EA019744B1

EA019744B1 - Изотиазолилоксифениламидины и их применение для борьбы с фитопатогенными грибами и семенной материал, обработанный изотиазолилоксифениламидинами

Info

Publication number: EA019744B1
Application number: EA201190144A
Authority: EA
Inventors: Клаус Кунц; Керстин Ильг; Йорг Нико Гройль; Пьер Кристо; Зебастиан Хоффманн; Томас Зайтц; Освальд Орт; Ульрих Хайнеманн; Юрген Бентинг; Петер Дамен; Ульрике Вахендорфф-Нойманн; Марсель Калея; Хиройуки Хадано
Original assignee: Байер Кропсайенс Аг
Priority date: 2009-02-02
Filing date: 2010-01-21
Publication date: 2014-05-30
Also published as: EP2223917A1; BRPI1008082A2; AR075358A1; WO2010086118A1; EA201190144A1; AU2010209957A1; CN102388027A; CN102388027B; EA019744B9; UA104885C2; US8470739B2; US8138211B2; US20110130282A1; EP2391612A1; US20120065061A1

Abstract

Данное изобретение относится к изотиазолилоксифениламидинам общей формулы (I)где R-Rимеют указанные в п.1 формулы изобретения значения и их применения для борьбы с фитопатогенными грибами и семенной материал, обработанный изотиазолилоксифениламидинами.

Description

Данное изобретение относится к пестицидам, более конкретно к изотиазолилоксифениламидинам и их применению для борьбы с фитопатогенными грибами и семенной материал, обработанный изотиазолилоксифениламидинами.

В ^Θ-Ά-00/046184 опубликовано применение амидинов в качестве фунгицидов.

В ^Θ-Ά-03/093224 опубликовано применение ариламидиновых производных в качестве фунгицидов.

В ^Θ-Ά-03/024219 опубликованы фунгицидные препараты (составы), включающие, как минимум, одно производное Ы2-фениламидина в комбинации с другим подобранным известным биологически активным веществом.

В ^Θ-Ά-04/037239 опубликованы антифунгицидные медикаменты (лекарства) на основе производных Ы2-фениламидинов.

В ^Θ-Ά-07/031513 опубликованы тиадиазолилзамещенные фениламидины, а также их получение и применение их в качестве фунгицидов.

Эффективность амидинов, описанных уровнем техники, является хорошей, однако в некоторых случаях она недостаточна.

В связи с этим задача данного изобретения состоит в том, чтобы получить (предоставить) амидины с улучшенной фунгицидной эффективностью.

Эта задача была неожиданно решена с помощью изотиазолилоксифениламидинов формулы (I)

в которой

К¹ означает водород;

К² выбирают из группы, которая включает метил, этил, пропил, пропан-2-ил и проп-2-ен-1-ил;

К³ выбирают из группы, которая включает метил, этил, пропил, пропан-2-ил и проп-2-ен-1-ил; или в которой

К² и К³ вместе с Ν-атомом, к которому они присоединены, образуют пиперидильный, пиперидинильный, пирролидильный или пирролидинильный радикал;

К⁴ выбирают из группы, которая включает метил, атомы фтора, хлора и брома;

К⁵ выбирают из группы, которая включает метильную, трет-бутильную, метокси, циангруппы (-ΟΝ), атомы фтора, хлора и брома;

К⁶ выбирают из группы, которая включает водород, атомы хлора, брома, йода, циангруппу (-ΟΝ) и этоксикарбонил;

К⁷ выбирают из группы, которая включает атом хлора, трет-бутильную, этильную, фенильную и бензильную группу, причем фенильные группы могут быть замещены в 3- или 4-положении атомами фтора или хлора или трет-бутильной или метильной группой;

К⁶ и К⁷ вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют аннелированное пяти- или шестичленное кольцо, которое может содержать одну, две или три ненасыщенные связи; которое может быть замещено атомом хлора;

или их соли, Ν-оксиды, комплексы с металлами и их стереоизомеры.

Предпочтительно указанные радикалы имеют следующие предпочтительные значения.

К¹ означает водород;

К² выбирают из группы, которая включает метил и этил;

К³ выбирают из группы, которая включает метил и этил;

или в которой

К⁴ выбирают из атома хлора и метильной группы;

К⁵ выбирают из атома хлора и метильной группы;

К⁶ выбирают из водорода, атомов хлора, брома, йода или циангруппы (-ΟΝ);

К⁷ выбирают из группы, которая включает трет-бутильную, этильную, фенильную и бензильную группу, причем фенильные группы могут быть замещены в 3- или 4-положении атомами фтора или хлора или трет-бутильной или метильной группой;

К⁶ и К⁷ могут вместе с атомами, к которым они присоединены, образовать фенильное кольцо;

Соединения согласно данному изобретению могут при необходимости представлять собой смеси различных возможных изомерных форм, в частности стереоизомеров, таких как, например, Е- и Ζ-, треои эритроизомеры, а также оптические изомеры, а при необходимости также могут быть представлены в

- 1 019744 таутомерной форме. Здесь публикуются и заявляются претензии как на Е- и Ζ-изомеры, так и на трео- и эритроизомеры, а также на оптические изомеры, любые смеси этих изомеров, а также возможные таутомерные формы.

В зависимости от вида описанных выше заместителей соединения формулы (I) проявляют кислые или основные свойства и могут с неорганическими или органическими кислотами, или основаниями, или ионами металлов образовывать соли, при необходимости также внутренние соли или аддукты.

В качестве ионов металлов подходят, в частности, ионы элементов второй главной группы, в частности, кальций и магний, третьей и четвертой главных групп, в частности алюминий, олово и свинец, а также первой - восьмой побочных групп, в частности, хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк и другие. Более предпочтительны ионы металлов элементов четвертого периода. При этом металлы могут находиться в различных присущих им валентностях.

В том случае, когда соединения формулы (I) группы, индуцирующие основные свойства, эти соединил могут быть при взаимодействии с кислотами переведены в соли.

К примерам неорганических кислот относятся галоидисто-водородные кислоты, такие как фтористо-водородная кислота, хлористо-водородная кислота, бромисто-водородная кислота и йодистоводородная кислота, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота и кислые соли, такие как ΝαН§0₄ и КН§0₄.

В качестве органических кислот подходят, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, оксаловая кислота, алкилсульфоновые кислоты (сульфоновые кислоты, содержащие линейные или разветвленные алкильные группы с 1-20 атомами углерода), арилсульфоновые кислоты или арилдисульфоновые кислоты (ароматические группы, такие как фенил и нафтил, которые содержат одну или две сульфонкислотные группы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты, содержащие линейные или разветвленные алкильные группы с 1-20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые содержат одну или две фосфонкислотные группы) , причем, алкильные, соответственно, арильные группы, могут быть замещены, например, птолуолсульфоновая кислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота, сахарин и т.д.

Полученные таким образом соли также проявляют фунгицидные свойства.

В связи с данным изобретением особенно предпочтительные амидины выбирают из группы, которая включает Ν'-{ 4-|(4-циан-3 -этил-1,2-тиазол-5-ил)окси] -2,5-диметилфенил} -№этил-№метилимидоформамид (1), 5-(2,5-диметил-4-{[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]амино}фенокси)-3-этил-1,2тиазол-4-карбонитрил (2), №-{4-[(4-циан-3-этил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№метил-№ пропил-имидоформамид (3), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№ метил-№пропилимидоформамид (4), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№метил-№проп-2-ен-1-илимидоформамид (5), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (6), 3-трет-бутил-5-(2,5-диметил-4-{[(Е)пиперидин-1 -илметилиден]амино}фенокси)-1,2-тиазол-4-карбонитрил (7), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-

1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-^№диметилимидоформамид (8), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3- этил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (9), №-{4-[(3-трет-бутил-4циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (10), №-{5-хлор-4[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-^№диметилимидоформамид (11), №-{5-хлор-4[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (12), N'-{5хлор-4-[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-№метил-№пропилимидоформамид (13), №-{4-[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-^№диметилимидоформамид (14), Ν'{4-[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (15), Ν'{4-[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№метил-№пропилимидоформамид (16), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-^№диметилимидоформамид (17), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-№этил-]-№метилимидоформамид (18), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-№метил-№пропилимидоформамид (19), 3-(4-хлорфенил)-5-(2,5-диметил-4-{[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]амино}фенокси)-1,2тиазол-4-карбонитрил (20), №-(4-{[3-(4-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№ метил-№пропилимидоформамид (21), №-(4-{[3-(4-хлорфенил)-4-циан-1, 2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (22), №-(4-{[3-(4-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил] окси}-2,5-диметилфенил)-^№диметилимидоформамид (23), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(3-метилфенил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^№диметилимидоформамид (24), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(3-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (25), №-(4-{[4-циан-3(3-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропилимидоформамид (26), N'-(4{[3-(4-хлорбензил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (27), №-(4-{[3-(4-трет-бутилфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метил- 2 019744 (41),

N'-{2,5N'-{2,54-[(4-хлор-3(51), N'-{5М'-{4-[(4-бром-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-М-этил-Ы-метилимидофоримидоформамид (28), №-(4-{[3-(4-трет-бутилфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ыметил-И-иропилимидоформамид (29), №-(4-{[3-(4-трет-бутилфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-Н-метил-Н-проп-2-ен-1-илимидоформамид (30), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-И,И-диметил-имидоформамид (31), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-И-этил-И-метилимидоформамид (32), И'-(4-{[4-циан-3(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-И-метил-И-пропилимидоформамид (33), N'-{4[(4-бром-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-И-этил-И-метил-имидоформамид (34), N'-(2хлор-4-{[4-циан-3 -(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-N-метил-N-пропилимидоформамид (35), N'-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (36), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Nэтил-N-метилимидоформамид (37), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метилфенил)-N-метил-N-пропилимидоформамид (38), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(3-метилфенил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (39), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(3-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид (40), №-(5-хлор-4-{ [4циан-3-(3-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N-метил-N-пропилимидоформамид N'-{2,5-диметил-4-[(3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]фенил}-N,N-диметилимидоформамид (42), диметил-4-[(3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]фенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (43), диметил-4-[(3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]фенил}-N-метил-N-пропилимидоформамид (44), №-{2-хлор-5метил-4-[(3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]фенил}-N,N-диметилимидоформамид (45), №-{2-хлор-5-метил4-[(3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]фенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (46), №-{2-хлор-5-метил-4[(3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]фенил}-N-метил-N-пропилимидоформамид (47), №-{4-[(4-хлор-3-фенил-

1.2- тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (48), №-{4-[(4-хлор-3-фенил-

1.2- тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-метил-N-пропан-2-илимидоформамид (49), фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметил-N-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (50), №-{5-хлор-4[(4-хлор-3 -фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид хлор-4-[(4-хлор-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-N-метил-N-пропан-2-илимидоформамид (52) , 5-хлор-4-[(4-хлор-3 -фенил-1,2-тиазол-5 -ил)окси] -2-метил-N-[(Е)-пиперидин-1 -илметилиден]анилин (53) , мамид (54), N'-{4-[(4-бром-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-N-метил-N-пропан-2илимидоформамид (55), 4-[(4-бром-3-фенил-1, 2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метил-N- [(Е)-пиперидин-1илметилиден]анилин (56), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)N,N-диметилимидоформамид (57), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид (58), №-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-2,5-диметилфенил]N-этил-N-метилимидоформамид (59), N'-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-2,5-диметилфенил]-N,N-диметилимидоформамид (60), N'-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-2,5-диметилфенил]-N-метил-N-пропилимидоформамид (61), 4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-2,5-диметил-N-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (62),

4- (2,1-бензотиазол-3-илокси)-2,5-диметил-N-[(Е)-пирролидин-1-илметилиден]анилин (63), №-{4-[(3-трет- бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (64), N'-{4-1(3трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-метил-N-пропан-2-илимидоформамид (65), 4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметил-N-[(Ε)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (66), N'-{4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-N-этил-Nметилимидоформамид (67), N'-{4-1 (3-Ίрет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-Nметил-N-пропан-2-илимидоформамид (68), 4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5метил-N-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (69), №-{4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-

5- хлор-2-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (70), №-{4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-N-метил-N-пропан-2-илимидоформамид (71), 4-[(3-трет-бутил-4-хлор-

1.2- тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метил-N-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (72), №-{4-[(3-третбутил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N,N-диметилимидоформамид (73), №-{4-[(3-трет-бутил-

1.2- тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (74), №-{4-[(3-трет-бутил-1,2- тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-метил-N-пропилимидоформамид (75), №-(4-{[4-циан-3-(3фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси]-2,5-диметилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (76), №-(4-{[4-циан-

3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-метил-N-пропан-2-илимидоформамид (77), N'-(4-{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид (78), №-(4-{ [4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N,N- диметилимидоформамид (79), №-(4-{[4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-метил-N-пропан-2-илимидоформамид (80), №-(4-{ [4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид (81), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2тиазол-5-ил)окси]-2,5-дифторфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (82), №-{4-[(4-хлор-3-метил-1,2тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (83), 4-[(4-хлор-3-метил-1,2тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметил-N-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (84), №-{5-хлор-4-[ (4-хлор-3метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (85), 5-хлор-4-[(4-хлор-3метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метил-N-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (86), №-{2-хлор-4-[(4- 3 019744 хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (87), 2-хлор-4-[(4хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метил-М-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (88), Ы'-(2-хлор-4{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (89), М'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы,М-диметилимидоформамид (90), Ы'-(2-хлор-4-{ [3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси }-5-метилфенил)-Ы-этил-Ыметилимидоформамид (91), Ы'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (92), Ы'-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2-метилфенил)-Ы,М-диметилимидоформамид (93), Ы'-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (94), Ы'-(5-хлор-4-{ [4-циан-3(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (95), N-(4-{ [4циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы,М-диметилимидоформамид (96), №-(4-{[4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан2-илимидоформамид (97), №-(4-{[4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (98), №-(4-{ [3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^№диметилимидоформамид (99), №-(4-{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (100), №-(4-{[3-(1-хлорцик- лопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (101), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (102), №-{4-[(4-бром-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№этил-№ метилимидоформамид (103), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (104), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}5-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (105), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5ил)окси]-2,5-дифторфенил}-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (106), 4-[(4-бром-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметил-№[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (107), №-{4-[(4-бром-3-метил-1,2тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (108), 4-[(4-бром-3-метил-1,2тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метил-№[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (109), №-{4-[(4-бром-3метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (110), 4-[(4-бром-3метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метил-№[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (111), №-(5-хлор-

4- {[4-циан-3 -(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидо- формамид (112), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№ этил-№метилимидоформамид (113), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метилфенил)-^№диметилимидоформамид (114), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (115), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-метилфенил)-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (116), №-(2-хлор-4-{ [4- циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (117), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№метил-№пропан-2илимидоформамид (118), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (119), №-(4-{[4-циан-3-(2-фенилпропан-2-ил)-1,2-тиазол-

5- ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^№диметилимидоформамид (120), №-(4-{[4-циан-3-(2-фенилпропан-2- ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (121), №-(4-{[4циан-3-(2-фенилпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (122), №-(4-{[3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^№диметилимидоформамид (123), №-(4-{[3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№ пропан-2-илимидоформамид (124), №-(4-{ [3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (125), №-(5-хлор-4-{ [3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (126), №-(4-{[4-циан-3-(2-фторфенил)-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^№диметилимидоформамид (127), №-(4-{[4-циан-3-(2фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (128), №(4-{[4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидо-формамид (129), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (130), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№ этил-№метилимидоформамид (131), №-(5-хлор-4-{ [3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (132), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол5-ил]окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (133), №-(5-хлор-4-{[3-(2-хлорфенил)-4-циан-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (134), №-(2-хлор-4-{ [4- циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (135), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (136), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Н№ диметилимидоформамид (137), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (138), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (139), №-(2-хлор-4-{ [3-(1-хлорциклопропил)4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (140), №-(2-хлор-4-{ [3-(1- 4 019744 хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-метил-М-пропан-2-илимидоформамид (141), М'-(2-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-этил-Ыметилимидоформамид (142), Ы'-(5-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метилфенил) -Ν,Ν-диметилимидо формамид (143), этил-5 -(2,5-диметил-4-{ [(Е) -пиперидин-1 -илметилиден]амино}фенокси)-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (144), этил-5-[4-({(Е)-[этил(метил)амино]метилиден}амино)-2,5-диметилфенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (145), этил-5-[2,5-диметил-4-({ (Е)-[метил(пропан-2-ил)амино]метилиден}амино)фенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (146), этил-5-[5-хлор-4-({(Е)-[этил(метил)амино]метилиден}амино)-2-метилфенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4карбоксилат (147), этил-5-[5-хлор-2-метил-4-({(Е)-[метил(пропан-2-ил)амино]метилиден}амино)фенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (148), этил-5-(2-хлор-5-метил-4-{[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]амино}фенокси)-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (149), этил-5-[2-хлор-4-({(Е)-[этил(метил)амино]метилиден}амино)-5-метилфенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (150), этил-5-[2-хлор-5-метил4-({(Е)-[метил(пропан-2-ил)амино]метилиден}амино)фенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (151), этил-5-(5-хлор-2-метил-4-{[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]амино}фенокси)-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (152), Ы'-(5-хлор-4-{ [3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ыэтил-Ы-метилимидоформамид (153), Ы'-(5-хлор-4-{ [3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (154), Ы-[(Е)-({4-[(3-трет-бутил-4циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}имино)метил]-Ы-метилэтанаминийхлорид (155), Ν-[(Ε)({4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}имино)метил]-Ы-метилэтанаминийбромид (156), Ы'-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид-1,2-бензотиазол-3 (2Н)-оп-1,1 -диоксид( 1:1) (157), Ы-этил-Ы'-{4-[(4-йод-3 -метил-1,2тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-метилимидоформамид (158), Ы'-(4-{[4-циан-3-(4-метилфенил)-

1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (159), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(4- метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы,Ы-диметилимидоформамид (160), Ы'-(5-хлор-4{[4-циан-3-(4-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы,Ы-диметилимидоформамид (161), Ν'(5-хлор-4-{[4-циан-3-(4-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (162), Ы'-{4-[(3,4-диметил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-этил-Ыметилимидоформамид (163), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2,3-диметилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-Ы,Ы-диметилимидоформамид (164), Ы'-(4-{[4-циан-3-(2,3-диметилбутан-2-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (165), Ν'-(4-{[4-циан-3(2,3-диметилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (166), N'-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (167), N'-{5-трет-бутил-4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-N-этилΝ-метилимидо-формамид (168), N'-{5-бром-4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-М-этил-М-метилимидоформамид (169), №-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-5-хлор-2-метилфенил]N-этил-N-метилимидоформамид (170), N'-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-5-хлор-2-метилфенил]-N,Nдиметилимидоформамид (171), N'-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-5-хлор-2-метилфенил]-N-метил-Nпропан-2-илимидоформамид (172), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(1-фенилэтил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метил-фенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (173), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(1-фенилэтил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (174), №-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-2хлор-5-метилфенил]-М-этил-И-метилимидоформамид (175), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(1-фенилэтил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-метил-М-пропан-2-илимидоформамид (176), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(1метилциклопропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил) -Ν,Ν-диметилимидоформамид (177), Ν'(4-{[4-циан-3-(1-метилциклопропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-метил-М-пропан-2илимидоформамид (178), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(1-метилциклопропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (179), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-метил-М-пропан-2-илимидоформамид (180), №-(4-{[4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (181), Ν'-{4-[(3бензил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-М-этил-М-метилимидоформамид (182), Ν'-(4{[4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (183), N'-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-фтор-2-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (184), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(3-метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)Ν,Ν-диметилимидоформамид (185), Ν'-(5 -хлор-4-{ [4-циан-3 -(3 -метилпентан-3 -ил)-1,2-тиазол-5 -ил]окси}2-метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (186), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3 -(3 -метилпентан-3 -ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-М-метил-М-пропан-2-илимидоформамид (187), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(3метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (188), Ν'-(4{[4-циан-3 -(3 -метилпентан-3 -ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (189), N'-(4-{[4-циан-3-(3-метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-метил№пропан-2-илимидоформамид (190), №-(2-хлор-4-{[3-(4-хлорбензил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (191), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(3-метилпентан-3-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (192), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(3метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (193), Ν'-{4- 5 019744 [(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-циан-2-метилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (194), Ν'-(4-{ [4-циан-3 -(1 -метилциклогексил)-1,2-тиазол-5-ил]окси} -2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ыметилимидоформамид (195), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(1-фенилэтил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (196), №-(4-{[4-циан-3-(1-метил-циклогексил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-

2.5- диметилфенил)-^№диметилимидоформамид (197), Ν'-(4-{ [4-циан-3 -(1 -метилциклогексил)-1,2- тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (198), №-(5-хлор-4-{[4циан-3 -(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (199), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2илимидоформамид (200), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (201), №-{4-[(3,4-дихлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (202), №-{2,5-диметил-4-[(3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]фенил}-№этил-№метилимидоформамид (203), гидрохлорид №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-№этил-№метилимидоформамида (1:1) (204), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (205), №-(2-хлор-

4- {[4-циан-3 -(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (206), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№метил-№ пропан-2-илимидоформамид (207), №-[4-({3-[(3§,5§,7§)-адамантан-1-ил]-4-циан-1,2-тиазол-5-ил}окси)-

2.5- диметилфенил]-№этил-№метилимидоформамид (208), №-[4-({3-[(3§,5§,7§)-адамантан-1-ил]-4-циан-

1.2- тиазол-5-ил}окси)-2,5-диметилфенил]-№изопропил-№метилимидоформамид (209), №-(4-{[4-циан-3- (2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (210), Ν'(4-{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^№диметилимидоформамид (211), №-(4-{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан2-илимидоформамид (212), №-[4-({3-[(3§,5§,7§)-адамантан-1-ил]-4-циан-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2,5диметилфенил]-^№диметилимидоформамид (213), №-{4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5диметилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (214), №-(4-{[4-циан-3-(2-фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-

5- ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^№диметилимидоформамид (215), №-(4-{[4-циан-3-(2-фторпропан-2- ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (216), №-(5-хлор-4-{[4циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (217), Ν'[2-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5-ил}окси)-5-метилфенил]-^№диметилимидоформамид (218), №-[2-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5-ил}окси)-5-метилфенил]-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (219), №-[2-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-

1.2- тиазол-5-ил}окси)-5-метилфенил]-№этил-№метилимидоформамид (220), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(пропан-2- ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (221), №-[5-хлор-4-({4циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2-метилфенил]-^№диметилимидоформамид (222), №-[5-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2-метилфенил]-№метил№пропан-2-илимидоформамид (223), №-[5-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5ил}окси)-2-метилфенил]-№этил-№метилимидоформамид (224), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси]-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (225), №-(2-хлор-

4- {[4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (226), Ν'(2-хлор-4-{[4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (227), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№этил-№ метилимидоформамид (228), Ν'-(4-{[4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси]-2,5-диметилфенил)Ν,Ν-диметилимидоформамид (229), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2-фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-

5- метилфенил)-^№диметилимидоформамид (230), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-фторпропан-2-ил)-1,2- тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (231), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3 -(2фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (232), №-(4-{[4-циан-3-(2-фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2илимидоформамид (233), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)Ν,Ν-диметилимидоформамид (234), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (235), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-метил-фенил)-№этил-№метилимидоформамид (236), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(пропан-2ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (237), №-(2-хлор4-{[4-циан-3 -(2-фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (238), №-(2-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№ этил-№метилимидоформамид (239), №-(2-хлор-4-{ [3-(2-хлор-4-фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5ил]окси}-5-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (240), №-(5-хлор-4-{ |4-циан-3-(2.4дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (241), Ν'-[4-({3-[2(4-хлорфенил)пропан-2-ил]-4-циан-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2,5-диметилфенил]-№этил-№метилимидоформамид (242), №-(5-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№ этил-№метилимидоформамид (243), №-(5-хлор-4-{ [3-(2-хлор-4-фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (244), №-(5-хлор-4-{ [3-(2-хлор-4фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (245), Ν'-(4-{ [4

- 6 019744 циан-3-(2-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (246), М'-(4-{[4-циан-3-(2-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-метил-Ы-ироиан-2илимидоформамид (247), Ы'-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (248), Ы'-(4-{[4-циан-3-(2-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-

2.5- диметилфенил)-Ы,М-диметилимидоформамид (249), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3- метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (250), Ν'(4-{[4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (251), №-(2-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^№ диметилимидоформамид (252), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метил-фенил)-№метил-№ироиан-2-илимидоформамид (253), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(4-метоксифенил)-

1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (254), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(4- метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (255), №-(5-хлор4-{[4-циан-3 -(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№ироиан-2-илимидоформамид (256), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-^№ диметилимидоформамид (257), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (258), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил}окси}-5-метилфенил)-^№диметилимидоформамид (259), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метил-фенил)-№этил-№метилимидоформамид (260), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№ироиан-2-илимидоформамид (261), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)Ν,Ν-диметилимидоформамид (262), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(3-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метилфенил)-этил-И-метилимидоформамид (263), №-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5диметилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (264), №-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил) окси]-

2.5- диметилфенил}-Ы-метил-Ы-ироиан-2-илимидоформамид (265), №-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3- ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы,№диметилимидоформамид (266), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-дихлор-1этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-метил-Ы-ироиан-2-илимидоформамид (267), №-{4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-метил-Ы-ироиан-2-илимидоформамид (268), №-{4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы,№диметилимидоформамид (269), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)Ν,Ν-диметилимидоформамид (270), №-(4-{[4-циан-3-(3-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (271), №-(4-{[4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-метил-Ы-ироиан-2-илимидоформамид (272), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2,2дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (273), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-фторироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы,№ диметилимидоформамид (274), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-фторироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (275), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-метил-Ы-ироиан-2-илимидоформамид (276), Ν'{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (277), Ν'{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (278), №-{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}-Ы-метил-Ы-ироиан-2илимидоформамид (279), №-{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}-Ы-метил-Ыироиан-2-илимидоформамид (280), №-{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}Ν,Ν-диметилимидоформамид (281), №-{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}-Ы,№диметилимидоформамид (282), Ν'-(4-{ [3-(2-хлор-4-фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (283), Ν'-(4-{[4-хлор-3-(ироиан-2-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (284), Ν'-(4-{ [4-хлор-3-(ироиан-2ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-метил-Ы-ироиан-2-илимидоформамид (285), Ν'-(4-{ [4хлор-3-(ироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (286), №-(2-хлор-4-{[4-хлор-3 -(ироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (287), №-{4-[(3-бром-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (288), Ν'-(4-{ [4-бром-3-(ироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ыметилимидоформамид (289), №-{2-бром-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метоксифенил}-Ыэтил-Ы-метилимидоформамид (290), №-{2-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метоксифенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (291), N'-{4-[(3-бензил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5диметилфенил}-М-этил-И-метилимидоформамид (292), Ν'-(4-{ [4-хлор-3-(4-хлорбензил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (293), N'-{4-[(4-циан-3-циклогексил-1,2тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-М-этил-М-метилимидоформамид (294), №-{4-[(4-циан-3циклогексил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N,N-диметилимидоформамид (295), Ν'-{4-[(4циан-3 -циклогексил-1,2-тиазол-5-ил)окси] -2,5-диметилфенил} -М-метил-М-ироиан-2-илимидоформамид (296) , N'-{4-[(3-трет-бутил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (297) , N'-(4-{[4-циан-3-(1-фтор-2-метилироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-метил

- 7 019744

Х-пропан-2-илимидоформамид (298), №-(4-{[4-циан-3-(1-фтор-2-метилпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Х,№диметилимидоформамид (299), Х'-(2,5-диметил-4-{[3-(пропан-2-ил)-

1.2- тиазол-5-ил]окси}фенил)-Х-этил-Х-метилимидоформамид (300), №-(4-{[4-циан-3-(1-фтор-2- метилпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Х-этил-Х-метилимидоформамид (301), Ν'[4-({3-[2-(4-хлорфенил)пропан-2-ил]-4-циан-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2,5-диметилфенил]-Х-метил-Х-пропан-2-илимидоформамид (302), №-(4-{[4-бром-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-хлор-5-метилфенил)-Х-этил-№метилимидоформамид (303), №-(2-хлор-4-{[4-йод-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}5-метилфенил)-Х-этил-Ν-метилимидоформамид (304), Ν'-[4-({3- [2-(4-хлорфенил)пропан-2-ил] -4-циан-

1.2- тиазол-5-ил}окси)-2,5-диметилфенил]-Х,№диметилимидоформамид (305), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3- циклогексил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-Х-этил-Х-метилимидоформамид (306), Ν'-{4-[(4циан-3-циклопропил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Х-этил-Х-метилимидоформамид (307), №-{4-[(4-циан-3-циклопропил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Х^-диметилимидоформамид (308), №-{4-[(4-циан-3-циклопропил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Х-метил-Х-пропан-2илимидоформамид (309), №-{4-[(7-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Х-этил-Х-метилимидоформамид (310), №-{4-[(7-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Х,№диметилимидоформамид (311), №-{4-[(7-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Х-метил-Хпропан-2-илимидоформамид (312), №-(4-{[4-бром-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Х^-диметилимидоформамид (313), или их соли, Ν-оксиды, комплексы с металлами и их стереоизомеры.

Получение амидинов согласно данному изобретению

Амидины согласно данному изобретениюе могут быть получены в соответствии со способами, представленными на следующих схемах (1а) и (1Ь):

Схема (1а)

- 8 019744

Стадия (а).

В одном из вариантов способа согласно данному изобретению производные нитробензола формулы (III) подвергают взаимодействи с изотиазолиловыми спиртами формулы (II) или с образованными из них алкоголятами согласно приведенной ниже схеме реакции получением нитрофениловых эфиров формулы (VI):

В качестве отщепляемой группы Ζ подходят все заместители, которые при господствующих условиях реакции обладают достаточной нуклеофугицидностью. Для примера можно назвать галоиды, трифлат (трифторметансульфонат), мезилат (метансульфонат), тозилат (толуолсульфонат) или 8О₂Ме в качестве подходящих отщепляемых групп.

Производные нитробензола формулы (III) можно получить в соответствии с описанием, приведенным в 1оигпа1 о£ Ше Сйеш1еа1 8ое1е1у 1926, 2036. Реакция происходит предпочтительно в присутствии основания.

К подходящим основаниям относятся органические и неорганические основания, которые обычно используют в такого рода реакциях. Предпочтительно используют основания, которые выбирают, например, из группы, включающей гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, фториды, фосфаты, карбонаты и гидрокарбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов. Более предпочтительны при этом бромид натрия, гидрид натрия, диизопропиламид лития, метанолат натрия, трет-бутанолат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, ацетат натрия, фосфат натрия, фосфат калия, фторид калия, фторид

- 9 019744 цезия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия и карбонат цезия. Наряду с этим, также предпочтительны третичные амины, такие как, например, триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Νметилпиролидон, Ν,Ν-диметиламинопиридин, диазобициклооктан (ДАБЦО), диазобициклононен (ДБН) и диазабициклоундецен (ДБУ).

При необходимости можно использовать катализатор, который выбирают из группы, включающей палладий, медь и их соли или комплексы.

Реакцию производных нитробензола с гидроксисоединением можно проводить, не добавляя растворитель или в растворителе, предпочтительно реакцию проводят в растворителе, который выбирают из обычных растворителей, инертных при условиях проведения реакции.

Предпочтительно используют алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как, например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-третамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как, например, ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как, например, Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Νметилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты; или смеси этих растворителей с водой, а также чистую воду.

Реакцию можно осуществлять в вакууме, при нормальном давлении или при избыточном давлении и при температуре от -20 до 200°С, предпочтительно реакцию осуществляют при нормальном давлении и температуре от 50 до 150°С.

Стадия (Ь).

В альтернативном варианте изобретения производные нитрофенола формулы (V) или образованные из них феноляты подвергают взаимодействию с изотиазолильными производными формулы (IV) согласно приведенной ниже схеме реакции с получением простых нитрофениловых эфиров формулы (VI):

(V) (IV) ^ΝΟ2 (VI)

Производные нитрофенола формулы (V) можно получить согласно описанию в 1оигпа1 о£ Ше Сйеш1са1 8ос1е1у 1926, 2036.

Относительно условий реакции, растворителей, катализаторов и подходящих отщепляемых групп смотри стадию (а).

Стадия (с).

В другом альтернативном варианте данного изобретения анилины формулы (VII) подвергают взаимодействию с изотиазолиловыми спиртами формулы (II) или с образованными из них алкоголятами в соответствии с приведенной ниже схемой реакции с получением простых аминофениловых эфиров формулы (VIII):

Стадия (б).

В другом альтернативном варианте данного изобретения аминофенолы формулы (XII) подвергают взаимодействию с изотиазолильными производными формулы (IV) в соответствии с приведенной ниже схемой реакции с получением простых аминофениловых эфиров формулы (VIII):

- 10 019744

Относительно условий реакции, растворителей, катализаторов и подходящих отщепляемых групп смотри стадии (а) и (с).

Стадия (е).

Простые нитрофениловые эфиры формулы (VI), полученные на стадиях (а) и (Ь), можно восстановить в простые анилиновые эфиры формулы (VIII) в соответствии с приведенной ниже схемой реакции:

Восстановление согласно стадии (е) можно проводить несколькими, известными из уровня техники, описанными способами восстановления нитрогрупп.

Предпочтительно восстановление проводят с хлоридом олова в концентрированной соляной кислоте, как описано в ШО-Л-0046184. Альтернативно восстановление можно также проводить с помощью водородного газа, при необходимости, в присутствии подходящих катализаторов для гидрирования, таких как, например, никель Ренея или Ρά/С. Условия реакции описаны в уровне техники и известны специалистам.

В том случае, когда восстановление проводят в жидкой фазе, реакцию следует проводить в растворителе, инертном в условиях проведения реакции. Таким растворителем является, например, толуол.

Стадия (ί).

Превращение простых анилиновых эфиров формулы (VIII) в амидины формулы (I) согласно данному изобретению в соответствии со стадией (ί) можно осуществлять, как показано выше на схеме (!Ь), различными альтернативными способами с использованием (ΐ) аминоацеталей формулы (XIII) или (п) амидов формулы (XIV), или (ϊϊϊ) аминов формулы (XV) в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI) в соответствии с приведенной ниже схемой реакции:

Отдельные альтернативные варианты (ΐ) - (ϊϊϊ) способа согласно данному изобретению кратко пояснены ниже:

(ΐ) согласно одному из вариантов данного изобретения, который представлен на схеме ^Ь) как стадия (ΐ), простые анилиновые эфиры формулы (VIII) подвергают взаимодействию с аминоацеталями формулы (XIII), в которой К¹, К² и К³ имеют значения, приведенные выше, и К¹¹ и К¹² выбирают из (С1-С₈)алкильных групп, предпочтительно из (С₂-С₆)-алкильных групп, более предпочтительно из (С₃-С₅)алкильных групп и вместе с О-атомами, к которым они присоединены, могут образовать пяти- или шестичленное кольцо, с образованием изотиазолилоксифениламидинов формулы (I) согласно данному изобретению.

Аминоацетали формулы (XIII) можно получить из формамидов, описанных в 1ЛС8, 65, 1566 (1943),

- 11 019744 в результате взаимодействия с алкилирующими реагентами, такими как, например, диметилсульфат.

(ίί) В альтернативном варианте данного изобретения, который представлен на схеме (1Ь) как стадия (ίί), простые анилиновые эфиры формулы (VIII) подвергают взаимодействию с амидами формулы (XIV), в которой группы К¹, К² и К³ имеют значения, приведенные выше, с получением изотиазолилоксифениламидинов согласно данному изобретению.

Реакция согласно стадии (ίί) осуществляется при необходимости в присутствии галоидирующих средств. Подходящие галоидирующие средства выбирают, например, из РС1₅, РС1₃, РОС1₃ или §ОС1₂.

Наряду с этим реакцию можно альтернативно осуществлять в присутствии конденсационного средства.

К подходящим конденсационным средствам относятся такие, которые обычно применяют для связывания амидных связей, в качестве примера можно назвать вещества, образующие галоидангидриды кислот такие как, например, фосген, трибромид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, трихлоридоксид фосфора или тионилхлорид; вещества, образующие ангидриды, такие как, например, хлорформиат, метилхлорформиат, изопропилхлорформиат, изобутилхлорформиат или метансульфонилхлорид; карбодиимины, такие как, например, Ν,Ν'-дициклогексилкарбодиимин или другие обычные конденсационные средства, такие как, например, пентоксид фосфора, полифосфорная кислота, Ν,Ν'карбодиимдазол, 2-этокси-Ы-этоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин, трифенилфосфин/тетрахлорметан или бромтрипирролидинофосфонийгексафторфосфат.

Реакция согласно стадии (ίί) проводится предпочтительно в растворителе, который выбирают из обычных растворителей, являющихся нейтральными в условиях проведения реакции. Предпочтительно применяют алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как, например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как, например, ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как, например, Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Ν-метилпирролидон или триамид гекса-метилфосфорной кислоты/сложные эфиры, такие как, например, метил- или этилацетат; сульфоксиды, такие как, например, диметилсульфоксид (ДМСО); сульфоны, такие как, например, сульфолан; спирты, такие как, например, метанол, этанол, н- или изо-пропанол, н-, изо-, втор- или трет-бутанол, этандиол, пропан-1,2-диол, этоксиэтанол, метоксиэтанол, диэтиленгликоль-монометиловый эфир, диэтиленгликоль-моноэтиловый эфир или их смеси.

(ίίί) Согласно другому альтернативному варианту данного изобретения, который представлен на схеме (ЧЬ) в качестве стадии (ίίί), простые анилиновые эфиры формулы (VIII) подвергают взаимодействию с аминами формулы (XV), в которой группы К² и К³ имеют значения, приведенные выше, в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI), в которой К¹ означает водород и К⁸-К¹⁰ независимо один от другого выбирают из (С₁-С₆)-алкильных групп, предпочтительно из (С₂-С₆)-алкильных групп, более предпочтительно из (С₃-С₅)-алкильных групп и или К⁸ и К¹⁰, К⁹ и К¹⁰ или К⁸ и К⁹ вместе с О-атомами, к которым они присоединены, могут образовать пяти- или шестичленное кольцо, с образованием изотиазолилоксифениламидинов согласно данному изобретению.

Реакция согласно стадии (ίίί) проводится предпочтительно в растворителе, который выбирают из обычных растворителей, которые являются нейтральными в условиях проведения реакции.

Предпочтительно применяют алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как, например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-третамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как, например, ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как, например, Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Νметилпирролидон или триамид гекса-метиленфосфорной кислоты; сложные эфиры, такие как, например, метил- или этилацетат; сульфоксиды, такие как, например, диметилсульфоксид (ДМСО); сульфоны, такие как, например, сульфолан; спирты, такие как, например, метанол, этанол, н- или изо-пропанол, н-, изо-, втор- или трет-бутанол, этандиол, пропан-1,2-диол, этоксиэтанол, метоксиэтанол, диэтиленгликольмонометиловый эфир, диэтиленгликольмоноэтиловый эфир; или их смеси с водой, а также чистую воду.

Реакцию согласно стадии (ίίί) осуществляют предпочтительно в присутствии кислоты.

Подходящие кислоты предпочтительно выбирают из группы, включающей органические и неорганические кислоты, таких как п-толуолсульфоновая кислота, метансульфоновая кислота, соляная кислота (газообразная, водная или в органическом растворителе) или серная кислота.

Стадия (д).

В альтернативном варианте данного изобретения можно аминофенолы формулы (XII) подвергнуть

- 12 019744 взаимодействию:

(1) с аминоацеталями формулы (XIII) или (й) с амидами формулы (XIV), или (ΐΐΐ) с аминами формулы (XV) в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI) в соответствии с приведенной ниже схемой реакции с получением амидинов формулы (X):

Условия реакции, растворители и катализаторы такие же, как на стадии (I). Дальнейшее превращение амидинов формулы (X) в целевые молекулы формулы (I) согласно данному изобретению можно осуществить, например, как описано для стадии (]).

Стадия (И).

В альтернативном варианте данного изобретения можно аминофенилпроизводные формулы (VII) подвергнуть взаимодействию:

(1) с аминоацеталями формулы (XIII) или (й) с амидами формулы (XIV), или (ΐΐΐ) с аминами формулы (XV) в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI) в соответствии с приведенной ниже схемой реакции с получением амидинов формулы (XI):

Условия реакции, растворители и катализаторы такие же, как на стадии (а). Дальнейшее превращение амидинов формулы (XI) в целевые молекулы формулы (I) согласно данному изобретению можно осуществить, например, как описано для стадии (1).

Стадия (1).

Согласно другому варианту данного изобретения можно полученные на стадии (И) амидины формулы (XI) подвергнуть взаимодействию с изотиазолиловыми спиртами формулы (II) или с образованными из них алкоголятами с получением целевых молекул формулы (I) согласно данному изобретению в соответствии с приведенной ниже схемой реакции:

Условия реакции, растворители и катализаторы такие же, как на стадии (а).

Стадия (ΐ).

Согласно другому варианту данного изобретения можно полученные на стадии (д) амидины формулы (X) подвергнуть взаимодействию с изотиазолильными производными формулы (IV) с образованием целевых молекул формулы (I) согласно данному изобретению в соответствии с приведенной ниже схемой реакции:

- 13 019744

Условия реакции, растворители и катализаторы такие же, как на стадии (ί).

В связи со способами согласно данному изобретению для получения амидинов формулы (I) предпочтительно, когда комбинируют следующие стадии реакции: стадии (а), (е) и (ί); стадии (Ь), (е) и (ί); стадии (с) и (ί); стадии (б) и (ί); стадии (Ь) и (1) и/или стадии (д) и (β.

Получение изотиазолилоксифениламидинов согласно данному изобретению осуществляют, при необходимости, без промежуточного выделения промежуточных продуктов.

Окончательную очистку изотиазолилоксифениламидинов можно, при необходимости, проводить обычными способами очистки.

Предпочтительно очистку проводят методом кристаллизации.

Изотиазолилпроизводные формулы (1Уа), используемые на стадиях (Ь), (б) и (β описанного выше способа, в которой Ζ означает атом хлора, можно получить, например, способом, который описан в .1оигпа1 οί СЬеш1са1 КезеагсЬ, 8упор§е§, 1989, 2, 29 и в японском патенте .1Р 2002/003410 и представлен ниже, в результате превращения изотиазолиламина формулы (XVII).

Возможности синтеза для случая, когда К⁷ = С1, Вг и Ζ = С1, Вг описаны в 1. Огд. СЬет. 1964, 29, 660. Трихлоризотиазол может быть получен согласно Те!. Ье!!. 1970, 42, 3719 или ΌΕ 2231098.

В том случае, когда К⁶ и К⁷ образуют ароматическое кольцо, производные могут быть получены из соответствующих гидроксипредшествующих стадий с помощью РОС1₃.

Гидроксипредшествующие стадии получают из ангидридов Ν-карбоксиантраниловой кислоты, например, при взаимодействии с Н₂8 или КН8 и последующей реакции с Н₂О₂, как описано в Ас!а №!игаНа бе 1'А!епео Рагтепзе, 1986, 22, 41-6; 1. Не!егосус1. СЬет. 1978, 15, 529-36; 1. ί Меб. СЬет. 1986, 29, 35969; 1. Не!егосус1. СЬет. 1973, 10, 413; и в 1. Не!егосус1. СЬет. 1978, 15, 529-36.

Используемые изотиазолиламины формулы (XVII) можно получить способами, описанными в приведенной далее схеме (II).

Стадия (к): Получение спиртов формулы (XX)

Спирты формулы (XX) можно получить, например, в результате конденсации динитрила малоновой кислоты (XIX) с хлоридами карбоновой кислоты (XVIII) в присутствии оснований, как показано для стадии (к) и описано, например, в 1АС8, 2002, 12118-12128 или Вюогд. Меб. СЬет. Ье!!., 2006, 4326-4330.

К подходящим основаниям относятся органические и неорганические основания, которые обычно используют в такого рода реакциях. Предпочтительно используют основания, которые выбирают, например, из группы, включающей гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, фториды, фосфаты, карбонаты и гидрокарбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов. Более предпочтительны при этом бромид натрия, гидрид натрия, диизопропиламид лития, метанолат натрия, трет-бутанолат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, ацетат натрия, фосфат натрия, фосфат калия, фторид калия, фторид цезия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия и карбонат цезия. Наряду с этим, также предпочтительны третичные амины, такие как, например, триметиламин, тритиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Νметилпирролидон, Ν,Ν-диметиламинопиридин, диазобициклооктан (ДАБЦО), диазобициклононен (ДБН) и диазабициклоундецен (ДБУ).

Реакцию хлорида кислоты (XVIII) с динитрилом малоновой кислоты (XIX) проводят в растворителе, который выбирают из обычных, инертных при условиях реакции растворителей.

Предпочтительно применяют алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, та

- 14 019744

кие как, например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-третамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как, например, ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как, например, Ы,Ы-диметилформамид, Ы,Ы-диметилацетамид, Ы-метилформанилид, Ыметилпирролидон или триамид гексаметиленфосфорной кислоты; или их смеси с водой, а также чистую воду.

Реакцию можно проводить в вакууме, при нормальном давлении или при повышенном давлении и при температуре от -20 до 200°С, предпочтительно реакцию проводят при нормальном давлении и температуре от -10 до 20°С.

Стадия (1). Алкилирование спиртов формулы (XX)

1. МаН,ТНЕ _{м м}

2. Ме₂8О₄, №НСО₃ ^Ν к οι ⁺ * (XVIII) (XIX)

Алкилирование гидроксигруппы (функции) спиртов формулы (XX) проводят в растворителе, который выбирают из обычных растворителей, которые инертны при условиях проведения реакции.

Предпочтительно применяют алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как, например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-третамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как, например, ацетонитрил, пропионитрил, н- или изо-бутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как, например, Ы,Ы-диметилформамид, Ы,Ы-диметилацетамид, Ы-метилформанилид, Ыметилпирролидон или триамид гекса-метиленфосфорной кислоты; или их смеси с водой, а также чистую воду.

В качестве алкилирующего реагента можно использовать, например, диалкилсульфаты, алкилгалоидиды, -мезилаты, -тозилаты или трифлаты. Предпочтительно используют диалкилсульфаты.

Что касается подходящих оснований сошлемся на стадию (к) . Более предпочтительны ЫаНСО₃ или гидрид натрия.

Реакцию можно проводить в вакууме, при нормальном давлении или при повышенном давлении и при температуре от -20 до 200°С, предпочтительно реакцию проводят при нормальном давлении и температуре от 50 до 150°С.

На примыкающей стадии (1) спирты формулы (XX) превращают в алкоксидинитрилы формулы (XXI), как описано в 1АС8, 2002, 12118-12128.

Стадия (т): Получение аминодинитрилов формулы (XXII)

Последующее превращение с помощью аммиака согласно стадии (т) можно проводить, как исходя из алкоксидинитрилов (XXI), так и из галоиддинитрилов (XXVI), как описано в Вюогд. Меб. Сйет. Бей., 2006, 4326-4330.

К ΟΝ

(XVII)

Превращение алкоксидинитрилов (XXI) в аминнодинитрилы (XXII) проводят в растворителе, который выбирают из обычных растворителей, инертных при условиях проведения реакции.

Предпочтительно применяют алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как, например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-третамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как, например, ацетонитрил, пропионитрил, н- или изо-бутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как, например, Ы,Ы-диметилформамид, Ы,Ы-диметилацетамид, Ы-метилформанилид, Ыметилпирролидон или триамид гекса-метиленфосфорной кислоты; или их смеси с водой, а также чистую воду. Более предпочтительны спирты, такие как, например, метанол, этанол, изопропанол или н-бутанол.

Вместо самого аммиака можно использовать и другие источники аммиака, такие как, например, уротропин.

Реакцию можно проводить в вакууме, при нормальном давлении или при повышенном давлении и при температуре от -20 до 200°С, предпочтительно реакцию проводят при нормальном давлении и тем

- 15 019744 пературе от 0 до 30°С.

Альтернативно аминодинитрилы формулы (XXII), в которой радикал К⁷ означает группу

причем, * означает место присоединения заместителя, можно также получить в соответствии с прописями в Огд. Вюшо1. СЕет., 2004, 2340-2345. При этом сложные иминоэфиры формулы (XXIV) подвергают конденсации с динитрилом малоновой кислоты (XIX) согласно следующей схеме реакции:

В ЕР 1344774 А1 описан синтез аминодинитрила формулы (XXII), исходя из динитрила малоновой кислоты (XIX) и хлоридов карбоновой кислоты (XVIII) согласно следующей схеме реакции:

Далее изотиазолиламины формулы (XVII), в которой К⁷ означает группу

причем,* означает место присоединения заместителя, можно также получить в соответствии с прописями в АгсЕ. РЕагт. СЕет. ЬИе 8οΐ. 2006, 608-615:

где ΕΙ = этил, РЕ = фенил.

В ЕР-А-327981 описан синтез аминодинитрилов формулы (XXII) также, исходя из нитрилов (XXV), в результате взаимодействия с динитрилом малоновой кислоты (XIX) при необходимости с последующим выделением сложных иминоэфиров (XXIV) в качестве промежуточных продуктов.

Стадия (п). Получение тиоамидов формулы (XXIII)

Превращение нитрилов формулы (XXII) в тиоамиды формулы (XXIII) можно проводить, как описано в ΌΕ-Α-2434922, в смеси органических оснований.

Предпочтительны третичные амины, такие как, например, триметиламин, тритиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Ν-метилпиролидон, Ν,Ν-диметиламинопиридин, диазобициклооктан (ДАБЦО), диазобициклононен (ДБН) и диазабициклоундецен (ДБУ) в различных смесях.

Вместо предпочтительно используемого газообразного сероводорода можно также использовать другие источники сероводорода, такие как, например, Р₂8₅, реагент Лавессона (Бахеззоп), тиоацетамид, тиоуксусная кислота, дифенилфосфинодитионовая кислота, О,О-диалкилдитиофосфорная кислота или триметилсилантиолат.

Реакцию можно проводить в вакууме, при нормальном давлении или при повышенном давлении и при температуре от -20 до 200°С, предпочтительно реакцию проводят при нормальном давлении и температуре от 0 до 30°С.

Стадия (о). Синтез аминоизотиазолов формулы (XVII)

Синтезы аминоизотиазолов формулы (XVII), в которой К⁶ = Н, в результате окислительной циклизации 3-иминотиоацетамидов формулы (XXIII) согласно стадии (о) описаны, например, в 1оигпа1 о£ 1Ее Ашепеап СЕеш1еа1 8ос1е!у, 1994, 116, 2292-300; в ЕР-А-129 408, в I. Не!егосус11с СЕет 1989, 1575 или в

- 16 019744

ΌΕ-Ά-2434922, для случая, когда К⁶ = Н. В Вюогд. Мед. Сйеш. БеИ, 2006, 4326-4330 описана окислительная циклизация для соединений, у которых К⁶ ф Н.

Окислительную циклизацию с образованием аминоизотиазола проводят в растворителе, который выбирают из обычных, инертных при условиях реакции растворителей.

Предпочтительно применяют алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как, например диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-третамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как, например, ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как, например Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Νметилпирролидон или триамид гексаметиленфосфорной кислоты; или их смеси с водой, а также чистую воду. Более предпочтительны спирты, такие как, например, метанол, этанол, изопропанол или н-бутанол.

В качестве окислительного средства можно использовать, например, перекись водорода или йод. Предпочтительно используют перекись водорода.

Реакцию можно проводить в вакууме, при нормальном давлении или при повышенном давлении и при температуре от -20 до 200°С, предпочтительно реакцию проводят при нормальном давлении и комнатной температуре от -10 до 80°С.

Синтез промежуточных таких интермедиатов, как 4-галоидаминоизотиазол формулы (XVII), в которой К⁶ = галоид, можно проводить галоидированием в еще свободное 4-положение, исходя из соответствующих аминоизотиазолов, по аналогии с описанным в Не!егосус1е§, 1994, 37, 859-67.

Получение гидроксиизотиазолов, исходя из производных тиоалкила, описано в ЛийгаНап 1оигпа1 о£ СИешЫгу 1989, 42, 1291-306.

Галоиддинитрилы (XXVI) могут быть получены, исходя их гидроксиизотиазолов, согласно Ли81гаНап 1оигпа1 о£ СКепшПу 1975, 28, 2051-5.

Стадия (р). Получение хлординитрилов формулы (XXVI)

В альтернативном варианте изобретения, который представлен стадией (р), можно спирты формулы (XX) подвергнуть превращению с помощью подходящих хлорирующих реагентов, таких как, например, РС1₅, с образованием хлординитрилов формулы (XXVI).

Соответствующий способ описан в Вюогд. Мед. Сйеш. Бей., 2006, 4326-4330.

- 17 019744

Схема (II).

Стадия (ς). Получение производных анилинов

В другом альтернативном варианте изобретения можно простые аминофеноловые эфиры формулы (У1Па) превратить в результате галоидирования в простые аминофеноловые эфиры формулы (VIII):

В качестве галоидирующих средств, наряду с хлором и бромом, в присутствии кислот Льюиса можно также использовать производные Ν-галоидсукцинимида. Предпочтительно используют Ν-бром- и Νхлор сукцинимид.

Галоидирование простых аминофеноловых эфиров можно проводить без растворителя или в растворителе, предпочтительно реакцию проводят в растворителе, который выбирают из обычных, инертных при условиях реакции растворителей.

Предпочтительно применяют алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как, например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-третамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как, например, ацетонитрил, пропионитрил, н- или изо-бутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как, например, Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Νметилпирролидон или триамид гексаметиленфосфорной кислоты; или их смеси с водой, а также чистую воду.

Реакцию можно проводить в вакууме, при нормальном давлении или при повышенном давлении и при температуре от -20 до 200°С, предпочтительно реакцию проводят при нормальном давлении и комнатной температуре.

Борьба с нежелательными микроорганизмами

Амидины согласно данному изобретению проявляют сильное микробицидное действие и могут использоваться для борьбы с нежелательными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии, при защите растений и при защите материалов.

Защита растений

Фунгициды могут применяться при защите растений для борьбы с плазмодиофоромицетами (Р1а8шойюрйогошусе1еп), оомицетами (Оошуее1еи), хитридиомицетами (Сйу1пйютусе1еп), цигомицетами (2у§отусе1еп), аскомицетами (Л8сошусе1еи), базидиомицетами (Ва81йютусе1еп) и дейтеромицетами (I )еи1еготусе!еп).

Бактерициды могут применяться при защите растений, например, для борьбы с псевдомонадацеае (Рзеийотопайасеае), ризобиацеае (КЫ/оЫасеае), энтеробактериацеае (Еп!егоЬас1епасеае), коринебактериацеае (СогупеЬас!епасеае) и стрептомицетацеае (81гер!отусе!асеае).

В качестве примера, но ни в коем случае не ограничивая, следует назвать некоторых возбудителей грибковых и бактериальных заболеваний, которые подпадают под приведенные выше широкие понятия:

заболевания, вызываемые возбудителями истинной мучнистой росы, такими как, например, виды рода блумерия (В1итепа), например, В1итепа §гатт18;

виды рода подосфера (Ройо8рйаега), такие как, например, Ройо8рйаега 1еисо1псйа;

виды рода сферотека (8рНаегоФеса), такие как, например, 8рНаегоФеса &11§теа;

виды рода унцинула (ипсти1а) , такие как, например, ипсти1а песа!ог;

заболевания, вызываемые возбудителями болезней ржавления, такими как, например, виды рода гимноспорангиум (Сутпо8рогап§шт), такие как, например, Сутпо8рогап§шт 8аЬтае;

виды рода гемилея (Нет11е1а), такие как, например, Нет11е1а уа81а1пх;

виды рода факопсора (Рйакор8ога), такие как, например, Рйакор8ога расЬугЫ/ί и Ркакор8ога те1Ьот1ае;

виды рода пукциния (РисЛта), такие как, например, Рисс1та гесопййа;

виды рода уромицес (Иготусе8), такие как, например, Иготусе8 аррепй1си1а1и8;

заболевания, вызываемые возбудителями из группы оомицетов (Оотусе1еп), такими как, например, виды рода бремия (Вгет1а), такие как, например, Вгет1а 1ас!исае;

виды рода пероноспора (Регопо8рога) , такие как, например, Регопо8рога р181 или Р. Ьга881сае;

- 18 019744 виды рода фитофтора (Рйу1орй1йога), такие как, например, Рйу1орй1йога йгГейапк;

виды рода плазмопара (Р1акторага), такие как, например, Р1акторага У1йсо1а;

виды рода псевдопероноспора (Ркеиборегопокрога), такие как, например, Ркеиборегопокрога Питий или Ркеиборегопокрога сиЬепык;

виды рода питиум (Ру1П1ит), такие как, например, Ру1Ыит и1йтит;

заболевания, приводящие к образованию пятен на листьях и увяданию листьев, которые вызывают, например, виды рода алтернария (АЙегпапа), такие как, например, ЛНегпапа ко1аш;

виды рода церкоспора (Сегсокрога), такие как, например, Сегсокрога Ьейсо1а;

виды рода кладиоспориум (С1абюкропит), такие как, например, С1абюкропит сиситегтит;

виды рода кохлиоболус (СосййоЬо1ик), такие как, например, СосййоЬо1ик кайуик (конидиевая форма: Дрекслера, син: гельминтоспориум);

виды рода коллетотрихум (Со11е1о1г1сПпт), такие как, например, Со11е1о1пс1шт 1тбепш1Пашпт;

виды рода циклокониум (Сус1осошит), такие как, например, Сус1осошит о1еадйшт;

виды рода диапорте (0|арог1Пе), такие как, например, Оьароййе с11г1;

виды рода элсиное (Е1ктое), такие как, например, Е1кйюе Гатеейй;

виды рода глоеоспориум (61оеокропит), такие как, например, С1оеокрог1пт 1аейсо1ог;

виды рода гломерелла (С1отеге11а), такие как, например, С1отеге11а стдпНИа;

виды рода гуигнардия (бшдпагбьа), такие как, например, Стдпагб1а Ыб^еШ;

виды рода лептосферия (ЪерЮкрПаепа), такие как, например,Ьер!окрйаепа таси1апк;

виды рода магнапорте (Мадпароййе), такие как, например, Мадпароййе дпкеа;

виды рода микосферелла (Мусокрйаеге11а), такие как, например, МусокрПаегеНе дгашйпсо1а и М. йДепак;

виды рода феосферия (Рйаеокрйаепа), такие как, например, РПаеокрПаепа побогит;

виды рода пиренофора (Ругепорйога), такие как, например, Ругепорйога 1егек;

виды рода рамулария (Кати1апа), такие как, например, Кати1апа сойо-судт;

виды рода ринхоспориум (ЯПупсПокроппт), такие как, например, ЯПупсПокроппт кесайк;

виды рода септория (8ер1опа), такие как, например, 8ер1опа ари;

виды рода тифула (Турйи1а), такие как, например, ТурПп1а Й1сагпа1а;

виды рода вентурия (УегНипа), такие как, например, УепЮпа й1аес.|пайк;

заболевания корней и стеблей, которые вызывают, например, виды рода кортициум (Согйсшт), такие как, например, Согйсшт дгаттеагит;

виды рода фузариум (Рикапит), такие как, например, Рикапит охукрогит;

виды рода гаеуманномицес (Саеитаииотусек), такие как, например, Саеитаииотусек дгатййк;

виды рода ризоктония (ЯЫ/осЮша), такие как, например, ЯЫхосЮша ко1аш;

виды рода тапезия (Тарекьа), такие как, например, Тарекьа аспГоптк;

виды рода тиелавиопсис (ТЫе1ауюрк1к), такие как, например, ТЫе1ауюрк1к Ьакюо1а;

заболевания колосьев и метелок (включая кочаны кукурузы), которые вызывают, например, виды рода алтернария (АЙетапа), такие как, например, ЛНегпапа крр.;

виды рода аспергиллус (АкрегдШик), такие как, например, АкрегдШик йауик;

виды рода кладоспориум (Оабокроппт), такие как, например, С'Чабокропит с1абокропо1бек;

виды рода клавицепс (С1ауюерк), такие как, например, С1ауюерк ригригеа;

виды рода фузариум (Рикапит), такие как, например, Рикапит си1тогит;

виды рода гибберелла (С1ЬЬеге11а), такие как, например, С1ЬЬеге11а хеае;

виды рода монографелла (МоподгарПеНа), такие как, например, МоподгарПе11а пйайк;

заболевания, вызываемые головневыми грибами, такими как, например, виды рода сфацелотека (8рйасе1о1йеса), такие как, например, 8рйасе1о1йеса геШапа;

виды рода тиллетия (ТШейа), такие как, например, ТШейа сапек;

виды рода уроцистис (Игосукйк), такие как, например, Игосукйк оссийа;

виды рода устилаго (Икй1адо), такие как, например, Икй1адо пиба;

гниение фруктов, которое вызывают, например, виды рода аспергиллус (АкрегдШик), такие как, например, ЛкрегдШик йауик;

виды рода ботритис (Войуйк), такие как, например, Войуйк сйгегеа;

виды рода пенициллиум (РешсШтт), такие как, например, РешсШтт ехрапкит и РешсШтт ригригодепит;

виды рода склеротиния (8с1егойша), такие как, например, 8с1егойп1а кс1егойогит;

виды рода вертицилиум (УегНсйшт), такие как, например, Уегйсйшт а1Ьоайит;

происходящие от семян и почвы гнили и увядания, а также заболевания сеянцев, которые вызывают, например, виды рода альтернария (АЙегпапа), такие как, например, АЙетапа Ьгаккююо1а;

виды рода афаномицес (Арйапотусек), такие как, например, Арйапотусек еШеюйек;

виды рода аскохита (Аксосйу1а), такие как, например, АксосПу1а 1епйк;

виды рода кладоспориум (С1абокропит), такие как, например, С1абокропит йегЬагит;

- 19 019744 виды рода кохлиоболус (СосЫ1оЬо1ик), такие как, например, СосИ11оЬо1ик кайуик (конидиевая форма: Дрекслера, биполарис син: гельминтоспориум);

виды рода коллетотрихум (С.о11сЮ1пс11ит). такие как, например, Со11сЮ1пс11ит соссойек;

виды рода фузариум (Еикапит), такие как, например, Еикапит си1тогит;

виды рода гибберелла (61ЬЬеге11а), такие как, например, 61ЬЬеге11а хеае;

виды рода макрофомина (МасгорИотйа), такие как, например, МасгорИот1па рИакеойпа;

виды рода монографелла (МоподгарИе11а), такие как, например, МоподгарИе11а туайк;

виды рода пенициллиум (РешсШшт), такие как, например, РешсШшт ехрапкит;

виды рода фома (РИота), такие как, например, РИота йпдат;

виды рода фомопсис (РИоторык), такие как, например, РИоторык ко)ае;

виды рода фитофтора (РИуШрИШога), такие как, например, РИу!орИ1Иога сасЮгит; виды рода пиренофора (РугепорИога), такие как, например, РугепорИога дгашШеа; виды рода пирикулария (Рупси1апа), такие как, например, Рупси1апа огухае; виды рода питиум (Ру1Иит), такие как, например, РуШШт и1йтит;

виды рода ризоктония (РЫ/осЮша), такие как, например, РЫхосЮша ко1аш;

виды рода ризопус (РИп/орик), такие как, например, РПхорик огухае;

виды рода склеротиум (8с1егойит), такие как, например, 8с1егойит гоИки;

виды рода септория (8ер1опа), такие как, например, ЗерЮпа пойогит;

виды рода тифула (ТурИи1а), такие как, например, ТурИи1а Шсагпа1а;

виды рода вертициллиум (УегйсШшт), такие как, например, Уегйсййит йаШае;

раковые заболевания, галлы (наросты) и ведьмины метелки, которые вызывают, например, виды рода нектрия (Ыесйта), такие как, например, Ыесйта даШдепа;

заболевания увядания, которые вызывают, например, виды рода монилиния (МопШша), такие как, например, МопШша 1аха;

деформации листьев, соцветий и фруктов, которые вызывают, например, виды рода тафрина (ТарИппа), такие как, например, ТарИппа йеГогтапк;

дегенерационные заболевания древесных растений, которые вызывают, например, виды рода эска (Екса), такие как, например, РИаетоше11а с1атуйокрога, РИаеоасгетошит а1еорЫ1ит и ЕотШропа тей1(еггапеа;

заболевания цветов и семян, которые вызывают, например, виды рода ботритис (Войуйк), такие как, например, Войуйк стегеа;

заболевания клубней растений, которые вызывают, например, виды рода ризоктония (РЫхосЮша), такие как, например, РЫхосЮша ко1ат;

виды рода гельминтоспориум (Не1шШШокрогшт), такие как, например, Не1тШШокропит ко1ат;

заболевания, которые вызывают бактериальные возбудители, например, виды рода ксантомонас ^апШотом^, такие как, например, XапΐИотопак сатрекйгк ру. огухае;

виды рода псевдомонас (Ркеийотопак), такие как, например, Ркеийотопак кугшдае ру. 1асйгутапк; виды рода эрвиния (Егвдта), такие как, например, Епгййа ату1оуога.

