JP2010520900A - フェノキシ置換されたフェニルアミジン誘導体及び殺真菌剤としてのその使用 - Google Patents

フェノキシ置換されたフェニルアミジン誘導体及び殺真菌剤としてのその使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）の３−置換されたフェノキシフェニルアミジン、その製造方法、及び望ましくない微生物を抑制するための前記アミジンの使用、及び前記フェノキシアミジンを含む前記目的のための薬剤に関する。さらに、本発明は、微生物及び／又はその生息環境へ前記化合物を適用することによって、望ましくない微生物を抑制するための方法に関する。

Description

本発明は、一般式（Ｉ）の３−置換されたフェノキシフェニルアミジン、その調製方法、望ましくない微生物を駆除するための本発明のアミジンの使用に関し、及び本発明のフェノキシアミジンを含むこの目的のための組成物にも関する。さらに、本発明は、本発明の化合物を微生物及び／又はその生息環境に適用することによって、望ましくない微生物を駆除するための方法に関する。
ＷＯ−Ａ−００／０４６１８４号は、アリールアミジン（Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジンアミジンを含む。）の殺真菌剤としての使用を開示する。
ＷＯ−Ａ−０３／０９３２２４号は、アリールアミジン誘導体の殺真菌剤としての使用を開示する。
ＷＯ−Ａ−０３／０２４２１９号は、さらなる選択された公知の活性化合物と組み合わせて、少なくとも１つのＮ２−フェニルアミジン誘導体を含む殺真菌剤組成物を開示する。
ＷＯ−Ａ−０４／０３７２３９号は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体を基礎とする抗真菌剤を開示する。
ＷＯ−Ａ−０５／０８９５４７号は、さらなる公知の殺真菌活性化合物と組み合わせて、少なくとも１つのアリールアミジン誘導体を含む殺真菌剤混合物を開示する。
ＷＯ−Ａ−０５／１２０２３４号は、少なくとも１つのフェニルアミジン誘導体及びさらなる選択された公知の殺真菌剤を含む殺真菌剤混合物を開示する。
従来技術に記載されているアミジンの有効性は優れているが、多くの事例で、何らかの不満がある。
国際公開第００／０４６１８４号パンフレット 国際公開第０３／０９３２２４号パンフレット 国際公開第０３／０２４２１９号パンフレット 国際公開第０４／０３７２３９号パンフレット 国際公開第０５／０８９５４７号パンフレット 国際公開第０５／１２０２３４号パンフレット
従って、改善された殺真菌有効性を有するアミジンを提供することが本発明の目的である。
驚くべきことに、この目的は、式（Ｉ）の３−置換されたフェノキシフェニルアミジン及びその塩によって達成された。
Figure 2010520900
 （式中、
ｍは、０から１２の整数を表し；
Ｒ１は、水素；直鎖、分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又は環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基を表す。）−ＳＨ；−ＳＲ’’（Ｒ’’は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（Ｒ’は上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得るＣ１−１２−アルキル基を表表す。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ２は、直鎖、分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ３は、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’（Ｒ’’は、上記意味を有する。）；直鎖又は分岐の、Ｃ２−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
又は
Ｒ２及びＲ３、
Ｒ２及びＲ１若しくは
Ｒ１及びＲ３は、これらが結合している原子とともに、若しくはＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子とともに、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３基（Ｒ’は、上記意味を有する。）によって置換され得る４員から７員環を形成し得；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’ （Ｒ’’は、上記意味を有する。）；直鎖、分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル及びＣ４−１２アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２、）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素、直鎖、分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル若しくはＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２、）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ８は、水素、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２、）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）、直鎖、分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２、）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択される。）
さらに、本発明は、以下の工程（ａ）から（ｊ）の少なくとも１つを含む、本発明の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンを調製するための方法を提供する。
（ａ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＩ）の３−置換されたフェノールとの式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体の反応：
Figure 2010520900
（ｂ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＶ）の３−置換されたフェニル誘導体との式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体の反応：
Figure 2010520900
（ｃ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＩ）の３−置換されたフェノールとの式（ＶＩＩ）のアニリンの反応：
Figure 2010520900
（ｄ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＶ）の３−置換されたフェニル誘導体との式（ＸＩＩ）のアミノフェノールの反応：
Figure 2010520900
（ｄ）以下の反応スキームに従う、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルへの式（ＶＩ）のニトロフェノールエーテルの還元：
Figure 2010520900
（ｆ）以下の反応スキーム：
Figure 2010520900
 に従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルの反応
（ｇ）以下の反応スキーム：
Figure 2010520900
 に従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＸＩＩ）のアミノフェノールの反応：
（ｈ）以下の反応スキーム：
Figure 2010520900
 に従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＶＩＩ）のアミノフェノールの反応、
（ｉ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＩ）の３−置換されたフェノールとの式（ＸＩ）のアミジンの反応、
Figure 2010520900
（ｊ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＶ）の３−置換されたフェニル誘導体との式（ＸＩ）のアミジンの反応、
Figure 2010520900
 （上記スキームにおいて、
Ｚは、脱離基を表し；
ｍ、Ｒ１からＲ９は、上記意味を有し；
並びに、
Ｒ１０及びＲ１２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル、Ｃ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、並びに各事例において、Ｒ１０とＲ１２、Ｒ１０とＲ１１又はＲ１１とＲ１２は、これらが結合している酸素原子と一緒に、又は適宜、さらなる炭素、窒素、酸素若しくは硫黄原子と一緒に、５員環、６員環又は７員環を形成し得；
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立に、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、並びにこれらが結合している酸素原子と一緒に、５員環、６員環又は７員環を形成し得る。）
本発明の第三の主題は、式（ＶＩ）の３−置換されたニトロフェニルエーテルである。
Figure 2010520900
 （ｍ及びＲ４からＲ８は、上記意味を有する。）
本発明の第四の主題は、式（ＶＩＩＩ）の３−置換されたアニリンエーテルである。
Figure 2010520900
 （ｍ及びＲ４からＲ８は、上記意味を有する。）
本発明の第五の主題は、式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールに関する。
Figure 2010520900
 （Ｒ１からＲ３は、上記意味を有し、並びに、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、及び両者で、５員、６員又は７員環を形成し得る。）
本発明の第六の主題は、望ましくない微生物を駆除するための、本発明の３−置換されたフェノキシアミジン又はこれらの混合物の医薬的及び非医薬的使用である。
本発明のさらなる主題は、少なくとも１つの本発明のフェノキシアリールイミンを含む、望ましくない微生物を駆除するための組成物に関する。
さらに、本発明は、本発明の３−置換されたフェノキシアミジンが微生物及び／又はその生息環境に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための方法に関する。
さらに、本発明は、少なくとも１つの本発明の３−置換されたフェノキシアミジンで処理された種子に関する。
本発明の最後の主題は、少なくとも１つの本発明のフェノキシアミジンで処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物に対して種子を保護する方法に関する。
一般的な定義
本発明に関連して、ハロゲン（Ｘ）という用語は、別段の定義がなければ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される元素を含み、フッ素、塩素及び臭素が好ましく使用され、フッ素及び塩素が特に好ましく使用される。
場合によって置換された基は、一又は多置換されることができ、多置換の場合には、置換基は同一又は別異であり得る。
１つ又はそれ以上のハロゲン原子（−Ｘ）によって置換されたアルキル基は、例えば、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＨＦ２）、ＣＦ３ＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＣｌ２からなる群から選択される。
本発明において、アルキル基は、別段の定義がなければ、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を場合によって有し得る直鎖、分岐又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明におけるアルキル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る。
Ｃ１−１２−アルキル基の定義は、本明細書において、アルキル基に対して定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシルという意味を含む。
環状Ｃ３−１２−アルキル基の定義は、本明細書において、環状アルキル基に対して定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルという意味を含む。
本発明において、アルケニル基は、別段の定義がなければ、少なくとも１つの一重の不飽和（二重結合）を含み、並びに１つ、２つ若しくはそれ以上の一重の若しくは二重の不飽和又はＯ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を場合によって有し得る直鎖、分岐又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明におけるアルケニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る。
Ｃ２−１２−アルケニルの定義は、本明細書において、アルケニル基に対して定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、ビニル；アリル（２−プロペニル）、イソプロペニル（１−メチルエテニル）；ブト−１−エニル（クロチル）、ブト−２−エニル、ブト−３−エニル；ヘクス−１−エニル、ヘクス−２−エニル、ヘクス−３−エニル、ヘクス−４−エニル、ヘクス−５−エニル；ヘプト−１−エニル、ヘプト−２−エニル、ヘプト−３−エニル、ヘプト−４−エニル、ヘプト−５−エニル、ヘプト−６−エニル；オクト−１−エニル、オクト−２−エニル、オクト−３−エニル、オクト−４−エニル、オクト−５−エニル、オクト−６−エニル、オクト−７−エニル；ノン−１−エニル、ノン−２−エニル、ノン−３−エニル、ノン−４−エニル、ノン−５−エニル、ノン−６−エニル、ノン−７−エニル、ノン−８−エニル；デク−１−エニル、デク−２−エニル、デク−３−エニル、デク−４−エニル、デク−５−エニル、デク−６−エニル、デク−７−エニル、デク−８−エニル、デク−９−エニル；ウンデク−１−エニル、ウンデク−２−エニル、ウンデク−３−エニル、ウンデク−４−エニル、ウンデク−５−エニル、ウンデク−６−エニル、ウンデク−７−エニル、ウンデク−８−エニル、ウンデク−９−エニル、ウンデク−１０−エニル；ドデク−１−エニル、ドデク−２−エニル、ドデク−３−エニル、ドデク−４−エニル、ドデク−５−エニル、ドデク−６−エニル、ドデク−７−エニル、ドデク−８−エニル、ドデク−９−エニル、ドデク−１０−エニル、ドデク−１１−エニル；ブタ−１，３−ジエニル、ペンタ−１，３−ジエニルという意味を含む。
環状Ｃ４−８−アルケニル基という定義は、本明細書において、環状アルキル基に対して最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、という意味を含む。
本発明において、アルキニル基は、別段の定義がなければ、少なくとも１つの二重の不飽和（三重結合）を含み、並びに１つ、２つ若しくはそれ以上の一重の若しくは二重の不飽和又はＯ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を場合によって有し得る直鎖、分岐又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明におけるアルキニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル−（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又は直鎖、分岐若しくは環状のＣ１−１２−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る。
環状Ｃ４−８−アルキニル基という定義は、本明細書において、環状アルキル基に対して最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、という意味を含む。
Ｃ２−１２−アルキニル基の定義は、本明細書において、アルキニル基に対して定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、エチニル（アセチレニル）、プロプ−１−イニル及びプロプ−２−イニルという意味を含む。
本発明において、アリール基は、別段の定義がなければ、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ又はそれ以上のヘテロ原子を有し得、並びに、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る芳香族炭化水素基である。
Ｃ５−１８−アリールという定義は、５から１８個の原子を有するアリール基に対して本明細書中に定義された最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、シクロペンタジエニル、フェニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、ナフチル及びアントラセニルという意味を含む。
Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ、２つ又はそれ以上のヘテロ原子を有するＣ５−１８アリール基という定義は、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イル；１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イルからなる群から選択される。
本発明において、アリールアルキル基（アラルキル基）は、別段の定義がなければ、Ｃ１−８−アルキレン鎖を有し得、並びに、アリール骨格中において又はアルキレン鎖中において、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ又はそれ以上のヘテロ原子によって置換され得、並びに−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る、アリール基によって置換されたアルキル基である。
Ｃ７−１９−アラルキル基という定義は、骨格及びアルキレン鎖中に計７から１９個の原子を有するアラルキル基に対して本明細書中で定義された最も広い範囲を含む。アリール骨格中に５個又は６個の炭素又はヘテロ原子及びアルキレン鎖中に１から８個の炭素原子を有するＣ７−１９−アラルキル基が好ましい。
具体的には、この定義は、例えば、ベンジル及びフェニルエチルという意味を含む。
本発明において、アルキルアリール基（アラカリール基）は、別段の定義がなければ、Ｃ１−８−アルキレン鎖を有し得、並びに、アリール骨格中において又はアルキレン鎖中において、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ又はそれ以上のヘテロ原子によって置換され得、並びに−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、水素を表し、又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基（Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。）を表す。）からなる群から選択されるさらなる基によって、場合によって置換され得る、アルキル基によって置換されたアリール基である。
Ｃ７−１９−アルキルアリール基という定義は、骨格及びアルキレン鎖中に計７から１９個の原子を有するアルキルアリール基に対して本明細書中で定義された最も広い範囲を含む。アリール骨格中に５個又は６個の炭素又はヘテロ原子及びアルキレン鎖中に１から８個の炭素原子を有するＣ７−１９−アラルキル基が好ましい。具体的には、この定義は、例えば、トリル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又は３，５−ジメチルフェニルという意味を含む。
アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリール及びアラルキル基は、１つ又はそれ以上のヘテロ原子（別段の定義がなければ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される。）をさらに有し得る。ここでは、ヘテロ原子は、表記されている炭素原子を置換する。
適宜、本発明の化合物は、様々な可能な異性体形態、特に、例えば、Ｅ及びＺ、スレオ及びエリスロなどの立体異性体並びに光学異性体並びに適宜互変異性体の混合物として存在し得る。開示され及び特許が請求されているのは、Ｅ及びＺ異性体、並びにスレオ及びエリスロの両方、並びに光学異性体、これらの異性体のあらゆる混合物、並びに可能な互変異性体形態である。
本発明の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンは、式（Ｉ）の化合物又はその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及びこれらの立体異性体である。
