JP2023528855A - 置換イソオキサゾリンカルボキサミドとメトカミフェンに基づく選択的除草剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、置換イソオキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬上許容される塩とメトカミフェンを含み、種々の有用植物の作物における雑草の選択的防除のために特に良好な結果で使用することができる新規な選択的除草活性化合物組み合わせに関する。

Description

本発明は、置換イソオキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬上許容される塩とメトカミフェンを含み、種々の有用植物の作物における雑草の選択的防除のために特に良好な結果で使用することができる新規な選択的除草活性化合物組み合わせに関する。

置換イソオキサゾリンカルボキサミドは、国際公開第2018／228985号パンフレットおよび国際公開第2019／145245号パンフレットから有効な除草剤として既に知られている。しかしながら、これらの化合物の活性および／または作物植物とのそれらの適合性は、全ての条件下で完全に満足できるものではない。

メトカミフェン（IUPAC：2－メトキシ－N－（｛4－［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；CAS：129531－12－0）は、欧州特許第0365484号明細書から知られている薬害軽減剤である。

驚くべきことに、ある特定の置換イソオキサゾリンカルボキサミドが、以下に記載されるメトカミフェンと一緒に使用すると、作物植物への損傷を極めて良好に防止し、例えば穀類およびトウモロコシなどの有用植物の作物における雑草（＝望ましくない植物）の選択的防除のための広域スペクトル組み合わせ調製物として特に有利に使用できることがここで見出された。

国際公開第2018／228985号パンフレット 国際公開第2019／145245号パンフレット 欧州特許第0365484号明細書

本発明は、
（a）式（I）の置換イソオキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬上許容される塩

（式中、
GはOR⁴またはNR⁷R⁸を表し；
R¹およびR²はそれぞれ水素を表し；
R³は、それぞれ場合により、ハロゲン、シアノ、（C₁～C₅）－アルコキシおよびヒドロキシからなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₅）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₅）－アルケニル、（C₂～C₅）－アルキニルまたは（C₁～C₅）－アルコキシを表し；
R⁴は水素を表す、
または
それぞれ場合により、ハロゲン、シアノ、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、S（O）_n R⁵からなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₁₂）－アルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル－（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₅～C₆）－シクロアルケニル、（C₁～C₄）－アルキルフェニルまたは（C₂～C₈）－アルキニルを表し；
R⁵は、それぞれ場合により、ハロゲンおよびシアノからなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、ベンジル、CON（（C₁～C₃）－アルキル）₂または（C₁～C₈）－アルキル－C（O）－（C₁～C₈）－アルキルを表し；
R⁶は水素を表す、
または
それぞれ場合により、ハロゲン、シアノおよび（C₁～C₂）－アルコキシからなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₈）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₃～C₈）－アルケニルまたは（C₃～C₈）－アルキニルを表し；
R⁷、R⁸は互いに独立して、水素、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、N（（C₁～C₃）－アルキル）₂、S（O）_n R⁵を表す、
あるいは
R⁷およびR⁸はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素原子の他に、「r」個の炭素原子、「o」個の酸素原子を含有していてもよく、場合により、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキル、ハロゲン－（C₁～C₆）－アルキル、オキソ、CO₂R⁶からなる群の置換基によって「m」回置換されている飽和または部分もしくは完全不飽和の5員、6員、または7員環を形成し；
ZはZ－1～Z－8：

を表し、
矢印は、式（I）のCO－G基への結合を表し；
X²、X⁴およびX⁶は互いに独立して、水素またはフッ素を表し；
X³およびX⁵は互いに独立して、水素、塩素、シアノもしくはフッ素を表す；
または
それぞれ場合により、フッ素もしくは塩素からなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－アルコキシを表し；
mは0、1、2、3、4または5を表し；
nは0、1または2を表し；
oは0、1または2を表し；
rは3、4、5または6を表す）
と
（b）メトカミフェン
を含む選択的除草剤組み合わせを提供する。

定義
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の基を表す。フッ素および塩素の基が好まれる。

アルキルは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えばメチル、エチル、プロピル、1－メチルエチル、ブチル、1－メチルプロピル、2－メチルプロピル、1，1－ジメチルエチル、ペンチル、1－メチルブチル、2－メチルブチル、3－メチルブチル、2，2－ジメチルプロピル、1－エチルプロピル、ヘキシル、1，1－ジメチルプロピル、1，2－ジメチルプロピル、1－メチルペンチル、2－メチルペンチル、3－メチルペンチル、4－メチルペンチル、1，1－ジメチルブチル、1，2－ジメチルブチル、1，3－ジメチルブチル、2，2－ジメチルブチル、2，3－ジメチルブチル、3，3－ジメチルブチル、1－エチルブチル、2－エチルブチル、1，1，2－トリメチルプロピル、1，2，2－トリメチルプロピル、1－エチル－1－メチルプロピルおよび1－エチル－2－メチルプロピルなどのC₁～C₆－アルキルを意味する。

