UA126681C2 - Гербіцидно активний 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамід амідів тетрагідро- та дифуранкарбонових кислот - Google Patents
Гербіцидно активний 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамід амідів тетрагідро- та дифуранкарбонових кислот Download PDFInfo
- Publication number
- UA126681C2 UA126681C2 UAA202000211A UAA202000211A UA126681C2 UA 126681 C2 UA126681 C2 UA 126681C2 UA A202000211 A UAA202000211 A UA A202000211A UA A202000211 A UAA202000211 A UA A202000211A UA 126681 C2 UA126681 C2 UA 126681C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- substituted
- case
- fluorine
- Prior art date
Links
- -1 dihydrofuran carboxamides Chemical class 0.000 title claims abstract description 273
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 16
- VPYZWWRTQYPRGL-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxamide Chemical class O1C(C(=O)N)CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 VPYZWWRTQYPRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 226
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 90
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 80
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 80
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 74
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 72
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 72
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 69
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 69
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 60
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 52
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 46
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 37
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 36
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 35
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 31
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 24
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000006592 (C2-C3) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 16
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims description 15
- 125000006593 (C2-C3) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 11
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 18
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006709 (C5-C7) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile Chemical group C1=C(C#N)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 286
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 84
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 64
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 63
- 241000894007 species Species 0.000 description 53
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 42
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 42
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 36
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 36
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 31
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 25
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 22
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 21
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 21
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 21
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 20
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 20
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 20
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 20
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 19
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 19
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 19
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 18
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 18
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 18
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 17
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 17
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 16
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 16
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 16
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 15
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 15
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 12
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 11
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 11
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 11
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 10
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 10
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 10
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 9
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 9
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 9
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 9
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 8
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 8
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 8
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 8
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 8
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 8
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 8
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 8
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 8
- WBSHKPHBCVYGRZ-IMJSIDKUSA-N (2s,4s)-4-aminooxolane-2-carboxylic acid Chemical compound N[C@@H]1CO[C@H](C(O)=O)C1 WBSHKPHBCVYGRZ-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 7
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZIIIDPHBAPRUFP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CC(C=2C=C(F)C=C(F)C=2)=N1 ZIIIDPHBAPRUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 101710151559 Crystal protein Proteins 0.000 description 7
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 7
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 6
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N tetrahydro-2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCO1 UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 6
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 5
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 5
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 5
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 5
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 4
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 4
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 4
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 4
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Chemical compound OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 4
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 4
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 4
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 4
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 4
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 3
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 3
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ACCUSSMGNVVSBC-UHFFFAOYSA-N 4-aminooxolane-3-carboxylic acid Chemical compound NC1COCC1C(O)=O ACCUSSMGNVVSBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 206010021929 Infertility male Diseases 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 208000007466 Male Infertility Diseases 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 3
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- XTEOJPUYZWEXFI-UHFFFAOYSA-N butyl n-[3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-(2-methylpropyl)thiophen-2-yl]sulfonylcarbamate Chemical compound S1C(CC(C)C)=CC(C=2C=CC(CN3C=NC=C3)=CC=2)=C1S(=O)(=O)NC(=O)OCCCC XTEOJPUYZWEXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000010367 cloning Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 3
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 3
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 208000000509 infertility Diseases 0.000 description 3
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 3
- 208000021267 infertility disease Diseases 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 3
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 3
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPVPNRSVMLNXGQ-UHFFFAOYSA-N 1-(azepan-1-yl)-2,2-dichloroethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCCCCC1 LPVPNRSVMLNXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSJDGTBABDLNIN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-hydroxy-3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)quinolin-2-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=CC=CC=C2C(O)=C1C(=O)C1=NN=NN1 OSJDGTBABDLNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXFFJDQHYLNEJK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-5-methylsulfonyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid Chemical compound C1=2C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=CC=2C=2CCC(CC(O)=O)C=2N1CC1=CC=C(Cl)C=C1 NXFFJDQHYLNEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJCGLAAQSUGMKB-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triacetyloxybenzoic acid Chemical compound CC(=O)OC1=CC(C(O)=O)=CC(OC(C)=O)=C1OC(C)=O BJCGLAAQSUGMKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASOFZHSTJHGQDT-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C=O)=C1 ASOFZHSTJHGQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDAIJPFKGPSPH-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-ethenyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C=C REDAIJPFKGPSPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FLUWOKHEJWMMEE-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=NOCC1 FLUWOKHEJWMMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- NOBPWDYRGXWVRL-UHFFFAOYSA-N 5-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl NOBPWDYRGXWVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STVRMYGMTILOPH-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl STVRMYGMTILOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical class NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 2
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 2
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 238000006736 Huisgen cycloaddition reaction Methods 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N Jasmonic Acid Methyl Ester Chemical compound CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091030071 RNAI Proteins 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001198619 Vegetia Species 0.000 description 2
- 241000726445 Viroids Species 0.000 description 2
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N atenolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- DDQIGAOHYCZMEQ-UHFFFAOYSA-N beta-Oxy-alpha-methylen-buttersaeure Natural products CC(O)C(=C)C(O)=O DDQIGAOHYCZMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N butyl 9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)OCCCC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 108010040093 cellulose synthase Proteins 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 210000000805 cytoplasm Anatomy 0.000 description 2
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1C1=CC=CC=C1 YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 230000009368 gene silencing by RNA Effects 0.000 description 2
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 2
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000593 indol-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([*])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 description 2
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGYJVFAHJFHHTJ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3,5-difluorophenyl)-5-(1-hydroxyethyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(CC(=NO1)c1cc(F)cc(F)c1)C(C)O IGYJVFAHJFHHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 108010082527 phosphinothricin N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M sodium;(3ar,4as,8ar,8bs)-2,2,7,7-tetramethyl-4a,5,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[3,4]furo[1,3-d][1,3]dioxine-3a-carboxylate Chemical compound [Na+].O([C@H]12)C(C)(C)OC[C@@H]1O[C@]1(C([O-])=O)[C@H]2OC(C)(C)O1 DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M 0.000 description 2
- YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M sodium;[(3s)-3-amino-3-carboxypropyl]-methylphosphinate Chemical compound [Na+].CP([O-])(=O)CC[C@H](N)C(O)=O YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N syringic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1O JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 2
- REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N triacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150047903 vapA gene Proteins 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- SJWOCKTZFQIKHZ-UHFFFAOYSA-N (1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl) 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC SJWOCKTZFQIKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-(1-methyl-5-phenylmethoxypyrazol-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1N(C)N=CC=1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGMZYNZXIYOOHJ-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br PGMZYNZXIYOOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHZWBQPHPLFZSV-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br BHZWBQPHPLFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- XHSDUVBUZOUAOQ-WJQMYRPNSA-N (3e,3ar,8bs)-3-[[(2r)-4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl]oxymethylidene]-4,8b-dihydro-3ah-indeno[1,2-b]furan-2-one Chemical compound O1C(=O)C(C)=C[C@@H]1O\C=C/1C(=O)O[C@@H]2C3=CC=CC=C3C[C@@H]2\1 XHSDUVBUZOUAOQ-WJQMYRPNSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006555 (C3-C5) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-SNVBAGLBSA-N (R)-diclofop-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N (Z)-3-ethoxy-2-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C(\C#N)=C/OCC)=CC=C21 DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001724 1,2,3-oxadiazol-4-yl group Chemical group [H]C1=C(*)N=NO1 0.000 description 1
- 125000004503 1,2,3-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=NC=C1* 0.000 description 1
- 125000004507 1,2,5-oxadiazol-3-yl group Chemical group O1N=C(C=N1)* 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIIQJAUWHSUTIT-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NO1 MIIQJAUWHSUTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- 125000004227 1,3-benzoxazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)OC2=C1[H] 0.000 description 1
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJMZLVASVSISLC-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1N1N=C(C(=O)O)C=C1C1=CC=CC=C1 JJMZLVASVSISLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthyridine Chemical compound C1=CC=NC2=CC=CN=C21 VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 1,7-naphthyridine Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CN=C21 MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPDWOBBGGGGOC-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine;2,6-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21.N1=CC=C2C=NC=CC2=C1 BAPDWOBBGGGGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-5-methyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGCCBXHSOMDSPJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl KGCCBXHSOMDSPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFKCJRMHHBFNS-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)O)C=C1C1=CC=CC=C1 AJFKCJRMHHBFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQPLQJSDTDAHBC-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-propan-2-ylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl MQPLQJSDTDAHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJIUSUMMIWIYMH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethyl)-3-thiophen-2-ylquinoxalin-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1N(CCN)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 CJIUSUMMIWIYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLBAFXJZLQPNSB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-4-methyl-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC=1C(C(O)=O)=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=1C1=CC=CC=C1 KLBAFXJZLQPNSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005969 1-Methyl-cyclopropene Substances 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IPBFEHWNKZHUSY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-thiophen-2-ylquinoxalin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 IPBFEHWNKZHUSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWPJWPJWXZTID-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-thiophen-2-ylquinoxaline-2-thione Chemical compound S=C1N(C)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 VOWPJWPJWXZTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)N)=CC=CC2=C1 XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005971 1-naphthylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1OCC(O)=O AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMOLOVAQWCURR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC(Cl)=CC=C1Cl ZTMOLOVAQWCURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-2,4-dichlorophenoxy]acetonitrile Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#N)=C(Cl)C=C1Cl IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOBATFKNMFWLFG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-cyano-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(N)C#N BOBATFKNMFWLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- KWGQOJWITMQEOT-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydryloxyacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)O)C1=CC=CC=C1 KWGQOJWITMQEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCOCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LAUKAWOMRTYHJK-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxysulfanylbenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1SOC1=NC=CC=N1 LAUKAWOMRTYHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XCSKMKLNIBUVPP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroisothiochromen-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)SCCC2=C1 XCSKMKLNIBUVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBWABJHRAYGFW-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MEBWABJHRAYGFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPCQVYYILTZAN-UHFFFAOYSA-N 3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)-1h-quinolin-2-one Chemical class C=1C2=CC=CC=C2NC(=O)C=1C(=O)C1=NN=NN1 BBPCQVYYILTZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUMDEZTXUVSZKQ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CC(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)=N1 FUMDEZTXUVSZKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVEHNVDAZAPFKK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-ethenyl-4H-1,2-oxazole-5-carbonyl chloride Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)C1=NOC(C1)(C(=O)Cl)C=C WVEHNVDAZAPFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSFZZAMRJIHNRX-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carbonyl chloride Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)C1=NOC(C1)(C(=O)Cl)C NSFZZAMRJIHNRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-M 3-(4-hydroxyphenyl)pyruvate Chemical compound OC1=CC=C(CC(=O)C([O-])=O)C=C1 KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FRVNTAXCCUGIPQ-UHFFFAOYSA-N 3-aminooxolane-3-carboxylic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C1(N)CCOC1 FRVNTAXCCUGIPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- NJVDFRPKXPULOD-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbothioamide Chemical class O1C(C(=S)N)CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJVDFRPKXPULOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUFSZQCZMWZMKT-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical class O1C(C(=O)O)CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HUFSZQCZMWZMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WGAMTMFKUSYNHH-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CC=NO1 WGAMTMFKUSYNHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethyl)-2,3-dihydrochromene-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)(C(O)=O)CCOC2=C1 ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=C3N(CC(C)C)C=NC3=C(Cl)N=C21 RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TTZOLDXHOCCNMF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1O TTZOLDXHOCCNMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZOQWKQZKRNTDHF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)quinolin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=CC=CC=C2C(O)=C1C(=O)C1=NN=NN1 ZOQWKQZKRNTDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1h-indole Chemical compound CN1CCCC1CC(C1=C2)=CNC1=CC=C2CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHJPTPVROLKOHT-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC=NO1 NHJPTPVROLKOHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-n-sulfonyl-4h-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)N1N=NCC1=O PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 88755TAZ87 Chemical compound NCC(=O)CCC(O)=O ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 241000842542 Apoda Species 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 244000153885 Appio Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 108010016529 Bacillus amyloliquefaciens ribonuclease Proteins 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001211977 Bida Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000174111 Brassica adpressa Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 244000304217 Brassica oleracea var. gongylodes Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108090000489 Carboxy-Lyases Proteins 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 102000053642 Catalytic RNA Human genes 0.000 description 1
- 108090000994 Catalytic RNA Proteins 0.000 description 1
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 244000067602 Chamaesyce hirta Species 0.000 description 1
- 241000700114 Chinchillidae Species 0.000 description 1
- 108700040089 Chitin synthases Proteins 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001338022 Daucus carota subsp. sativus Species 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 101100202589 Drosophila melanogaster scrib gene Proteins 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005979 Forchlorfenuron Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 108030006517 Glyphosate oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N Glyphosate-monoammonium Chemical compound [NH4+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481828 Glyptocephalus cynoglossus Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 101001013832 Homo sapiens Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Proteins 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N Ioxynil octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 241001293495 Lactuca virosa Species 0.000 description 1
- 244000303847 Lagenaria vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000009797 Lagenaria vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 description 1
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 241000813323 Maize streak Reunion virus Species 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 102100031767 Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Human genes 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N NAD zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 108010019703 Nicotinamidase Proteins 0.000 description 1
- 108010064862 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 102000015532 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 102000000780 Nicotinate phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 108700040046 Nicotinate phosphoribosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241000587479 Opisa Species 0.000 description 1
- 101000708283 Oryza sativa subsp. indica Protein Rf1, mitochondrial Proteins 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 240000007377 Petunia x hybrida Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000203073 Phytoplasma sp. Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 108010035004 Prephenate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005986 Prohexadione Substances 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005615 Quizalofop-P-tefuryl Substances 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 101710141795 Ribonuclease inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 229940122208 Ribonuclease inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 102100037968 Ribonuclease inhibitor Human genes 0.000 description 1
- 108010083644 Ribonucleases Proteins 0.000 description 1
- 102000006382 Ribonucleases Human genes 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000005578 Rivina humilis Species 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008455 Si—Ca Inorganic materials 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 108010043934 Sucrose synthase Proteins 0.000 description 1
- 108700006291 Sucrose-phosphate synthases Proteins 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 108700005078 Synthetic Genes Proteins 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001424341 Tara spinosa Species 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 description 1
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 240000006064 Urena lobata Species 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- UAPDNDURLNBRBF-UHFFFAOYSA-N [Na].CS(=O)(=O)NC(=O)c1cc(Oc2ccc(cc2Cl)C(F)(F)F)ccc1[N+]([O-])=O Chemical compound [Na].CS(=O)(=O)NC(=O)c1cc(Oc2ccc(cc2Cl)C(F)(F)F)ccc1[N+]([O-])=O UAPDNDURLNBRBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=O.OS(O)(=O)=O SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005038 alkynylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006470 amide elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWRNPOBHVLALB-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor-methyl Chemical group NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C2CC2)=N1 MDWRNPOBHVLALB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYXPJQZAPGGUGH-UHFFFAOYSA-M aminocyclopyrachlor-potassium Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 BYXPJQZAPGGUGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002749 aminolevulinic acid Drugs 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N benazolin-ethyl Chemical group C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)OCC)C2=C1Cl WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- FHUKASKVKWSLCY-UHFFFAOYSA-N bixlozone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FHUKASKVKWSLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 description 1
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000004296 chiral HPLC Methods 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWJVPXHSDMPQB-UHFFFAOYSA-M chlorfenac-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl YPWJVPXHSDMPQB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N chlormequat Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 210000003763 chloroplast Anatomy 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 101150116749 chuk gene Proteins 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N cloransulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N cyclanilide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C(=O)O)CC1 GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N cyclopyrimorate Chemical compound N=1N=C(Cl)C=C(OC(=O)N2CCOCC2)C=1OC=1C(C)=CC=CC=1C1CC1 BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPHCYTUHSKEDOI-UHFFFAOYSA-N diazanium;2-(phosphonatomethylamino)acetic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].OC(=O)CNCP([O-])([O-])=O CPHCYTUHSKEDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N diethoxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OCC)=CC=C(Cl)C2=C1 LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N dikegulac Natural products C12OC(C)(C)OCC2OC2(C(O)=O)C1OC(C)(C)O2 FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229950010286 diolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002222 downregulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- VZZVOKHLRXJIEP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 VZZVOKHLRXJIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N fenoxasulfone Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC(Cl)=C1CS(=O)(=O)C1=NOC(C)(C)C1 ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N forchlorfenuron Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(NC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000030279 gene silencing Effects 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N glufosinate-P-ammonium Chemical compound N.CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003979 granulating agent Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N hyaluronan Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H](C(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229940099552 hyaluronan Drugs 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000336 imidazol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([H])=C1[*] 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002249 indol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([*])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004254 isoquinolin-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C(*)=N1 0.000 description 1
- 125000004551 isoquinolin-3-yl group Chemical group C1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004552 isoquinolin-4-yl group Chemical group C1=NC=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001793 isothiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NS1 0.000 description 1
- 125000004500 isothiazol-4-yl group Chemical group S1N=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004501 isothiazol-5-yl group Chemical group S1N=CC=C1* 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004499 isoxazol-5-yl group Chemical group O1N=CC=C1* 0.000 description 1
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N levan Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(CO[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@](O)(CO)O2)O)O1 AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 230000008774 maternal effect Effects 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUGVRUOROTYZSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methoxy-6-methylsulfanylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(SC)=N1 OUGVRUOROTYZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=CC(C)=N1 VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEPFHYCUZFQHSM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-aminoethanesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)CCN CEPFHYCUZFQHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- IXHZGHPQQTXOKV-UHFFFAOYSA-N methyl oxolane-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCCO1 IXHZGHPQQTXOKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091057789 miR-2a stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 108091054311 miR-2a-3 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001483 mobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N n-(acetamidomethyl)-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CNC(C)=O)C(=O)CCl QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBHMPGXYSYRJEW-UHFFFAOYSA-N n-[(2,4-dimethyl-6-nitrophenoxy)-ethoxyphosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=C(C)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O QBHMPGXYSYRJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUTJMEHJELZGOP-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-oxo-3-thiophen-2-ylquinoxalin-1-yl)ethyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CCNS(=O)(=O)C)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 TUTJMEHJELZGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-carbonyl)-6-fluorophenyl]-1,1-difluoro-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(C(=O)C=2C(=C(F)C=CC=2)N(C)S(=O)(=O)C(F)F)=N1 GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VDCHTAFVUAPYGO-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;2-(phosphonomethylamino)acetic acid Chemical compound CNC.OC(=O)CNCP(O)(O)=O VDCHTAFVUAPYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229950006238 nadide Drugs 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BMQNWLUEXNQIGL-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCC(O)=O BMQNWLUEXNQIGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- PMOWTIHVNWZYFI-UHFFFAOYSA-N o-Coumaric acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1O PMOWTIHVNWZYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUXCOKIYARRTDC-UHFFFAOYSA-N o-ethylhydroxylamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCON NUXCOKIYARRTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOFBPRRSRZLRBW-UHFFFAOYSA-N o-propan-2-ylhydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)ON FOFBPRRSRZLRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VTRAEEWXHOVJFV-UHFFFAOYSA-N olmesartan Chemical compound CCCC1=NC(C(C)(C)O)=C(C(O)=O)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2NN=NN=2)C=C1 VTRAEEWXHOVJFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008723 osmotic stress Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003585 oxepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- BOTREHHXSQGWTR-UHFFFAOYSA-N oxolane-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCOC1 BOTREHHXSQGWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000005097 photorespiration Effects 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 230000037039 plant physiology Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 210000003449 plasmodesmata Anatomy 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000157 polyfructose Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- HKSBGIRAPYUOPP-UHFFFAOYSA-M potassium;2,6-dibromo-4-cyanophenolate Chemical compound [K+].[O-]C1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br HKSBGIRAPYUOPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [K+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N prohexadione Chemical compound CCC(=O)C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBYUPOTPHGXIL-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate Chemical compound C=CCSC(=S)N1CCOC11CCCCC1 LLBYUPOTPHGXIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- REJMLNWDJIPPSE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate Chemical group COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=CC=CC=2)CNC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=N1 REJMLNWDJIPPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N propyl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate Chemical group C1=CC(C(=O)OCCC)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000004944 pyrazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-c]pyridazine Chemical compound C1=CN=NC2=CC=CN=C21 OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N pyrimido[5,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=NC=C21 JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004159 quinolin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C([H])C(*)=NC2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004548 quinolin-3-yl group Chemical group N1=CC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004549 quinolin-4-yl group Chemical group N1=CC=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N quinoxalin-2-ol Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=CN=C21 FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N quizalofop-P-tefuryl Chemical group O=C([C@H](OC=1C=CC(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)=CC=1)C)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003161 ribonuclease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 108091092562 ribozyme Proteins 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010187 selection method Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 230000007330 shade avoidance Effects 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M sodium (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [Na+].OP(O)(=O)CNCC([O-])=O YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M sodium;2-[(e)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylate Chemical compound [Na+].N=1C=CC=C(C([O-])=O)C=1C(/C)=N/NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 101150065015 spa gene Proteins 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081330 tena Drugs 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKACXUFSLUYRFU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-aminocarbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NN DKACXUFSLUYRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003777 thiepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001730 thiiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N trifludimoxazin Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)C(=O)N1C(C(=C1)F)=CC2=C1OC(F)(F)C(=O)N2CC#C AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKQVSNHTBLJCH-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonimidic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C(F)(F)F KAKQVSNHTBLJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N uniconazole P Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012873 virucide Substances 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Винахід стосується заміщених 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамідів амідів тетрагідро- та дигідрофуранкарбонових кислот загальної формули (І) та їх агрохімічно прийнятних солей , (І) а також їх застосування у галузі захисту сільськогосподарських культур.
Description
Винахід відноситься до галузі техніки гербіцидів, зокрема, стосується гербіцидів для селективного боротьби зі шкідливими рослинами та бур'янами на посівах сільськогосподарських культурних рослин.
Зокрема, винахід стосується заміщених 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамідів та -о-тіоамідів амідів тетрагідро- та дигідрофуранкарбонових кислот, способів їх одержання та їх застосування як гербіцидів.
МУО1995/014681 АТ, М/01995/014680 АТ, МО 2008/035315 А1, УМУО2005/051931 АТ та
ММО2005/021515 А1ї описують, серед іншого, в кожному випадку З-фенілізоксазолін-5- карбоксаміди, які є заміщеними в фенільному кільці в 3- та 4-положенні алкокси-залишками.
М/01998/057937 А1 описує, серед іншого, сполуки, які Є заміщеними в фенільному кільці в 4- положенні алкокси-залишком. УМО2006/016237 А1 описує, серед іншого, в кожному випадку ті сполуки, які є заміщеними в фенільному кільці амідним радикалом. Сполуки, описані у вищезазначених документах, є розкритими як фармакологічно активні.
УМО2005/021516 Ат розкриває 3-((І3-(З-трет-бутилфеніл)-5-етил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5- іл)карбоніл)аміно)-5-фтор-4-оксопентанову кислоту та 3-((І3-(З-трет-бутилфеніл)-5-ізопропіл-4,5- дигідро-1,2-оксазол-5-ілікарбоніл)аміно)-5-фтор-4-оксопентанову кислоту як фармакологічно активні сполуки.
РЕ 4026018 А71, ЕР 0 520 371 А? та ОЕ 4017665 розкривають 3-фенілізоксазолін-5- карбоксамід, які в 5-положенні ізоксазолінового кільця несуть атом водню. Дані сполуки описуються в цих документах як агрохімічно активні захисні речовини, тобто як сполуки, які компенсують небажану гербіцидну активність гербіцидів проти культурних рослин. Гербіцидна ефективність даних сполук не розкрита. Пріоритетна неопублікована Європейська патентна заявка Мо 10170238 розкриває гербіцидно та фунгіцидно активні З-фенілізоксазолін-5- карбоксаміди та З3-фенілізоксазолін-5-тіоаміди, які несуть атом водню в 5-ому положенні ізоксазолінового кільця. Щомісячні журнали Спетіе (2010) 141, 461 та І ецег5 іп Огдапіс
Спетівігу (2010), 7, 502 розкривають 3-фенілізоксазолін-о-карбоксаміди, які несуть атом водню в 5-му положенні ізоксазолінового кільця. Для деяких зазначених сполук розкритою є фунгіцидна, але не гербіцидна активність.
УМО 2014/048827 описує гербіцидну ефективність 3-фенілізоксазолін-5--карбонових кислот, складних ефірів -5-карбонових кислот, 5-карбальдегідів та 5-нітрилів.
УМО 2014/048853 розкриває ізоксазолін-5-карбоксамід та -5-тіосамід з гетероциклом в 3- положенні демонструють (гербіцид та фунгіцид),
МО 2014/048940 - з хіноліном як конкретним гетероциклом в З-положенні (фунгіцид), УМО 2014/048882 - з алкокси як конкретним радикалом в 5-положенні.
УМО 2014/048882 розкриває ізоксазолін-карбоксамід з алкокси як конкретним радикалом в 5- положенні.
УМО 2012/130798 описує гербіцидно та фунгіцидно активний 3-фенілізоксазолін-5- карбоксамід та -5-тіоамід, заміщений гетероциклом.
Гербіцидна ефективність даних відомих сполук, особливо при низькій нормі застосування, або їх сумісність із культурними рослинами залишається такою, що потребує вдосконалення.
Із зазначених причин все ще існує потреба в потужних гербіцидах та/або регуляторах росту рослин для селективного застосування у сільськогосподарських культурних рослин або для застосування на землях, не зайнятих під сільськогосподарські культурні рослини; при цьому активні сполуки переважно мають додаткові властивості, прийнятні для застосування, такі як, наприклад, поліпшена толерантність до сільськогосподарських культурних рослин.
Однією задачею представленого винаходу є створення сполук з гербіцидною активністю (гербіцидів), які Є високоефективними щодо економічно важливих шкідливих рослин навіть при відносно низьких нормах застосування та, переважно, можуть використовуватися вибірково у сільськогосподарських культурних рослинах з гарною ефективністю проти шкідливих рослин, та
У переважно демонструють гарну сумісність із сільськогосподарськими культурними рослинами.
Дані гербіцидні сполуки, переважно, повинні бути, зокрема, ефективними та активними щодо широкого спектру злакових бур'янів, а також переважно додатково мають гарну активність проти багатьох бур'янів.
На додаток до гербіцидної дії, численні сполуки формули (І) також мають фунгіцидну дію, яка, однак, є тільки незначною.
Неочікувано, на даний момент було встановлено, що З-фенілізоксазолін-5-карбоксаміди аміду тетрагідро- та дигідрофуранкарбонових кислот формули (Ії) та їх солі, визначені нижче, мають чудову гербіцидну активність проти широкого спектру економічно важливих шкідливих моно- та дводольних рослин. 60 Отже, представлений винахід стосується сполук загальної формули (І)
У в" хом ИЖ ЯМ 2 з я
Х з Н
В М в'в х ХЕ х (), та їх агрохімічно прийнятні солі, в яких
АВ' та К2 незалежно один від одного в кожному випадку представляють собою водень, галоген або ціано, або (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену та ціано;
ВЗ являє собою (С1-С5)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-С5)-алкеніл, (С2-Св5)-алкініл або (С1-С5)- алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано, 10. (С1-С5)-алкокси та гідрокси;
У являє собою кисень або сірку;
М/ являє собою кисень або сірку; 2 являє собою повністю насичене або частково насичене фуранове кільце, заміщене К радикалами з групи Ко ту о 2 де стрілка в кожному випадку являє собою зв'язок з групою С-УМ формули (І);
В'Є являє собою галоген, ціано або СО2В?7, або являє собою (Сі-С2)-алкіл або (С1-С2)-алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору;
А", В"? незалежно один від одного представляють собою водень, ціано, ОК", 5(О)п ВУ, 5О2МАУВ", СО», СОМАеНУ, СО, МАУ, МАСОВУ, МАСОМАЗАЯ, МАСОВУ, МАУБО»НВ,
МАЗБОгМАУАЯ, С(НЯ)-МОНЯ, необов'язково заміщений арил, необов'язково заміщений гетероарил та необов'язково заміщений гетероцикліл, або представляють собою (С1-С:2)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С2-Сі12)-алкеніл, (Св-С7)-циклоалкеніл або (С2-С12)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано, нітро, ОК", 5(О)пА», 5О2МНАеВ", СОН,
СОМАУАЯ, Сов МАУАЯ, МАСОВУ, МАСОМАЗАЯЗ, МАСОВУ, МАЗБОгАЯ, МАЗБО2гМАеВВ,
С(8У-МОВЯ, необов'язково заміщений арил, необов'язково заміщений гетероарил та необов'язково заміщений гетероцикліл, або
А" та В": з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичене, частково або повністю ненасичене п'яти-, шести- або семичленне кільце, яке на додаток до даного атому азоту містить г атомів вуглецю, п атомів кисню, р атомів сірки та р елементів з групи, яка складається з МК7 та МСОК7, як кільцевих атомів, заміщене необов'язково одним або декількома радикалами, вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, (С1-Св)- алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, оксо, ОК", 5(О)п В», 5О2МАЯВ", СОН, СОМАеНЯ, СОН, МАеНВ,
МАбСОНВ8, МАСОМАЗАЗ, МАСОВУ, МАБОгНУ, МАУЗО2гМАеНВВ, С(Н8)-МО ВВ; хг, Хі та Хб незалежно один від одного в кожному випадку представляють собою водень, галоген або ціано, або в кожному випадку (С1-С2)-алкіл, заміщений т радикалами, вибраними з групи з фтору,
хлору, бромуу та (С1-С2)-алкокси;
ХЗ та Х?» незалежно один від одного представляють собою водень, фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, нітро, 5(О)п НУ або СО2В", або в кожному випадку (Сі1-Сз)-алкіл, (С1-Сз)-алкокси, (Сз-С4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (С2-Сз)-алкініл, заміщений т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та брому;
В: являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано та гідрокси;
Вб являє собою водень або 5;
В" являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Са4)-алкеніл або (Сз-С4)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано та (С1-С2)-алкокси;
Ве являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-алкеніл або (Сз-Св)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано та (С1-С2)-алкокси;
К являє собою індекс, який дорівнює 0, 1 або 2; т являє собою індекс, який дорівнює 0, 1, 2, 3, 4 або 5; п являє собою індекс, який дорівнює 0, 1 або 2; р являє собою індекс, який дорівнює 0 або 1; та г являє собою індекс, який дорівнює 3, 4, 5 або 6.
Алкіл являє собою насичені, лінійні або розгалужені вуглеводневі радикали, який, в кожному випадку, має задану кількість атомів вуглецю, наприклад, Сі-Св-алкіл являє собою метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метил-пропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентил, 1- метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-ди-метилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1- диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4- метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3- диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2- триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл та 1-етил-2-метилпропіл.
Алкіл, заміщений галогеном, являє собою лінійні або розгалужені алкільні групи, при цьому в даних групах частина або всі атоми водню можуть бути заміщені на атоми галогену, наприклад,
Сі-Со-галогеналкіл являє собою хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2- трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор, 2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2- трихлоретил, пентафторетил та 1,1,1-трифторпроп-2-іл.
Алкеніл являє собою ненасичені, лінійні або розгалужені вуглеводневі радикали, які, в кожному випадку, мають задану кількість атомів вуглецю та подвійний зв'язок в будь-якому положенні, наприклад С2-Св-алкеніл являє собою етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2- метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1- бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3- бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1- пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1- метил-З-пентеніл, 2-метил-З-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-З-пентеніл, 1-метил-4- пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, 3,3-диметил-1-бутеніл,
З,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2- етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил- 2-метил-1-пропеніл та 1-етил-2-метил-2-пропеніл.
Алкініл являє собою лінійні або розгалужені вуглеводневі радикали, які в кожному випадку мають задану кількість атомів вуглецю та потрійний зв'язок в будь-якому положенні, наприклад
С2-Св-алкініл являє собою етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл (або пропаргіл), 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3- бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, З-метил-1-бутиніл, 1- 6о0 метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-
пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, З-метил-1-пентиніл, 4-метил-1- пентиніл, 1-метил-2-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 1- метил-4-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-
З-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, З3,З-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2- бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл та 1-етил-1-метил-2-пропініл.
Циклоалкіл являє собою карбоциклічну, насичену кільцеву систему, яка переважно має від З до 8 кільцевих С- атомів, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. У випадку необов'язково заміщених циклоалкілів включеними є циклічні системи, які містять замісники, які такою охоплюють замісники із подвійним зв'язком в циклоалкільному радикалі, наприклад, алкіліденову групу, таку як метиліден.
У випадку необов'язково заміщених циклоалкілів включеними також є ті, які містять більше, гіж одну циклічну аліфатичну систему, наприклад біцикло|1.1.0|бутан-1-іл, біцикло(|1.1.0|бутан-2- іл, біцикло(2.1.О|Іпентан-1-іл, біцикло(2.1.О|пентан-2-іл, біцикло(2.1.Ф|пентан-5-іл, біцикло/2.2 1|гепт-2-іл (норборніл), адамантан-1-іл та адамантан-2-іл.
У випадку заміщених циклоалкілів включеними також є спіроциклічні аліфатичні системи, наприклад, спіро(2.2|пент-1-ил, спіро(2.З|гексо-1-ил, спіро(2.З|геко-4-ил, З-спіро(2.3|геко-5-ил.
Циклоалкеніл являє собою карбоциклічну, не ароматичну, частково ненасичену кільцеву систему, яка переважно має від 4 до 8 С-атомів, наприклад, 1-циклобутеніл, 2-циклобутеніл, 1- циклопентеніл, 2-циклопентеніл, З-циклопентеніл, або 1-циклогексеніл, 2-циклогексеніл, 3- циклогексеніл, 1,3-циклогексадієніл або 1,4-циклогексадієніл, при цьому охопленими також є замісники з подвійним зв'язком в циклоалкенільному радикалі, наприклад, алкіленова група, така як метиліден. У випадку необов'язково заміщеного циклоалкенілу, застосовується пояснення, відповідно, наведене для заміщених циклоалкілів.
Алкокси являє собою насичені, лінійні або розгалужені алкокси-радикали, які, в кожному випадку, мають задану кількість атомів вуглецю, наприклад С1і-Св-алкокси являє собою метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1-метил-пропокси, 2-метилпропокси, 1,1- диметилетокси, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, З-метилбутокси, 2,2-ди- метилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1- метилпентокси, 2-метилпентокси, З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2- диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3- диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2- триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси та 1-етил-2-метилпропокси. Алкокси, заміщений галогеном, являє собою лінійні або розгалужені алкокси-радикали, які, в кожному конкретному випадку, мають задану кількість атомів вуглецю, при цьому в даних групах частина або всі атоми водню є заміщеними на атоми галогену, як зазначено вище, наприклад С1-С2- галогеналкокси являє собою хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлор-фторметокси, хлордифторметокси, 1-хлоретокси, 1-брометокси, 1-фторетокси, 2-фторетокси, 2,2- дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-1,2-дифторетокси, 2,2- дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, пентафтор-етокси та 1,1,1-трифторпроп-2-окси.
Термін "арил" означає необов'язково заміщену моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему з переважно від 6 до 14, зокрема від 6 до 10 кільцевими С-атомами, наприклад, феніл, нафтил, антрил, фенантреніл тощо, переважно феніл.
Термін "необов'язково заміщений арил" також включає мультициклічні системи, такі як тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, флуореніл, біфеніліл, причому місце зв'язування знаходиться в ароматичній системі. Систематично "арил" зазвичай також включається в термін "необов'язково замещенний феніл".
Перелічені вище арили є заміщеними переважно, наприклад, воднем, галогеном, алкілом, галогеналкілом, гідрокси, алкокси, циклоалкокси, арилокси, алкоксіалкілом, алкоксіалкокси,
У циклоалкілом, галогенциклоалкілом, арилом, арилалкілом, гетероарилом, гетероциклілом, алкенілом, алкілкарбонілом, циклоалкілкарбонілом, арилкарбонілом, гетероарилкарбонілом, алкоксикарбонілом, гідроксикарбонілом, циклоалкоксикарбонілом, циклоалкілалкоксикарбонілом, алкоксикарбонілалкілом, арилалкоксикарбонілом, арилалкоксикарбонілалкілом, алкінілом, алкінілалкілом, алкілалкінілом, три-алкілсилілалкінілом, нітро, аміно, ціано, галогеналкокси, галогеналкілтіо, алкілтіо, гідротіо, гідроксіалкілом, гетероарилалкокси, арилалкокси, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо, гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероарилокси, біс-алкіламіно, алкіламіно, циклоалкіламіно, гідроксикарбонілалкіламіно, алкоксикарбонілалкіламіно, арилалкоксикарбонілалкіламіно, алкоксикарбонілалкіл(алкіл)аміно, амінокарбонілом, алкіламінокарбонілом, біс- 60 алкіламінокарбонілом, циклоалкіламінокарбонілом, гідроксикарбонілалкіламінокарбонілом,
алкоксикарбонілалкіламінокарбонілом, арилалкоксикарбонілалкіламінокарбонілом.
Гетероциклічний радикал (гетероцикліл) містить щонайменше одне гетероциклічне кільце (- карбоциклічне кільце, в якому щонайменше один С-атом являє собою заміщений гетероатомо, переважно гетероатом з групи М, О, 5, Р), яке є насиченим, ненасиченим, частково насиченим або є гетероароматичним, та може бути незаміщеним або заміщеним, при цьому місце зв'язування знаходиться на атомі кільця. Якщо гетероциклічний радикал або гетероциклічне кільце є необов'язково заміщеним, воно може бути анельованим з іншими карбоциклічними або гетероциклічними кільцями. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу включеними також Є багатоциклічні системи, наприклад, 8-аза-біциклоїЇ3.2.1|октаніл, 8-аза- біцикло2.2.2|октаніл або 1-аза-біцикло|2.2.1)гептил. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу включеними також є спіроциклічні системи, такі як 1-окса-5-аза-спіро(2.З|гексил.
Якщо не визначено інше, гетероциклічне кільце переважно містить від З до 9 кільцевих атомів, зокрема від З до 6 кільцевих атомів, та один або більше, переважно від 1 до 4, зокрема 1, 2 або 3, гетероатоми в гетероциклічному кільці, переважно з групи М, СО, та 5, але два атоми кисню не повинні бути розташовані безпосередньо сусідніми, наприклад, з гетероатомом з групи, що включає М, О та 5 1- або 2- або З-піролідиніл, 3,4-дигідро-2Н-пірол-2- або З-іл, 2,3-дигідро-1 Н- пірол-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідро-1 Н-пірол-1-, або 2-, або З-іл, 1-, або 2-, або 3-, або 4-піперидиніл; 2,3,4,5-тетрагідропіридин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл, або б-іл; 1,2,3,6- тетрагідропіридин- 1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2,3,4-тетрагідропіридин- 1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,4-дигідропіридин-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 2,3-дигідропіридин- 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2,5-дигідропіридин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-іл, 1-, або 2- , або 3-, або 4-азепаніл; 2,3,4,5-тетрагідро-1Н-азепін-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7-тетрагідро-1 Н-азепін-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7- тетрагідро-1Н-азепін-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 3,4,5,6-тетрагідро-2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідро-1Н-азепін-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 2,5-дигідро-1 Н-азепін-1- , або -2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,7-дигідро-1Н-азепін-1-, або -2-, або 3-, або 4-іл; 2,3-дигідро-1 Н-азепін-1-, або -2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 3,4-дигідро-2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 3,6-дигідро-2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 5,6-дигідро-2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідро-ЗН-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1Н-азепін-1-, або -2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7- іл; 2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; ЗН-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл, 2-, або З-оксоланіл (- 2-, або 3- тетрагідрофураніл); 2,3-дигідрофуран-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідрофуран-2-, або З-іл, 2-, або 3-, або 4-оксаніл (- 2-, або 3-, або 4-тетрагідропіраніл); 3,4-дигідро-2Н-піран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,б-дигідро-2Н-піран-2-, або 3-або 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-піран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 4Н-піран-2-, або 3-, або 4-іл, 2-, або 3-, або 4-оксепаніл; 2,3,4,5- тетрагідрооксепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7-тетрагідрооксепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7-тетрагідрооксепін-2-, або 3-, або 4-іл; 2,3-дигідрооксепін-2- ; або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідрооксепін-2-, або 3-, або 4-іл; 2,5-дигідрооксепін- 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; оксепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2-, або З-тетрагідротіофеніл; 2,3-дигідротіофен-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідротіофен-2-, або
З-іл; тетрагідро-2Н-тіопіран-2-, або 3-, або 4-іл; 3,4-дигідро-2Н-тіопіран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,6-дигідро-2Н-тіопіран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-тіопіран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 4Н-тіопіран-2-, або 3-, або 4-іл. Переважно З-кільцевий та 4-кільцевий- гетероциклен являє собою, наприклад, 1-, або 2-азиридиніл, оксираніл, тііраніл, 1-, або 2-, або
З-азетидиніл, 2-, або З3З-оксетаніл, 2-, або З-тієтаніл, 1,3-діоксетан-2-іл. Подальші приклади "гетероциклілу" являють собою частково або повністю гідрогенізований гетероциклічний радикал з двома гетероатомами з групи М, О та 5, такі як, наприклад, 1-, або 2-, або 3-, або 4- піразолідиніл; 4,5-дигідро-ЗН-піразол- 3-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідро-1 Н-піразол-1-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3-дигідро-1 Н-піразол-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 1-, або 2-, або 3-, або 4- імідазолідиніл; 2,3-дигідро-1Н-імідазол-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 2,5-дигідро-1Н-імідазол-1-, або 2-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідро-1Н-імідазол-1-, або 2-, або 4-, або 5-іл; гексагідропіридазин- 1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 1,2,3,4-тетрагідропіридазин-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2,3,6-тетрагідропіридазин-і-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,4,5,6- тетрагідропіридазин-1-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,4,5,6-тетрагідропіридазин-3-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідропіридазин-3-, або 4-іл; 3,4-дигідропіридазин-3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,6- дигідропіридазин-3-, або 4-іл; 1,б-дигідропіридазин-і1-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; гексагідропіримідин-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 1,4,5,6-тетрагідропіримідин-1-, або 2-, або 4-, або
Б-, або б-іл; 1,2,5,6-тетрагідропіримідин-і-, або 2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2,3,4- 6о0 тетрагідропіримідин-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,6-дигідропіримідин-1-, або 2-,
або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2-дигідропіримідин-1-, або 2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2,5- дигідропіримідин-2-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідропіримідин- 4-, або 5-, або б-іл; 1,4- дигідропіримідин-1-, або 2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1-, або 2-, або З-піперазиніл; 1,2,3,6- тетрагідропіразин-1-, або 2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 1,2,3,4-тетрагідропіразин-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2-дигідропіразин-1-, або 2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 1,4-дигідропіразин- 1-, або 2-, або 3-іл; 2,3-дигідропіразин-2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 2,5-дигідропіразин-2-, або 3-іл; 1,3-діоксолан-2-, або 4-, або 5-іл; 1,3-діоксол-2-, або 4-іл; 1,3-діоксан-2-, або 4-, або 5-іл; 4Н-1,3- діоксин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,4-діоксан-2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 2,3-дигідро-1,4-діоксин- 2-, або 3-, або 5-, або 6-іл; 1,4-діоксин-2-, або 3З-іл; 1,2-дитіолан-3-, або 4-іл; ЗН-1,2-дитіол-3-, або 4-, або 5-іл; 1,3-дитіолан-2-, або 4-іл; 1,3-дитіол-2-, або 4-іл; 1,2-дитіан-3-, або 4-іл; 3,4-дигідро- 1,2-дитіїн-3-, або 4-, або 5-, або б-іл; З,б-дигідро-1,2-дитіїн-3-, або 4-іл; 1,2-дитіїн-3-, або 4-іл; 1,3- дитіан-2-, або 4-, або 5-іл; 4Н-1,3-дитіїн-2-, або 4-, або 5-, або 6-іл; ізоксазолідин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3-дигідроіїзоксазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідроізоксазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідроіїзоксазол-3-, або 4-, або 5-іл; 1,3-оксазолідин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3-дигідро-1,3-оксазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідро-1,3-оксазол-2-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідро-1,3-оксазол-г-, або 4-, або 5-іл; 1,2-оксазинан-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,4- дигідро-2Н-1,2-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,б-дигідро-2ІН-1,2-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-2ІН-1,2-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро- дН-1,2-оксазин-3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-1,2-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; б|Н- 1,2-оксазин-3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 4Н-1,2-оксазин-3-, або 4-, або 5-, або б6-іл; 1,3-оксазинан- 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,4-дигідро-2Н-1,3-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б6-іл;
З,б-дигідро-2Н-1,3-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-2Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,б-дигідро-4Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 6Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 4Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; морфолін-2-, або 3-, або 4-іл; 3,4-дигідро-2Н-1,4-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; З,б-дигідро-2Н-1,4-оксазин-2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 2Н-1,4-оксазин-2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 4Н-1,4-оксазин-2-, або 3-іл; 1,2-оксазепан-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,5- тетрагідро-1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7-тетрагідро-1,2- оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7-тетрагідро-1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5,6,7-тетрагідро-1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5,6,7-тетрагідро-1,2-оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-1,2- оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5-дигідро-1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,7-дигідро-1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5- дигідро-1,2-оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,7-дигідро-1,2-оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 6,7-дигідро-1,2-оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1,2-оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1,3-оксазепан-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,5- тетрагідро-1,3-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7-тетрагідро-1,3- оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7-тетрагідро-1,3-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5,6,7-тетрагідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5,6,7-тетрагідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7- іл; 2,7-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,7-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 6,7- дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1,4-оксазепан-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,5-тетрагідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7-тетрагідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7-тетрагідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5,6,7-тетрагідро- 1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5,6,7-тетрагідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 4- , або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5-дигідро- 1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,7-дигідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,7-дигідро-1,4- оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 6,7-дигідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; ізотіазолідин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3-дигідроізотіазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідроізотіазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідроізотіазол-3-, або 4-, або 5-іл; 1,3-тіазолідин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3- дигідро-1,3-тіазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідро-1,3-тіазол-2-, або 4-, або 5-іл; 4,5- дигідро-1,3-тіазол-2-, або 4-, або 5-іл; 1,3-тіазинан-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,4-дигідро- 2Н-1,3-тіазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,6-дигідро-2Н-1,3-тіазин-2-, або 3-, або 4-, або
Б5-, або 6-іл; 5,6-дигідро-2Н-1,3-тіазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-4ІН-1,3-тіазин-2-, або 6о0 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-1,3-тіазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 6ІН-1,3-тіазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 4Н-1,3-тіазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл. Подальші приклади "гетероциклілу" представляють собою частково або повністю гідрогенізований гетероциклічний радикал з З гетероатомами з групи М, О та 5, такий як, наприклад, 1,4,2-діоксазолідин-2-, або 3-, або 5-іл; 1,4,2-діоксазол-3-, або 5-іл; 1,4,2-діоксазинан-2-, або -3-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-1,4,2- діоксазин-3-, або 5-, або б-іл; 1,4,2-діоксазин-3-, або 5-, або 6-іл; 1,4,2-діоксазепан-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 6,7-дигідро-5Н-1,4,2-діоксазепін-3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-7 Н- 1,4,2-діоксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-5Н-1,4,2-діоксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 5ІН-1,4,2-діоксазепін-3-, або 5- або 6- або 7-іл; 7Н-1,4,2-діоксазепін-3- або 5- або 6- або 7-іл. Нижче наведені приклади структур необов'язково заміщених гетероциклів:
Перелічені вище гетероцикли переважно є зоміщеними, наприклад, воднем, галогеном, алкілом, галогеналкілом, гідрокси, алкокси, циклоалкокси, арилокси, алкоксіалкілом, алкоксіалкокси, циклоалкілом, галогенциклоалкілом, арилом, арилалкілом, гетероарилом, гетероциклілом, алкенілом, алкілкарбонілом, циклоалкілкарбонілом, арилкарбонілом, гетероарилкарбонілом, алкоксикарбонілом, гідроксикарбонілом, циклоалкоксикарбонілом, циклоалкілалкоксикарбонілом, алкоксикарбонілалкілом, арилалкоксикарбонілом, арилалкоксикарбонілалкілом, алкінілом, алкінілалкілом, алкілалкінілом, три-алкілсилілалкінілом, нітро, аміно, ціано, галогеналкокси, галогеналкілтіо, алкілтіо, гідротіо, гідроксіалкілом, оксо, гетероарилалкокси, арилалкокси, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо, гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероарилокси, біс-алкіламіно, алкіламіно, циклоалкіламіно, гідроксикарбонілалкіламіно, алкоксикарбонілалкіламіно, арилалкоксикарбонілалкіламіно, алкоксикарбонілалкіл(алкіл)аміно, амінокарбонілом, алкіламінокарбонілом, біс- алкіламінокарбонілом, циклоалкіламінокарбонілом, гідроксикарбонілалкіламінокарбонілом, алкоксикарбонілалкіламінокарбонілом, арилалкоксикарбонілалкіламінокарбонілом.
