SU1222195A3 - Способ получени @ -(циклопропилтриазинил)- или @ -(циклопропилпиримидинил)- @ -арилсульфонилмочевин - Google Patents

Способ получени @ -(циклопропилтриазинил)- или @ -(циклопропилпиримидинил)- @ -арилсульфонилмочевин Download PDF

Info

Publication number
SU1222195A3
SU1222195A3 SU833650349A SU3650349A SU1222195A3 SU 1222195 A3 SU1222195 A3 SU 1222195A3 SU 833650349 A SU833650349 A SU 833650349A SU 3650349 A SU3650349 A SU 3650349A SU 1222195 A3 SU1222195 A3 SU 1222195A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mixture
triazine
preparation
solution
cyclopropyl
Prior art date
Application number
SU833650349A
Other languages
English (en)
Inventor
Шчепанский Анри
Original Assignee
Циба-Гейги АГ (СН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги АГ (СН) filed Critical Циба-Гейги АГ (СН)
Application granted granted Critical
Publication of SU1222195A3 publication Critical patent/SU1222195A3/ru
Priority to LV930889A priority Critical patent/LV5490A3/xx
Priority to LTRP1272A priority patent/LT2602B/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Description

Изобретение относитс  к способу получени  N-(циклопропитлтриазинил)- или К-(циклопропилпнримидинил)-К - арилсульфонилмочевин общей формулы
J
P/-S02NHCON-(/ Е ,
(1)
3
где Е -N или
X водород или метил;
Х галоген,
С -Cj -алкил,
C;j-Сз-галогеналкш,
С-,-Сз-алкокси,
С -Сз-галогеналкокси,
С -Сд-алкиламино,
ди-С -Сз-алкиламино, циклопропил или С -Сб-алкоксиалкил,
Х -галоген, нитрогруппа,
С, -Ci,-алкил,
,-алкоксикарбонил,
С -C/j-алкокси,
С -С1,-галогеналкокси,
Сj-Cg-алкоксиапкокси,
С,-Сц-галогеналкеншт,
C.-Ci,-алкилтио,
С -Gi, -галогеналкилтио, используемых в качестве гербицидов.
Целью изобретени   вл етс  разработка способа получени  соединений общей формулы С 1),  вл ющихс  селективными гербицчцами, воздействующими
Примеоы 1-11 иллюстрируют получение исходных и промежуточных соединений ,
Примеры 12-16 иллюстрируют получе- 5 ние соединений общей формулы (1),
Полученные соединени  приведены в табл.1.
Пример 1. Получение 2-цикло10 пропил-4,6-бис-трихлорметш1-1 ,3,5- триазина (промежуточный продукт).
760 т трихлорацетонитрила охлаждают до -15 С, после чего в него пропускают газообразный хлористый
15 водород до получени  насыщенного
раствора. Затем к раствору при охлаждении и при введении газообразного хлористого водорода медленно прибавл ют 230 г циклопропилнитрила таким
20 образом, чтобы температура реакционной смеси не поднималась вьше -10°С. После этого охлаждающую баню убирают и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре до по25 вышени  ее температуры от 15°С.
С температуры начинаетс  умеренна  экзотермическа  реакци , сопровождающа с  отщеплением водорода, котора  окончательно завершаетс 
30 спуст  20.мин перемешивани  при 15-20 С.
К реакционной смеси прибавл ют .по 1,5 л диэтилового эфира и гекса- на, образовавшуюс  массу тщательно
на сорные растени  и не затрагивающи- перемешивают и фильтруют. Полученный
ми культурные растени , в частности пшеницу.
Соединени  общей формулы (1) получают взаимодействием соединений общей формулы
фильтрат упаривают, остаток нагревают в 700 мл гексана при температуре кипени  смеси, еще раз производ т фильтрование, после чего фильт- 40 рат вновь упаривают. Остаток пере- кристаллизовывают из метилового спирта. В результате получают 350 г указанного триазина с т.пл.100-102 0
.н
Е
КК Xi
(2)
4 - /V
,Е имеют указанные значени  , соединени ми общей формулы
е X., X
.
