JP2010520903A - 置換されたフェニルアミジン及び殺真菌剤としてのその使用 - Google Patents

置換されたフェニルアミジン及び殺真菌剤としてのその使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）を有するオキシムエーテル置換、ヒドラゾン置換又はアゾメチン置換されたフェニルアミジン、その製造方法、望ましくない微生物を駆除するための特許請求の範囲に記載されているアミジンの使用、及び特許請求に記載されたアミジンを含むこの目的のための手段に関する。さらに、本発明は、微生物及び／又はその生息環境へ特許請求に記載された化合物を適用することによって、望ましくない微生物を駆除するための方法に関する。

Description

本発明は、一般式（Ｉ）のオキシムエーテル置換、ヒドラゾン置換又はアゾメチン置換されたフェニルアミジン、その調製方法、望ましくない微生物を駆除するための本発明のアミジンの使用に関し、及び本発明のアミジンを含むこの目的のための組成物にも関する。さらに、本発明は、本発明の化合物を微生物及び／又はその生息環境に適用することによって、望ましくない微生物を駆除するための方法に関する。
ＷＯ−Ａ−００／０４６１８４号は、アミジンの殺真菌剤としての使用を開示する。
ＷＯ−Ａ−０３／０９３２２４号は、アリールアミジン誘導体の、特にＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−トリメチルシリルプロピル−１−オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］ホルムアミジンの殺真菌剤としての使用を開示する。
ＷＯ−Ａ−０３／０２４２１９号は、さらなる選択された公知の活性化合物と組み合わせて、少なくとも１つのＮ２−フェニルアミジン誘導体を含む殺真菌剤組成物を開示する。
ＷＯ−Ａ−０４／０３７２３９号は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体を基礎とする抗殺真菌性医薬を開示する。
ＷＯ−Ａ−０５／０８９５４７号は、さらなる公知の殺真菌活性化合物と組み合わせて、少なくとも１つのアリールアミジン誘導体を含む殺真菌剤混合物を開示する。
ＷＯ−Ａ−０５／１２０２３４号は、少なくとも１つのフェニルアミジン誘導体及びさらなる選択された公知の殺真菌剤を含む殺真菌剤混合物を開示する。
従来技術に記載されているアミジンの有効性は優れているが、多くの事例で、何らかの不満がある。
国際公開第００／０４６１８４号パンフレット 国際公開第０３／０９３２２４号パンフレット 国際公開第０３／０２４２１９号パンフレット 国際公開第０４／０３７２３９号パンフレット 国際公開第０５／０８９５４７号パンフレット 国際公開第０５／１２０２３４号パンフレット
従って、改善された殺真菌有効性を有するアミジンを提供することが本発明の目的である。
驚くべきことに、この目的は、式（Ｉ）の置換されたフェニルアミジン及びその塩によって達成された。
Figure 2010520903
 （式中、
Ｙは、Ｏ、ＮＨ及び単結合からなる群から選択され；
Ｒ１は、水素、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基を表し得る。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）；
−ＳＨ；−ＳＲ’’（Ｒ’’は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（Ｒ’は上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル基を表し得る。）；
からなる群から選択され；
Ｒ２は、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル又はＣ４−８アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ３は、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル及びＣ４−８アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
又は
Ｒ２及びＲ３、
Ｒ２及びＲ１若しくは
Ｒ１及びＲ３は、これらが結合している原子とともに、若しくはＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子とともに、それ自体、１つ又はそれ以上のＸ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３、ＣＯＯＲ’、ＣＮ及びＣＯＮＲ’２基（Ｒ’は、上記意味を有する。）によって置換され得る４員から７員環を形成し得；
Ｒ４は、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル及びＣ４−８アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ５は、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル及びＣ４−８アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ６は、水素；直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）；
−ＳＨ；−ＳＲ’’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）
からなる群から選択され；
Ｒ７は、以下の基（ｉ）から（ｉｉｉ）から選択され、
（ｉ）その環系中、１つ、２つ又はそれ以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得る式（ＩＩ）のＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９アルカリール基；
Figure 2010520903
 （式中、
ｍは、０、１、２又は３を表し
ｎは、０又は１を表し、
Ｒ８は、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル及びＣ４−８アルキニル基及びＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ９は、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’；直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル及びＣ４−８アルキニル基並びにＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
又はＲ８及びＲ９は、これらが結合している骨格原子とともに、若しくはＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ又はそれ以上の原子とともに、１つ又はそれ以上のＸ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３、ＣＯＯＲ’、ＣＮ−及びＣＯＮＲ’２基（Ｒ’水素は、上記意味を有する。）によって置換され得る４員から７員環を形成し得；
Ｒ１０は、水素並びに直鎖及び分岐のＣ１−１２−アルキル基及び環状Ｃ３−１２−アルキル基（上記環状基の環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得る。）からなる群から選択される。）
（ｉｉ）直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル及びＣ４−８アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）；
（ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の基
Figure 2010520903
 （式中、
ｐは、０、１、２又は３を表し、
Ｒ１１からＲ１３は、水素、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル及びＣ４−８アルキニル基並びにＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から互いに独立に選択される。）
さらに、本発明は、以下の工程（ａ）から（ｆ）の少なくとも１つを含む、請求項１から４の何れかに記載の置換されたフェニルアミジンを調製するための方法を提供する。
（ａ）以下の反応スキームに従う、式（Ｖ）のアミンとの式（ＩＶ）のニトロベンゾアルデヒド又はニトロベンゾケトンの反応：
Figure 2010520903
 （ｂ）以下の反応スキームに従う、式（Ｖ）のアミンとの式（ＶＩＩ）のアミノベンゾアルデヒド又はニトロベンゾケトンの反応：
Figure 2010520903
 （ｃ）以下の反応スキームに従う、式（ＶＩＩＩ）のアニリンへの式（ＶＩ）のニトロ芳香族物質の還元：
Figure 2010520903
 （ｄ）以下の反応スキーム：
Figure 2010520903
 に従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＶＩＩＩ）のアニリノオキシムエーテルの反応
（ｅ）以下の反応スキーム：
Figure 2010520903
 に従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＶＩＩ）のアミノベンゾアルデヒド又はアミノベンゾケトンの反応：
（ｆ）以下の反応スキームに従う、式（Ｖ）のアミンとの式（Ｘ）のアミジンの反応：
Figure 2010520903
 （上記スキームにおいて、
Ｙ、Ｒ１からＲ１３は、上記意味を有し；
Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、及びそれらが結合する酸素原子と一緒に、５員環、６員環又は７員環を形成し得；
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル、Ｃ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、並びに各事例において、Ｒ１０とＲ１２、Ｒ１０とＲ１１又はＲ１１とＲ１２は、これらが結合している酸素原子と一緒に、５員環、６員環又は７員環を形成し得る。）
本発明の第三の主題は、式（Ｘ）のアミジンに関する。
Figure 2010520903
 （式中、
Ｒ１からＲ６は、上記意味を有する。）
本発明の第四の主題は、式（ＩＶ）のニトロベンゾアルデヒドに関する。
Figure 2010520903
 （式中、
Ｒ４からＲ６は、上記意味を有する。）
本発明の第五の主題は、式（ＶＩＩ）のアミノベンゾアルデヒド又はアミノベンゾケトンに関する。
Figure 2010520903
 （式中、
Ｒ１からＲ６は、上記意味を有する。）
本発明の第六の主題は、式（ＶＩ）のニトロオキシムエーテルに関する。
Figure 2010520903
 （式中、
Ｒ４からＲ７は、上記意味を有する。）
本発明の第七の主題は、式（ＶＩ）のニトロオキシムエーテルに関する。
Figure 2010520903
 （式中、
Ｒ４からＲ７は、上記意味を有する。）
本発明の第八の主題は、望ましくない微生物を駆除するための、本発明の置換されたフェニルアミジン又はこれらの混合物の使用である。
本発明の第九の主題は、本発明の少なくとも１つの置換されたフェニルアミジンを含む、望ましくない微生物を駆除するための組成物である。
本発明のさらなる主題は、本発明のアミジンが微生物及び／又はその生息環境に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための方法に関する。
さらに、本発明は、本発明のアミジンの少なくとも１つで処理された種子に関する。
本発明の最後の主題は、本発明の少なくとも１つのフェノキシアミジンで処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物に対して種子を保護する方法に関する。
本発明に関連して、ハロゲン（Ｘ）という用語は、別段の定義がなければ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される元素を含み、フッ素、塩素及び臭素が好ましく使用され、フッ素及び塩素が特に好ましく使用される。
場合によって置換された基は、一又は多置換されることができ、多置換の場合には、置換基は同一又は別異であり得る。
本発明において、基−Ｘは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、特に好ましくはフッ素及び塩素からなる群から選択されるハロゲン原子を表す。
１つ又はそれ以上のハロゲン原子（−Ｘ）によって置換されたアルキル基は、例えば、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＨＦ２）、ＣＦ３ＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＣｌ２からなる群から選択される。
本発明において、アルキル基は、別段の定義がなければ、１つ、２つ若しくはそれ以上の一重の若しくは二重の不飽和又はＯ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を場合によって有し得る直鎖、分岐又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明におけるアルキル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る。
Ｃ１−１２−アルキル基の定義は、本明細書において、アルキル基に対して定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシルという意味を含む。
本発明において、アルケニル基は、別段の定義がなければ、少なくとも１つの一重の不飽和（二重結合）を含み、並びに１つ、２つ若しくはそれ以上の一重の若しくは二重の不飽和又はＯ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を場合によって有し得る直鎖、分岐又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明におけるアルケニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る。
Ｃ２−１２−アルケニルの定義は、本明細書において、アルケニル基に対して定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、ビニル；アリル（２−プロペニル）、イソプロペニル（１−メチルエテニル）；ブト−１−エニル（クロチル）、ブト−２−エニル、ブト−３−エニル；ヘクス−１−エニル、ヘクス−２−エニル、ヘクス−３−エニル、ヘクス−４−エニル、ヘクス−５−エニル；ヘプト−１−エニル、ヘプト−２−エニル、ヘプト−３−エニル、ヘプト−４−エニル、ヘプト−５−エニル、ヘプト−６−エニル；オクト−１−エニル、オクト−２−エニル、オクト−３−エニル、オクト−４−エニル、オクト−５−エニル、オクト−６−エニル、オクト−７−エニル；ノン−１−エニル、ノン−２−エニル、ノン−３−エニル、ノン−４−エニル、ノン−５−エニル、ノン−６−エニル、ノン−７−エニル、ノン−８−エニル；デク−１−エニル、デク−２−エニル、デク−３−エニル、デク−４−エニル、デク−５−エニル、デク−６−エニル、デク−７−エニル、デク−８−エニル、デク−９−エニル；ウンデク−１−エニル、ウンデク−２−エニル、ウンデク−３−エニル、ウンデク−４−エニル、ウンデク−５−エニル、ウンデク−６−エニル、ウンデク−７−エニル、ウンデク−８−エニル、ウンデク−９−エニル、ウンデク−１０−エニル；ドデク−１−エニル、ドデク−２−エニル、ドデク−３−エニル、ドデク−４−エニル、ドデク−５−エニル、ドデク−６−エニル、ドデク−７−エニル、ドデク−８−エニル、ドデク−９−エニル、ドデク−１０−エニル、ドデク−１１−エニル；ブタ−１，３−ジエニル、ペンタ−１，３−ジエニルという意味を含む。
本発明において、アルキニル基は、別段の定義がなければ、少なくとも１つの二重の不飽和（三重結合）を含み、並びに１つ、２つ若しくはそれ以上の一重の若しくは二重の不飽和又はＯ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を場合によって有し得る直鎖、分岐又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明におけるアルキニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル−（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又は直鎖、分岐若しくは環状のＣ１−１２−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る。
Ｃ２−１２−アルキニル基の定義は、本明細書において、アルキニル基に対して定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、エチニル（アセチレニル）、プロプ−１−イニル及びプロプ−２−イニルという意味を含む。
本発明において、アリール基は、別段の定義がなければ、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ又はそれ以上のヘテロ原子を有し得、並びに、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る芳香族炭化水素基である。
Ｃ５−１８−アリールという定義は、５から１８個の原子を有するアリール基に対して本明細書中に定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、シクロペンタジエニル、フェニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、ナフチル及びアントラセニルという意味を含む。
本発明において、アリールアルキル基（アラルキル基）は、別段の定義がなければ、Ｃ１−８−アルキレン鎖を有し得、並びに、アリール骨格中において又はアルキレン鎖中において、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ又はそれ以上のヘテロ原子によって置換され得、並びに−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る、アリール基によって置換されたアルキル基である。
Ｃ７−１９−アラルキル基という定義は、骨格及びアルキレン鎖中に計７から１９個の原子を有するアラルキル基に対して本明細書中で定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、ベンジル及びフェニルエチルという意味を含む。
本発明において、アルキルアリール基（アラカリール基）は、別段の定義がなければ、Ｃ１−８−アルキレン鎖を有し得、並びに、アリール骨格中において又はアルキレン鎖中において、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ又はそれ以上のヘテロ原子によって置換され得、並びに−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る、アルキル基によって置換されたアリール基である。
Ｃ７−１９−アルキルアリール基という定義は、骨格及びアルキレン鎖中に計７から１９個の原子を有するアルキルアリール基に対して本明細書中で定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、トリル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又は３，５−ジメチルフェニルという意味を含む。
アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリール及びアラルキル基は、１つ又はそれ以上のヘテロ原子（別段の定義がなければ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される。）をさらに有し得る。ここでは、ヘテロ原子は、表記されている炭素原子を置換する。
自然法則に反し、及び当業者の専門知識に基づいて、当業者が除外した組み合わせは含まれない。例えば、３つ又はそれ以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
適宜、本発明の化合物は、様々な可能な異性体形態、特に、例えば、Ｅ及びＺ、スレオ及びエリスロなどの立体異性体並びに光学異性体並びに適宜互変異性体の混合物として存在し得る。開示され及び特許が請求されているのは、Ｅ及びＺ異性体、並びにスレオ及びエリスロの両方、並びに光学異性体、これらの異性体のあらゆる混合物、並びに可能な互変異性体形態である。
本発明の置換されたフェニルアミジンは、式（Ｉ）の化合物又はその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及びこれらの立体異性体である。
Figure 2010520903
式（Ｉ）において、基は以下に定義されている意味を有する。与えられている定義は、全ての中間物にも適用される。
Ｙは、Ｏ、ＮＨ及びａからなる群から選択される。
Ｒ１は、以下からなる群から選択される。
−水素；
−直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基；
−環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル又はＣ４−８アルキニル基；
（上記環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基を表し得る。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）
−メルカプト（−ＳＨ）及びチオエーテル（−ＳＲ’’）（Ｒ’’は、基によって置換され得る、直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基を表し得る（上記基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される。）。）
Ｒ２は、以下からなる群から選択される。
−直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基；
−環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル又はＣ４−１２アルキニル基；
Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル又はＣ７−１９−アルカリール基、
上記環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。
Ｒ３は、以下からなる群から選択される。
−シアノ（−ＣＮ）、メルカプト（−ＳＨ）、チオエーテル（−ＳＲ’’）、アルコキシ（−ＯＲ’’）及びアシル基（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）；
−直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル又はＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
本発明の別の実施形態において、Ｒ２及びＲ３、Ｒ２及びＲ１又はＲ１及びＲ３は、これらが結合している原子と一緒に、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に、１つ又はそれ以上のＲ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、上記意味を有する。）によってそれ自体置換され得る４員から７員環を形成し得る。
Ｒ４は、以下からなる群から選択される。
−ハロゲン原子（Ｘ−）；
−シアノ（−ＣＮ）、メルカプト（−ＳＨ）、チオエーテル（−ＳＲ’’）、アルコキシ（−ＯＲ’’）及びアシル基（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）；
−直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル又はＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
Ｒ５は、以下からなる群から選択される。
−水素；
−ハロゲン原子（Ｘ−）、シアノ（−ＣＮ）、メルカプト（−ＳＨ）、チオエーテル（−ＳＲ’’）、アルコキシ（−ＯＲ’’）及びアシル基（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’）（Ｒ’’は、上記意味を有する。）；
−直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル又はＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
Ｒ６は、以下からなる群から選択される。
−水素；
−直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
−チオエーテル（−ＳＲ’’）又はメルカプト基（−ＳＨ）、
Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。
Ｒ７は、以下の基（ｉ）から（ｉｉｉ）から選択され、
（ｉ）その環系中、１つ、２つ又はそれ以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得る式（ＩＩ）のＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９アルカリール基；
Figure 2010520903
式（ＩＩ）中の基は、以下の意味を有する。
＊は、Ｙ原子に対する結合を表す。
ｍは、０、１、２及び３からなる群から選択される整数である。
ｎは、０及び１からなる群から選択される整数である。ｍ＝０であれば、式（ＩＩ）の基はアリール又はヘテロアリール基であり、ｍ＝１、２又は３であれば、アルカリール又はヘテロアルカリール基である。
Ｒ８は、以下からなる群から選択される。
−水素；
−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、
