JPS62175472A - 新規な除草性イミダゾリノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記式■のイミダゾリノン類に関する。

式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立に場合により置換された低
級アルキルを表し； Ｒ３はＣＯＯＲ５，Ｃ０Ｒ５，ＣＮまたはＣ００Ｍを表
し；Ｒ４は水素、場合により置換された低級アルキル、
場合により置換された低級アルケニル、またはＣ１−４
アルカノイルを表し； Ｒ５は水素、場合により置換されたＣ１−８アルキル、
または場合により置換された低級アルケニル、フェニル
もしくはＣ３−７シクロアルキルを表し；Ｒ８は・Ｎ　
Ｒ７Ｒ８、場合により置換されたモルホリニル、場合に
より置換されたピロリジニル、場合により置換されたピ
ペリジニル、ＮＨ−ＮＨ２，ＮＨ−Ｎ−ＣＲｕ１ｍ。

または を表し； Ｒ７およびＲ８は互いに独立して水素、場合により置換
された低級アルキル、低級アルケニルもしくはフェニル
を表し、Ｒ７はＯＨを表すこともでき；Ｒ９およびＲｈ
ｏは互いに独立して低級アルキルを表し；ゐ１は水素ま
たは低級アルキルを表し；囮は低級アルキルを表し； 月はアルカリ金属、アンモニウムまたはアルカリ土類金
属イオンの１当量を表し；またはＲ３およびＲ４は両者
で−Ｃ〇−を表すこともできる。

下記式■゛のイミダゾリノン類を特に挙げることができ
る。

式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立に低級アルキルを表し；Ｒ
３はＣＯＯＲ６，Ｃ０ＲｅまたはＣＮを表し；Ｒ４は水
素またはＣ１−４アルカノイルを表し；Ｒ６は水素、低
級アルキル、低級アルケニルまたはＣ３−７シクロアル
キルを表し； Ｒ６はＮ　Ｒ７Ｒ８、モルホリニル１　ピロリジニルま
たはピペリジニルを表し； Ｒ７およびＲ８は互いに独立に水素、低級アルキルまた
はフェニルを表し、またはＲ７はＯＨを表すこともでき
；または Ｒ３およびＲ４は両者で−ＣＯ−を表すこともできる。

上記定義の範囲内において、低級アルキルは好ましくは
メチル、エチル、ｎ−プロピルおよびｉ−プロビルを表
し、低級アルケニルは好ましくはアリルを表す。

式１ａ’およびＩｂ“の化合物は、Ｒａ　＝　Ｉｆの互
変異性鋭化合物１ａおよびＩｂから誘導され、以下に記
載する２種の２１１−ピロロ（１，２−ａ　）イミダゾ
ール類（Ｉａ”、ＲａおよびＲａ＝　−ＣＯ−）および
３Ｈ−ピロロ（１，２−ａ　）イミダゾール類（Ｉｂ”
、Ｒ４およびＲａ＝　−ＧＯ−）もまた、２種の互変異
性基本構造１ａおよびＩｂから形式上誘導される。

本明！ｌ書において、式Ｉａ’、Ｉａ”およびＩｂ’。

Ｉｂ”と、そして２種の異性体を含む式Ｉは、特定の意
味に応じて使用される。

低級アルキル基は、Ｃ１−４アルキル基すなわちメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、　ｓ
ｅｃ、−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ、　−ブチ
ルである。

低級アルケニル基はＣ２−５アルケニル基、例えばビニ
ルおよびアリル基である。

上記定義による低級アルキル、低級アルケニルまたはフ
ェニル基は、ハロゲン、アルコキシ好ましくはメトキシ
もしくはエトキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノまたは
メルカプトによって七ノーまたはポリ置換されることが
できる。

ハロゲン置換基はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素であ
り、フッ素、塩素および臭素が好ましい。

ハロゲン置換アルキル、アルケニルおよびフェニル基の
うち、トリフルオロメチル、トリクロルメチル、クロル
アルキル、ｏ−、ｍ−およびｐ−クロルフェニルおよび
２．４−ジクロルフェニル基が特に挙げられる。

置換モルホリニル、ピロリジニルおよびピペリジニル基
の例は、５回まで低級アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ
またはメルカプト基で置換された複素環化合物を含む。

アルカリ金属イオンの例は、リチウム、ナトリウム、カ
リウムの一価陽イオンであり、アルカリ土類金属イオン
は、ベリリウム、マグネシウムおよびカルシウム、好ま
しくはマグネシウムおよびカルシウムの二価陽イオンで
ある。

アンモニウムイオンは、トリエタノールアミン。

メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エ
チルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソ
プロピルアミンおよびジイソプロピルアミンの陽イオン
のような、アミンのプロトン化またはアルキル化によっ
て得られる陽イオンである。

多数の２−フェニル−もしくは２−へタリール置換４−
イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−イミダゾール−１（
３）Ｈ−５−オン類が既知である。これらは除草活性を
有する。これらはそれらの力価、活性スペクトルおよび
毒性において必ずしも満足ではない。それらと比較して
式■の化合物はよりすぐれた除草活性を持っている。

式■の化合物はそれ自体既知の方法で製造することがで
きる。

１、式 ％式％） （式中、Ｒ１１Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒｓおよび−は前記
に同じであり、ＲはＣ０ＮＨＲａまたは−ＣＮを表すが
、二つのＲ４基は異なる意味を有することができる。）
の化合物を環化。

環化は水結合試薬、例えばジシクロへキシルカルボジイ
ミドおよび他の炭酸ジイミド類、オキシ塩化リン、五塩
化リン、ポリリン酸、濃硫酸、塩化亜鉛を使用して（こ
れらは後の環化反応にも使用することができる）、また
はＨ２Ｏ２の存在下強塩基を使用して実施される。好ま
しくは、反応は環境温度において実施される。