ИЗ)
где Xj имеет указанные значени , при 20-50 0 в среде хлорорганического растворител  или алкана, или простого эфира, или смеси этих растворителей .
фильтрат упаривают, остаток нагревают в 700 мл гексана при температуре кипени  смеси, еще раз производ т фильтрование, после чего фильт- рат вновь упаривают. Остаток пере- кристаллизовывают из метилового спирта. В результате получают 350 г указанного триазина с т.пл.100-102 0
П р и м е р 2. Получение 2-амино- 4-циклопропил-6-трихлорметил-1,3,6- триазина.
71,2 г 2-циклопропил-4,6-бис- трихлорметил-1,3,5-триазина раствор ют в 70 мл тетрагидрофурана, после чего к приготовленному раствору при комнатной температуре и перемешивании прибавл ют 300 мл концентрированного водного раствора аммиака. Реакционную смесь пе- .ремешивают в течение 30 мин, затем разбавл ют водой, после чего образовавшуюс  эмульсию экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирные растворы
3
объедин ют, сушат, фильтруют и упаривают. Остаток закристаллизовы- ваетс . В результате получают 48 г указанного кристаллического продукт с т.пл.111-114 с.
Пример 3. Получение 2-цикло пропш1-4-метокси-6-трихлорметил-1, 3,5-трназина.
К раствору 48 г 2-циклопропил- 4,6-бис-(трихлорметил ,5-триа- зина в 200 мл метилового спирта прибавл ют при перемешивании 4,9 г метипата натри . После перемешивани  в течение 1 ч при комнатной температуре реакционную смесь фильтруют , и фильтрат упаривают досуха.
В ре зультатб получают 28,5 г указанного соединени  в виде окрашеного в светлый красный цвет тмасло- образиого вещества, которое через некоторое врем  отверждаетс . Т.пл. 49-51 С.
П р и м е р 4. Получение 2-цикло- пропил-4,6-диметокси-1,3,5-триазина (промежуточный продукт).
К раствору 71,2 г 2-циклопропил-4 4,6-бис-(трнхлорметил -1,3,5 триазн- на в 200 мл метилового спирта прибавл ют 8,1 г метилата натри , после чего реакционную смесь перемешивают .в течение 5 ч при комнатной температуре . Затем раствор упаривают досуха Полученный остаток перемешивают с 200 мл ДИЭТШ1ОВОГО эфира. Полученную суспензию фильтруют, и фильтрат упаривают . Остаток, который закристал- лизовываетс , еще раз перекристал- лизовывают из смеси диэтилового эфира и гексана. В результате получают 35,7 г указанного триазина с т.пл.68-70°С..
Пример 5. Получение 2-1Щкло- прошш-4-амино-6-мет6кси-1 ,3,5-триазина (промежуточный продукт).
К раствору 10,8 г метилата натри  в 50 мл метилового спирта прибавл ют 28,9 г 2-амино-4-(3-хлор- пропип)-6-трихлорметшт-1,3,5-триазин после чего реакционнее смесь перемешивают в течение 80 мин при . После этого образовавшуюс  суспензию фильтруют на нутч-фильтре, разбавл ют прибавлением 250 мл воды, после чего три раза производ т экстрагирование хлористым этиленом,; использу  каждый раз по 200 мл последнего . Органическую фазу сушат, фильтруют и упаривают. Полученное в виде остатка маслообразное вещество
221954
очищают в колонке, заполненной сили- кагелем. В качестве элюирующего средства примен ют смесь хлористого метилена и диэтилового эфира, вз тых в . с соотношении 3:1, После отгонки элюирующего средства в виде остатка получают 2,1 г указанного продукта, которые перекристаллизовывают из смеси - диэтилового эфира и хлороформа.
,0 Т.Ш1.158-159°С.
П р и м е р 6. Получение 2-амино- 4-циклопропил-6-метокси-1,3,5-триази- на (промежуточный продукт).
