JPS6030678B2 - ピラゾロオキサジンカルボン酸誘導体の製造法 - Google Patents
ピラゾロオキサジンカルボン酸誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6030678B2 JPS6030678B2 JP50154161A JP15416175A JPS6030678B2 JP S6030678 B2 JPS6030678 B2 JP S6030678B2 JP 50154161 A JP50154161 A JP 50154161A JP 15416175 A JP15416175 A JP 15416175A JP S6030678 B2 JPS6030678 B2 JP S6030678B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyrazolooxazine
- producing
- carboxylic acid
- acid derivatives
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピラゾロオキサジンカルポン酸誘導体の
製造法に関する。
製造法に関する。
本発明により得られる化合物は一般式
（式中ＲＩは水素原子、低級アルキル基またはフェニル
基、Ｒ２は低級アルキル基またはフヱニル基、Ｒ３は抵
級アルキル基を示す）で表わされ、新規化合物である。
基、Ｒ２は低級アルキル基またはフヱニル基、Ｒ３は抵
級アルキル基を示す）で表わされ、新規化合物である。
本発明の化合物は抗菌作用を有し医薬として有用である
。本発明の化合物は一般式 （式中ＲＩは前記と同じ）で表わされる５ーピラゾロン
又は５−ピラゾロン誘導体に一般式Ｒ２ＣＯＣＨ（ＣＯ
ＯＲ３）２ ・…・・糊（式中Ｒ２及びＲ３
は前記に同じ）で表わされるアシルマロン酸ェステルを
作用させることにより製造される。
。本発明の化合物は一般式 （式中ＲＩは前記と同じ）で表わされる５ーピラゾロン
又は５−ピラゾロン誘導体に一般式Ｒ２ＣＯＣＨ（ＣＯ
ＯＲ３）２ ・…・・糊（式中Ｒ２及びＲ３
は前記に同じ）で表わされるアシルマロン酸ェステルを
作用させることにより製造される。
本発明で出発原料として用いられる一般式‘２１のＡ
人 の Ａ で・ の目 てゾ
ロン、３ーエチルー５ーピラゾロン、３一ｎーブチルー
５ーピラゾロン、３−フエニル−５−ピラゾロン等が挙
げられる。又もう一方の原料である一般式■のアシルマ
ロン酸ェステルも公知の化合物であり、その具体例とし
ては例えばアセチルマ。ン酸ジメチル、アセチルマロン
酸ジェチルプロピオニルマロン酸ジェチル、ブチリルマ
ロン酸ジェチル、ベンゾィルマロン酸ジェチル等が挙げ
られる。本反応は上記一般式■及び｛３｝の化合物を溶
媒の存在下又は不存在下に加熱して行なえば良い。
人 の Ａ で・ の目 てゾ
ロン、３ーエチルー５ーピラゾロン、３一ｎーブチルー
５ーピラゾロン、３−フエニル−５−ピラゾロン等が挙
げられる。又もう一方の原料である一般式■のアシルマ
ロン酸ェステルも公知の化合物であり、その具体例とし
ては例えばアセチルマ。ン酸ジメチル、アセチルマロン
酸ジェチルプロピオニルマロン酸ジェチル、ブチリルマ
ロン酸ジェチル、ベンゾィルマロン酸ジェチル等が挙げ
られる。本反応は上記一般式■及び｛３｝の化合物を溶
媒の存在下又は不存在下に加熱して行なえば良い。
溶媒としては本反応に関与しない溶媒であれば特に限定
はなく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、石油系溶媒等
が用いられる。反応は通常８０〜２００００好ましくは
１２０〜１５０ｏｏの温度で行なわれ、両者の反応割合
は一般式２｝の化合物に対して等モルまたは過剰量のア
シルマロン酸ェステル‘３’を使用するのが好ましく、
過剰のアシルマロン酸ヱステル｛３’は回収して再び次
の反応に使用することができる。本発明の目的化合物は
通常公知の方法により分離、精製することができ、例え
ば炉過、蒸留、再結晶等により容易に回収される。
はなく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、石油系溶媒等
が用いられる。反応は通常８０〜２００００好ましくは
１２０〜１５０ｏｏの温度で行なわれ、両者の反応割合
は一般式２｝の化合物に対して等モルまたは過剰量のア
シルマロン酸ェステル‘３’を使用するのが好ましく、
過剰のアシルマロン酸ヱステル｛３’は回収して再び次
の反応に使用することができる。本発明の目的化合物は
通常公知の方法により分離、精製することができ、例え
ば炉過、蒸留、再結晶等により容易に回収される。
本発明化合物を具体例で示すと次のようである。
７ーメチルーピラゾロ〔３・２−ｂ〕一ｍーオキサジン
ー５ーオンー６ーカルボン酸メチル、７−エチルーピラ
ゾロ〔３・２一ｂ〕一ｍーオキサジン−５−オン−６−
カルボン酸エチル、７ーフエニルーピラゾロ〔３・２一
ｂ〕一ｍーオキサジンー５ーオン−６−カルボン酸エチ
ル、２・７−ジメチルーピラゾロ〔３・２一ｂ〕一ｍー
オキサジン−５−オンー６ーカルポン酸メチル、１−フ
エニル−７ーメチルーピラゾロ〔３・２一ｂ〕一ｍ−オ
キサジンー５ーオンー６ーカルボン酸エチル、２・７一
ジフエニルーピラゾロ〔３・２一ｂ〕−ｍ−オキサジン
ー５−オン−６ーカルボン酸メチル等。
ー５ーオンー６ーカルボン酸メチル、７−エチルーピラ
ゾロ〔３・２一ｂ〕一ｍーオキサジン−５−オン−６−
カルボン酸エチル、７ーフエニルーピラゾロ〔３・２一
ｂ〕一ｍーオキサジンー５ーオン−６−カルボン酸エチ
ル、２・７−ジメチルーピラゾロ〔３・２一ｂ〕一ｍー
オキサジン−５−オンー６ーカルポン酸メチル、１−フ
エニル−７ーメチルーピラゾロ〔３・２一ｂ〕一ｍ−オ
