JPS6197267A - ヘテロ芳香族エーテル除草剤 - Google Patents
ヘテロ芳香族エーテル除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある糧ヘテμ芳香族ジフェニルエーテル誘導
体、そのような化合物の製造方法、そのような化合物を
含む除草組成物、および所望されない植物の生長を撲滅
するためのこれらの使用に関する。
体、そのような化合物の製造方法、そのような化合物を
含む除草組成物、および所望されない植物の生長を撲滅
するためのこれらの使用に関する。
ある種ジフェニルエーテルは、有効な除草剤であること
が全知であシ、たとえば、ＵＫ特許明細書第２０１Ａり
６り５号は、ジフェニルエーテルケトンオキシムおよび
該ジフェニルエーテルケトンオキシムの除草剤としての
使用を記載している。
が全知であシ、たとえば、ＵＫ特許明細書第２０１Ａり
６り５号は、ジフェニルエーテルケトンオキシムおよび
該ジフェニルエーテルケトンオキシムの除草剤としての
使用を記載している。
二環式のへテロ芳香族基を有するエーテルに有用な除草
活性が存在することがこのたび明らかとなった。
活性が存在することがこのたび明らかとなった。
したがって、本発明は、一般式Ｉ：
（式中Ｒ１は、ハロダン原子好ましくは塩素原子または
ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチル基を示し
；Ｒ２およびＲｓは、同一であっても異っていてもよく
、それぞれ相互に無関係に、水素原子、ハロダン原子好
ましくは塩素原子、ニトロ基、シアノ基またはハロアル
キル基好ましくけトリフルオａメチル基を示し；Ｙと２
のうち一方は、窒素原子またはその酸化物を示し、他方
は、また窒素原子またはその酸化物を示すかまたは基Ｃ
−Ｒ４を示し；Ｘは酸素原子、硫黄原子、カルぎニル基
、チオカルゲニル基、スルホニル基、基Ｎ−Ｒ，または
基Ｃ（Ｒ４）２を示し；Ｒ４は、水素原子、メルカプタ
ン基、ヒドロキシル基、アルコ中シ基、アルキルチオ基
、アル中ルスルホニル基、アルキル基、ハロアルキル基
、アミノ基、イミノ基、アル中ルウレイド基、アル中ル
カルゲニルオ中シアル中ル基、アルコキシカルボニルア
ル中ルチオ基、を九はアル中ルカルパモイル基を示し、
この際λつの基Ｒ４が同じ炭素原子に結合し【いるとき
、これらの基が、両方ともヒドロ中シル、メルカプタン
またはアル牟ルチオというわけではない；そしてＲ５は
、水素ｙ子、とロド呼りル基、アルコ中シ基、アル中ル
スルホニル基、アルキル基、ハロアルキル基、アミノ基
、イミノ基、アル中ルウレイド基、アル中ルカルゲニル
オ中りアル中ル基、またはアル中ルカルパモイル基を示
す）を有するジフェニルエーテルを提供する。
ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチル基を示し
；Ｒ２およびＲｓは、同一であっても異っていてもよく
、それぞれ相互に無関係に、水素原子、ハロダン原子好
ましくは塩素原子、ニトロ基、シアノ基またはハロアル
キル基好ましくけトリフルオａメチル基を示し；Ｙと２
のうち一方は、窒素原子またはその酸化物を示し、他方
は、また窒素原子またはその酸化物を示すかまたは基Ｃ
−Ｒ４を示し；Ｘは酸素原子、硫黄原子、カルぎニル基
、チオカルゲニル基、スルホニル基、基Ｎ−Ｒ，または
基Ｃ（Ｒ４）２を示し；Ｒ４は、水素原子、メルカプタ
ン基、ヒドロキシル基、アルコ中シ基、アルキルチオ基
、アル中ルスルホニル基、アルキル基、ハロアルキル基
、アミノ基、イミノ基、アル中ルウレイド基、アル中ル
カルゲニルオ中シアル中ル基、アルコキシカルボニルア
ル中ルチオ基、を九はアル中ルカルパモイル基を示し、
この際λつの基Ｒ４が同じ炭素原子に結合し【いるとき
、これらの基が、両方ともヒドロ中シル、メルカプタン
またはアル牟ルチオというわけではない；そしてＲ５は
、水素ｙ子、とロド呼りル基、アルコ中シ基、アル中ル
スルホニル基、アルキル基、ハロアルキル基、アミノ基
、イミノ基、アル中ルウレイド基、アル中ルカルゲニル
オ中りアル中ル基、またはアル中ルカルパモイル基を示
す）を有するジフェニルエーテルを提供する。
置換基が、アルキル基またはハロアルキル基を示すか、
または含んでいるとき、これは６個以下、好ましくは弘
個以下の炭素原子を含んでいることが適当であシ、通常
は、メチルが、アル中ルｉとして選択され、ハロアルキ
ル基中のハロゲン原子は、適切には弗素または塩素であ
シ、トリフルオロメチルが好ましいアルキル基である。
または含んでいるとき、これは６個以下、好ましくは弘
個以下の炭素原子を含んでいることが適当であシ、通常
は、メチルが、アル中ルｉとして選択され、ハロアルキ
ル基中のハロゲン原子は、適切には弗素または塩素であ
シ、トリフルオロメチルが好ましいアルキル基である。
好ましい化合物は、Ｒ１がトリフルオロメチル基を示し
、Ｒ２が、ハロダン原子、特に塩素原子またはニトロ基
を示し、そしてＲ３がハロゲン原子を示す化合物である
。
、Ｒ２が、ハロダン原子、特に塩素原子またはニトロ基
を示し、そしてＲ３がハロゲン原子を示す化合物である
。
２は、好ましくは窒素原子またはその酸化物を示し、Ｘ
は、好ましくは酸素原子または硫黄原子または基ＮＲ，
（ここでＲ５は水素原子、アルキル基４ＨＣメチル基、
アル中ルカルパモイル基特にメチルカルバモイル基を示
す）を示す。Ｙは、好ましくは、窒素原子または基ＣＲ
４（ここでＲ４′は、ハロダン原子またはメルカプタン
基、メチルチオ基、メチールスルホニル基、メトキシ基
、メチル基、トリフルオロメチル基、ニド牟りカルゲニ
ルエチルチオ基、メチルカル？ニルオ千りメチル基、メ
チルイミノ基、アミノ基またはメチルウレイド基を示す
）を示す。
は、好ましくは酸素原子または硫黄原子または基ＮＲ，
（ここでＲ５は水素原子、アルキル基４ＨＣメチル基、
アル中ルカルパモイル基特にメチルカルバモイル基を示
す）を示す。Ｙは、好ましくは、窒素原子または基ＣＲ
４（ここでＲ４′は、ハロダン原子またはメルカプタン
基、メチルチオ基、メチールスルホニル基、メトキシ基
、メチル基、トリフルオロメチル基、ニド牟りカルゲニ
ルエチルチオ基、メチルカル？ニルオ千りメチル基、メ
チルイミノ基、アミノ基またはメチルウレイド基を示す
）を示す。
本発明は、前記して定義したジフェニルエーテルの製造
方法において、式■ の化合物の環化を含むことを特徴とする製造方法をも提
供する。基Ｑ、およびＱ２の性質および環化を行うに必
要な反応条件／薬剤は、得られるｘｙ２複素環に必要と
される成分のへテロ原子に依存する。
方法において、式■ の化合物の環化を含むことを特徴とする製造方法をも提
供する。基Ｑ、およびＱ２の性質および環化を行うに必
要な反応条件／薬剤は、得られるｘｙ２複素環に必要と
される成分のへテロ原子に依存する。
所望の生成物が、チアジアゾールである場合、すなわち
、Ｘが硫黄原子であり、Ｙおよび２が両方とも窒素原子
である場合、式■の適当な出発物質は、Ｑ、が、たとえ
ばベンジル基にょシ保護されたメルカプト基を示し、Ｑ
２が７ミノ基を示すものである。所望のチアジアゾール
環への壌化け、１０℃以下の温度で、酸、都合よくは硫
酸のごとき鉱酸の存在下でアルカリ金属ニトリル都合よ
くはニトリルナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｎＨｒｉｌ・
）の水溶液による反応により適当に行われる。出発物質
は、Ｑ、とＱ２の両者がニトロ基を示す式■の化合物か
ら極性有機溶剤たとえばナト２ヒドロフラン中での適当
なメルカプタンたとえばベンジルメルカプタンとの反応
によりＱ、がメルカプト基でＱ２がニトロである生成物
を生じさせ、さらに、パラジウム／炭素触媒の存在下で
の亜燐酸二水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｄｉｈｙｄ
ｒｏｇ＊ｎｐｈｏｍｐｈｉｔ＊ ） （ＮａＨ２ＰＯ□
）による処理によジアミノ基へのニトロ基の還元を行う
ことによシ製造されよう。
、Ｘが硫黄原子であり、Ｙおよび２が両方とも窒素原子