アルキルは、各場合で指定される炭素原子数および任意の位置に1つの二重結合を有する不飽和直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えば、エテニル、1－プロペニル、2－プロペニル、1－メチルエテニル、1－ブテニル、2－ブテニル、3－ブテニル、1－メチル－1－プロペニル、2－メチル－1－プロペニル、1－メチル－2－プロペニル、2－メチル－2－プロペニル、1－ペンテニル、2－ペンテニル、3－ペンテニル、4－ペンテニル、1－メチル－1－ブテニル、2－メチル－1－ブテニル、3－メチル－1－ブテニル、1－メチル－2－ブテニル、2－メチル－2－ブテニル、3－メチル－2－ブテニル、1－メチル－3－ブテニル、2－メチル－3－ブテニル、3－メチル－3－ブテニル、1，1－ジメチル－2－プロペニル、1，2－ジメチル－1－プロペニル、1，2－ジメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－プロペニル、1－エチル－2－プロペニル、1－ヘキセニル、2－ヘキセニル、3－ヘキセニル、4－ヘキセニル、5－ヘキセニル、1－メチル－1－ペンテニル、2－メチル－1－ペンテニル、3－メチル－1－ペンテニル、4－メチル－1－ペンテニル、1－メチル－2－ペンテニル、2－メチル－2－ペンテニル、3－メチル－2－ペンテニル、4－メチル－2－ペンテニル、1－メチル－3－ペンテニル、2－メチル－3－ペンテニル、3－メチル－3－ペンテニル、4－メチル－3－ペンテニル、1－メチル－4－ペンテニル、2－メチル－4－ペンテニル、3－メチル－4－ペンテニル、4－メチル－4－ペンテニル、1，1－ジメチル－2－ブテニル、1，1－ジメチル－3－ブテニル、1，2－ジメチル－1－ブテニル、1，2－ジメチル－2－ブテニル、1，2－ジメチル－3－ブテニル、1，3－ジメチル－1－ブテニル、1，3－ジメチル－2－ブテニル、1，3－ジメチル－3－ブテニル、2，2－ジメチル－3－ブテニル、2，3－ジメチル－1－ブテニル、2，3－ジメチル－2－ブテニル、2，3－ジメチル－3－ブテニル、3，3－ジメチル－1－ブテニル、3，3－ジメチル－2－ブテニル、1－エチル－1－ブテニル、1－エチル－2－ブテニル、1－エチル－3－ブテニル、2－エチル－1－ブテニル、2－エチル－2－ブテニル、2－エチル－3－ブテニル、1，1，2－トリメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－メチル－2－プロペニル、1－エチル－2－メチル－1－プロペニルおよび1－エチル－2－メチル－2－プロペニルなどのC₂～C₆－アルケニルを意味する。

アルキニルは、2～8個、好ましくは2～6個の炭素原子および任意の位置に1つの三重結合を有する直鎖または分岐ヒドロカルビル基を表す。非限定的な例としては、エチニル、プロパ－1－イニル、プロパ－2－イニル、ブタ－1－イニル、ブタ－2－イニル、ブタ－3－イニル、1－メチルプロパ－2－イニル、ペンタ－1－イニル、ペンタ－2－イニル、ペンタ－3－イニル、ペンタ－4－イニル、1－メチルブタ－2－イニル、1－メチルブタ－3－イニル、2－メチルブタ－3－イニル、3－メチルブタ－1－イニル、1，1－ジメチルプロパ－2－イニル、1－エチルプロパ－2－イニル、ヘキサ－1－イニル、ヘキサ－2－イニル、ヘキサ－3－イニル、ヘキサ－4－イニル、ヘキサ－5－イニル、1－メチルペンタ－2－イニル、1－メチルペンタ－3－イニル、1－メチルペンタ－4－イニル、2－メチルペンタ－3－イニル、2－メチルペンタ－4－イニル、3－メチルペンタ－1－イニル、3－メチルペンタ－4－イニル、4－メチルペンタ－1－イニル、4－メチルペンタ－2－イニル、1，1－ジメチルブタ－2－イニル、1，1－ジメチルブタ－3－イニル、1，2－ジメチルブタ－3－イニル、2，2－ジメチルブタ－3－イニル、3，3－ジメチルブタ－1－イニル、1－エチルブタ－2－イニル、1－エチルブタ－3－イニル、2－エチルブタ－3－イニルおよび1－エチル－1－メチルプロパ－2－イニルが挙げられる。

シクロアルキルは、好ましくは3～8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。場合により置換されたシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む。

アルコキシは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1－メチルエトキシ、ブトキシ、1－メチルプロポキシ、2－メチルプロポキシ、1，1－ジメチルエトキシ、ペントキシ、1－メチルブトキシ、2－メチルブトキシ、3－メチルブトキシ、2，2－ジメチルプロポキシ、1－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1，1－ジメチルプロポキシ、1，2－ジメチルプロポキシ、1－メチルペントキシ、2－メチルペントキシ、3－メチルペントキシ、4－メチルペントキシ、1，1－ジメチルブトキシ、1，2－ジメチルブトキシ、1，3－ジメチルブトキシ、2，2－ジメチルブトキシ、2，3－ジメチルブトキシ、3，3－ジメチルブトキシ、1－エチルブトキシ、2－エチルブトキシ、1，1，2－トリメチルプロポキシ、1，2，2－トリメチルプロポキシ、1－エチル－1－メチルプロポキシおよび1－エチル－2－メチルプロポキシなどのC₁～C₆－アルコキシを意味する。ハロゲン置換アルコキシは、これらの基の水素原子の一部または全てが上に指定されるハロゲン原子によって置き換えられていてもよい、各場合で指定される炭素原子数を有する直鎖または分岐アルコキシ基、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1－クロロエトキシ、1－ブロモエトキシ、1－フルオロエトキシ、2－フルオロエトキシ、2，2－ジフルオロエトキシ、2，2，2－トリフルオロエトキシ、2－クロロ－2－フルオロエトキシ、2－クロロ－1，2－ジフルオロエトキシ、2，2－ジクロロ－2－フルオロエトキシ、2，2，2－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1，1，1－トリフルオロプロパ－2－オキシなどのC₁～C₂－ハロアルコキシを意味する。

