EA026931B1 - Гербицидно и фунгицидно действующие 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды и 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-тиоамиды или их соли - Google Patents

Abstract

Изобретение относится к гербицидно и фунгицидно действующим 5-оксизамещенным 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамидам и 5-оксизамещенным 3-фенилизоксазолин-5-тиоамидам формулы (I) или их солям:в которой радикалы имеют значения согласно п.1 формулы изобретения. Также объектом изобретения является гербицидное средство, содержащее указанные соединения. Другим объектом изобретения является способ борьбы с нежелательными растениями с применением указанных соединений и указанного гербицидного средства. Следующими объектами изобретения являются применение указанных соединений и применение указанного гербицидного средства для борьбы с нежелательными растениями. Другим объектом изобретения является фунгицидное средство, содержащее указанные соединения. Также объектом изобретения является промежуточное соединение.

Description

Изобретение относится к области гербицидов и фунгицидов, в частности к 5-оксизамещенным 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамидам и 5-оксизамещенным 3-фенилизоксазолин-5-тиоамидам или их солям, к их применению для борьбы с нежелательными растениями, к гербицидному средству, содержащему указанные соединения, к его применению для борьбы с нежелательными растениями, к способу борьбы с нежелательными растениями с применением указанных соединений или гербицидного средства, содержащего указанные соединения, к фунгицидному средству, содержащему указанные соединения и к промежуточному соединению.

Из ИЕ 4026018 А1, ЕР 0520371 А2 и ИЕ 4017665 известны 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды, которые содержат в 5-положении изоксазолинового кольца атом водорода. Эти соединения описаны там, как агрохимически действующие защитные вещества, т.е. как такие соединения, которые устраняют нежелательное гербицидное действие гербицидов на культурные растения. О гербицидном действии этих соединений нет публикаций. Более ранняя по приоритету, не опубликованная Европейская заявка № 10170238 раскрывает гербицидно и фунгицидно действующие 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды и 3-фенилизоксазолин-5-тиоамиды, которые содержат в 5-положении изоксазолинового кольца атом водорода. Из Мопа1вйейе Сйет1е (2010), 141, 461 и Ьейегв ίη Огдатс Сйет1в1гу (2010), 7, 502 также известны 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды, которые в 5-положении изоксазолинового кольца содержат атом водорода. Для некоторых из названных соединений раскрывается фунгицидное действие, однако не раскрывается никакого гербицидного действия.

Задача данного изобретения состоит в том, чтобы разработать и использовать гербицидно и фунгицидно действующие соединения. Было обнаружено, что 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5карбоксамиды и 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-тиоамиды особенно хорошо пригодны в качестве гербицидов и фунгицидов. Одним из предметов данного изобретения являются 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды и 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-тиоамиды формулы (I) или их соли:

в которой К¹ и К² означают водород;

К³ означает метил или этил;

К⁴ означает водород;

А означает химическую связь или двухвалентную единицу, выбираемую из группы, состоящей из:

К¹⁰, К¹¹, К¹², К¹³, К¹⁴ и К¹⁵ означают, каждый независимо друг от друга, водород, фтор, хлор, бром, йод, гидрокси-, циано-группу, СО₂К⁸, СОИК⁶К⁸, К⁵, или означают (С1-С₆)алкил, (Сз-С₅)циклоалкил, (С₂-С₆)алкенил или (С₂-С₆)алкинил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, гидрокси- и цианогруппы, или означают (С1-С₆)алкокси-, (С₃-С₆)циклоалкокси-, (С₂-С₆)алкенилокси- или (С₂-С₆)алкинилоксигруппу, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, циано- и (С1-С₂)алкоксигруппы;

Υ означает кислород или серу;

X означает водород, циано-, гидроксигруппу, X¹ или означает (Ц-ЦДалкил, (С3-С8)циклоалкил, (С2-С12)алкенил или (С2-С12)алкинил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, циано-, гидроксигруппы, ОК⁷, X¹, ОХ¹, ΝΗΧ¹, 8(О)П К⁵, 8О2ИК⁶К⁷, 8О2ИК⁶СОК⁸, СО2К⁸, СОИК.⁶!⁸, СОК⁶, СОМК.⁸8О2К⁵, ΝΙΜΥ. МК.⁶СОК⁸, МК.⁶СОМК.⁸К⁸, МК⁶СО2К⁸, МК.⁶8О2К⁸, ХК⁶8О₂ИК⁶К⁸, ОСОИК⁶К⁸, ОС8МК.⁶К⁸, РОК⁹К⁹ и С(К⁶)=ИОК⁸; или

X, А и К⁴ образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенное, частично или полностью ненасыщенное 5-, 6- или 7-членное кольцо, которое содержит, наряду с этим атомом азота, к атомов углерода, η атомов кислорода, р атомов серы и р компонентов из группы, состоящей из ΝΡ⁷ и

- 1 026931

ΝΟΘΚ⁷ в качестве кольцевых атомов, причем один атом углерода несет на себе р оксогрупп;

X¹ означает замещенное 8 радикалами из группы, состоящей из К⁶, К^6а, К⁸ и К⁹, кольцо из группы, состоящей из:

или X¹ означает фенил, который замещен т радикалами из группы, состоящей из К⁶, К^ба, К⁸ и К⁹;

X², X³ и X⁶ означают, каждый независимо друг от друга, водород, фтор, хлор, бром или йод;

X означает водород или этил;

X означает фтор, хлор, бром, йод, алкил, метокси, трифторметил или трифторметилокси;

К⁵ означает (С₁-С₆)алкил или (С₃-С₆)циклоалкил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, циано- и гидроксигруппы;

К⁶ означает водород или К⁵;

К^6а означает фтор, хлор, бром, йод, циано-, гидроксигруппу, §(О)ПК⁵ или означает (С1-С₆)алкокси-, (С2-С6)алкенилокси- или (С2-С6)алкинилоксигруппу, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано- и (Ц-СДалкоксигруппы;

К⁷ означает водород или означает (С₁-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, (С₂-С₄)алкенил или (С₂-С₄)алкинил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано- и (С1-С2)алкоксигруппы;

К⁸ означает К⁷, К⁹ означает (С₁-С₃)алкил или (С₁-С₃)алкоксигруппу; к означает 3, 4, 5 или 6; т означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5; η означает 0, 1 или 2; р означает 0 или 1; с.| означает 3, 4 или 5; г означает 1, 2, 3, 4 или 5;

означает 0, 1, 2, 3 или 4.

Алкилы могут означать насыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы с приведенным в каждом случае числом атомов углерода, например (С₁-С₆)алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил,

1.2- диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил,

1.2- диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил,

1- этилбутил, 2-этилбутил, 1,1, 2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил2- метилпропил.

Замещенные галоидом алкилы могут означать линейные или разветвленные алкильные группы, причем в этих группах частично или полностью атомы водород могут быть замещены атомами галоида, например, (С₁-С₂)-галоидалкил, такой как хлор-метил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил,

1- бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2, 2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил и 1,1,1-трифторпроп-2-ил.

Алкенилы могут означать ненасыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы с приведенным в каждом случае числом атомов углерода и одной двойной связью в любом положении, например (С2-С6)алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил,

2- бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил,

3- метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1, 2-диметил2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил2- пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил3- пентенил, 3-метил-3-лентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил4- пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил,

1.2- диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил,

1.3- диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил,

- 2 026931

2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2пропенил, 1-этил-1-метил-2-прспенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил.

Алкинилы могут означать линейные или разветвленные углеводородные радикалы с приведенным в каждом случае числом атомов углерода и одной тройной связью в любом положении, например (С₂-С₆)алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил (или пропаргил), 1-бутинил, 2-бутинил,

3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 3-метил-1-бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 3-метил-1-пентинил, 4-метил-1-пентинил,

1- метил-2-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил,

2- метил-4-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 1,1-диметил~2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил3- бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил.

Алкоксигруппы могут означать насыщенные, линейные или разветвленные алкокси-радикалы с приведенным в каждом случае числом атомов углерода, например, (С1-С₆)алкоксигруппу, такую как метокси-, этокси-, пропокси-, 1-метилэтокси-, бутокси-, 1-метил-пропокси-, 2-метилпропокси-,

1.1- диметилэтокси-, пентокси-, 1-метилбутокси-, 2-метилбутокси-, 3-метилбутокси-, 2,2-диметилпропокси-, 1-этилпропорсси-, гексокси-, 1,1-диметилпропокси-, 1,2-диметилпропокси-, 1-метилпентокси-, 2-метилпентокси-, 3-метилпентокси-, 4-метилпентокси-, 1,1-диметилбутокси-,

1.2- диметилбутокси-, 1,3-диметилбутокси-, 2,2-диметилбутокси-, 2,3-диметилбутокси-, 3,3-диметилбутокси-, 1-этилбутокси-, 2-этилбутокси-, 1,1,2-триметилпропокси-, 1,2,2-триметилпропокси-, 1-этил-1метилпропокси- и 1-этил-2-метил-пропоксигруппу.

Замещенные галоидом алкоксигруппы означают насыщенные, линейные или разветвленные алкоксирадикалы с приведенным в каждом случае числом атомов углерода, причем в этих группах атомы водорода могут частично или полностью быть замещены атомами галоида, как указано выше, например (С1-С₂)галоидалкоксигруппа, такая как хлорметокси-, бромметокси-, дихлорметокси-, трихлорметокси-, фторметокси-, дифторметокси-, трифторметокси-, хлорфторметокси-, дихлорфторметокси-, хлордифторметокси-, 1-хлорэтокси-, 1-бромэтокси-, 1-фтор-этокси-, 2-фторэтокси-, 2,2-дифторэтокси-,

2.2.2- трифторэтокси-, 2-хлор-2-фторэтокси-, 2-хлор-1,2-дифторэтокси-, 2,2-дихлор-2-фторэтокси-,

2.2.2- трихлорэтокси-, пентафторэтокси- и 1,1,1-трифторпроп-2-оксигруппу.

Соединения формулы (I) могут в зависимости от типа и присоединения заместителей быть представлены в виде стереоизомеров. Если присутствует, например, один или несколько асимметрически замещенных атомов углерода и/или сульфоксиды, то могут появляться энантиомеры и диастереомеры. Стереоизомеры можно выделить из смесей, полученных при синтезе, обычными способами разделения, например хроматографическими способами разделения. Также стереоизомеры можно получить селективно путем применения стереоселективных реакций с использованием оптически-активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение относится также ко всем стереоизомерам и их смесям, которые охватываются формулой (I), однако специфически не определены. В дальнейшем ради простоты, однако, говорится только о соединениях формулы (I), хотя имеются в виду как чистые соединения, так при необходимости также и смеси с различными долями изомерных соединений. В зависимости от типа определенных выше заместителей соединения формулы (I) могут показывать кислые свойства и могут с неорганическими или органическими основаниями или ионами металлов образовывать соли, при необходимости также внутренние соли или аддукты.

Если соединения формулы (I) содержат гидрокси-, карбоксигруппы или другие группы, индуцирующие кислые свойства, то эти соединения можно с помощью оснований превратить в соли. Подходящими основаниями являются, например, гидроксиды, карбонаты, гидрокарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, в частности, таких как натрий, калий, магний и кальций, далее аммиак, первичные, вторичные и третичные амины с (С1-С₄)алкильными группами, моно-, ди- и триалканоламины (С1-С₄)алканолов, холин, а также хлорхолин.

Если одна группа замещена многократно радикалами, то это означает, что эта группа замещена одним или несколькими одинаковыми или различными названными радикалами.

Во всех приведенных далее формулах заместители и символы, если по-другому не определено, имеют те же значения, которые описаны для формулы (I). Стрелки в химической формуле означают место присоединения к остальной части молекулы.

Предпочтительны 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды и 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-тиоамиды формулы (I), в которой

К¹ и К² означают водород;

К³ означает метил или этил;

А означает химическую связь или двухвалентную единицу из группы, состоящей из СН₂, СН₂СН₂, СНСН3, СН2СН2СН2, СЩСН2СН3), СН(СН₃)СН2, С(СН₃)2, С(СНэЪСН2, С(1Рг)СНэ, СЩСЩРфСН^ СН2СН=СН, С(СН_;)_;С С. СЩСЫСН, СН(СН₃)СН2О, СН2СН2О, СН(сРг)СН2О, СН(С1 РОСИТ СНЮЮА'Ш СН(СООН), СН(СООСНэ), СН(СООН)СН2, СН(СООСН₃)СН2, СН2СОН(СР₃),

- 3 026931

СН(СОЫНСНз), СН(СОЫНСНз)СН2 и СНгСНгСОЫНСНг;

К⁴ означает водород;

Υ означает кислород или серу;

X означает водород, циано-, гидроксигруппу, X¹ или означает (Ц-С^алкил, (С₃-С₈)циклоалкил, (С₂-С₁₂)алкенил или (С₂-С₁₂)алкинил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, циано-, гидроксигруппы, ОК⁷, X¹, ОХ¹, ΝΉΧ¹, §(О)ПК⁵, СО2К⁸, ί'ΌΝΚ'Κ⁸. СОИК⁸§О₂К⁵ и РОК⁹К⁹;

X^I означает замещенное к радикалами из группы, состоящей из К⁶, К^6а состоящей из^л кольцо из группы,

К⁸ и К⁹,

или X¹ означает фенил, замещенный т радикалами из группы, состоящей из К⁶, К^6а, К⁸ и К⁹;

X² и X⁶ означают, каждый независимо друг от друга, водород, фтор или хлор;

X означает водород или этил;

X³ означает водород, фтор, хлор или бром;

X означает фтор, хлор, бром, алкил, метокси, трифторметил или трифторметилокси;

К⁵ означает метил или этил;

К⁶ означает водород или К⁵;

К^6а означает фтор, хлор, бром, йод, циано-, гидроксигруппу, §(О)ПК⁵ или означает (С1-С₆)алкокси-, (С2-С6)алкенилокси- или (С2-С6)алкинилоксигруппу, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано- и (Ц-СДалкоксигруппы;

К⁷ означает водород или (С₁-С₆)алкил, замещенный в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора и хлора;

К⁸ означает К⁷;

К⁹ означает (С₁-С₃)алкоксигруппу; т означает 0, 1, 2 или 3; η означает 0, 1 или 2; к означает 0, 1, 2, 3 или 4.

Подходящими промежуточными соединениями для получения соединений формулы (I) согласно

в которой радикалы X¹, X², X³, X⁴, X⁵, X⁶, К¹, К², К³ и К⁵ имеют значения, которые описаны для соединений формулы (I) и V означает водород или К⁵.

Соединения формулы (II) являются новыми и также являются объектом данного изобретения. Соединения согласно данному изобретению можно получить, исходя из известных специалистам реакций, например, в соответствии с показанной на схеме 1 последовательностью реакций.

- 4 026931

На схеме 1 и на последующих схемах (Х)_п означает заместители X², X³, X⁴, X⁵ и X⁶. Такие

1,3-диполярные циклоприсоединения нитрилоксидов к подходящим диполярофилам описаны, например, в обзорах: 1,3 άίροΐατ Сус1оабб1Ьоп СЬет1к1ту, Раб\\а, еб. ЖПсу. №ν Уогк, 1984; Капетака и Ткиде, Нс1сгосус1с5. 1990, 30, 719. В том, что касается получения хлороксимов, см. К1т, 1ае Ν., Куц, Еипд К., 1. Огд. СЬет. 1992, 57, 6649).

Соединения согласно данному изобретению, которые замещены в 4- и 5-положении изоксазолиновой кольцевой системы, можно также получить путем 1,3-диполярного циклоприсоединения, при котором подходящие 1,2-дизамещенные олефины применяют в качестве диполярофилов. В большинстве случаев при этой реакции образуются смеси диастереомеров, которые можно разделить на хроматографической колонке. Оптически активные изоксазолины могут быть получены в результате хиральных ЖХВР предварительных стадий или конечных стадий, а также в результате энантиоселективных реакций, таких как, например, энзиматические расщепления сложных эфиров или амидов, или в результате введения хиральных вспомогательных реагентов у диполярофила, как описано Олссеном (О1к8еп, 1. Огд. СЬет., 1988, 53, 2468).

Получение подходящих замещенных сложных эфиров 2-алкоксиакриловой кислоты (схема 2) возможно, например, в результате превращения альфа-кето(сложных эфиров) в соответствующие кетали (лит.: ЖепкеП, Е.; А1опко, М.Е.; ВисктаЬет В.Ь., 8апсЬе/ Е.Ь., 1. Ат. СЬет. 8ос., 1983, 105, 2021 и лит.: ЬаМайтпа, ТЬ.; МиЬчккк С.Т, 1. Огд. СЬет., 1984, 49, 4800) и их отщепления с образованием сложных эфиров 2-алкоксиакриловой кислоты (аналог лит.: Екктет А. и др., НсЕеОса СЫтюа Ас1а, 1989, 72(2), 213).

Для получения соединений согласно данному изобретению могут также применяться подходящие замещенные амиды 2-алкоксиакриловой кислоты (схема 3). Их можно получить из описанных в схеме 2 сложных эфиров акриловой кислоты после гидролиза и образования амида.

Для активирования алкоксиакриловой кислоты подходят при этом карбодиимиды, такие как, например, гидрохлорид 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимида (ΈΏί'Ί) (СЬеп, Р.М.Р., ВепоЬоп, Ν.υ, 8уп1Ьек18, 1979, 709). Относительно получения амидов акриловой кислоты см., например, И8 2521902, 1Р 60112746, 1. оЕ Ро1утег 8с1епсе, 1979, 17 (6), 1655. Подходящие замещенные амиды 2алкоксиакриловой кислоты можно в ходе реакции 1,3-циклоприсоединения с нитрилоксидами превратить в соединения согласно данному изобретению (схема 4).

- 5 026931

Превращения функциональных групп К³ возможны, как на стадии алкена, так и на стадии изоксазолина.

На схеме 5 описан доступ к различным К³-замещенным изоксазолинам.

5-гидрокси-3-фенилизоксазолинам (лит.: Найд, Т.Т., А1ЪгесЙ и., Ьаидег Р., §уи1йек1к, 2006, 15, 2515). Гидроксигруппу можно затем при подходящих условиях перевести в другие производные. Целевые соединения можно затем получить из сложных эфиров после гидролиза и примыкающего образования амидов.

На схеме 6 показано, как можно получить 5-алкокси-3-фенил-изоксазолин-5-тиоамиды в результате превращения 5-алкокси-3-фенилизоксазолин-5-карбоксамидов при добавлении реагента Лавессона (Ьа^еккои) (лит.: ХУУЕТН, ХУО 2003/93277, лит.: ХУйкка Ό.Ο., ХУа1кег Э.Р., Тейайебгои Ьейегк, 2011, 52, 4713-4715).

Коллекции соединений формулы (I) и/или их солей, которые могут быть синтезированы согласно приведенным выше реакциям, могут быть получены и параллельным образом, причем это можно осуществлять ручным, частично автоматизированным или полностью автоматизированным образом. При этом возможно, например, автоматизировать проведение реакции, переработку или очистку продуктов, соответственно, промежуточные стадии. Вообще, под этим понимают последовательность действий, которая описана, например, Тиебесом (Ό. ПеЪек) в СотЪша1опа1 СЬетгк1гу-§уи1йек1к, Аиа1ук1к, 8сгеетид (НегаикдеЪег Оиййег Лтд). Уег1ад ХУПеу. 1999, р. 1-34.

Для параллельного проведения реакции и переработки могут применяться ряд имеющихся в продаже приборов, например Са1руко-реакционные блоки (Сау1рко геасйои Ъ1оскк) фирмы Вагийеаб 1п1егиайоиа1, ПиЪидие, 1о\уа 52004-0797, США или реакционные станции (геасйои к1аПопк) фирмы Каб1еук, 8ЫгеЫ11, §айтои ХУа1бец Еккех, СВ 11 3ΑΖ, Англия, или автоматизированные рабочие станции МиШРКОВЕ Айота1еб ХУогкМаОопк фирмы Регкги Е1таг, ХУаПкаш МаккасйикеЛк 02451, США. Для параллельной очистки соединений общей формулы (I) и их солей при необходимости от образующихся при получении промежуточных продуктов имеются в распоряжении среди других хроматографические аппараты, например, фирмы 1§СО, 1ис., 4700, §ирегюг §йее1, Ьтсо1и, ΝΕ 68504, США.

Приведенные выше аппараты приводят к модульному способу действий, при котором отдельные рабочие стадии автоматизированы, однако между этими рабочими стадиями должны проводиться ручные операции. Однако это можно обойти путем применения частично или полностью интегрированных автоматизированных систем, при которых любые автоматические модули обслуживаются, например, роботами. Такого рода автоматические системы могут быть приобретены, например, у фирмы Сайрег, Норкшйи, МА 01748, США.

Проведение отдельных или нескольких стадий синтеза может поддерживаться путем применения поддержанных полимером реагентов/скавангер-смол. В специальной литературе описан ряд протоколов проведения опытов, например, в СйетЕйек, Уо1. 4, №. 1, Ро1утег-§ирройеб 8сауеидегк аиб Кеадейк £ог 8о1ийои-Ркаке 8уййек1к (81дта-А1бйск).

Наряду с описанными здесь способами, получение соединений общей формулы (I) и их солей полностью или частично можно проводить способами, поддержанными твердой фазой. Для этой цели от- 6 026931 дельные промежуточные стадии или все промежуточные стадии синтеза или одного синтеза, приспособленного для соответствующего способа действий, связывают со смолой для синтеза. Способы синтеза, поддержанные твердой фазой, достаточно описаны в специальной литературе, например Ваггу А. Вишп в Тйе СотЬта1опа1 1пбех, Уег1ад Асабепис Ргекк, 1998 и СотЬта1опа1 СЬет1к1гу - §уп1йек1к, Апа1ук1к, §сгеешпд (НегаикдеЬег СиШбег Лтд). Уег1ад \УПеу. 1999. Применение способов синтеза, поддержанных твердой фазой, создает возможность для ряда известных из литературы протоколов, которые опять же можно проводить вручную или автоматизировано. Реакции можно проводить, например, с помощью ΙΚΟΚΙ-технологии в микрореакторах фирмы №хик Вюкук1етк, 12140 Соттипйу Коаб, Ротаау, СА92064, США.

Как твердой, так и жидкой фазами можно поддерживать проведение отдельных или нескольких стадий синтеза путем применения микроволновой технологии. В специальной литературе описан целый ряд протоколов проведения опытов, например в Мюготеауек ш Огдашс апб Мебю1па1 Сйет1к1гу (НегаикдеЬег С. О. Карре ипб А. §1аб1ег), Уег1ад ^йеу, 2005.

Производство согласно описанным здесь способам позволяет получить соединения формулы (Ι) и их соли в виде коллекций соединений, которые называют библиотеками.

Соединения формулы (I) (и/или их соли) согласно данному изобретению, в дальнейшем вместе обозначаемые как соединения согласно данному изобретению, показывают очень хорошую гербицидную эффективность по отношению к широкому спектру распространенных однодольных и двудольных однолетних сорных растений. Эти биологически активные вещества также хорошо подавляют трудно поддающиеся многолетние сорные растения, которые вырастают из корневищ, кусков корней и других длительно живущих органов.

Объектом изобретения также является гербицидное средство, отличающееся эффективным содержанием как минимум одного соединения формулы (Ι).

Предпочтительным вариантом выполнения указанного гербицидного средства является гербицидное средство в смеси со вспомогательными средствами для приготовления препаратов.

Другим предпочтительным вариантом выполнения указанного гербицидного средства является гербицидное средство, содержащее как минимум одно дополнительное пестицидно действующее вещество из группы инсектицидов, акарицидов, гербицидов, фунгицидов, защитных веществ и регуляторов роста. Более предпочтительно гербицидное средство содержит защитное вещество. Предпочтительно защитное вещество выбирают из группы, состоящей из мефенпир-диэтила, ципросульфамида, изоксадифен-этила, клоквинтоцет-мексила, беноксакора и дихлормида.

Другим предпочтительным вариантом указанного гербицидного средства является гербицидное средство, содержащее дополнительный гербицид.

Следующим объектом изобретения является применение соединений формулы (Ι) для борьбы с нежелательными растениями. Предпочтительно соединения формулы (Ι) применяют для борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений. Предпочтительно полезные растения являются трансгенными полезными растениями.

Также объектом изобретения является применение указанных гербицидных средств для борьбы с нежелательными растениями.

Объектом данного изобретения также является способ борьбы с нежелательными растениями, при котором эффективное количество как минимум одного соединения формулы (Ι) или вышеуказанного гербицидного средства наносят на растения (например, вредные растения, такие как однодольные и двудольные сорные растения или нежелательные культурные растения) или на место нежелательного роста растений (например, на посевную площадь). При этом соединения согласно данному изобретению могут вноситься, например, предпосевным способом (при необходимости, при переработке почвы), предвсходовым способом или послевсходовым способом. По отдельности в качестве примера можно указать некоторых представителей флоры однодольных и двудольных сорных растений, которые могут контролироваться соединениями согласно данному изобретению, однако это перечисление не означает ограничения указанными видами.

Однодольные сорные растения родов: Аедборк, Адгоругоп, Адгокбк, А1оресигик, Арега, Ауепа, ВгасЫаба, Вготик, Сепсйгик, Соттейпа, Супобоп, Сурегик, Эас!у1ос1етит, Э1д1-1апа, ЕсЫпосЫоа, Е1еосйапк, Е1еикше, Егадгокбк, Епо-сЫоа, РекШса, ИтЬбккуйк, Не1егап1йега, 1трега1а, 1ксйаетит, ЬерШсЫоа, Ьойит, Мопосйопа, Рашсит, Ракра1ит, Рйа1апк, РЫеит, Роа, КойЬоеШа, БадШаба, 8сйрик, 8е1апа, 8огдйит.

Двудольные сорные растения родов: АЬиШоп, АтагапШик, АтЬгоЫа, Апоба, АпШетш, Арйапек, АйетШа, АШр1ех, ВеШк, В1беи8, Сарке11а, Сагбиик, Сакыа, СеЫаигеа, Сйепоробшт, Сбкшт, Сопуо1уи1ик, ЭаШга, Эектобшт, Етех, Егуытит, ЕирйогЫа, Са1еорк1к, СаНпкода, Сабит, ШЫксик, 1ротоеа, КосЫа, йатшт, Еер1бшт, Ьтбегта, Майтсайа, МепШа, Мегсийайк, Ми11идо, Муокойк, Рарауег, РйагЬШк, Р1ап1адо, Ро1удопит, РойЫаса, КапипсЫик, Карйапик, Копрра, Ко1а1а, Китех, 8а1ко1а, 8епесю, БекЬаЫа, 81ба, ШпарШ 8о1апит, 8опсйик, 8рйепос1еа, 81е11айа, Тагахасит, ТЫакрц Тгбойит, Игйса, УегоЫса, Ую1а, ХайЫит.

- 7 026931

В том случае, когда соединения согласно данному изобретению наносят перед прорастанием на поверхность почвы, то или полностью подавляется прорастание ростков сорных растений, или сорняки вырастают до стадии зародышевых листьев, однако после этого их рост прекращается и они полностью отмирают по истечении трех-четырех недель.

При применении биологически активных веществ на зеленые части растений при послевсходовом способе обработки после обработки наступает остановка роста и сорные растения остаются на стадии роста, бывшей на момент обработки, или полностью отмирают через определенное время, так что таким путем очень рано и на продолжительное время устраняется вредная для культурных растений конкуренция сорных растений.

В то время как соединения согласно данному изобретению проявляют очень хорошую гербицидную активность по отношению к однодольным и двудольным сорным растениям, культурные растения хозяйственно важных культур, например, таких двудольных культур родов АгасШк, Вс1а. Вга881са, СиситШ СисигЬйа, НейапШик, Оаисиы О1усШе, ОоккурШт, 1ротоеа, ЬасШса, Ьшит, Ьусорегасоп, №сойапа, РЬа8ео1и8, Р18ит, §о1аиит, УЮа, или однодольных культур родов ЛШит, Апапак, Акрагадик, Ауепа, Ногбеит, Огу/а, Рашсит, §ассйагит, §еса1е, 8огдйит, ТгШса1е, ТгШсит, 2еа, особенности, 2еа и ТгШсит, в зависимости от структуры соответствующего соединения согласно данному изобретению и его расходного количества повреждаются только не существенно или вообще не повреждаются. Представленные соединения подходят по этим причинам очень хорошо для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в культурах растений, таких как посадки сельскохозяйственных полезных растений или посадки декоративных растений.

Кроме того, соединения согласно данному изобретению проявляют (в зависимости от их соответствующей структуры и нанесенного расходного количества) очень хорошие росторегулирующие свойства по отношению к культурным растениям. Они влияют регулирующе на собственный обмен веществ растений и могут тем самым оказывать целевое воздействие на вещества, содержащиеся в растениях, и на облегчение уборки урожая, например, путем вызывания десикации и остановки роста. Далее они также пригодны для общего управления и торможения нежелательного вегетативного роста, не убивая при этом растение. Торможение вегетативного роста играет важную роль у многих однодольных и двудольных культур растений, так как, например, это позволяет уменьшить время хранения на полевых складах или полностью избежать его.

В связи с их гербицидными и регулирующими рост растений свойствами эти биологически активные вещества могут также применяться для борьбы с сорными растениями в культурах известных или создаваемых растений, измененных с помощью генных технологий. Трансгенные растения отличаются, как правило, особенными предпочтительными свойствами, например устойчивостью по отношению к определенным пестицидам, прежде всего к определенным гербицидам, устойчивостью по отношению к болезням растений или к возбудителям болезней растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие особые свойства относятся, например, к урожаю, относительно количества, качества, сохраняемости на складе, состава и особых веществ, содержащихся в продуктах урожая. Так, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или с измененным качеством крахмала, или растения с измененным составом жирных кислот в продуктах урожая. Другие особенные свойства состоят в толерантности или устойчивости по отношению к абиотическим стрессовым факторам, например жаре, холоду, сухости, засоленности и ультрафиолетовому излучению.

Предпочтительно применение соединений формулы (I) согласно данному изобретению или их солей в хозяйственно важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза, или также в таких культурах, как сахарная свекла, хлопчатник, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие виды овощей.

Предпочтительно соединения формулы: (I) могут применяться в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы по отношению к фитотоксическому действию гербицидов, соответственно, созданы устойчивыми с помощью генных технологий.

Традиционные пути получения новых растений, которые по сравнению со встречающимися до этого растениями обладают модифицированными свойствами, состоят, например, в классических способах селекции и получении мутантов. Альтернативно, новые растения с измененными свойствами можно получить с помощью способов генной технологии (см., например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Описаны, например, во многих случаях изменения с помощью генных технологий культурных растений с целью модификации синтезируемого в растениях крахмала (например, \УО 92/011376 А, \УО 92/014827 А, \УО 91/019806 А), трансгенные культурные растения, которые устойчивы по отношению к определенным гербицидам типа глуфосината (см., например, ЕР 0242236 А, ЕР 0242246 А), или глифосата (\УО 92/000377 А), или сульфонилмочевин (ЕР 0257993 А, И8 5013659) или по отношению к комбинациям или смесям этих гербицидов в результате тасования генов, такие как трансгенные культурные растения, например кукуруза или соя с торговым названием и обозначением Орйтит™ ОАТ™ (АЬ§ толерантная к глифосату). Описаны, например

- 8 026931 трансгенные культурные растения, например хлопчатник, со способностью продуцировать ВасШик Лигт£1еи818-токсины (ВЕтоксины), которые делают растения устойчивыми по отношению к определенным вредителям (ЕР 0142924 А, ЕР 0193259 А);

трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (№О 91/013972 А);

геннотехнологически измененные культурные растения с новыми содержащимися веществами или вторичными веществами, например новыми фитоалексинами, которые вызывают повышенную устойчивость к болезням (ЕР 0309862 А, ЕР 0464461 А);

геннотехнологически измененные растения с уменьшенной фотореспирацией, которые показывают более высокую урожайность и более высокую толерантность к стрессам (ЕР 0305398 А);

трансгенные культурные растения, которые продуцируют фармацевтически или диагностически важные белки (молекулярная фармакопея);

трансгенные культурные растения, которые отличаются более высокой урожайностью или более высоким качеством;

трансгенные культурные растения, которые отличаются комбинацией, например, приведенных выше новых свойств (тасование генов).

Многочисленные молекулярно-биологические технологии, с помощью которых могут быть получены новые трансгенные растения с измененными свойствами, в принципе, известны, см., например, I. Ро1гуки8 и О. 8рапдепЬегд (ебк.), Оеие ТгапкГег ίο Р1айк, 8рппдег ЬаЬ Мапиа1 (1995), 8ргтдег Уег1ад Вег1ш, НеМе1Ьег§ или СйгШои, Тгепбк ίη Р1ап1 8шепсе, 1 (1996), 423-431).

Для такого рода геннотехнологических манипуляций можно вводить молекулы нуклеиновой кислоты в плазмиды, которые позволяют мутагенез или изменение последовательности путем рекомбинации ДНК-последовательностей. С помощью стандартных способов можно, например, предпринимать обмены основаниями, удалять частичные последовательности или добавлять естественные или синтетические последовательности. Для связывания ДНК-фрагментов между собой можно к фрагментам присоединять адаптеры или линкеры, см., например, 8атЬгоок и др., 1989, Мо1еси1аг С1ошпд, А ЬаЬогаЮгу Мапиа1, 2. АиГ1. Со1б 8ргтд НагЬог ЬаЬогаЮгу Ргекк, Со1б 8рппд НагЬог, ΝΥ, или ХУтпаскег Оепе ипб К1опе, УСН ХУешкеип 2. ЛиЛаде 1996.

Получение растительных клеток с уменьшенной активностью генного продукта может быть достигнуто, например, путем экспрессии как минимум одной соответствующей антисенс-РНК, одной сенсРНК для достижения косуппрессионного эффекта или экспрессии как минимум одной соответствующим образом конструированной рибосомы, которая специфически расщепляет транскрипты названного выше генного продукта. Для этого могут заодно применяться ДНК-молекулы, которые охватывают всю кодирующую последовательность генного продукта, включая возможно присутствующие фланговые последовательности, а также ДНК-молекулы, которые охватывают только части кодирующей последовательность, причем эти части должны быть достаточно длинными, чтобы вызывать в клетках анти-сенс эффект. Возможно также применение ДНК-последовательностей, которые показывают высокую степень гомологии по отношению к кодирующим последовательностям генного продукта, однако не являются полностью идентичными.

При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растениях синтезированный белок может быть локализован в любом месте растительной клетки. Однако для того, чтобы достигнуть локализации в определенном месте, можно, например, кодируемую область связать с ДНК-последовательностями, которые гарантируют локализацию в определенном месте клетки. Такого рода последовательности известны специалистам (см., например, Вгаип и др., ЕМВО 1. 11 (1992), р.р. 3219-3227; \Уо11ег е1 а1., Ргос. №И. Асаб. 8сг И8А 85 (1988), р. 846-850; 8оппе\\а1б е1 а1., Р1ап1 1. 1 (1991), 95-106). Экспрессия молекулы нуклеиновой кислоты может происходить также в органеллах растительных клеток.

Трансгенные клетки растений можно с помощью известных технологий регенерировать в целые растения. В случае трансгенных растений могут в принципе иметься в виду растения любого вида растений, т.е. как однодольные, так и двудольные растения. Так, можно получить трансгенные растения, которые приобрели измененные свойства путем сверхэкспрессии, суппрессии или ингибирования гомологических (= естественных) генов или последовательностей генов, или экспрессии гетерологических (= чужих) генов или последовательностей генов.

Предпочтительно соединения (I) согласно данному изобретению могут применяться в трансгенных культурах, которые устойчивы по отношению к росторегулирующим веществам, таким как, например, 2,4 Ό, дикамба, или по отношению к гербицидам, которые ингибируют существенные энзимы растений, например ацетолактат синтазы (АЕ8), ЕР8Р синтазы, глутамин синтазы (О8) или гидроксифенилпируват диоксигеназы (НРРЭ), соответственно по отношению к гербицидам из группы сульфонилмочевин, глифосатов, глуфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных биологически активных веществ или по отношению к любым комбинациям этих биологически активных веществ.

Более предпочтительно соединения согласно данному изобретению могут применяться в трансгенных культурных растениях, которые устойчивы по отношению к комбинации глифосатов и глуфосинатов, глифосатов и сульфонилмочевин или имидазолинонов. Еще более предпочтительно соединения со- 9 026931 гласно данному изобретению могут применяться в трансгенных культурных растениях, таких как, например, кукуруза или соя с торговым названием или обозначением Орйтит™ ОЛТ™ (АЬЗ толерантный к глифосату).

При применении биологически активных веществ согласно данному изобретению в трансгенных культурах проявляются, наряду с наблюдаемыми в других культурах эффектами по отношению к сорным растениям, часто эффекты, которые специфичны для применения в соответствующих трансгенных культурах, например, измененный или специально расширенный спектр сорных растений, который может подавляться, измененные расходные количества, которые могут использоваться для применения, предпочтительно хорошая комбинируемость с гербицидами, по отношению к которым трансгенная культура устойчива, а также влияние на рост и урожайность трансгенных культурных растений.

Соединения согласно данному изобретению могут применяться в виде порошков для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, разбрызгиваемых растворов, распыляемых средств или гранулятов в обычных препаратах. В связи с этим объектом данного изобретения также являются гербициды и регулирующие рост растений средства, которые содержат соединения согласно данному изобретению.

Препараты соединений согласно данному изобретению могут быть приготовлены различным образом, в зависимости от заданных биологических и/или физико-химических параметров. В качестве возможных видов препаратов имеются в виду порошки для опрыскивания, растворимые в воде порошки, растворимые в воде концентраты, эмульгируемые концентраты, эмульсии, такие как масловодные и водомасляные эмульсии, разбрызгиваемые растворы, суспензионные концентраты, дисперсии на масляной или водной основе, смешиваемые с маслом растворы, капсульные суспензии, распыляемые средства, средства для протравливания семян, грануляты для рассыпания и применения на почве, грануляты в виде микро, набрызгиваемых, поглощающих и адсорбционных гранулятов, диспергируемые в воде грануляты, растворимые в воде грануляты, препараты в ультрамалых объемах, микрокапсулы и воски. Эти отдельные типы препаратов в принципе известны и описаны, например, в ХУйтасксг-КисЫсг. СкстЬскс Тескпо1ощс. Ваий 7, С. Наикет Уег1ад Миисйеи, 4. Лий. 1986; \Уайе уап Уа1кеиЬигд, Ре8Йс1йе Ротти1айои8, Магсе1 Эеккет, Ν.Υ., 1973; К. Майеик, Зргау Этуш^ НаийЬоок, 3^гй Ей. 1979, О. Ооой\\Й1 Ий. Ьоийои.

Вспомогательные вещества, необходимые для приготовления препаратов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в ^а1кш8, НаийЬоок оГ ПъесЦайе Эи81 ЭйиеШк аий Сатеге, 2^ий Ей., Эайаий Воокк; Са1йтее11 Ν.Ι, Н.У. О1рйеи, Нийойисйои 1о С1ау Со11о1й Сйет18йу, 2^ий Ей., 1. \УПеу & §оик, Ν.Υ.; С Магкйеи, 8о1уеи15 Ошйе, 2^ий Ей., Шеткаеисе, Ν.Υ. 1963; МсСи1сйеои'8 ЭеЮгдетк аий ЕтиПШетк Аиииа1, МС РиЬ1. Согр., Р1йде\уоой Ν.Ι; З181еу и \Уоой, Еисус1орей1а оГ ЗшГасе Асйуе АдеШк, Скет. РиЬ1. Со. 1ис., Ν.Υ. 1964; ЗсконГеИк ΟΐΌΠ/ΠίκΙ^ικιΚΟλΌ А1йу1еиох1йаййик1е, \У188. Уег1ад8де8е11., ЗШйдай 1976; ^таскет-КисМет, Сйет18сйе Тескио1од1е, Ваий 7, С. Нан8ег Уег1ад Миисйеи, 4. Аий. 1986.

На основе этих препаратов можно также получать комбинации с другими биологически активными веществами, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в виде готовых препаратов или смесей, приготавливаемых в больших резервуарах. К подходящим защитным веществам относятся, например, мефенпир-диэтил, ципросульфамид, изоксадифен-этил, клоквинтоцет-мексил и дихлормид.

Порошки для опрыскивания представляют собой однородно диспергируемые в воде препараты, которые, наряду с биологически активным веществом, кроме разбавителя или инертного вещества, также содержат поверхностно-активные вещества ионной и/или неионной природы (смачивающие средства, диспергирующие средства), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты простых эфиров жирных спиртов с полигликолями, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонкислый натрий, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонкислый натрий, дибутил-нафталинсульфонкислый натрий или также олеоилметилтауринкислый натрий. Для получения порошков для опрыскивания гербицидные биологически активные вещества мелко размалывают с помощью обычных аппаратов, таких как молотковые дробилки, воздуходувные мельницы и воздухоструйные мельницы и одновременно или после этого смешивают со вспомогательными веществами для приготовления препаратов.