２、Ｒ３およびＲ４が両者で−ＣＯ−を表す式１ａの化
合物（＝　Ｉ　ａ”）を製造するため、式（式中、Ｒ１
，Ｒ２，Ｒ９およびＲ＋ａは前記に同じ。）の化合物は
、ＰＣｊ！ｓまたはＰＯ（ｊ！ａのような水結合剤の存
在下環化することができる。場合により追加の不活性溶
媒と共に、水結合剤を反応媒体として使用することがで
きる。反応暖好ましくは環境温度において実施される。

３、Ｒ３およびＲ４が両者で一〇〇−を表す式ｘｂの化
合物（＝Ｉｂ”）を製造するため、式 （式中、Ｒｓ、　Ｒ２，Ｒ９およびＲ膣は前記に同じ。

）の化合物は、水結合剤または強塩基と好ましくは環境
温度において反応させることによって環化することがで
きる。

４、Ｒ４が水素である式■の化合物を製造するため、式
Ｉａ”／Ｉｂ”の化合物の開環を実施することができる
。水または水性塩基では、Ｒ３がＣ０ＯＨまたはＣ００
Ｍを表す式Ｉの化合物が得られ、アルコールＲ５０Ｈで
はＲ３がＣ００Ｒｓのエステルが得られ、アミンＲｅＨ
ではＲ３がＣ０Ｒｅであるアミドが得られる。反応は、
場合により反応を阻害しない溶媒を添加し、環境温度な
いし反応混合物の沸点の間の温度において実施される。

Ｒ３がＣＯＮＨ２である化合物から、Ｒ３がＣＮである
対応する化合物を得ることが可能である。

５、Ｒ４が前記に同じであるが、しかし水素を表さない
式■の化合物を製造するため、式 または （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒｓ、　Ｒｓおよび−は前記に同
じ。）の化合物は、式 ％式％） の化合物をもってアルキル化またはアシル化することが
できる。上記においてＲ４は水素を除いて前記と同じ意
味を有し、Ｘはハロゲン、ｐ−トルエンスルホニルまた
はメシチルのようμ求核性置換し得る基を表すか、また
はＲ４Ｘがカルボン酸無水物を表す。反応は場合により
溶媒の添加のもとに一般に環境温度ないし反応混合物の
沸点の間の温度で実施される。

６、Ｒ３がＣＯＯＲ５°またはＣ０Ｒｅを表し、Ｒａ’
　は水素を除いてＲ５と同じ意味を有し、Ｒｓは前記に
同じである式！の化合物を製造するため、Ｒ３がｃｏｏ
ｎである式Ｉの対応する化合物は、場合により反応性の
中間段階を経由して、アルコールＲｓ　’　ＯＲまたは
アミンＲｓＨ（もしくはこれら化合物の塩）でエステル
化またはアミド化される。

７、Ｒ３がＣ００Ｍを表す式Ｉの化合物は、対応するカ
ルボキシル酸（Ｒａ　＝　Ｃ００Ｈ）から塩基ＭＯＨと
の反応によって製造することができる。

もし既知でなければ、本発明による式Ｉの化合物の出発
物質は、以下の反応式で示した慣用方法によって得るこ
とができる。特記しない限り、置換基は前記に同じであ
る。

ＨＯＯＣ−ＲｓＣ−ＣＲｚ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ−Ｒ１１１
（Ｂ）０ＮＨ２ ■　　Ａ　＋　Ｈ２Ｎ−Ｃ−ＲｓＣ 滲 Ｃ０ＮＨＲ４’ Ｒｓ ＨＯＯＣ−ＲＩＣ−ＣＲ２−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ−Ｆｂａ　
　　　（Ｃ）婁 Ｃ０ＮＨＲ４’ （Ｒ４゛　は場合により置換された低級アルキルまたは
低級アルケニルを表す） ■　　Ａ　＋　ＮＨＲ４’　−Ｃ−Ｆｂａ奪 ０ＮＨｚ Ｒｓ ＨＯＯＣ−ＲＩ　Ｃ−ＣＲ２−Ｃ０−ＮＲ４Ｒ４ツーＲ
ｍ　　　（Ｄ）ＣＯＮＨ２’ 基Ｒ１およびＲ２は反対位置を占めることもできる。

このことは結合が種々の方法で実施されるここに記載し
た他の反応にも適用される。本発明による化合物のいく
つかは不斉中心を含み、そのためそれらはラセミ体とし
てまたは鏡像異性体の形で存在し得る。化合物（Ｂ）に
おける環化は■へ導く。

弐■の出発原料は以下のプランに従って得られる。

（以下余白） ０ＮＨ２ （ＩＶ） 化合物（Ｃ）における環化は式 の化合物へ導き、一方化合物（Ｄ）における環化は式 Ｒ４’ 区 の化合物を得る。

どちらの場合も、これらは修飾したカルボキシル基を持
った目的化合物のための出発原料を構成する式■の目的
化合物である。

Ｒ３が基ＣＯＯＲ１’を表し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５′、Ｒ
ｓおよび・　　ｈが前記定義のとおりである式■のエス
テルを製造するため、Ｒ３が基Ｃ０ＯＨを表す式■の対
応する酸は、強酸、例えばｐ−）ルエンスルホン酸の存
在下、加熱してアルコールＲ５”ＯＨの過剰中で反応さ
せられる。

本発明はさらに、少なくとも１種の式Ｉの活性物質を含
有する新規な除草組成物と、そして雑草を制御する方法
とに関する。

式■の化合物は、そのままの形で、または好ましくはフ
ォーミュレーションのため慣用的に使用される賦形剤と
の組成物、例えば乳化し得る濃厚剤、湿潤粉、可溶性粉
、粉剤、顆粒または直接撒布用溶液として使用すること
ができる。

式■の活性物質を含有する組成物は、フォーミュレーシ
ョンの既知方法により、例えば希釈剤および所望により
他のアジュバントと混合もしくは粉砕することによって
調製される。

