JP2023528854A - 置換イソキサゾリンカルボキサミドおよびクロキントセット－メキシルに基づく選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩とクロキントセット－メキシルとを含み、有用植物の様々な作物の雑草の選択的防除に特に良好な結果で使用することができる、新規な選択的除草活性化合物の組合せに関する。

Description

本発明は、置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩とクロキントセット－メキシルとを含み、有用植物の様々な作物の雑草の選択的防除に特に良好な結果で使用することができる、新規な選択的除草活性化合物の組合せに関する。

置換イソキサゾリンカルボキサミドは、国際公開第2018／228985号および国際公開第2019／145245号から効果的な除草剤としてすでに知られている。しかし、これらの化合物の活性および／または作物植物との適合性は、すべての条件下で完全に満足のいくものではない。

クロキントセット－メキシル（IUPAC：（RS）－1－メチルヘキシル［（5－クロロ－8－キノリル）オキシ］アセテート；CAS：99607－70－2）は、欧州特許第0191736号より公知の薬害軽減剤である。

国際公開第2018／228985号パンフレット 国際公開第2019／145245号パンフレット 欧州特許第0191736号明細書

驚くことに、特定の置換イソキサゾリンカルボキサミドは、以下に記載するクロキントセット－メキシルと一緒に使用すると、作物植物に対する損傷を非常によく防ぎ、例えば穀物およびトウモロコシなどの有用植物の作物における雑草（＝望ましくない植物）の選択的防除のための広域スペクトルの組合せ調製物として特に有利に使用することができることが今回見出された。

本発明は、
（a）式（I）の置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩

（式中、
Gは、OR⁴またはNR⁷R⁸を表し
R¹およびR²は、各々水素を表し；
R³は、それぞれ場合によりハロゲン、シアノ、（C₁～C₅）－アルコキシおよびヒドロキシからなる群からの置換基で「m」回置換されている、（C₁～C₅）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₅）－アルケニル、（C₂～C₅）－アルキニルまたは（C₁～C₅）－アルコキシを表し；
R⁴は、水素を表すか、
または
それぞれ場合によりハロゲン、シアノ、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、S（O）_nR⁵からなる群からの置換基で「m」回置換されている、（C₁～C₁₂）－アルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル－（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₅～C₆）－シクロアルケニル、（C₁～C₄）－アルキルフェニルまたは（C₂～C₈）－アルキニルを表し；
R⁵は、それぞれ場合によりハロゲンおよびシアノからなる群からの置換基で「m」回置換されている、（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、ベンジル、CON（（C₁～C₃）－アルキル）₂または（C₁～C₈）－アルキル－C（O）－（C₁～C₈）－アルキルを表し；
R⁶は、水素を表すか、
または
それぞれ場合によりハロゲン、シアノおよび（C₁～C₂）－アルコキシからなる群からの置換基で「m」回置換されている、（C₁～C₈）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₃～C₈）－アルケニルまたは（C₃～C₈）－アルキニルを表し；
R⁷、R⁸は互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、N（（C₁－C₃）－アルキル）₂、S（O）_nR⁵を表すか、
あるいは
R⁷およびR⁸は、それらが結合している窒素原子と一緒に、窒素原子（ataom）とは別に「r」個の炭素原子、「o」個の酸素原子を含んでいてもよく、場合によりハロゲン、（C₁～C₆）－アルキル、ハロゲン－（C₁～C₆）－アルキル、オキソ、CO₂R⁶からなる群からの置換基で「m」回置換されている、飽和または部分不飽和または完全不飽和の5、6、または7員環を形成し；
Zは、Z－1～Z－8：

を表し、矢印は式（I）の基CO－Gへの結合を表し；
X²、X⁴およびX⁶は、互いに独立に、水素またはフッ素を表し；
X³およびX⁵は、互いに独立に、水素、塩素、シアノまたはフッ素を表すか；
または
それぞれ場合によりフッ素または塩素からなる群からの置換基で「m」回置換されている（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－アルコキシを表し；
mは、0、1、2、3、4または5を表し；
nは、0、1または2を表し；
oは、0、1または2を表し；
rは、3、4、5または6を表す）；
および
（b）クロキントセット－メキシル
を含む選択性除草剤の組合せを提供する。

定義
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のラジカルを表す。好ましいのは、フッ素および塩素のラジカルである。

アルキルは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐ヒドロカルビルラジカル、例えばメチル、エチル、プロピル、1－メチルエチル、ブチル、1－メチルプロピル、2－メチルプロピル、1，1－ジメチルエチル、ペンチル、1－メチルブチル、2－メチルブチル、3－メチルブチル、2，2－ジメチルプロピル、1－エチルプロピル、ヘキシル、1，1－ジメチルプロピル、1，2－ジメチルプロピル、1－メチルペンチル、2－メチルペンチル、3－メチルペンチル、4－メチルペンチル、1，1－ジメチルブチル、1，2－ジメチルブチル、1，3－ジメチルブチル、2，2－ジメチルブチル、2，3－ジメチルブチル、3，3－ジメチルブチル、1－エチルブチル、2－エチルブチル、1，1，2－トリメチルプロピル、1，2，2－トリメチルプロピル、1－エチル－1－メチルプロピルおよび1－エチル－2－メチルプロピルなどのC₁～C₆－アルキルを意味する。

