MX2015003727A - 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas 5-oxi-sustituidas y 3-fenilisoxazolin-5-tioamidas 5-oxi-sustituidas herbicidas y fungicidas. - Google Patents

Abstract

3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas 5-oxi-sustituidas y 3-fenilisoxazolin-5-tioamidas 5-oxi-sustituidas activas desde el punto de vista herbicida y fungicida Se describen 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas 5-oxi-sustituidas y 3- fenilisoxazolin-5-tioamidas 5-oxi-sustituidas activas desde el punto de vista herbicida y fungicida de la fórmula (I). En esta fórmula (I), X, X2 a X6, R1 a R4 son radicales tales como hidrógeno, halógeno y radicales orgánicos tal como alquilo sustituido. A es un enlace directo o una unidad divalente. Y es un calcógeno.

Description

Y HERBICIDAS Y FUNGICIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La invención se refiere al campo de los herbicidas y especialmente al de los herbicidas para el combate selectivo de malezas de hoja ancha y malezas de hierba en cultivos de plantas se refiere a sustituidas y a procedimientos para su preparación y a su uso como herbicidas y ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los documentos DE 4026018 EP 0 520 371 A2 y DE 4017665 divulgan que portan un átomo de hidrógeno en la posición 5 del anillo Estos compuestos se describen en los mismos como protectores activos desde el punto de vista es decir como compuestos que eliminan la acción herbicida no deseada de los herbicidas en las plantas de Ninguna acción herbicida de estos compuestos se La solicitud de patente europea que tiene una fecha de prioridad anterior pero que aún tenía que ser publicada en la fecha de la prioridad de la presente divulga y activas desde el punto de vista herbicida y fungicida que portan un átomo de hidrógeno en la posición 5 del anillo Monatshefte Chemie 461 y Letters in Organic Chemistry 502 también divulgan que portan un átomo de hidrógeno en la posición 5 del anillo La acción pero no la acción se divulga para algunos de los compuestos DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Es un objetivo de la presente invención proporcionar compuestos activos desde el punto de vista herbicida y Se ha hallado que las y son particularmente adecuadas para su uso como herbicidas y La presente invención proporciona y sustituidas de la fórmula o sales de las en la que R1 y R2 son cada uno independientemente o alquilo o alcoxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en yodo y o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo de cuatro o cinco miembros saturado o parcial o totalmente insaturado formado por q átomos de carbono y p átomos de R3 es alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en alcoxi e R4 es o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en hidroxilo y alcoxi A es un enlace o una unidad divalente del grupo que consiste en R14 y R15 son cada uno independientemente o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en hidroxilo y o alcoxi cicloalquilo alqueniloxi o alquiniloxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en y alcoxi Y es oxígeno o X es o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en POR9R9 y o A y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de o siete miembros saturado o parcial o totalmente insaturado que como también este átomo de k átomos de n átomos de p átomos de azufre y p elementos del grupo que consiste en NR7 y NCOR7 como átomos del donde un átomo de carbono porta grupos oxo X1 es un anillo de cinco o seis miembros parcialmente totalmente insaturado o aromático que está formado por r átomos de s átomos de n átomos de azufre y n átomos de y que está sustituido con s radicales del grupo que consiste en R8 y donde los átomos de azufre y los átomos de carbono portan n grupos o X1 es fenilo sustituido con m radicales del grupo que consiste en R8 y X4 y X6 son cada uno independientemente o alquilo cicloalquilo alquenilo alquinilo alcoxi alqueniloxi alquiniloxi o alquilcarbonilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en ciano y alcoxi X3 y X5son cada uno independientemente R5 o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en hidroxilo y o alcoxi cicloalquilo alqueniloxi o alquiniloxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en y alcoxi R5 es alquilo o cicloalquilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en e R6 es hidrógeno o R6a es o alcoxi alqueniloxi o alquiniloxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en ciano y alcoxi R7 es hidrógeno o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en y alcoxi R8 es R9 es alquilo o alcoxi k es 5 o m es 4 o n es 1 o p es 0 o 1 q es 4 o r 4 o s 3 o Alquilo significa radicales hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada con el número de átomos de carbono especificado en cada por alquilo tales como 1 1 1 1 1 1 y 1 Alquilo sustituido con halógeno significa grupos alquilo de cadena lineal o ramificada donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar reemplazados por átomos de por haloalquilo tales como pentafluoroetilo y 1 Alquenilo significa radicales hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada insaturados con el número de átomos de carbono especificado en cada caso y un enlace doble en cualquier por alquenilo tales como 1 1 1 1 1 1 1 y Alquinilo significa radicales hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada con el número de átomos de carbono especificado en cada caso y un enlace triple en cualquier alquinilo tales como 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 y 1 Alcoxi significa radicales alcoxi de cadena lineal o ramificada saturados con el número de átomos de carbono establecidos en cada por ejemplo alcoxi tales como 1 y 1 Alcoxi sustituido con halógeno significa radicales alcoxi de cadena lineal o ramificada con el número de átomos de carbono especificados en cada donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar reemplazados por átomos de halógeno según se especificó por haloalcoxi tales como pentafluoroetoxi y De acuerdo con la naturaleza de los sustituyentes y la forma en la que están los compuestos de la fórmula pueden estar presentes como por uno o más átomos de carbono sustituidos asimetricamente sulfóxidos están pueden surgir enantiómeros o Los estereoisómeros se pueden obtener a partir de las mezclas obtenidas en la preparación mediante procedimientos de separación por ejemplo por procedimientos de separación De igual modo es posible preparar de forma selectiva estereoisómeros usando reacciones estereoselectivas con uso de materiales de partida La invención además se refiere a todos los estereoisómeros y mezclas de los mismos que estén comprendidos por la fórmula pero no se definen Con la intención de sin se hace siempre referencia en adelante a los compuestos de la fórmula aunque esto signifique que tanto los compuestos puros si fuera las tengan diferentes proporciones de compuestos De acuerdo con la naturaleza de los sustituyentes definidos los compuestos de la fórmula tienen propiedades ácidas y pueden formar y si fuera apropiado además sales internas o aductos con bases inorgánicas u orgánicas o con iones Si los compuestos de la fórmula portan carboxilo y otros grupos que inducen propiedades estos compuestos se pueden hacer reaccionar con bases para dar Las bases adecuadas por hidrógeno carbonates de los metales alcalinos y metales especialmente los de magnesio y y además aminas secundarias y terciarias que tienen grupos alquilo y trialcanolaminas de alcanoles colina y Si un grupo está polisustituido con esto significa que este grupo está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes de los En todas las fórmulas especificadas en los sustituyentes y los símbolos tienen la misma definición que en la fórmula a menos que se defina de forma Las flechas en una fórmula química indican los puntos en los cuales está unido al resto de la Se da preferencia a y de la fórmula en la que R1 y R2 son cada uno independientemente o alquilo o alcoxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en yodo y o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo de cuatro o cinco miembros saturado o parcial o totalmente insaturado formado por q átomos de carbono y p átomos de R3 es alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en alcoxi e R4 es o alquilo o cicloalquilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en hidroxilo y alcoxi A es un enlace o una unidad divalente del grupo que consiste en R14 y R15son cada uno independientemente o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en hidroxilo y o alcoxi cicloalquilo alqueniloxi o alquiniloxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en y alcoxi Y es oxígeno o X es o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en POR9R9 y o A y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de o siete miembros saturado o parcial o totalmente insaturado que así como este átomo de k átomos de n átomos de p átomos de azufre y p elementos del grupo que consiste en NR7 y NCOR7 como átomos del donde un átomo de carbono porta p grupos X1 es un sustituido con s radicales del grupo que consiste en R8 y del grupo que consiste en o X1 es fenilo sustituido con m radicales del grupo que consiste en R8 y X4 y X6 son cada uno independientemente o alquilo cicloalquilo alquenilo alquinilo alcoxi alqueniloxi alquiniloxi o alquilcarbonilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en ciano y alcoxi X3 y X5 son cada uno independientemente R5 o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en hidroxilo y o alcoxi cicloalquilo alqueniloxi o alquiniloxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en y alcoxi R5 es alquilo o cicloalquilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en e R6 es hidrógeno o R6a es o alcoxi alqueniloxi o alquiniloxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en ciano y alcoxi R7 es hidrógeno o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en y alcoxi R8 es R9 es alquilo o alcoxi k es 5 o m es 4 o n es 1 o p es 0 o 1 q es 4 o s 3 o Se da particular preferencia a sustituidas y de la fórmula en la que R1 y R2 son cada uno independientemente o alquilo sustituido con m radicales del grupo que consiste en yodo y R3 es alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en alcoxi A es un enlace o una unidad divalente del grupo que consiste en y R4 es hidrógeno o alquilo Y es oxígeno o X es o alquilo cicloalquilo alquenilo o alquinilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en C0NR8S02R5 y XI es un sustituido con s radicales del grupo que consiste en R8 y del grupo que consiste en o X1 es fenilo sustituido con m radicales del grupo que consiste en R8 y X4y X6 son cada uno independientemente o o alquilo o alcoxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en y alcoxi X3 y X5 son cada uno independientemente o alquilo sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor o o alcoxi sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor y R5 es metilo o R6 es hidrógeno o R6a es o alcoxi alqueniloxi o alquiniloxi cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en ciano y alcoxi R7 es hidrógeno o sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor y R8 es R9 es alcoxi m 2 o n es 1 o s 3 o Son intermedios adecuados para la preparación de los compuestos de la invención de la fórmula los compuestos de la fórmula en la que los radicales R3 y R5 se definen cada uno como los que se describen en la fórmula y V es hidrógeno o Los compuestos de la fórmula son novedosos y de igual modo forman parte de la materia objeto de la presente Los compuestos de la invención se pueden preparar mediante reacciones conocidas per se por los expertos en la por ejemplo de acuerdo con la secuencia de reacción especificada en el esquema Esquema 1 I I I i En el esquema 1 y en los esquemas que representa los sustituyentes X5 y Estas cicloadiciones de óxidos de nitrilo con dipolarófilos adecuados se por en las dipolar Cycloaddition New Kanemasa y Heterocycles Para la preparación de Jae Eung Los compuestos de la invención sustituidos en las posiciones 4 y 5 del sistema anular de isoxazolina se pueden preparar de igual modo mediante cicloadición dipolar usando olefinas 1 de forma adecuada como esta reacción da mezclas de diastereómeros que pueden ser separados por cromatografía de Las isoxazolinas ópticamente activas se pueden obtener por HPLC quiral de precursores adecuados o productos y de igual modo por reacciones por ejemplo escisión enzimática de éster o amida o usando auxiliares quirales sobre el como se describe en Olssen La preparación de ésteres sustituidos de forma adecuada es por por conversión de en los correspondientes cetales Buckwalter Sánchez 2021 y y la eliminación de los mismos para dar ésteres alcoxiacrílicos forma análoga a la Esswein et Helvética Chimica Acta Esquema Para la preparación de los compuestos de la es posible además usar sustituidas de forma adecuada Éstas se pueden obtener de los esteres acrílicos descritos en el esquema 2 después de la hidrólisis y formación de Esquema Para la activación del ácido las carbodiimidas tales como las por son una opción Synthesis Para la preparación de véanse los documentos of Polymer Science 17 Las sustituidas de forma adecuada se pueden convertir en una reacción de cicloadición con óxidos de nitrilo en los compuestos de la invención Esquema Las transformaciones de los grupos funcionales R3 son posibles o bien en la etapa alqueno o en la etapa El esquema 5 describe la vía a varias isoxazolinas Esquema 5 l Hidrólisis Formación de amida La reacción de diesteres oxálicos con oximas conduce a Albrecht Langer Synthesis El grupo hidroxilo entonces puede ser derivado en condiciones Los compuestos objetivo se pueden obtener a partir de los ésteres después de la hidrólisis y posterior formación de El esquema 6 describe la ruta a por conversión de las usando el reactivo de Lawesson Wishka Walker Tetrahedron Letters Esquema 6 i Las colecciones de compuestos de la fórmula sus que se pueden sintetizar mediante las reacciones antes también se pueden preparar en en cuyo caso esto se puede llevar a cabo de forma parcialmente automatizada o totalmente Es por automatizar la conducción de la el procesamiento o la purificación de los productos En esto se entiende que significa un procedimiento como el por por Tiebes en Combinatorial Chemistry Screening Günther en las páginas 1 a Para la conducción en paralelo de la reacción y el es posible usar una serie de instrumentos disponibles en el por ejemplo bloques de reacción Calypso de Barnstead lowa o las estaciones de reacción de Saffron CB11 o las estaciones de trabajo automatizadas MultiPROBE de Massachusetts Para la purificación en paralelo de los compuestos de la fórmula y sus sales o de los intermedios que surgen en el curso de la los aparatos disponibles incluyen aparatos de por de 4700 Superior NE Los aparatos detallados conducen a un procedimiento modular en el que las etapas de elaboración individual son pero las operaciones manuales deben ser llevadas a cabo entre las etapas de Esto se puede sortear mediante el uso de sistemas de automatización parcial o totalmente integrados en los que los módulos de automatización son