である場合、式■の適当な出発物質は、Ｑ、が、たとえ
ばベンジル基にょシ保護されたメルカプト基を示し、Ｑ
２が７ミノ基を示すものである。所望のチアジアゾール
環への壌化け、１０℃以下の温度で、酸、都合よくは硫
酸のごとき鉱酸の存在下でアルカリ金属ニトリル都合よ
くはニトリルナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｎＨｒｉｌ・
）の水溶液による反応により適当に行われる。出発物質
は、Ｑ、とＱ２の両者がニトロ基を示す式■の化合物か
ら極性有機溶剤たとえばナト２ヒドロフラン中での適当
なメルカプタンたとえばベンジルメルカプタンとの反応
によりＱ、がメルカプト基でＱ２がニトロである生成物
を生じさせ、さらに、パラジウム／炭素触媒の存在下で
の亜燐酸二水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｄｉｈｙｄ
ｒｏｇ＊ｎｐｈｏｍｐｈｉｔ＊ ） （ＮａＨ２ＰＯ□
）による処理によジアミノ基へのニトロ基の還元を行う
ことによシ製造されよう。
所望の生成物が、オキサゾールであるとき、すなわち、
Ｘが酸素原子であシ、Ｙが基ＣＲ４であ、＃）、そして
２が窒素原子であるとき、式■の適当な出発物質は；Ｑ
、が、ヒドロキシル基であシ、Ｑ２がアミノ基であるも
のである。所望のオ中すゾール環への環化は、オルト蟻
酸トリエチルのようなオルト蟻酸トリアゾールとの反応
によシ適切に行われ得る。別法として、Ｒ４がチオール
基またはアル中ルチオ基である場合、環化け、水酸化ナ
トリウムの如きアルカリの存在下での二硫化炭素での反
応によシ都合よく行われ得る。出発物質は、Ｑ、がヒド
ロ牛シル基を示しｓ Ｑ２がニトロ基を示す式■の化合
物から７４ラジウム／炭素触媒の存在下での亜燐酸二水
素ナトリウムとの反応によル製造てれようＯ 所望の生成物がチアゾールであるとき、すなわち、Ｘが
、硫黄原子であシ、Ｙが基ＣＲ４であシ、２が、窒素原
子であるとき、大川の適当な出発物質は、Ｑ、がアシル
チオ基好ましくはアセチルチオ基のよりなアルカノイル
チオを示しＱ２がニトロ基を示すものである。所望のチ
アゾール環への環化は、塩化第一錫との反応によシ適切
に行われる。
Ｘが酸素原子であシ、Ｙが基ＣＲ４であ、＃）、そして
２が窒素原子であるとき、式■の適当な出発物質は；Ｑ
、が、ヒドロキシル基であシ、Ｑ２がアミノ基であるも
のである。所望のオ中すゾール環への環化は、オルト蟻
酸トリエチルのようなオルト蟻酸トリアゾールとの反応
によシ適切に行われ得る。別法として、Ｒ４がチオール
基またはアル中ルチオ基である場合、環化け、水酸化ナ
トリウムの如きアルカリの存在下での二硫化炭素での反
応によシ都合よく行われ得る。出発物質は、Ｑ、がヒド
ロ牛シル基を示しｓ Ｑ２がニトロ基を示す式■の化合
物から７４ラジウム／炭素触媒の存在下での亜燐酸二水
素ナトリウムとの反応によル製造てれようＯ 所望の生成物がチアゾールであるとき、すなわち、Ｘが
、硫黄原子であシ、Ｙが基ＣＲ４であシ、２が、窒素原
子であるとき、大川の適当な出発物質は、Ｑ、がアシル
チオ基好ましくはアセチルチオ基のよりなアルカノイル
チオを示しＱ２がニトロ基を示すものである。所望のチ
アゾール環への環化は、塩化第一錫との反応によシ適切
に行われる。
出発物質は、Ｑ、とＱ２の両者が、ニトロ基を示す弐Ｂ
の化合物から適当なチオアルカン酸との反応に製造され
得る。
の化合物から適当なチオアルカン酸との反応に製造され
得る。
所望の生成物がジアゾールであるとき、すなわち、Ｘが
ＮＨであシ、２が、窒素原子であシ、ＹがＣＲ４である
とき、式■の適当な出発物質はＱ、とＱ２の両者が、ア
ミノ基のものである。所望のイミダゾール環への環化は
、トリフルオロ酢酸（ｔｒｉｆｌａｏｒａｅｅｔｉｅ
ａｃｉｄ ） ／無水物との反応によシ行われ得る。別
法として、Ｑ、がアクルアミノ基を示しＱ２がニトロ基
を示す式■の出発物質が、パラジウム／炭素触媒の存在
下での水素による還元によシ環化されてもよい。いずれ
の場合も、出発物質は、Ｑ、とＱ２の両者がニトロ基を
示す式■の化合物から製造され得；前者の場合は、パラ
ジウム／炭素触媒の存在下での亜燐酸二水素ナトリウム
による還元によるものでアシ；彼者の場合、アセトアミ
ドとの反応による。
ＮＨであシ、２が、窒素原子であシ、ＹがＣＲ４である
とき、式■の適当な出発物質はＱ、とＱ２の両者が、ア
ミノ基のものである。所望のイミダゾール環への環化は
、トリフルオロ酢酸（ｔｒｉｆｌａｏｒａｅｅｔｉｅ
ａｃｉｄ ） ／無水物との反応によシ行われ得る。別
法として、Ｑ、がアクルアミノ基を示しＱ２がニトロ基
を示す式■の出発物質が、パラジウム／炭素触媒の存在
下での水素による還元によシ環化されてもよい。いずれ
の場合も、出発物質は、Ｑ、とＱ２の両者がニトロ基を
示す式■の化合物から製造され得；前者の場合は、パラ
ジウム／炭素触媒の存在下での亜燐酸二水素ナトリウム
による還元によるものでアシ；彼者の場合、アセトアミ
ドとの反応による。
所望の生成物が、トリアゾールである場合、すなわち、
Ｘが、■であシ、Ｙと２の両者が、窒素でおる場合、式
■の適当な出発物質は、Ｑ、とＱ２の両者が、アミノ基
であるものである。所望のトリアゾールへの環化は、酸
の存在下でのアルカリ金属ニトリルとの反応によシ適切
に行われ得る。
Ｘが、■であシ、Ｙと２の両者が、窒素でおる場合、式
■の適当な出発物質は、Ｑ、とＱ２の両者が、アミノ基
であるものである。所望のトリアゾールへの環化は、酸
の存在下でのアルカリ金属ニトリルとの反応によシ適切
に行われ得る。
式■の別の出発物質は、Ｑｌがアルキルヒドラジノ基た
とえば／−メチルヒドラジノを示しｓ Ｑ２が、ニトロ
基を示すものである。所望のトリアゾール環への環化け
、ポリ燐酸と共に加温することによシ適切に行われ得る
。出発物質は、Ｑ、と９２の両者が、ニトロ基を示す式
■の化合物から適当なアルキルヒドラジンとの反応によ
）適当に製造され得る。
とえば／−メチルヒドラジノを示しｓ Ｑ２が、ニトロ
基を示すものである。所望のトリアゾール環への環化け
、ポリ燐酸と共に加温することによシ適切に行われ得る
。出発物質は、Ｑ、と９２の両者が、ニトロ基を示す式
■の化合物から適当なアルキルヒドラジンとの反応によ
）適当に製造され得る。
一般式■の化合物が、除草剤として関心のも九れる活性
を示すことが明らかとされた。したがって、本発明は、
前記のように定義した式ｌの化合物を少なくとも７種類
のキャリヤーと一緒に含んでなる除草組成物および式■
の化合物を少なくとも７種類の中ヤリャーと一緒にする
ことを含むそのような組成物の製造方法をさらに提供す
る。
を示すことが明らかとされた。したがって、本発明は、
前記のように定義した式ｌの化合物を少なくとも７種類
のキャリヤーと一緒に含んでなる除草組成物および式■
の化合物を少なくとも７種類の中ヤリャーと一緒にする
ことを含むそのような組成物の製造方法をさらに提供す
る。
本発明は、除草剤として本発明に従うそのような化合物
および組成物の用途をも提供する。ざらに本発明に従え
ば、本発明に従う化合物および組成物で所定の個所を処
理することによシ所定の個所の所望されない植物の生長
を撲滅する方法が提供される。所定の場所への適用は、
発生前または発生後であってよい。使用有効成分の投与
量は、たとえば、Ｏ，ＯＳないし弘ｋｇ／ｈ息であって
よい。
および組成物の用途をも提供する。ざらに本発明に従え
ば、本発明に従う化合物および組成物で所定の個所を処
理することによシ所定の個所の所望されない植物の生長
を撲滅する方法が提供される。所定の場所への適用は、
発生前または発生後であってよい。使用有効成分の投与
量は、たとえば、Ｏ，ＯＳないし弘ｋｇ／ｈ息であって
よい。
本発明に従う組成物中の中ヤリャーは、たとえば植物、
種子または土壌であってよい処理される個所への適用を
便するように、または貯蔵、輸送または取扱を便するよ
うに有効成分が配合されるどのような物質でもよい。中
ヤリャーは、固体または液体であってよく、通常は気体
であるが圧縮されることによル液体となっている物質を
