JP2020517608A - 新規フェニルアミン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(発明の背景)
植物病原性微生物によって引き起こされる作物への被害の制御が高い作物効率を達成する上で非常に重要です。例えば、装飾用、野菜、フィールド、穀物、果物や作物に対する植物の病害は、生産性の大幅な低下を引き起こすことができ、それによって消費者にコスト増加につながります。多くの製品は、そのような損害賠償を制御するために市販されています。必要性は、より効果的な低コスト、低毒性である新規化合物について継続し、環境安全及び/又は異なる作用モードを有します。特定のフェニルアミン誘導体が殺虫剤で殺微生物活性成分として文献に開示されています。例えば、
WO2000046184、WO2003093224 WO2005120234 WO2007031507 WO2007031526 WO2007031524 WO2007031523 WO2007031513 WO2007031508 WO2007031512 WO2007061966 WO2007093227 WO2008064780 WO2008110314 WO2008110313 WO2008110315 WO2008110278 WO2008110279 WO2008110280 WO2008110281 WO2008110312 WO2008128639 WO2009053250 WO2009083105 WO2009088103 WO2009156098 WO2009156074 WO2010086118 WO2010115758 WO2011082941 WO2011120912 WO2012019998 WO2012025450 WO2012060401 WO2012090969 WO2013018735 WO2013136275 WO2014037315 WO2014037314 WO2014119617 WO2014157596 WO2015025962 WO2015121231 WO2015121802 WO2016202742 WO2016202688 WO2017005710 WO2017063973 WO2017067839 WO2017067837 WO2017102635及びCN107200712は殺菌剤として、単独で、または組成物の一部として、フェニルアミ誘導体およびそれらの使用を開示しています。
先行技術に記載フェニルアミ誘導体の有効性は良好であるが、様々なケースでは、所望される何かを残します。したがって、そのような真菌または細菌病原体または既知の活性成分に対して耐性である害虫のような微生物の開発を回避および/または制御するために新規農薬化合物を使用する農業において常に高い関心が持たれています。それは同時に、既に知られている化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、使用される活性化合物の量を減少させる目的で、既に知られているものよりもより活性である新規化合物を使用する高興味深いことです。
現在、上述の効果や利点を有する化合物の新規ファミリーを発見しました。すなわち、化合物の新しいファミリー、フェニル環は、したがって、そのような真菌または細菌病原体又は害虫などの望ましくない微生物に対して予期せぬ有意に高い活性を可能にする本発明の置換されている新規なフェニルアミ誘導体。
発明の概要
本発明は、一般式(I)の4-置換フェニルアミン誘導体に関する
本発明はまた、農業上許容される塩、構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、組成物または式(I)の化合物のN-オキシドに関する。
本発明はまた、本発明の少なくとも1つの化合物と、任意に殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、バイオ農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料、又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つの他の活性化合物を含む組成物にも関します。さらに本発明は、化合物、組み合わせまたは本発明の組成物は、主に植物を保護するために、特に農業の分野において、その使用方法の使用に関する。
本発明の化合物は新規であり、微生物、特に植物病原性真菌に対する活性が増強しています。本発明の化合物は、農業の分野で用途を有するか、より広い用途を有する化合物を合成するための中間体として使用することができます。
発明の詳細な説明
本発明は、一般式(I)の化合物に関する。
R1は、水素、CN、SR’’、OR’’、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12 - ハロアルケニル、からなる群から選択されますC 2-C12-ハロアルキニル、環状C 3 -C8 - アルキル、環状C4-C8アルケニル、環式C4-C8アルキニル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O),C(= S) からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。
R2およびR3は、独立して、水素、CN、S(O)nR ’’、OR ’’、(C = O)-R’’、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12からなる群から選択されます - アルキニル、C 1 -C12 - ハロアルキル、C2-C 12 - ハロアルケニル、C2-C 12 - ハロアルキニル、環状C3 -C8 - アルキル、環状C4-C8アルケニル、環式C4-C8アルキニル、C5-C18アリール、C7-C19アラルキル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。
若しくはそれらはC、N、O、Sおよび場合により群から選択される1〜3個の環員を含む、から成る群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはれるする原子と共にR1とR2、R2、またはR3またはR1とR3 C(= O)、C(= S)からなる、S(O)m及びSiR’2は、その一部のための1つまたはそれ以上のX、R’、OR’で置換されていてもよい3〜7員環を形成していてもよいです、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR’2;
前記R1、R2及びR3の各々任意にXからなる群から選択される1以上の基によって置換されていてもよく、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR’ 2;
A1、A2、A3およびA4は、CR4または窒素を表します。条件でA1、A2、A3とA4の2つ以下が同時に窒素れないことを。
R4は、独立して、水素、X、CN、NR’’2、SCN、SF5、S(O)n R’’、SiR’3、OR ’’、(C = O)-R’’からなる群から選択されるCR’=NR 「C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12 - ハロアルケニル、C2-C 12 - ハロアルキニル、環状C 3 -C 8 - アルキル、環状C4-C8-アルケニル、環状C4-C8アルキニル、C5-C18アリール、C7-C19アラルキル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。又は二R4一緒に、それらは、C、N、O、S、および必要に応じてC(= O)からなる群から選択される1〜3個の環員を含む、から成る群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とC(= S)、
G及びBはO、S、NR ’’ ’またはCR 5 R 6を表し;
mは1又は2の整数を表します。
R5およびR6は、独立して、X、CN、NR’’2、SCN、S(O)n R’’、SiR’3、OR’、(C = O)-R’’、CR’ = NR水素からなる群から選択されます「C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12 - ハロアルケニル、C 2 -C 12 - ハロアルキニル、環状C3 -C8 - アルキル、環状C4-C8-アルケニル、環状C4-C8アルキニル、C5-C18アリール、C7-C19アラルキル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。又はR5とR6は一緒になってそれらが結合し又は一緒になってC、Nからなる群から選択されるさらなる原子と、O、S、および必要に応じてC(= O)からなる群から選択される1〜3個の環員を含むされる原子と、C(= S)、S(O)m及びSiR’2は、その一部のための1つまたはそれ以上のX、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’によって置換されていてもよい3〜7員環を形成していてもよいです、CN又はCONR’2。又はR5とR6は一緒になって= Sから選択される基、= Oを表します。
Qは、融合または非融合からなる群から選択されますC3-C15- カルボシクリルまたは C3-C15-ヘテロシクリル; これは、必要に応じてR7の1個以上の基で置換されてもよいです。前記
R7は、水素、X、CN、SCN、SF5、OR ’’、NO 2、NR’’2、SiR’3、(C = O)-R ’’、S(O)n R’’からなる群、C1 -C8 -アルキルS(O)n R ’’、C 1 -C 8 - アルキル - (C = O)-R’’、CR ’= NR ’’、S(O)n C5-C18アリール、S(O)n C7-C19アラルキル、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12 - ハロアルケニル、C 2 -C 12 - ハロアルキニル、C1-C12アルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C 1 -C 12 - ハロアルコキシ、C 1 -C 12 - ハロアルキル、環状C 3 -C 8 - アルキル、環状C 3 -C 8 - ハロアルキル、環状C4-C8アルケニル、環式C4-C8アルキニル、二環式C 5-12アルキル、C7- C12アルケニル、C6-C15アリール、C7-C19アラルキル、C3-C6-ヘテロシクリル、C3-C8-ヘテロシクリルアルキル、C3-C6-ヘテロシクリル、C3-C6-ヘテロ環; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m 及びSiR’2。又は二R7一緒に、それらは、C、N、O、S、および必要に応じてC(= O)からなる群から選択される1〜3個の環員を含む、から成る群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とC(= S)、S(O)m 及びSiR’2、その部分について、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2一つ以上のXで置換されていてもよい3〜7員環を形成してもよく、 SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR’2。
前記、R4、R5、R6、およびR7のそれぞれは、必要に応じてX、R ’、R ’’、SR’、SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR’からなる群から選択される1つ以上の基で置換されていてもよいです2;
前記
Xはハロゲンを表します。
R ’は、場合により1個以上のXで置換されていてもよく、水素、C1-C12アルキルまたは環式C 3 〜C 10アルキルを表します。
R ’’は、水素、NR ’2、CONR’2、OR’、必要に応じからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていてもよいC1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、環状C 3 -C 8 - アルキルX、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CN又はCONR’2、場合により1個以上のXで置換されていてもよいC5-C18アリール、R’、OR ’、 SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR’2。環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m 及びSiR’2。
R ’ ’’R、水素からなる群から選択される’’、CN、OR’、(C = O)-R ’、COOR’、CONR’2、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2- C12アルキニル、C3-C8環状アルキル、環状C4-C8アルケニル、環式C4-C8アルキニル、C5-C18アリール、C7-C19アラルキル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m 及びSiR’2。上記の基のそれぞれは、X、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CN又はCONR’2からなる群から選択される1つ以上の基で置換されてもよいです。
nが0から2の整数を表します。
実施形態によると、R1水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6ハロアルキル又はC 3 -C 8 - シクロアルキルから選択されます。
より好ましい実施形態によれば、R1水素、C1-C6アルキル又はC3-C5シクロアルキルから選択されます。
実施形態によると、R2及びR3独立してCN、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキル、C 3 -C 8 - シクロアルキルまたは非芳香族から選択されますC3-C8-ヘテロシクリル。
R1及びR2またはR3又はR1及びR3が一緒になって原子と相互の実施形態によれば、それらは、以下から選択される1〜3個の環員を含む、任意にC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に取り付けられるかれるためにC(= O)からなる群、C(= S)、S(O)m 及びSiR’2はR、その一部に1個以上のXで置換されていてもよい3〜7員の非芳香族環を形成していてもよいです’、OR’、SR ’、(C = O)-R ’’、またはCN。
互いの実施形態によれば、それらが結合している原子と共に置換基R1及びR2、R2及びR3又はR1及びR3は、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンから必要に応じて置換された環系選択したを形成し、ピペラジン、1-メチルピペラジン、1-メチルピロリジン、1-メチルピペリジン、3-メチル-1,3-チアジナン。
実施形態によると、R4は、 独立して、水素、X、CN、S(O)n R ’’、 NR’R ’’、(C = O)-R’’、CR ’= NR ’’、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルキルチオ、 C3-C8シクロアルキルまたはC3-C8-シクロ。
実施形態によると、R5そしてR6から独立して選択されています 水素、X、CN、S(O)n R ’’、 NR’R ’’、(C = O)-R’’、CR ’= NR ’’、C1-C6アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、 C 1 -C 6 - ハロアルキルチオ、C 3 -C 8 - シクロアルキル、C 3 -C 8 - シクロアルコキシ、C 3 -C 8 - シクロ。
実施形態によれば、R5 そしてR6原子は、それらがC、N、からなる群から選択されるさらなる原子と一緒に貼り付けたりしていると一緒になってO、Sは、その一部のための1つまたはそれ以上のX、Rで置換されていてもよい3〜6員環を形成していてもよいです’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CN、またはCONR’2。
実施形態によると、R7水素、X、CN、SCN、SF5、R ’’、OR ’’、NO 2、NR’’2、SiR’3、(C = O)-R’’、S(O)n R ’’、C1-C8から選択されます - アルキルS(O)n R ’’、C1-C6アルキル - (C = O)-R’’、CR ’= NR ’’、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C 21 -C 6 - ハロアルケニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C8シクロアルケニル、C 3 -C 8 - シクロアルキルまたはC3-C8 - シクロアルキルチオ。
一つの別の実施形態では、2つのR7は一緒になってそれらが結合している原子と一緒になって、またはCから成る群から選択される1〜3個の環員を含む、任意にC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子を有します(= )O、C(= S)、S(O)m及びSiR’2は、NRをその部分の一つ以上のX、R ’、OR’、SR ’によって置換されていてもよい4〜10員環を形成していてもよいです2 ’、SiR’3、COOR’、CN又はCONR’2。
いずれかの他の実施態様は、Qが、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、ナフタレニル、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンズイミダゾリルから選択され、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノニル、インドリジニル、ピラゾロ[1,5-A]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピロロイミダゾ[1,2-a]ピリミジニル、ピラゾロ[1,5-A]ピリミジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリミジニル、ピロロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、ピラゾロ[1,5-A]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル; 一つ以上のR7で置換されています。
好ましい実施形態によれば、Qは、シクロプロピル、フェニル、ナフタレニル、チエニル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルから選択されます。一つ以上のR7で置換されています。
別の実施形態では、制御又は農作物の植物病原性菌類及び又は園芸作物に対する予防のための、式(I)及び組成物の化合物の使用を提供します。
好ましい実施形態は、植物病害を防除するための、式(I)及びその組成物の化合物の使用を提供する:プッシニア属。選択される様々な植物に(錆)が、のP. トリティシナ(褐色または葉さび)に限定されるものではなく、P. ストリフォルム(ストライプまたは黄さび病)、P. ホルデイ(ドワーフさび)、P.グラミニスは、(幹細胞又は黒さび)又は小麦、大麦又はライ麦及ヒラタケ科属から選択される穀類にP.レコンジタ(褐色または葉さび)。種々の植物に、特にファコプソラに大豆にP. マイボーミー(大豆さび)パキリジと。
好ましい実施形態は、式(I)及びその組成物、より正確に制御および/またはそのような農作物及び又は園芸作物のファコプソラパチリジ、ファコプソラマイボーミー、として植物病原性真菌に対して予防するための化合物の使用を提供します。
さらなる好ましい実施形態は、制御および/またはそのような穀類、トウモロコシ、ダイズおよび他のマメ科植物のような農作物の疾患に対して予防に特に適している式(I)及びその組成物の化合物の使用を提供します。果物や果物の木。ナッツおよびナッツの木。シトラスや柑橘系の木。任意の園芸植物。油性植物; コーヒー、紅茶、およびその他の野菜、そして観賞。
定義:
本開示で使用される用語のために提供される以下の定義は、例示のみを目的とない方法で、本明細書で開示する本発明の範囲を限定するためのものです。
移行句「含む」、「含む」「備える」「含む」、「有する」、「有する」、「含有する」、「含有する」、「によって特徴付けられる」またはそれらの任意の他の変形は、包含することを意図しています明示的に示された任意の制限は非排他的な包含、。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、または方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されるものではなく、他の要素明示表示されているかあるいはそのような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有ではないを含むことができます。
指定されていない任意の要素、ステップ又は成分を除外する「からなる(からなる」移行句。 請求項であれば、そのような不純物は、通常、それに関連付けられた以外は、列挙したもの以外の材料の包含にクレームを閉じることになります。「からなる」という語句は、クレームの本体の条項に現れるのではなく、直ちにプリアンブルに続く場合、その句に記載された要素のみを限定します。他の要素は、全体として請求から除外されていません。
「から本質的になる」移行句は、これらの追加の材料、手順、機能、構成要素または要素がないことを条件とする、文字通り開示されたものに加えて、材料、手順、機能、コンポーネント又は要素を含む組成物または方法を定義するために使用され実質特許請求される本発明の基本的かつ新規な特性(単数または複数)に影響を与えます。「から本質的になる」という用語は、「含む」および「からなる(からなる)」との間の妥協点を占めます。
特に断わらない限りさらに、「または」包括的「か」ない排他的な「または」とを指します。例えば、条件「A」または「B」とのいずれか1つによって満たされる以下:Aが真(または存在する)であり、Bは、Aが偽(または存在しない)である(存在するかしない)偽であり、Bは真であります(または存在する)、およびAとBの両方が真(または存在します)。
また、不定冠詞「a」および「an」は、先行する要素または本発明の構成要素は、要素または成分の事例(すなわち発生)の数に関して非限定的であることが意図されます。従って「a」または「an」は1つまたは少なくとも1つを含むように読まれるべきであり、そして数が明らかに単数であることを意図されていない限り、要素または成分の単数の語形はまた、複数形を含みます。
本明細書で言及したように、それぞれの場合において用語「殺虫剤」はまた、常に用語「作物保護剤」を含みます。
用語「望ましくない微生物」又は真菌または細菌病原体としての「病原性微生物」即ちプラスモディオホロマイセテス、卵菌類、チトリジオマイセテス 、接合菌類、子嚢菌、担子菌及び不完全菌類及びシュードモナス、リゾビウム、腸内細菌科、コリネバクテリアおよびストレプトミセスをそれぞれ含みます。
用語「農業的」は、食品、燃料、バイオ燃料、任意の生体材料及び繊維のような農作物の生産を指し、コーン、大豆および他の豆類、米、穀類(例えば、小麦、オート麦、大麦、すなわち成長を含みます、ライ麦、米、トウモロコシ)、葉物野菜(例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ作物)、結実野菜(例えば、トマト、ピーマン、ナス、アブラナ科およびウリ科植物)、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹(例えば、仁、石や柑橘類)、小型の果実(ベリー、サクランボ)、トウモロコシ、砂糖/デンプン作物、テンサイやスイートソルガム、こうしたスイッチグラス、ススキ、トウモロコシ茎葉、ポプラ、バイオディーゼルなどのセルロース系作物としてバイオ燃料生産作物作物の菜種(キャノーラ)、大豆、パーム油、マスタード、カメリナ、ベニバナ、ヒマワリやジャトロファやその他の特殊作物(例えば、キャノーラ、ヒマワリ、オリーブ)。
「非農業的」という用語は、そのような園芸作物(例えば、温室、苗床または観賞植物分野で成長していない)、住宅、農業、商業、産業構造、芝生(例えば、芝ファーム、牧草地などの畑作物、以外に言及しますゴルフコース、芝生、スポーツフィールドなど)、木材製品、貯蔵製品、農業林業および植生管理、公衆衛生(すなわち、ヒト)および動物の健康(例えば、ペット、家畜や家禽などの本邦以外の動物などの家畜野生動物など)のアプリケーション。
アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、本明細書で定義されるように、必要に応じて置換されている(例えば、「置換」または「置換」アルキル、「置換」または「置換」アルケニル、「置換」または「置換」アルキニル、「置換」または「置換」カルボシクリル、「置換」または「置換」ヘテロシクリル、「置換」または「置換」アリール又は「置換」または「置換」のヘテロアリール基)。一般に、用語「置換された」、「任意」又はしない用語が先行するかどうか、(例えば、炭素または窒素原子)基上の少なくとも一つに存在する水素を意味許容置換基で置換され、例えば 安定な化合物、例えば、自発的に例えば転位、環化、脱離、または通常の条件(温度、圧力、空気等)の下で他の反応によるような変換を受けない化合物をもたらす時れる置換基です。特に断りのない限り、「置換された」基は、1個の置換基又は基の複数の置換可能な位置を有し、任意の所与の構造における1つのつより多い位置が置換されている場合、置換基は各位置で同じまたは異なるのいずれかです。
本発明の化合物のいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、1種類以上の光学、幾何異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得ます。従って、本発明は全ての光学異性体及びそれらのラセミ又はスケールミック混合物(用語「スケールミック(スケールミック)」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を表す)に等しくに関し、及び全ての比率における可能な全ての立体異性体の混合物、です。ジアステレオマーおよび/または光学異性体は、当業者によってそれ自体公知の方法に従って分離することができます。
本発明の化合物のいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、1種類以上の幾何異性体形態で存在し得ます。従って、本発明は全ての割合で、等しく、全ての幾何異性体及び全ての可能な混合物に関する。幾何異性体は、当業者によってそれ自体知られている一般的な方法に従って分離することができます。
本発明の化合物のいずれかは、また、それらの調製、精製、貯蔵及び他の様々な影響因子に応じて、一つ以上の無定形または同形または多形形態で存在することができます。したがって、本発明は全ての比率における可能な全ての、非晶質同形および多形形態を、に関する。、非晶質同形と多形形態は、当業者によってそれ自体知られている一般的な方法に従って調製及び/又は分離及び/又は精製することができます。
用語「アルキル」は、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」または-N(アルキル)またはアルキルカルボニルアルキル又はアルキルスフォニーラミノC24アルキル基を直鎖状もしくは分枝鎖状のC1を含む、C15アルキル、好ましくはC1、よりなどの複合語のいずれかで使用されます好ましくはC10アルキル、C6アルキル、最も好ましくはC1にC1。アルキルの代表例は、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピルを含みます、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3- - ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル又は異なる異性体です。アルキルは、複合置換基の端にある場合としては、例えば、アルキルシクロアルキルで、開始時の複合置換基の一部は、例えば、シクロアルキル、モノ - またはアルキルで同一または異なっておよび独立して多置換であってもよいです。同じことが、他の基は、例えばアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルなどのため、末尾にされた複合体の置換基に適用されます。
用語「アルケニル」は、単独または複合語のいずれかでは、C6アルケンへの直鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C24アルケンに、C15アルケン、好ましくはC1、より好ましくはC1〜C10アルケン、最も好ましくはC1を含む使用しました。アルケンの代表的な例としては、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル, 1-メチルを含みます-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、および異なる異性体です。「アルケニル」は、1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンを含みます。具体的には他の場所で定義されない限り、この定義はまた、例えば、ハロアルケニルなどのために、複合置換基の一部としてのアルケニル基にも適用されます。
アルキンの代表的な例としては、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニルを含みます、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1- -ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルおよび異なる異性体です。この定義は、複合置換基の一部としてアルキニルに適用され、例えばハロアルキニル等、具体的に他の場所で定義されない限り。「アルキニル」はまた、2,5-ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分を含むことができます。
用語「シクロアルキル」または「環状アルキル」は、アルキルが環を形成する閉鎖手段。代表的な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルがこれらに限定されません。この定義はまた、具体的に他の場所で定義されない限り、シクロアルキルアルキルなど、例えば、複合置換基の一部としてのシクロアルキルに適用されます。シクロアルケニルまたは周期ケニルアルケニルは、部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む単環式環を形成して閉鎖します。代表的な例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびヘキセニル、これらに限定されません。具体的には他の場所で定義されない限り、この定義はまた、例えばシクロアルケニルアルキル等のために、複合置換基の一部として、シクロアルケニルに適用されます。
用語「ハロゲン」は、単独で、または「ハロアルキル」などの複合語では、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含みます。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、アルキルは、部分的にまたは完全に同一でも異なっていてもよいハロゲン原子で置換されていてもよいです。「ハロアルキル」の例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロ、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2を含みます2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジクロロ2,2,2-トリフルオロエチル、および1,1,1-トリフルオ-2-イルです。
用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」の代わりに、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基のこと以外同様に定義される置換基の一部として存在しています。「ハロアルコキシ」という用語は、上記で規定のようないくつかの又はこれらの基の水素原子の全部がハロゲン原子で置き換えられていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ基を意味します。ハロアルコキシの非限定的な例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフールオロメトキシ、クロロジフルオロ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2を含みます、2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及びL、L、L-トリフルオ-2-オキシ。この定義はまた、具体的に他の場所で定義されていない限り、ハロ等たとえば、複合置換基の一部としてハロアルコキシに適用されます。
「ハロアルコキシ」という用語は、上記で指定され、これらの基の水素原子の全てまでの少なくとも一つはハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基、直鎖又は分岐を意味します。ハロアルコキシの非限定的な例としてはクロロを含む、ヨードメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフールオロメトキシ、クロロジフルオロ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及びL、L 、L-トリフルオ-2-オキシ。この定義はまた、具体的に他の場所で定義されていない限り、ハロ等たとえば、複合置換基の一部としてハロアルコキシに適用されます。用語「ハロアルキルチオ」は、直鎖を意味するか、上記指定され、これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられていてもよいアルキルチオ基分枝。ハロアルキルチオの非限定的な例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、クロロディフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロ、クロロディフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチルチオ、2を含みます、2,2-トリフルオロ、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルチオ及びL、L、L -トリフルオロプロップ-2-イルチオを。この定義は、複合置換基の一部としてハロに適用され、特に定義しない限り、ハロアルキルチオアルキル等たとえば他の場所.その用語「アルコキシ」は、単独または複合語のいずれかでは、C24アルコキシ、C15アルコキシ、好ましくはC1、C10アルコキシ、より好ましくはC1、C6アルコキシ最も好ましくはC1にC1を含めました。アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシが挙げられます1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1- メチルペントキシ、2- メチルペントキシ、3-メチル、4- メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2- トリメチルプロポキシ、1,2,2- トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシおよび異なる異性体です。この定義はまた、具体的に他の場所で定義されない限り、例えば、ハロアルコキシ、アルキニルアルコキシ、等のために、複合置換基の一部としてのアルコキシに適用されます。
本明細書で使用される「アリール」という用語は、これらに限定されないが、ベンゼン、ナフタレン、フェニル、ビフェニル、アントラセン、等を含む任意の炭素系芳香族基を含む基です。アリール基は、置換または非置換であり得ます。また、アリール基は単環構造であるか、またはいずれかのそのような炭素 - 炭素結合のような1つ以上の架橋基を介して環構造を融合又は結合している複数の環構造を含むことができます。
用語「アラルキル」は、上記に定義したアルキル部分を含むアリール炭化水素ラジカルを指します。例としては、ベンジル、フェニルエチル、及び6-ナプチルヘキシルが挙げられます。本明細書で使用される上記で定義したように、用語「アラルケニル」は、アルケニル部分を含むアリール炭化水素ラジカルを意味し、アリール部分、上記のように定義されます。例としては、スチリル、3-(ベンジル)プロプ-2-エニル、および6-ナプチルヘックス-2-エニルが挙げられます。
式Iの成分として、用語「環」または「環系」は、IaまたはIbは、炭素環式または複素環式です。用語「環系」は、一個の以上の環を意味します。
用語「二環または環系」は、2つ以上の共通の原子からなる環系を意味します。
環は芳香族であってもよいれる用語「炭素環」または 『炭素環式』または「カルボシクリル」は、 『芳香族炭素環式環系』および 『非芳香族炭素環式環系』または多環式または二環(スピロ、縮合、架橋、非融合)を含む環化合物または非芳香族(ヒュッケル則が満たさと非芳香族であることを示す芳香族には、ヒュッケル則が定められたされていないことを示します)。
非芳香族炭素環式環系の非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニルなどです。
芳香族炭素環式環系の非限定的な例としては、フェニル、ナフタレン等が挙げられます。
リングに関連した用語「ヘテロ」は、少なくとも1個の環原子は炭素と独立に窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有することができるされていない環を意味し、各環はないが含まれていることを提供4個の以上の窒素、せいぜい2個の酸素及びせいぜい2個の硫黄。
用語「複素環」または 『複素環式』または「ヘテロシクリル」は、 『芳香族複素環またはヘテロアリール環系』および 『非芳香族複素環系』または多環式又は二環を含む(スピロ、縮合、架橋、非融合)環化合物とは、環であってもよいです芳香族または非芳香族、前記複素環は、O、Nから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含むS(O)0-2、及び又は複素環のCリング部材は、C(= O)で置き換えられてもよく、C(= S)、C(= CR * R *)およびC = NR *が、*芳香族複素環またはヘテロアリール環がヒュッケル則が満たされたことを示す整数()を示しています。
モノ、二環式または三環:用語「非芳香族複素環」は、酸素、窒素及び硫黄の群からの1〜4個のヘテロ原子を含む不飽和ヘテロ環部分、好ましくは三12員、15員の飽和もしくはに三の手段炭素環員に加えて、複素環、1個から3個の窒素原子および/または1個の酸素もしくは硫黄原子または1個のもしくは2個の酸素原子および/または硫黄原子であり; リングは、複数の酸素原子が含まれている場合、彼らは直接隣接していません。例えば(これらに限定されない)オキシラニル、アジリジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリ、4-イソチア、5-イソチア、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、4-ヘキサヒドロピリジン、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5- ヘキサヒドロトリアジン -2-イル、1,2,4- ヘキサヒドロトリアジン -3-イル及びシクローカリン。この定義はまた、具体的に他の場所で定義されない限り、ヘテロサイロアルキル等たとえば、複合置換基の一部として、ヘテロシクリルに適用されます。
本明細書で使用される用語「ヘテロアリール」は含まれているグループでありますより好ましくは5又は6員の3〜15員、好ましくは三つ十二員、縮合または非縮合。単環式または多環式不飽和環系、酸素の群から選択されるヘテロ原子を含有し、窒素、硫黄、リン、ホウ素等
5員ヘテロアリール基の非限定的な例としては、2-フリルが挙げられます。3-フリル。2-チエニル; 3-チエニル; 2-ピロリル。3-ピロリル。3-イソオキサゾリル。4-イソオキサゾリル。5-イソオキサゾリル; 3-イソチアゾリル。4-イソチアゾリル。5-イソチアゾリル。3-ピラゾリル; 4-ピラゾリル; 5-ピラゾリル; 2-オキサゾリル。4-オキサゾリル。5-オキサゾリル。2-チアゾリル; 4-チアゾリル。5-チアゾリル; 2-イミダゾリル。4-イミダゾリル; 1,2,4-オキサジアゾール-3-イル; 1,2,4-オキサジアゾール-5-イル。1,2,4-チアジアゾール-3-イル; 1,2,4-チアジアゾール-5-イル; 1,2,4-トリアゾール-3-イル; -1,3,4-オキサジアゾール-2-イル; 3,4-トリアゾール-2-イル、1,3,4チアジアゾール-2-イルであり、L。1-ピロリル。1-ピラゾリル; 1,2,4-トリアゾール-1-イル。1-イミダゾリル; 1,2,3-トリアゾール-1-イル。1,3,4-トリアゾール-1-イルなどが挙げられます。
6員ヘテロアリール基の非限定的な例としては、2-ピリジニルが挙げられます。3-ピリジニル; 4-ピリジニル; 3-ピリダジニル。4-ピリダジニル。2-ピリミジニル; 4-ピリミジニル; 5-ピリミジニル; 2-ピラジニル。1,3,5-トリアジン-2-イル。1,2,4-トリアジン-3-イル; L、2,4,5-テトラジン-3-イルなどが挙げられます。