−直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル基又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル若しくはＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）；
Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。
Ｒ９は、以下からなる群から選択される。
−水素；
−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、
−直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル若しくはＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって選択され得る。）；
Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。
あるいは、Ｒ８及びＲ９は、これらが結合している骨格原子とともに、若しくはＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ又はそれ以上の原子とともに、１つ又はそれ以上のＸ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２−、ＳｉＲ’３、ＣＯＯＲ’、ＣＮ及びＣＯＮＲ’２基（Ｒ’は、上記意味を有する。）によって置換され得る４員から７員環を形成し得る。
Ｒ１０は、以下からなる群から選択される。
−水素；
−直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ１−１２−アルケニル、Ｃ１−１２−アルキニル基又は環状Ｃ３−１２−アルキル基（上記環状基の環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得る。）並びに
Ｒ’は上記意味を有する。
（ｉｉ）本発明の別の実施形態において、基Ｒ７は、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択される。）。
（ｉｉｉ）さらなる別の実施形態において、基Ｒ７は、式（ＩＩＩ）の基の中から選択される。
Figure 2010520903
式（ＩＩＩ）において、基は以下の意味を有する。
＊は、Ｙ原子に対する結合を表す。
ｐは、０、１、２及び３からなる群から選択される整数を表す。
Ｒ１１からＲ１３は、
互いに独立に、以下の群から選択される。
−水素；
−直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル又はＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
式（Ｉ）において、基は以下に定義されている好ましい意味を有する。好ましいものとして与えられている定義は、同様に全ての中間物に適用される。
Ｙは、好ましくは、Ｏ及び単結合からなる群から選択される。
Ｒ１は、好ましくは、水素、メルカプト基（−ＳＨ）又はＣ１−８−アルキル基からなる群から選択される。
Ｒ２は、好ましくは、直鎖又は分岐のＣ１−８−アルキル基からなる群から選択される。
Ｒ３は、好ましくは、直鎖又は分岐のＣ２−８−アルキル及び脂環式Ｃ３−８−アルキル基からなる群から選択される。
あるいは、好ましくは、Ｒ２及びＲ３は、これらが結合している窒素原子と一緒に、又はさらなる原子と一緒に、５員から６員環を形成し得る。
Ｒ４は、以下からなる群から好ましく選択される。
−ハロゲン原子（−Ｘ）；
−直鎖若しくは分岐のＣ１−８−アルキル基又は
−直鎖若しくは分岐のＣ１−５−ハロアルキル基。
Ｒ５は、以下からなる群から好ましく選択される。
−ハロゲン原子（−Ｘ）；
−直鎖若しくは分岐のＣ１−８−アルキル基又は
−直鎖若しくは分岐のＣ１−５−ハロアルキル基。
Ｒ６は、好ましくは、直鎖又は分岐のＣ２−８−アルキル基からなる群から選択される。
Ｒ７は、好ましくは、基（ｉ）から（ｉｉｉ）から選択され、
（ｉ）式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−３）の基、
Figure 2010520903
式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｅ）において、基は以下の意味を有する。
＊は、Ｙ原子に対する結合を表す。
ｍは、好ましくは、０又は１を表す。
Ｒ８は、好ましくは、水素、Ｃｌ、Ｆ又はＢｒ、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ６−１２アリール、Ｃ７−１６−アルキルアリール又はＣ７−１６アラルキル基からなる群から選択される。
Ｒ９は、好ましくは、水素、Ｃｌ、Ｆ又はＢｒ、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ６−１２アリール、Ｃ７−１６−アルキルアリール又はＣ７−１６アラルキル基からなる群から選択される。
あるいは、Ｒ８及びＲ９は、これらが結合している骨格原子とともに、又は場合によって、１つ、２つ若しくはそれ以上の、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される原子とともに、５員から６員環を形成し得る。
Ｒ１０は、好ましくは、水素、直鎖又は分岐のＣ１−８−アルキル基からなる群から選択される。
（ｉｉｉ）本発明のさらなる好ましい実施形態において、Ｒ７は、式（ＩＩＩ）の基の中から選択される。
Figure 2010520903
式（ＩＩＩ）において、基は以下の意味を有する。
＊は、Ｙ原子に対する結合を表す。
ｐは、０又は１を表す。
Ｒ１１は、水素、直鎖又は分岐の、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ２−８−アルキニル基又は環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基からなる群から選択される。
Ｒ１２は、水素、直鎖又は分岐の、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ２−８−アルキニル基又は環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基からなる群から選択される。
Ｒ１３は、水素、直鎖又は分岐の、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ２−８−アルキニル基又は環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基からなる群から選択される。
式（Ｉ）において、基は以下に定義されている特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとして与えられている定義は、同様に全ての中間物に適用される。
Ｙは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ１は、特に好ましくは、以下からなる群から選択される。
−水素；
−メチル及びエチル。
Ｒ２は、特に好ましくは、メチル及びエチルからなる群から選択される。
Ｒ３は、特に好ましくは、メチル及びシクロプロピルからなる群から選択される。
あるいは、Ｒ２及びＲ３は、これらが結合している窒素原子とともに、特に好ましくは、ピペリジル又はピロリジル環を形成する。
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃｌ及びＦ原子並びに−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ及びメチル基から選択される。
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃｌ及びＦ原子並びに−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ及びメチル基から選択される。
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、メチル及びエチルからなる群から選択される。
Ｒ７は、特に好ましくは、基（ｉ）から（ｉｉｉ）から選択される。
（ｉ）１つ又は２つのＮ、Ｏ又はＳ原子によって置換され得る式（ＩＩ−ｆ）から（ＩＩ−ｊ）の基。
Figure 2010520903
Figure 2010520903
式（ＩＩ−ｆ）から（ＩＩ−ｊ）において、基は以下の意味を有する。
＊は、Ｙ原子に対する結合を表す。
ｍは、０又は１を表す。
Ｒ８は、水素、塩素、フッ素、臭素；メチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル及びフェノキシからなる群から選択される。
Ｒ９は、水素、塩素、フッ素、臭素；メチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル及びフェノキシからなる群から選択される。
あるいは、Ｒ８及びＲ９は、これらが結合している骨格原子とともに、特に好ましくは、５員又は６員環を形成し得る。
Ｒ１０は、特に好ましくは、水素及びメチルを表す。
（ｉｉ）本発明の別の特に好ましい実施形態において、Ｒ７は、２−（トリメチルシリル）エチル、エチル、アリル、ｎ−プロピル、３−メチルブト−２−エン−１−イル、ブト−２−イニル、３−フェニルプロプ−２−エン−１−イル、２−メトキシエトキシ）メチル、シクロペンチル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル及び２−メチルプロプ−２−エン−１−イルからなる群から選択される。
（ｉｉｉ）本発明のさらなる別の特に好ましい実施形態において、Ｒ７は、式（ＩＩＩ）の基の中から選択される。
Figure 2010520903
 （ｐは、０又は１を表す。
Ｒ１１は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
Ｒ１２は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
上に定義されている置換基の性質に応じて、本発明のアミジンは酸性又は塩基性の特性を有し、無機若しくは有機酸若しくは塩基と又は金属イオンと塩（適宜、内部塩又は付加物も）形成し得る。
適切な金属イオンは、特に、第二主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）、第三及び第四主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）並びに第五から第八亜群の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛及びその他）のイオンである。特に好ましいのは、第四周期の元素の金属イオンである。ここで、金属は、それらが採り得る様々な価数で存在することができる。
式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、塩を与えるために、塩基と反応させることができる。
適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、カーボナート、バイカーボナートであり、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する一級、二級及び三級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ−、ジー及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンである。
式（Ｉ）の化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性の特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、塩を与えるために、酸と反応させることができる。
無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸並びに硝酸並びにＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などの酸性塩である。
適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸並びに酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸などのアルカン酸であり、並びにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸又はジスルホン酸（１つ又は２つのスルホン酸基を有するフェニル及びナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（１から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸又はジホスホン酸（１つ又は２つのホスホン酸基を有するフェニル及びナフチルなどの芳香族基）でもあり、前記アルキル及びアリール基は、さらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
このようにして得ることができる塩も、殺真菌特性を有する。
本発明に関連して特に好ましいアミジンは、Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（２，４−ジメチルベンジル）オキシ］イミノ｝メチル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（Ｅ）−（｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−イミドホルムアミド（２）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（ベンジルオキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−７−イルメトキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４）、Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（２−クロロベンジル）オキシ］イミノ｝メチル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（Ｅ）−｛［（２−メチルプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］イミノ｝メチル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６）、Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（２，４−ジクロロベンジル）オキシ］イミノ｝メチル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（７）、Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（３，５−ジクロロベンジル）オキシ］イミノ｝メチル］−２，５−ジメチル−フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（８）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−イソプロポキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１０）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−フェノキシエタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１１）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）オキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−イソブトキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１３）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（シクロペンチルオキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１４）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（１−メチルプロプ−２−イン−１−イル）オキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１５）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１６）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１７）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−１−メチル−３，５，８−トリオキサ−２−アザノン−１−エン−１−イル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１８）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−｛［（２Ｅ）−３−フェニルプロプ−２−エン−１−イル］オキシ｝エタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１９）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（ジシクロプロピルメトキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２０）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２１）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（３−フェノキシベンジル）オキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−エトキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２３）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２４）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２５）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（４−フルオロベンジル）オキシ］エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２６）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（Ｅ）−［１−フェニルエトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２７）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［１−（６−メチルピリジン−２−イル）エトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２８）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（２，６−ジクロロベンジル）オキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２９）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３０）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［ベンジルオキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３１）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３２）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（３−メチルブト−２−エン−１−イル）オキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３３）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エトキシ｝エタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３４）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（アリルオキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３５）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３６）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（ｎ−プロポキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３７）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エトキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３８）、Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）メチル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−（イソプロポキシイミノ）メチル］−２，５−ジ−メチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４０）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４１）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４２）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エトキシ｝エタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４３）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−１−［２−（２−フルオロフェニル）ヒドラジニリデン］エチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４５）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（４，４−ジメチルペンチル）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４６）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４７）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（３，３−ジメチルブトキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４８）からなる群から選択される。
本発明のアミジンの調製
本発明のアミジンは、以下のスキーム（Ｉ）に示されている方法によって得ることができる。
Figure 2010520903
工程（ａ）
本発明の一実施形態において、式（ＶＩ）のニトロ芳香族物質を与えるために、以下の反応スキームに従って、式（ＩＶ）のニトロベンゾアルデヒド（Ｒ６＝Ｈ）又はニトロベンゾケトン（Ｒ６≠Ｈ）を式（Ｖ）のアミンと反応させる。
Figure 2010520903
式（Ｖ）の第一級アミンの性質は、本質的に、基Ｙによって決定される。接続は、下表Ｉ中に見ることができる。
Figure 2010520903
式（Ｉ）のヒドラゾン置換されたフェニルアミジンを調製するために使用される式（Ｖ）のヒドラジンは、例えば、Ｎ−アリールヒドラジン、Ｎ−ベンジルヒドラジン及びＮ−アルキルヒドラジンの群から選択される。
式（Ｉ）のオキシムエーテル置換されたフェニルアミジンを調製するために使用される式（Ｖ）のヒドロキシルアミンは、例えば、Ｏ−アリールヒドロキシルアミン、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン及びＮ−アルキルヒドロキシルアミンからなる群から選択される。
式（Ｉ）のアゾメチン置換されたフェニルアミジンを調製するために使用される式（Ｖ）の第一級アミンは、例えば、アニリン、ベンジルアミン及び第一級アルキルアミンの群から選択される。
反応は、好ましくは、塩基の存在下で実施される。
適切な塩基は、このような反応において通常使用される有機及び無機塩基である。例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、アセタート、フッ化物、ホスファート、カルボナート及びバイカーボナートからなる群から選択される塩基を使用することが好ましい。本明細書において、特に好ましいのは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸セシウムである。さらに、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミン。
適宜、パラジウム、銅及びこれらの塩又は錯体からなる群から選択される触媒を使用し得る。
ニトロベンゼン誘導体のフェノールとの反応は、希釈せずに又は溶媒中で実施することができる。好ましくは、反応は、一般的反応条件下において不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で実施される。
好ましいのは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンリン酸トリアミドなどのアミド；又は水とのこれらの混合物及び純水である。
反応は、減圧下で、大気圧で又は超大気圧下で、及び−２０から２００℃の温度で実施することができる。好ましくは、反応は、大気圧及び５０から１５０℃の温度で行われる。