希釈剤およびアジュバントの例は、溶剤、固体担体およ
び場合により界面活性化合物である。

適当な溶剤の例は、キシレン混合物および置換ナフタレ
ンめような芳香族炭化水素、好ましくはＣ８ないし一分
画、ジブチルもしくはジオクチルフタレートのようなフ
タル酸エステル類、シクロヘキサンもしくはパラフィン
のような脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール、
プロパツール、イソプロパツール、エチレングリコール
、エチレングリコールモノメチルもしくはエチルエーテ
ルのようなアルコール類およびグリコール類およびそれ
らのエーテルおよびエステル類、シクロヘキサノンのよ
うなケトン類、Ｎ−メチル−２−ピロリジン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強い
極性溶媒、そして場合によりエポキシ化ヤシ油もしくは
大豆油のようなエポキシ化植物油、または水を含む。

例えば粉剤および分散性粉末のための固体担体は、一般
にカルサイト、タル、り、カオリン、モンモリロナイト
またはアタパルジャイトのような天然粉末岩石である。

物理的性質を改善するため、高度に分散したシリカまた
はメチルセルロースもしくはエチルセルロースのような
他の天然または人工ポリマーを添加することもできる。

使用される界面活性剤は、処方すべき式Ｉの活性物質の
性状に応じて、良好な乳化力、分散力および湿潤力を持
った非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性
界面活性剤でよい。界面活性剤なる語は界面活性剤混合
物をも含む。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水溶性合成界面活性剤でよい。

石鹸の例は、オレイン酸またはステアリン酸、または例
えばヤシ油もしくは牛脂から得られる天然脂肪酸混合物
のナトリウムもしくはカリウム塩のような、高級脂肪酸
（Ｃｍ　−２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩または場合により置換されたアンモニウム塩を含む。

脂肪酸のメチルタウリン塩も挙げなければならない。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホン酸塩、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩
がもっとしばしば使用される。

脂肪族サルフェートもしくはスルホン酸塩は、一般にア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または場合により置
換されたアンモニウム塩として得られ、そして炭素数８
ないし２２のアルキル基を持つが、アルキル基なる語は
アシル基のアルキル部分をも含み、例えばりゲニンスル
ホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸からつ
くった脂肪アルコールサルフェート混合物のナトリウム
塩またはカルシウム塩を含む。

アルキルアリールスルホン酸塩の例は、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナ
フタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリ
ウム、カルシウムもしくはトリエタノールアミン塩を含
む。

ｐ−ノニル−（４−１４）−エチレンオキシド付加物の
リン酸エステルまたはリン脂質の塩のような対応するリ
ン酸エステルを使用することもできる。

非イオン界面活性剤の主な例は、脂肪族もしくは脂環族
アルコール類、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノール類のポリグリコールエーテル誘導体を含む
。

非イオン界面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエト
キシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポ
リプロピレン−ポリエチレンオキシド付加物、トリブチ
ルフェノキシ−ポリエトキシエタノール、ポリエチレン
グリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノールを含む。

製剤に普通に使用される界面活性剤は、中でもＭｅ　Ｃ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　
Ｅｎ＋ｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ″、　ＭＣＰｕ
ｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ
、　ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ＋　１９８１に記載されている
。

除草および成長調節剤は、一般に式Ｉの活性物質０．１
ないし９５％、特に０．１ないし８０％、固体または液
体添加剤１ないし９９％、および界面活性剤Ｏないし２
５％、特に０．１ないし２５％を含有する。もし望むな
らば、製造はスペレー液を調製するため水で希釈される
。

特に好ましいフォーミュレーションは以下の組成を有す
る（％＝重量パーセント）。

１止旦旧ゑ儂見液 式■の化合物　　１〜２５％、好ましくは５〜１０％界
面活性剤　　　５〜３０％、好ましくは１０〜２０％液
体担体　　　　加えて１００％ ■五 式Ｉの化合物　０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１
％固体担体　　　　加えて１００％ 四１１呈Ｍ 式■の化合物　　５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
界面活性剤　　　１〜４０％、好ましくは２〜３０％水
または水／アルコール　　加えて１００％１１粉 式■の化合物　０．５〜９５％ 界面活性剤　　０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体　　　　加えて１００％ 肚 式！の化合物　０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体　　　　加えて１００％ 濃厚組成物が販売形態として好ましいが、最終ユーザー
は一般に希釈した組成物を使用する。製剤は活性物質濃
度０．００１％を与えるように希釈することができる。

施用量は０．０１ないし１０ｋｇ活性物質／ｈａ、好ま
しくは０．０２５ないし５　ｋｇ活性物質／ｈａが一般
的である。

八　　　　　％による　　） １）！１ｉｆｔ 式Ｉの化合物　　　　　　　　　　０．３％メチルセル
ロース　　　　　　　　　１．０％タルク　　　　　　
　　　　　　　　９８．７％２）１■訟 式■の化合物　　　　　　　　　　２５　　％カオリン
　　　　　　　　　　　　　５５　　％リグニンスルホ
ン酸カルシウム　　　９　％式■の化合物　　　　　　
　　　　１０　　％ジメチルホルムアミド　　　　　　
８０　　％Ｔｅｎ５ｉｏｆｉｘ　ＡＳ　（乳化剤）６．
５％Ｔｅｎ５ｉｏｆｉｘ　Ｏ３（乳化剤）３．５％５）
月３１１」剋 式■の化合物　　　　　　　　　　１０　　％ベントン
ＥＷ　　（モンモリロナイト）　１　％消泡剤（シリコ
ーン）０．２％ 防腐剤　　　　　　　　　　　　　　０．０５％水　　
　　　　　　　　　　加えて１００　　％スプレー液は
、濃厚剤２）および４）から水と混合することによって
調製され、そして一般に活性物質０．０５ないし０．５
％を含有する。

本発明による活性物質または組成物は、枯葉剤、乾燥剤
もしくは殺草剤として、または成長調節剤として使用す
ることカーできる。雑草なる用語はその最も広い意味に
おいてそれらが望まれない場所に成育する任意の植物を
指示する。

全もしくは選択性除草剤として、または成長調節剤とし
ての本発明による活性物質の活性は、本質的に施用量、
処理のタイプ、処理時期およびフォーミュレーションに
依存する。