Якщо основна структура є заміщеною "одним або декількома залишками" з переліку залишків (- групі) або загально визначеної групи залишків, то це включає одночасне заміщення декількома однаковими та/або структурно різними залишками.
Якщо азот-вмісний гетероцикл частково або повністю насичений, він може бути зв'язаний з рештою молекули через вуглець, а також азот.
Ймовірні замісники заміщеного гетероциклічного радикала представляють собою замісники, зазначені нижче, а також оксо та тіоксо. Оксогрупа як заступник на кільцевому атомі вуглецю означає, наприклад, карбонільну групу в гетероциклічному кільці. Переважно, також включеними є лактони та лактами. Оксогрупа також може бути приєднана до атомів гетеро- кільця, які можуть існувати в різних станах окиснення, наприклад, при М та 5 виникають та потім утворюють, наприклад, двовалентні групи М(О), 5(О) (також коротко 50) та 5(0)» (також коротко 502) у гетероциклічному кільці У випадку груп -М(О) та -5(0) включеними є обидва енантіомери.
Відповідно до винаходу термін "гетероарил" означає гетероароматичні сполуки, тобто повністю ненасичені ароматичні гетероциклічні сполуки, переважно від 5 до 7-членні кільця з від 1 до 4, переважно 1 або 2 однаковими або різними гетероатомами, переважно 0, 5 або М.
Гетероарили відповідно до винаходу являє собою, наприклад, 1Н-пірол-1-іл; 1Н-пірол-2-іл; 1Н- пірол-З-іл; фуран-2-іл; фуран-З-іл; тієн-2-іл; тієн-З-іл, 1Н-імідазол-1-іл; 1Н-імідазол-г2-іл; 1Н- імідазол-4-іл; 1Н-імідазол-5-іл; 1Н-піразол-1-іл; 1Н-піразол-З-іл; 1Н-піразол-4-іл; 1Н-піразол-5-іл, 1н-1,2,3-триозол-1-іл, 1Н-1,2,3-триозол-4-іл, 1ТН-1,2,3-триозол-б-іл, 2Н-1,2,3-триозол-г-іл, 2Н- 1,2,З-триозол-4-іл, 1Н-1,2,4-триозол-1-іл, 1Н-1,2,4-триозол-З-іл, 4Н-1,2,4-триозол-4-іл, 1,2,4- оксадіазол-З-іл, 1,2,4-оксадіазол-б-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,2,3-оксадіазол-4-іл, 1,2,3- оксадіазол-5-іл, 1,2,5-оксадіазол-З-іл, азепініл, піридин-2-іл, піридин-З-іл, піридин-4-іл, піразин-2- іл, піразин-3-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піридазин-З-іл, піридазин-4-їіл, 1,3,5-триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-3-іл, 1,2,4-триазин-5-іл, 1,2,4-триазин-б-іл, 1,2,3-триазин-4-іл, 1,2,З-триазин-5-іл, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- та 1,2,6-оксазиніл, ізоксазол-З-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, 1,3-оксазол-2-іл, 1,3-оксазол-4-іл, 1,3-оксазол-б-іл, ізотіазол-З-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, 1,3-тіазол-2-іл, 1,3-тіазол-4-іл, 1,3-тіазол-5-іл, оксепініл, тієпініл, 1,2,4-триозолоніл та 1,2,4-диазепініл, 2Н-1,2,3,4-тетразол-б-іл, 1Н-1,2,3,4-тетразол-б-іл, 1,2,3,4-оксатриазол-5-їіл, 1,2,3,4-тіатриазол-5-іл, 1,2,3,5-оксатриазол-4-іл, 1,2,3,5-тіатриазол-4-іл. Крім того, гетероарильні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Якщо два сусідніх атома вуглецю є частиною наступного ароматичного кільця, вони є конденсованими гетероароматичними системами, такі як бензо-анельовані або багаторазово анельовані гетеро ароматичні системи. Переважними, наприклад, є хіноліни (наприклад, хінолін-2-іл, хінолін-3-іл, хінолін-4-іл, хінолін-5-іл, хінолін-б-іл, хінолін-7-іл, хінолін-8- іл); ізохінолін (наприклад ізохінолін-1-іл, ізохінолін-З-іл, ізохінолін-4-іл, ізохінолін-5-іл, ізохінолін- 6о0 б-іл, ізохінолін-7-іл, ізохінолін-в-іл); хіноксалін; хіназолін; цинолін; 1,5-нафтиридин; 1,6-
нафтиридин; 1,7-нафтиридин; 1,8-нафтиридин; 2,6-нафтиридин; 2,7-нафтиридин; фталазин; піридопіразин; піридопіримідин; піридопіридазин; птеридин; піримідопіримідин. Приклади гетероарилу також представляють собою 5- або 6-членні бензо-анельовані кільця з групи, яка складається з 1Н-індол-1-ілу, 1Н-індол-1-ілу, 1Н-індол-2-ілу, 1Н-індол-З-ілу, 1Н-індол-4-ілу, 1Н- індол-бо-ілу, 1Н-індол-б-ілу, М1Н-індол-7-ілу, 1-бензофуран-2-ілу, 1-бензофуран-З-ілу, 1- бензофуран-4-ілу, 1-бензофуран-5-ілу, 1-бензофуран-б-ілу, 1-бензофуран-7-ілу, 1-бензотіофен- 2-ілу, 1-бензотіофен-З-ілу, 1-бензотіофен-4-ілу, 1-бензотіофен-5-ілу, 1-бензотіофен-б-ілу, 1- бензотіофен-7-ілу, 1Н-індазол-1-ілу, 1Н-індазол-З-ілу, 1Н-індазол-4-ілу, 1Н-індазол-5-ілу, 1Н- індазол-б-ілу, 1Н-індазол-7-ілу, 2Н-індазол-г2-ілу, 2Н-індазол-3-ілу, 2Н-індазол-4-ілу, 2Н-індазол-
Б-ілу, 2Н-індазол-б-ілу, 2Н-індазол-7-ілу, 2Н-ізоіїндол-2-ілу, 2Н-ізоіїндол-1-ілу, 2Н-ізоіндол-З-ілу, 2Н-ізоіндол-4-ілу, 2Н-ізоіндол-5-ілу, 2Н-ізоіндол-б-іл; 2Н-ізоіндол-7-ілу, 1Н-бензімідазол-1-ілу, 1Н-бензімідазол-2-ілу, 1Н-бензімідазол-4-ілу, 1Н-бензімідазол-5-ілу, 1Н-бензімідазол-б-ілу, 1 Н- бензімідазол-7-ілу, 1,3-бензоксазол-2-ілу, 1,3-бензоксазол-4-ілу, 1,3-бензоксазол-5-ілу, 1,3- бензоксазол-б-ілу, 1,3-бензоксазол-7-ілу, 1,3-бензтіазол-2-ілу, 1,3-бензтіазол-4-ілу, 1,3- бензтіазол-б-ілу, 1,3-бензтіазол-б-ілу, 1,3-бензтіазол-7-ілу, 1,2-бензізоксазол-З-ілу, 1,2- бензізоксазол-4-ілу, 1,2-бензізоксазол-5-ілу, 1,2-бензізоксазол-б-ілу, 1,2-бензізоксазол-7-ілу, 1,2- бензізотіазол-З-ілу, 1,2-бензізотіазол-4-ілу, 1,2-бензізотіазол-5-ілу, 1,2-бензізотіазол-б-ілу, 1,2- бензізотіазол-7-ілу.
Термін "галоген" означає фтор, хлор, бром або йод. Якщо термін використовується для радикалу, "галоген" означає атом фтору, хлору, брому або йоду.
В залежності від природи та зв'язку замісників сполуки формули (І) можуть бути присутніми у вигляді стереоізомерів. Наприклад, якщо існує один або більше асиметрично заміщених атомів вуглецю та/або сульфоксидів, можуть виникати енантіомери та діастереомери. Стереоізомери можуть бути отримані із сумішей, отриманих у препараті, за звичайними способами розділення, наприклад, з використанням хроматографічних способів розділення. Аналогічним чином, стереоїзомери можуть бути селективно отримані, використовуючи стереоселективні реакції, використовуючи оптично активні вихідні матеріали та/або допоміжні речовини.
Винахід також стосується всіх стереоізомерів та їх сумішей, які охоплені формулою (І), але конкретно не визначені. Для простоти далі завжди йдеться про сполуки формули (І), хоча маються на увазі як чисті сполуки, так і, якщо це доречно, суміші з різним співвідношенням ізомерних сполук.
В залежності від природи замісників, визначених вище, сполуки формули (І) мають кислотні властивості та можуть утворювати солі, якщо це доречно, також внутрішні солі або аддукти, з неорганічними або органічними основами або з іонами металів. Якщо сполуки формули (1) несуть гідроксильні, карбоксильні або інші групи, які індукують кислотні властивості, то дані сполуки можуть вступати в реакцію з основами для отримання солей. Прийнятні основи представляють собою, наприклад, гідроксид, карбонат, гідрокарбонат лужного та лужноземельного металу, зокрема, таких як натрій, калій, магній та кальцій, крім того, аміак, первинні, вторинні та теритарні аміни з (С1-С4-)-алкільними групами, моно-, ди- та триалканоламіни з (С1-С4)-алканолами, холін, а також хлорхолін, а також органічні аміни, такі як триалкіламіни, морфолін, піперидин або піридин. Дані солі представляють собою сполуки, в яких кислотний водень є заміщеним катіоном, прийнятним для сільського господарства, наприклад, солі металів, зокрема солі лужних металів або солі лужноземельних металів, зокрема солі натрію та калію, або також солі амонію, солі органічних амінів або четвертинні (кватернізовані) амонієві солі, наприклад, з катіонами формули (ІМККК КК |", девідКдокК в кожному випадку незалежно один від одного являє собою органічний радикал, зокрема алкіл, арил, арилалкіл або алкіларил. Також прийнятні солі представляють собою солі алкілтсульфонію та алкілсульфоксонію, такі як солі (С1-С4)-триалкілсульфонію та (С1-С4)-триалкілсульфоксонію.
Сполуки формули (І) можуть бути отримані шляхом додавання відповідної неорганічної або органічної кислоти, такої, як, наприклад, мінеральні кислоти, такі як, наприклад, НСІ, НВг, Н25Ох,
НзРО»х або НМО»з, або органічні кислоти, наприклад, карбонові кислоти, такі як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, щавлева кислота, молочна кислота або саліцилова кислота або сульфонові кислоти, такі як, наприклад, п-толуолсульфонова кислота, до основної групи, такої як, наприклад, аміно, алкіламіно, діалкіламіно, піперидино, морфоліно або піридино. Дані солі потім містять кон'югат основи з кислотою, як аніоном.
Відповідні замісники, які присутні в депротонованій формі, такі як, наприклад, сульфонова кислота або карбонова кислота, можуть утворювати внутрішні солі з групами, які можуть бути протоновані, такі як аміногрупи.
Якщо група декілька разів заміщена радикалами, це означає, що дана група заміщена 6о0 одним або декількома однаковими або різними зазначеними радикалів.
У всіх зазначених нижче формулах, якщо інше не визначено, замісники та символи мають ті самі значення, які є описаними у формулі (І). Стрілки в хімічній формулі вказують точки з'єднання з рештою молекули.
Далі, у кожному конкретному випадку для окремих замісників є описаними переважні, особливо переважні та дуже особливо переважні значення. Інші замісники загальної формули (І), які не зазначаються нижче, мають значення, наведені вище.
В першому варіанті здійснення представленого винаходу
А та ЕК? переважно, незалежно один від одного в кожному випадку представляють собою водень, фтор, хлор або ціано, або (С1-Сз)-алкіл або (С1-Сз)-алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому та ціано.
Особливо переважно К! та К2 представляють собою в кожному випадку незалежно один від одного водень, фтор, хлор або ціано, або метил або метокси, заміщений, в кожному випадку т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору.
Більш переважно ЕК" та К2 представляють собою, в кожному випадку, водень.
В другому варіанті здійснення представленого винаходу
ВЗ переважно являє собою (С1-Са)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Са)-алкеніл, (С2-Са)-алкініл або (С1-С4)-алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано, (С1-Са)-алкокси та гідрокси.
Особливо переважно КЗ являє собою (С1-Сз)-алкіл, (Сз-С4)-циклоалкіл, (Сг2-Сз)-алкеніл, (С2-Сз)-алкініл або (С1-Сз)-алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано, (С1-С2)-алкокси та гідрокси.
В третьому варіанті здійснення представленого винаходу
У являє собою кисень.
В четвертому варіанті здійснення представленого винаходу
МУ являє собою кисень.
В п'ятому варіанті здійснення представленого винаходу 2 переважно являє собою групу з від 2-1 по 2-33, де від 2-1 по 27-33 мають наступні значення:
7 7-2 23 7-4 7-5 о о о о о 7-6 2-ї 7-8 7-9 7-10
Ух В. Ї «я о о о 07 Нз о "сн, 7-11 7-12 7-13 7-14 7-15 і Ве - хх ть о о о о о 7-16 7-17 27-18 7-19 7-20 о ї З. р. 7-21 7-22 7-23 7-24 7-25
Ва; с. А 33 З о о о о о 7-26 7-27 7-28 7-29 7-30 до вк о о о 7-31 7-32 7-33 де стрілка в кожному випадку являє собою зв'язок з групою С-УУ формули (1).
Особливо переважно, являє собою групу з від 2-1 по 2-15, при цьому від 2-1 по 2-15 мають наступні значення:
2-21 2-2 2-3 7-4 7-5 о о о о о 7-6 2-7 2-8 7-9 7-10 о о о о7 оз о сн, 7-1 7-12 7-13 7-14 7-15 де стрілка в кожному випадку являє собою зв'язок з групою С-УМ формули (1).
Більш переважно 7 являє собою від 2-1 до 2-4 74 7-2 7-3 7-4 де стрілка в кожному випадку являє собою зв'язок з групою С-УМ формули (1).
В сьомому варіанті здійснення представленого винаходу
В"? переважно являє собою фтор, хлор, ціано, СОН, СО2СНз або СОг2СНеСН», або (С1-СО2)- алкіл або (Сі-С2)-алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору.
У восьмому варіанті здійснення представленого винаходу
А" переважно являє собою водень, або (С1-Сз)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному, випадку т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору.
В дев'ятому варіанті здійснення представленого винаходу
В" переважно являє собою водень, ціано або гідрокси, або ОВ", 5(О) п 5, МАЄН8, МАЄСО»НВ, 15. (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (С2-Сз)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано або гідрокси.
В десятому варіанті здійснення представленого винаходу
А" та В": з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичене, частково або повністю ненасичене п'яти- або шестичленне кільце, яке, крім даного атома азоту, містить г атомів вуглецю, п атомів кисню та р елементів, вибраних з групи, яка складається з МК" та
МСОВ" як кільцевих атомів, при цьому атом вуглецю несе р оксо-груп.
В одинадцятому варіанті здійснення представленого винаходу
Х2, Х та Хб5 переважно представляють собою незалежно один від одного, в кожному випадку, водень, фтор, хлор, бром або ціано, або в кожному випадку т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору заміщений метил або метокси.
Особливо переважно представляють собою Х2, Х" та Х9 незалежно один від одного водень або фтор.
В дванадцятому варіанті здійснення представленого винаходу
ХЗ та Х" переважно незалежно один від одного представляють собою водень, фтор, хлор, бром, гідрокси або ціано, або (С1-Сз)-алкіл, (С1-Сз)-алкокси, (Сз-С4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (С2-Сз)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та брому.
В тринадцятому варіанті здійснення представленого винаходу
А» переважно являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та гідрокси.
В чотирнадцятому варіанті здійснення представленого винаходу
А" переважно являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С1-Сг2)-алкокси.
В п'ятнадцятому варіанті здійснення представленого винаходу
ВАЗ переважно являє собою водень, або (Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С1-С2)- алкокси.
В шістнадцятому варіанті здійснення представленого винаходу т являє собою індекс, який дорівнює 0, 1, 2 або 3.
В контексті представленого винаходу можуть комбінуватися індивідуальні, переважні, особливо переважні та найбільш переважні значення для замісників від КЕ" до КУ, від КЕ? до КУ, від КО до К"2, від Х2 до Хе, МУ, У та 7, а також для індексів К, т, п, р та г, в разі необхідності.
Це означає, що сполуки загальної формули (І), охоплені представленим винаходом, в яких наприклад, замісник КЕ! має переважне значення, та замісники від КЕ? по К/ мають загальне значення, або замісник К2? має переважне значення, замісник КЗ має особливо переважне або дуже особливо переважне значення, та інші замісники мають загальне значення.
Дві з даних комбінацій визначень, наведених вище для замісників Е' до КЗ, від Е? до КУ, від
В"? до В", від Х? до Х9, МУ, М та 7, та чисельні індекси К, т, п, р та г пояснюються нижче з використанням прикладів, та в кожному випадку розкриваються, як додатковий варіант здійснення:
В сімнадцятому варіанті здійснення представленого винаходу
В та В? переважно незалежно один від одного представляють собою, в кожному випадку, водень, фтор, хлор або ціано, або (С1і-Сз)-алкіл або (С1-Сз)-алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому та ціано;
ВЗ являє собою (С1-Сз)-алкіл, (Сз-С4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл, (С2-Сз)-алкініл або (С1-Сз)- алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано, (С1-Сг2)-алкокси та гідрокси;
М являє собою кисень;
М/ являє собою кисень; 7 являє собою групи від 2-1 до 2-15, при цьому від 2-1 по 2-15 мають наступні значення: 74 7-2 2-3 7-4 7-5 о о о о о 7-6 2-7 2-8 7-9 7-10 о о о "м О7 "сн 7-1 7-12 7-13 7-14 7-15 де стрілка, в кожному випадку, являє собою зв'язок з групою С-УМ формули (І);
Х2, Х" та Х8 представляють собою незалежно один від одного в кожному випадку водень, фтор, хлор, бром або ціано, або метил або метокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору;
ХЗ та Х? представляють собою незалежно один від одного водень, фтор, хлор, бром, гідрокси або ціано, або (С1-Сз)-алкіл, (С1-Сз)-алкокси, (Сз-С4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (С2-Сз)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та брому; та
В? являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та гідрокси;
Вб являє собою водень або БЕ»;
В" являє собою водень, або
(С1-Св)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С1-С2)-алкокси;
ВЗ являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С1-С2)-алкокси;
В" являє собою водень, або (С1-Сз)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору;
В": являє собою водень, ціано або гідрокси, або
ОВ", 5(О)п 85, МАУН8, МАУСО2НВ, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (Се2-
Сз)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано та гідрокси; або
А" та В"? разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичене, частково або повністю ненасичене п'яти- або шестичленне кільце, яке, крім даного атома азоту, містить г атомів вуглецю, п атомів кисню та р елементів, вибраних з групи, яка складається з МЕ" та
МСОВУ", як кільцевих атомів, при цьому атом вуглецю несе р оксо-груп; т являє собою числовий індекс, який дорівнює 0, 1, 2 або 3; п являє собою числовий індекс, який дорівнює 0, 1 або 2; р являє собою числовий індекс, який дорівнює 0 або 1; та г являє собою числовий індекс, який дорівнює 3, 4 або 5.
У вісімнадцятому варіанті здійснення представленого винаходу
А" та В? в кожному випадку представляють собою водень;
ВЗ являє собою (С1-Сз)-алкіл, (Сз-С4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл, (С2-Сз)-алкініл або (С1-Сз)- алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано, (С1-Сг2)-алкокси та гідрокси;
М являє собою кисень;
М/ являє собою кисень; 7 являє собою групи від 2-1 до 2-4, при цьому від 2-1 по 2-4 мають наступні значення: 777166 | жк ЇЇ є | снесне (2лі(Сн 77777777 78 жк ЇЇ є | сСнв о |2-2| Но |цикпропл//: 9 ЇЇ жк ЇЇ є | Сн фй2|і(Снм 77777777
ІЗ-хлоро-5-
І-27 Е Е (В) - СНз 7-1 Нн (трифторометил)піридин- 2-ілметил 2-28 27-52 2-3 2-4 де стрілка, в кожному випадку, являє собою зв'язок з групою С-УМ формули (1); хг, Х'та Хб являють собою незалежно один від одного, в кожному випадку, водень або фтор;
ХЗ та Х» являють собою незалежно один від одного водень, фтор, хлор, бром, гідрокси або ціано, або (С1-Сз)-алкіл, (С1-Сз)-алкокси, (Сз-С4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (С2-Сз)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та брому; та
В: являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та гідрокси;
Вб являє собою водень або БЕ»;
В" являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С1-С2)-алкокси;
ВЗ являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С1-С2)-алкокси;
В" являє собою водень, або (С1-Сз)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору;
В": являє собою водень, ціано або гідрокси, або
ОВ", 5(О)п 85, МАУН8, МАУСО2НВ, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (Се2-
Сз)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано та гідрокси; або
А" та В"? разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичене, частково або повністю ненасичене п'яти- або шестичленне кільце, яке, крім даного атома азоту, містить г атомів вуглецю, п атомів кисню та р елементів, вибраних з групи, яка складається з МЕ" та
МСОВУ", як кільцевих атомів, при цьому атом вуглецю несе р оксо-груп; т являє собою числовий індекс, який дорівнює 0, 1, 2 або 3; п являє собою числовий індекс, який дорівнює 0, 1 або 2; р являє собою числовий індекс, який дорівнює 0 або 1; та г являє собою числовий індекс, який дорівнює 3, 4, або 5.
Далі, приклади сполук загальної формули (І) наведені нижче в табличній формі. В таблиці 1 нижче вказані замісники, які, як правило, є визначеними у формулі (1).
Таблиця 1: Сполуки загальної формули (І), в яких ХХ-Х7-Х9-8'-82-Н та У-УуУхО
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути отримані за різними способами, які представлені нижче:
Схема:
б йо ме г о
РА-МСО або СІ-СО-ЕЇ о мн мн по за мон НС і ї І 7 шк
Н вон но Мов/ДдМФ сі основа то в"
Хе п о М-о І - -9 -о0 Амідний с) Щ Е М
Ї, ба Ї ол гідроліз со Й он синтез " ! й Я Тед - - - ш --- те --- в М ка
На схемі 1 та наступних схемах (Х)п являє собою замісники Х2?, ХЗ, Х", Х? та Х5. Такі 1,3- диполярні циклоприєднання нітрилоксидів з прийнятними диполярофілами описані, наприклад, в Кемієм/в: 1,3 аіроїаг Сусіоадайоп Спетівігу, Радуга, ед. Уміеу, Мем огкК, 1984; Капетаза апа
Тв8иде, Неїегосусієз 1990, 30, 719. Стосовно отримання хлороксимів дивіться Кіт, дае М., Куи,
Ешипа К. 9. Огуд. Спет. 1992, 57, 6649).
Сполуки відповідно до винаходу, які заміщені в 4- та 5-положенні ізоксазолінової кільцевої системи, також можуть бути отримані шляхом 1,3-диполярного циклоприєднання з використанням відповідних 1,2-дизаміщених олефінів як диполярофілів. В більшості випадків в результаті реакції зазвичай отримують суміші діастереомерів, які можуть бути розділені з використанням колонкової хроматографії. Оптично активні ізоксазоліни можуть бути отримані з використанням хіральної ВЕРХ з відповідних попередників або кінцевих стадій, а також за енантіоселективними реакціями, такими як ферментативне розщеплення складного ефіру або аміду, або шляхом використання хіральних допоміжних реагентів на диполарофілі, як описано
Ольссеном (Ої55еп) (9. Огуд.Спет. 1988, 53, 2468).
Для отримання сполук відповідно до винаходу можливим також є використовувати відповідним чином заміщені аміди 2-алкоксіакрилової кислоти (схема 3). Вони являють собою доступні складні ефіри акрилової кислоти, описані на схемі 2, після гідролізу та утворення амідів.
Схема 2: 11 в'о у В во в" 2 М. ла зок - 7 М вон ж М З в з» вл З -в'2 3 М ві н М
Карбодіїміди, такі як, наприклад, ЕОСІ, є прийнятними для того, щоб активувати акрилову кислоту (Спеп, Е. М. Е.; Вепоїйюп, М. І. бупіпезів 1979, 709). Щодо отримання амідів акрилової кислоти дивіться 5 2,521,902, УРбО112746, 9. ої Роїутег Зсіепсе 1979, 17 (6), 1655. Відповідні заміщені аміди акрилової кислоти можуть бути перетворені в сполуки відповідно до винаходу за реакцією 1,3-циклоприєднання з нітрилоксидами (схема 3).
Схема 3: 11
З
1 м мон м-О в ня й но ,6о в ; 12 гл щу кс А ТЯ 2 й -з12 я сіо08ЗН8ВО-тя М й З "м ло в в' Во е М
Трансформації функціональних груп КЕ? є можливими як на стадії алкенів, так і на стадії ізоксазолінів.
Колекції сполук формули (І) та/або їх солей, які можуть бути синтезовані після вищезазначених реакцій, також можуть бути отримані паралельно, що може бути зроблено вручну, частково автоматизовано або повністю автоматизовано. Можливим є, наприклад, автоматизувати реакцію, обробку або очищення продуктів або проміжні стадії. В цілому, як слід розуміти, це означає процедуру, як описано, наприклад, 0. Тіере5 в Сотріпайогіа! Спетівігу -
зупіпевів, Апаїувзіз, Зогеепіпд (Негаиздерег Сйпіпег дипод), Мепад Умієу 1999, на сторінках 1-34.
Відповідно до винаходу сполуки формули (І) (та/або їх солі), далі в даному документі узагальнено називаються як ,сполуки відповідно до винаходу" мають чудову гербіцидну активність щодо широкого спектру економічно важливих шкідливих одно- та дводольних рослин.
Таким чином, представлений винахід також стосується способу боротьби з небажаними рослинами або для регулювання росту рослин, переважно у культурних рослинних, в якому одна або декілька сполук (речовин) відповідно до винаходу застосовуються до рослин (наприклад, шкідливих рослин, таких як одно- або дводольні бур'яни або небажані культури), насіння (наприклад, зерна, насіння або органів вегетативного розмноження, таких як бульби або пагони з бруньками) або ділянок, на яких ростуть рослини (наприклад, оброблювана площа).
Сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватися, наприклад, перед посівом (можливо, також шляхом внесення в грунт), перед появою паростків або після сходів. Деякі представники однодольної та дводольної бур'янової рослинності, які можуть контролюватися сполуками відповідно до винаходу, можуть бути детально зазначені без будь-яких обмежень певними видами, назви яких наведені.
Однодольні шкідливі рослини родини: Аедіор5, Адгоругоп, Адговії5, АІоресиги5, Арега,
Ауепа, Вгасніагіа, Вготив, Сепспги5, боттеїїпа, Суподоп, Сурегив, Оасіуіосіепішт, ОРідйапа,
ЕсПіпоспіІоа, ЕПІеосНагі5, ЕІвивіпе, Егадгобії5, Епоспіоа, ЕРевіиса, Рітргівіуїйв5, Неїегапінега,
Ітрегаїа, Ізспаеєтит, І ерюоспіса, І от, Мопоспогіа, Рапісит, Разра|шт, РНаїагі5, РпІєит, Роа,
Вошбовіа, Ззадінагтіа, Зсігрив5, Зеїапа, Зогупит.
Дводольні бур'янові рослини родин: АбБийоп, Атагапійи5, Атюбговзіа, Апода, Апіпетів,
Арпапез, Апетівіа, Айіріех, Веїїї5, Відеп5, Сарзеїїа, Сагдци5, Савзіа, Сепіаштєа, Спепородіийт,
Сіквішт, Сопмоїмиіив, Оаїшта, ЮОевтодійт, Етех, Егузітит, Еирпогбіа, СаїІеєорзів, Саїїпзода,
Саїїшт, Нірізсив, Іротоєа, Коспіа, Іатійт, І ерідіит, Гіпдетіа, Маїгісагіа, Мепіна, Мегсипіаїв,
Миїїшдо, Муозоїї5, Рарамег, РНатбії5, Ріапіадо, Розудопит, Ройшіаса, Напипсши5, Нарпапив,
Вогірра, Роїаїа, Витех, зЗаївоїа, Зепесіо, Зезбрапіа, біда, 5іпарі5, Зоїапит, Зопспив, Зрпепосіва, зіеїЇагіа, Тагахасит, ТНІазврі, Титоїйшт, Опіса, Мегопіса, Міоіїа, Хапіпійт.
Якщо сполуки відповідно до винаходу наносяться на поверхню землі перед проростанням, то запобігається проростання бур'янів повністю або бур'яни виростають до стадії сім'ядолі, але потім припиняють рости.
Коли активні інгредієнти застосовуються до зелених частин рослин у процесі після появи паростків, ріст припиняється після обробки, а шкідливі рослини залишаються на стадії росту, на якій знаходились на момент застосування, або повністю відмирають через певний час, таким чином, що конкуренція бур'янів, шкідливих для культурних рослин, дуже рано та остаточно усувається.
Сполуки відповідно до винаходу можуть демонструвати селективність щодо сільськогосподарських культурних рослин, а також можуть використовуватися як неселективні гербіциди.
Завдяки своїм гербіцидним властивостям та регуляторним властивостям росту рослин, активні сполуки можуть також використовуватися для боротьби зі шкідливими рослинами в сільськогосподарських культурах, які є відомими, або у генетично модифікованих рослин, які ще розробляються. Трансгенні рослини зазвичай відрізняються особливими сприятливими властивостями, наприклад, стійкістю до певних активних інгредієнтів, які використовуються у сільськогосподарській галузі, особливо до певних гербіцидів, стійкістю до захворювань рослин або збудників захворювань рослин, таких як певні комахи або мікроорганізми, такі як гриби, бактерії або віруси. Інші особливі властивості стосуються, наприклад, урожаю з точки зору кількості, якості, придатності до зберігання, складу та спеціальних інгредієнтів. Відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю, або зміненою якістю крохмалю, або з іншим складом жирних кислот в даній культурі. Інші особливі властивості представляють собою толерантність або стійкість до абіотичних стресів, таких як тепло, холод, сухість, сіль та ультрафіолетове випромінювання.
Перевагу надають застосуванню сполук формули (І) відповідно до винаходу або їх солей у економічно важливих трансгенних культурах корисних та декоративних рослин,
Сполуки (І) можуть використовуватися як гербіциди у сільськогосподарських культурних рослин, які є стійкими до фітотоксичного впливу гербіцидів або є зроблені стійкими шляхом генної інженерії.
Загальноприйняті способи отримання нових рослин, які мають модифіковані властивості порівняно з рослинами, які раніше зустрічалися, складаються, наприклад, з класичних селекційних способів та генерування мутантів. Альтернативно, нові рослини зі зміненими 60 властивостями можуть генеруватися методами генної інженерії (дивіться, наприклад, ЕР
0221044, ЕР 0131624). Наприклад, в декількох випадках модифікування із застосуванням генної інженерії в рослинництві здійснюються з метою модифікації крохмалю, синтезованого в рослинах (наприклад, УМО 92/011376 А, УМО 92/014827 А, МО 91/019806 А), отримання трансгенних культурних рослинах, які є стійкими до певних гербіцидів типу глюфосинат (дивіться, наприклад, ЕР 0242236 А, ЕР 0242246 А) або гліросат (МО 92/000377 А), або сульфонілсечовини (ЕР 0257993 А, 5 5,013,659) або проти комбінацій або сумішей даних гербіцидів шляхом "стекінгу генів", таких як трансгени культурні рослини, наприклад, кукурудза або соя з торговою назвою або позначенням Оріїтит'"М ЗАТ"М (толерантний до гліфосату АЇ 5). - трансгенні культурні рослини, наприклад, бавовник, здатні виробляти токсини ВасіїЇй5
ТІигіпдієпвів (Ві-токсин), які роблять рослини стійкими до певних шкідників (ЕР 0142924 А, ЕР 0193259 А). - трансгенні культурні рослини з модифікованим складом жирних кислот (МО 91/013972 А). - генетично модифіковані культурні рослини з новим інгредієнтами або вторинними речовинами, наприклад, новими фітоалексинами, які викликають підвищену стійкість до хвороб (ЕР 0309862 А, ЕР 0464461 А). - генетично модифіковані рослини зі зниженою фотореспірацією, які мають більшу врожайність та більшу толерантність до стресу (ЕР 0305398 А). - трансгенні культурні рослини, які виробляють фармацевтично або діагностично важливі протеїни (молекулярна фармакологія"). - трансгенні культурні рослини, які характеризуються більш високою врожайністю або кращою якістю. - трансгенні культурні рослини, які характеризуються комбінацією, наприклад, вищезазначених нових характеристик, яким надається перевага (,стекінг генів").
В принципі відомими є численні методи молекулярної біології, які можуть використовуватися для отримання нових трансгенних рослин із зміненими властивостями; дивіться, наприклад, І.
Роїгукив ипа а. 5рапдепбрего (едв.) Сепе Тгапвіег о Ріапів, Зргіпдег Га Мапиаї! (1995), Зргіпдег
Мепіад Вегіїп, НеїдеїІрегдо. або Спгієои, "Тгепаз іп Ріапі Зсіепсе" 1 (1996) 423-431).
Для таких маніпуляцій, які використовують методи генної інженерії, молекули нуклеїнової кислоти можуть бути введені в плазміди, які дозволяють мутагенез або зміну послідовностей шляхом рекомбінації послідовностей ДНК. За допомогою стандартних способів, наприклад, здійснення катіонового обміну, часткові послідовності видаляються або додаються в природні або синтетичні послідовності. Для з'єднання фрагментів ДНК один з одним адаптери або лінкери можуть приєднуватися до фрагментів, дивіться, наприклад, затрбгоокК еї аї., 1989,
Моїесшіаг Сіопіпу, А ІГарогаїогу Мапиаї, 2. Ацшії. Соїд ріпа Натог І арогаїюгу Ргев5, Соїд ргіпд
Нагбог, МУ; або М/іппасКег "Сепе ипа Кіопе", МСН Мувіпнеїт 2. Ашаде 1996.
Продукування рослинних клітин, які мають знижену активність генного продукту, може бути досягнуто, наприклад, за допомогою експресії щонайменше однієї відповідної антисенсової
РНК, сенсової РНК для отримання ефекту співсупресії або експресії щонайменше одного, відповідним чином сконструйованого рибозиму, який спеціально розщеплює транскрипцію вищезазначеного генного продукту. З цією метою можуть використовуватися молекули ДНК, які містять всю кодуючу послідовність генного продукту, включаючи будь-які бічні послідовності, які можуть бути присутніми, а також молекули ДНК, які містять тільки частини кодуючої послідовності, при цьому дані частини повинні бути достатньо довгими, щоб викликати в клітинах антисенсовий ефект. Можливим також є використовувати послідовності ДНК, які мають високий ступінь гомологічності кодуючих послідовностей генного продукту, але не є повністю ідентичними.
При експресії молекул нуклеїнових кислот у рослинах синтезований протеїн може бути розташований в будь-якій частині рослинної клітини. Однак, для досягнення локалізації в певній частині, наприклад, ділянка кодування може бути пов'язана з послідовностями ДНК, які
У забезпечують локалізацію в певній частині. Такі послідовності є відомими кваліфікованим фахівцям в даній галузі (дивіться, наприклад, Вгацп еї аІ., ЕМВО 4. 11 (1992), 3219-3227; МоЦег еї а!., Ргос. Маї). Асад. сі. ОБА 85 (1988), 846-850; боппеуаїй еї аї!., Ріапі У. 1 (1991), 95-106).
Експресія молекул нуклеїнової кислоти також може відбуватися в органелах рослинних клітин.
Трансгенні рослинні клітини можуть регенеруватися до цілих рослин за відомими методиками. Трансгенні рослини можуть, в принципі, представляти собою рослини будь-яких видів рослин, як однодольних, так і дводольних рослин. Таким чином, доступні трансгенні рослини, які мають змінені властивості за допомогою пере-експресії, пригнічення або інгібування гомологічних (- природних) генів, або нуклеотидних послідовностей генів, або експресії гетерологічних (- чужорідних) генів, або нуклеотидних послідовностей генів. 60 Сполуки (І) відповідно до винаходу переважно можуть використовуватись в трансгенних культурних рослинах, які інгібують стимулятори росту в рослині, такі як, наприклад 2,4-0, дикамба, або інгібують гербіциди, які містять необхідні рослинні ферменти, наприклад, ацетолактатсинтази (АЇ 5), ЕРБР-синтази, глютамінсинтази (5) або гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРО)), відповідно, є резистентними до гербіциди із групи сульфонілсечовин, гліфосату, глюфосинату або бензоїлізоксазолу та аналогів активних інгредієнтів, або до будь-якої комбінації даних активних інгредієнтів.
Сполуки відповідно до винаходу, переважно, можуть використовуватись в трансгенних культурних рослинах, резистентних до комбінації з гліфосатів та глюфосанатів, гліфосатів та сульфонілсечовин або імідазолінонів. Найбільш особливо переважно сполуки відповідно до винаходу можуть використовуватись в трансгенних культурних рослинах, таких як, наприклад, кукурудза або соя, з торговою назвою або найменуванням Оріїтит"М СЗАТ"М (толерантний до гліфосату АЇ 5).
Коли активні сполуки відповідно до винаходу використовуються в трансгенних культурах, на додаток до впливу на шкідливі рослини, які можуть спостерігатися в інших культурах, часто виникають ефекти, які є специфічними для застосування у відповідній трансгенній культурній рослині, наприклад, змінений або спеціально розширений спектр бур'янів, який може контролювати змінені норми застосування, які можуть використовуватися для застосування, переважно, гарна сумісність з гербіцидами, до яких трансгенна культура є стійкою, та що впливають на ріст та врожайність трансгенних сільськогосподарських культурних рослин.
Тому винахід також стосується застосування сполук формули (І) відповідно до винаходу як гербіцидів для боротьби зі шкідливими рослинами в трансгенних культурних рослинах.
Сполуки відповідно до винаходу можуть використовуватися у вигляді змочуваних порошків, емульгуючих концентратів, розпилюваних розчинів, пилоподібних препаратів або гранульованих препаратів в загальноприйнятих композиціях. Тому винахід також стосується гербіцидних та композицій, які регулюють ріст рослин, які містять сполуки відповідно до винаходу.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути сформульовані за різними способами, в залежності від того, які біологічні та/або хіміко-фізичні параметри є визначеними. Можливим є розглянути наступні формулювання, наприклад: змочуваний порошок (МУР), водорозчинний порошок (5Р), водорозчинні концентрати, емульгуючі концентрати (ЕС), емульсії (ЕММ), такі як емульсії олія-у-воді та вода-у-олії, розпилювальні розчини, суспензійні концентрати (50), дисперсії на олійній або водній основі, змішувані з олією розчини, капсульні суспензії (С5), пилоподібні препарати (ОР), препарати для протравлювання, гранулят для застосування розпиленням та нанесенням на грунт, гранулят (ОК) у вигляді мікро-, розпилення-, розведення- та адсорбційні гранульовані препарати, здатний до диспергування у воді гранулят (М/С), водорозчинний гранулят (55), ОЇ М-препарати, мікрокапсули та воски. Дані конкретні типи препаратів, в принципі, є відомими та описаними, наприклад, в: М/ппасКег-Киспіег, "Спетізспе
Тесппоїодіє", Вапа 7, С. Напзег Мепйад Мапспеп, 4. Ації. 1986, Ууаде мап МаїІКеприго, "Резіісіде
Еоптшиїайопв", Магсе! ОекКег, М.У., 1973, К. Мапепв, "Зргау Огуіїпд" Напароок, Зга Еа. 1979, а.
Сюоодміп Па. І опадоп.
Також відомими є такі необхідні засоби для препаратів, як інертні матеріали, поверхнево- активні речовини, розчинники та інші добавки, які описані, наприклад, в: Умаїкіп5, "Напароок ої
Іпвесіїсіде Оиві Оіїшепів ап Сагтієгв", 2па Ед., Оапапа Воок5, Саідмжеї!! М.9У., Нм. Оірнеп, "Іпігодисіп їо Сіау СоїПоїй Спетівігу", 2па Еа., У. ММпеу 5 Бопв5, М.У., Сб. Магзаеп, "Боїмепів
Спціде", 2па Еа., Іпіегзсіепсе, М.М. 1963, МеСшспеоп'є "Оєсієгдепів апа Етиївійегт5 Аппиа!", МО
Рибі. Согр., Віддежмоса М..)., 5ізієу апа М/оса, "Епсусіоредіа ої Зипасе Асіїме Адепів", Спет. Рибі.
Со. Іпс., М.М. 1964, Бспбпіеїді, "СгеплПаспепакіїме Атуепохід-адацкіе", У/ієв. Мепадзадезеї!., зЗішйдап 1976, М/іппасКег-Каспіег, "Спетізспе Тесппоїіодіє", Вапа 7, С. Напзег Мепад Міипспеп, 4.
Ації. 1986.
На основі даних препаратів також можуть бути отримані комбінації з іншими активними інгредієнтами, такими як інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із захисними засобами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад, у вигляді готового препарату або у вигляді бакової суміші.
Як складова в комбінації для сполук відповідно до винаходу в складі сумішей або в бакових сумішах, наприклад, відомими є активні інгредієнти, які грунтуються на інгібуванні, наприклад, ацетолактатсинтази, ацетил-КоА карбоксилази, целюлозосинтази, енолпірувілшикімат-3- фосфатсинтази, глутаміносинтетази, п-гідроксифенілпіруват-діоксигенази, фітоендесатурази, фотосистеми І, фотосистеми ІЇ або протопорфіриноген-оксидази, можуть використовуватися, як, наприклад, з Ууеєй Кезеагсп 26 (1986) 441-445 або "Те Ребвіїсіде Мапиа!", 161п еайоп, Те
Вій Стор Ргоїесіоп СоишпсіїЇ та (пе Коуаї 5ос. ої Спетівігу, 2006 та літератури, яка цитується в 60 них. Відомі гербіциди або регулятори росту рослин зазначені нижче як приклади, які можуть поєднуватися із сполуками відповідно до винаходу, дані активні сполуки позначаються або за своєю "загальною назвою" в англомовному варіанті відповідно до вимог Міжнародної організації зі стандартизації (50), або за хімічною назвою, або за кодовим номером. Всі форми використання, такі як кислоти, солі, складні ефіри, а також усі ізомерні форми, такі як стереоізомери та оптичні ізомери, завжди є включеними, навіть якщо вони безпосередньо не зазначені.
Прикладами таких складових для гербіцидної суміші є:
Ацетохлор, ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрій, аклоніфен, алахлор, аллідохлор, аллоксидим, аллоксидим-натрій, аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, 4-аміно-3- хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метилфеніл)-5-фторпіридин-2-карбонова кислота, аміноциклопірахлор, аміноциклопірахлор-калію, аміноциклопірахлор-метил, амінопіралід, амітрол, амонію- сульфамат, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлубутамід, беназолін, беназолін-етил, бенфлуралін, бенфуресат, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулід, бентазон, бензобіциклон, бензофенап, біциклопірон, біфенокс, біланафос, біланафос-натрій, біспірибак, біспірибак-натрій, бромаціл, бромобутид, бромфеноксим, бромоксиніл, бромоксиніл- бутират, -калію, -гептаноат та -октаноат, бусоксинон, бутахлор, бутафенасил, бутаміфос, бутенахлор, бутралін, бутроксидит, бутилат, кафенстрол, карбетамід, карфентразон, карфентразон-етил, хлорамбен, хлорбромурон, хлорфенак, хлорфенак-натрій, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлорідазон, хлорімурон, хлорімурон-етил, хлорофталім, хпоротолурон, хлортал-диметил, хлорсульфурон, цинідон, цинідон-етил, цинметилін, циносульфурон, клацифос, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, кломазон, кломепроп, клопіралід, клорансулам, клорансулам-метил, кумілурон, ціанамід, ціаназин, циклоат, циклопіриморат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, ципразин, 2,4-0, 2,4-ЮО-бутотил, -бутил, -диметиламоній, -діоламін, -етил, 2-етилгексил, - ізобутил, -ізооктил, -ізопропіламоній, -калію, -триїізопропанол-амоній та -троламін, 2,4-ОВ, 2,4-
ОВ-бутил, -диметиламоній, ізооктил, -калій та -натрій, даімурон (димрон), далапон, дазомет, н- деканол, десмедифам, детозил-піразолат (ОТР), дікамба, дихлобеніл, 2-(2,4-дихлорбензил)-4,4- диметил-1,2-оксазолідин-3-он, 2-(2,5-дихлорбензил)-4,4-диметил-1,2-оксазолідин-3-он, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дифрлуфензопір-натрій, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-Р, диметрасульфурон, динітрамін, динотерб, дифенамід, дикват, дикват-дибромід, дитіопір, диурон, ОМОС, ендотал, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, етіозин, етофумесат, етоксифен, етоксифен-етил, етоксисульфурон, етобензанід, Е-9600, Е-5231, тобто М-(2-хлор-4- фтор-5-І4-(З-фторпропіл)-4,5-дигідро-5-оксо-1 Н-тетразол-1-іл|-феніл|-етансульфонамід, Е-7967, тобто 3-(7-хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-4-іл|-1-метил-6- (трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)-діон, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р-етил, феноксасульфон, фенквінотріон, фентразамід, флампроп, флампроп-М- ізопропіл, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, рлуазифоп-Р-бутил, флукарбазон, флукарбазон-натрій, рлуцетосульфурон, флухлоралін, флуфенакет, флуфенпір, флуфенпір-етил, флуметсулам, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуометурон, флуренол, флуренол-бутил, -диметиламоній та -метил, фторглікофен, фторглікофен-етил, флупропанат, флупірсульфурон, флупірсульфурон-метил-натрій, флуридон, фторхлорідон, флуроксипір, флуроксипір-мептил, флуртамон, флутіацет, флутіацет-метил, фомесафен, фомесафен-натрій, форамсульфурон, фосамін, глюфосинат, глюфосинат-амоній, глюфосинат-Р-натрій, глюфосинат-Р-амоній, глюфосинат-Р-натрій, гліфосат, гліфосат-амонію, -ізопропіламоній, -діамоній, -диметиламоній, - калій, -натрій та -тримесій, Н-9201, тобто О0-(2,4-диметил-б-нітрофеніл)-О-етил- ізопропілфосфорамідотіоат, галауксифен, галауксифен-метил, галосафен, галосульфурон,
У галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-етоксіетил, галоксифоп-Р- етоксіетил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, НМу-02, тобто -/1- (диметоксифосфорил)-етил-(2,4-дихлорфеноксі)ацетат, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазамокс-амонію, імазапік, імазапік-амонію, імазапір, імазапір-ізопропіламонію, імазаквін, імазаквін-амонію, імазетапір, імазетапір-імоній, імазосульфурон, інданофан, індазифлам, йодсульфурон, йодсульфурон-метил-натрій, іоксиніл, іоксиніл-октаноат, -калію та натрій, іпфенкарбазон, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксафлутол, карбутилат, КОН-043, тобто 3-(Щ75-(дифторметил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-іл|метилусульфоніл)-5,5- диметил-4,5-дигідро-1,2-оксазол, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, МОСРА- бутотил, -диметиламоній, -2-етилгексил, -ізопропіламоній, -калій та -натрій, МСРВ, МОРВ- 60 метил, -етил та -натрій, мекопроп, мекопроп-натрій, та -бутотил, мекопроп-Р, мекопроп-Р-
бутотил, -диметиламоній, -2-етилгексил та -калій, мефенацет, мефлуїдид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотріон, метабензтіазурон, метам, метаміфоп, метамітрон, метазахлор, метазосульфурон, метабензтіазурон, метіопірсульфурон, метіозолін, метил ізотіоціанат, метобромурон, метолахлор, 5-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молінат, монолінурон, моносульфурон, моносульфурон- складний ефір, МТ-5950, тобто М-І|З-хлор-4-(1-метилетил)-феніл|-2-метилпентанамід, МОаС(О- 011, напропамід, МС-310, тобто 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1-метил-5-бензилоксипіразол, небурон, нікосульфурон, нонанова кислота (пеларгонова кислота), норфлуразон, олеїнова кислота (жирні кислоти), орбенкарб, ортосульфамурон, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, паракват, паракват дихлорид, пебулат, пендиметалін, пеноксулам, пентахлорфенол, пентоксазон, петоксамід, нафтові олії, фенмедіфам, піклорам, піколінафен, піноксаден, піперофос, претілахлор, примісульфурон, примісульфурон-метил, продіамін, профоксидим, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропазин, профам, проп-ізохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, пропірисульфурон, пропізамід, просульфокарб, просульфурон, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, пірасульфотол, піразолінат (піразолат), піразосульфурон, піразосульфурон-етил, піразоксифен, пірибамбенз, пірибамбенз-ізопропіл, пірибамбенз-пропіл, пірибензоксим, пірибутикарб, піридафол, піридат, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, піримісульфан, піритіобак, піритіобак-натрій, піроксасульфон, піроксисулам, квінклорак, квінмерак, квінокламін, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р-етил, квізалофоп-Р-тефурил, римсульфурон, сафлуфенасил, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, 51І-261, сулкотріон, сулфентразон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, , З'М-523, 5УР-249, тобто 1-етокси-
З-метил-1-оксобут-3-ен-2-іл-5-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси|-2-нітробензоат, ЗУР-З00, тобто 1-(7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ін-1-іл)-3,4-дигідро-2Н-1,4-бензоксазин-6б-іл|-3-пропіл-2- тіоксоїмідазолідин-4,5-діон, 2,3,6-ТВА, ТСА (трихлороцтова кислота), ТСА-натрій, тебутіурон, тефурилтріон, темботріон, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіазопір, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тіфенсульфурон, тіфенсульфурон-метил, тіобенкарб, тіафенасил, толпіралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, три-аллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, триклопір, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрій, трифлудимоксазин, трифлуралін, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, сечовини сульфат, вернолат, ХОЕ-848, 2)-0862, тобто 3,4-дихлор-М-2-((4,6-диметоксипіримідин-2- іл)окси|бензил)анілін, а також наступні сполуки: о о о итох 9 зн м
М зо о св / он о
О Е о м | Во А, 0-й / Ї о М о о дл М се
Приклади регуляторів росту рослин, як можливих складових для змішування, включають: ацибензолар, ацибензолар-5-метил, 5-амінолевулінову кислоту, анцимідол, 6- бензиламінопурин, брассинолід, катехін, хлормекват хлорид, клопроп, цикланілід, 3З-"(циклопроп- 1-енілупропіонову кислоту, дамінозид, дазомет, н-деканол, дикегулак, дикегулак-натрій, ендотал, ендотал-дикалій, -динатрій, та моно(М, М-диметилалкіламоній), етефон, флуметралін, флуренол, флуренол-бутил, флурпримідол, форхлорфенурон, гіберелінову кислоту, інабенфід, індол-3-оцтову кислоту (ІАА), 4-індол-3-ілмасляну кислоту, ізопротіолан, пробеназол, жасмонову кислота, метиловий складний ефір жасмонової кислоти, гідразид малеїнової кислоти, мепікват хлорид, 1-метилциклопропен, 2-(1-нафтил)ацетамід, 1-нафтилоцтову кислота, 2- нафтилоксіоцтову кислота, нітрофенолат-суміш, 4-оксо-4(2-фенілетил)аміно|масляну кислоту, паклобутразол, М-фенілфталамову кислоту, прогексадіон, прогексадіон-кальцій, прогідрожасмон, саліцилову кислоту, стриголактон, текназен, тидіазурон, триаконтанол,
тринексапак, тринексапак-етил, тситодеф, уніконазол, уніконазол-Р.