Эмульгируемые концентраты получают растворением биологически активного вещества в органическом растворителе, например бутанол, циклогексанон, диметилформамид, ксилолы или также высококипящие ароматические соединения или углеводороды, или в смеси органических растворителей с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионной и/или неионной природы (эмульгаторы). В качестве эмульгаторов могут применяться, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновых кислот, такие как Са-додецилбензолсульфонат, или неионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры жирных кислот с полигликолями, простые алкиларилполигликолевые эфиры, простые эфиры жирных спиртов с полигликолями, продукты конденсации пропиленоксида-этиленоксида, простые алкиловые полиэфиры, сложные сорбитановые эфиры, такие как, например, эфиры сорбитана с жирными кислотами, или сложные полиоксиэтиленсорбитановые эфиры, такие как, например, полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот.

- 10 026931

Распыляемые средства получают путем перемалывания биологически активного вещества с мелкодисперсными твердыми веществами, например тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит или диатомовая земля.

Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены, например, при мокром перемалывании, например, с помощью имеющихся в продаже шариковых мельниц и при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, как уже описано, например, выше для других типов препаратов.

Эмульсии, например эмульсии масло-в-воде, можно получить, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с применением водных органических растворителей и при необходимости поверхностно-активных веществ, как уже описано, например, выше для других типов препаратов.

Грануляты могут быть получены или путем разбрызгивания через форсунку биологически активного вещества на способный к адсорбции, гранулированный инертный материал или путем нанесения концентрата биологически активного вещества с помощью клеящих веществ, например поливинилового спирта, полиакрилкислого натрия или также минеральных масел, на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал. Также подходящие биологически активные вещества можно гранулировать способом, характерным для получения гранулятов минеральных удобрений -при желании вместе с минеральными удобрениями.

Диспергируемые в воде грануляты получают, как правило, обычными способами, такими как сушка при разбрызгивании, гранулирование в кипящем слое, тарелочное гранулирование, смешивание высокоскоростными смесителями и экструзия без твердого инертного материала. Относительно получения тарелочных, кипящеслойных, экструдерных и разбрызгиваемых гранулятов см., например, способы, описанные в §ргау-Эгушд НапйЬоок 3^гй ей. 1979, О. Ооой\\Ш Ый., Ьопйоп; ТЕ. Вгслушпд, ЛдДотегайоп, СЬетка1 апй Епдтеегшд 1967, р. 147 ГГ; Реггу'к СЬетюа1 Епдшеег'к НапйЬоок, 5'¹' Ей., МсОга^-НШ,

Υо^к 1973, р. 8-57. Относительно других подробностей по приготовлению препаратов средств защиты растений см., например, О.С. КИпдтап, \Уеей Соп1го1 ак а 8шепсе, 1оЬп \УПеу апй 8опк, Шс., №ν Υо^к. 1961, р. 81-96 и ΤΌ. Ргеуег, δ.Λ. Еуапк, \Уеей Соп1го1 НапйЬоок, 5'¹' Ей., В1аск\ге11 δ^πΙίΓΑ РиЬЬсайопк, ОхГогй, 1968, р. 101-103.

Агрохимические препараты содержат, как правило, от 0,1 до 99 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 95 вес.% соединений согласно данному изобретению. В порошках для опрыскивания концентрация биологически активных веществ составляет, например, примерно от 10 до 90 вес.%, остающаяся до 100 вес.% часть состоит из обычных компонентов препаратов. В случае эмульгируемых концентратов концентрация биологически активных веществ может составлять примерно от 1 до 90, предпочтительно от 5 до 80 вес.%. Пылевидные препараты содержат от 1 до 30 вес.% биологически активного вещества, предпочтительно в большинстве случаев от 5 до 20 вес.% биологически активного вещества, разбрызгиваемые растворы содержат примерно от 0,05 до 80, предпочтительно от 2 до 50 вес.% биологически активного вещества. В случае диспергируемых в воде гранулятов содержание биологически активного вещества отчасти зависит от того, представлено ли действующее соединение в жидком или твердом виде, и от того, какие использованы вспомогательные гранулирующие средства, наполнители и т.д. В случае диспергируемых в воде гранулятов содержание биологически активного вещества составляет, например, от 1 до 95 вес.%, предпочтительно от 10 до 80 вес.%.

Наряду с этим, указанные препараты биологически активных веществ, при необходимости, содержат обычно используемые адгезионные, смачивающие, диспергирующие, эмульгирующие, способствующие проникновению, консервирующие, морозозащитные средства и растворители, наполнители, носители и красители, противовспениватели, ингибиторы испарения и средства, влияющие на рН-значение и вязкость.

На основе этих препаратов могут быть получены также комбинации с другими пестицидно действующими веществами, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в виде готовых препаратов или смесей, приготавливаемых в больших резервуарах.

Для применения препараты, представленные в имеющихся в продаже формах, при необходимости разбавляют обычным образом, например разбавляют водой в случае порошков для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов. Пылевидные препараты, почвенные, соответственно, рассыпные грануляты, а также растворы для опрыскивания перед применением, как правило, более не разбавляют дополнительными инертными веществами.

В зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, от вида применяемого гербицида и др. варьируется необходимое расходное количество соединений формулы (I). Оно может колебаться в широких пределах, например от 0,001 до 1,0 кг/га или более активного вещества, предпочтительно оно составляет, однако, от 0,005 до 750 г/га.

Наряду с гербицидными свойствами, соединения согласно данному изобретению также проявляют хорошие фунгицидные свойства. Данное изобретение может относиться, таким образом, также к средству для борьбы с нежелательными микроорганизмами, охватывая биологически активные вещества со- 11 026931 гласно данному изобретению.

Таким образом, следующим объектом изобретения является фунгицидное средство, отличающееся фунгицидно эффективным содержанием как минимум одного соединения формулы (I). Предпочтительным выполнением указанного фунгицидного средства является фунгицидное средство в смеси со вспомогательными средствами для приготовления препаратов. Предпочтительно указанное фунгицидное средство содержит как минимум одно дополнительное пестицидно действующее вещество из группы инсектицидов, акарицидов, гербицидов, фунгицидов, защитных веществ и регуляторов роста. Более предпочтительно гербицидное средство содержит защитное вещество. Предпочтительно защитное вещество выбирают из группы, состоящей из мефенпир-диэтила, ципросульфамида, изоксадифен-этила, клоквинтоцет-мексила, беноксакора и дихлормида.

Другим предпочтительным вариантом выполнения гербицидного средства является гербицидное средство, содержащее дополнительный гербицид.

Предпочтительно имеются в виду фунгицидные средства, которые содержат применяемые в сельском хозяйстве вспомогательные средства, растворители, носители, поверхностно-активные вещества или наполнители.

Далее изобретение может относиться к способу борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающемуся тем, что биологически активные вещества согласно данному изобретению наносят на фитопатогенные белки и/или на среду их обитания. Вещество-носитель или носитель означает согласно данному изобретению природное или синтетическое, органическое или неорганическое вещество, с которым смешивают или связывают биологически активные вещества для лучшей применимости, например, для нанесения на растения или их части, или семенной материал. Носитель, который может быть твердым или жидким, является, как правило, инертным и должен быть применимым в сельском хозяйстве.

В качестве твердых или жидких носителей имеются в виду, например, аммониевые соли и помолы природных горных пород, таких как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, или помолы синтетических камней, такие как высокодисперсная кремниевая кислота, оксид алюминия и природные или синтетические силикаты, смолы, воски, твердые удобрения, вода, спирты, особенно бутанол, органические растворители, минеральные и растительные масла, а также их производные. Могут также применяться смеси таких носителей. В качестве твердых носителей для гранулятов подходят, например, измельченные и фракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из помолов неорганических и органических материалов, а также грануляты из органического материала, таких как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кочерыжек кукурузных початков и стеблей табака.

В качестве сжиженных газообразных наполнителей или носителей имеются в виду такие жидкости, которые при нормальной температуре и при нормальном давлении являются газообразными, например несущие газы аэрозолей, такие как галоидуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода.

В препаратах могут применяться адгезионные средства, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или в латексной форме полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.

В случае использования воды в качестве наполнителя могут также применяться, например, органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. В качестве жидких растворителей подходят в существенной мере ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или дихлорметан, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, фракции нефти, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.

Средства согласно данному изобретению могут дополнительно содержать другие компоненты, такие как, например, поверхностно-активные вещества. В качестве поверхностно-активных веществ имеются в виду эмульгирующие и пенообразующие средства, диспергирующие средства или смачивающие средства с ионными или неионными свойствами или смеси этих поверхностно-активных веществ. Примерами для этого являются соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли феносульфоновой кислоты или нафталин сульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или с жирными кислотами, или с жирными аминами, замещенные фенолы (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфонянтарной кислоты, производные таурина (предпочтительно алкилтаураты), сложные эфиры фосфорной кислоты с полиэтоксилированными спиртами или фенолами, сложные эфиры жирных кислот с полиолами, и производные соединений, содержащих сульфаты, сульфонаты и фосфаты, например алкил-арилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, гидролизаты яичного белка, лигнин-сульфитовые щелоки и метилцел- 12 026931 люлоза. Присутствие поверхностно-активного вещества необходимо, когда одно из биологически активных веществ и/или инертных носителей нерастворимы в воде и когда применение происходит в воде. Доля поверхностно-активного вещества составляет от 5 до 40 вес.% средства согласно данному изобретению. Могут применяться красители, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциан синий, и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители и следовые количества питательных веществ, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

При необходимости, могут содержаться также другие дополнительные компоненты например, защищающие коллоиды, связующие средства, клеящие средства, загустители, тиксотропные вещества, способствующие проникновению вещества, стабилизаторы, секвестирующие средства, комплексообразователи. Как правило, можно комбинировать биологически активные вещества с любой твердой или жидкой добавкой, которую обычно применяют для приготовления препаратов. Как правило средства и препараты согласно данному изобретению содержат от 0,05 до 99 вес.%, от 0,01 до 98 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 95 вес.%, более предпочтительно от 0,5 до 90 вес.% биологически активного вещества, еще более предпочтительно от 10 до 70 вес.%. Биологически активные вещества, соответственно средства согласно данному изобретению, могут применяться сами по себе или в зависимости от их физических и/или химических свойств в виде их препаратов и полученных из них готовых для применения форм, таких как аэрозоли, капсульные суспензии, концентраты холодного тумана, концентраты горячего тумана, капсульные грануляты, мелкие грануляты, способные к текучести концентраты для обработки семенного материала, готовые к применению растворы, распыляемые порошки, эмульгируемые концентраты, эмульсии масло-в-воде, эмульсии вода-в-масле, макрогрануляты, микрогрануляты, диспергируемые в масле порошки, смешиваемые с маслом текучие концентраты, смешиваемые с маслом жидкости, пены, пасты, семенной материал с пестицидным покровом, суспензионные концентраты, суспензионноэмульсионные концентраты, растворимые концентраты, суспензии, порошки для опрыскивания, растворимые порошки, средства для распыления и грануляты, растворимые в воде грануляты или таблетки, растворимые в воде порошки для обработки семенного материала, смачиваемые порошки, природные или синтетические вещества, пропитанные биологически активным веществом, а также мельчайшие капсулы в полимерном веществе и покровные массы для семенного материала, или препараты в ультрамалых объемах для образования холодного и теплого тумана.

Перечисленные препараты могут быть получены известными способами, например путем смешивания биологически активных веществ как минимум с одним обычным наполнителем, растворителем или разбавителем, эмульгатором, диспергирующим и/или связующим или фиксирующим средством, смачивающим средством, водоотталкивающим средством, при необходимости сиккативами и УФ-стабилизаторам, и при необходимости красителями и пигментами, пеногасителями, консервирующими средствами, вторичными загустителями, клеями, гиббереллинами, а также другими вспомогательными перерабатывающими средствами.

Средства согласно данному изобретению охватывают не только препараты, которые уже готовы для применения и могут быть нанесены с помощью подходящей аппаратуры на растения или семенной материал, но также имеющиеся в продаже концентраты, которые перед применением следует разбавить водой. Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут быть представлены сами по себе или в виде их (имеющихся в продаже) препаратов, а также в приготовленных из этих препаратов форм, готовых для применения, в смеси с другими (известными) биологически активными веществами, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизаторы, бактерициды, акарициды, нематициды, фунгициды, регуляторы роста растений, гербициды, удобрения, защитные вещества, соответственно полухимикаты.

Обработка согласно данному изобретению растений и частей растений биологически активными веществами, соответственно средствами, проводится напрямую или воздействием на окружение, среду обитания или складское помещение обычными способами обработки, например окунанием, (раз)брызгиванием, (рас)прыскиванием, поливанием напуском, испарением, распылением, образованием тумана, рассыпанием, покрытием пеной, намазыванием, размазыванием, поливанием (смачиванием), капельным орошением и в случае материала для размножения, в частности, семян также сухим протравливанием, мокрым протравливанием, протравливанием в шламе, образованием корки, однослойным или многослойным покрыванием и т.д. Далее существует возможности внесения биологически активных веществ способом ультрамалых объемов или инжектирования препарата активного вещества или самого активного вещества в почву.

Изобретение далее может относиться к способу обработки семенного материала. Данное изобретение далее может относиться к семенному материалу, который может быть обработан согласно одному из описанных в предыдущем абзаце способов. Семенной материал согласно данному изобретению находит применение в способах защиты семенного материала от нежелательных микроорганизмов. В этих способах применяют семенной материал, обработанный как минимум одним биологически активным веществом согласно данному изобретению. Биологически активные вещества, соответственно, средства согласно данному изобретению пригодны для обработки семенного материала. Большая часть наносимого

- 13 026931 культурным растениям вреда, который вызван вредными организмами, связана с инфицированием семян во время хранения и после посева, а также во время всходов и после всходов растений. Эта фаза является особенно критической, поскольку корни и всходы растущих растений являются особенно чувствительными, и даже небольшое повреждение может привести к гибели растения. Поэтому защита семян и всходящих растений с помощью подходящих средств представляет большой интерес.

Борьба с фитопатогенными грибами путем обработки семенного материала растений известна уже долгое время и является предметом постоянного усовершенствования. Однако обработка семенного материала связана с рядом проблем, которые не всегда удается решить удовлетворительно. Например, желательно создать такой способ защиты семян и всходящих растений, который позволяет обходиться без или, по крайней мере, значительно уменьшить число дополнительных нанесений средств защиты растений после посева или после всхода растений. Также желательно оптимизировать количество биологически активного вещества, используемого, таким образом, для достижения лучшей возможной защиты семян и вырастающих из них растений от поражения фитопатогенными грибами, однако, не повреждая само культурное растение применяемым биологически активным веществом. В частности, способ обработки семян должен также принимать во внимание внутренне присущие трансгенным растениям инсектицидные свойства, для того чтобы оптимально защитить семена и всходящие растения при минимальном расходе средств защиты растений.

Данное изобретение в связи с этим также может относиться к способу защиты семенного материала и прорастающих растений от поражения фитопатогенными грибами путем обработки семенного материала средством согласно данному изобретению. Изобретение также может относиться к применению средств согласно данному изобретению для обработки семенного материала с целью защиты семян и всходящих растений от фитопатогенных грибов. Изобретение далее может относиться к семенному материалу, который обработан средством согласно данному изобретению для защиты от фитопатогенных грибов.

Борьбу с фитопатогенными грибами, которые повреждают растения после всходов, проводят в первую очередь путем обработки почвы и наземных частей растений средствами защиты растений. В связи с тем, что возможно влияние средств защиты растений на окружающую среду и здоровье людей и животных, предпринимаются шаги, которые позволяют уменьшить количество наносимых биологически активных веществ.

Одно из преимуществ данного изобретения состоит в том, что в связи с особыми системными свойствами биологически активных веществ, соответственно средств данного изобретения, обработка семенного материала этими биологически активными веществами, соответственно средствами, защищает не только сам семенной материал, но также и вырастающие из него после всходов растения от фитопатогенных грибов. В связи с этим отпадает необходимость обработки культур во время посева и сразу после всходов.

Также считается выгодным применение биологически активных веществ или средств данного изобретения, в частности, на семенах трансгенных растений, в этом случае растения, вырастающие из этих семян способны вызывать экспрессию белка, действующего на вредителей. В результате обработки такого семенного материала биологически активными соединениями или средствами данного изобретения, всего лишь экспрессия белка, например, инсектицидного белка, позволяет бороться с определенными вредителями. Неожиданно в этом случае может наблюдаться добавочный синергический эффект, который дополнительно увеличивает эффективность защиты от нападения вредителей.

Средства данного изобретения пригодны для защиты семенного материала любого вида растений, которые применяются в сельском хозяйстве, в парниках, в лесоводстве или в садоводстве. Более предпочтительно к таким семенам относятся семена зерновых культур (таких как пшеница, ячмень, рожь, тритикале, просо и овес), кукуруза, хлопчатник, соя, рис, картофель, подсолнечник, бобы, кофе, свекла (например, сахарная свекла и кормовая свекла), арахис, рапс, мак, маслины, кокосовый орех, какао, сахарный тростник, табак, овощи (такие как томаты, огурцы, лук и салат), газонные и декоративные растения (смотри также ниже). Особенное значение придается обработке семенного материала зерновых культур (таких как пшеница, ячмень, рожь, тритикале и овес), кукурузы и риса.

Как описано ниже, обработка семенного материала трансгенных растений биологически активными веществами или средствами данного изобретения представляет особенный интерес. Это относится к семенам растений, содержащих как минимум один гетерологический ген, который создает возможность экспрессии полипептида или белка, обладающего инсектицидными свойствами. Гетерологический ген в семенах трансгенных растений может происходить, например, из микроорганизмов видов родов бациллус (ВасШив), ризобиум (КП/оЫит), псевдомонас (Рвеийотопав), серратиа (8еггайа), триходерма (ТпсНойегта), клавибактер (С1а\лЬас1ег), гломус (О1отив) или глиокладиум (01юс1айшт). Эти гетерологические гены предпочтительно происходят из ВасШив вр., причем в этом случае генный продукт эффективен по отношению к европейскому кукурузному точильщику и/или к западному кукурузному точильщику корней. Гетерологические гены более предпочтительно происходят из ВасШив Шипп£1епв1в.

В рамках данного изобретения средство данного изобретения может применяться на семенном материале само по себе или в виде подходящего препарата. Предпочтительно семена обрабатывают в со- 14 026931 стоянии, которое достаточно стабильно по отношению к повреждениям, которые могут появиться в ходе обработки. Как правило, семена можно обрабатывать в любой промежуток времени между сбором урожая и посевом. Обычно используют семена, отделенные от растения и свободные от початков, шелухи, стеблей, наружных оболочек, волокон или мякоти фруктов. Например, можно использовать снятые в виде урожая семена, которые очищены и высушены до содержания влаги менее 15 вес.%. Альтернативно, можно использовать семена, которые после сушки, например, были обработаны водой и затем снова высушены.

При обработке семян следует, как правило, позаботиться о том, чтобы количество наносимого на семена средства данного изобретения и/или количество дополнительных добавок выбиралось таким, чтобы не оказывалось влияние на всходы семян или чтобы не повреждалось вырастающее растение. Это следует принимать во внимание, в частности, в том случае, когда биологически активные вещества проявляют фитотоксические эффекты при определенных расходных количествах.

Средства данного изобретения можно применять сами по себе, т.е. без добавления любых других компонентов и без разбавления. Как правило, предпочтительно нанесение на семена средств для обработки семян в виде подходящих препаратов. Подходящие препараты и способы для протравливания семян известны специалистам и описаны, например, в следующих документах: υδ 4272417 А, И8 4245432 А, υδ 4808430, υδ 5876739, υδ 2003/0176428 А1, АО 2002/080675 А1, АО 2002/028186 А2.

Биологически активные вещества, применяемые согласно данному изобретению, могут быть переведены в обычные препараты для протравливания семян, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, шламы или другие покровные композиции для обработки семян, а также препараты в ультрамалых объемах.

Эти препараты получают известным образом, смешивая биологически активные вещества с обычными добавками такими, например, как обычные наполнители, а также растворители или разбавители, красители, смачивающие средства, диспергирующие средства, эмульгаторы, противовспениватели, консерванты, вторичные загустители, клеящие средства, гиббереллины, а также вода.

В качестве красителей, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применимых согласно данному изобретению, подходят все красители, применяемые для такого рода целей. При этом можно использовать как малорастворимые в воде пигменты, так и растворимые в воде красители. В качестве примера следует назвать красители, известные под названием родамин В, С.1. пигмент красный 112 и С.1. сольвент красный 1.

В качестве смачивающих средств, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все вещества, способствующие смачиванию и обычно используемые в препаратах агрохимических активных веществ. Предпочтительно применяют алкилнафталин-сульфонаты, такие как диизопропил- или диизобутил-нафталинсульфонаты. В качестве диспергирующих средств и/или эмульгаторов, которые могут содержаться в протравливающих средствах, применяемых согласно данному изобретению, подходят все обычные для препаратов агрохимических биологически активных веществ неионные, анионные или катионные диспергирующие средства. Предпочтительно применяют неионные или анионные диспергирующие средства или смеси неионных или анионных диспергирующих средств. Подходящими неионными диспергирующими средствами являются, в частности, блок-полимеры этиленоксид-пропиленоксида, простой алкилфенолполигликолевый эфир, а также простой тристирилфенолполигликолевый эфир и их фосфатированные или сульфатированные производные. Подходящими анионными диспергирующими средствами являются, в частности, лигнинсульфонаты, соли полиакриловой кислоты и конденсаты арилсульфоната и формальдегида.

В качестве пеногасителей, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все пеногасящие вещества, обычно используемые в препаратах агрохимических биологически активных веществ. Предпочтительно применяют силиконовые пеногасители и стеарат магния.

В качестве консервантов, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все вещества, используемые для такого рода целей в агрохимических средствах. В качестве примера можно привести дихлорофен и полуформаль бензилового спирта. В качестве вторичных сгущающих средств, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все вещества, используемые для такого рода целей в агрохимических средствах. Предпочтительно имеют в виду производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированные глины и высокодисперсную кремневую кислоту.

В качестве клеящих средств, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все обычно используемые в протравливающих средствах связующие средства. Предпочтительно следует назвать поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилос.

Препараты протравливающих средств, применяемые согласно данному изобретению, могут применяться непосредственно или после предварительного разбавления водой для обработки семенного материала различного вида, а также семенного материала трансгенных растений. При этом в результате взаи- 15 026931 модействия с веществами, образовавшимися в результате экспрессии, могут также дополнительно проявиться синергические эффекты. Для обработки семенного материала препаратами средств для протравливания семян, применяемых согласно данному изобретению, или полученными из них разбавлением водой средств, готовых для применения, подходят все обычно используемые при протравливании семян аппараты для перемешивания. В частности, при протравливании семян поступают таким образом, что семенной материал подают в смеситель, затем добавляют необходимое в каждом случае количество препарата протравливающего средства самого по себе или его раствора, полученного при предварительном разбавлении водой, и перемешивают до равномерного распределения препарата по всему семенному материалу. При необходимости, после этого проводят сушку.

Биологически активные вещества, соответственно средства согласно данному изобретению, проявляют сильную микробицидную эффективность и могут применяться для борьбы с нежелательными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии, при защите растений и защите материалов.

Фунгициды применяют при защите растений для борьбы с плазмодиофоромицетами (Р1актоб1орЬоготусе1ек), оомицетами (Оотусе!ек), хитридиомицетами (СНу1г1б1отусе1е5), цигомицетами (УудотусеЮк), аскомицетами (Аксотусе!ек), базидиомицетами (Вак1б1отусе1ек) и дейтеромицетами (ОеШеготуссЮк).

Бактерициды применяют при защите растений для борьбы с псевдомонадацеае (Ркеиботопабасеае), ризобиацеае (КЫ-7оЫасеае), энтеробактериацеае, коринебактериацеае (С’огупеЪасЮпасеае) и стрептомицетацеае (81гер1отусе1асеае).

Фунгицидные средства согласно данному изобретению могут применяться для борьбы с фитопатогенными грибами в лечебных и защитных целях. В связи с этим изобретение может относиться к лечебным и защитным способам борьбы с фитопатогенными грибами путем применения биологически активных веществ или средств согласно данному изобретению, которые могут наноситься на семенной материал, на растение или части растения, фрукты или почву, на которой растения произрастают.

Средства согласно данному изобретению для борьбы с фитопатогенными грибами при защите растений охватывают эффективное, однако не фитотоксичное количество средства согласно данному изобретению. Эффективное, однако не фитотоксичное количество средства означает количество средства согласно данному изобретению, которого достаточно для того, чтобы контролировать или полностью уничтожить грибковое заболевание растения и чтобы одновременно не привести к заметным симптомам фитотоксичности. Это расходное количество может, как правило, варьироваться в широком интервале. Оно зависит от многих факторов, например от гриба, с которым ведется борьба, от растения, от климатических условий и от веществ, содержащихся в средстве согласно данному изобретению. Хорошая переносимость растениями биологически активных веществ с концентрацией, необходимой для борьбы с болезнями растений, позволяет вести обработку наземных частей растений, растительного и семенного материала и почвы.

Согласно данному изобретению можно обработать все растения и части растений. При этом под растениями понимают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения или культурные растения (включая естественно встречающие культурные растения). Культурные растения могут быть растениями, которые получены обычными способами селекции и оптимирования или с помощью биотехнологических и геннотехнологических способов или комбинацией этих способов, включая трансгенные растения и растения, защищенные правом по защите сортов, или незащищенные сорта растений. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег (отросток), лист, цветок и корень, причем включаются, например, листья, иголки, стебли, стволы, цветы, тела плодов, плоды и семена, а также корни, клубни и корневища. К частям растения относят также товарный продукт урожая, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например черенки, клубни, корневища, отводки и семена. Биологически активные вещества согласно данному изобретению пригодны в связи с хорошей переносимостью культурными растениями, благоприятной токсичностью для теплокровных животных и хорошей переносимостью окружающей средой, для защиты растений и органов растений, для повышения урожайности, улучшения качества продуктов урожая. Они могут предпочтительно применяться в качестве средств защиты растений. Они эффективны по отношению к нормально чувствительным и к устойчивым видам, а также по отношению ко всем, так и к отдельным стадиям развития.

В качестве растений, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, необходимо упомянуть следующие главные культивируемые растения: кукурузу, соя-бобы, хлопчатник, виды Вгаккюа с маслянистыми семенами, такие как Вгаккюа парик (например, канола), Вгаккюа гара, В. _)ипсеа (например, (культивируемая) горчица) и Вгаккюа саппа1а, рис, пшеница, сахарная свекла, сахарный тростник, овес, рожь, ячмень, просо, тритикале, лен, виноград и различные фрукты и овощи из различных ботанических групп, таких как Кокасеае кр. (например, семечковые фрукты, такие как яблони и груши, а также косточковые фрукты, такие как абрикосы, вишни, миндаль и персики и ягоды, такие как клубника), К1Ъекю1бае кр., Ыд1апбасеае кр., ВеЫ1асеае кр., Апасагб1асеае кр., Радасеае кр., Могасеае кр., О1еасеае кр., Асбтбасеае кр., Ьаигасеае кр., Микасеае кр. (например, банановые деревья и плантации), КиЫасеае кр. (например, кофе), ТЬеасеае кр., ЫегсиПсеае кр., КЫасеае кр. (например, лимоны, апельсины и грейпфру- 16 026931 ты); 8о1апасеае 8р. (например, томаты, картофель, перец, баклажаны), ЬШасеае зр.. Сотрозйае зр. (например, салат, артишоки и цикорий - включая корневой цикорий, цикорий-эндивий и обыкновенный цикорий), ИтЪеШГегае зр. (например, морковь, петрушка, стеблевой сельдерей и клубневый сельдерей), СисигЪйасеае зр. (например, огурцы - включая огурцы корнюшоны, тыкву, арбуз, бутылочную тыкву и дыни), ЛШасеае зр. (например, лук), Сгисйегае зр. (например, белокочанная капуста, красная капуста, брокколи, цветная капуста, розовая капуста, китайский индау посевной, кольраби, редиска, хрен, клоповник и китайская капуста), ЬедитШозае зр. (например, арахис, горох и фасоль - такая как, например, стеблевая фасоль и полевая фасоль), СЬепороШасеае зр. (например, мангольд, кормовая свекла, шпинат, красная свекла), Макасеае (например, окра), Азрагадасеае (например, спаржа); полезные и декоративные растения в саду и в лесу; а также генетически модифицированные виды этих растений.

Как упомянуто выше, согласно данному изобретению можно обработать все растения и их части. В предпочтительном варианте обрабатывают встречающиеся в диком виде или полученные обычными методами селекции, такими как скрещивание или фузия протопластов, растения или их части. В другом предпочтительном варианте обрабатывают трансгенные растения или сорта растений, которые получены геннотехнологическими способами, при необходимости в комбинации с обычными способами (генетически модифицированные организмы), и их части. Понятие части, соответственно части растений или растительные части пояснено выше. Еще более предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению растения имеющихся в продаже сортов или находящихся в производстве сортов растений. Под сортами растений понимают растения с новыми свойствами (ТгаПз), которые созданы обычными способами селекции, путем мутагенеза и путем рекомбинантных ДНК-технологий. Это могут быть сорта, рассы, био- и генотипы.

Способ обработки согласно данному изобретению можно использовать для обработки генетически модифицированных организмов (ГМО), например растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) представляют собой растения, у которых один гетерологический ген стабильно интегрирован в геном. Понятие гетерологический ген в существенной мере означает такой ген, который получен или собран вне растения и который в результате введения в геном ядра клетки, геном хлоропласта или в геном гипохондрии трансформированного растения вызывает новые или улучшенные агрономические или другие свойства, экспримирует интересующий протеин или полипептид или ослабляюще регулирует или отключает другой ген, который присутствует в растении, соответственно другие гены, которые присутствуют в растении (например, с помощью антисенс-технологии, косуппрессионной или РНКи-технологии [РНКи = рибонуклеиновой кислоты интерференция]). Гетерологический ген, находящийся в геноме, также обозначают как трансген. Трансген, который характеризуется своим специфическим присутствием в геноме растения, обозначают как событие трансформации, соответственно трансгенное событие. В зависимости от видов или сортов растений, их месторасположения и условий произрастания (почвы, климат, вегетационный период, питание) могут наблюдаться в результате обработки согласно данному изобретению также сверхаддитивные (синергические) эффекты. Так, например, возможны следующие эффекты, которые превышают ожидаемые эффекты: уменьшение расходного количества, и/или расширение спектра действия, и/или усиление эффективности применяемых согласно данному изобретению биологически активных веществ и препаратов, лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, более крупные фрукты, большая высота растений, более интенсивный зеленый цвет листьев, более раннее цветение, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, более высокая концентрация сахара в фруктах, повышенная устойчивость при хранении и/или лучшая обрабатываемость продуктов урожая.

При определенных расходных количествах комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут также оказывать укрепляющее действие на растения. В связи с этим они пригодны для мобилизации защитной системы растения для защиты от поражения нежелательными фитопатогенными грибами, и/или микроорганизмами, и/или вирусами. Это, возможно, является одной из причин повышенной эффективности комбинаций согласно данному изобретению, например, по отношению к грибам. Веществами, укрепляющими растения (индуцирующими устойчивость), в данном контексте являются и такие вещества или комбинации веществ, которые способны так стимулировать защитную систему растений, что обработанные растения, если их после обработки инокулировать нежелательными фитопатогенными грибами, проявляют высокую степень устойчивости по отношению к этим нежелательным фитопатогенным грибам. В связи с этим вещества согласно данному изобретению можно использовать для защиты растений от поражения упомянутыми патогенами в течение определенного промежутка времени после обработки. Промежуток времени, в течение которого достигается защитное действие, составляет, как правило, от 1 до 10 дней, предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растения этими биологически активными веществами.

К растениям и сортам растений, которые предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению, относятся все растения, которые обладают наследственностью, придающей этим растениям предпочтительные, полезные свойства (независимо от того, получены ли они в результате селекции и/или

- 17 026931 биотехнологий).

Растения и сорта растений, которые также предпочтительно могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются устойчивыми по отношению к одному или нескольким биотическим стрессовым факторам, т.е. эти растения обнаруживают улучшенную защиту от вредителей животного происхождения и микробных вредителей, таких как нематоды, насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии, вирусы и/или вироиды. Примеры устойчивых к нематодам растений описаны, например, в приведенных ниже патентных заявках США: И8 11/765491, 11/765494, 10/926819, 10/782020, 12/032479, 10/783417, 10/782096, 11/657964, 12/192904, 11/396808, 12/166253, 12/166239, 12/166124, 12/166209, 11/762886, 12/364335, 11/763947, 12/252453, 12/209354, 12/491396 и 12/497221. Растения и сорта растений, которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются такие растения, которые устойчивы по отношению к одному или нескольким абиотическим стрессовым факторам. К абиотическим стрессовым условиям могут относиться, например, засуха, холодные и жаркие условия, осмотический стресс, застой воды, повышенное содержание соли в почве, повышенное высаждение минералов, озоновые условия, сильные световые условия, ограниченная доступность азотных питательных веществ, ограниченная доступность фосфорных питательных веществ или избегание тени.

Растениями и сортами растений, которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются такие растения, которые отличаются повышенными качествами урожая. Повышенная урожайность у этих растений может быть, например, связана с улучшенной физиологией растения, улучшенным ростом растений и улучшенным развитием растений, такими как эффективное использование воды, эффективное удерживание воды, улучшенное использование азота, повышенное ассимилирование углерода, улучшенный фотосинтез, возросшая сила зародыша и ускоренное созревание. Наряду с этим, урожайность можно повысить, улучшая архитектуру растений (при стрессовых и не стрессовых условиях), среди которых раннее цветение, контроль цветения для производства гибридного семенного материала, способность растений к развитию зародышей, размер растений, интернодиальное число и отстояние, рост корней, размеры семян, размеры фруктов, размеры стручков, количество стручков или колосьев, количество зерен в стручке или колосе, семенная масса, усиленное заполнение семян, уменьшенное выпадение семян, уменьшенное лопание стручков, а также устойчивость при хранении. К другим признакам продуктов урожая относятся состав семян, такой как содержание углеводов, содержание белка, содержание масла и состав масла, питательность, уменьшение соединений, нежелательных для питания, улучшенная перерабатываемость и улучшенная сохраняемость продуктов урожая.

Растения, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой гибридные растения, которые как раз экспримируют свойства гетерозиса, соответственно гибридного эффекта, что, как правило, ведет к более высокой урожайности, более высокому росту, лучшему здоровью и лучшей устойчивости по отношению к биотическим и абиотическим стрессовым факторам. Такие растения создают типичным образом в результате того, что воспитанную родительскую линию со стерильной пыльцой (женский партнер при скрещивании) скрещивают с другой воспитанной родительской линией с фертильной (репродуктивной) пыльцой (мужской партнер при скрещивании). Гибридный семенной материал получают типичным образом от растений со стерильной пыльцой и продают тем, кто занимается их дальнейшим размножением. Растения со стерильной пыльцой иногда можно получить (например, в случае кукурузы) в результате удаления метелок (т.е. механического удаления мужских половых органов, соответственно, соцветий); однако более распространено, когда стерильность пыльцы связана с генетическими детерминантами в геноме растения. В этом случае, в частности, когда семена являются желательным продуктом, урожай которого хотят получить от гибридных растений, обычно полезно убедиться в том, что полностью восстановлена фертильность (репродуктивность) пыльцы в гибридных растениях, которые содержат генетические детерминанты, отвечающие за стерильность пыльцы. Этого можно добиться, используя при скрещивании таких мужских партнеров, которые содержат соответствующие гены, восстанавливающие фертильность (репродуктивность), которые обладают способностью восстановления фертильности пыльцы в гибридных растениях, содержащих генетические детерминанты, отвечающие за стерильность пыльцы. Генетические детерминанты, отвечающие за стерильность пыльцы, могут локализоваться в цитоплазме. В качестве примеров цитоплазматической стерильности пыльцы (СМ§) описаны, например, виды рода брассика (Вгакыса). Генетические детерминанты стерильности пыльцы могут также локализоваться в геноме ядра клетки. Растения со стерильной пыльцой могут быть также получены методами биотехнологии растений, такими как генные технологии. Особенно благоприятное средство для создания растений со стерильной пыльцой описано в УО 89/10396, причем, например, экспримируют одну рибонуклеазу, такую как Вагиаке в ТареШт-клетках в опылительных листьях. Фертильность можно также восстановить в результате экспрессии ингибитора рибонуклеазы, такого как Вагйаг в ТареШт-клетках. Растения или сорта растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генные технологии), которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растениями, толерантными к гербицидам, т.е. растениями, которые созданы толерантными по отношению к одному или нескольким заданным гербицидам. Такие растения можно получить или в результате генетической трансформации, или в результате селекции растений, которые включают одну мутацию, обеспечивающую такую толерантность к гербицидам. К толерантным к герби- 18 026931 цидам растениям относятся, например, растения толерантные к глифосату, т.е. растения, выращенные толерантными по отношению к гербициду глифосату или к его солям. Растения можно сделать толерантными к глифосату разными способами. Так, можно получить, например, толерантные к глифосату растения в результате трансформации растения с помощью гена, который кодирует энзим 5-энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазу (ΕΡδΡδ). К примерам таких ΕΡδΡδ-генов относятся АгоА-ген (мутант СТ7) бактерии δαίιηοηοΐΐα 1\ρ1ιίιηιιπιιιη (Сота1 и др., 1983, δοίοηοο. 221, 370-371), СР4-ген бактерии АдгоЪас1егшт 8р. (Ваггу и др., 1992, Сигг. Τορίοδ ΡΙαηΙ Ρ1ι\'5ίο1., 7, 139-145), гены, которые кодируют один ΕΡδΡδ из петуньи (δίκ-ιΐι и др., 1986, δ^ΐ'^ 233, 478-481), один ΕΡδΡδ из томатов (Оа55ег и др., 1988, 1. ΒίοΙ. СЬет., 263, 4280-4289) и один ΕΡδΡδ из элеусина (АО 01/66704). Может иметься в виду и мутированная ΕΡδΡδ. Толерантные к глифосату растения можно получить также в результате того, что экспримируют ген, который кодирует энзим глифосат-оксидоредуктазы. Толерантные к глифосату растения можно также получить в результате того, что экспримируют ген, который кодирует энзим глифосат-ацетилтрансферазы. Толерантные к глифосату растения можно также получить в результате того, что селекционируют растения, которые содержат естественно встречающиеся в природе мутации упомянутых выше генов. Растения, экспримирующие ΕΡδΡδ гены, которые создают толерантность к глифосату, описаны. Также описаны растения, которые содержат другие гены, создающие толерантность к глифосату, например гены декарбоксилазы. К другим устойчивым к гербицидам растениям относятся, например, растения, которые выращены толерантными к гербицидам, ингибирующим энзим глутаминсинтазы, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения могут быть получены в результате того, что экспримируют энзим, который обезвреживает гербицид и одного мутанта энзима глутаминсинтазы, устойчивого к ингибированию. Таким эффективным обезвреживающим энзимом является, например, энзим, который кодирует фосфинотрицин-ацетилтрансферазу (такой как, например бар- или патбелок, содержащийся в δί^ерΐοтусе5-видах). Растения, которые экспримируют экзогенную фосфинотрицин-ацетилтрансферазу, описаны.

Другими толерантными к гербицидам растениями также являются растения, которые были созданы толерантными по отношению к гербицидам, ингибирующим энзим гидроксифенилпируватдиоксигеназы (ΗΡΡΌ). В случае гидроксифенилпируватдиоксигеназ имеются в виду энзимы, которые катализируют реакцию, при которой пара-гидроксифенилпируват (НРР) превращают в гомогентисат. Растения, которые толеранты по отношению к ΗΡΡΌ-ингибиторам, могут трансформироваться геном, который кодирует естественно встречающийся устойчивый ΗΡΡΌ-энзим, или геном, который кодирует мутированный или химерный ΗΡΡΌ-энзим, как описано в АО 96δ/38567, АО 99/24585, АО 99/24586, АО 2009/144079, АО 2002/046387 или υδ 6768044. Толерантности по отношению к ΗΡΡΌ-ингибиторам можно также достигнуть в результате того, что растения трансформируют генами, которые кодируют определенные энзимы, которые создают возможность образования гомогентисата, несмотря на ингибирование нативного ΗΡΡΌ-энзима под воздействием ΗΡΡΌ-ингибитора. Такие растения и гены описаны в АО 99/034008 и АО 2002/36787. Толерантности растений по отношению к ΗΡΡΌ-ингибиторам можно также улучшить в результате того, что растения в дополнение к гену, который кодирует ΗΡΡΌ-толерантный энзим, трансформируют геном, который кодирует энзим префенатдегидрогеназы, как описано в АО 2004/024928. Кроме того, растения могут быть созданы еще более толерантными по отношению к ΗΡΡΌ-ингибиторам, если добавить ген в его геном, который кодирует энзим, метаболизирующий ΗΡΡΌ-ингибитор или разрушающий его, такой как, например, ί'.ΎΡ450 энзим (см. АО 2007/103567 и АО 2008/150473).