本発明による活性物質は、例えば以下の植物に使用し得
るが、該リストは掲げた属へ施用することに制限される
ことを意味しない。

累王１皿１！■凰 ５ｉｎａｐｉｓ＋　Ｌｅｐｉｄｉｕｎ＋、　Ｇａｌｉｕ
ｍ、　５ｔｅｌｌａｒｉｓ、　Ｍａｔｒｉｃ−ａｒｉａ
、　Ａｎｔｈｅｍｉｓ、　Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、　Ｃｈ
ｅｍｏｐｏｄｉｕ＋ｎ。

Ｕｒｉｔｃａ、　５ｅｎｅｃｉｏ、　Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ、　Ｐｏｒｔｕｌａｃａ、　Ｘａｎ−ｔｈｉｕｍ＋
　Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、　Ｉｐｏｍｏｅａ、　Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ、　５ｅｓ−ｂａｎｉｓ、　Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ、　Ｃ１ｒｓｉｕ、　Ｃａｒｄｕｕｓ、　５ｏｎ
ｃｈｕｓ。

Ｓｏｌａｎｕｍ、　Ｒｏｒｉｐｐａ、　Ｒｏｔａｌａ、
　Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、　Ｌａｍｉｕｍ＋Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ、　　八ｂｕｔｉｌｏｎ、　　Ｈａ＋ｅｘ＋　　Ｄ
ａｔｕｒａ、　　Ｖｉｏｌａ。

Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ、Ｐａｐａｖｅｒ、Ｃｅｎｔａｕｒ
ｅａ。

の Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ、Ｇｌｙｃｉｎｅ、Ｂｅｔａ＋　　
Ｄａｕｃｕｓ、Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ。

Ｐｉｓｕｍ、　　Ｓｏｌａｎｕｍ＋　　Ｌｉｎｕ＋ｎ、
　　Ｉｐｏｍｏｅａ＋　　Ｖｉｃｉａ、　　Ｎ１ｃｏ−
ｔｉａｎａ、Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ、Ａｒａｃｈｉ
ｓ、Ｂｒａｓｓｉｃａ＋Ｌａｃｔｕｒａ、Ｃｕｃｍｉｓ
、Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ。

皇１ｔ！ＬＩ［Δ厘 Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、　　５ｅｔａｒｉａ、　　Ｐ
ａｎｉｃｕｍ、　　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ。

Ｐｈｌｅｕｍ、　　Ｐｏａ、　　Ｆｅ５ｔｕｃａ、　　
Ｈ１ｅｕｓｉｎｅ＋　　Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ。

Ｌｏｌｉｕｍ、　　Ｂｒｏｍｕｓ＋　　Ａｖｅｎａ＋　
　Ｃｙｐｅｒｕｓ＋　　Ｓｏｒｇｈｕｎ＋＋Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ、　　Ｃｙｎｏｄｏｎ＋　　Ｍｏｎｏｃｈｏｒ
ｉａ、　　Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ。

Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、　　Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、　
　５ｃｉｒｐｕｓ、　　Ｐａｓｐａｌｔｃｍ。

Ｉｓｃｈｅａｍｕｍ、　　５ｐｈｅｎｏｃｌｅａ、　　
Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ＋　　Ａｇｒｏ−ｓｔｉ
ｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ。

皇３」」旧ｍ厘 ０ｒｙｓａ、　　Ｚｅａ＋　　Ｔｒｉｔｉｃｕｍ、　　
Ｈｏｒｄｅｕｓ、　　Ａｖａｎａ、　　５ｅｃａｌｅ＋
Ｓｏｒｇｈｕｍ、　　Ｐａｎｉｃｕｍ、　　５ａｃｃｈ
ａｒｕｓ、　　＾ｎａｎａｓ＋　　Ａｓｐｅｒａｇｕｓ
。

ＡＡｌｌｌｕ。

本発明による活性物質は、コムギ、ワタ、大豆、バレイ
ショのような有用作物に、または森林もしくは観賞用樹
木および果実栽培、ブドウ栽培、ホップまたはべり一の
ような長期栽培に、発芽前および発芽後に使用すること
ができる。

１蓋■ １）　　２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペン
−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−
イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン（１）ｌａ）　
　２．３−ジメチル−Ｎ−（１−アミノカルボニル−１
，２−ジメチル−プロピル）−マレイン酸モノアミド（
ＩＩ） ジメチルマレイン酸無水物４６ｇと、２−アミノ−２，
３−ジメチル酪酸アミド４８ｇとを塩化メチレン７０減
中で沸点へ１５分間加熱する。溶媒の一部を留去した後
、残りの混合物をジエチルエーテル３００減とかきまぜ
、沈澱した生成物を吸引口過する。標題化合物（９０ｇ
　；　９６％）がｍｐ。

７’０−７２℃の結晶性固体として単離される。

１ｂ）２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペン−
１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−イ
ミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン（Ｉ） ２．３−ジメチル−Ｎ−（１−アミノカルボニル−１，
２−ジメチルプロピル）−マレイン酸モノアミド（ｆｆ
）３４．６ｇをアセトニトリル１５０献中に懸濁し、ビ
シクロへキシルカルボキシル酸ジイミド３０．９　ｇを
加え、混合物を環境温度で３日間かきまぜる。沈澱した
尿素を口去し、口演を蒸発濃縮し、シリカゲル上でアセ
トン／ヘプタン（１：１）で精製する。標題化合物（２
７，４ｇ；８６％）、はｍｐ、　１２６〜９℃の無色結
晶の形で単離される。

同様に、反応シーケンスｌａ／ｌｂが第１段階の単離な
しでワンポット反応として実施される。

得られる式■のカルボキシル酸の塩は以下のようにして
製造し得る。

２）　　２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペン
−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−
イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン（１）アンモニ
ウム塩 ２−（２−カルボキシ−１−メチループロペン−１−イ
ル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−イミダゾ
ール−１＋３）　Ｈ−５−オン（Ｉ）を水性メタノール
溶液中アンモニアの等モル量と反応させ、標題化合物の
塩の溶液を得て、そして単離することなく生物学的試験
に使用される。

