JPS5989669A - 除草活性を有する尿素誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な、除草有効性Ｎ−（シクロプロピル−
トリアジニル−および−ピリミジニル）　−Ｎ’−（ア
リールスルホニル）尿素、該尿素を製造する方法、該尿
素を有効成分として含有する組成物、そして栽培植物の
作付地における雑草を、特に選択的に、排除するための
、または植物生長を調節するための該尿素の使用、に関
する。

本発明によるＮ−（シフ四プロピル−トリアジニル−お
よび一ピリミジニル）−Ｎ’−（了り−ルスルホニル）
尿素は、一般式Ｉ： 〔式中、　　　　　　　ＲＩ。

Ｑは、基Ｘ−ＡまだはＲ，を表わし、 Ａは、炭素原子数３ないし６のアルキニル基；非置換も
しくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数
１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
スルフィニル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロア
ルキルスルホニルＭＥよって置換された炭素原子数１な
いし乙のアルキル基；または非置換または前記炭素原子
数１ないし６のアルキル基において挙げられた各置換基
によって置換された炭素原子数２ない１−６のアルケニ
ル基を表わすか、あるいは １ Ａは、フェニル基またはベンジル基を表わし、Ｅは、メ
チン基まだは窒素原子を表わし、Ｘは、酸素原子、硫黄
原子またはスルフィニルもしくはスルフォニル橋を表わ
し、 ２は、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ１は、水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ９は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３の７１０アルキル基、炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
３のハロアルコキシ基、アミン基、炭素原子数１ないし
３のアルキルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし３の
アルキル）アミノ基、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基または炭素原子数２ないし６のアルコキシアル
キル基を表わし、 ＲＳは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
、炭素原子数１ないし４のハ２ ０アルキル基、または基−Ｘ　−Ｒ，、Ｃ０ＺＲ，、、
−ＮＯ，、Ｃｏ−ＮＲ８Ｒ，、−ＣＮ、−ＣＯＲ，。、
−Ｎ　Ｒ，Ｒ，７捷たは−ＮＲ，−ＣＯＲ，，を表わし
、 Ｒ４は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ない［７４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキル基、炭素原子数’１ないし４のハロアルコ
キシ基、ハロゲン原子、まだは最大４個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、 Ｒ６は、前記Ｒ１ｌと同じ意味を表わしくただし独立［
７て）、 Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、炭素原子数１ないし５の
アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基まだ
は炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ８およびＲ９は、互いに独立してそれぞれ、水素原子
、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２な
いし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のア
ルキニル基を表わし、Ｒ１゜は、水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし３の
ハロアルキル基を表わし、 Ｒ，１Ｎ’、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原
子数５ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
のアルキニル基、フェニル基またはベンジル基を表わし
、そしてＲ４２は、前記Ｒ１と同じ意味を表わす（ただ
し独立１−て）。〕 ゛　　　　　　　　　　　、で表わされ、これらの化合
物の塩を包含するものである。

除草活性を有する尿素化合物、トリアジン化合物および
ピリミジン化合物は、一般に公知である。除草作用およ
び植物生長調節作用を有するアリールスルファモイル−
複素環式−アミノカルバモイル化合物についても最近た
とえば欧州特許公報第９４１９号および第１０５６０号
に開示されている。

上記定義において、アルキル基は直鎖または分枝鎖アル
キル基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、ｉ−プロピル基、４種の異性体のブチル基、ｎ−アミ
ル基、ｉ−アミル基、２−アミル基、３−アミル基、ｎ
−ヘキシル基およびｉ−ヘキシル基を意味する。

アルコキシ基はメトキシ基、エトキシＪＬｎ−プロポキ
シ基、ｉ−プロポキシ基および４種の異性体のブトキシ
基を意味するものであるが、特にメトキシ基、エトキシ
基またはｉ−プロポキシ基を意味する。

アルキルチオ基の例はメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基およびｎ−ブチ
ルチオ基であるが、特にメチルチオ基およびエチルチオ
基である。

アルケニル基の例はビニル基、アリル基、インプロペニ
ル基、プロペ−１−エニル基、ブチ−１−エニル基、ブ
チ−２−エニル基、フチ−５−エニル基、イソブチ−１
−エニル基、イソブチ−２−エニル基、ペンテ−１−エ
ニル基、ペンテ−２−エニル基、ペンテ−３−エニル基
７＋５ およびペンテ−４−エニル基であるが、特にビニル基、
アリル基およびペンテ−４−エニル基である。

アルキルスルフィニル基の例はメチルスルフィニル基、
エチルスルフィニルＭ、ｎ−７’ロピルスルフイニル基
およびｎ−ブチルスルフィニル基であるが、特にメチル
スルフィニル基およびエチルスルフィニル基でアル。

アルキルスルフォニル基の例はメチルスルフォニル基、
エチルスルフォニル基、ｎ−フロビルスルフォニル基お
よヒｎ−７”チルスルフォニル基であるが、特にメチル
スルフォニル基およびエチルスルフォニル基である。

上記定義においておよびハロゲノ−アルキル基、−アル
コキシ基、−アルキルスルフィニル基、−アルキルスル
フォニル基およびアルキルチオ基において、ハロゲン原
子は弗素原子、塩素原子または臭素原子を意味するもの
であるが、好ましくは弗素原子または塩素原子を意味す
る。

従ってハロゲノアルキル基または、上記置換、＋（″。

基のハロゲノアルキル部分は、たとえば、クロロメチル
基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフル
オロメチルＪＬ２．２．２−１−リフルオロエチル基、
２．２．２　−トリフルオロ１　＋　１−ジクロロエチ
ル基、２．−りｐロエチル基、１．１．２．２−テトラ
フルオロエチル基、６゜３、３−）リフルオロプロピル
基、２．５−ジクロロプロピル基、ｘ、３＋　３−）リ
フルオロプロピル基、２．３−ジクロロプロピル基、お
よび１゜１、２．３．３．５−へキサフルオロプロピル
基テあるが、特にクロロメチル基、ジフルオロメチル基
、トリフルオロメチル基およびトリクロロメチル基であ
る。

および異性体のペンチニルおよびヘキシニル基であるが
、好ましくはプロパルギル基またはブチ−２−もしくは
−３−イニル基である。

また、本発明は、式１′″Ｃ，表わされる化合物がアミ
ン、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基ならびに
第四級アンモニウム塩基とともに形成しうる、塩に関す
るものである。

アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物のうち
、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよ
びカルシウムの水酸化物、特にナトリウムおよびカリウ
ムの水酸化物が好ましい塩形成剤である。

塩形成にとって適したアミンの例は、脂肪族および芳香
族第１級、第２級および第３級アミン、たとえば、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ｉ−プロピ
ルアミン、４種の異性体のブチルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジプロピル
アミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン
、ピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌ
クリジン、ピリジン、キノリンおよびｉ−キノリンであ
るが、特にエチルアミン、プロピルアミン、ジエチルア
ミンおよびトリエチルアミン、そしてとりわけイソプロ
ピルアミンおよびジェタノールアミンである。

第四級アンモニウム塩基の例は、通常、ノ・ロゲン化ア
ンモニウム塩の陽イオン、たとえば、テトラメチルアン
モニウム陽イオン、トリメチルベンジルアンモニウム陽
イオン、トリエチルベンジルアンモニウム陽イオン、テ
トラエチルアンモニウム陽イオン、トリメチルエチルア
ンモニウム陽イオンおよびアンモニウム陽イオンである
。

本発明による前記式冒で表わされる好ま！７い化合物は
、 （ａ）　　Ａｒが、フェニル基（そのオルト位バＱによ
って置換されたもの）を表わし、Ｅが、窒素原子または
メチン基を表わし、Ｒ，が、水素原子またはメチル基を
表わし、Ｒ９が、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロ
アルコキシ基または炭素原子数１ない９ し５のアルキルアミノ基を表わし、そしてＺが、酸素原
子を表わすもの、 （ｂ）Ａｒが、フェニル基（そのオルト位が炭素原子数
１ないし４のアルコキシカルボニル基によって置換され
たもの）を表わし、Ｅが、窒素原子まだはメチン基を表
わし、Ｒ１が、水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２
が、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基
または炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基を表わ
し、そして２が、酸素原子を表わすもの、 （ｃ）　　Ａｒが、フェニル基（そのオルト位が炭素原
子数１ないし６のハロアルコキシ基によって置換された
もの）を表わし、Ｅが、窒素原子またはメチン基を表わ
し、Ｒ１が、水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２が
、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のア０ ルコキシ基、炭素原子数１ない［７３のハロアルコキシ
基または炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基を表
わし、そしてＺが、酸素原子を表わすもの、 （ｄ）　　Ａｒが、フェニル基（そのオルト位がハロゲ
ン原子またはニトロ基によって置換されたもの）を表わ
し、Ｅが、窒素原子またけメチン基を表わし、Ｒ１が、
水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ，が、炭素原子数
１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基、炭素原子誠１ないし３のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし３のハロアルコキシ基または炭素原子
数１ないし３のアルキルアミノ基を表わし、そして２が
、酸素原子を表わすもの、 であり、 特に好ましいのは、次の化合物： Ｎ−（４−シクロプロピル−６−メチル−ピリミジニー
２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルベンゼン
スルホニル）尿素、 Ｎ−（４−シクロプロピル−６−メトキシ−１゜３．５
−）リアソニー２−イル）　−Ｎ’−（２−メトキシカ
ルボニルベンゼンスルホニル）ＩＩＲｇ、Ｎ−（４−シ
クロプロピル−６−エトキシ−１゜３．５−）リアソニ
ー２−イル）　−Ｎ’−（２−ジフルオロメトキシベン
ゼンスルホニル）尿素、および Ｎ−（４−シクロプロピル−６−エトキシ−１゜３、５
−）リアソニー２−イル）　−Ｎ’−（２−メトキシカ
ルボニルベンゼンスルホニル）尿素、である。

