫耳式(VIII)之溴酮，較佳為使用1至2莫耳式(V)之(硫基)苯酚，適當時，則使用1至3莫耳鹼。終產物之單離係以一般習知方式進行。
根據本發明之製程D(步驟2)係於稀釋劑存在下及於有機鹼金屬化合物存在下進行。若適當，則接著於所得式(I-k)化合物中添加酸或金屬鹽(見下文)。
根據本發明使式(IX)化合物轉化為式(I-k)化合物所用之較佳稀釋劑為惰性有機溶劑；彼等包括特別是醚類如乙醚或四氫呋喃。用於根據本發明反應之較佳有機鹼金屬化合物為鹼土金屬烷基類，例如，特別是，氯化第三丁基鎂；然而，亦可使用鹼金屬烷基類，例如第三丁基鋰。
於根據本發明製程中，反應溫度可於特定範圍內有所不同。一般而言，係於介於-100℃與+20℃間，較佳為介於-78℃與0℃間之溫度下進行該製程。
根據本發明之反應較佳為於惰性氣體例如，特別是，氮氣或氬氣下進行。
當根據本發明進行製程時，係使用大約等莫耳量之式(IX)酮類與式(X)有機金屬化合物；然而，亦可能高於或低於此比率多達約20莫耳百分比。可有利地使用超過5至75莫耳百分比，較佳為超過10至50莫耳百分比之有機金屬化合物。
於此，可先裝填酮(IX)，然後於適當溫度(例如0℃)添加式(X)之有機金屬化合物。式(I-k)化合物之單離可利用以水使反應中最初形成之金屬醇鹽(例如鎂醇鹽)水解而進行；然後以習知方法進行進一步之後續處理。
製程E
式(I-c)之苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物轉化成為式(I-e)苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物可經由兩個不同途徑進行(參見EP-A 0 793 657)。
使式(I-c)之苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物(α)　於稀釋劑存在下，相繼與強鹼及硫反應，然後以水水解(適當時於酸存在下)；或者(β)　於高沸點稀釋劑存在下，與硫反應，然後若需要，則以水處理(若需要，則用酸)。
根據本發明進行製程E中之變體(α)所用之適當鹼為習知用於此等反應之所有強鹼金屬鹼；較佳者為於與四甲基伸乙二胺(=TMEDA)之混合物中使用正丁基鋰、二異丙基胺化鋰、氫化鈉、胺化鈉以及第三丁醇鉀。
根據本發明進行製程E中之變體(α)所用之適當稀釋劑為習知用於此等反應之所有惰性有機溶劑；較佳者為使用醚類如四氫呋喃、二烷、乙醚與1,2-二甲氧乙烷；再者為液態氨或者強極性溶劑，例如二甲亞碸。
較佳為使用呈粉末形式之硫。當根據本發明進行製程E中之變體(α)時，係使用水進行水解(適當時，於酸存在下)。適當酸為習知用於此等反應之所有無機或有機酸；較佳者為使用乙酸、稀硫酸與稀鹽酸。然而，亦可使用氯化銨水溶液進行水解。
當進行變體(α)時，反應溫度可於特定範圍內不同。一般而言，係於介於-70℃與+20℃間，較佳為介於-70℃與0℃間之溫度下進行該方法。
根據本發明之製程E通常係於大氣壓力下進行。然而，亦可於升壓或減壓下操作。因此，當進行變體(α)時，特別可能於升壓下操作。
根據變體(α)實施根據本發明之製程E時，每莫耳式(I-c)之苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物，通常使用2至3當量，較佳為2.0至2.5當量強鹼，接著使用等量或者過量之硫；該反應可於保護氣體(例如氮氣或氬氣)氣壓下進行。使用習知方法進行後續處理。
根據本發明進行製程E中之變體(β)所用之適當稀釋劑為習知用於此等反應之所有高沸點有機溶劑；較佳者為使用醯胺類，例如二甲基甲醯胺與二甲基乙醯胺，再者為雜環化合物，例如N-甲基吡咯啶酮，以及醚類如二苯醚。
當根據本發明之變體(β)進行製程E時，通常亦係使用呈粉末形式之硫；反應後，以水處理，若適當，則可視需要以酸進行；與實施變體(α)中之水解同法進行。
當根據本發明進行製程E中之變體(β)時，反應溫度同樣可於相當寬廣範圍內有所不同。一般而言，係於介於150℃與300℃間，較佳為介於180℃與250℃間之溫度下進行該方法。
當根據本發明之變體(β)進行製程E時，每莫耳式(I-c)之苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物通常使用1至5莫耳，較佳為1.5至3莫耳硫。使用習知方法進行後續處理。
根據本發明製程A至E製得之式(I)化合物可轉化為酸加成鹽或金屬鹽複合物。
適用於製造式(I)化合物生理上可接受之酸加成鹽者較佳為下述酸：氫鹵酸，舉例而言，如，鹽酸與氫溴酸，特別是鹽酸，再者為磷酸、硝酸、硫酸；單官能與雙官能羧酸及羥基羧酸，舉例而言，如，乙酸、順丁烯二酸、琥珀酸、反丁烯二酸、酒石酸、檸檬酸、柳酸、山梨酸、乳酸以及磺酸，舉例而言，如，對甲苯磺酸與1,5-萘二磺酸。
式(I)化合物之酸加成鹽可利用形成鹽之習知方法以簡單方式製得，例如於適當惰性溶劑中溶解式(I)化合物並添加酸(例如鹽酸)，然後以已知方法(例如過濾法)單離，若需要，則以惰性有機溶劑洗滌予以純化。
用於製備式(I)化合物之金屬鹽複合物者較佳為週期表第II至IV主族與過渡元素第I與II及IV至VIII族金屬之鹽，可述及之實例為銅、鋅、錳、鎂、錫、鐵與鎳。
該等鹽之適當陰離子較佳為衍生自下述酸者：氫鹵酸，舉例而言，如，鹽酸與氫溴酸，再者為磷酸、硝酸與硫酸。
式(I)化合物之金屬鹽複合物可利用習知方法以簡單方式製得，例如於醇(例如乙醇)中溶解金屬鹽，然後添加該溶液至具式(I)之化合物中。金屬鹽複合物可以已知方法(例如過濾法)單離，若需要，則再結晶予以純化。
本發明進一步係有關用於防治有害微生物之組成物，該組成物含有根據本發明之活性化合物。彼等組成物較佳為殺真菌組成物，含有農業上適當之輔助劑、溶劑、載劑、界面活性劑或增量劑。
再者，本發明係有關用於防治有害微生物之方法，該方法之特徵為施加根據本發明之活性化合物於植物病原性真菌及/或其棲息處。
根據本發明，載劑係為了較佳適用性(特別是為了施加於植物或部分植物體或種子)而與活性化合物混合或結合之天然或合成有機或無機物質；載劑可為固體或液體，通常為惰性且必須適用於農業用途。
適當之固體或液體為：舉例而言銨鹽與細磨之天然礦物，例如高嶺土、黏土、滑石粉、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫土或矽藻土，及細磨之合成礦物，例如細微分割之矽石、氧化鋁與天然或合成之矽酸鹽、樹脂、蠟、固態肥料、水、醇類(尤其是丁醇)、有機溶劑、礦物油與植物油及彼等之衍生物。亦可使用此等載劑之混合物。用於粒劑之適當固體載劑為：舉例而言，經壓碎與分級之天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石、無機與有機粗粉之合成粒劑，以及有機物料例如之粒劑鋸屑、椰殼、玉米穗與煙草稈之粒劑。
適當之液化氣體增量劑或載劑乃於常溫及大氣壓力下為氣體之液體，例如氣溶膠推進劑如鹵化烴，以及丁烷、丙烷、氮與二氧化碳。
調配物中可使用增黏劑例如羧甲基纖維素及呈粉劑、粒劑或膠乳形式之天然與合成聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯，或者天然磷脂類例如腦磷脂類與卵磷脂類，及合成磷脂類。其他可能之添加劑為礦物油與植物油。
若所用增量劑為水，則亦可使用，例如，有機溶劑作用輔助溶劑。本質上適當之液體溶劑為：芳族烴例如二甲苯、甲苯或烷基萘類、氯化芳族烴與氯化脂族烴例如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲烷、脂族烴例如環己烷或鏈烷烴例如礦物油餾份、礦物油與植物油、醇類例如丁醇或乙二醇及其醚類和酯類、酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮、強極性溶劑例如二甲基甲醯胺與二甲亞碸，以及水。
根據本發明之組成物可含有附加之進一步成分，舉例而言，如，界面活性劑。適當界面活性劑為乳化劑及/或泡沫形成劑、具有離子或非離子性質之分散劑或潤濕劑、或彼等界面活性劑之混合物；其實例為聚丙烯酸之鹽、木質磺酸之鹽、苯酚磺酸或萘磺酸之鹽、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺之縮聚物、經取代之苯酚類(較佳為烷基苯酚類或芳基苯酚類)、磺酸基琥珀酸酯類之鹽、牛磺酸衍生物(較佳為烷基牛磺酸酯類)、聚乙氧基化醇類或苯酚類之磷酸酯、多元醇之脂肪酸酯、及含硫酸根、磺酸根與磷酸根之化合物之衍生物例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白質水解物、木質亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。若其一活性化合物及/或其一惰性載劑不溶於水，且於水中進行應用時，則界面活性劑之存在是必要的。界面活性劑之比例介於根據本發明組成物之5與40重量百分比之間。
亦可使用著色劑如無機色素，例如氧化鐵、氧化鈦與普魯士藍(Prussian Blue)，及有機著色劑例如茜素著色劑、偶氮著色劑與金屬酞菁著色劑，及微量營養素例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅之鹽。
適當時，亦可存在其他附加成分，例如保護膠體、黏合劑、膠黏劑、增稠劑、搖變減黏物質(thixotropic substances)、滲透劑、安定劑、鉗合劑、複合物形成劑。一般而言，活性化合物可與習知用於調配物用途之任何固體或液體添加劑結合。
根據本發明之組成物與調配物通常含有介於0.05與99重量%間、0.01與98重量%間，較佳為介於0.1與95重量%間，特佳為介於0.5與90重量%間，非常特佳為介於10與70重量%間之活性化合物。
根據本發明之活性化合物或組成物可就本身樣態使用，或視其各別物理及/或化學性質而定，呈其調配物或以其製備之使用形式使用，例如氣溶膠、膠囊懸浮物、冷霧濃縮物、溫霧濃縮物、囊封粒劑、細粒劑、種子處理用流動濃縮物、現成溶液、可散佈粉劑、可乳化濃縮物、水包油型乳液、油包水型乳液、大粒劑、微粒劑、油分散性粉劑、油可溶混流動濃縮物、油可溶混液體、泡沫物、糊狀物、塗覆農藥之種子、懸浮液濃縮物、懸浮乳液濃縮物、可溶性濃縮物、懸浮液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉末與粒劑、水溶性粒劑或錠劑、種子處理用水溶性粉劑、可濕性粉劑、與活性化合物一起浸漬之天然產物與合成物質、於聚合物質與種子塗料中之微封裝、以及ULV冷霧與溫霧調配物。
前述調配物可以本質上已知之方法製備，例如使活性化合物與至少一種習知增量劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑、及/或黏合劑或固定劑、潤濕劑、防水劑、適當時之乾燥劑與UV安定劑及適當時之染料與色素、消泡劑、防腐劑、輔助增稠劑、膠黏劑、赤黴素以及進一步之加工助劑混合。
根據本發明之組成物不僅包括已就緒可用及以適當裝置即可施加於植物或種子之調配物，亦包括使用之前必須以水稀釋之商用濃縮物。
根據本發明之活性化合物可就本身樣態或呈其(商用)調配物及以彼等調配物與其他(已知)活性化合物例如殺昆蟲劑、引誘劑、滅菌劑、殺細菌劑、殺蜱蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、保護劑及/或化學傳訊素(semiochemicals)之混合物製備之使用形式出現。
根據本發明以活性化合物或組成物處理植物及部分植物體係直接進行或使用習知處理方法，例如浸漬、噴霧、霧化(atomizing)、沖洗、蒸發、噴粉、霧化(fogging)、撒播、發泡、漆上、塗佈、潑水(浸濕)、滴注沖洗；於繁殖物料(特別是種子)之情形下，進一步呈處理乾種子用粉劑、處理種子用溶液、漿狀物處理用水溶性粉劑；利用形成外皮、利用塗覆一或多個塗層等而作用於其周圍環境、棲息處或貯藏空間。進一步地，亦可利用超低容量法施加活性化合物，或將活性化合物製劑或活性化合物本身注入土壤中。
再者，本發明亦包括處理種子之方法。
本發明進一步係有關已根據先前章節敘述之一方法處理之種子。根據本發明之種子係用於保護種子防禦有害微生物之方法中。於彼等方法中，係使用以至少一種根據本發明之活性化合物處理之種子。
