JPS5813556B2 - ピラノピラゾ−ル −３− カルボンサンユウドウタイノセイホウ - Google Patents
ピラノピラゾ−ル −３− カルボンサンユウドウタイノセイホウInfo
- Publication number
- JPS5813556B2 JPS5813556B2 JP15416075A JP15416075A JPS5813556B2 JP S5813556 B2 JPS5813556 B2 JP S5813556B2 JP 15416075 A JP15416075 A JP 15416075A JP 15416075 A JP15416075 A JP 15416075A JP S5813556 B2 JPS5813556 B2 JP S5813556B2
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- JP
- Japan
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- general formula
- compound
- pyrazolone
- virazol
- alkyl group
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- Expired
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なビラノピラゾール−３−カルボン酸誘導
体の製法に関する。
体の製法に関する。
本発明により得られる化合物は一般式
（式中Ｒ１は水素原子、アルキル基又はフエニル基、Ｒ
２は低級アルキル基、Ｒ３はアルキル基又はフエニル基
、ｎはＯ又は１を示す）で表わされ、新規化合物である
。
２は低級アルキル基、Ｒ３はアルキル基又はフエニル基
、ｎはＯ又は１を示す）で表わされ、新規化合物である
。
本発明の化合物は鎮痛、消炎、抗菌作用を有し医薬とし
て有川である。
て有川である。
本発明の化合物は一般式
（式中Ｒｌ ， Ｒ２及びｎは前記に同じ）で表わされ
る化合物に一般式Ｒ３ＣＯＣＨ２ＣＯＯＲ４（式中Ｒ３
は前記に同じ、Ｒ４は低級アルキル基を示す）で表わさ
れるβ−ケト酸エステルを作甲させることにより製造さ
れる。
る化合物に一般式Ｒ３ＣＯＣＨ２ＣＯＯＲ４（式中Ｒ３
は前記に同じ、Ｒ４は低級アルキル基を示す）で表わさ
れるβ−ケト酸エステルを作甲させることにより製造さ
れる。
本発明の原料である一般式（２）の化合物は公知の化合
物であり、たとえばケミツシエ・ベリヒテ２５巻、３４
４１頁（１８９２年）、ジャーナルオブ ヘテロサイク
リック ケミストリー ６巻７２３頁（１９６９年）等
に記載されている。
物であり、たとえばケミツシエ・ベリヒテ２５巻、３４
４１頁（１８９２年）、ジャーナルオブ ヘテロサイク
リック ケミストリー ６巻７２３頁（１９６９年）等
に記載されている。
具体的に列挙すれば次の通りである。
３−メトキシカルボニル−５−ピラゾロン、３−エトキ
シカルボニル−５−ピラゾ冶ン、３−メトキシカルボニ
ルメチル−５−ピラゾロン、３−エトキシカルボニルメ
チル−５−ピラゾロン、３−メトキシカルボニル−１−
メチル−５−ピラゾロン、３−エトキシカルボニル−１
−フエニルー５−ピラゾロン、３−メトキシカルポニル
メチル−１−フエニルー５−ピラゾロン等である。
シカルボニル−５−ピラゾ冶ン、３−メトキシカルボニ
ルメチル−５−ピラゾロン、３−エトキシカルボニルメ
チル−５−ピラゾロン、３−メトキシカルボニル−１−
メチル−５−ピラゾロン、３−エトキシカルボニル−１
−フエニルー５−ピラゾロン、３−メトキシカルポニル
メチル−１−フエニルー５−ピラゾロン等である。
本発明におけるもう一方の原料である一般式Ｒ３ＣＯＣ
Ｈ２ＣＯＯＲ４で表わされるβ−ケト酸エステルも公知
の化合物であり、たとえばオーガニツク リアクション
１巻２６６頁（１９６０年）等に記載されている。
Ｈ２ＣＯＯＲ４で表わされるβ−ケト酸エステルも公知
の化合物であり、たとえばオーガニツク リアクション
１巻２６６頁（１９６０年）等に記載されている。
具体例としては例えばアセト酢酸メチル、アセト酢酸エ
チル、プロピオニン酢酸エチル、ブチリル酢酸プロビル
、バレリル酢酸エチル、ベンゾイル酢酸メチル、ベンゾ
イル酢酸エチル等が挙げられる。
チル、プロピオニン酢酸エチル、ブチリル酢酸プロビル
、バレリル酢酸エチル、ベンゾイル酢酸メチル、ベンゾ
イル酢酸エチル等が挙げられる。
本発明において上記一般式（２）の化合物メ上記β−ケ
ト酸エステルは無溶媒又は溶媒の存在下に反応させる。
ト酸エステルは無溶媒又は溶媒の存在下に反応させる。
溶媒としては本反応に関与しないものであれば広く各種
の溶媒を用いることができ、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン、ジオキサン等をその代表例として挙げるこ