本発明による化合物は、一般的に式（I）によって定義される。上記および下記の式で与えられる基の好ましい置換基または範囲を以下に示す：

式（I）の化合物が式（Ia）の化合物またはその農薬上許容される塩

（式中、
X³、X⁵、R³およびGは上に記載される通りであり；
ZはZ－1a、Z－1b、Z－2a、Z－3a、Z－4a、Z－5a、Z－6a、Z－7a、Z－8a

（式中、
Z－4aは構造Z－4bとZ－4cの両方の混合物を意味し

；
Z－8aは構造Z－8bとZ－8cの両方の混合物を意味し

；
矢印は式（Ia）中のCO－G基への結合を意味する）
を意味する）
の1つである、除草剤組み合わせが好ましい。

式（Ia）の化合物が表1の化合物またはその農薬上許容される塩の1つである、除草剤組み合わせが特に好ましい。

驚くべきことに、一般式（I）の置換イソオキサゾリンカルボキサミドおよび／またはその塩とメトカミフェンの上に定義される活性化合物組み合わせが、作物植物によって非常に良好に許容されながら、特に高い除草活性を有し、雑草（＝望ましくない植物）の選択的防除のために、様々な作物、特に穀類（特にコムギおよびオオムギ）およびトウモロコシだけでなく、大豆、ジャガイモおよびイネにも使用できることがここで見出された。

ここで、作物植物に対する除草剤の損傷効果に拮抗することができる多数の既知の薬害軽減剤または解毒剤から、雑草に対する除草活性に悪影響を及ぼすことなく、作物植物に対する置換イソオキサゾリンカルボキサミドの損傷効果を事実上完全に中和するのがメトカミフェンであることは驚くべきことであると考えなければならない。

ここでは、特に作物植物としての、例えばコムギ、オオムギおよびライムギだけでなくトウモロコシおよびイネなどの穀物植物に危害を与えないことに関して、メトカミフェンの特に有利な効果が強調される。

本発明による活性化合物組み合わせは、例えば、以下の植物に関連して使用することができる：
以下の属の双子葉雑草：シナピス属（Sinapis）、レピジウム属（Lepidium）、ガリウム属（Galium）、ステラリア属（Stellaria）、マトリカリア属（Matricaria）、アンテミス属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、ケノポジウム属（Chenopodium）、ウルティカ属（Urtica）、セネシオ属（Senecio）、アマランサス属（Amaranthus）、ポーチュラカ属（Portulaca）、キサンチウム属（Xanthium）、コンボルブルス属（Convolvulus）、イポメア属（Ipomoea）、ポリゴナム属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、アンブロシア属（Ambrosia）、シルシウム属（Cirsium）、カルドゥウス属（Carduus）、ソンクス属（Sonchus）、ソラナム属（Solanum）、ロリッパ属（Rorippa）、ロタラ属（Rotala）、リンデルニア属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、ベロニカ属（Veronica）、アブチロン属（Abutilon）、エメックス属（Emex）、ダチュラ属（Datura）、ヴィオラ属（Viola）、ガレオプシス属（Galeopsis）、パパベル属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、トリフォリウム属（Trifolium）、ラヌンクルス属（Ranunculus）、タラクサカム属（Taraxacum）。
以下の属の双子葉作物：ゴシピウム属（Gossypium）、グリシネ属（Glycine）、ベタ属（Beta）、ダウクス属（Daucus）、ファセオラス属（Phaseolus）、ピスム属（Pisum）、ソラナム属（Solanum）、リナム属（Linum）、イポメア属（Ipomoea）、ヴィシア属（Vicia）、ニコチアナ属（Nicotiana）、リコペルシコン属（Lycopersicon）、アラキス属（Arachis）、ブラシカ属（Brassica）、ラクツカ属（Lactuca）、ククミス属（Cucumis）、ククルビタ属（Cucurbita）、ヘリアンサス属（Helianthus）。
以下の属の単子葉雑草：エキノクロア属（Echinochloa）、セタリア属（Setaria）、パニカム属（Panicum）、ジギタリア属（Digitaria）、フレウム属（Phleum）、ポア属（Poa）、フェスツカ属（Festuca）、エレウシネ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ロリウム属（Lolium）、ブロムス属（Bromus）、アベナ属（Avena）、サイペルス属（Cyperus）、ソルガム属（Sorghum）、アグロピロン属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、モノコリア属（Monochoria）、フィムブリスチリス属（Fimbristylis）、サギッタリア属（Sagittaria）、エレオカリス属（Eleocharis）、シルプス属（Scirpus）、パスパラム属（Paspalum）、イスカエマム属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、アグロスティス属（Agrostis）、アロペクルス属（Alopecurus）、アペラ属（Apera）。
以下の属の単子葉作物：オリザ属（Oryza）、ゼア属（Zea）、トリチカム属（Triticum）、ホルデウム属（Hordeum）、アベナ属（Avena）、セカレ属（Secale）、ソルガム属（Sorghum）、パニカム属（Panicum）、サッカルム属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、アスパラガス属（Asparagus）、アリウム属（Allium）。