例２）と同様に、対応する塩基との反応によって水性メ
タノール溶液中に調製され、単離することなく生物学的
試験に使用される。

３）　　２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペン
−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−
イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オンイソプロピルア
ンモニウム［（Ｉ） ４）　　　２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペ
ン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ
−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オンイソプロピル
ジメチルアンモニウム塩（Ｉ）５）　　２−（２−カル
ボキシ−１−メチル−プロペン−１−イル）−４−イソ
プロピル−４−メチル−４Ｈ−イミダゾール−１（３１
Ｈ−５−オンジエチルアンモニウム塩（Ｉ） ６）　　　２−２−カルボキシ−１−メチル−プロペン
−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−゛４Ｈ
−イミダゾールーＩＪ３１Ｈ−５−オントリエチルアン
モニウム塩（Ｉ） ７）　　　２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペ
ン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ
−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オンｎ−ヘキシル
アンモニウム塩（１） ８）　　　２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペ
ン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ
−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オンナトリウム塩
（１） ９）　　　２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペ
ン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ
−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オンカルシウム塩
（１） １０）　　２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペ
ン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ
−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン〔トリー（２
−ヒドロキシエチル〕−アンモニウム塩１１）２−イソ
プロピル−２，６，７−）ツメチル−２Ｈ−ピロロ（１
，２−ａ）−イミダゾール−３，５−ジオン（Ｉａ） ２−（２−カルボキシ−１−メチル−プロペン−１−イ
ル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−イミダゾ
ール−１（３）　Ｈ−５−オン２．３８　ｇをＰＯＣｅ
ａ　Ｓｄ中でＰ（ｊ！ｓ　２．０９　ｇとかきまぜる。

暗色の溶液が得られ、それをしばらく静置の後蒸発濃縮
する。残渣をクロロホルム／氷水とかきまぜ、有機相を
分離し、蒸発乾固し、クロマトグラフィーで精製する。

標題化合物はオイルの形で単離され、こねると固化する
。ｍｐ、　９８〜９９℃（１，５５ｇ；７０％） 豆１分丘盈 計算値　Ｃ，６５，４５％；Ｈ，７，２７％、　　Ｎ、
　１２．７３％実験値　Ｃ，６３，９６％：　Ｈ，７，
６４％：　Ｎ、　１２．７６％１２）３−イソプロピル
−３，６，７−）ジメチル−３Ｈ−ピロロ（１，２−ａ
　）イミダゾール−２，５−ジオン（Ｉｂ） １−（１−アミノカルボニル−２，３−ジメチル−プロ
ピル”）　−３，４−ジメチル−ビロール−２，５−ジ
オン４．５ｇをＰＯＣ１！３８蔵中に懸濁し、Ｐ（ｊ！
ｓ４．５ｇを分けて添加する。混合物を環境温度で２時
間かきまぜ、蒸発濃縮し、クロロホルム／氷水で取り、
有機相を分離し、シリカゲル上でアセトン／ヘプタン（
１：　１）で精製する。標題化合物は黄色イオルの形で
単離される（３．３ｇ；７９％）。

元粟立丘逍 計算値　ｃ、　ｇｓ、ｓｓ％、　　Ｈ，７，２７％；　
　Ｎ、　１２．７３％実験値　Ｃ，６３，９３％；　　
Ｈ，７，２４％；　　Ｎ、　１２．２６％１３）　　　
２−（２−（モルホリン−４−イル−カルボニル）−１
−メチル−プロペン−１−イル〕−４−メチルー４−イ
ソプロピル−４Ｈ−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−
オン（Ｉ） モルホリン５減と、３−イソプロピル−３，６，７−ド
リメチルー３Ｈ−ピロロ（１，２−ａ　）イミダゾール
−２，５−ジオン（Ｉｂ”）２．２ｇとをアセトニトリ
ル１０蔵中で沸点へ３０時間加熱する。反応混合物を蒸
発濃縮した後、残渣をシリカゲル上アセトン／ヘプタン
（１：　１）で精製する。

標題化合物は明るい褐色オイル（１，７ｇ）として単離
される。

豆１分捉逼 計算値　Ｃ，６２，６０％、　　Ｈ，８，１，５％；　
　Ｎ、　１３．７０％実験値　Ｃ，６２，２８％；　■
、　８．３１％、　　Ｎ、　１３．２８％１４）　　２
−（２−カルボキシ−１−エチル−プロペン−１−イル
）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−イミダゾー
ル−１（３）　Ｈ−５−オン（Ｉ）および ２−（２−カルボキシ−１−メチル−ブテン−１−イル
）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−イミダゾー
ル−１（３）　Ｈ−５−オン（１）ヘキサン中ブチルリ
チウム１．６モル濃度の溶液３１献を、テトラヒドロフ
ラン中エチルメチルマレイン酸無水物７．０ｇと２−ア
ミノ−２，３−ジメチル酪酸ニトリル６．７ｇの溶液へ
、−１５℃において２時間以内に滴下する。混合物を０
℃で３０分間かきまぜ、次に５０％水酸化ナトリウム溶
液１３ｇと次いで水３０ｄとを加える。有機相を分離し
、３０％ベルヒトロール２４ｇを一１０℃において４５
分以下に滴下する。混合物を８０℃で３時間かきまぜ、
硫酸で中和し、塩化メチレンで抽出する。有機相から黄
色オイルが単離され、エールとかきまぜると結晶する。

標題化合物の混合物（０，９ｇ）がｍｐ、　１５５〜１
５７℃の白色結晶の形で単離される。該化合物は実施例
１　ａ／１　ｂのようにして製造することができる。

１５）　　　２−（２−エトキシカルボニル−１−メチ
ル−プロペン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メ
チル−４Ｈ−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン（
Ｉ） １５ａ）２．３−ジメチル−Ｎ−（１−アミノカルボニ
ル−１，２−ジメチル−プロピル）−マレイン酸モノア
ミド−エチルエステル（ｎ） 標題化合物（５，５ｇ；９７％）は、エタノール５０献
中でｐ−）ルエンスルホン酸の触媒量の存在下２−（２
−カルボキシ−１−メチル−プロペン−１−イル）−４
−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ−イミダゾール−１
（３）　Ｈ−５−オン（Ｉ）４、７６　ｇを加熱して単
離され、標題化合物はｍｐ。