アルケニルは、各場合で指定される炭素原子数と、任意の位置に1つの二重結合を有する不飽和直鎖または分岐ヒドロカルビルラジカル、例えば、エテニル、1－プロペニル、2－プロペニル、1－メチルエテニル、1－ブテニル、2－ブテニル、3－ブテニル、1－メチル－1－プロペニル、2－メチル－1－プロペニル、1－メチル－2－プロペニル、2－メチル－2－プロペニル、1－ペンテニル、2－ペンテニル、3－ペンテニル、4－ペンテニル、1－メチル－1－ブテニル、2－メチル－1－ブテニル、3－メチル－1－ブテニル、1－メチル－2－ブテニル、2－メチル－2－ブテニル、3－メチル－2－ブテニル、1－メチル－3－ブテニル、2－メチル－3－ブテニル、3－メチル－3－ブテニル、1，1－ジメチル－2－プロペニル、1，2－ジメチル－1－プロペニル、1，2－ジメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－プロペニル、1－エチル－2－プロペニル、1－ヘキセニル、2－ヘキセニル、3－ヘキセニル、4－ヘキセニル、5－ヘキセニル、1－メチル－1－ペンテニル、2－メチル－1－ペンテニル、3－メチル－1－ペンテニル、4－メチル－1－ペンテニル、1－メチル－2－ペンテニル、2－メチル－2－ペンテニル、3－メチル－2－ペンテニル、4－メチル－2－ペンテニル、1－メチル－3－ペンテニル、2－メチル－3－ペンテニル、3－メチル－3－ペンテニル、4－メチル－3－ペンテニル、1－メチル－4－ペンテニル、2－メチル－4－ペンテニル、3－メチル－4－ペンテニル、4－メチル－4－ペンテニル、1，1－ジメチル－2－ブテニル、1，1－ジメチル－3－ブテニル、1，2－ジメチル－1－ブテニル、1，2－ジメチル－2－ブテニル、1，2－ジメチル－3－ブテニル、1，3－ジメチル－1－ブテニル、1，3－ジメチル－2－ブテニル、1，3－ジメチル－3－ブテニル、2，2－ジメチル－3－ブテニル、2，3－ジメチル－1－ブテニル、2，3－ジメチル－2－ブテニル、2，3－ジメチル－3－ブテニル、3，3－ジメチル－1－ブテニル、3，3－ジメチル－2－ブテニル、1－エチル－1－ブテニル、1－エチル－2－ブテニル、1－エチル－3－ブテニル、2－エチル－1－ブテニル、2－エチル－2－ブテニル、2－エチル－3－ブテニル、1，1，2－トリメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－メチル－2－プロペニル、1－エチル－2－メチル－1－プロペニルおよび1－エチル－2－メチル－2－プロペニルなどのC₂～C₆－アルケニルを意味する。

アルキニルは、2～8個、好ましくは2～6個の炭素原子と1個の三重結合を任意の位置に有する直鎖または分岐ヒドロカルビル基を表す。限定されない例としては、エチニル、プロパ－1－イニル、プロパ－2－イニル、ブタ－1－イニル、ブタ－2－イニル、ブタ－3－イニル、1－メチルプロパ－2－イニル、ペンタ－1－イニル、ペンタ－2－イニル、ペンタ－3－イニル、ペンタ－4－イニル、1－メチルブタ－2－イニル、1－メチルブタ－3－イニル、2－メチルブタ－3－イニル、3－メチルブタ－1－イニル、1，1－ジメチルプロパ－2－イニル、1－エチルプロパ－2－イニル、ヘキサ－1－イニル、ヘキサ－2－イニル、ヘキサ－3－イニル、ヘキサ－4－イニル、ヘキサ－5－イニル、1－メチルペンタ－2－イニル、1－メチルペンタ－3－イニル、1－メチルペンタ－4－イニル、2－メチルペンタ－3－イニル、2－メチルペンタ－4－イニル、3－メチルペンタ－1－イニル、3－メチルペンタ－4－イニル、4－メチルペンタ－1－イニル、4－メチルペンタ－2－イニル、1，1－ジメチルブタ－2－イニル、1，1－ジメチルブタ－3－イニル、1，2－ジメチルブタ－3－イニル、2，2－ジメチルブタ－3－イニル、3，3－ジメチルブタ－1－イニル、1－エチルブタ－2－イニル、1－エチルブタ－3－イニル、2－エチルブタ－3－イニルおよび1－エチル－1－メチルプロパ－2－イニルが挙げられる。

シクロアルキルは、好ましくは3～8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。場合により置換されたシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む。

アルコキシは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1－メチルエトキシ、ブトキシ、1－メチルプロポキシ、2－メチルプロポキシ、1，1－ジメチルエトキシ、ペントキシ、1－メチルブトキシ、2－メチルブトキシ、3－メチルブトキシ、2，2－ジメチルプロポキシ、1－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1，1－ジメチルプロポキシ、1，2－ジメチルプロポキシ、1－メチルペントキシ、2－メチルペントキシ、3－メチルペントキシ、4－メチルペントキシ、1，1－ジメチルブトキシ、1，2－ジメチルブトキシ、1，3－ジメチルブトキシ、2，2－ジメチルブトキシ、2，3－ジメチルブトキシ、3，3－ジメチルブトキシ、1－エチルブトキシ、2－エチルブトキシ、1，1，2－トリメチルプロポキシ、1，2，2－トリメチルプロポキシ、1－エチル－1－メチルプロポキシおよび1－エチル－2－メチルプロポキシなどのC₁～C₆－アルコキシを意味する。ハロゲン置換アルコキシは、これらの基の水素原子の一部またはすべてが上に指定されるハロゲン原子によって置き換えられていてもよい、各場合で指定される炭素原子数を有する直鎖または分岐アルコキシ基、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1－クロロエトキシ、1－ブロモエトキシ、1－フルオロエトキシ、2－フルオロエトキシ、2，2－ジフルオロエトキシ、2，2，2－トリフルオロエトキシ、2－クロロ－2－フルオロエトキシ、2－クロロ－1，2－ジフルオロエトキシ、2，2－ジクロロ－2－フルオロエトキシ、2，2，2－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1，1，1－トリフルオロプロパ－2－オキシなどのC₁～C₂－ハロアルコキシを意味する。