前記式Ｉで表わされる化合物は不活性溶媒中にて製造さ
れる。

第１の方法によれば、式Ｉで表わされる化合物は、 次式■： Ａｒ　−５Ｏ９ＮＨ９（１１） （式中、Ａｒは式１で与えられた意味を表わす。）で表
ワされるアリールスルホニルアミドを、塩基の存在下、
次式ｍ： （式中、ＥＸＲ２および２は式Ｉで与えられた意味を表
わし、そしてＢ−０は分離し得るフェノキシ、フェニル
アルコキシまたはアルコキシ基を表わす。）で表わされ
るＮ−ピリミジニル−または−トリアジニルカルバメー
トと反応させることによって製造される。

第２の方法によれば、式Ｉで表わされる化合物（Ｒが水
素原子を表わすもの）は、 次式■： Ａｒ　−８０ｓ−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ　　　　　（ＩＶ）（式中
、ＡｒおよびＺは前記意味を表わす。）で表わされるス
ルホニルインシアネートまたは一イソチオシアネートを
、塩基の存在下または不存在下、 次式■： ３ 拘 （式中、Ｅ、　Ｒ１およびＲ９は式■で与えられた意味
を表わす。）で表わされるアミンと反応させることによ
って製造される。

他の方法によれば、前記式■で表わされる化合物は、前
記式■で表わされるスルホンアミドを、塩基の存在下ま
たは不存在下、次式■：（式中、ＥＸ　Ｒ’ｌおよび２
は前記意味を表わす。）で表わされるインシアネートま
たはインチオシアネートと反応させることによって製造
される。

さらに、前記式Ｉで表わされる化合物は、次式■： Ａｒ−８０，２ＮＨＣＯＯ−Ｂ　　’　　　　（Ｖｌ）
（１４ （式中、ＡｒおよびＢは前記意味を表わす。）で表わさ
れるＮ−フェニルスルホニルカルバメートを前記式■で
表わされるアミンと反応させることによって製造され得
る。

生成した前記式Ｉで表わされる尿素は、所望により、ア
ミン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金塊水酸化
物または第四級アンモニウム塩基によって、付加塩に変
換し得る。この変換は、例えば塩基の等モル量での反応
、および蒸発による溶媒の除去によって効果的に行なわ
れる。

前記式■、■および■で表わされる出発物質は公知であ
り、公知手段によって製造し得る。

前記式■で表わされるシクロプロピル−ピリミジンおよ
びシクロプロピルトリアジン（これには、前記式■およ
び■で表わされる中間物質が密接に関連している。）は
、一部新規である。

これらの化合物およびその製造方法も同様に本発明の目
的物を構成する。

２−アミノ−４−シクロプ口ピル−６−メチルーピリミ
ジンは、シクロプロパンカルボン酸またはその無水物を
、アセトン中にて、三弗化硼素ガスで処理することによ
って製造される。

ここではシクロプロピルブタン−１，３−ジオンが形成
され、これを単離し、そして次に、水性またはアルコー
ル性溶液中にて、グアニジンまたはグアニジン塩と縮合
する。この反応過程を示せば次のとおりである： この化合物はそのままアリールスルホニルインシアネー
トと反応させることもできるし、また該反応の前に、公
知手段で、インシアネートにまたはカルバミン酸エステ
ルに変換することもできる。

２−アミノ−４−シクロプロピル−６−ヒドロキシ−ピ
リミジンは、シクロプロパン酸ハロゲン化物、たとえば
、塩化物または臭化物を、２．２−ジメチル−４，６−
シオキンージオキサン（マロン酸−アセトンアセタール
）と、ｊム基性溶媒中にて、たとえばピリジン中にて、
反応させることによって得られる。ここでは２゜２−ジ
オキサン−４，６−シオキシー５−シクロプロピルカル
ボニル−ジオキサンが形成され、これを水中にてまたは
沸騰アルコール中にて開裂させると、シクロプロピルオ
キソ−酢酸およびそのエステルを、それぞれ、得る。明
示された化合物を水中にてまたは低級アルコール中にて
グアニジンと反応させると、２−アミノ−４−シクロプ
ロピル−６−ヒドロキシ−ピリミジンを得る。この過程
は次のとおりである：〔；′ン 頴 （３８ この化合物をオキシ塩化燐またはオキシ臭化燐のような
ハロゲン化剤で処理すれば、水酸基をハロゲン原子で置
き換え得る。その部分としてのハロゲン原子は公知手段
で他の置換基Ｒ９に置き換えることもでき、そ［２てこ
うして得られた２−アミノ−４−シクロプロピルピリミ
ジンはじかにアリールスルホニルイソシアネートと反応
させることもできるし、また該反応の前圧公知手段でイ
ンシアネートにまたはカルバミン酸エステルに変換する
こともできる。

２−アミノ−４−シクロプロピル−６−トリクロロメチ
ル−１，３，５−トリアジンは、トリクロロアセトニト
リル２モルとシクロプロピルニトリル１モルとを塩化水
素の存在下で縮合させて４−シクロプロピル−２，６−
ビス−（トリクロロメチル）　−１，５，５−トリアジ
ンを得、そして次に該化合物をアンモニアまたはアミン
１モルと０−１６０℃の温度で常圧下反応させることに
よって製造される。この反応過程を示せば次のとおりで
ある。

ＣＣ１ｍ ４−シクロプロピル−２，６−ビス−トリクロロメチル
ー１．３．５−トリアジンまたは２−アミ）−４−シク
ロプロピル−６−トリクロロメチル−１，３，５−）１
３アジンのいずれかを、無７に有機溶媒中にて、少なく
とも等モル量のアルカノールＲ，ＯＨまたはそのアルカ
リ塩と反応させることによって、相当する前記式■で表
わされる２−アミノ−４−シクロプロピル−６−アルコ
キシ−１，３，５−）リアジンまたは２−シクロプロピ
ル−４，６−ビス−（アルコキシ）−１，３，５−）リ
アジンを得、該化合物を、たとえば高温４０’−１４０
℃にておよび加圧下、少なくとも等モル量のアミンと反
応させて２−アミノ−４−シクロプロピル−６−アルコ
キシ−１゜３．５−）リアジンを得ることもできる。こ
うして得られた２−アミノ−４−シクロプロピル−１，
５，５−）リアジンはじかにアリールスルホニルイソシ
アネートと反応させることもできるし、また公知手段に
よる反応によってインシアネートにまたはカルバミン酸
エステルに変換することもできる。

２−（γ−クロロプロピル）−４，６−ビス−（トリク
ロロメチル）　−１，３，５−）リアジンは、類似の手
段でトリクロロアセトニトリル２モルとγ−クロロブチ
ロニトリル１モルトヲ塩化水素の存在下縮合させること
によって得られる。この化合物は等モル量のアミンＨ，
ＮＲ１と〇−１６０℃にて常圧下反応させて２−アミノ
−４−（γ−クロロプロピル）　−６−）　ＩＪ　クロ
ロメチル−１，３，５−）リアジン（アルカリアルコレ
ートと適切な溶媒中にて０−２００℃で２−アミノ−４
−シクロプロピル−６−アルコキシ−１゜１− ３．５−）リアジンに変換される。）を得、そして次に
さらにアリールスルホン酸インシアネートまたはカルバ
ミン酸遊離基で処理して前記式Ｉで表わされる所望の尿
素を得ることができる。

前記式■で表わされる化合物へのこれらの反応は、塩化
メチレン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ
キサンおよびトルエンのような中性、不活性有機溶媒中
にて都合良く行なわれる。

反応温度は好ましくは一２０°ないし＋１２０℃の範囲
である。反応は通常僅かに発熱的に進行し、そして室温
で実施されうる。反応時間を短縮するためにまたは反応
を開始させるために、混合物は適轟に沸点まで短時間暖
められるのが有利である。反応時間は反応触媒としての
塩基またはイソシアネートを少量満願することによって
も短縮され得る。

最終生成物は混合物を濃縮しおよび／または溶媒を除去
することによって単離させることが２ でき、そして得られた固体残渣を、これらが容易に溶解
しえない溶媒たとえばエーテル、芳香族炭化水素および
塩素化炭化水素中にて、再結晶捷たは粉砕することによ
って精製することができる。

前記式■で表わされる有効成分は安定な化合物である。

これらの取扱いには特別な配慮を必要としない。

比較的少量にて使用する場合（原則として１ヘクタール
あたり０．０１ないしＩ　Ｋ９である。）、前記式ｉで
表わされる化合物は良好な選択生長抑制および選択除草
特性を有ｌ〜、このことが前記化合物をして有用植物、
特に、穀物、棉、ダイズ、菜稀、トウモロコシおよび稲
の作句けにとって優れた有用性を示すことになる。ある
稀の場合には、従来、すべての除草剤によってはじめて
影響を与えることができた雑草をも損傷させつる。

これら有効成分の作用形式は特異である。それらの多く
は移動可能である。すなわち、それらは植物によって受
入れられそして他の部位に移行し、そこで作用する。そ
れ故、たとえば、多年生雑草に表面処理を施すことによ
って根までも損傷せしめることが可能である。他の除草
剤および生長調節剤に比較して、前記式１で表わされる
新規化合物は非常に少量で適用しても作用する。

前記式Ｎで表わされる化合物は強力な植物生長調節特性
をも有し、このことが作付割合または収穫量の増大をも
たらすこととなる。単子葉植物および双子葉植物のいず
れの生長も阻止される。

それ故、たとえば、熱帯地方における展業で間作（ｃｏ
ｖｅｒ　ｃｒｏｐｓ）としてしばしば植えられるマメ科
植物の生長を前記式１で表わされる化合物によって選択
的に抑制でき、その結果、作物と作物との間の土壌の浸
食は防止するけれども、間作と作物との競い合いを抑え
ることができる。

また、前記式Ｉで表わされる化合物は、貯蔵ポテトから
芽が出てくるのを防止するのにも使用することができる
。ポテトを冬期中貯蔵（〜でおくと、芽がしばしば発育
し、収縮、重相損失および腐朽をもたらすこととなる。

