JPS6015635B2 - 新規なオキサゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体 - Google Patents
新規なオキサゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS6015635B2 JPS6015635B2 JP51062727A JP6272776A JPS6015635B2 JP S6015635 B2 JPS6015635 B2 JP S6015635B2 JP 51062727 A JP51062727 A JP 51062727A JP 6272776 A JP6272776 A JP 6272776A JP S6015635 B2 JPS6015635 B2 JP S6015635B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloroform
- reaction
- solvent
- pyridine derivatives
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒはフェニル基
、又は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が置換
したフェニル基を意味する）で表わされる新規なオキサ
ゾロ〔４・５−ｂ〕ピリジン誘導体に関するものである
。
、又は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が置換
したフェニル基を意味する）で表わされる新規なオキサ
ゾロ〔４・５−ｂ〕ピリジン誘導体に関するものである
。
前記一般式（１）で表わされる本発明の新規化合物は顕
著な鎮痛作用、抗炎症作用、解熱作用、筋弛緩作用、中
枢神経抑制作用及び利尿作用等の薬理作用を有し、新規
医薬品として産業上有用な化合物である。
著な鎮痛作用、抗炎症作用、解熱作用、筋弛緩作用、中
枢神経抑制作用及び利尿作用等の薬理作用を有し、新規
医薬品として産業上有用な化合物である。
前記一般式（１）におけるＲに就いて更に具体的に説明
すると、Ｒはフヱニル基、又は塩素、臭素、発秦、沃素
等のハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が任意の位
置に１〜２個置換したフェニル基を表わす。
すると、Ｒはフヱニル基、又は塩素、臭素、発秦、沃素
等のハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が任意の位
置に１〜２個置換したフェニル基を表わす。
次に本発明に係る化合物の製造法に就いて述べる。
本発明の化合物は下記の反応式で示す方法によって収率
よく得ることが出釆るが、以下に記載の方法は一例にす
ぎずこれらのみに限定されるものではなく、当然他の化
学的類似方法によっても製造出釆るものである。反応式
中、×及びＲは前記と同じ意味を有し、Ａはハロゲン原
子を、Ｂはハロゲン原子、低級アルコキシ基及びアリー
ルオキシ基を意味する。
よく得ることが出釆るが、以下に記載の方法は一例にす
ぎずこれらのみに限定されるものではなく、当然他の化
学的類似方法によっても製造出釆るものである。反応式
中、×及びＲは前記と同じ意味を有し、Ａはハロゲン原
子を、Ｂはハロゲン原子、低級アルコキシ基及びアリー
ルオキシ基を意味する。
当該方法はテトラヒドロフランもジオキサン「ジグリム
、ベンゼン「トルエン〜クロロホルム、アセトン等の有
機溶媒中、脱駿剤の存在下に一般式（Ｄ）で表わされる
化合物１モルに対して一般式（ｍ）で表わされる化合物
を１〜３モル使用し反応させることによって行なわれる
。反応温度は特に限定されず、冷却下又は室温でも進行
するが〜必要に応じて加熱して反応を促進してもよい。
、ベンゼン「トルエン〜クロロホルム、アセトン等の有
機溶媒中、脱駿剤の存在下に一般式（Ｄ）で表わされる
化合物１モルに対して一般式（ｍ）で表わされる化合物
を１〜３モル使用し反応させることによって行なわれる
。反応温度は特に限定されず、冷却下又は室温でも進行
するが〜必要に応じて加熱して反応を促進してもよい。
反応時間は原料化合物、使用する溶媒等の種類によって
異なるが〜通常３の分間から２時間程度である。尚、脱
酸剤としてはメトキサィド〜ェトキサイド、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の金属化合物又はトリメチル
アミン、トリェチルアミン及びピリジン等の有機塩基が
あげられる。
異なるが〜通常３の分間から２時間程度である。尚、脱
酸剤としてはメトキサィド〜ェトキサイド、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の金属化合物又はトリメチル