本発明による化合物は、一般的に式（I）によって定義される。上記および下記の式で与えられる基の好ましい置換基または範囲を以下に示す：

好ましいのは、式（I）の化合物が式（Ia）の化合物の1つまたはその農薬として許容される塩である除草剤の組合せであり、

上式で、
X³、X⁵、R³およびGは、上記の通りであり；
Zは、Z－1a、Z－1b、Z－2a、Z－3a、Z－4a、Z－5a、Z－6a、Z－7a、Z－8a

を意味し、
上式で、Z－4aは、構造Z－4bとZ－4cの両方の混合物

を意味し；
Z－8aは、構造Z－8bとZ－8cの両方の混合物

を意味し；
矢印は、式（Ia）中の基CO－Gへの結合を意味する。

特に好ましいのは、式（Ia）の化合物が表1(Table 1)の化合物の1つまたはその農薬として許容される塩である除草剤の組合せである。

驚くことに、一般式（I）の置換イソキサゾリンカルボキサミドおよび／またはそれらの塩とクロキントセット－メキシルとの上記定義の活性化合物の組合せは、作物植物に非常に良好に耐容される一方で、特に高い除草活性を有し、様々な作物、特に穀物（特に小麦および大麦）およびトウモロコシだけでなく、大豆、ジャガイモおよびイネにおいても、雑草（＝望ましくない植物）の選択的防除のために使用することができることが今回見出された。

ここで、除草剤の作物植物への損傷作用に拮抗することのできる多数の既知の薬害軽減剤または解毒剤の中から、雑草に関する除草活性に悪影響を及ぼすことなく、置換イソキサゾリンカルボキサミドの作物植物への損傷作用を実質的に完全に中和するのがクロキントセット－メキシルであるということは、驚くべきことであると考慮されなければならない。

ここでは、クロキントセット－メキシルの特に有利な効果が、特に、例えば、小麦、大麦およびライ麦などの穀物植物だけでなく、作物植物としてトウモロコシおよびイネなどの温存に関して強調されている。

本発明による活性化合物の組合せ物は、例えば、以下の植物に関連して使用することができる：

以下の属の双子葉植物雑草：シナピス属、レピジウム属、ヤエムグラ属、ハコベ属、シカギク属、ローマカミツレ属、コゴメギク属、ケノポディウム属、イラクサ属、セネキオ属、アマランサス属、ポーチュラカ属、キサンチウム属、セイヨウヒルガオ属、イポメア属、ポリゴナム属、セスバニア属、アンブローシア属、アザミ属、ヒレアザミ属、ソンクス属、ソラナム属、イヌガラシ属、キカシグサ属、リンデルニア属、オドリコソウ属、クワガタソウ属、アブチロン属、エメックス属、ダチュラ属、ビオラ属、チシマオドリコソウ属、パパベル属、ケンタウレア属、トリフォリウム属、キンポウゲ属、タンポポ属。

以下の属の双子葉作物：ワタ属、ダイズ属、ベタ属、ニンジン属、インゲンマメ属、エンドウ属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバコ属、トマト属、ラッカセイ属、アブラナ属、アキノノゲシ属、キュウリ属、カボチャ属（Cuburbita）、ヒマワリ属。

以下の属の単子葉植物雑草：エキノクロア属、セタリア属、パニクム属、ジギタリア属、フレウム属、ポア属、フェスツカ属、エレウシネ属、ビロードキビ属、ロリウム属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグサ属、ソルガム属、アグロピロン属、ギョウギシバ属、モノコリア属、テンツキ属、オモダカ属、エレオカリス属、スキルプス属、スズメノヒエ属、カモノハシ属、ナガボノウルシ属、タツノツメガヤ属、アグロスチス属、アロペクルス属、セイヨウヌカボ属。

以下の属の単子葉作物：イネ属、トウモロコシ属、コムギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコシ属、キビ属、サトウキビ属、パイナップル属、アスパラガス属、ネギ属。

しかし、本発明による活性化合物の組合せの使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡大適用される。本発明によれば、作物植物は、トランスジェニック植物および植物品種をはじめとするすべての植物および植物品種であり、トランスジェニック植物および植物品種では、相乗作用が生じることも可能性である。

本発明はさらに、播種前に作物の種子を薬害軽減剤で処理することによって作物の損傷を軽減する方法に関する。これは、発芽前および発芽後の処理の際の除草剤による損傷から作物を保護するのに非常に適した除草剤／薬害軽減剤の組合せおよびそれを含む組成物の使用に加えて行うことができる。

本発明の目的は、除草剤と薬害軽減剤の既知の組合せおよびそれを含む組成物を使用して作物の損傷をさらに軽減するための方法を提供することであった。驚くことに、この目的は、以下の処理方法／スキームによって達成される。
方法A
ステップ1：クロキントセット－メキシルによる種子処理
ステップ2：出芽後処理における式（I）の化合物またはそれを含む組成物の施用
方法B
ステップ1：クロキントセット－メキシルによる種子処理
ステップ2：出芽前処理における式（I）の化合物またはそれを含む組成物の施用
好ましいのは以下の方法である：
方法A－a
ステップ1：クロキントセット－メキシルによる種子処理
ステップ2：出芽後処理における式（Ia）の化合物またはそれを含む組成物の施用
方法B－a
ステップ1：クロキントセット－メキシルによる種子処理
ステップ2：出芽前処理における式（Ia）の化合物またはそれを含む組成物の施用