Захисні речовини, які можуть використовуватися в поєднанні із сполуками формули (1) відповідно до винаходу та, за необхідності, у комбінаціях з іншими активними сполуками, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, як зазначено вище, переважно вибирають із групи, яка складається з: 91) Сполуки формули (51), о е-К А 2
ММА КА (81) де символи та індекси мають наступні значення: пд являє собою натуральне число від 0 до 5, переважно від 0 до 3;
ВА" являє собою галоген, (С1і-Са)алкіл, (Сі-Сдалкокси, нітро або (С1-Са)галогеналкіл;
МУд являє собою незаміщений або заміщений двовалентний гетероциклічний радикал із групи ненасичених або ароматичних п'ятичленних гетероциклів, які мають від 1 до З гетероциклічних атомів із групи М та О, причому щонайменше один М-атом та щонайменше один О-атом міститься в кільці, переважно радикал із групи (Муд") до (Му/д"), «М «М «М -СН,) - Х - З - х 2/ тА
О-М
Ву вв
А - в, Ву; А (Мт) (МА) (МА) (Ми) та дорівнює 0 або 1;
ВА являє собою ОКАЗ, 5ВАЗ або МЕАЗВА" або насичений або ненасичений від 3- до 7-ченний гетероцикл з щонайменше один М-атом та аж до З гетероатомів, переважно з групи О та 5, який є приєднаним до карбонільної групи через М-атом в (51) та є незаміщений або заміщений радикалами, вибраними з групи, яка включає (С1-Сл)алкіл, (С1і-С4)алкокси або необов'язково заміщений феніл, переважно радикалами формули ОБА?, МНВАА" або М(СНз)г, зокрема формули
ОА;
ВА? являє собою водень або незаміщений або заміщений аліфатичний вуглеводневий радикал, переважно із загальною кількістю від 1 до 18 С-атомів;
ВА" являє собою водень, (С1-Св)алкіл, (Сі-Св)алкокси або заміщений, або незаміщений феніл;
ВА? являє собою Н, (С1-Св)алкіл, (С1-Св)галогеналкіл, (С1-Са)алкоксі(С1-Св)алкіл, ціано або
СООНВА", де Ка? являє собою водень, (Сі-Св)алкіл, (Сі-Св)галогеналкіл, (С1-С4)алкоксі-(С1-
Сд)алкіл, (С1-Св)гідроксіалкіл, (Сз-Сі2)циклоалкіл або три-(С1-Са)-алкіл-силіл;
ВАЄ, ВА", ВАЗ є однаковими або різними та представляють собою водень, (С:і-Св)алкіл, (С1-
Св)галогеналкіл, (Сз-С12)уциклоалкіл або заміщений, або незаміщений феніл; переважно: а) Сполуки типу дихлорфенілпіразолін-3-карбонової кислоти (512), переважно сполуки, такі як 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-(етоксикарбоніл)-5-метил-2-піразолін-3-карбонова кислота, етиловий складний ефір 1--2,4-дихлорфеніл)-5-(етоксикарбоніл)-5-метил-2-піразолін-3-карбонової кислоти (51-1) (Мефенпір-діетил"), та споріднені сполуки, такі як ті, які Є описаними в УМО-А- 91/07874;
Б) Похідні дихлорфенілпіразолкарбонової кислоти (512), переважно сполуки, такі як етиловий складний ефір 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-метилпіразол-З-карбонової кислоти (51-2), етиловий складний ефір 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-ізопропілпіразол-З-карбонової кислоти (51-3), етиловий складний ефір 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-(1,1-диметил-етил)піразол-З-карбонової кислоти (51-4) та споріднені сполуки, такі як ті, які Є описаними в ЕР-А-333 131 та ЕР-А-269 806; с) Похідні 1,5-дифенілпіразол-З-карбонової кислоти (515), переважно сполуки, такі як етиловий складний ефір 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-фенілпіразол-З-карбонової кислоти (51-5), метиловий складний ефір 1-(2-хлорфеніл)-5-фенілпіразол-З-карбонової кислоти (51-6) та споріднені сполуки такі як ті, які, наприклад, є описаними в ЕР-А-268554; а) Сполуки типу триазолкарбонових кислот (519), переважно сполуки, такі як фенхлоразолі- етиловий складний ефір), іншими словами етиловий складний ефір 1-(2,4-дихлорфеніл)-5- трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбонової кислоти (51-7), та споріднені сполуки, такі як ті, які є описаними в ЕР-А-174 562 та ЕР-А-346 620;
е) Сполуки типу 5-бензил- або 5--феніл-2-ізоксазолін-3- карбонова кислота, або 5,5- дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбонова кислота (512), переважно сполуки, такі як етиловий складний ефір 5-(2,4-дихлорбензил)-2-ізоксазолін-З-карбонової кислоти (51-8) або етиловий складний ефір 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (51-9) та споріднені сполуки, такі як ті, які є описаними в У/О-А-91/08202, відповідно 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-карбонова кислота (51-10) або етиловий складний ефір 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (51-11) ("Ізоксадифен-етил") або -н-пропіловий складний ефір (51-12) або етиловий складний ефір 5- (4-фторфеніл)-5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (51-13), такі як ті, які Є описаними в заявці на патент УМО-А-95/07897.
З2) Похідні хіноліну формули (52), 0 (Вв'дев
У
М о о х 4
Тв й їв (в2) де символи та індекси мають наступні значення:
Вв'являє собою галоген, (С1-Са)алкіл, (С1-С4)алкокси, нітро або (С1-С4)галогеналкіл; пв являє собою натуральне число від 0 до 5, переважно від 0 до 3;
Вв- являє собою ОКв", 5Ав3 або МЕвЗВв" або насичений або ненасичений від 3- до 7-ченний гетероцикл, який має щонайменше один М-атом та аж до З гетероатомів, переважно з групи О та 5, який є приєднаним до карбонільної групи через М-атом в (52) та є незаміщений або заміщений радикалами, вибраними з групи, яка включає (Сі-Са)алкіл, (Сі--Сл)алкокси або необов'язково заміщений феніл, переважно радикал формули ОБЕв3, МНАв' або М(СНвз)», зокрема формули ОКв3;
АВвЗ3 являє собою водень або ипзаміщений або заміщений аліфатичний вуглеводневий радикал, переважно із загальною кількістю від 1 до 18 С-атомів;
Ав" являє собою водень, (С1-Св)алкіл, (С1і-Св)алкокси або заміщений5 або незаміщений феніл;
Тв являє собою (С: або С2г)-алканедієвий ланцюг, незаміщений або заміщений одним або двома (С1і-С4)алкільними радикалами або |(С1-Сз)-алкокси|-карбонілом; переважно: а) Сполуки типу 8-хіноліноксіоцтової кислоти (522), переважно (1-метилгексил)овий складний ефір (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кислоти ("Клохінтоцет-мексил") (52-1), (1,3- диметил-бут-1-ил)уовий складний ефір (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кислоти (52-2), 4-алілокси- бутиловий складний ефір (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кислоти (52-3), 1-алілокси-проп-2-іловий складний ефір (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кислоти (52-4), етиловий складний ефір (5-хлор-8- хіноліноксі)оцтової кислоти (52-5), метиловий складний ефір (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кислоти (52-6), аліловий складний ефір (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кислоти (52-7), 2-(2- пропіліден-іміноксі)-1-етиловий складний ефір (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кислоти (52-8), 2- оксо-проп-1-іловий складний ефір (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кислоти (52-9) та споріднені сполуки, такі як ті, які Є описаними в ЕР-А-86 750, ЕР-А-94 349 та ЕР-А-191 736 або ЕР-А-0 492 366, а також (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтова кислота (52-10), їх гідрати та солі, наприклад, літієві, натрієві, калієві, кальцієві, магнієві, алюмінієві, залізні, амонієві, четвертинноамонієві, сульфонієві або фосфонієві солі, такі як ті, які є описаними в УМО-А-2002/34048;
Б) Сполуки типу (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти (522), переважно сполуки, такі як діетиловий складний ефір (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, діаліловий складний ефір (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, метил-етиловий складний ефір (5- хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти та споріднені сполуки, такі як ті, які є описаними в ЕР-А-0 582 198.
З3) Сполуки формули (53) о
Ж пог вс Ї
З бе (83)
де символи та індекси мають наступні значення:
Ас! являє собою (Сі-Сл)алкіл, (С1-С4)галогеналкіл, (Сг-С4)алкеніл, (С2-С4)галогеналкеніл, (Сз-С7)циклоалкіл, переважно дихлорметил;
Ас, ВеЗз є однаковими або різними та представляють собою водень, (Сі-Сдалкіл, (Се2-
Сдалкеніл, (С2-Са)алкініл, (С1-Са)галогеналкіл, (С2-Са)галогеналкеніл, (Сі-Сдалкілкарбамоїл- (С1-Са)алкіл, (С2-С4)алкенілкарбамоїл-(С1-Слалкіл, (С1-Слалкоксі-(С1-Сл3алкіл, діоксоланіл-(С1-
Са)алкіл, тіазоліл, фурил, фурилалкіл, тієніл, піперидил, заміщений або незаміщений феніл, або
Асг ота Без утворюють разом заміщене або незаміщене гетероциклічне кільце, переважно оксазолідинове, тіазолідинове, піперидинове, морфолінове, гексагідропіримідинове або бензоксазинове кільце; переважно:
Біологічно активні речовини типу дихлорацетаміду, які часто використовуються як захисні засоби до проростання паростків (грунтово-активні захисні засоби), такі як, наприклад, "дихлормід" (М, М-діаліл-2,2-дихлорацетамід) (53-1), "А-29148" (З-дихлорацетил-2,2,5-триметил- 1,3-оксазолідин) від компанії З(ашШег (53-2), "В8-28725" (З-дихлорацетил-2,2,-диметил-1,3- оксазолідин) від компанії 5ашнег (53-3), "Сеноксакор" (4-дихлорацетил-3,4-дигідро-3-метил-2Н- 1,4-бензоксазин) (53-4), "РРа-1292" (М-аліл-М-(1,З-діоксолан-2-іл)-метил|-дихлорацетамід) від компанії РРО Іпдивігев (53-5)"ОКА-24" (М-аліл-М-Каліламінокарбоніл)метил|-дихлорацетамід) від компанії бЗадго-Спет (53-6), "АО-67" або "МОМ 4660" (З-дихлорацетил-1-окса-3-аза- спіро(4,5|декан) від компанії МігоКетіа рам. Мопзапіо (53-7), "ТІ-35" (1-дихлорацетил-азепан) від компанії ТКІ-Снетіса! ВТ (53-8), "Диклонон" (дициклонон) або "ВА5ЗІ145138" або "ї АВ145138" (53-9). (85)-1-дихлорацетил-3,3,ва-триметилпергідропіроло|1,2-а|піримідин-6б-он) від компанії
ВАБЕ, "Фурилазол" або "МОМ 13900" (К5)-З-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2,2- диметилоксазолідин) (53-10), а також його (К)-ізомер (53-11). 54) М-ацилсульфонамід формули (54) та його солі, (Авто во 2 (54)
Хо (Аве)по де символи та індекси мають наступні значення:
Ар являє собою 502-МНоїЗ-СО або СО-МНАою?3-502
Хо являє собою СН або М;
Во" являє собою СО-МАо?Но? або МНСО-Ко";
Во: являє собою галоген, (С1-С4)галогеналкіл, (С1-Са)галогеналкокси, нітро, (Сі-Сдалкіл, (Сч1-
Са)алкокси, (С1-С4)алкілсульфоніл, (С1-С4)алкоксикарбоніл або (С1-С4)алкілкарбоніл;
Во? являє собою водень, (С1-С4)алкіл, (Со-Суалкеніл або (Сг-С4)алкініл;
Но" являє собою галоген, нітро, (Сі-Сдалкіл, (Сі-С4)галогеналкіл, (Сі-С4)галогеналкокси, (Сз-Св)циклоалкіл, феніл, (Сі-Сл)алкокси, ціано, (Сі-Са)алкілтіо, (Сі-Саалкілсульфініл, (Сч1-
С4)алкілсульфоніл, (С1-С4)алкоксикарбоніл або (Сі-С4)алкілкарбоніл;
А? являє собою водень, (С1-Св)алкіл, (Сз-Св)циклоалкіл, (С2-Св)алкеніл, (С2-Св)алкініл, (Св-
Св)циклоалкеніл, феніл або від 3- до б--ленний гетероцикліл, який містить мо гетероатомів з групи з азоту, кисню та сірки, при цьому сім зазначених вище радикалів є заміщеними мо замісниками з групи галогену, (Сі-Св)алкокси, (Сі-Св)галогеналкокси, (С1-Сг)алкілсульфінілу, (С1-Сг)алкілсульфонілу, (Сз-Св)циклоалкілу, (С1-С4)алкоксикарбонілу, (Сі-С4)алкілкарбонілу та фенілу та у випадку циклічних радикалів з (Сі-С4)алкілу та (С1-С4)галогеналкілу;
НЙоб являє собою водень, (С1-Св)алкіл, (С2-Св)алкеніл або (С2-Св)алкініл, при цьому три зазначених вище радикалів є заміщеними мо радикалами, вибраними з групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-Сазалкіл, (С1-С4)алкокси та (С1-Са)алкілтіо, або
Во? та Коб разом з атомом азоту, який несе їх, утворюють піролідинильний або піперидинільний радикал;
Во" являє собою водень, (Сі-Сл)алкіламіно, Бі-(С1і-С4)алкіламіно, (Сі-Св)алкіл, (Сз-
Св)циклоалкіл, при цьому 2 зазначених вище радикалів є заміщеними мо замісниками з групи з галогену, (Сі-Саалкокси, (Сі-Св)галогеналкокси та (Сі-Сд)алкілтіо, та у випадку циклічних радикалів з (С1-С4)алкілу та (Сі-С4)галогеналкілу; по дорівнює 0, 1 або 2; то дорівнює 1 або 2; мо дорівнює 0, 1, 2 або 3;
з них перевага надається сполукам типу М-ацилсульфонаміду, наприклад формули (542) нижче, які відомі, наприклад, з М/О-А-97/45016 о о о 4
Й м 5-м--Ї Модно - а в 7 Ї ПІ (5) о Н о нН де
Во" являє собою (Сі1-Св)алкіл, (Сз-Св)циклоалкіл, при цьому 2 зазначених вище радикалів є заміщеними мо замісниками з групи з галогену, (С1-С4)алкокси, (С1-Св)галогеналкокси та (С1-
Са)алкілтіо, та у випадку циклічних радикалів з (С1-Са)алкілу та (С1-С4)галогеналкілу;
Во" являє собою галоген, (С1-Са)алкіл, (Сі--Сдалкокси, СЕз; то дорівнює 1 або 2; мо дорівнює 0, 1, 2 або 3; а також амід ацилсульфамоїлбензойної кислоти, наприклад, формули (542), наведеної нижче, відомий з, наприклад, М/О-А-99/16744, в 5
Ір о о /М І (Во )то н 5-1 (545) о о нн наприклад, в яких:
Во? - являє собою циклопропіл та (Ко") - 2-ОМе ("ципросульфамід", 54-1),
Во? - являє собою циклопропіл та (Ко") - 5-С01-2-ОМе (54-2),
Во? - являє собою етил та (Ко") - 2-ОМе (54-3),
Во? - являє собою ізопропіл та (Ко") - 5-С1-2-ОМе (54-4) та
Во? - являє собою ізопропіл та (Ко") - 2-ОМе (54-5). а також сполуки типу М-ацилсульфамоїлфенілсечовини формули (542), наприклад, такі як ті, які є описаними в ЕР-А-365484, 8 в о о о 4 з ДІ П (Яб5 )то
Пи І (849)
Во Н о нН де
Во? та Ко? незалежно один від одного являє собою водень, (С1-Св)алкіл, (Сз-Св)циклоалкіл, (Сз-Св)алкеніл, (Сз-Св)алкініл,
Во" являє собою галоген, (Сі-Са)алкіл, (С1-Сл4)алкокси, СЕз то дорівнює 1 або 2; наприклад, 1-(4-(М-2-метоксибензоїлсульфамоїл)феніл|-З-метилсечовина, 1-І4-(М-2- метоксибензоїлсульфамоїл)феніл|-3,3-диметилсечовина, 1-(4-(М-4,5- диметилбензоїлсульфамоїл)феніл|-З3-метилсечовина, а також
М-фенілсульфонілтерефталамід формули (5494), наприклад, є відомий з СМ 101838227, 5 в
Іо о о і /М її (Во ло
Н ч-3 (549) о нн о наприклад, ті, в яких
Во" являє собою галоген, (С1-Са)алкіл, (Сі-Са)алкокси, СЕз; то дорівнює 1 або 2;
А? являє собою водень, (С1-Св)алкіл, (Сз-Св)циклоалкіл, (С2-Св)алкеніл, (С2-Св)алкініл, (Св-
Св)циклоалкеніл.
З5) Біологічно активні речовини з класу гідроксіароматичних та ароматичних-аліфатичних похідних карбонової кислоти (55), наприклад, етиловий складний ефір 3,4,5- триацетоксибензойної кислоти, 3,5-диметокси-4-гідроксибензойна кислота, 3,5- дигідроксибензойна кислота, 4-гідроксисаліцилова кислота, 4-фторсаліцилова кислота, 2- гідроксикорична кислота, 2,4-дихлоркорична кислота, такі як ті, які є описаними в УМО-А- 2004/084631, М/О-А-2005/015994, М/О-А-2005/016001.
Зб) Біологічно активні речовини з класу 1,2-дигідрохіноксалін-2-онів (56), наприклад, 1- метил-3-(2-тієніл)-1,2-дигідрохіноксалін-2-он, 1-метил-3-(2-тієніл)-1,2-дигідрохіноксалін-2-тіон, 1- (2-аміноетил)-3-(2-тієніл)-1,2-дигідро-хіноксалін-2-он-гідрохлорид, 1-(2- метилсульфоніламіноетил)-3-(2-тієніл)-1,2-дигідро-хіноксалін-2-он, такі як ті, які є описаними в
М/О-А-2005/112630. 57) Сполуки формули (57), такі як ті, які Є описаними в УМО-А-1998/38856
Ав нат (ОЕ.
С
Н
(57) де символи та індекси мають наступні значення:
Ве", Ве? незалежно один від одного являє собою галоген, (Сі-Сдалкіл, (Сі-Са)алкокси, (Сі-
Са4)галогеналкіл, (С1-С4)алкіламіно, ді-(С1-С4)алкіламіно, нітро;
Аг являє собою СООРНеЕЗ або СОР"
ВеЗ, ВЕ" незалежно один від одного являє собою водень, (Сі-Сдалкіл, (Сго-Св)алкеніл, (С2-
Сд)алкініл, ціаноалкіл, (Сі-Са)галогеналкіл, феніл, нітрофеніл, бензил, галогенбензил, піридинілалкіл та алкіламонію, пе! дорівнює 0 або 1 пег, пЕ? незалежно один від одного дорівнює 0, 1 або 2, переважно: дифенілметоксиоцтова кислота, етиловий складний ефір дифенілметоксиоцтової кислоти, метиловий складний ефір дифенілметоксіоцтової кислоти (САБ-Неа.Мг. 41858-19-9) (57-1). 58) Сполуки формули (58), такі як ті, які є описаними в М/О-А-98/27049 2
Ве о хх о (Кене ов ря Е з
Хе НК (88) де
ХеЕСНабо М,
ПЕ ЯКЩО Хе-М, являє собою ціле число від 0 до 4 та якщо Хе-СН, являє собою ціле число від 0 до 5,
НЕ являє особою галоген, (Сі-Са)алкіл, (Сі-Са)галогеналкіл, (Сі-Саалкокси, (Сі-
С4)галогеналкокси, нітро, (Сі-Сл)алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений феніл, необов'язково заміщений фенокси,
Вег являє собою водень або (С:-Са)алкіл
Аг являє собою водень, (Сі-Св)алкіл, (С2-Са)алкеніл, (С2-С4)алкініл, або арил, при цьому кожен із зазначених вище С-вмісних радикалів є незаміщеним або заміщеним один або більше разів, переважно аж до трьох разів однаковими или різними радикалами, вибраними з групи, яка складається з галогену та алкокси; або їх солі, переважно сполуки, в яких
Хе являє собою СН,
Пе являє собою ціле число від 0 до 2,
НЕ являє особою галоген, (Сі-Са)алкіл, (Сі-Са)галогеналкіл, (Сі-Саалкокси, (Сі-
С4)галогеналкокси,
Вег являє собою водень або (С:-Са)алкіл,
Аг являє собою водень, (Сі-Св)алкіл, (С2-Са)алкеніл, (С2-С4)алкініл, або арил, при цьому кожен із зазначених вище С-вмісних радикалів є незаміщеним або заміщеним один або більше разів, переважно аж до трьох разів однаковими или різними радикалами, вибраними з групи, групи, яка складається з галогену та алкокси, або їх солі. 59) Біологічно активні речовини з класу 3-(5-тетразолілкарбоніл)-2-хінолонів (59), наприклад, 1,2-дигідро-4-гідрокси-1-етил-3-(5-тетразолілкарбоніл)-2-хінолон (СА5-Нед.Му.: 219479-18-2),. 1,2-дигідро-4-гідрокси-1-метил-3-(5-тетразоліл-карбоніл)-2-хінолон. (САЗ-Нед.Мг. 95855-00-8), такі як ті, які є описаними в М/О-А-1999/000020 510) Сполуки формули (5102) або (5105) такі як ті, які є описаними в МУМО-А-2007/023719 та УМО-А-2007/023764 о З з 285 Не ї 1 р 1 (Ве ох Ма Не (Ав по с о
За 5-м- у-в о о (5102) (5105) де
Все! являє собою галоген, (С1-Са4)алкіл, метокси, нітро, ціано, СЕз, ОСЕз
Ме, 7с незалежно один від одного являє собою О або 5,
По являє собою ціле число від 0 до 4,
Всг являє особою (Сі-Счв)алкіл, (С2-Св)алкеніл, (Сз-Св)циклоалкіл, арил; бензил, галогенбензил,
Ве? являє собою водень або (С.1-Св)алкіл.
З11) Біологічно активні речовини типу оксімінових сполук (511), які є відомими як протруйники для насіння, такі як, наприклад, "оксабетриніл" ((2)-1,3-діоксолан-2-ілметоксіїміно(феніл)ацетонітрил)у (511-1), який є відомим як захисний засіб протруєння насіння проса від пошкоджень метолахлором, "флуксофенім" (1-(4-хлорфеніл)-2,2,2-трифтор-1-етанон-О-(1,3-діоксолан-2-ілметил)-оксим) (511-2), який є відомим як захисний засіб протруєння насіння проса від пошкоджень метолахлором, та "ціометриніл" або "СОА-43089" ((7)-ціанометоксіїміно(феніл)ацетонітрил) (511-3), який є відомим як захисний засіб протруєння насіння проса від пошкоджень метолахлором.
З12) Біологічно активні речовини з класу ізотіохроманонів (512), такі як, наприклад, метил-
І(З-оксо-1Н-2-бензотіопіран-4(ЗН)-іліден)метоксі|ацетат (САБ-Нед.Мг. 205121-04-6) (512-1) та споріднені сполуки із ММО-А-1998/13361. 513) Одна або декілька сполук із групи (513): "нафталевий ангідрид" ангідрид (1,8-нафталіндикарбонової кислоти) (513-1), який є відомим як захисний засіб протруєння насіння кукурудзи від пошкоджень гербіцидом тіокарбаматом, "фенклорим" (4,6-дихлор-2-фенілпіримідин) (513-2), який є відомим як захисний засіб для насіння рису від претилахлору, "флуразол" (бензил-2-хлор-4-трифторметил-1,З-тіазол-о-карбоксилат) (513-3), який є відомим як захисний засіб протруєння насіння проса від пошкоджень алахлором та метолахлором, "СІ 304415" (СА5Б-Нед.Мг. 31541-57-8) (4-карбокси-3,4-дигідро-2Н-1-бензопіран-4-оцтової кислоти) (513-4) від компанії Атегісап Суапатій, який є відомим як захисний засіб для кукурудзи від пошкоджень імідазолінонену, "Ма 191" (САБ-Неа.Мг. 96420-72-3). (2-дихлорметил-2-метил-1,3-діоксолан) (513-5) від компанії МігоКетіа, який є відомим як захисний засіб для кукурудзи, "ма 838" (САБ-Неа.Мг. 133993-74-5) (2-пропеніл 1-окса-4-азаспіро|4.5|)декан-4-карбодитіоат) (513-6) від компанії МигоКетіа "дисульфотон" (0, О-діеєтил 5-2-етилтіоетил фосфордитіоат) (513-7), "діетолат" (0, О-діетил-О-фенілфосфоротіоат) (513-8), "мефенат" (4-хлорфеніл-метилкарбамат) (513-9). 514) Біологічно активні речовини, які, крім того, демонструють гербіцидну дію проти
У шкідливих рослин, а також мають більш безпечну дію на культурні рослини, такі як рис, наприклад,
"димепіперат" або "Му-93" (5-1-Метил-1-фенілетил-піперидин-1-карботіоат), який є відомим як захисний засіб для рису від пошкоджень гербіцидом моліната, "деймурон", або "ЗК 23" (1-(1-метил-1-фенілетил)-3-п-толіл-сечовина), який є відомим як захисний засіб для рису від пошкоджень гербіцидом імазосульфурон, "кумілурон" - 790-940" (3-(2-хлорфенілметил)-1-(1-метил-1-феніл-етил)сечовина, дивіться
УР-А-60087254), який є відомим, як захисний засіб для рису від пошкоджень деякими гербіцидами, "метоксифенон" або "МК 049" (3,3'-диметил-4-метокси-бензофенон), який є відомим, як захисний засіб для рису від пошкоджень деякими гербіцидами, "б5В" (1-бром-4-(хлорметилсульфоніл)бензол) від Киптіаї, (СА5-Неа.Мг. 54091-06-4), який є відомим як захисний засіб для рису від пошкоджень деякими гербіцидами. 515) Сполуки формули (515) або їх таутомери такі як ті, які є описаними в М/О-А-2008/131861 та УМО-А-2008/131860, о
Ви М о ве
Н (815) в якій
Вн' означає (С:-Св)галогеналкільний радикал, та
Ві? означає водень або галоген, та
Вн3, Вн" незалежно один від одного являє собою водень, (С1-Ств)алкіл, (С2-Сів)алкеніл або (С2-Сзв)алкініл, при цьому кожен з останніх зазначених вище З радикалів є незаміщеним або заміщеним одним або кількома радикалами, вибраними з групи галогену, гідрокси, ціано, (Сі-Сдалкокси, (С1-Са4)галогеналкокси, (С1-Са)алкілтіо, (С1і-С4)алкіламіно, дік(С1-Са)алкіл|-аміно, КС1-Са)алкокси|- карбонілу, МС1-Са)галогеналкокси|-карбонілу, (Сз-Св)циклоалкілу, який є незаміщеним або заміщеним, фенілу, який є незаміщеним або заміщеним, та гетероциклілу, який є незаміщеним або заміщеним, або (Сз-Св)циклоалкіл, (С4-Св)циклоалкеніл, (Сз-Св)циклоалкіл, який є конденсований з одного боку кільця з 4-6--ленним насиченим або ненасиченим карбоциклічним кільцем, або (С4-
Св)циклоалкеніл, який є конденсований з одного боку кільця з 4-6--ленним насиченим або ненасиченим карбоциклічним кільцем, при цьому кожен з останніх зазначених вище 4 радикалів є незаміщеним або заміщеним одним або кількома радикалами, вибраними з групи галогену, гідрокси, ціано, (С1-Сдалкілу, (С1-
Са4)галогеналкілу, (Сі-Сл)алкокси, (Сі-С4)галогеналкокси, (Сі-Са)алкілтіо, (Сі-Сл3алкіламіно, діс(Сі-Са)алкілІ-аміно, ((Сі-Са)алкокси|-карбонілу, ((С:-Са)галогеналкокси|-карбонілу, /((Сз-
Св)циклоалкілу, який є незаміщеним або заміщеним, фенілу, який є незаміщеним або заміщеним, та гетероциклілу, який є незаміщеним або заміщеним, або
Ані означає /(Сі-Сал)-алкокси, (С2-Са)алкенілокси, (Со-Св)алкінілокси або /(Со2-
С4)галогеналкокси та
Вн" означає водень або (С1-Са)-алкіл або
А та Кн" разом з безпосередньо зв'язаним атомом М означає чотири- до восьмичленне гетероциклічне кільце, яке одночасно з атомом М також може додатково містити гетероциклічні атоми кільця, переважно до двох наступних гетероцикличних атомів, вибраних з групи М, О та 5, та є незаміщеним або заміщеним одним або декількома радикалами, вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, (Сі-Слуалкілу, (С1-С4)галогеналкілу, (С1-С4)алкокси, (С1-
Са)галогеналкокси та (Сі-Са)алкілтіо.
З16) Біологічно активні речовини, які використовуються в основному як гербіциди, але також мають більш безпечний вплив на культурні рослини, наприклад (24-дихлорфеноксі)оцтова кислота (2,4-0), (4-хлорфеноксі)оцтова кислота,
У (В, 5)-2-(4-хлор-о-толілокси)пропіонова кислота (мекопроп), 4-(2,4-дихлорфенокси)масляна кислота (2,4-ОВ), (4-хлор-о-толілокси)оцтової кислоти (МСРА), 4-(4-Хлор-о-толілокси)масляна кислота, 4-(4-хлорфенокси)-масляна кислота,
З,б-дихлор-2-метоксибензойна кислота (дикамба), 1-(етоксикарбоніл)етил-3,6-дихлор-2-метоксибензоат (лактидихлор-етил).
Особливо переважні захисні речовини представляють собою: мефенпір-дієтил, ципросульфамід, ізоксадифен-етил, клохінтоцет-мексил, беноксакорт та дихлормід.
Змочувальні порошки для розпилення (змочувані порошки) представляють собою препарати, які рівномірно диспергуються у воді та які, крім активних речовин, крім одного або декількох розріджувачів, або інертних речовин, містять також іонні та/або неіонні поверхнево- активні речовини (зволожуючі агенти, диспергатори), наприклад, поліоксетильовані алкілфеноли, поліоксіетильовані жирні спирти, поліоксіетильовані жирні аміни, сульфат полігліколевих простих ефірів жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігносульфонат натрію, натрію 2,2'-динафтилметил-6,6'-дисульфонат натрію, дибутилнафталін- сульфонат натрію або олеоїлметилтауринат натрію. Для отримання змочувальних порошків гербіцидні активні інгредієнти дрібно подрібнюються, наприклад, у звичайних апаратах, таких як молоткові млини, вентиляторні млини та повітряно-струменеві млини, та змішуються одночасно або згодом із допоміжними речовинами препарату.
Емульгуючі концентрати отримують шляхом розчинення активних інгредієнтів в органічному розчиннику, наприклад бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ацетофеноні, ксилолі або, в тому числі, високиплячих ароматичних речовинах або вуглеводнях, або суміші розчинників із додаванням однієї або декількох іонних та/або неіонних поверхнево-активних речовин (емульгаторів). Як емульгатори можуть використовуватися, наприклад: алкіларілсульфонатні солі кальцію, такі як Са-додецилбензолсульфонат, або неїіонні емульгатори, такі як полігліколеві складні ефіри жирних кислот, алкіларилполігліколеві прості ефіри, полігліколеві прості ефіри жирних спиртів, співполімери пропіленоксиду-етиленоксиду, алкільні прості поліефіри, складні ефіри сорбіту, такі як, наприклад, складні ефіри сорбіту та жирних кислот, поліоксіетиленсорбітанові складні ефіри, такі як, наприклад, складний ефір жирної кислоти та поліоксіетиленсорбіту.
Пилоподібні препарати отримують шляхом подрібнення активних інгредієнтів з дрібно дисперсними твердими речовинами, наприклад, тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт та пірофіліт, або діатомовою землею.
Суспензійні концентрати можуть бути на водній або олійній основі. Вони можуть бути отримані, наприклад, шляхом вологого подрібнення з використанням комерційно доступних бісерних млинів та, якщо це необхідно, шляхом додаванням поверхнево-активних речовин, таких як ті, які вже були зазначені вище, наприклад, для інших типів формуляцій.
Емульсії, наприклад, емульсії олія-у- воді (ЕММ), можуть бути отримані, наприклад, з використанням мішалок, колоїдних млинів та/або статичних змішувачів використовуючи водні органічні розчинники та, необов'язково, поверхнево-активні речовини, такі як зазначені вище для інших типів формуляцій.
Гранули можуть бути отримані або шляхом розпилення активного інгредієнта на адсорбційний, гранульований інертний матеріал, або шляхом нанесення концентратів активного інгредієнта за допомогою адгезивів, наприклад, полівінілового спирту, поліакрилату натрію або мінеральних олій, на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти, крейда або гранульований інертний матеріал. Можливим також є гранулювати відповідні активні інгредієнти за способом, який зазвичай використовується для отримання гранул добрив, за бажанням у суміші з добривами.
Здатні до диспергування у воді гранули зазвичай отримують за загальноприйнятими способами, такими як сушіння розпиленням, грануляція в псевдозрідженому шарі, грануляція в пластині, змішування з використанням високошвидкісних змішувачів та екструзія без твердого інертного матеріалу.
Стосовно отримання гранул в пластині, псевдозрідженому шарі, з використанням екструдера та шляхом розпилення, дивіться, наприклад, способи в "Зргау-Огуіпд Напароок" Зга ей. 1979, Сх. Схоодміп ГЮ., І опаоп, У.Е. Вгомупіпд, "Хддіотегаїйоп", Спетісаї апа Епдіпеегіпд 1967,
Зейеп 147 Я, "Репув СНетіса! Епдіпеег5 Напароок", Бій Еа., МесСтгам/-НІіЇ, Мемж/ Моїк 1973, 5. 8-57.
Детальніше про формуляцію засобів захисту рослин дивіться, наприклад, в О.С. Кііпдтап, "Меєй Сопіт! аз а 5сієпсе", дуопп У/йеу апа бопв, Іпс., Мем/ МогКк, 1961, бейеп 81-96 та 9.0.
Егеуег, 5.А. Емап5, "Мевей Сопітої Напароок", Бій Еа., ВіасКжеї! Зсіепійіс Рибіїсайопв, Охіога, 1968, Зейеп 101-103.
Агрохімічні препарати, як правило, містять від 0,1 до 99 95 за масою, зокрема від 0,1 до 95 95 за масою сполук відповідно до винаходу. У змочуваних порошках концентрація активних 6о0 інгредієнтів становить, наприклад, приблизно від 10 до 90 95 за масою, залишок до 100 95 за масою складається із загальноприйнятих інгредієнтів для формулювання. Для емульгуючих концентратів концентрація активного інгредієнта може становити приблизно від 1 до 90 95 за масою, переважно від 5 до 80 95 за масою. Пилоподібні композиції містять від 1 до 30 95 за масою активного інгредієнта, переважно від 5 до 2095 за масою активного інгредієнта, розпилювальні розчини містять приблизно від 0,05 до 80, переважно від 2 до 50 95 за масою активного інгредієнта. Що стосується гранул, здатних до диспергування у воді, то вміст активного інгредієнта частково залежить від того, чи знаходиться активна сполука в рідкій або твердій формі, та які гранулювальні засоби та наповнювачі використовуються. Як правило, вміст активних інгредієнтів в здатних до диспергування у воді гранулах становить, наприклад, від 1 до 95 95 за масою, переважно від 10 до 80 95 за масою.
Крім того, зазначені композиції активного інгредієнта необов'язково містять загальноприйняті адгезивні агенти, зволожуючі агенти, диспергуючі агенти, емульгуючі агенти, консерванти, засоби проти замерзання та розчинники, наповнювачі, барвники та носії, піногасники, інгібітори випаровування та агенти, які впливають на рН або на в'язкість.
На основі даних препаратів також можуть бути отримані комбінації з іншими пестицид ними активними інгредієнтами, такими як інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із захисними засобами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад, у вигляді готового до застосування препарату або у вигляді бакової суміші.
Для використання препарати, наявні в комерційній формі, наприклад, у разі змочуваних порошків, емульгуючих концентратів, дисперсій та здатних до диспергування у воді гранулятів, необов'язково розводять звичайним способом з використанням води. Препарати у вигляді пилу, подрібнених гранул або гранул, а також розпилювальних розчинів зазвичай перед використанням додатково не розбавляють іншими інертними речовинами.
В залежності від зовнішніх умовах, таких як температура, вологість, тип використовуваного гербіциду тощо, необхідна норма застосування сполук формули (І) змінюється. Вона може змінюватися в широких межах, наприклад, від 0,001 до 1,0 кг/га або більше активної речовини, але переважно становить від 0,005 до 750 г/га.
Наповнювач являє собою природну або синтетичну, органічну або неорганічну речовину, з якою змішують або комбінують активні інгредієнти особливо корисні для застосування до рослин або частин рослин або насіння. Наповнювач, який може бути твердим або рідким, зазвичай повинен бути інертним та корисним у сільському господарстві.
Прийнятні тверді або рідкі наповнювачі включають: наприклад, амонієві солі та природні порошкові породи, такі як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля та синтетичні порошкові породи, такі як дрібнодисперсний кремнезем, оксид алюмінію та природні або синтетичні силікати, смоли, воски, тверді добрива, воду, спирти, зокрема бутанол, органічні розчинники, мінеральні та рослинні олії та їх похідні. Також можуть використовуватися суміші таких наповнювачів. Можливими є тверді наповнювачі у вигляді гранул: наприклад, подрібнені та фракціоновані природні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні гранули з неорганічного та органічного борошна, а також гранули з органічного матеріалу, такого як тирса, шкаралупи кокосового горіха, кукурудзяні качани та стебла тютюну.
Зріджені газоподібні розріджувачі або наповнювачі представляють собою рідини, які є газоподібними при нормальній температурі та при нормальному тиску, наприклад, аерозольні пропеленти, такі як галогеновані вуглеводні, а також бутан, пропан, азот та вуглекислий газ.
Адгезиви, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, гранульовані або латексоподібні полімери, такі як аравійська камедь, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як цефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні та рослинні олії.
Якщо вода використовується як наповнювач, органічні розчинники можуть, наприклад, також
У використовуватися як допоміжні розчинники. Як рідкі розчинники, по суті, прийнятними є ароматичні речовини, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні речовини або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилен або дихлорметан, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, такі як бутанол або гліколь та їх прості ефіри та складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метил-ізобутилкетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також вода.
Засоби відповідно до винаходу можуть додатково містити інші компоненти, такі як, наприклад, поверхнево-активні речовини. Прийнятні поверхнево-активні речовини включають емульгатори та/або піноутворюючі агенти, диспергуючі агенти або зволожуючі агенти з іонними 6о0 або неіонними властивостями, або суміші даних поверхнево-активних речовин. Приклади даних речовин включають солі поліакрилової кислоти, лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової кислоти або нафталінсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду з жирними спиртами, або з жирними кислотами, або з жирними амінами, заміщені феноли (переважно алкілфеноли або арилфеноли), солі складних ефірів сульфобурштинової кислоти, похідні таурину (переважно алкілтаурат), складні ефіри фосфорної кислоти та поліетоксильованих спиртів або фенолів, складні ефіри жирних кислот поліолів та похідні сполук, які містять сульфати, сульфонати та фосфати, наприклад, алкіларилові полігліколеві прості ефіри, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, протеїнові гідролізати, відходи рідких сульфітів лігніну та метилцелюлозу. Присутність поверхнево-активної речовини є необхідною, якщо один з активних інгредієнтів та/або один з інертних носіїв не розчиняється у воді, та якщо застосування відбувається у воді. Частка поверхнево-активних речовин становить від 5 до 40 відсотків за масою засоба відповідно до винаходу. Можуть використовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад оксид заліза, оксид титану, фероціановий синій та органічні барвники, такі як алізарин, азо-барвники та метало-фталоціанінові барвники та мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.
За необхідності включеними можуть бути й інші додаткові компоненти, наприклад захисні колоїди, в'яжучі речовини, адгезиви, загусники, тиксотропні речовини, промотори проникнення, стабілізатори, комплексоутворюючі речовини, комплексоутворювачі. Як правило, активні інгредієнти можуть поєднуватися з будь-якою твердою або рідкою добавкою, яка зазвичай використовується для цілей формуляції. Як правило, агенти та препарати відповідно до винаходу містять від 0,05 до 99 мабс.-95, від 0,01 до 98 мас.-9о, переважно від 0,1 до 95 маб.-о95, особливо переважно від 0,5 до 90 95 активної речовини, особливо переважно, становить від 10 до 70 мас.-95. Активні інгредієнти або агенти відповідно до винаходу, як такі, або в залежності від їх відповідних фізичних та/або хімічних властивостей у вигляді їх препаратів або використовуваних форм, отриманих з них, таких як аерозолі, капсульні суспензії, туманоподібні холодні концентрати, туманоподібні гарячі концентрати, капсульовані гранули, дрібні гранули, текучі концентрати для обробки насіння, готові до застосування розчини, пилоподібні порошки, емульгуючі концентрати, емульсії олія-у-воді, емульсії вода-в-олії, макрогранули, мікрогранули, здатні до диспергування в олії порошки, змішувані з олією текучі концентрати, змішувані з оліями рідини, піни, пасти, пестицидні покриття для насіння, суспензійні концентрати, суспензійно-емульсійні концентрати, розчинні концентрати, суспензії, змочувані порошки, розчинні порошки, пилоподібні засоби та гранули, водорозчинні гранули або таблетки, водорозчинні порошки для обробки насіння, змочувані порошки, використовувані для просочення активними інгредієнтами природні та синтетичні матеріали, а також дуже тонкі інкапсуляції в полімерних матеріалах та композиціях для покриття для насіння, а також ОЇ М- холодні та теплі туманоподібні препарати.
Зазначені препарати можуть бути отримані за відомим способом, наприклад, шляхом змішування активних інгредієнтів щонайменше з одним загальноприйнятим наповнювачем, розчинником або розріджувачем, емульгатором, диспергатором та/або зв'язуючою речовиною або закріплювачем, змочувачем, водовідштовхувачем та, якщо потрібно, осушувачем та Уф- стабілізаторами та необов'язково барвниками та пігментами, піногасниками, консервантами, вторинними загусниками, адгезивами, гіберелінами та іншими засобами обробки.
Композиції відповідно до винаходу включають не тільки препарати, які вже готові до застосування та можуть бути застосовані до рослини або насіння за допомогою відповідних пристроїв, але і комерційні концентрати, які перед використанням слід розбавити водою.
Активні інгредієнти відповідно до винаходу можуть бути присутніми як такі або в їх (наявних у продажу) препаратах та у формах застосування, отриманих з даних препаратів, у суміші з іншими (відомими) активними сполуками, такими як інсектициди, атрактанти, стерилізатори, бактерициди, акарициди, нематициди, фунгіциди, регулятори росту, гербіциди, добрива,
Доступні захисні засоби або напівхімікати.
Обробку рослин та частин рослини відповідно до винаходу активними сполуками або агентами здійснюють безпосередньо або діючи на їх оточення, життєвий простір або приміщення для зберігання відповідно до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурювання, розпилення, розбризкування, зрошування, випаровування, обприскування, розпилення, розсипання, спінювання, покривання фарбою, промазування, поливання (вимочування), крапельне зрошення та у випадку розмножувального матеріалу, зокрема у випадку насіння, додатково обробляють способом сухого протруювання, мокрого протруювання, протруювання суспензією, інкрустації одношарового або багатошарового покриття тощо.
Можливим є застосовувати активні інгредієнти відповідно до способу ультра-низького об'єму 60 препарату або шляхом введення самого препарату або активного інгредієнта в грунт.
Зо
Однією з переваг представленого винаходу є те, що завдяки особливим системним властивостям активних речовин або агентів відповідно до винаходу обробка насіння цими активними речовинами або агентами захищає не тільки саме насіння, але і рослини, що виростають з нього від фітопатогенних грибів після появи. Таким чином, безпосередня обробка сільськогосподарськи культур під час посіву або незабаром після цього може не проводитись.
Також слід розглядати як перевагу те, що активні речовини або агенти відповідно до винаходу можуть також застосовуватися, зокрема, у випадку трансгенних насінин, рослина, яка росте з даного насіння, може експресувати протеїн, який діє проти шкідників. Обробляючи таке насіння активними сполуками або агентами відповідно до винаходу, певні шкідники вже можуть контролюватися експресією інсектицидного протеїну, наприклад, неочікувано, але може спостерігатися додатковий синергетичний ефект, який додатково підвищує ефективність захисту від зараження шкідниками.