Figure 2010520900
 式（Ｉ）において、基は以下に定義されている意味を有する。与えられている定義は、全ての中間物にも適用される。
ｍは、０から１２、好ましくは０から１０、特に好ましくは０から９の整数でを表す。
Ｒ１は、
−水素；
直鎖、分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基又は環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル若しくはＣ４−８アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基を表す。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）；
−メルカプト（−ＳＨ）及びチオエーテル基（−ＳＲ’’）（Ｒ’’は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は上記意味を有する。）からなる群から選択される基によって置換され得るＣ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基を表す。）；
からなる群から選択される。
Ｒ２は、
−直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル若しくはＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）
からなる群から選択される。
Ｒ３は、以下からなる群から選択される。
−シアノ（−ＣＮ）、メルカプト（−ＳＨ）、チオエーテル（−ＳＲ’’）、アルコキシ（−ＯＲ’’）及びアシル基（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）；
−直鎖又は分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル若しくはＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
本発明の別の実施形態において、Ｒ２及びＲ３、Ｒ２及びＲ１又はＲ１及びＲ３は、これらが結合している原子と一緒に、又は適宜、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に、Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）（Ｒ’は、上記意味を有する。）によって置換され得る４員から７員環、好ましくは５員から６員環を形成し得る。
Ｒ４は、以下からなる群から選択される。
−ハロゲン原子（Ｘ−）；
−シアノ（−ＣＮ）、メルカプト（−ＳＨ）、チオエーテル（−ＳＲ’’）、アルコキシ（−ＯＲ’’）及びアシル基（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’）（Ｒ’’は、上記意味を有する。）；
−直鎖、分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル又はＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
Ｒ５は、以下からなる群から選択される。
−水素；
−ハロゲン原子（Ｘ−）；
−シアノ（−ＣＮ）、メルカプト（−ＳＨ）、チオエーテル（−ＳＲ’’）、アルコキシ（−ＯＲ’’）及びアシル基（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’）（Ｒ’’は、上記意味を有する。）；
−直鎖、分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル若しくはＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、以下からなる群から選択される。
−水素；
−直鎖、分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル基、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル又はＣ７−１９−アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
Ｒ８は、以下からなる群から選択される。
−水素；−ハロゲン（Ｘ−）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’２）、
−直鎖、分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−８アルキル、Ｃ４−８アルケニル、Ｃ４−８アルキニル基又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル若しくはＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）。
式（Ｉ）において、基は以下に定義されている好ましい意味を有する。好ましいものとして与えられている定義は、同様に全ての中間物に適用される。
ｍは、好ましくは、０から２の整数からなる群から選択される。
Ｒ１は、好ましくは、水素、メルカプト基（−ＳＨ）又はＣ１−８−アルキル基からなる群から選択される。
Ｒ２は、好ましくは、直鎖又は分岐のＣ１−８−アルキル基からなる群から選択される。
Ｒ３は、好ましくは、直鎖、分岐のＣ２−８−アルキル基及び脂環式Ｃ３−８−アルキル基からなる群から選択される。
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｒ２及びＲ３は、これらが結合している窒素原子とともに、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子とともに、Ｃ１−１２−アルキル基、好ましくはＣ２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ３−８−アルキル基によって置換され得る５員から６員環を形成し得る。
Ｒ４は、以下からなる群から好ましく選択される。
−ハロゲン原子（−Ｘ）；
−直鎖若しくは分岐の、Ｃ１−８−アルキル基又はＣ１−５−ハロアルキル基。
Ｒ５は、以下からなる群から好ましく選択される。
−ハロゲン原子（−Ｘ）；
−直鎖若しくは分岐のＣ１−８−アルキル基又はＣ１−５−ハロアルキル基。
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、好ましくは、以下からなる群から選択される。
−水素及び
−Ｃ１−８−アルキル基。
Ｒ８は、好ましくは、以下からなる群から選択される。
−水素及び
−直鎖、分岐の、Ｃ２−８−アルキル基、脂環式又は複素環式Ｃ３−８−アルキル基、ＯＲ’、−ＳｉＲ’３基（Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基を表す。）。
式（Ｉ）において、基は以下に定義されている特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとして与えられている定義は、同様に全ての中間物に適用される。
ｍは、特に好ましくは、０又は１を表す。
Ｒ１は、特に好ましくは、以下からなる群から選択される。
−水素；
−メルカプト（−ＳＨ）、メチル及びエチル。
Ｒ２は、特に好ましくは、メチル及びエチルからなる群から選択される。
Ｒ３は、特に好ましくは、エチル及びシクロプロピルからなる群から選択される。
本発明の特に好ましい別の実施形態において、Ｒ２及びＲ３は、これらが結合している窒素原子とともに、ピペリジル、ピロリジル又は２，６−ジメチルホルホリニル環を形成し得る。
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃｌ及びＦ原子並びに−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ及びメチルから選択される。
Ｒ５は、Ｒ４とは独立に、特に好ましくは、Ｃｌ及びＦ原子並びに−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ及びメチルから選択される。
上に定義されている置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性又は塩基性の特性を有し、無機若しくは有機酸若しくは塩基と又は金属イオンと塩（適宜、内部塩又は付加物も）形成し得る。
適切な金属イオンは、特に、第二主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）、第三及び第四主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）並びに第五から第八亜群の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛及びその他）のイオンである。特に好ましいのは、第四周期の元素の金属イオンである。ここで、金属は、それらが採り得る様々な価数で存在することができる。
式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、塩を与えるために、塩基と反応させることができる。
適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、カーボナート、バイカーボナートであり、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する一級、二級及び三級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ−、ジー及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンである。
式（Ｉ）の化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性の特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、塩を与えるために、酸と反応させることができる。
無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸並びに硝酸並びにＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などの酸性塩である。
適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸並びに酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸などのアルカン酸であり、並びにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸又はジスルホン酸（１つ又は２つのスルホン酸基を有するフェニル及びナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（１から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸又はジホスホン酸（１つ又は２つのホスホン酸基を有するフェニル及びナフチルなどの芳香族基）でもあり、前記アルキル及びアリール基は、さらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
このようにして得ることができる塩も、殺真菌特性を有する。
本発明に関連して特に好ましい３−置換されたフェノキシフェニルアミジンは、以下からなる群から選択される。
Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシブチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルプロプ−２−イン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（１−メチレンプロピル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６−１）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１Ｅ／Ｚ）−１−メチルプロプ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６−２）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（８）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１０）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−フェニルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１２）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１３）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルブチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１４）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１５）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１６）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルプロピル−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−２，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１８）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１９）、Ｎ’−（４−｛３−［１−（アリルオキシ）−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２０）、Ｎ’−（４−｛３−［１−（アリルオキシ）−１−メチルブチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２１）、Ｎ’−（４−｛３−［１−（アリルオキシ）−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２２）、Ｎ’−｛４−［３−（１−ブトキシ−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２３）、Ｎ’−｛４−［３−（１−ブトキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−エチル−１−ヒドロキシルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２５）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−エチル−１−ヒドロキシプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２６）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシプロプ−２−イン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２８）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２９）、Ｎ’−｛４−［３−（１−クロロ−２，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３０）、Ｎ’−（４−｛３−［１−（アリルオキシ）−１−フェニルエチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３１）、Ｎ’−｛４−［３−（１−ブトキシ−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３３）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３５）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３６）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシプロプ−２−イン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３８）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４０）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４１）、Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−（３−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［（トリメチルシリル）オキシ］エチル｝フェノキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４２）、Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−（３−｛２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］エチル｝フェノキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４３）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４４）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリクロロ−１−メトキシエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４５）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−メチルイミドホルムアミド（４６−１）、Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−メチルイミドホルムアミド（４６−２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルブチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４８）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５０）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５３−１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミドイニウム・オキサラート（５３−２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［ヒドロキシ(フェニル)メチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５５）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［メトキシ−（フェニル）メチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５６−１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［メトキシ（フェニル）メチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミドイニウム・メシラート（５６−２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［メトキシ（フェニル）メチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミドイニウム・オキサラート（５６−３）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［メトキシ（フェニル）メチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミドイニウム・クロリド（５６−４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５７−１）、Ｎ’−｛４−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５７−２）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５８）、Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミ
ドホルムアミド（５９）、２−［３−（２，５−ジメチル−４−｛［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アミノ｝フェノキシ）フェニル］ペント−４−エン−２−オール（６０）、Ｎ’−［２−クロロ−４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６１−１）、Ｎ’−［２−クロロ−４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６１−２）、２−クロロ−４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン（６１−３）、２−クロロ−４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−（２−メチルピペリジン−１−イル）メチレン］アニリン（６１−４）、Ｎ’−｛４−［３−（２，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６２）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（トリメチルシリル）メチル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６３）、Ｎ’−｛４−［（３−シクロプロピルフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６４）、Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルイミドホルムアミド（６５−１）、Ｎ−［（１Ｅ）−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）メチレン］−４−［３−（１−メトキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルアニリン及びＮ−エチル−Ｎ’−［４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６６）。
本発明のアミジンの調製
本発明の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンは、以下のスキーム（Ｉ）に示されている方法によって得ることができる。
Figure 2010520900
工程（ａ）
本発明の一実施形態において、式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを与えるために、以下の反応スキームに従って、式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を式（ＩＩ）の３−置換されたフェノール又はこれから形成されるフェノキシドと反応させる。
Figure 2010520900
適切な脱離基（Ｚ）は、一般的な反応条件下で十分な離核性（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｉｃｉｔｙ）を有する全ての置換基である。適切な脱離基の例として挙げられるのは、ハロゲン、トリフラート、メシラート、トシラート又はＳＯ２Ｍｅである。
反応は、好ましくは、塩基の存在下で実施される。
適切な塩基は、このような反応において通常使用される有機及び無機塩基である。例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、アセタート、フッ化物、ホスファート、カルボナート及びバイカーボナートからなる群から選択される塩基を使用することが好ましい。本明細書において、特に好ましいのは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸セシウムである。さらに、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミン。
適宜、パラジウム、銅及びこれらの塩又は錯体からなる群から選択される触媒を使用し得る。
ニトロベンゼン誘導体のフェノールとの反応は、希釈せずに又は溶媒中で実施することができる。好ましくは、反応は、一般的反応条件下において不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で実施される。
好ましいのは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンリン酸トリアミドなどのアミド；又は水とのこれらの混合物及び純水である。
反応は、減圧下で、大気圧で又は超大気圧下で、及び−２０から２００℃の温度で実施することができる。好ましくは、反応は、大気圧及び５０から１５０℃の温度で行われる。
工程（ｂ）
本発明の別の実施形態において、式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを与えるために、以下の反応スキームに従い、式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体又はこれから形成されたフェノラートを式（ＩＶ）の３−置換されたフェニル誘導体と反応させる。
Figure 2010520900
反応条件、溶媒、触媒及び適切な脱離基（ｚ）に関しては、工程（ａ）を参照し得る。
工程（ｃ）
本発明のさらなる別の実施形態において、式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルを与えるために、以下の反応スキームに従って、式（ＶＩＩ）のアニリンを式（ＩＩ）の３−置換されたフェノール又はこれから形成されたフェノキシドと反応させる。
Figure 2010520900
反応条件、溶媒、触媒及び適切な脱離基（ｚ）に関しては、工程（ａ）を参照し得る。
工程（ｄ）
本発明のさらなる別の実施形態において、式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルを与えるために、以下の反応スキームに従って、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを式（ＩＶ）の３−置換されたフェノール誘導体と反応させる。
Figure 2010520900
反応条件、溶媒、触媒及び適切な脱離基（ｚ）に関しては、工程（ａ）を参照し得る。
工程（ｅ）
式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを与えるために、以下の反応スキームに従って、工程（ａ）及び（ｂ）で得られた式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを還元することができる。
Figure 2010520900
工程（ｅ）に従う還元は、従来技術に記載されているニトロ基を還元するための何れの方法によっても実施することができる。
好ましくは、還元は、ＷＯ００４６１８４号に記載されているように、濃塩酸中の塩化スズを用いて実施される。しかしながら、これに代えて、還元は、適宜、例えば、Ｒａｎｅｙニッケル又はＰｄ／Ｃなどの適切な水素添加触媒の存在下で、水素気体を使用することによっても実施することができる。反応条件は、従来技術中に既に記載されており、当業者に周知である。
還元が液相で実施される場合、反応は、一般的な反応条件に対して不活性な溶媒中で行うべきである。１つのこのような溶媒は、例えば、トルエンである。
工程（ｆ）
式（ＶＩＩＩ）のアニリンの、工程（ｄ）に従う式（Ｉ）のアミジンへの転化は、以下の反応スキーム：
Figure 2010520900
 に従い、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタール又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミド又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミン、
を用いる異なる別の方法を用いて、スキーム（Ｉ）に上述されているように実施することができる。
本発明の方法のそれぞれの別の実施形態（ｉ）から（ｉｉｉ）が、以下に簡潔に例示されている。
（ｉ）工程（ｉ）としてスキーム（Ｉ）に示されている本発明の一実施形態に従って、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、Ｒ２及びＲ３が上に定義されており、並びにＲ１３及びＲ１４がＣ１−８−アルキル基から、好ましくはＣ２−６−アルキル基、特に好ましくはＣ３−５−アルキル基からなる群から選択される式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと反応させ、それらが結合している酸素原子と一緒に、５員又は６員環を形成し得、本発明の式（Ｉ）のフェノキシアミジンを与える。
式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールは、例えば、硫酸ジメチルなどのアルキル化剤との反応によって、「ＪＡＣＳ，６５、１５６６（１９４３）」に記載されているホルムアミドから取得することができる。
工程（ｉ）の反応は、酸の存在下で好ましく実施される。
適切な酸は、例えば、有機及び無機酸、並びにｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸（気体、水性又は有機溶液中）又は硫酸からなる群から選択される。
（ｉｉ）工程（ｉｉ）としてスキーム（Ｉ）に示されている本発明の別の実施形態では、本発明のフェノキシアミジンを得るために、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、基Ｒ１からＲ３が上に定義されているとおりである式（ＸＩＶ）のアミドと反応させる。
工程（ｉｉ）の反応は、適宜、ハロゲン化剤の存在下で実施される。適切なハロゲン化剤は、例えば、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３又はＳＯＣｌ２からなる群から選択される。
あるいは、さらに、この反応は、縮合剤の存在下で実施され得る。
適切な縮合剤は、アミド結合を形成するために一般的に使用されている縮合剤である。例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ三塩化リン又は塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成物質；例えば、クロロホルマート、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニルなどの無水物形成物質；例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミン（ＤＣＣ）などのカルボジイミン又は、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファートなどの他の慣用の縮合剤を例としてして挙げることができる。
工程（ｉｉ）の反応は、一般的反応条件下において不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で好ましく実施される。
好ましいのは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンリン酸トリアミドなどのアミド；例えば、酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル；例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド；例えば、スルホランなどのスルホン；例えば、メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール又はこれらの混合物である。
（ｉｉｉ）工程（ｉｉｉ）としてスキーム（Ｉ）に示されている本発明のさらなる別の実施形態に従って、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、Ｒ１が上に定義されているとおりであり、及びＲ１０からＲ１２が互いに独立にＣ１−８−アルキル基、好ましくはＣ２−６−アルキル基、特に好ましくはＣ３−５−アルキル基からなる群から選択される式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下において、基Ｒ２及びＲ３が上に定義されているとおりである式（ＸＶ）のアミンと反応させ、それらが結合している酸素原子と一緒に、５員から７員環、好ましくは６員環を形成し得、本発明の３−置換されたフェノキシアミジンを与える。
工程（ｉｉｉ）の反応は、一般的反応条件下において不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で好ましく実施される。好ましいのは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジオエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンリン酸トリアミドなどのアミド；例えば、酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル；例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド；例えば、スルホランなどのスルホン；例えば、メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール又は水とのこれらの混合物及び純水である。
工程（ｇ）
本発明の別の実施形態では、式（Ｘ）のアミジンを与えるために、以下の反応スキームに従って、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンと、
反応させることが既に可能である。
Figure 2010520900
反応条件、溶媒、触媒に関しては、工程（ｆ）を参照し得る。
本発明の式（Ｉ）の標的分子への式（Ｘ）のアミジンのさらなる転化は、例えば、工程（ｊ）に記載されているように実施することができる。
工程（ｈ）
本発明の別の実施形態において、式（ＸＩ）のアミジンを与えるために、以下の反応スキームに従って、式（ＶＩＩ）のアミノフェニル誘導体を
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンと、
反応させることが可能である。
Figure 2010520900
反応条件、溶媒、触媒に関しては、工程（ｆ）を参照されたい。
本発明の式（Ｉ）の標的分子への式（ＸＩ）のアミジンのさらなる転化は、例えば、工程（ｉ）に記載されているように実施することができる。
工程（ｉ）
本発明のさらなる実施形態に従えば、以下の反応スキームに従って、本発明の式（Ｉ）の標的分子を与えるために、工程（ｈ）から取得可能な式（ＸＩ）のアミジンを式（ＩＩ）の３−置換されたフェノール又はこれから形成されたフェノキシドと反応させることが可能である。
Figure 2010520900
反応条件、溶媒及び触媒に関しては、工程（ａ）を参照し得る。
工程（ｊ）
本発明のさらなる実施形態に従えば、以下の反応スキームに従って、本発明の式（Ｉ）の標的分子を与えるために、工程（ｇ）から取得可能な式（Ｘ）のアミジンを式（ＩＶ）の３−置換されたフェニル誘導体と反応させることが可能である。
Figure 2010520900
反応条件、溶媒、脱離基（Ｚ）及び触媒に関しては、工程（ａ）を参照し得る。
式（Ｉ）のアミジンを調製するための本発明の方法に関連して、反応工程の以下の組み合わせが有利なものと認められる。工程（ａ）、（ｅ）及び（ｆ）；工程（ｂ）、（ｅ）及び（ｆ）；工程（ｃ）と（ｆ）；工程（ｄ）と（ｆ）；工程（ｈ）及び（ｉ）並びに／又は（ｇ）及び（ｊ）。
本発明のフェノキシアミジンの調製は、中間体の中間的単離なしに、適宜実施される。
フェノキシアミジンの最終的精製は、慣用の精製方法を用いて実施することができる。好ましくは、精製は、結晶化によって実施される。
望ましくない微生物の駆除
本発明のアミジンは強力な殺微生物作用を示し、植物保護において及び資材保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を駆除するために使用することができる。
植物保護
植物保護において、殺真菌剤は、ネコブカビ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）及び不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）を駆除するために使用することが可能である。
植物保護において、殺微生物剤は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を駆除するために使用することが可能である。
例として、但し、限定を加えることなく、上に列記されている総称的用語に属する真菌及び細菌性の病気の幾つかの病原体を挙げることができる。
例えば、以下のようなうどん粉病の病原菌によって引き起こされる病気。
ブルメリア種、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
ポドスファエラ種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ウンシヌラ種、例えば、ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）など；
例えば、以下のようなさび病病原菌によって引き起こされる病気。
ギムノスポランギウム種、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）など；
ヘミレイア種、例えば、ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）など；
ファコスプソラ種、例えば、ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）など；
プッシニア種、例えば、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
例えば、以下のような卵菌群から得られる病原体によって引き起こされる病気。
ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる斑点病及び葉枯れ病。
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；
セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）など；
クラドスポリウム種、例えば、クラドスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）など；
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）など
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コレトトリカム種、例えば、コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）など；
シクロコニウム種、例えば、シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）など；
ディアポルテ種、例えば、ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）など；
エルシノエ種、例えば、エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）など；
グレオスポリウム種、例えば、グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）など；
グロメレラ種、例えば、グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）など；
ギニャルディア種、例えば、ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）など；
レプトスファエリア種、例えば、レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）など；
マグナポルテ種、例えば、マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）など；
マイコスファエレラ種、例えば、マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌｅ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌｅ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）など；
フェオスファエリア種、例えば、フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）など；
ラムラリア種、例えば、ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）など；
リンコスポリウム種、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）など；
セプトリア種、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）など；
チフラ種、例えば、チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；
ベンチュリア種、例えば、ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる根及び茎の病気（ｒｏｏｔ ａｎｄ ｓｔａｌｋ ｄｉｓｅａｓｅ）。
コルチシウム種、例えば、コルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）など；
フサリウム種、例えば、フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）など；
ゲウマノミセス種、例えば、ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；
タペシア種、例えば、タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）など；
