CN115666242A - 基于取代的异噁唑啉羧酰胺和metcamifen的选择性除草剂 - Google Patents

基于取代的异噁唑啉羧酰胺和metcamifen的选择性除草剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新的选择性除草活性化合物结合物,其包含取代的异噁唑啉羧酰胺或其农用化学上可接受的盐和metcamifen并且其可用于选择性地防治各种有用植物作物中的杂草并具有特别好的结果。

Description

基于取代的异噁唑啉羧酰胺和metcamifen的选择性除草剂
本发明涉及新的选择性除草活性化合物结合物,其包含取代的异噁唑啉羧酰胺或其农用化学上可接受的盐和metcamifen并且其可用于选择性地防治各种有用植物作物中的杂草并具有特别好的结果。
取代的异噁唑啉羧酰胺由WO 2018/228985和WO 2019/145245已知是有效的除草剂。然而,这些化合物的活性和/或其与作物植物的相容性并非在所有条件下都完全令人满意。
Metcamifen(IUPAC:2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺;CAS:129531-12-0)由EP 0365484已知是一种安全剂。
出乎意料地,现已发现某些取代的异噁唑啉羧酰胺与下文所述的metcamifen一起使用时非常好地防止了对作物植物的损害并可特别有利地用作用于选择性防治有用植物作物中(例如在谷类植物和玉米中)的杂草(=不希望的植物)的广谱结合物制剂。
本发明提供选择性除草结合物,其包含:
(a)式(I)的取代的异噁唑啉羧酰胺或其农用化学上可接受的盐
Figure BDA0003975417810000011
其中
G代表OR4或NR7R8
R1和R2各自代表氢;
R3代表(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-炔基或(C1-C5)-烷氧基,其各自任选地被选自卤素、氰基、(C1-C5)-烷氧基和羟基的取代基取代“m”次;
R4代表氢,
代表(C1-C12)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C5-C6)-环烯基、(C1-C4)-烷基苯基或(C2-C8)-炔基,其各自任选地被选自卤素、氰基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、羟基、S(O)n R5的取代基取代“m”次;
R5代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C6)-环烷基、苄基、CON((C1-C3)-烷基)2或(C1-C8)-烷基-C(O)-(C1-C8)-烷基,其各自任选地被选自卤素和氰基的取代基取代“m”次;
R6代表氢,
代表(C1-C8)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C8)-烯基或(C3-C8)-炔基,其各自任选地被选自卤素、氰基和(C1-C2)-烷氧基的取代基取代“m”次;
R7、R8彼此独立代表氢、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、N((C1-C3)-烷基)2、S(O)n R5
R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或部分不饱和或完全不饱和的五元、六元或七元环,除了氮原子之外其还可包含“r”个碳原子、“o”个氧原子并任选地被选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、氧代、CO2R6的取代基取代“m”次;
Z代表Z-1至Z-8:
Figure BDA0003975417810000021
其中箭头代表与式(I)的基团CO-G的键合;
X2、X4和X6彼此独立地代表氢或氟;
X3和X5彼此独立地代表氢、氯、氰基或氟;
代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基,其各自任选地被选自氟或氯的取代基取代“m”次;
m代表0、1、2、3、4或5;
n代表0、1或2;
o代表0、1或2;
r代表3、4、5或6;
(b)metcamifen。
定义
卤素代表基团氟、氯、溴和碘。优选基团氟和氯。
烷基表示具有在每种情况下规定的碳原子数的直链或支链的饱和烃基,例如C1-C6-烷基,如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。
烯基表示具有在每种情况下规定的碳原子数和在任意位置的一个双键的直链或支链的不饱和烃基,例如C2-C6-烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
炔基代表具有2至8个、优选2至6个碳原子和在任意位置的一个三键的直链或支链烃基。非限制性实例包括乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基、丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、1-甲基丙-2-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、1-甲基丁-2-炔基、1-甲基丁-3-炔基、2-甲基丁-3-炔基、3-甲基丁-1-炔基、1,1-二甲基丙-2-炔基、1-乙基丙-2-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、1-甲基戊-2-炔基、1-甲基戊-3-炔基、1-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-3-炔基、2-甲基戊-4-炔基、3-甲基戊-1-炔基、3-甲基戊-4-炔基、4-甲基戊-1-炔基、4-甲基戊-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、1,1-二甲基丁-3-炔基、1,2-二甲基丁-3-炔基、2,2-二甲基丁-3-炔基、3,3-二甲基丁-1-炔基、1-乙基丁-2-炔基、1-乙基丁-3-炔基、2-乙基丁-3-炔基和1-乙基-1-甲基丙-2-炔基。
环烷基表示具有优选3至8个环碳原子的饱和碳环环体系,例如,环丙基、环丁基、环戊基或环己基。在任选取代的环烷基的情况下,包括具有取代基的环体系,还包括在环烷基上具有双键的取代基,例如亚烷基,如亚甲基。
烷氧基表示具有在每种情况下规定的碳原子数的直链或支链的饱和烷氧基,例如C1-C6-烷氧基,如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。
卤素取代的烷氧基表示具有在每种情况下规定的碳原子数的直链或支链的烷氧基,其中这些基团中的一些或全部氢原子可被上文所述的卤素原子替代,例如C1-C2-卤代烷氧基,如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-1,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
本发明的化合物由式(I)概括性地定义。在上文和下文提及的式中给出的基团的优选取代基或范围在下文中说明:
优选这样的除草结合物,其中式(I)的化合物为式(Ia)的化合物之一或其农用化学上可接受的盐
Figure BDA0003975417810000051
其中
X3、X5、R3和G如上文所述;
Z表示Z-1a、Z-1b、Z-2a、Z-3a、Z-4a、Z-5a、Z-6a、Z-7a、Z-8a,
Figure BDA0003975417810000052
其中Z-4a表示两种结构Z-4b和Z-4c的混合物;
Figure BDA0003975417810000061
并且其中Z-8a表示两种结构Z-8b和Z-8c的混合物
Figure BDA0003975417810000062
并且其中箭头表示与式(Ia)中基团CO-G连接的键。
尤其优选这样的除草结合物,其中式(Ia)的化合物为表1的化合物之一或其农用化学上可接受的盐。
Figure BDA0003975417810000063
表1:式(Ia)的化合物的实例
Figure BDA0003975417810000064
Figure BDA0003975417810000071
Figure BDA0003975417810000081
Figure BDA0003975417810000091
Figure BDA0003975417810000101
Figure BDA0003975417810000111
Figure BDA0003975417810000121
Figure BDA0003975417810000131
出乎意料地,现已发现上文定义的通式(I)的取代的异噁唑啉羧酰胺和/或其盐和metcamifen的活性化合物结合物在被作物植物很好地耐受的同时,还具有特别高的除草活性并且可用于各种作物,特别是谷类植物(尤其是小麦和大麦)和玉米,以及大豆、马铃薯和水稻中,用于选择性防治杂草(=不希望的植物)。
在这里,必须认为出乎意料的是,在大量已知的能够拮抗除草剂对作物植物的损害作用的安全剂或解毒剂中,几乎完全中和了取代的异噁唑啉羧酰胺对作物植物的损害作用而没有影响对杂草的除草活性的是metcamifen。
这里强调的是metcamifen的特别有利的作用,特别是在使谷类植物不受损害方面,例如作为作物植物的小麦、大麦和黑麦,以及玉米和水稻。
本发明的活性化合物结合物可与例如以下植物结合使用:
以下属的双子叶杂草:白芥属(Sinapis)、独行菜属(Lepidium)、猪殃殃属(Galium)、繁缕属(Stellaria)、母菊属(Matricaria)、春黄菊属(Anthemis)、牛膝菊属(Galinsoga)、美洲土荆芥(Chenopodium)、荨麻属(Urtica)、美狗舌草(Senecio)、苋属(Amaranthus)、马齿苋属(Portulaca)、苍耳属(Xanthium)、旋花属(Convolvulus)、药薯(Ipomoea)、蓼属(Polygonum)、田菁属(Sesbania)、豕草属(Ambrosia)、蓟属(Cirsium)、飞廉属(Carduus)、苦苣菜属(Sonchus)、茄属(Solanum)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、母草属(Lindernia)、夜芝麻属(Lamium)、婆婆纳属(Veronica)、苘麻属(Abutilon)、刺酸模属(Emex)、曼陀罗属(Datura)、堇菜属(Viola)、鼬瓣花属(Galeopsis)、罂粟属(Papaver)、矢车菊属(Centaurea)、车轴草属(Trifolium)、毛茛属(Ranunculus)、蒲公英(Taraxacum)。
以下属的双子叶作物:棉花(Gossypium)、大豆属(Glycine)、甜菜属(Beta)、胡萝卜属(Daucus)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆(Pisum)、茄属(Solanum)、亚麻属(Linum)、药薯(Ipomoea)、蚕豆属(Vicia)、烟草属(Nicotiana)、番茄属(Lycopersicon)、落花生属(Arachis)、芸苔属(Brassica)、莴苣属(Lactuca)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cuburbita)、向日葵属(Helianthus)。
以下属的单子叶杂草:稗属(Echinochloa)、狗尾草属(Setaria)、黍属(Panicum)、马唐属(Digitaria)、猫尾草(Phleum)、早熟禾属(Poa)、羊茅属(Festuca)、穇属(Eleusine)、臂形草属(Brachiaria)、毒麦(Lolium)、雀麦(Bromus)、燕麦属(Avena)、莎草属(Cyperus)、高粱(Sorghum)、偃麦草(Agropyron)、狗牙根属(Cynodon)、雨久花属(Monochoria)、飘拂草属(Fimbristylis)、慈菇属(Sagittaria)、荸荠属(Eleocharis)、威草属(Scirpus)、雀稗属(Paspalum)、鸭嘴草属(Ischaemum)、尖瓣花属(Sphenoclea)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)。
以下属的单子叶作物:稻属(Oryza)、玉米属(Zea)、小麦属(Triticum)、大麦(Hordeum)、燕麦属(Avena)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、菠罗(Ananas)、芦笋(Asparagus)、葱属(Allium)。
但是,本发明活性化合物结合物的应用绝不仅限于这些属,也可以相同方式扩展至其它植物。根据本发明,作物植物为所有植物和植物品种,包括转基因植物和植物品种,其中对于转基因植物和植物品种,也可能产生协同效应。
此外,本发明还涉及一种通过在播种前用安全剂处理作物种子来减少作物损害的方法。这可以在使用非常适合在苗前和苗后处理中用以保护作物免受除草剂损害的除草剂/安全剂结合物和包含其的组合物之外进行。
本发明的目的在于提供一种使用已知的除草剂和安全剂的结合物和包含其的组合物来进一步减少作物损害的方法。出乎意料地,该目的通过以下处理方法/方案来实现:
方法A
步骤1:用metcamifen处理种子
步骤2:在苗后处理中施用式(I)的化合物或包含其的组合物
方法B
步骤1:用metcamifen处理种子
步骤2:在苗前处理中施用式(I)的化合物或包含其的组合物
优选以下方法:
方法A-a
步骤1:用metcamifen处理种子
步骤2:在苗后处理中施用式(Ia)的化合物或包含其的组合物
方法B-a
步骤1:用metcamifen处理种子
步骤2:在苗前处理中施用式(Ia)的化合物或包含其的组合物
种子:
作物植物,例如各种谷类植物属种(例如小麦、黑小麦、大麦、黑麦)、玉米(corn、maize),的种子。
组合物
除本发明的除草剂/安全剂结合物之外,本发明框架内的组合物还包含一种或多种其他组分,所述组分包括但不限于以下物质:制剂助剂、作物保护中常见的添加剂、其他农用化学上的活性化合物(例如杀真菌剂和杀虫剂)。
添加剂
添加剂为例如肥料和着色剂。
方法前一天
本发明还涉及通过在施用除草剂或除草剂/安全剂结合物/组合物之前用安全剂预孵育作物植物24小时来减少作物损害的方法。