含み、除草組成物を配合するのに通常使用されるキャリ
ヤーのいずれも用いられ得る。好ましくは、本発明に従
う組成物は、有効成分０．３ないしり！重量係を含んで
いる。
種子または土壌であってよい処理される個所への適用を
便するように、または貯蔵、輸送または取扱を便するよ
うに有効成分が配合されるどのような物質でもよい。中
ヤリャーは、固体または液体であってよく、通常は気体
であるが圧縮されることによル液体となっている物質を
含み、除草組成物を配合するのに通常使用されるキャリ
ヤーのいずれも用いられ得る。好ましくは、本発明に従
う組成物は、有効成分０．３ないしり！重量係を含んで
いる。
適当な固体のキャリヤーには次のものがある：天然およ
び合成のクレーおよび珪酸塩、たとえば天然のクリガ例
として珪藻土：珪酸マグネシウムたとえばタルク；珪酸
アルミニウムマグネシウムたとえばアタノ々ルジャイト
およびパーミ卑ニライト；珪酸アルミニウム九とえはカ
オリナイト、モンモリロン石およびマイカ；炭酸カルシ
クム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニア；合成水利酸化
珪素および合成の珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウ
ム；元素たとえば炭素および硫黄；天然および合成の樹
脂たとえばクマロン樹脂、４す塩化ビニル、オヨヒスチ
レンの４リマーとコポリマー；固体のポリクロロフェノ
ール；ビチューメン；蝋；および固体の肥料たとえば過
燐酸石灰。
び合成のクレーおよび珪酸塩、たとえば天然のクリガ例
として珪藻土：珪酸マグネシウムたとえばタルク；珪酸
アルミニウムマグネシウムたとえばアタノ々ルジャイト
およびパーミ卑ニライト；珪酸アルミニウム九とえはカ
オリナイト、モンモリロン石およびマイカ；炭酸カルシ
クム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニア；合成水利酸化
珪素および合成の珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウ
ム；元素たとえば炭素および硫黄；天然および合成の樹
脂たとえばクマロン樹脂、４す塩化ビニル、オヨヒスチ
レンの４リマーとコポリマー；固体のポリクロロフェノ
ール；ビチューメン；蝋；および固体の肥料たとえば過
燐酸石灰。
適当な液体の中ヤリャーには次のものが、ある：水；ア
ルコール、たとえばイソプロ／４ノールおよびグリコー
ル：ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンおよびシクロへ中サノン；エーテ
ル；芳香族および芳香族脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａｔｉ
ｅ ）の炭化水素たとえばベンゼン、トルエンおよびキ
クレン；石油留分九トエばケロシンおよび軽質鉱油；塩
素化炭化水素たとえば四塩化炭素、ペルクロロエチレン
およびトリクロロエタン。各種液体の混合物がしばしば
適当である。
ルコール、たとえばイソプロ／４ノールおよびグリコー
ル：ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンおよびシクロへ中サノン；エーテ
ル；芳香族および芳香族脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａｔｉ
ｅ ）の炭化水素たとえばベンゼン、トルエンおよびキ
クレン；石油留分九トエばケロシンおよび軽質鉱油；塩
素化炭化水素たとえば四塩化炭素、ペルクロロエチレン
およびトリクロロエタン。各種液体の混合物がしばしば
適当である。
農業用組成物は、適用前に使用者により希釈てれるとと
ｋなる濃厚形態でしばしば配合されて運搬される。少量
の界面活性剤である中ヤリャーの存在は、この希釈を便
する。従って好ましくは本発明に従う組成物中の少なく
とも／りの中ヤリャーは、界面活性剤である。たとえば
組成物は、少なくとも２種類のキャリヤーを含み得、少
なくともそのうちの７種類は、界面活性剤である。
ｋなる濃厚形態でしばしば配合されて運搬される。少量
の界面活性剤である中ヤリャーの存在は、この希釈を便
する。従って好ましくは本発明に従う組成物中の少なく
とも／りの中ヤリャーは、界面活性剤である。たとえば
組成物は、少なくとも２種類のキャリヤーを含み得、少
なくともそのうちの７種類は、界面活性剤である。
界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であってよ
く、非イオン系であってもイオン系であってもよい。適
当な界面活性剤の例を次に示す：ポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩
；分子中に少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪族ア
ミン、脂肪族アミドまたは脂肪酸のエチレンオキシドお
よび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリ
セロール、ソルビタン、蔗糖ま九ハペンタエリスリトー
ルの脂肪酸エステル；これらのエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコー
ルまたはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチルフ
ェノールまたはｐ−オクチルクレゾール）とエチレンオ
キシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成
物：これら６縮合生成物のスルフェートまたはスルホネ
ート；分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫酸
エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩好ましくはナトリウム塩、たと
えばナトリウムラウリルスルフェート、ナトリウム第２
アル中ルスルフエート、スルホン化ひまし油のナトリウ
ム塩、およびドブクルベンゼンスルホネートのようなア
ル中ルアリールスルホン酸ナトリウム；エチレンオキシ
ドのポリマーおよびエチレンオキシドとプロピレンオキ
シドとのコポリマ−０ 本発明の組成物は、たとえば水利剤、粉剤、粒剤、溶液
、乳剤、二ｉルジタン、懸濁濃厚物およびエーロゾルと
して配合され得る。
く、非イオン系であってもイオン系であってもよい。適
当な界面活性剤の例を次に示す：ポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩
；分子中に少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪族ア
ミン、脂肪族アミドまたは脂肪酸のエチレンオキシドお
よび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリ
セロール、ソルビタン、蔗糖ま九ハペンタエリスリトー
ルの脂肪酸エステル；これらのエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコー
ルまたはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチルフ
ェノールまたはｐ−オクチルクレゾール）とエチレンオ
キシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成
物：これら６縮合生成物のスルフェートまたはスルホネ
ート；分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫酸
エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩好ましくはナトリウム塩、たと
えばナトリウムラウリルスルフェート、ナトリウム第２
