CN113631038B - 除草活性的含s环戊烯基羧酸酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及除草活性的通式(I)的含S环戊烯基羧酸酯的3‑苯基异噁唑啉‑5‑甲酰胺及其农业化学上可接受的盐(式(I))
Description
技术领域
本发明涉及除草剂技术领域，特别是用于选择性控制有用植物作物中杂草和野草的除草剂技术领域。
具体地，它涉及取代的含S环戊烯基羧酸酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺、它们的制备方法和它们作为除草剂的用途。
背景技术
WO1995/014681A1、WO1995/014680A1、WO 2008/035315 A1、WO2005/051931A1和WO2005/021515A1各自尤其描述了在苯环的3-和4-位被烷氧基取代的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺。WO1998/057937A1尤其描述了在苯环的4-位被烷氧基取代的化合物。WO2006/016237A1尤其描述了分别在苯环处被酰氨基取代的那些化合物。上述文献中描述的化合物在这些文献中公开为具有药理活性。
WO2005/021516A1公开了3-(([3-(3-叔丁基苯基)-5-乙基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基]羰基)氨基)-5-氟-4-戊酮酸和3-(([3-(3-叔丁基苯基)-5-异丙基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基]羰基)氨基)-5-氟-4-戊酮酸作为药理活性化合物。
DE 4026018 A1、EP 0 520 371 A2和DE 4017665公开了在异噁唑啉环的5位携带氢原子的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺。这些化合物在其中被描述为农业化学活性安全剂，即作为消除除草剂对作物植物的有害除草作用的化合物。没有公开这些化合物的除草作用。具有更早的优先权日但在本申请的优先权日时尚未公布的欧洲专利申请号10170238公开了除草和杀真菌活性的在异噁唑啉环的5位携带氢原子的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺和3-苯基异噁唑啉-5-硫代酰胺。Monatshefte Chemie(2010)141,461和Letters in OrganicChemistry(2010),7,502还公开了在异噁唑啉环的5位携带氢原子的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺。公开了提及的一些化合物的杀真菌作用，但不是除草作用。
WO 2014/048827描述了3-苯基异噁唑啉-5-羧酸、-5-羧酸酯、-5-甲醛和-5-腈的除草作用。
WO 2014/048853公开了在3位具有杂环的异噁唑啉-5-甲酰胺和-5-硫代酰胺(除草和杀真菌)。
WO 2014/048940在3位具有喹啉作为特定杂环(杀真菌)，WO 2014/048882在5位具有烷氧基作为特定基团。
WO 2014/048882公开了在5位具有烷氧基作为特定基团的异噁唑啉甲酰胺。
WO 2012/130798描述了除草和杀真菌活性的具有取代杂环的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺和-5-硫代酰胺。
这些已知化合物的除草活性，特别是在低施用率下，和/或其与作物植物的相容性仍然需要改进。
出于所述原因，仍然需要有效的除草剂和/或植物生长调节剂以选择性地用于作物植物或用于非作物土地，其中这些活性化合物优选在应用中应具有进一步有利的特性，例如与作物植物的改进的相容性。
发明概述
因此，本发明的一个目的是提供具有除草活性的化合物(除草剂)，即使在相对低的施用率下，其对经济上重要的有害植物高度有效，并且可以选择性地用于作物植物，优选对有害植物具有良好的活性，同时优选与作物植物具有良好的相容性。优选地，这些除草化合物应对广谱杂草特别有效和高效，并且优选还对大量杂草具有良好活性。
除了除草作用外，许多式(I)化合物也具有杀真菌作用，但不是非常显著。
现已令人惊奇地发现，以下定义的式(I)的含S环戊烯基羧酸酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺及其盐对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草活性。
因此本发明提供通式(I)的化合物及其农业化学上可接受的盐
其中
R1和R2彼此独立地各自代表氢、卤素或氰基，
或
代表(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m个选自卤素和氰基的基团取代；
R3代表氰基或氟，
或
代表(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-炔基或(C1-C5)-烷氧基，其各自被m个选自卤素、氰基、(C1-C5)-烷氧基和羟基的基团取代；
R4代表(C1-C12)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C5-C6)-环烯基、(C1-C12)-烷基羰基、二-(C1-C12)-烷基氨基羰基、(C1-C12)-烷基羰基-(C1-C12)-烷基或(C2-C8)-炔基，其各自被m个选自卤素、氰基、(C1-C6)-烷氧基、羟基和任选取代的芳基的基团取代，或代表任选取代的芳基；
Z代表单不饱和环戊烷环，
其中箭头分别表示朝向式(I)的基团C＝O的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢、卤素或氰基，
或
代表(C1-C2)-烷基，分别被m个选自氟、氯、溴和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、S(O)n R5或CO2R5，
或
代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代；
R5代表分别被m个选自卤素和氰基的基团取代的(C1-C8)-烷基；
m为0、1、2、3、4或5；
n为0、1或2；
r为2、3、4、5或6；和
p为0、1或2。
烷基是指具有分别指定的碳原子数的饱和直链或支链烃基基团，例如C1-C6-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。
卤素取代的烷基是指直链或支链的烷基基团，其中这些基团中的一些或全部氢原子可被替换为卤素原子，例如C1-C2-卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。
烯基是指不饱和的直链或支链烃基基团，其具有分别述及的碳原子数和在任何位置中的一个双键，例如C2-C6-烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
炔基是指直链或支链的烃基基团，其具有分别指定的碳原子数和在任何位置中的一个三键，例如C2-C6-炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基(或炔丙基)、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、3-甲基-1-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、3-甲基-1-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
环烷基是指优选具有3-8个环碳原子的碳环饱和环系统，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。在任选取代的环烷基的情况下，包括具有取代基的环状系统，还包括在环烷基基团上具有双键的取代基，例如亚烷基基团如亚甲基。
在任选取代的环烷基的情况下，还包括多环脂族系统，例如二环[1.1.0]丁-1-基、二环[1.1.0]丁-2-基、二环[2.1.0]戊-1-基、二环[2.1.0]戊-2-基、二环[2.1.0]戊-5-基、二环[2.2.1]庚-2-基(降冰片基)、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基。
在取代的环烷基的情况下，还包括螺环脂族系统，例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基。
环烯基是指具有优选4-8个碳原子的碳环、非芳族、部分不饱和的环系统，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基，还包括在环烯基基团上具有双键的取代基，例如亚烷基基团如亚甲基。在任选取代的环烯基的情况下，对取代的环烷基的说明相应地适用。
烷氧基是指具有分别指定的碳原子数的饱和、直链或支链烷氧基基团，例如C1-C6-烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。卤素取代的烷氧基是指具有分别指定的碳原子数的直链或支链烷氧基基团，其中这些基团中的一些或全部氢原子可被替换为如上所指定的卤素原子，例如C1-C2-卤代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-1,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
术语―芳基”表示具有优选6至14、尤其是6至10个环碳原子的任选取代的单环、双环或多环芳族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基等，优选苯基。
术语―任选取代的芳基”还是多环体系，如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键合位点在芳族体系上。在系统术语中，术语―任选取代的苯基”通常也涵盖―芳基”。
彼此独立地，上面列出的芳基优选是单取代至五取代的，例如被氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟烷基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环氧基、杂环硫基、杂芳氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基所取代。
当基础结构被来自基团(＝基)列表或一般定义的基或基团的“一个或多个基团”取代时，这分别包括同时被多个相同和/或结构不同的基团所取代。
术语―卤素”是指氟、氯、溴或碘。如果该术语用于基团，则―卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。
根据取代基的类型和它们连接的方式，式(I)的化合物可以立体异构体存在。例如，如果存在一个或多个不对称取代的碳原子和/或亚砜，则可能出现对映异构体和非对映异构体。立体异构体可从制备中获得的混合物通过惯用分离方法获得，例如通过色谱分离过程获得。同样可以通过使用采用光学活性原料和/或助剂的立体选择性反应选择性地制备立体异构体。
本发明还涉及由式(I)涵盖但未明确定义的所有立体异构体及其混合物。然而，为了简单起见，下文将始终提及式(I)的化合物，但这应理解为不仅指纯化合物，而且任选还指具有各种量的异构化合物的混合物。
根据以上定义的取代基的类型，式(I)的化合物具有酸性性质并可形成盐，并且任选还可与无机或有机碱或与金属离子形成内盐或加合物。如果式(I)的化合物带有羟基、羧基或其他引起酸性性质的基团，则这些化合物可与碱反应生成盐。合适的碱是例如碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，特别是钠、钾、镁和钙的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，此外还有氨、具有(C1-C4)-烷基基团的伯胺、仲胺和叔胺、(C1-C4)-烷醇的单-、二-和三烷醇胺、胆碱和氯胆碱，以及此外有机胺如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶。这些盐为其中酸性氢被替换为农业上合适的阳离子的化合物，例如金属盐，尤其是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，抑或是铵盐、与有机胺的盐或季铵盐，例如具有式[NRR′R″R″′]+的阳离子，其中R至R″′分别彼此独立地代表有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。还合适的有烷基锍和烷基氧化锍盐，如(C1-C4)-三烷基锍和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
式(I)的化合物可通过向碱性基团例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或吡啶基上加合合适的无机或有机酸来形成盐，例如无机酸，例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3，或有机酸，例如羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸或磺酸，例如对甲苯磺酸。在这样的情况下，这些盐包含酸的共轭碱作为阴离子。
以去质子化形式存在的合适的取代基，例如磺酸或羧酸，可与其部分可被质子化的基团如氨基基团形成内盐。
如果基团被基团多取代，则这意味着该基团被一个或多个与所提及的那些相同或不同的基团所取代。
在下文指定的所有式中，除非另有定义，否则取代基和符号具有与式(I)中所述相同的含义。化学式中的箭头表示它与分子其余部分的连接点。
下面描述了每个单独取代基的优选、特别优选和非常特别优选的定义。下文未指定的通式(I)的其它取代基具有上文给出的定义。
在本发明的第一实施方案中，
R1和R2优选彼此独立地各自代表氢、氟、氯或氰基，或代表(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基，分别其被m个选自氟、氯、溴和氰基的基团取代。
特别优选地，R1和R2彼此独立地各自代表氢、氟、氯或氰基，或代表甲基或甲氧基，分别其被m个选自氟和氯的基团取代。
最优选地，R1和R2各自代表氢。
在本发明的第二实施方案中，
R3优选代表氰基，或(C1-C4)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基和(C1-C4)-烷氧基和羟基的基团取代。
特别优选地，R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代。
在本发明的第三实施方案中，
R4优选代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C5-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基或(C2-C6)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C4)-烷氧基、羟基和任选取代的芳基的基团取代，或代表任选取代的芳基。
特别优选地，R4代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C2)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C5-C6)-环烯基、(C1-C4)-烷基羰基、二-(C1-C3)-烷基氨基羰基、(C1-C2)-烷基羰基-(C1-C3)-烷基或(C2-C6)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基和(C1-C4)-烷氧基的基团取代，或代表任选取代的苯基。
最优选地，R4代表甲基或乙基。
在本发明的第四实施方案中，
Z优选代表基团Z-1至Z-3，其中Z-1至Z-3具有以下含义：
其中箭头分别表示朝向式(I)的基团C＝O的键。
最优选地，Z代表Z-1：
其中箭头分别表示朝向式(I)的基团C＝O的键。
在本发明的第五实施方案中，
X2、X4和X6优选彼此独立地代表氢、氟、氯、溴或氰基，或代表甲基或甲氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代。
特别优选地，X2、X4和X6彼此独立地代表氢或氟。
在本发明的第六个实施方案中，
X3和X5优选彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴、羟基或氰基，或代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代。
特别优选地，X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、CF3、CHF2或甲基。
在本发明的第七实施方案中，
R5优选代表甲基或乙基。
在本发明的第八实施方案中，
m为0、1、2或3。
在本发明的第九实施方案中，
n为2。
在本发明的第十实施方案中，
r为2、3或4。
特别优选地，r具有2。
在本发明的第十一实施方案中，
p为0或2。
特别优选地，p具有0。
在本发明的上下文中，取代基R1-R5、X2-X6和Z以及m、n、r和p的单独优选的、特别优选的和最优选的含义可以根据需要彼此组合。
这意味着本发明涵盖其中例如，取代基R1具有优选定义并且取代基R2-R4具有一般定义，或者取代基R1具有优选定义，取代基R3具有特别优选或非常特别优选的定义并且其余取代基具有一般定义的通式(I)的化合物。
上文对取代基R1-R4、X2-X6和Z以及m、r和p给出的这些定义的四种组合在下文通过举例说明，并且它们中的每一种都作为进一步的实施方案公开：
在本发明的第十二实施方案中，
R1和R2彼此独立地各自代表氢、氟、氯或氰基，或代表(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基，分别其被m个选自氟、氯、溴和氰基的基团取代；
R3代表氰基，或代表(C1-C4)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C4)-烷氧基和羟基的基团取代；
R4代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C5-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基或(C2-C6)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C4)-烷氧基、羟基和任选取代的芳基的基团取代，或代表任选取代的芳基；
Z代表基团Z-1至Z-3，其中Z-1至Z-3具有以下含义：
其中箭头分别表示朝向式(I)的基团C＝O的键。
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴或氰基，或代表甲基或甲氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
X3和X5优选彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴、羟基或氰基，或代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代；
m为0、1、2或3；
r为2、3或4；和
p为0、1或2。
在本发明的第十三实施方案中，
R1和R2各自代表氢；