Предпочтительно можно бороться со следующими болезнями соя-бобов:

грибковые заболевания листьев, стеблей, стручков и семян, которые вызывают, например, пятна на листьях, вызываемые видом рода алтернария (ЛИегпапа крес, а1гапк 1епшкк1та), антракносе (ЛпШгаспоке) (Со11е1о1псИит д1оеокрогсййек йетайит уаг. йипсаШт), коричневые пятна (ЗерЮпа д1устек), пятна на листьях и увядание листьев, вызываемые видом рода церкоспора (Сегсокрога Икисйи), увядание листьев, вызываемые видом рода хоанефора (СИоаперИога ШГипШЬиШега 1г1крога (син.)), пятна на листьях, вызываемые видом рода дактулиофора (ПасШ1юрИога §1усШек), пушистая плесень, вызываемые видом рода пероноспора (Регопокрога тапкИипса), увядание, вызываемое видом рода дрекслера (ПгесИШега д1ус1п1), ленточные пятна на листьях, вызываемые видом рода церкоспора (Сегсокрога ко_рпа), пятна на листьях, вызываемые видом рода лептосферулина (ЬерЮкрИаегиНпа йтГо1п), пятна на листьях, вызываемые видом рода филлостика (РИу11окйс1а ко_)аесо1а), увядание стручков и стеблей, вызывемое видом рода фомопсис (РИоторык ко_)ае), пылевидная мучнистая роса, вызываемая видом рода микросфера (МюгокрИаега йгГГика), пятна на листьях, вызываемые видом рода пиренохаета (Ругепосйае!а §1усШек), увядание надземных частей, листвы и тканей растений, вызываемое видом рода ризоктония (РЫхосЮша ко1аш), ржа, головня, вызываемые видами рода факопсора (РИакоркога расИугЫх1), коркообразные пятна, вызываемые видом рода сфацелома (ЗрИасе1ота д1ус1пек), увядание листьев, вызываемое видом рода стемфилиум (81етрИу1шт Ьойуокит), точечные пятна, вызываемые видом рода коринеспора (Согупекрога саккпсо1а).

Грибковые заболевания на корнях и стеблях, которые вызывают, например, черное гниение корней, вызываемое видом рода калонектрия (Са1опес1па сго!а1апае), углевидное гниение, вызываемое видом рода макрофомина (МасгорИошШа рИакеойпа), увядание или поникание, гниение корней и кроны и стручков, вызываемое видами рода фузариум (Еикапит охукрогит, Еикапит ойИосегак, Еикапит кетйесШт, Еикапит едшкей), гниение корней, вызываемое видами родов миколептодискус (Мусо1ер1оШксик 1епек1пк), неокосмоспора (Ыеосокторкрога уак1пГес!а), увядание кроны и стеблей, вызываемые видом рода диапорте (П1аройИе рИакео1огит), язва стеблей, вызываемые видом рода диапорте (П1арогШе рИаке

- 20 019744 о1огит уаг. саийуога), гниение, вызываемое видом рода фитофтора (Рйу1орЫйога тедакрегта), коричневое гниение стеблей (РЫа1орйога дгеда!а), гниение, вызываемое видами рода питиум (Ру1Ыит арйашйегта!ит, Ру1Ыит 1ггеди1аге, РуОиит йеЬагуапит, Ру1Ыит тупо1у1ит. Ру1Ыит иШтит), гниение корней, разрушение стеблей и гибель от милдью, вызываемое видом рода ризоктония (К1пхос1оша ко1ап1), разрушение стеблей, вызываемое видом рода склеротиния (§с1егойша кс1егойогцт), южное увядание, вызываемое видом рода склеротиния (8с1егойша го1Гкп), гниение корней, вызываемое видом рода тиелавиопсис (ТЫе1ау1орк1к Ьакюо1а).

Биологически активные вещества согласно данному изобретению также оказывают на растения сильное укрепляющее действие. В связи с этим они подходят для мобилизации собственных защитных сил растений для защиты от поражения нежелательными микроорганизмами.

Под укрепляющими растение (вызывающими устойчивость) веществами понимают в связи с изложенным такие вещества, которые способны так стимулировать защитную систему растений, что обработанные растения при последующей инокуляции нежелательными микроорганизмами проявляют длительную устойчивость по отношению к этим микроорганизмам.

Под нежелательными микрооганизмами в данном случае следует понимать фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Биологически активные вещества согласно данному изобретению можно использовать, таким образом, для того чтобы защитить растения в течение определенного промежутка времени после обработки от поражения перечисленными возбудителями повреждений. Интервал времени, в течение которого возникает защита, составляет, как правило, от 1 до 10 дней, более предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растений биологически активными веществами.

Хорошая переносимость растениями биологически активных веществ при концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями растений, позволяет проводить обработку наземных частей растений, посадочного и семенного материала и почвы.

При этом биологически активные вещества согласно данному изобретению с особенно хорошим успехом можно использовать для борьбы с болезнями зерновых культур, например, с видами рода пукциния (Рисшша) и с болезнями в виноградарстве, садоводстве и при выращивании овощных культур, например, с видами родов ботритис (ВоОуНк), вентурия (УепШпа) или альтернария (АЙетапа).

Биологически активные вещества согласно данному изобретению пригодны также для повышения количества урожая. Кроме того, они малотоксичны и хорошо переносятся растениями.

Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут, при необходимости, в определенных концентрациях и расходных количествах служить также в качестве гербицидов, для воздействия на рост растений, а также для борьбы с животными-вредителями. Их можно использовать при необходмости в качестве промежуточных и исходных продуктов для синтеза других биологически активных веществ.

Согласно данному изобретению можно обрабатывать растение целиком или части растения. Под растениями при этом понимают все растения и популяции растений, как желательные, так и нежелательные дикие или культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурные растения могут быть растениями, которые получены обычными методами селекции и оптимирования или биотехнологическими и геннотехнологическими методами, или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая растения, защищенные правом по защите сортов, или незащищенные сорта растений. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег (отросток), лист, цветок и корень, причем, включаются, например, листья, иголки, стебли, стволы, цветы, плоды и семена, а также корни, клубни и корневища. К частям растения относят также товарный продукт урожая, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневища, отводки и семена.

Обработку растений и частей растений биологически активными веществами в соответствии с данным изобретением проводят непосредственно или путем воздействия на окружающую среду, жизненное пространство или на складское помещение обычными способами обработки, например, окунанием, опрыскиванием, испарением, образованием тумана, рассыпанием, намазыванием и в случае материала для размножения, в частности, в случае семян, также покрытия однослойной или многослойной оболочкой.

Микотоксины

Кроме того, в результате обработки согласно данному изобретению можно уменьшить содержание микотоксинов в продуктах урожая и полученных из них продуктах питания и кормах. В особенности, но не исключительно здесь следует назвать следующие микотоксины: деоксиниваленол (ΌΟΝ), ниваленол, ГЗ-Ас-ЭОН л-Ас-ΌΟΝ, Т2- ипй НТ2-токсин, фумонисин, зеараленон, монилиформин, фузарин, диацеотоксискирпенол (ΌΑ8), беауверицин, энниатин, фузаропролиферин, фузаренол, охратоксин, патулин, алкалоиды спорыньи и афлатоксины, которые могут быть вызваны, например, следующими грибами: Рикапцщ крес, такими как Рикагшт аситшаШт, Р. ауеиасеит, Р. сгоокхейепке, Р. си1тогит, Р. дгаттеагит (61ЬЬеге11а хеае), Р. еС-ЦикеО, Р. Гиркогоц Р. тикагит, Р. охукрогит, Р. ргоНГегаШт, Р. роае, Р. ркеийодгаттеагит, Р. катЬис1пит, Р. кспрц Р. кетйесШт, Р. ко1аш, Р. крогойгсйоШек, Р. 1апдке11пае, Р. киЬдйЮпапк, Р. 1г1с1пс1ит, Р. уегйсШюШек и др., а также такими, как АкрегдШик крес, РешсШшт крес, Оаиюерк ригригеа, 81асйуЬо1гук крес и др.

- 21 019744

Защита материалов

Вещества согласно данному изобретению можно также применять при защите материалов для защиты технических материалов от поражения и разрушения нежелательными микроорганизмами.

Под техническими материалами следует понимать в данной связи неживые материалы, которые приготовлены для применения в технике. Например, техническими материалами, которые должны быть защищены биологически активными веществами согласно данному изобретению от микробного изменения или разрушения, могут быть клеящие вещества, глины, бумага и картон, текстиль, кожа, древесина, лакокрасочные материалы и изделия из пластмасс, смазочно-охлаждающие средства и другие материалы, которые могут подвергаться поражению микроорганизмами или разрушаться ими. Среди защищаемых материалов следует назвать также части производственных установок, например, контуры водяного охлаждения, которым может быть причинен ущерб за счет размножения микроорганизмов. В рамках данного изобретения следует назвать в качестве технических материалов предпочтительно клеящие вещества, глины, бумагу и картон, кожу, древесину, лакокрасочные материалы, смазочно-охлаждающие средства и жидкости-теплоносители, особенно предпочтительно древесину.

В качестве микроорганизмов, которые могут вызвать деструкцию или изменение технических материалов, следует назвать, например, бактерии, грибы, дрожжи, водоросли и слизевые организмы. Преимущественно биологически активные вещества согласно данному изобретению действуют на грибы, особенно плесневые грибы, окрашивающие и разрушающие древесину грибы (базидиомицеты), а также на слизевые организмы и водоросли.

Следует назвать, например, микроорганизмы следующих родов: альтернария (АИегиапа) , таких видов как ЛИсгпапа 1еиш8; аспергиллус (АкрегдШик), таких видов как АкрегдШш шдег; хетомиум (СИаеΙοιηίιιιη). таких видов как СИаеЮшИпп §1оЬо8ит; кониофора (СошорИога), таких видов как СошорИога рие1апа; лентинус (Ьейтик), таких видов как ИепИпих Идппих; пенициллиум (РешсШшт), таких видов как РешсШшт д1аисит; полипорус (Ро1уроги§), таких видов как Ро1уроги8 уегысоШг; ауреобазидиум (АигеоЬаыШит), таких видов как АигеоЬаыШит риИиИпъ; склерофома (8с1егорИота), таких видов как 8с1егорИота рйуорИПа; триходерма (ТпсИоИегта), таких видов как ТпсИоИегта уиШе; эшерихия (Е§сИепсЫа), таких видов как ЕксИепсЫа сой; псевдомонас (Ркеийотопак), таких видов как Ркеийотопак аегидтока; стафилококкус (81арИу1ососсп5), таких видов как 81арИу1ососсп5 аигеик.

Препараты

Данное изобретение относится к средству для борьбы с нежелательными микроорганизмами, которое включает, как минимум, один изотиазолилоксифениламидин согласно данному изобретению.

Изотиазолилоксифениламидины согласно данному изобретению в зависимости от их соответствующих физических и/или химических свойств могут быть переведены в обычные препараты, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, мельчайшие капсулы в полимерном веществе и покровные массы для семенного материала, а также препараты в ультрамалых объёмах для образования холодного и теплого тумана.

Эти препараты можно получить известным путем, например, смешиванием биологически активных веществ с наполнителями, то есть жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми носителями, при необходимости с использованием поверхностно-активных средств, то есть эмульгирующих средств и/или диспергирующих средств, и/или вспенивающих средств. В случае использования воды в качестве наполнителя можно использовать, например, также органические растворители в качестве вспомогательных для растворения средств. В качестве жидких растворителей в существенной мере подходят: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например фракции нефтей, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутил-кетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными наполнителями или веществами-носителями понимают такие жидкости, которые газообразны при нормальной температуре и нормальном давлении, например, несущие газы аэрозолей, такие как галоидуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода. В качестве твердых носителей подходят: например, мука природных горных пород, таких как каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и мука синтетических твердых пород, таких как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов подходят: например, измельченные и отфракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит и синтетические грануляты из муки неорганического и органического происхождения, а также грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и стебли табака. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств пригодны, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры жирных кислот и полиоксиэтилена, простые эфиры полиоксиэтилена и жирных спиртов, например, алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты яичного белка. В качестве диспергирующих средств подходят,

- 22 019744 например, лигнин-сульфитовые щелоки и метилцеллюлоза.

В препаратах могут применяться адгезионные средства, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или в латексной форме полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.

Могут применяться красители, такие как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана, ферроциан синий, и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители и следовые количества питательных веществ, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Препараты содержат, как правило, от 0,1 до 95 вес.%, более предпочтительно от 0,5 до 90 вес.% биологически активного вещества.

Описанные выше препараты можно использовать в способе борьбы с нежелательными микроорганизмами согласно данному изобретению, при котором на микроорганизмы и/или на среду их обитания наносят изотиазолилоксифениламидин согласно данному изобретению.

Обработка семенного материала

Борьба с фитопатогенными грибами посредством обработки семенного материала растений известна в течение длительного времени и является предметом постоянного усовершенствования. Несмотря на это, при обработке семенного материала возникает ряд проблем, которые не всегда удается решить удовлетворительно. Так следует стремиться к усовершенствованию способа защиты семенного материала и прорастающего растения таким образом, чтобы избежать необходимости дополнительного нанесения средств защиты растений после посева или после всходов растений или, как минимум, отчетливо уменьшить. Далее нужно стремиться к такому оптимированию количества используемого биологически активного вещества, чтобы как можно лучше защитить семенной материал и прорастающее растение от поражения фитопатогенными грибами, не повреждая при этом растение применяемым биологически активным веществом. Способы обработки семенного материала должны в особенности вовлекать также внутренне присущие растениям фунгицидные свойства трансгенных растений для того, чтобы достигнуть оптимальной защиты семенного материала и прорастающего растения при минимальном расходе средств защиты растений.

В связи с этим данное изобретение также в особенности относится к способу защиты семенного материала и прорастающих растений от поражения фитопатогенными грибами, при котором семенной материал обрабатывают средством согласно данному изобретению.

Изобретение также относится к применению средства согласно данному изобретению для обработки семенного материала с целью защиты семенного материала и прорастающего растения от фитопатогенных грибов.

Далее изобретение относится к семенному материалу, который обработан средством согласно данному изобретению для защиты от фитопатогенных грибов.

Одно из преимуществ данного изобретения состоит в том, что, опираясь на особые системные свойства средств согласно данному изобретению, обработка семенного материала этими средствами защищает от фитопатогенных грибов не только сам семенной материал, но и вырастающие из него после всходов растения. Таким образом может отпадать необходимость непосредственной обработки культуры к моменту посева и вскоре после него.

Также является предпочтительным, что смеси согласно данному изобретению можно использовать, в частности, для обработки семенного материала трансгенных растений.

Средства согласно данному изобретению пригодны для защиты семенного материала любых сортов растений, которые используют в сельском хозяйстве, в теплицах, в лесоводстве или садоводстве. В частности, при этом имеются в виду семенной материал зерновых культур (таких как пшеница, ячмень, рожь, просо и овес), кукурузы, хлопчатника, сои, риса, картофеля, подсолнечника, фасоли, кофе, свеклы (например, сахарная свекла и кормовая свекла), арахиса, овощных культур (таких как томаты, огурцы, лук и салат), газонной травы и декоративных растений. Большое значение придается обработке семенного материала зерновых культур (таких как пшеница, ячмень, рожь и овес), кукурузы и риса.

В рамках данного изобретения на семенной материал наносят средство согласно данному изобретению само по себе или в виде подходящего препарата. Семенной материал предпочтительно обрабатывают в таком состоянии, при котором он стабилен, во избежание повреждений при обработке. Вообще обработку семенного материала можно проводить в любое время в промежутке между сбором урожая и посевом. Обычно используют семенной материал, который отделен от растения и от качанов, шелухи, стеблей, окружающей оболочки, волокна и фруктовой массы. Так, например, можно использовать семенной материал, который после уборки урожая очищен и высушен до содержания влаги менее 15 вес.%. Альтернативно можно использовать семенной материал, который после сушки, например, обработан водой и затем снова высушен.

Вообще при обработке семенного материала следует обращать внимание на то, чтобы количество средства согласно данному изобретению и/или других добавочных веществ, наносимых на семенной ма- 23 019744 териал, выбиралось таким, чтобы это не повлияло на прорастание семенного материала, соответственно, не повреждались проросшие из него растения. Это особенно следует принимать во внимание в случае биологически активных веществ, которые при определенных расходных количествах могут проявлять фитотоксические эффекты.

Средства согласно данному изобретению можно наносить непосредственно, то есть в отсутствии дополнительных компонентов и без разбавления. Как правило, следует предпочесть, чтобы на семенной материал наносились средства в виде подходящего препарата. Подходящие препараты и способы обработки семенного материала известны специалистам и описаны, например, в следующих документах: И8 4272417 А, И8 4245432 А, И8 4808430 А, И8 5876739 А, И8 2003/0176428 А1, АО 2002/080675 А1, АО 2002/028186 А2.

Комбинации биологически активных веществ, применяемые согласно данному изобретению, можно переводить в обычные готовые для применения препараты протравливающих средств, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пульпу и другие покровные массы для семенного материала, а также препараты в ультрамалых объемах.

Эти препараты получают известным образом, смешивая биологически активные вещества или комбинации биологически активных веществ с обычными добавками такими, например, как обычные наполнители, а также растворители или разбавители, красители, смачивающие средства, диспергирующие средства, эмульгаторы, противовспениватели, консерванты, вторичные загустители, клеящие средства, гиббереллины, а также вода.

В качестве красителей, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все красители, применяемые для такого рода целей. При этом можно использовать как малорастворимые в воде пигменты, так и растворимые в воде красители. В качестве примера следует назвать красители, известные под названием родамин В, С.Г пигмент красный 112 и С.Г сольвент красный 1.

В качестве смачивающих средств, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все вещества, способствующие смачиванию и обычно используемые в препаратах агрохимических биологически активных веществ. Предпочтительно применяют алкилнафталин-сульфонаты, такие как диизопропил- или диизобутилнафталинсульфонаты.

В качестве диспергирующих средств и/или эмульгаторов, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все обычные для препаратов агрохимических биологически активных веществ неионные, анионные или катионные диспергирующие средства. Предпочтительно применяют неионные или анионные диспергирующие средства или смеси неионных или анионных диспергирующих средств. Подходящими неионными диспергирующими средствами являются, в частности, блок-полимеры этиленоксид-пропиленоксида, простой алкилфенолполигликолевый эфир, а также простой тристирилфенолполигликолевый эфир и их фосфатированные или сульфатированные производные. Подходящими анионными диспергирующими средствами являются, в частности, лигнинсульфонаты, соли полиакриловой кислоты и конденсаты арилсульфоната и формальдегида.

В качестве противовспенивателей, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все пенообразующие вещества, обычно используемые в препаратах агрохимических биологически активных веществ. Предпочтительно применяют силиконовые противовспениватели и стеарат магния.

В качестве консервантов, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все вещества, используемые для такого рода целей в агрохимических средствах. В качестве примера можно привести дихлорофен и полуформаль бензинового спирта.

В качестве вторичных сгущающих средств, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все вещества, используемые для такого рода целей в агрохимических средствах. Предпочтительно имеют в виду производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированные глины и высокодисперсную кремневую кислоту.

В качестве клеящих средств, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все обычно используемые в протравливающих средствах связующие средства. Предпочтительно следует назвать поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилос.

В качестве гиббереллинов, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, предпочтительно подходят гиббереллины А1, А3 (= гиббереллиновая кислота), А4 и А7, более предпочтительно используют гиббереллиновую кислоту. Гиббереллины являются известными соединениями (см. К. Аед1ег СНепие бег РПапхеп5с1ш1х- ипб 8сЬаб1т§8ЬекатрГип^тШеГ'. Вб. 2, 8ргтдег Vе^1ад, 1970, р. 401-412).

Препараты протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, могут приме

- 24 019744 няться для обработки семенного материала различного вида непосредственно или после предварительного разбавления водой. Так можно использовать концентраты или полученные из них разбавлением водой препараты для протравливания семенного материала зерновых культур, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес и тритикале, а также семенного материала кукурузы, риса, рапса, гороха, фасоли, хлопчатника, подсолнечника и свеклы, а также семенного материала различных видов овощных культур. Препараты протравливающих средств или препараты, полученные при их разбавлении, применяемые согласно данному изобретению, могут также применяться для протравливания семенного материала трансгенных растений. При этом в результате взаимодействия с веществами, образовавшимися в результате экспрессии, могут также дополнительно проявиться синергические эффекты.

Для обработки семенного материала препаратами средств для протравливания семян, применяемых согласно данному изобретению, или полученными из них разбавлением водой средств, готовых для применения, подходят все обычно используемые при протравливании семян аппараты для перемешивания. В частности, при протравливании семян поступают таким образом, что семенной материал подают в смеситель, затем добавляют необходимое в каждом случае количество препарата протравливающего средства самого по себе или его раствора, полученного при предварительном разбавлении водой, и перемешивают до равномерного распределения по всему семенному материалу. При необходимости, после этого проводят сушку.

Расходные количества средств для протравливания семян, применяемых согласно данному изобретению, могут варьироваться в широком интервале. Они зависят от содержания каждого биологически активного вещества в препаратах, а также от семенного материала. Расходные количества комбинаций биологически активных веществ лежат, как правило, в интервале от 0,001 до 50 г на килограмм семенного материала, более предпочтительно от 0,01 до 15 г на килограмм семенного материала.

Смеси с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами

Амидины согласно данному изобретению могут сами по себе или в виде их препаратов также применяться в смеси с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами для того, например, чтобы расширить спектр действия или предотвратить образование устойчивости.

Возможны также смеси с другими известными биологически активными веществами, такими как гербициды, или с удобрениями и регуляторами роста растений, защитными веществами, соответственно полухимикатами.

Кроме того, соединения формулы (I) согласно данному изобретению также проявляют очень хорошее антимикотическое действие. Они обладают очень широким антимикотическим спектром действия, в частности, против дерматофитов и побеговых грибов, плесени и дифазных грибов (например, против видов рода кандида (Сапб1ба) таких как Сапб1ба а1Ь1сапк, Сапб1ба д1аЬга(а). а также против Ер1бегторЬу!оп Поссокнт, видов рода аспергиллус (АкрегдШик), таких как АкрегдШик шдег и АкрегдШик £ит1да!и8, видов рода трихофитон (ТпсЬорЬу!оп), таких как ТпсНорНуЮп теп1а-дгорЬу!ек, видов рода микроспорой (Мюгокрогоп), таких как Мюгокрогоп сашк и аибошпи. Перечисление этих грибов, однако, ни в коем случае не означает ограничения охватываемого микотического спектра, а носит только пояснительный характер.

Изотиазолилоксифениламидины согласно данному изобретению могут находить как медицинское, так и не медицинское применение.

Биологически активные вещества могут применяться сами по себе, в виде их препаратов или полученных из них форм, готовых для применения, таких как готовые для применения растворы, суспензии, порошки для опрыскивания, пасты, растворимые порошки, распыляемые средства и грануляты. Применение проводят обычным путем, например, поливанием, разбрызгиванием, опрыскиванием, рассыпанием, распылением, покрыванием пеной, намазыванием и т.д. Кроме того, существует возможность нанесения биологически активных веществ способом ультрамалых объемов или инъицированием препарата биологически активного вещества или самого биологически активного вещества в почву.

Можно также обрабатывать семенной материал растений.

В случае применения изотиазолилоксифениламидинов согласно данному изобретению в качестве фунгицидов расходное количество в зависимости от способа нанесения может варьироваться в широком интервале. При обработке частей растений расходное количество биологически активного вещества может составлять, как правило, от 0,1 до 10 000 г/га, предпочтительно от 10 до 1 000 г/га. В случае обработки семенного материала расходное количество биологически активного вещества составляет, как правило, от 0,001 до 50 г на килограмм семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г на килограмм семенного материала. В случае обработки почвы расходные количества биологически активного вещества составляют, как, правило, от 0,1 до 10 000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.

Генетически модифицированные организмы (СМО)

Способ обработки согласно данному изобретению можно использовать для обработки генетически модифицированных организмов, например, растений или семян. Генетически модифицированные расте

- 25 019744 ния (или трансгенные растения) представляют собой растения, у которых один гетерологический ген стабильно интегрирован в геном. Понятие гетерологический ген в существенной мере означает такой ген, который получен или собран вне растения и который в результате введения в геном ядра клетки, геном хлоропласта или в геном гипохондрии трансформированного растения вызывает новые или улучшенные агрономические или другие свойства, экспримирует интересующий протеин или полипептид или ослабляюще регулирует или отключает другой ген, который присутствует в растении, соответственно, другие гены, которые присутствуют в растении (например, с помощью антисенс-технологии, косуппрессионной или РНКи-технологии [РНКи = рибонуклеиновой кислоты интерференция]). Гетерологический ген, находящийся в геноме, также обозначают как трансген. Трансген, который характеризуется своим специфическим присутствием в геноме растения, обозначают как событие трансформации, соответственно, трансгенное событие.

В зависимости от видов или сортов растений, их месторасположения и условий произрастания (почвы, климат, вегетационный период, питание) могут наблюдаться в результате обработки согласно данному изобретению также сверхаддитивные (синергические) эффекты. Так, например, возможны следующие эффекты, которые превышают ожидаемые эффекты: уменьшение расходного количества и/или расширение спектра действия, и/или усиление эффективности применяемых согласно данному изобретению биологически активных веществ и препаратов, лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким и низким температурам, повышенная толерантность к засухе или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, более крупные фрукты, большая высота растений, более интенсивный зеленый цвет листьев, более раннее цветение, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, более высокая концентрация сахара в фруктах, повышенная устойчивость при хранении и/или лучшая обрабатываемость продуктов урожая.

При определенных расходных количествах комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут также оказывать укрепляющее действие на растения. В связи с этим они пригодны для мобилизации защитной системы растения для защиты от поражения нежелательными фитопатогенными грибами и/или микроорганизмами, и/или вирусами. Это, возможно, является одной из причин повышенной эффективности комбинации согласно данному изобретению, например, по отношению к грибам. Веществами, укрепляющими растения (индуцирующими устойчивость), в данном контексте являются и такие вещества или комбинации веществ, которые способны так стимулировать защитную систему растений, что обработанные растения, если их после обработки инокулировать нежелательными фитопатогенными грибами и/или микроорганизмами, и/или вирусами, проявляют высокую степень устойчивости по отношению к нежелательным фитопатогенным грибам и/или микроорганизмам, и/или вирусам. В рассматриваемом случае под нежелательными фитопатогенными грибами и/или микроорганизмами, и/или вирусами понимают фитопатогенные грибы, бактерии или вирусы. В связи с этим вещества согласно данному изобретению можно использовать для защиты растений от поражения упомянутыми патогенами в течение определенного промежутка времени после обработки. Промежуток времени, в течении которого достигается защитное действие, составляет, как правило, от 1 до 10 дней, предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растения этими биологически активными веществами.

К растениям и сортам растений, которые предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению, относятся все растения, которые обладают наследственностью, придающей этим растениям предпочтительные, полезные признаки (свойства) (независимо от того, получены ли они в результате селекции и/или биотехнологий).

Растения и сорта растений, которые также предпочтительно могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются устойчивыми по отношению к одному или нескольким биотическим стрессовым факторам, то есть эти растения обнаруживают улучшенную защиту от вредителей животного происхождения и микробных вредителей, таких как нематоды, насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии, вирусы и/или вироиды.

Растения и сорта растений, которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой такие растения, которые устойчивы по отношению к одному или нескольким абиотическим стрессовым факторам. К абиотическим стрессовым условиям могут относиться, например, засуха, холодные и жаркие условия, осмотический стресс, застой воды, повышенное содержание соли в почве, повышенное высаждение минералов, озоновые условия, сильные световые условия, ограниченная доступность азотных питательных веществ, ограниченная доступность фосфорных питательных веществ или избегание тени.

Растения и сорта растений, которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой такие растения, которые отличаются повышенными качествами урожая. Повышенная урожайность у этих растений может быть, например, связана с улучшенной физиологией растения, улучшенным ростом растений и улучшенным развитием растений, такими как эффективное использование воды, эффективное удерживание воды, улучшенное использование азота, повышенное ассимилирование углерода, улучшенный фотосинтез, возросшая сила зародыша и ускоренное созревание. Наряду с этим, урожайность можно повысить, улучшая архитектуру растений (при стрессовых и не стрессовых

- 26 019744 условиях), среди которых раннее цветение, контроль цветения для производства гибридного семенного материала, способность растений к развитию зародышей, размер растений, интернодиальное число и отстояние, рост корней, размеры семян, размеры фруктов, размеры стручков, количество стручков или колосьев, количество зерен в стручке или колосе, семенная масса, усиленное заполнение семян, уменьшенное выпадение семян, уменьшенное лопание стручков, а также устойчивость при хранении. К другим признакам продуктов урожая относятся состав семян, такой как содержание углеводов, содержание белка, содержание масла и состав масла, питательность, уменьшение соединений, нежелательных для питания, улучшенная перерабатываемость и улучшенная сохраняемость продуктов урожая.

Растения, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой гибридные растения, которые как раз экспримируют свойства гетерозиса, соответственно, гибридного эффекта, что, как правило, ведет к более высокой урожайности, более высокому росту, лучшему здоровью и лучшей устойчивости по отношению к биотическим и абиотическим стрессовым факторам. Такие растения создают типичным образом в результате того, что воспитанную родительскую линию со стерильной пыльцой (женский партнер при скрещивании) скрещивают с другой воспитанной родительской линией с фертильной (репродуктивной) пыльцой (мужской партнер при скрещивании). Гибридный семенной материал получают типичным образом от растений со стерильной пыльцой и продают тем, кто занимается их дальнейшим размножением. Растения со стерильной пыльцой иногда можно получить (например, в случае кукурузы) в результате удаления метелок (то есть механического удаления мужских половых органов, соответственно, соцветий); однако более распространено, когда стерильность пыльцы связана с генетическими детерминантами в геноме растения. В этом случае, в частности, когда семена являются желательным продуктом, урожай которого хотят получить от гибридных растений, обычно полезно убедиться в том, что полностью восстановлена фертильность (репродуктивность) пыльцы в гибридных растениях, которые содержат генетические детерминанты, отвечающие за стерильность пыльцы. Этого можно добиться, используя при скрещивании таких мужских партнеров, которые содержат соответствующие гены, восстанавливающие фертильность (репродуктивность), которые обладают способностью восстановления фертильности пыльцы в гибридных растениях, содержащих генетические детерминанты, отвечающие за стерильность пыльцы. Генетические детерминанты, отвечающие за стерильность пыльцы, могут локализоваться в цитоплазме. В качестве примеров цитоплазматической стерильности пыльцы (СМ8) описаны, например, виды рода брассика (Вга88юа). Генетические детерминанты стерильности пыльцы могут также локализоваться в геноме ядра клетки. Растения со стерильной пыльцой могут быть также получены методами биотехнологии растений, такими как генные технологии. Особенно благоприятное средство для создания растений со стерильной пыльцой описано в \УО 89/10396, причем, например, экспримируют одну рибонуклеазу, такую как Вагпа8е 8е1екОу в Таре!ит-клетках в опылительных листьях (8!аиЬЬ1айегп). Фертильность можно также восстановить в результате экспрессии ингибитора рибонуклеазы, такого как Ваг8!аг в Таре!ит-клетках.

Растения или сорта растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генные технологии), которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растениями, толерантными к гербицидам, то есть растениями, которые сделаны толерантными по отношению к одному или нескольким заданным гербицидам. Такие растения можно получить или в результате генетической трансформации, или в результате селекции растений, которая включают одну мутацию, обеспечивающую такую толерантность к гербицидам.

К толерантным к гербицидам растениям относятся, например, растения толерантные к глифосату, то есть растения, выращенные толерантными по отношению к гербициду глифосату или к его солям. Так можно получить, например, толерантные к глифосату растения в результате трансформации растения с помощью гена, который кодирует энзим 5-энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазу (ЕР8Р8). К примерам таких ЕР8Р8-генов относятся АгоА-ген (мутант СТ7) бактерии 8а1топе11а (урЫтипит. СР4-ген бактерии АдгоЬас!егшт 8р., гены, которые кодируют один ЕР8Р8 из петуньи, один ЕР8Р8 из томатов и один ЕР8Р8 из элеусина. Может иметься в виду и мутированная ЕР8Р8. Толерантные к глифосату растения можно получить также в результате того, что экспримируют ген, который кодирует энзим глифосатоксидоредуктазы. Толерантные к глифосату растения можно также получить в результате того, что экспримируют ген, который кодирует энзим глифосат-ацетилтрансферазы. Толерантные к глифосату растения можно также получить в результате того, что селекционируют растения, которые содержат естественно встречающиеся в природе мутации упомянутых выше генов.

К другим устойчивым к гербицидам растениям относятся, например, растения, которые выращены толерантными к гербицидам, ингибирующим энзим глутаминсинтазы, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения могут быть получены в результате того, что экспримируют энзим, который обезвреживает гербицид и одного мутанта энзима глутаминсинтазы, устойчивого к ингибированию. Таким эффективным обезвреживающим энзимом является, например, энзим, который кодирует фосфинотрицин-ацетилтрансферазу (такой, как например бар- или пат-протеин, содержащийся в 8!гер!отусе8-видах). Растения, которые экспримируют экзогенную фосфинотрицин-ацетилтрансферазу, описаны.

К другим толерантным к гербицидам растениям относятся также растения, которые выращены то

- 27 019744 лерантными к гербицидам, ингибирующим энзим гидроксифенилпируватдиоксигеназы (ΗΡΡΌ). В случае гидроксифенилпируватдиоксигеназ имеются в виду энзимы, которые катализируют реакцию, при которой пара-гидроксифенилпируват (НРР) превращается в гомогентисат.

Растения, которые толерантны по отношению к ΗΡΡΌ-ингибиторам, могут быть трансформированы с помощью гена, который кодирует встречающийся в природе резистентный ΗΡΡΌ-энзим, или гена, который кодирует мутированный ΗΡΡΌ-энзим. Толерантности по отношению к ΗΡΡΌ-ингибиторам можно добиться также в результате того, что растения трансформируют с помощью генов, которые кодируют определенные энзимы, способствующие образованию гомогентисата, несмотря на ингибирование нативного ΗΡΡΌ-энзима с помощью ΗΡΡΌ-ингибитора. Толерантность растений по отношению к ΗΡΡΌингибиторам можно также улучшить в результате того, что в растениях дополнительно трансформируют ген, который кодирует энзим, толерантный к ΗΡΡΌ, с помощью гена, который кодирует энзим префенатдегидрогеназы.

К другим растениям, устойчивым к гербицидам, относятся растения, выращенные толерантными по отношению к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ЛЬ§-ингибиторы). К известным ЛЬ8-ингибиторам относятся, например, сульфонилмочевина, имидазолинон, триазолопиримидин, пиримидинилокси(тио)бензоат и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды. Известно, что различные мутации в энзиме ЛЬ8 (также известном, как ацетогидроксикислоты-синтаза, ΆΗΆ8) придают толерантность по отношению к различным гербицидам, соответственно, группам гербицидов. Получение растений, толерантных к сульфонилмочевине, и растений, толерантных к имидазолинону, описано в международной патентной заявке \¥О 1996/033270. Другие растения, толерантные к сульфонилмочевине и имидазолинону описаны также, например, в \УО 2007/024782.

Другие растения, толерантные к имидазолинону и/или сульфонилмочевине, могут быть получены в результате индуцированного мутагенеза, селекции клеточных культур в присутствии гербицида или в результате мутационной селекции.

Растения или сорта растений (которые получены способами биотехнологии растений, такими как генные технологии), которые также можно обработать согласно данному изобретению, представляют собой трансгенные растения, устойчивые к насекомым, то есть растения, которые стали устойчивыми от поражения определенными целевыми насекомыми. Такие растения могут быть получены в результате генетической трансформации или в результате селекции растений, которые содержат мутацию, обеспечивающую такую устойчивость к насекомым.

Термин устойчивое к насекомым трансгенное растение охватывает в данном контексте любое растение, которое содержит, как минимум, один трансген, который включает кодирующую последовательность, кодирующую следующее:

1) инсектицидный кристаллический белок (протеин) из ВасШиз 11шппщепз1з или его инсектицидную часть, такие как инсектицидные кристаллические белки, описанные онлайн в: йΐί^://№№№.1^ίезс^.зиззеx.ас.ик/Ηоте/Nе^1 Спсктоге/Βί/, или их инсектицидные части, например, белки Сгу-классов белков Сту1ЛЬ, Сгу1Ас, Сту1Е, Сту2АЬ, Сгу3Ае или Сту3ВЬ или их инсектицидные части; или

2) кристаллический белок из ВасШиз 11шппщепз1з или его часть, который в присутствии второго, другого кристаллического белка из ВасШиз 11шппщепз1з или его части действует инсектицидно, как бинарный токсин, который состоит из кристаллических белков Су34 и Су35; или

3) инсектицидный гибридный белок, который включает части двух различных инсектицидных кристаллических белков из ВасШиз Шитшд1еиз1з, такой, например, как гибрид из белков 1) , приведенных выше, или гибрид из белков 2), приведенных выше, например, белок Сгу1А.105, который продуцируют из варианта кукурузы ΜΟΝ98034 (\УО 2007/027777); или

4) белок согласно одному из пп.1-3, приведенных выше, в котором некоторые, в частности 1-10 аминокислоты замещены другой аминокислотой для того, чтобы добиться более высокой инсектицидной эффективности по отношению к целевым насекомым и/или для того, чтобы расширить спектр соответствующих целевых насекомых, и/или в связи с изменениями, которые были индуцированы в кодирующей ДНК во время клонирования или трансформации, такой как белок Сгу3ВЬ1 в варианте кукурузы ΜΟΝ863 или ΜΟΝ88017 или белок Сгу3А в варианте кукурузы ΜΣΚ 604;

5) инсектицидный выделенный белок из ВасШиз 11шгй1щепз13 или ВасШиз сегеиз или инсектицидные части его, такие как вегетативно действующие токсичные по отношению к насекомым белки (вегетативные инсектицидные белки, Υ[Ρ), которые приведены по интернетовскому адресу йЦ^://№№№.1^ί~езс^.зиззеx.ас.ик/Ηоте/Nе^1 Спсктоге/ВЙУЙэ.Ытк например, белки или класс белков УТ3Аа; или

6) выделенный белок из ВасШиз 11шппщепз1з или ВасШиз сегеиз, который в присутствии другого выделенного белка из ВасШиз 11шппщепз1з или В. сегеиз действует инсектицидно, так же как бинарный токсин, который состоит из белков \^;ΊΡΙΛ и У^А;

7) инсектицидный гибридный белок, который включает части различных выделенных белков из ВасШиз Шиппщепз1з или ВасШиз сегеиз, такой как гибрид белков 1) или гибрид белков 2), приведенных выше; или

- 28 019744

8) белок по одному из пунктов 1) - 3), приведенных выше, в котором некоторые, в частности, 1-10 аминокислоты замещены другой аминокислотой для того, чтобы достигнуть более высокой инсектицидной эффективности по отношению к целевому виду насекомых и/или для того чтобы расширить спектр соответствующих целевых видов насекомых, и/или в связи с изменениями, которые были индуцированы в кодирующей ДНК во время клонирования или трансформации (причем, кодирование сохраняется для одного инсектицидного белка), такой как белок 'У!Р3Аа в варианте хлопчатника СОТ 102.

Естественно, что к устойчивым к инсектицидам трансгенным растениям в связи с данными обстоятельствами относится также любое растение, которое включает комбинацию генов, которые кодируют белки одного из приведенных выше классов 1-8. В одном из вариантов изобретения устойчивое к инсектицидам растение содержит более одного трансгена, кодирующего белок одного из приведенных выше классов 1-8 для того, чтобы расширить спектр соответствующих целевых видов насекомых или для того, чтобы замедлить развитие устойчивости насекомых по отношению к растению, в результате того, что встраивают различные белки, которые инсектицидно действуют на целевой вид насекомого, однако имеют отличный характер действия, такой как присоединение к различным местам присоединения рецептора у насекомого.

Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, такими как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются толерантными по отношению к абиотическим стрессовым факторам. Такие растения могут быть получены в результате генетической трансформации или в результате селекции растений, которые содержат одну мутацию, создающую устойчивость к стрессу. К особенно полезным растениям с толерантностью по отношению к стрессам относятся следующие:

a) растения, которые содержат трансген, способный понижать экспрессию и/или активность гена отвечающего за поли(АОР-рибоза)полимеразу (РАКР) в растительных клетках или в растениях;

b) растения, которые содержат трансген, создающий толерантность к стрессам, который способен понижать экспрессию и/или активность гена, отвечающего за кодирование РАКО в растениях или в растительных клетках;

c) растения, которые содержат трансген, создающий толерантность к стрессам, который кодирует функциональный для растений энзим пути биосинтеза никотинамидадениндинуклеотид-сальваже, среди них никотинамидазу, никотинатфосфоррибосилтрансферазу, никотиновой кислоты мононуклеотидаденилтрансферазу, никотинамидадениндинуклеотидсинтетазу или никотинамидфосфорибосилтрансферазу.

Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, такими как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, отличаются измененным количеством, качеством и/или лучшей сохраняемостью при хранении продукта урожая и/или измененными свойствами определенных компонентов продукта урожая, например:

1) трансгенные растения, которые синтезируют модифицированный крахмал, отличающийся измененными физико-химическими свойствами, в частности, содержанием амилозы или соотношением амилоза/амилопектин, степенью разветвления, средней длиной цепи, разделением боковых цепей, поведением вязкости, прочностью геля, размерами зерен крахмала и/или морфологией зерен крахмала по сравнению с крахмалом, который синтезирован дикими типами клеток растений или растений, так что этот модифицированный крахмал лучше подходит для некоторых применений;

2) трансгенные растения, которые синтезируют некрахмальные углеводные полимеры, или некрахмальные углеводные полимеры, свойства которых по сравнению с дикими типами растений изменены без генетических модификаций; к примерам относятся растения, которые продуцируют полифруктозу, предпочтительно типа инулина и левана, растения, которые продуцируют альфа-1,4-глюкан, растения, которые продуцируют альфа-1,6-разветвленные альфа-1,4-глюканы и растения, которые продуцируют альтернан;

3) трансгенные растения, которые продуцируют хиалуронан.

Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, такими как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой растения хлопчатника с измененными свойствами волокон. Такие растения могут быть получены в результате генетической трансформации или в результате селекции растений, которые содержат одну мутацию, которая вызывает такие изменения свойств волокон; к ним относятся:

a) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму генов целлюлозасинтазы,

b) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму Г5\т2- или Г5\\3гомологов нуклеиновых кислот;

c) растения, такие как растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозефосфатсинтазы;

б) растения, такие как растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозесинтазы;

е) растения, такие как растения хлопчатника, у которых изменен момент времени пропускания плазмодесмов у основания клетки волокна, например, в результате регулирования вниз волокноселективной в-1,3-глюканазы;

ί) растения, такие как растения хлопчатника с волокнами с измененной реакционной способностью,

- 29 019744 например, в результате экспрессии гена Ν-ацетилглюкозамин-трансферазы, среди них также подС, и гена хитинсинтазы.

Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, такими как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой такие растения, как рапс или родственные Вга881са-растения с измененными свойствами по составу масла. Такие растения могут быть получены в результате генетической трансформации или в результате селекции растений, которые содержат одну мутацию, которая вызывает такие изменения свойств масла; к ним относятся:

a) растения, такие как растения рапса, которые продуцируют масло с высоким содержанием олеиновой кислоты;

b) растения, такие как растения рапса, которые продуцируют масло с низким содержанием линоленовой кислоты;

c) растения, такие как растения рапса, которые продуцируют масло с низким содержанием насы щенных жирных кислот.

Особенно полезными трансгенными растениями, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, с одним или несколькими генами, кодирующими один или несколько токсинов, являются трансгенные растения, которые продаются под торговыми названиями: ΥΙΕΕΌ ΟΛΚΌ® (например, кукуруза, хлопчатник, соя-бобы), КпоскОи!® (например, кукуруза), ВйеОагд® (например, кукуруза), ВТ-Х1га® (например, кукуруза), 81агЬ1пк® (например, кукуруза), Во11дагд® (хлопчатник), ЖсоШ® (хлопчатник), Хисо1п 33В® (хлопчатник), Ха!иге6агд® (например, кукуруза), Рго1ес1а® и Хе\у1.еаГ® (картофель). Толерантными к гербицидам растениями, которые следует упомянуть, являются, например, сорта кукурузы, сорта хлопчатника и сорта соя-бобов, которые продаются под следующими торговыми названиями: Коипдир Кеаду® (толерантность к глифосату, например, кукуруза, хлопчатник, соя-бобы), 1.1ЬеПу Ыпк® (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), ΙΜΙ® (толерантность к имидазолинону) и 8С8® (толерантность к сульфонилмочевине, например, кукуруза). К устойчивым к гербицидам растениям (растения, традиционно воспитанные на толерантности к гербицидам), которые следует упомянуть, относятся сорта, продаваемые под торговым названием С1еагйе1д® (например, кукуруза).

Особенно полезными трансгенными растениями, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, в которых произошли события трансформации или комбинация событий трансформации и которые, например, приведены в базе данных различных национальных или региональных ведомств (смотри, например, 1111р:'цтотГо.|гс.11ц1пр ЬгоУ8е.а8рх и

Кнр:жжж.адЬ1о8.сотс1Ьа8е.рКр).

Примеры получения

пр И\|				(й	НИИ		К⁷
	Й*+Н⁷
1	н	СНз	Этил	СН₃	СНз	Циан	Этил	δ = 7,64 (Ь, 1Н), 7,12 (8, 1Н), 6,76 (8, 1Н), 3,39 (ч, 2Н), 2,99 (8, ЗН), 2,77 (ς,

- 30 019744

Пр име Р		я··	Ии	Ι1ΙΙΙ1Ϊ	К⁵	К*	К⁷	ЯМР

								211), 2,15 (8, 611), 1,25 (ί, ЗН), 1,16(1, ЗН)
2	н	Пентан -1,5 -длил	СНз	СНз	Циан	Этил	δ = 7,61 (Ь, 1Н), 7,18 (8, 1Н), 6,77 (8, 1Н), 3,50 (ш, 4Н), 2,78 (ц, 2Н), 2,15 (₈, 6Н), 1,67-1,45 (ш, 6Н)
3	н	СН₃	Пропил	СНз	СНз	Циан	Этил	δ = 7,66 (Ь, 1Н), 7,12 (8, 1Н), 6,75 (в, 1Н), 3,20 (ш, 2Н), 2,97 (8, ЗН), 2,79 (ц, 2Н), 2,15(8, ЗН), 2,14 (в, ЗН), 1,60, (ш, 2Н), 1,25 (1, ЗН), 0,89 (1, ЗН)
4	н	СН₃	Пропил	СНз	СНз	Циан	Третбугил	δ = 7,66 (Ъ, 1Н), 7,12 (8, 1Н), 6,75 (8, 1Н), 3,21 (ш, 2Н), 2,98 (8, ЗН), 2,15 (8, 6Н), 1,60, (ш, 2Н), 1,30 (з, 9Н), 0,88 (1, ЗН)
5	н	СНз	Проп- 2-ен-1- ил	СНз	СНз	Циан	Третбутил	δ = 7,70 (Ъ, 1Н), 7,14 (з, 1Н), 6,77 (8, 1Н), 5,86 (т, 1Н), 5,21 (т, 2Н), 2,97 (т, 2Н), 2,98 (8, ЗН), 2,14 (8, 6Н), 1,40 (8, 9Н)
6	н	СН₃	Этил	СН₃	СНз	Циан	Третбугил	δ = 7,65 (Ь, 1Н), 7,13 (8, 1Н), 6,76 (8, 1Н), 3,38 (т, 2Н), 2,95 (₈, ЗН), 2,15 (8, ЗН), 2,14 (в, ЗН), 1,40(8, 9Н), 1,14(1, ЗН)
7	н	Пентан -1,5 -диил	СНз	СНз	Циан	Третбугил	δ = 7,62 (Ь, 1Н), 7,12 (8, 1Н), 6,77 (8, 1Н), 3,45 (т, 4Н), 1,14 (в, 6Н), 1,40 (8, 9Н)
8	н	СНз	СНз	СН₃	СНз	Циан	Третбугил	δ = 7,63 (Ь, 1Н), 7,14 (8, 1Н), 6,76 (8, 1Н), 2,97 (8, 6Н), 2,15(8, ЗН), 2,14(8, ЗН), 1,65-1,52 (т, 6Н), 1,39(8, 9Н)
9	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Циан	Этил	δ= 7,51 (Ь, 1Н), 6,99(8, 1Н), 3,40 (ς, 2Н), 2,99 (8, ЗН), 2,77 (ς, 2Н), 2,17 (в, ЗН), 1,24 (1, ЗН), 1,13 (1, ЗН)

- 31 019744

Нр име	ЗЯ		ши	В\|\|\|\|1	к=	К*	ЗВ™	ЯМР
₽		ΙΧΙΙΟ				к'	ΙΙΟΙΙΙϊ
10	н	СН₃	Этил	Хлор	СНз	Циан		Третбутил	δ = 7,52 (Ь, 1Н), 7,00 (8, 1Н), 3,39 (ш, 2Н), 2,98 (я, ЗН), 2,17(8, ЗН), 1,40 (8, 9Н), 1,16 (ΐ, ЗН)
и	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан		Фенил	δ = 7,90-7,94 (т, 2Н), 7,77 (8, 1 И), 7,55-7,59 (т, ЗН), 7,47 (8, 1Н), 7,10 (8, 1Н), 3,00 (к, 6Н), 2,21 (8, ЗН)
12	н	Этил	СНз	СНз	Хлор	Циан		Фенил	δ = 7,90-7,93 (т, 2Н), 7,79 (8, 1Н), 7,55-7,59 (т, ЗН), 7,47 (8, 1Н), 7,11 (8, 1Н), 3,42 (ц,2Н), 2,98 (8, ЗН), 2,21 (в, ЗН), 1,16 (ΐ, ЗН)
13	н	Пропил	СНз	СНз	Хтор	Циан		Фенил	δ = 7,91-7,93 (т, 2Н), 7,80 (8, 1 Н), 7,56-7,58 (т, ЗН), 7,47 (з, 1Н), 7,09 (в, 1Н), 3,34 (Ьп, 2Н), 2,98 (8, ЗН), 2,21 (в, ЗН), 1,58-1,64 (т, 2Н), 0,88 (1, ЗН)
14	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан		Фенил	δ = 7,91-7,93 (т, 2Н), 7,66 (8, 1 Н), 7,54-7,58 (т, ЗН), 7,20 (8, 1Н), 6,80 (8, 1Н), 2,99 (я, 6Н), 2,19(8, ЗН), 2,18(8, ЗН)
15	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан		Фенил	δ = 7,91-7,94 (т, 2Н), 7,67 (8, 1Н), 7,54-7,58 (т, ЗН), 7,20 (8, 1Н), 6,80 (8, 1Н), 3,40 (_Ч, 2Н), 2,97 (8, ЗН), 2,20 (8, ЗН), 2,18(8, ЗН), 1,54(1, ЗН)
16	н	Пропил	СНз	СНз	СН₃	Циан	Фенил	δ = 7,90-7,94 (т, 2Н), 7,68 (8, 1 Н), 7,54-7,58 (т, ЗН), 7,20 (8, 1Н), 6,78 (8, 1Н), 3,32 (ЪП, 2Н), 2,96 (к, ЗН), 2,19(8, ЗН), 2,18 (8, ЗН), 1,561,65 (т, 2Н), 0,89 (1, ЗН)
17	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	Фенил	δ = 7,91-7,93 (т, 2Н), 7,75 (8, 1Н), 7,56-7,59 (т+8, 4Н), 7,03 (8, 1Н), 3,01(8, 6Н), 2,22 (в, ЗН)
18	н	Этил	СН₃	Хлор	СНз	Циан	Фенил	δ = 7,91-7,93 (т, 2Н), 7,76 (з, 1Н), 7,56-7,59 (т+8, 4Н), 7,03 (8, 1Н), 3,42 (ς, 2Н), 2,99 (в, ЗН),

- 32 019744

Пр имс Р				ϊΟϊΙΐϊ	ΙΒΙΙΙΪΙΙ		1И\|Я\|	ЯМР
к² + к^л
								2,21 (8, ЗН), 1,17 (1, 311)
19	н	Пропил	СНз	Хлор	СНз	Циан	Фенил	δ = 7,91-7,93 (ш, 2Н), 7,77 (8, 1 Н), 7,56-7,59 (т+₈, 4Н), 7,02 (8, 1Н), 3,33 (ЬП, 2Н), 2,98 (8, ЗН), 2,22 (8, ЗН), 1,601,65 (т, 2Н), 0,88(1, ЗН)
20	н	Пентан-1,5-диил	СНз	СНз	Циан	4-Хлорфенил	δ= 7,94 (ά, 2Н), 7,64 (8, 1 Н), 7,63 (ά, 2Н), 7,20 (8, 1Н), 6,80 (8, 1Н), 3,42-3,50 (т, 4Н), 2,19 (8, ЗН), 2,17 (8, ЗН), 1,52-1,68 (т,6Н)
21	н	Пропил	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Хлорфенил	δ = 7,94 (й, 2Н), 7,68 (8, 1 Н), 7,63 (й, 2Н), 7,20 (з, 1Н), 6,79 (в, 1Н), 3,32 (ЪП, 2Н), 2,96 (8, ЗН), 2,19 (8, ЗН), 2,17 (8, ЗН), 1,60-1,65 (т, 2Н), 0,88(1, ЗН)
22	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Хлорфенил	δ= 7,95 (й, 2Н), 7,68 (8, 1Н), 7,63 (й, 2Н), 7,20 (в, 1Н), 6,81 (8, 1Н), 3,40 (ц, 2Н), 2,97 (8, ЗН), 2,19 (в, ЗН), 2,18 (8, ЗН), 1,56 (1, ЗН)
23	н	СН₃	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Хлорфенил	δ= 7,94 (й, 2Н), 7,65 (8, 1Н), 7,62 (й, 2Н), 7,20 (в, 1Н), 6,79 (8, 6Н), 2,98 (в, 6Н), 2,18 (8, ЗН), 2,19 (8, ЗН)
24	н	СН₃	СНз	СНз	СНз	Циан	3- Метилфенил	δ = 7,69-7,74 (т, 2Н), 7,65 (в, 1 Н), 7,34-7,48 (т, 2Н), 7,20 (8, 1Н), 6,79 (8, 1Н), 2,98 (8, 6Н), 2,40 (з, ЗН), 2,19 (8, ЗН), 2,18(8, ЗН)
25	н	Этил	СН₃	СНз	СНз	Циан	3- Метилфенил	δ = 7,69-7,75 (т, 2Н), 7,67 (8, 1Н), 7,34-7,48 (т, 2Н), 7,20 (8, 1Н), 6,80 (8, 1Н), 3,39 (ц, 2Н), 2,96 (8, ЗН), 2,40 (8, ЗН), 2,19 (8, ЗН), 2,18 (8, ЗН), 1,15 (К, ЗН)
26	н	Пропил	СНз	СНз	СНз	Циан	3Метил-	δ = 7,69-7,75 (т, 2Н), 7,68 (8, 1 Н), 7,35-7,48 (т, 2Н), 7,20 (8, 1Н), 6,78 (8, 1Н), 3,32 (ЪП,

- 33 019744

Пр ИМ€ Р	\|Й\|.	1И111	ΙΟΙΙΙΙ		ИИ			ЯМР

							фенил	2Н), 2,96 (з, ЗН), 2,40 (з, ЗН), 2,19 (з, ЗН), 2,18 (₈, ЗН), 1,55-1,67 (т, 2Н), 0,89 (1, ЗН)
27	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Хлорбензил	δ = 7,64 (з, 1Н), 7,38 (й, 2Н), 7,30 (й, 2Н), 7,13 (₅, 1Н), 6,76 (8, 1Н), 4,14 (8, 2Н), 3,38 (я, 2Н), 2,95 (в, ЗН), 2,15(8, ЗН), 2,13(8, ЗН), 1,14(1, ЗН)
28	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Третбутилфенил	δ = 7,86 (й, 2Н), 7,67 (8, 1Н), 7,58 (й, 2Н), 7,20 (в, 1Н), 6,80 (8, 1Н), 3,38 (я, 2Н), 2,96 (₈, ЗН), 2,19 (в, ЗН), 2,17 (8, ЗН), 1,34 (в, 9Н), 1,15(1, ЗН)
29	н	Пропил	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Третбутилфенил	δ= 7,86 (й, 2Н), 7,68 (8, 1 Н), 7,58 (й, 2Н), 7,20 (8, 1Н), 6,78 (8, 1Н), 3,32 (ЬП, 2Н), 2,96 (з, ЗН), 2,19(8, ЗН), 2,17(8, ЗН), 1,53-1,64 (т, 2Н), 1,33 (8, 9Н), 0,88 (1, ЗН)
30	н	Проп2-ен-1ил	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Третбутилфенил	δ = 7,86 (й, 2Н), 7,71 (8, 1 Н), 7,58 (й, 2Н), 7,21 (8, 1Н), 6,80 (в, 1Н), 5,81-5,95 (т, 1Н), 5,195,25 (т, 2Н), 3,97 (Ьгй, 2Н), 2,95 (в, ЗН), 2,19(8, ЗН), 2,18 (в, ЗН), 1,33 (в, 9Н)
31	н	СН₃	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Фторфенил	δ = 7,80-7,95 (т, 2Н), 7,65 (8, 1 Н), 7,36-7,41 (т, 2Н), 7,20 (8, 1Н), 6,79 (8, 1Н), 2,98 (8, 6Н), 2,19(8, ЗН), 2,18(8, ЗН)
32	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Фторфенил	δ = 7,95-8,00 (т, 2Н), 7,67 (в, 1Н), 7,36-7,42 (т, 2Н), 7,19 (в, 1Н), 6,80 (в, 1Н), 3,39 (ς, 2Н), 2,97 (8, ЗН), 2,19 (8, ЗН), 2,17(8, ЗН), 1,15 (ί, ЗН)
33	н	Пропил	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Фторфенил	δ = 7,93-8,01 (т, 2Н), 7,68 (з, 1 Н), 7,35-7,43 (т, 2Н), 7,20 (8, 1Н), 6,78 (8, 1Н), 3,13 (ЬП, 2Н), 2,96 (в, ЗН), 2,19(8, ЗН), 2,17 (₈, ЗН), 1,55-

- 34 019744

пр име Р	жт		1В1И1		к⁵	Ж® рс	ЯМР

								1,65 (ш, 2Н), 0,88 (1, ЗН)
34	н	СН₃	Этил	СН₃	СНз	Бром	Фенил	δ = 7,78-7,82 (ш, 2Н), 7,65 (я, 1 Н), 7,49-7,52 (ш, ЗН), 7,09 (з, 1Н), 6,77 (8, 1Н), 3,38 (ς, 2Н), 2,95 (8, ЗН), 2,17 (8, 6Н), 1,15(1, ЗН)
35	н	Пропил	СНз	Хлор	СНз	Циан	4-Фторфенил	δ = 7,96-8,00 (т, 2Н), 7,77 (Ьгз, 1 Н), 7,58 (₈, 1Н), 7,38-7,42 (т, 2Н), 7,02 (в, 1Н), 3,32 (Ъп, 2Н), 2,98 (в, ЗН), 2,21 (в, ЗН), 1,55-1,67 (т, 2Н), 0,88 (1, ЗН)
36	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	4-Фторфенил	δ = 7,95-8,01 (т, 2Н), 7,77 (8, 1Н), 7,46 (8, 1Н), 7,37-7,43 (т, 2Н), 7,10 (8, 1Н), 3,01 (в, 6Н), 2,21 (5, ЗН)
37	н	Этил	СНз	СНз	Хлор	Циан	4-Фторфенил	δ = 7,96-8,00 (т, 2Н), 7,79 (Ьгз, 1Н), 7,46 (8, 1Н), 7,33-7,42 (т, 2Н), 7,11 (8, 1Н), 3,42 (ц, 2Н), 2,98 (8, ЗН), 2,21 (8, ЗН), 1,16(1, ЗН)
38	н	Пропил	СНз	СН₃	Хлор	Циан	4-Фторфенил	δ = 7,95-8,01 (т, 2Н), 7,80 (₈, 1 Н), 7,47 (8, 1Н), 7,37-7,42 (т, 2Н), 7,09 (8, 1Н), 3,33 (ЬП, 2Н), 2,98 (8, ЗН), 2,21 (8, ЗН), 1,57-1,68 (т, 2Н), 0,88 (ζ ЗН)
39	н	СН₃	СН₃	СН₃	Хлор	Циан	3- Метилфенил	δ = 7,77 (8, 1Н), 7,697,74 (т, 2Н), 7,47 (в, 1Н), 7,37-7,45 (т, 2Н), 7,10 (з, 1Н), 3,00 (з, 6Н), 2,40 (8, ЗН), 2,21(8, ЗН)
40	н	Этил	СНз	СНз	Хлор	Циан	3- Мегилфенил	δ = 7,79 (в, 1Н), 7,697,74 (т, 2Н), 7,47 (в, 1Н), 7,37-7,46 (т, 2Н), 7,11 (8, 1Н), 3,42 (ς,2Η), 2,98 (8, ЗН), 2,40 (з, ЗН), 2,21(8, ЗН), 1,16(1, ЗН)
41	н	Пропил	СНз	СНз	Хтор	Циан	3- Метилфенил	δ = 7,80 (8, 1Н), 7,697,74 (т, 2Н), 7,47 (з, 1Н), 7,37-7,45 (щ, 2Н), 7,09 (в, 1Н), 3,34 (Ьй, 2Н), 2,99 (в, ЗН), 2,40 (в,