アル中ルスルフエート、スルホン化ひまし油のナトリウ
ム塩、およびドブクルベンゼンスルホネートのようなア
ル中ルアリールスルホン酸ナトリウム；エチレンオキシ
ドのポリマーおよびエチレンオキシドとプロピレンオキ
シドとのコポリマ−０ 本発明の組成物は、たとえば水利剤、粉剤、粒剤、溶液
、乳剤、二ｉルジタン、懸濁濃厚物およびエーロゾルと
して配合され得る。
水利剤は、通常、活性成分２Ｊ″、！０．７ｊ重量％と
し【おシ、また通常、固体の不活性中ヤリヤーに加えて
、分散剤３〜ＩＯ重量％を含み、さらに必要に応じｏ−
ｉｏ重量−の安定剤および／または他の添加剤（たとえ
ば浸透剤または固着剤）を含む。粉剤は、通常、分散剤
を含まないようにして水利剤と同様とした組成の粉末濃
厚物として配合され現場で固体の午ヤリャーで嘔らに希
釈して通常は棒〜ＩＯ′ｘｔ％の活性成分を含む組成物
とされる。粒剤は、ＩＯないし／ ００１８メツシユ（
／、 Ａ ７ Ａ −０，／ １２ ｍ ）の粒度を有
するように通常は製造され、凝集法または含浸法によシ
つくられる。通常、粒剤は、棒〜７ｊ重量％の活性成分
、およびＯ〜ＩＯ重量係の添加剤たとえば安定剤、緩放
出改質剤および結合剤を含み得る。いわゆる１ド２イ流
動性粉剤（ｄｒｙ ｆｌｏｗａｂｌ＠ｐｏｗｄｅｒ ）
は、比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さな粒子
からなる。乳剤は、通常、溶剤に加え、必要に応じた補
助溶剤、１０−３０重ｉ／容量チめ活性成分、２〜．２
０重量／容量チの乳化剤およびｏ−、ｙ、ｏ重量／容量
チの他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤および腐蝕防止
剤を含有する。懸濁濃厚物は、通常、安定で非沈降性で
流動性の生成物を得るように配合され、通常は、１０〜
７ｊｉ量係の活性成分、Ｏ１ｊ〜／ｊ重量優の分散剤、
０． ／〜１０重量−の懸濁剤たとえば、保護コロイド
およびチ平ソトローグ剤、０〜１０重量−の他の添加剤
、九とえば消泡剤、腐蝕抑制剤、安定剤、浸透剤および
固着剤、さらには水または活性成分が実質的に不溶性の
有機液体を含み、ある種の有機固体または無機塩を配合
物中に溶存させるようにして沈降の防止を補助したシ、
水に対する凍結防止剤とすることもできる。
し【おシ、また通常、固体の不活性中ヤリヤーに加えて
、分散剤３〜ＩＯ重量％を含み、さらに必要に応じｏ−
ｉｏ重量−の安定剤および／または他の添加剤（たとえ
ば浸透剤または固着剤）を含む。粉剤は、通常、分散剤
を含まないようにして水利剤と同様とした組成の粉末濃
厚物として配合され現場で固体の午ヤリャーで嘔らに希
釈して通常は棒〜ＩＯ′ｘｔ％の活性成分を含む組成物
とされる。粒剤は、ＩＯないし／ ００１８メツシユ（
／、 Ａ ７ Ａ −０，／ １２ ｍ ）の粒度を有
するように通常は製造され、凝集法または含浸法によシ
つくられる。通常、粒剤は、棒〜７ｊ重量％の活性成分
、およびＯ〜ＩＯ重量係の添加剤たとえば安定剤、緩放
出改質剤および結合剤を含み得る。いわゆる１ド２イ流
動性粉剤（ｄｒｙ ｆｌｏｗａｂｌ＠ｐｏｗｄｅｒ ）
は、比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さな粒子
からなる。乳剤は、通常、溶剤に加え、必要に応じた補
助溶剤、１０−３０重ｉ／容量チめ活性成分、２〜．２
０重量／容量チの乳化剤およびｏ−、ｙ、ｏ重量／容量
チの他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤および腐蝕防止
剤を含有する。懸濁濃厚物は、通常、安定で非沈降性で
流動性の生成物を得るように配合され、通常は、１０〜
７ｊｉ量係の活性成分、Ｏ１ｊ〜／ｊ重量優の分散剤、
０． ／〜１０重量−の懸濁剤たとえば、保護コロイド
およびチ平ソトローグ剤、０〜１０重量−の他の添加剤
、九とえば消泡剤、腐蝕抑制剤、安定剤、浸透剤および
固着剤、さらには水または活性成分が実質的に不溶性の
有機液体を含み、ある種の有機固体または無機塩を配合
物中に溶存させるようにして沈降の防止を補助したシ、
水に対する凍結防止剤とすることもできる。
水性分散体および水性エマルジョン、九とえは本発明に
従う濃厚物または水利剤を水で希釈するととＫよシ得ら
れる組成物も、本発明の範囲に入る。該エマルジョンは
、油中水屋または水中油製であってよく、濃いマヨネー
ズ様の稠度を有していよう。
従う濃厚物または水利剤を水で希釈するととＫよシ得ら
れる組成物も、本発明の範囲に入る。該エマルジョンは
、油中水屋または水中油製であってよく、濃いマヨネー
ズ様の稠度を有していよう。
本発明の組成物は、まえ、他の成分、たとえば殺虫特性
、除草性または殺菌性を有する他の化合物を含むことが
できる。
、除草性または殺菌性を有する他の化合物を含むことが
できる。
以下の例によシ本発明をさらに説明する。
Ａ） ｍ−ニトロフェノール（３０，ｌｓｌ’）をジ
メチルスルホ中シト（１００１１１）に加え、次ニｔ。
メチルスルホ中シト（１００１１１）に加え、次ニｔ。
℃で窒素雰囲気下で攪拌を行いつつ水酸化カリウム（／
４４Ｊ″Ｉ）を加えた。／、 Ｊ″待時間後３．≠−ジ
クロ四ベンゾトリフルオリド（≠ｊ＃）を３Ｑ分かけ滴
下し、温度を／Ｊ″θ℃に上げてから夜通し攪拌した。
４４Ｊ″Ｉ）を加えた。／、 Ｊ″待時間後３．≠−ジ
クロ四ベンゾトリフルオリド（≠ｊ＃）を３Ｑ分かけ滴
下し、温度を／Ｊ″θ℃に上げてから夜通し攪拌した。
大部分のジメチルスルホキシドを除去してから、エーテ
ル／水（／ニアを１０ＯＯＲＩ）を加え、次にこの懸濁
液を濾過してから、有機層を分け、乾燥てせ、蒸発を行
い橙色の油状物を得、これをり四マドグラフィーによシ
精製した。この油状物（３よＩ）をエチレンジクロリド
Ｃ７０Ｌｌ）に溶解させ、次に攪拌と冷却を行いつつ濃
硫酸を加えた。反応混合物が一℃未満になったとき、硝
酸カリウム（／ ／、 Ａ ＩＩ）を３０分かけ少量部
づつ加えた。次に反応混合物を室温まで下げてから３時
間攪拌し、氷水Ｃａ１）に注ぎ、次に塩化ナトリウムを
加えてから、エチレンジクロリドによシ抽出した。有機
層を分離式せ、乾燥させ、次に溶剤を除去してからクロ
マトグラフィーによシ精製して、次に生成物を再結晶さ
せて固体としてｐ−（−一りロロー≠−トリフルオロメ
チルフェノ中’／）−／ｅ、２−ジニトロベンゼｙ （
ｍｓｐｍ ｒ ＯＮＩ ／℃）を得た。
ル／水（／ニアを１０ＯＯＲＩ）を加え、次にこの懸濁
液を濾過してから、有機層を分け、乾燥てせ、蒸発を行
い橙色の油状物を得、これをり四マドグラフィーによシ
精製した。この油状物（３よＩ）をエチレンジクロリド
Ｃ７０Ｌｌ）に溶解させ、次に攪拌と冷却を行いつつ濃
硫酸を加えた。反応混合物が一℃未満になったとき、硝
酸カリウム（／ ／、 Ａ ＩＩ）を３０分かけ少量部
づつ加えた。次に反応混合物を室温まで下げてから３時
間攪拌し、氷水Ｃａ１）に注ぎ、次に塩化ナトリウムを
加えてから、エチレンジクロリドによシ抽出した。有機
層を分離式せ、乾燥させ、次に溶剤を除去してからクロ
マトグラフィーによシ精製して、次に生成物を再結晶さ
せて固体としてｐ−（−一りロロー≠−トリフルオロメ
チルフェノ中’／）−／ｅ、２−ジニトロベンゼｙ （
ｍｓｐｍ ｒ ＯＮＩ ／℃）を得た。
Ｂ）ペンジルメルカグタン（／、 ７ Ｎ ）を乾燥テ
トラヒドロ７ランに溶解させ、水素化ナトリウム＜ｏ、
ｚｔｚ＞を乾燥窒素の下で攪拌を行いつつ加えた。反応
混合物を還流下で３０分間攪拌した後。
トラヒドロ７ランに溶解させ、水素化ナトリウム＜ｏ、
ｚｔｚ＞を乾燥窒素の下で攪拌を行いつつ加えた。反応
混合物を還流下で３０分間攪拌した後。
乾燥テトラヒドロフラン（２Ｊ’１ｒｔｌ）中に溶解さ
せた≠−（２−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェノ
中７）−／、、２−ジニトロベンゼン（ｊ＃：前記のよ
うにし【製造した）を滴下した。反応は、急速に起こシ
、得られた生成物を、クロマトグラフィーによシ精製し
て黄色油状物としてコーペンジルチオー≠−（コークロ