ベンゾ縮合5員ヘテロアリールの非限定的な例としては、インドール-1-イルが挙げられます。インドール-2-イル; インドール-3-イル。インドール-4-イル; インドール-5-イル; インドール-6-イル; インドール-7-イル。ベンゾイミダゾール-1-イル。ベンズイミダゾール-2-イル; ベンズイミダゾール-4-イル; ベンゾイミダゾール-5-イル。インダゾール-1-イル; インダゾール-3-イル; インダゾール-4-イル; インダゾール-5-イル。インダゾール-6-イル。インダゾール-7-イル。インダゾール-2-イル; L - ベンゾフラン-2-イル; L - ベンゾフラン-3-イル; Lベンゾフラン-4-イル; L - ベンゾフラン-5-イル。1-ベンゾフラン-6-イル。L - ベンゾフラン-7-イル。L-ベンゾチオフェン-2-イル; L-ベンゾチオフェン-3-イル; L-ベンゾチオフェン-4-イル; 1-ベンゾチオフェン-5-イル; L - ベンゾチオフェン-6-イル。L-ベンゾチオフェン-7-イル。-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル; 1,3-ベンゾチアゾール-4-イル; -1,3-ベンゾチアゾール-5-イル; -1,3-ベンゾチアゾール-6-イル。-1,3-ベンゾチアゾール-7-イル。-1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル; -1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル; -1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル; 1,3-ベンゾオキサゾール-6-イル。-1,3-ベンゾオキサゾール-7-イルと好き。
ベンゾ縮合6員ヘテロアリールの非限定的な例としては、キノリン-2-イルが挙げられます。キノリン-3-イル。キノリン-4-イル; キノリン-5-イル; キノリン-6-イル。キノリン-7-イル。キノリン-8-イル。イソキノリン-1-イル; イソキノリン-3-イル; イソキノリン-4-イル; イソキノリン-5-イル; イソキノリン-6-イル。イソキノリン-7-イル。イソキノリン-8-イル等が挙げられます。
融合6-5員ヘテロアリールの非限定的な例としては、インドリジニル、ピラゾロ[1,5-A]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピロロイミダゾ[1,2-a]ピリミジニル、ピラゾロ[1,5を含みます-a]ピリミジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリミジニル、ピロロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、ピラゾロ[1,5-A]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル等が挙げられます。
置換基中の炭素原子の合計数がiおよびjは、例えば、1から21までの数字である「CI-Cjの」接頭辞によって示され、C1-C3アルキルスルホニルは、メチルスルホニルプロピルを通じて、です。C2アルコキシアルキルは、CH3OCH2を指定します。C3アルコキシアルキルは、例えば、指定、CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2又はCH3CH2OCH2。そしてC4アルコキシアルキルは、CH3CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2含む例の合計を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を指します。炭素又は窒素が前記上、上記の列挙において、式Iの化合物は、1つ以上の複素環から構成されている場合、全ての置換基は、水素の置換によって、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介してこれらの環に結合しています。
化合物が置換され、前記置換の数が1を超えることができることを示す下出物を有する置換子で置換される場合、前記置換子(1を超える場合)は、定義された置換子のグループから独立して選択される。また、(R)m の添え字 m が例えば 0 から 4 までの整数を示す場合、置換子の数は 0 および 4 の整数から選択できます。基が水素であることができる置換基を含む場合、この置換基が水素とされる場合、次いで、基は非置換であるされることが認識されます。
本明細書の実施形態および様々な特徴および有利な詳細はその説明で非限定的な実施形態を参照して説明します。不必要に本明細書の実施形態を不明瞭にしないよう、周知のコンポーネントおよび処理技術の説明は省略する。本明細書で使用される例は、実施例が本明細書に実施されてもよいし、さらに、本明細書の実施形態を実施するために当業者のものを可能にするためにする方法の理解を容易にするために過ぎないことを意図しています。従って、実施例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものとして解釈されるべきではありません。
特定の実施形態の前述の説明はそう完全、従って、他のものは、現在の知識を適用することにより、容易に変更及び/又は上位概念から逸脱することなく、様々な用途のために、このような具体的な実施形態を適応させることができ、本明細書の実施形態の一般的な性質を明らかにし、そしてうそのような適合および修正は、開示された実施形態の均等物の意味および範囲内で理解されることが意図されるべきです。本明細書中で用いられる表現や用語は、説明の目的のためであり、限定するものではないのが理解されるべきです。実施形態は、本明細書の好ましい実施形態に関して説明してきたので、当業者は、本明細書に記載の実施形態は、本明細書の実施形態の精神および範囲内の変更で実施することができることを認識するであろう。
この仕様書に含まれている文書、行為、材料、装置、物品などのいずれかの議論は、開示のためのコンテキストを提供する目的のためだけです。これは、いずれか、またはこれらの問題のすべては、従来技術の基盤の一部を形成するか、またはそれは、このアプリケーションの優先日前に、どこにでも存在していたとして、開示に関連する分野における一般常識だったことを認めるものと解釈すべきではないです。
説明および上記で述べた数値は、本開示の本発明の重要な部分を形成するかもしれないけれども、その偏差が同じ科学的原理に従うならば、そのような数値からの偏差が、依然として本開示の範囲内に入るものと主張します本発明のように、本明細書で開示します。
本開示の目的のために、用語「害虫」としては、真菌、ストラメノパイル(卵菌類)、細菌、線虫、ダニ、ダニ、昆虫、げっ歯類に限定されるものではありません。
用語「植物」は、(天然に生じる作物植物を含む)、所望の及び望ましくない野生植物又は作物植物のような全ての植物及び植物集団を意味すると理解されます。作物植物は従来の育種法と最適化法によって、またはトランスジェニック植物を含むと育成者権によって保護および非保護可能である植物品種を含めたバイオテクノロジー及び遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物のかもしれません。
本開示の目的のために「植物」という用語は、そのルーツを通して水や必要な物質を吸収し、一般的にサイトに成長している、木、低木、ハーブ、草、シダ、そしてコケで例示種類の生体を含み、光合成によってその葉の栄養素を合成します。
本発明の目的のための「植物」の例としては、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ又はイネなどの農作物に限定されるものではありません。ビート、例えばテンサイまたは飼料用ビート; このようナシ状果、核果またはソフト果物、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリーなどの果物や果物の木、; こうしたレンズ豆、エンドウ、アルファルファや大豆などのマメ科植物; 例えばナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、グランドナッツ又は大豆等の油性植物; 例えばスカッシュ、キュウリまたはメロン等のウリ科植物; 例えば、綿、亜麻、麻やジュートなどの繊維植物; こうしたオレンジ、レモン、グレープフルーツやみかんなどの柑橘類や柑橘類の木、; 任意の園芸植物、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギなどの野菜、トマト、ジャガイモ、ウリやパプリカ; このようアボカド、シナモン又は樟脳などのクスノキ科の植物、。ウリ科; 油性植物; 例えば穀類、トウモロコシ、大豆、他のマメ科植物、レイプ、サトウキビやアブラヤシなどのエネルギーと原料植物、。タバコ; ナッツ; コーヒー; お茶; カカオ; バナナ; コショウ; つる(テーブルブドウやブドウジュースのブドウの木)。ホップ; 芝; 甘い葉(もステビアと呼ばれます)。例えば、花、低木、広葉樹または常緑樹、針葉樹などの天然ゴム植物や観賞用や森林植物、。および種子などの植物繁殖材料、及びこれらの植物の作物材料に。サトウキビやアブラヤシ; タバコ; ナッツ; コーヒー; お茶; カカオ; バナナ; コショウ; つる(テーブルブドウやブドウジュースのブドウの木)。ホップ; 芝; 甘い葉(もステビアと呼ばれます)。例えば、花、低木、広葉樹または常緑樹、針葉樹などの天然ゴム植物や観賞用や森林植物、。および種子などの植物繁殖材料、及びこれらの植物の作物材料に。サトウキビやアブラヤシ; タバコ; ナッツ; コーヒー; お茶; カカオ; バナナ; コショウ; つる(テーブルブドウやブドウジュースのブドウの木)。ホップ; 芝; 甘い葉(もステビアと呼ばれます)。例えば、花、低木、広葉樹または常緑樹、針葉樹などの天然ゴム植物や観賞用や森林植物、。および種子などの植物繁殖材料、及びこれらの植物の作物材料に。
好ましくは、本発明の目的のための植物としては、穀類、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果物、果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類及び柑橘類の木、任意園芸植物に限定されるものではなく、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、玉ねぎ、ピーマン、野菜、観葉植物、任意の花卉植物や人間と動物の使用のために他の植物。
用語「植物の部分は、」地上と下の植物の全ての部分及び器官を意味すると理解されます。本開示の目的のために長期植物の部分は、しかし、主根、側根、根毛、根尖、根冠、根茎、伝票などの挿し木、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、根に限定されるものではなく、 、シュート、果物、子実体、樹皮、茎、芽、補助芽、分裂組織、ノードおよび節間。
土壌、植物または植物部分と設備または前に使用されるツールの周囲、間または植物もしくは植物の一部を植え/播種後を含む用語「その軌跡」。
任意に植物又は植物材料に互換性のある他の化合物を含む組成物中に、本開示または本開示の化合物の化合物の適用または軌跡その含ん当業者に公知の技術によって、アプリケーションが含まれているが、注入及びダスティング、含浸、燻蒸、浸漬、塗布、噴霧に限定されるものではありません。
「適用される」という用語は、物理的または化学的に含浸を含む植物または植物部分に付着したことを意味します。
さらに本発明は、少なくとも式(I)の化合物の1つ及び1種以上の不活性担体を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。さらに、不活性担体は、農業適切な助剤、溶媒、希釈剤、界面活性剤および/または増量等を含みます。
本発明はさらに、式(I)及び/又は殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬から選択される1つのまたはそれ以上の活性互換性の化合物の化合物の少なくとも1つを含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する、植物成長調節剤、抗生物質、肥料及び/又はそれらの混合物が挙げられます。
本発明はまた、式(I)の化合物は、微生物及び/又はそれらの生息環境に適用される、望ましくない微生物を防除する方法に関する。
ザ・ 現在 本発明はさらに、式(I)の少なくとも1つの化合物で処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物に対して種子を保護する方法を提供します。
式(I)の化合物は、強力な殺菌活性を有することができ、作物保護において、およびそのような材料の保護において、このような真菌、線虫および細菌などの望ましくない微生物の制御のために使用することができます。
式(I)の化合物は、非常に良好な殺菌特性を有することができるとプラスモディオホロマイセテス、卵菌類、チトリジオマイセテス 、接合菌類、子嚢菌、担子菌及び不完全菌類の制御のために、例えば、作物保護において使用することができます。
式(I)の化合物は、例えば、ラブディティダ、ドリライミダ、及びトリプロンチダの制御のために、作物保護において殺線虫剤として使用することができます。
式(I)の化合物は、例えば、鱗翅目、鞘翅目、半翅目、同翅目、総翅目、双翅目、直翅目及び等翅目の制御のために、作物保護において、殺虫剤として使用することができます。
式(I)の化合物はエリオフィオアイディア、テトラニーコイデ、ユーポドアイディアとタルゾンミダエの制御のために、例えば、作物保護における殺ダニ剤として使用することができます。
式(I)の化合物は、例えば、シュードモナス、リゾビウム、腸内細菌科、コリネバクテリアおよびストレプトミセスの制御のために、作物保護において殺菌剤として使用することができます。
式(I)の化合物は除草剤として使用することができ、経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物の広いスペクトルに対して有効であることができます。単子葉広葉雑草種は、年間グループと多年生種カモジグサ、シノドン、チガヤおよびソルガム、また多年生のカヤツリグサ種からアベナ、ロリウム、スズメノテッポウ、クサヨシ、ヒエ、デジタリア、セタリアとハマスゲ種を含むことができます。双子葉広葉雑草種は、多年生の広いの場合のガリウム、ビオラ、ヴェロニカ、ラミウム、ハコベ、アマランサス、芥子、サツマイモ、キンゴジカ、年間側マトリカリアとアブチロン属、またヒルガオ、アザミ、ギシギシとヨモギを含むことができ-去った雑草。など米に起こる有害植物、例えば、ヒエ、オモダカ属、サジオモダカ属、ハリイ属、イヌホタルイとハマスゲ、
式(I)の化合物は、植物病原性菌類の治癒または保護制御のために使用することができます。したがって、本発明は、種子、植物または植物の部分、果実又は植物が生育する土壌に施用される本発明の活性成分又は組成物の使用によって、植物病原性菌類を防除するための硬化剤及び保護方法に関する。
本発明によれば、担体上に定義した活性成分を植物または植物の部分または種子への適用のために、特に、より良好な適用性混合または結合される天然または合成の、有機または無機物質です。固体又は液体であってもよいキャリアは、一般に不活性であり、農業での使用に適しているべきです。
有用な固体担体は、例えばアンモニウム塩、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、及びそのような微粉末シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような合成岩石粉、などの天然岩石粉、が挙げられます。粒剤のための有用な固体担体は:例えば破砕および方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、及び無機及び有機粉の合成顆粒、並びに紙、おがくず、ヤシ殻などの有機材料の顆粒として分別天然石、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎。有用な乳化剤及び/又は泡形成剤は、以下が挙げられる:ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルアリール、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、アリールスルホネートと、タンパク質加水分解物; 適切な分散剤は、非イオン性および/またはイオン性物質、アルコールPOEおよび/または-POPエーテル、酸及び/又はPOP POEエステル、アルキルアリール及び/又はPOP POEエーテル、脂肪及び/又はPOPのPOE付加物のクラスからの、例えば、POE-及び/又はPOPポリオール誘導体、POE-及び/又はPOP-ソルビタン又は-シュガー付加物、アルキルもしくはアリール硫酸塩、アルキル - もしくはアリールスルホネートおよびアルキルまたはアリールホスフェートまたは対応するPOエーテル付加物。また、適したは、例えばアクリル酸から、EO及び/又はPO単独から、又は、例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミンと組み合わせたビニルモノマーから誘導されるもの、のために、オリゴマー又はポリマーです。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性及び変性セルロースを使用することも可能であり、
活性成分は、またはのように適用することができます通常の製剤に変換又はそれらの製剤又はすぐに使用できる溶液、エマルジョン、水または油性懸濁剤、粉剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、可溶性錠剤としてそれから調製される使用形態、の形態で、放送、サスポエマルション濃縮物、活性成分を含浸させた天然物、活性成分、肥料およびポリマー物質でもマイクロカプセルを含浸させた合成物質用粉剤、可溶性顆粒剤、顆粒剤。アプリケーションは、散水噴霧、霧化、育苗箱、放送、オン拡散など、発泡、散布により、例えば、慣用の方法で達成されます。超低体積法により、活性成分を展開するために、又は土壌への活性成分の調製物または活性成分自体を注入することも可能です。植物の種子を処理することも可能です。
活性成分は、さらに、水溶性を向上させる目的、熱安定性、バイオアベイラビリティ、感覚的属性、及び生理的性能を有するナノ製剤にさらに変換することができます。
さらに、製剤の種類の選択は、特定の用途に依存します。
上述の製剤は、湿潤剤、少なくとも一つの慣用の延長、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤と有効成分を混合または薬剤を固定することによって、例えば、それ自体既知の方法で調製し、撥水性、もしことができます適切な乾燥剤およびUV安定剤および適切な染料および顔料、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、ステッカー、ジベレリンおよび他の加工助場合。
本発明はしない既に使用可能な状態であり、植物または種子に適切な装置を用いて展開することができる唯一の製剤でなく、使用前に水で希釈されなければならない商業濃縮物を含みます。
使用される助剤および/またはそのような特定の技術的特性及び/又は、特定の生物学的特性として(例えば、噴霧液、種子粉衣)、それに由来する調製物組成物自体に特定の特性を付与するために適当な物質であってもよいです。典型的な補助剤は増量、溶媒および担体を含みます。
適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学的液体、(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、芳香族および非芳香族炭化水素、置換されていてもいてもよいアルコールおよびポリオール(のクラスから、例えば)エーテル化及び/又はエステル化、例えば、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類()、油脂)及び(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム(例えば、N-アルキルピロリドンなど)およびラクトンなどのエステル(、 (例えば、ジメチルスルホキシド)、スルホンおよびスルホキシド。
液化ガス状増量剤または担体は、ハロゲン化炭化水素、あるいはブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素など例エアゾール噴射剤のための、標準温度および標準圧力下でガス状である液体を意味すると理解されます。
製剤においては、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、またはそのようなセファリン及びレシチン及び合成リン脂質のような他の天然リン脂質などの粘着付与剤を使用することが可能です。さらに、添加剤は、鉱物、植物油およびメチル化種子油かもしれません。
使用する増量剤が水である場合には、補助溶媒として、例えば、有機溶媒を使用することも可能です。有用な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、塩素化芳香族化合物又はクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば石油留分、例えばブタノール又はグリコールなどのアルコールとそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、あるいは水などの強極性溶媒などのケトン類。
式(I)の化合物を含む組成物は、さらに、例えば、界面活性剤のために、更なる成分を含んでいてもよいです。適切な界面活性剤は、乳化剤及び/又は泡形成剤、分散剤または湿潤剤、イオン性又は非イオン性の性質を有する、又はこれらの界面活性剤の混合物です。その例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、脂肪アルコール又は脂肪酸との又は脂肪アミンとのエチレンオキシドの重縮合物、置換フェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノール、ポリオールの脂肪酸エステル、及び硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含有する化合物の誘導体のリン酸エステル、ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースアルキル、例えば。活性成分及び/又は不活性担体のいずれの一つは水に不溶性である場合、アプリケーションが水中で行われる場合、界面活性剤の存在が必要です。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の重量パーセント5と40の間です。
本発明はまた、本発明に係る補助式(I)の少なくとも1つの化合物を含む農薬組成物に関する。
農薬組成物は、式(I)の化合物の殺菌有効量を含みます。「有効量」という用語は、栽培植物または材料の保護において有害菌類を防除するために十分である、治療に実質的な損傷をもたらさない組成物または式(I)の化合物の量を意味します植物。そのような量は、広い範囲で変化し、そのような制御されるべき真菌種、処理された栽培植物又は材料、気候条件及び使用される式(I)の特定の化合物などの様々な要因に依存することができます。
式(I)の化合物は、それらの酸化物およびその塩は、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト、顆粒、プレス、カプセル剤、及びこれらの混合物、農薬組成物の慣用のタイプに変換することができます。組成物タイプの例としては、懸濁液(例えばSC、OD、FS)、乳化性濃縮物(例えばEC)、エマルション(例えばEW、EO、ES、ME)、キャップスレ(例えばCS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤であるか、または粉塵(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、プレス加工(例えばBR、TB、DT)、顆粒(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫物品(例えばLN)と同様に、例えば種子(例えば、GF)などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤。これらの及び更なる組成物のタイプは、技術的モノグラフ番号2、61Hエド「農薬製剤の種類及び国際コーディングシステムのカタログ」で定義されています。
モレ及びグルーベマン、製剤技術、ワイリーVCH、ワインハイム、2001によって記載されるような組成物は、公知の方法で調製されます。またはノウルズ、作物保護製品の製剤中の新展開、アグロウはDS243、T&F情報、ロンドン、2005年に報告します。
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、湿潤剤、忌避剤、誘引、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、抗あります-凍結剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤。
好適な溶媒及び液体担体は、水や、中〜高沸点の鉱油留分などの有機溶媒、例えばケロシン、ディーゼル油です。植物または動物由来の油; 脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン。アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール。グリコール類; DMSO; ケトン類、例えばシクロヘキサノン; エステル、例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル類、γ-ブチロラクトン。脂肪酸; ホスホネート; アミン; アミド、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド類; およびそれらの混合物が挙げられます。
適切な固体担体または充填剤は、鉱物土類、例えばケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムです。多糖類、例えばセルロース、デンプン; 肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素; 植物由来の製品、例えばその穀物粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、およびそれらの混合物。
適切な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物のような界面活性化合物です。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、またはアジュバントとして使用することができます。界面活性剤の例はマカッチャンの、第1巻に記載されています:(。。国際エドや北アメリカのエド)乳化剤&洗剤、マカッチャンのディレクトリ、グレンロック、USA、2008。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、及びそれらの混合物のアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩です。スルホン酸塩の例としては、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホン酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルスルホン酸塩及びトリッドエチルベンゼンスのスルホネート、ナフタレンのスルホネートであり、そしてアルキルナフタレン、スルホサクシネートまたはスルホスクシナメート。硫酸塩の例としては、エトキシル化アルキルフェノールの、アルコールの、エトキシル化アルコールの、または脂肪酸エステルの脂肪酸および油の硫酸塩、です。リン酸塩の例は、リン酸エステルです。カルボン酸塩の例としては、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートです。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、高分子界面活性剤、及びそれらの混合物です。アルコキシレートの例としては、1〜50当量でアルコキシル化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルのような化合物です。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドは、好ましくはエチレンオキシドアルコキシル化のために使用することができます。N-置換脂肪酸アミドの試験は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドです。エステルの例としては、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドです。砂糖ベース界面活性剤の例はソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドです。高分子界面活性剤の例は、ホーム - またはビニルピロリドン、ビニルアルコールの共重合体であります好適なカチオン性界面活性剤は、1つのまたは2つの疎水性基、又は長鎖第一級アミンの塩と、例えば第四級アンモニウム化合物のために、第四級界面活性剤です。好適な両性界面活性剤はアルキルベタイン及びイミダゾリンです。適切なブロックポリマーは、ABまたはポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むABA型の、又はアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むABC型のブロックポリマーです。
適した高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基です。ポリ酸の例としては、ポリアクリル酸またはポリ酸櫛形ポリマーのアルカリ塩です。ポリ塩基の例としては、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンです。
適切なアジュバントは、それらの自己無視できるか、なくても殺虫活性を有し、そして標的上の式(I)の化合物の生物学的性能を向上させる化合物です。例としては、界面活性剤、鉱油または植物油、および他の助剤です。さらなる例はノウルズ、アジュバントおよび添加物、ロトスタティックレポートDS256、T & F lnforma英国、2006年、第5章で記載されています。
好適な増粘剤は多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾または非修飾)、ポリカルボキシレート、およびケイ酸塩です。
好適な殺菌剤は、例えばアルキルとしてブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体であります およびベンゾイソチアゾリノン。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンです。好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩です。適切な着色剤(例えば、赤、青、または緑)は、低水溶性および水溶性染料の顔料です。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、酸化鉄、ヘキサシアノ鉄)および有機着色剤(例えばアリザリン-、アゾ、フタロシアニン着色剤)です。
好適な粘着付与剤または結合剤がポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的または合成ワックス、およびセルロースエーテルです。
組成の種類およびそれらの調製のための例は以下のとおりです。
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
式(I)および5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)の化合物の10〜60重量%(例えば、アルコール)広告100重量%の水及び/又は水溶性溶媒に溶解させます。ザ・ 活性物質は水で希釈すると溶解します。
ii)分散性濃縮物(DC)
5-25式(I)の化合物の重量%、1〜10重量%分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を有機溶媒に溶解させる(例えば、シクロヘキサノン)広告100重量%。水で希釈 分散液が得られます。
iii)乳化性濃縮物(EC)
式(I)および5〜10重量%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)の化合物の15〜70重量%(例えば、芳香族ハイドロカーボン)広告に水不溶性有機溶媒中で100重量%を溶解させます。水で希釈すると乳液が得られます。
iv)エマルション(EW、EO、ES)
式(I)および1〜10重量%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)の化合物の5〜40重量%(例えばAROマチック炭化水素)20〜40重量%の水不溶性有機溶媒に溶解させます。この混合物に導入され、 乳化さによって水広告100重量%マシンをINGのと均質に作られました 乳剤。水で希釈すると乳液が得られます。
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル内で、式(I)の化合物の20〜60重量%は、2〜10重量%の分散剤および湿潤剤を加えて粉砕している(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコール 罰金を与えるエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)および水広告100重量% 活性物質のサスペンション。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られます 物質。40重量%のバインダー(例えばポリビニルアルコール)へのFS型組成アップのためにあります追加しました。
vi)水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
の50〜80重量% 式(I)の化合物は、分散剤の添加および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)広告100重量%の微粉砕され そして、水のように調製し 技術的手段によって、水分散性または水溶性顆粒 電化製品(例えば、押出、 スプレー塔、流動床)。水で希釈することにより、与えられます 安定な分散液または溶液 アクティブ 物質。
vii)水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、WS)
式(I)の化合物の50〜80重量%〜5重量%の分散剤(例えば、ナトリウムリグノスルホナート)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールを加えてローターステーターミル中で粉砕します エトキシレート)および固体担体(例えば、シリカゲル)広告100重量%。水で希釈することができます活性物質の安定な分散液または溶液。
viii)ゲル(GW、GF)
撹拌下にあるボールミル内で、式(I)の化合物の5〜25重量%が3〜10重量%の分散剤(例えば、ナトリウムリグノスルホナート)を添加して粉砕され、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)と水広告100重量%が、活性物質の微細懸濁液を得ました。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られます。
ix)マイクロエマルジョン(ME)
式(I)の化合物の5〜20重量%(例えば、脂肪酸ジメチルアミド、シクロヘキサノン)、10-25重量%の界面活性剤の混合物(例えば、アルコール5〜30重量%の有機溶媒の混合物に添加されます エトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート)、および水の広告は100%。この混合物を1時間撹拌しスポンタンを生成します ひどく熱力学的に安定なマイクロエマルション。
x)マイクロカプセル(CS)
式Iの化合物の5〜50重量%を含む油相(I)、0〜40重量%の水不溶性の有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2-15wt%のアクリルモノマー(例えばメチル、メタクリル酸とジ - またはトリアクリレート)保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散されます。ラジカル ポリ(メタ)アクリレート、マイクロカプセルの形成における重合をもたらします。あるいは、油相の5〜50重量%を含みます に記載の式(I)の化合物 本発明、0〜40重量%の水不溶性の有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及び イソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテイン-4,4’-ジイソシアナは)中に分散されています 保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液。添加 ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)ポリウレアの形成をもたらします マイクロカプセル。1〜10重量%のモノマー量。重量%は、全CS組成物に関する。
xi)粉剤(DP、DS)
化合物の1〜10重量% 式(I)の微粉砕された固体担体(例えば、と緊密に混合 微粉砕カオリン)広告100重量%。
xii)顆粒(GR、FG)
の0.5〜30重量%式(I)の化合物を細かく粉砕した固体担体と関連している(例えばシリケート)広告100重量%。顆粒は、押し出し、噴霧乾燥又は流動床によって達成されます。
xiii)超低容量液体(UL)
の1〜50重量% 式(I)の化合物は、例えば、芳香族(有機溶剤に溶解させ炭化水素)広告100重量%。
XIIIの組成物タイプi)の)任意に、0.1〜1重量%の殺菌剤、5〜15重量%の凍結防止剤、0.1〜1重量%の消泡剤、及び0.1〜1重量%の着色剤などのさらなる補助剤を含んでいてもよいです。
農薬組成物は、一般に、活性物質の重量で、0.5〜75%の間、好ましくは0.1〜90%、特に、0.01〜95%の間で含みます。
活性物質は、(NMRスペクトルに従って)95%〜100%、好ましくは90%〜100%の純度で使用されます。
植物繁殖材料、特に種子、種子処理(LS)、サスポエマルジョン(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理(DS)用粉末のための溶液の治療の目的のために、スラリー処理用水分散性粉末(WS) 、水溶性粉末(SS)、エマルジョン(ES)、乳剤(EC)、およびゲル剤(GF)が通常用いられます。当該COM位置はすぐに使用できる調製物中、好ましくは0.1〜40重量%から60重量%まで、2〜10倍希釈した後、0.01からの活性物質濃度を与えます。アプリケーションは、前または播種中に実施することができます。植物繁殖材料、特に種子上に、それらの、それぞれ式(I)及び組成物の化合物を適用するための方法は、ドレッシング、コーティング、ペレット化、ダスティング、及び浸漬同様に、畝間施用方法が挙げられます。好ましくは、
植物保護に使用する場合、適用される活性物質の量はヘクタール当たり0.001〜2キロから、好ましくはヘクタール当たり0.005から2キロから、より好ましくは0.05〜ヘクタールにつき0.9 kgで、所望の効果の種類に応じて、であり、そして特に1ha当たり0.1〜0.75 kgです。
このような散布、コーティング又は種子を灌注することにより、例えば種子、0.1から1000グラムの活性物質の量、好ましくは1〜1000gと植物繁殖材料の処理において、より好ましくは1から100 gであり、最も好ましくは5〜植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり100gを、一般的に必要とされます。
材料または貯蔵製品の保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、施用領域の種類および所望の効果に依存します。通例材料の保護に適用される量は、処理される材料1立方メートル当たりの活性物質の0.001グラム〜2 kg、好ましくは0.005グラムから1キロです。
適切であれば油、湿潤剤、補助剤、肥料または微量栄養素、さらに殺虫剤の様々な種類(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、薬害軽減剤、バイオ農薬)は、活性物質またはプレミックスとしてそれらを含む、または組成物に添加することができますない使用直前に(タンクミックス)まで。これらの薬剤は、組成物のACが1の重量比で本発明にコードと混合することができる:1、好ましくは1:10〜10:100〜100 1。
殺虫剤は、その効果の抑止を介して、一般的に、化学的または生物学的薬剤(例えばペスティダル活性成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌又は殺菌剤など)があります 、機能しなくなっ殺すか、それ以外の害虫を阻止します。対象害虫は、昆虫を含むことができ、植物病原菌、雑草、軟体動物、鳥類、哺乳類、魚類、線虫(回虫)、および財産を破壊する微生物、原因迷惑、スプレッド疾患または疾患のためのベクトルです。用語の農薬も期待成長、開花、または植物の再生速度を変更する植物生長調節を含んでいます。収穫を容易にするために、通常、植物からドロップするように葉や他の葉を引き起こす枯葉剤。不要な植物のトップスとして生体組織の乾燥を促進乾燥剤、;特定の害虫に対しての防衛のための植物生理学を活性化させる植物活性剤; 作物への農薬の不要な除草作用を減らす薬害軽減剤。植物生理学に影響を与える植物成長促進剤は、植物の成長、バイオマス、収量や作物の収穫品の他の品質パラメータを増加させます。
バイオ農薬は、微生物に基づく農薬の形態(細菌、真菌、ウイルス、線虫など)または天然物(例えば、生物学的または他の天然の供給源からの代謝産物、タンパク質、または抽出物などの化合物)(米国環境として定義されています保護庁:http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/)。生物農薬は通常、細菌等や他の微生物、真菌、ウイルス、線虫、タンパク質を含む天然に存在する生物および/またはその代謝物が成長し、濃縮することによって作成された彼らは、多くの場合、総合的病害虫管理(IPM)プログラムの重要な要素であると考えられています。
生物農薬は、2つの主要なクラス、微生物および生化学農薬に分類されます。
1。微生物農薬は、細菌、真菌やウイルスから成り(および頻繁に含まれます)細菌および真菌が生じること代謝産物。昆虫病原性線虫はまた、彼らは多細胞であっても、微生物農薬として分類されています。
2。生化学農薬は自然に害虫を制御するか、または以下に定義される他の作物保護で使用提供するが、哺乳動物に対して比較的非毒性である物質を発生しています