R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R4代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C2)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C5-C6)-环烯基、(C1-C4)-烷基羰基、二-(C1-C3)-烷基氨基羰基、(C1-C2)-烷基羰基-(C1-C3)-烷基或(C2-C6)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基和(C1-C4)-烷氧基的基团取代，或代表任选取代的苯基；
Z代表基团Z-1至Z-3，其中Z-1至Z-3具有以下含义：
其中箭头分别表示朝向式(I)的基团C＝O的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢或氟；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、CF3、CHF2或甲基；
m为0、1、2或3；
r为2；和
p为0或2。
在本发明的第十四实施方案中，
R1和R2各自代表氢；
R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R4代表甲基或乙基；
Z代表基团Z-1：
其中箭头分别表示朝向式(I)的基团C＝O的键。
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴或氰基，或代表甲基或甲氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
X3和X5优选彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴、羟基或氰基，或代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代；
m为0、1、2或3；
r为2；和
p为0或2。
在本发明的第十五实施方案中，
R1和R2各自代表氢；
R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R4代表甲基或乙基；
Z代表基团Z-1：
其中箭头分别表示朝向式(I)的基团C＝O的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢或氟；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、CF3、CHF2或甲基；
m为0、1、2或3；
r为2；和
p为0。
通式(I)化合物的实施例以表格形式显示于下文。下表1指明通式(I)中定义的取代基。
其中使用的缩写具有以下含义：
Me＝甲基iPr＝异丙基
Et＝乙基cPr＝环丙基
Ph＝苯基
MeO＝甲氧基
表1.1：通式(I)化合物，其中X2＝X4＝X6＝R1＝R2＝H,r＝2,Z＝Z-1
表1.2：通式(I)化合物，其中X2＝X4＝X6＝R1＝R2＝H,r＝2,Z＝Z-1
| 实施例编号： | X3 | X5 | R3 | R4 | p |
| I-29 | F | F | (R)-cPr | Me | 0 |
| I-30 | F | F | (S)-cPr | Me | 0 |
| I-37 | CN | F | CF3 | Me | 0 |
| I-41 | H | CN | (R)-Me | Me | 0 |
| I-42 | H | CN | (S)-Me | Me | 0 |
表1.3：通式(I)化合物，其中X2＝X4＝X6＝R1＝R2＝H,r＝2,Z＝Z-2
| 实施例编号： | X3 | X5 | R3 | R4 | p |
| I-50 | F | F | 乙烯基 | Me | 0 |
表1.4：通式(I)化合物，其中X2＝X4＝X6＝R1＝R2＝H,r＝2,Z＝Z-3
| 实施例编号： | X3 | X5 | R3 | R4 | p |
| I-51 | F | F | (R)-Me | Me | 0 |
本发明的化合物可通过多种方法制备，其实例如下：
方案一：
在方案1和随后的方案中，(X)n′代表取代基X2、X3、X4、X5和X6。例如，这种腈氧化物与合适的亲偶极体的1，3-偶极环加成反应例如描述于Reviews：1，3dipolarCycloaddition Chemistry，Padwa，ed.Wiley，New York，1984；Kanemasa和Tsuge，Heterocycles 1990，30，719。有关氯肟的制备，参见Kim，Jae N.，Ryu，EungK.J.Org.Chem.1992,57,6649。
根据本发明的在异噁唑啉环系统的4和5位被取代的化合物同样可以通过1,3-偶极环加成反应通过使用合适的1,2-二取代烯烃作为亲偶极体来制备。通常，该反应产生可通过柱色谱分离的非对映异构体混合物。光学活性的异噁唑啉可以通过合适的前体或终产物的手性HPLC获得，也可以通过对映选择性反应(例如酶促酯或酰胺裂解)获得，或通过在偶极体上使用手性助剂获得，如Olssen(J.Org.Chem.1988,53,2468)所描述。
可以通过上述反应合成的式(I)化合物和/或其盐的集合也可以平行方式制备，在这种情况下这可以以手动、部分自动或全自动方式完成。例如，可以使反应的进行、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总的来说，这被理解为是指例如如D.Tiebes在Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(编者:Günther Jung),Wiley,1999,第1-34页所描述的过程。
下文统称为“本发明化合物”的本发明的式(I)化合物(和/或其盐)对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草功效。
因此，本发明还提供了一种用于控制不需要的植物或用于调节植物生长的方法，优选在植物作物中，其中将一种或多种本发明化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不需要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或营养繁殖体，如块茎或或有芽苞的幼苗的一部分)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明化合物可以例如在播种前(任选也通过掺入土壤中)、萌发前或萌发后施用。可由本发明化合物控制的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表的具体实例如下，但列举并不旨在对特定物种施加限制。
单子叶有害植物的属：山羊草属、冰草属、剪股颖属、看麦娘属、假剪股颖属、燕麦属、臂形草属(Brachicaria)、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、穇属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白茅属、鸭嘴草属、千金子属、黑麦草属、雨久花属、黍属、雀稗属、虉草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈姑属、藨草属、狗尾草属、高粱属。
双子叶有害植物的属：苘麻属、苋属、豚草属、单花葵属(Anoda)、春黄菊属、霓裳草属(Aphanes)、蒿属、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、黎属、蓟属、旋花植物、曼陀罗属、山蚂蝗属、角刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、拉拉藤属、木槿属、番薯属、野芝麻属、独荇菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、粟米草属、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛茛属、萝卜属、蔊菜属、节节菜属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、百芥属、茄属、苦苣菜属、楔瓣花属、繁缕属、蒲公英属、菥蓂属、车轴草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
当在萌发前将本发明的化合物施用于土壤表面时，则要么完全阻止杂草幼苗的出苗，要么杂草生长直到它们达到子叶阶段，然后停止生长。
如果在植物的绿色部分芽后过程施用活性化合物，则生长将在处理后停止，并且有害植物将停留在施用时的生长阶段，或在一定时间后完全死亡，因此，以这种方式，对作物植物有害的杂草的竞争很早就并以持续的方式被消除。
本发明化合物可以在有用植物的作物中具有选择性，也可以用作非选择性除草剂。
由于它们的除草和植物生长调节性质，所述活性化合物还可用于控治已知或仍待开发的基因工程修饰的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于特别有利的特性，例如对农业化学工业中使用的某些活性化合物，特别是某些除草剂的抗性，对植物病害或植物病害病原体如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒的抗性。例如，其他特别的性质涉及收获材料的数量、质量、可储存性、组成和特定成分方面。例如，已知淀粉含量升高或淀粉质量改变的转基因植物，或者收成物中脂肪酸组成不同的那些。其他特别的性质在于对非生物胁迫因素的耐受性或抗性，例如热、冷、干旱、盐度和紫外线辐射。
优选在有用和观赏植物的经济上重要的转基因作物中使用本发明的式(I)化合物或其盐。
式(I)化合物可用作有用植物的作物中的除草剂，这些作物对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程使得其对除草剂的植物毒性作用具有抗性。
用于产生与现有植物相比具有改良性质的新植物的常规方法包括例如传统栽培方法和突变体的产生。或者，可借助于重组方法来产生具有改变性质的新植物(参见，例如，EP 0221044、EP 0131624)。例如，已有的描述是以下几种情况：以修饰植物中合成的淀粉为目的的作物植物遗传修饰(例如WO 92/011376A、WO 92/014827A、WO 91/019806A)、通过“基因叠加”对草铵膦型(参见例如EP 0242236 A、EP 0242246A)或草甘膦型(WO 92/000377A)或磺酰脲型(EP 0257993A、US 5,013,659)或这些除草剂的组合或混合物具有抗性的转基因作物植物，例如转基因作物植物，例如具有商品名或名称OptimumTM GATTM(草甘膦ALS耐受剂)的玉米或大豆，
-具有产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)的能力的转基因作物植物，该能力使得植物对特定的害虫具有抗性(EP 0142924 A、EP 0193259A)，
-具有修饰的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/013972A)，
-具有新成分或次生代谢物例如新的植物抗毒素的遗传修饰作物植物，这可提高抗病性(EP 0309862 A、EP 0464461 A)，
-光呼吸减少的遗传修饰植物，其具有更高的产量和更高的耐逆性(EP 0305398A)，
-产生药学或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(―分子农业医药”)，
-具有更高产量或更好质量的转基因作物植物，
-特征在于例如上述新性质的组合(―基因叠加”)的转基因作物植物。
可用于产生具有改良性质的新型转基因植物的许多分子生物学技术原则上是已知的；参见例如I.Potrykus和G.Spangenberg(eds.)Gene Transfer to Plants,SpringerLab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg；或Christou,"Trends inPlant Science"1(1996)423-431。
对于这样的基因技术操作，可将允许通过DNA序列的重组进行诱变或序列改变的核酸分子引入到质粒中。借助标准方法，可以例如进行碱基交换、去除部分序列或添加天然或合成序列。为了将DNA片段彼此联结起来，可向片段上放置接头或连接子，例如参见Sambrook等人,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第二版，Cold SpringHarbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker"Gene und Klone”,VCHWeinheim，第二版，1996。
例如，可通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制作用的正义RNA，或通过表达至少一种适当构建的特异性切割上述基因产物的转录物的核酶，来产生基因产物活性降低的植物细胞。为此，首先可以使用涵盖基因产物的整个编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，和此外仅涵盖部分编码序列的DNA分子，其中这些部分必须足够长以在细胞中具有反义效应。也可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但不与其完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任何期望的区室中。然而，为了实现在特定区室中的定位，可以例如将编码区与将确保在特定区室中定位的DNA序列联结。这样的序列是本领域技术人员已知的(参见例如Braun等人,EMBO J.11(1992),3219-3227；Wolter等人,Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988),846-850；Sonnewald等人,Plant J.1(1991),95-106)。核酸分子也可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知的技术再生以产生完整的植物。原则上，转基因植物可以是任何期望的植物物种的植物，即不仅可以是单子叶植物，而且可以是双子叶植物。如此可获得其性质通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、压制或抑制或者异源(＝外源)基因或基因序列的表达而改变的转基因植物。
本发明的化合物(I)可优选用于对生长调节剂例如麦草畏或者对将抑制必需植物酶的除草剂例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(GS)或羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)或者对来自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰异噁唑类及类似活性化合物或者这些活性化合物的任意组合的除草剂具有抗性的转基因作物中。
本发明的化合物可特别优选用于对草甘膦和草铵膦、草甘膦和磺酰脲或咪唑啉酮的组合有抗性的转基因作物植物。最优选地，本发明的化合物可用于转基因作物植物，例如具有商品名或名称OptimumTM GATTM(草甘膦ALS耐受剂)的玉米或大豆。
当在转基因作物中使用本发明的活性化合物时，不仅发生在其他作物中观察到的对有害植物的作用，而且还经常发生特定于特定转基因作物中的应用的作用，例如改变的或特别是拓宽的可控制的杂草谱，改变的可用于应用的施用率，优选与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好的结合性，以及影响转基因作物植物的生长和产量。
因此，本发明还涉及本发明的式(I)化合物作为除草剂在转基因作物植物中控制有害植物的用途。
本发明的化合物可以以喷雾粉剂、可乳化浓缩物、可喷雾溶液、撒粉产品或颗粒剂的形式以常规制剂施用。因此，本发明还提供包含本发明化合物的除草剂和植物生长调节组合物。
本发明化合物可根据需要的生物学和/或物理化学参数以各种方式配制。可能的制剂例如包括：喷雾粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩物、可乳化浓缩物(EC)、乳液(EW)如水包油和油包水乳液、可喷雾溶液、悬浮浓缩物(SC)、基于油或水的分散体、油混溶溶液、胶囊悬浮液(CS)、喷粉产品(DP)、敷料、用于撒播和土壤施用的颗粒、微粒形式的颗粒(GR)、喷雾颗粒、吸收和吸附颗粒、水分散性颗粒(WG)、水溶性颗粒(SG)、ULV配制物、微胶囊和蜡。这些单独的配方类型原则上是已知的并描述于例如：Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie”,卷7,C.Hanser Verlag Munich,4th Ed.1986,Wade vanValkenburg,"Pesticide Formulations",Marcel Dekker,N.Y.,1973,K.Martens,"SprayDrying"Handbook,3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.London。
所需的配制助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂，同样是已知的并描述于例如：Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Books,Caldwell N.J.；H.v.Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry",2nd ed.,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"Solvents Guide",2nd ed.,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,RidgewoodN.J.；Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964；
Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie",卷7,C.Hanser Verlag Munich,4th Ed.1986。
在这些制剂的基础上，还可以生产与其他活性化合物，例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的组合，例如以最终制剂的形式或作为桶混物。
可与本发明化合物以混合制剂或桶混物组合使用的活性化合物为例如基于抑制例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶-CoA-羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶的已知活性化合物，如自例如Weed Research 26(1986)441-445或―ThePesticide Manual”，第16版，The British Crop Protection Council and the RoyalSoc.of Chemistry,2006及其中引用的文献所描述的。可与本发明化合物组合的已知除草剂或植物生长调节剂例如如下，其中所述活性化合物根据国际标准化组织(ISO)以其“通用名称”或以化学名称或代码编号命名。它们总是涵盖所有使用形式，例如酸、盐、酯以及所有异构形式，例如立体异构体和旋光异构体，即使它们没有明确提及。
