JPS62240670A - Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法Info
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- JPS62240670A JPS62240670A JP8332186A JP8332186A JPS62240670A JP S62240670 A JPS62240670 A JP S62240670A JP 8332186 A JP8332186 A JP 8332186A JP 8332186 A JP8332186 A JP 8332186A JP S62240670 A JPS62240670 A JP S62240670A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（■）：
（式中、几は水素原子又はニトロ基を示す。）で表わさ
れるΔ”−１，２，４−トリアシリ／−５−オン及びそ
の製造方法に関するものである。
れるΔ”−１，２，４−トリアシリ／−５−オン及びそ
の製造方法に関するものである。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物は文献未記載
の新規化合物であり、農薬、例えば特開昭６０−２５５
７８０号公報等に記載された化合物を製造するための有
用な中間体である。そして、本発明は一般式（１）で表
わされる化合物の製造方法も提供するものである。
の新規化合物であり、農薬、例えば特開昭６０−２５５
７８０号公報等に記載された化合物を製造するための有
用な中間体である。そして、本発明は一般式（１）で表
わされる化合物の製造方法も提供するものである。
本発明の製造方法を例えば図式的に示すと、（式中Ｒは
前記に同じくし、Ｒ，及び鳥は同一でも異ってもよく低
級アルキル基を示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す
。） 即ち、一般式（至）で表わされるヒト２ジン類と一般式
（ＩＩｒ）で表わされる化合物を溶媒の存在下に反応を
行い、一般式（ｎ）で表わされる化合物とし、該化合物
を単離し又は単離することなく、塩基の存在下に閉環反
応することによシ、一般式（１）で表わされるΔ”−１
，２，４−）リアゾリン−５−オンを得ることができる
。
前記に同じくし、Ｒ，及び鳥は同一でも異ってもよく低
級アルキル基を示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す
。） 即ち、一般式（至）で表わされるヒト２ジン類と一般式
（ＩＩｒ）で表わされる化合物を溶媒の存在下に反応を
行い、一般式（ｎ）で表わされる化合物とし、該化合物
を単離し又は単離することなく、塩基の存在下に閉環反
応することによシ、一般式（１）で表わされるΔ”−１
，２，４−）リアゾリン−５−オンを得ることができる
。
本発明の製造方法で使用できる溶媒としては、この種の
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
：メタノール、エタノール、プロパツール、グリコール
等のアルコール類；酢買エステル等の低級脂肪酸エステ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の低級脂肪酸アミド類；水、ジメチルスルホキシド等を
挙げることができる。これらの溶媒は、単独で又は混合
物として使用される。
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
：メタノール、エタノール、プロパツール、グリコール
等のアルコール類；酢買エステル等の低級脂肪酸エステ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の低級脂肪酸アミド類；水、ジメチルスルホキシド等を
挙げることができる。これらの溶媒は、単独で又は混合
物として使用される。
使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、水素
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリクム、炭
酸水素カリクム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及
びアルカリ金属のアルコラード等の無機塩基、ピリジン
、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン４１，８−ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−
クンデセン等の有機塩基を挙げることができる。
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリクム、炭
酸水素カリクム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及
びアルカリ金属のアルコラード等の無機塩基、ピリジン
、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン４１，８−ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−
クンデセン等の有機塩基を挙げることができる。
反応は一般に加熱下で行われ、反応温度は４０乃至１５
０℃の範囲から適宜選択すれば良い。
０℃の範囲から適宜選択すれば良い。
本発明の反応は等モル反応であるので、各反応成分を等
モル使用することによって行れるが、またいづれか一方
の反応成分を過剰に使用しても良い。
モル使用することによって行れるが、またいづれか一方
の反応成分を過剰に使用しても良い。
反応時間は１乃至２４時間の範囲から適宜選択すれば良
い。
い。
反応終了後、常法に従い反応液を処理し、目的物を単離
すれば良い。