根據本發明之活性化合物或組成物亦適用於處理種子。極大部分由有害生物對作物植物引致之傷害係由於種子在貯存期間或播種後於植物發芽期間或發芽之後被感染所引起。此階段特別具關鍵性，因為生長中植物之根與幼芽特別敏感，即使小傷害也可能造成植物死亡。因此，藉由使用適當組成物以保護種子及發芽中之植物受到極大關注。
長久以來業界已知藉由處理植物種子以防治病原性真菌，且其為持續改良之課題。然而，處理種子存在一系列常常無法以令人滿意之方式解決之問題。因此，業界期盼開發出於種植後或植物發芽後可免除、或至少相當程度地減少額外施加作物保護劑之用於保護種子與發芽植物之方法；更進一步期盼將所用活性化合物之量最適化，俾使對種子與發芽植物提供最適度保護而免受植物病原性真菌侵襲，惟所用活性化合物不傷害植物本身。特別是，用於處理種子之方法亦須慮及基因轉殖植物之固有殺真菌性質，以期於使用最少量作物保護劑下，達成對種子與發芽植物之最適保護。
本發明因此亦係有關使用本發明之組成物處理種子，以保護種子與發芽植物免受植物病原性真菌侵襲之方法。本發明亦係有關使用根據本發明之組成物處理種子以保護種子與發芽植物對抗植物病原性真菌之用途。再者，本發明係有關經根據本發明組成物處理以保護免受植物病原性真菌侵襲之種子。
傷害萌芽後植物之植物病原性真菌之防治主要係以作物保護劑處理土壤及植物地上部分而進行。由於擔心作物保護劑對環境及人類與動物健康之可能衝擊，業界乃致力於減少所施加活性化合物之量。
本發明之一優點在於，根據本發明活性化合物與組成物之特定系統性質意指，以彼等活性化合物與組成物處理種子不僅保護種子本身，亦保護萌芽後產生之植物免受植物病原性真菌侵襲。以此方式，可免除於播種時或其後對作物之立即處理。
亦可視為優點者為，根據本發明之活性化合物或組成物也可用於特別是處理基因轉殖種子，從而使由此種子生長之植物能表現具有對抗害物作用之蛋白質。以根據本發明之活性化合物或組成物處理此等種子，甚至可藉由表現例如殺昆蟲蛋白質而防治某些為害生物。令人驚奇地，於此可觀察到進一步之增效作用，額外增加防禦害物侵襲之有效性。
根據本發明之組成物適用於保護農業、溫室、森林或園藝及葡萄栽培上使用之任何植物品種。特別是，呈種子形式之穀類(例如小麥、大麥、裸麥、黑小麥、高粱/小米與燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、豆類、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜與飼料甜菜)、花生、芸苔、罌粟、橄欖、椰子、可可、甘蔗、菸草、蔬菜類(例如番茄、胡瓜、洋蔥與萵苣)、草皮與觀賞植物(亦見下文)。特具重要性者為穀類(例如小麥、大麥、裸麥、黑小麥與燕麥)、玉米及稻米等種子之處理。
亦如下文之進一步敘述，使用根據本發明之活性化合物或組成物基因轉殖種子之處理特別具重要性；此係指含有容許具殺昆蟲性質之至少一種異源基因之多肽或蛋白質表現的植物之種子。基因轉殖種子中之異源基因可源自例如桿菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木黴菌(Trichoderma)、棒狀桿菌(Clavibacter)、菌根菌(Glomus)或膠狀青黴菌(Gliocladium)等菌種之微生物。較佳為，此異源基因係源自桿菌屬，具有對抗歐洲玉米螟及/或西方玉米根蟲活性之基因產物。特佳者為源自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)之異源基因。
於本發明說明書中，根據本發明之組成物係單獨或呈適當調配物施加於種子。較佳為，該種子係呈夠穩定以避免於處理期間發生傷害之狀態被處理。一般而言，種子可於收割與播種間之任何時間點進行處理。所用種子通常已與植物分離且未攙雜穗軸、外殼、莖、表皮、毛或果肉。因此，得以使用例如經收割、清洗、及乾燥至水分含量在15重量%以下之種子。替代地，亦可使用乾燥後以水處理，然後再乾燥之種子。
處理種子時，通常必須很小心，俾使施加於種子之本發明組成物之量及/或所選定進一步添加劑之量對種子發芽無不利影響，或者產生之植物不受傷害。特別是對於特定施加率下具有植物毒害效應之活性化合物尤其須牢記此點。
根據本發明之組成物可直接施加，亦即，不含任何其他成分及未經稀釋。一般而言，較佳為施加呈適當調配物形式之組成物於種子。用於處理種子之適當調配物及方法為熟習此項技藝人士所悉知，及見述於，例如，下述文獻中：US 4,272,417 A、US 4,245,432 A、US 4,808,430 A、US 5,876,739 A、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675 A1、WO 2002/028186 A2。
根據本發明可使用之活性化合物可轉化為習知之種子敷料調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、泡沫物、漿狀物或用於種子之其他塗覆物料、以及ULV調配物。
彼等調配物係以已知方法製備，使活性化合物與習知添加劑舉例而言，如，習知增量劑以及溶劑或稀釋劑、著色劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、輔助增稠劑、膠黏劑、赤黴素以及水混合。
可存在於本發明可使用之種子敷料調配物中的著色劑為習知供該等用途之所有著色劑。於此情形下，不僅可使用難溶於水之色素，亦可使用可溶於水之染料；可述及之實例為已知名稱為若丹明B(Rhodamin B)、C.I.色素紅色112號及C.I.溶劑紅色1號之著色劑。
可存在於本發明可使用之種子敷料調配物中的適當潤濕劑為促進潮濕及習知用於調配農業化學活性化合物之所有物質；較佳者為使用烷基萘磺酸酯類，例如二異丙基-或二異丁基萘磺酸酯類。
可存在於本發明可使用之種子敷料調配物中的適當分散劑及/或乳化劑為習知用於調配農業化學活性化合物之所有非離子性、陰離子性及陽離子性分散劑；較佳者為使用非離子性或陰離子性分散劑或非離子性或陰離子性分散劑之混合物。可述及之適當非離子性分散劑為，特別是，環氧乙烷/環氧丙烷嵌段共聚物、烷基苯酚聚乙二醇醚類與三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚、及彼等之磷酸化或硫酸化衍生物。適當陰離子性分散劑為，特別是，木質磺酸鹽類、聚丙烯酸鹽類與芳基磺酸酯/甲醛縮合物。
可存在於本發明可使用之種子敷料調配物中的消泡劑為習知用於調配農業化學活性化合物之所有泡沫抑制物質；較佳為使用矽酮消泡劑及硬脂酸鎂。
可存在於本發明可使用之種子敷料調配物中的防腐劑為農業化學組成物中供該等用途可使用之所有物質；可述及之實例為雙氯酚及苄醇半縮甲醛。
可存在於本發明可使用之種子敷料調配物中的輔助增稠劑為農業化學組成物中供該等用途可使用之所有物質；纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、經改造之黏土及微細切割之矽石。
可存在於本發明可使用之種子敷料調配物中的膠黏劑為可用於種子敷料產物之所有習知黏合劑；可述及之較佳者為聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇與甲基纖維素(tylose)。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之赤黴素較佳者為赤黴素A1、A3(=赤黴酸)、A4與A7；尤其較佳為使用赤黴酸。赤黴素為已知化合物(參見R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schdlingsbekmpfungsmittel"[作物保護劑與農藥之化學],vol. 2,Springer Verlag,1970,p. 401-412)。
可根據本發明使用之種子敷料調配物可直接或於預先以水稀釋過後用於處理寬廣範圍之種子，包括基因轉殖植物之種子；於此情形下，亦可能與表現形成之物質合作而發生額外增效作用。
習知可用於種子敷料操作之所有混合器均適用於處理種子與可根據本發明使用之種子敷料調配物或以其添加水製備之製劑。詳言之，種子敷料操作之程序為，將種子置入混合器中，添加特定需要量之種子敷料調配物(就這樣添加或於預先以水稀釋過後添加)，進行混合至調配物均勻分佈於種子上為止；若適當，則隨後進行乾燥步驟。
根據本發明之活性化合物或組成物具有強力之殺微生物活性，可於作物保護及物料保護上用於防治有害微生物(例如真菌與細菌)。
殺真菌劑可於作物保護上用於防治根腫菌綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、壺菌綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)與半知菌綱(Deuterommycetes)。
殺細菌劑可於作物保護上用於防治假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒桿菌科(Corynebacteriaceae)與鏈黴菌科(Streptomycetaceae)。
根據本發明之殺真菌組成物可用於治療性或預防性地防治植物病原性真菌。因此，本發明亦係有關使用根據本發明之活性化合物或組成物施加於種子、植物或部分植物體、果實或植物生長之土壤，以治療性或預防性地防治植物病原性真菌之方法。
於作物保護上用於防治植物病原性真菌之根據本發明之組成物含有有效、惟非植物毒性量根據本發明之活性化合物。"有效、惟非植物毒性量"意指足以以令人滿意之方式防治植物真菌疾病或完全根絕該真菌疾病，同時，不會引起任何顯著之植物毒性症狀之根據本發明組成物之量。一般而言，此施加率可於相當寬廣範圍內有所不同；係取決於例如欲防治之真菌、植物、氣候條件及根據本發明組成物之組成等諸多因素。
於防治植物疾病所需濃度下，植物對活性化合物耐受性良好；因此得以處理植物地上部分、繁殖株與種子、及土壤。
所有植物與部分植物體均可根據本發明處理。此處植物欲被瞭解為所有植物及植物族群例如需要及不為所需之野生植物或作物植物(包括天然存在之作物植物)。作物植物可為利用習知育種及最適化方法或利用生物技術及遺傳工程方法或彼等方法之組合可獲得之植物，包括基因轉殖植物及包括受或不受變種財產權保護之植物變種。部分植物體欲被瞭解為意指植物地上與地下之所有部分與器官，例如苗、葉、花與根，可述及之實例為葉、針、柄、莖、花、果實體、果實、種子、根、塊莖與根莖。部分植物體亦包括收割之植物及無性與有性繁殖物料，例如秧苗、塊莖、根莖、插條與種子。
根據本發明之活性化合物適用於保護植物及植物器官、增加收穫量、增進收獲作物品質，同時具有良好之植物耐受性、對各種溫血動物具有有利之毒性且對生態環境無害；彼等較佳為作為作物保護劑用；彼等對於一般敏感與抗性品系及所有或若干發育階段均具活性。
可述及之可根據本發明處理之植物如下：棉花、亞麻、葡萄藤、水果、蔬菜，例如薔薇科(Rosaceae)植物(例如仁果類如蘋果與洋梨，以及核果類例如杏子、櫻桃、杏仁與桃子、及軟水果例如草莓)、Ribesioidae植物、胡桃科(Juglandaceae)植物、樺木科(Betulaceae)植物、漆樹科(Anacardiaceae)植物、殼鬥科(Fagaceae)植物、桑科(Moraceae)植物、木犀科(Oleaceae)植物、Actinidaceae植物、樟科(Lauraceae)植物、Musaceae植物(例如香蕉作物與香蕉林)、茜草科(Rubiaceae)植物(例如咖啡)、山茶科(Theaceae)植物、Sterculiceae植物、芸香科(Rutaceae)植物(例如檸檬、柳橙與葡萄柚)；茄科(Solanaceae)植物(例如番茄)、百合科(Liliaceae)植物、菊科(Asteraceae)植物(例如萵苣)、繖形科(Umbelliferae)植物、十字花科(Cruciferae)植物、藜科(Chenopodiaceae)植物、葫蘆科(Cucurbitaceae)植物(例如黃瓜)、蔥科(Alliaceae)植物(例如韭菜、洋蔥)、蝶形花科(Papilionaceae)植物(例如豌豆)；主要作物植物例如禾本科(Gramineae)植物(例如玉米、草皮、穀類例如小麥、黑麥、稻米、大麥、燕麥、小米與黑小麥)、菊科植物(例如向日葵)、十字花科(Brassicaceae)植物(例如包心白菜、紫甘藍、青花菜、花椰菜、球芽甘藍、白菜、球莖甘藍(kohlrabi)、小蘿蔔、以及芸苔、芥菜、辣根與水芹)、豆科(Fabacae)植物(例如豆類、花生)、蝶形花科植物(例如大豆)、茄科植物(例如馬鈴薯)、藜科植物(例如甜菜、飼料甜菜、瑞士菾菜、甜菜根)；庭園及森林中之有用植物與觀賞植物；及彼等植物於各情形下之基因改造類型。