por por Los sistemas de automatización de este tipo se pueden por de MA La implementación de las etapas de síntesis simples o múltiples se puede apoyar mediante el uso de reactivos soportados por La literatura especialista describe una serie de protocolos por ejemplo en Scavengers y Reagents for Synthesis Aparte de los procedimientos descritos los compuestos de la fórmula y sus sales se pueden preparar de forma completa o parcial mediante procedimientos de fase A este los intermedios individuales o todos los intermedios en la síntesis o una síntesis adaptada para el correspondiente procedimiento se unen a una resina de Los procedimientos de síntesis de fase sólida se describen de forma adecuada en la literatura por ejemplo Barry Bunin en Combinatorial Academic 1998 y Combinatorial Chemistry Screening Günther El uso de procedimientos de síntesis de fase sólida permite una serie de protocolos conocidos de la y nuevamente se pueden ejecutar de forma manual o de manera Las reacciones se pueden por por medio de la teenología IRORI en microrreactores de Nexus 12140 Community O bien sobre una fase sólida o en la fase la realización de etapas de síntesis simples o múltiples pueden estar apoyadas por el uso de la tecnología de La literatura técnica describe un número de protocolos por ejemplo Microwaves in Organic y Medicinal Chemistry Kappe y La preparación mediante los procedimientos descritos aquí da los compuestos de la fórmula y sus sales en la forma de colecciones de que se denominan La presente invención además proporciona bibliotecas que comprenden al menos dos compuestos de la fórmula y sus Los compuestos de la invención de la fórmula sus que se denominan de forma colectiva en adelante de la tienen excelente eficacia herbicida contra un amplio espectro de plantas dañinas anuales monocotiledóneas y dicotiledóneas importantes desde el punto de vista Los ingredientes activos además tienen buen control sobre plantas dañinas perennes que son difíciles de controlar y producir brotes de los cepas y otros órganos Por lo la presente invención además proporciona un procedimiento para combatir plantas no deseadas o para regular el crecimiento de preferentemente en cultivos de en el que uno o más compuestos de la invención se aplican a las plantas ejemplo plantas dañinas tales como malezas monocotiledóneas o dicotiledóneas o plantas de cultivo no a las semillas ejemplo semillas o propágulos vegetativos tales como tubérculos o partes de brotes con o al área sobre la que se desarrollan las plantas ejemplo el área bajo Los compuestos de la invención se pueden por antes de la siembra fuera apropiado además mediante la incorporación en el antes de la emergencia o después de la Ejemplos específicos de algunos representantes de la flora de la maleza monocotiledónea y dicotiledónea que se puede combatir mediante los compuestos de la invención son los aunque la enumeración no intenta imponer una restricción a especies Las plantas dañinas monocotiledóneas de los Las malezas dicotiledóneas de los Cuando los compuestos de la invención se aplican a la superficie del suelo antes de la o bien se evita completamente que emerjan las plántulas de maleza o las malezas se desarrollan hasta que hayan alcanzado la etapa pero entonces se detiene el crecimiento eventualmente después de transcurridas tres o cuatro mueren por Si los ingredientes activos se aplican a las partes verdes de las el desarrollo se detiene después del tratamiento y las plantas dañinas quedan en la etapa de desarrollo al momento de la o mueren completamente después de un cierto de modo que la competición de las que es dañino para las plantas de se elimina de este modo muy temprano y de una forma Aunque los compuestos de la invención tienen excelente actividad herbicida contra las malezas monocotiledóneas y las plantas de cultivo de los cultivos importantes desde el punto de vista por ejemplo cultivos dicotiledóneos de los generos o cultivos monocotiledóneos de los géneros especialmente Zea y se dañan sólo en una medida si dependiendo de la estructura del respectivo compuesto de la invención y la tasa de aplicación del Por estas los presentes compuestos son muy adecuados para el combate selectivo del desarrollo no deseado de la planta en los cultivos de plantas tales como las plantas útiles desde el punto de vista u los compuestos de la invención de su estructura particular y la tasa de aplicación tienen propiedades reguladoras del desarrollo sobresalientes en las plantas de Intervienen para regular el metabolismo de la planta y entonces se pueden usar para influir de manera controlada sobre los constituyentes de la planta y facilitar la por ejemplo disparando la desecación y el retraso del son adecuados para el combate general y la inhibición del desarrollo vegetal no deseado sin destruir las La inhibición del desarrollo vegetal cumple una función importante para muchos cultivos monocotiledóneos y ya por ejemplo se puede reducir o evitar por completo el Debido a sus propiedades herbicidas y reguladoras del crecimiento de la los ingredientes activos también se pueden usar para controlar plantas dañinas en cultivos de plantas modificadas genéticamente conocidas o de aquéllas que aún están por En las plantas transgénicas se destacan por las propiedades ventajosas por ejemplo por resistencias a ciertos en particular ciertos resistencias a las enfermedades de las plantas u organismos que causan enfermedades de la tales como ciertos insectos o tales como bacterias o Otras propiedades particulares se por al material cosechado con respecto a la composición y constituyentes Por hay plantas transgenicas conocidas con contenido de almidón aumentado o calidad de almidón o aquéllas con una composición de ácido graso del material Otras propiedades particulares radican en la tolerancia o resistencia a los factores de tensión por salinidad y radiación Se da preferencia al uso de los compuestos de la invención de la fórmula o sus sales en los cultivos transgénicos importantes desde el punto de vista económico de plantas útiles y plantas por ejemplo de cereales tales como sorgo y mandioca y u otros cultivos de remolacha colza guisantes y otros Los compuestos de la fórmula se pueden usar preferentemente como herbicidas en cultivos de plantas útiles que son o han sido hechas resistentes por medios a los efectos fitotóxicos de los Las formas convencionales de producir plantas novedosas que tienen propiedades modificadas en comparación con las plantas que han aparecido hasta la fecha consisten por procedimientos de cultivo selectivo tradicionales y la generación de De forma las plantas novedosas con propiedades alteradas se pueden generar con la ayuda de procedimientos recombinantes por EP EP Por ha habido descripciones de varios casos de modificaciones genéticas de plantas de cultivo a los fines de modificar el almidón sintetizado en las plantas WO WO WO plantas de cultivo transgénico resistentes a herbicidas particulares del tipo glufosinato por EP 0242236 EP 0242246 o del tipo glifosato o del tipo sulfonilurea 0257993 US o a combinaciones o mezclas de estos herbicidas a través del tales como plantas de cultivo por ejemplo maíz o soja con el nombre comercial o la designación al glifosato plantas de cultivo por ejemplo capaces de producir toxinas de Bacillus thuringiensis que hacen a las plantas resistentes a plagas particulares plantas de cultivo transgénicas que tienen una composición de ácido graso modificada plantas de cultivo genéticamente modificadas que tienen constituyentes novedosos o metabolitos por ejemplo fitoalexinas que causan un incremento en la resistencia a la enfermedad 0309862 EP 0464461 plantas modificadas genéticamente que tienen fotorespiración que tienen rendimientos más altos y tolerancia a la tensión más elevada 0305398 plantas de cultivo transgénicas que producen proteínas importantes desde el punto de vista farmacéutico o diagnóstico plantas de cultivo transgénicas que se destacan por rendimientos más elevados o mejor plantas de cultivo transgénicas que se destacan por una por de las propiedades novedosas antes mencionadas En principio se conocen numerosas téenicas de biología molecular que se pueden usar para producir novedosas plantas transgénicas con propiedades véase por Potrykus y Spangenberg Gene Transfer to Springer Lab Manual Springer Verlag Heidelberg o in Plant 1 Para estas manipulaciones se pueden introducir en plásmidos moléculas de ácido nucleico que permitan mutagénesis o un cambio de secuencia por recombinación de las secuencias de Con la ayuda de procedimientos es por emprender cambios de eliminar partes de secuencias o adicionar secuencias naturales o de Para la conexión de los fragmentos de ADN entre es posible añadir adaptadores o conectores a los por Sambrook et Molecular A Laboratory 2a Coid Spring Harbor Laboratory Coid Spring o Winnacker und VCH 2a La producción de células vegetales con una actividad reducida de un producto génico se puede por por la expresión de al menos un ARN antisentido o un ARN homosentido para el logro de un efecto de o la expresión de al menos un ribozima construido de forma apropiada que escinde específicamente los transcritos del producto génico antes Para este en primer lugar es posible usar moléculas de ADN que comprendan la secuencia de codificación completa de un producto génico que incluya cualquier secuencia flanqueadora u otras moléculas de ADN que comprendan sólo partes de la secuencia en cuyo caso estas partes deben ser lo suficientemente largas para ocasionar un efecto antisentido en las Además es posible usar secuencias de ADN que tengan un alto grado de homología con la secuencias codificadoras de un producto pero no sean completamente Cuando se expresan moléculas de ácido nucleico en las la proteína sintetizada puede estar localizada en cualquier compartimiento deseado de la célula Sin para obtener la localización en un compartimiento es por conectar la región codificadora con las secuencias de ADN que aseguran la localización en un compartimiento Estas secuencias son conocidas por los expertos en la téenica por Braun et EMBO 11 Wolter et USA 85 Sonnewald et Plant 1 Las moléculas de ácido nucleico también se pueden expresar en los orgánulos de las células Las células de plantas transgénicas se pueden regenerar mediante técnicas conocidas para dar plantas En las plantas transgénicas pueden ser plantas de cualquier especie de planta es decir tanto plantas monocotiledóneas como De este es posible obtener plantas transgénicas cuyas propiedades son alteradas por supresión o inhibición de genes homólogos o secuencias o la expresión de genes heterólogos o secuencias Los compuestos de la invención se pueden usar con preferencia en cultivos transgénicos que sean resistentes a reguladores del por o a herbicidas que inhiben las enzimas de plantas por acetolactato sintasasa EPSP glutamina sintasas o hidroxifenilpiruvato dioxigenasas o a herbicidas del grupo de las los glufosinatos o benzoílisoxazoles e ingredientes activos o a cualquier combinación deseada de estos ingredientes Los compuestos de la invención se pueden usar con particular preferencia en plantas de cultivo transgénicas que sean resistentes a una combinación de glifosatos y glifosatos y sulfonilureas o Más los compuestos de la invención se pueden usar en plantas de cultivo transgénicas tales como maíz o soja con el nombre comercial o la designación OptimumTM GATTM al glifosato por Un empleo de los ingredientes activos de la invención en cultivos no sólo produce efectos hacia plantas dañinas observadas en otros sino a menudo también efectos que son específicos a la aplicación en el cultivo transgénico por ejemplo un espectro de malezas alterado o específicamente ampliado que se puede tasas de aplicación alteradas que se pueden usar para la preferentemente buena combinación con los herbicidas a los que es resistente el cultivo e influencia en el crecimiento y rendimiento de las plantas de cultivo Por lo la invención además proporciona el uso de los compuestos de la invención de la fórmula y de los compuestos de la fórmula como herbicidas para combatir plantas dañinas en plantas de cultivo Los compuestos de la invención se pueden aplicar en la forma de polvos concentrados soluciones productos de espolvoreo o granulos en las formulaciones Por lo la invención además proporciona composiciones herbicidas y que regulan el crecimiento de la planta que comprenden los compuestos de la Los compuestos de la invención se pueden formular en varias de acuerdo con los parámetros biológicos fisioquímicos Las posibles formulaciones por polvos humectables polvos hidrosolubles concentrados concentrados emulsionables emulsiones tales como emulsiones de aceite en agua y agua en soluciones concentrados de suspensión dispersiones oleosas o soluciones miscibles con suspensiones en cápsulas productos de espolvoreo productos de desinfección de gránulos para el voleo y aplicación al gránulos en la forma micrográ gránulos gránulos recubiertos y gránulos para gránulos dispersables en agua gránulos hidrosolubles formulaciones microcápsulas y Estos tipos de formulación individuales son conocidos en principio y se por en Volumen Hanser Verlag 4a Wade van Marcel 3a Goodwin Estos auxiliares de formulación tales como materiales disolventes y otros son conocidos de igual modo y se por of Insecticide Dust Diluents and 2a Darland Caldwell to Clay Colloid 2a 2a and Emulsifiers MC Ridgewood Sisley y of Surface Active Ethylene Oxide Stuttgart Volumen Hanser Verlag 4a Sobre la base de estas además es posible producir combinaciones con otros ingredientes por ejemplo y además con reguladores del por ejemplo en la forma de una formulación terminada o como una mezcla de Los protectores adecuados por y Los polvos humectables son preparaciones que se pueden dispersar de forma uniforme en agua además del ingrediente aparte de un diluyente o sustancia tambien comprenden tensioactivos del tipo iónico no iónico por ejemplo alquilfenoles alcoholes grasos aminas grasas sulfatos de alcohol graso poliglicol lignosulfonato de dibutilnaftalenosulfonato de sodio u otro oleoílmetiltaurinato de Para preparar los polvos los ingredientes activos desde el punto de vista herbicida se muelen por ejemplo en un aparato habitual tal como molinos de molinos de soplado y molinos de y de forma simultánea o subsiguiente se mezclan con los auxiliares de Los concentrados emulsionares se producen disolviendo el ingrediente activo en un disolvente por xileno u otros compuestos aromáticos de ebullición relativamente alta o hidrocarburos o mezclas de los disolventes con adición de uno o más tensioactivos del tipo iónico no iónico Los emulsionantes usados pueden por sales de alquilarilsulfonato de calcio tales como dodecilbencenosulfonato de o emulsionantes no iónicos tales como poliglicol ésteres de ácido alquilaril poliglicol poliglicol éteres de alcohol productos de condensación de óxido de de alquil ésteres de por ésteres de sorbitán ácido o ésteres de sorbitán por ejemplo ésteres del ácido graso de sorbitán Los productos de espolvoreo se obtienen moliendo el ingrediente activo con sustancias sólidas finamente por ejemplo arcillas tales como bentonita y o tierra de Los concentrados de suspensión