EA023588B1 - Гетероциклические производные алканола в качестве фунгицидов - Google Patents

Abstract

Изобретение касается новых гетероциклических производных алканола, способа получения указанных соединений, средств, содержащих указанные соединения, а также их применения в качестве биологически активных соединений, в частности, для борьбы с вредными микроорганизмами при защите растений от вредителей и охране материалов и в качестве регуляторов роста растений.

Description

Изобретение касается новых гетероциклических производных алканола, способа получения указанных соединений, способа борьбы с фитопатогенными грибами с использованием указанных соединений, средств для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащих указанные соединения, их применения для борьбы с фитопатогенными грибами, в качестве регуляторов роста растений, для обработки трансгенных растений, для обработки семян, а также семян трансгенных растений, и новых производных оксирана.

Уже известно, что для защиты растений в качестве фунгицидов и/или регуляторов роста можно применять определенные гетероциклические производные алканола (см. ЕР-А 0395175, ЕР-А 0409418).

Так как экологические и экономические требования, например, относительно спектра действия, токсичности, селективности, нормы расхода, образования осадка и благоприятного получения к современным биологически активным веществам, например к фунгицидам, стремительно растут, и, кроме того, например, могут возникать проблемы с устойчивостью, то существует постоянная необходимость в разработке новых фунгицидных средств, которые имеют преимущества, по меньшей мере, в подобластях по сравнению с известными средствами.

Были найдены новые гетероциклические производные алканола формулы (I) в которой X означает О или 8,

Υ означает О, -СН₂- или прямую связь, т означает 0 или 1, η означает 0 или 1,

К означает соответственно при необходимости разветвленный С₃-С₇-алкил, С1-С₈-галогеналкил, С₂С₇-алкенил, С₂-С₇-галогеналкенил или при необходимости замещенный галогеном, С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄галогеналкилом, 0-С₄-алкокси, С1-С₄-галогеналкокси, С1-С₄-галогеналкилтио или С1-С₄-алкилтио С₃-С₇циклоалкил,

К¹ означает водород, 8Н, С1-С₄-алкилтио, 0-С₄алкокси или галоген,

А означает фенил, однократно замещенный Ζ,

Ζ означает галоген, циано, нитро, ОН, 8Н, С(С₁-С₅-алкил)(=ИО(С₁-С₅-алкил)), С₃-С₇-циклоалкил, 0-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси, С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄галогеналкилтио, С1-С4-алкенил, С2-С4-галогеналкенил, С2-С4-алкинил, С2-С4-галогеналкинил, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галогеналкилсульфонил, формил, С₂-С₅-алкилкарбонил, С₂-С₅-галогеналкилкарбонил, С₂-С₅-алкоксикарбонил, С₂-С₅галогеналкоксикарбонил, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₂-С₅-алкилкарбонилокси, С₂-С₅галогеналкилкарбонилокси, триалкилсилил или соответственно при необходимости однократно замещенные галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-алкокси или С2-С4-алкилкарбонилом фенил, фенокси или фенилтио, а также их агрохимически активные соли, причем А не означает 4-хлорфенил или 4-метилфенил, если Υ означает О, т означает 0, η означает О, К означает трет-бутил, и К¹ означает водород.

Указанные соли также обнаруживают фунгицидные и/или регулирующие рост растений свойства.

Применяемые согласно изобретению гетероциклические производные алканола определены общей формулой (I). Предпочтительные определения остатков вышеупомянутых и нижеследующих формул указаны далее. Эти определения называют конечные продукты формулы (I), а также все промежуточные продукты (см. также далее Разъяснение способа и промежуточных продуктов).

X означает предпочтительно 8.

X означает также предпочтительно О.

Υ означает предпочтительно О.

Υ означает также предпочтительно -СН₂-.

Υ означает также предпочтительно прямую связь.

Υ означает особенно предпочтительно О.

Υ означает также особенно предпочтительно -СН₂-. т означает предпочтительно 0. т означает также предпочтительно 1. η означает предпочтительно 0. η означает также предпочтительно 1.

К означает предпочтительно соответственно при необходимости разветвленный С₃-С₇-алкил, С₁-С₈галогеналкил, С₂-С₇-алкенил, С₂-С₇-галогеналкенил, замещенный при необходимости галогеном, С₁-С₄алкилом, С₁-С₄-галоалкилом, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, С₁-С₄-галоалкилтио или С₁-С₄-алкилтио С₃-С₇-циклоалкил, а также замещенный при необходимости от одного до трех раз галогеном или С₁-С₄алкилом фенил.

К означает особенно предпочтительно соответственно при необходимости разветвленный С₃-С₅алкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₅-алкенил, С₃-С₅-галогеналкенил, при необходимости замещенный галогеном, С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄-галоалкилом, С₁-С₄-галоалкокси, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкилтио или С₁- 1 023588

С₄-алкилтио С₃-С₆-циклоалкил.

К означает весьма предпочтительно трет-бутил, изопропил, 1-хлорциклопропил, 1фторциклопропил, 1-метилциклопропил, 1-метоксициклопропил, 1-метилтиоциклопропил, 1трифторметилциклопропил, (3Е)-4-хлор-2-метилбут-3 -ен-2-ил, С1 -С₄-галогеналкил.

К¹ означает предпочтительно водород, 8Н, С1-С₄-алкилтио, С1-С₄-алкокси или галоген.

К¹ означает особенно предпочтительно водород, 8Н, метилтио, этилтио, метокси, этокси, фтор, хлор, бром или иод.

А означает предпочтительно фенил, однократно замещенный Ζ.

А означает особенно предпочтительно фенил, замещенный Ζ в 4-позиции.

А означает также особенно предпочтительно фенил, замещенный Ζ в 2-позиции.

А означает также особенно предпочтительно фенил, замещенный Ζ в 3-позиции.

А означает предпочтительно нафтил, однократно замещенный Ζ.

А означает особенно предпочтительно 1-нафтил, однократно замещенный Ζ.

А означает также особенно предпочтительно 2-нафтил, однократно замещенный Ζ.

Ζ означает предпочтительно галоген, циано, нитро, С(С₁-С₅-алкил)(=ЫО(С₁-С₅-алкил)), С₃-С₆циклоалкил, С1-С₄-алкил, С1-С₄-галогеналкил, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галогеналкокси, С1-С₄-алкилтио, С1-С₄-галогеналкилтио, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С₁-С₄-алкилсульфинил, С₁-С₄-алкилсульфонил, С₂-С₅-алкилкарбонил, С₂-С₅-алкоксикарбонил, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₂-С₅алкилкарбонилокси, или однократно замещенный при необходимости галогеном, С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄галогеналкилом, С₁-С₄-алкокси или С₂-С₄-алкилкарбонилом фенил, фенокси или фенилтио.

Ζ означает особенно предпочтительно галоген, циано, нитро, С(С₁-С₄-алкил)(=ЫО(С₁-С₄-алкил)), С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкил, С1-С2-галогеналкил, С1-С2-алкокси, С1-С2-галогеналкокси, С1-С2алкилтио, С1-С2-галогеналкилтио, С1-С2-алкилсульфинил, С1-С2-алкилсульфонил, ацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилкарбонилокси, или соответственно при необходимости однократно замещенный галогеном, С1-С2-алкилом, С1-С2-галогеналкилом, С1-С2-алкокси, ацетилом фенил, фенокси или фенилтио.

Ζ означает весьма предпочтительно фтор, хлор, бром, иод, циано, нитро, СН(=ЫОМе), циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-, изо-, втор- или третбутил, трифторметил, трихлорметил, дифторметил, дихлорметил, дифторхлорметио, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, иодом, метилом, этилом, трифторметилом, трихлорметилом, дифторметилом, дихлорметилом, дифторхлорметилом, метокси, ацетилом фенил, фенокси или фенилтио.

Тем не менее вышеназванные в общих или в предпочтительных областях определения остатков или разъяснений можно комбинировать между собой любым способом, т.е. между данных и предпочтительных областей. Они считаются конечными продуктами, а также соответственно полуфабрикатами и промежуточными продуктами. Кроме того, отдельные определения могут выпадать.

Предпочтительными являются такие соединения формулы (I), в которой все остатки имеют соответственно вышеназванные предпочтительные значения.

Особенно предпочтительными являются такие соединения формулы (I), в которой все остатки имеют соответственно вышеназванные особенно предпочтительные значения.

Весьма предпочтительными являются такие соединения формулы (I), в которой все остатки имеют соответственно вышеназванные весьма предпочтительные значения.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4-хлорфенил, где Υ не означает О, если т означает 0, η означает О, К означает трет-бутил и К¹ означает водород.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4[(трифторметил)сульфанил] фенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4-бромфенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4-иодфенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 2-фторфенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4'-иодбифенил4-ил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4(трифторметокси)фенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 2-хлорфенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 2-бромфенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 3-иодфенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 3-бромфенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 3-нитрофенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4-третбутилфенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4- 2 023588 феноксифенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4-фторфенил. Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой А означает 4-хлорфенил.

Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в	которой	А	означает	4'-
метоксибифенил-4-ил.
Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в	которой	А	означает	4-
циклогексилфенил.
Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в ]	которой А означает 4-хлорфенокси.
Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в	которой	А	означает	4'-
хлорбифенил-4-ил.
Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в	которой	А	означает	4'-
ацетилбифенил-4-ил.
Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в	которой	А	означает	4-
[(трифторметил)фенокси] фенил.
Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы (I), в	которой А	означает 4-[(Е)-
(метоксиимино)метил] фенил.
Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в	которой	А	означает	4'-

(трифторметил)бифенил-4-ил.

Далее предпочтительными фторфенокси)фенил.	являются	соединения	формулы	(I), в	которой	А	означает	4-(4-
Далее предпочтительными хлорфенокси)фенил.	являются	соединения	формулы	(I), в	которой	А	означает	4-(4-
Далее предпочтительными бромфенокси)фенил.	являются	соединения	формулы	(I), в	которой	А	означает	4-(4-
Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в которой	А означает 3-

феноксифенил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой Υ означает кислород.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой Υ означает -СН₂-.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой Υ означает прямую связь. Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К означает трет-бутил. Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К означает 1,3-дифтор-2метилпропан-2-ил.

Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в	которой	К	означает	1-
метилциклопропил.
Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в	которой	К	означает	1-
фторциклопропил.
Далее предпочтительными	являются	соединения	формулы	(I),	в	которой	К	означает	1-

хлорциклопропил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К означает изопропил. Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К означает 1метилциклогексил.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой η означает 0.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой η означает 1.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой т означает 1.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой X означает серу Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К¹ означает водород.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К¹ означает 8Н.

Далее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К¹ означает хлор.

Ранее названные определения остатков можно использовать между собой в любой комбинации.

Кроме того, отдельные определения могут выпадать.

В названных в этих формулах определениях символов использовали общие понятия, которые обычно означают следующие заместители.

Галоген: (также в смесях, как галогеналкил, галогеналкокси и т.д.) фтор, хлор, бром и йод.

Алкил: (также в смесях как алкилтио, алкокси и т.д.) насыщенные, с прямой цепью или разветвленные углеводородные остатки с 1-8 атомами углерода, например С1-Сб-алкил, как метил, этил, пропил, 1метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2метилпропил; гептил, октил.

Галогеналкил: (также в смесях как галогеналкилтио, галогеналкокси и т.д.) с прямой цепью или

- 3 023588 разветвленные алкильные группы с 1-8 атомами углерода (как уже было названо), где в этих группах частично или полностью атомы водорода, как уже было названо, могут быть замещены атомами галогена, например С₁-С₃-галогеналкил как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил и 1,1,1-трифторпроп-2-ил.

Алкенил: ненасыщенные, с прямой цепью или разветвленные углеводородные остатки с 2-8 атомами углерода и двойной связью в любой позиции, например С₂-С₆-алкенил как этенил, 1-пропенил, 2пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1,диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил,

1- этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2метил-2-пропенил.

Циклоалкил: моноцикличные, насыщенные углеводородные группы с 3-8 членами углеродных колец, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил.

Арил: незамещенное или замещенное, ароматическое, моно-, би- или трициклическое кольцо, например фенил, нафтил, антраценил (антрил), фенантраценил (фенантрил).

Гетарил: незамещенное или замещенное, ненасыщенное гетероциклическое 5-7-членное кольцо, содержащее до 4 атомов азота или альтернативно 1 атом азота и до 2 других гетероатомов, выбранных из Ν, О и 8: например 2-фурила, 3-фурила, 2-тиенила, 3-тиенила, 2-пирролила, 3-пирролила, 1-пирролила, 3-пиразолила, 4-пиразолила, 5-пиразолила, 1-пиразолила, 1Н-имидазол-2-ила, 1Н-имидазол-4-ила, 1Нимидазол-5-ила, 1Н-имидазол-1-ила, 2-оксазолила, 4-оксазолила, 5-оксазолила, 2-тиазолила, 4-тиазолила, 5-тиазолила, 3-изоксазолила, 4-изоксазолила, 5-изоксазолила, 3-изотиазолила, 4-изотиазолила, 5изотиазолила, 1Н-1,2,3-триазол-1-ила, 1Н-1,2,3-триазол-4-ила, 1Н-1,2,3-триазол-5-ила, 2Н-1,2,3-триазол2- ила, 2Н-1,2,3-триазол-4-ила, 1Н-1,2,4-триазол-3-ила, 1Н-1,2,4-триазол-5-ила, 1Н-1,2,4-триазол-1-ила, 4Н-1,2,4-триазол-3-ила, 4Н-1,2,4-триазол-4-ила, 1Н-тетразол-1-ила, 1Н-тетразол-5-ила, 2Н-тетразол-2ила, 2Н-тетразол-5-ила, 1,2,4-оксадиазол-3-ила, 1,2,4-оксадиазол-5-ила, 1,2,4-тиадиазол-3-ила, 1,2,4тиадиазол-5-ила, 1,3,4-оксадиазол-2-ила, 1,3,4-тиадиазол-2-ила, 1,2,3-оксадиазол-4-ила, 1,2,3-оксадиазол5-ила, 1,2,3-тиадиазол-4-ила, 1,2,3-тиадиазол-5-ила, 1,2,5-оксадиазол-3-ила, 1,2,5-тиадиазол-3-ила, 2пиридинила, 3-пиридинила, 4-пиридинила, 3-пиридазинила, 4-пиридазинила, 2-пиримидинила, 4пиримидинила, 5-пиримидинила, 2-пиразинила, 1,3,5-триазин-2-ила, 1,2,4-триазин-3-ила, 1,2,4-триазин5-ила, 1,2,4-триазин-6-ила.

Разъяснение способов и промежуточных продуктов.

Гетероциклические производные алканола формулы (I) можно получать различными способами (см. ЕР-А 0409418). Ниже возможные способы представлены схематично. Если не указано другого, то данные остатки имеют вышеуказанные значения

- 4 023588

Предпочтительные определения остатков вышеупомянутых и нижеследующих формул и схем уже указаны. Эти определения указывают не только конечные продукты формулы (I), а также и все промежуточные продукты.

Способ А.

Необходимые в качестве исходных веществ для проведения способа согласно изобретению А соединения формулы (II) частично известны. Их можно получить обычным способом (см., например, Неорганическая общая химия 2001, 627, 2408-2412).

Необходимые далее в качестве исходных веществ способа согласно изобретению А кетоны формулы (III) известны (см. ЕР-А 0409418).

Способ согласно изобретению А обычно проводят в присутствии разбавителя, например, диэтилового эфира, тетрагидрофурана или дихлорметана, при температурах от -80 до +80°С. Полученный продукт поглощается донором протона.

Реакцию обмена согласно изобретению проводят предпочтительно в атмосфере инертного газа, в частности, азота или аргона.

Способ В.

Необходимые в качестве исходных веществ для проведения способа В согласно изобретению кетоны формулы (IV) частично известны. Их можно получить обычным способом (см. ЕР-А 0409418).

Необходимые далее в качестве исходных веществ способа В согласно изобретению металлоорганические гетероциклические соединения формулы (V) известны (см. ЕР-А 0409418 и ЕР-А 0395175).

Для получения металлоорганических гетероциклических соединений формулы (V) 2-позицию при необходимости можно предпочтительно снабдить подходящей защитной группой, например триметилсилилом, чтобы М² направить в 5-позицию. Эта защитная группа может, но не должна отщепляться до реакции с кетонами формулы (IV).

Способ В согласно изобретению обычно проводят в присутствии разбавителя, например, тетрагидрофурана или диэтилового эфира, при температурах от -120 до +80°С. Полученный продукт поглощается донором протона.

Реакцию обмена согласно изобретению проводят предпочтительно в атмосфере инертного газа, в частности, азота или аргона.

Способ С.

Необходимые в качестве исходных веществ для проведения способа С согласно изобретению соединения формулы (VII) известны.

Необходимые далее в качестве исходных веществ для проведения способа С согласно изобретению производные оксирана формулы (VIII) частично известны.

Новыми являются производные оксирана формулы (VIII-;·!)

- 5 023588 в которой X имеет вышеназванные значения,

К³ означает соответственно при необходимости замещенный алкил (кроме трет-бутила, если X означает 8), алкенил, циклоалкил или арил.

К^а означает предпочтительно соответственно при необходимости разветвленный С₃-С₇-алкил (кроме трет-бутила, если X означает 8), С1-С₈-галогеналкил, С₂-С₇-алкенил, С₂-С₇-галогеналкенил, замещенный при необходимости галогеном, С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄-галоалкилом, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄галоалкокси, С₁-С₄-галоалкилтио или С₁-С₄-алкилтио С₃-С₇-циклоалкил, а также при необходимости замещенный от одного до трех раз галогеном или С₁-С₄-алкилом фенил.

К^а означает особенно предпочтительно соответственно при необходимости разветвленный С₃-С₅алкил кроме трет-бутила, С₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₅-алкенил, С₃-С₅-галогеналкенил, при необходимости замещенный галогеном, С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄-галоалкилом, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, С₁-С₄галоалкилтио или С₁-С₄-алкилтио С₃-С₆-циклоалкил.

К^а означает весьма предпочтительно изопропил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил, 1метилциклопропил, 1-метоксициклопропил, 1-метилтиоциклопропил, (3Е)-4-хлор-2-метилбут-3-ен-2-ил, С1-С4-галогеналкил.

Новые производные оксирана формулы (УШ-а) также являются предметом этого изобретения.

Способ С согласно изобретению проводят в присутствии разбавителя, например, Ν,Νдиметилформамида, и при необходимости в присутствии основания, например, гидрида натрия или карбоната калия.

Способ Ό.

Необходимые для проведения способа Ό согласно изобретению в качестве исходных веществ производные оксирана формулы (IX) частично известны (см. ЕР-А 0121171).

2-Хлор-1,3-тиазол формулы (X) известен.

Для реакции обмена формулы IX можно применять металлоорганические соединения, в частности, соединения алкиллития (например, н-бутиллитий) (см. ЕР-А 0395175).

Способ Ό согласно изобретению обычно проводят в присутствии разбавителя, например тетрагидрофурана или диэтилового эфира, при температурах от -120 до +80°С. Полученный продукт поглощается донором протона.

Реакцию обмена согласно изобретению проводят предпочтительно в атмосфере инертного газа, в частности азота или аргона.

Способ Е.

Соединения формулы (1-Д), полученные в рамках вышеназванных способов, можно дальше преобразовывать в необходимые соединения общей структуры (1-е).

Для реакции обмена соединений формулы (1-Д) можно применять металлоорганические соединения, в частности соединения алкиллития (например, н-бутиллитий) (см. ЕР-А 0906292).

Промежуточно возникшее металлоорганическое соединение обычно превращают электрофилом (например, серой, алкилгалогенидом, согаллогенным соединением) в необходимое соединение (1-е).

Способ Е согласно изобретению обычно проводят в присутствии разбавителя, например, тетрагидрофурана или диэтилового эфира, при температурах от -120 до +80°С. Полученный продукт поглощается донором протона.

Реакцию обмена согласно изобретению проводят предпочтительно в атмосфере инертного газа, в частности азота или аргона.

Способ Р.

Соединения формулы (Ι-ί), полученные в рамках вышеназванных способов, можно дальше преобразовывать в необходимые соединения общей структуры (Ι-Д).

Для реакции обмена соединений формулы (Ι-ί) можно применять металлы, предпочтительно цинк (см. ЕР-А 0395175).

Способ Р согласно изобретению обычно проводят в присутствии разбавителя, например, тетрагидрофурана или также органических кислот, например, уксусной кислоты, при температурах от -120 до +150°С.

Согласно изобретению гетероциклические производные алканола общей формулы (I) можно превращать в соли кислотного присоединения или комплексы солей металлов.