如上述，根據本發明，可以處理所有植物及其部分植物體。於較佳具體實例中，係處理各種野生植物與植物栽培品種、或利用習知生物育種方法(例如雜交或原生質體融合)獲得者、及其部分植物體。於更佳具體實例中，係處理基因轉殖植物與利用遺傳工程方法適當時與習知方法結合獲得之植物栽培品種(基因改造生物)、及其部分植物體。「部分」或「部分植物體」等詞已於上文中說明。特佳為，根據本發明處理於各情形下市售可得或使用中之植物栽培品種之植物。植物栽培品種欲被瞭解為意指具有新穎性質(「特性」)且已利用習知育種、利用突變或利用重組DNA技術獲得之植物；彼等可為栽培品種、變種、生物-或基因型。
根據本發明之處理方法可用於處理基因改造生物(GMOs)，例如植物或種子。基因改造植物(或基因轉殖植物)乃異源基因已穩定併入其基因體中之植物。“異源基因”一詞實質上意指於植物外部提供或組裝之基因，於引入核內後，葉綠體基因體或粒線體基因體藉由表現所關注蛋白或多肽或藉由向下調節或壓制存在該植物中之其他基因(使用例如反義技術、共抑制技術或RNAi技術[RNA干擾])，賦予該轉形植物新穎或增進之農藝或其他性質。位於該基因體中之異源基因亦稱為轉殖基因。由其在植物基因體中之特定位置而界定之轉殖基因被稱為轉形或基因轉殖案例(event)。
視植物種類或植物變種、其位置及生長條件(土壤、氣候、植被期、養分)而定，根據本發明之處理亦可產生超增加(「增效」)作用。因此，舉例而言，可能發生超越預期之下述效果：施加率減少及/或活性譜擴大及/或根據本發明可用之活性化合物與組成物之活性增加、植物生長較佳、對高溫或低溫之耐性增加、對乾旱或對水或土壤鹽含量之耐性增加、花開得多、易於收割、加速成熟、收穫量較高、果實較大、植株較高、樹葉顏色較綠、較早開花、收成產物品質較佳及/或營養價值較高、果實中糖濃度較高、收成產物貯存安定性及/或加工性較佳。
於某些施加率下，根據本發明之活性化合物對植物亦具增強效力。因此，彼等適用於動員植物防禦系統，以對抗有害植物病原性真菌及/或微生物及/或病毒之侵襲。適當時，則此可能為根據本發明組合物活性(例如對抗真菌)增強的原因之一。於本說明書中，植物-增強(抗性-誘發)物質欲被瞭解為亦意指能刺激植物防禦系統，俾使隨後接種有害植物病原性真菌時，經處理之植物對彼等有害植物病原性真菌展現相當程度抗性之彼等物質或其組合物。因此，於處理後特定期間內，根據本發明之物質可用於保護植物對抗上述病原菌之侵襲。保護有效期間通常為以活性化合物處理植物後1至10天內，較佳為1至7天內。
根據本發明較佳被處理之植物及植物變種包括具有賦予彼等植物(無論是利用育種及/或生物技術方法獲得者)特別有利、有用特性之遺傳物質之所有植物。
根據本發明亦較喜處理之植物及植物變種對一或多個生物緊迫因子(biotic stress factors)具有抗性，亦即該等植物對動物及微生物有害物，例如對線蟲、昆蟲、蜱蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒及/或類病毒具有較佳防禦力。
亦可根據本發明處理之植物及植物變種為對一或多個非生物緊迫因子具抗性之彼等植物。非生物緊迫狀況可包括，例如，乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透壓、浸水、土壤鹽度增加、礦質暴露增加、臭氧暴露、強光暴露、氮養分利用性受限、磷養分利用性受限或迴避遮蔭。
亦可根據本發明處理之植物及植物變種為具有產量增加特性之彼等植物。該等植物之產量增加可能可能由於，舉例而言，增進之植物生理、生長及發育，例如用水效能、持水效能、增進之氮利用、碳同化增強、增進之光合作用、發芽效力增加及加速成熟之結果。再者產量可受增進之植物結構(於緊迫及無緊迫狀況下)之影響，包括提早開花、產生雜交種子之花期控制、幼苗活力、植物大小、節間數與距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穗(ear)數、每豆莢或穗之種子數、種子質量、提高種子充填料、種子散播減少、減少豆莢裂開及倒伏抗性。進一步之產量特性包含種子組成，例如碳水化合物含量、蛋白含量、油含量與組成、營養價值、減少抗營養化合物、加工性增進及貯存穩定性較佳。
可根據本發明處理之植物為已表現雜交優勢、或雜交活力等特性(通常產生較高產量、較高活力、較健康、及對生物與非生物緊迫因子之抗性)之雜交植物。此等植物典型地係利用近親交配之雄不稔(male-sterile)親代系(雌性親代)與另一近親交配之雄可稔(male-fertile)親代系(雄性親代)雜交而製造。雜交種子典型地係自雄不稔植物收割及出售給栽培者。雄不稔植物有時(例如，於玉米中)係去雄(亦即機械式去除雄性繁殖器官或雄花)而產生，惟更典型地，雄不稔性係植物基因體中遺傳決定因子之結果。於該情形下，尤其當種子為欲自雜交植物收成之所需產物時，確保雄可稔性於含有負責雄不稔性的遺傳決定因子之雜交植物中完全恢復通常是有用的；此可藉由確保於含負責雄不稔性遺傳決定因子之雜交植物中，雄性親代具有能恢復雄可稔性之適當稔性恢復基因而達成。雄不稔性之遺傳決定因子可能位於細胞質中；細胞質雄不稔性(CMS)之實例舉例而言見述於芸苔屬植物。然而，雄不稔性之遺傳決定因子亦可位於核基因體中。雄不稔植物亦可利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得。獲得雄不稔植物特別有用之方法見述於WO 89/10396，其中，舉例而言，核糖核酸酶，例如核糖核酸水解酶(barnase)，於雄蕊之絨氈層細胞中選擇性表現；於是可利用於絨氈層細胞中表現核糖核酸酶抑制劑(例如barstar)而恢復可稔性。
可根據本發明處理之植物或植物變種(利用例如遺傳工程方法之植物生物技術方法獲得)為除草劑-耐性植物，亦即使其對一或多個特定除草劑具耐性之植物。此等植物可利用基因轉形，或利用選擇含有賦予該等除草劑耐性之突變之植物獲得。
除草劑-耐性植物為例如嘉磷塞(glyphosate)-耐性植物，亦即使其對除草劑嘉磷塞或其鹽具耐性之植物。舉例而言，嘉磷塞-耐性植物可利用以酵素5-烯醇丙酮醯基莾草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)編碼基因轉形植物獲得。此等EPSPS基因之實例為鼠傷寒桿菌(Salmonella typhimurium)之AroA基因(突變體CT7)、農桿菌屬(Agrobacterium sp.)之CP4基因、牽牛花EPSPS、番茄EPSPS、或牛筋草EPSPS等之編碼基因；亦可為突變之EPSPS。嘉磷塞-耐性植物可利用表現編碼嘉磷塞氧化還原酶之基因獲得；及可利用表現編碼嘉磷塞乙醯轉移酶酵素之基因獲得；亦可利用選擇含有上述基因天然存在之突變之植物獲得。
其他除草劑-耐性植物為例如使其對抑制酵素麩胺醯胺合成酶之除草劑[例如必拉松(bialaphos)、次膦醯麥黃酮(phosphinothricin)或固殺草(glufosinate)]具耐性之植物。此等植物可藉由表現使除草劑去毒之酵素或對抑制作用具耐性之突變體麩胺醯胺合成酶酵素而獲得。具此效力之一解毒酵素為，舉例而言，編碼次膦醯麥黃酮乙醯轉移酶之酵素[例如得自鏈黴菌屬(Streptomyces species)之bar或pat蛋白]；亦見述者為表現外源次膦醯麥黃酮乙醯轉移酶之植物。
進一步之除草劑-耐性植物亦為使其對抑制酵素羥苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)之除草劑具耐性之植物。羥苯基丙酮酸二加氧酶係催化對羥苯基丙酮酸(HPP)成為黑尿酸(homogentisate)之轉化反應之酵素。對HPPD抑制劑具耐性之植物可以天然存在的抗性HPPD酵素之編碼基因、或突變HPPD酵素之編碼基因予以轉形。對HPPD抑制劑之耐性亦可不管HPPD抑制劑對天然HPPD酵素之抑制作用，以能形成黑尿酸的特定酵素之編碼基因轉形植物獲得。植物對HPPD抑制劑之耐性亦可藉由以酵素預苯酸(prephenate)脫氫酶編碼基因加上HPPD-耐性酵素編碼基因轉形植物予以增進。
進一步之除草劑-耐性植物為使其對乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑具耐性之植物。已知之ALS抑制劑包括，例如，磺醯脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶類、嘧啶基氧基(硫基)苯甲酸酯類、及/或磺醯基胺羰基三唑啉酮除草劑。已知ALS酵素(亦為所謂乙醯羥酸合成酶，AHAS)中之各種突變賦予對不同除草劑及各種組群除草劑之耐性。磺醯脲-耐性植物及咪唑啉酮-耐性植物之製造已見述於國際公告案WO 1996/033270。進一步之磺醯脲-與咪唑啉酮-耐性植物亦見述於例如WO 2007/024782。
其他對咪唑啉酮及/或磺醯脲具耐性之植物可利用誘發突變、利用除草劑存在下於細胞培養物中進行選擇或利用突變育種獲得。
亦可根據本發明處理之植物或植物變種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)為昆蟲-耐性基因轉殖植物，亦即使其對特定標的昆蟲之侵襲具耐性之植物。此等植物可利用基因轉形、或利用選擇含有賦予該等昆蟲抗性之突變之植物獲得。
於本說明書中，「昆蟲-耐性基因轉殖植物」一詞包括含有由編碼下述蛋白質的編碼序列組成之至少一種轉殖基因之任何植物：
1)　得自蘇力菌之殺昆蟲晶體蛋白或其殺昆蟲部分，例如下述網址列舉之殺昆蟲晶體蛋白：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/或其殺昆蟲部分，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb等Cry蛋白類之蛋白或其殺昆蟲部分；或
2)　於得自蘇力菌之第二個其他晶體蛋白或其部分存在下，得自蘇力菌之具殺昆蟲活性之晶體蛋白或其部分，例如由Cy34與Cy35晶體蛋白組成之二元毒素；或
3)　由得自蘇力菌的兩個不同殺昆蟲晶體蛋白部分組成之雜交殺昆蟲蛋白，例如上述1)之蛋白之雜交物或上述2)之蛋白之雜交物，例如，由玉米案例MON98034(WO 2007/027777)產生之Cry1A.105蛋白；或
4)　上述1)至3)任一者之蛋白，其中若干(特別是1至10個)胺基酸已被另一胺基酸置換及/或因為轉殖或轉形期間於編碼DNA中引入改變，而獲得對標的昆蟲品種之較高殺昆蟲活性、及/或擴大所影響標的昆蟲品種範圍，例如玉米案例MON863或MON88017中之Cry3Bb1蛋白、或玉米案例MIR604中之Cry3A蛋白；或
5)　得自蘇力菌或仙人掌桿菌(Bacillus　cereus)之殺昆蟲分泌性蛋白或其殺昆蟲部分，例如於：http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html列舉之植物性殺昆蟲(VIP)蛋白，例如得自VIP3Aa蛋白類之蛋白；或
6)　於得自蘇力菌或仙人掌桿菌之第二個分泌性蛋白存在下，得自蘇力菌或仙人掌桿菌之具殺昆蟲活性之分泌性蛋白，例如由VIP1A與VIP2A蛋白組成之二元毒素；
7)　由得自蘇力菌或仙人掌桿菌之不同分泌性蛋白部分組成之雜交殺昆蟲蛋白，例如上述1)蛋白之雜交物或上述2)蛋白之雜交物；或
8)　上述1)至3)任一者之蛋白，其中若干(特別是1至10個)胺基酸已被另一胺基酸置換及/或因為轉殖或轉形期間於編碼DNA中引入改變(惟仍編碼殺昆蟲蛋白)而獲得對標的昆蟲品種之較高殺昆蟲活性、及/或擴大所影響標的昆蟲品種範圍，例如棉花案例COT102中之VIP3Aa蛋白。
當然，本文所用之昆蟲-耐性基因轉殖植物亦包括含有上述1至8類任一類蛋白之編碼基因組合物之任何植物。於一具體實例中，昆蟲-耐性植物含有一種以上編碼上述1至8類任一類蛋白之轉殖基因，藉由使用對相同標的昆蟲品種具殺昆蟲活性但具不同作用模式(例如結合於昆蟲中之不同受體結合位點)之不同蛋白，以擴大所影響標的昆蟲品種範圍，或延緩昆蟲對植物之抗性發展。