ユーザは、事前投薬装置、ナップザック式噴霧器、噴霧タンク、スプレー平面、または灌漑システムから通常本発明の組成物を適用します。通常、農薬組成物がこのようにして得られる本発明の所望の施用濃度とすぐに使用できる噴霧液又は農薬組成物に水、緩衝液、および/またはさらなる助剤を用いて構成されています。通常、すぐに使用できる噴霧液の20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットル、農業に有用な領域の1ヘクタール当たり適用されます。
さらに本発明は、少なくとも式(I)の化合物の1つ及び1種以上の不活性担体を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。さらに、不活性担体は、農業適切な助剤、溶媒、希釈剤、界面活性剤および/または増量等を含みます。
本発明はさらに、式(I)及び/又は殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬から選択される1つのまたはそれ以上の活性互換性の化合物の化合物の少なくとも1つを含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する、植物成長調節剤、抗生物質、肥料及び/又はそれらの混合物が挙げられます。
一般に、本発明の化合物は、担体を含む組成物(例えば、製剤)の形態で使用されます。本発明およびその組成物の化合物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液、冷フォギング濃縮物、粉剤、乳剤、水中エマルジョン油、油中のエマルジョン水、カプセル化粒剤、細粒剤、フロアブル剤等の種々の形態で使用することができます(加圧下)、種子処理、ガス、ガス発生製品、顆粒、ホットかぶり濃縮、大粒、微粒、油分散性粉末、油混和性フロアブル剤、油混和性液体、ペースト、植物の小棒、乾燥種子処理用の粉末、種子被覆殺虫剤、可溶性濃縮物、可溶性粉末、種子処理用溶液、懸濁液濃縮物(流動性濃縮物)、超低容量(ULV)液体と、
製剤は、典型的には液体または固体担体を含み、任意に1つ以上の通常の製剤、例えば、固体または液体助剤であってもよい助剤、非エポキシ化若しくはエポキシ化植物油(例えば、ヤシ油、ナタネ油または大豆油、エポキシ化)、消泡剤、用例えばシリコーン油、防腐剤、粘土、無機化合物、粘度調節剤、界面活性剤、結合剤及び/又は粘着付与剤。組成物はまた、肥料、微量栄養素供与体又は植物の成長ならびに殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫のような1つ以上の他の生物学的に活性な薬剤と本発明の化合物を含む組合せを含むように影響を与える他の調製物を含んでいてもよいです植物活性剤、殺ダニ剤、及び殺虫剤。
従って、本発明はまた、本発明の化合物及び農学的担体および任意に1つ以上の通常の製剤補助剤を含む利用可能な組成物を作ります。
組成物は、均質混合し、粉砕、スクリーニング、および/または本発明の固体化合物を圧縮することによって、例えば少なくとも一つの助剤の存在下で、例えば助剤の不存在下で、それ自体公知の方法で調製され、および/または補助(助剤)を有する本発明の化合物を粉砕します。本発明の固体化合物の場合、化合物の研削/ミリングは、特定の粒子サイズを保証することです。組成物の調製およびこれらの組成物を調製するための本発明の化合物の使用のためのこれらの方法もまた、本発明の主題です。
原則として、組成物は、それはのように可能である、少なくとも1種の固体又は液体担体、特に5 99.9%、99.9%に本発明1に記載の化合物の0.1〜99%、特に0.1〜95%を含みます(重量パーセントを意味し、それぞれの場合に%)の界面活性剤であるために、組成物の0〜25%、特に0.1〜20%のルール、。濃縮された組成物は、市販品のために好まれる傾向があるのに対し、原則として、最終消費者は、活性成分のかなり低い濃度を有する希釈組成物を使用します。
プレミックス組成物用の葉製剤タイプの例は:
製剤の性質と同様に、そのような葉、灌注、噴霧、霧化、散粉、散乱、コーティング又は注入などの適用方法は、意図する目的及び支配的な状況に応じて選択されます。
タンクミックス組成物は、一般に(例えば、水)溶媒一つまたはMで希釈することによって調製されます異なる農薬、及び任意にさらなる助剤を含有する鉱石プレミックス組成物。適当な担体及びアジュバントは、固体又は液体であることと、通常の製剤技術、例えば天然又は再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料に使用する物質であることができます。
一般的に、葉面または土壌適用のためのタンクミックス製剤は、0.1〜20%を含み、特に0.1〜15%、所望の成分の、99.9〜80%、特に99.9%85に、固体または液体助剤(含みます、例えば、)は、水のような溶媒は、助剤は、タンクミックス製剤に基づいて、0〜20%、特に0.1から15パーセントの量の界面活性剤であり得ます。典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、0.1%と0.1〜99.9の所望の成分の%、特に1〜95%、および99.9を含み、特に99〜5%、固体又は液体アジュバント(例えば、含みます)水のような、溶媒、補助剤は、プレミックス製剤に基づいて、0〜50%、特に0.5〜40%の量の界面活性剤であり得ます。
通常、種子処理適用のためのタンクミックス製剤は、固体または液体の助剤(のため、などの0.25〜80%、特に所望の成分の1〜75%、及び99.75〜20%、特に99〜25%を含みます助剤は、タンクミックス製剤に基づいて、特に0.5〜30%、0〜40%の量の界面活性剤であることができる、例えば、)水などの溶媒、。
典型的には、種子処理適用のためのプレミックス製剤は、0.1%と0.5〜99.9の所望の成分の%、特に1〜95%、および99.5を含み、特に99〜5%、固体又は液体アジュバント(含む、用市販品は好ましくは濃縮物(例えば、として処方されるのに対し、補助剤は、プレミックス製剤に基づいて、特に0.5〜40%、0〜50%の量の界面活性剤であることができる、例えば、)水などの溶媒、プレミックス組成物(製剤))、エンドユーザーは通常希釈製剤(例えばタンクミックス組成物)を使用するであろう。
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁液濃縮物です。製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機、及びドラムコーターのような従来の処理技術及び機械を用いて種子に適用することができます。例えば噴流層等の他の方法も有用であり得ます。種子は、コーティングの前にサイズに事前にすることができます。コーティング後、種子は典型的には乾燥させ、次いでサイジングのためにサイジング機に移します。このような手順は、当技術分野で知られています。本発明の化合物は、土壌及び種子処理用途での使用に特に適しています。
固体又は質量、特に99〜5%、一般的に、本発明のプレミックス組成物は、所望の成分の質量、有利には1〜50%、0.5〜99.9、特に1〜95を含有し、0.1から99.5まで助剤(又はアジュバント)は前の質量に対して、特に0.5〜40%、0〜50の量の界面活性剤であることができる(水などを含む、例えば、溶媒)液体アジュバント、製剤を混ぜます。
植物繁殖材料保護組成物はさらに着色剤を含むことができる、請求項式任意の他の態様とは無関係に、好ましい実施形態では(I)の化合物は、植物繁殖材料を処理(又は保護)組成物の形態です。組成物または混合物を保護する植物繁殖材料は、水溶性および一般に、ポリマー処理された植物繁殖材料に対する活性成分の付着を改善する水分散性のフィルム形成ポリマー、から少なくとも一つのポリマーが平均分子量を有しても含んでいてもよいです少なくとも10,000〜約100,000の。
本発明およびその組成物の化合物の塗布方法としては、例えば、それは、意図目的に合わせて選択される散乱または流し込み、ドレッシング、散布、噴霧の噴霧にブラッシングされている農業害虫を制御する方法であります一般的な環境の。
農業におけるアプリケーションの一つの方法は、それが問題の害虫や菌類との侵入の危険性を一致させるために、アプリケーションの頻度と量を選択することが可能である、植物(葉面散布)の葉への適用です。あるいは、活性成分は、(灌注によって)土壌への化合物の液体組成物を適用することにより、例えば、植物の遺伝子座に化合物を適用することによって、またはによって、根系(全身作用)を介して植物に到達することができ土(土壌適用)に顆粒の形態の化合物の固体形態を適用します。水稲の場合、このような顆粒は浸水水田に計量することができます。土壌への本発明の化合物の適用は、好ましい適用方法です。
このようは300g / haのに50〜1000ヘクタール当たりの適用の典型的な速度10、特に、一般的に1〜2000ヘクタール当たり活性成分のgであるG / ha、好ましくは10〜600グラム/ヘクタール、。
それは、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのために、無機顔料などの染料を使用することができ、例えば、鉄、マンガン、ホウ素の塩としてアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量栄養素のような有機染料、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛。
更なる添加剤は、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの香料、鉱油または植物、(微量栄養素を含む)を任意に修飾油、ワックスおよび栄養素であってもよいです。
追加の成分は、冷安定化剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および/または物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定剤であってもよいです。
適切な場合、他の追加の成分はまた、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤のために、複合剤に存在してもよいです。一般的に、活性成分は一般に、製剤の目的で使用される任意の固体又は液体添加剤と組み合わせることができます。
製剤は、重量で好ましくは0.1〜95重量%、0.01重量98%の活性成分、より好ましくは0.5〜90%、一般的に重量%で0.05〜99を含みます、 重量、最も好ましくは10〜70%。
上記製剤は式(I)の化合物を含む組成物は、微生物及び/又はそれらの生息環境に適用される望ましくない微生物を制御するために使用することができます。
本発明による式(I)の化合物、ならびにその塩、N-オキシド、金属錯体、立体異性体又は多形体は、そのまま又はその製剤中で使用することができため、広げるために、公知の混合パートナーと混合することができます例えば、活性スペクトル又は耐性の発生を防止します。有用な混合パートナーは、例えば、公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、バイオ農薬及び殺菌を含みます。そのような除草剤などの他の公知の活性成分と、または肥料および成長調節剤、薬害軽減剤及び/又は情報化学物質との混合物も可能です。
このような化学成分の例は制限するしないように本明細書に示されています。そのうちのいくつかは。農薬マニュアル第17版では、たとえば、知られており、それらの共通名により本明細書に指定されている、または(例えばwww.alanwood.net/pesticides下)インターネットで検索することができます。その他には、命名法のためのIUPACの規則に従ってその系統名で記述されています。
以下に記載するそれらの官能基は、これを有効にした場合、任意の適切な塩基又は酸と塩を形成することができるように(O)のクラス(A)のすべての名前付き混合パートナーは、多形体として、具体的に、それぞれの場合に述べられていない場合であっても、立体異性体として現れ、または。それらはまた、本明細書に含まれるものとして理解されます。これらの例は、
A) 例えばエルゴステロール生合成の阻害剤、(A01)アルジモルフ、(A02)、アザコナゾール(A03)、ビテルタノール(A04)、ブロムコナゾール、(A05)シプロコナゾール、(A06)ディクロブトラゾール、(A07)ジフェノコナゾール、(A08)、ジニコナゾール、(A09 )ジニコナゾール-M、(A10)ドデモルフ、(A11)、ドデモルフ酢酸、(A12)、エポキシコナゾール、(A13)エタコナゾール、(A14)フェナリモル、(A15)、フェンブコナゾール、(A16)、フェンヘキサミド、(A17)、フェンプロピジン、(A18)、フェンプロピモルフ、(A19)、フルキンコナゾール、(A20)、フルルプリミドール、(A21)フルシラゾール、(A22)、フルトリアホール、(A23)フルコナゾール、(A24)フルコナゾールシス、(A25)、ヘキサコナゾール、(A26)、イマザリル(A27)、イマザリル硫酸塩、( A28)イミベンコナゾール、(A29)、イプコナゾール、(A30)メトコナゾール、(A31)、ミクロブタニル(A32)ナフチフィン、(A33)ヌアリモール、(A34)オックスポコナゾール、(A35)、パクロブトラゾール、(A36)ペフィイラゾエート、(A37)、ペンコナゾール、( A38)ピペラリン、(A39)プロクロラズ、(A40)プロピコナゾール、(A41)、プロチオコナゾール、(A42)ピリブチカルブ、(A43)、ピリフェノックス、(A44)キンコナゾール、(A45)、シメコナゾール、(A46)スピロキサミン、(A47)、テブコナゾール(A48)テルビナフィン、(A49)、テトラ、(A50)、トリアジメフォン、 (A51)、トリアジメノール、(A52)、トリデモルフ、(A53)、トリフルミゾール、(A54)トリホリン、(A55)、トリチコナゾール、(A56)、ウニコナゾール(A57)、ウニコナゾール-P、(A58)ボリコナゾール、(A59)ボリコナゾール、(A60) 1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール、(A61)、メチル1-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)-1H-イミダゾール-5-カルボキシレート、(A62)N’- {5-(ジフルオロメチル)-2-メチル-4- [3-(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(A63)、N-エチル-N-メチル-N’- {2-メチル-5-(トリフルオロメチル)-4- [3-(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、(A64)O- [1-(4- -メトキシフェノキシ)-3,3-ジメチルブタン-2-イル] -1H-イミダゾール-1-カルボチオエート、(A65)ピリソキサゾール、(A66)2 - {[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3- - チオン、(A67)1 - {[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアン酸、(A68)5-(アリルスルファニル)-1 - {[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール、 (A69)2- [1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6- トリメチルヘプタン -4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3- - チオン、(A70)2 - {[REL(2R、3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -2,4-ジヒドロ-3H -1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A71)2 - {[REL(2R、3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A72)1 - {[REL(2R、3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2、 4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアン酸、(A73)1 - {[REL(2R、3R)-3-(2-クロロフェニル) - 2-(2、4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアン酸、(A74)5-(アリルスルファニル)-1 - {[REL(2R、3S)-3- (2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール、(A75)5-(アリルスルファニル)-1 - {[REL(2R 、3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール、(A76)2 - [(2S、4S 、5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6- トリメチルヘプタン -4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A77)2 - [(2R、4S、5 S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6- トリメチルヘプタン -4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H -1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A78)2 - [(2R、4R、5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6- トリメチルヘプタン-4 - イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A79)2 - [(2S、4R、5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ2,6,6- トリメチルヘプタン -4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A80)2 - [(2S、4S、5R)-1- - (2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6-、6-トリメチルヘプタン -4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A81)2 - [(2R、4S、5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6- トリメチルヘプタン -4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A82)2 - [(2R、4R 、5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6- トリメチルヘプタン -4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A83)2 - [(2S、4R、5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6- トリメチルヘプタン -4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H- 1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A84)2- [4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(A85)2- [4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-(1H- 1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A86)2- [4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(A87) 2- [2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A88)2- [2-クロロ4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル] -1-(1H-1,2、1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(A89)、(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4 - [(1R)-2,2-ジクロロ] -1-(1H-1、 1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A90)、(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4 - [(1S)-2,2-ジクロロ] -1-(1H- 1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A91)、(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4 - [(1S)-2,2-ジクロロ] -1-( 1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A92)、(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4 - [(1R)-2,2-ジクロロ] -1- - (1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A93)2 - ジクロロ] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A93)2 - ジクロロ] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A93)(1S、2R、5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(A94)、(1R 、2S、5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(A95)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、 他のステロール生合成阻害剤:(A96)クロルフェノミゾール、(A97)メフェントリフルコナゾール.
B) 複合体I又はIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば(B01)ビキサフェン、(B02)ボスカリド、(B03)カルボキシン、(B04)シプロパミド、(B05)ジフルメトリム、(B06)フェンフラーム、(B07)フルオピラム、(B08 )フルトラニル、(B09)フルキサピロキサド、(B10)フラメトピル、(B11)フルメシクロックス、(シン - エピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9RSおよび抗エピマーラセミ化合物1RS、4SR、9SR)のB12)、イソピラザム(混合物、(B13)イソピラザム(抗エピマーラセミ化合物1RS、4SR、9SR)、(B14)、イソピラザム(アンチ - エピマー性エナンチオマー1R、4S、9S)、(B15)、イソピラザム(アンチ - エピマー性エナンチオマー1S、4R、9R)、(B16)、イソピラザム(シン-エピメリックラセミ化合物1RS、4SR、9RS)、(B17)、イソピラザム(シン - エピマー性エナンチオマー1R、4S、9R)、(B18)、イソピラザム(シン - エピマー性エナンチオマー1S、4R、9S)、(B19)メプロニル、(B20)オキシ、(B21)ペンフルフェン、(B22)ペンチオピラド、(B23)ピディフルメトフェン、(B24)セダキサン、(B25)チフルザミド、(B26)1-メチル-N- [2-(1,1,2-、2テトラフルオロエトキシ)フェニル] -3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B27)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N- [2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B28)、3-(ジフルオロメチル)-N- [4-フルオロ-2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル] -1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B29)N- [1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル] -3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B30)5,8-ジフルオロ-N- [2-(2-フルオロ-4 - {[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}ピヘニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(B31 )ベンゾビンジフルピル、(B32)N - [(1S、4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-5-イル] -3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B33)N - [(1R、4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-5-イル] -3- - (ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B34)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1、3トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B35)1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2- -1,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B36)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B37)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N - [(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B38)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N - [(3S)-1,1,3-トリメチル - 2、 -1,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B39)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチルN - [(3S)-1,1,3-トリメチル-2- -1,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B40)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチルN - [(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B41)1,3,5-トリメチル-N - [(3R)-1,1,3-トリメチル-2- -1,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B42)1,3,5-トリメチル-N - [(3S)-1,1、3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B43)ベノダニル、(B44)2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、(B45)イソファタミド、(B46)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N- [2’ - (トリフルオロメチル)ビフェニル-2- - イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B47)、N-(4’-クロロビフェニル-2-イル)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B48)N - (2’ 、4’-ジクロロ-2-イル)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B49)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル -N- [4 「 - (トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B50)N-(2」、5「-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B51)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N- [4’ - (プロプ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B52)5-フルオロ-1,3-ジメチル-N- [4’- (プロプ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B53)2-クロロ-N- [4’ - (プロプ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、(B54)、3-(ジフルオロメチル)-N- [4’ - (3,3-ジメチルブト-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1-メチル - -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B55)N- [4’ - (3,3-ジメチルブト-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B56)、3-(ジフルオロメチル)-N-(4’-エチニルビフェニル-2-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B57)、N-(4’-エチニルビフェニル-2-イル)-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B58)2-クロロ-N-(4’-エチニルビフェニル-2-イル)ニコチンアミド、(B59)2クロロ-N- [4「 - (3,3-ジメチルブト-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、(B60)4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-N- [4」 - (トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル] -1,3-チアゾール-5-カルボキサミド、(B61)5-フルオロ-N- [4’ - (3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1、1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B62)2-クロロ-N- [4’ - (3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、 (B63)、3-(ジフルオロメチル)-N- [4’ - (3-メトキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B64)5-フルオロ-N- [4’ - (3-メトキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B65)2-クロロ-N- [4’ - (3-メトキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、(B66)1,3-ジメチル-N - (1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B67)1,3-ジメチル-N - [(3R)-1- 、1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B68)1,3-ジメチル-N - [(3S)-1,1、 3トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B69)、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N- [1-( 2,4,6-トリクロロフェニル)プロパン-2-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B70)、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B71)、3-(ジフルオロメチル)-N - [(3、R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1-メチル - -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B72)3-(ジフルオロメチル)-N - [(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド。
C) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば(C01)
アメトクトラジン、(C02)アミスルブロム、(C03)アゾキシストロビン、(C04)シアゾファミド、(C05)クメトキシストロビン、(C06)クーモキシストロビン、(C07)、ジモキシストロビン、(C08)エノキサストロビン、(C09)ファモキサドン、(C10)フェンアミドン、(C11)フェナミンストロビン、(C12)フルフェノキシストロビン、(C13)フルオキサストロビン、(C14)、クレソキシム - メチル、(C15)、メトミノストロビン、(C16)マンデストロビン、(C17)オリサストロビン、(C18)、ピコキシストロビン、(C19)ピラクロストロビン、(C20)ピラメトストロビン、(C21 )ピラオキシストロビン、(C22)ピリベンカルブ、(C23)トリクロピリカルブ、(C24)トリフロキシストロビン、(C25)(2E)-2-(2 - {[6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロ-4-イル]オキシ}フェニル)-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(C26)(2E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2 - {[({(1E)-1- [ 3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)アセトアミド(C27)(2E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2- {2 - [(E) - ({1- [3-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}アセトアミド、(C28)(2E)-2- {2 - [({[(1E)-1-(3 - {[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル} -2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(C29)フェナミノストロビン、(C30)5-メトキシ-2-メチル-4-(2 - {[({(1E)-1- [3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)-2,4-ジヒドロ-3H- 1,2,4-トリアゾール-3-オン(C31)メチル(2E)-2- {2 - [({シクロプロピル[(4-メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル} -3- -メトキシアクリル酸、(C32)、N-(3-エチルメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(C33)2- {2 - [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C34)2- {2 - [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C35)(2E、3Z)-5- { [1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ} -2-(メトキシイミノ)-N、3-ジメチルペンタ-3-エナミド。5-トリメチル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(C33)2- {2 - [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C34)2- {2- [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C35)(2E、3Z)-5 - {[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ} -2-(メトキシイミノ)-N、3-ジメチルペンタ-3-エナミド。5-トリメチル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(C33)2- {2 - [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C34)2- {2- [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C35)(2E、3Z)-5 - {[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ} -2-(メトキシイミノ)-N、3-ジメチルペンタ-3-エナミド。
D) 有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば(D01)ベノミル、(D02)カルベンダジム、(D03)クロルフェナゾール、(D04)ジエトフェンカルブ、(D05)エタボキサム、(D06)フルオピコリド、(D07)フィイベリダゾール、(D08)ペンシクロン、 (D09)チアベンダゾール、(D10)チオファネートメチル、(D11)チオファネート、(D12)ゾキサミド、(D13)5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、(D14)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6- - トリフルオロフェニル)ピリダジン、(D15) 3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン、(D16) 3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(D17)N-エチル-2 - [(3-チニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]ブタンアミド、(D18)N-エチル-2 - [(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ] -2-メチルスルファニル - アセトアミド(D19) 2 - [(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ] -N-(2-フルオロエチル)ブタンアミド、(D20)2 - [(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ] - N-(2-フルオロエチル)-2-メトキシ - アセトアミド (D21)2 - [(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ] -N-プロピル - ブタンアミド、(D22)2 - [(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ] - 2-メトキシ-N-プロピル - アセトアミド(D23) 2 - [(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ] -2-メチルスルファニル - 、N-プロピル - アセトアミド(D24)2 - [(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ] -N-(2-フルオロエチル)-2-メチルスルファニル - アセトアミド(D16) 4-(2-ブロモ-4-フルオロ - フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ - フェニル)-2,5-ジメチル - ピラゾール-3-アミン(D17)アミノピラゾール。
E) マルチサイト作用を有することができる化合物、例えば(E01)ボルドー
混合物を、(E02)カプタホール、(E03)キャプタン、(E04)クロロタロニル、(E05)水酸化銅、(E06)ナフテン酸銅、(E07)酸化銅、(E08)オキシ塩化銅、(E09)、銅(2+)硫酸(E10)ジクロフルアニド、(E11)ジチアノン、(E12)ドジン、(E13)ドジン遊離塩基、(E14)フェルバム、(E15)フルオロフォルペット、(E16)ホルペット、(E17)グアザチン、(E18)グアザチン酢酸、( E19)イミノクタジン、(E20)イミノクタジンアルベシル酸塩、(E21)イミノクタジントリアセテート、(E22)マンコッパー、(E23)マンコゼブ、(E24)マンネブ、(E25)メチラム、(E26)メチラム亜鉛、(E27)オキシン-銅、( E28)プロパミジン、(E29)プロピネブ、(E30)硫黄および多硫化カルシウムを含む硫黄製剤、(E31)チラム、(E32)トリルフルアニド、(E33)ジネブ、(E34)ジラム、(E35)アニラジン、(E36)ジフィメチトロン.