アミン、トリェチルアミン及びピリジン等の有機塩基が
あげられる。
反応生成物は減圧下に溶媒を留去し、残糟に水を加え析
出した結晶を炉取しメタノール、エタノール、エーテル
、酢酸ェステル等の有機溶媒で再結晶するか又はカラム
クロマト法によって分離精製することによって純品を得
ることが出来る。
出した結晶を炉取しメタノール、エタノール、エーテル
、酢酸ェステル等の有機溶媒で再結晶するか又はカラム
クロマト法によって分離精製することによって純品を得
ることが出来る。
以下に実施例により本発明を更に詳細に説明する。実施
例 １ ２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）−３ーピリジ
ノール２夕をテトラヒドロフラン１５の【に溶解後、約
５０％の水素化ナトリウム０．８４夕を加え室温で３０
分間損梓後、氷冷下にテトラヒドロフラン１０のとに溶
解したチオホスゲン２．９７夕を滴下した。
例 １ ２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）−３ーピリジ
ノール２夕をテトラヒドロフラン１５の【に溶解後、約
５０％の水素化ナトリウム０．８４夕を加え室温で３０
分間損梓後、氷冷下にテトラヒドロフラン１０のとに溶
解したチオホスゲン２．９７夕を滴下した。
その後、室温にもどし１時間蝿幹した。反応終了後、過
剰のチオホスゲンをアセトン−アンモニア１０％溶液で
分解後、減圧下に溶媒を蟹去し機澄をクロロホルムで抽
出、脱水後、シリカゲルを充填したカラムに吸着させク
ロロホルムで展開し「溶出部の溶媒を留去し残笹をクロ
ロホルムと石油エーテルの混合溶媒より再結晶して、無
色針状晶の１−（ｍートリフルオロメチルフェニル）一
２ーチオーオキサゾロ〔４・５−ｂ〕ピリジン１．８４
２を得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りで
あつた。鰭枕点 １８１〜１８筆Ｃ 元素分析値 Ｃ，３日７Ｆ３Ｎ２０Ｓ 理論値 Ｃ：５２．７０Ｈ：２．３８Ｎ：９．４６実測
値 Ｃ：５２．７６Ｈ：２．３８Ｎ：９．５４実施例
２２一（肌−ブロモアニリノ）一３ーピリジノール２夕
をテトラヒドロフラン１５叫に溶解後ｔ約５０％の水素
化ナトリウム０．８夕を加え室温で３０分間燈梓後、氷
冷下にテトラヒドロフラン８の‘に溶解した約３０％の
ホスゲン、四塩化炭素溶液７．４２夕を滴下した。
剰のチオホスゲンをアセトン−アンモニア１０％溶液で
分解後、減圧下に溶媒を蟹去し機澄をクロロホルムで抽
出、脱水後、シリカゲルを充填したカラムに吸着させク
ロロホルムで展開し「溶出部の溶媒を留去し残笹をクロ
ロホルムと石油エーテルの混合溶媒より再結晶して、無
色針状晶の１−（ｍートリフルオロメチルフェニル）一
２ーチオーオキサゾロ〔４・５−ｂ〕ピリジン１．８４
２を得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りで
あつた。鰭枕点 １８１〜１８筆Ｃ 元素分析値 Ｃ，３日７Ｆ３Ｎ２０Ｓ 理論値 Ｃ：５２．７０Ｈ：２．３８Ｎ：９．４６実測
値 Ｃ：５２．７６Ｈ：２．３８Ｎ：９．５４実施例
２２一（肌−ブロモアニリノ）一３ーピリジノール２夕
をテトラヒドロフラン１５叫に溶解後ｔ約５０％の水素
化ナトリウム０．８夕を加え室温で３０分間燈梓後、氷
冷下にテトラヒドロフラン８の‘に溶解した約３０％の
ホスゲン、四塩化炭素溶液７．４２夕を滴下した。
その後、室温にもどし１時間燈拝した。反応終了後、過
剰のホスゲンをアセトンーアンモニア１０％溶液で分解
後、減圧下に溶媒を留去し残澄をクロロホルムで抽出、
脱水後、シリカゲルを充填したカラムに吸着させクロロ
ホルムで展開し、溶出部の溶媒を蟹去し残笹をクロロホ
ルムと石油エーテルの混合溶媒より再結晶して、無色プ
リズム晶の１−（ｍーブロモフエニル）一２ーオキソー
オキサゾロ〔４・５一ｂ〕ピリジン１．５夕を得た。こ
の物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
剰のホスゲンをアセトンーアンモニア１０％溶液で分解
後、減圧下に溶媒を留去し残澄をクロロホルムで抽出、
脱水後、シリカゲルを充填したカラムに吸着させクロロ
ホルムで展開し、溶出部の溶媒を蟹去し残笹をクロロホ
ルムと石油エーテルの混合溶媒より再結晶して、無色プ
リズム晶の１−（ｍーブロモフエニル）一２ーオキソー
オキサゾロ〔４・５一ｂ〕ピリジン１．５夕を得た。こ
の物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
図上点 １５４〜１５ず０
元素分析値 Ｃ，２日７ＢｒＮ２Ｑ
理論値 Ｃ：４９．５１Ｈ：２．４２Ｎ：９．６２実測
値 Ｃ：４９．４４Ｈ：２．３４Ｎ：９．４９実施例