pueden tener base acuosa u Se pueden por por molienda húmeda por medio de molinos de perlas comerciales con la adición opcional de tensioactivos como los ya enumerados por para los otros tipos de por emulsiones de aceite en agua se pueden por por medio de molinos coloidales mezcladoras estáticas usando disolventes orgánicos acuosos y opcionalmente tensioactivos como los ya enumerados por para los otros tipos de Los granulos se pueden producir o bien pulverizando el ingrediente activo sobre material inerte granulado absorbente o aplicando concentrados de ingrediente activo por medio de por alcohol poliacrilato de sodio o aceites a la superficie de las sustancias tales como caolinitas o de material inerte Los ingredientes activos adecuados se pueden granular además de la manera habitual para la producción de gránulos si se desea como una mezcla con Los gránulos dispersables en agua se producen en general mediante los procedimientos habituales tales como secado por granulación por lecho granulación en mezclado con mezcladoras de alta velocidad y extrusión sin material inerte Para la producción de gránulos por gránulos por lecho gránulos por y gránulos por por los procedimientos en 3a Goodwin Chemical and Engineering páginas 147 y Chemical 5a Nueva York Para otros detalles con respecto a la formulación de las composiciones de protección de por Control as a John y Nueva páginas y Control 5a Blackwell Scientific páginas Las formulaciones agroquímicas contienen en general hasta en especialmente hasta en de los compuestos de la En los polvos la concentración del ingrediente activo por aproximadamente 10 hasta en consistiendo el resto hasta en peso en componentes de formulación En los concentrados la concentración de ingrediente activo puede ser de aproximadamente 1 hasta y preferentemente 5 hasta en Las formulaciones tipo polvo contienen 1 hasta en peso del ingrediente preferentemente usualmente 5 hasta en peso del ingrediente soluciones pulverizables contiene aproximadamente hasta en preferentemente desde 2 hasta en del ingrediente En el caso de gránulos dispersables en el contenido de ingrediente activo depende en parte de si el compuesto activo está presente en forma líquida o sólida y de auxiliares de se En los gránulos dispersables en el contenido de ingrediente activo por entre 1 y en preferentemente entre 10 y en las formulaciones de ingrediente activo mencionadas comprenden opcionalmente los respectivos agentes de adherencia agentes anticongelantes y vehículos y inhibidores de evaporación y agentes que incluyen en el pH y la Sobre la base de estas además es posible producir combinaciones con otras sustancias activas desde el punto de vista por ejemplo y con reguladores del por ejemplo en la forma de una formulación terminada o como una mezcla de Para su las formulaciones en forma comercial se si fuera de manera por ejemplo en el caso de polvos concentrados dispersiones y gránulos dispersables en agua con Las formulaciones tipos gránulos para aplicación al suelo o gránulos para el voleo y soluciones pulverizables no se diluyen normalmente con otras sustancias inertes antes de la La tasa de aplicación requerida de los compuestos de la fórmula varía con las condiciones incluyendo la humedad y el tipo de herbicida Puede variar dentro de amplios por ejemplo entre y o más de sustancia pero preferentemente está entre y 750 Además de las propiedades los compuestos de la invención tambien tienen buenas propiedades De este modo la presente invención además se refiere a una composición para combatir microorganismos no deseados que comprende los ingredientes activos de la Se da preferencia a las composiciones fungicidas que comprenden auxiliares útiles desde el punto de vista tensioactivos o La invención además se refiere a un procedimiento para combatir microorganismos no que comprende aplicar los ingredientes activos de la invención a los hongos bacterias fitopatogénicas su De acuerdo con la un vehículo es una sustancia natural o orgánica o inorgánica que se mezcla o se combina con los compuestos activos para una mejor en particular para la aplicación a plantas o partes de plantas o El que puede ser sólido o en general es inerte y debe ser adecuado para su uso en Vehículos sólidos o líquidos útiles por ejemplo sales de amonio y polvos minerales tales como montmorillonita o tierra de y polvos de minerales tales como sílice finamente alúmina y silicatos naturales o fertilizantes especialmente disolventes aceites minerales y aceites y además sus Las mezclas de estos vehículos se pueden usar de igual Los vehículos sólidos útiles para gránulos por ejemplo rocas molidas y naturales tales como piedra y además gránulos sinteticos de polvos inorgánicos y orgánicos y además gránulos de material tales como el las cáscaras de mazorcas de maíz y los tallos de Los vehículos o extensores gaseosos o licuados útiles son aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura estándar y a presión por ejemplo propulsores en tales como los y además nitrógeno y dióxido de En las es posible usar agentes de tales como carboximetilcelulosa y los polímeros naturales y sintéticos en la forma de gránulos o redes tales como la goma el alcohol polivinílico y acetato de u otros fosfolípidos tales como las y lecitinas y los fosfolípidos Otros aditivos pueden ser aceites minerales y Si el extensor usado es el además es posible por usar disolventes orgánicos como disolventes Los disolventes líquidos útiles son compuestos tales como tolueno o compuestos aromáticos o hidrocarburos alifáticos tales como cloroetilenos o hidrocarburos tales como ciclohexano o por ejemplo fracciones de aceite aceites minerales y tales como butanol o y sus éteres y tales como metil etil metil isobutil cetona o disolventes fuertemente tales como dimetilformamida y dimetil y además Las composiciones de la invención además pueden comprender otros por ejemplo Los tensioactivos útiles son los emulsionantes formadores de dispersantes o agentes humectantes que tienen propiedades iónicas o no o mezclas de estos Ejemplos de los mismos son sales de ácido sales de ácido sales de ácido o ácido policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas fenoles sustituidos alquilfenoles o sales de ásteres derivados de taurina alquil ásteres fosfóricos de alcoholes polietoxilados o ásteres de ácido graso de y derivados de compuestos que contienen sulfonatos y por ejemplo alquilaril poliglicol alquil hidrolizados de lejías residuales de lignosulfito y La presencia de un tensioactivo es necesaria si uno de los ingredientes activos uno de los vehículos inertes es insoluble en agua y cuando la aplicación se efectúa en el La proporción de tensioactívos es entre 5 y 40 por ciento en peso de la composición de la Es posible usar colorantes tales como pigmentos por óxido de óxido de y azul de y colorantes tales como colorantes de colorantes y colorantes de ftalocianina y tales como las sales de molibdeno y Si fuese además es posible que estén presentes otros componentes por coloides sustancias agentes de En los ingredientes activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido habitualmente usado para fines de En las composiciones y formulaciones de la invención contienen entre y en y en preferentemente entre y en más preferentemente entre y del ingrediente más preferentemente entre 10 y 70 por ciento en Los ingredientes activos o composiciones de la invención se pueden usar como dependiendo de sus respectivas propiedades físicas en la forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas a partir de las tales como suspensiones en concentrados de nebulización concentrados de nebulización gránulos gránulos concentrados fluidos para el tratamiento de la soluciones listas para concentrados emulsiones de aceite en emulsiones de agua en macro micro polvos dispersables en concentrados fluidos miscibles en líquidos miscibles en semillas recubiertas con concentrados de concentrados de concentrados polvos para polvos polvos y gránulos o comprimidos macerados por remojo para el tratamiento de la polvos productos naturales impregnados con el ingrediente activo y sustancias y además microencapsulaciones en sustancias poliméricas y en materiales de recubrimiento para semillas y además formulaciones de nebulización en frió o caliente Las formulaciones mencionadas se pueden producir de una manera conocida per por ejemplo mezclando los ingredientes activos con al menos un disolvente o aglutinante o agente repelentes del opcionalmente desecantes y estabilizadores de UV y opcionalmente colorantes y espesantes agentes de adherencia giberelinas y otros auxiliares de Las composiciones de la invención no sólo incluyen las formulaciones listas para usar y que se pueden emplear con el aparato adecuado sobre la planta o a la sino además los concentrados comerciales que deben ser diluidos con agua antes del Los ingredientes activos de la invención pueden estar presentes como están o en sus formulaciones o además en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones como una mezcla con otros compuestos activos tales como reguladores del protectores compuestos El tratamiento de la invención de las plantas y las partes de las plantas con los ingredientes activos o composiciones se efectúa directamente o por la acción en sus hábitat o espacio de almacenamiento mediante los procedimientos de tratamiento por ejemplo riego irrigación por goteo en el caso del material de especialmente en el caso de además mediante tratamiento en seco de la tratamiento húmedo de la tratamiento con recubrimiento con uno o más Además es posible emplear los ingredientes activos mediante el procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar la preparación del ingrediente activo o el ingrediente activo mismo en el La invención además comprende un procedimiento para el tratamiento de la Además la invención se refiere a la semilla que ha sido tratada mediante uno de los procedimientos que se describen en el párrafo Las semillas de la invención se usan en procedimientos para la protección de la semilla de microorganismos no En estos se usa la semilla tratada con al menos un ingrediente Los ingredientes activos o composiciones de la invención tambien son adecuados para el tratamiento de la Una gran parte del daño a las plantas de cultivo causada por los organismos dañinos se dispara por la infección de la semilla durante el almacenamiento o después del sembrado y además durante y después de la germinación de la Esta fase es particularmente critica dado que las raíces y los brotes de la planta en desarrollo son particularmente y aún el menor daño puede dar por resultado la muerte de la Por lo tanto hay un gran interés por proteger la semilla y la planta en germinación usando las composiciones El combate de hongos fitopatógenos mediante el tratamiento de la semilla de las plantas es conocido desde hace largo tiempo y es objeto de mejoras No el tratamiento de la semilla da lugar a una serie de problemas que no pueden ser siempre resueltos de manera Por es deseable desarrollar procedimientos para proteger la semilla y la planta en germinación que prescinda o al menos reduzcan la aplicación adicional de las composiciones de protección de cultivos con posterioridad a la siembra o después de la emergencia de las Además es deseable optimizar la cantidad de ingrediente activo que se usa para proporcionar la máxima protección para la semilla y la planta en germinación del ataque de los hongos pero sin dañar la planta misma con el ingrediente activo En los procedimientos para el tratamiento de la semilla deben tomar en consideración además las propiedades fungicidas intrínsecas de las plantas transgenicas a fin de obtener la protección óptima de la semilla y además de la planta en germinación con un mínimo gasto de composiciones para la protección del Por lo tanto la presente invención además se refiere a un procedimiento para la protección de la semilla y las plantas en germinación del ataque de los hongos fitopatógenos mediante el tratamiento de la semilla con una composición de la De igual modo la invención se refiere al uso de las composiciones de la invención para el tratamiento de la semilla para la protección de la semilla y la planta en germinación de los hongos La invención además se refiere a la semilla que ha sido tratada con una composición de la invención para la protección frente a hongos El combate de los hongos fitopatógenos que dañan la de las plantas se lleva a cabo esencialmente tratando el suelo y las partes de las plantas en la tierra con las composiciones para la protección del Debido al interés respecto a una posible influencia de las composiciones para la protección del cultivo en el medio ambiente y la salud de los seres humanos y los existen esfuerzos para reducir la cantidad de ingredientes activos Una de las ventajas de la presente invención es que las propiedades sistémicas particulares de los ingredientes activos y las composiciones de la invención significan que el tratamiento de la semilla con estos ingredientes activos y composiciones no sólo protege la semilla sino además las plantas resultantes después de la de los hongos De esta se puede prescindir del tratamiento inmediato del cultivo en el momento de la siembra o poco después en De igual modo se considera ventajoso que los ingredientes activos o las composiciones de la invención se puedan usar especialmente para las semillas en cuyo caso la planta que crece a partir de esta semilla es capaz de expresar una proteína que actúa contra las El tratamiento de esta semilla con los ingredientes activos o las composiciones de la simplemente a través de la expresión de la por ejemplo una proteína puede dar por resultado la erradicación de ciertas en este caso se puede observar un efecto sinérgico que además aumenta la efectividad para la protección contra el ataque por parte de las Las composiciones de la invención son adecuadas para proteger la semilla de cualquier cultivar de planta que se usa en la en en bosques o en horticultura y En esta es la semilla de cereales como y remolacha ejemplo remolacha azucarera y remolacha caña de vegetales como cebollas y césped y plantas ornamentales además a El tratamiento de la semilla de cereales como triticale y maíz y arroz es de particular Como se describe además a el tratamiento de la semilla transgénica con los ingredientes activos o las composiciones de la invención es de particular Esto se refiere a la semilla de las plantas que contienen al menos un gen heterólogo que permite la expresión de un polipéptido o proteína que tiene propiedades El gen heterólogo en la semilla transgénica se puede por a partir de microorganismos de las especies Glomus o Este gen heterólogo se origina preferentemente a partir del Bacillus en cuyo caso el producto génico es eficaz contra el barrenador de maíz europeo el barrenador de maíz Más preferentemente el gen heterólogo se origina a partir del Bacillus En el contexto de la presente la composición de la invención se aplica a la semilla sola o en una formulación la semilla se trata en un estado en el que es lo suficientemente de modo que no se produce daño en el curso del En la semilla se puede tratar en cualquier momento entre la cosecha y la Es habitual