F) 例えば宿主の防御を誘導することが可能な化合物は、(F01)アシベンゾラル-S-メチル、(F02)イソチアニル、(F03)プロベナゾール、(F04)チアジニル、(F05)ラミナリン、(F06) 4-シクロプロピル-N-(2,4-ジメトキシフェニル)チアジアゾール-5-カルボキサミド。
G) 例えば、アミノ酸および/またはタンパク質生合成、(G01)の阻害剤アンドプリム、(G02)ブラストサイジンS(G03)シプロジニル、(G04)カスガマイシン塩酸塩水和物カスガマイシン、(G05)、(G06)メパニピリム、(G07)ピリメタニル、(G08)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(G09)オキシテトラサイクリン、(G10)ストレプトマイシン。
H)
I) ATP産生、例えば(H01)酢酸トリフェニルスズ、(H02)フェンチン、塩化(H03)フェンチン水酸化物、(H04)シルチオファムの阻害剤。
J)
K) 例えば、細胞壁合成の阻害剤、(I01)ベンチアバリカルブ、(I02)ジメトモルフ、(I03)フルモルフ、(I04)イプロバリカルブ、(I05)マンジプロパミド、(I06)ポリオキシン、(I07)ポリオキソリム、(I08)Aバリダマイシン、 (I09)バジネート、(I10)ポリオキシンB、(I11)(2E)-3-(4-テルト-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロプ-2-エン-1-オン(I12)(2Z)-3-(4-テルト-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロプ-2-エン-1-1。
L) 脂質及び膜合成の阻害剤、例えば(J01)ビフェニルため、(J02)クロロネブ、(J03)ディクロラン、(J04)エジフェンホス、(J05)エトリジアゾール、(J06)ヨードカルブ、(J07)イプロベンホス、(J08)イソプロチオラン、 (J09)プロパモカルブ、(J10)プロパモカルブ塩酸塩、(J11)プロチオカルブ、(J12)ピラゾホス、(J13)キントゼン、(J14)テクナゼン、(J15)トクロホスメチル。
M) メラニン生合成の阻害剤、例えば(K01)カルプロパミド、(K02)ジクロシメット、(K03)フェノキサニル、(K04)フタリド、(K05)ピロキロン、(K06)トルプロカルブ、(K07)トリシクラゾール。
N) 核酸合成の阻害剤、例えば(L01)ベナラキシル、(L02)ベナラキシル-M(キララキシル)、(L03)ブピリメート、(L04)クロジラコン、(L05)ジメチリモール、(L06)エチリモール、(L07)フララキシル、( L08)ヒメキサゾール、(L09)メタラキシル、(L10)、メタラキシル-M(メフェノキサム)、(L11)オブラセ、(L12)オキサジキシル、(L13)オキソリン酸、(L14)オクチリノン.
O) シグナル伝達の阻害剤、例えば(M01)クロゾリネート、(M02)フェンピクロニル、(M03)フルジオキソニル、(M04)イプロジオン、(M05)プロシミドン、(M06)キノキシフェン、(M07)、ビンクロゾリン、(M08)プロキナジド.
P) 脱共役剤、例えば(N01)ビナパクリル、(N02)ジノカップ、(N03)フェリムゾン、(N04)フルアジナム、(N05)メプチルジノカップとして作用し得る化合物。
さらなる化合物、例えば(O01)ベンチアゾール、(O02)ベンチアゾール、(O03)カプシマイシン、(O04)カルボン、(O05)キノメチオネート、(O06)ピリオフェノン(ベンゾフェノン)、(O07)クフラネブ、(O08)シフルフェナミド、(O09 )シモキサニル、(O10)、シプロスルファミド、(O11)ダゾメット、(O12)デバカルブ、(O13)ジクロロ(O14)ジクロベンテンアゾックス、(O15)ジクロメジン、(O16)ジフェンゾコート、(O17)ジフェンゾコートメシル硫酸、(O18)ジフェニルアミン、(O19)エコメイト、(O20)フェンピラザミン、(O21)フェンヘキサミン、(O22)フルモルフ、(O23)フルオロイミド、(O24)フルスルファミド、(O25)フルチアニル、(O26)ホセチル - アルミニウム、(O27)ホセチル - カルシウム、(O28)ホセチル - ナトリウム、(O29)ヘキサクロロベンゼン、(O30)イルママイシン、(O31)イソチアニル、(O32)メタスルホカルブ、(O33)、メチルイソチオシアネート、(O34)メトラフェノン、(O35)ミルジオマイシン、(O36)ナタマイシン、(O37)ニッケルジメチル、(O38)ニトロタールlイソプロピル、(O39) オキサモカルブ、(O40)オキシフェンチン、(O41)、ペンタクロロフェノール及びその塩、(O42)フェノトリン、(O43)ピカルブトラゾックス(O44)亜リン酸およびその塩、(O45)プロパモカルブ - フォセチレート、(O46)プロパノシン-ナトリウム、(O47)ピリモルフ、(O48)ピラジフルミド(O49)ピロニトリン、(O50)テブフロキン、(O51)テクロフタラム、(O52)トルニファニド、(O53)トリアゾキシド、(O54)トリクラミド、(O55)サリラミド、(O56)(3S、6S、7R、8R )-8-ベンジル-3 - [({3 - [(イソブチリルオキシ)メトキシ] -4-メトキシピリジン-2-イル}カルボニル)アミノ] -6-メチル-4、9ジオキソ-1,5- ジオキソナン -7-イル-2-メチルプロパノエート、(O57)1-(4- {4 - [(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1- 、2-オキサゾール-3-イル] -1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、 (O58)1-(4- {4 - [(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル] -1,3-チアゾール-2- - イル}ピペリジン-1-イル)-2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(O59)ジクロベンテンアゾックス、(O60)1-(4-メトキシフェノキシ)-3,3-ジメチルブタン-2-イル-1H-イミダゾール-1-カルボキシレート、(O61)2,3,5,6-テトラクロロ-4-(メチルスルホニル)ピリジン、(O62)2,3-ジブチル-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジン-4(3H) - オン、(O63)2,6-ジメチル-1H、5H- [1,4] ジチイノ[2 、3-C:5,6-C ’]ジピロール-1,3,5,7-(2H、6H) - テトロン、(O64)2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1- - イル] -1-(4- {4 - [(5R)-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル] -1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)エタノン、(O65)2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1-(4- {4 - [(5S)-5-フェニル - 4、 -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル] -1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)エタノン、(O66)2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H- - ピラゾール - ] - イル] -1- {4- [4-(5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル)-1,3-チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル}エタノン、(O67)2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-4H-クロメン-4-オン、(O68)2-クロロ-5- [2-クロロ-1-(2、2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル]ピリジン、(O69)2-フェニルフェノール及び塩、(O70)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(O71)3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、(O72)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2- 、6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(O73)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(O74)3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン、(O75)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール(O76)5-クロロN’フェニル-N’-(プロプ-2- -yn -1-イル)チオフェン-2-スルホノヒドラジド、(O77)5-フルオロ-2 - [(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(O78)5-フルオロ-2 - [(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(O79)5-メチル-6-オクチル - [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-アミン、(O80)エチル(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、(O81)N’-(4- {[3-(4-クロロベンジル)-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ} -2、5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O82)N-(4-クロロベンジル)-3- [3-メトキシ-4-(プロプ-2- YN -1-イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(O83 )N - [(4-クロロフェニル)(シアノ)メチル] -3- [3-メトキシ-4-(プロプ-2- YN -1-イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(O84)N - [(5-ブロモ3-クロロピリジン-2-イル)メチル] -2,4- ジクロロニコチンアミド、(O85)N- [1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル] -2,4- ジクロロニコチンアミド、(O86) N- [1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル] -2-フルオロ-4-ヨードニコチンアミド、(O87)N - {(E) - [(シクロプロピルメトキシ)イミノ] [6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]メチル} -2-フェニルアセトアミド、(O88)N - {(Z) - [(シクロプロピルメトキシ)イミノ] [6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]メチル} -2-フェニルアセトアミド、(O89)N’- {4 - [(3-テルト-ブチル-4-シアノ-1,2-チアゾール-5-イル)オキシ] -2-クロロ-5-メチルフェニル} -N-エチル-N-メチルイミド、(O90)、N-メチル-2-(1 - {[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-N-(1,2,3、 4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、(O91)、N-メチル-2-(1 - {[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-N - [(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-イル] -1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、(O92)N-メチル-2- - (1 - {[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-N - [(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-イル] -1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、(O93)ペンチル{6 - [({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(O94)フェナジン-1-カルボン酸、(O95)キノリン-8-オール、(O96)キノリン-8-オール硫酸塩(2:1)、(O97)三次-ブチル{6 - [({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(O98)(5-ブロモ-2-メトキシ-4- -メチルピリジン-3-イル)(2,3、4トリメトキシ-6-メチルフェニル)メタノン、(O99)N- [2-(4 - {[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イン-1-イル]オキシ} -3-メトキシフェニル)エチル] - N2-(メチルスルホニル)バリンアミド、(O100)4-オキソ-4 - [(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(O101)ブタ-3-イン-1-イル{6 - [({[(Z) - (1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(O102)4-アミノ-5-フルオロ-2-オール(互変異性体: 4-アミノ-5-フルオロ-2(1H) - オン)、(O103)プロピル3,4,5-トリヒドロキシ、(O104)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(O105)(S) - [3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(O106)(R) - [3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(O107)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ] -1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(O108)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(O109)2- [6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(O110)3-( 4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(O111)アブシジン酸、(O112)N’- [5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル] -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O113)N’- {5-ブロモ-6- [1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ] -2-メチルピリジン-3-イル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O114)N’- {5-ブロモ-6 - [(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ] -2- -メチルピリジン-3-イル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O115)N’- {5-ブロモ-6 - [(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ] -2-メチルピリジン-3-イル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O116)N’- {5-ブロモ-6 - [(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ] -2-メチルピリジン-3-イル} -N-エチルN - メチルイミドホルムアミド、(O117)N」- {5-ブロモ-6 - [(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ] -2-メチルピリジン-3-イル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O118)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O119)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピルフェニル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O120)N-(2-テルト-ブチル - ベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、( O121)N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O122)N-(5-クロロ2-イソプロピルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O123)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O124)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O125)N-シクロプロピルN- (2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O126)N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O127)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O128)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O129)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O130)N -シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O131)N-(2-テルト-ブチル-5-メチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O132)N- [5クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル] -N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O133)N-シクロプロ
ピル-3-(ジフルオロメチル) - 5-フルオロ-1-メチル-N- [5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O134)N- [2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル] -Nシクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O135)N- [3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル] -N-シクロ-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O136)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル) - 5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O137)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4- -カルボチオアミド、(O138)N「 - (2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O139)N」 - {4 - [(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2- - イル)オキシ] -2,5-ジメチルフェニル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O140)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル) - 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O141)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、( O142)2- {2-フルオロ-6 - [(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(O143)2- {2 - [(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ] -6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール、(O144)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O145)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O146 )4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O147)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1、1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O148)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5- - アミン、(O149)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O150)4-(2-ブロモ4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O151)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O152)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5 - アミン、(O153)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O154)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O155)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O156)N’-(4- {3 - [(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ} -2,5-ジメチルフェニル)-N-エチルN - メチルイミドホルムアミド、(O157)N’-(2、1,5-ジメチル-4- {3 - [(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O158)N’-(2,5-ジメチル-4- - {3 - [(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O159)N’-(2,5-ジメチル-4- {3 - [(2- 、2,3,3-テトラフルオロ)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O160)N’-(2,5-ジメチル-4- {3 - [(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O161)N’-(4- {[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル} -2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O162) N’-(2,5-ジメチル-4 - {[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O163)N’ - (2- 、5-ジメチル-4 - {[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O164)N’-(2,5-ジメチル-4- {[3-(2,2,3-、3テトラフルオロ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O165)N’-(2,5-ジメチル-4 - {[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチルN -メチルイミドフォミアミド、(O166)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4- {5- [2-(プロプ-2- YN -1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O167)2- [3- 、5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4- {5- [2-フルオロ-6-(プロプ-2- YN -1-イルオキシ)フェニル] -4 -1,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O168)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H- - ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4- {5- [2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O169)2- {3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル) - -1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、(O170)2- {3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル} -3-クロロフェニルメタンスルホネート、(O171)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- - [4-(4 - {(5S)-5- [2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1、 -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O172)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4 - {( 5R)-5- [2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾリドン1-3イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O173)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4 - {(5S)-5- [2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O174)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4 - {(5R)-5- [2-フルオロ-6-(プロプ-2-YN -1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O175)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4 - {(5S)-5- [2-クロロ-6-(プロパ-2- -yn -1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O176)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4 - {(5R)-5- [2-クロロ-6-(プロパ-2- YN -1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O177)2 - {(5S) - 3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、(O178)2 - {(5R)-3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1- - イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、(O179)2 - {(5S )-3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4 -1,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル} -3-クロロフェニルメタン、(O180)2 - {(5R)-3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル} -3-クロロフェニルメタンスルホネート、(O181)(3S、6S、7R、8R)-8-ベンジル-3- {3 - [(イソブチリルオキシ)メトキシ] -4-メトキシピコリンアミド} -6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5- ジオキソナン -7-イルイソブチレート、(O182) N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル - フェノキシ)-2,5-ジメチル - フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、(O183)N’-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル - フェノキシ)-2,5-ジメチル - フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミジン、(O184)N’ - [4 - [[3 - [( 4-クロロフェニル)メチル] -1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ] -2,5-ジメチルフェニル] -N-エチル-N-メチル - ホルムアミジン(O185)N’-(5-ブロモ-6-インダン-2-イルオキシ-2-メチル-3-ピリジル)-N-エチル-N-メチル - ホルムアミジン(O186)N’- [5-ブロモ-6- [1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ] -2-メチル-3-ピリジル] -N-エチル-N-メチル - ホルムアミジン(O187) N’- [5-ブロモ-6-(4-イソプロピルシクロヘキソキシ)-2-メチル-3-ピリジル] -N-エチル-N-メチル - ホルムアミジン(O188)N’- [5-ブロモ-2-メチル-6-(1-フェニルエトキシ)-3-ピリジル] -N-エチル-N- メチルホルムアミジン、(O189)N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル - プロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、(O190) N’-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル - プロポキシ) - フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、(O191)(N-エチル-N’-(4-(2-フルオロフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド (O192)N’-(2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド、 (O193)2- [2 - [(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ] -6-フルオロフェニル]プロパン-2-オール、(O194) 2- [2-フルオロ-6 - [(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ] - フェン - イル]プロパン-2-オール、(O195)キノフメリン、(O196) 9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、(0197)2-(6-ベンジル-2-ピリジル)キナゾリン、(O198)2- [6-(3-フルオロ-4-メトキシ - フェニル)-5-メチル-2-ピリジル]キナゾリン、(O199)フルオピモミド(O200)3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン、(O201)1- [2 - [[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ]メチル] -3-メチルフェニル] -1,4-ジヒドロ-4-メチル-5H-テトラゾール-5-オン、(O202) (4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-3-ピリジンカルボキシレート(CAS。NO.:1531626-08-0)、(O203) 3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(CAS。 NO.:1352994-67-2)、(O204) 3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(CAS NO 。:1383809-87-7)、(O205) [[4- メトキシ 2- [[[(3S、7R、8R、9S)- 9位 メチル - 8 (2-メチル -の1-オキソプロポキシ)-2、6-ジオキソ7-(フェニルメチル)-1、5-ジオキソナン -の3-イル]アミノ]カルボニル]-の3-ピリジニル]オキシ]メチル2-メチルプロパノエート(CAS番号517875-34-2)、(O206)(1S)-2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル
エチルN - [[3-(アセチルオキシ)-4-メトキシ-2-ピリジニル]カルボニル] -L-アラニン(CAS。NO.:1961312-55-9)。
P)成長調節剤、例えばアブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、ブトラリン、クロルメコート、塩化クロルメコート、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ディケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルピリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート、メピコート塩化物、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン - カルシウム、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパセチルおよびウニコナゾール。
活性物質は、有害な菌類に対する、例えばそれらの製造及びそれらの活性が知られている、上記と呼ば(CF:http://www.alanwood.net/pesticides/)。これらの物質は市販されています。IUPAC命名法、それらの調製およびそれらの殺虫活性によって記載された化合物も知られている(参照缶J.植物サイエンス48(6), 587-94, 1968; EP-A 141317; EP-A 152031; EP-A 226917; EP-A 243 970; EP-A 256503; EP-A 428941; EP-A 532022; EP-A 1028125; EP-A1035122; EP-A 1201648; EP-A 1122244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07 /90624, WO 10/139271, WO 11 /028657, WO 12/168188, WO 07 /006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, , WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/081174, WO 13/47441).
式(I)の化合物を上記のように混合することができます 一つまたは殺虫剤/殺ダニ剤/殺線クラスから選択される複数の活性互換性化合物、そのため、知られており、それらの共通名により本明細書に規定されています 例えば下の農薬マニュアル第17版、またはインターネットで検索することができるの例( www.alanwood.net/pesticides)。
(1)アセチルコリンエステラーゼ例えばカルバメートなどのコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミルのために、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス - エチル、アジンホス-メチル、カドゥサフォス、クロロエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス - メチル、クーマホス、シアノホス、としてピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブ又は有機リン酸塩、デメトン-s-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/ DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、 ヘプテノホス、イミチャフォス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸、イソキサチオン、 マラチオン、メカカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、 オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン - メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミンフォス、テメホス、テルブホス、テトラ、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルフォンおよびバミドチオン。
(2)例えば、エチプロールおよびフィプロニルのための例示クロルデンとエンドスルファンまたはフェニルピラゾール(フィプロル)のためのこのようなシクロジエン有機塩素などのGABA依存性クロライドチャネルアンタゴニスト、。
(3)ピレスロイドなどのナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばアクリナトリン、アレスリン、Dシス - トランス - アレスリン、Dトランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、S-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロビオアレスリン、シフルトリン、ベータ - シフルトリン、シハロトリン、ラムダ - シハロトリン、ガンマ - シハロトリン、シペルメトリン、アルファ - シペルメトリン、ベータ - シペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータ - シペルメトリン、シフェノトリンエンペントリン、デルタメトリン、[((1R)は、異性体 - トランス] EZ) - (1R) - 異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ - フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モムフルオロスリン、ペルメトリン、フェノトリンの[(1R)-異性体 - トランス)、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R) - 異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルまたはDDTまたはメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)そのようなネオニコチノイド競合的モジュレーター、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチン又はスルホキサフロール又はフルピラジフロンため。
(5)例えば、スピネトラムとスピノサドのためのそのようなスピノシンなどのニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーターを、。
(6)例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチンのためのそのようなアベルメクチン/ミルベマイシンとしてグルタミン酸依存性クロライドチャネル(のGluCl)アロステリックモジュレーター、。
(7)例えば、ハイドロ、キノプレン及びメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェンのためのそのような幼若ホルモン類似体などの幼若ホルモン模倣。
(8)のような作用の未知又は非特異的なメカニズムを有する活性化合物 臭化メチルおよび他のアルキルハライド又はクロロピクリンまたはフッ化物またはホウ酸塩又は歯石催吐またはメチルイソシアネート発生剤として、例えばアルキルハライド。
(9)例えば、ピメトロジン及びピリフルキナゾン又はフロニカミドのためのそのようなピリジンアゾメチン誘導体など弦音臓器TRPVチャネルモジュレーター、。
(10)ダニ成長阻害剤、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクス及びジフロビダジン又はエトキサゾールため。
(11)昆虫の腸の中腸の微生物撹乱、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種のテネブリオニスとバチルス・スファエリクスおよびBT作物タンパク質について:たCry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A 105、Cry2Ab蛋白、 VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1 / Cry35Ab1。
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズ又はジアフェンチウロン又はプロパルギットまたはテトラジフォンのためのそのような有機スズ殺ダニ剤として、ミトコンドリアATP合成酵素の(12)阻害剤。
酸化的リン酸化の(13)脱共役剤は、例えば、クロルフェナピル、DNOCとスルフラミドため、プロトン勾配の破壊を介して作用します。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)例えばベンスルタップ、カルタップ-塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ-ナトリウムチャネル遮断薬、。
そのようなビストリフルオロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンとしてキチン生合成、タイプ0の(15)阻害剤。
例えばブプロフェジン等のキチン生合成の(16)阻害剤、タイプ1、。
例えばシロマジンとして(特に双翅目中)(17)脱皮撹乱、。
そのようなクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドなど(18)エクジソン受容体アゴニスト、。
例えばアミトラズなど(19)オクトパミン受容体アゴニスト、。
例えばヒドラメチルノン又はアセキノシル又はフルアクリピリム又はビフェナゼートとして(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬。
(21)ミトコンドリア複合体Iは、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラド又はロテノン(デリス)のために、例えば、METIの殺ダニ剤および殺虫剤を電子伝達阻害薬。
例えばインドキサカルブまたはメタフルミゾンとして(22)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー。
そのような例スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマトためテトロン及びテトラミン酸誘導体、アセチルCoAカルボキシラーゼの(23)阻害剤。
(24)例えば、アルミニウム、リン、カルシウム、リン、亜鉛、リン、およびホスフィンまたはシアン化のためのこのようなリンなどのミトコンドリア複合体IV電子輸送阻害剤、。
(25)例えばシエノピラフェン及びシフルメトフェン又はカルボキサニリドため例えばβ-ケトニトリル誘導体などのミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤。