在另一实施方式中,本发明涉及包含至少一种其他除草剂(c)的选择性除草结合物,其中(c)选自包括但不限于以下物质的列表:
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚甲酯(acifluorfen-methyl)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氯氨吡啶酸-二甲基铵(aminopyralid-dimethylammonium)、aminopyralid-tripromine、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、磺草灵钾盐(asulam-potassium)、磺草灵钠盐(asulam sodium)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、(S)-(-)-氟丁酰草胺((S)-(-)-beflubutamid)、beflubutamid-M、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、草除灵-二甲基铵(benazolin-dimethylammonium)、草除灵钾盐(benazolin-potassium)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、灭草松钠盐(bentazone-sdium)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦钠盐(bilanafos-sodium)、双唑草酮(bipyrazone)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、二氯异噁草酮(bixlozone)、除草定(bromacil)、除草定锂盐(bromacil-lithium)、除草定钠盐(bromacil-sodium)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酸盐(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾盐(bromoxynil-potassium)、溴苯腈庚酸盐(bromoxynil-heptanoate)和溴苯腈辛酸盐(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺酯(cambendichlor)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone),氟唑草酮乙酯(carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、草灭畏铵盐(chloramben-ammonium)、草灭畏二乙醇胺(chloramben-diolamine)、草灭畏甲酯(chloramben-methyl)、草灭畏甲基铵盐(chloramben-methylammonium)、草灭畏钠盐(chloramben-sodium)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克铵盐(chlorfenac-ammonium)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、燕麦甲酯(chlorfenprop-methyl)、氯芴素(chlorflurenol)、氯芴素甲酯(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敌草索(chlorthal)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯酞酸单甲酯(chlorthal-monomethyl)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、exo-(+)-cinmethylin(即,(1R,2S,4S)-4-异丙基-1-甲基-2-[(2-甲基苄基)氧基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷)、exo-(-)-环庚草醚(exo-(-)-cinmethylin)(即,(1R,2S,4S)-4-异丙基-1-甲基-2-[(2-甲基苄基)氧基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酸乙酯(clodinafop-ethyl)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、二氯吡啶酸甲酯(clopyralid-methyl)、二氯吡啶酸乙醇胺(clopyralid-olamine)、二氯吡啶酸钾盐(clopyralid-potassium)、clopyralid-tripomine、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyranil、cyclopyrimorate、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、cyhalofop、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环丙津(cyprazine)、2,4-D(包括铵盐、2,4-D-丁氧基乙基酯(2,4-D-butoyl)、2,4-D-丁基酯、2,4-D-胆碱、2,4-D-二乙基铵、2,4-D-二甲基铵、2,4-D-二醇胺、2,4-D-doboxyl、2,4-D-十二烷基铵、2,4-D-etexyl、2,4-D-乙基酯、2,4-D-2-乙基己基酯、2,4-D-庚基铵、2,4-D-异丁基酯、2,4-D-异辛基酯、2,4-D-异丙基、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-锂、2,4-D-meptyl、2,4-D-甲基酯、2,4-D-钾、2,4-D-十四烷基铵、2,4-D-三乙基铵、2,4-D-三异丙醇铵、2,4-D-tripromine、2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)及其盐)、2,4-DB、2,4-DB-丁基酯、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛基酯、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、茅草枯-钙盐(dalapon-calcium)、茅草枯镁盐(dalapon-magnesium)、茅草枯钠盐(dalapon-sodium)、棉隆(dazomet)、棉隆钠盐(dazomet-sodium)、正癸醇、7-脱氧-D-景天庚酮糖(7-deoxy-D-sedoheptulose)、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)及其盐(例如dicamba-biproamine、麦草畏-N,N-双(3-氨基丙基)甲胺、麦草畏-丁氧基乙基酯(dicamba-butotyl)、麦草畏-胆碱(dicamba-choline)、麦草畏二甘醇胺盐(dicamba-diglycolamine)、麦草畏二甲基铵(dicamba-dimethylammonium)、麦草畏二乙醇铵(dicamba-diethanolaminemmonium)、麦草畏二乙基铵(dicamba-diethylammonium)、麦草畏异丙基铵(dicamba-isopropylammonium)、麦草畏甲酯(dicamba-methyl)、麦草畏单乙醇胺(dicamba-monoethanolamine)、麦草畏乙醇胺(dicamba-olamine)、麦草畏钾盐(dicamba-potassium)、麦草畏钠盐(dicamba-sodium)、麦草畏三乙醇胺(dicamba-triethanolamine))、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸丁氧基乙基酯(dichlorprop-butotyl)、2,4-滴丙酸二甲基铵(dichlorprop-dimethylammonium)、dichhlorprop-etexyl、2,4-滴丙酸乙铵(dichlorprop-ethylammonium)、2,4-滴丙酸异辛酯(dichlorprop-isooctyl)、2,4-滴丙酸甲酯(dichlorprop-methyl)、2,4-滴丙酸钾盐(dichlorprop-potassium)、2,4-滴丙酸钠盐(dichlorprop-sodium)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、精2,4-滴丙酸二甲基铵(dichlorprop-P-dimethylammonium)、dichlorprop-P-etexyl、精2,4-滴丙酸钾盐(dichlorprop-P-potassium)、精2,4-滴丙酸钠盐(dichlorprop-sodium)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、diclofop-P、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯(difenzoquat-metilsulfate)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、
Figure BDA0003975417810000191
唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、dimesulfazet、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、特乐酯(dinoterb-acetate)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat-dibromid)、二氯敌草快(diquat-dichloride)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、DNOC-铵(DNOC-ammonium)、DNOC-钾(DNOC-potassium)、DNOC-钠(DNOC-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸-二铵(endothal-diammonium)、茵多酸-二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸-二钠(endothal-disodium)、Epyrifenacil(S-3100)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、F-7967(即,3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(flamprop)、麦草氟异丙基酯(flamprop-isoproyl)、麦草氟甲酯(flamprop-methyl)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、florpyrauxifen、florpyrauxifen-benzyl、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、吡氟禾草灵甲酯(fluazifop-methyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、flufenpyr、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基芴甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、芴二甲基铵(flurenol-dimethylammonium)和芴甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen),乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、四氟丙酸钠盐(flupropanate-sodium)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆甲酯(flupyrsulfuron-methyl)、氟啶嘧磺隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、fluroxypyr-butometyl、氯氟吡氧乙酸-甲基庚酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、甲酰氨磺隆钠盐(foramsulfuron sodium salt)、杀木膦(fosamine)、杀木膦铵盐(fosamine-ammonium)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium)、草铵膦钠盐(glufosinate-sodium)、L-草铵膦铵盐(L-glufosinate-ammonium)、L-草铵膦钠盐(L-glufosinate-sodium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵盐(glufosinate-P-ammonium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙基铵(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦二胺(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲基铵(glyphosate-dimethylammonium)、草甘膦钾(glyphosate-potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate-sodium)、草甘膦倍半钠盐(glyphosate-sesquisodium)和草甘膦三甲基锍盐(glyphosate-trimesium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯(O-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)O-ethylisopropylphosphoramidothioat))、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、氟吡禾灵钠盐(haloxifop-sodium)、环嗪酮(hexazinone)、HNPC-A8169(即,(2S)-2-{3-[(5-叔丁基吡啶-2-基)氧基]苯氧基}丙酸丙-2-炔-1-基酯)、HW-02(即,1-(二甲氧基磷酰基)-乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯)、hydantocidin、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵盐(imazapic-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(imazaquin-ammonium)、咪唑喹啉酸甲酯(imazaquin-methyl)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸铵(imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈锂盐(ioxynil-lithium)、碘苯腈辛酸酯(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾(ioxynil-potassium)和碘苯腈钠(ioxynil-sodium)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异
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隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043(即,3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、ketospiradox-potassium、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙基酯(MCPA-butotyl)、MCPA-丁基酯(MCPA-butyl)、MCPA-二甲基铵、MCPA-二乙醇胺(MCPA-diolamine)、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-乙基酯(MCPA-ethyl)、MCPA-异丁基酯(MCPA–isobutyl)、MCPA-异辛基酯(MCPA-isoctyl)、MCPA-异丙基酯(MCPA-isopropyl)、MCPA-异丙基铵(MCPA-isopropylammonium)、MCPA-甲酯(MCPA-methyl)、MCPA-乙醇胺(MCPA-olamine)、MCPA-钾(MCPA-potassium)、MCPA-钠(MCPA-sodium)和MCPA-三乙醇胺(MCPA-trolamine)、MCPB、MCPB-甲酯(MCPB-methyl)、MCPB-乙酯(MCPB-ethyl)和MCPB-钠(MCPB-sodium)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-butotyl)、2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-demethylammonium)、2-甲-4-氯丙酸二乙醇胺(mecoprop-diolamine)、mecoprop-etexyl、mecoprop-ethadyl、2-甲-4-氯丙酸异辛酯(mecoprop-isoctyl)、2-甲-4-氯丙酸甲酯(mecoprop-methyl)、2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-potassium)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)和2-甲-4-氯丙酸三乙醇胺(mecoprop-trolamine)、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-P-butotyl)、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精-2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、氯磺酰草胺二乙醇胺(mefluidide-diolamine)、氯磺酰草胺钾(mefluidide-potassium)、二磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、二磺隆钠盐(mesosulfuron-sodium)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、
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唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲基酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺甲酯(monosulfuron-methyl)、MT-5950(即,N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、NC-656(即3-[(异丙基磺酰基)甲基]-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并-[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(pelargonic acid)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、
Figure BDA0003975417810000232
嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquat dichloride)、百草枯硫酸二甲酯(paraquat-dimethylsulfate)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油、苯敌草(phenmedipham)、苯敌草乙酯(phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氨氯吡啶酸二甲基铵(picloram-dimethylammonium)、picloram-etexyl、氨氯吡啶酸异辛酯(picloram-isoctyl)、氨氯吡啶酸甲酯(picloram-methyl)、氨氯吡啶酸乙醇胺(picloram-olamine)、氨氯吡啶酸钾(picloram-potassium)、氨氯吡啶酸三乙基铵(picloram-triethylammonium)、picloram-tripromine、、氨氯吡啶酸三乙醇胺(picloram-trolamine)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、