Другими толерантными к гербицидам растениями являются растения, которые созданы толерантными по отношению к ацетолактатсинтазы (АЬБ)-ингибиторам. К известным ΑΕδ-ингибиторам относятся, например, сульфонилмочевина, имидазолинон, триазолопиримидины, пиримидинилокси(тио)бензоаты и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды.

Известно, что различные мутации в энзиме АЬ-δ (также известном, как ацетогидроксикислотысинтаза, ΑΗΑδ) создают толерантность по отношению к различным гербицидам, соответственно группам гербицидов, как это описано, например, в Тгапе1 и АпдШ (Аееб δ^ι^, 2002, 50, 700-712). Создание растений, толерантных к сульфонилмочевине, и растений, толерантных к имидазолинону, описано. Другие растения, толерантные к имидазолинону, также описаны.

Другие растения, которые толерантны к сульфонилмочевине и/или к имидазолинону, могут быть получены индуцированным мутагенезом, селекцией в клеточных структурах в присутствии гербицида или мутационной селекцией (см., например, для соя-бобов υδ 5084082, для риса АО 97/41218, для сахарной свеклы υδ 5773702 и АО 99/057965, для салата υδ 5198599 или для подсолнечника АО 01/065922).

Растения или сорта растений (которые получены методами растительной биотехнологии, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются устойчивыми к насекомым трансгенными растениями, т.е. растениями, которые выращены толерантными по отношению к нападению определенных целевых насекомых. Такие растения могут быть созданы путем генетической трансформации или селекции растений, которые содержат мутацию, которая обеспечивает такую устойчивость к насекомым.

- 19 026931

Понятие устойчивое к насекомым трансгенное растение охватывает в данном контексте каждое растение, которое содержит как минимум один трансген, который охватывает кодирующую последовательность, кодирующую следующее:

1) инсектицидный кристаллпротеин из ВасШи8 11шппд1сп818 или его инсектицидную часть, такие как инсектицидные кристаллпротеины, списки которых были составлены Крикморе и др. (см. Спсктоге и др., М1сгоЫо1оду апй Мо1еси1аг Вю1оду Ре\зе\У8 (1998), 62, 807-813), и актуализированы Спсктоге и др., (2005) в ВасП1и8 1киг1пд1еп818-Тох1ппотепк1а1иг (онлайн по адресу:

1и1р://\у\у\у.ПГе8ск8и88ех.ас.ик/Ноте/№П_Спсктоге/В1/) или их инсектицидные части, например белки (протеины) Сгу-белков классов Сгу1ЛЬ, Сгу1Ас, Сгу1В, Сгу1С, СгуГО, Сгу1Р, Сгу2АЬ, Сгу3Аа или Сгу3ВЬ или их инсектицидные части (например, ЕР-А-1999141 и \УО 2007/107302) или такие белки, которые кодированы синтетическими генами, как описано в патентной заявке υδ 12/249,016; или

2) кристаллпротеин из ВасШи8 11шппд1еп818 или его часть, который в присутствии одного второго, другого кристаллпротеина в качестве ВасШи8 11шппд1еп818 или его части инсектицидно действует как бинарный токсин, который состоит из кристаллпротеинов Су34 и Су35 (№ί. В1о1есНпо1. 2001, 19, 668-72, АррПей Епуиопт. М1сгоЬю1. 2006, 71, 1765-1774), или бинарный токсин, который состоит из Сгу1А или Сгу1Р белков и Сгу2Аа, или Сгу2АЬ, или Сгу2Ае белков (патентная заявка υδ 12/214022 и ЕР 08010791.5); или

3) инсектицидный гибридный белок, который охватывает части двух различных инсектицидных кристаллпротеинов из ВасП1и8 11шг1пд1еп818„ такой как, например, гибрид из белков 1) вверху или гибрид из белков 2) вверху, например белок Сгу1А.105, который продуцируется кукурузы-событием ΜΟΝ98034 (УО 2007/027777); или

4) белок согласно одному из пп.1)-3), в котором некоторые, в частности от 1 до 10, аминокислоты замещены другими аминокислотами для достижения большей инсектицидной эффективности по отношению к одному виду целевого насекомого и/или для расширения спектра соответствующих видов целевых насекомых и/или по причине изменений, которые были вызваны в кодирующей ДНК во время клонирования или трансформации, такие как белок Сгу3ВЬ1 в кукуруза-событиях ΜΟΝ863 или ΜΟΝ88017 или белок Сгу3А в кукуруза-событии М1К 604;

5) инсектицидный выделенный белок из Васй1и8 11шппд1еп818 или ВасШи8 сегеи8 или их инсектицидная часть, такие как вегетативно действующие токсичные для насекомых белки (вегетативные инсектицидные белки, νΐΡ), которые приведены по адресу ЬНр://№№№.и£е8с1.8и88ех.ас.ик/Ноте/№11_Спсктоге/В1/у1р.Ыт1, например белки или классы белков У!Р3Аа; или

6) выделенный белок из ВасП1и8 1Ьигш§1еп818 или ВасШи8 сегеи8, который в присутствии второго выделенного белка из Васй1и8 11шппд1еп818 или В. сегеи8 действует инсектицидно, такой как бинарный токсин, который состоит из белков У1Р1А и У1Р2А (ЛУО 94/21795); или

7) инсектицидный гибридный белок, который охватывает части различных выделенных белков из Васй1и8 Лиг1п§1еп818 или Васй1и8 сегеи8, такой как гибрид белков из 1) вверху или гибрид белков из

2) вверху; или

8) белок согласно одному из пп.5)-7), в котором некоторые, в частности от 1 до 10, аминокислоты были замещены другой аминокислотой для достижения более высокой инсектицидной эффективности по отношению к виду целевого насекомого и/или для расширения спектра соответствующих видов целевых насекомых, и/или по причине изменений, которые были вызваны в кодирующей ДНК во время клонирования или трансформации (причем сохраняется кодирование для инсектицидного белка), такой как белок νΐΡ3Λ;·ι в хлопчатник-событии СОТ 102; или

9) или выделенный белок из ВасШи8 (Ьигш§1еп818 или Васй1и8 сегеи8, который в присутствии кристаллпротеина из Васй1и8 11шппд1еп818 действует инсектицидно, такой как бинарный токсин, который состоит из белков νΐΡ3 и Сгу1А или Сгу1Р (патентные заявки υδ 61/126083 и 61/195019), или бинарный токсин, который состоит из νΐΡ3 белка и из Сгу2Аа, или Сгу2АЬ, или Сгу2Ае белков (патентная заявка И8 12/214,022 и ЕР 08010791.5); или

10) белок согласно п.9), в котором некоторые, в частности от 1 до 10, аминокислоты были замещены другой аминокислотой для достижения более высокой инсектицидной эффективности по отношению к виду целевого насекомого, и/или для расширения спектра соответствующих видов целевых насекомых, и/или по причине изменений, которые были вызваны в кодирующей ДНК во время клонирования или трансформации (причем сохраняется кодирование для инсектицидного белка).

Конечно, к устойчивым к насекомым трансгенным растениям в связи приведенными обстоятельствами относится любое растение, которое охватывает комбинацию генов, которые кодируют белки одного из приведенных выше классов 1-10. В одном из вариантов устойчивое к насекомым растение содержит более чем один трансген, который кодирует белок согласно одному из названных пп.1)-10), для того чтобы расширить спектр соответствующих целевых насекомых или чтобы замедлить развитие устойчивости у насекомых по отношению к растениям в результате того, что применяют различные белки, которые инсектицидны для одного и того же вида насекомого, однако имеют различные механизмы действия, такие как связывание с различными местами связывания с рецепторами у насекомого.

- 20 026931

Устойчивое к насекомым трансгенное растение охватывает в связи с данным контекстом далее каждое растение, которое содержит как минимум один трансген, охватывающий последовательность для создания ДНК с двойной прядью, которая после приема в пищу насекомым-вредителем мешает росту этого вредителя.

Растения или сорта растений (которые получены методами растительной биотехнологии, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются толерантными по отношению к абиотическим стрессовым факторам. Такие растения могут быть получены в результате генетической трансформации или в результате селекции растений, которые содержит одну мутацию, которая создает такую устойчивость к стрессу. К особенно полезным растениям с толерантностью к стрессу относятся следующие:

a) растения, которые содержат трансген, способный уменьшить экспрессию и/или активность гена для поли(АДФ-рибоза)полимеразы (РАКР) в клетках растений или в растениях;

b) растения, которые содержат трансген, создающий толерантность к стрессу, который способен уменьшить экспрессию и/или активность генов, кодирующих поли(АДФ-рибоза)гликогидролазу (РАКО) растений или клеток растений;

c) растения, которые содержат трансген, создающий толерантность к стрессу, который кодирует функциональный в растениях энзим пути никотинамидадениндинуклеотид-сальваже-биосинтеза, среди них никотинамидазу, никотинатфосфорибозилтрансферазу, никотиновой кислоты мононуклеотидаденилтрансферазу, никотинамид-адениндинуклеотидсинтетазу или никотинамидфосфорибозилтрансферазу.

Растения или сорта растений (которые получены методами растительной биотехнологии, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, показывают измененное количество, качество и/или способность к хранению продукта урожая и/или измененные свойства определенных компонентов продукта урожая, такие как, например:

1) трансгенные растения, которые синтезируют модифицированный крахмал, который в отношении его физико-химических свойств, в частности содержания амилозы или соотношения амилоза/амилопектин, степени разветвления, средней длины цепи, распределения боковых цепей, вязкостного поведения, прочности геля, размера зерен крахмала и/или морфологии крахмала измененного по сравнению с крахмалом, синтезированным дикими типами клеток растения или растений, так что этот модифицированный крахмал лучше подходит для определенных применений;

2) трансгенные растения, которые синтезируют не крахмальные углеводные полимеры или не крахмальные углеводные полимеры, свойства которых изменены по сравнению с дикого типа растениями без генетической модификации; к примерам относятся растения, которые продуцируют полифруктозу, в частности, инулинового и леванового типов, растения, которые продуцируют альфа-1,4-глюканы, растения, которые продуцируют альфа-1,6-разветвленные альфа-1,4-глюканы, и растения, которые продуцируют алтернан;

3) трансгенные растения, которые продуцируют хиалурон;

4) трансгенные растения или гибридные растения, такие как лук, с определенными свойствами, такими как высокая доля растворимых твердых веществ, уменьшенная острота и/или длительная сохраняемость при хранении.

Растениями или сортами растений (которые получены методами растительной биотехнологии, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, такие как растения хлопчатника, с измененными свойствами волокон. Такие растения можно получить путем генетической трансформации или путем селекции растений, которые содержат одну мутацию, которая придает такие измененные свойства волокон, к ним относятся:

a) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму целлюлозасинтазы-генов;

b) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму Г8^2- или Г8^3гомологических нуклеиновых кислот, такие как растения хлопчатника с повышенной экспрессией сахарозафосфатсинтазы;

c) растения, такие как растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозафосфатсинтазы; б) растения, такие как растения хлопчатника, у которых изменен момент времени управления пропускания: плазмодесмов у основания клетки волокна, например, путем регулирования вниз селективной для волокон в-1,3-глюканазы;

е) растения, такие как растения хлопчатника, с волокнами с измененной реакционной способностью, например, в результате экспрессии Ν-ацетилглюкозаминтрансферазы-гена, среди них также побе, и хитинсинтазы-генов.

Растениями или сортами растений (которые получены методами растительной биотехнологии, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, такие как рапс или родственные Вгаккюа-растения с измененными свойствами составами масла. Такие растения можно получить путем генетической трансформации или путем селекции растений, которые содержат одну мутацию, которая придает такие измененные свойства масла, к ним

- 21 026931 относятся:

a) растения, такие как растения рапса, которые продуцируют масло с высоким содержанием олеиновой кислоты;

b) растения, такие как растения рапса, которые продуцируют масло с низким содержанием линоленовой кислоты;

c) растения, такие как растения рапса, которые продуцируют масло с низким содержанием насыщенных жирных кислот.

Растениями или сортами растений (которые получены методами растительной биотехнологии, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, такие как картофель, которые устойчивы к вирусу, например к вирусу Υ (событие 8Υ230 и 8Υ233 фирмы Теспор1ап1, Аргентина), или которые устойчивы по отношению к болезням, таким как гниение ботвы и клубней (позднее завядание картофеля) (например, КВ ген), или которые показывают уменьшенную индуцированную холодом сладость (которые содержат гены №-1пЬ, ΙΙ-ΙΝν), или которые показывают карликовый фенотип (Оеп А-20 оксидазы).

Растениями или сортами растений (которые получены методами растительной биотехнологии, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, такие как рапс или родственные Вгаввюа-растения с измененными свойствами осыпания семян. Такие растения можно получить в результате генетической трансформации или в результате селекции растений, которые содержат одну мутацию, которая придает такие измененные свойства, и охватывают растения, такие как рапс с замедленным или уменьшенным осыпанием семян.

Особенно полезными трансгенными растениями, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, которые содержат трансформационные события или комбинации трансформационных событий, которые в США в Службе инспекции здоровья животных и растений (ΑΡΗΙ8) Департамента сельского хозяйства Соединенных Штатов Америки (И8ИА) являются предметом выданной или поставленной на учет петиции для нерегулируемого статуса. Информация по этому вопросу может быть получена в любое время у ΑΡΗΙ8 (4700 КАег Коай КАегйа1е, МИ 20737, И8А), например, на интернет странице 1Шр://\у\у\у.ар1ив.ивйа.доу/Ъгв/по1_гед.1Ит1. В день подачи этой заявки у ΑΡΗΙ8 были выданы или поставлены на учет петиции со следующей информацией:

Петиция: идентификационный номер петиции. Техническое описание трансформационного события может быть найдено в отдельном петиционном документе, получаемом от ΑΡΗΙ8 на веб-странице через номер петиции. Эти описания, тем самым, публикуются посредством ссылки.

Расширение петиции: ссылка на более раннюю петицию, которую заявляют на расширение или удлинение.

Учреждение: имя персоны, подающей петицию.

Регулируемый артикль: имеющиеся в виду виды растений.

Трансгенный фенотип: свойство (ТиШ), которое придается растению в результате трансформационного события.

Трансформационное событие или линия: название события или событий (иногда также обозначаемого как линия(и)), для которых заявлен не регулирующий статус.

ΑΡΗΙ8 документы: различные документы, которые были опубликованы ΑΡΗΙ8 в связи с петицией или которые могут быть получены от ΑΡΗΙ8 по запросу.

Особенно полезными трансгенными растениями, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются трансгенные растения с одним или несколькими генами, которые кодируют один или несколько токсинов, которые предлагаются под следующими торговыми названиями: ΥΙΕΕΠ ОАКИ® (например, кукуруза, хлопчатник, соя-бобы), КпоскОп!® (например, кукуруза), ВйеОагй® (например, кукуруза), ВТ-Xί^а® (например, кукуруза), 81агЫпк® (например, кукуруза), Во11дагй® (хлопчатник), №юо1п® (хлопчатник), №юо1п 33В® (хлопчатник), ЫаШгеОагй® (например, кукуруза), ΡΓΘίεοίΗ® и №\\ЕеаГ® (картофель). Толерантными к гербицидам растениями, которые следует упомянуть, являются, например, сорта кукурузы, сорта хлопчатника и сорта соя-бобов, которые предлагаются под следующими торговыми названиями: Коипйир Кеайу® (толерантность к глифосату, например кукуруза, хлопчатник, соя-бобы), ЫЪейу Ыпк® (толерантность к фосфинотрицину, например рапс), ΙΜΙ® (толерантность к имидазолинону) и 8С8® (толерантность к сульфонилмочевине), например кукуруза. К устойчивым к гербицидам растениям (традиционно на толерантность к гербициду воспитанные растения), которые следует упомянуть, относятся сорта, предлагаемые под названием С1еагйе1й® (например, кукуруза).

Особенно полезными трансгенными растениями, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, которые содержат трансформационные события или комбинацию трансформационных событий и которые приведены, например, в базах данных различных национальных или региональных ведомств (см., например, 1Шр://дтотГо.]гса1/дтр_Ъго\уве.авр\ и ййр://сегадтс.о^д/^ηйе\.рЬр?еν^йсойе=&ЬвίI^XСойе=&дТуре=&ΑЪЪ^Сойе=&аΐСойе=&вΐСойе=&соI^Сойе=&асί^оη =дт_сгор_йа1аЪаве&тойе=8иЪтП ).

- 22 026931

Биологически активные вещества или средства согласно данному изобретению можно также применять при защите материалов для защиты технических материалов от поражения и разрушения нежелательными микроорганизмами, такими как, например, грибы и насекомые.

Далее соединения согласно данному изобретению сами по себе или в смеси с другими биологически активными веществами могут применяться в качестве средств против обрастания.

Под техническими материалами следует понимать в данной связи неживые материалы, которые приготовлены для применения в технике. Например, техническими материалами, которые должны быть защищены от микробного изменения или разрушения, могут быть клеящие вещества, глины, бумага и картон, текстиль, ковры, кожа, древесина, лакокрасочные материалы и изделия из пластмасс, смазочноохлаждающие средства и другие материалы, которые могут подвергаться поражению микроорганизмами или разрушаться ими. Среди защищаемых материалов следует назвать также части производственных установок, например, контуры водяного охлаждения, охлаждающие и нагревательные системы и вентиляционные и кондиционирующие установки, которым может быть причинен ущерб за счет размножения микроорганизмов. В рамках данного изобретения следует назвать в качестве технических материалов предпочтительно клеящие вещества, глины, бумагу и картон, кожу, древесину, лакокрасочные материалы, смазочно-охлаждающие средства и жидкости-теплоносители, особенно предпочтительно древесину.

Биологически активные вещества, соответственно средства согласно данному изобретению, могут предотвратить нежелательные эффекты, такие как гниение (истлевание), распад, окрашивание, обесцвечивание или заплесневение. Кроме того, соединения согласно данному изобретению можно использовать для защиты от обрастания предметов, в частности корпусов кораблей, сит, сетей, зданий, причалов и сигнальных установок, которые оказываются в контакте с морской или сточной водой.

Способ борьбы с нежелательными грибами согласно данному изобретению можно также применять для защиты товаров, подлежащих длительному хранению (81огаде Соойк). Под товарами, подлежащими длительному хранению при этом понимают природные вещества растительного или животного происхождения или продукты их переработки, которые получены из природы и для которых необходима долговременная защита. Товары, подлежащие длительному хранению, растительного происхождения, такие как, например, растения или части растений, например стебли, листья, клубни, семена, фрукты, зерна, могут быть защищены в виде свежесобранного урожая или после переработки с (предварительной) сушкой, увлажнением, измельчением, перемалыванием, прессованием или поджариванием. Товары, подлежащие длительному хранению, охватывают также полезную древесину, является ли она не переработанной, такой как строительный лес, мачты линий электроснабжения и ограды, или в виде готовых продуктов, таких как мебель. К товарам, подлежащим длительному хранению, животного происхождения относятся, например, шкуры животных, кожа, мех и волосы. Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут предотвращать такие отрицательные эффекты, как гниение, разрушение, окрашивание, обесцвечивание или заплесневение.

В качестве примера, но ни в коем случае не для ограничения, следует назвать некоторых возбудителей грибковых заболеваний, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению:

заболевания, вызываемые возбудителями истинной мучнистой росы, такими как, например, виды рода блумерия (В1итепа), например В1итепа дгатийк; виды рода подосфера (РойокрБаега), такие как, например, РойокрЬаега 1еисойтсЬа; виды рода сферотека (8рЬаегоШеса), такие как, например, 8рНаего1Неса ГиНдшеа; виды рода унцинула (иисши1а), такие как, например, иисши1а несаЮг;

заболевания, вызываемые возбудителями болезней ржавления, такими как, например, виды рода гимноспорангиум (Оутиокрогаидшт), такие как, например, Оутиокрогаидшт каЪшае; виды рода гемилея (Нетйе1а), такие как, например, НепиШа уаГОИпх; виды рода факопсора (РЬакоркога), такие как, например, РЬакоркога расНугЫх1 или РЬакоркога теФоийае; виды рода пукциния (Рисата), такие как, например, Риссииа гесоийЬа или Рисата Ьтйсша; виды рода уромицес (Иготусек), такие как, например, Иготусек арреийюи1а1ик;

заболевания, вызываемые возбудителями из группы оомицетов (Оотусе1еи), такими как, например, виды рода бремия (Вгета), такие как, например, Вгет1а 1ас1исае; виды рода пероноспора (Регоиокрога), такие как, например, Регоиокрога рШ или Р.Ъгакысае; виды рода фитофтора (РЬуЮрЬШога), такие как, например, РЬуЮрЬГОога 1пГек1апк; виды рода плазмопара (Р1акторага), такие как, например, Р1акторага νίίίсо1а; виды рода псевдопероноспора (Ркеийорегоиокрога), такие как, например, Ркеийорегоиокрога ЬитиЬ или Ркеийорегоиокрога сиЪеиык; виды рода питиум (РуШшт), такие как, например, РуШшт и1Дтит;

заболевания, приводящие к образованию пятен на листьях и увяданию листьев, которые вызывают, например, виды рода алтернария (ЛЬетапа), такие как, например, ЛЬетапа ко1ат; виды рода церкоспора (Сегсокрога), такие как, например, Сегсокрога Ъейсо1а; виды рода кладоспориум (С1айокрогшт), такие как, например, С1айокрогшт сиситегшит; виды рода кохлиоболус (СосЬЪоЪо1ик), такие как, например, СосЬ1юЪо1ик каШ'ик (конидиевая форма: Дрекслера, син: гельминтоспориум); виды рода коллетотрихум (СоПеЮШсНит), такие как, например, Со11еЮ1пс1шт ЬийетиГОашит; виды рода циклокониум (Сус1осотит), такие как, например, Сус1осотит о1еадшит; виды рода диапорте (И1арогШе), такие как, например, ИгарогШе άΐπ; виды рода элсиное (Е1кшое), такие как, например, Е1кшое Га\усе11и; виды рода

- 23 026931 глоеоспориум (О1оеокройит), такие как, например, О1оеокройит 1аейсо1ог; виды рода гломерелла (О1отеге11а), такие как, например, О1отеге11а сШди1аШ; виды рода гуигнардия (ОшдпагШа), такие как, например, ОшдпагШа ЬШ^еШ; виды рода лептосферия (ЬерЮкрИаепа), такие как, например, ЬерЮкрИаепа таси1апк; виды рода магнапорте (МадпароПНе), такие как, например, МадпароПНе дйкеа; виды рода микродохиум (МюгобосНШт), например, МюгобосЫит туа1е; виды рода микосферелла (МусокрНаегеИа), такие как, например, МусокрНаегеИе дгатийсо1а и М. йрещак; виды рода феосферия (РНаеокрНаейа), такие как, например, РНаеокрНаейа побогит; виды рода пиренофора (РугепорЬога), такие как, например, РугепорЬога 1егек; виды рода рамулария (КатШайа), такие как, например, КатШайа со11о-судШ; виды рода ринхоспориум (РНупсНокропит), такие как, например, РНупсНокрогтт кесаПк; виды рода септория (ЪерЮпа), такие как, например, 8ерЮпа ари; виды рода тифула (ТурНШа), такие как, например, Тур1ш1а ШсатаШ; виды рода вентурия (Уетипа), такие как, например, УеШийа ШаесщаНк;

заболевания корней и стеблей, которые вызывают, например, виды рода кортициум (СогйсШш), такие как, например, СоШсшш дгат1пагит; виды рода фузариум (Рикагшт), такие как, например, Рикагшт охукрогит; виды рода гаеуманномицес (Оаеитаппотусек), такие как, например, Оаеитаппотусек дгатй тк; виды рода ризоктония (РШ/осЮта), такие как, например, Р1и/ос1оша ко1аш; виды рода тапезия (Тареыа), такие как, например, Тареыа асиГогш1к; виды рода ризоктония (РШ/осЮта), такие как, например, Р1й/осЮша ко1аш; виды рода тиелавиопсис (ТЫе1ауюрк1к), такие как, например, ТШеНпаорйк Ьакюо1а;

заболевания колосьев и метелок (включая кочаны кукурузы), которые вызывают, например, виды рода алтернария (АНегпапа), такие как, например, АНегпапа крр.; виды рода аспергиллус (АкрегдШик), такие как, например, АкрегдШик йауик; виды рода кладоспориум (С1абокрогшш), такие как, например, С1абокройиш с1абокройоШек; виды рода клавицепс (С1ауюерк), такие как, например, С1ауюерк ригригеа; виды рода фузариум (Рикагшт), такие как, например, Рикагшт си1тогит; виды рода гибберелла (ОШЬегеИа), такие как, например, ОШЬегейа /еае; виды рода монографелла (МоподгарНейа), такие как, например, МоподгарНейа шуайк; виды рода септория (§ерШйа), такие как, например 8ерШйа побогит;

заболевания, вызываемые головневыми грибами, такими как, например, виды рода сфацелотека (8рНасе1о1Неса), такие как, например, 8рйасе1оШеса геШапа; виды рода тиллетия (ТШейа), такие как, например, ТШейа сапек или Т.сойгоуегка; виды рода уроцистис (Игосукйк), такие как, например, Игосукйк оссиНа; виды рода устилаго (ИкШадо), такие как, например, ИкШадо пиба, и.пиба ίήίία; гниение фруктов, которое вызывают, например, виды рода аспергиллус (АкрегдШик), такие как, например, АкрегдШик Паупк; виды рода ботритис (Войуйк), такие как, например, Войуйк сшегеа; виды рода пенициллиум (РешсШШш), такие как, например, РешсШШт ехрапкит и Р.ригригодепит; виды рода склеротиния (§с1егойта), такие как, например, 8с1егойша кс1егоПогшп; виды рода вертицилиум (УеШсйшт), такие как, например, УеШсйшт а1Ьоа1гпт;

происходящие от семян и почвы гнили и увядания, а также заболевания сеянцев, которые вызывают, например, виды рода фузариум (Рикапит), такие как, например, Рикайит сШтогит; виды рода фитофтора (РНуШрНГОога), такие как, например, РНуШрНГОога сасЮгит; виды рода питиум (РуШШш), такие как, например, РуШШш иШишт; виды рода ризоктония (РШ/осШша), такие как, например, Р1й/осЮша ко1ат; виды рода склеротиум (§с1егойиш), такие как, например, 8с1егойиш го1Гкп; раковые заболевания, галлы (наросты) и ведьмины метелки, которые вызывают, например, виды рода нектрия (ИесШа), такие как, например, ИесШа даШдепа;

заболевания увядания, которые вызывают, например, виды рода монилиния (МопШша), такие как, например, МопШша 1аха;

деформации листьев, соцветий и фруктов, которые вызывают, например, виды рода тафрина (ТарНгШа), такие как, например, ТарНгШа беГогшапк;

дегенерационные заболевания древесных растений, которые вызывают, например, виды рода эска (Екса), такие как, например, РНаешошеИа с1атубокрога и РНаеоасгетотит а1еорШ1ит и РотШройа теббеггапеа;

заболевания цветов и семян, которые вызывают, например, виды рода ботритис (Во1гуПк), такие как, например, Войуйк сШегеа; заболевания клубней растений, которые вызывают, например, виды рода ризоктония (РШ/осШша), такие как, например, РШ/осЮта ко1апг; виды рода гельминтоспориум (Не1тШГОокрогшш), такие как, например, Не1шШШокройит ко1ат;

заболевания, которые вызывают бактериальные возбудители, например, виды рода ксантомонас (ХапШотопак), такие как, например, ХаШНотопак сатрекМк ру. огу/ае; виды рода псевдомонас (Ркеиботопак), такие как, например, Ркеиботопак куппдае ру. 1асΗ^утаик; виды рода эрвиния (ЕгоШга), такие как, например, ЕгМта ату1оуога.

Предпочтительно можно бороться со следующими болезнями соя-бобов:

грибковые заболевания листьев, стеблей, стручков и семян, которые вызывают, например, пятна на листьях, вызываемые видом рода алтернария (АИетайа крес. айапк Юпшккппа), антракносе (АпШтаспоке) (Со11е1оМс1шт д1оеокрогоШек бетайит уаг. йипсаГОт), коричневые пятна (8ерШйа д1усШек), пятна на листьях и увядание листьев, вызываемые видом рода церкоспора (Сегсокрога ШкисНи), увядание листьев, вызываемые видом рода хоанефора (СНоаперНога (пГипбШиПГега Мкрога (син.)), пятна на листьях, вызы- 24 026931 ваемые видом рода дактулиофора (ЭасШйорйога д1усшек), пушистая плесень, вызываемые видом рода пероноспора (Регопокрога тапкНигка), увядание, вызываемое видом рода дрекслера (ЭгесНккга д1ус1т), ленточные пятна на листьях, вызываемые видом рода церкоспора (Сегсокрога корпа), пятна на листьях, вызываемые видом рода лептосферулина (ЕерЮкрНаегиПпа йгГо1й), пятна на листьях, вызываемые видом рода филлостика (Рйу11окйс1а ко)аесо1а), увядание стручков и стеблей, вызывемое видом рода фомопсис (РНоторйк ко_)ае), пылевидная мучнистая роса, вызываемая видом рода микросфера (МкгокрНаега йГГика), пятна на листьях, вызываемые видом рода пиренохаета (РугепосНае1а д1усшек), увядание надземных частей, листвы и тканей растений, вызываемое видом рода ризоктония (КЫ/осЮша ко1ат), ржа, головня, вызываемые видами рода факопсора (РНакоркога расНугЫ/г РНакоркога текои-пае), коркообразные пятна, вызываемые видом рода сфацелома (ЪрНасе1ота д1усшек), увядание листьев, вызываемое видом рода стемфилиум (ШетрНуПит Ьо1гуокит), точечные пятна, вызываемые видом рода коринеспора (Согупекрога саккйсо1а).

Грибковые заболевания на корнях и стеблях, приводящие, например, к черному гниению корней, вызываемому видом рода калонектрия (Са1опесйга сго1а1апае), углевидному гниению, вызываемому видом рода макрофомина (МасгорйотШа рНакеоПпа), увяданию или пониканию, гниению корней и кроны и стручков, вызываемому видами рода фузариум (Рикагшт охукрогит, Рикагшт огШосегак, Рикагшт кетНесШт, Рикагшт есцпкей), гниению корней, вызываемому видами родов миколептодискус (Мусо1ерЮй1ксик ЮггекШк), неокосмоспора Шеосокторкрога уактГесЫ), увядание кроны и стеблей, вызываемые видом рода диапорте (ШароПНе рйакео1огит), язве стеблей, вызываемой видом рода диапорте (ШароИНе рйакео1огит уаг. саийуога), гниению, вызываемому видом рода фитофтора (РНуЮрЫНога тедакрегта), коричневому гниению стеблей (РЫа1орйога дгедаЫ), гниению, вызываемому видами рода питиум (Руййит арНап1йегта1ит, Руййит йгеди1аге, РуЙНит йеЬагуапит, Руййит туг1о1у1ит, Руййит и1йтит), гниению корней, разрушению стеблей и гибели от милдью, вызываемому видом рода ризоктония (КЫ/осЮша ко1аш), разрушению стеблей, вызываемому видом рода склеротиния ^с1егойта кс1егойогит), южному увяданию, вызываемому видом рода склеротиния ^с1егойта го1Гкй), гниению корней, вызываемому видом рода тиелавиопсис (ТЫеЫукркк Ьакко1а).

В качестве микроорганизмов, которые могут вызвать разрушение или изменение технических материалов, следует, например, назвать бактерии, грибы, дрожки, водоросли и слизневые организмы. Биологически активные вещества согласно данному изобретению предпочтительно действуют против грибов, в частности плесневых грибов, окрашивающих дерево или разрушающих дерево грибов базидиомицетов (ВаккютусеЮп), а также против слизьневых организмов и водорослей. Следует, например, назвать микроорганизмы следующих родов: рода альтернария (Лйегпайа), такой как ЛЙегпапа кпшк; рода аспергиллус (ЛкрегдШик), такой как ЛкрегдШик тдег; рода хаетомиум (СНаеЮтшт), такой как СНаеЮтшт д1оЬокит; рода кониофора (СошорНога), такой как СошорНога риеЫпа; рода лентинус (Ьепттик), такой как Ьепйпик йдйпик; рода пенициллиум (РетсШшт), такой как РетсШшт д1аисит; рода полипорус (Ро1урогик), такой как Ро1урогик уегккокг; рода ауреобазидиум (ЛигеоЬаыйшт), такой как ЛигеоЬаыйшт ри11и1апк; рода склерофома ^скгорНота), такой как δс1е^орНота рйуорНйа; рода триходерма (Тйсйойегта), такой как Тйсйойегта ушйе; рода эшерихия (ЕксйейсЫа), такой как ЕксйейсЫа сой; рода псевдомонас (Ркеийотопак), такой как Ркеийотопак аегидшока; рода стафиококкус ^1арйу1ососсик), такой как δίарЬу1ососсик аигеик.

Кроме того, биологически активные вещества согласно данному изобретению также проявляют очень хорошее антимикотическое действие. Они обладают очень широким антимикотическим спектром действия, в частности, против дерматофитов и побеговых грибов, плесени и дифазных грибов (например, против видов рода кандида (СапФйа), таких как СапФйа а1Ысапк, СапФйа д1аЬга1а), а также ЕрШегторНуЮп йоссокит, видов рода аспергиллус (ЛкрегдШик), таких как ЛкрегдШик тдег и ЛкрегдШик Гиш1да1ик, видов рода трихофитон (ТпсНорНуЮп), таких как ТпсНорНуЮп теп1а-дгорНу1ек, видов рода микроспорой (Мкгокрогоп), таких как Мкгокрогоп сатк и аийошпй. Перечисление этих грибов ни в коем случае не является ограничением охватываемого микотического спектра, а имеет только поясняющий характер.

Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут применяться как для медицинских применений, так и для немедицинских применений.

При применении биологически активных веществ согласно данному изобретению в качестве фунгицидов расходные количества в зависимости от типа применения могут варьироваться в широком интервале. Расходное количество биологически активного вещества согласно данному изобретению составляет:

при обработке частей растений, например, листьев: от 0,1 до 10 000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га, более предпочтительно от 50 до 300 г/га (при применении поливанием или капельным способом расходное количество может быть даже меньше, прежде всего, когда используют инертные субстраты, такие как стеклянные волокна или перлит);

при обработке семенного материала: от 2 до 200 г на 100 кг семенного материала, предпочтительно от 3 до 150 г на 100 кг семенного материала, более предпочтительно от 2,5 до 25 г на 100 кг семенного материала, еще более предпочтительно от 2,5 до 12,5 г на 100 кг семенного материала;

- 25 026931 при обработке почвы: от 0,1 до 10 000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.

Расходные количества приведены только в качестве примера и не являются ограничивающими по смыслу данного изобретения. Биологически активные вещества, соответственно средства согласно данному изобретению, могут, таким образом, применяться для того, чтобы защитить растения в течение определенного промежутка времени после обработки от поражения указанными возбудителями вреда. Промежуток времени, в течение которого достигается защита, простирается, как правило, от 1 до 28 дней, предпочтительно от 1 до 14 дней, более предпочтительно от 1 до 10 дней, еще более предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растений биологически активными веществами, соответственно, вплоть до 200 дней после обработки семенного материала.

Кроме того, в результате обработки согласно данному изобретению удается уменьшить содержание микотоксина в урожае и полученных из него пищевых и кормовых продуктах. Особенно, но не исключительно следует при этом назвать следующие микотоксины: деоксиниваленол (ΌΟΝ), ниваленол, 15-Ас-ЭОК 3-Ас-ЭОК Т2- и НТ2- токсин, фумонисины, зеараленон, монилиформин, фузарин, диацеотоксискирпенол (ЭА8), беауверицин, енниатин, фузаропролиферин, фузаренол1, охратоксины, патулин, алкалоиды спорыньи и афлатоксины, которые могут быть вызваны следующими грибами: Рикагшт крес., такими как Рикагшт аситтаЦпп, Р.ауепасеит, Р.сгоок\уе11епке, Р.си1тогит, Р.дгатШеагит (О1ЬЬеге11а /еае), РхсцикеП, Р.ГгуГОогоц Р.тикагит, Р.охукрогит, Р.ргойГегаШт, Р.роае, Р.ркеибодгатШеагит, Р.катЬисшит, Р.ксирц Р.кетПесЦпп, Р.ко1ат, Р.крого1г1ско1бек, РЗапдкебиае, Р.киЬд1ийпапк, РДпстсРпп, Р.уеШсШюьбек среди других, а также АкрегдШик крес, РетсШшт крес., С1а\асерк ригригеа, 81асЬуЬойук крес и др.

Соединения согласно данному изобретению могут при необходимости в определенных концентрациях, соответственно расходных количествах, также применяться как гербициды, защитные вещества, регуляторы роста растений или средства для улучшения свойств растений, или как микробициды, например как фунгициды, антимикотики, бактерициды, вирициды (включая средства против вироидов), или как средства против МЬО (подобный микоплазме организм) и КРО (подобный риккетсиа организм). Их можно также при необходимости применять в качестве промежуточных или исходных продуктов для синтеза других биологически активных веществ.

Приведенные ниже примеры более подробно поясняют данное изобретение.

А. Химические примеры.

1. Получение ^(цианметил)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-метокси-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5карбоксамида (пример 1.20-40).

Промежуточное соединение 1.

3.5- Дихлорбензальдегидоксим.

К 23,82 г (342,8 ммоль) гидрохлорида гидроксиламина добавляют 80 мл этанола. После добавления 28,12 г (342,8 ммоль) ацетата натрия добавляют по каплям раствор 50,00 г (285,7 ммоль)

3,5-дихлорбензальдегида в 100 мл этанола в течение 30 мин, перемешивают в течение 2 ч и затем оставляют стоять на ночь. Из реакционной смеси полностью отгоняют растворитель, затем добавляют 500 мл СН₂С1₂ и промывают 400 мл воды. Водную фазу промывают один раз 100 мл СН₂С1₂, органическую фазу сушат над №₂8О₄, фильтруют и отгоняют растворитель. Остаток применяют без дальнейшей очистки.

Выход: 56,50 г (98%).

Ή ЯМР (СЭС1₃): δ = 7,36 (к, 1Н, Аг-Н), 7,47 (к, 2Н, Аг-Н), 7,63 (к Ьг, 1Н, ОН), 8,02 (к, 1Н, НС=ШН).

Промежуточное соединение 2.

3.5- Дихлор^-гидроксибензол-карбоксимидоилхлорид.

30,00 г (157,9 ммоль) 3,5-дихлорбензальдегидоксима помещают в 379 мл 0,5 М НС1 в ДМФ и при комнатной температуре порционно добавляют 116,7 г (189,5 ммоль) оксона (пероксомоносульфат калия). Для того чтобы реакционная смесь не нагревалась выше внутренней температуры 50°С, ее охлаждают ледяной баней. Через 2 ч реакционный раствор выливают в 1 л ледяной воды и затем два раза экстрагируют по 500 мл эфира. К объединенным органическим фазам затем добавляют 400 мл 0,5 М водной НС1 и промывают 200 мл насыщенного раствора №С1, сушат над №₂8О₄, фильтруют и отгоняют растворитель. Остаток применяют без дальнейшей очистки.

Выход: 28,40 г (80%).

Ή ЯМР (СЭС1₃): δ = 7,43 (к, 1Н, Аг-Н), 7,74 (к, 2Н, Аг-Н), 8,03 (к Ьг, 1Н, ОН).

Промежуточное соединение 3.

Метил-3-(3,5-дихлорфенил)-5-метокси-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-карбсксилат (пример А-116).

35,00 г (155,9 ммоль) растворяют в 490 мл 2-пропанола и добавляют 31,61 г (171,5 ммоль) метилового эфира 2-метоксиакриловой кислоты. К этому раствору добавляют при комнатной температуре /65,49 г (779,6 ммоль) NаНСΟз и перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. Затем отфильтровывают от твердого вещества и из фильтрата отгоняют растворитель на ротационном испарителе. Сырой продукт растворяют в дихлорметане, сушат над №₂8О₄, фильтруют и отгоняют растворитель. Затем растворяют твердое вещество в небольшом количестве дихлорметана и добавляют изопропанол. Из этой смеси растворителей выкристаллизовывают продукт.

- 26 026931

Выход: 28,0 г (59%).

Ή ЯМР (СЭС1₃): δ =3,40 (ά Н_А от АВ, 1=19 Гц, 1Н, Ы=С-СН_АН_В), 3,48 (5, 3Н, О-СНз), 3,78 (ά, Н_в от АВ, 1=19 Гц, 1Н, Ы=С-СН_АН_В), 3,90 (5, 3Н, ОСН₃), 7,43 (5, 1Н, Аг-Н), 7,55 (5, 2Н, Аг-Н).

Промежуточное соединение 4.

3-(3,5-Дихлорфенил)-5-метокси-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-карбоновая кислота (пример А-115).

40,00 г (131,5 ммоль) метил-3-(3,5-дихлорфенил)-5-метокси-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5карбоксилата растворяют в 800 мл ТГФ и затем медленно добавляют 2,99 г ЫОН в виде 0,5 молярного раствора в воде. Перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре, затем отгоняют растворитель ТГФ в вакууме, добавляют 200 мл полунасыщенного раствора ЫаНСО₃ и экстрагируют уксусным эфиром. Затем к водной фазе добавляют 300 мл метиленхлорида и при перемешивании, медленно добавляя 0,5н. НС1 доводят до значения рН 1. Органическую фазу сушат над Ыа₂8О₄, фильтруют и отгоняют растворитель.