(28)このようなジアミドなどのリアノジン受容体モジュレーター、例えばクロため、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、テトラニリプロール、(R)-3-クロロ-N- 1- {2-メチル-4- [1,2,2,2-テトラフルオロ1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル} -N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、(S)-3-クロロN1- {2-メチル-4- [1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル} -N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、メチル2- [3,5-ジブロモ-2 - ({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル] -1,2-メチルヒドラジンカルボキシレート、N- [4,6-ジクロロ-2 - [(ジエチルラムダ-4- スルファニリデン)カルバモイル] - フェニル] -2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、N- [4-クロロ-2 - [(ジエチルラムダ-4- スルファニリデン)カルバモイル] -6-メチル - フェニル] -2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、N- [4-クロロ-2 - [(ジ-2-プロピル - ラムダ-4- スルファニリデン)カルバモイル] -6-メチルフェニル] -2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、N- [4,6-ジクロロ-2 - [(ジ-2-プロピル - ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]フェニル] -2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5 - (トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、N- [4,6-ジブロモ-2 - [(ジエチルラムダ-4- スルファニリデン)カルバモイル] - フェニル] -2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5 - (トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、N- [2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル] -3-ブロモ-1-(3-イニルピリド-2-クロロ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド; 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N- [2,4-ジクロロ-6 - [[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル] -1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N- [2,4- DICHローロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル] -1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N- [4-クロロ-2 - [[(1、1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル] -6-メチルフェニル] -1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドおよびシハロジアミド。
このようフロニカミドとして未定義のターゲットサイト上(29)弦音臓器変調器。
そのようなアフィドピロペン、アフォキソラナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジフロビダジン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホンとしての作用の未知又は不確定モードとさらなる活性成分、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロル、フルヘキサフォン、フルオピラム、フルララナー、フラキサメタミド、フフェノジド、グアディピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、 イプロジオン、ロティラナー、メペルフルトリン、パイコンディング、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラナー、テトラメチルフルトリン、テトラクロラントラニリプロール、チオキサザフェン、トリフルメゾピリム及びヨードメタン;さらに、製剤は、バチルス・ファーマス(I-1582、BioNeem、ヴォティーボ)に基づいており、以下の既知活性化合物:1- {2-フルオロ-4-メチル-5 - [(2,2、WO2012029672)、1 - [(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イル)メチル] -4-オキソ-3-フェニル-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オラート(WO2009099929から知られている)、1 - [(6-クロロピリジン-3-イル)メチル] -4-オキソ-3-フェニル-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オラート(既知WO2009099929)、4-(3- {2,6-ジクロロ-4 - [(3,3-ジクロロプロップ-2-エン-1-イル)オキシ]フェノキシ}プロポキシ)-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル) (CN101337940から知られている)ピリミジン、N- [2-(テルト-ブチルブチルカルバモイル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2008134969から知られている)、ブチル-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-オキソ-4-オキサスピロ[4.5]デク-1-エン-1-イル](CN102060818に開示されている)カーボネート、3-( E)-3- [1 - [(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロ-2-オンWO2013144213から知られている()、N-(メチルスルホニル)-6- - [2-(ピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-5-イル](WO2012000896から知られている)ピリジン-2-カルボキサミド、(WO2010051926から知られている)N- [3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル] -1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド。
作用の未知または不明モードの他の活性化合物:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザディスピロ[4.2.4.2] -テトラデック-11-エン10オン、3-(4’ - フルオロ-2,4-ジメチル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デク-3-エン-2-オン、1- [ 2-フルオロ-4-メチル-5 - [(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル] -3-(トリフルオロメチル)-1 H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、バチルス・ファーマス( E / Z)-N- [1- [(6-CHローロ-3-ピリジル)メチル] -2-ピリジリデン] -2,2,2-トリフルオロ - アセトアミド; (E / Z)-N- [1 - [(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル] -2-ピリジリデン] -2,2,2-トリフルオロ - アセトアミド; (E / Z)-2,2,2-トリフルオロ-N- [1 - [(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル] -2-ピリジリデン]アセトアミド。(E / Z)-N- [1 - [(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル] -2-ピリジリデン] -2,2,2-トリフルオロアセトアミド。(E / Z)-N- [1- [1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル] -2-ピリジリデン] -2,2,2-トリフルオロアセトアミド。(E / Z)-N- [1 - [(6-クロロ-3-ピリジル)メチル] -2-ピリジリデン] -2,2-ジフルオロ - アセトアミド; (E / Z)-2-クロロ-N- [1 - [(6-クロロ-3-ピリジル)メチル] -2-ピリジリデン] -2,2-ジフルオロ - アセトアミド; (E / Z)-N- [1 - [(2-クロロ-5-イル)メチル] -2-ピリジリデン] -2,2,2-トリフルオロ - アセトアミド; (E / Z)-N- [1 - [(6-クロロ-3-ピリジル)メチル] -2-ピリジリデン] -2,2,3,3,3ペンタフルオロプロパン); N- [1 - [(6-クロロ-3-ピリジル)メチル] -2-ピリジリデン] -2,2,2-トリフルオロチオアセトアミド。N- [1 - [(6-クロロ-3-ピリジル)メチル] -2-ピリジリデン] -2,2,2-トリフルオロ-N’-イソプロピル - アセトアミジン。フルアザインドリジン; 4- [5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル] -2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド。フラキサメタミド; 5- [3- [2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ] -1H-ピラゾール。3-(ベンゾイルメチルアミノ)-N- [2-ブロモ-4- [1,2,2,3,3、3ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル] -6-(トリフルオロメチル)フェニル] -2-フルオロ - ベンズアミド; 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-2-フルオロ-N- [2-ヨード-4- [1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル] -6-(トリフルオロメチル)フェニル] - ベンズアミド。N- [3 - [[[2-ヨード-4- [1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル] -6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル] -N-メチル - ベンズアミド; N- [3 - [[[2-ブロモ-4- [1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル] -6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル] -2-フルオロフェニル] - 4-フルオロ-N-メチルベンズアミド。4-フルオロ-N- [2-フルオロ-3 - [[[2-ヨード-4- [1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル] -6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル] -N-メチル - ベンズアミド; 3- フルオロN- [2-フルオロ-3 - [[[2-ヨード-4- [1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル] -6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル〕-N-メチル - ベンズアミド; 2-クロロ-N- [3 - [[[2-ヨード-4- [1,2,2-、2-フルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル] -6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル] -3-ピリジンカルボキサミド; 4-シアノ-N- [2-シアノ-5 - [[2,6-ジブロモ-4- [1,2,2,3,3,3ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル] -2-メチル - ベンズアミド; 4-シアノ-3 - [(4-シアノ-2-メチル - ベンゾイル)アミノ] -N- [2,6-ジクロロ-4- [1,2,2,3,3 、3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル] -2-フルオロ - ベンズアミド; N- [5 - [[2-クロロ-6-シアノ-4- [1,2,2,3,3,3ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル] -2-シアノ - フェニル] -4-シアノ-2-メチル - ベンズアミド; N- [5 - [[2-ブロモ-6-クロロ-4- [2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル] -2-シアノ - フェニル] -4シアノ-2-メチル - ベンズアミド; N- [5 - [[2-ブロモ-6-クロロ-4- [1,2,2,3,3,3ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル] -2-シアノ - フェニル] -4-シアノ-2-メチル - ベンズアミド; 4-シアノ-N- [2-シアノ-5 - [[2,6-ジクロロ-4- [1,2,2,3,3、3ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル] -2-メチル - ベンズアミド; 4-シアノ-N- [2-シアノ-5 - [[2,6-ジクロロ-4- [1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル] -2-メチル - ベンズアミド; N- [5 - [[2-ブロモ-6-クロロ-4- [1、2、2、2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル] -2-シアンO - フェニル] -4- CYAない-2-メチル - ベンズアミド; 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6- [2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル] - ピリジン; 2- [6- [2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル] -2-ピリジニル] - ピリミジン。2- [6- [2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル] -2-ピリジニル] - ピリミジン。N - メチルスルホニル-6- [2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド。N-メチルスルホニル-6- [2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド。N-エチル-N- [4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル] -3-メチルチオ - プロパンアミド; N-メチル-N- [4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル] -3-メチルチオ - プロパンアミド; N、2-ジメチル-N- [4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル] -3-メチルチオプロパンアミド; N-エチル-2-メチル-N- [4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル] -3-メチルチオ - プロパンアミド; N- [4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル] -N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ - プロパンアミド; N- [4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル] -N、2-ジメチル-3-メチルチオ - プロパンアミド; N- [4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル] -N-メチル-3-メチルチオ - プロパンアミド; N- [4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル] -N-エチル-3-メチルチオ - プロパンアミド; 1 - [(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル] -1,2,3,5,6,7ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロイミダゾ[1,2-a]ピリジン; 1 - [(6-クロロピリジン-3-イル)メチル] -7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール; 1-イソプロピル-N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル - ピラゾール-4-カルボキサミド; 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル - ピラゾール-4-カルボキサミド; N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2、2-フルオロ-1-メチル - エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド; 1- [1-(1-シアノシクロプロピル)エチル] -N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル - ピラゾール-4-カルボキサミド; N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル - プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル - ピラゾール-4-カルボキサミド; 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル - ピラゾール-4-カルボキサミド; 1- [1-(1-シアノシクロプロピル)エチル] -N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル - ピラゾール-4-カルボキサミド; N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル - プロピル] -5-メチル-N-ピリダジン-4-イル - ピラゾール-4-カルボキサミド; 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル5-メチル-N-ピリダジン-4-イル - ピラゾール-4-カルボキサミド; 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル - ピラゾール-4-カルボキサミド; N- (1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2- -1H-インダゾール-4-カルボキサミド; N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド; N-シクロヘキシル-2-( 3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド; 2-(3-ピリジニル)-N-(2,2- 2-フルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド; 2-(3-ピリジニル)-N - [(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル] -2H-インダゾール-5-カルボキサミド。メチル2 - [[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート。N - [(2,2-ジフルオロフェニル)メチル] -2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド。N-(2,2-ジフルオロフェニル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド。2-(3-ピリジニル)N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド。N - [(5-メチル-2-ピラジニル)メチル] -2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド、N- [3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル] N-エチル-3-(3、3、3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド。N- [3-CHローロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル] -N-エチル-3-(3,3,3-トリトリフルオロプロピルスルホニル)プロパンアミド。N- [3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル] -3 - [(2,2-ジフルオロ)メチルスルファニル] -N-エチル - プロパンアミド; N- [3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル] -3 - [(2、2-ジフルオロ)メチル] -N-エチル - プロパンアミド; サロラナー、ロチラナー、テトラクロラントラニリプロール。
式(I)の化合物は、いくつかの真菌病原体を治療するために使用することができます。本発明に従って治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例としては:
例えばブルメリア・グラミニスためのうどんこ病病原体により引き起こされる疾患、例えば、ブルメリア種、。例ポドスパエラロイコトリカのためポドスパエラ種、; 例えば、うどんこフリギネアのためのうどんこ種;例ウンシヌラの鉤虫についてウンシヌラ種。例えば、うどんこのチコラセアルためのうどんこ種。
例えばギムノスポランギウム(ギムノスポランギウム)サビネ用さび病病原菌によって引き起こされる疾患、例えば、ギムノスポランギウム(ギムノスポランギウム)種、。例えば、ヘミレイアのギムノスポランギウム用ヘミレイア種、; 例えばファコプソラパチリジ又はファコプソラマイボーミーためファコプソラ種。例えばプッシニアのレコンジタ、プッシニアグラミニスの又はプッシニアの線条とプッシニアのメラノセファラ用プッシニア種、。ウロミセス種は、例えば虫垂をウロミセス。
特に、五葉マツ類発疹さび病(ホワイトパインのブリスターさび)。ギムノスポランギウム(ギムノスポランギウム)ジュニペリ・ヴァージニャーナ(シーダー-リンゴさび)。ヘミレイアのギムノスポランギウム(コーヒーさび); ファコプソラマイボーミー及びP.パチリジ(ダイズさび病); プッシニアの冠(エンバク及びライグラスの冠さび病); プッシニアのグラミニス(コムギのさびとケンタッキーブルーグラス、又は穀類の黒錆をSTEM)。プッシニアのヘメロカリディス(カンゾウさび病); プクキニアは亜種を永続化。トリティシナ(コムギのさびまたは「茶色や赤錆」)。プッシニアのソルギ(トウモロコシさび); プッシニアの線条(穀物の「黄さび」); プクキニアのメラノセファラ。ウロミセス 虫垂(豆のさび)。ウロミセスのインゲン(豆さび)。プッシニアのメラノセファラ(サトウキビの「ブラウンさび」); プッシニアのクエニイ(サトウキビの「オレンジさび」)。
例えばアルブゴカンジダため、例えばアルブゴ種について、卵菌類の群からの病原体によって引き起こされる疾患。例えば、ブレミアの乳酸菌用ブレミア種; ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラPISIまたはP.アブラナ科のために。例えば、例えばフィトフソラのフェスタン;プラスモパラ種、例えばプラスモパラビチコーラ;シュードペロノスポラ種、例えばシュードペロノスポラフムリまたはシュードペロノスポラキュークンシス;ピシウム種、例えばピチウマルチマム;
葉枯病の病及び葉枯れ病は、例えば、アルテルナリア・ソラニ(オルタナリア・ソラニ)のために、アルテルナリア種、例えば、引き起こされます。例えば、テンサイ褐斑病のためのセルコスポラ種; クラディオスポリウム種、例えばクラディオスポリウム・キュキュレリン。例えばコクリオボラスサティブス(:ドレクスレラ、SYN:分生子形態ヘルミントスポリウム)用コクリオボラス種、又はコクリオボラスミヤベアヌス。例コレトトリカムのリンデムタニウムためコレトトリカム種。例シクロコニウムのオレギヌムためシクロコニウム種。例えばディアポルテ種、ディアポルテシトリ。たとえばエルシノエ・ファウケッティためエルシノエ種; 例グロオスポリウムのラエチカラーのために、種をグロオスポリウム。例グロメレラ・シングラタのためグロメレラ種; たとえばギグナルディア・ビドウェリためギニャルディア種; たとえばレプトスのマキュラン用レプトス種; いもち種、例えばイネいもち病菌; 例ミクロドキウムのnivaleのためのミクロドキウム種; 例えばミコスファエラ・グラミニコラ、ミコスファレッラのアラキディコーラまたはミコスファレッラ フィジーエンシスのためのミコスファレッラ種、。例フェオスファエリアのノドラム用フェオスファエリア種; 例えばピレノフォラのテレスまたはピレノフォラトリチシ悔い改めるためピレノフォラ種。ラムラリア種、例えばラムラリア COLLO-シグニ又はラムラリアの乳輪。リンコスポリウム種、例えばリンコスポリウムセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコパーシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ ノドラム)のためのスタゴノスポラ種; たとえばティフーラインカルナタためティフーラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア イナイコティスのため、ミコスファレッラのアラキディコーラまたはミコスファレッラのフィジーエンシス。例フェオスファエリアのノドラム用フェオスファエリア種; 例えばピレノフォラのテレスまたはピレノフォラトリチシ悔い改めるためピレノフォラ種。ラムラリア種、例えばラムラリア COLLO-シグニ又はラムラリアの乳輪。リンコスポリウム種、例えばリンコスポリウムセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコパーシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ ノドラム)のためのスタゴノスポラ種; たとえばティフーラインカルナタためティフーラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア イナイコティスのため、ミコスファレッラのアラキディコーラまたはミコスファレッラのフィジーエンシス。例フェオスファエリアのノドラム用フェオスファエリア種; 例えばピレノフォラのテレスまたはピレノフォラトリチシ悔い改めるためピレノフォラ種。ラムラリア種、例えばラムラリア COLLO-シグニ又はラムラリアの乳輪。リンコスポリウム種、例えばリンコスポリウムセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコパーシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ ノドラム)のためのスタゴノスポラ種; たとえばティフーラインカルナタためティフーラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア イナイコティスのため、例えばリンコスポリウムのセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコパーシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ ノドラム)のためのスタゴノスポラ種; たとえばティフーラインカルナタためティフーラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア イナイコティスのため、例えばリンコスポリウムのセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコパーシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ ノドラム)のためのスタゴノスポラ種; たとえばティフーラインカルナタためティフーラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア イナイコティスのため、
例えばコルチウムグラミネアラムのために、例えば、コルチウム種によって引き起こされる疾患を根と茎。例えば、フザリウム・オキシスポラムのためのフザリウム種、; 例では、病菌をガウマンノマイセスため、種をガウマンノマイセス。たとえばプラスモディオフォラアブラナ科用プラスモディオフォラ種; 例えば、テンサイ根腐病のためのリゾクトニア種、; 例サロクラジウムオリザためサロクラジウム種。例えば、スクレ・オリゼ用スクレ種; 例タペシアのアキュホルミスためタペシア種。たとえばチエラビオプシスベーシックラためチエラビオプシス種。例のマンネンタケのための霊芝種;
(トウモロコシの穂軸を含む)耳と穂疾患は、例えば、アルテルナリア種によって、例えばアルテルナリア属のために、生じ.; 例えば、アスペルギルス・フラバスのためのアスペルギルス種; たとえば、クラドスポリウムクラドスポリオイドためクラドスポリウム種、。例えばプレアをクラビセプス、種をクラビセプス。例えば、フザリウム・カルモラムのためのフザリウム種、; 例ギベレラのゼーのためのジベレラ種; たとえばモノグラペラ・ニヴァリスためモノグラフィーラ種; 例スタノスポラのノドラム用スタノスポラ種;
例えばスファセロテカレイリアナのために、例えばスファセロテカ種について、黒穂菌によって引き起こされる疾患。種ティレティア、カリエスまたはティレティアコントロヴェルサのティレティア例えば、例ウロシスティスのオカルタためウロシスティス種。例えば、ウスチラゴヌダのためのウスチラゴ種;
果実の腐敗は、例えば、アスペルギルス種によって、例えば、アスペルギルス・フラバスのために、原因。例の灰色かび病菌のためボトリティス種、; 例えばペニシリウム・エクスパンサムまたはペニシリウム・プルプロゲナム用ペニシリウム種、。例えば、リゾプスストロニファー用リゾプス種; 例菌核用スクレ種; 例バーティシリウムのアルボートラム用バーティシリウム種;
実生の、種子及び土壌伝染腐敗と萎凋病、また疾患、例えばアルテルナリアのブラッシコーラため、例えば、アルテルナリア属によって引き起こされます。例ユーティチェスアファノミセスためアファノマイセス種; 例のアスコキタのレンティスのためのアスコキタ種; 例えば、アスペルギルス・フラバスのためのアスペルギルス種; たとえば、クラドスポリウムヘルバラムためクラドスポリウム種、。コクリオボラス種、例えばコクリオボラスサティブス(分生子形態:ドレクスレラ、バイポラリス同期:ヘルミントスポリウム)。例コレトトリカムのコクコードためコレトトリカム種。例えば、フザリウム・カルモラムのためのフザリウム種、; 例ギベレラのゼーのためのジベレラ種; 例マクロフォミナフェイサオリナためマクロフォミナ種。例ミクロドキウムのニベールのためのミクロドキウム種; たとえばモノグラペラ・ニヴァリスためモノグラフィーラ種; ペニシリウム種、例えばペニシリウム・エクスパンサム。例フォマのリンガのためのフォマ種; たとえばフォモプシス・ソーヤのためフォモプシス種; 例えば、フィトフトラカクタリウムのための疫病種; 例えば、ピレノフォラのグラミアナのためのピレノフォラ種; 例えば、ピリクラリアオリザエのためのピリクラリア種; 例えば、ピチウムウルティマムのためのピシウム種; 例えば、テンサイ根腐病のためのリゾクトニア種、; 例えば、リゾプス・オリゼのためのリゾプス種; 例えば、スクレロルフシ用スクレ種; 例えば、セプトリア・ノドラム(セプトリア ノドラム)のためのセプトリア種、; たとえばティフーラインカルナタためティフーラ種。例のヴェルチリウムのダリアエのためのヴェルチリウム種; 例えば、ピリクラリアオリザエのためのピリクラリア種; 例えば、ピチウムウルティマムのためのピシウム種; 例えば、テンサイ根腐病のためのリゾクトニア種、; 例えば、リゾプス・オリゼのためのリゾプス種; 例えば、スクレロルフシ用スクレ種; 例えば、セプトリア・ノドラム(セプトリア ノドラム)のためのセプトリア種、; たとえばティフーラインカルナタためティフーラ種。例のヴェルチリウムのダリアエのためのヴェルチリウム種; 例えば、ピリクラリアオリザエのためのピリクラリア種; 例えば、ピチウムウルティマムのためのピシウム種; 例えば、テンサイ根腐病のためのリゾクトニア種、; 例えば、リゾプス・オリゼのためのリゾプス種; 例えば、スクレロルフシ用スクレ種; 例えば、セプトリア・ノドラム(セプトリア ノドラム)のためのセプトリア種、; たとえばティフーラインカルナタためティフーラ種。例のヴェルチリウムのダリアエのためのヴェルチリウム種;
癌、こぶと魔女のほうきは、例えばネクトリア・ガリジェナのため、ネクトリア種によって、例えば、引き起こされます。
例えばモニリニア・ラクサのため、モニリニア種によって、例えば、引き起こされる疾患を枯れ。
葉、花や果物の変形は、例えば、エキゾバシジウムのベクサンため、エキゾバシジウム種によって、例えば、生じました。例タフリナ、変形のためのタフリナ種。
木本植物における変性疾患は、例えばフェオモニエラ・クラミドスポラの、パオアクレモニウムアレオフィルムの又はフォミティポリアのメディのために、例えば、エスカ種により、引き起こされます。例霊ボニーネンスのための霊芝種;
花および種子の病気、例えば、ボトリチス属による、例えばボトリチス・シネレアため、引き起こされます。
植物塊茎の病気、例えば、リゾクトニア種によって、例えばリゾクトニア・ソラニため、引き起こされます。例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニのためのヘルミントスポリウム種、;
例えばキサントモナスカンペストリスPVのために、例えばキサントモナス種について、細菌性病原体によって引き起こされる疾患。オリゼ; 例えば、シュードモナス・シリンガエのPVのためのシュードモナス種、。ラクリマンス; 例えば、エルウィニア・アミロボーラのためのエルウィニア種; 例えば、青枯病菌のためのラルストニア属、;
根および茎基部上の真菌疾患は、例えば、黒根腐れ(カロネクトリア・クロタリアエ)、炭腐病(マクロフォミナフェイサオリナ)、フザリウム枯病または萎凋病、根腐れ、ポッドとカラー腐れ病(フザリウム・オキシスポラム(フザリウムオキシスポラム)、フザリウム・オルトセラ、フザリウムによって引き起こさセミテクタム、フザリウムエクイセティ)、ミコレプトディスカスの根腐れ(ミコレプトディスカスのマルハナバチ)、ネオコスモスポラ(ネオコスモスポラの血管感染)、ポッドと茎枯病(ディアポルテ フェーズオロラム)は、(潰瘍(ダイアポルテ・フェイズオロラム・ヴァー・カリヴォラ)、疫病(フィトフトラメガスペルマ)、茶色の茎の腐敗を食い止めますフィアロフォラ・カペグレガタ)、ピシウム腐敗病(ピチウムのアファニデルマタム、ピシウムの不規則、ピシウムのデバリャン、ピシウムのミリオティルム、ピチウムウルティマム)、リゾクトニア根腐れは、崩壊、及び苗立枯れ病(リゾクトニア・ソラニ)、スクレロチニア茎腐敗(菌核)、スクレロチニア白絹病幹(スクレロチニアのロルフシ)チエラビオプシス根腐れ(チエラビオプシスベーシックラ)。
本発明に従って治療することができる植物には、以下が挙げられる:例えばバラ属(例えばリンゴ、ナシ、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの例えばナシ状果実)、リベシオイダエSPとして綿、亜麻、ブドウ、果物、野菜、 。、クルミ属、カバノキ属、ウルシ科属、ブナ科属、クワ科属、モクセイ科属、アクティニダ科属、クスノキ科属、バショウ科属。(例えば、バナナの木及びプランテーションのために)、アカネ科属 (例えば、コーヒー)、ツバキ科のsp。)、アオギリ科各種(ステルキュリアセ属、ミカン科属。(例えば、オレンジ及びグレープフルーツをレモン)。ブドウ科属。(例えば、ブドウ); ナス科属。(例えば、トマト、コショウ)、ユリ科属、キク科属。(例えば、レタスなど)、セリ属、アブラナ属、アカザ属、ウリ科属。(例えば、キュウリなど)、アリア科属。(例えば、ネギ、タマネギなど))、マメ科各種(パピリオナ科 sp 。(例えば、エンドウ)。このようイネ科/イネ科属などの主要な作物植物、。、キク科属(例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビおよびライコムギなどの穀物のために)。(例えば、ヒマワリ)、アブラナ属。(例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、PAKのチェ、コールラビ、ラディッシュ、及びアブラナ、マスタード、西洋ワサビ及びクレス)、ファバケー属。)、マメ科各種(パピリオナ科 sp (例えば、豆、ピーナッツのために)。(例えば、大豆など)、ナス属。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。例えば小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ及びライコムギ)、キク科属として穀類。(例えば、ヒマワリ)、アブラナ属。(例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、PAKのチェ、コールラビ、ラディッシュ、及びアブラナ、マスタード、西洋ワサビ及びクレス)、ファバケー属。)、マメ科各種(パピリオナ科 sp (例えば、豆、ピーナッツのために)。(例えば、大豆など)、ナス属。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。例えば小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ及びライコムギ)、キク科属として穀類。(例えば、ヒマワリ)、アブラナ属。(例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、PAKのチェ、コールラビ、ラディッシュ、及びアブラナ、マスタード、西洋ワサビ及びクレス)、ファバケー属。)、マメ科各種(パピリオナ科 sp (例えば、豆、ピーナッツのために)。(例えば、大豆など)、ナス属。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。コールラビ、ラディッシュ、およびナタネ、マスタード、ホースラディッシュやクレソン)、ファバケー属。)、マメ科各種(パピリオナ科 sp (例えば、豆、ピーナッツのために)。(例えば、大豆など)、ナス属。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。コールラビ、ラディッシュ、およびナタネ、マスタード、ホースラディッシュやクレソン)、ファバケー属。)、マメ科各種(パピリオナ科 sp (例えば、豆、ピーナッツのために)。(例えば、大豆など)、ナス属。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。
より好ましいものは、大豆の以下の病害を防除するに与えられる:葉の真菌症は、茎、さや及び種子が炭疽(。コレトトリカムグロオスポロイドデマチウムVARトランカタム)、アルテルナリア葉スポット(アルテマリア仕様 アトランス テヌイシマ)によって、例えば、原因、茶色のスポット(セプトリアグリシン)、セルコスポラ葉スポットと枯れ病(チェルコスポラ・キキキイ)、チョアネフォラ葉枯病(チョアネフォラ・インファンディブライフラトリスポラ(SYN。))、ダクトゥリオフォラ斑点(ダクトゥリオフォラグリシン)、べと病(ペロノスポラ・マンシュリカ)、ドレクスレラ枯病(ドレクスレラグリシニ)、フロッグアイリーフスポット病(チェルコスポラ・ソジナ)、レプトスファエルリナ斑点(レプトスファエルリナのトリフォリ)、フィルロチカリーフスポット(フィロストティクタセサソエコーラ)、ポッドと茎枯病病(フォモプシス・ソーヤ)、うどんこ病(ミクスファエラ広汎)、ピレノチャエタ斑点(ピレノチャエタグリシン)、リゾクトニア空中、葉、およびウェブ枯病(リゾクトニアソラニ)、さび病(ファコプソラのパチリジ、ファコプソラマイボーミー)、黒星病(スファセロマグリシン)、ステムフィリウム葉枯病(ステムフィリウムのボトリョーサム)、標的スポット(コリネスポラ・カッシコーラ)。
本発明はまた、式Iの化合物の使用に関して、以下の植物疾患を制御または予防するための組み合わせまたはその組成物である。プッシニア属。様々な植物に(錆)は、例えば、しかしのP. トリティシナ(褐色または葉さび病)、P。線条(ストライプまたは黄さび病)、プクキニアのメラノセファラ(サトウキビさび)、P. ホルデイ(ドワーフさび病)、Pこれらに限定されません。グラミニス(茎又は黒さび)、または、例えば小麦、大麦又はライ麦及ヒラタケ科属などの穀類、上のP.レコンジタ(褐色または葉さび)。様々な植物に、ダイズにおけるファコプソラ特定のパチリジおよびP. マイボーミー(大豆さび)に、ヘミレイアのギムノスポランギウム(コーヒーさび)、ウロミセス 虫垂、ウロミセスファバエおよびウロミセスのインゲン(豆のさび)。
本発明はさらに、式Iの化合物の使用に関し、パコプソラ・パチルヒジ、パコプソラ・マイボミア、農作物および農作物およびおよびそのような植物病原性真菌を制御または防止するための組み合わせまたはその組成物または園芸作物。
全ての植物及び植物の部分は、本発明に従って処理することができます。植物(天然に存在する作物植物を含む)、所望の及び望ましくない野生植物又は作物植物のような全ての植物及び植物集団を意味するとここで理解されます。作物植物は従来の育種法と最適化法によって、またはトランスジェニック植物を含むと育成者権によって保護および非保護可能である植物品種を含めたバイオテクノロジー及び遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物のかもしれません。植物部分は、芽、葉、花及び根、葉などがその例で、針、茎、茎、花、子実体、果実や種子など、地上及び下記の植物の全ての部分及び器官を意味すると理解されており、また、根、塊茎及び根茎。
本発明はさらに、種子、特に種子(プライミングし、休眠催芽あるいは出現根、葉)、式(I)の化合物の少なくとも1種で処理した組成物を治療する方法を含みます。本発明の種子は種子の保護のための方法で使用し、植物病原性の有害な菌類から種子から植物を浮上しています。これらの方法では、種は、少なくとも1つの本発明の活性成分が使用されるで処理しました。
種子、発芽植物のために可能な限り最高の保護を提供し、病原性真菌による攻撃から苗を浮上したが、使用される有効成分で、植物そのものに損傷を与えることなくするように使用される有効成分の量を最適化することも望ましいです。特に、種子を処理するための方法はまた、種子及び使用される作物保護組成物の最小と発芽中の植物の最適な保護を達成するために考慮トランスジェニック植物の固有の表現型を取るべきです。
したがって、本発明はまた、植物の発芽、種子を保護する方法に関し、本発明の組成物で種子を処理することにより、動物害虫および/または植物病原性の有害な微生物による攻撃に対して苗を浮上しました。本発明はまた、種子を保護するために種子を処理するための本発明による組成物の使用に関する、発芽植物及び動物害虫および/または植物病原性微生物に対する苗を浮上しました。さらに本発明は、動物害虫および/または植物病原性微生物から保護するため、本発明の組成物で処理された種子にも関します。
本発明の利点の一つは、これらの組成物による種子の処理は、動物害虫および/または植物病原性の有害な微生物から、発芽後の種子自体だけでなく、得られた植物を保護するだけでなくなります。このように、またはその後すぐに播種する前に、植物だけでなく、種子処理を保護播種時の作物の即時処理します。同様に本発明の活性成分または組成物は、この種子から成長する植物を害虫、除草剤損傷又は非生物的ストレスに対して作用タンパク質を発現することができる、その場合、トランスジェニック種子、のために特に使用することもできることは有利であると考えられています。例えば、本発明の活性成分または組成物と、そのような種子の処理、殺虫性タンパク質、特定の有害生物の防除につながることができます。驚くべきことに、さらなる相乗効果がさらに害虫、微生物、雑草又は非生物的ストレスによる攻撃に対する保護のための有効性を増大させるこの場合、観察することができます。
式(I)の化合物は、農業で、温室内で、森林で又は園芸において使用される任意の植物品種の種子を保護するのに適しています。より具体的には、種子は、(例えば、小麦、大麦、ライ麦、キビ及びオーツ麦など)穀物のものである、ナタネ、トウモロコシ、綿、ソイビーン、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆、コーヒー、ビート(例えばテンサイおよび飼料用ビート)、ピーナッツ、トマト、キュウリ、タマネギやレタスなどの野菜()、芝生及び観賞植物。特に重要なの小麦、大豆、ナタネ、トウモロコシ及びイネの種子の処理です。