チエラビオプシス種、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる穂及び円錐花序病（Ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を含む。）。
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア属種など；
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；
クラドスポリウム種、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）など；
クラビセプス種、例えば、クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）など；
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒａｍ）など；
ギッベレラ種、例えば、ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）など；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）など；
例えば、以下のような、黒穂菌類（ｓｍｕｔ）によって引き起こされる病気。
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）など；
ティレチア種、例えば、ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）など；
ウロシスティス種、例えば、ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）など；
ウスティラゴ種、例えば、ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる果実腐敗。
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；
ペニシリウム種、例えば、ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｓｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・パープロゲナム（Ｐｅｎｉｓｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）など；
スクレロティニア種、例えば、スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
ベルティシリウム種、例えば、ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる種子及び土壌伝染性の葉枯病及び立ち枯れ病並びに苗木の病気。
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）など；
アファノミセス種、例えば、アファノミセス・ユーテイクス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）など；
アスコチタ種、例えば、アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）など；
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；
クラドスポリウム種、例えば、クラドスポリウム・ヘルバラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）など；
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）など
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コレトトリカム種、例えば、コレトトリカム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）など；
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒａｍ）など；
ギッベレラ種、例えば、ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）など；
マクロフォミナ種、例えば、マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）など；
モノグラフェラ種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）など；
ペニシリウム種、例えば、ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｓｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）など；
フォーマ種、例えば、フォーマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）など；
フォモプシス種、例えば、フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）など；
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）など；
ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
ピリキュラリア種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）など；
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；
リゾパス種、例えば、リゾパス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）など；
スクレロティウム種、例えば、スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）など；
セプトリア種、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
チフラ種、例えば、チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；
ベルチシリウム種、例えば、ベルチシリウム・ダフリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる癌性の病気、えい瘤及びてんぐ巣病。
ネクトリア種、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる立ち枯れ病。
モニリニア種、例えば、モニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる葉、花及び果実の奇形。
タフリナ種、例えば、タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる木性植物の変性疾患。
エスカ（Ｅｓｃａ）種、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メディテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる花及び種子の病気。
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病気。
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；
ヘルミントスポリウム種、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）など；
例えば、以下のような、細菌性病原体によって引き起こされる病気。
キサントモナス種、例えば、キサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａｅ）など。
好ましくは、大豆の以下の病気を駆除することが可能である。
例えば、以下のものによって引き起こされる、葉、茎、鞘及び種子に対する真菌性の病気。
アルテルナリア斑点病（アルテルナリア種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウムｖａｒ．トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セクロスポラ斑点病及び胴枯れ病（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ黒葉枯れ病（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ斑点病（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯れ病（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、赤星病（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ斑点病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティクタ斑点病（フィロスティクタ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘及び茎の胴枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、ウドンコ病（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ斑点病（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア葉（ａｅｒｉａｌ）腐れ病、葉（ｆｏｌｉａｇｅ）腐れ病及びくもの巣病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、腐敗病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、輪紋病（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、紫斑点病（ｔａｒｇｅｔ ｓｐｏｔ）（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））
例えば、以下のものによって引き起こされる、根及び茎基部に対する真菌性の病気。
黒根病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フサリウム胴枯れ病又は立ち枯れ病、根腐れ並びに鞘及び頭領の腐敗（フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フサリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・エクイセチ（Ｆｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ネオコスモプスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘及び茎の胴枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎がん腫病（ディアポルセ・ファセオロラムｖａｒ．カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐敗（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム属腐敗（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｈｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ、茎腐敗及び立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。
本発明の活性化合物は、植物における強力な強化効果も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内因性防御を動員するのに適している。
本明細書において、植物強化（耐性誘導）化合物は、その後に望ましくない微生物が接種された場合に、処理された植物が、これらの微生物に対して大幅な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものとして理解される。
本事例では、望ましくない微生物は、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものとして理解される。従って、本発明の物質は、処理後のある一定期間、挙げられている有害な病原体による攻撃から植物を保護するために使用することができる。保護が為される期間は、一般に、活性化合物での植物の処理後、１から１０日、好ましくは１から７日にわたる。
植物の病気を駆除するために必要な濃度で、活性化合物が植物によって良好に耐容されるという事実は、植物増殖物質及び種子の地上植物部分並びに土壌の処理を可能とする。
これに関して、本発明の活性化合物は、例えば、プシニア種などの穀物の病気、並びに、例えば、ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）又はアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種など、ブドウ栽培、果物栽培及び野菜栽培における病気を駆除する上で、特に首尾よく使用することができる。
本発明の活性化合物は、作物の収穫高を増加させるためにも適している。さらに、本発明の活性化合物はより低い毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
特定の濃度及び適用割合において、本発明の活性化合物は、適宜、除草剤として、植物の成長に影響を与えるために、及び有害動物を駆除するためにも場合によって使用することができる。本発明の活性化合物は、さらなる活性化合物の合成のための中間体及び前駆体としても場合によって使用することができる。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。これに関して、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は栽培された植物（自然に発生する栽培植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。栽培植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、変種認証に関する法律によって保護され得る又は保護され得ない植物変種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに根、塊茎及び地下茎が挙げられる。植物の部分には、採取された作物、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布によって、増殖物質、特に種子を用いて、さらに１つ又はそれ以上の層でコーティングすることによって、それらの環境、生息環境又は保存領域に作用させることにより実施される。
マイコトキシン
さらに、本発明の処理によって、収穫された作物並びに収穫された作物から調製される食物及び飼料中のマイコトキシン含量を低下させることが可能である。これに関して、特に（但し、網羅的なものではない。）、以下のマイコトキシンを挙げることができる。例えば、以下の真菌：フサリウム・アキュミナタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロークウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・カルモラム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアラム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）））、フサリウム・エキセチ（Ｆ．ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサラム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポラム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラタム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、フサリウム・シュードグラミネアラム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシナム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクタム（Ｆ．ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・サブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクタム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・フェルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）及びその他などのフサリウム種、並びにアスペルギルス種、ペニシリウム種、クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）種及びその他によって引き起こされ得る、デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２及びＨＴ２トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリフォルミン、フサリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド及びアフラトキシン。
資材保護
資材の保護において、本発明の物質は、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から産業用資材を保護するために使用することができる。
本明細書において、産業用資材は、産業において使用するために調製された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、微生物による変化又は破壊から本発明の活性化合物によって保護されるべき産業用資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、織物、皮革、材木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤及び微生物によって攻撃又は破壊され得る他の資材であり得る。保護されるべき資材に関連して、微生物の増殖によって悪影響を受け得る製造工場の一部、例えば、冷却水回路も挙げることができる。本発明において、産業用資材として、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、材木、塗料、冷却用潤滑剤及び熱伝達液体、特に、木を好ましいものとして挙げることができる。
産業用資材を分解又は改変し得る微生物として挙げられる例は、細菌、真菌、酵母、藻類及び軟体生物である。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色及び木材破壊性真菌（担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）並びに軟体生物及び藻類に対して活性を示す。
以下の属の微生物を例として挙げることができる。
アルテルナリア・テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、
アスペルギルス・ニガー（ＡｓｐｅｒｇｉｌｌＵＳｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、
ケトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、
コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオフォラ、
レンティナス・チグリナス（ＬｅｎｔｉｎＵＳｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、
ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、
ポリポラス・ベルシカラー（ＰｏｌｙｐｏｒＵＳｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポラス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）
アウレオバシジウム・プルーランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、
スクレロフォーマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、
トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、
エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などのエシェリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、
シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのシュードモナス、
スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などのスタフィロコッカス（ＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃＵＳａｕｒｅｕｓ）。
製剤
本発明は、本発明のフェノキシアミジンの少なくとも１つを含む、望ましくない微生物を駆除するための組成物に関する。
それぞれの物理的及び／又は化学的特性に応じて、本発明のフェノキシアミジンは、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアロゾル、ポリマー性物質中及び種子用コーティング材中への超微小封入、並びにＵＬＶ冷及び温雲霧製剤などの標準的な製剤へ転化することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、圧力下にある液化された気体及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって調製される。増量剤として水を使用する場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することもできる。本質的に、可能な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族炭化水素又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。液化された気体状増量剤又は担体は、標準的な温度及び標準的な圧力において気体形態である液体、例えば、ハロゲン化された炭化水素及びブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものとして理解される。可能な固体担体は、以下のとおりである。例えば、カオリン、陶土、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに高度に分散されたシリカ、酸化アルミニウム及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルである。顆粒用の可能な固体担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石又は白雲石などの破壊され、分画された天然の岩のほか、無機及び有機粉塵から形成される合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材から形成された顆粒である。可能な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、非イオン性及び陰イオン性乳化剤、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナートなど、及びタンパク質の加水分解物である。可能な分散剤は、例えば、リグノサルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤中で使用することもできる。他の可能な添加物は、鉱物及び植物油である。
酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなどの無機顔料、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機着色料などの着色料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１と９５重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
上述されている製剤は、本発明のフェノキシアミジンが微生物及び／又はその生息環境に適用される、望ましくない微生物を駆除するための本発明の方法において使用することができる。
種子処理
植物の種子を処理することによる植物病原性真菌の駆除は、長い間公知であり、絶え間ない改良の対象である。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足に解決できるとは限らない一連の問題が生じる。従って、播種後又は植物の発生後に、植物保護組成物のさらなる適用を不要とする又は少なくとも顕著に低減する、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することが望ましい。植物病原性真菌による攻撃に対して可能な限り最高の保護が種子及び発芽中の植物に与えられるように、但し、使用される活性化合物によって植物自体が損傷を受けないように、使用される活性化合物の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子の処理方法は、植物保護組成物の消費を最小限に抑えながら、種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内在性殺真菌特性も含むべきである。
従って、本発明は、特に、本発明の組成物で種子を処理することによって、植物病原性真菌による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関する。
同様に、本発明は、植物病原性真菌から種子及び発芽中の植物を保護するために種子を処理するための、本発明の組成物の使用に関する。
さらに、本発明は、植物病原性真菌から保護するために、本発明の組成物で処理された種子に関する。
本発明の利点の１つは、本発明の組成物の特定の浸透特性の故に、これらの組成物での種子の処理が種子そのものを植物病原性真菌から保護するだけでなく、発芽後に種子から生じた植物を植物病原性真菌から保護することである。このように、播種又は播種直後の時点で作物を直ちに処理する必要が省略され得る。
同様に、本発明の混合物は、特に、トランスジェニック種子とともに使用できることも有利であると認められる。
本発明の組成物は、農業、温室、森林又は園芸において使用されるあらゆる植物品種の種子を保護するのにも適している。特に、これに関する種子は、穀類（小麦、大麦、ライ麦、キビ及びオーツ麦）、トウモロコシ、ワタ、大豆、コメ、イモ、ヒマワリ、豆、コーヒー、ビート（例えば、砂糖大根及び家畜ビート（ｆｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔ））、落花生、野菜（トマト、キュウリ、タマネギ及びレタスなど）、芝生及び観葉植物の種子である。穀類（小麦、大麦、ライ麦及びオーツ麦など）、トウモロコシ及びコメの種子の処理が特に重要である。
本発明において、本発明の組成物は、単独で、又は適切な製剤中で、種子に適用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が発生するのを避けるのに十分に安定な条件で処理される。一般に、種子の処理は、収穫と播種の間の何れの時点においても実施され得る。植物から分離され、穂軸、鞘、茎、皮、毛又は果肉が除去された種が通常使用される。従って、例えば、収穫され、清浄化され、１５重量％未満の水分含量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理され、次いで、再び乾燥された種子を使用することも可能である。
一般に、種子の処理では、種子の発芽が損なわれないように、又は種子から得られた植物が損傷されないように、本発明の組成物及び／又は種子に適用されるさらなる添加物の量が選択されることに注意しなければならない。特に、ある適用割合で植物毒性効果を示し得る活性化合物を用いる場合に、このことを考慮すべきである。
本発明の組成物は、直ちに、従って、追加成分を含まずに及び希釈されずに適用することができる。適切な製剤の形態で、組成物を種子に適用することが一般に好ましい。種子処理のための適切な製剤及び方法は、当業者に公知であり、例えば、以下の文献：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
本発明に従って使用することができる活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、スラリー又は種子のための他のコーティング材料及びＵＬＶ製剤などの通常の種子粉衣製剤へ転化することができる。
これらの製剤は、例えば、慣用の増量剤及び溶媒又は希釈剤、着色料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次濃縮剤、接着剤、ジベレリン及び水などの慣用の添加物と活性化合物又は活性化合物の組み合わせを混合することによって、公知の様式で調製される。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な着色料は、このような目的のために慣用される全ての着色料を含む。これに関して、水への溶解性が乏しい顔料及び水に溶解する色素の両方を使用し得る。例として挙げられるものは、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる着色料である。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る可能な湿潤剤は、湿潤を促進し、農芸化学的活性化合物の製剤において慣用される全ての物質を含む。好ましくは、ジイソプロピル又はジイソブチルナフタレンスルホナートなどのアルキルナフタレンスルホナートを使用し得る。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農芸化学的活性物質の製剤において慣用される全ての非イオン性、陰イオン性及び陽イオン性分散剤を含む。好ましくは、非イオン性若しくは陰イオン性分散剤又は非イオン性若しくは陰イオン性分散剤の混合物を使用し得る。特に適切な非イオン性分散剤として、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル及びリン酸化又は硫酸化されたこれらの誘導体を挙げることができる。特に、適切な陰イオン性分散剤は、リグノスルホナート、ポリアクリル酸塩及びアリールスルホナート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、農芸化学的活性化合物の製剤において慣用される全ての発泡阻害物質を含む。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用し得る。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な防腐剤は、農芸化学的組成物中でこのような目的のために使用することができる全ての物質を含む。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミフォルマールが挙げられる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な二次濃縮剤は、このような目的のために農芸化学的組成物中で使用することができる全ての物質を含む。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、修飾された粘土及び高分散シリカが適切である。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る可能な接着剤は、種子粉衣において使用することができる全ての慣用の結合剤を含む。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースが挙げられる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る可能なジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４及びＡ７を含み、特に好ましくは、ジベレリン酸が使用される。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ「Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓ］、Ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐｐ．４０１−４１２参照）。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤は、直接又は事前に水で希釈した後に、最も多様な種の種子を処理するために使用され得る。従って、小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦及びライ小麦などの穀類の種子、並びにトウモロコシ、米、アブラナ、豆（ｐｅａ）、豆（ｂｅａｎ）、綿、ヒマワリ及びビートの種子、あるいは、最も多様な性質の野菜の種子を粉衣するために、濃縮物又は水での希釈によって濃縮物から得ることができる調製物を使用し得る。本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するためにも使用し得る。これに関して、発現によって形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果も生じ得る。
粉衣のために慣用的に使用することができる全ての混合装置が、水の添加によって、本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤又は種子粉衣製剤から調製される調製物で種子を処理するのに適している。具体的には、粉衣操作では、種子を混合装置中に導入し、そのまま又は事前に水で希釈した後に、種子粉衣製剤の所望の量を各回添加し、及び製剤が種子上に均一に分布するまで混合を実施する。
適宜、その後に、乾燥操作が行われる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤の適用割合は、比較的幅広い範囲内を変動することができる。適用割合は、製剤中及び種子上の活性化合物の各含量に依存する。一般に、活性化合物の組み合わせの適用割合は、種子の１ｋｇ当り０．００１と５０ｇの間、好ましくは種子の１ｋｇ当り０．０１と１５ｇの間である。
公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物
従って、例えば、活性スペクトルを広げるために、又は耐性の発生を防ぐために、本発明のフェノキシアミジンは、そのまま又はそれらの製剤中で、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することもできる。
除草剤などの他の公知の活性化合物との又は肥料及び成長制御物質、安全化剤又は情報化学物質との混合物も可能である。
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に皮膚糸状菌及び出芽真菌、カビ及び二相性真菌に対して（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などに対して）、並びにエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロファイテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン種に対して、抗真菌活性の極めて幅広いスペクトルを有する。これらの真菌の列記は、含まれ得る真菌スペクトルに対する限定をいかなる意味においても表すものではなく、例示に過ぎない。
従って、本発明の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンは、医薬用途及び非医薬用途の両方において使用することができる。
活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、噴霧可能な粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、製剤から調製される適用形態で適用することができる。適用は、標準的な様式で、例えば、注入、噴霧、微粉化、散布、雲霧化、発泡、拡散などによって実施される。さらに、超低容量法によって活性化合物を適用すること又は活性化合物の調製物若しくは活性化合物そのものを土壌中へ注入することが可能である。
植物の種子を処理することも可能である。
本発明のフェノキシアミジンが殺真菌剤として使用される場合には、適用の種類に応じて、適用割合は、相対的に幅広い範囲内を変動することができる。植物部分の処理において、活性化合物の適用割合は、一般に、０．１と１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０と１０００ｇ／ｈａの間である。種子処理において、活性化合物の適用割合は、一般に、種子の１ｋｇ当り０．００１と５０ｇの間、好ましくは種子の１ｋｇ当り０．０１と１０ｇの間である。土壌処理において、活性化合物の適用割合は、一般に、０．１と１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１と５，０００ｇ／ｈａの間である。
ＧＭＯ
本発明の処理方法は、遺伝子改変生物（ＧＭＯ）、例えば植物又は種子の処理において使用することができる。遺伝子改変植物（又はトランスジュエニック植物）とは、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物外に与えられ又は組み立てられ、核内に導入されたときに、目的のタンパク質若しくはポリペプチドを発現することによって、又は（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術を用いて）植物中に存在する他の遺伝子を下方制御若しくは発現停止させることによって、葉緑体の又は下肋部の（ｈｙｐｏｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）ゲノムが形質転換された植物に新しい又は改善された農学的又は他の特性を与えることを本質的に意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム中のその具体的な位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換又は導入遺伝子事象と称される。
植物種又は植物栽培品種、これらの位置及び成長条件（土壌、気候、栽培期間、栄養）に応じて、本発明の処理は、超加算（「相乗」）効果ももたらし得る。従って、例えば、実際に予想される効果を超える、本発明に従って使用することができる活性化合物及び組成物の低下した適用割合及び／又は活性スペクトルの広がり及び／又は活性の増加、植物成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、旱魃又は水又は土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の増加、収穫の簡易化、成熟の加速、より高い収穫高、より大きな果実、より大きな植物高、より緑の葉の色、開花の早期化、収穫された産物の品質の向上及び／又は栄養価の向上、果実内の糖濃度の増加、保存安定性の向上及び／又は収穫された産物の加工性が可能である。
ある種の適用割合において、本発明の活性化合物の組み合わせは、植物中の強化効果も有し得る。従って、本発明の活性化合物の組み合わせは、望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスによる攻撃に対する植物の防御系を動員するのに適している。これは、適宜、例えば、真菌に対する本発明の組み合わせの増強された活性に関する理由の１つであり得る。本明細書において、植物強化（耐性誘導）物質は、その後に、望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスが接種された場合に、処理された植物が、これらの望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスに対する耐性の大幅な程度を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質又は物質の組み合わせを意味するものとして理解される。本明細書において、望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスは、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものとして理解される。従って、本発明の物質は、処理後のある期間内に、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護が為される期間は、一般に、活性化合物での植物の処理後、１から１０日、好ましくは１から７日に及ぶ。
本発明に従って好ましく処理される植物及び植物栽培品種には、（品種改良及び／又はバイオテクノロジー手段によって得られたかどうかを問わず）これらの植物に、特に有利で、有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
同じく本発明に従って好ましく処理される植物及び植物栽培品種は、１つ又はそれ以上の生物的ストレスに対して耐性を有する。すなわち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルス及び／又はウイロイドなどの有害動物及び微生物に対して、より優れた防御を示す。
同じく本発明に従って好ましく処理され得る植物及び植物栽培品種は、１つ又はそれ以上の非生物的ストレスに対して耐性を有する植物である。非生物的ストレス状況には、例えば、旱魃、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、無機物曝露の増加、オゾン曝露、高い光曝露、窒素栄養素の制限された利用可能性、リン栄養素の制限された利用可能性、陰影（ｓｈａｄｅ）の回避が含まれ得る。