Для получения физиологически совместимых солей кислотного присоединения соединений общей формулы (I) предпочтительно принимают во внимание следующие кислоты: галогеноводородные кислоты, как, например, соляная кислота и бромистоводородная кислота, в частности соляная кислота, кроме того, фосфорная кислота, азотная кислота, серная кислота, моно- и бифункциональные карбоновые кислоты и гидроксикарбоновые кислоты, как, например, уксусная кислота, малеиновая кислота, янтарная кислота, фумаровая кислота, винная кислота, лимонная кислота, салициловая кислота, сорбиновая кислота, молочная кислота, а также сульфоновые кислоты, как, например, р-толуолсульфоновая кислота и 1,5-нафталиндисульфоновая кислота.

Соли кислотного присоединения соединений общей формулы (I) можно получить простым способом обычными методами солеобразования, например, растворить соединения общей формулы (I) в под- 6 023588 ходящем инертном растворителе и добавить кислоту, например соляную кислоту, и очистить известным способом, например отфильтрованием, выделением и при необходимости промыть инертным органическим растворителем.

Для получения комплексов солей металлов соединений общей формулы (I) предпочтительно принимают во внимание соли металлов ΙΙ-ΐν основных групп и I и II, а также 1У-УШ подгруппы Периодической системы элементов, причем в качестве примера должны быть названы медь, цинк, марганец, магний, олово, железо и никель.

В качестве анионов солей принимают во внимание те, которые предпочтительно происходят от следующих кислот: галоидоводородные кислоты, как, например, соляная кислота и бромистоводородная кислота, кроме того, фосфорная кислота, азотная кислота и серная кислота.

Комплексы солей металлов соединений общей формулы (I) можно получить простым способом обычными методами, так например, растворить соли металла в спирте, например этаноле, и добавить к соединению общей формулы I. Можно выделить комплексы солей металлов известным способом, например отфильтровать и при необходимости очистить с помощью перекристаллизации.

Далее данное изобретение касается средства защиты растений, содержащего биологически активные вещества, для борьбы с нежелательными микроорганизмами, в частности с нежелательными грибами. Предпочтительно означает фунгицидное средство, которое содержит применяемые в сельском хозяйстве добавки, растворители, наполнители, поверхностно-активные вещества или разбавители.

Кроме того, изобретение касается способа борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающегося тем, что биологически активные вещества согласно изобретению наносят на фитопатогенные грибы и/или их среду обитания.

Наполнитель согласно изобретению означает природное или синтетическое, органическое или неорганическое вещество, с которым смешивают или соединяют биологически активные вещества для лучшей применимости, прежде всего для нанесения на растения, или части растений, или семена. Наполнитель, который может быть твердым или жидким, в общем является инертными и должен подходить для применения в сельском хозяйстве.

В качестве твердых или жидких наполнителей принимают во внимание, например, соли аммония и натуральную каменную муку, как каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и синтетическую каменную муку, как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и природные или синтетические силикаты, смолы, воски, твердые удобрения, вода, спирты, в частности, бутанол, органические растворители, минеральные и растительные масла, а также их производные. Также можно использовать смеси таких наполнителей. В качестве твердых наполнителей для гранулятов принимают во внимание, например, дробленые и фракционированные натуральные камни, как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической и органической муки, а также грануляты из органических материалов, как древесные опилки, скорлупа кокосового ореха, кукурузные початки и стебли табачных растений.

В качестве сжиженных газообразных разбавителей или наполнителей принимают во внимание такие жидкости, которые при нормальной температуре и при нормальном давлении являются газообразными, например аэрозольные пропелленты, как галогенуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода.

Можно использовать в композициях промоторы адгезии, как карбоксиметилцеллюлоза, натуральные и синтетические порошковые, гранулированные полимеры или полимеры в виде латекса, как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также натуральные фосфолипиды, как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.

В случае использования воды в качестве разбавителя также можно применять, например, органический растворитель в качестве вспомогательного растворителя. В качестве жидких растворителей обычно используют ароматические соединения, как ксилол, толуол или алкилнафталин, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, как хлорбензолы, хлорэтилены или дихлорметан, алифатические углеводороды, как циклогексан или парафины, например нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильнополярные растворители, как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.

Средства согласно изобретению дополнительно могут содержать другие компоненты, как, например, поверхностно-активные вещества. В качестве поверхностно-активных веществ принимают во внимание эмульгаторы и/или пенообразователи, диспергаторы или смачиватели с ионными или неионными свойствами или смеси этих поверхностно-активных веществ. Примерами этого являются соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой кислоты или нафталинсульфоновой кислотой, полимеры, полученные поликонденсацией этиленоксида с алифатическими спиртами или с кислотами жирного ряда или с аминами жирного ряда, замещенными фенолами (предпочтительно, алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (предпочтительно, алкил-таураты), сложный эфир фосфорной кислоты полиэтоксилированных спиртов

- 7 023588 или фенолов, сложный эфир кислоты жирного ряда многоатомных спиртов, и производные соединений, содержащих сульфаты, сульфонаты и фосфаты, например, простой алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, белковые гидролизаты, лигнинсульфитные отработанные щелочи и метилцеллюлоза. Присутствие поверхностно-активного вещества необходимо, если одно из биологически активных веществ и/или один из инертных наполнителей не растворяются в воде, и если применение осуществляют в воде. Количество поверхностно-активных веществ составляет 5-40 мас.% средства согласно изобретению.

Можно использовать такие красители, как неорганические пигменты, например, окись железа, оксид титана, берлинская лазурь и органические красители, как ализарин-, азокрасители и металлофталоцианиновые красители и микроэлементы, как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Также при необходимости могут содержаться другие дополнительные компоненты, например защитные коллоиды, связующие вещества, клеящие вещества, сгустители, триксотропные вещества, вещества, улучшающие проникновение, стабилизаторы, комплексообразующие вещества и добавки. В общем, биологически активные вещества можно комбинировать с любой твердой или жидкой добавкой, которую обычно используют для данного применения.

В общем средства и композиции согласно изобретению содержат 0,05-99 мас.%, 0,01-98 мас.%, предпочтительно 0,1-95 мас.%, особенно предпочтительно 0,5-90% биологически активного вещества, весьма предпочтительно 10-70 мас.%.

Биологически активные вещества или средства согласно изобретению можно применять в чистом виде или, в зависимости от их физических и/или химических свойств, в виде их препаративных формей или полученных из них форм применения, как аэрозоли, капсульные суспензии, концентраты для холодных и горячих туманов, гранулят в капсулах, мелкий гранулят, текучие концентраты для обработки семян, готовые к употреблению растворы, распыляемый порошок, эмульгируемые концентраты, эмульсии типа масло в воде, эмульсии типа вода в масле, макрогранулы, микрогранулят, диспергируемый в масле порошок, смешиваемые с маслом текучие концентраты, смешиваемые с маслом жидкости, пены, пасты, покрытые пестицидами семена, суспензионные концентраты, суспензионно-эмульсионные концентраты, растворимые концентраты, суспензии, порошок для распыления, растворимый порошок, дуст и грануляты, растворимые в воде грануляты или таблетки, растворимые в воде порошки для обработки семенного материала, порошок для смачивания, пропитанные биологически активным веществом натуральные и синтетические вещества, а также тонкие капсулы из полимерных материалов и оболочки для семян, а также препаративные формы для ЦКУ-распыления холодного и горячего тумана.

Названные препаративные формы можно получать известным способом, например, при смешивании биологически активного вещества с по меньшей мере одним обычным разбавителем, растворителем или разбавляющим средством, эмульгатором, диспергатором и/или связующим или фиксирующим средством, смачивателем, водным репеллентом, при необходимости, сиккативом и УФ-стабилизаторами и при необходимости с красителями и пигментами, пеногасителем, консервантом, вторичным сгустителем, клеящим веществом, гиббереллинами, а также другими технологическими добавками.

Средства согласно изобретению содержат не только препаративные формы, которые уже готовы к применению и могут наноситься с помощью подходящего оборудования на растения или семена, а также промышленные концентраты, которые перед использованием необходимо разбавлять водой.

Биологически активные вещества согласно изобретению могут существовать в чистом виде или в своих (обычных) препаративных формах, а также в полученных из этих препаративных форм формах применения при смешивании с другими (известными) биологически активными веществами, как инсектициды, аттрактанты, стерилянты, бактерициды, акарициды, нематициды, фунгициды, регуляторы роста, гербициды, удобрения, защитные средства или семиохимикалии.

Обработку растений и частей растений согласно изобретению биологически активными веществами или средствами осуществляют непосредственно или с помощью воздействия на их окружающую среду, среду обитания или условия хранения обычными методами обработки, например окунанием, разбрызгиванием, опрыскиванием, распылением, распылением, орошением, обработкой паром, пульверизацией, опыливанием, разбрасыванием, посыпкой, нанесением пены, покрытия, намазыванием, обливанием, капельным орошением материала для размножения, в частности семян, также сухим, мокрым протравливанием, протравливанием суспензией, нанесением покрытия, нанесением одно- или многослойной оболочки и т.д. Также можно наносить биологически активные вещества методом ийга-Ьо'№-Уо1ите (сверхмалого объема) или нагнетать растворы биологически активных веществ/само биологически активное вещество в землю.

Также изобретение охватывает способ обработки семян.

Также изобретение касается семян, которые обрабатывали одним описанным в предыдущем абзаце способом. Семенной материал согласно изобретению используют в способах защиты семян от нежелательных микроорганизмов. В них используют семена, обработанные по меньшей мере одним биологически активным веществом согласно изобретению.

Биологически активные вещества или средства согласно изобретению также подходят для обработ- 8 023588 ки семян. Большую часть вреда культурным растениям наносят вредные организмы при поражении семян во время хранения или после посева, а также во время и после всхода растений. Эта фаза является особенно критической, так как корни и ростки растущих растений являются особенно чувствительными, и даже небольшое повреждение может привести к гибели растений. Поэтому большой интерес состоит в том, чтобы защитить семена и прорастающие растения с помощью применения подходящих средств.

Борьба с фитопатогенными грибами с помощью обработки семян растений известна давно и является предметом постоянных улучшений. Тем не менее при обработке семян выявляется ряд проблем, которые не всегда можно решить положительно. Таким образом, стремятся получить способы защиты семян и прорастающих растений, которые делают излишним или, по меньшей мере, значительно уменьшают дополнительное нанесение средств защиты растений после посева или после прорастания растений. Также стремятся оптимизировать количество применяемого биологически активного вещества, чтобы защитить семена и прорастающие растения от поражения фитопатогенными грибами наилучшим образом, без нанесения вреда самому растению применяемыми биологически активными веществами. Также способы обработки семян должны использовать внутренние фунгицидные свойства трансгенных растений, чтобы достичь оптимальной защиты семян и прорастающих растений при минимальных затратах средств защиты растений.

Поэтому данное изобретение также касается способа защиты семян и прорастающих растений от поражения фитопатогенными грибами, в котором семена обрабатывают средством согласно изобретению. Также изобретение касается применения средств согласно изобретению для обработки семян для защиты семенного материала и прорастающих растений от фитопатогенных грибов. Далее изобретение касается семенного материала, который для защиты от фитопатогенных грибов обработали средством согласно изобретению.

Борьбу с фитопатогенными грибами, которые поражают растения после прорастания, осуществляют в первую очередь при обработке почвы и наземных частей растений средствами защиты растений. Из-за возможного влияния средств защиты растений на окружающую среду и здоровье людей и животных пытаются уменьшить количество наносимых биологически активных веществ.

Одним из преимуществ данного изобретения является то, что по причине особенных системных свойств биологически активных веществ или средств согласно изобретению обработка семян этими биологически активными веществами или средствами защищает не только сами семена, а также полученные из них растения после всхода от фитопатогенных грибов. По этой причине можно не проводить непосредственную обработку сельскохозяйственных культур в момент посева или сразу после него.

Таким образом, предпочтительным является то, что биологически активные вещества или средства согласно изобретению также можно применять на трансгенных семенах, причем растения, выросшие из этих семян, могут экспримировать протеин, действующий против этих вредителей. При обработке таких семян биологически активными веществами или средствами согласно изобретению с определенными вредителями можно также бороться, например, экспрессией инсектицидного белка. При этом неожиданно можно было наблюдать другой синергетический эффект, который дополнительно усиливает эффективность защиты от поражения вредителями.

Средства согласно изобретению подходят для защиты семян любого сорта растений, которые применяют в сельском хозяйстве, в теплице, в лесах или в садоводстве и виноделии. При этом в частности, означают семена злаковых культур (как пшеница, ячмень, рожь, тритикале, просо и овес), кукурузу, хлопок, сою, рис, картофель, подсолнечник, бобы, кофе, свеклу (например, сахарную и кормовую свекла), земляной орех, рапс, мак, маслины, кокосовый орех, какао-бобы, сахарный тростник, табак, овощи (как томаты, огурцы, лук и салат), газон и декоративные растения (см. также ниже). Особое значение имеет обработка семян злаковых культур (как пшеницы, ячменя, ржи, тритикале и овса), кукурузы и риса.

Как также описано ниже, обработка трансгенных семян биологически активными веществами или средствами имеет особое значение. Это касается семян растений, которые содержат по меньшей мере один гетерологический ген, который способствует экспрессии полипептида или белка с инсектицидными свойствами. Гетерологический ген в трансгенных семенах может, например, происходить из микроорганизмов вида ВасШик, Ρΐιίζοόίιιιη. Ркеиботопак, БеггаЛа, ТпсНоЛсгта. С1а\аЬас1сг. С1отик или О1юс1аШит. Предпочтительно этот гетерологический ген происходит из ВасШик кр., причем генетический продукт действует против огневки кукурузной (Еигореап сот Ьогег) и/или западного кукурузного жука. Особенно предпочтительно гетерологический ген происходит из ВасШик ШиппщепкЛ.

В рамках данного изобретения средство согласно изобретению наносят на семена отдельно или в подходящей смеси. Предпочтительно семена обрабатывают в том состоянии, в котором оно является настолько стабильным, что при обработке не причиняется вреда. В общем, обработку семян можно осуществлять в любой момент времени между уборкой урожая и посевом. Обычно можно использовать семена, которые были отделены от растения и освобождены от початков, скорлупы, стеблей, внешних оболочек, шерсти или мякоти плода. Так, например, можно применять семена, которые собрали, очистили и высушили до содержания влаги менее 15 мас.%. Также альтернативно можно использовать семена, которые после высыхания, например, обработали водой и затем заново высушили.

В общем, при обработке семян необходимо обратить внимание на то, что количество средства со- 9 023588 гласно изобретению, нанесенного на семена, и/или других добавок выбирают таким образом, чтобы оно не вредило прорастанию семян или полученным из него растениям. Прежде всего следует обратить внимание на те биологически активные вещества, которые при определенных нормах расхода обладают фитотоксическими эффектами.

Средства согласно изобретению можно наносить в чистом виде, т.е. без других компонентов и без последующего разбавления. Как правило, предпочитают наносить средства на семена в виде подходящей препаративной формы. Подходящие препаративные формы и способы обработки семян известны специалисту и описаны, например, в следующих документах: И8 4272417, И8 4245432, И8 4808430, И8 5876739, И8 2003/0176428 А1, №О 2002/080675, №О 2002/028186.

Применяемые согласно изобретению биологически активные вещества можно преобразовывать в обычные препаративные формы-протравы, как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, затравочные суспензии или другие оболочки для семян, а также препаративные формы для применения в ультранизких объемах.

Эти препаративные формы получают обычным способом, в котором биологически активные вещества смешивают с обычными добавками, как, например, обычными разбавителями, а также растворителями или разбавляющими средствами, красителями, смачивателями, диспергаторами, эмульгаторами, пеногасителями, консервантами, вторичными сгустителями, клеящими веществами, гиббереллинами и также водой.

В качестве красителей, которые могут содержаться в применяемых согласно изобретению препаративных формах-протравах, принимают во внимание все подходящие для таких целей красители. При этом используют как малорастворимые, так и растворимые в воде красители. В качестве примеров должны быть названы известные красители под обозначениями Родамин Б, Пигмент красный Кеб 112 и Сольвент Кеб 1.

В качестве смачивателей, которые могут содержаться в применяемых согласно изобретению препаративных формах-протравах, принимают во внимание все способствующие увлажнению вещества, применяемые в препаративных формах агрохимических биологически активных веществ. Предпочтительно применяют алкилнафталинсульфонаты, как диизопропил- или диизобутилнафталинсульфонаты.

В качестве диспергаторов и/или эмульгаторов, которые могут содержаться в применяемых согласно изобретению препаративных формах-протравах, принимают во внимание все обычные неионные, анионные и катионные диспергаторы, применяемые в препаративных формах агрохимических биологически активных веществ. Предпочтительно используют неионные или анионные диспергаторы или смеси неионных или анионных диспергаторов. В качестве подходящих неионных диспергаторов необходимо назвать блоксополимеры этиленоксидпропиленоксида, простой эфир алкилфенолполигликоля, а также простого эфира тристирилфенолполигликоля и их фосфатированные или сульфатированные производные. Особенно подходящими анионными диспергаторами являются лигнинсульфонаиты, соли полиакриловой кислоты и конденсаты арилсульфонат-формальдегила.

В качестве пеногасителей в применяемых согласно изобретению препаративных формах-протравах могут содержаться все обычные для препаративной формы агрохимических биологически-активных веществ противопенные средства. Предпочтительно применяют силиконовый пеногаситель и стеарат магния.

В качестве консервантов в применяемых согласно изобретению препаративных формах-протравах могут содержаться все применяемые для подобных целей в препаративных формах агрохимических биологически-активных веществ вещества. В качестве примеров должны быть названы дихлорофен и гемиформаль бензилового спирта.

В качестве вторичных сгустителей, которые могут содержаться в применяемых согласно изобретению препаративных формах-протравах, принимают во внимание все используемые для таких целей в агрохимических средствах вещества. Предпочтительно принимают во внимание производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантен, модифицированные глины и высокодисперсную кремневую кислоту.

В качестве клеящих веществ, которые могут содержаться в применяемых согласно изобретению препаративных формах-протравах, принимают во внимание все обычные применяемые в протравах связующие вещества. В качестве примеров должны быть названы поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза.

В качестве гиббереллинов, которые могут содержаться в применяемых согласно изобретению препаративных формах-протравах, предпочтительно принимают во внимание гиббереллины А1, А3 (= гиббереллиновая кислота), А4 и А7, особенно предпочтительно применяют гиббереллиновую кислоту. Гиббереллины известны (см. К. №ед1ег Сйеш1е бег РПап/еп5с1ш1/- ипб 8сйаб-1тд8Ъекатр£ипд8т111е1 (Р. Веглер Химия средств защиты растений и средств защиты от вредителей), т. 2, изд. 8ргшдег, 1970, стр. 401-412).

Применяемые согласно изобретению препаративные формы-протравы можно использовать или в чистом виде или после предварительного разбавления водой для обработки семян различными способами, также семян трансгенных растений. При этом при взаимодействии с образованными экспрессией веществами также могут возникать дополнительные синергистические эффекты.

- 10 023588

Для обработки семян применяемыми согласно изобретению смесями-протравами или полученными из них с помощью добавления воды препаратами обычно применяют во внимание смесители, используемые для протравливания. Во время протравливания семена кладут в мешалку, добавляют соответственно желаемое количество препаративные формы-протравы в чистом виде или после предварительного разбавления водой, и перемешивают до равномерного распределения препаративной формы на семенах. При необходимости присоединяется процесс высушивания.

Биологически активные вещества или средства согласно изобретению обнаруживают сильное микробицидное влияние и могут применяться для борьбы с нежелательные микроорганизмами, как грибы и бактерии, для защиты растений и сырья.

Фунгициды можно применять при защите растений для борьбы с плазмодиофоромицетами (Р1а8тоФорНоготуссЮЦ. оомицетами (ОотуссЮЦ. хитридиомицеты (СНу1г|фотусс1с8), зигомицетами (2у8отусс1с5). аскомицетами (Л5сотусс1с5), базидиомицетами (ВачФотуссЮЦ и дейтеромицетами (Эси1сготусс1с5).

Бактерициды можно применять при защите растений для борьбы с псевдомонадами (Рксийотоиайассас), ризобиями (ВФ/оЫассас), энтеробактериями (ЕФсгоЬасФпассас), коринебактериями (СогуисЬаФспассас) и стрептомицетами (81гср1отусс1ассас).

Фунгицидные средства согласно изобретению можно применять для борьбы с фитопатогенными грибами в лечебных или защитных целях. Поэтому изобретение также касается способов лечения и защиты для борьбы с фитопатогенными грибами при использовании биологически активных веществ или средств согласно изобретению, которые можно наносить на семена, растения или части растений, плоды или землю, в которой растут растения.

Средства согласно изобретению для борьбы с фитопатогенными грибами для защиты растений содержат действующее, но не фитотоксичное количество биологически активных веществ согласно изобретению. Действующее, но не фитотоксичное количество означает количество средств согласно изобретению, которое является достаточным, чтобы в полной мере контролировать или полностью устранить грибковое заболевание растения, и одновременно не обладает фитотоксичностью. Это применяемое количество, в общем, может варьироваться в больших пределах. Это зависит от многих факторов, например от вида гриба, растения, условий климата и состава средства согласно изобретению.