工程（ｂ）
本発明の別の実施形態において、式（ＶＩＩＩ）のアニリンを与えるために、以下の反応スキームに従い、式（ＶＩＩ）のアミノベンゾアルデヒド又はアミノベンゾケトンを式（Ｖ）のアミンと反応させる。
Figure 2010520903
反応条件、溶媒、触媒及び式（Ｖ）のアミンの性質に関しては、工程（ａ）を参照し得る。
工程（ｃ）
工程（ａ）及び（ｂ）において得られた式（ＶＩ）のニトロ芳香族物質は、式（ＶＩＩＩ）のアニリンを得るために、以下の反応スキームに従って還元することができる。
Figure 2010520903
工程（ｃ）に従う還元は、従来技術に記載されているニトロ基を還元するための何れの方法によって実施することができる。
好ましくは、還元は、ＷＯ００４６１８４号に記載されているように、濃塩酸中の塩化スズを用いて実施される。しかしながら、これに代えて、還元は、好ましくは、例えば、Ｒａｎｅｙニッケル、Ｐｄ／Ｃなどの適切な水素添加触媒の存在下で、水素気体を使用することによっても実施することができる。反応条件は、従来技術中に既に記載されており、当業者に周知である。
還元が液相で実施される場合、反応は、一般的反応条件に対して不活性な溶媒中で行うべきである。１つのこのような溶媒は、例えば、トルエンである。
工程（ｄ）
工程（ｄ）に従う、式（ＶＩＩＩ）のアニリンの本発明の式（Ｉ）のアミジンへの転化は、以下の反応スキームに従って、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタール又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミド又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミン、
を用いる異なる別の方法を用いて、スキーム（Ｉ）に上述されているように実施することができる。
Figure 2010520903
本発明の方法のそれぞれの別の実施形態（ｉ）から（ｉｉｉ）が、以下に簡潔に例示されている。
（ｉ）工程（ｉ）としてスキーム（Ｉ）に示されている本発明の一実施形態に従って、式（ＶＩＩＩ）のアニリンを、Ｒ２及びＲ３が上に定義されており、並びにＲ１４及びＲ１５がＣ１−８−アルキル基から、好ましくはＣ２−６−アルキル基、特に好ましくはＣ３−５−アルキル基からなる群から選択される式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと反応させ、それらが結合している酸素原子と一緒に、５員又は６員環を形成し得、本発明の式（Ｉ）のアミジンを与える。
式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールは、例えば、硫酸ジメチルなどのアルキル化剤との反応によって、「ＪＡＣＳ，６５、１５６６（１９４３）」に記載されているホルムアミドから取得することができる。
工程（ｉ）の反応は、酸の存在下で好ましく実施される。
適切な酸は、例えば、有機及び無機酸であり、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸（気体、水性又は有機溶液中）又は硫酸が好ましい。
（ｉｉ）工程（ｉｉ）としてスキーム（Ｉ）に示されている本発明の別の実施形態では、本発明のアミジンを得るために、式（ＶＩＩＩ）のアニリンを、基Ｒ１からＲ３が上に定義されているとおりである式（ＸＩＶ）のアミドと反応させる。
工程（ｉｉ）の反応は、適宜、ハロゲン化剤の存在下で実施される。適切なハロゲン化剤は、例えば、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３又はＳＯＣｌ２からなる群から選択される。
あるいは、さらに、この反応は、縮合剤の存在下で実施され得る。
適切な縮合剤は、アミド結合を形成するために一般的に使用されている縮合剤である。例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ三塩化リン又は塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成物質；例えば、クロロホルマート、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニルなどの無水物形成物質；例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミン（ＤＣＣ）などのカルボジイミン又は、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファートなどの他の慣用の縮合剤を例としてして挙げることができる。
工程（ｉｉ）の反応は、一般的反応条件下において不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で好ましく実施される。
好ましいのは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンリン酸トリアミドなどのアミド；例えば、酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル；例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド；例えば、スルホランなどのスルホン；例えば、メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール又はこれらの混合物である。
（ｉｉｉ）工程（ｉｉｉ）としてスキーム（Ｉ）に示されている本発明のさらなる別の実施形態に従って、式（ＶＩＩＩ）のアニリンを、Ｒ１が上に定義されているとおりであり、及びＲ１６からＲ１８が互いに独立にＣ１−８−アルキル基、好ましくはＣ２−６−アルキル基、特に好ましくはＣ３−５−アルキル基からなる群から選択される式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下において、基Ｒ２及びＲ３が上に定義されているとおりである式（ＸＶ）のアミンと反応させ、それらが結合している酸素原子と一緒に、５員又は６員環を形成し得、本発明のアミジンを与える。
工程（ｉｉｉ）の反応は、一般的反応条件下において不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で好ましく実施される。好ましいのは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジオエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンリン酸トリアミドなどのアミド；例えば、酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル；例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド；例えば、スルホランなどのスルホン；例えば、メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール又は水とのこれらの混合物及び純水である。
工程（ｅ）
本発明の別の実施形態では、式（Ｘ）のアミジンを与えるために、以下の反応スキームに従って、式（ＶＩＩ）のアミノベンゾアルデヒド又はアミノベンゾケトンを
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンと、
反応させることが既に可能である。
Figure 2010520903
反応条件、溶媒、触媒に関しては、工程（ｄ）を参照し得る。
本発明の式（Ｉ）の標的分子への式（Ｘ）のアミジンのさらなる転化は、例えば、工程（ｆ）に記載されているように実施することができる。
工程（ｆ）
本発明のさらなる実施形態に従えば、以下の反応スキームに従って、本発明の式（Ｉ）の標的分子を与えるために、工程（ｅ）から取得可能な式（Ｘ）のアミジンを式（Ｖ）のアミジンと反応させることが可能である。
Figure 2010520903
反応条件、溶媒及び触媒及びアミン（Ｖ）の性質に関しては、工程（ａ）を参照されたい。
式（Ｉ）のアミジンを調製するための本発明の方法に関連して、反応工程の以下の組み合わせが有利なものと認められる。工程（ａ）と（ｃ）、工程（ｂ）と（ｄ）、工程（ｃ）と（ｆ）、工程（ｅ）と（ｆ）並びに工程（ａ）、（ｃ）及び（ｄ）。
本発明のアミジンの調製は、中間体の中間的単離なしに、好ましく実施される。
アミジンの最終的精製は、慣用の精製方法を用いて実施することができる。好ましくは、精製は、結晶化によって実施される。
望ましくない微生物の駆除
本発明のアミジンは強力な殺微生物作用を示し、植物保護において及び資材保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を駆除するために使用することができる。
植物保護において、殺真菌剤は、ネコブカビ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）及び不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）を駆除するために使用することが可能である。
植物保護において、殺微生物剤は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を駆除するために使用することが可能である。
例として、但し、限定を加えることなく、上に列記されている総称的用語に属する真菌及び細菌性の病気の幾つかの病原体を挙げることができる。
例えば、以下のようなうどん粉病の病原菌によって引き起こされる病気。
ブルメリア種、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
ポドスファエラ種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ウンシヌラ種、例えば、ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）など；
例えば、以下のようなさび病病原菌によって引き起こされる病気。
ギムノスポランギウム種、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）など；
ヘミレイア種、例えば、ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）など；
ファコスプソラ種、例えば、ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）など；
プッシニア種、例えば、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
例えば、以下のような卵菌群から得られる病原体によって引き起こされる病気。
ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる斑点病及び葉枯れ病。
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；
セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）など；
クラドスポリウム種、例えば、クラドスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）など；
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）など
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コレトトリカム種、例えば、コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）など；
シクロコニウム種、例えば、シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）など；
ディアポルテ種、例えば、ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）など；
エルシノエ種、例えば、エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）など；
グレオスポリウム種、例えば、グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）など；
グロメレラ種、例えば、グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）など；
ギニャルディア種、例えば、ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）など；
レプトスファエリア種、例えば、レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）など；
マグナポルテ種、例えば、マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）など；
マイコスファエレラ種、例えば、マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌｅ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌｅ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）など；
フェオスファエリア種、例えば、フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）など；
ラムラリア種、例えば、ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）など；
リンコスポリウム種、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）など；
セプトリア種、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）など；
チフラ種、例えば、チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；
ベンチュリア種、例えば、ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる根及び茎の病気（ｒｏｏｔ ａｎｄ ｓｔａｌｋ ｄｉｓｅａｓｅ）。
コルチシウム種、例えば、コルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）など；
フサリウム種、例えば、フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）など；
ゲウマノミセス種、例えば、ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；
タペシア種、例えば、タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）など；
チエラビオプシス種、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる穂及び円錐花序病（Ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を含む。）。
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア属種など；
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；
クラドスポリウム種、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）など；
クラビセプス種、例えば、クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）など；
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒａｍ）など；
ギッベレラ種、例えば、ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）など；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）など；
例えば、以下のような、黒穂菌類（ｓｍｕｔ）によって引き起こされる病気。
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）など；
ティレチア種、例えば、ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）など；
ウロシスティス種、例えば、ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）など；
ウスティラゴ種、例えば、ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる果実腐敗。
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；
ペニシリウム種、例えば、ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｓｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・パープロゲナム（Ｐｅｎｉｓｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）など；
スクレロティニア種、例えば、スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
ベルティシリウム種、例えば、ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる種子及び土壌伝染性の葉枯病及び立ち枯れ病並びに苗木の病気。
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）など；
アファノミセス種、例えば、アファノミセス・ユーテイクス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）など；
アスコチタ種、例えば、アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）など；
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；
クラドスポリウム種、例えば、クラドスポリウム・ヘルバラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）など；
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）など
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コレトトリカム種、例えば、コレトトリカム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）など；
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒａｍ）など；
ギッベレラ種、例えば、ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）など；
マクロフォミナ種、例えば、マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）など；
モノグラフェラ種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）など；
ペニシリウム種、例えば、ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｓｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）など；
フォーマ種、例えば、フォーマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）など；
フォモプシス種、例えば、フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）など；
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）など；
ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
ピリキュラリア種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）など；
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；
リゾパス種、例えば、リゾパス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）など；
スクレロティウム種、例えば、スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）など；
セプトリア種、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
チフラ種、例えば、チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；
ベルチシリウム種、例えば、ベルチシリウム・ダフリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる癌性の病気、えい瘤及びてんぐ巣病。
ネクトリア種、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる立ち枯れ病。
モニリニア種、例えば、モニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる葉、花及び果実の奇形。
タフリナ種、例えば、タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる木性植物の変性疾患。
エスカ（Ｅｓｃａ）種、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メディテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる花及び種子の病気。
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病気。
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；
ヘルミントスポリウム種、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）など；
例えば、以下のような、細菌性病原体によって引き起こされる病気。
キサントモナス種、例えば、キサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａｅ）など。
好ましくは、大豆の以下の病気を駆除することが可能である。
例えば、以下のものによって引き起こされる、葉、茎、鞘及び種子に対する真菌性の病気。
アルテルナリア斑点病（アルテルナリア種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウムｖａｒ．トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セクロスポラ斑点病及び胴枯れ病（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ黒葉枯れ病（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ斑点病（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯れ病（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、赤星病（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ斑点病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティクタ斑点病（フィロスティクタ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘及び茎の胴枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、ウドンコ病（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ斑点病（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア葉（ａｅｒｉａｌ）腐れ病、葉（ｆｏｌｉａｇｅ）腐れ病及びくもの巣病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、腐敗病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、輪紋病（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、紫斑点病（ｔａｒｇｅｔ ｓｐｏｔ）（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））
例えば、以下のものによって引き起こされる、根及び茎基部に対する真菌性の病気。
黒根病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フサリウム胴枯れ病又は立ち枯れ病、根腐れ並びに鞘及び頭領の腐敗（フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フサリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・エクイセチ（Ｆｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ネオコスモプスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘及び茎の胴枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎がん腫病（ディアポルセ・ファセオロラムｖａｒ．カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐敗（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム属腐敗（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｈｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ、茎腐敗及び立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。
