JPS604831B2 - ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法 - Google Patents
４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS604831B2 JPS604831B2 JP12536175A JP12536175A JPS604831B2 JP S604831 B2 JPS604831 B2 JP S604831B2 JP 12536175 A JP12536175 A JP 12536175A JP 12536175 A JP12536175 A JP 12536175A JP S604831 B2 JPS604831 B2 JP S604831B2
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- JP
- Japan
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- producing
- solution
- parts
- benzene
- dissolved
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４（虫Ｈ）ーキナゾリノン誘導体の製法に関
するものである。
するものである。
従釆、４（細）‐キナゾＩＪノン誘導体の製法は数多く
知られているがいずれも満足すべきものではない。
知られているがいずれも満足すべきものではない。
例えばザ・ケミストリー・オブ・へ７ロサ「イクリツク
・コンパウンズ（ＴｈｅＣｈｅｍｉｓＵｙｏｆＨｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）７４〜１４３頁
、１９６７年に記載の方法は反応温度が１２０〜２００
午０と非常に高いため操作の面において工業的製法とは
いい難い。
・コンパウンズ（ＴｈｅＣｈｅｍｉｓＵｙｏｆＨｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）７４〜１４３頁
、１９６７年に記載の方法は反応温度が１２０〜２００
午０と非常に高いため操作の面において工業的製法とは
いい難い。
また、他の文献等に記載の方法はいずれも製造工程が長
かったり、あるいは収率が非常に悪い等の大きな欠点が
あった。本発明者らは、これらの欠点に鑑み４（細）−
キナゾリノンを基本骨格とする類縁化合物を求め種々研
究した結果、反応温度も低く、その上容易でかつ収率の
よい工業的に優位な方法を見出し、さらに研究を重ね本
発明を完成した。
かったり、あるいは収率が非常に悪い等の大きな欠点が
あった。本発明者らは、これらの欠点に鑑み４（細）−
キナゾリノンを基本骨格とする類縁化合物を求め種々研
究した結果、反応温度も低く、その上容易でかつ収率の
よい工業的に優位な方法を見出し、さらに研究を重ね本
発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式
（式中×，Ｘ′は同一でも異なってもよい水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基または低級アルキル基を示す）で
表わされる化合物にチオニルハラィドを反応させ、次い
で一般式ＲＣＯＮ比（ｍ） （式中Ｒはアルキル基、スチリル基または低級アルコキ
シ基、ニトロ基またはハロゲン原子で層換されたフェニ
ル基を示す）で表わされる化合物を反応せしめることを
特徴とする一般式（式中×，Ｘ′およびＲは前記と同一
の意味を示す）で表わされる４（細）‐キナゾリノン誘
導体の製法である。
ロゲン原子、ニトロ基または低級アルキル基を示す）で
表わされる化合物にチオニルハラィドを反応させ、次い
で一般式ＲＣＯＮ比（ｍ） （式中Ｒはアルキル基、スチリル基または低級アルコキ
シ基、ニトロ基またはハロゲン原子で層換されたフェニ
ル基を示す）で表わされる化合物を反応せしめることを
特徴とする一般式（式中×，Ｘ′およびＲは前記と同一
の意味を示す）で表わされる４（細）‐キナゾリノン誘
導体の製法である。
本発明を実施するに際しては、チオニルハラィドを無極
性溶媒、例えばベンゼン「トルェン、キシレン、ジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素等に溶解し「
該溶液に化合物０を添加する。
性溶媒、例えばベンゼン「トルェン、キシレン、ジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素等に溶解し「
該溶液に化合物０を添加する。
次いで該溶液を１〜５時間、好ましくは２〜３時間還流
したのち残存するチオニルハラィドおよび溶媒を減圧蟹