Композиції відповідно до винаходу є прийнятними для захисту насіння будь-якого типу рослин, яке використовується в сільському господарстві, в теплиці, в лісах або в садівництві та виноградарстві. Зокрема, дане насіння злакових культур (таких як, наприклад, пшениця, ячмінь, жито, тритикале, пшоно та овес), кукурудзи, бавовника, сої, рису, картоплі, соняшника, квасолі, кави, буряку (наприклад, цукрових буряків та кормових буряків), арахісу, насіння ріпаку, маку, оливків, кокосів, какао, цукрової тростини, тютюну, овочів (таких як помідор, огірок, цибуля та салат), газонних та декоративних рослин (дивіться також нижче). Обробка насіння злакових культур (таких як пшениця, ячмінь, жито, тритикале та овес), кукурудзи та рису має особливе значення.
Як також описано нижче, обробка трансгенних насінин активними інгредієнтами або засобами відповідно до винаходу має особливе значення. Це стосується насіння рослин, які містять щонайменше один гетерологічний ген, що забезпечує експресію поліпептиду або протеїну з інсектицидними властивостями. Гетерологічний ген в трансгенному насінні може походити, наприклад, з мікроорганізмів видів Васійи5, ЕПі2обішт, Рзепдотопав, 5е!їтаїйа,
Тіісподегта, СіІамірасієг, Сіоти5 або Сііосіадішт. Даний гетерологічний ген переважно походить з Васійн5 5р., генового продукту, що має дію проти стеблового кукурудзяного метелика (європейського кукурудзяного хробака) та/або західного кукурудзяного жука. Гетерологічний ген особливо переважно походить від Васіїйи5 Іпигіпдіепвів.
У контексті представленого винаходу агент відповідно до винаходу застосовується до насіння самостійно або у відповідній композиції. Переважно насіння обробляють у стані, в якому воно є настільки стійким, що під час обробки не відбувається пошкодження. Загалом, насіння може оброблятися в будь-який час між збиранням та посівом. Зазвичай використовують насіння, які були відокремлені від рослини та звільнені від качанів, скарлуп, стебел, лушпиння, вовни або м'якоті. Наприклад, можуть використовувати насіння, яке було зібране, очищене та висушене до вологості менше 15 мас.-95. Альтернативно можуть використовувати насіння, яке, наприклад, обробили водою після висихання, а потім знову висушили.
Як правило, при обробці насіння слід бути обережним, щоб кількість агента та/або інших добавок відповідно до винаходу, застосованих до насіння, була вибрана таким чином, щоб проростання насіння не погіршувалося або рослина, що виростала з нього, не пошкоджувалася.
Це особливо важливо для активних речовин, які можуть виявляти фітотоксичну дію при певних нормах застосування.
Засоби відповідно до винаходу можуть застосовуватися безпосередньо, тобто вони не містять інших компонентів та їх не розбавляють. Як правило, бажаним є застосовувати засоби до насіння у формі відповідної композиції. Відповідні композиції та способи обробки насіння відомі фахівця в даній галузі та описані, наприклад, у наступних документах: 05 4,272,417 А, 05 4245432 А, 5 4,808,430, 005 5,876,739, 005 2003/0176428 АТ, МО 2002/080675 АТ, МО 2002/028186 Аг.
Активні інгредієнти, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, можуть бути перетворені у звичайні композиції для обеззаражування насіння, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, дрібнодисперсні суспензії або інші покривні композиції для насіння, а також композиції ОЇ М.
Дані композиції отримують за відомим способом шляхом змішування активних інгредієнтів із загальноприйнятими добавками, такими як, наприклад, загальноприйняті наповнювачі та розчинники або розріджувачі, барвники, змочувальні речовини, диспергуючі агенти, емульгуючі агенти, піногасники, консерванти, вторинні загусники, адгезиви, гібереліни, а також вода.
Прийнятні барвники, які можуть бути присутніми в препаратах для обеззаражування насіння, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, представляють собою всі барвники, які є 60 загальноприйнятими для таких цілей. Можливим є використовувати як пігменти, які є помірно розчинними у воді, так і барвники, які є добре розчинними у воді. Приклади включають барвники, відомими під назвами родомін В, С.І. пігмент червоний 112 та С.І. розчинний червоний 1.
Відповідні змочувальні агенти, які можуть бути присутніми в препаратах для обеззаражування насіння, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, представляють собою всі речовини, які сприяють змочуванню та є загальноприйнятими для отримання композицій агрохімічних активних інгредієнтів. Переважно можуть використовуватися алкілнафталін-сульфонати, такі як діізопропіл- або дізобутилнафталін-сульфонати.
Відповідні диспергуючі агенти та/або емульгуючі агенти, які можуть бути присутніми в препаратах для обеззаражування, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, представляють собою всі неїіонні, аніонні та катіонні диспергуючі речовини, загальноприйняті для приготування композицій агрохімічних активних інгредієнтів. Бажаним є використовувати неіонні або аніонні диспергуючі речовини або суміші з неіїонних або аніонних диспергуючих речовин. Відповідні неіонні диспергуючі речовини включають, зокрема, блок-полімери пропіленоксиду - етиленоксиду, прості ефіри полігліколів алкіл фенолу, а також прості ефіри тристирилфенолу полігліколю та їх фосфатовані або сульфатовані похідні. Відповідні аніонні диспергуючі речовини представляють собою, зокрема, сульфонати лігніну, солі поліакрилової кислоти та арилсульфонат-формальдегідні конденсати.
Препарати для обеззаражування, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, можуть містити як піногасники всі речовини, що пригнічують піну, які є загальноприйнятими для композицій агрохімічних активних сполук. Переважно можуть використовуватися силіконові піногасники та магнію стеарат.
Всі речовини, які можуть використовуватися для таких цілей в агрохімічних композиціях, можуть бути присутніми як консерванти в препаратах для обеззаражування, які можуть використовуватися відповідно до винаходу. Приклади включають дихлорфен та геміформи бензилового спирту.
Вторинні загусники, які можуть міститися в препаратах для обеззаражування, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, представляють собою всі речовини, які можуть використовуватися для таких цілей в агрохімічних композиціях. Переважно можуть використовуватися похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантану, модифіковані глини та високодисперсний кремнезем.
Відповідні адгезиви, які можуть бути присутніми в препаратах для обеззаражування, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, представляють собою всі зв'язуючі речовини, які зазвичай використовуються для обеззаражування. Переважними «є полівінілпіролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт та тилоза.
Препарати для обеззаражування насіння, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, можуть використовуватися безпосередньо або після попереднього розведення водою для обробки найрізноманітніших насінин, включаючи насіння трансгенних рослин. В комбінації з речовинами, утвореними за рахунок експресії, також можуть виникати додаткові синергетичні ефекти.
Препарати для обеззаражування насіння, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, або препарати, які готують з них шляхом додавання води, всі є прийнятними для змішувальних пристроїв, які зазвичай можуть використовуватися для обеззаражування.
Детально обеззаражування проводять, шляхом завантаження насіння в змішувач, додавання бажаної кількості композиції для обеззаражування як такої, або після попереднього розведення водою, та перемішування, доки препарат рівномірно не розподілиться на насінні. За необхідності слід здійснювати процес сушіння.
Активні інгредієнти відповідно до винаходу є прийнятними з гарною переносимістю у рослин, сприятливою токсичністю до теплокровних тварин та гарною екологічною сумісністю для захисту рослин та органів рослин, для підвищення врожаю сільськогосподарських культур, підвищення якості врожаю. Вони переважно можуть використовуватися як пестициди. Вони є ефективними як проти нормально чутливих, так і стійких видів, а також на всіх або окремих стадіях розвитку.
Наступними основними культурами можна назвати такі рослини, які можуть оброблятися відповідно до винаходу: кукурудза, соя, бавовник, олійні культури Вгазвіса, такі як Вгавв5іса парих (наприклад, канола), Вгаззіса гара, В. |ипсеа (наприклад, гірчиця (польова)) та Вгазвіса сагіпага, рис, пшениця, буряк, цукровий буряк, цукровий очерет, овес, жито, ячмінь, пшоно, тритікале, льон, виноград та різні фрукти та овочі різних ботанічних таксонів, таких як Козасеає 5р. (наприклад, насіневі плоди, такі як яблуня та груша, а також кісточкові плоди, такі як 6о0 абрикоси, вишня, мигдаль та персики, та ягоди, такі як полуниця), Кібевіоїдає 5р., У"идіапдасеає
5р., Вешіасєає 5р., Апасагаіасєає 5р., Радасєає 5р., Могасеає з5р., ОіІвсасеєає 5р., Асііпідасеає зр.,
І ашгасеаеє 5р., Мизасеаеє 5р. (наприклад, бананові дерева та плантації), Кибріасеаеє 5р. (наприклад, кава), Тпеасеає 5р., 5(егсиїїсеає 5р., Кшасеає 5р. (наприклад, лимони, апельсини та грейпфрут); ЗоЇІапасеаєе 5р. (наприклад, помідори, картопля, перець, баклажани), І йасеае 5р., Сотрозіїає 5р. (наприклад, салат, артишок та цикорій - у тому числі кореневий цикорій, цибуля або цибуля звичайна), Штрбеїйегає 5р. (наприклад, морква, петрушка, селера та корінь селери), Сисигойасеаеє 5р. (наприклад, огірок - включаючи огірок для маринування, гарбуз, кавун, пляшковий гарбуз та дині), АІасеаеє 5р. (наприклад, цибуля-порей та цибуля), Сгисітегає 5р. (наприклад, протеїначанна капуста, червона капуста, брокколі, цвітна капуста, брюссельська капуста, пак чой, кольрабі, редька, хрін, крес та китайська капуста), І едитіпозає 5р. (наприклад, арахіс, горох та квасоля - наприклад, квасоля, яка в'ється, та польова квасоля), Спепородіасеае 5р. (наприклад, буряк листковий, буряк кормовий, шпинат, буряк червоний), МаїЇмасеае (наприклад, гібіскус їстівний), Абрагадасеае (наприклад, спаржа); корисні рослини та декоративні рослини для садів та лісів; та генетично модифіковані сорти кожної з даних рослин.
Як було сказано вище, всі рослини та їх частини можуть бути оброблені сполуками відповідно до винаходу. В переважному варіанті здійснення обробляють дикі види рослин та види рослин та їх частини, отримані звичайними методами органічного розведення, такими як схрещування або синтез протопластів. В ще одному переважному варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини та культурні рослини, а також їх частини, які були отримані за способами генної інженерії, якщо це доцільно в поєднанні зі звичайними способами (генетично модифікованими організмами). Термін "частини" або "частини рослин" або "рослинні частини" був пояснений вище. Особливо переважним є те, що сорти культурних рослин, які в кожному випадку є комерційно доступними або використовуються, обробляють відповідно до винаходу.
Сорти культурних рослин представляють собою рослини з новими властивостями ("ознаками"), вирощені з використанням традиційних способів селекції, мутагенезу або технології рекомбінантної ДНК. Це можуть бути сорти, породи, біо- та генотипи.
Спосіб обробки відповідно до винаходу може використовуватися для обробки генетично модифікованих організмів (ГМО), наприклад рослин або насіння. Генетично модифіковані рослини (або трансгенні рослини) представляють собою рослини, в яких гетерологічний ген є стабільно інтегрованим у геном. Термін "гетерологічний ген", по суті, означає ген, який надається або збирається поза рослини, та який при впровадженні в ядерний геном, геном хлоропласта або мітохондріальний геном надає трансформованій рослині нові або покращені агрономічні, або інші властивості в залежності від того, що викликає зацікавленість, шляхом експресії протеїну або поліпептиду, або шляхом даунрегуляції або сайленсинга іншого(их) гена(ів), які є присутніми в рослині (наприклад, використовуючи, наприклад, антисенсову технологію, технологію співсупресії, РНКІі - технологію (інтерференцію РНКІ). Гетерологічний ген, який знаходиться в геномі, також називають трансгеном. Трансген, який визначається його конкретним місцем в геномі рослини, називають трансформацією або трансгенною подією.
Залежно від виду рослин або культурних сортів рослин, їх розташування та умов їх зростання (грунти, клімат, вегетаційний період, поживність), обробка відповідно до винаходу може також призвести до надприйнятних ("синергетичних") ефектів. Наприклад, можливі наступні ефекти, які виходять за рамки ефектів, які насправді можуть очікуватися включають: зменшення норм застосування та/або розширений спектр дії, та/"або підвищена ефективність активних сполук та композицій, які можуть використовуватися відповідно до винаходу, кращий ріст рослин, підвищена толерантність до високих або низьких температур, підвищена толерантність до посухи або засолення води або грунту, підвищена продуктивність цвітіння, полегшене збирання врожаю, прискорення дозрівання, збільшення врожаю, більші плоди, більша висота рослини, інтенсивніший зелений колір листя, більш раннє цвітіння, вища якість та/або більша харчова цінність отриманих продуктів, вища концентрація цукру в плодах, краща здатність до зберігання та/або переробки заготовлених продуктів.
Комбінації діючих речовин відповідно до винаходу також можуть чинити посилюючий вплив на рослини при певних нормах застосування. Тому вони є прийнятними для мобілізації системи захисту рослин від нападу небажаних фітопатогенних грибів, та/або мікроорганізмів, та/або вірусів. Це може бути однією з причин підвищеної ефективності комбінацій відповідно до винаходу, наприклад, проти грибів. У даному контексті речовини, які зміцнюють рослини (викликають стійкість), також мають на увазі ті речовини або комбінації речовин, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що оброблені рослини при подальшому заражені небажаними фітопатогенними грибами виявляють значну ступінь стійкості до цих небажаних фітопатогенних грибів. Отже, речовини відповідно до винаходу можуть 60 використовуватися для захисту рослин від нападу зазначених патогенів протягом певного періоду часу після обробки. Період, протягом якого досягається захисний ефект, зазвичай триває від 1 до 10 днів, переважно від 1 до 7 днів, після обробки рослин активними сполуками.
Рослини та сорти рослин, які переважно обробляються відповідно до винаходу, включають усі рослини, які мають генетичний матеріал, що надає цим рослинам особливо вигідні, корисні характеристики (незалежно від того, досягнуто це шляхом селекції та/або біотехнології).
Рослини та сорти рослин, які також переважно обробляються відповідно до винаходу, є стійкими до одного або декількох факторів біотичного стресу, тобто дані рослини мають покращений захист від тваринних і мікробних шкідників, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси та/або віроїди.
Приклади стійких до нематоди рослин описані, наприклад, у наступних заявках на патент
США: 11/765,491, 11/765,94, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396 та 12/497,221.
Рослини та сорти рослин, які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою рослини, стійкі до одного або декількох абіотичних чинників стресу.
Абіотичні стресові чинники можуть включати посуху, холод та спеку, осмотичний стрес, заболочення, підвищений вміст солі в грунті, підвищений вплив мінеральних речовин, озонові умови, сильне освітлення, обмеженість доступності поживних речовин з азотом, обмеженість доступності поживних речовин з фосфором або уникнення тіней.
Рослини та сорти рослин, які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою рослини, які характеризуються підвищеними врожайними властивостями.
Збільшений врожай може грунтуватися, наприклад, на покращеній фізіології рослин, покращеному рості рослин та покращеному розвитку рослин, такому як ефективність використання води, ефективність утримання води, покращене використання азоту, збільшення асиміляції вуглецю, покращення фотосинтезу, збільшення проростання та прискорене дозрівання. На врожайність також може впливати покращена архітектура рослин (в умовах стресу та без стресу), включаючи раннє цвітіння, контроль цвітіння для виробництва гібридного насіння, зростання розсади, розмір рослини, кількість та відстань міжвузлів, ріст коренів, розмір насіння, розмір плодів, Розмір стручка, кількість стручків або колосків, кількість насіння на стручок або колос, насіннєва маса, збільшене наповнення насінням, зменшення втрат насіння, зменшення розриву стручка та стабільність. Інші ознаки врожайності включають склад насіння, такий як вміст вуглеводів, вміст протеїну, вміст олії та склад олії, харчова цінність, зменшення шкідливих сполук, покращена технологічність та покращений термін зберігання.
Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою гібридні рослини, які вже демонструють властивості гетерозису або гібридного ефекту, що, як правило, призводить до більшого врожаю, більшої енергійності, кращого здоров'я та кращої стійкості до біотичних та абіотичних факторів стресу. Такі рослини, як правило, отримують шляхом схрещування внутрішньозародженої чоловічої стерильної материнської лінії (жіночого партнера схрещення) з іншою внутрішньозародженою чоловічою плодючою батьківською лінією (чоловічого партнера схрещення). Гібридні насіння зазвичай збирають із стерильних для чоловічих рослин та продають розмножувачам. Стерильно-пилкові рослини іноді (наприклад, у кукурудзи) можуть бути вироблені шляхом видалення (тобто механічним видаленням чоловічих статевих органів або чоловічих квіток); однак, стерильність пилку частіше базується на генетичних детермінантах у геномі рослини. В даному випадку, особливо якщо бажаний продукт являє собою насіння, оскільки на меті мається збирати урожай з гібридних рослин, зазвичай вигідно забезпечити, щоб повністю було відновлено родючість пилку в гібридних рослинах містила генетичні детермінанти, що відповідають за стерильність пилку. Цього можна досягти, гарантуючи, що чоловічі партнери схрещування мають відповідні гени, які відновлюють фертильність, які здатні відновити родючість пилку у гібридних рослин, що містять генетичні детермінанти, що відповідають за чоловічу стерильність. Генетичні детермінанти чоловічої стерильності можуть локалізуватися в цитоплазмі. Приклади стерильності пилку цитоплазми (СМ5) були описані, наприклад, для видів Вгаззіса. Однак, генетичні детермінанти чоловічої стерильності також можуть бути локалізовані в ядерному геномі. Рослини зі стерильним пилком також можуть бути отримані, використовуючи біотехнологічні способи рослин, такі як генна інженерія. Особливо сприятливий засіб для отримання чоловічих стерильних рослин описано в
МО 89/10396, де, наприклад, рибонуклеаза, така як барназа, вибірково експресується в клітинах тапетуму в тичинках. Потім фертильність може бути відновлена в клітинах тапетуму за допомогою експресії інгібітора рибонуклеази, такого як Вагзіаг.
Рослини або сорти рослин (які отримують за допомогою методів біотехнології рослин, таких 6о0 як генна інженерія), які можуть оброблятися відповідно до винаходу, представляють собою рослини, стійкі до гербіцидів, тобто рослини, які стали толерантними до одного або декількох зазначених гербіцидів. Такі рослини можуть бути отримані або генетичною трансформацією, або селекцією рослин, які містять мутацію, яка надає таку толерантність до гербіцидів.
Стійкі до гербіцидів рослини представляють собою, наприклад, рослини, стійкі до гліфосату, тобто рослини, які були зробленими толерантними до гербіциду гліфосату або його солей.
Рослини можуть були зробленими толерантними до гліфосату, використовуючи різні способи.
Наприклад, рослини, стійкі до гліфосату, можуть бути отримані шляхом трансформації рослини з геном, який кодує фермент 5-енолпірувілшікімат-З-фосфат-синтазу (ЕРБРБ). Приклади таких генів ЕРБРЗ включають АгоА-ген (мутант СТ7) бактерії ЗаІтопеїІа їурпітигішт (Сотаї еї аї., 1983, бсієпсе 221, 370-371), СРА-ген бактерії Адгорасієгічт 5р. (Ваггу еї а!., 1992, Сигг. Торіс5
Ріапі Рпузіо!. 7, 139-145), гени для ЕРБРЗ5 з петунії (пай еї аї., 1986, 5сіепсе 233, 478-481), для
ЕРБРБЗ з помідора (Саззег еї аї., 1988, 9. Віої. Спет. 263, 4280-4289) або для ЕРБР5З від
ЕІвивіпе (МО 01/66704). Це також може бути мутований ЕРБР5. Стійкі до гліфосату рослини також можуть бути отримані шляхом експресування гена, який кодує фермент гліфосат- оксидоредуктази. Стійкі до гліфосату рослини також можуть бути отримані, шляхом експресування гену, який кодує фермент гліфосат-ацетилтрансферази. Стійкі до гліфосату рослини також можуть бути отримані шляхом відбору рослин, які містять природні мутації у вищезгаданих генах. Описаними є рослини, які експресують гени ЕРБЗРБ5, які надають толерантність до гліфосату. Описаними є рослини, які мають інші гени, які надають толерантність до гліфосату, наприклад гени декарбоксилази.
Інші стійкі до гербіцидів рослини представляють собою, наприклад, рослини, стійкі до гербіцидів, які інгібують фермент глютамін-синтази, таких як біалафос, фосфінотрицин або глюфосинат. Такі рослини можуть бути отримані, шляхом експресування ферменту, який детоксикує гербіцид або мутант ферменту глутамін-синтази, стійкий до пригнічення. Такий ефективний детоксикаційний фермент являє собою, наприклад, фермент, який кодує фосфінотрицин-ацетилтрансферазу (наприклад, бар- або пат-протеїн з видів Зігеріотусеб5б).
Описаними є рослини, які експресують екзогенну фосфінотрицин-ацетилтрансферазу.
Інші рослини, стійкі до гербіцидів, також представляють собою рослини, які зробили толерантними до гербіцидів, які інгібують фермент гідроксифенілпіруват-діоксигеназу (НРРО).
Гідроксифенілпіруват-діоксигенази представляють собою ферменти, що каталізують реакцію, в якій пара-гідроксифенілпіруват (НРР) перетворюється на гомогенат. Рослини, толерантні до інгібіторів НРРО, можуть трансформуватися з геном, який кодує природний стійкий фермент
НРРБ, або геном, який кодує мутований або химерний фермент НРРО, як описується в УМО 96/38567, МО 99/24585, УМО 99/24586, УМО 2009/144079, УМО 2002/046387 або 05 6,768,044.
Толерантність до інгібіторів НРРО також може бути досягнута шляхом трансформації рослин з генами, які кодують певні ферменти, які дозволяють утворити гомогенат, незважаючи на пригнічення нативного ферменту НРРО інгібітором НРРО. Такі рослини є описаними в УМО 99/34008 та УМО 02/36787. Толерантність рослин до інгібіторів НРРО також може бути покращена шляхом трансформації рослин, на додаток до гена, який кодує фермент, стійкий до
НРРО, з геном, який кодує фермент префенат-дегідрогенази, як описано в УМО 2004/024928.
Крім того, рослини можуть бути зроблені ще більш толерантними до інгібіторів НРРО, за рахунок вставки в свій геном гена, який кодує фермент, який метаболізує або деградує інгібітори НРРО, такі як ферменти СУР450 (дивіться МО 2007/103567 та УМО 2008/150473).
Інші стійкі до гербіцидів рослини представляють собою рослини, які стали толерантними до інгібіторів ацетолактат-синтази (А 5). Відомі інгібітори АЇЗ включають, наприклад, сульфонілсечовину, імідазолінон, триазолопіримідини, піримідинілокси(тіо)бензоати та/або гербіциди сульфоніламінокарбонілтриазолінону. Відомим є те, що різні мутації ферменту АЇ 5 (також відомий як синтаза ацетогідроксикислоти, АНА5) надають толерантність до різних гербіцидів або груп гербіцидів, наприклад, як описано у Тгапеї та Уугідні (Ууеейа Зсіепсе 2002, 50,
У 700-712). Описаним є виробництво рослин, стійких до сульфонілсечовини та рослин, стійких до імідазолінону. Описаними також є інші рослини, стійкі до сульфонілсечовини та імідазолінону.
Інші рослини, толерантні до імідазолінонів та/або сульфонілсечовини, можуть бути отримані індукованим мутагенезом, селекцією в клітинних культурах у присутності гербіциду або шляхом розмноження мутацією (дивіться, наприклад, для сої 05 5,084,082, для рису УМО 97/41218, для цукрових буряків О5 5,773,702 та УМО 99/057965, для салату 05 5,198,599 або для соняшнику
МО 01/065922).
Рослини або сорти рослин (які були отримані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являє собою трансгенні рослини, резистентні до комах, тобто, рослини, стійкі до певних комах-мішеней. Такі 60 рослини можуть бути отримані генетичною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, яка надає таку стійкість до комах.
В даному контексті термін "резистентна до комах трансгенна рослина" охоплює будь-яку рослину, яка містить щонайменше один трансген, який включає кодуючу послідовність, яка кодує наступне: 1) інсектицидний кристалічний протеїн Васіїйи5 (пигіпдіепзі5 або його інсектицидна частина, такі як інсектицидні кристалічні протеїн, перелічені Стісктоге еї аї. (Місгоріоїоду апа МоїІесшіаг
Віоїоду Неміємв 1998, 62, 807-813), оновлено СтісКтоге еї аІ. (2005) у номенклатурі токсину
Васіїи5 (пигіпдіепзі5 онлайн за адресою: пир:/Луммі Шевзсі.зиззех.ас.ик/Ноте/Меїї Стісктоге/ВІ/), або їх інсектицидні частини, наприклад протеїни класів Сгу-протеїнів СтутАб, Сту1тАс, Сту18В,
Стус, Стгут1О, Стуї1Е, Сгуг2АБ, СтузАа, або СтузВр або їх інсектицидні частини (наприклад, ЕР-А 1999141 та МУУО 2007/107302), або такі протеїни, кодовані синтетичними генами, як представлено в заявці на патент США 05 12/249,016; або 2) кристалічний протеїн ВасйШи5 ІпПигіпдіепбіз або його частина, яка є інсектицидною в присутності іншого кристалічного протеїну, окрім Васійи5 (Пигіпдіепоіх, або його частини, наприклад, бінарного токсину, що складається з кристалічних протеїнів Су34 та Сузь (Маї.
Віоїеснпої. 2001, 19, 668-72; Арріїй Епмігопт. МістобріоІї. 2006, 71, 1765-1774) або бінарного токсину, який складається з протеїнів СтгутА або СтгуїЕ та протеїнів Сгу2Аа, або Сгуг2Аб, або
Стуг2Ае (заявки на патент США 05 12/214,022 та ЕРО8010791.5); або 3) інсектицидний гібридний протеїн, який включає частини двох різних інсектицидних кристалічних протеїнів Васіййи5 (пигіпдіепві5, таких як, наприклад, гібрид протеїнів з 1) вище або гібрид протеїнів з 2) вище, наприклад, протеїн СтгутА.105, який виробляється кукурудзяною подією МОМОУ98034 (МО 2007/027777); або 4) протеїн відповідно до одного з пунктів з 1) по 3), в якому деякі, зокрема з 1 по 10 амінокислот були замінені на іншу амінокислоту з метою досягнення більш високої інсектицидної активності щодо цільового виду комах та/або для збільшення спектру відповідних видів цільових комах, талабо розширення через зміни, індуковані в кодуючій ДНК під час клонування або трансформації, такі як протеїн СгуЗзВЬ! в кукурудзяних подіях МОМ863 або
МОМ88017, або протеїн СгузА в кукурудзяній події МІК 604; 5) інсектицидний секретований протеїн від Васіїи5 (пигіпдіепзі5 або Васійн5 сегеи5, або його інсектицидна частина, наприклад, вегетативно діючі інсектицидні протеїни (рослинні інсектицидні протеїни МІР), які доступні на веб-сайті пЕруммли Шевсі.зизбзех.аслик/Ноте/Меїї СтісКктоге/Вимір. пліт! перераховані, наприклад, як протеїни протеїнового класу МІРЗАа; або б) секретований протеїн від Васіїи5 (пигіпдіепзі5 або Васійци5 сегецв5, який є інсектицидним в присутності іншого секретованого протеїна Васійи5 пигіпдіепзіз або В. сегеи5, такого як бінарний токсин, який складається з протеїнів МІРТА та МІР2А (УМО 94/21795); або 7) інсектицидний гібридний протеїн, який включає частини різних секретованих протеїнів з
Васійи5 «Пигіпдіепзіє або Васійи5 сегец5, такі як гібрид протеїнів з 1) або гібрид протеїнів 2), зазначених вище; або 8) протеїн відповідно до одного із пунктів 5) - 7), зазначених вище, в якому деякі, зокрема з 1 по 10 амінокислоти були замінені на іншу амінокислоту з метою досягнення більш високої інсектицидної активності щодо цільового виду комах та/або для збільшення спектру відповідних цільових видів комах, талабо розширення через зміни, індуковані в кодуючій ДНК під час клонування або трансформації (внаслідок чого кодування інсектицидного протеїну зберігається), такого як протеїн МІРЗАа в події бавовника СОТ 102; або 9) секретований протеїн Васійи5 ІПигіпдіепзіє або Васійи5 сегеи5, який є інсектицидним у присутності кристалічного протеїну Васійи5 ІПигіпдіепбоі5, такого як бінарний токсин, який складається з протеїнів МІРЗ та СтутА або Стуїб (заявки на патент США 61/126083 та 61/195019), або бінарний токсин, що складається з білка МІРЗ та протеїнів Сту2Аа або Стгуг2АБ або СгугАе (заявка на патент США 12/214,022 та ЕР 08010791.5); або 10) протеїн відповідно до пункту 9) вище, в якому деякі, зокрема з 1 по 10 амінокислоти були замінені на іншу амінокислоту з метою досягнення більш високої інсектицидної активності щодо цільового виду комах, та/або для розширення спектра відповідних цільових видів комах, та/або зміни, індуковані в кодуючій ДНК під час клонування або трансформації (кодування щодо інсектицидного протеїну зберігається).
Зрозумілим є те, що, в представленому контексті до трансгенних рослин щодо комах також належать будь-які рослини, які містять комбінацію генів, кодуючих протеїни з одного з вищезазначених класів з 1 по 10. В одному варіанті здійснення рослина, яка відрізняється стійкістю до комах, містить більше одного трансгену, який кодує протеїн згідно з одним із 60 вищезазначених пунктів 1-10 для того, щоб розширити спектр відповідних видів цільових комах або затримати розвиток стійкості комах до рослин шляхом, який використовує різні протеїни, які є інсектицидними для одного виду комах-мішеней, але мають інший спосіб дії, такий як зв'язування з різними місцями зв'язування рецепторів комахи.
У цьому контексті "стійка до комах трансгенна рослина" також включає будь-яку рослину, що містить щонайменше один трансген, який містить послідовність для отримання дволанцюжкової
РНК, яка перешкоджає росту цього шкідника після живлення комахою-шкідником.
Рослини або сорти рослин (які були отримані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є толерантними до факторів абіотичного стресу. Такі рослини можуть бути отримані генетичною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, яка надає таку стійкість до стресу. Особливо корисні рослини з толерантністю до стресу включають наступні: а. Рослини, які містять трансген, який здатний знижувати експресію та/або активність гена для полі(АОР-рибоза) полімерази (РАКР) в рослинних клітинах або рослинах. р. Рослини, які містять толерантний до стресу трансген, який здатний знижувати експресію та/або активність генів, які кодують РАКО рослин, або рослинних клітин; с. Рослини, які містять трансген, який підвищує толерантність до стресу, який кодує біосинтетичний шлях пошкодження біосинтезу нікотинамід-аденін-динуклеотиду, який включає нікотинамідазу, нікотинатфосфорибозилтрансферазу, нікотинової кислоти мононуклеотид- аденіл-трансферазу, нікотинамідаденінди-нуклеотид-синтетазу або нікотинамідфосфорибозил- трансферазу.
Рослини або сорти рослин (які були отримані методами біотехнології рослин, наприклад, генною інженерією), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, мають змінену кількість, якість та/або здатність до зберігання заготовленого продукту та/або змінені властивості певних компонентів заготовленого продукту, такі як, наприклад: 1) Трансгенні рослини, які синтезують модифікований крохмаль, що стосується його хіміко- фізичних властивостей, зокрема вмісту амілози або співвідношення амілоза/амілопектин, ступеня розгалуження, середньої довжини ланцюга, розподілення бічних ланцюгів, поведінки в'язкості, міцності гелю, розміру крохмалю та/або морфології зерна крохмалю, є зміненими в порівнянні із синтезованим крохмалем у рослинних клітинах або рослинах дикого типу, так що цей модифікований крохмаль є більш прийнятним для певного застосування. 2) Трансгенні рослини, які синтезують некрохмальні вуглеводні полімери, або некрохмальні вуглеводні полімери, властивості яких змінилися в порівнянні з рослинами дикого типу без генетичної модифікації. Прикладами є рослини, які виробляють поліфруктозу, зокрема інулінового та леванового типу, рослини, які виробляють альфа-1,4-глюкани, рослини, які виробляють альфа-1,6-розгалужені альфа-1 ,4-глюкани, та рослини, які їх виробляють по черзі. 3) Трансгенні рослини, які виробляють гіалуронан. 4) Трансгенні рослини або гібридні рослини, такі як цибуля з певними властивостями, такими як "високий вміст розчинних твердих речовин" ("високий вміст розчинних твердих речовин"), низька гострота ("низька гострота", І Р) та/або тривалий термін зберігання ("тривале зберігання", І 5).
Рослини або сорти рослин (які були отримані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою такі рослини, як рослини бавовника з модифікованими властивостями волокна. Такі рослини, які можуть бути отримані генетичною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, яка надає такі модифіковані властивості волокна; включають: а) Рослини, такі як рослини бавовник, які містять модифіковану форму генів целюлозосинтази, р) Рослини, такі як рослини бавовник, які містять модифіковану форму гем/2- або гем/3- гомологічних нуклеїнових кислот, такі як рослини бавовника з підвищеною експресією сахарозофосфато-синтази; с) Рослини, такі як рослини бавовник з підвищеною експресією сахарозо-синтази; а) Рослини, такі як рослини бавовник, в яких час контролю пасажу плазмодезмів змінюється на основі клітин волокна, наприклад шляхом регулювання волоконно-селективної Д-1,3- глюканази; е) Рослини, такі як рослини бавовник з волокнами зі зміненою реакційною здатністю, наприклад, шляхом експресії гена М-ацетилглюкозамінтрансферази, включаючи поас, та генів хітинситази.
Рослини або сорти рослин (які були отримані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють 60 собою такі рослини, як олійний ріпак або споріднені рослини Вгаззіса з модифікованими властивостями олійного складу. Такі рослини, які можуть бути отримані генетичною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені властивості олії; включають: а) Рослини, такі як олійний ріпак, які виробляють олію з високим вмістом олеїнової кислоти;
Б) Рослини, такі як олійний ріпак, які виробляють олію з низьким вмістом ліноленової кислоти. с) Рослини, такі як олійний ріпак, які виробляють олію з низьким вмістом насичених жирних кислот.
Рослини або сорти рослин (які можуть бути отримані методами біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою такі рослини, як картопля, зокрема, яка є вірусостійкою, наприклад, проти вірусу картоплі
М (подія 5230 та 5У233 від Теспоріапі, Агдепіїпіеп), або стійкі до таких захворювань, як фітофтороз (наприклад, ген КВ), або які виявляють знижену солодкість при холоді (які несуть гени Мп, П-ІММ), або які демонструють карликовий фенотип (ген А-20 оксидази).
Рослини або сорти рослин (які були отримані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою рослини, такі як ріпак олійний або споріднені рослини Вгавзвіса зі зміненими властивостями при втраті насіння (осипання насіння). Такі рослини можуть бути генетично трансформовані або відібрані з рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені властивості, та включають рослини, такі як олійний ріпак із затримкою або зменшенням втрат насіння.
Особливо корисними трансгенними рослинами, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини з подіями трансформації або комбінації подій трансформації, які були видані або відкладені клопотання Службою контролю за здоров'ям тварин та рослин (Апітаї апа Ріапі Неайй Іпзресіюп 5егуісе-АРНІ5) Міністерства сільського господарства США (пійейа аз Оерайтепі ої Аагісипигте-ОБОА) за нерегульований статус. Інформація про це доступна в будь-який час з АРНІ5 (4700 Рімег Коай Кімегдаіе, МО 20737, О5А), наприклад через веб-сайт пер:/Лимли.арпів.изаа.дом/Ьгв/пої гед.піті. На дату подання даної заявки клопотання були або видані, або розглядаються в АРНІЗ із такою інформацією:
Клопотання: ідентифікаційний номер клопотання. Технічний опис події трансформації можна знайти в індивідуальному документі клопотання, доступному від АРНІЗ на веб-сайті за номером клопотання. Дані описи розкриваються посиланням.
Подовження клопотання: посилання на попереднє клопотання, щодо якої вимагається поширення або продовження.
Установа: Назва особи, яка подає клопотання.
Артикель статті регулювання: уражені види рослин.
Трансгенний фенотип: характеристика (ознака), яка надається рослині в результаті трансформації.
Подія трансформації або -лінія: назва або події (іноді їх називають лінією(ями)), для яких запитується нерегульований статус.
Документи АРНІЗ: різні документи, опубліковані АРНІЗ щодо клопотання, також можуть бути отримані від АРНІЗ на запит.
Особливо корисні трансгенні рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою рослини з одним або декількома генами, які кодують один або кілька токсинів, представляють собою трансгенні рослини, які пропонуються під такими торговими назвами: МІЕЄЇО САКОФ (наприклад, кукурудза, бавовник, соя), КпоскОшФ (наприклад кукурудза), ВіесбагаФ (наприклад кукурудза), ВТ-Хігає (наприклад кукурудза), аг іпкО (наприклад кукурудза), ВоїдагаФ (бавовник), МисоїпФ (бавовник), Мисоїп 33ВФ (бавовник),
МаїштеСагаФ (наприклад кукурудза), Ргоїесіаю та Мем/і еаїф (картофель). Рослини толерантні до гербіцидів, які слід зазначити, представляють собою, наприклад, сорти кукурудзи, сорти
У бавовни та сорти сої, які пропонуються під наступними торговими найменуваннями: Коипдир
Веадую (толерантність до гліфосату, наприклад, кукурудза, бавовник, соя), Гірепу ГіпкФ (толерантність до фосфінотрицину, наприклад ріпак), ІМІФ (толерантність до імідазолінону) та
ЗСб5ю (толерантність до сульфонілсечовини), наприклад, кукурудза. Стійкі до гербіцидів рослини (рослини, традиційно вирощувані щодо гербіцидної толерантності), які слід зазначити, включають сорти, які пропонуються під назвою СієапієїдФ (наприклад, кукурудза).
Особливо корисними трансгенними рослинами, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини, які містять події трансформації або поєднання трансформаційних подій, та, які перераховані, наприклад, у файлах різних національних або регіональних органів влади (дивіться, наприклад, пер:/дтоїпо.|го.й/дтр Бгож/зе.азрх та 60 перу/сега-дтс.ога/іпдех.рир?емідсоде-2н5нОХСоде-в9Туре-4АБргСоде-ваїСоде-а51Соде-всо
ІОСоде-васіюп-дт стор даїаразед тоде-5Иртію.
Активні речовини або агенти відповідно до винаходу можуть також використовуватися в захисту матеріалів для захисту технічних матеріалів від нападу та руйнування небажаними мікроорганізмами, такими як гриби, та комахами.
Крім того, сполуки відповідно до винаходу можуть використовуватися самостійно або в комбінації з іншими активними інгредієнтами як засобами проти обростання мікроорганізмами флори и фауни підводної частини судна.
В представленому контексті під технічними матеріалами розуміють неживі матеріали, підготовлені для використання в техніці. Наприклад, технічними матеріалами, які підлягають захисту від мікробної зміни або руйнування діючими речовинами відповідно до винаходу, можуть бути адгезиви, клеї, папір, шпалери та технічний картон, текстиль, килими, шкіра, дерево, волокна та тканини, фарби та вироби з пластмаси, мастильні матеріали охолодження та інші матеріали, які можуть бути заражені або знищені мікроорганізмами. В межах обсягу матеріалів, які потребують захисту також зазначеними можуть бути частини виробничих підприємств та будівель, наприклад, контур циркуляції охлаждуючої води, системи охолодження та опалення та установки для вентиляції та кондиціонування повітря, які можуть бути пошкодженими через розповсюдження мікроорганізмів. Промислові матеріали в межах обсягу представленого винаходу переважно включають адгезиви, клейстери, папір та картки, шкіру, дерево, фарби, мастильні матеріали охолодження та рідини для теплопередачі, більш переважно деревину. Активні речовини або агенти відповідно до винаходу можуть запобігати несприятливим ефектам, таким як погіршення стану, гниття, знебарвлення або цвіль. Крім того, сполуки відповідно до винаходу можуть використовуватися для захисту об'єктів, зокрема корабельних корпусів, сит, сіток, споруд, набережних систем та сигнальних систем, які контактують з морською або солонуватою водою.
Спосіб щодо винаходу для боротьби з небажаними грибами також може використовуватись для захисту так званих товарів, які зберігаються на складах. Товари, які зберігаються на складах, як мається на увазі, означають природні речовини рослинного або тваринного походження або їх перероблені продукти, які які мають природне походження, та для яких потрібним є довгостроковий захист. Товари, які зберігаються на складах рослинного походження, наприклад, рослини або частини рослини, такі як стебла, листя, бульби, насіння, плоди, зерна, можуть бути захищені свіжозібраними або після обробки шляхом попереднього сушіння, зволоження, подрібнення, шліфування, пресування або обсмажування. Товари, які зберігаються на складах також включають деревину, як неперероблену, таку як будівельну деревину, стовпи електропередач та загородження, або у вигляді кінцевих продуктів, такий як меблі. Товари, які зберігаються на складах, тваринного походження представляють собою, наприклад, цільні шкіри, шкіру, хутра та волосся. Активні сполуки за винаходом можуть запобігати несприятливим наслідкам, таким як гниття, розкладання, обезбарвлення, освітлення кольору або формування цвілі.
Необмежуючі приклади патогенів грибкових захворювань, які можуть лікуватися відповідно до винаходу, включають: захворювання, викликані порошкоподібними патогенами несправжньої борошнистої роси, наприклад, видом Віштегіа, таким як, наприклад, Віштегіа дгамініє; видом
Родозрпаєега, таким як, наприклад, Родозрпаєга Іеисоїгіспа; видом Зрпаєгоїпеса, таким як, наприклад, Зрпаегоїйеса Ішідіпеах видом Опсіпша, таким як, наприклад, Опсіпша песаїйог; захворювання, викликані патогенами захворювання іржі, наприклад, видом бЗутпозрогапдійт, таким як, наприклад, сутпозрогапдіит забіпає; видом Нептіївіа, таким як, наприклад, Нетіїеїа мабвіаїгіх; видом РПпакорзхога, таким як, наприклад, РПпакорзога распугпігі або РПпакорзога теіротіає; видом Риссіпіа, таким як, наприклад, Риссіпіа гесопайа або Риссіпіа ігйісіпа; видом
Оготусев, таким як, наприклад, Оготусез5 аррепаїісціайш»5; захворювання, викликані патогенами, вибраними з групи ооміцетів, наприклад, виду Вгетіа, таким як, наприклад, Вгетіа Іасіосає; виду Регопозрога, таким як, наприклад, Регопозрога різі або Р. Бгаззісае; виду Рпуїорпївога, таким як, наприклад, Рпуїорпйнога іптезіапо5; виду Ріазторага, таким як, наприклад, Ріазторага міісоїа; виду Рбзтецйдорегопозрога, таким як, наприклад, Р5ецйдорегопозрога Питиїї або
Рзешпйдорегопозрога сирепві5; виду Руїпішт, таким як, наприклад, Руїйішт ийКтит; захворювання п'ятнистості листя огірків та захворювання зів'ялості листя, викликані, наприклад, видом
АйПМегпага, таким як, наприклад, АКегпагпа 5о0Їапіх; видом Сегсо5зрога, таким як, наприклад,
Сегсозрога бБеїїсоїа; видом Сіадіозрогішт, таким як, наприклад, Сіадіозрогішт сиситегіпит; видом СоспПііороЇш5, таким як, наприклад, СоспіїоБбоїЇи5 5заїїми5 (конідіальна форма: Огеспзіега, синонім: Неїтіпійозрогішт) або Соспіороїй5 тіуабеапиє; видом СоїПеїоїгіспит, таким як, наприклад, СоПейфігіспит ІпаетиїВапішт; видом Сусіосопішт, таким як, наприклад, Сусіосопічт 6о0 оЇїеадіпит; видом Оіарогіпйе, таким як, наприклад, Оіарогійе сйгі; видом ЕїЇб5іпое, таким як,
наприклад, ЕїЇ5іпое Там/сейії; видом СіІоеозрогішт, таким як, наприклад, Сіоеозрогішт Іаєїісоїог; видом Сіотегеїйа, таким як, наприклад, Сіотегейа сіпудшіаєа; видом Сиідпагайїа, таким як, наприклад, Спідпагайа бБідуеїй; видом Геріозрпаєгіа, таким як, наприклад, Геріозрпаєгіа тасшіапе; видом Мадпарогійе, таким як, наприклад, Мадпарогійе дгізеа; видом Місгодоспішт, таким як, наприклад, Місгодоспішт пімаїе; видом МусозрпаегеПйа, таким як, наприклад,
Мусозрпаеєгейа дгамінісоїа та М. йЯіеп5іб; видом РВІаеозрпаєгіа, таким як, наприклад,
Рпаеозрпаєтгіа подогит; видом Ругепорпога, таким як, наприклад, Ругепорпога їеге5; видом
Катшиїагіа, таким як, наприклад, Катиїагпйа соПо-судпі; видом КПпупспозрогішт, таким як, наприклад, Кпупспозрогішт зесаїї5; видом з5еріогіа, таким як, наприклад, Зеріогіа арії; видом
Турпшіа, таким як, наприклад, Турішіа іпсагпага; видом Мепішгіа, таким як, наприклад, Мепішигіа іпаєдцаїїє; захворювання кореня та стебла, викликані, наприклад, видом Согіісішт, таким як, наприклад, Сопісішт дгамінеагит; видом ЕРизагішт, таким як, наприклад, Ризагішт охузрогит; видом сСаештаппоітусез5, таким як, наприклад, сСаештаппотусевз дгамінібє; видом КпПі2осіопіа, таким як, наприклад, Кпі2осіопіа 5оіапі; видом Тарезіа, таким як, наприклад, Тарезіа асишоптів; видом ТПієеЇаміорзі5, таким як, наприклад, ТПівіаміорзіз БазісоЇа; захворювання колоска та волоті (включаючи кукурудзяні качани) викликані, наприклад, видом АКегпагіа, таким як, наприклад,
АКегпагіа 5рр.; видом Азрегодіїйи5, таким як, наприклад, АзрегуйШив5 ПЯами5; видом Сіадозрогічт, таким як, наприклад, Сіадозрогішт сіадозрогіоїдеб5; видом Сіамісер5, таким як, наприклад,
СіІамісер5 ригригеа; видом Еизагішт, таким як, наприклад, Ризагічт сиітогит; видом сіррегеїІа, таким як, наприклад, сіррегеїПа 7еае; видом МоподгарпеПйа, таким як, наприклад, Моподгарпейа пімаїїє; видом 5іадпозрога, таким як, наприклад, З(адпозрога подогит; захворювання, викликані головневими грибами, наприклад, видом ЗрпасеЇоїйеса, таким як, наприклад, Зрпасеїоїйпеса гейіапа; видом ТіПейа, таким як, наприклад, ТіПейа сагіе5, Т. сопігомегза; видом Огосузії5, таким як, наприклад, Огосувіїх оссиШа; видом О5Шадо, наприклад, О5Шадо пида, ОО. пида ігйсі; викликані фруктовою гниллю, наприклад, видом АзрегдйШ5, таким як, наприклад, АзрегойШи5
Пами5; видом Воїгуї5, таким як, наприклад, Воїгуїй5 сіпегеа; видом Репісіййшт, таким як, наприклад, Репісійшт ехрапбзит, Р. ригригодепит; видом зсіегоїіпіа, таким як, наприклад, зсіегоїіпіа зсіегойогит; видом Мепісійшт, таким як, наприклад, Мепісійшт аїіроаігит; захворювання гниллю та зів'ялістю, які передаються через насіння та грунт, та також захворювання розсади, викликані, наприклад, видом ЕРизагішт, таким як, наприклад, Ризагійт сиїтогит; видом Рпуїорпїйпога, таким як, наприклад, Рпуїорпйога сасіогит; видом Руїпішт, таким як, наприклад, Руїйішт иШітит; видом КПі2осіопіа, таким як, наприклад, КПі2осіопіа 5оЇапі; видом Зсіегоїйшт, таким як, наприклад, Зсіегойит гоїїв5ії; злоякісні новоутворення, гали та відьмені мітли, викликані, наприклад, видом Месігіа, наприклад, Месігіа даїдепа; захворювання зів'ялості, викликані, наприклад, видом Мопіїйпіа, наприклад, Мопіїїпіа Іаха; деформації листя, квітів та плодів, викликані, наприклад, видом Тарпгіпа, наприклад,
Тарпгіпа дегтогптапе; дегенеративні захворювання у деревних рослин, викликані, наприклад, видом Езса, таким як, наприклад, РПаеотопієйа спІатудозрога, та РІаеоасгетопійт аіеорпішт, та Ботйірогіа теайегтапеа; захворювання квітів та насіння, викликані, наприклад, видом Воїгуїіх, таким як, наприклад, Воїгуїі5 сіпегеа; захворювання бульб рослин, викликані, наприклад, видом КпПі2осіопіа, таким як, наприклад, Кпі2осіопіа 5о0іапі; видом Неїтіпіпо5зрогійт, таким як, наприклад, Неїтіпіпозрогішт 5оЇапі; захворювання, викликані бактеріальними патогенними, наприклад, видом Хапіпотопав, таким як, наприклад, Хапіпотопах сатрезвігів ру. огулае; видом Рхейдотопавх, наприклад, Рзхейдотопавх 5угіпдає ру. Іаспгутап5; видом Егміпіа, наприклад, Егміпіа атуіомога.