種子：
例えば、様々な穀物種（小麦、ライ小麦、大麦、ライ麦）、トウモロコシ（corn）、トウモロコシ（maize）などの作物植物の種子。

組成物
本発明の文脈内の組成物は、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組合せに加えて、1以上のさらなる成分を含む。この成分には、限定されるものではないが、以下が含まれる：製剤補助剤、作物保護において慣用される添加剤、さらなる農薬活性化合物（例えば、殺菌剤(fungicide)および殺虫剤）。

添加剤
添加剤は、例えば、肥料および着色剤である。

方法1 前日
本発明はさらに、除草剤または除草剤／薬害軽減剤の組合せ／組成物を施用する前に、作物を薬害軽減剤とともに24時間プレインキュベートすることにより作物の損傷を軽減する方法に関する。

もう一つの実施形態では、本発明は、少なくとも1つのさらなる除草剤（c）を含む選択性除草剤の組合せに関し、（c）は、限定されるものではないが、以下を含むリストから選択される：

アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－メチル、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4－アミノ－3－クロロ－6－（4－クロロ－2－フルオロ－3－メチルフェニル）－5－フルオロピリジン－2－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミノピラリド－ジメチルアンモニウム、アミノピラリド－トリプロミン（tripromine）、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アシュラム－カリウム、アシュラムナトリウム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド，（S）－（－）－ベフルブタミド、ベフルブタミド－M、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベナゾリン－ジメチルアンモニウム、ベナゾリン－カリウム、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン－ナトリウム（bentazone－sdium）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビアラホス、ビアラホス－ナトリウム、ビピラゾン、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロマシル－リチウム、ブロマシル－ナトリウム、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチラート、－カリウム、－ヘプタノエートおよび－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カンベンジクロル、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロラムベン、クロラムベン－アンモニウム、クロラムベン－ジオラミン、クロラムベン（chlroamben）－メチル、クロラムベン－メチルアンモニウム、クロラムベン－ナトリウム、クロルブロムロン、クロルフェナック、クロルフェナック－アンモニウム、クロルフェナック－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ－メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール－ジメチル、クロルタール－モノメチル、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、エキソ－（＋）－シンメチリン、すなわち（1R，2S，4S）－4－イソプロピル－1－メチル－2－［（2－メチルベンジル）オキシ］－7－オキサビシクロ［2．2．1］ヘプタン、エキソ－（－）－シンメチリン、すなわち（1R，2S，4S）－4－イソプロピル－1－メチル－2－［（2－メチルベンジル）オキシ］－7－オキサビシクロ［2．2．1］ヘプタン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－エチル、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－メチル、クロピラリド－オラミン、クロピラリド－カリウム、クロピラリド－トリポミン（tripomine）、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、2，4－D（そのアンモニウム、ブトチル、－ブチル、コリン、ジエチルアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－ドボキシル（doboxyl）、－ドデシルアンモニウム、エテキシル、エチル、2－エチルヘキシル、ヘプチルアンモニウム、イソブチル、イソオクチル、イソプロピル、イソプロピルアンモニウム、リチウム、メプチル、メチル、カリウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、トリプロミンおよびトロラミン塩を含む）、2，4－DB、2，4－DB－ブチル、－ジメチルアンモニウム、イソオクチル、－カリウムおよび－ナトリウム、ダイムロン（daimuron）（ダイムロン（dymron））、ダラポン、ダラポン－カルシウム、ダラポン－マグネシウム、ダラポン－ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、n－デカノール、7－デオキシ－D－セドヘプツロース、デスメディファム、デトシルピラゾレート（DTP）、ジカンバおよびその塩、例えばジカンバ－ビプロアミン、ジカンバ－N，N－ビス（3－アミノプロピル）メチルアミン、ジカンバ－ブトチル、ジカンバ－コリン、ジカンバ－ジグリコールアミン、ジカンバ－ジメチルアンモニウム、ジカンバ－ジエタノールアミンアンモニウム（diethanolaminemmonium）、ジカンバ－ジエチルアンモニウム、ジカンバ－イソプロピルアンモニウム、ジカンバ－メチル、ジカンバ－モノエタノールアミンジカンバ－オラミン、ジカンバ－カリウム、ジカンバ－ナトリウム、ジカンバ－トリエタノールアミン、ジクロベニル、2－（2，4－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン、2－（2，5－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－ブトチル、ジクロロプロパ－ジメチルアンモニウム、ジクロロプロパ（dichhlorprop）－エテキシル、ジクロルプロップ－エチルアンモニウム、ジクロルプロップ－イソクチル（isoctyl）、ジクロルプロップ－メチル、ジクロルプロップ－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロルプロップ－P、ジクロルプロップ－P－ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ－P－エテキシル、ジクロルプロップ－P－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－P、ジクロホップ－P－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート－メチル硫酸塩、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメスルファゼット、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－P、ジメトラスルフロン（dimetrasulfuron）、ジニトラミン、ジノテルブ、ジノテルブ－酢酸塩、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－二臭化物、ジクワット－ジクロリド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、DNOC－アンモニウム、DNOC－カリウム、DNOC－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二アンモニウム、エンドタール－二カリウム、エンドタール－二ナトリウム、エピリフェナシル（S－3100）、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F－5231、すなわち、N－［2－クロロ－4－フルオロ－5－［4－（3－フルオロプロピル）－4，5－ジヒドロ－5－オキソ－1H－テトラゾール－1－イル］－フェニル］－エタンスルホンアミド、F－7967、すなわち、3－［7－クロロ－5－フルオロ－2－（トリフルオロメチル）－1H－ベンゾイミダゾール－4－イル］－1－メチル－6－（トリフルオロメチル）ピリミジン－2，4（1H，3H）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－P、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－P－エチル、フェノキサスルホン、フェンピラゾン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－イソプロイル（isoproyl）、フラムプロップ－メチル、フラムプロップ－M－イソプロピル、フラムプロップ－M－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェンベンジル、フロルピラウキシフェンベンジル－ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－メチル、フルアジホップ－P、フルアジホップ－P－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウムおよび－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルプロパネート－ナトリウム（flupropanate－sdium）、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルオロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－ブトメチル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、フォメサフェン、フォメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－ナトリウム、L－グルホシネート－アンモニウム、L－グルホシネート（glufosiante）－ナトリウム、グルホシネート－P－ナトリウム、グルホシネート－P－アンモニウム、グリホサート、グリホサート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム、セスキナトリウムおよび－トリメシウム、H－9201、すなわち、O－（2，4－ジメチル－6－ニトロフェニル）－O－エチル－イソプロピルホスホルアミドチオエート（phosphoramidothioat）、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－P、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－P－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－P－メチル、ハロキシホップ－ナトリウム、ヘキサジノン、HNPC－A8169、すなわちプロパ－2－イン－1－イル（2S）－2－｛3－［（5－tert－ブチルピリジン－2－イル）オキシ］フェノキシ｝プロパノエート、HW－02、すなわち、1－（ジメトキシホスホリル）－エチル－（2，4－ジクロロフェノキシ）アセテート、ヒダントシジン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマザキン．メチル、イマゼタピル、イマゼタピル－インモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－リチウム、－オクタノエート、－カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH－043、すなわち、3－（｛［5－（ジフルオロメチル）－1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－4－イル］メチル｝スルホニル）－5，5－ジメチル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス－カリウム、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－2－エチルヘキシル、－エチル、－イソブチル、イソクチル（isoctyl）、－イソプロピル、－イソプロピルアンモニウム、－メチル、オラミン、－カリウム、－ナトリウムおよび－トロラミン、MCPB、MCPB－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ブトチル、メコプロップ－デメチルアンモニウム、メコプロップ－ジオラミン、メコプロップ－エテキシル、メコプロップ－エタジル、メコプロップ－イソクチル（isoctyl）、メコプロップ－メチル、メコプロップ－カリウム、メコプロップ－ナトリウム、およびメコプロップ－トロラミン、メコプロップ－P、メコプロップ－P－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－2－エチルヘキシルおよび－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド－ジオラミン、メフルイジド－カリウム、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソスルフロンナトリウム塩、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、