Выход: 35,4 г (88%).

Ή ЯМР (СЭС1₃): δ = 3,45 (ά Н_А от АВ, 1=19 Гц, 1Н, Ы=С-СН_АН_В), 3,51 (5, 3Н, ОСН₃), 3,85 (ά Н_в от АВ, 1=19 Гц, 1Н, Ы=С-СН_АН_В), 7,45 (5, 1Н, Аг-Н), 7,56 (5, 2Н, Аг-Н), 93 (5 Ьг., 1Н, СООН).

Пример 1.20-40.

Ы-(Цианметил)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-метокси-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-карбоксамид.

200 мг (0,689 ммоль) 3-(3,5-дихлорфенил)-5-метокси-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-карбоновой кислоты помещают в 10 мл дихлорметана и добавляют 93 мг (0,69 ммоль) НОВТ и 57 мг (1,0 ммоль) 2-аминоацетонитрила. В заключение добавляют 172 мг (0,896 ммоль) гидрохлорида 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимида и перемешивают 30 мин. Для переработки промывают водой и хроматографируют на силикагеле с гептаном/этилацетатом. Выход: 220 мг (92%).

Ή ЯМР (СЭС1₃): δ = 3,36 (ά Н_А от АВ, 1=19 Гц, 1Н, Ы=С-СНаН_в), 3,37 (5, 3Н, ОСН₃), 3,81 (ά Н_В от АВ, 1=19 Гц, 1Н, Ы=С-СН_АН_В), 4,27 (ά АВ, 2Н; 1АВ=16 Гц, 1АС=7 Гц, 2Н, НН_С-СН_АН_В), 7,17 (1 Ьг, 1=7 Гц, 1Н, ΝΉ), 7,45 (5, 1Н, Аг-Н), 7,56 (5, 2Н, Аг-Н).

Промежуточное соединение 5.

Метил-2,2-диметоксипропаноат.

К 100 г (979 ммоль) метил-2-оксопропаноата добавляют 135 г (1273 ммоль) триметилортоформиата в 240 мл метанола. После добавления 0,96 г (9,79 ммоль) концентрированной Н₂§О₄ нагревают в течение 4 ч в условия рефлюкса. Растворитель отгоняют в течение 2 ч, сырой продукт охлаждают до 10°С и добавляют к раствору из 2,4 г КОН в 1200 мл воды при температуре 10°С. После многократного экстрагирования диэтиловым эфиром сушат над №₂8О₄, фильтруют и отгоняют растворитель. Остаток снова перегоняют.

Ткип (при 10 мбар): 50-55°С.

Выход: 118 г (77%).

Ή ЯМР (СЭС1₃): δ = 1,53 (5, 3Н, С-СНД, 3,29 (5, 6Н, СН₃-О-С-О-СН₃), 3,82 (5, 3Н, СООСН₃).

Промежуточное соединение 6.

Метил-2-метоксиакрилат.

100 г (675 ммоль) метил-2,2-диметоксипропаноата помещают в 300 мл ДМФ и порционно добавляют при перемешивании 52,7 г (371 ммоль) Р₂О₅ и затем нагревают в течение 1 ч при температуре 100°С. Реакционную смесь затем добавляют к 1 л охлажденного до 10°С, насыщенного раствора NаНСО₃. Этот раствор экстрагируют диэтиловым эфиром, органически экстракты промывают три раза насыщенным раствором №С1, сушат над №₂8О₄, фильтруют и отгоняют растворитель. Продукт применяют без дальнейшей очистки.

Выход: 66,0 г (81%).

Ή ЯМР (СЭС1₃): δ = 3,67 (5, 3Н, С-СН₃), 3,83 (5, 3Н, СООСН₃), 4,63 (ά, 1Н, 1=3 Гц, С=СНН), 5,37 (ά, 1Н, 1=3 Гц, С=СНН).

Промежуточное соединение 7.

Этил-2-этоксиакрилат.

Синтез аналогичен синтезу промежуточного соединения 6.

Ή ЯМР (СЭС1₃): δ = 1,33 (ί, 3Н, 1=7 Гц, СН₃СН₂О), 1,40 (1, 3Н, 1=7 Гц, СН₃СН₂О), 3,83 (ц, 2Н, 1=7 Гц, СН₃СН₂О), 4,27 (ц, 2Н, .1=7 Гц, СН₃СН₂О), 4,58 (ά, 1Н, 1=3 Гц, С=СНН), 5,32 (ά, 1Н, 1=3 Гц, С=СНН).

Пример 3.11-9.

3-(3,5-Дифторфенил)-5-метокси-№(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-карботиоамид.

400 мг (1,182 ммоль) 3-(3,5-дифторфенил)-5-метокси-№(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1,2оксазол-5-карбоксамида растворяют в 20 мл ТГФ и порционно добавляют всего 478 мг (1,182 ммоль) реагента Лавессона. Прозрачный раствор затем нагревают в микроволновой печи при температуре 80°С в течение 2 ч. Растворитель отгоняют в вакууме, остаток помещают в уксусный эфир и экстрагируют насыщенным раствором хлористого натрия. Органическую фазу сушат над №₂8О₄, фильтруют и отгоняют растворитель. В заключение чистят хроматографически на силикагеле с эфиром уксусной кислоты/н- 27 026931 гептаном.

Выход: 150 мг (34%).

1Н ЯМР (СОС1₃): δ = 3,41 (к, 3Н, О-СН₃), 3,57 (б Н_А от АВ, 1=19 Гц, 1Н, №С-СНдН_В), 4,07 (б Н_В от АВ, 1=19 Гц, 1Н, ЖС-СЩНв), 4,26-4,41 (т, 1Н, СНН-СР₃), 4,54-4,71 (т, 1Н, СНН-СР₃), 6,92 (б, 1Н, рЬеу1-4Н), 7,21 (б, 2Н, Аг-2, 6Н), 8,70 (к Ъг, 1Н, ΝΉ).

По аналогии с получением приведенных выше соединений и согласно общим инструкциям по получению могут быть получены соединения, приведенные в следующих таблицах. ЯМР-данные для опубликованных в этих таблицах примеров записаны в виде δ-значения, число Н-атомов, мультиплетное расщепление. δ-значение - интенсивность сигнала - численные пары различных пиков сигнала отделены друг от друга точкой с запятой.

Таблица 1.1. Соединения 1.1-1 - 1.1-266 общей формулы (1.1) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, приведенные ниже.

о

(1.11

№	/ —А-Х	№	/ -А-Х	№	/ —А-Х
1.1-1	/ — н	1. ι- ιο	' \]НР2	1.1- 19
1.1-2	/ — сн3	1.1- 11	/_уСр5СРз	1. 120
1.1-3		1.1- 12	/чСРз СР3	1. 121
1.1-4		1.1- 13	' ^С1	1.1- 22	' ч с
1.1-5	Ч	1.1- 14	‘ ^Ч_ Вг	1.1- 23	0
1.1-6	Ч	1. 115		1.1- 24	Ч Я/ Ч 0
1.1-7	<Ч	1.1- 16		1.1- 25	Чд/
1.1-8	ч	1.1- 17	1 чон	1.1- 26	о
1.1-9		1.1- 18	’ 4(/	1.127
1.1-28	: рЧ ‘ ХР-°ч_ О	1.1- 38	. <4 .·-3-СР, \	1.1- 48	.4

- 28 026931

1.1-29	—\ /С|Ч ' Р-СК II 3 0	1.1- 39	. о>ч,° / :-1 5-Ν νΝ' \ \	1. 14 9
1.1-30	О / —< у-Ν у о —	1.1- 40		1. ΙδΟ
1.1-31	4-	1.141	ч N	1.1- 51	СРз
1.1-32	О ' \_Ср5	1.1- 42	ч N	1.1- 52	Л
1.1-33	;^°Х N	1.1- 43	% N	1.1- 53	Ч
1.1-34	О, >-СР3 \—N	1.1- 44	-V N	1.154	ч
1.1-35	' °ч —\ 5— ’ ^-N	1.1- 45	А	1.1- 55
1.1-36	. О;> //° : —\ Υ-Ν	1.1- 46	X	1.1- 56
1.1-37	О /θ ' -\ /3“ \	1.1- 47	X N	1.1- 57	/ °\ / У— °

- 29 026931

1.1-58	/	1.1- 68		1.1- 78	ο
1.1-59	Λ- 0	1.169	;^05	1.1- 79
1.1-60		1.1- 70	/^>°	1.1- 80	' —Vой 0
1.1-61		1.1- 71	/4Х	1.1- 81	%
1.1-62		1.1- 72	/43	1.1- 82	;Φ,
1.1-63	%	1.1- 73	ζ^Ο>	1.1- 83	ο 4-
1.1-64	Α	1.1- 74		1.1- 84
1.1-65	Ρ	1.1- 75	у	!.!- 85	ъ
1.1-66	ет,	1.1- 76		1.1- 86	Α·.

- 30 026931

- 31 026931

- 32 026931

1.1- 125	Αχ Ν ΟΝ	1.1- 135	χ»	1.1- 145	..ХГХ0'снр2
1.1- 126	\ ο Υ	1.1- 136	'ХГ	1.114 6	\ ΧΧχ °’се ' Xм
1.1- 127	Αχ	1.1- 137	ХГ	1.1- 147	'ΧΓ
1.1- 148	χτ	1.1- 158	Αχ	1.1- 168	^Αχ
1.1149		1.1- 159	Αχ	1.1- 169	Αχ
1.1- 150		1. 1160	Ух	1.1- 170	V
1.1- 151	χΑ	1.1- 161	Αχ	1.1- 171	Αχ
1.1152	·,ότχ· Χ-Ν	1.1- 162	I X Χχ	1.1- 172	ΑΑ
1.1- 153	' ΑΝ	1.1- 163	ίι о 1 / I -ί	1.1- 173	Αχ·

- 33 026931

- 34 026931

1.1- 163	αχ	1.1- 193	л ,Ν, ,С1	1. 1203	ι ΕΓ <° ΧΧΧ
1.1- 184		1.1- 194	·Χι	1.1- 204	X» Χν
1.1- 185	ХХ	1.1- 195	\ΧΤΎα Ν^Ν	1.1- 205	X- ^Ν
1.1- 136	1 ΧΧχΝΧ	1.1- 196		1.1- 206	''ΊΟχ
1.1- 187	',Χγ1	1.1- 197	X Α	1.1207	Ν СР,
1.1208	Τχ Ν СНР2	1.1- 218	Χ-Λ ν сг,	1.1- 228	X
1.1- 209	X Ν	1.1- 219	Χ,^ Ν СНР,	1.1- 229	Ν СР,
1.1- 210	' ΐΟ^Ι	1.1- 220	Λαχ'	1. 1230	X μ Ν СНРг
1.1- 211	Ν— /X	1.1- 221	^Ν	1.1- 231

- 35 026931

1.1- 212	’ £ /Ν~λ	1.1- 222	;·Ά-	1.1- 232
1.1- 213		1.1- 223	1 ΐ	1.1- 233	Τ
1.1- 214		1.1- 224	,ν ' к- -Ν—'	1.1- 234	Ατ
1.1- 215	Τ'Ν 5—	1.1- 225	ήη-Ύ	1.1- 235	ль
1.1- 216	Τ- Τ	1.1- 226	1 7 ί	1.1- 236	ο/=Ν'
1.1- 217		1.1227	''-'ТУ- Τ	1.1- 237
1.1- 238		1.1- 248	ό ^4=	1.1- 258	/'Ν ?
1,1- 239	С1 %ό	1.1- 249	τ	1.1- 259
1.1- 240		1.1- 250	τ	1.1- 260	τ τι

- 36 026931

1.1- 241	а ф Р	1.1- 251	ηχ	1.12 61	φφφ . φ2 ТЕ
1.1- 242	....../1 С1	1.1- 252	фФ	1.12 62	Φ ΟΝ
1.1- 243	Вг ф С1	1.1- 253	ΦΟ	1.1- 263	,χτ
1.1- 244	Вг ф	1.1- 254	Ф/ φ	1.1- 264
1.1- 245	ф С1	1.1- 255	'Ф-\	1.1- 265	ж
1.1- 246		1.1- 256	'φφ-\ φ СНг;	1.1- 266	'ффл /Ν-ν
1.1- 247		1.1- 257	Г

Таблица 1.2. Соединения 1.2-1 - 1.2-266 общей формулы (1.2) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.3. Соединения 1.3-1 - 1.3-266 общей формулы (1.3) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.4. Соединения 1.4-1 - 1.4-266 общей формулы (1.4) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.5. Соединения 1.5-1 - 1.5-266 общей формулы (1.5) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

- 37 026931

Таблица 1.6. Соединения 1.6-1 - 1.6-266 общей формулы (Ι.6) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.7. Соединения 1.7-1 - 1.7-266 общей формулы (Ι.7) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.8. Соединения 1.8-1 - 1.8-266 общей формулы (Ι.8) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.9. Соединения 1.9-1 - 1.9-266 общей формулы (Ι.9) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.10. Соединения 1.10-1 - 1.10-266 общей формулы (Ι.10) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.11. Соединения 1.11-1 - 1.11-266 общей формулы (Ι.11) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.12. Соединения 1.12-1 - 1.12-266 общей формулы (Ι.12) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.13. Соединения 1.13-1 - 1.13-266 общей формулы (Ι.13) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

- 38 026931

Таблица 1.14. Соединения 1.14-1 - 1.14-266 общей формулы (1.14) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.15. Соединения 1.15-1 - 1.15-266 общей формулы (1.15) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.16. Соединения 1.16-1 - 1.16-266 общей формулы (1.16) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.17. Соединения 1.17-1 -1.17-266 общей формулы (1.17) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.18. Соединения 1.18-1 - 1.18-266 общей формулы (1.18) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.19. Соединения 1.19-1 - 1.19-266 общей формулы (1.19) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.20. Соединения 1.20-1 - 1.20-266 общей формулы (1.20) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

- 39 026931

Таблица 1.21. Соединения 1.21-1 - 1.21-266 общей формулы (1.21) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.22. Соединения 1.22-1 - 1.22-266 общей формулы (1.22) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.23. Соединения 1.23-1 - 1.23-266 общей формулы (1.23) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.24. Соединения 1.24-1 - 1.24-266 общей формулы (1.24) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.25. Соединения 1.25-1 - 1.25-266 общей формулы (1.25) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.26. Соединения 1.26-1 - 1.26-266 общей формулы (1.26) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.27. Соединения 1.27-1 - 1.27-266 общей формулы (1.27) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

- 40 026931

Таблица 1.28. Соединения 1.28-1 - 1.28-266 общей формулы (1.28) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.29. Соединения 1.29-1 - 1.29-266 общей формулы (1.29) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.30. Соединения 1.30-1 - 1.30-266 общей формулы (1.30) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.31. Соединения 1.31-1 - 1.31-266 общей формулы (1.31) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.32. Соединения 1.32-1 - 1.32-266 общей формулы (1.32) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.33. Соединения 1.33-1 - 1.33-266 общей формулы (1.33) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

- 41 026931

Таблица 1.34. Соединения 1.34-1 - 1.34-266 общей формулы (Ι.34) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.35. Соединения 1.35-1 - 1.35-266 общей формулы (Ι.35) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.36. Соединения 1.36-1 - 1.36-266 общей формулы (Ι.36) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.37. Соединения 1.37-1 - 1.37-266 общей формулы (Ι.37) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.38. Соединения 1.38-1 - 1.38-266 общей формулы (Ι.38) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.39. Соединения 1.39-1 - 1.39-266 общей формулы (Ι.39) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

- 42 026931

Таблица 1.40. Соединения 1.41-1 - 1.41-266 общей формулы (1.41) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.41. Соединения 1.41-1 - 1.41-266 общей формулы (1.41) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.42. Соединения 1.42-1 - 1.42-266 общей формулы (1.42) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.43. Соединения 1.43-1 - 1.43-266 общей формулы (1.43) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.44. Соединения 1.44-1 - 1.44-266 общей формулы (1.44) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.45. Соединения 1.45-1 - 1.45-266 общей формулы (1.45) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

- 43 026931

Таблица 1.46. Соединения 1.46-1 - 1.46-266 общей формулы (1.46) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.47. Соединения 1.47-1 - 1.47-266 общей формулы (1.47) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.48. Соединения 1.48-1 - 1.48-266 общей формулы (1.48) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.49. Соединения 1.49-1 - 1.49-266 общей формулы (1.49) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.50. Соединения 1.50-1 - 1.50-266 общей формулы (1.50) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.51. Соединения 1.51-1 - 1.51-266 общей формулы (1.51) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

- 44 026931

Таблица 1.52. Соединения 1.52-1 - 1.52-266 общей формулы (1.52) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.53. Соединения 1.53-1 - 1.53-266 общей формулы (1.53) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.54. Соединения 1.54-1 - 1.54-266 общей формулы (1.54) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.55. Соединения 1.55-1 - 1.55-266 общей формулы (1.55) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.56. Соединения 1.56-1 - 1.56-266 общей формулы (1.56) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Таблица 1.57. Соединения 1.57-1 - 1.57-266 общей формулы (1.57) согласно данному изобретению, в которой А-Х имеет значения, определенные в табл. 1.1.

Аналогично соединениям согласно данному изобретению, приведенным в табл. 1.1- 1.57, проявляют себя, соответственно, соединения согласно данному изобретению, приведенные в табл. 2.1-2.57, у которых Υ означает кислород, К³ означает этил и другие заместители имеют в каждом случае значения, приведенные в табл. 1.1-1.57.

Аналогично соединениям согласно данному изобретению, приведенным в табл. 1.1-1.57, проявляют себя, соответственно, соединения согласно данному изобретению, приведенные в табл. 3.1-3.57, у которых Υ означает серу, К³ означает метил и другие заместители имеют в каждом случае значения, приведенные в табл. 1.1-1.57.

Аналогично соединениям согласно данному изобретению, приведенным в табл. 1.1-1.57, проявляют

- 45 026931 себя, соответственно, соединения согласно данному изобретению, приведенные в табл. 4.1-4.57, у которых Υ означает серу, К³ означает этил и другие заместители имеют в каждом случае значения, приведенные в табл. 1.1-1.57.

Применяемые сокращения означают:

Ас - ацетокси,

Ви - бутил,

Εΐ - этил,

Ме - метил,

Ργ - пропил,

Ре - пентил,

Не\ - гексил,

Ρ1 - фенил, с - цикло, в - втор, ί - изо, ΐ - трет,

ТНР - тетрагидрофуран.

Е1, Е2, Е3, Е4 обозначают энантиомерно чистые соединения. Ό1, Ό2, Ό3, Ό4 означают диастереомеры диастереомерной пары, которые присутствуют в виде рацематов двух энантиомеров.

- 46 026931

Таблица 1.2

Аналитические данные

№	ЯМР
1.2-7	Есюс13] (ш,2Н); (га, 1Н) ;	0,89-0,97 (ш,ЗН); 1,17-1,21 <т,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,42 (га,1Н); 3,84 {т,1Н); 6,58 (б,1Н); 7,16 (га,1Н); 7,42 (т,ЗН).	1,52 3, 96

1.2-8	[С0С13] (з,ЗН); 6,61 (ά,	0, 93 3, 42 1Н) ;	(га,6Н); 1,14 (т, ЗН); 1,76 (га,1Н); 3,38
(т,1Н) ; 3,78-3,86 (т,1Н) ,	3, 91	(т,1Н);
7,16 (т,1Н);	7,41 (т,ЗН).
1.2-10	[СРС13]	3,38	(8,ЗН); 3,44	(б,1Н) ; 3,62	-3,79	(т,2Н);
3,90 (б	,1Н) ;	5,77-6,05 (IX,1Н); 7,06	(8,1Н)	; 7,15
	(т,1Н);	7,42	(га,ЗН).
1.2-11	[СОС13]	3,39	(5,ЗН); 3,44	(б,1Н); 3,85	(ά,ΙΗ)	, 3,90-
4,00 (т,1Н);	4,10-4,20	(га,1Н); 7,05	(3,1Н)	; 7,17
	(т, 1Н) ;	7,42	(га,ЗН).
1.2-15	[СОС13]	2, 67-	2,73 (т,2Н);	3,38 (5,ЗН);	3,42	(б,1Н);
3,59-3,68 (га	,2Н); 3,91	(б,1Н) ; 7,18	(т, 2Н)	; 7,42
	(т,ЗН).
1.2-16	[СОС13]	3,39	(з,ЗН); 3,44	(б,1Н); 3,89	(б, 1Н)	; 3,92-
4,03 (т,2Н);	5,18-5,27	(т,2Н); 5,82-	•5, 91	(т,1Н);
	б т 3 8 (з,	1Н) ;	7,15 (т,1Н);	7,41 (т,ЗН).
1,2-20	[СОС13]	1,43	(т, ЗН); 2,	57-2,67 (т,1Н); 2,	75-2,90
(га,1Н);	3,38	(з,ЗН); 3,40	(т,1Н) ; 3,88	(т,1Н>; 4,29
	(га, 1Н) ;	6,86	(й,1Н); 7,16	(т,1Н); 7,42	га,ЗН) .
1.2-21	[СОС13]	1,13	(т, 6Н) ; 1,22	(т,1Н); 3,34	-3,44	(т,7Н) ;
3,77-3,87 (га	,1Н); 4,05	(га,1Н); 7,02	(й,1Н)	; 7,13
	(т,1Н);	7,41	(т,ЗН).
1.2-24	[СОС13]	3, 00	(з,ЗН); 3,	26-3,38 (т,6Н); 3,	81-3,95
	(т,ЗН) ;	7,16	(т,1Н); 7,41	(га,4Н).
1.2-25	[СОС13]	1,28	(й,ЗН); 2,58	(Ч,2Н); 2,72	(й,2Н	; 3,39
(з,ЗН);	3, 42	(б,1Н); 3,55	(т,2Н); 3,88	(б,1Н); 7,13
	(т,2Н);	7,41	(га, ЗН) ,
1.2-40	[С0С13]	3,38	(з,ЗН); 3,44	(б,1Н); 3,94	(б,1Н)	4,18-
4,24 (га	1Н);	4,32-4,38 (т, 1Н) ; 7,19	(т,2Н>	; 7,41
	(т,ЗН).
1.2-41	[СГС13]	ϋΐ:	1,65 (б,ЗН);	3,37 (з,ЗН);	3,45	(ά,ΙΗ);
ϋΐ	3,89 (б	1Н) ;	4,95 (т, 1Н) ;	7,09 (б,1Н);	7,17	(т, 1Н) ;
7,42 (га,	ЗН) .
1.2-41	[СГ)С1з]	Б2:	1,63 (б, ЗН);	3,39 (8,ЗН);	3,41	(б,1Н>;
ϋ2	3,97 (ά	1Н) ;	4,93 (т,1Н);	7,08 (б,1Н);	7,17	(т,1Н);
7,43 (га,	ЗН) .
1.2-42	[СРС13]	1,78	(3,бН); 3,38	(3,ЗН); 3,40	(ά,ΙΗ	; 3,99
	(ά,1Н);	6,73	(з,1Н); 7,17	(т,1Н); 7,42 (т,ЗН).
1.2-45	[СЦС13]	1,09	-1,17 {т,ЗН)	; 1,73 (з,ЗН); 1,	96-2,12
(т,2Н);	3,38	(з,ЗН); 3,40	(т,1Н); 3,94	-4,00	(т,1Н);
	6,80 (ό.	1Н) ;	7,16 (т,1Н);	7,43 (га,ЗН).
1.2-46	[СОС13]	1,03	(га, ЗН); 1,5.3	-1,59 (т,2Н);	1,75	(5,ЗН);
1,88-2,07 (т	,2Н); 3,38	(8,ЗН); 3,40	(га,1Н)	; 3,98
	(т,1Н);	6, 81	(б,1Н); 7,16	(га,1Н); 7,42 (га,ЗН).

- 47 026931

1.2-47	[СРС13] 0,71-0,78 (га,4Н); 1,31 (га, ΙΗ) ; 1,83 (ά,3Η); 3,38 (з,ЗН); 3,41 (т,1Н); 3,90-4,01 (т,1Н), 7,01 (ά,1Н); 7,17 (т,1Н); 7,42 (т,ЗН).
1.2-48	[СЕ>С1з] Ы: 1,40 (ά,3Η); 3,39 (з,ЗН); 3,45 (ά,ΙΗ);
Э1	3,83 (ά,ΙΗ); 4,73 (т,1Н); 6,83 (ά,ΙΗ); 7,18 (т,1Н) ; 7,42 (т,ЗН).
1.2-48	[СЕ)С13] 02: 1,39 (ά,3Η); 3,38 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ);
ϋ2	3,87 (ά,ΙΗ); 4,73 (т,1Н>; 6,89 (ά,ΙΗ); 7,18 (т,1Н) ; 7,42 (т,ЗН).
1.2-49	[СОС13] ϋΐ: 1,04 (5,ЗН); 1,58-1,65 (т,1Н); 1,90-1,98
ϋΐ	(т,1Н); 3,40 (з,ЗН); 3,49 (ά,ΙΗ); 3,80 (ά,ΙΗ); 4,55 (га,1Н); 6,73 (ά,ΙΗ); 7,17 (га,1Н); 7,42 (т,ЗН).
1.2-49	[СОС13] 02: 1,02 (5,ЗН); 1,56-1,65 (т,1Н); 1,90-1,98
02	(т,1Н); 3,39 (з,ЗН); 3,45 (ά,ΙΗ); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,55 (т,1Н); 6,78 (ά,ΙΗ); 7,18 (т,ΙΗ); 7,43 (т,ЗН).
1.2-50	[СОС13] 1,00-1,07 (т,6Н); 2,22 (т,1Н); 3,39 (ά,3Η); 3,45 (т,1Н); 3,75-3,92 (άά,ΙΗ); 4,53 (т,1Н); 6,88 (т,1Н); 7,17 (т,1Н); 7,42 (т,ЗН).
1.2-51	[СОС13] 1,61-1,66 (т,1Н); 1,91 (га,2Н); 2,09 (т,1Н); 3,38 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,85-3,99 (т,ЗН); 4,30 (Г,1Н), 4,65 (ηιιίηΐ,ΙΗ); 7,17 (т, 1Н) ; 7,42 (т,ЗН).
1.2-53	[СОС13] 1/49 (Ь,ЗН); 2,30 (άά,ΙΗ); 3,38 (ά,3Η); 3,43 (т,1Н); 3,85 (га,1Н) ; 4,84 (га,1Н) ; 6,96 (з,1Н); 7,15 (га,1Н); 7,41 (т,ЗН).
1.2-55	[СЮС13] 1,43 (га,ЗН); 1,81 (га,ЗН); 3,38 (ά,ЗН); 3,41 (га,1Н); 3,83 (т, 1Н) ; 4,78 (т,1Н); 6,91 (з,1Н); 7,17 (т,1Н); 7,40 (т,ЗН).
1.2-58	[СОС13] 1,19 (т,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,41-3,47 (т,7Н); 3,88 (т,1Н), 4,21 (т,2Н), 6,89 (з,1Н), 7,15 (т,1Н); 7,41 (т,ЗН).
1.2-59	[СЕ)С13] 1,12 (д,ЗН); 1,42 (т, ЗН) ; 2,49-2, 68 (т,2Н); 3,37 (з,ЗН); 3,42 (т,1Н); 3,84 (т,1Н) ; 4,63 (т,1Н) ; 7,15 (т,1Н); 7,39-7,47 (га,4Н) .
1.2-60	[ССС13] 0,57-0,61 (т,2Н); 0,82-0, 87 <т,2Н) ; 2,82 (т,1Н); 3,36 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,88 (ά,ΙΗ); 6,82 (з,1Н); 7,14 (т,1Н); 7,41 (т,ЗН). [СОС13] 0,22-0,30 (т,1Н); 0,32-0,40 (т,1Н); 0,44-0,56
1.2-62	(т,2Н); 0,87 (т,1Н); 1,27 (т,ЗН); 3,38-3,48 (т,5Н); 3,78-3,84 (т,1Н); 6,79 (з,1Н); 7,15 (т,1Н); 7,42 (т, ЗН).
1.2-64	[СЭС1з] 1,33 (т,2Н); 1,62 (т,2Н); 3,35 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,99 (ά,ΙΗ); 7,17 (т,1Н); 7,23 (з,1Н); 7,41 (т, ЗН) .

- 48 026931

1.2-69	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,40{ш,4Н); 3,87(ά,1Η); 5,22-5, 33 (га,1Н);7,12-7,20 (т,1Н); 7,22(з Ьг,1Н); 7,42 (т,ЗН).
1.2-70	[СОС13] 3,24-3,34(т,2Н); 3,40 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,49-3,59 (т,1Н); 3, 67-3,74(га,1Н); 3,91 (άά,ΙΗ); 4,09-4,19 (га,2Н); 4,42-4,54 (т,1Н); 5,15-5,25 (т,1Н); 7,13-7,20(т,1Н); 7,32 (8 Ьг, 1Н) ; 7,40 (га,1Н).
1.2-71	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,94 (ά,ΙΗ); 4,024,13 (т, 2Н); 4,53-4,13(т,2Н); 4,70-4,80 (т,1Н); 7,13-7,20 (т,1Н); 7,38 (йЬг,1Н); 7,42 (т,ЗН).
1.2-73	[СРС13] 1,83 -1,92 (т,1Н); 2,26-2,38 (га,1Н); 3,36 (з(ЗН); 3,38 (άά,ΙΗ); 3,70-3,76 (т,1Н); 3,78- 3,91(т,ЗН); 3,94-4,02(га,1Н); 4,51-4,61 (т,1Н); 6,95 (з Ьг,1Н); 7,18 (т,1Н); 7,42 (га,ЗН).
1.2-76	[СРС13] 0,89-0,96 (т,ЗН); 1,1.9 (га, ЗН) ; 1,32-1,40 (т,2Н); 1,42-1,50 (т,2Н); 3,38 (з,ЗН); 3,41 (га,1Н), 3,79-3,86 (т,1Н); 4,04 (η,1Н); 6,54 (ά,ΙΗ); 7,15 (т,1Н); 7,41 (т,ЗН).
1.2-94	[СРС13] 1,28 (Ь,ЗН); 2,59 (Ь,2Н); 3,36 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,62 (т,2Н); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,17 (ς,2Η); 7,15 (т,1Н); 7,28 (з,1Н>; 7,41 (гп,ЗН).
1.2-96	[СЕХИз] 1,24-1,32 (т,6Н); 2,57 (т,2Н); 3,37 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,84 (ά,ΙΗ); 4,12-4,20 (т,2Н); 4,37- 4,44 (т,1Н); 7,14 (т,1Н); 7,41 (т,ЗН).
1.2-102	[СЕ>С13] 1,88-1, 95 (дил.пЬ,2Н); 2,40 (Ь,2Н); 3,37-3,43 (т,6Н); 3,69 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 6,94 (з,1Н); 7,15 (т,1Н); 7,41 (т,ЗН).
1.2-119	[СОС131 3,38 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,96 (ά,ΙΗ); 4,62 (т,2Н); 7,17 (т,1Н); 7,28 (з,1Н); 7,41 (т,ЗН); 7,68 (ά,ΙΗ); 7,86 (ά,ΙΗ); 8,69 (5,1Н).
1.2-138	[СОС13] 3,39 (з,ЗН), 3,44 (ά,ΙΗ), 3,99 (ά,ΙΗ); 4,47- 4,58 (т,2Н); 7,19 (т,ЗН); 7,43 (т,4Н); 8,34 (ά,ΙΗ).
1.2-142	[СОС13] 3,39 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ), 3,93 (з,ЗН); 3,93 (ά,ΙΗ); 4,42-4,56 (т,2Н); 6,65 (з,1Н); 6,30 (ά,ΙΗ); 7,13-7,20 (т,2Н); 7,43 (т,ЗН); 8,13 (ά,ΙΗ).
1.2-147	[СОС13] 2,58 (з,ЗН); 3,39 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,95 (ά,ΙΗ), 4,51 (т,2Н); 7,05 (з,1Н); 7,10 (з,1Н); 7,18 (га,2Н); 7,41 (т,ЗН); 7,48 (ά,ΙΗ).
1.2-143	[СОС13] 1,30 (Ь,ЗН); 2,83 (я,2Н); 3,39 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,51 (т,2Е); 7,05 (ά,ΙΗ); 7,09 (з,1Н); 7,17 (т,2Н); 7,42 (т,ЗН); 8,50 (ά,ΙΗ).
1.2-149	[СОС13] 1,01 (т,4Н); 2,03 (т,1Н); 3,39 <з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,97 (ά,ΙΗ); 4,50 (т,2Н); 6,95 (ά,ΙΗ); 7,06

- 49 026931

	(з,1Н); 7,17 (ш,2Н); 7,41 (ш,ЗН); 8,40 (б,1Н) .
1.2-150	[С0С1з] 0,97 (Т,ЗН); 1,70-1,80 (т,2Н); 2,78 (Т,2Н); 3,39 (з,ЗН); 3,42 (б,1Н); 3,94 (ά,1Н); 4,51 (т,2Н); 7,05 (б,1Н); 7,08 (з,1Н); 7,18 (т,2Н); 7,41 (т,ЗН); 8,50 (б,1Н).
1.2-200	[СОС13] 2,46 (5,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,39 <б„1Н); 3,88 (ά,1Н); 4,22-4,38 (т,2Н); 7,01 (з Ьг,1Н); 7,11-7,20 (т,1Н); 7,42 (т,ЗН); 8,20 (е,1Н).
1.2-201	[СОС13] 2,27 (з,ЗН); 2,42 (з,ЗН); 3,34 (з,ЗН); 3,40 (б,1Н) ; 3,93 (б,1Н); 4,27 (т,2Н); 6,81 (з,1Н); 7,17 (т, 1Н); 7,41 (т, ЗН).
1.2-202	[СБС13] 1,30 (Т,ЗН); 2,42 (з,ЗН); 2,66 (ς,2Η); 3,34 (з,ЗН), 3,40 (б,1Н); 3,92 (б,1Н); 4,28 (т,2Н); 6,80 (з,1Н); 7,17 (т,1Н); 7,41 (т, ЗН).
1.2-203	[СОС13] 1,30 (т,6Н); 2,66 (ς,2Η); 2,79 (ч,2Н); 3,34 (з,ЗН); 3,40 (б,1Н); 3,92 (б,1Н); 4,28 (т,2Н); 6,79 (з,1Н); 7,16 (т, 1Н); 7,42 (т,ЗН),
1.2-206	[СОС13] 1,48 (Т,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,42 (б,1Н); 3,89 (б,1Н); 4,14 (с[,2Н); 4,38 (т,2Н); 6,96 (з,1Н); 7,16 (ιη,ΙΗ); 7,40 (т,4Н); 7,46 (з,1Н).
1.2-207	[СЭС1з] 3,35 (з,ЗН); 3,41 (б,1Н); 3,90 (б,1Н); 4,374,43 (т,2Н); 4,68 (ς,2Н) ; 7,02 (з,1Н); 7,18 (т,1Н) ; 7,41 (т,ЗН); 7,53 (з,1Н); 7,56 (з,1Н).
1.2-210	[С0С13] 1,02 (т,2Н); 1,11 (т,2Н); 3,35 (з,ЗН); 3,41 (б,1Н); 3,57 (т,1Н); 3,89 (б,1Н); 4,36 (т,2Н); 6,95 (з,1Н); 7,17 (т,1Н); 7,39-7,56 (т, 5Н),
1.2-211	(СОС13] 2,24 (з,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,39 (б,1Н) ; 3,81 <з,ЗН); 3,87 (б,1Н); 4,26-4,38 <т,2Н); 6,83 (з Ьг,1Н); 7,15 (ιη,ΙΗ); 7,28 (з,1Н); 7,40 (т, ЗН) .
1.2-212	[СЭС13] 1,46 (Т,ЗН); 2,26 (з,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,39 (б,1Н); 4,09 (ч,2Н); 4,27-4,39 (т,2Н); 6,83 (з Ьг,1Н); 7,16 (т,1Н); 7,32 (з,1Н); 7,41 (т,ЗН).
1.2-241	[СОС13] 3,40 (з,ЗН); 3,41 (б,1Н); 3,97(б,1Н); 4,564,68 (т,2Н); 6,95( з,1Н); 7,16 (т,1Н); 7,28 (з Ьг,1Н); 7,92 (т, ЗН); 8,19 (з,1Н).
1.2-257	[СОС13] 1,42 (Ъ,ЗН); 3,36 (з,ЗН); 3,39 (б,1Н); 3,81(б,1Н); 3,91 (з,ЗН); 3,96 (ς,2Η); 4,20-4,32 (га,2Н); 7,03 (з Ьг,1Н); 7,15 (т,1Н); 7,20 (з,1Н); 7,40 (т,ЗН).
1.2-258	[С0С13] 3,35 (з,ЗН); 3,39 (б,1Н); 3,71 (з,ЗН); 3,82 (б,1Н); 3,90 (з,ЗН); 4,25 (б,1Н); 7,03 (з Ьг,1Н); 7,15 (т,1Н); 7,17 (з,1Н); 7,40 (т,ЗН).

- 50 026931

Аналитические данные

Таблица 1.3

1.3-1	[СОС13] 3,41 (5,1Н); 6,72 (ά,ΙΗ); 7,69	(з,ЗН); 3,42 (з,1Н); 7,38 (з,1Н).	(ά, 1Н) (¢, 1Н)	; 3,88 ; 7,41	(ά,ΙΗ); 5,85 (ά,ΙΗ); 7,53
	[СОС13] 3,39-	3,46 (т,4Н);	3,85-3,	94 (т,2Н); 4,06-4,14
1.3-9	(т,1Н); 7,07	(;з,1Н>; 7,38	(т, 1Н)	; 7,43	(т,1Н); 7,56
	(т,1Н) ; 7,69	(ш,1Н).
	[СЭС13] 3,38	(з,ЗН); 3,40	(ά,1Н);	3,89	(ά,ΙΗ); 3,90-
1.3-16	4,03 (т,2Н);	5,18-5,27	(т,2Н);	5,80-	5,91 (т,1Н);
	6,86 (з,1Н);	7,37 (т,1Н);	7,42 (т,1Н);	7,52 (т,1Н);
	7,69 (з,1Н).
	[СОС13] 0,60	(т,2Н); 0,85	(т,2Н)	; 2,82	(т, 1Н) ; 3, 35
1.3-60	(з,ЗН); 3,39	(ά,ΙΗ); 3,86	(ά,1Н)	; 6,81	(з,1Н); 7,37
	(6,1Н); 7,42	(ά,ΙΗ); 7,53	(ά,1Н);	7,69	(з,1Н).
	[СОС13] 1,28	(т,ЗН); 2,60	(6,2Н)	; 3,36	(з,ЗН); 3,39
1.3-94	(ά,ΙΗ); 3,62	(т,2Н); 3,86	(ά,ΙΗ)	; 4,18	<Ч,2Н); 7,31
	(з, 1Н>; 7,38	(6,1Н); 7,41	(ά,ΙΗ)	; 7,53	(ά,ΙΗ); 7,68
	(з,1Н) .
	[СОС1з] 1,22	-1,30 (т,6Н)	2,52	-2,60	(т,2Н); 3,37
1.3-96	(з,ЗН); 3,39	(ά,ΙΗ); 3,86	(ά,ΙΗ)	; 4,11	-4,20 (т,2Н);
	4,40 (т,1Н);	7,25 (з,1Н);	7,36 (С,1Н);	7,43 (ά,ΙΗ);
	7,52 (ά,1Н);	7,68 (з,1Н).
	[СОС13] 1,92	(циз-Пб, 2Н) ;	2,40	(6,2Н); 3,35-3,43
1.3-102	(т,6Н) ; 3, 69	(з,ЗН); 3,68	(ά,ΙΗ)	6, 93	(з,1Н); 7,31-
	7,43 (т,2Н);	7,52 (ά,ΙΗ);	7,68 (з	,1Н) .
	[СОС13] 3,36	(з,ЗН); 3,40	(ά,ΙΗ)	3,92	(ά,ΙΗ); 4,52
1.3-110	(т,2Н); 7,18	(з,1Н); 7,31	-7,77 (т,ЗН);	7,52 (т,1Н);
	7,67 (т, 2Н);	8,35 (з,1Н).
	[СОС13] 1,48	(С.,ЗН); 3,35	(з,ЗН)	3,40	(ά,ΙΗ); 3,88
1.3-206	(ά,ΙΗ); 4,14	(Ч,2Н), 4,38	(т,2Н);	6, 95	(з,1Н); 7,36-
	7,46 (т,4Н);	7,53 (т,1Н);	7,68 (з	,1Н> .
	[СЭС13] 1,46	(Ъ,ЗН); 2,25	(з,ЗН)	3,35	(з,ЗН); 3,38
1 3-?1?	(ά,ΙΗ); 3,86	(ά,ΙΗ); 4,08	(т,2Н)	; 4,32	(т,2Н); 6,81
	(з,1Н); 7,31	(з,1Н); 7,38	(6,1Н)	; 7,41	(6,1Н); 7,53
	(ά,ΙΗ); 7,68	(з,1Н).