しかしながら、本発明による活性化合物組み合わせの使用は、決してこれらの属に限定されず、他の植物にも同様に及ぶ。本発明によれば、作物植物は、トランスジェニック植物および植物品種を含む全ての植物および植物品種であり、トランスジェニック植物および植物品種では、相乗効果が生じることも可能である。

本発明はさらに、播種前に作物の種子を薬害軽減剤で処理することによって作物損傷を軽減する方法に関する。これは、出芽前処理および出芽後処理における除草剤損傷から作物を保護するのに非常に適している、除草剤／薬害軽減剤組み合わせおよびそれを含む組成物の使用に加えて行うことができる。

本発明の目的は、除草剤と薬害軽減剤の既知の組み合わせおよびそれを含む組成物を使用して作物損傷をさらに軽減する方法を提供することであった。驚くべきことに、この目的は、以下の処理方法／スキームによって達成される。
方法A
ステップ1：メトカミフェンによる種子の処理
ステップ2：出芽後処理での式（I）の化合物またはそれを含む組成物の施用
方法B
ステップ1：メトカミフェンによる種子の処理
ステップ2：出芽前処理での式（I）の化合物またはそれを含む組成物の施用
以下の方法が好ましい：
方法A－a
ステップ1：メトカミフェンによる種子の処理
ステップ2：出芽後処理での式（Ia）の化合物またはそれを含む組成物の施用
方法B－a
ステップ1：メトカミフェンによる種子の処理
ステップ2：出芽前処理での式（Ia）の化合物またはそれを含む組成物の施用
種子：
作物植物、例えば種々の穀物種（コムギ、ライコムギ、オオムギ、ライムギなど）、トウモロコシ、トウモロコシの種子。

組成物
本発明の文脈内の組成物は、本発明による除草剤／薬害軽減剤組み合わせに加えて、それだけに限らないが、以下を含む1種または複数のさらなる成分を含む：製剤補助剤、作物保護において慣用的な添加剤、さらなる農薬活性化合物（例えば殺真菌剤および殺虫剤）。

添加剤
添加剤は、例えば、肥料および着色剤である。

1日前の方法
本発明はさらに、除草剤または除草剤／薬害軽減剤組み合わせ／組成物を施用する前の作物植物と薬害軽減剤の24時間のプレインキュベーションによって作物損傷を軽減する方法に関する。

