CN103228141B - 取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮 - Google Patents

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Abstract

通式(I)的取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮或其盐用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途,以及其用于促进植物生长和/或增加植物产量的用途,其中式(I)的基团各自如说明书中定义。

Description

取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮
本发明涉及取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮及其类似物,涉及其制备方法以及其用于提高植物对非生物胁迫的胁迫耐受性的用途,以及其用于强化植物生长和/或增加植物产量的用途。
已知特定的稠合的嘧啶酮——例如4(3H)-喹唑啉酮——可用作抗细菌活性成分(参见JP52051378)。还已知3-取代的喹唑啉酮可用作杀真菌活性成分(参见WO9826664和US5945423)。3-取代的二氢喹唑啉酮的杀真菌作用也已有记载(参见DD289525)。
此外,还已知喹唑啉酮类的取代的稠合的嘧啶酮可用作调节载脂蛋白A-I(参见WO2009158404)、治疗肥胖症(参见US6337332)的活性药物成分、用作钙受体拮抗剂(参见WO2004041755)、用作磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂(参见WO2003035075和WO2001081346)以及用于治疗糖尿病(参见US2009105283),也可用作抗肿瘤活性成分(参见EP239362和WO2009030224)。二氢喹唑啉酮类的取代的稠合的二氢嘧啶酮作为血清素调节剂的作用详述于US2006178386,而US6337332描述了二氢喹唑啉酮类的特定的取代的稠合的二氢嘧啶酮的制备方法以及其用作治疗肥胖症和循环障碍的神经肽Y受体拮抗剂的用途。WO97/10221、WO98/11438和US6274383描述了取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮的固相载体组合制备方法,而WO2008090379和WO2007149907描述了吡唑并喹唑啉酮的制备方法和医药用途。此外,还已知2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮可用作微管蛋白抑制剂和抗肿瘤活性成分(参见J.Med.Chem.2008,51,4620)。
相比之下,迄今为止在上文引用的专利申请文件和出版物中没有描述取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮用于提高植物对非生物胁迫的胁迫耐受性的用途、其用于强化植物生长和/或增加植物产量的用途。
已知植物可通过特异性或非特异性的防御机制对天然胁迫条件作出反应,所述天然胁迫条件例如冷、热、干旱、损伤、病原体攻击(病毒、细菌、真菌、昆虫)等,也对除草剂作出反应[Pflanzenbiochemie,第393-462页,SpektrumAkademischerVerlag,Heidelberg,Berlin,Oxford,HansW.Heldt,1996.;BiochemistryandMolecularBiologyofPlants,第1102-1203页,AmericanSocietyofPlantPhysiologists,Rockville,Maryland,eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000]。
在植物中,许多参与对非生物胁迫(例如冷、热、干旱、盐、水涝)的防御反应的蛋白质、以及编码它们的基因是已知的。其中的一些构成信号传导链的部分(例如转录因子、激酶、磷酸酶)或引起植物细胞的生理响应(例如离子传输、活性氧簇的失活)。非生物胁迫反应的信号链基因包括DREB和CBF类转录因子(Jaglo-Ottosen等人,1998,Science280:104-106)。对盐胁迫的反应涉及ATPK和MP2C型的磷酸酶。此外,如果发生盐胁迫,则渗透剂(例如脯氨酸或蔗糖)的生物合成通常被激活。这个过程涉及,例如,蔗糖合成酶和脯氨酸转运蛋白(Hasegawa等人,2000,AnnuRevPlantPhysiolPlantMolBiol51:463-499)。植物对寒冷和干旱的胁迫防御采用一些相同的分子机制。所谓晚期胚胎发育富集蛋白(LEA蛋白)的积累是已知的,其包括作为一个重要类别的脱水蛋白(dehydrin)的积累(IngramandBartels,1996,AnnuRevPlantPhysiolPlantMolBiol47:277-403,Close,1997,PhysiolPlant100:291-296)。它们是在胁迫植物中稳定囊泡、蛋白质和膜结构的伴侣蛋白(chaperone)(Bray,1993,PlantPhysiol103:1035-1040)。此外,存在对醛脱氢酶的频繁诱导,其使在氧化胁迫发生时形成的活性氧簇(ROS)失活(Kirch等人,2005,PlantMolBiol57:315-332)。
热激因子(HSF)和热激蛋白(HSP)在热胁迫发生时被激活,并且作为伴侣蛋白在此时发挥了与脱水蛋白在冷和干旱胁迫发生时相似的作用(Yu等人,2005,MolCells19:328-333)。
许多参与到胁迫耐受或病原体防御中的植物内源信号物质是已知的。此处的实例包括水杨酸、苯甲酸、茉莉酸或乙烯[BiochemistryandMolecularBiologyofPlants,第850-929页,AmericanSocietyofPlantPhysiologists,Rockville,Maryland,eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000]。其中一些物质或其稳定的合成衍生物和衍生结构在对植物外部施用或拌种时也有效,并且可激活防御反应,所述防御反应引起植物的胁迫耐受性或病原体耐受性的提高[Sembdner,andParthier,1993,Ann.Rev.PlantPhysiol.PlantMol.Biol.44:569-589]。
此外,还已知化学物质可提高植物对非生物胁迫的耐受性。这些物质通过拌种、叶面喷洒或土壤处理来施用。例如,记载了通过系统获得抗性(SAR)诱导子或脱落酸衍生物处理以提高作物植物的非生物胁迫耐受性(SchadingandWei,WO200028055;AbramsandGusta,US5201931;Abrams等人,WO97/23441,Churchill等人,1998,PlantGrowthRegul25:35-45)。此外,生长调节剂对作物植物的胁迫耐受性的影响已有记载(MorrisonandAndrews,1992,JPlantGrowthRegul11:113-117,RD-259027)。在本文中,还已知调节生长的萘基磺酰胺(4-溴-N-(吡啶-2-基甲基)萘-1-磺酰胺)以与脱落酸同样的方式影响植物种子的发芽(Park等人,Science2009,324,1068-1071)。也已知另一种萘基磺酰胺——N-(6-氨基己基)-5-氯萘-1-磺酰胺——影响已暴露于冷激的植物中的钙水平(Cholewa等人Can.J.Botany1997,75,375-382)。
在施用杀真菌剂——特别是来自嗜球果伞素(strobilurins)类或琥珀酸脱氢酶抑制剂类的杀真菌剂——时也观察到相似的效果,并且通常还伴随着产率的提高(Draber等人,DE3534948、Bartlett等人,2002,PestManagSci60:309)。同样已知除草剂草甘膦在低剂量时刺激某些植物品种的生长(Cedergreen,Env.Pollution2008,156,1099)。
在渗透胁迫发生时,已经观察到由于渗透剂——例如甜菜碱或其生物化学前体,例如胆碱衍生物——的施用而产生的保护效应(Chen等人,2000,PlantCellEnviron23:609-618、Bergmann等人,DE4103253)。抗氧化剂例如萘酚和黄嘌呤对于提高植物对非生物胁迫耐受性的作用也已有记载(Bergmann等人,DD-277832,Bergmann等人,DD-277835)。然而,这些物质的抗胁迫作用的分子原因在很大程度上是未知的。
另外还已知可通过对内源性聚-ADP-核糖聚合酶(PARP)或聚(ADP-核糖)糖水解酶(PARG)的活性进行改良来提高植物对非生物胁迫的耐受性(deBlock等人,ThePlantJournal,2004,41,95;Levine等人,FEBSLett.1998,440,1;WO0004173;WO04090140)。
因此,已知植物具有多种内源性反应机制,其可以引起对多种不同的有害的有机体和/或天然非生物胁迫的有效防御。
由于对现代作物处理组合物的生态和经济上的需求不断增加,例如,关于毒性、选择性、施用率、残留物的形成和有利的制造,因此不断的需要开发新的植物处理组合物,该组合物至少在某些领域优于已知的植物处理组合物。
因此,本发明的一个目的是提供其他的化合物,其可提高植物对非生物胁迫耐受性、强化植物生长和/或有助于增加植物产量。
因此,本发明提供式(I)的取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮或其盐用于提高植物对非生物胁迫耐受性的用途,
其中
Q代表以下部分
其中R6、R7、R8、R9和R10各自定义如下且其中箭头代表与N-R5基团连接的键;
W为氧或硫;
A为N(氮)或C-R4部分、其中在C-R4部分中的R4各自定义如下;
R1、R2、R3、R4各自独立为氢、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、杂芳基、环烷基烷基、环烷基烯基、环烷基炔基、杂芳基烷基、杂芳基烯基、杂芳基炔基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烯基、卤代环烯基、卤代烷基炔基、烷基甲硅烷基炔基、烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯氧基烷基、烷基烷氧基、芳基烷氧基、烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、氢硫基、烷硫基、卤代烷硫基、二烷基氨基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基卤代烷基氨基、氨基烷基磺酰基、氨基卤代烷基磺酰基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二烷基磺酰亚氨酰基(N,S-dialkylsulfonimidoyl)、S-烷基磺酰亚氨酰基、烷基磺酰基氨基羰基、环烷基磺酰基氨基羰基、环烷基氨基磺酰基、环烷基烷氧基、炔基烷氧基、烯基烷氧基、烯氧基烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基氨基烷氧基、二烷基氨基烷氧基、环烷基氨基烷氧基;
R5为氢、烷基、环烷基、卤素、烯基烷基、炔基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、炔基、烯基、环烷基烷基、氰基烷基、硝基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、氨基羰基烷基、烷基氨基羰基烷基、二烷基氨基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、羟基羰基烷基、烷基羰基、环烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基烷基磺酰基、烯基磺酰基、杂芳基磺酰基、炔基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、烯基亚磺酰基、炔基亚磺酰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基烷基、氰基烷基氨基羰基、炔基氨基羰基、杂环烷基羰基、杂芳基烷基氨基羰基、烯氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、环烷基烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基或负电荷;
R6为氢、羟基、甲酰基、氨基、二烷基氨基、烷基、环烷基、氰基烷基、烯基烷基、卤代烷基、炔基、烯基、环烷基烷基、氰基烷基烯基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、杂芳基烷基、杂芳基烯基、杂芳基炔基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、烷基磺酰基、烯基磺酰基、杂芳基磺酰基、芳基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、烷氧基羰基烷基、环烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、炔基氨基羰基、氰基烷基氨基羰基、杂环烷基羰基、杂芳基烷基氨基羰基、烯氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、环烷基烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、氨基羰基烷基、烷基氨基羰基烷基、二烷基氨基羰基烷基;
R7为氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基甲硅烷基烷基、烯基烷基、炔基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、芳基烯基、芳基炔基、杂芳基烯基、杂芳基炔基、卤代烯基、芳基卤代烯基、杂芳基卤代烯基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、芳氧基烷基、杂芳氧基烷基、芳基烷氧基烷基、杂芳基烷氧基烷基、环烷基烷氧基烷基、炔基烷氧基烷基、烯基烷氧基烷基、烯氧基烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基氨基烷氧基烷基、二烷基氨基烷氧基烷基、环烷基氨基烷氧基烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基、环烷氧基氨基烷基、芳基氨基烷基、芳基烷基氨基烷基、杂芳基烷基氨基烷基、二烷基氨基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基卤代烷基氨基、芳基炔基、芳基炔基杂芳基、环烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、环烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、杂芳基羰氧基烷基、杂芳基烷基羰氧基烷基、烷硫基烷基、环烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、芳硫基烷基、杂芳硫基烷基、烷基羰氧基烷基杂芳基、烷氧基羰基氨基烷基、烷基羰基氨基烷基、环烷基羰基氨基烷基、卤代烷基羰基氨基烷基、芳基羰基氨基烷基、杂芳基羰基氨基烷基、烷氧基羰基氨基烷基、烷基氨基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基、环烷基磺酰基氨基烷基、芳基磺酰基氨基烷基、杂芳基磺酰基氨基烷基、磺酰基卤代烷基氨基烷基、(杂芳基)烷基氨基烷基、(芳基)烷基氨基羰基、(杂芳基烷基)烷基氨基烷基、烷基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基烷基、氨基羰基烷基、烷基氨基羰基烷基、环烷基氨基羰基烷基、杂芳基烷基氨基羰基烷基、芳基烷基氨基羰基烷基、杂芳基氨基羰基烷基、杂环烷基-N-烷基、芳基杂环烯基-N-烷基、芳基杂环烷基-N-烷基、杂环烷基、杂环烯基、杂环烷基炔基、杂环烯基炔基、杂环烷基烯基、杂环烯基烯基、杂环烷基烷基、杂环烯基烷基,其中在杂芳基、杂环烷基和杂环烯基中的杂原子任选带有一个电荷;且
R8为氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、环烷基、环烷基烷基、烷硫基烷基、氰基烷基、烯基烷基、炔基烷基、烯基;或
R7和R8与它们连接的原子一起为完全饱和或部分饱和的4至7-元环,所述环中任选地插入杂原子且所述环任选地被一个或多个基团进一步取代,其中存在的任何取代基对应于对R1所描述的定义;
R9为氢、烷基、芳基、烯基、卤代烷基、环烷基、芳基烷基、杂芳基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、氰基烷基氨基羰基、杂芳基烷基氨基羰基、环烷基烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、炔基氨基羰基、杂环烷基羰基、烯氧基羰基、环烷基烷氧基羰基;且
R10为氢、烷基、烯基、卤代烷基、环烷基、芳基烷基、芳基、杂芳基、烯基烷基。
式(I)的化合物可通过在碱性基团上添加合适的无机酸或有机酸来形成盐,所述酸为例如无机酸,如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3,或有机酸,例如羧酸,如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸或磺酸(例如对甲苯磺酸);所述碱性基团为例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基、吗啉代或吡啶并。于是这些盐含有作为阴离子的所述酸的共轭碱。
以去质子化形式存在的合适的取代基(例如磺酸或羧酸)可与自身可质子化的基团(例如氨基)形成内盐。根据本发明使用的式(I)的化合物及其盐以下被称作“式(I)的化合物”。
优选使用本发明的式(I)的化合物,其中
Q代表以下部分
其中R6、R7、R8、R9和R10各自定义如下并且其中箭头代表与N-R5基团连接的键;
W为氧或硫;
A为N(氮)或C-R4部分,其中在C-R4部分中的R4各自定义如下;
R1、R2、R3、R4各自独立为氢、硝基、氨基、羟基、氰基、(C1-C16)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C2-C8)-烯基、芳基-(C2-C8)-炔基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-炔基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C3-C8)-卤代环烯基、(C2-C8)-卤代烷基炔基、(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C2-C8)-烯氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基、(C2-C8)-烯基氨基、(C2-C8)-炔基氨基、氢硫基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、二-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C3-C8)-卤代烷基氨基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、(C3-C8)-卤代烷基磺酰基氨基、氨基-(C1-C8)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二-(C1-C8)-烷基磺酰亚氨酰基、S-(C1-C8)-烷基磺酰亚氨酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-炔基-(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷氧基、二-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C8)-烷氧基(C3-C8)-杂环烷基;
R5为氢、(C1-C16)-烷基、(C3-C8)-环烷基、卤素、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、硝基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、二-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、二-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、(C2-C8)-烯基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C2-C8)-炔基磺酰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C2-C8)-烯基亚磺酰基、(C2-C8)-炔基亚磺酰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-炔基氨基羰基、(C4-C7)-杂环烷基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C2-C7)-烯氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基或负电荷;
R6为氢、羟基、甲酰基、氨基、二-(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基-(C2-C8)-烯基、芳基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C2-C8)-烯基、芳基-(C2-C8)-炔基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-烯基磺酰基、杂芳基磺酰基、芳基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C7)-炔基氨基羰基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C4-C7)-杂环烷基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C7)-烯氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基;
R7为氢、(C1-C16)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C16)-烯基、(C2-C16)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基甲硅烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-杂环烷基、芳基-(C2-C8)-烯基、芳基-(C2-C8)-炔基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代烯基、芳基-(C2-C8)-卤代烯基、杂芳基-(C2-C8)-卤代烯基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、二-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、二-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-环烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、二-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C8)-卤代烷基氨基、芳基-(C2-C8)-炔基、芳基-(C2-C8)-炔基杂芳基、(C3-C8)-环烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰氧基-(C1-C8)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基羰氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、芳硫基-(C1-C8)-烷基、杂芳硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰氧基-(C1-C8)-烷基杂芳基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、磺酰基-(C1-C8)-卤代烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(杂芳基)-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(芳基)-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(杂芳基-(C1-C8)-烷基)-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-杂环烷基-N-(C1-C8)-烷基、芳基-(C4-C8)-杂环烯基-N-(C1-C8)-烷基、芳基-(C3-C8)-杂环烷基-N-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-杂环烷基、(C3-C8)-杂环烯基、(C3-C8)-杂环烷基-(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-杂环烯基-(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-杂环烷基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-杂环烯基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-杂环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-杂环烯基-(C1-C8)-烷基,其中在杂芳基、杂环烷基和杂环烯基中的杂原子任选带有一个电荷;且
R8为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-杂环烷基;或
R7和R8与它们连接的原子一起为完全饱和或部分饱和的4至7-元环,所述环中任选地插入杂原子且所述环任选地被一个或多个基团进一步取代,其中存在的任何取代基对应于对R1所描述的定义;
R9为氢、(C1-C8)-烷基、取代或未取代的苯基、(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-炔基氨基羰基、(C4-C7)-杂环烷基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C2-C7)-烯氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基;且
R10为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基。
特别优选使用本发明的式(I)的化合物,其中
Q代表以下部分
其中R6、R7、R8、R9和R10各自定义如下并且其中箭头代表与N-R5基团连接的键;
W为氧或硫;
A为N(氮)或C-R4部分,其中在C-R4部分中的R4各自定义如下;
R1、R2、R3、R4各自独立为氢、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、(C1-C14)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、取代的或未取代的苯基、芳基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C2-C7)-烯基、芳基-(C2-C7)-炔基、杂芳基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-炔基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C3-C7)-卤代环烯基、(C2-C7)-卤代烷基炔基、(C1-C5)-烷基甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C2-C7)-烯氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基、(C2-C7)-烯基氨基、(C2-C7)-炔基氨基、氢硫基、(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-卤代烷硫基、二-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C3-C7)-卤代烷基氨基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、(C3-C7)-卤代烷基磺酰基氨基、氨基-(C1-C7)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C7)-卤代烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二-(C1-C7)-烷基磺酰亚氨酰基、S-(C1-C7)-烷基磺酰亚氨酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-炔基-(C1-C7)-烷氧基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷氧基、(C2-C7)-烯氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷氧基、二-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷氧基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C7)-烷氧基(C3-C7)-杂环烷基;
R5为氢、(C1-C14)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤素、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、硝基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C7)-卤代烷基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、(C2-C7)-烯基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C2-C7)-炔基磺酰基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、(C2-C7)-烯基亚磺酰基、(C2-C7)-炔基亚磺酰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、羟基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-炔基氨基羰基、(C4-C7)-杂环烷基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基或负电荷;
R6为氢、羟基、甲酰基、氨基、二-(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基-(C2-C7)-烯基、芳基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C2-C7)-烯基、芳基-(C2-C7)-炔基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-烷基羰基、(C1-C7)-卤代烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C1-C7)-烯基磺酰基、杂芳基磺酰基、芳基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、(C1-C4)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C6)-炔基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C4-C7)-杂环烷基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C4)-烷基氨基羰基、芳基-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基;
R7为氢、(C1-C14)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C2-C14)-烯基、(C2-C14)-炔基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C5)-烷基甲硅烷基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C7)-杂环烷基、芳基-(C2-C7)-烯基、芳基-(C2-C7)-炔基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-卤代烯基、芳基-(C2-C7)-卤代烯基、杂芳基-(C2-C7)-卤代烯基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-环烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C7)-卤代烷基氨基、芳基-(C2-C7)-炔基、芳基-(C2-C7)-炔基杂芳基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰氧基-(C1-C7)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基羰氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、芳硫基-(C1-C7)-烷基、杂芳硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰氧基-(C1-C7)-烷基杂芳基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、磺酰基-(C1-C7)-卤代烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(芳基)-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(杂芳基-(C1-C7)-烷基)-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-杂环烷基-N-(C1-C7)-烷基、芳基-(C4-C7)-杂环烯基-N-(C1-C7)-烷基、芳基-(C3-C7)-杂环烷基-N-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-杂环烷基、(C3-C7)-杂环烯基、(C3-C7)-杂环烷基-(C2-C7)-炔基、(C3-C7)-杂环烯基-(C2-C7)-炔基、(C3-C7)-杂环烷基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-杂环烯基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-杂环烷基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-杂环烯基-(C1-C7)-烷基,其中在杂芳基、杂环烷基和杂环烯基中的杂原子任选含有一个电荷;且
R8为氢、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-杂环烷基;或
R7和R8与它们连接的原子一起为完全饱和或部分饱和的4至7-元环,所述环中任选地插入杂原子且所述环任选地被一个或多个基团进一步取代,其中存在的任何取代基对应于对R1所描述的定义;
R9为氢、(C1-C7)-烷基、取代或未取代的苯基、(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C7)-环烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、羟基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-炔基氨基羰基、(C4-C7)-杂环烷基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基;且
R10为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C7)-环烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基。
极特别优选使用本发明的通式(I)的化合物,其中
Q代表以下部分
其中R6、R7、R8、R9和R10各自定义如下并且其中箭头代表与N-R5基团连接的键;
W为氧或硫;
A为N(氮)或C-R4部分,其中在C-R4部分中的R4各自定义如下;
R1、R2、R3、R4各自独立为氢、硝基、氨基、羟基、氟、氯、溴、碘、氰基、氢硫基、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、取代或未取代的苯基、芳基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C2-C6)-烯基、芳基-(C2-C6)-炔基、杂芳基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-炔基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C3-C6)-卤代环烯基、(C2-C6)-卤代烷基炔基、(C1-C4)-三烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C3-C6)-卤代烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、(C1-C4)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)-烷氧基羰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、(C3-C6)-卤代烷基磺酰基氨基、氨基-(C1-C4)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二-(C1-C6)-烷基磺酰基亚氨酰基、S-(C1-C6)-烷基磺酰基亚氨酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-炔基-(C1-C4)-烷氧基、(C2-C6)-烯基-(C1-C4)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷氧基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基氨基-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-杂环烷基;
R5为氢或以下基团之一:G-1至G-6、G-43、G-51至G-54、G-69、G-71、G-72、G-89、G-163至G-168、G-197至G-199、G-202至G-210、G212至G-216以及G-222至G-240;
R6为氢、羟基或以下基团之一:G-1至G-6、G-43、G-51至G-54、G-69、G-71、G-72、G-89、G-163至G-168、G-197至G-199、G-202至G-210、G212至G-216以及G-222至G-240;
R7为以下基团之一:G-1至G-195、G-199、G-211至G-221、G-223至G-231、G-237至G-282;
R8为氢或以下基团之一:G-1至G-6、G-43以及G-51;
R9为氢或以下基团之一:G-1至G-42、G-3、G-74、G-79至G-87、G-155至G-180、G-192至G-210以及G-222;且
R10也为氢或以下基团之一:G-1至G-6、G-43至G-45、G-51至G-54、G-70至G-72、G-163至G-168、G-195、G-201以及G-237至G-240;且
其中上述基团G-1至G-282各自定义如下:
现有技术中同样也没有已知特定的上述式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮。因此,本发明的另一部分是式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮或其盐,
其中
Q为以下部分
其中R6、R7和R8各自定义如下并且其中箭头代表与N-R5基团连接的键;W为氧或硫;
A为C-R4部分,其中在C-R4部分中的R4各自定义如下;
R1、R2、R3各自为氢或氟;
R4为硝基、氨基、羟基、氟、氯、溴、碘、氰基、氢硫基、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C2-C6)-烯基、芳基-(C2-C6)-炔基、杂芳基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代烷基炔基、(C1-C4)-三烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C3-C6)-卤代烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、(C1-C4)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)-烷氧基羰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、(C3-C6)-卤代烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-炔基-(C1-C4)-烷氧基、(C2-C6)-烯基-(C1-C4)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷氧基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基氨基-(C1-C4)-烷氧基;
R5为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、(C1-C4)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C6)-炔基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C4-C7)-杂环烷基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C4)-烷基氨基羰基、芳基-(C1-C4)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、硝基-(C1-C6)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基;
R6为氢、甲酰基、羟基、氨基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、芳基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、(C1-C4)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C6)-炔基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C4-C7)-杂环烷基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C4)-烷基氨基羰基、芳基-(C1-C4)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、硝基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、二-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基;
R7为芳基-(C2-C4)-烯基、芳基-(C2-C4)-卤代烯基、杂芳基-(C2-C4)-烯基、杂芳基-(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C7)-杂环烷基-(C2-C4)-炔基、(C3-C7)-杂环烯基-(C2-C4)-炔基、(C3-C7)-杂环烷基-(C2-C4)-烯基、(C3-C7)-杂环烯基-(C2-C4)-烯基、(C3-C7)-杂环烷基-(C1-C4)-烷基、(C3-C7)-杂环烯基-(C1-C4)-烷基,其中在杂芳基、杂环烷基和杂环烯基中的杂原子任选带有一个电荷;且
R8为H或(C1-C6)-烷基。
优选这样的式(I)的化合物,其中
Q为以下部分
其中R6、R7和R8各自定义如下并且其中箭头代表与N-R5基团连接的键;
W为氧或硫;
A为C-R4部分,其中在C-R4部分中的R4各自定义如下;
R1、R2、R3各自为氢;
R4为硝基、氨基、羟基、氟、氯、溴、碘、氰基、氢硫基、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C2-C6)-烯基、芳基-(C2-C6)-炔基、杂芳基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代烷基炔基、(C1-C4)-三烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C3-C6)-卤代烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、(C1-C4)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)-烷氧基羰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、(C3-C6)-卤代烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-炔基-(C1-C4)-烷氧基、(C2-C6)-烯基-(C1-C4)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷氧基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基氨基-(C1-C4)-烷氧基;
R5为H或上文定义的基团之一:G-1至G-6、G-43、G-51至G-54、G-69、G-71、G-89、G-197至G-198、G-202至G-210、G212至G-216以及G-222至G-236;
R6为上文定义的基团之一:G-1至G-6、G-43、G-51至G-54、G-69、G-71、G-72、G-89、G-163至G-168、G-197至G-198、G-202至G-210、G212至G-216以及G-222至G-240;
R7为上文定义的基团之一:G-56、G-121至G-132、G-138至G-144、G-185和G-247至G-282基团;且
R8为H或上文定义的基团之一:G-1至G-6基团。
上文以宽泛或优选范围列出的基团定义适用于式(I)的最终产物以及相应地在每种情况下其制备所需的原料或中间体。这些基团的定义可以根据需要彼此结合,即包括给定的优选范围之间的结合。
关于本发明的化合物,上文和下文中使用的术语将被阐述。它们被本领域技术人员熟知且尤其具有下文阐述的定义:
“烷氧基”为通过氧原子连接的烷基基团,烯氧基为通过氧原子连接的烯基基团,炔氧基为通过氧原子连接的炔基基团,环烷氧基为通过氧原子连接的环烷基基团,环烯氧基为通过氧原子连接的环烯基基团。
术语“芳基”为任选取代的单环、双环或多环芳香族体系,其具有优选6至14,尤其6至10个环碳原子,例如苯基、萘基、蒽基、菲基等,优选苯基。
术语“任选取代的芳基”还包括多环体系,例如四氢萘基、茚基、二氢化茚基、芴基、联苯基,其中连接位点在芳族体系上。在系统化术语中,“芳基”通常也被术语“任选取代的苯基”所涵盖。
根据本发明,表述“杂芳基”代表杂芳族化合物,即完全不饱和的芳族杂环化合物,优选具有1至3个、优选1或2个相同或不同的杂原子(优选O、S或N)的5至7元环。本发明的杂芳基为,例如1H-吡咯-1-基、1H-吡咯-2-基、1H-吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-吡唑-1-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基、1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂环庚烯基(azepinyl)、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-噁嗪、1,3,2-噁嗪、1,3,6-噁嗪和1,2,6-噁嗪、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂环庚烯基(oxepinyl)、硫杂环庚烯基(thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基(1,2,4-triazolonyl)和1,2,4-二氮杂环庚烯基(1,2,4-diazepinyl)。本发明的杂芳基基团也可被一个或多个相同或不同的基团取代。当两个相邻的碳原子是另一个芳环的部分时,该体系为稠合的杂芳族体系,例如苯并稠合的或多环的杂芳族化合物。优选例如喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、1,5-二氮杂萘、1,6-二氮杂萘、1,7-二氮杂萘、1,8-二氮杂萘、2,6-二氮杂萘、2,7-二氮杂萘、2,3-二氮杂萘、吡啶并吡嗪、吡啶并嘧啶、吡啶并哒嗪、蝶啶、嘧啶并嘧啶。
术语“卤素”意指,例如氟、氯、溴或碘。
当该术语用于基团时,“卤素”是指,例如氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
根据本发明,“烷基”意指直链或支链的开链、饱和烃基基团,其任选地被单取代或多取代。优选的取代基为卤原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基基团,特别优选甲氧基、甲基、氟烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。
“卤代烷基”、“卤代烯基”和“卤代炔基”分别意指部分或完全被相同的或不同的卤原子取代的烷基、烯基和炔基,例如单卤代烷基,如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F;全卤代烷基,例如CCl3、CClF2、CFCl2、CF2CClF2、CF2CClFCF3;多卤代烷基,例如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3;术语“全卤代烷基”也包括术语“全氟烷基”。
“氟烷基”意指直链或支链的开链、饱和的且被氟取代的烃基基团,其中在可能的位置之一至少有一个氟原子。
“全氟烷基”意指直链或支链的开链、饱和的且全部被氟取代的烃基基团,例如CF3、CF2CF3、CF2CF2CF3
“部分氟化的烷基”意指直链或支链的饱和烃,其被氟单取代或多取代,其中所述氟原子可作为在直链或支链的烃基链的一个或多个不同的碳原子上的取代基而存在,例如CHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3
“部分氟化的卤代烷基”意指直链或支链的饱和烃,其被具有至少一个氟原子的不同的卤素原子取代,其中任何其他的卤素原子均选自氟、氯或溴、碘。所述卤素原子可以作为在直链或支链的烃基链的一个或多个不同的碳原子上的取代基而存在。部分氟化的卤代烷基还包括被含有至少一个氟原子的卤素完全取代的直链或支链。
卤代烷氧基为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;这个情况同样适用于卤代烯基以及其他被卤素取代的基团。
在此以举例的方式提及的表述“(C1-C4)-烷基”为根据所述的碳原子范围而具有1至4个碳原子的烷基的简称,即,包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。具有更多指定范围的碳原子的一般的烷基基团,例如“(C1-C6)-烷基”,相应地也包括具有更多碳原子的直链或支链烷基基团,即根据所述实例也包括具有5和6个碳原子的烷基基团。
除非具体说明,对于烃基基团例如烷基、烯基和炔基基团(包括在组合基团中),优选低级碳骨架,例如具有1至6个碳原子,或对于不饱和基团具有2至6个碳原子的低级碳骨架。包括在组合基团例如烷氧基、卤代烷基等中的烷基基团为,例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基)、庚基(例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基);烯基和炔基基团被定义为对应于所述烷基基团的可能的不饱和基团,其中存在至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。
烯基还尤其包括具有多于一个双键的直链或支链的开链烃基基团,例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,而且还包括丙二烯基或具有一个或多个累积双键的累积烯基(cumulenyl),例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基为,例如,可任选被其他烷基基团取代的乙烯基,例如,丙-1-烯-1-基、丁-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基。
炔基还尤其包括具有多于一个三键、或具有一个或多个三键和一个或多个双键的直链或支链的开链烃基,例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基为例如乙炔基、炔丙基、1-甲基丙-2-炔-1-基、2-丁炔基,2-戊炔基或2-己炔基,优选炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基丁-3-炔-1-基。
术语“环烷基”意指优选具有3至8个环碳原子的碳环的饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。对于任选取代的环烷基,其包括具有取代基的环体系,也包括在环烷基基团上具有双键的取代基,例如亚烷基,如亚甲基。对于任选取代的环烷基,其还包括多环脂族体系,例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.2.1]庚-2-基(降冰片基)、双环[2.2.2]辛-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基。表述“(C3-C7)环烷基”为根据所述的碳原子范围而具有3至7个碳原子的环烷基的简称。
对于取代的环烷基,其也包括螺环脂族体系,例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基。
“环烯基”意指优选具有4-8个碳原子的碳环的非芳族的部分不饱和环体系,例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基,还包括在环烯基基团上具有双键的取代基,例如亚烷基,如亚甲基。对于任选取代的环烯基,对取代的环烷基所作的说明相应地适用。
术语“亚烷基”——例如,包括(C1-C10)-亚烷基的形式——意指通过双键连接的直链或支链的开链烃基基团。亚烷基可能的连接位点自然地仅为骨架上两个氢原子可被双键替代的位置;基团为例如=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5或=C(C2H5)-C2H5。亚环烷基是通过双键连接的碳环基团。