- 51 026931

Таблица 1.5

Аналитические данные

№	ЯМР
1.5-1	[СБСХз] 2,39 (з,ЗН); 3,41 (з,ЗН); 3,46 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ); 5,73 (з Ы,1Н); 6,72 (5 Ьг,1Н); 7,27 (ά,ΙΗ); 7,32 (Ь,1Н); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,51 (з,1Н).
1.5-9	[СОС13] 2,39 (з,ЗН); 3,39 (з,ЗН); 3,47 (ά,ΙΗ); 3,88 (ά,ΙΗ); 3, 82-3, 97 (πι,1Н) ; 4,02-4,17 (т,1Н); 7,10 (з Ьг,1Н); 7,25 (ά,ΙΗ); 7,31 (Ь,1Н); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,52 (з,1Н).
1.5-16	1СЬС13] 2,39 (5,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,45 (ά,ΙΗ); 3,87 (ά,ΙΗ); 3, 90-4,07 (т,2Н); 5,20 (ά,ΙΗ); 5,24 (ά,ΙΗ); 5,81-5,92 (т,1Н) ; 6,89 (з Ьг,1Н); 7,25 (ά,ΙΗ); 7,31 (Ь,1Н); 7,45 (ά,ΙΗ); 7,51 (1Н> .
1.5-60	[СЬС13] 0,54-0,64 (т,2Н); 0,79 -0,87 (т,2Н); 2,38 (3,ЗН); 2,77-2,86 (т,1Н); 3,35 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ); 6,83 (з Ьг,1Н); 7,25 (ά,ΙΗ); 7,31 (Ь,1Н); 7,43 (ά,ΙΗ); 7,50 (ε,ΙΗ).
1.5-94	[С0С13] 1,27 (Ь,ЗН); 2,38 (з,ЗН); 2,59 (Ь,2Н); 3,36 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,57-3, 66 (т,2Н) ; 3,85 (ά,ΙΗ); 4,17 (ς,2Η); 7,21-7,33 (ЗН); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,51 (з,1Н).
1.5-96	[СЬС13] ϋ 1: 1,26 (Ь,ЗН); 1,30 (ά,3Η); 2,38 (з,ЗН); 2,55 (ά,2Η); 3,36 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,15 (д,2Н); 4,33-4,46 (т, 1Н) ; 7,22 (з Ьг,1Н) ; 7,25 (ά,ΙΗ); 7,31 (Ь,1Н); 7,45 (ά,ΙΗ); 7,51 (з,1Н). ϋ 2: 1,27 (Ь,ЗН); 1,30 (ά,3Η); 2,38 (3,ЗН); 2,57 (ά,2Η); 3,36 (5,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,84 (ά,ΙΗ); 4,16 (ς,2Η); 4,33-4,46 (т,1Н); 7,22 (з Ьг,1Н); 7,25 (ά,ΙΗ); 7,31 (Ь,1Н); 7,45 (ά,ΙΗ); 7,51 (з,1Н).
1.5-102	[СОС13] 1,91 (репЬ,2Н); 2,38 (ς,2Η); 2,39 (з,ЗН); 3,37 (з,ЗН); 3,30-3,43 (т,2Н>; 3,42 (ά,ΙΗ); 3,67 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 6,94 (з Ьг,1Н); 7,25 (ά,ΙΗ); 7,31 (Ь,1Н); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,51 (3,1Н).
1.5-206	[СЬС13] 1,48 (Ь,ЗН); 2,38 (з,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,14 (ς,2Η); 4,31-4,42 (т,2Н); 6,97 (з Ьг,1Н); 7,25 (ά,ΙΗ); 7,31 (Ь,1Н); 7,40 з,1Н); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,45 (з,1Н); 7,50 (з,1Н).
1.5-212	[СЬС13] 1,26 (Ь,ЗН); 2,24 (з,ЗН); 2,38 (з,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,06 (ς,2Η); 4,254,38 (т,2Н); 6,83 (з Ьг,1Н); 7,25 (ά,ΙΗ); 7,31 (Ь,1Н); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,50 (з,1Н).

- 52 026931

Таблица ΐ.6

Аналитические данные

1,25 (ΐ., ЗН) ; 2,68 (ч,2Н); 3,39 (з,ЗН); 3,47

3,82-3,97 (т,1Н); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,02-4,16

7,09 (з Ьг,1Н); 7,28 (ά,ΙΗ); 7,34 (Ь,1Н);

7,45 (ό,ΙΗ); 7,53 (Β,ΙΗ) ___ (1,,3Η); 2,68 (ς,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,45 (ά,ΙΗ); 3, 90-4,04 (πι,2Η); 5,18 (ά,ΙΗ);

5,81-5,92 (κι,ΙΗ); 6,88 (э Ьг,1Н); 7,29 (ί,ΙΗ); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,54 (3,ΙΗ) _ [СБС1₃] 0,59 (го, 2Н); 0,84 (ш,2Н); 1,25 (Ъ,ЗН); 2,68 (Ч,2Н); 2,81-2,84 (ш,1Н); 3,36 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ);

3,87 (ά,ΙΗ); 6,85 (з Ьг,1Н); 2,27 (ά,ΙΗ); 7,33 (ί,ΙΗ); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,53 (з,1Н)._ {СОС1Д 1,25 (Ь,ЗН>; 1,28 (Ь,ЗН); 2,59 (га,2Н); 2,67 (Ч,2Н); 3,36 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,58-3,66 (т,2Н);

4,17 (я,2Н); 7,27 (ά,ΙΗ); 7,30 (з (1,1Н); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,54 (з,1Н).

	[СОС13] 1	,23-1	33 (т,6Н) ;	2,51-2,63	(т,2Н);	2,68
1 6-96	(Ч,2Н);	3, 37	(з,ЗН);3,43	(ά,ΙΗ); 3,85	(ά,ΙΗ); 4	,12-
	4,20 (т (ά,ΙΗ);	2Н) ; 7,34	4,36-4,44 (га (1,1Н); 7,44	,1Н); 7,25 (1 (ά,ΙΗ); 7,54	Ьг,1Н); (з,1Н).	7,27
	[СОС13]	1, 25	(Ь,ЗН); 2,68	(Ч,2Н); 3,36	(в,ЗН);	3,44
1,6-110	(ά,ΙΗ);	3,91	(ά,ΙΗ); 4,	46-4,58 (т,2Н); 7,19	(1
Ьг,1Н); 7,64 (ά,	7,27- 1Н);	7,37 (т,ЗН); 8,35 (з,1Н).	7,45 (ά,ΙΗ);	7,53 (з,	1Н);
	[СОС13]	1,25	(Ь,ЗН); 1,48	(Ь,ЗН); 2,68	(Ч.2Н);	3,36
1.6-206	(з,ЗН);	3, 44	(ά,ΙΗ); 4,14	(Ч,2Н> ; 4,31	-4,43 (го,	2Н) ;
6, 96 (з,1Н);	(з Ьг 7,43	,1Н); 7,29 (з,1Н); 7,44	(ά,ΙΗ); 7,33 (з,1Н); 7,54	(Ь,1Н); (з,1Н).	7,40
	[СОС13]	1,25	(Ь,ЗН); 1,45	(Ь,ЗН); 2,26	(з,ЗН);	2,67
	(Ч,2Н);	3,35	(з,ЗН); 3,44	(ά,ΙΗ); 3,87	(ά,1Н);	4,08
1.6-212	(Ч,2Н);	4,28	-4,37 (т,2Н)	; 6,85 (з	Ьг,1Н);	7,27
	(ά,ΙΗ); (з,1Н).	7,33	(з,1Н); 7,34	(Ь,1Н); 7,44	(ά,ΙΗ);	7,53

- 53 026931

	Таблица 1.7 Аналитические данные
Μ 7Ζ -о 1 I—*	ЯМР [С0С13] 3,41 (з,ЗН); 3,46 (ά,ΙΗ); 3,84 (з,ЗН); 3,86 (ά,1Н); 5,79 (з Ьг,1Н) ; 6,72 (з Ьг,1Н); 7,00 (ά,ΙΗ); 7,18 (ά,ΙΗ); 7,26 (з,1Н); 7,34 (Ь,1Н).
1.7-9	[СОС13] 3,39 (з,ЗН); 3,45 (ά,ΙΗ); 3,86 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 3,86-3,95 (ш,1Н); 4,01-4,18 (т,1Н); 7,01 (ά,1Η);7,09 (з Ьг,1Н); 7,18 (ά,ΙΗ); 7,26 (з,1Н); 7,34 (Ь,1Н).
1.7-16	[С0С13] 3,38 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,84 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 3,80-4,06 (т,2Н); 5,19 (ά,ΙΗ); 5,25 (ά,ΙΗ); 5,81-5,90 (т, ΙΗ) ; 6,88 (δ Ьг,1Е); 7,00 (ά,ΙΗ); 7,17 (ά,ΙΗ); 7,26 (з,1Н); 7,33 (Ь,1Н).
1.7-60	[С0С13] 0,59 (т,2Н); 0,84 (т,2Н); 2,82 (т,1Н); 3,36 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,84 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 6,85 (8 Ьг,1Н); 7,00 (ά,ΙΗ); 7,17 (ά,ΙΗ); 7,26 (з,1Н); 7,33 (Ь,1Н).
1.7-94	[СОС13] 1,28 (Ь, ЗН) ; 2,60 (Ь,2Н); 3,36 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3, 57-3, 68 (т,2Н); 3,84 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,16 (Ч,2Н); 6,69 (ά,ΙΗ); 7,18 (ά,ΙΗ); 7,30 (з Ьг,1Н); 7,31 (Ь,1Н).
1.7-96	[С0С13] ϋΐ: 1,24 (ΐ,3Η); 1,29 (ά,3Η); 2,55 (т,2Н); 3,37 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,85 (з,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,10-4,20 (т,2Н); 4,35-4,43 (т,1Н); 6,99 (ά,ΙΗ); 7,18 (ά,ΙΗ); 7,25 (з,1Н); 7,26 (з Ьг,1Н); 7,33 (Ь,1Н). 02: 1,26 (Ь,ЗН); 1,30 (ά,ЗН); 2,58 (т,2Н); 3,37 (3,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,85 (з,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,104,20 (т,2Н); 4,35-4,43 (т,1Н); 6,99 (ά,ΙΗ); 7,18 (ά,ΙΗ); 7,25 (з,1Н); 7,26 (з Ьг,1Н); 7,33 (Ь,1Н).
1.7- 110	[СОС13] 3,36 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,84 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,47-4,56 (т,2Н); 7,00 (ά,ΙΗ); 7,18 (ά,ΙΗ); 7,23 (Ь Ьг,1Н); 7,25 (з,1Н); 7,33 (Ь,1Н); 7,34 (ά,ΙΗ); 7,66 (ά,ΙΗ); 8,35 (з,ΙΗ).
1.7- 206	[С0С13] 1,48 (Ь,ЗН); 3,36 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,84 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 4,15 (ς,2Η); 4,33-4,42 (т,2Н); 6,97 (8 Ьг,1Н); 7,00 (ά,ΙΗ); 7,18 (ά,ΙΗ); 7,26 (з,1Н); 7,33 (Ь,1Н); 7,41 (з,1Н); 7,46 (8,1Н).
1.7- 212	[С0С1з] 1,46 (Ь,ЗН); 2,26 |а,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,84 (з,ЗН); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,08 (ч,2Н); 4,294,37 (т,2Н); 6,85 (з Ьг,1Н); 7,01 (ά,ΙΗ); 7,17 (ά,ΙΗ); 7,26 (з,1Н); 7,33 (з,1Н); 7,36 (Ь,1Н).

- 54 026931

	Таблица 1.11 Аналитические данные
№ 1.11-4	ЯМР [СЬС13] 0,96 (1:,ЗН); 1,54-1,66 (ш,2Н); 3,22-3,38 (т,2Н); 3,34 (ά, 1Н); 3,37 (з,ЗН); 3,83 (ά,ΙΗ); 6,78 (зЬг,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11-7	[С15С13] 01: 0,93 (1,ЗН); 1,19 (ά,3Η); 1,52 (т,2Н); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,81(ά,1Η); 3,96 (т,1Н); 6,55 (6,Ьг,1Н); 6,90 (ύ,ΙΗ); 7,19 (ά,2Η). 02: 0,95 (Г,ЗН); 1,20 (ά,3Η); 1,52 (т,2Н); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,37 (5,ЗН); 3,83(ά,1Η); 3,96 (т, 1Н) ; 6,55 (с1Ъг,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,19 (ά,2Η).
1.11-8	[СЕХ?13] 01: 0,92 (ά, 6Н) ; 1,14 (ά, ЗН) ; 1,75 (зерЬ,1Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 3,96-3,94 (т,1Н); 6,60 (ά Ьг,1Н); 6,90 (1,1Н); 7,20 (ά,2Η). Б2: 0,96 (ά,6Η); 1,15 (ά,3Η); 1,75 (зерЬ,1Н); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,83 (ά,ΙΗ); 3,86-3,94 (т,1Н); 6,60 (άάΓ,ΙΗ); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11-9	(СОС13] 3,39 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 3,843,96 (т,1Н); 4,04-4,16 (т,1Н) ; 6,90 (Ь,1Н); 7,1 (6 Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Н).
1.11- 10	[СОС1з] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,61-3,87 (т,2Н); 3,86 (ά,ΙΗ); 5,91 (1Ь,1Н); 6,92 (С,1Н); 7,04 (С Ьг,1Н); 7,21 (ά,ΙΗ).
1.11- 11	[СОС13] 3,38 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 3,884,03 (т,1Н); 4,06-4,22(т,1Е); 6,90 (Ь,1Н); 7,03 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η),
1. 1115	[С0С13] 2,62-2,80 (т,2Н); 3,36(ά,1Η); 3,38 (з,ЗН); 3, 55-3,72 (т,2Н); 3,88 (ά,ΙΗ); 6,90 (1,1Н); 7,18 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 16	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 3,904,06 (т,2Н); 5,20 (ά,ΙΗ); 5,25 (ά,ΙΗ); 5,81-5,92 (τη,ΙΗ); 6,86 (з Ьг,1Н); 6,90 (£,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.1119 ϋί	[СОС13] ϋί: 1,25 (ά,3Η); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,40 (з,ЗН); 3,35-3,44 (т,2Н); 3,37 (з,ЗН); 3,37 (з,ЗН); 3,82 (ά,ΙΗ); 4,20 (т,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 6,94 (ά Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.1119 02	1СОС1з1 02: 1,24 (ά,3Η); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,38 (3,ЗН); 3,41 (т,2Н); 3,82 (ά,ΙΗ); 4,21 (т,1Н) ; 6,90 (Ь,1Н); 6,91(ά Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 20	[СОС13] ϋί: 1,43 (ά,3Η); 2, 55-2,66 (πι, ΙΗ) ; 2,73-2,90 (т, ΙΗ); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,1Н); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,234,32 (т,1Н); 6,84 (ί Ьг,1Н); 6,90 (Ь Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η). 02; 1,44 (ά,3Η); 2,55-2,66 (т,1Н); 2,73-2,90 (т, 1Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,1Н); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,234,32 (т,1Н); 6,84 (ΐ Ьг, 1Н); 6,90 (Ь Ьг, 1Н) ; 7,20 (ά,2Η).
1.1121	[СЬС13] 1,10-1,19 (т,7Н); 1,20-1,28 (πι, 1Н); 3,30-3,45 (т,8Н); 3,74-3,86 (т,1Н); 4,00-4,13(т,1Н>; 6,90 (Ь,1Н); 7,04 (ά Ьг,1Н); 7,19 (ά,2Η).

- 55 026931

1. 1124	[СОС13] 3,00 (з,ЗН); 3,23-3,39 (т,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,37 <5,3Η); 3,80-3,94 (ιτ.,2Η); 3,90 (ά,ΙΗ); 6,91 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,41 (ί. Ьг,1Н).
1.11- 25	[СОС13] 1,28 (С,ЗН); 2,58 (диагС,2Н) ; 2,73 (Г,2Н); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,48-3,63 (т,2Н); 3,85 (ά,ΙΗ); 6,91 (Ь,1Н); 7,13 (з Ьг,1Н); 7,21 (ά,2Η).
1.11- 40	[СЕ)С1з] 3,37 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,194,39 (т,2Н); 6,92 (Ь,1Н); 7,18 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.1141 С2	[СОС13] 02: 1,65 (ά,3Η); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,90-5,00 (т,1Н) ; 6,92 (Ь,1Н); 7,07 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Н).
1.1141 ϋΐ	[СОС13] 01: 1,64 (ά,3Η); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,94 (ά,ΙΗ); 4,88-4,98 (т, ΙΗ) ; 6,92 (Ь,1Н); 7,04 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 42	[СОС13] 1,78 (з,6Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,96 (ά,ΙΗ); 6,82 (з,1Н); 6,92 (С,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 45	[СОС13] ϋΐ; 1,11 (Ь,ЗН); 1,73 (з,ЗН); 1,90-2,19 (т,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,94 (ά,ΙΗ); 6,28 (ЙЬг,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η). 02: 1,15 (Ь,ЗН); 1,74 (з,ЗН); 1,90-2,19 (ш,2Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,97 (ά,ΙΗ); 6,28 (ά Ьг,ΙΗ); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η>.
1.1146 ϋΐ	[С15С1з] ϋΐ: 1,04 (ΐ, ЗН) ; 1,50-1,63 (т,2Н); 1,75 (8,ЗН); 1,82-2,06 (т,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,97 (ά,ΙΗ); 6,82 (з Ьг,1Н); 6,92 (Ь,1Н); 7,21 (ά,2Η>.
1.114 6 02	1СОС13] 02: 1,01 (Ь,ЗН); 1,48-1,60 (т,2Н); 1,74 (з,ЗН); 1,85-1,38 (т,ХН); 2,01-2,11 (т,1Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,96 (ά,ΙΗ); 6,79 (з Ьг,1Н); 6, 92 (Ь,1Н); 7,21 (ά,2Н).
1.11- 47	[СОС13] 01: 0,75 (т,4Н);1,31(т,1Н); 1,83 (з,ЗН); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,91 (ά,ΙΗ); 6,92 (Ь,1Н); 7,01 (8 Ьг,1Н); 7,20 (ά,ΙΗ). 02 : 0,75 (т, 4Н) ; 1,31 (т, 1Н) ; 1,82 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,99 (ά,ΙΗ); 6,92 (Ь,1Н); 7,01 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,ΙΗ).
1.1148 ϋΐ	[СОС13] ϋΐ: 1,41 (ά,3Η); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 4,65-4,79 (т,1Н); 6,83 (ά Ьг,ΙΗ) ; 6,91 (6,ΙΗ); 7,20 (ά,2Η).
1.1148 32	[СОС13] 02: 1,40 (ά,3Η); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 4,66-4,78 (т,1Н); 6,87 (ά Ьг,1Н); 6,90 (ί,ΙΗ); 7,20 (ά,2Η).
1.1149 И1	[СОС13] 01 1,04 (Ь,ЗН); 1,54-1,68 (го,ΙΗ); 1,90- 2,01(т,1Н); 3,39 <з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,77 (ά,ΙΗ); 4,46-4,60 (πι,ΙΗ); 6,7 (ά Ьг, ΙΗ) ; 6,91 (Ο,ΙΗ); 7,20

- 56 026931

	(ά,2Η).
1.1149 02	[СОС13] ϋ2: 1,02 (ΐ,3Η); 1,55-1,68 (гп, ΙΗ) ; 1,89- 2,00(га,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,47-4,60 (т,ΙΗ); 6,75 (ά Ъг,ΙΗ); 6,91 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 50	[СОС13] 01: 1,02 (ш,6Н); 2,16-2,28 (т,1Н); 3,38 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,78 (ά,ΙΗ); 4,46-4,59 (га, ΙΗ) ; 6,83 (ά Ьг,1Н); 6,91 (ΐ, ΙΗ) ; 7,21 (ά,2Η). 02: 1,05 (πι, 6Η) ; 2,16-2,28 (т, ΙΗ); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН>; 3,89 (ά,ΙΗ); 4,46-4,59 (т,2Η) ; 6,88 (ά Ьг,ΙΗ) ; 6,91 (Ъ,1Н); 7,21 <ά,2Η).
1.11- 51	[СОС13] 1,58-1,69 (т,1Н>; 1,34-1,98 (т,2Н); 2,05-2,15 (т,1Н); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,81-3,96 (т, 2Н); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,25-4,33 (га,1Н) ; 4,57-4,68 (т,1Н); 6,91 (Ъ,1Н); 7,21 (ά,2Η); 7,21 (з Ьг,1Н).
1.11- 53	[СОС13] 01: 1,47 (ά,3Η); 2,31 (ά, 1Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,81 (ά,ΙΗ); 4,78-4,88 (т,1Н); 6,90 (Ъ,1Н); 6,95 (5 Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η). 02: 1,50 (ά,3Η); 2,32 (ά,ΙΗ); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ) ; 4,78-4,88 (га,1Н); 6,90 (Ъ,1Н); 6,95 (8 Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η) .
1.11- 55	[СОС13] 01: 1,41 (ά,3Η); 1,82 (ά,3Η); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,38 (в,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 4,72-4,82 (т,1Н); 6,86-6,94 (т,2Н)? 7,20 (ά,2Η). 02: 1,44 (ά, ЗН) ? 1,82 (ά,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,72-4,82 (т,1Н); 6,86-6,94 (т,2Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 58	[СОС13] 01: 1,19 (ά, ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,38(з,ЗН); 3,43 (8,ЗН); 3,46 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 4,16-4,28 (т,2Н); 6,85 (з Ьг,1Н); 6,90 (Ъ,1Н); 7,20 <ά,2Η>. ϋ2: 1,21 (ά,3Η); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,38(.з,ЗН); 3,44 (з,ЗН); 3,46 (з,ЗН); 3,81 (ά,ΙΗ); 4,16-4,28 (т,2Н); 6,85 (з Ьг,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 59	[С0С13] ϋΐ: 1,12 (Ъ,ЗН); 1,42 (ά,ЗН); 2,44-2,69 (т,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,81 (ά,ΙΗ); 4,594,68 (Ш,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,45 (ά Ьг,ΙΗ). 02: 1,13 (Ъ,ЗН); 1,41 (ά,ЗН); 2,44-2,69 (т,2Н); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 4,594,68 (т,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,45 (ά Ьг,1Н).
1.11- 60	[СОС13] 0,56-0,63 (т,2Н); 0,82-0,88 <Ш,2Н); 2,78-2,86 (т,1Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,37 1 в, ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 6,80 (з Ьг,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η).

- 57 026931

1. 1162

1.1164

1.1170

1.1171

1.1173

1. 1174

1.1176 [С0С1₃] ϋΐ: 0,22-0,32 (т,2Н); 0,43-0,54 (т,2Н); 0,830,93 (т,1Н) ; 1,27 (ά,ЗН); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН);

3,38-3,48 (т,1Н); 3,81 (ά,ΙΗ); 6,26 (з Ьг, 1Н) ; 6,90 (Ь,1Н); 7,21 (ά,2Η). Ώ2: 0,32-0,43 (т,2Н) ; 0,54-0,63 (т,2Н); 0,33-0,93 (т,1Н); 2,28 (ά,3Η); 3,35 (ά,ΙΗ);

3,38 (з,ЗН); 3,38-3,48 (т,1Н) ; 3,82 (ά,ΙΗ); 6,26 (з

Ьг,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,21 (ά,2Η)„ [СОС1₃] 1,29-1,40 (т,2Н); 1,57-1,68 (т,2Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,96 (ά,ΙΗ); 6,92 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,24 (в аг,1Н) [СОС1Ц 3,19-3,28 (т,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН);

3,90 (ά,ΙΗ); 4,10-4,19 (т,2Н); 4,40-4,54 (т,1Н)б,91 (Ь,1Н); 7,23 (йЬг,1Н); 7,21(ά,2Η).

[СОС1₃] 3,32 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,024,11 (т,2Н); 4,54-4,62 (т,2Н); 4,71-4,80 (т,1Н); 6,90 (ί,ΙΗ); 7,20 (ά,2Н); 7,37 (ά Ьг,1Н) .

[СОС1₃] 1,83 -1,92 (т,1Н); 2,26-2,38 (т,1Н>; 3,33 (άά,ΙΗ); 3,36 <8<ЗН); 3,70-3,76 (т,1Н); 3,783,91(т, ЗН) ; 3,94-4, 02 (т, 1Н) ; 4,51-4,61 (т, 1Н); 6,91 (ί, 1Н); 6,94 (з Ьг,1Н); 7,21 (ά,2Н?

[СОС1₃] 1,60-1,70 <т,1Н); 2,02-2,13 (т,1Н); 2,48-2,60 (т,1Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,32-3,44 (т,1Н) ;

3,54-3,58 (т,1Н); 3,71-3,95 (т, ЗН) ; 3,85 (ά,ΙΗ);

6,90 (ί,ΙΗ); 6,91(5 Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).

[ССм31₃] 01: 0,92 ( Ь,ЗН); 1,18 (ά,3Η),- 1,29-1,43 (т,2Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,81 (ά,ΙΗ); 3,974,10 (т,1Н); 6,53 (ά Ьг,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,21 (ά,2Η). Ώ2: 0,94 ( ί,3Η); 1,20 (ά,3Η); 1,43-1,53 (т,2Н); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,83 (ά,ΙΗ); 3,974,10 (т,ΙΗ); 6,53 (ά Ьг,ΙΗ) ; 6,90 (ί,ΙΗ); 7,21 (ά,2Η).

1.11- 93	[СОС1Э] (ά,2Η);	2, 61 3,72	(Ь,2Н); 3,33 (з,ЗН); 3,64	(ά,ΙΗ); (ά,ΙΗ);	3, 36 6,90	(з,ЗН); (ί,1Н);	3, 62 7,20
(ά,2Η);	2,29	(з Ьг,1Н).
	[СОС13]	Ы:	1,25 (Ь,ЗН);	1, 30	(а,зн)	; 2,50	-2, 62
	(т,2Н);	3, 32	(ά,ΙΗ); 3,36	(з,ЗН);	3,83	(ά,ΙΗ);	4,17
1.11- 96	(Ч,2Н); Ьг,1Н).	4,40 02:	(т,1Н); 6, 91 ί 1,26 (Ь,ЗН);	,1Н); 7, 1,31	20 (ά, (ά, ЗН)	2Н); 7, ; 2,50	25 (з -2, 62
(т, 2Н) ;	3, 32	(ά,ΙΗ); 3,36	(з,ЗН;;	3, 84	(ά,ΙΗ);	4,18
	(д,2Н);	4,40	(т,1Н); 6,91	(ί,ΙΗ);	7,20	(ά,2Η);	7,25
	(5 Ьг,1Н) .

1.11102 [СРС1₃] 1,92 (8,ЗН); 3,38

6,90 (ί,1Н);

-3,42 (т,2Н); 3,69 (з,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ);

6,94 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η) .

- 58 026931

1.11- 110	[СОС13] 3,35 <а,1Н); 3,36 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,494,56 (го,2Н); 6,92 (ά,ΙΗ); 7,19 (ά,2Η); 7,33 (ά,ΙΗ); 7, 65 (ά, 1Н) ; 8,35 (5,1Н) .
1.11- 111	[СБС13] 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,454,59 (ш,2Н); 6,88-6,96 (ш,2Н); 7,18 (в Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,79 (т,1Н); 8,18 (з,1Н).
1.11- 113	[СОС13] 3,35 (ά,ΙΗ), 3,35 (а,ЗН); 3,88 (ά, 1Н); 3,93 (з,ЗН); 4,40-4,52 (т2Н); 6,73 (ά,ΙΗ); 6,91 (ά,ΙΗ); 7,04 (1 Ьг,1Н); 7,20 (ά,ΙΗ); 7,56 (άά,ΙΗ); 8,11 (ά,ΙΗ).
1.11- 119	[СОС13] 3,35 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 4,58 - 4,67 (т,2Н); 6,92 (ά,ΙΗ); 7,20 (ά,2Η); 7,22 (з Ьг,1Н); 7,68 (ά,ΙΗ); 7,84 (ά,ΙΗ); 8,69 (з,1Н).
1.11- 135	[СОС13] 3,37 (ά,ΙΗ); 3,38 (3,ЗН); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,494,61 (т,2Н); 6,92 (ά,ΙΗ); _ί,20 (ά,2Η>; 7,28 (з,2Н); 8,59 (з,2Н).
1.11136	[СОС13] 3,37 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,97 (ά,ΙΗ); 4,51 4,62 (т,2Н); 6,87 (з,1Н); 6,93 (ά,ΙΗ) ; 7,12 (ά,ΙΗ); 7,22 (ά,2Η); 7,25 (в Ьг,ΙΗ); 8,20 (ά,ΙΗ).
1.11- 137	[СОС13] 3,37 (ά,ΙΗ); 3,39 <5,ЗН); 3,97 (ά,ΙΗ); 4,51 - 4,62 (т,2Н); 6,87 (в,1Н); 6,93 (ά,ΙΗ); 7,12 (ά,ΙΗ); 7,22 (ά,2Η); 7,25 (з Ьг,1Н); 8,2С (ά,ΙΗ).
1.11- 138	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,97 (ά,ΙΗ); 4,44- 4,59 (т,2Н);б,92 (ά,ΙΗ); 7,19 (ά,ΙΗ); 7,20 (з Ьг,1Н), 7,20 (ά,2Η); 7,42 <з,1Н); 8,34 (ά,ΙΗ).
1.11- 142	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 3,93 (з,ЗН); 4,42-4,56 (га,2Η); 6,65 (з,1Н); 6,79 (ά,ΙΗ); 6,91 (ά,ΙΗ); 7,12 (ά Ьг,ΙΗ); 7,20 (ά,2Η); 8,13 (ά,ΙΗ).
1.11- 147	[СОС13] 2,56 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,43-4,58 (т,2Η); 6,91 (ά,ΙΗ); 7,02 (ά,ΙΗ); 7,08 (з,1Н); 7,.16 (ά Ьг, ΙΗ) ; 7,21 (ά,2Η); 8,47 (ά,ΙΗ).
1.11- 148	[СЕХ313] 1,31 (ά,3Η); 2,83 (ч,2Н); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,94 (ά,ΙΗ); 4,45-4,58 (т,2Н); 6,90 (ά,ΙΗ); 7,03 (ά,ΙΗ); 7,08 (з,1Н); 7,16 (в Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Н); 8,50 (ά,ΙΗ).
1.11- 149	[СБС13] 1,21 (т, 2Η) ; 1,42 (т,2Н); 2,57 (т, 1Н) ; 3,35 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 4,01 (ά,ΙΗ); 4,55-4,73 (т,2Н>; 6,92 (ά,ΙΗ); 7,15 (б,1Н); 7,22 (ά,2Η); 7,41(ά,1Η); 7,63 (ά Ьг,1Н); 8,57 (ά,ΙΗ).
1. 11150	[СБС13] 0,97 (ά,3Η); 1,70-1,82 (т,2Н); 2,77 (ά,2Η); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,94 (ά,ΙΗ); 4,44-4,58 (т,2Н); 6,92 (ά,ΙΗ); 7,04 (ά,ΙΗ); 7,07 (з,1Н); 7,16 (ά Ьг,1Н); 7,21 (ά,2Η); 8,50 (ά,ΙΗ).

- 59 026931

1.11- 152	[СРС13] 3,37 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,97 (ά,ΙΗ); 4,554,69 (т,2Н); 6,91 (Ь,1Н); 7,21 (б,2Н); 7,30 (1 Ьг,1Н); 7,44 (ά,ΙΗ); 7,60 (в,1Н),· 8,71 (ά,ΙΗ).
1. 11179	[СОС13] 3,41 (ά,ΙΗ); 3,44 (з,ЗН); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,744,86 (т,2Н); 6,91 (1,1Н); 7,22 (ά,2Η); 7,97 (з,1Н); 8,20 (з Ьг,1Н); 8,76 (з,1Н).
1.11- 180	[СЕХ?13] 3,26 (1,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,33 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 3,84-3,92 (т,2Н); 6,90 (Ъ, 1Н) ; 7,20 (ά,2Η); 7,52 (з Ьг,1Н); 7,91 (з,1Н); 8,72 (з,1Н>.
1.11- 189	[СРС133 2,48 (з,бН); 3,42 {ά,ΙΗ); 3,46 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,62-4,73 (т,2Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,21 (ά,2Η); 8,04 (з Ьг,1Н).
1.11- 191	[СЕ>С13] 3,40 (ά,ΙΗ); 3,43 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 3,95 (з,6Н); 4,51-4,15 (т-2Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7, 95 (з Ьг,1Н).
1.11- 194	[СОС13] 3,39 (ά,ΙΗ); 3,42 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,65 (т,2Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,21 (ά,2Η); 7,32 (ά,ΙΗ); 7,84 { Ьг,ΙΗ); 8,71 (ά,ΙΗ); 9,20 (δ,ΙΗ).
1.11- 197	[СРС13] 2,29 (з,ЗН); 2,38 (з,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,28 (ά,2Η); 6,90 (1,1Н); 7,19 (ε Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 199	[СОС13] 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,344,47 (т,2Н); 6,91 (Ь,1Н); 7,09 (Ь Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η); 8,31 (з,1Н); 8,45 (з,1Н).
1.11- 200	[СОС13] 2,46 (3,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з, ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 4,24 - 4,37 (т,2Н); 6,91 (1,1Н); 6,93 (1 Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 201	[СОС13: 2,26 (з,ЗН); 2,42 (з,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,26 (т,2Н); 6,8 (з Ьг,1Н); 6,91 (ΐ,ΙΗ); 7,19 (ά,ΙΗ).
1,11- 202	[СЕ>С1з] 1/30 (Ь,ЗН); 2,42 (з,ЗН); 2,65 (ц,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН); 3,90 (ά,ΙΗ); 4,21-4,33 (т, 2Н); 6,77 (ΐ Ьг,1Н); 6,90 (ΐ,ΙΗ); 7,20 (ά,2Η).
1.11- 203	[СОС13] 1,29 (1,ЗН); 1,30 (ΐ,3Η); 2,66 (ς,2Η); 2,79 (Ч,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН); 3,80 {ά,ΙΗ); 4,224,33 (т,2Н); 6,26 (з,1Н); 6,91 (ΐ,ΙΗ); 7,19 (ά,2Η),
1.11- 206	[СОС13] 1,48 (1,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,15 (ς,2Η); 4,33-4,43 (т,2Н); 6,88 (ΐ,ΙΗ); 6,94 (з Ьг,1Н); 7,18 (ά,2Η); 7,41 (з,1Н); 7,46 (з,1Н).
1.11- 207	[СОС13] 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 4,334,46 (т,2Н); 4,69 (ч,2Н); 6,90 (ΐ,ΙΗ); 7,02 (1 Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η>; 7,53 (з,1Н); 7,56 (з,1Н).
1.11- 208	[СЭС13] 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 4,324,48 (т,2Н); 6,07 (ΐΐ,ΙΗ); 6,90 (ΐ,1Η);6,98 (1

- 60 026931

	1Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,48 (з,1Н); 7,54 (з,1Н).
1.11- 210	[СЬС13] 0,98-1,08 (ш,2Н); 1,10-1,17 (ш,2Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,52-3,59 (т,1Н); 3,86 <с1,1Н); 4,30-4,41 (т,1Н); 6,91 (Ь,1Н); 6,93 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,43 (з,1Н); 7,46 (з,1Н).
1.11- 211	[СОС13] 2,24 (з,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН); 3,81 (з,ЗН>; 3,87 (ά,ΙΗ); 4,26-4,38 (т,2Н); 6,82 (з Ьг,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,20 (ά,2Н); 7,28 (з,1Н).
1.11- 212	[С0С13] 1,45 (Ь,ЗН); 2,24 (з,ЗН); 3,34 (ά, 1Н); 3,35 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,08 (ц,2Н); 4,27-4,39 (т,2Н>; 6,80 (з Ьг,1Н); 6,91 (Ь,1Н); 7,21 (ά,2Η); 7,33 (з,1Н) .
1.11- 213	[СОС13] 1,47 (Ъ,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 4,08 (ς, 2Н); 4,33 (ά,2Η); 6,90 (ΐ,ΙΗ); 7,03 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,ΙΗ); 7,72 (з,1Н).
1.11- 238	[СОС13] 3,34 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 4,60 (ά,2Η); 6,91 (ά,ΙΗ); 7,20 (ά,2Η); 7,26 (ά,ΙΗ); 7,33 (Ь Ьг,1Н); 7,76 (ά,ΙΗ); 8,35 (ά,ΙΗ).
1.11- 239	[СОС13] 3,37 (ά,ΙΗ); 3,40 (з,ЗН); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,62 (ά,2Η); 6,91 (Ь,1Н); 7,20 (с1,2Н); 7,28 (з , 1Н) ; 7,30 (ά,ΙΗ); 8,48 (ά,ΙΗ); 8,58 (з,1Н).
1.11- 240	[СЬС13] 2,22 (з,ЗН); 2,36 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,44 (з,ЗН); 6,93 (Ь,1Н); 7,21 (ά,2Η), 7,76 (зЬг,1Н).
1.11- 241	[С0С13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,97(ά,1Н) ; 4,564,69 (т,2Н); 6,91(1,1Н); 6,93 (т,1Н); 7,21 (ά,2Η); 7,28 (з Ьг,1Н); 3,19 (з,1Н).
1.11- 242	(СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,524,66 (т,2Н); 6,90 (1,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,23 (з Ьг,1Н); 7,32 (8,1Н); 8,36 (з,1Н).
1.11- 243	[СЬС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,40 (з,ЗН); 3,96 (ά,ΙΗ); 4,514,64 (т,2Н); 6,91 (Ь,1Н); 7,22 (ά,2Η), 7,31 (з,1Н); 8,49 (з,1Н).
1.11- 244	[СОС13] 3,35 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,91 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,45-4,60 (т,2Н); 6,73 (з,1Н); 6,91 (Ь,1Н); 7,20 (з Ьг,1Н); 7,21 (й,2Н); 8,23 (з,1Н).
1.11- 245	[СЬС13] 2,29 (з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,40 (з,ЗН); 3,97 (ά,ΙΗ); 4,42-4,57 (т,2Н); 6,92 (Ъ, 1Н>; 7,10 (з Ьг,1Н); 7,18 (з,1Н); 7,21 (ά,2Η); 8,18 (з,1Н).
1.11- 246	[СОС13] 2,55 (в,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,94 (ά,ΙΗ); 4,50 (ά,2Η); 6,91 (Ь,1Н); 7,03 (1 Ьг,1Н); 7,16 (ά,ΙΗ); 7,20 (ά, 2Н); 7,53 (ά,ΙΗ).
1.11- 247	ЕСОС13] 2,58 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,94 (ά,ΙΗ); 4,48-4,60 (т,2Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,02 (1

- 61 026931

	Ьг,1Н); 7,15 (άά,ΐΗ); 7,21 (ά,ΙΗ); 7,56 (ά,ΙΗ); 8,45 (ά,ΙΗ).
1.11- 248	[СЬС13] 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,90 (ά,ΙΗ); 4,434,55 (πι,2Η); 6,90 (Ъ,1Н); 7,19 (э Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,48 (ά,ΙΗ); 7,54 (ά,ΙΗ); 8,33 (з,1Н>.
1.11- 249	[СРС13] 2,21 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,91 <з,ЗН); 3,94 (ά,ΙΗ); 4,47 (4ά,2Η); 6,62 (з,1Н); 6,91 (Ь,1Н); 7,03 (1Ьг,1Н); 7,21 (ά,2Η); 7,94 <з,1Н).
1.11- 250	[СОС13] 2,28 (з,ЗН); 2,53 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,96 (ά,ΙΗ); 4,43-4,54 (ш,2Н); 6,90 (1,1Н); 7,02 (з Ьг,1Н), 7,02 (з,1Н); 7,21 (ά,2Η); 8,30 <з,1Н).
1,11251	[СОС13] 2,56 (з,ЗН); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,38 (ά,ΙΗ); 4,44-4,57 (т,2Н); 6,90 (1,1Н); 7,08 (з Ьг,1Н); 7,15 (ά,ΙΗ); 7,20 (ά,2Η); 7,56 (ά,ΙΗ); 8,45 (з,ΙΗ).
1.11- 252	[СОС13] 3,34 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 3,91 (з,ЗН); 3,98 (з,ЗН); 4,32-4,47 (т,2Н); 6,27 (ά,ΙΗ); 6,90 (ά,ΙΗ); 7,17 (з Ьг,ΙΗ); 7,19 (ά,2Η); 7,49 (ά,ΙΗ).
1.11- 253	[СОС13] 2,32 (в,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,91 (ά,ΙΗ); 4,36 (ά,2Η); 6,91 (Ь,1Н); 6,95 (Ь Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η); 8,34 (з,1Н).
1.11- 254	[СГ)С13] 3,34 (з,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,74 (Ь,2Н); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,26 (Ь,2Н); 4,32-4,46 (т,2Н); 6,91 (Ь,1Н); 6,93 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,47 (з,2Н).
1.11- 255	[СБС13] 1,47 (6,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 4,11 (ч, 2Н); 4,32 (ά,2Η); 6,90 (Ь,1Н); 7,03 (С Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η); 7,40 (з,1Н).
1 . 11256	[СОС13]1,44 (С,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,00 (ч,2Н); 4,30 (ά,2Η); 6,90 (Ь,1Н); 6,90 (1,1Н); 7,03 (Г Ьг,1Н); 7,19 (ά,2Η); 7,32 (з,1Н).
1.11- 257	[С0С13] 1,42 (Ь,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 3,91 (з,ЗН); 3,96 <ч,2Н); 4,21-4,32 (т,2Н); 6,90 (ά,ΙΗ); 7,02 (з Ьг,1Н); 7,19 (ά,2Η); 7,20 (з,1Н).
1.11- 258	[СОС13] 3,33 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,78 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 3,90 (з,ЗН); 4,20-4,30 (т,2Н); 6,89 (Ь,1Н); 7,02 (з Ьг,1Н); 7,16 (з,1Н); 7,19 (ά,2Η).
1.11- 259	[СОС13] 1,25 (Ь,ЗН); 2,58 (ч,2Н); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,74 (3,ЗН); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,40-4,52 (т,2Н); 5,98 (3,1Н); 6,90 (Ь,1Н); 7,28 (з Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).