とができる。
の溶媒を用いることができ、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン、ジオキサン等をその代表例として挙げるこ
とができる。
両者の使用割合は通常一般式（２）の化合物に対して、
β一ケト酸エステルを等モルあるいは過剰量とするのが
よく、一般に好ましくは窒素気流中で５０〜２００℃、
望ましくは１００〜１５０℃に加熱して反応させるのが
良い。
β一ケト酸エステルを等モルあるいは過剰量とするのが
よく、一般に好ましくは窒素気流中で５０〜２００℃、
望ましくは１００〜１５０℃に加熱して反応させるのが
良い。
本反応の終了後、未反応化合物があればこれを回収して
再び反応に使用することが可能である。
再び反応に使用することが可能である。
本発明化合物は通常公知の方法により分離、精製するこ
とができ、例えば蒸留、再結晶等により容易に回収され
る。
とができ、例えば蒸留、再結晶等により容易に回収され
る。
本発明化合物の具体例を列挙すると盗の通りである。
． ・ 、３
−メトキシカルボニル−４−メチルピラノ．（２，３−
Ｃ）ビラゾールー６−オン、３エトキシカルボニル−４
−メチルピラノ（２，３−Ｃ）ビラゾールー６−オン、
３−エトキシ力ルポニルメチル−４−メチルピラノ（２
，３−Ｃ）ビラゾールー６−オン、３−メトキシ力ルボ
ニル−４−フエニルピラノ（２．３−Ｃ）ビラゾールー
６一オン、３−エトキシカルボニル−４−メチル−１−
フエニルピラノ（２．３−Ｃ）ビラゾールー６−オン、
１，４−ジメチル−３−エトキシカルボニルメチルピラ
ノ（２，３−Ｃ）ビラゾールー６一オン、１，４−ジフ
エニル−３−エトキシカルボニルピラノ（２．３−Ｃ）
ビラゾールー６−オン等である。
−メトキシカルボニル−４−メチルピラノ．（２，３−
Ｃ）ビラゾールー６−オン、３エトキシカルボニル−４
−メチルピラノ（２，３−Ｃ）ビラゾールー６−オン、
３−エトキシ力ルポニルメチル−４−メチルピラノ（２
，３−Ｃ）ビラゾールー６−オン、３−メトキシ力ルボ
ニル−４−フエニルピラノ（２．３−Ｃ）ビラゾールー
６一オン、３−エトキシカルボニル−４−メチル−１−
フエニルピラノ（２．３−Ｃ）ビラゾールー６−オン、
１，４−ジメチル−３−エトキシカルボニルメチルピラ
ノ（２，３−Ｃ）ビラゾールー６一オン、１，４−ジフ
エニル−３−エトキシカルボニルピラノ（２．３−Ｃ）
ビラゾールー６−オン等である。
以下に本発明の実施例を示す。
尚チとあるは特に断わらない限り重量係を表わすものと
する。
する。
実施例 １
３−エトキシカルボニル−５−ピラゾロン３．１？及び
アセト酢酸エチル５．０ｇを窒素気流中１４０〜１５０
℃に２時間加熱攪拌したのち未反応のアセト酢酸エチル
を減圧留去し、残渣をエタノールから再結晶して融点１
８２〜１８３℃の３−エトキルカルボニル−４−メチル
ピラノ（２，３ −Ｃ）ピラゾールー６−オン３．３ｇ
を得る。
アセト酢酸エチル５．０ｇを窒素気流中１４０〜１５０
℃に２時間加熱攪拌したのち未反応のアセト酢酸エチル
を減圧留去し、残渣をエタノールから再結晶して融点１
８２〜１８３℃の３−エトキルカルボニル−４−メチル
ピラノ（２，３ −Ｃ）ピラゾールー６−オン３．３ｇ
を得る。
元素分析値（ ｃ，ｏＨＩＯ Ｎ２ ０４として）実施
例 ２ ３−エトキシカルボニル−１−フエニルー５一ピラゾロ
ン２．３ｇ及びアセト酢酸エチル５．０ｇを用いて実施
例１吉同様の操作をし、エタノールー水から再結晶して
融点１５６〜１５７℃の３−エトキシ力ルボニル−４−
メチル−１−フエニルピラノ（２，３−Ｃ）ビラゾール
ー６−オン２．２ｇを得る。
例 ２ ３−エトキシカルボニル−１−フエニルー５一ピラゾロ
ン２．３ｇ及びアセト酢酸エチル５．０ｇを用いて実施
例１吉同様の操作をし、エタノールー水から再結晶して
融点１５６〜１５７℃の３−エトキシ力ルボニル−４−
メチル−１−フエニルピラノ（２，３−Ｃ）ビラゾール
ー６−オン２．２ｇを得る。
、元素分析値（ Ｃ１６ Ｈ１４ Ｎ２ ０４として）
実施例 ３ ３−エトキシカルボニルメチル−５−ビラゾロン１．７
ｇ及びアセト酢酸エチル５．０ｇを用いて実施例１と同
様の操作をし、エタノールー水から再結晶して融点１５
８〜１５９℃の３−エトキシ力ルポニルメチル−４−メ
チルピラノ（２，３ −Ｃ）ピラゾール−６−オン１．
６ｇを得る。
実施例 ３ ３−エトキシカルボニルメチル−５−ビラゾロン１．７
ｇ及びアセト酢酸エチル５．０ｇを用いて実施例１と同
様の操作をし、エタノールー水から再結晶して融点１５
８〜１５９℃の３−エトキシ力ルポニルメチル−４−メ
チルピラノ（２，３ −Ｃ）ピラゾール−６−オン１．
６ｇを得る。
元素分析値（ Ｃ１ｔ Ｈ１２ Ｎ２ ０４として）実
施例 ４ ３−エトキシカルボニルメチル−１−メチル−５−ピラ