ロー≠−トリフルオロメチルフェノキシ）二トロベンゼ
ンヲ得り。
せた≠−（２−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェノ
中７）−／、、２−ジニトロベンゼン（ｊ＃：前記のよ
うにし【製造した）を滴下した。反応は、急速に起こシ
、得られた生成物を、クロマトグラフィーによシ精製し
て黄色油状物としてコーペンジルチオー≠−（コークロ
ロー≠−トリフルオロメチルフェノキシ）二トロベンゼ
ンヲ得り。
Ｃ）前記Ｂ）のベンジルチオ生成物（，２ｇ）をエタノ
ール（ｊ（７１／）に溶解させてから、激鰺しい泡立ち
がやむまで、１０チ水性亜燐酸二水素ナトリクムおよび
炭素に担持させた！−ノやラジウム（０，Ｊ″ＩＩ）を
少量づつ加えた。この反応混合物を濾過してからエチレ
ンジクロリド／水ｌ：ｌ混合物（４Ａ’００ｒｄ）で抽
出し、次に有機層を分離させた後、乾ｆｌｋさせた。ク
ロマトグラフィーによる精製によシ、褐色の油状物とし
て２−ベンジルチオ−≠−（，２−／ロロー≠−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）アニリンを得た。
ール（ｊ（７１／）に溶解させてから、激鰺しい泡立ち
がやむまで、１０チ水性亜燐酸二水素ナトリクムおよび
炭素に担持させた！−ノやラジウム（０，Ｊ″ＩＩ）を
少量づつ加えた。この反応混合物を濾過してからエチレ
ンジクロリド／水ｌ：ｌ混合物（４Ａ’００ｒｄ）で抽
出し、次に有機層を分離させた後、乾ｆｌｋさせた。ク
ロマトグラフィーによる精製によシ、褐色の油状物とし
て２−ベンジルチオ−≠−（，２−／ロロー≠−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）アニリンを得た。
Ｄ）前記Ｃ）のアニリン生成物（３Ｉ）を５０％水性硫
酸の水冷溶液に加え、次に水に硝酸ナトリウム＜０．７
１１＞を含む溶液（１０ａ／）を添加し、この間混合物
を７０℃未満とするようにした。次にこの混合物を１時
間攪拌し、室温としてから、エーテルで抽出した。有機
層を分離式せてから、溶剤を除去し、得られる赤色油状
物をクロマトグラフィーによシ精製し、次に再結晶させ
、所望の生成物を結電性固体（ｍ−ｐ・７２〜７３℃）
として得た。
酸の水冷溶液に加え、次に水に硝酸ナトリウム＜０．７
１１＞を含む溶液（１０ａ／）を添加し、この間混合物
を７０℃未満とするようにした。次にこの混合物を１時
間攪拌し、室温としてから、エーテルで抽出した。有機
層を分離式せてから、溶剤を除去し、得られる赤色油状
物をクロマトグラフィーによシ精製し、次に再結晶させ
、所望の生成物を結電性固体（ｍ−ｐ・７２〜７３℃）
として得た。
分析：計算値（Ｃ，、Ｈ６Ｎ２ＣｌＦ３０Ｓに対して）
： ｃ ｌＡ７．２ｑｂ ： Ｈ／、Ｉ＊ ： Ｎ １
２％確認値： ＣＩＡ７．１％ ： Ｈ／、７’ｌ ：
Ｎ ｆ、２％例コ 例／の合成手順と同様な合成手順をふみ、６−（２−ニ
トロ−≠−トリフルオロメチルフェノ千シ） −／、２
．３−ベンゾチアゾールを固体として得た（ｍ、ｐＬり
７〜タタ℃）。
： ｃ ｌＡ７．２ｑｂ ： Ｈ／、Ｉ＊ ： Ｎ １
２％確認値： ＣＩＡ７．１％ ： Ｈ／、７’ｌ ：
Ｎ ｆ、２％例コ 例／の合成手順と同様な合成手順をふみ、６−（２−ニ
トロ−≠−トリフルオロメチルフェノ千シ） −／、２
．３−ベンゾチアゾールを固体として得た（ｍ、ｐＬり
７〜タタ℃）。
と
Ａ） ２−ヒドロキシ−弘−（２−クロロ−≠−トリ
フルオロメチルフエノキシ）ニトロベンゼン（３，３３
１）を熱エタノール（，２ｊ−Ｑｄ）に溶解させ九後、
炭素に担持させた！チノ々ラジウム（０，２３″ＩＩ）
を窒素雰囲下で加え、次に、亜燐酸二水素ナトリウムＣ
６ＯＷＬｌ）を２時間かけて滴下゛ した。この反応
混合物を７時間還流させてから、冷却し、次にＰｉを行
なってから、残留物を塩化メチレン／水で抽出した。有
機層を水洗し、乾燥し、溶剤を除去して褐色油状物とし
てアニリン誘導体を得た。
フルオロメチルフエノキシ）ニトロベンゼン（３，３３
１）を熱エタノール（，２ｊ−Ｑｄ）に溶解させ九後、
炭素に担持させた！チノ々ラジウム（０，２３″ＩＩ）
を窒素雰囲下で加え、次に、亜燐酸二水素ナトリウムＣ
６ＯＷＬｌ）を２時間かけて滴下゛ した。この反応
混合物を７時間還流させてから、冷却し、次にＰｉを行
なってから、残留物を塩化メチレン／水で抽出した。有
機層を水洗し、乾燥し、溶剤を除去して褐色油状物とし
てアニリン誘導体を得た。
Ｂ） ７．０１ （Ｄ Ｂ）のアニリンをオルト蟻酸
エチル（，２００ｗｔ１）と共に５時間還流させ 。溶
剤を除去し、残留油状物をクロマトグラフィーにより精
製して淡黄色の油状物として所望の生成物を得た：その
構造はｎ＊ｍ＊Ｔ＊によシ確認した（沸点？）。
エチル（，２００ｗｔ１）と共に５時間還流させ 。溶
剤を除去し、残留油状物をクロマトグラフィーにより精
製して淡黄色の油状物として所望の生成物を得た：その
構造はｎ＊ｍ＊Ｔ＊によシ確認した（沸点？）。
分析：計算値（Ｃ１４Ｈ，ＣＩＦ、ＮＯ□に対する）：
ＣＪ″３．ｔ４ ：Ｈ２２％ ；Ｎ ４１．ｊ％確認
値：ＣＪ″３．７係；Ｈ二２％ ： Ｎ １１ｔ、３％
コーヒドロ中シー≠−（２−クロロ−弘−トリフルオロ
メチルフェノキシ）アニリン（例Ｊ（Ａ）のようにして
製造；乙ｇ）を２Ｎ水酸化ナトリウム（乙０ｔｒｔｌ）
に溶解式せ、次に二硫化炭素（３Ｉ）を０℃で加えた。
ＣＪ″３．ｔ４ ：Ｈ２２％ ；Ｎ ４１．ｊ％確認
値：ＣＪ″３．７係；Ｈ二２％ ： Ｎ １１ｔ、３％
コーヒドロ中シー≠−（２−クロロ−弘−トリフルオロ
メチルフェノキシ）アニリン（例Ｊ（Ａ）のようにして
製造；乙ｇ）を２Ｎ水酸化ナトリウム（乙０ｔｒｔｌ）
に溶解式せ、次に二硫化炭素（３Ｉ）を０℃で加えた。
反応混合物は夜通し放置して室温とさせ、次に希酢酸で
中和してから水／エーテル（／ ：／ ；ｊｏｏｍｌ）
を加えた。有機層を分離させてから洗浄し、次に乾燥を
行なった後、クロマトグラフィーによシ精製して所望の
生成物を固体として得た（ｍ−ｐ−／乙ＺＣ＞。
中和してから水／エーテル（／ ：／ ；ｊｏｏｍｌ）
を加えた。有機層を分離させてから洗浄し、次に乾燥を
行なった後、クロマトグラフィーによシ精製して所望の
生成物を固体として得た（ｍ−ｐ−／乙ＺＣ＞。
分析：計算値（Ｃ，５Ｈ，ＮＣＩＦ、Ｏ□Ｓに対して）
二〇≠ｔΔチ；ＨユＯチ；Ｎ弘ｌチ 確認値：Ｃ≠乙砕：Ｈ２１）チ；Ｎ久ｌ−例≠のメルカ
プタン（≠１）を１ｏｅｓ水性水酸化ナトリウム（≠倍
過剰量）に溶解させ、ジメチルスルフニー）（３Ｎ）を
室温で滴下したところほとんど直ちに、アルキル化生成
物の沈澱が生じた。水／エーテル（／：／：弘ｏｏｒｎ
ｔ’）を加え、次に有機層を分離させ、乾燥を行なった
後、溶剤を除去して無色の油状物を得た。再結晶によシ
、所望の生成物を固体として得た（ ｍ、ｐ、 ７
！ ℃）。
二〇≠ｔΔチ；ＨユＯチ；Ｎ弘ｌチ 確認値：Ｃ≠乙砕：Ｈ２１）チ；Ｎ久ｌ−例≠のメルカ
プタン（≠１）を１ｏｅｓ水性水酸化ナトリウム（≠倍
過剰量）に溶解させ、ジメチルスルフニー）（３Ｎ）を
室温で滴下したところほとんど直ちに、アルキル化生成
物の沈澱が生じた。水／エーテル（／：／：弘ｏｏｒｎ
ｔ’）を加え、次に有機層を分離させ、乾燥を行なった
後、溶剤を除去して無色の油状物を得た。再結晶によシ
、所望の生成物を固体として得た（ ｍ、ｐ、 ７
！ ℃）。
分析二計算値（Ｃ，５Ｈ，ＮＣｌＦ３０２Ｓに対して）
： ｃ ｒｏ、ｏチ ：Ｕ＃チ ；Ｎ３．タチ確認
値： ｃ ｓｏ、ｏチ；Ｈ，２Ｊ″チ：Ｎ３．タチ例、
６ ．２−メチルスルホニル−Ａ−（，２−／ロロ例！
のメチルチオ化合物（ｌＡ弘Ｉ）を酢酸（２よ−）ＶＣ
溶解させ、次に、水（りＯｄ）に含むようにした過マン
ガン酸カリウム（よｊｌｌ）の溶液を、冷却と攪拌を行
いつつ滴下し、この間温度を３０℃未満に保った。この
反応混合物を２時間攪拌し、次に、氷水中に注いだ後、
溶液が透明となるまで二酸化硫黄を通じた。次にエチレ
ンジクロリド（３００１ｄ）を加えてから、有機層を分