usar la semilla que se ha separado de la planta y se libera de las las los los los pelos o la piel de los Por es posible usar la semilla que ha sido limpiada y secada hasta un contenido de humedad inferior al en De forma además es posible usar la semilla despues del por ha sido tratada con agua y luego secada En en el tratamiento de la se debe asegurar que la cantidad de composición de la invención otros aditivos aplicados a la semilla se seleccione de modo que la germinación de la semilla no se vea afectada y la planta que surge de la misma no se Esto se debería asegurar en particular en el caso de los ingredientes activos que pueden tener efectos fitotóxicos en ciertas tasas de Las composiciones de la invención se pueden aplicar es sin que contenga otros componentes ni haya sido En es preferente aplicar las composiciones a la semilla en la forma de una formulación Las formulaciones adecuadas y los procedimientos para el tratamiento de la semilla son conocidos por los expertos en la téenica y se por en los siguientes US US US US US A1 WO A1 WO Los ingredientes activos que se pueden usar de acuerdo con la invención se pueden convertir en formulaciones habituales de protección de la tales como lechadas u otras composiciones de recubrimiento para la y además las formulaciones de Estas formulaciones se producen de manera conocida mezclando los ingredientes activos con los aditivos por los extensores y disolventes o diluyentes agentes espesantes giberelinas y además Los colorantes útiles que pueden estar presentes en las formulaciones de protección de las semillas que se pueden usar de acuerdo con la invención son todos los colorantes que son habituales para estos Es posible usar cualquier que sea moderadamente soluble en o que sean solubles en Los ejemplos incluyen los colorantes conocidos por los nombres Rhodamine Pigmento Rojo 112 y Disolvente Rojo Los agentes humectantes útiles que pueden estar presentes en las formulaciones para la protección de semillas de acuerdo con la invención son todas las sustancias que promueven la humectación y que se usan de forma convencional para la formulación de los ingredientes agroquímicos Con preferencia se pueden usar tales como o Los dispersantes emulsionantes útiles que pueden estar presentes en las formulaciones para el tratamiento de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todos los dispersantes no aniónicos y catiónicos que se usan de forma convencional para la formulación de los principios agroquímicos Los dispersantes no iónicos o aniónicos o las mezclas de dispersantes no iónicos o aniónicos se pueden usar con Los dispersantes no iónicos adecuados Incluyen especialmente copolímeros de bloque de óxido de de eteres de alquilfenol y éteres de tristririlfenol poliglicol y sus derivados fosfatados o Los dispersantes aniónicos adecuados son especialmente los las sales poliacrílicas y los condensados de Los agentes antiespumantes que pueden estar presentes en las formulaciones para la protección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todas las sustancias supresoras de espuma que se usan de forma convencional para la formulación de los ingredientes agroquímicos Los antiespumantes de silicona y el estearato de magnesio se pueden usar con Los conservantes que pueden estar presentes en las formulaciones para la protección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todas las sustancias adecuadas para este fin que se encuentran en las composiciones Los ejemplos incluyen diclorofeno y alcohol bencílico Los espesantes secundarios que pueden estar presentes en las formulaciones para la protección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todas las sustancias útiles para este fin que se encuentran en las composiciones Los ejemplos preferentes incluyen derivados de derivados de ácido arcillas modificadas y sílice finamente Los adhesivos que pueden estar presentes en las formulaciones para la protección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todos los aglutinantes habituales que se pueden emplear en los productos para tratamiento de la Los ejemplos preferentes incluyen acetato de alcohol polivinílico y Las formulaciones para la protección de semillas de acuerdo con la invención se pueden o bien directamente o después de haber sido previamente diluidas con para el tratamiento de un amplio intervalo de diferentes incluyendo la semilla de las plantas En este caso también pueden surgir efectos sinérgicos adicionales por la interacción con las sustancias que se forman por la Para el tratamiento de la semilla con las formulaciones para la protección de la semilla que se puede usar de acuerdo con la o las preparaciones producidas a partir de las mismas por la adición de son útiles todas las unidades de mezclado que se usan habitualmente para la protección de la el procedimiento para la protección de la semilla consiste en colocar la semilla en una adicionar la cantidad deseada particular de la formulación de protección de la o bien como está o después de diluirla con agua de y llevar a cabo el mezclado hasta que la formulación se distribuya de forma homogénea sobre la Si fuera esto es seguido de una operación de Los ingredientes activos o composiciones de la invención tienen potente actividad microbiana y se pueden usar para el control de microorganismos no tales como hongos y en la protección de cultivos y en la protección de Se pueden usar fungicidas en la protección de cultivos para el combate de Basidiomycetes y Se pueden usar bactericidas en la protección de cultivos para el combate de Corynebacteriaceae y Las composiciones fungicidas de la invención se pueden usar para el combate curativo o protector del hongo Por lo la invención además se refiere a los procedimientos curativos y protectores para controlar los hongos fitopatógenos mediante el uso de los ingredientes activos o composiciones de la que se aplican a la la planta o las partes de la al fruto o el suelo en el que se desarrollan las Las composiciones de la invención para el combate de hongos fitopatógenos en la protección de cultivos comprenden una cantidad eficaz pero no fitotóxica de los ingredientes activos de la Una eficaz pero significa una cantidad de la composición de la invención que es suficiente para combatir la enfermedad fúngica de la planta de una manera satisfactoria o para erradicar la enfermedad fúngica y al mismo no causa algún síntoma significativo de En este índice de aplicación puede variar dentro de un intervalo relativamente Depende de varios por ejemplo del hongo que se vaya a la las condiciones climáticas y los ingredientes de las composiciones de la La buena tolerancia de la planta a los ingredientes activos en la concentración requerida para el combate de las enfermedades de la planta permite el tratamiento de las partes aereas de las de las reservas de propagación y las y del La invención se puede usar para tratar todas las plantas y partes de Por plantas se entiende todas las plantas y las poblaciones de tales como las plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo incluyen las plantas de cultivo que se producen en forma Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se obtienen mediante procedimientos de reproducción selectiva y optimización convencionales o mediante procedimientos de ingeniería bioteenológica y genetica o combinaciones de estos incluyendo las plantas transgénicas y los cultivares que pueden ser protegidos y no protegidos por los derechos de los reproductores de Por partes de planta debe entenderse todas las partes y los órganos de plantas por encima y por debajo del tales como el la la flor y la ejemplos de los cuales incluyen las los las los cuerpos los las las los tubérculos y rizomas Las partes de las plantas además incluyen el material cosechado y el material de propagación vegetativo y por acodos y Los ingredientes activos de la dada la buena compatibilidad de la la toxicidad homeotérmica favorable y la buena compatibilidad son adecuados para la protección de plantas y órganos de para incrementar los rendimientos de la y para mejorar la calidad del cultivo Preferentemente se pueden usar en forma de composiciones para la protección de Son eficaces contra las especies normalmente sensibles y resistentes y contra todas o algunas etapas del Las plantas que pueden ser tratadas de acuerdo con la invención incluyen las siguientes plantas de cultivo semillas de aceite tales como Brassica napus Brassica júncea y Brassica caña de mijo y uvas y varios frutos y vegetales de varios taxones por Rosaceae frutas de pepita tales como manzanas y pero además frutas de hueso tales como almendras y y frutos rojos tales como Ribesloidae Juglandaceae Betulaceae Anacardiaceae Fagaceae Moraceae Oleaceae Actinidaceae Lauraceae Musaceae ejemplo árboles de banana y Rubiaceae ejemplo Theaceae Sterculiceae Rutaceae naranjas y Solanaceae ejemplo berenjenas Liliaceae Compositae alcachofas y endibias incluyendo endibias de endivias o endibia común Umbelliferae apio y Cucurbitaceae pepinos incluyendo y Alliaceae puerros y Cruciferae repollo repollo repollitos de pak rábanos berros y repollos Leguminosae lentejas y habas por habas comunes y habas Chenopodiaceae remolacha Malvaceae ejemplo Asparagaceae ejemplo plantas útiles y plantas ornamentales en el jardín y y en cada caso tipos genéticamente modificados de estas Como ya se mencionó es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la En una realización se tratan las especies de plantas salvajes y los cultivares de o los que se obtienen mediante reproducción biológica tal como la fusión por cruce o de y además sus En una realización preferente se tratan las plantas transgénicas y los cultivares de plantas que se obtienen por ingeniería si fuese apropiado en combinación con los procedimientos convencionales modificados y sus El término o de las o de una ha sido explicado Más las plantas de los cultivares de plantas que están cada una disponible en el comercio o en uso se tratan de acuerdo con la Por cultivares de plantas debe entenderse las plantas que tienen nuevas propiedades y han sido obtenidas mediante reproducción por mutagenesis o mediante las téenicas de ADN recombinante Pueden ser biotipos o El procedimiento de tratamiento de la invención se puede usar para el tratamiento de organismos genéticamente modificados por plantas o Las plantas genéticamente modificadas plantas son plantas en las cuales un gen heterólogo ha sido integrado en forma estable dentro del La expresión significa esencialmente un gen que es proporcionado o ensamblado fuera de la planta y cuando se introduce en el genoma cloroplástico o mitocondrial da a la planta transformada nuevas o mejoradas propiedades agronómicas y otras propiedades al expresar una proteína o polipéptido de interés o por regulación por disminución o silenciamiento de otro gen u otros genes que están presentes en la planta por tecnología de tecnología de cosupresión o tecnología de ARNi de Un gen heterólogo que está presente en el genoma además se denomina un Un transgén que se define por su ubicación particular en el genoma de la planta se denomina un evento de transformación o Dependiendo de las especies de la planta o los cultivares de sus condiciones de ubicación y crecimiento período de el tratamiento de acuerdo con la invención también puede dar por resultado efectos superaditivos Por ejemplo son posibles los siguientes efectos que exceden los efectos que realmente se intervalos de aplicación reducidos una ampliación del espectro de actividad un aumento en la eficacia de los ingredientes activos y las composiciones que se pueden usar de acuerdo con la mejor crecimiento de la tolerancia aumentada a temperaturas elevadas o tolerancia aumentada a la sequía o al agua o al contenido salobre del rendimiento aumentado de la cosechas más maduración rendimientos más altos de la frutos más altura más alta de la color de la hoja más floración más calidad superior un valor nutricional más alto de los productos concentración de azúcar más alta dentro de los mejor estabilidad al almacenamiento al procesamiento de los productos A ciertas tasas de las combinaciones del ingrediente activo de la invención tambien pueden tener un efecto fortificante en las Por éstos además son adecuados para movilizar el sistema de defensa de las plantas contra los ataques de hongos fitopatógenos microorganismos no Si fuera esta puede ser una de las razones de la actividad mejorada de las combinaciones de acuerdo con la por ejemplo contra los Por sustancias de fortalecimiento de la planta inducen se debe entender en el presente significan además aquellas sustancias o combinaciones de sustancias que son capaces de estimular el sistema de defensa de las plantas de tal manera cuando se inoculan de forma subsiguiente con hongos fitopatógenos no las plantas tratadas despliegan un grado sustancial de resistencia a estos hongos fitopatógenos no Por lo las sustancias de la invención se pueden usar para la protección de plantas del ataque de los patógenos mencionados dentro de un cierto período después del El período dentro del cual se obtiene la se extiende en general desde 1 a 10 preferentemente 1 a 7 después del tratamiento de las plantas con los ingredientes Las plantas y los cultivares de plantas que se tratan preferentemente de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que tienen material genético que imparte rasgos particularmente ventajosos a estas plantas se obtienen por medios de reproducción Las plantas y los cultivares de plantas que se tratan de igual modo preferentemente de acuerdo con la invención son resistentes a uno o más factores de tensión es decir estas plantas tiene una mejor defensa contra las plagas animales o tales como hongos virus Ejemplos de plantas resistentes a nematodos se por en las siguientes solicitudes de patente de los y Plantas y cultivares de plantas que se pueden tratar de acuerdo con la invención son aquellas plantas que son resistentes a uno o más factores de tensión Las condiciones de tensión abiótica pueden por exposición a las temperaturas exposición al tensión saturación salinidad del suelo exposición a minerales exposición al exposición a la luz disponibilidad limitada de nutrientes de disponibilidad limitada de nutrientes fosforosos o evitación a la Plantas y cultivares de plantas que se pueden tratar además de acuerdo con la invención son aquellas plantas que se caracterizan por las características de rendimiento El rendimiento potenciado en estas plantas puede ser el resultado por la fisiología mejorada de la el crecimiento y tales como la eficiencia del uso del la eficiencia de retención del el uso mejorado del la asimilación del carbono la fotosíntesis la eficiencia mejorada de la germinación y la maduración El rendimiento además se puede ver afectado por la arquitectura mejorada de la planta condiciones de tensión y no que incluye la floración el control de la floración para la producción de la semilla el vigor de la el tamaño de la el número y la distancia entre el crecimiento de la el tamaño de la el tamaño del el tamaño del el número de capullos o el número de semillas por capullo o la masa de la el relleno de la semilla la dispersión de la semilla la dehiscencia del capullo