また、後述のように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要です。これは、例えば、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも一つの異種遺伝子を含む植物の種子を意味します。トランスジェニック種子中のこれらの異種遺伝子は、バチルス種、リゾビウム(リゾビウム)、シュードモナス、セラチア、トリコデルマ、クラビバクター、グロムス又はグリオクラディウムの微生物から、例えば、生じ得ます。これらの異種遺伝子は、好ましくは、バチルス属、遺伝子産物がアワノメイガ及び/又はウェスタンコーンルートワームに対して有効である場合に由来します。特に好ましくは、異種遺伝子は、バチルス・チューリンゲンシス由来します。
本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは適切な製剤のいずれかで種子に適用されます。好ましくは、種子は、損傷は、治療の過程で生じないようにするために、それが十分に安定した状態で処理されます。一般に、種子は収穫と播種後しばらくの間の任意の時間で処理することができます。植物から分離され、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛や果実の果肉から解放された種子を使用するのが通例です。例えば、収穫洗浄し、15重量%未満の水分含量まで乾燥された種子を使用することが可能です。あるいは、ちょうどプライミング後の乾燥の後、例えば、水で処理し、再度乾燥された、種子、または種子を使用することも可能である、またはプライミングされた状態または発芽種子に格納された種子
種子を処理する場合、それは一般的に本発明の組成物の量は、種子に施用及び/又はさらなる添加剤の量は、種子の発芽が損なわれない、又は得られた植物ではないように選択されることが保証されなければなりません損傷を受けました。これは特に、特定の施用量で薬害作用を発揮することができる有効成分の場合には保証されなければなりません。
式(I)の化合物、すなわち、他の成分を含有することなく、希釈されずに、直接適用することができます。一般的には、適切な製剤の形態で種子に組成物を適用することが好ましいです。適切な製剤および種子処理のための方法は当業者に知られています。式(I)の化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーとしてオン種アプリケーションに関連する通常の製剤に変換する、またはそのようなフィルム形成材料として種子のための他のコーティング組成物と組み合わせることができ、ペレット化材料、微細な鉄または他の金属粉末、顆粒、不活性化された種子用被覆材料、及びまたULV製剤。
植え付け性種子を容易にするために、種子の処理において、ポリマーで被覆することができます。ポリマーコーティングは、懸濁液を安定化するのに有効な量のバインダー、ワックス及び顔料、及び1種以上の安定剤で構成されています。バインダーは、酢酸ビニル - エチレン共重合体、酢酸ビニルホモポリマー、酢酸ビニル - アクリル共重合体、ビニラクリル、アクリル、エチレン - 塩化ビニル、ビニルエーテル、無水マレイン酸、またはブタジエンスチレンからなる群から選択されるポリマーであることができます。他の類似のポリマーを使用することができます。
これらの製剤は、慣用の増量及び溶媒又は希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン例えば、慣用の添加剤と活性成分または活性成分の組み合わせを混合することにより、公知の方法で製造されます、そしてまた水。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な色素は、そのような目的のために慣用されているすべての染料です。水溶性であるいずれかの水に難溶性の顔料、又は染料を使用することが可能です。例は、名前ローダミンB、CIピグメントレッド112およびCIソルベントレッド1により公知の染料が挙げられます。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、湿潤剤及び促進全ての物質は、従来、農薬活性成分の製剤のために使用されています。有利に使用できるが、そのようなジイソプロピルようアルキルナフタレンスルホン酸塩、又はジソブチルナフタレンスルホネートあります。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤および/または乳化剤は、従来、農薬活性成分の製剤に使用されるすべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤です。有利に使用できるが、非イオン性又はアニオン性分散剤又は非イオン性又はアニオン性分散剤の混合物です。有用な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルポリグリコールエーテル、及びそれらのリン酸化又は硫酸化誘導体を含みます。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物です。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、従来、農薬活性成分の製剤に使用される全ての発泡抑制物質です。シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができます。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る防腐剤は、農薬組成物においてこのような目的のために使用可能な全ての物質です。例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを含みます。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる二次増粘剤は、農薬組成物においてこのような目的のために使用可能な全ての物質です。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉末シリカが挙げられます。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品において使用可能な全ての慣用の結合剤です。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びチロースが挙げられます。
本発明に従って使用可能なオン種のアプリケーションのための製剤は、種子の異なる種類の直接または水で前希釈した後の様々な治療に使用することができます。例えば、水で希釈することによって、そこから得られる濃縮物または製剤は、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、およびライコムギなどの穀物の種子をドレッシングするために使用することができ、また、トウモロコシの種子、ダイズ、イネ、アブラナ、エンドウ豆、豆、綿、ヒマワリ、およびビート、または他の異なった野菜の種の多種多様。本発明、又はその希釈製剤に応じて使用可能な製剤は、また、トランスジェニック植物の種子のために使用することができます。この場合、付加的な相乗効果が発現することにより形成された物質との相互作用で生じ得ます。
本発明に従って使用可能な製剤、又は水を添加することによってそれから調製製剤による種子の処理のために、オン種のアプリケーションのために通例使用可能な全ての混合装置が有用です。具体的には、オン種のアプリケーションの手順は、ミキサー中に種子を配置するようなまたは水と前希釈後のいずれか、製剤の特定の所望の量を追加し、すべての適用製剤が均一に分散されるまで、すべてを混合することです種子。適切な場合、これは乾燥操作が続きます。
本発明の化合物および組成物はまた、上記種類の害虫に対して例えば果実、塊茎または穀粒、又は苗床植物として、例えば種子、のための植物繁殖材料の保護に適しています。例えば、種子は、播種前に処理することができるため繁殖材料は、植え付け前に化合物で処理することができます。あるいは、化合物は、いずれかの液体組成物または固体組成物の層を適用することによって、カーネルを浸漬することによってカーネル(コーティング)を種子に適用することができます。繁殖材料は、掘削中にシード畝間に、例えば、適用部位に植えられている場合には、組成物を適用することも可能です。このように処理された植物繁殖材料及び植物繁殖材料のためのこれらの治療方法は、本発明のさらなる対象です。典型的な処理率は、植物及び制御される害虫/菌類に依存し、そのような100当たり10〜100グラムの間のよう100kgの種子当たり5〜150グラムの間、好ましくは、種子100kg当たり1〜200グラムの間で一般的であろう種子のキログラム。種子への本発明の化合物の適用は、好ましい適用方法です。
本発明に従って使用可能な製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができます。これは、製剤中の活性成分の特定のコンテンツによって種子によって案内されます。各単一の活性成分の施用量は、好ましくは、種子1kg当たり0.01から5 gの、一般に種子1kg当たり0.001〜15グラムです。使用している場合 殺菌剤としての式(I)の化合物は、施用量は、アプリケーションの種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができます。本発明の活性成分の施用量は、次のとおりです。
、散水又は滴下によって0.1〜10000グラム/ ha、好ましくは10〜1000グラム/ヘクタール、より好ましくは30〜300グラム/ヘクタール(アプリケーションの場合:植物の部分の処理の場合には、例えば、葉それ)は、ロックウール又はパーライトなどの不活性基材を使用する場合は特に、施用量を低減することも可能です。
0.1から1から2.5から2.5から12.5、さらにより好ましくは種子100kg当たり25グラム、より好ましくは種子100kg当たり150グラム、好ましくは種子100kg当たり200グラム、全種子処理の場合種子100kg当たりG。
土壌処理の場合:0.1から10000グラム/ ha、好ましくは1から5000グラム/ haです。
これらの施用量は、一例としてだけであり、本発明の目的のために制限されていません。
いくつかの場合において、式(I)の化合物ができ、特定の濃度又は施用量で、植物の特性を改善するために、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または薬剤としても使用され、又は殺菌剤として、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤として例えば、又はMLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する組成物として(ウイロイドに対する組成物を含む)、殺ウイルス剤。
式(I)の化合物は、植物の生理学的プロセスに介入し、したがって、植物成長調節剤として使用することができます。植物生長調節剤は植物に様々な効果を発揮することができます。物質の効果は、植物、植物品種の発達段階にし、また、植物またはその環境に、アプリケーションの種類に適用される有効成分の量に関連したアプリケーションの時間に、本質的に依存します。各場合において、成長調節剤は、作物上の特定の所望の効果を有していなければなりません。
効果を調節する成長の茎短絡、植物の高さおよび/またはバイオマスの増加以前発芽、より良好な出芽、より発達した根系、および/または改善された根の成長、分げつの増加した能力、より生産性の高い分げつ、より早い開花を含む、シュート成長の改善、カーネル/耳の数、耳/m2の数、ほふく茎の数および/または花、強化収穫指数、大きな葉、あまり死んで根出葉、改善フィロタキシー、早く成熟/以前の果物仕上げ、均質なRIP処理、増加した期間の数穀物の充填、より良い果物仕上げ、大きな果物/野菜の大きさ、抵抗が発芽し、減少宿泊の。
増加または改善された収率は、ヘクタール当たりの総バイオマスにヘクタール当たり収量を参照すると、カーネル/果実重量、種子サイズ及び/又は改善された製品の品質だけでなく、重量をヘクトライト、備えています。
サイズ分布(カーネル、果実、等)、均質RIP処理、穀粒水分に関連する改善された加工性、より良好な粉砕、より良好な醸造、より良好な醸造、増加ジュース収率、収穫可能性、消化、沈降値、立ち下がり番号、ポッド安定性、保存安定性、改善された繊維の長さ/強度/一様性、ミルクおよび/またはサイレージ給餌された動物の満たす品質の増加、調理及びフライに適応。
さらに、改善された果実/穀粒品質、サイズ分布(カーネル、フルーツなど)、増加した貯蔵/貯蔵寿命、堅さ/柔らかさ、味(香り、テクスチャ、等)、グレード(大きさ、形状に関連する改善された市場を含みます等果実の数)、束当たりの果実/果実の数、鮮明さ、鮮度、ワックスの被覆、生理学的障害の頻度、色、等。
さらに、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、油含量、油品質、アミノ酸組成、糖度、酸含量(PH)、糖/酸比(ブリックス)、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養質、グルテン含有量が増加するにつれて、所望の成分を含みます/インデックス、エネルギー含有量、味、など。
さらに前記は、例えば以下マイコトキシン、以下アフラトキシン、ジェオスミンレベル、フェノール香り、ラッカーゼ、ポリフェノールオキシダーゼとペルオキシダーゼ、硝酸塩含有量等のような望ましくない成分を減少させ
植物成長調節化合物は、植物の栄養生長を遅らせるために、例えば、使用することができます。空港で又は果実作物で、沿道の観賞用の庭園、公園やスポーツ施設、草の切断の頻度を低減することができるので、そのような成長うつ病は、草の場合には、例えば、経済的に重要です。また、重要性の道端に、激しく植物の成長が望ましくない領域では非常に一般的にパイプラインやオーバーヘッドケーブル、又は近傍の草本および木本植物の成長の阻害です。
また、重要な穀物の縦成長を阻害するための成長調節の使用があります。これは、減少または完全に収穫前の植物の倒伏の危険性を排除します。加えて、穀類の場合には成長調節剤はまた、宿泊を打ち消す稈を強化することができます。稈を短縮し、強化するための成長調節の雇用は高い肥料ボリュームの展開は穀物の宿泊施設のいずれかのリスクなしに、歩留まりを向上させることができます。
多くの作物では、栄養成長のうつ病は、より密な植栽を可能にし、土壌表面に基づいて高い収率を達成することが可能です。このようにして得られた小さな植物のもう一つの利点は、作物を栽培し、収穫が容易であるということです。
栄養素と同化は植物の栄養部分に比べて花や果物の形成に多くの利益としているので、栄養植物の成長の減少も増加や収率の改善につながる可能性があります。
また、成長調節も栄養成長を促進するために使用することができます。栄養植物の部分を収穫するとき、これは大きな利点です。しかし、栄養成長を促進することも、より以上の果物で、その結果、形成されていることより同化で生成的な成長を促進することができます。
さらに、成長又は収率に対して有益な効果を向上させる栄養素利用効率によって達成することができ、効率-使用特に窒素(N)、効率、水利用効率、改善された蒸散、呼吸及び/又はCO2同化率-蛍光体を使う(P)は、より良いです根粒形成、等カルシウム代謝の改善
同様に、成長調整剤は、順番に収穫された生産物の品質の改善をもたらすことができる植物、物の組成を変更するために使用することができます。生長調節剤の影響下で、単為結果果実を形成することができます。また、花の性別に影響を与えることが可能です。雑種種子の育種や製造に非常に重要である滅菌花粉を生成することも可能です。
成長調整剤の使用は、植物の枝分かれを制御することができます。一方、頂芽優勢を破壊することによって、また、増殖の阻害との組み合わせで、特に観葉植物の栽培に非常に望ましいとすることができる、側芽の発達を促進することができます。一方、しかし、側芽の成長を阻害することも可能です。この効果は、例えば、タバコの培養で、またはトマトの栽培において、特に重要です。
生長調節剤の影響下で、植物の葉の量は、植物の落葉が所望の時間で達成されるように制御することができます。このような落葉は綿の機械的収穫に大きな役割を果たしているが、ブドウ栽培には、たとえば、他の作物で収穫を容易にするためにも重要です。植物の落葉はまた、彼らは移植される前に、植物の蒸散を下げるために行うことができます。
また、成長調節剤は、長期緑の葉の面積の期間、より長い粒子充填相をもたらすことができる植物の老化、改善された収量の品質などを調節することができます
成長調整剤も同様に、果実の裂開を調節するために使用することができます。一方で、時期尚早果実の裂開を防止することができます。一方、所望の質量(「間引き」)を達成するために、果実裂開あるいは花の中絶を促進することも可能です。また、機械的な収穫を可能にするために、果物を取り外すために必要な力を低減するために、収穫の時に成長調節を使用するか、手動で収穫を容易にすることができます。
成長調節も速く達成するために使用されるか、または他の収穫前または後に収穫物の成熟を遅延させることができます。それは市場の要求に最適に調整することができるので、これは特に有利です。また、いくつかのケースでは成長調節は、果実の色を向上させることができます。また、成長調節剤は、また、一定期間内の成熟を同期させるために使用することができます。これは、タバコ、トマトやコーヒーの場合には、たとえば、単一の操作で、完全な機械的または手動の収穫のための前提条件を確立します。
成長調整剤を使用することにより、このような保育所でのパイナップルや観葉植物などの植物は、例えば、彼らが正常に傾いていない時に、芽や花を発芽するように、種子や植物の芽の休息に影響を与えることがさらに可能ですそうするには。霜の危険がある地域では、遅い霜から生じる損傷を回避するために、成長調節剤を用いて種子の出芽または発芽を遅延させることが望ましい場合があります。
最後に、成長調節は霜、干ばつや土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘導することができます。これは通常、この目的のためには適していない地域での植物の栽培を可能にします。
式(I)の化合物はまた、植物において強力な強化効果を発揮します。したがって、彼らは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御を動員するために使用することができます。
本文脈において、植物強化(抵抗性誘発)物質は、処理した植物が、その後、望ましくない微生物を接種した場合、これらの微生物に対する耐性の高い程度を開発するように植物の防御系を刺激することができる物質です。
さらに、本発明の植物の生理学的効果に関連して、以下を含みます:
非生物的ストレス耐性、高温または低温、乾燥耐性と乾燥ストレス、水利用効率後の回復に備えるトレランス(還元水の消費量に相関する)、洪水公差、オゾンストレスや紫外線寛容、重金属、塩、農薬などの化学物質に対する寛容等
増加した真菌の耐性や線虫、ウイルスや細菌に対する高い耐性を備える生物ストレス耐性。本発明に関連して、生物的ストレス耐性は、好ましくは、真菌の耐性を増加含み、線虫に対する耐性を増加させました。
植物の健康/植物の品質と種子活力、減少スタンド障害、改善された外観、ストレスの期間の後に増加し、回復、改善された色素沈着(例えばクロロフィル含量、滞在-緑エフェクトなど)と改善された光合成効率を備えた、植物の活力を増加しました。
また、式(I)の化合物は、収穫物及び食品中のマイコトキシン含有量を低減し、それから調製飼料ができます。マイコトキシンには、特に、排他的ではないが、以下:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15-AC-DON、3-AC-DON、T2-およびHT2-毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)以下の真菌によって、例えば、製造することができるボーベリシン、エニアチン、フザロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド類及びアフラトキシン:フサリウム・スペック、例えばF.のコンジローマ、F.アジアティカム、F. アベセウム、F. クルックウェルンスとして、F.のカルモラム、F.グラミネアラム(ジベレラゼー)、F. エクイセティ、F. ふじころい、F.のムーサイ、F.オキシスポラム、F.増殖、F.ポエ、F. 擬似グラミニエウム、F.のサンブシナム、F. スカルピ、F.セミテクタム、F.ソラニ、F. スポロトリコイド、F. ラングセティア、F. サブグルチナン、F. トリキンタム、F. バーティシリオイデス等、また、アスペルギルス・スペックによって、例えばA.フラバス、A.寄生虫、A.ノミウス、A.のオクラセウス、A.のクラヴァタス、A.テレウス、A.のベルシカラー、ペニシリウムとしてスペック、例えばP.のベルコサム、P.ビリディカトゥムクラヴァタス、P.のシトリナム、P.のエクスパンサム、P.のクラビフォルム、P.ロケフォルティ、クラビセプス仕様として、例えばC.減少性紫斑病、C.フシホルビス、C. パスパリ、C.アフリカーナとして、スタキボトリス仕様。その他。
ザ・ 式(I)の化合物はまた、植物病原性菌類による攻撃および破壊に対して工業材料の保護のために、材料の保護に使用することができます。
加えて、 式(I)の化合物は、単独で、防汚組成物として、または他の活性成分と組み合わせて使用することができます。
本発明の文脈における工業材料は、業界で使用するために準備された無生物材料を意味すると理解されています。本発明によって保護される。例えば、産業資材微生物の改変または破壊からの組成物は、接着剤、糊、紙、壁紙及びボード/厚紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維組織、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤によってに感染または破壊することができる他の材料であってもよいです微生物。生産工場や建物の部分は、例えば、微生物の増殖によって損なわれる可能性が冷却水回路、冷却および加熱システム、換気及び空調ユニットは、また、保護すべき材料の範囲を挙げることができます。本発明の範囲内工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及びカード、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤および熱伝達流体、より好ましくは木材を含みます。
ザ・ 式(I)の化合物は、腐敗、腐敗、変色、脱色、又はカビの形成等の悪影響を防止することができます。
木材の処理の場合 式(I)の化合物はまた、木材の上または内部に成長しやすい菌類病に対して使用することができます。用語「木材」は、木材の種のすべてのタイプ、例えば、建設するためのもの、この木材の加工無垢材、高密度木材、集成材、合板のすべてのタイプを意味します。本発明による材木の処理方法は、主に本発明の組成物を接触させることからなります。これは、例えば、直接塗布、噴霧、浸漬、注入又は任意の他の適切な手段を含んでいます。
加えて 式(I)の化合物は、塩水または汽水、特に船体、スクリーン、網、建物、係留及び汚染から、システムシグナリングと接触する物体を保護するために使用することができます。
ザ・ 式(I)の化合物はまた、貯蔵品を保護するために使用することができます。貯蔵品は天然由来のものであるその植物または動物起源の天然物質や加工品を意味すると理解されており、そのため、長期的な保護が求められています。
、葉、塊茎、種子、果物、穀物は、プレス、研削、粉砕、湿潤または焙煎、新鮮に(前)、乾燥することによって回収や処理後の茎のような例の植物または植物の部分のための植物起源の貯蔵品を、保護することができます。貯蔵品はまた、建設木材、電気極と障壁として、未処理、又は家具など完成品の形の両方で、木材が挙げられます。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革、毛皮や毛です。本発明組成物は、腐敗、腐敗、変色、脱色、又はカビの形成等の悪影響を防止することができます。
工業材料としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及びスライム生物を分解または変化させることができる微生物。ザ・式(I)の化合物は、好ましくは真菌、特にカビ、木材 - 変色および木材腐朽菌(子嚢菌、担子菌、不完全菌類及び接合菌類)に対して、及びスライム生物及び藻類に対して作用します。例としては、以下の属の微生物が挙げられる:アルテルナリア、例えばアルテルナリアのテヌイスなどを。例えばアスペルギルス・ニガー(アスペルギルス・ニジェール)などのアスペルギルス、。例えばカエトミウムのグロボサムとしてカエトミウム、。そのようなコニオフォラ・プテアナとしてコニオフォラ、例えばレンチナスチグリヌスとしてレンチナス、。例えばペニシリウム・グラウカムとしてペニシリウム、。例えばポリポラスバーシカラーのようポリポラス、。そのようなアウレオバシジウムプルランスとしてアウレオバシジウム、。例えばスクレロフォマ・ピピオフィラとしてスクレロフォマ、。そのようなトリコデルマ・ビリデとしてトリコデルマ、。オフィオストマ属、セラトシスティス属、フミコーラ属、ペトリエラ属、トリチュラス属、カワラタケ属、グロオフィラム属、ヒラタケ属、駆虫属、セルプラ属。そしてチロマイセス属、クラドスポリウム属、ペシロミセス属。ムコール属、エシェリヒア属、大腸菌など。例えば緑膿菌などのシュードモナス、。こうした黄色ブドウ球菌、カンジダ属としてブドウ球菌、。およびサッカロミセス属、サッカロマイセス・セレビシエなど。
また、式(I)の化合物は、極めて優れた抗真菌効果を有します。これらは、特に皮膚糸状菌及び酵母、カビ及びアスペルギルスニガーおよびアスペルギルス・フミガタスとして、及び表皮のフロッコサム、アスペルギルス種(例えば、カンジダ・アルビカンス、カンジダ・グラブラタなどのカンジダ種に対する例えば)二相性真菌に対して、非常に広範な抗真菌活性スペクトルを有しますこのようなミクロロンカニスとウドゥイニとしてトリコフィトン・メンタグロフィテス、ミクロロン種などの白癬菌種、。決してこれらの真菌の列挙は、被覆真菌スペクトルの制限を構成し、単に例示の文字のです。
化合物は、魚や甲殻類養殖における重要な真菌病原体、ザリガニで例えばサプロレグニアディクリナを受けたマスで、サプロレグニアの病菌を制御するためにも使用することができます。
式(I)の化合物は、したがって、医療および非医療用途の両方で使用することができます。
式(I)の化合物は、その製剤又はそのようなすぐに使用できる溶液、懸濁液、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、それから調製される使用形態、の形態で、そのようなものとして使用することができます。アプリケーションは、散水噴霧、霧化、放送、オン拡散など、発泡、散布により、例えば、慣用の方法で達成されます。超低容量法によって活性成分を展開するために、または活性成分の調製物/土壌への活性成分自体を注入することも可能です。植物の種子を処理することも可能です。
好ましくは、野生植物種及び植物品種、又はそのような交配又はプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法により得られたもの、また、部品を、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能です。さらに好ましい実施形態において、トランスジェニック植物及び植物品種は、従来の方法(遺伝子組換え生物)と組み合わせて、適切な場合、遺伝子工学的方法によって得られ、その一部は処理されます。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上記で説明されています。より好ましくは、市販されているか、または使用されている植物品種の植物が本発明に従って処理されます。植物品種は、新しいプロパティ(「形質」を持つ植物を意味すると理解されています )及び突然変異誘発により又は組換えDNA技術によって、従来の育種により得られました。彼らは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であることができます。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば植物または種子の処理に用いることができます。遺伝子組換え植物(またはトランスジェニック植物)は、異種遺伝子が安定的にゲノムに組み込まれたの植物です。表現「異種遺伝子」は、本質的に提供または組み立て工場外および核に導入された場合、葉緑体またはミトコンドリアゲノムが、目的のタンパク質またはポリペプチドを発現するかによって形質転換された植物に新しい又は改善された農学的または他の特性を付与される遺伝子を意味します( - のRNAi - 技術またはマイクロRNA - のmiRNA - 技術、例えば使用、アンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉)植物中に存在する他の遺伝子をダウンレギュレーションまたはサイレンシング。ゲノムに位置する異種遺伝子はまた、トランスジーンと呼ばれています。植物ゲノム中のその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれます。
本発明に従って治療されるべき好ましい植物及び植物品種は(育種および/またはバイオテクノロジー手段によって得られたかどうか)は、これらの植物に特に有利な有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれます。
好ましくは、本発明に従って治療することもある植物及び植物品種は、1つ以上の生物的ストレスに対して抵抗性である、すなわち、植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌に対するとして、動物及び微生物害虫に対してより良い防御を示す前記しました、ウイルスおよび/またはウイロイド。
また、本発明に従って処理し得る植物及び植物品種は、一つ以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物です。非生物的ストレス条件は、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水は、土壌塩分増加、鉱物曝露、オゾン曝露、強い光曝露、窒素栄養素の限られた利用可能性、リン栄養素の限られた利用可能性を増加し、含んでいてもよいです日陰回避。
また、本発明に従って処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物です。増加収量は、植物は、水利用効率、水の保持効率、改善された窒素利用、強化炭素同化、改善された光合成、増加した発芽効率および促進された成熟としては、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、の結果であり得ると述べました。収量は、さらに、に限定されるものではないが、(ストレスおよび非ストレス条件下で)改善された植物構造の影響を受け、早い開花、ハイブリッド種子生産、苗の活力、植物サイズ、節間数および距離、根の成長、種子のための制御を開花させることができますサイズ、果実サイズ、鞘のサイズ、鞘または穂数、鞘または穂当たりの種子数、種子質量、種子強化充填、減少種子散布、減少ポッド裂開及び耐倒伏性。さらなる収量形質には、例えば綿またはデンプン、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性およびより良好な貯蔵安定性炭水化物含量および組成などの種子組成物を含みます。
本発明に従って処理し得る植物は既に一般的により高い収量、活力、健康および生物的および非生物的ストレスに対する耐性)をもたらすヘテローシスまたはハイブリッド強勢の特徴を発現する雑種植物です。
本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物品種、すなわち、植物は、1つ以上の所与の除草剤に耐性となる、除草剤耐性植物です。このような植物は、遺伝的形質転換によって、または、そのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択のいずれかにより得ることができます。
また、本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物品種は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち植物が特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性で作られています。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができます。
また、本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物栽培品種は、非生物的ストレスに対して耐性です。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができます。
また、本発明の表示変更量、品質及び/又は貯蔵安定収穫産物のおよび/または収穫の特定の成分の改変された特性に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物栽培品種製品。
また、本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物栽培品種は、変化した繊維特性を有する綿植物などの植物です。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得られた、または植物の選択によって、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含むことができます。
また、本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(すなわち、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)改変されたオイルプロフィール特性を有する、例えばアブラナまたは関連するアブラナ植物などの植物です。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得られた、または植物の選択によって、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含むことができます。
また、本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(すなわち、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)改変された種子脱粒特性を有する、例えばアブラナまたは関連するアブラナ植物などの植物です。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得られた、または植物の選択によって、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含有し、遅延または減少、種子脱粒を用いてそのようなアブラナ植物などの植物を含むことができます。
また、本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(すなわちこのような遺伝子エンゲージなどの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)改変された翻訳後タンパク質修飾パターンと、そのようなタバコ植物などの植物です。
スキーム1〜4に記載されているように、および/または表1に、一般式(I)によって定義される本発明の化合物は、様々な方法で、公知の方法で調製することができます。
スキーム1:
有機化学、45(1)、80から9までのジャーナルで述べたように、基本的な条件下で異なるアニリン、フェノールまたはチオフェノールで処理すると中間体IIIは、式IVの対応する化合物を与えます。1980または複素環化学ジャーナル、19(6)、1305から8。1982。
スキーム2:
スキーム3(a):
スキーム4:
一般的なスキーム:
化合物VIの調製 ステップ-A
ジクロロメタン中の化合物VIIの撹拌溶液に、トリエチルアミン及び塩化アセチルを0℃で添加しました。反応混合物を0℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を水に注ぎました。水層をジクロロメタンで抽出しました。ジクロロメタン層を分離し、水及びブライン溶液で洗浄しました。有機層を、所望の化合物VIを減圧下に分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させました
化合物IVの調製 ステップ-B
化合物VIとアリウムミニウムクロリドの混合物に、化合物VIIIは0℃でゆっくり添加しました。反応混合物を1時間0℃で撹拌しました。反応終了後、反応混合物を水の添加により注意深くクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出しました。有機層を分離し、ブライン溶液で洗浄しました。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、粗固体を得、減圧下で蒸発させました。固体を所望の化合物IVを得るために任意の酸性不純物を除去するために、重炭酸塩溶液で洗浄しました。
化合物IIIの調製 ステップ-C
N中の化合物IVの撹拌溶液に、N、N-ジメチルホルムアミド化合物IX及び炭酸カリウムを添加しました。反応混合物を100℃で2時間攪拌しました。反応終了後、反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎました。水性混合物を酢酸エチルで抽出しました。有機層を回収し、水及びブライン溶液で洗浄しました。有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、所望の化合物IIIを得るために、溶離液として酢酸エチルおよびヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物を得るために蒸発させました。
化合物IIの調製 ステップ-D
エタノールおよび水における化合物IIIのストレード溶液に、水酸化カリウムを室温で加えました。反応混合物を100 ℃で2時間攪拌しました。反応終了後、揮発性物質を蒸発させました。残渣を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、室温まで冷却しました。合わせた有機層を水およびブライン溶液で洗浄しました。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、所望の化合物IIを得るために減圧下で蒸発させました。
化合物の調製I ステップ-E
オルトギ酸トリメチル中の化合物IIの撹拌溶液に、P - トルエンスルホン酸一水和物を加え、得られた混合物を2時間105 ℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体を、1,4-ジオキサンに溶解し、化合物Xを加え、混合物を105 ℃で2時間攪拌しました。反応終了後、反応混合物は、所望の化合物Iを得るための分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させました
実施例1:N-エチル-N ’の調製 - (4-(2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド
ステップ-N-(2,5-ジメチルフェニル)アセトアミドの調製
ジクロロメタン(500mL)中の2,5-ジメチルアニリン(50グラム、413ミリモル)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(144ミリリットル、1031ミリモル)と塩化アセチル(35.2ミリリットル、495ミリモル)を0℃で加えました。反応混合物を0℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を水に注ぎました。水層をジクロロメタン(3X1000mL)で抽出しました。合わせたジクロロメタン層を分離し、水(2X500mL)およびブライン溶液(1X250mL)で洗浄しました。有機層を分離し、乾燥し、無水硫酸ナトリウムで濾過し、所望のN-(2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(60グラム、368ミリモル、89%収率)を得、高真空下で蒸発させました。LCMS(M + H)。 165.50
ステップB: N-(4-(2-クロロアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミドの調製
N-(2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(7.0グラム、42.9ミリモル)および塩化アルミニウム(17.15グラム、129ミリモル)、塩化クロロアセチル(17.18ミリリットル、214ミリモル)の混合物に0℃でゆっくりと加えました。反応混合物を0℃で1時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を水の添加により注意深くクエンチし、水層をジクロロメタン(3X250mL)で抽出しました。有機層を分離し、ブライン溶液(1X250mL)で洗浄しました。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、粗固体を得、高真空下で蒸発させました。固体は、所望のN-(4-(2-クロロアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(8.5グラム、35.5ミリモル、収率83%)を得るために、任意の酸性不純物を除去するために、重炭酸塩溶液で洗浄しました。LCMS(M + H):240.70
ステップC:N-(4-(2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド
N、N-ジメチルホルムアミド(7mL)中、3-フルオロベンゼンチオール(0.561グラム、4.38ミリモルにおけるN-(4-(2-クロロアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(0.7グラム、2.92ミリモル)の撹拌溶液に)および炭酸カリウム(1.009グラム、7.30ミリモル)を加えました。反応混合物を100℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎました。水性混合物を酢酸エチル(3×200ml)で抽出しました。有機層を集め、水(100mlで2回)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、N-(4-(2-所望取得する溶離液として酢酸エチルおよびヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物を取得するために蒸発させ - ((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(0.5グラム、1.509ミリモル、52%収率)。LCMS(M + H):332.40
ステップD:1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン
エタノール(5mL)および水(5ml)中のカリウムアセトアミド(0.5グラム、1.509ミリモル) - N-(((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチル-4-(2)の攪拌溶液に水酸化物(2.54グラム、45.3ミリモル)を室温で添加しました。反応混合物を100℃で2時間撹拌しました。反応終了後、揮発性物質を蒸発させました。残渣を水で希釈し、ジクロロメタン(3×100ml)で抽出し、室温まで冷却しました。合わせた有機レイズを水(1X100mL)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、所望の1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)を得るために、高真空下で蒸発させ-2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)エタン-1- 1(0.4グラム、1.382ミリモル、92%収率)。LCMS(M + H):290.30
ステップE:N-エチル-N ’の調製 - (4-(2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド
((3-フルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン(0.45グラム、1.555ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(10ml)中p-トルエン - 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2の撹拌溶液に酸一水和物(2.96ミリグラム、0.016ミリモル)を添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体は、N-エチルメチルアミン(1.35ミリリットル、15.55ミリモル)を添加した1,4-ジオキサン(10ml)中解体し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望のN-エチル-N ’を得るために、分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させた - (4-(2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル) -2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド(222ミリグラム、0.619ミリモル、40%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.78 (d, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.18-7.22 (m, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.96-7.00 (m, 1H), 6.69 (d, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.51-3.33 (2H), 3.06-2.89 (3H), 2.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.13 (t, 3H), LCMS (M+H): 359.48.