本発明の活性化合物は、植物における強力な強化効果も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内因性防御を動員するのに適している。
本明細書において、植物強化（耐性誘導）化合物は、その後に望ましくない微生物が接種された場合に、処理された植物が、これらの微生物に対して大幅な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものとして理解される。
本事例では、望ましくない微生物は、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものとして理解される。従って、本発明の物質は、処理後のある一定期間、挙げられている有害な病原体による攻撃から植物を保護するために使用することができる。保護が為される期間は、一般に、活性化合物での植物の処理後、１から１０日、好ましくは１から７日にわたる。
植物の病気を駆除するために必要な濃度で、活性化合物が植物によって良好に耐容されるという事実は、植物増殖物質及び種子の地上植物部分並びに土壌の処理を可能とする。
これに関して、本発明の活性化合物は、例えば、プシニア種などの穀物の病気、並びに、例えば、ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）又はアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種など、ブドウ栽培、果物栽培及び野菜栽培における病気を駆除する上で、特に首尾よく使用することができる。
本発明の活性化合物は、作物の収穫高を増加させるためにも適している。さらに、本発明の活性化合物はより低い毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
特定の濃度及び適用割合において、本発明の活性化合物は、適宜、除草剤として、植物の成長に影響を与えるために、及び有害動物を駆除するためにも場合によって使用することができる。本発明の活性化合物は、さらなる活性化合物の合成のための中間体及び前駆体としても場合によって使用することができる。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。これに関して、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は栽培された植物（自然に発生する栽培植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。栽培植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、変種認証に関する法律によって保護され得る又は保護され得ない植物変種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに根、塊茎及び地下茎が挙げられる。植物の部分には、採取された作物、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布によって、増殖物質、特に種子を用いて、さらに１つ又はそれ以上の層でコーティングすることによって、それらの環境、生息環境又は保存領域に作用させることにより実施される。
マイコトキシン
さらに、本発明の処理によって、収穫された作物並びに収穫された作物から調製される食物及び飼料中のマイコトキシン含量を低下させることが可能である。これに関して、特に（但し、網羅的なものではない。）、以下のマイコトキシンを挙げることができる。例えば、以下の真菌：フサリウム・アキュミナタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロークウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・カルモラム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアラム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）））、フサリウム・エキセチ（Ｆ．ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサラム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポラム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラタム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、フサリウム・シュードグラミネアラム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシナム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクタム（Ｆ．ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・サブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクタム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・フェルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）及びその他などのフサリウム種、並びにアスペルギルス種、ペニシリウム種、クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）種及びその他によって引き起こされ得る、デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２及びＨＴ２トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリフォルミン、フサリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド及びアフラトキシン。
資材保護
資材の保護において、本発明の物質は、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から産業用資材を保護するために使用することができる。
本明細書において、産業用資材は、産業において使用するために調製された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、微生物による変化又は破壊から本発明の活性化合物によって保護されるべき産業用資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、織物、皮革、材木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤及び微生物によって攻撃又は破壊され得る他の資材であり得る。保護されるべき資材に関連して、微生物の増殖によって悪影響を受け得る製造工場の一部、例えば、冷却水回路も挙げることができる。本発明において、産業用資材として、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、材木、塗料、冷却用潤滑剤及び熱伝達液体、特に、木を好ましいものとして挙げることができる。
産業用資材を分解又は改変し得る微生物として挙げられる例は、細菌、真菌、酵母、藻類及び軟体生物である。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色及び木材破壊性真菌（担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）並びに軟体生物及び藻類に対して活性を示す。
以下の属の微生物を例として挙げることができる。
アルテルナリア・テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、
アスペルギルス・ニガー（ＡｓｐｅｒｇｉｌｌＵＳｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、
ケトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、
コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオフォラ、
レンティナス・チグリナス（ＬｅｎｔｉｎＵＳｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、
ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、
ポリポラス・ベルシカラー（ＰｏｌｙｐｏｒＵＳｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポラス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）
アウレオバシジウム・プルーランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、
スクレロフォーマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、
トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、
エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などのエシェリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、
シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのシュードモナス、
スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などのスタフィロコッカス（ＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃＵＳａｕｒｅｕｓ）。
製剤
本発明は、本発明のアミジンの少なくとも１つを含む、望ましくない微生物を駆除するための組成物に関する。
それぞれの物理的及び／又は化学的特性に応じて、本発明のアミジンは、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアロゾル、ポリマー性物質中及び種子用コーティング材中への超微小封入、並びにＵＬＶ冷及び温雲霧製剤などの標準的な製剤へ転化することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、圧力下にある液化された気体及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって調製される。増量剤として水を使用する場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することもできる。本質的に、可能な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族炭化水素又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。液化された気体状増量剤又は担体は、標準的な温度及び標準的な圧力において気体形態である液体、例えば、ハロゲン化された炭化水素及びブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものとして理解される。可能な固体担体は、以下のとおりである。例えば、カオリン、陶土、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに高度に分散されたシリカ、酸化アルミニウム及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルである。顆粒用の可能な固体担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石又は白雲石などの破壊され、分画された天然の岩のほか、無機及び有機粉塵から形成される合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材から形成された顆粒である。可能な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、非イオン性及び陰イオン性乳化剤、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナートなど、及びタンパク質の加水分解物である。可能な分散剤は、例えば、リグノサルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤中で使用することもできる。他の可能な添加物は、鉱物及び植物油である。
酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなどの無機顔料、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機着色料などの着色料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１と９５重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
上述されている製剤は、本発明のアミジンが微生物及び／又はその生息環境に適用される、望ましくない微生物を駆除するための本発明の方法において使用することができる。
種子処理
植物の種子を処理することによる植物病原性真菌の駆除は、長い間公知であり、絶え間ない改良の対象である。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足に解決できるとは限らない一連の問題が生じる。従って、播種後又は植物の発生後に、植物保護組成物のさらなる適用を不要とする又は少なくとも顕著に低減する、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することが望ましい。植物病原性真菌による攻撃に対して可能な限り最高の保護が種子及び発芽中の植物に与えられるように、但し、使用される活性化合物によって植物自体が損傷を受けないように、使用される活性化合物の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子の処理方法は、植物保護組成物の消費を最小限に抑えながら、種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内在性殺真菌特性も含むべきである。
従って、本発明は、特に、本発明の組成物で種子を処理することによって、植物病原性真菌による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関する。
同様に、本発明は、植物病原性真菌から種子及び発芽中の植物を保護するために種子を処理するための、本発明の組成物の使用に関する。
さらに、本発明は、植物病原性真菌から保護するために、本発明の組成物で処理された種子に関する。
本発明の利点の１つは、本発明の組成物の特定の浸透特性の故に、これらの組成物での種子の処理が種子そのものを植物病原性真菌から保護するだけでなく、発芽後に種子から生じた植物を植物病原性真菌から保護することである。このように、播種又は播種直後の時点で作物を直ちに処理する必要が省略され得る。
同様に、本発明の混合物は、特に、トランスジェニック種子とともに使用できることも有利であると認められる。
本発明の組成物は、農業、温室、森林又は園芸において使用されるあらゆる植物品種の種子を保護するのにも適している。特に、これに関する種子は、穀類（小麦、大麦、ライ麦、キビ及びオーツ麦）、トウモロコシ、ワタ、大豆、コメ、イモ、ヒマワリ、豆、コーヒー、ビート（例えば、砂糖大根及び家畜ビート（ｆｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔ））、落花生、野菜（トマト、キュウリ、タマネギ及びレタスなど）、芝生及び観葉植物の種子である。穀類（小麦、大麦、ライ麦及びオーツ麦など）、トウモロコシ及びコメの種子の処理が特に重要である。
本発明において、本発明の組成物は、単独で、又は適切な製剤中で、種子に適用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が発生するのを避けるのに十分に安定な条件で処理される。一般に、種子の処理は、収穫と播種の間の何れの時点においても実施され得る。植物から分離され、穂軸、鞘、茎、皮、毛又は果肉が除去された種が通常使用される。従って、例えば、収穫され、清浄化され、１５重量％未満の水分含量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理され、次いで、再び乾燥された種子を使用することも可能である。
一般に、種子の処理では、種子の発芽が損なわれないように、又は種子から得られた植物が損傷されないように、本発明の組成物及び／又は種子に適用されるさらなる添加物の量が選択されることに注意しなければならない。特に、ある適用割合で植物毒性効果を示し得る活性化合物を用いる場合に、このことを考慮すべきである。
本発明の組成物は、直ちに、従って、追加成分を含まずに及び希釈されずに適用することができる。適切な製剤の形態で、組成物を種子に適用することが一般に好ましい。種子処理のための適切な製剤及び方法は、当業者に公知であり、例えば、以下の文献：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
本発明に従って使用することができる活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、スラリー又は種子のための他のコーティング材料及びＵＬＶ製剤などの通常の種子粉衣製剤へ転化することができる。
これらの製剤は、例えば、慣用の増量剤及び溶媒又は希釈剤、着色料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次濃縮剤、接着剤、ジベレリン及び水などの慣用の添加物と活性化合物又は活性化合物の組み合わせを混合することによって、公知の様式で調製される。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な着色料は、このような目的のために慣用される全ての着色料を含む。これに関して、水への溶解性が乏しい顔料及び水に溶解する色素の両方を使用し得る。例として挙げられるものは、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる着色料である。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る可能な湿潤剤は、湿潤を促進し、農芸化学的活性化合物の製剤において慣用される全ての物質を含む。好ましくは、ジイソプロピル又はジイソブチルナフタレンスルホナートなどのアルキルナフタレンスルホナートを使用し得る。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農芸化学的活性物質の製剤において慣用される全ての非イオン性、陰イオン性及び陽イオン性分散剤を含む。好ましくは、非イオン性若しくは陰イオン性分散剤又は非イオン性若しくは陰イオン性分散剤の混合物を使用し得る。特に適切な非イオン性分散剤として、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル及びリン酸化又は硫酸化されたこれらの誘導体を挙げることができる。特に、適切な陰イオン性分散剤は、リグノスルホナート、ポリアクリル酸塩及びアリールスルホナート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、農芸化学的活性化合物の製剤において慣用される全ての発泡阻害物質を含む。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用し得る。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な防腐剤は、農芸化学的組成物中でこのような目的のために使用することができる全ての物質を含む。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミフォルマールが挙げられる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な二次濃縮剤は、このような目的のために農芸化学的組成物中で使用することができる全ての物質を含む。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、修飾された粘土及び高分散シリカが適切である。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る可能な接着剤は、種子粉衣において使用することができる全ての慣用の結合剤を含む。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースが挙げられる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る可能なジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４及びＡ７を含み、特に好ましくは、ジベレリン酸が使用される。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ「Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓ］、Ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐｐ．４０１−４１２参照）。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤は、直接又は事前に水で希釈した後に、最も多様な種の種子を処理するために使用され得る。従って、小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦及びライ小麦などの穀類の種子、並びにトウモロコシ、米、アブラナ、豆（ｐｅａ）、豆（ｂｅａｎ）、綿、ヒマワリ及びビートの種子、あるいは、最も多様な性質の野菜の種子を粉衣するために、濃縮物又は水での希釈によって濃縮物から得ることができる調製物を使用し得る。本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するためにも使用し得る。これに関して、発現によって形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果も生じ得る。
粉衣のために慣用的に使用することができる全ての混合装置が、水の添加によって、本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤又は種子粉衣製剤から調製される調製物で種子を処理するのに適している。具体的には、粉衣操作では、種子を混合装置中に導入し、そのまま又は事前に水で希釈した後に、種子粉衣製剤の所望の量を各回添加し、及び製剤が種子上に均一に分布するまで混合を実施する。
適宜、その後に、乾燥操作が行われる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤の適用割合は、比較的幅広い範囲内を変動することができる。適用割合は、製剤中及び種子上の活性化合物の各含量に依存する。一般に、活性化合物の組み合わせの適用割合は、種子の１ｋｇ当り０．００１と５０ｇの間、好ましくは種子の１ｋｇ当り０．０１と１５ｇの間である。
公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物
従って、例えば、活性スペクトルを広げるために、又は耐性の発生を防ぐために、本発明のアミジンは、そのまま又はそれらの製剤中で、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することもできる。
除草剤などの他の公知の活性化合物との又は肥料及び成長制御物質、安全化剤又は情報化学物質との混合物も可能である。
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に皮膚糸状菌及び出芽真菌、カビ及び二相性真菌に対して（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などに対して）、並びにエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロファイテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン種に対して、抗真菌活性の極めて幅広いスペクトルを有する。これらの真菌の列記は、含まれ得る真菌スペクトルに対する限定をいかなる意味においても表すものではなく、例示に過ぎない。
従って、本発明の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンは、医薬用途及び非医薬用途の両方において使用することができる。
活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、噴霧可能な粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、製剤から調製される適用形態で適用することができる。適用は、標準的な様式で、例えば、注入、噴霧、微粉化、散布、雲霧化、発泡、拡散などによって実施される。さらに、超低容量法によって活性化合物を適用すること又は活性化合物の調製物若しくは活性化合物そのものを土壌中へ注入することが可能である。
植物の種子を処理することも可能である。
本発明のアミジンが殺真菌剤として使用される場合には、適用の種類に応じて、適用割合は、相対的に幅広い範囲内を変動することができる。植物部分の処理において、活性化合物の適用割合は、一般に、０．１と１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０と１０００ｇ／ｈａの間である。種子処理において、活性化合物の適用割合は、一般に、種子の１ｋｇ当り０．００１と５０ｇの間、好ましくは種子の１ｋｇ当り０．０１と１０ｇの間である。土壌処理において、活性化合物の適用割合は、一般に、０．１と１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１と５，０００ｇ／ｈａの間である。