杂环基团(杂环基)包括至少一个杂环式环(=其中至少一个碳原子被杂原子取代——优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子取代——的碳环),该杂环式环是饱和的、不饱和的或杂芳族的,并且可以是未取代或取代的,其中连接点位于环原子上。当杂环基基团或杂环式环任选被取代时,其可以与其他的碳环或杂环式环稠合。任选取代的杂环基还包括多环体系,例如,8-氮杂-双环[3.2.1]辛基或1-氮杂-双环[2.2.1]庚基。对于任选取代的杂环基,还包括螺环体系,例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非另有定义,所述杂环式环优选含有3至9个环原子,尤其是3至6个环原子并且在杂环中含有一个或多个,优选1至4个,尤其是1、2或3个优选选自N、O和S的杂原子,但是两个氧原子不能与例如选自N、O和S的杂原子直接相邻,例如1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-基或3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基;2,3,4,5-四氢吡啶-2-或3-或4-或5-基或6-基;1,2,3,6-四氢吡啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,2,3,4-四氢吡啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,4-二氢吡啶-1-或2-或3-或4-基;2,3-二氢吡啶-2-或3-或4-或5-或6-基;2,5-二氢吡啶-2-或3-或4-或5-或6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚基(azepanyl);2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚烯-1-或2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚烯-1-或2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚烯-1-或2-或3-或4-基;3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或2-或3-或4-基;2,5-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或3-或4-基;2,3-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;3,4-二氢-2H-氮杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;3,6-二氢-2H-氮杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;5,6-二氢-2H-氮杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-3H-氮杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2H-氮杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;3H-氮杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4H-氮杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基。优选的3元和4元杂环式环为例如1-或2-氮杂环丙烯基(aziridinyl)、环氧乙烷基(oxiranyl)、硫杂丙环基(thiiranyl)、1-或2-或3-氮杂环丁烷基(azetidinyl)、2-或3-氧杂环丁烷基(oxetanyl)、2-或3-硫杂环丁烷基(thietanyl)、1,3-二氧杂环丁烷-2-基。
对于部分饱和或完全饱和的氮杂环,其可通过碳或通过氮与该分子的其余部分连接。
根据本发明,“芳基磺酰基”代表任选取代的苯基磺酰基或任选取代的多环芳基磺酰基,本文中尤其为任选取代的萘基磺酰基,例如被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基取代。
根据本发明,“环烷基磺酰基”——单独或作为化学基团的一部分——代表优选具有3至6个碳原子的任选取代的环烷基磺酰基,例如环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基。
根据本发明,“烷基磺酰基”——单独或作为化学基团的一部分——代表优选具有1至8个碳原子或更优选具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基磺酰基,例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。
根据本发明,“烷硫基”——单独或作为化学基团的一部分——代表优选具有1至8个碳原子,更优选具有1至6个碳原子的直链或支链的S-烷基,例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。烯硫基为通过硫原子连接的烯基基团,炔硫基为通过硫原子连接的炔基基团,环烷硫基为通过硫原子连接的环烷基基团,并且环烯硫基为通过硫原子连接的环烯基基团。
根据取代基的性质和连接方式,式(I)的化合物可作为立体异构体存在。式(I)包括由其特定的三维结构限定的所有可能的立体异构体,例如对映异构体、非对映异构体、Z和E异构体。例如,当存在一个或多个烯基基团时,可能存在非对映体异构体(Z和E异构体)。例如,当存在一个或多个不对称碳原子时,可能存在对映异构体和非对映异构体。从由常规的分离方法制备得到的混合物中可获得立体异构体。色谱分离可以在分析规模上进行以分析对映体过量或非对映异构体过量,也可以在制备规模上进行以制备用于生物测试的测试样品。同样可以使用光学活性的原料和/或助剂进行立体选择性反应,以选择地制备立体异构体。因此,本发明还涉及由式(I)涵盖但没有以其特定的立体异构形式示出的所有的立体异构体,以及它们的混合物。
作为式I的嘧啶酮和二氢嘧啶酮的优选子类的取代的喹唑啉酮(A1=C-R4)、吡啶并嘧啶酮(A1=N)和二氢喹唑啉酮的合成
喹唑啉酮和吡啶并嘧啶酮类的取代的稠合的嘧啶酮可通过已知方法制备(参见J.Comb.Chem.2009,11,653;J.HeterocyclicChem.2009,46,178;J.Comb.Chem.2009,11,676;BioorgMed.Chem.2010,18,526;Molecules2009,14,4246;Bioorg.Med.Chem.2009,17,119;Anti-CancerDrugDes.1995,10,507;Tetrahedron2004,60,4107;J.Med.Chem.1998,41,5247;Org.Prep.Proc.1980,12,219;Ind.J.Chem.1995,34B,587;Synthesis2008,3974;J.Org.Chem.2006,71,382;Angew.Chem.2009,121,354;WO97/10221;WO98/11438)。吡唑并喹唑啉酮和咪唑并喹唑啉酮的子类同样可通过使用文献已知的合成路线获得(参见Tetrahedron2010,66,128;WO2008090379;WO2007149907)。二氢喹唑啉-4(1H)-酮也可通过文献中已知的方法制备(参见Synthesis2006,344;BioorgMed.Chem.2006,14,1378;Synth.Comm.2007,37,1965;TetrahedronLett.2008,49,3814)。手性的二氢喹唑啉-4(1H)-酮可通过对映选择性地合成来获得(参见J.Med.Chem.2008,51,4620;Angew.Chem.2009,121,925),或通过在手性相上进行对映异构体的制备型HPLC分离来获得。文献中已知的用于形成喹唑啉酮和吡啶并嘧啶核心结构以及形成二氢喹唑啉-4(1H)-酮的结构的多种制备路线已被采用,且一些已被优化。挑选的详细的合成实施例在下一节详述。所使用并考察过的合成路线由市售可得的或容易制备的取代的硝基苯甲酸、烟酸或1,3-苯并噁嗪酮(靛红酸酐)开始进行。
相关的具有任选另外取代的2-硝基苯甲酸可借助亚硫酰氯和氨水溶液转化为相应的2-硝基苯甲酰胺,2-硝基苯甲酰胺或者在钯碳系统催化剂的存在下在合适的溶剂中用氢气还原,或者用氯化亚锡(II)还原,以得到任选被进一步取代的2-氨基苯甲酰胺。由此得到的2-氨基苯甲酰胺通过不同的反应变型可转化为所需的取代的喹唑啉酮(I)a,例如在合适的溶剂(例如DMA)中在升高的温度下通过与醛缩合,或用合适的碱(例如三乙胺)在合适的溶剂(例如四氢呋喃)中通过用酰氯进行氨基的酰化反应且随后由碱(例如氢氧化钠)催化进行闭环反应(方案1)。或者,相应的取代的喹唑啉酮(I)a也可通过相应的苯并噁嗪酮2与氨水溶液的反应而获得。通过苯并噁嗪酮2与胺R5-NH2的反应,可制备N-取代的喹唑啉酮(I)b。N-取代的喹唑啉酮(I)b同样可由喹唑啉酮(I)a的直接转化来获得。任选取代的苯并噁嗪酮2也可由特定的任选被进一步取代的2-硝基苯甲酸以两步骤合成:通过在钯碳系统催化剂的存在下在合适的溶剂(例如甲醇)中用氢气还原硝基基团,或者使用氯化亚锡(II)在合适的溶剂(例如乙醇)中还原硝基基团,且随后在升高的温度下用适当的酸酐进行缩合反应(方案1)。
方案1
用于制备喹唑啉酮(I)a的另一种变型为,由氯化铁(III)和碳酸铯催化的、合适的脒和任选被进一步取代的2-溴苯甲酸在合适的极性非质子溶剂(例如DMF或二噁烷)中在升高的温度下的缩合反应。本发明的喹唑啉酮(I)a也可使用合适的聚苯乙烯树脂通过固相载体合成路线来制备(方案2,方案1和方案2中所用的缩写词定义如下:DMA=二甲基乙酰胺、DMF=N,N-二甲基甲酰胺、RAM-PS=用于固载合成的聚合树脂、DIC=N,N'-二异丙基碳二亚胺、HOBt=N-羟基苯并三唑、DIPEA=N,N-二异丙基乙胺、TFA=三氟乙酸)。首先,将合适的、任选被进一步取代的2-硝基苯甲酸固定在RAM-PS树脂上,然后在合适的溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺)中用氯化亚锡(II)将硝基转化为氨基基团,然后在合适的溶剂(例如二氯甲烷)中借助二异丙基乙胺使用合适的碳酰氯进行酰化反应。在最后的反应步骤中,进行环化反应以得到所需的目标产物并且通过在升高的温度下在乙醇中与氢氧化钾反应来进行从树脂上的脱离。
方案2
在位置R1、R2、R3或R4上具有氯、溴或碘取代基的喹唑啉酮(I)a可借助过渡金属催化反应被进一步取代。这类反应的所选的实例示于方案3中。在方案3中没有具体定义取代基R,因为它们是说明性的反应。从上述的权利要求和定义中可明显得知在基团上引入的可能的和优选的取代基。在合适的溶剂(例如三乙胺(Et3N)或三乙胺和四氢呋喃(THF)的混合物)中借助Sonogashira偶联反应使用氯化亚铜(I)和双(三苯基膦)二氯化钯,可以例如引入炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基甲硅烷基炔基或烷基炔基基团,以形成目标分子(I)d。在合适的溶剂系统中通过Suzuki偶联反应使用四(三苯基膦)钯,可以制备例如被芳基、烯基、环烷基或杂芳基取代的目标分子,例如喹唑啉酮(I)e。
方案3
当R6为氢时,可用合适的氧化剂(例如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ))将2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮氧化,以得到式(I)a或(I)b的喹唑啉酮。
方案4
类似的吡啶并嘧啶酮(I)c可由市售可得且任选被取代的氯代烟酸进行几个反应步骤来制备(方案5)。首先,在升高的压力下借助氨水和氯化亚铜(I)将氯原子替换为氨基基团。然后,在合适的溶剂(例如四氢呋喃)中使用合适的碱(例如三乙胺)使由此获得的氨基烟酸与酰氯反应。与合适的酸酐反应且随后加入氨水溶液,形成所需的取代的吡啶并嘧啶酮(I)c。
方案5
通过使任选被进一步取代的2-肼基苯甲酰胺或2-肼基烟酰胺与取代的α-氰基酮在升高的温度下在冰醋酸中进行缩合反应,可以制备取代的吡唑并喹唑啉酮(I)i(方案6)。由于该反应可使用多种不同取代的α-氰基酮成功进行,因此也可以例如——如方案6中所示——引入羧基作为R9取代基。使用合适的碱(例如氢氧化钠或氢氧化锂)且随后进行酸性后处理可将相应的吡唑并喹唑啉酮甲酸酯(I)j转化为相应的酸(I)k。由此得到的酸(I)k可首先借助亚硫酰氯、三乙胺和合适的胺,而且还可通过使用羟基苯并三唑(HOBt)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)和合适的胺来进一步地转化为相应的甲酰胺(I)l。
方案6
2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮(I)f可在任选被取代的氮源R5NH2的存在下使1,3-苯并噁嗪酮(靛红酸酐)与醛反应来获得(方案7)。如果R5为氢,则在升高的压力下不仅使用的氨水作为氮源,而且甲酸铵或乙酸铵也可充当氮源。
方案7
2,2-二取代的二氢喹唑啉-4(1H)-酮(I)g可由任选被进一步取代的2-硝基苯甲酰胺与合适的取代的酮和氯化亚锡(II)水合物在合适的溶剂(例如乙醇或甲苯)中进行反应来制备(方案8)。任选被进一步取代的2-硝基苯甲酰胺——除二氢喹唑啉酮(I)g外——的反应也可形成相应的1-羟基-2,3-二氢喹唑啉酮(I)h。任选被进一步取代的2-氨基苯甲酰胺——其也可通过相应的2-硝基苯甲酰胺的钯催化的氢化反应来形成——也可通过在升高的温度下在合适的溶剂(例如甲苯)中与合适的酮进行缩合反应来转化为所需的2,2-二取代的二氢喹唑啉酮(I)g。
方案8
式(I)的化合物的合成实施例
列出的物质编号对应于表1至表5中所述的编号。报道的在以下段落记载的化学实施例的1HNMR、13CNMR和19FNMR光谱数据(1HNMR:400MHz和13CNMR:150MHz和19FNMR:375MHz,溶剂:CDCl3、CD3OD或d6-DMSO,内标:四甲基甲硅烷δ=0.00ppm)通过用Bruker仪器获得,并且识别的信号定义如下:br=宽峰;s=单峰、d=双重峰、t=三重峰、dd=双组双重峰、ddd=双重双组双重峰、m=多重峰、q=四重峰、quint=五重峰、sext=六重峰、sept=七重峰、dq=双组四重峰、dt=双组三重峰。
编号I.1-1:2-丁基喹唑啉-4(3H)-酮
在氩气下将邻氨基苯甲酰胺(300mg,2.20mmol)溶解在二甲基乙酰胺(5ml)中,加入戊醛(199mg,2.31mmol)和Na2S2O5(628mg,3.31mmol),并将混合物在回流条件下搅拌4小时。在冷却至室温后,将水加入到反应混合物中。通过抽滤和彻底干燥所形成的固体,得到无色固体2-丁基喹唑啉-4(3H)-酮(254mg,理论值的54%)。1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.26(d,1H),7.74(dd,1H),7.69(d,1H),7.46(dd,1H),7.30(br.s,1H,NH),2.75(t,2H),1.82(quint,2H),1.49(sext,2H),1.00(t,3H)。
编号I.1-37:2-(4-氟苯基)-8-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮
在氩气下将3-甲氧基-2-硝基苯甲酸(2000mg,10.15mmol)溶解在无水四氢呋喃(10ml)中,然后加入草酰氯(1288mg,10.15mmol)和催化量的DMF。将所得的反应混合物在60℃下搅拌2小时,然后在减压下浓缩。在氩气下将粗产物直接溶解在无水二噁烷(8ml)中,将溶液冷却至0℃。此后,引入氨气10分钟。当气体的引入结束后,将反应溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。然后,将由此制备的3-甲氧基-2-硝基苯甲酰胺(1950mg,9.94mmol)溶解在无水甲醇(60ml)中。在加入催化量的在活性炭上的钯(10%含量以水润湿形式存在;543mg;0.51mmol)之后,在室温下引入氢气直至转化完全。然后将催化剂滤出,并在减压下浓缩溶剂。粗产物未经进一步纯化而直接用于下一个反应步骤中,然后将由此获得的2-氨基-3-甲氧基苯甲酰胺(350mg,2.11mmol)溶解在无水四氢呋喃(5ml)中。在加入三乙胺(0.32ml,2.32mmol)并在室温下又搅拌10分钟后,加入4-氟苯甲酰氯(0.28ml,2.32mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌3小时,然后在减压下除去溶剂,并且将水和乙酸乙酯加入到残留物中。水相用乙酸乙酯反复萃取,然后合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。粗产物用柱色谱法纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度)得到无色固体2-[(4-氟苯甲酰基)氨基]-3-甲氧基苯甲酰胺(550mg,理论值的91%)。将2-[(4-氟苯甲酰基)氨基]-3-甲氧基苯甲酰胺(500mg,1.73mmol)溶解在氢氧化钠水溶液(2M,5ml)中,并在60℃下搅拌5小时。在冷却至室温后,抽滤并彻底干燥,得到无色固体2-(4-氟苯基)-8-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮(462mg,理论值的98%)。1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.60(br.s,1H,NH),8.24(m,2H),7.70(dd,1H),7.46(d,1H),7.42(d,1H),7.38(m,2H),3.96(s,3H)。
编号I.1-39:2-(4-氟苯基)-8-羟基喹唑啉-4(3H)-酮
在氩气下将2-(4-氟苯基)-8-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮(460mg,1.70mmol)溶解在三溴化硼溶液(在四氢呋喃中1M溶液;5.11ml,5.11mmol)中并在回流条件下搅拌4小时。在冷却至室温后,在减压下除去溶剂,并将残留物溶于氢氧化钠水溶液(10ml)中,并在室温下又搅拌3小时。随后,用稀盐酸水溶液(1M)中和反应溶液。抽滤并彻底干燥,得到无色固体2-(4-氟苯基)-8-羟基喹唑啉-4(3H)-酮(370mg,理论值的85%)。1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.49(br.s,1H,NH),9.65(br.s,1H,OH),8.49(m,2H),7.67(dd,1H),7.38(m,2H),7.34(d,1H),7.23(dd,1H)。
编号I.1-141:2-(4-溴-1H-吡唑-5-基)-5-氟喹唑啉-4(3H)-酮
在氩气下将2-氨基-6-氟苯甲酰胺(77mg,0.50mmol)溶解在二甲基乙酰胺(5ml)中,加入4-溴-1H-吡唑-5-甲醛(88mg,0.50mmol)和Na2S2O5(143mg,0.75mmol),并将该混合物在回流条件下搅拌5小时。在冷却至室温后,将反应混合物浓缩,并溶于乙腈和N,N-二甲基甲酰胺的混合物中。抽滤并彻底干燥剩余的固体,得到无色固体2-(4-溴-1H-吡唑-5-基)-5-氟喹唑啉-4(3H)-酮(30mg,理论值的19%)。1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)13.91(br.s,1H,NH),12.03(br.s,1H,NH),8.22(s,1H),7.80(dd,1H),7.51(d,1H),7.27(dd,1H)。
编号I.1-505:2-(2-氯-4-甲基苯基)-8-甲基喹唑啉-4(3H)-酮
将2-(2-氯-4-甲基苯基)-8-甲基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮(159mg,0.6mmol)和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(126mg,0.6mmol)溶解在5ml乙醇中,然后在室温下搅拌2小时。将反应混合物过滤,并用少量乙醇洗涤固体。得到108mg(理论值的65.5%)熔点为234℃的无色固体2-(2-氯-4-甲基苯基)-8-甲基喹唑啉-4(3H)-酮。1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.54(br.S,1H),8.00(d,1H),7.70(d,1H),7.56(d,1H),7.42(m,2H),7.30(d,1H),2.51(s,3H),2.40(s,3H)。
编号I.2-8:2-环丁基-7-(三氟甲基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
在氩气下将2-氯-6-三氟甲基烟酸(3000mg,13.30mmol)加入到24%的氨水溶液(5ml)中,然后加入氯化亚铜(I)(1580mg,15.96mmol)。将所得的反应混合物在压力容器中在100℃温度下和在约5巴的升高的压力下搅拌15小时。在冷却至室温后,将压力降至标准压力,将乙酸乙酯和稀盐酸(2N)加入到反应混合物中。水相用乙酸乙酯反复萃取,然后将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。粗产物用柱色谱法纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度)得到无色固体2-氨基-6-三氟甲基烟酸(1640mg,理论值的58%)。将2-氨基-6-三氟甲基烟酸(500mg,2.43mmol)溶解在无水四氢呋喃(8ml)中,然后加入三乙胺(369mg,3.64mmol)。此后,将反应溶液在氩气下冷却至0℃,并缓慢滴加环丁基甲酰氯(316mg,2.69mmol)。将所得的反应混合物在室温下又搅拌7小时,然后加入蒸馏水和二氯甲烷。水相用二氯甲烷反复萃取,然后将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。粗产物用制备型HPLC纯化(乙腈/水/三氟乙酸梯度)得到无色固体2-[(环丁基羰基)氨基]-6-(三氟甲基)烟酰胺(197mg,理论值的28%)。将2-[(环丁基羰基)氨基]-6-(三氟甲基)烟酰胺(197mg,0.68mmol)溶解在乙酸酐(5ml)中,并在氩气下在回流条件下搅拌5小时。在冷却至室温后,加入浓氨水溶液(10ml),并将反应混合物在室温下又搅拌6小时。抽滤并干燥沉淀的固体。粗产物用制备型HPLC纯化得到淡黄色固体2-环丁基-7-(三氟甲基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(55mg,理论值的30%)。1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.79(d,1H),7.78(d,1H),7.28(br.s,1H,NH),3.62(quint,1H),2.64(m,2H),2.48(m,2H),2.18(m,1H),2.02(m,1H)。
编号I.3-17:3-(4-氯苯基)-2-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮
在氩气下将2-肼基苯甲酸盐酸盐(200mg,1.06mmol)和2-(4-氯苯基)-4,4,4-三氟-3-氧代丁腈(263mg,1.06mmol)加入到浓乙酸(3ml)中并在回流条件下搅拌10小时。在冷却至室温后,抽滤并彻底干燥沉淀的固体,得到浅棕色固体3-(4-氯苯基)-2-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮(168mg,理论值的41%)。1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.38(br.s,1H,NH),8.19(d,1H),8.17(d,1H),7.96(dd,1H),7.62(dd,1H),7.53(d,2H),7.40(d,2H)。
编号I.4-71:2-(4-氯苯基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
在氩气气氛下将靛红酸酐(163mg,10mmol)溶解在5ml乙醇中,在加入4-氯苯甲醛(211mg,15mmol)、乙酸铵(93mg,12mmol)和4-甲苯磺酸(86mg,5mmol)之后在回流下煮沸5小时。产物在冷却过程中沉淀析出。将沉淀的固体用少量乙醇洗涤并干燥。得到150mg(理论值的54.5%)熔点为190℃的白色固体2-(4-氯苯基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.95(d,1H),7.55(dd,2H),7.42(dd,2H),7.34(t,1H),6.91(t,1H),6.68(d,1H),5.90(s,1H),5.75(br.S,1H),4.35(br.S,1H)。
编号I.4-352:2S-(+)-8-甲氧基-2-[(E)-2-苯基乙烯基]-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
将200mg外消旋的2R,S-8-甲氧基-2-[(E)-2-苯基乙烯基]-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮(实施例I.4-75)在手性相(购自ChiralTechnologiesEurope,Illkirch,France的ChiralpakIC20μm;柱尺寸250x50毫米)上通过制备型HPLC分离。
蒸馏掉洗脱液,得到43mg2S-(+)-8-甲氧基-2-[(E)-2-苯基乙烯基]-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮,其具有68.00%的对映体过量(在ChiralpakIC5μm(购自ChiralTechnologiesEurope,Illkirch,France;柱尺寸250×4.6毫米)上用分析型HPLC测定)。
编号I.4-353:(-)-8-甲氧基-2-[(E)-2-苯基乙烯基]-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
将200mg外消旋的2R,S-8-甲氧基-2-[(E)-2-苯基乙烯基]-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮(实施例I.4-75)在手性相(购自ChiralTechnologiesEurope,Illkirch,France的ChiralpakIC20μm;柱尺寸250x50毫米)上通过制备型HPLC分离。
蒸馏掉洗脱液,得到68mg2R-(-)-8-甲氧基-2-[(E)-2-苯基乙烯基]-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮,其具有[ɑ]23 589=-180.10°的比旋光,对应于99.40%的对映体过量(在ChiralpakIC5μm(购自ChiralTechnologiesEurope,Illkirch,France;柱尺寸250×4.6毫米)上用分析型HPLC测定)。
编号I.5-17:4'-(2,2,2-三氟乙氧基)-7-(三氟甲基)-1H-螺[喹唑啉-2,1'-环己]-4(3H)-酮
在氩气下将2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰胺(347mg,1.47mmol)、4-(2,2,2-三氟乙氧基)环己酮(303mg,1.54mmol)和氯化亚锡(Ⅱ)水合物(663mg,2.94mmol)加入到甲苯(5ml)中,并在回流条件下搅拌10小时。在冷却至室温后,抽滤并彻底干燥沉淀的固体,得到无色固体4'-(2,2,2-三氟乙氧基)-7-(三氟甲基)-1H-螺[喹唑啉-2,1'-环己]-4(3H)-酮(223mg,理论值的36%)。1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.23br.s,1H,NH),7.73(d,1H),7.21(br.s,1H,NH),7.19(s,1H),6.90(d,1H),.06(q,2H),3.51(m,1H),1.90(m,4H),1.62(m,4H)。
以类似于上文详述的制备实施例,并考虑关于制备式(Ⅰ)化合物的一般信息,获得了具有下表中指定的基础结构I.1-I.5的下列化合物:表1-具有基础结构I.1以及下文指定的基团定义:
表2-具有基础结构I.2和下文指定的基团定义:
且R7选自上述G-1至G-282基团
表3-具有基础结构I.3和下文指定的基团定义:
且对于R9和R10不为H的所有情况,R9和R10选自上述G-1至G-282基团
表4-具有基础结构I.4和下文指定的基团定义:
表5-具有基础结构I.5和下文指定的基团定义:
化学实施例的光谱数据:
实施例编号I.1-1:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.30(br.s,1H,NH),8.26(d,1H),7.74(dd,1H),7.68(d,1H),7.46(dd,1H),2.72(t,2H),1.81(quint,2H),1.48(sext,2H),0.99(t,3H).
实施例编号I.1-2:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.51(br.s,1H,NH),8.19(d,1H),7.68(d,1H),7.42(dd,1H),2.53(s,3H).
实施例编号I.1-3:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.44(br.s,1H,NH),8.03(d,1H),7.91(d,1H),7.42(dd,1H),2.39(s,3H).
实施例编号I.1-4:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.88(br.s,1H,NH),7.86(d,1H),7.58(dd,1H),7.47(d,1H),2.68(s,3H),2.32(s,3H).
实施例编号I.1-5:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.51(br.s,1H,NH),8.23(d,1H),7.76(dd,1H),7.66(d,1H),7.47(dd,1H),3.78(m,2H),3.69-3.45(m,2H),2.62(m,2H),2.52(s,2H),2.03(m,2H).
实施例编号I.1-6:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.59(d,1H),7.42(dd,1H),2.73(q,2H),2.44(s,3H),1.38(t,3H).
实施例编号I.1-7:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.88(br.s,1H,NH),8.08(m,1H),7.61(m,1H),7.48(m,1H),2.23(s,3H).
实施例编号I.1-8:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.60(br.s,1H,NH),8.19(d,2H),8.07(d,1H),7.84(dd,1H),7.72(d,1H),7.10(d,2H),3.86(s,3H).
实施例编号I.1-9:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.57(br.s,1H,NH),8.17(d,2H),7.92(d,1H),7.63(dd,1H),7.59(d,1H),7.08(d,2H),3.86(s,3H),2.45(s,3H).
实施例编号I.1-10:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)12.28(br.s,1H,NH),8.25(d,2H),7.84(dd,1H),7.69(d,1H),7.53(d,1H),7.49(d,2H).
实施例编号I.1-11:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.52(br.s,1H,NH),8.27(d,1H),7.77(dd,1H),7.69(d,1H),7.47(dd,1H),2.76(q,2H),1.42(t,3H).
实施例编号I.1-12:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.95(br.s,1H,NH),8.61(d,1H),7.47(d,1H),7.44(dd,1H),2.21(s,3H).
实施例编号I.1-13:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.31(br.s,1H,NH),8.32(d,1H),8.04(d,1H),7.79(m,2H),7.60(d,1H),7.48(m,1H),7.22(dd,1H).
实施例编号I.1-14:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.30(br.s,1H,NH),8.22(d,1H),8.06(d,1H),7.88(d,1H),7.82(dd,1H),7.67(d,1H),7.24(m,1H).
实施例编号I.1-15:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.24(br.s,1H,NH),8.26(dd,1H),7.73(d,1H),7.69(d,1H),7.44(dd,1H),2.92(sept,1H),1.39(d,6H).
实施例编号I.1-16:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.97(br.s,1H,NH),8.27(d,1H),7.74(dd,1H),7.69(d,1H),7.46(dd,1H),2.72(t,2H),1.87(sext,2H),1.08(t,3H).
实施例编号I.1-17:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)12.32(br.s,1H,NH),8.32(m,1H),8.25(d,1H),8.19(d,1H),7.84(dd,1H),7.70(d,1H),7.54(m,2H),7.45(dd,1H).
实施例编号I.1-18:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)12.14(br.s,1H,NH),8.81(d,1H),7.57(m,2H),7.53(d,1H),7.22(d,1H),7.11(dd,1H),6.52(m,1H).
实施例编号I.1-19:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.23(br.s,1H,NH),8.22(d,1H),7.34(dd,1H),7.15(d,1H),2.18(s,3H).
实施例编号I.1-20:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.96(br.s,1H,NH),8.54(d,1H),7.60(d,1H),7.57(dd,1H),2.19(s,3H).
实施例编号I.1-21:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.52(br.s,1H,NH),8.49(d,1H),8.38(d,1H),8.20(dd,1H),2.54(s,3H).
实施例编号I.1-22:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.70(br.s,1H,NH),8.53(s,1H),6.92(s,1H),3.97(s,3H),3.88(s,3H),1.32(s,9H).
实施例编号I.1-23:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.42(br.s,1H,NH),8.18(d,1H),7.69(d,1H),7.40(dd,1H),2.72(q,2H),1.40(t,3H).
实施例编号I.1-24:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.30(br.s,1H,NH),8.51(d,1H),7.81(d,1H),7.77(dd,1H),1.32(s,9H).
实施例编号I.1-25:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.05(br.s,1H,NH),7.51(s,1H),6.99(s,1H),3.99(s,3H),3.98(s,3H),2.67(t,2H),1.81(m,2H),1.39(m,4H),0.92(t,3H).
实施例编号I.1-26:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.12(br.s,1H,NH),8.66(d,1H),7.49(m,2H),7.17(d,2H),7.08(dd,1H),6.81(d,2H),3.78(s,3H),3.00(m,2H),2.69(m,2H).
实施例编号I.1-27:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.42(br.s,1H,NH),7.89(d,1H),7.60(s,1H),7.53(d,1H),7.45(dd,1H),7.38(dd,1H),7.13(s,1H),4.02(s,3H),4.01(s,3H).
实施例编号I.1-28:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.10(br.s,1H,NH),8.12(d,1H),7.60(d,1H),7.33(dd,1H),2.61(s,3H),2.59(s,3H).
实施例编号I.1-29:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.65(br.s,1H,NH),8.37(m,2H),8.18(d,1H),7.84(d,1H),7.73(dd,1H),7.09(m,2H).
实施例编号I.1-30:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.80(br.s,1H,NH),8.63(d,1H),8.28(br.s,1H,NH),7.82(d,1H),7.56(dd,1H),7.19(dd,1H).
实施例编号I.1-31:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),8.81(d,1H),7.56(d,1H),7.52(dd,1H),7.39(d,1H),7.09(dd,1H),6.88(d,1H),4.00(s,3H).
实施例编号I.1-32:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.10(br.s,1H,NH),8.62(d,1H),7.49(d,1H),7.07(dd,1H),2.12(s,3H).
实施例编号I.1-33:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.38(br.s,1H,NH),8.11(d,2H),7.89(d,1H),7.40(dd,1H),7.22(d,1H),7.05(d,2H),4.05(s,3H),3.90(s,3H).
实施例编号I.1-34:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.48(br.s,1H,NH),9.60(br.s,1H,OH),8.38(d,2H),7.56(d,2H),7.49(d,1H),7.29(dd,1H),7.17(d,1H).
实施例编号I.1-35:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.73(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.58(d,1H),7.42(dd,1H),7.37(d,1H),7.27(d,1H),3.92(s,3H).
实施例编号I.1-36:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.82(br.s,1H,NH),8.40(d,2H),8.39(d,2H),7.72(d,1H),7.50(dd,1H),7.42(d,1H),3.97(s,3H).
实施例编号I.1-38:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.64(br.s,1H,NH),9.68(br.s,1H,OH),8.08(d,1H),7.54(d,1H),7.30(dd,1H),7.26(d,1H),7.23(d,1H).
实施例编号I.1-40:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.68(br.s,1H,NH),9.78(br.s,1H,OH),8.19(s,1H),7.55(d,1H),7.32(dd,1H),7.25(d,1H).
实施例编号I.1-41:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.74(br.s,1H,OH),9.96(br.s,1H,NH),8.67(d,2H),8.36(d,2H),7.59(d,1H),7.38(dd,1H),7.29(d,1H).
实施例编号I.1-42:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.21(br.s,1H,NH),10.14(br.s,1H,OH),9.42(br.s,1H,OH),8.68(d,2H),7.53(d,1H),7.32(dd,1H),7.18(d,1H),6.88(d,2H).
实施例编号I.1-43:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.88(br.s,1H,NH),8.18(d,1H),7.70(dd,1H),7.65(d,1H),7.42(dd,1H),2.64(d,2H),1.64(m,1H),1.12(d,6H).
实施例编号I.1-44:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.92(br.s,1H,NH),8.26(d,1H),7.72(m,2H),7.43(dd,1H),7.29(d,1H),6.24(d,1H),2.43(s,3H).
实施例编号I.1-45:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.49(br.s,1H,NH),8.26(d,1H),7.71(m,2H),7.42(dd,1H),7.19(s,1H),2.33(s,3H),2.04(s,3H).
实施例编号I.1-46:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.74(br.s,1H,NH),8.28(d,1H),7.75(m,2H),7.48(dd,1H),7.37(d,1H),6.63(d,1H),5.14(s,2H),2.12(s,3H).实施例编号I.1-47:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.08(br.s,1H,NH),8.27(d,1H),7.78(dd,1H),7.72(d,1H),7.48(dd,1H),7.31-7.21(m,5H),3.18(m,2H),3.04(m,2H).
实施例编号I.1-48:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.43(br.s,1H,NH),8.27(d,1H),7.74(dd,1H),7.69(d,1H),7.46(dd,1H),5.78(m,1H),4.92(m,2H),2.73(m,2H),2.03(m,2H),1.84(m,2H),1.44(m,2H),1.39-1.25(m,8H).
实施例编号I.1-49:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.36(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.74(dd,1H),7.58(d,1H),7.46(dd,1H),6.48(s,1H),3.51(m,2H),3.37(m,2H),2.58(m,2H),2.52(m,2H),1.95(s,6H),1.80(m,1H),1.59(m,1H).
实施例编号I.1-50:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.63(br.s,1H,NH),8.21(d,1H),7.96(d,1H),7.85(d,1H),7.67(d,1H),7.37(dd,1H),7.22(dd,1H),2.58(s,3H).
实施例编号I.1-51:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.62(br.s,1H,NH),8.11(d,1H),8.02(d,1H),7.72(d,1H),7.66(d,1H),7.50(dd,1H),6.77(m,1H).
实施例编号I.1-52:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.49(br.s,1H,NH),8.09(d,1H),7.73(d,1H),7.58(d,1H),7.48(dd,1H),6.39(d,1H),2.42(s,3H).
实施例编号I.1-53:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.51(br.s,1H,NH),8.36(d,1H),8.14(s,1H),7.66(s,1H),7.51(d,1H),6.68(m,1H).
实施例编号I.1-54:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.69(d,1H),7.47(dd,1H),7.45(s,1H),2.31(s,3H),1.99(s,3H).
实施例编号I.1-55:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.78(br.s,1H,NH),8.26(d,1H),8.11(d,1H),7.90(d,1H),7.71(d,1H),7.50(dd,1H),7.24(m,1H).
实施例编号I.1-56:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.39(br.s,1H,NH),7.97(d,1H),7.92(d,1H),7.62(dd,1H),7.59(m,2H),6.73(m,1H),2.45(s,3H).
实施例编号I.1-57:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.28(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.62(dd,1H),7.58(d,1H),7.50(d,1H),6.36(d,1H),2.44(s,3H),2.40(s,3H).
实施例编号I.1-58:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),7.89(d,1H),7.60(dd,1H),7.56(d,1H),7.38(s,1H),2.42(s,3H),2.31(s,3H),1.98(s,3H).
实施例编号I.1-59:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.59(br.s,1H,NH),8.20(m,1H),7.93(d,1H),7.84(d,1H),7.62(dd,1H),7.56(d,1H),7.22(m,1H),2.44(s,3H).
实施例编号I.1-60:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.61(br.s,1H,NH),7.99(d,1H),7.78(m,2H),7.70(m,1H),7.62(d,1H),6.73(m,1H).
实施例编号I.1-61:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.54(br.s,1H,NH),7.96(d,1H),7.76(m,2H),7.71(m,1H),6.71(m,1H),2.33(s,3H).
实施例编号I.1-62:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.02(br.s,1H,NH),7.93(m,1H),7.75(m,1H),7.50(m,1H),7.37(d,1H),6.64(d,1H),5.16(s,2H),2.12(s,3H).
实施例编号I.1-63:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.42(br.s,1H,NH),7.74(m,2H),7.67(dd,1H),7.42(d,1H),2.31(s,3H),1.99(s,3H).
实施例编号I.1-64:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.78(br.s,1H,NH),8.21(d,1H),7.87(d,1H),7.80(dd,1H),7.71(m,1H),7.68(m,1H),7.22(m,1H).
实施例编号I.1-65:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.69(br.s,1H,NH),8.05(d,1H),8.01(d,1H),7.83(dd,1H),7.70(d,1H),7.64(d,1H),6.76(m,1H).
实施例编号I.1-66:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.55(br.s,1H,NH),8.03(d,1H),7.81(dd,1H),7.70(d,1H),7.57(d,1H),6.39(d,1H),2.41(s,3H).
实施例编号I.1-67:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.41(br.s,1H,NH),8.27(d,1H),7.70(m,2H),7.42(d,1H),6.67(d,1H),5.18(s,2H),2.13(s,3H).
实施例编号I.1-68:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.49(br.s,1H,NH),8.02(d,1H),7.80(dd,1H),7.68(d,1H),7.44(s,1H),2.32(s,3H),2.00(s,3H).
实施例编号I.1-69:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H,NH),8.03(d,1H),7.79(m,1H),7.67(d,1H),7.50(d,1H),7.21(dd,1H),6.74(m,1H).
实施例编号I.1-70:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.39(br.s,1H,NH),7.76(m,1H),7.58(d,1H),7.48(d,1H),7.19(dd,1H),6.39(d,1H),2.39(s,3H).
实施例编号I.1-71:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H,NH),7.79(m,1H),7.64(d,1H),7.52(d,1H),7.23(dd,1H),6.79(d,1H),5.13(s,2H),2.09(s,3H).
实施例编号I.1-72:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.31(br.s,1H,NH),7.74(m,1H),7.47(d,1H),7.46(s,1H),7.18(dd,1H),2.31(s,3H),1.99(s,3H).
实施例编号I.1-73:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.67(br.s,1H,NH),8.24(d,1H),7.89(d,1H),7.78(m,1H),7.45(d,1H),7.22(m,1H),7.19(m,1H).
实施例编号I.1-74:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.42(br.s,1H,NH),8.12(d,1H),7.61(m,2H),7.32(m,2H),6.63(m,1H),2.65(s,3H).
实施例编号I.1-75:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.40(br.s,1H,NH),8.11(d,1H),7.59(d,1H),7.31(dd,1H),7.28(d,1H),6.23(d,1H),2.63(s,3H),2.42(s,3H).实施例编号I.1-76:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.48(br.s,1H,NH),7.97(d,1H),7.68(d,1H),7.58(d,1H),7.39(dd,1H),6.77(d,1H),5.16(s,2H),2.59(s,3H),2.09(s,3H).
实施例编号I.1-77:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.68(br.s,1H,NH),8.09(s,1H),7.64(d,1H),7.59(d,1H),7.31(d,1H),6.62(d,1H),5.14(s,2H),2.50(s,3H),2.13(s,3H).
实施例编号I.1-78:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.62(br.s,1H,NH),8.36(s,1H),8.13(s,1H),7.48(d,1H),6.66(d,1H),5.15(s,2H),2.11(s,3H).
实施例编号I.1-95:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.28(br.s,1H,NH),7.73(m,1H),7.66(m,2H),2.62(q,2H),1.24(t,3H).
实施例编号I.1-99:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.26(br.s,1H,NH),8.01(d,1H),7.80(dd,1H),7.68(d,1H),3.49(quint,1H),2.40(m,2H),2.26(m,2H),2.01(m,1H),1.83(m,1H).
实施例编号I.1-114:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.18(br.s,1H,NH),11.14(br.s,1H,NH),7.89(m,2H),7.60(dd,1H),7.52(d,1H),2.68(s,3H),2.42(s,3H).
实施例编号I.1-115:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.61(br.s,1H,NH),11.10(br.s,1H,NH),7.73(m,2H),7.67(m,2H),2.69(s,3H).
实施例编号I.1-116:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.62(br.s,1H,NH),11.18(br.s,1H,NH),8.01(d,1H),7.78(m,2H),7.62(d,1H),2.68(s,3H).
实施例编号I.1-117:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.64(br.s,1H,NH),10.90(br.s,1H,NH),7.75(s,1H),7.70(m,1H),7.41(d,1H),7.13(m,1H),2.65(s,3H).实施例编号I.1-118:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.67(br.s,1H,NH),10.94(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.78(s,1H),7.63(d,1H),7.29(dd,1H),2.69(s,3H),2.53(s,3H).
实施例编号I.1-119:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.30(br.s,1H,NH),7.77(m,1H),7.69(m,1H),7.65(m,1H),2.49(m,1H),1.74(m,2H),1.62(m,2H),0.80(t,6H).
实施例编号I.1-120:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.22(br.s,1H,NH),7.76(m,1H),7.68(m,1H),7.67(m,1H),2.51(s,2H),1.01(s,9H).
实施例编号I.1-121:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.57(br.s,1H,NH),8.18(d,2H),7.80(m,1H),7.78(d,1H),7.70(m,1H),7.09(d,2H),3.86(s,3H).
实施例编号I.1-122:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.35(br.s,1H,NH),8.03(d,1H),7.79(dd,1H),7.65(d,1H),2.48(m,1H),1.73(m,2H),1.61(m,2H),0.79(t,6H).
实施例编号I.1-123:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.29(br.s,1H,NH),8.03(d,1H),7.80(dd,1H),7.64(d,1H),2.51(s,2H),1.00(s,9H).
实施例编号I.1-124:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),7.73(m,1H),7.43(d,1H),7.19(m,1H),2.46(m,1H),1.73(m,2H),1.61(m,2H),0.80(t,6H).
实施例编号I.1-125:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.12(br.s,1H,NH),7.73(m,1H),7.42(d,1H),7.18(m,1H),2.48(s,2H),1.00(s,9H).
实施例编号I.1-126:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.42(br.s,1H,NH),8.19(d,2H),7.78(m,1H),7.52(d,1H),7.21(m,1H),7.09(d,2H),3.85(s,3H).
