WO2007023719A1 - 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 - Google Patents

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WO2007023719A1
WO2007023719A1 PCT/JP2006/316097 JP2006316097W WO2007023719A1 WO 2007023719 A1 WO2007023719 A1 WO 2007023719A1 JP 2006316097 W JP2006316097 W JP 2006316097W WO 2007023719 A1 WO2007023719 A1 WO 2007023719A1
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alkyl
substituted
alkoxy
atom
Prior art date
Application number
PCT/JP2006/316097
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French (fr)
Inventor
Katsumi Furuse
Ryohei Ueno
Sohei Asakura
Norihisa Yonekura
Takashi Mitsunari
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Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring

Definitions

  • Pesticide mitigation agent and herbicide composition with reduced phytotoxicity are provided.
  • the present invention relates to a phytotoxicity reducing agent comprising a compound having an action of protecting cultivated plants from phytotoxicity of a herbicide and an herbicidal composition with reduced phytotoxicity.
  • Patent Documents 1 to 3 are known as compounds belonging to 1,2-benzoisothiazoline-3-one 1,1-dioxide derivatives.
  • Patent Document 1 describes non-linear optical materials
  • Patent Document 2 describes bleaching agents and detergents
  • Patent Document 3 describes manufacturing methods, but none of them describes methods for reducing herbicide damage. .
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 4305629
  • Patent Document 2 US Patent No. 3928223
  • Patent Document 3 German Patent Publication No. 3040633
  • ⁇ represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 is C—C alkyl group, C—C alkyl group, C—C alkyl group, C—C
  • W represents a C C alkyl group
  • Q is a full group (the group includes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl group, a C
  • Q 1 represents a heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms having one or more heteroatoms selected from the same or different oxygen, sulfur and nitrogen atoms (the group is a halogen atom, nitro Group, cyano group, C—C alkyl group, C—C alkoxy group, C—C haloal group
  • — Represents a C haloalkyl group, a C—C haloalkoxy group, or an —NR 2 R 3 group,
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group.
  • a phenyl group (the group is a halogen atom, nitro group, cyano group, CC alkyl group, C -C alkoxy group, C -C haloalkyl group, C -C haloalkoxy group or NR 4 R
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C—C alkyl group
  • n an integer of 0 to 4.
  • a herbicide safener comprising a 1,2-benzoisothiazoline 3-one 1,1-dioxide derivative represented by the formula: or a salt thereof as an active ingredient.
  • Y is an oxygen atom
  • R 1 is C—C alkyl group, C—C cycloalkyl group, C—C alkoxy C—C al
  • W is a C C alkyl group
  • Q is a phenol group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C
  • Q 1 may be the same or different! A heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms and having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the group is a halogen atom, a nitro Group, cyano group, C—C alkyl group, C—C alkoxy group, C—C haloalkyl
  • X is halogen atom, nitro group, cyano group, C—C alkyl group, C—C alkoxy group, C
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a C—C alkyl group, or a C—C alkyl group.
  • a phenyl group (the group includes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C
  • R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom or a C—C alkyl group
  • n is an integer from 0 to 4, The herbicide safener according to (1) above.
  • Y is an oxygen atom
  • R 1 is C—C alkyl group, C—C cycloalkyl group, C—C alkoxy C
  • W is a C C alkyl group
  • Q is a phenol group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C
  • Q 1 may be the same or different!
  • a heterocyclic group having 3 to 6 carbon atoms having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the group is a halogen atom, a nitro Group, cyano group, C—C alkyl group, C—C alkoxy group, C—C haloalkyl group
  • X is halogen atom, nitro group, cyano group, C—C alkyl group, C—C alkoxy group, C
  • n is an integer from 0 to 4,
  • Y is an oxygen atom
  • R 1 is C—C alkyl group, C—C cycloalkyl group, C—C alkoxy C—C al
  • W is a C C alkyl group
  • Q is a phenol group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C
  • Q 1 may be the same or different! A heterocyclic group having 3 to 6 carbon atoms having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the group is a halogen atom, a nitro Group, cyano group, C—C alkyl group, C—C alkoxy group, C—C haloalkyl group Or a CC haloalkoxy group. ) And
  • n 0,
  • Y is an oxygen atom
  • R 1 is C—C alkyl group, C—C cycloalkyl group, C—C alkoxy C—C al
  • W is a C C alkyl group
  • Q is a phenol group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C
  • n 0,
  • Y is an oxygen atom
  • R 1 is C—C alkyl group, C—C cycloalkyl group, C—C alkoxy C—C al
  • W is a C C alkyl group
  • Q is a phenol group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C
  • n 0,
  • Y is an oxygen atom
  • R 1 is C—C alkyl group, C—C cycloalkyl group, C—C alkoxy C—C al
  • W is a C C alkyl group
  • Q 1 represents a pyridyl group (which may be substituted with a halogen atom); n is 0,
  • n represents an integer of 0 to 2
  • m represents an integer of 1 to 3
  • R 5 and R 6 independently of each other represent a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxycarbol group, C— C alkyl group, halogen
  • R 1 and R 2 are a hydrogen atom, [C—C cycloalkyl group, C—C alkoxy group, C—C
  • V may be substituted with) a phenoxy group or (substituted, may be) a phenyl group! C—C alkyl group, C—C cycloalkyl group, C—C alkoxycarbo
  • R 3 and R 4 are each a hydrogen atom (1 to 3 halogen atoms, which are the same or different, C 1 -C
  • 3 8 may be substituted with a cycloalkyl group or a c -c alkoxy group) c -c alkyl
  • R 3 and R 4 represent these bonded carbon atoms and
  • RR 2 , R 3 and R 4 may be bonded together.
  • Y is a hydrogen atom, a C 1 -C alkoxy carbonyl group, a carboxyl group, a C—C alkke
  • R 7 represents a hydrogen atom, [1 to 3 halogen atoms, the same or different, C—C alkoxy]
  • 6 2 6 1 6 1 6 may be substituted with alkylcarbonyl group or C—C cycloalkyl group) C
  • a C—C alkylsulfinyl group (optionally substituted with a C—C alkoxy group),
  • R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C—C alkyl group, C—C
  • R 3 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C—C alkyl group or a C—C cyclo
  • 1 10 3 8 represents an alkyl group, or R 3 and R 4 together form a C—C spiro ring with these bonded carbon atoms, and RR 2 , R 3 and R 4 are These bonded carbon fields
  • R 5 and R 6 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a CC alkyl group.
  • Y represents a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group having an arbitrary hetero atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, and these heterocyclic groups are substituted.
  • N represents an integer of 0 to 2.
  • an aromatic heterocyclic group may be substituted, a phenylsulfur group, an optionally substituted phenylsulfol group, or an optionally substituted aromatic group.
  • the nitrogen atoms of the groups are the same or different, and C C alkyl group, C C acyl group, C C C
  • a sulfonyl group May be substituted with a sulfonyl group), a strong rubamoyl group (the nitrogen atoms of the group may be the same or different and may be substituted with a C—C alkyl group), a C—cacyl group, c ⁇
  • At least one herbicidal activity compound with a selected group strength At least one herbicidal activity compound with a selected group strength
  • Sulfo-urea compounds are amidesulfuron, azimusulfuron, bensulfuron 'methinole, chlorimuron' ethinore, chronoresnoreflon, sinosnorephron, cyclosnorefamron, etamethsulfuron, methyl, ethoxysulfuron, Frazas noreflon, flupirsulfone, forams norephron, halosulfuron 'methyl, imazosulfuron, iodos noreflon, mesosulfuron' methyl, metsulfuron 'methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, pre Misulfurone, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Ethyl, Limusnorephron, Snore Subscribephine 'Methyl, Sulfsulfuron, Thifensulfuron'Methyl
  • the herbicide composition with reduced phytotoxicity according to the above (8) which is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the formula (hereinafter referred to as “AVH-301”).
  • the chloroacetamide-based compound is propachlor, dimetachlor, metazachlor, teninoreclonole, aracromonore, butacronore, pretilaclonole, acetoclonole, propisochlor, metolachlor, s-metolachlor, dimethenamide And herbicide composition with reduced phytotoxicity according to (8), wherein the herbicide composition is at least one selected from the group consisting of
  • Triazole-based compound power The phytotoxicity reduction according to the above (8), which is caffenstrol Herbicidal composition.
  • the cultivated plant is wheat, rye, barley, embata, rice, corn, sonore gum
  • the safener and herbicidal composition of the herbicide of the present invention include wheat, rye, barley, embata, rice, corn, sorghum, potato, dizz, etc. when the herbicidal active ingredient is simply applied. Even if it corresponds to the amount of herbicidal active ingredients that cause phytotoxicity symptoms such as growth disorder, growth inhibition, and yellowing of cultivated plants, it is remarkable that phytotoxicity symptoms of target crops can be reduced or prevented There is an effect.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the C C alkyl group is a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • the C C alkyl group is a straight chain or branched chain having 1 to 16 carbon atoms unless otherwise specified.
  • Cyl 1-methylhexyl, 5-methylhexyl, 1,1 dimethylpentyl, 2,2 dimethylpentyl, 4,4 dimethylpentyl, 1-ethylpentyl, 2 ethylpentyl, 1,1,3 trimethylbutyl, 1, 2 , 2 Trimethylbutyl, 1, 3, 3 Trimethylbutyl, 2, 2, 3 Trimethylbutyl, 2, 3, 3 Trimethylbutyl, 1-propylbutyl, 1, 1, 2, 2-tetramethylpropyl, n-octyl 1-methylheptyl, 3-methylheptyl, 6-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 5,5-dimethylhexyl, 2,4,4 trimethylpentyl, 1-ethyl-1-methylpentyl, n-nonyl, 1-methyloctyl, 2-methyloctyl, 3-methyloctyl, 7-methyloctyl, 1-ethylheptyl
  • the C C alkenyl group is a straight chain or branched chain having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • Alkenyl groups such as bulle, 1 probe, i probe, 2-propenole, 1-butenyl, 1-methyl-1 propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2- Propeninole, 3 Buteninore, 2-Methinore 1 Propeninole, 2-Methinore 2 Propeninole, 1, 3 Butageninore, 1-Pentinole, 1-Echinore 1 Propeninole, 2 Pentenil, 1-Methyl 1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2 dimethyl-2-propenyl, 1,1 dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,3-pentagenyl, 1-vinyl-2-propenyl
  • C C alkynyl group is a straight or branched chain having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified
  • groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like can be mentioned.
  • the C C haloalkyl group is substituted with a halogen atom and has 1 to 6 carbon atoms
  • the C C haloalkyl group is substituted with a halogen atom and has 1 to 10 carbon atoms.
  • groups such as a perfluorinated heptyl group, a perfluorooctyl group, a perfluoronol group, and the like can be mentioned.
  • the C C alkoxy group has 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning
  • Alkyl Alkyl-o- group, and examples thereof include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, pentyloxy and hexyloxy.
  • the C C alkylthio group has 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • Alkyl S group for example, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, pentylthio or hexylthio
  • the C C Cyanoalkyl group is a C 1-6 alkyl having 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • a group such as cyanomethyl, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanopyl pill, 2cyanopropyl, 3-cyanopropyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl can be exemplified.
  • C 1 -C cycloalkyl C 1 -C alkyl group means an alkyl moiety and cycloalkyl
  • the C C alkoxy C C alkyl group is preceded by an alkyl moiety and an alkoxy moiety.
  • the C C alkylthio C C alkyl group means that the alkyl part has the above-mentioned meaning.
  • the C C haloalkoxy group is the same as the haloalkyl moiety having the above-mentioned meaning or
  • the C C alkoxycarbonyl group is a carbon in which the alkoxy moiety has the above-mentioned meaning.
  • a (alkoxy)-(C 0) — group having a number of 1 to 6, for example, a methoxycarbol group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a pentylcarboxyl group or Examples thereof include a hexyloxycarbonyl group.
  • the selected heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms having one or more heteroatoms includes, for example, furan, thiophene, pyrrole and pyrazole. Imidazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, benzofuran, benzothiphene, indole, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, etc. .
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents an n propyl group
  • Pr i represents an isopropyl group
  • Bu represents an n butyl group
  • Bu-s represents Secondary butyl group
  • Bu-i represents isobutyl group
  • But represents tertiary butyl group
  • Pn represents n-pentyl group
  • Pn-c represents cyclopentyl group
  • C H represents an n-butyl group
  • C H represents an n-octyl group
  • C H represents n-nonyl group
  • C H represents n-decyl group
  • C H represents n
  • Ph (4-C1) represents a 4-chlorophenol group.
  • X, Y, ⁇ and IT each have the same meaning as described above, and ⁇ represents a hydrogen atom, a sodium atom or an alkali metal atom such as a potassium atom.
  • the compound represented by the general formula [I] includes a saccharin derivative represented by the general formula [IV] and a compound [V] can be produced by reacting with [V] in the presence or absence of a base, in a solvent or in the absence of a solvent.
  • the amount of compound [V] used in this production method is 1 mol of saccharin derivative [IV].
  • the range force of 0.5 to 10 mol may be appropriately selected, and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • Examples of the base that can be used in this production method include metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate or calcium carbonate, metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate or potassium hydrogen carbonate, sodium acetate, Metal carboxylates represented by metal acetates such as potassium acetate, calcium acetate or magnesium acetate, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tertiary butoxide, potassium methoxide or potassium tertiary butoxide, water Metal hydroxides such as sodium oxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide or magnesium hydroxide, metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride or calcium hydride, Tritylamine, pyridine or And organic bases such as diisopropyl E chill ⁇ Min and the like
  • the amount of the base used may be appropriately selected from a range of 0 to 10 moles per mole of the compound [IV], preferably 0 to 1.2 moles.
  • the solvent that can be used in this production method may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction.
  • ethers such as jetyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, Chloroform form, halogenated hydrocarbons such as tetrachloride carbon or tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene or toluene, N, N-dimethylformamide or N, N dimethyla Amides such as cetamide, imidazolinones such as 1,3 dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, -tolyls such as acetonitrile, and the like can be used. Can also be used.
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from 20 ° C, preferably in the range of 0 ° C to 100 ° C.
  • reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but usually 30 minutes to 48 hours. It is.
  • the compound represented by the general formula [I], which is the target of the reaction is collected by a conventional method after completion of the reaction.
  • the obtained target product can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the herbicide's phytotoxicity reducing agent according to the present invention comprises the 1,2-benzoisothiazoline-3-one 1,1-dioxide derivative or salt thereof obtained as described above as an active ingredient. More specifically, the herbicidal active compound described in (8) above, that is, the component (B), constitutes the agrochemical composition of the present invention.
  • the “salts” of 1,2 benzoisothiazoline 3 on 1,1-dioxide derivatives include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, and amine salts such as ammonium salt. can give.
  • Most of the component (B) used in the agrochemical composition of the present invention is, for example, The Pesticide Manual 13th edition [British Crop Protection Council (British Crop Protection Council), 2004], Shibuya Index 10th Edition, 11th Edition (SHIBUYA INDEX 10th Edition, 11th Edition) [SHIBUYA INDEX Research Group, 2005, 20 2006], These are known compounds described in WO00Z21924, JP2000-44546A, WO01 / 012613, JP2002-308857, WO02Z06770, or WO2006Z024820.
  • the compound represented by the above general formula [I] can reduce the phytotoxicity of the herbicidal active compound shown below.
  • Alkanamide compounds diphenamide, napropamide
  • Aryloxyphenoxypropionic acid compounds clodinahop, cihalohop'butyl, diclohop'methyl, phenoxaprop'ethyl, phenoxaprop ⁇ ethyl, fenthiaprop'ethyl, fluazihop, Furuazihopo, ⁇ , Roh, Roxy hop, Haloxy hop, ⁇ ⁇ , Metami hop, Propiza hop, Quizaro hop 'Echiru, Quizaro hop ⁇ ⁇
  • Cyclohexanedione oxime compounds aroxidim, butroxidim, taletodime, cycloxydim, profoxydim, cetoxidim, teplaloxidim, tranorecoxime
  • Di-troa-phosphorus compounds benfluralin, butralin, etalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifnorellarin, dinitramine
  • Diphenyl ether compounds Acifluorfen, Biphenox, Fluorologophene, Fomesafen, HC-252, Lactofene, Oxyfluorfen, Acrophene
  • Imazapyru Imazametabens, Imazakin, Imazetapill, Imazamemetapil (Immazapi) H), Imazamottas
  • N-phenylphthalimide compounds Sidon ethyl, full microlac pentyl, flumioxazin
  • Oxadiazole compounds Oxadiargyl, Oxadiazone
  • Phenoxycarboxylic acid compounds 2, 4— D, 2, 4— DB, chromeprop, dichlorprop, dichronoleprop P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop P
  • Triazine compounds amethrin, atrazine, cyanazine, dimetamethrin, prometone
  • Triazinone compounds hexazinone, metamitron, metribuzin
  • Triazolinone compounds Ami-forced rubazone, carfentrazone 'ethyl, sulfentrazone
  • Urea compounds chlorotoluron, dimeflon, diuron, fluomeron, isoprolone, isouron, canolebutyrate, linuron, metabenthiazulone, metbenzuron, methoxuron, monolinuron, nebulon, ciduron, tebuthiuron, benzthiazurone, cuminochlorone, cucurolone Taslon, Daimron, Fluothiuron, Methyldimuron, Tizaziron, Etzidimuron, Thiazafluron, Tizazuron
  • chlorfenac chlorfenprop'methyl, cinmethyrin, endtal, fluridone, full mouth chloridone, flurtamone, indanophane, pinoxaden, quinoclamin, thiadimine, tridiphan
  • the application amount of the herbicide reducing agent according to the present invention comprising the compound represented by the general formula [I] as an active ingredient is not particularly limited, but usually per hectare of farmland, 10 ⁇ : L0000g, preferably ⁇ is selected in the range of 50 ⁇ 5000g, more preferably ⁇ is in the range of 100 ⁇ 3000g.
  • the use ratio of the component (A) and the component (B) may vary appropriately depending on the type of both, the type and growth time of the target crop, the crop transplanting time, etc.
  • component (A) component
  • the mass of component (A) is usually 0.1 to: LOO, preferably the mass of component (A) is 0.2 to pyrimylsulfan, and is twice the amount of LOO, to benzobicyclon.
  • the herbicide safener and herbicide composition of the present invention can contain additive components that are usually used in agrochemical formulations, if necessary.
  • Examples of the additive component include a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, and a caking agent.
  • a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier
  • a surfactant such as a surfactant, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, and a caking agent.
  • preservatives, plant pieces and the like may be used as an additive component, and these additive components may be used alone or in combination of two or more. Also good.
  • Examples of the solid support include quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, tark, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth and other natural minerals, calcium carbonate, ammonium sulfate, Examples thereof include inorganic salts such as sodium sulfate and potassium chloride, organic solid carriers such as synthetic key acids, synthetic key salts, starches, celluloses and plant powders, and plastic carriers such as polyethylene, polypropylene and polyvinylideneidene. These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, and the like.
  • polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ether, acetone, methyl ethyl keto , Ketones such as methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethers such as ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, normal paraffin, naphthen
  • Aliphatic hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha and alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate , Esters such as dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, and dimethyl adipate, latatanes such as y-butarate rataton, amides such as dimethylformamide, jetylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, Acetonitrile, etc. - tolyl acids, sulfur I ⁇ product such as dimethyl sulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, vegetable oil such as castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the surfactant is not particularly limited, but preferably exhibits gelling power in water or swellability.
  • sorbitan fatty acid ester polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene succinic acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene dialkyl phenyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensates, polyoxyethylene Polyoxypropylene block polymer, alkynole polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fat Acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added ace
  • One of these surfactants may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polybutylpyrrolidone, gum arabic, polybulal alcohol, polyvinyl acetate, polyacetate.
  • examples thereof include sodium acrylate, polyethylene glycol having an average molecular weight of 6,000 to 20,000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, natural phospholipids (for example, cephalic acid and lecithin).
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polybutylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, white carbon.
  • Inorganic fines such as
  • Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
  • Examples of the spreading agent include silicon-based surfactants, cellulose powder, dextrin, caloe starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polybutyropyrrolidone, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymer, Examples thereof include a half ester of a polyhydric alcohol polymer and a dicarboxylic acid anhydride, and a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid.
  • Examples of the spreading agent include sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene Various surfactants such as alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polybutyl alkyl ether, alkyl Examples include phenol formalin condensate and synthetic resin emulsion.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • anti-caking agent examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polybulurpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum oil and the like.
  • disintegrants include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polybulur pyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene 'isobutylene 'Maleic anhydride copolymer, starch' polyacrylonitrile graft copolymer, etc.
  • Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide, antioxidants such as phenol, amine, sulfur, and phosphate, salicylic acid, and benzophenone.
  • An ultraviolet absorber etc. are mention
  • Examples of the preservative include potassium sorbate, 1,2-benzthiazolin-3-one, and the like.
  • plant pieces include sawdust, coconut, corn cob, tobacco stem and the like.
  • the content is usually 5 to 95%, preferably 20 to 20% for the carrier on a mass basis.
  • 90% usually 0.1 to 30% for surfactants, preferably 0.5 to 10%, other additives in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10% To be elected.
  • the herbicide safener and herbicidal composition of the present invention comprises a solution, emulsion, wettable powder, powder, oil, granule wettable powder, flowable powder, milk suspension, granule, jumbo drug, It is used by formulating into any dosage form such as sasboe marsion.
  • at least one other farm It may be a mixed composition with drugs such as other herbicides, insecticides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers and the like.
  • the herbicide safener of the present invention may be in a form in which the above-mentioned arbitrary preparation is packaged with a water-soluble film. In this way, it contributes to labor saving in its application. Can improve safety.
  • the herbicide safener or herbicidal composition of the present invention when used for rice, it can also be used by applying it to a seedling box before transplanting rice to Nissan.
  • the method for reducing the phytotoxicity of the herbicide according to the present invention includes the herbicide according to the present invention containing the 1,2-benzoisothiazoline-3-one 1,1-dioxide derivative or a salt thereof as an active ingredient.
  • the component (B) it is applied to or treated with cultivated plants.
  • the component (A) and the component (B) may be applied simultaneously, or may be applied in proximity.
  • the proximity application means that the component (A) is applied while the period from the application of the component (B) is approached before the phytotoxicity of the target crop due to the component (B) is not manifested.
  • the simultaneous application can be applied in the form of a ready mix.
  • the composition of the present invention formulated in advance may be used, or the component (A) and (B ) Ingredients can be prepared separately and applied in the form of an on-site formulation that is mixed at the time of use, ie in the form of a tank mix.
  • seeds or seedlings of a cultivated plant can be treated with the above components (A) and (B).
  • the method for reducing the phytotoxicity of the herbicide according to the present invention can be suitably used for wheat, rye, barley, empak, rice, corn, sorghum, soybean, soybean, etc., particularly rice.
  • the method for producing the herbicide safener and herbicide composition of the present invention is not particularly limited, but the following methods are usually used.
  • reaction solution is cooled to room temperature and then opened in water.
  • Tables 6 and 7 show the physical properties of the compounds obtained in the above Production Examples 1 to 5 and the compounds produced by the same methods as in these Production Examples. The numbers in the table are those shown in Tables 1-5.
  • a part means a mass part.
  • Compound No. 53 50 parts, diatomaceous earth (45 parts), sodium dinaphthylmethane disulfonate (2 parts) and sodium ligne sulfonate (3 parts) were uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • a wettable powder could be obtained in the same manner using each of the compounds shown in Tables 1 to 5 instead of Compound No. 53.
  • Compound No. 2 (10 parts), polyoxyethylene alkyl ether (2 parts), naphthalene sulfonic acid formalin condensate sodium salt (2 parts), diatomaceous earth (20 parts), white carbon (15 Part) and clay (51 parts) were mixed and pulverized using an impact pulverizer to obtain a wettable powder containing Compound No. 2.
  • a wettable powder could be obtained in the same manner using each of the compounds shown in Tables 1 to 5 instead of Compound No. 2.
  • Murashige 'Sturg medium (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) diluted with water 4 times was poured into a 50 ml flask.
  • pyrimisulfuran wettable powder (active ingredient equivalent to 0.1 ppm) prepared according to Example 2 and the general formula [I] prepared according to Example 1 or Example 2 were used.
  • the wettable powder of the compound (active ingredient equivalent to 10 ppm) was added.
  • Bensulfuron'methyl wettable powder was prepared in the same manner using Bensulfuron'methyl instead of Compound No. 2 in Example 2.
  • lZ5000a Wagner pot was filled with paddy field soil (Korean soil), and the water depth was kept at 4cm after entering water and scavenging.
  • rice Ganan style grown to the second leaf stage using seedling culture soil was cut to a length of 0.5 cm at the root and transplanted to a depth of 3 cm at the base.
  • a surface of the Wagner pot was uniformly sprayed with an equivalent of 240 gaiZl0a of the hydrating agent represented by the general formula [I] (compound number: 53) prepared according to Example 1.
  • the benzobicyclon wettable powder was prepared in the same manner using benzobicyclone instead of compound No. 2 in Example 2.
  • lZ5000a Wagner pot was filled with paddy field soil (Korean soil), and the water depth was kept at 4cm after entering water and scavenging.
  • rice Ganan style grown to the second leaf stage using seedling culture soil was cut to a length of 0.5 cm at the root and transplanted to a depth of 3 cm at the base.
  • an equivalent amount of a hydrating agent 120gaiZ 10a of the compound represented by the general formula [I] prepared according to Example 1 (Compound No. 51) was sprayed on the water surface uniformly in the Wagner pot.
  • Example 9 lZ5000a Wagner pot was filled with paddy soil (soil loam), and the water depth was kept at 4cm after entering water and scavenging. The next day, rice (Ginnam-style) grown up to the second leaf stage using seedling culture soil was transplanted so that the roots were cut to a length of 0.5 cm and the base depth was lcm. On the day after transplantation, the surface of the water so that the equivalent of 120 gaiZ 10a equivalent of the hydrating agent represented by the general formula [I] (Compound No. 51) prepared according to Example 1 was evenly distributed in the Wagner pot. Scattered.
  • Pyrimisulphan wettable powder was prepared in the same manner using pyrimylsulfan instead of compound No. 2 in Example 2.
  • Extrusion granulation is carried out using a granulator from a screen having an opening diameter of 1 mm, dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieved to obtain a granule containing pyrimylsulfan and compound No. 51. Obtained.
  • Bensulfuron'methyl (0.7 parts), Compound No. 51 (30 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), calcium carbonate (20 parts), clay (46.3 parts) with appropriate amount of water and kneaded After that, extrusion granulation is performed from a screen with an opening diameter of lmm using an extrusion granulator, and the product temperature is 60 ° C.
  • the granules containing Bensulfuron'methyl and Compound No. 51 were obtained by drying with a fluid bed dryer and sieving.
  • Bensulfuron 'methyl (0.7 parts), Compound No. 53 (30 parts), Alpha-ized starch (3 parts), Dioctylsulfosuccinate sodium salt (1 part), Calcium carbonate (20 parts), Sauce (45. 3 parts)
  • After mixing an appropriate amount of water and kneading it is extruded and granulated from a screen with an opening diameter of 1 mm using an extrusion granulator, and dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C. By sieving, granules containing Bensulfuron'methyl and Compound No. 53 were obtained.
  • Benzobicyclone (1 part), Compound No. 53 (10 parts), Enzyme-modified dextrin (3 parts), Sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), Calcium carbonate (85 parts)
  • extrusion granulation is performed from a screen with an opening diameter of 1 mm using an extrusion granulator, dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieved to obtain benzobicyclon and compound number 53. A granule containing was obtained.
  • Bensulfuron'methyl (0.7 parts), Compound No. 92 (35 parts), starch starch alpha (3 parts), calcium carbonate (41 parts), clay (20.3 parts) with appropriate amount of water and kneaded After that, it is extruded and granulated from a screen with an opening diameter of 1 mm using an extrusion granulator, dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieved to obtain bensulfuron'methyl and y compound. A granule containing number 92 was obtained.
  • Benzobicyclone (2 parts), Compound No. 53 (24 parts), Alpha-ized starch (3 parts), Di Octylsulfosuccinate sodium salt (3 parts), clay (10 parts) and calcium carbonate (58 parts) are mixed with an appropriate amount of water and then kneaded.
  • the granules were extruded and granulated, dried in a fluid bed dryer at a product temperature of 60 ° C., and sieved to obtain granules containing benzobicyclone and compound number 53.
  • Benzobicyclone (2 parts), Compound No. 51 (20 parts), Polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate sodium salt (5 parts), Propylene glycol (10 parts), Xanthan gum (0.3 parts), Water (62 7 parts) was mixed and pulverized using glass beads as a pulverization medium using a wet pulverizer to obtain a floor bleed containing benzobicyclone and compound No. 51.
  • Benzobicyclone (2 parts), Compound No. 51 (20 parts), Enzyme-modified dextrin (3 parts), Sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), Bentonite (20 parts), Calcium carbonate (54 parts)
  • the mixture is extruded and granulated from a screen with an opening diameter of 1 mm using an extrusion granulator, dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieved. Granules containing bicyclon and compound no. 51 were obtained.
  • Bensulfuron 'methyl (0.2 parts), Compound No. 92 (8 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), bentonite (25 parts), calcium carbonate (62.8)
  • granules containing bensulfuron'methyl and Compound No. 92 were obtained.
  • Tenilchlor (1 part), Compound No. 51 (20 parts), Enzyme-modified dextrin (3 parts), Sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), Bentonite (25 parts), Calcium carbonate (50 parts)
  • a granule containing Compound No. 51 was obtained.
  • Bensulfuron 'methyl (1 part) and herbicidal activity compound oxadiclomephone (2 parts), compound number 51 (40 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (3 parts) 1 part), bentonite (15 parts), calcium carbonate (38 parts), kneaded with an appropriate amount of water, and then extruded and granulated from a screen with an opening diameter of lmm using an extrusion granulator.
  • granules containing bensulfuron'methyl, oxadiclomephone and Compound No. 51 were obtained.
  • AVH-301 (6 parts), Compound No. 92 (40 parts), sodium alkylnaphthalene sulfonate (10 parts), diatomaceous earth (10 parts) and clay (34 parts) were mixed and kneaded. Extrusion granulation from a screen with an aperture diameter of 0.6 mm using an extrusion granulator, drying in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieving, AVH-301 and compound number A granular wettable powder containing 92 was obtained.
  • Bensulfuron 'methyl (0.5 parts), Compound No. 92 (50 parts), Sodium alkyl naphthalene sulfonate (5 parts), Sodium lauryl sulfate (5 parts), Diatomaceous earth (10 parts), Clay (29.5 parts) ) was mixed and pulverized using an impact pulverizer to obtain a wettable powder containing Bensulfuron'methyl and Compound No. 92.
  • Example 33 Benzobicyclone (3 parts), Bensulfuron'methyl (1 part), Compound No. 53 (50 parts), Enzyme-modified dextrin (2 parts), Acetylene diol (3 parts), Hydrous plastic hollow body (10 parts), Add an appropriate amount of water to anhydrous sodium sulfate (15 parts) and urea (16 parts), knead, and then extrude and granulate from a screen with an opening diameter of 5 mm using an extrusion granulator to a length of 3 to 20 mm. After sizing, the product was dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C. and sieved to obtain a floating diffusion type granule containing benzobicyclone, bensulfuron'methyl and compound No. 53.
  • Pyriminobac 'methyl (1 part), compound number 53 (30 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), bentonite (20 parts) and calcium carbonate (45 parts)
  • After adding water and kneading it is extruded and granulated from a screen with an opening diameter of lm m using an extrusion granulator, dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieved to give a pyrimino bag.
  • Granules containing methyl and compound number 53 were obtained.
  • Virazosulfuron ethyl (0.7 parts), Compound No. 2 (30 parts), sodium alkylnaphthalene sulfonate (10 parts), diatomaceous earth (15 parts) and clay (44. 3 parts) with appropriate amount of water.
  • extrusion granulation is performed from a screen with an aperture diameter of 0.6 mm using an extrusion granulator, dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieved to produce virazosulfuronyl ether and compounds.
  • a granulated wettable powder containing number 2 was obtained.
  • Halosulfuron methyl (0.5 parts), Compound No. 17 (50 parts), sodium alkyl naphthalene sulfonate (5 parts), sodium lauryl sulfate (5 parts), diatomaceous earth (10 parts) and clay (29.5 parts) ) was mixed and pulverized using an impact pulverizer to obtain a wettable powder containing halosulfuron'methyl and Compound No. 17.
  • Huntrazamide (3 parts), Compound No. 51 (30 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), bentonite (20 parts) and calcium carbonate (43 parts)
  • enzyme-modified dextrin 3 parts
  • sodium dodecylbenzenesulfonate 1 part
  • bentonite 20 parts
  • calcium carbonate 43 parts
  • Thioben Calp (16 parts), Compound No. 7 (8 parts), Enzyme-modified dextrin (3 parts), Sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), Fumed silica (white carbon) (5 parts), Diatomaceous earth (5 parts), After adding an appropriate amount of water to bentonite (20 parts) and calcium carbonate (42 parts) and kneading, it is extruded and granulated from a screen with an opening diameter of 1 mm using an extrusion granulator, and fluidized bed at a product temperature of 60 ° C. By drying with a drier and sieving, a granule containing thiobencalp and compound No. 7 was obtained.
  • Penox slam (0.2 parts), Compound No. 70 (20 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), bentonite (25 parts) and calcium carbonate (50.8 parts)
  • a granule containing bensulfuron'methyl was obtained by extruding and granulating from a screen having an opening diameter of 1 mm using a machine, drying with a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieving.
  • compound number 53 (30 parts), alkylnaphthalenesulfonic acid sodium salt (2 parts), diatomaceous earth (20 parts), and clay (48 parts) were mixed and pulverized using an impact pulverizer to obtain compound number 53.
  • a wettable powder was obtained. This granule and wettable powder were simultaneously applied to paddy weeds.
  • Example 42 The granule containing bensulfuron'methyl produced in Example 40 was applied to paddy weed, and 3 days later, the wettable powder containing Compound No. 53 produced in Example 40 was applied to paddy weed. .
  • Example 42
  • Example 40 The wettable powder containing Compound No. 53 produced in Example 40 was applied to paddy weed, and after 2 weeks, the granule containing bensulfuron'methyl produced in Example 40 was added to paddy weed. Applied to.

Description

明 細 書
薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
技術分野
[0001] 本発明は、除草剤の薬害から栽培植物を保護する作用を有する化合物を有効成 分とする薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物に関する。
背景技術
[0002] これまで、 1, 2 べンゾイソチアゾリンー 3 オン 1, 1ージォキシド誘導体に属す る化合物については、特許文献 1〜3に記載された化合物が知られている。特許文 献 1は、非線形光学材料に関して、特許文献 2は、漂白剤及び洗剤に関して、特許 文献 3は製造法に関して記載されているが、いずれにも除草剤の薬害軽減方法に関 する記載はない。
[0003] 特許文献 1 :特開平 4 305629号公報
特許文献 2：米国特許 3928223号
特許文献 3：ドイツ国特許公開 3040633号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 一般に、栽培植物に除草剤を使用した場合、浅植苗、移植直後、播種直後の苗等 に対して、或いは、温度、土壌、水管理等の不良環境条件下において、望ましくない 薬害が発生することがある。又、大多数の除草剤は、全ての栽培植物に対して十分 に選択的であるというわけではないため、不本意に又は偶発的に過剰量が施用され る場合には、薬害が生じることがある。従って、除草剤を適用することができる栽培植 物の範囲は除草剤毎に限定されるか、又は、栽培植物に対して所望の広範な除草 効果が保証されな 、ような低 、使用量にぉ 、てし力使用し得な 、ことがある。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意検討の結果、 1, 2 べンゾイソチア ゾリン— 3—オン 1, 1—ジォキシド誘導体が、除草剤の薬害に対して、除草効果を 低減することなく栽培植物の薬害を軽減することに極めて好適であることを見出し、 本発明を完成するに至った。
[0006] 即ち、本発明は
(1)一般式 [I]
[0007] [化 1]
Figure imgf000004_0001
[式中、 γは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
R1は、 C— C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、 C— C
1 16 2 6 2 6 3 6 シクロアルキル基、 C— C ハロアルキル基、 C— Cシァノアルキル基、 C— Cシク
1 10 1 6 3 6 口アルキル C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアルキル基、 C— Cアル
1 6 1 6 1 6 1 6 キルチオ C—Cアルキル基、フエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、 C—C
1 6 1 6 アルキル基、 C—Cアルコキシ基、 C—Cアルキ
1 6 1 6
ルチオ基、 C—Cアルコキシカルボ-ル基で置換されてもよい。）、—W—Q基、
1 6
Q1基又は W— Q1基を示し、
Wは、 C Cアルキル基を示し、
1 6
Qは、フ -ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C
1 6
—Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cハロアルコキシ基又は—NR2
1 6 1 6 1 6
R3基で置換されてもょ ヽ。 )を示し、
Q1は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択され る 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3乃至 10の複素環基 (該基は、ハロゲン原 子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアル
1 6 1 6 1 6 キル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR 3基で置換されてもよい。）を示し、 X
1 6
は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基を示し、
1 6 1 6
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基
1 6 2 6
又はフエニル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C -Cアルコキシ基、 C -Cハロアルキル基、 C -Cハロアルコキシ基又は NR4R
6 1 6 1 6
5基で置換されてもよい。）を示し、
R4及び R5は、それぞれ独立に水素原子又は C— Cアルキル基を示し、
1 6
nは、 0から 4の整数を示す。 ]
で表される 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 オン 1, 1ージォキシド誘導体又はそ の塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤。
(2)—般式 [I]において、
Yが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基、フ -ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、 C Cアルキル基、 C C
1 6 1 6 アルコキシ基、 C—Cアルキルチオ基、 C—Cアルコキシカルボ-ル基で置換され
1 6 1 6
てもよい。）、 W— Q基、 Q1基又は一 W— Q1基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 6
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R
6 1 6 1 6
3基で置換されてもょ 、。）であり、
Q1が同一若しくは相異なってよ!、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3乃至 10の複素環基 (該基は、ハロゲン原子 、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキ
1 6 1 6 1 6 ル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基で置換されてもよい。）を示し、
1 6
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基であり、
1 6 1 6
R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基
1 6 2 6
又はフエニル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
—Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cハロアルコキシ基又は—NR4R
6 1 6 1 6
5基で置換されてもよい。）であり、
R4及び R5がそれぞれ独立に水素原子又は C—Cアルキル基であり、
1 6
nが 0から 4の整数である、 前記（1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[0009] (3)—般式 [I]において、
Yが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C
1 16 3 6 1 6
Cアルキル基、 W— Q基、 Q1基又は W— Q1基であり
1 6
Wが C Cアルキル基であり、
1 3
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
-Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基又は c -cハロアルコキシ基で置換さ
6 1 6 1 6
れてもよい。）であり、
Q1が同一若しくは相異なってよ!、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3乃至 6の複素環基 (該基は、ハロゲン原子、 ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル
1 6 1 6 1 6
基又は C Cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
1 6
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
-cハロアルキル基又は c -cハロアルコキシ基であり、
1 6 1 6
nが 0から 4の整数である、
前記（1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[0010] (4)一般式 [I]において、
Yが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基、 W— Q基又は W— Q1基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 3
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
-Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基又は c -cハロアルコキシ基で置換さ
6 1 6 1 6
れてもよい。）であり、
Q1が同一若しくは相異なってよ!、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3乃至 6の複素環基 (該基は、ハロゲン原子、 ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル 基又は C Cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
1 6
nが 0である、
前記（1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[0011] (5)—般式 [I]において、
Yが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基又は W— Q基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 3
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
-Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基又は c - cハロアルコキシ基で置換さ
6 1 6 1 6
れてもよい。）であり、
nが 0である、
前記（1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[0012] (6)—般式 [I]において、
Yが、酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基又は W— Q基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 2
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1 cアルコキシ基）で置換されてもよい。）であり、
6
nが 0である、
前記（1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[0013] (7)—般式 [I]において、
Yが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基又は W— Q1基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 2
Q1がピリジル基 (該基は、ハロゲン原子で置換されてもょ ヽ）を示し、 nが 0である、
前記（1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
(8) (A)前記（1)乃至（7)のいずれかに記載の一般式 [I]で表される 1, 2 ベンゾィ ソチアゾリン— 3—オン 1, 1—ジォキシド誘導体又はその塩と、
(B)ピリミスルファン、ベンゾビシクロン、ォキサジクロメホン、スルホ-ル尿素系化合 物、トリァゾロピリミジン系化合物、ピリミジ -ルォキシ (チォ)安息香酸系化合物、トリ ケトン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、ォキサゾリジンジオン系化合物、トリァゾ ール系化合物、チォカーバメート系化合物、テトラゾリノン系化合物、一般式 [Π]を有 するイソォキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩：
[化 2]
Figure imgf000008_0001
{式中、 nは 0から 2の整数を表し、 mは 1から 3の整数を表し、 R5及び R6は互いに独 立して、水素原子、シァノ基、アルコキシカルボ-ル基、 C—Cアルキル基、ハロゲ
1 6
ン原子又は C Cハロアルキル基を表し、
1 6
R1及び R2は、水素原子、 [C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— C
3 8 1 6 1 6 アルキルカルボ-ル基、 C Cアルキルチオ基、 C Cアルキルスルフィエル基、
1 6 1 6
C— Cアルキルスルホ-ル基、 C— Cアルキルアミノ基、ジ（C— Cアルキル）アミ
1 6 1 6 1 6
ノ基、水酸基、シァノ基、 C—Cアルコキシカルボ-ル基、 C—Cアルキルアミノカ
1 6 1 6
ルポ-ル基、ジ（C—Cアルキル）ァミノカルボ-ル基、（C—Cアルキルチオ）カル
1 6 1 6 ボ-ル基、カルボキシル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシ基、（置換されて
V、てもよ 、）フエノキシ基若しくは（置換されて 、てもよ 、）フエ-ル基で置換されて！ヽ てもよい] C— Cアルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシカルボ
1 8 3 8 1 6
-ル基、 C—Cアルキルアミノカルボ-ル基、ジ（C—Cアルキル）ァミノカルボ-ル
1 6 1 6
基、 C Cアルキルチオカルボ-ル基、カルボキシル基又は置換されていてもよい
1 6
フエ二ル基を表し、或いは R1及び R2はこれらの結合した炭素原子と共に C—Cのス ピロ環を形成してもよぐ
R3及び R4は、水素原子、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C -C
3 8 シクロアルキル基又は c -cアルコキシ基で置換されていてもよい） c -cアルキ
1 6 1 8 ル基又は C -Cシクロアルキル基を表し、 R3及び R4はこれらの結合した炭素原子と
3 8
共に C— cのスピロ環を形成してもよぐ或いは R R2、 R3及び R4はこれらの結合し
3 7
た炭素原子と共に 5から 8員環を形成してもよぐ
Yは、水素原子、 C -Cアルコキシカルボ-ル基、カルボキシル基、 C—Cァルケ
1 6 2 6
-ル基、 [同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 2
—Cアルケニルォキシ基、 C—Cアルキニルォキシ基、（置換されていてもよい）ベ
6 2 6
ンジルォキシ基、 C Cアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホ
1 6
ルミル基で置換されていてもよい] C C アルキル基或いは（1から 5個の同一若し
1 10
くは相異なる R7で置換された)フエ二ル基を表し、
R7は、水素原子、 [同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— Cアルコキ
1 6 シ基、水酸基、 C—Cアルキルチオ基、 C—Cアルキルスルフィニル基、 C—Cァ
1 6 1 6 1 6 ルキルスルホニル基、 C— Cアルキルアミノ基、ジ（C— C )アルキルアミノ基、シァ
1 6 1 6
ノ基又は（置換されていてもよい）フエノキシで置換されていてもよい] C— Cアルキ
1 6 ル基、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C—Cアルコキシ基、 C
1 6 2
Cアルケニル基、 C—Cアルキニル基、 C—Cアルコキシカルボニル基、 C—C
6 2 6 1 6 1 6 アルキルカルボニル基又は C—Cシクロアルキル基で置換されていてもよい） C
3 8 1
Cアルコキシ基、 C—Cアルケニル基、 C—Cシクロアルキルォキシ基、（同一若し
6 2 6 3 8
くは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は C Cアルコキシ基で置換されていても
1 6
よい) C—Cアルキルチオ基、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は
1 6
C—Cアルコキシ基で置換されていてもよい） C—Cアルキルスルフィニル基、（同
1 6 1 6
一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は C—Cアルコキシ基で置換されて
1 6
いてもよい） C—Cアルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシ
1 6
基、（C—Cアルキル基、 C—Cアルキルスルホニル基、 C—Cアルキルカルボ二
1 6 1 6 1 6
ル（C—Cアルキル）基又は C—Cアルキルスルホニル（C—Cアルキル）基で置
1 6 1 6 1 6
換されていてもよい）アミノ基、ジ (C— Cアルキル)アミノ基、ハロゲン原子、シァノ基 、ニトロ基、 c -cアルコキシカルボ-ル基、 C—Cシクロアルキルォキシカルボ-
1 6 3 8
ル基、カルボキシル基、 C—Cァルケ-ルォキシカルボ-ル基、 C—Cアルキ-ル
2 6 2 6
ォキシカルボ-ル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシカルボ-ル基、（置換 されていてもよい）フエノキシカルボ-ル基或いは C—Cアルキルカルボ-ルォキシ
1 6
基を表す。 }
及び一般式 [III]を有するイソォキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩： [化 3]
Figure imgf000010_0001
{式中、 R1及び R2は、同一又は異なって、水素原子、 C— C アルキル基、 C— C
1 10 3 8 シクロアルキル基又は C—Cシクロアルキル C—Cアルキル基を示すか、或いは R1
3 8 1 3
と R2とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と共に C—Cのスピロ環を示し、
3 7
R3及び R4は、同一又は異なって、水素原子、 C—C アルキル基又は C—Cシクロ
1 10 3 8 アルキル基を示すか、或いは R3と R4とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と 共に C— Cのスピロ環を示し、さらに R R2、 R3及び R4はこれらの結合した炭素原
3 7
子と共に 5から 8員環を形成することもでき、
R5及び R6は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、 C C アルキル基
1 10
又は C Cハロアルキル基を示し、
1 6
Yは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選択される任意のへテロ原子を有する 5 から 6員の芳香族へテロ環基又は芳香族へテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環 基は置換基群 αより選択される、 0から 6個の同一又は相異なる基で置換されていて もよぐ又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基 、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホ-ル基、アルキル基と モノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルァミノ基が 2個結合して 1から 4個 のハロゲン原子で置換されてもよい 5から 8員環を形成されていてもよぐ又、これらの ヘテロ環基のへテロ原子が窒素原子の時は酸ィ匕されて N ォキシドになってもよぐ nは 0から 2の整数を示す。 }
「置換基群《」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、 C C アルキル基、置換基群 βより選択され
1 10
る任意の基でモノ置換された C C アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C C
1 10 1 4 3 8 シクロアルキル基、 C -C アルコキシ基、置換基群 γより選択される任意の基でモ
1 10
ノ置換された c— C アルコキシ基、 C— Cハロアルコキシ基、 C— Cシクロアルキ
1 10 1 4 3 8 ルォキシ基、 C—Cシクロアルキル c -cアルキルォキシ基、 C—C アルキルチ
3 8 1 3 1 10
ォ基、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルチオ
1 10
基、 C—Cハロアルキルチオ基、 C—Cアルケニル基、 C—Cアルケニルォキシ
1 4 2 6 2 6
基、 C—Cアルキニル基、 C—Cアルキニルォキシ基、 C—C アルキルスルフィ
2 6 2 6 1 10
-ル基、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルスル
1 10
フィエル基、 C C アルキルスルホ-ル基、置換基群 γより選択される任意の基で
1 10
モノ置換された C— C アルキルスルホ-ル基、 C— Cハロアルキルスルフィエル基
1 10 1 4
、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルスルホ-ル
1 10
ォキシ基、 C—Cハロアルキルスルホ-ル基、 C—C アルキルスルホ-ルォキシ
1 4 1 10
基、 C—Cハロアルキルスルホ-ルォキシ基、置換されていてもよいフエ-ル基、置
1 4
換されていてもよいフエノキシ基、置換されていてもよいフエ-ルチオ基、置換されて いてもよい芳香族へテロ環基、置換されていてもよい芳香族へテロ環ォキシ基、置換 されて 、てもよ 、芳香族へテロ環チォ基、置換されて 、てもよ 、フエ-ルスルフィ- ル基、置換されていてもよいフエ-ルスルホ-ル基、置換されていてもよい芳香族へ テロ環スルホ-ル基、置換されていてもよいフエ-ルスルホ-ルォキシ基、ァシル基、 c—Cハロアルキルカルボ-ル基、置換されていてもよいべンジルカルボ-ル基、
1 4
置換されていてもよいベンゾィル基、カルボキシル基、 C—C アルコキシカルボ-
1 10
ル基、置換されていてもよいべンジルォキシカルボ-ル基、置換されていてもよいフ エノキシカルボ-ル基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又は異な つて、 C C アルキル基又は置換されていてもよいフエ-ル基で置換されていても
1 10
よい。）、 C— Cァシルォキシ基、 C— Cハロアルキルカルボ-ルォキシ基、置換さ
1 6 1 4 れて 、てもよ 、ベンジルカルボ-ルォキシ基、置換されて!、てもよ 、ベンゾィルォキ シ基、ニトロ基、アミノ基 (該基の窒素原子は同一又は異なって、 C C アルキル基
1 10
、置換されていてもよいフエ-ル基、 C— Cァシル基、 C— Cハロアルキルカルボ
1 6 1 4
-ル基、置換されていてもよいべンジルカルボ-ル基、置換されていてもよいべンゾ ィル基、 C—C アルキルスルホ-ル基、 C—Cハロアルキルスルホ-ル基、置換さ
1 10 1 4
れて 、てもよ 、ベンジルスルホ -ル基又は置換されて!、てもよ!/、フエ-ルスルホ-ル 基で置換されていてもよい。）
「置換基群 」
水酸基、 C Cシクロアルキル基 (該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換され
3 8
てもよい）、 C—C アルコキシ基、 C—C アルキルチオ基、 C—C アルキルスル
1 10 1 10 1 10 ホニル基、 c C アルコキシカルボニル基、 C Cハロアルケニル基、アミノ基（該
1 10 2 6
基の窒素原子は同一又は異なって、 C C アルキル基、 C Cァシル基、 C C
1 10 1 6 1 ノヽロアルキルカルボニル基、 C—C アルキルスルホニル基、 C—Cハロアルキル
4 1 10 1 4
スルホニル基で置換されていてもよい）、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又 は異なって、 C— C アルキル基で置換されていてもよい）、 C— cァシル基、 c -
1 10 1 6 1
Cハロアルキルカルボ-ル基、 C—C アルコキシィミノ基、シァノ基、置換されてい
4 1 10
てもよいフエ-ル基、置換されていてもよいフエノキシ基
「置換基群
C C アルコキシカルボ-ル基、置換されていてもよいフエ-ル基、置換されてい
1 10
てもよい芳香族へテロ環基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又は 異なって、 C—C アルキル基で置換されていてもよい。）
1 10
よりなる群力も選ばれる少なくとも 1種の除草活性ィ匕合物
とを含有することを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。
(9)スルホ-ル尿素系化合物が、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン 'メチノレ、クロリムロン'ェチノレ、クロノレスノレフロン、シノスノレフロン、シクロスノレフアムロン 、ェタメトスルフロン.メチル、ェトキシスルフロン、フラザスノレフロン、フルピルスルフ口 ン、フォラムスノレフロン、ハロスルフロン'メチル、イマゾスルフロン、ィォドスノレフロン、 メソスルフロン'メチル、メトスルフロン'メチル、ニコスルフロン、ォキサスルフロン、プリ ミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン.ェチル、リムスノレフロン、スノレホメッ口 ン 'メチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロン'メチル、トリアスルフロン、トリべヌ ロン'メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン'メチル及びトリトスルフロンより なる群力 選ばれる少なくとも 1種である前記（8)に記載の薬害軽減された除草剤組 成物。
[0016] (10)トリァゾロピリミジン系化合物力 クロランスラム'メチル、ジクロスラム、フロラスラ ム、フルメッラム、メトスラム及びぺノキススラムよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種で ある前記 (8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[0017] (11)ピリミジニルォキシ (チォ)安息香酸系化合物力 ピリチォバック、ピリチォバック ナトリウム塩、ピリミノバック'メチル、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ピリべ ンゾキシム及びピリフタリドよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種である前記（8)に記 載の薬害軽減された除草剤組成物。
[0018] (12)トリケトン系化合物力 メソトリオン、スルコトリオン又は式
[化 4]
Figure imgf000013_0001
で表される化合物（以下「AVH— 301」という）よりなる群力も選ばれる少なくとも 1種 である前記 (8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[0019] (13)クロロアセトアミド系化合物が、プロパクロール、ジメタクロール、メタザクロール、 テニノレクローノレ、ァラクロ一ノレ、ブタクローノレ、プレチラクローノレ、ァセトクローノレ、プロ ピソクロール、メトラクロール、 s—メトラクロール、ジメテナミド及びべトキサミドよりなる 群カゝら選ばれる少なくとも 1種である前記 (8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物
[0020] (14)ォキサゾリジンジオン系化合物力 ペントキサゾンである前記（8)に記載の薬害 軽減された除草剤組成物。
[0021] (15)トリァゾール系化合物力 カフエンストロールである前記（8)に記載の薬害軽減 された除草剤組成物。
[0022] (16)チォカーバメート系化合物が、ピリブチカルプ、ピリブチカルプ、ブチレート、シ クロエート、ジメピぺレート、 EPTC、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ぺ ブレート、プロスルホカルプ、チォベンカルプ、チォカルバジル及びトリアレートよりな る群力 選ばれる少なくとも 1種である前記（8)に記載の薬害軽減された除草剤組成 物。
[0023] (17)テトラゾリノン系化合物が、フェントラザミドである前記（8)に記載の薬害軽減さ れた除草剤組成物。
[0024] (18)更に界面活性剤を含有する前記 (8)乃至（17)記載の除草剤組成物。
[0025] ( 19)前記（1)乃至（7)のいずれかに記載の一般式 [I]で表される 1, 2 べンゾイソ チアゾリンー3 オン 1, 1ージォキシド誘導体又はその塩を、
(a)除草剤と同時に施用するか、
(b)除草剤と近接施用するか、又は
(c)栽培植物自体の種子又は苗に処理すること
を特徴とする除草剤の薬害軽減方法。
[0026] (20)栽培植物が、コムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、イネ、トウモロコシ、ソノレガム
、ヮタ又はダイズである前記（19)に記載の方法。
[0027] (21)栽培植物が、水田のイネである前記（19)に記載の方法。
発明の効果
[0028] 本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、除草活性成分を単に施用し た場合にコムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ヮタ、ダ ィズ等の栽培植物の生育障害や生育抑制、黄化等の薬害症状が発現するような除 草活性成分量に相当するものであっても、対象作物の薬害症状を軽減又は防止しう るという顕著な効果を奏する。
発明を実施するための最良の形態
[0029] 以下、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
[0030] ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
[0031] C C等の表記は、これに続く置換基の炭素数力 この場合では 1〜6であること を示している。
[0032] C Cアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1〜6の直鎖又は分岐鎖
1 6
状のアルキル基を示し、例えばメチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、 n—ブチ ル、 s ブチル、 iーブチル、 tーブチル、 n—ペンチル、 1ーメチルブチル、 2—メチル ブチル、 3—メチルブチル、 1 ェチルプロピル、 1, 1ージメチルプロピル、 1, 2 ジ メチルプロピル、ネオペンチル、 n—へキシル、 1ーメチルペンチル、 2—メチルペン チル、 3—メチルペンチル、 4ーメチルペンチル、 1ーェチルブチル、 2 ェチルブチ ル、 1, 1ージメチルブチル、 1, 2 ジメチルブチル、 1, 3 ジメチルブチル、 2, 2— ジメチノレブチノレ、 2, 3 ジメチノレブチノレ、 3, 3 ジメチノレブチノレ、 1, 1, 2 トリメチ ノレプロピノレ、 1 , 2, 2—トリメチルプロピル、 1 ェチル 1 メチルプロピル、 1 ェチ ル— 2—メチルプロピル等の基をあげることができる。
[0033] C C アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1〜16の直鎖又は分岐鎖
1 16
状のアルキル基を示し、前記した C Cアルキル基の例示に加え、例えば n ヘプ
1 6
チル、 1ーメチルへキシル、 5—メチルへキシル、 1, 1 ジメチルペンチル、 2, 2 ジ メチルペンチル、 4, 4 ジメチルペンチル、 1ーェチルペンチル、 2 ェチルペンチ ル、 1, 1, 3 トリメチルブチル、 1, 2, 2 トリメチルブチル、 1, 3, 3 トリメチルブチ ル、 2, 2, 3 トリメチルブチル、 2, 3, 3 トリメチルブチル、 1—プロピルブチル、 1, 1, 2, 2—テトラメチルプロピル、 n—ォクチル、 1 メチルヘプチル、 3 メチルヘプ チル、 6 メチルヘプチル、 2 ェチルへキシル、 5, 5 ジメチルへキシル、 2, 4, 4 トリメチルペンチル、 1ーェチルー 1ーメチルペンチル、 n—ノニル、 1 メチルオタ チル、 2—メチルォクチル、 3—メチルォクチル、 7—メチルォクチル、 1 ェチルヘプ チル基、 1, 1ージメチルヘプチル、 6, 6 ジメチルヘプチル、 n—デシル、 1ーメチ ルノニル、 2—メチルノニル、 6—メチルノニル、 1ーェチルォクチル、 1 プロピルへ プチル、 n—ノ -ル、 n—デシル、 n—ゥンデシル、 n—ドデシル、 n—トリデシル、 n— テトラデシル、 n ペンタデシル又は n—へキサデシル等の基をあげることができる。
[0034] C Cアルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2〜6の直鎖又は分岐鎖
2 6
状のアルケ-ル基を示し、例えばビュル、 1 プロべ-ル、 i プロべ-ル、 2—プロ ぺニノレ、 1ーブテニル、 1ーメチルー 1 プロぺニル、 2—ブテニル、 1ーメチルー 2— プロぺニノレ、 3 ブテニノレ、 2—メチノレー 1 プロぺニノレ、 2—メチノレー 2 プロぺニノレ 、 1, 3 ブタジェニノレ、 1—ペンテ二ノレ、 1—ェチノレ一 2 プロぺニノレ、 2 ペンテ二 ル、 1ーメチルー 1ーブテニル、 3 ペンテニル、 1ーメチルー 2 ブテニル、 4 ペン テニル、 1ーメチルー 3 ブテニル、 3—メチルー 1ーブテニル、 1, 2 ジメチルー 2 プロぺニル、 1, 1 ジメチルー 2 プロぺニル、 2—メチルー 2 ブテニル、 3—メ チルー 2 ブテニル、 1, 2 ジメチルー 1 プロぺニル、 2—メチルー 3 ブテニル、 3—メチル 3 ブテニル、 1, 3 ペンタジェニル、 1—ビニル 2 プロぺニル、 1 キセ-ノレ、 1—プロピノレ 2—プロべ-ノレ、 2—へキセ-ノレ、 1—メチノレ一 1—ぺ ンテュル、 1ーェチルー 2 ブテュル、 3 へキセ -ル、 4一へキセ -ル、 5 へキセ -ル、 1—メチル—4 ペンテ-ル、 1—ェチル—3 ブテュル、 1— (i—ブチル）ビ- ノレ、 1—ェチノレ一 1—メチノレ一 2—プロべ-ノレ、 1—ェチノレ一 2—メチノレ一 2—プロぺ -ル、 1— (i—プロピル）—2—プロべ-ル、 2—メチル—2 ペンテ-ル、 3—メチル —3 ペンテ-ル、 4—メチル—3 ペンテ-ル、 1, 3 ジメチルー 2 ブテュル、 1, 1 ジメチルー 3 ブテニル、 3—メチルー 4 ペンテニル、 4ーメチルー 4 ペンテ二 ル、 1, 2 ジメチル— 3 ブテュル、 1, 3 ジメチル— 3 ブテュル、 1, 1, 2 卜リメ チルー 2 プロぺニル、 1, 5 へキサジェニル、 1ービニルー 3 ブテニル又は 2, 4 キサジェニル等の基をあげることができる。
C Cアルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2〜6の直鎖又は分岐鎖
2 6
状のアルキ-ル基を示し、例えばェチュル、 1 プロピエル、 2—プロビュル、 1ーブ チニル、 1ーメチルー 2 プロピニル、 2 ブチニル、 3 ブチニル、 1 ペンチニル、 1—ェチル—2 プロピエル、 2 ペンチ-ル、 3 ペンチ-ル、 1—メチル—2 ブ チニル、4 ペンチニル、 1ーメチルー 3 ブチニル、 2—メチルー 3 ブチニル、 1 へキシュル、 1— (n—プロピル）— 2—プロビュル、 2—へキシュル、 1—ェチル— 2 ーブチニル、 3 へキシニル、 1ーメチルー 2 ペンチニル、 1ーメチルー 3 ペンチ -ル、 4ーメチルー 1 ペンチ-ル、 3—メチルー 1 ペンチ-ル、 5 へキシュル、 1 —ェチルー 3—ブチュル、 1—ェチル—1—メチル—2—プロピエル、 1— (i—プロピ ル）ー2 プロピニル、 1, 1 ジメチルー 2 ブチニル又は 2, 2 ジメチルー 3 ブ チニル等の基をあげることができる。 [0036] C Cシクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が 3〜6のシクロアルキル基
3 6
を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロへキシル等 の基をあげることができる。
[0037] C Cハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が 1〜6の
1 6
直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルォロメチル、クロロメチル、ブロモ メチル、ジフルォロメチル、ジクロロメチル、トリフルォロメチル、トリクロロメチル、クロ口 ジフノレオロメチノレ、ブロモジフノレオロメチノレ、 2—フノレオロェチノレ、 1 クロロェチノレ、 2—クロロェチノレ、 1ーブロモェチノレ、 2—ブロモェチノレ、 2, 2—ジフノレオロェチノレ、 1 , 2—ジクロロェチル、 2, 2—ジクロロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、 2, 2, 2 トリクロロェチル、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチル、ペンタフルォロェチル、 2— ブロモ 2—クロロェチノレ、 2—クロ口一 1, 1, 2, 2—テトラフノレォロェチノレ、 1—クロ口 - 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチル、 1—クロ口プロピノレ、 2 クロ口プロピル、 3 ク ロロプロピノレ、 2 ブロモプロピノレ、 3 ブロモプロピノレ、 2 ブロモー 1ーメチノレエチ ル、 3 ョードプロピル、 2, 3 ジクロロプロピル、 2, 3 ジブロモプロピル、 3, 3, 3 トリフルォロプロピル、 3, 3, 3—トリクロ口プロピル、 3—ブロモー 3, 3—ジフルォロ プロピノレ、 3, 3 ジクロロ一 3 フルォロプロピル、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピ ル、 1—ブロモ 3, 3, 3 トリフルォロプロピル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルォロプロ ピル、 2, 2, 2—トリフルオロー 1 トリフルォロメチルェチル、ヘプタフルォロプロピル 、 1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 トリフルォロメチルェチル、 2, 3 ジクロロー 1, 1 , 2, 3, 3 ペンタフノレォロプロピノレ、 2 クロロブチノレ、 3 クロロブチノレ、 4 クロ口 ブチル、 2 クロロー 1, 1ージメチルェチル、 4ーブロモブチル、 3 ブロモー 2—メチ ルプロピル、 2—ブロモー 1, 1ージメチルェチル、 2, 2—ジクロロー 1, 1ージメチルェ チル、 2 クロロー 1 クロロメチルー 2—メチルェチル、 4, 4, 4 トリフルォロブチル 、 3, 3, 3 トリフルオロー 1 メチルプロピル、 3, 3, 3 トリフルオロー 2—メチルプ 口ピル、 2, 3, 4 トリクロロブチル、 2, 2, 2 トリクロ口 1, 1—ジメチルェチル、 4— クロロー 4, 4 ジフノレオロブチノレ、 4, 4ージクロロー 4ーフノレオロブチノレ、 4 ブロモ 4, 4ージフルォロブチル、 2, 4 ジブ口モー 4, 4ージフルォロブチル、 3, 4 ジク ロロ 3, 4, 4 トリフルォロブチル、 3, 3—ジクロロー 4, 4, 4 トリフルォロブチル、 4ーブロモー 3, 3, 4, 4ーテトラフルォロブチル、 4ーブロモー 3—クロロー 3, 4, 4 トリフルォロブチル、 2, 2, 3, 3, 4, 4 へキサフルォロブチル、 2, 2, 3, 4, 4, 4— へキサフルォロブチル、 2, 2, 2—トリフルオロー 1ーメチルー 1 トリフルォロメチル ェチル、 3, 3, 3 トリフルォロ 2 トリフルォロメチルプロピル、 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4 ヘプタフルォロブチル、 2, 3, 3, 3—テトラフルオロー 2 トリフルォロメチルプロ ピル、 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4ーォクタフルォロブチル、ノナフルォロブチル、 4 クロ ロー 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4ーォクタフルォロブチル、 5 フルォロペンチル、 5 クロ 口ペンチル、 5, 5—ジフルォロペンチル、 5, 5—ジクロ口ペンチル、 5, 5, 5—トリフル ォロペンチル、 6, 6, 6—トリフルォ口へキシル基又は 5, 5, 6, 6, 6—ペンタフルォロ へキシル等の基をあげることができる。
[0038] C C ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が 1〜10
1 10
の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、前記した C Cハロアルキル基
1 6
の例示に加え、パーフルォ口へプチル基、パーフルォロォクチル基、パーフルォロノ -ル基、等の基をあげることができる。
[0039] C Cアルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が 1〜6の（
1 6
アルキル）—o—基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ トキシ、ペンチルォキシ又はへキシルォキシ等の基をあげることができる。
[0040] C Cアルキルチオ基とはアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が 1〜6の
1 6
(アルキル） S 基を示し、例えばメチルチオ、ェチルチオ、プロピルチオ、イソプロ ピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ又はへキシルチオ等の基をあげることができる
[0041] C Cシァノアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1〜6のシァノアルキ
1 6
ル基を示し、例えばシァノメチル、 1ーシァノエチル、 2—シァノエチル、 1ーシァノプ 口ピル、 2 シァノプロピル、 3 シァノプロピル、 4ーシァノブチル、 5 シァノペンチ ル又は 6—シァノへキシル等の基をあげることができる。
[0042] C -Cシクロアルキル C -Cアルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル
3 6 1 6
部分が前記の意味を有する炭素数カ^〜 6のシクロアルキルにより置換された炭素数 力 Sl〜6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、 2 - (シクロプロピル）ェチル、 4— (シクロペンチル)ブチル、シクロへキシルメチル、 1 ーシクロへキシルェチル又は 2—シクロへキシルェチル等の基をあげることができる。
[0043] C Cアルコキシ C Cアルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前
1 6 1 6
記の意味を有する炭素数が 1〜6のアルコキシにより置換された炭素数が 1〜6のァ ルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペン チルォキシメチル、メトキシェチル又はブトキシェチル等の基をあげることができる。
[0044] C Cアルキルチオ C Cアルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有す
1 6 1 6
る炭素数が 1〜6の（アルキル） S一基によって置換された炭素数が 1〜6のアルキ ル基を示し、例えばメチルチオメチル、ェチルチオメチル、イソプロピルチオメチル、 ペンチルチオメチル、メチルチオェチル又はブチルチオェチル等の基をあげることが できる。
[0045] C Cハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は
1 6
相異なるハロゲン原子 1〜13で置換されている炭素数が 1〜6の直鎖又は分岐鎖の アルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルォロメトキシ、クロロジフルォロメトキ シ、トリフルォロメトキシ又は 2, 2, 2—トリフルォロエトキシ等の基をあげることができ る。
[0046] C Cアルコキシカルボ-ル基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する炭素
1 6
数が 1〜6の（アルコキシ）―（C = 0)—基を示し、例えば、メトキシカルボ-ル基、エト キシカルボ-ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ-ル基、ペンチルォキ シカルボ-ル基又はへキシルォキシカルボ-ル基等の基をあげることができる。
[0047] 同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子力 選択される 1 個以上のへテロ原子を有する炭素数 3乃至 10の複素環基とは、例えばフラン、チォ フェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン 、ピロリジン、ピぺリジン、ピぺラジン、モリホリン、ベンゾフラン、ベンゾチ才フェン、ィ ンドール、ベンゾォキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール等をあげるこ とがでさる。
[0048] 次に、一般式 [I]で表される本願化合物の具体例を表 1〜表 5に記載する。しかしな がら、本願化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。尚、化合物番号は 以後の記載にお!ヽて参照される。
[0049] 本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。例え ば Meとはメチル基を示し、 Etとはェチル基を示し、 Prとは n プロピル基を示し、 Pr iとはイソプロピル基を示し、 Buとは n ブチル基を示し、 Bu—sとはセカンダリーブ チル基を示し、 Bu— iとはイソブチル基を示し、 Bu tとはターシャリーブチル基を示 し、 Pnとは n—ペンチル基を示し、 Pn—cとはシクロペンチル基を示し、 C H とは n
6 13 キシル基を示し、 C H とは n プチル基を示し、 C H とは n—ォクチル基を
7 15 8 17
示し、 C H とは n—ノニル基を示し、 C H とは n—デシル基を示し、 C H とは n
9 19 10 21 11 23 ーゥンデシル基を示し、 C H とは n—ドデシル基を示し、 Phとはフエ-ル基を示す
12 25
。又、例えば Ph (4— C1)とは 4 クロ口フエ-ル基を示す。
[0050] [表 1]
Figure imgf000021_0001
ο2
化合物番号 R1 Y Xn
1 C^H 0 一
2 O -
3 CgH17 0 一
4 9 9 0 -
5 0 一
6 Cu¾3 O 一
7 12¾5 0 一
8 13¾7 0 一
9 14¾9 0 一
10 15 1 0 一
11 16 3 0 -
12 し H2 H (til) H2 J¾Cil3 0 一
13 CH2 H— 0 一
14 CJ¾ Ι2 n し H2 0 -
15 CH2C≡CH 0 一
16 し 0 一
17 J¾C― ι¾ 0 一
18 Pr-c 0 一
19 Bu-c 0 一
20 Pn c 0 -
21 C6Hu-c 0 一
22 0 一
33 0 一
24 OH2CH2OH2OH2OH2Br 0
25 0 一
26 0 -
27
Figure imgf000021_0002
0 一
28 CH2 (CH2) 4CH2CI 0 一
29 CH2 (CH2) 5CH2CI 0 一
30 CH2 (CH2) 6CH2CI 0 -
Figure imgf000022_0001
]
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
化合物番号 R1 Y Xn
112 Et o -
113 o
114 Ph 0 -
115 Me 0 -
116 Ph(4-Me) o -
117 Ph(4 N02) 0 -
118 Ph(4 Br) 0 -
119 P (2,4-Cl2) 0 -
120 Pr i 0 -
121 Bu 0 -
122 Ph(2 COOMe) 0
123 Ph(4-SMe) o -
124 Ph(3-Me) 0 -
125 Ph(2-Me) 0 -
126 Ph(4-Cl) 0 -
127 Bu-i 0 -
128 Pr 0
129 o -
[0055] 一般式 [I]で表される化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、本ィ匕合物 の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。
[0056] <製造方法 >
[化 5]
Figure imgf000025_0001
(式中、 X、 Y、 η及び ITはそれぞれ前記と同じ意味を示し、 Μは、水素原子、ナトリウ ム原子又はカリウム原子等のアルカリ金属原子を示す。 )
一般式 [I]で表される化合物は、一般式 [IV]で表されるサッカリン誘導体と化合物 [V]とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させること〖こ より製造することができる。
[0058] 本製造法で使用する化合物 [V]の使用量は、サッカリン誘導体 [IV]1モルに
対して 0. 5〜10モルの範囲力も適宜選択すればよぐ好ましくは 1. 0〜1. 2モル である。
[0059] 本製造法で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マ グネシゥム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水 素カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又 は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウム メトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又 はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化力 リウム、水酸ィ匕カルシウム又は水酸ィ匕マグネシウム等の金属水酸ィ匕物、水素化リチウ ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物、トリ ェチルァミン、ピリジン又はジイソプロピルェチルァミン等の有機塩基等があげられる
[0060] 塩基の使用量は化合物 [IV] 1モルに対して 0〜 10モルの範囲力も適宜選択すれ ばよく、好ましくは 0〜1. 2モルである。
[0061] 本製造法で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく 、例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサ ン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩 化炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲンィ匕炭化水素類、ベンゼン、クロ口ベンゼン 、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N, N—ジメチルホルムアミド 又は N, N ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1, 3 ジメチル— 2—イミダゾリノン等 のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセトニトリル等の-トリ ル類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。
[0062] 反応温度は 20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく 、好ましくは 0°C〜100°Cの範囲で行うのがよい。
[0063] 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常 30分〜 48時間 である。
[0064] 反応の目的物である一般式 [I]で表される化合物は、反応終了後、常法により反応 系力 採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結 晶等の操作によって精製することもできる。
[0065] 上記の一般式 [IV]の化合物は、ケミッシュ.ベリヒテ（Chemische Berichte)、第 56 卷、第 1810頁（1923年）；ジャーナル'ォブ 'ファーマシューティカル 'サイエンス（Jo urnalof Pharmaceutical Science)第 50卷、第 672頁（1961年）
；特開昭 49— 20779号公報記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。
[0066] 本発明による除草剤の薬害低減剤は、以上のようにして得られた 1, 2 べンゾイソ チアゾリンー 3 オン 1, 1ージォキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有す ることを特徴とするものであり、更に具体的には、上記（8)に記載した除草活性ィ匕合 物、即ち（B)成分と共に、本発明の農薬組成物を構成するものである。
[0067] 尚、 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 オン 1, 1ージォキシド誘導体の「塩」として は、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属の塩、アンモ-ゥム塩等のアミン類の塩 があげられる。
[0068] 本発明の農薬組成物に用いられる（B)成分は、そのほとんどが例えば、ザ'ぺステ ィサイド.マニュアル（The Pesticide Manual)第 13版 [ブリティッシュ 'クロップ 'プ ロテクシヨン ·カウンシル（British Crop Protection Council)発行、 2004年]、 シブャ 'インデックス第 10版、第 11版（SHIBUYA INDEX 10th Edition, 11th Edition) [シブャインデックス研究会（SHIBUYA INDEX Research Group)発行、 2005年、 20 06年]、 WO00Z21924号公報、特開 2000— 44546号公報、 WO01/012613 号、特開 2002— 308857号公報、 WO02Z06770号又は WO2006Z024820号 に記載されて 、る公知の化合物である。
[0069] 尚、上記一般式 [I]で表される化合物は、以下に示される除草活性化合物の薬害 を軽減することちできる。
(1)アルカンアミド系化合物：ジフエナミド、ナプロパミド
(2)ァ-リド系化合物：ペンタノクロール、プロパエル、ナプロア-リド
(3)ァリールァミノプロピオン酸系化合物：フラムプロップ · M (4)ァリールォキシアルカン酸系化合物： MCPA— thioethyl
(5)ァリールォキシフエノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ、シハロホップ' ブチル、ジクロホップ'メチル、フエノキサプロップ'ェチル、フエノキサプロップ ·Ρ·ェ チル、フェンチアプロップ 'ェチル、フルアジホップ、フルアジホップ ·Ρ、ノ、ロキシホッ プ、ハロキシホップ ·Ρ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ'ェチル、キザロ ホップ ·ρ·ェチノレ
(6)ベンズアミド系化合物：イソキサベン
(7)ベンゼンジカルボン酸系化合物：クロルタル ·ジメチル
(8)ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート、エトフメセート
(9)安息香酸系化合物：ジカンパ、 2, 3, 6-ΤΒΑ
(10)ベンゾ-トリル系化合物：ジクロべニル
(11)ベンゾチアジアジノン系化合物：ベンタゾン
(12)ベンゾチアゾロン系化合物：べナゾリン
(13)ビビリジリウム系化合物：ジクワット、パラコート
(14)カーバメート系化合物：ァシュラム、カルべタミド、クロルプロファム、プロファム
(15)シクロへキサンジオンォキシム系化合物：ァロキシジム、ブトロキシジム、タレトジ ム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラノレコキシジ ム
(16)ジ-トロア-リン系化合物：ベンフルラリン、ブトラリン、エタルフルラリン、オリザリ ン、ペンジメタリン、トリフノレラリン、ジニトラミン
( 17)ジニトロフエノール系化合物：ジノテルブ、 DNOC
(18)ジフエ-ルエーテル系化合物：アシフルオルフエン、ビフエノックス、フルォログリ コフェン、ホメサフェン、 HC— 252、ラクトフェン、ォキシフルオルフエン、ァクロ-フエ ン
(19)グリシン系化合物：ダリホサート、ダリホサート'トリメシゥム塩
(20)ヒドロキシベンゾ-トリル系化合物：アイォキシュル、ブロモキシ-ル
(21)イミダゾリノン系化合物
イマザピル、イマザメタべンズ、イマザキン、イマゼタピル、イマザメメタピル（イマザピ ク）、イマザモッタス
(22)イソキサゾール系化合物：イソキサフルトール
(23)イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン
(24) N—フエ-ルフタルイミド系化合物：シ-ドン ·ェチル、フルミクロラック ·ペンチル 、フルミオキサジン
(25)ォキサジァゾール系化合物：ォキサジアルギル、ォキサジァゾン
(26)ォキシァセトアミド系化合物：フノレフエナセット、メフエナセット
(27)フエノキシカルボン酸系化合物： 2, 4— D、 2, 4— DB、クロメプロップ、ジクロル プロップ、ジクロノレプロップ一 P、 MCPA、 MCPB、メコプロップ、メコプロップ一 P
(28)フエ-ルカーバメート系化合物：デスメディファム、フェンメディファム
(29)フエ-ルビラゾール系化合物：ピラフルフェン'ェチル
(30)フエ-ルビリダジン系化合物：ピリデート
(31)ホスフィン酸系化合物：ビアラホス、グルホシネート
(32)ホスホロアミデート系化合物：ブタミホス
(33)ホスホロジチォエート系化合物：ベンスリド
(34)フタルァマート系化合物：ナプタラム
(35)ピラゾール系化合物：ベンゾフエナップ、ピラゾレート（ビラゾリネート）、ビラゾキ シフェン
(36)ビラゾリゥム系化合物：ジフェンゾコート
(37)ピリダジノン系化合物：クロリダゾン、フルフェンピル、ノルフルラゾン
(38)ピリジン系化合物：ジチオビノレ、チアゾピル
(39)ピリジンカルボキサミド系化合物：ジフルフエ-カン、ピコリナフェン
(40)ピリジンカルボン酸系化合物：クロビラリド、ピクロラム、トリクロピル、フル口キシピ ル
(41)ピリミジンジオン系化合物：ブタフエナシル
(42)キノリンカルボン酸系化合物：キンク口ラック、キンメラック
(43)セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル
(44)スルホ -ルァミノカルボ-ルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン ·ナトリウム 塩、プロポキシカルバゾン ·ナトリウム塩
(45)チアジアゾール系化合物：フルチアセット'メチル
(46)トリアジン系化合物：ァメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトン
、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブ トリン、トリエタジン
(47)トリアジノン系化合物：へキサジノン、メタミトロン、メトリブジン
(48)トリアゾリノン系化合物：アミ力ルバゾン、カルフェントラゾン 'ェチル、スルフェント ラゾン
(49)ゥラシル系化合物：ブロマシル、レナシル、ターバシル
(50)尿素系化合物：クロロトルロン、ジメフロン、ジゥロン、フルオメッロン、イソプロッ ロン、イソゥロン、カノレブチレート、リニュロン、メタべンズチアズロン、メトベンズロン、メ トキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、ベンズチアズロン、ク ミノレロン、シクルロン、クロ口タスロン、ダイムロン、フルォチウロン、メチルダィムロン、 チジァズロン、ェチジムロン、チアザフルロン、チジァズロン
(51)その他の系の化合物：クロルフエナック、クロルフェンプロップ'メチル、シンメチ リン、エンドタール、フルリドン、フル口クロリドン、フルルタモン、インダノフアン、ピノキ サデン、キノクラミン、チジアジミン、トリジファン
[0070] これらの化合物も、ザ ·ぺスティサイド ·マニュアル (The Pesticide Manual)第 13版 [ ブリティッシュ ·クロップ ·プロテクション 'カウンシル (BritishCrop Protection Council) 発行、 2004年]又はシブャ ·インデックス第 10版、第 11版（SHIBUYA INDEX 10th E dition, 11th Edition) [シブャインデックス研究会（SHIBUYA INDEX Research Group )発行、 2005年、 2006年]に記載されている力、公知のものである。
[0071] 一般式 [I]で表される化合物を有効成分とする、本発明による除草剤の薬害軽減 剤の施用量については、特に限定されるものではないが、農地 1ヘクタール当たり、 通常、 10〜： L0000g、好まし <は 50〜5000g、更に好まし <は 100〜3000gの範囲 で選ばれる。
[0072] 本発明組成物において、（A)成分と、（B)成分との使用割合は、両者の種類、対象 作物の種類や生育時期、作物移植期などにより適宜変動することがあるが、（B)成分 の質量に対して (A)成分の質量が通常 0. 1〜： LOO、好ましくは、（A)成分の質量は ピリミスルファンに対して 0. 2〜： LOO倍量、ベンゾビシクロンに対して 2〜50倍量 、ォキサジクロメホンに対して 1〜50倍量、スルホ-ル尿素系化合物に対して 5〜 10 0倍量、トリァゾロピリミジン系化合物に対して 5〜： L00倍量、ピリミジ -ルォキシ（チォ )安息香酸系化合物に対して 5〜50倍量、トリケトン系化合物に対して 1〜50倍量、 クロロアセトァ -リド系化合物に対して 0. 5〜10倍量、ォキサゾリジンジオン系化合 物に対して 2〜50倍量、チォカーバメート系化合物に対して 0. 25〜1倍量、トリァゾ ール系化合物に対して 2〜50倍量、テトラゾリノン系化合物に対して 3〜30倍量の範 囲で選ばれる。
[0073] 本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常 用いられる添加成分を含有することができる。
[0074] この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や 粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤
、分解防止剤等があげられる。
[0075] その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもょ 、し、これらの添 加成分は 1種用いてもよいし、又、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[0076] 上記添加成分について説明する。
[0077] 固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タ ルク、ベントナイト、酸性白土、ァタパルジャイト、ゼォライト、珪藻土等の天然鉱物質 類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ-ゥム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、 合成ケィ酸、合成ケィ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポ リエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩ィ匕ビユリデン等のプラスチック担体等があげられる 。これらは単独で用いてもよいし、又、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[0078] 液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー ル、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール 、プロピレングリコール、へキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ ングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレ ン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルェチルケト ン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類、ェチ ルエーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のェ 一テル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族 炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等 の芳香族炭化水素類、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭 ィ匕水素類、酢酸ェチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジォクチルフ タレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、 y—ブチ口ラタトン等のラタトン類、ジメ チルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド、 N—アルキルピロリジ ノン等のアミド類、ァセトニトリル等の-トリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄ィ匕合 物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等をあげることができる。 これらは単独で用いてもよいし、又、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲルィ匕する力、或いは膨潤 性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ ン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ ォキシエチレン榭脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシェ チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキシ エチレンジアルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ ルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アル キノレポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレン アルキルァミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフエ ニルエーテル、ポリアルキレンべンジルフエニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチ リルフエニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジ オール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面 活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン 性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリ ォキシエチレンアルキルフエ-ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフエ- ルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグ-ンスルホン酸塩、アルキ ルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナ フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホル マリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、 N—メチルー脂肪酸サルコシネー ト、榭脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンァ ルキルフエ-ルエーテルリン酸塩等のァ-オン性界面活性剤、ラウリルァミン塩酸塩 、ステアリルアミン塩酸塩、ォレイルァミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリル ァミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモ -ゥムクロライド、アルキルジメ チルベンザルコ -ゥムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミ ノ酸型又はべタイン型等の両性界面活性剤等があげられる。
[0080] これらの界面活性剤は 1種用いてもよいし、又、 2種以上を組み合わせて用いてもよ い。
[0081] 又、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、 デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グァーガム、蔗糖、ポリビュルピロリド ン、アラビアゴム、ポリビュルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウ ム、平均分子量 6000〜20000のポリエチレングリコール、平均分子量 10万〜 500 万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質 (例えばセフアリン酸、レシチン等)等があ げられる。
[0082] 増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グァーガム、カルボキシメチルセルロース 、ポリビュルピロリドン、カルボキシビ-ルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導 体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無 機微粉等があげられる。
[0083] 着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、 ァリザリン染料、ァゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等があげられる
[0084] 拡展剤としては、例えばシリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、カロ エデンプン、ポリアミノカルボン酸キレートイ匕合物、架橋ポリビュルピロリドン、マレイン 酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸 無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等があげられる。
[0085] 展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンァ ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレン 脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド榭脂、ポ リアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビュルアルキルエーテル、アルキ ルフエノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルシヨン等があげられる。
[0086] 凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ ングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。
[0087] 固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の 多糖類、ポリビュルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油榭脂等があげら れる。
[0088] 崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、へキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸 金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビュル ピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン 'イソブチレン' 無水マレイン酸共重合体、デンプン 'ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等があげら れる。
[0089] 分解防止剤としては、例えばゼォライト、生石灰、酸ィ匕マグネシウムのような乾燥剤 、フエノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾ フエノン系等の紫外線吸収剤等があげられる。
[0090] 防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、 1, 2—べンズチアゾリンー3—オン等 があげられる。
[0091] 植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげら れる。
[0092] 本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物において、上記添加成分を含有 させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常 5〜95%、好ま しくは 20〜90%、界面活性剤では通常 0. 1%〜30%、好ましくは 0. 5〜10%、そ の他の添加剤は 0. 1〜30%、好ましくは 0. 5〜10%の範囲で選ばれる。
[0093] 本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、 油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスボエマルシヨン 等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、少なくとも 1種の他の農 薬、例えば他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料等との混合組成 物とすることちでさる。
[0094] 又、本発明の除草剤の薬害軽減剤は、上記任意の製剤を水溶性フィルムで包装し た形態にしてもよぐこのようにすると、その施用に際し、省力化に資し、又、安全性を 高めることができる。
[0095] 本発明の除草剤の薬害軽減剤又は除草剤組成物をイネに対して用いる場合、イネ を本田に移植する前に育苗箱に施用することによって用いることもできる。
[0096] 一方、本発明による除草剤の薬害軽減方法は、前記 1, 2—べンゾイソチアゾリンー 3—オン 1, 1ージォキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有する本発明によ る除草剤の薬害軽減剤、即ち (A)成分を、上記 (8)に記載した除草活性ィ匕合物、即 ち（B)成分と共に、栽培植物に施用又はこれを処理するものであるが、この薬害軽減 方法においては、上記 (A)成分と (B)成分を同時に施用してもよいし、又、近接施用 してもよい。ここで近接施用とは、上記 (B)成分による対象作物の薬害が顕現しない うちに、上記 (B)成分の施用からの期間を近接させて上記 (A)成分を施用することを 意味する。
[0097] 又、同時施用については、レディミックスの形態で適用することができ、例えばあら かじめ製剤化された本発明組成物を用いてもよいし、又、上記 (A)成分と (B)成分と を別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形 態で適用することもできる。
[0098] 更に、本発明による除草剤の薬害軽減方法は、上記 (A)成分と (B)成分により、栽 培植物の種子又は苗を処理することもできる。
[0099] 本発明による除草剤の薬害軽減方法は、コムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンパク、ィ ネ、トウモロコシ、ソルガム、ヮタ又はダイズ等、特にイネに対して好適に採用すること ができる。
[0100] 本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物の製造方法は特に制限されな いが、通常、以下の方法が用いられる。
1.全原料の混合品に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリ ーン力 押し出し造粒し乾燥する方法。 2、上記 (A)成分と (B)成分、及び、必要に応じ界面活性剤を有機溶剤に溶解又は 懸濁し、担体に吸着させる方法。
3.全原料の混合品を、適当な粉砕機で混合粉砕する方法
[0101] 以下、本発明の薬害軽減剤及び組成物で用いる一般式 [I]で表される化合物の製 造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実 施例に何ら制約されるものではな 、。
実施例
[0102] 製造例 1
2 へプチルォキシカルボ二ルー 1, 2 べンゾイソチアゾリンー 3 オン 1, 1ージ ォキシドの製造 (化合物番号 2)
無水サッカリンナトリウム 5. 0g (24. 4ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、ク ロロ炭酸へプチル 4. 8g (27.0ミリモル）をカ卩えた。反応溶液を加熱
還流下、 4時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ
、酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾 燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ トグラフィ一にて精製し、白色粉末の 2—ヘプチルォキシカルボ-ル— 1, 2—ベンゾ イソチアゾリン— 3—オン 1, 1—ジォキシド 6. lg (収率： 80%)を得た。
1H- NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) : 0.89(3H,t), 1.38 (8H,m), 1.83(2H,quint), 4.
3
47(2H,t), 7.94(3H,m), 8.17(lH,d)
[0103] 製造例 2
2— (2 ブチュルォキシカルボ-ル）— 1, 2 ベンゾイソチアゾリン— 3—オン 1, 1 ジォキシドの製造 (化合物番号 17)
無水サッカリンナトリウム 1. 6g (7. 5ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、ク ロロ炭酸（2—プチニル） 1. 0g (7. 5ミリモル)を加えた。反応溶液を加熱還流下、 6 時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸ェチ ルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無 機物を濾別した後減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー にて精製し、白色粉末 (融点 178— 180°C)の 2— (2—プチ-ルォキシカルボニル） - 1, 2 ベンゾイソチアゾリン一 3—オン 1, 1—ジォキシド 0. 7g (収率： 33%)を得 た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 1.89(3H,s), 5.01(2H,s), 7.95(3H,m), 8.17(1
3
H,d)
[0104] 製造例 3
2 ェチルチオカルボ二ルー 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 オン 1, 1 ジォキ シドの製造 (ィ匕合物番号 71)
無水サッカリンナトリウム 4. 0g (20. 0ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、ク ロロチオールぎ酸ェチル 2. 7g (22.0ミリモル）を加えた。反応溶液
を加熱還流下、 5時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中 にあけ、酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム にて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラ ムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末 (融点 217— 222°C)の 2 ェチルチオ力 ルポ-ル— 1, 2 ベンゾイソチアゾリン— 3—オン 1, 1—ジォキシド 0. 8g (収率： 1 5%)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 1.41(3H,t), 3.09(2H,q), 7.96(3H,m)、 8.17(1
3
H,d)
[0105] 製造例 4
2- (4 クロ口べンジルチオカルボ二ル)一 1, 2 ベンゾイソチアゾリン一 3—ォ ン 1, 1 ジォキシドの製造 (ィ匕合物番号 92)
無水サッカリンナトリウム 2. 0g (9. 7ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、クロ ロチオールぎ酸 (4 クロ口ベンジル） 2. 4g (10. 7ミリモル）を加えた。反応溶液を加 熱還流下、 3時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあ け、酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて 乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィ一にて精製し、白色粉末 (融点 193— 194°C)の 2— (4 クロ口べンジル チォカルボニル）ー1, 2 べンゾイソチアゾリンー3 オン 1, 1ージォキシド 0. 95g (収率 : 27%)を得た。 1H- NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) :4.26(2H,s), 7.32(4H,dd), 7.95 (3H,m), 8.1
3
5 (lH,d)
[0106] 製造例 5
2- (2, 6—ジクロロ一 4—ピリジルメチルォキシカルボ-ル）一 1, 2—ベンゾィソチ ァゾリンー3—オン 1, 1ージォキシド（ィ匕合物番号 109)
サッカリン。. 9g (4. 9ミリモル）、 2, 6—ジクロロ— 4—ピリジルメチルクロ口ホルメート 0. 9g (3. 8ミリモノレ）をテトラヒドロフラン（lOmL)【こ溶解し、トリエチノレアミン 0. 6g (5 . 9ミリモル)を室温で滴下した。室温で 3時間攪拌後、水中にあけ、析出した固形物 を濾取した。得られた固形物を酢酸ェチルにて洗浄し、白色粉末 (融点 263— 265 °C)の 2— (2, 6—ジクロロ— 4—ピリジルメチルォキシカルボ二ル）— 1, 2—ベンゾィ ソチアゾリン— 3—オン 1, 1—ジォキシド 0. 7g (収率： 37%)を得た。
NMRデータ（DMSO— d δ (ppm)) : 5.59(2H,s), 7.68(2H,s), 8.06(lH,m), 8.08(1H
6
m), 8.22(lH,d), 8.41(lH,d)
[0107] 上記製造例 1〜5で得られた化合物及びこれらの製造例と同様な方法で製造した 化合物の物性値を表 6及び表 7に示す。尚、表中の番号は表 1〜5に示した番号を 示す。
[0108] [表 6]
化合物番号 融点 (°C)又は屈折率 (nD 20)
1 1.5277
2 1.5214
3 1.5090
4 36-37
5 33-35
7 49-50
11 69-70
12 1.5260
13 115 117
14 81-82
15 169-171
17 178-180
33 166-168
43 101-104
49 105-106
51 156 157
53 154 155
70 217-220
71 186-188
73 142 144
75 107-109
78 84-85
92 193 194
93 1.5206
94 58-60
95 1.5194
96 1.5181
98 44-46
99 85-87
100 1.5288
109 263-265
111 269-271 ] 化合物番号 融点 CC)又は屈折率 (nD 20)
112 132-134
113 120 122
114 130-131
115 202-203
116 157-159
117 127-130
118 163 165
119 154-157
120 109 111
121 73-74
122 169-171
123 151-153
124 148-149
125 186-187
126 156-157
127 92-93
128 83-84
129 73-74
[0110] 以下、本発明による除草剤の薬害軽減剤の各種製剤について、その例と効果の確 認結果を示す。尚、各組成成分について、部は質量部を意味する。
[0111] 製剤例
実施例 1
<水和剤 >
化合物番号 53 (50部）、珪藻土 (45部）、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム（ 2部)及びリグ-ンスルホン酸ナトリウム（3部）を均一に混合粉砕して水和剤とした。又 、化合物番号 53に代えて、表 1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を 得ることができた。
[0112] 実施例 2
<水和剤 >
化合物番号 2 (10部）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（2部）、ナフタレンス ルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩（2部）、珪藻土（20部）、ホワイトカーボン（15 部）、クレー（51部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号 2 を含有する水和剤を得た。又、化合物番号 2に代えて、表 1〜5に記載の化合物各々 を用いて同様に水和剤を得ることができた。
[0113] 実施例 3
<乳剤 >
化合物番号 51 (30部）、シクロへキサノン（20部、ポリオキシエチレンアルキルァリ ールエーテル（ 11部）、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（4部）及びメチルナ フタリン（35部）を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号 51に代えて、表 1〜5 に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。
[0114] 実施例 4
<粒剤>
化合物番号 53 (24部）、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩（2部）、リグ ニンスルホン酸ナトリウム（5部）、カルボキシメチルセルロース（2部）及びクレー（67 部）を均一に混合粉砕した。この混合物に水（20部）を加えて練合し、押出式造粒機 を用いて 14〜32メッシュの粒状にカ卩ェしたのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番 号 53に代えて、表 1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができ た。
[0115] カ の 認
実施例 5
ムラシゲ 'スターグ培地 (和光純薬工業株式会社製)を水で 4倍に希釈した培地 50 mlを 50 mlフラスコに流し込んだ。この培地に、実施例 2に準じて調製したピリミスル ファン水和剤（有効成分 0. 1 ppm相当量）、及び、実施例 1又は実施例 2に準じて調 製した一般式 [I]で表される化合物の水和剤（有効成分 10 ppm相当量)を添加した 。この培地に、根部を 0. 5 cmに切りそろえた 2〜2. 1葉齢のイネ (金南風）を挿し、 2 5〜30°Cにて明条件 14時間-暗条件 10時間の周期で 14日間水耕栽培を行った。 試験開始力も 14日目に、イネ茎葉部の長さ及び質量を計測した。各試験は、それぞ れ 2連制で行い、計測値はその平均値をとつた。結果を表 8に示した。
[0116] [表 8] 薬害軽減剤 草丈 、cm) 対無処理 (%) 茎葉部生質量 (mg) 対無処理 (％) 化合物番号
- 15.1 72.6 112.5 78.8
1 19.2 92.3 169.0 118.3
17 15.3 73.6 121.0 84.7
43 16.7 80.3 129.8 90.9
71 16.7 80.3 137.9 96.6
92 19.2 92.3 148.9 104.3
126 17.9 86.1 167.4 117.2 無処理 20.8 - 142.8 -
[0117] 実施例 6
lZlOOOOaのワグネルポットに水田土壌（砂壌土）を充填し、入水、代かきの後、水 深を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ (愛知旭 )を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した。移植 当日、実施例 1に準じて調製した一般式 [I]で表される化合物 (ィ匕合物番号: 53)の 水和剤 240gai 1 Oa相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。 更に移植 3日後、ベンスルフロン'メチル水和剤 lOgaiZlOa相当量をワグネルポット 内に均一になるように水面散布した。移植 37日後に地上部及び地下部の生質量を 計量し、結果を表 9に示した。
尚、ベンスルフロン'メチル水和剤は、実施例 2の化合物番号 2に代えてベンスルフ ロン'メチルを用いて同様に製剤した。
[0118] [表 9]
Figure imgf000042_0001
実施例 7
lZ5000aワグネルポットに水田土壌 (埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深 を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ (金南風） を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した。移植翌 日、実施例 1に準じて調製した一般式 [I]で表される化合物 (化合物番号: 53)の水 和剤 240gaiZl0a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に 移植 5日後、ベンゾビシクロン水和剤 20gaiZl0a相当量をワグネルポット内に均一 になるように水面散布した。移植 32日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区 対比で調査し、結果を表 10に示した。
尚、ベンゾビシクロン水和剤は、実施例 2の化合物番号 2に代えてベンゾビシクロン を用いて同様に製剤した。
[0120] [表 10]
Figure imgf000043_0001
[0121] 実施例 8
lZ5000aワグネルポットに水田土壌 (埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深 を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ (金南風） を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した。移植翌 日、実施例 1に準じて調製した一般式 [I]で表される化合物 (化合物番号: 51)の水 和剤 120gaiZ 10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に 移植 5日後、実施例 2に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤 40gaiZl0a相当量 をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植 28日後、イネの生育抑制 度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表 11に示した。
[0122] [表 11]
Figure imgf000043_0002
[0123] 実施例 9 lZ5000aワグネルポットに水田土壌 (埴壌土）を充填し、入水、代かきの後、水深 を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ (金南風） を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが lcmになるように移植した。移植翌 日、実施例 1に準じて調製した一般式 [I]で表される化合物 (ィ匕合物番号: 51)の水 和剤 120gaiZ 10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に 移植 5日後、実施例 2に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤 20gaiZl0a相当量 をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植 28日後、イネの生育抑制 度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表 12に示した。
[表 12]
Figure imgf000044_0001
[0125] 実施例 10
lZ5000aワグネルポットに水田土壌 (埴壌土）を充填し、入水、代かきの後、水深 を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ (金南風） を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した。移植翌 日、実施例 1に準じて調製した一般式 [I]で表される化合物 (化合物番号: 51)の水 和剤 240gaiZl0a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に 移植 5日後、実施例 2に準じて調製したベンスルフロン'メチル水和剤 lOgaiZlOa相 当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植 28日後、イネの生育 抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表 13に示した。
[0126] [表 13] 薬害軽減剤
除草活性化合物 生育抑制程度 （％)
化合物番号
一 ベンスノレフロン'メチル 4
51 ベンスルフロン'メチル 0
無処理 一 0 [0127] 実施例 11
lZ5000aワグネルポットに水田土壌 (埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深 を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ (金南風） を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した。移植翌 日、実施例 1に準じて調製した一般式 [I]で表される化合物 (ィ匕合物番号: 51、 53) の水和剤 240gaiZl0a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。 更に移植 5日後、ピリミスルファン水和剤 5gaiZ 10a相当量をワグネルポット内に均 一になるように水面散布した。移植 28日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理 区対比で調査し、結果を表 14に示した。
尚、ピリミスルファン水和剤は、実施例 2の化合物番号 2に代えてピリミスルファンを 用いて同様に製剤した。
[0128] [表 14]
Figure imgf000045_0001
[0129] 実施例 12
lZ5000aワグネルポットに水田土壌 (埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、休眠 覚醒済のホタルイの種子を深度 0. 5〜1. Ocmに播種し、水深を 4cmに保持した。 播種翌日、実施例 1に準じて調製した一般式 [I]で表される化合物 (化合物番号: 51 、 53)の水和剤 240gaiZl0a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散 布した。散布 4日後、実施例 2に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤 12. 5gai/l Oa相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。ベンゾビシクロン水 和剤散布 26日後に除草効果を表 15の調査基準に従って調査し、結果を表 16に示 した。
[0130] [表 15] 指数 除 草 効 果
5 9 0 %以上の除草効果
4 7 0 %以上 9 0 %未満の除草効果
3 5 0 %以上 7 0 %未满の除草効果
2 3 0 %以上 5 0 %未満の除草効果
1 1 0 %以上 3 0 %未満の除草効果
0 0 %以上 1 0 %未満の除草効果
[0131] [表 16]
Figure imgf000046_0001
[0132] 表 8〜表 14及び表 16より、一般式 [I]で表される化合物を添加した試験区の方力 除草活性化合物のみを用いた比較区に比し、イネの生育抑制が小さぐ更には除草 剤による除草効果を低減することなく除草剤による薬害を軽減している。これより本発 明の薬害軽減剤の有用性が確認できる。
[0133] 以下、本発明の除草剤組成物の各種製剤につ Vヽてその例を示す。尚、各組成成 分について、部は質量部を意味する。
[0134] 実施例 13
ピリミスルファン（1部）、化合物番号 51 (35部）、アルファ一化デンプン（3部）、炭酸 カルシウム（20部）、クレー（41部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒 機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥 機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号 51を含有する粒剤 を得た。
[0135] 実施例 14
ベンスルフロン'メチル（0. 7部）、化合物番号 51 (30部）、酵素変性デキストリン（3 部）、炭酸カルシウム（20部）、クレー（46. 3部）に適量の水を加えて混練したのち、 押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°C で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン'メチル及びィ匕合物番 号 51を含有する粒剤を得た。
[0136] 実施例 15
ベンスルフロン'メチル（0. 7部）、化合物番号 53 (30部）、アルファ一化デンプン（3 部）、ジォクチルスルホサクシネートナトリウム塩（1部）、炭酸カルシウム（20部）、タレ 一 (45. 3部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 1 mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分ける ことにより、ベンスルフロン'メチル及びィ匕合物番号 53を含有する粒剤を得た。
[0137] 実施例 16
ベンゾビシクロン（1部）、化合物番号 53 (10部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデ シルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、炭酸カルシウム（85部）に適量の水をカロえ て混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造 粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及 び化合物番号 53を含有する粒剤を得た。
[0138] 実施例 17
ベンスルフロン'メチル（0. 7部）、化合物番号 92 (35部）、アルファ一化デンプン（3 部）、炭酸カルシウム (41部）、クレー（20. 3部）に適量の水を加えて混練したのち、 押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°C で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン'メチル及びィ匕合物番 号 92を含有する粒剤を得た。
[0139] 実施例 18
ピリミスルファン（1部）、化合物番号 53 (30部）、アルファ一化デンプン（3部）、ジス テアリルジメチルアンモニゥムクロライド（5部）、クレー（20部）、炭酸カルシウム（41部 )に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリ ーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピ リミスルファン及びィ匕合物番号 53を含有する粒剤を得た。
[0140] 実施例 19
ベンゾビシクロン（2部）、化合物番号 53 (24部）、アルファ一化デンプン（3部）、ジ ォクチルスルホサクシネートナトリウム塩（3部）、クレー（10部）、炭酸カルシウム（58 部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのス クリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより 、ベンゾビシクロン及び化合物番号 53を含有する粒剤を得た。
[0141] 実施例 20
ベンゾビシクロン（2部）、化合物番号 51 (20部）、ポリオキシエチレンスチリルフエ- ルエーテルサルフェートナトリウム塩（5部）、プロピレングリコール（10部）、キサンタン ガム (0. 3部）、水（62. 7部）を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体とし て混合粉砕することにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号 51を含有するフロアブ ル剤を得た。
[0142] 実施例 21
ピリミスルファン（1部）、化合物番号 92 (37部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデ シルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（14部）、炭酸カルシウム（44 部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのス クリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより 、ピリミスルファン及びィ匕合物番号 92を含有する粒剤を得た。
[0143] 実施例 22
ベンゾビシクロン（2部）、化合物番号 51 (20部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデ シルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（20部）、炭酸カルシウム（54 部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのス クリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより 、ベンゾビシクロン及び化合物番号 51を含有する粒剤を得た。
[0144] 実施例 23
テニルクロール（1部）、化合物番号 53 (10部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデ シルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（25部）、炭酸カルシウム（60 部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのス クリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより 、テニルクロール及びィ匕合物番号 53を含有する粒剤を得た。 [0145] 実施例 24
AVH- 301 (1部）、化合物番号 51 (10部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデシ ルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（25部）、炭酸カルシウム（60部） に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリ ーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、 A VH - 301及び化合物番号 51を含有する粒剤を得た。
[0146] 実施例 25
ベンスルフロン'メチル (0. 2部）、化合物番号 92 (8部）、酵素変性デキストリン（3部 )、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（25部）、炭酸カルシゥ ム（62. 8部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 1 mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分ける ことにより、ベンスルフロン'メチル及びィ匕合物番号 92を含有する粒剤を得た。
[0147] 実施例 26
AVH— 301 (1部）、化合物番号 53 (10部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデシ ルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（30部）、炭酸カルシウム（55部） に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリ ーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、 除草活性化合物 AVH— 301及び化合物番号 53を含有する粒剤を得た。
[0148] 実施例 27
テニルクロール（1部）、化合物番号 51 (20部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデ シルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（25部）、炭酸カルシウム（50 部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのス クリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより 、テニルクロール及びィ匕合物番号 51を含有する粒剤を得た。
[0149] 実施例 28
除草活性ィ匕合物ベンゾビシクロン（1部)及び除草活性ィ匕合物カフエンストロール（1 部）、化合物番号 53 (30部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデシルベンゼンスルホ ン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（20部）、炭酸カルシウム (44部）に適量の水をカロ えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し 造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物 ベンゾビシクロン、カフエンストロール及びィ匕合物番号 53を含有する粒剤を得た。
[0150] 実施例 29
ベンスルフロン'メチル（1部)及び除草活性ィ匕合物ォキサジクロメホン（2部）、化 合物番号 51 (40部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト リウム（1部）、ベントナイト（15部）、炭酸カルシウム（38部）に適量の水を加えて混練 したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、 品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン'メチル、ォ キサジクロメホン及びィ匕合物番号 51を含有する粒剤を得た。
[0151] 実施例 30
AVH- 301 (6部）、化合物番号 92 (40部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ ム（10部）、珪藻土（10部）、クレー（34部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し 出し造粒機を用いて目開き径 0. 6mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで 流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、 AVH— 301及びィ匕合物番号 92を含 有する顆粒水和剤を得た。
[0152] 実施例 31
ベンスルフロン'メチル（0. 5部）、化合物番号 92 (50部）、アルキルナフタレンスル ホン酸ナトリウム（5部）、ラウリル硫酸ナトリウム（5部）、珪藻土（10部）、クレー（29. 5 部）を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ベンスルフロン'メチル及びィ匕 合物番号 92を含有する水和剤を得た。
[0153] 実施例 32
テニルクロール（1部）、ペントキサゾン（1部）、化合物番号 53 (20部）、ポリオキシェ チレンスチリルフエ-ルエーテル硫酸ナトリウム（15部）、プロピレングリコール（10部） 、キサンタンガム (0. 2部）、水（52. 8部）を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを 粉砕媒体として混合粉砕することにより、テュルクロール、ペントキサゾン及びィ匕合物 番号 53を含有するフロアブル剤を得た。
[0154] 実施例 33 ベンゾビシクロン（3部）、ベンスルフロン'メチル（1部）、化合物番号 53 (50部）、酵 素変性デキストリン（2部）、アセチレンジオール（3部）、含水プラスチック中空体（10 部）、無水硫酸ナトリウム（15部）、尿素（16部）に適量の水を加えて混練したのち、押 し出し造粒機を用いて目開き径 5mmのスクリーンより押し出し造粒し長さ 3〜20mm に整粒したのち、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビ シクロン、ベンスルフロン'メチル及び化合物番号 53を含有する浮遊拡散型粒剤を 得た。
[0155] 実施例 34
ピリミノバック'メチル（1部）、化合物番号 53 (30部）、酵素変性デキストリン（3部）、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（20部）及び炭酸カルシゥ ム (45部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lm mのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けるこ とにより、ピリミノバック'メチル及びィ匕合物番号 53を含有する粒剤を得た。
[0156] 実施例 35
ビラゾスルフロン.ェチル（0. 7部）、化合物番号 2 (30部）、アルキルナフタレンスル ホン酸ナトリウム（10部）、珪藻土（15部)及びクレー (44. 3部）に適量の水をカ卩えて 混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 0. 6mmのスクリーンより押し出し造 粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ビラゾスルフロン'ェ チル及び化合物番号 2を含有する顆粒水和剤を得た。
[0157] 実施例 36
ハロスルフロン ·メチル（0. 5部）、化合物番号 17 (50部）、アルキルナフタレンスル ホン酸ナトリウム（5部）、ラウリル硫酸ナトリウム（5部）、珪藻土（10部)及びクレー（29 . 5部）を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ハロスルフロン'メチル及び 化合物番号 17を含有する水和剤を得た。
[0158] 実施例 37
フ ントラザミド (3部）、化合物番号 51 (30部）、酵素変性デキストリン (3部）、ドデシ ルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（20部）及び炭酸カルシウム（43 部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのス クリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより 、フェントラザミド及び化合物番号 51を含有する粒剤を得た。
[0159] 実施例 38
チォベンカルプ（16部）、化合物番号 7 (8部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデシ ルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、フュームド シリカ（ホワイトカーボン）（5部）、 珪藻土（5部）、ベントナイト（20部)及び炭酸カルシウム (42部）に適量の水を加えて 混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒 し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、チォベンカルプ及びィ匕 合物番号 7を含有する粒剤を得た。
[0160] 実施例 39
ぺノキススラム (0. 2部）、化合物番号 70 (20部）、酵素変性デキストリン（3部）、ド デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（25部）及び炭酸カルシウム (50. 8部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lm mのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けるこ とにより、ぺノキススラム及び化合物番号 70を含有する粒剤を得た。
[0161] 次に、本発明による除草剤の薬害軽減方法について、その例を示す。
[0162] 実施例 40
ベンスルフロン'メチル（0. 7部）、アルファ一化デンプン（3部）、クレー（20部）、炭 酸カルシウム（76. 3部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用い て目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥 し、篩分けることにより、ベンスルフロン'メチルを含有する粒剤を得た。別に、化合物 番号 53 (30部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩（2部）、珪藻土（20部）、 クレー (48部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号 53を含 有する水和剤を得た。この粒剤と水和剤を水田雑草へ同時に施用した。
[0163] 実施例 41
前記実施例 40で製造したベンスルフロン'メチルを含有する粒剤を水田雑草に施 用し、 3日後、前記実施例 40で製造した化合物番号 53を含有する水和剤を水田雑 草へ施用した。 実施例 42
前記実施例 40で製造したィ匕合物番号 53を含有する水和剤を水田雑草へ施用し、 2週間後、前記実施例 40で製造したベンスルフロン'メチルを含有する粒剤を水田雑 草に施用した。

Claims

請求の範囲
一般式 [I]
[化 1]
[ I】
Figure imgf000054_0001
02
[式中、 γは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
R1は、 C— C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、 C— C
1 16 2 6 2 6 3 6 シクロアルキル基、 C— C ハロアルキル基、 C— Cシァノアルキル基、 C— Cシク
1 10 1 6 3 6 口アルキル C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアルキル基、 C— Cアル
1 6 1 6 1 6 1 6 キルチオ C—Cアルキル基、フエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、 C—C
1 6 1 6 アルキル基、 C—Cアルコキシ基、 C—Cアルキルチオ基、 C—Cアルコキシカル
1 6 1 6 1 6 ボ-ル基で置換されてもよい。）、—W—Q基、ーQ1基又はーW—Q1基を示し、 Wは、 C Cアルキル基を示し、
1 6
Qは、フ -ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C
1 6
—Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cハロアルコキシ基又は—NR2
1 6 1 6 1 6
R3基で置換されてもょ ヽ。 )を示し、
Q1は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択され る 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3乃至 10の複素環基 (該基は、ハロゲン原 子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアル
1 6 1 6 1 6 キル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR 3基で置換されてもよい。）を示し、 X
1 6
は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基を示し、
1 6 1 6
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基
1 6 2 6
又はフエニル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
—Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cハロアルコキシ基又は—NR4R
6 1 6 1 6
5基で置換されてもよい。）を示し、 R4及び R5は、それぞれ独立に水素原子又は C— Cアルキル基を示し、
1 6
nは、 0から 4の整数を示す。 ]
で表される 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 オン 1, 1ージォキシド誘導体又はそ の塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤。
[2] 一般式 [I]において、
Yが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基、フ -ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、 C Cアルキル基、 C C
1 6 1 6 アルコキシ基、 C—Cアルキルチオ基、 C—Cアルコキシカルボ-ル基で置換され
1 6 1 6
てもよい。）、 W— Q基、 Q1基又は一 W— Q1基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 6
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R
6 1 6 1 6
3基で置換されてもょ 、。）であり、
Q1が同一若しくは相異なってよ!、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3乃至 10の複素環基 (該基は、ハロゲン原子 、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキ
1 6 1 6 1 6 ル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基で置換されてもよい。）を示し、
1 6
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基であり、
1 6 1 6
R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基
1 6 2 6
又はフエニル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
—Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cハロアルコキシ基又は—NR4R
6 1 6 1 6
5基で置換されてもよい。）であり、
R4及び R5がそれぞれ独立に水素原子又は C—Cアルキル基であり、
1 6
nが 0から 4の整数である、
請求項 1に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[3] 一般式 [I]において、 Yが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基、 W— Q基、 Q1基又は W— Q1基であり
Wが C Cアルキル基であり、
1 3
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
-Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基又は c -cハロアルコキシ基で置換さ
6 1 6 1 6
れてもよい。）であり、
Q1が同一若しくは相異なってよ!、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3乃至 6の複素環基 (該基は、ハロゲン原子、 ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル
1 6 1 6 1 6
基又は C Cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
1 6
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
-cハロアルキル基又は c -cハロアルコキシ基であり、
1 6 1 6
ηが 0から 4の整数である、
請求項 1に記載の除草剤の薬害軽減剤。
一般式 [I]において、
Υが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基、 W— Q基又は W— Q1基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 3
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
-Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基又は c -cハロアルコキシ基で置換さ
6 1 6 1 6
れてもよい。）であり、
Q1が同一若しくは相異なってよ!、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3乃至 6の複素環基 (該基は、ハロゲン原子、 ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル
1 6 1 6 1 6
基又は C Cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
1 6
ηが 0である、 請求項 1に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[5] 一般式 [I]において、
Yが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基又は W— Q基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 3
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
-Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基又は c - cハロアルコキシ基で置換さ
6 1 6 1 6
れてもよい。）であり、
nが 0である、
請求項 1に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[6] 一般式 [I]において、
Yが、酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基又は W— Q基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 2
Qがフヱ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1 cアルコキシ基）で置換されてもよい。）であり、
6
nが 0である、
請求項 1に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[7] 一般式 [I]において、
Yが酸素原子であり、
R1が C— C アルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 16 3 6 1 6 1 6 キル基又は W— Q1基であり、
Wが C Cアルキル基であり、
1 2
Q1がピリジル基 (該基は、ハロゲン原子で置換されてもょ ヽ）を示し、
nが 0である、
請求項 1に記載の除草剤の薬害軽減剤。 (A)請求項 1乃至 7の 、ずれか〖こ記載の一般式 [I]で表される 1, 2 ベンゾイソチア ゾリンー 3 オン 1, 1ージォキシド誘導体又はその塩と、
(B)ピリミスルファン、ベンゾビシクロン、ォキサジクロメホン、スルホ-ル尿素系化合 物、トリァゾロピリミジン系化合物、ピリミジ -ルォキシ (チォ)安息香酸系化合物、トリ ケトン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、ォキサゾリジンジオン系化合物、トリァゾ ール系化合物、チォカーバメート系化合物、テトラゾリノン系化合物、一般式 [Π]を有 するイソォキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩：
[化 2]
Figure imgf000058_0001
{式中、 nは 0から 2の整数を表し、 mは 1から 3の整数を表し、 R5及び R6は互いに独 立して、水素原子、シァノ基、アルコキシカルボ-ル基、 C—Cアルキル基、ハロゲ
1 6
ン原子又は C Cハロアルキル基を表し、
1 6
R1及び R2は、水素原子、 [C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— C
3 8 1 6 1 6 アルキルカルボ-ル基、 C Cアルキルチオ基、 C Cアルキルスルフィエル基、
1 6 1 6
C— Cアルキルスルホ-ル基、 C— Cアルキルアミノ基、ジ（C— Cアルキル）アミ
1 6 1 6 1 6
ノ基、水酸基、シァノ基、 C—Cアルコキシカルボ-ル基、 C—Cアルキルアミノカ
1 6 1 6
ルポ-ル基、ジ（C—Cアルキル）ァミノカルボ-ル基、（C—Cアルキルチオ）カル
1 6 1 6 ボ-ル基、カルボキシル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシ基、（置換されて
V、てもよ 、）フエノキシ基若しくは（置換されて 、てもよ 、）フエ-ル基で置換されて！ヽ てもよい] C— Cアルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシカルボ
1 8 3 8 1 6
-ル基、 C—Cアルキルアミノカルボ-ル基、ジ（C—Cアルキル）ァミノカルボ-ル
1 6 1 6
基、 C Cアルキルチオカルボ-ル基、カルボキシル基又は置換されていてもよい
1 6
フエ二ル基を表し、或いは R1及び R2はこれらの結合した炭素原子と共に C—Cのス
3 7 ピロ環を形成してもよぐ
R3及び R4は、水素原子、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— C シクロアルキル基又は c - cアルコキシ基で置換されていてもよい） c - cアルキ
1 6 1 8 ル基又は C -Cシクロアルキル基を表し、 R3及び R4はこれらの結合した炭素原子と
3 8
共に C cのスピロ環を形成してもよぐ或いは R R2、 R3及び R4はこれらの結合し
3 7
た炭素原子と共に 5から 8員環を形成してもよぐ
Yは、水素原子、 C -Cアルコキシカルボ-ル基、カルボキシル基、 C—Cァルケ
1 6 2 6
-ル基、 [同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 2
—Cアルケニルォキシ基、 C—Cアルキニルォキシ基、（置換されていてもよい）ベ
6 2 6
ンジルォキシ基、 C Cアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホ
1 6
ルミル基で置換されていてもよい] C C アルキル基或いは（1から 5個の同一若し
1 10
くは相異なる R7で置換された)フエ二ル基を表し、
R7は、水素原子、 [同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— Cアルコキ
1 6 シ基、水酸基、 C—Cアルキルチオ基、 C—Cアルキルスルフィニル基、 C—Cァ
1 6 1 6 1 6 ルキルスルホニル基、 C— Cアルキルアミノ基、ジ（C— C )アルキルアミノ基、シァ
1 6 1 6
ノ基又は（置換されていてもよい）フエノキシで置換されていてもよい] C— Cアルキ
1 6 ル基、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C—Cアルコキシ基、 C
1 6 2
Cアルケニル基、 C—Cアルキニル基、 C—Cアルコキシカルボニル基、 C—C
6 2 6 1 6 1 6 アルキルカルボニル基又は C—Cシクロアルキル基で置換されていてもよい） C
3 8 1
Cアルコキシ基、 C—Cアルケニル基、 C—Cシクロアルキルォキシ基、（同一若し
6 2 6 3 8
くは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は C Cアルコキシ基で置換されていても
1 6
よい) C—Cアルキルチオ基、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は
1 6
C—Cアルコキシ基で置換されていてもよい） C—Cアルキルスルフィニル基、（同
1 6 1 6
一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は C—Cアルコキシ基で置換されて
1 6
いてもよい） C—Cアルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシ
1 6
基、（C—Cアルキル基、 C—Cアルキルスルホニル基、 C—Cアルキルカルボ二
1 6 1 6 1 6
ル（C—Cアルキル）基又は C—Cアルキルスルホニル（C—Cアルキル）基で置
1 6 1 6 1 6
換されていてもよい）アミノ基、ジ (C— Cアルキル)アミノ基、ハロゲン原子、シァノ基
1 6
、ニトロ基、 C—Cアルコキシカルボニル基、 C—Cシクロアルキルォキシカルボ二
1 6 3 8
ル基、カルボキシル基、 C—Cアルケニルォキシカルボニル基、 C—Cアルキニル ォキシカルボ-ル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシカルボ-ル基、（置換 されていてもよい）フエノキシカルボ-ル基或いは C—Cアルキルカルボ-ルォキシ
1 6
基を表す。 }
及び一般式 [III]を有するイソォキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩： [化 3]
Figure imgf000060_0001
{式中、 R1及び R2は、同一又は異なって、水素原子、 C— C アルキル基、 C— C
1 10 3 8 シクロアルキル基又は C—Cシクロアルキル C—Cアルキル基を示すか、或いは R1
3 8 1 3
と R2とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と共に C—Cのスピロ環を示し、
3 7
R3及び R4は、同一又は異なって、水素原子、 C—C アルキル基又は C—Cシクロ
1 10 3 8 アルキル基を示すか、或いは R3と R4とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と 共に C R2、 R3及び R4はこれらの結合した炭素原
Figure imgf000060_0002
子と共に 5から 8員環を形成することもでき、
R5及び R6は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、 C C アルキル基
1 10
又は C Cハロアルキル基を示し、
1 6
Yは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選択される任意のへテロ原子を有する 5 から 6員の芳香族へテロ環基又は芳香族へテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環 基は置換基群 αより選択される、 0から 6個の同一又は相異なる基で置換されていて もよぐ又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基 、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホ-ル基、アルキル基と モノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルァミノ基が 2個結合して 1から 4個 のハロゲン原子で置換されてもよい 5から 8員環を形成されていてもよぐ又、これらの ヘテロ環基のへテロ原子が窒素原子の時は酸ィ匕されて Ν—ォキシドになってもよぐ ηは 0から 2の整数を示す。 }
「置換基群《」 水酸基、チオール基、ハロゲン原子、 C C アルキル基、置換基群 βより選択され
1 10
る任意の基でモノ置換された C C アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C C
1 10 1 4 3 8 シクロアルキル基、 C -C アルコキシ基、置換基群 γより選択される任意の基でモ
1 10
ノ置換された c— C アルコキシ基、 C— Cハロアルコキシ基、 C— Cシクロアルキ
1 10 1 4 3 8 ルォキシ基、 C—Cシクロアルキル c -cアルキルォキシ基、 C—C アルキルチ
3 8 1 3 1 10
ォ基、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルチオ
1 10
基、 C—Cハロアルキルチオ基、 C—Cアルケニル基、 C—Cアルケニルォキシ
1 4 2 6 2 6
基、 C—Cアルキニル基、 C—Cアルキニルォキシ基、 C—C アルキルスルフィ
2 6 2 6 1 10
-ル基、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルスル
1 10
フィエル基、 C C アルキルスルホ-ル基、置換基群 γより選択される任意の基で
1 10
モノ置換された C— C アルキルスルホ-ル基、 C— Cハロアルキルスルフィエル基
1 10 1 4
、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルスルホ-ル
1 10
ォキシ基、 C—Cハロアルキルスルホ-ル基、 C—C アルキルスルホ-ルォキシ
1 4 1 10
基、 C—Cハロアルキルスルホ-ルォキシ基、置換されていてもよいフエ-ル基、置
1 4
換されていてもよいフエノキシ基、置換されていてもよいフエ-ルチオ基、置換されて いてもよい芳香族へテロ環基、置換されていてもよい芳香族へテロ環ォキシ基、置換 されて 、てもよ 、芳香族へテロ環チォ基、置換されて 、てもよ 、フエ-ルスルフィ- ル基、置換されていてもよいフエ-ルスルホ-ル基、置換されていてもよい芳香族へ テロ環スルホ-ル基、置換されていてもよいフエ-ルスルホ-ルォキシ基、ァシル基、 c—Cハロアルキルカルボ-ル基、置換されていてもよいべンジルカルボ-ル基、
1 4
置換されていてもよいベンゾィル基、カルボキシル基、 C—C アルコキシカルボ-
1 10
ル基、置換されていてもよいべンジルォキシカルボ-ル基、置換されていてもよいフ エノキシカルボ-ル基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又は異な つて、 C C アルキル基又は置換されていてもよいフエ-ル基で置換されていても
1 10
よい。）、 C— Cァシルォキシ基、 C— Cハロアルキルカルボ-ルォキシ基、置換さ
1 6 1 4
れて 、てもよ 、ベンジルカルボ-ルォキシ基、置換されて!、てもよ 、ベンゾィルォキ シ基、ニトロ基、アミノ基 (該基の窒素原子は同一又は異なって、 C C アルキル基
1 10
、置換されていてもよいフエニル基、 C— Cァシル基、 C— Cハロアルキルカルボ -ル基、置換されていてもよいべンジルカルボ-ル基、置換されていてもよいべンゾ ィル基、 C—C アルキルスルホ-ル基、 C—Cハロアルキルスルホ-ル基、置換さ
1 10 1 4
れて 、てもよ 、ベンジルスルホ -ル基又は置換されて!、てもよ!/、フエ-ルスルホ-ル 基で置換されていてもよい。）
「置換基群 )8」
水酸基、 C Cシクロアルキル基 (該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換され
3 8
てもよい）、 C—C アルコキシ基、 C—C アルキルチオ基、 C—C アルキルスル
1 10 1 10 1 10 ホニル基、 c C アルコキシカルボニル基、 C Cハロアルケニル基、アミノ基（該
1 10 2 6
基の窒素原子は同一又は異なって、 C C アルキル基、 C Cァシル基、 C C
1 10 1 6 1 ノヽロアルキルカルボニル基、 C—C アルキルスルホニル基、 C—Cハロアルキル
4 1 10 1 4
スルホニル基で置換されていてもよい）、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又 は異なって、 C— C アルキル基で置換されていてもよい）、 C— cァシル基、 c -
1 10 1 6 1
Cハロアルキルカルボ-ル基、 C—C アルコキシィミノ基、シァノ基、置換されてい
4 1 10
てもよいフエ-ル基、置換されていてもよいフエノキシ基
「置換基群
C C アルコキシカルボ-ル基、置換されていてもよいフエ-ル基、置換されてい
1 10
てもよい芳香族へテロ環基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又は 異なって、 C—C アルキル基で置換されていてもよい。）
1 10
よりなる群力も選ばれる少なくとも 1種の除草活性ィ匕合物
とを含有することを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。
スルホニル尿素系化合物が、
アミドスルフロン、アジムスノレフロン、ベンスルフロン'メチル、クロリムロン'ェチル、クロ ノレスノレフロン、シノスノレフロン、シクロスノレフアムロン、ェタメトスノレフロン'メチノレ、エト キシスルフロン、フラザスノレフロン、フルピルスルフロン、フォラムスノレフロン、ハロスル フロン .メチル、イマゾスルフロン、ィォドスルフロン、メソスルフロン'メチル、メトスルフ ロン'メチノレ、ニコスノレフロン、ォキサスノレフロン、プリミスノレフロン、プロスノレフロン、ピ ラゾスルフロン'ェチル、リムスルフロン、スルホメッロン'メチル、スルフォスルフロン、 チフェンスルフロン'メチル、トリアスルフロン、トリべヌロン 'メチル、トリフロキシスルフ ロン、トリフルスルフロン'メチル及びトリトスルフロンよりなる群から選ばれる少なくとも
1種
である請求項 8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[10] トリァゾロピリミジン系化合物が、
クロランスラム ·メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメッラム、メトスラム及びぺノキ ススラムよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種
である請求項 8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[11] ピリミジニルォキシ (チォ)安息香酸系化合物が、
ピリチォバック、ピリチォバックナトリウム塩、ピリミノバック'メチル、ビスピリバック、ビス ピリバックナトリウム塩、ピリべンゾキシム及びピリフタリドよりなる群力 選ばれる少なく とも 1種
である請求項 8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[12] トリケトン系化合物が、
メソトリオン、スルコトリオン又は式
[化 4]
Figure imgf000063_0001
で表される化合物
よりなる群力 選ばれる少なくとも 1種
である請求項 8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[13] クロロアセトアミド系化合物が、
プロノ クローノレ、ジメタクローノレ、メタザクローノレ、テニノレクローノレ、ァラクロ一ノレ、ブタ クローノレ、プレチラクロール、ァセトクロール、プロピソクロール、メトラクロール、 S—メ トラクロール、ジメテナミド及びべトキサミドよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種 である請求項 8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[14] ォキサゾリジンジオン系化合物力 ペントキサゾンである請求項 8に記載の薬害軽 減された除草剤組成物。
[15] トリァゾール系化合物が、カフエンストロールである請求項 8に記載の薬害軽減され た除草剤組成物。
[16] チォカーバメート系化合物が、
ピリブチカルプ、ブチレート、シクロエート、ジメピぺレート、 EPTC、エスプロカルプ、 モリネート、オルベンカルブ、ぺブレート、プロスルホカルブ、チォベンカルブ、チォカ ルバジル及びトリァレートよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種
ある請求項 8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[17] テトラゾリノン系化合物が、フェントラザミドである請求項 8に記載の薬害軽減された 除草剤組成物。
[18] 更に界面活性剤を含有する請求項 8乃至 17に記載の除草剤組成物。
[19] 請求項 1乃至 7のいずれかに記載の一般式 [I]で表される 1, 2 べンゾイソチアゾリ ン 3 オン 1, 1ージォキシド誘導体又はその塩を、
(a)除草剤と同時に施用するか、
(b)除草剤と近接施用するか、又は
(c)栽培植物自体の種子又は苗に処理すること
を特徴とする除草剤の薬害軽減方法。
[20] 栽培植物が、コムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、イネ、トウモロコシ、ソノレガム、ヮ タ又はダイズである請求項 19に記載の方法。
[21] 栽培植物が、水田のイネである請求項 19に記載の方法。
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