別の実施形態では、本発明は、少なくとも1種のさらなる除草剤（c）を含む選択的除草剤組み合わせであって、（c）が、それだけに限らないが以下を含むリストから選択される、組み合わせに関する：
アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－メチル、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、4－アミノ－3－クロロ－6－（4－クロロ－2－フルオロ－3－メチルフェニル）－5－フルオロピリジン－2－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミノピラリド－ジメチルアンモニウム、アミノピラリド－トリプロミン、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アシュラムカリウム、アシュラムナトリウム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、（S）－（－）－ベフルブタミド、ベフルブタミド－M、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベナゾリン－ジメチルアンモニウム、ベナゾリン－カリウム、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン－ナトリウム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビピラゾン、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロマシル－リチウム、ブロマシル－ナトリウム、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエートおよび－オクタノエート、ブソキシノン（busoxinone）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カンベンジクロル、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロラムベン、クロラムベン－アンモニウム、クロラムベン－ジオラミン、クロラムベン－メチル、クロラムベン－メチルアンモニウム、クロラムベン－ナトリウム、クロルブロムロン、クロルフェナック、クロルフェナック－アンモニウム、クロルフェナック－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ－メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロルムロン－エチル、クロロフタリウム、クロロトルロン、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール－ジメチル、クロルタール－モノメチル、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、エキソ－（＋）－シンメチリン、すなわち（1R，2S，4S）－4－イソプロピル－1－メチル－2－［（2－メチルベンジル）オキシ］－7－オキサビシクロ［2．2．1］ヘプタン、エキソ－（－）－シンメチリン、すなわち（1R，2S，4S）－4－イソプロピル－1－メチル－2－［（2－メチルベンジル）オキシ］－7－オキサビシクロ［2．2．1］ヘプタン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－エチル、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－メチル、クロピラリド－オラミン、クロピラリド－カリウム、クロピラリド－トリポミン、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、2，4－D（そのアンモニウム、ブトチル、－ブチル、コリン、ジエチルアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－ドボキシル、－ドデシルアンモニウム、エテキシル、エチル、2－エチルヘキシル、ヘプチルアンモニウム、イソブチル、イソオクチル、イソプロピル、イソプロピルアンモニウム、リチウム、メプチル、メチル、カリウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリイソプロパノール－アンモニウム、トリプロミンおよびトロラミン塩を含む）、2，4－DB、2，4－DB－ブチル、－ジメチルアンモニウム、イソオクチル、－カリウムおよび－ナトリウム、ダイムロン（ジムロン）、ダラポン、ダラポン－カルシウム、ダラポン－マグネシウム、ダラポン－ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、n－デカノール、7－デオキシ－D－セドヘプツロース、デスメディファム、デトシル－ピラゾレート（DTP）、ジカンバおよびその塩、例えば、ジカンバ－ビプロアミン、ジカンバ－N，N－ビス（3－アミノプロピル）メチルアミン、ジカンバ－ブトチル、ジカンバ－コリン、ジカンバ－ジグリコールアミン、ジカンバ－ジメチルアンモニウム、ジカンバ－ジエタノールアミンモニウム、ジカンバ－ジエチルアンモニウム、ジカンバ－イソプロピルアンモニウム、ジカンバ－メチル、ジカンバ－モノエタノールアミン、ジカンバ－オラミン、ジカンバ－カリウム、ジカンバ－ナトリウム、ジカンバ－トリエタノールアミン、ジクロベニル、2－（2，4－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン、2－（2，5－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－ブトチル、ジクロルプロップ－ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ－エテキシル、ジクロルプロップ－エチルアンモニウム、ジクロルプロップ－イソオクチル、ジクロルプロップ－メチル、ジクロルプロップ－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロルプロップ－P、ジクロルプロップ－P－ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ－P－エテキシル、ジクロルプロップ－P－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－P、ジクロホップ－P－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメスルファゼット、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジノテルブ－アセテート、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジクワット－ジクロリド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、DNOC－アンモニウム、DNOC－カリウム、DNOC－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジアンモニウム、エンドタール－ジカリウム、エンドタール－ジナトリウム、エピリフェナシル（S－3100）、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F－5231、すなわちN－［2－クロロ－4－フルオロ－5－［4－（3－フルオロプロピル）－4，5－ジヒドロ－5－オキソ－1H－テトラゾール－1－イル］－フェニル］－エタンスルホンアミド、F－7967、すなわち3－［7－クロロ－5－フルオロ－2－（トリフルオロメチル）－1H－ベンズイミダゾール－4－イル］－1－メチル－6－（トリフルオロメチル）ピリミジン－2，4（1H，3H）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－P、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－P－エチル、フェノキサスルホン、フェンピラゾン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－イソプロピル、フラムプロップ－メチル、フラムプロップ－M－イソプロピル、フラムプロップ－M－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－メチル、フルアジホップ－P、フルアジホップ－P－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメトスラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウムおよび－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルプロパネート－ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロンメチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－ブトメチル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、フォサミン、フォサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－ナトリウム、L－グルホシネート－アンモニウム、L－グルホシネート－ナトリウム、グルホシネート－P－ナトリウム、グルホシネート－P－アンモニウム、グリホサート、グリホサート－アンモニウム、－イソプロピル－アンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム、セスキナトリウムおよび－トリメシウム、H－9201、すなわち、O－（2，4－ジメチル－6－ニトロフェニル）－O－エチル－イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－P、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－P－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－P－メチル、ハロキシホップ－ナトリウム、ヘキサジノン、HNPC－A8169、すなわちプロパ－2－イン－1－イル（2S）－2－｛3－［（5－tert－ブチルピリジン－2－イル）オキシ］フェノキシ｝プロパノエート、HW－02、すなわち1－（ジメトキシホスホリル）－エチル－（2，4－ジクロロフェノキシ）アセテート、ヒダントシジン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマザキン－メチル、イマゼタピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、ヨードスルフロンメチル－ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル－リチウム、－オクタノエート、－カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH－043、すなわち3－（｛［5－（ジフルオロメチル）－1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－4－イル］メチル｝スルホニル）－5，5－ジメチル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス－カリウム、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA－ブトチル、－ブチル、－ジメチル－アンモニウム、－ジオラミン、－2－エチルヘキシル、－エチル、－イソブチル、イソオクチル、－イソプロピル、－イソプロピルアンモニウム、－メチル、オラミン、－カリウム、－ナトリウムおよび－トロラミン、MCPB、MCPB－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ブトチル、メコプロップ－デメチルアンモニウム、メコプロップ－ジオラミン、メコプロップ－エテキシル、メコプロップ－エタジル、メコプロップ－イソオクチル、メコプロップ－メチル、メコプロップ－カリウム、メコプロップ－ナトリウム、およびメコプロップ－トロラミン、メコプロップ－P、メコプロップ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－2－エチルヘキシルおよび－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド－ジオラミン、メフルイジド－カリウム、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソスルフロンナトリウム塩、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、S－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、
モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－メチル、MT－5950、すなわちN－［3－クロロ－4－（1－メチルエチル）－フェニル］－2－メチルペンタナミド、NGGC－011、ナプロパミド、NC－310、すなわち4－（2，4－ジクロロベンゾイル）－1－メチル－5－ベンジルオキシピラゾール、NC－656、すなわち3－［（イソプロピルスルホニル）メチル］－N－（5－メチル－1，3，4－オキサジアゾール－2－イル）－5－（トリフルオロメチル）［1，2，4］トリアゾロ［4，3－a］ピリジン－8－カルボキサミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコート－ジクロリド、パラコート－ジメチルサルフェート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、フェンメジファム－エチル、ピクロラム、ピクロラム－ジメチルアンモニウム、ピクロラム－エテキシル、ピクロラム－イソオクチル、ピクロラム－メチル、ピクロラム－オラミン、ピクロラム－カリウム、ピクロラム－トリエチルアンモニウム、ピクロラム－トリプロミン、ピクロラム－トロラミン、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロキソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンクロラック－ジメチルアンモニウム、キンクロラック－メチル、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－P、キザロホップ－P－エチル、キザロホップ－P－テフリル、QYM201、すなわち1－｛2－クロロ－3－［（3－シクロプロピル－5－ヒドロキシ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）カルボニル］－6－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－2－オン、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL－261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、SYP－249、すなわち1－エトキシ－3－メチル－1－オキソブタ－3－エン－2－イル－5－［2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－2－ニトロベンゾエート、SYP－300、すなわち1－［7－フルオロ－3－オキソ－4－（プロパ－2－イン－1－イル）－3，4－ジヒドロ－2H－1，4－ベンゾキサジン－6－イル］－3－プロピル－2－チオキソイミダゾリジン－4，5－ジオン、2，3，6－TBA、TCA（トリクロロ酢酸）およびその塩、例えばTCA－アンモニウム、TCA－カルシウム、TCA－エチル、TCA－マグネシウム、TCA－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、タクストミン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－コリン、トリクロピル－エチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、ベルノレート、XDE－848、ZJ－0862、すなわち3，4－ジクロロ－N－｛2－［（4，6－ジメトキシピリミジン－2－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、3－（2－クロロ－4－フルオロ－5－（3－メチル－2，6－ジオキソ－4－トリフルオロメチル－3，6－ジヒドロピリミジン－1（2H）－イル）フェニル）－5－メチル－4，5－ジヒドロイソキサゾール－5－カルボン酸エチルエステル、3－クロロ－2－［3－（ジフルオロメチル）イソキサゾリル－5－イル］フェニル－5－クロロピリミジン－2－イルエーテル、2－（3，4－ジメトキシフェニル）－4－［（2－ヒドロキシ－6－オキソシクロヘキサ－1－エン－1－イル）カルボニル］－6－メチルピリダジン－3（2H）－オン、2－（｛2－［（2－メトキシエトキシ）メチル］－6－メチルピリジン－3－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－1，3－ジオン、（5－ヒドロキシ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）（3，3，4－トリメチル－1，1－ジオキシド－2，3－ジヒドロ－1－ベンゾチオフェン－5－イル）メタノン、1－メチル－4－［（3，3，4－トリメチル－1，1－ジオキシド－2，3－ジヒドロ－1－ベンゾチオフェン－5－イル）カルボニル］－1H－ピラゾール－5－イルプロパン－1－スルホネート、4－｛2－クロロ－3－［（3，5－ジメチル－1H－ピラゾール－1－イル）メチル］－4－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－1－メチル－1H－ピラゾール－5－イル1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボキシレート；シアノメチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、プロパ－2－イン－1－イル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、メチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸、ベンジル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、エチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、メチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1－イソブチリル－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、メチル6－（1－アセチル－7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）－4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロピリジン－2－カルボキシレート、メチル4－アミノ－3－クロロ－6－［1－（2，2－ジメチルプロパノイル）－7－フルオロ－1H－インドール－6－イル］－5－フルオロピリジン－2－カルボキシレート、メチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－［7－フルオロ－1－（メトキシアセチル）－1H－インドール－6－イル］ピリジン－2－カルボキシレート、カリウム4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、ナトリウム4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、ブチル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボキシレート、4－ヒドロキシ－1－メチル－3－［4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］イミダゾリジン－2－オン、3－（5－tert－ブチル－1，2－オキサゾール－3－イル）－4－ヒドロキシ－1－メチルイミダゾリジン－2－オン、
アブシジン酸、アシベンゾラル、アシベンゾラル－S－メチル、1－アミノシクロプロ－1－イルカルボン酸およびその誘導体、5－アミノレブリン酸、アンシミドール、6－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブラシノリド－エチル、カテキン、キトオリゴ糖（CO；COは、LCOに特徴的なペンダント脂肪酸鎖を欠くという点でLCOとは異なる。N－アセチルキトオリゴ糖と呼ばれることもあるCOもまたGlcNAc残基で構成されているが、側鎖装飾を有し、これによりキチン分子［（C₈－H₁₃NO₅）_n、CAS番号1398－61－4］およびキトサン分子［（C₅H₁₁NO₄）_n、CAS番号9012－76－4］とは異なる）、キチン質化合物、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3－（シクロプロパ－1－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、n－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム、およびモノ（N，N－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルレノール－メチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－3－酢酸（IAA）、4－インドール－3－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸またはそれらの誘導体（例えば、ジャスモン酸メチルエステル）、リポキトオリゴ糖（LCO、共生結節形成（Nod）シグナル（もしくはNod因子）またはMyc因子と呼ばれることもある、非還元末端にN結合脂肪酸アシル鎖が縮合したβ－l，4－結合N－アセチル－D－グルコサミン（「GlcNAc」）残基のオリゴ糖骨格からなる。当技術分野で理解されているように、LCOは、骨格中のGlcNAc残基の数、脂肪酸アシル鎖の長さおよび飽和度、ならびに還元糖残基および非還元糖残基の置換において異なる）、リノール酸またはその誘導体、リノレン酸またはその誘導体、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、1－メチルシクロプロペン、3’－メチルアブシジン酸、2－（1－ナフチル）アセトアミド、1－ナフチル酢酸、2－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、4－オキソ－4［（2－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、4－フェニル酪酸、N－フェニルフタラミン酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、サリチル酸メチルエステル、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（tsitodef）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－P、2－フルオロ－N－（3－メトキシフェニル）－9H－プリン－6－アミン。