ＧＭＯ
本発明の処理方法は、遺伝子改変生物（ＧＭＯ）、例えば植物又は種子の処理において使用することができる。遺伝子改変植物（又はトランスジュエニック植物）とは、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物外に与えられ又は組み立てられ、核内に導入されたときに、目的のタンパク質若しくはポリペプチドを発現することによって、又は（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術を用いて）植物中に存在する他の遺伝子を下方制御若しくは発現停止させることによって、葉緑体の又は下肋部の（ｈｙｐｏｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）ゲノムが形質転換された植物に新しい又は改善された農学的又は他の特性を与えることを本質的に意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム中のその具体的な位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換又は導入遺伝子事象と称される。
植物種又は植物栽培品種、これらの位置及び成長条件（土壌、気候、栽培期間、栄養）に応じて、本発明の処理は、超加算（「相乗」）効果ももたらし得る。従って、例えば、実際に予想される効果を超える、本発明に従って使用することができる活性化合物及び組成物の低下した適用割合及び／又は活性スペクトルの広がり及び／又は活性の増加、植物成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、旱魃又は水又は土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の増加、収穫の簡易化、成熟の加速、より高い収穫高、より大きな果実、より大きな植物高、より緑の葉の色、開花の早期化、収穫された産物の品質の向上及び／又は栄養価の向上、果実内の糖濃度の増加、保存安定性の向上及び／又は収穫された産物の加工性が可能である。
ある種の適用割合において、本発明の活性化合物の組み合わせは、植物中の強化効果も有し得る。従って、本発明の活性化合物の組み合わせは、望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスによる攻撃に対する植物の防御系を動員するのに適している。これは、適宜、例えば、真菌に対する本発明の組み合わせの増強された活性に関する理由の１つであり得る。本明細書において、植物強化（耐性誘導）物質は、その後に、望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスが接種された場合に、処理された植物が、これらの望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスに対する耐性の大幅な程度を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質又は物質の組み合わせを意味するものとして理解される。本明細書において、望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスは、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものとして理解される。従って、本発明の物質は、処理後のある期間内に、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護が為される期間は、一般に、活性化合物での植物の処理後、１から１０日、好ましくは１から７日に及ぶ。
本発明に従って好ましく処理される植物及び植物栽培品種には、（品種改良及び／又はバイオテクノロジー手段によって得られたかどうかを問わず）これらの植物に、特に有利で、有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
同じく本発明に従って好ましく処理される植物及び植物栽培品種は、１つ又はそれ以上の生物的ストレスに対して耐性を有する。すなわち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルス及び／又はウイロイドなどの有害動物及び微生物に対して、より優れた防御を示す。
同じく本発明に従って好ましく処理され得る植物及び植物栽培品種は、１つ又はそれ以上の非生物的ストレスに対して耐性を有する植物である。非生物的ストレス状況には、例えば、旱魃、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、無機物曝露の増加、オゾン曝露、高い光曝露、窒素栄養素の制限された利用可能性、リン栄養素の制限された利用可能性、陰影（ｓｈａｄｅ）の回避が含まれ得る。
同じく本発明に従って好ましく処理され得る植物及び植物栽培品種は、増強された収穫高特性を特徴とする植物である。前記植物における増加した収穫高は、例えば、水使用効率、水保持効率、改善された窒素使用、増強された炭素同化、改善された光合成、増加した発芽効率及び加速された成熟など、改善された植物生理、成長及び発育の結果であり得る。さらに、収穫高は、早期の開花、ハイブリッド種子産生のための開花調節、苗の活力、植物サイズ、節間の数及び距離、根の成長、種子サイズ、果実サイズ、鞘のサイズ、鞘又は穂の数、鞘又は穂当りの種子数、種子質量、増強された種子の充填、低下した種子の分散、低下した鞘の裂開及び耐倒伏性など、（ストレス条件及び非ストレス条件下での）改善された植物構造によって影響を受け得る。さらなる収穫高形質には、炭水化物含量、タンパク質含量、油含量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の低下、改善された加工性及びより優れた保存安定性などの種子組成が含まれる。
本発明に従って処理され得る植物は、より高い収穫高、活力、健康並びに生物的及び非生物的なストレス因子に対する耐性を一般にもたらす雑種強勢（ｈｅｔｅｒｏｓｉｓ ｏｒ ｈｙｂｒｉｄ ｖｉｇｏｒ）の特徴を既に発現する雑種植物である。このような植物は、近交系雄性不稔性親株（雌性親）を、別の近親交配雄性稔性親株（雄性親）と交配することによって典型的に作製される。雑種種子は、雄性不稔植物から典型的に採取され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時々、（例えば、トウモロコシにおいて）、房除去（ｄｅｔａｓｓｅｌｅ）（すなわち、雄性生殖器官又は雄花の機械的除去）によって作製され得るが、より典型的には、雄性不稔は、植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である。その場合には、特に、種子が雑種植物から採取すべき所望の産物である場合には、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含有する雑種植物中での雄性稔性が完全に回復されることを確保するのが通例有用である。これは、雄性親が雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含有する雑種植物中で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有することを確保することによって達成することができる。雄性不稔性に対する遺伝的決定因子は、細胞質中に位置し得る。細胞質性雄性不粘性（ＣＭＳ；ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ ｍａｌｅ ｓｔｅｒｉｌｉｔｙ）の例は、例えば、アブラナ種で記載された（ＷＯ１９９２／００５２５１、ＷＯ１９９５／００９９１０、ＷＯ１９９８／２７８０６、ＷＯ２００５／００２３２４、ＷＯ２００６／０２１９７２及びＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に対する遺伝的決定因子は、核のゲノム中にも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクロノジー法によっても取得することができる。例えば、バーナーゼなどのリボヌクレアーゼが雄しべ中のじゅうたん組織細胞中で選択的に発現されている雄性不稔植物を取得する特に有用な手段が、ＷＯ８９／１０３９６号に記載されている。次いで、ｂａｒｓｔａｒ（例えば、ＷＯ１９９１／００２０６９）などのリボヌクレアーゼ阻害剤のじゅうたん組織細胞中での発現によって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、除草剤耐性植物、すなわち、１つ又はそれ以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのような除草剤耐性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサート又はその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エオールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって取得することができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異体ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム種のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）， ７， １３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３，４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），２６３，４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ２００１／６６７０４）である。例えば、ＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ２０００／０６６７４６、ＷＯ２０００／０６６７４７又はＷＯ２００２／０２６９９５に記載されているように、変異されたＥＰＳＰＳでもあり得る。グリホサート耐性植物は、ＵＳ５７７６７６０号及びＵＳ５４６３１７５号に記載されているように、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによって取得することもできる。グリホサート耐性植物は、例えば、ＷＯ２００２／０３６７８２、ＷＯ２００３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５及びＷＯ２００７／０２４７８２に記載されているように、グリホサートアセチル転移酵素をコードする遺伝子を発現することによっても取得することができる。グリホサート耐性植物は、例えば、ＷＯ２００１／０２４６１５又はＷＯ２００３／０１３２２６に記載されているように、上記遺伝子の天然に存在する変異を含有する植物を選択することによって取得することもできる。
他の除草剤耐性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシナートなど、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性とされた植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素又は阻害に対して耐性であるグルタミンシンターゼ酵素の変異体を発現させることによって取得することができる。１つのこのような効率的な解毒酵素は、（ストレプトミセス種由来のｂａｒ又はｐａｔタンパク質などの）ホスフィノトリシンアセチル転移酵素をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチル転移酵素を発現する植物は、例えば、ＵＳ５，５６１，２３６；ＵＳ５，６４８，４７７；ＵＳ５，６４６，０２４；ＵＳ５，２７３，８９４；ＵＳ５，６３７，４８９；ＵＳ５，２７６，２６８；ＵＳ５，７３９，０８２；ＵＳ５，９０８，８１０及びＵＳ７，１１２，６６５に記載されている。
さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性とされた植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）をホモゲンチザートへ転換する反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を有する植物は、天然に存在する耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子又はＷＯ１９９６／０３８５６７、ＷＯ１９９９／０２４５８５及びＷＯ１９９９／０２４５８６に記載されているような変異されたＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による固有のＨＰＰＤ酵素の阻害に関わらず、ホモゲンチザートの形成を可能とするある種の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても取得することができる。このような植物及び遺伝子は、ＷＯ１９９９／０３４００８及びＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＷＯ２００４／０２４９２８号に記載されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェナート脱水素酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても改善することができる。
さらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾアート及び／又はスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。例えば、「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ，Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），５０，７００−７１２」並びにＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０及びＵＳ５，０１３，６５９に記載されているように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとしても知られる。）中の様々な変異が、様々な除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製は、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；及びＵＳ５，３７８，８２４並びに国際公開ＷＯ１９９６／０３３２７０号に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１及びＷＯ２００６／０６０６３４にも記載されている。さらなるスルホニル尿素及びイミダゾリノン耐性植物が、例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２号にも記載されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を有する他の植物は、誘導された突然変異誘発、除草剤の存在下での細胞培養物中の選択によって、又は例えば、大豆に関してＵＳ５０８４０８２に、米に関してＷＯ１９９７／４１２１８に、サトウダイコンに関してＵＳ５７７３７０２及びＷＯ１９９９／０５７９６５に、レタスに関してＵＳ５１９８５９９に、又はヒマワリに関してＷＯ２００１／０６５９２２に記載されているような突然変異育種によって取得することができる。
同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある標的昆虫による攻撃に対して耐性とされた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのような昆虫耐性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができる。
本明細書において使用される「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有するあらゆる植物が含まれる。
１）バシラス・チューリンゲンシス毒素命名法に、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）にオンラインでＣｒｉｃｋｍｏｒｅ他（２００５）に更新された「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），６２，８０７−８１３」に列記されている殺虫性の結晶タンパク質など、バシラス・チューリンゲンシス由来の殺虫性の結晶タンパク質又はその殺虫性部分、又はその殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質クラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ若しくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質若しくはその殺虫性部分；又は
２）Ｃｙ３４及びＣｙ３５結晶タンパク質から構成されたバイナリー毒素など、バシラス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質若しくはその一部の存在下で殺虫性であるバシラス・チューリゲンシス由来の結晶タンパク質若しくはその一部（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），１９，６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６），７１，１７６５−１７７４）；又は
３）上記１）のタンパク質のハイブリッド又は上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ９８０３４によって産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）など、バシラス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質；又は
４）トウモロコシ事象（ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７中のＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシ事象ＭＩＲ６０４中のＣｒｙ３Ａタンパク質など、標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るために、及び／又は影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、及び／又はクローニング若しくは形質転換の間にコードＤＮＡ中に誘導された変化のために、幾つかの、特に１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置換されている上記１）から３）の何れか１つのタンパク質；
５）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列記されている植物性殺虫性（ＶＩＰ；ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）タンパク質など、バシラス・チューリンゲンシス若しくはバシラス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫性部分、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラス由来のタンパク質；又は
６）ＶＩＰ１Ａ及びＶＩＰ２Ａタンパク質から構成されたバイナリー毒素（ＷＯ１９９４／２１７９５）など、バシラス・チューリンゲンシス若しくはバシラス・セレウス由来の第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性を有するバシラス・チューリンゲンシス若しくはバシラス・セレウス由来の分泌タンパク質；
７）上記１）のタンパク質のハイブリッド若しくは上記２）のタンパク質のハイブリッドなど、バシラス・チューリンゲンシス若しくはバシラス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質から得られる部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質；又は
８）綿事象ＣＯＴ１０２中のＶＩＰ３Ａａタンパク質など、標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るために、及び／又は影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、及び／又は（なお、殺虫性タンパク質をコードしながら）クローニング若しくは形質転換の間にコードＤＮＡ中に誘導された変化のために、幾つかの、特に１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置換されている上記１）から３）の何れか１つのタンパク質。
もちろん、本明細書において使用される、昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記クラス１から８の何れか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含むあらゆる植物も含まれる。一実施形態において、同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが、昆虫内の異なる受容体結合部位への結合などの異なる作用様式を有する異なるタンパク質を使用することによって、影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、又は植物への昆虫耐性の発達を遅延させるために、昆虫耐性植物は、上記クラス１から８の何れか１つのタンパク質をコードする２以上の導入遺伝子を含有する。
同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、非生物的ストレスに対して耐性である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのようなストレス耐性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができる。特に有用なストレス耐性植物には、以下のものが含まれる。
ａ．ＷＯ２０００／００４１７３又はＥＰ０４０７７９８４．５又はＥＰ０６００９８３６．５に記載されている植物細胞又は植物中でのポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低下させることができる導入遺伝子を含有する植物；
ｂ．例えば、ＷＯ２００４／０９０１４０号に記載されているような、植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現及び／又は活性を低下させることができるストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物；
ｃ．例えば、ＥＰ０４０７７６２４．７又はＷＯ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３中に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシル転移酵素、ニコチン酸一ヌクレオチドアデニル転移酵素、ニコチンアミドアデニン二ヌクレオチド合成酵素又はニコチンアミドホスホリボシル転移酵素など、ニコチンアミドアデニン二ヌクレオチド再利用生合成経路の植物機能的酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物。
以下のような同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種が、収穫された産物の変化した量、品質及び／又は保存安定性及び／又は収穫された産物の特定の成分の変化を受けた特性を示す。
１）改変されたデンプンが特別な用途に対してよりよく適合するように、野生型植物細胞又は植物中で合成されたデンプンと比べて、その物理−化学的特性、特に、アミロース含量又はアミロース／アミロペクチン比、分岐の程度、平均鎖長、側鎖の分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン粒のサイズ及び／又はデンプン粒の形態が変化している、改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物。改変されたデンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ１９９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ１９９６／１５２４８、ＷＯ１９９６／１９５８１、ＷＯ１９９６／２７６７４、ＷＯ１９９７／１１１８８、ＷＯ１９９７／２６３６２、ＷＯ１９９７／３２９８５、ＷＯ１９９７／４２３２８、ＷＯ１９９７／４４４７２、ＷＯ１９９７／４５５４５、ＷＯ１９９８／２７２１２、ＷＯ１９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ１９９９／５８６９０、ＷＯ１９９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ１９９５／２６４０７、ＷＯ１９９６／３４９６８、ＷＯ１９９８／２０１４５、ＷＯ１９９９／１２９５０、ＷＯ１９９９／６６０５０、ＷＯ１９９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ１９９８／２２６０４、ＷＯ１９９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ１９９４／００４６９３、ＷＯ１９９４／００９１４４、ＷＯ１９９４／１１５２０、ＷＯ１９９５／３５０２６又はＷＯ１９９７／２０９３６に開示されている。