- 62 026931

Таблица 1.14

Аналитические данные

ЯМР [С0С1₃] 2,39 (з,ЗН); 3,40 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ}; 3,85 (ά,ΙΗ); 5,90 (з Ьг,1Н); 6,72 (з Ьг,1Н); 6,98 (ά,ΙΗ); 7,20 (ά,ΙΗ); 7,24 (в,1Н) .

1.14-9

2,39 (з,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ);

3,85-3,96 (т,1Н); 4,03-4,17 (т,1Н); 6,93 (ά,ΙΗ); 7,08 (Ь Ьг,1Н); 7,20 (ά,ΙΗ); 7,25 (з, 1Н) .

1.1416 [С!0С1₃] 2,38 (з,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ); 3, 90-4, 05 (т,2Н); 5,19 (ά,ΙΗ); 5,24 (ά,ΙΗ);

5,81-5,92 (т,1Н); 6,86 (з Ьг,ΙΗ) ; 6,97 (ά,ΙΗ); 7,20 (ά,ΙΗ); 7,24 (3,ΙΗ).

1.1460 [СРС1₃] 0,60 (т,2Н); 0,84 (т,2Н); 2,38 (з,ЗН); 2,82 (5,1Н); 3,35 (з,ЗН) ; 3,37 (ά,ΙΗ); 3,84 (ά,ΙΗ); 6,83 (з Ьг,1Н); 6,97 (ά,ΙΗ); 7,19 (ά,ΙΗ); 7,23 (з,1Н),

1.1494 [СРС1₃] 1,27 (Ь, ЗН) ; 2,38 (з,ЗН); 2,59 т,2Н); 3,36 (з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,57-3,66 (т,2Н>; 3,84 (ά,ΙΗ); 4,17 (ς,2Η); 6,97 (ά,ΙΗ); 7,19 (ά,ΙΗ); 7,24 (з,1Н); 7,32 (з Ьг,1Н)

1.1496 [СЬС1₃] 1,12-1,34 (т,6Н); 2,38 (з,ЗН); 2,51-2,62 (т,2Н); 3,37 (з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,104,22 (т,2Н); 4,36-4,44 (т,1Н); 6,96 (ά,ΙΗ); 7,20 (ά,ΙΗ); 7,24 (5,1Н); 7,26 (з Ьг,1Н).

1.14Юг [СЬС1₃] 1,91

3,38 (ά,ΙΗ);

(ά,ΙΗ); 6,92

7,25 (3,].Η).

(ςυίη,2Η); 2,38 (т,5Н); 3,38 (з,ЗН);

3,33-3,45 (т,2Н); 3,69 (в,ЗН); 3,85 (Ь Ьг,1Н); 6,97 (ά,ΙΗ); 7,20 (ά,ΙΗ);

1.14110 [СОС1₃] 2,39 4, 56 (т,2Η);

Ьг,1Н); 7,24 (з,1Н).

1.14136 [СРС1₃] 2,39 (ά,ΙΗ); 4,487,21 (ά,ΙΗ);

(ά,ΙΗ) , (3,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,38 (ά,ΙΗ); 4,496,98 (ά,ΙΗ); 7,20 (ά,ΙΗ); 7,21 (з (з,1Н); 7,32 (ά,ΙΗ); 7,65 (ά,ΙΗ); 8,35 (з,ЗН); 3,39 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,97

4,59 (т,2Н); 6,98 (ά,ΙΗ); 7,16 (ά,ΙΗ);

7,25 (з,2Н); 7,26 (з Ьг,1Н); 8,36

1.14206 [СОС1₃] 1,48 (Ь,ЗН); 2,38 (з,ЗН); 3,34 (з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,14 (4,2Η); 4,31-4,43 (т,2Н); 6,94 (з Ьг,1Н); 6,97 (ά,ΙΗ); 7,18 (ά,ΙΗ); 7,24 (з,1Н); 7,40 (з,ΙΗ); 7,45 (з,ΙΗ).

1.14212 [СЬС1₃] 1,43 (Ь,ЗН); 2,25 (8,ЗН); 2,38 (з,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,39 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,10 (ς,2Η); 4,294,38(т,2Н); 6,83 (з Ьг,1Н); 6,97 (ά,ΙΗ); 7,19 (ά,ΙΗ); 7,24 (в,1Н); 7,41 (в, ΙΗ).

- 63 026931

Аналитические данные

Таблица 1.16

№	ЯМР
	[С0С13] 3,39 (ά,ΙΗ); 3,41	(з,ЗН); 3,83	(5,ЗН)	; 3,84
1.16-1	(ά, ΙΗ) ; 5, 68 (з Ьг, ΙΗ) ; 6, 6,96 (ά,ΙΗ); 7,01 (β,ΙΗ).	70 (з Ьг 1Н) ;	6,71	(ά,1Н);
1.16-	[СЬС13] 0,60 (т,2Н); 0,84	(т,2Н); 2,81	-2,84	(т,1Н);
60	3,35 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ);	3, 83 (з,ЗН);	3,85	(ά,1Н);
6,69 (ά,ΙΗ); 6,82 (β Ьг,1Н)	; 6,94 (ά,ΙΗ)	; 7,00	з,1Н).
	[СЬС13] 1,28 (Ь,ЗН>; 2,59	(т,2Н); 3,35	(ά,ΙΗ)	; 3,36
1.16-	(з,ЗН); 3,53-3,67 (т,2Н) ;	3,83 (з,ЗН);	3, 84	(ά,1Н);
94	4,17 (Ц,2Н); 6-70 (ά,ΙΗ); 7,31 (Ь Ьг,1Н).	6,97 (ά,ΙΗ);	7,01	(з,1Н);
	[СЭС133 1,24-1,32 (т, 6Н) ;	2,52-2,62	(т,2Н)	3,35
1.16-	(ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,82	(ά,ΙΗ);3,84	(з,ЗН);	4,11-
96	4,21 (т,2Н); 4,36-4,43 (ά,ΙΗ); 7,01 <5,1Н).	(т, 1Н) ; 6, 69	(ά,ΙΗ);	6, 95
	[СЬС13] 3,35 (з,ЗН); 3,37	(ά,ΙΗ); 3,83	(з,ЗН)	; 3,89
1.16-	(ά,ΙΗ); 4,47-4,56 (т,2Н);	6,70 (ά,ΙΗ);	6, 95	(ά,ΙΗ);
110	7,01 (з,1Н); 7,21 (Ь Ьг,1Н); 7,32 (ά,ΙΗ); 8,35 (3,1Н).	(ά,ΙΗ)	7, 65
	[СЬС13] 3,39 (ά,ΙΗ); 3,39	(з,ЗН); 3,84	(з,ЗН)	; 3, 96
1.16-	(ά,ΙΗ); 4,48-4,59 (т,2Н);	6,71 (ά,ΙΗ);	6, 97	(ά,ΙΗ);
136	7,02 (з,1Н); 7,16 (ά,ΙΗ) (ά,ΙΗ).	; 7,27 (з	Ьг,2Н)	8,36
	[СОС13] 1,45 (Ь,ЗН); 2,26	(з,ЗН); 3,35	(з,ЗН)	; 3,37
1.16-	(ά,ΙΗ); 3,84 (з,ЗН); 3,86	(ά,ΙΗ); 4,10	(Ч,2Н)	4,30-
212	4,36 (т,2Н); 6,71 (ά,ΙΗ); 6,82 (Ь (ά,ΙΗ); 7,00 (з,1Н); 7,32 (з,1Н).	Ьг,1Н)	6, 94

- 64 026931

Таблица 1.18

Аналитические данные

№	ЯМР
1.18-1	[СЬС13] 3,42 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,92 (ά,ΙΗ); 5,86 (з Ьг,1Н); 6,70 (з Ьг,1Н); 7,43 (ά,ΙΗ); 7,61 (ά,ΙΗ); 7,70 (з,ΙΗ).
1.18-9	[СОС1з] 3,40 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,83-3,98 (т,1Н); 3,82 (ά,ΙΗ); 4,03-4,19 (т,1Н); 7,08 (з Ьг,1Н); 7,43 (ά,ΙΗ); 7,60 (ά,ΙΗ); 7,69 (з,1Н).
1.18- 16	[СОС13] 3,39 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,93 (ά,ΙΗ); 3,924,06 (т,2Н); 5,19 (ά,ΙΗ); 5,25 (ά,ΙΗ); 5,82-5,93 (т,1Н); 6,87 (з Ьг,1Н); 7,42 (ά,ΙΗ); 7,60 (ά,ΙΗ); 7,70 (з,1Н).

1.18- 60	[СОС13] 0,60 (т,2Н); 0,85 (т,2Н); 2,80-2,84 (т,1Н); 3,36 (з,ЗН); 3,38 (ά,ΙΗ); 3,92 (ά,ΙΗ); 6,82 (з Ьг,1Н); 7,41 (ά,ΙΗ); 7,59 (ά,ΙΗ); 7,69 (з,1Н).
1.18- 94	[СОС13] 1,28 (Ь,ЗН); 2,60 (т,2Н); 3,37 (з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,63 (ч,2Н); 3,90 (ά,ΙΗ); 4,18 (ς,2Η); 7,30 (Ь Ьг,ΙΗ); 7,42 (ά,ΙΗ); 7,60 (ά,ΙΗ); 7,69 (з,1Н).
1.18- 96	[С0С13] 1.25-1,32 (т,6Н); 2,50-2,51 (т,2Н); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,13-4,21 (щ,2Н) ; 4,31-4,46 (т,1Н); 7,27 (з Ьг,1Н); 7,41 (ά,ΙΗ); 7,60 (ά,ΙΗ); 7,70 (з,ΙΗ).
1.18- 102	[СЕ)С13] 1,92 (ςυίη, 2Н) ; 2,41 (Ь,2Н); 3,38 (з,ЗН); 3,36-3,43 (т,ЗН); 3,91 (ά,ΙΗ); 6,96 (з Ьг,1Н); 7,41 (ά,ΙΗ); 7,60 (ά,ΙΗ); 7,70 (з,1Н).
1.18- 110	[СОС13] 3,37 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,98 (ά,ΙΗ); 4,484,56 <т,2Н); 7,21 (Ь Ьг,1Н); 7,33 (ά,ΙΗ); 7,42 (ά,ΙΗ); 7,60 (ά,ΙΗ); 7,65 (ά,ΙΗ); 7,69 (з,1Н); 8,35 (в,1Н) .
1.18- 136	£СОС13] 3,41 (з,ЗН) 3,42 (ά,ΙΗ); 4,04 (ά,ΙΗ); 4,494,59 (т, 2Н) ; 7,16 (ά,ΙΗ); 7,43 (ά,ΙΗ); 7,62 (ά,ΙΗ); 7,71 (з,1Н); 8,36 (ά,ΙΗ).
1.18- 206	[СОС13] 1,48 (Ь,ЗН);3,36 (з,ЗН); 3,38 (ά,ΙΗ); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,15 (ς,2Η); 4,31-4,43 (т,2Н); 6,95 (з Ьг,1Н); 7,40 (з,1Н) ; 7,41 (ά,ΙΗ); 7,46 (з,1Н); 7,58 (ά,ΙΗ); 7,69 (з,1Н>.
1.18- 212	[СОС13] 1,46 (Ь,ЗН); 2,25 (з,ЗН); 3,36 (з,ЗН); 3,38 (ά,ΙΗ); 3,93 (ά,ΙΗ); 4,10 <ч,2Н); 4,28-4,39 (т,2Н); 6,81 (з Ьг,1Н); 7,32 (з,1Н); 7,42 (ά,ΙΗ); 7,60 (ά,ΙΗ); 7,69 (з,1Н).

- 65 026931

	Таблица 1.20 Аналитические данные
№ 1.20-1	ЯМР [СОС13] 3,38 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 5,85 (з Ьг,1Н); 6,70 (зЬг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,56 <з,2Н).
1.20-4	[СОС13] 0,96 (Ь,ЗН); 1,59 (т,2Н); 3,27-3,33 (т, ЗН) ; 3,37 (з,ЗН); 3,65 (ά,ΙΗ); 6,78 (з,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20-5	[СБСЩ 1,21 (ά,3Η); 1,23 <ά,3Η); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 4,04-4,18 (т,1Н); 6,58 (ά Ьг,ΙΗ); 7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20-7	[С0С13] 01: 0,93 (6,ЗН); 1,18 (ά,3Η); 1,48 -1,58 (т,2Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,83 (ά,ΙΗ); 3,904,02 (т,1Н); 6,55 (ά Ьг,1Н); 7,43 (в,1Н>; 7,55 (з,2Н). ϋ2: 0,96 (Ь,ЗН); 1,20 (ά,ЗН); 1,48 -1,58 (т,2Н); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 3,90-
1.20-8	4,02 (т,1Н); 6,55 (ά Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,55 <в,2Н). [СОС13] ϋΐ: 0,93 (ά, €Н>; 1,13 (ά,3Η); 1,69-1,81 (т,1Н>; 3,33 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,82 (ά,ΙΗ); 3,833,96 (т,1Н); 6,58 (ά Ьг,ΙΗ); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н). Ώ2: 0,95 (ά,бН); 1,15 (ά,ЗН); 1,69-1,81 (т,1Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,38 (8,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 3,833,96 (т,1Н); 6,58 (ά Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20-9	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 3,843,97 (т,1Н); 4,02-4,17 (т,1Н); 7,05 (з Ьг,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 10	[СОС13] 3,33 (ά,ΙΗ), 3,38 (з,ЗН); 3,66-3,80 (т,2Н); 3,89 (ά,ΙΗ); 5,78-6,05 (Ы,1Н); 7,02 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
1.20- 11	[СОС13] 3,38 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,84 (ά,ΙΗ); 3,914,01 (т,1Н); 4,08-4,20 (т,1Н); 7,03 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7, 56 (з, 2Н).
ι.го15	[СРС13] 2,67-2,73 (т,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,59-3,68 (т,2Н); 3,89 (ά,ΙΗ); 7,20 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,55 (з,2Н>.
ι.го16	[СЭС13] 3,34 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 3,904,06 (т,2Н); 5,20 (ά,ΙΗ); 5,25 (ά,ΙΗ); 5,80-5,93 (т,1Н); 6,85 (з Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
ι.го- 19 ϋΐ	[СЭС13] ϋΐ: 1,26 (ά, ЗН) ; 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3, 37-3, 45 (т,2Н); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,13-4,26 (то,1Н) ; 6,93 (с1Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
ι.го19 С2	[СОС13] 02: 1,23 (ά,3Η); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,40 (з,ЗН); 3,37-3,45 (т,2Н); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,14-4,27 (т,1Н); 6,91 (ά Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 20	[СОС13] 1,43 (6,ЗН); 2,57-2,66 (т,1Н); 2,75-2,89 (т,1Н); 3,31 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,84-3,91 (т,1Н); 4,29 (га,1Н); 6,83 (з,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
ι.го21	[СОС13] 1,11-1,20 (т,6Н); 3,30-3,42 (т, 8Н) ; 3,77-3,85 (т,1Н); 4,02 (т,1Н); 7,02 (т,1Н) ; 7,42 (т,1Н); 7,55 (т, 2Н) .
1.го24	[СОС13] 3,00 (з,ЗН); 3,29-3,36 (т, ЗН) ; 3,38 <8,ЗН); 3,86-3,93 (т,ЗН); 7,43 (т,2Н); 7,55 (з,2Н).
1.го25	[СОС13] 1,28 (Ъ,ЗН); 2,58 (д,2Н); 2,73 (Г,2Н); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,48-3,61 (т,2Н); 3,85 (ά,ΙΗ); 7,12 (зЬг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).

- 66 026931

1.20- 40	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,37 (а,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,17- 4,89(т,2Н); 7,18 (ά Ьг,1Н); 7,45 (а,1Н); 7,55 (з,2Н).
ι.го41 οι	[СОС13] 01: 1,65 (ά,3Η); 3,37 (з,ЗН); 3,37 (ά, 1Н) ; 3,86 (ά,ΙΗ); 4,90-4,99 (т,1Н); 7,05 (з Ьг,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
ι.го41 ϋ2	[СОС13] Ώ2: 1,64 (ά, ЗН) ; 3,36 (з,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,139-4,98 (т, ΙΗ); 7,05 (з Ьг,1Н); 7,45 (в,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.го42	[СОС13] 1,78 (в,6Н); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,99 (ά,ΙΗ); 6,80 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.го45	[С0С13] 1,09-1,18 (т,ЗН); 1,73 (ά, ЗН) ; 1,98-2,13 (т,2Н); 3,30 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,92-4,00 (т,1Н); 6,79 (ά,ΙΗ); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
1.2046 ϋΐ	[СОС1Э] Б1 1,04 (Ъ,ЗН); 1,59 <т,2Н); 1,75 (з,ЗН); 1,89 (Ш, 1Н); 2,00 (т,1Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,36 <3,ЗН); 3,98 (ά,ΙΗ); 6,30 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
1.го46 02	[СОС13] 02 1,01 (Ь,ЗН); 1,52 (т,2Н); 1,74 (з,ЗН); 1,92 (т,1Н); 2,05 (т,1Н); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,97 (ά,ΙΗ); 6,78 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
1.го47	[СОС13] 0,70-0,80 (т,4Н); 1,26-1,33 (т,1Н); 1,82 (ά,3Η); 3,30-3,34 (ш,1Н); 3,33 (з,ЗН); 3,90-4,02 (т,1Н); 7,00 (т,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
ι. го48 οι	[СОС13] Б1 1,40 (ά,3Η); 3,38 (з,ЗН), 3,39 (ά,ΙΗ), 3,88 (ά,ΙΗ); 4,73 (т,1Н); 6,85 (ά,ΙΗ); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
1.го48 Э2	[СОС13] 02 1,40 (ά,3Η); 3,38 (з,ЗН), 3,39 (ά,ΙΗ), 3,80 (ά,ΙΗ); 4,72 (т,1Н); 6,80 (ά,ΙΗ); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
1. го49 ϋΐ	[СОС13] 01 1,03 (Ь,ЗН); 1,58-1,64 (т,1Н); 1,90-2,00 (т,1Н) ; 3,38 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,80 (ά,ΙΗ); 4,55 (т,1Н); 6,70 (ά,ΙΗ); 7,45 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.го49 02	[СОС13] 02 1,02 <й,ЗН); 1,58-1,64 (т,1Н); 1,90-2,00 (т,1Н); 3,38 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,90 (ά,ΙΗ); 4,55 (т,1Н); 6,75 (ά,ΙΗ); 7,45 (ε,ΙΗ); 7,56 (з,2Н).
1.20- 50	[СОС13] ϋΐ: 0,98-1,07 (т,6Н); 2,16-2,28 (т,1Н); 3,39 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,78 (ά,ΙΗ); 3,46-4,58 (т,ΙΗ) ; 6,84 (ά Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,56 (з,2Н). 02: 0,981,07 (т,6Н); 2,16-2,28 (т,1Н); 3,40 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,90 (ά,ΙΗ); 3,46-4,58 (т,1Н); 6,88 (ά Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
ι.го51 ϋΐ	[С0С13] 01 1,80 (т, 1Н); 1,95 (т,2Н); 2,09 (т,1Н); 3,38 (з,ЗН), 3,39 (ά,ΙΗ); 3,30-3,91 (т,ЗН)г 4,18 (ά,ΙΗ), 4,72 (т,1Н); 7,00 (т,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).

- 67 026931

ΐ.го51 02	[СОС13] 02 1,60 (ш,1Н); 1,93 (ш,2Н); 2,14 (ш,1Н); 3,38 (з,ЗН), 3,42 (ά,ΙΗ}; 3,80 (ά,ΙΗ); 3,83-3,97 (т,2Н); 4,30 (т,1Н), 4,65 (т,1Н) ; 7,20 (ά,ΙΗ); 7,45 (а,1Н); 7,56 (з,2Н).
1.2051 03	[СОС13] 03 1,62 (т,1Н); 1,91 <т,2Н) ; 2,10 (т,1Н>; 3,37 (з,ЗН), 3,38 (ά,ΙΗ); 3,84-3,97 (т,ЗН); 4,30 (т,1Н), 4,64 (т,1Н); 7,21 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
ΐ.го51 υ4	[С0С13] 04 1,80 (ш,1Н); 1,93 (т,2Н); 2,08 (т,1Н); 3,38 (з,ЗН), 3,39 (ά,ΙΗ); 3,81-3,91 (т,2Н); 4,18 (ς,ΙΗ), 4,73 (т,1Н); 7,00 (т,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).
ΐ.го53	[СЮС13] 1,49 (Ь,ЗН); 2,30 (т, 1Н); 3,33 (πι, 1Н); 3,37 (з,ЗН); 3,80-3,90 (т,1Н); 4,83 (т,1Н); 6,93 (з,1Н)? 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 55	[СОС13] ϋΐ: 1,42 (ά,3Η); 1,81 (з,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 4,71-4,81 <т,1Н>; 6,88 (ά Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н). 02: 1,45 (ά,3Η); 1,82 (з,ЗН); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,71-4,81 (т,1Н); 6,88 (ά Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.го58	[СОС13] 01: 1,18 (ά,3Η); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3.43 (з,ЗН); 3,46 (з,ЗН); 3,81 (ά,ΙΗ); 4,16-4,28 (т,2Н); 6,87 (г Ьг,1Н);7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н). 02: 1,20 (ά,3Η); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,43 (з,ЗН); 3.44 (з,ЗН); 3,82 (ά,ΙΗ); 4,16-4,28 (т,2Н); 6,87 (Г Ьг,1Н);7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.го59	[СОС13] 1,11 (т,ЗН); 1,42 (т,ЗН); 2,48-2,63 (т,2Н); 3,32 (т,1Н); 3,38 (з,ЗН); 3,79-3,88 (т,1Н); 4,62 (т,1Н); 7,43-7,50 (т,2Н); 7,55 (т,2Н).
1.20- 60	[С0С13] 0,59 (т,2Н); 0,84 (т,2Н); 2,82 (т,1Н); 3,34 (з,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,88 (ά,ΙΗ); 6,79 (з,1Н); 7,43 (т,1Н); 7,54 (т,2Н).
1.2060 Е1	[СОС13] 0,56-0,62 (т,2Н); 0,82-0,89 (т,2Н); 2,77-2,86 (т-1Н) ; 3,33 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ); 6,78 (з Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,54 (з,2Н).
1.2060 Е2	[СОС13] 0,56-0,62 (т,2Н); 0,82-0,89 (т,2Н); 2,77-2,86 (т-1Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ); 6,78 (з Ьг,1Н); 7,43 (э,ГН); 7,54 (з,2Н).
1.20- 62	[СОС13] ϋΐ: 0,27-0,32 (т,2Н); 0,43-0,53 (т,2Н); 0,820,93 (т,1Н); 1,26 (ά,3Η); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,37-3,46 (т,1Н); 3,82 (ά,ΙΗ); 6,76 (з Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,56 (з,2Н). 02: 0,33-0,43 (т,2Н); 0,53-0,62 (т,2Н); 0,82-0,93 (т,1Н); 1,28 (ά, ЗН) ; 3,35 (ά,ΙΗ); 3,41 (з,ЗН); 3,37-3,46 (т,1Н); 3,83 (ά,ΙΗ); 6,76 (з Ьг,1Н)? 7,43 (з,1Н); 7,56 (з,2Н).

- 68 026931

1.20- 64	[СЭС13] 1,26-1,38 (ш,2Н); 1,58-1,68 (т,2Н); 3,30 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,96 (ά,ΙΗ); 7,23 (е,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 69	[С1ЭС1з] 3,30 (ά,ΙΗ); 3,36 (з, ЗН); 3,39(άά,4Η); 3,87(ά,1Η); 5,22-5,33 (т, ΙΗ); 7,18 (ά Ьг,1Н); 7,44 (3,1Н); 7,55 (з,1Н).
1.20- 70	[С0С13] ϋί 3,20-3,30 (т,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,49-3,58 (т,1Н); 3,67-3,74 (т,1Н); 3,90 (ά,ΙΗ); 4,10-4,18 (т,2Н); 4,41-4,53 (т,1Н); 7,19 (з Ьг,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,55 (з,2Н). 112 3,20-3,30 (т,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,49-3,58 (т,1Н); 3,67-3,74 (т,1Н); 3,91 (ά,ΙΗ); 4,10-4,18 (т,2Н); 5,14-5,23 (т,1Н); 7,12 (зЬг,1Н); 7,45 (в,1Н); 7,55 (з,2Н).
ι.го71	[СОС13] 3,31 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,93 (ά,ΙΗ); 4,00- 4,11 (т,2Н); 4,52-4,63 (т,2Н); 4,71-4,79 (т,1Н); 7,35 (0Ьг,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
ι. го73	[СЮС13] 1,83 -1,92 (т,1Н); 2,26-2,38 (т,1Н); 3,32 (άά,1Η);3,34 (;;,ЗН); 3,70-3, 76 (т, 1Н) ; 3,78- 3,91(т,ЗН); 3, 93-4,03(т,1Н); 4,51-4,61 (т,1Н); 6,93 (з Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 74	[СБС13] 1,59-1,68 (т,1Н); 2,02-2,14 (т,1Н); 2,47-2,59 (т,1Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,33-3,45 (т,2Н); 3,56 (άά,ΙΗ); 3,72-3,79 (т,1Н); 3,81-3,94 (т,2Н); 3,87 (ά,ΙΗ); 6,91 (1 Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 76	[СОС13] ϋί: 0,92 (Ь,ЗН); 1,18 (ά, ЗН) ; 1.32-1,43 (т,2Н); 1,43-1,52 (т,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,40 (з,ЗН); 3,82 (ά,ΙΗ); 3,97-4,09 (т,1Н); 6,53 (ά Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н). ΰ2: 0,94 (Ь,ЗН); 1,20 (ά,3Η); 1.32-1,43 (т,2Н); 1,43-1,52 (т,2Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,40 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 3,97-4,09 (т,1Н); 6,53 (ά Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 93	[СОС13] 2,63 (Ь,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,62 (Ч,2Н); 3,73 (з,ЗН); 3,85(ά,1Η); 7,27 (1 Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,56 (2Н).
1.го96	[СОС13] 1,28 (т,6Н); 2,56 (т,2Н); 3,34 (ά,ΙΗ), 3,36 (з,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,16 (т,2Н); 4,39 (т,1Н); 7,24 (з,1Н); 7,42 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 102	[СРС13] 1,91 (яи1пЬ,2Н); 2,40 (Ь,2Н); 3,30 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,39 (т,2Н); 3,69 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 6,90 (з,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 110	[СОС13] 3,35 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,52 (т,2Н); 7,20 (з,1Н); 7,32 (ά,ΙΗ); 7,45 (з,1Н); 7,55 (з,2Н); 7,65 (ά,ΙΗ); 8,35 (з,1Н).

- 69 026931

ι.гоиэ	[СЬС13] 3,35 4,68 (ш,2Н);	(ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,94 7,25 (з Ьг,1Н); 7,44	(ά,ΙΗ); 4,56- (з,1Н); 7,55
(з,2Н); 7,68	(ά,ΙΗ); 7,85 (ά,ΙΗ); 8,68 (з,1Н).
ι.го135	[СОС13] 3,34 (ά,2Η); 7,21 (ά,2Η).	(ά,ΙΗ); 3,33 (з,ЗН); 3,96 (ά,3Η); 7,44 (з,1Н); 7,56	(ά,ΙΗ); 4,55 (з,2Н); 8,59
ι.го136	[С0С13] 3,86 4,60 (ш,2Н);	(ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,95 7,16 (ά,ΙΗ); 7,23 (з	(ά,ΙΗ); 4,45- Ьг,1Н); 7,24
(з,1Н); 7,44	(з,1Н); 7,56 (з,2Н); 8,36 (ά,ΙΗ).
ι.го137	[СС>С13] 3,34 (т,2Н); 6,86	(ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,96 (т,1Н); 7,11 (т,1Н); 7,20	(ά,ΙΗ); 4,57 (3,1Н); 7,47
(з,1Н); 7,57	(з,2Н); 3,20 (ά,ΙΗ).
ι.го138	[СОС13] 3,37 4,58 (т,2Н);	(ά,ΙΗ); 3,38 (з, ЗН) ; 3,97 7,18 (ά,ΙΗ); 7,23 (ΐ	(ά,ΙΗ); 4,45Ьг,1Н); 7,41
(3,1Н); 7,44	(з,ΙΗ); 7,57 (з,2Н); 8,34 (ά,ΙΗ).
	[СОС13] 3,36	(ά,ΙΗ); 3,38 13,ЗН); 3,92	(ά,ΙΗ); 3,93
1.20-	(з,ЗН); 4,41-	-4,56 (т,2Н); 6,65 (з,1Н);	6,79 (ά,ΙΗ);
142	7,13 ( Ё Ьг (ά,1Н) .	,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,56	з,2Н); 8,13
	[СБС13] 2,56	(з,ЗН); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,38	(з,ЗН); 3,95
1.20-	(ά,ΙΗ); 4,44-	-4,56 (т,2Н); 7,02 (ά,ΙΗ);	7,08 (β, 1Н) ;
147	7,14 (Ё Ьг,	1Н); 7,45 (з,1Н); 7,56	(з,2Н); 8,47
	(ά,ΙΗ), [С0С13] 1,31	(Ё,ЗН); 2,81 (ч,2Н); 3,36	(ά,ΙΗ); 3,38
1.20-	(з,ЗН); 3,95	(ά,ΙΗ); 4,45-4,58 (п»,2Н);	7,03 (ά,ΙΗ);
148	7,08 (з,1Н);	7,15 (Ё Ьг,1Н); 7,45	(з,1Н); 7,56
	(В,2Н); 8,50	(ά,ΙΗ).
	[СОС13] 0,94	-1,06 (т,4Н>; 1,97-2,06	(т,1Н); 3,37
1,20-	(ά,ΙΗ); 3,38	(з,ЗН); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,42	-4,56 (т,2Н);
149	6,95 (ά,ΙΗ);	7,05 (3,1Н); 7,13 (Ё	Ьг,1Н); 7,44
	(з,1Н); 7,56	(з,2Н); 8,40 (ά,ΙΗ).
	[СОС13] о,97	(Ё,ЗН); 1,70-1,82 (т,2Н); 2,73-2,83
1.20-	(т,2Н); 3,37	(ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,94	(ά,ΙΗ); 4,43-
150	4,58 (т,2Н);	7,04 (ά,ΙΗ); 7,07 (з,1Н); 7,15 (в
	Ьг,1Н); 7,45	(з,1Н); 7,56 (з,2Н); 8,50 (ά,ΙΗ).
1.го152	[СБС13] 3,36 4,69 (т,2Н);	(ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,97 7,28 (ё Ьг,1Н),-7,42 (ά,ΙΗ);	(ά,ΙΗ); 4,55- 7,45 (з,1Н);
7,56 (з,2Н);	7,61 (з,1Н); 8,71 (ά,ΙΗ).
ι.го191	[СОСХз] 3,39 (з,6Н); 4,50-	(ά,ΙΗ); 3,43 (з,ЗН); 3,87 4,64 (т,2Н); 7,43 (з,1Н);	(ά,ΙΗ); 3,95 7,56 (з,2Н);
7,45 (з Ьг,1Н).
1 .го199	[СОС13] 3,33 4,47 (т,2Н);	(ά,ΙΗ), 3,34 (8,ЗН); 3,89 7,08 (ё Ьг,1Н); 7,44	(ά,ΙΗ); 4,33- (з,1Н); 7,56
(з,2Н); 8, 31	(з,1Н); 8,45 (з,1Н).

- 70 026931

1.20- 200	[СОС13] 2,46 (5,ЗН); 3,32 [ά,ΙΗ); 3,33 (з,ЗН); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,23-4,37 (т,2Н); 7,00 (з Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,56 (з,2Н); 8,19 (з,1Н).
1.20- 201	[СОС13] 2,26 (з,ЗН); 2,42 (з,ЗН); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,33 (з,ЗН); 3,91 (ά,ΙΗ); 4,22-4,33 (т,2Н); 6,80 (Ь Ьг,1Н); 7,46 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1,20- 202	[СОС13] 1,30 (Ь,ЗН); 2,42 :з,ЗН); 2,65 (ς,2Η); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,90 (ά,ΙΗ); 4,21-4,34 (т,2Н); 6,75 (з Ьг,1Н); 7,44 <з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 203	[СОС13] 1,29 (Ь,ЗН); 1,30 (6,ЗН); 2,66 (ς,2Η); 2,78 (д,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,33 (з,ЗН); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,244,33 (т,2Н); 7,75 (з Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 206	[СОСХ3] 1,49 (Ь,ЗН); 3,34 (з,ЗН); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,14 (т,2Н); 4,38 !т,2Н); 6,90 (з,1Н); 7,40 (з,1Н)? 7,43 (т,2Н); 7,54 (з,2Н).
1.20- 207	3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,33-4,46 (т,2Н); 4,68 (д,2Н); 7,01 (з Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,53 (з,1Н); 7,55 (з,2Н); 7,56 (з,1Н).
1.20- 208	[СОС13] 3,34 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,384,48 (т,4Н); 5,93-6,21 (ЬЬ, 1Н); 6,98 (з,1Н); 7,42 (т,1Н); 7,49 (з,1Н); 7,54 (т,ЗН).
1.20- 210	[СГ>С13] 0, 98-1,08 (т,2Н); 1,09-1,14 (т,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН); 3,53-3,60 (ш,1Н); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,30-4,42 (т,2Н); 6,92 (з Ьг,1Н); 7,44 (з,2Н); 7,46 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
1.20- 211	[СОС13] 2,24 (з,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН); 3,81 (з,ЗН)? 3,87 (ά,ΙΗ); 4,26-4,38 (ш,2Н); 6,82 (з Ьг, 1Н); 7,28 (з,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,54 (з,2Н).
1.20- 212	[сссгз] 1,46 (Ь,ЗН); 2,25 (:з,ЗН); 3,33 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,08 <ς,2Η); 4,33 <т,2Н); 6,80 (з,1Н); 7,31 (з,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,54 (з,2Н).
1.гО213	[СБС13] 1,47 (Ь,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 4,08 (ς, 2Н); 4,33 (ά,2Η); 6,90 (Ь,1Н); 7,03 (з Ьг,1Н);7,21 (ά,2Η); 7,42 (з,1Н).
1.20- 241	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,97 (ά,ΙΗ); 4,544,68 (т,2Н); 6,94 (ά,ΙΗ); 7,27 (з Ьг,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,57 (з,2Н); 8,19 (з,1Н).
1.гО242	[СС*С13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,96 (ά,ΙΗ); 4,514,64 (Ш,2Н); 7,23 (з Ьг,1Н); 7,31 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,57 (з,2Н); 8,36 (з,1Н).
1. го243	[СОС1з] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,96 (ά,ΙΗ); 4,514,63 (т,2Н); 7,25 (з Ьг,1Н); 7,30 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,57 (з,2Н); 8,46 (з,1Н).
1.го244	[СБС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,91 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,45-4,59 (т,2Н); 6,73 (з,1Н); 7,21 (Ь Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,56 (з,2Н); 8,23 (з,1Н).
1.го255	[СОС13] 1,47 (Ь,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,11 (ς, 2Н); 4,32 (ά,2Η); 7,03 (ε Ьг,1Н); 7,40 (з,1Н); 7,43 (з,1Н), 7,55 (з,2Н).
1.го257	[СОС131 1,42 (Ь,ЗН); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,34 (з,ЗН>; 3,81 (ά,ΙΗ); 3,91 (з,ЗН); 3,96 (д,2Н); 4,21-4,32 (т,2Н); 7,00 <3 Ьг,1Н); 7,20 (з,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,54 (з,2Н).

- 71 026931

	Таблица 1.25 Аналитические данные
№ 1.25-1	ЯМР [СОС13] 3,37 (ά,ΙΗ); 3,41 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 5,60 (з Ьг,1Н); 6,76 (з Ьг,1Н); 7,32 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,58 (з,1Н).
1.25-9	[СОС13] 3,39 (з,ЗН); 3,39 (ά,ΙΗ); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,333,46 (ш,1Н); 4,02-4,18 (ш,1Н); 7,05 (ΐ Ьг,1Н); 7,32 (3,1Н); 7,45 (5,1Н); 7,58 (3,1Н).
1.25- 16	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,89 (ά,ΙΗ); 3,904,06 (т,2Н); 5,20 (ά,ΙΗ); 5,25 (ά,ΙΗ); 5,81-5,92 (т, ΙΗ) ; 6,84 (з Ьг,1Н); 7,31 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,58 (з,1Н).
1.25- 60	[СОС13] 0,57-0,61 (т,2Н); 0,81-0,87 (т,2Н); 2,78-2,86 (т,1Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 6,78 (з Ьг,1Н); 7,31 (з,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,57 (з,1Н).
1.25- 94	[СЮС13] 1,28 (Ь,ЗН); 2,59 (Ь,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,62 (д,2Н); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,18 (ς,ΙΗ) ; 7,28 (зЬг,1Н); 7,31 (з,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,58 (з,1Н).
1.25- 96	[СОС13] 1,23-1,32 (га,6Н); 2,50-2,62 (т,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,11-4,21 (т,2Н); 4,33-4,45 (т,1Н); 7,25 (з Ьг,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,52 (з,1Н); 7,58 (з,1Н).
1.25юг	[СРС13] 1,92 (чихп, 2Н) ; 2,40 (1,2Н); 3,34 (ά, 1Н) ; 3,38 (з,ЗН); 3,36-3,43 (т,2Н); 3,69 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 6,92 (3 ЬГ,1Н); 7,31 (8,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,58 (з,1Н).
1.25- 110	[СОС13] 3,35 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,454,57 (т,2Н); 7,15 (Ь Ьг,1Н); 7,32 (ά,ΙΗ); 7,34 (з,1Н); 7,45 (з,1Н); 7,58 (з,1Н); 6,64 (ά,ΙΗ); 8,35 (8,1Н).
1.25- 136	[СОСТзЗ 3,37 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,98 (ά,ΙΗ); 4,464,60 (т,2Н); 7,17 (ά,ΙΗ); 7,33 (з,1Н); 7,46 (з,1Н); 7,59 (з,1Н); 8,36 (ά,ΙΗ).
1.25206	[СОС13] 1,48 (Ь,1Н); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 4,15 !ς,2Η); 4,32-4,43 (т,2Н); 6,92 (з Ьг,1Н); 7,31 (з,1Н); 7,40 (з,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,46 (з,1Н); 7,57 (5,1Н) .
1.25- 212	[сЬс13] 1,45 (Ь,ЗН); 2,24 (з,ЗН); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,33 (3,ЗН); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,08 (ς,2Η); 4,28-4,38 (т,2Н); 6,79 (ΐ Ьг,1Н); 7,31 (з,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,57 (з, 1Н) .

- 72 026931

Аналитические данные

Таблица 1.29

№	ЯМР
1.29-9	[СОС1з] 2,37 (з,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,833,90 (т,2Н); 4,02-4,13 (т,1Н); 7,08 (з,1Н); 7,40 (т,2Н); 7,60 (з,1Н).
1.2941 ϋΐ	[С0С13] ϋΐ: 1,63 (ά,3Η); 2,37 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН), 3,81-3,91 (т,1Н); 4,95 (ηυίηί,ΙΗ); 7,03 (ά,ΙΗ); 7,41 (т,2Н); 7,61 (з,1Н).
1.2941 ΰ2	[С0С13] 02: 1,63 (ά,3Η); 2,37 (з,ЗН); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,93 (цийпЪ,1Н); 7,06 (ά,ΙΗ); 7,40 (т,2Н); 7,61 (з,1Н).
1.29- 48	[С15С1з] 1,40 (Г,ЗН); 2,37 (з,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,77-3,89 (т,1Н); 4,68-4,76 (т,1Н); 6,86 (т,1Н); 7,41 (т,2Н); 7,61 (1Н) .
1.29- 60	[СОС13] 0,59 (т,2Н); 0,83 (т,2Н); 2,36 (е,ЗН); 2,82 (т,1Н) ; 3,34 (з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,87 (ά,ΙΗ); 6,80 (з,1Н); 7,40 (т,2Н); 7,60 (з,1Н>.
1.29- 73	[СОС13] 1,88 (т,1Н), 2,28-2,35 (πι, 1Н) ; 2,37 (з,ЗН); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,72 (т,1Н); 3,78-3,88 (т,ЗН); 3,98 (ч,1Н); 4,55 (т,1Н); 6,93 (ά,ΙΗ); 7,41 (з,2Н); 7,61 (з,1Н).
1.29- 93	[СОС13] 2,36 (з,ЗН); 2,61 (6,2Н); 3,35 <з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,62 (д,2Н); 3,72 (з,ЗН); 3,86 (ά,ΙΗ); 7,40 (т,2Н); 7,60 (з,1Н).
1.29- 96	[СОС13] 1.25-1,31 (т,6Н); 2,36 (з,ЗН); 2,57 (т,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,11-4,20 (т,2Н); 4,39 (т,1Н) ; 7,22 (з,1Н); 7,41 (з,2Н); 7,61 (з,1Н).
1.29- 136	[СЭС13] 2,37 (з,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,98 (ά,ΙΗ), 4,53 (ί,2Η); 7,16 (ά,ΙΗ), 7,26 (т, ΙΗ), 7,42 (з, 2Η); 7,61 (з,1Н); 8,36 (ά, ΙΗ).