- 35 019744

пр име Р	ж	иж		ιβιιι	яии	ЖИ1	ΊΓ	ЯМР

								ЗН), 2,20 (8, ЗН), 1,551,65 (га, 2Н), 0,88 (1, ЗН)
42	н	СНз	СНз	СНз	СНз	н	Фенил	δ= 7,92 (б, 2Н), 7,63 (к, 1Н), 7,40-7,48 (ш, ЗН), 7,29 (8, 1Н), 7,04 (в, 1Н), 6,74 (8, 1Н), 2,98 (з, 6Н), 2,17(8, 6Н)
43	Н	Этил	СНз	СНз	СНз	н	Фенил	δ= 7,91 (ά, 2Н), 7,64(8, 1Н), 7,40-7,48 (т, ЗН), 7,28 (8, 1Н), 7,04 (в, 1Н), 6,74 (в, 1Н), 3,38 (_Ч, 2Н), 2,95 (8, ЗН), 2,16 (8, 6Н), 1,15 (ΐ, ЗН)
44	н	Пропил	СНз	СНз	СНз	н	Фенил	δ = 7,91 (б, 2Н), 7,65 (8, 1Н), 7,39-7,47 (т, ЗН), 7,28 (в, 1Н), 7,04 (8, 1Н), 6,73 (в, 1Н), 3,31 (Ьй, 2Н), 2,96 (8, ЗН), 2,16 (8, 6Н), 1,55-1,64 (т, 2Н), 0,88 (1, ЗН)
45	н	СН₃	СНз	Хлор	СН₃	н	Фенил	δ= 7,93 (б, 2Н), 7,73 (з, 1Н), 7,40-7,47 (т, ЗН), 7,35 (₅, 1Н), 7,33 (₅, 1Н), 6,98 (в, 1Н), 3,01 (з, 6Н), 2,19(8, ЗН)
46	н	Этил	СНз	Хлор	СНз	н	Фенил	δ = 7,93 (б, 2Н), 7,73 (₈, 1Н), 7,40-7,48 (т, ЗН), 7,35 (в, 1Н), 7,33 (з, 1Н), 6.98 (8, 1Н), 3,40 (ц,2Н), 2.98 (8, ЗН), 2,19(8, ЗН), 1,16(1, ЗН)
47	н	Пропил	СНз	Хлор	СНз	н	Фенил	δ= 7,93 (б, 2Н), 7,74 (8, 1Н), 7,40-7,47 (т, ЗН), 7,34 (8, 1Н), 7,33 (8, 1Н), 6,96 (8, 1Н), 3,32 (Ьй, 2Н), 2,98 (8, ЗН), 2,19 (з, ЗН), 1,57-1,66 (т, 2Н), 0,89 (1, ЗН)
48	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Хлор	Фенил	δ = 7,80-7,84 (т, 2Н), 7,65 (в, 1 Н), 7,49-7,54 (т, ЗН), 7,10 (8, 1Н), 6,76 (з, 1Н), 3,38 (_Ч, 2Н), 2,95 (8, ЗН), 2,17(8, 6Н), 1,15(1, ЗН)

- 36 019744

пр име Р		И\|\|\|\|	ВИИ	111	1Г	к⁵	ЯМР

49	Н	СН₃	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Фенил	δ = 7,81-7,84 (ш, 2Н), 7,69 (8, 1 Н), 7,49-7,53 (ш, ЗН), 7,10 (8, 1Н), 6,76 (з, 1Н), 2,86 (8, ЗН), 2,17(8, 6Н), 1,20 (ά, 6Н)
50	Н	Пентан-1,5-диил	СНз	СНз	Хлор	Фенил	δ = 7,80-7,84 (ш, 2Н), 7,62 (8, 1 Н), 7,49-7,54 (ш, ЗН), 7,10 (8, 1Н), 6,77 (з, 1Н), 3,45 (ш, 4Н), 2,17 (8, ЗН), 2,16 (з, ЗН), 1,51-1,67 (ш, 6Н)
51	н	СН₃	Этил	СНз	Хлор	Хлор	Фенил	δ = 7,80-7,84 (т, 2Н), 7,76 (8, 1 Н), 7,50-7,54 (т, ЗН), 7,34 (з, 1Н), 7,06 (з, 1Н), 3,40 (ц, 2Н), 2,97 (8, ЗН), 2,19 (8, 6Н), 1,15(1, ЗН)
52	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Хлор	Фенил	δ = 7,80-7,84 (т, ЗН), 7,50-7,54 (т, ЗН), 7,34 (8, 1Н), 7,07 (8, 1Н), 2,88 (8, ЗН), 2,19(8, ЗН), 1,20 (б, 6Н)
53	н	Пентан-1,5-диил	СНз	Хлор	Хлор	Фенил	δ = 7,80-7,84 (т, 2Н), 7,73 (з, 1 Н), 7,50-7,54 (т, ЗН), 7,34 (8, 1Н), 7,07 (8, 1Н), 3,48 (т, 4Н), 2,18 (8, ЗН), 1,521,67 (т, 6Н)
54	н	СНз	Этил	СНз	Хлор	Бром	Фенил	δ = 7,76-7,84 (т, ЗН), 7,49-7,54 (т, ЗН), 7,34 (8, 1Н), 7,07 (8, 1Н), 3,40 (ς, 2Н), 2,97 (в, ЗН), 2,20 (8, ЗН), 1,15(1, ЗН)
55	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Бром	Фенил	δ = 7,76-7,84 (т, ЗН), 7,50-7,53 (т, ЗН), 7,34 (8, 1Н), 7,07 (8, 1Н), 2,88 (з, ЗН), 2,19(8, ЗН), 1,20 (б, 6Н)
56	н	Пентан-1,5-диил	СНз	Хлор	Бром	Фенил	δ = 7,80-7,84 (т, 2Н), 7,73 (8, 1 Н), 7,49-7,54 (т, ЗН), 7,34 (8, 1Н), 7,07 (8, 1Н), 3,48 (т, 4Н), 2,19 (8, ЗН), 1,521,67 (т, 6Н)
57	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	4-Фгорфенил	δ = 7,95-8,00 (т, 2Н), 7,45 (8, 1Н), 7,59 (₈, 1Н), 7,37-7,43 (т, 2Н), 7,03 (8, 1Н), 3,01 (8, 6Н), 2,22

- 37 019744

Пр име			Я··	βΙΙΙΙ	Ии	ί·Ι11	§\|\|\|\|\|\|\|	\|Ж^\|:\|;;\|§\|;\|§\|;\|\|\|\|\|§;\|
Р					ΙΙΙΙΪ1¹	1О111
								Ή ЗН)
58	Н	Этил	СН₃	Хлор	СНз	Циан	4-Фторфенил	δ = 7,96-8,00 (ш, 2Н), 7,77 (Ьге, 1Н), 7,58 (8, 1Н), 7,37-7,42 (ш, 2Н), 7,04 (в, 1Н), 3,41 (_Ч, 2Н), 2,99 (8, ЗН), 2,22 (в, ЗН), 1,17(1, ЗН)
59		Этил	СНз	СНз	СНз	(1Ζ.3Ζ) диен-1 у	-бута-1,3- 1-диил	δ = 7,72 (ά, 1Н), 7,66 (8, 1Н), 7,49 (ά, 1Н), 7,407,44 (т, 1Н), 7,10-7,14 (т, 2Н), 6,79 (8, 1Н), 3,39 (Ьгц, 2Н), 2,96 (з, ЗН), 2,17 (8, ЗН), 2,15 (в, ЗН), 1,15(1, ЗН)
60		СН₃	СНз	СНз	СНз	(1г,зг)-бута-1,з- диен-1,4-диил	δ = 7,72 (ά, 1Н), 7,65 (8, 1Н), 7,50 (ά, 1Н), 7,397,44 (т, 1Н), 7,10-7,14 (т, 2Н), 6,79 (8, 1Н), 2,98 (8, 6Н), 2,17 (8, ЗН), 2,15(8, ЗН)
При мер	§11 §\|§\|	\|\|§О\|\|\|	ΙΙΙΒΒ1	И4	§О\|\|\|\|§	Кб	В.7

Пропил

Пентан-1,5-диил

Трет-бутил

Трет-бутил (ΙΖ,3Ζ)-6 ута-1,3-диен-1,4-диил (1г,Зг)-бута-1,3-диен-1,4-диил (1г,Зг)-бута-1,3-диен-1,4-диил

Трет-бутил

Бутил еп

Этил

Пентан-1,5-диил

Пропан

-2-ил

Пентан-1,5-диил

Этил

Пропан

-2-ил

Пентан-1,5-диил

Пропан

-2-ил

- 38 019744

Пр име Р			К⁴	вии		ЯМ1»

76	н	СН₃	СНз	СНз	СНз	Циан	З-Фторфенил
77	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Циан	З-Фторфенил
78	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	З-Фторфенил
79	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Метилфенил
80	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Метилфенил
81	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	2-Метилфенил
82	н	СНз	Этил	Фтор	Фтор	Циан	Трет-бутил
83	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Хлор	СНз
84	н	Пентан-1,5-диил	СНз	СНз	Хлор	СНз
85	н	СНз	Этил	СНз	Хлор	Хлор	СНз
86	н	Пентан-1,5-диил	СНз	Хлор	Хлор	СНз
87	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Хлор	СНз
88	н	Пентан-1,5-диил	Хлор	СНз	Хлор	СНз
89	н	Этил	СН₃	Хлор	СНз	Циан	З-Фторфенил
90	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Хлорфенил
91	н	Этил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Хлорфенил
92	н	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Хлорфенил
93	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Метилфенил
94	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Метилфенил
95	н	СНз	Этил	СН₃	Хлор	Циан	2-Метилфенил
96	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	2,2-Диметилпропил
97	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	СН₃	Циан	2,2-Диметилпропил
98	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	2,2-Диметилпропил
99	н	СНз	СНз	СН₃	СН₃	Циан	1 -Хлорциклопропил
100	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	1 -Хлор циклопропил
101	н	Пропан -2-ил	СНз	СН₃	СНз	Циан	1 -Хлорциклопропил
102	н	СНз	СНз	СН₃	Хлор	Циан	2,2-Диметилпропил
103	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Бром	СНз
104	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	З-Фторфенил
105	н	СНз	Пропан -2-ил	Хлор	СНз	Циан	З-Фторфенил

- 39 019744

Пр им« 1»		к³	И1ВВ1		ТБ К⁷	ЯМР

106	н	СН₃	Пропан -2-ил	Фтор	Фтор	Циан	Трет-бутил
107	н	Пентан-1,5-диил	СНз	СНз	Бром	СНз
108	н	СН₃	Этил	СНз	Хлор	Бром	СНз
109	н	Пентан-1,5-диил	СНз	Хлор	Бром	СНз
110	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Бром	СНз
111	н	Пентан-1,5-диил	Хлор	СНз	Бром	СНз
112	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Циан	2,2-Диметилпропил
113	н	Этил	СНз	СНз	Хлор	Циан	2,2-Диметилпропил
114	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	З-Фторфенил
115	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Метилфенил
116	н	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Метилфенил
117	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	2,2-Диметилпропил
118	н	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2,2-Диметилпропил
119	н	Этил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2,2-Диметилпропил
120	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Фенилпропан-2 -ил
121	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Фенилпропан-2 -ил
122	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Фенилпропан-2-ил
123	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Хлорфенил
124	и	Пропан -2-ил	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Хлорфенил
125	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Хлорфенил
126	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Хлорфенил
127	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Фторфенил
128	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Циан	2-Фторфенил
129	н	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Фторфенил
130	н	Этил	СНз	СНз	Хлор	Циан	З-Фторфенил
131	н	Этил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Метилфенил
132	н	Этил	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Хлорфенил
133	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Фторфенил
134	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Хлорфенил

- 40 019744

Пр ιοΒο ΐΙΙΙΙ		ΊΡ ΊΓ	βϊίΙΙΙ	\|Βί\|;\|\|ϊ\|	к К.⁷	ЯМР

135	Η	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Фтор фенил
136	Η	Этил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Фтор фенил
137	Η	СН₃	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Фторфенил
138	Η	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Фторфенил
139	Η	Этил	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Фторфенил
140	Η	СН₃	СНз	Хлор	СНз	Циан	1 -Хлорциклопропил
141	Η	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	СНз	Циан	1 -Хлорциклопропил
142	Η	Этил	СНз	Хлор	СНз	Циан	1 -Хлорциклопропил
143	Η	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	1 -Хлорциклопропил
144	Η	Пентан-1,5-диил	СНз	СНз	Этоксикарбонил	СНз
145	Η	СНз	Этил	СНз	СНз	Этоксикарбонил	СНз
146	Η	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Этоксикарбонил	СНз
147	Η	СН₃	Этил	Хлор	СНз	Этоксикарбонил	СНз
148	Η	СН₃	Пропан -2-ил	Хлор	СНз	Этоксикарбонил	СНз
149	Η	Пентан-1,5-диил	СНз	Хлор	Этоксикарбонил	СНз
150	Η	СНз	Этил	СНз	Хлор	Этоксикарбонил	СНз
151	Η	СНз	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Этоксикарбонил	СНз
152	Η	Пентан-1,5-диил	Хлор	СНз	Этоксикарбонил	СНз
153	Η	Этил	СНз	СНз	Хлор	Циан	1 -Хлорциклопропил
154	Η	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Циан	1 -Хлорциклопропил
158	Η	СНз	Этил	СНз	СНз	Йод	СНз
159	Η	Этил	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Метилфенил
160	Η	СН₃	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Метилфенил
161	Η	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	4-Мстилфенил

- 41 019744

Пр име Р		ΊΡ к³	к⁴	\|\|И\|\|		ЯМР

162	Н	СН₃	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Циан	4-Метилфенил
163	н	СН₃	Этил	СН₃	СНз	СНз	СНз
164	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	2,3-Диметилбутан-2-ил
165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183	н н н н н н н н н н н н н н н н н н н	СНз Этил СНз СНз СНз Этил СНз СНз Этил Этил Этил СНз СНз Пропан -2-ил Этил Пропан -2-ил Этил СНз СНз	Пропан -2-ил СНз Этил Этил Этил СНз СНз Пропан -2-ил СНз СНз СНз Пропан -2-ил СНз СНз СНз СНз СНз Этил СНз	СН₃ СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз Хлор СНз Хлор Хлор СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз	СНз СНз Хлор трег- Бутил Бром Хлор Хлор Хлор СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз	Циан Циан Циан Циан Циан (1Ζ,3Ζ)-6γτα-1,: (1г,зг)-буга-1,: (1г,зг)-бута-1,: Циан Циан (1г,зг)-бута-1,: Циан Циан Циан Циан Циан Циан Циан Циан	2,3-Диметилбуган-2-ил 2,3 -Д иметилбутан-2-ил Трет-бутил Трет-бугил Трет-бутил !-диен-1,4-диил 1-диен-1,4-диил 1-диен-1,4-диил 1 -Фенилэтил 1 -Фенилэтил )-диен-1,4-диил 1 -Фенилэтил 1 -Метилциклопропил 1 -Метилциклопропил 1 -Метилциклопропил 2 -Метилбутан-2 -ил 2 -Метилбутан-2 -ил Бензил 2 -Метилбутан-2 -ил
184	н	СНз	Этил	СНз	Фтор	Циан	Трет-бутил
185	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	3 -Метилпентан-3 -ил
186	н	Этил	СНз	СНз	Хлор	Циан	3 -Метилпентан-3 -ил
187	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Циан	3 -Метилпентан-3 -ил
188	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	3 -Метилпентан-3 -ил
189	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	З-Метилпентан-З-ил

- 42 019744

Пр име \|\|\|\|Н	А		и⁴	1ИЯ11	к⁶ рй	ЯМР

190	н	Пропан -2-ил	СНз	СН₃	СН₃	Циан	3 -Метилпентан-3 -ил
191	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Циан	4-Хлорбензил
192	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	3 -Метилпентан-3 -ил
193	н	Этил	СНз	Хлор	СНз	Циан	3-Метилпентан-3-ил
194	н	СНз	Этил	СНз	Циан	Циан	Трет-бутил
195	н	Этил	СН₃	СНз	СНз	Циан	1 -Метилциклогексил
196	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	1 -Фенилэтил
197	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	1 -Метилциклогексил
198	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	СНз	Циан	1 -Метилциклогексил
199	н	Этил	СН₃	СН₃	Хлор	Циан	2-Метилбуган-2-и л
200	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Метилбуган-2-и л
201	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	2 -Метилбутан-2 -ил
202	н	Этил	СН₃	СН₃	СН₃	Хлор	Хлор
203	н	СНз	Этил	СН₃	СНз	Н	СНз
204	н	СНз	Этил	Хлор	СН₃	Циан	Трет-бутил
205	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	2,4-Дихлорфенил
206	н	Этил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2,4-Дихлорфенил
207	н	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2,4-Дихлорфенил
208	н	СНз	Этил	СН₃	СН₃	Циан	(38,58,7 8)-трицикло- [3,3,1,1³’⁷]дец-1-ил
209	н	Пропан -2-ил	СНз	СН₃	СНз	Циан	(38,58,78)-трицикло- [3,3,1,1³’⁷]дец-1-ил
210	н	Этил	СНз	СН₃	СНз	Циан	2,4-Дихлорфенил
211	н	СН₃	СНз	СН₃	СНз	Циан	2,4-Дихлорфенил
212	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	СНз	Циан	2,4-Дихлорфенил
213	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	(38,58,78)-трицикло- [3,3,1,1³’⁷]дец-1-ил
214	н	СН₃	Этил	СН₃	СНз	С(С1)=СН-СН=СН; СН=СН-СН=С(С1)
215	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Фторпропан-2-ил
216	н	СНз	Этил	СН₃	СНз	Циан	2-Фторпропан-2-ил
217	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	2,4-Дихлорфенил
218	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	4-(Трифторметил)фенил

- 43 019744

Пр И® 1»	И	βΙΙΙΟΟίΙΙ	ИЯ	ΐΟΙΙΙΙΐ	Й⁷	ЯМР

219	Н	СН₃	Пропан -2-ил	Хлор	СНз	Циан	4-(Трифторметил)фенил
220	Н	СН₃	Этил	Хлор	СНз	Циан	4-(Трифторметил)фенил
221	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	Пропан-2-ил
222	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	4-(Трифторметил)фенил
223	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Циан	4-(Трифторметил)фенил
224	н	СНз	Этил	СН₃	Хлор	Циан	4-(Трифторметил)фенил
225	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Циан	2,4-Дихлорфенил
226	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	Пропан-2-ил
227	н	СНз	Пропан -2-ил	Хлор	СНз	Циан	Пропан-2-ил
228	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Циан	Пропан-2-ил
229	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	Пропан-2-ил
230	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Фторпропан-2-ил
231	н	СНз	Этил	СНз	Хлор	Циан	2-Фторпропан-2-ил
232	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-Фторпропан-2-ил
233	н	Пропан -2-ил	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Фторпропан-2-ил
234	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	Пропан-2-ил
235	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Циан	Пропан-2-ил
236	н	СНз	Этил	СНз	Хлор	Циан	Пропан-2-ил
237	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Циан	Пропан-2-ил
238	н	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Фторпропан-2-ил
239	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Циан	2-Хлор-4-фторфенил
240	н	СНз	Пропан -2-ил	Хлор	СНз	Циан	2-Хлор-4-фторфенил
241	н	СНз	Этил	СНз	Хлор	Циан	2,4-Дихлорфенил
242	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	2-(4-Хлорфенил)пропан- 2-ил
243	н	СНз	Этил	СНз	Хлор	Циан	2-Хлор-4-фторфенил

- 44 019744

Пр ίΒΟΉ ΙΙΙΙΙ		ΙΒί/ΙΙΙΙΙ ИЯИ!	I··			ЯМР

244	Η	СНз	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Циан	2-Хлор-4-фторфенил
245	Η	СНз	СН₃	СНз	Хлор	Циан	2-Хлор-4-фторфенил
246	Η	СНз	Этил	СН₃	СНз	Циан	2-Метоксифенил
247	Η	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Циан	2-Метоксифенил
248	Η	СНз	Этил	Хлор	СНз	Циан	4-Метоксифенил
249	Η	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	2-Метоксифенил
250	Η	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	2,2-Дихлор-1 -этил-3- метилциклопропил
251	Η	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	4-Метоксифенил
252	Η	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	2-Хлор-4-фторфенил
253	Η	СНз	Пропан -2-ил	Хлор	СНз	Циан	4-Метоксифенил
254	Η	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	4-Метоксифенил
255	Η	СНз	Этил	СН₃	Хлор	Циан	4-Метоксифенил
256	Η	СНз	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Циан	4-Метоксифенил
257	Η	СНз	СНз	СН₃	Хлор	Циан	4-Метоксифенил
258	Η	СНз	Этил	Хлор	СНз	Циан	2,2-Дихлор-1 -этил-3- метилциклопропил
259	Η	СНз	СНз	Хлор	СНз	Циан	2,2-Дихлор-1 -этил-3- метилциклопропил
260	Η	СНз	Этил	СНз	Хлор	Циан	2,2-Дихлор-1 -этил-3- метилциклопропил
261	Η	СНз	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	Циан	2,2-Дихлор-1 -этил-3- метилциклопропил
262	Η	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	2,2-Дихлор-1 -этил-3- метилциклопропил
263	Η	СНз	Этил	СНз	Хлор	Циан	З-Метоксифенил
264	Η	СНз	Этил	СН₃	СН₃	С(С1)=СН-СН=С(С1)
265	Η	СНз	Пропан -2-ил	СН₃	СНз	С(С1)=СН-СН=С(С1)
266	Η	СНз	СНз	СНз	СНз	С(С1)=СН-СН=С(С1)
267	Η	СНз	Пропан -2-ил	Хлор	СНз	Циан	2,2-Дихлор-1 -этил-3- метилциклопропил
268	Η	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	С(С1)=СН-СН=СН; СН=СН-СН=С(С1)

- 45 019744

пр Я®; Р		к* к³	к⁴	Ж··;	^\|\|\|\|\|\|:

269	н	СНз	СНз	СНз	СНз	С(С1)=СН-СН=СН; СН=СН-СН=С(С1)
270	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	4-Метоксифенил
271	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	З-Метоксифенил
272	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Циан	4-Метоксифенил
273	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	2,2-Дихлор-1 -этил-3- метилциклопропил
274	н	СНз	СНз	СНз	Хлор	Циан	2-фторпропан-2 -ил
275	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Циан	2-фторпропан-2 -ил
276	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Циан	2,2-Дихлор-1 -этил-3- метилциклопропил
277	н	Этил	СНз	Хлор	СНз	С(С1)=СН-СН=СН; СН=СН-СН=С(С1)
278	н	Этил	СНз	Хлор	СНз	С(С1)=СН-СН=С(С1)
279	н	СНз	Пропан -2-ил	Хлор	СН₃	С(С1)=СН-СН=С(С1)
280	н	Пропан -2-ил	СНз	Хлор	СНз	С(С1)=СН-СН=СН; СН=СН-СН=С(С1)
281	н	СНз	СНз	Хлор	СНз	С(С1)=СН-СН=СН; СН=СН-СН=С(С1)
282	н	СН₃	СНз	Хлор	СНз	С(С1)=СН-СН=С(С1)
283	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	2-Хлор-4-фторфенил
284	н	СН₃	СН₃	СНз	СНз	Хлор	Пропан-2-ил
285	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Хлор	Пропан-2-ил
286	н	СН₃	Этил	СНз	СНз	Хлор	Пропан-2-ил
287	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Хлор	Пропан-2-ил
288	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	Бром
289	н	СНз	Этил	СН₃	СНз	Бром	Пропан-2-ил
290	н	Этил	СНз	Бром	Метокс и	Хлор	СНз
291	н	Этил	СНз	Хлор	Метокс и	Хлор	СН₃
292	н	СНз	Этил	СНз	СН₃	Хлор	Бензил
293	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Хлор	4-Хлорбензил
294	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	Циклогексил
295	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	Циклогексил
296	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СН₃	Циан	Циклогексил

- 46 019744

Пр Й\|\|Н	в	“к⁷ в?	βιοιι	ВИЙ		ЯМР
	ив··
297	н	сн₃	Этил	Хлор	СНз	н	Трет-бутил
298	н	сн₃	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Циан	1 -Фтор-2-метилпропан-2ил
299	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	1 -Фтор-2-метилпропан-2ил
300	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Н	Пропан-2-ил
301	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	1 -Фтор-2-метилпропан-2- ил
302	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Циан	2-(4-Хлорфенил)пропан- 2-ил
303	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Бром	Пропан-2-ил
304	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Йод	Пропан-2-ил
305	н	СНз	СНз	СН₃	СНз	Циан	2-(4-Хлорфенил)пропан- 2-ил
306	н	СНз	Этил	Хлор	СНз	Циан	Циклогексил
307	н	СНз	Этил	СНз	СНз	Циан	Циклопропил
308	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Циан	Циклопропил
309	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	Циан	Циклопропил
310	н	СНз	Этил	СНз	СНз	С(С1)=СН-СН=СН; СН=СН-СН=С(С1)
311	н	СНз	СНз	СНз	СНз	С(С1)=СН-СН=СН; СН=СН-СН=С(С1)
312	н	СНз	Пропан -2-ил	СНз	СНз	С(С1)=СН-СН=СН; СН=СН-СН=С(С1)
313	н	СНз	СНз	СНз	СНз	Бром	Пропан-2-ил

Данные ЯМР, перечень пиков

Данные ЯМР для примеров 61 - 313 приведены в виде перечня пиков, причем, для каждого пика сигнала приводится пара чисел (дельта; интенсивность) химический сдвиг дельта 8 в млн. долях (ррт) и интенсивность сигнала. Значения интенсивностей для не широких пиков соответствуют высоте сигнала в напечатанном варианте ЯМР-спектра в см и дают реальные относительные отношения высот сигнала. Для широких сигналов охвачены несколько точечных пиков или середина сигнала и их относительные интенсивности по отношению к самому высокому сигналу в спектре.

- 47 019744

Пример 61:

(7,975;0,40), (7,734;1,78), (7,731;2,72), (7,728;1,75), (7,712;2,00), (7,709;2,96), (7,707;1,90), (7,673;4,61), (7,516;1,30), (7,514;2,39), (7,511; 1,29), (7,493;2,46), (7,491;4,07), (7,489;2,17), (7,438;1,97), (7,435;2,00), (7,422;2,26), (7,419;2,09), (7,415;1,23), (7,412;1,15), (7,399;1,40), (7,396;1,31), (7,141;2,30), (7,139;2,95), (7,134;4,94), (7,125;2,06), (7,123;1,89), (7,120;1,92), (7,117;1,84), (7,104;1,64), (7,101;1,52), (6,775;5,01), (3,329;1,17), (3,315;1,82), (3,116;474,30), (2,963; 12,84), (2,662;0,59), (2,657;0,76), (2,653;0,55), (2,527;2,42), (2,510;2,31), (2,498;42,37), (2,493;84,64), (2,488;116,37), (2,484;80,42), (2,479;37,87), (2,324;0,33), (2,320;0,49), (2,315;0,72), (2,311;0,65), (2,167,15,65), (2,154; 16,00), (1,698;0,35), (1,660;0,85), (1,649;0,60), (1,630;1,72), (1,612;2,85), (1,594;2,72), (1,576; 1,60), (1,558;0,36), (1,404;0,87), (1,298;0,33), (1,296;0,47), (1,245;0,58), (1,203;0,39), (1,195;0,35), (1,174;0,34), (1,159;0,46), (1,132;0,43), (0,959;0,38), (0,955;0,39), (0,906;5,06), (0,887;9,83), (0,869;4,51), (-0,000;3,27)_____________________________________

Пример 62:

(7,73;0,39), (7,71;0,46), (7,63;0,97), (7,51;0,37), (7,49;0,64), (7,42;0,34), (7,42;0,Зб), (7,14;0,33), (7,13;0,86), (7,12;0,41), (7,12;0,36), (7,10;0,39), (6,79;0,80), (3,65;0,33), (3,64;0,34), (3,63;0,65), (3,62;0,35), (3,60;0,35), (3,56;0,38), (3,46;1,02), (3,40;0,48), (3,35;0,46), (2,93;3,59), (2,89;2,160), (2,82;16,00), (2,73;0,78), (2,71 ;0,41), (2,70;0,37), (2,66;0,48), (2,66;0,52), (2,65;0,48), (2,65;0,41), (2,57;0,34), (2,53;0,68), (2,50;13,34), (2,49;25,95), (2,49;35,40), (2,48;25,38), (2,48;13,07), (2,39;2,85), (2,32;0,98), (2,32;0,99), (2,31;0,98), (2,29;0,84), (2,22;0,46), (2,18;0,35), (2,16;2,71), (2,15;2,73), (1,64;4,15), (1,55;4,64), (1,53;4,48), (1,52;4,37), (1,49;4,38), (1,40;6,52)________________________________

Пример 63:

(7,85;0,55), (7,73;0,30), (7,71 ;0,33), (7,51;0,33), (7,49;0,50), (7,44;0,23), (7,44;0,23), (7,42;0,25), (7,42;0,23), (7,14;0,22), (7,13;0,67), (7,12;0,27), (7,12;0,24), (6,79;0,55), (4,65;0,30), (4,60;0,38), (4,57;0,43), (4,38;1,32), (4,30;1,68), (4,29;1,68), (4,26; 1,63), (3,97;0,35), (3,94;0,30), (3,89;0,25), (3,86;0,21), (3,48;0,34), (3,46;0,68), (3,22;16,00), (3,18;0,24), (3,04;3,80), (2,89; 1,55), (2,88;0,30), (2,87;0,29), (2,77;0,22), (2,74;1,29), (2,72;0,26), (2,71;0,26), (2,67;0,39), (2,66;0,43), (2,66;0,42), (2,65;0,42), (2,64;0,53), (2,61;0,89), (2,54;2,41), (2,53;2,26), (2,52; 1,86), (2,50;6,62), (2,50; 11,93), (2,49;15,97), (2,49; 11,60), (2,48;6,08), (2,46;0,5б), (2,31;0,25), (2,29;0,34), (2,18;1,74), (2,15;1,74), (1,90;0,52), (1,89; 1,16), (1,88;0,67), (1,87,0,79), (1,79;5,05), (1,70;2,79), (1,64;1,07)_____________________

Пример 64:

(7,629;0,41), (7,016;0,78), (6,727;0,78), (3,385;0,33), (3,367;0,33), (3,121;78,31), (2,944;2,75), (2,506;0,33), (2,498;4,40), (2,493;8,99), (2,489;12,55), (2,484;8,74), (2,479;4,14), (2,142;2,60), (2,125;2,58), (1,392;16,00), (1,158;1,19), (1,140;2,62), (1,123;1,14), (-0,0004,15)______________________

Пример 65:

(7,014;0,80), (6,730;0,78), (3,122;44,25), (2,856;4,63), (2,499;2,31), (2,494;4,75), (2,489;6,69), (2,484;4,69), (2,480;2,26), (2,142;2,65), (2,126;2,65), (1,392;16,00), (1,200;4,00), (1,183;3,94), (0,000;0,67)________________________________________________________________________________________

Пример 66:

(7,599;1,10), (7,016;0,81), (6,734;0,84), (3,446;0,61), (3,119;60,64), (2,498;3,68), (2,493;7,53), (2,489; 10,54), (2,484;7,36), (2,479;3,50), (2,298;0,51), (2,134;2,73), (2,125;2,70), (1,640;0,37), (1,629;0,34), (1,546;0,66), (1,532;0,88), (1,519;0,44), (1,391;16,00), (1,382;0,37), (-0,000;0,93) Пример 67:

(7,326;1,02), (6,966;0,67), (3,126; 193,23), (2,969;1,02), (2,527;0,49), (2,511 ;0,38), (2,507;0,56), (2,499;7,87), (2,494; 16,13), (2,489;22,65), (2,484; 15,84), (2,480;7,57), (2,153;3,02), (1,396; 16,00), (1,386;0,45), (1,172;0,95), (1,155;2,03), (1,137;0,94), (-0,000;2,35)_____________________________________

Пример 68:

(7,323; 1,06), (6,970;0,68), (3,122;62,68), (2,882;3,48), (2,498;3,22), (2,494;6,62), (2,489;9,30), (2,484;6,50), (2,480;3,12), (2,154;3,05), (1,396;16,00), (1,212;1,98), (1,196;1,91), (-0,000;0,87)________

Пример 69:

(7,701;1,08), (7,324;1,07), (6,978;0,84), (6,977;0,83), (3,128;76,11), (2,499;3,10), (2,494;6,33), (2,490;8,87), (2,485;6,18), (2,480;2,94), (2,154;3,09), (1,648;0,36), (1,636;0,33), (1,557;0,58), (1,553;0,58), (1,543;0,77), (1,529;0,41), (1,396;16,00), (1,38б;0,71), (-О,ООО;О,99)______________________

Пример 70:

(7,268;0,78), (7,266;0,76), (7,029;0,66), (3,126;156,03), (2,965;1,12), (2,511;0,36), (2,507;0,54), (2,499;7,22), (2,494; 14,77), (2,489;20,70), (2,484; 14,44), (2,480;6,88), (2,197;0,33), (2,173;2,95), (1,396; 16,00), (1,392;2,94), (1,166;0,92), (1,148;1,92), (1,131 ;0,87), (-0,000; 1,54),

- 48 019744

Пример 71:

(7,264;0,84), (7,263;0,84), (7,032;0,76), (3,116;32,86), (3,092;0,51), (2,875;3,20), (2,865 ;0,66), (2,498;2,62), (2,493;5,41), (2,489;7,63), (2,484-,5,36), (2,479;2,58), (2,298;0,66), (2,193,0,40), (2,171;3,05), (1,396;16,00), (1,391 ;3,04), (1,207;2,24), (1,201 ;1,09), (1,190;2,20), (1,184;0,98), (0,000;0,45)_______________________________________________________________________________________

Пример 72:

(7,714;1,06), (7,266;0,83), (7,265;0,82), (7,170;0,33), (7,032;1,25), (3,469;0,40), (3,135;0,36), (3,116;54,93), (3,092;0,82), (2,506;0,36), (2,498;4,52), (2,493;9,20), (2,488; 12,86), (2,484;8,94), (2,479;4,24), (2,298;1,35), (2,185;0,40), (2,163,3,10), (1,643;0,39), (1,632;0,37), (1,553;0,67), (1,540;0,83), (1,526;0,45), (1,396;16,00), (1,391 ;2,89), (-0,000;0,61)___________________________________

Пример 73:

(7,642-,1,13), (7,018-,0,84), (6,808;1,90), (6,719,0,87), (3,348;94,10), (3,324;4,38), (3,003-,0,40), (2,926;0,40), (2,524;0,29), (2,521 ;0,36), (2,518;0,37), (2,509;8,38), (2,506; 18,16), (2,503;24,76), (2,500; 17,73), (2,497;8,03), (2,136;2,52), (2,115;2,52), (2,077;0,47), (1,245; 13,50), (-0,000;7,02) Пример 74:

(7,618;0,33), (6,970;0,67), (6,705;2,20), (3,567;0,42), (3,382;0,42), (3,365;0,45), (3,205;0,39), (3,168;1,16), (3,124;628,58), (3,101 ;8,31), (2,942;2,47), (2,663;0,37), (2,658;0,50), (2,653;0,38), (2,527;0,98), (2,511;1,50), (2,506;2,21), (2,498;28,29), (2,494;57,43), (2,489;80,14), (2,484;56,01), (2,479;26,74), (2,320;0,36), (2,316;0,46), (2,311 ;0,34), (2,139;2,39), (2,122;2,44), (2,040;0,32), (1,392;1,34), (1,262;0,99), (1,249; 16,00), (1,158;1,13), (1,140;2,43), (1,122;1,08), (0,008;0,45), (0,000; 12,47), (-0,008;0,47)_____________________________________________________________________________

Пример 75:

(6,975;0,54), (6,707;1,70), (6,700;0,36), (3,302;0,36), (3,119;202,55), (2,948;1,68), (2,527;0,56), (2,511 ;0,84), (2,506,1,26), (2,498; 15,96), (2,493;32,44), (2,488;45,25), (2,484;31,60), (2,479; 15,09), (2,137;2,25), (2,123;2,40), (1,600;0,41), (1,582;0,44), (1,392;1,33), (1,249;16,00), (0,895;0,90), (0,877,1,69), (0,858,0,77), (-0,000,7,94)________________________________________________________________

Пример 76:

(7,792;1,18), (7,790;1,36), (7,786; 1,25), (7,773;1,33), (7,769;1,82), (7,766;1,52), (7,700;0,84), (7,694;1,03), (7,690;0,81), (7,676;0,97), (7,669; 1,08), (7,665;0,98), (7,655;5,56), (7,640;1,02), (7,635;1,52), (7,620;1,49), (7,615;0,91), (7,600;0,95), (7,428;0,61), (7,425;0,64), (7,418;0,61), (7,404;1,02), (7,399;0,95), (7,385;0,60), (7,382;0,60), (7,378;0,58), (7,202;3,49), (6,798;3,60), (3,302;0,40), (3,282;2,94), (3,246;0,50), (3,235;0,52), (3,125;1828,34), (3,085;1,57), (3,066;0,54), (2,985;15,80), (2,889;1,29), (2,733;1,01), (2,667;0,54), (2,663;1,06), (2,658;1,44), (2,653; 1,04), (2,648;0,59), (2,554;0,35), (2,546;0,37), (2,527;5,48), (2,511;3,82), (2,507;5,49), (2,498;82,81), (2,494; 171,25), (2,489;241,42), (2,484; 168,18), (2,480;79,87), (2,325;0,56), (2,320;1,01), (2,316;1,39), (2,311;1,09), (2,307;0,50), (2,191;11,50), (2,181;11,45), (2,041 ;1,08), (2,037;0,76), (1,974; 1,03), (1,404; 16,00), (1,361;0,32), (1,307;0,61), (1,299;0,65), (1,296;0,64), (1,245;0,92), (1,177;0,65), (1,082;0,36), (0,008;1,14), (-0,000;33,61), (-0,009;0,99)________________________________________________

Пример 77:

(7,975-,0,42), (7,788;0,94), (7,786;0,79), (7,773;0,84), (7,769;1,15), (7,710;0,55), (7,701;0,77), (7,695;0,78), (7,691 ;0,60), (7,675;0,64), (7,670;0,70), (7,655;0,64), (7,640;0,55), (7,635;0,88), (7,620;0,88), (7,615;0,70), (7,600;0,51), (7,426;0,44), (7,421;0,41), (7,404;0,58), (7,399;0,59), (7,382;0,40), (7,378;0,39), (7,198;2,01), (6,803;2,00), (3,636;0,35), (3,316;0,32), (3,303;0,49), (3,282;3,23), (3,252;0,44), (3,246;0,46), (3,186;0,99), (3,121;1727,91), (3,079;0,83), (3,051;0,34), (2,888;1,26), (2,874; 11,23), (2,860;0,58), (2,734;1,00), (2,662;1,15), (2,658;1,66), (2,653;1,23), (2,648;0,61), (2,638;0,34), (2,545;0,59), (2,527;6,08), (2,511;4,32), (2,506;6,16), (2,498;88,06), (2,493;181,81), (2,489;256,37), (2,484; 178,58), (2,479;84,86), (2,325;0,61), (2,320;1,00), (2,316; 1,50), (2,311;1,00), (2,306;0,64), (2,193;6,55), (2,179;6,60), (2,129;0,34), (2,040;0,75), (2,037;0,79), (1,901;0,45), (1,404;16,00), (1,360;0,32), (1,307;0,74), (1,296;0,81), (1,245;1,27), (1,211 ;8,88), (1,195;8,95), (1,184;0,65), (1,157;0,50), (1,140;0,40), (1,082;0,41), (1,049;0,38), (0,895;0,34), (0,008;0,99), (-0,000;26,60), (-0,008;0,71)

- 49 019744

Пример 78:

(12.828) 0,49), (7,975)1,95), (7,789)1,34), (7,769)1,84), (7,767)1,48), (7,701;0,96), (7,694)1,15), (7,676)1,46), (7,665;2,26), (7,655)1,27), (7,640)0,89), (7,635)1,63), (7,620)1,25), (7,615)1,08), (7,600;0,92), (7,428;0,73), (7,419)0,70), (7,405)1,04), (7,399)1,02), (7,382)0,75), (7,376;0,69), (7,200;3,56), (6,801)3,49), (5,689)0,52), (3,741)0,45), (3,620)0,50), (3,511)0,45), (3,429)0,68), (3,401;1,47), (3,385;1,48), (3,303)0,85), (3,282)4,96), (3,249)1,06), (3,239)1,01), (3,229)1,18), (3,122)3140,76), (3,000;0,46), (2,982)0,50), (2,962)10,04), (2,888)0,70), (2,734;0,45), (2,695)0,60), (2,667)1,12), (2,663)2,22), (2,658)2,93), (2,653)2,20), (2,648)1,25), (2,527)11,57), (2,511)8,18), (2,506)11,90), (2,498;168,81), (2,493)348,34), (2,489)490,70), (2,484)341,40), (2,479)162,00), (2,325)1,15), (2,320)1,99), (2,315)3,00), (2,311)2,07), (2,306)1,03), (2,298)0,48), (2,192)11,25), (2,180)11,04), (2,041;1,73), (2,037)1,61), (1,404)16,00), (1,307)0,80), (1,299)1,42), (1,296)1,34), (1,245;1,73), (1,170)4,99), (1,152)10,97), (1,135)4,79), (1,082)1,01), (1,062)0,49), (0,895)0,54), (0,008,1,97), (-0,000)55,36), (-0,008)1,67), (-3,553)0,50)________________________________________________

Пример 79:

(12.829) 1,58), (7,661)1,88), (7,448)1,24), (7,441)1,61), (7,424)2,47), (7,421)2,77), (7,414)2,13), (7,386;2,75), (7,365;1,38), (7,357)1,56), (7,334)1,89), (7,319)1,09), (7,228)3,16), (6,804)2,07), (5,689)1,79), (3,812)1,02), (3,580)0,98), (3,490)1,01), (3,484)1,06), (3,460)1,18), (3,401)1,01), (3,386;1,11), (3,371)1,38), (3,367)1,25), (3,360)1,06), (3,319)1,40), (3,303)3,94), (3,294)1,37), (3,284;1,54), (3,264;3,03), (3,255)2,04), (3,250)1,93), (3,232)1,90), (3,201)2,84), (3,167)6,43), (3,160;9,08), (3,121)6657,33), (3,079)2,68), (3,059)1,32), (3,044)1,19), (2,989)14,10), (2,964;0,94), (2,888)1,08), (2,695;3,56), (2,662)4,67), (2,658;6,36), (2,653)4,53), (2,648)2,51), (2,636)1,30), (2,566;2,12), (2,554;2,42), (2,527)24,13), (2,511)16,96), (2,506)23,90), (2,498)340,52), (2,493)706,01), (2,489)998,08), (2,484)697,89), (2,479)332,95), (2,447)1,25), (2,327)16,00), (2,320)5,26), (2,315)6,53), (2,311;4,49), (2,306;1,86), (2,204)12,41), (2,188)12,13), (2,041)6,74), (2,037)2,10), (1,974)0,94), (1,901)3,68), (1,404;9,53), (1,298)3,73), (1,296)2,81), (1,245)2,94), (1,082)1,12), (0,895)3,27), (0,008;1,07), (-0,000)35,31), (-0,009)1,32)_______________________________________________________________

Пример 80:

(7,722;0,76), (7,444;1,36), (7,440; 1,32), (7,430)1,92), (7,425)2,15), (7,421)2,47), (7,414)2,21), (7,410;1,15), (7,385;2,48), (7,369)1,10), (7,365)1,02), (7,355)1,36), (7,334)1,39), (7,318)0,66), (7,222;3,08), (6,806;2,26), (5,690)1,36), (3,812)1,23), (3,491)1,05), (3,303)1,90), (3,284)0,68), (3,264;2,04), (3,255;0,94), (3,219)0,76), (3,197)0,99), (3,164;2,04), (3,115)2241,06), (2,887)1,05), (2,876)16,00), (2,732;0,86), (2,696)1,90), (2,667)1,30), (2,662)2,50), (2,657)3,33), (2,653)2,51), (2,648;1,15), (2,638;1,14), (2,566)1,01), (2,554)1,02), (2,547)0,86), (2,536)1,24), (2,526)13,07), (2,510;8,98), (2,506)12,58), (2,497)183,40), (2,493)379,83), (2,488)535,98), (2,483)374,33), (2,479)178,27), (2,327)14,23), (2,320)3,13), (2,315)3,60), (2,310)2,59), (2,305)1,17), (2,257)1,01), (2,245)0,98), (2,205)11,58), (2,185)11,20), (2,169)0,79), (2,123)0,89), (2,041)3,64), (2,037)1,21), (1,901;2,35), (1,404;9,90), (1,298)2,08), (1,296)1,45), (1,245)1,67), (1,213)15,25), (1,196)15,27), (1,177)0,98), (1,163,0,62), (1,157)1,46), (1,153)0,72), (1,145)0,73), (1,140)1,59), (1,083,0,80), (1,072;0,61), (1,054;0,69), (0,895)2,05), (-0,000)18,41)__________________________________________________

Пример 81:

(7,974;0,67), (7,669)1,30), (7,451)0,68), (7,444)1,28), (7,440)1,25), (7,431)1,71), (7,425)2,04), (7,421;2,15), (7,413;2,01), (7,410)0,82), (7,385)2,03), (7,365)0,98), (7,356)1,24), (7,334)1,20), (7,319)0,53), (7,223;3,31), (6,801)3,17), (5,690;0,69), (3,812)1,06), (3,700)0,68), (3,491)0,84), (3,411;0,76), (3,402;1,29), (3,385)1,24), (3,344)0,41), (3,319)0,46), (3,303)1,00), (3,284)0,45), (3,279)0,41), (3,264;2,87), (3,255)0,61), (3,250)0,51), (3,174)0,96), (3,114;830,82), (2,963)9,67), (2,905;0,95), (2,898;0,47), (2,696)1,03), (2,667)0,67), (2,662)1,14), (2,657)1,73), (2,652)1,24), (2,648;0,54), (2,566)0,48), (2,555)0,62), (2,526)6,73), (2,510)4,67), (2,505)6,49), (2,497)95,31), (2,493)197,17), (2,488)277,91), (2,483)193,60), (2,478)91,75), (2,327)12,88), (2,319)1,73), (2,315)2,00), (2,310)1,35), (2,305;0,55), (2,257)1,03), (2,245)0,65), (2,203)10,63), (2,185)10,65), (2,168)0,41), (2,120;0,81), (2,066;0,45), (2,041)2,00), (2,037)0,92), (1,404; 16,00), (1,298)1,20), (1,296)0,72), (1,244)0,66), (1,171)4,62), (1,153)10,74), (1,135)4,91), (1,117)0,67), (1,083)0,43), (0,959)0,40), (0,941;0,61), (0,895;1,05), (-0,000)9,68)

Пример 82: (8,00; 1,430), (7,95)7,880), (7,87)3,830), (7,73)2,680), (7,71 ;2,880), (7,70;3,590), (7,69)2,620), (7,32)2,440), (7,30)3,150), (7,29)2,720), (7,28)1,550), (7,27)3,130), (7,24)1,130), (5,75)2,950), (3,49)1,340), (3,47)3,470), (3,46)12,000), (3,44)2,020), (3,42)2,650), (3,40)9,890), (3,40)10,270), (3,39)17,730), (3,36)6356,810), (3,33)34,860), (3,31 ;3,870), (3,30)5,980), (3,30;5,790), (3,26)1,660), (3,25)1,310), (3,21)2,110), (3,18)1,320), (3,16)1,300), (3,15)2,400), (3,12)1,510), (3,03)14,590), (2,94)34,920), (2,68)1,350), (2,67)1,890), (2,67)1,400), (2,54;2,600), (2,53)6,080), (2,51)99,400), (2,51)213,630), (2,50)298,520), (2,50)223,820), (2,49)108,050), (2,33)1,430), (2,33;1,940), (2,33;1,390), (1,99)1,510), (1,90)1,560), (1,40)196,350), (1,35)6,900), (1,23)1,790), (1,20)1,190), (1,17)8,640), (1,16)18,150), (1,14)8,840), (1,13)4,890), (1,11)7,550), (1,09)3,480), (0,01;7,360), (-0,00)208,060), (-0,01)8,180)

- 50 019744

Пример 83:

(7,623;1,23), (7,006-,2,31), (6,726-,2,35), (3,401,0,35), (3,384;0,93), (3,366-,0,93), (3,349;0,36), (3,122;44,25), (2,944;8,59), (2,499;1,96), (2,495;3,93), (2,490;5,56), (2,485;3,86), (2,480;1,83), (2,340; 16,00), (2,144;7,76), (2,126;7,72), (1,158;3,68), (1,140;8,06), (1,123;3,55)___________________

Пример 84:

(7,595;3,33), (7,008;2,40), (6,734;2,55), (3,445;1,72), (3,122;71,36), (2,499;4,19), (2,494;8,56), (2,489; 12,02), (2,484;8,37), (2,480;3,98), (2,340; 16,00), (2,298;0,92), (2,135;8,16), (2,126;8,11), (1,657;0,49), (1,653;0,49), (1,648;0,63), (1,640;1,08), (1,628;0,98), (1,619;0,57), (1,613;0,57), (1,560;0,93),(1,546;1,86),(1,532;2,56),(1,523;1,11),(1,518;1,25),(1,504;0,51),(1,392;0,63),(0,000;0,56)_____________________________________________________________________________________

Пример 85:

(7,718;0,34), (7,317;3,00), (6,966;1,97), (3,399;0,47), (3,391;0,47), (3,118;62,49), (2,969;2,92), (2,506;0,32), (2,498;4,69), (2,493;9,71), (2,489;13,69), (2,484;9,57), (2,479;4,55), (2,354; 16,00), (2,156;8,97), (1,172;2,87), (1,154;6,11), (1,136;2,77), (-0,000;!,54)__________________________________

Пример 86:

(7,698;3,33), (7,314:,3,28), (7,235;0,40), (7,217;0,39), (7,170;0,46), (7,152,0,34), (7,150;0,33), (6,978;2,57), (6,977;2,54), (3,476;0,83), (3,136;0,33), (3,118;48,21), (2,498;3,73), (2,494;7,65), (2,489;10,76), (2,484;7,50), (2,480;3,55), (2,353; 16,00), (2,298;1,88), (2,156;9,49), (1,664;0,49), (1,660;0,49), (1,655;0,63), (1,646; 1,07), (1,635;0,98), (1,626;0,59), (1,620;0,55), (1,570;0,85), (1,556;1,73), (1,543;2,31), (1,529; 1,19), (1,515;0,46), (-0,000;0,47)__________________________________

Пример 87:

(7,739;0,48), (7,254;2,39), (7,253;2,38), (7,026;2,49), (3,403;0,57), (3,388;0,59), (3,118;62,72), (2,964;3,37), (2,951 ;0,76), (2,507;0,32), (2,498;4,68), (2,494;9,66), (2,489; 13,58), (2,484;9,45), (2,480;4,49), (2,355;16,00), (2,344;0,80), (2,298;0,42), (2,193;0,46), (2,173;9,22), (1,396;2,28), (1,166;2,81), (1,160;0,52), (1,148;5,93), (1,142;0,71), (1,130;2,68), (-0,000;0,41),___________________

Пример 88:

(7,709;3,30), (7,253;2,62), (7,251 ;2,52), (7,032;3,97), (3,473;1,12), (3,136;0,41), (3,118;49,27), (2,499;3,76), (2,494;7,72), (2,489; 10,84), (2,484;7,55), (2,480;3,58), (2,354; 16,00), (2,344;0,84), (2,298;1,18), (2,185;0,46), (2,164;9,85), (1,660;0,52), (1,656;0,52), (1,650;0,68), (1,642; 1,13), (1,631; 1,05), (1,622;0,63), (1,615;0,59), (1,567;0,90), (1,553;1,85), (1,539;2,46), (1,525;1,28), (1,511;0,50), (1,396;2,34), (-0,000;!,23)_____________________________________________________________

Пример 89:

(7,795;1,47), (7,792;1,80), (7,791; 1,81), (7,788;1,69), (7,775;2,13), (7,773;2,37), (7,771 ;2,57), (7,769;2,25), (7,702;1,15), (7,698; 1,16), (7,696;1,32), (7,692;1,08), (7,678;1,11), (7,673;1,20), (7,671; 1,22), (7,667;1,08), (7,660; 1,12), (7,646;1,34), (7,640;1,77), (7,625;1,93), (7,620;1,13), (7,605;1,04), (7,589;5,50), (7,434;0,76), (7,431 ;0,83), (7,427;0,74), (7,411;1,20), (7,405;1,11), (7,037;3,39), (3,873;1,60), (3,730;2,63), (3,410;0,91), (3,354;1,12), (3,282;7,86), (3,269;0,81), (3,251; 1,02), (3,233;1,46), (3,120;29,30), (3,061;1,78), (3,044;0,96), (2,988;4,39), (2,923; 1,64), (2,908;2,91), (2,866;1,15), (2,719; 1,48), (2,718;1,47), (2,670;1,94), (2,542;0,94), (2,526;2,62), (2,524;1,30), (2,510;1,76), (2,506;2,69), (2,497;33,84), (2,493;69,55), (2,488;97,68), (2,483;67,86), (2,479;32,12), (2,243;3,39), (2,220;16,00), (2,083;1,46), (2,059;2,40), (2,058;2,44), (1,404; 12,29), (1,185;4,59), (1,167;9,87), (1,157;0,86), (1,149;4,68), (1,139;1,39), (1,130; 1,56), (1,121 ;2,32), (1,112;1,29), (1,103;1,09), (1,094; 1,30), (1,086;1,01), (1,076;0,73), (1,068;2,07), (1,061;0,74), (1,050;0,92), (1,043;1,25), (-0,000;9,34)_____________________________________________________________

Пример 90:

(7,749;5,36), (7,659;1,48), (7,657;1,45), (7,646;0,83), (7,639;2,64), (7,635;2,75), (7,618;5,66), (7,609;1,59), (7,605;2,06), (7,600; 1,65), (7,595;1,77), (7,593;1,58), (7,588;3,40), (7,585;1,36), (7,581;3,73), (7,577;3,07), (7,570;2,67), (7,566;0,88), (7,538;2,42), (7,535;2,48), (7,521;1,60), (7,517;2,03), (7,501 ;1,05), (7,498;0,91), (7,456;0,44), (7,446;0,37), (7,035;4,31), (3,767;0,33), (3,303;0,48), (3,265;4,99), (3,122;843,55), (3,067;0,47), (3,059;0,44), (3,013;5,83), (2,695;0,47), (2,663;0,58), (2,658;0,91), (2,653;0,57), (2,527;3,15), (2,511;2,28), (2,506;3,13), (2,498;47,53), (2,493;98,54), (2,489;139,23), (2,484;97.14), (2,479;46,26), (2,325;0,37), (2,320;0,63), (2,315;0,88), (2,311;0,55), (2,222; 16,00), (2,040;0,48), (1,901;0,35), (1,404;6,67), (1,299;0,47), (1,296;0,37), (0,895;0,32),(-0,000;4,10)

- 51 019744

Пример 91:

(16,855; 1,42), (16,744; 1,37), (12,831; 1,84), (12,562; 1,58), (7,975;4,12), (7,760;1,52), (7,659;1,74), (7,639;2,41), (7,635;2,41), (7,616;5,35), (7,605;1,71), (7,601;2,13), (7,588;3,15), (7,581;2,92), (7,577;2,43), (7,571;2,44), (7,565; 1,40), (7,535;2,60), (7,518;2,19), (7,040;3,70), (4,028;1,40), (3,567;1,44), (3,422;2,21), (3,400;1,72), (3,303;2,28), (3,265;3,32), (3,250;2,08), (3,218;2,60), (3,159;7,91), (3,151;9,63), (3,118;6226,18), (3,032;1,60), (3,018; 1,66), (2,990;4,12), (2,970;1,53), (2,696;1,38), (2,667;2,27), (2,662;5,38), (2,657;7,12), (2,653;5,33), (2,648;2,69), (2,616;1,43), (2,527; 12,60), (2,511; 17,11), (2,506;25,42), (2,498;400,23), (2,493;827,81), (2,488;1168,39), (2,484;814,36), (2,479;388,32), (2,325;2,44), (2,320;5,03), (2,315;6,76), (2,311 ;5,10), (2,306;2,41), (2,223; 14,65), (2,040;2,98), (1,974;4,23), (1,901;1,80), (1,478;1,38), (1,404; 16,00), (1,299; 1,85), (1,245;2,15), (1,195;1,51), (1,185;3,86), (1,177;3,13), (1,168;9,45), (1,150;4,00), (0,895;3,2б), (0,000;42,65), (-0,008;2,18)______________________________________________________________________________

Пример 92:

(7,976;1,38), (7,658;1,35), (7,646;0,79), (7,639;2,46), (7,635;2,65), (7,612;5,23), (7,605;2,23), (7,600;1,74), (7,595;1,83), (7,593; 1,58), (7,588;3,23), (7,581;3,42), (7,577;2,81), (7,571;2,53), (7,566;1,06), (7,538;2,21), (7,535;2,41), (7,521 ;1,64), (7,517;1,97), (7,502; 1,10), (7,498;0,95), (7,458;0,84), (7,046;2,99), (3,852;2,45), (3,609;0,99), (3,479;2,79), (3,380;0,94), (3,303;1,18), (3,265;4,51), (3,255;0,84), (3,233;0,80), (3,224;0,84), (3,215;1,15), (3,191; 1,84), (3,129;2764,84), (3,089;2,20), (3,086; 1,75), (3,075;0,98), (3,066;0,87), (2,902; 16,00), (2,888;0,83), (2,866; 1,19), (2,761 ;1,87), (2,697;0,99), (2,663;1,43), (2,658;1,73), (2,654;1,38), (2,639;4,06), (2,638;3,93), (2,528;7,06), (2,512;4,91), (2,507;7,14), (2,499;103,80), (2,494;214,78), (2,489;303,02), (2,485;211,65), (2,480; 100,65), (2,326;0,82), (2,321; 1,86), (2,316;1,74), (2,312;1,47), (2,224; 15,04), (2,207;0,79), (2,149;1,60), (2,040; 1,11), (1,901;0,85), (1,404;15,10), (1,299; 1,02), (1,296;0,80), (1,245; 1,25), (1,225;7,78), (1,208;8,00), (1,195; 1,96), (1,177;1,45), (1,157;6,78), (1,140;6,65), (1,072;2,35), (1,055;2,41), (0,895;0,89), (-0,000;8,92)_________________________________________________________________

Пример 93:

(17,592;0,60), (12,824;1,43), (7,975;1,17), (7,770;5,42), (7,579;1,06), (7,493;4,17), (7,491 ;4,24), (7,460;0,78), (7,456;0,84), (7,440;3,58), (7,422;4,95), (7,392;2,42), (7,374;1,29), (7,363;1,55), (7,344;1,90), (7,322;0,90), (7,104;6,55), (6,883;0,93), (6,818;1,03), (5,688;0,69), (3,951;0,73), (3,766;5,57), (3,473;0,63), (3,381;0,97), (3,320;0,58), (3,303;1,31), (3,285;0,95), (3,264;7,28), (3,255;0,81), (3,243;1,16), (3,223;1,29), (3,208;1,43), (3,193;1,76), (3,166;4,33), (3,155;6,65), (3,126;3525,94), (3,082; 1,92), (3,064;1,45), (3,057;1,15), (3,040; 1,03), (3,007;6,35), (2,976;0,88), (2,941;5,29), (2,927;0,61), (2,734;0,57), (2,697;1,57), (2,668;1,05), (2,663;1,80), (2,658;2,68), (2,654;1,97), (2,649;0,93), (2,591 ;0,58), (2,567;0,94), (2,556;0,79), (2,527;9,95), (2,511 ;6,78), (2,507; 10,00), (2,499;150,93), (2,494;312,50), (2,489;441,37), (2,484;308,08), (2,480; 146,83), (2,351;0,66), (2,323;16,00), (2,316;3,57), (2,311;2,65), (2,257;1,80), (2,242;0,80), (2,218;15,33), (2,165;3,41), (2,137;0,56), (2,040; 1,48), (2,037;0,77), (1,901 ;1,76), (1,299;1,41), (1,296;1,26), (1,245;1,13), (1,164;0,59), (0,895;1,32), (-0,000;! 1,52)__________________________________________________

Пример 94:

(14,909;0,74), (9,705;0,73), (7,837;0,74), (7,490;3,85), (7,457;1,11), (7,441;3,75), (7,422;4,61), (7,395;2,80), (7,361;1,80), (7,346;1,82), (7,327;1,17), (7,121;2,19), (5,687;1,15), (3,880;0,79), (3,794;1,27), (3,693;0,83), (3,651; 1,33), (3,647;1,61), (3,638;1,07), (3,578;0,78), (3,569;0,77), (3,545;1,05), (3,505;0,75), (3,473; 1,06), (3,431 ;0,77), (3,422;0,79), (3,398; 1,00), (3,370;1,04), (3,345;1,32), (3,323;1,09), (3,303; 1,75), (3,264;2,74), (3,240;2,13), (3,223;2,85), (3,210;3,51), (3,187;5,11), (3,132;4694,75), (3,075; 1,92), (3,028;0,72), (2,896; 12,78), (2,697; 1,66), (2,659;2,94), (2,654;2,00), (2,637;0,82), (2,583;0,89), (2,565;1,05), (2,528;9,35), (2,499;208,70), (2,494;375,32), (2,490;458,46), (2,485;305,16), (2,480; 133,20), (2,355;1,15), (2,324; 16,00), (2,317;3,52), (2,259;0,97), (2,218;14,50), (2,189;1,06), (2,174;1,19), (2,140;1,03), (2,040;1,85), (1,902;1,82), (1,404;4,90), (1,299;1,54), (1,277;0,79), (1,246;2,04), (1,221 ;10,15), (1,204; 10,46), (1,164;0,91), (1,156; 1,00), (1,136;0,80), (1,127;0,83), (0,895; 1,38), (-0,000;9,40), (-1,477;0,70), (-2,374;0,68), (-2,696;0,69), (3,701;0,84)

- 52 019744

Пример 95:

(12,830;0,64), (7,975;3,03), (7,792;1,01), (7,492;4,34), (7,490;4,17), (7,457;1,02), (7,441 ;3,51), (7,422;4,49), (7,394;2,30), (7,374; 1,13), (7,361 ;1,43), (7,344;1,59), (7,322;0,66), (7,111;3,66), (6,884;0,78), (6,822;0,68), (5,689;2,04), (4,775;0,62), (3,766;5,21), (3,619;0,81), (3,566;0,61), (3,545;0,63), (3,474;0,63), (3,405; 1,35), (3,396;1,21), (3,370;0,97), (3,363;0,92), (3,340;1,05), (3,321;0,83), (3,310;0,95), (3,303; 1,68), (3,285;0,93), (3,270;0,95), (3,255;1,13), (3,245;1,11), (3,226;1,25), (3,217;3,54), (3,119;2861,12), (2,983;4,56), (2,921; 1,94), (2,888;0,71), (2,696;1,49), (2,662;2,15), (2,658;3,22), (2,653;2,08), (2,648;1,15), (2,566;0,63), (2,555;0,94), (2,527;11,33), (2,511 ;7,89), (2,506; 10,83), (2,498; 169,43), (2,493;351,39), (2,488;496,18), (2,484;346,57), (2,479; 165,23), (2,324; 16,00), (2,315;3,48), (2,310;2,40), (2,257;1,60), (2,217;14,82), (2,191;0,73), (2,164;3,26), (2,041;2,93), (2,037;1,24), (1,901 ;1,52), (1,404;14,92), (1,298; 1,80), (1,274;0,75), (1,256;1,57), (1,245;1,56), (1,179;4,32), (1,161 ;8,94), (1,143;4,74), (1,124;2,60), (1,107;1,11), (1,026;0,63), (0,895;1,75), (-0,000;28,60), (-0,008;!,19)_______________________________________________

Пример 96:

(7,974;0,43), (7,636;0,89), (7,147;0,79), (6,763;0,77), (3,201 ;0,40), (3,181;0,40), (3,153;0,90), (3,119;450,70), (2,975;4,11), (2,656;3,07), (2,527;2,02), (2,511; 1,42), (2,506;2,07), (2,498;30,00), (2,493;61,92), (2,488;87,05), (2,484;60,51), (2,479;28,74), (2,320;0,39), (2,315;0,56), (2,311;0,35), (2,160;3,00), (2,136;2,91), (2,040;0,33), (1,901;0,45), (1,404;0,59), (1,247;0,33), (0,998; 16,00), (0,977;0,44),(-0,000;3,17)_____________________ ______________________________________________

Пример 97:

(7,141 ;0,93), (6,766;0,84), (3,303;0,36), (3,160;0,65), (3,118;579,98), (2,863;4,99), (2,696;0,34), (2,662;0,67), (2,656;3,07), (2,648;0,38), (2,527;2,60), (2,511 ;1,86), (2,506;2,58), (2,498;37,50), (2,493;77,52), (2,488;109,31), (2,484;76,21), (2,479;36,31), (2,320;0,45), (2,315;0,69), (2,310;0,47), (2,157;2,94), (2,137;2,93), (2,041;0,90), (1,298;0,43), (1,246;0,46), (1,203;4,07), (1,186;3,99), (1,026;0,50), (1,019;0,49), (0,998; 16,00), (0,974;0,66), (0,967;0,45), (0,956;0,37), (-0,000;7,76) Пример 98:

(7,645;0,40), (7,144;0,89), (6,764;0,82), (3,393;0,39), (3,375;0,40), (3,303;0,47), (3,200;0,41), (3,114;487,45), (2,951;2,72), (2,695;0,47), (2,666;0,44), (2,662;0,82), (2,656;3,25), (2,648;0,46), (2,554;0,37), (2,526;3,53), (2,510;2,41), (2,505;3,48), (2,497;48,90), (2,493;100,95), (2,488;142,15), (2,483;98,97), (2,478;46,94), (2,319;0,64), (2,315;0,87), (2,310;0,57), (2,158;2,94), (2,136;3,07), (2,041;0,62), (2,037;0,37), (1,298;0,51), (1,296;0,40), (1,245;0,49), (1,162;1,37), (1,144;2,97), (1,126;1,30), (1,027;0,38), (1,019;0,35), (0,998; 16,00), (0,976;0,52), (0,974;0,32), (0,967;0,35), (0,956;0,36), (0,008;0,35), (-0,000;10,73)_____________________________________________________________

Пример 99:

(7,975;0,53), (7,638;4,55), (7,157;3,59), (7,148;0,46), (6,898;0,39), (6,773;3,67), (3,816;2,20), (3,463;2,17), (3,378;0,53), (3,303;0,41), (3,221;6,30), (3,190;0,57), (3,162;1,13), (3,122;759,00), (2,975;16,00), (2,697;0,34), (2,662;0,50), (2,658;0,71), (2,653;0,46), (2,527;2,49), (2,511;1,92), (2,506;2,73), (2,498;39,55), (2,493;81,65), (2,489; 115,05), (2,484;80,28), (2,479;38,19), (2,320;0,50), (2,316;0,73), (2,311;0,55), (2,165; 1,83), (2,156;12,64), (2,150;12,88), (2,116;1,18), (1,617;1,70), (1,602;2,67), (1,599;2,63), (1,595;3,10), (1,592;2,39), (1,582;2,89), (1,541;0,48), (1,534;0,43), (1,493;2,96), (1,483;2,39), (1,479;3,13), (1,476;2,68), (1,473;2,62), (1,458;1,69), (1,444;0,46), (1,442;0,36), (1,439;0,42), (1,431;0,70), (1,419;0,43), (1,404;14,77), (1,397;0,73), (1,390;0,40), (1,387;0,36), (1,383;0,43), (1,373;0,32), (1,365;0,35), (1,363;0,35), (1,298;0,36), (1,296;0,35), (1,246;0,34),(-0,000;6,35)_______________________________________________________________________

Пример 100:

(7,729;0,71), (7,218;3,59), (7,189;0,50), (6,924;0,46), (6,811;0,79), (6,787;0,35), (5,764;0,76), (3,813;2,32), (3,458;0,38), (3,446;0,40), (3,435;0,38), (3,344;68,12), (3,320;2,02), (3,225;0,69), (2,994;0,89), (2,922;2,24), (2,615;0,35), (2,524;0,71), (2,521 ;0,93), (2,518; 1,10), (2,506;45,54), (2,503;60,98), (2,500;45,28), (2,387;0,34), (2,166;1,71), (2,148;16,00), (2,109;1,71), (1,609; 1,09), (1,599;2,52), (1,597;2,47), (1,595;2,81), (1,586;1,56), (1,505;1,66), (1,496;2,76), (1,493;2,62), (1,492;2,59), (1,482;1,02), (1,426;0,44), (1,375;0,41), (1,147;0,90), (1,136; 1,94), (1,125;1,55), (0,005;0,61),(0,000;14,14), (-0,005;0,54)

- 53 019744

Пример ЮГ.