比較的多量のものを適用する場合、あらゆる試験植物の
発育を、それら植物が枯死する程度にまで、阻止しうる
。

また、本発明は上記式Ｉで表わされる新規有効成分を含
有する除草性および植物生長調節性組成物、ならびに雑
草の発芽前および発芽後防除方法、単子葉植物および双
子葉植物、特に雑草（ｇｒａｓｓｅｓ）　、熱帯間作お
よびタバコ植物側部−若芽（ｓｉｄｅ−ｓｈｏｏｔｓ）
の植物生長の抑制方法に関するものである。

式■で表わされる化合物は、未変性の形態でまたは、好
ましくは、配合技術において慣用されている補助剤とと
もに使用され、したがって、公知の手段で、たとえば次
のような形態に加工される：乳剤原液、直接噴霧可能な
もしくは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、可溶性粉
末、粉剤または粒剤、さらにはたとえば重合性物質５ によるカプセル剤。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化
、散粉、散水または注水のような施用方法が、達成すべ
き目的および特定された条件に応じて選択される。

配合物、すなわち、式Ｉで表わされる化合物（有効成分
）および、所望により、固体または液体補助剤を含有す
る組成物は、公知の方法で製造される。たとえば、有効
成分を、溶媒、固体担体および所望により表面活性化合
物ｌ界面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅｓ））と均質に混合お
よび／または摩砕することに拠る。

適する溶媒は、次のとおりである：芳香族炭化水素、好
ましくはキシレン混合物または置換ナフタレンのような
炭素原子数８ないし１２のもの；ジプチル−またはジオ
クチルフタレートのようなフタル酸エステル；シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコール、エチレンクリコールモノ
メチルもしくは一エチルエーテルのようなアルコールお
よびグリコール、ならびにそ５゛に れらのエーテルおよびエステル；シルクヘキサノンのよ
りなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒：ならびにエポキシ化ヤシ油または大豆油のような
エポキシ化された植物油；または水。

たとえば粉剤および分散可能な粉末と［２て使用される
前記固体担体は、原則として方解石、タルク、カオリン
、モンモリロン石またはアタパルジャイトのような天然
鉱物充填剤である。

物理的性質を改良するために、高分散珪酸または高分散
吸収性重合体を添加することも可能である。適する粒状
吸着性担体は、多孔性の本ので、たとえば軽石、破砕レ
ンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；そして
適する非吸収性担体は、方解石または砂のような物質で
ある。さらに、非常に多くの予備粒状化した無機捷たは
有機物質、特罠ドロマイトまたは粉砕した植物残骸物を
使用することができる。

配合されるべき前記式Ｉで表わされる化合物の性質に応
じて、適する界面活性剤は、非イオン性、カチオン性お
よび／まだはアニオン性界面活性剤であって、良好な乳
化性、分散性および湿潤性を有するものである。「界面
活性剤」とは、界面活性剤の混合物をも意味する。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水溶性合成表面活性化合物の両者である。

適する石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場合により
置換したアンモニウム塩、たとえばオレイン酸もしくは
ステアリン酸の、または天然脂肪酸混合物（たとえばヤ
シ油または牛脂油から得ることができるもの）のナトリ
ウムｔ’ｃはカリウム塩である。脂肪酸−メチル−タウ
リン塩も挙げられる。

１〜かしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪ス
ルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾー
ル誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が、より
頻繁に使用される。

脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は、原則として、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属または場合により置換したア
ンモニウム塩の形態であり、これらは通常炭素原子数８
ないし２２のアルキル基（該アルキルはアシル基のアル
キル部分をも包含する。）を含有し、たとえばりゲニン
スルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然脂肪
酸から製造される脂肪アルコール硫酸エステル混合物の
ＮａまたはＣａ塩である。これらには、脂肪アルコール
エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン
酸の塩が含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体は、好ましくは２個のスルホン酸基および炭素原子数
約８ないし、２２の脂肪酸基を含有する。アルキルアリ
ールスルホン酸塩は、たとえばドデシルベンゼンスルホ
ン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタ
レンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のＮａ、
Ｃａ’ｌたはト１）エタノールアミン塩である。相当す
る燐酸塩、たとえばエチレンオキシド４ないし１４モル
有７°５１ するｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エステルの塩、
も適切である。

適する非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽オロ脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって
、３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）
炭化水素基における８ないし２０個の炭素原子およびア
ルキルフェノールのアルキル部分における乙ないし１８
個の炭素原子を含有し得るものである。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物であって、２０ないし２５０個のエチ
レングリコールエーテル基および１０個ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基ヲ、ポリプロピレン
グリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコー
ルおよびアルキルポリプロピレングリコール（該アルキ
ル鎖中には１ないし１０個の炭素原子を有する。）とと
もに、含有するものである。

上述した化合物は、通常プロピレングリコ−０ ル単位あたり１ないし５個のエチレングリコール単位を
含有する。非イオン性界面活性剤の例として挙げられる
ものは、次のとおりである：ノニルフェノールポリエト
キシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポ
リプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチ
ルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレング
リコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノ
ール。ポリオキシエチレンソルビタン−トリオレエート
のようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステ
ル、も適切である。

カチオン性界面活性剤の場合にあっては、これらは特に
、Ｎ−置換基として炭素原子を８ないし２２個有する少
なくとも１個のアルキル基および、他の置換基として低
級（随意にハロゲン化された）アルキル、ベンジルまた
は低級ヒドロキシアルキル基を含有する第四級アンモニ
ウム塩である。この塩は、好ましくはハロゲン化物、硫
酸メチルまたは硫酸エチルの形態であって、たとえば塩
化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭化ベンジ
ルシー　（２−りｏ　。

エチル）−エチル−アンモニラムチアル。

実際の配合において慣用されている界面活性剤は、なか
んずく、下記の刊行物に記載されている：・マック・カ
ッチョンの洗剤および乳化剤年報（Ｍｅ　Ｃｕｔｃｈｅ
ｏｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｆｍｕｌｓ　
−１ｆｉｅｒｓ　Ａｎｕａｌ）−マツク出版社・、リン
グウッド（Ｒ，ｉｎｇｗｏｏｄ）　＝　ニーシャーシー
、１９７９’ニジｘリー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド
（Ｗｏ　ｏ　ｄ　）著、・界面活性剤辞典（Ｅｎｃｇｃ
ｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ
Ａｇｅｎｔｓ）−１化学量版社、ニューヨーク、１９６
４除草剤は、一般に、式ｌで表わされる化合物を０．１
ないし９５％好ましくは０．１ないし８０チ、固体また
は液体の助剤を１ないし９９９％および界面活性剤を口
ないし２５’％好ましくけ０１ないし２５％含有する。

特に、好ましい配合物は下記の組成からなるものである
（ｑ６＝重量百分率）ニ ー刊アノ−′）、！−４−！１１ 有効成分：１ないし２０％好ましくけ５ないし１０チ 界面活性剤：５ないし３０％好ましくは１ｏないし２０
％ 液体担体：５０ないし９４チ好ましくは７゜ないし８５
チ 粉　　　剤 有効成分二０．１ないし１０チ好ましくは０．１ないし
１チ 固体担体：９９９ないし９０％好ましくけ９９９ないし
９９％ サスペンション濃厚物 有効成分：５ないし７５チ好ましくは１ｏないし５０％ 水　　：９４ないし２５チ好ましくはｔ。

ないし３０チ 界面活性剤：１ないし４ｏチ好ましくは２ない１３０チ ３ 水和剤 有効成分：０，５ないし９０チ好ましくは１ないし８０
チ 界面活性剤二０５ないし２０チ好ましくは１ないし１５
チ 固体担体：５ないし９５チ好ま［２くは１５ないし９０
チ 顆粒剤 有効成分：α５ないし３０係好ましくは５ないし１５チ 固体担体：９９９ないし７０チ好ましくは９７ないし８
５チ 濃厚組成物が市販品として好ましく、他方、最終消費者
は一般に希釈組成物を使用する。使用状況に応じて有効
成分（１００１％まで希釈化されうる。適用量は、一般
に、１ヘクタールあたり有効成分０．０１ないし１０Ｋ
ｐ好ましくはα０２５ないし５（である。

また、上記組成物は他の添加剤、たとえば、安定剤、消
泡剤、粘度調整剤、結合剤、増粘剤シ）４ および肥料または特有の効果を達成するための他の有効
物質を含有しうる。

下記の実施例において、温度は摂氏℃であり、そして圧
力はミリバールｍｂである。

実施例１：２−シクロプロピル−４，６−ピスドリクロ
ロアセトニトリル７６０ｆを一１５℃に冷却し、そして
塩化水素を飽和状態になるまで該溶液に通じる。次に、
冷却かつ塩化水素ガスを導入しながら、温度が一１０℃
を超えないようにしてシクログロビルニトリル２３０１
をゆっくり添加する。その後、この冷却浴をとり除き、
反応混合物を室温にて温度が１５℃に上昇するまで攪拌
する。１０℃から、僅かな発熱反応を伴って、水素の分
離がはじまり、この分離反応１ｊ１５−２０℃で２０時
間攪拌した後に、最終的に完了する。

エーテルおよびヘキサン各１．５１をこの反応混合物に
添加し；全体を次に光分に攪拌しその後１遇する。この
ｒ液を蒸発によって濃縮し；残漬をヘキサン７００罰甲
にて沸騰し、再度濾過を行ないそしてｆ液をもう１度蒸
発によってより濃縮する。この浅漬をメタノールから再
結晶し、かくして標記トリアジン、融点１００−１２０
℃、３５０９を得る。

６−ドリクロロメチルー１．５．５−）リアジンの製造 ２−シクロプロピル−４，６−ビス−トリクロロメチル
ー１．３．５−）リアジン７１．２９をテトラヒドロフ
ラン７０１中に溶解し、そして室温で、攪拌しながら、
濃縮アンモニア水溶液！１００　ｍｌ、をみ加する。こ
の反応混合物を５０分間攪拌し；次に水で希釈し、そし
て形成された乳濁液をエーテルで抽出する。このエーテ
ル相を採取し、乾燥し、１遇しそしてその後蒸発ＶＣよ
って濃縮する。この残渣を結晶化すると、結晶性標記生
成物、融点１１１　＝１１４℃、４８ｆが残存する。