1.29- 137	[СОС13] 2,37 (з,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,96 (ά,ΙΗ); 4,57 (ί,2Η); 6,86 (з,1Н); 7,11 (т,ΙΗ) ; 7,41 (з, 2Η); 7,61 (з,1Н); 8,20 (ά,ΙΗ).
1.29- 142	[СРС13] 2,37 (з,ЗН), 3,37 (з,ЗН), 3,41 (ά,ΙΗ); 3,89 (ά,ΙΗ); 3,93 (з,ЗН); 4,46-4,51 (т,2Н); 6,65 (з,1Н); 6,80 (ά,ΙΗ); 7,16 (з,1Н); 7,41 (з,2Н); 7,61 (з,1Н); 8,12 (ά,ΙΗ).
1.29- 148	[СОС13] 1,30 (С,ЗН); 2,37 (з,ЗН); 2,82 (ς,2Η); 3,38 (3,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,63 (ά,ΙΗ); 4,51 (ί,2Η); 7,02 (ά,ΙΗ); 7,08 (з,ΙΗ) ; 7,19 (з,1Н); 7,41 (з,2Н); 7,62 (з,ΙΗ); 8,50 (ά,ΙΗ).
1.29- 149	[СОС13] 0,97-1,03 (т,4Н); 2,00 (т,1Н); 2,37 (з,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,94 (ά,ΙΗ); 4,49 (т,2Н); 6,96 (ά,ΙΗ); 7,05 (з,1Н); 7,14 (з,1Н); 7,41 (з,2Н); 7, 61 (з,1Н); 8,40 (ά,1Н).
1.29- 150	[СОС1Э] 0,96 (6,ЗН); 1,76 (зехЪ,2Н); 2,37 (з,ЗН); 2,75 (т,2Н); 3,38 (з,ЗН), 3,41 (ά,ΙΗ); 3,93 (ά,ΙΗ); 4,50 (ί,2Η); 7,02 (ά,ΙΗ); 7,06 (з,1Н); 7,18 (з,1Н); 7,41 (з,2Н); 7,61 (з,1Н); 8,50 (ά,ΙΗ).
1.29- 152	[СОС13) 2,37 (з,ЗН); 3,38 (з,ЗН); 3,41 (ά,ΙΗ); 3,96 (ά,ΙΗ); 4,58-4,64 (т,2Н); 7,30 (з,1Н); 7,44 (т,ЗН); 7,61 (ά,2Н); 8,70 (ά,1Н) .
1.29- 206	[СРС13] 1,48 (ί,3Η); 2,36 (з,ЗН); 3,34 (з,ЗН); 3,38 (ά,ΙΗ); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,16 (ς,2Η); 4,38 (т,2Н); 6,93 (з,1Н); 7,40 (з,ЗН); 7,46 (з,1Н); 7,60 (з,1Н).
1.29- 207	[СОС13] 2,36 (з,ЗН); 3,34 (з,ЗН); 3,38 (ά,ΙΗ); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,40 (ί,2Η); 4,67 (ς,2Η); 7,03 (з,1Н); 7,41 (т,2Н); 7,53 (з, ΙΗ); 7,56 (з,ΙΗ); 7,61 (з,1Н).
1.29- 208	[СОС13] 2,36 (з,ЗН); 3,34 (з,ЗН); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,85 (ά,ΙΗ); 4,31-4,50 (т, 4Н); 6,07 (ίί,ΙΗ); 6,99 (ί Ьг,1Н); 7,39 (з,2Н); 7,48 (з,1Н); 7,53 (з,1Н); 7,60 (з,1Н).
1.29- 212	[СОС13] 1,46 (ί,3Η); 2,25 (з,ЗН); 2,36 (з,ЗН); 3,34 (з,ЗН); 3,38 (ά,ΙΗ); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,07 (ς,2Η); 4,33 (т,2Н); 6,80 (з,1Н); 7,31 (з,1Н); 7,40 (з,2Н); 7,61 (з,1Н).

- 73 026931

	Таблица 1.32 Аналитические данные
№	ЯМР
1.32-1	[СОС1з] 3,36 (ά,ΙΗ}; 3,41 (з, ЗН) ; 3,87 (ά,ΙΗ); 5,68 (з Ьг,1Н); 6,66 (з Ьг,1Н); 7,47 (з,1Н); 7,49 (з,1Н); 7,73 (з,1Н).
1.32-9	[СОС13] 3,39 (з,ЗН); 3,39 (ά,ΙΗ); 3,88 (ά,ΙΗ); 3,853,97 (ш,1Н); 4,01-4,18 (т,1Н); 7,05 (6 Ьг,1Н) ; 7,48 (з,1Н); 7,49 (з,1Н); 7,73 (з,1Н).
1.32- 16	3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,88 (ά,ΙΗ); 3,90-4,05 (ш,2Н); 5,20 (ά,ΙΗ); 5,24 (ά,ΙΗ); 5,80-5,92 (ш,1Н); 6,85 (з Ьг,1Н); 7,47 (з,1Н); 7,49 (з,1Н); 7,73 (з,1Н).
1.32- 60	[СЬС1з] 0,60 (т,2Н); 0,84 <т,2Н), 2,81 (т,1Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ),- 6,78 (з Ьг, 1Н) ; 7,46 (з,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,72 (з,1Н).
1.32- 94	[СОС13] 1,28 (Ь,ЗН); 2,59 (Ь,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,36 (з,ЗН); 3,62 (4,2Η); 3,86 (ά,ΙΗ); 4,18 (ς,2Η); 7,28 (зЬг,1Н); 7,46 (з,1Н); 7,48 (з,1Н); 7,73 (з,1Н).
1.32- 96	[СБС13] 1,22-1,33 (т, 6Н) ; 2,49-2,12 (т,2Н); 3,33 (ά,ΙΗ); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,84 (ά,ΙΕ); 4,10-4,23 (т,2Н); 4,34-4,44 (т, ΙΗ) ; 7,25 (з Ьг,1Н); 7,46 (з,1Н); 7,49 (з,1Н); 7,73 (з, 1Н) .
1.32102	[СОС13] 1,92 (репЬ,2Н); 2,40 (Ь,2Н); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,40 (з,ЗН); 3,35-3,44 (т,2Н); 3,69 (з,ЗН); 3,87 (ά,ΙΗ); 6,92 (з Ьг, 1Н>; 7,46 (з,1Н); 7,49 (з,1Н); 7,73 (з,1Н).
1.32- 110	[СОС13] 3,34 (ά,ΙΗ); 3,37 (з,ЗН); 3,92 (ά,ΙΗ); 4,464,59 (т,2Н); 7,15 (Ь Ьг,1Н); 7,33 (ά,ΙΗ); 7,47 (з,1Н); 7,49 (з,1Н); 7,64 (ά,ΙΗ); 7,73 (з,1Н); 8,35 (з,1Н).
1.32- 136	[СОС13] 3,37 (ά,ΙΗ); 3,39 (з,ЗН); 3,99 (ά,ΙΗ); 4,484,58 (т,2Н); 7,16 (ά,ΙΗ); 7,24 (з Ьг,1Н); 7,48 (з,1Н); 7,51 (з,1Н); 7,75 1Н) ; 8,36 (ά,ΙΗ).
1.32- 206	[СЬС13] 1,48 (Ь,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,15 ίς,2Η); 4,31-4,43 (т,2Н); 6,92 (з Ьг,1Н); 7,41 (з,1Н); 7,47 (з,2Н); 7,48 (з,1Н); 7,72 (з,1Н).
1.32212	[СРС13] 1,44 (Ь,ЗН); 2,25 (з,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,35 (з,ЗН); 3,88 (ά,ΙΗ); 4,03-4,18 (га,2Н); 4,28-4,33 (т,2Н); 6,79 (з Ьг,1Н); 7,32 (з,1Н); 7,46 (з,1Н); 7,72 (з,1Н).

- 74 026931

Таблица 1.33

Аналитические данные

1.33-1 [СЭСХз) 3,40 (ά,ΙΗ); 3,41 (з,ЗН); 3,93 (б,1Н); 5,64 (з Ьг,1Н); 6,66 (з Ьг,1Н); 7,84 (з,1Н); 7,85 (з,1Н);

8,01 (з,1Н).

1.33-9

1.3316

1.3360

1.3394

1.3396

1.33102

1.33110

1.33136

1.33206

1.33212

3,38 (з,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,83-3,98 (ш,1Н); 3,42 (ά,ΙΗ); 4,03-4,13 (ш,1Н); 7,06 (з Ьг,1Н);7,85 <з,2Н); 8,01 (з,1Н). ___ [СОС1₃] 3,38 (з,ЗН); 3,39 (ά,ΙΗ); 3,91 (б,1Н) ; 3,914,06 (ш,2Н); 5,20 (ά,ΙΗ); 5,28 (ά,ΙΗ); 5,80-5,92 (ш,1Н); 6,84 (з Ьг,1Н); 7,83 (з,1Н); 7,84 (з,1Н);

8,00 (з,1Н).

[СЭС1₃] 0,60 (т,2Н); 0,84 (т,2Н); 2,81 (т,1Н); 3,35 <з,ЗН); 3,36 (б,1Н); 3,91 (ά,ΙΗ); 6,79 (з Ьг,1Н);

7,83 (з,1Н); 7,84 (з, 1Н) ; 7,99 (з,1Н).

[СОС1₃] 1,28 (Т,ЗН); 2,56 ( Т,2Н); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,63 (ч,2Н); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,18 (д,2Н); 7,28 (з Ьг,1Н); 7,83 (з,1Н); 7,84 (з,1Н); 8,00 (з,1Н).

[СОС1П 1,24-1,35 (т,6Н); 2,50-2,64 (т,2Н); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,38 (з,ЗН); 3,89 (ά,ΙΗ); 4,12-4,23 <т,2Н);

4,34-4,45 (т,1Н); 7,27 (з Ьг, 1Н); 7,83 (з,1Н); 7,85 (ξ,1Н); 8,00 (з,1Н).

[СЭС1₃] 1,92 (репЬ,2Н); 2,40 /Т,2Н); 3,39 (з,ЗН);

3,39 (ά,ΙΗ); 3,39 (Ь,2Н); 3,69 (3,ЗН); 3,91 (ά,ΙΗ);

6,93 (з Ьг,1Н); 7,83 (з,1Н); 7,85 (з,1Н); 8,00 (з,1Н).

[СС€1₃] 3,36 (з,ЗН); 3,38 {б, 1Н) ; 3,97 (б,1Н); 4,454,59 (т,2Н); 7,15 (Т Ьг,1Н}; 7,33( ά,ΙΗ); 7,65 (άά,ΙΗ); 7,84 (з,2Н); 8,00 1э,1Н); 8,36 (ά,ΙΗ).

[СЬС1₃] 3,39 (3,ЗН); 3,41 (б,1Н); 4,03 (ά,ΙΗ); 4,494,59(т,2Н); 7,17 (ά,ΙΗ); 7,25 (з Ьг,1Н); 7,85 (з,1Н); 7,86 (з,1Н); 8,02 (з,1Н); 8,37 (ά,ΙΗ).

[СОС1₃] 1,49 (Ь.ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,92 (б,1Н); 4,15 (ч,2Н); 4,32-4,43 (т,2Н); 6,92 (з

Ьг,1Н); 7,41 (з,1Н); 7,46 (з,1Н); 7,84 (з,2Н); 8,00 (з,1Н).

[СОС1₃] 1,46 (Т, ЗН); 2,25 (з,ЗН); 3,35 (з,ЗН); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,43 (ά,ΙΗ); 4,08 (д, 2Н); 4,26-4,38 (т,2Н); 6,79 (з Ьг, 1Н); 7,31 (з,1Н); 7,83 (з,1Н); 7,84 (з,1Н); 8,00 (з,1Н).

Аналитические данные

Таблица 1.56

К’	ЯМР
1.56- 260	[СОС13] 1,26 (ЦЗН); 2,70 (д,2Н); 3,47 (з,ЗН); 3,53 (ά,ΙΗ); 4,03 (ά,ΙΗ); 7,28 (ά,2Н); 7,61 (б,2Н); 8,51 (з Ьг,1Н).
1.56- 261	[СОС13] 1,26 (ЦЗН); 2,70 (ς,2Η); 3,48 (з,ЗН); 3,55 (б,1Н); 4,01 (ά,ΙΗ); 7,27 (ά,2Η>; 7,61 (ά,2Η); 8,57 (з Ьг,1Н).
1.56- 262	[СОС13] 1,26 (ЦЗН); 2,70 (ς,2Η); 3,47 (ά,ΙΗ); 3,48 (з,ЗН); 4,08 (ά,ΙΗ); 7,20-7,30 (ш,2Н); 7,6-7,66 (ш,4Н); 8,44 (ά,ΙΗ); 9,20 (зЬг,1Н).
1.56- 263	[СОС13] 1,26 (ЦЗН); 2,69 (ч,2Н); 3,45 (з,ЗН); 3,49 (ά,ΙΗ); 4,00 (ά,ΙΗ); 7,27 (ά,2Η); 7,62 (т,4Н); 7,75 (ά,2Н) ; 8, 67 (з Ьг,1Н).

Аналитические данные

Таблица 1.57

№	ЯМР
1.57- 264	[С1ЭС1з] 3,37 (б,1Н); 3,60 (з,ЗН>; 4,05 (ά,ΙΗ); 7,23 (ά,2Η); 7,36 (ά,ΙΗ); 7,51 (ά,ΙΗ); 7,67 (ά 2Η); 8,58 (5 Ьг,ΙΗ).
1.57- 265	[СОС13] 3,36 (ά,ΙΗ); 3,59 (з,ЗН>; 4,05 (ά,ΙΗ); 7,36 (ά,ΙΗ); 7,45-7,56 (т,5Н)8,53 (з Ьг,1Н).

- 75 026931

Таблица 2.2

Аналитические данные

№	ЯМР
2.2-1	[СОС13] 1,26 (Ь,ЗН>; 3,42 (ά,ΙΗ); 3,63 (т,2Н); 3,86 (ά,ΙΗ); 5,70 (з Ьг,1Н); 6,7 0 (з Ьг,1Н); 7,16 (ш,1Н); 7,40 (т,ЗН),
2.2-9	[СЕЮЩ 1,25 (Ь,ЗН); 3,43 (ά,ΙΗ); 3,60 <ς,2Η); 3,82 (ά,ΙΗ); 3,90 (т,1Н); 4,03-4,14 (т,1Н); 7,10 (з Ьг,1Н); 7,13-7,18 (т,1Н); 7,40 (т,ЗН) .
2.2-16	[СЬС131 1,25 (1,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,60 (т,2Н); 3,85 (ά,ΙΗ); 3,90-4,02 (т,2Н); 5,17-5,27 (т,2Н); 5,87 (т,1Н); 6,90 (зЬг,1Н); 7,17 (т,1Н); 7,40 (т,ЗН).
2.2-60	[СЬС13] 0,60 (т,2Н); 0,82 (т,2Н); 1,24 <Ь,ЗН); 2,80 (т,2Н); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,58 (т,2Н); 3,82 (ά,ΙΗ); 6,82 (з Ьг,1Н); 7,15 (т,1Н); 7,41 (т,2Н).
2.2-94	[СЬС13] 1,26 (т,6Н); 2,59 (Ь,2Н); 3,39 (ά,ΙΗ); 3,60 (т,4Н); 3,82 (ά,ΙΗ); 4,18 <4,2Η); 7,14 (т,ΙΗ); 7,31 (з Ьг,1Н>; 7,40 (т,ЗН).
2.2-96	[СЮС13] 1,23-1,31 (т,ЭН); 2,56 (т,2Н); 3,40 (ά,ΙΗ), 3,60 (т,2Н); 3,80 (ά,ΙΗ); 4,18 (т,2Н); 4,40 <т,1Н); 7,13 (т,1Н); 7,27 (зЬг,1Н); 7,40 (т,ЗН).
2.2- 102	[СОС13] 1,25 (Ь,ЗН); 1,92 (ди1п,2Н); 2,40 (Ё,2Н); 3,39 (т,ЗН); 3,57 (т,2Н); 3,70 (з,ЗН); 3,84 (ά,ΙΗ); 6,98

	(з Ьг,1Н>; 7,16 (т,1Н); 7,40 (т,ЗН).
2.2- 206	[С0С1з] 1,24 (Ь,ЗН); 1,48 (Ь,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,58 (т,2Н); 3,84 (ά,ΙΗ); 4,16 (ч,2Н); 4,39 (ά,2Η); 6,98 (з Ьг,1Н); 7,12 (т,1Н); 7,40 (т,4Н); 7,46 (з,1Н).
2.2- 212	[СЬСХз] 1,23 (ΐ,3Η); 1,44 (т,ЗН); 2,26 (з,ЗН); 3,40 (ά,ΙΗ); 3,58 (т,2Н); 3,82 (ά,ΙΗ), 4,08 (т,2Н); 4,33 (ά,2Н) ; 6,85 (з Ьг,1Н); 7,15 (т,1Н); 7,30 (з,1Н); 7,40 (т,ЗН).

Таблица 2.5

Аналитические данные

7,43 (ш,1Н); 7,50 (з,1Н)

- 76 026931

	Таблица 2.11 Аналитические данные
№ 2.11-4	ЯМР [СОС13] 0,93 (й,ЗН); 1,27 (й,ЗН); 1,62 (ч,2Н); 3,223,38 (ш,2Н); 3,37 (ά,ΙΗ); 3,52-3,65 (ш,2Н); 3,80 (б,1Н); 6,80 (з Ьг,1Н); 6,89 (й,1Н); 7,19 (ά,2Η) .
2.11-9	[СОС13] 1,29 (й,ЗН); 3,39 (ά,ΙΗ); 3,53-3,65 (га,2Н>; 3,82 (ά,ΙΗ); 3,85-3,98 (т,1Н); 4,01-4,15 (т,1Н); 6,90 (й,1Н); 7,05 (ΐ Ьг,1Н); 7,20 (ά,2Η).
2.11- 60	[СОС13] 0,59 (й,2Н); 0,87 (т,2Н); 1,26 (й, ЗН); 2,81 (т,1Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,50-3,63 (т,2Н); 3,82 (ά,1Н>; 6,80 (з Ьг,1Н); 6,89 (й,1Н); 7,18 (б,2Н).
2.11- 93	[СЕ>С13] 1,25 (й, ЗН); 2,60 <й,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,503,60 (т,2Н); 3,62 (ς,2Η); 3,71 (з,ЗН); 3,82 (б,1Н); 6,89 (й,1Н); 7,18 (б,2Н); 7,28 (йЬг,1Н).
2.11- 96	[СОС13] 1,22-1,36 (т,9Н); 2,50-2,61 (га,2Н); 3,34 (б,1Н); 3,53-3,65 (т,2Н); 3,80 (б,1Н); 4,11-4,22 (т,2Н);4,34-4,45 (т1Н); 6,89 (й,1Н); 7,18 (б,2Н); 7,25 (з Ьг, 1Н) .
2.11- 102	[С0С13] 1,26 (й,ЗН); 1,93 <ч,2Н); 2,40 (й,2Н); 3,34 (ά,ΙΗ),· 3,40 (ц,2Н); 3,51-3,65 (т,2Н); 3,69 (з,ЗН); 3,83 (б,1Н); 6,85-6, 93 (т,1Н); 6,95 (й Ьг, 1Н) ; 7,19 (б,2Н).
2.11- 135	[СОС13] 1,28 (й,ЗН); 3,38 (ά,ΙΗ); 3,50-3,70 (т,2Н); 3,95 (ά,ΙΗ); 4,62 <й,2Н); 6,90 (й,1Н); 7,20 (ά,2Н); 7,38 (й Ьг,1Н); 7,45 (б,2Н); 8,68 (ά,2Η).
2.11- 206	[СЭС13] 1,27 (й,ЗН); 1,49 (й,ЗН); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,503,63 (т,2Н); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,15 (д,2Н); 4,38 (ά,2Η); 6,89 (й,1Н); 6,95 (й Ьг,1Н); 7,18 <б,2Н); 7,40 (з,1Н); 7, 46 (з,1Н).
2.11- 212	[СЬС13] 1,24 (й,ЗН); 1,48 (й,ЗН); 2,25 (з,ЗН); 3,35 (ά,ΙΗ); 3,50-3,64 (т,2Н); 3,85 (б,1Н); 4,08 (ς,2Η); 4,34 (б,2Н); 6,82 (й,1Н>; 6,90 (й,1Н); 7,18 (б,2Н); 7,32 (5,1Н).
|№ 2.20-4	Таблица 2.20 Аналитические данные ямр | [СЬС13] 0,96 (й,ЗН); 1,25 (Й,ЗН); 1,55-1,64 (т,2Н); 3,23-3,35 (т,2Н); 3,34 (б,13); 3,51-3,65 (т,2Н); 3,80 (ά,ΙΗ); 6,79 (й Ы,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
2.20-9	[СЬС13] 1,27 (й,ЗН); 3,39 (ά,ΙΗ); 3,52-3,65 (т,2Н); 3,83 (ά,ΙΗ); 3,83-3,97 (т,1Н); 4,01-4,18 (т, 1Н); 7,05 (С Ьг,1Н); 7,44 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
2.2060	[СОСТ3] 0,60 (т,2Н); 0,85 (т,2Н); 1,24 (й,ЗН); 2,80 (т,1Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,50-3,63 (т,2Н)? 3,84 (ά,ΙΗ); 6,80 (з Ьг,1Н); 7,42 (з,1Н); 7,54 (з,2Н).
2.20- 93	[СЬС13] 1,25 (й,ЗН); 2,61 (й,2Н); 3,36 (ά,ΙΗ); 3,50- 3,65 (т,4Н); 3,72 (з,ЗН); 3,83 (б,1Н); 7,30 (й Ьг,1Н); 7,42 (з,1Н); 7,55 (б,2Н).
2.20- 96	[СОС13] 1,23-1,31 <т,9Н); 2,55 (т,2Н); 3,31 (ά,ΙΗ); 3,57 (т, 2Н) ; 3,В0 (ά,ΙΗ); 4,14 (т,2Н); 4,39 (т,1Н); 7,28 (з Ьг,1Н); 7,42 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
2.20- 102	[СОС13] 1,26 (й,ЗН); 1,92 (ди1п,2Н); 2,40 (й,2Н); 3,32 (ά,ΙΗ); 3,39 (ч,2Н); 3,50-3,64 (т,2Н); 3,69 (з,ЗН); 3,83 (ά,ΙΗ); 6,96 (й Ьг,1Н); 7,43 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
2.го135	[СОС13] 1,27 (й,ЗН); 3,39 (ά,ΙΗ); 3,52-3,67 (т,2Н); 3,93 (ά,ΙΗ); 4,55 (б,2Н); 7,23 (т,ЗН); 7,44 (з,1Н); 7,56 (з,2Н); 8,60 (б,2Н).
2.20- 206	[СЕХ?1з1 1,25 (й,ЗН); 1,50 (й,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,503,64 (т,2Н); 3,85 (б,1Н); 4,15 (ς,2Η); 4,38 (б,2Н); 6,95 (й Ьг,1Н); 7,40 (з,1Н); 7,44 (е,1Н); 7,48 (з,1Н); 7,55 (з,2Н).
2.20- 212	[СЬС13] 1,23 (Й,ЗН); 1,43 (Й,ЗН); 2,26 (з,ЗН); 3,34 (ά,ΙΗ); 3,48-3,64 (т,2Н); 3,83 (ά,ΙΗ); 4,08 (ч,2Н); 4,33(ά,2Η); 6,82 (з Ьг,1Н); 7,32 <з,1Н); 7,42 (з,1Н); 7,54 (8,2Н).

- 77 026931

Таблица 3.11

Аналитические данные

В табл. А описаны соединения общей формулы (II), в которой К¹ и К², каждый, означают водород и радикалы X², X³, X⁴, X⁵, X⁶, К³ и V имеют значения, приведенные в таблице.

Таблица А

Промежуточные соединения о

№	X2	X3	X4	X5	X6	к3	V
А-1	н	н	н	н	н	Ме	н
А-2	н	н	н	н	н	Ме	ме
А-3	н	н	н	н	н	Ме	ЕЬ
А-4	н	н	н	1-1	н	ЕЬ	Н
А-5	н	н	н	н	н	ЕЬ	Ме
А-б	н	н	н	н	н	ЕЬ	ЕЬ
А-7	н	н	н	г	н	Ме	Н
А-3	н	н	н	Р	н	Ме	Ме
А-9	н	н	н	г	н	Ме	ЕЬ
А-10	н	н	н	Е	н	ЕЬ	И
А-11	н	н	н	Р	н	ЕЬ	ме
А-12	н	н	н	Р	н	ЕЬ	ЕЬ
А-13	н	н	н	С1	н	Ме	н
А-14	н	н	н	С1	н	Ме	Ме
А-15	н	н	н	С1	н	Ме	ЕЬ
А-16	н	н	н	С1	н	ЕЬ	н
А-17	н	н	н	С1	н	ЕЬ	ме
А-18	н	н	н	С1	н	ЕЬ	ЕЬ

- 78 026931

А-19	н	н	н	Вг	Н	Ме	Н
А-20	н	н	н	Вг	н	Ме	Ме
А-21	н	н	н	Вг	н	Ме	ЕС
А-22	н	н	н	Зг	н	ЕС	Н
А-23	н	н	н	Вг	н	ЕС	Ме
А-2 4	н	н	н	Вг	н	ЕЁ	ЕС
А-25	н	н	н	Ме	Н Ме	н
А-26	н	н	н	Ме	н	Ме	Ме
А-27	н	н	н	Ме	н	Ме	ЕС
А-28	н	н	н	Ме	н	ЕС	н
А-29	н	н	н	Ме	н	ЕС	Ме
А-30	н	н	н	Ме	н	ЕС	ЕС
А-31	н	н	н	ЕС	н	Ме	Н
А-32	н	н	н	ЕС	н	Ме	Ме
А-33	н	н	н	ЕС	н	Ме	ЕС
А-34	н	н	н	ЕЁ	н	ЕС	Н
А-35	н	н	н	её	н	ЕС	Ме
А-36	н	н	н	ЕС	н	ЕС	ЕС
А-37	н	н	н	ОМе	н	Ме	н
А-38	н	н	н	ОМе	н	Ме	Ме
А-39	н	н	н	ОМе	н	Ме	ЕС
А-40	н	н	н	ОМе	н	ЕС	Н
А-41	н	н	н	ОМе	н	ЕС	Ме
А-42	н	н	н	ОМе	н	ЕС	ЕС
А-43	н	н	н	ОСГз	н	Ме	н
А-4 4	н	н	н	ОСГ3	н	Ме	ме
А-4 5	н	н	н	ОСГз	н	Ме	ЕС
А-46	н	н	н	ССГ3	н	ЕЁ	н
А-47	н	н	н	ССГз	н	ЕЁ	Ме
А-48	н	н	н	ОСГ3	н	ЕС	ЕС
А-49	н	н	н	СГз	н	Ме	н
А-50	н	н	н	СГ3	н	Ме	Ме
А-51	н	н	н	СГ3	н	Ме	ЕС
А-52	н	н	н	СГз	н	ЕС	Н
А-53	н	н	н	СРз	н	ЕС	Ме

- 79 026931

А-54	Н	н	н	СРз	н	ЕБ	ЕЬ
А-55	н	н	н	СЫ	н	Ме	Н
А-56	н	н	н	сы	н	Ме	Ме
А-57	н	н	н	сы	н	Ме	ЕЬ
Ά-58	н	н	н	СЫ	н	ЕЬ	Н
А-59	н	н	н	СЫ	н	ЕБ	Ме
А-60	н	н	н	СЫ	н	ЕЬ	ЕЬ
А-61	н	г	н	г	н	Ме	н
А-62	н	Р	н	Р	н	Ме	Ме
А-63	н	Е	н	Е	н	Ме	ЕЬ
А-64	н	Р	н	Р	н	ЕБ	н
А-65	н	Р	н	Е	н	ЕЬ	Ме
А-бб	н	Р	н	Е	н	ЕЬ	ЕЬ
А-67	н	Р	н	С1	н	Ме	Н
А-68	н	Р	н	С1	н	Ме	Ме
А-69	н	Р	н	С1	н	Ме	ЕБ
А-70	н	Р	н	С1	н	ЕЬ	н
А-71	н	Е	н	С1	н	ЕЬ	Ме
А-72	н	Р	н	С1	н	ЕЬ	ЕБ
А-73	н	Р	н	Бг	н	Ме	Н
А-7 4	н	Е	н	Бг	н	Ме	Ме
А-75	н	Р	н	Вг	н	Ме	ЕЬ
А-7 6	н	Р	н	Ег	н	ЕЬ	н
А-77	н	Е	н	Вг	н	ЕЬ	Ме
А-78	н	г	н	Вг	н	ЕЬ	ЕЬ
А-7 9	н	г	н	Ме	н	Ме	н
А-80	н	Е	н	Ме	н	Ме	Ме
А-81	н	Р	н	Ме	н	Ме	ЕЬ
А-82	н	Е	н	Ме	н	ЕЬ	Н
А-83	н	Е	н	Ме	н	ЕЬ	Ме
А-84	н	Е	н	Ме	н	ЕБ	ЕЬ
А-85	н	Е	н	ЕЬ	н	Ме	Н
А-86	н	Е	н	ЕЬ	н	Ме	Ме
А-87	н	Р	н	ЕЬ	н	Ме	ЕЬ
А-88	к	Е	н	ЕБ	н	ЕБ	Н

- 80 026931

А-89	Н	г	н	Еб	Н	ЕЕ	Ме
А-90	н	г	н	Еб	Н	Еб	Еб
А-91	н	г	н	ОМе	н	Ме	н
А-92	н	г	н	ОМе	н	Ме	Ме
А-93	н	г	н	оме	н	Ме	Εί
А-94	н	г	н	ОМе	н	Еб	н
А-95	н	г	н	ОМе	н	Е£	Ме
А-96	н	Р	н	ОМе	н	Еб	Еб
А-97	н	г	н	ОСРз	н	Ме	Н
А-98	н	г	н	ОСР3	н	Ме	Ме
А-99	н	г	н	ОСРз	н	Ме	Еб
А-100	н	г	н	ОСГ3	н	Ек	Н
А-101	н	г	н	ОСРз	н	Еб	Ме
А-102	н	г	н	ОСРз	н	Еб	Ек
А-103	н	Р	н	СР3	н	Ме	н
А-104	н	г	н	СРз	н	Ме	Ме
А-105	н	Е	н	СРз	н	Ме	Еб
А-106	н	г	н	СР3	н	Еб	Н
А-107	н	Е	н	СРз	н	Еб	Ме
А-108	н	Е	н	СРз	н	Еб	Еб
А-109	н	Р	н	сы	н	Ме	Н
А-110	н	г	н	сы	н	Ме	Ме
А-111	н	Р	н	см	н	Ме	Еб
А-112	н	Р	н	сы	н	Εΐ	Н
А-113	н	Р	н	СЫ	н	Еб	Ме
А-114	н	Р	н	сы	н	Еб	Еб
А-115	н	С1	н	С,1	н	Ме	н
А-116	н	С1	н	С1	н	Ме	Ме
А-117	н	С1	н	С1	н	Ме	Εί
А-118	н	С1	н	С1	н	Еб	н
А-119	н	С1	н	С1	н	Еб	Ме
А-120	н	С1	н	С1	н	Еб	Εί
А-121	н	С1	н	В г	н	Ме	н
А-122	н	С1	н	В г	н	Ме	Ме
А-123	н	С1	н	Бг	н	Ме	Εί

- 81 026931

А-124	н	С1	н	Зг	н	! ЕЁ	Н
А-125	н	С1	н	Вг	н	ЕС	Ме
А-126	н	С1	н	Вг	н	ЕС	ЕС
А-127	н	С1	н	Ме	н	Ме	Н
А-128	н	С1	н	Ме	н	Ме	Ме
А-129	н	С1	н	Ме	н	Ме	ЕС
А-130	н	С1	н	Ме	н	ЕЁ	Н
А-131	н	С1	н	Ме	н	ЕС	Ме
А-132	н	С1	н	Ме	н	ЕС	ЕС
А-133	н	С1	н	Εϋΐ	н	Ме	К
А-134	н	С1	н	ЕС	н	Ме	Ме
А-135	н	С1	н	ЕС	н	Ме	ЕС
А-136	н	С1	н	ЕС	н	ЕС	Н
А-137	н	С1	н	ЕС	н	ЕС	Ме
А-133	н	С1	н	ЕС	н	ЕС	ЕС
А-139	н	С1	н	ОМе	н	Ме	Н
А-140	н	С1	н	ОМе	н	Ме	Ме
А-141	н	С1	н	ОМе	н	Ме	ЕС
А-142	н	С1	н	ОМе	н	ЕС	н
А-143	н	С1	н	СМе	н	ЕС	Ме
А-144	н	С1	н	СМе	н	ЕС	ЕЁ
А-145	н	С1	н	ОСГз	н	Ме	н
А-146	н	С1	н	ОСГз	н	Ме	Ме
А-147	н	С1	н	ОСГз	н	Ме	ЕС
А-148	н	С1	н	ОСГ3	Е	ЕС	Н
А-149	н	С1	н	ОСГз	н	ЕЁ	Ме
А-150	н	С1	н	ОСГз	н	ЕС	ЕС
А-151	н	С1	н	СГз	н	Ме	Н
А-152	н	С1	н	СГз	н	Ме	Ме
А-153	н	С1	н	СГз	н	Ме	ЕС
А-154	н	С1	н	СГз	н	ЕС	н
А-155	н	С1	н	СГз	н	ЕЁ	Ме
А-156	н	С1	н	СГз	н	ЕС	ЕС
А-157	н	С1	н	СМ	н	Ме	Н
А-158	н	С1	н	СН	н	Ме	Ме

- 82 026931

А-159	Н	С1	Н	3Ν	н	Ме	ЕЬ
А-160	н	С1	н	2Ν	н	ЕЬ	н
А-161	н	С1	н	СЫ	н	ЕЬ	Ме
А-162	н	С1	н	0Ν	н	ЕЬ	ЕЬ
А-163	н	Вг	н	Вг	н	Ме	Н
А-164	н	Вг	н	Вг	н	Ме	Ме
А-165	н	Вг	н	Вг	н	Ме	ЕЬ
А-166	н	Вг	н	)3г	н	ЕЬ	н
А-167	н	Вг	н	Вг	н	ЕЬ	Ме
А-168	н	Вг	н	Вг	н	ЕЬ	ЕБ
А-169	н	Вг	н	Ме	н	Ме	Н
А-170	н	Вг	н	Ме	н	Ме	Ме
А-171	н	Вг	н	Ме	н	Ме	ЕЬ
А-172	н	Вг	н	Ме	н	ЕЬ	н
А-173	н	Вг	н	Не	н	ЕЬ	Ме
А-174	н	Вг	н	Ме	н	ЕБ	ЕБ
А-175	н	Вг	н	ЕЬ	н	Ме	Н
А-176	н	Вг	н	ЕЬ	н	Ме	Ме
А-177	н	Вг	н	ЕЬ	н	Ме	ЕЬ
А-178	н	Вг	н	ЕЬ	н	ЕЬ	Н
А-179	н	Вг	н	ЕЬ	н	ЕЬ	Ме
А-180	н	Вг	н	ЕЬ	н	ЕЬ	ЕЬ ;
А-181	н	Вг	н	ОМе	н	Ме	Н
А-182	н	Вг	н	ОМе	н	Ме	Ме
А-183	н	Вг	н	ОМе	н	Ме	ЕЬ
А-184	н	Вг	н	ОМе	н	ЕЬ	н
А-185	н	Вг	н	ОМе	н	ЕЬ	Ме
А-186	н	Вг	н	ОМе	н	ЕЬ	ЕЬ
А-187	н	Вг	н	ОСРз	н	Ме	Н
А-188	н	Вг	н	ОСЕз	н	Ме	Ме
А-189	н	Вг	н	ОСРз	н	Ме	ЕЬ
А-190	н	Вг	н	ОСР3	н	ЕЬ	Н
А-191	н	Вг	н	ОСЕз	н	ЕЬ	Ме
А-192	н	Вг	н	ОСРз	н	ЕЬ .	ЕЬ
А-193	н	Вг	н	СРз	н	Ме	Н

- 83 026931

А-194	Н	Вг	н	сг3	н	Ме	Ме
А-195	Н	Вг	н	СГз	н	Ме	Еб
А-196	н	Вг	н	сг3	н	Еб	Н
А-197	н	Вг	н	СЕз	н	Еб	Ме
А-198	н	Вг	н	СРз	н	Еб	Еб
А-199	н	Вг	н	СЫ	н	Ме	Н
А-200	н	Вг	н	СЫ	н	Ме	Ме
А-201	н	Вг	н	сы	н	Ме	Еб
А-202	н	Вг	н	сы	н	Еб	н
А-203	н	Вг	н	сы	н	Еб	Ме
А-204	н	Вг	н	сы	н	Еб	Еб
А-205	н	Ме	н	Ме	н	Ме	Н
А-206	н	Ме	н	Ме	н	Ме	Ме
А-207	н	Ме	н	Ме	н	Ме	Еб
А-208	н	Ме	н	Ме	н	Εί	н
А-209	н	Ме	н	Ме	н	Еб	Ме
А-210	н	Ме	н	Ме	н	Εί	Еб
А-211	н	Ме	н	Еб	н	Ме	Н
А-212	н	Ме	н	Еб	н	Ме	Ме
А-213	н	Ме	н	Еб	н	Ме	Еб
А-214	н	Ме	и	Еб	н	Еб	н
А-215	н	Ме	н	Εί	н	Εί	Ме
А-216	н	Ме	н	Еб	н	Еб	Еб
А-217	н	Ме	н	ОМе	н	Ме	Н
А-218	н	Ме	н	оме	н	Ме	Ме
А-219	н	Ме	н	ОМе	н	Ме	Еб
А-220	н	Ме	н	ОМе	н	Εί	Н
А-221	н	Ме	н	ОМе	н	Еб	Ме
А-222	н	Ме	н	ОМе	н	Еб	Еб
А-223	н	Ме	н	ОСРз	н	Ме	Н
А-224	н	Ме	н	ОСРз	н	Ме	Ме
А-225	н	Ме	н	ОСРз	н	Ме	Еб
А-226	н	Ме	н	ОСРз	н	Еб	н
А-227	н	Ме	н	ССР3	н	Εί	Ме
А-228	н	Ме	н	ОСРз	н	Еб	Еб

- 84 026931

А-229	н	Ме	н	СГз	н	Ме	н
А-230	н	Ме	н	СЕз	н	Ме	Ме
А-231	н	Ме	н	СГз	н	Ме	ЕС
А-232	н	Ме	н	СГз	н	ЕС	Н
А-233	н	Ме	н	СГз	н	ЕС	Ме
А-234	н	Ме	н	СГз	н	ЕС	ЕС
А-235	н	Ме	н	СЫ	н	Ме	н
А-236	н	Ме	н	СЫ	н	Ме	Ме
А-237	н	Ме	н	СЫ	н	Ме	ЕС
Ά-238	н	Ме	н	СЫ	н	ЕС	Н
А-239	н	Ме	н	СЫ	н	ЕЁ	Ме
А-240	н	Ме	н	ΟΝ	н	ЕС	ЕС
А-241	н	ЕС	н	ЕС	н	Ме	Н
А-242	н	ЕС	н	ЕС	н	Ме	Ме
А-243	н	ЕС	н	ЕС	н	Ме	ЕС
А-244	н	ЕС	н	ЕС	н	ЕС	н
А-245	н	ЕС	н	ЕС	н	ЕС	Ме
А-246	н	ЕЁ	н	Εϋϋ	н	ЕЁ	ЕЁ
А-247	н	ЕС	н	ОМе	н	Ме	н
А-248	н	ЕС	н	ОМе	н	Ме	Ме
А-24 9	н	ЕС	н	ОМе	н	Ме	ЕЁ
А-250	н	ЕС	н	ОМе	н	ЕС	Н
А-251	н	ЕС	н	ОМе	н	ЕС	Ме
А-252	н	ЕС	н	ОМе	н	ЕС	ЕС
А-253	н	ЕЁ	н	ОСГз	н	Ме	Н
А-254	н	ЕС	н	ОСГз	н	Ме	Ме
А-255	н	ЕС	н	ОСГз	н	Ме	ЕС
А-256	н	ЕС	н	ОСГ3	н	ЕС	Н
А-257	н	ЕС	н	ОСГз	н	ЕС	Ме
А-258	н	ЕЁ	н	ОСГз	н	ЕС	ЕС
А-259	н	ЕС	н	СГз	н	Ме	Н
А-260	н	ЕС	н	СГз	н	Ме	Ме
А-261	н	ЕС	н	СГз	н	Ме	ЕС
Ά-262	н	ЕС	н	СГз	н	ЕС	Н
А-263	н	ЕЁ	н	СГ3	н	ЕС	Ме