メタザクロール、メタゾメタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（methiopyrsulfuron）、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、S－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－メチル、MT－5950、すなわち、N－［3－クロロ－4－（1－メチルエチル）－フェニル］－2－メチルペンタンアミド、NGGC－011、ナプロパミド、NC－310、すなわち、4－（2，4－ジクロロベンゾイル）－1－メチル－5－ベンジルオキシピラゾール、NC－656、すなわち、3－［（イソプロピルスルホニル）メチル］－N－（5－メチル－1，3，4－オキサジアゾール－2－イル）－5－（トリフルオロメチル）［1，2，4］トリアゾロ［4，3－a］ピリジン－8－カルボキサミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコート－ジクロリド、パラコート－ジメチルサルフェート、ペブレート、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメディファム、フェンメディファム－エチル、ピクロラム、ピクロラム－ジメチルアンモニウム、ピクロラム－エテキシル、ピクロラム－イソクチル（isoctyl）、ピクロラム－メチル、ピクロラム－オラミン、ピクロラム－カリウム、ピクロラム－トリエチルアンモニウム、ピクロラム－トリプロミン、ピクロラム－トロラミン、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンクロラック－ジメチルアンモニウム、キンクロラック－メチル、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－P、キザロホップ－P－エチル、キザロホップ－P－テフリル、QYM201、すなわち、1－｛2－クロロ－3－［（3－シクロプロピル－5－ヒドロキシ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）カルボニル］－6－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－2－オン、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL－261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、SYP－249、すなわち、1－エトキシ－3－メチル－1－オキソブタ－3－エン－2－イル－5－［2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－2－ニトロベンゾエート、SYP－300、すなわち、1－［7－フルオロ－3－オキソ－4－（プロパ－2－イン－1－イル）－3，4－ジヒドロ－2H－1，4－ベンゾオキサジン－6－イル］－3－プロピル－2－チオキソイミダゾリジン－4，5－ジオン、2，3，6－TBA、TCA（トリクロロ酢酸）およびその塩、例えば、TCA－アンモニウム、TCA－カルシウム、TCA－エチル、TCA－マグネシウム、TCA－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、ターブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、サクストミン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－コリン、トリクロピル－エチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、バーノレート、XDE－848、ZJ－0862、すなわち、3，4－ジクロロ－N－｛2－［（4，6－ジメトキシピリミジン－2－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、3－（2－クロロ－4－フルオロ－5－（3－メチル－2，6－ジオキソ－4－トリフルオロメチル－3，6－ジヒドロピリミジン－1（2H）－イル）フェニル）－5－メチル－4，5－ジヒドロイソキサゾール－5－カルボン酸エチルエステル、3－クロロ－2－［3－（ジフルオロメチル）イソキサゾリル－5－イル］フェニル－5－クロロピリミジン－2－イル エーテル、2－（3，4－ジメトキシフェニル）－4－［（2－ヒドロキシ－6－オキソシクロヘキサ－1－エン－1－イル）カルボニル］－6－メチルピリダジン－3（2H）－オン、2－（｛2－［（2－メトキシエトキシ）メチル］－6－メチルピリジン－3－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－1，3－ジオン、（5－ヒドロキシ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）（3，3，4－トリメチル－1，1－ジオキシド－2，3－ジヒドロ－1－ベンゾチオフェン－5－イル）メタノン、1－メチル－4－［（3，3，4－トリメチル－1，1－ジオキシド－2，3－ジヒドロ－1－ベンゾチオフェン－5－イル）カルボニル］－1H－ピラゾール－5－イルプロパン－1－スルホネート、4－｛2－クロロ－3－［（3，5－ジメチル－1H－ピラゾール－1－イル）メチル］－4－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－1－メチル－1H－ピラゾール－5－イル1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボキシレート；シアノメチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、プロパ－2－イン－1－イル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、メチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸、ベンジル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、エチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、メチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1－イソブチリル－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、メチル6－（1－アセチル－7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）－4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロピリジン－2－カルボキシレート、メチル4－アミノ－3－クロロ－6－［1－（2，2－ジメチルプロパノイル）－7－フルオロ－1H－インドール－6－イル］－5－フルオロピリジン－2－カルボキシレート、メチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－［7－フルオロ－1－（メトキシアセチル）－1H－インドール－6－イル］ピリジン－2－カルボキシレート、カリウム4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、ナトリウム4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、ブチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、4－ヒドロキシ－1－メチル－3－［4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］イミダゾリジン－2－オン、3－（5－tert－ブチル－1，2－オキサゾール－3－イル）－4－ヒドロキシ－1－メチルイミダゾリジン－2－オン、
アブシシン酸、アシベンゾラル、アシベンゾラル－S－メチル、1－アミノシクロプロパ－1－イルカルボン酸およびその誘導体、5－アミノレブリン酸（Aminolavulinsaure）、アンシミドール、6－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブラシノリド－エチル、カテキン、キトオリゴ糖（CO；COは、LCOの特徴であるペンダント脂肪酸鎖を持たないという点でLCOとは異なる。COは、N－アセチルキトオリゴ糖と呼ばれることもあり、同様にGlcNAc残基で構成されているが、キチン分子［（C₈－H₁₃NO₅）_n、CAS番号1398－61－4］およびキトサン分子［（C₅H₁₁NO₄）_n、CAS番号9012－76－4］とは異なる側鎖装飾を有する）、キチン質化合物、クロルメコートクロリド、クロップロップ、シクラニリド、3－（シクロプロパ－1－エニル）プロピオン酸、ダミノジッド、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、n－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム、およびモノ（N，N－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルレノール－メチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－3－酢酸（IAA）、4－インドール－3－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸またはその誘導体（例えばジャスモン酸メチルエステル）、リポ－キトオリゴ糖（LCOは、共生根粒（Nod）シグナル（またはNod因子）、またはMyc因子と呼ばれることもあり、N－結合型脂肪アシル鎖が非還元末端で縮合したβ－1，4－結合型N－アセチル－D－グルコサミン（「GlcNAc」）残基のオリゴ糖骨格からなる。当技術分野で理解されているように、LCOは、骨格中のGlcNAc残基の数、脂肪アシル鎖の長さと飽和度、そして還元糖残基と非還元糖残基の置換が異なっている）、リノール酸またはその誘導体、リノレン酸またはその誘導体、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、1－メチルシクロプロペン、3’－メチル アブシシン酸、2－（1－ナフチル）アセトアミド、1－ナフチル酢酸、2－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、4－オキソ－4［（2－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、4－フェニル酪酸、N－フェニルフタラミン酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、サリチル酸メチルエステル、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、ツィトデフ（tsitodef）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－P、2－フルオロ－N－（3－メトキシフェニル）－9H－プリン－6－アミン。