(7,715;0,60), (7,703,0,59), (7,159;2,15), (7,148;0,77), (6,899;0,79), (6,786;1,25), (3,816;3,74), (3,723;0,73), (3,463;3,17), (3,303;0,92), (3,286;0,58), (3,251 ;0,64), (3,233;0,62), (3,221;4,49), (3,213;0,87), (3,206;0,93), (3,197; 1,03), (3,193;1,07), (3,188;1,23), (3,151;4,26), (3,123;1997,86), (3,085;1,37), (3,081,1,19), (3,062;0,56), (2,868; 10,47), (2,696;1,00), (2,667;0,68), (2,662; 1,23), (2,658;1,70), (2,653;1,11), (2,649;0,73), (2,639;0,94), (2,567;0,60), (2,555;0,68), (2,527;6,79), (2,511 ;5,05), (2,506;7,14), (2,498;99,63), (2,493;206,02), (2,489;290,77), (2,484;202,71), (2,479;96,24), (2,325;0,62), (2,320;1,13), (2,316;1,64), (2,311 ;1,22), (2,165;2,73), (2,155; 16,00), (2,116;1,89), (2,076;0,64), (2,040;0,62), (2,037;0,61), (1,901 ;0,87), (1,617;1,44), (1,602;2,29), (1,599;2,33), (1,595;2,58), (1,592;2,05), (1,582;2,28), (1,494;2,56), (1,484;2,20), (1,480;2,63), (1,476;2,35), (1,474;2,24), (1,459;1,43), (1,430;0,67), (1,419;0,66), (1,404;9,18), (1,373;0,58), (1,362;0,63), (1,298;0,98), (1,296;0,84), (1,245;0,94), (1,205;12,00), (1,188; 11,81), (1,157,1,50), (1,140; 1,35), (1,055;0,71), (0,895;0,74), (-0,000;14,41)________________________________________________________________

Пример 102:

(7,749; 1,16), (7,420;0,94), (7,418;0,98), (7,066;1,37), (3,765;0,68), (3,259;0,47), (3,226;0,34), (3,213;0,45), (3,201;1,67), (3,178;0,76), (3,122;608,86), (3,098;24,13), (2,997;1,52), (2,940;0,66), (2,888;1,95), (2,815;0,47), (2,734; 1,63), (2,733;1,57), (2,698;0,37), (2,671;2,93), (2,663;0,69), (2,658;0,81), (2,653;0,59), (2,535;0,52), (2,527;1,19), (2,511;2,03), (2,506;3,00), (2,498;44,49), (2,493;92,27), (2,489; 130,19), (2,484;90,78), (2,479;43,17), (2,320;0,56), (2,315;0,82), (2,311 ;0,51), (2,298;0,54), (2,243;0,66), (2,192;3,53), (2,165;0,42), (2,040;0,72), (1,404;0,78), (1,245;0,45), (1,056;0,51), (0,997; 16,00), (0,990;1,93), (0,976;2,25), (0,974;3,55), (0,961;1,87), (0,952;0,47), (0,903;0,78), (0,008;0,33), (-0,000;10,00), (-0,008;0,34)_________________________________________________

Пример 103:

(7,626;1,35), (7,007;2,51), (6,729;2,60), (3,402;0,44), (3,384;1,11), (3,367;1,12), (3,349;0,44), (3,124;300,57), (3,099;12,27), (2,944;9,39), (2,527;0,54), (2,511;0,79), (2,506;1,14), (2,498; 16,76), (2,494;34,58), (2,489;48,75), (2,484;33,95), (2,480;16,10), (2,368; 16,00), (2,340;2,82), (2,144;8,82), (2,119;7,72), (2,041;0,36), (1,158;4,17), (1,140;9,16), (1,122;4,03), (-0,000;2,54)________________________

Пример 104:

(7,975;0,67), (7,952;0,55), (7,794; 1,51), (7,790;1,73), (7,775;1,73), (7,771;2,05), (7,768;1,92), (7,749;5,59), (7,702;1,18), (7,698; 1,26), (7,692;1,01), (7,677;1,07), (7,671;1,28), (7,667;1,17), (7,661; 1,15), (7,640;1,79), (7,625; 1,99), (7,620;1,03), (7,604; 1,05), (7,591;5,52), (7,538;0,70), (7,431 ;0,98), (7,425;0,89), (7,409; 1,12), (7,404;1,14), (7,389;0,75), (7,382;0,77), (7,034;4,59), (6,636;0,57), (3,835;0,84), (3,447;0,53), (3,382;0,61), (3,361;0,62), (3,354;2,78), (3,338;0,83), (3,319;0,74), (3,303;1,10), (3,282; 11,55), (3,212;2,16), (3,118;714,37), (3,012;6,72), (2,955;1,52), (2,938;4,53), (2,904;0,67), (2,887;0,67), (2,695;0,58), (2,667;1,40), (2,662;2,52), (2,657;3,59), (2,652;2,47), (2,648;1,48), (2,583;0,58), (2,568;0,72), (2,555;0,88), (2,52б;5,89), (2,510;8,58), (2,506;12,31), (2,497; 187,33), (2,493;387,37), (2,488;546,01), (2,483;381,11), (2,479; 181,51), (2,324; 1,19), (2,320;2,33), (2,315;3,32), (2,310;2,60), (2,306;1,27), (2,285;2,80), (2,268;0,53), (2,219; 16,00), (2,136;0,61), (2,070;3,50), (2,040;1,49), (1,404; 1,33), (1,299;0,80), (1,245;1,92), (1,082;0,53), (0,008;!,67), (-0,000;54,02), (-0,009;!,72)_________________________________________________

Пример 105:

(7,796;0,71), (7,793;0,83), (7,792;0,82), (7,790;0,76), (7,776;0,86), (7,774;0,97), (7,772;1,04), (7,770;0,89), (7,703;0,53), (7,699;0,56), (7,696;0,61), (7,693;0,51), (7,678;0,55), (7,674;0,59), (7,671 ;0,61), (7,668;0,52), (7,659;0,55), (7,644;0,63), (7,639;0,86), (7,624;0,86), (7,619;0,53), (7,604;0,50), (7,582;2,55), (7,432;0,36), (7,430;0,38), (7,425;0,33), (7,423;0,33), (7,410;0,55), (7,403;0,51), (7,042;1,55), (6,874;0,32), (5,689; 16,00), (3,730;1,54), (3,609;0,92), (3,282;3,44), (3,117;3,27), (2,902;8,06), (2,864;0,71), (2,838;1,62), (2,823;0,46), (2,640;0,35), (2,638;0,35), (2,546;0,86), (2,499;3,67), (2,494;7,78), (2,489;11,11), (2,484;7,88), (2,480;3,85), (2,320;0,50), (2,221;7,29), (2,208;0,62), (2,207;0,60), (2,180;0,41), (2,086;0,86), (2,085;0,86), (2,057;0,32), (1,225;3,81), (1,209;3,91), (1,188; 1,87), (1,180;0,85), (1,171;1,51), (1,164;0,64), (1,158;0,76), (1,141 ;0,68), (1,070;0,55), (1,066;0,98), (1,054;0,57), (1,049;0,96), (-0,000;!,47)

- 54 019744

Пример 106:,, (10,995;0,01), (7,993;0,01), (7,960;0,03), (7,886;0,00), (7,616;0,07), (7,597;0,07), (7,590;0,07), (7,571;0,07), (7,516;0,01), (7,497;0,01), (7,489;0,01), (7,470;0,01), (7,360;0,01), (7,344;0,01), (7,338;0,03), (7,333;0,01), (7,308;0,02), (7,287;0,01), (7,235;0,04), (7,216;0,04), (7,204:0,04), (7,185;0,04), (7,163;0,01), (7,152;0,00), (7,132;0,00), (5,688;0,05), (4,727;0,00), (4,703;0,00), (4,683;0,00), (4,170;0,01), (4,093;0,04), (4,047;0,01), (4,029;0,01), (3,818;0,02), (3,816;0,02), (3,775;0,01), (3,204;0,03), (3,187;0,01), (3,172;0,01), (3,126; 16,00), (3,057;0,01), (3,043,0,01), (2,938,0,00), (2,908,0,02), (2,886,0,27), (2,858,0,01), (2,830,0,01), (2,710;0,00), (2,697;0,00), (2,668;0,00), (2,663;0,01), (2,659;0,01), (2,654;0,01), (2,528;0,02), (2,512;0,03), (2,507;0,04), (2,499;0,68), (2,494; 1,42), (2,490;2,00), (2,485; 1,40), (2,480;0,67), (2,321;0,01), (2,316;0,01), (2,312;0,01), (2,041;0,01), (1,974;0,03), (1,902;0,01), (1,559;0,01), (1,402;4,11), (1,368;0,03), (1,360;0,02), (1,357;0,05), (1,299;0,01), (1,242;0,04), (1,215;0,18), (1,204;0,19), (1,178;0,07), (1,160;0,03), (0,895;0,01), (-0,000;0,03)_______________________________________________

Пример 107:

(7,598;3,61), (7,008;2,63), (6,737;2,81), (3,445;2,01), (3,119;232,78), (3,095;3,51), (2,527;0,61), (2,511;0,80), (2,506;1,15), (2,498; 16,24), (2,493;33,47), (2,489;47,06), (2,484;32,74), (2,479; 15,50), (2,367; 16,00), (2,340;2,69), (2,136;9,15), (2,119;8,02), (1,658;0,57), (1,654;0,57), (1,648;0,73), (1,640;1,27), (1,628;1,14), (1,620;0,67), (1,613;0,65), (1,560;1,06), (1,546;2,15), (1,533;2,97), (1,518; 1,43), (1,505;0,57), (-0,000;2,83)__________________________________________________________________

Пример 108:

(7,737;0,56), (7,249;2,52), (7,247;2,43), (7,02б;2,88), (3,403;0,66), (3,388;0,67), (3,131;125,37), (3,106;1,42), (2,964;3,90), (2,500;4,32), (2,495;8,90), (2,490;12,54), (2,486;8,75), (2,481;4,16), (2,383; 16,00), (2,374;0,33), (2,372;0,35), (2,355;2,65), (2,174; 10,42), (1,166;3,22), (1,148;6,84), (1,130:3,10), (-0,000;!,50)___________________________________________________________________________

Пример 109:

(7,709;3,64), (7,249;2,59), (7,247;2,59), (7,031;4,30), (3,470;1,26), (3,130;294,43), (3,106;3,15), (2,528;0,32), (2,512;0,52), (2,507;0,72), (2,499;10,11), (2,494;20,77), (2,490;29,20), (2,485;20,32), (2,480;9,66), (2,382;16,00), (2,371 ;0,63), (2,355;2,50), (2,184;0,40), (2,164; 10,88), (2,041 ;0,39), (1,974;0,66), (1,661;0,57), (1,656;0,58), (1,643;1,23), (1,632;1,16), (1,623;0,69), (1,616;0,64), (1,567;1,00), (1,553,2,03), (1,540;2,71), (1,526,1,39), (1,512,0,53), (1,178,0,38), (-0,000-,3,49) Пример 110:

(7,719;0,43), (7,315;0,72), (7,310;3,08), (6,967;2,37), (3,394;0,59), (3,369;0,37), (3,127;89,59), (3,102;1,10), (2,970;3,69), (2,500;3,46), (2,495;7,08), (2,490;9,94), (2,485;6,90), (2,481;3,27), (2,382; 16,00), (2,354;2,78), (2,156;2,20), (2,150;9,34), (1,178;0,47), (1,173;3,49), (1,155;7,41), (1,137;3,36),(-0,000;1,20)______________________________________________________________________

Пример 111:

(7,698;3,63), (7,314;0,63), (7,310;3,22), (6,978;2,90), (3,475;0,98), (3,188;0,37), (3,132;406,41), (2,528;0,46), (2,512;0,67), (2,507;0,97), (2,499; 13,87), (2,494;28,53), (2,490;40,11), (2,485;27,88), (2,480; 13,21), (2,381;16,00), (2,353,2,46), (2,155,2,03), (2,149,9,49), (2,040,0,35), (1,665,0,55), (1,661 ;0,55), (1,647;1,22), (1,637; 1,12), (1,627;0,67), (1,620;0,63), (1,571;0,97), (1,557;1,98), (1,543;2,64), (1,529; 1,36), (1,515;0,52), (1,386;0,58), (-0,000;0,77)__________________________________

Пример 112:

(7,415;1,02), (7,079;0,73), (5,690; 1,17), (3,764;0,65), (3,200;0,47), (3,117;395,89), (3,093;6,82), (2,883;3,33), (2,828;0,52), (2,671;2,91), (2,662;0,50), (2,657;0,59), (2,653;0,37), (2,527;1,17), (2,510;1,50), (2,506;2,10), (2,498;30,81), (2,493;63,89), (2,488;90,32), (2,484;63,59), (2,479;30,81), (2,320;0,43), (2,315;0,55), (2,310;0,41), (2,190;3,50), (2,161 ;0,41), (1,245;0,75), (1,211;2,16), (1, 194;2,15), (1,181;0,66), (1,164;0,55), (1,017;0,32), (0,997; 16,00), (0,974;1,58), (0,895;0,34), (0,000;4,55)_____________________________________________________________________________________

Пример 113:

(7,419;0,92), (7,417;0,89), (7,075;0,71), (3,201;0,77), (3,149;0,80), (3,120; 186,62), (2,972; 1,04), (2,672;2,94), (2,527;0,56), (2,511;0,72), (2,506;1,02), (2,498;12,97), (2,493;26,53), (2,489;37,27), (2,484;26,06), (2,479;12,45), (2,192;3,48), (1,170;0,97), (1,153;2,10), (1,135;1,03), (0,997; 16,00), (0,977; 1,46), (0,974;0,70), (-0,000;!,81)

- 55 019744

Пример 114:

(7,795; 1,35), (7,793;1,64), (7,791; 1,64), (7,789;1,53), (7,773;7,54), (7,770;2,76), (7,708;1,09), (7,704; 1,13), (7,702;1,26), (7,698;1,06), (7,683;1,09), (7,679;1,15), (7,676;1,22), (7,673;1,06), (7,661,1,12), (7,646,1,33), (7,640,1,81), (7,632;0,38), (7,625,2,00), (7,620,1,19), (7,605,1,09), (7,579; 1,12), (7,470;4,46), (7,468;4,40), (7,436;0,81), (7,434;0,85), (7,430;0,74), (7,427;0,77), (7,414; 1,22), (7,412;1,18), (7,408; 1,12), (7,393;0,72), (7,391 ;0,71), (7,387;0,64), (7,385;О,6О), (7,106;6,79), (6,882;0,70), (6,818; 1,00), (4,048;0,40), (4,030;0,39), (3,980;0,73), (3,953;0,62), (3,895;0,96), (3,766;4,88), (3,490;0,92), (3,282;8,65), (3,118;69,57), (3,093; 1,83), (3,008;6,33), (2,941;4,40), (2,688;0,33), (2,575;0,46), (2,574;0,45), (2,512;0,38), (2,507;0,54), (2,499;7,96), (2,494; 16,47), (2,490;23,18), (2,485;16,14), (2,480;7,65), (2,245;0,68), (2,232;0,34), (2,214; 16,00), (2,166;2,84), (1,975;1,84), (1,196;0,54), (1,178;1,06), (1,160;0,53), (-0,000;2,08)____________________

Пример 115:

(7,748;5,60), (7,707;0,53), (7,609;5,48), (7,453;0,61), (7,450;1,01), (7,446; 1,56), (7,442;1,73), (7,433;2,13), (7,427;2,57), (7,423;2,81), (7,416;2,62), (7,412;1,38), (7,387;2,69), (7,385;2,26), (7,379;0,59), (7,378;0,62), (7,376;0,57), (7,370;1,16), (7,369;1,13), (7,366; 1,07), (7,365;1,01), (7,359; 1,50), (7,358;1,50), (7,355; 1,25), (7,349;0,50), (7,340;1,44), (7,337;1,67), (7,321;0,80), (7,319;0,71), (7,284;0,33), (7,143;0,42), (7,141 ;0,41), (7,032;4,48), (7,031;4,37), (3,850;0,41), (3,769;2,54), (3,731 ;0,78), (3,474;0,34), (3,356;1,02), (3,263;5,14), (3,185;4,23), (3,128;4,03), (3,076;0,40), (3,072;0,47), (3,013;6,48), (2,955;0,59), (2,947;0,92), (2,930;0,56), (2,887;0,42), (2,735;0,34), (2,734;0,33), (2,498;3,04), (2,494;б,22), (2,489;8,67), (2,484;6,01), (2,480;2,85), (2,334;16,00), (2,311;0,49), (2,282;1,53), (2,281;1,49), (2,274;0,77), (2,260;2,82), (2,230,15,83), (2,085;0,43), (-0,000;!,12)___________________________________________________________________________

Пример 116:

(7,926;0,55), (7,839;0,54), (7,806;0,56), (7,611 ;4,36), (7,452; 1,11), (7,436;2,21), (7,422;3,19), (7,418;3,08), (7,389;3,05), (7,371;1,33), (7,360;1,68), (7,338;1,71), (7,322;0,90), (7,256;0,54), (7,235;0,62), (7,172;0,66), (7,153;0,93), (7,046;2,87), (4,029;0,54), (3,925;0,78), (3,850;1,62), (3,833;0,57), (3,816;0,63), (3,774;0,56), (3,768;2,49), (3,754;1,45), (3,474;1,53), (3,304;0,63), (3,284;0,76), (3,264;3,50), (3,241;0,75), (3,116; 1928,12), (3,074;1,27), (3,052;0,54), (2,903; 15,96), (2,888;3,54), (2,760;1,24), (2,732;1,41), (2,696;1,22), (2,667;1,13), (2,662;2,02), (2,657;2,82), (2,652;2,07), (2,648;1,07), (2,637;2,86), (2,526;6,58), (2,510;8,18), (2,506; 12,09), (2,497; 163,67), (2,493;333,75), (2,488;466,67), (2,483;324,51), (2,479; 153,94), (2,332;16,00), (2,320;2,52), (2,315;3,01), (2,310;2,36), (2,306;2,00), (2,298;2,43), (2,283;1,48), (2,259;2,25), (2,232; 15,18), (2,212;0,62), (2,149;1,06), (2,101; 1,74), (2,041 ;1,78), (1,974;1,35), (1,404;1,22), (1,296;0,58), (1,245;2,27), (1,226;8,55), (1,209;9,49), (1,177;1,23), (1,157;4,61), (1,140;4,51), (1,072;1,74), (1,054;1,67), (0,956;!,19), (0,008;0,83), (-0,000;26,86)______________________________________________

Пример 117:

(7,728; 1,24), (7,533,1,17), (6,998;0,99), (3,201 ;1,41), (3,115;76,15), (3,091;2,09), (3,002;1,32), (2,663;2,97), (2,535;0,34), (2,510;0,33), (2,506;0,48), (2,498;6,67), (2,493; 13,79), (2,488;19,48), (2,484; 13,66), (2,479;6,55), (2,298;0,63), (2,162;3,55), (1,000;16,00), (0,992;1,48), (0,977; 1,87), (0,962;0,35),(-0,000;1,73)______________________________________________________________________

Пример 118:

(7,528;1,21), (7,006;0,75), (3,201; 1,43), (3,120;196,66), (3,095;4,01), (2,891;3,79), (2,760;1,01), (2,663;2,98), (2,658;0,46), (2,639;1,99), (2,637;2,01), (2,535;0,38), (2,527;0,52), (2,511;0,61), (2,506;0,88), (2,498;11,66), (2,493;23,98), (2,489;33,72), (2,484;23,55), (2,479;11,22), (2,164;3,51), (1,217; 1,93), (1,200;1,92), (1,157;3,39), (1,140;3,30), (1,072;1,23), (1,061 ;0,33), (1,055; 1,23), (1,001;16,00), (0,992,1,32), (0,976,1,81), (0,962,0,33), (0,951,0,36), (-0,000,2,35)___________________

Пример 119:

(7,531; 1,13), (7,002;0,74), (3,402;0,37), (3,269;0,33), (3,251;0,42), (3,201; 1,50), (3,118;210,09), (2,978;0,96), (2,866;0,58), (2,719,0,76), (2,718;0,78), (2,663;3,01), (2,658;0,54), (2,535;0,45), (2,527;0,79), (2,511 ;0,94), (2,506;1,39), (2,498; 17,42), (2,493;35,80), (2,488;50,36), (2,484;35,18), (2,479; 16,78), (2,315;0,32), (2,163;3,47), (1,177; 1,05), (1,159;2,21), (1,141; 1,07), (1,112;0,37), (1,094;0,68), (1,076;0,34), (1,015;0,50), (1,001 ;16,00), (0,992;1,28), (0,977;2,07), (0,962;0,33), (0,951;0,45),(-0,000;3,78)______________________________________________________________________

Пример 120:

(7,633;2,43), (7,364;0,47), (7,361;0,70), (7,357;0,33), (7,347;0,48), (7,343; 1,72), (7,340;1,03), (7,328;0,60), (7,324;1,44), (7,270;0,Зб), (7,266;0,77), (7,263;0,56), (7,248;0,98), (7,243;0,36), (7,233;0,35), (7,230;0,98), (7,227; 1,87), (7,224;2,04), (7,219;0,49), (7,206; 1,44), (7,203;1,14), (7,136; 1,73), (6,755;1,82), (5,688;2,98), (3,142;0,39), (3,123;35,06), (3,099;0,75), (2,973;8,12), (2,866;0,36), (2,760;0,33), (2,720;0,48), (2,719;0,47), (2,639;0,66), (2,638;0,66), (2,498;2,44), (2,493;5,02), (2,489;7,06), (2,484;4,92), (2,479;2,35), (2,158;5,62), (2,113;5,61), (1,713;16,00), (1,157; 1,11), (1,140; 1,09), (1,094;0,39), (1,072;0,41),(1,055;0,40), (-0,000;0,52)

- 56 019744

Пример 121:

(7,695;0,41), (7,362)0,69), (7,358)0,35), (7,344)1,69), (7,328)0,61), (7,325)1,44), (7,270)0,42), (7,267)0,75), (7,264)0,58), (7,253)0,57), (7,249)1,03), (7,243)0,43), (7,234)0,76), (7,227)1,93), (7.223) 2,09), (7,218)1,02), (7,206)1,43), (7,202)1,19), (7,170)0,69), (7,151)0,51), (7,134)1,86), (6,760)1,67), (3,142)0,92), (3,116)328,56), (3,092)9,13), (2,862)9,48), (2,760)0,67), (2,662)0,37), (2,657)0,46), (2,652)0,36), (2,638)1,27), (2,637)1,28), (2,526)1,10), (2,510)1,32), (2,506)1,81), (2,497)25,70), (2,493)53,19), (2,488)75,06), (2,483)52,56), (2,479)25,19), (2,320)0,34), (2,315)0,49), (2.310) 0,38), (2,298)2,78), (2,155)5,52), (2,114)5,59), (1,712)16,00), (1,404)0,91), (1,246)0,39), (1,203)7,60), (1,186)7,53), (1,157)2,17), (1,140)2,10), (1,072)0,75), (1,055)0,77), (-0,000)4,77),_________

Пример 122:

(7.647) 0,74), (7,362)0,68), (7,358)0,34), (7,344)1,71), (7,341)1,09), (7,328)0,59), (7,325)1,40), (7,270)0,35), (7,267)0,76), (7,264)0,53), (7,253)0,38), (7,248)0,98), (7,243)0,38), (7,227)1,85), (7.223) 2,02), (7,218)0,57), (7,205)1,43), (7,203)1,17), (7,136)1,72), (6,759)1,70), (3,392)0,60), (3,374)0,63), (3,142)0,81), (3,114,265,00), (3,090)7,99), (2,951)5,11), (2,866)0,34), (2,719)0,48), (2,662)0,36), (2,657)0,50), (2,652)0,37), (2,526)1,21), (2,510)1,43), (2,505)2,04), (2,497)26,11), (2.493) 53,58), (2,488)75,40), (2,483)52,66), (2,478)25,09), (2,319)0,33), (2,315)0,48), (2,310)0,33), (2,298)0,58), (2,156)5,51), (2,114)5,55), (2,040)0,35), (1,712)16,00), (1,245)0,34), (1,161)2,41), (1,144)5,32), (1,126)2,30), (1,094)0,39), (-0,000)6,89)___________________________________________________

Пример 123:

(7,656;5,84), (7,645;0,62), (7,640)0,75), (7,635;2,28), (7,631)2,19), (7,605)1,02), (7,600)2,59), (7,594;1,34), (7,588;1,02), (7,583)3,28), (7,580)3,64), (7,576)2,15), (7,566)2,08), (7,561)0,95), (7,533,2,05), (7,529)1,98), (7,516)1,48), (7,511)1,97), (7,496)0,86), (7,493)0,87), (7,456)0,60), (7,446;0,49), (7,227)3,46), (7,217)0,94), (7,170)0,96), (7,153)0,66), (6,801)3,86), (3,813)1,28), (3,714)0,65), (3,491)1,26), (3,265)4,92), (3,259)1,22), (3,247)0,51), (3,238)0,63), (3,223)0,59), (3,200; 1,30), (3,189; 1,00), (3,162; 1,82), (3,116; 1392,38), (3,092; 13,53), (3,061 ;0,51), (2,985; 16,00), (2,888)4,93), (2,734)4,27), (2,732)4,15), (2,696)0,56), (2,667)0,72), (2,662)1,36), (2,657)2,08), (2,652)1,41), (2,648)0,77), (2,551)0,60), (2,526)4,93), (2,510)5,89), (2,506)8,35), (2,497)111,91), (2.493) 229,81), (2,488)322,85), (2,483)224,69), (2,479)106,53), (2,324)0,85), (2,320)1,44), (2,315)1,91), (2.310) 1,41), (2,306;0,87), (2,298)3,86), (2,210)0,91), (2,196)11,64), (2,187)11,51), (2,124)0,73), (2,041;0,85), (1,974;1,48), (1,404)3,87), (1,245)1,12), (1,195)0,54), (1,177)0,89), (0,895)0,72), (0,008;0,86), (-0,000)26,10), (-0,009)0,80)_______________________________________________________________

Пример 124:

(8,077)0,95), (7,975;0,85), (7,925;0,47), (7,715;0,67), (7,656;0,98), (7,646;0,38), (7,636)1,86), (7,632;1,78), (7,605)0,89), (7,600)2,12), (7,594)1,06), (7,589)0,79), (7,584)2,66), (7,580)3,02), (7,576;1,88), (7,567)1,68), (7,562)0,70), (7,533)1,65), (7,530)1,60), (7,517)1,17), (7,512)1,71), (7,496)0,68), (7,493)0,77), (7,456)0,37), (7,446)0,44), (7,444)0,52), (7,236)0,32), (7,222)2,99), (7,191)0,34), (7,170;0,37), (6,807)2,83), (4,387)0,36), (3,833)0,67), (3,813; 1,89), (3,798)0,67), (3,491)1,55), (3,265;3,44), (3,215)0,75), (3,123)986,63), (3,099)7,22), (3,083)0,73), (2,889)0,42), (2,874)16,00), (2,760;3,80), (2,667)0,36), (2,662)0,59), (2,658)0,89), (2,653)0,66), (2,649)0,38), (2,639)7,55), (2,637)7,36), (2,527)1,97), (2,511)2,35), (2,506)3,43), (2,498)47,48), (2,493)97,70), (2,489)137,42), (2,484)95,94), (2,479)45,71), (2,320)0,61), (2,316)0,85), (2,311 ;0,70), (2,ЗО6;0,36), (2,298;1,23), (2,211;1,15), (2,198)9,49), (2,185)9,40), (2,124)0,93), (2,076)0,66), (1,245)0,49), (1,212)12,59), (1,195)12,34), (1,157)12,49), (1,140)12,28), (1,072)4,56), (1,055)4,57), (-0,000)8,89) Пример 125:

(7,669)1,54), (7,656;1,55), (7,646)0,46), (7,640;0,66), (7,636;2,14), (7,632)2,14), (7,605)1,02), (7,600;2,66), (7,594;1,33), (7,589)0,90), (7,584)3,11), (7,580)3,75), (7,576)2,11), (7,566)1,92), (7,562)0,73), (7,533)1,90), (7,530)1,85), (7,516)1,28), (7,511)1,97), (7,496)0,86), (7,493)0,80), (7,446;0,46), (7,444;0,45), (7,225)3,43), (6,805)3,47), (3,812)1,44), (3,491)1,27), (3,419)0,64), (3,403;1,20), (3,385;1,26), (3,374;0,59), (3,265)3,08), (3,251)0,50), (3,239)0,33), (3,234)0,40), (3,219)0,43), (3,118)857,86), (3,094)14,44), (2,984)0,33), (2,963)10,16), (2,888)0,33), (2,866)0,45), (2,733;0,34), (2,720)0,65), (2,718)0,61), (2,667)0,39), (2,662)0,84), (2,657)1,21), (2,653)0,80), (2.648) 0,41), (2,527)2,64), (2,511;3,37), (2,506)4,53), (2,498)61,95), (2,493)128,00), (2,488)180,59), (2,484;126,50), (2,479)60,69), (2,459)0,44), (2,324;0,37), (2,320;0,74), (2,315)1,19), (2,311)0,74), (2,306;0,35), (2,210)0,99), (2,197; 11,46), (2,186; 11,37), (2,124)0,69), (2,041 ;0,39), (1,974;0,39), (1,901;1,12), (1,404)16,00), (1,245)0,56), (1,171)4,86), (1,153)10,95), (1,135)4,63), (1,094)0,41), (1,076,0,35), (0,895;0,85), (-0,000)6,00)

- 57 019744

Пример 126:

(7,773;5,50), (7,662;1,36), (7,660; 1,36), (7,651 ;0,57), (7,648;0,59), (7,642;2,57), (7,638;2,60), (7,613; 1,22), (7,608;2,10), (7,606;1,85), (7,600;1,75), (7,596;1,26), (7,591;3,38), (7,586;4,23), (7,582;3,24), (7,574;2,17), (7,569;0,75), (7,563;0,45), (7,545;0,34), (7,538;2,23), (7,534;2,17), (7,528;0,46), (7,521;1,54), (7,518; 1,86), (7,516;2,27), (7,499;4,79), (7,497;5,15), (7,459;0,33), (7,457;0,37), (7,446;0,48), (7,444;0,59), (7,136;0,37), (7,110;6,58), (6,885;0,47), (6,823;0,53), (5,690;2,10), (3,941;0,34), (3,881; 1,88), (3,812;1,02), (3,767;3,04), (3,476; 1,80), (3,265;3,29), (3,122;93,46), (3,098;1,44), (3,008;6,52), (2,943;2,84), (2,511;0,36), (2,507;0,51), (2,499;7,16), (2,494; 14,74), (2,489;20,80), (2,484; 14,63), (2,480;7,08), (2,416;0,80), (2,238;1,49), (2,218; 16,00), (2,167;1,86), (1,975;0,90), (1,178;0,52), (-0,000;!,35)___________________________________________________

Пример 127:

(7,698;0,73), (7,693;0,87), (7,679;1,24), (7,675;1,77), (7,657;5,56), (7,652;0,91), (7,643;0,59), (7,638;0,97), (7,636;0,71), (7,634;0,65), (7,631 ;0,61), (7,623;0,74), (7,620;0,73), (7,617;1,00), (7,613;0,57), (7,604;0,63), (7,599;0,51), (7,434;0,96), (7,432;1,09), (7,413;0,96), (7,411;1,10), (7,407;3,03), (7,388;2,53), (7,386;3,22), (7,370;1,22), (7,367;1,02), (7,228;3,42), (6,800;3,62), (5,689; 1,90), (3,818;0,68), (3,708;0,61), (3,503;0,60), (3,346;0,76), (3,268;0,78), (3,260;0,34), (3,122;40,97), (2,986;16,00), (2,941;0,86), (2,697;1,21), (2,507;0,35), (2,499;4,77), (2,494;9,82), (2,490; 13,78), (2,485;9,59), (2,480;4,54), (2,213;0,54), (2,196;11,31), (2,184;11,22), (2,148;0,33), (2,126;0,49), (2,042;0,36), (-0,000;!,17)__________ ___________________________________________________

Пример 128: (7,69;1,280), (7,67;2,170), (7,66;1,280), (7,64;1,150), (7,62;1,310), (7,43;1,460), (7,41 ;3,620), (7,39;3,690), (7,37;1,240), (7,37;1,370), (7,23;2,590), (6,81 ;2,020), (5,69;6,480), (3,82;1,310), (3,18;2,220), (3,16;3,1ОО), (3,12,3819,230), (3,08;6,330), (3,04;1,450), (2,89;2,050), (2,88; 13,920), (2,76;3,310), (2,67; 1,400), (2,66;2,880), (2,66;4,420), (2,65;3,190), (2,65;1,450), (2,64;6,400), (2,64;6,960), (2,55;1,580), (2,53; 13,970), (2,51; 10,380), (2,51; 14,920), (2,50;224,340), (2,49;467,460), (2,49;661,210), (2,48;463,050), (2,48;221,510), (2,32;2,950), (2,32;4,220), (2,31;3,050), (2,31;1,450), (2,20; 12,310), (2,18; 11,810), (2,04;14,720), (1,90;2,390), (1,40;8,180), (1,30; 1,540), (1,24;2,200), (1,24; 1,300), (1,23;1,170), (1,21 ;16,000), (1,20;15,940), (1,16; 11,580), (1,14; 11,230), (1,11;6,800), (1,09; 1,280), (1,07;4,100), (1,07;1,540), (1,05;4,280), (1,05;3,830), (1,03;2,970), (0,89;1,510), (0,00;28,030)_________________________________________________________________________

Пример 129:

(8,006; 1,45), (7,697;1,19), (7,693; 1,40), (7,679;2,31), (7,674;3,47), (7,669;2,46), (7,662;1,83), (7,655;2,23), (7,639;1,55), (7,624;1,34), (7,621 ;1,26), (7,618;1,54), (7,434; 1,62), (7,432;1,76), (7,411;1,87), (7,407;4,37), (7,389;3,58), (7,387;4,66), (7,370; 1,85), (7,367; 1,53), (7,226;4,84), (6,802;4,79), (4,162;1,69), (3,818; 1,54), (3,700;5,35), (3,501; 1,40), (3,402; 1,94), (3,385;2,01), (3,366;1,51), (3,343;1,67), (3,338; 1,22), (3,287;1,56), (3,269;5,42), (3,251;5,99), (3,233;3,75), (3,215;1,45), (3,181;1,29), (3,121 ;657,40), (3,080;3,22), (3,062;2,50), (2,962;14,71), (2,899;5,16), (2,866;9,21), (2,720;11,98), (2,718; 11,98), (2,670;9,40), (2,527;4,25), (2,511;3,11), (2,506;4,52), (2,498;54,83), (2,493;111,80), (2,489; 156,46), (2,484; 109,38), (2,479;52,32), (2,212;1,43), (2,196; 16,00), (2,181 ;15,84), (2,135;2,97), (2,126;1,37), (2,065;2,87), (2,037;1,86), (1,235;2,02), (1,17 Г,6,93), (1,157;3,12), (1,153;15,47), (1,140,2,39), (1,135;7,45), (1,116,4,08), (1,112;5,88), (1,098;2,54), (1,094;10,22), (1,076;5,03), (1,072;1,14), (1,061 ;3,25), (1,043;6,12), (1,033;2,84), (1,025;3,14), (1,015;5,23), (0,997;2,61), (-0,000;8,17)___________________________________________________

Пример 130:

(7,795;2,04), (7,793;2,40), (7,791 ;2,42), (7,789;2,28), (7,776;2,47), (7,773;2,64), (7,772;2,79), (7,769;2,30), (7,708; 1,33), (7,704; 1,28), (7,702; 1,47), (7,698; 1,26), (7,683; 1,36), (7,679; 1,35), (7,677; 1,45), (7,673;1,24), (7,661; 1,36), (7,646;1,54), (7,640;2,11), (7,625;2,52), (7,621 ;1,56), (7,606; 1,21), (7,469;4,58), (7,467;4,57), (7,437;0,89), (7,434;0,98), (7,430;0,87), (7,428;0,90), (7,414; 1,43), (7,407;1,39), (7,393;0,83), (7,391;0,84), (7,387;0,79), (7,385;0,73), (7,114;4,02), (7,079;1,01), (6,895;1,05), (6,856;0,82), (3,849;0,89), (3,772;7,13), (3,695;0,66), (3,414;0,95), (3,392;0,81), (3,374;0,81), (3,356;0,68), (3,282;2,40), (3,233;1,10), (3,124; 144,14), (3,059;0,69), (2,984-,4,72), (2,955-,0,77), (2,935;3,98), (2,919,1,70), (2,901,0,57), (2,546;7,40), (2,528;1,02), (2,512;0,85), (2,507;1,17), (2,499; 15,66), (2,494;32,27), (2,490;45,38), (2,485;31,53), (2,480;14,89), (2,260;1,06), (2,213; 16,00), (2,172;4,16), (2,084;0,89), (1,403; 1,29), (1,264;0,74), (1,257;0,93), (1,246;0,67), (1,184;2,05), (1,179;4,60), (1,166;4,14), (1,161 ;9,77), (1,148;3,22), (1,144;4,47), (1,131;3,67), (1,114;1,64), (-0,000;!,56)

- 58 019744

Пример 131:

(7,771 ;0,51), (7,763;0,54), (7,611;5,45), (7,455;0,55), (7,451;0,85), (7,444;1,43), (7,440;1,89), (7,435;1,96), (7,425;2,11), (7,422;3,11), (7,417;2,93), (7,389;2,70), (7,372;1,15), (7,370;1,18), (7,366;1,11), (7,360;1,51), (7,351;0,59), (7,341 ;1,52), (7,339;1,52), (7,322;1,01), (7,287;0,56), (7,282;0,64), (7,037;3,40), (3,768;2,28), (3,424;0,86), (3,420;0,92), (3,413;0,92), (3,264; 12,81), (3,217;0,38), (3,117-,644,08), (2,988;4,29), (2,662;0,60), (2,657,0,81), (2,653;0,58), (2,648;0,37), (2,527;2,95), (2,511-,2,46), (2,506;3,34), (2,498;44,81), (2,493;92,75), (2,488; 130,55), (2,484;90,84), (2,479;43,07), (2,332;16,00), (2,320;0,74), (2,315;0,99), (2,310;0,65), (2,306;0,56), (2,281; 1,26), (2,258;3,97), (2,230;15,72), (1,901;0,78), (1,404;3,72), (1,361;0,56), (1,303;0,33), (1,263;0,47), (1,245;0,71), (1,186;4,69), (1,168;10,11), (1,158;1,15), (1,150;4,55), (1,140;0,46), (0,895;0,64), (0,000;3,70)______________________________________________________________________________________

Пример 132:

(7,798;0,60), (7,662;1,42), (7,660; 1,40), (7,651 ;0,62), (7,648;0,60), (7,642;2,64), (7,639;2,72), (7,613;1,36), (7,609;2,26), (7,606;1,86), (7,601;1,81), (7,596;1,31), (7,592;3,45), (7,586;3,88), (7,582;2,95), (7,575;2,31), (7,570;0,72), (7,538;2,38), (7,535;2,32), (7,529;0,39), (7,522;1,63), (7,518; 1,85), (7,517;2,25), (7,501 ;4,93), (7,128;2,73), (6,973;0,40), (5,689;1,45), (4,281;0,43), (3,813;1,31), (3,808;3,27), (3,476;0,32), (3,457;0,55), (3,438;0,89), (3,423; 1,01), (3,219;0,72), (3,121;114,01), (3,032;0,87), (2,988;4,61), (2,527;0,65), (2,511 ;О,56), (2,507;0,78), (2,499; 10,25), (2,494;21,08), (2,489;29,60), (2,484;20,56), (2,480;9,70), (2,416;0,72), (2,220; 16,00), (2,041 ;0,51), (1,403; 1,06), (1,255;0,39), (1,195;0,76), (1,181 ;4,43), (1,163;8,94), (1,145;4,01), (0,895,0,33), (0,000; 1,70)___________________________________________________________________________________________

Пример 133:

(7,949;0,88), (7,750;5,58), (7,700;0,87), (7,696;1,08), (7,682;1,49), (7,677;2,18), (7,665;0,56), (7,662;1,52), (7,658;1,63), (7,648;0,72), (7,643;1,20), (7,641;0,88), (7,639;0,83), (7,636;0,76), (7,628;1,35), (7,622;6,69), (7,618; 1,13), (7,609;0,87), (7,604;0,68), (7,438;1,19), (7,436;1,44), (7,417; 1,17), (7,415;1,43), (7,411 ;3,71), (7,394,2,87), (7,391;3,91), (7,388;1,25), (7,375;1,53), (7,372;1,30), (7,034,4,39), (7,033;4,42), (5,620;0,38), (4,163;1,27), (4,031;0,38), (3,816;0,33), (3,791;0,41), (3,732;0,69), (3,367;0,87), (3,355;2,98), (3,268;2,50), (3,260;3,75), (3,157;0,62), (3,120,49,13), (3,062;0,61), (3,013;5,98), (2,956;1,14), (2,950;0,94), (2,939;0,53), (2,888;9,98), (2,866;0,39), (2,760;0,79), (2,734;8,48), (2,733;8,34), (2,720;0,41), (2,719;0,41), (2,697;4,85), (2,639;1,41), (2,638;1,36), (2,616;0,82), (2,527;0,68), (2,511 ;0,57), (2,507;0,79), (2,498; 10,88), (2,494;22,48), (2,489;31,67), (2,484;22,06), (2,480;10,48), (2,287;0,33), (2,222; 16,00), (2,137;0,77), (2,117;0,49), (2,084;0,43), (2,041;0,60), (1,739;0,80), (1,236;2,72), (1,157;2,32), (1,140;2,29), (1,072;0,82), (1,055;0,81), (-0,000;3,29)______________________________________________________________

Пример 134:

(7,663;1,54), (7,661,1,54), (7,651;0,64), (7,649;0,62), (7,643;2,96), (7,639;3,04), (7,614;1,44), (7,610;2,44), (7,607;2,08), (7,601; 1,84), (7,597;1,39), (7,593;3,82), (7,587;4,35), (7,583;3,16), (7,575;2,55), (7,571 ;0,89), (7,539;2,63), (7,536;2,61), (7,530;0,70), (7,522;4,83), (7,520;4,73), (7,518;4,13), (7,502;1,16), (7,499;1,06), (7,187;0,99), (5,690;4,27), (4,047;0,43), (4,030;0,46), (3,851; 1,81), (3,820;0,64), (3,120;21,84), (3,101;1,71), (3,059;0,82), (2,919; 16,00), (2,905;0,59), (2,528,0,41), (2,507;0,44), (2,499;6,77), (2,494;14,09), (2,489; 19,92), (2,485,13,92), (2,480;6,67), (2,423;0,39), (2,279;1,06), (2,233; 13,86), (2,042;0,39), (1,975;1,88), (1,403;0,66), (1,292;0,35), (1,275;1,56), (1,258;1,75), (1,229;8,71), (1,212;8,55), (1,196;1,17), (1,178;1,26), (1,160;0,63), (0,000;2,03)______________________________________________________________________________________

Пример 135:

(7,830;0,38), (7,817;0,35), (7,700;0,80), (7,696;1,08), (7,682;1,38), (7,677;2,07), (7,662;1,49), (7,658;1,62), (7,648;0,72), (7,644;1,17), (7,641;0,91), (7,636;0,77), (7,629;1,14), (7,622;1,48), (7,618;5,80), (7,609;0,98), (7,604;0,73), (7,439;1,19), (7,437;1,49), (7,415;1,43), (7,412;3,51), (7,394;2,66), (7,391;3,69), (7,375; 1,44), (7,373;1,22), (7,365;0,37), (7,043;3,06), (5,689;0,81), (4,274;0,56), (4,162;2,51), (4,031;0,64), (3,816;0,70), (3,799;0,38), (3,733;0,49), (3,491;0,43), (3,366;1,26), (3,268;2,77), (3,153;1,53), (3,115;657,75), (2,901 ;16,00), (2,887; 1,07), (2,863;0,96), (2,837;0,58), (2,760;0,78), (2,667;0,47), (2,662;0,75), (2,657;0,96), (2,653;0,89), (2,648;0,37), (2,639;1,51), (2,637;1,50), (2,527;4,07), (2,511;2,53), (2,506;3,38), (2,498;50,89), (2,493; 106,37), (2,488; 150,98), (2,484;105,36), (2,479;50,13), (2,320;0,61), (2,315;0,91), (2,310;0,65), (2,223;14,76), (2,154;0,58), (2,037;0,75), (1,419;0,51), (1,252;1,69), (1,235;2,92), (1,225;8,22), (1,208;8,30), (1,193;1,65), (1,187;1,34), (1,175;0,79), (1,163;0,48), (1,157;2,69), (1,140;2,91), (1,124;0,68), (1,072;0,94), (1,055;0,96), (-0,000;5,49)

- 59 019744

Пример 136:

(8,005;0,83), (7,700;1,01), (7,696; 1,12), (7,682;1,59), (7,677;2,23), (7,662;1,57), (7,658;1,87), (7,649;0,79), (7,644;1,33), (7,641;0,98), (7,629;1,40), (7,621;б,01), (7,609;0,96), (7,605;0,73), (7,439; 1,32), (7,437;1,66), (7,418; 1,33), (7,412;3,86), (7,394;3,00), (7,392;4,05), (7,376;1,58), (7,373;1,37), (7,038;3,45), (4,162;2,95), (4,031;0,74), (3,731;3,16), (3,403;0,99), (3,395;0,88), (3,385;0,76), (3,366;2,00), (3,354; 1,12), (3,287;0,88), (3,268;5,51), (3,259;0,81), (3,251;3,39), (3,233;2,12), (3,223;0,83), (3,215;0,78), (3,120;632,16), (3,079;0,88), (2,988;4,53), (2,925; 1,94), (2,866;5,35), (2,720;7,04), (2,718;7,01), (2,670;1,06), (2,662;0,63), (2,658;0,85), (2,653;0,63), (2,527;3,43), (2,511 ;2,43), (2,506;3,53), (2,498;43,95), (2,493;90,04), (2,489; 126,30), (2,484;88,25), (2,479;42,18), (2,315;0,81), (2,222;16,00), (2,084;1,95), (2,041 ;0,76), (2,037;0,70), (1,738;0,83), (1,235;2,93), (1,185;4,82), (1,177; 1,03), (1,167;10,11), (1,157;1,59), (1,149;5,27), (1,140;1,43), (1,131 ;2,16), (1,123;0,66), (1,112;3,47), (1,094;5,86), (1,076;2,89), (1,043;0,78), (1,033;1,56), (1,015;3,02), (0,997;1,51), (-0,000;2,38)______________________________________________________________

Пример 137:

(7,774;5,54), (7,706;0,88), (7,701; 1,09), (7,687;1,57), (7,682;2,00), (7,669,0,81), (7,666;1,11), (7,665;1,06), (7,663;1,35), (7,653;0,69), (7,648;1,16), (7,645;0,85), (7,643;0,79), (7,641;0,74), (7,634;0,85), (7,632;0,83), (7,630;0,85), (7,627;1,23), (7,622;0,70), (7,613;0,79), (7,609;0,63), (7,585;2,64), (7,500;4,42), (7,499;4,34), (7,442;1,17), (7,440;1,30), (7,421; 1,13), (7,419;1,28), (7,413;3,28), (7,395;4,44), (7,376;1,47), (7,373;1,26), (7,108;6,72), (6,885;2,24), (6,824;2,75), (5,690;3,24), (3,767; 15,15), (3,268;4,40), (3,116; 136,19), (3,076;0,55), (3,008;6,36), (2,983;0,96), (2,967;0,56), (2,943;13,28), (2,920;0,37), (2,527;0,75), (2,511 ;0,66), (2,506;0,91), (2,498; 13,05), (2,493;27,03), (2,489;38,10), (2,484;26,58), (2,479;12,66), (2,215; 16,00), (2,167;8,86), (-0,000;3,31) Пример 138:

(8,079;0,38), (7,836;0,42), (7,706;0,99), (7,701 ;1,17), (7,687;1,70), (7,683;2,21), (7,669;0,90), (7,666;1,30), (7,663;1,53), (7,653;0,90), (7,648;1,53), (7,645;1,30), (7,643;1,33), (7,641; 1,36), (7,634;1,24), (7,632;1,14), (7,630; 1,14), (7,627;1,44), (7,622;0,83), (7,614;0,86), (7,609;0,71), (7,495;4,77), (7,493;4,64), (7,442; 1,25), (7,440;1,43), (7,421 ;1,23), (7,419;1,41), (7,414;3,58), (7,395;4,28), (7,377;1,58), (7,374;1,33), (7,121 ;3,38), (6,884; 1,82), (6,826;1,67), (5,689;2,14), (4,163;0,47), (3,887;0,34), (3,832;0,40), (3,816;0,45), (3,799;0,36), (3,766; 12,08), (3,578;0,34), (3,268;1,38), (3,122;267,39), (2,895;15,68), (2,857;0,45), (2,832;9,53), (2,823;0,43), (2,760;1,54), (2,673,0,33), (2,658;0,33), (2,639;3,03), (2,638;3,00), (2,546;0,57), (2,528;0,83), (2,512,0,63), (2,507;0,89), (2,499;14,86), (2,494;31,08), (2,489;44,09), (2,485;30,92), (2,480;14,86), (2,213; 16,00), (2,164;7,08), (2,041;0,34), (1,975;0,45), (1,246;0,44), (1,219;9,57), (1,202;9,63), (1,183;10,14), (1,166;9,81), (1,157;5,53), (1,140;5,19), (1,072;1,88), (1,066;0,74), (1,064;0,55), (1,055;1,92), (1,049;0,72), (1,047;0,52), (-0,000;4,19)______________________________________________________________

Пример 139:

(7,791 ;0,67), (7,706;0,96), (7,702; 1,15), (7,688;1,68), (7,683;2,12), (7,670;0,86), (7,668;0,98), (7,666;1,40), (7,664,1,38), (7,653;0,79), (7,648;1,25), (7,645;0,93), (7,643;0,89), (7,641;0,82), (7,634;0,92), (7,632;0,90), (7,630;0,95), (7,627;1,31), (7,622;0,78), (7,613;0,85), (7,609;0,73), (7,589;0,58), (7,497;4,64), (7,496;4,49), (7,442;1,23), (7,440;1,39), (7,421; 1,22), (7,419;1,35), (7,413;3,43), (7,395;4,59), (7,392;3,00), (7,376;1,54), (7,373;1,30), (7,115;4,04), (6,882; 1,01), (6,819; 1,16), (5,690;5,93), (3,766;6,19), (3,639;0,74), (3,622;0,71), (3,438;0,71), (3,410;0,98), (3,360;0,61), (3,269;2,78), (3,252; 1,24), (3,234;0,80), (3,223;3,50), (3,119;55,60), (3,062;0,56), (2,984;4,81), (2,942;0,58), (2,919;3,44), (2,867;1,80), (2,721;2,40), (2,720;2,33), (2,671;2,00), (2,499;7,02), (2,494; 14,44), (2,490;20,30), (2,485; 14,12), (2,480;6,69), (2,215;16,00), (2,165;3,66), (1,274;0,82), (1,257;1,78), (1,239;0,90), (1,179;4,47), (1,161;9,48), (1,144;4,57), (1,129;0,58), (1,123;3,20), (1,112;1,35), (1,105; 1,49), (1,094;2,10), (1,077;1,00), (1,061;0,66), (1,044;1,28), (1,026,0,63), (1,016;1,03), (-0,0002,15)___________________________________________________________

Пример 140:

(7,731;5,52), (7,549;5,33), (7,421;0,49), (7,419;0,48), (7,159;0,68), (7,007;4,42), (7,006;4,28), (5,689;1,46), (3,862;2,96), (3,731; 1,49), (3,440;3,10), (3,355;1,37), (3,221;2,70), (3,123;161,62), (3,003;5,34), (2,955;0,69), (2,948; 1,40), (2,888;0,33), (2,527;0,52), (2,511;0,45), (2,507;0,65), (2,499;9,06), (2,494; 18,70), (2,489;26,28), (2,484; 18,28), (2,480;8,66), (2,177;16,00), (2,149;1,78), (2,148;1,76), (2,138;0,37), (2,083;0,81), (1,621 ;2,01), (1,606;2,95), (1,603;3,03), (1,600;3,49), (1,599;3,51), (1,596;2,74), (1,586;3,42), (1,545;0,73), (1,542;0,70), (1,501;3,49), (1,492;2,87), (1,488;3,54), (1,487;3,47), (1,484;3,10), (1,481 ;2,89), (1,467;1,98), (1,439;0,41), (1,434;0,46), (1,431;0,62), (1,429;0,43), (1,420;0,44), (1,387;0,35), (1,381 ;0,49), (1,373;0,34), (1,370;0,36), (1,367;0,42), (-0,000;!,81)

- 60 019744

Пример 141:

(7,810;0,33), (7,544;5,28), (7,421;0,59), (7,419;0,60), (7,159;0,84), (7,018;3,14), (5,688;1,94), (3,862;3,70), (3,852;0,35), (3,742;1,88), (3,568;0,39), (3,441 ;3,75), (3,221;0,66), (3,120;67,90), (2,892; 16,00), (2,868;1,25), (2,527;0,35), (2,507;0,39), (2,499;6,30), (2,494; 13,19), (2,489; 18,70), (2,484; 13,15), (2,480;6,32), (2,179;15,42), (2,149;2,17), (2,148;2,16), (2,094; 1,15), (1,974;0,85), (1,621; 1,92), (1,607;2,85), (1,604;2,94), (1,601 ;3,39), (1,599;3,43), (1,596;2,68), (1,587;3,26), (1,546;0,66), (1,543;0,64), (1,502;3,32), (1,492^2,71), (1,488;3,42), (1,487;3,37), (1,485;3,04), (1,482;2,85), (1,467;1,88), (1,439;0,38), (1,434;0,53), (1,432;0,56), (1,429;0,46), (1,421 ;0,55), (1,403;0,91), (1,381 ;0,58), (1,373;0,46), (1,370;0,48), (1,367;0,52), (1,363;0,36), (1,217;7,72), (1,201 ;8,95), (1,184;1,92), (1,178;0,93), (1,160;0,39), (-0,000;!,38)_____________________________________

Пример 142:

(7,751 ;0,51), (7,732;0,44), (7,547;5,34), (7,011;3,36), (5,689;0,58), (3,862;0,50), (3,440;0,85), (3,405;0,81), (3,221 ;1,98), (3,175; 1,52), (3,120;69,16), (2,978;3,99), (2,527;0,54), (2,511 ;0,47), (2,506,0,65), (2,498;8,84), (2,493; 18,22), (2,489;25,60), (2,484;17,83), (2,479;8,47), (2,177,16,00), (2,148;0,35), (1,621 ;1,97), (1,606;2,94), (1,603;3,02), (1,600;3,49), (1,599;3,52), (1,596;2,72), (1,586;3,32), (1,545;0,70), (1,543;0,69), (1,501 ;3,43), (1,492;2,84), (1,488;3,53), (1,487;3,49), (1,484;3,12), (1,481 ;2,90), (1,467; 1,94), (1,241;0,38), (1,223;0,68), (1,206;0,34), (1,176;4,34), (1,159;9,17), (1,141;4,19), (-0,000;2,10)_________________________________________________________________

Пример 143:

(7,974;0,53), (7,947;1,41), (7,756;4,16), (7,432;3,30), (7,430;3,15), (7,081;4,70), (3,890;1,60), (3,766;1,26), (3,439;1,60), (3,380;2,99), (3,285;0,44), (3,259;1,81), (3,242;0,61), (3.221 ;8,89), (3,204;0,73), (3,156;2,37), (3,118;1270,18), (3,094;56,67), (3,030;0,67), (2,998;4,61), (2,951 ;1,45), (2,943;1,16), (2,897;0,40), (2,888; 16,00), (2,878;0,45), (2,734;13,42), (2,732; 13,20), (2,696;0,56), (2,667;0,76), (2,662;1,66), (2,657;2,19), (2,653;1,63), (2,648;0,85), (2,615;0,63), (2,559;0,57), (2,527;2,74), (2,511 ;5,96), (2,506;8,24), (2,498; И 9,23), (2,493 ;246,01), (2,488;346,64), (2,484;241,68), (2,479;114,85), (2,325;0,82), (2,320;1,69), (2,315;2,14), (2,310;1,49), (2,305;0,64), (2,189;12,41), (2,166,0,94), (2,138;0,83), (2,041 ;2,31), (1,974,0,97), (1,626;1,37), (1,612,2,24), (1,608,2,38), (1,605;2,75), (1,601 ;2,09), (1,592;2,68), (1,550;0,58), (1,506;2,50), (1,496;2,21), (1,492;2,76), (1,489;2,17), (1,486;2,39), (1,471; 1,27), (1,449;0,47), (1,444;0,50), (1,442;0,58), (1,431 ;0,76), (1,404;0,47), (1,397;0,59), (1,390;0,50), (1,384;0,64), (1,245;0,88), (1,177;0,41), (0,895;0,91), (0,008;0,75), (-0,000;24,69), (-0,008;0,84)_______________________________________________________________

Пример 144:

(7,603;5,56), (7,038;4,00), (6,749;4,27), (4,328;2,27), (4,310;7,41), (4,292;7,39), (4,275;2,34), (3,827;0,62), (3,451 ;2,81), (3,122;326,44), (2,658;0,33), (2,527;1,10), (2,511 ;1,00), (2,506;1,45), (2,498; 19,15), (2,494;39,41), (2,489;56,52), (2,484;62,16), (2,480; 19,43), (2,320;0,33), (2,316,0,33), (2,144; 13,18), (2,114;13,00), (1,660;0,79), (1,655;0,80), (1,650;1,04), (1,642;1,76), (1,630; 1,62), (1,622;0,94), (1,615;0,92), (1,563; 1,49), (1,549;3,03), (1,535;4,15), (1,521;2,10), (1,507;0,85), (1,318;7,60), (1,301 ;16,00), (1,291 ;0,39), (1,283;7,40), (-0,000;!,09)____________________________________

Пример 145:

(7,633;1,99), (7,038,4,00), (6,743-,4,34), (4,328,2,31), (4,311,7,33), (4,293;7,46), (4,275,2,35), (3,828;3,41), (3,407;0,66), (3,389; 1,63), (3,371 ;1,66), (3,354,0,68), (3,188;0,33), (3,121;411,76), (2,971;0,34), (2,949;14,61), (2,663;0,32), (2,658;0,45), (2,653;0,32), (2,527;1,47), (2,511;1,37), (2,506; 1,89), (2,498;24,82), (2,493;51,29), (2,489;73,44), (2,484;71,51), (2,479;24,91), (2,321;0,34), (2,316;0,46), (2,311;0,36), (2,152;14,21), (2,114;13,13), (1,901 ;0,46), (1,319;7,55), (1,301; 16,00), (1,291 ;0,37), (1,283;7,41), (1,244;0,59), (1,161 ;6,49), (1,143;14,40), (1,125;6,26), (-0,000;4,62)_________

Пример 146:

(7,681 ;0,74), (7,036;2,56), (6,744;2,75), (4,329;1,45), (4,311;4,72), (4,293;4,73), (4,275;1,51), (3,828;2,40), (3,121 ;168,59), (2,860; 16,00), (2,527;0,60), (2,511;0,55), (2,506;0,75), (2,498; 10,60), (2,494;22,09), (2,489;32,02), (2,484;35,94), (2,480; 11,13), (2,298;0,33), (2,151 ;9,09), (2,115;8,40), (1,319;4,79), (1,301 ;10,29), (1,284;4,68), (1,244;0,32), (1,202; 13,44), (1,185;13,26), (-0,000;!,64) Пример 147:

(7,731 ;0,64), (7,367;5,10), (6,984;3,50), (4,326;2,32), (4,308;7,29), (4,291;7,48), (4,273;2,34), (3,828-,1,41), (3,397;0,98), (3,302;0,38), (3,261,0,34), (3,252,0,33), (3,226;0,44), (3,221,0,41), (3,203;0,60), (3,120;583,60), (2,983;2,25), (2,974;4,97), (2,667;0,41), (2,662;0,78), (2,658; 1,24), (2,653;0,81), (2,648;0,43), (2,527; 1,55), (2,511 ;3,29), (2,506;4,96), (2,498;82,59), (2,493; 130,18), (2,489; 181,47), (2,484; 126,29), (2,479;59,99), (2,325 ;0,40), (2,320;0,72), (2,316; 1,27), (2,311 ;0,80), (2,306;0,39), (2,143;15,28), (2,041 ;1,57), (1,313;7,65), (1,295; 16,00), (1,278;7,44), (1,245;0,73), (1,175;5,00), (1,158;10,63), (1,140;4,77), (0,895;0,38), (-0,000;10,09), (-0,008;0,36)

- 61 019744

Пример 148:

(7,790;0,33), (7,364;4,72), (6,988;3,04), (5,690;2,48), (4,327;2,08), (4,309;6,67), (4,292;6,76), (4,274;2,12), (3,828;0,83), (3,115;61,10), (3,091;5,76), (2,983;0,75), (2,887; 16,00), (2,511 ;0,59), (2,498;31,10), (2,493;20,06), (2,489;26,82), (2,484; 18,64), (2,479;8,96), (2,317;0,41), (2,145; 13,66), (1,404;1,40), (1,314;6,87), (1,305;0,34), (1,296;14,57), (1,287;0,46), (1,279;6,73), (1,215;8,35), (1,198;8,23), (1,171 ;0,34), (-0,000;!,38)_________________________________________________________________

Пример 149:

(7,718;5,44), (7,277;4,31), (7,276;4,22), (7,235;0,46), (7,216;0,45), (7,174;0,32), (7,169;0,52), (7,152;0,39), (7,150;0,38), (7,045;6,58), (4,329;2,30), (4,311;7,36), (4,293;7,52), (4,276;2,44), (4,261 ;0,96), (4,243;0,92), (3,767;0,39), (3,625;0,34), (3,590;2,22), (3,477;1,70), (3,210;0,50), (3,196;0,63), (3,190;0,53), (3,182;0,67), (3,173;0,47), (3,155;0,38), (3,137;0,71), (3,122;70,93), (2,746;1,71), (2,501 ;26,36), (2,495;8,85), (2,490;11,54), (2,486;8,63), (2,481;3,94), (2,345;3,69), (2,298;2,23), (2,263;0,59), (2,192;0,86), (2,172;15,31), (2,157;0,37), (1,975;0,91), (1,724;0,34), (1,676;0,35), (1,671;0,37), (1,662;1,02), (1,658;1,03), (1,645;2,07), (1,634;2,03), (1,624;1,20), (1,618;1,10), (1,604;0,33), (1,591;0,33), (1,570;1,51), (1,556^2,91), (1,543;3,87), (1,529;2,11), (1,515;0,88), (1,386,7,31), (1,314;7,56), (1,308;1,66), (1,296; 16,00), (1,290,3,22), (1,279;7,40), (1,272; 1,52), (1,242;0,32), (1,179;0,52), (-0,000;0,46)_______________________________________________

Пример 150:

(7,749;0,78), (7,279;3,97), (7,277;3,80), (7,040;3,95), (5,689;6,61), (4,330;2,11), (4,312;6,78), (4,294;6,85), (4,277;2,19), (3,831 ;5,02), (3,591 ;2,12), (3,409;0,97), (3,395;0,97), (3,173;0,42), (3,155;0,33), (3,118;24,47), (3,093;1,93), (2,970;5,72), (2,934,0,32), (2,747;1,67), (2,501 ;27,79), (2,495;7,55), (2,490;9,87), (2,486;6,93), (2,481;3,27), (2,263;0,56), (2,182; 16,00), (1,403;4,54), (1,387;7,20), (1,315;7,01), (1,308;0,43), (1,297;14,51), (1,291 ;0,56), (1,287;0,38), (1,279;6,81), (1,170;4,79), (1,152;10,22), (1,141 ;0,59), (1,134;4,62), (-0,000;0,57)________________________________

Пример 151:

(7,796;0,45), (7,278;3,88), (7,277;3,70), (7,046;3,15), (5,689;2,92), (4,329;2,02), (4,311;6,57), (4,293;6,58), (4,276;2,10), (3,830;6,38), (3,589;1,96), (3,171;0,47), (3,154;0,46), (3,119; 140,71), (3,096;6,95), (2,879;16,00), (2,745;1,54), (2,511;0,87), (2,500;31,96), (2,493;31,20), (2,489;43,35), (2,484;30,60), (2,479; 14,62), (2,462;0,33), (2,262;0,54), (2,180;15,98), (2,041;0,39), (1,404;3,79), (1,385;6,78), (1,314;6,75), (1,308;0,40), (1,296;14,14), (1,290;0,65), (1,278;6,59), (1,272;0,37), (1,209; 10,83), (1,192;10,70), (1,169;0,34), (0,895;0,35), (-0,000;!,77)_______________________________

Пример 152:

(7,707;5,28), (7,365;5,18), (7,235;0,50), (7,217;0,48), (7,172;0,84), (7,154;0,35), (7,152;0,42), (7,150;0,43), (6,995;4,18), (6,994;4,12), (4,362;0,50), (4,344;0,49), (4,326;2,39), (4,308;7,31), (4,290;7,30), (4,273;2,31), (3,835;1,43), (3,827;0,39), (3,730;0,43), (3,575;0,35), (3,483;1,29), (3,136;1,11), (3,118;167,86), (2,983;0,89), (2,527;0,95), (2,511;0,92), (2,506;1,59), (2,497;32,99), (2,493;27,96), (2,489;37,13), (2,484;25,87), (2,479; 12,45), (2,317;0,55), (2,298;2,42), (2,178;0,91), (2,144; 14,89), (1,974;0,41), (1,676;0,33), (1,666;0,80), (1,662;0,81), (1,657; 1,06), (1,649;1,75), (1,638;1,66), (1,629;1,04), (1,622;0,95), (1,574;1,36), (1,560;2,76), (1,546;3,67), (1,532;2,01), (1,518;0,86), (1,404;0,35), (1,366;0,49), (1,348;0,94), (1,331;0,48), (1,313;7,48), (1,305;0,44), (1,295; 16,00), (1,277;7,29), (1,243;0,45), (-0,000;!,89)______________________________________________

Пример 153:

(7,771;0,64), (7,598;0,74), (7,426;4,57), (7,425;4,38), (7,087;3,96), (6,885;1,44), (6,827;1,51), (5,688;0,74), (3,891 ;0,92), (3,768;9,38), (3,592;0,71), (3,574;0,80), (3,568;0,53), (3,441;1,20), (3,398;0,93), (3,383;0,87), (3,364;0,91), (3,346;0,78), (3,222;0,77), (3,176;3,40), (3,120;56,88), (2,974;4,52), (2,947;0,37), (2,923;5,12), (2,499;4,32), (2,494;8,88), (2,490; 12,45), (2,485;8,68), (2,480;4,13), (2,191; 16,00), (2,167;5,59), (1,975;1,08), (1,628;2,05), (1,613;3,11), (1,610;3,19), (1,607;3,66), (1,606;3,65), (1,603;2,78), (1,593;3,42), (1,552;0,66), (1,547;0,64), (1,506;3,51), (1,496;2,94), (1,493;3,69), (1,492;3,64), (1,489;3,28), (1,486;3,10), (1,471;2,08), (1,454;0,32), (1,449;0,48), (1,447;0,43), (1,444;0,38), (1,436;0,65), (1,430;0,34), (1,403; 1,59), (1,396;0,51), (1,388;0,42), (1,385;0,43), (1,382;0,44), (1,381 ;0,40), (1,378;0,40), (1,242;0,87), (1,224;1,69), (1,207;0,80), (1,196;0,37), (1,178;0,95), (1,171;4,18), (1,161;1,00), (1,153;8,80), (1,143;2,71), (1,135;4,15), (1,126;4,82), (1,108;2,15), (-0,000;0,82)_______________________________________________

Пример 154:

(7,826;0,40), (7,424;4,66), (7,423;4,56), (7,094;3,28), (6,887;0,62), (6,838;0,43), (5,689;2,65), (3,908;0,65), (3,891;0,74), (3,769;4,05), (3,578;0,46), (3,568;2,51), (3,441;0,61), (3,222;0,36), (3,118;63,28), (3,061 ;0,42), (2,885;14,73), (2,838;3,02), (2,673;0,43), (2,499;5,21), (2,494; 10,85), (2,490; 15,35), (2,485;10,78), (2,480;5,19), (2,267;0,44), (2,190; 16,00), (2,167;2,49), (1,627;2,05), (1,613;3,17), (1,609;3,28), (1,607;3,71), (1,605;3,73), (1,602;2,86), (1,592;3,52), (1,551;0,66), (1,547;0,67), (1,506;3,57), (1,496;2,95), (1,493;3,76), (1,492;3,73), (1,489;3,41), (1,486;3,25), (1,471 ;2,04), (1,258;0,45), (1,241 ;0,60), (1,212;9,17), (1,195;9,13), (1,186;4,59), (1,169;3,35), (1,064;0,47), (1,047;0,47), (-0,000;!,83)

- 62 019744

Пример 158:

(7,626; 1,54), (7,008;0,50), (6,987)2,44), (6,726;2,94), (3,402;0,47), (3,384;1,22), (3,367;1,22), (3,349;0,49), (3,118)183,97), (2,944)10,55), (2,527)0,98), (2,511)0,73), (2,506)1,00), (2,498)12,45), (2.493) 25,49), (2,489)35,76), (2,484)24,99), (2,479)11,92), (2,412)16,00), (2,368; 1,07), (2,340)2,65), (2,298)0,46), (2,143)9,91), (2,125)1,50), (2,118)0,93), (2,109)8,15), (2,041)0,32), (1,158)4,45), (1,140)9,78), (1,122)4,30), (-0,000)3,35)_________________________________________________________________

Пример 159:

(7,917)0,36), (7,827;4,39), (7,823; 1,66), (7,811 ;1,68), (7,807)4,90), (7,680)0,58), (7,664)1,81), (7,637)0,52), (7,404;0,35), (7,376)3,67), (7,356;3,47), (7,304;0,42), (7,283;0,63), (7,262;0,34), (7,212;0,47), (7,194;3,73), (7,178)0,45), (6,906)0,48), (6,792)3,71), (5,689)2,01), (3,821)2,05), (3,818;1,13), (3,782;1,19), (3,567)0,50), (3,511;0,34), (3,501 ;1,89), (3,416)1,42), (3,399)1,38), (3,383;1,35), (3,303;0,33), (3,269)5,72), (3,241)0,63), (3,219)0,39), (3,211 ;0,41), (3,203)0,48), (3,155)1,35), (3,115;833,97), (2,960)11,25), (2,670)0,44), (2,667)0,49), (2,662)0,87), (2,657)1,20), (2,652)0,92), (2,648)0,42), (2,526)4,84), (2,510)3,92), (2,506)5,46), (2,497)64,75), (2,493)131,61), (2.488) 184,17), (2,483)128,15), (2,479)60,79), (2,463)1,09), (2,407)1,40), (2,388)11,92), (2,362)1,35), (2,349)1,28), (2,328)0,46), (2,325)0,46), (2,320)0,85), (2,315)1,14), (2,310)0,84), (2,305)0,47), (2,210)1,58), (2,188)12,26), (2,176)12,04), (2,126)1,36), (2,096)0,59), (2,063)0,69), (2,040)0,52), (2,037;0,76), (1,404;16,00), (1,361)0,42), (1,245)0,79), (1,169)5,25), (1,151)11,58), (1,133;5,09), (0,008)0,67), (-0,000; 18,65), (-0,008)0,53) ___________________________________________________

Пример 160:

(12,833)0,34), (7,827)3,31), (7,807)3,71), (7,652)4,23), (7,412)0,38), (7,376)2,97), (7,356)2,72), (7,304;0,34), (7,196)2,92), (6,789)3,08), (4,046)0,38), (4,029)0,42), (3,768)0,35), (3,435)0,33), (3,412;0,33), (3,283;1,03), (3,269)1,81), (3,241)0,51), (3,213)1,60), (3,199)0,63), (3,115)1384,18), (3,062;0,71), (3,036;0,57), (3,023)0,47), (2,983)13,63), (2,945)0,38), (2,666)0,63), (2,662)1,25), (2,657;1,95), (2,652;1,39), (2,648;0,71), (2,526)7,79), (2,510)5,98), (2,506)8,24), (2,497)105,56), (2.493) 217,28), (2,488)305,85), (2,483)214,46), (2,479)103,10), (2,428)0,65), (2,410)1,36), (2,388)9,64), (2,368;0,88), (2,363;0,74), (2,348)0,53), (2,324)0,69), (2,320)1,43), (2,315; 1,86), (2,310)1,34), (2,210;0,39), (2,187)9,69), (2,177)9,76), (2,041)0,94), (2,037)1,34), (1,974)1,90), (1,404)16,00), (1.360) 0,53), (1,298;0,44), (1,260)0,43), (1,252)0,57), (1,245)1,00), (1,195;0,56), (1,177)1,10), (1,159)0,53), (0,008)0,81), (-0,000)23,68), (-0,009)0,73)_________________________________________________

Пример 161:

(7,829;4,80), (7,825;1,69), (7,813)1,77), (7,809)5,36), (7,804)0,92), (7,769)5,56), (7,581)0,51), (7,466)4,43), (7,464)4,40), (7,384)3,74), (7,383)4,25), (7,363)3,92), (7,361)3,29), (7,097)6,72), (6,884;0,47), (6,820;0,49), (5,689)3,91), (3,950)0,33), (3,798)0,32), (3,766)3,03), (3,269)2,71), (3,160;0,49), (3,121)299,73), (3,050)0,34), (3,006)6,72), (2,942)2,78), (2,658)0,33), (2,527)0,64), (2,511;0,85), (2,507)1,25), (2,498)17,55), (2,494)36,11), (2,489)50,80), (2,484)35,48), (2,480)16,95), (2,407)0,62), (2,390)13,55), (2,362)0,67), (2,228)0,3 5), (2,210)16,00), (2,166)1,82), (1,404)0,32), (0,000;3,41)________________________________________________________________________________________

Пример 162:

(7,829)5,32), (7,825)2,16), (7,813)2,10), (7,809)5,75), (7,804)1,21), (7,461)4,54), (7,459)4,58), (7,383)4,33), (7,363)3,99), (7,361)3,47), (7,110)3,43), (6,882)0,78), (6,821)0,67), (5,689)5,86), (3,797)0,34), (3,765;5,19), (3,269)2,24), (3,117)316,25), (3,075)0,33), (2,892)15,66), (2,881)1,61), (2,830;4,00), (2,658;0,40), (2,527)0,75), (2,511;1,01), (2,506)1,48), (2,498)22,34), (2,493)46,25), (2.489) 65,35), (2,484)45,91), (2,479)22,10), (2,433)0,46), (2,409)0,68), (2,404)0,62), (2,390)13,93), (2,362;0,61), (2,320;0,34), (2,315;0,42), (2,226;0,84), (2,208)16,00), (2,163;3,07), (1,243)0,50), (1,218)9,83), (1,201)9,79), (1,182)4,60), (1,165)4,25), (-0,000)5,07)_____________________________________

Пример 163:

(7,611;1,57), (6,907)2,56), (6,693)2,49), (3,397)0,48), (3,379)1,26), (3,361)1,30), (3,344)0,51), (3,107)86,05), (2,939)9,68), (2,526)0,88), (2,510)0,73), (2,497)11,71), (2,492)23,10), (2,487)31,80), (2,483)22,37), (2,478)10,91), (2,271)1,11), (2,264)14,53), (2,126)9,81), (2,123)9,71), (2,062)16,00), (2,040)0,70), (1,155)3,59), (1,138)7,62), (1,120)3,44), (-0,000)2,55)_____________________________________

Пример 164:

(7,665;0,43), (7,159)0,88), (6,784)0,49), (3,203)3,08), (3,111)151,98), (2,985)4,49), (2,662)0,37), (2,657)0,55), (2,652)0,38), (2,526;2,42), (2,510;1,48), (2,505;1,99), (2,497)28,90), (2,492)60,04), (2,488)84,71), (2,483)58,81), (2,478)27,74), (2,319)0,39), (2,315)0,55), (2,310)0,43), (2,305)0,64), (2,288;0,68), (2,271)0,50), (2,164)4,15), (2,136)4,33), (2,037)0,57), (1,404;1,93), (1,364)0,72), (1.361) 1,43), (1,343;0,55), (1,317)0,43), (1,303)16,00), (1,292)0,82), (1,263)0,49), (1,252)2,95), (1,244;0,65), (1,230;0,78), (1,199)0,73), (0,953)0,39), (0,935)0,36), (0,854)0,41), (0,834)0,33), (0,817;7,48), (0,809)0,80), (0,800)7,31), (0,792)0,56), (0,780)1,37), (0,774)0,40), (0,763)1,32), (0,757;0,38), (-0,000)6,28)

- 63 019744

Пример 165:

(12,831)0,38), (7,701)0,44), (7,142)1,40), (6,767)1,25), (3,865)0,48), (3,809)0,34), (3,602)0,34), (3,303)0,56), (3,285)0,38), (3,275)0,35), (3,260)0,34), (3,246)0,54), (3,241 )0,48), (3,209)0,57), (3.202) 0,59), (3,117)1622,47), (3,068)0,56), (2,863)7,90), (2,849)0,37), (2,842)1,01), (2,695)0,44), (2,667)0,75), (2,662)1,53), (2,657)2,13), (2,653)1,56), (2,648)0,78), (2,575)0,38), (2,527)9,85), (2,510)5,50), (2,506)7,90), (2,498)118,35), (2,493)247,34), (2,488)350,36), (2,483)244,06), (2.479) 115,60), (2,324)0,80), (2,320)1,66), (2,315)2,31), (2,310)1,38), (2,305)0,98), (2,299)0,34), (2,288)0,72), (2,271)0,54), (2,226)0,34), (2,156)4,63), (2,134)4,75), (2,116)0,82), (2,041)0,96), (2,037)1,88), (2,015)0,69), (1,974)0,52), (1,901)0,68), (1,762)0,41), (1,419)1,05), (1,404)7,77), (1,361)0,96), (1,302)16,00), (1,269)0,47), (1,259)0,57), (1,245)0,94), (1,235)0,61), (1,230)0,44), (1.203) 6,61), (1,194)4,00), (1,191)2,44), (1,186)6,70), (1,175)1,59), (1,055)0,35), (1,042)0,36), (0,950)1,68), (0,933)1,55), (0,895)1,04), (0,854)0,40), (0,840)0,32), (0,817)7,41), (0,800)7,36), (0,773)0,36), (-0,000;И,73), (-0,009)0,44) ___________________________________________________

Пример 166:

(7,975;0,76), (7,660;0,34), (7,150)0,86), (6,772)0,56), (3,865)0,80), (3,399)0,64), (3,382)0,61), (3,303;0,49), (3,239)0,36), (3,203)0,54), (3,112)739,13), (2,956)2,65), (2,695)0,39), (2,666)0,57), (2,662)1,30), (2,657)1,78), (2,652)1,25), (2,648)0,72), (2,526)8,00), (2,510)4,72), (2,505)6,29), (2,497)95,29), (2,492)199,03), (2,488)282,19), (2,483)196,71), (2,478)93,30), (2,324)0,68), (2,319)1,33), (2,315)1,76), (2,310)1,27), (2,305)1,04), (2,288)0,58), (2,271)0,43), (2,159)4,09), (2,135)4,26), (2,041;0,52), (2,037)1,57), (2,025)0,33), (1,900)0,41), (1,419)0,82), (1,364)0,67), (1,361)1,18), (1,315;0,42), (1,303)16,00), (1,292)0,89), (1,245)0,86), (1,206)0,34), (1,197)1,80), (1,164)1,85), (1,146)3,77), (1,128;1,64), (0,952)0,85), (0,934)0,92), (0,895)0,77), (0,874)0,32), (0,854)0,38), (0,838)0,36), (0,817)7,32), (0,800)7,32), (0,774)0,34), (0,008)0,49), (-0,000)20,20), (-0,008,0,69) Пример 167:

(7,411)0,78), (7,409)0,74), (7,074)0,71), (3,580)0,36), (3,563)0,36), (3,204)2,05), (3,156)1,67), (3,115)20,10), (2,972)0,82), (2,498)1,73), (2,493)3,53), (2,489)4,92), (2,484)3,44), (2,479)1,65), (2,188;2,76), (1,403)16,00), (1,358)5,76), (1,228)0,40), (1,211)0,84), (1,193)0,40), (1,170)0,73), (1,152)1,54), (1,135)0,71)_______________________________________________________________________________

Пример 168:

(7,641;0,37), (7,179)0,84), (7,178)0,84), (6,768)1,22), (5,689)3,32), (3,396)0,33), (3,378)0,33), (3.111) 55,34), (2,952)2,12), (2,526)0,58), (2,510)0,48), (2,505)0,66), (2,497)8,13), (2,493)16,52), (2,488;23,07), (2,483)16,11), (2,478;7,69), (2,134)3,10), (1,415)2,15), (1,409)2,22), (1,402)16,00), (1,397)1,37), (1,392;0,55), (1,367)1,65), (1,363)0,52), (1,323)2,03), (1,319)1,18), (1,309)15,25), (1,261;0,42), (1,243;0,87), (1,163)1,25), (1,145)2,61), (1,127)1,15), (-0,000)2,97)________________________

Пример 169:

(7,390;0,43), (7,367)0,48), (6,947)0,46), (6,925)0,44), (3,115)165,73), (2,978)1,23), (2,960)0,49), (2,526)1,20), (2,510)0,67), (2,506)0,91), (2,497)14,14), (2,493)29,56), (2,488)41,92), (2,483)29,21), (2.479) 13,84), (2,366)3,11), (2,207)0,61), (1,415)0,94), (1,404)16,00), (1,394)3,82), (1,366)0,70), (1,172)1,05), (1,164)0,32), (1,155)2,36), (1,147)0,61), (1,137)1,02), (-0,000)1,92)________________________

Пример 170:

(7,974;1,01), (7,770;0,94), (7,720)1,66), (7,718)2,43), (7,715)1,61), (7,699)1,80), (7,696)2,68), (7,693;1,74), (7,544;1,32), (7,542)2,36), (7,540)1,20), (7,522)2,10), (7,519)3,85), (7,517)1,90), (7,457;1,96), (7,454;1,94), (7,441)2,13), (7,438)1,94), (7,435)1,24), (7,431)1,09), (7,419)1,37), (7,416)1,27), (7,381)4,42), (7,379)4,24), (7,173)1,90), (7,170)1,84), (7,157)1,71), (7,154)1,67), (7,151;1,80), (7,149)1,67), (7,135; 1,57), (7,133; 1,48), (7,084)4,25), (6,885)0,82), (3,952; 1,63), (3,766;5,63), (3,422;1,12), (3,408; 1,19), (3,381)0,87), (3,362)0,58), (3,343)0,58), (3,298)0,96), (3.112) 404,20), (2,979)6,03), (2,921)2,55), (2,866)0,67), (2,719)0,97), (2,718)0,99), (2,688)1,05), (2,661)0,88), (2,657)1,21), (2,652)0,97), (2,526)5,51), (2,510)3,31), (2,505)4,68), (2,497)66,62), (2,493)138,34), (2,488)195,09), (2,483)135,49), (2,478)63,91), (2,319)0,81), (2,315)1,15), (2,310)0,83), (2,199)16,00), (2,165)3,34), (2,037)1,02), (1,419)0,68), (1,245)1,59), (1,178)5,25), (1,160)11,29), (1,143)6,18), (1,124)2,92), (1,111;0,61), (1,106)1,35), (1,094)0,91), (1,076)0,54), (0,856)0,65), (0,008)0,54), (-0,000)16,49), (-0,008)0,55)

- 64 019744

Пример 171:

(7,760)4,60), (7,719)1,19), (7,716)2,01), (7,714)1,42), (7,697)1,45), (7,695)2,13), (7,692)1,55), (7,582)0,37), (7,544)1,05), (7,542; 1,90), (7,540)1,11), (7,522)1,61), (7,519)3,11), (7,517)1,76), (7.457) 1,51), (7,454)1,62), (7,441)1,76), (7,438)1,61), (7,435)0,95), (7,431)1,01), (7,419)1,13), (7,416)1,10), (7,382)3,47), (7,380)3,57), (7,173)1,50), (7,170)1,49), (7,157)1,38), (7,155)1,40), (7,151)1,39), (7,149)1,48), (7,135)1,31), (7,133)1,27), (7,078)5,38), (6,883)0,33), (6,821)0,34), (3,766)2,03), (3,298)0,94), (3,259)0,83), (3,144)0,66), (3,113)485,36), (3,003)7,17), (2,942)1,84), (2,927)0,34), (2,666)0,35), (2,662)0,67), (2,657)0,90), (2,652)0,66), (2,648)0,36), (2,526)4,04), (2.510) 2,26), (2,506)3,20), (2,497)48,65), (2,493)100,98), (2,488)142,81), (2,483)99,36), (2,478)47,10), (2,320)0,63), (2,315)0,85), (2,310)0,60), (2,199)13,62), (2,166)1,27), (2,041)0,39), (2,037)0,79), (1,419)0,47), (1,404)16,00), (1,245)0,39), (-0,000)10,97)_________________________________________________

Пример 172:

(7,721)1,26), (7,718)2,43), (7,716)2,72), (7,713)2,28), (7,699)1,28), (7,696)2,45), (7,694)2,84), (7,692)2,39), (7,542)2,02), (7,539)2,40), (7,537)1,89), (7,519)3,26), (7,517)3,72), (7,515)3,06), (7.457) 1,35), (7,454)1,86), (7,450)1,27), (7,441)1,50), (7,438)1,99), (7,434)1,73), (7,416)1,30), (7,377)4,92), (7,374)4,85), (7,172)1,29), (7,170)2,00), (7,168)1,94), (7,154)1,83), (7,152)2,07), (7,149)2,11), (7,146)1,71), (7,133)1,64), (7,130)1,51), (7,087)4,01), (3,952)1,28), (3,948)1,32), (3,765)3,23), (3,763)2,75), (3,761)3,00), (3,112)178,57), (3,109)171,29), (3,108)193,08), (2,890)14,89), (2,831)2,72), (2,828)2,64), (2,637)2,34), (2,635)2,21), (2,526)2,06), (2,524)1,80), (2,522)2,16), (2,506)3,03), (2,497)30,17), (2,493;79,89), (2,488; 127,99), (2,486;84,07), (2,483)123,87), (2,479)74,95), (2,474)25,83), (2,197)16,00), (2,195)15,87), (2,162)2,63), (1,243)1,99), (1,216)13,23), (1,200)13,05), (1,183)3,98), (1,179)3,68), (1,166)3,63), (1,162)3,41), (1,157)3,63), (1,155)3,05), (1,153)3,30), (1,140)3,24), (1,138)2,81), (1,136)3, II), (1,071)1,40), (1,068)1,38), (1,054)1,52), (1,050)1,45),(0,000)6,84), (-0,002)5,45), (-0,004)6,33)_________________________________________________________________

Пример 173:

(7,974;1,55), (7,745;0,83), (7,739)0,79), (7,520)5,43), (7,351)1,92), (7,333)3,73), (7,330)3,08), (7,319)1,86), (7,315;4,35), (7,288)2,00), (7,279)4,10), (7,275)6,37), (7,271)2,81), (7,258)3,59), (7,245)3,18), (7,228)1,61), (7,225)1,87), (7,196)0,92), (6,989)3,53), (4,418)0,90), (4,400)2,25), (4,383;2,37), (4,365;0,76), (4,250;0,76), (4,232)0,72), (4,161)1,70), (3,426)0,95), (3,413)1,78), (3,381;1,23), (3,269)1,08), (3,250)1,08), (3,233)0,87), (3,215)0,83), (3,166)22,11), (3,111)1221,20), (3,087)8,67), (2,974;4,15), (2,866)1,45), (2,719)1,86), (2,666)1,17), (2,662)2,63), (2,657)3,27), (2,652)2,47), (2,647)1,10), (2,526)5,76), (2,510)8,74), (2,505)12,39), (2,497)175,14), (2,492)360,65), (2,488)508,88), (2,483)355,12), (2,478)168,88), (2,324)1,08), (2,319)2,02), (2,314)3,27), (2,310)2,36), (2,305)0,96), (2,206;0,78), (2,138)16,00), (2,041)1,93), (2,037)0,70), (1,625)11,63), (1,608)11,62), (1,594;1,36), (1,584;0,69), (1,562;4,74), (1,544;5,00), (1,498)0,73), (1,246)0,93), (1,235)1,82), (1,173)4,58), (1,155)9,73), (1,137)4,34), (1,112)0,89), (1,094)1,71), (1,076)0,99), (1,015)0,79), (0,008;2,23), (-0,000)72,76), (-0,008)2,32)_______________________________________________________________

Пример 174:

(7,641)0,51), (7,351)0,43), (7,335)0,75), (7,332)0,98), (7,330)0,78), (7,319)0,37), (7,314)1,07), (7,276)0,82), (7,273)1,55), (7,267)0,37), (7,263)0,55), (7,258)0,61), (7,255)0,85), (7,247)0,35), (7,242;0,59), (7,125;1,19), (6,752)1,19), (4,393)0,60), (4,375)0,61), (3,388)0,41), (3,371)0,41), (3,109)96,50), (2,947;3,59), (2,510)0,61), (2,505)0,91), (2,497)13,78), (2,492)28,45), (2,487)40,10), (2,483)28,02), (2,478)13,38), (2,144)3,84), (2,113)3,87), (1,621)3,30), (1,603)3,29), (1,404)16,00), (1,158)1,69), (1,140)3,74), (1,123)1,62), (-0,000)0,43)___________________________________________________

Пример 175:

(11,849)0,63), (10,248)0,66), (7,973)0,71), (7,911)0,70), (7,909)0,80), (7,831)0,85), (7,811;0,63), (7,808;0,75), (7,757;1,00), (7,741;0,85), (7,718;2,67), (7,715)1,86), (7,699)1,99), (7,697)2,99), (7,694;1,92), (7,573)0,63), (7,551)0,74), (7,539)2,40), (7,519)2,30), (7,516)3,71), (7,455)1,97), (7,452)2,81), (7,448)5,05), (7,439)2,11), (7,436)2,34), (7,430)1,23), (7,417)1,11), (7,414)1,44), (7,165;1,57), (7,163)1,79), (7,149)1,77), (7,143)1,80), (7,141)1,78), (7,128)1,26), (7,028)3,02), (3,884)1,10), (3,839)0,64), (3,744)1,10), (3,440)0,91), (3,419)1,26), (3,411)1,28), (3,393)1,19), (3,340;0,75), (3,298)0,65), (3,272)0,68), (3,252)0,69), (3,239)0,62), (3,231)0,90), (3,109)2010,72), (2,987;5,65), (2,666)1,64), (2,661)3,40), (2,657)4,58), (2,652)3,05), (2,647)1,54), (2,526)3,96), (2.510) 11,03), (2,505)15,41), (2,497)240,75), (2,492)499,42), (2,488)706,32), (2,483)494,74), (2,478)237,33), (2,439)1,06), (2,433)0,73), (2,324)1,35), (2,319)2,85), (2,314)4,43), (2,310)3,09), (2,305;1,34), (2,184)16,00), (2,040)4,12), (2,037)1,25), (1,900)1,46), (1,404)0,74), (1,245)1,96), (1,186)5,21), (1,168)12,02), (1,150)5,75), (-0,000)6,07)

- 65 019744

Пример 176:

(7,517;5,53), (7,351)1,67), (7,347)0,67), (7,335)2,94), (7,333)3,83), (7,331)2,96), (7,320)1,60), (7.315) 4,22), (7,308)1,32), (7,289)2,13), (7,279)3,78), (7,275)6,40), (7,271)3,04), (7,261)3,06), (7,257)3,56), (7,249)2,60), (7,245)3,68), (7,229)1,70), (7,225)1,90), (7,221)1,51), (7,210)0,85), (7.202) 0,82), (7,196)1,13), (6,994)3,45), (5,690)1,62), (4,418)0,69), (4,401)2,34), (4,383)2,23), (4,365)0,76), (4,249)0,73), (4,231)0,84), (4,161 )4,10), (3,956)0,50), (3,839)0,76), (3,828)0,56), (3,795)0,73), (3,413)0,68), (3,387)0,56), (3,381)0,52), (3,166)25,69), (3,118)795,61), (2,886)15,90), (2,662)0,96), (2,657)1,30), (2,653)0,91), (2,648)0,52), (2,527)1,32), (2,510)3,49), (2,506)5,01), (2,498)73,33), (2,493)150,78), (2,488)212,37), (2,484)148,61), (2,479)71,15), (2,386)0,53), (2,320)0,96), (2.315) 1,33), (2,310)0,95), (2,224)0,45), (2,205)0,90), (2,199)0,52), (2,139)16,00), (2,041)4,89), (1,625)11,68), (1,612)3,20), (1,607)11,90), (1,594,2,00), (1,585)0,58), (1,562)5,43), (1,544)5,46), (1,397)0,52), (1,360)0,50), (1,303)0,58), (1,263)0,84), (1,245)1,32), (1,213)8,18), (1,196)8,10), (0,008)0,53), (-0,000; 16,24), (-0,008)0,52) ____________________________________________________

Пример 177:

(7,630)4,61), (7,118)3,30), (6,754)3,48), (3,191)0,65), (3,117)494,33), (2,971)16,00), (2,662)0,36), (2,658)0,54), (2,653)0,34), (2,527)2,01), (2,511)1,50), (2,506)2,09), (2,498)28,44), (2,493)58,64), (2,488)82,70), (2,484)57,62), (2,479)27,47), (2,320)0,37), (2,315)0,53), (2,310)0,42), (2,151)11,14), (2.136) 11,08), (2,076)0,49), (2,040)1,03), (1,507)0,70), (1,482)14,83), (1,404)7,03), (1,190)1,16), (1.179) 3,47), (1,173)3,52), (1,163)1,37), (0,826)1,60), (0,816)4,28), (0,810)4,54), (0,799)1,28), (0,000)6,08)________________________________________________________________________________________

Пример 178:

(7,689)0,73), (7,114;2,86), (6,759)2,84), (3,191)0,41), (3,112)616,25), (2,860)16,00), (2,662)0,66), (2,657)0,89), (2,652;0,68), (2,647)0,35), (2,639)0,38), (2,526)3,35), (2,510)2,42), (2,505)3,42), (2,497)48,08), (2,493)98,76), (2,488)138,90), (2,483)96,91), (2,478)46,17), (2,319)0,67), (2,315;0,83), (2,310;0,64), (2,305;0,38), (2,148;9,59), (2,138;9,66), (2,076)0,43), (2,040)0,89), (2,037)0,40), (1,507)0,39), (1,482)12,86), (1,404)0,63), (1,245)0,71), (1,239)0,41), (1,201)13,15), (1,184)13,28), (1.179) 4,47), (1,174;3,35), (1,163)1,30), (1,157)0,69), (1,140)0,48), (0,826)1,42), (0,815)3,73), (0,810;3,93), (0,799)1,11), (0,008)0,71), (-0,000)19,60), (-0,008)0,55)___________________________________

Пример 179:

(8,006;0,42), (7,642;1,55), (7,235)0,75), (7,217)0,72), (7,175)0,53), (7,170)0,85), (7,152)0,61), (7,150)0,62), (7,128)0,40), (7,116)3,58), (6,757)3,51), (3,408)0,58), (3,389)1,27), (3,371)1,28), (3,354;0,55), (3,287)0,39), (3,269)1,33), (3,251)1,78), (3,233)1,09), (3,215)0,35), (3,191)0,54), (3,156)0,38), (3,150)0,45), (3,115)291,69), (2,970;0,46), (2,949)10,98), (2,908)0,50), (2,888)2,68), (2,866)2,75), (2,734;2,21), (2,733)2,22), (2,720)3,62), (2,718)3,64), (2,658)0,35), (2,527)1,34), (2,511)0,91), (2,506;1,33), (2,498)19,34), (2,493)40,00), (2,488)56,43), (2,484)39,33), (2,479)18,74), (2.315) 0,39), (2,310)0,35), (2,306)0,37), (2,298)3,59), (2,150)11,91), (2,137)11,93), (2,040)0,64), (2,037)0,33), (1,507)0,44), (1,482)16,00), (1,245)0,58), (1,191)1,37), (1,179)3,84), (1,174)3,85), (1,163)1,98), (1,160)5,48), (1,142)11,53), (1,124)5,17), (1,112)1,72), (1,094)3,И), (1,077)1,53), (1,033;0,82), (1,015;1,57), (0,997)0,86), (0,857)0,34), (0,826)1,82), (0,816)4,73), (0,810)5,00), (0,799)1,51), (-0,000)9,66)_______________________________________________________________________________

Пример 180:

(7,696)0,33), (7,138;1,33), (6,765)1,29), (3,114)218,52), (2,862,7,43), (2,526)0,98), (2,510)0,64), (2,506;0,90), (2,497)13,92), (2,493)28,90), (2,488)40,89), (2,483;28,63), (2,479)13,72), (2,155)4,35), (2.137) 4,41), (2,040)0,72), (1,839)0,43), (1,820)1,53), (1,802)1,60), (1,783)0,49), (1,353)16,00), (1.203) 6,04), (1,186;5,98), (0,770)1,75), (0,752)3,99), (0,733)1,64), (-0,000)6,70)_____________________

Пример 181:

(7,647)0,60), (7,140;1,34), (6,762)1,35), (3,391)0,50), (3,374)0,50), (3,115)141,90), (2,951)4,19), (2,527)0,69), (2,510;0,52), (2,506)0,72), (2,498)9,65), (2,493)19,79), (2,488)27,79), (2,484)19,35), (2,479)9,20), (2,156;4,45), (2,136)4,44), (1,839)0,47), (1,820)1,56), (1,802)1,61), (1,783)0,50), (1,409)0,53), (1,404)2,69), (1,353)16,00), (1,161)1,95), (1,144)4,24), (1,126)1,86), (0,770)1,79), (0,752;3,99), (0,733)1,65), (-0,000)3,59)_________________________________________________________________

Пример 182:

(9,864)0,55), (7,645)1,96), (7,352)0,98), (7,350)1,62), (7,346)0,75), (7,333)2,85), (7,331)4,12), (7,329)3,05), (7,319)1,54), (7,314)4,91), (7,312)3,88), (7,288)3,51), (7,284)5,60), (7,278)1,22), (7,267;3,71), (7,255;1,40), (7,249)2,38), (7,243)0,67), (7,235)0,77), (7,231)0,94), (7,133)4,69), (6,761)4,43), (5,689)3,14), (4,278)1,06), (4,124)11,84), (3,652)0,40), (3,615)0,95), (3,406)0,75), (3,389)1,80), (3,371)1,81), (3,354)0,73), (3,187)0,59), (3,159)0,73), (3,117)547,06), (2,949)14,61), (2,662;0,49), (2,657)0,68), (2,652)0,47), (2,527)0,63), (2,510)1,53), (2,506)2,24), (2,498)34,73), (2,493)71,76), (2,488)101,30), (2,484)70,75), (2,479)33,83), (2,320)0,43), (2,315)0,59), (2,310)0,42), (2,146)16,00), (2,128)15,98), (2,040)0,62), (1,404)3,92), (1,245)0,41), (1,158)6,92), (1,141)15,22), (1,123;6,67), (0,008;0,71), (-0,000)21,56), (-0,008)0,66)

- 66 019744

Пример 183:

(7,635;1,81), (7,142-,1,30), (6,760; 1,35), (3,112,185,90), (2,974;6,34), (2,526-,0,98), (2,510)0,70), (2,506)0,95), (2,497; 13,69), (2,493;28,23), (2,488;39,79), (2,483;27,77), (2,479; 13,22), (2,157)4,41), (2,135;4,38), (1,839;0,46), (1,820; 1,57), (1,801 ;1,61), (1,783)0,52), (1,409)0,58), (1,404)2,52), (1,353; 16,00), (1,246;0,35), (0,770;1,79), (0,751 ;3,96), (0,733)1,66), (-0,000;5,44)___________________

Пример 184:

(7,377)0,36), (7,356;0,36), (7,354;0,36), (6,960;0,36), (6,928;0,36), (3,426;0,35), (3,405;0,45), (3,113;31,33), (2,972)0,94), (2,497;3,68), (2,493;7,66), (2,488; 10,85), (2,483;7,62), (2,479;3,66), (2,168)2,30), (1,413)1,00), (1,404;2,03), (1,399)16,00), (1,358)0,37), (1,328)0,88), (1,325)0,97), (1,170)0,80), (1,152;1,68), (1,134;0,77), (-0,000;0,56)________________________________________________

Пример 185:

(7,882)0,46), (7,752)4,69), (7,428)3,91), (7,066)4,91), (3,220)0,33), (3,204)1,52), (3,116)396,81), (2,996;7,13), (2,657)0,56), (2,527)0,66), (2,497)33,26), (2,493)65,15), (2,488)88,94), (2,484)64,01), (2,316;0,49), (2,311;0,39), (2,191)14,75), (2,153)0,41), (2,041)0,48), (1,990)0,47), (1,972)1,43), (1,953;1,92), (1,936;2,33), (1,918)1,92), (1,900)0,72), (1,737)0,65), (1,719)2,11), (1,700)2,42), (1,683;2,12), (1,665;1,67), (1,646)0,55), (1,492)0,40), (1,474)0,43), (1,404)5,78), (1,366)0,77), (1,304)15,24), (1,249)0,73), (1,198)0,47), (1,069)3,45), (0,928;0,47), (0,825)0,53), (0,817)0,35), (0,806;1,03), (0,788;0,50), (0,754)7,70), (0,735)16,00), (0,717)7,09), (0,704)0,72), (-0,000)0,93) Пример 186:

(7,766)0,50), (7,426)3,06), (7,424)3,01), (7,072)2,82), (3,404)0,74), (3,204)1,27), (3,151)0,44), (3,117)160,04), (2,972)3,43), (2,949)0,42), (2,511)0,53), (2,506)0,78), (2,498)11,35), (2,493)23,34), (2,489)32,83), (2,484)22,84), (2,479)10,83), (2,191)11,27), (2,151)0,43), (1,990)0,36), (1,972)1,22), (1,953;1,53), (1,937)1,83), (1,918;1,63), (1,900)0,51), (1,737)0,53), (1,719)1,90), (1,700)2,19), (1,683;1,77), (1,665;1,54), (1,646)0,47), (1,404)10,11), (1,367)0,75), (1,304)13,80), (1,249)0,46), (1,198;0,59), (1,170)3,12), (1,152)6,64), (1,135)3,04), (0,928)0,62), (0,754)7,10), (0,736)16,00), (0,717;6,57), (0,704;0,68), (-0,000)1,17)_____________________________________________________________

Пример 187:

(7,820;0,37), (7,422;3,15), (7,421)3,40), (7,077)2,70), (3,204)1,54), (3,118)202,03), (2,882)11,66), (2,857;0,74), (2,511;0,54), (2,498)13,26), (2,493)27,64), (2,489)39,59), (2,484)28,78), (2,479)14,52), (2,189)12,64), (2,148;0,63), (1,990)0,37), (1,972)1,30), (1,953)1,70), (1,936)1,99), (1,918)1,77), (1,899,0,56), (1,737,0,56), (1,718)1,98), (1,700)2,32), (1,683)1,87), (1,665)1,61), (1,646)0,51), (1,404)11,08), (1,367)0,78), (1,304)14,54), (1,249)0,68), (1,210)7,81), (1,194)8,04), (1,181)1,32), (1,166;0,37), (0,946;0,37), (0,928)0,75), (0,909)0,34), (0,754)7,25), (0,736)16,00), (0,717)6,94), (0,704;0,93), (0,686;0,40), (-0,000)0,85)_____________________________________________________________

Пример 188:

(7,634;4,20), (7,149)2,87), (6,760)3,12), (3,204)0,97), (3,114;283,48), (2,973)14,33), (2,947)1,39), (2,657;0,39), (2,526;1,65), (2,510;1,18), (2,506)1,65), (2,497)22,90), (2,493)47,19), (2,488)66,59), (2,483)46,44), (2,479)22,12), (2,319)0,41), (2,315)0,49), (2,159)9,80), (2,129)9,58), (2,117)0,73), (2,016;0,52), (1,987)0,37), (1,968)1,27), (1,949)1,51), (1,933)1,80), (1,914)1,60), (1,895)0,49), (1,733)0,61), (1,714)1,91), (1,696)2,17), (1,679)1,80), (1,661)1,55), (1,642)0,52), (1,404)14,46), (1,361)0,84), (1,297)13,73), (1,249)0,40), (1,186)0,85), (0,933)0,45), (0,915)0,97), (0,896)0,46), (0,817;0,33), (0,800;0,32), (0,754)7,13), (0,736)16,00), (0,717)6,54), (0,704)0,43), (-0,000)3,35) Пример 189:

(7,649)1,26), (7,235;0,47), (7,217)0,47), (7,170)0,54), (7,148)3,07), (6,765;2,83), (3,567)1,81), (3,408)0,52), (3,392)1,09), (3,375)1,11), (3,356)0,54), (3,204)1,47), (3,114;284,98), (2,952)9,19), (2,662;0,34), (2,657)0,45), (2,653)0,34), (2,526)1,90), (2,510)1,38), (2,506)1,87), (2,497)25,60), (2,493)52,71), (2,488)74,31), (2,483)51,77), (2,479)24,58), (2,320)0,47), (2,315)0,61), (2,310)0,37), (2,298)2,20), (2,158,9,78), (2,130)9,69), (1,987)0,35), (1,974,0,35), (1,968)1,26), (1,950)1,55), (1,933;1,83), (1,914;1,61), (1,896)0,49), (1,733)0,59), (1,715)1,90), (1,696)2,18), (1,679)1,77), (1,661;1,53), (1,642;0,53), (1,361)0,89), (1,297)13,85), (1,249)0,61), (1,187)0,34), (1,162)4,38), (1,144)9,67), (1,126;4,23), (0,915;0,34), (0,817)0,35), (0,800)0,32), (0,754)7,09), (0,736)16,00), (0,717;6,60), (0,704;0,63), (-0,000)4,82)

- 67 019744

Пример 190:

(8,138;0,39), (7,888)0,44), (7,868)0,43), (7,695)0,72), (7,145)2,66), (6,766)2,70), (6,639)0,35), (3,907)4,05), (3,806)0,40), (3,428)0,35), (3,204)4,25), (3,114)485,09), (2,862)15,93), (2,839)2,00), (2,662)0,51), (2,657)0,79), (2,652)0,51), (2,526)2,77), (2,510)1,90), (2,506)2,66), (2,497)39,35), (2,493)81,56), (2,488)115,23), (2,483)80,57), (2,479)38,62), (2,320)0,63), (2,315)0,84), (2,310)0,57), (2,157)9,23), (2,130)9,13), (2,114)1,40), (2,040)0,67), (2,037)0,37), (2,018)1,11), (1,987)0,38), (1,968)1,23), (1,950)1,44), (1,942)0,35), (1,933)1,72), (1,914)1,53), (1,896)0,48), (1,733)0,72), (1,714)1,80), (1,696)2,02), (1,679)1,64), (1,661)1,50), (1,642)0,63), (1,404)16,00), (1,361)1,01), (1,297)13,00), (1,249)1,44), (1,225)0,36), (1,215)0,35), (1,203)13,00), (1,186)14,78), (1,173)2,26), (0,933)0,96), (0,915)2,02), (0,896)0,93), (0,854)0,33), (0,817)0,38), (0,800)0,42), (0,754)6,65), (0,736)14,99), (0,723)1,52), (0,717)6,22), (0,704)1,83), (0,694)0,42), (0,686)0,81), (-0,000)9,43) Пример 191:

(7,738)0,44), (7,515)4,25), (7,398)0,36), (7,392)3,19), (7,386)1,26), (7,376)1,54), (7,370)5,61), (7,364)0,86), (7,317)0,71), (7,311;4,53), (7,306)1,36), (7,295)1,03), (7,289)2,70), (6,994)2,73), (4,145)7,76), (3,401;0,67), (3,188)0,44), (3,117)303,18), (2,973)3,42), (2,658)0,41), (2,527)0,43), (2,511)1,12), (2,506;1,55), (2,498)22,27), (2,493)45,91), (2,488)64,63), (2,484)45,14), (2,479)21,53), (2,315)0,41), (2,154)12,31), (1,404)16,00), (1,173)3,54), (1,155)7,51), (1,137)3,40), (-0,000)3,10) Пример 192:

(7,729)1,91), (7,541)1,76), (6,996)1,49), (3,204)0,60), (3,115)115,14), (3,002)2,05), (2,977)0,54), (2,946)0,46), (2,527)0,61), (2,511;0,45), (2,506)0,63), (2,498)8,92), (2,493)18,40), (2,488)25,92), (2,484)18,06), (2,479)8,61), (2,155)5,31), (2,047)0,36), (1,969)0,58), (1,951)0,72), (1,934)0,85), (1,915;0,76), (1,717)0,91), (1,699)1,04), (1,682)0,83), (1,664)0,73), (1,404)16,00), (1,365)0,33), (1,302;6,50), (1,196)0,52), (0,909)0,57), (0,758)3,36), (0,739)7,52), (0,721)3,11), (-0,000)1,49)__________

Пример 193:

(7,743;0,43), (7,539)3,79), (7,001;2,60), (5,747)0,35), (3,848)0,38), (3,732)0,65), (3,398; 1,02), (3,204;2,32), (3,155;0,5б), (3,113;252,98), (2,977)3,35), (2,953)0,64), (2,928)0,43), (2,657)0,37), (2,526;1,34), (2,510;1,01), (2,506)1,43), (2,497)19,44), (2,493)39,87), (2,488)56,07), (2,483)39,09), (2,479)18,65), (2,315)0,40), (2,156)11,45), (2,141)0,36), (2,085)0,42), (2,078)0,33), (2,048)0,74), (1,988;0,38), (1,969)1,23), (1,951; 1,59), (1,934)1,89), (1,916)1,67), (1,897)0,51), (1,736)0,61), (1,718;1,95), (1,699)2,25), (1,683; 1,82), (1,664)1,60), (1,645)0,53), (1,404)12,21), (1,365)0,71), (1,302)14,00), (1,249)0,89), (1,229)0,36), (1,196)1,14), (1,177)3,45), (1,159)7,33), (1,146)1,23), (1,141)3,44), (1,132;0,53), (1,128)0,65), (0,928)0,55), (0,909)1,16), (0,890)0,51), (0,821)0,34), (0,758;7,18), (0,740)16,00), (0,721;6,67), (0,705)1,08), (0,686;0,56), (-0,000)6,24)______________________

Пример 194:

(7,549)0,60), (3,155)0,34), (3,118)73,82), (2,989)0,57), (2,506)0,41), (2,498)5,90), (2,493)12,16), (2,489)17,10), (2,484)11,91), (2,479)5,66), (2,282)2,55), (1,414)16,00), (1,358)0,48), (1,181)0,48), (1,164;0,95), (1,146;0,46), (-0,000)0,40)_________________________________________________________________

Пример 195:

(8,006)0,33), (7,648)1,20), (7,145)2,76), (6,764)2,79), (3,700)0,65), (3,408)0,52), (3,392)1,05), (3,374;1,10), (3,357)0,53), (3,343;0,43), (3,287)0,41), (3,269)1,11), (3,251)1,45), (3,233)0,96), (3,214)0,38), (3,205)0,38), (3,116)382,47), (3,091)2,42), (2,951)8,57), (2,927)0,45), (2,900)0,61), (2,866;2,20), (2,720;2,88), (2,718)2,92), (2,662)0,35), (2,657)0,54), (2,653)0,36), (2,527)0,51), (2,511;1,36), (2,506;1,99), (2,498)28,76), (2,493)59,41), (2,488)83,75), (2,484)58,58), (2,479)28,04), (2,320;0,41), (2,315;0,64), (2,310)0,42), (2,232)0,73), (2,218)0,73), (2,212)0,78), (2,205)0,80), (2,188;0,65), (2,178)0,73), (2,156)9,21), (2,141)9,21), (2,119)0,48), (2,065)0,38), (2,016)0,37), (1,590;0,97), (1,569)1,36), (1,559)1,50), (1,543)1,38), (1,536)1,43), (1,497)0,32), (1,480)0,60), (1,464;0,73), (1,452;0,80), (1,422)1,91), (1,415)1,85), (1,408;1,53), (1,397)1,22), (1,335)0,53), (1,323)16,00), (1,293)0,74), (1,264)0,38), (1,245)0,65), (1,162)4,12), (1,144)8,99), (1,131)0,85), (1,127)3,99), (1,116;0,70), (1,112)1,48), (1,094)2,53), (1,076)1,25), (1,033)0,69), (1,015)1,27), (0,997)0,67), (-0,000)4,22),______________________________________________________________________________

Пример 196:

(7,722;2,23), (7,523;2,19), (7,351;0,70), (7,347)0,36), (7,332)1,38), (7,315)1,61), (7,310)0,72), (7,288)0,74), (7,275)2,40), (7,269)1,27), (7,257)1,39), (7,249)1,07), (7,245)1,42), (7,229)0,67), (7,225;0,70), (7,214;0,46), (7,196)0,48), (6,984)1,81), (4,419)0,33), (4,400)0,93), (4,383)0,94), (4,366)0,35), (4,249)0,34), (4,232;0,39), (3,166)11,39), (3,158)1,00), (3,117)818,41), (2,997)2,31), (2,667)0,52), (2,662)1,02), (2,657)1,53), (2,652)1,14), (2,648)0,52), (2,526)1,30), (2,510)3,90), (2,506;5,50), (2,497)81,32), (2,493)167,32), (2,488)236,16), (2,483)165,54), (2,479)79,20), (2,324)0,50), (2,320;0,94), (2,315;1,46), (2,310)1,04), (2,306)0,52), (2,137)6,41), (2,064)0,38), (2,041)6,45), (1,625)4,67), (1,617)0,70), (1,607)4,71), (1,562)2,35), (1,544)2,35), (1,404)16,00), (1,244)0,69), (0,008;0,64), (-0,000)18,63), (-0,008)0,59)

- 68 019744

Пример 197:

(7,636;3,99), (7,147;2,82), (6,760,3,02), (3,343;0,39), (3,205;0,62), (3,187;0,46), (3,163;0,77), (3,118;793,27), (2,974;13,78), (2,948;0,85), (2,667;0,36), (2,662;0,59), (2,658;0,89), (2,653;0,66), (2,648;0,34), (2,533;0,38), (2,527; 1,55), (2,511;2,56), (2,506;3,74), (2,498;48,58), (2,493;99,04), (2,488;138,55), (2,484;97,00), (2,479;46,61), (2,454;0,37), (2,320;0,62), (2,315;0,89), (2,310;0,62), (2,233;0,78), (2,211;0,82), (2,201;0,83), (2,189;0,67), (2,177;0,75), (2,157;9,51), (2,141 ;9,41), (2,121;0,47), (2,040;0,34), (2,037;0,32), (1,590;0,99), (1,569;1,41), (1,560;1,59), (1,543;1,42), (1,536; 1,47), (1,479;0,58), (1,463;0,76), (1,454;0,72), (1,450;0,75), (1,419;1,98), (1,414;1,93), (1,404; 13,69), (1,323; 16,00), (1,293;0,63), (1,245;0,42), (-0,000;4,84)_________________________________

Пример 198:

(7,696;0,72), (7,142;2,88), (6,766;2,84), (5,689;1,04), (3,701;0,95), (3,205;0,38), (3,161;0,35), (3,114;307,19), (3,083;0,75), (2,863;15,70), (2,840;0,50), (2,815;0,70), (2,657;0,43), (2,639;0,37), (2,526;0,68), (2,510;1,18), (2,506; 1,75), (2,497;23,99), (2,493;49,14), (2,488;69,02), (2,483;48,50), (2,479;23,43), (2,320;0,33), (2,315;0,50), (2,310;0,35), (2,233;0,77), (2,210;0,81), (2,203;0,86), (2,178;0,71), (2,155;9,56), (2,142;9,58), (2,117;0,38), (2,067;0,52), (2,017;0,40), (1,590;0,98), (1,569;1,43), (1,559;1,53), (1,543;1,47), (1,536;1,46), (1,479;0,59), (1,463;0,77), (1,451;0,78), (1,439;1,08), (1,422;1,97), (1,414;1,88), (1,404;6,01), (1,323;16,00), (1,292;0,61), (1,264;0,39), (1,203; 12,87), (1,187;12,84), (1,177;1,60), (1,160; 1,24), (1,157;0,93), (1,140;0,71), (1,110; 1,08), (0,000;5,29)______________________________________________________________________________________

Пример 199:

(7,418; 1,48), (7,416;1,42), (7,072; 1,33), (3,879;0,52), (3,408;0,90), (3,203;0,45), (3,152;2,18), (3,127;335,58), (2,972;1,67), (2,512;0,70), (2,507;1,06), (2,499; 12,32), (2,494;24,69), (2,489;34,26), (2,485;24,01), (2,480; 11,59), (2,189;5,34), (2,172;0,40), (1,842;0,47), (1,824;1,59), (1,805;1,68), (1,787;0,56), (1,404;9,63), (1,359; 16,00), (1,311;1,72), (1,281; 1,00), (1,209;0,45), (1,170; 1,43), (1,152;3,03), (1,134;1,39), (0,769; 1,82), (0,751 ;3,99), (0,737;0,44), (0,732;1,68), (0,719;0,51), (0,000; 1,34)____________________________________________________________________________________________

Пример 200:

(7,975;0,51), (7,415;1,45), (7,414;1,47), (7,078;1,12), (3,227;0,40), (3,209;0,53), (3,187;0,82), (3,119;950,66), (3,074;0,81), (3,052;0,36), (2,882;4,86), (2,667;0,38), (2,662;0,67), (2,658;0,89), (2,653;0,63), (2,527;0,83), (2,511 ;2,84), (2,498;49,99), (2,493; 100,69), (2,489; 140,05), (2,484,98,36), (2,479;47,59), (2,320;0,65), (2,315;0,77), (2,311;0,58), (2,188;5,23), (2,040;0,70), (1,842;0,49), (1,824; 1,57), (1,805;1,59), (1,787;0,50), (1,404;4,63), (1,359;16,00), (1,245;0,37), (1,210;3,29), (1,194;3,20), (0,769; 1,83), (0,751 ;4,02), (0,732; 1,57), (-0,000;4,68)___________________________________

Пример 201:

(7,751; 1,81), (7,420;1,46), (7,419; 1,40), (7,065;2,05), (3,879;0,52), (3,408;0,56), (3,203;2,04), (3,187;0,52), (3,118;541,58), (2,996;2,35), (2,662;0,39), (2,658;0,58), (2,653;0,43), (2,527;0,50), (2,511;1,77), (2,498;30,89), (2,493;62,13), (2,488;86,35), (2,484;60,56), (2,479;29,26), (2,320;0,33), (2,315;0,53), (2,310;0,34), (2,189;5,42), (2,171;0,40), (2,040;0,43), (1,842;0,50), (1,824;1,61), (1,805;1,75), (1,786;0,66), (1,404;5,94), (1,359;16,00), (1,309;1,58), (1,281;0,99), (0,769; 1,81), (0,750;4,01), (0,732;1,69), (0,718;0,42), (-0,000;3,35)_________________________________________________

Пример 202:

(7,719; 1,02), (7,605;0,41), (7,159;5,56), (6,799;1,19), (6,776;0,50), (3,443;0,45), (3,434;0,48), (3,347,41,17), (3,324,1,19), (2,991,1,24), (2,921,3,18), (2,522;0,39), (2,519,0,44), (2,510,8,78), (2,507; 18,73), (2,504;25,54), (2,501;18,52), (2,498;8,47), (2,150; 10,04), (2,128; 16,00), (1,145;1,48), (1,135;3,09), (1,124;2,35), (0,000;0,96)________________________________________________________________

Пример 203:

(7,617;1,10), (6,956;2,15), (6,705;1,77), (6,490;4,76), (3,809;0,32), (3,576;0,42), (3,507;0,37), (3,493;0,45), (3,449;0,55), (3,435;0,54), (3,400;0,50), (3,382;1,18), (3,365; 1,16), (3,346;0,48), (3,269;0,34), (3,251;0,62), (3,233;0,32), (3,193;0,41), (3,187;0,41), (3,114;524,65), (2,943;8,40), (2,888;0,73), (2,866;0,43), (2,790;0,96), (2,732;0,64), (2,719;0,61), (2,662;0,52), (2,657;0,73), (2,652;0,51), (2,526;1,18), (2,510;1,93), (2,506;2,67), (2,497;40,67), (2,493;83,48), (2,488; 117,80), (2,483;82,05), (2,479;38,98), (2,365;0,75), (2,340;1,28), (2,320;0,52), (2,315;0,73), (2,310;0,51), (2,272; 16,00), (2,140;7,85), (2,124;1,46), (2,115;7,76), (2,040;0,41), (1,244; 1,53), (1,158;3,82), (1,140;8,20), (1,122;3,72), (1,112;0,35), (1,094;0,49), (-0,000;6,01)___________________________________

Пример 204:

(3,150;4,89), (2,498;4,36), (2,493;8,98), (2,489;12,65), (2,484;8,85), (2,479;4,25), (2,254;2,39), (1,410; 16,00), (1,266;0,45), (1,248;0,95), (1,231;0,43), (-0,000;0,81)

- 69 019744

Пример 205:

(7,819;2,51), (7,818;2,97), (7,815;2,84), (7,814;2,71), (7,747;5,60), (7,647;0,68), (7,645;0,89), (7,626;6,13), (7,624;6,20), (7,622;5,74), (7,617;5,14), (7,609;5,56), (7,601;0,83), (7,596;0,86), (7,035;4,42), (5,688;0,58), (3,734;1,29), (3,264;1,55), (3,115;184,56), (3,012;6,22), (2,954;1,18), (2,511;0,64), (2,506;0,95), (2,498; 13,02), (2,493;26,60), (2,489;37,32), (2,484;26,12), (2,479; 12,52), (2,218; 16,00), (2,086;0,77), (2,041;0,65), (1,974;0,89), (1,404;2,01), (1,178;0,52), (-0,000;8,53) Пример 206:

(7,822;2,70), (7,820;3,07), (7,817;2,96), (7,816;2,81), (7,764;0,58), (7,752;0,50), (7,646;0,95), (7,627;6,42), (7,625;6,38), (7,622;5,99), (7,618;5,18), (7,610;5,62), (7,602;0,92), (7,597;0,88), (7,584;0,38), (7,040;3,55), (5,689;2,47), (4,283;0,76), (3,730;0,85), (3,608;0,46), (3,408;0,94), (3,392;0,78), (3,375;0,50), (3,264;0,66), (3,218;0,44), (3,208;0,32), (3,185;0,44), (3,114;434,61), (3,089;3,36), (2,987;4,50), (2,924;0,60), (2,662;0,48), (2,657,0,73), (2,653;0,54), (2,526;0,99), (2,510;2,28), (2,506;3,42), (2,497;38,98), (2,493;78,00), (2,488;107,98), (2,483;75,43), (2,479;36,08), (2,319;О,61), (2,315;0,75), (2,310;0,50), (2,219; 16,00), (2,084;0,47), (2,041; 1,05), (1,404;0,74), (1,252;0,32), (1,246;0,36), (1,184;4,59), (1,166;9,76), (1,148;4,65), (1,130;0,58), (-0,000;6,79) Пример 207:

(7,820; 1,14), (7,819;1,29), (7,816; 1,23), (7,815;1,18), (7,646;0,34), (7,626;2,38), (7,625;2,32), (7,622;2,15), (7,618;1,83), (7,605;2,13), (7,597;0,38), (7,045;1,25), (3,730;0,47), (3,115;61,73), (3,091;1,10), (2,901 ;6,21), (2,837;0,41), (2,498;5,89), (2,493; 11,86), (2,489; 16,46), (2,484; 11,52), (2,479;5,56), (2,220;5,77), (1,404;16,00), (1,224;3,10), (1,207;3,05), (1,188;0,53), (1,171;0,43), (0,000;0,88)______________________________________________________________________________________

Пример 208:

(7,906;0,91), (7,652;0,99), (7,135;2,27), (6,764;1,67), (4,162;0,59), (3,392; 1,17), (3,377;1,14), (3,357;0,68), (3,328;0,37), (3,307;0,36), (3,295;0,38), (3,290;0,40), (3,273;0,52), (3,251;0,45), (3,197;1,12), (3,191 ;0,78), (3,181;0,89), (3,107;519,73), (2,952;6,23), (2,657;1,48), (2,613;0,35), (2,607;0,40), (2,586;0,48), (2,558;0,60), (2,526;2,25), (2,497;91,30), (2,492; 167,52), (2,489; 196,22), (2,487;214,71), (2,485; 152,58), (2,483;149,15), (2,426;0,33), (2,418;0,33), (2,315;1,30), (2,153;7,95), (2,136;8,14), (2,122;0,58), (2,077; 16,00), (2,048;1,10), (1,902;0,39), (1,792;0,85), (1,759;3,19), (1,742;3,53), (1,711 ;1,11), (1,688;0,33), (1,406;5,29), (1,404;6,73), (1,246;0,86), (1,162;2,55), (1,144;4,99), (1,126;2,31), (0,897;0,33), (0,879;0,35), (0,002;8,93), (-0,000;! 1,64)____________________

Пример 209:

(19,480;0,77), (15,923;0,74), (15,320;0,90), (12,236;0,71), (9,884;0,85), (7,698;0,87), (7,135;1,78), (6,766;1,08), (5,689;1,43), (4,161;2,76), (3,418;0,80), (3,311;0,75), (3,274;0,85), (3,250;1,07), (3,229;1,20), (3,196;1,89), (3,108;1514,66), (3,033;0,83), (2,864;5,96), (2,657;3,53), (2,603;0,73), (2,578;0,91), (2,572;1,05), (2,543;1,86), (2,526;4,62), (2,495;222,36), (2,492;387,67), (2,491;395,63), (2,487;534,60), (2,483;392,69), (2,478;201,96), (2,317;2,71), (2,314;3,36), (2,153;6,98), (2,138;7,90), (2,117;2,52), (2,103;1,44), (2,076; 16,00), (2,048;3,00), (1,974;0,84), (1,917;0,75), (1,785; 1,19), (1,754;4,24), (1,740,4,41), (1,402,1,54), (1,296;0,80), (1,279;0,77), (1,259,1,09), (1,246;2,02), (1,217;0,86), (1,203;8,05), (1,187;8,15), (1,171;0,81), (1,152;0,76), (0,894;0,77), (0,854;0,81), (0,000;22,93), (-0,002;21,28)___________________________________________________________________________

Пример 210:

(7,817;1,58), (7,816;1,73), (7,813; 1,70), (7,812;1,62), (7,673;0,90), (7,646;0,81), (7,626;3,42), (7,625,3,20), (7,618;2,78), (7,613,2,45), (7,597;0,52), (7,592,0,62), (7,221;2,27), (6,809,1,95), (3,813;0,34), (3,489;0,32), (3,420;0,41), (3,404;0,86), (3,387;0,86), (3,369;0,41), (3,218;0,37), (3,112; 126,35), (2,964;6,71), (2,670;0,33), (2,526;0,80), (2,510;1,09), (2,497; 16,71), (2,493 ;33,19), (2,488;45,75), (2,483;31,98), (2,478; 15,33), (2,194;8,04), (2,185;7,80), (1,404; 16,00), (1,171 ;3,14), (1,153;6,94), (1,135;3,02), (-0,000;3,15)_______________________________________________________________

Пример 211:

(7,816;1,24), (7,813;1,21), (7,655;2,43), (7,647;0,61), (7,646;0,61), (7,626;2,46), (7,625;2,37), (7,617;2,03), (7,613;1,86), (7,597;0,39), (7,592;0,46), (7,220;1,77), (6,801; 1,88), (3,264;0,97), (3,113; 161,82), (3,089;1,12), (2,984;8,03), (2,526;0,78), (2,510;0,97), (2,505;1,48), (2,497; 16,57), (2,493;33,12), (2,488;45,89), (2,483;32,17), (2,479; 15,50), (2,192;5,98), (2,184;5,91), (1,404;16,00), (0,000;3,80)______________________________________________________________________________________

Пример 212:

(7,816;2,23), (7,812;2,17), (7,811 ;2,13), (7,717;0,75), (7,646;0,94), (7,626;4,27), (7,625;4,24), (7,617;3,5б), (7,613;3,27), (7,597;0,72), (7,592;0,83), (7,217;3,01), (6,809;2,74), (5,689;1,08), (3,813;0,44), (3,489;0,33), (3,112; 192,28), (2,875; 16,00), (2,657;0,32), (2,526;0,79), (2,510;0,86), (2,497; 19,73), (2,493,40,14), (2,488;56,18), (2,483;39,82), (2,479; 19,61), (2,315;0,34), (2,194;10,15), (2,183; 10,08), (1,211;13,05), (1,195;12,93), (-0,000;7,00)

- 70 019744

Пример 213:

(7,634;3,36), (7,134;2,68), (6,757;2,83), (4,161 ;1,08), (3,197;2,34), (3,186;0,42), (3,112;441,24), (3,088;5,89), (3,004;0,46), (2,973; 12,76), (2,948;0,33), (2,848;0,55), (2,836;0,50), (2,666;0,40), (2,661 ;0,65), (2,657;0,88), (2,652;0,67), (2,647;0,40), (2,568;0,37), (2,548;0,47), (2,526;2,17), (2,510;3,25), (2,497;49,77), (2,493;98,30), (2,488; 135,48), (2,483;94,80), (2,478;45,67), (2,319;0,59), (2,315;0,86), (2,310;0,61), (2,305;0,35), (2,153;9,04), (2,134;9,04), (2,076; 16,00), (2,049;1,20), (2,040;1,33), (2,032;1,16), (1,974;0,47), (1,789;0,85), (1,758;3,28), (1,740;3,52), (1,711;1,26), (1,404;3,30), (1,361 ;0,47), (1,263;0,43), (1,245;0,98), (1,230;0,39), (1,165;0,46), (0,857;0,35), (0,008;0,80), (-0,000; 17,59), (-0,008;0,57)_______________________________________________________________

Пример 214:

(17,722;0,54), (7,975;1,49), (7,667;2,40), (7,466;2,72), (7,464;2,72), (7,443;4,00), (7,370;3,40), (7,352;3,88), (7,347;2,16), (7,330;2,57), (7,183;3,73), (7,171 ;5,16), (7,166;3,38), (6,804;4,66), (3,869;0,56), (3,683;0,60), (3,669;0,57), (3,587;0,55), (3,573;0,58), (3,551;0,62), (3,526;0,56), (3,508;0,57), (3,473;0,56), (3,435; 1,00), (3,420;1,28), (3,405;2,39), (3,386;2,22), (3,368;1,32), (3,335;0,81), (3,309;0,88), (3,278; 1,07), (3,269;1,36), (3,257;1,12), (3,250;1,28), (3,232;1,45), (3,115;2215,50), (3,054;0,76), (2,963; 15,70), (2,866;0,76), (2,719;0,86), (2,662;2,28), (2,657;3,28), (2,653;2,12), (2,592;0,63), (2,573;0,98), (2,562;1,29), (2,526;7,57), (2,510;10,39), (2,497;177,91), (2,493;355,94), (2,488;494,72), (2,483;349,83), (2,479; 171,14), (2,421;0,50), (2,325;1,02), (2,319;2,13), (2,315;2,98), (2,310;2,20), (2,306; 1,05), (2,182;15,45), (2,163; 15,18), (2,041;2,63), (1,404; 16,00), (1,296; 1,11), (1,263;0,70), (1,245;1,26), (1,173;6,18), (1,155;14,17), (1,137;6,35), (1,110;0,79), (1,094;0,66),(-0,000;18,87)_________________________________________________________________________

Пример 215:

(7,641 ;3,48), (7,170;2,55), (6,775;2,75), (3,230;1,32), (3,120;11,19), (2,976; 11,69), (2,526;0,40), (2,510;0,57), (2,497;9,37), (2,493; 18,50), (2,488;25,49), (2,483;17,86), (2,479;8,63), (2,289;0,65), (2,160;9,62), (2,156;9,43), (2,040;0,42), (1,775;0,68), (1,760;15,97), (1,721;0,75), (1,712;1,27), (1,705; 16,00), (1,695;0,62), (1,682;0,41), (1,658,0,61), (1,641 ;0,36), (1,628;0,34), (1,404;5,17), (0,000;2,50)________________________________________________________________________________________

Пример 216:

(7,657;1,05), (7,170;2,54), (6,781;2,44), (3,814;0,64), (3,472;0,64), (3,395;0,97), (3,377;0,99), (3,361 ;0,43), (3,230;0,41), (3,111;92,00), (2,955;7,35), (2,526;0,63), (2,510;0,83), (2,497; 13,71), (2,493;27,09), (2,488;37,37), (2,483;26,20), (2,478;12,67), (2,172;0,73), (2,158;13,46), (2,114;0,39), (1,760; 15,97), (1,705;16,00), (1,695;0,97), (1,641 ;0,71), (1,404;0,85), (1,163;3,38), (1,146;7,25), (1,128;3,25),(-0,000;6,07)_______________________ ______________________________________________

Пример 217:

(7,823;2,63), (7,819;2,68), (7,771;4,77), (7,740;0,88), (7,735;0,93), (7,654;1,33), (7,633;4,84), (7,621;3,71), (7,616;3,39), (7,600;1,02), (7,595;1,12), (7,556;0,48), (7,550;0,47), (7,535;1,03), (7,530;1,04), (7,505;1,58), (7,491;3,86), (7,489;3,93), (7,108;5,67), (5,688;0,35), (4,283;0,36), (3,952;0,41), (3,766;1,26), (3,264; 16,00), (3,164;0,61), (3,11О;393,19), (3,087;4,31), (3,062;0,56), (3,007;6,63), (2,942;1,39), (2,662;0,56), (2,657;0,70), (2,652;0,52), (2,526; 1,60), (2,510;2,60), (2,497;39,26), (2,493;77,20), (2,488; 106,07), (2,483;74,65), (2,479;36,33), (2,319;0,49), (2,315;0,65), (2,310;0,43), (2,215;14,11), (2,165;0,82), (2,040;0,61), (1,974;0,46), (1,404;2,40), (1,110;0,33), (0,000;4,24),________________________________________________________________________________________

Пример 218:

(10,786;0,56), (8,143;3,62), (8,123;4,12), (8,001;0,62), (7,981 ;0,89), (7,953;4,79), (7,933;3,63), (7,876;0,82), (7,853;0,81), (7,755;4,22), (7,603;4,67), (7,042;3,81), (4,731;0,56), (3,866;1,66), (3,753; 1,00), (3,565;0,55), (3,555;0,64), (3,500;1,76), (3,420;0,61), (3,392;0,93), (3,377;0,66), (3,357;2,12), (3,343;0,75), (3,293;7,33), (3,269;0,97), (3,260;1,11), (3,254;1,13), (3,247;1,24), (3,238;1,18),(3,181;2,56), (3,111;1698,04), (3,050;1,84), (3,016;7,04), (2,954,0,58), (2,666;1,39), (2,662;2,92), (2,657;3,79), (2,652;2,74), (2,648;1,61), (2,610;0,61), (2,567;1,13), (2,526;8,72), (2,510; 13,01), (2,497;217,48), (2,493;431,78), (2,488;595,52), (2,483;418,44), (2,479;202,77), (2,319;2,66), (2,315;3,77), (2,310;2,73), (2,257;0,60), (2,227; 16,00), (2,201;0,57), (2,188;0,65), (2,161; 1,08), (2,153;0,67), (2,145;0,64), (2,098;1,07), (2,040;0,93), (1,404;2,56), (1,361 ;0,66), (1,296;0,72), (1,245;0,97), (0,895;0,82), (0,016;0,64), (0,008;2,50), (-0,000;65,07), (-0,008;2,59)

- 71 019744

Пример 219:

(8,188;0,46), (8,144;4,28), (8,123;5,26), (7,975;1,19), (7,955;5,79), (7,934;4,63), (7,913;0,51), (7,890;0,63), (7.354;0,51), (7,836;0,47), (7,625;1,84), (7,218;0,50), (7,177;0,51), (7,106;0,95), (7,091; 1,19), (3,928;0,78), (3,872;0,56), (3,866;1,75), (3,822;1,45), (3,772;0,45), (3,744;0,45), (3,577;1,12), (3,526;0,45), (3,500;1,64), (3,429;0,46), (3,401 ;0,54), (3,383;0,61), (3,370;0,56), (3,333;0,70), (3,322;0,76), (3,305;0,91), (3,293;0,93), (3,283;0,89), (3,211;1,92), (3,117;1747,30), (2,922; 10,36), (2,761;0,56), (2,672;0,86), (2,662;2,17), (2,658;2,65), (2,653;2,11), (2,648; 1,18), (2,637;1,18), (2,609;0,49), (2,595;0,45), (2,564;0,80), (2,546;1,73), (2,527;6,30), (2,511;9,48), (2,498; 158,60), (2,493;315,79), (2,488;435,90), (2,484;306,74), (2,479; 149,56), (2,414;0,45), (2,390;0,46), (2,320;1,88), (2,315;2,96), (2,310;1,91), (2,306;1,04), (2,299;0,63), (2,237;16,00), (2,159;1,17), (2,150;1,29), (1,404; 15,37), (1,296;0,99), (1,281 ;1,36), (1,264;1,58), (1,234;9,75), (1,217;9,49), (1,157;1,78), (1,140; 1,66), (1,072;0,82), (1,064;1,23), (1,054;0,79), (1,049;1,06), (0,895;0,58), (-0,000;31,72), (-0,008; 1,35), (-1,983;0,47)________________________________________________

Пример 220:

(8,143;3,36), (8,123;3,93), (8,003;0,35), (7,974;0,78), (7,953;4,56), (7,933;3,41), (7,854;0,41), (7,832;0,34), (7,768;0,62), (7,762;0,60), (7,599;5,23), (7,174;0,32), (7,042;3,59), (6,875;0,44), (6,757;0,36), (3,929;0,42), (3,866; 1,17), (3,730;1,60), (3,573;0,35), (3,500; 1,26), (3,475;0,40), (3,420;1,11), (3,412;1,14), (3,369;0,65), (3,354;0,85), (3,332;0,41), (3,323;0,45), (3,304;0,47), (3,293; 1,63), (3,269;0,65), (3,251;0,79), (3,244;0,90), (3,233;0,64), (3,112;682,09), (3,088;28,28), (3,028;0,37), (2,989;4,67), (2,924;0,88), (2,866;0,52), (2,718;0,77), (2,670;1,65), (2,662; 1,25), (2,657;1,60), (2,652;1,26), (2,648;0,74), (2,590;0,48), (2,526;3,83), (2,510;6,03), (2,497;93,94), (2,493; 186,87), (2,488;258,35), (2,483; 182,04), (2,479;88,41), (2,319;1,12), (2,315;1,78), (2,310;1,13), (2,227; 16,00), (2,160;0,83), (2,083;0,87), (2,040;0,35), (1,974;0,32), (1,404;7,85), (1,296;0,41), (1,270;0,32), (1,243;0,53), (1,186;4,57), (1,168;9,46), (1,150;4,43), (1,130;0,93), (1,112;0,67), (1,094;0,58), (1,076;0,33), (1,061;0,47), (1,043;0,98), (1,025;0,48), (0,928;0,49), (0,895;0,45), (0,008,1,02), (-0,000,29,95), (-0,009,1,25)_______________________________________________________________

Пример 221:

(7,654;0,93), (7,133;2,25), (6,768; 1,78), (3,853;0,55), (3,811;0,84), (3,426;0,87), (3,409;0,48), (3,393;1,02),(3,377;1,03),(3,365;0,42),(3,361;0,45), (3,197;1,11), (3,193;0,63), (3,175;1,26), (3,158;1,78), (3,141;1,96), (3,111,205,10), (2,975;0,37), (2,954;7,07), (2,657;0,37), (2,526;1,66), (2,510;1,33), (2,497;21,63), (2,493;42,66), (2,488;58,76), (2,483;41,35), (2,479;20,15), (2,315;0,40), (2,211;0,40), (2,156;8,72), (2,143;8,30), (2,126;0,34), (2,111;0,59), (1,974;0,40), (1,404;1,89), (1,296; 16,00), (1,279; 15,62), (1,232;0,54), (1,215;0,59), (1,211 ;1,01), (1,194;0,95), (1,177;0,33), (1,163,3,15), (1,145,6,62), (1,127,2,94), (-0,000,2,63)___________________________________________________

Пример 222:

(8,146;3,37), (8,125;4,06), (7,953;4,46), (7,933;3,56), (7,784;2,79), (7,485;3,76), (7,120;2,51), (3,895;0,38), (3,498;0,36), (3,293;0,35), (3,207;0,40), (3,196;0,45), (3,112;384,48), (3,012;6,98), (2,662;0,77), (2,657;1,02), (2,652;0,75), (2,527;2,38), (2,510,3,68), (2,497;57,99), (2,493,114,59), (2,488; 158,02), (2,484;111,19), (2,479;54, И), (2,324;0,35), (2,320;0,67), (2,315; 1,03), (2,310;0,69), (2,306;0,38), (2,218; 16,00), (2,041 ;0,82), (0,008;0,70), (-0,000;!6,40), (-0,008;0,59)____________________

Пример 223:

(8,146;3,54), (8,125;4,11), (7,975; 1,00), (7,954-,4,38), (7,933;3,57), (7,867;0,39), (7,847;0,47), (7,835;0,48), (7,821;0,33), (7,478;4,25), (7,126;2,56), (3,170;1,09), (3,112;533,83), (3,028;0,33), (2,896; 14,38), (2,662;1,10), (2,657;1,43), (2,652;1,04), (2,648;0,58), (2,526;3,40), (2,510;5,30), (2,497;89,14), (2,493; 177,70), (2,488;246,93), (2,483;174,62), (2,479;85,64), (2,319;1,06), (2,315; 1,54), (2,310;1,12), (2,214-,16,00), (2,041;1,65), (1,404;15,42), (1,296;0,44), (1,220;9,94), (1,204,9,70), (0,008;0,83), (-0,000;23,30), (-0,008;!,01)_______________________________________________________________

Пример 224:

(8,146;3,44), (8,125;4,23), (7,953;4,53), (7,933;3,70), (7,796;0,74), (7,482;4,01), (7,123;2,40), (3,790;0,38), (3,421 ;1,20), (3,351;0,32), (3,269;0,32), (3,244;0,50), (3,207;0,42), (3,112;376,62), (2,986;5,10), (2,666;0,46), (2,662;0,77), (2,657;1,09), (2,653;0,83), (2,648;0,45), (2,526;2,61), (2,510;4,14), (2,497;62,71), (2,493;123,95), (2,488; 171,53), (2,483;120,61), (2,479;58,55), (2,324;0,33), (2,319;0,80), (2,315;1,06), (2,310;0,74), (2,306;0,45), (2,216;16,00), (2,041;2,02), (1,404;2,35), (1,243;0,37), (1,181;4,24), (1,163;8,85), (1,145;4,10), (0,008;0,92), (-0,000;21,10), (-0,008;0,75) Пример 225:

(7,823; 1,30), (7,819; 1,35), (7,654;0,64), (7,634;2,15), (7,621; 1,73), (7,616; 1,44), (7,600;0,41), (7,485;1,82), (7,120;1,39), (3,209;0,41), (3,156;0,70), (3,103;449,95), (3,079;5,59), (2,893;5,95), (2,661 ;1,04), (2,656;1,40), (2,651 ;0,88), (2,647;0,51), (2,526;3,19), (2,509;4,98), (2,497;81,05), (2,492;161,42), (2,487;223,05), (2,483; 157,77), (2,478;77,41), (2,433;0,52), (2,319;0,95), (2,314; 1,41), (2,309;0,90), (2,214;6,15), (2,040;0,81), (1,404;16,00), (1,296;0,36), (1,290;0,50), (1,273;0,48), (1,246;0,44), (1,218;4,00), (1,202;3,96), (1,183;0,46), (-0,000; 14,97), (-0,008;0,68)

- 72 019744

Пример 226:

(7,975;0,49), (7,730;3,42), (7,523;3,15), (6,997;2,84), (3,765;0,56), (3,217;0,51), (3,211 ;0,55), (3,198;1,08), (3,183,1,88), (3,166;3,02), (3,129;627,79), (3,063;0,51), (3,000;3,39), (2,941;0,66), (2,663;0,78), (2,658;1,06), (2,654;0,76), (2,648;0,47), (2,563;0,34), (2,527;4,43), (2,511 ;3,43), (2,498;57,09), (2,493;112,84), (2,489; 155,53), (2,484;109,56), (2,480;53,08), (2,320;0,73), (2,316;0,93), (2,311 ;0,68), (2,181 ;0,49), (2,166; 10,14), (2,043;0,82), (2,038;0,48), (1,975;0,50), (1,403;6,63), (1,299; 16,00), (1,281 ;15,57), (1,243;0,36), (-0,000;8,02),________________________________________________

Пример 227:

(7,518;3,08), (7,019;0,33), (7,008;1,96), (3,779;0,39), (3,735;0,46), (3,198; 1,46), (3,191 ;0,64), (3,183;1,54), (3,166;2,43), (3,149;3,62), (3,128;433,40), (2,889;8,89), (2,663;0,58), (2,658;0,64), (2,653;0,45), (2,527;3,08), (2,511;2,17), (2,498;39,83), (2,493;80,13), (2,489; 111,51), (2,484;79,39), (2,480;39,11), (2,325;0,35), (2,320;0,49), (2,316;0,69), (2,311 ;0,51), (2,168;9,74), (2,088;0,35), (2,043;0,48), (1,975;0,58), (1,403;5,54), (1,299;16,00), (1,282;15,93), (1,253;0,48), (1,231; 1,03), (1,215,5,10), (1,199;5,12), (1,177; 1,14), (1,159,0,43), (-0,000;5,22)______________________________________

Пример 228:

(7,750;0,36), (7,520;3,04), (7,001 ;2,05), (3,765;0,77), (3,730;0,68), (3,405;0,70), (3,342;0,36), (3,228;0,42), (3,223;0,42), (3,218;0,49), (3,198;1,42), (3,183; 1,70), (3,166;2,69), (3,131;506,13), (2,975;2,42), (2,923;0,48), (2,918;0,51), (2,663;0,43), (2,658;0,61), (2,654;0,43), (2,528;2,71), (2,511;2,01), (2,498;34,73), (2,494;69,29), (2,489;96,23), (2,484;68,22), (2,480;33,39), (2,320;0,47), (2,316;0,60), (2,311;0,41), (2,185;0,41), (2,182;0,36), (2,167;9,71), (2,084;0,43), (1,403;6,01), (1,299; 16,00), (1,282;15,72), (1,231;0,56), (1,214;0,53), (1,175;2,53), (1,158;5,13), (1,140;2,67), (1,129;0,51), (1,122;0,48), (-0,000;2,48)_________________________________________________________________

Пример 229:

(7,638;2,69), (7,136;2,37), (6,761;2,35), (3,433;0,35), (3,426;0,32), (3,375;0,34), (3,251 ;0,45), (3,231;0,49), (3,197;1,70), (3,193; 1,01), (3,175;1,84), (3,158;3,05), (3,124;524,98), (3,093; 1,19), (2,974; 10,44), (2,662;0,93), (2,658;1,10), (2,653;0,81), (2,527;5,23), (2,511;4,07), (2,498;67,16), (2,493; 133,57), (2,489;184,94), (2,484; 130,78), (2,479;63,80), (2,458,1,01), (2,320;0,85), (2,315; 1,26), (2,310;0,81), (2,155;8,56), (2,141;8,30), (2,123;0,49), (2,120;0,36), (2,038;0,47), (1,404;0,99), (1,295;16,00), (1,278;15,42), (1,246;0,35), (1,231;0,61), (1,214;0,78), (-0,000; 13,10), (-0,008;0,66) Пример 230:

(7,737;3,26), (7,565;3,04), (7,012;2,71), (3,230;0,54), (3,107;60,80), (3,005;4,06), (2,526;0,39), (2,510;0,62), (2,497;9,63), (2,492; 19,03), (2,488;26,18), (2,483; 18,46), (2,478;9,02), (2,182; 10,05), (1,765;15,96), (1,710;16,00), (1,404;4,32), (-0,000; 1,90),________________________________________________

Пример 231:

(7,777;0,44), (7,444;2,54), (7,091 ;2,23), (3,409;0,68), (3,230;0,61), (3,180; 1,52), (3,111;241,83), (2,974;2,82), (2,662;0,46), (2,657;0,67), (2,652;0,47), (2,526;1,53), (2,510;2,33), (2,497;36,33), (2,493;72,24), (2,488;99,71), (2,483;70,12), (2,478;34,08), (2,319;0,43), (2,315;0,59), (2,310;0,40), (2,193;9,31), (1,767;15,55), (1,712;16,00), (1,660;1,30), (1,242;0,43), (1,224;0,57), (1,172;2,40), (1,154;5,06), (1,136;2,39), (0,008;0,49), (-0,000; 13,15), (-0,008;0,58)___________________________________

Пример 232:

(7,440;2,52), (7,439;2,51), (7,097; 1,92), (3,885;0,36), (3,230;1,78), (3,111;127,90), (3,088;4,14), (2,886;8,33), (2,657;0,34), (2,526;0,82), (2,510;1,26), (2,497; 19,39), (2,493;38,54), (2,488;53,21), (2,483;37,42), (2,479;18,19), (2,315;0,35), (2,192;9,16), (1,767;15,25), (1,712;16,00), (1,694;0,40), (1,658;0,86), (1,640;0,33), (1,404; 1,18), (1,239;0,34), (1,212;5,58), (1,196;5,48), (0,008;0,34), (0,000;8,38), (-0,008;0,32)________________________________________________________________________________

Пример 233:

(7,702;0,57), (7,165;2,24), (6,780;2,21), (3,814;0,96), (3,471;0,93), (3,230;0,62), (3,106;174,89), (2,865; 10,62), (2,657;0,36), (2,526;1,62), (2,510;1,20), (2,497; 19,55), (2,492;38,64), (2,488;53,04), (2,483;37,30), (2,478;18,23), (2,315;0,41), (2,173;0,79), (2,158; 16,00), (2,114;0,61), (2,040;0,34), (1,760; 12,44), (1,705;12,46), (1,695;1,24), (1,658;0,34), (1,641 ;0,99), (1,404;0,67), (1,205;8,79), (1,188;8,68),(-0,000;5,65)__________________________________________________________________________

Пример 234:

(12,828;0,46), (7,975;1,02), (7,750;2,94), (7,407,2,48), (7,393;0,38), (7,168;0,42), (7,111;О,39), (7,066;2,95), (6,384;0,40), (4,747;0,39), (3,773;0,40), (3,618;0,44), (3,383;0,48), (3,373;0,41), (3,334;0,49), (3,317;0,52), (3,263; 1,00), (3,248;0,90), (3,231;1,09), (3,220;1,12), (3,197;4,01), (3,192;2,77), (3,175;4,10), (3,122; 1905,53), (3,059;1,23), (3,035;1,03), (2,998;4,64), (2,977;1,12), (2,945;0,54), (2,888;0,45), (2,751;0,40), (2,734;0,47), (2,663;1,43), (2,658; 1,73), (2,653;1,31), (2,648;0,86), (2,636;0,45), (2,606;0,44), (2,578;0,46), (2,527;9,35), (2,511;6,46), (2,498;105,41), (2,493;209,47), (2,489;289,11), (2,484;203,66), (2,479;99,51), (2,416;0,57), (2,406;0,45), (2,320; 1,25), (2,316;1,62), (2,311;1,42), (2,188;9,72), (2,132;0,44), (2,128;0,54), (2,040;1,45), (2,037;1,16), (1,901 ;0,42), (1,404;0,74), (1,315;0,41), (1,299;16,00), (1,282;15,58), (1,269;0,46), (1,245;0,59), (1,232;1,36), (1,215;1,29), (0,895;0,74), (-0,000;5,88)

- 73 019744

Пример 235:

(16,307;0,32), (7,974:0,39), (7,851 ;0,32), (7,831;0,41), (7,814;0,44), (7,787;0,34), (7,403;2,68), (7,094;0,34), (7,077;2,00), (3,765;0,88), (3,347;0,38), (3,341;0,34), (3,307;0,32), (3,276;0,38), (3,269;0,35), (3,225;0,58), (3,208;0,80), (3,197;3,01), (3,192;1,86), (3,175;2,19), (3,158;2,71), (3,117;899,06), (3,056;0,52), (3,О35;О,35), (3,028;0,35), (3,018;0,39), (2,882;8,63), (2,831;0,49), (2,674;0,34), (2,662;0,93), (2,657;1,27), (2,653;0,94), (2,570;0,37), (2,527;6,63), (2,510;4,21), (2,497:75,84), (2,493;152,22), (2,488;211,63), (2,484; 150,09), (2,479;73,87), (2,406;0,46), (2,365;0,33), (2,356;0,32), (2,325;0,59), (2,320;1,02), (2,315;1,33), (2,310;1,02), (2,306;0,79), (2,257;0,36), (2,204;0,46), (2,186;9,46), (2,163;0,63), (2,130:0,34), (2,037;0,83), (1,900;0,49), (1,404;2,16), (1,364;0,40), (1,299;16,00), (1,282; 15,73), (1,243;0,53), (1,232; 1,55), (1,210;6,01), (1,194;5,92), (1,166;0,73), (0,895;0,39), (-0,000;13,93)________________________________________________________________

Пример 236:

(7,975;1,36), (7,768;0,44), (7,406;2,50), (7,074;1,93), (3,776;0,86), (3,413;0,76), (3,407;0,84), (3,395;0,83), (3,230;0,43), (3,210;0,81), (3,1972,42), (3,192;1,71), (3,175;2,25), (3,158;2,64), (3,151;2,94), (3,122:676,64), (3,043;0,40), (3,035;0,39), (3,018;0,32), (2,972;3,09), (2,944;0,53), (2,662;0,58), (2,658;0,75), (2,527;3,70), (2,511 ;2,64), (2,498;43,26), (2,493;85,50), (2,489; 117,33), (2,484;82,20), (2,479;39,68), (2,325;0,33), (2,320;0,54), (2,315;0,71), (2,311;0,48), (2,207;0,40), (2,187:9,53), (2,041;0,50), (2,037:0,41), (1,404;1,13), (1,363;0,35), (1,299; 16,00), (1,282; 15,70), (1,277;1,61), (1,232;1,87), (1,215; 1,86), (1,193;0,36), (1,170;2,54), (1,152;5,23), (1,134;2,59), (0,000;4,09)________________________________________________________________________________________

Пример 237:

(7,696;0,65), (7,127;2,66), (6,764;2,49), (3,853;1,11), (3,811;1,29), (3,426;1,10), (3,197;1,53), (3,193;0,60), (3,189;0,43), (3,175;1,24), (3,158;1,86), (3,140;2,80), (3,122; 145,97), (2,862; 12,90), (2,527;0,94), (2,511 ;0,61), (2,498; 12,39), (2,494;24,97), (2,489;34,74), (2,484;24,77), (2,480;12,32), (2,211;0,70), (2,153;8,87), (2,143;8,85), (2,127;0,57), (2,111;0,83), (1,404;0,47), (1,300;4,04), (1,296;16,00), (1,283;4,14), (1,279;15,66),(1,254;0,35),(1,232;0,89), (1,215;1,29), (1,211;2,06), (1,203;10,92), (1,194;2,58), (1,186;10,75), (-0,000;0,90)_________________________________________________

Пример 238:

(7,562;3,08), (7,022;2,04), (3,856;0,82), (3,737;0,50), (3,441;0,70), (3,230;6,25), (3,183;0,57), (3,120;463,44), (2,893;9,45), (2,662;0,42), (2,658;0,62), (2,653;0,53), (2,527;3,11), (2,511;2,08), (2,498;37,76), (2,493;75,32), (2,488; 104,30), (2,484;73,69), (2,479;36,09), (2,320;0,50), (2,315;0,72), (2,310;0,47), (2,183;9,76), (2,143:0,48), (2,089;0,37), (2,041;0,66), (1,764; 15,55), (1,737;0,34), (1,709;16,00), (1,694;0,93), (1,682;0,40), (1,658;3,03), (1,640;0,75), (1,404;2,97), (1,218;5,05), (1,201;5,16), (1,178;0,67), (-0,000;5,18)_________________________________________________________________

Пример 239:

(7,840;1,21), (7,738;1,39), (7,731;1,55), (7,726;0,71), (7,715;2,18), (7,709; 1,54), (7,702;4,44), (7,693;1,50), (7,678;1,37), (7,554;0,13), (7,471;0,82), (7,464;0,74), (7,450;1,31), (7,443;1,18), (7,428;0,73), (7,422;0,66), (7,088; 1,19), (7,062;0,56), (6,891 ;0,25), (4,288;0,16), (4,038;0,28), (4,020,0,25), (3,850,0,14), (3,729,0,86), (3,496,0,17), (3,479,0,43), (3,462,0,45), (3,444,0,22), (3,424;0,53), (3,409;0,38), (3,392;0,94), (3,373;1,38), (3,347;1,29), (3,324;423,49), (3,300;7,93), (3,282;0,30), (3,273;0,64), (3,267;2,04), (3,225;0,12), (3,216;0,18), (3,032;1,79), (2,958;4,19), (2,680;0,20), (2,675;0,45), (2,671;0,62), (2,666;0,44), (2,602;0,13), (2,524;1,88), (2,519;2,66), (2,511 ;33,85), (2,506;74,07), (2,501 ДОЗ,23), (2,497;73,75), (2,492;33,43), (2,460;0,20), (2,456;0,21), (2,451 ;0,23), (2,446;0,23), (2,333;0,46), (2,328;0,65), (2,324;0,47), (2,217;8,71), (2,080;0,57), (2,074;0,39), (1,988;1,11), (1,398;2,28), (1,234;0,16), (1,192;0,39), (1,182; 1,06), (1,175;1,02), (1,164;2,61), (1,157;1,09), (1,146; 1,98), (1,127;0,55), (1,121 ;0,41), (1,102;0,16), (0,890;0,30), (0,008;0,26), (-0,000;9,13), (-0,009;0,29)________________________________________________________________

Пример 240:

(7,892;1,71), (7,737;1,48), (7,731; 1,54), (7,715;2,74), (7,709;1,65), (7,697;4,41), (7,693;1,97), (7,677;1,48), (7,471 ;0,95), (7,464;0,85), (7,450;1,41), (7,443;1,31), (7,428;0,79), (7,422;0,77), (7,095;1,65), (7,063;0,36), (6,887;0,09), (5,755;0,08), (4,674;0,09), (4,658;0,14), (4,642;0,10), (4,288;0,35), (4,038;0,09), (3,886;0,18), (3,879;0,09), (3,869;0,40), (3,852;0,55), (3,836;0,40), (3,819;0,17), (3,728;0,36), (3,429;0,64), (3,382;0,15), (3,329;630,49), (3,306;6,87), (3,280;0,99), (3,267;1,05), (3,230;0,18), (3,219;0,08), (3,060;0,16), (2,920;1,16), (2,882;6,46), (2,822;0,09), (2,680;0,17), (2,675;0,38), (2,671;0,54), (2,666;0,41), (2,662;0,18), (2,601;0,08), (2,524;1,39),. (2,520;1,95), (2,511;27,25), (2,506;61,88), (2,502;88,23), (2,497;64,37), (2,493;29,73), (2,452;0,28), (2,437;0,12), (2,376;0,08), (2,338;0,19), (2,333;0,39), (2,329;0,55), (2,324;0,42), (2,319;0,21), (2,218;8,61), (2,141;0,08), (2,080;0,21), (2,073;0,30), (1,988;0,37), (1,398;2,40), (1,227;5,94), (1,210;6,00), (1,192;0,48), (1,175;1,49), (1,159;1,26), (1,058;0,08), (1,041;0,08), (0,890;0,25), (0,008;0,19), (-0,000;7,06), (-0,008;0,22)

- 74 019744

Пример 241:

(7,908;7,36), (7,907;8,63), (7,904;8,19), (7,903;8,07), (7,870;3,64), (7,758;1,65), (7,687;2,87), (7,686;3,13), (7,666; 13,44), (7,665;13,06), (7,657; 10,97), (7,653;9,91), (7,637;2,43), (7,632;2,84), (7,558; 10,68), (7,556; 10,67), (7,181;4,10), (7,145;1,73), (6,903;0,45), (4,056;1,05), (4,038;3,16), (4,021 ;3,18), (4,003;1,08), (3,765;2,47), (3,496;0,45), (3,479;1,19), (3,461 ;1,27), (3,444;0,62), (3,434;1,82), (3,408;1,05), (3,390;2,82), (3,372;3,03), (3,351;3,18), (3,334;1009,29), (3,304;1,35), (3,293;0,80), (3,284;2,01), (3,217;0,47), (3,029;4,90), (2,953;12,09), (2,676;0,48), (2,672;0,71), (2,667;0,53), (2,542;3,10), (2,525;1,97), (2,521;2,70), (2,512,36,65), (2,507;82,46), (2,503; 116,56), (2,498;84,08), (2,493;38,30), (2,458;0,37), (2,454;0,38), (2,334;0,53), (2,329;0,72), (2,325;0,53), (2,211; 16,00), (2,167;1,44), (2,074;0,78), (1,989;14,95), (1,193;4,37), (1,175;11,60), (1,157;10,50), (1,141 ;4,88), (1,119;1,52), (1,113; 1,30), (1,095;0,40), (-0,000;9,20)_______________________________________

Пример 242:

(7,712;0,38), (7,706;0,41), (7,428;2,92), (7,424;1,22), (7,407;3,88), (7,386;0,33), (7,369;0,50), (7,348;0,60), (7,256;3,72), (7,251; 1,40), (7,239;1,38), (7,234;3,00), (7,183;2,93), (7,172;0,65), (7,151 ;0,39), (6,784;1,31), (3,912;0,33), (3,901 ;0,40), (3,300;280,44), (3,231 ;0,71), (3,149;3,03), (3,120;0,37), (3,026;0,52), (2,933; 1,41), (2,673;0,55), (2,669;0,69), (2,664;0,69), (2,539;3,46), (2,504;69,11), (2,500;84,92), (2,496;59,32), (2,424;0,31), (2,403;0,32), (2,331 ;0,54), (2,326;0,66), (2,322;0,54), (2,152;7,46), (2,115;8,18), (2,088;0,56), (2,069;0,61), (2,049;0,43), (1,787;0,81), (1,709;1,17), (1,689;15,00), (1,655;0,50), (1,648;0,62), (1,634;2,36), (1,416;0,57), (1,398;5,89), (1,236;0,31), (1,153;1,83), (1,135;3,45), (1Д 18;1,78), (1,092;0,32), (-0,000; 10,60), (-0,008;0,57) Пример 243:

(7,869;3,47), (7,756;1,64), (7,742;4,70), (7,735;5,12), (7,733;4,81), (7,720;5,46), (7,717;5,60), (7,713;5,65), (7,711 ;5,86), (7,696;4,69), (7,651 ;0,36), (7,569;0,46), (7,558;10,12), (7,556; 10,22), (7,468;2,'77), (7,461;2,53), (7,446;4,48), (7,440;4,21), (7,425;2,47), (7,419;2,35), (7,413;0,33), (7,181 ;3,98), (7,145;1,72), (6,903;1,78), (6,853;0,50), (3,856;0,43), (3,765;9,54), (3,496;0,45), (3,490;0,42), (3,478;1,35), (3,461; 1,18), (3,440;2,22), (3,407;1,04), (3,390;4,40), (3,372;4,14), (3,340;1445,28), (3,289;0,89), (3,286;1,08), (3,267; 1,76), (3,240;0,58), (3,231 ;0,39), (3,225;0,37), (3,216,1,99), (3,029;4,85), (3,003,0,61), (2,953,11,92), (2,905,0,71), (2,871,0,34), (2,677,0,61), (2,672;0,84), (2,667;0,63), (2,663;0,44), (2,542;3,54), (2,525;2,35), (2,521 ;3,33), (2,512;43,82), (2,507;97,21), (2,503;137,21), (2,498;99,50), (2,494;45,80), (2,334;0,65), (2,330;0,89), (2,325;0,69), (2,305;0,43), (2,212;16,00), (2,167;5,60), (2,074;0,75), (2,052;0,41), (1,989;0,47), (1,397;3,15), (1,259;0,45), (1,241;0,95), (1,234;0,35), (1,223;0,40), (1,177;3,09), (1,159;7,12), (1,141;4,90), (1,112;3,24), (1,095;1,33), (-0,000;4,23)________________________________________________________________

Пример 244:

(7,920;4,35), (7,743;4,90), (7,736;4,86), (7,733;4,47), (7,720;5,11), (7,718;5,24), (7,714;5,18), (7,711;5,27), (7,696;4,40), (7,555;9,11), (7,553;8,99), (7,468;2,76), (7,461;2,50), (7,447;4,17), (7,440;3,86), (7,425;2,45), (7,419;2,28), (7,192;5,28), (7,141;0,92), (6,901;0,63), (3,898;0,42), (3,881 ;1,01), (3,864;1,39), (3,856;0,79), (3,848;1,03), (3,831;0,49), (3,764;3,74), (3,428;1,23), (3,366;0,69), (3,328;1146,89), (3,30б;2,17), (3,297; 1,12), (3,291; 1,20), (3,278;3,48), (3,267;1,05), (3,262;0,39), (3,099;0,47), (2,917;2,73), (2,874;16,00), (2,815;0,76), (2,676;0,78), (2,671; 1,12), (2,666;1,12), (2,631;0,69), (2,630;0,66), (2,541;4,86), (2,524;2,80), (2,520;3,86), (2,511;56,47), (2,507; 128,66), (2,502; 183,64), (2,497; 133,68), (2,493;61,52), (2,461;0,60), (2,457;0,71), (2,452;0,79), (2,447;0,71), (2,338;0,43), (2,333;0,86), (2,329;1,15), (2,324;0,88), (2,319;0,40), (2,212;15,60), (2,166;2,02), (2,074;1,40), (2,051;0,48), (1,989;0,43), (1,398;7,25), (1,282;0,41), (1,266;0,50), (1,222; 14,81), (1,205;15,17), (1,170;3,87), (1,154;3,53), (1,146;2,54), (1,130;1,39), (1,061;0,46), (1,044;0,49), (0,889;0,38), (-0,000;8,40)________________________________________________________________

Пример 245:

(13,487,1,79), (13,482,2,37), (13,478,2,03), (12,662;13,70),(12,594;0,49), (7,816;3,52), (7,743;1,37), (7,736; 1,53), (7,732;1,50), (7,720;1,68), (7,717;1,78), (7,714;1,73), (7,711;1,80), (7,695;1,50), (7,561 ;3,39), (7,559;3,42), (7,468;0,93), (7,461;0,90), (7,447;1,50), (7,440;1,36), (7,425;0,78), (7,419;0,78), (7,156;4,94), (3,856;0,74), (3,765;1,30), (3,427;4,39), (3,392;0,63), (3,377;3,05), (3,375;1,25), (3,366;1,51), (3,327;3345,37), (3,289;4,60), (3,280;2,13), (3,277;2,30), (3,266;5,53), (3,226;0,89), (3,203;0,50), (3,175;0,49), (3,168;0,48), (3,050;4,97), (3,033;0,48), (2,966;5,02), (2,680;1,22), (2,675;2,49), (2,670;3,49), (2,666;2,58), (2,661 ;1,23), (2,601;0,80), (2,597;0,66), (2,541;16,00), (2,537;3,04), (2,524;10,33), (2,519;14,24), (2,511;180,60), (2,506;400,82), (2,501;562,29), (2,497;402,43), (2,492; 182,84), (2,442;0,51), (2,338;1,09), (2,333;2,39), (2,328;3,48), (2,324;2,57), (2,319;1,16), (2,305;0,46), (2,210;9,52), (2,167;0,86), (2,073;9,25), (2,051; 1,13), (1,398;1,11), (1,292;1,03), (1,235; 1,11), (1,108;0,58), (1,091;1,06), (1,073;0,73), (1,055;0,51), (0,890;1,45), (0,008;0,84), (-0,000;28,64), (-0,009;0,79)

- 75 019744

Пример 246:

(7,738;0,61), (7,654;0,30), (7,637;0,34), (7,633;0,36), (7,566;0,92), (7,562;0,93), (7,545;1,64), (7,527;1,07), (7,486;0,35), (7,470;1,78), (7,46б;1,49), (7,451;2,07), (7,259;3,69), (7,241;2,23), (7,220;1,96), (7,113;1,24), (7,094;2,14), (7,076;1,01), (6,838;0,42), (6,819;1,69), (3,871 ;15,00), (3,776;0,33), (3,708;0,37), (3,703;0,31), (3,696;0,31), (3,635;0,34), (3,615;0,37), (3,594;0,33), (3,570;0,37), (3,529;0,49), (3,513;0,46), (3,476;0,89), (3,456;1,12), (3,317; 1395,59), (3,228;0,42), (3,226;0,39), (3,025;0,32), (2,947;2,03), (2,670;1,14), (2,572;0,57), (2,559;0,73), (2,540;4,62), (2,505; 142,62), (2,501;151,37), (2,416;0,31), (2,331;1,02), (2,187; 12,57), (2,176; 10,22), (2,069;0,76), (2,049;0,61), (1,398;2,69), (1,293;0,36), (1,236;0,49), (1,162;2,69), (1,144;4,88), (1,127;2,37), (1,107;0,33), (0,890;0,37), (-0,000;10,65)_____________________________________________________________

Пример 247:

(8,080;0,59), (7,798;1,02), (7,563;0,81), (7,560;0,85), (7,551;1,05), (7,549;1,25), (7,548;1,27), (7,547;1,10), (7,537;0,94), (7,534;1,02), (7,468;1,55), (7,465;1,52), (7,456;1,79), (7,453;1,56), (7,270;3,39), (7,242;1,91), (7,229;1,76), (7,109;1,07), (7,108;1,04), (7,096; 1,97), (7,095;1,90), (7,084;0,98), (7,082;0,94), (6,834; 1,08), (3,872;16,00), (3,852;0,40), (3,842;0,66), (3,830;0,61), (3,819;0,42), (3,816;0,37), (3,811;0,90), (3,801 ;0,48), (3,776;0,49), (3,357;371,04), (3,337;0,38), (3,334;О,39), (3,246;0,81), (2,888;0,54), (2,853;3,48), (2,763;1,54), (2,762;1,53), (2,630;3,11), (2,629;3,03), (2,616;0,40), (2,543; 1,43), (2,525;0,82), (2,522;1,09), (2,519;1,25), (2,510;22,98), (2,507;48,66), (2,504;66,06), (2,501 ;47,31), (2,498;21,21), (2,388;0,39), (2,210;0,55), (2,187;9,27), (2,174;5,35), (2,116;0,54), (1,397; 1,57), (1,208;3,53), (1,197;3,77), (1,162;0,88), (1,142;4,79), (1,131;4,59), (1,057; 1,71), (1,045;1,70), (0,000;1,83)__________________________________________________

Пример 248:

(7,906;3,84), (7,884;3,79), (7,832;1,28), (7,721;0,64), (7,652;3,60), (7,141;3,99), (7,119;3,51), (7,112;0,68), (7,096;0,37), (7,069;1,53), (7,047;0,77), (3,844; 15,00), (3,818;0,38), (3,477;0,87), (3,467;0,96), (3,387;3,91), (3,320;73,02), (3,315;102,30), (3,309;485,92), (3,255;0,64), (3,215;0,38), (3,070;0,31), (3,030;1,95), (3,009;0,58), (2,958;3,91), (2,674;0,60), (2,539;6,04), (2,505;69,18), (2,500;73,18), (2,328;0,50), (2,210;9,74), (2,069;0,53), (2,049;0,31), (1,398;3,00), (1,235;0,36), (1,180;1,94), (1,164;3,31), (1,147;2,34), (0,016;0,87), (0,011;1,47), (-0,000;9,89)_____________________

Пример 249:

(7,685;2,16), (7,568;0,37), (7,564;0,40), (7,550;0,48), (7,547;0,57), (7,545;0,58), (7,543;0,54), (7,529;0,46), (7,524;0,51), (7,471 ;0,77), (7,46б;0,78), (7,452;0,92), (7,448;0,78), (7,267;1,74), (7,242;0,93), (7,222;0,82), (7,113;0,53), (7,111 ;0,50), (7,095;0,94), (7,093;0,90), (7,076;0,47), (7,074;0,42), (6,810;1,75), (3,872;8,00), (3,801 ;0,25), (3,428;0,20), (3,369;0,20), (3,327; 188,63), (3,288;0,25), (3,277;0,34), (3,245;0,59), (3,020;0,94), (2,949;0,95), (2,689;0,19), (2,675;0,16), (2,671;0,23), (2,666,0,17), (2,541 ;0,86), (2,524;0,68), (2,519,0,97), (2,511;12,45), (2,506,27,17), (2,502;37,92), (2,497;27,28), (2,493; 12,65), (2,333;0,21), (2,329;0,26), (2,324;0,18), (2,185;4,79), (2,174;4,81), (1,398;2,90), (-0,000;!,06)_______________________________________________________________

Пример 250:

(7,714;0,57), (7,226;5,03), (7,189;0,47), (6,908;0,46), (6,799;2,05), (4,057;0,35), (4,040;0,99), (4,022;0,98), (4,004;0,36), (3,813;2,36), (3,443;0,81), (3,404;0,76), (3,339;2,08), (3,309; 157,08), (3,285;4,29), (3,232;5,94), (2,934;2,12), (2,540;0,70), (2,523;1,16), (2,510; 15,12), (2,505;27,81), (2,501;35,88), (2,497;24,31), (2,492;11,35), (2,381;0,69), (2,365;2,50), (2,348;2,57), (2,332;0,89), (2,267;0,46), (2,262;0,40), (2,251 ;0,63), (2,244;1,14), (2,225;1,55), (2,207; 1,60), (2,188;1,39), (2,158;13,31), (2,136;2,75), (2,127;15,00), (2,070;0,35), (1,987;4,28), (1,717;1,05), (1,698;1,40), (1,680; 1,32), (1,661 ;0,99), (1,300; 10,42), (1,283; 10,03), (1,265;1,68), (1,248;1,81), (1,245; 1,30), (1,228;1,13), (1,193;1,25), (1,176;2,46), (1,158;2,38), (1,153;3,01), (1,135;5,82), (1,117;2,92), (0,821;4,24), (0,802;9,36), (0,784;4,03), (0,778;1,25), (0,759;1,59), (0,754;0,92), (0,740;0,76), (0,000;4,96)______________________________________________________________________________________

Пример 251:

(7,910;0,58), (7,903;3,28), (7,897;1,05), (7,885;1,22), (7,880;3,37), (7,726;0,62), (7,709;0,46), (7,704;0,50), (7,234;2,63), (7,136;3,41), (7,131 ;1,06), (7,119; 1,17), (7,114;3,04), (7,041;0,39), (7,018;0,35), (6,814;1,04), (3,843; 15,00), (3,819;1,57), (3,807;1,87), (3,800;1,15), (3,698;0,53), (3,498;0,79), (3,457;0,65), (3,304; 123,83), (3,281; 16,36), (2,973;0,58), (2,943;1,08), (2,940;1,07), (2,674;0,57), (2,669;0,72), (2,664;0,67), (2,539;1,57), (2,522;3,07), (2,509;42,15), (2,504;78,17), (2,500; 101,51), (2,496;68,95), (2,491;32,39), (2,331 ;0,63), (2,327;0,73), (2,322;0,49), (2,249;0,71), (2,210; 1,03), (2,183;7,84), (2,172;6,98), (2,138;0,38), (2,121;0,92), (2,089;0,55), (2,070;0,37), (2,062;0,72), (2,049;0,34), (1,398; 1,56), (1,236;0,37), (1,160;1,60), (1,142;3,18), (1,124;1,63), (1,106;0,40), (1,101;0,32), (1,083;0,45), (0,890;0,36), (-0,000;7,92)

- 76 019744

Пример 252:

(7,781;5,27), (7,7264,94), (7,719;2,06), (7,711 ;1,95), (7,704;2,22), (7,695;3,44), (7,692;6,54), (7,674;2,21), (7,643;0,55), (7,636;0,63), (7,620;0,61), (7,614;0,63), (7,573;0,51), (7,557;0,64), (7,551 ;0,71), (7,536;0,74), (7,465; 1,21), (7,4584,15), (7,444;2,03), (7,4374,92), (7,4224,07), (7,416;0,97), (7,387;0,40), (7,381;0,43), (7,366;0,61), (7,359;0,64), (7,338;0,41), (7,066;4,57), (5,747;0,58), (3,850;0,43), (3,7334,09), (3,469;0,50), (3,440;0,54), (3,402;0,80), (3,348;5,15), (3,309;2464,30), (3,286426,16), (3,2664 8,00), (3,195;0,79), (3,179;0,73), (3,167;0,63), (3,137;0,59), (3,091;0,47), (3,054;7,34), (2,972;7,54), (2,891;0,38), (2,674;2,17), (2,669;2,81), (2,665;2,14), (2,627;0,40), (2,607;0,45), (2,539;5,86), (2,52341,25), (2,5094 61,17), (2,505;299,79), (2,500;388,93), (2,496;263,39), (2,491423,33), (2,384;0,39), (2,345;0,38), (2,332;2,14), (2,327;2,75), (2,3234,97), (2,238;0,44), (2,21645,00), (2,143;0,46), (2,0824,09), (2,0694,22), (2,049;0,99), (1,987;0,37), (1,908;0,77), (1,409;2,61), (1,404;2,08), (1,398;6,96), (1,292;0,41), (1,237;0,70), (0,8904,45), (0,0084,34), (-0,000;28,61), (-0,0084,06) _______________________________________________

Пример 253:

(7,913;0,42), (7,906;3,19), (7,9014,13), (7,8894,59), (7,884;4,72), (7,647;3,20), (7,148;0,43), (7,141;3,33), (7,1364,12), (7,124; 1,08), (7,119;3,17), (7,112;0,39), (7,0764,29), (7,065;0,35), (7,043;0,36), (3,862;0,50), (3,84545,00), (3,833;0,70), (3,818;0,79), (3,311464,40), (3,288;8,52), (3,2694,37), (2,918;0,82), (2,883;4,52), (2,763;0,54), (2,6334,01), (2,631;0,99), (2,540;0,40), (2,523;0,77), (2,51041,20), (2,506;20,84), (2,501;27,11), (2,49748,49), (2,492;8,78), (2,211;8,04), (1,3984,71), (1,227;4,42), (1,211;4,50), (1,1784,05), (1,161;0,90), (1,1484,73), (1,1314,58), (1,062;0,61), (1,046;0,61), (-0,0004,33)________________________________________________________________

Пример 254:

(7,913;0,40), (7,906;3,23), (7,9014,07), (7,8894,15), (7,884;3,50), (7,876;0,42), (7,777;3,20), (7,653;3,42), (7,148;0,44), (7,141;3,41), (7,1364,13), (7,1244,08), (7,119;3,18), (7,111;0,40), (7,053;2,75), (3,8454 5,00), (3,818;0,63), (3,316;264,58), (3,29241,50), (3,2694,41), (3,248;0,53), (3,052,4,03), (2,970;4,09), (2,540;0,50), (2,523;0,93), (2,51043,24), (2,506;24,64), (2,501;31,98), (2,497,21,64), (2,493-,10,12), (2,209,8,68), (1,398;1,77), (-0,000,1,76)__________________________________

Пример 255:

(7,914;0,33), (7,906;3,21), (7,9014,09), (7,8894,13), (7,884;3,57), (7,877;0,50), (7,860;0,79), (7,749;0,56), (7,515;2,67), (7,514;2,63), (7,158;0,85), (7,150;0,70), (7,142;3,57), (7,1374,38), (7,1254,42), (7,120;3,44), (3,84545,00), (3,8184,22), (3,461;0,36), (3,404;0,39), (3,388;0,80), (3,370;0,87), (3,350;0,76), (3,309;319,77), (3,28649,90), (3,2154,08), (3,0254,00), (2,952;2,40), (2,674;0,32), (2,670;0,39), (2,665;0,34), (2,540;0,85), (2,5234,58), (2,510;22,85), (2,505;42,61), (2,501;55,42), (2,496;37,59), (2,49247,67), (2,332;0,30), (2,328;0,41), (2,205;5,44), (1,3984,37), (1,246;0,49), (1,175;0,84), (1,1584,80), (1,1414,37), (-0,000;4,35)__________________________________

Пример 256:

(7,906;3,84), (7,9014,24), (7,8894,19), (7,884;3,44), (7,877;0,36), (7,512;2,65), (7,1704,24), (7,150;0,56), (7,142;3,43), (7,137447), (7,1254,25), (7,120;3,27), (7,113;0,41), (3,874;0,37), (3,84545,00), (3,765;0,37), (3,305;368,22), (3,28245,93), (2,913;0,66), (2,874;3,71), (2,762;0,65), (2,674;0,34), (2,669;0,47), (2,665;0,35), (2,6324,21), (2,6314,22), (2,5394,23), (2,5234,90), (2,509,26,87), (2,505 ,49,95), (2,500,64,90), (2,496,44,02), (2,491 ;20,68), (2,332,0,34), (2,327,0,44), (2,322;0,34), (2,218;0,51), (2,205;5,06), (2,069;0,53), (1,3984,54), (1,222;3,71), (1,205;3,85), (1,1724,01), (1,159;0,87), (1,148;2,30), (1,1314,96), (1,062;0,75), (1,045;0,73), (-0,000;6,49) Пример 257:

(7,914;0,38), (7,906;3,25), (7,9014,11), (7,8894,12), (7,884;3,56), (7,877;0,44), (7,809;2,45), (7,518;2,55), (7,149;0,53), (7,142;4,08), (7,138;3,71), (7,1254,17), (7,120;3,27), (7,113;0,44), (3,84545,00), (3,304463,19), (3,280;6,34), (3,2704,15), (3,049;3,24), (2,966;3,31), (2,670;0,32), (2,539;0,79), (2,5234,23), (2,50947,21), (2,505;31,98), (2,500;41,51), (2,496;28,31), (2,49243,37), (2,205;8,78), (1,987;0,52), (1,398;3,65), (-0,000;4,52)__________________________________________________

Пример 258:

(7,8164,68), (7,702;0,80), (7,660;5,73), (7,0544,81), (7,031;0,81), (6,890;0,35), (3,859;0,41), (3,7304,58), (3,711;0,82), (3,568;0,30), (3,4694,01), (3,4524,10), (3,422;0,93), (3,381;2,57), (3,363;3,17), (3,3104095,29), (3,286;53,70), (3,232;7,41), (3,021;2,30), (2,949;5,51), (2,930;0,47), (2,674;0,86), (2,6704,19), (2,665;0,89), (2,539;2,57), (2,5054 34,74), (2,5004 70,81), (2,496417,83), (2,383;0,71), (2,367;2,24), (2,351;2,34), (2,3324,35), (2,3274,27), (2,322;0,96), (2,279;0,32), (2,267;0,53), (2,259;0,83), (2,250;0,63), (2,236;0,95), (2,2184,22), (2,2004,32), (2,1814,13), (2,15045,00), (2,0804,20), (2,069;0,72), (2,049;0,37), (1,908;0,57), (1,719;0,95), (1,7004,29), (1,6814,16), (1,663;0,87), (1,398;3,34), (1,303;9,05), (1,286;8,82), (1,265;2,04), (1,248;2,02), (1,236;0,64), (1,230;0,49), (1,1744,69), (1,156;3,88), (1,139;3,34), (1,1224,51), (1,104;0,45), (0,890;0,63), (0,827;3,75), (0,808;8,27), (0,790;3,59), (0,7774,01), (0,7584,84), (0,746;0,72), (0,739;0,89), (0,727;0,34), (-0,000;9,81)

- 77 019744

Пример 259:

(7,762;5,33), (7,661 ;5,35), (7,037;4,74), (3,858;0,42), (3,731 ;0,92), (3,713;0,62), (3,469;0,38), (3,439;0,60), (3,421;0,82), (3,411;0,76), (3,319;888,49), (3,296;46,03), (3,232;6,56), (3,045;7,31), (3,013,0,45), (2,962;7,46), (2,671,0,69), (2,540;1,34), (2,506;81,53), (2,501,103,21), (2,497,72,71), (2,383;0,63), (2,367;2,12), (2,350;2,22), (2,333;1,11), (2,328;0,86), (2,323;0,63), (2,267;0,45), (2,258;0,69), (2,250;0,56), (2,237;0,92), (2,218;1,20), (2Д00;1,30), (2,181; 1,07), (2,149; 15,00), (2,080;0,73), (2,069;0,33), (1,737;0,30), (1,718;0,94), (1,700;1,24), (1,681; 1,16), (1,663;0,88), (1,644;0,30), (1,398;2,81), (1,303;8,56), (1,286;8,34), (1,265;1,81), (1,248;1,80), (1,236;0,49), (1,229;0,45), (0,890;0,31), (0,827;3,66), (0,808;7,89), (0,790;3,47), (0,777;0,95), (0,758;1,56), (0,746;0,61), (0,740;0,78), (0,729;0,34), (-0,000;3,82)_______________________________________________

Пример 260:

(7,845;1,87), (7,734;0,83), (7,519;6,53), (7,143;2,00), (7,127;0,56), (7,110;0,84), (5,747;0,42), (4,021 ;0,30), (3,779;1,29), (3,607;0,50), (3,590;0,52), (3,568;0,37), (3,468; 1,09), (3,450;1,17), (3,408;1,17), (3,395;1,53), (3,380;2,60), (3,363;2,98), (3,308;659,72), (3,284;22,95), (3,232;2,52), (3,177;2,16), (3,019;2,66), (2,986;0,53), (2,982;0,53), (2,944;6,60), (2,674;0,64), (2,670;0,85), (2,665;0,69), (2,562;0,42), (2,539; 1,82), (2,509;52,09), (2,505 ;94,50), (2,500;120,27), (2,496;83,59), (2,390;0,94), (2,374;3,33), (2,358;3,40), (2,341;1,08), (2,332;0,71), (2,327;0,87), (2,323;0,64), (2,263;0,40), (2,244;0,75), (2,235; 1,39), (2,216;2,01), (2,191 ;15,00), (2,162;0,81), (2,069;0,83), (1,987; 1,10), (1,742;0,39), (1,723; 1,38), (1,704;1,88), (1,686;1,76), (1,667;1,30), (1,649;0,39), (1,398;3,68), (1,304;13,32), (1,287;13,03), (1,265;1,91), (1,249;1,79), (1,237;0,91), (1,219; 1,15), (1,201;0,60), (1,193;0,45), (1,174; 1,52), (1,1692,17), (1,151;5,00), (1,133;4,14), (0,816;5,59), (0,798; 12,17), (0,779;5,80), (0,760; 1,37), (0,741 ;0,64), (-0,000;6,25), (-0,008;0,34)_________________