Хорошая переносимость растениями биологически активных веществ в необходимых для борьбы с заболеваниями растений концентрациях делает возможной обработку наземных частей растений, посадочного и посевного материала, и почвы.

Согласно изобретению можно обрабатывать все растения или части растений. Под растениями при этом понимают все растения и растительные популяции, как желаемые и нежелательные дикорастущие или культурные растения (включая существующие в природе культурные растения). Культурными растениями могут быть растения, которые были получены методами традиционного разведения и оптимизирования или методами биотехнологии или генной инженерии или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищенных и незащищенных совокупностью правовых норм, регламентирующих порядок охраны новых сортов растений. Под частями растений должны пониматься все наземные и подземные части и органы растений, такие как побег, лист, цветок и корень, причем также листья, иглы, стебель, стволы, цветы, плодовое тело, плоды и семена, а также корни, клубни и корневища. К частям растений относят товарный продукт урожая, а также и вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневище, отводки и семена.

Предлагаемые действующие вещества хорошо переносятся растениями, нетоксичны для теплокровных, экологически безвредны и подходят для защиты растений и их частей, для увеличения урожая, улучшения качества собранного урожая. Преимущественно применяются как средства защиты растений. Они действуют против нормальных чувствительных и устойчивых видов, а также против всех или отдельных стадий их развития.

В качестве растений, которые можно обрабатывать согласно изобретению, необходимо назвать следующие: хлопок, лен, виноградная лоза, фрукты, овощи, как Ко8ассас 8р. (например, семечковые плоды, как яблоко и груша, а также косточковые плоды, как абрикосы, вишни, миндаль и персики и садовоягодные культуры, как земляника), КЬекюШае 8р., 1ид1аийассас 8р., Вс1и1асеас 8р., ЛпасагФассас 8р., Радассас 8р., Могассас 8р., О1сассас 8р., ЛсФибассас 8р., Ьаигассас 8р., Ми8ассас 8р. (например, банановые деревья и плантации), КиЫассас 8р. (например, кофе), ТНсассас 8р., ЫсгсиПссас 8р., КЫассас 8р. (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); 8о1апассас 8р. (например, томаты), ЬШассас 8р., Л81сгассас 8р. (например, салат), итЬсШРггас 8р., СгисНегас 8р., СНеиороФассас 8р., СисигЬНасеас 8р. (например, огурцы), ЛШассас 8р. (например, лук), РарШоиассас 8р. (например, горох); основные технические культуры, как Огатшеас 8р. (например, кукуруза, газон, зерновые культуры, как пшеница, рожь, рис, ячмень, овес, просо и тритикале), Роассас 8р. (например, сахарный тростник), Л81сгассас 8р. (например, подсолнечник), Вга88юассас 8р. (например, капуста белокочанная, капуста краснокочанная, брокколи, капуста цветная, капуста брюссельская, пак-чой, кольраби, редис, а также рапс, горчица, хрен и клоповник), РаЬасас 8р. (например, бобы, арахис), РарШоиассас 8р. (например, соя), 8о1аиассас 8р. (например, картофель), СНепороФассас 8р. (например, сахарная свекла, кормовая свекла, мангольд, красная свекла); технические куль- 11 023588 туры и декоративные растения в саду и лесу; а также соответственно генетически модифицированные виды этих растений.

Как уже упоминалось выше, согласно изобретению можно обрабатывать все растения и их части. Дикорастущие или полученные такими традиционные биологическими методами, как скрещивание или синтез протопластов, виды и сорта растений, а также их части обрабатываются в одном из предпочтительных вариантов изобретения. В другом предпочтительном варианте изобретения обрабатываются трансгенные растения и их виды, которые были получены генно-инженерными способами при необходимости в комбинации с традиционными методами (генномодифицированные организмы) и их части. Понятие части или части растений или растительные части разъяснялось выше. Особенно предпочтительно согласно изобретению обрабатывают растения находящихся в продаже или используемых сортов растений. Под сортами растений понимают растения с новыми качествами (ΤΐΉΪΐδ), которые были получены путем традиционного разведения, мутагенеза или рекомбинационной ДНК-технологии. Это могут быть сорта, био- и генотипы.

Способ обработки согласно изобретению можно использовать для обработки генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) - это растения, в которых гетерологический ген устойчиво интегрирован в геном. Понятие гетерологический ген обозначает в основном ген, который вырабатывается или соединяется вне растения и при во внедрении в клеточный геном, геном хлоропласта или ипохондрический геном трансформируемых растений придает новые улучшенные агрономические или прочие свойства, чтобы заинтересованный протеин или полипептид экспримировались, или чтобы другой ген, который имеется в растении, или остальные гены, имеющиеся в растении, регулировались или отключались (например, при помощи антинаправленной технологии, Сокирргеккюи-технологии или ΚΝΆί-технологии [ΚΝΆ 1п1егГегепсе|). Гетерологический ген, который имеется в геноме, также называют трансген. Трансген, который определяют его особенным наличием в геноме растения, называют преобразованный или трансгенный результат (ЕуеШ).

В зависимости от видов или сортов растений, места их произрастания и условий роста (почвы, климата, периода вегетации, питания) вследствие предлагаемой обработки могут появляться также сверхаддитивные (синергические) эффекты. Так, например, возможны следующие эффекты, которые существенно превышают ожидаемые: сниженные нормы потребления и/или увеличенный спектр действия и/или усиленное действие применяемых согласно изобретению веществ и средств, лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, увеличение размеров урожая, фрукты большего размера, более высокие растения, более интенсивный зеленый цвет листа, раннее цветение, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная концентрация сахара во фруктах, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продуктов урожая.

При определенных нормах расхода биологически активных веществ согласно изобретению могут также оказывать на растения укрепляющее действие. Поэтому они подходят для мобилизации защитной системы растений от поражения нежелательными фитопатогенными грибами и/или микроорганизмами и/или вирусами. При необходимости это может быть одной из причин повышенной эффективности комбинации согласно изобретению, например, против грибов. Укрепляющие растения (обладающие сопротивлением) вещества в данном контексте должны означать такие вещества или комбинации веществ, которые способны так стимулировать защитную систему растений таким образом, чтобы обработанные растения, если они привиты этим нежелательными фитопатогенными грибами, обнаруживали значительную степень устойчивости против этих нежелательных фитопатогенных грибов. Поэтому вещества согласно изобретению применяют для защиты растений от поражения названными патогенами в течение определенного периода времени после обработки. Период времени, в течение которого достигается защитное действие, охватывает в общем 1-10 дней, предпочтительно 1-7 дней, после обработки растений биологически активными веществами.

К растениям и сортам растений, которые предпочтительно обрабатывают согласно изобретению, относят все растения, которым придают особенно полезные, нужные свойства (не имеет значения, было ли это достигнуто в результате выращивания и/или биотехнологии).

Растения и сорта растений, которые также предпочтительно обрабатывают согласно изобретению, являются устойчивыми к одному или более биотическим стрессовым факторам, т.е. эти растения обнаруживают повышенную защиту от животных и микробиологических вредителей, таких как нематоды, насекомые, клещи, фитопатогенные грибки, бактерии, вирусы и/или вироиды.

Растениями и сортами растений, которые также при необходимости можно обрабатывать согласно изобретению, являются такие растения, которые устойчивы к одному или нескольким абиотическим факторам. К абиотическим стрессовым предпосылкам можно отнести, например, засуху, холод и жару, осмотический стресс, скопление влажности, повышенное содержание соли в почве, повышенное содержание минералов, избыток озона, избыток освещения, ограниченное поступление азотных питательных веществ, ограниченное поступление фосфорных питательных веществ или предотвращение затенения.

- 12 023588

К растениям и сортам растений, которые при необходимости можно обрабатывать согласно изобретению, относят такие растения, которые отличаются повышенной урожайностью. Повышенная урожайность может у этих растений может основываться, например, на улучшенной физиологии растений, улучшенном росте растений и улучшенном развитии растений, как, например, эффективность использования воды, эффективность поглощения воды, улучшенное использование азота, повышенное усвоение углерода, улучшенный фотосинтез, улучшенная всхожесть и ускоренное созревание. На урожайность может влиять улучшенная архитектура растений (при стрессовых и нестрессовых условиях), среди них раннее цветение, контроль цветения для получения гибридных семян, улучшенный рост всходов, размер растений, количество и расстояние, рост корневой системы, размер семян, величина плодов, стручков, количество стручков или колосьев, количество семян в стручке или колосе, вес семян, усиленное наполнение семенами, ограниченная потеря семян, ограниченное растрескивание стручков, а также устойчивость. К следующим признакам урожайности относят состав семян, как, например, содержание углеводов, белка, содержание и состав масла, пищевая ценность, уменьшение вредных соединений, улучшенная обрабатываемость и улучшенное хранение.

Растения, которые обрабатывают согласно изобретению, являются гибридными растениями, которые несут в себе свойства гетерозиса или гибридного эффекта, что, в общем, ведет к высокому урожаю, улучшенному росту, улучшенному здоровью и лучшей сопротивляемости к биотическим или абиотическим стрессовым факторам. Такие растения обычно получают благодаря тому, что выведенная путём инцухта родительская линия со стерильной пыльцой (женский гибридный продукт) перекрещивается с другой выведенной путём инцухта родительской линией со стерильной пыльцой (мужской гибридный продукт). Гибридные семена обычно собирают с растений со стерильной пыльцой и продают размножителю. Растения со стерильной пыльцой (например, кукурузу) можно иногда получать при механическом удалении мужских половых органов или мужских цветов; однако обычно считают, что стерильность пыльцы основывается на генетических детерминантах в растительном геноме. В этом случае, в частности, тогда, если желательный продукт, который хотят получить от гибридного растения, называется семенами, обычно является благоприятным, что стерильность пыльцы в гибридных растениях, которые содержат ответственные за пыльцу генетические детерминанты, полностью ресторируется. Это может быть достигнуто тем, что мужской гибридный партнер обладает соответствующими репродуктивными остаточными органами, которые в состоянии ресторировать репродуктивную способность пыльцы в гибридных растениях, которые содержат генетические детерминанты, ответственные за стерильность пыльцы. Для стерильности пыльцы генетические детерминанты могут локализоваться в цитоплазме. Примеры цитоплазматической стерильности пыльцы, описаны, например, для видов Вгак51са. Также генетические детерминанты для стерильности пыльцы могут локализоваться в геноме клеточного ядра. Растения со стерильной пыльцой могут также быть получены методами растительной биотехнологии, как, например, генная инженерия. Особенно благоприятный способ получения растений со стерильной пыльцой описан в \νϋ 89/10396, причем, например, рибонуклеаза как барназа выборочно прикрепляется в клетки тапетума в тычинке. Репродуктивная способность может восстанавливаться экспрессией тормозящих раздражителей рибонуклеазы как барстар в клетках тапетума.

Растения или сорта растений (которые получены методами растительной биотехнологии, как генная инженерия), которые могут обрабатываться согласно изобретению, являются толерантными к гербицидам, т.е. растения, которые стали толерантными по отношению к одному или нескольким заданным гербицидам. Такие растения могут быть получены или генетической трансформацией или селекцией растений, которые содержат мутацию, придающую такую толерантность к гербицидам.

Растениями, толерантными к гербицидам, являются, например, растения, толерантные к гербициду глифосату, т.е. растения, которые стали толерантными по отношению к гербициду глифосату или его солям. Так, например, растения, толерантные к глифосату, получают трансформацией растений геномом, который кодирован для энзима 5-энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтаза (ΕΡδΡδ). Примерами подобных ΕΡδΡδ-генов являются АгоА-ген (мутированный штамм СТ7) бактерии §а1тоие11а 1урЫтигшт, СР4-ген бактерии А§гоЬае1ег1ит кр., гены, которые кодируют для ΕΡδΡδ из петунии, для ΕΡδΡδ из томатов или для ΕΡδΡδ из дагуссы. Также речь может идти о мутированном ΕΡδΡδ. Растения, толерантные к глифосату, могут также быть получены вследствие того, что ген экспримируется, кодируется как глифосатоксидоредуктаза-энзим. Растения, толерантные к глифосату, могут также быть получены вследствие того, что ген экспримируется, кодируется как глифосат-ацетилтрансфераза-энзим. Растения, толерантные к глифосату, могут также быть получены при селекции растений, которые содержат природные существующие мутации вышеназванных генов.

Другими устойчивыми к гербицидам растениями являются, например, растения, которые стали толерантными к гербицидам, которые ингибируют энзим глютаминсинтазы, как, например, биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения могут быть получены при экспримировании энзима, который дезактивирует гербицид или мутант энзима глутаминсинтазы, устойчивого к ингибированию. Таким действующим дезактивирующим энзимом является, например, энзим, кодирующий фосфинотрицинацетилтрансферазу (как, например, бар- или пат-протеин из вида стрептомицетов). Растения, которые экспримируют экзогенную фосфинотрицинацетилтрансферазу, описаны.

- 13 023588

Другими толерантными к гербицидам растениями являются также растения, которые стали толерантными к гербицидам, ингибирующим энзим гидроксифенилпируватдиоксигеназы (ГФПД). Гидроксифенилпируватдиоксигеназы означают энзимы, которые катализируют реакцию, превращающую парагидроксифенилпируват (НРР) в гомогентизат. Растения, толерантные, по отношению к ГФПДблокаторам, можно трансформировать геном, который кодирует природный устойчивый ГФПД-ген, или геном, который кодирует мутирующий ГФПД-энзим. Толерантность к ГФПД-блокаторам также может быть достигнута при трансформации растений с генами, кодирующими определенные энзимы, которые делают возможным образование гомогентизата, несмотря на блокирование природного ГФПД-энзима ГФПД-блокатором. Толерантность по отношению к ГФПД-блокаторам может быть улучшена при дополнительном превращении растений в ген, кодирующий ГФПД-толерантный энзим, геном, кодирующим префенатдегидрогеназа-энзим.

Другими устойчивыми по отношению к гербицидам растениями являются растения, которые стали толерантными к ацетолактатсинтазе (ЛЬ8)-блокаторам. К известным ЛЬ8-блокаторам относят, например, сульфонилмочевину, имидазолинон, триазолопиримидин, пиримидинилокси(тио)бензоат и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды. Известно, что различные мутации в энзиме ЛЬ8 (известном также как синтаза ацетогидроксикислоты ЛНЛ8) придают толерантность к различным гербицидам или группам гербицидов. Получение растений, толерантных к сульфонилмочевине и растений, толерантных к имидазолинону, описано в международной публикации ЧО 1996/033270. Другие толерантные к сульфонилмочевине и имидазолинону растения описаны также, например, в ЧО 2007/024782.

Другие растения, которые являются толерантными к сульфонилмочевине и/или к имидазолинону, могут быть получены индуцированным мутагенезом, селекцией клеточных культур в присутствии гербицида или мутационным разведением.

Растения или сорта растений (которые получены методами растительной биотехнологии, как генная инженерия), которые также при необходимости могут быть обработаны согласно изобретению, являются устойчивыми к насекомым трансгенными растениями, т.е. растениями, которые стали устойчивыми к поражению известными целевыми насекомыми. Такие растения могут быть получены генетической трансформацией или селекцией растений, которые содержат мутацию, придающую такую устойчивость к насекомым.

Понятие устойчивые к насекомым трансгенные растения охватывает в данном контексте каждое растение, которое содержит по меньшей мере один трансген, содержащий кодирующую последовательность, которая кодирует следующим образом:

1) инсектицидный кристаллический протеин, состоящий из ВасШик Ошппщепмк или одной его инсектицидной части, как инсектицидные кристаллические протеины, которые были описаны в 1Шр://\у\у\у.ПГс5СГ5Н55С.\.асл.1к/Нотс/№П_Спсктогс/В1/. или их инсектицидных частей, например протеинов или Сгу-протеинов Сту1ЛЬ, Сгу1Ас, Сту1Р, Сгу2АЬ, СгуЗАе или СгуЗВЬ, или их инсектицидных частей; или

2) кристаллический протеин из ВасШик Ошппщепмк или одной его части, которая в присутствии второго, другого кристаллического протеина в виде ВасШик Ошппщепмк, или одной его части оказывает инсектицидное действие, как двойной токсин, который состоит из кристаллических протеинов Су34 и Су35; или

3) инсектицидный гибридный протеин, который содержит части двух различных инсектицидных кристаллических протеинов из ВасШик Шит1п§1епк1к, как, например, гибрид из протеинов 1) выше или гибрид из протеинов 2) выше, например протеин Сгу1А.105, который получают из кукурузы ΜΟΝ98034 (ЧО 2007/027777); или

4) протеин согласно одному из пп.1)-3) выше, в котором некоторые, в частности 1-10, аминокислоты замещены другими аминокислотами, чтобы достичь высокой инсектицидной эффективности к виду целевых насекомых и/или чтобы расширить спектр соответствующих видов целевых насекомых и/или ради изменений, которые индуцированы в кодированной ΌΝΑ во время клонирования или преобразования, как протеин Сгу3ВЬ1 в кукурузе ΜΟΝ863 или ΜΟΝ88017 или протеин Сгу3А в кукурузе ΜΙΚ 604;

5) инсектицидный выделенный протеин из ВасШик Ошппщепмк или ВасШик сегеик или его инсектицидной части, как вегетативно действующие инсектицидные протеины (вегетативно инсектицидные протеины, ВИП), которые названы на кирРЛхлхлу.ПГексккиккех.ас.ик/Ноте/НеПЧ'.’псктоге/ВЧтр.Штк например протеины протеинового класса У1Р3Аа; или

6) протеин, выделенный из ВасШик Ошппщепмк или ВасШик сегеик, который в присутствии одного второго протеина, выделенного из ВасШик Ошппщепмк или В. сегеик действует инсектицидно, как двойной токсин, который состоит из протеинов У1Р1А и У1Р2А;

7) инсектицидный гибридный протеин, который содержит части различных протеинов, выделенных из ВасШик Ошппщепмк или ВасШик сегеик, как гибрид протеина 1) или гибрид протеина 2) выше; или

8) протеин по одному из пп.1)-3) выше, в котором некоторые, в частности, 1-10, аминокислоты были замещены другими аминокислотами для достижения высокой инсектицидной эффективности к виду целевых насекомых и/или для расширения спектра соответствующих видов целевых насекомых и/или ради изменений, индуцированных в кодированной ЭХА во время клонирования или преобразования

- 14 023588 (причем кодирование инсектицидных протеинов сохраняется), как протеин УГРЗАа в хлопке СОТ 102.

Также к устойчивым к насекомым трансгенным растениям в данном контексте относят каждое растение, которое содержит комбинацию генов, кодирующих один из вышеназванных классов 1-8. В форме выполнения изобретения одно устойчивое к насекомым растение содержит более одного трансгена, который кодирует протеин по одному из вышеназванных пп.1-8 для расширения спектра соответствующих видов целевых насекомых или для замедления развития устойчивости насекомых к растениям при использовании различных протеинов, которые являются инсектицидными для тех же самых видов целевых насекомых, однако показывают различные принципы действия, как присоединение к различным местам блокирования рецептора в насекомом.

Растения или виды растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, как генная инженерия), которые при необходимости согласно изобретению могут подвергаться обработке, являются толерантными к абиотическим стрессовым факторам. Такие растения могут быть получены генетической трансформацией или селекцией растений, которые содержат мутацию, придающую такую устойчивость к стрессам. К особенно полезным растениям с устойчивостью к стрессам относят следующие:

a. растения, которые содержат один трансген, который может снизить экспрессию и/или активность гена для поли(АЭР-рибоза)полимеразы (РАНР) в клетках растений или растениях;

b. растения, которые содержат один трансген, способствующий толерантности к стрессам, который может ограничить экспрессию и/или активность РАНО кодирующего гена растений или растительных клеток;

c. растения, которые содержат один трансген способствующий толерантности к стрессам, который кодирует в растениях функциональный энзим способом никотинамидадениндинуклеотид-селвиджбиосинтеза, в том числе никотинамидаза, никотинатфосфорибосилтрансфераза, ниацинмононуклеотидаденилтрансфераза, никотоинамидадениндинуклеотидсинтетаза или никотинамидфосфорибосилтрансфераза.

Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, как генная инженерия), которые при необходимости можно обрабатывать согласно изобретению, обнаруживают измененное количество, качество и/или стабильность при хранении продукции урожая и/или измененные свойства определенных составных частей продукции урожая, как, например:

1) трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, который изменен по своим химико-физическим качествам, в частности, относительно содержания амилозы или соотношения амилоза/амилопектин, степени разветвления, средней длины цепи, размещения боковой цепи, свойств вязкости, прочности геля, величины размера зерен и/или морфологии размера зерен в сравнении с синтезированным крахмалом в клетках дикорастущих растений или в дикорастущих растениях таким образом, что он лучше подходит для известного применения;

2) трансгенные растения, синтезирующие некрахмально-углеводные полимеры или некрахмальноуглеводные полимеры, которые изменяют свойства по сравнению с дикорастущими растениями без генетических модификаций. Примерами являются растения, которые производят полифруктозу, особенно типа инулинов и леванов, растения, которые производят альфа-1,4-глюкан, растения, которые производят альфа-1,6-разветвленный альфа-1,4-глюкан, и растения, которые производят альтернан;

3) трансгенные растения, которые производят гиалуронан.

Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, как генная инженерия), которые также могут быть обработаны согласно изобретению, являются растениями, как растения хлопчатника с измененными свойствами волокна. Такие растения могут быть получены генетической трансформацией или селекцией растений, которые содержат мутацию, придающую такие измененные свойства волокна; к ним относятся:

a) растения, как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму генов целлюлозосинтазы;

b) растения, как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму гк\у2- или гк\\3гомологических нуклеиновых кисло;

c) растения, как растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозофосфатсинтазы; с) растения, как растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозосинтазы;

е) растения, как растения хлопчатника, у которых момент пропускного регулирования протоплазматических соединений между клетками изменяется на основании клеток волокна, например, при регулировании в-1,3-глюканазы с избранными волокнами;

Т) растения, как растения хлопчатника с волокнами с измененной реакционной способностью, например, с помощью экспрессии гена Ν-ацетилглюкозаминтрансферазы, в том числе также иойС, и генов хитинсинтазы.

Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, как генная инженерия), которые также могут быть обработаны согласно изобретению, являются растениями, как рапс или растения, родственные Втаккюа с измененными свойствами состава масла. Такие растения могут быть получены генетической трансформацией или селекцией растений, которые содержат мутацию, придающую такие измененные свойства масла; к ним относятся:

а) растения, как рапсовые растения, которые вырабатывают масло с высоким содержанием олеиновой кислоты;

- 15 023588

b) растения, как рапсовые растения, которые вырабатывают масло с низким содержанием линоленовой кислоты;

c) растения, как рапсовые растения, которые вырабатывают масло с низким содержанием насыщенной жирной кислоты.

Особенно полезные трансгенные растения, которые можно обрабатывать согласно изобретению, являются растениями с одним или несколькими генами, которые кодируют один или несколько токсинов, являются трансгенными растениями, которые предлагаются под следующими торговыми названиями: УШЬО САКЭ® (например, кукуруза, хлопок, соевые бобы), КпоскОй® (например, кукуруза), ВйеСагй® (например, кукуруза), ВТ-Х1га® (например, кукуруза), ЗйгПпк® (например, кукуруза), Во11дагй® (хлопок), ЫисоШ® (хлопок), Ыисо1п 33В® (хлопок), ЫакигеСагй® (например, кукуруза), Рго1ес1а® и ЫетеЬеаГ® (картофель). Толерантными к гербицидам растениями, которые следует упомянуть, являются, например, сорта кукурузы, хлопка и сои, которые предлагаются под следующими торговыми названиями: Коипйир Кеайу® (толерантные к глифосату, например, кукуруза, хлопок, соя), ЫЬеПу Ыпк® (толерантные к фосфинотрицину, например, рапс), ΓΜΙ® (толерантные к имидазолинону) и 8С8® (толерантные к сульфонилкарбамиду), например кукуруза. К устойчивым к гербицидам растениям (традиционно выращенных на толерантности к гербицидам растениям), которые нужно упомянуть, относят сорта (например, кукурузы), предложенные под названием С1еагПе1й®.

Особенно полезные трансгенные растения, которые можно обрабатывать согласно изобретению, являются растениями, которые содержат результат преобразования или комбинацию результатов преобразования, которые, например, указываются в файлах различных национальных или региональных ведомств (см., например, Й1р://дто1Йо..)гсл1/дтр_Ьго№8е.а8рх и Й1р://№№№.адЬю8.сот/йЬа8е.ркр).

Кроме того, при защите сырья можно использовать биологически активные вещества или средства для защиты технического сырья от поражения и уничтожения нежелательными микроорганизмами, например, грибами и насекомыми.

Соединения согласно данному изобретению сами по себе или в комбинации с другими биологически активными веществами обнаруживают очень хорошее противообрастающее действие.

Под техническими материалами в данном контексте понимают неживые материалы, которые были получены для технического использования. Например, техническими материалами, которые необходимо защищать биологически активными веществами от микробиологического изменения или разрушения, могут быть клеи, глины, бумага, строительный картон и обычный картон, текстиль, ковровые изделия, кожа, древесина, покрасочные средства и пластмасса, охлаждающие смазывающие вещества и другие материалы, которые могут поражаться и уничтожаться нежелательными микроорганизмами. В рамках материалов, которые необходимо защищать, также следует назвать детали промышленного оборудования и зданий, например: циркуляция охлаждающей воды, охлаждающие системы и системы отопления, вентиляционные установки и кондиционеры, которым может причинять вред размножение микроорганизмов. В рамках данного изобретения в качестве технических материалов должны быть предпочтительно названы связующее вещество, клей, бумага и картон, кожа, древесина, покрасочные средства, смазочно-охлаждающая жидкость и жидкие теплоносители, особенно предпочтительно древесина. Биологически активные вещества или средства согласно изобретению могут снижать такие отрицательные эффекты, как истлевание, разложение, изменение цвета, обесцвечивание или плесневение. Кроме того, соединения согласно изобретению можно использовать для защиты от обрастания предметов, более предпочтительно, таких как корпуса кораблей, сита, рыболовные сети, строительные сооружения, причалы и сигнализационные установки, которые соприкасаются с морской водой или со сточными водами.

Согласно изобретению способы борьбы с нежелательными грибами также можно применять для защиты так называемых складированных товаров. При этом под складированными товарами понимают природные вещества растительного или животного происхождения или продукты их переработки, которые имеют природное происхождение и нуждаются в длительной защите. Складированные товары растительного происхождения, как, например, растения или части растений, как черенки, листья, клубни, семена, плоды, зерна, можно защищать сразу после сбора урожая или после высушивания, увлажнения, измельчения, размалывания, отжима или обжарки. Складированным товаром также является деловая древесина в необработанном виде, как строительный материал, линии электропередач и шлагбаум, или в виде готового продукта, как мебель. Складированными товарами животного происхождения являются, например, мех, кожа, шкура и волосы. Биологически активные вещества согласно изобретению могут снижать такие отрицательные эффекты, как истлевание, разложение, изменение цвета, обесцвечивание или плесневение.

В качестве примеров, но, не ограничиваясь данным изобретением, должны быть названы некоторые возбудители грибковых заболеваний, которые можно обрабатывать согласно изобретению заболевания, вызванные возбудителем настоящей мучнистой росы, как, например, виды рода В1итепа. как, например, В1итепа дгатий; виды рода Ройо8ркаега, как, например, Ройо8ркаега 1еисо1пска; виды рода ЗркаегоШеса, как, например, ЗркаегоШеса ГиПщпеа; виды рода Ипсшйа, как, например, Ипсиш1а песаЮг;

- 16 023588 заболевания, вызванные возбудителем ржавчины, как, например, виды рода гимноспорангиум (Сутпокрогапдшт) как, например, Сутпокрогапдинп каЫпае; виды рода Нетйе1а, как, например, Нет11ета уакйИп.х; виды рода РИакоркога, как, например, РИакоркога расНугЫ/ί и РИакоркога те1Ьош1ае; виды рода Рисата, как, например, Рисата гесопбИа; виды рода уромицес (Иготусек), как, например, иготусек арреиФсиШик;

заболевания, вызванные возбудителем группы оомицетов, как, например, виды рода Вшива, как, например, Вгеипа 1ас1исае; виды рода Регопокрога, как, например, Регопокрога рткт или Р. Ъгаккюае; виды рода РНуЮрЫНога, как, например, РНуЮрЫНога ФГек1апк; виды рода плазмопара (Р1акторага), как, например, Р1акторага уШсо1а; виды рода псевдопероноспора (Ркеиборегопокрога), как, например, Ркеиборегопокрога ИитиН или Ркеиборегопокрога сиЪеиык; виды рода питиум (РуШшт), как, например, РуШшт иШтит;

пятнистость и увядание листьев, вызванные, например, видами рода альтернария (АНегпапа), как, например, АИегпапа ко1апг; видами рода церкоспора (Сегсокрога), как, например, Сегсокрога Ъейсо1а; видами рода С1абюкрогит, как, например, 1абюкропит сиситегшит; видами рода СосЬИоЪо1ик, как, например, СосЬИоЪо1ик кайуик (форма конидии: ЫгесНкЫга (пятнистость), син.: Не1тшШокрогшт); видами рода коллетотрихум (СойеЮйтсИит), как, например, СойеЮйтсИит 1тбетиШатит; видами рода СусЮсопшт, как, например, СусЮсопшт о1еадшит; видами рода диапорте (01арог1Не), как, например, О|аройНе сйй; видами рода Е1кшое, как, например, Е1кшое Га\усейН; видами рода ОЮеокрогшт, как, например, О1оеокрогшт 1аейсо1ог; видами рода гломерелла (О1отеге11а), как, например, О1отеге11а сшди1аЮ; видами рода гиньярдия (ОшдпагФа), как, например, Ошдпагб1а Ыб\уе1П; видами рода лептосферия (ЬерЮкрИаепа), как, например, И-ерЮкрИаепа таси1апк; видами рода МадпарогШе, как, например, МадпарогШе дпкеа; видами рода МусокрИаеге11а, как, например, МусокрИаеге11е дгатиисоЫ; видами рода РИаеокрИаепа, как, например, РИаеокрИаепа побогит; видами рода пиренофора (РугепорИога), как, например, РугепорИога 1егек; видами рода рамулярии (РаишЫпа), как, например, РаишЫпа со11о-судт; видами рода РНупсНокропит, как, например, КИупсИокрогшт кесаИк; видами рода 5>ерЮпа, как, например, 5>ерЮпа ари; видами рода ТурИи1а, как, например, ТурИи1а шсагпаЫ; видами рода УепЮпа, как, например, УепЮпа таесщаПк;

заболевания корней и стеблей, вызванные, например, видами рода кортициум (Согйсшт), как, например, Согйсшт дгатшеагит; видами рода фузариум (Рикагшт), как, например, Рикагшт охукрогит; видами рода Оаеитапиотусек, как, например, Саеитаппотусек дгатиик; видами рода РЫ/осЮша, как, например, РЫ/осЮша ко1апг; видами рода тапезия (ТарекЫ), как, например, ТарекЫ асиГотик; видами рода тиелавиопсис (ТЫеЫуЮркЫ), как, например, ТЫеЫуЮркЫ Ъакюо1а;

заболевания колосьев и метелок (включая початки кукурузы), вызванные, например, видами рода АИегпапа, как, например, АНегпапа крр.; видами рода аспергилл (АкрегдШик), как, например, АкрегдШик йауик; видами рода СЫбокрогшт, как, например, СЫбокрогшт крр.; видами рода СЫуюерк, как, например, СЫуюерк ригригеа; видами рода фузариум (Рикагшт), как, например, Рикагшт си1тогит; видами рода гибберелла (ОтЪЪеге11а), как, например, О1ЪЪеге11а /еае; видами рода МоподгарИеНа, как, например, МоподгарИейа шуаПк; видами рода 8ерЮгЫ, как, например, 5>ерЮпа побогит;

заболевания, вызванные, например, головнёвыми, как, например, видами рода сфацелотек (§рИасе1оШеса), как, например, 8рИасе1оШеса геШапа; видами рода тиллетия (ТШейа), как, например, Т. сапек; видами рода Игосукйк, как, например, Игосукйк оссиИа; видами рода ИкШадо, как, например, ИкШадо пиба и. пиба ΐηύα;

загнивание плодов, вызванные, например, видами рода аспергилл (АкрегдШик), как, например, АкрегдШик йауик; видами рода Войуйк, как, например, Войуйк апегеа; видами рода пеницилл (РешсШшт), как, например, РешсШшт ехрапкит и Р. ригригодешт; видами рода склеротиния (§с1егойпга), как, например, 8с1егойпЫ кс1егойогит; видами рода вертицилл (УегйсШит), как, например, УегйсШит а1ЪоаШит;

прикорневая гниль и увядание, гниль и увядание семян, а также, заболевания сеянцев, вызванные, например, видами рода фузариум (Рикагшт), как, например, Рикагшт сШтогит; видами рода фитофтора (РИуЮрИШога), как, например, РИуЮрИШога сасЮгит; видами рода питиум (РуШшт), как, например, РуШшт иШтит; видами рода РЫ/осЮпЫ, как, например, РЫ/осЮпЫ ко1ат; видами рода 8с1егойит, как, например, 8с1егойит го1£ки;

раковые заболевания, наросты и ведьмина метла, вызванные, например, видами рода нектрия (№сйЫ), как, например, ЫесйЫ даШдепа;

увядание, вызванное, например, видами рода монилиния (МопШпга), как, например, МопШпга 1аха; деформации листьев, цветков и плодов, вызванные, например, видами рода тафрина (ТарИппа), как, например, ТарИппа беГогтапк;

заболевания вырождения древесных растений, вызванные, например, видами рода Екса, как, например, РИаетопгейа с1атубокрога и РИаеоасгетопшт а1еорИйит и РотШройа тебйеггапеа;

заболевания цветов и семян, вызванные, например, видами рода Войуйк, как, например, Во1гуНк сшегеа;

заболевания клубней растений, вызванные, например, видами рода РЫ/осЮша, как, например, ΚΗί/осЮша ко1апг; видами рода гельминтоспориум (НеНЫтИокропшп), как, например, Не1тшШокрогшт ко- 17 023588

1ат;

заболевания, вызванные бактериальными возбудителями, как, например, видами рода ХапШотопак, как, например, ХапШотопак сатрекйк ρν. огу/ае; видами рода псевдомонас (Ркеийотопак), как, например, Ркеийотопак кугшдае ρν. 1асйгутап8; видами рода эрвиния (Его1та), как, например, Епуийа ату1оуога.

Предпочтительно борются со следующими заболеваниями сои.

Грибковые заболевания листьев, стеблей, стручков и семян, вызванные, например, пятнистостью листьев Айетайа (АНегпапа крес, айапк 1епш881та), антракнозом (АпШгаспоке) (Со11еЮ1пс1шт д1оеокрогоШек йетайит уаг. 1гипса1ит), бурой пятнистостью (8ерЮпа д1усшек), пятнистостью листьев Сегсокрога и увяданием (Сегсокрога 1<ί1<ικ1ιίί), Сйоаиерйога увяданием листьев (Сйоаиерйога тГипШЬиПГега йгкрога (8уп.)), ОасШПорНога пятнистостью листьев (ОаскШорНога д1ус1пек)- ложной мучнистой росой (Регопокрога тапк1шпса), ОгесНк1егае увяданием (ОгесНк1ега дКсий), церкоспорозной пятнистостью листьев (глаз лягушки) (Сегсокрога ко.рпа), ЕерЮкрНаегиПпа пятнистостью листьев (ЪерЮкрИаегиПпа РгГоШ), филлостиктозной пятнистостью листьев (Р11у11окПс1а ко_|аесо1а), ложной мучнистой росой (МгсгокрЬаега ФГГика), РугепосНае1а пятнистостью листьев (РугепосНае1а дйстек), РЫ/осЮша воздушным, лиственным, и паутинным увяданием (РЫ/осЮша ко1аш), ржавчиной (РЬакоркога расНугН|/1), паршой (8рйасе1ота д1усшек), 81етрНуЕит увяданием листьев (ФетрНуПит Ьо1гуокит), мишеневидной пятнистостью (Согупекрога саккисо1а).

Грибковые заболевания корней и основания стебля, вызванные, например, черной гнилью корней (Са1опес1па сго1а1апае), угольной гнилью корней (МасгорНотта рНакеоПпа), фузариозным увяданием или усыханием, гнилью корней, и гнилью стручка или шейки (Рикагшт охукрогит, Рикагшт оПНосегак, Рикапит кетПескип, Рикагшт ес-цикек), Мусо1ер1оШксик корневая гниль (Мусо1ер1оШксик 1еггек1пк), Ыеосоктокрога (Яеосокторкрога уак1пГес1а), увядание стручков и стеблей (^ароИНе рйакео1огит), некроз стволов (О|арог1Не рНакео1огит уаг. саийуога), фитофторная гниль (РНуЮрШНога тедакрегта), бурая стволовая гниль (РЫа1орйога дгеда1а), питиозная гниль (РуНит арНап1Йегта1ит, РуПиит 1ггеди1аге, РуФшт ПеЬагуапит, РуПиит туг!о1у1ит, РуШит иШтит), корневая гниль РЫ/осЮша, стволовая гниль, и черная ножка (Р1й/осЮша ко1аш), склероциальная гниль стеблей (8с1егоПша кс1егойогит), южное склероциальное увядание (8с1егоНп1а гойки), гниль корней Т1йе1а\юрк1к (ТЫе1ауюрк1к Ъакюо1а).

В качестве микроорганизмов, которые могут влиять на уменьшение или изменение технических материалов, должны быть названы, например, бактерии, грибки, дрожжи, водоросли и слизистые организмы. Предпочтительно биологически активные вещества действуют согласно изобретению против грибков, в частности плесневых грибков, обесцвечивающих и разрушающих дерево грибков (базиомицетов), а также против слизистых организмов и водорослей. Предпочтительно, например, должны быть названы микроорганизмы следующих видов: альтернария (АНегпаг1а), как Айетайа 1епшк; аспергилл (АкрегдШик), как АкрегдШик шдег; СйаеФтшт, как СйаеФтшт д1оЪокит; кониофора (СошорИога), как Соторйога рие1апа; лентинус (Беп11пик), как Ьейшик 11дг1пик; пенициллиум (РешсНИит), как РешсШшт д1аисит; полипорус (Ро1урогик), как Ро1урогик уегкюо1ог; АигеоЪакМшт, как АигеоЪакФшт рийШапк; 8с1егорйота, как 8с1егор1ота рйуорЫ1а; триходерма (Тпс1юйегта), как Тпскойегта утПе; эшерихиа (ЕкскепсЫа), как Екскепсйа сой; псевдомонас (Ркеийотопак), как Ркеийотопак аегидиюка; стафилококк (81арйу1ососсик), как 81арйу1ососсик аигеик.

Кроме того, биологически активные вещества обнаруживают очень хорошее антимикотическое действие. Они имеют очень широкий антимикотический спектр действия, в частности, против дерматофитов и почкующейся плесени, плесени и двухфазных грибов (например, против вида кандида, как СапФПа а1Ъ1сапк, С’апШйа д1аЪга1а), а также видов Еρ^άе^шоρйуΐои йоссокит, видов аспергилл как АкрегдШик шдег и АкрегдШик ГшшдаШк, видов трихофитон, как Т^^сйоρйуΐои шеиίад^оρйуΐек, видов Мюгокрогоп как Мюгокрогоп сатк и аиПоштк Перечень этих грибов никоим образом не ограничен доступным пониманию антимикотическим спектром, а имеет только пояснительный характер.

Биологически активные вещества также можно использовать как в лечебных, так и в нелечебных целях.

При использовании биологически активных веществ согласно изобретению нормы использования могут изменяться в широких пределах в зависимости от способа применения. Норма расхода биологически активных веществ согласно изобретению составляет при обработке частей растений, например листьев: 0,1-10000 г/га, предпочтительно 10-1000 г/га, особенно предпочтительно 50-300 г/га (при использовании полива или капельного метода орошения норма применения даже может снижаться, прежде всего, если используют инертные субстраты, как минеральная вата или перлит); при обработке семян: 2-200 г на 100 кг семян, предпочтительно 3-150 г на 100 кг семян, особенно предпочтительно 2,5-25 г на 100 кг семян, весьма предпочтительно 2,5-12,5 г на 100 кг семян; при обработке почвы: 0,1-10000 г/га, предпочтительно 1-5000 г/га.

Эти нормы расхода являются примерными и не ограничиваются изобретением.

Таким образом, биологически активные вещества или средства можно использовать для защиты растений в течение определенного промежутка времени после обработки от поражения названными вредителями. Период времени, в течение которого осуществляется защита, в общем, составляет 1-28 дней,

- 18 023588 предпочтительно 1-14 дней, особенно предпочтительно 1-10 дней, весьма предпочтительно 1-7 дней после обработки растений биологически активными веществами или до 200 дней после обработки семенного материала.

Кроме того, при обработке согласно изобретению в собранном урожае и полученных из него продуктах питания и кормах может снижаться содержание микотоксинов. Особенно, но, не ограничиваясь данным изобретением, должны быть названы следующие микотоксины: Деоксиниваленол (ΌΟΝ), ниваленол, 15-ацетил-ООН 3-ацетил-ООН Т2- и НТ2-токсин, фумонизины, зеараленон, монилиформин, фузарин, диацетоксисцирпенол (ΌΛ8). бьюферицин, энниатин, фузаропролиферин, фузаренол, охратоксин, патулин, алкалоиды спорыньи и афлатоксины, которые, например, вызваны следующими грибами: видами рода фузариум (Рикагшт), как, например, Рикагшт аситшаШт, Р. ауепасеит, Р. сгоок^еНепке, Р. си1тогит, Р. дгатшеагит (ОШЪеге11а /еае), Р. е/цпкеИ, Р. Ги)1кого1, Р. тикагит, Р. охукрогит, Р. ргоПГега1ит, Р. роае, Р. ркеийодгатшеагит, Р. катЪисшит, Р. καιρί, Р. кетйесШт, Р. ко1ат, Р. крогоРгсНоШек, Р. 1апдке11йае, Р. киЪдШНпапк, Р. РгсшсШт, Р. уегПсППоШек и др., а также видами рода аспергилл (ЛкрегдШик), видами рода пеницилл (РетсШшт), видами рода С1а\асерк ригригеа, видами рода стахиботрис (81асНуЪо1гук) и др.