活性化合物または活性化合物の組合せ／組成物は、溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁液、粉末、ダスティング剤、ペースト、可溶性粉末、顆粒、サスポエマルジョン濃縮物、天然および合成製剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、およびポリマー物質中の非常に微細なカプセルなどの慣用される製剤に変換することができる。

これらの製剤は、既知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、および／または固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または泡形成剤を使用して混合することにより製造される。

使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、基本的に、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、鉱油および植物脂、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、およびまた水である。

適切な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、粉砕した合成鉱物、例えば微粉シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などであり、顆粒に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの粉砕し分割された天然岩、ならびに無機および有機ミールの合成顆粒、ならびにおがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒であり；適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル硫酸塩、アリールスルホネートおよびタンパク質分解物などであり；適切な分散剤は、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。

粘着付与剤、例えば、粉末、顆粒またはラテックスの形態のカルボキシメチルセルロースおよび天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、さらに、セファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、および合成リン脂質などを製剤に使用することができる。その他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。

製剤は一般に、薬害軽減剤をはじめとする活性化合物を0．1～95重量％、好ましくは0．5～90％含む。

本発明による活性化合物の組合せは、一般に、最終製剤の形態で使用される。しかし、活性化合物の組合せに含まれる活性化合物は、使用時に個々の製剤に混合することもできる、すなわちタンクミックス(tank mix)の形態であり得る。

新規な活性化合物の組合せは、そのままでまたはその製剤中で、他の既知除草剤との混合物としてさらに使用することができ、最終製剤またはタンクミックスの場合でも可能である。他の既知活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、生育因子、植物栄養素、および土壌構造を改善する薬剤などとの混合物も可能である。特に出芽後の方法における特定の使用目的のためには、製剤中のさらなる添加物として、植物に耐性のある鉱油または植物油（例えば市販の調製物「Rako Binol」）、あるいは例えば硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることがさらに有利であり得る。

新規な活性化合物の組合せは、そのままで、その製剤の形態で、またはさらに希釈することによってそれから調製された使用形態で、例えばすぐに使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒などで使用することができる。それらは通例の方法、例えば、洗浄、噴霧、霧化、ダスティングまたは散布などに使用される。