２）遺伝的修飾を持たない野生型植物と比べて、非デンプン炭水化物ポリマーを合成し、又は変化を受けた特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ１９９６／００１９０４、ＷＯ１９９６／０２１０２３、ＷＯ１９９８／０３９４６０及びＷＯ１９９９／０２４５９３に開示されているような、（特に、イヌリン及びレバン型の）ポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ１９９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ１９９７／０４７８０６、ＷＯ１９９７／０４７８０７、ＷＯ１９９７／０４７８０８及びＷＯ２０００／１４２４９に開示されているα−１，４−グルカンを産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示されているようなα−１，６分岐、α−１，４−グルカンを産生する植物並びにＷＯ２０００／０４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５及びＥＰ０７２８２１３に開示されているアルテルナンを産生する植物である。
３）例えば、ＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９及びＷＯ２００５／０１２５２９に開示されているようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、変化を受けた繊維特性を有する植物（綿植物など）である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのような変化を受けた繊維特性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができ、以下のものが含まれる。
ａ）ＷＯ１９９８／０００５４９号に記載されているようなセルロースシンターゼ遺伝子の変化を受けた形態を含有する植物（綿植物など）；
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９号に記載されているようなｒｓｗ２又はｒｓｗ３相同的核酸の変化を受けた形態を含有する植物（綿植物など）；
ｃ）ＷＯ２００１／０１７３３３号に記載されているようなスクロースホスファートシンターゼの増加した発現を有する植物（綿植物など）；
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５号に記載されているようなスクロースシンターゼの増加した発現を有する植物（綿植物など）；
ｅ）例えば、ＷＯ２００５／０１７１５７号に記載されているような繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方制御を通じて、繊維細胞の基部に原形質連絡のゲート開閉のタイミングが変化を受けている植物（綿植物など）；
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１号に記載されているような、例えばｎｏｄＣ及びキチンシンターゼ遺伝子を含むＮ−アセチルグルコサミン転移酵素遺伝子の発現を通じて、変化を受けた反応性を有する繊維を有する植物（綿植物など）。
同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、変化を受けた油特性を有する植物（アブラナ又は関連するアブラナ植物など）である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのような変化を受けた油特性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができ、以下のものが含まれる。
ａ）例えば、ＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６、ＵＳ６，３２３，３９２又はＵＳ６，０６３，９４７に記載されているような、高オレイン酸含量を有する油を産生する植物（アブラナ植物など）；
ｂ）ＵＳ６，２７０８２８、ＵＳ６，１６９，１９０又はＵＳ５，９６５，７５５に記載されているような低リノレン酸ｌｉｎｏｌｅｎｉｃ含量を有する油を産生する植物（アブラナ植物など）；
ｃ）例えば、ＵＳ５４３４２８３に記載されているような飽和脂肪酸の低いレベルを有する油を産生する植物（アブラナ植物など）。
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、１つ又はそれ以上の毒素をコードする１つ又はそれ以上の遺伝子を含む植物であり、以下の製品名で販売されているトランスジェニック植物である。ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ３３Ｂ（Ｒ）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（Ｒ）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の製品名で販売されているトウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種である。Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、菜種）ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＣＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性）、例えば、トウモロコシ。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性に対して慣用の様式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている変種が含まれる。
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、様々な国家又は地域規制当局から得られるデータベース中に列記されている、形質転換事象又は形質転換事象の組み合わせを含有する植物である（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ及びｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ）。
本発明の活性化合物の調製及び使用は、以下の実施例からより完全に説明されることが予定されるが、これらに限定されるものではない。
調製例
例１：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（イソプロポキシイミノメチル）−２，５−ジメチルフェニル］ホルムアミジン
トルエン１０ｍＬ中に、４−（イソプロポキシイミノメチル）−２，５−ジメチルアニリン０．２９ｇ（１．３８ｍｍｏｌ）を溶解し、メタノール中のＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジンジメチルアセタールの溶液（６０％）０．３ｍＬを添加する。５０℃で１２時間、反応混合物を撹拌し、減圧下で溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、産物０．３８ｇを得る（純度９０．０％、収率９５．０％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．７６）。
出発材料の合成：
４−（イソプロポキシイミノメチル）−２，５−ジメチルアニリン
まず、メタノール１０ｍＬ中に、４−アミノ−２，５−ジメチルベンゾアルデヒド０．３２ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）を加え、Ｏ−イソプロピルヒドロキシルアミン塩酸塩０．３１ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、還流下で、６時間、反応混合物を加熱する。次いで、回転式蒸発装置を用いて、混合物を濃縮し、ジクロロメタン中に残留物を回収し、水で２回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去した。これにより、産物０．３５ｇを得る（純度９８．０％、収率７９．１％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．７７）。
４−アミノ−２，５−ジメチルベンゾアルデヒド
まず、ＤＭＳＯ１０００ｍＬ中に、２，５−ジメチルアニリン６．０６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を加え、塩化銅（ＩＩ）１３．５５ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、濃塩酸をゆっくり添加する。９０℃で３時間、反応混合物を加熱し、次いで、氷水に添加する。水酸化ナトリウム水溶液の添加後、混合物をろ過し、酢酸エチルで繰り返し抽出し、合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製する。（２．２７ｇ、純度７５．０％、収率２２．８％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．３４）。
例２：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（ベンジルオキシイミノメチル）−２，５−ジメチルフェニル］ホルムアミジン
トルエン１０ｍＬ中に、４−（ベンジルオキシイミノメチル）−２，５−ジメチルアニリン０．３４ｇ（１．１０ｍｍｏｌ）を溶解し、メタノール中のＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジンジメチルアセタールの溶液（６０％）０．３ｍＬを添加する。５０℃で１２時間、反応混合物を撹拌し、減圧下で溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、産物０．１５ｇを得る（純度８０．０％、収率３３．４％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．０２）。
出発材料の合成：
４−（ベンジルオキシイミノメチル）−２，５−ジメチルアニリン
まず、メタノール１０ｍＬ中に、４−アミノ−２，５−ジメチルベンゾアルデヒド０．５０ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）を加え、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩０．４０ｇ（３．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、還流下で、１８時間、反応混合物を加熱する。次いで、回転式蒸発装置を用いて、混合物を濃縮し、ジクロロメタン中に残留物を回収し、水で２回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去した。これにより、産物０．３８ｇを得る（純度８２．０％、収率４７．７％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．２２）。
Figure 2010520903
Figure 2010520903
Figure 2010520903
Figure 2010520903
Figure 2010520903
使用例
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）保護的
溶媒：アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトアミドの２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若な植物に噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の水性芽胞懸濁液を植物に接種する。次いで、約２０℃及び１００％の相対大気湿度で、温置キャビン中に植物を配置する。
接種から３日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、上の表ＩＩの本発明の化合物３、２０、４１及び４２が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（豆）保護的
溶媒：アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトアミドの２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若な植物に噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後に、豆サビ病菌の病原体ウロミセス・アペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の水性芽胞懸濁液を植物に接種し、次いで、約２０℃及び１００％の相対大気湿度の温置キャビン中に１日間保つ。
次いで、約２１℃及び約９０％の相対大気湿度の温室中に植物を配置する。
接種から１０日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、上の表ＩＩの本発明の化合物３、２０、２５、４１及び４２が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若なキュウリ植物に噴霧する。処理の１日後に、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の芽胞懸濁液を植物に接種する。次いで、７０％の相対大気湿度及び２３℃の温度の温室中に植物を配置する。
接種から７日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、上の表ＩＩの本発明の化合物３、１１、１２、１４、１５、１６、１７、２０、２１、２２、２５、２６、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３９、４０、４１、４２及び４３は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若な植物に噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、エリシフェ・グラミニス・ｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ）の芽胞を植物に噴霧する。うどん粉病の膿疱（ｐｕｓｔｕｌｅ）の発達を促進するために、約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度の温室中に植物を配置する。
接種から７日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、上の表ＩＩの本発明の化合物３、２０、２５、３８及び３９が、１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（小麦）保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若な植物に噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生子懸濁液を植物に噴霧する。温置キャビン中において、植物を２０℃及び１００％の相対大気湿度に４８時間保つ。さび病の膿疱の発達を促進するために、約２０℃の温度及び８０％の相対大気湿度の温室中に植物を配置する。
接種から１０日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、上の表ＩＩの本発明の化合物３、２０、２５、３８及び３９が、１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。

Claims (18)

  1. 式（Ｉ）の置換されたフェニルアミジン又はその塩。
    Figure 2010520903
     （式中、
    Ｙは、Ｏ、ＮＨ及び単結合からなる群から選択され；
    Ｒ１は、水素、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基を表し得る。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）；
    −ＳＨ；−ＳＲ’’（Ｒ’’は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（Ｒ’は上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル基を表し得る。）；
    からなる群から選択され；
    Ｒ２は、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル又はＣ４−８アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    Ｒ３は、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    又は
    Ｒ２及びＲ３、
    Ｒ２及びＲ１若しくは
    Ｒ１及びＲ３は、これらが結合している原子とともに、若しくはＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子とともに、それ自体、１つ又はそれ以上のＸ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３、ＣＯＯＲ’、ＣＮ及びＣＯＮＲ’２基（Ｒ’は、上記意味を有する。）によって置換され得る４員から７員環を形成し得；
    Ｒ４は、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    Ｒ５は、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル及びＣ４−８アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    Ｒ６は、水素；直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）；
    −ＳＨ；−ＳＲ’’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）
    からなる群から選択され；
    Ｒ７は、以下の基（ｉ）から（ｉｉｉ）から選択され、
    （ｉ）その環系中、１つ、２つ又はそれ以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得る式（ＩＩ）のＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９アルカリール基；
    Figure 2010520903
     （式中、
    ｍは、０、１、２又は３を表し
    ｎは、０又は１を表し、
    Ｒ８は、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基及びＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    Ｒ９は、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’；直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基並びにＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    又はＲ８及びＲ９は、これらが結合している骨格原子とともに、若しくはＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ又はそれ以上の原子とともに、１つ又はそれ以上のＸ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３、ＣＯＯＲ’、ＣＮ−及びＣＯＮＲ’２基（Ｒ’水素は、上記意味を有する。）によって置換され得る４員から７員環を形成し得；
    Ｒ１０は、水素並びに直鎖及び分岐のＣ１−１２−アルキル基及び環状Ｃ３−１２−アルキル基（上記環状基の環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得る。）からなる群から選択される。）
    （ｉｉ）直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）；
    （ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の基
    Figure 2010520903
     （式中、
    ｐは、０、１、２又は３を表し、
    Ｒ１１からＲ１３は、水素、直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル基並びにＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から互いに独立に選択される。））
  2. Ｙが、Ｏ、ＮＨ及び単結合からなる群から選択され；
    Ｒ１が、水素、メルカプト（−ＳＨ）又はＣ１−８−アルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ２が、直鎖又は分岐のＣ１−８−アルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ３が、直鎖、分岐及び脂環式のＣ２−８−アルキル基からなる群から選択され；
    又は
    Ｒ２及びＲ３が、これらが結合している窒素原子とともに、若しくはさらなる原子とともに、Ｒ’、Ｘ、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３基（Ｒ’は、上記意味を有する。）によって置換され得る５員から６員環を形成し得；並びに
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立に、−Ｘ、直鎖又は分岐のＣ１−８−アルキル基及びＣ１−５−ハロアルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ６が、直鎖又は分岐のＣ１−８−アルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ７が、以下の基（ｉ）から（ｉｉｉ）から選択され、
    （ｉ）式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｅ）のＣ５−１８−アリール又はＣ７−１９−アルカリール基
    Figure 2010520903
    Figure 2010520903
    （ｍは、０又は１を表し、
    Ｒ８は、水素、Ｃｌ、Ｆ若しくはＢｒ、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ６−１２アリール、Ｃ７−１６−アルキルアリール若しくはＣ７−１６アラルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ９は、水素、Ｃｌ、Ｆ若しくはＢｒ、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ６−１２アリール、Ｃ７−１６−アルキルアリール若しくはＣ７−１６アラルキル基からなる群から選択され；
    又は、Ｒ８及びＲ９は、これらが結合している骨格原子とともに、又は適宜、１つ、２つ若しくはそれ以上の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される原子とともに、５員から６員環を形成し得；
    Ｒ１０は、水素、直鎖又は分岐のＣ１−８−アルキル基からなる群から選択される。）
    （ｉｉ）直鎖又は分岐の、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ２−８−アルキニル基（上記基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）；
    （ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の基
    Figure 2010520903
     （ｐは、０、１又は２を表し、
    Ｒ１１は、水素、直鎖の、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ２−８−アルキニル基、分岐又は環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基からなる群から選択され；
    Ｒ１２は、水素、直鎖の、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ２−８−アルキニル基、分岐又は環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基からなる群から選択され；
    Ｒ１３は、水素、直鎖の、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ２−８−アルキニル基、分岐又は環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基からなる群から選択される。）
    請求項１に記載のオキシムエーテル置換されたフェニルアミジン又はその塩。
  3. Ｙが、Ｏ、ＮＨ及び単結合からなる群から選択され；
    Ｒ１が、水素、メチル及びエチルからなる群から選択され；
    Ｒ２が、メチル及びエチルからなる群から選択され；
    Ｒ３が、エチル及びシクロプロピルからなる群から選択され；
    又は
    Ｒ２及びＲ３が、これらが結合している窒素原子とともに、ピペリジル又はピロリジル基を形成し；
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立に、Ｃｌ及びＦ原子並びに−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ及びメチル基からなる群から選択され；
    Ｒ６が、Ｒ７と独立に、フッ素、塩素、臭素及び直鎖又は分岐のＣ２−８−アルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ７が、以下の基（ｉ）から（ｉｉｉ）から選択され、