Перевага надається контролю за наступними захворюваннями соєвих бобів:
Грибкові захворювання на листя, стеблах, стручках та насінні, викликані, наприклад, плямистістю листя Айегпагіа (АМегпага 5рес. айап5 Тепиіб55зіта), Апіпйгаспозе (СоПефшігіспит діоеозрогоїде5 аетаййт маг. їпгипсайшт), коричневою плямистістю (Зеріогіа діусіпе5),
У церкоспорною плямистістю листя та фітофторозом (Сегсозрога Кікиспії), фітофторозом листя споаперпога (Споаперйога іптипаїриїйїега ігізрога (синонім)), плямистістю листя аасішіорнога (Оасішіорпога діусіпе5), пухнастою несправжньою борошнистою росою (Регопо5рога тапзпигіса), фітофторозом агесп5зієгта (Огеспб5іІєга діусіпі), кільцевою плямистістю листя (Сегсозрога з5одї|іпа), плямистістю листя Іеріозрпаєгиййпа (Геріозрпаеєгиїїпа ігітоїї), філостиктозною плямистістю листя (РпуїЇовіїсіа зоіаесоїа), фітофторозом стручка та стебла (Рпоторбвів 5о)ає), порошкоподібною несправжньою борошнистою росою (Місгозрпаєга айиза), піренокаетовою плямистістю листя (Ругепоспаєїа діусіпе5), ризоктоніозом повітря, листя, та павутинним фітофторозом (КПі2госіопіа зоїапі) іржею (Рпакорзога распугпігі, Рпакорзога теїіротіає), лишайником (Зрпасеота діусіпе5), стемфіліозом (5(етрпуїйнт бБоїгуозит), цільовою 60 плямистістю (Согупезрога сазвіїсоїа).
Грибкові захворювання на коріннях та стебловій основі, спричинені, наприклад, чорною кореневою гниллю (СаїЇопесігіа сгоїаІагіає), вугільною гниллю (Масгорпотіпа фазуоїїпа), фузаріозною гниллю або зів'янням, кореневою гниллю, та стручковою та вузловою гниллю (Ризагпит охуврогит, Ризагішт оппосега5, Ризагійт зетіїесійт, Ризагішт едиізеї)), кореневою гниллю тусоіеріодізсиз (МусоїІеріодізсиз їеїтевігіз), пеосозтозрога (Меосозтозрога мавзіпіесіа), зів'янням, гниллю, руйнуванням стручка та стебла (Оіарогійе фазуоіІогит), некрозом стебла (Оіарогпйе рпазеоїогит маг. сашімога), фітофторозною гниллю (Рпуїорпїпога тедазрегта), коричневою гниллю стебла (Рійаіорпога дгедаїа), питіозною гниллю (Руїпішт арпапідептайт,
РушШіит ігедшіаге, Руїпішт аерагуапит, Руїйішт птугіоїуїшт, Руїйішт иКітит), корінь гниллю різокотонії, руйнуванням стебла, та випріванням (РКПігосіопіа 5оіапі), руйнуванням стебла пріллю (Зсіегоїїпіа 5сіІегоїйогит), склероціальною південною гниллю (Зсіегоїіпіа гоївії), кореневою гниллю тілевіопсиса (Тпіеіаморб5ів Брабісо!їа).
Мікроорганізми, здатні руйнувати або пошкоджувати промислові матеріали, включають, наприклад, бактерії, грибки, дріжджі, водорості та слизові організми. Активні сполуки відповідно до винаходу переважно діють проти грибків, особливо цвілі, обезбарвлення деревни грибками та руйнування деревини грибками (Вазідіотусеїев), а також проти слизових організмів та водоростей. Наприклад, зазначеними можуть бути мікроорганізми наступних родів: АкПегпагіа, такого як АїЙегпапйа іепиів; Аврегодійи5, такого як Аврегойи5 підег; СНаєїотішт, такого як
Спаєтютішит діорозит; Сопіорпога, такого як Сопіорпога риєїапа; І епіїпи5, такого як Гепііпи5 дпйпив; Репісійит, такого як Репісіййшт діайсит; Роїуроги5, такого як Роїуроги5 мегвісоїог;
Айцгеобравідійт, такого як Аишгеобвавзідіит риїїшапв; Зсіегорпота, такого як Зсіеєгорпота ріїуорпіа;
Тиісподетта, такого як Тісподепта мігде; ЕвсПегісніа, такого як ЕвсПегісніа соїї; Рзендотопав, такого як Реенидотопах аєгидіпоза; іарнуіососсив, такого як їарнуіососсив ацгеив.
Крім того, активні компоненти відповідно до винаходу також мають дуже гарну протигрибкову дію. Вони мають дуже широкий спектр протигрибкової активності, зокрема, проти дерматофітів та дріжджів, пліснявих та дифазних грибків (наприклад, проти видів Сапаїйда, таких як Сапаїда аібісап5, Сападіда діабгага) та Ерідеппорпуїоп Поссозит, видів АзрегуйШив, таких як
Авзрегоїйи5 підег та АзрегойШив Титідайи5, видів Тгіспорпуїоп, таких як Тгіспорпуїп тепіадгорпуїев, видів Місгозрогоп, таких як Місгозрогоп сапі5 та ацйдоціпії. Перелік даних грибів ніяким чином не являє собою обмеження охопленого мікотичного спектру, та несе просто ілюстративний характер.
Отже, активні сполуки відповідно до винаходу можуть використовуватися як в медичних, так і в немедичних випадках.
Сполуки відповідно до винаходу можуть, якщо це доцільно, у певних концентраціях або норм застосування, також як гербіциди, захисні речовини, регулятори росту або засоби для поліпшення властивостей рослин, або як мікробіциди, наприклад, як фунгіциди, протигрибкові препарати, бактерициди, вірусициди (включаючи засоби проти вірусоїдів) або як композиції проти МІ О (мікоплазмоподібний організм) та КІ О (риккетсиподібних організмів). Якщо потрібно, вони також можуть використовуватися як проміжні продукти або попередники для синтезу подальших активних сполук.
А. Хімічні приклади
Дані ЯМР розкритих прикладів або перераховані в класичній формі (б-значення, кількість атомів Н, мультиплетне розщеплення), або як так звані переліки піків ЯМР. Використовуючи метод переліку піків ЯМР, дані ЯМР у вибраних прикладах є представленими у вигляді переліків піків ЯМР, причому для кожного піка сигналу вказується значення б в м.ч., а потім інтенсивність сигналу, розділена пробілом. Між парами значення б - інтенсивність сигналу ставлять точку з комою як роздільники.
Перелік піків приклада має, таким чином, форму: б: (інтенсивність); б2 (інтенсивністьг);.........; бі (інтенсивність);......; Оп (інтенсивністьп)
У Інтенсивність гострих сигналів корелює з висотою сигналів у друкованому вигляді спектру
ЯМР в см та показує реальні співвідношення інтенсивності сигналу. З широких сигналів можуть бути показані деякі піки або середини сигналу та їх відносної інтенсивності у порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом у спектрі.
Для калібрування хімічного зсуву для "Н-ЯМР-спектрів, використовується тетраметилсилан, та/або хімічний зсув використовуваного розчинника, зокрема, у випадку спектрів, які записували в ДМСО. Таким чином, в переліку ЯМР піків, може бути присутнім пік тетраметилсилану, але не обов'язково.
Переліки піків "Н-ЯМР є аналогічними до класичних "Н-ЯМР відбитків, та містять, таким чином, як правило, всі піки, які є переліченими в класичній ЯМР- інтерпретації. 60 Крім того, вони можуть показувати, як і класичні "Н-ЯМР-роздруківки, відбитки сигналів розчинників, стереоізомерів цільових сполук, які також є об'єктом винаходу, та/або піки домішок.
Для демонстрації складних сигналів в дельта-діапазоні розчинників та/або води звичайні піки розчинників, наприклад, піки ДМСО в ДМСО-О6 та пік води, є показаними в наведених переліках "Н-ЯМР-піків та, як правило, мають високу інтенсивність середнього значення.
Піки стереоізомерів цільових сполук та/або піки домішок зазвичай мають більш низьку інтенсивність середнього значення, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою » 90 95).
Такі стереоїзомери та/або домішки можуть бути типовими для конкретного способа отримання. Таким чином їх піки можуть допомогти розпізнати відтворення нашого способа отримання з використанням "відбитків пальців побічних продуктів".
Експерт, який обчислює піки цільових сполук з використанням відомих способів (Мевігес,
АСО-симуляція, але також з оціненими емпірично очікуваними значеннями), може відокремити піки цільових сполук, якщо необхідно, необов'язково, використовуючи фільтри для додаткової інтенсивності. Дане відокремлення було б подібним до відповідного вибору піку при класичній 1Н-ЯМР інтерпретації.
Крім того, деталі щодо опису "Н-ЯМР даних з переліками піків можуть бути знайдені в базі даних Кезеагсіп бізсіозиге багаразе Митбрег 564025.
Наступні приклади пояснюють винахід більш докладно.
Проміжна сполука 1
Отримання 3,5-дифтор-М-гідроксибензолкарбоксімідоїлхлориду
Аналогічно до процедури, описаної в М/О2012/130798 для /3,5-дихлор-М- гідроксибензолкарбоксімідоілхлориду, отримували 3,5-дифтор-М-гідроксибензолкарбоксі- імідоїлхлорид, виходячи з 3,5-дифторбензальдегіду у дві стадії.
Проміжна сполука 2
Отримання метилового складного ефіру 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5- карбонової кислоти
Аналогічно до процедури, описаної в ММО2012/130798 для метилового складного ефіру 3- (3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти, отримували метиловий складний ефір 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-іїзоксазол-5-карбонової кислоти, виходячи з 3,5- дифторбензальдегіду у три стадії.
Проміжна сполука З
Отримання 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти
Аналогічно до процедури, описаної в УМО2012/130798 для 3-(3,5-дихлорфеніл)-5-метил-4Н- ізоксазол-5-карбонової кислоти, отримували 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5- карбонову кислоту за рахунок гідролізу метилового складного ефіру 3-(3,5-дифторфеніл)-5- метил-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти.
Проміжна сполука 4
Отримання хлоридангідриду 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти
Аналогічно до процедури, описаної в УМО2012/130798 для М-трет-бутил-3-(3,5-дихлорфеніл)-
Б-метил-4, 5-дигідро-1,2-оксазол-5-карбоксаміду, виходячи з 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н- ізоксазол-5-карбонової кислоти шляхом взаємодії з оксалілхлоридом отримували хлоридангідрид 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти, та використовували як сирий продукт без подальшого очищення.
Проміжна сполука 5
Отримання метилового складного ефіру 3-(3,5-дифторфеніл)-5-(1-гідроксиетил)-4Н- ізоксазол-5-карбонової кислоти 19,9 г (104 ммоль) 3,5-дифтор-М-гідроксибензімідоїлхлорид (дивіться Проміжна сполука 1) розчиняли в 330 мл 2-пропанолу та додавали 15,0 г (104 ммоль) метилового складного ефіру 3- гідрокси-2-метиленбутанової кислоти. Після додавання 43,8 г (522 ммоль) натрію
У гідрокарбонату суспензію нагрівали до 50 "С та витримували при даній температурі протягом 2 год., до повного перетворення вихідної речовини. Суспензію фільтрували, та фільтрат концентрували в вакуумі. Отриманий залишок завантажували дихлорметан, після цього промивали насиченим розчином натрію хлориду, органічну фазу сушили над сульфатом натрію, та після фільтрування випаровували в вакуумі. Отриманий таким чином сирий продукт завантажували в толуол, та кристалізували шляхом додавання н-гептану. Таким чином, отримували 25,5 г (86 90) метилового складного ефіру 3-(3,5-дифторфеніл)-5-(1-гідроксиетил)- 4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти у вигляді безбарвних кристалів.
Діастереомер 1: "Н ЯМР (СОСІЗ): б - 1,20 (д, ЗН), 2,36 (д, 1Н), 3,52 (д, 1Н), 3,72 (д, 1Н), 3,83 (с, ЗН), 4,34 (м, 1Н), 6,88 (м, 1Н), 7,20 (м, 2Н). 60 Діастереомер 2: "Н ЯМР (СОСІЗ): б - 1,29 (д, ЗН), 2.12 (д, 1Н), 3,58 (д, 1Н), 3,68 (д, 1Н), 3,83
(с, ЗН), 4,23 (м, 1Н), 6,88 (м, 1Н), 7,20 (м, 2Н).
Проміжна сполука 6
Отримання метилового складного ефіру 3-(3,5-дифторфеніл)-5-|1- (трифторметилсульфонілокси)етил|-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти 29,9 (105 ммоль) 3-(3,5-дифторфеніл)-5-(1-гідроксиетил)-4Н-ізоксазол-5--карбонова кислота метиловий складний ефір в 660 мл дихлорметану охолоджували до 0 "С, та додавали 16,3 г (210 ммоль) піридину. Потім повільно додавали розчин 38,6 г (137 ммоль) ангідриду трифторметансульфонової кислоти в 80 мл дихлорометан. Через 30 хвилин при 0 "С додавали 300 мл дихлорметану, та органічну фазу тричі промивали 200 мл насиченого розчину натрію хлориду та 1 н. хлористоводневою кислотою (3:1). Після цього органічну фазу двічі промивали насиченим розчином натрію хлориду, сушили над сульфатом натрію, та розчинник видаляли в вакуумі. Сирий продукт, отриманий таким чином, використовували на наступній стадії без додаткової очистки.
Діастереомер 1: "Н ЯМР (СОСІЗ): б - 1,54 (д, ЗН), 3,44 (д, 1Н), 3,89 (с, ЗН), 3,94 (д, 1Н), 5,49 (кв, 1Н), 6,91 (м, 1Н), 7,20 (м, 2Н).
Діастереомер 2: "Н ЯМР (СОСІЗ): б - 1,59 (д, ЗН), 3,53 (д, 1Н), 3,89 (с, ЗН), 3,90 (д, 1Н), 5,57 (кв, 1Н), 6,91 (м, 1Н), 7,20 (м, 2Н).
Проміжна сполука 7
Отримання метилового складного ефіру 3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4Н-ізоксазол-5- карбонової кислоти 43,0 г (103 ммоль) сирого продукту з останньої стадії (метилового складного ефіру 3-(3,5- дифторфеніл)-5-/1-(трифторметилсульфонілокси)етил|-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти) розчиняли в 500 мл диметилацетаміду, та протягом 20 хвилин по краплям додавали розчин 18,8 г (124 ммоль) ОВИШ в 50 мл диметилацетаміду. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 год., потім додавали 1 л охолодженої на кризі 2 М хлористоводневої кислоти та двічі екстрагували 500 мл діетилового ефіру. Об'єднані органічні фази сушили над сульфатом натрію, фільтрували та випаровували в вакуумі. Після очистки з використанням хроматографії на силікагелі з дихлорметаном як елюентом, сирий продукт кристалізували з циклогексану. Таким чином, отримували 23,4 г (85 95) безбарвних кристалів.
ІН ЯМР (СОСІЗ): б - 3,34 (д, 1Н), 3,84 (с, ЗН),3,93 (д, 1Н), 5,38 (д, 1Н), 5,55 (д, 1Н), 6,14 (дд, 1Н), 6,88 (м, 1Н), 7,19 (м, 2Н).
Проміжна сполука 8
Отримання 3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти
До 7,5 г (28,0 ммоль) метилового складного ефіру 3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4Н-ізоксазол-
Б-карбонової кислоти додавали 21 мл 2 н. Розчину гідроксиду натрію, та протягом 8 год. нагрівали при кип'ятінні зі зворотним холодильником. Після охолодження реакційну суміш промивали етилацетатом, водну фазу підкислювали 2 н. хлористоводневою кислотою до рнН 1, безбарвний осад відфільтровували та сушили на повітрі. Отримували 6,8 г, (96 95).
ІН ЯМР (СОСІЗ): б - 3,40 (д, 1Н), 3,92 (д, 1Н), 5,00 (дд, 1Н), 5,45 (д, 1Н), 5,63 (д, 1Н), 6,16 (дд, 1Н), 6,87-6,93 (м, 1Н), 7,16-7,21 (м, 2Н).
Проміжна сполука 9
Отримання хлоридангідриду 3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти 2,70 г (10,6 ммоль) 3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4Н-ізоксазол-5-карбонової кислоти додавали в 45 мл дихлорметану, потім додавали три краплі диметилформаміду (ДМФ) та згодом 2,03 г (15,9 ммоль) оксалілхлориду. Спостерігалось інтенсивне виділення газу. Суміш перемішували протягом 6 год. при кімнатній температурі, та потім розчинник та надлишок оксалілхлориду видаляли в вакуумі. Сирий продукт, отриманий таким чином, використовували на наступній стадії без додаткової очистки.
Проміжна сполука 10
У Отримання метилового складного ефіру 4-амінотетрагідрофуран-З-карбонової кислоти
Метиловий складний ефір 4-амінотетрагідрофуран-З-карбонової кислоти може бути отриманий за способом, описаним О.К. ОК еї аі.; Віоогд. Мед. Спет. І ей. 2008, 694-699.
Проміжна сполука 11
Отримання гідрохлориду метилового складного ефіру цис-4-амінотетрагідрофуран-2- карбонової кислоти
Гідрохлорид метилового складного ефіру цис-4-амінотетрагідрофуран-2-карбонової кислоти може бути отриманий за способом, описаним О.Р. УмаїКег єї а!., зупіпевів 2011, 1113-1119.
Проміжна сполука 12
Отримання |цис-4-амінотетрагідрофуран-2-ілІ(піролідин-1-іл)уметанону гідрохлориду 60 До 100 мг (0,55 ммоль) метилового складного ефіру цис-4-амінотетрагідрофуран-2-
карбонової кислоти гідрохлориду додавали 1,15 мл (13,7 ммоль) піролідин та перемішували протягом З днів при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш випаровували в вакуумі.
Таким чином, отримували названу сполуку у вигляді сирого продукту, який використовували на наступній стадії без додаткової очистки.
Проміжна сполука 13
Отримання цис-4-аміно-М-циклопропілтетрагідрофуран-2-карбоксаміду гідрохлориду
До 100 мг (0,55 ммоль) метилового складного ефіру цис-4-амінотетрагідрофуран-2- карбонової кислоти гідрохлориду додавали 0,95 мл (13,7 ммоль) циклопропіламіну та перемішували протягом З днів при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш випаровували в вакуумі. Таким чином, отримували названу сполуку у вигляді сирого продукту, який використовували на наступній стадії без додаткової очистки
Проміжна сполука 14
Отримання цис-4-аміно-М-метилтетрагідрофуран-2-карбоксаміду гідрохлориду
До 100 мг (0,55 ммоль) метилового складного ефіру цис-4-амінотетрагідрофуран-2- карбонової кислоти гідрохлориду в 2,5 мл метанолу додавали 0,20 мл (2,75 ммоль) еїіпег 40 95- вий розчин метиламіну в метанолі та перемішували протягом З днів при кімнатній температурі.
Потім реакційну суміш випаровували в вакуумі. Таким чином, отримували названу сполуку у вигляді сирого продукту, який використовували на наступній стадії без додаткової очистки
Проміжна сполука 15
Отримання метилового складного ефіру цис-4-І((3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4Н-ізоксазол-5- карбонілІіаміно|гетрагідрофуран-2-карбонової кислоти
До 601 мг (4,14 ммоль) метилового складного ефіру цис-4-амінотетрагідрофуран-2- карбонової кислоти гідрохлориду в 12,5 мл дихлорметану додавали 1,15 мл триетиламіну, потім при 0 "С додавали 750 мг (2,76 ммоль) хлорангідриду карбонової кислоти, проміжної сполуки 9, в 12,5 мл дихлорметану, перемішували протягом 6 год. при нагріванні до кімнатної температури та назавершення додавали воду. Органічну фазу відокремлювали, сушили над сульфатом натрію та випаровували в вакуумі. Після хроматографії на силікагелі залишок випаровували отримували 1,00 г (91 96) метилового складного ефіру цис-4-((3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4|Н- ізоксазол-5-карбоніл|іаміно|тетрагідрофуран-2-карбонової кислоти.
Проміжна сполука 16
Отримання метилового складного ефіру цис-4-|((3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-
Б-карбоніл|іаміно|гетрагідрофуран-2-карбонової кислоти
До 262 мг (1,44 ммоль) проміжної сполуки 14 в 5 мл дихлорметану додавали 292 мг (2,88 ммоль) триетиламіну, потім при 0 "С додавали 250 мг (0,96 ммоль) хлорангідриду карбонової кислоти (проміжна сполука 4) в б мл дихлорметану, перемішували протягом б год. при нагріванні до кімнатної температури та, назавершення, додавали воду. Органічну фазу відокремлювали, сушили над сульфатом натрію та овипаровували в вакуумі. Після хроматографії на силікагелі, залишок випаровували, отримували 75 мг (21965) метилового складного ефіру цис-4-І((3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-б- карбоніл|Іаміно|гетрагідрофуран-2-карбонової кислоти.
Проміжна сполука 17
Отримання метилового складного ефіру цис-4-((55)-3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4Н- ізоксазол-5-карбоніл|іаміно|тетрагідрофуран-2-карбонової кислоти
За аналогією до отримання проміжної сполуки 9 спочатку отримували відповідний хлорангідрид карбонової кислоти, який за аналогією до проміжної сполуки 15 перетворювали в названу сполуку.
Таким чином, з 246 мг (1,35 ммоль) метилового складного ефіру цис-4- амінотетрагідрофуран-2-карбонової кислоти гідрохлориду та 228 мг (0,90 ммоль) хлорангідриду карбонової кислоти отримували 110 мг (31 95) метилового складного ефіру цис-4-((55)-3-(3,5- дифторфеніл)-5-вініл-4Н-ізоксазол-5-карбоніл|Іаміно|тетрагідрофуран-2-карбонової кислоти.
Проміжна сполука 18
Отримання метилового складного ефіру цис-4-|3-(3-фторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5- карбонілІіаміно|гетрагідрофуран-2-карбонової кислоти
За аналогією до отримання проміжної сполуки 4 спочатку отримували відповідний хлорангідрид карбонової кислоти, який за аналогією до проміжної сполуки 16 перетворювали в цільову сполуку.
Таким чином, з 169 мг (0,93 ммоль) метилового складного ефіру цис-4- амінотетрагідрофуран-2-карбонової кислоти гідрохлориду та 150 мг (0,62 ммоль) хлорангідриду карбонової кислоти отримували 171 мг (7595) метилового складного ефіру цис-4-І|(3-(3- 60 фторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5-карбоніліаміно|тетрагідрофуран-2-карбонової кислоти.
Проміжна сполука 19
Отримання цис-4-І((3-(3-фторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5-карбоніл|іаміно|Їгетрагідрофуран- 2-карбонової кислоти 85 мг (0,24 ммоль) метилового складного ефіру цис-4-|(3-(З-фторфеніл)-5-метил-4|Н- ізоксазол-5-карбоніліаміно|)тетрагідрофуран-2-карбонової кислоти перемішували з 1 мл 2 н. хлороводневої кислоти, та витримували протягом З днів при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш випаровували на роторному випарнику. Таким чином, отримували 33 мг (40 95) цис-4-(3-(3-фторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5-карбоніл|аміно|тетрагідрофуран-2-карбонової кислоти.
Проміжна сполука 20
Отримання метилового складного ефіру 3-(3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5- карбоніл|іаміно|гетрагідрофуран-З-карбонової кислоти та 3-((3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н- ізоксазол-5-карбоніл|іаміно|тетрагідрофуран-3-карбонової кислоти
Спочатку отримували хлорангідрид карбонової кислоти проміжну сполуку 4, яку за аналогією до проміжної сполуки 16 перетворювали в названу сполуку.
Таким чином, з 787 мг (4,33 ммоль) метилового складного ефіру З-амінотетрагідрофуран-3- карбонової кислоти гідрохлориду та 750 мг (2,88 ммоль) хлорангідриду карбонової кислоти після розділення та хроматографії на силікагелі отримували 223 мг (2195) метилового складного ефіру 3-((3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5- карбоніл|Іаміно|гетрагідрофуран-3- карбонової кислоти та 535 мг (47 Фо) 3-((3-(3,5-дифторфеніл)-
Б-метил-4Н-ізоксазол-5-карбоніл|аміно|гетрагідрофуран-З-карбонової кислоти.
Проміжна сполука 21
Отримання метилового складного ефіру 4-І(3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5- карбоніл|Іаміно|гетрагідрофуран-3-карбонової кислоти
Спочатку отримували відповідний хлорангідрид карбонової кислоти, який за аналогією до отримання проміжної сполуки 16 перетворювали в названу сполуку з метиловим складним ефіром 4-амінотетрагідрофуран-3- карбонової кислоти.
Таким чином, з 419 мг (8,66 ммоль) метилового складного ефіру 4-амінотетрагідрофуран-3- карбонової кислоти та 500 мг (1,92 ммоль) хлорангідриду карбонової кислоти отримували 657 мг (91965) метилового складного ефіру 4-І|((3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5- карбоніл|Іаміно|гетрагідрофуран-3-карбонової кислоти.
Проміжна сполука 22
Отримання цис-4-((55)-3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4Н-ізоксазол-б- карбонілІіаміно|гетрагідрофуран-2-карбонової кислоти 0,52 г метилових складних ефірів розчиняли в 8 мл тетрагідрофурану та охолоджували до 0 С. До даного розчину по краплям додавали розчин 98 мг літію гідроксиду в 4 мл води при перемішуванні. Реакційну суміш доводили при перемішуванні протягом 1 години до кімнатної температури. Реакційну суміш розбавляли водою, підкислювали 0,5 М водною хлористоводневою кислотою та екстрагували етилацетатом. Отриману таким чином етилацетатну фазу потім сушили та концентрували в вакуумі.
Сирий неочищений продукт завантажували в 2 М водний розчин гідроксиду натрію та промивали етилацетатом. Водну фазу потім підкислювали 2 М водною хлористоводневою кислотою та екстрагували дихлорметаном. Фазу дихлорметану сушили та концентрували.
Отримували 0,53 г карбонової кислоти (84 95 вихід).
Аналітичні дані проміжних сполук же 1100 вю З 2 сполука - Мо "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,518(1,0);7,260(181,8)57,171(1,8):;7,166(2,2);7,162(1,3);7,155(1,2);7,151(2,2);71
Аб(1,8);6,996(1,0);6,898(0,6);6,883(0,7);6,882(0,7);6,878(1,2);6,876(1,2);6,870(0,6
Проміжна ):65,854(0,6):4,578(1,1):4,573(0,7):4,569(1,1):4,560(0,5):4,554(1,6):4,545(1,3):4,53 сполука - 16 0(1,0):4,521(0,8):4,065(0,8):4,052(0,8):4,042(1,3):4,029(1,7):4,017(0,8):4,006(1,1); 3,993(1,0);3,967(0,7);3,962(0,7);3,900(0,6);3,896(0,6);3,834(14,5):3,785(16,0);3,7 73(2,0);3,756(1,8);3,730(2,2);3,712(2,0);3,190(1,9);3,182(2,0);3,146(1,6);3,138(1,8 у2.558(0,7):;2,541(0,9)72,524(0,8):2,506(0,5);2,019(0,5):1,710(11,3);71,687(10,5)71, 541(35,4);0,008(2,1):0,000(68,8);-0,008(1,9
Проміжна "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- сполука - 17 7,262(28,6);7,180(2,2);7,174(2,6);7,171(1,5):7,163(1,5);7,160(2,6);7,154(2,1);6,90 3(0,8);6,887(0,9);6,882(1,6):;6,876(0,8):6,860(0,8);:6,176(2,0)56,150(2,3):6,133(2,4);
6,106(2,5:5,560(1,8)55,558(1,8):5,544(1,7)5,543(1,75,517(11,5)5,515(1,5)55,5014 1,5):5,500(1,4);5,357(1,6);5,356(1,6):5,343(1,5);5,342(1,5);5,330(1,5);5,329(1,5);5, 316(1,4);5,315(1,4);5,299(9,2):4,603(0,5):4,596(0,6):4,591(0,6):4,585(0,6):4,579(0, 6):4,574(1,13:4,565(1,2):4,558(1,1):4,550(1,4):4,542(0,9):4,534(0,9):4,525(0,8) 4,0 5Б(0,8);4,043(0,9):4,044 (0,9):4,033(1,3):4,028(0,8):4,020(1,3):4,017(1,4):4,004(1,1 ):3,950(0,7);3,946(0,7);3,944(0,7):;3,929(1,1);3,922(2,7);3,905(0,5):3,899(2,3);3,87 8(2,2);3,856(2,2):3,814(15,9);3,800(16,0);3,322(1,9);3,313(1,9):3,279(1,6);3,270(1, 7):2,566(0,5):2,564(0,5);2,555(0,6):2,549(0,5):2,546(0,5);2,540(0,6):2,538(0,6):2,5 31(0,6):2,529(0,6):2,514(0,5);2,511(0,6):2,094(0,6):2,060(0,5);2,052(0,5):2,044(0,6 1,577(5,9):0,000(11,4 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,518(1,2):7,394(1,4);7,389(2,4):7,374(5,0);7,365(4,2);7,358(0,6):7,310(0,7);7,268 1,5):7,265(3,0);7,259(207,23;7,253(1,0);7,252(0,8):7,251(0,6);7,145(0,8);7,140(0,6) 7,130(1,0):7,121(0,9):7,113(0,6);7,110(0,6);6,995(1,2):4,577(1,2):4,567(1,1):4,557
Проміжна (0,6):4,553(1,2):4,550(1,2):4,544(1,0):4,540(1,1):4,526(0,9):4,517(0,8):4,072(0,8);4 сполука-- 18 -059(0,8):4,048(1,33:4,035(1,6):4,021(0,8):4,010(1,1):3,997(0,9);3,966(0,7):3,961(0 -8);3,896(0,6);3,890(0,6):3,835(14,3):;3,800(2,0);3,785(2,1);3,778(16,0);3,762(0,6); 3,757(2,3):3,742(2,1);3,223(1,9);3,215(2,1);3,180(1,7):;3,172(1,9):2,561(0,8);2,549( 0,5);2,543(0,9);2,526(0,9):2,520(0,5);2,509(0,5);2,503(0,5):2,018(0,6);71,983(0,5)7, 725(0,6)11,714(1,4)1,708(11,3);1,697(0,7):1,686(10,3);1,666(0,6);1,606(2,7):0,008 2,2):0,000(86,6):-0,008(2,6 "Н-ЯМР(400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,147(0,6):8,130(0,6);8,087(0,6):8,069(0,6);7,526(2,2);7,524(2,3):7,517(3,2);7,5124 2,2);7,А98(2,4);7,А469(1,1);7,А465(0,9);7,349(0,6);7,341(0,6);7,334(0,7);7,326(1,0)7, 322(0,9);7,315(0,6):7,308(0,6);7,303(0,7);5,756(5,0):4,380(0,6):4,365(1,43:4,359(0,
Проміжна 8):4,349(1,0):4,343(1,5):4,327(0,9);4,318(0,8):4,303(0,8);3,9110,7);3,895(0,7):3,8 сполука - 19 89(0,9);3,873(0,8);3,868(0,7):3,853(0,7);3,847(0,8);3,831(0,7):3,761(1,3);3,740(1,5 :3,717(1,6);3,696(1,9);3,678(0,8):3,671(0,7);3,660(0,8);3,647(0,7):;3,638(0,6):3,62 5(0,6);3,390(1,8):3,385(1,7);3,346(1,9);3,341(2,0);3,322(43,8):2,670(0,6);2,544(0,8 у2,524(1,3):2,519(2,0);2,510(32,8):2,506(72,0):2,501(100,7):2,497(70,3):2,492(31, 4);2,А68(0,8):2,А456(1,2);2,451(1,0);2,447(1,1);2,436(0,5):2,425(0,7):2,328(0,6):2,0 48(0,5):1,979(0,6):1,963(0,6):1,947(0,6):1,567(1,):1,534(16,0):0,00011,8 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,260(62,3);7,217(0,8):7,186(1,3):7,181(2,3):7,178(1,4):7,175(1,5);7,171(1,1);77,16 70,6):7,164(1,3):7,161(2,3);7,155(1,1):;6,919(0,5):;6,913(0,9):6,897(1,1):6,891(1,8);
Проміжна 6,886(0,9):6,876(0,5);6,870(0,9):4,239(1,7)4,215(2,1):4,203(1,6):4,179(1,9):4,0124 сполука.- 20 1,6):4,002(2,5);3,996(1,5);3,993(2,0):;3,988(1,1);3,982(2,1);3,977(2,8):;3,968(0,9);3, 964(0,9);3,946(1,3);3,922(1,1):3,769(1,9);3,760(1,7):;3,724(14,8):3,716(2,1);3,706 16,0);3,208(3,1);3,165(2,8);2,624(0,6):2,603(0,5);2,590(0,9):2,584(0,6):2,570(0,6); 2,551(0,8);2,252(0,6);2,236(0,5):2,219(0,5);2,190(0,6):2,174(0,6)71,723(14,0):1,54 7(5,9):0,008(0,7):0,000(23,6);-0,008(0,7 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,263(33,4);7,258(0,6):7,179(0,5):7,174(1,4):7,168(1,8);7,165(2,3);7,159(2,1);7,15 7457, 15А(2,0);7,148(2,2);7,145(1,7);7,140(1,3);7,040(0,7):7,021(0,7):6,916(0,8); 6,910(0,8):6,900(0,8);6,894(1,7):6,888(1,5);6,882(0,6);6,879(0,7):6,872(1,0);6,866 0,8);4,715(0,8):4,710(0,6):4,706(0,8);4,700(0,6):4,696(0,8):4,690(0,5):4,225(0,7) 4,
Проміжна 203(1,7):4,181(1,8):4,159(0,9):4,149(0,6):4,131(1,6):4,113(1,6):4,095(0,6);4,038(0, сполука 2! 9);4,023(0,9):4,014(1,8):4,000(1,8):3,991(1,0):3,976(1,1);3,950(1,0):;3,934(1,0);3,9 27(0,9);3,922(1,0):3,911(0,9);3,907(1,1);3,899(0,9):3,884(0,9);3,792(2,0);3,780(2,0 );3,774(0,6);3,772(0,5);3,757(0,9):;3,746(16,0):3,741(1,23;3,737(6,0):3,731(1,2);3,7 25(1,0);3,710(0,6):3,704(0,6);3,691(16,0);3,680(1,1):3,665(0,9);3,656(0,8);3,541 (3, 0);3,211(2,8):3,188(0,6);3,168(2,):3,145(0,5):3,007(1,0);2,045(7,1):1,722(10,8) 7, 715(13,2)71,688(2,5)711,277(2,6)71,264(1,831,260(5,3);1,242(2,3);0,899(0,9):0,882 3,1):0,864(1,2):0,000(13,7 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,520(1,5):7,343(1,5):7,322(1,6);7,305(1,7);7,284(1,9);7,281(268,6);7,179(1,2);77 1
Проміжна 77(,2):7,166(5,7):7,164(8,0);7,161(9,1);7,158(8,3);7,147(8,5):;7,144(8,8):7,141(7,4 сполука - 22 77,139(5,1);7,129(1,0);6,997(1,5):;6,906(1,3);6,900(2,2);6,896(1,6):6,890(2,3):6,88 4(3,3):6,878(4,5);6,874(3,2);6,869(4,3):6,863(3,1);6,857(2,3):6,853(1,6):6,847(2,1); 6,841(0,9):6,168(4,3);6,156(4,4):6,141(4,9)56,130(5,1);6,124(5,4):6,113(5,2):6,098
5,5);6,086(5,4);5,544(7,8):55,543(6,8)55,532(7,5):5,531(6,8):5,501(6,8);5,500(6,0);5, 489(6,7);5,355(7,2);55,346(7,0)55,328(6,8):5,319(6,4):55,299(16,0):4,609(3,9):4,598( 7,8):4,588(5,5):4,585(6,1):4,575(8,8):4,565(5,7):4,559(2,3):4,546(2,1):4,540(1,5):4, 527(1,2):4,380(0,5):4,150(1,0):4,132(2,6):4,115(2,7):4,103(3,0):4,097(1,2):4,090(3, 0):4,079(7,4):4,066(7,2):4,056(4,9):4,042(4,5):4,012(3,1)4,007(3,1);3,988(2,1);3,9 83(4,6);3,976(3,1);3,958(1,9);3,952(1,8);3,926(7,3);3,915(7,6);3,884(8,4);3,872(8,6 );3.698(0,6);3,332(7,6);3,325(7,6);3,289(6,6):3,282(6,7):2,681(1,5):2,664(1,6):2,65 7(1,6);2,646(2,1):2,640(3,3):2,629(2,0)22,623(3,4):2,616(1,7):2,605(3,7)2,599(1,8); 2,588(1,8);2,582(1,8):2,564(1,6):2,226(1,3);22,219(2,1);2,219(1,3);2,19211,2)722184( 3,0)52,176(3,1)2,167(1,4);2,150(1,1);2,141(1,8):2,133(1,1):2,116(4,1);2,046(10,8); 1,432(3,6)71,304(1,2)71,277(5,0)71,265(5,9)71,259(10,0)71,242(3,6):50,899(3,2):0,88 2(11,0)50,864(4,2):50,008(2,5):0,000(95, 7);-0,008(2,8
Приклад 1-01
Отримання М-І(З-(циклопропілкарбамоїл)тетрагідрофуран-3-іл|-3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил- 4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду 100 МГ (0,28 ммоль) 3-((3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5- карбоніл|іаміно|гетрагідрофуран-З-карбонової кислоти, 20 мг (0,35 ммоль) циклопропіламіну, 11,4 мг (0,08 ммоль) 1-гідрокси-!Н-бензотриазол та 65 мг (0,33 ммоль) 1-(3- диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлориду додавали при кімнатній температурі в 5 мл дихлорметану. Потім додавали 41 мг (0,35 ммоль) М, М-диетилізопропіламін, та реакційну суміш перемішували протягом 16 год. при кімнатній температурі. Потім знову додавали 2 мл дихлорметану, 20 мг (0,35 ммоль) циклопропіламіну, 11,4 мг (0,08 ммоль) 1-гідрокси-1Н- бензотриазолу та 65 мг (0,33 ммоль) 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлориду та перемішували протягом 16 год. при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш перемішували з водою, органічну фазу відокремлювали, сушили над сульфатом натрію та випаровували в вакуумі. Золишок після випарювання хроматографували на силікагелі (Елюент: етилацетат / н-гептан). Таким чином, отримували 91 мг (82 95) названої сполуки.
Приклад І-02
Отримання 3-(3,5-дифторфеніл)-М-|цис-5-(метилкарбамоїл)тетрагідрофуран-3-іл|-5-вініл-4Н- ізоксазол-5-карбоксаміду 100 мг (0,26 ммоль) метилового складного ефіру карбонової кислоти, Проміжна сполука 15, в 2 мл метанолу перемішували з 0,47 мл (6,57 ммоль) 40 95-вого розчину метиламіну в метанолі та перемішували протягом 16 год. при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш випаровували в вакуумі. Таким чином отримували 73 мг (72 95) названої сполуки.
Приклад І-0З3
Отримання 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-М-Іцис-5-(піролідин-1-карбоніл)тетрагідрофуран-3- іл|- 4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду
До 100 мг (0,38 ммоль) хлорангідриду карбонової кислоти, Проміжна сполука 4, в 8 мл дихлорметану додавали 106 мг (0,57 ммоль) аміду карбонової кислоти, Проміжна сполука 12, потім при 0 "С додавали 117 мг (1,15 ммоль) триетиламіну, та перемішували протягом 6 год. при нагріванні до кімнатної температури. Реакційну суміш випаровували в вакуумі та отриманий залишок чистили з використанням хроматографії на силікагелі (Елюент н-гептан / етилацетат).
Таким чином отримували 96 мг (6195) 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-М-|цис-5-(піролідин-1- карбоніл)тетрагідрофуран-3-іл|-4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду.
Приклад 1І-04
Отримання // М-І(цис-5-(циклопропілкарбамоїл)тетрагідрофуран-З-іл|-3-(3,5-дифторфеніл)-5- метил-4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду
До 100 мг (0,38 ммоль) хлорангідриду карбонової кислоти, Проміжна сполука 4, в 8 мл дихлорметану додавали 98 мг (0,57 ммоль) аміду карбонової кислоти, Проміжна сполука 13, потім додавали при 0 "С 117 мг (1,15 ммоль) триетиламін та перемішували протягом 6 год. при нагріванні до кімнатної температури. Реакційну суміш випаровували в вакуумі, та отриманий залишок чистили з використанням хроматографії на силікагелі (Елюент н-гептан / етилацетат).
Таким чином отримували 101 мг (65 95) М-|Іцис-5-(циклопропілкарбамоїл)тетрагідрофуран-З-іл|- 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду.
Приклад 1І-05
Отримання 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-М-|цис--5-(метилкарбамоїл)тетрагідрофуран-З-іл|- 4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду
До 100 мг (0,38 ммоль) хлорангідриду карбонової кислоти, Проміжна сполука 4, в 8 мл дихлорметану додавали 83 мг (0,57 ммоль) аміду карбонової кислоти, Проміжна сполука 14,
потім при 0 "С додавали 117 мг (1,15 ммоль) триетиламіну, та перемішували протягом 6 год. при нагріванні до кімнатної температури. Реакційну суміш випаровували в вакуумі, та отриманий залишок чистили з використанням хроматографії на силікагелі (Елюент н-гептан / етилацетат). Таким чином отримували 50 мг (3495) 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-М-І|ЦИС-5- (метилкарбамоїл)тетрагідрофуран-3-іл|-4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду.
Приклад 1-06
Отримання 3-(3,5-дифторфеніл)-М-(цис-5-(піролідин-1-карбоніл)тетрагідрофуран-З-іл|-5- вініл-ДН-ізоксазол-5-карбоксаміду 100 мг (0,26 ммоль) метилового складного ефіру карбонової кислоти, Проміжна сполука 15, перемішували з 0,52 мл (6,57 ммоль) піролідину, та протягом 16 год. перемішували при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш випаровували в вакуумі, та отриманий залишок чистили з використанням хроматографії на силікагелі (Елюент н-гептан / етилацетат). Таким чином отримували 57 мг (48 95) названої сполуки.
Приклад 1І-07
Отримання / 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-М-(4-(метилкарбамоїл)тетрагідрофуран-3-іл|-4Н- ізоксазол-5-карбоксаміду
До 150 мг (0,40 ммоль) метилового складного ефіру карбонової кислоти, Проміжна сполука 21, в 5 мл метанол додавали 0,15 мл (2,00 ммоль) 40 95-вого розчину метиламіну в метанолі, та перемішували протягом З днів при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш випаровували в вакуумі. Таким чином отримували 125 мг (84 9бо) сирої названої сполуки.
Приклад 1І-08
Отримання М-(4-(циклопропілкарбамоїл)тетрагідрофуран-3-іл|-3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил- 4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду 150 мг (0,40 ммоль) метилового складного ефіру карбонової кислоти, Проміжна сполука 21, перемішували з 0,51 мл (6,10 ммоль) циклопропіламіну, та перемішували протягом З днів при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш випаровували в вакуумі. Таким чином отримували 193 мг сирої названої сполуки.
Приклад І-09
Отримання 3-(3,5-дифторфеніл)-5-метил-М-(4-(піролідин-1-карбоніл)тетрагідрофуран-З-іл|- 4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду 150 мг (0,40 ммоль) метилового складного ефіру карбонової кислоти, Проміжна сполука 21, перемішували з 0,51 мл (6,10 ммоль) піролі дину, та перемішували протягом З днів при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш випаровували в вакуумі, та отриманий залишок чистили з використанням хроматографії на силікагелі (Елюент н-гептан / етилацетат). Таким чином отримували 58 мг (34 95) названої сполуки.
Приклад 1-10
Отримання 3-(3-фторфеніл)-М-(цис-5-(метоксикарбамоїл)тетрагідрофуран-3-іл|-5-метил-4Н- ізоксазол-5-карбоксаміду 0,11 г карбонової кислоти, Проміжна сполука 19, та 30 мг (аміноокси)метану гідрохлориду розчиняли в дихлорметані та послідовно перемішували з 0,08 г триетиламіну та 0,28 г розчину ангідриду пропілфосфонової кислоти (50 95-вого) в тетрагідрофурані. Реакційну суміш, після цього, перемішували протягом 2,5 год. при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш промивали насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, сушили та концентрували в вакуумі. Сирий продукт чистили з використанням хроматографії на силікагелі. Таким чином отримували 0,10 г (86 95) складного ефіру гідроксамомової кислоти.
Приклад 1-11
Отримання (55)-3-(3,5-дифторфеніл)-М-Іцис-5-(метоксикарбамоїл)тетрагідрофуран-3-іл|-5- вініл-ДН-ізоксазол-5-карбоксаміду 100 мг карбонової кислоти, Проміжна сполука 22, та 27 мг (аміноокси)метану гідрохлориду
У розчиняли в дихлорметані та послідовно перемішували з 0,08 г триетиламіну та 0,26 г розчину ангідриду пропілфосфонової кислоти (50 У5-вого) в тетрагідрофурані. Реакційну суміш після цього перемішували протягом З год. при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш промивали насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, сушили та концентрували в вакуумі. Сирий продукт чистили з використанням хроматографії на силікагелі. Отримували 96 мг складного ефіру гідроксамомової кислоти (89 90 вихід).
Приклад І-12
Отримання (55)-3-(3,5-дифторфеніл)-М-Іцис-5-(етоксикарбамоїл)тетрагідрофуран-З-іл|-5- вініл-ДН-ізоксазол-5-карбоксаміду 80 мг карбонової кислоти, Проміжна сполука 22, та 26 мг (аміноокси)етану гідрохлорид 60 розчиняли в дихлорметані та послідовно перемішували з 0,07 г триетиламіну та 0,21 г розчину ангідриду пропілфосфонової кислоти (50 95-вого) в тетрагідрофурані. Реакційну суміш після цього перемішували протягом З год. при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш промивали насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, сушили та концентрували в вакуумі. Сирий продукт чистили з використанням хроматографії на силікагелі. Отримували 87 мг складного ефіру гідроксамомової кислоти (98 90 вихід).
Приклад І-13
Отримання (55)-3-(3,5-дифторфеніл)-М-(цис-5-(ізоргороксикарбамоїл)тетрагідрофуран-З-іл|-
Б-вініл-4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду 96 мг карбонової кислоти, Проміжна сполука 22, та 29 мг 2-(аміноокси)пропану гідрохлориду розчиняли в дихлорметані та послідовно перемішували з 0,07 г триетиламіну та 0,21 г розчину ангідриду пропілфосфонової кислоти (50 95-вого) в тетрагідрофурані. Реакційну суміш після цього перемішували протягом З год. при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш промивали насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, сушили та концентрували в вакуумі. Сирий продукт чистили з використанням хроматографії на силікагелі. Отримували 95 мг складного ефіру гідроксамомової кислоти (86 Фо вихід).