ンの製造 メタノ−＃　（ＭｅＯＨ）　２００ｍｌ中の２−シクロ
プ７ ０ビル−４，６−ビス−（トリクロロメチル）−１，，
５，５−）リアジン４Ｂｆ溶液を、撹拌しながら、ナト
リウムメチレートに添加し、そしてこの混合物を１時間
室温で攪拌する；次にｆ遇し、ｅ液を乾燥蒸発させる。

明赤色の油として標記化合物（数時間後に固化する。）
、融点４９−５１℃、２８５ｖを得る。

製造 ナトリウムメチレートａ１ｆをメタノール２００ｗ１中
の２−７クロプロビルー４．６−ビス−（トリクロロメ
チル）−１，３，５−）リアジン７１．２ｆ溶液に添加
し、５時間室温で攪拌し続ける。この溶液を次に蒸発乾
固し、そして残渣をエーテル２００１とともに掻き混ぜ
る。生成した懸濁液を１過し、Ｕ液を蒸発によって濃縮
する。この残漬は結晶化し、そしてエーテル／ヘキサン
から再結晶させる。標記トリアジン５５，７２、融点６
Ｂ−７０℃、を得る。

８ 質）の製造 メタノール５０１甲のナトリウムメチレート１０８ｆ溶
液に２−アミノ−４−（３−クロロプロピル）−６−）
リクロロメチル−１，５，５−トリアジン２ｅＬ９ｔを
添加し、そしてこの混合物を６０℃で８０分攪拌する。

形成された懸濁液を吸引濾過し、水２５０ｗ１で希釈し
、そして塩化エチレンで２００ＩＩＪづつ３回抽出する
。この有機相を乾燥し、濾過し、そして蒸発によって濃
縮する。残存する油をシリカゲルカラムを通じて棺製す
る（便用する溶離剤は塩化メチレン／エーテル（３：１
）である、）。この溶離剤を蒸発すると標記生成物（エ
ーテル／クロロホルムから再結晶される。）Ｍ点１５Ｂ
−１５９℃、が残る。

實）の製造 ガス１犬アンモニアをメタノール６０耐中の２−シクロ
ブロビル−４，６−シメトキシー１゜５、５−　）リア
ジン５１溶液に、飽オロになる１で、通じる。この溶液
を次にボンベ管（オートクレーブ）中にて１４０℃で１
時間攪拌し；その後冷却し、そして反応混合物を濾過し
、かくして明褐色の結晶としての標記化合物、融点１５
６−１５７℃、α５ｖを得る。

質）の製造 濃アンモニア水５１１Ｌｅをテトラヒドロフラン３ｔｔ
ｔｌ中の２−シクロプロピル−４−メトキシ−６−ドリ
クロロメチルー１．５．５−）リアジン１２の溶液に添
加し；全体をボンベ管の中に入れ、８０℃で３０分加熱
する。この混合物を冷却し、次に１遇する：１過残渣を
塩化メチレン３０ｄ中に溶解し、そして溶液を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、そして蒸発によって濃縮する。この
浅漬を結晶化すると、白色結晶、融点１５７−１５８℃
、０．４ｇＩが残存する。

リアジン（中間物＊）の製造 ２−（６−クロロプロピル）−ａ、ｂ−ビス−（トリク
ロロメチル）　−１，３，５−）リアジン１０２．３ｆ
をテトラヒドロフラン１０〇−中に溶解し、そしてこの
溶液に、室温で攪拌しながら、濃縮アンモニア水溶液４
００ｍ＃を添加する。３０分後端５−５−０Ｏを徐加し
、そして反応混合物をエーテルで１００ｄづつ２回抽出
する。このエーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、そして蒸発によって′ａ縮すると、明褐色の油と
して標記生成物６ａ３２を得る。

ガス状塩化水素をトリクロロアセトニトリル２９８２中
の４−クロロブチロニトリル１ｏｓｔｙＨ液Ｋ　−２０
℃の温度で、飽オロするまで、通じる。

１ この混合物を次に攪拌しながら室温までゆっくり暖める
（この間ごく少量のガス発生が起こるとともに結晶性沈
殿物を生成する。）。トルエン１Ｊ−を添加し、反応混
合物を、ＨＣｔガスを発生しなくなるまで、８５℃で攪
拌する。攪拌を次に中止し、混合物を冷却させる；澄ん
だ溶液を静止したスラッジから移す。この溶液を蒸発に
よって濃縮し、そして残存油を高減圧下で蒸留し、かく
して標記化合物、沸点１５０−１６０℃１０２ばリバー
ル、屈折ｉｎＤ：　１．５４９８．２ａｑｙを得る。

物質）の製造 ２−アミノ−４−シクロプロピル−６−トリクロロメチ
ル−１，５，５−）リアジン２５．５９をメタノール５
０１中のナトリウムメチレート１０．８Ｓ’溶液に添加
し、そして混合物を６０℃で８０分攪拌する。水３０１
を添加し、そして形成されたｍ濁液をＰ遇する。この濾
過残渣を酢２ 酸アセチルで１００１づつ２回懸濁し、そして再度Ｐ遇
する。この有機相を採取し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
蒸発によって乾燥し、かくして油（エーテル中にて攪拌
したとき結晶化する。）を得る。標記化合物、融点１５
ｇ−１５９℃、＆７２を得る。

これら実施例と類似の手段により、下記のトリアジン出
発生成物が製造される： 二ノ１〕 １１（ｊ 三弗化棚素ガスを１時間４０℃で７りロプロパンカルポ
ｙ＄１９１ｐとアセトンＡ５ｆとの混合物の甲に導入す
る。黒色油状生成物を形成し、これはエーテル８００１
で希釈される。このエーテル相を次に水５００ｘｅで４
回洗浄し、そして、氷冷しながら、３０％水酸化ナトリ
ウム水溶液を最終的にｐＨ値が〜９に−なるまで冷加す
る。

このエーテル相を分離し、そして水相をエーテル３００
−づつで５回抽出する。このエーテル相を採取し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、活性炭でａ製し、濾過し、そして
蒸発によって鎖編する。

残存する油を溶離液としてエーテル／ヘキサン（１：６
）を有するシリカゲルカラムを通じてクロマトグラフィ
によってａ製する。蒸発［ヨって溶媒を除去した後、明
着色油としてのｍｇピ化合物、屈折率ｎ”　：　１．４
８８．２２ｆを倚る。

炭酸グアニジン１５ｔを１−シクロプロピル−ブタン−
１，５−ジオン１０りと水１５０１との混合物に絵加し
、そして９５℃で５時間攪拌し続ける。この混合物を次
に５０耐容積［なるまで蒸発によって濃縮し、そして冷
却水性濃厚物を塩化エチレンで１００ｗＪづつ５回抽出
する。

この壱磯相を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発によって
濃羅する。この残漬を結晶化し、かくして標記化合物、
一点１１！ｌ　−１１５℃、５ｔを得る。

メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）尿ｉの製造 ２−メトキシ力ルボニルーベンゼンスルホニルーイソシ
アネー）２．４ｆをエーテル７　ｍＪおよび塩化エチレ
ン７　ｍｌ中の２−アミノ−４−シクロプロピル−６−
メチルビリジン１ｖ混合物に冷加し、そして混合物を１
４時間室温で攪拌する。生成した沈殿物をｆＩ遇し、か
くして本’Ｎ　ｉ４ｒ：　ｌ／ｌＬ１素、融点１７５−
１７５℃、２．２２を得る。

実施例１ａ：Ｎ−（ａ−シクロプロピル−６−メトキシ
−１，３，５−）リアジン−２−イル）−Ｎ−（２−メ
）＊ジカルボニルベンゼンスルホニル）尿素の製造 ２−、）’　）キシカルボニルベンゼンスルホニルイン
シア不一ト２．　Ｉ　Ｓ’を、窒素雰囲気中、ＣルＣｌ
。

１０１中の２−アミノ−４−７クロプロビルー６−メト
キシー１．５．５−）リアジン１．６２溶液に、攪拌し
ながら添加する。僅かな発熱反応を起こすが、まもなく
おさまる。１４時間室温で９５） 攪拌し続け、そして溶液を次にエーテル添加によって結
晶化する。この沈殿物をｆ去し、乾燥する。標記尿素、
融点１６６−１６８℃、２．３ｆを得る。

ンスルホニル）尿素の製造 ２−ジフルオロメトキシベンゼンスルホニルインシアネ
ート２．７９を２−アミノ−４−シクロプロピル−６−
）　ＩＪ　クロロ７１　ｆ　ｋ　−１，３，５−トリア
ジン２．５４ｆ溶液に添加し、そして全体を室温で１４
時間攪拌する。次にヘキサンを反応生成物が沈殿するま
で添加する。濾過を行ない、ｒ過残漬を乾燥し、かくし
て標記尿素、融点１０３−１０５℃、５ｆを祷る。

１０ｒ） メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−２−
ジフルオロメトキシベンゼンスルホニルイソシアネート
５．７５ｆを塩化メチレン１５ｄ中の２−アミノ−４−
シクロプロピル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジ
ン２．５２溶液に添加し、そして混合物−７０時間室温
で攪拌する。次に蒸発によって濃縮し、そしてエーテル
２５ｍ１を浅漬に添加する。結晶性沈殿物を生じ、これ
を１去する。標記尿素、融点１２１−１２４℃、４．７
ｔｆｉ−得る。