亦可根據本發明處理之植物或植物變種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)為對非生物緊迫具耐性者。此等植物可利用基因轉形或選擇含有賦予該等緊迫抗性之突變之植物獲得。特別有用之緊迫耐性植物包括：
a.　含有能減少植物細胞或植物之聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因表現及/或活性的轉殖基因之植物；
b.　含有能減少植物或植物細胞PARG-編碼基因表現及/或活性之提高緊迫耐性轉殖基因之植物；
c.　含有編碼菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸補救生合成途徑之植物-功能性酵素(包括菸鹼醯胺酶、菸鹼酸磷酸核糖基轉移酶、菸鹼酸單核苷酸腺苷酸基轉移酶、菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或菸鹼醯胺磷酸核糖基轉移酶)之提高緊迫耐性轉殖基因之植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物變種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)顯示收穫產物改變之數量、品質及/或貯存穩定性及/或收穫產物特定組成之改變性質，舉例而言，如：
1)　合成修飾澱粉之基因轉殖植物，該等修飾澱粉相較於野生型植物細胞或植物中所合成之澱粉，其物化特性(特別是直鏈澱粉含量或直鏈澱粉/支鏈澱粉比率、分支程度、平均鏈長、側鏈分佈、黏度性能、膠化抗性、澱粉穀粒大小及/或澱粉穀粒形態)改變，俾使此修飾澱粉更適合特定用途。
2)　合成非澱粉碳水化合物聚合物或合成相較於未為基因改造的野生型植物具有改變性質的非澱粉碳水化合物聚合物之基因轉殖植物；其實例為產生聚果糖(尤其是菊糖及左聚糖類型)之植物、產生α-1,4葡聚糖之植物、產生α-1,6分支之α-1,4葡聚糖之植物、及產生格鏈孢糖(alternan)之植物。
3)　產生玻尿酸之基因轉殖植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物變種(利用例如遺傳工程方法之植物生物技術方法獲得)為具有改變之纖維特性之植物，例如棉花植物。此等植物可利用基因轉形或選擇含有賦予該經改變之纖維特性之突變之植物獲得，且包括：
a)　含有纖維素合成酶基因變化型之植物，例如棉花植物；
b)　含有rsw2或rsw3同源核酸變化型之植物，例如棉花植物；
c)　蔗糖磷酸合成酶表現增加之植物，例如棉花植物；
d)　蔗糖合成酶表現增加之植物，例如棉花植物；
e)　於纖維細胞主要部分之胞間連絲門控(plasmodesmatal gating)之時機改變(例如經由向下調控纖維-選擇性β-1,3-葡聚糖酶)之植物，例如棉花植物；
f)　具有改變反應性之纖維[例如經由表現N-乙醯葡萄糖胺轉移酶基因(包括nodC)及幾丁質合成酶基因]之植物，例如棉花植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物品種(利用例如遺傳工程方法之植物生物技術方法獲得)為具有改變之油輪廓特性之植物，例如芸苔或相關之芸苔屬植物。此等植物可利用基因轉形或選擇含有賦予該等改變油特性之突變的植物獲得，且包括：
a)　產生具有高油酸含量的油之植物，例如芸苔植物；
b)　產生具有低次亞麻油酸含量的油之植物，例如芸苔植物；
c)　產生具有低量飽和脂肪酸的油之植物，例如芸苔植物。
可根據本發明處理之特別有用之基因轉殖植物為含有編碼一或多個毒素之一或多個基因，及以下述商品名出售之基因轉殖植物：YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、BiteGard(例如玉米)、BT-Xtra(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)、Nucotn 33B(棉花)、NatureGard(例如玉米)、Protecta與NewLeaf(馬鈴薯)。可述及之除草劑-耐性植物之實例為以下述商品名出售之玉米品種、棉花品種及大豆品種：Roundup Ready(對嘉磷塞具耐性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(對次膦醯麥黃酮具耐性，例如芸苔)、IMI(對咪唑啉酮具耐性)與SCS(對磺醯脲具耐性，例如玉米)。可述及之除草劑-耐性植物(以習知方法針對除草劑耐性育種之植物)包括以商品名Clearfield(例如玉米)出售之品種。
可根據本發明處理之特別有用之基因轉殖植物為含有轉形結果、或轉形結果組合物之植物，彼等列舉於例如各種國立或區域性監管機構之數據庫中(參見例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx及http://www.agbios.com/dbase.php)。
此外，於物料之保護上，根據本發明之活性化合物或組成物可用於保護工業物料對抗有害微生物(舉例而言，如，真菌與昆蟲)之侵襲及破壞。
再者，根據本發明之化合物可單獨或與其他活性化合物組合作為防污組成物用。
於本說明書中，工業物料欲被瞭解為意指經製造供工業用途之無生命物料。舉例而言，欲以根據本發明活性化合物保護免受微生物改變或破壞之工業物料可為膠黏劑、塗料、紙、壁紙、及木板、紡織品、地毯、皮革、木頭、油漆與塑料用品、冷卻潤滑劑及可被微生物侵襲或破壞之其他物料。生產工廠與建築物之零件，例如由於微生物增殖可能受損之冷卻水環路、冷卻與加熱系統及通風與空調單元，亦可於欲受保護之物料範圍內被述及。可於本發明範圍內被述及之工業物料較佳為膠黏劑、塗料、紙及木板、皮革、木頭、油漆冷卻潤滑劑及傳熱液體；特佳為木頭。根據本發明之活性化合物或組成物可預防一些不利作用，例如發臭、腐爛、變色、脫色或長黴。此外，根據本發明之化合物可用於保護與鹽水或微鹼水接觸之物體(特別是船身、隔板、網製品、建築物、停泊處及信號系統)以防止污染。
用於防治有害真菌之根據本發明之方法亦可用於保護儲存貨品。於此，儲存貨品欲被瞭解為意指希望長期保護之天然來源，源自植物或動物之天然物質或其加工產品。源自植物之儲存貨品，舉例而言，如，剛收成或經(預)乾燥、潤濕、粉碎、研磨、壓榨或燒烤加工後，可予以保護之植物或部分植物體。儲存貨品亦包括未經加工(例如建造木料、電線桿與柵欄)或呈成品形式(例如傢俱)之木料。源自動物之儲存貨品為，舉例而言，獸皮、皮革、毛皮與毛髮。根據本發明之活性化合物可預防一些不利作用，例如發臭、腐爛、變色、脫色或長黴。
可根據本發明處理之真菌疾病之一些病原菌，可述及之實例如下(惟不擬構成侷限)：由粉黴病原菌，舉例而言，如，粉黴屬菌種，例如，粉狀黴菌(Blumeria graminis)；叉絲單囊殼屬菌種，舉例而言，如，白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha)；單絲殼屬菌種，舉例而言，如，蒼耳單絲殼(Sphaerotheca fuliginea)；鈎絲殼屬菌種，舉例而言，如，葡萄鈎絲殼(Uncinula necator)引起之疾病；由銹病病原菌，舉例而言，如，膠銹菌屬菌種，舉例而言，如，Gymnosporangium sabinae；駝孢銹菌屬菌種，舉例而言，如，咖啡駝孢銹菌(Hemileia vastatrix)；層銹菌屬菌種，舉例而言，如，豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)與山馬蝗層銹菌(Phakopsora meibomiae)；柄銹菌屬菌種，舉例而言，如，隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)或小麥葉銹菌(Puccinia triticina)；單胞銹菌屬菌種，舉例而言，如，疣頂單胞銹菌(Uromyces appendiculatus)引起之疾病；由卵菌類病原菌，舉例而言，如，盤梗黴屬菌種，舉例而言，如，萵苣盤梗黴(Bremia lactucae)；霜黴屬菌種，舉例而言，如，豌豆霜黴(Peronospora pisi)或芸苔霜黴(P. brassicae)；疫黴屬菌種，舉例而言，如，致病疫黴(Phytophthora inifestans)；單軸黴屬菌種，舉例而言，如，葡萄生單軸黴(Plasmopara viticola)；假霜黴屬菌種，舉例而言，如，葎草假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜黴(Pseudoperonospora cubensis)；腐黴屬菌種，舉例而言，如，終極腐黴(Pythium ultimum)引起之疾病；由例如鏈格孢屬菌種，舉例而言，如，立枯鏈格孢(Alternaria solani)；尾孢屬菌種，舉例而言，如，菾菜生尾孢(Cercospora beticola)；枝孢屬菌種，舉例而言，如，瓜枝孢(Cladosporium cucumerinum)；旋孢腔菌屬菌種，舉例而言，如，禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子型：Drechslera，同：長蠕孢屬)；刺盤孢屬菌種，舉例而言，如，豆刺盤孢(Colletotrichum lindem uthianum)；孔雀斑菌屬菌種，舉例而言，如，油橄欖孔雀斑菌(Cycloconium oleaginum)；生間座殼屬菌種，舉例而言，如，柑橘生間座殼(Diaporthe citri)；痂囊腔菌屬菌種，舉例而言，如，柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盤長孢屬菌種，舉例而言，如，悅色盤長孢(Gloeosporium laeticolor)；小叢殼屬菌種，舉例而言，如，圍小叢殼(Glomerella cingulata)；球座菌屬菌種，舉例而言，如，葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)；小球腔菌屬菌種，舉例而言，如，Leptosphaeria maculans；瘟黴菌屬菌種，舉例而言，如，稻瘟黴菌(Magnaporthe grisea)；鐮刀黴菌屬菌種，舉例而言，如，雪黴葉枯病菌(Microdochium nivale)；球腔菌屬菌種，舉例而言，如，禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)與斐濟球腔菌(M. fijiensis)；葉枯病菌屬菌種，舉例而言，如，小麥葉枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌屬菌種，舉例而言，如，圓核腔菌(Pyrenophora teres)；柱隔孢菌屬菌種，舉例而言，如，Ramularia collo-cygni；喙孢屬菌種，舉例而言，如，黑麥喙孢(Rhynchosporium secalis)；小殼針孢屬菌種，舉例而言，如，芹菜小殼針孢(Septoria apii)；核瑚菌屬菌種，舉例而言，如，肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)引起之葉斑及葉枯萎病；由例如伏革菌屬菌種，舉例而言，如，禾伏革菌(Corticium graminearum)；鐮孢屬菌種，舉例而言，如，尖鐮孢(Fusarium oxysporum)；頂囊殼屬菌種，舉例而言，如，禾頂囊殼(Gaeumannomyces graminis)；絲核菌屬菌種，舉例而言，如，立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)；紋枯病菌屬菌種，舉例而言，如，Tapesia acuformis；根串珠黴屬菌種，舉例而言，如，根串珠黴(Thielaviopsis basicola)引起之根與莖之疾病；由例如鏈格孢屬菌種，舉例而言，如，Alternaria spp.