Через раствор, содержащий 5 г 215 циклопропил-4,6-диметокси-1.,3,5-трив- зина в 30 МП метилового спирта, при . комнатной температуре пропускают газообразный аммиак до состо ни  насыщени  . Затем раствор в тугоплавкой
20 трубке (автоклаве) перемешива.от в течение одного часа при 140 С. После охлаждени  реакционную смесь фильтруют . В результате получают 0,5 г .; указанного соединени  в ввде окра25 шенного в светлый коричневый цвет кристаллического вещества с т.пл.156-157 С.
.V П р и м е р 7. Получение 2-ами- но-4-циклопропил-6-метокси-1,3,5- триазина ( пррмежуточньш продукт).
Раствор, содержащий 1 г 2-цикло- пропш1-4-метокси-6-трихлорметил- 1,3,5-триазина в 3 мл тетрагидрофу-с рана, смеширают с 5 мл концентри3 рованного водного раствора аммиака полученную смесь помещают в тугоплавкую трубку, после чего производ т нагревание в течение 30 мин при . После охлаждений реакционную
смесь. фильтруют, полученный на фильтре остаток раствор ют в 30 мл хлористого метилена, раствор сушат над сернокислым магнием и затем упаривают . Остаток кристаллизуют. В ре зультате ползп1ают 0,4 г кристаллического вещества белого цвета с Т.Ш1. 157-158 0.
- П р,и м е р 8. Получение 2-а1дано- 4-(3-хлорпропил)-6-трихлорметил50 1,3,5-триазина (промежуточный продукт ) .
102,3 г 2-(3-хлорпропил)-4,6- бис-(трихлорметил)-1,3,5-триазина раствор ют в I00 мл тетрагндрофурана
55 после чего приготовленный раствор во врем  его перемешивани  при ком-.- натной температуре смешивают с 400 мл концентрированного водного
раствора аммиака. После перемешивани  в течение 30 мин к смеси прибап л ют 500 мл воды, а затем производ т , дважды экстрагирование реакционной смеси диэтиловым эфиром, причем каждый раз примен ют по 100 мл последнего . Эфирную фазу сушат над сернокислым магнием, фильтруют и упаривают. В результате в виде остатка получают 68,3 г указанного соединени , представл ющего собой маслообразное вещество, окрашенное в светлый коричневьш цвет.
П р и м е р 9. Получение 2-(3- хлорпропил)-4,6-бис-(трихлорметил- . 1,,3,5-триазина (промежуточный продукт ) .
При температуре -20 С через раствор , содержащий 103 г 4-хлорбутиро- нитрила в 298 г трихлорацетонитри- ла, пропускают газообразный хлористый водород до состо ни  насьщени . Затем при перемешивании смесь медленно нагревают до комнатной температуры , причем наблюдаетс  лишь относительно небольшое вьщеление газа , а в осадок выдел етс  кристаллическое вещество. К смеси дополнительно прибавл ют 1 л толуола, после чего реакционную смесь перемешивают при 85°С до прекращени  вьщелени  газообразного хлористого водорода. Затем перемешивание прекращают, смесь охлаждают и декантацией отдел ют прозрачный раствор от осадка. Раствор упаривают, посл чего оставшеес  маслообразное вещесво перегон ют в высоком вакууме. В результате получают 294 г указанног соединени  с т.пл. 150-160°С/0,2 мба Показатель преломлени  h l 1,5498.
П р и м е р 10. Получение 2-амин 4-циклопропил-6-метокси-1,3,5-триа- зина (промежуточньш продукт).
Раствор, содержащий 10,8 г мети- лата натри  в 50 мл метилового спир та, смешивают с 25,3 г 2-амино-4- циклопропил-6-трихлорметил-1,3,5- триазина, после чего реакционную смесь перемешивают в течение 80 мин при 60°С. После этого к реакционной смеси прибавл ют 300 мл воды и образовавшуюс  суспензию фильтруют. Полученный на фильтре остаток два раза суспендируют в этиловом эфире уксусной кислоты, причем каждый раз примен ют по 100 мл последнего, и
вновь производ т фильтрование. Органические фазы объедин ют, сушат над сернокислым магнием и упаривают. В результате получают маслообразное вещество, которое закристалли- зовываетс  при его растирании в ди- этиловом эфире. После этого получают 6,7 г указанного соединени  с т.пл. 158-159°С.