離させ、洗浄、乾燥を行なって無色の油状物を得た。再
結晶を行なって所望の生成物を固体として得たＣｍ−ｐ
−１１０℃）。
： ｃ ｒｏ、ｏチ ：Ｕ＃チ ；Ｎ３．タチ確認
値： ｃ ｓｏ、ｏチ；Ｈ，２Ｊ″チ：Ｎ３．タチ例、
６ ．２−メチルスルホニル−Ａ−（，２−／ロロ例！
のメチルチオ化合物（ｌＡ弘Ｉ）を酢酸（２よ−）ＶＣ
溶解させ、次に、水（りＯｄ）に含むようにした過マン
ガン酸カリウム（よｊｌｌ）の溶液を、冷却と攪拌を行
いつつ滴下し、この間温度を３０℃未満に保った。この
反応混合物を２時間攪拌し、次に、氷水中に注いだ後、
溶液が透明となるまで二酸化硫黄を通じた。次にエチレ
ンジクロリド（３００１ｄ）を加えてから、有機層を分
離させ、洗浄、乾燥を行なって無色の油状物を得た。再
結晶を行なって所望の生成物を固体として得たＣｍ−ｐ
−１１０℃）。
分析二計算値（Ｃ１５Ｈ，ＮＣｌＦ５０４Ｓに対して）
＝Ｃ≠乙、Ｑチ：Ｈ，２ｊチ”、Ｎ３．ｔチ確認値：Ｃ
４ｔｇチ ：Ｈ，２Ｊチ；Ｎ３ｊチエチレンジクロリド
に溶解させｆｅｍ−クロロ過安息香酸（ａオｌ）および
例２のメチルスルホニル化合物（／Ｉ）をλ日間、２０
℃で攪拌した。クロマトグラフィーによる精製と再結晶
とにょシ、所望の生成物を固体として得九（ｍａｐｓ
／ＡＯ℃）。
＝Ｃ≠乙、Ｑチ：Ｈ，２ｊチ”、Ｎ３．ｔチ確認値：Ｃ
４ｔｇチ ：Ｈ，２Ｊチ；Ｎ３ｊチエチレンジクロリド
に溶解させｆｅｍ−クロロ過安息香酸（ａオｌ）および
例２のメチルスルホニル化合物（／Ｉ）をλ日間、２０
℃で攪拌した。クロマトグラフィーによる精製と再結晶
とにょシ、所望の生成物を固体として得九（ｍａｐｓ
／ＡＯ℃）。
分析：計算値（Ｃ，５Ｈ，ＮＣｌＦ５０５Ｓに対して）
二〇 グ！、／１：Ｈ！λ１：Ｎ あり確認値＝Ｃ≠＆
り囁；Ｒ２，コ優；Ｎ３≠チ例♂〜１０ 例３または≠に記載した手順と一様の手順をふみ、本発
明のベンジオ中すゾールをさらに製造しｆｉｃ：その物
理的性質と化学分析値を下の表７に示す。この表では、
次式： のＲ４置換基を示すことによシ各化合物を示すようにし
である。
二〇 グ！、／１：Ｈ！λ１：Ｎ あり確認値＝Ｃ≠＆
り囁；Ｒ２，コ優；Ｎ３≠チ例♂〜１０ 例３または≠に記載した手順と一様の手順をふみ、本発
明のベンジオ中すゾールをさらに製造しｆｉｃ：その物
理的性質と化学分析値を下の表７に示す。この表では、
次式： のＲ４置換基を示すことによシ各化合物を示すようにし
である。
例／／−−メチル−＋−（コークロローグートＡ）水素
化ナトリウムＣ０，６３″ｇ）を、テトラヒトｏ７ラン
（Ｊ”０ｍ１））ｌｃｆオ酢酸＜ｚｉｐ＞を含む溶液へ
加えた。次にテトラヒドロフ２ン（ｊＯｍｌ）に含むよ
うＫした≠−（２−クロロ−≠−トリフルオロメチルフ
ェノ中シ）−／、２−ジニトロベンゼン（例／Ａのよう
にして製造： １０１１）を滴下し、この反応混合物を
３０分間室温で攪拌した。反応混合物をエーテル／水Ｃ
／”、／”、３００ＷＬｌ）ＶＣ注ぎ、次に有機層を分
離し、乾燥してから、溶剤を除去して褐色の油状物を得
た。このものは、コー７セチルチオー≠−（２−クロロ
−≠−トリフルオロメチルフェノキシ）ニトロベンゼン
であることが確認てれた。
化ナトリウムＣ０，６３″ｇ）を、テトラヒトｏ７ラン
（Ｊ”０ｍ１））ｌｃｆオ酢酸＜ｚｉｐ＞を含む溶液へ
加えた。次にテトラヒドロフ２ン（ｊＯｍｌ）に含むよ
うＫした≠−（２−クロロ−≠−トリフルオロメチルフ
ェノ中シ）−／、２−ジニトロベンゼン（例／Ａのよう
にして製造： １０１１）を滴下し、この反応混合物を
３０分間室温で攪拌した。反応混合物をエーテル／水Ｃ
／”、／”、３００ＷＬｌ）ＶＣ注ぎ、次に有機層を分
離し、乾燥してから、溶剤を除去して褐色の油状物を得
た。このものは、コー７セチルチオー≠−（２−クロロ
−≠−トリフルオロメチルフェノキシ）ニトロベンゼン
であることが確認てれた。
Ｂ）前記人）のアセチルチオ化合物（７，（７，９）を
エタノール（Ｊ″０１１１）に溶解嘔せ、塩化第一錫＜
２０１ ’）を加えた。反応混合物を３０分間７０℃に
加熱し、次に冷却後、氷水中に注ぎ、それから１０ｇ６
水性水酸化ナトリクムを加えて−を♂に調整した。濾過
後、溶液をエチレンジクロリドによシ抽出し１次に有機
相を分離し、乾燥、蒸発して褐色の油状物を得な。クロ
マドグ２フイーによる精製によシ橙色の固体として所望
の生成物を得た：その構造はｎ、ｍ、ｒ、 ＩＩＣよシ
確認した０分析：計算値（Ｃ，５Ｈ，ＣＩＦ、ＮＯ８ｔ
ｔｃ対して）：Ｃ７０，≠係ＳＲＬ乙チ；Ｎ４’：、／
チ確認値：Ｃ≠＆７％：Ｈ２，Ｊ″チ；Ｎ３．タチアゾ
ール λ−アミノー≠−（λ−クロロー≠−トリフルオロメチ
ルフエノギシ）アニリン（次に示す例に記載したように
して対応するジニトロ化合物の還元によシ製造した：ｇ
Ｉりを、氷酢酸（！ｄ）と水（５ｄ）との混合物中に溶
解でせてから７５℃に冷却し、次に水（ＡａＪ）に硝酸
ナトリウム（／、２Ｊ″Ｆりを含む溶液を攪拌しながら
加えた。
エタノール（Ｊ″０１１１）に溶解嘔せ、塩化第一錫＜
２０１ ’）を加えた。反応混合物を３０分間７０℃に
加熱し、次に冷却後、氷水中に注ぎ、それから１０ｇ６
水性水酸化ナトリクムを加えて−を♂に調整した。濾過
後、溶液をエチレンジクロリドによシ抽出し１次に有機
相を分離し、乾燥、蒸発して褐色の油状物を得な。クロ
マドグ２フイーによる精製によシ橙色の固体として所望
の生成物を得た：その構造はｎ、ｍ、ｒ、 ＩＩＣよシ
確認した０分析：計算値（Ｃ，５Ｈ，ＣＩＦ、ＮＯ８ｔ
ｔｃ対して）：Ｃ７０，≠係ＳＲＬ乙チ；Ｎ４’：、／
チ確認値：Ｃ≠＆７％：Ｈ２，Ｊ″チ；Ｎ３．タチアゾ
ール λ−アミノー≠−（λ−クロロー≠−トリフルオロメチ
ルフエノギシ）アニリン（次に示す例に記載したように
して対応するジニトロ化合物の還元によシ製造した：ｇ
Ｉりを、氷酢酸（！ｄ）と水（５ｄ）との混合物中に溶
解でせてから７５℃に冷却し、次に水（ＡａＪ）に硝酸
ナトリウム（／、２Ｊ″Ｆりを含む溶液を攪拌しながら
加えた。
この反応混合物が冷えてから水／エチレンジクロリド（
／ ：／ ；２００ｔｒｄ）を加えた。次に有機層を分
離させ、乾燥し、クロマトグラフィーによシ精製し、再
結晶させて所望の生成物を褐色の固体として得た（ ｍ
、ｐ、 ／ Ｏｊ Ｃ）。
／ ：／ ；２００ｔｒｄ）を加えた。次に有機層を分
離させ、乾燥し、クロマトグラフィーによシ精製し、再
結晶させて所望の生成物を褐色の固体として得た（ ｍ
、ｐ、 ／ Ｏｊ Ｃ）。
分析二計算値（Ｃ，、Ｈ，Ｎ、ＣＩＦ、Ｏに対して）：
Ｃ弘９．♂チ：Ｈ２，，２チ；Ｎ ／３≠優確認値：Ｃ
弘＊ｊ％：Ｉ（，２，／＊：Ｎ ／３．３％例／２の
ベンゾトリアゾール（λＩＩ）を、メチルイソシアネー
ト（０，７Ｎ）と共に温トルエン（りｏｗｔｔ＞に溶解
させ、この反応混合物を窒素雰囲気下で７時間還流させ
た。クロ臂トゲラフイーによる分離と再結晶化を行うこ
とによシ、所望の標記化合物を固体として得た（ｍ、ｐ
、／２２℃）。
Ｃ弘９．♂チ：Ｈ２，，２チ；Ｎ ／３≠優確認値：Ｃ
弘＊ｊ％：Ｉ（，２，／＊：Ｎ ／３．３％例／２の
ベンゾトリアゾール（λＩＩ）を、メチルイソシアネー
ト（０，７Ｎ）と共に温トルエン（りｏｗｔｔ＞に溶解
させ、この反応混合物を窒素雰囲気下で７時間還流させ
た。クロ臂トゲラフイーによる分離と再結晶化を行うこ
とによシ、所望の標記化合物を固体として得た（ｍ、ｐ
、／２２℃）。
分析二計算値（Ｃ，５Ｈ，ｏＮ４ＣＩＦ、０２に対して
）： Ｃ弘Ｌ６チ：Ｈユ７チ；Ｎ ｌよｌチ確認値：
Ｃ１１ｔｆ、Ｊ’％：Ｈ，２，４チ；Ｎ ／よＯチ例／
弘 λ−トリフルオロメチルーＪ−−（，２−り弘−０
−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェノ牛シ）−／、
、２−ジニトロベンゼン（例／Ａのようにして製造；１
０１１）をエタ／ ｋ （１００ａｔ）に溶解させて
から、炭素に担持させた！チパラジウム（／Ｉ）を加え
た。ｌＯチ水水性亜酸酸二水素ナトリウム、泡立ちがな
くなるまで少量づつ加えた。この反応混合物を濾過し、
水／エチレンジクロリド（／ ：／ ”、ｌ、００Ｉｎ
ｌ）を加え、次に有機層を分離してから乾燥させた。ク