；麴黴屬菌種，舉例而言，如，黃麴黴(Aspergillus flavus)；枝孢屬菌種，舉例而言，如，芽枝狀枝孢(Cladosporium cladosporioides)；麥角菌屬菌種，舉例而言，如，麥角菌(Claviceps purpurea)；鐮孢屬菌種，舉例而言，如，大刀鐮孢(Fusarium culmorum)；赤黴屬菌種，舉例而言，如，玉米赤黴(Gibberella zeae)；雪黴葉枯菌屬菌種，舉例而言，如，雪黴葉枯病菌(Monographella nivalis)；小殼針孢屬菌種，舉例而言，如，頴枯殼針孢(Septoria nodorum)引起之穗與圓錐花序疾病(包括玉米穗軸在內)；由黑穗病真菌，舉例而言，如，黑粉菌屬菌種，舉例而言，如，絲軸黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；網腥黑粉菌屬菌種，舉例而言，如，小麥網腥黑粉菌(Tilletia caries)、小麥矮網腥黑粉菌(T. controversa)；條黑粉菌屬菌種，舉例而言，如，隱條黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌屬菌種，舉例而言，如，裸黑粉菌(Ustilago nuda)、U. nuda tritici引起之疾病；由例如麴黴屬菌種，舉例而言，如，黃麴黴；葡萄孢屬菌種，舉例而言，如，灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；青黴屬菌種，舉例而言，如，擴展青黴(Penicillium expansum)與產紫青黴(P. purpurogenum)；核盤菌屬菌種，舉例而言，如，核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum)；輪枝孢屬菌種，舉例而言，如，黃萎輪枝孢(Verticillium alboatrum)引起之水果腐黴病；由例如鐮孢屬菌種，舉例而言，如，大刀鐮孢；疫黴屬菌種，舉例而言，如，惡疫黴(Phytophthora cactorum)；腐黴屬菌種，舉例而言，如，終極腐黴；絲核菌屬菌種，舉例而言，如，立枯絲核菌；小核屬菌種，舉例而言，如，齊整小核(Sclerotium rolfsii)引起之種子及土壤產生之腐爛與枯萎病、以及幼苗疾病；由例如叢赤殼屬菌種，舉例而言，如，仁果癌叢赤殼菌(Nectria galligena)引起之癌症、蟲癭及簇葉病；由例如輪枝孢屬菌種，舉例而言，如，黃萎輪枝孢(Monilinia laxa)引起之枯萎病；由例如外囊菌屬菌種，舉例而言，如，畸形外囊菌(Taphrina deformans)引起之葉、花及果實變形；由例如Esca菌種，舉例而言，如，Phaeomoniella clamydospora與Phaeoacremonium aleophilum及層臥孔菌屬之Fomitiporia mediterranea引起之木本植物之變質疾病；由例如葡萄孢屬菌種，舉例而言，如，灰葡萄孢引起之花與種子之疾病；由例如絲核菌屬菌種，舉例而言，如，立枯絲核菌；長蠕孢屬菌種，舉例而言，如，立枯長蠕孢(Helminthosporium solani)引起之植物塊莖之疾病；由細菌病原菌，例如黃單胞菌屬菌種，舉例而言，如，野油菜黃單胞菌水稻變種(Xanthomonas campestris pv. oryzae)；假單胞菌屬菌種，舉例而言，如，丁香假單胞菌黃瓜變種(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)；歐文氏菌屬菌種，舉例而言，如，解澱粉歐文氏菌(Erwinia amylovora)引起之疾病。
較佳者為防治下述大豆疾病：由例如下述病原菌引起之葉子、莖、豆莢與種子之真菌性疾病：鏈格孢葉斑病(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(刺盤孢屬之Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐斑病[大豆殼針孢(Septoria glycines)]、尾孢葉斑病與枯萎病[菊池尾孢(Cercospora kikuchii)]、笄黴葉枯萎病[漏斗笄黴(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、疏毛核菌黴(dactuliophora)葉斑病[大豆疏毛核菌黴(Dactuliophora glycines)]、霜黴病[東北霜黴(Peronospora manshurica)]、德氏孢菌(drechslera)枯萎病(Drechslera glycini)、蛙眼葉斑病[大豆尾孢(Cercospora sojina)]、小光殼菌葉斑病[三葉草小光殼菌(Leptosphaerulina trifolii)]、葉點黴葉斑病[大豆生葉點黴(Phyllosticta sojaecola)]、豆莢與莖枯萎病[大豆擬莖點黴(Phomopsis sojae)]、粉黴病(叉絲殼屬之Microsphaera diffusa)、棘殼孢葉斑病[大豆棘殼孢(Pyrenochaeta glycines)]、絲核菌氣生、簇葉、與蛛絲枯萎病(立枯絲核菌)、銹病(豆薯層銹菌、山馬蝗層銹菌)、斑點病[大豆痂圓孢(Sphaceloma glycines)]、匍柄黴葉枯病[匍柄黴(Stemphylium botryosum)]、斑點病[山扁豆生棒孢(Corynespora casslicola)]。
由例如下述病原菌引起之根與莖基部之真菌性疾病：黑根腐病(麗赤殼屬之Calonectria crotalariae)、炭腐病[菜豆殼球孢(Macrophomina phaseolina)]、鐮孢菌枯萎病、根腐、及豆莢與基腐病[尖鐮孢、直喙鐮孢(Fusarium orthoceras)、半裸鐮孢(Fusarium semitectum)、木賊鐮孢(Fusarium equiseti)]、殼球孢根腐病[菜豆殼球孢(Mycoleptodiscus terrestris)]、新赤殼菌[侵管新赤殼(Neocosmopspora vasinfecta)]、豆莢與莖枯萎病[菜豆間座殼(Diaporthe phaseolorum)]、莖部潰瘍病(Diaporthe phaseoloriim var. caulivora)、疫黴腐爛症[大雄疫黴(Phytophthora megasperma)]、褐莖腐病(瓶黴屬之Phialophora gregata)、腐黴爛[瓜果腐黴(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐黴(Pythium irregulare)、德巴利腐黴(Pythium debaryanum)、薑軟腐黴(Pythium myriotylum)、終極腐黴]、絲核菌根腐、莖腐、與猝倒病(立枯絲核菌)、核盤菌莖腐(核盤菌)、核盤菌白絹病(Sclerotinia rolfsii)、根串珠黴根腐(根串珠黴)。
可述及之能降解或改變工業物料之微生物為，例如，細菌、真菌、酵母、藻類與黏菌。根據本發明之活性化合物較佳為作用於真菌(特別是黴菌)、使木頭褪色及破壞木頭之真菌(擔子菌綱)，及作用於黏菌與藻類。可述及之實例為下述屬別之微生物：鏈格孢屬，例如細極鏈格孢(Alternaria tenuis)；麴黴屬，例如黑麴黴(Aspergillus niger)；毛殼屬，例如球毛殼(Chaetomium globosum)；粉孢革菌屬，例如粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇屬，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青黴屬，例如灰綠青黴(Penicillium glaucum)；多孔菌屬，例如變色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗黴屬，例如出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans)；硬皮莖點黴屬，例如Sclerophoma pityophila；木黴屬，例如綠色木黴(Trichoderma viride)；埃希氏菌屬，例如大腸桿菌(Escherichia coli)；假單胞菌屬，例如綠膿桿菌(Pseudomonas aeruginosa)；及葡萄球菌屬，例如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
此外，根據本發明之活性化合物亦具有良好之抗黴活性。彼等具有很寬廣的抗黴活性譜，特別是對抗皮膚真菌、黴菌及雙相型真菌[例如對抗假絲酵母菌種如白假絲酵母(Candida albicans)、秃假絲酵母(Candida glabrata)、與絮狀表皮癬菌(Epidermophyton floccosum)、麴黴屬菌種例如黑麴黴與烟麴黴(Aspergillus fumigatus)、髮癬菌菌種例如鬚髮癬菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢黴菌種例如狗小孢黴(Microsporon canis)與頭癬小孢黴(Microsporon audouinii)。所列舉之彼等真菌僅供說明用途，決不擬對所涵蓋之黴菌譜構成侷限。
因此，根據本發明之活性化合物可用於醫學及非醫學應用。
以根據本發明活性化合物作為殺真菌劑用時，視施加種類而定，施加率可於相當寬廣範圍內有所不同。根據本發明活性化合物之施加率為
‧　於處理例如樹葉之部分植物體時：0.1至10,000克/公頃，較佳為10至1000克/公頃，特佳為50至300克/公頃(利用潑水或滴注方式進行施加，尤其是使用惰性物質例如石棉或珍珠岩時，甚至可減少施加率)；
‧　處理種子時：每100公斤種子為2至200克，較佳為100公斤種子3至150克，特佳為100公斤種子2.5至12.5克；
‧　處理土壤時：0.1至10,000克/公頃，較佳為1至5000克/公頃。
彼等施加率僅供例示而不擬對本發明構成侷限。
因此根據本發明之活性化合物或組成物於經處理對抗所述病原菌侵襲後特定期間內用以保護植物。以活性化合物處理植物後，該項保護期間通常可延伸1至28天，較佳為1至14天；特佳為1至10天，非常特佳為1至7天；或於種子處理後，延伸至多達200天。
此外，經由根據本發明之處理，得以減少收成物料及由其製備的食料與飼料中之黴菌毒素含量。特別可述及惟非唯一之黴菌毒素為：脫氧雪腐鐮刀菌烯醇(deoxynivalenol)(DON)、雪腐鐮刀菌烯醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-與HT2-毒素、伏馬鐮孢毒素(fumonisines)、玉米赤黴烯酮(zearalenon)、串珠鐮刀菌素(moniliformin)、鐮菌素(fusarin)、二乙醯氧基赭麴毒素(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩鐮孢菌素(enniatin)、鐮菌增殖蛋白(fusaroproliferin)、富沙醇(fusarenol)、赭麴毒素(ochratoxins)、棒麴黴素、麥角生物鹼及黃麴毒素；彼等黴菌毒素係由下述真菌所產生：鐮孢屬菌種，例如銳頂鐮孢(Fusarium acuminatum)、燕麥鐮孢(F. avenaceum)、克魯克威爾鐮孢(F. crookwellense)、大刀鐮孢(F. culmorum)、禾本科鐮孢(F. graminearum)(玉米赤黴)、木賊鐮孢(F. equiseti)、弗基克羅鐮孢(F. fujikoroi)、香蕉鐮孢(F. musarum)、尖鐮孢(F. oxysporum)、層出鐮孢(F. proliferatum)、早熟禾鐮孢(F. poae)、偽禾本科鐮孢(F. pseudograminearum)、接骨木鐮孢(F. sambucinum)、藨草鐮孢(F. scirpi)、半裸鐮孢(F. semitectum)、腐皮鐮孢(F. solani)、擬分枝孢鐮孢(F. sporotrichoides)、蘭西瑟鐮孢(F. langsethiae)、胶孢鐮孢(F. subglutinans)、三隔鐮孢(F. tricinctum)、輪狀鐮孢(F. verticillioides)；此外，亦由麴黴屬菌種、青黴屬菌種、麥角菌(Claviceps purpurea)、葡萄穗黴屬(Stachybotrys)菌種所產生。