Пример 261:

(8,079;0,81), (7,927;0,36), (7,892;3,13), (7,720;0,65), (7,514;7,27), (7,152;3,44), (7,105;0,64), (6,901 ;0,63), (3,886;0,44), (3,867;0,85), (3,852;1,28), (3,836;1,24), (3,819;0,74), (3,803;0,33), (3,765;3,19), (3,572;0,41), (3,408;0,36), (3,306;391,72), (3,282;20,77), (3,232;2,52), (2,906;1,96), (2,866; 10,86), (2,822;1,25), (2,762;2,38), (2,674;0,50), (2,667;0,83), (2,632;4,37), (2,540; 1,21), (2,505;61,59), (2,500;76,83), (2,496;52,59), (2,390;1,06), (2,374;3,56), (2,358;3,67), (2,342; 1,19), (2,332;0,59), (2,327;0,67), (2,323;0,50), (2,266,0,32), (2,251;0,58), (2,243;0,97), (2,23 6; 1,48), (2,217;2,09), (2,191; 15,00), (2,168;2,82), (2,070;0,48), (1,742;0,48), (1,723;1,52), (1,704;2,05), (1,686;1,89), (1,667;1,42), (1,649;0,48), (1,398;5,47), (1,304; 14,41), (1,287;13,96), (1,265; 1,00), (1,248; 1,33), (1,214;10,97), (1,198;11,44), (1,163;3,68), (1,148;8,63), (1,131 ;6,51), (1,062;2,65), (1,056;0,66), (1,045;2,64), (1,039;0,60), (0,817;6,01), (0,798; 12,73), (0,779;5,55), (0,758;0,70), (0,740;0,32), (-0,000;4,59)__________________________________________________________________________

Пример 262:

(7,794;2,84), (7,524;3,92), (7,123;2,77), (3,568;0,37), (3,408;0,44), (3,378;0,53), (3,307;398,91), (3,286; 10,96), (3,232;4,63), (3,042;5,72), (3,003;0,56), (2,958;5,79), (2,674;0,48), (2,669;0,62), (2,665;0,48), (2,560;0,32), (2,539; 1,34), (2,505,67,42), (2,500;85,22), (2,496;59,21), (2,390;0,65), (2,374;2,22), (2,357;2,28), (2,341;0,74), (2,332;0,54), (2,327;0,63), (2,323;0,44), (2,267;0,31), (2,250;0,49), (2,244;0,42), (2,234; 1,02), (2,216;1,48), (2,191 ;15,00), (2,180;1,45), (2,161 ;0,46), (2,069;0,46), (1,742;0,30), (1,722;0,97), (1,704;1,29), (1,686;1,19), (1,667;0,89), (1,398;3,01), (1,304;9,00), (1,287;8,76), (1,265; 1,22), (1,248;1,16), (0,816;3,86), (0,797;8,27), (0,779;3,78), (0,758;1,03), (0,739;0,46), (-0,000;4,24)_____________________________________________________________

Пример 263:

(7,865;0,89), (7,754;0,41), (7,524;3,25), (7,510;2,96), (7,506;1,78), (7,497;3,35), (7,459;1,53), (7,454;1,55), (7,452; 1,52), (7,173; 1,18), (7,167,1,81), (7,162-,1,79), (7,156,1,14), (7,150; 1,00), (7,144;0,99), (7Д34;0,59), (4,040;0,30), (3,834;15,00), (3,822;1,15), (3,806;0,86), (3,790;0,72), (3,767;1,47), (3,478;0,49), (3,462;0,50), (3,406;0,56), (3,390;1,03), (3,372;1,13), (3,309;203,18), (3,285;17,37), (3,226;0,43), (3,027;1,20), (2,954;2,93), (2,540;0,68), (2,510; 18,71), (2,505;33,19), (2,501;41,42), (2,497;27,90), (2,208;6,14), (2,170; 1,03), (1,987; 1,18), (1,193;0,42), (1,175; 1,57), (1,158;2,39), (1,142; 1,75), (1,117;0,76), (-0,000;2,40)___________________________________________________

Пример 264:

(7,739;0,52), (7,595;4,58), (7,576;5,02), (7,249;5,08), (7,205;4,95), (7,185;4,49), (6,842;2,25), (3,461 ;0,50), (3,394;0,84), (3,356; 1,16), (3,308;251,06), (3,284;26,87), (3,249;0,32), (2,955;2,23), (2,675;0,37), (2,670;0,48), (2,665;0,44), (2,540;0,93), (2,510;28,47), (2,506;51,15), (2,501 ;64,36), (2,497;43,84), (2,333;0,39), (2,328;0,47), (2,323;0,35), (2,190;13,75), (2,155;15,00), (1,398;7,66), (1,166;3,80), (1,148;7,82), (1,131;3,69), (-0,000;4,58)

- 78 019744

Пример 265:

(7,798;0,75), (7,596)5,50), (7,576)5,89), (7,246)5,23), (7,205)5,86), (7,186)5,37), (6,849)1,98), (3,837)0,48), (3,809)0,55), (3,409)0,33), (3,395)0,44), (3,311)538,81), (3,287)39,43), (2,870)7,50), (2,675)0,49), (2,670)0,65), (2,666)0,53), (2,633)0,50), (2,540)1,29), (2,523)2,59), (2,510)38,16), (2.506) 70,70), (2,501)91,35), (2,497)62,01), (2,493)29,07), (2,333)0,55), (2,328)0,66), (2,324)0,49), (2.318) 0,30), (2,189)13,28), (2,155)15,00), (2,124)0,35), (2,070)0,47), (1,398)10,40), (1,209)5,75), (1,194)6,24), (1,148)1,17), (1,131)0,89), (1,063)0,35), (1,045)0,35), (0,890)0,31), (0,008)0,31), (0,000)6,82)_______________________________________________________________________________________

Пример 266:

(7,691)6,50), (7,596)5,15), (7,577)5,76), (7,251)5,06), (7,206)5,66), (7,186)5,23), (6,835)5,27), (3,310)600,14), (3,287)43,52), (3,216)0,34), (3,013)2,57), (2,985)2,36), (2,973)2,57), (2,967)2,59), (2,679,0,34), (2,675;0,58), (2,670)0,76), (2,666)0,56), (2,540)1,59), (2,523)3,03), (2,510)42,66), (2.506) 79,18), (2,501)102,35), (2,497)69,65), (2,492)32,78), (2,332)0,59), (2,328)0,73), (2,324)0,52), (2.319) 0,32), (2,189,15,00), (2,154,14,95), (2,070)0,42), (1,398)11,01), (0,890,0,32), (-0,000,6,24) Пример 267:

(7,868)1,42), (7,697)0,33), (7,656)3,46), (7,472)0,34), (7,183)0,44), (7,061)1,42), (6,885)0,32), (3,859)1,73), (3,839)0,49), (3,822)0,37), (3,729)1,27), (3,422)0,74), (3,297)110,79), (3,274)5,03), (3,232;2,01), (2,910;0,90), (2,874)4,94), (2,826)0,49), (2,669)0,35), (2,539)0,95), (2,522)1,36), (2,509)21,22), (2,504)39,68), (2,500)51,51), (2,495)35,49), (2,491)17,01), (2,384)0,42), (2,367)1,40), (2,351;1,46), (2,335;0,57), (2,326)0,43), (2,322)0,32), (2,256)0,32), (2,238)0,63), (2,219)0,75), (2,201;0,78), (2,182;0,68), (2,151)9,25), (2,081)0,93), (1,719)0,57), (1,700)0,76), (1,682)0,74), (1,663)0,56), (1,398)15,00), (1,303)5,70), (1,286)5,54), (1,265)0,64), (1,246)1,00), (1,229)1,36), (1,220;4,90), (1,203;5,03), (1,170;1,47), (1,154)1,17), (0,827)2,32), (0,809)5,07), (0,790)2,21), (0,777)0,42), (0,766;0,49), (0,758)0,66), (0,747)0,85), (0,729)0,39), (-0,000)4,66)______________________

Пример 268:

(7,822;0,68), (7,806;0,90), (7,801)0,65), (7,783;0,66), (7,489)3,41), (7,467)5,10), (7,394)3,80), (7,376;4,24), (7,371)2,60), (7,354)2,86), (7,227)3,09), (7,217)5,36), (7,199)3,87), (6,853)1,00), (6,827)0,84), (4,204;0,60), (3,993)0,69), (3,907)0,67), (3,882)0,79), (3,864)0,92), (3,843)1,06), (3,826;1,04), (3,799)1,34), (3,775)0,67), (3,751)0,70), (3,727)0,74), (3,698)0,75), (3,689)0,85), (3,676;1,00), (3,667)0,70), (3,645)0,78), (3,639)0,81), (3,627)0,86), (3,614)0,94), (3,602)0,92), (3,598;1,06), (3,582)1,05), (3,561)1,13), (3,556)1,12), (3,518)1,88), (3,501)1,62), (3,494)1,63), (3,480;1,68), (3,454;1,97), (3,429)2,49), (3,416)3,06), (3,401)3,82), (3,389)4,87), (3,312)4328,58), (3,288)176,73), (3,228;1,36), (2,877)7,14), (2,674)3,24), (2,670)4,57), (2,665)3,33), (2,647)0,62), (2,540)9,04), (2,523)20,07), (2,509)266,05), (2,505)489,53), (2,501)630,79), (2,496)433,53), (2,492)206,91), (2,438)0,93), (2,332)3,16), (2,327)4,56), (2,323)2,94), (2,188)12,86), (2,160)15,00), (2,069)5,65), (2,049)0,63), (1,987)0,75), (1,398)1,16), (1,292)0,61), (1,212)8,11), (1,199)8,44), (0,890)1,10), (0,854;0,60), (0,008)1,48), (-0,000)31,14)_________________________________________________

Пример 269:

(7,691;2,76), (7,486;2,68), (7,465)4,05), (7,464;3,97), (7,392)3,15), (7,375)3,66), (7,370)2,21), (7,352)2,71), (7,225)4,62), (7,215)3,99), (7,214)4,05), (7,198)3,14), (7,196)3,12), (6,828)3,03), (3,424)0,32), (3,411)0,41), (3,393)0,74), (3,382)0,76), (3,376)1,04), (3,371)0,90), (3,307)1289,41), (3.284) 72,87), (3,200)0,60), (3,181)0,54), (3,151)0,46), (3,139)0,41), (3,125)0,37), (3,098)0,36), (3,013;2,75), (2,996;2,65), (2,975)2,71), (2,903;0,35), (2,890)0,35), (2,679)0,76), (2,674)1,28), (2,669)1,68), (2,665)1,30), (2,604)0,42), (2,576)0,65), (2,539)3,20), (2,523)7,26), (2,509)94,75), (2,505)175,75), (2,500)228,34), (2,496; 156,14), (2,492)73,75), (2,356;0,31), (2,332;1,19), (2,327;1,53), (2,322;1,16), (2,301;0,32), (2,185)14,99), (2,155)15,00), (2,069)2,42), (1,987)0,32), (1,398)6,20), (1,253)0,32), (1,236)0,65), (1,109)0,37), (1,091)0,59), (1,073)0,37), (0,890)0,38), (0,008)1,50), (0,000)29,53), (-0,008)0,94)_____________________________________________________________________________

Пример 270:

(7,910;0,43), (7,902)3,23), (7,897)1,10), (7,885)1,17), (7,880)3,48), (7,873)0,42), (7,726)1,15), (7,704;1,22), (7,681)3,03), (7,235)2,66), (7,205)0,94), (7,136)3,40), (7,131; 1,20), (7,119)1,09), (7,114;3,17), (7,106;0,38), (7,040)1,25), (7,018)1,16), (6,925)0,95), (6,807)2,62), (3,843)15,00), (3,819)4,53), (3,807)5,62), (3,708)0,33), (3,498)1,96), (3,375;0,63), (3,339)2,23), (3,308)402,32), (3.284) 10,77), (3,013)1,38), (2,953)1,45), (2,674)0,38), (2,670)0,50), (2,665)0,37), (2,539)1,02), (2,523;2,22), (2,509)28,10), (2,505)52,18), (2,500)67,62), (2,496)46,50), (2,492)22,05), (2,332)0,38), (2,327)0,49), (2,323)0,35), (2,210)3,00), (2,183)8,23), (2,172;8,13), (2,151)0,35), (2,121)2,99), (2,069)0,49), (1,398)6,57), (-0,000)2,78)

- 79 019744

Пример 271:

(7,505;2,84), (7,496)1,62), (7,492)2,44), (7,455)1,49), (7,451)1,48), (7,243)2,65), (7,164)0,77), (7.157) 0,81), (7,154)0,80), (7,150)0,71), (7,146)0,91), (7,141)0,73), (7,134)0,67), (6,822)1,03), (3,831)15,00), (3,395)0,40), (3,310)255,35), (3,286)8,20), (2,982)0,55), (2,944)1,15), (2,540)0,46), (2,523)1,14), (2,510)15,58), (2,505)28,81), (2,501)37,35), (2,496)25,42), (2,492)12,03), (2,188)8,24), (2,176)7,20), (2,070)0,41), (1,162)1,71), (1,144)3,34), (1,126)1,59), (-0,000)1,71)______________________

Пример 272:

(7,910)0,45), (7,903)3,22), (7,898)1,09), (7,886)1,18), (7,881)3,43), (7,873)0,40), (7,789)0,43), (7,727)1,03), (7,722)0,38), (7,710)0,41), (7,705)1,09), (7,229)2,73), (7,205)0,85), (7,143)0,50), (7,136)3,40), (7,130)1,14), (7,118; 1,14), (7,113)3,12), (7,106)0,36), (7,040)1,09), (7,035)0,37), (7,023)0,36), (7,018)1,00), (6,926)0,85), (6,821)0,96), (3,843)15,00), (3,819)4,20), (3,807)5,07), (3,498)1,65), (3,303)111,27), (3,280)1,52), (2,862)3,42), (2,540)0,33), (2,523)0,93), (2,509)13,13), (2,505)24,30), (2,501)31,36), (2,496)21,48), (2,492)10,29), (2,210)2,71), (2,185)8,02), (2,172)6,88), (2,147)0,31), (2,121)2,60), (1,398)13,12), (1,205)2,82), (1,191)3,14), (-0,000)2,78)_____________________

Пример 273:

(7,667)4,35), (7,231)4,67), (6,793)4,12), (3,812)0,60), (3,477)0,38), (3,447)0,53), (3,428)0,54), (3,371)1,73), (3,306,556,35), (3,232)4,74), (3,007)2,61), (2,945)2,60), (2,674;0,83), (2,669)1,17), (2,665;0,84), (2,539)1,99), (2,522)4,81), (2,509)69,58), (2,505)130,08), (2,500)170,60), (2,496)118,38), (2,491)57,65), (2,440)0,42), (2,380)0,82), (2,364)2,58), (2,348)2,69), (2,331)1,66), (2,327)1,45), (2,322)0,99), (2,318)0,62), (2,284)0,30), (2,262)0,38), (2,250)0,50), (2,242)1,08), (2,223)1,49), (2,205;1,51), (2,187)1,32), (2,158)14,90), (2,126)15,00), (2,085)0,49), (2,069)0,90), (1,908)0,31), (1,735;0,35), (1,716;1,01), (1,697)1,42), (1,679)1,33), (1,661)1,00), (1,642)0,32), (1,398)12,20), (1,300)10,69), (1,283)10,43), (1,265)1,37), (1,248)1,40), (1,237)0,59), (1,228)0,55), (1,106)0,39), (0,890;0,39), (0,820;4,27), (0,802)9,60), (0,783)4,17), (0,758)1,15), (0,739)0,56), (0,008)0,43), (0,000)14,42)______________________________________________________________________________________

Пример 274:

(7,802)2,88), (7,515;2,65), (7,513)2,72), (7,129)3,98), (3,430)0,37), (3,330)233,68), (3,308)0,43), (3,233;6,89), (3,043)3,81), (2,957)3,90), (2,541)0,93), (2,525)0,51), (2,520)0,71), (2,511)9,43), (2,507)21,40), (2,502)30,49), (2,497)22,09), (2,493)10,07), (2,188)7,81), (2,187)7,83), (2,153)0,44), (2,074;0,32), (1,765)13,11), (1,710)16,00), (1,655)3,10), (1,424)0,93), (1,398)1,17), (-0,000)1,79) Пример 275:

(7,826;1,43), (7,712;0,71), (7,657)4,79), (7,062)1,42), (7,036)0,66), (4,221)0,34), (3,469)0,52), (3,452;0,53), (3,429)0,83), (3,401)0,44), (3,383)1,24), (3,365)1,87), (3,329)511,53), (3,290)0,59), (3,279)0,99), (3,178)0,57), (3,024)2,13), (2,949)4,98), (2,675)0,37), (2,671)0,55), (2,666)0,39), (2,541;2,01), (2,524;1,70), (2,519)2,40), (2,511)28,91), (2,506)62,53), (2,502)87,07), (2,497)62,76), (2,493)29,15), (2,333)0,40), (2,329)0,57), (2,324)0,39), (2,179)10,73), (2,073)0,59), (1,761)15,94), (1,734;0,44), (1,706)16,00), (1,689)0,37), (1,679)0,44), (1,656)0,59), (1,398)1,70), (1,174)1,42), (1.157) 3,06), (1,138;2,14), (1,119)0,59), (-0,000)2,66)_______________________________________

Пример 276:

(7,768,0,87), (7,224,4,93), (7,191)1,03), (6,908,0,93), (6,806,1,82), (6,675,0,39), (3,842,0,52), (3,813;4,87), (3,785;0,43), (3,702)2,54), (3,572)0,40), (3,446)0,99), (3,424;0,66), (3,391)0,87), (3,307)1038,24), (3,284)8,89), (3,232)3,03), (2,889)0,95), (2,853)6,27), (2,813)1,08), (2,790)0,68), (2,674;1,24), (2,669;1,59), (2,630)0,35), (2,539)2,56), (2,522)7,38), (2,509)91,13), (2,505)166,01), (2.500) 212,69), (2,496)149,36), (2,442;0,62), (2,429)0,42), (2,381)0,80), (2,365)2,56), (2,348)2,66), (2,332)1,90), (2,327)1,67), (2,323)1,29), (2,261)0,54), (2,243)1,35), (2,224)1,71), (2,207)1,68), (2,188)1,47), (2,157)12,73), (2,137)5,07), (2,127)15,00), (2,119)4,67), (2,095)0,45), (2,069)1,70), (2,065)2,08), (2,026)0,32), (2,006)0,48), (1,991)0,60), (1,971)0,55), (1,948)0,49), (1,717)1,09), (1,698)1,45), (1,680)1,35), (1,661)1,01), (1,643)0,35), (1,399)14,99), (1,351)0,43), (1,336)0,36), (1,300;9,83), (1,283;9,44), (1,265)1,04), (1,245)2,69), (1,228)2,73), (1,199)5,59), (1,183)6,35), (1,155)2,98), (1,132)0,81), (1,057)0,52), (1,039)0,42), (0,821)4,12), (0,802)8,85), (0,784)3,96), (0,754;1,51), (0,734)0,72), (-0,000)13,85)_______________________________________________________________

Пример 277:

(7,833;1,32), (7,719)0,61), (7,588)5,65), (7,512)2,45), (7,491)3,57), (7,490)3,50), (7,410)2,72), (7,392)3,12), (7,387)1,85), (7,370)2,33), (7,239)3,40), (7,223)2,68), (7,221)2,65), (7,086)1,52), (7,061;0,75), (3,482;0,65), (3,465)0,70), (3,452)0,49), (3,430)0,42), (3,422)0,46), (3,407)0,84), (3,392;1,59), (3,374;1,93), (3,311)1019,79), (3,187)0,36), (3,031)1,97), (2,962)4,51), (2,679)0,50), (2,674;0,83), (2,670;1,06), (2,665)0,87), (2,540)1,88), (2,523)4,87), (2,510)62,00), (2,505)114,23), (2.501) 147,93), (2,496)102,19), (2,492)49,56), (2,332)0,78), (2,327)1,05), (2,323)0,77), (2,183)15,00), (2,069)1,10), (1,398;2,39), (1,235)0,34), (1,182)1,77), (1,165)3,53), (1,149)2,19), (-0,000)4,24)

- 80 019744

Пример 278:

(7,840;0,66), (7,637;2,59), (7,613;2,09), (7,594;2,26), (7,228;2,23), (7,209;2,05), (7,098;0,72), (7,074;0,35), (3,485;0,31), (3,468;0,34), (3,394;0,77), (3,375;0,92), (3,309;559,54), (3,286;5,36), (3,033;0,95), (2,964;2,17), (2,891;0,45), (2,732;0,35), (2,674;0,43), (2,670;0,59), (2,665;0,43), (2,540;0,70), (2,523 ;2,54), (2,509;33,15), (2,505;60,97), (2,501 ;78,52), (2,496;53,98), (2,492;25,86), (2,332;0,43), (2,327;0,56), (2,323;0,42), (2,183;6,62), (2,069;0,59), (1,987;0,34), (1,398;15,00), (1,183;0,77), (1,175;0,85), (1,167; 1,61), (1,157;1,01), (1,150;1,03), (-0,000;!,27)______________________

Пример 279:

(7,894;2,25), (7,718;0,43), (7,633;5,85), (7,612;4,88), (7,593;5,33), (7,227;5,26), (7,208;4,83), (7,105;2,33), (7,075;0,49), (3,870;0,58), (3,854;0,76), (3,837;0,58), (3,729;0,62), (3,310;393,82), (3,287;3,23), (2,921;1,46), (2,889;7,95), (2,675;0,39), (2,670;0,51), (2,666;0,38), (2,540;0,64), (2,524;2,33), (2,510;28,80), (2,506;53,00), (2,501,68,19), (2,497;46,89), (2,493;22,37), (2,333;0,37), (2,328;0,49), (2,324;0,36), (2,185; 15,00), (2,082;0,45), (2,070;0,51), (1,398;7,69), (1,231 ;7,86), (1,215;8,03), (1,184;2,01), (1,169;1,67), (-0,000;0,72)__________________________________________________

Пример 280:

(7,889;1,96), (7,710;0,39), (7,585;5,62), (7,5132,57), (7,491;3,78), (7,410;2,74), (7,392;3,21), (7,387;1,91), (7,370;2,34), (7,239;3,48), (7,222;2,84), (7,096;2,04), (7,065;0,46), (3,869;0,59), (3,852;0,75), (3,835;0,60), (3,395;0,44), (3,311;579,08), (2,918;1,44), (2,888;7,66), (2,674;0,53), (2,670;0,68), (2,666;0,50), (2,566;0,60), (2,540;1,19), (2,523;3,22), (2,510;38,96), (2,506;71,34), (2,501;91,92), (2,497;63,82), (2,493;30,88), (2,332;0,50), (2,328;0,62), (2,323;0,48), (2,185;15,00), (2,070;0,60), (1,398;6,99), (1,230;7,74), (1,213;7,85), (1,183;1,85), (1,168;1,49), (-0,000;4,48) Пример 281:

(7,779;5,40), (7,589;5,52), (7,514;2,29), (7,491;3,48), (7,410;2,49), (7,392;2,92), (7,387;1,71), (7,370;2,11), (7,240;3,16), (7,222;2,59), (7,069;4,61), (3,309;435,94), (3,286;3,21), (3,054;5,87), (2,975;5,94), (2,675;0,39), (2,670;0,52), (2,666;0,38), (2,540;0,87), (2,523;2,36), (2,510;30,29), (2,506;55,67), (2,501 ;71,67), (2,497;49,42), (2,492;23,67), (2,333;0,37), (2,328;0,50), (2,323;0,38), (2,182; 15,00), (2,070;0,48), (1,398;8,28), (-0,000;3,12)________________________________________________

Пример 282:

(7,787;1,28), (7,638;1,33), (7,612;1,05), (7,593;1,15), (7,227;1,13), (7,208;1,04), (7,082;1,09), (3,307;82,40), (3,283;0,84), (3,056;1,49), (2,977;1,51), (2,523;0,49), (2,510;6,23), (2,506; 11,46), (2,501; 14,76), (2,497; 10,16), (2,492;4,85), (2,183;3,51), (1,398; 15,00), (-0,000;0,42)__________________

Пример 283:

(8,185;0,62), (7,744;0,54), (7,721 ;2,47), (7,715;4,31), (7,699;4,73), (7,693;4,58), (7,678;2,46), (7,658;0,32), (7,644;0,35), (7,459;1,30), (7,453;1,22), (7,438;2,31), (7,432;2,06), (7,417;1,20), (7,410; 1,11), (7,269;3,33), (7,249;0,47), (7,231;0,36), (7,181 ;0,36), (7,162;0,35), (6,831 ;1,27), (4,143;0,69), (4,125;0,73), (3,683;0,37), (3,655;0,34), (3,457;0,67), (3,444;0,77), (3,440;0,84), (3,427;0,87), (3,409;0,98), (3,378;1,69), (3,375;1,78), (3,308; 1186,03), (3,285; 16,71), (3,214;0,68), (3,165;0,43), (3,137;0,36), (3,131;0,36), (3,111;0,35), (3,102;0,33), (3,072;0,33), (3,050,0,33), (2,947;2,21), (2,913;0,46), (2,871;0,45), (2,718;0,58), (2,674;1,23), (2,670;1,50), (2,665;1,21), (2,522;7,05), (2,509;92,00), (2,505;165,38), (2,500;208,86),(2,496;143,21), (2,332;1,22), (2,327;1,54), (2,323;1,13), (2,300;1,56), (2,226;0,36), (2,221;0,38), (2,194; 15,00), (2,182; 12,33), (2,069;1,17), (1,987;0,46), (1,398;9,67), (1,237;0,52), (1,229;1,18), (1,211;1,81), (1,193;1,06), (1,163;2,92), (1,145;5,54), (1,128;2,82), (1,086;0,41), (1,074;0,36), (1,056;0,78), (1,039;0,46), (0,891;0,42), (0,008;0,53), (-0,000;9,20), (-0,008;0,35)_______________________________________________________________

Пример 284:

(7,123;0,36), (7,110,0,49), (5,747;0,38), (3,514;0,32), (3,489;0,36), (3,303; 1370,46), (3,280;19,83), (3,190;0,49), (3,175;0,65), (3,158; 1,19), (3,141;1,48), (3,124;1,09), (3,107;0,58), (3,077;0,78), (3,058;0,68), (2,984;1,37), (2,925;0,35), (2,678;1,03), (2,673;1,92), (2,669;2,59), (2,664;1,93), (2,624;0,33), (2,522;11,92), (2,509; 150,99), (2,504;277,07), (2,500;357,04), (2,495;246,08), (2,491; 119,06), (2,370;0,37), (2,363;0,33), (2,331;2,24), (2,326;2,88), (2,322;2,01), (2,277;0,34), (2,256;0,36), (2,227;0,45), (2,203;0,48), (2,160;4,04), (2,134;4,98), (2,069; 1,37), (2,035;0,37), (2,015;0,36), (1,987;0,60), (1,907;0,44), (1,399;0,66), (1,264;0,68), (1,242;15,00), (1,224; 14,47), (1,212;0,91), (1,192;0,34), (1,174;0,35), (1,106;1,18), (0,890;0,57), (0,008;0,59), (-0,000; 13,64), (0,008;0,65)

- 81 019744

Пример 285:

(7,749;0,39), (7,069;2,85), (6,754;1,32), (6,549;0,50), (5,746;0,39), (4,651;0,35), (4,645;0,35), (4,039;0,63), (4,021;0,62), (3,810;0,33), (3,790;0,31), (3,540;0,33), (3,513;0,36), (3,494;0,44), (3,480;0,53), (3,473;0,51), (3,439;0,73), (3,311;1646,60), (3,288;25,24), (3,218;0,45), (3,192;0,32), (3,172;0,62), (3,155;1,14), (3,138;1,46), (3,121;1,02), (3,103;0,40), (2,909;0,52), (2,887;0,46), (2,846;4,23), (2,674;1,36), (2,670;1,79), (2,665;1,31), (2,523;8,40), (2,509; 108,23), (2,505; 197,06), (2,500;252,25), (2,496; 175,31), (2,492;86,50), (2,431 ;0,59), (2,332;1,44), (2,327;1,89), (2,323;1,37), (2,253;1,03), (2,214;0,56), (2,201;0,47), (2,140;7,82), (2,121 ;8,66), (2,069;0,86), (1,987;2,48), (1,398;1,31), (1,251 ;2,67), (1,240; 15,00), (1,223;14,41), (1,212; 1,74), (1,193;4,35), (1,175;4,99), (1,157;1,66), (1,107;0,99), (0,890;0,48), (-0,000;2,94)________________________________________________

Пример 286:

(7,072;2,58), (6,748;1,22), (4,039;0,40), (4,021 ;0,42), (3,308; 1577,08), (3,284;24,88), (3,172;0,66), (3,155;1,19), (3,138;1,54), (3,121; 1,15), (3,104;0,54), (2,986;0,52), (2,931;1,24), (2,678;0,80), (2,674;1,42), (2,669;1,90), (2,665; 1,39), (2,660;0,74), (2,522;8,76), (2,509;110,26), (2,505;200,92), (2,500;258,03), (2,496;175,51), (2,491;83,75), (2,331; 1,65), (2,327;2,11), (2,322; 1,48), (2,318;0,76), (2,252;0,63), (2,227;0,33), (2,216;0,42), (2,208;0,33), (2,200;0,33), (2,141;7,64), (2,120;8,26), (2,069;0,91), (2,034;0,38), (2,015;0,37), (1,987;1,71), (1,398,2,49), (1,264,0,70), (1,254; 1,62), (1,251;1,84), (1,240;15,00), (1,229;2,53), (1,223;14,13), (1,212;1,09), (1,201 ;0,45), (1,193;0,70), (1,184;0,43), (1,175;1,15), (1,166;0,37), (1,157;0,84), (1,149;2,12), (1,132;4,02), (1,114;1,95), (0,008;0,53), (-0,000; 12,46), (-0,008;0,55)___________________________________________________________

Пример 287:

(7,793;0,79), (7,682;0,37), (7,422;3,66), (7,006;0,92), (6,991;0,58), (3,452;0,72), (3,441;0,82), (3,415;0,94), (3,326;1401,71), (3,241;0,88), (3,219;0,60), (3,193;0,52), (3,188;0,49), (3,181 ;0,77), (3,164;1,33), (3,147;1,71), (3,129;1,24), (3,112;0,67), (3,013;1,32), (2,980;0,40), (2,942;2,91), (2,675;0,71), (2,671;0,87), (2,666;0,73), (2,541;3,57), (2,524;4,16), (2,510;46,92), (2,506;85,61), (2,501; 109,81), (2,497;74,92), (2,493;35,43), (2,338;0,33), (2,333;0,57), (2,328;0,77), (2,324;0,56), (2,147; 10,08), (2,069;1,04), (2,050;0,52), (1,398;0,38), (1,245; 15,00), (1,228;14,69), (1,205;0,39), (1,187;0,41), (1,168;1,06), (1,151;2,20), (1,135;1,54), (0,008;0,50), (-0,000;8,67) Пример 288:, (7,221 ;2,26), (6,809;0,77), (4,057;0,31), (4,039;0,97), (4,022;0,97), (4,004;0,33), (3,306; 130,00), (2,933; 1,02), (2,540;0,31), (2,509;9,27), (2,505; 16,66), (2,501 ;21,21), (2,496; 14,85), (2,152; 15,00), (1,987;4,29), (1,978;0,35), (1,398;0,98), (1,193; 1,20), (1,175;2,36), (1,157;1,84), (1,154;1,34), (1,136;2,38), (1,118;1,22), (-0,000;!,32)________________________________________________

Пример 289:

(7,692;0,43), (7,068;3,16), (6,749;1,97), (3,300; 166,39), (3,186;0,48), (3,169;1,07), (3,152; 1,44), (3,135;1,15), (3,120;0,63), (2,935; 1,93), (2,673;0,34), (2,669;0,43), (2,539;2,35), (2,504;45,99), (2,500;58,02), (2,496;41,11), (2,332;0,33), (2,327;0,43), (2,323;0,33), (2,142;11,17), (2,119;4,97), (2,113;9,33), (2,049;0,31), (1,293;0,56), (1,268;0,62), (1,237;15,00), (1,220; 14,51), (1,200; 1,55), (1,184;0,62), (1,149;3,06), (1,132;6,12), (1,114;3,13), (-0,000,7,06)__________________________________

Пример 290:

(7,854;1,25), (7,735;0,67), (7,574;5,59), (7,248;0,46), (7,230;0,43), (7,180;0,52), (7,162;0,44), (6,866;1,53), (6,851;0,86), (3,806; 14,39), (3,788;0,30), (3,477;0,62), (3,459;0,60), (3,441 ;0,31), (3,410;0,47), (3,393;1,08), (3,375; 1,10), (3,357;0,52), (3,303;51,05), (3,034;2,11), (2,961;4,17), (2,509;8,08), (2,505;14,57), (2,500; 18,52), (2,496; 12,92), (2,338; 15,00), (2,300;2,14), (1,189;1,45), (1,171 ;2,97), (1,162; 1,90), (1,154; 1,72), (-0,000;4,53),__________________________________________________

Пример 291:

(7,863;1,31), (7,749,0,62), (7,448;5,05), (7,248;0,62), (7,230;0,57), (7,181,0,69), (7,162;0,58), (6,862; 1,74), (3,806;14,95), (3,477;0,53), (3,460;0,56), (3,409;0,49), (3,391;1,13), (3,374;1,15), (3,356;0,56), (3,309;79,21), (3,285;2,36), (3,033; 1,91), (2,955;4,28), (2,510;6,12), (2,505;11,09), (2,501; 14,18), (2,497;9,96), (2,338;15,00), (2,300;2,83), (1,187;1,25), (1,169;2,84), (1,151;2,11), (1,130;0,63), (-0,000,2,43)

- 82 019744

Пример 292:

(7,685;0,72), (7,631)0,52), (7,607)0,61), (7,591)0,57), (7,577)0,67), (7,557)0,60), (7,337)1,63), (7,318)4,39), (7,300)4,95), (7,267)6,07), (7,250)4,46), (7,232)2,94), (7,217)1,34), (7,193)0,56), (7,074)4,91), (6,748)2,44), (4,153)0,65), (4,086)0,56), (4,062)10,08), (3,485)0,60), (3,470)0,76), (3,455)0,95), (3,414)1,67), (3,306)1794,57), (3,216)1,82), (3,147)1,06), (3,121)0,74), (3,105)0,73), (3,099)0,70), (3,081)0,77), (3,062)0,52), (2,994)0,84), (2,981)1,12), (2,929)2,87), (2,875)0,54), (2,733)0,56), (2,718)0,52), (2,695)0,70), (2,674)2,17), (2,669)2,64), (2,665)2,22), (2,637)0,68), (2,626)0,60), (2,539)14,79), (2,504)284,22), (2,500)358,38), (2,496)253,42), (2,430)1,33), (2,405)0,93), (2,393)0,79), (2,332)2,19), (2,327)2,67), (2,322)2,05), (2,292)0,56), (2,268)0,61), (2,256)0,74), (2,245)0,55), (2,207)1,25), (2,197)0,75), (2,183)1,32), (2,176)1,47), (2,164)1,30), (2,152)1,20), (2,135;13,93), (2,110)15,00), (2,069)2,09), (2,049)1,17), (2,008)0,97), (1,987)0,55), (1,972)0,86), (1,399)0,79), (1,352)1,11), (1,297)0,63), (1,292)0,59), (1,260)0,82), (1,236)1,73), (1,146)3,91), (1,128)7,34), (1,111)3,70), (-0,000)13,79) __________________________________________________

Пример 293:

(7,744)0,33), (7,695)0,50), (7,668)0,46), (7,647)0,38), (7,637)0,36), (7,607)0,36), (7,590)0,34), (7.573) 0,33), (7,390)5,80), (7,386)2,53), (7,369)8,79), (7,293)7,95), (7,272)5,14), (7,081)2,37), (6,757)0,89), (4,069)12,66), (4,039)0,71), (3,997)0,39), (3,625)0,35), (3,603)0,40), (3,592)0,39), (3,582)0,42), (3,558)0,51), (3,516)0,66), (3,302)2097,70), (3,191)1,24), (3,147)0,85), (3,093)0,56), (3,082)0,54), (3,056)0,55), (3,046)0,55), (3,035)0,64), (2,938)2,98), (2,908)1,01), (2,849)0,36), (2,839)0,38), (2,815)0,37), (2,801,0,41), (2,783)0,40), (2,768,0,42), (2,760)0,45), (2,752)0,39), (2,728)0,46), (2,701)0,63), (2,673)2,88), (2,669)3,67), (2,664)2,74), (2,626)0,83), (2,539)11,91), (2,504)382,45), (2,500)474,05), (2,496)335,40), (2,364)0,76), (2,331 )2,88), (2,326)3,56), (2,298)0,62), (2,272)0,52), (2,226)0,59), (2,210)0,56), (2,196)0,69), (2,180)1,15), (2,142)12,45), (2,114)15,00), (2,069)8,86), (2,049)0,80), (2,024)0,35), (1,987)0,67), (1,977)0,35), (1,399)0,44), (1,293)0,49), (1,270)0,35), (1,237)1,34), (1,151)4,07), (1,134)6,56), (1,117)3,36), (1,081)0,38), (0,890)0,81), (0,854;0,36), (-0,000)21,60), (-0,020)0,37)______________________________________________________________

Пример 294:

(7,708;0,56), (7,179)4,86), (6,779)2,17), (3,304)385,60), (3,205)0,38), (3,195)1,53), (3,181)0,31), (2,931)2,17), (2,890)0,42), (2,876)0,55), (2,869)0,85), (2,860)0,59), (2,849)0,92), (2,840)1,54), (2,832;0,90), (2,820)0,57), (2,811;0,85), (2,803)0,47), (2,669)0,73), (2,664)0,54), (2,539)4,31), (2,509)41,30), (2,504)72,28), (2,500;90,39), (2,496;62,77), (2,434;0,36), (2,331)0,53), (2,327)0,71), (2,322)0,53), (2,146)13,67), (2,135)15,00), (2,085)0,30), (2,069)0,87), (2,049)0,45), (1,942)1,66), (1,912;1,89), (1,814;1,73), (1,805)1,44), (1,781)1,96), (1,707)0,88), (1,682)0,85), (1,676)0,97), (1.573) 0,66), (1,565;0,66), (1,541;1,68), (1,533)1,66), (1,511)1,77), (1,503)1,75), (1,480)0,78), (1,472)0,73), (1,412;0,81), (1,398)2,14), (1,380)1,74), (1,357)1,21), (1,349)1,72), (1,318)0,69), (1,292;0,31), (1,255;0,64), (1,246;0,48), (1,233)0,78), (1,224)1,11), (1,215)0,70), (1,200)0,60), (1,193;0,93), (1,185;0,59), (1,151)3,15), (1,133)5,85), (1,116)2,91), (-0,000)1,85)______________________

Пример 295:

(7,660;5,57), (7,181;4,83), (6,773;4,84), (3,309)805,43), (3,285)16,14), (3,195;1,62), (3,177)0,39), (3,168)0,36), (3,063;0,33), (3,001;2,76), (2,944)2,78), (2,877)0,57), (2,869)0,89), (2,860)0,63), (2,848)0,92), (2,840)1,57), (2,831)0,96), (2,819)0,61), (2,811)0,87), (2,803)0,52), (2,674)0,81), (2,669)1,02), (2,665;0,82), (2,539)2,41), (2,509)57,71), (2,505)102,41), (2,500)129,23), (2,496)90,66), (2,331;0,76), (2,327)0,96), (2,322)0,76), (2,147)15,00), (2,134; 14,87), (2,069)0,48), (2,049)0,38), (1,940)1,65), (1,908)2,01), (1,813)1,74), (1,806)1,43), (1,781)1,96), (1,707)0,88), (1,676)0,98), (1,571)0,65), (1,564;0,65), (1,541)1,69), (1,534)1,64), (1,510)1,75), (1,503)1,77), (1,480)0,79), (1,472;0,77), (1,411;0,83), (1,398;1,97), (1,380)1,72), (1,356)1,22), (1,348;1,71), (1,324)0,56), (1,317)0,68), (1,255)0,64), (1,246)0,48), (1,231)0,77), (1,224)1,08), (1,216)0,67), (1,202)0,56), (1,192;0,96), (0,890)0,40), (-0,000)8,29)________________________________________________________________

Пример 296:

(7,766;0,81), (7,176;4,81), (6,786)1,88), (3,808,0,54), (3,304)498,91), (3,280)12,69), (3,195)2,09), (2,850;6,85), (2,832;1,52), (2,820)0,80), (2,811 ;0,97), (2,803)0,58), (2,673)0,73), (2,669)0,87), (2,665;0,69), (2,539)1,96), (2,504)84,85), (2,500)106,38), (2,496)74,95), (2,332)0,67), (2,327)0,82), (2,322;0,65), (2,146)13,18), (2,135)15,00), (2,069)0,43), (2,049)0,32), (1,941)1,68), (1,908)1,97), (1,813)1,76), (1,806)1,49), (1,781)1,97), (1,707)0,93), (1,675)1,00), (1,572)0,67), (1,565)0,69), (1,541;1,72), (1,534;1,62), (1,511;1,78), (1,504)1,76), (1,479)0,82), (1,472)0,79), (1,412)0,91), (1,398)4,45), (1,388;1,34), (1,381)1,82), (1,356)1,31), (1,349)1,79), (1,324)0,59), (1,317)0,73), (1,255)0,78), (1,224)1,71), (1,194)6,21), (1,183)6,40), (0,890)0,33), (-0,000)7,08), (-0,008)0,37) Пример 297:

(7,786)0,31), (7,326;1,31), (6,982)0,38), (6,828)1,54), (3,372)0,43), (3,353)0,53), (3,303)88,40), (3,010)0,44), (2,940;1,03), (2,539)0,39), (2,504)17,94), (2,500)22,31), (2,496)16,28), (2,142;3,91), (1,250)15,00), (1,166)0,47), (1,150)0,91), (1,134)0,61), (-0,000)2,82)

- 83 019744

Пример 298:

(7,195;3,16), (7,167)0,67), (6,899)0,77), (6,798)1,37), (6,666)1,27), (6,551)1,00), (6,418)1,27), (4,677)3,65), (4,650)0,98), (4,558)3,59), (4,530)0,84), (3,852)0,64), (3,808)3,28), (3,706)3,05), (3,697)6,06), (3,515)0,68), (3,495)0,83), (3,443)2,87), (3,309)1493,77), (3,218)3,23), (3,174)1,49), (3,121)0,77), (3,013)0,68), (2,945)0,85), (2,930)0,94), (2,913)0,75), (2,891)0,77), (2,851)4,31), (2,829)0,89), (2,808)2,14), (2,802)5,49), (2,787)6,26), (2,674)2,36), (2,669)3,00), (2,665)2,28), (2,647)0,67), (2,576)1,62), (2,539)10,01), (2,505)307,88), (2,500)381,06), (2,496)267,32), (2,332)2,35), (2,327)2,80), (2,323)2,22), (2,202)0,70), (2,174)1,18), (2,150)10,22), (2,142)11,84), (2,132)8,14), (2,101)5,11), (2,085)1,64), (2,069)3,20), (2,062)4,18), (2,049)1,40), (2,026)4,76), (2,001)0,77), (1,987)1,00), (1,724)0,94), (1,431)1,88), (1,417)15,00), (1,413)14,41), (1,370)0,80), (1,366)0,76), (1,341)3,57), (1,337)3,58), (1,256)0,70), (1,237)1,33), (1,193)4,54), (1,184)5,06), (1,166)7,20), (1,159)7,59), (1,150)6,24), (1,143)6,22), (1,068)1,06), (1,057)5,97), (1,041)5,73), (1,018)0,71), (0,890)0,89), (0,008)3,37), (-0,000)52,10) __________________________________________________

Пример 299:

(7,668)3,51), (7,200)2,99), (7,166)0,61), (6,898)0,61), (6,784)3,05), (6,763)0,42), (6,682)0,30), (5,567)0,40), (4,676)3,56), (4,649)0,77), (4,558)3,60), (4,530)0,76), (3,852)0,33), (3,808)2,54), (3,705)1,91), (3,443)1,89), (3,405)0,54), (3,395)0,66), (3,382)1,15), (3,368)2,34), (3,339)9,68), (3,307)983,95), (3,218)2,69), (3,101)0,59), (3,047)0,70), (3,004)2,06), (2,940)3,31), (2,855)0,36), (2,815)0,33), (2,800)0,33), (2,784)0,34), (2,754)0,32), (2,731)0,33), (2,674)1,31), (2,669)1,59), (2,665)1,30), (2,626)0,49), (2,609)0,55), (2,604)0,57), (2,539)5,39), (2,509)89,50), (2,504)156,91), (2.500) 196,63), (2,496)136,19), (2,393)0,48), (2,331)1,29), (2,327)1,58), (2,322)1,23), (2,286)0,41), (2,253)0,56), (2,225)0,44), (2,201)0,54), (2,151)11,32), (2,140)10,01), (2,116)2,35), (2,106)2,42), (2,085)0,49), (2,069)1,59), (2,065)1,84), (2,049)0,95), (1,908)0,44), (1,472)0,35), (1,428)1,69), (1,417)15,00), (1,413)14,35), (1,370)0,80), (1,366)0,75), (1,341)3,32), (1,337)3,18), (1,235)0,47), (0,890)0,54), (-0,000)30,14), (-0,008)1,16)______________________________________________________________

Пример 300:

(7,694;0,37), (7,072;2,95), (6,826)0,34), (6,749)1,45), (3,510)0,32), (3,309)942,06), (3,212)0,60), (3,190;0,51), (3,173;0,69), (3,155)1,28), (3,138)1,58), (3,121)1,20), (3,104)0,58), (2,933)1,56), (2,674;0,93), (2,669)1,12), (2,665)0,94), (2,622)0,32), (2,539)3,89), (2,509)67,32), (2,505)119,09), (2.500) 150,56), (2,496)106,01), (2,442)0,59), (2,332)0,86), (2,327)1,07), (2,322)0,84), (2,166)0,33), (2,141;8,67), (2,120;9,29), (2,069)0,70), (1,975)0,45), (1,409)0,42), (1,293)0,41), (1,264)0,87), (1,240)15,00), (1,223)14,31), (1,197)0,32), (1,149)2,37), (1,132)4,42), (1,114)2,11), (1,086)0,72), (1,070)0,70), (-0,000)4,33)_____________________________________________________________________________

Пример 301:

(7,198)3,11), (6,898)0,50), (6,792)1,34), (4,676)3,49), (4,650)0,61), (4,558)3,59), (4,531)0,52), (3,808;2,00), (3,701;1,93), (3,668)1,28), (3,603)0,57), (3,582)0,55), (3,556)0,64), (3,532)0,76), (3,518;0,96), (3,496)1,00), (3,468)1,57), (3,442)2,92), (3,316)1238,52), (3,219)2,51), (3,179)1,31), (3,146;0,87), (3,135;0,87), (3,104;0,69), (3,079)0,78), (3,070;0,71), (3,064)0,64), (3,047)0,54), (3,037)0,55), (2,931)2,24), (2,908)2,98), (2,731)0,52), (2,694)0,51), (2,675)1,66), (2,670)2,05), (2,639)0,62), (2,627)0,61), (2,594)0,86), (2,540)11,27), (2,505)218,30), (2,501)270,28), (2,497)188,30), (2,384;0,63), (2,372;0,87), (2,349)0,56), (2,328)2,17), (2,323;1,68), (2,299)0,60), (2,290)0,72), (2,276)0,71), (2,246;1,13), (2,206)2,91), (2,150)9,81), (2,141)11,40), (2,126)2,47), (2,099)3,53), (2,069)2,26), (2,063;1,97), (2,048)1,39), (2,039)3,13), (2,016)0,71), (1,429)2,19), (1,417)15,00), (1,413)14,72), (1,399)2,99), (1,371)0,57), (1,341)2,26), (1,337)2,22), (1,325)1,20), (1,292)0,79), (1,236;0,86), (1,152;2,43), (1,134)4,59), (1,112)4,22), (1,094)1,98), (1,084)1,44), (1,066)2,02), (1,048)1,08), (0,890)0,65), (-0,000)8,39)_________ __________________________________________________

Пример 302:

(7,782;0,55), (7,764;0,59), (7,429)2,99), (7,407)3,75), (7,401)0,86), (7,256)3,75), (7,234)2,97), (7,181;2,54), (6,797)1,03), (3,919)0,55), (3,854)0,50), (3,839)0,57), (3,829)0,55), (3,807)0,87), (3,781)0,60), (3,714)0,54), (3,708)0,60), (3,515)0,50), (3,489)0,61), (3,481)0,58), (3,470)0,70), (3,450;0,88), (3,414;1,14), (3,408; 1,28), (3,299)1075,79), (3,225; 1,02), (3,214)0,80), (3,211)0,77), (3,196;0,56), (3,149)1,03), (2,852)3,76), (2,809)0,73), (2,695)0,61), (2,668)2,78), (2,664)2,32), (2,631;1,27), (2,622;0,76), (2,602)0,95), (2,569)1,85), (2,539)14,59), (2,504)298,33), (2,500)370,44), (2,496)262,21), (2,428)1,43), (2,399)0,96), (2,345)0,77), (2,331)2,22), (2,326)2,68), (2,313)0,74), (2,224;0,75), (2,209)0,51), (2,185)0,69), (2,174)0,80), (2,153)7,29), (2,116)8,27), (2,088)0,99), (2,076;0,87), (2,069)2,20), (2,049)1,06), (1,865)0,52), (1,787)1,54), (1,741)0,74), (1,736)0,66), (1,689)15,00), (1,646)0,67), (1,633)0,97), (1,612)0,66), (1,459)0,81), (1,398)0,76), (1,292)0,84), (1,250)0,64), (1,236;1,43), (1,184)4,32), (1,148)2,03), (1,131)1,56), (1,102)0,82), (1,062)0,78), (1,045;0,70), (0,890)0,60), (-0,000)30,42)

- 84 019744

Пример 303:

(11,174;0,53), (7,797;1,01), (7,686;0,59), (7,418,3,18), (7,010; 1,21), (5,747;0,43), (3,957;0,41), (3,946;0,45), (3,831 ;0,47), (3,612;0,40), (3,554;0,45), (3,545;0,44), (3,537;0,50), (3,444;1,53), (3,422;1,68), (3,304;1613,40), (3,282;27,72), (3,202;1,46), (3,197;1,47), (3,178;1,81), (3,161 ;2,06), (3,144;1,66), (3,129;0,99), (3,116;0,75), (3,098;1,16), (3,080;0,77), (3,061;0,95), (3,045;2,76), (3,012;2,02), (2,989;1,14), (2,942;3,99), (2,730;0,40), (2,674;2,32), (2,669;2,92), (2,664;2,36), (2,539;6,40), (2,504;300,32), (2,500;372,84), (2,496;263,85), (2,331 ;2,18), (2,327;2,75), (2,322;2,19), (2,301 ;0,39), (2,212;0,50), (2,198;0,81), (2,166;0,46), (2,139; 10,01), (2,120;0,71), (2,105;0,51), (2,069;1,41), (2,004,1,00), (1,987;0,62), (1,454;1,06), (1,436;1,03), (1,414;0,40), (1,398;0,66), (1,392;0,93), (1,373;0,95), (1,365;0,72), (1,353;0,69), (1,347;0,69), (1,318;0,65), (1,311;1,26), (1,294;1,39), (1,278;1,12), (1,260;1,85), (1,243;15,00), (1,226,14,72), (1,217;6,11), (1,211;3,54), (1,200;6,31), (1,194;3,10), (1,183;2,30), (1,1672,45), (1,151;4,23), (1,127;6,18), (1,110;4,61), (1,023;1,23),(1,006;1,24)______________________ ______________________________________________

Пример 304:

(7,799;1,13), (7,683;0,81), (7,425;0,62), (7,418;0,80), (7,382;3,48), (7,007; 1,32), (3,945;1,02), (3,810;0,75), (3,750;0,56), (3,734;0,62), (3,719;0,65), (3,707;0,64), (3,689;0,69), (3,683;0,72), (3,660; 1,28), (3,647;0,80), (3,633;0,87), (3,628;0,95), (3,624;0,97), (3,601;1,07), (3,586;1,04), (3,560;1,08), (3,524;1,39), (3,510; 1,58), (3,308;4331,04), (3,218;3,72), (3,194;3,01), (3,176,3,04), (3,159;2,35), (3,145;1,75), (3,058;0,90), (3,045;1,04), (3,014;2,10), (2,990;0,88), (2,967;1,10), (2,942;4,37), (2,899;0,60), (2,708;0,83), (2,674;4,37), (2,669;5,63), (2,664;4,73), (2,539;12,51), (2,504;591,21), (2,500;740,17), (2,496;525,85), (2,393;1,59), (2,388;1,39), (2,346;1,34), (2,331;4,31), (2,327;5,43), (2,323;4,34), (2,303;0,86), (2,288;0,87), (2,253;0,68), (2,213;0,74), (2,199; 1,15), (2,146;2,06), (2,139;3,12), (2,129;9,93), (2,069;7,21), (2,050;0,68), (2,000;0,61), (1,762,0,73), (1,352;0,78), (1,297,1,11), (1,289; 1,13), (1,259;1,33), (1,243;4,49), (1,231;15,00), (1,214; 13,28), (1,204;2,72), (1,188;2,03), (1,151;3,98), (1,1372,75), (1,108;1,01), (1,101;0,63), (1,072;0,79), (1,054;0,79), (0,891 ;1,03), (-0,000;7,06)______________________________________________________________

Пример 305:

(13,752;0,60), (11,911 ;0,58), (9,906;0,59), (7,670;1,20), (7,429;3,24), (7,407;3,43), (7,389;0,76), (7,371 ;О,75), (7,256;3,60), (7,234;3,15), (7,190;1,37), (7,178;0,73), (7,169,0,87), (7,149;0,70), (6,782;1,13), (3,840;0,60), (3,707;0,70), (3,659;0,74), (3,625;0,71), (3,571;0,68), (3,569;0,85), (3,557;0,81), (3,547;0,87), (3,536;0,79), (3,524;0,90), (3,503;1,00), (3,481;1,13), (3,438;1,69), (3,300;1976,66), (3,218; 1,65), (3,182,1,15), (3,148;2,09), (3,121;0,75), (3,106;0,62), (3,099;0,60), (3,079;0,64), (3,039;1,09), (3,007; 1,78), (2,966;1,70), (2,954;1,95), (2,946;1,99), (2,891 ;0,68), (2,855;0,58), (2,805;0,61), (2,777;0,63), (2,759;0,61), (2,694;1,19), (2,669;4,57), (2,618;1,33), (2,614;1,57), (2,602;1,92), (2,539;22,42), (2,504;503,02), (2,500;597,25), (2,373;0,97), (2,327;4,38), (2,258;0,61), (2,225;0,65), (2,213;0,59), (2,156;6,50), (2,117;7,04), (2,080;0,80), (2,0692,72), (2,050;1,26), (1,773;0,70), (1,763;0,74), (1,740;3,20), (1,689;15,00), (1,667;0,75), (1,653;0,67), (1,634; 1,34), (1,398,0,80), (1,352;0,88), (1,292;1,05), (1,236;2,20), (0,892;0,77), (0,869;0,62), (0,854;0,68), (0,834;0,81), (-0,000;33,65)_____________________________________________________________

Пример 306:

(7,795; 1,04), (7,683;0,54), (7,423;3,56), (7,007;1,21), (6,986;0,69), (6,948;0,39), (3,798;0,32), (3,567;0,30), (3,449;0,84), (3,431;0,67), (3,371 ;1,91), (3,354;2,36), (3,303;309,83), (3,280; 12,04), (3,201 ;0,55), (3,181;0,75), (3,163; 1,29), (3,146;1,60), (3,129;1,21), (3,116;0,72), (3,060;0,31), (3,012;2,25), (2,941;3,90), (2,910;0,39), (2,669;0,76), (2,664;0,65), (2,582;0,46), (2,538;1,88), (2,504;76,63), (2,500;90,90), (2,327;0,69), (2,322;0,58), (2,299;0,38), (2,147;10,87), (2,109;0,37), (2,099;0,40), (2,080;0,31), (2,069; 1,21), (1,999;0,68), (1,987;0,51), (1,949;0,32), (1,551 ;0,32), (1,457;0,49), (1,438;0,54), (1,398;4,38), (1,369;0,44), (1,360;0,42), (1,350;0,38), (1,313;0,79), (1,308,0,92), (1,289;1,53), (1,271; 1,49), (1,267;1,35), (1,245;15,00), (1,228; 14,69), (1,204; 1,90), (1,187;1,78), (1,1672,43), (1,150;3,66), (1,134,2,66), (1,083;0,31), (1,072;0,85), (1,055;0,85), (0,000;4,69)______________________________________________________________________________________

Пример 307:

(7,706;0,56), (7,163;4,58), (6,777;2,09), (3,409;0,78), (3,301;251,63), (3,277;11,21), (3,196;0,45), (2,929;2,14), (2,673;0,47), (2,669;0,58), (2,665;0,47), (2,539;1,32), (2,504;58,03), (2,500;71,76), (2,496;50,55), (2,331 ;0,44), (2,326;0,55), (2,208;0,54), (2,196;1,06), (2,188; 1,16), (2,175;1,88), (2,164;1,68), (2,145;13,98), (2,136; 15,00), (2,069;0,30), (1,398;0,61), (1,1492,96), (1,132;5,64), (1,114;2,86), (1,085;0,97), (1,073;2,02), (1,066;3,28), (1,059;1,91), (1,052;2,00), (1,0462,92), (1,039; 1,52), (1,025;0,72), (1,015; 1,66), (1,007;3,51), (1,002;2,96), (0,995;3,25), (0,989;2,41), (0,976;0,83) (-0,0002,47)

- 85 019744

Пример 308:

(7,664;6,01), (7,177)4,60), (6,774)4,78), (3,348)117,50), (3,324)6,24), (3,197)0,38), (3,011)3,23), (2,931)3,26), (2,525)0,41), (2,522)0,52), (2,518)0,52), (2,510)12,27), (2,507)26,41), (2,503)35,90), (2,500)25,62), (2,497)11,62), (2,200)0,41), (2,192)0,92), (2,186)0,93), (2,184)0,64), (2,178)1,80), (2,173)0,53), (2,170)1,01), (2,165)0,94), (2,157)0,57), (2,144)13,50), (2,134)13,43), (2,077)0,61), (1,397)2,43), (1,079)0,77), (1,071)1,88), (1,067)2,88), (1,061)1,63), (1,058)1,79), (1,053)2,68), (1,048)1,06), (1,024)0,34), (1,008)1,19), (1,003,2,80), (1,000)1,94), (0,998)2,23), (0,995)3,00), (0,990)2,41), (0,983)0,73), (-0,000)7,59)__________________________________________________________________

Пример 309:

(7,768)0,72), (7,162)4,10), (6,789)1,46), (3,808)0,59), (3,306)295,49), (3,282)10,40), (3,196)0,66), (2,851)6,06), (2,674)0,38), (2,669)0,49), (2,539)0,88), (2,505)47,54), (2,500)59,62), (2,496)42,75), (2,430;0,37), (2,327)0,52), (2,225)0,33), (2,208)0,56), (2,196)1,01), (2,188)1,16), (2,185)1,02), (2,176)1,80), (2,163)1,70), (2,145)12,97), (2,138)15,00), (2,104)0,50), (2,069)0,35), (1,398)1,82), (1,233)0,48), (1,195)5,32), (1,181)5,83), (1,131)0,66), (1,086)0,89), (1,080)0,86), (1,073)1,93), (1,066)3,21), (1,059)1,95), (1,053)2,03), (1,046)2,94), (1,039)1,61), (1,025)0,76), (1,015)1,64), (1,007)3,44), (1,002)2,96), (0,995)3,24), (0,989)2,42), (0,977)0,84), (-0,000)0,79)_________________________

Пример 310:

(7,793;3,20), (7,792;3,27), (7,772)3,61), (7,770)3,49), (7,655)3,08), (7,653)3,01), (7,637)3,28), (7,635;3,01), (7,230;3,66), (7,151)2,53), (7,134)2,74), (7,130)2,69), (7,112;2,26), (6,858)1,23), (3,482;0,51), (3,306)269,22), (3,284)5,28), (2,967)2,68), (2,675)0,42), (2,670)0,51), (2,666)0,41), (2,540;1,15), (2,505)49,88), (2,501)61,32), (2,497)43,15), (2,332)0,39), (2,328)0,53), (2,188)13,39), (2,149)15,00), (2,070)0,48), (1,398)1,94), (1,172)3,74), (1,154)7,28), (1,136)3,54), (-0,000)0,38)__________

Пример 311:

(7,793;2,67), (7,791)2,70), (7,771)2,90), (7,769)2,80), (7,688)6,27), (7,653)2,70), (7,651)2,66), (7,635)2,91), (7,633)2,70), (7,216)5,01), (7,149)2,40), (7,131)2,56), (7,127)2,52), (7,109)2,13), (6,819)5,18), (3,305)176,16), (3,281)3,82), (3,007)2,91), (2,971)2,89), (2,670)0,35), (2,540)0,79), (2,506)33,86), (2,501)41,64), (2,497)29,12), (2,328)0,34), (2,181)15,00), (2,142)14,97), (1,398)4,24), (0,000;0,92)_________________________________________________________________________________________

Пример 312:

(7,794;3,48), (7,792;3,50), (7,772)3,29), (7,770)3,12), (7,652)2,85), (7,650)2,80), (7,635)3,11), (7,633)2,88), (7,212)5,11), (7,148)2,43), (7,131)2,61), (7,127)2,56), (7,109)2,16), (6,831 ;2,30), (3,824;0,45), (3,809)0,44), (3,304)175,95), (3,281)4,16), (2,868)8,30), (2,674)0,30), (2,670)0,38), (2,540)0,85), (2,505)37,42), (2,501)45,92), (2,497)32,22), (2,332)0,32), (2,328)0,40), (2,180)13,64), (2,144)15,00), (2,071)0,45), (1,398;3,33), (1,208;6,60), (1,194;6,89), (1,148)0,62), (1,131)0,32), (0,000;0,98)_________________________________________________________________________________________

Пример 313:

(7,774;0,39), (7,651;1,86), (7,237)0,47), (7,071)2,62), (6,746)1,90), (4,039)0,38), (3,535)0,56), (3,518;0,59), (3,503;0,63), (3,466)0,83), (3,443)1,04), (3,422)1,25), (3,403)1,78), (3,304)1571,27), (3,187)1,57), (3,170)1,93), (3,152)2,05), (3,135)1,65), (3,118)1,01), (3,104)0,76), (3,094)0,64), (3,086)0,71), (3,077)0,96), (3,055)0,70), (3,036)0,82), (2,978)2,17), (2,957)2,13), (2,931)1,58), (2,871)0,43), (2,828;0,44), (2,798)0,45), (2,786)0,38), (2,762)0,44), (2,747)0,46), (2,717)0,48), (2,694)0,71), (2,674)2,18), (2,669)2,54), (2,664)2,03), (2,644)0,70), (2,612)0,94), (2,606)1,05), (2,592)1,25), (2,562)2,32), (2,539)7,94), (2,504)256,50), (2,500)314,88), (2,496)223,28), (2,417)1,22), (2,385)0,88), (2,332;2,09), (2,326)2,37), (2,299)0,59), (2,289)0,59), (2,272)0,56), (2,258)0,54), (2,229)0,48), (2,203;1,47), (2,164;1,76), (2,143)9,21), (2,113)9,31), (2,069)2,44), (2,028)0,54), (2,019)0,48), (1,987)1,51), (1,410)0,38), (1,399)0,53), (1,381)0,45), (1,367)0,39), (1,268)0,72), (1,244)4,52), (1,237)15,00), (1,227)4,85), (1,220)13,57), (1,193)0,83), (1,175)0,89), (1,157)0,52), (1,107)1,70), (0,889)0,38), (-0,000)15,10),

В 'И-ЯМР (ДМСО, 400 МГц) в случае примеров 49, 52 и 56 не был детектирован септуплет для СН(Ме)2.