Согласно изобретению соединения можно применять при необходимости в определенных концентрациях или соответственно расходного количества также в виде гербицидов, защитных средств, регуляторов роста или средств улучшения свойств растений, или в виде микробицидов, например, фунгицидов, противогрибковых средств, бактерицидов, вирицидов (включая средства против вироидов) или в виде средств против МЬО (Мусор1акта-Нке-огдаткт (организм типа микоплазмы)) и КЬО (Кюкейыа-Нкеогдаткт (организм типа рикеттсии)). При необходимости их также можно применять как промежуточные или исходные продукты для синтеза других биологически активных веществ.

Биологически активные вещества согласно изобретению вмешиваются в метаболизм растений, и поэтому их также можно применять в качестве регуляторов роста.

Регуляторы роста растений могут оказывать на растения различное влияние. Действие веществ существенно зависит от момента применения относительно стадии развития растения, а также от количества биологически активных веществ, наносимых на растения или их окружающую среду, и от способа применения. В каждом случае регуляторы роста должны оказывать влияние на культурные растения определенным желаемым способом.

Вещества, регулирующие рост растений, можно применять, например, для сдерживания роста растений. В том числе такое сдерживание роста имеет хозяйственный интерес для трав, так как благодаря этому можно сокращать частоту укоса травы в декоративных садах, парках и стадионах, на краях дороги, на аэродромах или фруктовых садах. Также важным является сдерживание роста травянистых растений и деревьев на краю дороги и вблизи трубопроводов или линий электропередач, или вообще в областях, в которых нежелателен сильных рост растений.

Важным также является применение регуляторов роста для остановки роста зерновых культур в длину. Тем самым снижается или полностью устраняется опасность переламывания (полегания) растений перед уборкой урожая. Кроме того, регуляторы роста злаковых культур могут приводить к утолщению стеблей, что также препятствует полеганию. Применение регуляторов роста для укорачивания и утолщения стебля позволяет вносить большее количество удобрений для увеличения урожая, без опасности полегания зерновых культур.

Сдерживание роста растений позволяет получить более густые насаждения, так что можно получить большее количество урожая относительно земельной площади. Преимуществом в получении таких маленьких растений также является то, что сельскохозяйственную культуру можно легче обрабатывать и собирать урожай.

Благодаря этому сдерживание роста растений также может привести к повышению урожайности, потому что питательные вещества и ассимиляты в большом количестве используются для цветения и образования плодов, а не для роста вегетативных частей растения.

С помощью регуляторов роста можно часто достигнуть ускоренного вегетативного роста растений. Эго используют в том случае, если собирают лишь вегетативные части растений. Ускорения роста растений может также одновременно привести к ускорению генеративного роста, благодаря образованию большего количества ассимилят, таким образом, образуется больше плодов или плоды большего размера.

Повышения урожайности во многих случаях можно достичь при вмешательстве в обмен веществ растений, притом что не наблюдается изменений вегетативного роста. Далее с помощью регуляторов роста можно достичь изменения состава растений, что снова может привести к улучшенному качеству продуктов урожая. Например, можно увеличить содержание сахара в сахарной свекле, сахарном тростнике, ананасах, а также в цитрусовых плодах, или повысить содержание белка в сое или зерновых культурах. Например, с помощью регуляторов роста также можно препятствовать снижению желаемых составных частей перед или после сбора урожая, как, например, сахара в сахарной свекле или сахарном тростнике. Кроме того, может положительно влиять на производство или отток вторичных компонентов растений. В качестве примера должна быть названа стимуляция вытекания латекса.

Под влиянием регуляторов роста можно получить бессемянные фрукты. Далее можно влиять на пол

- 19 023588 цветка. Также можно способствовать стерильности цветочной пыльцы, что имеет большое значение при выращивании и получении гибридных семян.

Применяя регуляторы роста, можно регулировать ветвление растений. С одной стороны, с помощью прерывания апикального доминирования можно способствовать развитию боковых побегов, что также особенно желательно в декоративном цветоводстве в сочетании с остановкой роста. С другой стороны, также можно сдерживать рост боковых побегов. Это качество имеет большое значение, например, при разведении табака или в посадках томатов.

Под влияние регуляторов роста можно регулировать количество листьев таким образом, чтобы растения могли их сбрасывать в необходимый момент времени. Такое опадание листьев играет большую роль при механическом сборе урожая хлопка, также и в других культурах, как, например, при разведении винограда для облегчения сбора урожая. Опадание листьев растений также можно проводить с целью снижения транспирации растений перед пересадкой.

Таким же образом, регуляторами роста можно управлять опаданием плодов. С одной стороны, можно препятствовать преждевременному опаданию плодов. С другой стороны, опадание плодов или даже опадание цветков до необходимого количества может быть необходимо (прореживание), чтобы прервать чередование. Под чередованием понимают особенность некоторых видов фруктов, каждый год приносить различный урожай. Наконец возможно, с помощью регуляторов роста в момент сбора урожая снизить усилия, необходимые для сбора фруктов, что способствует механическому сбору урожая или облегчает сбор урожая вручную.

Далее с помощью регуляторов роста можно достичь ускорения или также замедления созревания собранного урожая перед или после уборки урожая. Это является особенным преимуществом, так как благодаря этому можно добиться оптимального приспособления к потребностям рынка. Также в некоторых случаях регуляторы роста могут улучшать окрашивание плодов. Кроме того, с помощью регуляторов роста также можно получить созревание в необходимый момент времени. Например, у табака, томатов или кофе можно производить полный механический или ручной сбор урожая за один рабочий процесс.

Далее с помощью использования регуляторов роста можно влиять на состояние покоя семян или почек растений, чтобы растения, как, например, ананас или декоративные растения в садоводстве, прорастали, пускали побеги или цвели в один момент времени, в то время обычно они не делают этого. Замедление роста почек или прорастания семян с помощью регуляторов роста может быть необходимо для морозоопасных областей, чтобы избежать поздних заморозков.

Наконец, с помощью регуляторов роста можно получить сопротивляемость растений к холоду, сухости или повышенному содержанию солей в почве. Благодаря этому становится возможным выращивание растений в тех областях, которые обычно для этого не подходили.

Названные растения можно особенно предпочтительно обрабатывать соединениями общей формулы (I), средствами согласно изобретению. Указанные выше области являются предпочтительными как для биологически активных веществ или средств, а также для обработки этих растений. В частности, необходимо отметить специально названные в данном документе соединения или средства для обработки растений.

Изобретение разъясняют следующими примерами. Однако изобретение не ограничивается примерами. Примеры получения

Получение соединения №2 (способ С)

К 0.52 г (3.0 ммоль) 4-бромфенола, растворенного в 10 мл Ν,Ν-диметилформамида, при комнатной температуре в атмосфере аргона добавили 0.12 г (60%, 3.0 ммоль) гидрида натрия и реакционную смесь перемешивали 1 ч при комнатной температуре. Затем добавили 0.50 г (2.7 ммоль) 5-(2-третбутилоксиран-2-ил)-1,3-тиазола и реакционную смесь перемешивали 12 ч при 100°С. После охлаждения до комнатной температуры при пониженном давлении удалили растворитель и смешали остаток с насыщенным водным раствором хлорида натрия, а также этилацетата. Органическую фазу отделили, высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили. Затем исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты 3:1). Получили 0.12 г (13%) необходимого вещества.

Получение 5 -(2 -трет-бутилоксиран-2 -ил)-1,3-тиазола

Получение осуществляют аналогично способам, описанным в ЕР-А 0409418. Получение соединения №4 (способ С).

- 20 023588

К 0.55 г (2.5 ммоль) 4-иодфенола, растворенного в 10 мл Ν,Ν-диметилформамида, при комнатной температуре в атмосфере аргона добавили 0.1 г (60%, 2.5 ммоль) гидрида натрия и реакционную смесь перемешивали 1 ч при комнатной температуре. Затем добавили 0.50 г (2.3 ммоль) 5-[2-(1,3-дифтор-2метилпропан-2-ил)оксиран-2-ил]-1,3-тиазола и реакционную смесь перемешивали 12 ч при 100 °С. После охлаждения до комнатной температуры при пониженном давлении удалили растворитель и смешали остаток с насыщенным водным раствором хлорида натрия, а также этилацетата. Органическую фазу отделили, высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили. Затем исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты 5:1). Получили 0.17 г (17%) необходимого вещества.

5-[2-(1,3-дифторо-2-метилпропан-2-ил)оксиран-2-ил]-1,3-тиазол

К 2.00 г (12.7 ммоль) 2-триметилсилил-1,3-тиазола, растворенного в 20 мл диэтилового эфира, при 78°С в атмосфере аргона добавили 5.1 мл (2.5М, 12.7 ммоль) н-бутиллития и перемешивали реакционую смесь в течение 20 мин при -78°С. Затем добавили 2.73 г (12.7 ммоль) 1-бром-4-фтор-3-(фторметил)-3метилбутан-2-она и медленно нагрели реакционную смесь до комнатной температуры. После добавления насыщенного водного раствора хлорида аммония фазы разделили и экстрагировали водную фазу диэтиловым эфиром. Объединенные органические фазы высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили. Затем исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты 5:1). Получили 2.39 г (86%) необходимого вещества.

Получение соединения №5 (способ В)

К 300 мг (1.90 ммоль) 2-триметилсилил-1,3-тиазола, растворенного в 2 мл диэтилового эфира, при 78°С в атмосфере аргона добавили 1.3 мл (1.5М, 1.95 ммоль) н-бутиллития и перемешивали реакционную смесь в течение 30 мин при -78°С. Затем добавили 429 мг (1.9 ммоль) 1-(4-хлорфенил)-4,4диметилпентан-3-она, растворенного в 2 мл диэтилового эфира, и медленно нагрели реакционную смесь до комнатной температуры. После добавления насыщенного водного раствора хлорида аммония фазы разделили и экстрагировали водную фазу диэтиловым эфиром. Объединенные органические фазы высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили. Затем исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии (гексан/этиловый эфир уксусной кислоты 3:1). Получили 154 мг (26%) необходимого вещества.

Получение соединения №7 (способ В)

К 300 мг (1.90 ммоль) 2-триметилсилил-1,3-тиазола, растворенного в 2 мл диэтилового эфира, при 78°С в атмосфере аргона добавили 1.3 мл (1.5М, 1.95 ммоль) н-бутиллития и перемешивали реакционную смесь в течение 30 мин при -78°С. Затем добавили 437 мг (1.90 ммоль) 1-(1-хлорциклопропил)-2-(2хлорфенил)этанона, растворенного в 2 мл диэтилового эфира, и медленно нагрели реакционную смесь до комнатной температуры. После добавления насыщенного водного раствора хлорида аммония фазы разделили и экстрагировали водную фазу диэтиловым эфиром. Объединенные органические фазы высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили. Затем исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты 3:1). Получили 433 мг (72%) необходимого вещества.

Получение соединения №13 (способ Ό)

К 1.00 г (8.4ммоль) 2-хлор-1,3-тиазола, растворенного в 25 мл тетрагидрофурана, при -78°С в атмосфере аргона добавили 3.2 мл (2.5М, 8. ммоль) н-бутиллития и перемешивали реакционную смесь в течение 10 мин при -78°С. Затем добавили 1.816 г (7.6 ммоль) 2-трет-бутил-4-(4-хлорфенил)-1,2-эпоксибутана и медленно нагрели реакционную смесь до комнатной температуры. После добавления воды фазы разделили и экстрагировали водную фазу этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили

- 21 023588 над сульфатом магния, отфильтровали и сгустили. Затем исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии циклогексаном/этиловым эфиром уксусной кислоты (градиент). Получили 0.65 г (24%) необходимого вещества.

Получение соединения №18 (способ Р)

404 мг (1.13 ммоль) соединения 17, представленного на ранее описанном этапе синтеза, растворили в 15 мл уксусной кислоты и смешали с 222 мг (3.39 ммоль) цинковой пыли. Затем реакционную смесь нагрели при обратном потоке и рефлюксировали 2 ч. После добавления нашатырного спирта экстрагировали этилацетата. Объединенные органические фазы высушили над сульфатом магния, отфильтровали и сгустили. Получили 0.360 г (98%) необходимого вещества.

Получение соединения №12 (способ Е)

К 0.30 г (1.0 ммоль) 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-2-(1,3-тиазол-5-ил)бутан-2-ола, растворенного в 12 мл тетрагидрофурана, при -78°С в атмосфере аргона добавили 0.85 мл (2.5М, 2.1 ммоль) н-бутиллития и перемешивали реакционную смесь в течение 1 ч при -78°С. Затем добавили 0.15 г (4.8 ммоль) порошка серы и нагрели реакционную смесь до комнатной температуры. После 3 ч перемешивания при этой температуре добавили воду и экстрагировали реакционную смесь этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили. Затем исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты 1:1). Получили 0.08 г (25%) необходимого вещества.

Получение соединения №48 (способ А)

К 0.20 г (1.2 ммоль) 2,2-диметил-1-(1,3-тиазол-5-ил)пропан-1-она, растворенного в 5 мл диэтилового эфира, при -10°С в атмосфере аргона добавили 14 мл (0.25М в диэтиловом эфире, 3.5 ммоль) 4фторбензилбромида магния и нагрели реакционную смесь до комнатной температуры. Затем реакционную смесь перемешивали в течение 12 ч при комнатной температуре. После добавления насыщенного водного раствора хлорида аммония фазы разделили и экстрагировали водную фазу этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили. Затем исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты 5:1). Получили 0.11 г (33%) необходимого вещества.

(I)

- 22 023588

к»	X	¥	т	η	к	к1	А	Физические данные
1	5	0	0	0	(Ви	н	4-иодфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ОМ8О-46) = 0.97 (8, 9Н), 4.15 (4, 1 = ΙΟΗζ. ΙΗ). 4.37 (ά, ] = 10 Ηζ, ΙΗ), 5.72 (8, ΙΗ), 6.79-6.81 (т, 2Η), 7.557.58 (Щ 2Η), 7.74 (β, ΙΗ), 8.92 (8, ΙΗ) ррт
2	5	О	0	0	(Ви	н	4-бромфенил	‘Η-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ΟΜ8Ο-46) = 0.98 (8, 9Η), 4.16 (ά, 1 = ΙΟΗζ, ΙΗ), 4.38 Л = 10 Ηζ. ΙΗ), 5.71 (8, ΙΗ), 6.91-6.93 (т, 2Η), 7.417.43 (т, 2Η), 7.74 (ε, ΙΗ), 8.92 (8, 1 Η) ррт
3	5	о	0	0	(Ви	н	4-[(Е)- (метоксиимино)метил] фенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ϋΜΧΟ-ίΙή) = 0.99 (δ, 9Η), 3.85 (δ, 3Η), 4.20 (4, 1 = ΙΟΗζ, ΙΗ), 4.42 (ά, 1=10 Ηζ, ΙΗ), 5.74 (δ, ΙΗ), 6.97-6.99 (т, 2Η), 7.51-7.53 (т, 2Η), 7.75 (8, ΙΗ), 8.13 <з, ΙΗ), 8.92(δ, ΙΗ) РРт
4	5	о	0	0	ϋΡΜΡ	н	4-иодфенил	1о8РЗ,16“‘1;(М+Н)‘ = 440.
5	5	сн2	0	0	(Ви	н	4-хлорфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, СО3С19) = 0.94 (δ, 9Η), 2.13-2.24 (т, ЗН), 2.58-2.69 (т, ΙΗ), 3.38 (δ, ΙΗ), 7.14 (4, 2Η), 7.26 (4, 2Η), 7.69 (δ, ΙΗ), 8.75 (8, ΙΗ) ррт
6	5	сн2	0	0	(Ви	н	4- [{трифторметил)сульф анил]фенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, СГ¥СК) = 0.95 (δ, 9Η), 2.17-2.25 (т, ЗН), 2,68-2.72 (т, Ш), 3.44 (8, ΙΗ), 7,29 (4, 2Η), 7.59 (4, 2Η), 7.70 (δ, ΙΗ), 8.76 (δ, ΙΗ) ррт
Ί	5	-	0	0	ССР	н	2-хлорфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ϋΜ5Ο-46) = 0.82-0.91 (т, ΙΗ), 0.93-1.00 (т, ΙΗ), 1.12-1.18 (т, ΙΗ), 1.28-1.35 (т, ΙΗ), 3.52 (4, ΙΗ), 3.72 (4, ΙΗ), 6.03 (8, ΙΗ), 7.18-7.23 (т, 2Η), 7.33-7.37 (т, ΙΗ), 7.52-7.56 (т, ΙΗ), 7.82(δ, ΙΗ), 8.95(8, 1Н)ррт
8	5	О	0	0	ϋΡΜΡ	н	4-бромфенил	1ο§Ρ 3,02й; [Μ+Η]* = 392/394.
9	5	о	0	0	βΡΜΡ	н	4-хлорфенил	1ο6Ρ 2.94й; [Μ+Η]* = 348
10	3	-	0	0	ССР	н	2-фторфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ΟΜ5Ο-46) = 0.77-0.85 (т, 2Η), 0.90-0.93 (т, ΙΗ), 1.24-1.28 (т, ΙΗ), 3.43 (4,1 = ΜΗζ, ΙΗ), 3.54 (4,1 = 14 Ηζ, ΙΗ), 6.17(8, 1 Η), 7.07-7.10 (т, 2Η), 7.24-7.28 (т, ΙΗ), 7.45-7.48 (т, 1 Η), 7.91 (δ, 1 Η), 8.99 (δ, ΙΗ) РРт
11	5	-	0	0	РСР	н	2-хлорфенил	1οΚΡ 2,64ι“]; [Μ+ΗΓ= 298 '
12	3	о	0	0	(Ви	ЗН	4-хлорфенил	1ο«Ρ 3,06ι’κ, [Μ+ΗΓ= 344
13	3	сн2	0	1	(Ви	С1	4-хлорфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ΟΜ8Ο-46) = 0.96(8, 9Η), 1.61 (ίη, ΙΗ), 1.73 (т, ΙΗ), 2.30 2.55 (т, 2Η), 2.95 (4,1 = 15 Ηζ, ΙΗ), 3.18(4,1=15 Ηζ, ΙΗ), 4.64 (8, ΙΗ, ОН), 7.06 (4, 2Η), 7.27 (4, 2Η), 7.56 (δ, ΙΗ) ΡΡ®
14	5	о	0	0	МСР	н	4-хлорфенил	1Ο£Ρ 3,11 [Μ+Η]*= 310; 312