- 85 026931

А-264	Η	ЕЁ	Н	СРз	н	ЕЁ	Εί
А-265	Η	Εί	Н	0Ν	н	Ме	н
А-266	Η	Её	н	0Ν	н	Ме	Ме
Α-267	Η	ЕЁ	н	СЫ	н	Ме	ЕЁ
Α-268	Η	Её	н	СЫ	н	Её	н
Α-269	Η	Её	н	ΟΝ	н	ЕЁ	Ме
Α-270	Η	Εί	н	ΟΝ	н	Εί	Εί
Α-271	Η	ОМе	н	ОМе	н	Ме	н
Α-272	Η	ОМе	н	ОМе	н	Ме	Ме
Α-273	Η	ОМе	н	ОМе	н	Ме	ЕЁ
Α-274	Η	ОМе	н	ОМе	н	ЕЁ	Н
Α-27 5	Η	ОМе	н	ОМе	н	ЕЁ	Ме
Α-276	Η	ОМе	н	ОМе	н	ЕЁ	ЕЁ
Α-277	Η	ОМе	н	ОСГз	н	Ме	н
Α-27 8	Η	ОМе	н	ОСГ3	н	Ме	Ме
Α-27 9	Η	ОМе	н	ОСГз	н	Ме	ЕЁ
Α-28 0	Η	ОМе	н	0СГ3	н	Её	н
Α-281	Η	ОМе	н	ОСГ3	н	ЕЁ	Ме
Α-282	Η	ОМе	н	ОСГ3	н	Её	Её
Α-283	Η	ОМе	н	СРз	н	Ме	Н
Α-28 4	Η	ОМе	н	СРз	н	Ме	Ме
Α-285	Η	ОМе	н	СРз	н	Ме	Её
Α-286	Η	ОМе	н	СГ3	н	ЕЁ	н
Α-287	Η	ОМе	н	СГ3	н	Её	Ме
Α-288	Η	ОМе	н	СРз	н	Её	Её
Α-289	Η	ОМе	н	СИ	н	Ме	н
Α-290	Η	ОМе	н	сы	н	Ме	Ме
Α-291	Η	ОМе	н	СК	н	Ме	ЕЁ
Α-292	Η	ОМе	н	СК	н	ЕЁ	Н
Α-293	Η	ОМе	н	СК	н	ЕЁ	Ме
Α-294	Η	ОМе	н	СК	н	ЕЁ	Её
Α-295	Η	ОСЕ’з	н	ОСГз	н	Ме	н
Α-296	Η	ОСГз	н	ССЕз	н	Ме	Ме
Α-297	Η	ОСГ3	н	ОСГз	н	Ме	Её
Α-298	Η	ОСГз	н	ОСГз	н	ЕЁ	Н

- 86 026931

А-299	н	ОСГ3	н	ОСЕз	н	ЕБ	Ме
А-300	н	ОСЕз	н	ОСЕз	н	ЕЬ	ЕЬ
А-301	н	ОСЕз	н	СЕз	н	Ме	Н
А-302	н	ОСЕз	н	СЕз	н	Ме	Ме
А-303	н	ОСЕз	н	СЕз	н	Ме	ЕЬ
А-304	н	ОСЕз	н	СЕз	н	ЕЬ	Н
А-305	н	ОСЕз	н	СЕз	н	ЕБ	Ме
А-306	н	ОСЕз	н	СЕз	н	ЕЬ	ЕБ
А-307	н	ОСЕз	н	СЫ	н	Ме	н
А-308	н	ОСЕз	н	СЫ	н	Ме	Ме
А-309	н	ОСЕз	н	СЫ	и	Ме	ЕЬ
А-310	н	ОСЕз	н	СЫ	н	ЕБ	Н
А-311	н	ОСЕз	н	СЫ	н	ЕЬ	Ме
А-312	н	ОСЕз	н	СЫ	н	ЕЬ	ЕЬ
А-313	н	СГ3	н	СЕз	н	Ме	Н
А-314	н	СЕ3	н	СРз	н	Ме	Ме
А-315	н	СРз	н	СРз	н	Ме	ЕЬ
А-316	н	СР3	н	СРз	н	ЕБ	Н
А-317	н	СЕз	н	СРз	н	ЕБ	Ме
А-318	к	СЕз	н	СРз	н	ЕЬ	ЕЬ
А-319	н	СЕз	н	СЫ	н	Ме	н
А-320	н	СЕз	н	СЫ	н	Ме	Ме
А-321	н	СЕз	н	СЫ	н	Ме	ЕЬ
А-322	н	СЕз	н	СЫ	н	ЕЬ	Н
А-323	н	СЕз	н	СЫ	н	ЕЬ	Ме
А-324	н	СЕ3	н	СЫ	н	ЕЬ	ЕЬ
А-325	н	СЫ	н	СЫ	н	Ме	н
А-326	н	СЫ	н	СЫ	н	Ме	Ме
А-327	н	СЫ	н	СЫ	н	Ме	ЕЬ
А-328	н	СЫ	н	СЫ	н	ЕЬ	н
А-329	н	СЫ	н	СЫ	н	ЕЬ	Ме
А-330	н	СЫ	н	СЫ	н	ЕЬ	ЕЬ
А-331	н	н	ЕБ	н	н	Ме	Н
А-332	н	н	ЕБ	н	н	Ме	Ме
А-333	н	н	ЕЬ	н	н	Ме	ЕЬ
А-334	С1	С1	Н	н	С1	Ме	н
А-335	С1	С1	Н	н	С1	Ме	Ме
А-336	С1	С1	н	н	С1	Ме	ЕЬ

- 87 026931

Таблица А

Аналитические данные

№	ЯМР
Д-1	)СЬС13] 3,50 (з,ЗН); 3,50-3,55 (ά,ΙΗ), 3,90 (ά,ΙΗ), 7,45 (т,ЗН); 7,68 (т,2Н).
А-2	[СЬС13] 3,48 (ά,ΙΗ); 3,48 (з,ЗК); 3,83 (ά,ΙΗ); 3,89 (з,ЗН); 7,42 (т, ЗН) ; 7,68 (т,2Н>.
А-1	[СОС13] 3,49 (ά,ΙΗ); 3,51 (з,ЗН); 3,90 (ά,ΙΗ); 7,18 (т,1Н); 7,42-7,51 (т,2Н); 7,60 (т,1Н).
А-8	[СЬС13] 3,45 (ά,ΙΗ), 3,48 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 3,89 (5,ЗН); 7,16 (га,1Н); 7,37-7,43 <т,ЗН>.
А-10	[СРС13] 1,27 (т,ЗН); 3,50 (ά,ΙΗ), 3,77 (ς,2Η); 3,88 (ά,ΙΗ), 5,74 (з Ьг, ΙΗ) ; 7,16 (т,1Н), 7,40 (т,2Н); 7,60 (т, 1Н) .
А-12	[СОС13] 1,23 <Ь,ЗН); 1,36 (Ь,ЗН); 3,42 (ά,ΙΗ); 3,70- 3,85 (т,ЗН); 4,34 (т,2Н); 7,13 (т,1Н); 7,40 (т,ЗН).
А-13	[СОС13] 3,49 (ά,ΙΗ); 3,50 (з,ЗН), 3,89 (ά,ΙΗ); 7,39 (Ь,1Н); 7,42 (ά,ΙΗ); 7,56 (ά,ΙΗ); 7,69 (з,1Н).
А-14	[СЭС13] 3,43 (ά,ΙΗ); 3,48 (з,ЗН); 3,80 (ά,ΙΗ); 3,89 <з,ЗН); 7,37 (Ь,1Н); 7,41 (т,1Н>; 7,54 (т,1Н); 7,67 (га,1Н>.
А-25	[СЬСХз] 2,39 (з,ЗН); 3,50 (з,ЗН); 3,54 (ά,ΙΗ); 3,88 (ά,ΙΗ); 7,30-7,68 (т,4Н).
А-2 6	[СОС13] 2,38 (з,ЗН); 3,47 (з,ЗН); 3,44-3,49 (ά,ΙΗ); 3,83 (ά,ΙΗ); 3,89 (з,ЗН); 7,25-7,33 (т,2Н), 7,45 (ά,ΙΗ); 7,51 (з,1Н).
А-30	[СЬС13] 1,22 (Ь,ЗН); 1,35 (Ь,ЗН); 2,39 (з,ЗН); 3,49 (ά,ΙΗ); 3,70-3,81 (т,ЗН); 4,33 (т,2Н); 7,24-7,32 (т,2Н); 7,45 (ά,ΙΗ); 7,52 (з,1Н).
А-31	[ΟϋΟ13] 1,25 (т,ЗН); 2,69 (ς,2Η), 3,49 (з,ЗН); 3,50 (ά,ΙΗ); 3,90 (ά,ΙΗ), 7,30 (ά,ΙΗ); 7,33 (Ь,1Н); 7,46 (ά,ΙΗ); 7,54 (ε,ΙΗ).
А-32	[СЮС13] 1,25 (~,ЗН); 2,68 (ς,2Η); 3,45-3,50 (ά,ΙΗ), 3,47 (з,ЗН); 3,83 (ά,ΙΗ); 3,88 (з,ЗН); 7,26-7,35 (т,2Н); 7,45 (ά,ΙΗ); 7,54 (з,1Н).

- 88 026931

А-36	[С0С13] (ά,ΙΗ); (т,2Н);	1,23 (т,6Н); 1,35 (Ь,ЗН); 2,68 (д,2Н); 3,49
3,70-3,85	т,ЗН) 7, 55	; 4,43 (т,2Н); 7,29-7,35 (з,1Н).
7,45	(ά,ΙΗ);
	[С0С13]	3, 50	(з,ЗН);	3,51	(ά,ΙΗ); 3,83	(з,ЗН); 3,90
А-37	(ά,ΙΗ); (¢,1Н).	7,01	(ά,1Н) ;	7,19	(ά,ΙΗ); 7,28	(з,1Н); 7,33
	[С0С13]	3, 44	(ά,ΙΗ);	3,48	(з,ЗН); 3,79	-3,87 (ά,ΙΗ);
А-38	3,84 (а	, ЗН);	3,89 (з	,3Η),-	6,99 (ά,ΙΗ);	7,17 (ά,ΙΗ);
	7,26-7,34 (т,	2Н) .
	[сос13]	1,23	(Ь,ЗН) ;	1,36	(ί,3Η), 3,44	(ά,ΙΗ); 3,70-
А-42	3, 80 (га	, ЗН) ;	3,82 (з	,3Η) ;	4,32 (т,2Н);	6,99 (ά,ΙΗ);
	7,19 (ά	1Н) ;	7,28-7,34 (т.	2Η) .
А-62	[С0С13]	3,40	(ά,ΙΗ);	3,48	(з,ЗН); 3,78	(ά,ΙΗ); 3,89
(з,ЗН);	6, 90	(У, 1Н) ;	7,20	(ά,2Η).
А-61	[СЭС13]	3,45	(ά,ΙΗ);	3,51	(з,ЗН); 3,86	(ά,ΙΗ); 6,91
(т,1Н);	7,21	(т,2Н).
А-64	[СЕ)С13]	1,27	(¢,ЗН);	3,45	(ά,ΙΗ), 3,75	(Ч,2Н); 3,83
(ά,1Н);	6, 90	(т, 1Н) ;	7,20	(т,2Η).
	[СОС13]	1,23	(¢,ЗН);	1,34	(¢., ЗН); 3,40	(ά,ΙΗ); 3,70-
А—66	3,77 (т	,2Н) ;	3,32 (т	, ΙΗ) ;	4,35 (т,2Н);	6,89 <πι, 1Н);
	7,20 (т,	2Н) .
А-79	[СОС13]	2, 39	(з,ЗН);	3,46	(ά,ΙΗ); 3,49	(з,ЗН); 3,88
(ά,ΙΗ);	6, 99	(ά,ΙΗ),	7,20	(ά,ΙΗ); 7,25 (3,1Н).
	[СОС13]	2,38	(5,ЗН);	3,43	(ά,ΙΗ), 3,47	(з,ЗН); 3,80
А-80	(ά, ΙΗ) , (з,ΙΗ) .	3, 90	(з,ЗН);	6, 97	(ά,ΙΗ); 7,19	(ά,ΙΗ); 7,26
	[СЭС13]	1,22	(¢,ЗН);	1, 35	(ί,3Ε); 2,39	(з,ЗН); 3,42
А-84	(ά,ΙΗ);	3,72	(т,2Н)	3,80 (ςπίη,ΙΗ);	4,33 (т,2Н);
	6,97 (ά.	1Н) ;	7,20 (ά,	ΙΗ) ,	7,26 (з,1Н).
А-91	[СЭС13]	3,47	(ά,ΙΗ);	3,50	(з,ЗН); 3,83	(з,ЗН); 3,85
(ά,ΙΗ);	6,71	(ά,ΙΗ);	6,96	(ά,ΙΗ); 7,02 (β,ΙΗ).
	[σϋθΐ3]	3,40	(ά,ΙΗ);	3,48	<з,ЗН); 3,78	(ά,ΙΗ), 3,83
А-92	(з,ЗН);	3, 89	(£,ЗН);	6, 70	(ά,ΙΗ); 6,94	(ά,ΙΗ); 7,02
	(з,ΙΗ) .
А-103	[СОСГ3]	3,46-	3,51 (ά	ΙΗ);	3,51 (з,ЗН);	3,92 (ά,ΙΗ);
7,42 (ά,	1Н) ;	7,61 (ά,	ΙΗ) ;	7,69 (з,ΙΗ) .
А-104	[СОС13]	3,45	(ά,ΙΗ);	3,50	(а,ЗН); 3,83	(ά,ΙΗ); 3,90
(3,ЗН);	7,40	(ά,ΙΗ);	7, 60	(ά,ΙΗ), 7, 68 (з,ΙΗ) .
А-115	[С0С13] (3,1Η);	3,35 7,48	(ά,ΙΗ); (з,2Н) .	3,41	(з,ЗН); 3,78	(ά,ΙΗ); 7,38
А-116	[СОС13]	3,40	(ά,ΙΗ);	3,48	(з,ЗН); 3,78	(ά,ΙΗ); 3,89
(з,ЗН);	7,43	(3,ΙΗ);	7, 55	(з,2Н) .
А-118	[С0С13]	1,27	(ά,3Η),	3,45	(ά,ΙΗ); 3,75	(ς,2Η); 3,85
(ά,1Н);	7,45	(5,1Η>;	/,56	(з,2Н).

- 89 026931

А-120	[СЦС13]	1,23	(Ь,ЗН); 1,37	(Ь,ЗН);	3,40	ά,ΙΗ);	3, 70-
3,82 (т,ЗН) ;	4,35 (ш,2Н);	7,43 (з,	ΙΗ) ; 7,	56 (3,2	Η) .
А-145	1СЬС1з1	3,45	(ά,ΙΗ); 3,50	(з,ЗН);	3,87	(ά,ΙΗ),	7,33
(з,1Н)	7,46	(з,1Н), 7,59	(з, ΙΗ).
А-146	[СОС13 ]	3, 41	(ά,ΙΗ); 3,49	(5,ЗН) ;	3, 80	(ά,ΙΗ);	3,89
(з,ЗН)	7,31	(з,1Н); 7,45	(з,1Н);	7,58 (β,ΙΗ).
А-169	[СОС13]	2, 37	(з,ЗН), 3,47	(ά,ΙΗ),	3, 48	(з,ЗН);	3,87
(ά,ΙΗ)	7,43	(з, 2Н); 7,61	(з,1Н).
А-170	[СОС13]	2, 36	(з,ЗН); 3,41	(ά,ΙΗ),	3, 47	(5,3Η),	3,79
(ά,ΙΗ)	3,89	(з, ЗН) ; 7,42	(ά,2Η);	7,60 (β,ΙΗ).
А-187	[С0С1з]	3, 45	(ά,ΙΗ); 3,50	(5,3Η) ;	3,87	(ά,ΙΗ);	7,49
<ά,2Η)	7, 73	(з,1Н).
А-188	[СОС13]	3,41	(ά,ΙΗ); 3,49	<5,3Η);	3,79	(ά,ΙΗ);	3,89
(з,ЗН)	7,47	(з,1Н); 7,50	(з,1Н);	7,73 (з,1Н).
А-193	[СЬС13]	3, 47	(ά,ΙΗ), 3,50	(3,3Η);	3, 90	(ά,ΙΗ);	7,85
(з,2Н)	8, 02	(з,1Н).
А-194	[СЕС13] (з,ЗН)	3,45 7,83	(ά,ΙΗ); 3,49 (т,2Н); 8,01	(з,ЗН); (δ,ΙΗ).	3,31	(ά,ΙΗ);	3, 90
	[СОС13]	1,25	(Ь,ЗН); 2,69	<4,2Η);	3,49	(з,ЗН);	3, 51
А-331	(ά,ΙΗ)	3,89	(ά,ΙΗ); 7,26	(ά,2Η)	; 7,59	(ά,2Η)	8,0
	(з Ьг, ]	ЬН) .
	1СОС13]	1,25	(Ь,ЗН); 2,68	(ς,2Η);	3, 36	(ά,ΙΗ);	3,47
А-332	(з,ЗН)	3,82	(с!,1Н); 3,88	(з,ЗН);	7,25	(ά,2Η);	7,58
	(ά,2Η)
А-334	[СОС1Д	3, 39	(ά,ΙΗ); 3,61	(8,3Η);	3, 91	(ά,ΙΗ);	7,36
(ά,ΙΗ)	7,51	(ά,ΙΗ).
А-335	[СОС13]	3,35	(ά,ΙΗ); 3,56	(з,ЗН);	3,82	(ά,ΙΗ);	3, 91
(з,ЗН)	7,34	(ά,ΙΗ); 7,50	(ά,ΙΗ).

В. Примеры препаратов.

1. Распыляемое средство.

Распыляемое средство получают, смешивая 10 вес.ч. соединения формулы (I) и/или его соли и 90 вес.ч. талька в качестве инертного вещества и измельчая на молотковой дробилке.

2. Диспергируемый порошок.

Легко диспергируемый в воде, смачиваемый порошок получают, смешивая 25 вес.ч. соединения формулы (I), 64 вес.ч. содержащего каолин кварца в качестве инертного вещества, 10 вес.ч. лигнинсульфонкислого калил и 1 вес.ч. олеоилметилтауринкислого натрия в качестве смачивающего и диспергирующего средства и перемалывая на стержневой мельнице.

3. Дисперсионный концентрат.

Легко диспергируемый в воде дисперсионный концентрат получают, смешивая 20 вес.ч. соединения формулы (I) с 6 вес.ч. алкилфенолполигликолевого эфира (®тритон X 207), 3 вес.ч. изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЭО) и 71 вес.ч. парафинового минерального масла (область температуры кипения, например, от около 255 до выше 277°С) и перемалывая на шаровой мельнице до тонины менее 5 мкм.

4. Эмульгируемый концентрат.

Эмульгируемый концентрат получают из 15 вес.ч. соединения формулы (I), 75 вес.ч. циклогексанона в качестве растворителя и 10 вес.ч. оксэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.

5. Диспергируемый в воде гранулят Диспергируемый в воде гранулят получают, смешивая 75 вес.ч. соединения формулы (I), 10 вес.ч. лигнинсульфонкислого кальция, 5 вес.ч. лауринсульфата натрия, 3 вес.ч. поливинилового спирта и 7 вес.ч. каолина, перемалывая на стержневой мельнице и гранулируя порошок в кипящем слое, набрызгивая воду в качестве гранулирующего средства.

Диспергируемый в воде гранулят также получают, смешивая 25 вес.ч. соединения формулы (I), 5 вес.ч. 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонкислого натрия 2 вес.ч. олеоилметилтауринкислого натрия, 1 вес.ч. поливинилового спирта, 17 вес.ч. карбоната кальция и 50 вес.ч. воды, гомогенизируя и предварительно измельчая на коллоидной мельнице, затем перемалывая на шариковой мельнице, и полученную таким образом суспензию разбрызгивают в распылительной башне с помощью форсунки для одного вещества и сушат.

С. Биологические примеры.

1. Гербицидное действие на сорные растения при предвсходовой обработке.

Семена, соответственно, куски корневищ однодольных и двудольных сорных растений помещают в горшочки с диаметром 9-13 см в песчанистую глиняную почву и покрывают почвой. Препараты гербицидов, приготовленные в виде эмульгируемых концентратов или пылевидных средств, применяют в виде водных дисперсий или суспензий, соответственно эмульсий с расходным количеством воды в пересчете на гектар от 300 до 800 л/га с различными дозировками, наносят на поверхность покрывающей почвы.

- 90 026931

После обработки горшочки помещают в теплицу и выдерживают в хороших для роста испытываемых растений условиях. По истечении 3-4 недель нахождения испытываемых растений в теплице при оптимальных для роста растений условиях определяют эффективность соединений согласно данному изобретению путем визуальной бонитировки. Так, например, соединения № 1.2-7, 1.2-11, 1.2-42, 1.2-46, 1.2-62, 1.2-148, 1.2-202, 1.3-206, 1.3-110, 1.5-212, 1.6-206, 1.7-9, 1.11-9, 1.11-11, 1.11-16, 1.11-21, 1.11-40, 1.11-41 Ό1, 1.11-42, 1.11-46 Ό2, 1.11-147, 1.11-48 Ό1, 1.11-48 Ό2, 1.11-53, 1.11-59, 1.11-60, 1.11-110, 1.11-119,

1.11- 136, 1.11-137, 1.11-142, 1.11-150, 1.11-197, 1.11-199, 1.11-200, 1.11-201, 1.11-202, 1.11-210, 1.11-212,

1.11- 229, 1.14-16, 1.14-212, 1.18-9, 1.18-16, 1.18-96, 1.18-212, 1.20-7, 1.20-19 Ό2, 1.20-20, 1.20-21, 1.20-42,

1.20- 48 Ό2, 1.20-55, 1.20-74, 1.20-200, 1.20-208, 1.25-206, 1.29-73, 1.29-212, 1.32-206, 1.33-212 и 2.11-212 при расходном количестве 320 г/га показывают как минимум 90%-ную эффективность по отношению к сорным растениям ЕсЫпосЫоа сгиз даШ, Ьо1шш тиШйогит, 5>1е11апа теШа и Уеготса регйса.

2. Гербицидное действие на сорные растения при послевсходовой обработке.

Семена однодольных и двудольных сорных растений помещают в картонные горшочки в песчанистую глиняную почву и покрывают почвой и помещают в теплицу и выращивают при хороших для роста растений условиях. По истечении от 2 до 3 недель после посева испытываемые растения обрабатывают на стадии трех листков. Соединения согласно данному изобретению приготовленные в виде таких препаратов, как смачиваемые порошки или эмульсионные концентраты применяют с расходным количеством воды в пересчете на 1 га от 600 до 800 л/га, набрызгивая на зеленые части растений. После выдерживания испытываемых растений в течение 3-4 недель в теплице при оптимальных для роста растений условиях определяют эффективность соединений согласно данному изобретению путем визуальной бонитировки. Так, например, соединения № 1.2-11, 1.2-53, 1.20-93, 1.2-102, 1.2-138, 1.2-200, 1.3-9, 1.3-206, 1.6206, 1.7-96, 1.11-11, 1.11-20, 1.11-40, 1.11-53, 1.11-60, 1.11-93, 1.11-110, 1.11-119, 1.11-200, 1.11-212, 1.11137, 1.11-142, 1.11-149, 1.14-96, 1.14-136, 1.16-110, 1.18-96, 1.18-206, 1.20-16, 1.20-40, 1.20-58, 1.20-200,

1.20- 208, 1.25-102, 1.25-206, 1.29-73, 1.32-96, 1.33-102, 2.2-102, 2.11-96 и 2.11-212 при расходном, количестве 320 грамм на гектар показывают как минимум 90-процентную эффективность по отношению к сорным растениям Л1оресиги8 туозигоЫек и Ро1удопит сопуо1уи1и8.

3. Фунгицидное действие.

Пример 1. 1п У1уо защитный тест на БрЪаегоШеса ГиПдтеа (истинная мучнистая роса на огурцах).

Для приготовления необходимого препарата биологически активного вещества смешивают биологически активное вещество с ацетоном/твееном/ДМСО и разбавляют концентрат водой до соответствующей концентрации.

Растения огурцов (сорт Уей рей! Ье Рагй) выращивают в 50/50 торфа и субстрата Пуццолана при температуре 24°С и на котиледоновой стадии Ζ11 опрыскивают приведенным выше препаратом биологически активного вещества. Растения, которые служат контролем, обрабатывают только водным раствором без биологически активного вещества.

Через 24 ч растения опрыскивают суспензией спор БрПаегоШеса ГиПдтеа (100000 спор/мл). Споры собирают с инфицированных растений. Инокулированные растения выдерживают при температуре 20°С/25°С и при относительной влажности воздуха 60/70%.

Спустя 12 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

При расходном количестве 500 млн долей установлены следующие эффективности для следующих соединений:

- 91 026931

Пример №	Эффективность ί%]		Пример №	Эффективность [%]
1.3-206	94		1.33-102	100
1.5-206	80		1.32-60	100
1.6-206	94		1.32-96	100
1.7-9	98		1.20-19 02	100
1.7-206	72		1.20-64	98
1.11-19 П1	100		1.20-206	100
1.11-110	78		1.20-212	100
1,11-238	83		1.20-135	98
1.14-16	100		1,25-9	100
1.14-206	98		1.25-16	95
1.16-60	94		1.25-60	100
1.16-96	78		1.25-110	90
1.16-110	89		1.25-136	100
1.16-136	78		1.32-9	100
1.16-212	94		1.32-16	100
1.18-110	98		1.32-110	100
1.18-212	98		1.32-212	100
1.18-206	95		1.33-9	100
1.33-60	100		1.33-16	100
1.33-96	100		1.33-206	100
1.33-212	100

Пример 2. 1п νί\Ό защитный тест на РНуШрЫНога шГек1апк (позднее твердое гниение на томатах).

Для приготовления необходимого препарата биологически активного вещества смешивают биологически активное вещество с ацетоном/твееном/ДМСО и разбавляют концентрат водой до соответствующей концентрации.

Растения томатов (сорт РепШа) выращивают в 50/50 торфа и субстрата Пуццолана при температуре 20-25°С и на стадии Ζ12 опрыскивают приведенным выше препаратом биологически активного вещества. Растения, которые служат контролем, обрабатывают только водным раствором без биологически активного вещества.

Через 24 ч растения опрыскивают суспензией спор РНуШрЫНога шГек1апк (20000 спор/мл). Споры собирают с инфицированных растений. Инокулированные растения выдерживают в течение 5 дней при температуре 16-18°С и при влажной атмосфере.

Спустя 5 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

При расходном количестве 500 млн долей установлены следующие эффективности для следующих соединений:___ _

Пример №	Эффективность [%]		Пример №	Эффективность [%]
1.11-19 ϋΐ	100		1.18-212	99
1.11-110	100		1.20-19 02	100
1.11-136	100		1.20-64	100
1.11-238	99		1.20-206	100
1.11-239	100		1.20-212	95
1.11-189	100		1.25-212	100
1.14-110	100		1.33-212	97
1.14-206	100		2.11-206	100
1.16-212	100		2.11-212	98
1.19-206	90		2.20-206	85

Пример 3. 1п У1уо защитный тест на Во1гу11к сшегеа (серая плесень на огурцах).

Для приготовления необходимого препарата биологически активного вещества смешивают биологически активное вещество с ацетоном/твееном/ДМСО и разбавляют концентрат водой до соответствующей концентрации.

Растения огурцов (сорта Уег1 реИ1 бе Рапк) выращивают в 50/50 торфа и субстрата Пуццолана при температуре 24°С и на стадии Ζ11 опрыскивают приведенным выше препаратом биологически активного вещества. Растения, которые служат контролем, обрабатывают только водным раствором без биологически активного вещества.

- 92 026931

Через 24 ч растения опрыскивают суспензией спор Войуйк сшегеа (50000 спор/мл). Споры суспендируют в питательном растворе, состоящем из 10 г/л РОВ, 50 г/л Ό-фруктозы, 2 г/л ΝΗ₄ΝΟ₃ и 1 г/л КН₂РО₄. Инокулированные растения огурцов инкубируют при температуре 17°С и при относительной влажности воздуха 80%.

Спустя 4-5 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

При расходном количестве 500 млн. долей установлены следующие эффективности для следующих соединений:

Пример №	Эффективность [%]		Пример №	Эффективность [%]
1.3-110	98		1.20-110	83
1.5-206	100		1.20-135	100
1.6-96	95		1.20-206	100
1.6-110	100		1.20-212	100
1.6-206	100		1.25-9	99
1.7-9	95		1.25-16	100
1.7-110	100		1.25-60	100
1.7-206	99		1.25-110	98
1.11-19 Ω1	100		1.25-136	79
1.11-110	90		1.25-206	100
1.11-238	100		1.25-212	97
1.11-239	98		1.32-9	100
1.14-16	99		1.32-16	100
1,14-110	100		1.32-60	100
1.14-136	88		1.32-94	95
1.14-206	100		1.32-110	100
1.16-60	100		1.32-102	100
1.16-94	75		1.32-206	96
1.16-96	85		1.32-212	100
1.16-110	100		1.33-9	89
1.16-136	96		1.33-16	100
1.16-212	100		1.33-60	100
1.18-110	91		1.33-96	100
1,18-206	100		1,33-110	81
1.18-212	100		1.33-206	100
1.20-19 ϋ2	100		1.33-212	100
1.20-64	70

Пример 4. 1и νί\Ό защитный тест на 5>ер1опа ΙπΙία (пятна на листьях на пшенице).

Для приготовления необходимого препарата биологически активного вещества смешивают биологически активное вещество с ацетоном/твееном/ДМСО и разбавляют концентрат водой до соответствующей концентрации.

Растения пшеницы (сорт §арюи) выращивают в 50/50 торфа и субстрата Пуццолана при температуре 22°С (12 ч)/20°С (12 ч и на стадии 1-листа (10 см высоты), опрыскивают приведенным выше препаратом биологически активного вещества. Растения, которые служат контролем, обрабатывают только водным раствором без биологически активного вещества.

Через 24 ч растения опрыскивают криоконсервированной суспензией спор 5>ер1опа ίτίίία (500000 спор/мл). Инокулированные растения выдерживают в течение 72 ч при температуре 18°С и при относительной влажности воздуха 100% и в заключение при относительной влажности воздуха 90% в течение дальнейших 21-28 дней.

Спустя 21-28 дней после инокуляции происходит оценка по сравнению с контрольными растениями. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

При расходном количестве 500 млн долей установлены следующие эффективности для следующих соединений:

- 93 026931

Для приготовления необходимого препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. активного ингредиента с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания слоя от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблонь Vеηΐи^^а таесщаПк и затем оставляют на 1 день в инкубационной кабине при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 100%. Затем растения помещают в теплицу при температуре 21°С и относительной влажности воздуха около 90%.

Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

В этом тесте следующие соединения согласно данному изобретению показывают при концентрации биологически активного вещества 100 млн долей эффективность 70% или более.

Пример №	Эффективность 1 %]
1.11-212	100
1.20-5	96
1.25-206	90
1.25-212	98

Пример 6. Тест на Р1акторага (виноград)/защитный.

Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида.

Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для приготовления необходимого препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. активного ингредиента с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.

- 94 026931

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата, биологически активного вещества. После высыхания слоя от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор Р1акторага ν^ΐ^со1а и затем оставляют на 1 день в инкубационной кабине при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 100%. Затем растения помещают на 4 дня в теплицу при температуре 21°С и относительной влажности воздуха около 90%. Затем растения увлажняют и выдерживают 1 день в инкубационной кабине.

Спустя 6 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.

В этом тесте следующие соединения согласно данному изобретению показывают при концентрации биологически активного вещества 100 млн. долей эффективность 70% или более.

Пример №	Эффективность [%]
1.20-5	99
1.25-206	98
1.25-212	100

Claims (17)

1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

   1. 5-Оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды и 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-тиоамиды формулы (I) или их соли:

   в которой К¹ и К² означают водород;

   К³ означает метил или этил;

   К⁴ означает водород;

   А означает химическую связь или двухвалентную единицу, выбираемую из группы, состоящей из:

   К¹⁰, К¹¹, К¹², К¹³, К¹⁴ и К¹⁵ означают, каждый независимо друг от друга, водород, фтор, хлор, бром, йод, гидрокси-, цианогруппу, СО₂К⁸, СОМК⁶К⁸, К⁵, или означают (С1-С₆)алкил, (С₃-С₅)циклоалкил, (С₂-С₆)алкенил или (С₂-С₆)алкинил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, гидрокси- и цианогруппы, или означают (С1-С₆)алкокси-, (С₃-С₆)циклоалкокси-, (С₂-С₆)алкенилокси- или (С₂-С₆)алкинилоксигруппу, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, циано- и (С1-С₂)алкоксигруппы;

   Υ означает кислород или серу;

   X означает водород, циано-, гидроксигруппу, X¹ или означает (С^-С^алкил, (С3-С8)циклоалкил, (С2-С12)алкенил или (С2-С12)алкинил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, циано-, гидроксигруппы, ОК⁷, X¹, ОХ¹, ΝΉΧ¹, 8(О)и К⁵, 8О2ЫК⁶К⁷, 8О2МК⁶СОК⁸, СО2К⁸, СОМКк⁸, СОК⁶, СОМК⁸8О2К⁵, МПИ NК⁶СОК⁸, NК⁶СОNК⁸К⁸, МК⁶СО₂К⁸, ]МК⁶8О2К⁸, МК⁶8О2МК⁶К⁸, ОСОМ/К/ ОС8\'КК\ РОК⁹К⁹ и С(К') \'ОК\ или

   X, А и К⁴ образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенное, частично или полностью ненасыщенное 5-, 6- или 7-членное кольцо, которое содержит, наряду с этим атомом азота, к атомов углерода, и атомов кислорода, р атомов серы и р компонентов из группы, состоящей из ΝΗ⁷ и МСОК⁷, в качестве кольцевых атомов, причем один атом углерода несет на себе р оксогрупп;

   X¹ означает замещенное к радикалами из группы, состоящей из К⁶, К^6а, К⁸ и К⁹, кольцо из группы, состоящей из:

   - 95 026931 или X¹ означает фенил, который замещен т радикалами из группы, состоящей из К⁶, К^6а, К⁸ и К⁹;

   X², X³ и X⁶ означают, каждый независимо друг от друга, водород, фтор, хлор, бром или йод;

   X означает водород или этил;

   X⁵ означает фтор, хлор, бром, йод, алкил, метокси, трифторметил или трифторметилокси;

   К⁵ означает (С1-С₆)алкил или (С₃-С₆)циклоалкил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, циано- и гидроксигруппы;

   К⁶ означает водород или К⁵;

   К^6а означает фтор, хлор, бром, йод, циано-, гидроксигруппу, 8(О)пК⁵ или означает (С1-С6)алкокси-, (С2-С6)алкенилокси- или (С2-С6)алкинилоксигруппу, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано- и (С1-С₂)алкоксигруппы;

   К⁷ означает водород или означает (С1-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, (С₂-С₄)алкенил или (С2-С4)алкинил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано- и (С₁-С₂)алкоксигруппы;

   К⁸ означает К⁷;

   К⁹ означает (С1-С₃)алкил или (С_г к означает 3, 4, 5 или 6; т означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5; п означает 0, 1 или 2; р означает 0 или 1;

   μ означает 3, 4 или 5; г означает 1, 2, 3, 4 или 5;

   5 означает 0, 1, 2, 3 или 4.

   С3)алкоксигруппу;

   5-оксизамещенные
2. 2. 5-Оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды и 3-фенилизоксазопин-5-тиоамиды по п.1, где

   К¹ и К² означают водород;

   К³ означает метил или этил;

   А означает химическую связь или двухвалентную единицу из группы, состоящей из СН₂, СН₂СН₂, ακΗ, а^аад, сн(си₂си₃), сн(сн₃)Сн₂, с(си₃)₂, с(Сн₃)₂сн₂, (υρι-άίρ (ίκ(ίριΡι-)(·η, сн₂си=си, С(Си_;)_;с с, сиссрэЖ, сщсидсизО, а^аад сн(сΡ^)СΗ;Ο. сн(си2Оси₃), αΗ(αΗ2αΗ2δαΗ₃), си(соои), сн(сооси₃), сн(соон)сн₂ сн(соосн₃)сн2, си2СОН(ср₃), СИ(СОЦНСИз), СИ(СО\ИСИ_;)СИ; и СН₂СН₂СОЫНСН₂;

   К⁴ означает водород;

   Υ означает кислород или серу;

   X означает водород, циано-, гидроксигруппу, X¹ или означает (Ц-С^алкил, (С3-С8)циклоалкил, (С2-С;2)алкенил или (С2-С12)алкинил, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, циано-, гидроксигруппы, ОК⁷, X¹, ОX¹, NΗX¹, 8(О)пК⁵, СО₂К⁸, СОЖ^'К⁸, СОЖ^О^⁵ и ГОКК⁹;

   X^I означает замещенное 5 радикалами из группы, состоящей из К⁶, К^6а, К⁸ и К⁹, кольцо из группы, состоящей из:

   или X¹ означает фенил, замещенный т радикалами из группы, состоящей из К⁶, К^6а, К⁸ и К⁹ X² и X⁶ означают, каждый независимо друг от друга, водород, фтор или хлор;

   - 96 026931

   X означает водород или этил;

   X³ означает водород, фтор, хлор или бром;

   X⁵ означает фтор, хлор, бром, алкил, метокси, трифторметил или трифторметилокси;

   К⁵ означает метил или этил;

   К⁶ означает водород или К⁵;

   К^6а означает фтор, хлор, бром, йод, циано-, гидроксигруппу, §(О)ПК⁵ или означает (Ц-СДалкокси-, (С2-С₆)алкенилокси- или (С₂-С₆)алкинилоксигруппу, замещенные в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано- и (С1-С₂)алкоксигруппы;

   К⁷ означает водород или означает (С1-С₆)алкил, замещенный в каждом случае т радикалами из группы, состоящей из фтора и хлора;

   К⁸ означает К⁷;

   К⁹ означает (С1-С₃)алкоксигруппу; т означает 0, 1, 2 или 3; η означает 0, 1 или 2;

   8 означает 0, 1, 2, 3 или 4.
3. 3. Гербицидное средство, отличающееся эффективным содержанием как минимум одного соединения формулы (I) согласно одному из пп. 1 или 2.
4. 4. Гербицидное средство по п.3 в смеси со вспомогательными средствами для приготовления препаратов.
5. 5. Гербицидное средство по п.3 или 4, содержащее как минимум одно дополнительное пестицидно действующее вещество из группы инсектицидов, акарицидов, гербицидов, фунгицидов, защитных веществ и регуляторов роста.
6. 6. Гербицидное средство по п.5, содержащее защитное вещество.
7. 7. Гербицидное средство по п.6, в котором защитное вещество выбирают из группы, состоящей из мефенпир-диэтила, ципросульфамида, изоксадифен-этила, клоквинтоцет-мексила, беноксакора и дихлормида.
8. 8. Гербицидное средство по одному из пп.5-7, содержащее дополнительный гербицид.
9. 9. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что эффективное количество как минимум одного соединения формулы (I) согласно одному из пп. 1 или 2 или гербицидного средства по одному из пп.3-8 наносят на растения или на место нежелательного роста растений.
10. 10. Применение соединений формулы (I) согласно одному из пп.1 или 2 для борьбы с нежелательными растениями.
11. 11. Применение по 10, отличающееся тем, что соединения формулы (I) применяют для борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений.
12. 12. Применение по п.11, отличающееся тем, что полезные растения являются трансгенными полезными растениями.
13. 13. Применение гербицидных средств согласно одному из пп.3-8 для борьбы с нежелательными растениями.
14. 14. Фунгицидное средство, отличающееся фунгицидно эффективным содержанием как минимум одного соединения формулы (I) согласно одному из пп.1 или 2.
15. 15. Фунгицидное средство по п.14 в смеси со вспомогательными средствами для приготовления препаратов.
16. 16. Фунгицидное средство по п.14 или 15, содержащее как минимум одно дополнительное пестицидно действующее вещество из группы инсектицидов, акарицидов, гербицидов, фунгицидов, защитных веществ и регуляторов роста.
17. 17. Соединения формулы (II) в которой V означает водород или К⁵;