同じく本発明に従って好ましく処理され得る植物及び植物栽培品種は、増強された収穫高特性を特徴とする植物である。前記植物における増加した収穫高は、例えば、水使用効率、水保持効率、改善された窒素使用、増強された炭素同化、改善された光合成、増加した発芽効率及び加速された成熟など、改善された植物生理、成長及び発育の結果であり得る。さらに、収穫高は、早期の開花、ハイブリッド種子産生のための開花調節、苗の活力、植物サイズ、節間の数及び距離、根の成長、種子サイズ、果実サイズ、鞘のサイズ、鞘又は穂の数、鞘又は穂当りの種子数、種子質量、増強された種子の充填、低下した種子の分散、低下した鞘の裂開及び耐倒伏性など、（ストレス条件及び非ストレス条件下での）改善された植物構造によって影響を受け得る。さらなる収穫高形質には、炭水化物含量、タンパク質含量、油含量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の低下、改善された加工性及びより優れた保存安定性などの種子組成が含まれる。
本発明に従って処理され得る植物は、より高い収穫高、活力、健康並びに生物的及び非生物的なストレス因子に対する耐性を一般にもたらす雑種強勢（ｈｅｔｅｒｏｓｉｓ ｏｒ ｈｙｂｒｉｄ ｖｉｇｏｒ）の特徴を既に発現する雑種植物である。このような植物は、近交系雄性不稔性親株（雌性親）を、別の近親交配雄性稔性親株（雄性親）と交配することによって典型的に作製される。雑種種子は、雄性不稔植物から典型的に採取され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時々、（例えば、トウモロコシにおいて）、房除去（ｄｅｔａｓｓｅｌｅ）（すなわち、雄性生殖器官又は雄花の機械的除去）によって作製され得るが、より典型的には、雄性不稔は、植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である。その場合には、特に、種子が雑種植物から採取すべき所望の産物である場合には、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含有する雑種植物中での雄性稔性が完全に回復されることを確保するのが通例有用である。これは、雄性親が雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含有する雑種植物中で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有することを確保することによって達成することができる。雄性不稔性に対する遺伝的決定因子は、細胞質中に位置し得る。細胞質性雄性不粘性（ＣＭＳ；ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ ｍａｌｅ ｓｔｅｒｉｌｉｔｙ）の例は、例えば、アブラナ種で記載された（ＷＯ１９９２／００５２５１、ＷＯ１９９５／００９９１０、ＷＯ１９９８／２７８０６、ＷＯ２００５／００２３２４、ＷＯ２００６／０２１９７２及びＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に対する遺伝的決定因子は、核のゲノム中にも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクロノジー法によっても取得することができる。例えば、バーナーゼなどのリボヌクレアーゼが雄しべ中のじゅうたん組織細胞中で選択的に発現されている雄性不稔植物を取得する特に有用な手段が、ＷＯ８９／１０３９６号に記載されている。次いで、ｂａｒｓｔａｒ（例えば、ＷＯ１９９１／００２０６９）などのリボヌクレアーゼ阻害剤のじゅうたん組織細胞中での発現によって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、除草剤耐性植物、すなわち、１つ又はそれ以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのような除草剤耐性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサート又はその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エオールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって取得することができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異体ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム種のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）， ７， １３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３，４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），２６３，４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ２００１／６６７０４）である。例えば、ＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ２０００／０６６７４６、ＷＯ２０００／０６６７４７又はＷＯ２００２／０２６９９５に記載されているように、変異されたＥＰＳＰＳでもあり得る。グリホサート耐性植物は、ＵＳ５７７６７６０号及びＵＳ５４６３１７５号に記載されているように、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによって取得することもできる。グリホサート耐性植物は、例えば、ＷＯ２００２／０３６７８２、ＷＯ２００３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５及びＷＯ２００７／０２４７８２に記載されているように、グリホサートアセチル転移酵素をコードする遺伝子を発現することによっても取得することができる。グリホサート耐性植物は、例えば、ＷＯ２００１／０２４６１５又はＷＯ２００３／０１３２２６に記載されているように、上記遺伝子の天然に存在する変異を含有する植物を選択することによって取得することもできる。
他の除草剤耐性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシナートなど、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性とされた植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素又は阻害に対して耐性であるグルタミンシンターゼ酵素の変異体を発現させることによって取得することができる。１つのこのような効率的な解毒酵素は、（ストレプトミセス種由来のｂａｒ又はｐａｔタンパク質などの）ホスフィノトリシンアセチル転移酵素をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチル転移酵素を発現する植物は、例えば、ＵＳ５，５６１，２３６；ＵＳ５，６４８，４７７；ＵＳ５，６４６，０２４；ＵＳ５，２７３，８９４；ＵＳ５，６３７，４８９；ＵＳ５，２７６，２６８；ＵＳ５，７３９，０８２；ＵＳ５，９０８，８１０及びＵＳ７，１１２，６６５に記載されている。
さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性とされた植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）をホモゲンチザートへ転換する反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を有する植物は、天然に存在する耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子又はＷＯ１９９６／０３８５６７、ＷＯ１９９９／０２４５８５及びＷＯ１９９９／０２４５８６に記載されているような変異されたＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による固有のＨＰＰＤ酵素の阻害に関わらず、ホモゲンチザートの形成を可能とするある種の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても取得することができる。このような植物及び遺伝子は、ＷＯ１９９９／０３４００８及びＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＷＯ２００４／０２４９２８号に記載されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェナート脱水素酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても改善することができる。
さらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾアート及び／又はスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。例えば、「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ，Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），５０，７００−７１２」並びにＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０及びＵＳ５，０１３，６５９に記載されているように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとしても知られる。）中の様々な変異が、様々な除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製は、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；及びＵＳ５，３７８，８２４並びに国際公開ＷＯ１９９６／０３３２７０号に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１及びＷＯ２００６／０６０６３４にも記載されている。さらなるスルホニル尿素及びイミダゾリノン耐性植物が、例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２号にも記載されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を有する他の植物は、誘導された突然変異誘発、除草剤の存在下での細胞培養物中の選択によって、又は例えば、大豆に関してＵＳ５０８４０８２に、米に関してＷＯ１９９７／４１２１８に、サトウダイコンに関してＵＳ５７７３７０２及びＷＯ１９９９／０５７９６５に、レタスに関してＵＳ５１９８５９９に、又はヒマワリに関してＷＯ２００１／０６５９２２に記載されているような突然変異育種によって取得することができる。
同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある標的昆虫による攻撃に対して耐性とされた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのような昆虫耐性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができる。
本明細書において使用される「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有するあらゆる植物が含まれる。
１）バシラス・チューリンゲンシス毒素命名法に、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）にオンラインでＣｒｉｃｋｍｏｒｅ他（２００５）に更新された「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），６２，８０７−８１３」に列記されている殺虫性の結晶タンパク質など、バシラス・チューリンゲンシス由来の殺虫性の結晶タンパク質又はその殺虫性部分、又はその殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質クラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ若しくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質若しくはその殺虫性部分；又は
２）Ｃｙ３４及びＣｙ３５結晶タンパク質から構成されたバイナリー毒素など、バシラス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質若しくはその一部の存在下で殺虫性であるバシラス・チューリゲンシス由来の結晶タンパク質若しくはその一部（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），１９，６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６），７１，１７６５−１７７４）；又は
３）上記１）のタンパク質のハイブリッド又は上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ９８０３４によって産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）など、バシラス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質；又は
４）トウモロコシ事象（ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７中のＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシ事象ＭＩＲ６０４中のＣｒｙ３Ａタンパク質など、標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るために、及び／又は影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、及び／又はクローニング若しくは形質転換の間にコードＤＮＡ中に誘導された変化のために、幾つかの、特に１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置換されている上記１）から３）の何れか１つのタンパク質；
５）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列記されている植物性殺虫性（ＶＩＰ；ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）タンパク質など、バシラス・チューリンゲンシス若しくはバシラス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫性部分、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラス由来のタンパク質；又は
６）ＶＩＰ１Ａ及びＶＩＰ２Ａタンパク質から構成されたバイナリー毒素（ＷＯ１９９４／２１７９５）など、バシラス・チューリンゲンシス若しくはバシラス・セレウス由来の第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性を有するバシラス・チューリンゲンシス若しくはバシラス・セレウス由来の分泌タンパク質；
７）上記１）のタンパク質のハイブリッド若しくは上記２）のタンパク質のハイブリッドなど、バシラス・チューリンゲンシス若しくはバシラス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質から得られる部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質；又は
８）綿事象ＣＯＴ１０２中のＶＩＰ３Ａａタンパク質など、標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るために、及び／又は影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、及び／又は（なお、殺虫性タンパク質をコードしながら）クローニング若しくは形質転換の間にコードＤＮＡ中に誘導された変化のために、幾つかの、特に１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置換されている上記１）から３）の何れか１つのタンパク質。
もちろん、本明細書において使用される、昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記クラス１から８の何れか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含むあらゆる植物も含まれる。一実施形態において、同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが、昆虫内の異なる受容体結合部位への結合などの異なる作用様式を有する異なるタンパク質を使用することによって、影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、又は植物への昆虫耐性の発達を遅延させるために、昆虫耐性植物は、上記クラス１から８の何れか１つのタンパク質をコードする２以上の導入遺伝子を含有する。
同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、非生物的ストレスに対して耐性である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのようなストレス耐性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができる。特に有用なストレス耐性植物には、以下のものが含まれる。
ａ．ＷＯ２０００／００４１７３又はＥＰ０４０７７９８４．５又はＥＰ０６００９８３６．５に記載されている植物細胞又は植物中でのポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低下させることができる導入遺伝子を含有する植物；
ｂ．例えば、ＷＯ２００４／０９０１４０号に記載されているような、植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現及び／又は活性を低下させることができるストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物；
ｃ．例えば、ＥＰ０４０７７６２４．７又はＷＯ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３中に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシル転移酵素、ニコチン酸一ヌクレオチドアデニル転移酵素、ニコチンアミドアデニン二ヌクレオチド合成酵素又はニコチンアミドホスホリボシル転移酵素など、ニコチンアミドアデニン二ヌクレオチド再利用生合成経路の植物機能的酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物。
以下のような同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種が、収穫された産物の変化した量、品質及び／又は保存安定性及び／又は収穫された産物の特定の成分の変化を受けた特性を示す。
１）改変されたデンプンが特別な用途に対してよりよく適合するように、野生型植物細胞又は植物中で合成されたデンプンと比べて、その物理−化学的特性、特に、アミロース含量又はアミロース／アミロペクチン比、分岐の程度、平均鎖長、側鎖の分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン粒のサイズ及び／又はデンプン粒の形態が変化している、改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物。改変されたデンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ１９９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ１９９６／１５２４８、ＷＯ１９９６／１９５８１、ＷＯ１９９６／２７６７４、ＷＯ１９９７／１１１８８、ＷＯ１９９７／２６３６２、ＷＯ１９９７／３２９８５、ＷＯ１９９７／４２３２８、ＷＯ１９９７／４４４７２、ＷＯ１９９７／４５５４５、ＷＯ１９９８／２７２１２、ＷＯ１９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ１９９９／５８６９０、ＷＯ１９９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ１９９５／２６４０７、ＷＯ１９９６／３４９６８、ＷＯ１９９８／２０１４５、ＷＯ１９９９／１２９５０、ＷＯ１９９９／６６０５０、ＷＯ１９９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ１９９８／２２６０４、ＷＯ１９９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ１９９４／００４６９３、ＷＯ１９９４／００９１４４、ＷＯ１９９４／１１５２０、ＷＯ１９９５／３５０２６又はＷＯ１９９７／２０９３６に開示されている。