１１３〜１１６℃の無色結晶の形である。

１５ｂ）　　　２−（２−エトキシカルボニル−１−メ
チル−プロペン−１−イル）−４−イソプロピル−４−
メチル−４Ｈ−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン ２．３−ジメチル−Ｎ（１−アミノカルボニル−１，２
−ジメチル−プロピル）−マレイン酸モノアミドエチル
エステル（ｆｆ）４．３ｇをＰＯＣｉａ　６献中に懸濁
し、ＰＣ７！ｓ　３．１　ｇを加え、混合物を環境温度
で１時間かきまぜ、蒸発濃縮し、氷の上へ注ぎ、塩化メ
チレンと混合し、重炭酸ナトリウムで中和し、乾燥し、
有機相を分離し、蒸発乾固する。残渣をシリカゲル上ア
セトン／ヘプタン（１：　１）で精製する。

標題化合物（１，３ｇ；３３％）は、ｍｐ、９８〜１０
０℃の無色結晶の形で単離される。

１６）　　２−（２−カルバミル−１−メチル−プロペ
ン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４Ｈ
−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン（１）２−イ
ソプロピル−２，６，７−）サメチル−２Ｈ−ピロロ（
１，２−ａ　）イミダゾール−３，５−ジオン２、６６
　ｇをオートクレーブ中テトラヒドロフラン中のアンモ
ニア（テトラヒドロフラン３０蔵中液体アンモニア約２
０献）と８０℃へ１０時間加熱する。反応混合物を口遇
し、蒸発濃縮し、ジエチルエーテルとこねる。

標題化合物（２，４ｇ）はｍｐ、　１８７〜１９１℃の
褐色結晶の形で単離される。

１７）　　　２−（１−メチル−２−モルホリノカルボ
ニルプロペン−１−イル−４−イソプロピル−４−メチ
ル−４Ｈ−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン（Ｉ
） 又−ノ ２−イソプピルー２．６．７−ドリメチルー２Ｈ−ピロ
ロ（１，２−ａ　）イミダゾール−３，５−ジオン２゜
４ｇを無水メタノール１５０ｄ中のモルホリン１４．３
ｇの溶液へ加え、２時間還流する。混合物を約６０ｇへ
蒸発し、エーテルで希釈し、吸引口遇し、エーテルで洗
い、乾燥する。

ｍｐ、１７４〜１７５℃の白色結晶２６．６ｇ（理論の
８０％）が得られる。

１Ｂ）　　　２−（２−ヒドラジノカルボニル−１−メ
チルプロペン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メ
チル−４Ｈ−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン（
式Ｚ、　　Ｑ＝ＮＨ−ＮＨ２，Ｒａ＝Ｈ）２−イソプロ
ピル−２，６，７−）ツメチル−２Ｈ−ピロロ（１，２
−ａ　）イミダゾール−３，５−ジオン５．４ｇをメタ
ノール５０成中のヒドラジンヒトラード１．２３ｇの溶
液へ加える。混合物を環境温度において１５分間かきま
ぜ、次に蒸発乾固する。

残渣をエーテルに溶解して結晶化させ、吸引口遇し、洗
い、乾燥する。ｍｐ、１６３〜１６５℃の結晶５．８ｇ
（理論の９４％）が得られる。

１９）　　　２−（１−メチル−２−ｎ−プロポキシカ
ルボニルプロペン−１−イル）−１−アセチル−４−イ
ソプロピル−４−メチル−４Ｈ−イミダゾール−１（３
）　Ｈ−５−オン（式Ｚ、　　Ｑ＝　−〇−ｎ−Ｃ３Ｈ
７゜Ｒａ　＝ＣＨ３ＣＯ） １−（１−メチル−２−ｎ−プロポキシカルボニルプロ
ペン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メチル−４
Ｈ−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５−オン２．８ｇを
無水酢酸３０ｄ中で５時間還流する。

混合・物を次に蒸発し、シリカゲル上でアセトン／ヘプ
タン（１：　１）８００ｄでクロマトグラフする。黄色
オイル２．８ｇ（理論の８７％）が得られる。

元」し目贋仇 計算値　Ｃ，６３，３０％：　Ｈ，８，０７％ｉ　　Ｎ
、　８．６９％実験値　Ｃ，６１，９５％；　Ｈ，８，
２４％；　　Ｎ、　８．７７％対応するエチルエステル
（式Ｚ、　　Ｑ＝　−０Ｃ２Ｈ５；Ｒ４＝ＣＨ３（０）
も同様にして得られる。オイル。

収率理論の８８％ ２０）　　　２−（２−エチレンヒドラゾカルボニル−
１−メチルプロペン−１−イル）−４−イソプロピル−
４−メチル−４Ｈ−ソミダゾール−１（３）　Ｈ−５−
オン（式Ｚ、　　Ｑ＝　−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ３，Ｒ
４工Ｈ）メタノール３０献中の実施例１８で得た生成物
２．２ｇの混合物をアセトアルデヒド２．２ｇと混合す
る。混合物を環境温度で半時間放置し、蒸発し、エーテ
ル３０献で結晶化し、吸引口遇し、乾燥する。白色結晶
２．１ｇ（理論の８７％）が得られる。