キサジンー５ーオンー６ーカルボン酸エチル、２・７一
ジフエニルーピラゾロ〔３・２一ｂ〕−ｍ−オキサジン
ー５−オン−６ーカルボン酸メチル等。
以下本発明の実施例を挙げる。
実施例 １
３ーメチルー５ーピラゾロン４・９夕及びアセチルマロ
ン酸ジェチル２０．２夕を１４０〜１５０ｑｏに２時加
熱蝿拝したのち過剰のアセチルマロン酸ジェチルを減圧
蟹去する。
ン酸ジェチル２０．２夕を１４０〜１５０ｑｏに２時加
熱蝿拝したのち過剰のアセチルマロン酸ジェチルを減圧
蟹去する。
残澄をエタノールから再結晶すると融点１１０〜１１ｒ
ｏの２・７−ジメチルーピラゾロ〔３・２一ｂ〕一ｍ−
オキサジンー５−オン−６−カルポン酸エチル７．５夕
が得られる。元素分値（Ｃ，．日，２Ｎめ４として）Ｈ
ＣＮ 計算値（％） ５．１２５５．９３１１．８６実測値（
％） ５．０３５５．８９１１．５９実施例 ２３−メ
チル−５ーピラゾロン４．９夕及びペンゾィルマロン酸
ジェチル２６．４夕を用いて実施例１と同様の操作をし
、エタノールから再結晶すると融点１８６〜１８７０の
２ーメチルー７ーフエニルーピラゾロ〔３・２−ｂ〕一
ｍーオキサジン−５ーオンー６ーカルボン酸エチル１３
．５夕が得られる。
ｏの２・７−ジメチルーピラゾロ〔３・２一ｂ〕一ｍ−
オキサジンー５−オン−６−カルポン酸エチル７．５夕
が得られる。元素分値（Ｃ，．日，２Ｎめ４として）Ｈ
ＣＮ 計算値（％） ５．１２５５．９３１１．８６実測値（
％） ５．０３５５．８９１１．５９実施例 ２３−メ
チル−５ーピラゾロン４．９夕及びペンゾィルマロン酸
ジェチル２６．４夕を用いて実施例１と同様の操作をし
、エタノールから再結晶すると融点１８６〜１８７０の
２ーメチルー７ーフエニルーピラゾロ〔３・２−ｂ〕一
ｍーオキサジン−５ーオンー６ーカルボン酸エチル１３
．５夕が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基またはフエニ
ル基を示す）で表わされる化合物に一般式Ｒ＾２ＣＯＣ
Ｈ（ＣＯＯＲ＾３）＿２（式中Ｒ＾２は低級アルキル基
またはフエニル基、Ｒ＾３は低級アルキル基を示す）で
表わされるアシルマロン酸エステルを作用させることを
特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記に同じ）で表わ
されるピラゾロオキサジンカルボン酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50154161A JPS6030678B2 (ja) | 1975-12-22 | 1975-12-22 | ピラゾロオキサジンカルボン酸誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50154161A JPS6030678B2 (ja) | 1975-12-22 | 1975-12-22 | ピラゾロオキサジンカルボン酸誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5277089A JPS5277089A (en) | 1977-06-29 |
| JPS6030678B2 true JPS6030678B2 (ja) | 1985-07-17 |
Family
ID=15578155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50154161A Expired JPS6030678B2 (ja) | 1975-12-22 | 1975-12-22 | ピラゾロオキサジンカルボン酸誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6030678B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62285587A (ja) * | 1986-06-03 | 1987-12-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 映像信号デイジタル処理装置 |
| JPH01122281A (ja) * | 1987-11-05 | 1989-05-15 | Pioneer Electron Corp | 映像信号のノイズ低減回路 |
| JPH01125081A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-05-17 | Nec Home Electron Ltd | ビデオ信号処理装置 |
-
1975
- 1975-12-22 JP JP50154161A patent/JPS6030678B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62285587A (ja) * | 1986-06-03 | 1987-12-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 映像信号デイジタル処理装置 |
| JPH01122281A (ja) * | 1987-11-05 | 1989-05-15 | Pioneer Electron Corp | 映像信号のノイズ低減回路 |
| JPH01125081A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-05-17 | Nec Home Electron Ltd | ビデオ信号処理装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5277089A (en) | 1977-06-29 |
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