ロマトグラフィーによる精製で橙色の油状物が得られ、
これをトリフルオロ酢酸とトリフルオロ酢酸無水物との
混合物（／ ｊｄ＋２．Ｊ”ｄ ’）に溶解させてから
λ時間還流嘔せた。冷却後、１ｏ＝ｓ水性水酸化す）
ＩＪウムを−がちょうどアルカリ性となるまで徐々に加
え、次に反応混合物をエーテル／水（／ ：／ ：３０
０１１１）に注いだ。次に有機層を分離させてから、乾
燥し、クロマトグラフィーによシ精製して、所望の生成
物を固体として得た（ｍ、ｐ、２００℃）。
）： Ｃ弘Ｌ６チ：Ｈユ７チ；Ｎ ｌよｌチ確認値：
Ｃ１１ｔｆ、Ｊ’％：Ｈ，２，４チ；Ｎ ／よＯチ例／
弘 λ−トリフルオロメチルーＪ−−（，２−り弘−０
−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェノ牛シ）−／、
、２−ジニトロベンゼン（例／Ａのようにして製造；１
０１１）をエタ／ ｋ （１００ａｔ）に溶解させて
から、炭素に担持させた！チパラジウム（／Ｉ）を加え
た。ｌＯチ水水性亜酸酸二水素ナトリウム、泡立ちがな
くなるまで少量づつ加えた。この反応混合物を濾過し、
水／エチレンジクロリド（／ ：／ ”、ｌ、００Ｉｎ
ｌ）を加え、次に有機層を分離してから乾燥させた。ク
ロマトグラフィーによる精製で橙色の油状物が得られ、
これをトリフルオロ酢酸とトリフルオロ酢酸無水物との
混合物（／ ｊｄ＋２．Ｊ”ｄ ’）に溶解させてから
λ時間還流嘔せた。冷却後、１ｏ＝ｓ水性水酸化す）
ＩＪウムを−がちょうどアルカリ性となるまで徐々に加
え、次に反応混合物をエーテル／水（／ ：／ ：３０
０１１１）に注いだ。次に有機層を分離させてから、乾
燥し、クロマトグラフィーによシ精製して、所望の生成
物を固体として得た（ｍ、ｐ、２００℃）。
分析二計算値（Ｃ，５Ｈ，Ｎ２ＣＩＦ６０に対して）：
ｃ ４７：Ｊ［：Ｈ／、ｌｒ＊：Ｎ ７，３ｅ１６
確認値：ＣＩＡ７．３チ；Ｈ／、♂チ；Ｎ ７２％Ｆ−
（，２−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェノキシ）
−７，２−ジニトロベンゼンＣ例／Ａ１７）ようにして
製造）を、ナト２ヒドロフラン中で水素化ナトリウムの
存在下でアセトアミドと反応させた。得られるアセチル
アミノ誘導体＜ｉｏｉ＞をジメチルホルムアミド（６０
１ｒＬｌ）中に溶解させ、次にカリクムｔａｒｔ−メト
牟シトＣ３，０１”）を攪拌を行いつつ窒素雰囲気下で
加えた。Ａ時間後、ジメチルホルムアミド（！ ＯＲｔ
）中に含むようにした沃化メチルＣｌ、、０１）を滴
下し、温度を５０℃に上げてから反応混合物を≠時間攪
拌した。次にこれを、エーテル／水（／ ：／ ：ｊＯ
ｄ）に注ぎ、エーテル層を分離させ、乾燥してからクロ
マドグ２フイーによシ精製し、Ｎ−メチル銹導体の黄色
油状物を得た。次にこの化合物をエタノール（≠♂ｄ）
、製塩ｒＲｃ３．２Ｒ１）および炭素に担持させたＪ″
係パラジウム（Ｏ６♂ｌ）と混合し素抜、水素ガスが最
早吸収式れなくなるまでパー（Ｐａｒｒ ）水素化話中
で水素ガスによシ水素化した。次に反応混合物を、希水
酸化ナトリウムによシ中和してから、エチレンジクロリ
ドによシ抽出した。溶剤を蒸発し去ってから、固形残留
物を再結晶させて所望の生成物を得九（ｍｍｐｍ ／≠
３〜／≠弘℃）。
ｃ ４７：Ｊ［：Ｈ／、ｌｒ＊：Ｎ ７，３ｅ１６
確認値：ＣＩＡ７．３チ；Ｈ／、♂チ；Ｎ ７２％Ｆ−
（，２−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェノキシ）
−７，２−ジニトロベンゼンＣ例／Ａ１７）ようにして
製造）を、ナト２ヒドロフラン中で水素化ナトリウムの
存在下でアセトアミドと反応させた。得られるアセチル
アミノ誘導体＜ｉｏｉ＞をジメチルホルムアミド（６０
１ｒＬｌ）中に溶解させ、次にカリクムｔａｒｔ−メト
牟シトＣ３，０１”）を攪拌を行いつつ窒素雰囲気下で
加えた。Ａ時間後、ジメチルホルムアミド（！ ＯＲｔ
）中に含むようにした沃化メチルＣｌ、、０１）を滴
下し、温度を５０℃に上げてから反応混合物を≠時間攪
拌した。次にこれを、エーテル／水（／ ：／ ：ｊＯ
ｄ）に注ぎ、エーテル層を分離させ、乾燥してからクロ
マドグ２フイーによシ精製し、Ｎ−メチル銹導体の黄色
油状物を得た。次にこの化合物をエタノール（≠♂ｄ）
、製塩ｒＲｃ３．２Ｒ１）および炭素に担持させたＪ″
係パラジウム（Ｏ６♂ｌ）と混合し素抜、水素ガスが最
早吸収式れなくなるまでパー（Ｐａｒｒ ）水素化話中
で水素ガスによシ水素化した。次に反応混合物を、希水
酸化ナトリウムによシ中和してから、エチレンジクロリ
ドによシ抽出した。溶剤を蒸発し去ってから、固形残留
物を再結晶させて所望の生成物を得九（ｍｍｐｍ ／≠
３〜／≠弘℃）。
分析二計算値（Ｃ，６Ｈ１２ＣＩＦ、Ｎ２０□に対して
）”、Ｃ１０，タチ；Ｈ３，≠悌；Ｎ Ｚ♂チ確認値：
ｃ ｊ、Ｌ２％：Ｈｊ、７％：Ｎ７．４ｔ％例／ｌ、
−２３ 例／ｌＩ−および／ｊに記載した手順と同様な手順をへ
て、本発明のベンズイミダゾールをさらに製造した：そ
の物理的性質および化学分析値を以下の表２に示す。こ
の表で、化合物は、次式：の置換基Ｒ４を示すことによ
〕表わすようにしである。
）”、Ｃ１０，タチ；Ｈ３，≠悌；Ｎ Ｚ♂チ確認値：
ｃ ｊ、Ｌ２％：Ｈｊ、７％：Ｎ７．４ｔ％例／ｌ、
−２３ 例／ｌＩ−および／ｊに記載した手順と同様な手順をへ
て、本発明のベンズイミダゾールをさらに製造した：そ
の物理的性質および化学分析値を以下の表２に示す。こ
の表で、化合物は、次式：の置換基Ｒ４を示すことによ
〕表わすようにしである。
例２１ｊＡ ｊ−メチル−よ−（２−クロロ−弘−トＡ
）（ｊ’−クロロ−弘′−トリフルオロメチルフェノ呼
り）−３，ｌ／Ｌ−ジニトロベンゼン（Ｊ″Ｉ）をジオ
中サン（Ｊ″Ｑｒｔｔｌ）に溶解嘔せ１次に窒素雰囲気
下で攪拌を行いつつメチルヒドラジン（０，ｔ！Ｉ）を
加えた。この反応混合物をクロマトグラフィーによυ分
離させてから再結晶させたとと６３−（アルファメチル
）ヒドラジン誘導体が得られ九（ｍ、ｐ、 ／ ００℃
）。
）（ｊ’−クロロ−弘′−トリフルオロメチルフェノ呼
り）−３，ｌ／Ｌ−ジニトロベンゼン（Ｊ″Ｉ）をジオ
中サン（Ｊ″Ｑｒｔｔｌ）に溶解嘔せ１次に窒素雰囲気
下で攪拌を行いつつメチルヒドラジン（０，ｔ！Ｉ）を
加えた。この反応混合物をクロマトグラフィーによυ分
離させてから再結晶させたとと６３−（アルファメチル
）ヒドラジン誘導体が得られ九（ｍ、ｐ、 ／ ００℃
）。
Ｂ）前記Ａ）のヒドラジン生成物（／、Ｊ″ｔｔ＞ｔｚ
す燐酸（１０ＩＩｔｌ）Ｋ溶解させてから窒素雰囲気下
で攪拌した。この反応混合物を棒時間ｊＯ℃で加熱した
後、氷に注ぎ、次にクロロホルム中に抽出を行なった。
す燐酸（１０ＩＩｔｌ）Ｋ溶解させてから窒素雰囲気下
で攪拌した。この反応混合物を棒時間ｊＯ℃で加熱した
後、氷に注ぎ、次にクロロホルム中に抽出を行なった。
クロマトグラフィーによる分離を行い所望の生成物を無
色の固体として得た＜ｍ−ｐ−１７ｏ℃）。
色の固体として得た＜ｍ−ｐ−１７ｏ℃）。
分析二計算値（Ｃ１４Ｈ，Ｎ５ＣＩＦ、０２に対して）
： Ｃ１，５；’％：Ｈ！４％：Ｎ ／！−−確認
値：Ｃ≠Ｌ♂チ：Ｈ２，ｊチ：Ｎ／ｌター除草活性を評
価するため、代表的範囲の植物として次に示すものを用
いて、本発明に従う化合物を試験した：メイズ（ｍ５ｌ
ｔｓ ）、シアメイズ（ｚ＠１ｍａｙｓ＋ ） （Ｍｇ
） ：稲（ｒｉｃｅ）、オリデサチパ（０ｒｙｚａｓａ
ｔｉｖａ ） （Ｒ） ： Ａ−ンヤードグラス（ｂａ
ｒｎｙａｒｄ（Ａｖ＊ｎａ ａａｔｉｖａ） （０）
”、リンシード（１１ｎｓ＋ｓ＊ｄ）、試験はコクに分
類し発生前と発生後とした。発生前試験は、前記の植物
種の種子を播種した土壌に化合物の液体配合物をスプレ
ーするようにした。
： Ｃ１，５；’％：Ｈ！４％：Ｎ ／！−−確認
値：Ｃ≠Ｌ♂チ：Ｈ２，ｊチ：Ｎ／ｌター除草活性を評
価するため、代表的範囲の植物として次に示すものを用
いて、本発明に従う化合物を試験した：メイズ（ｍ５ｌ
ｔｓ ）、シアメイズ（ｚ＠１ｍａｙｓ＋ ） （Ｍｇ