メｌ　／−ル１．２６を中のＮａ０ＣＨ，０，５ａ　ｆ
　＠　ｆｇをＮ−（ａ−シクロプロピル−６−トリクロ
ロメチル−１，３，５−トリアジニー２−イル）−Ｎ−
（２−ジフルオロメトキシベンゼンスルホニル）尿素（
実施例１５）に添加し、そして５０℃で１時間攪拌し続
ける。この反応混合物を次に水１００−の中に注入し；
全体を１０％塩酸水溶液でｐ１］１　　に酸性化し、そ
して塩化メチレン５０ｍｅづつで４回抽出する。この有
機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ｅ過し、そして蒸発
によって濃縮する。油が残存し、エーテル中にて温浸し
た後、結晶什する。この結晶をエーテル中にて杓結晶し
、かくして標記尿素、融点１２２−１２４’Ｃ１０，６
６７を得る。

下記スルホニル尿素はこれら実施例と類イυ手段により
製造される： ０４ １１開口Ｒ５９−８９（ｌｉＧ９　　（３Ｇ）配合例 ａ）水利剤　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　　ｃ）有
効成分　　　　　　　　２０係　６０係　［Ｌ５％Ｎａ
　　リグニンースルフオネ−１−５１５％　　　５１Ｎ
ａ　　ラウリル−サルフェート　　　３チ　　−　　　
−篩分散性シリカ　　　　　　５チ　２７％　２７係カ
オリン　　　　　　　　６７係　− 塩化ナトリウム　　　　　　　　　−５９，５％有有効
分を助剤と充分に混合しそして混合物を過当なミル中で
艮く摩砕する。水利剤がイ１ｊられ、該水和剤は水で希
釈されていかなる所望濃度の懸濁液をも・寿ることがで
きる。

有効成分　　　　　　　　１０％　　　１１１５ Ｃａ　　ドデシルベンゼンスルフォネー）　　　３１　
　３％シクロへキサノン　　　　　　５０優　１０優キ
シレン混合物　　　　　　　５０係　７９％いかなる所
望一度のエマルジョンをも水で希釈することによってこ
の濃厚物から製造されつる。

Ｃ）粉剤　　　　　　ａ）　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　　α１チ　　１％タルク　
　　　　　　　　　　９９．９＊　　　−カオリン　　
　　　　　　　　　　　　９９チその１ま使用しつる粉
剤を、有効成分と担体とを混合しそして混合物を適当な
ミルで摩砕することによって得る。

有効成分　　　　　　　　　　１０チ　１嗟Ｎａ　　リ
グニン−スルフォネート　　　　　２優　　２チ１１（
′。

カルボキシメチルセルロース　　　　　　１係　　　１
％カオリン　　　　　　　　　８７憾　９６係有効成分
を助剤き混合し、そして混合物を摩砕して水で湿潤させ
る。この混合物を押出し、次に押出された材料をエアの
流れの中で乾燥させる。

ｅ）被検顆粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　　　３優ポリエチレ
ングリコール（分子量２００）　　　　　　３１カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　９４係細く摩砕された有
効成分を、ミキサー中にて、カオリンに均一に適用し、
ポリエチレン　グリコールで湿潤化する。こうして、非
粉塵性抜機顆粒剤を得る。

有効成分　　　　　　　　　４０係　　５係工千レン　
クリコール　　　　　　　　１０憾　　１０チ（酸化エ
チレン　１５モル）　　　　　　　６１　　　１チＮａ
　　リグニン−スルフォネート　　　１０１　　　５１
カルボキシメ千ルセルロース　　　　　　１４　　１哄
３７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　０．２憾　　
　α２憾細＜　岸（Ｉ！Ｐされた有効取分を助剤と均一
に混合すると、サスペンション−厚物を得、該−厚物か
ら、いかなる所ｍｉ度のサスペンションをも水で希釈す
ることによって製造しつる。

ｇ）塩溶液 有効取分　　　　　　　　　　　　　　５％イソプロピ
ルアミン　　　　　　　　　　　　　　　１憾水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１−生物
学的例 植物の種子を、温室中の植木鉢（＋Ｍ径１２−１５儂）
に播く。その直後、土壌表面を有効成分の水性分散液ま
たは水溶液で処理する。有効成分をヘクタールあたり、
それぞれ、５ｏｏｔおよび２５０２の濃度で用いる。次
に、この鉢を、温室中で、２２−２５℃の温度かつ５０
−７０チの相対湿度に保持する。この試験を３週間俵に
評価し、そして試験用植物上の作用を下記基準によって
等級をつけた： ？＝植物は未処理対照植物と同様に繁茂する、損傷せず
、 ８：ごぐ僅かな植物毒性の徴候、 ７：僅かな憤傷、 ６：再生し得る損傷 ５：永久的な損傷、 ４；植物の発育不全、 ５：激しい損傷、 ２：非常に激しい損傷、 −１９ １：植物は枯死または発芽せす、 選択的除草作用は、同じ施用量で、栽培植物については
等級６−９、雑草については等級１−４として発現する
。

この結果を１とめると次のとお９である。

１２Ｃ） 実施例２０：植物の発芽後における除草作用（接触作用
） 多くの単子葉および双子葉雑草そして作付植物に、４−
ないしろ−葉期にて１ヘクタールあたり有効成分ａ　ｋ
ｇの使用量で水性有効成分を噴務し、次に２４°ないし
２６ゝでかっ４５−６０％の相対湿度で保持する。試験
を処理後１５日目に評価し、そして植物を発芽前試験に
おけると同一の基準によって等級分けした。

この結果を１とめると次のとおりである。

実施例２．ｌ：貯蔵ポテトの発芽抑制 芽の無い゛つ元ゲンタ（Ｕｒｇｅｎｔａ）　”釉の市販
ポテトのいくつかを洗浄しそして乾燥する。次に、これ
らのポテトを異なる濃度の有効成分エマルジョン中に、
各場合１分間浸し、そして続いてプラスチック皿中の１
紙上に並べ、１４°および２１℃の温度で暗室中にて５
０％相対湿度で保持する。評価は施用後３４日目に行っ
た。

同時に塊茎の重量損失および芽の重量を、未処理対照に
比較して、測定する。この試験において、本発明による
化合物は発芽の完全阻止を示した。ポテトの重量損失は
対照ポテトの重量損失の１０％よりも少なかった。

長抑制 セントロセマ　プルミエリ（Ｃｅｎｔｒ０８ｅｍａｐｌ
ｕｍｉｅｒｉ　）　　およびセントロゼマ　プベッセン
ス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　）
種の試験植物を、充分な生長期まで培養し、次に６０ｃ
ｍの高さに切り洛とす。７日後、有効成分を水性孔１＠
液の形態で噴きする。その試験植物を、温室中にてに７
０％の相対湿度で、さらに栽培する。この試験を前記乳
濁液の施用後４週間目に評価する。

対照植物のものと比軟して新たな生長を算定かつｇ１量
し、そして植物毒性を評価する。式■で表わされる有効
成分で処理された植物は、この試験において、新たなそ
の後の生長が明らかに減せられ（未処理対照植物の新た
なその後の生長の２０％よりも少ない）、シかも、それ
によって試験植物は損傷しない、という顕著な結果を示
した。