本発明による活性化合物の組合せ／組成物の作物植物適合性の有利な効果は、特定の量の除草剤および薬害軽減剤において特に高度に顕著である。

本発明による活性化合物の組合せの施用量は、特定の範囲内で変動し得る；それらは特に天候および土壌の要因に依存する。

一般に、除草剤の施用量は、0．1～1000g／ha、好ましくは0．1～10g／haである。

一般に、薬害軽減剤の施用量は、1～1000g／ha、好ましくは10～200g／haである。

種子処理用途では、薬害軽減剤の施用量は、種子1kgあたり0．01～2gの間、好ましくは種子1kgあたり0．1～1gの間である。

本発明による活性化合物の組合せ／組成物は、植物の出芽の前後に、すなわち、出芽前および出芽後の方法によって施用することができる。

使用実施例：
タンクミックス；出芽後
A）方法の説明
作物（春小麦、TRZAS；春大麦、HORVS；トウモロコシ、ZEAMA）の種子をピートポット内の砂壌土に入れ、土壌で覆い、温室内で良好な生育条件下で栽培した。播種の2～3週間後、1葉期から3葉期の試験植物を処理した。水和剤(wettable powder)またはエマルジョン濃縮物として製剤化された本発明による除草剤／薬害軽減剤の活性化合物の組合せと、それに対応して製剤化された個々の活性化合物は、並行試験において、300l／ha（換算）の水量を用いて、植物の緑の部分に様々な投与量で噴霧された。

ポットを温室内の良好な生育条件下に戻し、除草剤施用後1～3週間（DAT＝処理後日数）の間隔を置いて除草効果の視覚的評価を行った。評価は、未処理の対照植物と比較してパーセンテージに基づいて行われた（0％＝無傷、100％＝完全な死）。

薬害軽減剤処理の有効性は次のように表示される：
軽減［差］＝薬害軽減剤なしの除草剤の損傷－薬害軽減剤ありの除草剤の損傷
軽減率［％］＝（軽減［差］＊100）／薬害軽減剤なしの除草剤の損傷
B）データを含む表

種子処理；出芽前
A）方法の説明
薬害軽減剤による種子処理のために、それぞれの作物（春小麦、TRZAS；春大麦、HORVS；トウモロコシ、ZEAMA）の十分な量の種子を、種子の量の約2倍のねじ口ガラス瓶に秤量した。

水和剤（WP）として製剤化された指定の薬害軽減剤を、指定された割合（g a．i．／kg種子）が得られるように量り分け、水に溶解し（種子10gあたり水1ml）、種子に添加してスラリーを作製した。

瓶に蓋をした後、種子がスラリーで均一にコーティングされるようにオーバーヘッドシェーカーに入れた（中速で約60分間に設定）。瓶の蓋を外し、種子を紙の上に置いて播種前に3～4時間にわたり乾燥させるか、または直接播種した。種子を直径7～8cmのポット内の砂壌土に入れ、土壌で覆った。

その後、指定された除草剤の出芽前施用を2組の植物に行った；
a）上記の薬害軽減剤による種子処理
b）薬害軽減剤処理なし

除草剤はWPとして製剤化され、水性懸濁液として300l／haと同等の水施用量で土壌表面に噴霧された。

施用後、試験植物は温室内の良好な生育条件下で保持された。施用後、最大4週間（＝処理後28日；DAT）までの間隔で、処理した植物に観察される作物の損傷率を、薬害軽減剤または除草剤処理を受けていない対照植物と比較して視覚的にスコア化した。

下表の値は、少なくとも2反復の平均値である。

薬害軽減剤処理の有効性は次のように表示される：
軽減［差］＝薬害軽減剤なしの除草剤の損傷－薬害軽減剤ありの除草剤の損傷
軽減率［％］＝（軽減［差］＊100）／薬害軽減剤なしの除草剤の損傷
B）データを含む表

種子処理；出芽後
A）方法の説明
薬害軽減剤による種子処理のために、それぞれの作物（春小麦、TRZAS；春大麦、HORVS）の十分な量の種子を、最小量が種子の量の約2倍（trice）のねじ蓋ガラス瓶に秤量した。

最初のステップとして、水和剤（WP）または湿潤性顆粒（WG）として製剤化された指定の薬害軽減剤を、種子量に対応する必要な投与量（g a．i．／kg種子）だけ秤量した。この量の薬害軽減剤を、脂肪率3．5％のミルクで予め希釈した、着色スラリーブラインド製剤タイプ（種子10グラムあたり25mgのスラリー製剤＋2mlのミルク）と混合した。コーティングにはチューブローラーを使用した。この溶液を、回転する種子の上にそれぞれ徐々にピペッティングし、続いて数分間コーティングした。すべての液体が種子に吸収されるまで3時間。その後、コーティングされた種子を蓋のないトレイの上に平らに置き、室温で一晩乾燥させた。

その後、処理した種子をポット（直径7cm）の中の砂壌土の表面に入れ、押し込み、追加の土壌で平らに覆い、最後に砂土で覆い、同様に押し込み、水をやり、温室内の良好な生育条件下で、植物が2葉期（BBCH 12）に達するまで保持した。

その段階において、指定された除草剤の出芽後施用は、
a）上記の薬害軽減剤でコーティングされた種子を含む植物を含むポットセット、
b）基準として、種子処理なしの植物のポットセット
に行った。

除草剤は、水和剤（WP）として製剤化された。散布面積に相当する化合物の量を秤量し、水施用量（300l／ha）に関連して希釈して、添加剤（1l／ha MERO）を加えた水性懸濁液とした。施用量に関連して同等の量が、慣習的に、鉢植えの植物とともにトレイに噴霧された。