reducida y la resistencia al Otros rasgos de rendimiento incluyen la composición de la tal como el contenido de el contenido de el contenido y la composición de el valor la reducción de los compuestos el procesamiento mejorado y la mejor estabilidad al Plantas que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas híbridas que ya expresan la característica de heterosis o efecto híbrido que da por resultado un rendimiento en general más mejor salud y resistencia hacia los factores de tensión biótica y Típicamente estas plantas se producen cruzando una línea parental endogámica cruzamiento parental con otra línea parental endogámica cruzamiento parental Las semillas híbridas típicamente se cosechan a partir de las plantas macho estériles y se venden a los Algunas veces las plantas estériles macho en el se producen por la remoción mecánica de los órganos reproductivos machos o flores más la esterilidad macho es el resultado de los determinantes genéticos en el genoma de la En ese y especialmente cuando la semilla es el producto deseado que debe ser cosechado a partir de las plantas es típicamente beneficioso para garantizar que la fertilidad macho en las plantas que contienen los determinantes genéticos responsables de la esterilidad esté totalmente Esto puede obtenerse garantizando que las líneas parentales macho tengan genes restauradores de la fertilidad apropiados que sean capaces de restaurar la fertilidad macho en plantas híbridas que contengan los determinantes genéticos responsables de la esterilidad Los determinantes genéticos para la esterilidad macho se pueden localizar en el Los ejemplos de esterilidad macho citoplasmática fueron por ejemplo descritos en las especies Sin los determinantes genéticos para la esterilidad del maíz además se pueden localizar en el genoma Las plantas estériles macho además se pueden obtener mediante los procedimientos de bioteenología de plantas tal como la ingeniería Un medio particularmente útil para obtener las plantas estériles macho se describe en el documento WO en el por una ribonucleasa tal como la barnase se expresa selectivamente en las células de tapetum en los A continuación la fertilidad se puede restaurar por la expresión en las células de tapetum de un inhibidor de ribonucleasa tal como el Plantas o cultivares de plantas se obtienen mediante procedimientos de biotecnología tal como la ingeniería que se pueden tratar de acuerdo con la invención son las plantas tolerantes a es decir las plantas que se hacen tolerantes a uno o más herbicidas Estas plantas se pueden obtener o bien por transformación o por la selección de plantas que contienen una mutación que imparte esta tolerancia al Las plantas tolerantes a herbicidas son por ejemplo las plantas que toleran el es decir plantas que se hacen tolerantes al glifosato herbicida o sus Las plantas se pueden hacer tolerantes al glifosato a través de varios Por las plantas tolerantes al glifosato se pueden obtener transformando la planta con un gen que codifica la enzima fosfato sintasa Los ejemplos de los genes de esta EPSPS son el gen AroA de la bacteria Salmonella typhimurium et Science el gen CP4 de la bacteria Agrobacterium et Topics Plant los genes que codifican una petunia EPSPS et Science una EPSPS de tomate et o una Eleusina EPSPS Además puede ser un EPSPS Las plantas tolerantes al glifosato además se pueden obtener expresando un gen que codifica una enzima glifosato Las plantas tolerantes al glifosato además se pueden obtener expresando un gen que codifica una enzima glifosato acetil Las plantas tolerantes al glifosato además se pueden obtener seleccionando las plantas que contienen mutaciones que se producen en forma natural de los genes antes Se han descrito plantas que expresan los genes de la EPSPS que imparten tolerancia al Se han descrito plantas que expresan otros genes que imparten tolerancia al por ejemplo genes de Otras plantas resistentes a herbicidas son por ejemplo las plantas que se hacen tolerantes a los herbicidas inhibiendo la enzima glutamina tales como fosfinotricin o Estas plantas se pueden obtener mediante la expresión de una enzima que elimina la toxicidad del herbicida o una enzima mutante glutamina sintasa que es resistente a la Una enzima que elimina la eficiente de este tipo por una enzima que codifica una fosfinotricin acetiltransferasa como la proteína bar o pat de la especie de Streptomyces Se han descrito plantas que expresan una fosfinotricin acetiltransferasa Otras plantas tolerantes a los herbicidas además son plantas que se han hecho tolerantes a los herbicidas inhibiendo la enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenasa Las hidroxifenilpiruvato dioxigenasas son enzimas que catalizan la reacción en la cual la se convierte a Las plantas tolerantes a los inhibidores de HPPD se pueden transformar con un gen que codifica una enzima HPPD resistente que se produce de forma o un gen que codifica una enzima HPPD mutada o quimerica como se describe en los documentos WO WO WO WO WO o US La tolerancia a los inhibidores HPPD además se puede obtener mediante la transformación de las plantas con genes que codifican ciertas enzimas que permiten la formación del homogentisato a pesar de la inhibición de la enzima HPPD natural por parte del inhibidor Estas plantas se describen en los documentos WO y WO La tolerancia de las plantas a los inhibidores de la HPPD además se puede mejorar mediante la transformación de las plantas con un gen que codifica una enzima prefenato deshidrogenasa además de un gen que codifica una enzima tolerante a la como se describe en el documento WO las plantas se pueden hacer más tolerantes a los inhibidores de la HPPD insertando en el genoma de las mismas un gen que codifica una enzima que metaboliza o degrada los inhibidores de la por ejemplo las enzimas CYP450 los documentos WO y WO Son también además plantas resistentes a los herbicidas plantas que se hacen tolerantes a los inhibidores de acetolactato sintasa Los inhibidores de la ALS conocidos por los herbicidas de Se sabe que diferentes mutaciones en la enzima ALS conocida como acetohidroxi ácido confieren tolerancia a diferentes herbicidas y grupos de como se por en Tranel Wright Science Se ha descrito la producción de plantas tolerantes a la sulfonilurea y plantas tolerantes a la Además se han descrito más plantas tolerantes a la imidazolinona y Otras plantas tolerantes a la imidazolinona sulfonilurea se pueden obtener por mutagenesis por la selección en cultivos celulares en presencia del herbicida o reproducción por mutación ejemplo para las habas de soja en la patente de los para el arroz en el documento WO para la remolacha en la patente de los y en el documento WO para la lechuga en la patente de los o para el girasol en el documento WO Las plantas o cultivares de plantas se obtienen mediante procedimientos de bioteenología tal como la ingeniería que se pueden tratar de acuerdo con la invención son las plantas transgénicas resistentes a los es decir las plantas que se hacen resistentes al ataque de ciertos insectos Estas plantas se pueden obtener o bien por transformación o por la selección de plantas que contienen una mutación que imparte esta resistencia a los La expresión transgénica resistente a los tal como se usa en el presente incluye cualquier planta que contiene al menos un transgén que comprende una secuencia codificadora que una proteína cristalina insecticida de Bacillus thuringiensis o una porción insecticida de la tales como las proteínas cristalinas insecticidas compiladas en Crickmore et y Molecular Biology Reviews actualizado por Crickmore et en la nomenclatura de la toxina Bacillus en línea o porciones insecticidas de la por proteínas de las clases de la proteína CRY o Cry3Bb o porciones insecticidas de las mismas 1999141 y WO o aquellas proteínas codificadas por los genes sintéticos como se describe por en la solicitud de patente de los o una proteína cristalina de Bacillus thuringiensis o una porción de la misma que es insecticida en presencia de una segunda proteína cristalina diferente de Bacillus thuringiensis o una porción de la tal como la toxina binaria producida de las proteínas cristalinas Cry34 y Cry35 Applied o la toxina binaria producida de las proteínas Cry1A o Cry1F y las proteínas Cry2Aa o Cry2Ab o Cry2Ae de patente de los y o una proteína insecticida híbrida que comprende partes de dos diferentes proteínas cristal insecticidas del Bacillus tal como un híbrido de las proteínas de anterior o un híbrido de las proteínas de por la proteína que se produce por el evento del maíz MON89034 o una proteína de cualquiera de a anteriores en la en particular 1 a aminoácidos han sido reemplazados por otros aminoácidos para obtener una actividad insecticida superior para una especie de insecto expandir el intervalo de especies de insectos específicas debido a los cambios introducidos en el ADN codificador durante la clonación o tal como la proteína Cry3BB1 en los eventos del maíz MON863 o o la proteína Cry3A en el evento del maíz o una proteína insecticida secretada por el Bacillus thuringiensis o Bacillus o una porción insecticida de la tales como las proteínas insecticidas vegetativas mencionadas por ejemplo proteínas de la clase de proteínas o una proteína secretada por el Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus que es insecticida en presencia de una segunda proteína secretada por el Bacillus thuringiensis o Bacillus tal como la toxina binaria producida de las proteínas VIP1A y VIP2A o una proteína insecticida híbrida que comprende partes de diferentes proteínas secretadas por Bacillus thuringiensis o Bacillus tal como un híbrido de las proteínas de anterior o un híbrido de las proteínas de o una proteína de cualquiera de los puntos a anteriores en la en particular 1 a aminoácidos han sido reemplazados por otros aminoácidos para obtener una actividad insecticida superior para una especie de insecto expandir el intervalo de especies de insectos específicas debido a los cambios inducidos en el ADN codificador durante la clonación o aún codifica una proteína tal como la proteína VIP3Aa en el evento de algodón o una proteína secretada por Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus que es insecticida en presencia de una proteína cristalina de Bacillus tal como la toxina binaria producida de VIP3 y Cry1A o Cry1F de patente de los y o la toxina binaria producida de la proteína VIP3 y las proteínas Cry2Aa o Cry2Ab o Cry2Ae de patente de los y EP o una proteína de acuerdo con el punto anterior en la que en particular 1 a aminoácidos han sido reemplazados por otros aminoácidos para obtener una actividad insecticida superior para una especie de insecto expandir el intervalo de especies de insectos específicas debido a los cambios inducidos en el ADN codificador durante la clonación o aún codifica una proteína Por las plantas transgenicas resistentes a los como se usa en el presente además incluyen cualquier planta que comprenda una combinación de genes que codifican las proteínas de cualquiera de las clases anteriores 1 a En una una planta resistente a los insectos contiene más de un transgén que codifica una proteína de cualquiera de las clases anteriores 1 a para expandir el intervalo de las especies de insectos específicos afectados o para retardar el desarrollo de resistencia a los insectos en las plantas usando diferentes proteínas insecticidas para la misma especie de insecto pero con un modo diferente de tal como la unión a diferentes sitios de unión al receptor en el En el presente una transgenica resistente a además incluye cualquier planta que contiene al menos un transgén que comprende una secuencia para la producción de ARN después del consumo de alimento por parte de una plaga evita el desarrollo de esta Plantas o cultivares de plantas se obtienen mediante los procedimientos de bioteenología de la planta tal como la ingeniería que además se pueden tratar de acuerdo con la son los tolerantes a factores de estrés Estas plantas se pueden obtener o bien por transformación o por la selección de plantas que contienen una mutación que imparte esta resistencia al Las plantas tolerantes al estrés particularmente útiles incluyen las plantas que contienen un transgén capaz de reducir la expresión la actividad del gen de la polimerasa en las células vegetales o las plantas que contienen un transgén que mejora la tolerancia a la tensión capaz de reducir la expresión la actividad de los genes que codifican PARG de las plantas o las células plantas que contienen un transgén que mejora la tolerancia al estrés que codifica una enzima funcional de la planta de la ruta de la biosíntesis natural del dinucleótido de la nicotinamida adenina que incluye la nicotinato ácido nicotínico mononucleótido adenil nicotinamida adenina dinucleótido sintasa o nicotina amida fosforribosiltransferasa Plantas o cultivares de plantas se obtienen mediante procedimientos de biotecnología tal como la ingeniería que además se pueden tratar de acuerdo con la invención muestran la calidad la estabilidad al almacenamiento del producto cosechado alterada las propiedades de los principios específicos del producto cosechado alteradas tales plantas transgénicas que sintetizan un almidón modificado que está alterado con respecto a sus características en particular el contenido de amilosa o la relación de el grado de la longitud de cadena la distribución de la cadena el comportamiento de la la resistencia a la el tamaño del grano del almidón la morfología del grano de almidón en comparación al almidón sintetizado en las plantas o células vegetales de tipo de modo que este almidón modificado se adecúa mejor para ciertas plantas transgénicas que sintetizan polímeros de carbohidrato no almidón o que sintetizan polímeros de carbohidrato no almidón con propiedades alteradas en comparación con las plantas de tipo natural sin modificación Son ejemplos plantas que producen especialmente del tipo inulina y plantas que producen plantas que producen ramificada y plantas que producen plantas transgénicas que producen plantas transgénicas o plantas tales como cebollas con propiedades tales como contenido de sólidos Plantas o cultivares de plantas se obtienen mediante procedimientos de bioteenología vegetal tal como la ingeniería que además se pueden tratar de acuerdo con la invención son tales como plantas de con características alteradas de la Estas plantas se pueden obtener por transformación o por la selección de plantas que contienen una mutación que imparte estas características alteradas de la fibra e tales como plantas de que contienen una forma alterada de los genes de la celulosa tales como plantas de que contienen una forma alterada de los ácidos nucleicos homólogos rsw2 o tales como plantas de algodón con una expresión aumentada de sacarosa fosfato tales como plantas de con la expresión aumentada de la sacarosa tales como plantas de en las que la sincronización de las compuertas de plasmodesmos en la base de la de la fibra se por por regulación por disminución de la de fibra tales como plantas de que tienen fibras con reactividad por a través de la expresión del gen de transferasa que incluye los genes nodC y quitin Plantas o cultivares de plantas se obtienen