活性化合物または活性化合物組み合わせ／組成物は、溶液、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト、水溶剤、顆粒剤、サスポエマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、ならびにポリマー物質中の非常に微細なカプセルなどの慣用的な製剤に変換することができる。

これらの製剤は公知の様式で、例えば場合により界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を使用して、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と混合することによって製造される。

使用される増量剤が水である場合、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、鉱油および植物脂、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、およびまた水である。

適切な固体担体は以下である：
例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、粉砕合成鉱物、例えば微粉シリカ、アルミナおよびケイ酸塩、顆粒に適した固体担体は、例えば粉砕および分別天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、ならびにまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料の顆粒、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である；適切な乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートおよびタンパク質加水分解物である；適切な分散剤は、例えば、リグノサルファイト（lignosulphite）廃液およびメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびにまた天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチン、ならびに合成リン脂質などの粘着剤を製剤に使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの着色剤を使用することが可能である。

製剤は、一般に、0．1～95重量％、好ましくは0．5～90重量％の間の薬害軽減剤を含む活性化合物を含む。

本発明による活性化合物組み合わせは、一般に、完成した製剤の形態で使用される。しかしながら、活性化合物組み合わせに含有される活性化合物は、使用される場合、個々の製剤で混合する、すなわちタンクミックスの形態であることもできる。

新規な活性化合物組み合わせは、そのままで、またはその製剤において、他の既知の除草剤との混合物としてさらに使用することができ、完成した製剤またはタンクミックスもまた可能である。殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、成長因子、植物栄養素および土壌構造を改善する薬剤などの他の既知の活性化合物との混合物も可能である。ある特定の意図する用途、特に出芽後法では、製剤中のさらなる添加剤として、植物によって許容される鉱油もしくは植物油（例えば、市販の調製物「Rako Binol（登録商標）」）、または例えば硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含むことがさらに有利であり得る。

新規な活性化合物組み合わせは、そのままで、その製剤の形態で、またはさらなる希釈によってそこから調製した使用形態、例えば使用準備済液剤、懸濁剤、乳剤、散剤、ペーストおよび顆粒剤で使用することができる。これらは、慣用的な様式で、例えば、洗浄、噴霧、霧化、散粉または散布によって使用される。

本発明による活性化合物組み合わせ／組成物の作物植物適合性の有利な効果は、ある特定の量の除草剤と薬害軽減剤で特に大いに顕著である。

施用される本発明による活性化合物組み合わせの量は、ある特定の範囲内で変化させることができ；これらは、とりわけ、天候および土壌因子に依存する。

一般に、除草剤の施用量は、0．1～1000g／haの間、好ましくは0．1～10g／haの間である。

一般に、薬害軽減剤の施用量は、1～1000g／haの間、好ましくは10～200g／haの間である。

種子処理用途では、薬害軽減剤の施用量は、種子1kg当たり0．01～2gの間、好ましくは種子1kg当たり0．1～1gの間である。

本発明による活性化合物組み合わせ／組成物は、植物の出芽の前および後に、すなわち、出芽前法および出芽後法によって施用することができる。

使用実施例：
タンクミックス；出芽後
A）方法の説明
作物（春コムギ、TRZAS；春オオムギ、HORVS；トウモロコシ、ZEAMA）の種子をピートポットの砂質ローム土壌に入れ、土壌で覆い、良好な生育条件下、温室内で栽培した。播種の2～3週間後、試験植物を一葉～三葉段階で処理した。水和剤または乳剤として製剤化された本発明による除草剤／薬害軽減剤活性化合物組み合わせ、および並行試験では、対応して製剤化された個々の活性化合物を、300l／ha（換算）の量の水を使用して様々な投与量で植物の緑色部分に噴霧した。

ポットを良好な生育条件下で温室に戻し、除草剤施用後1～3週間の間隔で除草剤効果の目視評価を行った（DAT＝処理後日数）。評価は未処理対照植物と比較して百分率ベースで行った（0％＝損傷なし、100％＝完全な死滅）。
薬害軽減剤処理の有効性は、
減少［差］＝薬害軽減剤なしの除草剤損傷－薬害軽減剤ありの除草剤損傷
減少［％］＝（減少［差］＊100）／薬害軽減剤なしの除草剤損傷
として示される。

B）データによる表
a）植物種、品種：ZEAMA Sileno、薬害軽減剤（SAF）：メトカミフェン

b）植物種、品種：HORVS Montoya、薬害軽減剤（SAF）：メトカミフェン

c）植物種、品種：TRZAS Triso、薬害軽減剤（SAF）：メトカミフェン

種子処理；出芽前
A）方法の説明
薬害軽減剤種子処理のために、それぞれの作物（春コムギ、TRZAS；春オオムギ、HORVS；トウモロコシ、ZEAMA）の十分な種子を、種子の体積のおよそ2倍のスクリュートップガラスボトルに秤量した。

水和剤（WP）として製剤化された特定の薬害軽減剤を、特定の量（g a．i．／kg種子）が得られるように秤量し、水に溶解し（種子10g当たり水1ml）、種子に添加してスラリーを製造した。

ボトルに蓋をし、次いで、種がスラリーで均一にコーティングされるようにオーバーヘッド振盪機（約60分間、中速に設定）に入れた。ボトルの蓋を外し、種子を紙の上に置き、播種前に3～4時間乾燥させるか、または直接播種した。種子を直径7～8cmのポットの砂質ローム土壌に入れ、土壌で覆った。

その後、指定された除草剤の出芽前施用を、2組の植物に対して行った：
a）上記のような薬害軽減剤による種子処理
b）薬害軽減剤処理なし

除草剤をWPとして製剤化し、300l／haの同等の水施用量で水性懸濁液として土壌表面に噴霧した。

施用後、試験植物を良好な生育条件下で温室内に保った。施用後最大4週間までの間隔（＝28処理後日数；DAT）で、薬害軽減剤処理も除草剤処理も受けていない対照植物と比較して、処理植物で観察された％作物損傷を視覚的に点数化した。