去する。得られる残糟を無極性溶媒に溶解し、さらに化
合物ｍを無極性溶媒に溶解した溶液に０〜２０００、好
ましくは５〜１００○で１０〜６び分間、好ましくは１
０〜４０分間要して滴下する。得られた溶液を室温〜７
０ｑ０にて１〜６時間麓拝すると粗生成物が析出し、こ
れを炉取後有機溶媒または水あるいはこれらの混合溶媒
より再結晶すると目的化合物１が得られる。このように
して得られる化合物１は殺菌剤、毅ダニ剤、抗炎症剤等
の医薬品として、また、その合成中間体として有用であ
る。
したのち残存するチオニルハラィドおよび溶媒を減圧蟹
去する。得られる残糟を無極性溶媒に溶解し、さらに化
合物ｍを無極性溶媒に溶解した溶液に０〜２０００、好
ましくは５〜１００○で１０〜６び分間、好ましくは１
０〜４０分間要して滴下する。得られた溶液を室温〜７
０ｑ０にて１〜６時間麓拝すると粗生成物が析出し、こ
れを炉取後有機溶媒または水あるいはこれらの混合溶媒
より再結晶すると目的化合物１が得られる。このように
して得られる化合物１は殺菌剤、毅ダニ剤、抗炎症剤等
の医薬品として、また、その合成中間体として有用であ
る。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １
チオニルクロライド５夕をベンゼン１０の上に溶解し、
該溶液に２−アミノ安息香酸２．８夕を氷冷下徐々に添
加し２時間還流したのち、ベンゼンおよび残部のチオニ
ルクロラィドを減圧留去する。
該溶液に２−アミノ安息香酸２．８夕を氷冷下徐々に添
加し２時間還流したのち、ベンゼンおよび残部のチオニ
ルクロラィドを減圧留去する。
残港をテトラヒドロフラン１５机上に溶解し、オルソェ
トキシベンズアミド３．３夕をクロロホルム２０の【に
溶解した溶液に縄梓下５〜１０ｑ０で２び分間で滴下す
る。得られた溶液を室温にて６時間縄拝し、析出する結
晶を炉取し乾燥すると粗結晶を４．８タ得る。この粗結
晶を７０％メタノールより再結晶すると無色針状晶の２
−（２′ェトキシフェニル）−４（汎）‐キナゾ１′ノ
ンを得る。（収率９０％）、融点１８３〜１８４午Ｏ元
素分析値：Ｃ，６日，４Ｎ２０２として○ Ｈ Ｎ 理論値燐 ７２．１７ ５．３０ １０．５２実測値（
多） ７２．１１ ５．１０ １０．５０実施例 ２チ
オニルクロラィド３夕をベンゼン７地に溶解し、該溶液
に２−アミノー５ークロロ安息香酸１．７２２を氷冷下
徐々に添加し、３時間還流したのちベンゼンおよび残部
のチオニルクロラィドを減圧留去する。
トキシベンズアミド３．３夕をクロロホルム２０の【に
溶解した溶液に縄梓下５〜１０ｑ０で２び分間で滴下す
る。得られた溶液を室温にて６時間縄拝し、析出する結
晶を炉取し乾燥すると粗結晶を４．８タ得る。この粗結
晶を７０％メタノールより再結晶すると無色針状晶の２
−（２′ェトキシフェニル）−４（汎）‐キナゾ１′ノ
ンを得る。（収率９０％）、融点１８３〜１８４午Ｏ元
素分析値：Ｃ，６日，４Ｎ２０２として○ Ｈ Ｎ 理論値燐 ７２．１７ ５．３０ １０．５２実測値（
多） ７２．１１ ５．１０ １０．５０実施例 ２チ
オニルクロラィド３夕をベンゼン７地に溶解し、該溶液
に２−アミノー５ークロロ安息香酸１．７２２を氷冷下
徐々に添加し、３時間還流したのちベンゼンおよび残部
のチオニルクロラィドを減圧留去する。
残澄をベンゼン１０の‘に溶解し、メタニトロベンズア
ミド１．７夕をベンゼン１５の‘に溶解した溶液に濃拝
下１０〜１５００で３び分姿して滴下する。得られた溶
液を室温で８時間燈拝し、析出する結晶を炉取し乾燥す
ると粗結晶を２．４タ得る。この粗結晶をジメチルスル
ホキサィド−水混合溶媒より再結晶すると無色針状晶の
６−クロロ−２‐（３−ニトロフェニル）‐４（汎）−
キナゾリノンを得る。（収率８０％）、融点３２０つ０
元素分析値：Ｃ，４日８Ｎ３０３Ｃ夕として○ Ｈ Ｎ
理論値鰍） ５５．７４ ２．６７ １３．９３実測値
脇 ５５．３７ ２．５４ １３．７４実施例 ３チ
オニルクロラィド６夕をベンゼン１５の上に溶解し、該
溶液に２−アミノ−５−メチル安息香酸３．Ｍを氷冷下
徐々に添加し、２時間還流したのちベンゼンおよび残部
のチオニルクロラィドを減圧留去する。
ミド１．７夕をベンゼン１５の‘に溶解した溶液に濃拝
下１０〜１５００で３び分姿して滴下する。得られた溶
液を室温で８時間燈拝し、析出する結晶を炉取し乾燥す
ると粗結晶を２．４タ得る。この粗結晶をジメチルスル
ホキサィド−水混合溶媒より再結晶すると無色針状晶の
６−クロロ−２‐（３−ニトロフェニル）‐４（汎）−
キナゾリノンを得る。（収率８０％）、融点３２０つ０
元素分析値：Ｃ，４日８Ｎ３０３Ｃ夕として○ Ｈ Ｎ
理論値鰍） ５５．７４ ２．６７ １３．９３実測値
脇 ５５．３７ ２．５４ １３．７４実施例 ３チ
オニルクロラィド６夕をベンゼン１５の上に溶解し、該
溶液に２−アミノ−５−メチル安息香酸３．Ｍを氷冷下