ゾロン１．８ｇ及びアセト酢酸エチル５０ｇを用いて実
施例１と同様の操作をし、ベンゼン一〇一ヘキサンから
再結晶して融点１３６〜１３７℃の１ ４−ジメチル−
３−エトキル力ルポニルメチルピラノＣ２，３−Ｃ）ビ
ラゾールー６−オン１．７ｇを得る。
施例 ４ ３−エトキシカルボニルメチル−１−メチル−５−ピラ
ゾロン１．８ｇ及びアセト酢酸エチル５０ｇを用いて実
施例１と同様の操作をし、ベンゼン一〇一ヘキサンから
再結晶して融点１３６〜１３７℃の１ ４−ジメチル−
３−エトキル力ルポニルメチルピラノＣ２，３−Ｃ）ビ
ラゾールー６−オン１．７ｇを得る。
元素分析値（ Ｃ１２ Ｈ１４ Ｎ２ ０４として）実
施例 ５ ３−エトキシカルボニル−１−フエニルー５一ピラゾロ
ン２．３ｇ及びベンゾイル酢酸エチル１０ｇを用いて実
施例１と同様の操作をし、エタノールから再結晶して融
点１２９〜１３１°Ｃの１，４−ジフエニル−３−エト
キシカルボニルピラノ（２，３−Ｃ〕ビラゾールー６−
オン，２．５ｇを得る。
施例 ５ ３−エトキシカルボニル−１−フエニルー５一ピラゾロ
ン２．３ｇ及びベンゾイル酢酸エチル１０ｇを用いて実
施例１と同様の操作をし、エタノールから再結晶して融
点１２９〜１３１°Ｃの１，４−ジフエニル−３−エト
キシカルボニルピラノ（２，３−Ｃ〕ビラゾールー６−
オン，２．５ｇを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ１は水素原子、アルキル基又はフエニル基、Ｒ
２は低級アルキル基、ｎはＯ又は１を示す）で表わされ
る化合物に一般式 （式中Ｒ３はアルキル基又はフエニル基、Ｒ４は低級ア
ルキル基を示す）で表わされるβ−ケト酸エステルを作
用させることを特徴とする一般式（式中Ｒｌ ， Ｒ２
， Ｒ３及びｎは前記に同じ）で表わされるビラノピ
ラゾール−３−カルボン酸誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15416075A JPS5813556B2 (ja) | 1975-12-22 | 1975-12-22 | ピラノピラゾ−ル −３− カルボンサンユウドウタイノセイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15416075A JPS5813556B2 (ja) | 1975-12-22 | 1975-12-22 | ピラノピラゾ−ル −３− カルボンサンユウドウタイノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5277088A JPS5277088A (en) | 1977-06-29 |
| JPS5813556B2 true JPS5813556B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=15578134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15416075A Expired JPS5813556B2 (ja) | 1975-12-22 | 1975-12-22 | ピラノピラゾ−ル −３− カルボンサンユウドウタイノセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813556B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK169672B1 (da) * | 1985-05-20 | 1995-01-09 | Mitsubishi Chem Ind | Farmaceutiske præparater indeholdende pyrazolonderivater som aktiv bestanddel og anvendelsen af pyrazolonderivater til fremstilling af farmaceutiske præparater |
| USRE35801E (en) * | 1985-05-20 | 1998-05-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Prophylactic and therapeutic composition for circulatory disorders and method of treatment |
-
1975
- 1975-12-22 JP JP15416075A patent/JPS5813556B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5277088A (en) | 1977-06-29 |
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