適當時，於特定濃度或施加率下，根據本發明之化合物亦可作為除草劑、保護劑(safeners)、生長調節劑或植物性質增進劑、或作為殺菌劑[例如殺真菌劑、抗黴菌劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒製劑)]或作為對抗MLO(擬菌質體)與RLO(類立克次體)之製劑用。適當時，彼等亦可作為合成其他活性化合物之中間產物或前驅體用。
根據本發明之活性化合物干預植物之代謝作用，因此亦可作為生長調節劑用。
植物生長調節劑對植物可具有各種不同影響；化合物之影響實質上取決於根據植物發育階段之施加時間以及施加於植物或其環境之活性化合物用量與施加類型。於各情形下，生長調節劑對作物植物應具有一定程度之預期影響。
植物生長調節化合物可用於，舉例而言，抑制植物之營養生長。此等生長抑制作用具有經濟利益，例如，於青草之情形下，因此得以減少觀賞庭園、公園與運動設施、路旁、機場或水果栽培之割草頻率；亦具重要性者為於路旁及輸送管或高架電纜附近或相當普遍地於不希望植物強勁生長之地區，對草本與木本植物之生長抑制。
使用生長調節劑抑制穀類之縱向生長也很重要；以此方式，得以減少或完全消除收穫之前植物倒伏之風險。再者，於穀類中生長調節劑可加強莖稈，亦具對抗倒伏之作用。施加生長調節劑穩定及加強莖稈容許使用較高肥料施加率以增加收穫量而無穀類倒伏之任何風險。
於許多作物植物中，抑制營養生長容許更緊密之種植，因此可於土壤表面達成更高之收穫量。以此方式獲得之較小植物之另一優點為作物較易栽培及收割。
抑制植物之營養生長，由於營養素與吸收物(assimilates)對形成花及果實比對植物之營養部分更有利，因此亦可導使收穫量增加。
生長調節劑常常亦可用於促進營養生長；當欲收獲營養植物部分時，這是大有助益的。然而，促進營養生長由於形成更多吸收物，亦可促進營養生長，產生更多或更大之果實。
於若干情形下，藉由操控植物代謝可達成收穫量增加，而營養生長並無可察覺之任何變化。再者，生長調節劑可用於改變植物組成，從而導使收穫產物品質提高。因此得以例如增加甜菜、甘蔗、鳯梨以及柑橘類水果中之糖含量，或增加大豆或穀類中之蛋白質含量；亦得以例如於收穫前後以生長調節劑抑制需要成分(舉例而言，如，甜菜或甘蔗中之糖)之降解。再者，對於產量或排除次要植物組成有時會有正面影響；可述及之實例為橡膠樹中乳膠之流動。
於生長調節劑影響下，可形成未經授粉之果實；再者，可能影響花的性別；亦可產生不結果實之花粉，於育種及產生雜交種子上相當重要。
使用生長調節劑，可控制植物之分枝。一方面，藉由破壞頂端優勢，得以促進側芽發育，特別在觀賞植物之栽培上，與抑制生長結合下，受到高度期盼；然而，另一方面，亦可抑制側芽生長；此作用於例如菸草或番茄之栽培上特別受到關注。
於生長調節劑影響下，可控制植物之落葉量，因而達成於期望時間點之植物落葉。此等落葉調控對棉花之機械式收割相當重要；對於促進其他作物(舉例而言，如，葡萄栽培)之收成亦有助益。亦可於移植植株之前實施植物落葉調控，以降低植物之蒸散。
生長調節劑亦可用於調節裂果；一方面，可能預防過早裂果；另一方面，亦可促進裂果或甚至消蕾(flower abortion)，中止交替，達成期望質量(「疏果」)。交替欲被瞭解為係一些水果品種由於內源因子而傳送之收穫量每年高度變化之特徵。最後，於收成時使用生長調節劑，可能減少使果實分離所需之力而容許機械式收割或有助於人工收割。
於收割前後，生長調節劑可進一步地用於達成收成物料之更早成熟或者是延緩成熟；因此得以對市場需求作出最佳適應而特具優勢。再者，於若干情形下，生長調節劑可增進果實著色。此外，生長調節劑亦可用於達成集中於特定時期之成熟；於例如菸草、番茄或咖啡之情形下，此容許以單一作業完成機械式或人工收割。
藉由使用生長調節劑，進一步地可能影響種子之休眠或植物之發芽，使植物(舉例而言，如，苗圃中之鳯梨或觀賞植物)在通常無此傾向之時間點發芽、抽條或開花。於有結霜風險之地區，藉助於生長調節劑可期望延緩種子出芽或發芽，以避免受到晚霜傷害。
最後，生長調節劑可誘發植物對霜凍、乾旱或高鹽度土壤之抗性；因此容許於通常不適用之區域栽培植物。
所列舉之植物可以特別有利之方式，使用根據本發明之式(I)化合物及/或組成物，根據本發明進行處理。上述較佳範圍之活性化合物或組成物亦適用於處理彼等植物。特別強調使用本說明書中詳述之化合物或組成物進行之植物處理。
茲於下文以諸實例說明本發明；然而，本發明不擬受彼等實例所侷限。
製備實例 No.11化合物之製備(製程C)
氬氣壓下，將含2.0克(7.4毫莫耳)1-(4-溴苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-酮與1.35克(8.5毫莫耳)5-溴嘧啶之20毫升乾燥四氫呋喃中之混合物冷卻至-120℃。接著於攪拌下緩緩添加正丁基鋰(3.54毫升，2.5 M，8.9毫莫耳)。結束添加後，緩緩加溫反應混合物至室溫隔夜。添加20毫升10%濃度氯化銨溶液至反應混合物中，分離有機相。接著以1 N鹽酸與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機相，以硫酸鈉乾燥，過濾，濃縮濾液。然後以管柱層析法(環己烷/乙酸乙酯1:1)純化粗產物；如此得到1.89克(73%)所需產物。
No.13化合物之製備(製程B)
於室溫及氬氣壓下，添加0.19克(60%，4.9毫莫耳)氫化鈉至溶於25毫升N,N-二甲基甲醯胺之0.93克(4.9毫莫耳)4-溴硫酚中，於室溫攪拌反應混合物1小時。接著添加0.8克(4.5毫莫耳)5-(2-第三丁基環氧乙烷-2-基)嘧啶，於100℃攪拌反應混合物12小時。冷卻至室溫後，減壓去除溶劑，添加飽和氯化鈉水溶液與乙酸乙酯至殘留物中。分離去除有機相，以硫酸鈉乾燥，過濾及濃縮。然後以管柱層析法(環己烷/乙酸乙酯1:1)純化粗產物；如此得到0.50克(29%)所需產物。
5-(2-第三丁基環氧乙烷-2-基)嘧啶之製備
氬氣壓下，緩緩逐滴添加10毫升二甲亞碸至0.96克(4.3毫莫耳)碘化三甲亞碸鎓與0.17克氫化鈉(60%，4.3毫莫耳)中。接著於室溫攪拌反應混合物15分鐘，添加溶於2毫升四氫呋喃中之0.65克(3.9毫莫耳)2,2-二甲基-1-(5-嘧啶基)-1-丙酮。於50℃攪拌反應混合物90分鐘。然後減壓濃縮反應混合物，添加飽和氯化鈉水溶液與乙酸乙酯至殘留物中。分離去除有機相，以硫酸鈉乾燥，過濾及濃縮；如此得到0.70克(99%)所需產物，不需進一步純化可予以反應。
No.21化合物之製備(製程B)
於室溫及氬氣壓下，添加78毫克(60%，1.9毫莫耳)氫化鈉至溶於15毫升N,N-二甲基甲醯胺之0.34克(1.9毫莫耳)4-溴苯酚中，於室溫攪拌反應混合物1小時。接著添加0.29克(1.8毫莫耳)5-(2-異丙基環氧乙烷-2-基)嘧啶，於100℃攪拌反應混合物12小時。冷卻至室溫後，減壓去除溶劑，添加飽和氯化鈉水溶液與乙酸乙酯至殘留物中。分離去除有機相，以硫酸鈉乾燥，過濾及濃縮。然後以管柱層析法(環己烷/乙酸乙酯1:1)純化粗產物；如此得到82毫克(13%)所需產物。
5-(2-異丙基環氧乙烷-2-基)嘧啶之製備
氬氣壓下，緩緩逐滴添加50毫升二甲亞碸至8.06克(37毫莫耳)碘化三甲亞碸鎓與1.47克氫化鈉(60%，37毫莫耳)中。接著於室溫攪拌反應混合物15分鐘，添加溶於10毫升四氫呋喃中之5.00克(33毫莫耳)2-甲基-1-(5-嘧啶基)-1-丙酮。於50℃攪拌反應混合物90分鐘。然後減壓濃縮反應混合物，添加飽和氯化鈉水溶液與乙酸乙酯至殘留物中。分離去除有機相，以硫酸鈉乾燥，過濾及濃縮；如此得到1.36克(25%)所需產物，不需進一步純化可予以反應。
No.3化合物之製備(製程B)
於室溫及氬氣壓下，添加68毫克(60%，1.7毫莫耳)氫化鈉至溶於15毫升N,N-二甲基甲醯胺中之0.40克(1.7毫莫耳)4-碘硫酚，於室溫攪拌反應混合物1小時。接著添加0.28克(1.5毫莫耳)1-[[2-(1,1-二甲基乙基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1H-1,2,4-三唑(製程見DE 3111238)，於100℃攪拌反應混合物12小時。冷卻至室溫後，減壓去除溶劑，添加飽和氯化鈉水溶液與乙酸乙酯至殘留物中。分離去除有機相，以硫酸鈉乾燥，過濾及濃縮。然後以管柱層析法(環己烷/乙酸乙酯1:1)純化粗產物；如此得到0.27克(41%)所需產物。
與上述實例類似地，依照根據本發明製程之一般敘述，可製得下文表1中所列之式(I)化合物。
使用實例 實例A：單絲殼菌試驗(胡瓜)/防護性
溶劑：49重量份N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以水稀釋此濃縮物至所需濃度。欲測試防護活性時，以所述施加率對胡瓜幼植株噴灑活性化合物製劑。經處理1天後，以蒼耳單絲殼(Sphaerotheca fuliginea)之孢子懸浮液接種於植物。接著將植物放置於90%相對大氣濕度及溫度22℃之溫室中。接菌7-9天後，進行評估。0%意指效力與對照組相當，而100%效力意指未觀察到感染。
此試驗中，於500 ppm活性化合物濃度下，根據本發明之化合物1、2、3、4、9、10、11、12、13、21、22、23、30、32、33、35、36與37顯示70%或70%以上之效力。
實例B：小麥小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)試驗(小麥)/防護性
溶劑：49重量份N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以水稀釋此濃縮物至所需濃度。欲測試防護活性時，以所述施加率對小麥幼植株噴灑活性化合物製劑。經處理1天後，以小麥小球腔菌之孢子懸浮水溶液接種於植物，然後留置於100%相對大氣濕度及22℃ 48小時。接著將植物放置於90%相對大氣濕度及溫度22℃之溫室中。接菌7-9天後，進行評估。0%意指效力與對照組相當，而100%效力意指未觀察到感染。
此試驗中，於500 ppm活性化合物濃度下，根據本發明之化合物1、2、3、10、11、12、13、21、22、23、30、32、33、35、36與37顯示70%或70%以上之效力。
實例C：鏈格孢菌試驗(番茄)/防護性
溶劑：24.5　重量份丙酮
24.5　重量份二甲基乙醯胺
乳化劑：1　重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以水稀釋此濃縮物至所需濃度。欲測試防護活性時，以所述施加率對幼植株噴灑活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後，以立枯鏈格孢(Alternaria solani)之孢子懸浮液接種於植物。接著將植物放置於溫度約20℃及100%相對大氣濕度及之接菌室中。接菌3天後，進行評估。0%意指效力與對照組相當，而100%效力意指未觀察到感染。
結果：鏈格孢菌試驗(番茄)/防護性
再者，此試驗中，於100 ppm活性化合物濃度下，根據本發明之化合物2、3、10、9、23、22、12、33與37顯示70%或70%以上之效力。
實例D：圓核腔菌(Pyrenophora teres)試驗(大麥)/防護性
溶劑：49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以水稀釋此濃縮物至所需濃度。欲測試防護活性時，以所述施加率對幼植株噴灑活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後，以圓核腔菌孢子懸浮液噴灑植物。使植物留置於20℃及100%相對大氣濕度之接菌室中48小時。接著將植物放置於溫度約20℃及相對大氣濕度約80%及之溫室中。接菌8天後，進行評估。0%意指效力與對照組相當，而100%效力意指未觀察到感染。
結果：圓核腔菌試驗(大麥)/防護性
實例E：黑星菌試驗(蘋果)/防護性
溶劑：24.5　重量份丙酮
24.5　重量份二甲基乙醯胺
乳化劑：1　重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以水稀釋此濃縮物至所需濃度。欲測試防護活性時，以所述施加率對幼植株噴灑活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後，將蘋果斑點症病原菌蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)的分生孢子懸浮水溶液接種於植物，接著於約20℃及100%相對大氣濕度之培育室中維持1天。然後將植物放置於約21℃及相對大氣濕度約90%之溫室中。接菌10天後，進行評估。0%意指效力與對照組相當，而100%效力意指未觀察到感染。