这种除草剂混合配伍剂的实例是：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-羧酸、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)，四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)，草除灵(benazolin)、草除灵(benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚(bispyribac-sodium)、bixlozone、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酯溴苯草腈(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)、溴苯腈庚酸酯(bromoxynil-heptanoate)和溴苯腈辛酸酯(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑酮草酯(carfentrazone)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、1-{2-氯-3-[(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮、4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸盐、伐草克(chlorfenac)、伐草克(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯芴素(chlorflurenol)、氯芴素(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、2-[2-氯-4-(甲磺酰基)-3-(吗啉-4-基甲基)苯甲酰基]-3-羟基环己-2-烯-1-酮、4-{2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰基}-1-乙基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸盐、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、敌草索(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、3-[5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-羟基-1-甲基咪唑啉-2-酮、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyranil、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环丙津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D-丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-D-二甲基铵盐(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-D-二乙醇胺(2,4-D-diolamine)、2,4-D-乙酯(2,4-D-ethyl)、2,4-D-2-乙基己酯(2,4-D-2-ethylhexyl)、2,4-D-异丁酯(2,4-D-isobutyl)、2,4-D-异辛酯(2,4-D-isooctyl)、2,4-D-异丙基铵盐(2,4-D-isopropylammonium)、2,4-D-钾盐(2,4-D-potassium)、2,4-D-三异丙醇铵盐(2,4-D-triisopropanolammonium)和2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)、2,4-DB、2,4-DB-丁酯(2,4-DB-butyl)、2,4-DB-二甲基铵盐(2,4-DB-dimethylammonium)、2,4-DB-异辛酯(2,4-DB-isooctyl)、2,4-DB-钾盐(2,4-DB-potassium)和2,4-DB-钠盐(2,4-DB-sodium)、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇(n-decanol)、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆(diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、3-(2,6-二甲基苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代环己烷-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、1,3-二甲基-4-[2-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、双嘧磺隆(dimetrasulfuron)、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、敌草快(diquat dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、DNOC、茵多酸(endothal)、扑草灭(EPTC)、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、[(3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧基-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}吡啶-2-基)氧基]乙酸乙酯、F-9960、F-5231，即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、F-7967，即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草伏(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、抑草丁二甲基铵盐(flurenol-dimethylammonium)和芴醇甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr)、氟草烟(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium)、精草铵膦钠盐、精草铵膦铵盐、精草铵膦钠盐、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵盐、草甘膦异丙基铵盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦二铵盐(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲基铵盐(glyphosate-dimethylammonium)、草甘膦钾盐(glyphosate-potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate-sodium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)、H-9201，即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02，即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啉-2-酮、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啉-2-酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)(3,3,4-三甲基-1,1-二氧化-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)甲酮、6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1,5-二甲基-3-(2-甲基苯基)喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵盐(imazapyr-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙基铵盐(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵盐(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚胺盐(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈辛酸酯(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾盐(ioxynil-potassium)和碘苯腈钠盐(ioxynil-sodium)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043，即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA-二甲基铵盐(MCPA-dimethylammonium)、MCPA-2-乙基己酯(MCPA-2-ethylhexyl)、MCPA-异丙基铵盐(MCPA-isopropylammonium)、MCPA-钾盐(MCPA-potassium)和MCPA-钠盐(MCPA-sodium)、MCPB、MCPB-甲酯(MCPB-methyl)、MCPB-乙酯(MCPB-ethyl)和MCPB-钠盐(MCPB-sodium)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)和2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-P-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸二甲基铵盐(mecoprop-P-dimethylammonium)、精2-甲-4-氯丙酸2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)和精2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、2-({2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)吡啶-3-基}羰基)环己烷-1,3-二酮、异硫氰酸甲酯、1-甲基-4-[(3,3,4-三甲基-1,1-二氧基-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)羰基]-1H-吡唑-5-基丙烷-1-磺酸盐、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC310，即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、正壬酸(nonanoicacid(pelargonic acid))、氟草敏(norflurazon)、油酸(oleic acid(脂肪酸))、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、氧三酮(lancotrione)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、百草枯(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚(pentachlorphenol)、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油(petroleum oils)、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、异丙酯草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、达草止(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、QYM-201、QYR-301、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249，即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基酯、SYP-300，即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫酮咪唑烷-4,5-二酮、2,3,6-TBA、TCA(三氟乙酸)、三氟乙酸钠(TCA-sodium)、丁噻隆(tebuthiuron)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、去草净(terbutryn)、tetflupyrolimet、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862，即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺。
作为可能的混合配伍剂的植物生长调节剂的实例是：
苯并噻二唑、苯并噻二唑-S-甲基、5-氨基乙酰丙酸、嘧啶醇、6-苄氨基嘌呤、芸苔素内酯、邻苯二酚、矮壮素、调果酸、cyclanilide、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼、棉隆、第十醇、敌草克、敌草克钠盐、草藻灭、草藻灭-二钾、-二钠和单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利、氟虫灵、抑草丁、芴醇丁酯、氟扑胺、氯吡脲、赤霉酸、抗倒胺、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵、噻菌灵、茉莉酸、茉莉酸甲酯、马来酰肼、助壮素、1-甲基环丙烯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基苯酚混合物、4-氧代-4[(2-苯乙基)氨基]丁酸、多效唑、N-苯基邻苯二甲酸、丙己二酮、丙己二酮钙、氢茉莉酮原、水杨酸、独脚金内酯、四氧硝基苯、苯基噻二唑脲、三十烷醇、抗倒酯、抗倒酯、tsitodef、烯效唑、单克素。
可与根据本发明的式(I)化合物组合使用并任选与其他活性化合物如上文所列的杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂组合使用的安全剂优选选自下组：
S1)式(S1)化合物
其中符号和下标的定义如下：
nA是0-5，优选0-3的自然数；
RA 1是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
WA表示来自具有1-3个来自N和O基团的环杂原子的部分不饱和或芳族五元杂环的未取代或取代的二价杂环基团，其中至少一个氮原子和至多一个氧原子存在于所述环，优选来自基团(WA 1)至(WA 4)的基团，
mA为0或1；
RA 2是ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4或饱和或不饱和的3-7元杂环，其具有至少一个氮原子和最多3个优选自O和S的杂原子，其经由氮原子与(S1)中的羰基相连，并且未被取代或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选取代的苯基的基团取代，优选被式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2，尤其是式ORA 3的基团取代；
RA 3为氢或未取代或取代的脂族烃基，优选具有总共1-18个碳原子；
RA 4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代或未取代的苯基；
RA 5为H、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氰基或COORA 9，其中RA 9是氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C3-C12)-环烷基或三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基；
RA 6、RA 7、RA 8相同或不同且为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C12)-环烷基或取代或未取代的苯基；
优选地：
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物(S1a)，优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯”)，以及WO-A-91/07874中所述的相关化合物；
b)二氯苯基吡唑羧酸(S1b)的衍生物，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)和相关化合物，如EP-A-333 131和EP-A-269 806中所述；
c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸(S1c)的衍生物，优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)以及相关化合物，例如EP-A-268 554中所述；
d)三唑羧酸类化合物(S1d)，优选化合物如芬氯唑(-乙酯)，即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7)，以及相关化合物，如EP-A-174 562和EP-A-346 620中所述；
e)5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类型(S1e)的化合物，优选化合物如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)和相关化合物，如WO-A-91/08202中所述，或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中描述。
S2)式(S2)的喹啉衍生物
其中符号和下标的定义如下：
RB 1是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
nB是0-5，优选0-3的自然数；
RB 2是ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4或饱和或不饱和的具有至少一个氮原子和至多3个优选自O和S的杂原子的3-7元杂环，其通过氮原子连接到(S2)中的羰基并且未被取代或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选取代的苯基，优选式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2的基团，尤其是式ORB 3的基团取代；