По аналогии с приведенными примерами получают следующие соединени  триазина, примен емые в качестве исходных веществ (см.табл.1) .
Пример 11. Получение 2-ами- но-4-циклопропил-6-метил1Шримидина (промежуточньш продукт).
Смесь, состо щую из 10 г 1-цикло- пропилбутан-1,3-диона и 150 г воды, смешивают с 15 г карбоната гуанидина, после чего полученную смесь в течение 5 ч перемешивают при 95 С. Затем смесь упаривают до объема 50 мл и охлажденный концентрат три раза экстрагируют этиленхлоридом, использу  каждый раз по 100 мл последнего. Органическую фазу сушат над сернокислым магнием и затем упаривают. Остаток кристаллизуют. В результате получают 5 г указанного соединени  с т.пл. 1 13-115 С.
Пример 12. Получение N- (4-цикло- пропшт-6-метилпиримидин-2-ил)-Ы - (2 -метоксикарбонилбензосульфонил)- мочевины.
2,4 г 2- метоксикарбонилбензолсуль- фонилизоцианата прибавл ют к смеси 1 г 2-амино-4-циклопропш1-6-метилпиримидина в 7 мп диэтилового эфира и 7 мл этиленхлорида, после чего смесь перемешивают в, течение 14 ч при комнатной температуре. Образовавшийс  осадок отфильтровывают . В результате получают 2,2 г
указанной мочевины с т.пл.173-175°С.
Пример 13. Получение N-(4- циклопропил-6-метокси-1,3,5-триазин- 2-ил)-N -(2-метоксикарбонилбензол- сульфонил)-мочевины.
В атмосфере азота и при перемешивании 2,1 г 2-метоксикарбонилбен- золсульфонилизоцианата прибавл ют к раствору, содержащему 1,3 г 2-амино- 4-циклопропил-6-метокси-1,3,5-триа- зина в 10 мл хлористого метилена. Происходит реакци , сопровождающа с , слабым экзотермическим эффектом.
котора  однако вскоре затухает. Реакционную смесь перемешивают в течение 14 ч при комнатной температуре , после чего посредством прибавлени  к раствору диэтилового эфира вызывают кристаллизацию. Осадок отфильтровывают и сушат. В результате получают 2,3 г указанной выше мочевины с т.пл. .
Пример 14. Получение И -цикло пропил-6 трихлорметил-1,3,5-триазин 2-ил)-Ы - (2-дифторметоксибензолсуль нил)-мочевины.
2,7 г 2-дифторметоксибензолсуль- фоиилизоциаиата прибавл ют к раствору 2,54 г 2-амино-4-циклопропил- 6-трихлорметил-1,3,5-триазина, после чего реакционную смесь перемешивают в течение I4 ч при комнатной температуре. Затем к реакционной смеси прибавл ют гексан до -начала вьщелени  в осадок продукта реакци Продукт отфильтровьшают и полученный при фильтровании остаток сушат . В результате получают 3 г указанной вьш1е мочевины с т.пл. 103-1 105°С.
П р и м е р 15. Получение N-(4- циклопропил-6-метокси-1,3,5-триазин 2-ил)-N-(2-дифторметоксибензолсуль- фонил -мочевины.
3,75 г 2-дифторметоксибензол- сульфоиилизоцианата прибавл ют к раствору 2,5 г 2-амино-4-циклопротт ПИП-6-метокси-1,3,5-триазина в 15 мл хлористого метилена, после чего реакционную смеь перемешивают 70 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь упаривают, и полученный остаток смешивают с 25 мл дизтилового эфира. Кристаллический осадок отфильтровьшают. В результате получают 4,7 г указанной выше мочевины с т.пл. 1 21-1 (см.табл.2).
Примеры получени  препаратов.