    （ｉ）式（ＩＩ−ｆ）から（ＩＩ−ｊ）のＣ５−１８−アリール又はＣ７−１９−アルカリール基、
    Figure 2010520903
     （ｍは、０又は１を表し、
    Ｒ８は、水素、塩素、フッ素、臭素；メチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル及びフェノキシからなる群から選択され；
    Ｒ９は、水素、塩素、フッ素、臭素；メチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル及びフェノキシからなる群から選択され；
    又は、Ｒ８及びＲ９は、これらが結合している原子とともに、並びに、適宜、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子とともに、５員環又は６員環を形成し得；
    Ｒ１０は、水素及びメチルからなる群から選択される。）
    （ｉｉ）２−（トリメチルシリル）エチル、エチル、アリル、ｎ−プロピル、３−メチルブト−２−エン−１−イル、ブト−２−イニル、３−フェニルプロプ−２−エン−１−イル、２−メトキシエトキシ）メチル、シクロペンチル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル及び２−メチルプロプ−２−エン−１−イル
    （ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の基
    Figure 2010520903
     （ｐは、０又は１であり、
    Ｒ１１は、Ｒ１２及びＲ１３とは独立に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
    Ｒ１２は、Ｒ１０及びＲ１３とは独立に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
    Ｒ１３は、Ｒ１１及びＲ１２とは独立に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。）
    請求項１又は２に記載の置換されたフェニルアミジン又はその塩。
  4. Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（２，４−ジメチルベンジル）オキシ］イミノ｝メチル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（Ｅ）−（｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−イミドホルムアミド（２）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（ベンジルオキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−７−イルメトキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４）、Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（２−クロロベンジル）オキシ］イミノ｝メチル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（Ｅ）−｛［（２−メチルプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］イミノ｝メチル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６）、Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（２，４−ジクロロベンジル）オキシ］イミノ｝メチル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（７）、Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（３，５−ジクロロベンジル）オキシ］イミノ｝メチル］−２，５−ジメチル−フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（８）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−イソプロポキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１０）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−フェノキシエタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１１）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）オキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−イソブトキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１３）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（シクロペンチルオキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１４）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（１−メチルプロプ−２−イン−１−イル）オキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１５）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１６）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１７）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−１−メチル−３，５，８−トリオキサ−２−アザノン−１−エン−１−イル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１８）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−｛［（２Ｅ）−３−フェニルプロプ−２−エン−１−イル］オキシ｝エタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１９）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（ジシクロプロピルメトキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２０）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２１）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（３−フェノキシベンジル）オキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−エトキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２３）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２４）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２５）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−｛［（４−フルオロベンジル）オキシ］エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２６）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（Ｅ）−［１−フェニルエトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２７）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［１−（６−メチルピリジン−２−イル）エトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２８）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（２，６−ジクロロベンジル）オキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２９）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３０）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［ベンジルオキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３１）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３２）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（３−メチルブト−２−エン−１−イル）オキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３３）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エトキシ｝エタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３４）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（アリルオキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３５）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３６）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（ｎ−プロポキシ）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３７）、Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エトキシ］エタンイミドイル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３８）、Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）メチル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［（Ｅ）−（イソプロポキシイミノ）メチル］−２，５−ジ−メチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４０）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４１）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４２）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［（１Ｅ）−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エトキシ｝エタンイミドイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４３）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛（１Ｅ）−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エタンイミドイル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛（１Ｅ）−１−［２−（２−フルオロフェニル）ヒドラジニリデン］エチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４５）、Ｎ’−｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−（４，４−ジメチルペンチル）エタンイミドイル］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４６）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４７）、Ｎ’−（４−｛（Ｅ）−［（３，３−ジメチルブトキシ）イミノ］メチル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４８）
    からなる群から選択される、請求項１から３の何れかに記載の置換されたフェニルアミジン。
  5. 以下の段階（ａ）から（ｆ）の少なくとも１つを含む、請求項１から４の何れかに記載の置換されたフェニルアミジンを調製するための方法。
    （ａ）以下の反応スキームに従う、式（Ｖ）のアミンとの式（ＩＶ）のニトロベンゾアルデヒド又はニトロベンゾケトンの反応：
    Figure 2010520903
     （ｂ）以下の反応スキームに従う、式（Ｖ）のアミンとの式（ＶＩＩ）のアミノベンゾアルデヒド又はアミノベンゾケトンの反応：
    Figure 2010520903
     （ｃｉ）以下の反応スキームに従う、式（ＶＩＩＩ）のアニリンへの式（ＶＩ）のニトロ芳香族物質の還元：
    Figure 2010520903
     （ｄ）以下の反応スキーム：
    Figure 2010520903
     に従う、
    （ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
    （ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
    （ｉｖ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
    式（ＶＩＩＩ）のアニリノオキシムエーテルの反応
    （ｅ）以下の反応スキーム：
    Figure 2010520903
     に従う、
    （ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
    （ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
    （ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
    式（ＶＩＩ）のアミノベンゾアルデヒド又はアミノベンゾケトンの反応：
    （ｆ）以下の反応スキームに従う、式（Ｖ）のアミンとの式（Ｘ）のアミジンの反応：
    Figure 2010520903
     （上記スキームにおいて、
    Ｙ、Ｒ１からＲ１３は、上記意味を有し；
    Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、及びそれらが結合する酸素原子と一緒に、５員環、６員環又は７員環を形成し得；
    Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル、Ｃ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、並びに各事例において、Ｒ１０とＲ１２、Ｒ１０とＲ１１又はＲ１１とＲ１２は、これらが結合している酸素原子と一緒に、５員環、６員環又は７員環を形成し得る。）
  6. 式（Ｘ）のアミジン。
    Figure 2010520903
     （Ｒ１からＲ６は、上記意味を有する。）
  7. 式（ＩＶ）のニトロベンゾアルデヒド。
    Figure 2010520903
     （Ｒ４からＲ６は、上記意味を有する。）
  8. 式（ＶＩＩ）のアミノベンゾアルデヒド又はアミノベンゾケトン。
    Figure 2010520903
     （Ｒ４からＲ６は、上記意味を有する。）
  9. 式（ＶＩ）のニトロオキシム。
    Figure 2010520903
     （Ｒ４からＲ７は、上記意味を有する。）
  10. 式（ＶＩＩＩ）のアミノオキシム。
    Figure 2010520903
     （Ｒ４からＲ７は、上記意味を有する。）
  11. 請求項１から４の何れかに記載の少なくとも１つの置換されたフェニルアミジンを含む、望ましくない微生物を駆除するための組成物。
  12. 望ましくない微生物を駆除するための、請求項１から４の何れかに記載の置換されたフェニルアミジン又はこれらの混合物の使用。
  13. 請求項１から４の何れかに記載の置換されたフェニルアミジンが微生物及び／又はその生息環境に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を駆除する方法。
  14. 請求項１から４の何れかに記載の少なくとも１つの置換されたフェニルアミジンで処理された種子。
  15. 種子を処理するための、請求項１から４の何れかに記載の置換されたフェニルアミジンの使用。
  16. トランスジェニック植物を処理するための、請求項１から４の何れかに記載の置換されたフェニルアミジンの使用。
  17. トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１から４の何れかに記載の置換されたフェニルアミジンの使用。
  18. 請求項１から４の何れかに記載の少なくとも１つの置換されたフェニルアミジンで処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物に対して種子を保護する方法。
JP2009553052A 2007-03-12 2008-03-08 置換されたフェニルアミジン及び殺真菌剤としてのその使用 Withdrawn JP2010520903A (ja)

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BR (1) BRPI0808757B1 (ja)
WO (1) WO2008110312A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020517608A (ja) * 2017-04-20 2020-06-18 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 新規フェニルアミン化合物

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018522846A (ja) 2015-06-15 2018-08-16 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類及び殺菌剤としてのそれらの使用
US10252977B2 (en) 2015-06-15 2019-04-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Halogen-substituted phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
CN104910049B (zh) * 2015-06-16 2016-06-29 苏州明锐医药科技有限公司 Azd9291中间体及其制备方法
AU2016289731B2 (en) 2015-07-08 2020-09-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyhalogenphenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2017067837A1 (en) 2015-10-23 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
BR112019012219A2 (pt) 2016-12-14 2019-11-12 Bayer Ag fenoxifenilamidinas e o uso das mesmas como fungicidas
WO2018108998A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenylamidines and the use thereof as fungicides
EP3335559A1 (en) 2016-12-14 2018-06-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations
WO2018109002A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
CN108640857B (zh) * 2018-06-07 2021-03-30 烟台新秀化学科技股份有限公司 一种n-(乙氧基羰基苯基)-n’-甲基-n’-苯基脒的合成工艺
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides

Family Cites Families (185)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4192893A (en) * 1975-03-20 1980-03-11 U.S. Philips Corporation Anti-depressive compounds
US4272417A (en) * 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) * 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US4761373A (en) * 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) * 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) * 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4863959A (en) * 1985-10-17 1989-09-05 American Cyanamid Company Anthranilonitrile derivatives as useful agents for promoting growth, improving feed efficiency, and for increasing the lean meat to fat ratio of warm-blooded animals
EP0242236B2 (en) * 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
US5273894A (en) * 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5637489A (en) * 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) * 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5605011A (en) * 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) * 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) * 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US4808430A (en) * 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
US5638637A (en) * 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) * 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) * 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
EP1090999B1 (en) 1989-08-10 2011-01-19 Bayer BioScience N.V. Plant with modified flowers
US5739082A (en) * 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
US5908810A (en) * 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
DK0476093T3 (da) * 1990-04-04 1997-06-02 Pioneer Hi Bred Int Fremstilling af forbedret rapsfrø, der udviser et reduceret indhold af mættet fedtsyre
US5198599A (en) * 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
DK0536330T3 (da) * 1990-06-25 2002-04-22 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante planter
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) * 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) * 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) * 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
PH31245A (en) * 1991-10-30 1998-06-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives.