mediante procedimientos de bioteenología vegetal tal como la ingeniería que además se pueden tratar de acuerdo con la son plantas de colza oleaginosa o plantas de Brassica relacionadas con características alteradas del perfil Estas plantas se pueden obtener por transformación o por la selección de plantas que contienen una mutación que imparte estas características alteradas del aceite e tales como plantas de colza que producen aceite que tiene un alto contenido de ácido tales como plantas de colza que producen aceite con un bajo contenido de ácido tales como las plantas de colza que producen aceite con un bajo contenido de ácidos grasos Plantas o cultivares de plantas se pueden obtener mediante procedimientos de biotecnología vegetal tal como la ingeniería que además se pueden tratar de acuerdo con la invención son tales como las patatas que son resistentes a los por contra el virus Y de la patata SY230 y SY233 de o que son resistentes a tales como el tizón tardío de la patata el gen o que exhiben una reducción en el endulzamiento inducido por el frío portan los genes o que exhiben un fenotipo dwarf Plantas o cultivares de plantas se pueden obtener mediante procedimientos de biotecnología vegetal tal como la ingeniería que además se pueden tratar de acuerdo con la son plantas de colza oleaginosa o plantas de Brassica relacionadas con características alteradas de destrucción de la Estas plantas se pueden obtener por transformación o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte estas características e incluyen plantas tales como la colza oleaginosa con destrucción de semilla retardada o Plantas transgenicas particularmente útiles que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas que contienen eventos de transformación o combinaciones de los eventos de que son objeto de peticiones otorgadas o pendientes para el estado no en los Estados Unidos de al Servicio de Salud Animal y Vegetal del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos La información relacionada está disponible en cualquier momento de APHIS River Road MD por ejemplo mediante el sitio web A la fecha de presentación de esta las peticiones con la siguiente información fueron otorgadas o están pendientes en el Número de identificación de la La descripción téenica de los eventos de transformación se puede hallar en los documentos de petición específicos del por ejemplo en el sitio web mediante el número de Estas descripciones se incorporan en el presente documento por Extensión de una Referencia a una petición anterior para la que se está solicitando una extensión de alcance o Nombre de la persona que entrega la Artículo La especie de planta en Fenotipo El rasgo conferido a la planta por el evento de Evento o línea de El nombre del evento o los eventos veces también denominado línea o para los que se solicita el estado no Documentos del Varios documentos que han sido publicados por APHIS con respecto a la petición o se pueden obtener del APHIS a Las plantas transgénicas particularmente útiles que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas que comprenden uno o más genes que codifican una o más y son las plantas transgenicas las que se comercializan bajo los siguientes nombres YIELD ejemplo ejemplo ejemplo ejemplo ejemplo Nucotn ejemplo y Ejemplos de plantas tolerantes al herbicida que deberían mencionarse son cultivares de cultivares de algodón y cultivares de soja que están disponibles bajo los siguientes nombres Roundup al por Liberty a por ejemplo colza a y a por ejemplo Las plantas resistentes a herbicida producidas de una manera convencional para su tolerancia a que se pueden mencionar incluyen los cultivares que se comercializan bajo el nombre maíz Plantas transgénicas particularmente útiles que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas que contienen eventos de o una combinación de los eventos de transformación y que se mencionan por ejemplo en las bases de datos de varias agencias reguladoras nacionales o regionales por ejemplo y Los ingredientes activos o las composiciones de la invención también se pueden usar en la protección de para la protección de materiales industriales contra el ataque y la destrucción por microorganismos no por ejemplo hongos e lo compuestos de la invención se pueden usar como composiciones solos o en combinaciones con otros ingredientes Se entiende que los materiales industriales en el presente contexto significan materiales inanimados que han sido preparados para su uso en la Por los materiales industriales que deben protegerse por ingredientes activos de la invención de la alteración o destrucción microbiana pueden ser papel de pared y pinturas y artículos lubricantes de refrigeración y otros materiales que se pueden infectar o destruir por El intervalo de materiales a ser protegido además incluye partes de edificios y plantas de por ejemplo circuitos de agua de sistemas de enfriamiento y y unidades de acondicionamiento de que pueden ser afectados por la proliferación de microorganismos Los materiales industriales dentro del alcance de la presente invención incluyen preferentemente papel y lubricantes de refrigeración y fluidos para la transferencia de más preferentemente Los ingredientes activos o composiciones de la invención pueden prevenir efectos tales como o formación de los compuestos de la invención se pueden usar para la protección de objetos que se ponen en contacto con el agua marina o el agua anclajes y sistemas de de la El procedimiento de la invención para combatir hongos no deseados tambien se puede emplear para proteger productos de Se entiende por productos de almacenamiento las sustancias naturales de origen vegetal o animal o productos procesados de los mismos que son de origen y para los cuales se desea la protección a largo Los productos de almacenamiento de origen por ejemplo plantas o partes de tales como se pueden proteger recién cosechados o después del procesamiento por prensado o Los productos de almacenamiento también incluyen ya sea sin tal como madera para la polos y barreras de o en la forma de productos tales como Los productos de almacenamiento de origen animal por pieles y Los ingredientes activos de la invención pueden prevenir efectos tales como o formación de Ejemplos no limitantes de patógenos de enfermedades fúngicas que se pueden tratar de acuerdo con la invención Enfermedades causadas por patógenos del oidio sobre por ejemplo la especie Blumeria por Blumeria la especie por ejemplo Podosphaera la especie por ejemplo Sphaerotheca la especie por ejemplo Uncinula enfermedades causadas por patógenos de la enfermedad de la por ejemplo la especie por ejemplo Gymnosporangium la especie por ejemplo Hemileia la especie por ejemplo Phakopsora pachyrhizi y Phakopsora la especie por ejemplo Puccinia recóndita o Puccinia la especie por ejemplo Uromyces enfermedades causadas por patógenos del grupo de los por ejemplo la especie por ejemplo Bremia la especie por ejemplo Peronospora pisi o la especie por ejemplo Phytophthora la especie por ejemplo Plasmopara la especie por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora la especie por ejemplo Pythium enfermedades de la mancha de la hoja y enfermedades del marchitamiento de la hoja causadas por por la especie por ejemplo Alternaría la especie por ejemplo Cercospora la especie por ejemplo Cladiosporium la especie por ejemplo Cochliobolus sativus la especie por ejemplo Colletotrichum la especie por ejemplo Cycloconium la especie por ejemplo Diaporthe la especie por ejemplo Elsinoe la especie por ejemplo Gloeosporium la especie por ejemplo Glomerella la especie por ejemplo Guignardia la especie por ejemplo Leptosphaeria la especie por ejemplo Magnaporthe la especie por ejemplo Microdochium la especie por ejemplo Mycosphaerella graminicola y la especie por ejemplo Phaeosphaeria la especie por ejemplo Pyrenophora la especie por ejemplo Ramularia la especie por ejemplo Rhynchosporium la especie por ejemplo Septoria la especie por ejemplo Typhula la especie por ejemplo Venturia enfermedades sobre raíces y tallo por por la especie por ejemplo Corticium la especie por ejemplo Fusarium la especie por ejemplo Gaeumannomyces la especie por ejemplo Rhizoctonia la especie por ejemplo Tapesia la especie por ejemplo Thielaviopsis enfermedades de la mazorca y la panícula las mazorcas del por por la especie por ejemplo Alternaría la especie por ejemplo Aspergillus la especie por ejemplo Cladosporium la especie por ejemplo Claviceps la especie por ejemplo Fusarium la especie por ejemplo Gibberella la especie por ejemplo Monographella la especie por ejemplo Septoria enfermedades causadas por el hongo del por ejemplo la especie por ejemplo Sphacelotheca la especie por ejemplo Tilletia la especie por ejemplo Urocystis la especie por ejemplo Ustilago nuda podredumbre de la fruta por por la especie por ejemplo Aspergillus la especie por ejemplo Botrytis la especie por ejemplo Penicillium expansum y la especie por Sclerotinia la especie por ejemplo Verticilium enfermedades causadas por descomposición y podredumbre de la semilla y el y además enfermedades de las plántulas por por la especie por Fusarium la especie por ejemplo Phytophthora la especie por ejemplo Pythium la especie por ejemplo Rhizoctonia la especie por ejemplo Sclerotium agallas y escobas de bruja por por la especie por ejemplo Nectria marchitamientos por por la especie por ejemplo Monilinia deformaciones de flores y frutos por por la especie por ejemplo Taphrina enfermedades degenerativas de plantas leñosas por por la especie por ejemplo Phaemoniella clamydospora y Phaeoacremonium aleophilum y Fomitiporia enfermedades de flores y semillas por por la especie por ejemplo Botrytis enfermedades de tubérculos de planta por por la especie por ejemplo Rhizoctonia la especie por ejemplo Helminthosporium enfermedades causadas por por la especie por ejemplo Xanthomonas campestris la especie por ejemplo Pseudomonas syringae la especie por ejemplo Erwinia Las siguientes enfermedades de soja se pueden combatir con Enfermedades fúngicas sobre capullos y semillas por por la mancha de la hoja por Alternaría especie Alternaría atrans antraenosis gloeosporoides dematium mancha parda tizón y mancha de la hoja por cercospora tizón de la hoja por choanephora infundibulifera trispora mancha de la hoja por dactuliophora mildiú tizón drechslera manchas redondas en las hojas manchas foliares por leptosphaerulina manchas foliares por phyllostica tizón del capullo y del tallo manchas foliares por pyrenochaeta tizón de los almácigos por rhizoctonia roya Phakopsora sarnas blancas tizón de la hoja por stemphylium mancha Enfermedades fúngicas sobre raíces y la base del tallo por por podredumbre negra de la raíz podredumbre del carbón tizón fusarium o podredumbre de la y podredumbre del capullo y el cuello Fusarium Fusarium Fusarium podredumbre de la raíz por mycoleptodiscus neocosmospora tizón del tallo y de la vaina chancro del tallo phaseolorum podredumbre por phytophthora podredumbre parda del tallo podredumbre por pythium Pythium Pythium Pythium Pythium podredumbre de la raíz por descomposición del tallo y podredumbres de las semillas descomposición del tallo por esclerotinia tizón del sur por esclerotinia tizón de la raíz por thielaviopsis Los microorganismos capaces de degradar o alterar los materiales industriales por algas y organismos Los ingredientes activos de la invención actúan preferentemente contra los especialmente hongos que decoloran la madera y que destruyen la madera y contra organismos de fango y Ejemplos incluyen microorganismos de los siguientes tal como Alternaría tal como Aspergillus tal como Chaetomium tal como Coniophora tal como Lentinus tal como Penicillium tal como Polyporus tal como Aureobasidium tal como Sclerophoma tal como Trichoderma tal como Escherichia tal como Pseudomonas tal como Staphylococcus los compuestos activos de la invención también tienen muy buena actividad Tienen un muy amplio espectro de actividad en particular contra dermatofitos y mohos y hongos difásicos ejemplo contra la especie tales como Candida Candida y Epidermophyton la especie tales como Aspergillus niger y Aspergillus la especie tal como Trichophyton la especie Microsporon tales como Microsporon canis y La enumeración de estos hongos de ninguna manera constituye una restricción del espectro micótico cubierto que puede ser y es meramente de carácter Los ingredientes activos de la por lo se pueden usar en aplicaciones medicas y no En el caso del uso de los principios activos de la invención como las tasas de aplicación pueden variar dentro de un intervalo relativamente dependiendo del tipo de La tasa de aplicación de los ingredientes activos de la invención en el caso del tratamiento de partes de la por ejemplo de a 10000 preferentemente de 10 a 1000 más preferentemente de 50 a 300 el caso de aplicación por riego o es incluso posible reducir la tasa de especialmente cuando se utilizan sustratos inertes tales como lana de roca o en el caso del tratamiento de de 2 a 200 g por 100 kg de preferentemente de 3 a 150 g por 100 kg de más preferentemente de a 25 g por 100 kg de aún más preferentemente de a g por 100 kg de en el caso del tratamiento del de a 10 000 preferentemente de 1 a 5000 Estas tasas de aplicación son meramente ilustrativas y no son limitantes para los fines de la Los ingredientes activos o composiciones de la invención por lo tanto se pueden utilizar para proteger las plantas del ataque de los patógenos mencionados durante un cierto período de tiempo después del El período para el que se proporciona la protección se extiende generalmente de 1 a 28 preferentemente durante 1 a 14 más preferentemente durante 1 a 10 aún más preferentemente de 1 a 7 después del tratamiento de las plantas con los principios o durante hasta 200 días después de un tratamiento de el tratamiento de la invención puede reducir el contenido de micotoxina en el material cosechado y los alimentos y forrajes preparados a partir de los Las micotoxinas incluyen pero no de forma lo deoxinivalenol y diaceotoxíscirpenol alcaloides del cornezuelo del centeno y aflatoxinas que se pueden por por los siguientes la especie tales como Fusarium graminearum entre y además por la especie la especie Claviceps la especie entre Si fuera los compuestos de la invención en ciertas concentraciones o tasas de usarse además como reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las o como microbicidas por ejemplo como viricidas agentes contra o como agentes contra MLO tipo y RLO tipo De ser además se pueden usar como intermedios o precursores para la síntesis de otros ingredientes Los ejemplos que siguen ilustran la invención en Ejemplos químicos Preparación de 1 Intermedio oxima g de clorhidrato de hidroxilamina se mezclaron con 80 mi de Despues de la adición de g de acetato de se agregó gota a gota una solución de g de en 100 mi de etanol dentro de 30 y la mezcla se dejó agitar durante 2 horas y posteriormente se dejó asentar durante toda la La mezcla de reacción se concentró posteriormente se adicionaron 500 mi de y la mezcla se lavó con 400 mi de La fase acuosa se lavó una vez con 100 mi de CH2CI2 y la fase orgánica se secó sobre se filtró y se El residuo se usó sin