Пример 16. Пример получени препарата из биологически активного вещества формулы(1I(% весовой процент ) ;
а) смачивающийс  порошок, %:
Биологически
активное вещество 20 60 0,5
Лиг нинс ульфонат натри 555
Лаурилсульфат натри 
Диизобутилнаф- талинсульфонат натри  Октилфенол- полиэтилен- гликолевый эфир (7-8 моль окиси этилена) Высокодисперсна  кремнева  кйс-лота Каолин Хлористый натрий
5 67
27 27
5,5
0
5
0
5
0
5
0
5
Биологически активное вещество тщательно перемешивают с добавками, после чего смесь перемалывают в мельнице . В результате получают смачивающийс  порошок, который может быть разбавлен водой до получени  суспензии с нужной концентрацией; Ь) эмульсионный концентрат,%:
Биологически
активное ве- .
щество 10 I
Октилфенолполиэтиленгликолёвый
эфир (45 моль окиси
зтнпена)- 3 3
Додещшбензолсульфонах
кальци  3 3
Полигликолевый эфир касторового масла
(36 моль окиси
этилена) 4 4
Циклогексанон 30 10
Смесь ксилолов 50 79
Из подученного концентрата в результате разбавлени  водой может быть приготовлена эмульси  с нужной концентрацией;
с) пылевидное стредство,%: .
Биологически
активное вещество0 ,1 I
Тальк 99,9 . - Каолин - 99 Готовое к употреблению пылевидное средство получают посредством того, что биологически активное вещество
смешивают с носителем, после чего смесь перемалывают в мельнице;
d)гранулированный препарат, получаемый экструзией, %:
Биологически активное вещество 10 I Лигнинсульфонат натри 2 2
Карбоксиметил- целлюлоза 1 I Каолин87 96
Биологически активное вещество смещивают с добавками, смесь перемалывают и увлажн ют водой. Приготовленную смесь экструдируют, и не- цосредственно после этого продукт сушат в токе воздуха}
e)гранулированный препарат с гнулами , покрытыми оболочкой,%:
Биологически ак- ; .
тивное вещество 3
Полиэтиленгликоль
(мол.вес.200) 3
Каолин94
Тонкоперемолотое биологически активное вещество в смесителе равномерно нанос т на увлажненньй полэтил енгликолем каолин. В.результат получают лишенный пьши гранулированый препарат с гранулами, покрытым оболочкой;
f)суспензионный концентрат,%: Биологически активное вещество 40 5 Этиленгликоль 10 10 Нонилфенолполиэ тиленгликоль
эфир (15 моль
окиси этилена) 6 1
Лигнинсульфонат
натри 10 5
Карбоксиметилцеллюлоза1 1
37%-ный водный
раствор формальдегвда0 ,2 0,2
Силиконовое масло
в форме 75%-ной
водной эмульсии 0,8 0,8
Вода32 77
Тонкоперемолотое биологически активное вещество тщательно перемешивают с добавками. В результате получают суспензионный концентрат, из которого в результате разбавлени  водой может быть приготовлена суспензи  с нужной концентрацией;
q) раствор соли,%: Биологически активное вещество 5 5 И опропнламин I Октилфенолполи- э тиленгликолевый эфир (78 моль окиси этилена) 3 0 Вода91
Биологические примеры. Пример 17. Гербицидна  активность при обработке до по влени  всходов растений.
5 В оранжерее в цветочные горшочки диаметром 12-15 см высевают семена растений. Непосредственно после этого поверхность почвы обрабатывают водной дисперсией или раствором, 0 содержащим биологически активное вещество. Нормы расхода составл ют 500 и 250 г биологически активного вещества на гектар. Затем горщочки вьщерживают в оранжерее при 22-25 0 5 и относительной влажности воздуха 50-70%. Через три недели производ т оценку результатов, полученных в опытах.
Состо ние растений оценивают в 0 соответствии со следующей шкалой: 9 - растени  развивались так же, как и необработанные контрольные растени , отсутствие повреждений; 8 - очень слабые симптомы фитотоксич- 5 ного поражени ;
7 - легкие повреждени ; 6 - обратимые повреждени ; 5 - необратимые повреждени ; 4 - зачахшие растени ; 0 3 - т желые повреждени ;
2 - очень т желые повреждени ; 1 - растени  погибали или не по вл лись всходы.