- 23 023588

15	8	0	0	0	(Ви	Η	2-фторфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ОМ5О-46) = 0.99 (δ, 9Η), 4.24 (ά, 1 = ΙΟΗζ, ΙΗ), 4.41 (¢1,1=10 Ηζ, ΙΗ), 5.74 (δ, ΙΗ), 6.94-6.95 (т, ΙΗ), 7.127.22 (т, ЗН), 7.79 (δ, ΙΗ), 8.93 (δ, ΙΗ) ррт
16	8	0	0	0	ССР	Η	4-хлорфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ϋΜ5Ο-ά6) = 0.85-0.95 (т, ΙΗ), 1.08-1.20 (т, ΙΗ), 1.28-1.40 (т, ΙΗ), 1.50-1.62 (т, ΙΗ), 4.49 (ψ 2Η), 6.39 (δ, ΙΗ), 7.08 (ά, 2Η), 7.35 (ά, 2Η), 7.99 (δ, ΙΗ), 9.04 (δ, ΙΗ) ррт
17	δ	0	0	0	ΐΡτ	Η	4- [(трифторметил)сульф анил]фенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ΟΜ5Ο-46) = 0.81 (ά, 3Η), 0.90 (ά, 3Η), 2.28 (5ер(е(, ΙΗ), 4.15 (ά, ΙΗ), 4.23 (ά, ΙΗ), 5.81 (5, ΙΗ), 7.09-7.13 (т, 2Η), 7.62 (ά, 2Η),7.80 (δ, ΙΗ), 8.95 (δ, ΙΗ) ррт
18	δ	сн2	0	1	(Ви	Η	4-хлорфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ϋΜ5Ο-ά6) = 0.96 (δ, 9Η), 1.60 (т, ΙΗ), 1.71 (т, ΙΗ), 2.27 - 2.56 (т, 2Η), 2.98 (ά, 1 = 15 Ηζ, ΙΗ), 3.22 (ά, 1=15 Ηζ, ΙΗ), 4.38 (δ, ΙΗ, ОН), 7.03 (ά, 2Η), 7.26 (ά, 2Η), 7.77 (δ, ΙΗ) ррт, 8.91 (δ, ΙΗ) ррт
19	5	0	0	0	(Ви	Η	4'-иодбифенил-4-ил	1ο§Ρ 4,8918Ί; [Μ+Η]+=480
20	δ	0	0	0	(Ви	Η	4- (трифторметокси)фен ил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ϋΜ5Ο-ά6) = 0.98 (δ, 9Η), 4.18 (ά, 1 = ΙΟΗζ, ΙΗ), 4.42 (ά, Д = 10 Ηζ, ΙΗ), 5.74 (δ, ΙΗ), 7.03-7.05 (т, 2Η), 7.257.27 (т, 2Η), 7.76 (δ, ΙΗ), 8.93 (δ, ΙΗ) ррт
21	δ	0	0	0	ΐΡτ	Η	4-иодфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ΏΜδΟ-άό) = 0.80 (4, 3Η), 0.89 (ό, 3Η), 2.25 (δβρίβΐ, ΙΗ), 4.05 (ά, ΙΗ), 4.13 (ά, ΙΗ), 5.76 (δ, ΙΗ), 6.78-6.84 (т, 2Η), 7.55-7.60 (т, 2Η), 7.78 (δ, ΙΗ), 8.94 (δ, ΙΗ) ррт
22	δ	0	0	0	ΐΡτ	Η	4-бромфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ϋΜδΟ-<16) = 0.80 (ά, 3Η), 0.89 (ά, 3Η), 2.26 (версег, ΙΗ), 4.07 (ά, ΙΗ), 4.15 (ά, ΙΗ), 5.77 (δ, ΙΗ), 6.92-6.97 (т, 2Η), 7.42-7.47 (т, 2Η), 7.78 (δ, ΙΗ), 8.94 (δ, 1Н)ррт
23	δ	0	0	0	ΐΡτ	Η	4-хлорфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ϋΜδΟ-άό) = 0.80 (ά, 3Η), 0.90 (ά, 3Η), 2.26 ($ер(е(, ΙΗ), 4.07 (ά, ΙΗ), 4.15 (4, ΙΗ), 5.76 (δ, ΙΗ), 6.96-6.71 (т, 2Η), 7.29-7.34 (т, 2Η), 7.78 (δ, ΙΗ), 8.94 (δ, 1Н)ррт
24	δ	0	0	0	МСР	Η	2-бромфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ΡΜ5Ο-ά6) = 0.12-0.18 (т, ΙΗ), 0.35-0.42 (т, ΙΗ), 0.88-0.93 (т, ΙΗ), 1.01 (δ, 3Η), 1.08-1.16 (т, ΙΗ), 4.37 (δ, 2Η), 5.68 (δ, ΙΗ), 6.91 (Ιά, ΙΗ), 7.22 (άά, ΙΗ), 7.35 (Ιά, ΙΗ), 7.58 (άά, ΙΗ), 7.96 (δ, ΙΗ), 8.98 (δ, ΙΗ) Ррт
25	δ	0	0	0	МСН	Η	4-иодфенил	1о§Р4,531а); [М+Н]* =444
26	δ	0	0	0	МСР	Η	3-иодфенил	1о§РЗ,411а|; [М+Н]+=402
27	δ	0	0	0	МСР	Η	3-бромфенил	1о§Р 3,24й; [М+Н]+= 354, 356
28	δ	0	0	0	(Ви	Η	4.(4. бромфенокси)фенил	1о§Р 4,66й; [М+Н]+= 448/450

- 24 023588

29	5	0	0	0	(Ви	Н	4-(4- хлорфенокси)фенил	1о§Р 4,50й; [М+Н]+= 404
30	5	ο	0	0	(Ви	Н	4'-(трифторметил)- бифенил-4-ил	1оВР 4,62м; [М+Н]* = 422
31	5	0	0	0	(Ви	н	4'-ацетилбифенил- 4-ил	‘Η-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ϋΜδΟ-άό) = 1.00 <н, 9Н), 2.59 (5, ЗН), 4.24 (ά, ί = ΙΟΗζ, ΙΗ), 4.46 (ά, ί = 10 Ηζ, 1ΗΚ5.75 (5, ΙΗ), 7.06-7.08 (т, 2Η), 7.67-7.70 (т, 2Η), 7.767.78 (т, ЗН), 7.99-8.01 (т. 2Н). 8.94 (5,1Н) ррт
32	5	ο	0	0	(Ви	н	4-[4- (трифторметил)фенокс и]фенил	1οΒΡ 4,63м; [М+НГ= 438
33	8	ο	0	0	МСН	н	4-бромфенил	1оВР 4,37м; [М+Н]* = 396/398
34	5	ο	0	0	мен	н	4-хлорфенил	1оВР 4,25··'; [М+Н] ‘ = 352
35	5	ο	0	0	(Ви	н	4'-метокси-бифенил-4- ил	^-ЯМР: δ {400 ΜΗζ, ОМЗО-άό) = 1.00 (5, 9Н), 3.77 (8, ЗН), 4.20 {ά, Л = ΙΟΗζ, 1Н), 4.42 (ό, ί = 10 Ηζ, ΙΗ), 5.72 (к, ΙΗ), 6.97-7.01 (т, 4Η), 7.49-7.54 (т, 4Н), 7.77 <8, 1Н), 8.93 (8, 1Н) ррт
36	8	0	0	0	(Ви	н	4 '-хл орбифенил-4-ил	1оВР 4,55м; [М+Н]*= 388
37	3	ο	0	0	(Ви	н	4-циклогексилфенил	1оВР 5,21м; [М+Н]*= 360
38	5	ο	0	0	(Ви	н	4-(4- фторфенокси) фенил	1о§Р 4,03м; [М+Н]*= 388
39	5	-	0		ССР	I	2-хлорфенил	’Н-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ΟΜ5Ο-ά6) = 0.55-0.59 (т, ΙΗ), 0.68-0.73 (т, ΙΗ), 0.81-0.87 (т, ΙΗ), 0.92-0.96 (т, ΙΗ), 2.85 (ά, ΙΗ), 2.99 (ά, ΙΗ), 3.48 (ό, ΙΗ), 3.51 (ό, ΙΗ), 5.14 (8, ΙΗ, ΟΗ), 7.25-7.28 (т, 2Η), 7.39 (8, ΙΗ), 7.39-7.41 (άά, ΙΗ), 7.547.56 (άά, 1Н)ррт
40	5	0	0	0	(Ви	н	4-трет-бутил фенил	1ο§Ρ 4,39м; [Μ+ΗΓ=334
41	5	0	0	0	(Ви	н	4- [(трифторметил)сульф анил]фенил	Ιύ§Ρ 3,98ω; [Μ+ΙΙ]· = 378
42	5	0	0	0	(Ви	н	4-фторфенил	ΙοβΡ 2.91м; [Μ+Η]*=296
43	8	0	0	0	(Ви	н	3-феноксифенил	ΙοβΡ 3,98м; [М+Н]‘ = 370
44	5	0	0	0	(Ви	н	4-феноксифенил	Ιο8Ρ 3,96м; [М+Н]* = 388
45	8	0	0	0	мер	н	3-нитрофенил	ΙοβΡ 2,62м; [М+И|* = 321
46	5	-	0	0	ОРМР	н	2-хлорфенил	1о®Р 2,78м; [М+Н]’=332
47	δ	-	0	0	ΟΡΜΡ	н	2-фторфенил	1оВР 2,47м; [М+Н]‘= 316
48	8	-	0	0	(Ви	н	4-фторфенил	1о®Р 2,91м; [М+Н]* = 280
49	8	0	0	0	(Ви	н	З-метокси-бифеншт-4- ил	1оВР 4,02м; [М+Н]* = 384
50	5	ο	0	0	(Ви	н	бифенил-4-ил	1о8Р 4,03м; [М+Н]' = 354
51	δ	0	0	0	(Ви	н	4'-цианбифенил-4-ил	ΙοΒΡ 3,46м; [М+Н]+ = 379
52	3	ο	0	0	(Ви	н	4’-бромбифенил-4-ил	1оВР 4,71м; [М+Н]‘= 432/434
53	5	ο	0	0	смв	н	4-иодфенил	1оВР 3,92м; [М+Н]* = 450
54	8	ο	0	0	СМВ	н	4-хлорфенил	1о§Р 3,67м; [М+Н]* = 358
55	5	0	0	0	МСР	н	2-иодфенил	1о§Р 3,33м; [М+Н]* = 402

- 25 023588

56	5	-	0	1	ССР	С1	2-хлорфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ИМ5О-ύ6) = 0.59-0.63 (ш, ΙΗ), 0.70-0.75 (т, ΙΗ), 0.89-1.00 (т, 2Н), 2.82 (ά, ΙΗ), 3.00 (ά, Ш), 3.44 (ά, ΙΗ), 3.53 (0, ΙΗ), 5.23 (5, ΙΗ, ОН), 7.24-7.30 (т, 2Η), 7.39-7.41 (ιΙιΙ, ΙΗ), 7,44 (5, ΙΗ), 7.54-7.56 (άά, ΙΗ)ррт
57	8	-	0	1	ССР	н	2-хлорфенил	Ή-ЯМР: δ (400 ΜΗζ, ΟΜ5Ο-46Ι = 0.47-0.52 (т, ΙΗ), 0.64-0.70 (т, ΙΗ), 0.73-0.80 (т, ΙΗ), 0.89-0.94 (т, ΙΗ), 2.85 (ά, ΙΗ), 3.02 (ά, ΙΗ), 3.49 (ά, ΙΗ), 3.53 (ά, ΙΗ), 5.03 (5, ΙΗ, ОН), 7.24-7.31 (т, 2Η), 7.407.43 (άά, ΙΗ), 7.56-7.59 (άά, ΙΗ), 7.68 ¢8, ΙΗ), 8.90 (ί, ΙΗ) ррт
58	8	О	0	0	(Ви	н	4- {[хлор(дифтор)метил] сульфанил} фенил	1ο§Ρ 4,23м; |Μ+ΙΙ|* = 394
59	8	-	0	1	ССР	С1	2-фторфенил	1ойР 4.21|а'; [Μ]* = 346
60	8	-	0	1	ССР	н	2-фторфенил	Ιο^Ρ 3,06м; [Μ]* = 312
61	8	о	0	1	(Ви	С1	4-хлорфенил	1ο8Ρ 4.68101; [Μ]* = 360
62	8	О	0	1	(Ви	С1	4-иодфенил	1ο8Ρ 5,12м; [Μ+Η]*=452
63	5	о	0	1	(Ви	С1	4-фторфенил	Ιο^Ρ 4,20'“'; [Μ+Η]+= 344
64	5	О	0	1	(Ви	н	4-хлорфенил	ЬйР 3,49м; [Μ]*= 326
65	8	о	0	1	ЭЕМР	С1	4-хлорфенил	1оуР 3,94й; [Μ+Η]* = 397
66	8	о	0	1	(Ви	н	4-фторфенил	1оеР 3,16м; [М+Н]*= 310
67	8	о	0	1	Г)ПМР	н	4-хлорфенил	1огР 3,04м; [М+Н]+= 362
68	О		0	0	ССР	ίΡτ38ί	2-хлорфенил	1оеР 7,18м; [М+Н]* =455
69	О		0	0	ССР	Н	2-хлорфенил	1оеР 2,88т; [М+Н]*= 299
70	О	сн2	0	0	(Ви	ίΡτ38ί	4-хлорфенил	1о8Р 7,36й; [М+Н]*=451
71	о	сн2	0	0	(Ви	н	4-хлорфенил	1о£Р 3,45й; [М+Н]*= 294
72	8	СН2	0	0	(Ви	н	4-бромфенил	1о§Р 3,09м; [М+Н]+= 354, 356
73	8	СН2	0	0	(Ви	н	4-метоксифенил	1о§Р 2,94м; [М+Н]+= 306
74	5	СН2	0	0	(Ви	н	4-(трифтормето- кси) фенил	1о»Р 3,93м; [М+Н]'= 360
75	8	СН2	0	0	(Ви	н	4-нитрофенил	1о§Р 2,98м; [М+Н]*= 321
76	8	СН2	0	0	(Ви	н	4-аминофенил	1о8Р 1,16; [М+Н]* = 291
77	5	сщ	0	0	(Ви	н	4-трет-бутилфенил	1о§Р 1,98м; [М+Н]*= 333
78	8	сн2	0	0	(Ви	н	4-({(Е)- [этил(метил)амино]ме тилен} амино)фенил	1о8Р 1,33м; [М+Н]*= 360
79	8	о	0	0	(Ви	н	4-циклопроттилфенил	1оеР 3,73м; [М+Н]*=318
80	5	о	0	0	(Ви	н	4-циклопентил-фенил	1о8Р 4,78м; [М+Н]* =346
81	5	О	0	0	СРзСР	н	4-иодфенил	1о8Р 3,59м; [М+Н]*=456
82	5	о	0	0	СРзСР	н	4-бромфенил	1о§Р 3,43м; [М+Н]*= 408/410

ιΡγ - изопропил, 1Ви - трет-бутил, БРМР - 1,3-дифтор-2-метилпропан-2-ил, ССР - 1хлорциклопропил, РСР - 1-фторциклопропил, МСР - 1-метилциклопропил, МСН 1-метилциклогексил, СМВ - (3Е)-4-хлор-2-метилбут-3-ен-2-ил, ίΡτ₃8ϊ - триизопропилсилил, СР₃СР - 1-(трифторметил)циклопропил.

Определение величины 1одР осуществляли согласно ЕЕС БЛесНуе 79/831 Аппех ν.Α8 ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографией) на колонке с обращенной фазой (С 18) следующими способами.

[a] Определение ЖХ/МС (жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии) в кислотной области осуществляли при рН 2,7 с 0,1% водной муравьиной кислотой и ацетонитрилом (с содержанием муравьиной кислоты 0,1%) в виде элюентов, линейный градиент ацетонитрил 10-95%.

[b] Определение ЖХ/МС (жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии) в кислотной области осуществляли при рН 2,3 с 0,1% водной фосфорной кислотой и ацетонитрилом (с содержанием фосфор- 26 023588 ной кислоты 0,1%) в виде элюентов, линейный градиент ацетонитрил 10-95%.

Другие данные ЯМР выбранных примеров в виде пиковых списков Ή-ЯМР.

Данные Ή-ЯМР следующих выбранных примеров отметили в виде пиковых списков 'Н-ЯМР. К каждому сигнальному пику сначала приводят δ-величину в частях на миллион, затем интенсивность сигнала в скобках и отделяют знаком пропуска. Пара данных δ-величина-интенсивность сигнала различных сигнальных пиков отделена друг от друга точкой с запятой. Поэтому пиковый список примера имеет следующую форму:

δι (интенсивность!); <+ (интенсивность/; ........; δ, (интенсивность!); ......;

δ„(интенсивность/

Растворитель, который использовали в спектре ЯМР, указан в квадратных скобках за номером примера и перед пиковым списком ЯМР. Подробное описание изложения данных ЯМР в виде пиковых списков можно найти в публикации СИаНои оГ ΝΜΚ Ρеак1^5ΐ Эа(а νίΐΠίη Ρаΐеηΐ АррНсаИоик (см. Кекеагск П1кс1о5иге ЭаШЬаке ШтЬег 564025, 2011, 16 марта 2011 или 1Шр://\у\у\у.гбе1ес(гошс.со.ик/гб/Ггее/РО564025.рбГ).

Пример № 58 [ϋΜδΟ-ϋβ] 8.9329 (1.67); 7.7607 (1.82); 7.6114 (1.60); 7.5895 (1.71); 7.1063 (1.89); 7.0841 (1.76); 5.8081 (1.28); 4.5053 (0.76); 4.4808 (0.97); 4.2600 (0.85); 4.2352 (0.79); 3.3648 (183.72); 3.3535 (157.51); 3.3487 (183.55); 3.3406 (255.13); 2.6766 (0.41);

2.6715 (0.54); 2.5418 (1.01); 2.5066 (67.78); 2.5026 (89.89); 2.4986 (64.09); 2.3292 (0.57);

1.1930 (0.94); 1.1730 (1.42); 1.1551 (0.33); 0.9836 (16.00); 0.9542 (0.47); 0.9217 (0.38);

0.0080 (0.46); -0.0002 (16.40); -0.0084 (0.63)

Пример № 59 [ΟΜ50-ϋ₆] 7.7272 (2.33); 7.6114 (0.33); 7.5926 (0.53); 7.5725 (0.36); 7.5026 (0.48); 7.4649 (15.60); 7.4505 (4.61); 7.4468 (4.79); 7.4320 (2.55); 7.4277 (2.42); 7.3062 (1.21);

7.3018 (1.24); 7.2925 (1.72); 7.2871 (3.29); 7,2729 (2.77); 7.2682 (3.47); 7.2630 (1.98); 7.2540 (1.96); 7.2496 (1.63); 7.1416 (7.17); 7.1317 (2.50); 7.1229 (7.49); 7.1152 (5.17); 7.1072 (3.52);

7.1043 (3.03); 7.0944 (2.84); 6.3923 (1.90); 5.3830 (0.49); 5.2197 (16.00); 4.0810 (0.53); 4.0632 (0.57); 3.4644 (0.34); 3.4255 (0.59); 3.3994 (5.53); 3.3619 (7.11); 3.3051 (799.84); 3.2359 (0.69); 3.2075 (4.55); 3.1731 (5.89); 2.9872 (5.26); 2.9489 (7.44); 2.9100 (4.90); 2.6953 (0.37);

2.6740 (0.98); 2.6694 (1.29); 2.6649 (0.99); 2.5616 (0.71); 2.5395 (2.88); 2.5091 (77.91); 2.5049 (141.19); 2.5004 (181.14); 2.4961 (126.96); 2.4918 (62.04); 2.3316 (0.97); 2.3271 (1.27); 2.3228

- 27 023588 (0.93); 2.0695 (126); 1-9868 (0.49); 1.3984 (10.91); 1.3584 (0.59); 1.3404 (0.53); 1.2378 (0.48);

1.2224 (2.37); 1.2044 (2.27); 1.1104 (0.34); 1.0922 (0.32); 0.8715 (1.25); 0.8619 (1.42); 0.8566 (1.70) ; 0.8468 (3.18); 0.8353 (3.35); 0.8302 (3.59); 0.8201 (4.22); 0.8163 (3.90); 0.8042 (3.65);

0.8009 (3.79); 0.7880 (3.30); 0.7780 (1.50); 0.7744 (1.45); 0.7630 (1.50); 0.7357 (0.36); 0.7228 (0.38); 0.7134 (0.35); 0.6427 (1.49); 0.6306 (1.78); 0.6276 (1.84); 0.6174 (3.69); 0.6042 (3.34);

0.6013 (3.36); 0.5897 (2.87); 0.5684 (3.16); 0.5584 (3.38); 0.5532 (3.21); 0.5416 (3.39); 0.5321 (1.96); 0.5269 (1.56); 0.5168 (1.19); 0.4475 (0.33); 0.4430 (0.34); 0.4293 (0.32); -0.0002 (7.34) Пример № 60 [ОМЗО-Эб] 9.0426 (0.52); 8.9300(0.59); 8.9116 (11.67); 7.9477 (0.59); 7.7579 (0.41); 7.7269 (0.92); 7.7016 (11.49); 7.4836 (2.44); 7.4679 (4.14); 7.4643 (4.63); 7.4495 (2.36) ; 7.4452 (2.43); 7.3056 (1.28); 7.3012 (1.31); 7.2921 (1.71); 7.2875 (2.81); 7.2845 (2.71) ; 7.2731 (2.76); 7.2680 (3.53); 7.2625 (2.17); 7.2536 (2.00); 7.2493 (1.72); 7.1454 (7.99); 7.1256 (9.99); 7.1089 (3.40); 7.1061 (3.45); 7.1009 (3.19); 6.3966 (0.62); 6.2112 (0.73); 5.8214 (0.49); 5.2873 (0.48); 5.0560 (16.00); 4.0573 (1.05); 4.0395 (2.86); 4.0217 (2.89) ; 4.0039 (1.02); 3.5343 (0.46); 3.5085 (0.64); 3.4613 (5.64); 3.4241 (6.71); 3.3750 (2.75); 3.3181 (985.32); 3.2947 (9.68); 3.1905 (4.08); 3.1559 (5.82); 3.0106 (5.64); 2.9958 (6.19); 2.9768 (3.91); 2.9587 (5.17); 2.6748 (0.71); 2.6702 (0.89); 2.6657 (0.67); 2.6298 (0.47); 2.6000 (0.38); 2.5404 (2.13); 2.5100 (52.74); 2.5058 (93.99); 2.5014 (119.95); 2.4971 (84.89) ; 2.3324 (0.52); 2.3281 (0.76); 2.3237 (0.53); 2.0692 (0.69); 1.9870 (11.98); 1.9755 (0.47); 1.9086 (1.20); 1.7569 (0.88); 1.3749 (0.51); 1.3567 (0.54); 1.2333 (0.90); 1.2227 (0.91); 1.2150 (0.81); 1.2045 (0.94); 1.1931 (3.44); 1.1854 (1.20); 1.1753 (6.58); 1.1676 (1.18); 1.1575 (3.27); 0.7769 (0.35); 0.7646 (1.10); 0.7545 (0.94); 0.7489 (1.05); 0.7384 (3.36) ; 0.7282 (4.79); 0.7210 (11.03); 0.7061 (3.64); 0.6941 (0.99); 0.6903 (0.97); 0.6798 (1.40); 0.6176 (0.32); 0.5831 (1.92); 0.5733 (2.38); 0.5592 (1.60); 0.5465 (4.84); 0.5430 (4.80); 0.5141 (0.62); 0.4770 (0.85); 0.4478 (4.68); 0.4425 (4.39); 0.4318 (2.02); 0.4213 (2.16) ; 0.4164 (2.06); 0.4061 (1.53); -0.0002 (0.70)