此試驗中，於100 ppm活性化合物濃度下，根據本發明之化合物1、2、3、9、10、11、12、22、23與37顯示70%或70%以上之效力。
實例F：粉狀黴菌(Blumeria graminis)試驗(大麥)/防護性
溶劑：49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以水稀釋此濃縮物至所需濃度。欲測試防護活性時，以所述施加率對幼植株噴灑活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後，以粉狀黴菌(Blumeria graminis f. sp. hordei.)之孢子撒佈植物。將植物於置於溫度約18℃及相對大氣濕度約80%之溫室中，促進形成粉黴膿皰。接菌7-9天後，進行評估。0%意指效力與對照組相當，而100%效力意指未觀察到感染。
此試驗中，於500 ppm活性化合物濃度下，根據本發明之化合物1、2、3、9、10、11、12、22與33顯示70%或70%以上之效力。
實例G：小麥葉銹菌(Puccinia triticina)試驗(小麥)/防護性
溶劑：49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以水稀釋此濃縮物至所需濃度。欲測試防護活性時，以所述施加率對幼植株噴灑活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後，以小麥葉銹菌之孢子懸浮液噴灑植物。使植物留置於20℃及100%相對大氣濕度之接菌室中48小時。接著將植物放置於溫度約20℃及相對大氣濕度約80%及之溫室中。接菌8天後，進行評估；0%意指效力與對照組相當，而100%效力意指未觀察到感染。
此試驗中，於1000 ppm活性化合物濃度下，根據本發明之化合物1、2、3、9、10、11、12與22顯示70%或70%以上之效力。
實例H：利用增生鐮孢(Fusarium proliferatum)產生伏馬鐮孢毒素FB1
於微量測試盤中，在誘發伏馬鐮孢毒素之具DMSO(0.5%)之液體培養基(每公升0.5克麥芽萃取物、1克酵母萃取物、1克細菌蛋白腖、20克果糖、1克KH2PO4、0.3克MgSO4×7 H2O、0.3克KCl、0.05克ZnSO4×7 H2O與0.01克CuSO4×5 H2O)中測試諸化合物。使用最終濃度為2000個孢子/毫升之增生鐮孢之濃孢子懸浮液進行接種。於20℃及高大氣濕度下培育諸盤5天。於開始時及5天後，測定OD620處之OD(重複測定：每槽3 x 3個測定)，以計算生長抑制作用。5天後，移取液體培養基試樣，以50%濃度乙腈進行1:1000之稀釋。利用HPLC-MS/MS分析經稀釋試樣之FB1濃度，使用該等測定值計算相較於不含活性化合物對照組，產生伏馬鐮孢毒素FB1之抑制作用。
使用下述參數進行HPLC-MS/MS：
離子化：ESI正離子
離子噴灑電壓：5500 V
噴灑氣體溫度：500℃
去叢集(decluster)電位：114 V
碰撞能量：51 eV
碰撞氣體：N2
NMR痕量：722.3>352.3；駐留時間：100毫秒
HPLC管柱：Waters Atlantis T3(三官能性C18-鍵結，密封)
粒徑：3微米
管柱大小：50 x 2毫米
溫度：40℃
溶劑A：水+0.1% HCOOH(v/v)
溶劑B：乙腈+0.1% HCOOH(v/v)
流速：400微升/分鐘
注入容積：5微升
梯度：
產生伏馬鐮孢毒素FB1之抑制作用之實例
於濃度50 μM下，實例1、3、9、10、11、12、13、21、22、23與32對於產生伏馬鐮孢毒素FB1之抑制作用顯示>80%之活性。於50 μM下，所提及實例之增生鐮孢之生長抑制作用從36至100%不等。
實例I：利用禾赤鐮孢(Fusarium graminearum)產生DON/乙醯基-DON
於微量測試盤中，在誘發DON之液體培養基(每公升1克(NH4)2HPO4、0.2克MgSO4×7 H2O、3克KH2PO4、10克甘油、5克NaCl與40克蔗糖)與DMSO(0.5%)中測試諸化合物。使用最終濃度為2000個孢子/毫升之禾赤鐮孢之濃孢子懸浮液進行接種。於28℃及高大氣濕度下培育測試盤7天。於開始時及3天後，測定OD620處之OD(重複測定：每槽3 x 3個測定)，以計算生長抑制作用。7天後，添加1容積之84/16乙腈/水混合物，然後自各槽移取液體培養基試樣，以10%濃度乙腈進行1:100之稀釋。利用HPLC-MS/MS分析諸試樣之DON與乙醯基-DON之比例，使用該等測定值計算相較於不含活性化合物對照組，產生DON/AcDON之抑制作用。
使用下述參數進行HPLC-MS/MS測定：
離子化：ESI負離子
離子噴灑電壓：-4500 V
噴灑氣體溫度：500℃
去叢集電位：-40 V
碰撞能量：-22 eV
碰撞氣體：N2
NMR痕量：355.0>264.9
HPLC管柱：Waters Atlantis T3(三官能性C18-鍵結，密封)
粒徑：3微米
管柱大小：50 x 2毫米
溫度：40℃
溶劑A：水/2.5 mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v)
溶劑B：甲醇/2.5 mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v)
流速：400微升/分鐘
注入容積：11微升
梯度：
DON抑制作用之實例
於50 μM下，實例1、3、9、10、11、12、21、22與32對於產生DON/AcDON之抑制作用顯示>80%之活性。於50 μM下，所提及實例之禾赤鐮孢之生長抑制作用從34至99%不等。
實例J：利用寄生麴黴(Aspergillus parasiticus)產生黃麴毒素
於微量測試盤(具透明平底之96槽黑色測試盤)中，在誘發黃麴毒素之已添加20 mM Cavasol(羥丙基-β-環糊精)與1% DMSO之液體培養基(每公升20克蔗糖、4克酵母萃取物、1克KH2PO4與0.5克MgSO4×7 H2O)中測試諸化合物。使用最終濃度為1000個孢子/毫升之寄生麴黴之濃孢子懸浮液進行接種。於20℃及高大氣濕度下培育諸盤7天。7天後，測定OD620處之OD(重複測定：每槽4 x 4個測定)，以計算生長抑制作用。同時，測定測試盤底部於Em360nm與Ex426nm之螢光(重複測定：每槽3 x 3個測定)，以計算相較於不含活性化合物對照組，產生黃麴毒素之抑制作用。
產生黃麴毒素之抑制作用之實例
於50 μM下，實例11與32對於產生黃麴毒素之抑制作用顯示>80%之活性。於50 μM下，彼等實例之寄生麴黴之生長抑制作用從43至69%不等。
實例K：萌芽前及萌芽後之植物調節作用 萌芽前之植物調節作用
將單子葉或雙子葉作物之種子放置於盛裝沙土之木纖維盆中，以土壤覆蓋。接著使調配為濕性粉劑(WP)形式之測試化合物呈水性懸浮液，以600公升/公頃(經換算)之水施用率，添加0.2%潤濕劑，以各種劑量施加於覆蓋土表面。處理後，放置諸盆於溫室中，維持於測試植物之良好生長條件下。經過大約3週之試驗期後，與未經處理之對照組比較，針對測試植物之生長抑制進行視覺評估(植物調節活性(%)：100%活性=植物生長受最大抑制；0%活性=植物生長與未經處理之對照組相似)。
萌芽後之植物調節作用
將單子葉及雙子葉作物之種子放置於盛裝沙土之木纖維盆中，以土壤覆蓋，於良好生長條件下，在溫室中栽培。播種2至3週後，處理一葉期(one-leaf stage)之測試植物。使調配為濕性粉劑(WP)形式之測試化合物呈水性懸浮液，以600公升/公頃(經換算)之水施用率，添加0.2%潤濕劑，以各種劑量噴灑於植物綠色部分。令測試植物於溫室中在最適生長條件下維持約3週後，與未經處理之對照組比較，視覺評估製劑之活性(植物調節活性(%)：100%活性=植物生長受最大抑制；0%活性=植物生長與未經處理之對照組相似)。
結果：萌芽前及萌芽後之植物調節作用
SETVI=Setaria viridis(綠色狐尾草)、TRZAS=Triticum aestivum(小麥)、BRSNW=Brassica napus(油菜)。
BRSNW=Brassica napus(油菜)、ORYSA=Oryza sativa(稻米)。

Claims (9)

  1. 一種式(I)苯基(氧基)烷醇衍生物， 其中X 代表5-嘧啶基或1H-1,2,4-三唑-1-基甲基，Y 代表O，Z 代表溴或碘，R 代表第三丁基、異丙基、1-鹵基環丙基或1-(C1-C4-烷基)環丙基，及其具農業化學活性之鹽；惟下述化合物除外：1-(4-溴苯氧基)-3,3-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)丁-2-醇、1-(4-溴苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇、4-(4-溴苯基)-2-(1-甲基環丙基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、4-(4-溴苯基)-2-(1-氯環丙基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇。
  2. 根據申請專利範圍第1項之式(I)之苯基(氧基)烷醇衍生物，其中X 代表5-嘧啶基或1H-1,2,4-三唑-1-基甲基，Y 代表O，Z 代表位於位置4之溴或碘，R 代表第三丁基、異丙基、1-氯環丙基或1-甲基環丙基。
  3. 一種式(I-a)之化合物， 其中Y、Z與R具有申請專利範圍第1或2項中指定之意義。
  4. 一種式(I-c)之化合物， 其中Y、Z與R具有申請專利範圍第1或2項中指定之意義。
  5. 一種用於防治植物病原性有害真菌之方法，其特徵為施加根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之苯基(氧基)烷醇衍生物於植物病原性有害真菌及/或其棲息處。
  6. 一種用於防治植物病原性有害真菌之組成物，其特徵為其中除了增量劑及/或界面活性劑之外，尚含有至少一種根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之苯基(氧基)烷醇衍生物。
  7. 一種根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之苯基(氧基)烷醇衍生物之用途，其用於防治植物病原性有害真菌。
  8. 一種製備防治植物病原性有害真菌用之組成物之方法，其特徵為使根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之苯基(氧基)烷醇衍生物與增量劑及/或界面活性劑混合。
  9. 一種製備根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之苯基(氧基)烷醇衍生物之方法，其特徵為(A)若X代表1-H-1,2,4-三唑-1-基甲基，則使式(II)之環氧乙烷衍生物 (其中Y、Z與R具有申請專利範圍第1項中指定之意義)於稀釋劑存在下，與式(III)之1,2,4-三唑反應， 其中A代表N；或(B)若X代表1H-1,2,4-三唑-1-基甲基或5-嘧啶基，則使式(IV)之環氧乙烷衍生物 (其中R具有申請專利範圍第1項中指定之意義)於稀釋劑存在下，與式(V)之苯酚反應， (其中Y與Z具有申請專利範圍第1項中指定之意義)；或(C)若X代表5-嘧啶基，則使式(VI)之苯基(氧基)酮類 (其中Y、Z與R具有申請專利範圍第1項中指定之意 義)於稀釋劑存在下及於有機鹼金屬化合物存在下，與式(VII)鹵化物反應Hal-X (VII)(其中Hal代表鹵素)；或(D)若X代表5-嘧啶基，則在第一步驟中，使式(VIII)之溴化物 於稀釋劑存在下，與式(V)之苯酚反應 (其中Y與Z具有申請專利範圍第1項中指定之意義)，以此方式製得之式(IX)之苯基(氧基)酮類 其中Y與Z具有申請專利範圍第1項中指定之意義，於第二步驟中，在稀釋劑存在下及有機鹼金屬化合物存在下，與式(X)之有機金屬化合物反應R-M (X)(其中R具有申請專利範圍第1項中指定之意義及M代表金屬)。