Приклад 1-14
Отримання (55)-3-(3,5-дифторфеніл)-М-|цис-5- (трифторметилсульфонілкарбамоїл)тетрагідрофуран-З-іл|-5-вініл-АН-ізоксазол-5-карбоксаміду 0,11 гкарбонової кислоти, Проміжна сполука 22, та 6 мг 4-диметиламінопіридин розчиняли в 5 мл дихлорметану. Після цього мигдеп при перемішуванні при кімнатній температурі додавали 65 мг 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлориду з подальшим додаванням 0,17 г 1,1,1-трифторметанусульфонаміду, та реакційній суміші давали перемішуватись протягом 2 год. при кімнатній температурі та потім протягом ще З днів при даній температурі. Реакційну суміш промивали 0,5 М водною хлороводневою кислотою, сушили та концентрували в вакуумі.
Сирий продукт чистили з використанням хроматографії на силікагелі Отримували 94 мг ацилсульфонаміду (81 95 вихід).
Приклад 1-15
Отримання (55)-3-(3,5-дифторфеніл)-М-Іцис-5-(диметиламінокарбамоїл)тетрагідрофуран-3- іл|-5-вініл-4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду та
Приклад 1-16
Отримання (55)-3-(3,5-дифторфеніл)-М-Іцис-5-(метилсульфонілкарбамоїл)тетрагідрофуран-
З-іл|-5-вініл-4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду 0,12 г карбонової кислоти, Проміжна сполука 22, та 94 мг 1-гідроксибензотриазолу 86 95-вого розчиняли в Змл дихлорметану та перемішували при кімнатній температурі протягом 15 хв.
Потім додавали 0,16 г метанусульфонаміду, з подальшим додаванням розчину 94 мг 1-(3- диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлориду та 0,09 г М-етил-М-ізопропілпропан-2- аміну в З мл дихлорметану. Реакційну суміш перемішували протягом 0,5 год. при кімнатній температурі та протягом 2 днів залишали стояти. Потім реакційну суміш промивали 0,5 М водною хлороводневою кислотою, сушили та концентрували в вакуумі. Сирий продукт чистили з використанням хроматографії на силікагелі. Отримували 43 мг ацилсульфонаміду (29 95 вихід).
Приклад 1-17
Отримання (55)-3-(3,5-дифторфеніл)-М-Іцис-5-(диметилкарбамоїл)тетрагідрофуран-3-іл|-5- вініл-ДН-ізоксазол-5-карбоксаміду 97 мг карбонової кислоти, Проміжна сполука 22, та 24 мг 1,1-диметилгідразину розчиняли в 5 мл дихлорметану. Після цього додавали при перемішуванні при кімнатній температурі 80 мг триетиламін з подальшим додаванням 0,51 г розчину ангідриду пропілфосфонової кислоти (50 бо-вого) в тетрагідрофурані, та реакційну суміш потім перемішували протягом 4 год. при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш промивали насиченим водним розчином
У гідрокарбонату натрію, сушили та концентрували в вакуумі Сирий продукт чистили з використанням хроматографії на силікагелі. Отримували 0,08 г диметилгідразидів 1-15 (73 Фо вихід), а також 0,01 г диметиламідів 1-17 (9 95 вихід).
Приклад І-18
Отримання (55)-М-Іцис-5-(циклопропілкарбамоїл)тетрагідрофуран-3-іл|-3-(3,5-дифторфеніл)-
Б-вініл-4Н-ізоксазол-5-карбоксаміду 93 мг карбонової кислоти, Проміжна сполука 22, та 17 мг циклопропіламін розчиняли в 5 мл дихлорметану. Після цього при перемішуванні при кімнатній температурі додавали 77 мг триетиламіну з подальшим додаванням 0,48 г розчину ангідриду пропілфосфонової кислоти (50 Фо-вого) в тетрагідрофурані, та реакційну суміш, після цього, перемішували протягом 2,5 год. 60 при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш промивали насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, сушили та концентрували в вакуумі Сирий продукт чистили з використанням хроматографії на силікагелі. Отримували 95 мг циклопропіламідів (91 95 вихід).
Приклад І-19
Отримання трет-бутил М-(цис-4-((55)-3-(3,5-дифторфеніл)-5-вініл-4Н-ізоксазол-б- карбоніл|іаміно|гетрагідрофуран-2-карбоніл|аміно)їкарбамат 0,18 г карбонової кислоти, Проміжна сполука 22, та 84 мг 1-гідроксибензотриазол (86 95- вого) розчиняли в 8 мл дихлорметану та перемішували при кімнатній температурі протягом 30 хв. Потім додавали 77 мг трет-бутил-гідразину карбоксилату, з подальшим додаванням розчину із 141 мг 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлориду та 95 мг М-етил-М- ізопропілпропан-2-аміну в 4мл дихлорметану. Реакційну суміш перемішували протягом 0,5 год. при кімнатній температурі, залишили на ніч та ще перемішували протягом 6 год. при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш промивали 0,5 М водною хлороводневою кислотою, сушили та концентрували в вакуумі Сирий продукт чистили з використанням хроматографії на силікагелі. Отримували 112 мг продукту (47 95 вихід).
Приклади з І-20 по І-30 з таблиці 1
Отримання здійснювалося за аналогією до наведених вище прикладів отримання.
Аналітичні дані прикладів 1-01 - І-30. "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,7117(1,5);7,519(1,0):57,260(176,6);7,193(0,5);7,181(2,9)57,178(1,9):7,175(3,2):7,172(1,8);71 64(1,7);7,161(3,3);7,155(2,8);7,143(0,5);6,996(1,0):6,908(0,5);6,904(0,6):;6,902(0,9):6,889(0,7 ):6,886(1,0);6,883(1,2):;6,880(1,7);6,87 7(0,7);6,875(0,8);6,864(0,5);6,861(0,6);6,859(0,9);6,48 3(0,5);6,466(0,7);5,299(5,5)4,073(2,4)4,060(2,0):4,049(5,0):4,039(2,9):4,032(2,4):4,026(1 2); 4,022(1,3);4,016(0,9):4,014(1,0)3,991(2,7);3,988(3,6);3,967(1,6);3,964(2,1);3,768(2,8);3,7584
І-01 11,93;3,725(3,3);3,715(2,2);3,201(2,9);53,192(2,0);3,158(2,6):3,149(1,8):2,719(0,6):2,709(1,1);:2, 699(1,2);2,691(1,3):2,682(0,9)52,414(1,0):2,399(2,0)72,388(1,0):2,389(2,1):2,379(1,6):2,368(2, 0):2,360(0,8):2,347(0,8):2,335(0,6):1,720(10,9);1,709(16,0)71,545(3,5)71,259(0,6):0,790(0,6);0 .785(0,8)50,781(1,2):50,778(1,93:0,774(1,7):50,772(2,7):50,768(1,6)50,764(1,6):50,760(2,050,757(2 0у0,754(2,2):50,750(1,0)50,743(0,6):0,739(0,6):50,464(0,6):0,461(1,0)50,454(1,2):0,451(2,4):04 48(2,6):0,444(2,4):0,441(1,9):0,438(2,5):0,435(1,8):0,430(1,0)50,421(0,6):50,008(2,4):0,000(80, 2);-0,008(2,1 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,264(29,0):7,174(1,0):7,170(1,6);7,168(1,6):;7,165(1,6);7,162(0,8):7,157(0,8)57,154(1,6);7,15 111,6):;7,148(1,4):7,145(1,0):6,924(0,6);6,918(0,7);6,913(0,9):6,907(0,9):6,902(0,8):;6,897(0,9); 6,891(0,9);6,886(1,0);6,880(0,6):;6,186(0,9);6,159(1,0);6,142(1,1)6,128(0,8):6,116(1,1):6,101( 0,9);56,085(0,9);6,058(1,0)55,532(1,4)55,531(1,5)55,521(1,3):5,519(1,3);5,489(1,3);5,488(1,2);5,
І-0О2 478(1,2)55,476(1,2);5,367(1,2):55,340(2,2)55,315(1,1):55,313(1,2);55,300(16,0):4,460(0,6) 4,449 0,8):4,437(1,3):4,426(1,2):4,А14(0,7):4,403(0,5):4,027(0,7):4,015(0,7):4,004(1,0);3,991(1,0);3, 987(0,6);3,975(0,6);3,963(0,9);3,951(0,8);3,934(1,4);3,908(0,5);3,904(0,6);3,891(1,6);3,870(1, 6);3,826(2,0);3,322(1,5);3,303(1,3);9,278(1,3);3,260(1,1):2,900(3,4):2,899(3,4):2,888(3,4):2,8 87(3,3);2,854(3,9)52,853(4,0)2,848(1,0):2,847(1,0):2,841(4,0):2,840(3,8):2,836(1,0):2,835(0,9 2,812(1,5):2,811(1,6):2,799(1,5)522,575(0,5):2,198(0,6):1,978(3,0):0,000(12,6
Два діастереомери присутні в суміші, інтеграли сигналу наводяться округленими. "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ):
І-03 б- 8,51 - 8,39 (ш, 1 Н), 7,21-7,14 (м, 2 Н), 6,88-6,82 (м, 1 Н), 4,72 - 4,69 (м, 1 Н), 4,63- 4,54 (м, 1 Н), 4,02-3,93 (м, 1 Н), 3,89-3,67 (м, протягом З год.), 3,58-3,44 (м, протягом З год.), 3,16 - 2,88 (м, 2 Н), 2,34-2,20 (м, 2 Н), 2,01 - 1,80 (м, протягом З год.), 1,72-1,70 (м, протягом З год.).
Два діастереомери присутні в суміші, інтеграли сигналу наводяться округленими. "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ):
І-04 б- 7,20-7,13 (м, 2 Н), 6,92-6,85 (м, 1 Н), 6,77-6,69 (ш, 1 Н), 4,49-4,34 (м, 2 Н), 4,02-3,93 (м, 1 Н), 3,88-3,69 (м, 2 Н), 3,20-3,05 (м, 1 Н), 2,99-2,65 (м, 2 Н), 2,62-2,48 (м, 1 Н), 2,26- 2,08 (м, 1 Н), 1,71-1,69 (м, протягом З год.), 0,88-0,73 (м, 2 Н), 0,65-0,47 (м, 2 Н). "Н-ЯМР(499,9 МГц, ає-ДМСО): б- 7,483(3,5);7,469(4,2):7 294(4,8);7,269(11,7):;7,254(8,5):7,240(6,2):7,219(14,9);7,205(6,8):4,9 6б2(2,7):4,946(2,8):4,830(2,2):4,800(3,5):4,776(2,4):4,551(4,7):4,542(9,5):4,536(6,4):4,526(7,7
І-О5 ):4,519(10,5):4,499(2,9):4,457(3,7):4,423(5,8):4,392(3,1):4,111(2,9):4,077(2,4);3,750(4,0);5,7 14(3,6);3,368(2,0);3,344(3,1);3,320(2,0);3,298(50,8);3,276(0,4):2,923(1,6);2,898(4,4)2,875(7, 2):х2,844(8,7);2,814(7,7);2,806(7,5)52,784(16,0):2,776(7,7);2,760(2,3):2,753(3,0):2,744(1,3);2, 616(2,0):2,502(12,6):2,499(17,3):2,496(13,3):2,084(0,5):1,706(9,0):1,676(9,6):1,647(12,4);1,4 5О0 реа "384(5,6):1,352(7,1):1,335(8,5)11,315(8,2):1,298(5,5)71,179(3,5371,174(3,5):0,000(8,4 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,265(29,8);7,200(1,0):;7,197(0,7):7,194(1,2);7,191(0,7);7,183(0,7);7,180(1,8);7,178(1,2);7,17
А(1,7:7,164(0,6);7,160(1,0):7,155(0,8):;6,877(0,8);6,861(0,9);6,855(1,6):6,849(0,8);6,833(0,8); 6,215(0,8):6,188(1,0);6,186(1,0):6,172(1,0)56,159(1,0);6,145(1,1):6,142(1,1)56,116(1,1):5,5934 1,2):5,591(1,2);5,562(1,);5,560(1,5):;5,550(1,1);5,548(1,1);5,519(1,3):5,517(1,3);5,335(1,0);5, 333(1,1);5,324(1,2):5,323(1,2);5,308(1,1);5,306(1,2):5,300(16,0):5,298(2,0);5,296(1,3:4,715( 1,0):4,707(0,8):4,694(0,7):4,687(1,0):4,601(0,5):4,014(0,7):4,0010,7):3,991(1,0);3,982(0,8);3, 978(1,0);3,969(0,7);3,959(1,0):3,951(0,5);3,946(0,9);3,942(1,7):;3,900(1,9);3,888(1,3);3,872(0, 6):3,867(0,6);3,845(1,8);3,810(0,5):;3,805(0,6);3,712(0,6):3,687(0,8);3,539(1,1);3,534(0,7):3,5 29(0,6);3,520(1,4):;3,514(1,1);3,503(0,8):3,494(0,9):3,480(0,8);3,476(0,7):3,467(0,6);3,462(0,6 );3,455(0,6);3,298(1,4);3,294(1,6);3,267(0,6);3,256(1,3):3,251(1,5):2,956(1,1);2,321(0,6):2,31 3(0,7:2,303(1,5);2,291(1,0):2,284(0,6):2,280(0,6);2,250(0,6):2,050(1,5):2,014(0,7);1,991(0,6); 1,987(0,6);1,979(0,8):1,971(0,83;71,964(1,1):1,957(0,8)1,954(0,8);1,95011,1)71,933(0,7)7,898( 0,8);1,882(1,2);1,866(1,2371,847(0,8):21,778(0,6):1,769(0,7)1,761(1,321,753(0,7)71,744(0,5):0, 000(12,3 "Н-ЯМР(400,0 МГц, до-ДМСО): 5- 8,328(1,3):8,314(1,6);8,310(1,6):8,296(1,2);7,910(0,6);7,899(0,8):7,888(0,9);7,864(0,6):7,855( 0,8);7,844(0,8):7,419(1,9);7,414(3,9);7,410(2,2);7,405(4,3);7,400(5,6);7,396(6,0):7,388(4,2);7,
З84(2,0);7,380(4,0):7,377(3,5);7,370(0,9);5,756(16,0):4,467(0,6):4,453(1,4):4,439(1,8):4,435( 1,6):4,426(0,9):4,422(1,3):4,418(0,9):4,023(1,1):4,016(1,2):4,002(2,5):3,996(2,6);3,981(1,3);3, 975(1,4);3,910(0,7);3,902(0,7):3,875(0,5);3,871(0,5);3,856(1,7):;3,850(0,8);3,843(0,7);3,840(1, 5);3,835(2,0);3,824(1,4);3,818(1,5):3,806(1,6);3,802(1,6):3,793(0,6):3,784(3,6);3,775(2,7);3,7
І07 І47(0,8);3,740(3,1):3,731(3,23;3,703(0,8):3,669(1,6):3,661(0,7);3,653(1,6):3,648(1,5);3,644(1,7 );3,632(1,6);3,628(1,8);3,623(1,6):3,617(0,9);3,607(1,8):3,588(1,5);3,575(1,5);3,566(1,3);3,55 8(0,6):;3,553(1,3);3,507(1,43:3,494(1,4);3,486(1,3);3,472(1,2);3,420(0,7):;3,404(0,8);3,389(3,1); 3,380(2,9);3,359(0,8);3,345(2,8);3,336(3,0);3,320(19,5);3,006(0,6):2,989(0,8):2,985(0,8);2,97 6(0,8);2,972(0,9):2,954(0,9);2,941(0,7):2,938(0,8);2,933(0,8);2,925(0,8):2,920(0,8):2,917(0,7); 2,904(0,6):2,602(0,6):2,594(2,7):2,586(10,1):2,583(3,8):2,574(9,8):2,538(10,5):2,526(11,0)22,
Б2О(2,0):2,512(23,8):2,507(53,0);2,502(74,2);2,498(51,2);2,493(22,4):2,452(0,6):2,394(2,3)2, 383(2,4);2,366(4,0):2,150(1,1)1,553(15,0):71,541(15,0)71,514(3,7)71,235(1,0)50,000(6,6 "Н-ЯМР(400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,293(1,4):8,025(1,0);7,958(1,2):7,839(1,0);7,412(3,2);7,403(4,8):7,397(5,0);7,387(3,7):7,378 3,0):4,534(1,3):4,521(3,1):4,508(1,5);4,440(1,3):4,426(1,9):4,408(1,1):3,999(1,0);3,993(1,1);3, 979(2,1);3,972(2,3);3,958(1,1):3,951(1,2);3,894(0,9);3,857(1,6):;3,840(1,6);3,835(1,9);3,819(2, 3);3,798(1,4);3,782(2,5);3,756(2,4);3,738(2,5);3,712(3,0):3,700(0,9);3,670(1,3;3,654(1,5):3,6 43(1,6);3,632(1,8):3,626(1,6):3,622(1,7):;3,605(1,5);3,599(2,0);3,583(3,3):3,570(3,3);3,566(2,0 ):3,560(1,6);3,553(2,3);3,538(1,23;3,509(1,1);3,494(1,3):3,487(1,2):3,473(1,23;3,А436(1,1):3,43 0(1,3);3,394(3,2):;3,378(2,7);3,367(1,5);3,349(2,4);3,333(4,5);3,316(477,3);3,266(2,6):2,909(0, 8):2,892(0,9):2,847(0,9);2,675(3,0):2,670(4,3):2,665(3,0):2,615(2,0):2,606(1,5):2,592(1,6);2,5 83(1,1);2,574(1,8):2,564(1,7)2,556(2,2):;2,546(2,4):2,536(1,5):2,523(10,9);22,519(15,3);2,510( 219,7):2,505(486,3):2,501(679,4):2,496(468,6):2,492(204,7):2,455(3,4);2,451(4,1);2,446(3,1); 2,401(1,2):2,332(2,7):2,328(4,1);2,323(2,8);2,177(2,9);2,161(5,6):2,144(2,6):2,074(1,2):2,009( 0,8):1,990(0,9):1,744(11,8):1,560(3,5371,549(11,6)71,538(16,0):1,236(1,0):0,980(1,2):0,961(2, 43;0,942(1,23;0,614(1,2);0,604(2,0)50,600(2,8);0,588(3,2):50,584(4,7)50,579(3,3:50,571(3,1):0,5 66(4,0):;0,554(2,7):0,549(2,1)50,543(1,7):50,536(1,8):0,530(1,6)50,526(1,5):0,380(1,4):0,368(3,4 ):0,363(3,5);0,358(4,0):0,346(2,3):0,341(2,3);0,314(0,9):0,301(2,3):0,296(2,5):;0,292(2,6):0,28 6(2,1):0,242(0,8):0,008(1,1):0,000(51,9);-0,008(1,6 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,520(1,8);7,280(0,5):7,278(0,6):7,277(0,6);7,276(0,8);7,275(0,8);7,274(0,9);7,274(1,1):7,273( 1,2):7,272(1,2у77,271(1,А)У;7,271(1,4);7,270(1,5);7,269(2,0);7,268(2,4);7,267(2,8);7,266(3,3);7, 286(4,0);7,285(5,4);7,264(7,3);7,261(310,2);7,258(4,3);7,257(2,8);7,256(2,1);7,255(1,5):7,254 (1,2);7,254(0,9);7,253(0,8);7,252(0,9);7,251(0,7);7,250(0,5):7,227(0,5):7,211(1,2);7,184(0,8);7 176(2,3);7,170(2,3);7,164(2,9);7,158(3,4):7,150(2,2):7,148(2,5)77,144(3,1);7,138(2,6):7,125(1 0);7,094(0,5);6,997(1,8):6,925(0,8);6,919(0,7);6,913(0,8):6,909(0,9);6,904(1,5);6,897(1,6):6,8 92(1,7);6,886(0,9);6,882(0,9);6,875(1,2);6,870(1,1):4,652(0,5):4,645(0,6):4,639(0,6):4,572(0,8 ):4,567(0,7):4,246(0,6);4,239(0,8):4,227(0,7):4,218(1,6)14,205(1,0):4,197(1,0):4,184(1,5):4,16 3(0,9):4,083(0,6):4,077(0,5):4,062(1,5):4,054(0,7):4,040(1,1):4,027(1,0):4,021(0,5):4,014(1,5); 4,005(1,7):3,991(1,8);3,981(1,3):3,968(1,2);3,947(1,1):;3,932(1,2);3,926(1,0);3,915(1,2):3,910
12):3,899(1,2);3,893(1,0):3,877(1,0):3,833(0,9);3,828(1,0):3,809(0,8):3,804(0,8):3,79141,1):3, 782(3,1);3,767(3,);3,742(1,8):3,739(3,1);3,733(0,9):;3,729(1,5);3,724(3,5);3,710(1,0);3,699(2, 4);3,686(1,9);3,669(0,8);3,652(0,6);3,551(0,9);3,538(1,2):3,520(2,0);3,509(1,1);3,503(1,5);3,4 83(1,4);3,468(1,8);3,450(2,0);3,434(1,0);3,422(1,4);3,404(1,4);3,389(0,9);3,382(1,0):3,372(1,0 );3,353(0,9);3,332(0,6):3,313(0,8);3,306(0,7);3,288(0,6):3,220(2,7):3,212(2,6);3,177(2,5);3,16 9(2,5);3,166(1,7);3,152(1,3);3,123(1,6):3,109(1,8);3,036(0,5);3,031(0,7):2,022(0,6):2,005(1,4); 1,990(1,7)71,973(1,4)71,957(0,6);1,927(0,8)71,910(1,3)1,891(1,9371,874(1,9)71,868(1,8)7,860 2,1)7,842(1,2371,825(0,6)21,718(15,5)1,715(16,0):1,698(6,4)71,652(6,8);71,255(0,6):0,008(4,0) :0,006(1,33:0,005(1,5);0,004(2,1):0,000(138,3);-0,005(1,2):-0,006(1,0);-0,007(0,8);- 0,008(3,7);-0,050(0,6 "Н-ЯМР(400,6 МГц, СОСІЗ): б- 9,764(1,2);9,707(1,3):7,404(1,4);7,397(1,6);7,393(1,6);7,390(1,7);7,384(2,1);7,379(2,0):7,3694 3,1);7,365(4,8):7,360(6,5);7,356(6,0);7,352(4,6):7,346(2,0);7,340(3,2):7,310(1,3);7,148(0,6);7, 142(1,1)77,136(1,1):77,129(1,1);7,127(11у;7,121(1,7у77115(1,2у77,112(1,2);7,106(1,0)77,098(1, 0):4,532(0,7):4,521(0,9):4,508(1,2):4,498(1,8);4,488(1,7):4,477(1,8):4,465(1,5):4,026(0,7):4,0 ло 13(0,8)4,002(1,2);3,989(1,1);3,973(0,7);3,96000,7);3,949(1,3);3,943(1,4);3,936(2,0);3,920(0,8 ):3,912(0,7);3,890(1,2);3,885(1,1);3,866(0,8);3,8610,8):3,840(3,0);3,834(12,0);3,808(1,23;3,8 03(1,5);3,797(2,3);3,790(2,3);3,781(1,23;3,778(1,5);3,774(0,9);3,758(0,7);3,743(15,7);3,335(0, 8):3,316(0,8);3,274(0,9);3,271(0,9):;3,240(2,5);3,227(2,5);3,197(2,2):3,184(2,2):2,627(0,5);2,6 22(0,7):2,610(0,7):2,605(0,8);2,594(0,8):2,588(0,9):2,570(0,9);2,327(0,6):2,317(0,7):2,284(0,5 ):2,239(0,6):1,713(1,1):21,707(2,2)71,702(1,93;1,693(15,1):1,689(16,0):1,287(0,6):1,259(2,8)0, 000(0,9 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІз): б- 8,80 (ш д, 9-41 З Гц, 1 Н), 7,20-7,13 (м, 2 Н), 7,00-6,93 (м, 1 Н), 6,92-6,85 (м, 1 Н),
І 6,19-6,06 (М, 1 Н), 5,51 (дд, 4-17,17, 1,91 Гц, 1 Н), 5,34 (дд, 4-10,65, 8,42 Гц, 1 Н), 4,54- 4,41 (м, 2 Н), 4,18 (септ, 3-6,04 Гц, 1 Н), 4,05-3,96 (м, 1 Н), 3,93-3,77 (м, 2 Н), 3,34-3,26 (м, 1 НУ, 2,71-2,58 (м, 1 Н), 2,22-2,13 (м, 1 Н), 1,32-1,22 (м, 6 Н) "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІз): 5- 8,93 (ш д, 9-7,31 Гц, 1 Н), 7,20-7,13 (м, 2 Н), 7,00-6,93 (м, 1 Н), 6,93-6,85 (м, 1 Н), 6,20-
І12 В,06 (м, 1 Н), 5,51 (дд, 9-17,32, 3,66 ГЦ, 1 Н), 5,34 (дд, 4-10,33, 8,42 Гц, 1 Н), 4,54-4.41 (м, 2 Н), 4,08-3,95 (м, З Н), 3,93-3,79 (м, 2 Н), 3,34-3,27 (м, 1 Н), 2,69-2,56 (м, 1 Н), 2,25-2,17 (м, 1 НУ, 1,34-1,24 (м, З Н "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІз): б- 9,01 (ш д, У-10,49 Гц, 1 Н), 7,20-7,12 (м, 2 Н), 7,02-6,94 (м, 1 Н), 6,93-6,85 (м, 1 МН),
ІЗ 6,19-6,07 (М, 1 Н), 5,51 (дд, 4-17,33, 4,29 Гц, 1 Н), 5,35 (дд, У-10,65, 8,11 Гц, 1 Н), 4,55- 4,41 (м, 2 Н), 4,03-3,95 (м, 1 Н), 3,94-3,79 (м, 5 Н), 3,34-3,26 (м, 1 Н), 2,68-2,55 (М, 1 Н), 2,27-2,19 (м, 1 Н). "Н-ЯМР(400,0 МГц, до-ДМСО): 5- 8,339(1,3):8,319(1,5);8,313(1,7):8,293(1,5);7,445(0,8);7,428(5,5):7,422(3,9);7,416(3,3):7,410( 5,0);7,А406(5,3);7,392(2,0);7,386(3,2);7,381(2,1);7,369(0,7);7,364(1,3);7,358(0,9):;6,158(2,0);6, 152(2,6);6,132(2,3);6,126(2,9);6,115(2,3);6,109(3,1):;6,088(2,3);6,082(3,0);5,753(3,3):5,411(3, 4у;5,408(3,6);5,404(2,9);5,402(3,0);5,368(3,0);5,365(3,2):5,361(2,5);5,358(2,7);5,316(0,7);5,3 о4(2,7);5,301(2,8):5,298(3,4);5,296(3,2);5,289(0,7):5,277(2,6);5,275(2,6);5,271(3,2):5,269(3,0 іа 1346012) 4,326(1,1):4,313(1,0):4,306(1,0):4,292(0,8)4,171(1,7)4,158(2,5)4,149(2,3) 414 6(2,0):4,136(2,1):4,125(1,4);3,893(15,9);3,881(16,0);3,864(9,4):;3,836(7,4);3,820(5,8);3,814(4, 7):3,800(3,8);3,793(2,9);3,778(2,3):;3,666(0,6);3,646(0,5);3,633(2,0):3,627(1,8);3,622(1,8);3,6 14(1,9);3,606(1,4);3,601(1,5);3,594(1,2):3,574(1,0);3,558(5,2);3,529(0,7):3,514(4,0);2,674(1,9 :2,670(2,6);2,665(1,8);2,661(0,9):2,523(11,0):2,519(15,3);2,510(144,2);2,505(295,0);2,501(4 02,4):2,496(275,2);2,492(123,6):2,387(1,0);2,366(0,9):2,354(0,9):2,347(0,9);2,337(1,8):2,332( 2,7);2,328(3,2):2,323(2,0):2,314(0,8);2,308(0,9):2,288(0,5);1,827(0,6)21,813(1,5)7,800(1,8)7, 780(1,3:1,767(1,5)1,755(0,6)1,236(1,0):0,008(3,1):0,000(95,5);-0,008(2,9 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,263(36,9):7,174(0,5):7,170(1,1):7,162(1,5)77,156(1,4);7,153(1,3);7,150(1,3);7,144(1,3);7,14 2(1,3):7,137(1,0);6,921(0,7):6,915(0,8);6,912(0,7);6,906(0,8):6,900(0,8);6,894(0,8);6,890(0,7); 6,884(0,9):6,878(0,6);6,182(0,8):6,155(0,9)56,138(1,0);6,128(0,7):6,112(1,0);6,102(0,7):6,085
ІБ 0 10,8);6,058(0,8):5,529(1,2);5,528(1,3);5,517(1,5:5,486(1,1);5,485(1,1);5,474(1,2)55,370(1,3);5, 344(1,8);5,319(1,1):4,456(0,7):4,443(1,1);4,432(1,0:4,429(1,1)х4,419(1,0):4,405(0,7):4,148(0, 6):4,131(1,9)х4,113(1,9):4,095(0,6):4,020(0,7):4,007(0,7):3,996(0,9):3,983(1,1);3,972(0,6);3,9 61(0,8);3,948(0,8);3,937(1,3);3,894(1,6);3,882(1,9);3,839(1,6);3,834(0,6);3,327(1,4);3,314(1,3 -3,284(1,2):3,271(1,1):2,668(0,5);2,654(15,4):2,845(1,2):2,634(16,0):2,621(0,5):2,610(0,7):2,
щЩ 5АВ(1,0);2,532(0,5);2,044(8,4)71,603(1,0)71,277(2,4)371,259(5,6)71,241(2,3):0,008(0,5);0,000(1 3,7 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 8,922(0,9);7,518(2,7);7,295(0,5);7,260(481,5);7,208(1,0);7,181(1,5);7,176(1,8);7,162(2,2);7,1 4А(1,7);7,138(1,4);6,996(2,6);6,919(0,9);6,914(0,7);6,903(0,8);6,897(1,6);6,892(1,5);6,876(0,8 ):6,870(0,7);6,800(1,0);6,170(1,2);6,143(2,4):;6,127(1,3);6,116(1,3);6,100(2,9);6,073(1,6):5,54 ів 20рвват(2,2)5,497(1,7);5,483(2,0):5,379(3,7);5,352(3,5)4,541(1,0):4,529(1,2);4,518(1,6); 4,508(1,2);4,496(0,9):4,434(0,7):4,092(0,9):4,079(0,9);4,067(1,9)4,054(1,7):4,042(1,4):4,029( 1,2);3,978(0,9);3,969(0,8);3,954(0,6);3,931(0,8);3,925(0,9);3,916(2,2);3,899(2,5);3,873(2,4);3, 856(2,3);3,492(1,7);3,376(16,0);3,350(14,7);3,331(2,2);3,328(2.,2);3,288(2,0);3,284(1,9):2,699 (0,6):2,682(0,7):2,661(0,7):2,641(0,8);2,621(0,6):2,314(0,7):2,261(0,6):2,225(0,5);1,548(13,3); 1,256(1,3);1,242(0,6):0,008(5,3);0,000(176,6);-0,008(5,2);-0,150(0,6 "Н-ЯМР(400,6 МГц, СОСІЗ): б- 8,303(0,5);8,282(0,9);8,261(0,5);7,271(4,1);7,205(1,4);7,199(1,7);7,188(1,2);7,185(1,9);7,179( 2,8);7,174(2,0);7,162(1,2);7,160(1,8);7,154(1,4);6,888(0,7):;6,883(1,2);6,877(0,6);6,867(1,4);6, 861(2,3);6,855(1,2);6,845(0,7);6,839(1,2):;6,833(0,6);6,213(1,2):6,186(1,4);6,180(1,23;6,170(1, 4);6,153(1,3);6,143(1,5);6,137(1,4);6,110(1,4);5,594(1,9);5,593(2,0):;5,551(3,6);5,510(1,6);5,5 08(1,6);5,342(2,0);5,341(2,0);5,323(1,8);5,322(1,8);5,316(1,8);5,314(1,8);5,297(1,6):5,296(1,6
І17.1):4,850(1,7);4,843(1,6):4,829(2,0):4,822(1,7);4,586(0,7):4,581(0,7);4,573(0,8):4,568(1,1);4,56 2(0,9);4,555(0,8):4,549(0,7);4,010(1,0):;3,998(1,1);3,988(2,2);3,975(2,2);3,965(1,4);3,952(1,4); 3,941(2,1);3,898(2,4);3,883(2,2);3,845(1,1);3,840(3,4);3,822(0,7);3,818(0,7);3,793(1,0);3,788( 0,9);3,770(0,8):;3,765(0,7);3,304(4,4);3,261(3,8);3,137(14,7);3,133(16,0):;3,027(0,5);3,002(14, 1);2,992(13,2);2,357(0,8);2,352(1,3);2,331(0,8):2,322(0,8);2,314(1,8):2,311(1,7);2,308(1,5) 2, 293(1,1);2,291(1,2);2,288(1,0);2,270(0,8);2,045(2,1)71,853(1,0);71,334(0,9)71,286(1,537,277(1, 0);1,256(4,5)71,242(0,9);0,880(0,8):0,000(3,1 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,519(2,5);7,315(0,8);7,260(401,6);7,258(381,2);7,170(16,6);7,155(17,2);6,996(2,3);6,883(6,9 ):6,863(9,3);6,845(7,2);6,719(4,5);6,693(5,1);6,180(3,8):6,153(4,1);6,135(7,3);6,108(7,9);6,08 9(4,4);6,064(4,4);5,532(12,0);5,489(10,4);5,372(8,6);5,346(13,4);5,322(8,8):4,448(3,4):4,4224 7,0);4,405(8,8);4,399(9,3):4,371(4,7):4,002(3,8);3,990(3,8):;3,978(5,9);3,966(9,0);3,954(4,3);3,
І18 1942(5,4);3,927(9,7);3,879(16,0);3,859(4,3);3,835(9,4);3,812(5,4);3,790(4,0);3,322(9,3):;3,307( 8,8);3,278(7,9);3,264(7,7):2,786(2,8);2,776(4,0);2,768(4,6);2,760(4,5);2,752(4,6);2,744(4,8) 2, 735(4,7);2,727(3,1);2,632(1,9);2,615(4,1);2,597(5,1)2,591(5,0);2,581(5,3);2,574(5,4);2,557(5, 0);2,538(2,4);2,196(3,5);2,161(6,4):2,125(3,3);1,548(100,8);1,333(1,1)71,283(1,5)71,256(4,6);0 ,5879(1,6):;0,843(3,0):;0,827(9,9);0,808(13,3):;0,787(8,2):0,617(11,2):0,601(4,7);0,591(6,6):0,58 1(5,7):;0,563(5,8):0,000(138,7);-0,002(131,1);-0,152(0,8 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 8,214(1,23;8,106(1,43;7,518(2,9);7,293(1,2);7,260(529,3);7,227(1,7);7,221(2,0);7,208(2,6);7,1 88(2,3);7,182(2,6);7,168(2,6);7,163(2,2);6,996(3,2);6,916(1,7);6,900(1,8);6,895(3,0);6,888(1,6 3:6,873(1,5);6,171(1,7);6,158(1,5);6,145(2,0);6,128(2,2);6,115(1,8);6,101(1,9);6,088(1,8);5,53
І19 ІВ(3,0);5,529(3,3);5,494(2,6);5,487(2,8);5,359(4,2);5,332(3,8):;4,580(1,4);4,437(1,5):4,049(0,9); 4,037(0,9);4,025(1,9):4,013(2,0);3,997(2,1);3,984(2,1);3,968(2,5);3,928(3,1);3,924(3,3);3,885( 3,0);3,324(2,9);3,295(2,8);3,281(2,6);3,252(2,6);2,553(0,7):2,447(1,1);2,424(0,9);2,410(0,8);2, 364(1,1);2,044(1,5)71,541(30,8);1,507(52,0);1,500(32,6)71,464(1,0);1,266(9,4);0,899(4,9):;0,88 2(16,0):0,864(6,2);0,146(1,0):;0,008(6,7):0,000(193,0);-0,008(6,3 "НА-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,5193 (0,6); 7,2604 (100,9); 7,1884 (0,7); 7,1762 (1,83; 7,1698 (2,6); 7,1635 (2,2); 7,1601 (2,0); 7,1565 (2,2); 7,1503 (2,4); 7,1438 (1,6); 7,0179 (1,0); 6,9965 (1,4); 6,9101 (0,9); 6,9045 (0,9); 6,8940 (0,8); 6,8884 (1,9); 6,8829 (1,8); 6,8773 (0,7); 6,8667 (0,9); 6,8611 (0,9); 6,1799 (1,23; 6,1531 (1,3); 6,1367 (1,5); 6,1321 (1,2); 6,1100 (1,5); 6,1053 (1,4); 6,0889 (1,4); 6,0621 (1,5); 5,5268 (2,0); 5,5255 (2,0); 5,5113 (2,3); 5,4837 (1,8); 5,4824 (1,7); 5,4680 (1,9); 5,3594 (2,13; 5,3440 (1,9); 5,3326 (2,0); 5,3173 (1,8); 4,4620 (0,9); 4,4432 (1,6); 4,4327 (1,3); 4,4199
Іі20 001,7); 4,4091 (1,8); 4,3969 (1,0); 4,3858 (0,8); 4,0356 (0,9); 4,0228 (0,9); 4,0117 (1,4); 4,0034 (1,1); 3,9990 (1,3); 3,9909 (0,9); 3,9794 (1,4); 3,9669 (1,2); 3,9270 (2,1); 3,9098 (0,9); 3,9031 (0,9); 3,8840 (3,2); 3,8778 (3,5); 3,8522 (0,6); 3,8478 (0,6); 3,8348 (2,5); 3,7243 (16,0); 3,7111 (15,6); 3,6112 (1,2); 3,6027 (0,5); 3,5953 (1,3); 3,5871 (1,4); 3,5716 (1,8); 3,5609 (1,1); 3,5562 (1,3); 3,5463 (1,0); 3,5385 (0,8); 3,3163 (2,2); 3,3043 (2,2); 3,2733 (1,9); 3,2613 (1,9); 2,6165 (2,4); 2,6103 (1,4); 2,6011 (4,7); 2,5938 (2,6); 2,5860 (2,3); 2,5787 (1,4); 2,5639 (0,7); 2,5592 (0,9); 2,5536 (0,7); 2,5418 (0,8); 2,5363 (0,7); 2,2238 (0,6); 2,1888 (0,5); 2,1623 0,6); 2,1280 (0,5); 1,5572 (6,4); 1,2563 (1,1); 0,0079 (1,2); -0,0002 (33,7); -0,0085 (1,1
"Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,2608 (68,6); 7,1807 (0,5); 7,1751 (0,8); 7,1685 (2,1); 7,1626 (3,63; 7,1571 (3,1у; 7,1529 (2,8); 7,1484 (3,0); 7,1428 (4,0); 7,1371 (2,4); 7,1245 (0,8); 7,0700 (0,6); 7,0533 (0,6); 7,0156 (0,6); 6,9967 (0,9); 6,9102 (0,9); 6,9049 (0,9); 6,8938 (0,8); 6,8885 (1,8); 6,8832 (1,7); 6,8777 (0,7); 6,8668 (0,9); 6,8616 (0,9); 6,1800 (1,23; 6,1532 (1,3); 6,1368 (1,5); 6,1325 (1,3); 6,1100 (1,6); 6,1057 (1,4); 6,0893 (1,4); 6,0625 (1,5); 5,5114 (2,23; 5,5018 (2,4); 5,4690 (1,9); 5,4588 (2,1); 5,3527 (2,3); 5,3259 (4,2); 5,2990 (1,9); 4,5138 (0,9); 4,5037 (1,0); 4,4891 (1,5); 44783 (1,9); 4,4710 (0,7); 4,4646 (1,7); 4,4607 (1,2); 44541 (2,0); 4,4479 (1,2); 4,4420 (1,0); 4,4367
І21. (0,8); 44307 (0,6); 4,1635 (0,8); 4,1487 (0,8); 4,1380 (1,8); 4,1242 (1,8); 4,1176 (1,6); 4,1092 (1,7); 4,1027 (1,6); 4,0953 (1,7); 4,0798 (1,0); 4,0669 (1,0); 4,0557 (1,5); 4,0497 (0,6); 4,0428 (1,4); 4,0174 (1,8); 4,0044 (1,6); 3,9944 (1,6); 3,9823 (1,6); 3,9700 (1,6); 3,9580 (0,8); 3,9502 (0,7); 3,9409 (2,5); 3,9288 (1,0); 3,9250 (1,0); 3,8979 (2,9); 3,8705 (2,2); 3,8275 (2,6); 3,8001 (16,0); 3,7868 (15,7); 3,3070 (2,4); 3,2866 (2,3); 3,2639 (2,0); 3,2436 (2,0); 2,6322 (0,5); 2,6156 (0,5); 2,6087 (0,5); 2,5978 (0,7); 2,5917 (0,6); 2,5808 (0,6); 2,5739 (0,7); 2,5569 (0,7); 2,5539 (0,6); 2,5472 (0,5); 2,5360 (0,7); 2,5305 (0,6); 2,5192 (0,6); 2,5127 (0,6); 2,4959 (0,6); 2,2739 (1,1); 2,2666 (1,2); 2,2392 (0,9); 2,2321 (0,9); 1,5678 (1,1); 1,2583 (0,9); 0,0079 (0,9; -0,0002 (22,3); -0,0085 (0,6 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,5193 (0,6); 7,2605 (104,8); 7,2594 (101,93; 7,2228 (2,23; 7,2086 (1,5); 7,1842 (2,0); 7,1701 (4,3); 7,1659 (4,7); 7,1520 (7,7); 7,1384 (4,6); 6,9958 (0,6); 6,9514 (1,3); 6,9334 (1,43; 6,8996 (1,4); 6,8922 (1,8); 6,8861 (2,4); 6,8822 (2,43; 6,8777 (2,43; 8,8717 (1,8); 6,8653 (1,4); 6,1851 (1,6); 6,1589 (1,7); 6,1424 (1,8); 6,1300 (1,6); 6,1156 (2,0); 6,1034 (1,8); 6,0871 (1,9); 6,0601 (2,0); 5,5101 (4,2); 5,5046 (4,2); 5,4669 (3,6); 5,4615 (3,8); 5,3541 (3,6); 5,3266 (6,0); 5,2986 (3,5); 4,4793 (2,3); 4,4734 (2,1); 4,А671 (2,0); 4,4120 (1,8); 4,4009 (2,5); 4,3947 (2,5); і» (3886 (3,0); 4,3776 (3,1); 4,9711 (37); 4,3527 (2,3); 4,3353 (1,9); 4,3187 (0,9); 42141 (0,9); 4,2043 (1,2); 4,1967 (2,6); 4,1858 (4,2); 4,1790 (3,2); 4,1680 (7,4); 4,1502 (6,0); 4,1324 (2,0); 4,0309 (1,2); 4,0173 (1,3); 4,0072 (3,8); 3,9945 (3,7); 3,9842 (2,3); 3,9713 (2,1); 3,9575 (2,4); 3,9521 (2,4); 3,9337 (1,4); 3,9209 (3,4); 3,8839 (3,5); 3,8778 (4,1); 3,8415 (5,4); 3,8249 (1,5); 3,8186 (1,5); 3,108 (5,7); 3,2676 (4,9); 2,6780 (1,2); 2,6649 (1,3); 2,6401 (2,43; 2,6273 (2,3); 2,6194 (1,2); 2,6139 (1,3); 2,6029 (1,3); 2,5955 (1,3); 2,5845 (2,0); 2,5736 (1,5); 2,5553 (7,3); 2,5416 (6,4); 2,5297 (3,3); 2,5150 (2,5); 2,4914 (1,5); 2,4772 (1,43; 2,1670 (2,1); 2,1415 (1,9); 2,1330 (2,0); 1,9583 (0,9); 1,5574 (5,4); 1,3281 (9,5); 1,3104 (14,3); 1,2918 (12,0); 1,2850 8,0); 1,2729 (7,6); 1,2671 (12,9); 1,2493 (16,0); 1,2326 (10,6); -0,0002 (38,6); -0,0015 (37,8 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 8,9621 (1,0); 7,5207 (2,6); 7,2955 (0,6); 7,2862 (0,8); 7,2619 (459,93; 7,1725 (1,8); 7,1668 (2,2); 7,1527 (2,6); 7,1471 (2,1); 7,1352 (0,7); 6,9978 (2,5); 6,9156 (0,8); 6,8995 (0,8); 6,8939 (1,5); 6,8721 (1,1); 6,8525 (0,7); 4,5515 (1,0); 4,5405 (1,0); 4,5285 (1,1); 4,5168 (1,1); 4,4210 (23 (0,8); 44138 (0,8); 4,0623 (1,0); 4,0489 (0,9); 4,0378 (1,3); 4,0249 (1,3); 3,9220 (0,9); 3,9143 (0,9); 3,8967 (0,7); 3,8904 (0,7); 3,7760 (2,6); 3,7591 (0,5); 3,7327 (3,0); 3,7157 (0,7); 3,3935 (13,3); 3,3551 (3,1); 3,2023 (3,1); 3,1589 (2,7); 2,6827 (0,6); 2,6663 (0,6); 2,6590 (0,6); 2,6481 (0,7); 2,6429 (0,7); 2,6315 (0,6); 2,6247 (0,7); 2,6082 (0,6); 2,3659 (0,8); 2,3307 (0,6); 1,7042 (4,1); 1,6963 (16,0); 1,5537 (39,0); 1,3330 (1,6); 1,2844 (2,4); 1,2541 (6,3); 0,8799 0,9); 0,1458 (0,6); 0,0080 (5,5); -0,0002 (199,1); -0,0085 (6,8); -0,1498 (0,6 "Н-ЯМР(400,6 МГц, СОСІЗ): б- 9,5455 (1,6); 9,4925 (1,5); 7,2954 (2,3); 7,2765 (0,9); 7,2510 (0,7); 7,1743 (0,5); 7,1618 (2,9); 7,1564 (3,8); 7,1420 (3,8); 7,1367 (3,0); 7,1302 (0,6); 7,1243 (0,6); 6,9029 (0,9); 6,8969 (0,9); 6,8872 (0,8); 6,8812 (1,8); 6,8753 (1,8); 6,8693 (0,8); 6,8658 (0,6); 6,8595 (1,0); 6,8536 (0,9); 4,5375 (0,6); 4,5267 (0,8); 4,5138 (0,9); 4,5039 (1,43; 4,4931 (1,3); 4,4819 (1,5); 4,4705 2400 14,5); 4,0333 (0,7); 4,0204 (0,8); 4,0097 (1,1); 3,9968 (1,0); 3,9845 (0,7); 3,9717 (0,7); 3,9606 (1,1); 3,9479 (1,0); 3,9325 (1,0); 3,9258 (1,0); 3,9090 (0,6); 3,9022 (0,6); 3,8828 (1,0); 3,8776 (1,0); 3,8589 (0,8); 3,8523 (0,9); 3,8420 (11,4); 3,8184 (1,8); 3,7751 (2,1); 3,7668 (2,8); 3,7608 (16,0); 3,7237 (2,2); 3,2105 (2,23; 3,1989 (2,6); 3,1671 (1,9); 3,1556 (2,3); 2,6245 (0,5); 2,6141 (0,6); 2,6080 (0,6); 2,5978 (0,8); 2,5900 (0,7); 2,5732 (0,6); 2,3252 (0,6); 2,2563 0,6); 2,0502 (0,9); 1,6956 (15,4); 1,6893 (15,1); 1,2812 (1,4); 1,2572 (1,93; -0,0002 (0,8 "Н-ЯМР(400,6 МГц, СОСІЗ): б- 7,2724 (4,6); 7,2001 (1,3); 7,1944 (1,6); 7,1912 (0,9); 7,1838 (1,1); 7,1800 (1,7); 7,1742 мово 006); 71720 (1,7); 7,1662 (1,8); 7,1629 (1.2); 7,1550 (1,0); 7,1518 (1,7); 7,1462 (1,4); 6,8826 (0,7); 6,8768 (1,2); 6,8710 (0,6); 6,8609 (1,3); 6,8551 (2,3); 6,8492 (1,2); 6,8391 (0,7); 6,8333 (1,2); 6,8275 (0,6); 4,8488 (1,8); 4,8418 (1,6); 4,8284 (1,8); 4,8211 (1,8); 4,5763 (0,5); 4,5692 0,5); 4,5628 (0,7); 4,5566 (0,7); 4,5500 (0,6); 4,5439 (0,7); 4,1485 (0,6); 4,1307 (1,8); 41128
(1,8); 4,0950 (0,6); 4,0199 (1,0); 4,0074 (1,1); 3,9970 (1,4); 3,9845 (1,3); 3,9751 (1,1); 3,9623 (1,1); 3,9520 (1,4); 3,9393 (1,3); 3,8636 (0,9); 3,8584 (0,8); 3,8407 (0,7); 3,8355 (0,6); 3,8049 (2,2); 3,7621 (3,1); 3,7472 (2,4); 3,7427 (0,8); 3,7368 (0,7); 3,7044 (2,6); 3,1654 (2,6); 3,1815
(2,7); 3,1415 (14,83; 3,1346 (16,0); 3,1225 (2,4); 3,1187 (2,4); 2,9966 (15,0); 2,9905 (14.2); 2,3855 (0,6); 2,3809 (0,9); 2,3765 (0,6); 2,3427 (0,8); 2,3247 (0,8); 2,3220 (0,8); 2,3091 (1,1); 2,3018 (2,0); 2,2964 (0,7); 2,2912 (0,6); 2,2878 (0,6); 2,2849 (1,0); 2,2822 (1,0); 2,2649 (0,8);
2,1269 (0,7); 2,1252 (0,7); 2,0455 (8,6); 1,7186 (13,2); 1,6887 (12,7); 1,4304 (0,6); 1,4163
(0,6); 1,3345 (0,5); 1,2856 (0,8); 1,2776 (2,7); 1,2598 (6,6); 1,2420 (2,5); 0,8802 (0,6); - 0,0002 (3,0 "Н-ЯМР(400,6 МГц, СОСІЗ):