ｍｐ、１７３〜１７４℃ 同様にして式Ｚ（Ｒａ＝Ｈ）の以下の化合物が得られる
。

Ｑ　　　　　　　　　　ｍ、、’ｔニ ーＮ１１−Ｎ＝　Ｃ（Ｃ）１３）２　　　　１５８〜１
６１２１）　　　２−（２−エトキシカルボニル−１−
メチルプロペン−１−イル）−４−イソプロピル−４−
メチル−４Ｈ−イミダゾール−１（３１Ｈ−５−オン Ｑ＝ＯＣｚＨｓ　　；　　　Ｒ４＝Ｈ ２，３−ジメチルフマル酸モノエチルエステル塩化物１
３ｇの塩化メチレン２Ｏｄ中の溶液を、塩化メチレン８
０減中の２−アミノ−２，３−ジメチル酪酸アミド１２
ｇおよびトリエチルアミン１２−の溶液へ、かきまぜな
がらそして氷で冷却しながら滴下する。混合物を環境温
度で２時間かきまぜ、溶液を水、２Ｎ塩酸および再度水
で抽出し、乾燥し、蒸発する。残渣をジエチルエーテル
でこね、吸引口過し、少量のエタノールから再結晶する
。モノエチル−２，３−ジメチルフマレー）−Ｎ−（１
−アミノカルボニル−１−メチルイソブチル）−アミド
８．Ｏｇ（理論の４１％）が得られる。

ｍｐ、１２２〜１２５℃ この化合物８．０ｇをＰＣｌ５１０ｇとＰＯａｚ３５０
戴との混合物へ加え、環境温度で６時間かきまぜる。混
合物を６０℃で減圧濃縮し、残渣を塩化メチレンへ取り
、水とかきまぜ、重炭酸ナトリウムで中和する。塩化メ
チレン溶液を分離し、乾燥し、蒸発乾固する。明るい黄
色オイル７．０ｇ（理論の９３％）が得られる。その構
造は分光分析によって確認した。

２２）　　　２−（１−メチル−２−モルホリノカルボ
ニルプロペン−１−イル）−４−イソプロピル−４−メ
チル−４Ｈ−イミダゾール−１（３）　Ｈ−５一実施例
２１の生成物３．７ｇをモルホリン４減と１２０℃で２
時間かきまぜる。過剰のモルホリンを減圧留去し、残渣
をクロマトグラフィーで（シリカゲル８０ｇ、ジイソプ
ロピルエーテル／メタノール１０：３）で精製する。オ
イル残渣１．７ｇが得られ、それからエーテルとこねる
ことによってｍｐ、　１４５℃の標題化合物が得られる
。

以下の表は、本発明によって製造し得る他の化合物を掲
げる。

（以下余白） 表−■ 化合物の式 ％式％ ＊置換基Ｒ１およびＲ２は反対位置にも配位し得る。

すなわちＲ１＝Ｃ２Ｈ５，Ｒ２＝ＣＨ３表−Ａ 出発原料の式 ％式％ 出発物質の式 ０ＮＨｚ ＮＩ　　　Ｒｔ　　　Ｒ２ＲｌＩ　　　Ｒ１１１Ｒ３’
　　　Ｍ、’ＣＩ　　　ＣＨｓ　　ＣＨｓ　　ＣＨ３Ｃ
Ｈ３Ｃ２Ｈ５２ＣＨａ　　ＣＨ３ＣＨｓ　　Ｃ２Ｈ５Ｃ
２Ｈ５１４２−１４５３ＣＨａ　　ＣＨｓ　　Ｃｔ１３
ｎ−ＣｓＨ７Ｃ２Ｈ５１３Ｂ４　　　ＣＨｓ　　ＣＨ３
Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＣｚＨ５１５０５ＣＨ３Ｃ２Ｈ５ＣＨ
ｓ 又は　又は　　　　１−Ｃ３Ｈｙ　　ＣＨａ　　　６５
−６７Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ ６ＣＨ３Ｃ２Ｈ５ 又は　又は　　　　１−ＣｓＨｒ　　ＣＨａ　　　６８
−７０ＣｚＨｓ　　ＣＨｓ ７　　　ＣＨａ　　Ｃ２Ｈ５ 又は　又は　　　　１−ＣｓＨｔ　　ＣＨａ　　　７５
Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ 鯰ｍ炙験 雑草への損傷および栽培植物との共存性を１ないし９の
スケールに従って評価した。

久至二及−−一括一一五一− １１００％ ２　　　　　１００−９７．５％ ３　　　　　９７、５−９５　　％ ４　　　　　９５　−９０　　％ ５　　　　　９０　−８５　　％ ６　　　　　８５　−７５　　％ ７　　　　　７５　−６５　　％ ８　　　　　６５　−３２．５％ ９　　　　　３２．５−０　　％ １、蓋呈堡ガニゑ活性 単子葉および双子葉類雑草の種子または根茎部分をプラ
スチック林（直径９ｃｍ）中の均一土壌中に入れ、砂で
被覆した。湿潤粉として、または乳化し得る濃厚剤とし
て処方した本発明の化合物を水性懸濁液またはエマルジ
ョンとして土壌のトップへ施用した。鉢当り使用した水
の量は約８００１７ｈａに相当した。処理後、試験鉢を
温室に入れ、そして試験植物を良好な成育条件（温度昼
２０℃。

夜り５℃、相対湿度６０〜８０％）のもとで栽培した。

約３週間後、植物に対するダメージを肉眼で評価した。

未処理対象を比較として使用した。

本発明による化合物は、いくつかの場合においては経済
的に有意義な単子葉および双子葉雑草に対してすぐれて
いる除草活性を持っていた。

同様に、種々の雑草を鉢で温室において２ないし６葉段
階まて成育し、そして本発明の化合物で発芽後法によっ
て処理した。約３ないし４週間後、試験植物を肉眼で評
価し、ダメージを評価した。