２）遺伝的修飾を持たない野生型植物と比べて、非デンプン炭水化物ポリマーを合成し、又は変化を受けた特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ１９９６／００１９０４、ＷＯ１９９６／０２１０２３、ＷＯ１９９８／０３９４６０及びＷＯ１９９９／０２４５９３に開示されているような、（特に、イヌリン及びレバン型の）ポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ１９９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ１９９７／０４７８０６、ＷＯ１９９７／０４７８０７、ＷＯ１９９７／０４７８０８及びＷＯ２０００／１４２４９に開示されているα−１，４−グルカンを産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示されているようなα−１，６分岐、α−１，４−グルカンを産生する植物並びにＷＯ２０００／０４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５及びＥＰ０７２８２１３に開示されているアルテルナンを産生する植物である。
３）例えば、ＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９及びＷＯ２００５／０１２５２９に開示されているようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、変化を受けた繊維特性を有する植物（綿植物など）である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのような変化を受けた繊維特性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができ、以下のものが含まれる。
ａ）ＷＯ１９９８／０００５４９号に記載されているようなセルロースシンターゼ遺伝子の変化を受けた形態を含有する植物（綿植物など）；
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９号に記載されているようなｒｓｗ２又はｒｓｗ３相同的核酸の変化を受けた形態を含有する植物（綿植物など）；
ｃ）ＷＯ２００１／０１７３３３号に記載されているようなスクロースホスファートシンターゼの増加した発現を有する植物（綿植物など）；
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５号に記載されているようなスクロースシンターゼの増加した発現を有する植物（綿植物など）；
ｅ）例えば、ＷＯ２００５／０１７１５７号に記載されているような繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方制御を通じて、繊維細胞の基部に原形質連絡のゲート開閉のタイミングが変化を受けている植物（綿植物など）；
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１号に記載されているような、例えばｎｏｄＣ及びキチンシンターゼ遺伝子を含むＮ−アセチルグルコサミン転移酵素遺伝子の発現を通じて、変化を受けた反応性を有する繊維を有する植物（綿植物など）。
同じく本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）植物又は植物栽培品種は、変化を受けた油特性を有する植物（アブラナ又は関連するアブラナ植物など）である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、又はこのような変化を受けた油特性を付与する変異を含有する植物の選択によって取得することができ、以下のものが含まれる。
ａ）例えば、ＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６、ＵＳ６，３２３，３９２又はＵＳ６，０６３，９４７に記載されているような、高オレイン酸含量を有する油を産生する植物（アブラナ植物など）；
ｂ）ＵＳ６，２７０８２８、ＵＳ６，１６９，１９０又はＵＳ５，９６５，７５５に記載されているような低リノレン酸ｌｉｎｏｌｅｎｉｃ含量を有する油を産生する植物（アブラナ植物など）；
ｃ）例えば、ＵＳ５４３４２８３に記載されているような飽和脂肪酸の低いレベルを有する油を産生する植物（アブラナ植物など）。
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、１つ又はそれ以上の毒素をコードする１つ又はそれ以上の遺伝子を含む植物であり、以下の製品名で販売されているトランスジェニック植物である。ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ３３Ｂ（Ｒ）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（Ｒ）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の製品名で販売されているトウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種である。Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、菜種）ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＣＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性）、例えば、トウモロコシ。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性に対して慣用の様式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている変種が含まれる。
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、様々な国家又は地域規制当局から得られるデータベース中に列記されている、形質転換事象又は形質転換事象の組み合わせを含有する植物である（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ及びｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ）。
本発明の活性化合物の調製及び使用は、以下の実施例からより完全に説明されることが予定されるが、これらに限定されるものではない。
調製例
例：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−イソプロピルフェノキシ）−２−クロロ−５−メチルフェニル］ホルムアミジン
トルエン５ｍＬ中に、４−（３−イソプロピルフェノキシ）−２−クロロ−５−メチルアニリン０．３３ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を溶解し、メタノール中のＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジンジメチルアセタールの溶液（６０％）０．２５ｍＬを添加する。７７℃で１２時間、反応混合物を撹拌し、減圧下で溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、生成物０．３８ｇを得る（純度９５．２％、収率８６．５％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．３８）。
出発材料の合成：
４−（３−イソプロピルフェノキシ）−２−クロロ−５−メチルアニリン
ジオキサン６０ｍＬ及び塩酸６０ｍＬ中の４−（３−イソプロピルフェノキシ）−２−クロロ−５−メチルニトロベンゼン３．８０ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で塩化スズ（ＩＩ）二水和物８．４１ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）と混合し、次いで、混合物を２時間還流する。室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で溶媒を除去する（３．４７ｇ、純度９４．５％、収率９５．７％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．６８）。
４−（３−イソプロピルフェノキシ）−２−クロロ−５−メチルニトロベンゼン
３−イソプロピルフェノール３．８１ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロベンゼン５．３０ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム５．７９ｇ（４１．９ｍｍｏｌ）を、１００℃で７時間、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中で撹拌し、混合物を氷上に注ぎ、０℃で１５分間撹拌し、次いで、ろ過する。水及びヘキサンで固体を洗浄し、減圧下で乾燥する（４．０３ｇ、純度９８．５％、収率４６．５％、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝５．５４）。
Figure 2010520900
Figure 2010520900
Figure 2010520900
Figure 2010520900
Figure 2010520900
使用例
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）保護的
溶媒：アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトアミドの２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、表Ｉの本発明の活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若な植物に噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後に、リンゴうどん粉病の病原体ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性芽胞懸濁液を植物に接種する。次いで、約２３℃及び約７０％の相対大気湿度で、植物を温室中に配置する。
接種から１０日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の式８、３７、６２及び６３の化合物（表Ｉ参照）が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
スファエロセカ試験（キュウリ）／保護的
溶媒：アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトアミドの２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、（式Ｉ−ａに係る）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジンの１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若な植物に噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後に、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水性芽胞懸濁液を植物に接種する。次いで、約２３℃及び約７０％の相対大気湿度の温室中に植物を配置する。
接種から７日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の式８、６１−１及び６１−２の化合物(表Ｉ参照)は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（豆）／保護的
溶媒：アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトアミドの２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、（式Ｉ−ａに係る）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジンの１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若な植物に噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後に、豆サビ病菌の病原体ウロミセス・アペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の水性芽胞懸濁液を植物に接種し、次いで、約２０℃及び１００％の相対大気湿度で温置キャビン中に１日間保つ。
次いで、約２１℃及び約９０％の相対大気湿度の温室中に植物を配置する。
接種から１０日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の式３７、６２、６３の化合物(表Ｉ参照)は、１０ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、（式Ｉ−ａに係る）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジンの１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若な穀類植物に噴霧する。処理から１日後に、エリシフェ・グラミニス・ｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ）の芽胞を植物に接種する。次いで、７０％の相対大気湿度及び１８℃の温度の温室中に植物を配置する。
接種から７日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の式８、３７、５７−２、６１−１、６１−２、６２、６３、６４の化合物(表Ｉ参照)は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若なトマト植物に噴霧する。処理から１日後に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の芽胞懸濁液を植物に接種した後、１００％の相対大気湿度及び２０℃に２４時間放置する。次いで、９６％の相対大気湿度及び２０℃の温度に植物を放置する。
接種から７日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の式３７、６１−１、６２及び６６の化合物(表Ｉ参照)は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を検査するために、表記適用割合で、活性化合物調製物を幼若なトマト植物に噴霧する。処理から１日後に、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の水性芽胞懸濁液を植物に接種し、１００％の相対大気湿度及び２０℃に４８時間保つ。次いで、８０％の相対大気湿度及び２２℃の温度の温室中に植物を配置する。
接種から１２から１４日後に、評価を行う。０％は対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の式３７、６１−１、６３及び６６の化合物(表Ｉ参照)は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。

Claims (18)

  1. 式（Ｉ）の３−置換されたフェノキシフェニルアミジン又はその塩。
    Figure 2010520900
     （式中、
    ｍは、０から１２の整数を表し；
    Ｒ１は、水素；直鎖、分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又は環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基を表す。）−ＳＨ；−ＳＲ’’（Ｒ’’は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（Ｒ’は上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得るＣ１−１２−アルキル基を表表す。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    Ｒ２は、直鎖、分岐の、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル基又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    Ｒ３は、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’（Ｒ’’は、上記意味を有する。）；直鎖又は分岐の、Ｃ２−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ２’（Ｒ’及びＲ’’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    又は
    Ｒ２及びＲ３、
    Ｒ２及びＲ１若しくは
    Ｒ１及びＲ３は、これらが結合している原子とともに、若しくはＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子とともに、Ｘ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３基（Ｒ’は、上記意味を有する。）によって置換され得る４員から７員環を形成し得；
    Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’ （Ｒ’’は、上記意味を有する。）；直鎖、分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル及びＣ４−１２アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２、）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素、直鎖、分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル若しくはＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２、）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択され；
    Ｒ８は、水素、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２、）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）、直鎖、分岐のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、環状Ｃ３−１２アルキル、Ｃ４−１２アルケニル、Ｃ４−１２アルキニル又はＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキル及びＣ７−１９アルカリール基（上記されている環状基の全ての環系において、１つ又はそれ以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換され得、並びに上記されている基の全ては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２、）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ２’）（Ｒ’は、上記意味を有する。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基によって置換され得る。）からなる群から選択される。）
  2. ｍが、０から２を表し；
    Ｒ１が、水素、メルカプト基（−ＳＨ）又はＣ１−８−アルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ２が、直鎖又は分岐のＣ１−８−アルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ３が、直鎖、分岐及び脂環式Ｃ２−８−アルキルからなる群から選択され；
    又は、
    Ｒ２及びＲ３が、これらが結合している窒素原子とともに、若しくはＮ及びＯからなる群から選択されるさらなる原子とともに、１つ若しくはそれ以上のＣ１−１２−アルキル基によって置換され得る５員から６員環を形成し得；
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立に、−Ｘ、直鎖又は分岐のＣ１−１２−アルキル基及びＣ１−５−ハロアルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立に、水素、直鎖のＣ１−８−アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ８が、水素、直鎖、分岐、脂環式又は複素環式のＣ２−８−アルキル基、ＯＲ’、ＳｉＲ’３基（Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基を表す。）からなる群から選択される、
    請求項１に記載の３−置換されたフェノキシフェニルアミジン又はその塩。
  3. ｍが、０又は１を表し；
    Ｒ１が、水素、メルカプト及びメチルからなる群から選択され；
    Ｒ２が、メチル及びエチルからなる群から選択され；
    Ｒ３が、エチル及びシクロプロピルからなる群から選択され；
    又は