特許出願人　　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャ
フト１′、２°７ ８０５−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式Ｉ： Ｑは、基Ｘ−ＡまたはＩ＜３を表わし、Ａは、炭素原子
   数３ないし６のアルキニル基、非置換もしくは・・ロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４の・・ロアルキル千
   オ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルスルフィニ
   ル基もしくは炭素原子Ｕ１ないし４の７・ロアルキルス
   ルホニル基によって置換され１こ炭素原子数１ないし乙
   のアルキル基、ま１こは非置換または前記炭素原子数１
   ないし６のアルキル基において挙けられた各置換基によ
   りて置換された炭素原子数２カいし６のアルケニル基を
   表わすか、あるいは Ａは、フェニル基ま１こはベンジル基を表わし、 Ｅは、メチン基才たは窒累原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、ｌＩ＋ｆｊ黄原子またはスルソイニルモジくはスル
   フォニル橋を表わし、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を
   表わし、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を
   表わし、 Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし５の・・ロアルキル基、炭素
   原子数１ないし３のアルコキン基、炭素原子数１ないし
   ３のハロアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし
   ６のアル４・ルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし６
   のアルキル）アミノ基、炭素原子数５ないし乙のシクロ
   アルキル基または炭素原子数２ないし６のアルコキシア
   ルキル基を表わし、 １＜３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または基
   −Ｘ−Ｒ６、−ＣＯＺＲ，、、、ＮＯ２、−（’Ｕ−Ｍ
   ８Ｒ３、−ＣＮ、−ＣＯＲ＋ｏ、−ＮＲ，Ｒ，または−
   Ｎｌ（、−ＣＵＲ，２を表わし。 Ｒ４は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
   基、ハロゲンＪ東予、菫たは最大４個の炭素原子を有す
   るアルコキシアルキル基、 Ｒ５は、前記Ｒ３と同じ意味を表わしくただし独立して
   ）、 Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、炭素原子ｆｉ１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま
   たは炭素原子数２ないし乙のアルキニル基を表わし、 Ｒ３およびＲ３は、互いに独立してそれぞれ、水素原子
   、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２な
   いし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のア
   ルキニル基を表わし、 Ｒ，ｏは、水素原子、炭素原子数−１ないし、４のアル
   キル基または炭素原子数１ないし６のハロアルキル基を
   表わし、 Ｒｏは、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数
   ３ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ないし５のア
   ルキニル基、フェニル基またはベノジル基を表わし、そ
   しＲＩ２は、前記Ｒ１と同じ意味を表わす（ただし独立
   して）。〕 で表わされるヘー（シクロプロピル−トリアジニル−ま
   たは−ピリミジニル）　−Ｎ′−（アリールスルホニル
   ）尿素。 （２）Ｚが、酸素原子を表わす、特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ［３１Ａｒが、そのオルト位でＱによって置換されたフ
   ェニル基を表わし、 Ｅが、窒素原子またはメチン基を表わし、Ｒ，が、水素
   原子またはメチル基を表わし、Ｒ２が、炭素原子数１な
   いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
   キル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし３のハロアルコキシ基または炭素原子数１
   ないし３のアルキルアε）基を表わし、そして Ｚが、＃ｌｌ凍原子表わす、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （４１Ａｒが、フェニル基（そのオルト位が炭素原子数
   １ないし４のアルコキシカルボニル基によって置換され
   たもの）を表わし、 Ｅが、窒素原子またはメチン基を表わし、Ｒ１が、水素
   原子またはメチル基を表わし、Ｒ２が、炭素原子数１な
   いし５のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
   キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし３のハロアルコキシ基または炭素原子数１
   ないし３のアルキルアミ７基を表わし、そして Ｚが、酸素原子を表わす、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （５）　　Ａｒが、フェニル基（そのオルト位が炭素原
   子数１ないし３のハロアルコキシ基によって置換された
   もの）を表わし、 Ｅが、窒素原子またはメチン基を表わし、Ｒ１が、水素
   原子またはメチル基を表わし、Ｒ２が、炭素原子数１な
   いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
   キＩし基、炭累原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし３のハロアルコキシ基または炭素原子数
   １ないし３のアルキルアミノ基を表わし、そして Ｚが、酸素原子を表わす、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （６）　　Ａｒが、フェニル基（そのオルト位が）〜ロ
   ゲンｉ子、ｔたはニトロ基によって置換されたもの）を
   表わし、 Ｅが、窒素原子またはメチル基を表わし、Ｒ，が、水素
   原子またはメチル基を表わし、１（２が、炭素原子１１
   カいし３のアルキル基、炭素原子数１ないし６の）・ロ
   アルキＪし基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし３のノ・ロアルコキシ基または炭素
   原子数１ないし３のアルキルアミノ基を表わし、そして Ｚが、酸素原子を表わす、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物、 （７１Ｎ−（４−シクロプロピル−６−メチルピリミジ
   ニー２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシ力ルボニルベノ
   ゼノヌルホニル）　尿素Ｔ：アル、特許請求の範囲第１
   頂記畝の化合物。 （８１Ｎ−（４−シクロプロピル−６−メトキシ−１，
   ３，５−トリアジン−２−イル）−へ′−（２−メトキ
   シカルボニルベンゼンヌルホニル）尿素である、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 （９１Ｎ−（４−シクロプロピル−６−エトキ／−１，
   ３，５−１−リアシノー２−イル）−Ｎ’−（２−ジフ
   ルオロメトキシベン＋どンスルホニル）尿素である、特
   許請求の範囲第１３Ｊ記載の化合物。 θ（１次式■。 Ｑは、基Ｘ−ＡまたはＲ３を表わし、 人は、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、非置換も
   しくは・・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素ｉ子
   数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４０）
   ・ロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の７１０ア
   ルキルヌルフイニル基もしくは炭素原子数１ないし４の
   ノ・ロアルキルスルホニル基によって置換された炭素原
   子ｖｉ１ないしるのアルキル基二または非置換または前
   記炭素原子数１ないし６のアルキル基において挙げられ
   た４！ｒ置換基によって置換された炭素原子数２ないし
   ６のアルケニル基を表わすか、あるいは Ａは、フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｅは、メチ／基才たは窒素原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはヌルフォニル
   橋を表わし、Ｚは、Ｍ累原子才たは硫黄原子を表わし、
   Ｒ３は、水素原子、炭素原子数１カいし４のアルキル基
   または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 賀、は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原
   子Ｆｉ１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ６のハロアルコキシ基、アミン基、炭素原子数１ないし
   ３のアルキルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし３の
   アルキル）アミノ基、炭素原子数３ないし６のシクロア
   ルキル基または炭素原子数２ないし６のアルコキンアル
   キル基を表わし・ １＜、は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基、炭素原子ｌ！２ないし５のアルケニ
   ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または
   基−Ｘ−Ｒ６、−（’ＯＺＲ１１、−ＮＯ７、−ＣＯ−
   ＮＲ８Ｒ９、−ＣＮ、　−Ｃ（ＪＲｌｏ。 −ＮＲ，Ｒ７オたは−Ｉ’、ＩＲ，−（’０１シ１２を
   表わし、）く４は、水素原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４０ノ・
   ロアルコキン基、ハロゲン原子、才たけ最大４個の炭素
   原子を有するアルコキシアルキル基、 Ｉ（５は、前記ｌ（３と同じ意味を表わしくただし独立
   して）、 Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基また
   は炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ８およびｌく。は、互いに独立してそれぞれ、水素原
   子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２
   ないし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６の
   アルキニル基を表わし、 Ｒ＋ｏは、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基才たは炭素原子数１ないし３の・・ロアルキル基を表
   わし、 Ｒ１１は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし３の・・ロアルキル基、炭素原
   子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし５
   のアルキニル基、フェニル基またはベンジル基を表わし
   、そして Ｒ１２は、前記Ｒ，と同じ意味を表わす（ただし独立し
   て）、〕 で表わされる尿素を製造する方法であって、次式ｌ ｈｒ　−８０２ＮＨ２（Ｉｌｌ （式中、Ａｒは前記意味を表わす。）で表わされるアリ
   ールスルホノアミドを、塩基の存在下、次式■ （式中、Ｆｉ、Ｒ２およびＺは前記意味を表わし、そし
   てＢ　−０は分離し得るフェノキシ、フヱニルアルコキ
   ンまたはアルコキシ基を表わす。）で表わされるＮ−ピ
   リミジニル−または−トリアジニルカルバメートと反応
   させ、そして所望により得られた化合物をその塩に変換
   するこ々からなる、前記製六。 Ｑは、基Ｘ−ＡまｋはＲ３を表わし、 Ａは、炭素原子数３ないし６のアｌレキニル基；非置換
   もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子
   数１ないＲ４のアルキルスルホニル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキルチオ基、炭素原子数１カいし４のハロアルキ
   ルスルフィニル基もしくは炭素原子数１ないし４のノ・
   ロアルキルスルホニル基によって置換された炭素原子数
   １ないし６のアルキル基二または非置換または前記炭゛
   素原子数１ないし７６のアルキル基において挙げられた
   各置換基によって置換された炭素原子数２ないし６のア
   ノトケニル基を表わずか、あるいは Ａは、フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｅは、メチン基または窒素原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルフォニル
   橋を表わし、Ｚは、酸素原子才たは硫黄原子を表わし、
   Ｒ，は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   または炭素原子数１ないし４のアルコキン基を表わし、 Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６の−Ｎｕ
   ＜、Ｒ７または−ＮＲ＋　−ＣＯＲ＋□を表わし、Ｒ４
   Ｃゴ、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
   、ハロゲン原子、または最大４個の炭素原子を有するア
   ルコキシアルキル基、 Ｒ５は、前記Ｒ３と同じ意味を表わしくただし独立して
   ）、 Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル鬼才た
   は炭素原子数２ないし乙のアルキニル基を表わし、 Ｒ８およびＲ９は、互いに独立してそれぞれ、水素原子
   、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２な
   いし５のアル／−１ニル基または炭素原子数２ないし６
   のアルキニル基ヲ表わし、 ＲＩＧは、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基または炭素原子数１ないし５のハロアルキル基を表わ
   し、 Ｒ，、は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子
   数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし５の
   アルキニル基、フェニル基またはベンジル基を表わし、
   そして ＨＩ２は、前記Ｒ１と同じ意味を表わす（ただし独立し
   て）。〕 で表わされる化合物を製造する方法であって、次式■： Ａｒ　−８０２−Ｎ＝（’　＝Ｚ　　　　　　　　　　
   　（ＩＶ）（式中、ＡｒおよびＺは前記意味を表わす。 ）で表わされるアリールスルホニルイノシアイードまた
   は一イノチオシアネートを、塩基の存在下または不存在
   下、 次式Ｖ： （式中、丁〕、Ｒ１およびＲ２は前記意味を表わす。）
   で表わされるアミンき反応させ、そして所望により得ら
   れた化合物をその塩に変換することからなる、前記製法
   。 Ｑは、基Ｘ−ＡまたはＲ３を表わし、 Ａは、炭素原子数６ないし６のアルキニル基、非置換も
   しくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
   子数１斤いし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数
   １ないし４のアルキルスルホニル基、炭素）ｆ十数１な