purificación g RMN de 1H s Intermedio Cloruro de Inicialmente se cargaron g de oxima en 379 mi de HCI M en y se adicionaron g de oxona de en porciones a temperatura ambiente A fin de que la mezcla de reacción no se calentase hasta una temperatura interna de más de se enfrió con un baño Despues de 2 la solución de reacción se vertió en 1 litro de agua helada y se extrajo dos veces con 500 mi de éter cada Las fases orgánicas combinadas se lavaron posteriormente con 400 mi de HCI acuoso M y con 200 mi de solución de NaCI se secó sobre se filtró y se El residuo se usó sin purificación g RMN de 1H s Intermedio de metilo Se disolvieron g en 490 mi de y se adicionaron g de de metilo A se adicionaron g de a esta y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 Los sólidos se filtraron y el filtrado se concentró sobre un evaporador El producto bruto se disolvió en se secó sobre se filtró y se A los sólidos se disolvieron en un poco de y se adicionó El producto cristalizó en esta mezcla de g RMN de 1H s d HA de J 19 HB de J 19 Intermedio Ácido carboxílico Se disolvieron g de de metilo en 800 mi de y posteriormente se adicionaron g de LiOH de forma gradual en forma de una solución M en Despues de agitar a TA durante 2 el disolvente de THF se eliminó al se adicionaron 200 mi de una solución de NaHCÜ3 semisaturada y la mezcla se extrajo con acetato de la fase acuosa se mezcló con 300 mi de cloruro de metileno y luego se ajustó hasta pH 1 por adición gradual de N mientras se La fase orgánica se secó sobre se filtró y se g RMN de 1H o d HA de J 19 d HB de J 19 1 93 Ejemplo carboxamida Inicialmente se cargaron 200 mg de ácido en 10 mi de y 93 mg de HOBT y se adicionaron 57 mg de se adicionaron 172 mg clorhidrato de carbodiimida y la mezcla se agitó durante 30 Para el la mezcla se lavó con agua y se cromatografió usando gel de sílice con acetato de 220 mg RMN de 1H s d HA de J 19 d HB de J 19 1 J AB 16 JAC Intermedio 5 de metilo Se mezclaron 100 g de de metilo con 135 g de ortoformiato de trimetilo en 240 mi de Después de la adición de g de H2SO4 la mezcla se calentó a reflujo durante 4 El disolvente se destiló en el transcurso de 2 y el producto bruto se enfrió hasta y se adicionó a una solución de g de KOH en 1200 mi de agua a Después de la extracción repetida con éter el producto se secó sobre se filtró y se El residuo se destiló 118 g RMN de 1H s Intermedio 6 de metilo Inicialmente se cargaron 100 g de de metilo en 300 mi de se adicionaron g de P2O5 en porciones mientras se agitaba y luego la mezcla se calentó hasta durante 1 La solución de reacción se adicionó posteriormente a 1 litro de NaHCO3 saturado enfriado a Esta solución se extrajo con éter y los extractos orgánicos se lavaron tres veces con solución de NaCI se secaron sobre se filtraron y se El producto se usó sin purificación g RMN de 1H s Intermedio 7 de etilo Síntesis análoga al intermedio RMN de 1H s Ejemplo carbotioamida Se disolvieron 400 mg de en 20 mi de y se agregó un total de 478 mg de reactivo de Lawesson en Posteriormente la solución transparente se calentó hasta en un microondas durante 2 El disolvente se eliminó a presión y el residuo se suspendió en acetato de etilo y se extrajo con solución de cloruro de sodio La fase orgánica se secó sobre se filtró y se Esto fue seguido por la purificación cromatográfica con acetato de usando gel de 150 mg RMN de 1H s d HA de J 19 d HB de J 19 1 De forma análoga a la preparación de los compuestos antes mencionados y de acuerdo con los detalles generales de la se pueden obtener los compuestos especificados en las siguientes Los datos de RMN de los ejemplos divulgados en estas tablas se presentan en la forma número de átomos de división de El valor d pares de números de intensidad de señal para diferentes picos de señal se enumeran separados entre sí por punto y Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define a Tabla general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Tabla Los compuestos de la invención a de la fórmula general en la que es como se define en la tabla Procedimientos análogos a aquellos para los compuestos de la invención especificados en las tablas a dan lugar de forma correspondiente a los compuestos de la invención de las tablas a en las que Y es R3 es y los otros sustituyentes son cada uno como se definen en las tablas a Procedimientos análogos a aquellos para los compuestos de la invención especificados en las tablas a dan lugar de forma correspondiente a los compuestos de la invención de las tablas a en las que Y es R3 es y los otros sustituyentes son cada uno como se definen en las tablas a Procedimientos análogos a aquellos para los compuestos de la invención especificados en las tablas a dan lugar de forma correspondiente a los compuestos de la invención de las tablas a en las que Y es R3 es y los otros sustituyentes son cada uno como se definen en las tablas a Las abreviaturas usadas Ac acetoxi Bu butilo Et etilo Me metilo Pr propilo Pen pentilo Hex hexilo Ph fenilo c ciclo s secundario i iso t terciario THF tetrahidrofurano E4 indican compuestos enantiomericamente D4 indican diastereómeros de un par de diastereómeros presentes en forma de un racemato de dos Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla 1 Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla Datos analíticos tabla La tabla A describe los compuestos de la fórmula general en la que R1 y R2 son cada uno y los radicales R3 y V son cada uno como se definen en la Tabla Intermedio Datos analíticos tabla Ejemplos de formulación Productos de espolvoreo Un producto de espolvoreo se obtiene mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula y 90 partes en peso de talco en forma de una sustancia inerte y triturando la mezcla en un molino de Polvo dispersable Un polvo humectable fácilmente dispersable en agua se obtiene mezclando 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolín como sustancia 10 partes en peso de lignosulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleoílmetiltaurato de sodio como agente humectante y y moliendo la mezcla en un molino de Concentrado de dispersión Un concentrado de dispersión fácilmente dispersadle en agua se obtiene mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula con 6 partes en peso de alquilfenol poliglicol X 3 partes en peso de isotridecanol poliglicol éter y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico de ebullición por ejemplo aproximadamente 255 hasta por encima de y moliendo la mezcla en un molino de bolas hasta una finura de por debajo de 5 Concentrado emulsionable Un concentrado emulsionable se obtiene a partir de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol etoxilado como Gránulos dispersables en agua Los gránulos dispersables en agua se obtienen mezclando 75 partes en peso de un compuesto de la fórmula 10 partes en peso de lignosulfonato de 5 partes en peso de laurilsulfato de 3 partes en peso de alcohol polivinílico y 7 partes en peso de moliendo la mezcla en un molino de y granulando el polvo en un lecho fluidizado por aplicación por aspersión de agua como líquido de Los gránulos dispersables en agua también se obtienen homogenizando y en un molino 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula 5 partes en peso de de 2 partes en peso de oleoílmetiltaurinato de 1 parte en peso de alcohol 17 partes en peso de carbonato de calcio y 50 partes en peso de luego moliendo la mezcla en un molino de perlas y atomizando y secando la suspensión obtenida de este modo en una torre de aspersión por medio de una boquilla de una Ejemplos biológicos Acción herbicida contra plantas Semillas o partes de rizomas de plantas dañinas monocotiledóneas y dicotiledóneas se colocan en tierra de arcilla arenosa en tiestos con un diámetro de 9 a 13 cm y cubiertas con Los formulados como concentrados emulsionares o productos de se aplican posteriormente en varias dosificaciones en la forma de dispersiones acuosas o suspensiones o emulsiones a una tasa de aplicación de 300 hasta 800 litros de a la superficie del suelo Para el posterior cultivo de las las macetas se mantuvieron en condiciones óptimas en un Despues de dejar estar las plantas de ensayo en el invernadero durante 3 o 4 semanas en condiciones de desarrollo se evaluó visualmente la actividad de los compuestos de la Por los compuestos y a una tasa de aplicación de 320 gramos por hectárea muestran cada uno al menos de eficacia contra Echinochloa crus Lolium Stellaria media y Verónica Acción herbicida contra plantas Semillas de plantas dañinas monocotiledóneas y dicotiledóneas se colocan en arcilla arenosa en macetas de cubiertas con tierra y se cultivan en un invernadero en buenas condiciones de Dos o tres semanas después de la las plantas de ensayo se tratan en la etapa de tres Los compuestos de la formulados como polvos humectables o como concentrados de se pulverizan sobre la superficie de las partes verdes de las plantas a una tasa de aplicación de 600 a 800 litros de Despues de dejar estar las plantas de ensayo en el invernadero durante 3 o 4 semanas en condiciones de desarrollo se evaluó visualmente la actividad de los compuestos de la Por los compuestos y a una tasa de aplicación de 320 gramos por hectárea muestran cada uno al menos de eficacia contra Alopecurus myosuroides y Polygonum Acción fungicida Ensayo protector in vivo sobre Sphaerotheca fuliginea en Para producir una formulación del ingrediente activo el ingrediente activo se mezcla con y se diluye con agua a la concentración Plantas de pepinillos Vert petit de se cultivan en sustrato de tierra de a y se pulverizan en la etapa de cotiledón Z11 con la formulación de ingrediente activo especificado Las plantas que sirven como control se tratan con una solución acuosa sin el ingrediente Después de 24 las plantas se pulverizan con una suspensión de esporas de Sphaerotheca fuliginea esporas por Las esporas se recolectan de plantas Las plantas inoculadas se colocan a y a de humedad La evaluación se lleva a cabo 12 días después de la significa una eficacia que corresponde a la del mientras que significa que no se observa A una tasa de aplicación de 500 se hallaron las siguientes eficacias con los siguientes en Para producir una formulación del ingrediente activo el ingrediente activo se mezcla con y se diluye con agua a la concentración Plantas de tomate se cultivan en sustrato de tierra de puzolana turba a y se pulverizan en la etapa Z12 con la formulación de ingrediente activo especificada Las plantas que son útiles como control se tratan con una solución acuosa sin el ingrediente Despues de 24 las plantas se pulverizan con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans esporas por Las esporas se recolectan de plantas Las plantas inoculadas se colocan a y en una atmósfera húmeda durante 5 La evaluación se lleva a cabo 5 días despues de la significa una eficacia que corresponde a la del mientras que una eficacia del significa que no se observa A una tasa de aplicación de 500 se hallaron las siguientes eficacias con los siguientes Ejemplo Prueba de protección in Botrytis cinérea gris en Para producir una formulación del ingrediente activo el ingrediente activo se mezcla con y se diluye con agua a la concentración Plantas de pepinillo petit de se cultivan en sustrato de tierra de turba a y se pulverizan en la etapa Z11 con la formulación de ingrediente activo especificado Las plantas que sirven como control se tratan con una solución acuosa sin el ingrediente Después de 24 las plantas se pulverizan con una suspensión de esporas de Botrytis cinérea esporas por Las esporas se suspenden en una solución de nutrientes que consiste en 10 de 50 de 2 de NH4NO3 y 1 of KH2PO4 Las plantas de pepinillo inoculadas se incuban a y a de humedad La evaluación se lleva a cabo días después de la significa una eficacia que corresponde a la del mientras que una eficacia del significa que no se observa A una tasa de aplicación de 500 se hallaron las siguientes eficacias con los siguientes Ejemplo Prueba de protección in Septoria tritici de la mancha de la hoja del Para producir una formulación del ingrediente activo el ingrediente activo se mezcla con y se diluye con agua a la concentración Plantas de trigo se cultivan en sustrato de tierra de turba a y se pulverizan en la etapa de 1 hoja 10 con la formulación de ingrediente activo especificada Las plantas control se pulverizan con una solución acuosa sin ingrediente activo Despues de 24 las plantas se pulverizan con una suspensión de esporas de Septoria tritici crioconservada esporas por Las plantas inoculadas se colocan y a una humedad relativa del durante 72 horas y posteriormente a una humedad relativa del durante otros días después de la la evaluación se conduce comparando con las plantas significa una eficacia que corresponde a la del mientras que una eficacia del significa que no se observa A una tasa de aplicación de 500 se hallaron las siguientes eficacias con los siguientes Ejemplo Prueba de Venturia protectora partes en peso de acetona partes en peso de dimetilacetamida 1 parte en peso de alquilaril poliglicol Para producir una formulación del ingrediente activo 1 parte en peso del ingrediente activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolventes y y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración Para probar la eficacia las plantas jóvenes se pulverizan con la formulación de ingrediente activo a la tasa de aplicación Después que se secó el recubrimiento de las plantas se inoculan con una suspensión de conidias acuosa del patógeno de la sarna del manzano Venturia inaequalis y luego permanecen en una cabina de incubación a aproximadamente y de humedad relativa durante 1 A continuación las plantas se colocan en un invernadero a aproximadamente 21 y una humedad relativa de aproximadamente La evaluación sigue 10 días después de la significa una eficacia que corresponde a la del mientras que una eficacia del significa que no se observa En esta los siguientes compuestos de la invención a una concentración del ingrediente activo de 100 una eficacia del o Ejemplo Prueba de plasmopara protectora partes en peso de acetona partes en peso de dimetilacetamida 1 parte en peso de alquilaril poliglicol Para producir una formulación del ingrediente activo 1 parte en peso del ingrediente activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolventes y y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración Para probar la eficacia se pulverizan plantas jóvenes con la formulación de ingrediente activo a la tasa de aplicación Después que se secó el recubrimiento de las plantas se inoculan con una suspensión de esporas acuosa de Plasmopara vitícola y luego permanecen en una cabina de incubación a aproximadamente y de humedad relativa durante 1 las plantas se colocan en un invernadero a aproximadamente 21 y aproximadamente de humedad durante 4 Posteriormente las plantas se humedecen y se colocan en una cabina de incubación durante 1 La evaluación sigue 6 días después de la significa una eficacia que corresponde a la del mientras que una eficacia del significa que no se observa En esta los siguientes compuestos de la invención a una concentración del ingrediente activo de 100 una eficacia del o insufficientOCRQuality