すれば良い。
なお、一般式（ＩＩＩ）で我わされる化合物は、例えば
特開昭５６−５２４６７号公報に記載の方法で製造する
ことができる。
特開昭５６−５２４６７号公報に記載の方法で製造する
ことができる。
以下に若干の実施例を挙げるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実ｍ例１ １−（２−クロロフェニル）−３−メチル−
Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの１００ｆ
（α７モル）の２−クロロフェニルヒドラジンｆ ＢＯ
Ｄ−のキシレンに溶解シ、１２２．４ｊＦ（（Ｌ７７モ
ル）のエチルＮ−（（１−エトキシ）エチリデン〕カー
バメートを加え、４０〜５０℃で１時間３０分反応させ
たのち、７７．９９ （α７７モル）のトリエチルアミ
ンを加え、１２時間加熱還流し次。反応終了後反応液を
室温まで冷却した後、溶媒及び過剰のトリエチルアミン
を減圧留去し目的物を得る。
Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの１００ｆ
（α７モル）の２−クロロフェニルヒドラジンｆ ＢＯ
Ｄ−のキシレンに溶解シ、１２２．４ｊＦ（（Ｌ７７モ
ル）のエチルＮ−（（１−エトキシ）エチリデン〕カー
バメートを加え、４０〜５０℃で１時間３０分反応させ
たのち、７７．９９ （α７７モル）のトリエチルアミ
ンを加え、１２時間加熱還流し次。反応終了後反応液を
室温まで冷却した後、溶媒及び過剰のトリエチルアミン
を減圧留去し目的物を得る。
融点 １７＆９℃ 収率 ９５％
実施例２ １−（２−クロロ−５−二トロフェニル）。
＝３−メチル−Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−
１＆ｌ（α１モル）の２−クロロ−５−二トロフェニル
ヒ）’ ５ ’）ン及ヒ１７．５ｆ（ｃＬ１１モル）ノ
エチルＮ−（（１−エトキシ）エチリデン〕カーバメー
トを１５０ｄのキシレン中、４０〜５０℃で２時間反応
を行った後、１１．１？（［１Ｌ１１モル）のトリエチ
ルアミンを加え、１５時間加熱還流を行り之。反応終了
後反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去するこ
とＫより目的物２ｌ−ＯＰｔ−得た。
１＆ｌ（α１モル）の２−クロロ−５−二トロフェニル
ヒ）’ ５ ’）ン及ヒ１７．５ｆ（ｃＬ１１モル）ノ
エチルＮ−（（１−エトキシ）エチリデン〕カーバメー
トを１５０ｄのキシレン中、４０〜５０℃で２時間反応
を行った後、１１．１？（［１Ｌ１１モル）のトリエチ
ルアミンを加え、１５時間加熱還流を行り之。反応終了
後反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去するこ
とＫより目的物２ｌ−ＯＰｔ−得た。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子又はニトロ基を示す。）で表わさ
れるΔ＾２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導
体。 - （２）一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒは水素原子又はニトロ基を示す。）で表わさ
れるヒドラジン類と一般式（III）：▲数式、化学式、
表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一でも異っても良く、低
級アルキル基を示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す
。） で表わされる化合物を反応させて一般式（II）：▲数式
、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ及びＲ＿１は前記に同じ。） で表わされる化合物とし、該化合物を単離 し又は単離することなく閉環反応させることを特徴とす
る一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは前記に同じ。） で表わされるΔ＾２−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8332186A JPS62240670A (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8332186A JPS62240670A (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62240670A true JPS62240670A (ja) | 1987-10-21 |
Family
ID=13799158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8332186A Pending JPS62240670A (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62240670A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106478532A (zh) * | 2016-08-27 | 2017-03-08 | 江苏瑞邦农药厂有限公司 | 一种合成甲磺草胺的方法 |
-
1986
- 1986-04-11 JP JP8332186A patent/JPS62240670A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106478532A (zh) * | 2016-08-27 | 2017-03-08 | 江苏瑞邦农药厂有限公司 | 一种合成甲磺草胺的方法 |
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