Селективна  гербицидна  актив- 5 ность имеет место в тех случа х, когда при той же самой норме расхода культурные растени  получают оценку 6-9, а сорные травы - оценку 1 -4.
0 Полученные результаты представлены в табл.2. г
Пример 18. Гербицидна  активность при обработке после по влени  всходов растений (конкретное дей- ствие) .
Большое количество сорн ков и культурных растений как моносем дольг ных, так и двусем дольных, опрыскивают после по влени  всходов (на стадии в 4-6 листьев) водными диспеси ми , содержащими биологически активные вещества, причем норма расхода составл ет 4 кг биологически активного вещества на гектар, после чего растени  выдерживают при 24О
26 С и относительной влажности воз духа 45-60 %.Через 15 сут после обработки производ т оценку полученных в опытах результатов, причем сото ние растений оценивают по указанной выше шкале.
Полученные результаты представлены в табл.3.
Пример 19. Сравнительный опыт.
Селективно-гербицидное действие соединений согласно изобретению и известных соединений со сходной структурой, а также режим работы сравнивают в теплице. Соединени , подвергавшиес  испытанию по примерам 1,3,4,6,8,10 и известные соединени  общей формулы
ОСНз п
АЛ
1Я -NHC-CN
ОНг
Соединение R R, А СНз CjHs В Соединени  перерабатьшают в смачивающийс  порошок следующего сосг тава,%:
Активное вещество 20 Na-лигнинсульфонат 5 На-лаурилсульфат 3
Кремнева  кислота 3 Каолин67
Эти смачивающиес  порошки затем разбавл ют до желательной концентрации активного вещества,
Гербицидные опыты провод т сле-г дующим образом.
Гербицидное действие до всхода растений.
В теплице высеваютс  семена растений в цветочных горшках 12-15 см. Затем поверхность земли обрабатываетс  водной дисперсией или раство- ром активных веществ. Примен ютс  концентрации активного вещества в количестве 500 и 250 г на гектар. Потом горшки выдерживаютс  в теплице при 22-25 с и 50-70%-ной отно- сительной влажности. Обработка резуль татов опыта производитс  через три недели.
Состо ние растений оцениваетс  по следующей шкале: 9 - растение развиваетс , как необработанное контрольное растение, повреждений нет;
8 - очень легкие фитотоксические повреждени ; 7 -легкие повреждени ;-:
6 - рег1енерируемые повреждени ; 5 - перманентные поврезвдени ; . 4 - растение чахнет;
3 - т желые повреждени ; 2 - очень т желые повреждени ;
1 - растение отмерло или не развивалось .
Селективное гербицидное действие имеет место, когда при одном и том . ре расходуемом количестве культурное растение получает оценку 6-9, а сорну ки - оценки 1-4,
Результаты приведены в табл.4.