） ：稲（ｒｉｃｅ）、オリデサチパ（０ｒｙｚａｓａ
ｔｉｖａ ） （Ｒ） ： Ａ−ンヤードグラス（ｂａ
ｒｎｙａｒｄ（Ａｖ＊ｎａ ａａｔｉｖａ） （０）
”、リンシード（１１ｎｓ＋ｓ＊ｄ）、試験はコクに分
類し発生前と発生後とした。発生前試験は、前記の植物
種の種子を播種した土壌に化合物の液体配合物をスプレ
ーするようにした。
発生後試験は、２種の試験、すなわち、土壌潅５支（ａ
ｏｌｌ ｄｒ＠ｎｃｈ ）試験と葉スグレー試験を含む
ものとした。土壌潅米試験では、前記の種の苗が生長し
ている土壌に、本発明の化合物を含む液体配合物を潅ま
し、葉スプレー試験では、苗を該配合物でスプレーした
。試験で用いた土壌は、調合した園芸四−ム（ｐｒ＠ｐ
ａｒｅｄ ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒａｌ ｌｏａｍ ）
であった。
ｏｌｌ ｄｒ＠ｎｃｈ ）試験と葉スグレー試験を含む
ものとした。土壌潅米試験では、前記の種の苗が生長し
ている土壌に、本発明の化合物を含む液体配合物を潅ま
し、葉スプレー試験では、苗を該配合物でスプレーした
。試験で用いた土壌は、調合した園芸四−ム（ｐｒ＠ｐ
ａｒｅｄ ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒａｌ ｌｏａｍ ）
であった。
試験で用い九配合物は、商標ＴＲＩＴＯＮ Ｘ−／Ｊ”
ｊとして入手できるアル中ルフェノール／エチレンオ牟
シト０．４！−重量％を含むアセトンに試験化合物を含
む溶液から製造した。これらのア七トン溶液を水で希釈
し、得られる配合物を土壌スプレーおよび葉スプレー試
験で１ｓ０１／ヘクタールの容量に相当する活性物質ｊ
ｋ＆または／−／ヘククールに対応する投与レベルでの
適用、および土壌潅ま試験で約３．０００７／ヘクター
ルの容量に相当する活性物質１０ｋｌｌ／ヘクタールに
相当する投与レベルでの適用とした。
ｊとして入手できるアル中ルフェノール／エチレンオ牟
シト０．４！−重量％を含むアセトンに試験化合物を含
む溶液から製造した。これらのア七トン溶液を水で希釈
し、得られる配合物を土壌スプレーおよび葉スプレー試
験で１ｓ０１／ヘクタールの容量に相当する活性物質ｊ
ｋ＆または／−／ヘククールに対応する投与レベルでの
適用、および土壌潅ま試験で約３．０００７／ヘクター
ルの容量に相当する活性物質１０ｋｌｌ／ヘクタールに
相当する投与レベルでの適用とした。
発生前試験での未処理、播種済土壌および発生後試験で
の苗を植えた未処理土壌は、対照標準とした。
の苗を植えた未処理土壌は、対照標準とした。
試験化合物の除草活性は、葉と土壌とをスプレーした後
７２０しておよび土壌に潅注した後７３日し【肉眼によ
シ評価しＯ−タスクールによシ記録した。評価０は、未
処理対照標準としての生長を示し、評価Ｏは、死亡を示
す。直線スケール上の／単位の増加は、効果レベルのほ
ぼ１０チ増加である。
７２０しておよび土壌に潅注した後７３日し【肉眼によ
シ評価しＯ−タスクールによシ記録した。評価０は、未
処理対照標準としての生長を示し、評価Ｏは、死亡を示
す。直線スケール上の／単位の増加は、効果レベルのほ
ぼ１０チ増加である。
試験の結果を以下の表３に示す二表中、化合物は、前記
の例に示すようＫして表わしである。
の例に示すようＫして表わしである。
Claims (13)
- （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ｒ＿１は、ハロゲン原子またはハロアルキル基を
示し；Ｒ＿２およびＲ＿３は、同一であつても異つてい
てもよく、それぞれ相互に無関係に、水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基またはハロアルキル基を示
し；ＹとＺのうち一方は、窒素原子またはその酸化物を
示し、他方は、また窒素原子またはその酸化物を示すか
または基ＣＲ＿４を示し；Ｘは酸素原子、硫黄原子、カ
ルボニル基、チオカルボニル基、スルホニル基、基ＮＲ
＿５またはＣ（Ｒ＿４）＿２を示し；Ｒ＿４は、水素原
子、メルカプタン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキル基、
ハロアルキル基、アミノ基、イミノ基、アルキルウレイ
ド基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルコキ
シカルボニルアルキルチオ基、またはアルキルカルバモ
イル基を示し、この際２つの基Ｒ＿４が同じ炭素原子に
結合しているとき、これらの基が、両方ともヒドロキシ
ル、メルカプタンまたはアルキルチオというわけではな
い；そしてＲ＿５は、水素原子、ヒロドキシル基、アル
コキシ基、アルキルスルホニル基、アルキル基、ハロア
ルキル基、アミノ基、イミノ基、アルキルウレイド基、
アルキルカルボニルオキシアルキル基、またはアルキル
カルバモイル基を示す）を有するジフェニルエーテル。 - （２）Ｒ＿１が、トリフルオロメチル基であり；Ｒ＿２
が塩素原子またはニトロ基でありそしてＲ＿３が水素原
子である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）Ｚが、窒素原子またはその酸化物でありそしてＸ
が酸素原子または硫黄原子を示すかまたは基ＮＲ＿５（
ここでＲ＿５は水素原子、アルキル基またはアキルカル
バモボイル基を示す）を示す特許請求の範囲第１または
２項に記載の化合物。 - （４）Ｙが、窒素原子またはその酸化物または基ＣＲ＿
４（ここでＲ＿４は水素原子、アミノ基、メルカプタン
基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルコキ
シ基、アルキル基、トリハロアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキルチオ基、アルキルカルボニルオキシア
ルキル基、アルキルアミノ基、またはアルキルウレイド
基、（ここで各アルキル部分は１ないし４個の炭素原子
を含んでいる）特許請求の範囲第１、２または３項に記
載の化合物。 - （５）特許請求の範囲第１項に定義した一般式 I の化
合物の製造方法において、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II （ここでＱ＿１およびＱ＿２の性質および環化条件は所
望の複素環ＸＹＺを生ずるように選択する）の化合物の
環化を含むことを特徴とする製造方法。 - （６）Ｑ＿１が保護されたメルカプト基を示し、Ｑ＿２
がアミノ基を示す化合物を１０℃以下の温度で酸の存在
下でアルカリ金属ニトリルの水溶液と反応させる特許請
求の範囲第５項記載の方法。 - （７）Ｑ＿１がヒドロキシル基を示し、Ｑ＿２がアミノ
基を示す化合物をオルト蟻酸エステルと反応させオキサ
ゾールを生成させる特許請求の範囲第５項記載の方法。 - （８）Ｑ＿１がアシルチオ基を示し、Ｑ＿２がニトロ基
を示す化合物を塩化第一錫と反応させてチアゾールを生
成させる特許請求の範囲第５項記載の方法。 - （９）Ｑ＿１およびＱ＿２の両方がアミノ基を示す化合
物をトリフルオロ酢酸と反応させてジアゾールを生成さ
せるかまたは酸の存在下でアルカリ金属ニトリルと反応
させてトリアゾールを生成させる特許請求の範囲第５項
記載の方法。 - （１０）Ｑ＿１がアルキルヒドラジノ基を示し、Ｑ＿２
がニトロ基を示す化合物をポリ燐酸と共に加温してトリ
アゾールを生成させる特許請求の範囲第５項記載の方法
。 - （１１）特許請求の範囲第１ないし第４項のいずれか１
項に記載の化合物をキャリヤーと共に含むことを特徴と
する除草組成物。 - （１２）特許請求の範囲第１ないし第４項のいずれか１
項に記載の化合物または特許請求の範囲第１１項記載の
組成物で所定の個所を処理することを特徴とする所定の
場所での所望されない植物を撲滅する方法。 - （１３）特許請求の範囲第１ないし第４項のいずれか１
項に記載の化合物の使用。
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