Пример № 61 [ОМЗО-П₆] 7.3205 (1.80); 7.3111 (2.00); 7.3056 (0.71); 7.2942 (0.72); 7.2886 (2.17) ; 6.8850 (2.15); 6.8795 (0.72); 6.8680 (0.68); 6.8625 (1.95); 4.9574 (1.80); 3.9153 (0.73); 3.8909 (0.81); 3.5097 (1.01); 3.4852 (0.92); 3.3605 (0.71); 3.3227 (1.36); 3.3060 (50.00); 2.9857 (0.67); 2.9489 (0.56); 2.5098 (4.67); 2.5055 (8.63); 2.5010 (11.29); 2.4966 (8.06); 2.4923 (4.02); 1.3981 (5.02); 1.0164 (16.00); -0.0002 (1.24)

Пример №~62 [ΌΜ5Ο-Ο₆] Т6332 (1.86); 7.6280 (0.71); 7.6159 (0.94); 7.6110 (3.76); 7.6060 (0.93); 7.5888 (2.29); 7.5808 (0.43); 7.5685 (0.73); 6.8209 (0.76); 6.8154 (0.34); 6.8090 (0.36); 6.8012 (2.22); 6.7841 (0.97); 6.7786 (2.54); 6.7769 (2.53); 6.7713 (0.91); 6.7595 (0.71); 6.7542

- 28 023588 (1.82); 6.1347 (2.05); 4.2095 (0.44); 4.0948 (0.47); 4.0663 (0.32); 3.7320 (0.40); 3.3051 (57.93); 2.9096 (0.42); 2.8978 (1.91); 2.8939 (1.88); 2.8821 (0.42); 2.8261 (0.34); 2.8146 (0.46); 2.7621 (0.50); 2.7505 (0.37); 2.5094 (5.71); 2.5052 (10.33); 2.5007 (13.25); 2.4964 (9.24); 2.4921 (4.52); 1.3979 (2.76); 1.0494 (16.00); 0.9754 (7.78); -0.0002 (0.94)

Пример № 63 [ОМ50-О₆] 7.3279 (1.54); 7.1094 (0.95); 7.0997 (0.57); 7.0924 (0.63); 7.0871 (1.62); 7.0783 (0.46); 7.0712 (0.46); 7.0653 (1.09); 6.8746 (1.19); 6.8684 (0.51); 6.8636 (1.21); 6.8576 (0.63); 6.8517 (0.93); 6.8466 (0.40); 6.8407 (0.86); 4.9299 (0.50); 3.8964 (0.75); 3.8722 (0.82); 3.4907 (1.02); 3.4663 (0.93); 3.3640 (0.91); 3.3266 (1.80); 3.3030 (58.06); 2.9844 (0.65); 2.9472 (0.55); 2.5391 (0.44); 2.5087 (14.42); 2.5044 (25.87); 2.5000 (33.00); 2.4957 (23.00); 2.4915 (11.24); 1.9869 (0.38); 1.3984 (1.61); 1.0198 (16.00); 0.9829 (4.67) ; 0.9777 (1.56); 0.9707 (0.75); 0.9098 (0.71); -0.0002 (5.35)

Пример № 64 [ВМ5О-О₆] 8.8354 (1.62); 7.5532 (1.61); 7.3063 (1.89); 7.3010 (0.68); 7.2893 (0.72); 7.2840 (2.03); 6.8764 (2.07); 6.8710 (0.69); 6.8593 (0.68); 6.8539 (1.84); 4.7224 (1.91); 4.0398 (0.49); 4.0220 (0.49); 3.8719 (0.74); 3.8478 (0,81); 3.4267 (1.05); 3.4134 (0.75); 3.4026 (0.98); 3.3768 (0.82); 3.3070 (32.70); 3.0363 (0.71); 2.9997 (0.60); 2.5096 (3.67) ; 2.5055 (6.52); 2.5011 (8.24); 2.4968 (5.77); 1.9873 (2.06); 1.1932 (0.58); 1.1754 (1.12); 1.1577 (0.56); 1.0313 (16.00)

Пример № 65 [ϋΜ5Ο-ϋ₆] 7.5754 (0.32); 7.3958 (0.37); 7.3564 (1.21); 7.3273 (12.38); 7.3204 (12.61); 7.3051 (12.59); 7.0067 (0.69); 7.0003 (0.46); 6.9836 (0.93); 6.9564 (0.82); 6.9104 (2.23); 6.9020 (10.76); 6.8968 (4.74); 6.8848 (4.74); 6.8796 (10.18); 6.0874 (2.32); 5.5638 (9.28); 5.5434 (1.03); 4.7445 (2.98); 4.7211 (3.94); 4.6845 (0.46); 4.6603 (0.52); 4.6255 (3.25); 4.6022 (4.64); 4.5884 (2.33); 4.5425 (2.08); 4.5187 (1.98); 4.4926 (2.27); 4.4698 (1.72); 4.4446 (0.53);

4.4214 (1.94); 4.4001 (1.74); 4.3569 (0.49); 4.3412 (0.49); 4.3129 (0.39); 4.2883 (0.42); 4.2817 (0.38); 4.2641 (0.59); 4.2527 (0.57); 4.2278 (0.38); 4.2171 (0.48); 4.2022 (0.38); 4.0212 (0.35);

3.9865 (0.44); 3.9624 (3.91); 3.9380 (4.36); 3.9178 (0.71); 3.7081 (0.44); 3.6826 (0.44); 3.6680 (0.54); 3.6418 (0.63); 3.6175 (0.46); 3.5990 (0.69); 3.5711 (0.53); 3.5598 (0.68); 3.5053 (4.50);

3.4808 (4.51); 3.4622 (1.42); 3.3888 (6.01); 3.3160 (874.85); 3.2956 (74.22); 3.2399 (0.87); 3.0653 (3.66); 3.0283 (2.97); 2.6926 (0.35); 2.6742 (0.85); 2.6698 (0.97); 2.6654 (0.86); 2.5051 (99.53); 2.5008 (122.29); 2.4967 (92.25); 2.3275 (0.78); 2.0686 (0.80); 1.3977 (9.51); 1.3767 (1.02); 1.3686(1.12); 1.2718(1.31); 1.2454(0.42); 1.2366(0.53); 1.0153 (16.00); 0.9394 (0.72); 0.0633 (17.16); 0.0527 (33.71); 0.0325 (3.92); -0.0002 (35.52); -0.0208 (3.61); -0.0428 (0.81) Пример № 66 [ΌΜ3Ο-Ό₆] 8.8362 (0.78); 7.5580 (0.79); 7.1042 (0.52); 7.0815 (0.85); 7.0600 (0.56); 6.8642 (0.61); 6.8533 (0.61); 6.8474 (0.34); 6.8414 (0.51); 6.8305 (0,45); 3.8520

- 29 023588 (0.50); 3.8270 (0.58); 3.6782 (0.34); 3.5552 (0.72); 3.4101 (4.12); 3.3856 (5.82); 3.3296 (9.93); 3.0339 (0.70); 2.9965 (0.57); 2.6735 (0.53); 2.6690 (0.65); 2.6644 (0.51); 2.5391 (1.31); 2.5088 (34.34); 2.5044 (61.39); 2.5000 (78.29); 2.4956 (54.46); 2.4913 (26.57); 2.3314 (0.40); 2.3268 (0.54); 2.3223 (0.41); 2.0692 (0.71); 1.8822 (16.00); 1.0340 (8.50); 1.0196 (0.78); 1.0114 (0.38); 0.9893 (0.45); 0.9827 (0.61); -0.0002 (3.05

Пример № 67 [ϋΜ5Ο-Π₆] 8.8297 (0.42); 8.7997 (5.31); 7.4933 (5.67); 7.4784 (0.44); 7.2571 (6.06); 7.2347 (6.57); 7.2262 (0.92); 6.9192 (0.61); 6.8976 (0.79); 6.8750 (0.44); 6.8239 (6.22); 6.8015 (5.57); 6.7929 (0.67); 5.6795 (0.58); 5.3273 (0.35); 5.3038 (6.42); 4.7036 (2.07); 4.6801 (2.60); 4.6098 (0.40); 4.5843 (2.19); 4.5615 (3.51); 4.5417 (1.02); 4.4862 (1.28) ; 4.4610 (1.16); 4.4457 (1.35); 4.4238 (0.98); 4.3658 (1.19); 4.3429 (0.99); 4.1534 (0.38); 3.8534 (2.44); 3.8293 (2.58); 3.5225 (0.36); 3.5102 (0.39); 3.5034 (0.57); 3.4856 (0.41); 3.4438 (0.41); 3.4117 (0.67); 3.3931 (0.86); 3.3619 (3.49); 3.3558 (3.78); 3.3276 (4.58); 3.2622 (124.05); 3.0509 (2.43); 3.0140 (1.95); 2.4369 (16.00); 1.8446 (0.98); 1.3410 (0.58); 1.2042 (0.80); 0.9670 (9.71); 0.8768 (0.46); 0.0194 (0.39); -0.0002 (2.45); -0.0117 (1.54); -0.0666(1.27)

Пример № 69 [ϋΜδΟ-ϋβ] 8.3288 (14.89); 7.4969 (0.32); 7.4918 (3.25); 7.4880 (1.99); 7.4848 (1.82); 7.4823 (2.50); 7.4807 (2.36); 7.4761 (3.72); 7.4701 (0.40); 7.3800 (3.56); 7.3760 (2.36); 7.3743 (2.26); 7.3708 (1.85); 7.3677 (2.38); 7.3644 (4.46); 7.3587 (0.44); 7.2465 (0.60); 7.2424 (1.26); 7.2343 (4.50); 7.2306 (7.33); 7.2248 (9.00); 7.2186 (6.07); 7.2157 (4.20) ; 7.2071 (1.05); 7.2035 (0.48); 7.0884 (16.00); 5.9292 (5.07); 3.6007 (5.10); 3.5771 (6.81); 3.4540 (6.59); 3.4303 (4.98); 3.3773 (0.49); 3.3700 (0.53); 3.3503 (415.26); 3.3334 (1.13); 3.3267 (2.36); 2.6148 (0.42); 2.5241 (0.50); 2.5210 (0.63); 2.5179 (0.68); 2.5090 (22.19); 2.5060 (48.42); 2.5030 (66.76); 2.5000 (48.90); 2.4971 (22.85); 2.3872 (0.40); 1.3812 (0.41); 1.3647 (1.77); 1.3614 (1.79); 1.3535 (3.30); 1.3442 (1.79); 1.3377 (1.70); 0.9547 (1.05); 0.9489 (1.25); 0.9451 (1.94); 0.9393 (2.82); 0.9269 (3.81); 0.9237 (3.58); 0.9131 (3.21) ; 0.9047 (2.63); 0.9019 (2.08); 0.8951 (2.54); 0.8885 (3.05); 0.8830 (2.19); 0.8716 (2.79); 0.8665 (1.01); 0.8618 (1.51); -0.0002 (5.45)

Пример № 70 [ОМ8О-О₆} 7.2936 (0.33); 7.0517 (0.49); 3.5872 (6.83); 3.5664 (8.53); 3.5638 (9.10); 3.5536 (16.00); 2.5305 (0.36); 2.5260 (0.74); 2.5214 (1,01); 2.5169 (0.75); 2.5125 (0.37); 1.1053 (1.41); 1.0944 (1.49); 1.0867 (1.31); 1.0758 (1.22); 0.8895 (1.82)

Пример № 71 [ϋΜδΟ-ϋβ] 8.2670 (2.48); 7.3056 (1.80); 7.3024 (0.58); 7.2949 (0.65); 7.2917 (2.28) ; 7.1687 (1.92); 7.1656 (0.59); 7.1578 (0.55); 7.1548 (1.57); 7.0073 (2.58); 5.1235 (2.01); 3.3547 (49.80); 2.6604 (0.34); 2.5108 (2.41); 2.5078 (5.23); 2.5048 (7.19); 2.5018

- 30 023588 (5.20); 2.4988 (2.38); 2.1388 (0.35); 2.1245 (0.41); 2.1038 (0.36); 1.9201 (1.27); 1.9056 (1.24); 0.8797 (16.00); -0.0002 (0.84

Пример № 72 |ϋΜ5Ο-Ο₆] 8.9267 (1.91); 7.7250 (2.09); 7.4381 (1.81); 7.4335 (0.60); 7.4218 (0.69); 7.4172 (2.04); 7.1304 (1.86); 7.1095 (1.57); 5.2467 (0.91); 3.3164 (59.61); 2.6461 (0.35); 2.5240 (0.40); 2.5107 (5.28); 2.5063 (9.71); 2.5018 (12.54); 2.4975 (8.57); 2.4931 (4.02); 2.1418 (0.43); 2.0530 (0.46); 2.0461 (0.45); 2.0325 (0.66); 2.0269 (0.50); 2.0224 (0.44); 2.0143 (0.35); 1.3980 (0.47); 0.9452 (0.34); 0.9358 (1.40); 0.9005 (16.00); -0.0002 (1.39)

Пример № 73 [ΌΜ8Ο-Ο₆] 8.9237 (1.78); 7.7117 (2.03); 7.0609 (1.47); 7.0393 (1.73); 6.8199 (2.00); 6.8147 (0.66); 6.8033 (0.62); 6.7983 (1.64); 5.1982 (1.40); 3.6996 (9.30); 3.3089 (285.41); 2.6090 (0.39); 2.6005 (0.38); 2.5394 (0.35); 2.5093 (13.72); 2.5049 (25.24); 2.5004 (32.58); 2.4960 (22.37); 2.4916 (10.53); 2.1018 (0.32); 2.0911 (0.37); 2.0691 (0.42); 2.0654 (0.43); 2.0370 (0.47); 2.0267 (0.38); 1.9985 (0.68); 1.3984 (0.51); 0.8999 (16.00); -0.0002 (4.64) Пример № 74 [ОМ50-Е>₆] 8.9279 (1.78); 7.7345 (2.01); 7.2875 (0.96); 7.2821 (0.46); 7.2656 (2.44); 7.2401 (1.63); 7.2186 (0.66); 5.2554 (1.51); 3.3026 (49.76); 2.7316 (0.35); 2.7057 (0.33); 2.7002 (0.36); 2.6803 (0.35); 2.5094 (5.67); 2.5052 (10.09); 2.5008 (12.78); 2.4964 (8.80); 2.4923 (4.21); 2.1767 (0.42); 2.1474 (0.40); 2.1127 (0.46); 2.0831 (0.99); 2.0601 (1.10); 1.3983 (0.47); 0.9429 (0.50); 0.9053 (16.00); -0.0002 (1.34)

Пример № 75 [ΌΜ5Ο-ϋ₆] 8.9410 (2.07); 8.9399 (2.07); 8.1363 (1.96); 8.1313 (0.57); 8.1193 (0.62); 8.1143 (2.10); 7.7552 (2.06); 7.7538 (2.03); 7.4611 (1.71); 7.4561 (0.53); 7.4438 (0.52); 7.4391 (1.61); 5.3387 (2.83); 3.3296 (53.80); 2.5080 (7.25); 2.5038 (9.88); 2.5002 (6.49); 2.2321 (0.45); 2.2066 (0.38); 2.1966 (0.39); 2.1238 (0.33); 1.3304 (0.42); 1.0510 (0.39); 0.9522 (1.26); 0.9415 (0.33); 0.9075 (16.00); 0.3283 (0.82); -0.0002 (4.08)

Пример № 76 [ОМ5О-ВД 8.9186 (2.30); 8.9173 (2.19); 7.6869 (2.18); 7.6855 (2.09); 6.7899 (1.47); 6.7691 (1.65); 6.4630 (2.02); 6.4581 (0.67); 6.4420 (1.78); 5.7549 (0.65); 5.1525 (2.79); 4.7720 (1.54); 3.3267 (184.05); 3.1749 (1.34); 3.1618 (1.30); 2.5240 (0.49); 2.5193 (0.64); 2.5058 (26.11); 2.5016 (34.99); 2.0270 (0.36); 2.0119 (0.32); 2.0043 (0.34); 1.9972 (0.36); 1.9901 (0.39); 1.0259 (0.43); 0.9266 (0.38); 0.9189 (1.15); 0.9059 (0.71); 0.8926 (16.00);-0.0002 (4.10)

Пример № 77 [ОМЗО-О₆] 9.8339 (1.22); 8.9443 (1.90); 7.7258 (2.07); 7.4431 (1.76); 7.4291 (1.96); 7.0627 (1.68); 7.0487 (1.58); 5.2589 (0.38); 4.0336 (0.73); 4.0218 (0.73); 3.3741 (15.42); 2.6125 (0.45); 2.6055 (0.36); 2.5099 (9.16); 2.5070 (20.04); 2.5040 (27.74); 2.5010 (20.46); 2.4980 (9.44); 2.1854 (0.43); 2.1151 (0.37); 2.1082 (0.39); 2.0408 (0.37); 2.0339 (0.37); 2.0186 (0.32); 2.0055 (7.31); 1.9951 (0.43); 1.9906 (3.44); 1.9740 (0.35); 1.7368

- 31 023588 (0.59); 1.2261 (1.73); 1.1862 (0.87); 1.1744 (1.75); 1.1626 (0.86); 1.0530 (0.63); 0.9192 (0.61); 0.8978 (16.00); -0.0002 (4.06)

Пример № 78 [ΌΜ5Ο-Ο₆] 8.9301 (2.49); 7.7156 (2.28); 7.6926 (0.36); 6.9779 (1.51); 6.9572 (1.91); 6.7894 (1.76); 6.7688 (1.45); 5.2144 (2.57); 3.3400 (18.01); 3.3350 (32.96); 3.2732 (0.39); 3.2554 (0.36); 2.8710 (1.34); 2.7163 (1.04); 2.6244 (0.44); 2.6115 (0.35); 2.5956 (0.34); 2.5853 (0.35); 2.5068 (12.22); 2.5026 (16.64); 2.4985 (11.85); 2.1037 (0.32); 2.0923 (0.37); 2.0638 (0.39); 2.0376 (0.40); 2.0277 (0.42); 1.9962 (0.34); 1.9894 (0.90); 1.3970 (0.34); 1.3296 (0.59); 1.1747 (0.34); 1.1179 (0.83); 1.1016 (1.72); 1.0867 (1.61); 1.0842 (1.66); 1.0663 (0.51); 1.0372 (0.82); 1.0058 (0.42); 1.0031 (0.53); 0.9209 (0.79); 0.9007 (16.00); 0.8645 (0.35); 0.8390 (0.41); 0.8217 (0.35); -0.0002 (2.39)

Пример № 79 [ΌΜ5Ο-Ό₆] 8.9167 (1.78); 8.9153 (1.63); 7.7465 (2.03); 7.7450 (1.87); 6.9829 (1.43); 6.9782 (0.57); 6.9613 (1.85); 6.8286 (1.97); 6.8235 (0.65); 6.8117 (0.61); 6.8068 (1.47); 5.6591 (2.64); 4.3374 (0.82); 4.3130 (0.99); 4.1207 (0.99); 4.0962 (0.82); 3.3017 (53.50); 3.2789 (0.33); 2.5085 (6.63); 2.5042 (11.78); 2.4998 (14.95); 2.4954 (10.37); 2.4911 (4.97); 1.8396 (0.49); 1.3982 (1.80); 1.3565 (1.03); 0.9766 (16.00); 0.9482 (0.72); 0.8844 (0.40); 0.8738 (1.01); 0.8686 (1.04); 0.8635 (0.52); 0.8583 (0.56); 0.8527 (1.03); 0.8476 (0.96); 0.8374 (0.40); 0.5724 (0.44); 0.5621 (1.12); 0.5594 (0.93); 0.5571 (1.12); 0.5494 (1.06); 0.5444 (1.06); 0.5335 (0.35); -0.0002 (1.01