以下の表中の値は、少なくとも2回の反復の平均値である。
薬害軽減剤処理の有効性は、
減少［差］＝薬害軽減剤なしの除草剤損傷－薬害軽減剤ありの除草剤損傷
減少［％］＝（減少［差］＊100）／薬害軽減剤なしの除草剤損傷
として示される。

B）データによる表
a）植物種、品種：TRZAS Triso、薬害軽減剤（SAF）：メトカミフェン

b）植物種、品種：HORVS Montoya、薬害軽減剤（SAF）：メトカミフェン

c）植物種、品種：ZEAMA Sileno、薬害軽減剤（SAF）：メトカミフェン

Claims (10)

1. （a）式（I）の置換イソオキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬上許容される塩
   

   

   （式中、
   GはOR⁴またはNR⁷R⁸を表し；
   R¹およびR²はそれぞれ水素を表し；
   R³は、それぞれ場合により、ハロゲン、シアノ、（C₁～C₅）－アルコキシおよびヒドロキシからなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₅）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₅）－アルケニル、（C₂～C₅）－アルキニルまたは（C₁～C₅）－アルコキシを表し；
   R⁴は水素を表す、
   または
   それぞれ場合により、ハロゲン、シアノ、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、S（O）_n R⁵からなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₁₂）－アルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル－（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₅～C₆）－シクロアルケニル、（C₁～C₄）－アルキルフェニルまたは（C₂～C₈）－アルキニルを表し；
   R⁵は、それぞれ場合により、ハロゲンおよびシアノからなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、ベンジル、CON（（C₁～C₃）－アルキル）₂または（C₁～C₈）－アルキル－C（O）－（C₁～C₈）－アルキルを表し；
   R⁶は水素を表す、
   または
   それぞれ場合により、ハロゲン、シアノおよび（C₁～C₂）－アルコキシからなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₈）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₃～C₈）－アルケニルまたは（C₃～C₈）－アルキニルを表し；
   R⁷、R⁸は互いに独立して、水素、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、N（（C₁～C₃）－アルキル）₂、S（O）_n R⁵を表す、
   あるいは
   R⁷およびR⁸はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素原子の他に、「r」個の炭素原子、「o」個の酸素原子を含有していてもよく、場合により、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキル、ハロゲン－（C₁～C₆）－アルキル、オキソ、CO₂R⁶からなる群の置換基によって「m」回置換されている飽和または部分もしくは完全不飽和の5員、6員、または7員環を形成し；
   ZはZ－1～Z－8：
   

   

   を表し、
   矢印は、式（I）のCO－G基への結合を表し；
   X²、X⁴およびX⁶は互いに独立して、水素またはフッ素を表し；
   X³およびX⁵は互いに独立して、水素、塩素、シアノもしくはフッ素を表す；
   または
   それぞれ場合により、フッ素もしくは塩素からなる群の置換基によって「m」回置換された（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－アルコキシを表し；
   mは0、1、2、3、4または5を表し；
   nは0、1または2を表し；
   oは0、1または2を表し；
   rは3、4、5または6を表す）
   と
   （b）メトカミフェン
   を含む組み合わせ。
2. 式（I）の化合物が（Ia）またはその農薬上許容される塩
   

   

   （式中、
   X³、X⁵、R³およびGは上に記載される通りであり；
   ZはZ－1a、Z－1b、Z－2a、Z－3a、Z－4a、Z－5a、Z－6a、Z－7a、Z－8a
   

   

   （式中、
   Z－4aは構造Z－4bとZ－4cの両方の混合物を意味し
   

   

   ；
   Z－8aは構造Z－8bとZ－8cの両方の混合物を意味し
   

   

   ；
   矢印は式（Ia）中のCO－G基への結合を意味する）
   を意味する）
   であることを特徴とする、請求項1に記載の組み合わせ。
3. 前記除草剤の施用量が0．1～1000g／haの間、好ましくは0．1～10g／haの間であり、前記薬害軽減剤の施用量が1～1000g／haの間、好ましくは10～200g／haの間である、請求項1または2に記載の組み合わせ。
4. 望ましくない植物を防除するための、請求項1から3のいずれか一項に記載の組み合わせの使用。
5. 望ましくない植物を防除する方法であって、請求項1から3のいずれか一項に記載の組み合わせを前記望ましくない植物および／またはその生育地に対して作用させることを特徴とする方法。
6. 請求項1から3のいずれか一項に記載の組み合わせに加えて、界面活性剤および／または増量剤を含む組成物。
7. 請求項1から3のいずれか一項に記載の組み合わせを界面活性剤および／または増量剤と混合することを特徴とする、請求項6に記載の除草剤組成物を調製する方法。
8. 作物損傷を軽減する方法であって、播種前に前記作物の種子をメトカミフェンで処理し（ステップ1）、出芽後処理で請求項1から3および6のいずれか一項に記載の式（I）の化合物またはそれを含む組み合わせ／組成物を施用する（ステップ2）ことを特徴とする方法。
9. 作物損傷を軽減する方法であって、播種前に前記作物の種子をメトカミフェンで処理し（ステップ1）、出芽前処理で請求項1から3および6のいずれか一項に記載の式（I）の化合物またはそれを含む組み合わせ／組成物を施用する（ステップ2）ことを特徴とする方法。
10. 前記作物が遺伝子組換え植物である、請求項5、8または9のいずれか一項に記載の方法。