RB 3是氢或未取代或取代的脂族烃基，优选具有总共1-18个碳原子；
RB 4是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代或未取代的苯基；
TB是未取代或被一个或两个(C1-C4)-烷基或被[(C1-C3)-烷氧基]羰基取代的(C1或C2)-烷二基链；
优选地：
a)8-喹啉氧乙酸类(S2a)化合物，优选
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-1-甲基己基酯(“解毒喹”)(S2-1)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-(1,3-二甲基丁-1-基)酯(S2-2)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-4-烯丙氧基丁基酯(S2-3)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-2-(2-亚丙基亚胺氧基)-1-乙基酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-2-氧代丙-1-基酯(S2-9)和相关化合物，如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所述，以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2 -10)、其水合物和盐，例如其锂、钠、钾、钙、镁、铝、铁、铵、季铵、锍或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所述；
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类(S2b)化合物，优选化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲乙酯和相关化合物，如EP-A-0 582 198中所述。
S3)式(S3)化合物
其中符号和下标的定义如下：
RC 1是(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C7)-环烷基，优选二氯甲基；
RC 2、RC 3相同或不同并且是氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、二氧戊环-(C1-C4)-烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃烷基、噻吩基、哌啶基、取代或未取代的苯基，或RC 2和RC 3一起形成取代或未取代的杂环，优选噁唑烷、噻唑烷、哌啶、吗啉、六氢嘧啶或苯并噁嗪环；
优选地：
二氯乙酰胺类活性化合物，经常用作萌发前安全剂(土壤作用安全剂)，例如
“二氯丙烯胺”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1),
来自Stauffer公司的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)，
来自Stauffer公司的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)，
“解草酮”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4),
来自PPG Industries公司的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)，
来自Sagro-Chem公司的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)，
来自Nitrokemia或Monsanto公司的“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4.5]癸烷)(S3-7)，
来自TRI-Chemical RT公司的“TI-35”(1-二氯乙酰氮杂环庚烷)(S3-8)，
“二嗪农”(dicyclonon)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)
来自BASF公司的((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基过氢吡咯[1,2-a]嘧啶-6-酮)，
“呋喃唑”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)；及其(R)异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺及其盐，
其中符号和下标的定义如下：
AD是SO2-NRD 3-CO或CO-NRD 3-SO2
XD是CH或N；
RD 1是CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2是卤素、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 3是氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基；
RD 4是卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷基、苯基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 5是氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基、苯基或包含选自氮、氧和硫的vD个杂原子的3-至6-元杂环基，其中后七个基团被选自以下的vD个取代基取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基、(C1-C2)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基和苯基(在环状基团的情况下)，以及(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 6是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其中后三个基团被选自以下的vD个取代基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，或
RD 5和RD 6与携带它们的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基；
RD 7是氢、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中后两个基团被选自以下的vD个取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基(在环状基团的情况下)，以及(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
nD是0、1或2；
mD是1或2；
vD是0、1、2或3；
其中，优选N-酰基磺酰胺类化合物，例如下式(S4a)的化合物，其已知于例如WO-A-97/45016
其中
RD 7是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中后2个基团被选自以下的vD个取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基(在环状基团的情况下)，以及(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 4是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD是1或2；
vD是0、1、2或3；
和
酰基氨磺酰基苯甲酰胺，例如下式(S4b)，其已知于例如WO-A-99/16744，
例如其中
RD 5＝环丙基且(RD 4)＝2-OMe("环丙磺酰胺",S4-1),
RD 5＝环丙基且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-2),
RD 5＝乙基且(RD 4)＝2-OMe(S4-3),
RD 5＝异丙基且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)和
RD 5＝异丙基且(RD 4)＝2-OMe(S4-5)
以及
式(S4c)的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物，其例如已知于EP-A-365484，
其中
RD 8和RD 9独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RD 4是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3，
mD是1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲(“美加芬”，S4-6)，
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲，
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲，
以及
式(S4d)的N-苯基磺酰基对苯二酰胺，其例如已知于CN 101838227，
例如其中
RD 4是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD是1或2；
RD 5是氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基。
S5)来自羟基芳族化合物和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性化合物(S5)，例如
3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所述。
S6)来自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6)，例如
1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹啉-2-硫酮、1-(2-氨乙基))-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中所述。
S7)式(S7)化合物，如WO-A-1998/38856中所述，
其中符号和下标定义如下：
RE 1、RE 2彼此独立地是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、硝基；
AE是COORE 3或COSRE 4
RE 3、RE 4彼此独立地是氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C4)-炔基、氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基和烷基铵，
nE 1是0或1
nE 2、nE 3彼此独立是0、1或2，
优选地：
二苯甲氧基乙酸，
二苯基甲氧基乙酸乙酯，
二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS注册号41858-19-9)(S7-1)。
S8)式(S8)化合物，如WO-A-98/27049中所述，
其中
XF是CH或N，
nF在XF＝N的情况下是0到4的整数，并且
在XF＝CH的情况下是0到5的整数，
RF 1是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基，
RF 2是氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述含碳基团的各自未被取代或被一个或多个，优选多达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代；或其盐，
优选化合物，其中
XF是CH，
nF是0-2的整数，
RF 1是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，
RF 2是氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述含碳基团的各自未被取代或被一个或多个，优选多达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代，
或其盐。
S9)来自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮的活性化合物(S9)，例如
1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS注册号219479-18-2)，1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS注册号95855-00-8)，如WO-A-1999/000020所述。
S10)式(S10a)或(S10b)化合物
如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764所述
其中
RG 1是卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3、YG、ZG彼此独立代表O或S，
nG是0-2的整数，
RG 2是(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基；苄基，卤代苄基，
RG 3是氢或(C1-C6)-烷基。
S11)氧亚氨基化合物类的活性成分(S11)，例如称为拌种剂，
“oxabetrinil”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，它被称为小米/高粱免受异丙甲草胺损害的拌种安全剂，
“fluxofenim”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟)(S11-2)，它被称为小米/高粱免受异丙甲草胺损害的拌种安全剂，和
“cymetrinil”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，它被称为小米/高粱免受异丙甲草胺损害的拌种安全剂。
S12)来自异硫色满酮的活性化合物(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并硫吡喃-4(3H)-叉)甲氧基]乙酸甲酯(CAS注册号205121-04-6)(S12-1)和来自WO-A-1998/13361的相关化合物。
S13)一种或多种来自组(S13)的化合物：
“萘酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1)，它被称为玉米免受欧硫代氨基甲酸酯除草剂损害的拌种安全剂，
“杀螨灵”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，它被称为播种稻中敌草胺的安全剂，
“flurazole”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄酯)(S13-3)，它被称为小米/高粱免受抗甲草胺和异丙甲草胺的损害的拌种安全剂，
“CL 304415”(CAS注册号31541-57-8)
来自American Cyanamid的(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，它被称为玉米免受咪唑啉酮损害的安全剂，
来自Nitrokemia公司的“MG 191”(CAS注册号96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5)，它被称为玉米的安全剂，
“MG 838”(CAS注册号133993-74-5)
来自Nitrokemia的(2-丙烯基1-氧代-4-氮杂螺环[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸酯)(S13-6)，
"乙拌磷"(S-2-乙基硫代乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-7)，
“二乙醇酸盐”(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-8)，
“mephenate”(4-氯苯基甲基氨基甲酸酯)(S13-9)。
S14)活性化合物，除了抗有害植物的除草作用外，还对农作物如水稻具有安全作用，例如
“哌草丹”或“MY 93”(1-苯基乙基哌啶-1-碳硫酸S-1-甲酯)，它被称为水稻免受除草剂草达灭损害的安全剂，
“敌草隆”或"SK 23"(1-(1-甲基-1-苯乙基)-3-对甲苯基脲)，它被称为水稻免受除草剂依速隆损害的安全剂，
“苄草隆”＝"JC 940"(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)尿素，参见JP-A-60087254)，它被称为水稻免受某些除草剂的损害的安全剂，
“甲氧基苯酮”或“NK 049”(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，它被称为水稻免受某些除草剂损害的安全剂，
来自Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)，(CAS注册号54091-06-4)，它被称为防止水稻中某些除草剂的损害的安全剂。S15)式(S15)化合物或其互变异构体
如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所述
其中
RH 1是(C1-C6)-卤代烷基，和
RH 2是氢或卤素，和
RH 3、RH 4彼此独立地表示氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基，
其中后3个基团中的每一个是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代或取代的苯基、和未取代或取代的杂环基，
或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、在环的一侧稠合至4-6元饱和或不饱和碳环的(C3-C6)-环烷基或在环的一侧稠合至4-6元饱和或不饱和碳环的(C4-C6)-环烯基，
其中后4个基团中的每一个是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代或取代的苯基、和未取代或取代的杂环基，
或
RH 3是(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基和
RH 4是氢或(C1-C44)-烷基或
RH 3和RH 4与直接连接的氮原子一起代表四至八元杂环，该杂环除了该氮原子以外还可以包含另外的环杂原子，优选多达两个来自N、O和S的基团的另外的环杂原子，并且其未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂但对作物植物也有安全剂作用的活性成分，例如
(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)，
(4-氯苯氧基)乙酸，
(R,S)-2-(4-氯-邻-甲苯氧基)丙酸(mecoprop)，
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)，
(4-氯-邻-甲苯氧基)乙酸(MCPA)，
4-(4-氯-邻-甲苯氧基)丁酸，
4-(4-氯苯氧基)丁酸，
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
特别优选的安全剂是吡唑解草酯、环丙磺酰胺、双苯噁唑酸、解毒喹、解草酮、二氯丙烯胺和metcamifen。
喷雾粉剂为可均匀分散于水中的制剂，除了活性化合物，在除稀释剂或惰性物质之外，还包含离子型和/或非离子型的表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、链烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠抑或油酰甲基牛磺酸钠。为了产生喷雾粉剂，将除草活性化合物磨细，例如在惯用装置如锤磨机、鼓风磨机和喷气磨机中，并同时或随后与配制助剂混合。
可乳化浓缩物通过将活性化合物溶解在有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯抑或相对高沸点的芳烃或烃或有机溶剂的混合物中并添加一种或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)来制备。可使用的乳化剂的实例有：烷基芳基磺酸钙盐，如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚，失水山梨醇酯，例如失水山梨醇脂肪酸酯或聚氧乙烯失水山梨糖醇酯，例如聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯。
喷粉产品通过将活性化合物与精细分布的固体例如滑石、天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石或硅藻土一起研磨获得。
悬浮浓缩物可以是基于水的或基于油的。它们可例如通过借助于商业珠磨机湿磨并任选地添加如已在上文例如针对其他配制物类型列出的表面活性剂来制备。
乳液剂，例如水包油乳液(EW)，可例如借助于搅拌器、胶体磨和/或静态混合器使用水性有机溶剂和任选地如已在上文例如针对其他配制物类型列出的表面活性剂来产生。
颗粒剂可通过将活性化合物喷洒到能够吸附的颗粒状惰性材料上或通过借助于粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠抑或矿物油向载体物质如砂、高岭土或颗粒状惰性材料的表面施加活性化合物浓缩物来制备。合适的活性化合物也可以生产肥料颗粒的惯用方式造粒——如果需要作为与肥料的混合物的话。
水分散性颗粒通常通过常规方法如喷雾干燥、流化床造粒、盘式造粒、用高速混合器混合和挤出来生产而不用固体惰性材料。
对于盘式、流化床、挤出机和喷雾颗粒的生产，例如参见"Spray-DryingHandbook"3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,London,J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering 1967,第147页起；"Perry's Chemical Engineer'sHandbook",5th Ed.,McGraw-Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。
关于作物保护组合物配方的更多详细信息，例如参见G.C.Klingman,"WeedControl as a Science",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pages 81-96andJ.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed Control Handbook",5th Ed.,Blackwell ScientificPublications,Oxford,1968,第101-103页。
农业化学制剂通常包含0.1至99重量％、特别是0.1至90重量％的本发明化合物。在喷雾粉剂中，活性化合物浓度为例如约10至95重量％，至100重量％的其余部分由惯用的配制成分组成。在可乳化浓缩物中，活性化合物浓度可为约1重量％至90重量％，优选5重量％至80重量％。呈粉剂形式的制剂包含1重量％至30重量％的活性化合物，优选5重量％至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液包含约0.05重量％至80重量％、优选2至50重量％的活性化合物。在水可分散颗粒的情况下，活性化合物含量部分取决于活性化合物是以液体还是固体形式存在以及所使用的造粒助剂、填料等。在水可分散颗粒中，活性化合物的含量例如为1-95重量％，优选10-80重量％。
此外，所提及的活性化合物制剂任选包含各自常用的粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH值和粘度的试剂。
在这些制剂的基础上，还可以生产与其他活性化合物，例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的组合，例如以最终制剂的形式或作为桶混物。
对于施用，任选以惯用的方式稀释市售形式的配制物，例如在喷雾粉剂、可乳化浓缩物、分散体和水分散性颗粒的情况下用水稀释。粉剂类型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于散播和可喷雾溶液的颗粒剂在施用前通常不用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)化合物及其盐的所需施用率根据外部条件例如温度、湿度和所用除草剂的类型而变化。它可以在很宽的范围内变化，例如为0.001-10.0kg/ha或更多的活性物质，但优选为0.005-5kg/ha，更优选为0.01-1.5kg/ha的范围内，特别优选为0.05-1kg/ha g/ha的范围内。这适用于萌发前和萌发后的应用。
载体是天然或合成的有机或无机物质，活性化合物与其混合或组合以获得更好的应用性，特别是应用于植物或植物部分或种子。载体可以是固体或液体，通常是惰性的，并且应该适用于农业。
有用的固体或液体载体包括：例如铵盐和天然岩粉，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及合成岩粉，例如细分二氧化硅、氧化铝和天然或合成硅酸盐、树脂、蜡、固体肥料、水、醇(尤其是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油及其衍生物。同样可以使用这些载体的混合物。用于颗粒的有用固体载体包括：例如粉碎和分馏的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石和无机和有机粗粉的合成颗粒，以及有机材料的颗粒，例如锯末、椰子壳、玉米芯和烟草茎。
合适的液化气体填充剂或载体是在标准温度和大气压下为气态的液体，例如气溶胶推进剂如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
在制剂中，可以使用增粘剂，例如羧甲基纤维素；粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂；以及合成磷脂。其他添加剂可以是矿物油和植物油。
当使用的填充剂是水时，还可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。有用的液体溶剂主要是：芳烃如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳烃或氯化脂肪烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃如环己烷或石蜡，如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
本发明的组合物还可包含其他组分，例如表面活性剂。有用的表面活性剂是具有离子或非离子特性的乳化剂和/或泡沫形成剂、分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。其实例是聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯以及含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解物、木质亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且施用在水中进行时，表面活性剂的存在是必要的。表面活性剂的比例为本发明组合物的5-40重量％。可以使用染料如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
任选地，还可以存在其他额外组分，例如保护胶体、结合剂、粘合剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。通常，活性化合物可以与任何常用于配制目的的固体或液体添加剂组合。通常，本发明的组合物和制剂含0.05-99重量％、0.01-98重量％、优选0.1-95重量％、更优选0.5-90重量％、最优选10-70重量％的活性化合物。本发明的活性化合物或组合物可以原样使用，或根据它们各自的物理和/或化学性质，以其制剂的形式或由其制备的使用形式使用，例如气雾剂、胶囊悬浮液、冷雾浓缩物、温雾浓缩物、胶囊化颗粒、细颗粒、用于处理种子的可流动浓缩物、即用型溶液、可撒粉剂、可乳化浓缩物、水包油乳液、油包水乳液、大颗粒、微粒、油分散性粉剂、油溶性流动性浓缩物、油溶性液体、泡沫、糊剂、农药涂覆种子、悬浮浓缩物、悬乳剂浓缩物、可溶性浓缩物、混悬剂、喷雾粉剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于处理种子的水溶性粉剂、喷雾粉剂、天然产物和用活性化合物浸渍的合成物质，以及聚合物和种子涂覆材料中的微胶囊，以及ULV冷雾和温雾制剂。
所提及的制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物与至少一种常规填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或结合剂或固定剂、润湿剂、防水剂、任选的干燥剂和UV稳定剂和任选的染料和颜料、消泡剂、防腐剂、辅助增稠剂、粘合剂、赤霉素和其他加工助剂混合。
本发明的组合物不仅包括已经待用并且可以用合适的设备配置到植物或种子上的制剂，而且包括在使用前必须用水稀释的商业浓缩物。本发明的活性化合物可以原样存在或以其(商业标准)制剂存在，或者以从这些制剂制备的使用形式作为与其他(已知)活性化合物如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂或化学信息素的混合物存在。
本发明用活性化合物或组合物处理植物和植物部分直接或通过使用常规处理方法对其周围环境、栖息地或储存空间的作用进行，例如通过浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、雾化、撒播、起泡、喷漆、撒播、浇水(浸透)、滴灌以及对于繁殖材料，尤其是种子的情况下，进一步通过干种子处理、湿种子处理、浆种子处理，结壳、用一层或多层涂层涂覆等。此外，可以通过超低体积方法施加活性化合物或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤中。
本发明的优点之一是本发明活性化合物和组合物的特定系统特性意味着用这些活性化合物和组合物处理种子不仅保护种子本身，而且保护萌发后所形成植物免受植物病原真菌侵害。以此方式，可以免除在播种时或之后不久对作物的立即处理。
同样认为有利的是，本发明的活性化合物或组合物尤其还可用于转基因种子，在这种情况下，由该种子生长的植物能够表达对抗害虫的蛋白质。仅通过蛋白质例如杀虫蛋白质的表达，用本发明的活性化合物或组合物处理此类种子可导致控制某些害虫。令人惊讶的是，在这种情况下可以观察到进一步的协同效应，这额外增加了保护免受害虫攻击的有效性。
根据本发明的组合物适用于保护用于农业、温室、森林或园艺和葡萄栽培的任何植物品种的种子。特别是，这是谷物(例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、高粱/小米和燕麦)、玉米、棉花、大豆、水稻、土豆、向日葵、豆类、咖啡、甜菜(例如甜菜和饲料甜菜)、花生、油菜、罂粟、橄榄、椰子、可可、甘蔗、烟草、蔬菜(如番茄、黄瓜、洋葱和生菜)、草皮和观赏植物(另见下文)的种子。谷物(如小麦、大麦、黑麦、黑小麦和燕麦)、玉米和水稻的种子处理尤为重要。
也如下文所述，用本发明的活性化合物或组合物处理转基因种子具有特别重要的意义。这涉及含有至少一种能够表达具有杀虫特性的多肽或蛋白质的异源基因的植物种子。转基因种子中的异源基因可以源自例如芽孢杆菌属、根瘤菌属、假单胞菌属、沙雷氏菌属、木霉属、棒杆菌属、Glomus或胶枝霉属的微生物。该异源基因优选源自芽孢杆菌属，其中该基因产物对欧洲玉米螟和/或西方玉米根虫有效。异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌。在本发明的上下文中，将本发明的组合物单独或以合适的制剂施加于种子。优选地，在种子足够稳定以在处理过程中不发生损害的状态下处理种子。通常，可以在收获和播种之间的任何时间处理种子。习惯使用从植物中分离出来并去除了穗轴、壳、茎、皮、毛或果肉的种子。例如，可以使用已经收获、清洁和干燥至水分含量低于15重量％的种子。或者，也可以使用在干燥后例如用水处理然后再次干燥的种子。
通常，当处理种子时，必须确保选择施加于种子的本发明组合物和/或其他添加剂的量，使得不损害种子的发芽并且由此长出的植物。特别是在活性化合物在某些施用率下可表现出植物毒性作用的情况下，必须确保这一点。
本发明的组合物可以直接施用，即不包含任何其他组分且不经稀释。通常，优选向种子施加以合适制剂形式的组合物。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的并且描述于例如以下文件中：US 4,272,417 A、US 4,245,432 A,US 4,808,430、US5,876,739、US 2003/0176428A1、WO 2002/080675A1、WO 2002/028186A2。
可根据本发明使用的活性化合物可转化为常规拌种制剂，如溶液、乳液、悬浮液、粉末、泡沫、浆液或其他种子涂覆组合物，以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将活性化合物与常规添加剂例如常规填充剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、辅助增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水混合来制备。
可包含在根据本发明可用的拌种制剂中的染料是所有常规用于此类目的的染料。可以使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可包含在根据本发明可用的拌种制剂中的可用润湿剂是所有促进润湿且常规用于农业化学活性化合物制剂的物质。可以优选使用烷基萘磺酸酯/盐，如二异丙基-或二异丁基萘磺酸酯/盐。
可包含在根据本发明可用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂是所有常规用于农业化学活性化合物制剂的非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，以及它们的磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可包含在根据本发明可用的拌种制剂中的消泡剂是所有常规用于农业化学活性化合物制剂的泡沫抑制物质。可以优先使用有机硅消泡剂和硬脂酸镁。
可包含在根据本发明可用的拌种制剂中的防腐剂是在农业化学组合物中可用于此类目的的所有物质。实例包括二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可包含在根据本发明可用的拌种制剂中的辅助增稠剂是在农业化学组合物中可用于此类目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分二氧化硅。
可包含在根据本发明可用的拌种制剂中的有用的粘合剂是所有可用于拌种产品的常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和泰洛糖(tylose)。
根据本发明可用的拌种制剂可以直接或预先用水稀释后用于处理多种不同的种子，包括转基因植物的种子。在这种情况下，与通过表达形成的物质的相互作用中也可发生额外的协同效应。
为了用根据本发明可用的拌种制剂或用通过添加水由其制备的制剂处理种子，有用的设备是通常可用于拌种的所有混合单元。具体而言，拌种程序是将种子置于混合器中，添加特定所需量的原样或预先用水稀释后的拌种制剂，并混合它们直至制剂均匀分布在种子上。任选地，这之后是干燥操作。
具有良好的植物相容性、良好的恒温毒性和良好的环境相容性的本发明的活性化合物适用于保护植物和植物器官、增加收获产量和改进收获作物的品质。它们可优选用作作物保护剂。它们对通常敏感和具有抗性的物种以及所有或特定发育阶段都具有活性。
可根据本发明处理的植物包括以下主要作物植物：玉米、大豆、棉花、芸苔属油料种子如欧洲油菜(例如油菜)、芜菁、芥菜(例如(田)芥菜)和芸苔、水稻、小麦、甜菜、甘蔗、燕麦、黑麦、大麦、小米和高粱、黑小麦、亚麻、葡萄以及来自各种植物类群的各种水果和蔬菜，例如蔷薇科(例如，梨果如苹果和梨，还有核果如杏、樱桃、杏仁和桃，以及浆果如草莓)、核果科、胡桃科、桦树科、金缕梅科、壳斗科、桑科、木犀科、猕猴桃科、樟科、蜜柑科(例如香蕉树和种植园)、茜草科(例如咖啡)、山茶科、梧桐科、芸香科(例如柠檬、橙和葡萄柚)；茄科(例如西红柿、土豆、辣椒、茄子)、百合科、菊科(例如生菜、朝鲜蓟和菊苣—包括菊苣根、菊苣或普通菊苣)、伞形科(例如胡萝卜、欧芹、芹菜和块根芹)、葫芦科(例如黄瓜—包括小黄瓜、南瓜、西瓜、葫芦和甜瓜)、大蒜科(例如韭菜和洋葱)，十字花科(例如白菜、红甘蓝、西兰花、花椰菜、抱子甘蓝、白菜、大头菜、萝卜、辣根、水芹和大白菜)、豆科(例如花生、豌豆和豆类—例如芸豆和蚕豆)、藜科(例如瑞士甜菜、饲料甜菜、菠菜、甜菜根)、锦葵科(例如秋葵)、天门冬科(例如芦笋)；花园和树林中的有用植物和观赏植物；以及这些植物的各自转基因品种。
如上所述，可以根据本发明处理所有植物及其部分。在一个优选的实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培品种，或通过常规生物育种技术如杂交或原生质体融合获得的那些，及其部分。在进一步优选的实施方案中，处理通过基因工程方法获得的转基因植物和植物栽培品种，酌情与常规方法结合(转基因生物)，及其部分。上文已经解释了术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”。根据本发明，特别优选处理各自商业上常用的植物栽培品种或那些使用中的植物。植物栽培品种应理解为是指具有通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术生长的具有新特性(“性状”)的植物。它们可以是栽培品种、品种、生物型和基因型。
本发明的处理方法可用于处理转基因生物(GMO)，例如植物或种子。转基因植物(或转基因植物)是异源基因已稳定整合到基因组中的植物。术语“异源基因”基本上是指在植物外提供或组装，并且在引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组后，赋予转化植物新的或改进的农艺性状或其他性状的基因，因为它表达植物中存在的目标蛋白质或多肽或其他基因，或植物中存在的其他基因被下调或关闭(例如通过反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰])。位于基因组中的异源基因也称为转基因。由其在植物基因组中的特定存在定义的转基因称为转化或转基因事件。
取决于植物物种或植物栽培品种、它们的位置和生长条件(土壤、气候、植被时期、饮食)，本发明的处理还可导致超加成(“协同”)效应。例如，超出实际预期效果的以下效果是可能的：降低可根据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或扩大活性谱和/或增加功效、更好的植物生长、增加对高温或低温的耐受性、提高对干旱或水或土壤盐分的耐受性、增加开花性能、更易收获、加速成熟、更高的收获产量、更大的果实、更高的株高、更绿的叶颜色、更早的开花、收获产品的更高的质量和/或更高的营养价值、果实中更高的糖浓度、更好的储存稳定性和/或收获产品的可加工性。
在某些施用率下，本发明的活性化合物组合还可对植物具有强化作用。因此，它们适用于调动植物的防御系统以对抗有害的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒的攻击。这可能是本发明组合对抗例如针对真菌的活性增强的原因之一。在本文中，植物强化(抗性诱导)物质也应理解为是指那些能够刺激植物防御系统的物质或物质组合，其方式是当随后接种有害的植物病原真菌时，经处理的植物对这些有害的植物病原真菌表现出相当程度的抗性。因此，本发明的物质可用于在处理后的一定时间内保护植物免受所述病原体的攻击。在用活性化合物处理植物后，实现保护的时间通常为1至10天，优选1至7天。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培品种包括具有赋予这些植物特别有利的有用性状的遗传物质的所有植物(无论是通过育种和/或生物技术手段获得的)。
同样优选根据本发明处理的植物和植物栽培品种对一种或多种生物胁迫因素具有抗性，意味着这些植物对动物和微生物害虫例如线虫、昆虫、螨虫、植物病原真菌、细菌、病毒和/或类病毒具有更好的防御。
例如，在以下美国专利申请中描述了线虫抗性植物的实例：11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396和12/497,221。
也可根据本发明处理的植物和植物栽培品种是对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可以包括例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、土壤盐分增加、矿物质暴露、臭氧暴露、强光暴露增加、氮养分的有限可用性、磷养分的有限可用性或避免阴暗。
也可根据本发明处理的植物和植物品种是以增强的产量特性为特征的那些植物。所述植物的产量增加可以是例如改进的植物生理、生长和发育的结果，如水利用效率、保水效率、改进的氮利用、增强的碳同化、改进的光合作用、增加的萌发效率和加速成熟。产量也可受到改进的植物结构(在胁迫和非胁迫条件下)的影响，包括但不限于早开花、杂交种子生产的开花控制、幼苗活力、植物大小、节间数量和距离、根生长、种子大小、果实大小、豆荚大小、豆荚或穗数、每个豆荚或穗的种子数、种子质量、增强的种子填充、减少的种子落粒性、减少的豆荚开裂和抗倒伏。进一步的产量性状包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改进的加工性和更好的储存稳定性。
可以根据本发明处理的植物是已经表达杂种优势或杂交效应特征的杂交植物，其通常导致更高的产量、活力、更好的健康以及对生物和非生物胁迫因素的抗性。此类植物通常通过将自交雄性不育亲本系(雌性杂交亲本)与另一自交雄性可育亲本系(雄性杂交亲本)杂交而产生。杂交种子通常从雄性不育植物中收获并出售给种植者。雄性不育植物有时(例如在玉米中)可以通过去雄(即机械去除雄性生殖器官或雄花)产生，但更典型的是，雄性不育是植物基因组中遗传决定因素的结果。在这种情况下，尤其是当种子是从杂交植物中收获的所需产品时，确保杂交植物中的雄性生育力完全恢复通常是有益的，所述杂交植物包含导致雄性不育的遗传决定因素。这可以通过确保雄性杂交亲本具有适当的生育力恢复基因来实现，所述恢复基因能够在包含导致雄性不育的遗传决定因素的杂种植物中恢复雄性生育力。雄性不育的遗传决定因素可能位于细胞质中。例如，描述了芸苔属物种的细胞质雄性不育(CMS)的实例。然而，雄性不育的遗传决定因素也可以位于核基因组中。雄性不育植物也可以通过植物生物技术方法如基因工程获得。WO 89/10396中描述了一种特别有用的获得雄性不育植物的方法，其中例如在雄蕊的绒毡层细胞中选择性表达核糖核酸酶如barnase。然后可以通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂(如barstar)来恢复生育力。
可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)是除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予此类除草剂耐受性的突变的植物获得。
耐除草剂植物是例如耐草甘膦植物，即耐受除草剂草甘膦或其盐的植物。可以通过多种方法使植物耐受草甘膦。因此，例如，可以通过用编码酶5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因转化植物来获得耐草甘膦植物。这种EPSPS基因的实例是细菌鼠伤寒沙门氏菌的AroA基因(突变CT7)(Comai等人,1983,Science,221,370-371)、细菌农杆菌属的CP4基因(Barry等人,1992,Curr.Topics Plant Physiol.7,139-145)、编码矮牵牛EPSPS(Shah等人,1986,Science 233,478-481)、番茄EPSPS(Gasser等人,1988,J.Biol.Chem.263,4280-4289)或Eleusine EPSPS(WO 01/66704)的基因。它也可以是突变的EPSPS。也可以通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来获得耐草甘膦植物。也可以通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因来获得耐草甘膦植物。也可以通过选择包含上述基因的天然突变的植物来获得耐草甘膦植物。已经描述了表达赋予草甘膦耐受性的EPSPS基因的植物。已经描述了表达赋予草甘膦耐受性的其他基因，例如脱羧酶基因的植物。
耐其他除草剂的植物是例如对抑制谷氨酰胺合酶的除草剂例如双丙氨磷、膦丝菌素或草铵膦具有耐受性的植物。可以通过表达使除草剂解毒的酶或对抑制具有抗性的谷氨酰胺合酶的突变体来获得此类植物。这种有效解毒酶的一个实例是编码膦丝菌素乙酰转移酶的酶(例如来自链霉菌属物种的bar-或pat-蛋白)。已经描述了表达外源膦丝菌素乙酰转移酶的植物。
进一步的耐除草剂植物还是已经对抑制羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟基苯基丙酮酸双加氧酶是催化对羟基苯基丙酮酸(HPP)转化为尿黑酸盐的反应的酶。如WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 2009/144079、WO 2002/046387或US 6,768,044中所述，可以用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或编码突变或嵌合HPPD酶的基因转化对HPPD抑制剂耐受的植物。也可以通过用编码某些酶的基因转化植物来获得对HPPD抑制剂的耐受性，尽管HPPD抑制剂抑制了天然HPPD酶，这些酶仍能形成尿黑酸盐。此类植物描述于WO 99/34008和WO 02/36787中。如WO 2004/024928中所述，除了编码HPPD耐受酶的基因外，还可以通过用编码预苯甲酸脱氢酶的基因转化植物来提高植物对HPPD抑制剂的耐受性。此外，可以通过将编码代谢或降解HPPD抑制剂的酶例如CYP450酶的基因插入植物基因组，使其更耐受HPPD抑制剂(参见WO 2007/103567和WO 2008/150473)。
其他耐除草剂的植物是对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶，AHAS)中的不同突变赋予对不同除草剂和除草剂组的耐受性，例如Tranel和Wright(Weed Science2002,50,700-712)所述。已经描述了磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物的生产。还描述了其他耐磺酰脲和咪唑啉酮的植物。
可以通过诱导诱变、在除草剂存在下在细胞培养物中选择或通过突变育种获得对咪唑啉酮和/或磺酰脲类耐受的其他植物(例如，大豆参见US 5,084,082，水稻参见WO 97/41218，甜菜参见US 5,773,702和WO 99/057965，生菜参见US 5,198,599或向日葵参见WO01/065922)。
也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)是抗昆虫转基因植物，即对某些目标昆虫的攻击具有抗性的植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予此类昆虫抗性的突变的植物获得。
在本上下文中，术语“抗昆虫转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含编码以下的编码序列：
1)来自苏云金芽孢杆菌的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，如Crickmore等编纂的杀虫晶体蛋白(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998,62,807-813)，由Crickmore等(2005)在苏云金芽孢杆菌毒素命名法中更新，在线：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/，
或其杀虫部分，例如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分(例如EP-A 1999141和WO 2007/107302)，或由美国专利申请12/249,016中描述的合成基因编码的蛋白质；或
2)来自苏云金芽孢杆菌或其部分的晶体蛋白，其在除苏云金芽孢杆菌或其部分之外的第二晶体蛋白存在下具有杀虫性，例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素(Nat.Biotechnol.2001,19,668-72；Applied Environm.Microbiol.2006,71,1765-1774)或由Cry1A或Cry1F蛋白以及Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请/214202和EP08010791.5)；或
3)杂合杀虫蛋白，其包含来自苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白的部分，例如上述1)的蛋白的杂合体或上述2)的蛋白的杂合体，例如由玉米事件MON98034(WO2007/027777)产生的Cry1A.105蛋白；或
4)以上第1)-3)点中任一项的蛋白，其中一些，特别是1-10个氨基酸已被另一个氨基酸取代以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围，和/或因为在克隆或转化过程中编码DNA引起的变化，例如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白；或
5)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的杀虫分泌蛋白，或其杀虫部分，如http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html列出的营养性杀虫蛋白(VIP)，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，其在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌蛋白的存在下具有杀虫性，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO 94/21795)；或
7)杂合杀虫蛋白，其包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌蛋白的部分，例如上述1)中的蛋白的杂合体或上述2)中的蛋白的杂合体；或
8)以上第5)-7)点中任一项的蛋白质，其中一些，特别是1-10个氨基酸已被另一个氨基酸取代以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中编码DNA引起的变化(同时仍编码杀虫蛋白)，例如棉花事件COT 102中的VIP3Aa蛋白；或
9)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，其在苏云金芽孢杆菌晶体蛋白的存在下具有杀虫性，例如由蛋白VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素(美国专利申请61/126083和61/195019)，或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请12/214,022和EP 08010791.5)；或
10)根据以上第9)点的蛋白质，其中一些，特别是1-10个氨基酸已被另一个氨基酸取代以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围，和/或因为在克隆或转化过程中编码DNA引起的变化(其中仍然获得杀虫蛋白编码)。
当然，在本上下文中，抗昆虫转基因植物还包括包含编码上述第1-10类中任一种蛋白质的基因组合的任何植物。在一个实施方案中，通过使用不同的蛋白质对同一目标昆虫物种具有杀虫作用，但具有不同的作用方式，例如与昆虫中不同的受体结合位点结合，抗昆虫植物包含一种以上编码上述第1-10类中任一种蛋白质的转基因，以扩大受影响的目标昆虫物种的范围或延迟昆虫对植物的抗性发展。
在本上下文中，“抗昆虫转基因植物”另外包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含用于产生双链RNA的序列，其在被昆虫害虫食用食物后阻止该害虫的生长。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)耐受非生物胁迫因素。此类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予此类胁迫抗性的突变的植物获得。特别有用的耐胁迫植物包括以下：
a.包含能够降低植物细胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物；
b.包含能够降低植物或植物细胞的PARG编码基因的表达和/或活性的胁迫耐受增强转基因的植物；
c.包含编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径的植物功能酶的胁迫耐受增强转基因的植物，所述植物功能酶包括烟酰胺酶、烟酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺苷酸转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)显示改变的收获产品的数量、质量和/或储存稳定性和/或改变的收获产品的特定组分的特性，例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比，其物理化学特性，特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比例、支化度、平均链长、侧链分布、粘度行为、胶凝强度、淀粉颗粒大小和/或淀粉颗粒形态发生变化，因此这种改性淀粉更适合特定应用。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成与未经遗传修饰的野生型植物相比具有改变特性的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖，尤其是菊糖和左聚糖类型的植物、产生α-1,4-葡聚糖的植物、产生α-1,6-支链α-1,4-葡聚糖的植物和产生交替糖的植物。
3)产生乙酰透明质酸的转基因植物。
4)转基因植物或杂交植物，如具有特定特性的洋葱，如“高可溶性固体含量”、“低刺激性”(LP)和/或“储存稳定性”(“长期储存”LS)。
也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)是具有改变的纤维特性的植物，如棉花植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予此类改变的纤维特性的突变的植物获得，包括：
a)植物，例如棉花植物，其含有改变形式的纤维素合酶基因；
b)植物，例如棉花植物，其含有改变形式的rsw2或rsw3同源核酸，如蔗糖磷酸合酶表达增加的棉花植物；
c)蔗糖合酶表达增加的植物，例如棉花植物；
d)植物，例如棉花植物，其中在纤维细胞基部的胞间连丝门控的时间被改变，例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶；
e)植物，例如棉花植物，其纤维具有改变的反应性，例如通过表达N-乙酰葡糖胺转移酶基因，包括nodC和几丁质合酶基因。
也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)是具有改变的油谱特征的植物，例如油菜或相关的芸苔属植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予此类改变的油特征的突变的植物获得，包括：
a)植物，例如油菜植物，其产生高油酸含量的油；
b)植物，例如油菜植物，其产生低亚麻酸含量的油；
c)植物，例如油菜植物，其产生具有低水平饱和脂肪酸的油。
也可根据本发明处理的植物或植物品种(其可通过植物生物技术方法如基因工程获得)是诸如马铃薯的植物，其具有抗病毒性，例如对马铃薯病毒Y(来自Tecnoplant,Argentina的SY230和SY233事件)具有抗性，或对疾病如马铃薯晚疫病(如RB基因)具有抗性，或表现出降低的冷诱导甜度(携带Nt-Inh、II-INV基因)或表现出矮化表型(A-20氧化酶基因)。
也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)是具有改变的种子落粒特性的植物，如油菜或相关的芸苔属植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予此类改变特性的突变的植物获得，并且包括植物如具有延迟或减少的种子落粒的油菜。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是具有转化事件或转化事件组合的植物，它们是美国农业部(USDA)的动植物卫生检验局(APHIS)授权或未决申请的主题。与此相关的信息可随时从APHIS(4700River Road Riverdale,MD 20737,USA)获得，例如通过网站http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html。在本申请的提交日，具有以下信息的申请已在APHIS中授权或未决：
-申请：申请的识别号。转化事件的技术描述可在APHIS网站上通过申请号获得的特定申请文件中找到。特此通过引用公开这些描述。
-申请延期：参考请求延伸范围或期限的在先申请。
-机构：递交申请的当事人的名字。
–规定的条款：相关的植物种类。
-转基因表型：转化事件赋予植物的性状。
-转化事件或品系：通过转化事件赋予植物的特定(“品质”)。
-APHIS文件：APHIS已公布的有关申请的各种文件，或可应要求从APHIS获得的各种文件。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，例如以下列商品名销售的转基因植物：YIELD
(例如玉米、棉花、大豆)、/>
(例如玉米)、/>
(例如玉米)、/>
(例如玉米)、/>
(例如玉米)、/>
(棉花)、/>
(棉花)、Nucotn/>
(棉花)、/>
(例如玉米)/>
和/>
(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的实例包括玉米品种、棉花品种和大豆品种，它们可以以下列商品名获得：Roundup/>
(耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty/>
(耐膦丝菌素，例如油菜)、/>
(耐咪唑啉酮)和/>
(耐磺酰脲)，例如玉米。可提及的耐除草剂植物(以常规方式培育以耐除草剂的植物)包括以名称/>
销售的品种(例如玉米)。
可以根据本发明处理的特别有用的转基因植物是含有转化事件或转化事件组合的植物，并且它们被列于例如各国家或地区监管机构的数据库中(例如参见http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://cera-gmc.org/index.php？evidcode＝&hstIDXCode＝&gType＝&Abbr Code＝&atCode＝&stCode＝&coIDCode＝&action＝gm_crop_database&mo de＝Submit)。
本发明的活性化合物或组合物还可用于保护材料，用于保护工业材料免受有害微生物例如真菌和昆虫的攻击和破坏。
此外，根据本发明的化合物可以单独或与其他活性化合物组合用作防污组合物。
工业材料在本上下文中被理解为意指已制备用于工业的非生物材料。例如，由本发明的活性化合物保护免受微生物改变或破坏的工业材料可以是粘合剂、胶料、纸张、壁纸和纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和其他可能被微生物感染或破坏的材料。需要保护的材料范围还包括生产工厂和建筑物的部分，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调系统，其可能会被微生物增殖破坏。本发明范围内的工业材料优选包括粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，特别优选木材。本发明的活性化合物或组合物可防止不利影响，例如腐烂、腐朽、变色、脱色或形成霉菌。此外，根据本发明的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，尤其是船体、筛网、网、建筑物、系泊设备和信号系统免受污染。
根据本发明的用于控制有害真菌的方法也可用于保护储存物品。在此，“储存物品”应理解为意指需要长期保护的植物或动物来源的天然物质或其天然来源的加工产品。蔬菜来源的储存物品，例如植物或植物部分，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可以在新鲜收获或通过(预)干燥、润湿、粉碎、研磨、压榨或烘烤加工后来保护。储存货物还包括木材，无论是未加工的木材，如建筑木材、电线杆和屏障，还是成品形式的木材，如家具。动物来源的储存物品例如是兽皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的活性化合物可以防止不利影响，例如腐烂、腐朽、变色、脱色或形成霉菌。
可根据本发明治疗的真菌疾病的病原体的非限制性实例包括：由白粉病病原体引起的疾病，例如白粉病菌属物种，例如小麦白粉病菌；叉丝单囊壳属物种，例如白叉丝单囊壳；单丝壳属物种，例如白粉病；钩藤属物种，例如葡萄钩丝壳菌；由锈病病原体引起的疾病，例如裸孢子菌属物种，例如裸孢子囊菌；驼孢锈菌属物种，例如咖啡锈菌；层锈菌属物种，例如亚洲锈病和层锈菌；柄锈菌物种，例如叶锈病菌或叶锈菌；单胞锈菌属物种，例如菜豆锈病菌；由卵菌纲的病原体引起的疾病，例如霜霉属物种，例如莴苣盘梗霉；霜霉属物种，例如豌豆霜霉或芸苔霜霉；疫霉属物种，例如致病疫霉；单轴霉属物种，例如霜霉病；假霜霉属物种，例如腐殖质假霜霉属或黄瓜霜霉病菌；腐霉属物种，例如终极腐霉属；例如由以下引起的叶斑病和叶枯病：链格孢属物种，例如茄链格孢；尾孢属物种，例如Cercosporabeticola；枝孢属物种，例如如黄瓜枝孢；旋孢腔菌物种，例如禾旋孢腔菌(分生孢子形式：内脐蠕孢属，同义词：长蠕孢霉)；炭疽菌属物种，例如炭疽菌；锈斑病菌属物种，例如孔雀斑病；柑橘属物种，例如柑橘属柑橘属；痂囊腔菌属物种，例如柑桔痂囊腔菌；盘长孢属物种，例如桃炭疽病；小丛壳属物种，例如炭疽病；球座菌属物种，例如葡萄球座菌；细球藻属物种，例如斑球藻属；稻瘟菌物种，例如稻瘟病菌；微座孢属物种，例如雪霉微座孢；球菌属物种，例如禾木球菌属和斐济分枝杆菌；暗球腔菌属物种，例如颖枯壳针孢；核腔菌属物种，例如圆核腔菌；柱隔孢属物种，例如Ramularia collo-cygni；Rhynchosporium物种，例如大麦云纹病菌；壳针孢属物种，例如芹菜斑枯病菌；核瑚菌属物种，例如肉孢核瑚菌；文丘菌属物种，例如Venturia inaequalis；例如由以下引起的根和茎病：Corticium物种，例如禾伏革菌；镰刀菌属物种，例如尖孢镰刀菌；顶囊壳属物种，例如禾顶囊壳；丝核菌属物种，例如茄属丝核菌；绦虫种类，例如绦虫；硫氏梭菌属物种，例如基础硫氏梭菌；由例如以下引起的穗和穗病(包括玉米作物)：链格孢属物种，例如链格孢属；曲霉属物种，例如黄曲霉；枝孢属物种，例如枝孢属；麦角菌属物种，例如麦角菌；镰刀菌属物种，例如镰刀菌；赤霉属物种，例如玉米赤霉；小画线壳属物种，例如雪腐明梭孢；壳针孢属物种，例如壳针孢；由黑穗病真菌引起的疾病，例如轴黑粉菌属物种，例如玉米丝黑穗病；腥黑粉菌物种，例如小麦网腥黑穗病菌、小麦矮腥黑穗病菌；尿囊藻属物种，例如隐匿性尿囊藻；黑粉菌物种，例如裸黑粉菌、小麦裸黑粉菌；由例如以下引起的果实腐烂：曲霉属物种，例如黄曲霉；灰葡萄孢属物种，例如灰葡萄孢；青霉属物种，例如扩展青霉和产紫青霉菌；菌核菌属物种，例如核盘菌；轮枝菌属物种，例如黑白轮枝孢；种子和土壤传播的腐烂病和枯萎病，以及例如由以下引起的幼苗病：镰刀菌属物种，例如黄色镰刀菌；疫霉属物种，例如恶疫霉；腐霉属物种，例如终极腐霉；丝核菌属物种，例如茄属丝核菌；菌核种，例如齐整小核菌；例如由丛赤壳属物种(例如仁果干癌丛赤壳菌)引起的癌症疾病、瘿和丛枝病；枯萎病，由例如链核盘菌属物种，例如核果链核盘菌引起；叶、花和果实的变形，例如由外囊菌属物种，例如畸形外囊菌引起；木本植物的退化病，例如由埃斯卡物种，例如厚壁锈菌和嗜油芽孢杆菌和地中海嗜蓝孢孔菌引起；花和种子病，由例如灰葡萄孢属物种，例如灰葡萄孢菌引起；植物块茎病，例如由丝核菌属物种，例如茄属丝核菌；长蠕孢属物种，例如长蠕孢霉引起；由细菌病原体引起的疾病，例如黄单胞菌属物种，例如水稻白叶枯病；假单胞菌属物种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种；欧文氏菌属物种，例如解淀粉欧文氏菌。
可优先控制以下大豆疾病：
叶、茎、豆荚和种子上的真菌病，例如由以下引起：链格孢(Alternariaspec.atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematiumvar.truncatum)、褐斑病(Septoria glines)、尾孢斑病和枯萎病(Cercospora kikuchii)、choanephora叶枯病(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glines)、霜霉病(Peronospora manshurica)、drechslera blight(Drechslera glyinier)、大豆灰斑病(Cercospora sojina)、细球孢菌病斑病(Leptosphaerulina trifolii)、phyllostica叶斑病(Phyllosticta sojaecola)、豆荚和茎枯萎病(Phomopsis sojae)、白粉病(Microsphaera diffusa)、棘壳孢叶斑病(Pyrenochaeta Glyines)、地上丝核菌、叶面和网枯病(Rhizoctonia solani)、锈病(Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae)、黑星病(Sphaceloma glyines)、匍柄霉属叶枯病(Stemphylium botryosum)、靶斑病(Corynespora cassiicola)。
根和茎基部上的真菌病，例如由以下引起：黑根腐病(Calonectriacrotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、镰刀菌枯萎病或枯萎病、根腐病和豆荚和颈腐病(Fusarium oxysporum,Fusarium orthoceras,Fusarium semitectum,Fusarium equiseti)、分枝杆菌根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳腐病(Neocosmospora vasinfecta)、豆荚和茎枯病(Diaporthe phaseolorum)、茎溃疡病(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)、疫腐病(Phytophthora megasperma)、褐色茎腐病(Phialophora gregata)、绵腐病(Pythium aphanidermatum,Pythium irregulare,Pythium debaryanum,Pythium myriotylum,Pythium ultimum)、丝核菌根腐病、茎腐病和立枯病(Rhizoctonia solani)、菌核茎腐病(Sclerotinia sclerotiorum)、南方疫病菌核病(Sclerotinia rolfsii)、菫菜根腐病(Thielaviopsis basicola)。
能够降解或改变工业材料的微生物包括例如细菌、真菌、酵母、藻类和粘液生物。本发明的活性化合物优选作用于真菌，尤其是霉菌，木材褪色和破坏木材的真菌(担子菌)，以及粘液生物和藻类。实例包括以下属的微生物：链格孢属，例如细链格孢属；曲霉属，例如黑曲霉；毛壳菌属，例如球毛壳菌；粉孢革菌属，如Coniophora puetana；香菇属，如虎皮香菇；青霉属，例如灰绿青霉；多孔菌，如变色多孔菌；短梗霉，例如出芽短梗霉菌；核茎点属，如Sclerophoma pityophila；木霉属，例如绿色木霉；大肠杆菌属，例如大肠杆菌；假单胞菌属，例如铜绿假单胞菌；葡萄球菌属，例如金黄色葡萄球菌。
此外，本发明的活性成分还具有非常好的抗真菌作用。它们具有非常广谱的抗真菌活性，尤其是针对皮肤癣菌和真菌、霉菌和双相真菌(例如针对念珠菌属如白色念珠菌、光滑念珠菌)以及絮状表皮癣菌、曲霉属如黑曲霉和烟曲霉、毛癣菌属如须癣毛癣菌、小孢子菌属如犬小孢子菌属和audouinii。这些菌的列表绝不代表可以记录的真菌谱的限制，而只是说明性的。
因此，本发明的活性化合物可用于医学和非医学应用。
任选地，本发明的化合物在某些浓度或施用率下还可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物特性的试剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒试剂)或作为抗MLO(支原体样生物)和RLO(立克次体样生物)的试剂。视情况而定，它们也可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
A.化学实施例
公开实施例的NMR数据以常规形式(δ值、多重峰分裂、氢原子数)或作为所谓的NMR峰列表列出。在NMR峰列表方法中，所选实施例的NMR数据以NMR峰列表的形式记录，其中对于每个信号峰，首先列出以ppm表示的δ值，然后以空格隔开，列出信号强度。列出了不同信号峰的δ值/信号强度数对，其中彼此以分号隔开。
因此，一个实施例的峰值列表采用以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)
在以cm表示的NMR谱打印实施例中，尖锐信号的强度与信号的高度相关，并显示了信号强度的真实比率。在宽信号的情况下，与光谱中最强的信号相比，可以显示信号的几个峰或中值及其相对强度。
为了校准1H NMR谱的化学位移，我们使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测量的光谱的情况下。因此，四甲基硅烷峰可能但不一定出现在NMR峰列表中。
1H NMR峰列表类似于常规的1H NMR打印输出，因此通常包含在常规NMR解释中列出的所有峰。
此外，与常规的1H NMR打印输出一样，它们可以显示溶剂信号、同样由本发明提供的目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质峰。
在报告溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时，我们的1H NMR峰列表显示了标准溶剂峰，例如DMSO-D6中的DMSO峰和水峰，它们通常具有高的平均强度。
目标化合物的立体异构体峰和/或杂质峰的平均强度通常低于目标化合物(例如纯度>90％)的峰。
这种立体异构体和/或杂质可能是特定制备过程中典型的。因此，它们的峰可以帮助参考“副产品指纹”鉴别我们制备过程的再现。
如果需要，通过已知方法(MestreC、ACD模拟以及经验评估的预期值)计算目标化合物峰的专家可以分离目标化合物的峰，任选使用额外的强度过滤器。这种分离类似于常规1H NMR解释中的相关峰拾取。
1H NMR峰列表的进一步详述可以在研究披露数据库编号564025中找到。
以下实施例详细说明本发明。
中间体1
制备3,5-二氟-N-羟基苯甲亚氨酰氯
类似于WO2012/130798中用于3,5-二氯-N-羟基苯甲酰亚胺酰氯的程序，3,5-二氟-N-羟基苯甲酰亚胺酰氯由3,5-二氟苯甲醛以两个步骤制备。
中间体2
制备3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯
类似WO2012/130798中用于3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯的程序，3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯由3,5-二氟苯甲醛以三个步骤制备。
中间体3
制备3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸
类似于WO2012/130798中用于3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸的程序，3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸通过水解3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯来制备。
中间体4
制备3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-碳酰氯
类似于WO2012/130798中用于N-叔丁基-3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-甲酰胺的程序，3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-碳酰氯由3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸通过与草酰氯的反应制备，并且无需进一步纯化而用作粗产物。
中间体5
制备3-(3,5-二氟苯基)-5-(1-羟乙基)-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯
将19.9g(104mmol)3,5-二氟-N-羟基苯并亚胺酰氯(参见中间体1)溶于330ml 2-丙醇中，并添加15.0g(104mmol)3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯。添加43.8g(522mmol)碳酸氢钠后，将悬浮液加热至50℃并保持该温度2小时直至原料完全转化。过滤悬浮液，并且减压浓缩滤液。将所得残余物溶于二氯甲烷，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，并且将有机相用硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。将由此获得的粗产物溶于甲苯，并通过添加正庚烷结晶。这得到25.5g(86％)无色晶体形式的3-(3,5-二氟苯基)-5-(1-羟乙基)-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯。
非对映体1:1H NMR(CDCl3):δ＝1.20(d,3H),2.36(d,1H),3.52(d,1H),3.72(d,1H),3.83(s,3H),4.34(m,1H),6.88(m,1H),7.20(m,2H).
非对映体2:1H NMR(CDCl3):δ＝1.29(d,3H),2.12(d,1H),3.58(d,1H),3.68(d,1H),3.83(s,3H),4.23(m,1H),6.88(m,1H),7.20(m,2H).
中间体6
制备3-(3,5-二氟苯基)-5-[1-(三氟甲基磺酰氧基)乙基]-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯
将660ml二氯甲烷中的29.9g(105mmol)3-(3,5-二氟苯基)-5-(1-羟乙基)-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯冷却至0℃，并且添加16.3g(210mmol)吡啶。然后缓慢添加38.6g(137mmol)三氟甲磺酸酐在80ml二氯甲烷中的溶液。在0℃下30分钟后，添加300ml二氯甲烷，并且分别将有机相用200ml饱和氯化钠溶液和1N盐酸(3:1)的溶液洗涤3次。将有机相用饱和氯化钠溶液洗涤两次，并用硫酸钠干燥，并且减压除去溶剂。所得粗产物无需进一步纯化而用于下一步。
非对映体1:1H NMR(CDCl3):δ＝1.54(d,3H),3.44(d,1H),3.89(s,3H),3.94(d,1H),5.49(q,1H),6.91(m,1H),7.20(m,2H).
非对映体2:1H NMR(CDCl3):δ＝1.59(d,3H),3.53(d,1H),3.89(s,3H),3.90(d,1H),5.57(q,1H),6.91(m,1H),7.20(m,2H).
中间体7
制备3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯
将43.0g(103mmol)来自之前步骤的粗产物(3-(3,5-二氟苯基)-5-[1-(三氟甲基磺酰氧基)乙基]-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯)溶于500ml的二甲基乙酰胺中，并在20分钟内滴加18.8g(124mmol)DBU在50ml二甲基乙酰胺中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后倒在1l冰冷的2N盐酸上，并且每次用500ml乙醚萃取两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。使用流动相二氯甲烷在硅胶上色谱纯化后，将粗产物从环己烷中结晶。这得到23.4g(85％)无色晶体。
1H NMR(CDCl3):δ＝3.34(d,1H),3.84(s,3H),3.93(d,1H),5.38(d,1H),5.55(d,1H),6.14(dd,1H),6.88(m,1H),7.19(m,2H).
中间体8
制备3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-甲酸
将21ml 2N氢氧化钠水溶液添加到7.5g(28.0mmol)3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯中，并将混合物加热回流8h。冷却后，将反应混合物用乙酸乙酯洗涤，将水相用2N盐酸酸化至pH1，并且滤出无色沉淀并风干。产量为6.8克(96％)。
1H NMR(CDCl3):δ＝3.40(d,1H),3.92(d,1H),5,00(dd,1H),5.45(d,1H),5.63(d,1H),6.16(dd,1H),6.87-6.93(m,1H),7.16-7.21(m,2H).
中间体9
制备3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-碳酰氯
将2.70g(10.6mmol)3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-甲酸添加到45ml二氯甲烷中，然后滴加三滴二甲基甲酰胺(DMF)，然后是2.03g(15.9mmol)草酰氯。观察到气体的剧烈放出。将混合物在室温下搅拌6小时，然后减压蒸发溶剂和过量的草酰氯。所得粗产物无需进一步纯化而用于下一步。
中间体10
制备3-氟-N-羟基苯甲酰亚胺酰氯
类似于WO2012/130798中用于3,5-二氯-N-羟基苯甲酰亚胺酰氯的程序，3-氟-N-羟基苯甲酰亚胺酰氯由3-氟苯甲醛以两个步骤制备。
中间体11
制备3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯
类似于WO2012/130798中用于3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯的程序，3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯由3-氟苯甲醛以三个步骤制备。
中间体12
制备3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸
类似于WO2012/130798中用于3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸的程序，3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸通过水解3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯而制备。
中间体13
制备(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐
(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐可以从可商购的“Vince lactam”(1S,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮通过类似于Marco D.Migliore等描述的方法制备：J.Med.Chem.2007,50,6485–6492。
中间体14
制备(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐
(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐可以从可商购的“Vince lactam”(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮通过Marco D.Migliore等描述的方法制备：J.Med.Chem.2007,50,6485–6492。
中间体15
制备(4R)-4-氨基环戊-1-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐
(4R)-4-氨基环戊-1-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐可从中间体13通过类似于M.E.B.Smith等描述的方法制备：Tetrahedron Letters 42(2001)1347–1350。
中间体16
制备(4S)-4-氨基环戊-1-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐
(4S)-4-氨基环戊-1-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐可从中间体14通过类似于M.E.B.Smith等描述的方法制备：Tetrahedron Letters 42(2001)1347–1350。
中间体17
制备(1R,4S)-4-[[[3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸甲酯
将200mg(0.90mmol)3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸和154mg(0.99mmol)86％纯1-羟基苯并三唑(HOBt)在10ml二氯甲烷中在室温下一起搅拌30分钟。然后连续添加175mg(0.99mmol)(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐、343mg(1.79mmol)1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDAC)和347mg(2.69mmol)N,N-二异丙基乙胺(DIPEA，“Hünig′s碱”)，并将混合物在室温下搅拌16小时。
然后将反应混合物用0.5M盐酸洗涤，将有机相分离，用硫酸钠干燥并减压浓缩。将蒸发残余物在硅胶上进行色谱分离(流动相：乙酸乙酯/正庚烷)。这得到290mg(91％)标题化合物。
中间体18
制备(1R,4S)-4-[[[3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸
将270mg(0.78mmol)(1R,4S)-4-[[[[3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸甲酯溶于4ml四氢呋喃中并冷却至0℃。然后将156mg(3.90mmol)氢氧化钠在4ml水中的溶液滴加到该溶液中，然后使其升温至室温。3小时后，将混合物用水稀释并用2M盐酸酸化。
将混合物用乙酸乙酯萃取并且分离有机相，用硫酸钠干燥并减压浓缩。将蒸发残余物在硅胶上进行色谱分离(流动相：乙酸乙酯/正庚烷)。这得到190mg(72％)标题化合物。
具有其他基团的R1-R3和X2-X6的本文详述的中间体1-12、17和18的类似物可以通过此处描述的方法或科学文献中描述的其他方法合成。
获得作为外消旋体的中间体2、3、7、8、11和12。它们和具有其他基团的R1-R3和X2-X6的它们的类似物可以借助合适的手性柱(例如
OD或/>
ICTM)进行色谱分离。
实施例I-033
制备(1S,4R)-4-[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-5-羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸2-甲基磺酰乙酯
1.(1S,4R)-4-[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-5-羰基]氨基]环戊-2-烯-1-碳酰氯
将610mg(1.45mmol)(1S,4R)-4-[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-5-羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸溶于20ml CH2Cl2中，并且添加0.19ml(2.17mmol)草酰氯。将反应混合物在室温搅拌18小时，然后在旋转蒸发器上浓缩。粗酰氯无需进一步纯化而进一步转化。
2.(1S,4R)-4-[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-5-羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸2-甲基磺酰乙酯(I-033)
将106.91mg(1.16mmol)2-甲基硫基乙醇溶于20ml CH2Cl2中，并滴加127.37mg(0.29mmol)溶于20ml CH2Cl2中的(1S,4R)-4-[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-5-羰基]氨基]环戊-2-烯-1-碳酰氯。将反应混合物在室温搅拌18小时，然后在旋转蒸发器上浓缩。将残余物在硅胶上进行色谱分离(流动相：乙酸乙酯/正庚烷)。这得到102mg(70％)标题化合物。
表2：实施例I-01–I-051的分析数据(参见表1.1-1.4)
B.制剂实施例
1.喷粉产品
通过混合10重量份的式(I)化合物和90重量份的作为惰性物质的滑石并在锤磨机中粉碎所述混合物来获得喷粉产品。
2.可分散粉剂
通过混合25重量份的的式(I)化合物、64重量份作为惰性物质的含高岭土石英、10重量份的木质素磺酸钾和1重量份作为润湿剂和分散剂的油酰甲基牛磺酸钠并在针盘磨机中研磨该混合物来获得易于在水中分散的喷雾粉剂。
3.分散体浓缩物
通过混合20重量份的式(I)化合物、6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(
X207)、3重量份的异十三醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程例如大约255至大于277℃)并在摩擦球磨机中研磨该混合物至低于5微米的细度来获得易于在水中分散的分散体浓缩物。
4.可乳化浓缩物
由15重量份的式(I)化合物、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基酚得到可乳化浓缩物。
5.水分散性颗粒
通过混合以下：
75重量份的式(I)化合物
10重量份的木质素磺酸钙
5重量份的月桂基硫酸钠
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土
在针盘磨机中研磨该混合物并在流化床中通过喷洒水作为造粒液对粉末造粒来获得水分散性颗粒。
还通过在胶体磨中均化并预粉碎以下：
25重量份的式(I)化合物
5重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠
2重量份的油酰甲基牛磺酸钠
1重量份的聚乙烯醇
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水
然后在珠磨机中研磨该混合物并在喷雾塔中借助于一段式喷嘴雾化和干燥由此获得的悬浮液来获得水分散性颗粒。
C.生物学实施例
测试说明
对有害植物和作物植物相容性的萌发后除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子置于塑料或木纤维盆中的沙壤土中，用土壤覆盖并在受控生长条件下在温室中栽培。播种后2至3周，在单叶期处理测试植物。然后将以可润湿粉剂(WP)或乳液浓缩物(EC)的形式配制的本发明化合物以水悬浮液或乳液的形式喷洒到植物的绿色部分上，并以600l/ha(转换的)的水施用率添加0.5％的添加剂。测试植物在温室中在最佳生长条件下保持约3周后，以目测方式与未经处理的对照相比对制剂的活性进行评分。例如，100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝像对照植物。
在下表中，使用以下缩写：
有害植物/杂草：
表3.1a：在80g a.i./ha时对ALOMY的萌发后除草作用％
表3.1b：在20g a.i./ha时对ALOMY的萌发后除草作用％
表3.2a：在80g a.i./ha时对AVEFA的萌发后除草作用％
表3.2b：在20g a.i./ha时对AVEFA的萌发后除草作用％
表3.3a：在80g a.i./ha时对DIGSA的萌发后除草作用％
表3.3b：在20g a.i./ha时对DIGSA的萌发后除草作用％
表3.4a：在80g a.i./ha时对ECHCG的萌发后除草作用％
表3.4b：在20g a.i./ha时对ECHCG的萌发后除草作用％
表3.5a：在80g a.i./ha时对LOLRI的萌发后除草作用％
表3.5b：在20g a.i./ha时对LOLRI的萌发后除草作用％
表3.6a：在80g a.i./ha时对SETVI的萌发后除草作用％
表3.6b：在20g a.i./ha时对SETVI的萌发后除草作用％
表3.7a：在80g a.i./ha时对ABUTH的萌发后除草作用％
表3.7b：在20g a.i./ha时对ABUTH的萌发后除草作用％
表3.8a：在80g a.i./ha时对AMARE的萌发后除草作用％
表3.8b：在20g a.i./ha时对AMARE的萌发后除草作用％
表3.9a：在80g a.i./ha时对MATIN的萌发后除草作用％
表3.9b：在20g a.i./ha时对MATIN的萌发后除草作用％
表3.10a：在80g a.i./ha时对PHBPU的萌发后除草作用％
表3.10b：在20g a.i./ha时对PHBPU的萌发后除草作用％
表3.11a：在80g a.i./ha时对POLCO的萌发后除草作用％
表3.11b：在20g a.i./ha时对POLCO的萌发后除草作用％
表3.12a：在80g a.i./ha时对STEME的萌发后除草作用％
表3.12b：在20g a.i./ha时对STEME的萌发后除草作用％
表3.13a：在80g a.i./ha时对VIOTR的萌发后除草作用％
表3.13b：在20g a.i./ha时对VIOTR的萌发后除草作用％
表3.14a：在80g a.i./ha时对VERPE的萌发后除草作用％
表3.14b：在20g a.i./ha时对VERPE的萌发后除草作用％
表3.15a：在80g a.i./ha时对HORMU的萌发后除草作用％
表3.15b：在20g a.i./ha时对HORMU的萌发后除草作用％
结果表明，在0.08kg活性物质(＝a.i.)或更少/公顷的施用率时，本发明的化合物，例如化合物号I-06、I-17、I-18和表(3.01-3.15)中的其他化合物，当用于萌发后处理时，具有非常好的抗有害植物例如苘麻、大穗看麦娘、野燕麦、稗草、鼠大麦、硬直黑麦草、圆叶牵牛、卷茎蓼、狗尾草、鹅肠草和阿拉伯婆婆纳的活性(80％-100％的除草作用)。
Claims (10)
1.通式(I)的含S环戊烯基羧酸酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺及其农业化学上可接受的盐
其中
R1和R2各自代表氢；
R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R4代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C2)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C5-C6)-环烯基、(C1-C4)-烷基羰基、二-(C1-C3)-烷基氨基羰基、(C1-C2)-烷基羰基-(C1-C3)-烷基或(C2-C6)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基和(C1-C4)-烷氧基的基团取代，或代表任选取代的苯基；
Z代表基团Z-1至Z-3，其中Z-1至Z-3具有以下含义：
其中箭头分别表示朝向式(I)的基团C＝O的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢或氟；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、CF3、CHF2或甲基；
m为0、1、2或3；
r为2；和
p为0或2。
2.一种除草组合物或植物生长调节组合物，其特征在于，其包含一种或多种根据权利要求1所述的通式(I)的化合物或其盐。
3.根据权利要求2所述的除草组合物，其进一步包含制剂助剂。
4.根据权利要求2或3所述的除草组合物，包含至少一种选自以下的其他活性化合物：杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和/或生长调节剂。
5.根据权利要求4所述的除草组合物，包含安全剂。
6.根据权利要求5所述的除草组合物，其中所述安全剂选自吡唑解草酯、环丙磺酰胺、双苯噁唑酸、解毒喹、解草酮和二氯丙烯胺。
7.控制有害植物的方法，其特征在于，向植物或有害植物生长位置施用有效量的至少一种根据权利要求1所述的式(I)化合物或根据权利要求2-6任一项所述的除草组合物。
8.根据权利要求1所述的式(I)化合物或根据权利要求2-6任一项所述的除草组合物用于控制有害植物的用途。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于，所述式(I)化合物用于控制有用植物作物中的有害植物。
10.根据权利要求9所述的用途，其特征在于，所述有用植物是转基因有用植物。
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