施用後、試験植物は温室内の良好な生育条件下で保持された。評価のタイミングは、除草剤による処理（DAT）の10日後および21日後であり、作物の損傷を目視によって％でスコア化（未処理植物と処理植物（除草剤のみを散布したか、または処理した種子を含む植物に除草剤を散布した植物）を比較）することによって行われた。

薬害軽減剤処理の有効性は次のように表示される：
軽減［差］＝薬害軽減剤なしの除草剤の損傷－薬害軽減剤ありの除草剤の損傷
軽減率［％］＝（軽減［差］＊100）／薬害軽減剤なしの除草剤の損傷
B）データを含む表

Claims (10)

1. （a）式（I）の置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩
   

   

   （式中、
   Gは、OR⁴またはNR⁷R⁸を表し
   R¹およびR²は、各々水素を表し；
   R³は、それぞれ場合によりハロゲン、シアノ、（C₁～C₅）－アルコキシおよびヒドロキシからなる群からの置換基で「m」回置換されている、（C₁～C₅）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₅）－アルケニル、（C₂～C₅）－アルキニルまたは（C₁～C₅）－アルコキシを表し；
   R⁴は、水素を表すか、
   または
   それぞれ場合によりハロゲン、シアノ、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、S（O）_nR⁵からなる群からの置換基で「m」回置換されている、（C₁～C₁₂）－アルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル－（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₅～C₆）－シクロアルケニル、（C₁～C₄）－アルキルフェニルまたは（C₂～C₈）－アルキニルを表し；
   R⁵は、それぞれ場合によりハロゲンおよびシアノからなる群からの置換基で「m」回置換されている、（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、ベンジル、CON（（C₁～C₃）－アルキル）₂または（C₁～C₈）－アルキル－C（O）－（C₁～C₈）－アルキルを表し；
   R⁶は、水素を表すか、
   または
   それぞれ場合によりハロゲン、シアノおよび（C₁～C₂）－アルコキシからなる群からの置換基で「m」回置換されている、（C₁～C₈）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₃～C₈）－アルケニルまたは（C₃～C₈）－アルキニルを表し；
   R⁷、R⁸は互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、N（（C₁－C₃）－アルキル）₂、S（O）_nR⁵を表すか、
   あるいは
   R⁷およびR⁸は、それらが結合している窒素原子と一緒に、前記窒素原子とは別に「r」個の炭素原子、「o」個の酸素原子を含んでいてもよく、場合によりハロゲン、（C₁～C₆）－アルキル、ハロゲン－（C₁～C₆）－アルキル、オキソ、CO₂R⁶からなる群からの置換基で「m」回置換されている、飽和または部分不飽和または完全不飽和の5、6、または7員環を形成し；
   Zは、Z－1～Z－8：
   

   

   を表し、矢印は前記式（I）の前記基CO－Gへの結合を表し；
   X²、X⁴およびX⁶は、互いに独立に、水素またはフッ素を表し；
   X³およびX⁵は、互いに独立に、水素、塩素、シアノまたはフッ素を表すか；
   または
   それぞれ場合によりフッ素または塩素からなる群からの置換基で「m」回置換されている（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－アルコキシを表し；
   mは、0、1、2、3、4または5を表し；
   nは、0、1または2を表し；
   oは、0、1または2を表し；
   rは、3、4、5または6を表す）；
   および
   （b）クロキントセット－メキシル
   を含む組合せ。
2. 式（I）の化合物が、（Ia）またはその農薬として許容される塩であることを特徴とする、請求項1に記載の組合せ
   

   

   （式中、
   X³、X⁵、R³およびGは、上記の通りであり；
   Zは、Z－1a、Z－1b、Z－2a、Z－3a、Z－4a、Z－5a、Z－6a、Z－7a、Z－8a
   

   

   を意味し、
   Z－4aは、構造Z－4bとZ－4cの両方の混合物
   

   

   を意味し；
   Z－8aは、構造Z－8bとZ－8cの両方の混合物
   

   

   を意味し；
   前記矢印は、式（Ia）の前記基CO－Gへの結合を意味する）。
3. 除草剤の施用量が、0．1～1000g／haの間、好ましくは0．1～10g／haの間であり、薬害軽減剤の施用量が、1～1000g／haの間、好ましくは10～200g／haの間である、請求項1または2に記載の組合せ。
4. 望ましくない植物を防除するための、請求項1から3のいずれか一項に記載の組合せの使用。
5. 請求項1から3のいずれか一項に記載の組合せを、望ましくない植物および／またはその生息地に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を防除するための方法。
6. 請求項1から3のいずれか一項に記載の組合せに加えて、界面活性剤および／または増量剤を含む組成物。
7. 請求項1から3のいずれか一項に記載の組合せが、界面活性剤および／または増量剤と混合されることを特徴とする、請求項6に記載の除草剤組成物を調製するための方法。
8. 播種前に作物の種子をクロキントセット－メキシルで処理し（ステップ1）、出芽後の処理で請求項1から3および6のいずれか一項に記載の式（I）の化合物またはそれを含む組合せ／組成物を施用する（ステップ2）ことを特徴とする、作物の損傷を軽減する方法。
9. 播種前に作物の種子をクロキントセット－メキシルで処理し（ステップ1）、出芽前の処理で請求項1から3および6のいずれか一項に記載の式（I）の化合物またはそれを含む組合せ／組成物を施用する（ステップ2）ことを特徴とする、作物の損傷を軽減する方法。
10. 作物が遺伝子組み換え植物である、請求項5、8または9のいずれか一項に記載の方法。