Пример № 80 [ΟΜ50-Ώ₆] 8.9197 (1.80); 7.7580 (2.14); 7.1388 (1.58); 7.1173 (1.83); 6.8575 (1.99); 6.8358 (1.70); 5.6687 (2.61); 4.3497 (0.88); 4.3253 (1.07); 4.1348 (1.06); 4.1104 (0.88); 3.3929 (0.56); 3.3754 (0.57); 3.3081 (13.07); 2.8941 (0.48); 2.5091 (1.66); 2.5051 (2.96); 2.5007 (3.77); 2.4964 (2.66); 1.9760 (0.43); 1.9667 (0.47); 1.9632 (0.48); 1.9547 (0.48); 1.9513 (0.50); 1.9484 (0.51); 1.9426 (0.45); 1.7562 (0.36); 1.7469 (0.55); 1.7356 (0.73); 1.7266 (0.52); 1.7198 (0.46); 1.6362 (0.43); 1.6246 (0.63); 1.6175 (0.63); 1.6054 (0.66); 1.5984 (0.34); 1.5946 (0.33); 1.4865 (0.41); 1.4818 (0.41); 1.4722 (0.40); 1.4638 (0.50); 1.4582 (0.47); 1.4412 (0.33); 1.4376 (0.32); 1.4345 (0.33); 1.3971 (1.81); 1.3587 (0.51); 1.1090(0.59); 1.0915(1.16); 1.0740 (0.58); 0.9838 (16.00); 0.9655 (3.58)

Пример № 81 [ϋΜ30-Ο₆] 9.0400 (1.06); 7.9534 (1.16); 7.6261 (1.10); 7.6209 (0.38); 7.6090 (0.42); 7.6038 (1.16); 6.9036 (1.16); 6.8984 (0.40); 6.8865 (0.41); 6.8812 (1.09); 6.3895 (1.49); 4.4694 (0.63); 4.4508 (0.68); 3.3067 (143.45); 2.5392 (0.44); 2.5090 (11.09); 2.5046 (19.90); 2.5002 (25.31); 2.4958 (17.43); 2.4915 (8.32); 1.3985 (16.00); -0.0002 (1.92)

Интенсивность четких сигналов находится в отношениях корреляции с высотой сигналов в печатном примере спектра ЯМР в см и показывает действительное соотношение интенсивности сигнала. В широких сигналах могут быть представлены несколько пиков или середина сигнала и ее относительная интенсивность по сравнению с самым интенсивным сигналом в спектре. Списки пиков ¹Н-ЯМР схожи с классическими печатными списками ¹Н-ЯМР и обычно содержат все пики, которые упоминают классические ЯМР-интерпретации. Кроме того, они могут, как и классические печатные списки ¹Н-ЯМР, показывать сигналы растворителей, стереоизомеров необходимых соединений, которые также являются предметом изобретения, и/или пики примесей. В данных о сигналах соединений в дельта-области растворителей и/или воды в наших списках ¹Н-ЯМР пиков продемонстрированы обычные пики растворителей, например, пики диметилсульфоксида в диметилсульфоксиде-И₆ и пик воды, которые обычно имеют высокую интенсивность. Пики стереоизомеров мишеневидных соединений и/или пиков примесей обычно имеют более низкую интенсивность, чем пики необходимых соединений (например, с чистотой >90%). Такие стереоизомеры и/или примеси могут быть типичными для соответствующих способов получения. Таким образом, их пики могут помогать при распознавании воспроизведения нашего способа получения при помощи отпечатков пальцев побочного продукта. Эксперт, который оценивает пики необходимых соединений с помощью известных способов (Ме81геС, АСИ-моделирование, а также с по- 32 023588 мощью полученных опытным путем анализируемых ожидаемых значений), по мере необходимости может изолировать пики необходимых соединений, причем при необходимости применяют дополнительный фильтр интенсивности. Такое изолирование похоже на упомянутое отображение пиков в классической интерпретации Ή-ЯМР.

Примеры применения.

Пример А. Испытание δрЬае^оίЬеса (огурцы)/защита.

Растворитель: 49 мас.ч. Ν,Ν-диметилформамида.

Эмульгатор: 1 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения огурцов опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. Через 1 день после обработки растения инокулируют споровой суспензией δрЬае^оΐЬеса Гийдшеа. Затем растения помещают в теплицу с относительной влажностью воздуха 70% и температурой 23°С. Через 7 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 500 ч./млн и степенью эффективности 70% или более, причем можно наблюдать указанную в скобках эффективность: 1 (100%), 2 (99%), 4 (100%), 5 (100%), 6 (100%), 7 (83%), 8 (94%), 9 (95%), 11 (70%), 12 (98%), 14 (95%), 16 (78%), 17 (93%), 18 (95%), 20 (88%), 21 (85%), 22 (96%), 23 (80%), 24 (83%), 25 (100%), 26 (75%), 27 (93%), 28 (95%), 29 (98%), 31 (100%), 32 (96%), 33 (100%), 34 (99%), 36 (98%), 37 (100%), 38 (98%), 39 (100%), 40 (90%), 41 (95%), 42 (94%), 44 (99%), 50 (100%), 51 (94%), 52 (100%), 53 (94%), 54 (95%), 57 (100%), 60 (100%), 64 (100%), 67 (95%), 72 (100%), 73 (78%), 74 (100%), 79 (93%), 80 (94%).

Пример В. Испытание УеШипа (яблоко)/защита.

Растворитель: 24,5 мас.ч. ацетона.

24,5 мас.ч. диметилацетамида.

Эмульгатор: 1 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. После подсыхания нанесенного слоя растения инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблони Уеп1ипа таесщаПк и затем оставляют на 1 день при температуре примерно 20°С и относительной влажности воздуха 100% в инкубационной кабине. Затем растения помещают в теплицу с температурой примерно 21°С и относительной влажностью воздуха примерно 90%. Через 10 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 100 ч./млн и степенью эффективности 70% или более, причем наблюдают указанную в скобках эффективность: 1 (99%), 2 (93%), 3 (100%), 14 (98%), 33 (99%), 41 (95%), 57 (100%), 60 (100%), 79 (100%).

Пример С. Испытание В1итепа дгапишк (ячмень)/защита.

Растворитель: 49 мас.ч. Ν,Ν-диметилацетамида.

Эмульгатор: 1 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и эмульгатора, и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. После подсыхания нанесенного слоя растения опыляют спорами В1итепа дгатиик Г.кр. ЬогбеР Растения помещают в теплицу с температурой примерно 18°С и относительной влажностью воздуха примерно 80%, что благоприятно влияет на развитие пустул мучнистой росы. Через 7 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 500 ч./млн и степенью эффективности 70% или более, причем наблюдают указанную в скобках эффективность: 1 (100%), 2 (100%), 3 (100%), 4 (100%), 8 (89%), 11 (78%), 12 (89%), 20 (100%), 33 (89%), 39 (90%), 41 (100%), 42 (100%), 53 (94%), 57 (100%), 60 (100%), 79 (100%).

Пример Ό. Испытание ЬерЮкрНаепа побогит (пшеница)/защита.

Растворитель: 49 мас.ч. Ν,Ν-диметилацетамида.

Эмульгатор: 1 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют

- 33 023588 водой до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. После подсыхания нанесенного раствора растения опыляют спорами споровой суспензии Ьср1о8рНаспа иойогцт. Растения оставляют на 48 ч при температуре 20°С и относительной влажности 100% в инкубационной кабине. Растения помещают в теплицу с температурой примерно 22°С и относительной влажностью воздуха примерно 80%. Через 8 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 500 ч./млн и степенью эффективности 70% или более, причем наблюдают указанную в скобках эффективность: 1 (100%), 2 (100%), 3 (92%), 4 (100%), 12 (86%), 20 (100%), 41 (100%), 53 (83%), 57 (88%), 60 (100%), 79 (86%).

Пример Е. Испытание Риссийа РШсша (пшеница)/защита.

Растворитель: 49 мас.ч. Ν,Ν-диметилацетамида.

Эмульгатор: 1 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. После подсыхания нанесенного раствора растения опыляют спорами споровой суспензии Рисата (пОста. Растения оставляют на 48 ч при температуре 20°С и относительной влажности 100% в инкубационной кабине. Растения помещают в теплицу с температурой примерно 20°С и относительной влажностью воздуха примерно 80%. Через 8 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 500 ч./млн и степенью эффективности 70% или более, причем наблюдают указанную в скобках эффективность: 1 (100%), 2 (100%), 3 (89%), 4 (100%), 20 (100%), 25 (78%), 33 (83%), 41 (100%), 42 (89%), 53 (100%), 60 (95%).

Пример Р. Испытание ЗерЮпа ΙπΙία (пшеница)/защита.

Растворитель: 49 мас.ч. Ν,Ν-диметилацетамида.

Эмульгатор: 1 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. После подсыхания нанесенного раствора растения опыляют споровой суспензией ЗерЮпа ΙπΙία. Растения оставляют на 48 ч при температуре 20°С и относительной влажности 100% в инкубационной кабине. Затем на последующие 60 ч растения ставят под прозрачный колпак при температуре 15°С и относительной влажности 100%. Растения помещают в теплицу с температурой примерно 15°С и относительной влажностью воздуха 80%. Через 21 день после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 500 ч./млн и степенью эффективности 70% или более, причем наблюдают указанную в скобках эффективность: 1 (100%), 2 (100%), 3 (83%), 4 (100%), 20 (100%), 25 (86%), 41 (71%), 53 (100%), 57 (70%), 60 (94%), 79 (88%).

Пример О. Испытание Ри8агшт (пшеница)/обработка семенного материала.

Опыт проводили в условиях теплицы. Семена пшеницы, обработанные активным соединением согласно изобретению или комбинацией активных соединений согласно изобретению, посеяли в емкости размером 6x6 см, в смесь из пропаренной огородной земли и песка (1:1). Испытуемое(ые) соединение(ия) растворили в ^метил-2-пирролидоне и разбавили водой до желаемой концентрации. Зерна пшеницы инокулировали спорами Ри8апит си1тогит. Зараженные и измельченные зерна распределили между обработанных семян пшеницы. Семена покрыли поверхностным слоем из глиняного гранулята и инкубировали в теплице в течение 14 дней при температуре 20°С. Оценивание провели на основании подсчета всходов. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует необработанному контролю, тогда как эффективность 100% означает, что все семена проросли. В этом испытании следующие соединения согласно изобретению имеют степень воздействия 70% и более при дозировке 50 г/ц, причем наблюдают указанную в скобках эффективность: 1 (100%), 57 (89%), 60 (89%).

Пример Н. Испытание Ьср1о8рНаспа (рапс)/обработка семенного материала.

Опыт проводили в условиях теплицы. Семена рапса, обработанные активным соединением согласно изобретению или комбинацией активных соединений согласно изобретению, посеяли в емкости размером 6x6 см, в смесь из пропаренной огородной земли и песка (1:1). Испытуемое(ые) соединение(ия) растворили в ^метил-2-пирролидоне и разбавили водой до желаемой концентрации. Перлит инокулиро- 34 023588 вали спорами Ьерккрйаепа таси1апк. Зараженный перлит поместили между обработанных семян рапса. Семена покрыли поверхностным слоем из огородной земли и песка (1:1) и инкубировали в теплице в течение 14 дней при температуре 10°С и в течение 7 дней при температуре 18°С. Оценивание провели на основании подсчета всходов. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует необработанному контролю, тогда как эффективность 100% означает, что все семена проросли. В этом испытании следующие соединения согласно изобретению имеют степень воздействия 70% и более при дозировке 50 г/ц, причем наблюдают указанную в скобках эффективность: 1 (70%), 57 (80%), 60 (80%).

Пример I. Испытание Мюгойосйшт (пшеница)/обработка семенного материала.

Опыт проводили в условиях теплицы. Семена пшеницы, обработанные активным соединением согласно изобретению или комбинацией активных соединений согласно изобретению, посеяли в емкости размером 6x6 см, в смесь из пропаренной огородной земли и песка (1:1). Испытуемое(ые) соединение(ия) растворили в ^метил-2-пирролидоне и разбавили водой до желаемой концентрации. Зерна пшеницы инокулировали спорами МюгойосЫит пка1е. Зараженные и измельченные зерна распределили между обработанных семян пшеницы. Семена покрыли поверхностным слоем из огородной земли и песка (1:1) и инкубировали в теплице в течение 21 дня при температуре 10°С. Оценивание провели на основании подсчета всходов. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует необработанному контролю, тогда как эффективность 100% означает, что все семена проросли. В этом испытании следующие соединения согласно изобретению имеют степень воздействия 70% или более при дозировке 50 г/ц, причем наблюдают указанную в скобках эффективность: 57 (78%), 60 (100%).

Пример 1. Испытание В1йхосЮша (хлопок)/обработка семенного материала.

Опыт проводили в условиях теплицы. Семена хлопка, обработанные активным соединением согласно изобретению или комбинацией активных соединений согласно изобретению, посеяли в емкости размером 6x6 см, в смесь из пропаренной огородной земли и песка (1:1). Испытуемое(ые) соединение(ия) растворили в ^метил-2-пирролидоне и разбавили водой до желаемой концентрации. Перлит инокулировали спорами В1й/осЮша ко1аш. Зараженный перлит поместили между обработанных семян хлопка. Семена покрыли поверхностным слоем из глиняного гранулята и инкубировали в теплице в течение 7 дней при температуре 20°С. Оценивание провели на основании подсчета всходов и больных растений. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует необработанному контролю, тогда как эффективность 100% означает, что все семена проросли и все растения здоровы. В этом испытании следующие соединения согласно изобретению имеют степень воздействия 70% или более при дозировке 50 г/ц, причем наблюдают указанную в скобках эффективность: 1 (70%), 57 (80%), 60 (90%).

Пример К. Испытание Рупси1апа (рис)/защита.

Растворитель: 28,5 мас.ч. ацетона.

Эмульгатор: 1,5 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и концентрат разбавляют водой и указанным количеством эмульгатора до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения риса опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. Через 1 день после обработки растения инокулируют водной споровой суспензией Рупси1апа огу/ае. Затем растения помещают в теплицу с относительной влажностью воздуха 100% и температурой 25°С. Через 5 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 250 ч./млн и степенью эффективности 80% или более: 1, 57, 60.

Пример Ь. Испытание В1йхос1оша (рис)/защита.

Растворитель: 28,5 мас.ч. ацетона.

Эмульгатор: 1,5 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и концентрат разбавляют водой и указанным количеством эмульгатора до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения риса опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. Через 1 день после обработки растения инокулируют гифами В1й/ос1оша ко1аш. Затем растения помещают в теплицу с относительной влажностью воздуха 100% и температурой 25°С. Через 4 дня после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 250 ч./млн и степенью эффективности 80% или более: 57,60.

Пример М. Испытание СосЫюЬо1ик (рис)/защита.

Растворитель: 28,5 мас.ч. ацетона.

Эмульгатор: 1,5 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

- 35 023588

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и концентрат разбавляют водой и указанным количеством эмульгатора до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения риса опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. Через 1 день после обработки растения инокулируют водной споровой суспензией СосЫюЬо1ик ттуаЬеапик. Затем растения помещают в теплицу с относительной влажностью воздуха 100% и температурой 25°С. Через 4 дня после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 250 ч./млн и степенью эффективности 80% или более: 1, 57, 60.

Пример Ν. Испытание РБакоркота (соя)/защита.

Растворитель: 28,5 мас.ч. ацетона.

Эмульгатор: 1,5 мас.ч. эфира алкиларилполигликоля.

При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 мас.ч. активного действующего вещества с указанным количеством растворителя и концентрат разбавляют водой и указанным количеством эмульгатора до желаемой концентрации. Для проверки защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом биологически активного вещества в указанном применяемом количестве. Через 1 день после обработки растения инокулируют споровой суспензией РБакоркота рас1уг1й/т Затем растения помещают в теплицу с относительной влажностью воздуха 80% и температурой 20°С. Через 1 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте показаны следующие соединения согласно изобретению с концентрацией биологического активного вещества 250 ч./млн и степенью эффективности 80% или более: 1, 57.

Claims (11)

1. Гетероциклические производные алканола формулы (I) но. Р .

в которой X означает О или 8,

Υ означает О, -СН₂- или прямую связь, т означает 0 или 1, п означает 0 или 1,

К означает соответственно при необходимости разветвленный С₃-С₇-алкил, С₃-С₈-галогеналкил, С₂С₇-алкенил, С₂-С₇-галогеналкенил или при необходимости замещенный галогеном, С₃-С₄-алкилом, С₁-С₄галогеналкилом, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галогеналкокси, С1-С₄-галогеналкилтио или С1-С₄-алкилтио С₃-С₇циклоалкил,

К¹ означает водород, 8Н, С1-С₄-алкилтио, С₃-С₄-алкокси или галоген,

А означает фенил, однократно замещенный Ζ,

Ζ означает галоген, циано, нитро, ОН, 8Н, С(С1-С5-алкил)(=NΟ(С1-С5-алкил)), С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₄-алкил, С1-С₄-галогеналкил, С₃-С₄-алкокси, С₃-С₄-галогеналкокси, С1-С₄-алкилтио, С₁-С₄галогеналкилтио, С2-С4-алкенил, С2-С4-галогеналкенил, С2-С4-алкинил, С2-С4-галогеналкинил, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галогеналкилсульфонил, формил, С₂-С₅-алкилкарбонил, С₂-С₅-галогеналкилкарбонил, С₂-С₅-алкоксикарбонил, С₂-С₅галогеналкоксикарбонил, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₂-С₅-алкилкарбонилокси, С₂-С₅галогеналкилкарбонилокси, триалкилсилил или соответственно при необходимости однократно замещенные галогеном С1-С4-алкилом, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-алкокси или С2-С4-алкилкарбонилом фенил, фенокси или фенилтио, а также их агрохимически активные соли, причем А не означает 4-хлорфенил или 4-метилфенил, если Υ означает О, т означает 0, п означает 0, К означает трет-бутил, и К¹ означает водород.

2. Гетероциклические производные алканола формулы (I) по п.1, в которой

X означает 8,

Υ означает О, -СН₂- или прямую связь, т означает 0 или 1, п означает 0 или 1,

К означает соответственно при необходимости разветвленный С₃-С₅-алкил, С₃-С₆-галогеналкил, С₃С₅-алкенил, С₃-С₅-галогеналкенил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С₄-алкилом, С₃-С₄галоалкилом, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галоалкокси, С1-С₄-галоалкилтио или С1-С₄-алкилтио С₃-С₆циклоалкил,

- 36 023588

К¹ означает водород, 8Н, С1-С₄-алкилтио, С1-С₄-алкокси или галоген,

А означает фенил, однократно замещенный Ζ,

Ζ означает галоген, циано, нитро, С(С1-С5-алкил)(=NΟ(С1-С5-алкил)), С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₄алкил, С1-С₄-галогеналкил, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галогеналкокси, С1-С₄-алкилтио, С1-С₄-галогеналкилтио, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С1-С₄-алкилсульфинил, С1-С₄-алкилсульфонил, С₂-С₅-алкилкарбонил, С₂С₅-алкоксикарбонил, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₂-С₅-алкилкарбонилокси или при необходимости однократно замещенный галогеном, С1-С₄-алкилом, С₃-С₄-галогеналкилом, С₃-С₄-алкокси или С2-С4-алкилкарбонилом фенил, фенокси или фенилтио.

3. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что гетероциклические производные алканола формулы (I) по п. 1 или 2 наносят на фитопатогенные грибы и/или их среду обитания.

4. Средство для борьбы с фитопатогенными грибами, отличающееся содержанием по меньшей мере одного гетероциклического производного алканола формулы (I) по п.1 или 2 наряду с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.

5. Средство по п.4, содержащее по меньшей мере одно дополнительное биологически активное вещество, выбранное из группы инсектицидов, аттрактантов, стерилянтов, бактерицидов, акарицидов, нематицидов, фунгицидов, регуляторов роста, гербицидов, удобрений, защитных средств и семиохимикалий.

6. Применение гетероциклических производных алканола формулы (I) по п.1 или 2 для борьбы с фитопатогенными грибами.

7. Применение гетероциклических производных алканола формулы (I) по п.1 или 2 в качестве регуляторов роста растений.

8. Способ получения средств для борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что гетероциклические производные алканола формулы (I) по п.1 или 2 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.

9. Применение гетероциклических производных алканола формулы (I) по п.1 для обработки трансгенных растений.

10. Применение гетероциклических производных алканола формулы (I) по п.1 для обработки семян, а также семян трансгенных растений.

11. Производные оксирана формулы (УШ-а) в которой X означает О или 8.

К^а означает соответственно при необходимости разветвленный С₃-С₇-алкил (кроме трет-бутила, если X означает 8), С1-С₈-галогеналкил, С₂-С₇-алкенил, С₂-С₇-галогеналкенил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С₄-алкилом, С1-С₄-галоалкилом, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галоалкокси, С₁-С₄галоалкилтио или С1-С4-алкилтио С3-С7-циклоалкил.