Figure BDA0003975417810000241
草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamid)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、pyraflufen,吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotol)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、pyriminobac、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、pyrithiobac、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸二甲基铵(quinclorac-dimethylammonium)、quinclorac-methyl(氯甲喹啉酸甲酯)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、QYM201(即1-{2-氯-3-[(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)和其盐(如三氯乙酸铵、三氯乙酸钙、三氯乙酸乙酯、三氯乙酸镁、三氯乙酸钠)、丁噻隆(tebuthiuron)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、四氟络草胺(tetflupyrolimet)、thaxtomin、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、thiencarbazone、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆母酸(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氯吡氧乙酸丁氧基乙基酯(triclopyr-butotyl)、三氯吡氧乙酸-胆碱(triclopyr-choline)、三氯吡氧乙酸乙酯(triclopyr-ethyl)、三氯吡氧乙酸三乙基铵(triclopyr-triethylammonium)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲(urea sulfate)、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)、3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二羟基嘧啶-1(2H)-基)苯基)-5-甲基-4,5-二氢异噁唑-5-甲酸乙酯、3-氯-2-[3-(二氟甲基)异噁唑基-5-基]苯基5-氯嘧啶-2-基醚、2-(3,4-二甲氧基苯基)-4-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮、2-({2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-甲基吡啶-3-基}羰基)环己烷-1,3-二酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)(3,3,4-三甲基-1,1-二氧化-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)甲酮、1-甲基-4-[(3,3,4-三甲基-1,1-二氧化-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)羰基]-1H-吡唑-5-基丙烷-1-磺酸酯、4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基}-1-甲基-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸氰基甲基酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸丙-2-炔-1-基酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸苄基酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸乙酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1-异丁酰基-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯、6-(1-乙酰基-7-氟-1H-吲哚-6-基)-4-氨基-3-氯-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-6-[1-(2,2-二甲基丙酰基)-7-氟-1H-吲哚-6-基]-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-[7-氟-1-(甲氧基乙酰基)-1H-吲哚-6-基]吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸钾、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸钠、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸丁酯、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啉-2-酮、3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-4-羟基-1-甲基咪唑啉-2-酮,
脱落酸(abscisic acid)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、1-氨基环丙-1-基甲酸及其衍生物、5-氨基乙酰丙酸
Figure BDA0003975417810000261