   いし４のハロアルコキンｉ、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキルチオ基、炭素ｔｒｔ子ｈ１ないし４のハロア
   ルキルスルフィニル基もしくは炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキルスルホニル基によって′Ｉｔ換された炭素
   原子ａ１ないし６のアルキル基ニオたは非置換または前
   記炭素原子ａ１ないし６のアルキル基において挙けられ
   た各置換基によって置換された炭素原子数２ないし６の
   アルケニル基を表わすか、あるいは Ａは、フェニル基またｌ：ｊベンジル基を表わし、 Ｅは、メチン基または窒素原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、＆黄原子またはスルフィニル４Ｌ＜Ｇ；ｊスルフォ
   ニル橋ヲ表わし、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表わ
   し、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１々いし４のアルキ
   ル鬼才たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
   し、 ｌ（、は、）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし６０ノ・ロアルキル基、
   炭素原子数１ないし３のアノトコキシ基、炭素原子数１
   ないし３の！・ロア？レフキシ基、アミノ基、炭素原子
   数１ないし３のアルキ１１・アミノ基、ミンー（炭素原
   子数１ないしろのアルキル）アミノ基、炭素原子数３な
   いし６のシクロアルキル基または炭素原子数２ないし６
   のアルコキンアルキ）Ｌ−基を表わし、 １り３は、水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１な
   いし５のアルキ７１−基、炭素原子数２ないし５のアル
   キニル基、炭素原子数１ないし４の／・ロアシレキル基
   、または基−Ｘ−Ｒ６、−ＣＵＺＩ＜、、、−ＮＯ７、
   −ＣＯ−ＮＲ８Ｒ０、−’ＣＮ、　−ＣＯＲ＋。、−Ｎ
   Ｒ，１４，または−ＮＲ，−ＣＯＲ，２を表わし、Ｒ４
   は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のノ・ロ
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
   、ハロゲン原子、または最大４個の炭素原子を有するア
   ルコキシアルキル基、 Ｒ５は、前記Ｒ３と同じ意味を表わしくただし独立して
   ）、 Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル鬼才た
   は炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ８およびＲ１は、互いに独立してそれぞれ、水素原子
   、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２な
   いし５のアルキニル基才たは炭素原子数２ないし６のア
   ルキニル基を表わし、 ＲＩＧは、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基または炭素原子数１ないし３のハロアルキル基を表わ
   し、 ｌ＜１．は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし３の７・ロアルキル基、炭素
   原子数６カいし５のアルノｒニル基、炭素原子数３ない
   し５のアルキニル基、フェニル基またはベノジル基を表
   わし、そして １（１２は、前記Ｒ，と同じ意味を表わす（ただし独立
   して）。］ で表わされる化合物を製造する方法でありて・次式■１
   ゜ Ａｒ　−８０２ＮＨ２（ｎ） （式中、Ａｒは前記意味を表わす、）で表わされるスル
   ホンアミドを、塩基の存在下または（式中、Ｅ、ｌ（２
   および２は前記意味を表わす。）で表わされるインシア
   ネートまたはインチオシアネートと反応させ、そして所
   望ＶＣより得られた化合物をその塩に変換するこきから
   なる、前記製法。 Ｑは、基Ｘ−ＡまたはＲ３を表わし、 Ａ・は、炭素原子ｖｉ５ないし６のアルキニル基；非置
   換もし、くはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ｆｒ。 いし４のアルキルヌルフィニル基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルコキシ基、−炭素原子数１ないし４０ノ・ロアル
   キルチオ基、炭ｇ原子数１カいし４のハロアルギルスル
   フィニル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキ
   ルスルホニル基によって置換された炭素原子数１ないし
   乙のアルキル基：または非置換または前記炭素原子数１
   ないし６のアルギル基ｒ（おいて準げられた各置換基に
   よって置換された炭素原子数２ないし６のアルケニル基
   を表わすか、あるいは Ａは、フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｅは、メチン基または窒素原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルフォニル
   橋を表わし、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表わし、
   Ｒ，は、水素原子１、炭素原子１ないし４のアルキル基
   または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 １＜２は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアル
   キル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   、３のハロアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ない
   し５のアルキルアば）基、ジー（炭素原子数１ないし５
   のアルキル）アミノ基、炭素原子数３ないし６のシ〃ロ
   アルキル基または炭素原子数２ないしるのアルコキシア
   ルキル基ヲ表わし１ 、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基、炭素原子数２ないｌ−、，５のアル
   キニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ま
   たは基−Ｘ−１＜６、−　ＣＯＺ　Ｒ＋　ｔ、−ＮＯ２
   、−（’０−　ＮＲｓ　Ｈｓ、−（’Ｎ、　−ＣＵＲ，
   ｏ。 −ＮＲ＋Ｒｔ　＊　タＬＪ　−ＮＲｔ　−ＣＯＲ＋ｔ　
   ヲ表ｔ）　シ、Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルコキシ基、ハロゲン原子、または最大４個の炭素
   原子を有するアルコキシアルキル基、 ■＜５は、前記Ｒ３と同じ意味を表わしくただし独立し
   て）、 Ｒ，およびＲ７は、それぞれ、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基また
   は炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ８およびｌ（、は、互いに独立してそれぞれ、水素原
   子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２
   ないし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６の
   アルキニル基を表わし、 Ｒｌｏは、水素原子、炭素原子１ないし４のアルキル基
   または炭素原子数１ないし５のハロアルキル基を表わし
   、 Ｒ１１は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ、
   ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原
   子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
   のアルキニル基、フェニル基またはベンジル基を表わし
   、そして ＲＩ２は、前記Ｒ１と同じ意味を表わす（Ａｍだし独立
   して）。〕 で表わされる化合物を製造する方法であって、次式■： Ａｒ　−８０２ＮＨ（”００−　Ｂ　　　　　　　　　
   　Ｍｅ（式中、Ａｒは前記意味を表わし、そして１ト０
   ハ分ｍ　ｔ、　ｉ　ルフェノキシ、フェニルアルコ−ｔ
   −シまたはアルコキシ基を表わす。）で表わされるＮ−
   フェニルスルホニル力ルバメ−ｔ４−１次式Ｖ： で表わされるアミンと反応させ、そして所望により得ら
   れた化合物をその塩に変換することからなる、前記製法
   。 ０４　　式１で表わされる化合物をアミン、アルカリ金
   屑水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物と、また
   は第四級アンモニウム塩基と反応させて、付加塩を得る
   、特許請求の範囲第１０項記載の製法。 ０ゆ　式■で表わされる化合物をアミン、アルカリ金属
   水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物と、または
   第四級アンモニウム塩基き反応させて、付加塩を得る、
   特許請求の範囲第１１項記載の製法。 ００　式Ｉで表わされる化合物をアミン、アルカリ金属
   水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物と、または
   第四級アンモニウム塩基と反応させて、付加塩を得る、
   特許請求の範囲第１２項記載の製法。 Ｏ７）　　式１で表わされる化合物をアミン、アルカリ
   金属水酸化物も“しくはアルカリ土類金属水酸化物と、
   または第四級アンモニウム塩基と反応させて、付加塩を
   得る、特許請求の範囲第１３項記載の夷法。 （（８）　有効成分として、少なくとも一つの次式ｌ：
   Ｑは、基Ｘ−ＡまたはＲ３を表わし、 Ａは、炭素原子数３ないし６のアルキニル基：非置換も
   しくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
   子ｖｉ１々いし４のアルキルスルフィニル基、炭水原子
   数１ないし４のアルキルスルフニル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキルチオ基、炭素ｌ１１５ｒ　１カいし４のハロ
   アルキルスルフィニル基もしくは炭素原子数１ないし４
   のハロアルキルスルホニル基によって置換された炭素原
   子数１ないしるのアルキル基：または非置換または前記
   炭素原子数１ないし６のアルキル基において挙げられた
   各置換基によって置換された炭素原子数２ないし６のア
   ルキニル基を表わすか、あるいは ′Ａは、フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｅは、メチノ鬼才たは窒素原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはスル）オニル
   橋を表わし、］オ、酸素原子蓚たは硫黄原子を表わし、
   Ｒ，は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒｚｇ；ｔ、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し３のハロアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ない
   し３のアルキルアミ７基、ジー（炭素原子数１ないし６
   のアルキル）アミノ基、炭素原子数３ないし乙のシクロ
   アルキル基または炭素原子数２ないし６のアルコキシア
   ルキル基を表わし、 Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または基−
   Ｘ−Ｒ６、−Ｃ’ＵＺＲ，、、−ＮＯ２、−ＣＯ−ＮＲ
   ，Ｒ９、−ＣＮ、　−ＣＵＨ＋ｏ　１−　ＮＲ，Ｒ７オ
   たは−ＮＲＩＣＯＩ（＋２を表わし、Ｒ４は、水素原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルコキン基、ハロゲン原子
   、または最大４個の炭素原子ヲ有するアルコキシアルキ
   ル基、 Ｒ５は、前記ｌ＜３と同じ意味を表わしくただし独立し
   て）、 Ｒ６お工びＲ７は、それぞれ、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基また
   は炭素原子数２ないしるのアルキニル基を表わし、 ＲｓおよびＲ９は、互いに独立してそれぞれ、水素原子
   、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２な
   いし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のア
   ルキニル基を表わし、 Ｒｌｏは、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   鬼才たは炭素原子数１ないし３のハロアルキル基を表わ
   し、 ｌり１１は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
   子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
   のアルキニル基、フェニル基またはベンジル基を表わし
   、そして １’ｔ＋２は、前記１＜、と同じ意味を表わす（ただし
   独立して）、、〕 で表わされる化合物を、担体および／または他の添加剤
   さともに、含有する除草および植物生長減少剤。 （ＩＩ　　植物自体またはその場所に次式ｌ：Ｑは、基
   Ｘ−ＡまたはＲ３を表わし、 Ａは、炭素原子数６ないし６のアルキニル基、非置換も
   しくは−・ロゲン原子、炭素原子数１カいし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
   ルスルフィニル基もしくは炭素原子数１ないし４の／・
   ロアルキルスルホニル基によってｔ換された炭素原子数
   １ないし６のアルキル基ニオたは非置換または前記炭素
   原子数１ないしるのアルキル基において挙げられた各置
   換基によって直換された炭素原子数２ないし６のアルケ
   ニル基を表わすか、あるいは Ａは、フェニル基またはペンパンル基を表わし、 Ｅは、メチノ鬼才たは窒素原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルフィニル
   橋を表わし、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表わし、
   １＜、は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし
   １、 ｌ（２は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアル
   キル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし６のアルコキン基、炭素原子数１ないし
   ３のハロアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし
   ３のアノ−・キルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし
   ３のアルキル）アミノ基、炭素原子数３（至） ないし６の７クロアルキル基または炭素原子数２人いし
   るのアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または基−
   Ｘ−Ｒ６、−Ｃ０ＺＲ，、、−ＮＯ２、−ＣＯ−ＮＲｓ
   　Ｒｓ、−（゛へ、−ＣＯＲ＋ｏ　１−ＮＲ，Ｒ，才た
   は−ＮＲ，−ＣＯＩ（，２を表わし、Ｒ４は、水素原子
   、炭素原子数１がいし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロゲン原子
   、または厳大４個の炭素原子を有するアルコキシアルキ
   ル基、 ｌ＜５は、前記Ｒ３と同じ意味を表わしくただし独立し
   て）、 Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数２ないしく財） ５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキ
   ニル基を表わし、 Ｒ８およびｌ（９は、互いに独立してそれぞれ、水素原
   子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２
   ないし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６の
   アルキニル基を表わし、 ］（１Ｇは、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基または炭素原子数１ないし５のハロアルキル基を表
   わし、 Ｒ１１は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし５の７・ロアルキル基、炭素原
   子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし５
   のアルキニル基、フェニル基またはベンジル基を表わし
   、そして ＲＩ２は、前記Ｒ１と同じ意味を表わす（ただし独立し
   て）。〕 で表わされる化合物の、または該化合物を有効取分とし
   て含有する組成物の有効量を施用することからなる、不
   所望の植物生長を抑制する方法。 翰　植物自体またはその場所に次式ｌ Ｑは、基Ｘ−ＡまたはＲ３を表わし、 Ａは、炭素原子数５ないし６のアルギニル基；非置換も
   しくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし、４のアルギルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子
   数１ないし２４のアル本ルスルホニルＭ、炭素原子数１
   ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
   キルスルフィニル基もしくは炭素原子数１ないし４のハ
   ロアル“Ｅ　ＪＬＩスルホニル基によって置換された炭
   素原子数１表いし６のアルキル基ニオたは非置換または
   前記炭素原子数１ないし６のアルキル基に、１５−めて
   卒げられた各置換基によって置換された炭素原子数２な
   いし６のアルケニル基を表わすか、あるいは Ａ番；ｔｓ　フェニル基音たはベンジル基を表わし、 Ｅは、メチ７基または窒業原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、硫黄原子またはヌルフィニルモジくハスルフォニル
   橋を表わし、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表わし、
   Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 １（２は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
   キル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ３のＩ・ロアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ない
   し、６のアルキルアミ７基、ミンー（炭素原子数１々い
   し３のアルキル）アミ７基、炭素原子数３ないし６のン
   ク自アルキル基または炭素原子数２ないし６のアルコキ
   シアルキル基を表わ踵 Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１々いし
   ５のアル上ル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   、炭素原子数１なイ（、。 ４のハロアルキ／ｌ／基、穿たば基−Ｘ−Ｈ，、（’０
   ＺＲＩＩ　、ＮＯ３、−（”０−　ＮＲ８Ｒ９、−（’
   Ｎ、　−（’ＯＲ，。 −Ｎｔ＜、ｈ、または−ＮＲ＋　−ＣＯ］＜　１２を表
   わし、Ｒ４は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数１ないし、４のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のアルギルチオ基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルコキシ基、ハロゲン原子、または端太４個の炭素原子
   を有するアルコキシアルキルｌｆ、、Ｒ５は、前記Ｒ３
   と同じ意味を表わしくただし独立して）、 Ｒ６および１り、は、それぞれ、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基音
   たは炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 １（８およびＲｏは、互いに独立してそれぞれ、水素原
   子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２
   々いし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６の
   アルキニル基を表わし、 ■＜１０は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基または炭素原子数１ないし３のハロアルキル基を表
   わし、 １（１１は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原
   子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子３ないし５の
   アルキニル基、〕１丁ニルまたはベンジル基を表わし、
   そして １（１２は、前記Ｒ，と同じ意味を表わす（ただし独立
   して）。〕 で表わこれる化合物の、または該化合物を有効成分とし
   て含有する組成物の有効量を施用することからなる、植
   物生長を減少させる方法。 Ｑυ　植物自体またはその場所に次式１：９は、基Ｘ−
   ＡまたはＲ３を表わし、 Ａは、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、非置換も
   しくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
   子数１ないし、４のアルキルスルフィニル基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素ｉ十数１な
   いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし、４の
   ハロアルキルチオ基、炭Ｘ原子数１ないし４のハロアル
   キルスルフィニル基もしくは炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキルスルホニル基によって置換された炭素原子ｒ
   ｊｙ１ないし６のアルキル基；または非置換または前記
   炭素原子数１ないし６のアルギル基において挙げられた
   各置換基によって置換された炭素原子数２ないし６のア
   ルケニル基を表わすか、あるいは 人は、フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｅは、メ千ノ基または窒素原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルフォニル
   橋を表わし、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表わし、
   ＲＩは、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 １（２は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアル
   キル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ５のハロアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし
   ６のどルキルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし３の
   アルキル）アミノ基、炭素原子数６ないし６のシクロア
   ルキル基音たは炭素原子数２ないし６のアルコキンアル
   キル基を表わし、 Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、菫たは１−
   Ｘ−１＜６、−　（’ＵＺＲ，，、−ＮＯ，、−（’０
   −Ｎｌ（８１（、、−（’Ｎ、−ＣＯＩ＜、ｏ。 −Ｎｋ、ｌ（７または−ＮＲ，−Ｃ”０１＜、□を表わ
   し、Ｒ４は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
   キシ基、ハロゲン原子、または最大４個の炭素原子を有
   するアルコキンアルキル基、 Ｒ１１は、前記Ｒ３す同じ意味を表わしくただし独立し
   て）、 １＜、お、ｌ：びＲ７は、それぞれ、炭素原子数１かい
   し５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のア／Ｉ／ケ
   ニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表
   わし、 ト、およびＲ９は、互いに独立してそれぞれ、水素原子
   、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２な
   いし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のア
   ルキニル基を表わし、 １（１ｏは、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基または炭素原子数１ないし６のハロアルキル基を表
   わし、 ＲＩ、は、水ｇ原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子
   数６ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ないし５の
   アルキニル基、フェニル基またＣまベンジル基を表わし
   １、そして Ｒ１２は、前記Ｒ１と同じ意味を表わす（ただし独立し
   て）。〕 で表わされる化合物の、または該化合物を有効成分とし
   て含有する組成物の肩効量を施用することからなる、栽
   培植物の作付ＭＬＫおける雑草を発芽前または発芽後抑
   制する方法。 翰　植物の発芽前に次式Ｉ： Ｑは、基Ｘ−ＡまたはＲ３を表わし、 Ａｃｉ、炭素原子数５ないし６のアルキニル基、非置換
   もしくはハロゲン原子、炭素原子＃！１１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素
   原子数１カいし４のアルキルヌルホニル基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキルチオ基、炭素原子数１カいし４のハロア
   ルキルスルフィニル基もしくは炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキルヌルホニル基によって置換された炭素原子
   数１かいし６のアルキル基：または非置換才たは前記炭
   素原子数１ないし６のアルキル基において挙げられた各
   置換基によって置換された炭素原子数２ないし６のアル
   ケニル基を表わすか、あるいは Ａｌ；ｔ、フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｅは、メ千ノ基または窒素原子を表わし、Ｘは、酸素原
   子、硫黄原子′ｆたはスルフィ＝　ル４　Ｌ、　＜　４
   −ｔスルフォニル橋を表わし、Ｚは、酸素原子または硫
   黄原子を表わし、１＜、は、水素原子、炭素原子Ｆｉ１
   ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基を表わし１、 Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基、炭素原子数１カいし３のハロアルキル基、炭素原
   子数１ないし、３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ３のハロアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし
   ６のアルキルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし６の
   アルキル）アミ７基、炭素原子数３ないし６のシクロア
   ルキル基または炭素原子数２ないし６のアルコキンアル
   キル基を表わし、 Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または基−
   Ｘ−ｈ！６、−ＣＯＺＲｏ　　、　　−ＮＯ２、−ＣＯ
   −Ｍ８Ｒ９、−ＣＮ、　　’　　ＣＯＲ＋。、−ＮＲ，
   Ｈ，才たは−Ｎｕ＜、　−ＣＵＩ（，２を表わし、Ｒ４
   は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
   ハロゲン原子、または最大４個の炭素原子を廟するアル
   コキシアルキル基、 １＜、は、前記Ｒ３と同じ意味を表わしくただし・独立
   して）、 １＜６およびＲ７は、それぞれ、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基ま
   たは炭素原子数２ないしるのアルキニル基を表わし７． １＜８およびｌ＜、は、互いに独立し７てそれぞれ水素
   原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子ｆ
   ｉ２ないし、５のアルケニル基または炭素原子数２ない
   し６のアルキニル基を表わし、 ）＜、ｏは、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基ま１こは炭素原子数１カいし６のノ・ロアル本ル基
   を表わし、 ｌ（，１は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし６の７・ロアルキル基、炭素
   原子数３ないし５のアノ−・ケニル基、炭素原子数３な
   いし５のアルキニル基、フェニル基またはベンジル基を
   表わし、そして ＲＩ２は、前記１＜、と同じ意味を表わす（ただし独立
   して）。〕 で表わされる化合物の、才たは該化合物を有効成分とし
   て含有する組成物の有効量を施用することからなる、二
   葉期を超えての植物生長を抑止する方法。 （式中、 Ｅはメ千）基または窒素原子を表わし、１（口１、水素
   原子、炭素原子数１がいし４のアルキニル基または炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 ■＜２は、・・ロゲノ原子、炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し３のハロアルコキン基、了ミノ基、炭素原子数１ない
   し３のアルキルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし３
   のアルキル）了ミノ基、炭素原子数３ないし乙のンｊロ
   アルキル基または炭素原子数２ないし６のアルコキシア
   ルキル基ヲ表ワし、 ただし１＜２は（”Ｊ、　ＯＨまたはＯＣ’Ｈ３を表わ
   し得ない。）で表わされる２−アミノ−４−７クロブロ
   ピルービリミジン。 （ハ）　次式■： （式中、 Ｒ１３は、トリクロロメチル基または−ＮＬ−１−Ｒ１
   を表わしくｌり１は水素原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキルまたはアルコキシ基を表わす）、そして Ｒ１４は、・・ロゲン原子、炭素原子数１ない１−３の
   ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４０了リル基また
   は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わす。）で
   表わされる４−シクロプロピル−１，５，５−）リアジ
   ン。 （ハ）　２−アミノ−４−シクロプロピル−６−メトキ
   シ−１，３，５−）リアジンであるギｆ許請求の範囲第
   ２４項記載の化合物。 ｅＡ　２−アミノ−４−シクロプロピル−６−ドキシ−
   １，３．５−１−リアジンである特許請求の範囲第２４
   項記載の化合物。 ＠　２−アばノー４−シクロプロピル−６−ト１１　ク
   ロロメチル−１．３，５．−トリアジノである特許請求
   の範囲第２４項記載の化合物。 ＠２ーシ／７０プロピルー４．６ーピスートリクロロメ
   チルー１．３．５−トリアジノである特許請求の範囲第
   ２４項記載の化合物。