US5576455A (en) * 1991-10-31 1996-11-19 Abbott Laboratories Process for the preparation of fluorinated benzoic acids
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
DK0664835T3 (da) 1992-10-14 2004-09-27 Syngenta Ltd Nye planter og fremgangsmåde til opnåelse af dem
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
ES2235162T3 (es) 1993-03-25 2005-07-01 Syngenta Participations Ag Cepas y proteinas plaguicidas.
JP3527242B2 (ja) * 1993-04-27 2004-05-17 カージル，インコーポレーテッド 食用の非水素化カノラ油
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
CN1066487C (zh) 1993-10-01 2001-05-30 三菱商事株式会社 鉴定植物不育细胞质的基因及用其生产杂交植物的方法
AU692791B2 (en) * 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
EP0728213B2 (en) 1993-11-09 2008-12-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Transgenic fructan accumulating crops and methods for their production
EP0754235A1 (en) 1994-03-25 1997-01-22 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Method for producing altered starch from potato plants
IL113776A (en) 1994-05-18 2008-12-29 Bayer Bioscience Gmbh Dna sequences coding for enzymes which catalyze the synthesis of linear alpha 1,4 - glucans in plants, fungi and microorganisms
AU706849B2 (en) 1994-06-21 1999-06-24 Cerestar Usa, Inc. Novel plants and processes for obtaining them
US5824790A (en) * 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
ATE373094T1 (de) 1995-01-06 2007-09-15 Plant Res Int Bv Für kohlenhydratpolymere-bildende enzyme- kodierende dna-sequenzen und verfahren zur herstellung transgener pflanzen
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
DE69636637T2 (de) 1995-04-20 2007-08-23 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte
US5853973A (en) * 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
EP0826061B1 (en) 1995-05-05 2007-07-04 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plant starch composition
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US6284479B1 (en) * 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) * 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) * 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
US5630687A (en) 1995-07-24 1997-05-20 Robinson; Robert R. Tamper resistant valve cap
AU715944B2 (en) 1995-09-19 2000-02-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Plants which synthesize a modified starch, process for the production thereof and modified starch
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
DE69737448T2 (de) 1996-05-29 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Nukleinsäuremoleküle, die für enzyme aus weizen kodieren, welche an der stärkesynthese beteiligt sind
JP2001503607A (ja) 1996-06-12 2001-03-21 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル，インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
WO1997047807A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
EP0904453B1 (en) 1996-06-12 2001-12-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
US5876739A (en) * 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) * 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) * 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
US5907975A (en) * 1996-07-23 1999-06-01 Pro.5 Ball-joint shifter with offset trunnions
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
BR9908858A (pt) 1998-04-09 2000-12-19 Du Pont Fragmento de ácido nucléico isolado, gene quimérico, célula hospedeira transformada, polipeptìdio, método de alteração do nìvel de expressão de uma proteìna, método de obtenção de um fragmento de ácido nucléico e produto.
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
CN1309834C (zh) 1998-05-13 2007-04-11 拜尔生物科学有限公司 质体adp/atp转运蛋白活性改变的转基因植物
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
US6635756B1 (en) 1998-06-15 2003-10-21 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Starch obtainable from modified plants
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
EP1108040A2 (en) 1998-08-25 2001-06-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
WO2000014249A1 (en) 1998-09-02 2000-03-16 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
BR9915026A (pt) 1998-10-09 2001-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Móleculas de ácido nucléico codificando uma enzima ramificadora de bactérias do gênero neisseria bem como métodos para a produção de alfa-1,4 glicanos ramificados para alfa-1,6
WO2000028052A2 (en) 1998-11-09 2000-05-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules from rice encoding an r1 protein and their use for the production of modified starch
US6503904B2 (en) * 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
GB9902592D0 (en) * 1999-02-06 1999-03-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicides
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) * 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
WO2000066746A1 (en) 1999-04-29 2000-11-09 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
CZ20013856A3 (cs) 1999-04-29 2002-04-17 Syngenta Ltd. Herbicidně rezistentní rostliny
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
WO2001014569A2 (de) 1999-08-20 2001-03-01 Basf Plant Science Gmbh Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen
US6423886B1 (en) * 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
GB0216074D0 (en) 2002-07-11 2002-08-21 Weatherford Lamb Improving collapse resistance of tubing
CA2401093A1 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Monsanto Technology Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
EP1261252B1 (en) 2000-03-09 2013-04-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
CN100558897C (zh) 2000-09-29 2009-11-11 辛根塔有限公司 抗除草剂植物
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
EP1399566A2 (en) 2000-10-30 2004-03-24 Maxygen, Inc. Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
EP1349446B1 (en) 2000-12-08 2013-01-23 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
US20040107461A1 (en) 2001-03-30 2004-06-03 Padma Commuri Glucan chain length domains
ATE394497T1 (de) 2001-06-12 2008-05-15 Bayer Cropscience Ag Transgene pflanzen die stärke mit hohem amylosegehalt herstellen
FR2829362B1 (fr) 2001-09-10 2003-11-07 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base de derives d'arylamidine et de composes fongicides connus
CN1276911C (zh) 2001-09-30 2006-09-27 沈阳药科大学 具有β2－受体兴奋作用的新型苯乙醇胺类化合物及其制法
US7169982B2 (en) 2001-10-17 2007-01-30 Basf Plant Science Gmbh Starch
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
RU2004135323A (ru) 2002-05-03 2005-07-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Соединения амидинилфенила и их применение в качестве фунгицидов
WO2003095448A1 (en) * 2002-05-06 2003-11-20 Bayer Pharmaceuticals Corporation Pyridinyl amino pyrimidine derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
EP1413301A1 (fr) 2002-10-24 2004-04-28 Bayer CropScience SA Médicaments antifongiques à base de dérivés d'arylamidine
EP1558767A2 (en) 2002-10-29 2005-08-03 BASF Plant Science GmbH Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
ATE405653T1 (de) 2002-12-19 2008-09-15 Bayer Cropscience Ag Pflanzenzellen und pflanzen, die eine stärke mit erhöhter endviskosität synthetisieren
ZA200508019B (en) 2003-04-09 2006-12-27 Bayer Bioscience Nv Methods and means for increasing the tolerance of plants to stress conditions
CN1863914B (zh) 2003-04-29 2011-03-09 先锋高级育种国际公司 新的草甘膦-n-乙酰转移酶(gat)基因
CN1826412A (zh) 2003-05-22 2006-08-30 辛根塔参与股份公司 改良的淀粉、其用途及生产方法
WO2004106529A2 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
WO2005012529A1 (ja) 2003-07-31 2005-02-10 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha ヒアルロン酸生産植物
WO2005017157A1 (en) 2003-08-15 2005-02-24 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
ES2743420T3 (es) 2003-08-29 2020-02-19 Instituto Nac De Tecnologia Agropecuaria Plantas de arroz que tienen tolerancia incrementada frente a herbicidas de imidazolinona
DE602004030613D1 (de) 2003-09-30 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit reduzierter aktivität eines klasse-3-verzweigungsenzyms
WO2005030941A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
EP1725666B1 (en) 2004-03-05 2012-01-11 Bayer CropScience AG Plants with reduced activity of the starch phosphorylating enzyme phosphoglucan, water dikinase
EP1570736A1 (en) 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
EP1750508A2 (en) 2004-06-03 2007-02-14 E.I.Du pont de nemours and company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
RU2007101383A (ru) 2004-06-16 2008-07-27 БАСФ ПЛАНТ САЙЕНС ГмбХ (DE) Полинуклеотиды, кодирующие зрелые белки ahasl, для создания устойчивых к имидазолинону растений
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
WO2006024351A1 (en) 2004-07-30 2006-03-09 Basf Agrochemical Products B.V. Herbicide-resistant sunflower plants, plynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxy acid synthase large subunit proteins, and methods of use
AU2005267725A1 (en) 2004-08-04 2006-02-09 Basf Plant Science Gmbh Monocot AHASS sequences and methods of use
WO2006018319A1 (en) 2004-08-18 2006-02-23 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased plastidic activity of r3 starch-phosphorylating enzyme
US8030548B2 (en) 2004-08-26 2011-10-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited Cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard Brassica juncea
DE602005015473D1 (de) 2004-09-23 2009-08-27 Bayer Cropscience Ag Verfahren und mittel zur herstellung von hyaluronan
DE602005018379D1 (de) 2004-09-24 2010-01-28 Bayer Bioscience Nv Stressresistente pflanzen
US8053636B2 (en) 2004-10-29 2011-11-08 Bayer Bioscience N.V. Stress tolerant cotton plants
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
EP2311963A3 (en) 2005-06-15 2011-08-17 Bayer BioScience N.V. Methods for increasing the resistance of plants to hypoxic conditions
US8008544B2 (en) 2005-06-24 2011-08-30 Bayer Bioscience N.V. Methods for altering the reactivity of plant cell walls
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
KR20080052606A (ko) 2005-08-24 2008-06-11 파이어니어 하이 부렛드 인터내쇼날 인코포레이팃드 다수 제초제에 대해 내성을 제공하는 조성물 및 이의 이용방법
WO2007027777A2 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
BRPI0615987A2 (pt) 2005-09-13 2012-04-10 Bayer Cropscience Ag composição fungicida e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou safras
US10428341B2 (en) 2005-10-05 2019-10-01 Basf Se Transgenic potato plants with increased hyaluronan production
JP2009509556A (ja) 2005-10-05 2009-03-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー ヒアルロナンｉｉの生産が増加している植物
CA2624973C (en) 2005-10-05 2016-01-19 Bayer Cropscience Ag Production of hyaluronan from plants transgenic for hyaluronan synthase, gfat and udp-glucose dehydrogenase
WO2007107326A1 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Bayer Bioscience N.V. Stress resistant plants
WO2007131699A2 (en) 2006-05-12 2007-11-22 Bayer Bioscience N.V. Novel stress-related microrna molecules and uses thereof
EP1887079A1 (de) 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
AR064558A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Sa Proceso para la modificacion de las propiedades termicas y de digestion de almidones de maiz y harinas de maiz
AR064557A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Ag Almidon de maiz y harinas y alimentos de maiz que comprenden este almidon de maiz
EP1950303A1 (de) 2007-01-26 2008-07-30 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit geringem Amylosegehalt und erhöhtem Quellvermögen synthetisieren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020517608A (ja) * 2017-04-20 2020-06-18 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 新規フェニルアミン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0808757A2 (pt) 2014-08-12
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WO2008110312A1 (de) 2008-09-18
CN101636081A (zh) 2010-01-27
US20100029588A1 (en) 2010-02-04
EP2120559B1 (de) 2016-04-27
EP1969929A1 (de) 2008-09-17
US20130079557A1 (en) 2013-03-28
US8334237B2 (en) 2012-12-18
EP2120559A1 (de) 2009-11-25
CN101636081B (zh) 2014-09-03

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