徐々に添加し、２時間還流したのちベンゼンおよび残部
のチオニルクロラィドを減圧留去する。
浅漬をテトラヒドロフラン１５の‘に溶解し、ケィ皮酸
アミド２．９夕をテトラヒドロフラン３０奴に溶解した
溶液に蝿梓下５〜１ｏｏ０で２０分要して滴下する。得
られた溶液を室温で５時間濁拝し、析出する結晶を炉取
し乾燥すると粗結晶を３．８多得る。この粗結晶をジメ
チルスルホキサィド−水混合溶媒より再結晶すると無色
針状晶の２−スチリルー６一４（９Ｈ）ーキナゾリノン
を得る。（収率７３％）、融点２７５〜２７７０元素分
析値：Ｃ．７日，４Ｎ２０として○ Ｈ Ｎ 理論値協 ７７．８４ ５．３８ １０．６８実測値
係） ７７．９３ ５．１３ １０．４９実施例 ４〜
１２実施例３と同様に処理して次表に示す化合物を得る
。
アミド２．９夕をテトラヒドロフラン３０奴に溶解した
溶液に蝿梓下５〜１ｏｏ０で２０分要して滴下する。得
られた溶液を室温で５時間濁拝し、析出する結晶を炉取
し乾燥すると粗結晶を３．８多得る。この粗結晶をジメ
チルスルホキサィド−水混合溶媒より再結晶すると無色
針状晶の２−スチリルー６一４（９Ｈ）ーキナゾリノン
を得る。（収率７３％）、融点２７５〜２７７０元素分
析値：Ｃ．７日，４Ｎ２０として○ Ｈ Ｎ 理論値協 ７７．８４ ５．３８ １０．６８実測値
係） ７７．９３ ５．１３ １０．４９実施例 ４〜
１２実施例３と同様に処理して次表に示す化合物を得る
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ，Ｘ′は同一でも異なつてもよい水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基または低級アルキル基を示す）で
表わされる化合物にチオニルハライドを反応させ、次い
で一般式ＲＣＯＮＨ＿２ （式中Ｒはアルキル基、スチリル基または置換フエニル
基を示す）で表わされる化合物を反応せしめることを特
徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ，Ｘ′およびＲは前記と同一の意味を示す）で
表わされる４（３Ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12536175A JPS604831B2 (ja) | 1975-10-20 | 1975-10-20 | ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12536175A JPS604831B2 (ja) | 1975-10-20 | 1975-10-20 | ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5251378A JPS5251378A (en) | 1977-04-25 |
| JPS604831B2 true JPS604831B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=14908222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12536175A Expired JPS604831B2 (ja) | 1975-10-20 | 1975-10-20 | ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604831B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0161923U (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8827988D0 (en) * | 1988-11-30 | 1989-01-05 | Smith Kline French Lab | Chemical compounds |
| WO2012028578A1 (de) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte anellierte pyrimidinone und dihydropyrimidinone |
-
1975
- 1975-10-20 JP JP12536175A patent/JPS604831B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0161923U (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5251378A (en) | 1977-04-25 |
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