例3: の準備 N’-(4-(2 - ((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
ステップADは、一般的スキームについて記載した手順に従って行います。
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2 - ((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)チオ)エタン-1-オン(0.25グラム、0.667ミリモル) トリメチル(10ml)中のp-トルエンスルホン酸一水和物 (6.34ミリグラム、0.033ミリモル) 添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体は、N-エチルメチルアミン、1,4-ジオキサン(10ml)中解体ました(0.394グラム、6.67ミリモル)添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させましたN’-(4-(2 - ((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(152ミリグラム、0.342ミリモル、収率51%)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 8.69 (q, 1H), 8.35 (d, 1H), 7.85-7.62 (2H), 6.77-6.65 (bs, 1H), 4.79 (s, 2H), 3.51-3.34 (2H), 3.50-3.29 (2H), 3.06-2.90 (3H), 2.33 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.14 (t, J = 6.7 Hz, 3H), LCMS (M+H): 444.54
実施例4:Nの調製 ’ - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-(M-トリルチオ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
ステップADは、一般的スキームについて記載した手順に従って行います。
撹拌溶液に、1-(4-アミノ-5-クロロ-2-メチルフェニル)-2-(M-トリルチオ)エタン-1-オン(0.3グラム、0.981ミリモル) トリメチル(10ml)中のp-トルエンスルホン酸一水和物 (9.33ミリグラム、0.049ミリモル)を添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体を1,4-ジオキサン(10ml)中解体し、N-エチルメチルアミン(0.580グラム、9.81ミリモル) 添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。(2-クロロ-5-メチル-4-(2-(M-トリルチオ)アセチル - 反応終了後、反応混合物を、所望のN ’を得るために、分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させました)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.234グラム、0.624ミリモル、64%収率)。1H-NMR(400メガヘルツ、DMSO-D6)7.94(s、1H)、7.77から7.86(1H)、7.09から7.18(M、3H)、6.99(D、1H)、6.89(D、1H)、4.50(s、δ 2H)、3.54から3.34(2H)、3.09から2.89(3H)、2.27(s、3H)、2.24(s、3H)、1.11から1.18(M、3H)。 LCMS(M + H)。375.15
例5: Nの調製 ’ - (4-(2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピル-N-メチルホルムイミドアミド
ステップADは、一般的スキームについて記載した手順に従って行います。
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1-オン(0.3グラム、1.002ミリモル)トリメチル(6 mL)にp-トルエンスルホン酸一水和物 (0.038グラム、0.200ミリモル)添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体を、1,4-ジオキサン(6mL)中解体し、N - メチルプロパン-2-アミン(0.366グラム、5.01ミリモル)添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させました N’-(4-(2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピル-N-メチルホルムイミドアミド(0.187グラム、0.489ミリモル、49%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.90-7.60 (2H), 7.10 (s, 1H), 7.05 (d, 2H), 6.68 (s, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.80-3.86 (m, 1H), 2.86 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.17 (d, 9H), 1.18-1.22 (m, 7H). LCMS (M+H): 383.50
例6: N-アリル-N ’の調製 - (4-(2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド
ステップADは、一般的スキームについて記載した手順に従って行います。
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1-オン(0.3グラム、1.002ミリモル)トリメチル(6 mL)にp-トルエンスルホン酸一水和物 (0.038グラム、0.200ミリモル)添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体を、1,4-ジオキサン(6mL)中解体し、N-メチルプロパ-2-エン-1-アミン(0.356グラム、5.01ミリモル)添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させましたN-アリル-N’-(4-(2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド(0.199グラム、0.523ミリモル、52%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.77 (d, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.04 (d, 2H), 6.68 (s, 1H), 5.86 (s, 1H), 5.19-5.24 (m, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.94-4.06 (m, 2H), 3.04-2.84 (3H), 2.30 (s, 3H), 2.15 (s, 9H). LCMS (M+H): 381.4
例7: 1-調製(2,5-ジメチル-4 - ((モルフォリノメチレン)アミノ)フェニル)-2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1-オン
ステップADは、一般的スキームについて記載した手順に従って行います。
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1-オン(0.3グラム、1.002ミリモル)トリメチル(6 mL)にp-トルエンスルホン酸一水和物 (0.038グラム、0.200ミリモル)添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体を、1,4-ジオキサン(6mL)中解体し、モルホリン(0.436グラム、5.01ミリモル) 添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させました 1-(2,5-ジメチル-4 - ((モルフォリノメチレン)アミノ)フェニル)-2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1-オン(0.144グラム、0.363ミリモル、36%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.75 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (d, 2H), 6.68 (s, 1H), 4.35 (s, 2H), 3.63-3.34 (8H), 2.27 (s, 3H), 2.14-2.11 (9H). LCMS (M+H): 397.3
例8: -2 - 1-(((チオモルフォリノメチレン)アミノ)フェニル2,5-ジメチル4) - の調製((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1-オン
ステップADは、一般的スキームについて記載した手順に従ってOUTE行います。
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1-オン(0.225グラム、0.751ミリモル)トリメチル(5ml)中のp-トルエンスルホン酸一水和物 (0.029グラム、0.150ミリモル)添加し、そして得られた混合物を2時間100℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体を1,4-ジオキサン(5ml)に解体し、チオモルホリン(0.155グラム、1.503ミリモル) 添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させました1-(2,5-ジメチル-4 - ((チオモルフォリノメチレン)アミノ)フェニル)-2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1-オン(0.120グラム、0.291ミリモル、39%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.74 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.04 (d, 2H), 6.70 (s, 1H), 4.38 (s, 2H), 3.77 (d, 4H), 2.64 (s, 4H), 2.29 (s, 3H), 2.15 (s, 6H), 2.14 (s, 3H). LCMS (M+H): 413.50
例9: の準備 N’-(2,5-ジメチル-4-(2-フェノキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
実施例1で述べたように、ステップA、ステップBを実施しました。
ステップC:の調製 所望のN-(2,5-ジメチル-4-(2-フェノキシ)フェニル)アセトアミド。
NにN-(4-(2-クロロアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(0.8グラム、3.34ミリモル)、N、N-ジメチルホルムアミド(6mL)に、水素化ナトリウム(0.160グラム、6.68ミリモル)の撹拌溶液に窒素雰囲気下0℃で加えました。反応物を0℃で10分間撹拌しました。フェノール(0.471グラム、5.01ミリモル)を加え、反応物を0℃で30分間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を注意深く氷冷水に注ぎ、酢酸エチル(3×100ml)で抽出し。合わせた酢酸エチル層を水(100mlで2回)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を、所望のN-(2を得、溶離液として酢酸エチルおよびヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物を得るために、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、高真空下で蒸発させましたLCMS(M + H):298.35
ステップD:1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2- フェノキシエタン -1-オン:
エタノール(3mL)および水(3mL)中のN-(2,5-ジメチル-4-(2-フェノキシ)フェニル)アセトアミド(0.45グラム、1.513ミリモル)の撹拌溶液に、水酸化カリウム(2.55グラム、に45.4 mmol)を添加しました。反応混合物を100℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタン(3×100ml)で抽出し。有機層を合わせ、水(100mlで2回)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させました。有機層を濾過し、所望の1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2- フェノキシエタン -1-オン(0.3グラム、1.175ミリモル、収率78%)を取得し、蒸発させました。LCMS(M + H)。 256.32
ステップE: の準備 N’-(2,5-ジメチル-4-(2-フェノキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2- フェノキシエタン -1-オン(0.3グラム、1.175ミリモル)トリメチル(10ml)中のp-トルエンスルホン酸一水和物 (2.235ミリグラム、0.012ミリモル) 添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体は、N-エチルメチルアミン、1,4-ジオキサン(10ml)中解体ました(1ミリリットル、11.75ミリモル) 添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させましたN’-(2,5-ジメチル-4-(2-フェノキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(190ミリグラム、0.586ミリモル、50%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.68-7.79 (m, 2H), 7.23-7.29 (m, 2H), 6.89-6.93 (m, 3H), 6.71 (d, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.52-3.33 (2H), 3.07-2.88 (3H), 2.53 (d, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.14 (t, 3H). LCMS (M+H): 325.5
例10: の準備 N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3 - ((ペルフルオロエチル)チオ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
ステップADは、一般的スキームについて記載した手順に従ってOUTE行います。
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2-(3 - ((ペルフルオロエチル)チオ)フェノキシ)エタン-1-オン(0.3グラム、0.740ミリモル) トリメチル(6 mL)にp-トルエンスルホン酸一水和物 (0.028グラム、0.148ミリモル)添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体は、N-エチルメチルアミン、1,4-ジオキサン(6mL)中解体ました(0.437グラム、7.40ミリモル) 添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させましたN’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3 - ((ペルフルオロエチル)チオ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.135グラム、0.285ミリモル、38%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.68-7.80 (m, 2H), 7.43 (t, 1H), 7.17-7.27 (m, 3H), 6.72 (d, 1H), 5.48 (s, 2H), 3.57-3.34 (2H), 3.09-2.80 (3H), 2.37 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.12-1.16 (m, 3H). LCMS (M+H): 475.5
例11: の準備 N’-(4-(2-(3-ブロモフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
ステップADは、一般的スキームについて記載した手順に従ってOUTE行います。
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2-(3-ブロモフェノキシ)エタン-1-オン(0.4グラム、1.197ミリモル)トリメチル(15 mL)中のp-トルエンスルホン酸一水和物 (4.55ミリグラム、0.024ミリモル)添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体は、N-エチルメチルアミン、1,4-ジオキサン(15mL)に解体ました(1.021ミリリットル、11.75ミリモル) 添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させましたN’-(4-(2-(3-ブロモフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(91ミリグラム、0.226ミリモル、19%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.69-7.81 (m, 2H), 7.23 (t, 1H), 7.11-7.16 (m, 2H), 6.93-6.96 (m, 1H), 6.74 (s, 1H), 5.43 (s, 2H), 3.55-3.34 (2H), 3.10-2.84 (3H), 2.39 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.13-1.17 (m, 3H). LCMS (M+H): 404.23
例12: の準備 N’-(4-(2-(3-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
ステップADは、一般的スキームについて記載した手順に従ってOUTE行います。
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2-(3-(ジメチルアミノ)フェノキシ)エタン-1-オン(0.28グラム、0.938ミリモル)トリメチル(6mL)にp-トルエンスルホン酸一水和物 (0.036グラム、0.188ミリモル)添加し、そして得られた混合物を2時間100℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体は、N-エチルメチルアミン、1,4-ジオキサン(6mL)中解体ました(0.555グラム、9.38ミリモル)添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させましたN’-(4-(2-(3-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.141グラム、0.384ミリモル、41%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.67-7.80 (m, 2H), 7.02 (t, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.30 (d, 1H), 6.19 (d, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.51-3.34 (2H), 3.05-2.90 (3H), 2.84 (d, 6H), 2.83-2.83 (0H), 2.37 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.10-1.16 (m, 3H). LCMS (M+H): 368.1
実施例13:の調製 N’-(2,5-ジメチル-4-(2-メチル-2-(Mトリルオキシ)プロパノイル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
実施例1で述べたように、ステップAを実施しました。
工程B:N-(4-イソブチリル-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド
N-(2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(5.0グラム、30.6ミリモル)および塩化アルミニウム(12.25グラム、92ミリモル)、塩化イソブチリル(6.53ミリリットル、61.3ミリモル)の混合物に0℃でゆっくりと加えました。反応混合物を0℃で1時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、冷水の添加により注意深くクエンチしました。水層をジクロロメタン(3×200ml)で抽出しました。有機層をブライン溶液(1X200mL)で洗浄し、分離しました。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、粗固体を得、高真空下で蒸発させました。固体をN-(4-イソブチリル-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(4.0グラム、17.4ミリモル、収率56%)の所望取得するために、任意の酸性不純物を除去するために、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄しました。LCMS(M +)= 234.35
ステップC:N-(4-(2-ブロモ-2-メチルプロパノイル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド
酢酸(40ミリリットル)中のN-(4-(2-ブロモ-2-メチルプロパノイル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(4.0グラム、17.14ミリモル)の溶液に、臭素(0.88ミリリットル、17.14 mmol)を添加し室温でゆっくりと。反応混合物を室温で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウムの添加により注意深くクエンチしました。揮発物を蒸発させました。残渣を水(100ml)で希釈しました。水性混合物をジクロロメタン(3×150ml)で抽出しました。合わせた有機層を回収し、水酸化ナトリウム水溶液(1X200mL)で洗浄しました。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、粗N-(4-(2-ブロモ-2-メチルプロパノイル)-2,5-ジメチルフェニル)を得るために、高真空下で蒸発させアセトアミド(4.0グラム、12.81ミリモル、75 % 産出)。LCMS(M +):313.25
ステップD:の調製 所望のN-(2,5-ジメチル-4-(2-フェノキシ)フェニル)アセトアミド。
N-の撹拌溶液に(4-(2-ブロモ-2-メチルプロパノイル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(1グラム、3.20ミリモル)のN、N-ジメチルホルムアミド(6mL)に溶解し、炭酸カリウム(1.1 g単位で、 8.01ミリモル)を窒素雰囲気下0℃で加えました。反応塊を室温で10分間撹拌しました。m-クレゾール(0.41グラム、5.01ミリモル)を添加し、反応物を0℃で30分間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を氷冷水中に注意深く注ぎ、水性混合物を酢酸エチル(3×100ml)で抽出しました。合わせた酢酸エチル層を集め、水(100mlで2回)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を、所望のN-(2を得るために、分取HPLCにより精製して、粗化合物を得るために、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、高真空下で蒸発させましたLCMS(M +):339.41
ステップ-Eの準備 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2-メチル-2-(Mトリルオキシ)プロパン-1-オンの
N-(2,5-ジメチル-4-(2-メチル-2-(Mトリルオキシ)プロパノイル)フェニル)エタノール中のアセトアミド(0.45グラム、1.17ミリモル)(4mL)および水の撹拌溶液(4.00ml)を、水酸化カリウム(1.32グラム、23.57ミリモル)を室温で加え加えました。反応混合物を85℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタン(3×50ml)で抽出しました。合わせた有機層を水(100mlで2回)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして所望得るために減圧下で蒸発させました1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2-メチル-2-(Mトリルオキシ)プロパン-1-オン(0.3グラム、1.009ミリモル、86%収率)。LCMS(M +):298.50
ステップF: の準備 N’-(2,5-ジメチル-4-(2-メチル-2-(Mトリルオキシ)プロパノイル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
トリメチルにおいて1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2-メチル-2-(Mトリルオキシ)プロパン-1-オン(0.3グラム、1.009ミリモル)の撹拌溶液(6mL)中のp-へトルエンスルホン酸一水和物(0.038グラム、0.202ミリモル) 添加し、そして得られた混合物を2時間100℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体を1,4-ジオキサン(6mL)中解体し、N-エチルメチルアミン(0.596グラム、10.09ミリモル)を添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物が所望のN ’を得るための分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させた - (2,5-ジメチル-4-(2-メチル-2-(Mトリルオキシ)プロパノイル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.18グラム、0.491ミリモル、49%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.87 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.04 (t, 1H), 6.67-6.71 (m, 2H), 6.54 (s, 1H), 6.49 (dd, 1H), 3.47-3.32 (2H), 3.03-2.85 (3H), 2.35 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.58 (s, 6H), 1.10 (q, 3H). LCMS (M+H): 367.65.
実施例14:N ’のの調製 - (2,5-ジメチル-4-(N-メチル-N-フェニルグリ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
工程A:N-メチルアニリンの調製:
50%水性エタノール(5mL)中の水酸化カリウム(7.52グラム、134ミリモル)中のN-メチル-N-フェニルアセトアミドの撹拌溶液(1.0グラム、6.70ミリモル)に室温で添加しました。反応混合物を80℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタン(3×100ml)で抽出し。合わせた有機層を水(100mlで2回)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させました 所望のN-メチルアニリン(0.6グラム、5.60ミリモル、収率84%)を得ます。
工程B:N-(4-(2-クロロアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミドの調製:
N-(2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(7.0グラム、42.9ミリモル)および塩化アルミニウム(17.15グラム、129ミリモル)、塩化クロロアセチル(17.18ミリリットル、214ミリモル)の混合物に0℃で添加しました。反応混合物を0℃で1時間撹拌しました。反応のコンペティション後、反応混合物をクエンチしました。慎重に 水、水性層を添加することによりジクロロメタン(3X250mL)で抽出しました。合わせた有機層を水(100mlで2回)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させました減圧下で粗固体を得ました。固体は、所望のN-(4-(2-クロロアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(8.5グラム、35.5ミリモル、収率83%)を得るために、重炭酸塩溶液で洗浄しました。
ステップC:所望のN-(2,5-ジメチル-4-(N-メチル-N-フェニルグリ)フェニル)アセトアミドの調製:
N-(4-(2-クロロアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(0.8グラム、3.34ミリモル)のN、N-ジメチルホルムアミド(8mL)中の重炭酸ナトリウム(0.56グラム、6.68ミリモル)の攪拌溶液へとヨウ化カリウム(0.055グラム、0.33ミリモル)をN-メチルアニリン(0.42グラム、4.01ミリモル)を加え、続いて室温で添加し、反応混合物を室温で16時間撹拌しました。完了後、反応混合物をクエンチしました。慎重に 水を加え、水層から酢酸エチル(3×100ml)で抽出しました。 合わせた有機層を水(100mlで2回)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させました 所望のN-(2,5-ジメチル-4-(N-メチル-N-フェニルグリ)フェニル)アセトアミド(0.5グラム、1.61ミリモル、収率48%)を取得し、これはカラムクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得ます。
ステップD:1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2-(メチル(フェニル)アミノ)エタン-1-オン:
の撹拌溶液に、 N-(2,5-ジメチル-4-(N-メチル-N-フェニルグリ)フェニル)アセトアミド(0.4グラム、1.28ミリモル) エタノール(4ml)および水(4.00ミリリットル)、水酸化カリウム (1.44グラム、25.8ミリモル)室温で添加しました。反応混合物を85℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタン(3×50ml)で抽出しました。合わせた有機層を水(100mlで2回)およびブライン溶液(1X100mL)で洗浄しました。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして所望得るために減圧下で蒸発させました1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2- フェノキシエタン -1-オン(0.3グラム、1.11ミリモル、収率47%)。
ステップE: の準備 N’-(2,5-ジメチル-4-(N-メチル-N-フェニルグリ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
の撹拌溶液に、 1-(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)-2-(メチル(フェニル)アミノ)エタン-1-オン(0.25グラム、0.932ミリモル) トリメチル(5ml)中のp-トルエンスルホン酸一水和物 (8.86ミリグラム、0.048ミリモル) 添加し、そして得られた混合物を2時間105℃で撹拌しました。アニリン誘導体の完全な変換後、揮発物を中間体を蒸発させました。この中間体は、N-エチルメチルアミン、1,4-ジオキサン(5ml)に解体ました(0.55グラム、9.32ミリモル) 添加し、混合物を105℃で2時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を、所望の取得を分取HPLCにより精製して、粗化合物を、蒸発させました N’-(2,5-ジメチル-4-(N-メチル-N-フェニルグリ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(150ミリグラム、0.444ミリモル、48%収率)
以下の表1は、アナログ例1-14または一般的なスキームのような手順のために記載された合成に従って合成することができる本発明による化合物の例について非限定的に示す図です。
本明細書に記載の一般式(I)の化合物は、重要な農作物への攻撃の多数の植物病原性真菌に対して非常に高い殺菌活性を示します。本発明の化合物は、以下の1つまたは複数に対する活性について評価しました。
生物学的試験例、 試験管内で テスト
例1
イネいもち病菌(いもち病):化合物は0.3%DMSOに溶解&次いでペトリ皿にそれを分配する直前ポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを25℃温度および60%相対湿度七日で成長チャンバー中でインキュベートし、放射状の成長を測定しました。化合物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 22 27 28 29 30 31 33 34 42 47 58 59 60 63 64 67 68 69 70 71 72 73 74 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 117 118広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合、300ppmのではこれらの試験で70%以上の制御を与えました。
例2
テンサイ根腐病(イネ紋枯病/ポテト黒あざ)。化合物は0.3%DMSOに溶解&次いでペトリ皿にそれを分配する直前ポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを25℃温度および60%相対湿度七日で成長チャンバー中でインキュベートし、放射状の成長を測定しました。化合物1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 17 18 22 27 28 29 30 31 33 34 41 42 47 59 60 63 64 68 69 70 71 74 76 78 79 80 81 82 83 84 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 99 100 102 103 105 108 111 112 114広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合、300ppmのではこれらの試験で70%以上の制御を与えました。
例3
ボトリティス・シネレア(灰色カビ):化合物は0.3%DMSOに溶解&次いでペトリ皿にそれを分配する直前ポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを22℃温度および90%の相対湿度七日で成長チャンバー中でインキュベートし、放射状の成長を測定しました。化合物1 2 3 4 5 6 7 8 9 11 12 13 15 18 22 27 28 29 30 59 68 70 76 79 80 83 84 86 87 88 89 90 91 93 94 95 96 99 100 102 103 107 108 112 113 114広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合、300ppmのではこれらの試験で70%以上が得られました。
例4
ルナリアソラニ(トマト/ポテトの夏疫病):化合物は0.3%DMSOに溶解&次いでペトリ皿にそれを分配する直前ポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを7日間25℃温度・相対湿度60%での成長チャンバ内でインキュベートし、放射状の成長を測定しました。化合物1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 22 26 27 28 29 30 31 33 34 35 40 41 42 47 56 59 60 63 64 67 68 69 70 71 72 73 74 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 108 109 111 112 113 114 115 116 117 119 300ppmのでは70%以上の制御を与え これらの試験で広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合。
例5
コレトトリカムカプシチ(炭疽病):化合物は0.3%DMSOに溶解&次いでペトリ皿にそれを分配する直前ポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを7日間25℃温度・相対湿度60%での成長チャンバ内でインキュベートし、放射状の成長を測定しました。化合物2 3 4 5 6 9 11 12 13 15 17 27 28 70 74 76 80 83 84 86 87 88 89 90 91 92 99 102 103 108 109 112 113 114 広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合、300ppmのではこれらの試験で70%以上の制御を与えました。
例6
セプトリアリコパーシチ(トマトの葉のスポット):化合物は0.3%DMSOに溶解&次いでペトリ皿にそれを分配する直前ポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを7日間25℃温度・相対湿度70%での成長チャンバ内でインキュベートし、放射状の成長を測定しました。
化合 物1 2 3 4 5 6 7 9 10 11 12 13 15 16 27 28 29 30 31 33 34 42 84 88 89 92 93 94 95 96 102 103 広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合、300ppmのではこれらの試験で70%以上の制御を与えました。
例 7
フザリウムカルモラム(穀物の足の腐敗):化合物は0.3%DMSOに溶解&次いでペトリ皿にそれを分配する直前ポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを7日間25℃温度・相対湿度60%での成長チャンバ内でインキュベートし、放射状の成長を測定しました。化合物2 5 11 12 13 28 29 83 84 86 88 91 102 103 109 114広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合、300ppmのではこれらの試験で70%の制御を示しました。
実施例8(植物の生体内で): 大豆におけるファコプソラのパチリジテスト
化合物は、2%DMSO /アセトンに溶解&次いで50mlを較正噴霧体積に水と混合し、さらにアプリケーションのためのスプレーボトルに注ぎました。
化合物の予防的活性を試験するために、温室で育った健康な若い大豆植物はハロウィーンのノズルを用いてスプレーキャビネット内部の規定の適用率で活性化合物調製物を噴霧しました。処理1日後、植物を2.1x106ファコプソラパチリジの接種を含む胞子懸濁液を接種しました。接種した植物は、その後、疾患発現のための25oC温度・相対湿度90%の温室チャンバー内に保持しました。
化合物のパフォーマンスの視覚的評価は、適用後3、7、10&15日に処理した植物の病気の重症度(0〜100%のスケール)を格付けすることにより行いました。化合物の効力(%コントロール)を未処理の対照のいずれかで処理する疾患の評価を比較することによって計算しました。散布植物はまた、壊死、萎黄&発育停止などの症状を記録することにより、化合物の植物との互換性について評価しました。化合物1 2 4 6 8 9 10 11 12 13 15 18 20 24 25 26 32 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合は、これらの試験において500 ppmの>90%の制御を示しました。
特定の好ましい実施形態を参照して本発明を説明したが、他の実施形態は、明細書の考慮から当業者に明らかになるであろう。材料および方法の両方に対する多くの改変が、本発明の範囲から逸脱することなく実施され得ることは当業者には明らかであろう。
Claims (16)
- 下記一般式(I)の化合物
R1は、水素、CN、SR ’’、OR’’、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12 - ハロアルケニルからなる群から選択されますC2-C12-ハロアルキニル、環状C3 -C8 - アルキル、環状C4-C8アルケニル、環式C4-C8アルキニル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。
R2およびR3は、独立して、水素、CN、S(O)n R ’’、OR ’’、(C = O)-R’’、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12からなる群から選択されます - アルキニル、C 1 -C 12 - ハロアルキル、C2-C12 - ハロアルケニル、C2-C12 - ハロアルキニル、環状C3 -C8 - アルキル、環状C4-C8アルケニル、環式C4-C8アルキニル、C5-C18アリール、C7- C19アラルキル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。若しくは
R1とR2、R2とR3またはR1とR3一緒にそれらが結合する原子と一緒になって、またはC、N、O、Sおよび場合により群から選択される1〜3個の環員を含む、から成る群から選択されるさらなる原子とC(= O)、C(= S)からなる、S(O)m及びSiR’2は、その一部に、R’1個以上のXで置換されていてもよい3〜7員の非芳香環を形成していてもよいです、OR ’、SR’、NR ’2、SiR’3、COOR’、CNまたはCONR’2。そして
前記、各R1、R2及びR3の一方は、任意にXからなる群から選択される1以上の基によって置換されていてもよく、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR 2 ’;
A1、A2、A3およびA4は、独立してCR4又は窒素を表します。条件でA1、A2、A3とA4の2つ以下が同時に窒素れないことを。
R4は、独立して、水素からなる群から選択され、X、CN、NR ’’2、NO 2、SCN、SF 5、S(O)n R’’、SiR’3、OR ’’、(C = O)-R’’、CR ’ = NR ’’、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12 - ハロアルケニル、C2-C12 - ハロアルキニル、環状C3 -C8 - アルキル、環状C4- C8アルケニル、環式C4-C8アルキニル、C5-C18アリール、C7-C19アラルキル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。又は2個のビシナルR4は一緒になって、それらがC、Nからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされた原子、O、Sおよび場合C(= O)からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます、C(= S)、
G及びBはO、S、NR ’ ’’又はCR5 R6を表し;
mは1又は2の整数を表します。
R5およびR6は、独立して、X、CN、NR ’’2、SCN、S(O)n R’’、SiR’3、OR ’、(C = O)-R ’’、CR’ = NR水素からなる群から選択されます「C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12 - ハロアルケニル、C2-C12 - ハロアルキニル、環状C3 -C8 - アルキル、環状C4-C8-アルケニル、C5-C18アリール、C7-C19アラルキル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。又はR5とR6は一緒になってそれらが結合し又は一緒になってC、Nからなる群から選択されるさらなる原子と、O、S、および必要に応じてC(= O)からなる群から選択される1〜3個の環員を含むされる原子と、C(= S)、S(O)m及びSiR’2は、3〜7員環を形成してもよいです その部分のために1つ以上のX、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CN又はCONR’2で置換されてもよいです。若しくは
R5とR6は一緒になって= O、= Sから選択される基を表します。
Qは、融合または非融合からなる群から選択されますC3-C15-炭素環またはC3-C15-複素環; これは、必要に応じてR7の1個以上の基で置換されてもよいです。前記
R7は、水素、X、CN、SCN、SF5、OR ’’、NO 2、NR’’2、SiR’3、(C = O)-R ’’、S(O)n R’’からなる群、C1から選択されます。 -C 8 - アルキルS(O)n R ’’、C1 -C8 - アルキル - (C = O)-R’’、CR ’= NR ’’、S(O)n C5-C18アリール、S(O)n C7-C19アラルキル、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12 - ハロアルケニル、C2-C12 - ハロアルキニル、C1-C12アルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12 - ハロアルコキシ、C 1 -C 12 - ハロアルキル、環状C 3 -C 8 - アルキル、環状C3 -C8 - ハロアルキル、環状C4-C8アルケニル、環式C4-C8アルキニル、二環式C5-C12アルキル、二環式C7-C12アルケニル、C6-C15アリール、C7-C19アラルキル、C3-C6-ヘテロシクリル、C3-C8-ヘテロシクリルアルキル、C3-C6-ヘテロシクリル、C3-C6-ヘテロ環; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。又は二R7一緒に、それらは、C、N、O、S、および必要に応じてC(= O)からなる群から選択される1〜3個の環員を含む、から成る群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とC(= S)、S(O)m及びSiR’2、その部分について、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2一つ以上のXで置換されていてもよい3〜7員環を形成してもよく、 SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR’2。
前記、各R4、R5、R6及びR7の一方は、任意にXからなる群から選択される1以上の基によって置換されていてもよく、R ’、OR’、SR ’、NR’2、SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR’2;
前記
Xはハロゲンを表します。
R’は、場合により1個以上のXで置換されていてもよく、水素、C1-C6アルキルまたは環式C 3 -C 8 - アルキルを表します。
R ’’は、水素、CONR’2、NR ’2、OR’、C1 -C6 - アルキル、任意にからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていてもよいC1-C6ハロアルキル又は環状C3 -C8 - アルキルX、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CN又はCONR’2。または場合により1個以上のX、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CN又はCONR’2により置換されていてもよいC6-C12アリール; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。
R ’’’は、S(O)n R、COOR’、CONR’2、C1-C6アルキル、C2-C6、OR、(C = O)-R’’ ’’水素、Rからなる群から選択され、’’ ’ - アルケニル、C2 -C 6 - アルキニル、環式C3 -C8 - アルキル、C6-C12アリール、C7-C12アラルキル; 環式環系中の1つまたは複数の炭素原子がNからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、O、S、および必要に応じてC(= O)、C(= Sからなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます)、S(O)m及びSiR’2。上記の基の各々は、X、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR’、CN又はCONR’2からなる群から選択される1つ以上の基で置換されてもよいです。
nが0から2の整数を表します。
そして塩、金属錯体、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、多形体、または前記化合物のN-オキシド農学的に許容されます。 - 請求項1に記載の一般式(I)の化合物:
R1が水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキル、またはC 3 -C 8 - シクロアルキルから選択されます。
R2とR3独立してCN、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキル、C3-C 8 - シクロアルキルまたは非芳香族から選択されますC3-C8-ヘテロシクリル; 若しくは
R1とR2、R2とR3またはR1とR3一緒にそれらが結合する原子と一緒になって、またはC、N、O、Sおよび場合により群から選択される1〜3個の環員を含む、から成る群から選択されるさらなる原子とC(= O)、C(= S)からなる、S(O)m及びSiR’2は、その一部に、R’1個以上のXで置換されていてもよい4〜7員の非芳香環を形成していてもよいです、OR ’、SR’とCN;
R4水素選択され、X、CN、S(O)n R ’’、 N(R’R ’’),(C = O)-R’’、CR ’= NR ’’、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルキルチオC 1 -C 6 - ハロアルキルチオ、C 3 -C 8 - シクロアルキル、C 3 -C 8 - シクロアルキル、C3-C8- ヘテロシクリル; 若しくは
2個のビシナル一緒に、それらが結合している原子と一緒になって、またはC、Nからなる群から選択されるさらなる原子とR4、O、S、および必要に応じてC(= O)からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます、 C(= S)、S(O)m及びSiR’2、その部分について、R ’、OR’、SR ’、NR’2一つ以上のXで置換されていてもよい3〜7員環を形成してもよく、 SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR’2。
GおよびB ’’はO、S又はNRを表します。
R5そしてR6から独立して選択されています 水素、X、CN、S(O)n R ’’、 NR’R ’’、(C = O)-R’’、CR ’= NR ’’、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C 2 -C 6 - アルケニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロルコキシー、C1- C6アルキルチオ、C 1 -C 6 - ハロアルキルチオ、C 3 -C 8 - シクロアルキル、C 3 -C 8 - シクロアルコキシ、C3-C 8 - シクロアルキル又は 一緒にそれらはC、Nからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とR5およびR6は、O、Sは、その一部のための1つまたはそれ以上によって置換されていてもよい3〜6員環を形成していてもよいですX、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CN又はCONR’2。
R7は、 選択された水素、X、CN、SCN、SF5、R ’’、OR ’’、NO 2、NR’’2、SiR’3、O S(O)n R’’、 OSiR’3、NR’ S(O)n R ’’、 (C = O)-R ’’、S(O)n R’’、C 1-8 - アルキルS(O)n R ’’、C1-C6アルキル - (C = O)-R’’、CR ’= NR ’’、 C1-C12アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2 -C6 - ハロアルケニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3 -C8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 3 -C 8 - シクロアルキル、C 3 -C 8 - シクロアルキル; 又は二R7一緒に、それらは、C、N、O、S、および必要に応じてC(= O)からなる群から選択される1〜3個の環員を含む、から成る群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とC(= S)、S(O)m及びSiR’2、その部分について、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2一つ以上のXで置換されていてもよい4〜10員環を形成してもよく、 SiR’3、COOR ’、CNまたはCONR’2。
Qは、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、ナフタレニル、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ありますベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、イキナゾリニル、シンノニル、インドリジニル、ピラゾロ[1,5-A]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピロロイミダゾ[1,2-a]ピリミジニル、ピラゾロ[ 1,5-A]ピリミジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリミジニル、ピロロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、ピラゾロ[1,5-A]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニルで置換以上のR7;