Claims (17)

REIVINDICACIONES

1. 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas 5-ox¡-sustitu¡das o 3-fenilisoxazolin-5-tioamidas 5-oxi-sustituidas de la fórmula (I), o una sal de las mismas caracterizada porque R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, o alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo y ciano, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo de tres, cuatro o cinco miembros saturado o parcial o totalmente insaturado formado por q átomos de carbono y p átomos de oxígeno; R3 es alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alcoxi (C1-C4) e hidroxilo, R4 es hidrógeno, ciano, o alquilo (Ci-Cs), cicloalquilo (C3-C8), alquenilo (C3-C8) o alquinilo (C3-C8) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo y alcoxi (C1-C6), A es un enlace o una unidad divalente del grupo que consiste en R10, R11, R12, R13, R14 y R15 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO2R8, CONR6R8, R5, o alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C5), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, y alcoxi (C1-C2), Y es oxígeno o azufre; X es hidrógeno, ciano, hidroxilo, X1, o alquilo (C1-C12), cicloalquilo (C3-C8), alquenilo (C2-C12) o alquinilo (C2-C12), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, OR7, X1, OX1, NHX1, S(O)n R5, S02NR6R7, S02NR6C0R8, CO2R8, CONR6R8, COR6, C0NR8S02R5, NR6R8, NR6COR8, NR6CONR8R8, NR6CO2R8, NR6S02R8, NR6S02NR6R8, OCONR6R8, OCSNR6R8, POR9R9 y C(R6)=NOR8, o X, A y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de cinco, seis, o siete miembros saturado o parcial o totalmente insaturado que contiene, así como este átomo de nitrógeno, k átomos de carbono, n átomos de oxígeno, p átomos de azufre y p elementos del grupo que consiste en NR7 y NCOR7 como átomos del anillo, donde un átomo de carbono porta p grupos oxo; X1 es un anillo de tres, cuatro, cinco o seis miembros saturado, parcialmente insaturado, totalmente insaturado o aromático que está formado por r átomos de carbono, s átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido con s radicales del grupo que consiste en R6, R6a, R8 y R9, donde los átomos de azufre y los átomos de carbono portan n grupos oxo; o X1 es fenilo sustituido con m radicales del grupo que consiste en R6, R6a, R8 y R9; X2, X4yX6 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, o alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C5), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4) o alquilcarbonilo (C1-C4), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y alcoxi (C1-C4); X3 y X5 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, nitro, SFs, C0NR8S02R5, CONR6R8, COR6, CO2R8, CONR6R8, C(R6)=NOR8, NR6COR8, NR6CONR8R8, NR6CO2R8, NR6S02R8, NR6S02NR6R8, OCONR6R8, OSO2R5, S(O)n R5 , S02NR6R8, OSO2NR6R8, o alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C5), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, y alcoxi (C1-C2), R5 es alquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C3-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, e hidroxilo; R6 es hidrógeno o R5; R6a es flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(0)nR5, o alcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6) o alquiniloxi (C3-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi (C1-C2); R7 es hidrógeno o alquilo (Ci-Ce), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, y alcoxi (C1-C2); R8 es R7; R9 es alquilo (C1-C3) o alcoxi (C1C3); k es 3, 4, 5 o 6; m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5, n es 0, 1 o 2; p es 0 o 1 ; q es 3, 4 o 5; r es, 1, 2, 3, 4 o 5, s es, 0, 1, 2, 3 o 4.

2. La 3-fenilisoxazolin-5-carboxamida 5-oxi-sustituida o 3-fenilisoxazolin-5-tioamida 5-oxi-sustituida de conformidad con la reivindicación 1 , Caracterizada porque R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, o alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo y ciano, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo de tres, cuatro o cinco miembros saturado o parcial o totalmente insaturado formado por q átomos de carbono y p átomos de oxígeno; R3 es alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-Ob) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alcoxi (C1-C4) e hidroxilo, R4 es hidrógeno, ciano, o alquilo (C-i-Ce) o cicloalquilo (C3-C8), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo y alcoxi (C1-C6); A es un enlace o una unidad divalente del grupo que consiste en ,14 , R10, R11, R12, R13, R14 y R15 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO2R8, CONR6R8, R5, o alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C5), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o alcoxi (Ci-Ce), cicloalquilo (C3-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, y alcoxi (C1-C2), Y es oxígeno o azufre; X es hidrógeno, ciano, hidroxilo, X1, o alquilo (C1-C12), cicloalquilo (C3-C8), alquenilo (C2-C12) o alquinilo (C2-C12), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, OR7, X1, OX1, NHX1, S(O)nR5, S02NR6R7, S02NR6C0R8, CO2R8, CONR6R8, COR6, C0NR8S02R5, NR6R8, NR6COR8, NR6CONR8R8, NR6CO2R8, NR6SO2R8, NR6S02NR6R8, OCONR6R8, OCSNR6R8, POR9R9 y C(R6)=NOR8, o X, A y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de cinco, seis, o siete miembros saturado o parcial o totalmente insaturado que contiene, así como este átomo de nitrógeno, k átomos de carbono, n átomos de oxígeno, p átomos de azufre y p elementos del grupo que consiste en NR7 y NCOR7 como átomos del anillo, donde un átomo de carbono porta p grupos oxo; X1 es un anillo, sustituido con s radicales del grupo que consiste en R6, R6a, R8 y R9, del grupo que consiste en o X1 es fenilo sustituido con m radicales del grupo que consiste en R6, R6a, R8 y R9; X2, C4nc6 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, o alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C5), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4) o alquilcarbonilo (C1-C4), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y alcoxi (C1-C4); X3 y X5 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, nitro, SFs, C0NR8S02R5, CONR6R8, COR6, CO2R8, CONR6R8, C(R6)=NOR8, NR6COR8, NR6CONR8R8, NR6CO2R8, NR6S02R8, NR6S02NR6R8, OCONR6R8, OSO2R5, S(O)n R5 , S02NR6R8, 0S02NR6R8, o alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C5), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, y alcoxi (C1-C2), R5 es alquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C3-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, e hidroxilo; R6 es hidrógeno o R5; R6a es flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(0)nR5, o alcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi (C1-C2); R7 es hidrógeno o alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, y alcoxi (C1-C2); R8 es R7; R9 es alquilo (C1-C3) o alcoxi (C1C3); k es 3, 4, 5 o 6; m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5, n es 0, 1 o 2; p es 0 o 1 ; q es 3, 4 o 5; s es, 0, 1 , 2, 3 o 4.

3. La 3-fen¡lisoxazolin-5-carboxamida 5-oxi-substituida o 3-fenilisoxazolin-5-tioamida 5-oxi-substituida de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, o alquilo (C1-C4) sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo y ciano; R3 es alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C4), alquenilo (C2-C3) o alquinilo (C2-C3), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, alcoxi (C1-C2), A es un enlace o una unidad divalente del grupo que consiste en CH2, CH2CH2, CHCHs, CH2CH2CH2, CH(CH2CH3), CH(CH3)CH2, C(CH3)2, C(CH3)2CH2, C(iPr)CH3, CH(CH2ÍPr)CH2, CH2CH=CH, C(CH3)2CºC, CH(CF3)CH2, CH(CH3)CH20, CH2CH2O, CH(cPr)CH20, CH(CH2OCH3),CH(CH2CH2SCH3), CH(COOH), CH(COOCH3), CH(COOH)CH2, CH(COOCH3)CH2, CH2COH(CF3), CH(CONHCH3), CH(CONHCH3)CH2 y CH2CH2CONHCH2; R4 es hidrógeno o alquilo (Ci-Cs); Y es oxígeno o azufre; X es hidrógeno, ciano, hidroxilo, X1, o alquilo (C1-C12), cicloalquilo (C3-C8), alquenilo (C2-C12) o alquinilo (C2-C12), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, ciano, hidroxilo, OR7, X1, OX1, NHX1, S(O)nR5, CO2R8, CONR6R8, CONR8S02R5 y POR9R9; XI es un anillo, sustituido con s radicales del grupo que consiste en R6, R6a, R8 y R9, del grupo que consiste en — — — . — — — o X1 es fenilo sustituido con m radicales del grupo que consiste en R6, R6a, R8 y R9; X2, X4yX6 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, o cloro, o alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, daño, y alcoxi (C1-C4); X3 y X5 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, o alquilo (C1-C6) sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor o cloro, o alcoxi (Ci-Ce) sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor y cloro; R5 es metilo o etilo; R6 es hidrógeno o R5; R6a es flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nR5, o alcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6), cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi (C1-C2); R7 es hidrógeno o (C1-C6) sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor y cloro, R8 es R7, R9 es alcoxi (C1-C3); m es, 0, 1, 2 o 3, n es 0, 1 o 2; s es, 0, 1, 2, 3 o 4.

4. Una composición herbicida, caracterizada porque comprende un contenido activo desde el punto de vista herbicida de al menos un compuesto de la fórmula (I) como el que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

5. La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 4, caracterizada porque se mezcla con auxiliares de formulación.

6. La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 4 o 5, caracterizada porque comprende al menos otra sustancia activa desde el punto de vista plaguicida del grupo de insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores y reguladores del crecimiento.

7. La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque comprende un protector.

8. La composición herbicida de conformidad con la reivindica la reivindicación 7, caracterizada porque el protector se selecciona del grupo que consiste en mefenpir-dietilo, ciprosulfamida, isoxadifen-etilo, cloquintocet-mexilo, benoxacor y diclormid.

9. La composición herbicida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizada porque comprende un herbicida más.

10. Un procedimiento para combatir plantas no deseadas, caracterizado porque comprende el paso de aplicar una cantidad eficaz de al menos un compuesto de la fórmula (I) como el que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o de una composición herbicida como la que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 4 a 9 a las plantas o al sitio de la vegetación no deseada.

11. El uso de un compuesto de la fórmula (I) como el que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o de una composición herbicida como la que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 4 a 9, para combatir plantas no deseadas.

12. El uso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 10 u 11, en donde los compuestos de la fórmula (I) se usan para combatir plantas no deseadas en cultivos de plantas útiles.

13. El uso como el que se reclama en la reivindicación 12, en donde las plantas útiles son plantas transgenicas útiles.

14. Una composición fungicida, caracterizada porque comprende una cantidad activa desde el punto de vista fungicida de al menos un compuesto de la fórmula (I) como el que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

15. La composición fungicida de conformidad con la reivindicación 14, caracterizada porque se encuentra en una mezcla con auxiliares de formulación.

16. La composición fungicida de conformidad con la reivindicación 14 o 15, caracterizada porque comprende al menos otro compuesto activo más desde el punto de vista plaguicida del grupo de insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores y reguladores del crecimiento.

17. Un compuesto de la fórmula (II) caracterizado porque V es hidrógeno o R5, y X1, X2, X3, X4, X5, X6, R1, R2, R3y R5 son cada uno según se define en una de las reivindicaciones 1 a 3.