Измерение 1одР - значений осуществлено согласно инструкции ЕЕС Эпесйуе 79/831 Аппех У.А8 с помощью ЖХВР (жидкостной хроматографии высокого разрешения) на хроматографических колонках с реверсной фазой (С 18), используя следующие методы:

Определение проводят в кислой области при значениях рН 2,3 с 0,1-процентной водной фосфорной кислотой и ацетонитрилом в качестве элюента.

Линейный градиент от 10 до 95% ацетонитрила.

^[Ь] Определение проводят на жидкостном хроматографе с масс-спектрометром (БС-М8) в кислой области при значении рН 2,7 с 0,1-процентной водной муравьиной кислотой и ацетонитрилом (содержит 0,1% муравьиной кислоты) в качестве элюента.

Линейный градиент от 10 до 95% ацетонитрила.

^|с| Определение проводят на жидкостном хроматографе с масс-спектрометром (БС-М8) в нейтральной области при значении рН 7,8 с 0,001 молярным водным раствором гидрокарбоната аммония и ацетонитрилом в качестве элюента.

Линейный градиент от 10 вплоть до 95% ацетонитрила.

Градуировку проводят с помощью неразветвленных алкан-2-онов (с 3-16 атомами углерода), для которых известны 1одР-значения (определение 1одР-значений проводили, опираясь на времена удерживания с линейной интерполяцией между двумя последовательными алканонами).

Химические сдвиги ЯМР-сигнала (δ) в млн. долях (ррт) с частотой 400 МГц, если особо не оговорено, проводят в растворителе ДМСО-й₆ с тетраметилсиланом в качестве внутреннего стандарта.

*: Септуплет для СН(СН₃)₂ не был указан.

**: Спектр снят в растворителе СЭ₃СК.

- 86 019744

Использованы следующие сокращения для описания расщепления сигнала: 8 = синглет, ά = дублет, 1 = триплет, с] = квадруплет, т = мультиплет.

Примеры синтеза

К'-(4-[(3-трет-бутил-4-цианизотиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-К-иропил-ППолучение

Раствор 0,40 г (1,32 ммоль)

5-(4-амино-2,5-диметилфенокси)-3-трет-бутилизотиазол-4карбонитрила в 20 мл метилового эфира орто-муравьной кислоты помещают в 10 мг паратолуолсульфоновой кислоты и нагревают 2 ч с рефлюксом. Затем удаляют летучие вещества в вакууме, остаток растворяют в 20 мл дихлорметана и добавляют 194 мг (2,65 ммоль) пропилметиламина и реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч при комнатной температуре. После этого при пониженном давлении отгоняют из реакционной смеси растворитель.

Проводят очистку на хроматографической колонке с оксидом алюминия с циклогексан/этилацетатом и получают 0,60 г (1,32 ммоль, 99% от теор.) №-{4-[(3-трет-бутил-4-цианизотиазол-5ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№пропил-№метилимидоформамида с ЬодР (НСО₂Н) = 2,19.

Получение 5-(4-амино-2,5-диметилфенокси)-3-трет-бутилизотиазол-4-карбонитрила

Суспензию 5,0 г (24,9 ммоля) 3-трет-бутил-5-хлоризотиазол-4-карбонитрила, 3,41 г (24,9 ммоль) 2,5-диметил-4-гидроксианилина и 5,51 г (39,86 ммоль) карбоната калия в 100 мл диметилформамида (ДМФ) нагревают в течение 6 ч в условиях рефлюкса. Реакционную смесь после охлаждения подают в ледяную воду. После экстракции дихлорметаном объединенные органические фазы сушат над Ш₂30₄ и при пониженном давлении отгоняют растворитель.

Проводят очистку на хроматографической колонке на силикагеле с циклогексан/этилацетатом и получают 5,9 г (19,6 ммоль, 79% от теор.) 5- (4-амино-2,5-диметилфенокси)-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4карбонитрила.

Получение 3-трет-бутил-5-хлоризотиазол-4-карбонитрила

К суспензии 1,30 г (7,0 ммоль) 5-амино-3-трет-бутилизотиазол-4-карбонитрила в 55 мл концентрированной соляной кислоты при температуре 0°С добавляют 1,48 г (22,0 ммоль) нитрита натрия. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при температуре 0°С и в течение 2 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь нейтрализуют, добавляя натронный щёлок. После добавления воды проводят экстракцию метил-трет-бутиловым эфиром, объединенные органические фазы сушат над \а₂30.| и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

Получают 0,7 г (3,50 ммоль, 47% от теор.) 3-трет-бутил-5-хлоризотиазол-4-карбонитрила.

Получение 5-амино-3-трет-бутилизотиазол-4-карбонитрила

К суспензии 1,50 г (8,0 ммоль) (2Е)-3-амино-2-циан-4,4-диметилпент-2-ентиоамида в 15 мл метанола при температуре 0°С добавляют по каплям 1,16 г (1,1 ммоль) водного раствора перекиси водорода (35%). Реакционную смесь нагревают в течение 2 ч в условиях рефлюкса. Реакционную смесь после охлаждения подают в ледяную воду и экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над \а%0₄ и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

- 87 019744

Получают 1,30 г (7,17 ммоль, 90% от теор.) 5-амино-3-трет-бутилизотиазол-4-карбонитрила с ЬодР (НС02Н) = 2,40.

Получение (2Е)-3-амино-2-циан-4,4-диметилпент-2-ентиоамида

К смеси, состоящей из 1,6 г (1,40 ммоль) (1-амино-2,2-диметил-пропилиден)пропандинитрила, 1,41 г (1,40 ммоль) триэтиламина и 2,21 г (2,80 ммоль) пиридина, добавляют при охлаждении 1,52 г (4,50 ммоль) сероводорода в газообразном виде. Затем в течение 1 ч пропускают через реакционную смесь азот, а после этого реакционную смесь подают в ледяную воду и экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над Ν₂8Ο₄ и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

Проводят очистку на хроматографической колонке на силикагеле с гептан/этилацетатом и получают 1,5 г (0,82 ммоль, 56% от теор.) 5-(4-амино-2,5-диметилфенокси)-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4карбонитрила.

Получение (1-амино-2,2-диметилпропилиден)пропандинитрила

В раствор 54 г (33,2 ммоля) (1-метокси-2,2-диметилпропилиден)пропандинитрила в 200 мл этанола пропускают до завершения реакции всего 7,74 г (45,5 ммоль) аммиака, причем выпадает в осадок жёлтое твердое вещество, и смесь продолжают перемешивать ещё в течение 2 ч при комнатной температуре. Затем смесь фильтруют и твердое вещество промывают холодным этанолом и сушат в вакууме.

Получают 24,2 г (16,2 ммоль, 49% от теор.) (1-амино-2,2-диметилпропилиден)пропандинитрила. Концентрирование маточного щёлока даёт дополнительные 9,3 г (6,2 ммоль, 19% от теор.) (1амино-2,2-диметилпропилиден)пропандинитрила.

Получение (1 -метокси-2,2-диметилпропилиден)пропандинитрила

Раствор 4,0 г (2,70 ммоль) (1-гидрокси-2,2-диметилпропилиден)пропандинитрила в 7 мл воды растворяют в 34 г (26,6 ммоль) диметилсульфата и помещают в 45 мл диоксана. Затем добавляют 24,6 г (29,3 ммоль) гидрокарбоната натрия и реакционную смесь нагревают в течение 2 ч при температуре 85°С. После охлаждения до комнатной температуры добавляют 100 мл воды и экстрагируют диэтиловым эфиром. Объединенные органические фазы сушат над Мд₂ЗО₄ и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

Получают 3,2 г (2,0 ммоль, 50% чистоты, 37% от теор.) (1-метокси-2,2-диметилпропилиден)пропандинитрила.

Получение (1 -гидрокси-2,2-диметилпропилиден)пропандинитрила

К раствору 100 г (1,5 моль) нитрила малоновой кислоты и 306 г (3,0 моль) триэтиламина в 1 л тетрагидрофурана в атмосфере защитного газа при температуре 0°С добавляют по каплям 182 г (1,5 моль) триметилацетилхлорида, растворенного в 100 мл тетрагидрофурана в течение 2 ч. Затем перемешивают еще в течение 1 ч при температуре 0°С, фильтруют реакционную смесь и отфильтрованное твёрдое вещество промывают тетрагидрофураном. Объединенные фильтраты подают в ледяную воду и с помощью полуконцентрированной серной кислоты доводят до значения рН = 3. Затем проводят экстракцию хлороформом. Объединенные органические фазы сушат над Мд₂ЗО₄ и отгоняют растворитель при пониженном давлении. Полученный остаток помещают в диэтиловый эфир, органическую фазу промывают 25процентной серной кислотой и водой и снова сушат над Мд₂ЗО₃ и при пониженном давлении отгоняют растворитель.

Получают 227 г (1,51 моль, 100% от теор.) (1-гидрокси-2,2-диметилпропилиден)пропандинитрила.

Получение N'-(4- {[3 -(4-хлорбензил)-4-цианизотиазол-5-ил] окси } -2,5-диметилфенил)-№этил-№ метилимидоформамида (пример № 27)

- 88 019744

Раствор 1,80 г (4,87 ммоль) 5-(4-амино-2,5-диметилфенокси)-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4карбонитрила и 0,91 г (6,8 ммоль) Ы-(диметоксиметил)-Ы-метилэтанамина в 60 мл толуола перемешивают в течение 22 ч при температуре около 80°С. После нового добавления 0,91 г (6,8 ммоля) Ы(диметоксиметил)-Ы-метилэтанамина раствор перемешивают ещё в течение 22 ч. После охлаждения из реакционной смеси отгоняют растворитель при пониженном давлении.

После очистки на хроматографической колонке с оксидом алюминия с гексан/этилацетатом получают 0,18 г (0,41 ммоль, 8% от теор.) Ы'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-4-цианизотиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамида с БодР (НСО₂Н) = 2,39.

Получение 5-(4-амино-2,5-диметилфенокси)-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4-карбонитрила

Суспензию 3,90 г (14,49 ммоля) 5-хлор-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4-карбонитрила, 1,99 г (14,49 ммоля) 2,5-диметил-4-гидроксианилина и 3,20 г (23,18 ммоль) карбоната калия в 20 мл ДМФ нагревают в течение 6 ч в условиях рефлюкса. После охлаждения реакционную смесь подают в ледяную воду. Проводят экстракцию дихлорметаном, а объединенные органические фазы сушат над Ыа₂8О₄ и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

После очистки на хроматографической колонке с силикагелем с гексан/этилацетатом получают 1,70 г (4,6 ммоль, 29% от теор.) 5-(4-амино-2,5-диметилфенокси)-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4-карбонитрила с БодР (НСО₂Н) = 4,03.

Получение 5-хлор-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4-карбонитрила

К суспензии 5,00 г (20,0 ммоль) 5-амино-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4-карбонитрила в 80 мл концентрированной соляной кислоты при температуре 0°С добавляют 4,14 г (60,07 ммоль) нитрита натрия. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при температуре 0°С и в течение 2 ч при комнатной темпертатуре. Затем реакционную смесь нейтрализуют, добавляя натронный щёлок. После добавления воды проводят экстракцию метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные органические фазы сушат над Ыа₂8О₄ и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

Получают 3,90 г (14,49 ммоль, 54% от теор.) 5-хлор-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4-карбонитрила с БодР (НСО2Н) = 3,87.

- 89 019744

Получение 5-амино-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4-карбонитрила

С1

К суспензии 7,00 г (20,6 ммоль) 3-амино-4-(4-хлорфенил)-2-цианбут-2-ентиоамида в 80 мл метанола при температуре 0°С добавляют по каплям 2,70 г (27,8 ммоль) водного раствора перекиси водорода (35%). Реакционную смесь нагревают в течение 2 ч в условиях рефлюкса. После охлаждения реакционную смесь подают в ледяную воду и проводят экстракцию дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над Να₂8Ο₄ и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

Получают 5,00 г (20,0 ммоль, 97% от теор.) 5-амино-3-(4-хлорбензил)изотиазол-4-карбонитрила с Ьо§Р (НСО₂Н) = 2,40.

Получение 3-амино-4-(4-хлорфенил)-2-цианбут-2-ентиоамида

3-Амино-4-(4-хлорфенил)-2-цианбут-2-ентиоамид можно получить аналогично 3-амино-2-циан-4(4-нитрофенил)бут-2-ентиоамиду (Вюогдате & Ме01ета1 СИет181гу ЬеИегз, 2006, 4326-4330).

Получение №-{2,5-диметил-4-[(3-фенилизотиазол-5-ил)окси]фенил}-№этил-№метилимидоформамида (пример № 43)

Раствор 0,40 г (1,35 ммоль) 2,5-диметил-4-[(3-фенилизотиазол-5-ил)окси]анилина и 0,25 г (1,9 ммоль) №(диметоксиметил)-№метилэтанамина в 10 мл толуола перемешивают в течение 22 ч при температуре 80°С. После повторного добавления 0,25 г (1,9 ммоль) №(диметоксиметил)-№метилэтанамина раствор продолжают перемешивать еще 22 ч. После охлаждения реакционной смеси отгоняют раствори тель при пониженном давлении.

После очистки на хроматографической колонке с оксидом алюминия с гексан/этилацетатом получают 0,23 г (0,63 ммоля, 45% от теор.) №-{2,5-диметил-4-[(3-фенилизотиазол-5-ил)окси]фенил}-№этилΝ-метилимидоформамида с ЬодР (НСО₂Н) = 2,11.

Получение 2,5-диметил-4-[(3-фенилизотиазол-5-ил)окси]анилина

К раствору 2,5-диметил-4-гидроксианилина в 15 мл ДМФ (диметилформамид) добавляют 0,34 г (8,43 ммоль) гидрида натрия (60% в минеральном масле) и реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. К реакционной смеси добавляют по каплям раствор 1,50 г (7,67 ммоль) 5-хлор-3-фенилизотиазола в 5 мл ДМФ. Затем реакционную смесь перемешивают в течение 3 ч при температуре 100°С. После охлажедения реакционную смесь выливают в ледяную воду и проводят экстракцию этилацетатом. Объединенные органические фазы сушат над Να₂8Ο₄ и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

Получают 3,00 г (10,1 ммоль, 80% от теор.) 2,5-диметил-4-[ (3-фенилизотиазол-5-ил)окси]анилина с Ьо§Р (НСО₂Н) = 3,60.

- 90 019744

Получение 5-хлор-3-фенилизотиазола

9,15 г (68,1 ммоль) дихлорида меди и 7,02 г (68,1 ммоль) трет-бутилнитрита помещают в 140 мл ацетонитрила. К этой суспензии при температуре 60°С добавляют порциями 8,00 г (45,4 ммоль) 3фенилизотиазол-5-амина. Затем реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при температуре 80°С. После охлаждения к реакционной смеси добавляют полуконцентрированную соляную кислоту и проводят экстракцию дихлорметаном. Объединные органические фазы сушат над Να₂8Ο₄ и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

После очистки на хроматографической колонке с силикагелем с гексан/этилацетатом получают 5,10 г (26,1 ммоль, 55% от теор.) 5-хлор-3-фенилизотиазола с ЬодР (НСО₂Н) = 3,82.

Получение 3 -фенилизотиазол-5 -амина

3-Фенилизотиазол-5-амин может быть получен согласно 1АС8, 1994, 2292-2300.

Получение №-{4-[(4-хлор-3-фенилизотиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Л-этил-Л-метилимидоформамида (пример № 48)

К раствору 600 мг (1,81 ммоль) 4-[(4-хлор-3-фенилизотиазол-5-ил)окси]-2,5-диметиланилина в 8 мл толуола добавляют при комнатной температуре 483 мг (3,63 ммоль) №(диметоксиметил)-Лметилэтанамина. Реакционную смесь перемешивают при температуре 60°С в течение 24 ч. После охлажения отгоняют растворитель при пониженном давлении. Остаток фильтруют через оксид алюминия (нейтральный, активированный) с петролейным эфиром/этилацетатом (9/1). Получают 607 мг (1,52 ммоль, 84% от теор.) №-{4-[(4-хлор-3-фенилизотиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-П-этил-Лметилимидоформамида с ЬодР (НСО₂Н) = 2,25.

Получение 4-[(4-хлор-3-фенилизотиазол-5-ил)окси]-2,5-диметиланилина

Суспензию 300 мг (1,30 ммоль) 4,5-дихлор-3-фенилизотиазола, 179 мг (1,30 ммоль) 4-амино-2,5диметилбензола и 680 мг (2,08 ммоль) карбоната цезия в 5 мл Ν,Ν-диметилформамида перемешивают в течение 4 ч при температуре 150°С. После охлаждения реакционную смесь разбавляют водой и проводят экстракцию дихлорометаном. Объединенные органические фазы сушат над Να₂8Ο₄. Затем фильтруют и отгоняют растворитель при пониженном давлении. Остаток чистят на хроматографической колонке с силикагелем с циклогексан/этилацетатом (3/1). Получают 310 мг (0,94 ммоль, 72% от теор.) 4-[(4-хлор-3фенилизотиазол-5-ил)окси]-2,5-диметиланилина с ЬодР (НСО₂Н) = 4,22.

Получение 4,5-дихлор-3 -фенилизотиазола

К суспензии 8,61 г (64,1 ммоль) дихлорида меди в 150 мл ацетонитрила добавляют при комнатной температуре 6,60 г (64,1 ммоль) трет-бутилнитрита. Затем добавляют порциями 9,00 г (42,7 ммоль) 4хлор-3-фенилизотиазол-5-амина при температуре 60°С. После завершения добавления реакционную смесь нагревают до температуры 80°С и ещё перемешивают в течение 1 ч при этой температуре. После охлаждения реакционную смесь подают в полуконцентрированную соляную кислоту и проводят экс

- 91 019744 тракцию дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над №₂8О₄. Затем фильтруют и отгоняют растворитель при пониженном давлении. Остаток чистят на хроматографической колонке с силикагелем с циклогексан/этилацетатом (9/1). Получают 3,68 г (16 ммоль, 37% от теор.) 4,5-дихлор-3фенилизотиазола с РодР (НСО₂Н) = 4,44.

Получение 4-хлор-3-фенилизотиазол-5-амина

К раствору 9,50 г (53,9 ммоль) 3-фенилизотиазол-5-амина (I., Ат, СИет, Зос, 1994, 116(6), 22922300) в 100 мл ацетонитрила добавляют при комнатной температуре порциями 7,19 г (53,9 ммоля) 1хлорпирролидин-2,5-диона. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч. Отгоняют ацетонитрил при пониженном давлении. Остаток чистят на хроматографической колонке с силикагелем с циклогексан/этилацетатом (3/1). Получают 9,10 г (43,1 ммоль, 80% от теор.) 4-хлор-3фенилизотиазол-5-амина с РодР (НСО₂Н) = 2,21.

Получение №-{4-[(4-бром-3-фенилизотиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-№этил-№метилимидоформамида (пример № 54)

К раствору 160 мг (0,404 ммоль) 4-[(4-бром-3-фенилизотиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метиланилина в 8 мл толуола добавляют при комнатной температуре 108 мг (0,809 ммоль) №(диметоксиметил)-№ метилэтанамина. Реакционную смесь перемешивают при температуре 60°С в течение 24 ч. После охлаждения отгоняют растворитель при пониженном давлении. Остаток фильтруют через оксид алюминия (нейтральный, активированный) с нетролейным эфиром/этилацетатом (9/1). Получают 171 мг (0,37 ммоль, 91% от теор.) №-{4-[(4-бром-3-фенилизотиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-№этил-№ метилимидоформамида с йодР (НСО₂Н) = 2,26.

Получение 4-[(4-бром-3-фенилизотиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метиланилина

Суспензию 580 мг (1,86 ммоль) 4-бром-5-хлор-3-фенилизотиазола, 293 мг (1,86 ммоль) 4-амино-2хлор-5-метилбензола и 969 мг (2,97 ммоль) карбоната цезия в 5 мл Ν,Ν-диметилформамида перемешивают в течение 4 ч при температуре 150°С. После охлаждения реакционную смесь разбавляют водой и проводят экстракцию дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над №₂8О₄. Затем фильтруют и отгоняют растворитель при пониженном давлении.

Остаток чистят на хроматографической колонке с силикагелем с циклогексан/этилацетатом (3/1). Получают 517 мг (1,3 ммоль, 70% от теор.) 4-[(4-бром-3-фенилизотиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2метиланилина с РодР (НСО₂Н) = 4,41.

Получение 4-бром-5-хлор-3-фенилизотиазола

К суспензии 3,79 г (28,2 ммоль) дихлорида меди в 70 мл ацетонитрила добавляют при комнатной температуре 2,91 г (28,2 ммоль) трет-бутилнитрита. Затем добавляют порциями 4,80 г (18,8 ммоль) 4бром-3-фенилизотиазол-5-амина при температуре 60°С. После завершения добавления реакционную смесь нагревают до 80°С и перемешивают ещё в течение 1 ч. После охлаждения реакционную смесь подают в разбавленную соляную кислоту и проводят экстракцию дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над №₂8О₄. Затем фильтруют и отгоняют растворитель при пониженном давлении. Остаток чистят на хроматографической колонке с силикагелем с циклогексан/этилацетатом (9/1). Получают 3,05 г (11,1 ммоль, 59% от теор.) 4-бром-5-хлор-3-фенилизотиазола с ЬодР (НСО₂Н) = 4,41.

- 92 019744

Получение 4-бром-3-фенилизотиазол-5-амина

К раствору 10,00 г (56,7 ммоль) 3-фенилизотиазол-5-амина (I., Ат., СНет., 8ос, 1994, 116(6), 22922300) в 100 мл ацетонитрила добавляют порциями 10,09 г (56,7 ммоль) 1-бромпирролидин-2,5-диона при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч. Ацетонитрил отгоняют при пониженном давлении. Остаток чистят на хроматографической колонке с силикагелем с циклогексан/этилацетатом (3/1). Получают 14,10 г (55 ммоль, 97% от теор.) 4-бром-3фенилизотиазол-5-амина с БодР (НСО₂Н) = 2,26.

Биологические примеры

Пример 1. Тест на ЗрНаегоШеса (огурцы)/защитный

Растворитель: 49 вес.ч. Ы,Ы-диметилформамида.

Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира (полиоксиэтилен(16)тристеарилфениловый эфир)

Для приготовления необходимого препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.

Для испытания защитной эффективности молодые растения огурцов опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. По истечении 1 дня после обработки растения инокулируют суспензией спор ВрИаего1Иеса ГиБдтеа. Затем растения помещают в теплицу при относительной влажности воздуха около 70% и температуре 23°С.

Спустя 7 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

В этом тесте соединения согласно данному изобретению

									№	1, 3, 4,
5,	7, 8,	9, 1С	I, 11,	12,	13,	14, 15	, 16,	17, 18,	19, 20	, 21, 22,
23,	24,	25, 26	, 27,	28,	29,	30, 31	, 32,	33, 34,	35, 36	, 37, 38,
39,	40,	41, 42	, 43,	44,	45,	46, 47	, 50,	53, 56,	57, 58	, 59, 60,
61,	62,	65, 66	, 67,	68,	69,	71, 72	, 73,	74, 75,	76, 77	, 78, 79,
80,	81,	83, 84	, 85,	86,	89, !	90, 91,	92,	94, 95, 9	'7, 98,	99, 100,
101	, 102	, юз,	104,	105,	112,	. 113,	114,	115, 116,	117,	118, 119,
120	, 121	, 122,	123,	124,	125,	. 126,	127,	129, 130,	131,	132, 133,
134	, 135	, 136,	137,	138,	139,	. 140,	141,	142, 143,	144,	145, 146,
147	, 148	, 149,	150,	151,	152,	. 153,	154,	158, 159,	160,	161, 161,
162	, 163	, 166,	167,	168,	169,	. 174,	175,	179, 181,	182,	184, 190,
191,	194,	195,	203,	204,	204,	205,	206,	207, 208,	209,	210, 211,
212,	213,	214,	215,	216,	217,	218,	219,	220, 221,	222,	223, 224,
225,	226,	227,	228,	229,	230,	231,	232,	233, 234,	235,	236, 237,
238,	239,	240,	241,	243,	244,	245,	246,	247, 248,	249,	250, 251,
253,	254,	255,	256,	257,	258,	259,	260,	261, 262,	263,	265, 267,
268,	270,	271,	272,	273,	274,	275,	283,	284, 285,	286,	287, 288,
290,	291,	292,	293,	294,	295	, 296,	297,	. 298 и 2	99

из таблицы 1 при концентрации биологически активного вещества 500 млн. долей показывают эффективность, равную 70% или более.

Пример 2. Тест на Рисс1ша (пшеница)/защитный

Растворитель: 49 вес.ч. Ы,Ы-диметилформамида.

Для испытания защитной эффективности молодые растения пшеницы опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. По истечении 1 дня после обработки растения инокулируют суспензией спор Рисс1ша гесопбйа и оставляют на 48 ч при относительной влажности воздуха 100% и температуре 22°С. После этого растения оставляют при относительной влажности

- 93 019744 воздуха 80% и температуре 20°С.

Спустя 7-9 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте соединения согласно данному изобретению

							№	1, 2	, з,
4, 5	, 6, 7, 8,	9,	10, 11, 1	2, 13, 14,	15,	16, 17, 18,	, 19,	20,
21,	22, 23, 24	, 25,	26, 27,	28, 29, 30,	31,	32,	33, 34	, 35,	36,
37,	38, 39, 40	, 41,	42, 43,	44, 45, 46,	47,	48,	49, 50	, 51,	52,
53,	54, 55, 56	, 57,	58, 59,	60, 61, 62,	64,	65,	66, 67	, 68,	69,
70,	71, 72, 73	, 74,	75, 76,	77, 78, 79,	80,	81,	82, 83	, 84,	85,
86,	89, 90, 91	, 92,	93, 94,	95, 97, 98,	99,	100,	101,	102,	103,
104,	105, 112,	113,	114, 115	, 116, 117,	118,	119,	120,	121,	122,
123,	124, 125,	126,	127, 129	, 130, 131,	132,	133,	134,	135,	136,
137,	138, 139,	140,	141, 142	, 143, 144,	145,	146,	147,	148,	149,
150,	151, 152,	153,	154, 158	, 159, 160,	161,	162,	163,	166,	167,
168,	169, 174,	175,	179, 181	, 182, 184,	190,	191,	194,	195,	203,
204,	205, 206,	207,	208, 209	, 210, 211,	212,	213,	214,	215,	216,
217,	218, 219,	220,	221, 222	, 223, 224,	225,	226,	227,	228,	229,
230,	231, 232,	233,	234, 235	, 236, 237,	238,	239,	240,	241,	243,
244,	245, 246,	247,	248, 249	, 250, 251,	252,	253,	254,	255,	256,
257,	258, 259,	260,	261, 262	, 263, 264,	266,	267,	268,	269,	270,
271,	272, 273,	274,	275, 276	, 277, 278,	279,	280,	281,	283,	284,
285,	286, 287,	290,	291, 292	, 293, 294,	295,	296,	297,	298 и 299

Пример 3. Тест на Во1гу1Й (фасоль)/защитный

Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона,

24,5 вес.ч. диметилацетамида.

Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира (полиоксиэтилен(16)тристеарилфениловый эфир).

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налёта от опрыскивания на каждый лист помещают 2 маленьких кусочка агара, обросших Войуйз стегеа. Инокулированные растения помещают в затемнённую камеру при температуре около 20°С и при относительной влажности воздуха 100%.

Спустя 2 дня после инокуляции определяют размер пятен поражения на листьях. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

В этом тесте соединения согласно данному изобретению № 5, б, 7,

8,	10, 11,	12, 13,	14,	15, 16, 17,	20,	21,	22,	23, 24	, 25,	26,
27,	28, 31	, 32, 33,	34,	37, 40, 42	, 43,	48,	50,	53, 56	, 58,	64,
65,	66, 67	, 68, 69,	70,	71, 72, 76	, 77,	78,	79,	80, 81	, 83,	84,
86,	89, 95	, 97, 98,	99,	100, 101,	103,	104,	105,	, 108,	112,	113,
114	, 116,	121, 122,	123,	124, 125,	126,	127,	129	, 130,	132,	139,
153	, 159,	165, 166,	167,	168, 174,	177,	178,	179	, 180,	181,	182,
183	, 184,	185, 186,	188,	189, 190,	191,	195,	197	, 198,	199,	200,
201	, 208,	209, 210,	211,	212, 213,	215,	216,	221	, 227,	228,	229,
231	, 233,	236, 237, 2	43, 246, 249 и	. 270

из таблицы 1 при концентрации биологически активного вещества 250 млн. долей показывают эффективность, равную 70% или более.

- 94 019744

Пример 4. Тест на Иготусез (фасоль)/защитный

Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона,

24,5 вес.ч. диметилацетамида.

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налёта от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор возбудителя ржавчины на фасоли Иготусез аррепФси1а1и8 и оставляют затем на 1 день в инкубационной кабине при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%.

После этого растения помещают в теплицу при температуре около 21°С и относительной влажности воздуха около 90%.

Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

					№	1, 3	, 4,
5, б, 7, 8, 10,	, 12,	13,	14,	15, 16, 17, 18,	19, 20, 21	, 22,	23,
24, 25, 26, 27,	31,	32,	33,	34, 37, 40, 42,	43, 48, 50	, 53,	58,
59, 64, 65, 66,	67,	68,	69,	70, 71, 72, 73,	74, 75, 76	, 77,	78,
79, 80, 81, 83	, 84	, 89,	95	, 98, 99, 100,	100, 101,	103,	105,
108, 112, 113,	116,	117,	118	, 122, 123, 124,	125, 127,	129,	130,
132, 139, 153,	159,	163,	163	, 165, 166, 167,	174, 177,	178,	179,
180, 181, 182,	183,	184,	186	, 188, 189, 190,	191, 195,	197,	198,
199, 200, 201,	203,	204,	208	, 209, 210, 211,	212, 213,	215,	216,
221, 227, 228,	229,	231,	233, 236, 237, 243	, 246, 249	и 270 из

табл. 1 при концентрации биологически активного вещества 10 млн. долей показывают эффективность, равную 70% или более.

Пример 5. Тест на ЬерЮзрйаепа побогит (пшеница)/защитный

Растворитель: 49 вес.ч. Ν,Ν-диметилацетамида.

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют суспензией спор ЬерЮзрйаепа побогит. Растения оставляют в инкубационной кабине на 48 ч при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%.

Затем растения помещают в теплицу при температуре около 22°С и относительной влажности воздуха около 80%.

Спустя 8 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

В этом тесте соединения согласно данному изобретению № 1, 4, 5,

6, 8, 10,	22,	25, 27, 32, 34, 43,	48,	59, 64, 65, 66	, 67,	68,
70, 72, 74	, 78	, 80, 81, 83, 84, 87	, 98,	99, 100, 103,	119,	122,
123, 124,	145,	163, 166, 167, 169,	174,	179, 181, 182,	184,	189,
193, 195,	199,	202, 203, 221 и 246

из табл. 1 при концентрации биологически активного вещества 500 млн. долей показывают эффективность, равную 70% или более.

Пример 6. Тест на 8ер1опа 1г1'11'с1 (пшеница)/защитный

Растворитель: 49 вес.ч. Ν,Ν-диметилацетамида.

- 95 019744

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения опрыскивают суспензией спор 8ер1опа 1ггйс1. Растения оставляют в инкубационной кабине на 48 часов при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%. После этого растения помещают на дальнейшие 60 ч под прозрачный колпак при температуре 15°С и относительной влажности 100%.

Растения помещают в теплицу при температуре около 15°С и относительной влажности воздуха 80%.

Спустя 21 день после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

6,	8, 1С	1, 12,	14,	15,	16, 18, 20,	21,	22,	24, 25, 27, 28,	31,
32,	34,	37, 43,	, 48,	58,	59,	64, 65	, 66,	67,	68, 69, 70	, 71,	72,
73,	74,	75, 78,	- 79,	80,	81,	83, 84	, 86,	87,	89, 95, 97	, 98,	99,
100	, 100	, Ю1,	102,	103	, 104	, Ю5,	107,	112,	113, 116,	117,	118,
119	, 120	, 120,	121,	122	, 123	, 124,	125,	126,	129, 130,	139,	142,
147	, 153	, 153,	154,	158	, 159	, 162,	163,	165,	166, 167,	174,	175,
178	, 179	, 180,	181,	182	, 183	, 184,	185,	186,	187, 188,	189,	190,
191	, 193	, 193,	194,	195	, 197	, 198,	199,	200,	202, 203,	207,	208,
209	, 210	, 212,	213,	214	, 215	, 216,	219,	220,	221, 223,	227,	229,
233	, 234	, 236,	237,	238	, 241	, 246,	248,	250,	251, 253,	255,	256,
261	, 262	, 263,	265,	267	, 271	, 272,	273,	274,	275, 277,	283,	284,

285, 286 и 287 из табл. 1 при концентрации биологически активного вещества 500 млн. долей показывают эффективность, равную 70% или более.

Пример 7. Тест на Ругепорйога 1егек (ячмень)/защитный

Растворитель: 49 вес.ч. Ν,Ν-диметилацетамида.

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налёта от опрыскивания растения опрыскивают суспензией спор Ругепорйога 1егек. Растения оставляют в инкубационной кабине на 48 ч при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 100%.

Затем растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%.

- 96 019744 № 1, 3, 4

5, 6	, 8, 10, 12, 14,	15,	16,	18, 22	, 25,	26,	27,	32,	37, 40,	. 43,
46,	48, 58, 59,	62,	64,	65,	66, 67,	, 68,	70,	72,	73,	74, 75,	78,
79,	80, 81, 83	, 84,	86,	87,	89, 91, 95	, 97,	, 98,	99,	. 100,	101,
102,	103, 105,	107,	112,	113,	, 116,	117,	118,	119,	120	, 121,	123,
124,	125, 129,	130,	132,	136,	, 139,	142,	147,	153,	154	, 155,	158,
160,	162, 163,	165,	166,	167,	, 174,	175,	178,	179,	180	, 181,	182,
183,	186, 187,	188,	189,	190,	, 193,	197,	198,	199,	200	, 201,	202,
203,	207, 210,	214,	215,	216,	, 220,	221,	224,	228,	229	, 231,	233,
236,	237, 239,	241,	243,	246,	, 248,	251,	255,	260,	263	, 271,	272,
274,	275, 283,	284,	285,	286	и 287

Пример 8. Тест на Рйакорзога (соя-бобы)/защитный

Растворитель: 28,5 вес.ч. ацетона.

Эмульгатор: 1,5 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира (полиоксиэтилен(16)тристеарилфениловый эфир).

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. Спустя 1 день после обработки растения инокулируют водной суспензией спор Рйакорзога рас11\т1нхг Затем растения помещают в теплицу при относительной влажности около 80% и температуре 20°С.

Спустя 11 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

В этом тесте соединения согласно данному изобретению № 1, 3, 5, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 22, 24, 27, 31, 32, 33, 43, 48 и 59 из табл. 1 при концентрации биологически активного вещества 100 млн. долей показывают эффективность, равную 80% или более.

Пример 9. Тест на Рулси1апа (рис)/защитный

Растворитель: 28,5 вес.ч. ацетона.

Эмульгатор: 1,5 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для испытания защитной эффективности молодые растения риса опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. Спустя 1 день после обработки растения инокулируют водной суспензией спор Рулси1апа огухае. Затем растения помещают в теплицу при относительной влажности воздуха 100% и температуре 25°С.

В этом тесте соединение согласно данному изобретению № 6 из табл. 1 при концентрации биологически активного вещества 250 млн. долей показывают эффективность, равную 80% или более.

Пример 10. Тест на СосЫюЬо1и§ (рис)/защитный

Растворитель: 28,5 вес.ч. ацетона.

Для приготовления необходимого препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.

Для испытания защитной эффективности молодые растения риса опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. Спустя 1 день после обработки растения инокулируют водной суспензией спор СосЫюЬо1и§ т1уаЬеапи§. Затем растения помещают в теплицу при относительной влажности воздуха 100% и температуре 25°С.

Спустя 4 дня после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

В этом тесте соединение согласно данному изобретению № 6 из табл. 1 при концентрации биологи

- 97 019744 чески активного вещества 250 млн. долей показывают эффективность, равную 80% или более. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims

1. Изотиазолилоксифениламидины формулы (I) в которой

К¹ означает водород;

К³ выбирают из группы, которая включает метил, этил, пропил, пропан-2-ил и проп-2-ен-1-ил или в которой

К⁷ выбирают из группы, которая включает атом хлора, трет-бутильную, этильную, фенильную и бензильную группы, причем фенильные группы могут быть замещены в 3 или 4 положении атомами фтора или хлора или трет-бутильной или метильной группой;

К⁵ и К⁷ вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют аннелированное пяти- или шестичленное кольцо, которое может содержать одну, две или три ненасыщенные связи и может быть замещено атомом хлора;

2. Изотиазолилоксифениламидины формулы (I) по п.1, в которой

К¹ означает водород;

или в которой

К⁶ выбирают из водорода, атомов хлора, брома, йода или циангруппы;

К⁷ выбирают из группы, которая включает трет-бутильную, этильную, фенильные или бензильные группы, причем фенильные группы могут быть замещены в 3 или 4 положении атомами фтора или хлора или трет-бутильной или метильной группой;

3. Изотиазолилоксифениламидины по одному из пп.1-2, выбираемые из группы, включающей Ν'- {4-[(4-циан-3 -этил-1,2-тиазол-5 -ил)окси] -2,5-диметилфенил } -Ν-этил-Ν-метилимидоформамид (1), 5-(2,5диметил-4-{[(Е)пиперидин-1-илметилиден]амино}фенокси)-3-этил-1,2-тиазол-4-карбонитрил (2), Ν'-{4[(4-циан-3 -этил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ν-метил-Ν-пропилимидоформамид (3), Ν'-{4[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (4), Ν'-{4-[(3 -трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси] -2,5 -диметилфенил } -Ν-метил-Ν-проп-2-ен-1 -илимидоформамид (5), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-этил-№метилимидоформамид (6), 3 -трет-бутил-5 -(2,5-диметил-4-{ [(Е)-пиперидин-1 -илметилиден] амино } фенокси)-1,2-тиазол-4-карбонитрил (7), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}Ν,Ν-диметилимидоформамид (8), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3-этил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-№ этил-№-метилимидоформамид (9), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил} - №-этил-№-метилимидоформамид (10), Ν'-{5 -хлор-4-[(4-циан-3 -фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси] -2метилфенил}-№^-диметилимидоформамид (11), Ν'-{5 -хлор-4-[(4-циан-3 -фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси] -2метилфенил}-№-этил-№-метилимидоформамид (12), №-{5-хлор-4-[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5ил)окси]-2-метилфенил}-Ν-метил-Ν-пропилимидоформамид (13), Ν'-{4-[(4-циан-3-фенил-1,2-тиазол-5ил)окси] -2,5 -диметилфенил } -Ν,Ν-диметилимидоформамид (14), №-{4-[(4-циан-3 -фенил-1,2-тиазол-5ил)окси] -2,5 -диметилфенил } -Ν-этил-Ν-метилимидоформамид (15), №-{4-[(4-циан-3 -фенил-1,2-тиазол-5ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№-метил-№-пропилимидоформамид (16), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3-фенил-1,2

- 98 019744 тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-Ы,№диметилимидоформамид (17), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3-фенил-1,2тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (18), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3-фенил-

1.2- тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (19), 3-(4-хлорфенил)-5-(2,5- диметил-4-{ [(Е)-пиперидин-1-илметилиден]амино}фенокси)-1,2-тиазол-4-карбонитрил (20), Ν'-(4-{ [3-(4хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (21), №-(4-{[3-(4-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (22), Ν'-(4-{ [3-(4-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы,№ диметилимидоформамид (23), №-(4-{[4-циан-3-(3-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (24), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(3-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (25), №-(4-{[4-циан-3-(3-метилфенил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (26), Ν'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-4-циан-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (27), Ν'-(4-{ [3-(4-трет- бутилфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (28), Ν'(4-{[3-(4-трет-бутилфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (29), №-(4-{[3-(4-трет-бутилфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-метил№проп-2-ен-1-илимидоформамид (30), №-(4-{[4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (31), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (32), Ν'-(4-{[4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (33), №-{4-[(4-бром-3-фенил-

1.2- тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (34), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (35), №-(5-хлор-

4- {[4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (36), Ν'- (5-хлор-4-{[4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (37), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-метил-Ыпропилимидоформамид (3 8), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3 -(3 -метилфенил)-1,2-тиазол-5 -ил]окси}-2метилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (39), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(3-метилфенил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (40), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(3-метилфенил)-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (41), №-{2,5-диметил-4-[(3- фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]фенил}-Ы,№диметилимидоформамид (42), №-{2,5-диметил-4-[(3-фенил-1,2тиазол-5-ил)окси]фенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (43), №-{2,5-диметил-4-[(3-фенил-1,2-тиазол-

5- ил)окси]фенил}-Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (44), №-{2-хлор-5-метил-4-[(3-фенил-1,2-тиазол-5ил)окси] фенил} -Ν,Ν-диметилимидоформамид ил)окси] фенил} -Ν -этил-Ν -метилимидоформамид ил)окси] фенил} -Ы-метил-Ы-пропилимидоформамид (47), №-{4-[(4-хлор-3 -фенил-1,2-тиазол-5 -ил)окси] -

2.5- диметилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (48), ^-^-^-хлор^-фенилД^-тиазол^-ил^кси]-

2.5- диметилфенил}-Х-метил-Х-пропан-2-илимидоформамид (49), 4-[(4-хлор-3-фенил-1,2-тиазол-5ил)окси]-2,5-диметил-Х-[(Е)-пиперидин-1-ил-метилиден]анилин (50), №-{5-хлор-4-[(4-хлор-3-фенил-1,2тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-Х-этил-Х-метилимидоформамид (51), №-{5-хлор-4-[(4-хлор-3-фенил-

1.2- тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-Х-метил-Х-пропан-2-илимидоформамид (52), 5-хлор-4-[(4-хлор-3фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метил-Х-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (53), №-{4-[(4-бром-3фенил-1,2-тиазол-5 -ил)окси] -5 -хлор-2-метилфенил} -Ν -этил-Ν -метилимидоформамид бром-3 -фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси] -5 -хлор-2-метилфенил}-Х-метил-Х-пропан-2-илимидоформамид (55) , 4-[(4-бром-3-фенил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метил-Х-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (56) , N'-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-N,N-диметилимидо- формамид (57), N'-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(4-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-N-этил-Nметилимидоформамид (58), N'-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамид (59), N'-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-2,5-диметилфенил]-N,N-диметилимидоформамид (60), N'-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-2,5-диметилфенил]-N-метил-N-пропилимидоформамид (61), 4-(2,1бензотиазол-3-илокси)-2,5-диметил-Х-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (62), 4-(2,1-бензотиазол-3илокси)-2,5-диметил-Х-[(Е)-пирролидин-1-илметилиден]анилин (63), N'-{4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Х-этил-Х-метилимидоформамид (64), №-{4-[(3-трет-бутил-4-хлор-

1.2- тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Х-метил-Х-пропан-2-илимидоформамид (65), 4-[(3-трет-бутил4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметил-Х-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (66), №-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-Х-этил-Х-метилимидоформамид (67), Ν'-{4[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-Х-метил-Х-пропан-2-илимидоформамид (68), 4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метил-Х-[(Е)-пиперидин-1илметилиден]анилин (69), N'-{4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-Nэтил-И-метилимидоформамид (70), N'-{4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-Х-метил-Х-пропан-2-илимидоформамид (71), 4-[(3-трет-бутил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5хлор-2-метил-Х-[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (72), К'-{4-[(3-трет-бутил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-

2,5 -диметилфенил} -Ν,Ν-диметилимидо формамид (73), диметилфенил} -Ν -этил-Ν -метилимидоформамид (74), (45), (46),

Ν'-{2 -хлор-5 -метил-4-[(3 -фенил-1,2-тиазол-5 №-{2-хлор-5-метил-4-[(3-фенил-1,2-тиазол-5(54), Ν'-{4-[(4Ν'-{4-[(3 -трет-бутил- 1,2-тиазол-5 -ил)окси] -2,5№-{4-[(3-трет-бутил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5- 99 019744 диметилфенил}-Мметил-Мпропилимидоформамид (75), Ν'-(4-{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (76), №-(4-{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (77), Ν'-(4-{[4-циан-3-(3фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мэтил-Мметилимидоформамид (78), Ν'-(4-{ [4циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (79), Ν'(4-{[4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (80), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мэтил-М метилимидоформамид (81), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-дифторфенил}-МэтилΝ-метилимидоформамид (82), №-{4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-МэтилΝ-метилимидоформамид (83), 4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметил-М[(Е)-пиперидин-

1-илметилиден]анилин (84), №-{5-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-МэтилΝ-метилимидоформамид (85), 5-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метил-М[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (86), №-{2-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-М этил-Мметилимидоформамид (87), 2-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метил-М[(Е)- пиперидин-1-илметилиден]анилин (88), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метилфенил)-Мэтил-Мметилимидоформамид (89), №-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5ил]окси}-5-метилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (90), №-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфенил)-4-циан-1,2тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Мэтил-Мметилимидоформамид (91), №-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфенил)4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (92), №-(5-хлор-4{[4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (93), Ν'(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (94), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-МэтилΝ-метилимидоформамид (95), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (96), Ν'-(4-{[4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (97), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мэтил-Мметилимидоформамид (98), Ν'-(4-{ [3-(1хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (99), №-(4-{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мэтил-Мметилимидоформамид (100), Ν'-(4-{ [3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М метил-Мпропан-2-илимидоформамид (101), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2-метилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (102), №-{4-[(4-бром-3-метил-1,2-тиазол-5ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Мэтил-Мметилимидоформамид (103), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (104), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (105), Ν'{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-дифторфенил}-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (106), 4-[(4-бром-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметил-М[(Е)-пиперидин-1-ил-метилиден]анилин (107), №-{4-[(4-бром-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метил-фенил}-Мэтил-М метилимидоформамид (108), 4-[(4-бром-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метил-М[(Е)пиперидин-1-илметилиден]анилин (109), №-{4-[(4-бром-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-Мэтил-Мметилимидоформамид (110), 4-[(4-бром-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5метил-М[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]анилин (111), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (112), №-(5-хлор-4-{[4-циан-

3- (2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Мэтил-Мметилимидоформамид (113), Ν'(5-хлор-4-{[4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (114), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (115), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М метил-Мпропан-2-илимидоформамид (116), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-5-метилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (117), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (118), №-(2-хлор-

4- {[4-циан-3 -(2,2-диметилпропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Мэтил-Мметилимидоформа- мид (119), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2-фенилпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^М диметилимидоформамид (120), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2-фенилпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (121), №-(4-{[4-циан-3-(2-фенилпропан-2-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мэтил-Мметилимидоформамид (122), Ν'-(4-{ [3-(2-хлорфенил)-4-циан-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-НМдиметилимидоформамид (123), №-(4-{[3-(2-хлорфенил)-4-циан-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (124), Ν'-(4-{[3-(2-хлорфе- нил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мэтил-Мметилимидоформамид (125), №-(5-хлор-4-{[3(2-хлорфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (126), Ν'-(4-{ [4циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-^Мдиметилимидоформамид (127), Ν'(4-{[4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мметил-Мпропан-2-илимидоформамид (128), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Мэтил-М метилимидоформамид (129), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(3-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2- 100 019744 метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (130), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-метилфенил)-1,2-тиазол5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (131), №-хлор-4-{[3-хлорфенил-4-циан-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (132), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (133), №-(5-хлор-4-{[3-(2-хлорфенил)-

4- циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (134), №-(2-хлор-4- {[4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (135), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-этил-Ыметилимидоформамид (136), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (137), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-фторфенил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (138), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2фторфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (139), №-(2-хлор-4{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (140), №-(2-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-метил-Ыпропан-2-илимидоформамид (141), №-(2-фтор-4-{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-

5- метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (142), №-(5-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2- тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (143), этил-5-(2,5-диметил-4-{ [(Е)пиперидин-1-илметилиден]амино}фенокси)-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (144), этил-5-[4-({(Е)[этил(метил)амино]метилиден}амино)-2,5-диметилфенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (145), этил-5-[2,5-диметил-4-({(Е)-[метил(пропан-2-ил)амино]метилиден}амино)фенокси]-3-метил-1,2-тиазол4-карбоксилат (146), этил-5-[5-хлор-4-({(Е)-[этил(метил)амино]метилиден}амино)-2-метилфенокси]-3метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (147), этил-5-[5-хлор-2-метил-4-({(Е)-[метил(пропан-2-ил)амино]метилиден}амино)фенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (148), этил-5-(2-хлор-5-метил-4-{[(Е)-пиперидин-1-илметилиден]амино}фенокси)-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (149), этил-5-[2-хлор-4-({(Е)[этил(метил)амино]метилиден}амино)-5-метилфенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4-карбоксилат (150), этил-5[2-хлор-5-метил-4-({(Е)-[метил(пропан-2-ил)амино]метилиден}амино)фенокси]-3-метил-1,2-тиазол-4карбоксилат (151), этил-5-(5-хлор-2-метил-4-{ [(Е)-пиперидин-1-ил-метилиден]амино}фенокси)-3-метил-

1.2- тиазол-4-карбоксилат (152), №-(5-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2- метилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (153), №-(5-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропил)-4-циан-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (154), №[(Е)-({4-[(3-третбутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}имино)метил]-Ы-метилэтанаминийхлорид (155), №[(Е)-({4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}имино)метил]-Ы-метилэтанаминийбромид (156), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-этил-Ыметилимидоформамид-1,2-бензотиазол-3(2Н)-ил-1,1-диоксид(1:1) (157), №этил-Ы'-{4-[(4-йод-3-метил-

1.2- тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-метилимидоформамид (158), №-(4-{[4-циан-3-(4-метил- фенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (159), №-(4-{[4-циан3-(4-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (160), Ν'-(5хлор-4-{[4-циан-3 -(4-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (161), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(4-метилфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-

2-илимидоформамид (162), №-{4-[(3,4-диметил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-этил-Ыметилимидоформамид (163), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2,3-диметилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5- диметилфенил)-Ы,№диметилимидоформамид (164), №-(4-{[4-циан-3-(2,3-диметилбутан-2-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2)5-диметилфенил)-Ы-метил-Ы-пропан-2-илимидоформамид (165), Ν'-(4-{[4-циан-3(2,3-диметилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (166), №-[4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-хлор-2-метилфенил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (167), №-{5-трет-бутил-4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил}-Ы-этилΝ-метилимидоформамид (168), №-{5-бром-4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-метилфенил} -Ы-этил-Ы-метилимидоформамид (169), Ν'-[4-(2,1 -бензотиазол-3 -илокси)-5 -хлор-2-метилфенил] -Νэтил-Ы-метилимидоформамид (170), N'-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-5-хлор-2-метилфенил]-N,Nдиметилимидоформамид (171), N'-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-5-хлор-2-метилфенил]-N-метил-Nпропан-2-илимидоформамид (172), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(1-фенилэтил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (173), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(1-фенилэтил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (174), №-[4-(2,1-бензотиазол-3-илокси)-2хлор-5-метилфенил]-М-этил-М-метилимидоформамид (175), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(1-фенилэтил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-метил-М-пропан-2-илимидоформамид (176), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(1метилциклопропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (177), Ν'-(4{[4-циан-3-(1-метилциклопропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-метил-М-пропан-2илимидоформамид (178), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(1-метилциклопропил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (179), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-метил-М-пропан-2-илимидоформамид (180), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (181), Ν'{4-[(3-бензил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-М-этил-М-метилимидоформамид (182), К'-(4-{[4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-К,К-диметилимидо- 101 019744 формамид (183), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-фтор-2-метилфенил}-№этил-№ метилимидоформамид (184), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(3-метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метилфенил)-Х№диметилимидоформамид (185), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(3-метилпентан-3-ил)-1₁2тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (186), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(3метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (187), №-(4-{[4-циан-3-(3-метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}2,5-диметилфенил)-Х№диметилимидоформамид (188), №-(4-{[4-циан-3-(3-метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№ метилимидоформамид (189), №-(4-{[4-циан-3-(3-метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (190), №-(2-хлор-4-{ [3-(4-хлорбензил)-4-циан-1,2тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (191), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(3метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Х№диметилимидоформамид (192), №-(2-хлор-

4- {[4-циан-3 -(3-метилпентан-3-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (193), №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-циан-2-метилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (194), №-(4-{[4-циан-3-(1-метилциклогексил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)№этил-№метилимидоформамид (195), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(1-фенилэтил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метилфенил)-Х№диметилимидоформамид (196), Ν'-(4-{[4-циан-3-(1-метилциклогексил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Х№диметилимидоформамид (197), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(1-метилциклогексил)-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (198), №-(5-хлор-4- {[4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (199), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№ пропан-2-илимидоформамид (200), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-метилбутан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метилфенил)-Х№диметилимидоформамид (201), №-{4-[(3,4-дихлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5диметилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (202), №-{2,5-диметил-4-[(3-метил-1,2-тиазол-5ил)окси]фенил}-№этил-№метилимидоформамид (203), гидрохлорид №-{4-[(3-трет-бутил-4-циан-1,2тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-№этил-№метилимидоформамида (1:1) (204), №-(2-хлор-4-{[4циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Х№диметилимидоформамид (205), Ν'(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (206), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№ метил-№пропан-2-илимидоформамид (207), №-[4-({3-[(3З,5З,7З)-адамантан-1-ил]-4-циан-1,2-тиазол-5ил}окси)-2,5-диметилфенил]-№этил-№метилимидоформамид (208), №-[4-({3-[(3З,5З,7З)-адамантан-1ил]-4-циан-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2,5-диметилфенил]-№изопропил-№метилимидоформамид (209), Ν'-(4{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (210), №-(4-{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Х№ диметилимидоформамид (211), №-(4-{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (212), №-[4-({3-[(3З,5З,7З)-адамантан-1-ил]-4-циан-1,2тиазол-5-ил}окси)-2,5-диметилфенил]-Х№диметилимидоформамид (213), №-{4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (214), Ν'-(4-{[4-циан-3-(2-фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Х№диметилимидоформамид (215), №-(4-{[4-циан-

3-(2-фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (216), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Х№диметилимидоформамид (217), №-[2-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5-ил}окси)-5- метилфенил]^Х-диметилимидоформамид (218), №-[2-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2тиазол-5-ил}окси)-5-метилфенил]-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (219), №-[2-хлор-4-({4-циан-

3- [4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5-ил}окси)-5-метилфенил]-№этил-№метилимидоформамид (220), №-(4-{[4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (221), №-[5-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2-метилфенил]-Х№ диметилимидоформамид (222), №-[5-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5-ил}окси)2-метилфенил]-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (223), №-[5-хлор-4-({4-циан-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2-метилфенил]-№этил-№метилимидоформамид (224), №-(5-хлор-4{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (225), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Х№ диметилимидоформамид (226), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (227), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-

5- ил]окси}-5-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (228), №-(4-{[4-циан-3-(пропан-2-ил)-1,2- тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Х№диметилимидоформамид (229), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-Х№диметилимидоформамид (230), №-(5-хлор-

4- {[4-циан-3 -(2-фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (231), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2-фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№ пропан-2-илимидоформамид (232), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2-фторпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (233), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(пропан-2-ил)-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Х№диметилимидоформамид (234), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (235), Ν'-(5- 102 019744 хлор-4-{[4-циан-3 -(ироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (236), N'-(4-{[4-циан-3-(ироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-метил-N-ироиан-2илимидоформамид (237), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-фторироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метилфенил)-М-метил-И-ироиан-2-илимидоформамид (238), №-(2-хлор-4-{ [3-(2-хлор-4-фторфенил)-4циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (239), №-(2-хлор-4-{[3-(2хлор-4-фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-метил-М-ироиан-2-илимидоформамид (240), N'-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2,4-дихлорфенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N-этил-Nметилимидоформамид (241), №-[4-({3-[2-(4-хлорфенил)ироиан-2-ил]-4-циан-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2,5диметилфенил]-М-этил-И-метилимидоформамид (242), №-(5-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфенил)-4-циан-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-М-этил-И-метилимидоформамид (243), №-(5-хлор-4-{[3-(2-хлор-4- фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-М-метил-М-ироиан-2-илимидоформамид (244), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (245), N'-(4-{[4-циан-3-(2-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-Nметилимидоформамид (246), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(2-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-М-метил-М-ироиан-2-илимидоформамид (247), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (248), №-(4-{[4-циан-3-(2метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (249), Ν'-(4-{[4циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-Мметилимидоформамид (250), Ν'-(4-{ [4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-М-этил-И-метилимидоформамид (251), №-(2-хлор-4-{ [3-(2-хлор-4-фторфенил)-4-циан-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (252), №(2-хлор-4-{ [4-циан-3-(4- метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-метил-М-ироиан-2-илимидоформамид (253), Ν'(2-хлор-4-{[4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (254), N'-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N-этил-Nметилимидоформамид (255), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2метилфенил)-М-метил-М-ироиан-2-илимидоформамид (256), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(4-метоксифенил)-

1.2- тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (257), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2- дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (258), N'-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (259), №-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (260), Ν'-(5хлор-4-{[4-циан-3 -(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-Иметил-И-ироиан-2-илимидоформамид (261), N'-(5-хлор-4-{[4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (262), №-(5-хлор-4-{ [4циан-3-(3-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (263), N'-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид (264), N'-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-метил-N-ироиан-2-илимидоформамид (265), N'-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N,N-диметилимидоформамид (266), №-(2-хлор-4-{ [4-циан-3 -(2,2-дихлор-1 -этил-3 -метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5ил]окси}-5-метилфенил)-М-метил-М-ироиан-2-илимидоформамид (267), №-{4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-М-метил-И-ироиан-2-илимидоформамид (268), №-{4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N,N-диметилимидоформамид (269), Ν'-(4-{[4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (270), Ν'-(4-{[4-циан-3(3-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (271), Ν'(4-{[4-циан-3-(4-метоксифенил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-метил-М-ироиан-2-илимидоформамид (272), N'-(4-{[4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (273), №-(5-хлор-4-{ [4-циан-3-(2-фторироиан-2-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-метилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (274), №-(2-хлор-4-{[4-циан-3-(2фторироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-5-метилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (275), Ν'-(4{[4-циан-3-(2,2-дихлор-1-этил-3-метилциклоироиил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-И-метилN-ироиан-2-илимидоформамид (276), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}N-этил-N-метилимидоформамид (277), N'-{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5метилфенил}-М-этил-И-метилимидоформамид (278), N'-{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотиазол-3ил)окси]-5-метилфенил}-М-метил-И-ироиан-2-илимидоформамид (279), №-{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}-М-метил-И-ироиан-2-илимидоформамид (280), №-{2-хлор-4-[(4хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}-N,N-диметилимидоформамид (281), №-{2-хлор-4-[(4,7дихлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-5-метилфенил}-N,N-диметилимидоформамид (282), Ν'-(4-{[3-(2хлор-4-фторфенил)-4-циан-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-М-метилимидоформамид (283), N'-(4-{[4-хлор-3-(ироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N,N-диметилимидоформамид (284), Ν'-(4-{ [4-хлор-3-(ироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-метил-Иироиан-2-илимидоформамид (285), Ν'-(4-{ [4-хлор-3-(ироиан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-М-этил-И-метилимидоформамид (286), №-(2-хлор-4-{ [4-хлор-3 -(ироиан-2-ил)-2-тиазол-5- 103 019744 ил]окси}-5-метилфенил)-Ы-этил-К-метилимидоформамид (287), Ы'-{4-[(3-бром-4-циан-1,2-тиазол-5ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-этил-К-метилимидоформамид (288), Ы'-(4-{[4-бром-3-(пропан-2-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-Ы-этил-К-метилимидоформамид (289), Ы'-{2-бром-4-[(4-хлор-3метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метоксифенил}-Ы-этил-К-метилимидоформамид (290), Ы'-{2-хлор-4-[(4хлор-3-метил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метоксифенил}-Ы-этил-К-метилимидоформамид (291), Ν'-{4-[(3бензил-4-хлор-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Ы-этил-К-метилимидоформамид (292), N'-(4{[4-хлор-3-(4-хлорбензил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)^-этил^-метилимидоформамид (293), №-{4-[(4-циан-3-циклогексил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-№этил-№метилимидоформамид (294), №-{4-[(4-циан-3-циклогексил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-И^ диметилимидоформамид (295), №-{4-[(4-циан-3-циклогексил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}№метил^-пропан-2-илимидоформамид (296), №-{4-[(3-трет-бутил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5метилфенил} ^-этил^-метилимидоформамид (297), N'-(4- {[4-циан-3-(1 -фтор-2-метилпропан-2-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (298), №-(4-{[4-циан-3-(1фтор-2-метилпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-И,№диметилимидоформамид (299), №-(2,5-диметил-4-{[3-(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}фенил)-№этил-№метилимидоформамид (300), №-(4-{[4-циан-3-(1-фтор-2-метилпропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)^-этил-№метилимидоформамид (301), №-[4-({3-[2-(4-хлорфенил)пропан-2-ил]-4-циан-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2,5диметилфенил] -№метил-№пропан-2-илимидоформамид (3 02), N'-(4- {[4-бром-3 -(пропан-2-ил)-1,2тиазол-5-ил]окси}-2-хлор-5-метилфенил)-№этил-№метилимидоформамид (303), №-(2-хлор-4-{[4-йод-3(пропан-2-ил)-1,2-тиазол-5-ил]окси} -5-метилфенил)-№этил^-метилимидоформамид (304), №-[4-({3-[2(4-хлорфенил)пропан-2-ил]-4-циан-1,2-тиазол-5-ил}окси)-2,5-диметилфенил]-И,№диметилимидоформамид (305), №-{2-хлор-4-[(4-циан-3-циклогексил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-5-метилфенил}-№этил-№ метилимидоформамид (306), №-{4-[(4-циан-3-циклопропил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5-диметилфенил}^этил^-метилимидоформамид (307), фенил} -Н^диметилимидоформамид диметилфенил}-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (309), №-{4-[(7-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5диметилфенил}-№этил-№метилимидоформамид диметилфенил}-Н^диметилимидоформамид диметилфенил}-№метил-№пропан-2-илимидоформамид (312), азол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-И,№диметилимидоформамид (313) или их соли, ^оксиды, ком

Ы'-{4-[(4-циан-3 -циклопропил-1,2-тиазол-5-ил)окси] -2,5-диметил(308), №-{4-[(4-циан-3-циклопропил-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2,5К'-{4-[(7-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5Ы'-{4-[(7-хлор-2,1-бензотиазол-3-ил)окси]-2,5N'-(4- {[4-бром-3 -(пропан-2-ил)-1,2-ти(310), (311), плексы с металлами и их стереоизомеры.

4. Изотиазолиламинофеноловый эфир формулы (VIII) в которой К⁴-К⁷ имеют значения, указанные в пп.1 и 2.

5. Средство для борьбы с фитопатогенными грибами, включающее локсифениламидин по одному из пп.1-3.

6. Применение изотиазолилоксифениламидина по одному из пп.1-3 как минимум один изотиазолиили их смесей для борьбы с фитопатогенными грибами.

7. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что на грибы и/или на среду их обитания наносят изотиазолилоксифениламидины по одному из пп.1-3.

8. Семенной материал, который обработан как минимум одним изотиазолилоксифениламидином по одному из пп.1-3.

Евразийская патентная организация, ЕАПВ

Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2