３２−（アニリノ）−３−ピリジノール０．５９をトル
ェン８の‘に溶解後〜氷冷下でクロル炭酸ヱチル０．２
６２を加えた。
値 Ｃ：４９．４４Ｈ：２．３４Ｎ：９．４９実施例
３２−（アニリノ）−３−ピリジノール０．５９をトル
ェン８の‘に溶解後〜氷冷下でクロル炭酸ヱチル０．２
６２を加えた。
ついでトリヱチルアミン０．２４夕を加えた後〜還流下
に１期時間反応させた。反応終了後〜溶媒を減圧下に蟹
去し残笹をクロロホルムで抽出「脱水後「 シリカゲル
を充填したカラムに吸着させクロロホルムで展開し「溶
世部の溶媒を蟹去し残澄をクロロホルムと石油エーテル
の混合溶媒より再結晶して、無色プリズム状の１ーフエ
ニルー２−オキソーオキサゾロ〔４０５一も〕ピリジン
２９０の９を得た。この物質の耳融点及び元素分析値は
次の通りであつた。
に１期時間反応させた。反応終了後〜溶媒を減圧下に蟹
去し残笹をクロロホルムで抽出「脱水後「 シリカゲル
を充填したカラムに吸着させクロロホルムで展開し「溶
世部の溶媒を蟹去し残澄をクロロホルムと石油エーテル
の混合溶媒より再結晶して、無色プリズム状の１ーフエ
ニルー２−オキソーオキサゾロ〔４０５一も〕ピリジン
２９０の９を得た。この物質の耳融点及び元素分析値は
次の通りであつた。
融点 １５６〜１９子０元素分析値 Ｃ，２日８Ｎ２Ｑ
理論値 Ｃ：６７．９２Ｍ：３．８０Ｎ：１３．２０実
測値 Ｃ：６７．離日：３．７７Ｎ：１３．２６実施例
４〜１１実施例１〜３の方法に準じて次表の化合物を
合成した。
測値 Ｃ：６７．離日：３．７７Ｎ：１３．２６実施例
４〜１１実施例１〜３の方法に準じて次表の化合物を
合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒはフエニル基
、又はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が置換し
たフエニル基を意味する）で表わされるオキサゾロ〔４
・５−ｂ〕ピリジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51062727A JPS6015635B2 (ja) | 1976-05-28 | 1976-05-28 | 新規なオキサゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51062727A JPS6015635B2 (ja) | 1976-05-28 | 1976-05-28 | 新規なオキサゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52144692A JPS52144692A (en) | 1977-12-02 |
| JPS6015635B2 true JPS6015635B2 (ja) | 1985-04-20 |
Family
ID=13208673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51062727A Expired JPS6015635B2 (ja) | 1976-05-28 | 1976-05-28 | 新規なオキサゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6015635B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2722196B1 (fr) * | 1994-07-07 | 1996-08-23 | Adir | Nouveaux derives amines de 1,3-dihydro-2h-pyrrolo(2,3-b) pyridin-2-ones et oxazolo(4,5-b) pyridin-2 (3h)-ones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutique qui les contiennent |
| US5618819A (en) * | 1994-07-07 | 1997-04-08 | Adir Et Compagnie | 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and oxazolo[4,5-b]pyridin-2-(3H)-one compounds |
-
1976
- 1976-05-28 JP JP51062727A patent/JPS6015635B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52144692A (en) | 1977-12-02 |
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