б- 7,3193 (0,9); 7,1666 (1,1); 7,1605 (1,93; 7,1572 (1,5); 7,1547 (1,6); 7,1511 (1,3); 7,1466 (1,4); 7,1441 (1,4); 7,1407 (2,0); 7,1349 (1,2); 7,0893 (0,6); 6,9034 (0,6); 6,8957 (0,5); 6,8896 (0,8); 6,8818 (1,0); 6,8757 (0,6); 6,8600 (0,5); 4,4759 (0,93; 4,4644 (1,0); 4,4523 (0,9); 4,4434 мово 0100); 44413 (1,0); 4,4307 (0,8); 4,4206 (0,7); 4,4075 (0,6); 4,1305 (1,3); 4,1127 (1,3); 4,0416 (0,6); 4,0285 (0,7); 4,0180 (1,0); 4,0049 (0,8); 3,9932 (0,6); 3,9804 (0,6); 3,9693 (0,8); 3,9566 (0,8); 3,9046 (0,5); 3,8976 (0,5); 3,8144 (1,5); 3,7711 (1,3; 3,7617 (1,3; 3,7184 (1,6); 3,2169 (1,5); 3,2000 (1,3); 3,1735 (1,5); 3,1567 (1,1); 2,6648 (14,5); 2,6486 (0,6); 2,6363 (16,0); 2,6143 (0,6); 2,6108 (0,5); 2,6081 (0,6); 2,5741 (1,7); 2,5497 (0,6); 2,1183 (0,5); 2,0718 (0,6); 2,0470 (6,1); 1,6956 (13,2); 1,2782 (1,8); 1,2604 (4,0); 1,2425 (1,7); -0,0002 (0,5 "Н-ЯМР(400,6 МГц, СОСІЗ):
б5- 8,8097 (1,6); 8,8075 (1,6); 8,7461 (1,5); 8,7438 (1,5); 8,0732 (0,8); 8,0589 (0,9); 7,9541 (1,8); 7,9503 (1,9); 7,9374 (1,6); 7,9336 (1,6); 7,2999 (1,3); 7,1780 (0,9); 7,1718 (0,9); 7,1604 (1,0); 7,1145 (1,4); 7,1089 (1,8); 7,1059 (1,1); 7,0979 (1,0); 7,0947 (1,8); 7,0891 (1,5); 8,9942 (1,2); 6,9886 (1,6); 6,9855 (1,0); 6,9777 (0,9); 6,9745 (1,6); 6,9689 (1,3); 6,8962 (0,6); 6,8803 (0,7); 6,8745 (1,2); 6,8687 (0,6); 6,8588 (0,5); 6,8531 (0,9); 6,8387 (0,7); 6,8329 (1,1); 6,8271 (0,5); 6,8112 (0,6); 4,8504 (0,7); 4,8364 (0,8); 4,7851 (0,7); 4,7715 (0,7); 4,7592 (0,7); 4,7478 і27 (07); 46661 (0,7); 4,6553 (0,8); 4,6033 (0,8); 4,5945 (0,9); 4,5794 (0,8); 4,5709 (0,8); 4,5595 (0,8); 4,5498 (0,9); 4,5359 (0,9); 4,5262 (0,9); 4,5050 (0,6); 4,4993 (0,5); 4,4942 (0,6); 4,4877 (0,6); 4,4788 (0,6); 4,4734 (0,6); 4,4684 (0,5); 4,4621 (0,5); 4,1468 (1,2); 4,1290 (3,6); 41112 (3,6); 4,1028 (2,0); 4,0917 (3,2); 4,0848 (1,5); 4,0567 (1,7); 4,0454 (1,8); 4,0364 (1,2); 3,7225 (2,0); 3,7118 (2,3); 3,6793 (2,3); 3,6686 (2,6); 3,1364 (2,4); 3,0967 (2,3); 3,0932 (2,4); 3,0535 (1,9); 2,6157 (0,6); 2,5998 (0,9); 2,5950 (0,6); 2,5921 (0,6); 2,5840 (0,7); 2,5812 (0,8); 2,5760 (0,9); 2,5644 (0,7); 2,5605 (0,7); 2,5577 (0,7); 2,5409 (0,5); 2,4130 (0,7); 2,3006 (0,6); 2,2661
(0,5); 2,1363 (0,9); 2,1075 (0,6); 2,0440 (16,0); 1,6123 (11,4); 1,5944 (12,6); 1,2769 (4,5);
1,2591 (9,7); 1,2412 (4,33; -0,0002 (0,7 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,5186 (1,7); 7,3091 (1,13; 7,2917 (0,6); 7,2870 (0,5); 7,2719 (1,4); 7,2597 (290,5); 7,2108 (0,8); 7,1834 (0,6); 7,1774 (0,7); 7,1708 (1,8); 7,1652 (3,4); 7,1598 (3,0); 7,1553 (2,0); 7,1508 (2,6); 7,1454 (3,3); 7,1398 (1,8); 7,1331 (0,7); 7,1273 (0,5); 6,9957 (1,8); 6,9048 (1,1); 6,8859 (2,2); 6,8830 (2,1); 6,8772 (1,4); 6,8701 (1,3); 6,8640 (1,6); 6,8614 (1,5); 4,5156 (1,1); 4,5020 (1,6); 4,4927 (1,3); 4,4862 (1,3); 4,4788 (1,8); 4,4635 (1,2); 4,4239 (1,0); 4,4149 (1,0); 4,1207 (1,0); 4,1064 (1,0); 4,0966 (1,4); 4,0825 (1,2); 4,0733 (1,1); 4,0596 (1,0); 4,0492 (1,4); 4,0354 (1,2); 3,9396 (0,9); 3,9295 (0,9); 3,9153 (0,8); 3,9057 (0,8); 3,8876 (0,9); 3,8807 (0,9); 3,8646 (0,8); 3,8554 (0,8); 3,7763 (2,4); 3,7593 (2,3); 3,7331 (2,8); 3,7161 (2,7); 3,5188 (0,6); 3,5007 ав о01(1,3); 3,4897 (1,2); 3,4825 (1,8); 3,4793 (2,0); 34720 (1,6); 3,4653 (2,7); 3,4616 (2,4); 34506 (1,3); 3,4472 (1,3); 3,4431 (1,8); 3,4260 (1,0); 3,1963 (2,8); 3,1936 (3,0); 3,1531 (2,5); 3,1504 (2,7); 2,7050 (0,5); 2,6998 (0,6); 2,6868 (0,6); 2,6828 (1,0); 2,6767 (0,6); 2,6708 (0,7); 2,6649 (1,2); 2,6597 (0,7); 2,6482 (1,2); 2,6424 (0,7); 2,6301 (0,6); 2,6253 (0,7); 2,3054 (0,8); 2,2925 (0,7); 2,2837 (1,0); 2,2709 (0,7); 2,2604 (0,9); 2,2466 (1,5); 2,1944 (2,8); 2,1809 (0,7); 2,1470 (0,6); 2,1326 (0,6); 1,9610 (0,6); 1,9506 (0,8); 1,9401 (1,1); 1,9321 (1,6); 1,9207 (1,43; 1,9135
(1,9); 1,8926 (1,4); 1,8741 (0,93; 1,7018 (14,9); 1,6984 (16,0); 1,5592 (1,1); 1,5035 (0,9); 1,3329 (0,6); 1,2843 (1,0); 1,2562 (3,6); 1,2133 (0,7); 1,1942 (0,5); 1,1206 (4,0); 1,1144 (4,0); 1,1020 (8,3); 1,0958 (8,0); 1,0833 (3,8); 1,0771 (3,7); 0,9470 (0,6); 0,9284. (1,2); 0,9101 (0,6); 0,8802 (0,9); 0,0079 (3,7); -0,0002 (132,2); -0,0085 (4,6 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,5188 (1,6); 7,3096 (0,8); 7,2599 (281,0); 7,2101 (0,8); 7,1813 (2,0); 7,1731 (3,2); 71672 іга (31); 71619 (3,1); 7,1562 (3,3); 7,1480 (2.1); 6,9959 (2,0); 6,9141 (1,1); 6,9086 (1,2); 6,8981 (1,1); 6,8926 (2,2); 6,8871 (2,1); 6,8817 (1,0); 6,8767 (0,8); 6,8708 (1,43; 6,8655 (1,4); 6,8596 (1,1); 6,8305 (1,3); 6,1736 (1,3); 6,1472 (2,0); 6,1305 (1,6); 6,1218 (1,3; 6,1041 (2,23; 6,0786
1,5); 5,5442 (2,3); 5,5356 (2,9); 5,5011 (2,1); 5,4925 (2,5); 5,3800 (2,5); 5,3728 (2,3); 5,3534
(2,4); 5,3460 (2,2); 4,5082 (1,1); 4,5019 (1,1); 4,4943 (1,5); 4,4860 (1,9); 4,4792 (1,5); 44713 (1,6); 4,4651 (1,8); 4,4517 (1,0); 4,4394 (0,9); 4,1486 (1,1); 4,1307 (3,4); 4,1128 (3,5); 4,1025 (1,0); 4,0950 (1,4); 4,0888 (1,0); 4,0783 (2,2); 4,0644 (2,0); 4,0539 (1,4); 4,0398 (1,2); 3,9349 (1,1); 3,9253 (1,2); 3,9181 (2,6); 3,8997 (2,9); 3,8869 (1,2); 3,8750 (2,9); 3,8567 (2,5); 3,7302 (0,6); 3,7180 (0,6); 3,5469 (1,2); 3,5381 (0,9); 3,5350 (1,3); 3,5237 (1,0); 3,4990 (1,2); 3,4930 (1,0); 3,4825 (2,4); 3,4761 (1,9); 3,4659 (1,9); 3,4586 (1,9); 3,4538 (2,0); 3,4417 (1,4); 3,4372 (1,9); 3,4205 (1,0); 3,4019 (0,5); 3,3281 (4,2); 3,2850 (3,8); 2,7233 (0,5); 2,7124 (0,5); 2,7060 (0,6); 2,7005 (0,6); 2,6890 (1,2); 2,6832 (0,7); 2,6775 (0,8); 2,6713 (1,2); 2,6659 (0,8); 2,6599 (0,8); 2,6481 (0,6); 2,637 (0,6); 2,2910 (0,7); 2,2840 (1,5); 2,2606 (1,1); 2,2466 (3,0); 2,2271 (1,2); 2,2184 (0,8); 2,2036 (1,3); 2,1944 (5,5); 2,1741 (0,5); 2,1671 (0,7);52,1305 (0,939; 21011 (0,7); 2,0438 (16,0); 1,9565 (0,8); 1,9502 (0,8); 1,9385 (1,6); 1,9315 (1,6); 1,9147 (2,0); 1,8986 (1,7); 1,8926 (1,6); 1,8805 (1,0); 1,8748 (1,0); 1,8567 (0,5); 1,6134 (0,9); 1,5964 (1 2); 1,5798 (1,3); 1,5602 (1,2); 1,5436 (0,9); 1,5039 (0,8); 1,4094 (0,6); 1,3908 (0,8); 1,3709 (0,8); 1,3531 (0,6); 1,3391 (1,0); 1,2844 (1,6); 1,2766 (5,4); 1,2587 (13,8); 1,2409 (5,0); 1,2324 (1,0); 1,2133 (1,43; 1,1943 (1,1); 1,1231 (3,8); 1,1172 (3,8); 1,1045 (7,7); 1,0986 (7,3); 1,0858 (3,8); 1,0800 (3,6); 0,9468 (1,6); 0,9284 (3,1); 0,9100 (1,4); 0,8968 (0,6); 0,8801 (1,5); 0,8625 0,7); 0,0080 (3,4); -0,0002 (116,8); -0,0085 (3,9 "Н-ЯМР(400,0 МГц, СОСІЗ): б- 7,5185 (2,5); 7,3218 (0,5); 7,3181 (0,6); 7,3094 (0,9); 7,3021 (0,5); 7,2957 (0,6); 7,2941 (0,5); 7,2902 (0,7); 7,2886 (0,7); 7,2862 (0,8); 7,2854 (0,8); 7,2822 (1,0); 7,2790 (1,1); 72782 (1,1); 7,2759 (1,4); 72750 (1,5); 7,2743 (1,6); 72734 (1,7); 72727 (1,8); 72711 (2,2); 72703
І-30 (2,3); 7,2694 (2,4); 7,2678 (3,3); 7,2670 (3,6); 7,2596 (455,4); 7,2279 (0,7); 7,2103 (0,6); 7,1464 (2,3); 6,9956 (2,7); 6,8685 (1,6); 4,5296 (0,8); 4,1304 (0,8); 4,1125 (0,8); 3,9728 (0,7); 3,7768 (0,5); 3,7375 (0,6); 3,1965 (1,0); 3,1528 (0,8); 2,0436 (2,6); 1,6706 (6,3); 1,6102 (16,0); 1,2842 (0,9); 1,2763 (1,1); 1,2584 (3,4); 1,2406 (1,0); 0,8801 (0,6); 0,1460 (0,6); 0,0102 (1,0); 0,0079 (6,0); 0,0063 (2,0); 0,0054 (2,2); 0,0046 (2,6); -0,0002 (201,3); -0,0052 3,5); -0,0060 (2,7); -0,0068 (2.2); -0,0085 (5,9); -0,0116 (0,6); -0,0124 (0,5); -0,1496 (0,6
Наступні сполуки можуть бути отримані аналогічно до наведених вище прикладів отримання та цитованих у відповідному місці та з урахуванням загальної інформації про отримання заміщених ізоксазолін-карбоксамідів:
Таблиця 2.1: Сполуки відповідно до винаходу з 2.1-1 до 2.1-390 загальної формули (1.1), де 2-(С-М/)-М(А)-В": є таким, як визначено нижче. о В"
М-9 2 М. 42
МИ "в
А
СНз (2),
Таблиця 2.1 в" в" 5 М 42 7 М 42 "- - ч з в ч М в
М М
- МН Н 2-1 чо рф І 2.1-2 тен» о о (2-5 СН» (2-1) 2.1-3 Ж -и 2.1-4 з ху
М! Я!
2.1-5 (2-7) с 2.1-6 (27) го потр пяту 27 У 2.1-7| 4 дум им 2.1-8 (21) о туз
М М сн (271) 2.4- (2-1) , 29 р Тон 10 ж про о (2-й н Її" 2.- - 24- портр ЗО сн» й зе он, о о
СН Нн 2.4- (2-1) М. ог сна 2.1- ер
Н Н
24- (2-1) Ми СЕЗ 2.1- (24-х Мити СНз 5
Кк Ле 16 й ел, с 2.4- (2-у М. З 2.1- (2-1) М св жо ж
Нн СН 2.1- (2-1) М. 5и МН 2.1- (2-1) М. м тв пе 20 | "7 СН»
Н н 2г2.1- (271) М. М Н 2.1- (2-7) М. ми яр» вія ГЕ о з 2.1- (2-1) ми 2.1- - 23 | п М СНУ Ба чо сн, (2-7) Ми Н Х г2.1- 7 М тен» 2.1- . М. СН
З
(2-2) МН; М 2.- 2.4- (2-2)-. М 27 Кк п 28 Кк Тена о 24 (2-2) М. осн 24 (2-2) М
А41- 2-2 -1- 2-2 г ' в снь 24- 2-2 2.1- (2-) г 3811 п сне 382 | п 24- 79 24- У
З чар ЗА че ще щк
Н Н
2.1- (2-2) М он 2.1- (2-2) М оз 85 | ло 8605 ло
Н сн 24- (22), и дУтчсн 2.4- ша. М. Д 87 | ло з зворот 2.1- (2-2) їе сне 2.4- (2-2) М. 57 Сна зе | г | оо
Н Н
2.1- (2-2) М. сСе 2.1- (2-) М СН с з та зм 24 (2-2) М Мн 21 ноз
А4- т Мп: 4- - ло ря 46 че продо 24 М 2 (2-2) М сн
А4- (2-) А4- т ча З 4 | п "Мн; 48 п" ї 2 (22, ної" 4- 7-2 ра 24- 2. да п у, св во | пре 21- ау св, 2.1- (2-3 ве св
Б! о І сн ва | п М тов, (2-3)5,, МН М 2а4- 24- (2-3). М 53 Кк 7 ва | ло Тен»
Н Н
2.1- (2-3) Мис Нз 2.1- (2-3) М вт вотум 2.1- (2-3) це 2.1- (2-3) г в7 | п СН» БО п 24. ко 24- СУ
БО чер 6О че о
БВ
М М. ст 2.4- (2-3) М 2.1- (2-3) «07 в ло он в2 | п н 2.4- нотз 2.4- зр Осн» 64 азу осв, 53 Я о Ії о сн н
І 4- 2-3 М. ,сНн ту о 2.4- (2-3) чі я СЕЗ 2.1- (2-3) М. вич и сНЬ в7 |в вв (50 оо
СН» 2.1. (2-3) М ЛЗ га реа дев
Су ши ! М ото
М МН 24 нот 2.4- (2-3) -ейи па 7 (2-3) Ми 71 й 7 Те 72 Кк 7 сь Сн
Нн 2.4- (2-3) М. мн 2.4- (2-3) зи 73 7 2 т Ті
Н но УНз 2.4- (2-3) М ит 2.1- (2-3) М отже ша 2г4- за юс 2.1- (2-3) Ж сн 77 о сть 78 | п М сна н (2-4) Мн; 2.4- 2-4) М 2.1- й Ж . ( йти сна 79 во 85 о о 1 М. осн 2 2 2.4- (2-4) з 41- 81 п ва 82 ло ху - полю 2.1- 1- 2-4) М 83 зр ов ва лк п о 85 о о
М 2.4 (2-4) М СН 2.4- (2-4) - -1- о7 прут поту
Н но Єна 2.4- (24-)ИМик г2.1- ва Ж 89 ще ло о ен» 90 й п о сн сн» Н - ву Кость 2.1- зр
І Шк й | 92 Й оте
Н Н
2.1- (2-4) М. сСЕз 2.1- (2-4) М СН»
СНз ай га оо | ер
Кк І го Кк 0 оо
Н сн 2.4- (2-4), М ви МН 2.1- (м М, Ку 97 Кк ло оо 98 й 7 ОА сн
Н Н
241 - зр Но 241 - пи зи 99 І 100 б сна
Нн сн 2.1- (2-4) зу ен, 2.1- (2-4) не т | ув ем 102 7 7 Мен»
Нн о сн, 24- Фа ИМ М ст 2.4- М сн тв Ї. сн 104 те осв (2-5)5, МН; М 2.4- 2.4- (2-5) М 105 К МІЙ 106 п Ж "еНз о о
Н Н
24- (2-5) М СН 2.1- (2-5)-. М о о 2 й 24 г -1- й .1- М 109 чтурен пор о 24. ко 24- (о 111 ри 112 чт то о
Н Н
2.1- зр он 2.1- зро 113 / 114 її н сн. 2.4- (2-5)5 М и 2г.1- М ХХ ві ло оо чер обов о 24 й» га М. ств о (2-5) М. СН» 17 (2-5) -е 117 | 7 о тв ло оо
Н Н
2.1- (2-5) М, С 2.1- (25) М сито СНв бо
2. н у гл ї 4- 5. т (2-5), М все тр тор 2.4- (2-5) М. в/н» 2.1- (в А 123 п о тая н 2 125 і 126 Осн
Н СН
2.4- (2-5) М. МИ чсН 2.1- (2-5) ик
З сн тт п інь 128 | не М з
Нн злу 24 лев Ло Хе 129 о І сть 130 | ло М То св (2-6)5, МН» М 2.1- 2.1- (2-6), М 131 К 7 за | ло Тена 24 М. осн 24 М 4- (2-6) М ло Нз 4- (2-6) 133 | п 134 п У о о 24 й 24 г .1- й «17 7-6 М. о 2а4- с 2.4- СУ о 21 М 2.4 М СН
А- (2-6) м 4- (2-6) чо7 тза | ло он 1405 ло о
Н сне 2.1- 2-6 М 2.1- М о о зз| р за| толь
Нн Нн 2.1- (26) М о,сСЕз 2.1- (2-6) М сити СНз що М 2а4- 2.4- (2-6) М. (2-6) М. виз чук, 148 | "7 24- (2-6) М. в/н» 2г.1- вм М М 149 ло ол тво | од ен о в1
М М. ст 2а4- (2-6). М 2.4- (2-6) М, ів | ло "мн, Іва п Ке
Н СН
24- (2-9), М ДитчсН 24-11. ше М. є
З сн 153 К п дна 154 | 7 М з тв пер ютсь 2-1 два ЛК оленя 155 о сть 156 | 7 М/о св, (2-7) мно Н 24- 24- (2-т)-. М 157 Кк п вв 00 енз о о
Н Н
2.4- (2-7) М. и СНз 2.1- (2-7) М іа | п 1605 ло Вт 24 й 24 г .1- - М «17 - М. тв1 | К те сна тво | те гл. г 2- - (2-7) що (гл) -о тво 164 | п 2.41- (2-7) М он 2.1- (2-7) М. осн 165 | 5 ло 16605 ло н сн; 2.41- (2) М и 2.1- - М. о 21 їн» 24 (2-7) М сну «17 - Мо ,СНз «17 - -ей 21 М СЕ 2.4 М СН» 4- (2-7) З 4- (2-7) як 7 о 172 ло "я 21. (2-7) Я 24. етос 173 | є т СК 174 | Що 2 М. пн гл но «17 (2-7) 2 7 т М А тв | 7 Ото тв | те "Я 24 М 24 (2-7) М СН» 4- (2-7) 1. - и 1771 7 "Мн, 1785 п /
Н СН
24- (2) АХ, 24- зт. М 179 | п іє тво |" те сн, в2 н ати тро 21. лет А Х Жов 181 о Сон 182 | 5 В Осн
З
(2-8)5 МН; Н 2А- 24- (2-8)-. М тв й Іва ло Тен» 2 М. осн 2 М 41- (2-8) з 41- (2-8) 185 | 7 п ва вв | ло ху г о 2А- 24- 187 тре ов твв | ва о о о 2А- С 24- гу (2-8) (28), о 1 1 2.41- (2-8) М. 2.1 (2-8) М. Снз тон вари о о н СН 2.41- (28) М ик 2.1- чі о с яви 196 Щ сло
Н н 2.4- (2-8) М. СЕЗ 2.1- (2-8)х М СН сн» 739 в 500 веде
Кк 5 оо а о ого 2.1- вед г2.1- (2-8) М. й г | Теле гоа | од 2.4- (2-8) М. мн 2.1- (2-8) М. еснь 203 | 5700Оомне год о Осн гл (в), га ної" -1- ті о -ї17
І Брус
З о 21 (2-8) М ик 24 М Х ен
А1- "М сн -1- г З
М ст 208 оте м тост (2-9)5,, МН М 2.41- 2.1- (2-9) М 209 Кк й 23057 ло Тен»
н н 2.41- (29) М ,СНз 2.41- (2-9)5 М сн. 2А4- (г) Що 2.1- (29) г 213 | свв 214 | п о 2А- В. га. СУ 215 о гів | зрТо о о н н 24- (2-9) М ОН 2.1- (2-9) М. оз 217 | ло 218 | 5 ло н снв 2.4- (2-93 М Й 2.1- і М. о сна н 221 п 222 Й еле
Нн н 2.4- (2-9) ЩЕ 2.1- (2-9)5 М СН сНь 2.4- Фа Ж. ро 2.1- (2-9). /М. 27Св 225 | 226 | 57 7 о
Н снь 2.1- во н2 г2.1- (2-9) М вик 275 ль ггв у одр 2 229 її 230 їм га вм 2 М «Д 7 7 Мен» а (2935 и сн ові | п вна 232 | 7 М Тен» 2.4- ау сь 2.41- в. Я Х ось м то 233 о І ст 234 | ло М На (2-10)- Мне н 24- 2.- (2-10) М 235 ло 23615000 оз о о 24 М. сн 2 М 4- (2-10) з 4- (2-10) 237 | ло т 238 | 5 ло У сне варт 240 7 в4
24- 79 24- юю У од зику 242 че "у -о о 2 1- (2-10) М. он 2.41- (2-10) М. о7сна 2435 ло аа | п 24 (2-10) М 2 М г .1- - зи «17 - 245 | не осн; 246 че до сн о 2.1- (2-10) ї сн 2.4- (2-10) ча 57 СН 247 | п о 248 | 7 оо
Н Н
2.4- (2-10)ї М СЕЗ 2.1- (2-10) ,М СН сн 2.4- н 2.1- ! (2-10) хЯ (2-10), М. 5иСз
БИК, Ба га М. е/нн га но 4- (2-10) еп» А4- - ММ в (гло МИ, 253 Кк п оо 254 щ п с Сн
Н Н
2.4- зр нн 2.4- пу пори 2 255 ї 256 Ос 21 (2-10) М р М Ї 1- 7 м сн 1 (до М 257 Ж Ї З М СН
Ост БВ ї ОО 2.1- зо р чов 2.1- тлом, Х Хе 259 от 260 ли те тн тов, (2-11)х МН, н 2.1- 2.1- (2-11)5 М 261 К- МІЙ зва енз о о
Н
24- пл пори 2.1- а ту 263 її 264 Ї х
СН» 2.4- о 2.4- . С 24- 79 24- і У 267 чер об8 ие те о н 2.- (2-11) МО Н 2.1- (2-11) М. осн» 269 5 ло 2705 7
Н сна 2а4- (2) ик 24- й М. ств н 273 7 274 ї але
Н Н
2.1- (2-11) М. ,сСЕз 2.1- (іх М СН
СН
24- н З 24- І Її св 277 чо 278 те " о 24- | 4 дам) М. в/н» 21-| в М 279 | 57 п сть Рв
Н н 2.1- лив, 2.1- прлетурт 281 о 282 0 Сн
Н сн» 2- МАМ 24- зм М 283 Кк п й Сн 284 чи те сн,
З
Н о ст 2.4- Фу им ит сн, 2.1- . М сн вв 5 ст 286 ту осв, (2-12)5. МН; Н 2А- 2- (2-12). М 287 Кк 7 88 | 7 Тен»
Н Н
24- (2-12) и сні 2.1- (2-12) М сна 2.4- . 2.1- й щф
Бієту о о 24- й с 2.1- 2-2 Со 293 зари га | т о о
Н Н
24- (2-12) М он 2.1- (2-12) М. оз 295 | ло 296.57 п 2а4- (212) М ик 24- й М. ств Н 2г.41- (2-12) М. о снь 2.1- ва, в7 СН ге 300 | 85 Те
21 М СЕ. 2.1 М сн 4- (2-12) З 4- (2-12) з 801 п ОХ, 802 | п ВО сн» 2.4- (212) хЯ 2.4- вав удо 303 "о 304 | 5 ель 241 - (771 2) М. ви н., 241 - (2-12) М. М 305 й п оо 306 щ "7 СН» н н 2.1- (дл2 М МН 2.- варив 307 | ло 2 зов | вн н СН 241- | 4 мамам А цито 24- М.Х
Не 2) им сн 3095 п" вн, зоре»
Нн о сн 24- (2) Мис» 2.4- зла М Дснв зії сть за те ко сн (2-13). Мне н 2.4- 2.1- (2-13) М т М й зз4 0000 сна о о н н 2.4- ру 2.1- зр 315 її 316 ОМ 24- й 2.- що ві7 |у ев зів Кр о о 2А- В; 2а- дл (2-13) (2-13) -о за | зго | ло о н н 2.- (2-13) М ОН 2.1- (2-13) М. оз 323 | 5 ло 822 | п
Нн СН 2.1- 2-13 щ 2.1- Н о о сн; н 2.4- (23). М. ст 2.- (213)5, М. ви СН зві зв 00 Оле о н н 2.4- (2-13)5 М СЕ 2.1- (23 М ит СНз 3275 п сь зав | п о сн» 2.4- (2-13) М. З 2.1- (2-13) М. «СЕЗ зга | ОВО 330 | 57 "а о
М Мн 2.4- (2-13) М М 2.1- (2-13) -ей 2 - - зв сн 331 й п вя 332 й 7 З га (глзм. М 2.1- зав, ст 33 І "Мн; 334 з о св сна
Н Н
21- (213) МВС 2.1- (2-13) Мен 336 В з 335 | 5 п вн в о СН. н Нн сть 24. (аз) М дит сну 2.1- (2-13) ко зи М ст зві Кв 21. лу 2.4- засн, 339 К- 340 7 о 2.1- (2-14) М. сне 2.1- вчену вдо ло за| 5 сн» - ! 2.4- (2-14) г кер оту о 212 | а дела) С Зав титану? 345 | 7 346 ї
Н
Н . М. осн 24- (2л1а)3, МОН сан й хо" 348 з47 | ло о
Н Нн 21- (2-14) М О7чсна 2.1- (2-14) М оч, зда | п зо
Н сн с - ! 2.1- (2-14) М. ви Нз прю о ЗБо й п ло о н
М М СНУ
2.4- (2-14), М, ви СЕз ге.1- (2-4) ВИ зБ3 | 7 оо ЗБ у оо сн
І
2.1- . М. З 2.1- (2-14) мови
З55 і: бр оо 356 й п оо
Мн 2 М Що 2л- (214)М, М вим Н» 4- (лю и ви сн, 357 | п ря зв ОА, 2 (гла 2.1- зала ст -ї17 т ЗяН зве | 57 7 2 360 їй
Н СНз 24- | 4 мала М их гл. М.Х
МС (гла ИН ен вві п вн, зв2 | 7 М тен»
Н о сн 2.4- | лих и чсн, 2.1- м. Д Доств (гла и зва | ї ст 364 | п Мо сн, 7-15). МН» М 2.4- чи 2.1- (2-15) М 365 п зв 000 оз о о н н 2.1- (2-15)3, М иСНз 2.41- (2-15) М 367 | 5 7 зв | ло У 24 й 24 г п (245533 М щ (2-15)5. М зв9 | п сн 37076 7 о 24- 7 2.4- Що я (2-15) М о 2 М 24 М СН» 4- (2-15) щ 4- (2-15) че 873 ло он 8745 п о н сн 24- (2415) М ик 2.1- (2-15) М. А я р вер сн» н 2.1- (215), ИН. /Сн г2.1- (245), М 52 ОН 377 Кк р о 378 к- п оо о н н г.4- (2-15), М и Стз 2.41- (25 А дит м СН 379 | 5 7 о з88057 п ОХ, сн» 2.1- (2-15) и. 2.1- влв ред з81 | вя зва | І я 24- лк дон 2.- (лю Я
Зам оь Н заз олЬ зва од н н 2.41- лит внн 2.4- ри 2 385 Ї 386 в,
Н сна 24- | 4 КАБ М их 24. М.Х
М снь (дви Ци ен зв7 5 п вн, зв8 | п М тен»
Н о сн 2.1- (215) им ритчсн, 2.1- глвм. А- сне зва | її М ст 390 лк т о сн
Таблиця 2.2: Сполуки відповідно до винаходу з 2.1-1 по 2.1-390 загальної формули (1.2),
при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 -Е Мо 12
Кия
М
СЕЗ
(г),
Таблиця 2.3: Сполуки відповідно до винаходу з 2.3-1 по 2.3-390 загальної формули (1.3), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в" м-9 Е к. 12 тро о М нзс (І.3),
Таблиця 2.4: Сполуки відповідно до винаходу з 2.4-1 по 2.4-390 загальної формули (1.4), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І мМ-9 НЕ М 42 ваша.
М
Нзое (І.4),
Таблиця 2.5: Сполуки відповідно до винаходу з 2.5-1 по 2.5-390 загальної формули (1.5), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 ми М. ди й
Е М
(І.Б),
Таблиця 2.6: Сполуки відповідно до винаходу з 2.6-1 по 2.6-390 загальної формули (1.6), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І м-9 пли 5 ньс (І.6),
Таблиця 2.7: Сполуки відповідно до винаходу з 2.7-1 по 2.7-390 загальної формули (1.7), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"!
М-9 ми М. ди й
М ньс Р (1.7),
Таблиця 2.8: Сполуки відповідно до винаходу з 2.8-1 по 2.8-390 загальної формули (1.8), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 Е М. 12 сна (І.8),
Таблиця 2.9: Сполуки відповідно до винаходу з 2.9-1 по 2.9-390 загальної формули (1.9),
при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"!
І
М-9 2 М 42
М "А
СЕЗ
(І.9),
Таблиця 2.10: Сполуки відповідно до винаходу з 2.10-1 по 2.10-390 загальної формули (1.10), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в" м-9 7 М 42
М А
Е І МІЙ дю М
Нзое (10),
Таблиця 2.11: Сполуки відповідно до винаходу з 2.11-1 по 2.11-390 загальної формули (1.11), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 7 М 42 ваша;
Е Нм нНзе (117),
Таблиця 2.12: Сполуки відповідно до винаходу з 2.12-1 по 2.12-390 загальної формули (1.12), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
М-9 р М. 2
ЖК
Е й М
НС г (12),
Таблиця 2.13: Сполуки відповідно до винаходу з 2.13-1 по 2.13-390 загальної формули (1.13), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о В"
Мм-о мне
Е | Н х М нНьс (1.13),
Таблиця 2.14: Сполуки відповідно до винаходу з 2.14-1 по 2.14-390 загальної формули (1.14), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о В"
М-о 2 М 42
МИ "в
Е І М З
Е М ньс (1.14),
Таблиця 2.15: Сполуки відповідно до винаходу з 2.15-1 по 2.15-390 загальної формули (1.15), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1.
о в"
М-9 дом
СІ Н М
СНз (1.15),
Таблиця 2.16: Сполуки відповідно до винаходу з 2.16-1 по 2.16-390 загальної формули (1.16), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в
М-9 хм
Кт
СІ Н МІ
СЕЗ
(1.16),
Таблиця 2.17: Сполуки відповідно до винаходу з 2.17-1 по 2.17-390 загальної формули (1.17), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 дом
Ї Ж З дв?
СІ Н о МУ нзс (1.17),
Таблиця 2.18: Сполуки відповідно до винаходу з 2.18-1 по 2.18-390 загальної формули (1.18), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в
М-9 хом с КТ
М
Нзо (1.18),
Таблиця 2.19: Сполуки відповідно до винаходу з 2.19-1 по 2.19-390 загальної формули (1.19), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 дом в АОМОКТТ
Е М
(1.19),
Таблиця 2.20: Сполуки відповідно до винаходу з 2.20-1 по 2.20-390 загальної формули (1.20), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в
М-9 хом
ОК
(о Н х М ньс (20),
Таблиця 2.21: Сполуки відповідно до винаходу з 2.21-1 по 2.21-390 загальної формули (1.21), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1.
о в"
М-9 дом в АОМОКТТ
Е М нНьс (21),
Таблиця 2.22: Сполуки відповідно до винаходу з 2.22-1 по 2.22-390 загальної формули (1.22), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в" м-9 7 М 42
М "в
СНз
Р (1.22),
Таблиця 2.23: Сполуки відповідно до винаходу з 2.23-1 по 2.23-390 загальної формули (1.23), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"!
М-9 7 М 12
Ми тА
СЕЗ
Р (1.23),
Таблиця 2.24: Сполуки відповідно до винаходу з 2.24-1 по 2.24-390 загальної формули (1.24), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
М-9 2 М 42
М "А ї ж о МІ нзс" г (24),
Таблиця 2.25: Сполуки відповідно до винаходу з 2.25-1 по 2.25-390 загальної формули (1.25), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-о0 7 М. 42
Кт
Е Нм
Нзе
Р (1.25),
Таблиця 2.26: Сполуки відповідно до винаходу з 2.26-1 по 2.26-390 загальної формули (1.26), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1.
о в" м-9 7 л - 12
Кт
Е в М
Р (1.26),
Таблиця 2.27: Сполуки відповідно до винаходу з 2.27-1 по 2.27-390 загальної формули (1.27), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
М-9 2 М 42
М "в є І М З х М нНьС
Р (27),
Таблиця 2.28: Сполуки відповідно до винаходу з 2.28-1 по 2.28-390 загальної формули (1.28), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
М-9 2 М 42
М "в є І М З
Е М ньс
Е
(28),
Таблиця 2.29: Сполуки відповідно до винаходу з 2.29-1 по 2.29-390 загальної формули (1.29), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"!
І
М-9 2 М 42
М "А
СНз сі (І.29),
Таблиця 2.30: Сполуки відповідно до винаходу з 2.30-1 по 2.30-390 загальної формули (1.30), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
Е | Н Му
СЕЗ
І с (І.30),
Таблиця 2.31: Сполуки відповідно до винаходу з 2.31-1 по 2.31-390 загальної формули (1.31), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1.
о в"
І
М-9 7 М 42
М ЗА ї ж о) М
Нзс" сі (1.91),
Таблиця 2.32: Сполуки відповідно до винаходу з 2.32-1 по 2.32-390 загальної формули (1.32), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
М-9 Ії М 42
Кт
Е Нн М
НзС с (І.32),
Таблиця 2.33: Сполуки відповідно до винаходу з 2.33-1 по 2.33-390 загальної формули (1.33), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"!
І м-9 Ж Мо
Кт
Е й М нс сі (І.33),
Таблиця 2.34: Сполуки відповідно до винаходу з 2.34-1 по 2.34-390 загальної формули (1.34), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 7. л
Е Ж
, М ньс с (1.34),
Таблиця 2.35: Сполуки відповідно до винаходу з 2.35-1 по 2.35-390 загальної формули (1.35), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в" м-9 7 л - 12
Кт
Е в М ньс с (1.35),
Таблиця 2.36: Сполуки відповідно до винаходу з 2.36-1 по 2.36-390 загальної формули (1.36), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1.
о в"
І м-о м- М. д' сна о сн
З (І.36),
Таблиця 2.37: Сполуки відповідно до винаходу з 2.37-1 по 2.37-390 загальної формули (1.37), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
М-9 2 М 42
М "в
СЕЗ о ен
З (1.37),
Таблиця 2.38: Сполуки відповідно до винаходу з 2.38-1 по 2.38-390 загальної формули (1.38), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І мМ-9 ЕЕ М. 42
Е І роя
Ге! М
Нзс" о ен
З (І.38),
Таблиця 2.39: Сполуки відповідно до винаходу з 2.39-1 по 2.39-390 загальної формули (1.39), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в" !
М-9 Е М 42
Кт
Е Нн М нзе о сн
З (1.39),
Таблиця 2.40: Сполуки відповідно до винаходу з 2.40-1 по 2.40-390 загальної формули (1.40), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І мМ-9 ЕЕ М 42
Кт
Е є Му
НС о ен
З (І.40),
Таблиця 2.41: Сполуки відповідно до винаходу з 2.41-1 по 2.41-390 загальної формули (1.41), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1.
о в" ! -0 7 М вав " М нс од сна (І.41)
Таблиця 2.42: Сполуки відповідно до винаходу 3 2.42-1 по 2.42-390 загальної формули (1.42), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
М-9 7 М 42
М "А нь Р од
СН» (І.42) 5 Таблиця 2.43: Сполуки відповідно до винаходу 3 2.43-1 по 2.43-390 загальної формули (1.43), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 7. щ М -в'2 а КТ сна сі (1.43),
Таблиця 2.44: Сполуки відповідно до винаходу з 2.44-1 по 2.44-390 загальної формули (1.44), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в" !
М-9 КАМ
М "в сі І Н й
СЕЗ о (1.44),
Таблиця 2.45: Сполуки відповідно до винаходу з 2.45-1 по 2.45-390 загальної формули (1.45), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в" ! м-9 рад с ГК о М нзс" сі (І.45),
Таблиця 2.46: Сполуки відповідно до винаходу з 2.46-1 по 2.46-390 загальної формули (1.46), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 7 Мч
Кт
І с Н М
Нзо сі (1.46),
Таблиця 2.47: Сполуки відповідно до винаходу з 2.47 по 2.47-390 загальної формули (1.47), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
М-9 ЖИМ 2 ваша;
СІ в МУ нс с (47),
Таблиця 2.48: Сполуки відповідно до винаходу з 2.48-1 по 2.48-390 загальної формули (1.48), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І м-9 7 М 42
М А
СІ І Нн т ,; М нНьс с (І.48),
Таблиця 2.49: Сполуки відповідно до винаходу з 2.49-1 по 2.49-390 загальної формули (1.49), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І м-9 хом в АМОЖТЮТ
Е М ньс
СІ
(І.49),
Таблиця 2.50: Сполуки відповідно до винаходу з 2.50-1 по 2.50-390 загальної формули (1.50), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
І
М-9 2 М. 42
М В:
Е І м в о М нс" сн
З (1.50),
Таблиця 2.51: Сполуки відповідно до винаходу з 2.51-1 по 2.51-390 загальної формули (1.51), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"!
І
М-9 2 М 42
М А
СНз
СНз (І.51),
Таблиця 2.52: Сполуки відповідно до винаходу з 2.52-1 по 2.52-390 загальної формули (1.52), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1.
о в"
М-9 2 М. 42
М "в
СЕЗ
Сн
З (1.52),
Таблиця 2.53: Сполуки відповідно до винаходу з 2.53-1 по 2.53-390 загальної формули (1.53), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 7 М є І М з -в'2
М нНзо сн
З (1.53),
Таблиця 2.54: Сполуки відповідно до винаходу з 2.54-1 по 2.54-390 загальної формули (1.54), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 2 М. 42
М "в
Е І м в
Е М сн
З (1.54),
Таблиця 2.55: Сполуки відповідно до винаходу з 2.55-1 по 2.55-390 загальної формули (1.55), при цьому 2-(С-УМ)-М(А)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в"
М-9 2 М. 42
М "в
Е І м в х М нь
СНз (1.55),
Таблиця 2.56: Сполуки відповідно до винаходу з 2.56-1 по 2.56-390 загальної формули (1.56), при цьому 2-(С-М/)-М(В)-В": є такими, як визначено в таблиці 2.1. о в" м-о їх М. 42
Е Нн
Е М нь сн
З (1.56),
В. Приклади композицій 1. Пилоподібна композиція
Пилоподібну композицію отримували, шляхом змішування 10 масових частин сполуки формули (І) та 90 масових частин тальку як інертної речовини та подрібнювали у молотарному млині.
2. Здатний до диспергування порошок
Здатний до диспергування у воді, змочуваний порошок, отримували шляхом змішування 25 масових частин сполуки формули (І), 64 масових частин кварцу, що містить каолін, як інертної речовини, 10 масових частин калійної солі лігносульфонової кислоти та 1 масової частини натрієвої солі олеоїлметилтауринової кислоти як змочуючого та диспергуючого та подрібнювали в млині. 3. Дисперсійний концентрат
Здатний легко диспергуватися у воді дисперсійний концентрат отримували шляхом змішування 20 масових частин сполуки формули (І), б масових частин алкілфенолполігліколевого простого ефіру (ФТтйоп ХХ 207) З масових частин ізотридеканолполігліколевого простого ефіру (8 ЕО) та 71 масових частин парафінової мінеральної олії (діапазон кипіння, наприклад, приблизно від 255 до вище 277 С) та подрібнювання до дисперсності менше 5 мікрон на кульовому млині. 4. Емульгуючий концентрат
Емульгуючий концентрат отримували шляхом змішування 15 масових частин сполуки формули (І), 75 масових частин циклогексанону як розчинника та 10 масових частин оксіетильованого нонілфенолу як емульгатора. 5. Здатний до диспергування у воді гранулят
Здатний до диспергування у воді гранулят отримували, шляхом змішування 75 масових частин сполуки формули (І), 10 " кальцієвої солі лігносульфонової кислоти, 5" натрію лаурилсульфату,
З " полівінілового спирту та 7" каоліну подрібнення на штифтовому млині та гранулювання порошку в псевдо зрідженому шарі, розпилюючи воду у вигляді грануляційної рідини...
Здатний до диспергування у воді гранулят отримували, шляхом змішування 25 масових частин сполуки формули (І), 5" натрієвої солі 2.2'-динафтилметан-6,6'і-дисульфонової кислоти, 2 " натрієвої солі олеоїлметилтауринової кислоти, 1" полівінілового спирту, 17 " кальцію карбонату та 50" води гомогенізують та попередньо подрібнюють на колоїдному млині, потім подрібнюють на бісерному млині, та отриману таким чином суспензію розпилюють та сушать в розпилювальній башті з використанням однокомпонентної насадки.
С. Біологічні приклади
Опис дослідження 1. Гербіцидна ефективність та толерантність сільськогосподарських культур проти шкідливих рослин перед появою паростків.
Насіння однодольних або дводольних бур'янів та посівів поміщають у пластмасові або деревноволокнисті горщики та накривають грунтом. Сполуки відповідно до винаходу винаходу, отримували у вигляді змочуваних порошків (М/Р) або у вигляді емульгуючих концентратів (ЕС), потім наносили на поверхню покривної землі у вигляді водної суспензії або емульсії з додаванням 0,595 добавки із нормою застосування води 600 л/га. Після обробки горщики поміщали у теплицю та зберігали в гарних умовах росту для досліджуваних рослин. Приблизно через З тижні ефект від препаратів оцінювали візуально у відсотках в порівнянні з необробленими контрольними групами. Наприклад, 100 95 активність - рослини загинули, 0 95 активність - як контрольні рослини.
У У наступних таблицях використовуються наступні скорочення:
Небажані рослини / бур'яни:
Таблиця С1:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо АГОМУ я 8во11111111111111111901 вого в 11118011 81118011 ма 111111801111111111111111111лоо 88011111 8 111111111111111801111111111111111111ло0 я 80111111 48011111 61180111 80111111 о ев11111111111111111111801111111111111111111ло0 ее 1111111111111118011111111111111111111ло0 о 11118011 о ва111111111111111111118011111111111111111111ло0 мо 111118011111111111111111111ло0 а 111111111111801111111111111111111901 я 1111111801111111111111111111901 8 11111118011111111111111111111901 41180111 в8во1
Таблиця С2:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо АМЕМА я вого вого 2 в111711111111111801111111111111111111111лов1 8 1171111111801111111111111111111111901сСс21 ще 7111111111180111111111111111111111лов1 8 1111180111111111111111111111лов1 о 311711111111111111180111111111111171111111111лов1 1224 1711111111111801111111111111111111111лов1 024 7Г8о11111111111111111190ссСс2С 1111180111111111111111111111190сСс21 я 11Г8о11111111111111111111лов 681 Ї17777111111111111180111111111111711111111111901сСс21 е5 1 177711111111111118011111111111171111111111190сСс21 о 1711111111111111801111111111111111111111лов1 а Ї77171111111111111801111111111111711111111111лоо1 мо 171111111111180111111111111111111111180ссСс21 9 111118011111111111111111111111901сСс1 ба 171777111111111111180111111111111171111111111лов1 66 11711111111111111118011111111111111111111111лоо1 о ея11во111111111111111111во77ЙсЙИЙ2Й2
Таблиця С3:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо СУРЕ5 в 11118011 я г11118011111111111111111111лоо
Таблиця С:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо ЕСНСО 80111111 81111111 в 11711801 8 11111801111111111171Ї11111111111901сСс21 мае 7111118011111111111171Ї1111111111лов1 в 80111111 81111180 24 7111111801111111111171Ї111111111190ссСс21 48011111 6 11801111111111171Ї1111111111901сСс21 80111111 е611711111111111801111111111171Ї11111111111901сСс21 117111111111111801111111111171Ї11111111111180ссСс2 о 11111801 мо 11801111111111171Ї111111111180сссСс2С 8 111118011111111111171Ї1111111111180ссСс2 ба 71111180 61801111
Таблиця С5:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо І ОЇ Кі 81111111 воло 61171801 в 11718011 ще 17118011 11111111лов1 81118011 31111180 24171180 41178011 51118011 11118011 а61171111111111111111801111111111111711111111111лов1 61111180 01171180 ее 1771111111111111111801111111111111711111111111лов1 мо 11780111 в 11180111 в2
Таблиця Сб:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо 5ЕТМІ 18111111 воло 61117118 81117180 11111111лов1 ма 11711181 81111181 111111лов1 3117 Г111111111111111180111111111111111711111111лов1 24117 Г11111111111111118011111111111111171111111лов1 41111801 65111181 111111лов1 11118011 00261718 111111180с1С 25117180 11111111лов1 о 1117Г11111111111111801111111111111111111111лов1 221 Ї711111111111111111801111111111111117111111111лоо1 мо 11118011 111111180с21 91171118 90с1С 61117118 Ї1111118сСс2
Таблиця С7:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо АВОТН 11811111 8вос2с воло 07111181
Таблиця С8:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо АМАНЕ 18111111 воло 61117118 81117180 11111111лов1 ма 11711181 81111181 111111лов1 3117 Г111111111111111180111111111111111711111111лов1 24117 Г11111111111111118011111111111111171111111лов1 41111801 65111181 111111лов1 11180111 0026117 Ї111111111111111111801111111111111117111111111лов1 25117180 11111111лов1 о 1117Г11111111111111801111111111111111111111лов1 221 Ї711111111111111111801111111111111117111111111лоо1 мо 11118011 111111180с1 а 117Ї1111111111111180111111111111111111111лов1
Таблиця С9:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо РНВРИО во 9с7сИс72с2 во 90сс7сИс72с2 61171180 90ссСс21 81171180 90ссСс21 а 17111181 90ссИс2с2 81111180 90ссСс21 31111180 90ссСс21 24171118 Ї1111111111190ссСс21 04171181 111111111190сс2с2 11118011 90ссСс2 51111180 90ссСс21 01171160 Ї11111111118с7сЙ;Й2
Таблиця С10:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо РОЇ СО
ГВт воло 61171181 81171181 мае 11118011 81111801 31 Г111111111111111801111111111111711111111111110о1 22241 Г111111111180111111111117111111111180ссСс21С 24181111 51111801 11118011 261 Ї111111111111111801111111111117111111111111901сСс1 51111180 01111181 21 Ї711111111111111118011111111111117111111111111110о1 мо 17Г1118011111111111711111111111901ссСс1С 8 1Г1801111111111111111111111901сСс1С 51 Ї111111111111111801111111111117111111111111901сСс1С 0020417 Г1111111111111801111111111171111111111190сссСс21С 81111181 8осс7сИЙ2Й2
Таблиця С11:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо ЗТЕМЕ 18111111 воло 61117118 81117180 11111111лов1 ма 11711181 81111181 111111лов1 3117 Г1111111111111111801111111111111117111111111лоо1 24171118 111111180сСс21С 41118111 8сСс2с
Таблиця С11:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо ЗТЕМЕ 65111181 11180111 8с21 0026117 Ї111111111111111111801111111111111117111111111лов1 25117180 11111111лов1 о 11171180 ши сини нини шин мо 11118011 111111180с21 81171180 111111180с1 2117 Ї11111111111111111801111111111111117111111111лоо1 05117118 111111180с21С ннннусреЕннининниш шини ши 81171118 Ї1111118вос2с
Таблиця С12:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо МОТК я 8о11111111111111111лов вого в 11118011 81118011 ма 111111801111111111111111111лоо 81801111 8 111111111111111801111111111111111111901 я 80111119 48011111 61180111 80111111 о ев11111111111111111111801111111111111111111801 ее 1111111111111118011111111111111111111ло0 о 11118011 о ва111111111111111111111801111111111111111711111ло0 мя 1111801111111111111111111801 11118011
Таблиця С13:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо щодо МЕКРЕ и воло т г8во11111111111111111111190ссСс2С 61171180 111111111190сссСс2С 8 117Г18011111111111111111111111901сСс1С мае 17118011 81801111 90сссСс21С 31 Г111111111111118011111111111171Ї11111111111901ссСс21С 417 Г11111111118011111111111171111111111190ссСс21С 24718011 111111111190ссСс2 61118011 18011111 90сссСс2С 61111181 Ї111111111180с7сЙ2с2
51 Ї771111111111111118011111111111171Ї1111111111119011сСс1С а Ї77111111111111111801111111111117111111111111л1о01 а 17Г111111111111111801111111111117111111111111901ссСс21С 11718011 90сссСс2С
Таблиця С14:
Гербіцидна ефективність у 95 до появи паростків щодо щодо НОЕМИ я 8о111111111111111111лоо вого в 11118011 81118011 ма 111111801111111111111111111лоо 81801111 8 1111111111111118011111111111111111111901 я 80111111 48111111 68011111 901 80111111 о ев111111111111111118011111111111111111111901 о 11118011 о ва111111111111111111118011111111111111111111ло0 мо 11118011 я 1118011111111111111111111ло0
Як показують результати, сполуки відповідно до винаходу, такі як, наприклад, сполуки Мо І- 02 та інші сполуки з таблиць (1-05, І-10, І-11, І-12, І-13, І-14, І-15, І-16, І-17, І-18, І-19, І-20, 1-21, І- 22, 1-23, І-24, І-25, І-26, І-27, І-28, І-29) при обробці до появи паростків демонструють дуже гарну ефективність (від 8095 до 100 95 гербіцидної активності) проти шкідливих рослин, таких як
АршШоп ІШеорнгавії, АІоресигив туозигоіїде5, Атагапіпиє гепоПйехи5, Амепа їаша, Сурегив езсціепіи5, ЕсПіпоспіоа сгив-даїй, Ногдейт тигіпит, Гоїйшт гідідит, Рабів ригригеа,
Роїудопит сопмоїЇмии5, Зеїагіа мігіді5, 2геПагіа теаїа, Мегопіса регзіса та Міоіа ігісоїог при нормі застосування 0,08 кг активної речовини на гектар. 2. Гербіцидна ефективність та толерантність сільськогосподарських культур проти шкідливих рослин в період після появи паростків
Насіння однодольних або дводольних бур'янів або культурних рослин розміщують у пластмасових або деревно-волокнистих горщиках в супіщаному суглинковому грунті, засипають грунтом та вирощують у теплиці в умовах контрольованого росту. Випробувальні рослини обробляють на однолистовій стадії через 2-3 тижні після посіву. Сполуки відповідно до винаходу отримували у вигляді змочуваних порошків (М/Р) або у вигляді емульгуючих концентратів (ЕС), потім розбризкували на зелені частини рослини у вигляді водної суспензії або емульсії з додаванням 0,5 95 добавки із нормою застосування води 600 л/га. Після того, як випробувані рослини знаходились в теплиці протягом приблизно З тижнів при оптимальних умовах росту, оцінювали ефективність препаратів візуально в порівнянні з необробленими необробленими контрольними групами. Наприклад, 100 95 активність - рослини загинули, 0 95 активність - як контрольні рослини.
Таблиця С15:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо АГ ОМУ 81 Ї1111111111111111932011111111171111111111111901ссСс1С 8117 Г1111111111111932011111111171111111111111901ссСс1С 817 Г11111111111111932011111111171111111111111860ссСс21С ма 1171111111111111820111111111711111111111111890111
Таблиця С15:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо АГ ОМУ 11711182 1111111111190ссСсС21С 811 Ї1111111111111119320111111111171111111111111901сСс21С 22981 Ї11111111111111198201111111111711111111111111901сСс1С 61117 Г111111111111182011111111171111111111111901ссСс21С 81171192 111111111111901ссСс21С 04111132 1111111111180ссСс21С 511 Ї1111111111111119820111111111171Ї1111111111111901сСс1С и 1Гвго11111111171111111111180сссСс2С нинннннусллжю.фдшшвИЕИНИНН ж нини ший и Гвао11111111171111111111180ссСс2С нин пи п УТ Я ПО: То 8 117Г1111111111111119320111111111171111111111111180ссСс2С 00206117 Ї1111111111111119320111111111171111111111111901ссСс21С о 811Ї111111111111111932011111111171Ї11111111111180ссСс21С
Таблиця С16:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо АМЕБА 81117 Г11111111111111920111111111111Ї111111190с1 8 1117Г1111111111111119320111111111111111111180с1 29117 Ї11111111111111111920111111111111Ї111111180с1 81117113 11111118с21 41117115 11111118вос2с 05 1117Г1111111111111111119320111111111117111111118осСс2с и 11Г1111зао111111111111111118с21 и Г111зао111111111111111118сСс2 251117Ї111111111111111119320111111111111111111180с1 мо 11171150 111111180с1 2117 Ї171111111111111111193201111111111171111111180сСс21 8 1117Г11111111111111111932011111111111111111180сСс21С 00611713 11111118с21С 81117113 Ї11111118восСс2с
Таблиця С17:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо ЕСНСО 3117Г1111111111111111193201111111111171111111180сСс21 81117 Г11111111111111920111111111111Ї111111190с1 8 1117Г1111111111111119320111111111111111111180с1 ма 11171130 1111118с21 т 1111Г1111111з3ао111111111111111118сСс21 8117 Ї111111111111111119320111111111111Ї111111180с1 29117 Ї11111111111111111920111111111111Ї111111180с1 61117113 1111118сСс21 81117113 11111118с21 41117115 11111118вос2с 51117119 111111180сСс21С 05 1117Г111111111111111119320111111111111111111180с21С и 11Г11111зао1111111111111111118вос2с в Г1111зао111111111111111118сСс2с мо 11171150 11111118с21С 0004117 Ї11111111111111111320111111111111111118с2с 02117 Ї171111111111111111193201111111111171 1111111 8сСс2с 81117115 Ї11111118вос2с
Таблиця С18:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо І ОЇ КІ 81117 Г11111111111111920111111111111Ї111111190с1 8 1117Г1111111111111119320111111111111111111180с1 ма 11171130 1111118с21 11111131 1111118с21 29117 Ї11111111111111111920111111111111Ї111111180с1 61117113 1111118сСс21 81117113 11111118с21С 41117115 1111118с21 11117Г1111111111192о011111111111111111180сСс21С и 11Г1111зао11111111111111118сСс21 27 117Ї11111111111111119320111111111117111111118с1 и Г111зао111111111111111118с21 мо 11171Г11111вао11111111111Ї1111118сСс2с
Таблиця С19:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо 5ЕТМІ 3 1171111111111111111111320111111111111171 11111181 в 11171111111111111111320111111111111171 11111191 в 1111711111111111111132011111111111171 11111191 о 111711111111111111111320111111111111171 11111191 т 1117111111111111111132011111111111171 11111191 8 1117111111111111111111320111111111111171 11111191 нини з нн ши ши 9 117111111111111111111320111111111111171 11111191 ва 11771111111111111111119320111111111111171 11111191 611717111111111111111111320111111111111171 11111181 6 111171111111111111320111111111111171 11111872
В 111171111111111111111132011111111111171 11111191 в 111171111111111111320111111111111171 11111872 6 11117111111111111111111132011111111111111 11111871 и 13111111 я 11711111111111111111320111111111111171 11111871 30111111 нини спини ши мо 11171130 111119с1 04 1171771111111111111111132011111111111171 11111191 ба 117177111111111111111111320111111111111171 11111191 3 11171111111111111111111320111111111111171 11111191 6111111111111111111111113201111111111111Ї1111118вс7с
Таблиця 020:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо АВОТН 31 Г1111111111111182011111111171Ї1111111111118011сСс1 у мя 17111182 Ї11111111111190111с1 у 81171182 Ї11111111111190111с1 у во 117Г1111111111111820111111111171Ї1111111111118011сСс1 у мае 17171182 Ї1111111111118011сСс1 у 11111182 Ї111111111119011сСс1 у 817 Г111111111111182г0111111111171Ї1111111111118011сСс1 у 1417 Ї771111111111111182г0111111111171Ї1111111111118011сСс1 у я 1Г1111111111111820111111111171Ї11111111111190111с1 у ва Ї77111111111111111820111111111171 11111181 шин жиининннсннннининнии шишшшш 6117 Г171111111111111132го111111111171Ї1111111111118011сСс1 у 81111132 Ї1111111111118011сСс1 у 01417132 Ї111111111119011сСс1 у 51111182 Ї1111111111118011сСс1 у 6 117Г11111111111111820111111111171Ї1111111111118011сСс1 у зго Ї11111111111801ссСс121 у 51 Ї77111111111111111820111111111171Ї11111111111118011сСс1 у авг Ї11111111111180ссСсСс2с1 у
Таблиця С21:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо АМАКЕ 2311111111111111113201111111111711111111111180ссСс2 нн: пи У по ПО сто по 811 111111111113201111111111711111111111190с1 01 1111111111111132011111111171111111111190с1 мае 171111111111320111111111171111111111180сс72 11132011 90с721 8 1Ї111111111111113201111111111711111111111180ссСс2 000224 1Ї111111111111113201111111111711111111111180ссСс72 0291 Ї1111111111111113201111111111711111111111190с1 нн снии,ининнн нини шишшш 02261Ї177111111111111113201111111111711111111111180ссСс2 61117 11111111111113201111111111111111111190с71 811 111111320111111111171111111111180ссСс2 04 1111111320111111111171111111111180сс7с72 06 11Ї1111111111111113201111111111711111111111180ссСс2 13111111 90с721 е51Ї171111111111111113201111111111711111111111180ссСс21 мо 11111111320111111111171111111111180ссСс2 681 1111111111111113201111111111711111111111180ссСс21 6611Ї1711111111111111320111111111111111111118077с7сИЙ2
Таблиця С22:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо РНВРО о 31111111111111111320111111111171Ї11111111111180ссСс2 8 1711111111111320111111111171Ї11111111111190сСс1 81117132 Ї11111111111190ссСс21 о 1171111111111111320111111111171Ї11111111111190сСс21 ще 171111111111111320111111111171Ї1111111111180с7с7сЙ2 11711132 Ї1111111111190ссСс21 8 117111111111111111320111111111171Ї11111111111190сСс21 012417 1711111111111111320111111111171 11111192 9 17111111111111111320111111111171Ї11111111111190сСс1 ниннннннсУиининниснннниншини ши 00261 17711111111111111320111111111171Ї1111111111190сСс1 6117 111111111132011111111171Ї11111111111180ссСс72 8 111711111111111320111111111171Ї11111111111180ссСс2 04 1711111111113го111111111171 11111111 8077с7сИЙ2 51111132 Ї11111111111180ссСс72 611711111111111111320111111111171Ї11111111111180ссСс2 31111111 80с7с7сИЙ2 я 111111111111111320111111111171Ї11111111111190сс21 вза 80с7сИс72 о 5117111111111111111320111111111171Ї11111111111190сСс21 01132011 Ї1111111111190ссСс21 0004 17111111111111111320111111111171Ї11111111111180ссСс2 а 1717711111111111111320111111111171Ї11111111111190сСс21 3 11111111111111111320111111111171Ї11111111111180ссСс2 0611111111111111111320111111111171Ї11111111111180ссСс2 о 81111111111111111113201111111111Ї111111111118077с7сИЙ2
0002071 111111111111111320111111111171Ї1111111111180ссСс2 8111111111111111113201111111111Ї1111111111180с7сИс72
Таблиця С23:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо РОЇ СО 3 1117Г11111111111111111932011111111111117111111119071 мя 1117Г1111111111920111111111111111111111901 ни жинининнншне пиши лиш во 1117Г1111111111111111932011111111111117111111180с1 ма 11171132 11111180с71 я 1117Г11111132о0111111111111111111190с71 8 1117Г11111111111111111932011111111111117111111180с1 4 117Г111111111111111111932011111111111117111111180с71 я 1117Г1111111111111111920111111111111111111111901 ножни шини шини ши нини шиншили 81111132 11111180с1 4 111171Г11111111111132о11111111111117111111180с71с 6 111Г1111119201111111111111711111111901 6111117Г111111111111111119320111111111111171111111180с1 и Гзао11111111111111111180с1 я 11Г11111111111111111932011111111111117111111180с71 11131111 80с1с о е511Ї711111111111111111920111111111111171 11111181 о 0641117Г1111111111111111113201111111111111111111180с1 811117Г11111111111111113201111111111111111111180с1 06111117Г1111111111111111113201111111111111111111180с1 811117Г1111111111111113201111111111111111111180с1 и 11111121 вос7с
Таблиця С24:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо ЗТЕМЕ 3117Г1111111111111111193201111111111171111111180сСс21 81117 Г11111111111111920111111111111Ї111111190с1 81117119 Ї111111180сСс21С нини жи, бж нини ший ма 11171130 1111118с21 т 1111Г1111111з3ао111111111111111118сСс21 8117 Ї111111111111111119320111111111111Ї111111180с1 29117 Ї11111111111111111920111111111111Ї111111180с1С 221 Ї71111111111111111193201111111111171 11111111 8ос21 61117113 1111118сСс21 81117113 11111118с21С 41117115 1111118с21 51117119 11111180сСс21С 05 1117Г1111111111111111119320111111111117111111118осСс2с и 11Г1111зао11111111111111118сСс21 27 117Ї11111111111111119320111111111117111111118с1 и Г111зао111111111111111118сСс2 61111113 Ї111111в8сСс2с
Таблиця С24:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо ЗТЕМЕ мо 11171113 11111118осСс2с 0004117 Ї11111111111111111320111111111111111118с2с 2117 Ї171111111111111111193201111111111171111111180сСс21 8 1117Г11111111111111111932011111111111111111180с21С 06117115 Ї11111118вос2с2
Таблиця С25:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо МІОТК 2 81117Г1111111111111111920111111111117111111118восСсш1С 81117190 Ї11111118сСс1С 8 1117Г1111111111111111920111111111111Ї11111118восСсшС 2 о1117Г1111111111111111192011111111111111111118восСсш1С ма 11711190 1111111восСс1С т 1111Г1111111з3ао111111111111111118сСс21 8117 Ї111111111111111119320111111111111Ї111111190сСс21С 24117 Ї11111111111111111932011111111111111111180с1 29117 Ї11111111111111111920111111111111Ї111111180с1С 221 Ї71111111111111111193201111111111171 11111111 8с2с 0026117 Ї1111111111111111119320111111111111111111180с21 61117113 11111118вос2с 81117113 11111118осСс2с 51117119 11111118осСс2с 05 1117Г11111111111111111193201111111111111111118ос2с и 11Г11111зао111111111111111118вос2с 27117Ї111111111111111153201111111111111111118осСс2с в Г11111зао111111111111111118вос2с 0004117 Ї11111111111111111320111111111111111118с2с 02117 Ї171111111111111111193201111111111171 1111111 8сСс2с 81117115 Ї11111118вос2с
Таблиця С26:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо МЕКРЕ 31111113 11111181 81111190 111111180с1 81111113 11111180с1 11111130 111111180с1 мезо 11111180с1 11111130 11111801 81117113 111111190с1 12411713 11111801 91117192 111111190с1 ниж 5ж нн ший 06111719 11111181 61111119 11111180с1 81111113 11111801 1 4111171Г11111111111з3о111111111111111119с1
51117113 11111180с1 61111119 11111181 нн: шннше5ш пиши ши 11111113 11111801 зго 1111180с1 шннисинни,иншинннш5ш нн ши мо 11111151 11111180с1 00411713 11111801 21171119 11111181 31111119 111111190с1 02061119 11111181 81111715 Ї11111180с1
Таблиця С27:
Гербіцидна ефективність у 95 після появи паростків щодо НОЕМИ 81117 Г11111111111111920111111111111Ї111111190с1 8 1117Г1111111111111119320111111111111111111180с1 ма 11171130 1111118с1 8117 Ї111111111111111119320111111111111Ї111111180с1 29117 Ї11111111111111111920111111111111Ї111111180с1 61117113 11111118вос2с 81117113 11111118с21 41117115 11111118вос2с 11117Г1111111111192о01111111111111111118сСс21С и 11Г11111зао1111111111111111118вос2с 251117Ї111111111111111119320111111111111111111180с1 мо 11171Г11111вао11111111111Ї1111118сСс2с
Як показують результати, сполуки відповідно до винаходу, такі як, наприклад, сполуки Мо І- 02 та інші сполуки з таблиць (1-04, І-10, І-15, І-18, І-19, І-20, 1-21, І-21, 1-22, І-23, 1-24, 1-26, 1-27, І1- 5 28, І-29) при обробці після появи паростків демонструють дуже гарну гербіцидну ефективність (від 80 95 до 100 95 гербіцидної активності) проти шкідливих рослин, таких як Абшіоп Шеорнгавії,
АІоресигив туовзигоіїдез5, Атагапіпив гейоПехи5, Амепа їаїша, ЕсПіпоснпіоа сгив-даїйї, Ногавит тигіпит, Гоїїшт гідідит, Рнагтбіїіз ригригєа, Роїуудопит сопмоїмин5, Зеїагіа мігдів, ЗіеПагпа теадіа,
Мегопіса регвіса та Міоїа трисоЇог при нормі застосування 0,32 кг або менше активної речовини на гектар.
Claims (27)
1. 3-Фенілізоксазолін-о-карбоксамід та -5-тіоамід загальної формули (І)
Й ї 2 хОо00М-о ит АМХ а з І М З в Х з Н 1 2 н М А в 4 Х ХЕ
Хх (І) та їх агрохімічно прийнятна сіль, в яких В' та К? незалежно один від одного, в кожному випадку, являють собою водень, галоген або 5 ціано, або (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-алюокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену та ціано; ВАЗ являє собою (Сі1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл або (С1-Св)- алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано, (С1-Св)-алкокси та гідрокси; У являє собою кисень або сірку; М/ являє собою кисень або сірку; 2 являє собою повністю насичене або частково насичене фуранове кільце, заміщене К радикалами з групи КО: 10 ту о 2 де стрілка, в кожному випадку, являє собою зв'язок з групою С-УМ формули (1); В"? являє собою галоген, ціано або СО2Н;?, або являє собою (С1-С2)-алкіл або (С1-С2)-алюокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору; А", В'2 незалежно один від одного являють собою водень, ціано, ОВ", 5(О)пА?, 5О2гМНАеВ, СО2А8, СОМАбАВ СОНЯ, МАУАВ, МАСОВУ, МАЄСОМАЗАВ, МАСОВУ, МАЗБОгНЯ, МАЗЗО»МАеВВ, С(ВУ)-МОНЯ, необов'язково заміщений арил, необов'язково заміщений гетероарил та необов'язково заміщений гетероцикліл, або являють собою (Сі1-12)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С2-Сі2)- алкеніл, (С5-С7)-циклоалкеніл або (С2-Сі12)-алкініл, заміщений, в кожному випадку. т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано, нітро, ОБ", 5(О)пА8?, 5О2МАЯВ", СОН, СОМАУАЯ, Сов МАУАЯ, МАСОВУ, МАСОМАЗАЯЗ, МАСОВУ, МАЗБОгАЯ, МАЗБО2гМАеВВ, С(8У-МОВЯ, необов'язково заміщеного арилу, необов'язково заміщеного гетероарилу та необов'язково заміщеного гетероциклілу; або В" та К"г з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичене, частково або повністю ненасичене п'яти-, шести- або семичленне кільце, яке на додаток до даного атому азоту містить гатомів вуглецю, п атомів кисню, р атомів сірки та р елементів з групи, яка складається з МЕ" та МСОВ", як кільцевих атомів, заміщене необов'язково від одного до шести радикалами, вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С:і-Св)-алкіл, оксо, ОК" Б(О)вА», 5О2МАУВ", СОУ СОМАУАЯ, СО МАЯ, МАбСОВВ, МАСОМАеНВ, МАУСО»В8, МАУБО»гНУ, МАУБОгМАеНВУ, С(Не)-МОНВ; Х2, Х"та ХУ незалежно один від одного, в кожному випадку, являють собою водень, галоген або ціано, або в кожному випадку, являють собою (С1-С2)-алкіл, заміщений т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому та (С1-Сг)-алкокси;
ХЗ та Х» незалежно один від одного являють собою водень, фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, нітро, 5(О)пА? або СО2Н", або являють собою (Сі1-Сз)-алкіл, (С1-Сз)-алкокси, (Сз-Са4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (С2-Сз)- алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та брому; В? являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано та гідрокси; В? являє собою водень або БЕ; В" являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-С4)-алкеніл або (Сз-Са4)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано та (С1-С2)-алкокси; АВ? являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-алкеніл або (Сз-Св)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з галогену, ціано та (С1-С2)-алкокси; К являє собою індекс, який дорівнює 0, 1 або 2; т являє собою індекс, який дорівнює 0, 1, 2, 3, 4 або 5; п являє собою індекс, який дорівнює 0, 1 або 2; р являє собою індекс, який дорівнює 0 або 1; та г являє собою індекс, який дорівнює 3, 4, 5 або 6.
2. Сполука загальної формули (І) за п. 1, в якій К' та БК? незалежно один від одного, в кожному випадку, являють собою водень, фтор, хлор або ціано, або (С1-Сз)-алкіл або (Сі-Сз)-алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому та ціано.
3. Сполука загальної формули (І) за п. 1 або 2, в якій КЗ являє собою (С1-Са4)-алкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл, (С2-Са4)-алкеніл, (С2-Са4)-алкініл або (С1-С4)-алюокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано, (С1-С4)-алкокси та гідрокси.
4. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-3, в якій ХУ являє собою кисень.
5. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-4, в якій М/ являє собою кисень.
6. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-5, в якій 7 являє собою групу від 2- 1 до 2-33, при цьому від 2-1 до 27-33 мають наступні значення: 7 7-2 7-3 74 75 2-6 2-7 2-8 79 27-10 сн ре В. «о «я о Ге о о" сн, 7-11 742 243 7-14 2-5 о о і о о 246 2.47 28 2-19 7-20 о Що / Ве В.о Шк НО м о 7-21 729 723 7-24 7-25 ХУ В З о о о о о 7-26 7-27 7-28 7-29 7-30 о о о о, 32, 233, де стрілка, в кожному випадку, являє собою зв'язок з групою С-МУ формули (І).
7. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-6, в якій К"? являє собою фтор, хлор, ціано, СОН, СО2СНз або СОСНоСН 5, або (С1-Сг2)-алкіл або (Сі-С2)-алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору.
8. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-7, в якій К'!! являє собою водень, або (С1-Сз)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору.
9. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-8, в якій ЕК"? являє собою водень, ціано або гідрокси, або ОВ, 5(О)пі?, МА5УАЯ, МАУСО»ВВ, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (С2-Сз)- алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано та гідрокси.
10. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-9, в якій К" та К":? з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичене, частково або повністю ненасичене п'яти- або шестичленне кільце, яке, крім даного атома азоту, містить г атомів вуглецю, п атомів кисню та р елементів, вибраних з групи, яка складається з МК" та МСОК" як кільцевих атомів, при цьому атом вуглецю несе р оксогруп.
11. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-10, в якій Х?, Х" та Хб незалежно один від одного, в кожному випадку, являють собою водень, фтор, хлор, бром або ціано, або метил або метокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору.
12. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-11, в якій Х" та Х? незалежно один від одного являють собою водень, фтор, хлор, бром, гідрокси або ціано, або (С1-Сз)-алкіл, (Сі-Сз)-алкокси, (Сз-Са4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (Сг2-Сз)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та брому.
13. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-12, в якій Е» являє собою (С1-Св)- алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи фтору, хлору та гідрокси.
14. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-13, в якій 2" являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С1-Сг2)-алкокси.
15. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-14, в якій КУ являє собою водень, або
(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С:1-Сг)-алкокси.
16. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-15, в якій числовий індекс т дорівнює 0, 1, 2, або 3.
17. Сполука загальної формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-16, в якій К' та К-, в кожному випадку, являють собою водень; ВАЗ являє собою (С1-Сз)-алкіл, (Сз-Са4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл, (С2-Сз)-алкініл або (С:-С3)- алкокси, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано, (С1-Сг2)-алкокси та гідрокси; М являє собою кисень; М/ являє собою кисень; 7 являє собою групу від 2-1 до 2-4, при цьому від 2-1 до 2-4 мають наступні значення: гл , 7-2 , 2-3 , 2, де стрілка, в кожному випадку, являє собою зв'язок з групою С-УМ формули (І); В" являє собою водень, або (С1-Сз)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору та хлору; В": являє собою водень, ціано або гідрокси, або ОВ", 5(О)п В, МАУНУ, МАУСОЗ2НВ, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (С2-Сз)- алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору, брому, ціано та гідрокси; або В" та К"г з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичене, частково або повністю ненасичене п'яти- або шестичленне кільце, яке, крім даного атома азоту, містить г атомів вуглецю, п атомів кисню та р елементів, вибраних з групи, яка складається з МЕ" та МСОВ", як кільцевих атомів, при цьому атом вуглецю несе р оксогруп; Х2, Х'та Х5 незалежно один від одного, в кожному випадку, являють собою водень або фтор; ХЗ та Х? незалежно один від одного являють собою водень, фтор, хлор, бром, гідрокси або ціано, або (С1-Сз)-алкіл, (С1-Сз)-алкокси, (Сз-С4)-циклоалкіл, (С2-Сз)-алкеніл або (С2-Сз)-алкініл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та брому; В? являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та гідрокси; А? являє собою водень або Б5; В" являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С1-Сг2)-алкокси; ВУ являє собою водень, або (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або арил, заміщений, в кожному випадку, т радикалами, вибраними з групи з фтору, хлору та (С1-Сг)-алкокси; т являє собою індекс, який дорівнює 0, 1, 2 або 3; п являє собою індекс, який дорівнює 0, 1 або 2; р являє собою індекс, який дорівнює 0 або 1; та г являє собою індекс, який дорівнює 3, 4, або 5.
18. Гербіцидний препарат, який характеризується тим, що містить одну або декілька сполук загальної формули (І) або її сіль за будь-яким одним з пп. 1-17.
19. Засіб для регулювання росту рослин, який характеризується тим, що містить одну або декілька сполук загальної формули (І) або її сіль за будь-яким одним з пп. 1-17.
20. Гербіцидний препарат за п. 18, який додатково містить допоміжні речовини для формуляції.
21. Гербіцидний препарат за п. 18 або 20, який додатково містить щонайменше ще один активний інгредієнт із групи інсектицидів, акарицидів, гербіцидів, фунгіцидів, захисних речовин та/або регуляторів росту.
22. Гербіцидний препарат за п. 20 або 21, який містить захисну речовину.
23. Гербіцидний препарат за п. 22, де захисний агент вибирають із групи, яка складається з мефенпір-діетилу, ципросульфаміду, ізоксадіфен-етилу, клоквінтоцет-мексилу, беноксакору та дихлорміду.
24. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який характеризується тим, що ефективну кількість щонайменше однієї сполуки формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-17 або гербіцидного препарату за будь-яким одним з пп. 18, 20-23 застосовують до рослин або до місця, на якому відбувається небажаний ріст рослин.
25. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким одним з пп. 1-17 або гербіцидного препарату за будь-яким одним з пунктів 18, 20-23 для боротьби з небажаною рослинністю.
26. Застосування за п. 25, яке характеризується тим, що сполуки формули (І) застосовують для боротьби з небажаною рослинністю в посівах сільськогосподарських культурних рослин.
27. Застосування за п. 26, яке характеризується тим, що культурні рослини являють собою трансгенні культурні рослини.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17175780 | 2017-06-13 | ||
PCT/EP2018/065334 WO2018228986A1 (de) | 2017-06-13 | 2018-06-11 | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäureamiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA126681C2 true UA126681C2 (uk) | 2023-01-11 |
Family
ID=59055116
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA202000211A UA126681C2 (uk) | 2017-06-13 | 2018-06-11 | Гербіцидно активний 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамід амідів тетрагідро- та дифуранкарбонових кислот |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11613522B2 (uk) |
EP (1) | EP3638666B1 (uk) |
JP (1) | JP7082425B2 (uk) |
CN (1) | CN110799511B (uk) |
AR (1) | AR112098A1 (uk) |
AU (1) | AU2018285213B2 (uk) |
CA (1) | CA3066872A1 (uk) |
EA (1) | EA202090018A1 (uk) |
ES (1) | ES2894278T3 (uk) |
HU (1) | HUE056695T2 (uk) |
MX (1) | MX2019014981A (uk) |
PL (1) | PL3638666T3 (uk) |
UA (1) | UA126681C2 (uk) |
UY (1) | UY37770A (uk) |
WO (1) | WO2018228986A1 (uk) |
ZA (1) | ZA201907359B (uk) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110770232B (zh) * | 2017-06-13 | 2023-08-15 | 拜耳公司 | 除草活性的四氢和二氢呋喃羧酸和酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺 |
CN111868042B (zh) * | 2018-01-25 | 2023-12-05 | 拜耳公司 | 环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺 |
CA3122157A1 (en) * | 2018-12-07 | 2020-06-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide compositions |
MX2022010566A (es) | 2020-02-28 | 2022-09-21 | Basf Se | Malonamidas herbicidas. |
MX2022011916A (es) | 2020-03-25 | 2022-10-20 | Basf Se | Dioxazolinas y su uso como herbicidas. |
JP2023521819A (ja) | 2020-04-14 | 2023-05-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ベータ-ラクタム及びその除草剤としての使用 |
AU2021267657A1 (en) | 2020-05-05 | 2022-12-08 | Basf Se | Condensed isoxazoline derivatives and their use as herbicides |
AR122203A1 (es) | 2020-05-29 | 2022-08-24 | National Univ Corporation Tokai National Higher Education And Research System | Cepa que pertenece al género bacillus y plaguicida microbiano que utiliza dicha cepa |
WO2021245003A1 (en) * | 2020-06-02 | 2021-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and isoxadifen-ethyl |
JP2024500645A (ja) | 2020-11-25 | 2024-01-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草性マロンアミド |
CA3199477A1 (en) | 2020-11-25 | 2022-06-02 | Basf Se | Herbicidal malonamides |
CA3210827A1 (en) | 2021-03-09 | 2022-09-15 | Marc Heinrich | Malonamides and their use as herbicides |
AR125239A1 (es) | 2021-04-02 | 2023-06-28 | Kumiai Chemical Industry Co | Compuesto heterocíclico y uso del mismo |
KR20240015630A (ko) | 2021-05-31 | 2024-02-05 | 고쿠리츠 다이가쿠 호우징 도우카이 고쿠리츠 다이가쿠 기코우 | 식물의 성장을 촉진하는 리시니바실러스속에 속하는 균주 및 그 이용 |
BR112023026851A2 (pt) | 2021-06-23 | 2024-03-05 | Basf Se | Compostos, composição, uso de um composto e método para controlar vegetação indesejada |
CN117858619A (zh) | 2021-08-25 | 2024-04-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草剂丙二酰胺 |
EP4392403A1 (en) | 2021-08-25 | 2024-07-03 | Basf Se | Herbicidal malonamides |
AU2022339008A1 (en) | 2021-08-31 | 2024-03-14 | Basf Se | Herbicidal malonamides containing a condensed ring system |
KR20240054319A (ko) | 2021-08-31 | 2024-04-25 | 바스프 에스이 | 모노시클릭 헤테로방향족 고리를 함유하는 제초성 말론아미드 |
Family Cites Families (88)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2521902A (en) | 1948-04-06 | 1950-09-12 | Eastman Kodak Co | N-fluoroalkylacrylamides and polymers thereof |
US3247908A (en) | 1962-08-27 | 1966-04-26 | Robook Nicolay Nikolaevich | Adjustable blades hydraulic turbine runner |
US4272417A (en) | 1979-05-22 | 1981-06-09 | Cargill, Incorporated | Stable protective seed coating |
US4245432A (en) | 1979-07-25 | 1981-01-20 | Eastman Kodak Company | Seed coatings |
WO1984002919A1 (en) | 1983-01-17 | 1984-08-02 | Monsanto Co | Plasmids for transforming plant cells |
BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
JPS6087254A (ja) | 1983-10-19 | 1985-05-16 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤 |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
DE3686633T2 (de) | 1985-10-25 | 1993-04-15 | David Matthew Bisaro | Pflanzenvektoren. |
ES2018274T5 (es) | 1986-03-11 | 1996-12-16 | Plant Genetic Systems Nv | Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica. |
EP0305398B1 (en) | 1986-05-01 | 1991-09-25 | Honeywell Inc. | Multiple integrated circuit interconnection arrangement |
IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
EP0268554B1 (de) | 1986-10-22 | 1991-12-27 | Ciba-Geigy Ag | 1,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate zum Schützen von Kulturpflanzen |
US4808430A (en) | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
DE3733017A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gen |
GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
US5084082A (en) | 1988-09-22 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance |
EP0365484B1 (de) | 1988-10-20 | 1993-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Sulfamoylphenylharnstoffe |
DE3939010A1 (de) | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
WO1991013972A1 (en) | 1990-03-16 | 1991-09-19 | Calgene, Inc. | Plant desaturases - compositions and uses |
DE4017665A1 (de) | 1990-06-01 | 1991-12-05 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende substituierte isoxazoline, isoxazole, isothiazoline und isothiazole sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5198599A (en) | 1990-06-05 | 1993-03-30 | Idaho Resarch Foundation, Inc. | Sulfonylurea herbicide resistance in plants |
WO1991019806A1 (en) | 1990-06-18 | 1991-12-26 | Monsanto Company | Increased starch content in plants |
AU655197B2 (en) | 1990-06-25 | 1994-12-08 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate tolerant plants |
DE4107396A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gene aus weinrebe |
DE4026018A1 (de) | 1990-08-17 | 1992-02-20 | Hoechst Ag | Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline |
SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
EP0520371B1 (de) | 1991-06-25 | 1997-04-09 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue Isoxazoline und Isothiazoline, sie enthaltende pflanzenschützende Mittel sowie ein Nachweisverfahren zur Identifizieurung potentieller pflanzenschützender Mittel |
EP1471145A2 (en) | 1993-03-25 | 2004-10-27 | Syngenta Participations AG | Pesticipal proteins and strains |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
DE69422061T2 (de) | 1993-11-26 | 2000-03-30 | Pfizer | 3-phenyl-2-isoxazoline derivate als entzündugshemmende mittel |
US5716967A (en) | 1993-11-26 | 1998-02-10 | Pfizer Inc. | Isoxazoline compounds as antiinflammatory agents |
FR2734842B1 (fr) | 1995-06-02 | 1998-02-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides |
US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
US5876739A (en) | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
AU4778097A (en) | 1996-09-26 | 1998-04-17 | Novartis Ag | Herbicidal composition |
DE19652961A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
US6071856A (en) | 1997-03-04 | 2000-06-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions for acetochlor in rice |
BR9810151A (pt) | 1997-06-19 | 2000-08-08 | Du Pont Pharm Co | Composto, composição farmacêutica e método para tratamento ou prevenção de uma desordem tromoboembólica |
DE19727410A1 (de) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel |
DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
FR2770854B1 (fr) | 1997-11-07 | 2001-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides |
FR2772789B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation enzymatique d'homogentisate |
DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
WO2001065922A2 (en) | 2000-03-09 | 2001-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonylurea-tolerant sunflower plants |
CA2401093A1 (en) | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Monsanto Technology Llc | Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof |
US6768044B1 (en) | 2000-05-10 | 2004-07-27 | Bayer Cropscience Sa | Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance |
US6660690B2 (en) | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
ES2400699T3 (es) | 2000-12-07 | 2013-04-11 | Syngenta Limited | HIDROXI-FENIL PIRUVATO DIOXIGENASAS (HPPD) derivadas de plantas y resistentes frenta a herbicidas tricetónicos, y plantas transgénicas que contienen DIOXIGENASAS |
US20020134012A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Monsanto Technology, L.L.C. | Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds |
FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
MXPA05010296A (es) | 2003-03-26 | 2005-11-17 | Bayer Cropscience Gmbh | Utilizacion de compuestos hidroxilicos aromaticos como antidotos. |
DE10335726A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener |
DE10335725A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate |
KR100594544B1 (ko) | 2003-08-27 | 2006-06-30 | 주식회사 엘지생명과학 | 이소옥사졸린 구조를 갖는 캐스파제 저해제 |
NZ545748A (en) | 2003-08-29 | 2010-03-26 | Ranbaxy Lab Ltd | Isoxazoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase type-IV |
JP4744119B2 (ja) * | 2003-10-20 | 2011-08-10 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
DE10354628A1 (de) * | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
WO2005051931A2 (en) | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Ranbaxy Laboratories Limited | Phosphodiesterase inhibitors |
EA014881B1 (ru) * | 2004-03-05 | 2011-02-28 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Производные замещенного алкилбензола |
DE102004023332A1 (de) | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
WO2006016237A2 (en) | 2004-08-04 | 2006-02-16 | Ranbaxy Laboratories Limited | Heterocyclic derivatives as anti-inflammatory agents |
WO2007023719A1 (ja) | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
WO2007023764A1 (ja) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
KR101156893B1 (ko) | 2005-08-31 | 2012-06-21 | 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 | 살충 단백질을 암호화하는 뉴클레오티드 서열들 |
US20070214515A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use |
WO2007107302A2 (en) | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Bayer Bioscience N.V. | Novel genes encoding insecticidal proteins |
MX2009003100A (es) | 2006-09-22 | 2009-05-11 | Ranbaxy Lab Ltd | Inhibidores de fosfodiesterasa tipo iv. |
EP1987718A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener |
EP1987717A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
BRPI0812785A2 (pt) | 2007-05-30 | 2014-10-07 | Syngenta Participations Ag | Genes de citocromo p450 que conferem resistência à herbicida |
CN101998993A (zh) | 2008-04-14 | 2011-03-30 | 拜耳生物科学股份有限公司 | 新的突变羟基苯基丙酮酸双加氧酶,dna序列和耐受hppd抑制剂除草剂的植物分离 |
EP2251331A1 (en) * | 2009-05-15 | 2010-11-17 | Bayer CropScience AG | Fungicide pyrazole carboxamides derivatives |
CN101838227A (zh) | 2010-04-30 | 2010-09-22 | 孙德群 | 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂 |
BR112013001368B1 (pt) | 2010-07-21 | 2018-11-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 4-(4-halogenalquil-3-tiobenzoil)pirazol, seu uso como herbicidas, e seu intermediário |
CA2831704C (en) * | 2011-03-31 | 2019-10-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidally and fungicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 3-phenylisoxazoline-5-thioamides |
EP2900645B1 (de) | 2012-09-25 | 2019-08-21 | Bayer CropScience AG | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolinderivate |
JP6285937B2 (ja) | 2012-09-25 | 2018-02-28 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 除草性および殺真菌性の5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド |
BR112015006560A2 (pt) | 2012-09-25 | 2017-07-04 | Bayer Cropscience Ag | 3-heteroaril-isoxazolina-5-carboxamidas e 3-heteroaril-isoxazolina-5-tioamidas com atividade herbicida e fungicida |
WO2014048940A2 (en) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Bayer Cropscience Ag | Nitrogen-containing heterocyclic compounds for plant disease control |
-
2018
- 2018-06-11 ES ES18728669T patent/ES2894278T3/es active Active
- 2018-06-11 MX MX2019014981A patent/MX2019014981A/es unknown
- 2018-06-11 EP EP18728669.5A patent/EP3638666B1/de active Active
- 2018-06-11 AU AU2018285213A patent/AU2018285213B2/en active Active
- 2018-06-11 HU HUE18728669A patent/HUE056695T2/hu unknown
- 2018-06-11 CA CA3066872A patent/CA3066872A1/en active Pending
- 2018-06-11 PL PL18728669T patent/PL3638666T3/pl unknown
- 2018-06-11 EA EA202090018A patent/EA202090018A1/ru unknown
- 2018-06-11 UA UAA202000211A patent/UA126681C2/uk unknown
- 2018-06-11 WO PCT/EP2018/065334 patent/WO2018228986A1/de unknown
- 2018-06-11 CN CN201880042826.0A patent/CN110799511B/zh active Active
- 2018-06-11 JP JP2019568350A patent/JP7082425B2/ja active Active
- 2018-06-11 US US16/622,204 patent/US11613522B2/en active Active
- 2018-06-13 AR ARP180101618A patent/AR112098A1/es unknown
- 2018-06-13 UY UY0001037770A patent/UY37770A/es unknown
-
2019
- 2019-11-06 ZA ZA2019/07359A patent/ZA201907359B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2018285213B2 (en) | 2022-05-19 |
AR112098A1 (es) | 2019-09-18 |
US20200216403A1 (en) | 2020-07-09 |
BR112019026257A2 (pt) | 2020-06-30 |
WO2018228986A1 (de) | 2018-12-20 |
PL3638666T3 (pl) | 2022-01-03 |
JP7082425B2 (ja) | 2022-06-08 |
CN110799511A (zh) | 2020-02-14 |
US11613522B2 (en) | 2023-03-28 |
EP3638666A1 (de) | 2020-04-22 |
ES2894278T3 (es) | 2022-02-14 |
CA3066872A1 (en) | 2018-12-20 |
JP2020523347A (ja) | 2020-08-06 |
MX2019014981A (es) | 2020-02-24 |
EA202090018A1 (ru) | 2020-05-26 |
HUE056695T2 (hu) | 2022-03-28 |
ZA201907359B (en) | 2021-05-26 |
EP3638666B1 (de) | 2021-07-21 |
AU2018285213A1 (en) | 2019-12-12 |
CN110799511B (zh) | 2023-09-01 |
UY37770A (es) | 2019-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA126681C2 (uk) | Гербіцидно активний 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамід амідів тетрагідро- та дифуранкарбонових кислот | |
UA126240C2 (uk) | Гербіцидно активний 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамід тетрагідро- та дигідрофуранкарбонових кислот та складних ефірів | |
UA127418C2 (uk) | Гербіцидно активні 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамідні похідні циклопентилкарбонової кислоти | |
JP7198519B2 (ja) | シクロペンチルカルボン酸類及びエステル類の除草活性3-フェニル-5-トリフルオロメチルイソオキサゾリン-5-カルボキサミド類 | |
CN103415504B (zh) | 2-酰氧基吡咯啉-4-酮类化合物 | |
CN113631038B (zh) | 除草活性的含s环戊烯基羧酸酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺 | |
UA123214C2 (uk) | Нові алкінілзаміщені 3-фенілпіролідин-2,4-діони та їх застосування як гербіцидів | |
JP2022535044A (ja) | 1-フェニル-5-アジニルピラゾリル-3-オキシアルキル酸及び望ましくない植物成長を防除するためのそれらの使用 | |
EP3853219B1 (de) | Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide | |
WO2022268520A1 (de) | Verwendung von substituierten pyrrolidinonen oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen. | |
UA126037C2 (uk) | Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів | |
UA128004C2 (uk) | Гербіцидні заміщені n-тетразоліл-арилкарбоксаміди | |
CA3225190A1 (en) | (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents | |
WO2023099381A1 (de) | (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe | |
CA3133190A1 (en) | Specifically substituted 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides | |
KR20240108800A (ko) | 활성 제초 성분으로서의 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시티오 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염, 및 제초제로서의 그의 용도 | |
WO2020002083A1 (de) | Substituierte heterocyclylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe | |
EP3802516A1 (de) | Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidine | |
EA040946B1 (ru) | Гербицидно активные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды тетрагидро- и дигидрофурановых карбоксамидов и их применение | |
UA108754C2 (uk) | Застосування похідних (1-ціаноциклопропіл)фенілфосфінової кислоти, її естерів та/або її солей для підвищення толерантності рослин до абіотичного стресу |