    Ｒ２及びＲ３が、これらが結合している窒素原子とともに、ピペリジル、ピロリジル又は２，６−ジメチルモルホリニル基を形成し；
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立に、Ｃｌ及びＦ原子並びに−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ及びメチル基から選択され；
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立に、水素、メチル及びエチル基からなる群から選択され；
    Ｒ８が、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリメチルシリル及びトリエチルシリル基からなる群から選択される、
    請求項１又は２に記載の３−置換されたフェノキシフェニルアミジン又はその塩。
  4. Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシブチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルプロプ−２−イン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（１−メチレンプロピル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６−１）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１Ｅ／Ｚ）−１−メチルプロプ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６−２）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（８）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１０）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−フェニルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１２）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１３）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルブチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１４）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１５）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１６）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルプロピル−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−２，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１８）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１９）、Ｎ’−（４−｛３−［１−（アリルオキシ）−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２０）、Ｎ’−（４−｛３−［１−（アリルオキシ）−１−メチルブチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２１）、Ｎ’−（４−｛３−［１−（アリルオキシ）−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２２）、Ｎ’−｛４−［３−（１−ブトキシ−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２３）、Ｎ’−｛４−［３−（１−ブトキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−エチル−１−ヒドロキシルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２５）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−エチル−１−ヒドロキシプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２６）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシプロプ−２−イン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２８）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（２９）、Ｎ’−｛４−［３−（１−クロロ−２，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３０）、Ｎ’−（４−｛３−［１−（アリルオキシ）−１−フェニルエチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３１）、Ｎ’−｛４−［３−（１−ブトキシ−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３３）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３５）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３６）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシプロプ−２−イン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３８）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（３９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４０）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４１）、Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−（３−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［（トリメチルシリル）オキシ］エチル｝フェノキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４２）、Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−（３−｛２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］エチル｝フェノキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４３）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４４）、Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［３−（２，２，２−トリクロロ−１−メトキシエチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４５）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−メチルイミドホルムアミド（４６−１）、Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−メチルイミドホルムアミド（４６−２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４７）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルブチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４８）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（４９）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５０）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５３−１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシプロプ−２−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミドイニウム・オキサラート（５３−２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［ヒドロキシ(フェニル)メチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５５）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［メトキシ−（フェニル）メチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５６−１）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［メトキシ（フェニル）メチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミドイニウム・メシラート（５６−２）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［メトキシ（フェニル）メチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミドイニウム・オキサラート（５６−３）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛３−［メトキシ（フェニル）メチル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミドイニウム・クロリド（５６−４）、Ｎ−エチル−Ｎ’−｛４−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５７−１）、Ｎ’−｛４−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５７−２）、Ｎ’−｛４−［３−（１−エトキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（５８）、Ｎ’−｛４−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルブト−３−エン−１−イル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミ
    ドホルムアミド（５９）、２−［３−（２，５−ジメチル−４−｛［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アミノ｝フェノキシ）フェニル］ペント−４−エン−２−オール（６０）、Ｎ’−［２−クロロ−４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６１−１）、Ｎ’−［２−クロロ−４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６１−２）、２−クロロ−４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン（６１−３）、２−クロロ−４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−（２−メチルピペリジン−１−イル）メチレン］アニリン（６１−４）、Ｎ’−｛４−［３−（２，２−ジメチルプロピル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６２）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（トリメチルシリル）メチル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６３）、Ｎ’−｛４−［（３−シクロプロピルフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６４）、Ｎ’−｛４−［３−（１−メトキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルイミドホルムアミド（６５−１）、Ｎ−［（１Ｅ）−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）メチレン］−４−［３−（１−メトキシ−１−メチルエチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルアニリン及びＮ−エチル−Ｎ’−［４−（３−イソプロピルフェノキシ）−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（６６）
    からなる群から選択される、請求項１から３の何れかに記載の３−置換されたフェノキシフェニルアミジン。
  5. 以下の工程（ａ）から（ｊ）の少なくとも１つを含む、請求項１から４の何れかに記載の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンを調製するための方法。
    （ａ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＩ）の３−置換されたフェノールとの式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体の反応：
    Figure 2010520900
     （ｂ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＶ）の３−置換されたフェニル誘導体との式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体の反応：
    Figure 2010520900
     （ｃ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＩ）の３−置換されたフェノールとの式（ＶＩＩ）のアニリンの反応：
    Figure 2010520900
     （ｄ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＶ）の３−置換されたフェニル誘導体との式（ＸＩＩ）のアミノフェノールの反応：
    Figure 2010520900
     （ｅ）以下の反応スキームに従う、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルへの式（ＶＩ）のニトロフェノールエーテルの還元：
    Figure 2010520900
     （ｆ）以下の反応スキーム：
    Figure 2010520900
     に従う、
    （ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
    （ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
    （ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
    式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルの反応
    （ｇ）以下の反応スキーム：
    Figure 2010520900
     に従う、
    （ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
    （ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
    （ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
    式（ＸＩＩ）のアミノフェノールの反応：
    （ｈ）以下の反応スキーム：
    Figure 2010520900
     に従う、
    （ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は
    （ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は
    （ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下にある式（ＸＶ）のアミンとの、
    式（ＶＩＩ）のアミノフェノールの反応：
    （ｉ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＩ）の３−置換されたフェノールとの式（ＸＩ）のアミジンの反応：
    Figure 2010520900
     （ｊ）以下の反応スキームに従う、式（ＩＶ）の３−置換されたフェニル誘導体との式（ＸＩ）のアミジンの反応：
    Figure 2010520900
     （上記スキームにおいて、
    Ｚは、脱離基を表し；
    ｍ、Ｒ１からＲ９は、上記意味を有し；並びに
    Ｒ１０からＲ１２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル、Ｃ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、並びに各事例において、Ｒ１０とＲ１２、Ｒ１０とＲ１１又はＲ１１とＲ１２は、これらが結合している原子と一緒に、適宜、さらなる炭素、窒素、酸素若しくは硫黄原子と一緒に、５員環、６員環又は７員の炭素環式又は複素環式環を形成し得；
    Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立に、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、並びにこれらが結合している原子と一緒に、５員環、６員環又は７員環を形成し得る。）
  6. 式（ＶＩ）の３−置換されたニトロフェニルエーテル。
    Figure 2010520900
     （ｍ及びＲ４からＲ８は、上記意味を有する。）
  7. 請求項１から４の何れかに記載された式（Ｉ）の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンを調製するための、請求項６に記載された式（ＶＩ）の３−置換されたニトロフェニルエーテルの使用。
  8. 式（ＶＩＩＩ）の３−置換されたアニリンエーテル。
    Figure 2010520900
     （ｍ及びＲ４からＲ８は、上記意味を有する。）
  9. 請求項１から４の何れかに記載された式（Ｉ）の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンを調製するための、請求項７に記載された式（ＶＩＩＩ）の３−置換されたニトロフェニルエーテルの使用。
  10. 式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタール。
    Figure 2010520900
     （Ｒ１からＲ３は、上記意味を有し、
    Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、及びそれらが結合している酸素原子とともに、５員、６員又は７員環を形成し得る。）
  11. 請求項１から４の何れかに記載の少なくとも１つの３−置換されたフェノキシフェニルアミジンを含む、望ましくない微生物を駆除するための組成物。
  12. 望ましくない微生物を駆除するための、請求項１から４の何れかに記載の３−置換されたフェノキシフェニルアミジン又はこれらの混合物の使用。
  13. 請求項１から４の何れかに記載の少なくとも１つの３−置換されたフェノキシフェニルアミジンが微生物及び／又はその生息環境に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を駆除する方法。
  14. 請求項１から４の何れかに記載の少なくとも１つの３−置換されたフェノキシフェニルアミジンで処理された種子。
  15. 種子を処理するための、請求項１から４の何れかに記載の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンの使用。
  16. トランスジェニック植物を処理するための、請求項１から４の何れかに記載の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンの使用。
  17. トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１から４の何れかに記載の３−置換されたフェノキシフェニルアミジンの使用。
  18. 請求項１から４の何れかに記載の少なくとも１つの３−置換されたフェノキシフェニルアミジンで処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物に対して種子を保護する方法。
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