前記R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7必要に応じてさらによいです X、R ’’、OR ’、SR’、NR ’2、SiR’3、COOR’、CN又はCONR’2からなる群から選択される1以上の基で置換され;
塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、または前記化合物のN-オキシドおよび農学的に許容されます。 - 請求項1又は2項に記載の一般式(I)の化合物:
R1は水素またはC1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキルから選択されます。
R2とR3 独立して、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル又はC 3 -C 8 - シクロアルキルから選択されます。
R4は水素X、CN、S(O)n R ’、OR’ 、N(R’R ’’)、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C8シクロアルキルから選択されます。
R5そしてR6あります 水素、X、C1-C6アルキル、C1-C6-
ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3 -C8 - シクロアルキルまたは一緒にそれらはC、Nからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とR5およびR6は、O、Sは、その一部のための1つまたはそれ以上によって置換されていてもよい、3〜4員環を形成してもよいですX、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、SiR’3、COOR ’、CN又はCONR’2。
R7は、 水素、X、CN、SCN、SF5、R ’’、OR ’’、NO 2、NR’’2、SiR’3、(C = O)-R’’、S(O)n R ’’、OS(O) NRの ’’、 NR’ S(O)n R ’’、 OSiR’3、C 1-8 - アルキルS(O)n R ’’、C1-C6アルキル - (C = O)-R’’、CR ’= NR ’’、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2 -C6 - ハロアルケニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ホロアルコキシ、C 1 -C 6 - ハロアルキルチオ、C 3 -C 8 - シクロアルキル、C4- C8シクロアルケニル、C 3 -C 8 - シクロアルキル、C 3 -C 8 - シクロアルキル又は二 一緒にそれらが結合又は一緒になってC、Nからなる群から選択されるさらなる原子とされる原子、O、S、および必要に応じてC(= O)からなる群から選択される1〜3個の環員を含むとR10、C( = S)は、S(O)m及びSiR’2は、その一部のための1つまたはそれ以上のX、R ’、OR’、SR ’、NR’ 2、サー ’によって置換されていてもよい4〜10員環を形成していてもよいです3、COOR ’、CN、およびCONR’2。
Qは、一つ以上のR7で置換されたシクロプロピル、フェニル、ナフタレニル、チエニル、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびキノリニルです。
ここで、R1〜R7の必要に応じてさらによいです X、R ’、OR ’、SR’、NR ’2、SiR’3、COOR’、CN又はCONR’2からなる群から選択される1以上の基で置換され;
そして塩、金属錯体、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、多形体、または前記化合物のN-オキシド農学的に許容されます。 - 一般式(I)の請求項1、2または3項の化合物のいずれかに記載の化合物である:N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(フェニルチオ)アセチル)フェニル)-N-エチルN - メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-フェノキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3-ブロモフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(M-トリルチオ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((3-ブロモフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2 - ((4-メトキシフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((3,4-ジクロロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N」 - (4-(2-(3-フルオロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(4-メトキシフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(Mトリルオキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3-クロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(p-トリルオキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(4-クロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3-(メチルチオ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (4-(2 - ((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(2-フェノキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2-(3-クロロフェノキシ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2-(4-クロロフェノキシ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((4-ブロモフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3-ブロモフェノキシ)アセチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2-(3-フルオロフェノキシ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(2-(p-トリルオキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(2-(Mトリルオキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N」 - (4-(2 - ((3-メトキシフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2 - ((4-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((4-クロロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2-ブロモフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモフェノキシ)アセチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(2-フルオロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(4-フルオロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(2-(M-トリルチオ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (4-(2 - ((3-ブロモフェニル)チオ)アセチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2 - ((4-クロロフェニル)チオ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2-ブロモフェニル)チオ)アセチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。2-(3-クロロフェノキシ)-1-(2,5-ジメチル-4 - ((モルフォリノメチレン)アミノ)フェニル)エタン-1-オン。2-(3-クロロフェノキシ)-1-(2,5-ジメチル-4 - ((ピペリジン-1-イルメチレン)アミノ)フェニル)エタン-1-オン。N’-(4-(2-(3-クロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピル-N-メチルホルムイミドアミド。N-アリル-N’-(4-(2-(3-クロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2-(2-フルオロフェノキシ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (2-クロロ-4-(2-(4-フルオロフェノキシ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3-クロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- シアノホルミミミド。N’-(4-(2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピル-N-メチルホルムイミドアミド。N-アリル-N’-(4-(2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。1-(2,5-ジメチル-4 - ((モルフォリノメチレン)アミノ)フェニル)-2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1- 1 つN’-(2-クロロ-4-(2-( (3,4-ジクロロフェニル)チオ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2 - ((3,5-ジクロロフェニル)チオ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(2-(3-(メチルチオ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2 - ((4-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((4-ブロモフェニル)チオ)アセチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2 - ((3-メトキシフェニル)チオ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(2-(フェニルチオ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2 - ((2-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2 - ((2-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2 - ((3-(トリフルオロメチル)フェニル)チオ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。2-(3-クロロフェノキシ)-1-(2、3,5-ジメチル-4 - ((チオモルフォリノメチレン)アミノ)フェニル)エタン-1-オン。1-(2,5-ジメチル-4 - ((チオモルフォリノメチレン)アミノ)フェニル)-2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)エタン-1-オン。N’-(4-(2 - ((3-クロロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2 - ((4-(メチルチオ)フェニル)チオ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2 - ((3-クロロフェニル)チオ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(2 - ((3-(トリフルオロメチル)フェニル)チオ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3 - ((ペルフルオロエチル)チオ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3 - ((トリフルオロメチル)チオ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3-(ジメチルアミノ)フェノキシ)アセチル)-2 5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-メチル-2-(Mトリルオキシ)プロパノイル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(O-トリルオキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3,4-ジクロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2,6-ジメチル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-(テルト-ブチル)フェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3,4-ジメチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(Mトリルオキシ)プロパノイル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3 - ((3,4-、4- トリフルオロブト -3-エン-1-イル)チオ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(4 - ((トリフルオロメチル)チオ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3-ブロモ-4-メチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモ-4-メチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2,6-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-メチル-2-(M-トリルチオ)プロパノイル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(4-クロロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(N-メチル-N-フェニルグリ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2,6-ジクロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2,6- ジブロモフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモ-4,6-ジメチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモ-5-メチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N’-(4-(2-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(N-メチル-N-(p-トリル)グリシル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2,4-ジクロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2,5-ジメチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3,5-ジクロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2,3-ジメチルフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2-クロロ-6-メチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((3,5-ジクロロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2,4-ジフルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2,6-ジフルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2-ブロモフェニル)チオ)アセチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3-(メチルチオ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2,6-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-クロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-クロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(2-メトキシフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(3-(エチルチオ)フェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-ブロモ-4-(2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルチオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)アセチル)フェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2-(2,5-ジメチルフェノキシ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモ-4-メチルフェノキシ)アセチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)アセチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (4-(2-(2-ブロモ-4-メトキシフェノキシ)アセチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。;
N-エチル-N’-(4-(3-(4-フルオロフェニル)プロパノイル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((2-クロロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(2-フルオロ-5-メチル-4-(3-(o-トリル)プロパノイル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((4-クロロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(5-クロロ-4-(3-(2-フルオロフェニル)プロパノイル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(3-(3-フルオロフェニル)プロパノイル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(1H-インドール-1-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(5-フルオロ-4-(2 - ((2-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(1H-イミダゾ[4、5-b]ピリジン-1-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(5-フルオロ-4-(2-(3-フルオロフェノキシ)アセチル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(3-メチル-1H-ピロール-1-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(5-フルオロ-4-(2 - ((4-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2H-イソインドール-2-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(5-フルオロ-4-(2 - ((2-フルオロ-6-メチルフェニル)チオ)アセチル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(2-オキソピリジン-1(2H) - イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(5-フルオロ-4-(N-(2-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(5-フルオロ-4-(N-(3-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インダゾール-1-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(5-フルオロ-4-(N-(4-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インドール-1-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(5-フルオロ-4-(N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(4,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(2-フルオロ-4-(N-(2-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-5-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(ベンゾ[d]チアゾール-3(2H) - イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N」 - (2-フルオロ-4-(N-(3-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-5-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(3-フルオロフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(2-フルオロ-4-(N-(4-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-5-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(4-メトキシフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(2-フルオロ-4-(N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-5-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((3,4-ジメチルフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(5-クロロ-4-(N-(2-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(1-(メチルイミノ)-2-(Mトリルオキシ)エチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (5-クロロ-4-(N-(3-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3-クロロフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(5-クロロ-4-(N-(4-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(1-(メチルイミノ)-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)エチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(5-クロロ-4-(N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(1-(メチルイミノ)-2-(p-トリルオキシ)エチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-フルオロ-4 - ((2-フルオロフェニル)グリシル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(4-クロロフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (2-フルオロ-4 - ((3-フルオロフェニル)グリシル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(1-(メチルイミノ)-2-(3-(メチルチオ)フェノキシ)エチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-フルオロ-4 - ((4-フルオロフェニル)グリシル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド; N’-(2-フルオロ-4 - ((2-フルオロ-6-メチルフェニル)グリシル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(1-(メチルイミノ)-2-フェノキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4 - ((2-フルオロフェニル)グリシル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2-(3-クロロフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (2-クロロ-4 - ((3-フルオロフェニル)グリシル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2-(4-クロロフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4 - ((4-フルオロフェニル)グリシル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((4-ブロモフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4 - ((2-フルオロ-6-メチルフェニル)グリシル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(3-ブロモフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(N-(2-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(2-(3-フルオロフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (2-クロロ-4-(N-(3-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(1-(メチルイミノ)-2-(p-トリルオキシ)エチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(N-(4-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(1-(メチルイミノ)-2-(Mトリルオキシ)エチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4-(N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2 - ((3-メトキシフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(N-(2-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2 - ((4-フルオロフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N」 - (4-(N-(3-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((4-クロロフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(N-(4-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(N-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-2, 5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(2-フルオロフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N」 - (4-(N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(4-フルオロフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(N-(3-フルオロ-2-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモフェノキシ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-5-メチル-4-(1-(メチルイミノ)-2-(M-トリルチオ)エチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(N-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((3-ブロモフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (4-(N-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4 - ((Z)-2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(2-クロロ-5-フルオロフェニ
ル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-クロロ-4 - ((Z)-2 - ((4-クロロフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((Z)-2 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1-(メチルイミノ)エチル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(2-クロロ-3-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2、1,5-ジメチル-4-(1-(Mトリルオキシ)シクロプロパン-1-カルボニル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(1-(O-トリルオキシ)シクロプロパン-1-カルボニル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-シアノ-2 - ((2,6-ジメチルフェニル)チオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-シアノ-2-(M-トリルチオ)プロパノイル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (4-(2 - ((4-クロロフェニル)(メチル)アミノ)-2-シアノアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(2,6-ジフルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-シアノ-2-(メチル(フェニル)アミノ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(3,4-ジフルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-シアノ-2-(2,6-ジクロロフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(3,5-ジフルオロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-シアノ-2-(2,6- ジブロモフェノキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(3,5-ジメトキシフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (4-(2-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-2-シアノアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(3-クロロ-5-メトキシフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(ジメチルアミノ)-2-(p-トリルオキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(ジメチルアミノ)-2-(Mトリルオキシ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(3-クロロ-2-メトキシフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(ジメチルアミノ)-2-フェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(3-クロロ-4-メトキシフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2、1,5-ジメチル-4-(2-メチル-2-(フェニルアミノ)プロパノイル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(3-クロロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(1-(メチル(フェニル)アミノ)シクロプロパン-1-カルボニル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(2-クロロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(1- フェノキシクロプロパン -1-カルボニル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(N-(4-クロロフェニル)-N- メチルグリチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-メチル-2- フェノキシプロパノイル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4- ((3-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2,2-ジフルオロ-2-フェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4- ((2-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(4-クロロフェノキシ)-2,2-ジフルオロアセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-((4-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-フルオロ-2-フェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4- ((2-フルオロ-6-メチルフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2,2-ジフルオロ-2-(フェニルチオ)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4- ((4-フルオロ-2-メチルフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(1,1-ジフルオロ-3- フェノキシプロップ -1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4- ((3-フルオロ-2-メチルフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(1、1ジフルオロ-3-(フェニルチオ)プロパ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-((3-フルオロ-4-メチルフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4-(2-(2-フルオロフェノキシ)エタネチオール)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(4- ((5-フルオロ-2-メチルフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(O-トリルオキシ)エタネチオール)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-((2-クロロ-6-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2-(2-ブロモフェノキシ)エタネチオール)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((2-クロロ-5-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((4-ブロモ-2-メチルフェニル)アミノ)エタネチオール)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((2-クロロ-4-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((4-ブロモ-2-フルオロフェニル)アミノ)エタネチオール)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((2-クロロ-3-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2,4-ジフルオロフェニル)アミノ)エタネチオール)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((4-クロロ-3-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((2,6-ジフルオロフェニル)アミノ)エタネチオール)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((4-ブロモ-3-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(2 - ((3,4-ジフルオロフェニル)アミノ)エタネチオール)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((4-ブロモ-2-メチルフェニル)グリシル)-2 5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2-(2 - ((3-クロロフェニル)チオ)アセチル)-4-メチル - ピリミジン-5-イル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((4-ブロモ-2-フルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(2-(2-(3-フルオロフェノキシ)アセチル)-4-メチル - ピリミジン-5-イル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((2,4-ジフルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N-エチル-N’-(2-(2 - ((4-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-4-メチル - ピリミジン-5-イル)-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((2,6-ジフルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(5-クロロ-6-(2 - ((3-クロロフェニル)チオ)アセチル)-2-メチルピリジン-3-イル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((3,4-ジフルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N」 - (5-クロロ-2-メチル-6-(2-(3-(メチルチオ)フェノキシ)アセチル)ピリジン-3-イル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((3,5-ジフルオロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(5-クロロ-2-メチル-6-(2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)アセチル)ピリジン-3-イル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((3,5-ジメトキシフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(5-クロロ-6-(2 - ((4-フルオロフェニル)チオ)アセチル)-2-メチルピリジン-3-イル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((3-クロロ-5-メトキシフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(5-クロロ-2-メチル-6-(2-(フェニルチオ)アセチル)ピリジン-3-イル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((5-クロロ-2-メトキシフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2、1,5-ジメチル-6-(2-(フェニルチオ)アセチル)ピリジン-3-イル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4- ((3-クロロ-2-メトキシフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。1-(5-クロロ-2-メチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)-2-(3-クロロフェノキシ)エタン-1-オン; N’-(4- ((3-クロロ-4-メトキシフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。1-(5-クロロ-2-メチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)-2-(4-クロロフェノキシ)エタン-1-オン; N’-(4- ((3-クロロフェニル)グリシル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。1-(5-クロロ-2-メチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)-2-(3-フルオロフェノキシ)エタン-1-オン。
1-(5-クロロ-2-メチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)-2 - ((4-クロロフェニル)チオ)エタン-1-オン。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(ピペリジン-1-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。2 - ((4-ブロモフェニル)チオ)-1-(2,5-ジメチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)エタン-1-オン。N-エチル-N’-(4-(2-(イソインドリン-2-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。1-(5-クロロ-2-メチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)-2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(1-オキソイソインドリン-2-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(3-メチル-1-(メチル(フェニル)アミノ)しかし-2-エン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)プロプ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。3,5-ジメチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)エタン-1-オン。N-エチル-N’-(4-(2-(イソインドリン-2-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。1-(5-クロロ-2-メチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)-2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(1-オキソイソインドリン-2-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(3-メチル-1-(メチル(フェニル)アミノ)しかし-2-エン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)プロプ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。3,5-ジメチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)エタン-1-オン。N-エチル-N’-(4-(2-(イソインドリン-2-イル)アセチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。1-(5-クロロ-2-メチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)-2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(1-オキソイソインドリン-2-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(3-メチル-1-(メチル(フェニル)アミノ)しかし-2-エン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)プロプ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。1-(5-クロロ-2-メチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)-2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(1-オキソイソインドリン-2-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(3-メチル-1-(メチル(フェニル)アミノ)しかし-2-エン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)プロプ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。1-(5-クロロ-2-メチル-4 - ((1-メチルピロリジン-2-イリデン)アミノ)フェニル)-2 - ((3-フルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン。N’-(2,5-ジメチル-4-(2-(1-オキソイソインドリン-2-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(3-メチル-1-(メチル(フェニル)アミノ)しかし-2-エン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)プロプ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。1,5-ジメチル-4-(2-(1-オキソイソインドリン-2-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(3-メチル-1-(メチル(フェニル)アミノ)しかし-2-エン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)プロプ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。1,5-ジメチル-4-(2-(1-オキソイソインドリン-2-イル)アセチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(2,5-ジメチル-4-(3-メチル-1-(メチル(フェニル)アミノ)しかし-2-エン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2,6-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)プロプ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。6ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)プロプ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。6ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)プロプ-1-エン-2-イル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。N’-(4-(3 - ((2-ブロモフェニル)チオ)-1,1- ジフルオロプロップ -1-エン-2-イル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N、N-diメチルホルムイミドアミド。 - 植物病原性微生物を制御又は予防するための1つの以上の不活性担体との組成物中に請求項1に記載の一般式(I)の化合物。
- 殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、バイオ農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料、又はこれらの混合物から選択される1つのまたは複数の活性互換性の化合物を含む組成物中に請求項1に記載の一般式(I)の化合物その。
- 一般式(I)を有する化合物の濃度は、組成物の総重量に対して1〜90%の範囲で前記組成物中に請求項1に記載の一般式(I)の化合物は、好ましくは5から、組成物の総重量に対して50重量%です。
- 一般式の化合物の使用(I)請求項1又は農作物及び又は園芸作物の植物病原性真菌、細菌、昆虫、線虫、ダニの制御のための、請求項6によれば、その組成に応じ。
- 制御または農作物及び又は園芸作物の植物病原性真菌に対して予防するための請求項1に記載の一般式(I)の化合物の使用。
- 異なる作物のさび病を制御するための、請求項5に記載の1、または組成物を特徴とする一般式(I)の化合物の使用。
- 作物のさび病は、ヘミレイアのギムノスポランギウム(コーヒーさび)である、請求項5に係る請求項1に記載の一般式(I)の化合物の使用、または組成物、ウロミセス 虫垂 /ファバエ/インゲン(豆さび病)プクキニア属。P.のトリティシナ(褐色または葉さび病)、P。線条(ストライプまたは黄さび病)、プクキニアのメラノセファラ(サトウキビさび)、P. ホルデイ(ドワーフさび病)、のP.グラミニス(茎またはから選択様々な植物に(錆)小麦、大麦又はライ麦及びファコプソラ属から選択される穀類に黒錆)またはP.のレコンジタ(褐色または葉さび病)、。大豆に様々な植物に、特にファコプソラのパチリジおよびP. マイボーミー(ダイズさび病)。
- 制御または農作物及び又は園芸作物のファコプソラパチリジ、ファコプソラマイボーミーから選択される植物病原性真菌、に対して予防するための請求項5に記載の一般的な請求項1に記載の式(I)、または組成物の化合物の使用。
- 請求項1に記載の一般式(I)の化合物の使用を特徴と農作物が穀類、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果物、果物の木、ナッツおよびナッツの木、柑橘類及び柑橘類の木です、園芸植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、玉ねぎ、ピーマンなどの野菜、そして観賞。
- 一般式(I)の化合物が請求項1に記載のその部分またはその場所に、植物に適用される農作物及び又は園芸作物において植物病原性微生物による有用植物の侵襲を制御又は予防する方法。
- 制御又は請求項1に記載の一般式(I)の化合物は、植物の種子に適用される農作物及び又は園芸作物において植物病原性微生物による有用植物の寄生を予防する方法。
- 一般式の化合物を使用して農作物及び又は園芸作物における植物病原性微生物を制御又は予防する方法 (I)に従います 1 gの農業又は園芸作物のヘクタール当たり5 kgの範囲の量で化合物または組成物の有効投与量を適用することからなる請求項5に記載の請求項1または組成物。
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