实施例编号I.1-127:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.68(br.s,1H,NH),8.02(d,1H),7.84(s,1H),7.72(m,2H),7.61(d,1H),7.46(dd,1H),2.52(s,3H).
实施例编号I.1-128:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.12(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.63(d,1H),7.32(dd,1H),2.53(m,1H),1.78(m,2H),1.64(m,2H),0.82(t,6H).
实施例编号I.1-129:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.09(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.63(d,1H),7.33(dd,1H),2.51(s,2H),1.02(s,9H).
实施例编号I.1-130:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.17(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.77(dd,1H),7.61(d,1H),7.46(dd,1H),2.48(m,1H),1.76(m,2H),1.62(m,2H),0.80(t,6H).
实施例编号I.1-131:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.22(br.s,1H,NH),8.06(d,1H),7.75(dd,1H),7.63(d,1H),7.44(dd,1H),2.94(m,2H),2.73(m,2H),2.62(s,3H).
实施例编号I.1-132:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.10(br.s,1H,NH),8.09(d,1H),7.78(dd,1H),7.62(d,1H),7.47(dd,1H),2.49(s,2H),1.01(s,9H).
实施例编号I.1-133:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.42(br.s,1H,NH),8.20(d,2H),8.13(d,1H),7.82(dd,1H),7.71(d,1H),7.49(dd,1H),7.10(d,2H),3.86(s,3H).
实施例编号I.1-134:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.24(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.67(d,1H),7.50(dd,1H),2.48(s,2H),1.00(s,9H).
实施例编号I.1-135:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.57(br.s,1H,NH),8.19(d,2H),8.11(d,1H),7.76(d,1H),7.51(dd,1H),7.10(d,2H),3.86(s,3H).
实施例编号I.1-136:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.07(br.s,1H,NH),7.88(d,1H),7.69(dd,1H),7.51(d,1H),2.47(m,1H),2.42(s,3H),1.73(m,2H),1.60(m,2H),0.79(t,6H).
实施例编号I.1-137:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.01(br.s,1H,NH),7.88(d,1H),7.60(dd,1H),7.51(d,1H),2.49(s,2H),2.42(s,3H),1.00(s,9H).
实施例编号I.1-138:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.28(br.s,1H,NH),9.12(br.s,1H,NH),8.29(d,1H),7.69(m,2H),7.57(s,1H),7.40(dd,1H),2.83(s,3H).
实施例编号I.1-139:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.67(br.s,1H,NH),9.56(br.s,1H,NH),8.09(d,1H),7.79(d,1H),7.67(s,1H),7.43(dd,1H),2.69(s,3H).实施例编号I.1-140:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)13.91(br.s,1H,NH),12.28(br.s,1H,NH),8.22(s,1H),8.09(d,1H),7.86(dd,1H),7.71(d,1H).
实施例编号I.1-142:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.12(br.s,1H,NH),9.43(br.s,1H,NH),8.21(d,1H),7.69(dd,1H),7.60(d,1H),3.92(d,2H),2.69(s,3H).
实施例编号I.1-143:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.72(br.s,1H,NH),8.23(d,1H),8.03(br.s,1H,NH),7.76(s,1H),7.49(m,1H),5.29(s,2H),1.55(s,9H).
实施例编号I.1-144:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.68(br.s,1H,NH),11.38(br.s,1H,NH),8.28(d,1H),7.90(s,1H),7.79(s,1H),7.69(d,1H),2.70(s,3H).
实施例编号I.1-145:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.21(br.s,1H,NH),7.91(d,1H),7.63(d,1H),7.34(dd,1H),7.29(m,4H),7.19(m,1H),3.08(m,2H),2.91(m,2H),2.53(s,3H).
实施例编号I.1-146:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.24(br.s,1H,NH),9.42(br.s,1H,OH),7.48(d,1H),7.25(dd,1H),7.17(d,1H),2.62(t,1H),1.73(quint,2H),1.34(sext,2H),0.91(t,3H).
实施例编号I.1-147:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H,NH),9.09(br.s,1H,OH),7.47(d,1H),7.20(dd,1H),7.12(d,1H),1.96(m,1H),1.25(m,2H),1.00(m,2H).
实施例编号I.1-148:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.10(br.s,1H,NH),9.18(br.s,1H,OH),7.49(d,1H),7.25(dd,1H),7.17(d,1H),3.02(quint,1H),1.98(m,4H),1.76(m,2H),1.60(m,2H).
实施例编号I.1-149:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.05(br.s,1H,NH),9.19(br.s,1H,OH),7.48(d,1H),7.24(dd,1H),7.16(d,1H),2.59(m,1H),1.87(m,2H),1.81(m,2H),1.69(m,3H),1.30(m,3H).
实施例编号I.1-150:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.15(br.s,1H,NH),9.35(br.s,1H,OH),7.49(d,1H),7.28(dd,1H),7.18(d,1H),2.92(sept,1H),1.29(d,6H).
实施例编号I.1-151:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H,NH),9.69(br.s,1H,OH),8.37(d,2H),7.74(d,2H),7.55(d,1H),7.35(dd,1H),7.22(d,1H).
实施例编号I.1-152:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.66(br.s,1H,NH),8.19(d,1H),7.84(d,1H),7.68(d,1H),7.41(dd,1H),7.37(d,1H),7.21(m,1H),3.94(s,3H).
实施例编号I.1-153:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),7.61(d,1H),7.37(dd,1H),7.30(d,1H),3.89(s,3H),2.59(t,1H),1.69(quint,2H),1.33(sext,2H),0.92(t,3H).
实施例编号I.1-154:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.12(br.s,1H,NH),7.62(d,1H),7.36(dd,1H),7.30(d,1H),3.90(s,3H),2.88(sept,1H),1.25(d,6H).
实施例编号I.1-155:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.64(br.s,1H,NH),8.12(d,2H),7.77(d,2H),7.69(d,1H),7.46(dd,1H),7.38(d,1H),3.96(s,3H).
实施例编号I.1-156:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.09(br.s,1H,NH),7.62(d,1H),7.36(dd,1H),7.29(d,1H),3.88(s,3H),2.56(m,1H),1.88(m,2H),1.79(m,2H),1.65(m,2H),1.57(m,2H),1.25(m,2H).
实施例编号I.1-157:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.13(br.s,1H,NH),7.61(d,1H),7.36(dd,1H),7.29(d,1H),3.89(s,3H),3.00(quint,1H),1.94(m,2H),1.87(m,2H),1.75(m,2H),1.59(m,2H).
实施例编号I.1-158:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.42(br.s,1H,NH),7.59(d,1H),7.29(dd,1H),7.25(d,1H),3.86(s,3H),1.94(m,1H),1.09(m,2H),0.99(m,2H).
实施例编号I.1-159:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.68(br.s,1H,NH),8.39(m,1H),7.42(d,2H),7.40(d,2H),7.21(d,1H),6.96(d,1H),3.79(s,3H).
实施例编号I.1-161:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.01(br.s,1H,NH),9.29(br.s,1H,OH),7.48(d,1H),7.26(dd,1H),7.18(d,1H),3.49(quint,1H),2.52(m,2H),2.20(m,2H),1.98(m,1H),1.85(m,1H).
实施例编号I.1-162:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.02(br.s,1H,NH),7.61(d,1H),7.33(dd,1H),7.30(d,1H),3.90(s,3H),3.48(quint,1H),2.40(m,2H),2.22(m,2H),1.95(m,1H),1.82(m,1H).
实施例编号I.1-163:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.32(br.s,1H,NH),7.88(d,1H),7.63(m,3H),7.47-7.33(m,5H),7.00(d,1H),3.92(s,3H).
实施例编号I.1-164:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.58(br.s,1H,NH),9.57(br.s,1H,OH),8.20(d,1H),7.84(d,1H),7.54(d,1H),7.29(dd,1H),7.22(m,2H).
实施例编号I.1-165:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.04(br.s,1H,NH),8.22(s,1H),7.48(s,1H),7.13(s,1H),6.52(br.s,1H,NH),2.21(s,3H).
实施例编号I.1-166:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.89(br.s,1H,NH),11.50(br.s,1H,NH),11.32(br.s,1H,NH),7.97(d,1H),7.69(d,1H),7.42(dd,1H),4.33(q,2H),2.68(s,3H),1.32(t,3H).
实施例编号I.1-167:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)13.02(br.s,1H,NH),11.98(br.s,1H,NH),8.11(s,1H),7.94(d,1H),7.69(d,1H),7.40(dd,1H),2.63(s,3H).实施例编号I.1-168:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.02(br.s,1H,NH),9.88(br.s,1H,NH),8.09(d,1H),7.98(dd,1H),7.95(br.s,1H,NH),7.84(d,1H),4.29(q,2H),1.26(t,3H).
实施例编号I.1-169:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.88(br.s,1H,NH),8.14(s,1H),8.09(d,1H),7.94(d,1H),7.42(dd,1H),6.70(br.s,1H,NH).
实施例编号I.1-170:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.35(br.s,1H,NH),7.84(s,1H),7.71(s,1H),7.28(m,4H),7.19(m,1H),3.08(m,2H),2.92(m,2H),2.54(s,3H).
实施例编号I.1-171:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.12(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.62(d,1H),7.33(dd,1H),2.73(s,3H),2.22(q,2H),1.27(t,3H).
实施例编号I.1-172:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.98(br.s,1H,NH),8.05(d,1H),7.93(d,1H),7.44(dd,1H),7.30(m,4H),7.19(m,1H),3.09(m,2H),2.93(m,2H).
实施例编号I.1-173:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.58(br.s,1H,NH),8.04(d,1H),7.81(dd,1H),7.70(d,1H),7.55(d,1H),6.40(d,1H),2.77(q,2H),1.27(t,3H).
实施例编号I.1-174:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.37(br.s,1H,NH),7.74(m,1H),7.56(d,1H),7.48(d,1H),7.19(dd,1H),6.41(d,1H),2.74(q,2H),1.26(t,3H).
实施例编号I.1-175:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.36(br.s,1H,NH),7.95(d,1H),7.67(d,1H),7.51(d,1H),7.34(dd,1H),6.39(d,1H),2.78(q,2H),2.58(s,3H),1.26(t,3H).
实施例编号I.1-176:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.39(br.s,1H,NH),8.46(s,1H),8.02(s,1H),7.77(m,1H),7.48(d,1H),7.20(dd,1H),3.83(s,3H).
实施例编号I.1-177:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.50(br.s,1H,NH),8.10(d,1H),8.01(s,1H),7.93(s,1H),7.73(d,1H),7.50(dd,1H),4.02(s,3H).
实施例编号I.1-178:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.39(br.s,1H,NH),8.03(s,1H),7.96(d,1H),7.94(s,1H),7.68(d,1H),7.37(dd,1H),3.82(s,3H),2.58(s,3H).
实施例编号I.1-179:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.78(br.s,1H,NH),8.11(d,1H),8.00(s,1H),7.95(d,1H),7.87(d,1H),7.78(d,1H),7.74(d,1H),7.72(d,1H),7.54(dd,1H),7.22(d,1H).
实施例编号I.1-180:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.79(br.s,1H,NH),8.12(d,1H),7.81(s,1H),7.77(m,2H),7.66(d,1H),7.53(d,1H),7.51(dd,1H),7.44(dd,1H),7.23(d,1H).
实施例编号I.1-181:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.80(br.s,1H,NH),8.11(d,1H),7.81(s,1H),7.75(d,1H),7.71(dd,1H),7.57(m,2H),7.40(dd,1H),7.33(dd,1H),7.23(d,1H).
实施例编号I.1-182:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H,NH),8.04(d,1H),7.82(dd,1H),7.70(d,1H),7.56(d,1H),6.40(d,1H),2.74(q,2H),1.25(t,3H).
实施例编号I.1-183:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.32(br.s,1H,NH),8.10(d,1H),7.96(s,1H),7.73(d,1H),7.62(d,1H),7.51(dd,1H),7.49(d,1H),7.19-6.91(t,1H),6.99-6.71(t,1H),6.69(dd,1H),5.68(s,2H).
实施例编号I.1-184:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.91(br.s,1H,NH),8.05(d,1H),7.73(m,1H),7.41(d,1H),7.18(m,1H),6.93(d,1H),6.63(d,1H),2.78(s,3H).
实施例编号I.1-185:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.67(br.s,1H,NH),7.73(m,3H),7.57(m,2H),7.42(dd,1H),7.31(dd,1H),7.23(m,2H).
实施例编号I.1-186:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.87(br.s,1H,NH),8.62(s,1H),7.72(m,1H),7.40(d,1H),7.14(dd,1H),3.18(s,6H),2.51(s,3H).
实施例编号I.1-187:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.66(br.s,1H,NH),8.00(m,1H),7.96(d,1H),7.87(d,1H),7.79(m,1H),7.72(m,2H),7.54(d,1H),7.24(m,2H).
实施例编号I.1-188:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.69(br.s,1H,NH),7.77(m,3H),7.64(d,1H),7.51(m,2H),7.44(dd,1H),7.22(m,2H).
实施例编号I.1-189:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.48(br.s,1H,NH),7.99(d,1H),7.89(d,1H),7.60(dd,1H),7.51(d,1H),6.92(d,1H),2.51(s,3H),2.43(s,1H).
实施例编号I.1-190:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H,NH),7.97(d,1H),7.88(d,1H),7.63(dd,1H),7.55(d,1H),6.40(d,1H),2.74(q,2H),2.47(s,3H),1.26(t,3H).
实施例编号I.1-191:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.10(br.s,1H,NH),7.92(s,1H),7.69(d,1H),7.64(m,1H),7.58(d,1H),7.05(s,1H),2.52(s,3H),2.46(s,3H).
实施例编号I.1-192:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.33(br.s,1H,NH),8.60(s,1H),7.91(d,1H),7.86(d,1H),7.61(dd,1H),7.59(d,1H),7.13(s,1H),2.53(s,3H).
实施例编号I.1-193:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.28(br.s,1H,NH),7.95(s,1H),7.63(m,3H),2.50(s,3H),2.44(s,3H).
实施例编号I.1-194:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.86(br.s,1H,NH),8.61(s,1H),7.88(s,1H),7.60(d,1H),7.52(d,1H),3.19(s,6H),2.52(s,3H),2.42(s,3H).
实施例编号I.1-195:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.98(br.s,1H,NH),7.89(d,1H),7.59(dd,1H),7.53(d,1H),7.19(m,1H),7.08(m,1H),6.13(m,1H),4.06(s,3H),2.43(s,3H).
实施例编号I.1-196:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.36(br.s,1H,NH),7.91(d,1H),7.62(m,2H),7.56(d,1H),6.56(d,1H),5.48(br.s,1H,OH),4.51(s,2H),2.44(s,3H).
实施例编号I.1-197:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.19(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.78(d,1H),7.44(dd,1H),7.27(m,1H),7.12(m,1H),6.17(m,1H),4.06(s,3H).
实施例编号I.1-198:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.21(br.s,1H,NH),8.03(d,1H),7.79(dd,1H),7.63(d,1H),7.23(m,1H),7.11(m,1H),6.16(m,1H),4.07(s,3H).
实施例编号I.1-199:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.80(br.s,1H,NH),8.25(d,1H),8.08(d,1H),7.96(d,1H),7.90(d,1H),7.44(dd,1H),7.23(dd,1H).
实施例编号I.1-200:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.54(br.s,1H,NH),8.04(d,1H),8.00(s,1H),7.92(s,1H),7.83(dd,1H),7.69(d,1H),4.03(s,3H).
实施例编号I.1-201:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.92(br.s,1H,NH),8.25(s,1H),8.08(d,1H),8.02(s,1H),7.97(d,1H),7.46(dd,1H).
实施例编号I.1-202:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.78(br.s,1H,NH),8.08(m,2H),7.93(d,1H),7.42(dd,1H),6.96(d,1H),2.57(s,3H).
实施例编号I.1-203:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.59(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.95(d,1H),7.60(d,1H),7.42(dd,1H),6.91(d,1H),2.43(s,3H).
实施例编号I.1-204:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.82(br.s,1H,NH),8.18(d,2H),8.11(d,1H),7.99(d,1H),7.80(d,2H),7.49(dd,1H).
实施例编号I.1-205:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.50(br.s,1H,NH),8.04(d,1H),7.97(d,1H),7.83(dd,1H),7.67(m,3H),7.43(m,3H),6.99(d,1H).
实施例编号I.1-206:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.31(br.s,1H,NH),8.01(d,1H),7.79(dd,1H),7.61(d,1H),3.04(m,1H),2.12(m,1H),1.99(m,1H),1.88(m,2H),1.72(m,2H),1.63(m,2H).
实施例编号I.1-207:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.37(br.s,1H,NH),8.42(s,1H),8.10(d,1H),7.93(d,1H),7.60(d,1H),7.44(dd,1H),6.88(m,1H).
实施例编号I.1-208:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.48(br.s,1H,NH),8.24(d,1H),7.91(d,1H),7.63(d,1H),7.46(dd,1H),6.98(d,1H),2.43(s,3H).
实施例编号I.1-209:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.70(br.s,1H,NH),8.09(d,1H),7.94(d,1H),7.61(d,1H),7.44(dd,1H),6.93(d,1H),2.64(q,2H),1.29(t,3H).
实施例编号I.1-210:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.42(br.s,1H,NH),8.06(d,1H),7.93(d,1H),7.44(dd,1H),2.73(q,2H),1.39(t,3H).
实施例编号I.1-211:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.70(br.s,1H,NH),7.79(m,1H),7.64(d,1H),7.47(m,1H),7.28(m,4H),7.22(m,1H),3.10(m,2H),2.95(m,2H).
实施例编号I.1-212:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.31(br.s,1H,NH),8.01(d,1H),7.79(dd,1H),7.62(d,1H),2.60(t,2H),1.69(quint,2H),1.33(sext,2H),0.90(t,3H).
实施例编号I.1-213:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.33(br.s,1H,NH),7.97(d,1H),7.78(m,1H),7.68(m,2H),7.45(m,4H),7.20(m,1H),6.98(d,1H).
实施例编号I.1-214:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.12(br.s,1H,NH),8.29(d,1H),7.97(d,1H),7.59(dd,1H).
实施例编号I.1-215:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.75(br.s,1H,NH),8.11(d,1H),7.86(d,1H),7.75(m,1H),7.54(d,2H),7.28(d,2H),6.73(d,1H),6.48(d,1H).
实施例编号I.1-216:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.29(br.s,1H,NH),7.74(m,1H),7.65(m,2H),2.59(t,2H),1.73(sext,2H),0.93(t,3H).
实施例编号I.1-221:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H,NH),8.05(d,1H),7.92(d,1H),7.41(dd,1H),2.91(sept,2H),1.28(d,6H).
实施例编号I.1-222:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.27(br.s,1H,NH),8.04(d,1H),7.90(d,1H),7.42(dd,1H),2.53(m,2H),2.22(m,1H),0.96(d,6H).
实施例编号I.1-223:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.09(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.75(dd,1H),7.59(d,1H),7.43(dd,1H),3.03(quint,1H),2.00(m,2H),1.90(m,2H),1.76(m,2H),1.61(m,2H).
实施例编号I.1-224:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.05(br.s,1H,NH),8.09(d,1H),7.74(dd,1H),7.59(d,1H),7.43(dd,1H),2.60(m,1H),1.90(m,2H),1.80(m,2H),1.69(m,1H),1.60(m,2H),1.25(m,3H).
实施例编号I.1-228:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.87(br.s,1H,NH),8.32(d,1H),8.28(m,2H),8.03(s,1H),7.79(d,1H),7.41(m,2H).
实施例编号I.1-229:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.10(br.s,1H,NH),8.22(d,1H),7.78(s,1H),7.69(d,1H),2.00(m,1H),1.12(m,2H),1.09(m,2H).
实施例编号I.1-230:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.42(br.s,1H,NH),8.29(d,1H),7.91(s,1H),7.73(d,1H),2.92(m,1H),1.29(d,6H).
实施例编号I.1-231:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.25(br.s,1H,NH),8.28(d,1H),7.91(s,1H),7.74(d,1H),2.54(m,2H),2.20(m,1H),0.94(d,6H).
实施例编号I.1-232:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.36(br.s,1H,NH),8.26(d,1H),7.89(s,1H),7.72(d,1H),3.09(m,1H),2.01(m,2H),1.95(m,2H),1.78(m,2H),1.62(m,2H).
实施例编号I.1-233:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.72(br.s,1H,NH),8.25(d,1H),7.88(s,1H),7.72(d,1H),2.61(m,1H),1.92(m,2H),1.80(m,2H),1.69(m,1H),1.60(m,1H),1.27(m,4H).
实施例编号I.1-234:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.48(br.s,1H,NH),8.27(d,1H),7.89(s,1H),7.72(d,1H),2.62(t,2H),1.72(quint,2H),1.38(sext,2H),0.91(t,3H).
实施例编号I.1-236:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.68(br.s,1H,NH),8.30(d,1H),8.19(d,2H),7.99(s,1H),7.72(m,3H).
实施例编号I.1-237:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.05(br.s,1H,NH),8.30(d,1H),8.24(m,2H),7.99(s,1H),7.71(d,1H),7.55(m,3H).
实施例编号I.1-238:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H,NH),8.28(d,1H),8.02(m,1H),7.99(s,1H),7.73(d,1H),7.62(d,1H),6.77(d,1H).
实施例编号I.1-239:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.24(br.s,1H,NH),8.30(d,1H),8.24(d,2H),7.97(s,1H),7.71(d,1H),7.10(d,2H),3.86(s,3H).
实施例编号I.1-240:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.70(br.s,1H,NH),8.25(d,1H),7.90(s,1H),7.72(d,1H),7.39(m,1H),7.31(m,3H),7.22(m,1H),3.97(s,2H).
实施例编号I.1-246:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.10(br.s,1H,NH),8.11(m,1H),7.40(m,1H),7.29(m,1H),3.49(m,1H),2.42(m,2H),2.25(m,2H),1.99(m,1H),1.85(m,1H).
实施例编号I.1-248:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.70(br.s,1H,NH),8.10(m,1H),7.31(m,1H),7.27(m,1H),2.58(m,1H),1.90(m,2H),1.81(m,2H),1.59(m,2H),1.29(m,4H).
实施例编号I.1-249:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),8.11(m,1H),7.32(m,1H),7.29(m,1H),2.56(t,2H),1.72(sext,2H),0.92(t,3H).
实施例编号I.1-250:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.79(br.s,1H,NH),7.98(m,1H),7.75(d,1H),7.10(m,2H),6.96(m,1H),6.59(m,1H).
实施例编号I.1-252:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.02(br.s,1H,NH),8.10(m,1H),7.30(m,1H),7.23(m,1H),3.02(quint,1H),1.96(m,2H),1.88(m,2H),1.71(m,2H),1.59(m,2H).
实施例编号I.1-255:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.60(br.s,1H,NH),7.92(m,1H),7.51(m,1H),1.98(m,1H),1.08(m,4H).
实施例编号I.1-256:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.32(br.s,1H,NH),7.96(m,1H),7.62(m,1H),2.59(m,1H),1.90(m,2H),1.79(m,2H),1.68(m,1H),1.54(m,2H),1.24(m,3H).
实施例编号I.1-257:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.54(br.s,1H,NH),7.91(m,1H),7.59(m,1H),4.28(s,2H),3.90(s,3H).
实施例编号I.1-259:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.85(br.s,1H,NH),8.16(d,1H),7.99(m,1H),7.83(d,1H),7.67(m,1H),7.21(m,1H).
实施例编号I.1-260:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.72(br.s,1H,NH),8.02(m,2H),7.75(m,1H),7.63(d,1H),6.74(d,1H).
实施例编号I.1-261:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.80(br.s,1H,NH),8.08(m,1H),7.78(m,1H),7.62(d,1H),7.59(d,1H),7.55(dd,1H),7.48(dd,1H).
实施例编号I.1-262:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.56(br.s,1H,NH),7.97(m,1H),7.68(m,1H),7.30(m,4H),7.22(m,1H),3.92(s,2H).
实施例编号I.1-263:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.58(br.s,1H,NH),7.98(d,1H),7.73(dd,1H),7.50(d,1H),1.97(m,1H),1.10(m,2H),1.05(m,2H).
实施例编号I.1-267:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.05(br.s,1H,NH),8.39(s,1H),8.32(m,1H),7.89(s,1H),7.41(m,4H).
实施例编号I.1-269:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.85(br.s,1H,NH),8.11(s,1H),7.89(d,1H),7.73(d,1H),7.68(d,1H),7.60(m,2H),7.49(m,1H).
实施例编号I.1-270:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.26(br.s,1H,NH),8.01(d,1H),7.79(dd,1H),7.62(d,1H),7.35(m,2H),7.31(m,2H),7.24(m,1H),3.95(s,2H).
实施例编号I.1-271:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H,NH),8.02(d,1H),7.76(d,1H),7.63(d,1H),7.30(m,2H),7.04(m,2H),6.94(m,1H),4.96(s,2H).
实施例编号I.1-272:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H,NH),8.04(d,1H),7.52(d,1H),7.41(dd,1H),1.98(m,1H),1.11(m,2H),1.07(m,2H).
实施例编号I.1-273:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.79(br.s,1H,NH),8.16(d,1H),7.78(d,1H),7.68(d,1H),7.60(d,3H),7.50(dd,1H).
实施例编号I.1-274:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.22(br.s,1H,NH),8.07(d,1H),7.63(s,1H),7.47(d,1H),3.03(quint,1H),1.99(m,2H),1.88(m,2H),1.75(m,2H),1.61(m,2H).
实施例编号I.1-275:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.62(br.s,1H,NH),8.49(d,1H),8.00(s,1H),7.82(s,1H),7.64(m,1H),7.58(m,2H),7.11(d,1H),2.49(s,3H).
实施例编号I.1-276:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.28(br.s,1H,NH),7.87(d,1H),7.59(dd,1H),7.50(d,1H),7.35(m,2H),7.31(m,2H),7.23(m,1H),2.91(s,2H),2.44(s,3H).
实施例编号I.1-277:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.32(br.s,1H,NH),7.88(d,1H),7.58(dd,1H),7.49(d,1H),7.30(m,2H),7.04(m,2H),6.95(m,1H),4.92(s,2H),2.44(s,3H).
实施例编号I.1-278:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),7.71(m,2H),7.65(m,1H),3.49(m,1H),2.40(m,2H),2.27(m,2H),1.99(m,1H),1.83(m,1H).
实施例编号I.1-279:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.34(br.s,1H,NH),7.69(m,1H),7.52(m,2H),1.96(m,1H),1.08(m,2H),0.99(m,2H).
实施例编号I.1-280:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.22(br.s,1H,NH),7.71(m,1H),7.62(m,2H),2.58(m,1H),1.91(m,2H),1.80(m,2H),1.59(m,2H),1.24(m,4H).
实施例编号I.1-281:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.34(br.s,1H,NH),7.72(m,1H),7.69(m,2H),4.32(s,2H),3.91(s,3H).
实施例编号I.1-282:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.29(br.s,1H,NH),7.73(m,1H),7.66(m,2H),2.59(t,2H),1.73(sext,2H),0.92(t,3H).
实施例编号I.1-283:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.56(br.s,1H,NH),8.48(m,1H),8.30(m,1H),7.61(dd,1H),7.55(dd,1H),7.44(m,2H),7.36(m,1H).
实施例编号I.1-284:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.50(br.s,1H,NH),8.39(d,2H),7.59(dd,1H),7.50(m,1H),7.44(d,2H),7.30(m,1H).
实施例编号I.1-285:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.39(br.s,1H,NH),7.91(d,1H),7.72(m,2H),7.64(m,3H),7.42(m,3H),6.99(d,1H).
实施例编号I.1-286:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),7.72(m,1H),7.63(m,2H),3.02(quint,1H),2.00(m,2H),1.89(m,2H),1.75(m,2H),1.60(m,2H).
实施例编号I.1-288:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.42(br.s,1H,NH),7.78(d,1H),7.69(m,2H),7.30(m,2H),7.06(m,2H),6.99(m,1H),5.00(s,2H).
实施例编号I.1-289:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.30(br.s,1H,NH),8.10(m,1H),7.28(m,1H),7.22(m,1H),4.28(s,2H),3.38(s,3H).
实施例编号I.1-291:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H,NH),7.97(m,1H),7.68(m,1H),3.48(quint,1H),2.39(m,2H),2.23(m,2H),1.99(m,1H),1.81(m,1H).
实施例编号I.1-292:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.34(br.s,1H,NH),7.92(m,1H),7.59(m,1H),2.58(m,2H),1.72(m,2H),0.93(t,3H).
实施例编号I.1-294:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.35(br.s,1H,NH),7.94(m,1H),7.62(m,1H),3.03(quint,1H),1.96(m,2H),1.87(m,2H),1.72(m,2H),1.60(m,2H).
实施例编号I.1-295:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H,NH),7.98(m,1H),7.67(m,1H),7.29(m,2H),7.02(m,2H),6.98(m,1H),4.98(s,2H).
实施例编号I.1-296:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.22(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.69(d,1H),7.48(d,1H),3.50(quint,1H),2.42(m,2H),2.26(m,2H),2.00(m,1H),1.82(m,1H).
实施例编号I.1-297:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.28(br.s,1H,NH),8.05(d,1H),7.60(d,1H),7.42(dd,1H),2.60(quint,1H),1.89(m,2H),1.79(m,2H),1.58(m,2H),1.26(m,4H).
实施例编号I.1-298:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.31(br.s,1H,NH),8.09(d,1H),7.71(d,1H),7.55(dd,1H),4.34(s,2H),3.42(s,3H).
实施例编号I.1-299:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.30(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.64(s,1H),7.48(d,1H),2.59(t,2H),1.73(sext,2H),0.92(t,3H).
实施例编号I.1-300:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.04(br.s,1H,NH),8.39(s,1H),8.32(m,1H),7.92(d,1H),7.41(m,3H),7.10(d,1H).
实施例编号I.1-301:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.41(br.s,1H,NH),8.38(d,2H),7.94(d,1H),7.44(m,3H),7.11(d,1H).
实施例编号I.1-302:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.05(br.s,1H,NH),8.10(d,1H),7.97(d,1H),7.71(d,1H),7.68(s,1H),7.53-7.38(m,5H),6.99(d,1H).
实施例编号I.1-303:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.46(br.s,1H,NH),7.98(d,1H),7.47(s,1H),7.28(m,3H),7.00(m,2H),6.89(m,1H),4.85(s,2H).
实施例编号I.1-304:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.96(br.s,1H,NH),7.87(d,1H),7.59(dd,1H),7.53(d,1H),3.48(m,1H),2.39(m,2H),2.23(m,2H),1.99(m,1H),1.84(m,1H).
实施例编号I.1-305:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)14.72(br.s,1H,NH),7.82(s,1H),7.51(d,1H),7.38(d,1H),2.40(s,3H),1.94(m,1H),1.07(m,2H),0.99(m,2H).
实施例编号I.1-306:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.98(br.s,1H,NH),7.88(s,1H),7.59(d,1H),7.50(d,1H),2.55(m,1H),2.44(s,3H),1.90(m,2H),1.79(m,2H),1.70(m,1H),1.56(m,2H),1.22(m,3H).
实施例编号I.1-307:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.83(br.s,1H,NH),7.89(s,1H),7.59(d,1H),7.50(d,1H),4.30(s,2H),3.90(s,3H),2.42(s,3H).
实施例编号I.1-308:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.08(br.s,1H,NH),7.86(s,1H),7.58(d,1H),7.47(d,1H),2.56(t,2H),2.42(s,3H),1.74(sext,2H),0.93(t,3H).
实施例编号I.1-310:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.84(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.90(s,1H),7.62(m,3H),7.59(d,1H),7.42(m,3H),6.99(d,1H),2.48(s,3H).
实施例编号I.1-311:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.01(br.s,1H,NH),7.88(s,1H),7.59(d,1H),7.48(d,1H),3.02(quint,1H),2.42(s,3H),1.98(m,2H),1.88(m,2H),1.73(m,2H),1.60(m,2H).
实施例编号I.1-312:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.92(br.s,1H,NH),7.96(d,1H),7.46(d,1H),7.28(dd,1H),3.49(m,1H),2.40(m,2H),2.24(m,2H),1.98(m,1H),1.82(m,1H).
实施例编号I.1-313:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.33(br.s,1H,NH),7.91(d,1H),7.29(s,1H),7.21(d,1H),2.40(s,3H),1.95(m,1H),1.09(m,2H),1.02(m,2H).
实施例编号I.1-314:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.99(br.s,1H,NH),7.96(d,1H),7.40(s,1H),7.28(d,1H),2.54(m,1H),2.48(s,3H),1.91(m,2H),1.80(m,2H),1.69(m,1H),1.58(m,2H),1.28(m,3H).
实施例编号I.1-315:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.03(br.s,1H,NH),7.98(d,1H),7.45(s,1H),7.32(d,1H),4.31(s,2H),3.89(s,3H),2.45(s,3H).
实施例编号I.1-316:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.03(br.s,1H,NH),7.94(d,1H),7.40(s,1H),7.28(d,1H),2.58(t,2H),2.43(s,3H),1.73(sext,2H),0.92(t,3H).
实施例编号I.1-317:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.54(br.s,1H,NH),8.29(s,1H),8.20(d,1H),7.98(d,1H),7.56(dd,1H),7.51(d,1H),7.48(s,1H),7.22(d,1H),2.48(s,3H).
实施例编号I.1-318:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.54(br.s,1H,NH),8.20(d,2H),8.05(d,1H),7.63(d,2H),7.58(s,1H),7.37(d,1H),2.54(s,3H).
实施例编号I.1-320:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.32(br.s,1H,NH),8.00(d,1H),7.97(d,1H),7.58(d,1H),7.49(s,1H),7.30(d,1H),6.72(m,1H),2.48(s,3H).
实施例编号I.1-321:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.50(br.s,1H,NH),8.07(d,1H),7.63(d,1H),7.60(m,1H),7.57(m,1H),7.52(m,2H),7.39(dd,3H).
实施例编号I.1-322:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.23(br.s,1H,NH),8.00(d,1H),7.93(d,1H),7.66(m,2H),7.42(m,4H),7.31(d,1H),6.99(d,1H),2.47(s,3H).
实施例编号I.1-323:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.00(br.s,1H,NH),7.95(d,1H),7.40(s,1H),7.27(d,1H),3.02(quint,1H),1.98(m,2H),1.89(m,2H),1.73(m,2H),1.60(m,2H).
实施例编号I.1-324:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.28(br.s,1H,NH),7.94(d,1H),7.40(s,1H),7.38(d,1H),7.35-7.21(m,5H),3.91(s,2H),2.46(s,3H).
实施例编号I.1-325:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.66(br.s,1H,NH),8.46(s,1H),7.72(d,1H),7.33(m,2H),7.09(m,2H),6.98(m,2H),4.69(s,2H),2.33(s,3H).
实施例编号I.1-326:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.99(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.62(d,1H),7.31(dd,1H),2.56(s,3H),2.94(m,1H),2.05(m,1H),1.98(m,2H),1.83(m,2H),1.72(m,1H).
实施例编号I.1-327:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.10(br.s,1H,NH),7.91(d,1H),7.61(d,1H),7.30(dd,1H),2.55(s,3H),1.92(m,2H),1.62(m,4H),1.15(m,5H),0.84(m,2H).
实施例编号I.1-328:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.05(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.61(d,1H),7.31(dd,1H),2.69(m,1H),2.54(s,3H),2.11(m,1H),1.82(m,1H),1.26(d,3H),0.82(t,3H).
实施例编号I.1-329:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.90(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.63(s,1H),7.34(dd,1H),2.53(s,3H),1.36(s,9H).
实施例编号I.1-330:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.21(br.s,1H,NH),7.94(d,1H),7.62(d,1H),7.39(dd,1H),4.13(q,2H),2.53(s,3H).
实施例编号I.1-331:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.44(br.s,1H,NH),7.97(d,1H),7.69(d,1H),7.41(dd,1H),7.31(m,2H),7.09(m,2H),6.98(m,1H),5.03(s,2H),2.52(s,3H).
实施例编号I.1-332:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.32(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.62(d,1H),7.60(s,1H),7.38(m,2H),7.31(d,1H),5.12(s,2H),2.44(s,3H).
实施例编号I.1-333:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H,NH),7.93(d,1H),7.64(d,1H),7.33(m,2H),7.22(s,1H),7.04(m,2H),5.05(s,2H),2.54(s,3H).
实施例编号I.1-334:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.62(d,1H),7.40(m,2H),7.33(dd,1H),7.22(m,1H),6.96(d,1H),2.98(m,2H),2.90(m,2H),2.58(s,3H).
实施例编号I.1-335:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.66(d,1H),7.41(m,1H),7.39(dd,1H),7.28(m,4H),5.32(q,1H),2.54(s,3H),1.68(d,3H).
实施例编号I.1-337:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.06(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.78(d,2H),7.70(d,1H),7.52(d,1H),7.45(d,2H),7.40(dd,1H),6.72(d,1H),2.61(s,3H).
实施例编号I.1-338:
1HNMR(400MHz,d6-DMSO,ppm)12.38(br.s,1H,NH),8.76(s,1H),8.55(d,1H),7.98(d,1H),7.69(d,1H),7.60(d,1H),7.45(m,2H),7.40(dd,1H),6.73(d,1H),2.60(s,3H).
实施例编号I.1-339:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),7.79(d,1H),7.70(d,2H),7.58(m,1H),7.43(d,1H),7.39(d,2H),7.30(dd,1H),6.62(d,1H),2.60(s,3H).
实施例编号I.1-340:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.21(br.s,1H,NH),8.32(s,1H),8.28(d,1H),8.09(dd,1H),7.50(m,2H),7.29(dd,1H),7.10(m,1H).
实施例编号I.1-343:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.04(br.s,1H,NH),7.91(d,1H),7.62(d,1H),7.32(dd,1H),2.79(m,1H),2.53(s,3H),1.93(m,1H),1.78(m,3H),1.62-1.48(m,7H),1.42(m,1H).
实施例编号I.1-344:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.56(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.60(d,1H),7.33(dd,1H),7.31(d,2H),7.09(d,2H),5.02(s,2H),2.49(s,3H).
实施例编号I.1-345:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.88(br.s,1H,NH),7.72(d,1H),7.61(d,1H),7.32(dd,1H),4.76(m,1H),4.06(m,1H),3.81(m,1H),2.51(s,3H),2.20(m,2H),2.04(m,1H),1.90(m,1H).
实施例编号I.1-346:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.15(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.62(d,1H),7.31(d,2H),7.29(m,3H),3.09(m,2H),2.92(m,2H).
实施例编号I.1-347:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.16(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.69(s,1H),7.60(m,2H),7.52(m,2H),7.31(dd,1H),3.20(m,2H),2.99(m,2H),2.54(s,3H).
实施例编号I.1-348:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.06(br.s,1H,NH),7.88(d,1H),7.59(m,2H),7.27(m,4H),7.14(m,1H),3.42(m,1H),2.89(m,2H),2.52(s,3H),1.28(d,3H).
实施例编号I.1-349:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.21(br.s,1H,NH),8.00(d,1H),7.96(d,1H),7.86(dd,1H),7.68(d,1H),7.38(m,2H),7.22(m,1H),7.08(d,1H),2.61(s,3H).
实施例编号I.1-350:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.01(br.s,1H,NH),8.01(d,1H),7.97(dd,1H),7.71(d,1H),7.68(d,1H),7.64(d,1H),7.35(dd,1H),7.18(d,1H),7.08(d,1H),2.62(s,3H).
实施例编号I.1-351:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.62(br.s,1H,NH),7.73(m,3H),7.67(d,1H),7.43(m,4H),7.11-7.00(d,1H),2.28(s,3H).
实施例编号I.1-352:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.82(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.60(d,1H),7.50(m,2H),7.40(m,3H),7.26(dd,1H),2.62(s,3H),2.30(s,3H).
实施例编号I.1-353:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.30(br.s,1H,NH),7.89(d,1H),7.58(m,2H),7.48(m,3H),7.27(dd,1H),2.74(s,3H),1.97(s,3H).
实施例编号I.1-354:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.05(br.s,1H,NH),7.81(d,1H),7.38(m,2H),7.08(dd,1H),6.92(d,1H),2.68(s,3H),1.82(s,3H).
实施例编号I.1-355:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),7.94(d,1H),7.63(m,2H),7.32(dd,1H),7.30(d,1H),2.78(s,3H),2.29(s,3H).
实施例编号I.1-356:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.14(br.s,1H,NH),7.82(d,1H),7.70(d,1H),7.64(d,1H),7.42(dd,1H),6.61(d,1H),2.32(s,3H),2.25(s,3H).
实施例编号I.1-357:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.94(br.s,1H,NH),8.57(br.s,1H,NH),7.99(d,1H),7.92(d,1H),7.70(d,1H),7.61(dd,1H),7.40(dd,1H),7.10(d,1H),4.13(q,2H),3.61(m,4H),3.42(m,4H),2.60(s,3H),1.35(t,3H).
实施例编号I.1-358:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.03(br.s,1H,NH),9.71(br.s,1H,NH),8.14(d,1H),8.03(d,1H),7.81(m,1H),7.77(dd,1H),7.71(d,1H),7.53(dd,1H),7.13(d,1H),4.12(q,2H),2.53(s,2H),2.48(m,4H),1.59(m,4H),1.40(m,2H),1.33(t,3H).
实施例编号I.1-374:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.08(br.s,1H,NH),7.91(d,1H),7.62(d,1H),7.31(dd,1H),3.06(quint,1H),2.55(s,3H),1.94(m,4H),1.78(m,2H),1.64(m,2H).
实施例编号I.1-375:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.01(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.61(d,1H),7.30(dd,1H),2.62(m,1H),2.53(s,3H),1.91(m,2H),1.80(m,2H),1.63(m,2H),1.28(m,4H).
实施例编号I.1-377:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.60(br.s,1H,NH),7.32(d,2H),7.93(d,1H),7.59(m,3H),7.29(dd,1H),2.61(s,3H).
实施例编号I.1-378:
1HNMR(400MHz,d6-DMSO,ppm)12.65(br.s,1H,NH),8.31(d,2H),7.94(d,1H),7.59(m,3H),7.28(dd,1H),2.60(s,3H).
实施例编号I.1-381:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.34(br.s,1H,NH),7.98(d,1H),7.95(d,1H),7.64(m,2H),7.42(m,4H),7.32(dd,1H),7.01(d,1H),2.62(s,3H).
实施例编号I.1-382:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.49(br.s,1H,NH),8.36(d,2H),7.92(d,1H),7.82(d,2H),7.50(dd,1H),7.29(d,1H),4.08(s,3H).
实施例编号I.1-383:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.22(d,1H,),7.71(t,1H),7.63(d,1H),7.72(d,1H),7.45(d,2H),7.41(t,1H),7.32(d,2H),6.10(m,1H),3.32(m,2H),2.90(m,4H),2.80(m,2H),2.70(m,2H),2.06(m,2H).
实施例编号I.1-384:
1HNMR(300MHz,CDCl3δ,ppm)8.29(d,1H,),7.72(t,1H),7.63(d,1H),7.64(d,1H),7.15–7.48(m,4H),7.05(t,2H),3.26(m,2H),2.95(m,2H),2.65(m,3H),2.31(m,4H),2.04(m,2H),1.88(m,2H).
实施例编号I.1-385:
1HNMR(300MHz,CDCl3δ,ppm)8.29(d,1H,),7.71(t,1H),7.63(d,1H),7.48–7.28(m,5H),3.20(m,2H),2.95(m,2H),2.60(m,3H),2.30(m,4H),2.00(m,2H),1.85(m,2H).
实施例编号I.1-386:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.30(d,1H,),7.71(t,1H),7.63(d,1H),7.44(m,3H),7.35(t,1H),7.24(m,2H),3.20(m,2H),2.94(m,2H),2.60(m,3H),2.29(m,4H),2.00(m,2H),1.89(m,2H).
实施例编号I.1-387:
1HNMR(300MHz,CDCl3δ,ppm)8.24(d,1H,),7.70(t,1H),7.63(d,1H),7.45(t,1H),7.34(m,5H)6.10(m,1H),3.35(m,2H),2.90(m,4H),2.84(m,2H),2.48(m,2H),2.06(m,2H).
实施例编号I.1-388:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.40(m,2H,),8.10(m,2H),7.65(d,2H),7.58(m,4H),7.35(d,1H)6.90(t,1H),5.93(m,2H),3.15(m,2H),2.78(m,2H).
实施例编号I.1-390:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.10(d,1H),7.60(d,1H),7.35(m,6H)6.00(m,1H),4.28(m,1H),3.79(m,1H),3.64(m,1H),3.40(m,2H),3.28(m,1H),3.10(t,2H),2.75(m,1H),2.58(s,3H),2.50(t,2H),2.40(m,1H).
实施例编号I.1-391:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.13(d,2H),8.10(d,2H),7.95(d,1H)7.70(d,2H),7.55(m,4H),7.29(m,1H),4.90(t,2H),3.21(t,2H),2.75(t,2H),2.09(s,3H).
实施例编号I.1-392:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.30(d,2H),8.20(d,2H),8.10(d,1H)7.73(d,2H),7.67(t,1H),7.58(m,3H),7.35(t,1H),4.90(t,2H),2.93(t,2H),2.61(t,2H).
实施例编号I.1-393:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.25(d,1H),8.88(d,2H),8.30(t,1H)8.24(d,1H),8.10(d,1H),7.89(t,1H),7.85(t,2H),7.78(dd,1H),7.59(t,1H),7.32(m,1H),4.95(t,2H),3.48(m,2H),2.90(m,2H).
实施例编号I.1-394:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.10(d,1H),7.60(d,1H),7.85(t,1H)7.80(d,2H),7.66(d,2H),3.82(d,2H),3.26(t,2H),2.95(t,2H),2.75(m,3H),2.59(s,3H),2.45(t,2H),2.32(q,2H),2.02(d,2H).
实施例编号I.1-395:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.20(d,2H),8.03(d,2H),7.70(dd,2H)7.53(t,1H),7.37(d,1H),6.90(t,1H),4.91(t,2H),3.15(m,2H),2.75(m,3H).
实施例编号I.1-396:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.95(br.s,1H),8.15(d,1H),8.01(d,2H)7.64(d,1H),7.35(m,3H),2.71(s,3H),2.45(s,3H).
实施例编号I.1-397:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.60(br.s,1H),7.98(d,2H),7.63(s,1H)7.52(d,2H),7.22(s,1H),4.03(s,3H),4.01(s,3H).
实施例编号I.1-398:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.51(br.s,1H),7.90(d,2H),7.62(s,1H)7.35(d,2H),7.22(s,1H),4.04(s,3H),4.02(s,3H),2.45(s,3H).
实施例编号I.1-399:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.29(br.s,1H),7.80(m,1H),7.62(s,1H)7.58(d,1H),7.20(s,1H),7.20(d,1H),4.04(s,3H),4.02(s,3H).
实施例编号I.1-400:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.78(br.s,1H),7.60(s,1H),7.25(m,5H)7.16(s,1H),4.03(s,3H),4.02(s,3H),3.18(m,2H),3.03(m,2H).
实施例编号I.1-401:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.80(q,1H),7.47(s,1H),7.44(m,1H)7.24(m,1H),7.20(s,1H),4.03(s,3H),4.02(s,3H).
实施例编号I.1-402:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.20(d,2H),8.05(d,2H),7.71(d,2H)7.54(d,2H),7.35(d,1H),6.91(t,1H),4.91(m,2H),3.11(m,2H),2.75(m,2H).
实施例编号I.1-403:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.60(br.s,1H),9.29(d,1H),8.72(d,1H)8.48(m,1H),7.58(dd,1H),7.50(s,1H),7.25(s,1H),3.84(s,3H),3.80(s,3H).
实施例编号I.1-404:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.50(br.s,1H),9.37(m,1H),8.82(d,1H)8.50(d,1H),7.94(d,1H),7.53(m,1H),7.50(t,1H),7.30(d,1H),4.05(s,3H).
实施例编号I.1-405:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.96(br.s,1H),8.17(d,1H),8.07(d,1H)7.81(s,1H),7.72(d,1H),7.69(d,1H),7.45(t,1H),2.66(s,3H).
实施例编号I.1-406:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.19(d,2H),8.02(d,2H),7.94(d,1H)7.70(dd,2H),7.50(d,1H),7.25(m,3H),4.90(t,2H),3.21(t,2H),2.75(t,2H).
实施例编号I.1-407:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.21(d,2H),7.99(m,3H),7.53(m,6H),4.92(t,2H),3.25(t,2H),2.80(t,2H).
实施例编号I.1-408:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.90(br.s,1H),8.65(d,1H),8.63(d,1H),8.20(d,1H),7.91(t,1H),7.64(d,1H),7.47(dd,1H),7.40(t,1H),2.73(s,3H).
实施例编号I.1-409:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.90(br.s,1H),8.66(d,1H),8.53(d,1H),7.90(t,1H),7.70(s,1H),7.47(dd,1H),7.24(s,1H),4.05(s,3H),4.03(s,3H).
实施例编号I.1-410:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.10(br.s,1H),8.80(m,1H),7.84(d,1H),7.64(s,1H),7.48(m,1H),7.2(s,1H),4.04(s,6H).
实施例编号I.1-411:
1HNMR(300MHz,CDCl3δ,ppm)7.62(m,3H,),7.39(m,3H),7.00(t,1H),3.80(m,2H),3.20(m,2H),2.94(t,2H),2.88(m,3H),2.48(m,4H),2.02(m,2H).
实施例编号I.1-413:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.32(br.s,1H),8.41(m,1H),7.92(m,1H),7.91(d,1H),7.49(m,1H),7.45(t,1H),7.24(d,1H),4.05(s,3H).
实施例编号I.1-414:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.38(br.s,1H),8.41(m,1H),8.18(d,1H),7.94(d,1H),7.65(d,1H),7.48(m,1H),7.39(t,1H),2.70(s,3H).
实施例编号I.1-415:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.30(br.s,1H),7.83(d,1H),7.65(s,1H),7.55(d,1H),7.44(dd,1H),7.21(s,1H),4.03(s,3H),4.02(s,3H).
实施例编号I.1-416:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.35(br.s,1H),8.88(m,2H),8.20(d,1H),8.17(m,2H),7.71(d,1H),7.47(t,1H),2.75(s,3H).
实施例编号I.1-417:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.60(br.s,1H),8.53(s,1H),7.92(d,1H),7.57(m,1H),7.44(t,1H),7.25(d,1H),7.20(d,1H),4.04(s,3H).
实施例编号I.1-418:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.00(br.s,1H),7.89(d,1H),7.39(t,1H),7.20(d,1H),6.89(s,1H),4.02(s,3H),3.83(s,3H),2.32(s,3H).
实施例编号I.1-420:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.41(t,1H),7.35–7.20(m,6H),4.04(s,3H),3.18(m,2H),3.10(m,2H).
实施例编号I.1-421:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.00(br.s,1H),7.64(s,1H),7.22(s,1H),6.79(s,1H),4.03(s,3H),4.01(s,3H),3.85(s,3H),2.45(s,3H).
实施例编号I.1-422:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.00(br.s,1H),8.02(d,2H),7.79(d,1H),7.58(d,2H),7.46(s,1H),7.41(t,1H),7.33(d,1H).
实施例编号I.1-423:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.84(s,1H),7.72(d,1H),7.43(s,1H),7.11(s,1H),6.85(d,1H),6.72(d,1H),6.63(m,1H),3.91(s,3H),3.88(s,3H).
实施例编号I.1-424:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.18(br.s,1H),8.42(s,1H),7.62(s,1H),7.57(m,1H),7.18(s,1H),7.09(s,1H),4.03(s,3H).
实施例编号I.1-425:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.23(br.s,1H),8.89(m,2H),8.21(d,1H),8.15(m,2H),7.70(d,1H),7.48(t,1H),2.75(s,3H).
实施例编号I.1-426:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.20(br.s,1H),8.16(s,1H),8.11(s,1H),7.60(s,1H),7.22(s,1H),4.03(s,3H),4.02(s,6H).
实施例编号I.1-427:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.95(br.s,1H),7.63(s,1H),7.18(s,1H),6.75(s,1H),4.01(s,3H),4.00(s,3H),3.85(s,3H),2.35(s,3H).
实施例编号I.1-428:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.90(br.s,1H),8.12(d,1H),7.64(d,1H),7.60(d,1H),7.52(m,1H),7.33(t,1H),6.75(d,1H),6.67(m,1H),6.52(m,1H),2.68(s,3H).
实施例编号I.1-429:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.25(br.s,1H),7.61(s,1H),7.52(d,1H),7.15(s,1H),6.85(s,2H),6.74(d,1H),5.76(br.s,1H),4.02(s,3H),4.00(s,3H),3.95(s,6H).
实施例编号I.1-430:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.65(br.s,1H),8.15(d,1H),7.79(d,1H),7.62(d,1H),7.60(d,2H),7.35(t,1H),6.98(d,2H),6.81(d,1H),3.88(s,3H),2.69(s,3H).
实施例编号I.1-431:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.58(s,1H),7.24(s,1H),7.29(d,2H),6.81(d,2H),4.03(s,3H),4.01(s,3H),3.78(s,3H),3.12(m,2H),3.05(m,2H).
实施例编号I.1-432:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.00(br.s,1H),7.65(s,1H),7.50(d,1H),7.20(s,1H),7.00(d,1H),4.72(q,2H),4.03(s,3H),4.01(s,3H),1.55(t,3H).
实施例编号I.1-433:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.74(d,1H),7.55(d,2H),7.40(t,1H),7.23(d,1H),6.99(d,1H),6.93(d,2H),4.05(s,3H),3.85(s,3H).
实施例编号I.1-434:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.05(br.s,1H),7.55(s,1H),7.13(s,1H),6.46(s,2H),5.41(br.s,1H),4.01(s,3H),3.99(s,3H),3.82(s,6H),3.07(m,2H),2.97(m,2H).
实施例编号I.1-435:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.55(br.s,1H),7.64(s,1H),7.59(d,1H),7.18(s,1H),6.97(d,1H),4.39(s,3H),4.05(s,3H),4.03(s,3H).
实施例编号I.1-436:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)12.20(br.s,1H),8.91(s,1H),8.63(d,1H),8.02(d,1H),8.00(d,1H),7.95(d,1H),7.50(t,1H),7.40(dd,1H),7.27(d,1H),7.20(d,1H),4.09(s,3H).
实施例编号I.1-437:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.49(br.s,1H),7.64(s,1H),7.16(s,1H),6.63(s,1H),4.30(s,3H),4.04(s,3H),4.02(s,3H),2.35(s,3H).
实施例编号I.1-438:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.94(br.s,1H),8.06(dd,2H),7.62(s,1H),7.25(t,2H),7.22(s,1H),4.04(s,3H),4.03(s,3H).
实施例编号I.1-439:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.80(br.s,1H),8.15(d,1H),7.81(d,1H),7.65(m,3H),7.48(t,1H),7.15(t,2H),6.88(d,1H),2.69(s,3H).
实施例编号I.1-440:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.50(m,1H),8.30(d,1H),7.82(d,1H),7.69(t,1H),7.68(s,1H),4.06(s,3H),4.05(s,3H).
实施例编号I.1-441:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.58(br.s,1H),8.25(m,1H),8.10(m,1H),7.83(d,1H),7.70(d,1H),7.61(d,1H),7.50(m,1H),2.52(s,3H).
实施例编号I.1-442:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.3(m,1H),7.95(dd,1H),7.84(d,1H),7.80(dd,1H),7.50(m,1H).
实施例编号I.1-443:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)13.00(br.s,1H),8.49(d,1H),8.32(d,1H),8.17(d,2H),7.68(d,2H),7.67(t,1H).
实施例编号I.1-444:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.91(br.s,1H),8.50(d,1H),8.10(d,1H),8.01(d,2H),7.53(t,1H),7.39(d,2H),2.48(s,3H).
实施例编号I.1-445:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.83(br.s,1H),8.42(m,1H),7.88(d,1H),7.70(d,1H),7.62(t,1H),7.48(m,2H).
实施例编号I.1-446:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.22(br.s,1H),7.93(d,2H),7.91(m,1H),7.81(dd,1H),7.51(dt,1H),7.38(d,2H),2.46(s,3H).
实施例编号I.1-447:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.80(br.s,1H),8.10(m,1H),7.65(d,1H),7.55(m,1H),6.78(s,1H),3.85(s,3H),2.49(s,3H),2.35(s,3H).
实施例编号I.1-448:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.99(br.s,1H),7.91(dd,1H),7.75(dd,1H),7.46(dt,1H),6.76(s,1H),3.85(s,3H),2.35(s,3H).
实施例编号I.1-449:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.35(br.s,1H),8.06(d,2H),7.71(d,1H),7.63(t,1H),7.47(d,1H),7.37(d,2H),2.47(s,3H).
实施例编号I.1-450:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.00(br.s,1H),8.54(m,1H),8.38(d,1H),8.15(m,1H),7.84(m,1H),7.75(d,1H),7.71(t,1H),7.65(m,1H),2.55(s,3H).
实施例编号I.1-451:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.80(br.s,1H),7.85(d,1H),7.65(m,4H),7.44(m,4H),6.91(d,1H).
实施例编号I.1-452:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.38(br.s,1H),8.05(s,1H),7.60(m,2H),7.30(m,4H),7.21(m,1H),3.18(m,2H),3.01(m,2H),2.50(s,3H).
实施例编号I.1-453:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.96(br.s,1H),7.95(dd,1H),7.85(d,1H),7.78(dd,1H),7.65(d,2H),7.56–7.40(m,4H),6.92(d,1H).
实施例编号I.1-454:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.45(br.s,1H),8.48(d,1H),8.10(d,1H),8.05(d,2H),7.52(t,1H),7.05(d,2H),3.91(s,3H).
实施例编号I.1-455:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.16(br.s,1H),8.46(s,1H),8.10(m,1H),7.68(d,1H),7.60(m,1H),7.59(m,1H),7.11(m,1H).
实施例编号I.1-456:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.98(br.s,1H),8.11(s,1H),7.84(d,1H),7.65(m,4H),7.44(m,3H),6.95(d,1H),2.52(s,3H).
实施例编号I.1-457:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.84(br.s,1H),8.79(m,1H),8.55(dd,1H),7.92(dt,1H),7.72(d,1H),7.62(t,1H),7.50(m,2H).
实施例编号I.1-458:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.92(br.s,1H),8.65(m,1H),8.56(dd,1H),8.15(m,1H),7.90(dt,1H),7.72(d,1H),7.60(dd,1H),7.47(m,1H),2.51(s,3H).
实施例编号I.1-459:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.90(br.s,1H),8.68(m,1H),8.57(d,1H),7.91(dt,1H),7.70(m,1H),7.61(d,1H),7.50(m,1H),7.14(dd,1H).
实施例编号I.1-460:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.72(br.s,1H),7.75(d,1H),7.60(m,2H),7.52(m,1H),7.43(m,1H),6.76(d,1H),6.69(d,1H),6.50(m,1H).
实施例编号I.1-461:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.60(br.s,1H),8.10(m,1H),7.68(d,1H),7.62(d,1H),7.59(dd,1H),7.52(m,1H),6.78(d,1H),6.65(d,1H),6.51(m,1H),2.50(s,3H).
实施例编号I.1-462:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.45(br.s,1H),7.85(s,1H),7.76(m,2H),7.70(m,2H),6.90(d,1H),6.75(d,1H),6.65(m,1H).
实施例编号I.1-463:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.46(br.s,1H),8.06(m,1H),7.60(m,2H),7.20(d,2H),6.82(m,2H),3.78(s,3H),3.11(m,2H),3.00(m,2H),2.50(s,3H).
实施例编号I.1-464:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.99(br.s,1H),8.03(m,1H),7.58(s,2H),7.35(m,1H),6.30(m,1H),6.08(m,1H),3.19(t,2H),3.01(t,2H),2.48(s,3H).
实施例编号I.1-465:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.29(br.s,1H),8.12(d,1H),7.62(d,1H),7.60(m,1H),7.51(m,1H),7.34(t,1H),6.75(d,1H),6.65(d,1H),6.51(m,1H),2.67(s,3H).
实施例编号I.1-466:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.00(br.s,1H),8.71(d,1H),8.69(m,1H),8.27(d,1H),7.95(dt,1H),7.88(d,1H),7.50(m,1H),7.42(t,1H).
实施例编号I.1-467:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.30(m,1H),7.92(dd,1H),7.75(dd,1H),7.58(m,1H),7.50(m,1H),7.02(m,1H).
实施例编号I.1-468:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)12.05(br.s,1H),8.40(d,2H),8.10(m,1H),7.60(m,2H),4.04(s,3H),2.51(s,3H).
实施例编号I.1-470:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.35(br.s,1H),7.63(d,1H),7.57(t,1H),7.41(d,1H),6.77(s,1H),3.85(s,3H),2.35(s,3H).
实施例编号I.1-471:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.20(br.s,1H),8.46(dt,1H),7.90(d,1H),7.46(t,1H),7.26(d,1H),7.10(m,1H),6.98(m,1H),4.04(s,3H).
实施例编号I.1-472:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.90(t,2H),7.47(m,4H),7.26(d,1H),4.02(s,3H).
实施例编号I.1-473:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.79(br.s,1H),8.52(m,1H),8.48(d,1H),7.95(d,1H),7.80(t,1H),7.71(d,1H),7.49(t,1H),7.41(d,1H),3.96(s,3H).
实施例编号I.1-474:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.23(br.s,1H),7.89(d,1H),7.62(m,1H),7.48(d,1H),7.41(t,1H),7.23(d,1H),6.64(m,1H),4.03(s,3H).
实施例编号I.1-475:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.23(br.s,1H),7.90(d,1H),7.46(t,2H),7.31(m,2H),7.28(m,1H),4.00(s,3H),2.50(s,3H).
实施例编号I.1-476:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.76(br.s,1H),8.39(d,2H),7.93(d,2H),7.72(d,1H),7.50(t,1H),7.41(d,1H),3.95(s,3H).
实施例编号I.1-477:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.45(br.s,1H),8.10(d,2H),7.70(d,1H),7.43(t,1H),7.37(d,1H),7.35(d,2H),3.94(s,3H),2.40(s,3H).
实施例编号I.1-479:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.85(br.s,1H),8.75(m,1H),8.45(d,1H),8.09(t,1H),7.73(d,1H),7.65(dd,1H),7.50(t,1H),7.43(d,1H),3.98(s,3H).
实施例编号I.1-480:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.50(br.s,1H),7.90(d,1H),7.57(d,1H),7.48(t,1H),7.40(d,1H),7.25(d,1H),4.30(s,3H),3.94(s,3H).
实施例编号I.1-481:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.40(br.s,1H),7.69(d,1H),7.46(t,1H),7.40(d,1H),7.00(s,1H),4.21(s,3H),3.93(s,3H).
实施例编号I.1-483:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.48(br.s,1H),7.70(d,1H),7.59(d,1H),7.48(t,1H),7.40(d,1H),7.22(d,1H),4.78(q,2H),3.94(s,3H),1.41(t,3H).
实施例编号I.1-484:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.88(d,1H),7.70(d,2H),7.67(d,1H),7.52(d,2H),7.42(t,1H),7.37(d,1H),7.04(d,1H),3.93(s,3H).
实施例编号I.1-485:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.77(d,1H),7.70(m,2H),7.60(d,1H),7.50(t,1H),7.40(d,1H),3.90(s,3H).
实施例编号I.1-486:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.90(d,1H),7.82(d,1H),7.50(t,1H),7.30(m,1H),7.24(d,1H),4.92(s,3H),2.40(s,3H).
实施例编号I.1-487:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.50(br.s,1H),8.68(d,1H),7.95(dd,1H),7.65(d,1H),7.51(m,1H),7.45(m,2H),7.41(d,1H),2.67(s,3H).
实施例编号I.1-488:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H),8.00(d,1H),7.99(m,1H),7.71(d,1H),7.45(m,2H),7.28(m,1H),2.55(s,3H).
实施例编号I.1-489:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.70(br.s,1H),8.40(d,2H),8.01(d,1H),7.95(d,2H),7.74(d,1H),7.45(t,1H),2.55(s,3H).
实施例编号I.1-490:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.45(br.s,1H),8.00(d,1H),7.70(d,1H),7.56(d,1H),7.48(m,1H),7.41(t,1H),2.51(s,3H),2.44(s,3H).
实施例编号I.1-491:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.49(m,1H),8.04(m,1H),7.89(d,1H),7.46–7.32(m,4H),7.22(m,1H),4.07(s,3H),4.02(s,3H).
实施例编号I.1-492:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.71(br.s,1H),8.08(s,1H),7.90(m,2H),7.73(d,1H),7.52(t,1H),7.41(d,1H),3.90(s,3H).
实施例编号I.1-493:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.65(br.s,1H),7.80(d,1H),7.71(d,1H),7.68(d,1H),7.60(dd,1H),7.50(t,1H),7.40(t,1H),3.90(s,3H).
实施例编号I.1-494:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.99(br.s,1H),8.15(d,1H),7.60(d,1H),7.49(d,1H),7.33(t,1H),7.03(d,1H),4.22(q,2H),2.68(s,3H),1.55(t,3H).
实施例编号I.1-495:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11,25(br.s,1H),9.51(d,1H),8.83(d,1H),8.60(m,1H),8.21(d,1H),7.69(d,1H),7.55(m,1H),7.43(t,1H),2.72(s,3H).
实施例编号I.1-496:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.70(br.s,1H),8.36(t,1H),8.15(d,1H),7.64(d,1H),7.51(d,1H),7.44(d,1H),7.40(t,1H),2.69(s,3H).
实施例编号I.1-498:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.02(br.s,1H),8.30(s,1H),8.25(s,1H),8.15(d,1H),7.61(d,1H),7.43(t,1H),4.03(s,3H),2.57(s,3H).
实施例编号I.1-500:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H),7.94(d,1H),7.87(d,1H),7.65(d,1H),7.34(t,1H),7.29(m,1H),7.13(d,1H),7.00(d,1H),6.84(d,1H),6.10(s,2H),2.52(s,3H).
实施例编号I.1-501:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.52(br.s,1H),8.16(d,1H),7.66(d,1H),7.40(t,1H),6.85(s,1H),4.36(s,3H),2.65(s,3H),2.37(s,3H).
实施例编号I.1-502:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.60(br.s,1H),8.20(d,1H),7.67(d,1H),7.64(d,1H),7.42(t,1H),7.06(d,1H),4.91(q,2H),2.66(s,3H),1.59(t,3H).
实施例编号I.1-503:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.30(br.s,1H),7.95(d,1H),7.94(d,1H),7.70(d,2H),7.68(d,1H),7.51(d,2H),7.35(t,1H),7.00(d,1H),2.60(s,3H).
实施例编号I.1-504:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.75(br.s,1H),8.59(m,1H),8.53(d,1H),8.00(d,1H),7.97(d,1H),7.80(t,1H),7.72(d,1H),7.44(t,1H),2.53(s,3H).
实施例编号I.1-505:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.54(br.s,1H),8.00(d,1H),7.70(d,1H),7.56(d,1H),7.45(m,1H),7.44(t,1H),7.30(d,1H),2.50(s,3H),2.40(s,3H).
实施例编号I.1-506:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.20(d,1H),7.96(d,1H),7.87(d,1H),7.75(m,1H),7.69(d,1H),7.55(dd,1H),7.39(t,1H),7.06(d,1H),2.60(s,3H).
实施例编号I.1-507:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.60(br.s,1H),8.10(d,1H),7.60(d,1H),7.33(t,1H),7.30–7.18(m,5H),2.80(t,2H),2.72(t,2H),2.62(s,3H),2.20(m,2H).
实施例编号I.1-508:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.90(d,1H),7.55(d,1H),7.33(t,1H),7.54(d,2H),7.25(d,2H),7.22(d,1H),4.65(s,2H),4.00(s,3H),3.75(s,3H),2.41(s,3H).
实施例编号I.1-510:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.90(br.s,1H),7.68(m,1H),7.47(d,1H),7.32–7.15(m,5H),7.10(dd,1H),2.78(t,2H),2.72(t,2H),2.20(m,2H).
实施例编号I.1-511:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.74(br.s,1H),7.58(m,2H),7.43(dd,1H),7.32–7.15(m,5H),2.77(t,2H),2.70(t,2H),2.18(m,2H).
实施例编号I.1-513:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.92(d,1H),7.53-7.35(m,6H),5.15(d,1H),4.10(d,1H),4.00(s,3H),3.65(s,3H).
实施例编号I.1-514:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.89(m,2H),7.50(m,1H),7.45(t,1H),7.22(d,1H),6.65(m,1H),4.81(s,2H),4.00(s,3H),3.80(s,3H).
实施例编号I.1-516:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.00(br.s,1H),7.40(s,1H),7.29(t,2H),7.25–7.15(m,3H),7.08(s,1H),3.89(s,3H),3.85(s,3H),2.65(t,2H),2.59(t,2H),2.03(m,2H).
实施例编号I.1-517:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),7.92(d,1H),7.63(d,1H),7.32(dd,1H),7.29(d,2H),7.19(d,2H),3.04(m,2H),2.89(m,2H),2.52(s,3H),1.24(s,9H).
实施例编号I.1-518:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.11(br.s,1H,NH),7.89(d,1H),7.61(d,1H),7.31(dd,1H),7.26(d,2H),7.12(d,2H),2.69(m,2H),2.62(m,2H),2.51(s,3H),2.46(m,1H),1.23(s,9H),0.89(d,3H).
实施例编号I.1-519:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.32(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.68(d,1H),7.50(dd,1H),2.49(m,1H),1.74(m,2H),1.62(m,2H),0.80(t,6H).
实施例编号I.2-1:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.73(br.s,1H,NH),8.99(d,1H),8.48(d,1H),7.41(dd,1H),1.50(s,9H).
实施例编号I.2-2:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.78(br.s,1H,NH),9.02(dd,1H),8.59(d,1H),7.42(dd,1H),2.74(s,3H).
实施例编号I.2-3:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.83(br.s,1H,NH),8.78(d,1H),7.77(d,1H),2.63(s,3H).
实施例编号I.2-4:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.65(br.s,1H,NH),8.99(d,1H),7.58(d,1H),2.40(s,3H).
实施例编号I.2-5:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.24(br.s,1H,NH),8.70(d,1H),7.57(d,1H),2.02(m,1H),1.53(m,2H),1.21(m,2H).
实施例编号I.2-6:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.22(br.s,1H,NH),8.78(d,1H),7.78(d,1H),1.51(s,9H).
实施例编号I.2-7:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.31(br.s,1H,NH),8.78(d,1H),7.77(d,1H),2.79(t,1H),1.96(sext,2H),1.09(t,3H).
实施例编号I.2-8:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.09(br.s,1H,NH),8.79(d,1H),7.78(d,1H),3.60(m,1H),2.62(m,2H),2.47(m,2H),2.17(m,1H),2.06(m,1H).
实施例编号I.2-9:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.58(br.s,1H,NH),9.00(d,1H),8.68(d,1H),7.68(d,1H),7.61(d,1H),6.70(m,1H).
实施例编号I.2-12:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.38(br.s,1H,NH),8.12(d,1H),7.86(m,1H),7.72(m,1H,NH),7.58(dd,1H),3.99(s,2H),3.28(m,4H),3.19(m,4H).
实施例编号I.2-13:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.24(br.s,1H,NH),8.07(d,1H),7.91(d,1H),7.32(m,1H),7.19(s,2H),3.81(s,6H),3.70(s,3H).
实施例编号I.2-14:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.46(br.s,1H,NH),8.91(d,1H),8.46(d,1H),7.50(dd,1H),2.69(q,2H),1.28(t,3H).
实施例编号I.2-15:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.72(br.s,1H,NH),8.21(d,1H),7.68(d,1H),7.42(d,1H),7.37(m,1H,NH),2.27(s,3H).
实施例编号I.3-1:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.98(br.s,1H,NH),8.12(d,1H),8.08(d,1H),7.87(dd,1H),7.43(m,5H),7.32(m,1H),2.31(s,3H).
实施例编号I.3-2:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.12(br.s,1H,NH),8.11(d,1H),7.82(m,1H),7.77(m,1H),7.41(m,4H),7.33(m,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.3-3:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.08(br.s,1H,NH),8.10(d,1H),8.01(d,1H),7.50(dd,1H),7.39(m,4H),7.32(m,1H),2.29(s,3H).
实施例编号I.3-4:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.19(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),7.96(d,1H),7.47(dd,1H),5.78(s,1H),2.29(s,3H).
实施例编号I.3-5:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.13(br.s,1H,NH),8.09(m,1H),7.82(m,1H),7.75(m,1H),7.40(m,2H),7.26(m,2H),2.27(s,3H).
实施例编号I.3-6:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.99(br.s,1H,NH),8.11(d,1H),8.07(d,1H),7.87(dd,1H),7.43(m,3H),7.25(m,2H),2.28(s,3H).
实施例编号I.3-7:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.17(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),8.06(d,1H),7.90(dd,1H),7.41(m,2H),7.26(m,2H),2.26(s,3H).
实施例编号I.3-8:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.08(br.s,1H,NH),8.12(d,1H),8.07(d,1H),7.89(dd,1H),7.57(m,1H),7.48(m,2H),7.29(m,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.3-9:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.17(br.s,1H,NH),8.10(d,1H),8.03(d,1H),7.57(dd,1H),7.50(m,1H),7.48(m,1H),7.28(m,1H),2.14(s,3H).
实施例编号I.3-10:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.21(br.s,1H,NH),8.08(d,1H),8.06(d,1H),7.91(m,1H),7.58(m,1H),7.47(dd,1H),7.29(m,1H),2.14(s,3H).
实施例编号I.3-11:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.09(br.s,1H,NH),8.11(d,1H),7.99(d,1H),7.49(dd,1H),7.42(m,2H),7.27(m,2H),2.27(s,3H).
实施例编号I.3-12:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.53(br.s,1H,NH),8.19(m,2H),7.97(m,1H),7.62(dd,1H),7.48(dd,1H),7.39(m,1H),7.20(m,1H).
实施例编号I.3-13:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.22(br.s,1H,NH),8.19(d,1H),8.07(d,1H),7.91(dd,1H),7.53(dd,1H),4.31(q,2H),2.46(s,3H),1.31(t,3H).
实施例编号I.3-14:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.51(br.s,1H,NH),8.21(dd,1H),7.88(dd,1H),7.82(m,1H),7.52(d,2H),7.39(d,2H).
实施例编号I.3-15:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.67(br.s,1H,NH),8.23(dd,1H),7.90(dd,1H),7.84(m,1H),7.60(d,1H),7.58(m,1H),7.41(m,2H).
实施例编号I.3-16:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.94(br.s,1H,NH),8.13(d,1H),8.07(d,1H),7.87(dd,1H),7.47(dd,1H),7.25(d,1H),7.22(d,1H),7.14(s,1H),7.10(d,1H),6.93(d,1H),6.81(s,1H),6.72(d,1H),6.03(s,2H),4.02(s,2H).
实施例编号I.3-17:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.38(br.s,1H,NH),8.19(m,2H),7.97(dd,1H),7.61(dd,1H),7.54(m,2H),7.40(d,2H).
实施例编号I.3-18:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H,NH),8.21(dd,1H),8.18(d,2H),7.98(d,1H),7.88(dd,1H),7.53(d,2H).
实施例编号I.3-19:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.20(br.s,1H,NH),8.07(d,1H),8.05(d,1H),7.92(dd,1H),7.72(s,1H),7.47(d,1H),7.43(d,1H),2.16(s,3H).
实施例编号I.3-20:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.52(br.s,1H,NH),8.20(m,2H),7.96(dd,1H),7.62(dd,1H),7.59(d,1H),7.57(m,1H),7.42(m,2H).
实施例编号I.3-21:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.68(br.s,1H,NH),8.23(dd,1H),7.87(dd,1H),7.83(d,1H),7.59(d,1H),7.47(m1H),7.42(m,2H).
实施例编号I.3-22:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.22(br.s,1H,NH),8.11(m,1H),7.81(m,1H),7.77(dd,1H),7.75(s,1H),7.48(d,1H),7.44(d,1H),2.16(s,3H).
实施例编号I.3-23:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.08(br.s,1H,NH),8.13(d,1H),8.07(d,1H),7.88(dd,1H),7.73(s,1H),7.47(m,3H),2.16(s,3H).
实施例编号I.3-24:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.68(br.s,1H,NH),8.22(m,1H),7.89(m,1H),7.83(m,1H),7.48(m,1H),7.40(m,1H),7.19(m,1H).
实施例编号I.3-25:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.21(br.s,1H,NH),8.02(d,1H),7.99(d,1H),7.88(dd,1H),5.78(s,1H),2.28(s,3H).
实施例编号I.3-26:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.21(br.s,1H,NH),8.04(m,1H),7.81(d,1H),7.73(m,1H),5.77(s,1H),2.27(s,3H).
实施例编号I.3-27:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.13(br.s,1H,NH),8.10(d,1H),8.02(s,1H),7.73(s,1H),7.50(d,1H),7.47(d,1H),7.44(d,1H),2.17(s,3H).
实施例编号I.3-28:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.69(br.s,1H,NH),8.21(m,1H),8.18(d,1H),8.12(d,1H),7.99(dd,1H),7.42(m,1H),7.19(m,1H).
实施例编号I.3-30:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.75(br.s,1H),11.10(br.s,1H),8.18(d,1H),8.15-8.10(m,2H),7.93(dd,1H),7.56(dd,1H).
实施例编号I.3-31:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.61(br.s,1H,NH),8.30(s,1H),8.18(dd,1H),8.13(m,1H),7.94(dd,1H),7.86(br.s,1H,NH),7.57(dd,1H),7.32(br.s,1H,NH).
实施例编号I.3-32:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)13.48(br.s,1H,NH),8.21(dd,1H),8.16(d,1H),7.98(dd,1H),7.66(dd,1H),4.42(q,2H),1.35(t,3H).
实施例编号I.3-33:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)11.54(br.s,1H,NH),8.21-8.18(m,2H),8.12(d,1H),7.95(dd,1H),7.59(dd,1H),4.30(q,2H),1.31(t,3H).
实施例编号I.3-34:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.69(br.s,1H,NH),8.34(s,1H),8.19(d,1H),8.10(d,1H),7.94(dd,1H),7.82(br.s,1H,NH),7.57(dd,1H),2.81(m,1H),0.71(m,2H),0.58(m,2H).
实施例编号I.3-35:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.67(br.s,1H,NH),8.38(s,1H),8.21-8.15(m,2H),8.11(d,1H),7.94(dd,1H),7.56(dd,1H),4.10(sept,1H),1.18(d,6H).
实施例编号I.3-36:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.70(br.s,1H,NH),8.81(br.t,1H,NH),8.36(s,1H),8.19(d,1H),8.12(d,1H),7.94(dd,1H),7.58(dd,1H),4.07(d,2H),2.08(s,1H).
实施例编号I.3-37:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.62(br.s,1H,NH),8.18(d,1H),8.12(d,1H),8.08(s,1H),7.94(dd,1H),7.57(dd,1H),3.64(m,4H),3.35(m,4H).
实施例编号I.3-38:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.67(br.s,1H,NH),8.44(br.t,1H,NH),8.34(s,1H),8.18(d,1H),8.11(d,1H),7.94(dd,1H),7.57(dd,1H),3.14(dd,2H),1.01(m,1H),0.48(m,2H),0.25(m,2H).
实施例编号I.3-39:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.58(br.s,1H,NH),8.33(d,1H),8.19(d,1H),8.08(s,1H),7.85(dd,1H),7.52(dd,1H),6.04(m,1H),5.45(m,2H),4.82(dd,2H).
实施例编号I.3-40:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.60(br.s,1H,NH),8.35(d,1H),8.19(d,1H),8.10(s,1H),7.86(dd,1H),7.53(dd,1H),4.15(d,2H),1.14(m,1H),0.68(m,2H),0.40(m,2H).
实施例编号I.3-41:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.10(br.s,1H,NH),8.29(m,1H),8.18(m,1H),7.82(m,1H),7.46(m,2H),7.39(m,3H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-1:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.57(d,2H),7.44(d,2H),7.23(d,1H),6.85(t,1H),5.90(s,1H),5.82(br.s,1H),4.20(br.s,1H),2.13(s,3H).
实施例编号I.4-2:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.50(d,2H),7.27(d,2H),7.22(d,1H),6.83(t,1H),5.85(s,1H),5.82(br.s,1H),4.20(br.s,1H),2.40(s,3H),2.13(s,3H).
实施例编号I.4-3:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.98(d,1H),7.41(t,1H),7.35(s,4H),6.90(t,1H),6.69(d,1H),5.97(br.s,1H),5.58(s,1H),2.69(s,3H).
实施例编号I.4-4:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.98(d,1H),7.43(t,1H),7.31(d,2H),7.19(d,2H),6.88(t,1H),6.70(d,1H),5.90(br.s,1H),5.04(s,1H),2.65(s,3H),2.36(s,3H).
实施例编号I.4-5:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.58(m,3H),7.42(m,2H),6.92(d,1H),6.84(t,1H),5.88(s,1H),5.70(br.s,1H),4.85(br.s,1H),3.85(s,3H).实施例编号I.4-6:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.55(d,1H),7.50(d,2H),7.25(d,2H),6.90(d,1H),6.82(t,1H),5.85(s,1H),5.71(br.s,1H),4.86(br.s,1H),3.82(s,3H),2.40(s,3H).
实施例编号I.4-7:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.82(d,1H),7.41(m,1H),7.21(d,1H),6.82(t,1H),6.45(m,1H),6.36(m,1H),5.96(s,1H),5.87(br.s,1H),4.50(br.s,1H),2.18(s,3H).
实施例编号I.4-8:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.95(d,1H),7.40(t,1H),7.33(m,1H),6.87(t,1H),6.65(d,1H),6.35(s,1H),6.35(br.s,1H),6.20(m,1H),5.63(m,1H),2.96(s,3H).
实施例编号I.4-9:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.79(d,1H),7.31(m,2H),7.25(m,3H),7.16(d,1H),6.77(t,1H),6.25(br.s,1H),4.90(t,1H),3.95(br.s,1H),2.90(m,1H),2.78(m,1H),2.17(m,2H),2.00(s,3H).
实施例编号I.4-10:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.93(d,1H),7.40(t,1H),7.28(m,2H),7.19(m,3H),6.83(t,1H),6.70(br.s,1H),6.62(d,1H),4.55(m,1H),2.91(s,3H),2.77(m,1H),2.64(m,1H),2.10(m,1H),1.95(m,1H).
实施例编号I.4-12:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.53(d,1H),7.42(m,1H),6.90(d,1H),6.82(t,1H),6.45(m,1H),6.36(m,1H),6.23(br.s,1H),5.95(s,1H),5.10(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-13:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.41(m,1H),7.24(m,2H),7.04(m,1H),6.85(t,1H),6.20(s,1H),6.00(br.s,1H),4.43(br.s,1H),2.17(s,3H).
实施例编号I.4-14:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.00(d,1H),7.44(t,1H),7.25(m,1H),7.05(m,1H),6.93(m,1H),6.91(t,1H),6.65(d,1H),6.30(br.s,1H),5.85(s,1H),2.83(s,3H).
实施例编号I.4-15:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.54(d,1H),7.40(m,1H),7.22(d,1H),7.02(dd,1H),6.93(d,1H),6.85(t,1H),6.28(s,1H),5.90(br.s,1H),5.05(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-16:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.49(d,1H),7.30(m,2H),7.22(m,3H),6.86(d,1H),6.77(t,1H),6.32(br.s,1H),4.92(t,1H),4.66(br.s,1H),3.84(s,3H),2.82(m,2H),2.14(m,2H).
实施例编号I.4-17:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.73(m,1H),7.43(m,1H),7.32(m,2H),7.32(d,1H),6.81(t,1H),6.35(s,1H),5.91(br.s,1H),4.56(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-18:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.95(dd,1H),7.46(dt,1H),7.40(d,1H),7.25(m,2H),7.17(t,1H),6.87(t,1H),6.74(d,1H),6.26(br.s,1H),6.13(s,1H),2.90(s,3H).
实施例编号I.4-19:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.73(m,1H),7.40(m,1H),7.39(s,1H),7.32(m,2H),6.28(s,1H),6.19(s,1H),6.00(br.s,1H),4.50(br.s,1H),3.86(s,3H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-20:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.78(m,1H),7.55(d,1H),7.41(m,1H),7.33(m,2H),6.90(d,1H),6.81(t,1H),6.38(s,1H),5.84(br.s,1H),5.07(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-21:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.74(m,4H),7.24(d,1H),6.85(t,1H),6.14(br.s,1H),5.97(s,1H),4.24(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-22:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.95(d,1H),7.61(d,2H),7.50(d,2H),7.44(t,1H),6.90(t,1H),6.70(br.s,1H),6.69(d,1H),5.67(d,1H),2.75(s,3H).
实施例编号I.4-23:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.63(d,2H),7.56(d,2H),7.50(m,4H),7.44(s,1H),6.53(br.s,1H),6.21(s,1H),5.63(d,1H),4.55(d,1H),4.31(d,1H),3.87(s,3H),3.73(s,3H).
实施例编号I.4-24:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(d,2H),7.70(d,2H),7.55(d,1H),6.93(d,1H),6.85(t,1H),5.96(br.s,1H),5.96(s,1H),4.90(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-25:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.81(d,1H),7.65(d,1H),7.45(d,1H),7.30(dd,1H),7.21(d,1H),6.81(t,1H),6.30(s,1H),6.10(br.s,1H),4.55(br.s,1H),2.14(s,3H).
实施例编号I.4-26:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.94(d,1H),7.46(dt,1H),7.43(d,1H),7.19(t,1H),7.15(dd,1H),6.89(t,1H),6.72(d,1H),6.22(br.s,1H),6.08(d,1H),2.89(s,3H).
实施例编号I.4-27:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.68(d,1H),7.44(d,1H),7.40(s,1H),7.30(dd,1H),6.23(d,1H),6.18(s,1H),5.75(br.s,1H),4.40(br.s,1H),3.88(s,3H),3.87(s,3H).
实施例编号I.4-28:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.70(d,1H),7.53(d,1H),7.44(d,1H),7.30(dd,1H),6.90(d,1H),6.82(t,1H),6.32(s,1H),5.91(br.s,1H),5.04(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-29:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.71(dt,1H),7.53(d,1H),6.90(m,2H),6.84(m,2H),6.26(s,1H),5.92(br.s,1H),4.90(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-30:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.67(dt,1H),7.22(d,1H),6.98–6.86(m,2H),6.82(t,1H),6.25(s,1H),5.95(br.s,1H),4.32(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-31:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.95(d,1H),7.44(t,1H),7.25(t,1H),6.91-6.86(m,3H),6.68(d,1H),6.20(br.s,1H),6.00(d,1H),2.86(s,3H).实施例编号I.4-32:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.82(d,1H),7.53(t,1H),7.33(dt,2H),7.23(d,1H),6.82(t,1H),6.23(s,1H),5.95(br.s,1H),4.36(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-33:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.95(d,1H),7.44(t,1H),7.29(d,1H),7.20(d,1H),7.12(t,1H),6.89(t,1H),6.68(d,1H),6.13(br.s,1H),5.99(d,1H),2.89(s,3H).
实施例编号I.4-34:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.54(t,1H),7.39(s,1H),7.35(d,1H),7.30(dd,1H),6.20(s,1H),6.17(d,1H),5.80(br.s,1H),4.30(br.s,1H),3.87(s,3H),3.86(s,3H).
实施例编号I.4-35:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.56(t,1H),7.52(d,1H),7.35(d,1H),7.30(d,1H),6.90(d,1H),6.82(t,1H),6.25(s,1H),5.88(br.s,1H),4.94(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-36:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.70(d,1H),7.30(d,1H),7.25(m,2H),6.85(d,1H),6.11(s,1H),5.71(br.s,1H),4.10(br.s,1H),2.47(s,3H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-37:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.98(dd,1H),7.45(dt,1H),7.41(d,1H),7.24(m,2H),6.92(t,1H),6.77(d,1H),5.84(s,1H),5.80(br.s,1H),2.61(s,3H),2.45(s,3H).
实施例编号I.4-38:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.65(d,1H),7.41(s,1H),7.26(m,1H),7.23(m,1H),6.22(s,1H),6.06(s,1H),5.61(br.s,1H),4.05(br.s,1H),3.89(s,3H),3.87(s,3H),2.45(s,3H).
实施例编号I.4-39:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.70(d,1H),7.55(d,1H),7.27(m,1H),7.23(m,1H),6.92(d,1H),6.85(t,1H),6.11(s,1H),5.66(br.s,1H),4.78(br.s,1H),3.85(s,3H),2.45(s,1H).
实施例编号I.4-40:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.80(m,2H),7.70(s,1H),7.56(d,1H),7.22(d,1H),6.82(t,1H),6.54(br.s,1H),6.35(s,1H),4.68(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-41:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.94(d,1H),7.69(s,1H),7.49(dt,1H),7.43(d,1H),7.34(d,1H),6.90(t,1H),6.75(d,1H),6.40(br.s,1H),6.13(d,1H),2.95(s,3H).
实施例编号I.4-43:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.86(d,1H),7.69(s,1H),7.57(d,1H),7.54(d,1H),6.91(d,1H),6.82(t,1H),6.38(s,1H),6.10(br.s,1H),5.15(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-44:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.07(s,1H),8.70(d,1H),8.40(d,1H),7.75(d,1H),7.70(dd,1H),7.63(br.s,1H),7.24(d,1H),6.84(t,1H),6.14(s,1H),5.35(br.s,1H),2.17(s,3H).
实施例编号I.4-45:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.63(m,2H),7.99(d,1H),7.77(dt,1H),7.45(dt,1H),7.31(dd,1H),6.91(t,1H),6.70(d,1H),6.20(br.s,1H),5.66(d,1H),2.76(s,3H).
实施例编号I.4-46:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.50(s,1H),7.33(d,1H),7.15(m,5H),6.02(s,1H),5.88(d,1H),5.82(br.s,1H),4.44(d,1H),4.03(d,1H),3.90(s,3H),3.67(s,3H),2.25(s,3H),2.12(s,3H).
实施例编号I.4-48:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.45(s,1H),7.28(m,1H),7.20(d,1H),6.97(m,3H),6.89(dd,1H),6.45(s,1H),6.23(br.s,1H),5.85(d,1H),4.70(d,1H),4.40(d,1H),3.87(s,3H),3.83(s,3H).
实施例编号I.4-49:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.73(m,1H),7.54(d,1H),7.43(m,1H),7.35(m,2H),6.85(d,1H),6.35(s,1H),5.89(br.s,1H),5.04(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-50:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.42(s,1H),7.30(m,1H),7.23(m,1H),6.77–6.70(m,3H),6.83(t,1H),6.30(s,1H),6.09(br.s,1H),5.95(d,1H),4.60(d,1H),4.36(d,1H),3.87(s,3H),3.82(s,3H).
实施例编号I.4-54:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.60(s,1H),7.54(d,1H),7.47(m,1H),6.91(d,1H),6.84(t,1H),6.65(d,1H),5.91(s,1H),5.90(br.s,1H),4.85(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-55:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.51(d,1H),7.42(m,1H),7.34(m,1H),7.23(d,1H),6.83(t,1H),6.07(br.s,1H),6.01(s,1H),4.30(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-56:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(d,1H),7.42(t,1H),7.30(m,1H),7.27(m,1H),7.08(d,1H),6.90(t,1H),6.67(d,1H),6.33(br.s,1H),5.69(s,1H),2.76(s,3H).
实施例编号I.4-57:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.55(d,1H),7.50(m,1H),7.40(m,1H),7.33(d,1H),6.91(d,1H),6.83(t,1H),6.00(s,1H),5.95(br.s,1H),4.93(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-58:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.70(s,1H),7.52(s,1H),7.49(t,1H),7.16(d,1H),7.03(t,1H),6.83(t,1H),6.66(s,1H),6.56(br.s,1H),3.97(s,3H),3.92(s,3H).
实施例编号I.4-59:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.72(s,1H),7.55(s,1H),7.28(d,1H),7.20(d,1H),6.89(dd,1H),6.61(s,1H),6.00(br.s,1H),3.94(s,6H).
实施例编号I.4-60:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.56(d,1H),7.37(m,2H),7.29(m,1H),7.12–7.05(m,3H),7.00(d,1H),6.90(d,1H),6.62(br.s,1H),5.45(d,1H),4.35(d,2H),3.92(s,3H).
实施例编号I.4-61:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.45(s,1H),7.32(m,1H),7.26(m,1H),7.19(m,1H),7.15(m,1H),7.04(m,2H),6.29(s,1H),6.18(br.s,1H),5.70(d,1H),4.50(d,1H),4.20(d,1H),3.88(s,3H),3.76(s,3H).
实施例编号I.4-63:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(d,1H),7.41(t,1H),7.30(s,1H),6.88(t,1H),6.78(br.s,1H),6.64(d,1H),5.60(s,1H),3.82(s,3H),2.80(s,3H).
实施例编号I.4-66:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(d,1H),7.40(t,1H),6.86(t,1H),6.65(d,1H),6.20(br.s,1H),5.80(s,1H),5.56(d,1H),3.71(s,3H),2.80(s,3H),2.17(s,3H).
实施例编号I.4-68:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(d,1H),7.41(t,1H),7.37–7.23(m,5H),6.87(t,1H),6.65(d,1H),6.61(d,1H),6.40(br.s,1H),6.31(dd,1H),5.08(dd,1H),2.88(s,3H).
实施例编号I.4-71:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.95(d,1H),7.55(d,2H),7.42(d,2H),7.34(t,1H),6.91(t,1H),6.68(d,1H),5.90(s,1H),5.75(br.s,1H),4.35(br.s,1H).
实施例编号I.4-72:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.54(d,1H),6.90(d,1H),6.80(t,1H),6.19(s,1H),6.07(br.s,1H),5.90(s,1H),5.75(br.s,1H),4.95(br.s,1H),3.84(s,3H),3.76(s,3H),2.27(s,3H).
实施例编号I.4-73:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.81(d,1H),7.22(d,1H),6.81(t,1H),6.69(br.s,1H),6.19(s,1H),5.92(s,1H),4.56(br.s,1H),3.77(s,3H),2.28(s,3H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-74:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.82(d,1H),7.43(m,2H),7.35(m,3H),7.21(d,1H),6.80(t,1H),6.76(d,1H),6.40(dd,1H)5.87(br.s,1H),5.48(d,1H),4.19(br.s,1H),2.17(s,3H).
实施例编号I.4-75:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.53(d,1H),7.40(m,2H),7.34(m,3H),6.90(d,1H),6.80(t,1H),6.73(d,1H),6.39(dd,1H)5.90(br.s,1H),5.48(d,1H),4.32(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-76:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.81(d,1H),7.40(m,1H),7.21(d,1H),6.80(t,1H),6.57(d,1H),6.40(m,1H),6.38(m,1H),6.30(dd,1H),5.90(br.s,1H),5.44(d,1H),4.16(br.s,1H),2.16(s,3H).
实施例编号I.4-77:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.95(d,1H),7.40(dt,1H),7.33(s,1H),6.85(t,1H),6.65(d,1H),6.43(d,1H),6.36(br.s,1H),6.36(m,1H),6.30(m,1H),6.22(dd,1H),5.04(dd,1H),2.89(s,3H).
实施例编号I.4-78:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.52(d,1H),7.39(m,1H),6.90(d,1H),6.80(t,1H),6.55(d,1H),6.40(m,1H),6.37(m,1H),6.30(dd,1H)5.74(br.s,1H),5.43(d,1H),4.80(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-80:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.54(d,2H),7.42(d,2H),7.41(s,1H),6.20(s,1H),5.85(s,1H),5.64(br.s,1H),4.15(br.s,1H),3.89(s,3H),3.86(s,3H).
实施例编号I.4-81:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.47(d,2H),7.42(s,1H),7.25(d,2H),6.19(s,1H),5.80(s,1H),5.65(br.s,1H),4.15(br.s,1H),3.89(s,3H),3.86(s,3H),2.40(s,3H).
实施例编号I.4-84:
1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm)7.61(s,1H),7.52(d,1H),7.46(m,1H),6.93(d,1H),6.82(t,1H),6.67(d,1H),5.90(s,1H),5.87(br.s,1H),4.82(br.s,1H),2.27(s,3H).
实施例编号I.4-85:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(d,1H),7.45(m,1H),7.41(d,1H),7.37(m,1H),6.90(t,1H),6.68(d,1H),6.59(br.s,1H),6.34(m,1H),5.59(d,1H),2.80(s,3H).
实施例编号I.4-89:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.65(s,1H),7.60(s,1H),7.23(d,1H),6.84(t,1H),5.97(br.s,1H),5.90(s,1H),4.23(br.s,1H),3.94(s,3H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-90:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.98(dd,1H),7.42(dt,1H),6.88(t,1H),6.67(d,1H),6.59(s,2H),6.51(d,1H),6.18(dd,1H),6.10(br.s,1H),5.60(br.s,1H),5.07(dd,1H),3.89(s,6H),2.90(s,3H).
实施例编号I.4-92:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.96(dd,1H),7.41(dt,1H),7.29(d,2H),6.86(t,1H),6.83(d,2H),6.65(d,1H),6.55(d,1H),6.24(br.s,1H),6.18(dd,1H),5.60(br.s,1H),5.05(dd,1H),3.80(s,3H),2.89(s,3H).
实施例编号I.4-93:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.53(d,1H),7.36(d,2H),6.90(d,1H),6.88(d,2H),6.80(t,1H),6.68(d,1H),6.25(dd,1H)5.75(br.s,1H),5.45(d,1H),4.80(br.s,1H),3.85(s,3H),3.82(s,3H).
实施例编号I.4-94:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.45(s,1H),7.28(d,2H),7.20(d,2H),7.12(d,4H),6.20(s,1H),6.05(br.s,1H),6.64(d,1H),4.41(d,1H),4.10(d,1H),3.87(s,3H),3.68(s,3H),2.32(s,3H),2.31(s,3H).
实施例编号I.4-95:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.41(d,1H),7.60(s,1H),7.22(d,1H),6.83(t,1H),6.42(d,1H),6.08(br.s,1H),5.99(s,1H),4.43(br.s,1H),4.17(q,2H),2.16(s,3H),1.50(t,3H).
实施例编号I.4-96:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.40(dt,1H),6.86(t,1H),6.65(d,1H),6.23(br.s,1H),6.03(d,1H),5.65(d,1H),4.12(q,2H),2.81(s,3H),1.45(t,3H).
实施例编号I.4-97:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.55(d,1H),7.40(d,1H),6.90(d,1H),6.82(d,2H),6.44(d,1H),6.01(br.s,1H),5.99(s,1H),5.03(br.s,1H),4.17(q,2H),3.85(s,3H),1.50(t,3H).
实施例编号I.4-98:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.82(d,1H),7.40(dd,2H),7.22(d,1H),7.05(t,2H),6.82(t,1H),6.72(d,1H),6.31(dd,1H),5.73(br.s,1H),5.47(d,1H),4.16(br.s,1H),2.16(s,3H).
实施例编号I.4-99:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.42(dt,1H),7.32(dd,2H),7.00(t,2H),6.88(t,1H),6.65(d,1H),6.57(d,1H),6.40(br.s,1H),6.23(dd,1H),5.07(dd,1H),2.90(s,3H).
实施例编号I.4-100:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.82(d,1H),7.21(d,1H),6.96(d,1H),6.85(t,1H),6.79(m,2H),6.66(d,1H),6.21(dd,1H),5.98(s,2H),5.90(br.s,1H),5.45(d,1H),4.15(br.s,1H),2.16(s,3H).
实施例编号I.4-101:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.41(dt,1H),6.87(m,2H),6.80(d,1H),6.74(d,1H),6.65(d,1H),6.52(d,1H),6.14(dd,1H),5.95(s,2H),5.91(br.s,1H),5.04(dd,1H),2.87(s,3H).
实施例编号I.4-102:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.53(d,1H),6.95(m,1H),6.90(d,1H),6.85(d,1H),6.80(d,1H),6.77(d,1H),6.64(d,1H),6.20(dd,1H),5.97(s,2H),5.70(br.s,1H),5.44(d,1H),4.79(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-103:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.26(d,1H),6.89(t,1H),6.19(s,1H),6.05(s,1H),5.95(br.s,1H),4.18(br.s,1H),4.00(s,3H),2.26(s,3H),2.16(s,3H).
实施例编号I.4-104:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.46(dt,1H),6.95(t,2H),6.80(d,1H),6.40(br.s,1H),5.98(s,1H),5.75(s,1H),3.93(s,3H),2.71(s,3H),2.21(s,3H).
实施例编号I.4-105:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.54(d,1H),6.93(d,1H),6.87(t,1H),6.16(s,1H),6.05(s,1H),5.65(br.s,1H),4.85(br.s,1H),4.00(s,3H),3.85(s,3H),2.25(s,3H).
实施例编号I.4-106:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.42(s,1H),6.25(s,1H),6.15(s,1H),6.00(s,1H),5.65(br.s,1H),4.11(br.s,1H),3.99(s,3H),3.90(s,3H),3.89(s,3H),2.25(s,3H).
实施例编号I.4-107:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.86(d,1H),7.50(d,1H),7.27(d,1H),6.90(t,1H),6.40(d,1H),6.14(s,1H),5.80(br.s,1H),4.16(br.s,1H),4.10(s,3H),2.17(s,3H).
实施例编号I.4-108:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.98(dd,1H),7.46(dt,1H),7.41(d,1H),6.96(t,2H),6.80(d,1H),6.44(br.s,1H),6.20(d,1H),5.83(s,1H),4.02(s,3H),2.70(s,3H).
实施例编号I.4-109:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.56(d,1H),7.47(d,1H),6.95(d,1H),6.88(t,1H),6.40(d,1H),6.14(s,1H),5.72(br.s,1H),4.86(br.s,1H),4.10(s,3H),3.86(s,3H).
实施例编号I.4-110:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.14(d,1H),8.05(dd,1H),7.84(d,1H),7.76(dt,1H),7.30(m,1H),7.24(d,1H),6.83(t,1H),6.75(d,1H),6.48(dd,1H),6.07(br.s,1H),5.52(d,1H),4.20(br.s,1H),2.18(s,3H).
实施例编号I.4-111:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.56(d,1H),8.50(dd,1H),7.97(dd,1H),7.68(dt,1H),7.42(dt,1H),7.23(m,1H),6.90(t,1H),6.65(d,1H),6.00(d,1H),6.40(dd,1H),6.26(br.s,1H),5.10(s,1H),2.90(s,3H).
实施例编号I.4-112:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.53(d,1H),7.40(m,2H),7.04(t,2H),6.90(d,1H),6.81(t,1H),6.70(d,1H),6.30(dd,1H),5.73(br.s,1H),5.46(d,1H),4.80(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-115:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.86(d,1H),7.53(d,1H),7.27(d,1H),6.90(t,1H),6.40(d,1H),6.12(s,1H),5.86(br.s,1H),4.44(q,2H),4.17(br.s,1H),2.17(s,3H),1.50(t,3H).
实施例编号I.4-116:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.00(dd,1H),7.47(d,1H),7.47(dt,1H),6.97(t,1H),6.80(d,1H),6.22(d,1H),6.17(br.s,1H),5.83(s,1H),4.46(q,2H),2.70(s,3H),1.47(t,3H).
实施例编号I.4-117:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.55(d,1H),7.50(d,1H),6.95(d,1H),6.88(t,1H),6.39(d,1H),6.14(s,1H),5.82(br.s,1H),4.88(br.s,1H),4.45(q,2H),3.85(s,3H),1.49(t,3H).
实施例编号I.4-118:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.50(d,1H),7.43(s,1H),6.49(d,1H),6.25(s,1H),6.07(d,1H),5.70(br.s,1H),4.42(q,2H),4.14(br.s,1H),3.89(s,3H),3.88(s,3H),1.50(t,3H).
实施例编号I.4-119:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.34(m,4H),7.22(d,1H),6.81(t,1H),6.70(d,1H),6.37(dd,1H),5.77(br.s,1H),4.17(br.s,1H),2.16(s,3H).
实施例编号I.4-120:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.41(d,1H),7.26(s,4H),6.88(t,1H),6.65(d,1H),6.55(d,1H),6.30(dd,1H),6.27(br.s,1H),5.07(dd,1H),2.89(s,3H).
实施例编号I.4-121:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.53(d,1H),7.32(m,4H),6.90(d,1H),6.81(t,1H),6.69(d,1H),6.47(dd,1H),5.78(br.s,1H),5.48(d,1H),4.80(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-122:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.47(s,1H),7.28(s,4H),6.52(d,1H),6.33(s,1H),6.30(dd,1H),6.13(br.s,1H),5.20(dd,1H),4.18(br.s,1H),3.90(s,3H),3.87(s,3H).
实施例编号I.4-123:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.62(m,2H),7.24(d,1H),7.15(t,2H),6.85(t,1H),5.90(s,1H),5.78(br.s,1H),4.20(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-124:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.99(dd,1H),7.43(m,3H),7.09(t,2H),6.90(t,1H),6.70(d,1H),5.95(br.s,1H),5.59(d,1H),2.67(s,3H).
实施例编号I.4-125:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.61(m,2H),7.55(d,1H),7.15(t,2H),6.92(d,1H),6.85(t,1H),5.89(s,1H),5.67(br.s,1H),4.85(br.s,1H),3.85(s,3H).
实施例编号I.4-126:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.60(m,2H),7.41(s,1H),7.14(t,2H),6.20(s,1H),5.85(s,1H),5.57(br.s,1H),4.15(br.s,1H),3.90(s,3H),3.87(s,3H).
实施例编号I.4-127:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.90(m,1H),7.84(d,2H),7.74(d,1H),7.60(t,1H),7.25(d,1H),6.85(t,1H),5.97(s,1H),5.95(br.s,1H),4.25(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-128:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.99(dd,1H),7.65(m,3H),7.51(t,1H),7.45(dt,1H),6.91(t,1H),6.67(d,1H),6.12(br.s,1H),5.66(d,1H),2.73(s,3H).
实施例编号I.4-129:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.47(br.s,1H),7.80(m,1H),7.73(d,1H),7.67(d,1H),7.60(t,1H),7.22(d,1H),6.99(d,1H),6.76(br.s,1H),6.65(t,1H),5.80(s,1H),3.80(s,3H).
实施例编号I.4-130:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.89(m,1H),7.81(d,1H),7.72(d,1H),7.58(t,1H),7.41(s,1H),6.21(s,1H),5.94(s,1H),5.70(br.s,1H),4.20(br.s,1H),3.90(s,3H),3.87(s,3H).
实施例编号I.4-132:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.04(dd,1H),7.80(d,1H),7.45(dt,1H),7.35(d,1H),7.29(t,1H),7.25(t,1H),7.24(s,1H),6.92(t,1H),6.87(d,1H),5.94(br.s,1H),5.86(d,1H),3.80(s,3H),2.70(s,3H).
实施例编号I.4-133:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.90(d,1H),7.60(d,1H),7.36(d,1H),7.30(t,1H),7.28(s,1H),7.18(t,1H),6.91(d,1H),6.84(t,1H),6.19(s,1H),5.85(br.s,1H),4.98(br.s,1H),3.81(s,6H).
实施例编号I.4-135:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.70(s,1H),7.60(d,1H),7.18(t,1H),6.92(d,1H),6.60(d,1H),6.25(d,1H),6.03(br.s,1H),4.80(br.s,1H).
实施例编号I.4-136:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.74(m,1H),7.69(m,1H),7.55(d,1H),7.15(dd,1H),6.60(d,1H),6.30(m,1H),6.14(br.s,1H),4.08(br.s,1H),2.28(s,3H).
实施例编号I.4-137:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.70(s,1H),7.60(m,2H),7.08(dt,1H),6.65(dd,1H),6.33(s,1H),6.16(br.s,1H),4.60(br.s,1H).
实施例编号I.4-138:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.94(d,1H),7.65(s,1H),7.45(t,1H),7.40(d,1H),7.35(d,1H),6.89(t,1H),6.84(d,1H),6.39(br.s,1H),6.13(d,1H),5.85(m,1H),5.28(d,1H),5.24(d,1H),4,17(m,1H),3.69(m,1H).
实施例编号I.4-139:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.41(d,1H),7.23(m,1H),7.19(t,1H),7.03(dd,1H),6.95(d,1H),6.62(d,1H),6.10(s,1H),5.98(br.s,1H),4.67(br.s,1H).
实施例编号I.4-140:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.76(m,1H),7.40(d,1H),7.21(m,1H),7.18(dd,1H),6.62(d,1H),6.15(s,1H),5.84(br.s,1H),4.43(br.s,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-141:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.64(dd,1H),7.40(d,1H),7.22(m,1H),7.10(dt,1H),7.02(m,1H),6.68(dd,1H),6.16(s,1H),5.95(br.s,1H),4.50(br.s,1H).
实施例编号I.4-143:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.42(s,1H),7.27(t,1H),6.90(d,1H),6.61(d,1H),6.47(d,1H),6.38(m,1H),6.16(br.s,1H),5.84(s,1H),4.70(br.s,1H).
实施例编号I.4-145:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(dd,1H),7.40(m,2H),6.81(t,1H),6.45(d,1H),6.36(m,1H),6.27(br.s,1H),6.00(s,1H),5.16(br.s,1H).
实施例编号I.4-146:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.86(d,1H),7.71(m,1H),7.47–7.31(m,4H),6.81(t,1H),6.40(d,1H),6.05(br.s,1H),5.20(br.s,1H).
实施例编号I.4-147:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.87(d,1H),7.75(m,4H),7.4(d,1H),6.85(t,1H),6.01(s,1H),6.00(br.s,1H),4.93(br.s,1H).
实施例编号I.4-148:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(m,1H),7.42(m,1H),7.35(m,2H),7.17(t,1H),6.90(d,1H),6.60(d,1H),6.25(s,1H,5.97(br.s,1H),4.70(br.s,1H).
实施例编号I.4-149:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.74(m,2H),7.41(m,1H),7.32(m,2H),7.15(dd,1H),6.60(d,1H),6.30(d,1H),5.97(br.s,1H),4.50(br.s,1H),2.29(s,3H).
实施例编号I.4-150:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.73(m,1H),7.62(dd,1H),7.44(m1H),7.34(m,2H),7.05(dt,1H),6.65(dd,1H),6.32(s,1H,6.05(br.s,1H),4.55(br.s,1H).
实施例编号I.4-151:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.94(d,1H),7.41(m,2H),7.25(m,2H),7.15(t,1H),6.85(t,1H),6.80(d,1H),6.30(br.s,1H),6.15(d,1H),5.83(m,1H),5.26(d,1H),5.23(d,1H),4,10(m,1H),3.63(m,1H).
实施例编号I.4-152:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.67(m,1H),7.49–7.31(m4H),6.38(s,1H),6.05(br.s,1H),5.20(br.s,1H).
实施例编号I.4-153:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.23(br.s,1H),7.57(m,2H),7.48(m,1H),7.36(m2H),7.18(d,1H),6.68(t,1H),6.35(br.s,1H),6.10(m,1H),2.10(s,3H).
实施例编号I.4-154:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.73(s,4H),7.20(t,1H),6.95(d,1H),6.61(d,1H),5.91(br.s,1H),5.88(s,1H),4.50(br.s,1H).
实施例编号I.4-155:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.77(m,1H),7.72(m,4H),7.18(dd,1H),6.61(d,1H),5.94(d,1H),5.80(br.s,1H),4.25(br.s,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-156:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.73(m,4H),7.64(dd,1H),7.10(dt,1H),6.68(dd,1H),5.95(s,1H),5.95(br.s,1H),4.31(br.s,1H).
实施例编号I.4-157:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.74(m,1H),7.40(m,1H),7.15(dd,1H),6.63(d,1H),6.43(d,1H),6.35(m,1H),6.04(br.s,1H),5.88(d,1H),4.48(br.s,1H),2.28(s,3H).
实施例编号I.4-158:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.62(dd,1H),7.41(s,1H),7.07(dt,1H),6.70(dd,1H),6.44(d,1H),6.37(m,1H),6.03(br.s,1H),5.90(d,1H),4.51(br.s,1H).
实施例编号I.4-159:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.43(d,1H),7.40(d,1H),6.44(d,1H),6.37(m,1H),6.30(br.s,1H),5.98(m,1H),5.65(br.s,1H).
实施例编号I.4-160:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.81(d,1H),7.41(s,1H),7.21(d,1H),6.82(t,1H),6.45(d,1H),6.42(br.s,1H),6.36(m,1H),5.95(m,1H),4.50(br.s,1H),2.17(s,3H).
实施例编号I.4-161:
1HNMR(400MHzCDCl3δppm)7.85(d1H)7.41(d1H)7.25(m2H)7.04(dd,1H),6.85(t,1H),6.20(s,1H),5.90(br.s,1H),4.42(br.s,1H),2.17(s,3H).
实施例编号I.4-162:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.74(m,4H),7.25(d,1H),6.85(t,1H),6.06(br.s,1H),5.97(s,1H),4.25(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-163:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.53(d,2H),7.42(d,2H),7.19(t,1H),6.92(d,1H),6.60(d,1H),5.90(br.s,1H),5.78(s,1H),4.55(br.s,1H).
实施例编号I.4-164:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(m,1H),7.54(d,2H),7.41(d,2H),7.16(dd,1H),6.60(d,1H),5.85(s,1H),5.70(br.s,1H),4.20(br.s,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-165:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.63(dd,1H),7.54(d,2H),7.42(d,2H),7.08(dt,1H),6.65(dd,1H),5.86(s,1H),5.82(br.s,1H),4.28(br.s,1H).
实施例编号I.4-166:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.42–7.30(m,5H),6.89(t,1H),6.76(d,1H),6.65(br.s,1H),5.78(m,1H),5.74(d,1H),5.20(m,2H),3.95(m,1H),3.55(m,1H).
实施例编号I.4-167:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.55(d,2H),7.45(d,2H),7.42(d,1H),5.92(s,1H),5.81(br.s,1H),4.87(br.s,1H).
实施例编号I.4-168:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.57(d,2H),7.45(d,2H),7.25(d,1H),6.85(t,1H),5.89(s,1H),5.77(br.s,1H),4.22(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-169:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.87(d,1H),7.56(d,2H),7.45(d,2H),7.43(d,1H),6.85(t,1H),5.94(s,1H),5.82(br.s,1H),4.90(br.s,1H).
实施例编号I.4-170:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.69(dt,1H),7.17(t,1H),7.00–6.84(m,3H),6.60(d,1H),6.14(d,1H),5.91(br.s,1H),4.54(br.s,1H).
实施例编号I.4-171:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.74(m,1H),7.69(dt,1H),7.15(dd,1H),6.93(dt,1H),6.87(m,1H),6.60(d,1H),6.20(s,1H),5.86(br.s,1H),4.31(br.s,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-172:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.70-7.60(m,2H),7.08(dt,1H),7.00–6.84(m,2H),6.65(dd,1H),6.20(s,1H),5.89(br.s,1H),4.35(br.s,1H).实施例编号I.4-174:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.68(dt,1H),7.22(d,1H),6.95(dt,1H),6.89(m,1H),6.83(t,1H),6.75(s,1H),5.84(br.s,1H),4.32(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-175:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.65(dt,1H),7.41(d,1H),7.00–6.85(m,2H),6.83(t,1H),6.30(s,1H),6.10(br.s,1H),5.00(br.s,1H).
实施例编号I.4-176:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.50(d,1H),7.40(m,1H),7.30(m,1H),7.18(t,1H),6.91(d,1H),6.60(d,1H),6.10(br.s,1H),5.90(d,1H),4.60(br.s,1H).
实施例编号I.4-177:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.64(dd,1H),7.50(m,1H),7.40(m,1H),7.29(m,1H),7.08(dt,1H),6.65(dd,1H),5.99(s,1H),5.89(br.s,1H),4.32(br.s,1H).
实施例编号I.4-179:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.51(m,1H),7.42(m,2H),7.30(m,1H),6.15(br.s,1H),6.04(s,1H),4.95(br.s,1H).
实施例编号I.4-180:
1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm)7.82(d,1H),7.53(d,1H),7.41(m,1H),7.36(m,1H),7.25(d,1H),6.81(t,1H),6.05(br.s,1H),6.02(s,1H),4.36(br.s,1H),2.19(s,3H).
实施例编号I.4-181:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.86(d,1H),7.51(m,1H),7.42(m,2H),7.31(m,1H),6.83(t,1H),6.05(s,1H),6.00(br.s,1H),4.97(br.s,1H).
实施例编号I.4-182:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.36–7.19(m,5H),7.12(t,1H),6.86(d,1H),6.47(d,1H),5.90(br.s,1H),4.79(m,1H),4.17(br.s,1H),2.85(m,1H),2.74(m,1H),2.10(m,2H).
实施例编号I.4-183:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.68(m,1H),7.30(t,2H),7.22(m,3H),7.10(dd,1H),6.53(d,1H),6.17(br.s,1H),4.90(t,1H),3.99(br.s,1H),2.70(m,2H),2.10(m,2H).
实施例编号I.4-184:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.58(dd,1H),7.36–7.19(m,5H),7.03(dt,1H),6.55(dd,1H),6.10(br.s,1H),4.86(t,1H),4.00(br.s,1H),2.80(m,2H),2.11(m,2H).
实施例编号I.4-186:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.80(d,1H),7.35(d,1H),7.35–7.20(m,5H),6.70(br.s,1H),4.95(t,1H),4.68(br.s,1H),2.84(m,2H),2.17(m,2H).
实施例编号I.4-187:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.71(d,1H),7.32(t,2H),7.26(m,3H),7.15(d,1H),6.76(t,1H),6.20(br.s,1H),5.00(t,1H),3.96(br.s,1H),2.92(m,1H),2.80(m,1H),2.20(m,2H).
实施例编号I.4-188:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.80(d,1H),7.35(d,1H),7.30(t,2H),7.25(m,3H),6.78(t,1H),6.67(br.s,1H),4.97(t,1H),4.72(br.s,1H),2.85(m,2H),2.19(m,2H).
实施例编号I.4-189:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.45(d,2H),7.25(d,2H),7.18(t,1H),6.91(d,1H),6.59(d,1H),5.82(br.s,1H),5.75(s,1H),4.45(br.s,1H),2.40(s,3H).
实施例编号I.4-190:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.65(dd,1H),7.46(d,2H),7.24(d,2H),7.07(dt,1H),6.63(dd,1H),5.82(s,1H),5.77(br.s,1H),4.25(br.s,1H),2.40(s,3H).
实施例编号I.4-191:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(m,1H),7.47(d,2H),7.24(d,2H),7.15(dd,1H),6.59(d,1H),5.81(s,1H),5.70(br.s,1H),4.21(br.s,1H),2.40(s,3H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-192:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.48(d,2H),7.41(d,1H),7.29(d,2H),5.89(s,1H),5.80(br.s,1H),4.85(br.s,1H),2.40(s,3H).
实施例编号I.4-193:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.50(d,2H),7.27(d,2H),7.22(d,1H),6.82(t,1H),5.85(s,1H),5.76(br.s,1H),4.21(br.s,1H),2.40(s,3H),2.12(s,3H).
实施例编号I.4-194:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.88(d,1H),7.50(d,2H),7.41(d,1H),7.28(d,2H),6.82(t,1H),5.90(s,1H),5.81(br.s,1H),4.90(br.s,1H),2.40(s,3H).
实施例编号I.4-195:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.87(s,1H),7.80(d,1H),7.75(d,1H),7.60(t,1H),7.20(t,1H),6.96(d,1H),6.62(d,1H),5.89(s,1H),5.89(br.s,1H),4.50(br.s,1H).
实施例编号I.4-196:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.87(s,1H),7.81(d,1H),7.75(m,1H),7.71(d,1H),7.58(t,1H),7.18(dd,1H),6.62(d,1H),5.95(s,1H),5.93(br.s,1H),4.30(br.s,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-197:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.88(s,1H),7.80(d,1H),7.74(d,1H),7.64(m,1H),7.59(t,1H),7.10(dt,1H),6.68(dd,1H),5.96(s,1H),5.96(br.s,1H),4.33(br.s,1H).
实施例编号I.4-199:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.90(s,1H),7.84(d,2H),7.74(d,1H),7.60(t,1H),7.25(d,1H),6.85(t,1H),6.03(br.s,1H),5.97(s,1H),4.25(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-200:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.90(s,1H),7.87(d,1H),7.84(d,1H),7.75(d,1H),7.62(t,1H),7.44(d,1H),6.86(t,1H),6.06(br.s,1H),6.04(s,1H),4.93(br.s,1H).
实施例编号I.4-201:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(m,1H),7.49(d,1H),7.40(m,1H),7.30(m,1H),7.16(dd,1H),6.60(d,1H),5.97(s,1H),5.85(br.s,1H),4.30(br.s,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-203:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.77(d,1H),8.71(dd,1H),8.03(dt,1H),7.77(m,1H),7.40(dd,1H),7.19(dd,1H),6.62(d,1H),5.94(s,1H),5.81(br.s,1H),4.26(br.s,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-204:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.78(d,1H),8.72(dd,1H),8.01(dt,1H),7.65(dd,1H),7.41(dd,1H),7.10(dt,1H),6.68(dd,1H),5.95(s,1H),5.90(br.s,1H),4.30(br.s,1H).
实施例编号I.4-206:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.80(d,1H),8.71(dd,1H),8.04(dt,1H),7.84(d,1H),7.41(dd,1H),7.25(d,1H),6.86(t,1H),6.00(br.s,1H),5.97(s,1H),4.25(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-207:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.80(d,1H),8.74(dd,1H),8.04(dt,1H),7.89(d,1H),7.44(m,2H),6.87(t,1H),6.02(s,1H),5.93(br.s,1H),4.92(br.s,1H).
实施例编号I.4-208:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.15(t,1H),6.90(d,1H),6.61(d,1H),6.20(br.s,1H),6.16(s,1H),5.79(s,1H),4.70(br.s,1H),3.76(s,3H),2.27(s,3H).
实施例编号I.4-209:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.40(d,1H),6.15(s,1H),6.05(br.s,1H),5.92(s,1H),5.03(br.s,1H),3.77(s,3H),2.28(s,3H).
实施例编号I.4-210:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.20(d,1H),6.81(t,1H),6.18(s,1H),6.00(br.s,1H),5.90(s,1H),4.40(br.s,1H),3.77(s,3H),2.28(s,3H).2.15(s,3H).
实施例编号I.4-211:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.40(d,1H),6.80(t,1H),6.18(s,1H),6.07(br.s,1H),5.95(s,1H),5.05(br.s,1H),3.77(s,3H),2.28(s,3H).
实施例编号I.4-213:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.35(dt,1H),6.84(t,1H),6.70(d,1H),6.15(br.s,1H),5.84(s,1H),5.82(m,1H),5.68(d,1H),5.29(m,1H),5.20(m,1H),3.96(m,1H),3.74(m,1H),3.70(s,3H).
实施例编号I.4-214:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.67(d,1H),7.45(d,1H),7.32(dd,1H),7.17(t,1H),6.90(d,1H),6.60(d,1H),6.20(s,1H),6.06(br.s,1H),4.70(br.s,1H).
实施例编号I.4-215:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.74(m,1H),7.67(d,1H),7.43(d,1H),7.30(dd,1H),7.15(dd,1H),6.60(d,1H),6.25(s,1H),5.94(br.s,1H),4.47(br.s,1H),2.28(s,3H).
实施例编号I.4-216:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.66(d,1H),7.61(dd,1H),7.45(d,1H),7.32(dd,1H),7.07(dt,1H),6.65(dd,1H),6.28(s,1H),6.05(br.s,1H),4.50(br.s,1H).
实施例编号I.4-219:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.81(d,1H),7.65(d,1H),7.45(d,1H),7.30(dd,1H),7.22(d,1H),6.81(t,1H),6.29(d,1H),6.10(br.s,1H),4.55(br.s,1H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-220:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.65(d,1H),7.46(d,1H),7.41(dd,1H),7.32(dd,1H),6.83(t,1H),6.35(m,1H),5.98(br.s,1H),5.17(br.s,1H).
实施例编号I.4-221:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.43–7.24(m,8H),6.85(t,1H),6.70(d,1H),6.58(d,1H),6.30(dd,1H),6.22(br.s,1H),5.89(m,1H),5.33(d,1H),5.25(m,2H),4.09(m,1H),3.78(m,1H).
实施例编号I.4-222:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.46–7.30(m,6H),6.77(d,1H),6.34(dd,1H),5.90(br.s,1H),5.52(d,1H),4.85(br.s,1H).
实施例编号I.4-223:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.82(d,1H),7.42(d,2H),7.40–7.30(m,3H),7.21(d,1H),6.81(t,1H),6.76(d,1H),6.40(dd,1H),5.90(br.s,1H),5.49(d,1H),4.18(br.s,1H),2.16(s,3H).
实施例编号I.4-224:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.46–7.30(m,6H),6.80(t,1H),6.77(d,1H),6.37(dd,1H),5.90(br.s,1H),5.53(d,1H),4.87(br.s,1H).
实施例编号I.4-225:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.54(dd,1H),7.36(dd,1H),7.30(dd,1H),7.27(t,1H),6.91(d,1H),6.60(d,1H),6.12(s,1H),5.95(br.s,1H),4.57(br.s,1H).
实施例编号I.4-226:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.74(m,1H),7.54(dd,1H),7.34(dd,1H),7.30(dd,1H),7.15(dd,1H),6.60(d,1H),6.18(m,1H),5.80(br.s,1H),4.43(br.s,1H),2.29(s,3H).
实施例编号I.4-227:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.62(dd,1H),7.52(dd,1H),7.36(dd,1H),7.30(dd,1H),7.08(dt,1H),6.66(d,1H),6.20(s,1H),5.91(br.s,1H),4.39(br.s,1H).
实施例编号I.4-228:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.95(dd,1H),7.41(dt,1H),7.26(m,1H),7.18(d,1H),7.13(t,1H),6.88(t,1H),6.80(d,1H),6.14(br.s,1H),6.01(d,1H),5.83(m,1H),5.27(d,1H),5.20(m,1H),4.10(m,1H),3.70(m,1H).
实施例编号I.4-229:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.49(dd,1H),7.41(d,1H),7.38(dd,1H),7.34(dd,1H),6.27(s,1H),5.94(br.s,1H),5.00(br.s,1H).
实施例编号I.4-230:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.81(d,1H),7.53(t,1H),7.34(dd,1H),7.30(dd,1H),7.21(d,1H),6.81(t,1H),6.22(m,1H),6.05(br.s,1H),4.35(br.s,1H),2.14(s,3H).#
实施例编号I.4-231:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.51(t,1H),7.41(d,1H),7.36(dd,1H),7.33(dd,1H),6.83(t,1H),6.29(s,1H),6.01(br.s,1H),5.03(br.s,1H).
实施例编号I.4-232:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.60(s,1H),7.48(m,1H),7.18(t,1H),6.91(d,1H),6.61(s,1H),6.60(d,1H),6.03(br.s,1H),5.80(s,1H),4.48(br.s,1H).
实施例编号I.4-233:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(m,1H),7.60(s,1H),7.47(m,1H),7.16(dd,1H),6.61(s,1H),6.60(d,1H),5.88(s,1H),5.75(br.s,1H),4.20(br.s,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-234:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.64(dd,1H),7.60(s,1H),7.48(m,1H),7.08(dt,1H),6.67(dd,1H),6.61(m,1H),5.89(s,1H),5.85(br.s,1H),4.25(br.s,1H).
实施例编号I.4-235:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.40(s,1H),7.35(m,2H),6.89(t,1H),6.74(d,1H),6.47(br.s,1H),6.35(d,1H),5.85(m,1H),5.72(d,1H),5.28(d,1H),5.24(m,1H),4.03(m,1H),3.65(m,1H).
实施例编号I.4-236:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.62(s,1H),7.50(m,1H),7.41(d,1H),6.63(m,1H),6.15(br.s,1H),5.95(s,1H),4.86(br.s,1H).
实施例编号I.4-237:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.38(br.s,1H),7.57(m,1H),7.50(m,1H),7.49(d1H),7.13(d,1H),6.61(t,1H),6.50(m,1H),6.40(br.s,1H),5.65(t,1H),2.10(s,3H).
实施例编号I.4-238:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.87(d,1H),7.62(s,1H),7.50(m,1H),7.40(dd,1H),6.85(t,1H),6.65(m,1H),5.96(s,1H),5.76(br.s,1H),4.89(br.s,1H).
实施例编号I.4-242:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(d,1H),7.48(dt,1H),7.38–7.19(m,5H),6.49(d,1H),6.12(dd,1H),6.08(br.s,1H),5.95(s,2H),5.89(m,1H),5.32(m,1H),5.27(m,1H),5.20(dd,1H),4.07(m,1H),3.77(m,1H).
实施例编号I.4-243:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.40(d,1H),6.95(d,1H),6.86(d,1H),6.79(d,1H),6.66(d,1H),6.15(dd,1H),5.99(s,2H),5.79(br.s,1H),5.49(d,1H),4.80(br.s,1H).
实施例编号I.4-244:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.81(d,1H),7.21(d,1H),6.95(s,1H),6.85(d,1H),6.80(t,1H),6.78(d,1H),6.65(d,1H),6.20(dd,1H),5.98(s,2H),5.80(br.s,1H),5.45(d,1H),4.15(br.s,1H),2.16(s,3H).
实施例编号I.4-245:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.40(d,1H),6.95(s,1H),6.86(dd,1H),6.80(m,2H),6.66(d,1H),6.18(dd,1H),5.98(s,2H),5.88(br.s,1H),5.50(d,1H),4.84(br.s,1H).
实施例编号I.4-246:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.65(d,1H),7.27(dd,1H),7.23(m,1H),7.20(t,1H),6.94(d,1H),6.63(dd,1H),6.00(s,1H),5.80(br.s,1H),4.45(br.s,1H),2.43(s,3H).
实施例编号I.4-247:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(m,1H),7.67(d,1H),7.26(m,1H),7.23(m,1H),7.17(dd,1H),6.62(d,1H),6.08(s,1H),5.73(br.s,1H),4.16(br.s,1H),2.44(s,3H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-248:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(d,1H),7.74(dd,1H),7.27(m,1H),7.24(m,1H),7.08(dt,1H),6.68(dd,1H),6.09(s,1H),5.75(br.s,1H),4.20(br.s,1H),2.45(s,3H).
实施例编号I.4-250:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.65(d,1H),7.42(d,1H),7.30(dd,1H),7.26(m,1H),6.64(s,1H),5.71(br.s,1H),4.78(br.s,1H),2.46(s,3H).
实施例编号I.4-251:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.70(d,1H),7.30(dd,1H),7.25(m,2H),6.85(t,1H),6.10(s,1H),5.68(br.s,1H),4.10(br.s,1H),2.46(s,3H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-252:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.88(d,1H),7.67(d,1H),7.44(dd,1H),7.30(dd,1H),7.27(m,1H),6.85(t,1H),6.15(s,1H),5.83(br.s,1H),4.81(br.s,1H),2.46(s,3H).
实施例编号I.4-253:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.56(m,1H),7.95(dd,1H),7.61(dt,1H),7.39(dt,1H),7.32(d,1H),7.22(m,1H),6.85(t,1H),6.77(d,1H),6.35(br.s,1H),5.82(m,1H),5.78(d,1H),5.39(m,1H),5.30(m,1H),4.10(m,1H),3.85(m,1H).
实施例编号I.4-254:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.64(m,1H),7.83(d,1H),7.80(dt,1H),7.54(d,1H),7.40(d,1H),7.33(m,1H),6.50(br.s,1H),5.97(m,1H),5.45(br.s,1H).
实施例编号I.4-256:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.64(m,1H),7.85(d,1H),7.80(dt,1H),7.58(d,1H),7.40(dd,1H),7.32(m,1H),6.80(t,1H),6.44(br.s,1H),6.00(m,1H),5.44(br.s,1H).
实施例编号I.4-257:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.58(m,1H),7.95(dd,1H),7.63(t,1H),7.42(dt,1H),7.2(m,1H),7.24(m,1H),6.85(t,1H),6.68(d,1H),6.40(br.s,1H),5.71(m,1H),2.94(s,3H).
实施例编号I.4-258:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.96(dd,1H),7.35(dt,1H),7.32(s,1H),6.85(t,1H),6.71(d,1H),6.40(d,1H),6.36(m,1H),6.29(m,1H),6.24(br.s,1H),6.20(dd,1H),5.90(m,1H),5.33(m,1H),5.27(m,1H),5.18(dd,1H),4.10(m,1H),3.77(m,1H).
实施例编号I.4-259:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.82(d,1H),7.42(m,1H),7.40(d,1H),6.58(d,1H),6.41(m,2H),6.25(dd,1H),5.90(br.s,1H),5.46(d,1H),4.83(br.s,1H).
实施例编号I.4-260:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.81(d,1H),7.40(m,1H),7.20(d,1H),6.81(t,1H),6.57(d,1H),6.40(m,1H),6.38(m,1H),6.30(dd,1H),5.90(br.s,1H),5.43(d,1H),4.15(br.s,1H).
实施例编号I.4-261:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.40(m,1H),7.39(d,1H),6.80(t,1H),6.58(d,1H),6.40(m,2H),6.28(dd,1H),5.90(br.s,1H),5.49(d,1H),4.85(br.s,1H).
实施例编号I.4-262:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.60(d,1H),7.25(m,1H),7.20(d,1H),7.13(d,1H),6.80(t,1H),6.30(m,1H),5.97(br.s,1H),4.52(br.s,1H),2.34(s,3H),2.12(s,3H).
实施例编号I.4-263:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.94(dd,1H),7.45(dt,1H),7.22(m,1H),7.16(d,1H),6.98(d,1H),6.86(t,1H),6.72(d,1H),6.20(br.s,1H),6.10(d,1H),2.85(s,3H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-264:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(m,1H),7.61(d,1H),7.22(m,1H),7.14(dd,1H),7.11(d,1H),6.59(d,1H),6.26(m,1H),5.90(br.s,1H),4.44(br.s,1H),2.34(s,3H),2.28(s,3H).
实施例编号I.4-266:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.78(m,1H),7.50(d,1H),7.20(dd,1H),6.65(d,1H),6.38(d,1H),6.10(s,1H),5.86(br.s,1H),4.42(q,2H),4.25(br.s,1H),2.30(s,3H),1.49(t,3H).
实施例编号I.4-267:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.21(t,1H),6.98(d,1H),6.64(d,1H),6.19(s,1H),5.96(s,1H),5.83(br.s,1H),4.45(br.s,1H),3.97(s,3H),2.25(s,3H).
实施例编号I.4-268:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.75(m,1H),7.19(dd,1H),6.64(d,1H),6.15(s,1H),6.09(br.s,1H),6.00(s,1H),4.25(br.s,1H),3.97(s,3H),2.30(s,3H),2.23(s,3H).
实施例编号I.4-270:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.97(dd,1H),7.36(dt,1H),7.28(d,2H),6.85(t,1H),6.83(d,2H),6.70(d,1H),6.52(d,1H),6.16(dd,1H),6.14(br.s,1H),5.89(m,1H),5.32(m,1H),5.25(m,1H),5.20(dd,1H),4.07(m,1H),3.80(s,3H),3.78(m,1H).
实施例编号I.4-271:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.60(d,1H),7.24(m,1H),7.15(t,1H),7.14(d,1H),6.90(d,1H),6.58(d,1H),6.20(m,1H),5.90(br.s,1H),4.65(br.s,1H),2.35(s,3H).
实施例编号I.4-272:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.93(dd,1H),7.41(dt,1H),7.20(m,1H),7.18(d,1H),6.95(d,1H),6.85(t,1H),6.77(d,1H),6.25(br.s,1H),6.13(d,1H),5.81(m,1H),5.36(m,1H),5.30(m,1H),4.07(m,1H),3.63(m,1H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-273:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.60(d,1H),7.40(s,1H),7.22(m,1H),7.12(d,1H),6.74(m,1H),6.68(s,1H),5.82(br.s,1H),4.41(br.s,1H),3.86(s,3H),3.85(s,3H),2.34(s,3H).
实施例编号I.4-274:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.65(d,1H),7.54(d,1H),7.23(m,1H),7.13(d,1H),6.90(d,1H),6.80(t,1H),6.32(m,1H),5.84(br.s,1H),5.03(br.s,1H),3.85(s,3H),2.35(s,3H).
实施例编号I.4-275:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.77(m,1H),7.45(d,1H),7.20(dd,1H),6.65(d,1H),6.37(d,1H),6.10(d,1H),5.90(br.s,1H),4.24(br.s,1H),4.07(s,3H),2.30(s,3H).
实施例编号I.4-276:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.00(dd,1H),7.43(dt,1H),7.40(s,1H),6.96(t,1H),6.85(d,1H),6.20(d,1H),6.07(br.s,1H),5.97(d,1H),5.83(m,1H),5.24(m,1H),5.14(m,1H),4.00(m,1H),3.98(s,3H),3.54(m,1H).
实施例编号I.4-278:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.86(d,1H),7.45(d,1H),6.19(s,1H),6.10(s,1H),6.01(br.s,1H),4.87(br.s,1H),3.98(s,3H),2.25(s,3H).
实施例编号I.4-279:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.86(d,1H),7.25(d,1H),6.89(t,1H),6.20(s,1H),6.05(d,1H),5.76(br.s,1H),4.15(br.s,1H),4.00(s,3H),2.27(s,3H),2.17(s,3H).
实施例编号I.4-280:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.90(d,1H),7.50(d,1H),7.45(d,1H),6.90(t,1H),6.42(d,1H),6.20(s,1H),5.86(br.s,1H),4.90(br.s,1H),4.10(s,3H).
实施例编号I.4-281:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.48(d,1H),7.23(t,1H),6.99(d,1H),6.65(d,1H),6.41(d,1H),6.05(s,1H),5.85(br.s,1H),4.47(br.s,1H),4.06(s,3H).
实施例编号I.4-282:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.30(dt,1H),6.62(dd,1H),6.51(d,1H),6.17(s,1H),6.00(s,1H),5.72(br.s,1H),4.50(br.s,1H),3.97(s,3H),2.25(s,3H).
实施例编号I.4-284:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.51(d,1H),7.30(dt,1H),6.65(dd,1H),6.52(d,1H),6.40(d,1H),6.09(s,1H),5.75(br.s,1H),4.51(br.s,1H),4.40(q,2H),1.50(t,3H).
实施例编号I.4-287:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.62(s,1H),7.60(s,1H),7.18(t,1H),6.92(d,1H),6.60(d,1H),6.08(br.s,1H),5.80(s,1H),4.49(br.s,1H),3.93(s,3H).
实施例编号I.4-288:
1HNMR(600MHz,CDCl3δ,ppm)7.86(d,1H),7.50(d,1H),7.27(d,1H),6.90(t,1H),6.41(d,1H),6.14(s,1H),5.79(br.s,1H),4.18(br.s,1H),4.10(s,3H),2.18(s,3H).
实施例编号I.4-289:
1HNMR(600MHz,CDCl3δ,ppm)7.99(d,1H),7.44(s,1H),7.39(t,1H),7.32(s,1H),6.89(t,1H),6.73(d,1H),6.15(br.s,1H),5.85(m,1H),5.75(d,1H),5.26(m,2H),4.00(m,1H),3.85(s,3H),3.65(m,1H).
实施例编号I.4-290:
1HNMR(600MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(s,1H),7.66(s,1H),7.61(s,1H),7.41(s,1H),5.95(s,1H),5.87(br.s,1H),4.87(br.s,1H),3.96(s,3H).
实施例编号I.4-291:
1HNMR(600MHz,CDCl3δ,ppm)7.84(d,1H),7.67(s,1H),7.61(s,1H),7.30(d,1H),6.85(t,1H),5.91(s,1H),5.77(br.s,1H),4.21(br.s,1H),3.95(s,3H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-292:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.86(d,1H),7.66(s,1H),7.60(s,1H),7.41(d,1H),6.84(t,1H),5.95(s,1H),5.81(br.s,1H),4.90(br.s,1H),3.95(s,3H).
实施例编号I.4-293:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.60(d,1H),7.24(m,2H),7.13(d,1H),6.54(dd,1H),6.45(d,1H),6.24(s,1H),5.93(br.s,1H),4.73(br.s,1H),2.35(s,3H).
实施例编号I.4-294:
1HNMR(600MHz,CDCl3δ,ppm)7.83(d,1H),7.60(d,1H),7.25(m,1H),7.20(d,1H),7.14(d,1H),6.80(t,1H),6.30(s,1H),5.90(br.s,1H),4.53(br.s,1H),2.35(s,3H),2.15(s,3H).
实施例编号I.4-295:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.60(d,1H),7.40(d,1H),7.26(m,1H),7.14(d,1H),6.80(t,1H),6.35(d,1H),5.98(br.s,1H),5.15(br.s,1H),2.35(s,3H).
实施例编号I.4-297:
1HNMR(600MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.40(d,1H),7.37(d,2H),6.90(d,2H),6.80(t,1H),6.71(d,1H),6.33(dd,1H),5.79(br.s,1H),5.51(d,1H),4.85(br.s,1H),3.84(s,3H).
实施例编号I.4-298:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.85(d,1H),7.52(d,1H),7.26(d,1H),6.90(t,1H),6.40(d,1H),6.12(s,1H),5.94(br.s,1H),4.45(q,2H),4.19(br.s,1H),2.16(s,3H),1.50(t,3H).
实施例编号I.4-300:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.40(d,1H),7.25(m,1H),6.55(m,2H),6.45(d,1H),6.40(d,1H),6.38(m,1H),6.22(dd,1H),5.70(br.s,1H),5.36(d,1H),4.42(br.s,1H).
实施例编号I.4-301:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.56(dd,1H),8.47(br.d,1H),7.85(dt,1H),7.58(br.s,1H),7.49(d,1H),7.36(m,1H),7.14(t,1H),6.75(d,1H),6.65(d,1H),5.62d,1H).
实施例编号I.4-303:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.49(d,1H),7.30(m,2H),7.20(m,3H),6.87(d,1H),6.68(t,1H),5.75(br.s,1H),4.90(m,1H),4.65(br.s,1H),3.85(s,3H),2.69(m,2H),1.80(m,4H).
实施例编号I.4-304:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.30(m,2H),7.19(m,4H),6.52(dd,1H),6.41(d,1H),5.75(br.s,1H),4.80(m,1H),4.25(br.s,1H),2.70(m,2H),1.79(m,4H).
实施例编号I.4-305:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.78(d,1H),7.30(m,2H),7.20(m,4H),6.79(t,1H),6.15(br.s,1H),4.88(m,1H),3.98(br.s,1H),2.70(m,2H),2.14(s,3H),1.82(m,4H).
实施例编号I.4-307:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.92(dd,1H),7.35(dt,1H),7.25(m,2H),7.16(d,1H),7.10(d,2H),6.85(t,1H),6.85(br.s,1H),6.70(d,1H),5.85(m,1H),5.25(m,1H),5.20(m,1H),4.60(m,1H),4.03(dd,1H),3.70(dd,1H),2.57(m,2H),1.85–1.57(m,4H).
实施例编号I.4-308:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.31(s,1H),7.30(m,2H),7.20(m,3H),6.85(br.s,1H),6.16(s,1H),4.83(m,1H),4.64(br.s,1H),3.86(s,3H),3.85(s,3H),2.70(m,2H),1.80(m,4H).
实施例编号I.4-309:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.90(dd,1H),7.48(dt,1H),7.25(m,2H),7.16(m,1H),7.11(d,2H),6.82(t,1H),6.60(d,1H),6.48(br.s,1H),4.55(m,1H),2.89(s,3H),2.60(t,2H),1.85–1.57(m,4H).
实施例编号I.4-310:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.48(d,1H),7.30(d,2H),7.16(d,2H),6.85(d,1H),6.76(t,1H),5.92(s,1H),4.97(br.s,1H),3.88(m,1H),3.79(s,3H),3.47(m,1H),3.30(m,1H),3.15(m,2H),3.05(m,3H),2.33(s,3H),1.30(t,3H),1.25(t,3H).
实施例编号I.4-311:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.54(d,1H),7.42(m,1H),7.33(m,1H),6.85(d,1H),6.79(t,1H),6.34(m,1H),5.94(s,1H),4.83(br.s,1H),3.95(m,1H),3.80(s,3H),3.05(m,1H),2.72(m,1H),2.55(m,5H),1.00(t,6H).
实施例编号I.4-313:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.57(d,1H),7.40(d,1H),7.27(d,1H),7.25(t,1H),7.17(t,1H),6.77(d,1H),6.72(t,1H),6.43(s,1H),5.44(br.s,1H),4.15(m,1H),3.75(s,3H),2.88–2.46(m,7H),1.04(t,6H).
实施例编号I.4-314:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.57(d,2H),7.50(d,2H),7.48(d,1H),6.85(d,1H),6.78(t,1H),6.15(s,1H),5.11(br.s,1H),4.15(m,1H),3.79(s,3H),3.40(m,2H),3.15(m,5H),1.30(t,6H).
实施例编号I.4-315:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.46(d,1H),7.43(d,1H),7.15(dd,1H),7.06(d,1H),6.81(d,1H),6.75(t,1H),6.32(s,1H),5.54(br.s,1H),4.26(m,1H),3.78(s,3H),3.47(m,1H),3.35-3.10(m,6H),1.30(m,6H).
实施例编号I.4-316:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.47(d,1H),7.16(dd,1H),6.85(m,2H),6.77(t,2H),6.30(s,1H),4.75(br.s,1H),4.21(m,1H),3.80(s,3H),3.43(m,1H),3.37-3.10(m,6H),1.35(m,6H).
实施例编号I.4-317:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.47(d,1H),7.29(dd,1H),7.20(dd,1H),7.01(t,1H),6.83(d,1H),6.75(t,1H),6.32(s,1H),5.20(br.s,1H),4.25(m,1H),3.80(s,3H),3.45(m,1H),3.35-3.10(m,6H),1.35(m,6H).
实施例编号I.4-318:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.49(d,1H),7.22(m,1H),7.17(d,1H),7.10(dd,1H),6.83(d,1H),6.75(t,1H),6.38(s,1H),4.94(br.s,1H),3.97(m,1H),3.77(s,3H),3.35(m,2H),3.25-3.00(m,5H),1.30(m,6H).
实施例编号I.4-319:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.58(d,1H),7.42(d,2H),7.22(d,2H),6.88(d,1H),6.80(t,1H),6.04(s,1H),4.85(br.s,1H),4.61(d,1H),3.80(s,3H),3.65(s,3H),3.31(d,1H),2.40(s,3H).
实施例编号I.4-321:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.56(d,1H),7.54(m,1H),7.47(m,1H),6.90(d,1H),6.73(t,1H),6.56(m,1H),6.07(s,1H),4.84(br.s,1H),4.72(d,1H),3.85(s,3H),3.70(s,3H),3.55(d,1H).
实施例编号I.4-322:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.50(d,1H),7.38(m,2H),7.20(m,1H),7.14(d,2H),6.86(d,1H),6.76(t,1H),4.80(dd,1H),4.60(br.s,1H),4.59(d,1H),3.90(d,1H),3.85(s,3H),3.75(s,3H),2.79–2.60(m,2H),2.25(m,1H),2.05(m,1H).
实施例编号I.4-323:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.55(d,1H),7.50(dd,1H),7.40(dd,1H),7.28(m,2H),6.84(d,1H),6.75(t,1H),6.41(s,1H),5.76(br.s,1H),4.80(d,1H),3.79(s,3H),3.71(s,3H),3.45(d,1H).
实施例编号I.4-324:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.67(m,1H),7.55(d,1H),7.43(d,1H),7.35(d,1H),6.80(d,1H),6.75(t,1H),6.53(d,1H),5.48(br.s,1H),4.21(m,1H),3.75(s,3H),2.85(m,1H),2.80–2.45(m,6H),1.04(m,6H).
实施例编号I.4-325:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.55(m,1H),7.64(dt,1H),7.45(d,1H),7.25(d,1H),7.21(dd,1H),6.83(d,1H),6.75(t,1H),6.00(s,1H),5.50(br.s,1H),4.30(m,1H),3.80(s,3H),3.53(m,1H),3.44(m,1H),3.28(m,1H),3.20(m,4H),1.45(t,6H).
实施例编号I.4-326:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.47(d,1H),7.30(d,1H),6.87(d,1H),6.79(t,1H),6.15(d,1H),5.95(s,1H),5.60(br.s,1H),4.11(q,2H),3.95(m,1H),3.82(s,3H),3.65(m,1H),3.30(m,1H),3.15(m,5H),1.45(t,3H),1.32(t,6H).
实施例编号I.4-327:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.50(d,1H),7.33(m,2H),7.28(m,3H),6.87(d,1H),6.79(t,1H),6.68(d,1H),6.37(dd,1H),5.48(dd,1H),4.90(br.s,1H),4.13(m,1H),3.84(s,3H),3.35(m,1H),3.25(m,1H),3.04(m,1H),2.94(m,4H),1.21(t,6H).
实施例编号I.4-328:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.54(d,1H),6.86(m,1H),6.85(d,1H),6.79(m,2H),6.75(t,1H),6.49(d,1H),6.21(dd,1H),5.94(s,2H),5.39(dd,1H),4.79(br.s,1H),4.00(m,1H),3.83(s,3H),3.10(m,1H),2.81-2.50(m,6H),1.05(t,6H).
实施例编号I.4-329:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.49(d,1H),6.85(d,1H),6.80(t,1H),6.33(s,1H),5.82(s,1H),5.07(br.s,1H),4.15(m,1H),3.90(s,3H),3.80(s,3H),3.46(m,1H),3.36(m,1H),3.17(m,5H),2.12(s,3H),1.32(t,6H).
实施例编号I.4-330:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.49(d,1H),6.85(d,1H),6.80(t,1H),6.41(s,1H),6.06(d,1H),5.10(br.s,1H),4.15(m,1H),3.98(s,3H),3.80(s,3H),3.42(m,2H),3.25(m,5H),1.32(t,6H).
实施例编号I.4-331:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.50(d,1H),7.33(d,1H),6.85(d,1H),6.80(t,1H),6.43(d,1H),6.03(d,1H),5.09(br.s,1H),4.25(m,2H),4.15(m,1H),3.80(s,3H),3.48(m,1H),3.37(m,1H),3.17(m,5H),1.49(t,3H),1.32(t,6H).
实施例编号I.4-332:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.75(m,1H),7.65(d,1H),7.58(m,2H),7.28(d,1H),7.03(br.s,1H),6.91(d,1H),6.63(t,1H),6.09(d,1H),3.93(m,1H),3.85(s,3H),2.93(m,1H),2.64(m,1H),2.50(m,5H),0.94(m,6H).
实施例编号I.4-333:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.68(m,4H),7.58(d,1H),6.90(d,1H),6.83(t,1H),6.15(s,1H),4.88(br.s,1H),4.68(d,1H),3.82(s,3H),3.68(s,3H),3.30(d,1H).
实施例编号I.4-334:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.54(d,1H),7.44(d,1H),7.43(m,1H),7.22(dd,1H),6.85(d,1H),6.78(t,1H),6.35(s,1H),5.74(br.s,1H),4.76(d,1H),3.80(s,3H),3.71(s,3H),3.47(d,1H).
实施例编号I.4-336:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.50(d,1H),7.23(m,1H),7.10(d,1H),6.97(d,1H),6.80(d,1H),6.74(t,1H),6.32(d,1H),5.45(br.s,1H),4.18(m,1H),3.77(s,3H),3.25(m,1H),3.20–2.90(m,6H),2.30(s,3H),1.25(t,6H).
实施例编号I.4-339:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.55(d,1H),7.50(m,1H),6.86(m,3H),6.80(t,1H),6.32(s,1H),4.99(br.s,1H),4.75(d,1H),3.81(s,3H),3.70(s,3H),3.52(d,1H).
实施例编号I.4-340:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.55(d,1H),7.35(t,1H),7.29(m,2H),6.86(m,3H),6.79(t,1H),6.30(s,1H),5.02(br.s,1H),4.76(d,1H),3.80(s,3H),3.70(s,3H),3.52(d,1H).
实施例编号I.4-341:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.96(br.s,1H,NH),9.82(br.s,1H,NH),7.90(d,1H),7.83(s,1H),7.48(d,1H),6.89(dd,1H),6.10(s,1H),5.65(br.s,1H,NH).
实施例编号I.4-342:
1HNMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.54(br.s,1H,NH),9.44(br.s,1H,NH),8.11(s,1H),7.83(s,1H),7.72(d,1H),5.99(s,1H),4.92(br.s,1H,NH),2.24(s,3H).
实施例编号I.4-343:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.06(d,1H),7.85(dd,1H),7.82(br.s,1H,NH),7.71(d,1H),7.59(d,1H),7.19(br.s,1H,NH),7.14(m,1H),6.69(d,1H),2.73(q,2H),1.23(t,3H).
实施例编号I.4-344:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.62(br.d,1H,NH),7.90(s,1H),7.83(d,1H),7.80(d,1H),7.68(dd,1H),7.62(s,1H),7.60(m,1H),6.89(d,1H),6.83(d,1H),6.71(dd,1H),6.41(d,1H),5.88(br.m,1H,NH).
实施例编号I.4-345:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.63(br.d,1H,NH),7.78(d,1H),7.62(m,3H),7.48(m,1H),7.40(dd,1H),6.90(d,1H),6.83(d,1H),6.70(dd,1H),6.40(d,1H),5.88(br.m,1H,NH).
实施例编号I.4-346:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.64(br.d,1H,NH),7.62(m,3H),7.50(m,1H),7.36(dd,1H),7.27(dd,1H),6.89(d,1H),6.82(d,1H),6.72(dd,1H),6.40(d,1H),5.89(br.m,1H,NH).
实施例编号I.4-347:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.56(br.d,1H,NH),7.67(m,2H),7.60(d,1H),7.45(m,1H),7.39(dd,1H),7.22(dd,1H),6.90(d,1H),6.61(d,1H),6.41(m,2H),5.78(br.m,1H,NH).
实施例编号I.4-348:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.57(br.d,1H,NH),7.70(s,1H),7.61(dd,1H),7.52(m,1H),7.36(dd,1H),7.29(d,1H),7.23(m,1H),6.90(d,1H),6.62(d,1H),6.42(m,2H),5.78(br.m,1H,NH).
实施例编号I.4-349:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.09(br.m,1H,NH),7.88(m,1H),7.61(d,2H),7.58(dd,1H),7.50(d,2H),6.83(d,1H),6.78(s,1H),6.55(d,1H),6.46(d,1H),5.33(br.d,1H,NH).
实施例编号I.4-350:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.12(br.d,1H,NH),7.88(m,1H),7.79(m,3H),7.59(d,1H),7.24(m,1H),6.91(d,1H),6.80(d,1H),6.57(dd,1H),6.49(d,1H),5.37(br.d,1H,NH),2.32(s,3H).
实施例编号I.4-351:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.62(br.d,1H,NH),7.60(d,2H),7.33(s,1H),7.31(d,2H),7.28(d,1H),6.82(d,1H),6.80(d,1H),6.71(dd,1H),6.38(d,1H),5.86(br.d,1H,NH).
实施例编号I.4-354:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.05(br.s,1H,NH),7.50(d,1H),7.30(d,2H),7.18(d,2H),7.12(d,1H),6.62(dd,1H),5.84(br.s,1H,NH),4.71(m,1H),2.68(m,2H),2.11(s,3H),1.98(m,2H),1.25(s,9H).
实施例编号I.4-355:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.94(br.s,1H,NH),7.46(d,1H),7.23(d,2H),7.10(d,1H),7.05(d,2H),6.59(dd,1H),5.89(br.s,1H,NH),4.72(m,1H),2.59(m,1H),2.28(m,1H),2.10(s,3H),1.73(m,1H),1.42(m,1H),1.24(s,9H),0.82(d,3H).
实施例编号I.5-1:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.08(br.s,1H,NH),7.78(d,1H),7.60(dd,1H),6.71(br.s,1H,NH),6.69(d,1H),6.62(dd,1H),1.79(m,4H),1.64(m,4H).
实施例编号I.5-2:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.98(br.s,1H,NH),7.88(br.s,1H,NH),7.47(d,2H),7.40(d,1H),7.37(d,2H),7.25(d,1H),6.79(d,1H),1.63(s,3H).
实施例编号I.5-3:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.29(br.s,1H,NH),7.63(d,1H),7.42(dd,1H),7.13(d,1H),6.91(dd,1H),6.60(br.s,1H,NH),1.82(m,2H),1.66(m,4H),1.57(m,4H).
实施例编号I.5-4:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.76(br.s,1H,NH),7.73(m,1H),7.18(m,2H),6.91(br.s,1H,NH),6.62(d,1H),1.78(q,2H),1.48(s,3H),1.00(t,3H).
实施例编号I.5-5:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.79(br.s,1H,NH),7.66(br.s,1H,NH),7.48(d,2H),7.36(d,2H),7.21(m,1H),6.76(d,1H),6.59(m,1H),1.63(s,3H).
实施例编号I.5-6:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.58(br.s,1H,NH),8.21(s,1H),7.20(m,1H),7.17(s,1H),7.08(m,1H),6.64(d,1H),6.15(br.s,1H,NH),3.61(m,4H),1.93(m,4H).
实施例编号I.5-7:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.10(br.s,1H,NH),7.58(d,1H),7.23(dd,1H),6.82(d,1H),6.69(br.s,1H,NH),1.75(m,2H),1.59(m,6H),1.46(m,1H),1.26(m,1H).
实施例编号I.5-8:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.70(br.s,1H,OH),8.89(br.s,1H,NH),7.82(d,1H),7.36(s,1H),7.25(d,1H),2.16(m,2H),1.70(m,2H),1.63(m,4H).
实施例编号I.5-9:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.52(br.s,1H,OH),8.59(br.s,1H,NH),7.82(d,1H),7.32(s,1H),6.21(d,1H),1.85(q,1H),1.64(q,1H),1.32(s,3H),0.94(t,3H).
实施例编号I.5-10:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.60(br.s,1H,OH),8.63(br.s,1H,NH),7.82(d,1H),7.34(s,1H),7.23(d,1H),1.88(m,2H),1.68(m,2H),1.59(m,6H).
实施例编号I.5-11:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.81(br.s,1H,NH),7.37(d,1H),7.03(dd,1H),6.71(d,1H),6.39(br.s,1H,NH),2.16(s,3H),1.72(m,2H),1.53(m,6H),1.40(m,1H),1.22(m,1H).
实施例编号I.5-12:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.00(br.s,1H,NH),7.38(d,1H),7.04(dd,1H),6.61(d,1H),6.51(br.s,1H,NH),2.18(s,3H),1.78(m,4H),1.64(m,4H).
实施例编号I.5-13:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.23(br.s,1H,NH),7.50(d,1H),7.11(dd,1H),6.67(d,1H),6.52(br.s,1H,NH),6.48(dd,1H),2.21(m,1H),2.02(m,2H),1.71(m,4H),1.59-1.47(m,2H).
实施例编号I.5-14:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.13(br.s,1H,NH),7.51(d,1H),7.28(m,1H),7.03(br.s,1H,NH),6.92(d,1H),2.23(m,1H),2.04(m,2H),1.70(m,3H),1.68-1.47(m,3H).
实施例编号I.5-15:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.26(br.s,1H,NH),7.50(d,1H),7.23(dd,1H),6.97(br.s,1H,NH),6.72(d,1H),1.79(m,4H),1.67(m,4H).
实施例编号I.5-16:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.13(br.s,1H,NH),7.49(d,1H),7.26(dd,1H),6.98(br.s,1H,NH),6.86(d,1H),4.06(q,2H),3.50(m,1H),1.82(m,3H),1.78(m,1H),1.60(m,4H).
实施例编号I.5-17:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.20(br.s,1H,NH),7.74(d,1H),7.21(s,1H),7.19(br.s,1H,NH),6.90(d,1H),4.08(q,2H),3.51(m,1H),1.90(m,4H),1.62(m,4H).
实施例编号I.5-18:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.91(br.s,1H,NH),7.57(d,1H),7.21(dd,1H),6.82(d,1H),6.78(br.s,1H,NH),4.07(q,2H),3.50(m,1H),1.85(m,4H),1.61(m,4H).
实施例编号I.5-19:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.08(br.s,1H,NH),7.55(d,1H),7.03(br.s,1H,NH),6.81(d,1H),6.63(dd,1H),4.05(q,2H),3.49(m,1H),1.87(m,3H),1.78(m,1H),1.62(m,4H).
实施例编号I.5-20:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)8.58(br.s,1H,NH),7.76(d,1H),7.10(br.s,1H,NH),6.99(s,1H),6.92(d,1H),2.29(m,1H),2.06(m,2H),1.75(m,3H),1.66-1.49(m,3H).
实施例编号I.5-21:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.99(br.s,1H,NH),7.50(d,1H),7.12(d,1H),6.62(dd,1H),5.61(br.s,1H,NH),4.04(q,2H),3.56(m,1H),2.13(s,3H),1.88(m,4H),1.67(m,4H).
实施例编号I.5-22:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)9.94(br.s,1H,NH),7.85(br.s,1H,NH),7.08(dd,1H),6.75(d,1H),6.73(s,1H),2.18(s,3H),1.82(m,2H),1.61(m,2H),1.52(m,5H),1.19(m,1H).
实施例编号I.5-24:
1HNMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)10.30(br.s,1H,NH),8.00(br.m,1H,NH),7.30(m,1H),6.92(d,1H),6.74(d,1H),2.32(m,1H),2.12(m,1H),2.07(m,1H),1.82(m,1H),1.72(m,3H),1.63(m,1H),1.52(m,1H).
因此,本发明提供了至少一种选自式(I)的取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮的化合物,以及本发明的这些式(I)的取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮与下文定义的活性农用化学成分的任意所需的混合物的下述用途:用于提高植物对非生物胁迫因素——优选对冷或干旱胁迫(由干燥和/或缺水导致的胁迫),最优选对干旱胁迫——的抗性,特别是用于强化植物生长和/或用于增加植物产量。
本发明还提供了用于处理植物的喷雾溶液,其包含对于提高植物对非生物胁迫因素的抗性有效的量的至少一种选自式(I)的取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮的化合物。可相对化的非生物胁迫条件可包括,例如干旱、冷和热条件、干旱胁迫(由干燥和/或缺水导致的胁迫)、渗透胁迫、水涝、土壤盐度增加、矿物暴露增加、臭氧条件、强光条件、有限的氮养分的利用度、有限的磷养分的利用度。
在一个实施方案中,可以例如将根据本发明设想的化合物,即相应的取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮,通过喷雾施用于待处理的适当的植物或植物部分。根据本发明设想所使用的本发明的化合物(I)的剂量优选在0.00005kg/ha和3kg/ha之间、更优选在0.0001kg/ha和2kg/ha之间、特别优选在0.0005kg/ha和1kg/ha之间。如果在本发明的上下文中,同时使用脱落酸与取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮,例如,在复合制剂或配方的上下文中,脱落酸的加入剂量优选在0.001kg/ha和3kg/ha之间、更优选在0.005kg/ha和2kg/ha之间、特别优选在0.01kg/ha和1kg/ha之间。
在本发明的上下文中,术语“对非生物胁迫的抗性”的含义应理解为对植物的多种优势。所述有益特性体现在例如以下改善的植物特性中:改善表面积和深度方面的根系生长、增强匍匐茎和分蘖枝的发育、使匍匐茎和分蘖枝更强和更多产、改善芽生长、提高抗倒伏性、提高芽基直径、增大叶面积、提高营养物质和成分(例如碳水化合物、脂肪、油、蛋白质、维生素、矿物质、精油、染料、纤维)的产量、使纤维品质更好、开花更早、增加花的数量、降低有毒产物如真菌毒素的含量、降低残余物或任意种类不利成分的含量、或者改善可消化性、改良采收材料的储存稳定性、改善对不利温度的耐受性、改善对干旱和干燥的耐受性、以及改善对水涝造成的缺氧的耐受性、改善对提高的土壤和水中盐含量的耐受性、提高对臭氧胁迫的耐受性、改善对除草剂和其他作物处理组合物的相容性、改善吸水和光合作用性能、有利的植物性质例如加速成熟、成熟更均匀、对有益动物的吸引更强、改善授粉、或本领域技术人员熟知的其他有益性质。
更特别地,本发明的用途在对植物和植物部分的喷雾施用中表现出所述优势。相应的式(I)的取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮,与包括杀虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、影响植物成熟的物质、以及杀细菌剂的物质的结合物也可以用于防治本发明上下文中的植物病害。此外,还可以将相应的式(I)的取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮与转基因品种结合使用来提高对非生物胁迫的耐受性。
众所周知,以上提及的植物的各种优势中的部分可结合,且通常可使用适用的术语来描述它们。此类术语为例如下述名称:植物强化作用(phytotoniceffect)、对胁迫因素的抗性、较少的植物胁迫、植物健康、健康的植物、植物健康度(plantfitness)、植物健康状况(plantwellness)、植物概念(plantconcept)、活力效果(vigoreffect)、胁迫屏障、保护屏障、作物健康、作物健康性质、作物健康产品、作物健康管理、作物健康疗法(crophealththerapy)、植物健康性质、植物健康产品、植物健康管理、植物健康疗法(planthealththerapy)、绿化效应(greeningeffect)或返青效应(regreeningeffect)、新鲜、或本领域技术人员非常熟知的其他术语。
在本发明的上下文中,对非生物胁迫抗性的良好效果应理解为以下含义,但不受其限制,
●至少出苗提高通常3%、特别大于5%、优选大于10%,
●至少产量提高通常3%、特别大于5%、优选大于10%,
●至少根系发育提高通常3%、特别大于5%、优选大于10%,
●至少芽大小增加通常3%、特别大于5%、优选大于10%,
●至少叶面积增加通常3%、特别大于5%、优选大于10%,
●至少光合作用提高通常3%、特别大于5%、优选大于10%,和/或
●至少花的形成提高通常3%、特别大于5%、优选大于10%,
所述效果可单独出现或以两种或多种效果的任意结合出现。
本发明还提供用于处理植物的喷雾溶液,其包含对于提高植物对非生物胁迫因素的抗性有效的量的至少一种式(I)的化合物。所述喷雾溶液可包含其他常规成分,例如溶剂、制剂助剂、特别是水。其他成分可包括下文详述的活性农用化学成分。
本发明还提供相应的喷雾溶液用于提高植物对非生物胁迫因素的抗性的用途。下文中的论述适用于本发明的式(I)的化合物本身的用途以及适用于相应的喷雾溶液的用途。
根据本发明,另外还发现可以将式(I)的化合物与至少一种下文定义的肥料结合施用于植物或其环境。
可根据本发明与上文详述的式(I)的化合物一起使用的肥料通常为有机和无机的含氮化合物,例如脲、脲/甲醛缩合产物、氨基酸、铵盐和硝酸铵、钾盐(优选氯化物、硫酸盐、硝酸盐)、磷酸盐和/或亚磷酸盐(优选钾盐和铵盐)。在本文中,应特别提及NPK肥料,即含氮、磷和钾的肥料;硝酸铵钙,即另外含有钙的肥料;或硫酸硝酸铵(式(NH4)2SO4NH4NO3)、磷酸铵和硫酸铵。这些肥料是本领域技术人员的公知常识;还参见,例如Ullmann’sEncyclopediaofIndustrialChemistry,第5版,A10卷,第323至431页,Verlagsgesellschaft,Weinheim,1987。
所述肥料还可包含微量营养素(优选钙、硫、硼、锰、镁、铁、硼、铜、锌、钼和钴)的盐和植物激素(例如维生素B1和吲哚-3-乙酸)或其混合物。根据本发明使用的肥料还可包含其他盐,例如磷酸一铵(MAP)、磷酸氢二铵(DAP)、硫酸钾、氯化钾、硫酸镁。对于二级营养素或微量元素的合适的量为0.5至5重量%,基于肥料的总量计。其他可能的成分为作物保护组合物、杀虫剂或杀真菌剂、生长调节剂或其混合物。这将在下文中更加详细说明。
所述肥料可以例如粉末、颗粒、粒状(prill)或压实状(compactate)的形式使用。然而,所述肥料也可以溶于水性介质中的液体形式使用。在这种情况中,稀氨水也可用作氮肥料。其他可能的肥料成分记载于例如Ullmann’sEncyclopediaofIndustrialChemistry,第5版,1987,A10卷,第363至401页、DE-A4128828、DE-A1905834和DE-A19631764中。在本发明的上下文中,肥料可采取单一肥料和/或复合肥料(例如由氮、钾或磷组成)的形式,其一般组成可在较宽的范围内变化。一般而言,含有1至30重量%(优选5至20重量%)的氮、1至20重量%(优选3至15重量%)的钾和1至20重量%(优选3至10重量%)的磷是有利的。所述微量元素的含量通常在ppm的范围内,优选在1至1000ppm的范围内。
在本发明的上下文中,可同时(即同步地)施用所述肥料和式(I)的化合物。然而,也可先施用肥料,然后施用式(I)的化合物;或先施用式(I)的化合物,然后施用肥料。然而在不同时施用式(I)的化合物和肥料的情况下,在本发明的上下文中的施用以函数关系进行,特别是在一般24小时、优选18小时、更优选12小时、特别6小时、更特别4小时、甚至更特别2小时的期间。在本发明的一个极特别的实施方案中,本发明的式(I)化合物和肥料的施用在小于1小时、优选小于30分钟、更优选小于15分钟的时间段内进行。
根据本发明使用的式(I)的活性成分,如果合适与肥料一起可优选地用于以下植物,但下文的列举是非限制性的。
优选的植物为经济植物、观赏植物、草坪用草类、在公共区域和家局区域常作为观赏植物使用的树木,以及林业树木。林业树木包括用于生产木材、纤维素、纸和由树木部分制造的产品的树木。本文使用的术语“经济植物”指作物植物,其用作获得食品、动物饲料、燃料或用于工业目的的植物。
所述经济植物包括例如以下类型的植物:黑小麦、硬粒小麦(硬小麦)、草皮、藤本植物、谷物例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和粟/高粱;甜菜例如糖用甜菜和饲用甜菜;水果例如仁果、核果和无核小水果,例如苹果、梨、李、桃、杏、樱桃和浆果类(例如草莓、覆盆子、黑莓);豆类例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆;油料作物例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生;葫芦科(例如南瓜(pumpkin/squash))、黄瓜和甜瓜;纤维植物例如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑橘类水果例如橙、柠檬、葡萄柚和柑橘;蔬菜例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝类、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和甜椒;樟科例如鳄梨、樟树(Cinnamomum)、樟脑,还有植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、蛇麻草、香蕉、橡胶植物和观赏植物(例如花、灌木类、落叶树和针叶树)。该列举不构成限制。
以下植物被认为是特别适于本发明方法应用的目标作物:燕麦、黑麦、黑小麦、硬粒小麦、棉花、茄子、草皮、仁果、核果、无核小水果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、胡椒、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、洋白菜、马铃薯和苹果。
可根据本发明方法改良的树木的实例包括:冷杉属(Abiessp.)、桉属(Eucalyptussp.)、云杉属(Piceasp.)、松属(Pinussp.)、七叶树属(Aesculussp.)、悬铃木属(Platanussp.)、椴树属(Tiliasp.)、枫属(Acersp.)、铁杉属(Tsugasp.)、梣属(Fraxinussp.)、花楸属(Sorbussp.)、桦木属(Betulasp.)、山楂属(Crataegussp.)、榆属(Ulmussp.)、栎属(Quercussp.)、山毛榉属(Fagussp.)、柳属(Salixsp.)、杨属(Populussp.)。
可根据本发明的方法改良的优选树木包括:七叶树属树种:欧洲七叶树(A.hippocastanum)、A.pariflora、A.carnea;悬铃木属树种:悬铃木(P.aceriflora)、一球悬铃木(P.occidentalis)、加州悬铃木(P.racemosa);云杉属树种:欧洲云杉(P.abies);松属树种:辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、P.sylvestre、湿地松(P.elliottii)、P.montecola、美国白皮松(P.albicaulis)、多脂松(P.resinosa)、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔松(P.flexilis)、黑材松(P.jeffregi)、P.baksiana、P.strobes;桉树属树种:大桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、E.camadentis、E.nitens、E.obliqua、E.regnans、E.pilularus。
可根据本发明的方法改良的特别优选树木包括:松属树种:辐射松、西黄松、扭叶松、P.sylvestre、P.strobes;桉树属树种:大桉、蓝桉和E.camadentis。
可根据本发明的方法改良的特别优选树木包括:七叶树、悬铃木科、菩提树、枫树。
本发明还可施用于任何的草坪用草类型,包括冷季草坪用草和暖季草坪用草。冷季草坪用草的实例为早熟禾(Poaspp.),例如草地早熟禾(PoapratensisL.)、粗茎早熟禾(PoatrivialisL.)、加拿大早熟禾(PoacompressaL.)、早熟禾(PoaannuaL.)、高地早熟禾(PoaglaucanthaGaudin)、林地早熟禾(PoanemoralisL.)和球茎早熟禾(PoabulbosaL.);剪股颖属(Agrostisspp.),例如匍匐翦股颖(AgrostispalustrisHuds.)、细弱翦股颖(AgrostistenuisSibth.)、普通剪股颖(AgrostiscaninaL.)、德国南部混合翦股颖(剪股颖属,包括细弱翦股颖、普通剪股颖和匍匐翦股颖)和小糠草(AgrostisalbaL.);
羊茅属(Festucaspp.),例如紫羊茅(FestucarubraL.spp.rubra)、匍匐紫羊茅(FestucarubraL.)、邱氏羊茅(FestucarubracommutataGaud.)、羊茅(FestucaovinaL.)、硬羊茅(FestucalongifoliaThuill.)、细叶羊茅(FestucucapillataLam.)、高羊茅(FestucaarundinaceaSchreb.)和草原羊茅(FestucaelanorL.);
黑麦草属(Loliumspp.),例如多花黑麦草(LoliummultiflorumLam.)、多年生黑麦草(LoliumperenneL.)和意大利黑麦草(LoliummultiflorumLam.);
和冰草属(Agropyronspp.),例如冰草(Agropyroncristatum(L.)Gaertn.)、沙生冰草(Agropyrondesertorum(Fisch.)Schult.)和蓝茎冰草(AgropyronsmithiiRydb.)。
其他冷季草坪用草的实例为海滨草(AmmophilabreviligulataFern.),无芒燕麦(BromusinermisLeyss.),香蒲属(cattails)如梯牧草(PhleumpratenseL.)、sandcattail(PhleumsubulatumL.)、鸭茅(DactylisglomerataL.)、碱茅(Puccinelliadistans(L.)Parl.)和洋狗尾草(CynosuruscristatusL.)。
暖季草坪用草的实例有百慕达草(Cynodonspp.L.C.Rich)、结缕草属(Zoysiaspp.Willd.)、圣奥古斯丁草(StenotaphrumsecundatumWaltKuntze)、假俭草(EremochloaophiuroidesMunroHack.)、地毯草(AxonopusaffinisChase)、美洲雀稗(PaspalumnotatumFlugge)、隐花狼尾草(PennisetumclandestinumHochst.exChiov.)、野牛草(Buchloedactyloids(Nutt.)Engelm.)、格兰马草(Boutelouagracilis(H.B.K.)Lag.exGriffiths)、海滨雀稗(PaspalumvaginatumSwartz)和垂穗草(Boutelouacurtipendula(Michx.Torr.))。根据本发明,通常优选使用冷季草坪用草。特别优选早熟禾、剪股颖和小糠草、羊茅和黑麦草。尤其优选剪股颖。
更优选地,根据本发明处理市售或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义应理解为具有通过常规育种、通过诱变或在重组DNA技术的协助下获得的新特性(“特征”)的植物。因此,作物植物可以是通过常规育种和优化方法、或通过生物技术和遗传工程方法、或这些方法的结合来获得的植物,包括转基因植物,也包括受植物育种者权利(PlantBreeders’Rights)保护或不受其保护的植物栽培种。
因此,本发明的处理方法还可用于处理遗传修饰生物(GMO),如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是外源异源基因被稳定地整合入基因组中的植物。术语“异源基因”主要表示在植物外部提供或组装的基因,并且当它们被引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组时,通过表达有益的蛋白质或多肽,或通过下调或沉默存在于植物中的其它基因(利用例如反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰]),而给予这些被转化的植物新的或改进的农艺性质或其它特性。位于基因组中的异源基因也被称作转基因。通过其在植物基因组中的具体位置而定义的转基因被称为转化株系或转基因株系(transgenicevent)。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种包括具有赋予所述植物特别有利、有用的特征的遗传物质的所有植物(无论其是通过育种和/或生物技术方法获得)。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种为对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括例如干旱、冷和热条件、渗透胁迫、水涝、土壤盐度增加、矿物暴露增加、臭氧条件、强光条件、有限的氮养分的利用度、有限的磷养分的利用度或避荫。
也可根据本发明处理的植物和植物栽培种是以提高的产率特性为特征的那些植物。所述植物提高的产率是以下因素的结果:例如,改良的植物生理机能,改良的植物生长和发育,例如水分利用率、水分保留率、改进的氮的利用、提高的碳素同化作用、增强的光合作用、增强的发芽率和加速成熟。产率还可受到改进的植物构造的影响(在胁迫和非胁迫条件下),包括提早开花、对杂交种种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚或穗的种子数量、种子质量、提高种子的饱满度、减少种子的传播、减少荚裂开以及抗倒伏。其他的产率特性包括种子组成,如碳水化合物含量、蛋白质含量、含油量和组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的可加工性和更好的贮存稳定性。
同样可根据本发明处理的植物包括已经展现出杂交特性和或杂种活力的杂交植物,所述杂交特性和或杂种活力通常导致更高的产量、增强的活力、更加健康、以及对生物和非生物胁迫因素的更好的抗性。这类植物通常是通过使一种先天自交雄性不育亲本(母本)与另一种先天自交雄性能育亲本(父本)杂交而成。杂交种子通常从雄性不育植物中采收并出售给种植者。雄性不育植物有时(例如在玉米中)可通过去雄(即机械地移除雄性繁殖器官或雄花)而制得;但是更通常地,雄性不育性是由植物基因组中的遗传决定因子产生的。在此情况下,尤其是当种子为由杂交植物收获的所需产品时,通常有益的是确保包含负责雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物中的雄性能育性充分恢复。这可以通过确保父本具有适当的育性恢复基因来完成,该基因能够恢复含有造成雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物的雄性能育性。造成雄性不育的遗传决定因子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例在例如对芸苔属种(Brassicaspecies)(WO92/005251、WO95/009910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972和US6,229,072)中已有描述。然而,负责雄性不育性的遗传决定因子也可位于核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法例如基因工程而获得。获得雄性不育植物的一种特别有用的方式记载于WO89/10396,其中,例如,在雄蕊中的绒毡层细胞中选择性地表达核糖核酸酶例如芽孢杆菌RNA酶(barnase)。随后可以通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽孢杆菌RNA酶抑制剂(bastar)来恢复能育性(例如WO91/002069)。
同样可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)为除草剂耐受性植物,即对一种或多种给定除草剂耐受的植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物为例如草甘膦(glyphosate)耐受植物,即对除草剂草甘膦或其盐类耐受的植物。例如,草甘膦耐受植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例为鼠伤寒沙门氏菌(Salmonellatyphimurium)细菌中的AroA基因(突变体CT7)(Comai等人,Science(1983),221,370-371)、土壤杆菌属(Agrobacteriumsp.)细菌的CP4基因(Barry等人,Curr.TopicsPlantPhysiol.(1992),7,139-145)、编码矮牵牛EPSPS的基因(Shah等人,Science(1986),233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser等人,J.Biol.Chem.(1988),263,4280-4289)或编码蟋蟀草属(Eleusine)EPSPS的基因(WO01/66704)。所述EPSPS基因也可以是例如记载于EP-A0837944、WO00/066746、WO00/066747或WO02/026995的突变的EPSPS。草甘膦耐受植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得,如US5,776,760和US5,463,175中所述。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因而获得,如WO02/036782、WO03/092360、WO05/012515和WO07/024782中所述。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有上述基因的天然突变体的植物而获得,如WO01/024615或WO03/013226中所述。
其他对除草剂具有抗性植物为例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂具有耐受性的植物,所述除草剂例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinotricin)或草铵膦(glufosinate)。所述植物可通过表达可解除除草剂毒性的酶或通过表达对抑制有抗性的突变谷氨酰胺合成酶而获得。例如,一种所述的有效解毒酶为编码草丁膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌(Streptomyces)属的bar或pat蛋白)。表达外源性草丁膦乙酰基转移酶的植物记载于例如US5,561,236、US5,648,477、US5,646,024、US5,273,894、US5,637,489、US5,276,268、US5,739,082、US5,908,810和US7,112,665。
其他除草剂耐受植物还有对抑制羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂耐受的植物。羟苯丙酮酸双加氧酶是催化将对羟基苯基丙酮酸盐(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变的HPPD酶的基因进行转化,如WO96/038567、WO99/024585和WO99/024586中所述。尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制,但对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些能够形成尿黑酸的酶的基因来转化植物而获得。这类植物和基因记载于WO99/034008和WO02/36787。植物对HPPD抑制剂的耐受性除用编码HPPD耐受性酶的基因外,也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改进,如WO2004/024928中所述。
其他的除草剂抗性植物还有对乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合成酶,AHAS)的不同突变赋予了对不同除草剂和除草剂类型的耐受性,例如记载于TranelandWright,WeedScience(2002),50,700-71以及US5,605,011、US5,378,824、US5,141,870和US5,013,659。磺酰脲耐受性植物与咪唑啉酮耐受性植物的生产记载于US5,605,011、US5,013,659、US5,141,870、US5,767,361、US5,731,180、US5,304,732、US4,761,373、US5,331,107、US5,928,937和US5,378,824;以及国际公布文本WO96/033270。其他咪唑啉酮耐受性植物记载于例如WO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351和WO2006/060634。其他磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物也记载于例如WO2007/024782。
其它对咪唑啉酮和/或磺酰脲和/或氨磺酰基羰基三唑啉酮具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂存在的情况下进行细胞培养选择、或通过诱变育种而获得,例如描述于:US5,084,082中对大豆、WO97/41218中对稻、US5,773,702和WO99/057965中对甜菜、US5,198,599中对莴苣或WO2001/065922中对向日葵。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为具有昆虫抗性的转基因植物,即对某些目标昆虫的侵害具有抗性的植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
在本发明上下文中,术语“具有昆虫抗性的转基因植物”包括含有至少一种含编码下列蛋白质的编码序列的转基因的任何植物:
1)一种来自苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如Crickmore等人,MicrobiologyandMolecularBiologyReviews(1998),62,807-813——其由Crickmore等人在苏云金杆菌毒素命名法(2005)(Bacillusthuringiensistoxinnomenclature)中更新(在线:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)——所汇编的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分;或者
2)在苏云金杆菌的第二种其他晶体蛋白或其一部分的存在下具有杀虫活性的来自苏云金杆菌晶体蛋白或其部分,例如由Cry34和Cry35晶体蛋白构成的二元毒素(Moellenbeck等人,Nat.Biotechnol.(2001),19,668-72;Schnepf等人,AppliedEnvironm.Microbiol.(2006),71,1765-1774);或
3)包含来自苏云金杆菌的两种不同的杀虫晶体蛋白部分的杂种杀虫蛋白质,例如上述1)的蛋白质的杂合体或上述2)中蛋白质的杂合体,如由玉米株系MON98034(WO2007/027777)产生的Cry1A.105蛋白质;或
4)上述1)至3)中任一项的蛋白质,其中一些——特别是1至10个——氨基酸被另一种氨基酸取代以获得对目标昆虫品种更高的杀虫活性、和/或扩大受影响的目标昆虫品种的范围、和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的改变,例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白;或;
5)来自苏云金杆菌或蜡样芽孢杆菌(Bacilluscereus)的杀虫分泌性蛋白质或其杀虫部分,例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列举的营养性杀虫蛋白(VIP),如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白质;或
6)在来自苏云金杆菌或蜡样芽胞杆菌的第二分泌性蛋白质的存在下具有杀虫活性的来自苏云金杆菌或蜡样芽胞杆菌的分泌性蛋白质,例如由VIP1A和VIP2A蛋白质组成的二元毒素(WO94/21795);或
7)包含来自苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白质的部分的杂种杀虫蛋白质,例如上述1)中的蛋白质的杂合体或上述2)中的蛋白质的杂合体;或
8)上述1)至3)中任一项的蛋白质,其中一些——特别是1至10种——氨基酸被另一种氨基酸所替代以获得对目标昆虫种的杀虫活性更高、和/或扩大受影响目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化(但仍编码一种杀虫蛋白),例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然,本文使用的抗昆虫转基因植物还包括含有编码上述1-8类中任一蛋白质的基因的结合物的任何植物。在一个实施方案中,抗昆虫植物含有一种以上编码上述1-8任一类蛋白质的转基因,从而通过使用对同一目标昆虫种属具有杀虫活性但作用模式不同(例如结合至昆虫的不同受体结合位点)的不同蛋白来扩大受影响的目标昆虫种属的范围或者延迟植物的昆虫抗性的发展。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)对非生物胁迫具有耐受性。所述植物可通过遗传转化、或通过选择含有赋予所述胁迫耐受性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括:
a.包含能够降低植物细胞或植物中多(ADP-核糖)聚合成酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因植物,如WO2000/004173或EP04077984.5或EP06009836.5中所述。
b.包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的胁迫耐受性增强转基因的植物,如WO2004/090140中所述。
c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸生物合成补救途径的植物功能酶的增强胁迫耐受转基因的植物,所述酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶,如EP04077624.7或WO2006/133827或PCT/EP07/002433中所述。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)显示出改变的收获产品的数量、品质和/或储存稳定性和/或改变的收获产品的具体成分的性质,例如:
1)合成改性淀粉的转基因植物,所述改性淀粉的物理化学性质——特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶化强度、淀粉粒度和/或淀粉粒形态——与野生类型植物细胞或植物中的合成淀粉相比较发生了改变,从而该改性淀粉更适于特定的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物记载于例如EP0571427、WO95/004826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO2000/008184、WO2000/008185、WO2000/28052、WO2000/77229、WO2001/12782、WO2001/12826、WO2002/101059、WO2003/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO2000/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO2002/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO2001/14569、WO2002/79410、WO2003/33540、WO2004/078983、WO2001/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO2000/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO2001/98509、WO2001/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/004693、WO94/009144、WO94/11520、WO95/35026和WO97/20936。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物,或合成与未经遗传修饰的野生型植物相比具有改变性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例为产生多聚果糖,尤其是产生菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物,如记载于EP0663956、WO96/001904、WO96/021023、WO98/039460和WO99/024593;产生α-1,4-葡聚糖的植物,例如公开于WO95/031553、US2002/031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/047806、WO97/047807、WO97/047808和WO2000/014249;产生α-1,6支化α-1,4-葡聚糖的植物,如公开于WO2000/73422;产生交替糖(alternan)的植物,如公开于WO2000/047727、EP06077301.7、US5,908,975和EP0728213。
3)产生透明质酸的转基因植物,如公开于WO06/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006/304779和WO2005/012529。
还可根据本发明处理的植物或植物培种(可通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为具有改变的纤维特性的植物,例如棉花植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述改变的纤维特性的突变的植物而获得,并包括:
a)包含改变形式的纤维素合成酶基因的植物,例如棉花植物,如WO98/000549中所述;
b)包含形式改变的rsw2或rsw3同源核酸的植物,例如棉花植物,如WO2004/053219中所述;
c)具有表达增强的蔗糖磷酸合成酶(sucrosephosphatesynthase)的植物,例如棉花植物,如WO2001/017333中所述;
d)具有表达增强的蔗糖合成酶(sucrosesynthase)的植物,例如棉花植物,如WO02/45485中所述;
e)纤维细胞基部胞间连丝门控的时机(timing)被改变的植物,例如棉花植物,其中所述改变通过例如纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调实现,如WO2005/017157中所述;
f)其中的纤维反应活性改变的植物,例如棉花植物,所述改变例如通过含nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因以及几丁质合成酶基因的表达实现,如WO2006/136351中所述。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术方法如遗传工程而获得)为具有改变的油分布特性的植物,例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得,并且包括:
a)产生具有高油酸含量的油的植物,例如油菜植物,例如US5,969,169、US5,840,946或US6,323,392或US6,063,947中所述;
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物,例如油菜植物,例如US6,270,828、US6,169,190或US5,965,755中所述;
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物,例如油菜植物,例如US5,434,283中所述。
可根据本发明进行处理的特别有用的转基因植物是含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物,例如以如下商标名称销售的植物:YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)、Nucotn(棉花)、(例如玉米)、(马铃薯)。可提及的除草剂耐受植物的实例为玉米品种、棉花品种和大豆品种,其以如下商标名称销售:Roundup对草甘膦耐受,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(对草丁膦耐受,例如油菜)、(对咪唑啉酮耐受)以及(对磺酰脲耐受,例如玉米)。可提及的除草剂耐受植物(以常规的除草剂耐受性方式培育的植物)包括以名称(例如玉米)销售的品种。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有转化株系或转化株系的结合的植物,所述植物列于例如各国家或地区管理机构的数据库中。
根据本发明使用的式(I)的化合物可转化为常规制剂,例如溶液剂、乳剂、可湿性粉末剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂(powder)、粉剂(dust)、膏剂、可溶性粉末剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然化合物、经活性成分浸渍的合成物质、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。在本发明的上下文中,尤其优选以喷雾制剂形式使用式(I)的化合物。
因此,本发明还涉及一种用于提高植物对非生物胁迫抗性的喷雾制剂。下文详细描述喷雾制剂:
用于喷雾应用的制剂以已知方法制备,例如将本发明所用的式(I)的化合物与填充剂(extender)(即液体溶剂和/或固体载体)混合,任选使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。还可以任选使用其他常规的添加剂,例如常规填充剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。所述制剂在合适的设备中制备,或者在施用之前或施用过程中制备。
所用的助剂可为适于赋予组合物本身和/或由其衍生的制剂(例如喷洒溶液剂)特定特性的物质,所述特定的特性为例如特定的技术特性和/或特定的生物特性。典型的助剂包括:填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为,例如水、极性和非极性有机化学液体,如芳烃和非芳烃类(例如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(其还可任选地被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚类、未取代的和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯类、砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)。
如果所用填充剂为水,还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。可用的液体溶剂主要包括:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或链烷烃,如矿物油馏分、矿物油和植物油;醇类,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮类,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基亚砜以及水。
可使用染料,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,及微量营养素,例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的有用的润湿剂为促进润湿且常用于活性农用化学成分制剂中的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐,如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的有用的分散剂和/或乳化剂为常规用于活性农用化学成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂,或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别是环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯酚聚乙二醇醚,及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的消泡剂为常规用于活性农用化学成分制剂中的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的防腐剂为在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的二次增稠剂为在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的粘合剂包括可用于拌种产品的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。可存在于可根据本发明使用的制剂中的赤霉素可优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。这些赤霉素是已知的(参见,R.Wegler"ChemiederPflanzenschutz-and"[ChemistryoftheCropProtectionCompositionsandPesticides],第2卷,SpringerVerlag,1970,第401-412页)。
其它添加剂可为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养素),例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。还可能存在稳定剂,例如低温稳定剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其它改进化学和/或物理稳定性的试剂。
制剂通常含有0.01至98重量%、优选0.5至90重量%的式(I)的化合物。
本发明的活性成分可以以其市售制剂和以将所述制剂与其他活性成分混合所制备的使用形式存在,所述其他活性成分例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
此外,式(I)的化合物对植物自身防御的所述积极作用可通过用杀虫、杀真菌或杀细菌成分额外处理而支持。
为提高对非生物胁迫的抗性,施用式(I)的化合物的优选次数是以被证实的施用率处理土壤、茎和/或叶。
式(I)的活性成分通常还可以其市售制剂和以将所述制剂与其它活性成分混合所制备的使用形式存在,所述其它活性成分例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、生长调节剂、影响植物成熟的物质、安全剂或除草剂。特别有利的混合组分为例如以下分组指定的不同类别的活性成分,其顺序没有任何优先性:
杀真菌剂:
F1)核酸合成抑制剂,例如苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinicacid);
F2)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、氟吡菌胺(fluopicolide)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanat-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)和氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶;
F3)呼吸链复合体I/II抑制剂,例如氟嘧菌胺(diflumetorim)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、diflumethorim、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟唑菌(thifluzamide)、N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、isopyrazam、环丙吡菌胺(sedaxan)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,及相应的盐;
F4)呼吸链复合体III抑制剂,例如吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestrobin)、噁唑菌酮(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyribencarb、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(乙氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺及相应的盐、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸2-甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺及相应的盐;
F5)解偶联剂(decoupler),例如敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam);
F6)ATP产生抑制剂,例如三苯基乙酸锡(fentinacetate)、三苯基氯化锡(fentinchloride)、毒菌锡(fentinhydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)
F7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂,例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素一水合盐酸盐(kasugamycinhydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)
F8)信号转导抑制剂,例如拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)
F9)脂类和膜合成抑制剂,例如乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(potassium-ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)
F10)麦角甾醇生物合成抑制剂,例如环酰菌胺(fenhexamid)、氧环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、metconazole、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺噁茂胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalilsulfate)、恶咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)、aldimorph、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorphacetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-{1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基}-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯;
F11)细胞壁合成抑制剂,例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycinA)
F12)黑色素生物合成抑制剂,例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)
F13)抗性诱导剂,例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)
F14)多位点物质,例如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜盐如:氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)和波尔多液(Bordeauxmixture)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodinefreebase)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiramzinc)、丙森锌(propineb)、硫及包括多硫化钙的硫制剂、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)
F15)未知机理化合物,例如amibromdol、苯噻硫氰(benthiazole)、哒菌酮(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野草枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquatmethylsulfate)、二苯胺、噻唑菌胺(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟联菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、氟啶酰菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoromide)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉(8-hydroxyquinolinesulfate)、异菌脲(iprodione)、人间霉素(irumamycin)、异噻菌胺(isotianil)、磺菌威(methasulfocarb)、苯菌酮(metrafenone)、氰土灵(methylisothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福镁镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚及其盐、2-苯基苯酚及其盐、病花灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)和2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异噁唑啉-3-基]吡啶、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、2,4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1,2,3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、3,4,5-三氯-2,6-吡啶二腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-N-[(1R)-1,2,2-三甲基丙基][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2,4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3’,4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷羧酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羰酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺。
杀细菌剂:
溴硝醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福镁镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃甲酸(furancarboxylicacid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵(probenazole)、链霉素(streptomycin)、叶枯酞(tecloftalam)、硫酸铜和其他铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂:
I1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,a)来自氨基甲酸酯类物质,例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、苯虫威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、灭虫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate),b)来自有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷/益棉磷(aziphos(-methyl,-ethyl))、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulfone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯、噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、对硫磷(parathion-ethyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒硫磷(pyridathion)、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭多(vamidothion)
I2)钠通道调节剂/电位依赖性(voltage-dependent)钠通道阻断剂,a)拟除虫菊酯类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反,d-反)(allethrin(d-cis-trans,d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺-氯氰菊酯、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-,beta-,theta-,zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、eflusilanate、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1Risomer))、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(fubfenprox)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1Rtrans-isomer)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU-15525、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1Risomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、ZXI8901、除虫菊素(pyrethrins(pyrethrum)),b)DDT,c)噁二嗪类(oxadiazines),例如茚虫威(indoxacarb),d)缩氨基脲类,例如氰氟虫胺(metaflumizone(BAS3201))
I3)乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂,a)来自氯烟碱基类(chloronicotinyls),例如吡虫清(acetamiprid)、AKD1022、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam),b)烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap);c)氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)(N-[甲基氧化[1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]-λ4-亚硫烷基]氰胺)
I4)乙酰胆碱受体调节剂,来自多杀霉素类(spinosyns),例如多杀菌素(spinosad)
I5)GABA门控氯离子通道拮抗剂,a)有机氯类,例如毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor),b)fiprole类,例如乙酞虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole);
I6)氯通道激活剂类,例如阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)、阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、齐墩螨素(ivermectin)、lepimectin、弥拜菌素(milbemycin)
I7)保幼激素模拟物(mimetic)类,例如苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene);
I8)蜕皮激素激动剂/干扰剂类,例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide);
I9)几丁质生物合成抑制剂类,例如双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、噻嗪酮(buprofezin)、灭蝇胺(cyromazine);
I10)氧化磷酸化抑制剂类,a)ATP干扰剂类,例如丁醚脲(diafenthiuron),b)有机锡化合物类,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatinoxide);
I11)通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂类,a)吡咯类,例如虫螨腈(chlorfenapyr),b)二硝基酚类,例如乐杀螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、二硝甲酚(DNOC)、meptyldinocap;
I12)位点-I电子转移抑制剂类,例如METI类,尤其例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、或伏蚁腙(hydramethylnon)、氯杀螨醇(dicofol)
I13)位点-Ⅱ电子转移抑制剂类,例如鱼藤酮(rotenone)
I14)位点-Ⅲ电子转移抑制剂类,例如灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)
I15)昆虫肠道膜微生物干扰剂类,例如苏云金杆菌(Bacillusthuringiensisstrains)菌株
I16)脂质合成抑制剂类,a)特窗酸类,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen),b)特特拉姆酸类(tetramicacids),例如螺虫乙酯(spirotetramat)、顺-3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
I17)章鱼胺能激动剂类,例如双甲脒(amitraz)
I18)镁刺激的ATP酶抑制剂类,例如炔螨特(propargite)
I19)沙蚕毒素类似物,例如杀虫环草酸盐(thiocyclamhydrogenoxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)
I20)兰诺定(ryanodine)受体激动剂类,a)苯甲酸二甲酰胺类(benzoicaciddicarboxamides),例如氟虫酰胺(flubendiamide),b)邻氨基苯甲酰胺类,例如氯虫酰胺(rynaxypyr)(3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺))、氰虫酰胺(cyazypyr)(ISO推荐)(3-溴-N-{4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)(已知于WO2004067528);
I21)生物制剂类、激素类或信息素类,例如印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌属种(Bacillusspec.)、白僵菌属种(Beauveriaspec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属种(Metarrhiziumspec.)、拟青霉属种(Paecilomycesspec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌属种(Verticilliumspec.)
I22)作用机理未知或未确定的活性成分类,a)熏蒸剂类,例如磷化铝、溴甲烷、硫酰氟,b)拒食剂类,例如冰晶石、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine),c)螨生长抑制剂类,例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox),d)amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨锰(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、丁氟螨酯(cyflumetofen)、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonylbutoxide)、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulfluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)或lepimectin。
安全剂优选地选自如下化合物:
S1)式(S1)的化合物
其中符号和指数各自定义如下:
nA为0至5,优选地为0至3的自然数;
RA 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)卤代烷基;
WA为未取代的或取代的二价杂环基团,其选自具有1至3个N或O类环杂原子的部分不饱和的或芳族的五元杂环,其中在所述环上至少存在一个氮原子和最多一个氧原子,优选选自(WA 1)至(WA 4)的基团;
mA为0或1;
RA 2为ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4或具有至少一个氮原子且最多达3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3至7元杂环,该杂环通过氮原子与(S1)中的羰基基团连接且可为未被取代的或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选取代的苯基的基团——优选式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2的基团,特别是式ORA 3的基团——取代;
RA 3为氢或未取代或取代的脂族烃基基团,优选总共具有1至18个碳原子;
RA 4为氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或被取代的或未被取代的苯基;
RA 5为H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基(C1-C8)烷基、氰基或COORA 9,其中RA 9为氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C3-C12)环烷基或三(C1-C4)烷基甲硅烷基;
RA 6、RA 7、RA 8可以相同或不同且各自为氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C12)环烷基或取代或未取代的苯基;
优选:
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸(S1a)类化合物,优选的化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯”)和记载于WO-A-91/07874中的相关化合物;
b)二氯苯基吡唑羧酸衍生物(S1b),优选的化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)以及记载于EP-A-333131和EP-A-269806中的相关化合物;
c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸衍生物(S1c),优选的化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)以及记载于例如EP-A-268554中的相关化合物;
d)三唑羧酸类化合物(S1d),优选的化合物例如解草唑(fenchlorazole)(-乙基酯),即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7),以及记载于EP-A-174562和EP-A-346620中的相关化合物;
e)5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物(S1e),优选的化合物例如5-(2,4-二氯苯甲基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)以及记载于WO-A-91/08202中的相关化合物,或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13),如专利申请WO-A-95/07897中所述。
S2)式(S2)的喹啉衍生物
其中符号和指数各自定义如下:
RB 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基;
nB为0至5、优选地为0至3的自然数;
RB 2为ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4或具有至少一个氮原子和最多达3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3至7元杂环,该杂环通过氮原子与(S2)中的羰基连接且可为未取代的或被选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或任选取代的苯基的基团——优选式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2的基团,尤其是式ORB 3的基团——取代;
RB 3为氢或未取代的或取代的脂族烃基,其优选总共具有1至18个碳原子;
RB 4为氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或取代的或未取代的苯基;
TB为(C1或C2)-烷二基链,其为未取代的或被一个或两个(C1-C4)烷基取代或被[(C1-C3)烷氧基]羰基取代;
优选:
a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a),优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解草酯(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基丁-1-酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基氧化亚氨基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-酯(S2-9)以及相关化合物,例如记载于EP-A-86750、EP-A-94349和EP-A-191736或EP-A-0492366,以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10),及其水合物和盐,例如锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐,如WO-A-2002/34048中所述;
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物(S2b),优选的化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯以及相关的化合物,如EP-A-0582198中所述。
S3)式(S3)的化合物
其中符号和指数各自定义如下:
RC 1为(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C3-C7)环烷基,优选二氯甲基;
RC 2、RC 3为相同或不同且各自为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)烷基氨基甲酰基(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基氨基甲酰基(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基、二氧戊环基(C1-C4)烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、取代或未取代的苯基;或者RC 2和RC 3一起形成取代或未取代的杂环,优选噁唑烷环、噻唑烷环、哌啶环、吗啉环、六氢嘧啶环或苯并噁嗪环;优选地:经常作为发芽前安全剂(土壤作用安全剂)使用的二氯乙酰胺类活性成分,例如:“烯丙酰草胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)、购自Stauffer的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)、购自Stauffer的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2,-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)、“解草酮(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)、购自PPG公司的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)、购自Sagro-Chem的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)、购自Nitrokemia或Monsanto的“AD-67”或“MON4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂-螺[4,5]癸烷)(S3-7)、购自TRIChemicalRT的“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8)、“diclonon”(dicyclonone)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)、购自BASF的(RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮、“解草噁唑(furilazole)”或“MON13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)及其(R)异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺类及其盐
其中符号和标记各自定义如下:
XD为CH或N;
RD 1为CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7
RD 2为卤素、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基;
RD 3为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基;
RD 4为卤素、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚硫酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基;
RD 5为氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C5-C6)环烯基、苯基或含有vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3至6元杂环,其中后面7个基团各自被vD个选自下列的取代基取代:卤素、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C2)烷基亚磺酰基、(C1-C2)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基羰基、(C1-C4)烷基羰基和苯基,并且对于环状基团还可为(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基;
RD 6为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基、其中后面三个基团各自被vD个选自下列的基团所取代:卤素、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)烷硫基,或
RD 5和RD 6与它们连接的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基基团;
RD 7为氢、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基,其中后面两个基团被vD个选自下列的取代基所取代:卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基,并且对于环状基团还可为(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基;
nD为0、1或2;
mD为1或2;
vD为0、1、2或3;
在上述化合物中,优选N-酰基磺酰胺类化合物,例如下式(S4a)的化合物,该化合物已知于例如WO-A-97/45016,
其中
RD 7为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、其中后面两个基团被vD个选自下列的取代基所取代:卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基,并且对于环状基团还可为(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基;
RD 4为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3
mD为1或2;
vD为0、1、2或3;
还有酰基氨磺酰基苯甲酰胺,例如下式(S4b)的化合物,该化合物已知于例如WO-A-99/16744,
例如其中
RD 5=环丙基且(RD 4)=2-OMe(“cyprosulfamide”,S4-1),
RD 5=环丙基且(RD 4)=5-Cl-2-OMe(S4-2),
RD 5=乙基且(RD 4)=2-OMe(S4-3),
RD 5=异丙基且(RD 4)=5-Cl-2-OMe(S4-4),以及
RD 5=异丙基且(RD 4)=2-OMe(S4-5)的那些化合物
还有式(S4c)的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物,该化合物已知于例如EP-A-365484,
其中
RD 8和RD 9各自独立地为氢、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C6)烯基、(C3-C6)炔基,
RD 4为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3
mD为1或2;
例如:
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲,
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲,
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲。
S5)羟基芳族化合物和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性成分(S5),例如:3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸,如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所述。
S6)1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性成分(S6),例如:1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮,如WO-A-2005/112630中所述。
S7)式(S7)的化合物,记载于WO-A-1998/38856,
其中的符号和指数各自定义如下:
RE 1、RE 2各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、硝基;
AE为COORE 3或COORE 4
RE 3、RE 4各自独立地为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C4)炔基、氰基烷基、(C1-C4)卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基和烷基铵,
nE 1为0或1,
nE 2、nE 3各自独立地为0、1或2,
优选二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸乙酯、二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS注册号41858-19-9)(S7-1),
S8)式(S8)的化合物,记载于WO-A-98/27049,
其中
XF为CH或N,
nF在XF=N的情况下为0至4的整数且
在XF=CH的情况下为0至5的整数,
RF 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基,
RF 2为氢或(C1-C4)烷基,
RF 3为氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或芳基,其中上述含碳基团各自为未取代的或被一个或多个,优选最多达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代;或其盐,
优选下述化合物,其中
XF为CH,
nF为0至2的整数;
RF 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基,
RF 2为氢或(C1-C4)烷基,
RF 3为氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或芳基,其中上述含碳基团各自为未取代的或被一个或多个,优选最多达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代;或其盐。
S9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类活性成分(S9),例如:
1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS注册号:219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS注册号:95855-00-8),记载于WO-A-1999/000020。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物,
记载于WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764,
其中
RG 1为卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3
YG、ZG各自独立地为O或S,
nG为0至4的整数,
RG 2为(C1-C16)烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烷基、芳基、苄基、卤代苄基,
RG 3为氢或(C1-C6)烷基,
S11)氧基亚氨基化合物类活性成分(S11),其已知作为拌种组合物,例如“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1),其已知作为黍/高粱的拌种安全剂用于抵抗异丙甲草胺(metolachlor)的损害,“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟(S11-2),其已知作为黍/高粱的拌种安全剂用于抵抗异丙甲草胺的损害,和解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3),其已知作为黍/高粱的拌种安全剂用于抵抗异丙甲草胺的损害。
S12)异硫代苯并二氢吡喃酮类活性成分(S12),例如[(3-氧代-1H-2-苯并硫基吡喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS注册号205121-04-6)(S12-1)以及WO-A-1998/13361中的相关化合物。
S13)(S13)类的一种或多种化合物:“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1),其已知为玉米的拌种安全剂用于抵抗硫代氨基甲酸盐除草剂的损害,“解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2),其已知为已播种水稻抵抗丙草胺(pretilachlor)的安全剂,“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苯甲酯)(S13-3),其已知作为黍/高粱的拌种安全剂用于抵抗甲草胺(alachlor)和异丙甲草胺(metolachlor)的损害,AmericanCyanamid的“CL304415”(CAS注册号31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4),其已知作为玉米抗咪唑啉酮损害的安全剂,Nitrokemia的“MG191”(CAS注册号96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5),其已知作为玉米的安全剂,nitrokemia的“MG-838”(CAS注册号133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸2-丙烯酯)(S13-6),“乙拌磷(disulfoton)”(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-7),“增效磷(dietholate)”(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-8),“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯酯)(S13-9)。
S14)除对有害植物具有除草作用外,还对作物植物例如稻具有安全剂作用的活性组分,例如“哌草丹(dimepiperate)”或“MY-93”(S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸酯),其已知作为稻的安全剂抵抗除草剂禾草敌(molinate)的损害,“杀草隆(daimuron)”或“SK23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲),其已知作为稻的安全剂抵抗除草剂唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)的损害,“苄草隆(cumyluron)”=“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲,参见JP-A-60087254),其已知作为稻的安全剂抵抗某些除草剂损害,“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK049”(3,3'-二甲基-4-甲氧基苯甲酮),其已知作为稻的安全剂抗某些除草剂损害,Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯),(CAS注册号54091-06-4),其已知作为稻的安全剂抵抗某些除草剂的损害。
S15)式(S15)的化合物或其互变异构体
如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所述,
其中
RH 1为(C1-C6)卤代烷基且
RH 2为氢或卤素且
RH 3、RH 4各自独立地为氢、(C1-C16)烷基、(C2-C16)烯基或(C2-C16)炔基,其中后面3个基团各自未取代或被一个或多个选自下列的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)环烷基、未取代或取代的苯基和未取代或取代的杂环基,或(C3-C6)环烷基、(C4-C6)环烯基、在环的一侧与4至6元饱和或不饱和碳环稠合的(C3-C6)环烷基,或在环的一侧与4至6元饱和或不饱和碳环稠合的(C4-C6)环烯基,其中后面的4个基团各自未取代或被一个或多个选自下列的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)环烷基、未取代或取代的苯基,和未取代或取代的杂环基,
RH 3为(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯氧基、(C2-C6)炔氧基或(C2-C4)卤代烷氧基且
RH 4为氢或(C1-C4)烷基或
RH 3和RH 4与其直接相连的氮原子一起形成四至八元杂环,所述杂环除含有氮原子之外还可以包含其他环杂原子,优选包含最多达两个选自N、O和S的其他环杂原子,并且其为未取代的或被一个或多个选自下列的基团取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基。
S16)主要用作除草剂但是对作物植物也具有安全剂作用的活性组分,例如(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)、(4-氯苯氧基)乙酸、(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸(mecoprop))、4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)、4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸、4-(4-氯苯氧基)丁酸、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏(dicamba))、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
影响植物成熟的物质:
可以混合制剂或桶混制剂的形式用于式(I)的化合物的组合成分为例如已知的活性成分,所述活性成分基于对以下物质的抑制:例如1-氨基环丙烷-1-羧酸盐合成酶、1-氨基环丙烷-1-羧酸盐氧化酶和乙烯受体例如ETR1、ETR2、ERS1、ERS2或EIN4,记载于例如Biotechn.Adv.2006,24,357-367;Bot.Bull.Acad.Sin.199,40,1-7或PlantGrowthReg.1993,13,41-46以及其中引用的文献。
影响植物成熟且可与式(I)的化合物结合的已知物质的实例包括下述活性成分(所述化合物根据国际标准化组织(ISO)指定的“通用名”或根据化学名或根据编号命名),且总是包括所有的使用形式,例如酸、盐、酯和异构体,例如立体异构体和旋光异构体。在此列表中以示例形式提及一种或者在某些情况下多于一种的应用形式:
根瘤菌毒素(rhizobitoxine)、2-氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(AVG)、甲氧基乙烯基甘氨酸(MVG)、乙烯基甘氨酸、氨基氧基乙酸、西奈芬净(sinefungin)、S-腺苷高半胱氨酸(S-adenosylhomocysteine)、硫代丁酸2-酮基-4-甲酯、(异亚丙基)氨氧基乙酸2-(甲氧基)-2-氧代乙酯、(异亚丙基)氨基氧基乙酸2-(己氧基)-2-氧代乙酯、(亚环己基)氨基氧基乙酸2-(异丙氧基)-2-氧代乙酯、腐胺(putrescine)、亚精胺(spermidine)、精胺(spermine)、1,8-二氨基-4-氨基乙基辛烷、L-副刀豆氨酸(L-canaline)、丁酰肼、1-氨基环丙基-1-甲酸甲酯、N-甲基-1-氨基环丙基-1-羧酸、1-氨基环丙基-1-甲酰胺、取代的1-氨基环丙基-1-羧酸衍生物,记载于DE3335514、EP30287、DE2906507或US5123951中;1-氨基环丙基-1-异羟肟酸、1-甲基环丙烯、3-甲基环丙烯、1-乙基环丙烯、1-正丙基环丙烯、1-环丙烯基甲醇、香芹酮、丁子香酚、环丙-1-烯-1-基乙酸钠、环丙-2-烯-1-基乙酸钠、3-(环丙-2-烯-1-基)丙酸钠、3-(环丙-1-烯-1-基)丙酸钠、茉莉酸、茉莉酸甲酯、茉莉酸乙酯。
影响植物健康和发芽的物质:
可以混合制剂或桶混制剂的形式用于式(I)的化合物的组合成分为例如已知的影响植物健康的活性成分(所述化合物根据国际标准化组织(ISO)指定的“通用名”或根据化学名或根据编号命名,且总是包括所有的使用形式,例如酸、盐、酯和异构体,例如立体异构体和旋光异构体):肌氨酸、苯基丙氨酸、色氨酸、N'-甲基-1-苯基-1-N,N-二乙氨基甲烷磺酰胺、聚半乳糖醛酸(apio-galacturonans),记载于WO2010017956、4-氧基-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、4-{[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基}-4-氧基丁酸、4-[(3-甲基吡啶-2-基)氨基]-4-氧基丁酸、尿囊素、5-氨基乙酰丙酸、(2S,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇和结构相关的儿茶酚,记载于WO2010122956、2-羟基-4-(甲基硫烷基)丁酸、(3E,3αR,8βS)-3-({[(2R)-4-甲基-5-氧基-2,5-二氢呋喃-2-基]氧基}亚甲基)-3,3α,4,8b-四氢-2H-茚并[1,2-b]呋喃-2-酮和类似物和内酯,记载于EP2248421、脱落酸、(2Z,4E)-5-[(1R,6R)-6-乙炔基-1-羟基-2,6-二甲基-4-氧基环己-2-烯-1-基]-3-甲基戊-2,4-二烯酸、(2Z,4E)-5-[(1R,6R)-6-乙炔基-1-羟基-2,6-二甲基-4-氧基环己-2-烯-1-基]-3-甲基戊-2,4-二烯酸甲酯、4-苯基丁酸、4-苯基丁酸钠、4-苯基丁酸钾。
除草剂或植物生长调节剂:
可以混合制剂或桶混制剂的形式用于式(I)的化合物的组合成分为例如已知的活性成分,所述活性成分基于对以下物质的抑制:例如乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸盐加双氧酶、八氢番茄红素脱氢酶、光合系统I、光合系统II、原卟啉原氧化酶,记载于例如WeedResearch26(1986)441-445或“ThePesticideManual”,第14版,TheBritishCropProtectionCouncilandtheRoyalSoc.ofChemistry,2006及所引的文献。
可与式(I)的化合物结合的已知除草剂或植物生长调节剂的实例包括以下的活性成分(所述化合物根据国际标准化组织(ISO)指定的“通用名”或根据化学名或根据编号命名)且总是包括所有的使用形式,例如酸、盐、酯和异构体,例如立体异构体和旋光异构体。在此列表中,以示例的方式提及一种或者在某些情况下多种使用形式:
乙草胺(acetochlor)、活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryne)、胺唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、沙草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、嘧啶醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryne)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin、benazolin-ethyl)、bencarbazone、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron、bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、二环吡草酮(bicyclopyrone)、治草醚(bifenox)、双丙氨膦(bialafos、bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac、bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、氯溴隆(bromuron)、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑草酮(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、炔禾灵(chlorazifop、chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac、chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、整形醇(chlorflurenol、chlorflurenol-methyl)、杀草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、矮壮素(chlormequat-chloride)、草枯醚(chlornitrofen)、chlorophthalim、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam、cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、环唑塞胺(cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、detosyl-pyrazolate(DTP)、燕麦敌(diallate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop、diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl、diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr、diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、调呋酸(dikegulac-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、醚磺隆(dimetrasulfuron)、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquat、diquat-dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5331即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、F-7967即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)二酮、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone、flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac、flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、9-羟基芴甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr、fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤霉素(gibberillicacid)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、精草铵膦(glufosinate-P)、精草铵膦(glufosinate-P-ammonium)、glufosinate-P-sodium、草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基异丙基硫代磷酰胺、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡乙禾灵(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯、咪草酸(imazamethabenz,imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、铵基咪草啶酸(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑烟酸(imazapyr、imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、灭草喹铵(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr、imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚3-基丁酸(IBA)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、ipfencarbazone、丁脒酰胺(isocarbamid)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异恶草醚(isoxapyrifop)、KUH-043即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、抑芽丹(maleichydrazide)、MCPA、MCPB、2-甲-4-氯丁酸甲酯(MCPB-methyl)、2-甲-4-氯丁酸乙酯(MCPB-ethyl)和2-甲-4-氯丁酸钠(MCPB-sodium)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧酯(mecoprop-butotyl)、高2-甲-4-氯丙酸丁氧酯(mecoprop-P-butotyl)、高2-甲-4-氯丙酸二甲铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、高2-甲-4-氯丙酸2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、甲哌鎓(mepiquat-chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron、mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazasulfuron)、灭草唑(methazole)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯、异硫氰酸甲酯、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、monocarbamide、甲酰胺硫酸盐(monocarbamidedihydrogensulfate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuronester)、灭草隆(monuron)、MT128即6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基哒嗪-3-胺、MT-5950即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC310,即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基酚钠(异构体混合物)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazole)、百草枯(paraquat、paraquatdichloride)、壬酸、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊恶草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham、phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazole)、环丙氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、环丙氟灵(prifluraline)、环苯草酮(profoxydim)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、propyrisulfuron、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、pyrazosulfuron、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl))、苄草唑(pyrazoxyfen)、丙酯草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl、pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac、pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、saflufenacil、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN-106279即(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧基)丙酸甲酯、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron、sulfometuron-methyl)、草硫膦(sulfosate(glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基酯、SYP-300即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫氧咪唑啉-4,5-二酮、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氧硝基苯(tecnazene)、tefuryltrione、环黄酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、thiafluamide、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、topramezone、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺及下述化合物:
通过下列生物实施例详细描述本发明,但其不限与此。
生物实施例:
将单子叶和双子叶作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂质土壤中,用土壤覆盖并于温室中在良好的生长条件下培育。在叶发育阶段的早期(BBCH10-BBCH13)处理供试植物。为确保胁迫开始之前供水均匀,通过坝灌溉(damirrigation)预先向盆栽植株供应最大量的水,并且在施用后立即将其用塑料衬垫(insert)转移以防止随后过快干燥。然后将配制成可湿性粉剂(WP)、可湿性颗粒剂(WG)、悬浮浓缩剂(SC)或乳化浓缩剂(EC)的本发明化合物添加0.2%润湿剂(agrotin)等当量的600l/ha水施用率以水性悬浮剂形式喷洒至植物的绿色部分。施用所述物质后,立即对植物进行胁迫处理(冷或干旱胁迫)。对于冷胁迫处理,将所述植物保持在以下受控条件下:
“白天”:在8℃下光照12小时
“夜晚”:在1℃下无光照12小时
干旱胁迫通过在以下条件下逐渐干燥引发:
“白天”:在26℃下光照14小时
“夜晚”:在18℃下无光照10小时
各胁迫阶段的持续时间主要根据未处理的(=用不含测试化合物的空白制剂处理)、受胁迫的对照植物的状态确定并因此随作物的不同而变化。当在未处理的、受胁迫的对照植物中观察到不可逆的损害时立刻结束胁迫作用(通过重新灌溉或转移至具有良好生长条件的温室)。对于双子叶作物,例如油菜和大豆,干旱胁迫阶段的持续时间在3天至5天之间变化,对于单子叶作物例如小麦、大麦或玉米,在6天至10天之间变化。所述冷胁迫阶段的持续时间在12至14天之间。
胁迫阶段结束后进行大约5-7天的恢复阶段,在恢复阶段中将植物再次保持在温室的良好生长条件下。为排除因测试化合物的任何真菌作用而观察到的对效果的任何影响,还需确保测试在不受真菌感染且没有感染压力下进行。
在恢复阶段结束后,与相同年龄(在干旱胁迫的情况下)或相同生长阶段(在冷胁迫的情况下)的未处理的、未受胁迫的对照组相比,通过视觉评估受损强度。受损强度首先以百分比评定(100%=植物已经死亡,0%=与对照植物相同)。然后使用这些数值通过下式计算测试化合物的药效(=由于物质施用而导致的受损强度下降的百分比):
EF = ( DV us - DV ts ) &times; 100 DV us
EF:药效(%)
DVus:未处理的、受胁迫的对照组的受损值
DVts:经测试化合物处理的植物的受损值
下列表格A-1和B-1至B-4列出的数值各自为相同测试的三次结果的平均值。
在冷胁迫下使用ZEAMX实施例时所选的式(I)的化合物的药效:
表A-1
在干旱胁迫下使用HORVS、BRSNS、ZEAMX和TRZAS实施例时所选的式(I)的化合物的药效:
表B-1
表B-2
表B-3
表B-4
在上表中:
BRSNS=芸苔(Brassicanapus)
HORVS=大麦(Hordeumvulgare)
TRZAS=小麦(Triticumaestivum)
ZEAMX=玉米(Zeamays)
使用其他式(I)的化合物,在施用于不同植物种的情况下也取得相似的结果。

Claims (12)

1.式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮或其盐,
其中
Q为以下部分
其中R6、R7和R8各自定义如下并且其中箭头代表与N-R5基团连接的键;
W为氧或硫;
A为C-R4部分,其中在C-R4部分中的R4各自定义如下;
R1、R2、R3各自为氢或氟;
R4为氢、羟基、氟、氯、溴、碘、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基;
R5为氢、二-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基或(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基;
R6为氢、甲酰基或(C1-C6)-烷基;
R7为下述基团G-8至G-11、G-13、G-18、G-19、G-25、G-31至G-35、G-37至G-42、G-55、G-56、G-72至G-74、G-80至G-84、G-91、G-92、G-96、G-97、G-99、G-101至G-104、G-116、G-130、G-159、G-169至G-178、G-180、G-192、G-194和G-211之一:
R8为H或(C1-C6)-烷基。
2.权利要求1所述的式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮或其盐,其中Q为以下部分
其中R6、R7和R8各自定义如下并且其中箭头代表与N-R5基团连接的键;
W为氧或硫;
A为C-R4部分,其中在C-R4部分中的R4各自定义如下;
R1、R2、R3各自为氢;
R4为氢、羟基、氟、氯、溴、碘、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基;
R5为H或下述基团之一:G-197至G-198、G213至G-216;
R6为下述基团之一:G-1至G-6、G-43、G-232;
R7为下述基团之一:G-56、G-130;
R8为H或下述基团之一:G-1至G-6
3.权利要求1所述的式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮或其盐,其中R6为氢或(C1-C6)-烷基。
4.一种植物的处理方法,包括施用非毒性剂量的一种或多种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮或其盐,所述非毒性剂量对提高植物对非生物胁迫因素的抗性有效。
5.权利要求4所述的处理方法,其中非生物胁迫因素对应于一种或多种选自下列的条件:干旱、冷和热条件、干旱胁迫、渗透胁迫、水涝、土壤盐度增加、矿物暴露增加、臭氧条件、强光条件、有限的氮养分的利用度、有限的磷养分的利用度。
6.一种或多种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮或其盐与一种或多种活性成分结合用于喷雾施用至植物和植物部位的用途,所述一种或多种活性成分选自杀虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、影响植物成熟的物质和杀细菌剂。
7.一种或多种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮或其盐与肥料结合用于喷雾施用至植物和植物部位的用途。
8.一种或多种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮或其盐施用至遗传修饰栽培种、其种子或这些栽培种生长的栽培区域的用途。
9.喷雾溶液用于提高植物对非生物胁迫因素的抗性的用途,所述喷雾溶液含有一种或多种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的取代的稠合二氢嘧啶酮或其盐。
10.一种提高植物胁迫耐受性的方法,所述植物选自经济植物、观赏植物、草坪用草和树,所述方法包括将足够的、非毒性剂量的一种或多种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮化合物或其盐施用至需要相应的效果的区域,包括施用至植物、其种子或植物生长的区域。
11.权利要求10所述的方法,其中与在相同生理环境下的未处理植物相比,由此处理的植物对非生物胁迫的抗性增加了至少3%。
12.用于处理植物的喷雾溶液,其包含对于提高植物对非生物胁迫因素的抗性有效的剂量的一种或多种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的取代的稠合的二氢嘧啶酮或其盐。
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