TW099122268A 2009-07-08 2010-07-07 苯基（氧基）烷醇衍生物 TWI519522B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09164928 2009-07-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201110883A TW201110883A (en) 2011-04-01
TWI519522B true TWI519522B (zh) 2016-02-01

Family

ID=41323604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099122268A TWI519522B (zh) 2009-07-08 2010-07-07 苯基（氧基）烷醇衍生物

Country Status (16)

Country Link
US (2) US9051277B2 (zh)
EP (1) EP2451784A1 (zh)
JP (2) JP5792163B2 (zh)
KR (1) KR20120046235A (zh)
CN (2) CN102471286B (zh)
AR (1) AR079093A1 (zh)
AU (1) AU2010268837B2 (zh)
BR (1) BR112012000245A8 (zh)
CA (1) CA2767385A1 (zh)
CL (1) CL2012000017A1 (zh)
CO (1) CO6612220A2 (zh)
EA (2) EA201590002A1 (zh)
EC (1) ECSP12011575A (zh)
MX (1) MX2012000279A (zh)
TW (1) TWI519522B (zh)
WO (1) WO2011003527A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112012000245A8 (pt) * 2009-07-08 2016-06-21 Bayer Cropscience Ag Derivados de fenil (oxi/tio) alcanol.
BR112012000170A2 (pt) * 2009-07-08 2019-09-24 Bayer Cropscience Ag derivados de fenil (oxi/tio) alcanol substituídos
RU2767635C1 (ru) * 2021-06-29 2022-03-18 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Комплексный препарат для предпосевной обработки семян яровой пшеницы на основе гиббереллинов, полиэтиленгликоля и фруктозы
CN116063226B (zh) * 2023-03-15 2023-06-02 云南省农业科学院茶叶研究所 含单萜酚结构的醚类化合物

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2742173A1 (de) * 1977-09-20 1979-03-29 Bayer Ag Phenoxy-pyridinyl(pyrimidinyl)-alkanole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2742175A1 (de) 1977-09-20 1979-03-29 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
DE2944850A1 (de) * 1979-11-07 1981-05-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DE3018866A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
DE3279417D1 (en) * 1981-03-18 1989-03-09 Ici Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
JPS57165370A (en) * 1981-03-18 1982-10-12 Ici Ltd Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent
DE3111238A1 (de) 1981-03-21 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
EP0086173B1 (de) 1982-01-15 1986-09-03 Ciba-Geigy Ag Fungizid wirkende und den Pflanzenwuchs regulierende Triazolcarbinolderivate
DE3202601A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3325761A1 (de) * 1983-07-16 1985-01-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aroxy-pyrimidinyl-alkanole
FR2561239B1 (fr) * 1984-03-15 1986-09-05 Rhone Poulenc Agrochimie Arylthio-pyridinyl-alcanols
DD258163A5 (de) 1985-10-01 1988-07-13 ����`��@���k�� Mikrobizide mittel
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3813129A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3813874A1 (de) * 1987-07-10 1989-01-19 Bayer Ag Hydroxyalkyl-azolyl-derivate
GB2208860B (en) 1987-08-20 1991-10-09 Ici Plc Pyrimidine derivatives
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE3905317A1 (de) 1989-02-21 1990-08-23 Bayer Ag Cyclopropyl-hydroxyalkyl-azolyl-derivate
DE3906556A1 (de) * 1989-03-02 1990-09-06 Desowag Materialschutz Gmbh Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen
DE4229643A1 (de) * 1992-09-04 1994-03-10 Bayer Ag Substituierte Hydroxyalkylpyridine
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE69636637T2 (de) 1995-04-20 2007-08-23 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
WO2001087878A1 (fr) 2000-05-18 2001-11-22 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Nouveaux dérivés de benzothiophène
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
WO2007024782A2 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
CN102766652B (zh) 2005-08-31 2015-07-29 孟山都技术有限公司 编码杀虫蛋白的核苷酸序列
BR112012000170A2 (pt) * 2009-07-08 2019-09-24 Bayer Cropscience Ag derivados de fenil (oxi/tio) alcanol substituídos
BR112012000245A8 (pt) * 2009-07-08 2016-06-21 Bayer Cropscience Ag Derivados de fenil (oxi/tio) alcanol.

Also Published As

Publication number Publication date
CN102471286B (zh) 2015-08-19
BR112012000245A2 (pt) 2015-10-06
CN104262272A (zh) 2015-01-07
AR079093A1 (es) 2011-12-28
US9321732B2 (en) 2016-04-26
EP2451784A1 (de) 2012-05-16
EA201590002A1 (ru) 2015-04-30
CL2012000017A1 (es) 2012-10-12
TW201110883A (en) 2011-04-01
BR112012000245A8 (pt) 2016-06-21
JP2012532156A (ja) 2012-12-13
US20110039865A1 (en) 2011-02-17
EA201270136A1 (ru) 2012-07-30
AU2010268837A1 (en) 2012-02-02
CO6612220A2 (es) 2013-02-01
AU2010268837B2 (en) 2015-09-10
KR20120046235A (ko) 2012-05-09
JP5792163B2 (ja) 2015-10-07
WO2011003527A1 (de) 2011-01-13
US20140357649A1 (en) 2014-12-04
JP2015187120A (ja) 2015-10-29
EA021808B1 (ru) 2015-09-30
MX2012000279A (es) 2012-01-27
CA2767385A1 (en) 2011-01-13
CN102471286A (zh) 2012-05-23
US9051277B2 (en) 2015-06-09
ECSP12011575A (es) 2012-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201718500A (zh) 新穎三唑衍生物
TWI633097B (zh) 新穎三唑衍生物
TWI519522B (zh) 苯基（氧基）烷醇衍生物
TWI519525B (zh) 經取代苯基（氧基／硫基）烷醇衍生物
TWI500387B (zh) 二硫雜己環并嗒二酮（ｄｉｔｈｉｉｎｏｐｙｒｉｄａｚｉｎｅｄｉｏｎｅ）衍生物
US8524916B2 (en) Dithiinetetra(thio)carboximides
TWI462697B (zh) 控制植物病原性真菌之馬來醯亞胺鹽類的用途
US8916703B2 (en) Dithiinopyridazinone derivates
US9241487B2 (en) Pyrimidine derivatives and use thereof as pesticides
TWI488580B (zh) 噻吩並二硫雜己環衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees