CN103764642A - 作为对抗植物的非生物胁迫的活性物质的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇 - Google Patents

作为对抗植物的非生物胁迫的活性物质的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇 Download PDF

Info

Publication number
CN103764642A
CN103764642A CN201280029098.2A CN201280029098A CN103764642A CN 103764642 A CN103764642 A CN 103764642A CN 201280029098 A CN201280029098 A CN 201280029098A CN 103764642 A CN103764642 A CN 103764642A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
carbonyl
amino
aryl
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201280029098.2A
Other languages
English (en)
Inventor
J.弗拉肯波尔
T.米勒
I.海内曼
P.冯科斯库尔-德林
C.H.罗辛格
I.赫伊泽-哈恩
M.J.希尔斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer Pharma AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Pharma AG filed Critical Bayer Pharma AG
Publication of CN103764642A publication Critical patent/CN103764642A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/72Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds only one oxygen atom attached to the nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06Sulfonic acid amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/25Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/84Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/34Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/44Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups being part of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/34Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/56Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52Two oxygen atoms
    • C07D239/54Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/58One oxygen atom, e.g. butenolide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20Free hydroxyl or mercaptan
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Abstract

本发明涉及通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇及其盐
Figure 2012800290982100004DEST_PATH_IMAGE001
其中残基R1、R2、R3、R4、R5、[X-Y]和Q具有在说明书中给出的定义,涉及它们的制备方法,以及涉及它们用于增强植物对非生物胁迫的胁迫耐受性的用途,和/或用于增加植物产率的用途。

Description

作为对抗植物的非生物胁迫的活性物质的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇
本发明涉及被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇,涉及它们的制备方法,以及涉及它们用于增强植物对非生物胁迫的胁迫耐受性、用于促进植物生长和/或用于增加植物产率的用途。
已知的是,某些5-(1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己基)-3-甲基戊-2,4-二烯酸及其衍生物具有影响植物生长的性能(参见NL6811769)。此外,脱落酸的某些1,2-环氧类似物对水稻秧苗的生长影响效应描述于Agr. Biol. Chem. 1969, 33, 1357和Agr. Biol. Chem. 1970, 34, 1393中。被取代的5-环己-2-烯-1-基戊-2,4-二烯基-和5-环己-2-烯-1-基戊-2-烯-4-炔基-醇、-硫醚和-胺作为环氧类胡萝卜素双加氧酶的抑制剂和作为萌芽抑制剂的用途描述于US2010/0160166中。在2,4-戊二烯酸单元中具有3-甲基取代基的某些脱落酸衍生物的制备及其用于影响萌芽和植物生长的用途描述于US5518995和EP0371882中。另外已知的是,具有3-甲基取代基的某些脱落酸衍生物可以用于增加植物对低温的耐受性(参见WO94/15467)。通过使用脱落酸和合适肥料的混合物来增加大豆种子产率描述于US4581057中。
同样已知的是,在5-环己-2-烯-1-基单元的C6位具有不饱和取代基的5-(环己-2-烯-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯酸衍生物可以影响植物的水分平衡和萌芽(参见WO97/23441)。此外描述了在5-(环己-2-烯-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯酸中的5-环己-2-烯-1-基单元的C6位处的三氟甲基-、烷基-和甲氧基甲基-取代基(参见Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 707; Biosci. Biotech. Biochem. 1995, 59, 699; Phytochem. 1995, 38, 561; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 275)。基于二环四氢萘酮的3-甲基戊-2,4-二烯酸衍生物描述于WO2005108345中。
此外已知的是,脱落酸及其衍生物可以用作用于调节钙运输的药物活性成分(参见EP240257)。
2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸、类似的甲基酯2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸甲酯和对应的羟甲基和醛前体的制备以及它们对生菜种子的萌芽特征的影响描述于Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1097中。2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸同样描述于Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 624中。
已知的是,植物可以以特异性或非特异性的防御机制对天然胁迫条件产生反应,所述天然胁迫条件例如冷、热、干旱胁迫(由干旱和/或缺水引起的胁迫)、损伤、病原体攻击(病毒、细菌、真菌、昆虫)等,但也以特异性或非特异性的防御机制对除草剂产生反应[Pflanzenbiochemie, 第393-462页, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, 第1102-1203页, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, 编. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。
已知植物中有许多蛋白质和编码它们的基因参与对非生物胁迫(例如冷、热、干旱、盐、水涝)的防御反应。它们部分属于信号传导链(例如转录因子、激酶、磷酸酶)或者引起植物细胞的生理应答(例如离子传输、活性氧类的去毒)。非生物胁迫反应的信号链基因尤其包括DREB和CBF类转录因子(Jaglo-Ottosen等人, 1998, Science 280: 104-106)。ATPK和MP2C类型的磷酸酶参与对盐胁迫的反应。此外,在盐胁迫时,渗透剂(Osmolyten)例如脯氨酸或蔗糖的生物合成通常被激活。这里涉及例如蔗糖合成酶和脯氨酸转运蛋白(Hasegawa等人, 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499)。植物对寒冷和干旱的胁迫防御利用了部分相同的分子机制。已知所谓的晚期胚胎富集蛋白(LEA蛋白)的累积,其包括的一个重要类别是脱水素(Dehydrin) (Ingram和Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296)。它们是在受胁迫的植物中稳定囊泡、蛋白和膜结构的伴侣分子(Chaperone) (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040)。此外,经常引入醛-脱氢酶,其使在氧化性胁迫的情况下形成的活性氧类(ROS)去毒(Kirch等人, 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332)。热激因子(HSF)和热激蛋白(HSP)在热胁迫的情况下被激活,并且在这里作为伴侣分子起到与在寒冷-和干旱胁迫的情况下的脱水素类似的作用(Yu等人, 2005, Mol Cells 19: 328-333)。
许多在胁迫耐受或病原体防御中涉及的植物内生信号物质是已知的。这里例如可提及包括水杨酸、苯甲酸、茉莉酮酸或乙烯[Biochemistry and Molecular Biology of Plants, 第850-929页, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, 编. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。这些物质中的一些,或其稳定的合成衍生物和衍生结构在植物的外部施用中或在拌种中也是有效的,并且激活防御反应,这引起植物的胁迫耐受性或病原体耐受性提高[Sembdner,和Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]。
另外已知化学物质可以提高植物对非生物胁迫的耐受性。这些物质通过拌种、通过叶面喷洒或通过土壤处理而施用。例如,描述了通过体系获得抗性(SAR)的诱导子或脱落酸衍生物的处理来提高作物植物的非生物胁迫耐受性(Schading和Wei, WO200028055, Churchill等人, 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45)。此外,已经描述了生长调节剂对作物植物的胁迫耐受性的作用(Morrison和Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113-117, RD-259027)。在这方面,同样已知的是,调节生长的萘基磺酰胺(4-溴-N-(吡啶-2-基甲基)萘-1-磺酰胺) 以与脱落酸相同的方式影响植物种子的萌芽(Park等人. Science 2009, 324, 1068-1071)。此外已知的是,另一种萘基磺酰胺N-(6-氨基己基)-5-氯萘-1-磺酰胺会影响已经暴露于冷休克的植物中的钙水平(Cholewa等人. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382)。
在杀真菌剂应用时观察到类似的效果,特别是Strobilurin类或琥珀酸脱氢酶抑制剂类,并且经常也伴随着产率的提高(Draber等人, DE3534948, Bartlett等人, 2002, Pest Manag Sci 60: 309)。同样已知的是,低剂量的除草剂草甘膦刺激一些植物种的生长(Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099)。
在渗透胁迫的情况下观察到通过施用渗透剂的保护作用,所述渗透剂为例如甘氨酸甜菜碱或其生物化学前体,例如胆碱衍生物(Chen等人, 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann等人, DE4103253)。抗氧化剂例如萘酚类和黄嘌呤类用于提高植物的非生物胁迫耐受性的效果也已经有描述(Bergmann等人, DD-277832, Bergmann等人, DD-277835)。但是,这些物质抗胁迫作用的分子原因在很大程度上是未知的。
此外已知可以通过对内源性的聚-ADP-核糖聚合酶(PARP)或聚(ADP-核糖)糖水解酶(PARG)的活性进行修饰来提高植物对非生物胁迫的耐受性(de Block等人, The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine等人, FEBS Lett. 1998, 440, 1; WO0004173; WO04090140)。
因此已知,植物具有多种内源性反应机制,其可以起到对多种不同的有害微生物和/或自然非生物胁迫有效防御的作用。
由于对现代作物处理剂的生态和经济要求不断提高,例如,关于毒性、选择性、施用量、残留物的形成和有利的可加工性方面,因此对开发新的至少在某些方面优于那些已知的组合物的植物处理剂有持续的需求。
因此,本发明的目的是,提供提高植物对非生物胁迫的耐受性的其它化合物,更具体地,其促进植物生长和/或促进植物产率的增加。
因此,本发明的主题是通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇或其盐
Figure 829983DEST_PATH_IMAGE001
其中
[X-Y]代表下述基团
Figure 747123DEST_PATH_IMAGE002
Q代表碳环和杂环基团Q-1至Q-4
Figure 841375DEST_PATH_IMAGE003
其中基团R6至R21和A1至A12各自具有下述定义的含义,且其中箭头代表与各个基团[X-Y]的键接,
R1是烷基、烯基、炔基、烯基烷基、炔基烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、烷基氨基、磺酰基氨基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基烷基,
R2是氢、烷基、硝基烷基、羟基烷基、卤代烷基、烷基氨基、磺酰基氨基、烷氧基、三烷基甲硅烷基烷基、氰基烷基、芳基烷基、烷氧基羰基烷基、卤代烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳硫基烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4彼此独立地是烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷基烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、烷氧基亚氨基、环烷氧基亚氨基、环烷基烷肟基(Alkoximinogruppe)、烯基肟基、芳基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基或5-7元杂环,所述杂环可以任选地被进一步取代,
R5是氢、烷基、烯基、烯基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、烯丙基氧基羰基、芳基氧基烷基、芳基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、三烷基甲硅烷基、烷基(双-烷基)甲硅烷基、烷基(双-芳基)甲硅烷基、芳基(双-烷基)甲硅烷基、环烷基(双-烷基)甲硅烷基、卤代(双-烷基)甲硅烷基、三烷基甲硅烷基烷氧基烷基,
R6和R7彼此独立地是氢、硝基、氨基、氰基、氰硫基、异氰硫基、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、烯基烷基、炔基烷基、芳基烷氧基、杂芳基、烷氧基烷基、羟基烷基、卤代烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、环烷基氧基、羟基、环烷基烷氧基、烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、氰基烷基氨基羰基、烯基氨基羰基、炔基氨基羰基、烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、氢硫基(Hydrothio)、双烷基氨基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基、烷基(烷基)氨基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基卤代烷基氨基、氨基磺酰基、氨基烷基磺酰基、氨基卤代烷基磺酰基、烷基氨基磺酰基、双烷基氨基磺酰基、环烷基氨基磺酰基、卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二烷基磺亚氨酰基、S-烷基磺亚氨酰基、烷基磺酰基氨基羰基、环烷基磺酰基氨基羰基、环烷基氨基磺酰基、芳基烷基羰基氨基、环烷基烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、烷氧基烷基羰基氨基、羟基烷基羰基氨基、三烷基甲硅烷基,
A1、A2、A3是相同的或不同的,且彼此独立地是N (氮)或基团C-R8,但是其中在任何情况中没有超过2个氮原子相邻,且其中在基团C-R8中的R 8 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
A1和A2,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
A2和A3,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R8、R14、R15和R21彼此独立地各自代表氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氰硫基、异氰硫基、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基、杂芳基、卤代烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、环烷基氧基、环烷基烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、芳基氧基烷基、杂芳基氧基烷基、烯基氨基羰基、烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、双烷基氨基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基、(烷基)氨基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基卤代烷基氨基、氨基烷基磺酰基、氨基卤代烷基磺酰基、烷基氨基磺酰基、双烷基氨基磺酰基、环烷基氨基磺酰基、卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二烷基磺亚氨酰基、S-烷基磺亚氨酰基、烷基磺酰基氨基羰基、环烷基磺酰基氨基羰基、环烷基氨基磺酰基、芳基烷基羰基氨基、环烷基烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、烷氧基烷基羰基氨基、羟基烷基羰基氨基、氰基、氰基烷基、羟基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、烷基(烷氧基)氨基羰基、环烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、杂芳基烷基氨基羰基、氰基烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、炔基烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基羰基、芳基烷氧基羰基氨基羰基、羟基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、环烷氧基羰基烷基、环烷基烷氧基羰基烷基、烷基氨基羰基烷基、氨基羰基烷基、双烷基氨基羰基烷基、环烷基氨基羰基烷基、芳基烷基氨基羰基烷基、杂芳基烷基氨基羰基烷基、氰基烷基氨基羰基烷基、卤代烷基氨基羰基烷基、炔基烷基氨基羰基烷基、环烷基烷基氨基羰基烷基、烷氧基羰基氨基羰基烷基、芳基烷氧基羰基氨基羰基烷基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、氨基羰基烷基氨基羰基、烷基氨基羰基烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基烷基氨基羰基、环烷基烷基氨基羰基、环烷基烷基氨基羰基烷基、烯基氧基羰基、烯基氧基羰基烷基、烯基氨基羰基、烯基烷基氨基羰基、烯基氨基羰基烷基、烯基烷基氨基羰基烷基、烷基羰基、环烷基羰基、甲酰基、肟基甲基、氨基亚氨基甲基、烷氧基亚氨基甲基、烷基氨基亚氨基甲基、二烷基氨基亚氨基甲基、环烷氧基亚氨基甲基、环烷基烷肟基(alkoximino)甲基、芳基肟基甲基、芳基烷氧基亚氨基甲基、芳基烷基氨基亚氨基甲基、烯基氧基亚氨基甲基、芳基氨基亚氨基甲基、芳基磺酰基氨基亚氨基甲基、杂芳基烷基、杂环基烷基、羟基羰基杂环基、烷氧基羰基杂环基、烯基氧基羰基杂环基、烯基烷氧基羰基杂环基、芳基烷氧基羰基杂环基、环烷氧基羰基杂环基、环烷基烷氧基羰基杂环基、氨基羰基杂环基、烷基氨基羰基杂环基、双烷基氨基羰基杂环基、环烷基氨基羰基杂环基、芳基烷基氨基羰基杂环基、烯基氨基羰基杂环基、羟基羰基杂环基烷基、烷氧基羰基杂环基烷基、羟基羰基环烷基烷基、烷氧基羰基环烷基烷基,
R9和R10彼此独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A4、A5是相同的或不同的,且彼此独立地是N-R11、氧、硫或基团C-R11,但是其中在杂环中在任何情况中均不得包含超过一个氧原子,且其中在基团N-R11和C-R11中的R11各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R11是氢、烷基、烯基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、烯基氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基氨基羰基烷基、芳基氨基羰基烷基、芳基氧基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、卤代烷基,
R12和R13彼此独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A6、A7、A8、A9是相同的或不同的,且彼此独立地是O、S、N、NH、N-烷基、烷氧基羰基-N、N-芳基、N-杂芳基、N-杂环基、烷氧基烷基-N、芳基磺酰基-N、烷基磺酰基-N、环烷基磺酰基-N或基团C-R15,其中在所述杂环中存在最多2个氧-或硫-原子,且其中没有氧-或硫-原子彼此相邻,且其中在基团C-R15中的R 15 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
R16和R17彼此独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A10是N-R18、氧或基团C-R18,且其中基团N-R18和C-R18中的R18各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R18是氢、烷基、烯基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、烯丙基氧基羰基、芳基氧基烷基、芳基烷基、卤代烷基、芳基,
A11是N或基团C-R21,且其中基团C-R21中的R21具有上面定义的含义,
A12是N-R18或基团C(R19)R20,且其中在基团C(R19)R20中的R19和R20具有下述定义的含义,
R19和R20彼此独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
不包括4-羟基-4-{(E)-2-[2-(羟基甲基)苯基]乙烯基}-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲醛、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸和2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸甲酯。
式(I)的化合物可以形成盐。通过碱对携带酸性氢原子的那些式(I)化合物的作用,可以形成盐,例如在R1含有COOH基团或磺酰胺基团-NHSO2-的情况下。合适的碱是,例如,有机胺类诸如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶,以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐,特别是氢氧化钠和氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾、和碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐是其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物,例如金属盐,特别是碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠-和钾盐,或者铵盐,与有机胺形成的盐或季铵盐,例如含有式[NRR'R''R''']+ 的阳离子,其中R至R'''各自彼此独立地是有机残基,特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。烷基锍盐和烷基氧化锍(sulfoxonium)盐,诸如(C1-C4)三烷基锍盐和(C1-C4)三烷基氧化锍盐也是合适的。
本发明的和/或根据本发明使用的式(I)化合物及其盐在下文中也被简称为“通式(I)的化合物”。
优选的是通式(I)的化合物,其中
[X-Y]代表基团
Q代表碳环和杂环基团Q-1至Q-4
Figure 113273DEST_PATH_IMAGE005
其中基团R6至R21和A1至A12各自具有下述定义的含义,且其中箭头代表与各个基团[X-Y]的键接,
R1是(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基,
R2是氢、(C1-C8)-烷基、硝基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基、三-[(C1-C8)-烷基甲硅烷基]-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、芳硫基-(C1-C8)-烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4彼此独立地是(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、(C1-C8)-烷氧基亚氨基、(C1-C8)-烯基肟基、(C3-C8)-环烷氧基亚氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷肟基、芳基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基或5-7元杂环,所述杂环可以任选地被进一步取代,
R5是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C1-C8)-烷基双[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C1-C8)-烷基双芳基甲硅烷基、芳基双[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C3-C8)-环烷基双[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、卤素-双[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基,
R6和R7彼此独立地是氢、硝基、氨基、氰基、氰硫基、异氰硫基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、杂芳基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C8)-环烷基氧基、羟基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C2-C8)-烯基氨基羰基、(C2-C8)-炔基氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、氢硫基、双-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C8)-卤代烷基氨基、氨基磺酰基、氨基-(C1-C8)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二-(C1-C8)-烷基磺亚氨酰基、S-(C1-C8)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、三-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基,
A1、A2、A3是相同的或不同的,且彼此独立地是N (氮)或基团C-R8,但是其中在任何情况中没有超过2个氮原子相邻,且其中在基团C-R8中的R 8 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
A1和A2,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
A2和A3,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R8、R14、R15和R21彼此独立地各自代表氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氰硫基、异氰硫基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、杂芳基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C8)-卤代烷基氨基、氨基-(C1-C8)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、双-(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双-(C1-C8)-烷基磺亚氨酰基、S-(C1-C8)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、氰基、氰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、双-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷氧基]氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、双-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氨基羰基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C2-C8)-烯基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、甲酰基、肟基甲基、氨基亚氨基甲基、(C1-C8)-烷氧基亚氨基甲基、(C1-C8)-烷基氨基亚氨基甲基、双-(C1-C8)-烷基氨基亚氨基甲基、(C3-C8)-环烷氧基亚氨基甲基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷肟基甲基、芳基肟基甲基、芳基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基甲基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基亚氨基甲基、(C2-C8)-烯基氧基亚氨基甲基、芳基氨基亚氨基甲基、芳基磺酰基氨基亚氨基甲基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基杂环基、(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基、(C2-C8)-烯基氧基羰基杂环基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基、(C3-C8)-环烷氧基羰基杂环基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基、氨基羰基杂环基、(C1-C8)-烷基氨基羰基杂环基、双-(C1-C8)-烷基氨基羰基杂环基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基杂环基、(C2-C8)-烯基氨基羰基杂环基、羟基羰基杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,
R9和R10彼此独立地是氢、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A4、A5是相同的或不同的,且彼此独立地是N-R11、氧、硫或基团C-R11,但是其中在杂环中在任何情况中均不得包含超过一个氧原子,且其中在基团N-R11和C-R11中的R11各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R11是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基氧基烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基,
R12和R13彼此独立地是氢、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A6、A7、A8、A9是相同的或不同的,且彼此独立地是O、S、N、NH、N-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-N、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基-N、N-芳基、N-杂芳基、N-杂环基、芳基磺酰基-N、(C1-C8)-烷基磺酰基-N、(C3-C8)-环烷基磺酰基-N或基团C-R15,其中在所述杂环中存在最多2个氧-或硫-原子,且其中没有氧-或硫-原子彼此相邻,且其中在基团C-R15中的R 15 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
R16和R17彼此独立地是氢、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A10是N-R18、氧或基团C-R18,且其中在基团N-R18和C-R18中的R18各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R18是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯丙基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、芳基,
A11是N或基团C-R21,且其中在基团C-R21中的R21具有上述定义的含义,
A12是N-R18或基团C(R19)R20,且其中在基团C(R19)R20中的R19和R20具有下述定义的含义,
R19和R20彼此独立地是氢、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
不包括4-羟基-4-{(E)-2-[2-(羟基甲基)苯基]乙烯基}-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲醛、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸和2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸甲酯。
特别优选的是通式(I)的化合物,其中
[X-Y]代表基团
Q代表碳环和杂环基团Q-1至Q-4
Figure 15818DEST_PATH_IMAGE007
其中基团R6至R21和A1至A12各自具有下述定义的含义,且其中箭头代表与各个基团[X-Y]的键接,
R1是(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基,
R2是氢、(C1-C7)-烷基、硝基-(C1-C7)-烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C7)-烷氧基、三-[(C1-C7)-烷基甲硅烷基]-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、芳硫基-(C1-C7)-烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4彼此独立地是(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-卤代烷硫基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、(C1-C7)-烷氧基亚氨基、(C3-C7)-环烷氧基亚氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷肟基、(C1-C7)-烯基肟基、芳基-(C1-C7)-烷氧基亚氨基或5-7元杂环,所述杂环可以任选地被进一步取代,
R5是氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、(C1-C7)-烷基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、(C1-C7)-烷基双芳基甲硅烷基、芳基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、(C3-C7)-环烷基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、卤素-双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基,
R6和R7彼此独立地是氢、硝基、氨基、氰基、氰硫基、异氰硫基、卤素、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、杂芳基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C7)-环烷基氧基、羟基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C7)-烯基氨基羰基、(C2-C7)-炔基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-卤代烷硫基、氢硫基、双-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C7)-卤代烷基氨基、氨基磺酰基、氨基-(C1-C7)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C7)-卤代烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双-[(C1-C7)-烷基]磺亚氨酰基、S-(C1-C7)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、三-[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基,
A1、A2、A3是相同的或不同的,且彼此独立地是N (氮)或基团C-R8,但是其中在任何情况中没有超过2个氮原子相邻,且其中基团C-R8中的R 8 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
A1和A2,当两者均代表基团C-R8时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
A2和A3,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R8、R14、R15和R21彼此独立地各自代表氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氰硫基、异氰硫基、卤素、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、杂芳基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代环烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C7)-环烷基氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-卤代烷硫基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C7)-卤代烷基氨基、氨基-(C1-C7)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C7)-卤代烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、双-(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双-(C1-C7)-烷基磺亚氨酰基、S-(C1-C7)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、氰基、氰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、双-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷氧基]氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、双-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氨基羰基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C7)-烯基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、甲酰基、肟基甲基、氨基亚氨基甲基、(C1-C7)-烷氧基亚氨基甲基、(C1-C7)-烷基氨基亚氨基甲基、双-(C1-C7)-烷基氨基亚氨基甲基、(C3-C7)-环烷氧基亚氨基甲基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷肟基甲基、芳基肟基甲基、芳基-(C1-C7)-烷氧基亚氨基甲基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基亚氨基甲基、(C2-C7)-烯基氧基亚氨基甲基、芳基氨基亚氨基甲基、芳基磺酰基氨基亚氨基甲基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基杂环基、(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基、(C2-C7)-烯基氧基羰基杂环基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基、(C3-C7)-环烷氧基羰基杂环基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基、氨基羰基杂环基、(C1-C7)-烷基氨基羰基杂环基、双-(C1-C7)-烷基氨基羰基杂环基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基杂环基、(C2-C7)-烯基氨基羰基杂环基、羟基羰基杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基,
R9和R10彼此独立地是氢、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A4、A5是相同的或不同的,且彼此独立地是N-R11、氧、硫或基团C-R11,但是其中在杂环中在任何情况中均不得包含超过一个氧原子,且其中在基团N-R11和C-R11中的R11各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R11是氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基氧基烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基,
R12和R13彼此独立地是氢、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A6、A7、A8、A9是相同的或不同的,且彼此独立地是O、S、N、NH、N-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-N、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基-N、N-芳基、N-杂芳基、N-杂环基、芳基磺酰基-N、(C1-C7)-烷基磺酰基-N、(C3-C7)-环烷基磺酰基-N或基团C-R15,其中在所述杂环中存在最多2个氧-或硫-原子,且其中没有氧-或硫-原子彼此相邻,且其中在基团C-R15中的R 15 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
R16和R17彼此独立地是氢、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A10是N-R18、氧或基团C-R18,且其中在基团N-R18和C-R18中的R18各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R18是氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯丙基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、芳基,
A11是N或基团C-R21,且其中在基团C-R21中的R21具有上述定义的含义,
A12是N-R18或基团C(R19)R20,且其中在基团C(R19)R20中的R19和R20具有下述定义的含义,
R19和R20彼此独立地是氢、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
不包括4-羟基-4-{(E)-2-[2-(羟基甲基)苯基]乙烯基}-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮, 2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲醛, 2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸和2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸甲酯。
非常特别优选的是通式(I)的化合物,其中
[X-Y]代表基团
Figure 277035DEST_PATH_IMAGE008
Q代表碳环和杂环基团Q-1至Q-4
Figure 945914DEST_PATH_IMAGE009
其中基团R6至R21和A1至A12各自具有下述定义的含义,且其中箭头代表与各个基团[X-Y]的键接,
R1是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-烯基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基,
R2是氢、(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、三-[(C1-C6)-烷基甲硅烷基]-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4彼此独立地是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C3-C6)-环烷氧基亚氨基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷肟基、(C1-C6)-烯基肟基或5-7元杂环,例如1,3-二氧杂环戊基-、1,3-二氧杂环己基-、1,3-二硫杂环戊基-、1,3-二硫杂环己基环,所述环可以任选地进一步被(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基、螺-(C3-C6)-环烷基、螺氧杂环丁基取代,
R5是氢、叔丁基二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、二甲基(苯基)甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、叔己基二甲基甲硅烷基、2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基甲基、2-(三甲基甲硅烷基)乙基,
R6和R7彼此独立地是氢、硝基、氨基、氰基、氰硫基、异氰硫基、氟、氯、溴、碘、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂芳基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C6)-环烷基氧基、羟基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C2-C6)-炔基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、氢硫基、双-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基氨基、氨基磺酰基、氨基-(C1-C6)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双[(C1-C6)-烷基]磺亚氨酰基、S-(C1-C6)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基,
A1、A2、A3是相同的或不同的,且彼此独立地是N (氮)或基团C-R8,但是其中在任何情况中没有超过2个氮原子相邻,且其中在基团C-R8中的R 8 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
A1和A2,当两者均代表基团C-R8时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
A2和A3,当两者均代表基团C-R8时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R8、R14、R15和R21彼此独立地各自代表氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氰硫基、异氰硫基、氟、氯、溴、碘、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂芳基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C6)-环烷基氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基氨基、氨基-(C1-C6)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、双-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双-(C1-C6)-烷基磺亚氨酰基、S-(C1-C6)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、氰基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、双-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷氧基]氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C6)-炔基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、双-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基羰基、(C2-C6)-烯基氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C2-C6)-烯基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、甲酰基、肟基甲基、氨基亚氨基甲基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基甲基、(C1-C6)-烷基氨基亚氨基甲基、双-(C1-C6)-烷基氨基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷氧基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷肟基甲基、芳基肟基甲基、芳基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基甲基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基亚氨基甲基、(C2-C6)-烯基氧基亚氨基甲基、芳基氨基亚氨基甲基、芳基磺酰基氨基亚氨基甲基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基杂环基、(C1-C6)-烷氧基羰基杂环基、(C2-C6)-烯基氧基羰基杂环基、(C2-C6)-烯基-(C1-C6)-烷氧基羰基杂环基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基杂环基、(C3-C6)-环烷氧基羰基杂环基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基杂环基、氨基羰基杂环基、(C1-C6)-烷基氨基羰基杂环基、双-(C1-C6)-烷基氨基羰基杂环基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基杂环基、(C2-C6)-烯基氨基羰基杂环基、羟基羰基杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基杂环基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,
R9和R10彼此独立地是氢、氟、氯、溴、碘、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A4、A5是相同的或不同的,且彼此独立地是N-R11、氧、硫或基团C-R11,但是其中在杂环中不得包含超过一个氧原子,且其中在基团N-R11和C-R11中的R11各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R11是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯基氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基氧基烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基,
R12和R13彼此独立地是氢、氟、氯、溴、碘、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A6、A7、A8、A9是相同的或不同的,且彼此独立地是O、S、N、NH、N-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-N、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基-N、N-芳基、N-杂芳基、N-杂环基、芳基磺酰基-N、(C1-C6)-烷基磺酰基-N、(C3-C6)-环烷基磺酰基-N或基团C-R15,其中在所述杂环中存在最多2个氧-或硫-原子,且其中没有氧-或硫-原子彼此相邻,且其中在基团C-R15中的R 15 各自具有相同的或不同的上述定义的含义,且
R16和R17彼此独立地是氢、氟、氯、溴、碘、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A10是N-R18、氧或基团C-R18,且其中在基团N-R18和C-R18中的R18各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R18是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯丙基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、芳基,
A11是N或基团C-R21,且其中在基团C-R21中的R21具有上述定义的含义,
A12是N-R18或基团C(R19)R20,且其中在基团C(R19)R20中的R19和R20各自具有下述定义的含义,
R19和R20彼此独立地是氢、氟、氯、溴、碘、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
且Q此外代表在下表中描述的基团Q-1.1至Q-4.10之一:
Figure 250862DEST_PATH_IMAGE010
Figure 5192DEST_PATH_IMAGE011
Figure 804520DEST_PATH_IMAGE012
Figure 327906DEST_PATH_IMAGE013
Figure 570799DEST_PATH_IMAGE014
Figure 87548DEST_PATH_IMAGE016
Figure 793336DEST_PATH_IMAGE017
Figure 128502DEST_PATH_IMAGE018
Figure 166079DEST_PATH_IMAGE019
Figure 244893DEST_PATH_IMAGE020
不包括4-羟基-4-{(E)-2-[2-(羟基甲基)苯基]乙烯基}-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲醛、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸甲酯。
特别优选的是通式(I)的化合物,其中
[X-Y]代表基团
Figure 805188DEST_PATH_IMAGE021
Q代表碳环和杂环基团Q-1至Q-4
其中基团R6至R21和A1至A12各自具有下述定义的含义,且其中箭头代表与各个基团[X-Y]的键接,
R1是甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丁基、异丙基、正戊基、正己基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、2,2,3,3,3-五氟丙基、3,3,2,2-四氟丙基、4,4,4-三氟丁基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1,2,2,3,3,3-六氟丙基、1-甲基-2,2,2-三氟乙基、1-氯-2,2,2-三氟乙基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟丁基、1-氟-1-甲基乙基、正丙氧基二氟甲基、甲氧基二氟甲基、乙氧基二氟甲基,
R2是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4彼此独立地是甲氧基、乙氧基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基、正丙氧基亚氨基、异丙氧基亚氨基、正丁基氧基亚氨基、异丁基氧基亚氨基、环丙基氧基亚氨基、环丁基氧基亚氨基、环戊基氧基亚氨基、环己基氧基亚氨基、环丙基甲氧基亚氨基、烯丙基氧基亚氨基或5-7元杂环,例如1,3-二氧杂环戊基环、1,3-二氧杂环己基环,所述环可以任选地被进一步取代(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基、螺-(C3-C6)-环烷基、螺氧杂环丁基,
R5是氢、叔丁基二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、二甲基(苯基)甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、叔己基二甲基甲硅烷基,
R6和R7彼此独立地是氢、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、任选被取代的苯基、乙炔基、芳基、苄基、烯丙基、苯氧基、杂芳基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、羟基甲基、三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、杂芳基氧基、羟基、环丙基甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、氰基甲基氨基羰基、烯丙基氨基羰基、乙炔基甲基氨基羰基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、氢硫基、二甲基氨基、二乙基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、异丙基羰基氨基、正丙基羰基氨基、正丁基羰基氨基、叔丁基羰基氨基、环丙基羰基氨基、环丁基羰基氨基、环戊基羰基氨基、环己基羰基氨基、甲酰基氨基、三氟甲基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、叔丁基氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、二甲基氨基羰基氨基、二乙基氨基羰基氨基、甲基(乙基)氨基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、环丙基磺酰基氨基、苯磺酰基氨基、对甲基苯磺酰基氨基、对氯苯磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基氨基、氨基磺酰基、甲基氨基磺酰基、乙基氨基磺酰基、二甲基氨基磺酰基、三氟甲基氨基磺酰基、苯基氨基磺酰基、苄基氨基磺酰基、苄基羰基氨基、环丙基甲基羰基氨基、甲氧基甲基羰基氨基、三甲基甲硅烷基,
A1、A2、A3是相同的或不同的,且彼此独立地是N (氮)或基团C-R8,但是其中在任何情况中没有超过2个氮原子相邻,且其中在基团C-R8中的R 8 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
A1和A2,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
A2和A3,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R8、R14、R15和R21彼此独立地各自代表氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-炔基、芳基、芳基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C5)-烷氧基、杂芳基、(C1-C5)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代环烷基、(C1-C5)-烷氧基、(C1-C5)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C6)-环烷基氧基、(C3-C5)-环烷基-(C1-C5)-烷氧基、羟基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷氧基-(C1-C5)-烷基、芳基氧基-(C1-C5)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C5)-烷基、(C2-C5)-烯基氨基羰基、(C1-C5)-烷基氨基、(C1-C5)-烷硫基、(C1-C5)-卤代烷硫基、双-[(C1-C5)-烷基]氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C5)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C5)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C5)-烷氧基羰基氨基、(C1-C5)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C5)-烷基[(C1-C5)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C5)-烷基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C5)-卤代烷基氨基、氨基-(C1-C5)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C5)-卤代烷基磺酰基、(C1-C5)-烷基氨基磺酰基、双-(C1-C5)-烷基氨基磺酰基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C5)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C5)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C5)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C5)-烷基亚磺酰基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双-(C1-C5)-烷基磺亚氨酰基、S-(C1-C5)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C5)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C5)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C5)-烷氧基-(C1-C5)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C5)-烷基羰基氨基、氰基、氰基-(C1-C5)-烷基、羟基羰基、(C1-C5)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C5)-烷基氨基羰基、双-(C1-C5)-烷基氨基羰基、(C1-C5)-烷基[(C1-C5)-烷氧基]氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、(C1-C5)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C5)-炔基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、(C1-C5)-烷氧基羰基氨基羰基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、氨基羰基-(C1-C5)-烷基、双-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、杂芳基-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、氰基-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-卤代烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C2-C5)-炔基-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、氨基羰基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、(C3-C5)-环烷基-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C2-C5)-烯基氧基羰基、(C2-C5)-烯基氧基羰基-(C1-C5)-烷基、(C2-C5)-烯基氨基羰基、(C2-C5)-烯基-(C1-C5)-烷基氨基羰基、(C2-C5)-烯基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C2-C5)-烯基-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、甲酰基、肟基甲基、氨基亚氨基甲基、(C1-C5)-烷氧基亚氨基甲基、(C1-C5)-烷基氨基亚氨基甲基、双-(C1-C5)-烷基氨基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷氧基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷肟基甲基、芳基肟基甲基、芳基-(C1-C5)-烷氧基亚氨基甲基、芳基-(C1-C5)-烷基氨基亚氨基甲基、(C2-C5)-烯基氧基亚氨基甲基、芳基氨基亚氨基甲基、芳基磺酰基氨基亚氨基甲基、杂芳基-(C1-C5)-烷基、杂环基-(C1-C5)-烷基、羟基羰基杂环基、(C1-C5)-烷氧基羰基杂环基、(C2-C5)-烯基氧基羰基杂环基、(C2-C5)-烯基-(C1-C5)-烷氧基羰基杂环基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基杂环基、(C3-C6)-环烷氧基羰基杂环基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷氧基羰基杂环基、氨基羰基杂环基、(C1-C5)-烷基氨基羰基杂环基、双-(C1-C5)-烷基氨基羰基杂环基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基杂环基、芳基-(C1-C5)-烷基氨基羰基杂环基、(C2-C5)-烯基氨基羰基杂环基、羟基羰基杂环基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷氧基羰基杂环基-(C1-C5)-烷基、羟基羰基-(C3-C5)-环烷基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷氧基羰基-(C3-C5)-环烷基-(C1-C5)-烷基,
R9和R10彼此独立地是氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、苯基、吡啶基、苄基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A4、A5是相同的或不同的,且彼此独立地是N-R11、氧、硫或基团C-R11,但是其中在杂环中在任何情况中均没有包含超过一个氧原子,且其中在基团N-R11和C-R11中的R11各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R11是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基、甲氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、异丙基羰基、正丙基羰基、苯基羰基、对氯苯基羰基、环丙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、烯丙基氧基羰基、苯氧基甲基、苄基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、异丙基氧基羰基甲基、叔丁基氧基羰基甲基、甲氧基羰基(二甲基)甲基、乙氧基羰基(二甲基)甲基、异丙基氧基羰基(二甲基)甲基、叔丁基氧基羰基(二甲基)甲基、甲基氨基羰基甲基、甲基氨基羰基(二甲基)甲基、苯基氨基羰基甲基、苯基氨基羰基(二甲基)甲基、3,5-二氟苯基氨基羰基甲基、3,5-二氟苯基氨基羰基(二甲基)甲基,
R12和R13彼此独立地是氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、正丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、苯基、对氯苯基、对甲基苯基、对-三氟甲基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、苄基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A6、A7、A8、A9是相同的或不同的,且彼此独立地是O、S、N、NH、N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-正丙基、甲氧基羰基-N、乙氧基羰基-N、异丙基氧基羰基-N、叔丁基氧基羰基-N、N-苯基、N-四氢吡喃基、苯磺酰基-N、对甲基苯磺酰基-N、甲基磺酰基-N、异丙基磺酰基-N、环丙基磺酰基-N、甲氧基甲基-N或基团C-R15,其中在所述杂环中存在最多2个氧-或硫-原子,且其中没有氧-或硫-原子彼此相邻,且其中在基团C-R15中的R 15 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
R16和R17彼此独立地是氢、氟、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、苯基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A10是N-R18、氧或基团C-R18,且其中在基团N-R18和C-R18中的R18各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R18是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基、甲氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、异丙基氧基羰基、苯基羰基、环丙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、烯丙基氧基羰基、苯氧基甲基、苄基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、任选被取代的苯基,
A11是N或基团C-R21,且其中在C-R21基团中的R21具有上述定义的含义,
A12是N-R18或基团C(R19)R20,且其中在基团C(R19)R20中的R19和R20具有下述定义的含义,
R19和R20彼此独立地是氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲氧基、任选被取代的苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、苄基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
且Q此外代表上表中描述的基团Q-1.1至Q-4.10之一,
不包括4-羟基-4-{(E)-2-[2-(羟基甲基)苯基]乙烯基}-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲醛、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸甲酯。
上面在一般术语中或在优选范围中阐述的残基定义适用于式(I)的终产物,并相应地适用于在每种情况下制备所需要的起始原料或中间体。
这些残基定义可以彼此任意组合,即在给定的优选范围之间任意组合。
同样不是已知的并因此是本发明的另一部分的是,式(II)化合物或其盐
Figure 340522DEST_PATH_IMAGE023
其充当用于制备本发明的通式(I)的化合物的中间体,
其中
R1是(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基,
R2是氢、(C1-C8)-烷基、硝基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基、三-[(C1-C8)-烷基甲硅烷基]-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、芳硫基-(C1-C8)-烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4彼此独立地是(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、(C1-C8)-烷氧基亚氨基、(C3-C8)-环烷氧基亚氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷肟基、芳基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基或5-7元杂环,所述杂环可以任选地被进一步取代,
R5是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C1-C8)-烷基-双-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C1-C8)-烷基-双-芳基甲硅烷基、芳基-双-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C3-C8)-环烷基-双-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、卤代-双-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基,且
X是氯、溴、碘、(C1-C9)-卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C9)-烷基磺酰基氧基。
关于本发明的通式(I)的化合物,将阐明在上文和进一步在下文中使用的术语。这些是本领域技术人员熟知的,且特别具有在下文中阐明的含义:
根据本发明,“芳基磺酰基”代表任选被取代的苯磺酰基或任选被取代的多环芳基磺酰基,在这里特别是任选被取代的萘基磺酰基,例如被氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基取代。
根据本发明,“环烷基磺酰基”- 单独地或作为化学基团的组成部分- 代表任选被取代的环烷基磺酰基,优选地具有3-6个碳原子,例如环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基。
根据本发明,“烷基磺酰基”- 单独地或作为化学基团的组成部分- 代表直链或支链烷基磺酰基,优选具有1-8个、或具有1-6个碳原子,例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。
根据本发明,“杂芳基磺酰基”代表任选被取代的吡啶基磺酰基、嘧啶基磺酰基、吡嗪基磺酰基或任选被取代的多环杂芳基磺酰基,在这里特别是任选被取代的喹啉基磺酰基,例如被氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基取代。
根据本发明,“烷硫基”- 单独地或作为化学基团的组成部分- 代表直链或支链的S-烷基,优选具有1-8个或具有1-6个碳原子,例如甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基和叔丁基硫基。烯基硫基是经由硫原子键合的烯基残基,炔基硫基是经由硫原子键合的炔基残基,环烷基硫基是经由硫原子键合的环烷基残基,和环烯基硫基是经由硫原子键合的环烯基残基。
“烷氧基”是经由氧原子键合的烷基残基,烯基氧基是经由氧原子键合的烯基残基,炔氧基是经由氧原子键合的炔基残基,环烷基氧基是经由氧原子键合的环烷基残基,和环烯基氧基是经由氧原子键合的环烯基残基。
术语“芳基”是指任选被取代的单环、双环或多环芳族体系,其具有优选6-14个、特别是6-10个环上的碳原子,例如苯基、萘基、蒽基、菲基等,优选苯基。
术语“任选被取代的芳基”也包括多环体系,诸如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基,其中键合位是在芳族体系上。以系统术语,“芳基”通常也被术语“任选被取代的苯基”包括。
杂环残基(杂环基) 含有至少一个杂环(=这样的碳环:其中至少一个碳原子被杂原子替代,优选被选自N、O、S、P的杂原子替代),所述杂环是饱和的、不饱和的、部分饱和的或杂芳族的,且在此可以是未被取代的或被取代的,其中键合位局限于环原子上。如果杂环基残基或杂环任选地被取代,则它可以与其它碳环或杂环稠合。在任选被取代的杂环基的情况中也包括多环体系,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基、8-氮杂双环[2.2.2]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选被取代的杂环基的情况中也包括螺环体系,例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非另有定义,所述杂环含有优选3-9个环原子,特别是3-6个环原子,和一个或多个、优选1-4个、特别是1、2或3个在杂环中的杂原子,所述杂原子优选地选自N、O和S,但是其中2个氧原子不应当直接相邻,例如具有选自N、O和S的一个杂原子,1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-或3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基;2,3,4,5-四氢吡啶-2-或3-或4-或5-基或6-基;1,2,3,6-四氢吡啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,2,3,4-四氢吡啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,4-二氢吡啶-1-或2-或3-或4-基;2,3-二氢吡啶-2-或3-或4-或5-或6-基;2,5-二氢吡啶-2-或3-或4-或5-或6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚基;2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或2-或3-或4-基;3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或2-或3-或4-基;2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或3-或4-基;2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2H-氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;3H-氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4H-氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基、2-或3-氧杂环戊基(= 2-或3-四氢呋喃基);2,3-二氢呋喃-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢呋喃-2-或3-基、2-或3-或4-氧杂环己烷基(= 2-或3-或4-四氢吡喃基);3,4-二氢-2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基;2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基;4H-吡喃-2-或3-或4-基、2-或3-或4-氧杂环庚基;2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或3-或4-基;2,3-二氢氧杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或3-或4-基;2,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;氧杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2-或3-四氢噻吩基;2,3-二氢噻吩-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢噻吩-2-或3-基;四氢-2H-噻喃-2-或3-或4-基;3,4-二氢-2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基;2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基;4H-噻喃-2-或3-或4-基。优选的3-元和4-元杂环是,例如,1-或2-氮杂环丙基、氧杂环丙基、硫杂丙环基、1-或2-或3-氮杂环丁基、2-或3-氧杂环丁基、2-或3-硫杂环丁基、1,3-二氧杂环丁-2-基。“杂环基”的其它例子是具有2个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环残基,例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基;4,5-二氢-3H-吡唑-3-或4-或5-基;4,5-二氢-1H-吡唑-1-或3-或4-或5-基;2,3-二氢-1H-吡唑-1-或2-或3-或4-或5-基;1-或2-或3-或4- 咪唑烷基;2,3-二氢-1H-咪唑-1-或2-或3-或4-基;2,5-二氢-1H-咪唑-1-或2-或4-或5-基;4,5-二氢-1H-咪唑-1-或2-或4-或5-基;六氢哒嗪-1-或2-或3-或4-基;1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或3-或4-或5-或6-基;3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或4-或5-基;4,5-二氢哒嗪-3-或4-基;3,4-二氢哒嗪-3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢哒嗪-3-或4-基;1,6-二氢吡嗪-1-或3-或4-或5-或6-基;六氢嘧啶-1-或2-或3-或4-基;1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,6-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1,2-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;2,5-二氢嘧啶-2-或4-或5-基;4,5-二氢嘧啶-4-或5-或6-基;1,4-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1-或2-或3-哌嗪基;1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或2-或3-或5-或6-基;1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,2-二氢吡嗪-1-或2-或3-或5-或6-基;1,4-二氢吡嗪-1-或2-或3-基;2,3-二氢吡嗪-2-或3-或5-或6-基;2,5-二氢吡嗪-2-或3-基;1,3-二氧杂环戊烷-2-或4-或5-基;1,3-二氧杂环戊烯-2-或4-基;1,3-二氧杂环己-2-或4-或5-基;4H-1,3-二氧杂环己烯-2-或4-或5-或6-基;1,4-二氧杂环己-2-或3-或5-或6-基;2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-2-或3-或5-或6-基;1,4-二氧杂环己烯-2-或3-基;1,2-二硫杂环戊烷-3-或4-基;3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-或4-或5-基;1,3-二硫杂环戊烷-2-或4-基;1,3-二硫杂环戊烯-2-或4-基;1,2-二硫杂环己-3-或4-基;3,4-二氢-1,2-二噻英-3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-1,2-二噻英-3-或4-基;1,2-二噻英-3-或4-基;1,3-二硫杂环己-2-或4-或5-基;4H-1,3-二噻英-2-或4-或5-或6-基;异噁唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基;4,5-二氢异噁唑-3-或4-或5-基;1,3-噁唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或4-或5-基;4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或4-或5-基;1,2-噁嗪烷-2-或3-或4-或5-或6-基;3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基;2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;6H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基;4H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基;1,3-噁嗪烷-2-或3-或4-或5-或6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;6H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;4H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;吗啉-2-或3-或4-基;3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或6-基;2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或6-基;4H-1,4-噁嗪-2-或3-基;1,2-氧杂氮杂环庚-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,5-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,5-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;4,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;6,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;1,3-氧杂氮杂环庚-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,5-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,5-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;4,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;6,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;1,4-氧杂氮杂环庚-2-或3-或5-或6-或7-基;2,3,4,5-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;2,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;4,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;2,5-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;6,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;异噻唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢异噻唑-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢异噻唑-2-或3-或4-或5-基;4,5-二氢异噻唑-3-或4-或5-基;1,3-噻唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基;4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基;1,3-噻嗪烷-2-或3-或4-或5-或6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;2H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;6H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;4H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基。“杂环基”的其它例子是具有3个选自N、O和S的杂原子的部分或完全地化的杂环残基,例如1,4,2-二噁唑烷-2-或3-或5-基;1,4,2-二噁唑-3-或5-基;1,4,2-二噁嗪烷-2-或-3-或5-或6-基;5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或5-或6-基;1,4,2-二噁嗪-3-或5-或6-基;1,4,2-二氧杂氮杂环庚-2-或3-或5-或6-或7-基;6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-3-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-3-或5-或6-或7-基;7H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-3-或5-或6-或7-基。
如果基础结构被列举的残基(=基团)或一般地定义的残基集合的“一个或多个残基”取代,则在每种情况下这包括同时被多个相同的和/或在结构上不同的残基取代。
如果其是部分或完全饱和的氮杂环,则其可以经由碳或经由氮与分子的其余残基相连。
作为被取代的杂环残基的取代基合适的是进一步在下面指出的取代基,且另外也有氧代和硫代。作为环上的碳原子上的取代基的氧代基团是例如杂环中的羰基。由此,优选地也包括内酯和内酰胺。氧代基团也可以出现在环上的杂原子上,其可以以不同的氧化态存在,例如在N和S上,于是在杂环中形成例如二价基团N(O)、S(O) (也缩写为SO)和S(O)2 (也缩写为SO2)。在-N(O)-和-S(O)-基团的情况下,在每种情况下,包括两种对映异构体。
根据本发明,表述“杂芳基”代表杂芳族化合物,即完全不饱和的芳族杂环化合物,优选表示具有1-4个、优选1或2个相同或不同的杂原子(优选O、S或N)的5-7元环。本发明的杂芳基是,例如,1H-吡咯-1-基;1H-吡咯-2-基;1H-吡咯-3-基;呋喃-2-基;呋喃-3-基;噻吩-2-基;噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基;1H-咪唑-2-基;1H-咪唑-4-基;1H-咪唑-5-基;1H-吡唑-1-基;1H-吡唑-3-基;1H-吡唑-4-基;1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂环庚三烯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂环庚三烯基、硫杂环庚三烯基、1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮杂环庚三烯基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-噁三唑-5-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基。本发明的杂芳基也可以被一个或多个相同或不同的残基取代。如果2个相邻碳原子是另一个芳族环的组成部分,则所述体系是稠合的杂芳族体系,诸如苯并稠合的或多稠合的杂芳族化合物。优选的例如是喹啉类(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基);异喹啉类(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基);喹喔啉;喹唑啉;噌啉;1,5-萘啶;1,6-萘啶;1,7-萘啶;1,8-萘啶;2,6-萘啶;2,7-萘啶;酞嗪;吡啶并吡嗪类;吡啶并嘧啶类;吡啶并哒嗪类;蝶啶类;嘧啶并嘧啶类。杂芳基的例子也是选自下述的5-或6-元苯并稠合环:1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基;2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
术语“卤素”是指,例如,氟、氯、溴或碘。如果该术语用于残基,则“卤素”是指,例如,氟-、氯-、溴-或碘原子。
根据本发明,“烷基”是指直链或支链的开链、饱和烃基残基,其任选地被单取代或多取代。优选的取代基是卤素原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基,特别优选的是甲氧基、甲基、氟代烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。
“卤代烷基”、“卤代烯基”和“卤代炔基”是指部分地或完全地被相同的或不同的卤原子取代的烷基、烯基和炔基,例如单卤代烷基(=单卤素烷基),例如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F;全卤代烷基,例如CCl3 CClF2 CFCl2、CF2CClF2 CF2CClFCF3;多卤代烷基,例如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3;术语“全卤代烷基”在此也包括术语“全氟烷基”。
卤代烷氧基是,例如,OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3和OCH2CH2Cl;这同样适用于卤代烯基和其它被卤素取代的基团。
在这里示例性提及的表述“(C1-C4)-烷基”是对根据所述的碳原子数范围具有1-4个碳原子的直链或支链烷基的简述方式,即该残基包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。一般的具有更大给定碳原子范围的烷基残基,例如“(C1-C6)-烷基”,也相应地包括具有更大碳原子数的直链或支链烷基残基,即根据实施例也包括具有5和6个碳原子的烷基残基。
除非具体地阐明,否则在烃基残基(诸如烷基-、烯基-和炔基残基中,包括在组合的残基中)的情况下,较低级的碳骨架是优选的,例如,具有1-6个碳原子,或在不饱和基团的情况下具有2-6个碳原子。烷基残基(包括在组合残基诸如烷氧基、卤代烷基等之中)是例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基、庚基如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;烯基-和炔基残基具有对应于烷基残基的可能的不饱和残基的含义,其中包含至少一个双键或三键。优选是具有一个双键或三键的残基。
术语“烯基”具体地也包括直链或支链的开链烃基残基,其具有超过一个双键,例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,但也包括具有一个或多个累积双键的丙二烯基或累积多烯基残基,例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基是,例如,乙烯基,其可任选地被其它烷基取代,例如丙-1-烯-1-基、丁-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基。
术语“炔基”具体地也包括直链或支链的开链烃基残基,其具有超过一个三键,或者具有一个或多个三键和一个或多个双键,例如1、3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基是,例如,乙炔基、炔丙基、1-甲基丙-2-炔-1-基、2-丁炔基、2-戊炔基或2-己炔基,优选炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基丁-3-炔-1-基。
术语“环烷基”是指具有优选3至8个环上的碳原子的碳环饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。在任选被取代的环烷基的情况中包括具有取代基的环体系,其中也包括在环烷基上的具有双键的取代基,例如亚烷基,如亚甲基。在任选被取代的环烷基的情况中还包括多环脂族体系,例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.2.1]庚-2-基(降冰片基)、双环[2.2.2]辛-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基。表述“(C3-C7)环烷基”是对根据所述的碳原子数范围具有3至7个碳原子的环烷基的简述方式。
在取代的环烷基的情况下,也包括螺环脂族体系,例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基。
“环烯基”是指部分不饱和的非芳族碳环体系,其具有优选4-8个碳原子,例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基,其中还包括在环烯基上的具有双键的取代基,例如亚烷基,如亚甲基。在任选被取代的环烯基的情况下,相应地适用对取代的环烷基所作的说明。
术语“亚烷基”,例如也以(C1-C10)-亚烷基形式,是指经由双键连接的直链或支链的开链烃残基。作为亚烷基的键合位自然地仅仅是在基础结构上的这样的位置合适:其中2个氢原子可以被双键替代;残基是,例如,=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5或=C(C2H5)-C2H5 亚环烷基是经由双键键合的碳环残基。
术语“甲锡烷基”代表含有锡原子的被进一步取代的残基;“甲锗烷基”类似地代表含有锗原子的被进一步取代的残基。“氧锆基”代表含有锆原子的被进一步取代的残基。“氧铪基”代表含有铪原子的被进一步取代的残基。“硼基”、“硼杂环戊烷基”和“硼杂环己烷基”代表各自含有硼原子的被进一步取代的且任选环状的基团。“铅烷基(Plumbanyl)”代表含有铅原子的被进一步取代的残基。“Hydrargyl”代表含有汞原子的被进一步取代的残基。“铝烷基(Alanyl)”代表含有铝原子的被进一步取代的残基。“卤镁基”代表含有镁原子的被进一步取代的残基。“锌基(Zinkyl)”代表含有锌原子的被进一步取代的残基。
根据取代基的性质和连接,通式(I)的化合物可能以立体异构体形式存在。式(I) 包括由其具体空间形式所定义的可能的立体异构体,诸如对映异构体、非对映异构体、Z-和E-异构体。例如,如果存在一个或多个烯基,则可能出现非对映异构体(Z-和E-异构体)。例如,如果存在一个或多个不对称的碳原子,则可能出现对映异构体和非对映异构体。从制备得到的混合物可以根据常规分离方法获得立体异构体。色谱分离可以以分析规模进行以确定对映体过量或非对映异构体过量,也可以以制备规模进行以制备用于生物试验的试验样品。同样可以使用光学活性的原料和/或助剂通过使用立体选择性反应,选择性地制备立体异构体。因此,本发明还涉及包括在通式(I)中但没有示出其具体立体异构形式的所有的立体异构体及它们的混合物。
被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇及其类似物的合成
本发明的通式(I) 的被进一步取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇可以从已知的方法开始进行制备。已知的和结构上相关的植物天然物质脱落酸可以以多种合成路线得到(参见Hanson等人. J. Chem. Res. (S), 2003, 426; Constantino等人. J. Org. Chem. 1986, 51, 253; Constantino等人. 1989, 54, 681; Marsh等人. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4186; WO94/15467)。一些在其中描述的用于合成乙烯基-和炔基-环己烯醇基础结构的方法已经被优化,并被替代性的合成步骤替代。使用和检验的合成路线从商购可得的或易于制备的环已烯酮类、杂芳基-和芳基硼酸、以及杂芳基和芳基卤化物开始。制备对应地被取代的和任选地被保护的8-乙炔基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇作为用于合成本发明的通式(I)的化合物的关键中间体。为此,在二噁烷和三甲氧基甲酸原酸酯的混合物中用任选被取代的乙二醇使用催化量的对甲苯磺酸,或者用对甲苯磺酸将对应地被进一步取代的环己-2-烯-1,4-二酮转化成对应的被进一步取代的1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮(参见J. Org. Chem. 2009, 74, 2425; Org. Lett. 2001, 3, 1649; J. Label Compd. Radiopharm. 2003, 46, 273)。也可以使用其它醇和链烷二醇。然后可以将被进一步取代的1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮或者在合适的极性-非质子性溶剂(例如四氢呋喃)中用乙炔化锂-乙二胺配合物直接转化,或者如下分两步转化:通过在-78℃至0℃的温度范围内在合适的极性-非质子性溶剂(例如四氢呋喃)中与三甲基甲硅烷基乙炔和LDA (二异丙基氨基锂) 反应,随后在极性-非质子性溶剂中借助于合适的三烷基氟化铵(例如四丁基氟化铵)消除三甲基甲硅烷基,或者用合适的碳酸盐碱(例如碳酸钾)在极性-质子性溶剂(例如甲醇) 中消除三甲基甲硅烷基(参见J. Chem. Res. (S) 2003, 426),得到对应地被取代的8-乙炔基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(路线图1)。
Figure 223028DEST_PATH_IMAGE024
所涉及的被取代的8-乙炔基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇可以通过在合适的极性-非质子性溶剂(例如二氯甲烷)中使用合适的碱(例如2,6-二甲基吡啶)与合适的三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂反应,转化成被取代的(8-乙炔基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基)氧基硅烷。通过在第一步中使用任选被取代的丙二醇,对应的被取代的9-乙炔基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-7-烯-9-醇可在类似的反应中充当在下文所述的生成本发明的通式(I)的化合物的反应中的关键中间体。路线图1中显示了示例性使用2,3-丁二醇和2,2-二甲基丙二醇,以及三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯的上述的合成顺序。
制备对应地任选地被进一步取代的和任选地被保护的5-乙炔基-4,6-二甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-醇,作为用于合成本发明的通式(I)的化合物的另一种示例性中间体。为此,在二噁烷和三甲氧基甲酸原酸酯的混合物中用任选被取代的乙二醇使用催化量的对甲苯磺酸或者用对甲苯磺酸将对应地被进一步取代的2,6-二甲基-1,4-苯醌转化成对应的任选地被进一步取代的1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮(参见J. Org. Chem. 2009, 74, 2425; Org. Lett. 2001, 3, 1649)。也可使用其它醇和链烷二醇用于引入保护基。可替换地,还可以通过2,6-二甲基苯酚与二乙酰氧基碘苯和适当的链烷二醇的反应得到被进一步取代的7,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮(参见Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1400)。在下一步中,可以在合适的极性-非质子性溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜)中,用三甲基碘化亚砜和氢化钠或其它合适的环丙烷化试剂将如此得到的任选地被进一步取代的1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮转化成任选地被进一步取代的4,6-二甲基-5H-螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-酮,然后可以在合适的极性-非质子性溶剂(例如四氢呋喃)中将其用乙炔化锂-乙二胺配合物直接转化,或者如下分两步转化:通过在-78℃至0℃的温度范围内在合适的极性-非质子性溶剂(例如四氢呋喃)中与三甲基甲硅烷基乙炔和LDA (二异丙基氨基锂)反应,随后在极性-非质子性溶剂中借助于合适的三烷基氟化铵(例如四丁基氟化铵)消除三甲基甲硅烷基,或者用合适的碳酸盐碱(例如碳酸钾)在极性-质子性溶剂(例如甲醇) 中消除三甲基甲硅烷基(参见J. Chem. Res. (S) 2003, 426),得到对应地被取代的5-乙炔基-4,6-二甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-醇(路线图2)。用于制备被取代的4,6-二甲基-5H-螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-酮的替代性的环丙烷化方法描述于,例如,Synlett 2010, 266; Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3507;Synthesis 2008, 3279;Synthesis 2008, 1269; Tetrahedron 2006, 62, 1583; Synlett 2008, 521; Synlett 2003, 485; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2133中。
Figure 575512DEST_PATH_IMAGE025
通过在合适的极性-非质子性溶剂(例如二氯甲烷)中使用合适的碱(例如2,6-二甲基吡啶)与合适的三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂反应,可以将涉及的被取代的5-乙炔基-4,6-二甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-醇转化成被取代的[(5-乙炔基-4,6-二甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-基)氧基](三甲基)硅烷。通过在第一步中使用任选被取代的丙二醇,对应的被取代的5-乙炔基-4,6-二甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二噁烷]-5-醇可以在类似反应中充当在下文所述的得到本发明的通式(I)的化合物的反应中的关键中间体。路线图2中显示了示例性使用三甲基碘化亚砜、2,3-丁二醇和三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯的上述的合成顺序。
从上述的和其它对应地被取代的1-乙炔基环己烯-1-醇开始,可以如下制备本发明的被取代的1-芳基乙炔基-、1-杂芳基乙炔基-和1-杂环基乙炔基-环己-2-烯-1-醇I(a)-I(d):通过使用合适的过渡金属催化剂体系(例如双(三苯基膦)二氯化钯,乙酸钯(II) 与三苯基膦一起,或者双(环辛(cycloacta)-1,5-二烯基)氯化铱与双齿配体相组合,所述双齿配体例如2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-二萘基或1,4-双(二苯基膦基)丁烷),和使用合适的卤化亚铜(I) (例如碘化铜(I)),在由胺和极性非质子性溶剂(例如二异丙胺和甲苯,或三乙胺和四氢呋喃)构成的合适的溶剂混合物中,与合适的被取代的芳基、环烯基或杂芳基卤化物进行过渡金属催化的偶联(参见J. Chem. Res. (S), 2003, 426; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 47; Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 872; Synlett 2010, 150; Org. Lett. 2008, 10, 1569; Helv. Chim. Acta 2009, 92, 826, Can. J. Chem. 1993, 71, 983) (路线图3)。
Figure 580377DEST_PATH_IMAGE026
可替换地,也可以如下制备本发明的被取代的1-芳基乙炔基-、1-杂芳基乙炔基-和1-杂环基乙炔基-环己-2-烯-1-醇I(a)-I(d):在合适的极性-非质子性溶剂(例如四氢呋喃)中,使用合适的碱(例如二异丙基氨基锂或正丁基锂),通过使合适的被取代的环已烯酮与相应的被取代的芳基-、杂芳基-或杂环基-炔烃反应(路线图3)。
Figure 18311DEST_PATH_IMAGE027
通过如下还原相应的本发明的1-芳基乙炔基-和1-杂芳基乙炔基-环己-2-烯-1-醇I(a)和I(c)的炔烃基,可以制备本发明的被取代的(E)-构型的1-芳基乙烯基-和1-杂芳基乙烯基-环己-2-烯-1-醇I(e)和1(f):在合适的极性-非质子性溶剂(例如四氢呋喃) 中使用合适的氢化铝试剂(例如双-(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠或氢化铝锂)(参见Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4186; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 363-370; Tetrahedron 2003, 59, 9091-9100; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1400-1412; Synthesis 1977, 561; Tetrahedron Letters 1992, 33, 3477和Tetrahedron Letters 1974, 1593),在合适的极性-质子性溶剂(例如甲醇)中使用硼氢化物试剂(例如硼氢化钠)(参见Org. Lett. 2004, 6, 1785),使用溶解在乙胺和叔丁醇的混合物中的锂(例如Helvetica Chimica Acta 1986, 69, 368),或者在合适的过渡金属催化剂(例如三(乙腈)钌-1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基六氟磷酸盐或三(乙腈)钌环戊二烯基六氟磷酸盐)的存在下,使用合适的三烷氧基硅烷(参见J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7622; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17645) (路线图4)。还原炔烃基的另一个方案是,使涉及的炔烃与锌在浓乙酸中反应,或者与锌和适当的铵盐在合适的极性-非质子性溶剂(例如二氯甲烷)中反应(参见WO2006027243)。取决于反应条件,在氢化三键时还可以得到相应的本发明的(Z)-构型的类似物,作为其它反应产物。得到本发明的被取代的(E)-构型的1-芳基乙烯基-和1-杂芳基乙烯基-环己-2-烯-1-醇I(e) 的一个替代途径是,金属-或半金属氢化物介导的上述被取代的1-乙炔基环己-2-烯-1-醇I(a)在合适的极性-非质子性溶剂(例如四氢呋喃或二氯甲烷)中向对应的被取代的(E)-[M]-1-乙烯基-环己-2-烯-1-醇的转化(参见Org. Lett. 2002, 4, 703; Angew. Int. Ed. 2006, 45, 2916),其中[M] 代表被进一步取代的选自锡、锗、铅、硼、铝或锆的金属-或半金属组分(例如[M] = 三正丁基甲锡烷基或双-环戊二烯基氯氧锆基) (也参见Org. Lett. 2010, 12, 1056; Org. Lett 2005, 7, 5191, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10961; Tetrahedron 1994, 50, 5189; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1930)。通过使用合适的过渡金属催化剂(例如双(三苯基膦)二氰化钯、四(三苯基膦)钯或双(三苯基膦)二氯化钯)在合适的溶剂(例如四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺)中与适当的被取代的芳基-或杂芳基卤化物偶联,可以将如此得到的被取代的(E)-[M]-1-乙烯基环己-2-烯-1-醇转化成本发明的被取代的(E)-构型的1-芳基乙烯基-和1-杂芳基乙烯基-环己-2-烯-1-醇I(e) (路线图5)。
Figure 750513DEST_PATH_IMAGE028
可以将涉及的被取代的(E)-[M]-1-乙烯基环己-2-烯-1-醇用合适的卤化剂(例如N-溴琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺或碘)在合适的极性-非质子性溶剂(例如二氯甲烷)中转化成相应的本发明的被取代的(E)-1-卤代乙烯基环己-2-烯-1-醇II,然后可以通过使用合适的过渡金属催化剂(例如四(三苯基膦)钯、三(环己基)膦、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯(0))在合适的溶剂混合物(例如二噁烷、水和饱和碳酸氢钠溶液,四氢呋喃和碳酸钾水溶液,或甲苯和碳酸钠水溶液)中与相应被取代的芳基-或杂芳基硼酸偶联,将其转化成本发明的被取代的(E)-构型的1-芳基乙烯基-和1-杂芳基乙烯基-环己-2-烯-1-醇I(e) (路线图5)。从被取代的(E)-[M]-1-乙烯基环己-2-烯-1-醇和(E)-1-卤代乙烯基环己-2-烯-1-醇II开始,可以在类似反应中制备相应的本发明的1-杂芳基-和1-杂环基乙烯基环己-2-烯-1-醇I(f)-I(h) (路线图6)。
Figure 223082DEST_PATH_IMAGE029
可以在过渡金属催化剂(例如Lindlar氏催化剂)存在下在合适的极性-非质子性溶剂(例如正丁醇)中用氢将本发明的被取代的1-芳基乙炔基-和1-杂芳基乙炔基-环己-2-烯-1-醇I(a)和I(c) 还原成本发明的被取代的(Z)-构型的1-芳基乙烯基-和1-杂芳基乙烯基-环己-2-烯-1-醇I(i)-I(j) (参见Tetrahedron 1987, 43, 4107; Tetrahedron 1983, 39, 2315; J. Org. Synth. 1983, 48, 4436和J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2735) (路线图7)。
Figure 336532DEST_PATH_IMAGE030
下面给出了通式I的本发明化合物的所选择的详细合成实施例。给出的实施例编号对应于下面表1-5中的编号。用Bruker公司的仪器得到为在以下段落中描述的化学实施例给出的1H-NMR、13C-NMR和19F-NMR的波谱数据(对于1H-NMR而言为400 MHz,和对于13C-NMR而言为150 MHz,和对于19F-NMR而言为375 MHz;溶剂:CDCl3、CD3OD或d6-DMSO,内部标准品:四甲基硅烷δ= 0.00 ppm),且所标注的信号具有如下含义:br = 宽峰;s = 单峰,d = 双峰,t = 三重峰,dd = 双双峰,ddd = 双双峰的双峰,m = 多重峰,q = 四重峰,quint = 五重峰,sext = 六重峰,sept = 七重峰,dq = 双四重峰,dt = 双三重峰。在非对映异构体混合物的情况下,给出两种非对映异构体的各自的显著信号或主要非对映异构体的特征信号。所使用的化学基团的缩写定义如下:Me = CH3,Et = CH2CH3,t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2,t-Bu = C(CH3)3,n-Bu = 无支链的丁基,n-Pr = 无支链的丙基,c-Hex = 环己基。
合成实施例:
编号I.1-75: 2,3,7,9,9-五甲基-8-[(E)-2-(2-甲基苯基)乙烯基]-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇
Figure 324080DEST_PATH_IMAGE031
在氩气下在烘干的圆底烧瓶中,将8-[(E)-2-碘乙烯基]-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(200 mg, 0.53 mmol)和2-甲基苯基硼酸(144 mg, 1.06 mmol) 溶解在二噁烷(4 ml)中,加入四(三苯基膦)钯(0) (18 mg, 0.02 mmol),并将得到的反应溶液加热至100℃。在100℃搅拌15分钟后,加入饱和碳酸氢钠溶液,并将反应混合物在100℃搅拌另外3 h。冷却至室温以后,加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯彻底地多次萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),可得到无色固体形式的2,3,7,9,9-五甲基-8-[(E)-2-(2-甲基苯基)乙烯基]-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(80 mg, 理论值的42%)。
Figure 548388DEST_PATH_IMAGE032
编号I.1-76: 4-羟基-3,5,5-三甲基-4-[(E)-2-(2-甲基苯基)乙烯基]环己-2-烯-1-酮
Figure 422934DEST_PATH_IMAGE033
在氩气下在圆底烧瓶中,将2,3,7,9,9-五甲基-8-[(E)-2-(2-甲基苯基)乙烯基]-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(80 mg, 0.23 mmol) 溶解在丙酮(5 ml) 中,并加入5滴10% 的盐酸。将得到的反应溶液在室温搅拌4 h,然后加入水。在减压下除去丙酮后,用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色固体形式的4-羟基-3,5,5-三甲基-4-[(E)-2-(2-甲基苯基)乙烯基]环己-2-烯-1-酮(50 mg, 理论值的75%)。
Figure 707285DEST_PATH_IMAGE034
Figure 182128DEST_PATH_IMAGE035
编号I.1-145: 2,3,7,9,9-五甲基-8-{[2-(三氟甲基)苯基]乙炔基}-1,4-二氧杂螺[4.5]-癸-6-烯-8-醇
Figure 210127DEST_PATH_IMAGE036
在氩气下在圆底烧瓶中,将2,2,6-三甲基-1,4-环己烷二酮(15.40 g, 101.19 mmol) 溶解在2,3-丁二醇(90 ml)和绝对甲苯(90 ml)中,并加入原甲酸三甲酯(33.21 ml, 303.56 mmol)和对甲苯磺酸(1.22 g, 7.08 mmol)。将得到的反应混合物在50℃搅拌7 h。冷却至室温以后,加入水和甲苯,并用甲苯多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(梯度乙酸乙酯/庚烷),得到2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮(20.01 g, 理论值的88%)。然后在氩气下在圆底烧瓶中将2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮(10.00 g, 44.58 mmol) 溶解在绝对四氢呋喃(50 ml)中,并逐滴加入到乙炔化锂-乙二胺配合物(6.28 g, 57.96 mmol,含量85%)在绝对四氢呋喃(70 ml)中的溶液中。加入结束后,将反应溶液在室温搅拌4 h,然后加入水,并将混合物在减压下浓缩。将剩余的残余物与水和二氯甲烷混合,并用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出作为无色固体的8-乙炔基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(10.02 g, 理论值的85%)。随后,首先在氩气下将碘化铜(I) (30 mg, 0.16 mmol)和双(三苯基膦)氯化钯(II) (84 mg, 0.12 mmol) 装入烘干的圆底烧瓶中,并加入绝对甲苯(4 ml)和1-碘-2-(三氟甲基)苯(239 mg, 0.88 mmol)。在室温搅拌15 min后,逐滴加入8-乙炔基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(200 mg, 0.80 mmol)在绝对甲苯(2 ml)和二异丙胺(0.22 ml, 1.60 mmol)中的溶液。将得到的反应混合物在室温搅拌5 h,然后加入水。用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色固体形式的2,3,7,9,9-五甲基-8-{[2-(三氟甲基)苯基]乙炔基}-1,4-二氧杂螺[4.5]-癸-6-烯-8-醇(160 mg, 理论值的48%)。
Figure 391710DEST_PATH_IMAGE037
Figure 895897DEST_PATH_IMAGE038
编号I.1-146: 4-羟基-3,5,5-三甲基-4-{[2-(三氟甲基)苯基]乙炔基}环己-2-烯-1-酮
Figure 795720DEST_PATH_IMAGE039
在氩气下在圆底烧瓶中,将2,3,7,9,9-五甲基-8-{[2-(三氟甲基)苯基]乙炔基}-1,4-二氧杂螺[4.5]-癸-6-烯-8-醇(160 mg, 0.41 mmol) 溶解在丙酮(5 ml) 中,并加入5滴浓盐酸。将得到的反应溶液在室温搅拌4 h,然后加入水。在减压下除去丙酮后,用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色固体形式的4-羟基-3,5,5-三甲基-4-{[2-(三氟甲基)苯基]乙炔基}环己-2-烯-1-酮(90 mg, 理论值的65%)。
Figure 424147DEST_PATH_IMAGE040
Figure 725815DEST_PATH_IMAGE041
编号I.1-632: 2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]-6-甲基苯甲酸甲酯
Figure 899439DEST_PATH_IMAGE042
在氩气下在烘干的圆底烧瓶中,将2,3,7,9,9-五甲基-8-[(E)-2-(三丁基甲锡烷基)乙烯基]-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(250 mg, 0.46 mmol)和2-碘-6-甲基苯甲酸甲酯(128 mg, 0.46 mmol) 溶解在绝对N,N-二甲基甲酰胺(4 ml) 中,加入二氯双(乙腈)钯(II) (6 mg, 0.02 mmol),并将混合物在室温搅拌3 h。加入氟化钾溶液以后,将反应混合物继续在室温搅拌过夜。然后用乙醚彻底地多次萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),可得到粘稠油形式的2-[(E)-2-(8-羟基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基)乙烯基]-6-甲基苯甲酸甲酯。此后,在氩气下在圆底烧瓶中,将2-[(E)-2-(8-羟基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基)乙烯基]-6-甲基苯甲酸甲酯溶解在丙酮(5 ml)中,并加入5滴10% 的盐酸。将得到的反应溶液在室温搅拌4 h,然后加入水。在减压下除去丙酮后,用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色固体形式的2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]-6-甲基苯甲酸甲酯(30 mg, 理论值的19%)。
Figure 286558DEST_PATH_IMAGE043
Figure 718676DEST_PATH_IMAGE044
编号I.1-1097: 2-{[(4Z)-4-(乙氧基亚氨基)-1-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基]乙炔基}苯甲酸乙酯
Figure 609272DEST_PATH_IMAGE045
将2-[(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙炔基]苯甲酸乙酯(50 mg, 0.15 mmol)、O-乙氧基胺盐酸盐(18 mg, 0.18 mmol)和醋酸钠(27 mg, 0.32 mmol) 溶解在乙醇和水的1:1混合物(4 ml)中,然后在60℃的温度搅拌4 h。冷却至室温以后,在减压下除去乙醇,并用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),可得到无色固体形式的2-{[(4Z)-4-(乙氧基亚氨基)-1-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基]乙炔基}苯甲酸乙酯(30 mg, 理论值的50%)。
Figure 406327DEST_PATH_IMAGE046
Figure 326747DEST_PATH_IMAGE047
编号I.1-1105: 2-{[8-羟基-2,3,7,9-四甲基-9-(三氟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基]乙炔基}苯甲酸甲酯
Figure 500239DEST_PATH_IMAGE048
将乙酰基亚甲基三苯基正膦(12.91 g, 40.57 mmol) 溶解在乙醚(30 ml)和二氯甲烷(10 ml)的混合物中,搅拌5 min后,加入1,1,1-三氟丙酮(5.00 g, 44.62 mmol),并将混合物在室温搅拌40 h。滤出形成的沉淀物,用乙醚洗涤滤饼,并将合并的有机相在轻微减压下小心地浓缩。将如此得到的(3Z)-5,5,5-三氟-4-甲基戊-3-烯-2-酮的粗制溶液不经进一步纯化地用于下一反应步骤,并溶解于甲苯(25 ml)中。加入乙酰乙酸乙酯(3.42 g, 26.29 mmol)和叔丁醇钾(0.88 g, 7.89 mmol)以后,将得到的反应混合物在回流条件下搅拌5 h。冷却至室温以后,加入水,将混合物剧烈搅拌5分钟,然后用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),可得到无色油形式的3,5-二甲基-5-(三氟甲基)环己-2-烯-1-酮(1.9 g, 理论值的38%)。然后将3,5-二甲基-5-(三氟甲基)环己-2-烯-1-酮(1.60 g, 8.33 mmol) 溶解在绝对甲苯中,并加入水合钼磷酸(30 mg, 0.02 mmol)、五水合硫酸铜(II) (4 mg, 0.02 mmol)和氧化钼(VI) (5 mg, 0.03 mmol)。将得到的反应混合物在引入空气下在回流条件下搅拌4天。冷却至室温以后,加入水,将混合物剧烈搅拌5分钟,然后用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),可得到无色油形式的2,6-二甲基-6-(三氟甲基)环己-2-烯-1,4-二酮(300 mg, 理论值的17%)。在氩气下将2,6-二甲基-6-(三氟甲基)环己-2-烯-1,4-二酮(520 mg, 2.52 mmol) 溶解在2,3-丁二醇(4 ml)中,并加入原甲酸三甲酯(0.83 ml, 7.57 mmol)和对甲苯磺酸(30 mg, 0.18 mmol)。将得到的反应混合物在50℃搅拌6 h。冷却至室温以后,加入水和甲苯,并用甲苯多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),得到2,3,7,9-四甲基-9-(三氟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮(700 mg, 理论值的98%)。然后在氩气下在圆底烧瓶中将2,3,7,9-四甲基-9-(三氟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮(700 mg, 2.52 mmol)溶解在绝对四氢呋喃(3 ml)中,并逐滴加入到乙炔化锂-乙二胺配合物(376 mg, 3.27 mmol,含量80%)在绝对四氢呋喃(5 ml)中的溶液中。加入结束后,将反应溶液在室温搅拌4 h,然后加入水,并将混合物在减压下浓缩。将剩余的残余物与水和二氯甲烷混合,并用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出作为无色固体的8-乙炔基-2,3,7,9-四甲基-9-(三氟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(550 mg, 理论值的68%)。随后,首先在氩气下将碘化铜(I) (16 mg, 0.09 mmol)和双(三苯基膦)氯化钯(II) (45 mg, 0.06 mmol) 装入烘干的圆底烧瓶中,并加入绝对甲苯(3 ml)和2-碘苯甲酸甲酯(112 mg, 0.43 mmol)。在室温搅拌10 min后,逐滴加入在绝对甲苯(2 ml)中的8-乙炔基-2,3,7,9-四甲基-9-(三氟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(130 mg, 0.43 mmol)和二异丙胺(0.12 ml, 0.85 mmol)的溶液中。将得到的反应混合物在室温搅拌3 h,然后加入水。用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色油形式的2-{[8-羟基-2,3,7,9-四甲基-9-(三氟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基]乙炔基}苯甲酸甲酯(120 mg, 理论值的64%)。
Figure 510921DEST_PATH_IMAGE049
Figure 541194DEST_PATH_IMAGE050
编号I.1-1106: 4-羟基-3,5,5-三甲基-4-[(E)-2-(2-甲基苯基)乙烯基]环己-2-烯-1-酮
Figure 637326DEST_PATH_IMAGE051
在氩气下在圆底烧瓶中,将2-{[8-羟基-2,3,7,9-四甲基-9-(三氟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基]乙炔基}苯甲酸甲酯(120 mg, 0.27 mmol) 溶解在丙酮(5 ml) 中,并加入5滴10% 的盐酸。将得到的反应溶液在室温搅拌4 h,然后加入水。在减压下除去丙酮后,用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色固体形式的4-甲基-2-{[1-羟基-2,6-二甲基-4-氧代-6-(三氟甲基)环己-2-烯-1-基]乙炔基}苯甲酸酯(50 mg, 理论值的49%)。
Figure 161979DEST_PATH_IMAGE052
编号I.2-45: 5-[(5-羟基-4,4',5',6-四甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]-二氧杂环戊烷]-5-基)乙炔基]-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
Figure 166024DEST_PATH_IMAGE054
在氩气下在圆底烧瓶中,将二甲基苯醌(5.00 g, 36.72 mmol)溶解在2,3-丁二醇(75 ml) 中,并加入原甲酸三甲酯(12.05 ml, 110.17 mmol)和对甲苯磺酸(0.44 g, 2.57 mmol)。将得到的反应混合物在60℃搅拌6 h。冷却至室温以后,加入水和甲苯,并用甲苯多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),得到2,3,7,9-四甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮(7.00 g, 理论值的92%)。在氩气下将2,3,7,9-四甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮(2.00 g, 5.76 mmol) 溶解在绝对N,N-二甲基甲酰胺(5 ml) 中,并在氩气下加入到经预先搅拌的氢化钠(0.34 g,含量60%, 8.64 mmol)和三甲基碘化亚砜(1.46 g, 6.63 mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(5 ml) 中的反应混合物中。将得到的反应混合物在室温搅拌20 min,然后加入水和甲基叔丁基醚。用甲基叔丁基醚多次萃取水相,随后将合并的有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色油形式的4,4',5',6-四甲基-5H-螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]-二氧杂环戊烷]-5-酮(1.00 g, 理论值的76%)。然后在氩气下在圆底烧瓶中将4,4',5',6-四甲基-5H-螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-酮(640 mg, 2.88 mmol) 溶解在绝对四氢呋喃(3 ml)中,并逐滴加入到乙炔化锂-乙二胺配合物(383 mg, 3.74 mmol,含量90%)在绝对四氢呋喃(7 ml)中的溶液中。加入结束后,将反应混合物在室温搅拌4 h,然后加入水,并将混合物在减压下浓缩。将剩余的残余物与水和二氯甲烷混合,并用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出作为无色固体的5-乙炔基-4,4',5',6-四甲基螺-[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-醇(498 mg, 理论值的69%)。随后,首先在氩气下将碘化铜(I) (31 mg, 0.16 mmol)和双(三苯基膦)氯化钯(II) (85 mg, 0.12 mmol) 装入烘干的圆底烧瓶中,并加入绝对甲苯(5 ml)和5-碘-1,3-二甲基尿嘧啶(215 mg, 0.81 mmol)。在室温搅拌10 min,然后逐滴加入5-乙炔基-4,4',5',6-四甲基螺-[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-醇(200 mg, 0.81 mmol)在绝对甲苯(2 ml)和二异丙胺(0.23 ml, 1.62 mmol)中的溶液中。将得到的反应混合物在室温搅拌3 h,然后加入水。用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色固体形式的5-[(5-羟基-4,4',5',6-四甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]-二氧杂环戊烷]-5-基)乙炔基]-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(300 mg, 理论值的92%)。
Figure 811769DEST_PATH_IMAGE055
Figure 61485DEST_PATH_IMAGE056
编号I.2-46: 5-[(2-羟基-1,3-二甲基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-2-基)乙炔基]-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
Figure 378851DEST_PATH_IMAGE057
在氩气下在圆底烧瓶中,将5-[(5-羟基-4,4',5',6-四甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]-二氧杂环戊烷]-5-基)-乙炔基]-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(300 mg, 0.78 mmol) 溶解在丙酮(10 ml)中,并加入5滴10% 的盐酸。将得到的反应溶液在室温搅拌3 h,然后加入水。在减压下除去丙酮后,用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色油形式的5-[(2-羟基-1,3-二甲基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-2-基)乙炔基]-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(60 mg, 理论值的23%)。
Figure 688609DEST_PATH_IMAGE058
Figure 759333DEST_PATH_IMAGE059
编号I.3-121: 2,3,7,9,9-五甲基-8-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)乙炔基]-1,4-二氧杂螺-[4.5]癸-6-烯-8-醇
在氩气下,将5-乙炔基-1-甲基-1H-咪唑(142 mg, 1.34 mmol)溶解在绝对四氢呋喃(8 ml) 中。将反应溶液冷却至-78℃,加入正丁基锂在绝对四氢呋喃(1.18 ml)中的溶液,并将混合物在-78℃搅拌另外30分钟。随后加入5-乙炔基-4,4',5',6-四甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-醇(300 mg, 1.34 mmol)在绝对四氢呋喃(2 ml)中的溶液。将得到的反应混合物在-78℃搅拌10分钟,缓慢温热至0℃,并在0℃搅拌另外2 h,以及加入水。用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色固体形式的2,3,7,9,9-五甲基-8-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)乙炔基]-1,4-二氧杂螺-[4.5]癸-6-烯-8-醇(260 mg, 理论值的59%)。
Figure 714837DEST_PATH_IMAGE061
Figure 8546DEST_PATH_IMAGE062
编号I.3-122: 4-羟基-3,5,5-三甲基-4-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)乙炔基]环己-2-烯-1-酮
在氩气下在圆底烧瓶中,将2,3,7,9,9-五甲基-8-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)乙炔基]-1,4-二氧杂螺-[4.5]癸-6-烯-8-醇(260 mg, 0.79 mmol) 溶解在丙酮(5 ml) 中,并加入5滴10% 的盐酸。将得到的反应溶液在室温搅拌3 h,然后加入水。在减压下除去丙酮后,用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色固体形式的4-羟基-3,5,5-三甲基-4-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)乙炔基]环己-2-烯-1-酮(150 mg, 理论值的70%)。
Figure 158085DEST_PATH_IMAGE064
Figure 914688DEST_PATH_IMAGE065
编号I.4-25: 2-[(8-羟基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基)乙炔基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯
Figure 566249DEST_PATH_IMAGE066
在氩气下在圆底烧瓶中,将2,2,6-三甲基-1,4-环己烷二酮(15.40 g, 101.19 mmol) 溶解在2,3-丁二醇(90 ml)和绝对甲苯(90 ml) 中,并加入原甲酸三甲酯(33.21 ml, 303.56 mmol)和对甲苯磺酸(1.22 g, 7.08 mmol)。将得到的反应混合物在50℃搅拌7 h。冷却至室温以后,加入水和甲苯,并用甲苯多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),得到2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮(20.01 g, 理论值的88%)。然后在氩气下在圆底烧瓶中将2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮(10.00 g, 44.58 mmol) 溶解在绝对四氢呋喃(50 ml)中,并逐滴加入到乙炔化锂-乙二胺配合物(6.28 g, 57.96 mmol,含量85%)在绝对四氢呋喃(70 ml)中的溶液中。加入结束后,将反应溶液在室温搅拌4 h,然后加入水,并将混合物在减压下浓缩。将剩余的残余物与水和二氯甲烷混合,并用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出作为无色固体的8-乙炔基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(10.02 g, 理论值的85%)。在氩气下在烘干的圆底烧瓶中,将氢化钠(97 mg, 2.42 mmol, 60% 混悬液)与绝对乙醚(10 ml) 混合,并在室温搅拌5分钟,然后冷却至0℃。随后加入环戊酮-2-甲酸乙酯(300 mg, 1.86 mmol),并在0℃保持另外10 min以后,缓慢地逐滴加入三氟甲烷磺酸酐(2.42 ml, 2.42 mmol)。将得到的反应混合物在0℃搅拌1 h,然后加入饱和氯化铵溶液。用乙醚多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤,并小心地在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),得到作为无色液体的2-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}环戊-1-烯-1-甲酸乙酯(250 mg, 理论值的50%)。随后,首先在氩气下将碘化铜(I) (7 mg, 0.04 mmol)和双(三苯基膦)氯化钯(II) (13 mg, 0.02 mmol) 装入烘干的圆底烧瓶中,并加入绝对四氢呋喃(2 ml)和8-乙炔基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(230 mg, 0.92 mmol)在绝对四氢呋喃(1 ml)中的溶液和二异丙胺(1.29 ml, 9.2 mmol)。随后加入2-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}环戊-1-烯-1-甲酸乙酯(250 mg, 0.92 mmol)在绝对四氢呋喃(1 ml)中的溶液。将得到的反应混合物在室温搅拌4 h,然后加入水。用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色油形式的2-[(8-羟基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基)乙炔基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯(139 mg, 理论值的39%)。
Figure 923150DEST_PATH_IMAGE067
Figure 318360DEST_PATH_IMAGE068
编号I.4-26: 2-[(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙炔基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯
Figure 929470DEST_PATH_IMAGE069
在氩气下在圆底烧瓶中,将2-[(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙炔基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯(85 mg, 0.22 mmol) 溶解在丙酮(3 ml)中,并加入5滴浓盐酸。将得到的反应溶液在室温搅拌4 h,然后加入水。在减压下除去丙酮后,用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色粘稠油形式的2-[(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙炔基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯(57 mg, 理论值的82%)。
Figure 17511DEST_PATH_IMAGE070
编号I.4-27: 2-[(E)-2-(8-羟基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基)乙烯基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯
Figure 296494DEST_PATH_IMAGE072
首先在氩气下将四(三苯基膦)钯(0) (231 mg, 0.20 mmol) 装入烘干的圆底烧瓶中,并加入绝对四氢呋喃(25 ml)和8-乙炔基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(1.0 g, 3.99 mmol)。在室温搅拌5分钟,随后加入三丁基氢化锡(1.29 ml, 4.79 mmol)。将得到的反应混合物在室温搅拌1 h,然后加入水。用二氯甲烷彻底地多次萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),可得到无色油形式的2,3,7,9,9-五甲基-8-[(E)-2-(三丁基甲锡烷基)乙烯基]-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(1.50 g, 理论值的66%)。
Figure 699794DEST_PATH_IMAGE073
Figure 775383DEST_PATH_IMAGE075
在氩气下在烘干的圆底烧瓶中,将2,3,7,9,9-五甲基-8-[(E)-2-(三丁基甲锡烷基)乙烯基]-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(400 mg, 0.74 mmol)溶解在绝对N,N-二甲基甲酰胺(5 ml)中,并加入四(三苯基膦)钯(0) (85 mg, 0.07 mmol)和2-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}环戊-1-烯-1-甲酸乙酯(213 mg, 0.74 mmol)。在室温搅拌5 min,随后加入碘化铜(I) (105 mg, 0.55 mmol),并将得到的反应混合物在室温搅拌6 h,然后加入水。用二氯甲烷彻底地多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色油形式的2-[(E)-2-(8-羟基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基)乙烯基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯(180 mg, 理论值的62%)。
Figure 512395DEST_PATH_IMAGE076
Figure 350294DEST_PATH_IMAGE077
编号I.4-28: 2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯
Figure 780138DEST_PATH_IMAGE078
在氩气下在圆底烧瓶中,将2-[(E)-2-(8-羟基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-基)乙烯基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯(180 mg, 0.46 mmol) 溶解在丙酮(5 ml) 中,并加入5滴浓盐酸。将得到的反应溶液在室温搅拌1 h,然后加入水。在减压下除去丙酮后,用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色粘稠油形式的2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]环戊-1-烯-1-甲酸乙酯(100 mg, 理论值的65%)。
Figure 818502DEST_PATH_IMAGE079
Figure 359204DEST_PATH_IMAGE080
编号I.4-54: 4-[(2-羟基-1,3-二甲基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-2-基)乙炔基]呋喃-2(5H)-酮
Figure 2675DEST_PATH_IMAGE081
在氩气下在圆底烧瓶中,将二甲基-对-苯醌(2.00 g, 14.69 mmol) 溶解在二噁烷(7.20 ml)和1,2-乙二醇(7.20 ml)中,并加入原甲酸三甲酯(7.20 ml, 60.45 mmol)和对甲苯磺酸(0.10 g, 0.59 mmol)。将得到的反应混合物在室温搅拌48 h。随后加入水和甲基叔丁基醚,并用甲基叔丁基醚多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),得到7,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮(0.80 g, 理论值的30%)。在氩气下,将7,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮(500 mg, 2.78 mmol) 溶解在绝对N,N-二甲基甲酰胺(3 ml) 中,并在氩气下加入到经预先搅拌的氢化钠(177 mg,含量60%, 4.44 mmol)和三甲基碘化亚砜(916 mg, 4.16 mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(3 ml)中的反应混合物中。将得到的反应混合物在室温搅拌20 min,然后加入水和甲基叔丁基醚。用甲基叔丁基醚多次萃取水相,随后将合并的有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色油形式的4,6-二甲基-5H-螺-[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-酮(400 mg, 理论值的74%)。然后在氩气下在圆底烧瓶中将4,6-二甲基-5H-螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-酮(740 mg, 3.81 mmol) 溶解在绝对四氢呋喃(5 ml)中,并逐滴加入到乙炔化锂-乙二胺配合物(507 mg, 4.95 mmol,含量90%)在绝对四氢呋喃(10 ml)中的溶液中。加入结束后,将反应溶液在室温搅拌4 h,然后加入水,并将混合物在减压下浓缩。将剩余的残余物与水和二氯甲烷混合,并用二氯甲烷多次萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出作为无色固体的5-乙炔基-4,6-二甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-醇(450 mg, 理论值的54%)。随后,首先在氩气下将碘化铜(I) (55 mg, 0.29 mmol)和双(三苯基膦)氯化钯(II) (102 mg, 0.15 mmol) 装入烘干的圆底烧瓶中,并加入绝对甲苯(6 ml)和4-碘呋喃-2(5H)-酮(610 mg, 2.91 mmol)。在室温搅拌10 min,然后逐滴加入5-乙炔基-4,6-二甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-醇(320 mg, 1.45 mmol)在绝对甲苯(2 ml)中的溶液和二异丙胺(0.41 ml, 2.91 mmol)的溶液。将得到的反应混合物在室温搅拌4 h,然后与水和饱和氯化铵溶液混合,并搅拌另外15分钟。用二氯甲烷多次萃取水相,并将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(使用乙酸乙酯/庚烷-梯度),分离出无色固体形式的4-[(2-羟基-1,3-二甲基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-2-基)乙炔基]呋喃-2(5H)-酮(80 mg, 理论值的21%)。
Figure 150891DEST_PATH_IMAGE082
Figure 879813DEST_PATH_IMAGE083
Figure 20944DEST_PATH_IMAGE084
另外,在柱色谱法纯化过程中,分离出无色油形式的受保护的类似物4-[(5-羟基-4,6-二甲基螺[双环[4.1.0]庚-3-烯-2,2'-[1,3]二氧杂环戊烷]-5-基)乙炔基]呋喃-2(5H)-酮I.4-X (20 mg, 理论值的5%)。
Figure 336573DEST_PATH_IMAGE086
编号II.41: 8-[(E)-2-碘乙烯基]-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇
Figure 552791DEST_PATH_IMAGE087
首先在氩气下将四(三苯基膦)钯(0) (231 mg, 0.20 mmol) 装入烘干的圆底烧瓶中,并加入绝对四氢呋喃(25 ml)和8-乙炔基-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(1.0 g, 3.99 mmol)。在室温搅拌5分钟,随后加入三丁基氢化锡(1.29 ml, 4.79 mmol)。将得到的反应混合物在室温搅拌1 h,然后加入水。用二氯甲烷彻底地多次萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),可得到无色油形式的2,3,7,9,9-五甲基-8-[(E)-2-(三丁基甲锡烷基)乙烯基]-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(1.50 g, 理论值的66%)。在氩气下将2,3,7,9,9-五甲基-8-[(E)-2-(三丁基甲锡烷基)乙烯基]-1,4-二氧杂螺[4.5]-癸-6-烯-8-醇(320 mg, 0.59 mmol) 溶解在绝对二氯甲烷(3 ml) 中,并冷却至0℃,然后逐滴加入碘(150 mg, 0.59 mmol)在二氯甲烷(2 ml) 中的溶液。将反应溶液在0℃搅拌15分钟,在室温搅拌1 h,然后与水和Na2S2O5溶液混合。用二氯甲烷彻底地多次萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤和在减压下浓缩。通过最终的柱色谱法纯化得到的粗产物(乙酸乙酯/庚烷-梯度),可得到淡黄色固体形式的8-[(E)-2-碘乙烯基]-2,3,7,9,9-五甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-醇(200 mg, 理论值的85%)。
Figure 435297DEST_PATH_IMAGE088
类似于上面举例的制备实施例,并考虑关于通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇的制备的一般细节,得到在表1-5中指出的下述化合物:
表1:
Figure 792646DEST_PATH_IMAGE090
Figure 43629DEST_PATH_IMAGE091
Figure 936816DEST_PATH_IMAGE093
Figure 847003DEST_PATH_IMAGE094
Figure 772234DEST_PATH_IMAGE095
Figure 305197DEST_PATH_IMAGE096
Figure 632273DEST_PATH_IMAGE097
Figure 978941DEST_PATH_IMAGE098
Figure 391467DEST_PATH_IMAGE099
Figure 153887DEST_PATH_IMAGE100
Figure 148519DEST_PATH_IMAGE101
Figure 565911DEST_PATH_IMAGE103
Figure 132021DEST_PATH_IMAGE104
Figure 479695DEST_PATH_IMAGE105
Figure 555284DEST_PATH_IMAGE107
Figure 659507DEST_PATH_IMAGE108
Figure 815681DEST_PATH_IMAGE109
Figure 425785DEST_PATH_IMAGE110
Figure 34621DEST_PATH_IMAGE111
Figure 281112DEST_PATH_IMAGE113
Figure 563582DEST_PATH_IMAGE114
Figure 168056DEST_PATH_IMAGE116
Figure 298823DEST_PATH_IMAGE117
Figure 437680DEST_PATH_IMAGE118
Figure 834158DEST_PATH_IMAGE119
Figure 83873DEST_PATH_IMAGE120
Figure 131464DEST_PATH_IMAGE121
Figure 441222DEST_PATH_IMAGE122
Figure 823531DEST_PATH_IMAGE123
Figure 779035DEST_PATH_IMAGE125
Figure 259694DEST_PATH_IMAGE126
Figure 222282DEST_PATH_IMAGE128
Figure 630447DEST_PATH_IMAGE130
Figure 675763DEST_PATH_IMAGE131
Figure 379627DEST_PATH_IMAGE132
Figure 928420DEST_PATH_IMAGE133
Figure 16462DEST_PATH_IMAGE134
Figure 345812DEST_PATH_IMAGE135
Figure 279133DEST_PATH_IMAGE136
Figure 761061DEST_PATH_IMAGE137
Figure 20004DEST_PATH_IMAGE138
Figure 571071DEST_PATH_IMAGE139
Figure 572897DEST_PATH_IMAGE142
Figure 814523DEST_PATH_IMAGE143
Figure 417542DEST_PATH_IMAGE144
Figure 608483DEST_PATH_IMAGE145
Figure 209229DEST_PATH_IMAGE146
Figure 734888DEST_PATH_IMAGE147
Figure 79282DEST_PATH_IMAGE148
Figure 577259DEST_PATH_IMAGE149
Figure 397841DEST_PATH_IMAGE150
Figure 614059DEST_PATH_IMAGE151
Figure 558881DEST_PATH_IMAGE152
Figure 911365DEST_PATH_IMAGE153
Figure 401384DEST_PATH_IMAGE154
Figure 839318DEST_PATH_IMAGE155
Figure 525514DEST_PATH_IMAGE156
Figure 794822DEST_PATH_IMAGE157
Figure 908271DEST_PATH_IMAGE158
Figure 145086DEST_PATH_IMAGE159
Figure 369394DEST_PATH_IMAGE160
Figure 696470DEST_PATH_IMAGE161
Figure 3135DEST_PATH_IMAGE163
Figure 31134DEST_PATH_IMAGE164
Figure 275033DEST_PATH_IMAGE165
Figure 730286DEST_PATH_IMAGE166
Figure 938763DEST_PATH_IMAGE167
Figure 504874DEST_PATH_IMAGE168
Figure 540963DEST_PATH_IMAGE169
Figure 229433DEST_PATH_IMAGE170
Figure 164022DEST_PATH_IMAGE171
Figure 533824DEST_PATH_IMAGE172
Figure 689999DEST_PATH_IMAGE173
表2:
Figure 549370DEST_PATH_IMAGE174
Figure 158206DEST_PATH_IMAGE175
Figure 377704DEST_PATH_IMAGE176
Figure 388385DEST_PATH_IMAGE177
Figure 356341DEST_PATH_IMAGE178
Figure 514790DEST_PATH_IMAGE179
Figure 226394DEST_PATH_IMAGE180
Figure 170210DEST_PATH_IMAGE181
Figure 309068DEST_PATH_IMAGE182
Figure 689233DEST_PATH_IMAGE183
Figure 204528DEST_PATH_IMAGE184
Figure 504316DEST_PATH_IMAGE185
表3:
Figure 814075DEST_PATH_IMAGE186
Figure 681536DEST_PATH_IMAGE187
Figure 868432DEST_PATH_IMAGE190
Figure 488770DEST_PATH_IMAGE191
Figure 80288DEST_PATH_IMAGE192
Figure 40154DEST_PATH_IMAGE193
Figure 3299DEST_PATH_IMAGE194
Figure 783037DEST_PATH_IMAGE195
Figure 957480DEST_PATH_IMAGE199
Figure 156380DEST_PATH_IMAGE200
Figure 887576DEST_PATH_IMAGE201
Figure 213032DEST_PATH_IMAGE202
Figure 967361DEST_PATH_IMAGE203
Figure 969952DEST_PATH_IMAGE204
Figure 555654DEST_PATH_IMAGE205
Figure 719920DEST_PATH_IMAGE206
Figure 774594DEST_PATH_IMAGE207
表4:
Figure 755506DEST_PATH_IMAGE209
Figure 356251DEST_PATH_IMAGE210
Figure 819594DEST_PATH_IMAGE211
Figure 475572DEST_PATH_IMAGE212
Figure 492572DEST_PATH_IMAGE215
表5:
Figure 188127DEST_PATH_IMAGE216
Figure 483159DEST_PATH_IMAGE218
Figure 983411DEST_PATH_IMAGE219
选择的表实施例的波谱数据:
Figure 191112DEST_PATH_IMAGE221
Figure 229792DEST_PATH_IMAGE223
Figure 843493DEST_PATH_IMAGE225
Figure 675314DEST_PATH_IMAGE226
Figure 87840DEST_PATH_IMAGE227
Figure 115839DEST_PATH_IMAGE228
Figure 359739DEST_PATH_IMAGE229
Figure 814991DEST_PATH_IMAGE230
Figure 449235DEST_PATH_IMAGE231
Figure 628598DEST_PATH_IMAGE233
Figure 317068DEST_PATH_IMAGE234
Figure 438608DEST_PATH_IMAGE235
Figure 808409DEST_PATH_IMAGE236
Figure 574688DEST_PATH_IMAGE238
Figure 153754DEST_PATH_IMAGE240
Figure 441046DEST_PATH_IMAGE242
Figure 599495DEST_PATH_IMAGE243
Figure 311099DEST_PATH_IMAGE244
Figure 176287DEST_PATH_IMAGE245
Figure 128194DEST_PATH_IMAGE246
Figure 711622DEST_PATH_IMAGE247
Figure 8928DEST_PATH_IMAGE249
Figure 318687DEST_PATH_IMAGE250
Figure 700995DEST_PATH_IMAGE251
本发明进一步提供了至少一种选自通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇的化合物以及这些本发明的通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇与下文所定义的农用化学活性成分的任意混合物用于提高植物对非生物胁迫因素、优选对干旱胁迫的抗性,特别是用于促进植物生长和/或用于增加植物产率的用途。
本发明进一步提供了用于处理植物的喷雾溶液,其包含用于增强植物对非生物胁迫因素的抗性的有效量的至少一种选自通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇的化合物。相关的非生物胁迫条件可以包括,例如热、干旱(Dürre)、冷和干燥(Trocken)胁迫(由干燥和/或缺水造成的胁迫)、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物暴露、臭氧条件、强光条件、氮营养成分的有限的可利用率、磷营养成分的有限的可利用率。
在一个实施方案中,例如,可提供通过向待处理的相应的植物或植物部分喷雾施加来施用根据本发明提供的化合物,即相应的通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇。根据本发明提供的通式(I)的化合物或其盐的用途优选以0.00005至3 kg/公顷之间,尤其优选在0.0001至2 kg/公顷之间,特别优选在0.0005至1 kg/公顷之间,特别是优选在0.001至0.25 kg/公顷之间的剂量进行。
在本发明范围内,术语“对非生物胁迫的抗性或抵抗能力”应理解为对植物的多种益处。这样的有益性质表现为例如以下的改进植物特性:改善表面和深度方面的根系生长、增加匍匐茎的形成或分蘖、使匍匐茎和分蘖更强和更多产、改善芽生长、提高抗倒伏性、提高芽基部直径、增大叶面积、提高营养物质和成分(例如碳水化合物、脂肪、油、蛋白质、维生素、矿物质、精油、染料、纤维)的产率、使纤维品质更好、开花更早、增加花的数量、降低有毒产物如真菌毒素的含量、降低残余物或任意种类不利成分的含量、或者改善可消化性、改良采收材料的储存稳定性、改善对不利温度的耐受性、改善对干旱和干燥的耐受性、以及改善对水过量造成的缺氧的耐受性、改善对提高的土壤和水中盐含量的耐受性、增强对臭氧胁迫的耐受性、改善与除草剂和其它植物处理剂的相容性、改善吸水性和光合作用性能、有利的植物性质例如加速成熟、成熟更均匀、对有益动物的吸引力更强、改善授粉、或本领域技术人员熟知的其它优点。
更具体地,一种或多种通式(I)的化合物的本发明用途在对植物和植物部分的喷雾应用中表现出所述优点。相应的通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇尤其与杀昆虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、影响植物成熟的物质和杀细菌剂的组合同样可以用于防治本发明范围内的植物病害。此外,相应的通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇与提高对非生物胁迫的耐受性的基因修饰品种的组合使用也是可能的。
众所周知,以上提及的植物的多种优势中的一些可组合,且可以用通常适用的术语来描述它们。此类术语有例如以下列举的名称:光激性效应、对胁迫因素的抗性、更少的植物胁迫、植物健康、健康的植物、植物适合度(“Plant Fitness”)、"植物健康状况"、"植物概念"(plant concept)、"活力效果"(vigor effect)、"胁迫屏障"、保护屏障、"作物健康"、"作物健康性质"、"作物健康产品"、"作物健康管理"、"作物健康疗法(crop health therapy)"、"植物健康"、植物健康性质"、植物健康产品"、"植物健康管理"、"植物健康疗法"(plant healththerapy)、绿化效应("绿化效应(greening effect)"或“返青效应(regreening effect)”)、新鲜度、或本领域技术人员熟知的其它术语。
在本发明范围内,对非生物胁迫抗性的良好效果不限于理解为以下含义,
●出苗率提高至少为通常3%、特别超过5%、优选超过10%,
●产率提高至少为通常3%、特别超过5%、优选超过10%,
●根系发育提高至少为通常3%、特别超过5%、优选超过10%,
●芽大小增加至少为通常3%、特别超过5%、优选超过10%,
●叶面积增加至少为通常3%、特别超过5%、优选超过10%,
●光合作用效率提高至少为通常3%、特别超过5%、优选超过10%,
●花的形成提高至少为通常3%、特别超过5%、优选超过10%,
其中所述效果可单独出现或者以两种或更多种效果的任意组合出现。
本发明进一步提供一种用于处理植物的喷雾溶液,其包含对于提高植物对非生物胁迫因素的抗性而言有效量的至少一种选自通式(I)的乙烯基-和炔基-环己烯醇的化合物。所述喷雾溶液可具有其它常规组分,如包含溶剂,制剂助剂,特别是水。另外的组分尤其可以是下面详述的农用化学活性成分。
本发明进一步提供相应的喷雾溶液用于提高植物对非生物胁迫因素的抗性的用途。下文中的论述不仅适用于通式(I)的化合物本身的本发明的用途,也适用于相应的喷雾溶液。
根据本发明,此外已经发现,可对植物或其环境联合施用通式(I)的化合物和至少一种下文定义的肥料。
根据本发明可与上文详述的通式(I)的化合物一起使用的肥料通常为有机和无机含氮化合物,例如脲类、脲-甲醛缩合产物、氨基酸、铵盐和硝酸铵类、钾盐(优选氯化物、硫酸盐、硝酸盐)、磷酸盐和/或亚磷酸盐(优选钾盐和铵盐)。在这一方面,应特别提及的有NPK-肥料,即含氮、磷和钾的肥料;硝酸铵钙,还含有钙的肥料;或硝硫酸铵(通式为(NH4)2SO4 NH4NO3)、磷酸铵和硫酸铵。这些肥料是本领域技术人员公知的;也参见,例如,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第5版, A 10卷, 第323至431页, Verlagsgesellschaft, 魏因海姆, 1987。
所述肥料还可包含微量营养素(优选钙、硫、硼、锰、镁、铁、硼、铜、锌、钼和钴)的盐和植物激素(例如维生素B1和吲哚-(III)乙酸)或其混合物。本发明使用的肥料还可包含另外的盐,如磷酸一铵(MAP)、磷酸二铵(DAP)、硫酸钾、氯化钾、硫酸镁。二级营养物或微量元素的合适的量为0.5至5重量%的量,基于所有肥料计。另外可能的成分有植物保护剂、杀昆虫剂或杀真菌剂、生长调节剂或其混合物。这将在下文中更加详细说明。
所述肥料可以以例如粉末剂、颗粒剂、粒剂(Prill)或密实剂(Kompaktaten)形式使用。但是,所述肥料也可以溶于水性介质中以液体形式使用。在这种情况中,稀氨水也可用作氮肥。其它可能的肥料成分描述于例如Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,第5版,1987,A10卷,第363至401页,DE-A 4128828,DE-A 1905834和DE-A 19631764中。所述肥料的一般组成可在宽的范围内变化,在本发明范围内所述肥料可以是单一营养物质肥料和/或多营养物质肥料,例如由氮、钾或磷构成。一般而言,1-30重量%的氮(优选5-20重量%)、1-20重量%的钾(优选3-15重量%)和1-20重量%的磷(优选3-10重量%)的含量是有利的。所述微量元素的含量通常是在ppm范围,优选在1-1000 ppm范围。
在本发明范围内,可以同时施用所述肥料和通式(I)的化合物。但是,也可以首先施用肥料,然后施用通式(I)的化合物,或者首先施用通式(I)的化合物,然后施用肥料。但是,在不同时施用通式(I)的化合物和肥料的情况下,在本发明范围内以功能关系进行的施用特别是在一般24小时、优选18小时、更优选12小时、尤其是6小时、更尤其是4小时、甚至更尤其是2小时的时间内进行。在本发明的一个极特别的实施方案中,本发明的通式(I)化合物和肥料的施用在小于1小时、优选小于30分钟、更优选小于15分钟的时间段内进行。
优选的是,将通式(I)的化合物施用于下述植物:经济植物、观赏植物、草皮草种类、通常在公共区域和家用区域常作为观赏植物使用的树木,以及林业树木。林业树木包括用于生产木材、木浆、纸张和由树木的部分制得的产品的树木。本文使用的术语“经济植物”指作物植物,其用作获得食品、动物饲料、燃料或用于工业目的的植物。
所述经济植物包括例如以下类型的植物:黑小麦,硬质小麦(硬小麦),草皮,藤本植物,谷物例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和粟/高粱;甜菜例如糖用甜菜和饲用甜菜;水果例如仁果、核果和无核小水果,例如苹果、梨、李、桃、杏、樱桃和浆果类(例如草莓、覆盆子、黑莓);豆类例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆;油料作物例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生;葫芦科(例如南瓜)、黄瓜和甜瓜;纤维植物例如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑橘类水果例如橙、柠檬、葡萄柚和柑橘;蔬菜类例如菠菜、(球叶-)莴苣、芦笋、甘蓝类、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和甜椒;樟科例如鳄梨、樟树(Cinnamomum)、樟脑,还有植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、葎草、香蕉、橡胶植物和观赏植物(例如花、灌木类、落叶树和针叶树)。该列举并不构成限制。
以下植物被认为是特别适于应用发明方法的目标作物:燕麦、黑麦、黑小麦、硬质小麦、棉花、茄子、草皮、仁果、核果、浆果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、胡椒、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、卷心菜、马铃薯和苹果。
可用本发明方法改良的树木的例子包括:冷杉属(Abies sp.)、桉属(Eucalyptus sp.)、云杉属(Picea sp.)、松属(Pinus sp.)、七叶树属(Aesculussp.)、悬铃木属(Platanus sp.)、椴树属(Tilia sp.)、枫属(Acer sp.)、铁杉属(Tsuga sp.)、梣属(Fraxinus sp.)、花楸属(Sorbus sp.)、桦木属(Betula sp.)、山楂属(Crataegus sp.)、榆属(Ulmus sp.)、栎属(Quercus sp.)、山毛榉属(Fagus sp.)、柳属(Salix sp.)、杨属(Populus sp.)。
优选的可用本发明方法改进的树木可提及:在七叶树属(Aesculus)中:欧洲七叶树(A. hippocastanum)、小花七叶树(A. pariflora)、红花七叶树(A. carnea);在悬铃木属(Platanus)中:英国梧桐(P. aceriflora)、美国梧桐(P. occidentalis)、加州悬铃木(P. racemosa);在云杉属(Picea)中:挪威云杉(P. abies);在松属(Pinus)中:辐射松(P. radiate)、西黄松(P. ponderosa)、扭叶松(P. contorta)、欧洲赤松(P. sylvestre)、湿地松(P. elliottii)、加州山松(P. montecola)、美国白皮松(P. albicaulis)、多脂松(P. resinosa)、长叶松(P. palustris)、火炬松(P. taeda)、柔松(P. flexilis)、黑材松(P. jeffregi)、北美短叶松(P. baksiana)、北美乔松(P. strobes);在桉属(Eucalyptus)中:大桉(E. grandis)、蓝桉(E. globulus)、赤桉(E. camadentis)、亮果桉(E. nitens)、斜叶桉(E. obliqua)、王桉(E. regnans)、弹丸桉(E. pilularus)。
特别优选的可根据本发明的方法改良的树木可提及:在松属中:辐射松、西黄松、扭叶松、欧洲赤松、北美乔松;在桉属中:大桉、蓝桉和赤桉。
尤其优选的可按照本发明的方法改良的树木可提及:欧洲七叶树(Rosskastanie)、悬铃木(Platanengewächs)、菩提树和枫树。
本发明也可适用于任意的草坪类型(“草坪草”),包括“冷季草坪草”和“暖季草坪草”。冷季草坪草的例子是早熟禾属(“bluegrasses”,Poa spp.),如“草地早熟禾”(“Kentucky bluegrass”,Poa pratensis L.)、普通早熟禾(“rough bluegrass”,Poa trivialis L.)、加拿大早熟禾(“Canada bluegrass ”,Poa compressa L.)、一年生早熟禾(“annual bluegrass”,Poa annua L.)、高地早熟禾(“upland bluegrass”,Poa glaucantha Gaudin)、林地早熟禾(“wood bluegrass”,Poa nemoralis L.)和鳞茎早熟禾(“bulbous bluegrass”,Poa bulbosa L.);剪股颖属(“bentgrasses”,Agrostis spp.)如匍匐翦股颖("creeping bentgrass", Agrostis palustris Huds.)、“细弱剪股颖”(Agrostis tenuis Sibth.)、“绒毛剪股颖”(Agrostis canina L.)、“德国南部混合剪股颖”(剪股颖属,包括细弱剪股颖、绒毛剪股颖和匍匐翦股颖),以及“红顶草”(Agrostis alba L.);
羊茅属(“fescues”,Festuca spp.),如“紫羊茅”(Festuca rubra L.spp.rubra)、“匍匐羊茅”(Festuca rubra L.)、“丘氏紫羊茅”(Festuca rubra commutata Gaud.)、“野生羊茅”(Festuca ovina L.)、“硬羊茅”(Festuca longifolia Thuill.)、“细叶羊茅”(Festucu capillata Lam.)、“苇状羊茅”(Festuca arundinacea Schreb.)和“草地羊茅”(Festuca elanor L.);
黑麦草属(“ryegrasses”,Lolium spp.),如“一年生黑麦草”(Lolium multiflorum Lam.)、“多年生黑麦草”(Lolium perenne L.)和“意大利黑麦草”(Lolium multiflorum Lam.);
以及冰草属(“wheatgrasses”,Agropyron spp.),如“扁穗冰草”(Agropyron cristatum (L.) Gaertn.)、“沙生冰草”(Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.)和“蓝茎冰草”(Agropyron smithii Rydb.)。
其它“冷季草坪草”的例子是“海滨草”(Ammophila breviligulata Fern.)、“无芒燕麦”(Bromus inermis Leyss.)、香蒲属(“cattails”)如“梯牧草”(Phleum pratense L.)、“沙香蒲”(Phleum subulatum L.)、“鸭茅”(Dactylis glomerata L.)、“碱茅”(Puccinellia distans (L.) Parl.)和“洋狗尾草”(Cynosurus cristatus L.)。
“暖季草坪草”的例子是“绊根草”(Cynodon spp. L. C. Rich)、“结缕草”(Zoysia spp. Willd. )、“圣奥古斯丁草”(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、“百足草”(Eremochloa ophiuroides Munro Hack. )、“地毯草”(Axonopus affinis Chase)、“巴哈雀稗”(Paspalum notatum Flugge)、“西非狼尾草”(Pennisetum clandestinum Hochst. ex Chiov. )、“野牛草”(Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm. )、“格兰马草”(Bouteloua gracilis (H. B. K.) Lag. ex Griffiths)、“海滨雀稗”(Paspalum vaginatum Swartz)和“垂穗草”(Bouteloua curtipendula (Michx.) Torr. )。“冷季草坪草”通常优选用于本发明。特别优选的是早熟禾属、剪股颖属和“红顶草”、羊茅属和黑麦草属。特别优选剪股颖属。
特别优选的是,使用本发明的通式(I)的化合物处理各种商购可得的或常用的植物品种的植物。植物品种应当理解为是指具有通过常规育种、通过诱变或借助于重组DNA技术获得新特性(“特征”)的植物。因此,作物植物可以是能够通过常规育种和优化方法、或通过生物技术和基因工程方法、或这些方法的组合得到的植物,包括转基因植物,也包括受植物育种者权利保护或不受其保护的植物品种。
因此,本发明处理方法还可以用于处理遗传修饰生物(GMO),例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是外源异源基因被稳定地纳入基因组中的植物。术语“异源基因”主要表示在植物外部提供或组装的基因,并且当它们被引入核基因组细胞核、叶绿体基因组或线粒体基因组时,通过表达有益的蛋白质或多肽,或下调或关闭其它存在于植物中的基因(例如借助反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰]),而施用这些被转变的植物新的或是改进的农艺性质或其它特性。存在于基因组中的异源基因也被称作转基因。通过其在植物基因组中的特异性存在而定义的转基因被称为转化株系或转基因株系。
优选用本发明的通式(I)的化合物处理的植物和植物品种包括具有赋予所述植物特别有利、有用的特征的遗传物质的所有植物(无论其是通过育种和/或生物技术方法获得)。
还可用本发明的通式(I)的化合物处理的植物和植物品种为对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物。所述非生物胁迫条件可包括例如热、干旱、冷和干燥胁迫、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物暴露、暴露于臭氧、暴露于强光、氮营养成分的有限的可利用率、磷营养成分的有限的可利用率或蔽阴。
也可用本发明的通式(I)的化合物处理的植物和植物品种是以提高的产率特性为特征的那些植物。所述植物提高的产率可以是以下因素的结果:例如,改善的植物生理机能,改善的生长和改善的发育,诸如水利用效率、水保持效率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、增强的发芽率和加速的成熟。产率还可以通过改进的植物构造来实现(在胁迫-和非胁迫条件下),包括提早开花、对杂交种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚数或穗数、每个荚或穗的种子数量、种子质量、增强种子的填充、减少种子的传播、减少荚裂开以及抗倒伏。其它产率特征包括种子组成,例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的可加工性和较好的贮存稳定性。
同样可以用本发明的通式(I)的化合物处理的植物是已经展现出混种盛势或杂交效应特征的杂交植物,所述特征会导致通常更高的产量、增强的活力、更加健康、且对生物和非生物胁迫因素的抗性更好。这类植物通常通过将一个近亲交配的雄性不育的亲代系(母本)与另一个近亲交配的雄性能育的亲代系(父本)杂交而制得。杂种种子通常收获自雄性不育植物并卖给栽培者。雄性不育植物有时(例如,在玉米中)可以通过去雄花穗(即机械去除雄性性器官或雄花)制得;但是,更通常地,雄性不育性由植物基因组中的遗传决定子获得。在这种情况下,尤其是当因为希望从杂交植物采收的产品是种子时,确保杂种植物(其含有对雄性不育负责的遗传决定子)的雄性能育性完全恢复通常是有利的。这可以通过确保父系杂交配偶体具有合适的能够恢复杂种植物中雄性能育性的育性恢复基因而实现,所述杂种植物包含造成雄性不育的遗传决定子。造成雄性不育的遗传定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的例子例如描述于芸苔属种中(WO 92/005251、WO 95/009910、WO 98/27806、WO 05/002324、WO 06/021972和US 6,229,072)。但是,造成雄性不育的遗传定子也可位于核基因组中。雄性不育株也可以通过植物生物技术法例如遗传工程来得到。获得雄性不育植物的一种特别有用的方式描述于WO 89/10396,其中例如核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶)在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达。然后,可通过在毯毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽孢杆菌RNA酶抑制剂来恢复能育性(例如WO 91/002069)。
同样可用本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)为除草剂耐受性植物,即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。这种植物可通过遗传转化或通过选择含赋予这种除草剂耐受性的突变的植物来获得。
除草剂耐受性植物有例如草甘膦耐受性植物,即被致使耐受除草剂草甘膦或其盐的植物。例如,草甘膦耐受性植物可通过用编码酶5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因转化植物而获得。这类EPSPS基因的例子是细菌鼠伤寒沙门杆菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7) (Comai等人, Science (1983), 221, 370-371)、细菌农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Barry等人, Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145)、编码矮牵牛EPSPS(Petunia EPSPS)的基因(Shah等人, Science (1986), 233, 478-481)、番茄EPSPS (Gasser等人, J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289) 或牛筋草EPSPS(Eleusine EPSPS) (WO 01/66704)。所述EPSPS基因也可以是突变的EPSPS,例如记载于EP-A 0837944、WO 00/066746、WO 00/066747或WO 02/026995。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得,如US 5,776,760和US 5,463,175中所描述。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因而获得,例如WO 02/036782、WO 03/092360、WO 05/012515和WO 07/024782中所描述。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有上述基因的天然突变体的植物而获得,例如WO 01/024615或WO 03/013226中所描述。
其它除草剂耐受性植物有例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂具有耐受性的植物,所述除草剂例如双丙氨膦(Bialaphos)、草胺膦(Phosphinotricin)或草铵膦(Glufosinate)。这种植物可以通过表达这样的酶来得到,所述酶解除除草剂或者耐受抑制作用的酶谷氨酰胺合成酶突变体的毒性。这样一种有效的解毒酶例如是编码草胺膦乙酰转移酶的酶(例如链霉菌属各种的bar-或pat-蛋白)。表达外源草胺膦乙酰转移酶的植物记载于例如US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810和US 7,112,665。
其它除草剂耐受植物还有对抑制羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂耐受的植物。羟基苯基丙酮酸双加氧酶为催化对羟基苯基丙酮酸酯(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变的HPPD酶的基因进行转化,如WO 96/038567、WO 99/024585和WO 99/024586中所描述。尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制,但对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些能够形成尿黑酸的酶的基因来转化植物而获得。这类植物和基因在WO 99/034008和WO 2002/36787中有所描述。植物对HPPD抑制剂的耐受性除用编码HPPD耐受性酶的基因外,也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改进,如WO2004/024928中所描述。
其它除草剂耐受性植物是耐受乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂的植物。已知的ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶,AHAS)中的不同突变赋予了对不同除草剂和多种除草剂的耐受性,例如记载于Tranel和Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712以及US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870和US 5,013,659中。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的生产记载于US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937;和US 5,378,824;以及国际公开WO 96/033270。其它的咪唑啉酮耐受性植物记载于例如WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634。在例如WO 2007/024782中也描述了其它磺酰脲-和咪唑啉酮耐受性植物。
其它对ALS抑制剂、尤其是对咪唑啉酮、磺酰脲和/或氨磺酰基羰基三唑啉酮具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂存在的情况下在细胞培养中选择、或者通过诱变育种而获得,例如描述于:US 5,084,082中对大豆、WO 97/41218中对稻、US 5,773,702和WO 99/057965中对甜菜、US 5,198,599中对生菜或WO 2001/065922中对向日葵。
还可用本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为昆虫抗性的转基因植物,即对某些目标昆虫的侵害具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种抗虫性的突变的植物来获得。
本文中的术语“昆虫抗性的转基因植物”包括包含至少一个转基因的任意植物,所述转基因包括编码下列蛋白的编码序列:
1) 来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白质或其杀虫部分,例如Crickmore等人所汇编的杀虫晶体蛋白,Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998),62, 807-813,其由Crickmore等人在苏云金芽孢杆菌毒素命名法(2005)(Bacillus thuringiensistoxin nomenclature)中更新(在线:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/),或其杀虫部分,如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分;或者
2) 来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分,该晶体蛋白或其部分在来自苏云金芽孢杆菌的第二其它晶体蛋白或其部分存在下具有杀虫性,诸如由Cry34和Cry35晶体蛋白构成的二元毒素(Moellenbeck等人, Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf等人, Applied Environm. Microb. (2006), 71, 1765-1774);或者
3) 包含来自两种不同的苏云金芽孢杆菌杀虫晶体蛋白的杀虫杂合蛋白质,例如上述1)的蛋白质的杂合体或上述2)中蛋白质的杂合体,如由玉米株系MON98034(WO 2007/027777)产生的Cry1A.105蛋白质;或者
4) 上述1)至3)中任一项的蛋白质,其中一些--特别是1至10种--氨基酸被另一种氨基酸取代,以获得对目标昆虫品种更高的杀虫活性和/或以扩大相应的目标昆虫品种的范围和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的改变,如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白;或者;
5) 来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白质或其杀虫部分,例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列举的营养期杀虫蛋白(VIP),如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白质;或者
6) 来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白,该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白存在下起杀虫作用,如由VIP1A和VIP2A蛋白构成的二元毒素(WO 94/21795);或者
7) 包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白质的部分的杀虫杂合蛋白质,例如上面1)中所述蛋白的杂合体或上面2)中所述蛋白的杂合体;或者
8) 上述1)至3)中任一项的蛋白质,其中一些--特别是1至10种--氨基酸被另一种氨基酸所替代,以得到对目标昆虫物种更高的杀虫活性,和/或扩大相应的目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化(但仍编码一种杀虫蛋白),例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然,在本文中的抗昆虫转基因植物还包括含有编码上述1-8任一类蛋白质的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中,一种抗昆虫植物含有一种以上编码上述1-8任一类蛋白质的转基因,通过使用对同一目标昆虫种属具有杀虫性但作用方式不同(如结合昆虫中不同受体结合位点)的不同蛋白,来扩大相应的目标昆虫种属的范围或延迟植物的昆虫抗性的发展。
还可用本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(根据植物生物技术法例如遗传工程而获得)对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能赋予这种抗胁迫性的突变的植物来获得。特别有用的抗胁迫植物包括:
a.包含能够降低植物细胞或植物中多(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物,如WO 2000/004173或EP 04077984.5或EP 06009836.5中所述。
b.包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的促进胁迫耐受性的转基因的植物,如WO 2004/090140中所述。
c.含有促进胁迫耐受性的转基因的植物,所述基因编码植物中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成路线的功能酶,包括烟酰胺酶、烟酰酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸磷酸腺苷转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶,如EP 04077624.7或WO 2006/133827或PCT/EP07/002433中所述。
也可用本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法诸如基因工程获得的)显示出采收产品的量、品质和/或贮存稳定性和/或采收产品某些成分的性能的改变,例如:
1)合成改性淀粉的转基因植物,所述改性淀粉的物理化学性质--特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶强度、淀粉粒大小和/或淀粉粒形态--与野生类型植物细胞或-植物中的合成淀粉相比较发生了改变,以至于该改性淀粉更适于某些的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物描述于例如
Figure 754402DEST_PATH_IMAGE252
Figure 656499DEST_PATH_IMAGE253
2) 合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物,或合成与未经过遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。例子是产生多聚果糖,尤其是产生菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物,例如记载于EP 0663956、WO 96/001904、WO 96/021023、WO 98/039460和WO 99/024593中;产生α-1,4-葡聚糖的植物,例如记载于WO 95/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/047806、WO 97/047807、WO 97/047808和WO 2000/14249;产生α-1,6支化α-1,4-葡聚糖的植物,例如记载于WO 2000/73422;产生交替糖(Alternan)的植物,例如记载于WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975和EP 0728213。
3) 产生透明质酸的转基因植物, 例如记载于WO 06/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779和WO 2005/012529中。
还可用本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(可通过植物生物技术法如遗传工程获得)为具有改变的纤维特性的植物,如棉花植物。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得,并包括:
a) 包含纤维素合成酶基因的改变形式的植物,如棉花植物,如WO 98/000549中所述;
b) 包含rsw2-或rsw3-同源核酸的改变形式的植物,如棉花植物,如WO 2004/053219中所述;
c) 具有蔗糖磷酸合成酶的增强的表达的植物,如棉花植物,如WO 2001/017333中所述;
d) 具有蔗糖合成酶的增强的表达的植物,如棉花植物,如WO 02/45485中所述;
e) 纤维状细胞基底处的胞间连丝通道控制(Durchlaßsteuerung)的时间点被改变的植物,如棉花植物,所述改变例如通过纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调实现,如WO2005/017157中所述;
f) 具有反应活性改变的纤维的植物,如棉花植物,所述改变例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因,也包括nodC,以及几丁质合成酶基因的表达实现,如WO2006/136351中所述。
还可用本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(其可通过植物生物技术方法如基因工程而获得)为具有改变的油组成特性的植物,如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得,并且包括:
a) 产生具有高油酸含量的油的植物,如油菜植物,例如在US 5,969,169、US 5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中所述;
b) 产生具有低亚麻酸含量的油的植物,如油菜植物,例如在US 6,270,828、US 6,169,190或US 5,965,755中所述;
c) 产生具有低的饱和脂肪酸含量的油的植物,如油菜植物,例如在US 5,434,283中所述。
可用本发明的通式(I)的化合物处理的特别有用的转基因植物为含有转化株系或转化株系的组合的植物,并且所述植物列于例如各个国家或地区管理机构的数据库中。
可用本发明的通式(I)的化合物处理的特别有用的转基因植物是,例如,含有一个或多个编码一种或多种毒素的基因的植物,是以下述商品名提供的转基因植物:YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut®(例如玉米)、BiteGard®(例如玉米)、BT-Xtra®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)、Nucotn 33B®(棉花)、NatureGard®(例如玉米)、Protecta®和NewLeaf®(马铃薯)。可提及的除草剂耐受植物的例子为玉米品种、棉花品种和大豆品种,其以以下商品名提供:Roundup Ready®(对草甘膦耐受,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(对草胺膦耐受,例如油菜)、IMI®(对咪唑啉酮耐受)以及SCS®(对磺酰脲耐受,例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式培育的植物)包括以Clearfield®名称(例如玉米)提供的品种。
根据本发明待使用的式(I)的化合物可转化为常规制剂,如溶液剂、乳剂、可湿性粉末剂、水基和油基混悬液、粉剂、扑粉剂、糊剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然物质、经活性成分浸渍的合成物质、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。在本发明范围内,尤其优选以喷雾制剂形式使用通式(I)的化合物。
因此,本发明还涉及一种用于提高植物对非生物胁迫的抗性的喷雾制剂。下文详细描述喷雾制剂:
用于喷雾应用的制剂以已知方法制备,例如通过将根据本发明待用的通式(I)的化合物与增量剂(即液体溶剂和/或固体载体物质)混合,任选使用表面活性物质即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。还可以任选使用另外的常规添加剂,例如常规增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素和水。所述制剂在合适的设备中制备,或者在应用之前或应用过程中制备。
使用的助剂可为适于将特性赋予制剂本身和/或由其衍生的制剂(例如喷洒溶液剂)的物质,所述特性如某种技术特性和/或特殊的生物特性。适合的典型助剂包括:增量剂、溶剂和载体物质。
合适的增量剂为,例如水、极性和非极性有机化学液体,例如芳香烃和非芳香烃类(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其还可任选地被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚,未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
在所用增量剂为水的情况中,还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。可用的液体溶剂主要有:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或链烷烃,如矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基亚砜,以及水。
可以使用着色剂,诸如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝,和有机着色剂,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,以及痕量营养物质,如铁、锰、硼、铜、钴、钼以及锌的盐。
可含于可根据本发明使用的制剂中的合适的润湿剂为促进润湿的常用于农用化学活性成分制剂中的所有物质。优选可使用烷基萘-磺酸盐,如二异丙基-或二异丁基萘-磺酸盐。
可含于可根据本发明使用的制剂中的可考虑的分散剂和/或乳化剂为常用于农用化学活性成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂,或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别是环氧乙烷-环氧丙烷-嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚,及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可含于可根据本发明使用的制剂中的消泡剂为常用于农用化学活性成分制剂中的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的防腐剂为可为此目的常用于农用化学制剂中的所有物质。例如可提及二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的二次增稠剂为可为此目的常用于农用化学制剂中的所有物质。优选可考虑纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高度分散的二氧化硅。
可含于可根据本发明使用的制剂中的合适的粘合剂是可用于拌种剂的所有常规粘合剂。优选可提及聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠(Tylose)。可含于可根据本发明使用的制剂中的赤霉素可优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。这些赤霉素是已知的(参见R. Wegler“Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel”, 第2卷, Springer Verlag, 1970, 第401-412页)。
其它添加剂可为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质),例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。此外可包含稳定剂,例如低温稳定剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。
所述制剂通常含有0.01至98重量%、优选0.5至90%的通式(I)的化合物。
本发明的通式(I)的化合物可以以商业制剂和以将所述制剂与其它活性成分混合所制备的使用形式存在,所述其它活性成分例如杀昆虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
此外,通式(I)的化合物对植物自身防御的所述积极作用可以通过用杀昆虫、杀真菌或杀细菌活性成分额外处理而得到支持。
为提高对非生物胁迫的抗性,施用通式(I)的化合物的优选时间点是以可靠施用量处理土壤、茎和/或叶。
此外,通式(I)的活性成分通常还可以以其市售制剂和以将所述制剂与其它活性成分混合所制备的使用形式存在,所述其它活性成分例如杀昆虫剂、引诱剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、生长调节剂、影响植物成熟的物质、安全剂或除草剂。特别有利的混合参与物为例如以下分组列出的不同类别的活性成分,其顺序没有任何优选性:
杀真菌剂:
F1)核酸合成抑制剂,例如苯霜灵(Benalaxyl)、精苯霜灵(Benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(Bupirimate)、Chiralaxyl、Clozylacon、二甲嘧酚(Dimethirimol)、乙嘧酚(Ethirimol)、呋霜灵(Furalaxyl)、噁霉灵(Hymexazole)、甲霜灵(Metalaxyl)、精甲霜灵(Metalaxyl-M)、呋酰胺(Ofurace)、噁霜灵(Oxadixyl)、喹菌酮(Oxolinsäure);
F2)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如苯菌灵(Benomyl)、多菌灵(Carbendazim)、乙霉威(Diethofencarb)、麦穗宁(Fuberidazole)、氟吡菌胺(Fluopicolid)、戊菌隆(Pencycuron)、噻菌灵(Thiabendazole)、甲基硫菌灵(Thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(Yoxamide)和氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶;
F3)呼吸链复合物I/II抑制剂,例如氟嘧菌胺(Diflumetorim)、联苯吡菌胺(Bixafen)、啶酰菌胺(Boscalid)、萎锈灵(Carboxin)、氟嘧菌胺(Diflumetorim)、甲呋酰胺(Fenfuram)、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、氟酰胺(Flutolanil)、呋吡菌胺(Furametpyr)、灭锈胺(Mepronil)、氧化萎锈灵(Oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(Penflufen)、吡噻菌胺(Penthiopyrad)、噻呋酰胺(Thifluzamide)、N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、萘吡菌胺(Isopyrazam)、环丙吡菌胺(Sedaxan)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟联苯基-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和相应盐;
F4)呼吸链复合物III抑制剂,例如吲唑磺菌胺(Amisulbrom)、腈嘧菌酯(Azoxystrobin)、氰霜唑(Cyazofamid)、醚菌胺(Dimoxystrobin)、Enestrobin、噁唑菌酮(Famoxadon)、咪唑菌酮(Fenamidon)、氟嘧菌酯(Fluoxastrobin)、醚菌酯(Kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(Metominostrobin)、肟醚菌胺(Orysastrobin)、唑菌胺酯(Pyraclostrobin)、吡菌苯威(Pyribencarb)、啶氧菌酯(Picoxystrobin)、肟菌酯(Trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(乙氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺和相应盐、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、2-甲基{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺和相应盐;
F5)解联剂,例如敌螨普(Dinocap)、氟啶胺(Fluazinam);
F6)ATP产生抑制剂,例如三苯基乙酸锡(Fentinacetate)、三苯基氯化锡(Fentinchlorid)、毒菌锡(Fentinhydroxid)、硅噻菌胺(Silthiofam);
F7)氨基酸-和蛋白质生物合成抑制剂,例如胺扑灭(Andoprim)、灭瘟素(Blasticidin-S)、嘧菌环胺(Cyprodinil)、春雷霉素(Kasugamycin)、春雷霉素水合盐酸盐(Kasugamycinhydrochlorid Hydrat)、嘧菌胺(Mepanipyrim)、嘧霉胺(Pyrimethanil);
F8)信号转导抑制剂,例如拌种咯(Fenpiclonil)、咯菌腈(Fludioxonil)、苯氧喹啉(Quinoxyfen);
F9)脂类和膜合成抑制剂,例如,乙菌利(Chlozolinat)、异菌脲(Iprodion)、腐霉利(Procymidon)、乙烯菌核利(Vinclozolin)、氨丙磷酸(Ampropylfos)、氨丙磷酸钾、敌瘟磷(Edifenphos)、异稻瘟净(Iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(Isoprothiolan)、定菌磷(Pyrazophos)、甲基立枯磷(Tolclofos-methyl)、联苯、Iodocarb、霜霉威(Propamocarb)、霜霉威盐酸盐(Propamocarb hydrochlorid);
F10)麦角甾醇生物合成抑制剂,例如环酰菌胺(Fenhexamid)、氧环唑(Azaconazol)、联苯三唑醇(Bitertanol)、糠菌唑(Bromuconazol)、苄氯三唑醇(Diclobutrazol)、苯醚甲环唑(Difenoconazol)、烯唑醇(Diniconazol)、烯唑醇-M(Diniconazol-M)、乙环唑(Etaconazol)、腈苯唑(Fenbuconazol)、氟喹唑(Fluquinconazol)、氟硅唑(Flusilazol)、粉唑醇(Flutriafol)、呋菌唑(Furconazol)、呋醚唑(Furconazole-cis)、己唑醇(Hexaconazole)、亚胺唑(Imibenconazole)、种菌唑(Ipconazole)、叶菌唑(Metconazole)、腈菌唑(Myclobutanil)、多效唑(Paclobutrazol)、戊菌唑(Penconazole)、丙环唑(Propiconazole)、丙硫菌唑(Prothioconazole)、硅氟唑(Simeconazole)、螺环菌胺(Spiroxamine)、戊唑醇(Tebuconazole)、三唑酮(Triadimefon)、三唑醇(Triadimenol)、灭菌唑(Triticonazole)、烯效唑(Uniconazole)、伏立康唑(Voriconazole)、抑霉唑(Imazalil)、烯菌灵(Imazalil sulphate)、恶咪唑(Oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(Fenarimol)、呋嘧醇(Flurprimidol)、苯嘧啶醇(Nuarimol)、啶斑肟(Pyrifenox)、嗪胺灵(Triforin)、稻瘟酯(Pefurazoat)、咪鲜胺(Prochloraz)、氟菌唑(Triflumizole)、烯霜苄唑(Viniconazol)、十二吗啉(Aldimorph)、十二环吗啉(Dodemorph)、吗菌灵(Dodemorphacetat)、丁苯吗啉(Fenpropimorph)、十三吗啉(Tridemorph)、苯锈啶(Fenpropidin)、萘替芬(Naftifine)、稗草丹(Pyributicarb)、Terbinafin、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-{1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基}-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯;
F11)细胞壁合成抑制剂,例如苯噻菌胺(Benthiavalicarb)、双丙氨膦(Bialaphos)、烯酰吗啉(Dimethomorph)、氟吗啉(Flumorph)、异丙菌胺(Iprovalicarb)、多抗霉素(Polyoxins)、多氧霉素(Polyoxorim)、有效霉素A(Validamycin A);
F12)黑色素生物合成抑制剂,例如环丙酰菌胺(Capropamid)、双氯氰菌胺(Diclocymet)、氰菌胺(Fenoxanil)、四氯苯酞(Phthalid)、咯喹酮(Pyroquilon)、三环唑(Tricyclazol);
F13)抗性诱导剂,例如阿拉酸式苯-S-甲基(Acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(Probenazol)、噻酰菌胺(Tiadinil);
F14)多位点剂,例如敌菌丹(Captafol)、克菌丹(Captan)、百菌清(Chlorothalonil)、铜盐(诸如氢氧化铜、环烷酸铜、氧氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮(Oxin-kupfer)和波尔多液(Bordeaux Mischung))、苯氟磺胺(Dichlofluanid)、二噻农(Dithianon)、多果定(Dodin)、多果定游离碱、福美铁(Ferbam)、灭菌丹(Folpet)、氟灭菌丹(Fluorofolpet)、双胍辛盐(Guazatin)、双胍辛乙酸盐(Guazatineacetat)、双胍辛胺(Iminoctadin)、双八胍盐(Iminoctadinalbesilat)、双胍辛胺乙酸盐(Iminoctadintriacetat)、代森锰铜(Mankupfer)、代森锰锌(Mancozeb)、代森锰(Maneb)、代森联(Metiram)、代森联锌(Metiram zink)、丙森锌(Propineb)、硫及包含多硫化钙的硫制剂、福美双(Thiram)、甲苯氟磺胺(Tolylfluanid)、代森锌(Zineb)、福美锌(Ziram);
F15)未知机理的杀真菌剂,例如Amibromdol、苯噻清(Benthiazol)、哒菌酮(Bethoxazin)、卡巴西霉素(Capsimycin)、香芹酮(Carvon)、灭螨猛(Chinomethionat)、氯化苦(Chloropicrin)、硫杂灵(Cufraneb)、环氟菌胺(Cyflufenamid)、霜脲氰(Cymoxanil)、棉隆(Dazomet)、咪菌威(Debacarb)、哒菌酮(Diclomezine)、双氯酚(Dichlorophen)、氯硝胺(Dicloran)、野燕枯(Difenzoquat)、苯敌快(Difenzoquat Methylsulfat)、二苯胺(Diphenylamin)、韩乐宁(Ethaboxam)、嘧菌腙(Ferimzon)、氟酰菌胺(Flumetover)、磺菌胺(Flusulfamid)、氟吡菌胺(Fluopicolid)、氟氯菌核利(Fluoroimid)、三乙膦酸铝(Fosatyl-Al)、六氯苯(Hexachlorobenzen)、8-羟基喹啉硫酸盐、异菌脲(Iprodion)、人间霉素(Irumamycin)、异噻菌胺(Isotianil)、磺菌威(Methasulfocarb)、苯菌酮(Metrafenon)、异硫氰酸甲酯(Methyl Isothiocyanat)、米多霉素(Mildiomycin)、多马霉素(Natamycin)、福美镍(Nickel dimethyldithiocarbamat)、酞菌酯(Nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(Octhilinon)、Oxamocarb、Oxyfenthiin、五氯苯酚和盐、2-苯基苯酚和盐、病花灵(Piperalin)、丙醇菌素钠(Propanosin-natrium)、丙氧喹啉(Proquinazid)、硝吡咯菌素(Pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(Quintozen)、叶枯酞(Tecloftalam)、四氯硝基苯(Tecnazen)、咪唑嗪(Triazoxid)、水杨菌胺(Trichlamid)、氰菌胺(Zarilamid)和2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、2,4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1,2,3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、3,4,5-三氯-2,6-吡啶二甲腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔基氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔基氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-N-[(1R)-1,2,2-三甲基丙基][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2,4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3',4'-二氯-5-氟联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-甲酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺。
杀细菌剂:
溴硝丙二醇(Bronopol)、双氯酚(Dichlorophen)、三氯甲基吡啶(Nitrapyrin)、福美镍(Nickel dimethyldithiocarbamat)、春雷霉素(Kasugamycin)、辛噻酮(Octhilinon)、呋喃羧酸(Furancarboxylsäure)、土霉素(Oxytetracyclin)、烯丙苯噻唑(Probenazol)、链霉素(Streptomycin)、叶枯酞(Tecloftalam)、硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫药:
I1) 乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如氨基甲酸酯类,例如棉铃威(Alanycarb)、涕灭威(Aldicarb)、噁虫威(Bendiocarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、丁酮威(Butocarboxim)、丁酮砜威(Butoxycarboxim)、西维因(Carbaryl)、克百威(Carbofuran)、丁硫克百威(Carbosulfan)、乙硫苯威(Ethiofencarb)、仲丁威(Fenobucarb)、伐虫脒(Formetanate)、呋线威(Furathiocarb)、异丙威(Isoprocarb)、灭梭威(Methiocarb)、灭多威(Methomyl)、速灭威(Metolcarb)、杀线威(Oxamyl)、抗蚜威(Pirimicarb)、残杀威(Propoxur)、硫双威(Thiodicarb)、久效威(Thiofanox)、唑蚜威(Triazamate)、混灭威(Trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(Xylylcarb);或有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(Acephate)、甲基吡噁磷(Azamethiphos)、谷硫磷(Azinphos)(保棉磷(Azinphos-methyl)、益棉磷(Azinphos-ethyl))、硫线磷(Cadusafos)、氯氧磷(Chlorethoxyfos)、毒虫畏(Chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(Chlormephos)、毒死蜱(Chlorpyrifos)(甲基毒死蜱(Chlorpyrifos-methyl))、蝇毒磷(Coumaphos)、杀螟睛(Cyanophos)、硫赶式甲基内吸磷(Demeton-S-methyl)、二嗪磷(Diazinon)、敌敌畏/滴滴威比(Dichlorvos/DDVP)、百治磷(Dicrotophos)、乐果(Dimethoate)、甲基毒虫畏(Dimethylvinphos)、乙拌磷(Disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(Ethion)、丙线磷(Ethoprophos)、伐灭磷(Famphur)、苯线磷(Fenamiphos)、杀螟硫磷(Fenitrothion)、倍硫磷(Fenthion)、噻唑膦(Fosthiazate)、庚烯磷(Heptenophos)、异柳磷(Isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(Isoxathion)、马拉硫磷(Malathion)、灭蚜蜱(Mecarbam)、甲胺磷(Methamidophos)、杀扑磷(Methidathion)、速灭磷(Mevinphos)、久效磷(Monocrotophos)、三溴磷(Naled)、氧乐果(Omethoate)、亚砜磷(Oxydemeton-methyl)、对硫磷(Parathion)(甲基对硫磷(Parathion-methyl))、稻丰散(Phenthoate)、甲拌磷(Phorate)、伏杀硫磷(Phosalone)、亚胺硫磷(Phosmet)、磷胺(Phosphamidon)、辛硫磷(Phoxim)、嘧啶磷(Pirimiphos)(甲基嘧啶磷(Pirimiphos-methyl))、丙溴磷(Profenofos)、胺丙畏(Propetamphos)、丙硫磷(Prothiofos)、吡唑硫磷(Pyraclofos)、哒嗪硫磷(Pyridaphenthion)、喹硫磷(Quinalphos)、治螟磷(Sulfotep)、丁基嘧啶磷(Tebupirimfos)、双硫磷(Temephos)、特丁磷(Terbufos)、杀虫畏(Tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(Thiometon)、三唑磷(Triazophos)、敌百虫(Triclorfon)和蚜灭磷(Vamidothion)。
I2) GABA门控的氯化物通道拮抗剂,例如有机氯类,例如氯丹(Chlordane)和硫丹(Endosulfan)(顺式硫丹(alpha-Endosulfa));或Fiproles (苯基吡唑类),例如乙虫腈(Ethiprole)、氟虫腈(Fipronil)、吡嗪氟虫腈(Pyrafluprole)和吡啶氟虫腈(Pyriprole)。
I3) 钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻滞剂,例如拟除虫菊酯类,例如氟丙菊酯(Acrinathrin)、烯丙菊酯(Allethrin)(右旋顺式反式、右旋反式)、联苯菊酯(Bifenthrin)、生物烯丙菊酯(Bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基(Bioallethrin-S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(Bioresmethrin)、乙氰菊酯(Cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)(高效氟氯氰菊酯(beta-Cyfluthrin))、氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)(精高效氯氟氰菊酯(gamma-Cyhalothrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-Cyhalothrin))、氯氰菊酯(Cypermethrin)(顺式氯氰菊酯(alpha-Cypermethrin)、高效氯氰菊酯(beta-Cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-Cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(zeta-Cypermethrin))、苯醚氰菊酯(Cyphenothrin)[(1R)-反式 -异构体]、溴氰菊酯(Deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(Dimefluthrin)、右旋烯炔菊酯(Empenthrin)[(EZ)-(1R)-异构体]、高氰戊菊酯(Esfenvalerate)、醚菊酯(Etofenprox)、甲氰菊酯(Fenpropathrin)、氰戊菊酯(Fenvalerate)、氟氰戊菊酯(Flucythrinate)、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、氟胺氰菊酯(Fluvalinate)(氟胺氰菊酯(tau-Fluvalinate))、苄螨醚(Halfenprox)、咪炔菊酯(Imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(Metofluthrin)、氯菊酯(Permethrin)、苯醚菊酯(Phenothrin)[(1R)-反式 -异构体]、炔酮菊酯(Prallethrin)、丙氟菊酯(Profluthrin)、除虫菊素(Pyrethrine)(除虫菊(Pyrethrum))、苄呋菊酯(Resmethrin)、RU 15525、氟硅菊酯(Silafluofen)、七氟菊酯(Tefluthrin)、胺菊酯(Tetramethrin)[(1R)-异构体]、四溴菊酯(Tralomethrin)、四氟苯菊酯(Transfluthrin)和ZXI 8901;或DDT;或甲氧氯(Methoxychlor)。
I4) 烟碱能乙酰胆碱受体激动剂,例如新烟碱类,例如啶虫脒(Acetamiprid)、噻虫胺(Clothianidin)、呋虫胺(Dinotefuran)、吡虫啉(Imidacloprid)、烯啶虫胺(Nitenpyram)、噻虫啉(Thiacloprid)、噻虫嗪(Thiamethoxam);或烟碱。
I5) 变构乙酰胆碱受体调节剂(激动剂),例如多杀霉素类(Spinosyne),例如乙基多杀菌素(Spinetoram)和多杀菌素(Spinosad)。
I6) 氯化物通道活化剂,例如阿维菌素类(Avermectine)/米尔倍霉素类(Milbemycine),例如阿维菌素(Abamectin)、依马菌素(Amamectin)、依马菌素苯甲酸盐(Emamectin-benzoate)、雷皮菌素(Lepimectin)和米尔蓓菌素(Milbemectin)。
I7) 保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(Hydroprene)、烯虫炔酯(Kinoprene)、烯虫酯(Methoprene);或苯氧威(Fenoxycarb);吡丙醚(Pyriproxyfen)。
I8) 具有未知或非特异性作用机制的活性成分,例如熏剂,例如甲基溴和其它卤代烷类;或
氯化苦(Chloropicrin);硫酰氟(Sulfurylfluorid);焦硼酸钠(Borax);吐酒石(Brechweinstein)。
I9)选择性的拒食剂,例如吡蚜酮(Pymetrozine);或氟啶虫酰胺(Flonicamid)。
I10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(Clofentezine)、氟螨嗪(Diflovidazin)、噻螨酮(Hexythiazox)、乙螨唑(Etoxazole)。
I11) 昆虫肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌( Bacillus sphaericus )、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌粉虫亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和BT-植物蛋白,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
I12) 氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂,例如杀螨隆(Diafenthiuron);或有机锡化合物类,例如三唑锡(Azocyclotin)、三环锡(Cyhexatin)、苯丁锡(Fenbutatin oxide);或快螨特(Propargite);三氯杀螨砜(Tetradifon)。
I13) 通过中断H-质子-梯度起作用的氧化磷酸化解联剂,例如虫螨腈(Chlorfenapyr)和二硝酚(DNOC)。
I14) 烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺(Bensultap)、杀螟丹(盐酸盐)(Cartap (Hydrochlorid))、杀虫环(Thiocylam)和杀虫双(Thiosultap(-sodium))。
I15) 甲壳质生物合成抑制剂0型,例如,苯甲酰脲类,例如双三氟虫脲(Bistrifluron)、定虫隆(Chlorfluazuron)、除虫脲(Diflubenzuron)、氟环脲(Flucycloxuron)、氟虫脲(Flufenoxuron)、氟铃脲(Hexaflumuron)、虱螨脲(Lufenuron)、氟酰脲(Novaluron)、多氟脲(Noviflumuron)、氟苯脲(Teflubenzuron)和杀铃脲(Triflumuron);
I16) 1型甲壳质生物合成抑制剂,例如噻嗪酮(Buprofezin)。
I17) 蜕皮干扰剂,例如灭蝇胺(Cyromazine)。
I18) 蜕皮激素激动剂/干扰剂,例如二酰基肼类,例如环虫酰肼(Chromafenozide)、氯虫酰肼(Halofenozide)、甲氧虫酰肼(Methoxyfenozide)和虫酰肼(Tebufenozide)。
I19) 章鱼胺能激动剂,例如双甲脒(Amitraz)。
I20) 复合物-III-电子传递抑制剂,例如氟蚁腙(Hydramethylnon);灭螨醌(Acequinocyl);嘧螨酯(Fluacrypyrim)
I21) 复合物-I-电子传递抑制剂,例如选自METI-杀螨剂,例如喹螨醚(Fenazaquin)、唑螨酯(Fenpyroximate)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、哒螨灵(Pyridaben)、吡螨胺(Tebufenpyrad)、唑虫酰胺(Tolfenpyrad);或鱼藤酮(Rotenone)(鱼藤酮(Derris))。
I22) 电压依赖性钠通道阻滞剂,例如茚虫威(Indoxacarb);氰氟虫腙(Metaflumizone)。
I23) 乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如特窗酸衍生物,例如螺螨酯(Spirodiclofen)和螺甲螨酯(Spiromesifen);或特特拉姆酸衍生物,例如螺虫乙酯(Spirotetramat)。
I24) 复合物-IV-电子传递抑制剂,例如膦类,例如磷化铝、磷化钙、膦、磷化锌;或氰化物。
I25) 复合物-II-电子传递抑制剂,例如腈吡螨酯(Cyenopyrafen)。
I26) 兰尼碱受体效应物,例如二酰胺类,例如氟虫双酰胺(Flubendiamide)、氯虫酰胺(Chlorantraniliprole,Rynaxypyr)、氰虫酰胺(Cyantraniliprole,Cyazypyr),和3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2007/043677)。
具有未知作用机理的其它活性成分,例如印楝素(Azadirachtin)、磺胺螨酯(Amidoflumet)、苯螨特(Benzoximate)、联苯肼酯(Bifenazate)、灭螨猛(Chinomethionat)、冰晶石(Cryolite)、丁氟螨酯(Cyflumetofen)、三氯杀螨醇(Dicofol)、5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑、嘧虫胺(Flufenerim)、啶虫丙醚(Pyridalyl)和氟虫吡喹(Pyrifluquinazon);以及基于坚硬芽胞杆菌(I-1582, BioNeem, Votivo)和下述已知活性化合物的制剂:4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP0539588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP0539588)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氰胺(已知于WO 2007/149134)和它的非对映异构体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧桥-λ6-亚硫烷基}氰胺和{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基) 氧桥-λ6-亚硫烷基}氰胺(也已知于WO 2007/149134)和砜虫啶(也已知于WO 2007/149134)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO 2006/043635)、[(3S,4αR,12R,12αS,12βS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6α,12,12α,12β-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]色烯-4-基]甲基环丙烷甲酸酯(已知于WO 2006/129714)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/056433)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/100288)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO2005/035486)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺-1,1-二氧化物(已知于WO2007/057407)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO2008/104503)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(已知于WO2005/063094)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(已知于WO2005/063094)、8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(已知于WO2007/040280/282)、2-乙基-7-甲氧基-3-甲基-6-[(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烯-6-基)氧基]喹啉-4-基甲基碳酸酯(已知于JP2008110953)、2-乙基-7-甲氧基-3-甲基-6-[(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烯-6-基)氧基]喹啉-4-乙酸酯(已知于JP2008110953)、PF1364 (化学摘要No 1204776-60-2,已知于JP2010018586)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO2007/075459)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO2007/075459)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(已知于WO2005/085216)。
安全剂优选地选自:
S1) 式(S1)的化合物
Figure 695179DEST_PATH_IMAGE255
其中符号和标识具有如下定义:
nA是0-5、优选0-3的自然数;
RA 1是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)卤代烷基;
Figure 99747DEST_PATH_IMAGE256
WA是未被取代的或被取代的二价杂环基团,选自部分不饱和的或芳族的环上具有1至3个选自N和O的杂原子的五元杂环;其中所述环上包含至少一个氮原子和最多一个氧原子,优选地为选自如下(WA 1)至(WA 4)的基团;
mA是0或1;
RA 2是ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4或者饱和或不饱和的具有至少一个氮原子和最多3个优选选自O和S的杂原子的3元至7元杂环,该杂环经由氮原子与(S1)中的羰基连接,并且可为未被取代的或被选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或任选被取代的苯基的基团所取代,优选地为式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2的基团,特别是式ORA 3的基团;
RA 3是氢或未被取代的或被取代的脂族烃基,优选地总共具有1至18个碳原子;
RA 4是氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或被取代的或未被取代的苯基;
RA 5是H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基(C1-C8)烷基、氰基或COORA 9,其中RA 9是氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C3-C12)环烷基或三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基;
RA 6、RA 7、RA 8是相同或不同的氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C12)环烷基或被取代的或未被取代的苯基;
优选:
a) 二氯苯基吡唑啉-3-甲酸型化合物(S1a),优选化合物诸如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸, 1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1) (“吡唑解草酯”),和记载于WO-A-91/07874中的相关化合物;
b) 二氯苯基吡唑甲酸衍生物(S1b),优选化合物诸如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)和记载于EP-A-333 131和EP-A-269 806中的相关化合物;
c) 1,5-二苯基吡唑-3-甲酸衍生物(S1c),优选化合物诸如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)和记载于EP-A-268 554中的相关化合物,例如;
d) 三唑甲酸型化合物(S1d),优选化合物诸如解草唑(Fenchlorazol)(-乙酯),即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7),和记载于EP-A-174 562和EP-A-346 620中的相关化合物;
e) 5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸型或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸型化合物(S1e),优选化合物诸如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)和记载于WO-A-91/08202中的相关化合物,或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-11) (“双苯噁唑酸(Isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13),如专利申请WO-A-95/07897中所记载。
S2) 式(S2)的喹啉衍生物
Figure 794033DEST_PATH_IMAGE257
其中符号和标识具有如下定义:
RB 1是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)卤代烷基;
nB是0-5、优选0-3的自然数;
RB 2是ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4或者饱和或不饱和的具有至少一个氮原子和最多3个优选选自O和S的杂原子的3元至7元杂环,该杂环经由氮原子与(S2)中的羰基连接,并且为未被取代的或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选被取代的苯基的基团所取代,优选为式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2的基团,特别是式ORB 3的基团;
RB 3是氢或未被取代的或被取代的脂族烃基,优选地总共具有1至18个碳原子;
RB 4是氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或被取代的或未被取代的苯基;
TB是(C1或C2)-链烷二基链,其为未被取代的或被一个或两个(C1-C4)烷基残基取代或被[(C1-C3)-烷氧基]羰基取代;
优选:
a) 8-喹啉氧基乙酸型化合物(S2a),优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-1-甲基己酯(“解毒喹”) (S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-1,3-二甲基丁-1-酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-4-烯丙基氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-1-烯丙基氧基丙-2-酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-2-氧代丙-1-基酯(S2-9)和相关化合物,如在EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所记载,以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10),及其水合物和盐,例如锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐,如WO-A-2002/34048中所记载;
b) (5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸型化合物(S2b),优选化合物诸如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯和相关化合物, 如EP-A-0 582 198中所记载。
S3) 式(S3)的化合物
其中符号和标识具有如下定义:
RC 1是(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C3-C7)环烷基,优选二氯甲基;
RC 2、RC 3是相同或不同的氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)烷基氨基甲酰基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基氨基甲酰基(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基、间二氧杂环戊基(C1-C4)烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、被取代的或未被取代的苯基,或者RC 2和RC 3一起形成被取代的或未被取代的杂环,优选噁唑烷-、噻唑烷-、哌啶-、吗啉-、六氢嘧啶-或苯并噁嗪环;优选:经常作为发芽前安全剂(作用于土壤的安全剂)使用的二氯乙酰胺型活性成分,例如“烯丙酰草胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺) (S3-1)、得自Stauffer的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷) (S3-2)、得自Stauffer的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷) (S3-3)、“解草酮(Benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪) (S3-4)、得自PPG Industries的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲基]二氯乙酰胺) (S3-5)、得自Sagro-Chem的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺) (S3-6)、得自Nitrokemia或Monsanto的“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4,5]癸烷) (S3-7)、得自TRI Chemical RT的“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷) (S3-8)、得自BASF的“Diclonon”(Dicyclonon)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9) ((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)、“解草噁唑(Furilazol)”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷) (S3-10);及其(R)-异构体(S3-11)。
S4) 式(S4)的N-酰基磺酰胺及其盐
Figure 553228DEST_PATH_IMAGE259
其中符号和标识具有如下定义:
XD是CH或N;
RD 1是CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7
RD 2是卤素、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基;
RD 3是氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基;
RD 4是卤素、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基;
RD 5是氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C5-C6)环烯基、苯基或含有vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3元至6元杂环,其中后面7个基团被选自如下的vD个取代基所取代:卤素、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C2)烷基亚磺酰基、(C1-C2)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基羰基、(C1-C4)烷基羰基和苯基,并且在环状基团的情况下还可以被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代;
RD 6是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基,其中后面三个基团被选自如下的vD个取代基所取代:卤素、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)烷硫基,或者
RD 5和RD 6与它们所连的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基残基;
RD 7是氢、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基,其中后面两个基团被选自如下的vD个取代基所取代:卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基,并且在环状基团的情况下还可以被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代;
nD是0、1或2;
mD是1或2;
vD是0、1、2或3;
在上述化合物中,优选的为N-酰基磺酰胺类化合物,例如下式(S4a)的化合物,该化合物从例如WO-A-97/45016中知晓,
Figure 948437DEST_PATH_IMAGE260
其中
RD 7是(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基,其中后面两个基团被选自如下的vD个取代基所取代:卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基,并且在环状基团的情况下还可以被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代;
RD 4是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3
mD是1或2;
vD是0、1、2或3;
以及酰基氨磺酰基苯甲酰胺,例如下式(S4b)的化合物,该化合物从例如WO-A-99/16744中知晓,
例如其中
RD 5 = 环丙基和(RD 4) = 2-OMe (“环丙磺酰胺(cyprosulfamide)”,S4-1),
RD 5 = 环丙基和(RD 4) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),
RD 5 = 乙基和(RD 4) = 2-OMe (S4-3),
RD 5 = 异丙基和(RD 4) = 5-Cl-2-OMe (S4-4),和
RD 5 = 异丙基和(RD 4) = 2-OMe (S4-5)
和式(S4c)的N-酰基氨磺酰基苯基脲型化合物,该化合物从例如EP-A-365484中知晓,
Figure 899786DEST_PATH_IMAGE262
其中
RD 8和RD 9 彼此独立地是氢、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C6)烯基、(C3-C6)炔基,
RD 4是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3
mD是1或2;
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲,
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲,
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲。
S5) 羟基芳族化合物和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性成分(S5),例如:3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸,上述化合物记载于WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001。
S6) 1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性成分(S6),例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮,上述化合物记载于WO-A-2005/112630。
S7) 式(S7)的化合物,记载于WO-A-1998/38856,
Figure 229136DEST_PATH_IMAGE263
其中符号和标识具有如下定义:
RE 1、RE 2彼此独立地是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、硝基;
AE是COORE 3或COSRE 4
RE 3、RE 4彼此独立地是氢、(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C4)炔基、氰基烷基、(C1-C4)卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基和烷基铵,
nE 1是0或1
nE 2、nE 3彼此独立地是0、1或2,
优选二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸乙酯、二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9) (S7-1)。
S8) 式(S8)的化合物,记载于WO A-98/27049,
Figure 428036DEST_PATH_IMAGE264
其中
XF是CH或N,
nF在XF=N的情况下是0至4的整数,并且
在XF=CH的情况下是0至5的整数,
RF 1是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基、任选被取代的苯基、任选被取代的苯氧基,
RF 2是氢或(C1-C4)烷基
RF 3是氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或芳基,其中每个前述含碳基团是未被取代的或被一个或多个、优选最多三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团所取代;或者其盐,
在优选的化合物中
XF是CH,
nF是0-2的整数,
RF 1是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基,
RF 2是氢或(C1-C4)烷基
RF 3是氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或芳基,其中每个前述含碳基团是未被取代的或被一个或多个、优选最多三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团所取代;或其盐。
S9) 3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性成分(S9),例如1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号: 219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号: 95855-00-8),记载于WO-A-1999/000020。
S10) 式(S10a)或(S10b)的化合物
记载于WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764,
Figure 96915DEST_PATH_IMAGE265
其中
RG 1是卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3
YG、ZG 彼此独立地是O或S,
nG是0-4的整数,
RG 2是(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基;苄基、卤代苄基,
RG 3是氢或(C1-C6)-烷基。
S11) 氧基亚氨基化合物类的活性成分(S11),其已知作为拌种剂,例如“解草腈(Oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧杂环戊烷-2-基-甲氧基亚氨基(苯基)乙腈) (S11-1),其已知作为粟/高粱的拌种安全剂,用于抵抗异丙甲草胺(Metolachlor)的损害,“氟草肟(Fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮-O-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基) 肟) (S11-2),其已知作为粟/高粱的拌种安全剂,用于抵抗异丙甲草胺的损害,和解草胺腈(Cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈) (S11-3),其已知作为粟/高粱的拌种安全剂,用于抵抗异丙甲草胺的损害。
S12) 异硫代苯并二氢吡喃酮类的活性成分(S12),例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号205121-04-6) (S12-1)以及WO-A-1998/13361中的相关化合物。
S13) (S13)类的一种或多种化合物:“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1),其已知为玉米的拌种安全剂,用于抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂的损害,“解草啶(Fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2),其已知为已播种水稻抵抗丙草胺(Pretilachlor)的安全剂,“解草胺(Flurazole)”(苄基-2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸酯)(S13-3),其已知作为粟/高粱的拌种安全剂,用于抵抗甲草胺(Alachlor)和异丙甲草胺(Metolachlor)的损害,得自American Cyanamid的“CL 304415”(CAS登记号31541-57-8) (4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸) (S13-4),其已知作为玉米抗咪唑啉酮损害的安全剂,得自Nitrokemia的“MG 191”(CAS登记号96420-72-3) (2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷) (S13-5),其已知作为玉米的安全剂,得自Nitrokemia的“MG-838”(CAS登记号133993-74-5) (1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸-2-丙烯酯) (S13-6),“乙拌磷(Disulfoton)”(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸-O,O-二乙酯) (S13-7),“增效磷(Dietholate)”(O,O-二乙基-O-苯基硫代磷酸酯) (S13-8),“Mephenate”(甲基氨基甲酸-4-氯苯酯)(S13-9)。
S14) 除对有害植物具有除草作用外,还对作物植物例如稻具有安全剂作用的活性成分,例如“哌草丹(Dimepiperate)”或“MY-93”(S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸酯),其已知作为稻的安全剂,抵抗除草剂禾草敌(Molinate),“杀草隆(Daimuron)”或“SK 23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲),其已知作为稻的安全剂,抵抗除草剂唑吡嘧磺隆(Imazosulfuron),“苄草隆”= “JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲,见JP-A-60087254),其已知作为稻的安全剂抵抗某些除草剂损害,“苯草酮(Methoxyphenone)”或“NK 049”(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮),其已知作为稻的安全剂抗某些除草剂损害,得自Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4),其已知作为稻的安全剂抗某些除草剂损害。
S15) 式(S15)的化合物或其互变异构体,
记载于WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860
Figure 903328DEST_PATH_IMAGE266
其中
RH 1是(C1-C6)-卤代烷基残基,且
RH 2是氢或卤素,且
RH 3、RH 4彼此独立地是氢、(C1-C16)烷基、(C2-C16)烯基或(C2-C16)炔基,其中后面3个基团各自是未被取代的或被一个或多个选自卤素、羟基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、未被取代的或被取代的(C3-C6)环烷基、未被取代的或被取代的苯基和未被取代的或被取代的杂环基的基团取代,或者(C3-C6)环烷基、(C4-C6)环烯基、在环的一侧稠合有一个4至6元饱和或不饱和碳环的(C3-C6)环烷基,或在环的一侧稠合有一个4至6元饱和或不饱和碳环的(C4-C6)环烯基,其中后面的4个基团各自是未被取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基、未被取代的或被取代的(C3-C6)环烷基、未被取代的或被取代的苯基,和未被取代的或被取代的杂环基,
或者
RH 3是(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯基氧基、(C2-C6)-炔基氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基,且
RH 4是氢或(C1-C4)-烷基,或者
RH 3和RH 4与其直接相连的氮原子一起形成四元至八元杂环,所述杂环除了含有氮原子之外还可以包含另外的在环上的杂原子,优选最多两个选自N、O和S的另外的在环上的杂原子,并且其为未被取代的或被一个或多个选自下面的基团所取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基。
S16) 活性成分,主要用作除草剂,但是对作物植物也具有安全剂作用,例如(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)、(4-氯苯氧基)乙酸、(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸(Mecoprop))、4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)、4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸、4-(4-氯苯氧基)丁酸、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏(Dicamba))、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸-1-(乙氧基羰基)乙酯(Lactidichlor-ethyl)。
影响植物成熟的物质:
作为以混合制剂或桶混制剂的形式用于通式(I)的化合物的组合参与物可使用例如已知的基于抑制以下物质的活性成分:例如,1-氨基环丙烷-1-甲酸酯合酶、1-氨基环丙烷-1-甲酸酯氧化酶和亚乙基受体,例如ETR1、ETR2、ERS1、ERS2或EIN4,记载于例如Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1-7或Plant Growth Reg. 1993, 13, 41-46和其中引用的文献。
作为影响植物成熟且可与通式(I)的化合物组合的已知物质可提及例如下述活性物质(所述化合物或者用根据国际标准化组织 (ISO)的“常见名称”或者用化学名称或用编码数命名)并且总是包括其所有使用形式如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体。在此示例性提及一种和有时多种应用形式:
根瘤菌毒素(Rhizobitoxine)、2-氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(AVG)、甲氧基乙烯基甘氨酸(MVG)、乙烯基甘氨酸、氨基氧基乙酸、西奈芬净(sinefungin)、S-腺苷基高半胱氨酸、硫代丁酸-2-酮-4-甲酯、(异亚丙基)氨基氧基乙酸-2-(甲氧基)-2-氧代乙酯、(异亚丙基)氨基氧基乙酸-2-(己基氧基)-2-氧代乙酯、(亚环己基)氨基氧基乙酸-2-(异丙基氧基)-2-氧代乙酯、腐胺(Putrescin)、亚精胺(Spermidin)、精胺(Spermin)、1,8-二氨基-4-氨基乙基辛烷、L-副刀豆氨酸、丁酰肼、1-氨基环丙基-1-甲酸甲酯、N-甲基-1-氨基环丙基-1-甲酸、1-氨基环丙基-1-甲酰胺、被取代的1-氨基环丙基-1-甲酸衍生物(记载于DE3335514、EP30287、DE2906507或US5123951中)、1-氨基环丙基-1-异羟肟酸、1-甲基环丙烯、3-甲基环丙烯、1-乙基环丙烯、1-正丙基环丙烯、1-环丙烯基甲醇、香芹酮、丁香酚、环丙-1-烯-1-基乙酸钠、环丙-2-烯-1-基乙酸钠、3-(环丙-2-烯-1-基)丙酸钠、3-(环丙-1-烯-1-基)丙酸钠、茉莉酮酸、茉莉酮酸甲酯、茉莉酮酸乙酯。
影响植物健康和萌芽的物质:
作为以混合制剂或桶混制剂的形式用于通式(I)的化合物的组合参与物可使用例如已知的影响植物健康的活性成分(所述化合物或者用根据国际标准化组织 (ISO)的“常见名称”或者用化学名称或用编码数命名并且总是包括其所有使用形式如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体):肌氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、N'-甲基-1-苯基-1-N,N-二乙基氨基甲磺酰胺、芹菜糖聚半乳糖醛酸(Apio-galacturonane)(记载于WO2010017956)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、4-{[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基}-4-氧代丁酸、4-[(3-甲基吡啶-2-基)氨基]-4-氧代丁酸、尿囊素、5-氨基乙酰丙酸、(2S,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-3,5,7-三醇和结构上相关的儿茶酚(记载于WO2010122956)、2-羟基-4-(甲基硫烷基)丁酸、(3E,3αR,8βS)-3-({[(2R)-4-甲基-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-基]氧基}亚甲基)-3,3α,4,8β-四氢-2H-茚并[1,2-b]呋喃-2-酮和类似的内酯(记载于EP2248421)、脱落酸、(2Z,4E)-5-[6-乙炔基-1-羟基-2,6-二甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基]-3-甲基戊-2,4-二烯酸、(2Z,4E)-5-[6-乙炔基-1-羟基-2,6-二甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基]-3-甲基戊-2,4-二烯酸甲酯、4-苯基丁酸、4-苯基丁酸钠、4-苯基丁酸钾。
除草剂或植物生长调节剂:
作为混合物制剂中或桶混制剂中用于通式(I)的化合物的组合参与物例如可使用基于抑制例如下述酶的已知活性物质:乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合酶、对羟苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶(Phytoendesaturase)、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶,如其由例如Weed Research 26 (1986) 441-445 或 "The Pesticide Manual", 第14版,The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 和那里引用的文献描述。
作为可与通式(I)的化合物组合的已知除草剂或植物生长调节剂可提及例如下述活性物质(所述化合物或者用根据国际标准化组织 (ISO)的“常见名称”或者用化学名称或用编码数命名)并且总是包括其所有使用形式如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体。在此示例性提及一种和有时多种应用形式:
乙草胺(Acetochlor)、Acibenzolar、阿拉酸式-S-甲基(Acibenzolar-S-methyl)、三氟羧草醚(Acifluorfen)、三氟羧草醚-钠(Acifluorfen-sodium)、苯草醚(Aclonifen)、甲草胺(Alachlor)、二丙烯草胺(Allidochlor)、禾草灭(Alloxydim)、禾草灭钠(Alloxydim-sodium)、莠灭净(Ametryn)、氨唑草酮(Amicarbazone)、呋喃丹(Amidochlor)、酰嘧磺隆(Amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(Aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(Aminopyralid)、杀草强(Amitrole)、氨基磺酸铵(Ammoniumsulfamat)、环丙嘧啶醇(Ancymidol)、莎稗磷(Anilofos)、黄草灵(Asulam)、莠去津(Atrazine)、唑啶草酮(Azafenidin)、四唑嘧磺隆(Azimsulfuron)、叠氮津(Aziprotryn)、氟丁酰草胺(Beflubutamid)、草除灵(Benazolin)、草除灵-乙酯(Benazolin-ethyl)、Bencarbazone、氟草胺(Benfluralin)、呋草黄(Benfuresate)、地散磷(Bensulide)、苄嘧磺隆(Bensulfuron)、苄嘧磺隆-甲酯(Bensulfuron-methyl)、灭草松(Bentazone)、双苯嘧草酮(Benzfendizone)、双环磺草酮(Benzobicyclon)、吡草酮(Benzofenap)、氟草黄(Benzofluor)、Benzoylprop、Bicyclopyrone、治草醚(Bifenox)、双丙氨酰磷(Bilanafos)、双丙氨酰磷钠(Bilanafos-natrium)、Bispyribac、双草醚(Bispyribac-natrium)、除草定(Bromacil)、溴丁酰草胺(Bromobutide)、溴酚肟(Bromofenoxim)、溴草腈(Bromoxynil)、Bromuron、Buminafos、羟草酮(Busoxinone)、丁草胺(Butachlor)、氟丙嘧草酯(Butafenacil)、抑草磷(Butamifos)、丁烯草胺(Butenachlor)、仲丁灵(Butralin)、丁氧环酮(Butroxydim)、丁草特(Butylate)、唑草胺(Cafenstrole)、双酰草胺(Carbetamide)、Carfentrazone、唑草酮(Carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(Chlomethoxyfen)、草灭畏(Chloramben)、Chlorazifop、Chlorazifop-butyl、氯溴隆(Chlorbromuron)、氯草灵(Chlorbufam)、伐草克(Chlorfenac)、伐草克钠(Chlorfenac-natrium)、燕麦酯(Chlorfenprop)、整形醇(Chlorflurenol)、整形素(Chlorflurenol-methyl)、氯草敏(Chloridazon)、氯嘧磺隆(酸) (Chlorimuron)、氯嘧磺隆(Chlorimuron-ethyl)、矮壮素(Chlormequat-chloride)、 草枯醚(Chlornitrofen)、氯酞酰亚胺(Chlorophthalim)、敌草索(Chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(Chlorotoluron)、氯磺隆(Chlorsulfuron)、Cinidon、吲哚酮草酯(Cinidon-ethyl)、环庚草醚(Cinmethylin)、醚磺隆(Cinosulfuron)、烯草酮(Clethodim)、游离炔草酸(Clodinafop)、炔草酯(Clodinafop-propargyl)、苯哒嗪酸(Clofencet)、异草酮(Clomazone)、氯甲酰草胺(Clomeprop)、坐果安(Cloprop)、氯草啶(Clopyralid)、Cloransulam、 氯酯磺草胺(Cloransulam-methyl)、苄草隆(Cumyluron)、氨腈(Cyanamide)、草净津(Cyanazine)、环丙酰草胺(Cyclanilide)、环草敌(Cycloate)、环丙嘧磺隆(Cyclosulfamuron)、噻草酮(Cycloxydim)、环莠隆(Cycluron)、Cyhalofop、氰氟草酯(Cyhalofop-butyl)、牧草快(Cyperquat)、环草津(Cyprazine)、三环赛草胺(Cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草隆/汰草龙(Daimuron/dymron)、茅草枯(Dalapon)、丁酰肼(Daminozide)、棉隆(Dazomet)、正癸醇、甜菜安(Desmedipham)、敌草净(Desmetryn)、Detosyl-Pyrazolate (DTP)、燕麦敌(Diallate)、麦草畏(Dicamba)、敌草腈(Dichlobenil)、2,4-滴丙酸(Dichlorprop)、对-2,4-滴丙酸(Dichlorprop-P)、禾草灵酸(Diclofop)、禾草灵(Diclofop-methyl)、精吡氟禾草灵(Diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(Diclosulam)、乙酰甲草胺酸(Diethatyl)、乙酰甲草胺(Diethatyl-ethyl)、枯莠隆(Difenoxuron)、野燕枯(Difenzoquat)、吡氟酰草胺(Diflufenican)、氟吡草腙(Diflufenzopyr)、二氟吡隆(Diflufenzopyr-natrium)、丁噁隆(Dimefuron)、敌草克钠(Dikegulac-sodium)、丁噁隆(Dimefuron)、哌草丹(Dimepiperate)、二甲草胺(Dimethachlor)、戊草津(Dimethametryn)、二甲吩草胺 (Dimethenamid)、高效噻吩草胺(Dimethenamid-P)、噻节因(Dimethipin)、醚黄隆(Dimetrasulfuron)、氨氟灵(Dinitramine)、地乐酚(Dinoseb)、特乐酚(Dinoterb)、双苯酰草胺(Diphenamid)、异丙净(Dipropetryn)、敌草快(Diquat)、二溴敌草快(Diquat dibromide)、氟硫草定(Dithiopyr)、敌草隆(Diuron)、DNOC、克菊特(Eglinazine-ethyl)、茵多酸(Endothal)、EPTC、戊草丹(Esprocarb)、乙丁烯氟灵(Ethalfluralin)、胺苯磺隆(Ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(Ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(Ethephon)、磺噻隆(Ethidimuron)、乙嗪草酮(Ethiozin)、乙氧呋草黄(Ethofumesate)、氯氟草醚(Ethoxyfen)、氯氟草醚乙酯(Ethoxyfen-ethyl)、乙氧磺隆(Ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(Etobenzanid)、F-5331,即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]-苯基]乙磺酰胺,F-7967,即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、涕丙酸(Fenoprop)、噁唑禾草灵(Fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(Fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(Fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(Fenoxaprop-P-ethyl)、Fenoxasulfone、四唑酰草胺(Fentrazamide)、非草隆(Fenuron)、麦草伏(Flamprop)、高效麦草氟异丙酯(Flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(Flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(Flazasulfuron)、双氟磺草胺(Florasulam)、吡氟禾草灵(Fluazifop)、精吡氟禾草灵(Fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(Fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(Fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(Fluazolate)、氟酮磺隆(Flucarbazone)、氟酮磺隆钠(Flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(Flucetosulfuron)、氟消草(Fluchloralin)、氟噻草胺(Flufenacet (Thiafluamide))、Flufenpyr、氟哒嗪草酯(Flufenpyr-ethyl)、氟节胺(Flumetralin)、唑嘧磺草胺(Flumetsulam)、氟烯草酸(Flumiclorac)、氟胺草酯(Flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(Flumioxazin)、炔草胺(Flumipropyn)、伏草隆(Fluometuron)、硝草醚(Fluorodifen)、乙羧氟草醚酸(Fluoroglycofen)、乙羧氟草醚乙酯(Fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(Flupoxam)、Flupropacil、四氟丙酸(Flupropanate)、Flupyrsulfuron、氟啶嘧磺隆(Flupyrsulfuron-methyl-sodium)、抑草丁(Flurenol)、芴醇丁酯(Flurenol-butyl)、氟啶草酮(Fluridone)、氟咯草酮(Flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(Fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸酯(Fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(Flurprimidol)、呋草酮(Flurtamone)、Fluthiacet、氟噻甲草酯(Fluthiacet-methyl)、氟唑草胺(Fluthiamide)、氟磺胺草醚(Fomesafen)、甲酰胺磺隆(Foramsulfuron)、氯吡脲(Forchlorfenuron)、杀木膦(Fosamine)、呋氧草醚(Furyloxyfen)、赤霉酸(Gibberellinsäure)、草铵膦(Glufosinate)、草铵膦铵盐(Glufosinate-ammonium)、精草丁膦(Glufosinate-P)、精草铵膦(Glufosinate-P-ammonium)、精草铵膦钠(Glufosinate-P-natrium)、草甘膦(Glyphosate)、草甘膦异丙基铵盐(Glyphosate-isopropylammonium),H-9201,即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基-异丙基硫代磷酰胺、Halosafen、氯吡嘧磺隆(Halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(Halosulfuron-methyl)、氟吡甲禾灵(Haloxyfop)、高效氟吡甲禾灵(Haloxyfop-P)、吡氟氯禾灵-乙氧基乙酯(Haloxyfop-P-ethoxyethyl)、吡氟氯禾灵-甲酯(Haloxyfop-methyl)、高效吡氟氯禾灵-甲酯(Haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(Hexazinone),HW-02,即1-(二甲氧基磷酰基)乙基(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯,咪草酸(Imazamethabenz)、咪草酸甲酯(Imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(Imazamox)、铵基咪草啶酸(Imazamox-ammonium)、甲基咪草烟(Imazapic)、灭草烟(Imazapyr)、灭草烟异丙铵盐(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(Imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(Imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(Imazethapyr)、咪唑乙烟酸铵(Imazethapyr-ammonium)、咪唑磺隆(Imazosulfuron)、抗倒胺(Inabenfide)、茚草酮(Indanofan)、Indaziflam、吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(Iodosulfuron)、甲基碘磺隆钠盐 (Iodosulfuron-methyl- natrium)、碘苯腈(Ioxynil)、三唑酰草胺(Ipfencarbazone)、草特灵(Isocarbamid)、异丙乐灵(Isopropalin)、异丙隆(Isoproturon)、异恶隆(Isouron)、异噁酰草胺(Isoxaben)、异噁氯草酮 (Isoxachlortole)、异噁唑草酮(Isoxaflutole)、异噁草醚(Isoxapyrifop),KUH-043,即 3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、特胺灵(Karbutilate)、Ketospiradox、乳氟禾草灵(Lactofen)、环草啶(Lenacil)、利谷隆(Linuron)、抑芽素(Maleinsäure-hydrazid)、MCPA、MCPB、MCPAB-甲酯、-乙酯和-钠盐、2-甲-4-氯苯氧丙酸(Mecoprop)、2-甲-4-氯苯氧丙酸钠、2-甲-4-氯苯氧丙酸丁氧基乙酯(Mecoprop-butotyl)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸丁氧基乙酯(Mecoprop-P-butotyl)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸二甲基铵(Mecoprop-P-dimethylammonium)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸-2-乙基己酯(Mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸钾(Mecoprop-P-kalium)、苯噻酰草胺(Mefenacet)、氟磺酰草胺(Mefluidide)、甲哌鎓(Mepiquatchlorid)、Mesosulfuron、甲基二磺隆(Mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(Mesotrione)、噻唑隆(Methabenzthiazuron)、威百亩(Metam)、噁唑酰草胺(Metamifop)、苯嗪草酮(Metamitron)、吡草胺(Metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(Metazosulfuron)、灭草定(Methazole)、甲硫嘧磺隆(Methiopyrsulfuron)、Methiozolin、去草酮(Methoxyphenone)、甲基杀草隆(Methyldymron)、1-甲基环丙烯、异硫氰酸甲酯、吡喃隆(Metobenzuron)、溴谷隆(Metobromuron)、异丙甲草胺(Metolachlor)、精-异丙甲草胺(S-Metolachlor)、磺草唑胺(Metosulam)、甲氧隆(Metoxuron)、嗪草酮(Metribuzin)、甲磺隆(Metsulfuron)、甲磺隆-甲酯(Metsulfuron-methyl)、禾草敌(Molinate)、庚酰草胺(Monalide)、Monocarbamide、硫酸二氢单脲(Monocarbamide-dihydrogensulfat)、绿谷隆(Monolinuron)、单嘧磺酯(Monosulfuron)、单嘧磺酯(Monosulfuron-ester)、灭草隆(Monuron),MT 128,即 6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基哒嗪-3-胺,MT-5950,即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺(Naproanilide)、敌草胺(Napropamide)、萘草胺(Naptalam)、NC-310,即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑,草不隆(Neburon)、烟嘧磺隆(Nicosulfuron)、氟氯草胺(Nipyraclofen)、甲磺乐灵(Nitralin)、除草醚(Nitrofen)、复硝酚钠(Nitrophenolate-natrium (异构体混合物))、三氟甲草醚(Nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(Norflurazon)、坪草丹(Orbencarb)、嘧苯胺磺隆(Orthosulfamuron)、氨磺乐灵(Oryzalin)、稻思达(Oxadiargyl)、噁草酮(Oxadiazon)、环氧嘧磺隆(Oxasulfuron)、去稗安(Oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)、多效唑(Paclobutrazol)、百草枯(Paraquat)、二氯百草枯(Paraquat dichloride)、壬酸、二甲戊乐灵(Pendimethalin)、Pendralin、五氟磺草胺(Penoxsulam)、甲氯酰草胺(Pentanochlor)、环戊恶草酮(Pentoxazone)、黄草伏(Perfluidone)、烯草胺(Pethoxamid)、棉胺宁(Phenisopham)、甜菜宁(Phenmedipham)、甜菜宁-乙酯(Phenmedipham-ethyl)、胺氯吡啶酸(Picloram)、氟吡酰草胺(Picolinafen)、唑啉草酯(Pinoxaden)、哌草磷(Piperophos)、Pirifenop、Pirifenop-butyl、丙草胺(Pretilachlor)、氟嘧磺隆酸(Primisulfuron)、氟嘧磺隆-甲酯(Primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(Probenazole)、氟唑草胺(Profluazol)、环丙腈津(Procyazine)、氨基丙氟灵(Prodiamine)、氟乐灵(Prifluraline)、环苯草酮(Profoxydim)、调环酸(Prohexadione)、调环酸钙(Prohexadione-calcium)、茉莉酮(Prohydrojasmone)、扑灭通(Prometon)、扑草净(Prometryn)、毒草胺(Propachlor)、敌稗(Propanil)、噁草酸(Propaquizafop)、扑灭津(Propazine)、苯胺灵(Propham)、异丙草胺(Propisochlor)、丙苯磺隆(Propoxycarbazone)、丙苯磺隆-钠(Propoxycarbazone-natrium)、Propyrisulfuron、戊炔草胺(Propyzamide)、甲硫磺乐灵(Prosulfalin)、苄草丹(Prosulfocarb)、氟磺隆(Prosulfuron)、丙炔草胺(Prynachlor)、双唑草腈(Pyraclonil)、吡草醚(Pyraflufen)、吡草醚-乙酯(Pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(Pyrasulfotole)、苄草唑(Pyrazolynate) (吡唑特(Pyrazolate))、吡嘧磺隆(Pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆-乙酯(Pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(Pyrazoxyfen)、Pyribambenz、异丙酯草醚(Pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚 (Pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(Pyribenzoxim)、稗草丹(Pyributicarb)、Pyridafol、哒草特(Pyridate)、环酯草醚(Pyriftalid)、嘧草醚(Pyriminobac)、嘧草醚-甲酯(Pyriminobac-methyl)、吡丙醚(Pyrimisulfan)、嘧硫草醚(Pyrithiobac)、嘧硫草醚钠(Pyrithiobac-natrium)、Pyroxasulfone、甲氧磺草胺(Pyroxsulam)、二氯喹啉酸(Quinclorac)、氯甲喹啉酸(Quinmerac)、灭藻醌(Quinoclamine)、喹禾灵(Quizalofop)、喹禾灵-乙酯(Quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(Quizalofop-P)、精喹禾灵-乙酯(Quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(Quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(Rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(Saflufenacil)、仲丁通(Secbumeton)、烯禾啶(Sethoxydim)、环草隆(Siduron)、西玛津(Simazine)、西草净(Simetryn),SN-106279,即 (2R)-2-{7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧)丙酸甲酯,磺草酮(Sulcotrione)、菜草畏(Sulfallate (CDEC))、甲基磺酰甲胺(Sulfentrazone)、甲嘧磺隆(Sulfometuron)、甲嘧磺隆-甲酯(Sulfometuron-methyl)、草硫膦(Sulfosate) (草甘膦三甲基硫盐(Glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆(Sulfosulfuron)、SYN-523,SYP-249,即 1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-2-硝基苯甲酸酯,SYP-300,即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑啉-4,5-二酮,牧草胺(Tebutam)、丁噻隆(Tebuthiuron)、四氯硝基苯(Tecnazene)、特呋三酮(Tefuryltrione)、环磺酮(Tembotrione)、得杀草(Tepraloxydim)、特草定(Terbacil)、特草灵(Terbucarb)、特丁草胺(Terbuchlor)、特丁通(Terbumeton)、特丁津(Terbuthylazine)、特丁净(Terbutryn)、噻吩草胺(Thenylchlor)、氟噻草胺(Thiafluamide)、噻氟隆(Thiazafluron)、噻草定(Thiazopyr)、噻二唑草胺(Thidiazimin)、噻苯隆(Thidiazuron)、噻酮磺隆(Thiencarbazone)、噻酮磺隆-甲酯(Thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(Thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆(Thifensulfuron-methyl)、杀草丹(Thiobencarb)、丁草威(Tiocarbazil)、苯吡唑草酮(Topramezone)、三甲苯草酮(Tralkoxydim)、野麦畏(Triallate)、醚苯磺隆(Triasulfuron)、三嗪氟草胺(Triaziflam)、Triazofenamide、苯磺隆(Tribenuron)、甲基苯磺隆(Tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、绿草定(Triclopyr)、灭草环(Tridiphane)、草达津(Trietazine)、三氟啶磺隆(Trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(Trifloxysulfuron-natrium)、氟乐灵(Trifluralin)、氟胺磺隆酸(Triflusulfuron)、氟胺磺隆-甲酯(Triflusulfuron-methyl)、三甲隆(Trimeturon)、抗倒酯酸(Trinexapac)、抗倒酯(Trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(Tritosulfuron)、Tsitodef、烯效唑(Uniconazole)、烯效唑-P(Uniconazole-P)、灭草猛(Vernolate),ZJ-0862,即 3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺,以及下列化合物:
Figure 657657DEST_PATH_IMAGE267
本发明通过以下生物学实施例说明,但不限制于此。
生物学实施例:
将单子叶和双子叶作物植物的种子置于木纤维盆中的砂质壤土中,用土壤覆盖并于温室中在良好的生长条件下培养。在叶发育阶段的早期(BBCH10-BBCH13)处理供试植物。为确保胁迫开始之前供水均匀,事先通过堤坝灌溉(Anstaubewässerung) 供给所述盆栽植物最大量的水,并且在供给后立即转移入塑料套插器皿中以防止随后过快干燥。然后将配制成可湿性粉剂(WP)、可湿性颗粒剂(WG)、悬浮浓缩剂(SC)或乳化浓缩剂(EC)形式的本发明化合物作为含水悬浮液,添加0.2%的润湿剂(Agrotin),以经换算600 l/ha的水施用率喷在植株绿色部位上。施用所述物质后,立即对植物进行胁迫处理(低温-或干燥胁迫)。对于低温胁迫处理,将所述植物保持在以下控制条件下:
“白天”:在8℃下光照12小时
“夜晚”:在1℃下无光照12小时
干旱胁迫通过在以下条件下缓慢干燥引起:
“白天”:在26℃下光照14小时
“夜晚”:在18℃下无光照10小时
各个胁迫阶段的持续时间主要根据未处理的(= 用空白制剂处理,但是不用试验化合物处理)、胁迫对照植物的状态确定并且因此随作物而变化。在未处理的胁迫对照植物中观察到不可逆的损害时立刻停止(通过重新灌溉或转移至具有良好生长条件的温室)。对于双子叶作物,例如油菜和大豆,干旱胁迫阶段的持续时间在3天至5天之间变化,对于单子叶作物例如小麦、大麦或玉米,在6天至10天之间变化。所述低温胁迫期的持续时间在12至14天之间。
胁迫阶段结束后进行大约5-7天的恢复阶段,在恢复阶段期间将植物再次保持在温室中的良好生长条件下。为了排除可能的真菌对试验化合物的作用影响观察到的效果,此外需确保测试在没有真菌感染和没有感染压力下进行。
在恢复阶段终止后,与相同年龄(在干旱胁迫的情况下)或相同的生长阶段(在冷胁迫的情况下)未处理的、没有胁迫的对照组对比目视评定损害强度。损害强度首先以百分比计(100%=植物已经死亡,0%=与对照植物相同)。然后由这些数值通过下面的公式计算试验化合物的效力(=由于物质施用的结果使损害强度的百分比降低):
Figure 456986DEST_PATH_IMAGE268
WG:效力(%)
SWug:未处理的受胁迫的对照组的损害值
SWbg:经试验化合物处理的植物的损害值。
下表列出了在每种情况下得自相同试验的3个结果的平均值。
选择的通式(I)的化合物在干旱胁迫下的效力:
表A-1
Figure 980371DEST_PATH_IMAGE269
表A-2
Figure 721800DEST_PATH_IMAGE270
表A-3
Figure 963426DEST_PATH_IMAGE271
在上表中:
BRSNS = 甘蓝型油菜
TRZAS = 小麦
ZEAMX = 玉米。
使用其它的通式(I)的化合物,在施用于另外的植物种类的情况下也取得了类似的结果。

Claims (14)

1.通式(I)的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇或其盐
Figure 376126DEST_PATH_IMAGE001
其中
[X-Y]代表下述基团
Figure 293266DEST_PATH_IMAGE002
Q代表碳环和杂环基团Q-1至Q-4
Figure 384588DEST_PATH_IMAGE003
其中基团R6至R21和A1至A12各自具有下述定义的含义,且其中箭头代表与各个基团[X-Y]的键接,
R1是烷基、烯基、炔基、烯基烷基、炔基烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、烷基氨基、磺酰基氨基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基烷基,
R2是氢、烷基、硝基烷基、羟基烷基、卤代烷基、烷基氨基、磺酰基氨基、烷氧基、三烷基甲硅烷基烷基、氰基烷基、芳基烷基、烷氧基羰基烷基、卤代烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳硫基烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4彼此独立地是烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷基烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、烷氧基亚氨基、环烷氧基亚氨基、环烷基烷肟基、烯基肟基、芳基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基或5-7元杂环,所述杂环可以任选地被进一步取代,
R5是氢、烷基、烯基、烯基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、烯丙基氧基羰基、芳基氧基烷基、芳基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、三烷基甲硅烷基、烷基(双-烷基)甲硅烷基、烷基(双-芳基)甲硅烷基、芳基(双-烷基)甲硅烷基、环烷基(双-烷基)甲硅烷基、卤代(双-烷基)甲硅烷基、三烷基甲硅烷基烷氧基烷基,
R6和R7彼此独立地是氢、硝基、氨基、氰基、氰硫基、异氰硫基、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、烯基烷基、炔基烷基、芳基烷氧基、杂芳基、烷氧基烷基、羟基烷基、卤代烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、环烷基氧基、羟基、环烷基烷氧基、烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、氰基烷基氨基羰基、烯基氨基羰基、炔基氨基羰基、烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、氢硫基、双烷基氨基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基、烷基(烷基)氨基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基卤代烷基氨基、氨基磺酰基、氨基烷基磺酰基、氨基卤代烷基磺酰基、烷基氨基磺酰基、双烷基氨基磺酰基、环烷基氨基磺酰基、卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二烷基磺亚氨酰基、S-烷基磺亚氨酰基、烷基磺酰基氨基羰基、环烷基磺酰基氨基羰基、环烷基氨基磺酰基、芳基烷基羰基氨基、环烷基烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、烷氧基烷基羰基氨基、羟基烷基羰基氨基、三烷基甲硅烷基,
A1、A2、A3是相同的或不同的,且彼此独立地是N (氮)或基团C-R8,但是其中在任何情况中没有超过2个氮原子相邻,且其中在基团C-R8中的R 8 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
A1和A2,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
A2和A3,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R8、R14、R15和R21彼此独立地各自代表氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氰硫基、异氰硫基、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基、杂芳基、卤代烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、环烷基氧基、环烷基烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、芳基氧基烷基、杂芳基氧基烷基、烯基氨基羰基、烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、双烷基氨基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基、(烷基)氨基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基卤代烷基氨基、氨基烷基磺酰基、氨基卤代烷基磺酰基、烷基氨基磺酰基、双烷基氨基磺酰基、环烷基氨基磺酰基、卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二烷基磺亚氨酰基、S-烷基磺亚氨酰基、烷基磺酰基氨基羰基、环烷基磺酰基氨基羰基、环烷基氨基磺酰基、芳基烷基羰基氨基、环烷基烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、烷氧基烷基羰基氨基、羟基烷基羰基氨基、氰基、氰基烷基、羟基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、烷基(烷氧基)氨基羰基、环烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、杂芳基烷基氨基羰基、氰基烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、炔基烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基羰基、芳基烷氧基羰基氨基羰基、羟基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、环烷氧基羰基烷基、环烷基烷氧基羰基烷基、烷基氨基羰基烷基、氨基羰基烷基、双烷基氨基羰基烷基、环烷基氨基羰基烷基、芳基烷基氨基羰基烷基、杂芳基烷基氨基羰基烷基、氰基烷基氨基羰基烷基、卤代烷基氨基羰基烷基、炔基烷基氨基羰基烷基、环烷基烷基氨基羰基烷基、烷氧基羰基氨基羰基烷基、芳基烷氧基羰基氨基羰基烷基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、氨基羰基烷基氨基羰基、烷基氨基羰基烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基烷基氨基羰基、环烷基烷基氨基羰基、环烷基烷基氨基羰基烷基、烯基氧基羰基、烯基氧基羰基烷基、烯基氨基羰基、烯基烷基氨基羰基、烯基氨基羰基烷基、烯基烷基氨基羰基烷基、烷基羰基、环烷基羰基、甲酰基、肟基甲基、氨基亚氨基甲基、烷氧基亚氨基甲基、烷基氨基亚氨基甲基、二烷基氨基亚氨基甲基、环烷氧基亚氨基甲基、环烷基烷肟基甲基、芳基肟基甲基、芳基烷氧基亚氨基甲基、芳基烷基氨基亚氨基甲基、烯基氧基亚氨基甲基、芳基氨基亚氨基甲基、芳基磺酰基氨基亚氨基甲基、杂芳基烷基、杂环基烷基、羟基羰基杂环基、烷氧基羰基杂环基、烯基氧基羰基杂环基、烯基烷氧基羰基杂环基、芳基烷氧基羰基杂环基、环烷氧基羰基杂环基、环烷基烷氧基羰基杂环基、氨基羰基杂环基、烷基氨基羰基杂环基、双烷基氨基羰基杂环基、环烷基氨基羰基杂环基、芳基烷基氨基羰基杂环基、烯基氨基羰基杂环基、羟基羰基杂环基烷基、烷氧基羰基杂环基烷基、羟基羰基环烷基烷基、烷氧基羰基环烷基烷基,
R9和R10彼此独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A4、A5是相同的或不同的,且彼此独立地是N-R11、氧、硫或基团C-R11,但是其中在杂环中在任何情况中均不得包含超过一个氧原子,且其中在基团N-R11和C-R11中的R11各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R11是氢、烷基、烯基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、烯基氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基氨基羰基烷基、芳基氨基羰基烷基、芳基氧基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、卤代烷基,
R12和R13彼此独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A6、A7、A8、A9是相同的或不同的,且彼此独立地是O、S、N、NH、N-烷基、烷氧基羰基-N、N-芳基、N-杂芳基、N-杂环基、烷氧基烷基-N、芳基磺酰基-N、烷基磺酰基-N、环烷基磺酰基-N或基团C-R15,其中在所述杂环中存在最多2个氧-或硫-原子,且其中没有氧-或硫-原子彼此相邻,且其中在基团C-R15中的R 15 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R16和R17彼此独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A10是N-R18、氧或基团C-R18,且其中基团N-R18和C-R18中的R18各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R18是氢、烷基、烯基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、烯丙基氧基羰基、芳基氧基烷基、芳基烷基、卤代烷基、芳基,
A11是N或基团C-R21,且其中基团C-R21中的R21具有上面定义的含义,
A12是N-R18或基团C(R19)R20,且其中在基团C(R19)R20中的R19和R20具有下述定义的含义,
R19和R20彼此独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
不包括4-羟基-4-{(E)-2-[2-(羟基甲基)苯基]乙烯基}-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲醛、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸和2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸甲酯。
2.根据权利要求1的通式(I)的被取代的乙烯基-或炔基-环己烯醇或其盐,其中
[X-Y]代表基团
Q代表碳环和杂环基团Q-1至Q-4
Figure 656486DEST_PATH_IMAGE005
其中基团R6至R21和A1至A12各自具有下述定义的含义,且其中箭头代表与各个基团[X-Y]的键接,
R1是(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基,
R2是氢、(C1-C8)-烷基、硝基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基、三-[(C1-C8)-烷基甲硅烷基]-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、芳硫基-(C1-C8)-烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4彼此独立地是(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、(C1-C8)-烷氧基亚氨基、(C1-C8)-烯基肟基、(C3-C8)-环烷氧基亚氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷肟基、芳基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基或5-7元杂环,所述杂环可以任选地被进一步取代,
R5是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C1-C8)-烷基双[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C1-C8)-烷基双芳基甲硅烷基、芳基双[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C3-C8)-环烷基双[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、卤素-双[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基,
R6和R7彼此独立地是氢、硝基、氨基、氰基、氰硫基、异氰硫基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、杂芳基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C8)-环烷基氧基、羟基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C2-C8)-烯基氨基羰基、(C2-C8)-炔基氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、氢硫基、双-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C8)-卤代烷基氨基、氨基磺酰基、氨基-(C1-C8)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二-(C1-C8)-烷基磺亚氨酰基、S-(C1-C8)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、三-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基,
A1、A2、A3是相同的或不同的,且彼此独立地是N (氮)或基团C-R8,但是其中在任何情况中没有超过2个氮原子相邻,且其中在基团C-R8中的R 8 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
A1和A2,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
A2和A3,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R8、R14、R15和R21彼此独立地各自代表氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氰硫基、异氰硫基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、杂芳基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C8)-卤代烷基氨基、氨基-(C1-C8)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、双-(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双-(C1-C8)-烷基磺亚氨酰基、S-(C1-C8)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、氰基、氰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、双-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷氧基]氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、双-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氨基羰基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C2-C8)-烯基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、甲酰基、肟基甲基、氨基亚氨基甲基、(C1-C8)-烷氧基亚氨基甲基、(C1-C8)-烷基氨基亚氨基甲基、双-(C1-C8)-烷基氨基亚氨基甲基、(C3-C8)-环烷氧基亚氨基甲基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷肟基甲基、芳基肟基甲基、芳基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基甲基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基亚氨基甲基、(C2-C8)-烯基氧基亚氨基甲基、芳基氨基亚氨基甲基、芳基磺酰基氨基亚氨基甲基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基杂环基、(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基、(C2-C8)-烯基氧基羰基杂环基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基、(C3-C8)-环烷氧基羰基杂环基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基、氨基羰基杂环基、(C1-C8)-烷基氨基羰基杂环基、双-(C1-C8)-烷基氨基羰基杂环基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基杂环基、(C2-C8)-烯基氨基羰基杂环基、羟基羰基杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基杂环基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,
R9和R10彼此独立地是氢、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A4、A5是相同的或不同的,且彼此独立地是N-R11、氧、硫或基团C-R11,但是其中在杂环中在任何情况中均不得包含超过一个氧原子,且其中在基团N-R11和C-R11中的R11各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R11是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基氧基烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基,
R12和R13彼此独立地是氢、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A6、A7、A8、A9是相同的或不同的,且彼此独立地是O、S、N、NH、N-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-N、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基-N、N-芳基、N-杂芳基、N-杂环基、芳基磺酰基-N、(C1-C8)-烷基磺酰基-N、(C3-C8)-环烷基磺酰基-N或基团C-R15,其中在所述杂环中存在最多2个氧-或硫-原子,且其中没有氧-或硫-原子彼此相邻,且其中在基团C-R15中的R 15 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R16和R17彼此独立地是氢、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A10是N-R18、氧或基团C-R18,且其中在基团N-R18和C-R18中的R18各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R18是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯丙基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、芳基,
A11是N或基团C-R21,且其中在基团C-R21中的R21具有上述定义的含义,
A12是N-R18或基团C(R19)R20,且其中在基团C(R19)R20中的R19和R20具有下述定义的含义,
R19和R20彼此独立地是氢、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
不包括4-羟基-4-{(E)-2-[2-(羟基甲基)苯基]乙烯基}-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲醛、2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸和2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸甲酯。
3.根据权利要求1的通式(I)的被取代的乙烯基-或炔基-环己烯醇或其盐,其中
[X-Y]代表基团
Q代表碳环和杂环基团Q-1至Q-4
Figure 745982DEST_PATH_IMAGE007
其中基团R6至R21和A1至A12各自具有下述定义的含义,且其中箭头代表与各个基团[X-Y]的键接,
R1是(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基,
R2是氢、(C1-C7)-烷基、硝基-(C1-C7)-烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C7)-烷氧基、三-[(C1-C7)-烷基甲硅烷基]-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、芳硫基-(C1-C7)-烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4彼此独立地是(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-卤代烷硫基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、(C1-C7)-烷氧基亚氨基、(C3-C7)-环烷氧基亚氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷肟基、(C1-C7)-烯基肟基、芳基-(C1-C7)-烷氧基亚氨基或5-7元杂环,所述杂环可以任选地被进一步取代,
R5是氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、(C1-C7)-烷基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、(C1-C7)-烷基双芳基甲硅烷基、芳基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、(C3-C7)-环烷基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、卤素-双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基,
R6和R7彼此独立地是氢、硝基、氨基、氰基、氰硫基、异氰硫基、卤素、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、杂芳基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C7)-环烷基氧基、羟基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C7)-烯基氨基羰基、(C2-C7)-炔基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-卤代烷硫基、氢硫基、双-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C7)-卤代烷基氨基、氨基磺酰基、氨基-(C1-C7)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C7)-卤代烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双-[(C1-C7)-烷基]磺亚氨酰基、S-(C1-C7)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、三-[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基,
A1、A2、A3是相同的或不同的,且彼此独立地是N (氮)或基团C-R8,但是其中在任何情况中没有超过2个氮原子相邻,且其中基团C-R8中的R 8 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
A1和A2,当两者均代表基团C-R8时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
A2和A3,当两者均代表C-R8基团时,与它们所键合的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R8、R14、R15和R21彼此独立地各自代表氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氰硫基、异氰硫基、卤素、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、杂芳基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代环烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C7)-环烷基氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-卤代烷硫基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、甲酰基氨基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷基]氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C7)-卤代烷基氨基、氨基-(C1-C7)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C7)-卤代烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、双-(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双-(C1-C7)-烷基磺亚氨酰基、S-(C1-C7)-烷基磺亚氨酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、氰基、氰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、双-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷氧基]氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、双-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氨基羰基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C2-C7)-烯基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、甲酰基、肟基甲基、氨基亚氨基甲基、(C1-C7)-烷氧基亚氨基甲基、(C1-C7)-烷基氨基亚氨基甲基、双-(C1-C7)-烷基氨基亚氨基甲基、(C3-C7)-环烷氧基亚氨基甲基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷肟基甲基、芳基肟基甲基、芳基-(C1-C7)-烷氧基亚氨基甲基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基亚氨基甲基、(C2-C7)-烯基氧基亚氨基甲基、芳基氨基亚氨基甲基、芳基磺酰基氨基亚氨基甲基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基杂环基、(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基、(C2-C7)-烯基氧基羰基杂环基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基、(C3-C7)-环烷氧基羰基杂环基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基、氨基羰基杂环基、(C1-C7)-烷基氨基羰基杂环基、双-(C1-C7)-烷基氨基羰基杂环基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基杂环基、(C2-C7)-烯基氨基羰基杂环基、羟基羰基杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基杂环基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基,
R9和R10彼此独立地是氢、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A4、A5是相同的或不同的,且彼此独立地是N-R11、氧、硫或基团C-R11,但是其中在杂环中在任何情况中均不得包含超过一个氧原子,且其中在基团N-R11和C-R11中的R11各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R11是氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基氧基烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基,
R12和R13彼此独立地是氢、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A6、A7、A8、A9是相同的或不同的,且彼此独立地是O、S、N、NH、N-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-N、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基-N、N-芳基、N-杂芳基、N-杂环基、芳基磺酰基-N、(C1-C7)-烷基磺酰基-N、(C3-C7)-环烷基磺酰基-N或基团C-R15,其中在所述杂环中存在最多2个氧-或硫-原子,且其中没有氧-或硫-原子彼此相邻,且其中在基团C-R15中的R 15 各自具有相同的或不同的下述定义的含义,且
R16和R17彼此独立地是氢、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
A10是N-R18、氧或基团C-R18,且其中在基团N-R18和C-R18中的R18各自具有相同的或不同的下述定义的含义,
R18是氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯丙基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、芳基,
A11是N或基团C-R21,且其中在基团C-R21中的R21具有上述定义的含义,
A12是N-R18或基团C(R19)R20,且其中在基团C(R19)R20中的R19和R20具有下述定义的含义,
R19和R20彼此独立地是氢、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基,或者与它们所键合的原子一起形成羰基,
不包括4-羟基-4-{(E)-2-[2-(羟基甲基)苯基]乙烯基}-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮, 2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲醛, 2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸和2-[(E)-2-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)乙烯基]苯甲酸甲酯。
4.根据权利要求1-3的任一项的通式(I)的一种或多种化合物或其盐用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途。
5.植物的处理方法,所述处理方法包括施用用于增强植物对非生物胁迫因素的抗性的有效、无毒量的一种或多种根据权利要求1-3的任一项的通式(I)的化合物或其盐。
6.根据权利要求5的处理方法,其中所述非生物胁迫条件对应于一种或多种选自下述的条件:热、干旱、冷和干燥胁迫(由干燥和/或缺水造成的胁迫)、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物暴露、臭氧条件、强光条件、氮营养成分的有限的可利用率、磷营养成分的有限的可利用率。
7.一种或多种根据权利要求1-3的任一项的通式(I)的化合物或其盐与一种或多种选自下述的活性成分组合在向植物和植物部分的喷雾应用中的用途:杀昆虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、影响植物成熟的物质和杀细菌剂。
8.一种或多种根据权利要求1-3的任一项的通式(I)的化合物或其盐与肥料组合在向植物和植物部分的喷雾应用中的用途。
9.一种或多种根据权利要求1-3的任一项的通式(I)的化合物或其盐用于施用给遗传修饰的品种、其种子或这些品种所生长的栽培区域的用途。
10.用于处理植物的喷雾溶液,所述喷雾溶液包含用于增强植物对非生物胁迫因素的抗性的有效量的一种或多种根据权利要求1-3的任一项的通式(I)的化合物或其盐。
11.包含一种或多种根据权利要求1-3的任一项的通式(I)的化合物或其盐的喷雾溶液用于增强植物对非生物胁迫因素的抗性的用途。
12.用于提高植物的胁迫耐受性的方法,所述植物选自经济植物、观赏植物、草皮草种类和树木,所述方法包括:将足够的无毒量的一种或多种根据权利要求1-3的任一项的通式(I)的化合物或其盐施用至需要相应效果的区域,其中所述施用实现在植物、其种子或所述植物生长的区域上。
13.根据权利要求12的方法,其中如此处理的植物对非生物胁迫的抗性与在其它方面相同的生理条件下的未经处理的植物相比增加了至少3%。
14.通式(II)的化合物或其盐
Figure 757931DEST_PATH_IMAGE008
其中
R1是(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基,
R2是氢、(C1-C8)-烷基、硝基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷基氨基、磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基、三-[(C1-C8)-烷基甲硅烷基]-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、芳硫基-(C1-C8)-烷基,
R1和R2与它们所键合的原子一起形成完全饱和的3-6元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地被进一步取代,
R3和R4各自独立地是(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基,或者与它们所键合的原子一起形成氧代基团、肟基、(C1-C8)-烷氧基亚氨基、(C3-C8)-环烷氧基亚氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷肟基、芳基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基或5-7元杂环,所述杂环可以任选地被进一步取代,
R5是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C1-C8)-烷基-双-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C1-C8)-烷基-双-芳基甲硅烷基、芳基-双-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C3-C8)-环烷基-双-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、卤素-双-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基,且
X是氯、溴、碘、(C1-C9)-卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C9)-烷基磺酰基氧基。
CN201280029098.2A 2011-04-15 2012-03-28 作为对抗植物的非生物胁迫的活性物质的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇 Pending CN103764642A (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161475861P 2011-04-15 2011-04-15
EP11162599 2011-04-15
US61/475861 2011-04-15
EP11162599.2 2011-04-15
PCT/EP2012/055479 WO2012139891A1 (de) 2011-04-15 2012-03-28 Substituierte vinyl- und alkinyl-cyclohexenole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103764642A true CN103764642A (zh) 2014-04-30

Family

ID=44227917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280029098.2A Pending CN103764642A (zh) 2011-04-15 2012-03-28 作为对抗植物的非生物胁迫的活性物质的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20140080704A1 (zh)
EP (1) EP2697214A1 (zh)
JP (1) JP2014522384A (zh)
CN (1) CN103764642A (zh)
AR (1) AR085585A1 (zh)
BR (1) BR112013026593A2 (zh)
WO (1) WO2012139891A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109287629A (zh) * 2018-11-07 2019-02-01 华中农业大学 顺-3-己烯醇的新用途和包括顺-3-己烯醇的抗逆剂
CN113207276A (zh) * 2019-12-04 2021-08-03 大韩民国(农村振兴厅长) 用于提高干旱及渗透胁迫抗性的组合物以及其用途
CN114853713A (zh) * 2022-06-21 2022-08-05 中国科学院西北高原生物研究所 水母雪莲中七种倍半萜类化合物及其提取分离方法和应用

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2740720A1 (de) * 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2014086723A1 (de) * 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2928296A1 (de) * 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
AU2015289278A1 (en) * 2014-07-18 2017-02-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted vinyl and alkynyl cyanocycloalkanols and vinyl and alkynyl cyanoheterocycloalkanols as active agents against abiotic plant stress
LT3203840T (lt) 2014-10-06 2020-10-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Cistinės fibrozės transmembraninio laidumo reguliatoriaus moduliatoriai
PE20180453A1 (es) * 2015-04-15 2018-03-05 Valent Biosciences Llc Derivados de acido (s)-2'-vinil-abscisico
US10738030B2 (en) 2016-03-31 2020-08-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
GEP20217329B (en) 2016-09-30 2021-12-10 Vertex Pharma Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
EP3812379A1 (en) 2016-12-09 2021-04-28 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline form of a n-(pyrazol-4-yl)sulfonyl-6-(pyrazol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carboxamide for treating cystic fibrosis
US11253509B2 (en) 2017-06-08 2022-02-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
MA49631A (fr) 2017-07-17 2020-05-27 Vertex Pharma Méthodes de traitement de la fibrose kystique
US11434201B2 (en) 2017-08-02 2022-09-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for preparing pyrrolidine compounds
US10654829B2 (en) 2017-10-19 2020-05-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of CFTR modulators
AU2018380426B2 (en) 2017-12-08 2023-05-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
WO2019200246A1 (en) 2018-04-13 2019-10-17 Alexander Russell Abela Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator

Family Cites Families (238)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1164564A (en) 1967-08-21 1969-09-17 Shell Int Research Novel Cyclobexylpentadienone Acid Derivatives, the preparation thereof and Compositions containing the same
DE1905834C3 (de) 1969-02-06 1972-11-09 Basf Ag Verfahren zur Vermeidung des Staubens und Zusammenbackens von Salzen bzw.Duengemitteln
DE2906507A1 (de) 1979-02-20 1980-08-28 Bayer Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2948024A1 (de) 1979-11-29 1981-08-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-amino-cyclopropancarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3335514A1 (de) 1983-09-30 1985-04-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-methylamino-cyclopropan-1-carbonsaeure-derivate
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4581057A (en) 1984-03-15 1986-04-08 The Board Of Regents Of University Of Michigan, Corp. Of Michigan Abscisic acid containing foliar fertilizers and method of using same to enhance crop yields
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3534948A1 (de) 1985-10-01 1987-04-09 Bayer Ag Fungizide und wachstumsregulatorische mittel
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
GB8607749D0 (en) 1986-03-27 1986-04-30 Hetherington A M Compounds & pharmaceutical preparations
US5123951A (en) 1986-03-31 1992-06-23 Rhone-Poulenc Nederland B.V. Synergistic plant growth regulator compositions
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US5078780A (en) 1986-10-22 1992-01-07 Ciba-Geigy Corporation 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
ES2054088T3 (es) 1988-10-20 1994-08-01 Ciba Geigy Ag Sulfamoilfenilureas.
EP0371882A3 (en) 1988-12-01 1991-04-24 Her Majesty In Right Of Canada As Represented By The National Research Council Of Canada Abscisic acid-related plant growth regulators - germination promoters
US5518995A (en) 1988-12-01 1996-05-21 National Research Council Of Canada Use of compounds to enhance synchrony of germination and emergence in plants
DD277835A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
DD277832A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
DE3921144A1 (de) 1989-06-28 1991-01-10 Hoechst Ag Abbaufaehige polymerisatmischungen
DE3922493A1 (de) 1989-07-08 1991-01-17 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen von polyurethanen und ihre verwendung als beschichtungsmittel fuer beliebige substrate
DE69034268D1 (de) 1989-08-10 2011-03-03 Bayer Bioscience Nv Pflanzen mit modifizierten Blüten
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
ATE152572T1 (de) 1990-04-04 1997-05-15 Pioneer Hi Bred Int Herstellung von rapssamen mit verringertem gehalt an gesättigten fettsäuren
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
AU655197B2 (en) 1990-06-25 1994-12-08 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant plants
EP0539588A1 (en) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE4103253C2 (de) 1991-02-04 2000-03-23 Aua Agrar Und Umweltanalytik G Mittel zur Erhöhung der Streßtoleranz von land- und forstwirtschaftlichen Kulturpflanzen
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
IL102731A (en) 1991-08-05 1996-01-31 Bio Tech Resources Fermentation process for natamycin production
DE4128828A1 (de) 1991-08-30 1993-03-04 Basf Ag Ammonium- oder harnstoffhaltige duengemittel und verfahren zu ihrer herstellung
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
US5305523A (en) 1992-12-24 1994-04-26 International Business Machines Corporation Method of direct transferring of electrically conductive elements into a substrate
TW259690B (zh) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
DK0664835T3 (da) 1992-10-14 2004-09-27 Syngenta Ltd Nye planter og fremgangsmåde til opnåelse af dem
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
WO1994015467A1 (en) 1993-01-07 1994-07-21 National Research Council Of Canada Use of compounds to confer low temperature tolerance to plants
EP0833319A3 (en) 1993-01-21 2002-04-03 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Disc-shaped recording medium
EP0609022A3 (en) 1993-01-25 1995-08-23 Matsushita Electric Ind Co Ltd Image coding apparatus.
EP1471145A2 (en) 1993-03-25 2004-10-27 Syngenta Participations AG Pesticipal proteins and strains
WO1994024849A1 (en) 1993-04-27 1994-11-10 Cargill, Incorporated Non-hydrogenated canola oil for food applications
DE4323804A1 (de) 1993-07-15 1995-01-19 Siemens Ag Verfahren und Vorrichtung zur Steuerung einer m-pulsigen Wechselrichteranordnung, bestehend aus einem Master-Wechselrichter und wenigstens einem Slave-Wechselrichter
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
EP0675198A4 (en) 1993-10-01 1996-01-10 Mitsubishi Chem Ind GENES IDENTIFY THE STERILE PLANT CYTOPLASMA AND METHOD FOR PRODUCING HYBRID PLANTS BY USE THEREOF.
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
DK0728213T4 (da) 1993-11-09 2009-03-16 Du Pont Transgene fructan-akkumulerende afgröder og fremgangsmåder til deres produktion
US6103893A (en) 1994-03-25 2000-08-15 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation High amylose starch from transgenic potato plants
CA2190149C (en) 1994-05-18 2011-01-04 Jens Kossmann Dna sequences coding for enzymes capable of facilitating the synthesis of linear .alpha.-1,4 glucans in plants, fungi and microorganisms
AU706849B2 (en) 1994-06-21 1999-06-24 Cerestar Usa, Inc. Novel plants and processes for obtaining them
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
EP0795018B1 (en) 1995-01-06 2007-09-12 Plant Research International B.V. Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
PL186091B1 (pl) 1995-04-20 2003-10-31 American Cyanamid Co Wyizolowany DNA, wektor, komórka, warianty białkaAHAS, sposób nadawania oporności na herbicydy komórce, sposób wytwarzania opornego na herbicydy białka oraz sposoby zwalczania chwastów
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
WO1996034968A2 (en) 1995-05-05 1996-11-07 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plant starch composition
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
JP4118330B2 (ja) 1995-09-19 2008-07-16 バイエル バイオサイエンス ゲーエムベーハー 修飾澱粉を合成する植物、その産生プロセスおよび修飾澱粉
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
JP3529793B2 (ja) 1995-12-21 2004-05-24 ナショナル リサーチ カウンシル オブ カナダ Hyperabas:8’―メチル又は9’―メチル炭素原子に不飽和炭素置換基を有する生物学的に活性なアブシジン酸類似体
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
CA2256461C (en) 1996-05-29 2012-07-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis
AU731229B2 (en) 1996-06-12 2001-03-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
DE69618248T2 (de) 1996-06-12 2002-08-08 Pioneer Hi Bred Int Ersatzmaterial für modifizierte stärke in der papierherstellung
EP0904454A1 (en) 1996-06-12 1999-03-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
DE19631764A1 (de) 1996-08-06 1998-02-12 Basf Ag Neue Nitrifikationsinhibitoren sowie die Verwendung von Polysäuren zur Behandlung von Mineraldüngemitteln die einen Nitrifikationsinhibitor enthalten
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
EP1068333A1 (en) 1998-04-09 2001-01-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
HU228219B1 (en) 1998-05-13 2013-02-28 Bayer Bioscience Gmbh Transgenic plants with a modified activity of a plastidial adp/atp translocator
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
DE69940734D1 (de) 1998-06-15 2009-05-28 Brunob Ii Bv Verbesserung von pflanzen und deren produkten
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
EP1108040A2 (en) 1998-08-25 2001-06-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
EP1109916A1 (en) 1998-09-02 2001-06-27 Planttec Biotechnologie GmbH Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
PL347223A1 (en) 1998-10-09 2002-03-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules which code a branching enzyme from bacteria of the genus neisseria, and a method for producing α-1,6-branched α-1,4-glucans
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
US6624139B1 (en) 1998-11-05 2003-09-23 Eden Bioscience Corporation Hypersensitive response elicitor-induced stress resistance
JP2002529094A (ja) 1998-11-09 2002-09-10 プランテック バイオテクノロジー ゲーエムベーハー コメ由来核酸分子および改変デンプンの生産のためのその使用
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
JP2003523173A (ja) 1999-04-29 2003-08-05 シンジェンタ リミテッド 除草剤耐性植物
CN1359422A (zh) 1999-04-29 2002-07-17 辛甄塔有限公司 抗除草剂植物
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
AU7647000A (en) 1999-08-20 2001-03-19 Basf Plant Science Gmbh Increasing the polysaccharide content in plants
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
HU230370B1 (hu) 2000-03-09 2016-03-29 E.I. Du Pont De Nemours And Co Szulfonilkarbamidokkal szemben toleráns napraforgónövények
ATE298364T1 (de) 2000-03-09 2005-07-15 Monsanto Technology Llc Verfahren zum herstellen von glyphosat-toleranten pflanzen
EP1325136A1 (en) 2000-09-29 2003-07-09 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
HUP0700153A2 (en) 2000-10-30 2007-08-28 Verdia Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
EP1349446B1 (en) 2000-12-08 2013-01-23 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
US20040107461A1 (en) 2001-03-30 2004-06-03 Padma Commuri Glucan chain length domains
JP4460282B2 (ja) 2001-06-12 2010-05-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 高アミロースデンプンを合成するトランスジェニック植物
WO2003013226A2 (en) 2001-08-09 2003-02-20 Cibus Genetics Non-transgenic herbicide resistant plants
CN100509853C (zh) 2001-10-17 2009-07-08 巴斯福种植科学有限公司 淀粉
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
AR039501A1 (es) 2002-04-30 2005-02-23 Verdia Inc Genes de glifosato n-acetil transferasa (gat)
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
WO2004040012A2 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
WO2004056999A1 (en) 2002-12-19 2004-07-08 Bayer Cropscience Gmbh Plant cells and plants which synthesize a starch with an increased final viscosity
CA2517879A1 (en) 2003-03-07 2004-09-16 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
MXPA05010296A (es) 2003-03-26 2005-11-17 Bayer Cropscience Gmbh Utilizacion de compuestos hidroxilicos aromaticos como antidotos.
MXPA05010823A (es) 2003-04-09 2005-12-05 Bayer Bioscience Nv Metodos y medios para incrementar la tolerancia de plantas a condiciones de fatiga.
EP2535414B1 (en) 2003-04-29 2017-12-13 Pioneer Hi-Bred International Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2005002359A2 (en) 2003-05-22 2005-01-13 Syngenta Participations Ag Modified starch, uses, methods for production thereof
CA2527115C (en) 2003-05-28 2019-08-13 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
WO2005012529A1 (ja) 2003-07-31 2005-02-10 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha ヒアルロン酸生産植物
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
AU2004264444B2 (en) 2003-08-15 2008-12-11 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
EP1687416A1 (en) 2003-09-30 2006-08-09 Bayer CropScience GmbH Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
US7626080B2 (en) 2003-09-30 2009-12-01 Bayer Cropscience Ag Plants with reduced activity of a class 3 branching enzyme
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
KR100963370B1 (ko) 2004-02-18 2010-06-14 이시하라 산교 가부시끼가이샤 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을함유하는 유해 생물 방제제
DK1731512T3 (en) 2004-03-05 2015-01-05 Nissan Chemical Ind Ltd Isoxazoline-substituted benzamide AND INSTRUMENTS FOR COMBATING HARMFUL ORGANISMS
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
DK1725666T3 (da) 2004-03-05 2012-05-07 Bayer Cropscience Ag Planter med reduceret aktivitet for stivelsesphosphoryleringsenzymet phosphoglucan-vand-dikinase
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
WO2005108345A1 (en) 2004-05-10 2005-11-17 National Research Council Of Canada Synthesis and biological activity or novel bicyclic aba analogs
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
CN101006178A (zh) 2004-06-16 2007-07-25 巴斯福种植科学有限公司 用于建立咪唑啉酮耐受性的植物的编码成熟的ahasl蛋白质的多核苷酸
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
EP1776457A1 (en) 2004-07-30 2007-04-25 BASF Agrochemical Products, B.V. Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxy acid synthase large subunit proteins, and methods of use
WO2006015376A2 (en) 2004-08-04 2006-02-09 Basf Plant Science Gmbh Monocot ahass sequences and methods of use
PL1786908T3 (pl) 2004-08-18 2010-08-31 Bayer Cropscience Ag Rośliny o zwiększonej aktywności plastydowej enzymu R3 fosforylującego skrobię
WO2006021972A1 (en) 2004-08-26 2006-03-02 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
DE102004044262A1 (de) 2004-09-10 2006-03-16 Basf Ag Verfahren zur katalytischen Reduktion von Alkinverbindungen
AU2005287478B2 (en) 2004-09-23 2011-05-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Methods and means for producing hyaluronan
MX2007004710A (es) 2004-10-20 2007-06-14 Kumiai Chemical Industry Co Derivado de sulfuro de 3-triazolilfenilo e insecticida/acaricida/ nematicida que contiene el mismo como ingrediente activo.
CN101065353A (zh) 2004-11-26 2007-10-31 巴斯福股份公司 用于防治动物害虫的新型2-氰基-3-(卤代)烷氧基苯磺酰胺化合物
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
MX2007010840A (es) 2005-03-24 2007-10-16 Basf Ag Compuestos de 2-cianobencenosulfonamida para el tratamiento de semillas.
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
WO2006133827A2 (en) 2005-06-15 2006-12-21 Bayer Bioscience N.V. Methods for increasing the resistance of plants to hypoxic conditions
US8008544B2 (en) 2005-06-24 2011-08-30 Bayer Bioscience N.V. Methods for altering the reactivity of plant cell walls
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
JPWO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2009-02-26 クミアイ化学工業株式会社 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
NZ568867A (en) 2005-08-24 2010-12-24 Pioneer Hi Bred Int Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
JPWO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2009-02-26 クミアイ化学工業株式会社 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
EA015908B1 (ru) 2005-08-31 2011-12-30 Монсанто Текнолоджи, Ллс Инсектицидный белок в.thuringiensis cry1a.105, кодирующий его полинуклеотид и их применение
JP2009509556A (ja) 2005-10-05 2009-03-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー ヒアルロナンiiの生産が増加している植物
EP1951878B1 (en) 2005-10-05 2015-02-25 Bayer Intellectual Property GmbH Plants with increased hyaluronan production
US8106256B2 (en) 2005-10-05 2012-01-31 Bayer Cropscience Ag Methods and means for producing hyaluronan
PT1937664E (pt) 2005-10-14 2011-07-07 Sumitomo Chemical Co Composto de hidrazida e utilização pesticida do mesmo
WO2007057407A2 (en) 2005-11-21 2007-05-24 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
JP5047588B2 (ja) 2006-10-31 2012-10-10 Meiji Seikaファルマ株式会社 キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤
MX2009008403A (es) 2007-03-01 2009-08-13 Basf Se Mezclas activas pesticidas que comprenden compuestos de aminotiazolina.
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
EP1987718A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
FR2934943B1 (fr) 2008-08-12 2011-06-17 Algieplus Utilisation d'apiogalacturonanes et de ses derives pour la stimulation des reactions de defense et de resistance des plantes contre le stress biotiques et abiotiques
CA2647900C (en) 2008-12-23 2017-05-16 National Research Council Of Canada Inhibitors of a 9-cis-epoxycarotenoid dioxygenase
WO2010122956A1 (ja) 2009-04-20 2010-10-28 花王株式会社 植物ストレス耐性付与剤組成物
EP2248421A1 (en) 2009-05-07 2010-11-10 GMI - Gregor-Mendel-Institut für Molekulare Pflanzenbiologie GmbH Accumulation of biomass in plants

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109287629A (zh) * 2018-11-07 2019-02-01 华中农业大学 顺-3-己烯醇的新用途和包括顺-3-己烯醇的抗逆剂
CN113207276A (zh) * 2019-12-04 2021-08-03 大韩民国(农村振兴厅长) 用于提高干旱及渗透胁迫抗性的组合物以及其用途
CN113207276B (zh) * 2019-12-04 2022-06-17 大韩民国(农村振兴厅长) 用于提高干旱及渗透胁迫抗性的组合物以及其用途
CN114853713A (zh) * 2022-06-21 2022-08-05 中国科学院西北高原生物研究所 水母雪莲中七种倍半萜类化合物及其提取分离方法和应用
CN114853713B (zh) * 2022-06-21 2024-03-15 中国科学院西北高原生物研究所 水母雪莲中七种倍半萜类化合物及其提取分离方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP2697214A1 (de) 2014-02-19
WO2012139891A1 (de) 2012-10-18
AR085585A1 (es) 2013-10-09
US20140080704A1 (en) 2014-03-20
JP2014522384A (ja) 2014-09-04
BR112013026593A2 (pt) 2016-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103764642A (zh) 作为对抗植物的非生物胁迫的活性物质的被取代的乙烯基-和炔基-环己烯醇
CN104780764A (zh) 取代的2-酰氨基苯并咪唑、2-酰氨基苯并噁唑和2-酰氨基苯并噻唑或其盐作为活性物质对抗非生物植物胁迫的用途
AU2012242124B2 (en) Substituted 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-penta-2,4-dienes and 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-pent-2-en-4-ynes as active agents against abiotic stress in plants
CN103491776A (zh) 芳基、杂芳基和苄基磺酰胺的开链羧酸、碳酸酯、甲酰胺和腈或其盐用于提高植物胁迫耐受性的用途
CN103929964A (zh) 4-取代的1-苯基吡唑-3-甲酸衍生物作为对抗非生物植物胁迫的活性物质的用途
CN103957711A (zh) 取代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或其各自的盐作为活性剂对抗植物非生物胁迫的用途
CN102970867A (zh) 作为活性剂对抗非生物植物应激的芳基和杂芳基磺酰胺
CN104955327A (zh) 取代的1-(芳基乙炔基)双环链烷醇、1-(杂芳基乙炔基)双环链烷醇、1-(杂环基乙炔基)双环链烷醇和1-(环烯基乙炔基)双环链烷醇作为对抗非生物植物胁迫的活性剂的用途
CN105072903A (zh) 取代的1-(芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂环基乙炔基)-环己醇和1-(环烯基乙炔基)-环己醇用作抵抗非生物植物胁迫的活性剂的用途
CN104754942A (zh) 取代的苯并二氮杂卓酮和苯并氮杂卓酮或它们的盐作为对抗植物非生物胁迫的活性物质的用途
CN102933078A (zh) 4-苯基丁酸和/或其盐用于提高植物应激耐受性的用途
CN102884054B (zh) 氟烷基取代的2-氨基苯并咪唑及其用于提高植物胁迫耐受性的用途
CN103476750A (zh) 作为抗非生物植物胁迫的活性化合物的取代的5-(双环[4.1.0]庚-3-烯-2-基)戊-2,4-二烯和5-(双环[4.1.0]庚-3-烯-2-基)戊-2-烯-4-炔
CN104780761A (zh) 取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐作为抗非生物植物胁迫的活性物质的用途
CN108552186A (zh) 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途
CN102933083B (zh) (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140430