环丙嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)、芸苔素内酯(brassinolide)、brassinolide-ethyl、儿茶酸(catechin)、壳寡糖(chitooligosaccharides)(CO;CO与LCO不同之处在于,它们缺少具有LCO特征的侧基脂肪酸链。CO有时也称为N-乙酰壳寡糖,同样由GlcNAc残基组成,但具有使它们与几丁质分子[(C8H13NO5)n,CAS编号1398-61-4]和壳聚糖分子[(C5H11NO4)n,CAS编号9012-76-4]不同的侧链修饰)、几丁质化合物、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、dazomet-sodium、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol)、芴醇丁酯(flurenol-butyl)、芴醇甲酯(flurenol-methyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、茉莉酸或其衍生物(如茉莉酸甲酯)、脂壳寡糖(Lipo-chitooligosaccharides)(LCO,有时也称为共生结瘤(Nod)信号(或Nod因子)或Myc因子,其由具有在非还原末端缩合的N-连接的脂肪酰基链的β-l,4-连接的N-乙酰基-D-葡糖胺(“GlcNAc”)残基的寡糖骨架组成。如本领域中所理解的,LCO的不同之处在于:骨架中GlcNAc残基的数量、脂肪酰基链的长度和饱和度以及还原和非还原糖残基的取代)、亚油酸或其衍生物、亚麻酸或其衍生物、马来酰肼、甲哌(mepiquat chloride)、mepiquatpentaborate、1-甲基环丙烯、3'-甲基脱落酸、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚盐混合物(nitrophenolate mixture)、4-氧代-4[(2-苯乙基)氨基]丁酸、多效唑(paclobutrazol)、4-苯基丁酸、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmon)、水杨酸、水杨酸甲酯、独角金内酯(strigolacton)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、2-氟-N-(3-甲氧基苯基)-9H-嘌呤-6-胺。
所述活性化合物或活性化合物结合物/组合物可以转化成常规制剂,例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、混悬剂、粉剂、撒粉剂、膏剂、可溶粉剂、颗粒剂、悬乳剂(suspoemulsionconcentrate)、用活性化合物浸渍的天然和合成材料,以及非常精细的聚合物质胶囊。
这些制剂以已知方式进行制备,例如通过将活性化合物与增量剂(其为液体溶剂和/或固体载体)进行混合,任选地使用表面活性剂(其为乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)。
如果所用的增量剂为水,则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要为:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或链烷烃,例如石油馏分、矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜;以及水。
合适的固体载体为:
例如铵盐和磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土)、磨碎的合成矿物(如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐);用于颗粒剂的合适的固体载体为:例如粉碎并分级的天然岩石(如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石),以及无机粉和有机粉的合成颗粒,和有机材料(如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草秆)的颗粒;合适的乳化剂和/或发泡剂为:例如非离子和阴离子乳化剂,例如聚氧亚乙基脂肪酸酯、聚氧亚乙基脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白质水解产物;合适的分散剂为:例如木质素亚硫酸废液(lignosulphite waste liquor)和甲基纤维素。
增粘剂如羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物,如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂,可用于制剂中。其他可能的添加剂为矿物油和植物油。
可以使用着色剂,例如无机颜料,如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,以及有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料等,以及微量营养素,如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
所述制剂通常包含0.1至95重量%的活性化合物(包括安全剂),优选0.5至90重量%。
本发明的活性化合物结合物通常以成品制剂的形式使用。然而,包含在活性化合物结合物中的活性化合物在使用时也可以单独的制剂混合,即以桶混物的形式。
新的活性化合物结合物本身或以其制剂形式还可以与其他已知除草剂以混合物的形式使用,成品制剂或桶混物也是可能的。含有其它已知活性化合物(例如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、生长因子、植物营养物和改良土壤结构的试剂)的混合物也是可能的。对于某些预期用途,特别是在苗后方法中,还可以有利地包括作为制剂中的其他添加剂的植物耐受的矿物油或植物油(例如市售制剂“Rako Binol”),或铵盐,例如硫酸铵或硫氰酸铵。
新的活性化合物结合物可以其本身、以其制剂形式或通过进一步稀释由其制备的使用形式进行使用,例如即用型溶液剂、悬浮剂、乳剂、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方式使用,例如通过洗涤、喷雾、雾化、撒粉或撒播。
本发明的活性化合物结合物/组合物的作物植物相容性的有利效果在一定量的除草剂和安全剂下特别地非常地显著。
本发明的活性化合物结合物的施用量可在一定范围内变化;它们尤其取决于天气和土壤因素。
通常,除草剂的施用率为0.1至1000g/ha,优选0.1至10g/ha。
通常,安全剂的施用率为1至1000g/ha,优选10至200g/ha。
在种子处理应用中,安全剂的施用率为0.01至2g/kg种子,优选0.1至1g/kg种子。
本发明的活性化合物结合物/组合物可在植物出苗之前和之后施用,即通过苗前法和苗后法施用。
用途实施例:
桶混物;苗后
A)方法描述
将作物(春小麦,TRZAS;春大麦,HORVS;玉米,ZEAMA)的种子置于泥炭盆中的沙质壤土中,用土壤覆盖并在温室中在良好生长条件下中栽培。播种后两到三周,在1到3叶期对试验植物进行处理。将本发明的除草剂/安全剂活性化合物结合物配制成可湿性粉剂或乳油,在平行试验中,使用300L/ha的水(经换算)将相应配制的各活性化合物以不同剂量喷洒到植物的绿色部位。
将盆放回温室中良好生长条件下,并在施用除草剂后1至3周(DAT=处理后的天数)间隔进行除草效果的目测评估。以与未处理的对照植物相比的百分比为基础进行评估(0%=无伤害,100%=完全杀死)。
安全剂处理的效果表现为:
减少量[差值]=不使用安全剂的除草剂损害–使用安全剂的除草剂损害
减少量[%]=(减少量[差值]*100)/不使用安全剂的除草剂损害
B)数据表
a)植物属种、品种:ZEAMA Sileno,安全剂(SAF):Metcamifen
表2:
Figure BDA0003975417810000301
b)植物属种、品种:HORVS Montoya,安全剂(SAF):Metcamifen
表3:
Figure BDA0003975417810000302
c)植物属种、品种:TRZAS Triso,安全剂(SAF):Metcamifen
表4:
Figure BDA0003975417810000303
种子处理;苗前
A)方法描述
对于安全剂种子处理,称量足量的各种作物种子(春小麦,TRZAS;春大麦,HORVS;玉米,ZEAMA)并放入大约两倍于种子体积的螺旋盖玻璃瓶中。
称取配制成可湿性粉剂(WP)的指定的安全剂,以获得指定比率(ga.i./kg种子),将其溶解在水中(1ml水/10g种子),并添加到种子中以产生浆体。
将瓶子盖上,然后置于顶置式摇床(overhead shaker)中(设置为中速,持续约60分钟),以使种子均匀地涂上浆体。打开瓶子,将种子放在纸上并在播种前干燥3-4小时,或直接播种。将种子置于直径为7-8cm的盆中的沙质壤土中,并用土壤覆盖。
随后在两组植物上进行指定除草剂的苗前施用:
a)使用安全剂的种子处理,如上所述
b)无安全剂的处理
将除草剂配制成WP,并在相当的300L/ha的水施用率下以水性悬浮液的形式喷洒到土壤表面。
在施用后,将试验植物置于温室中良好生长条件下。在施用后最高达4周的间隔(=处理后的28天;DAT),与未接受任何安全剂或除草剂处理的对照植物相比,目测评分在经处理的植物上观察到的作物损害%。
下表中的值为至少2次重复的平均值。安全剂处理的效果表现为:
减少量[差值]=不使用安全剂的除草剂损害–使用安全剂的除草剂
损害
减少量[%]=(减少量[差值]*100)/不使用安全剂的除草剂损害
B)数据表
a)植物属种、品种:TRZAS Triso,安全剂(SAF):Metcamifen
表5:
Figure BDA0003975417810000311
Figure BDA0003975417810000321
b)植物属种、品种:HORVS Montoya,安全剂(SAF):Metcamifen
表6:
Figure BDA0003975417810000322
c)植物属种、品种:ZEAMA Sileno,安全剂(SAF):Metcamifen
表7:
Figure BDA0003975417810000323
Figure BDA0003975417810000331

Claims (10)

1.结合物,其包含:
(a)式(I)的取代的异噁唑啉羧酰胺或其农用化学上可接受的盐
Figure FDA0003975417800000011
其中
G代表OR4或NR7R8
R1和R2各自代表氢;
R3代表(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-炔基或(C1-C5)-烷氧基,其各自任选地被选自卤素、氰基、(C1-C5)-烷氧基和羟基的取代基取代“m”次;
R4代表氢,
代表(C1-C12)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C5-C6)-环烯基、(C1-C4)-烷基苯基或(C2-C8)-炔基,其各自任选地被选自卤素、氰基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、羟基、S(O)nR5的取代基取代“m”次;
R5代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C6)-环烷基、苄基、CON((C1-C3)-烷基)2或(C1-C8)-烷基-C(O)-(C1-C8)-烷基,其各自任选地被选自卤素和氰基的取代基取代“m”次;
R6代表氢,
代表(C1-C8)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C8)-烯基或(C3-C8)-炔基,其各自任选地被选自卤素、氰基和(C1-C2)-烷氧基的取代基取代“m”次;
R7、R8彼此独立代表氢、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、N((C1-C3)-烷基)2、S(O)nR5
R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或部分不饱和或完全不饱和的五元、六元或七元环,除了氮原子之外其还可包含“r”个碳原子、“o”个氧原子并任选地被选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、氧代、CO2R6的取代基取代“m”次;
Z代表Z-1至Z-8:
Figure FDA0003975417800000021
其中箭头代表与式(I)的基团CO-G的键合;
X2、X4和X6彼此独立地代表氢或氟;
X3和X5彼此独立地代表氢、氯、氰基或氟;
代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基,其各自任选地被选自氟或氯的取代基取代“m”次;
m代表0、1、2、3、4或5;
n代表0、1或2;
o代表0、1或2;
r代表3、4、5或6;
(b)metcamifen。
2.根据权利要求1所述的结合物,其特征在于,式(I)的化合物为(Ia)或其农用化学上可接受的盐
Figure FDA0003975417800000031
其中
X3、X5、R3和G如上文所述;
Z表示Z-1a、Z-1b、Z-2a、Z-3a、Z-4a、Z-5a、Z-6a、Z-7a、Z-8a,
Figure FDA0003975417800000032
其中Z-4a表示两种结构Z-4b和Z-4c的混合物;
Figure FDA0003975417800000033
并且其中Z-8a表示两种结构Z-8b和Z-8c的混合物
Figure FDA0003975417800000034
并且其中箭头表示与式(Ia)中基团CO-G连接的键。
3.根据权利要求1或2所述的结合物,其中所述除草剂的施用率为0.1至1000g/ha,优选0.1至10g/ha,并且其中所述安全剂的施用率为1至1000g/ha,优选10至200g/ha。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的结合物用于防治不希望的植物的用途。
5.用于防治不希望的植物的方法,其特征在于,允许权利要求1至3中任一项所述的结合物作用于不希望的植物和/或其生境。
6.组合物,除权利要求1至3中任一项所述的结合物之外其还包含表面活性剂和/或增量剂。
7.用于制备权利要求6所述的除草组合物的方法,其特征在于,将权利要求1至3中任一项所述的结合物与表面活性剂和/或增量剂进行混合。
8.减少作物损害的方法,其特征在于,在播种前用metcamifen处理作物的种子(步骤1)并在苗后处理中施用权利要求1至3和6中任一项所述的式(I)的化合物或包含其的结合物/组合物(步骤2)。
9.减少作物损害的方法,其特征在于,在播种前用metcamifen处理作物的种子(步骤1)并在苗前处理中施用权利要求1至3和6中任一项所述的式(I)的化合物或包含其的结合物/组合物(步骤2)。
10.根据权利要求5、8或9中任一项所述的方法,其中所述作物为转基因植物。
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