本発明による化合物（例えば実施例１．２．１５または
１１の化合物）は、この試験においても非常に有効であ
ることが証明された。

温室中の血テストにおいて、３葉段階にある幼令植物（
コムギ、オオムギおよびライムギ）に試験化合物を全体
が濡れるまでスプレーした。未処理対照植物が約５５ｃ
ｍの高さに達した後、すべての植物の成長を測定し、成
長抑制率を対照植物の成長のパーセントとして計算した
。化合物の植物毒性も観察した。化合物（例えば実施例
１，２゜５および１１の化合物）が非常に有効であるこ
とが証明された。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式 I のイミダゾリノン類 ［▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）または
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ）］（ I ）
   式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立に場合により置換され
   た低級アルキルを表し； Ｒ＿３はＣＯＯＲ＿５、ＣＯＲ＿６、ＣＮまたはＣＯＯ
   Ｍを表し；Ｒ＿４は水素、場合により置換された低級ア
   ルキル、場合により置換された低級アルケニル、または
   Ｃ＿１＿−＿４アルカノイルを表し； Ｒ＿５は水素、場合により置換されたＣ＿１＿−＿８ア
   ルキル、または場合により置換された低級アルケニル、
   フェニルもしくはＣ＿３＿−＿７シクロアルキルを表し
   ；Ｒ＿６はＮＲ＿７Ｒ＿８、場合により置換されたモル
   ホリニル、場合により置換されたピロリジニル、場合に
   より置換されたピペリジニル、ＮＨ−ＮＨ＿２、ＮＨ−
   Ｎ＝ＣＲ＿１＿１Ｒ＿１＿２、または ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し； Ｒ＿７およびＲ＿８は互いに独立して水素、場合により
   置換された低級アルキル、低級アルケニルもしくはフェ
   ニルを表し、Ｒ＿７はＯＨを表すこともでき；Ｒ＿９お
   よびＲ＿１＿０は互いに独立して低級アルキルを表し；
   Ｒ＿１＿１は水素または低級アルキルを表し；Ｒ＿１＿
   ２は低級アルキルを表し； Ｍはアルカリ金属、アンモニウムまたはアルカリ土類金
   属イオンの１当量を表し；または Ｒ＿３およびＲ＿４は両者で−ＣＯ−を表すこともでき
   る。
2. （２）下記式 I ′の特許請求の範囲第１項のイミダゾ
   リノン類 ［▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ′）また
   は▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ′）］（
   I ′）式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立に低級アルキルを表し
   ；Ｒ＿３はＣＯＯＲ＿５、ＣＯＲ＿６またはＣＮを表し
   ；Ｒ＿４は水素またはＣ＿１＿−＿４アルカノイルを表
   し；Ｒ＿５は水素、低級アルキル、低級アルケニルまた
   はＣ＿３＿−＿７シクロアルキルを表し； Ｒ＿６はＮＲ＿７Ｒ＿８、モルホリニル、ピロリジニル
   またはピペリジニルを表し； Ｒ＿７およびＲ＿８は互いに独立に水素、低級アルキル
   またはフェニルを表し、またはＲ＿７はＯＨを表すこと
   もでき；または Ｒ＿３およびＲ＿４は両者で−ＣＯ−を表すこともでき
   る。
3. （３）Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿９がメチルを表し、Ｒ
   ＿３がＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＯＯ−ｎ−Ｃ＿３Ｈ＿７
   、ＣＯＯ−ｉ−Ｃ＿３Ｈ＿７、▲数式、化学式、表等が
   あります▼またはＣＯＮ（ＣＨ＿３）Ｃ＿２Ｈ＿５を表
   し、Ｒ＿４が水素を表し、Ｒ＿１＿０がエチルまたはイ
   ソプロピルを表す特許請求の範囲第１項の化合物。
4. （４）Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿９がメチルを表し、Ｒ
   ＿１＿０がエチルまたはイソプロピルを表す特許請求の
   範囲第１項の化合物。
5. （５）下記式 I の化合物を有効成分として含有する除
   草剤。 ［▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）または
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ）］（ I ）
   式中、符号は前記に同じ。
6. （６）下記式 I の化合物を有効成分として含有する植
   物成長調節剤。 ［▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）または
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ）］（ I ）
   式中、符号は前記に同じ。
7. （７）下記式 I の化合物の製造法であって、［▲数式
   、化学式、表等があります▼（ I ａ）または▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ｂ）］（ I ）（式中、
   符号は前記に同じ。） （ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿９およ
   びＲ＿１＿０は前記に同じであり、ＲはＣＯＮＨＲ＿４
   またはＣＮを表し、ただし二つのＲ＿４基は異なる意味
   を有することができる。）の化合物を環化するか； （ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿９およびＲ＿１＿０は前
   記に同じ。）の化合物を環化して式 I ａ″の化合物を
   生成させるか； （ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿９およびＲ＿１＿０は前
   記に同じ。）の化合物を環化して式 I ｂ″の化合物を
   生成させるか； （ｄ）式 I ａまたは I ｂの化合物を水または水性塩基
   で開環し、Ｒ＿３がＣＯＯＨまたはＣＯＯＭ（Ｍは前記
   に同じ。）の化合物を生成させるか； （ｅ）式 I ａ″または I ｂ″の化合物を式Ｒ＿５ＯＨ
   または式Ｒ＿６Ｈ（Ｒ＿５およびＲ＿６は前記に同じ。 ）のアルコールまたはアミンで閉環し、Ｒ＿３がＣＯＯ
   Ｒ＿５またはＣＯＲ＿６の対応する化合物を生成させる
   か； （ｆ）Ｒ＿４が水素以外の式 I の化合物を製造するた
   め、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ）または▲数
   式、化学式、表等があります▼（Ｖｂ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿９およびＲ＿１
   ＿０は前記に同じ。）の化合物を、前記意義を持つ基Ｒ
   ＿４を導入するのに適した式Ｒ＿４Ｘ（VI）（式中Ｘは
   求核性置換し得る基を表すか、またはＲ＿４Ｘがカルボ
   ン酸無水物を表す。）と反応させるか； （ｇ）Ｒ＿３がＣＯＯＨを表す式 I の化合物を常法に
   よって基ＣＯＯＲ＿５′（Ｒ＿５′は水素を除いてＲ＿
   ５と同じ意味を持つ。）を持ったエステルへ変換するか
   、または基ＣＯＲ＿６（Ｒ＿６は前記に同じ。）を持っ
   たアミドへ変換するか；または （ｈ）Ｒ＿３がＣＯＯＨを表す式 I の化合物を対応す
   る塩基ＭＯＨ（Ｍは前記に同じ。）を持って基ＣＯＯＭ
   を持った塩に変換する ことを特徴とする前記方法。