Амино
Трихлорметил
Циклопропил Метокси CtCjH - Трихлорметил
Таблиц
вещество
Т.пл.158-159°С
Маслообразное вещество h 1,5498
Продолжение т абл.2
Продолжение табл. 2
Продолжение табл. 2

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(ЦИКЛОПРОПИЛТРИАЗИНИЛ )- ИЛИ Ы-(ЦИКЛОПРОПИЛПИРИМИДИНИЛ)-ы'- АРИПСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИН общей формулы где Е = - N = или - СН=; =водород или метил;
    Х2 = галоген, С4- С3-алкил, С^- Cj-галогеналкил, С^- С3-алкокси,
    С.,- С3-галогеналкокси,
    Ct- С3-алкиламино, ди-С^-С3-алкиламино, циклопропил или Сг-С6-алкоксиалкил;
    Х3-гапогеи, нитрогруппа,
    Cf-C4 -алкил,
    Cl·, -Сц-алкоксикарбонил,
    Ci-Ci,-алкокси,
    Ci -Ci, -галогеналкокси,
    С2-С6-алкоксиалкокси, С^-Сц-галогеналкенил, Ci -Cj, -алкиптио,
    Ci-С ц-галогенапкилтио, отличающийся тем, что соединение общей формулы
    HN-< Е 1 №<
    .... Χϊ. Х2 где Хл,Ха, Е имеют указанные значения , подвергают взаимодействию с соеди нением общей формулы
    Z5VsO;>N=C=O где Ха имеёт указанные значения, при 20-50°С в среде хпорорганического растворителя или алкана, или прос
    SU „.,1222195 того эфира, или смеси этих раство-
SU833650349A 1982-10-06 1983-10-05 Способ получени @ -(циклопропилтриазинил)- или @ -(циклопропилпиримидинил)- @ -арилсульфонилмочевин SU1222195A3 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LV930889A LV5490A3 (lv) 1982-10-06 1993-06-30 Panemiens n-(ciklopropiltriazinil)- vai n-Nciklopropilpirimidinil)-n'-arilsulfonilurinvielu iegusanai
LTRP1272A LT2602B (lt) 1982-10-06 1993-09-29 N-(ciklopropiltriazinil)-arba n-(ciklopropilpirimidinil)-n'-arilsulfonilkarbamido gavimo budas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH587482 1982-10-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1222195A3 true SU1222195A3 (ru) 1986-03-30

Family

ID=4300767

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833650349A SU1222195A3 (ru) 1982-10-06 1983-10-05 Способ получени @ -(циклопропилтриазинил)- или @ -(циклопропилпиримидинил)- @ -арилсульфонилмочевин

Country Status (15)

Country Link
US (5) US4515626A (ru)
EP (1) EP0108708B1 (ru)
JP (2) JPS5989669A (ru)
AR (1) AR241018A1 (ru)
AT (1) ATE43949T1 (ru)
CA (2) CA1229607A (ru)
CS (1) CS235984B2 (ru)
DD (1) DD212885A5 (ru)
DE (1) DE3380049D1 (ru)
DK (1) DK164500C (ru)
IL (1) IL69901A (ru)
NO (1) NO165443C (ru)
PL (1) PL137780B1 (ru)
SU (1) SU1222195A3 (ru)
ZA (1) ZA837434B (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4515626A (en) * 1982-10-06 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity
ATE35888T1 (de) * 1983-03-28 1988-08-15 Ciba Geigy Ag N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- und triazinylharnstoffe.
AU579369B2 (en) * 1984-05-07 1988-11-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4659361A (en) * 1984-06-11 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal iodopyrimidines
ATE38382T1 (de) * 1984-07-26 1988-11-15 Ciba Geigy Ag N-arylsulfonyl-n'-triazinyl- und pyrimidinylharnstoffe.
US4659369A (en) 1984-08-27 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
DE3621320A1 (de) * 1986-06-26 1988-01-07 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-halogenalkoxy-benzolsulfonyl)-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe
AU578307B2 (en) 1984-09-17 1988-10-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrazolesulfonamides
US4795485A (en) * 1985-03-01 1989-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phenyl-substituted sulfonamides
CA1257262A (en) * 1985-05-20 1989-07-11 George Levitt Herbicidal thiophenesulfonamides
US4668281A (en) * 1985-05-20 1987-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophenesulfonamides
DE3677652D1 (de) 1985-05-30 1991-04-04 Du Pont Herbizid wirksame sulfonamide.
US4889550A (en) * 1985-06-12 1989-12-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JPS6216457A (ja) * 1985-06-12 1987-01-24 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 除草剤性スルホンアミド類
JPS62242678A (ja) * 1986-04-10 1987-10-23 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 除草剤性チオフエンスルホンアミド類
US5108487A (en) * 1986-10-17 1992-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4927453A (en) * 1986-10-17 1990-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4789465A (en) 1986-11-12 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine N-oxide sulfonylureas
EP0310550B1 (de) * 1987-09-28 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
ATE119163T1 (de) * 1989-01-11 1995-03-15 Ciba Geigy Ag Antidots zur verbesserung der kulturpflanzenvertäglichkeit agrochemischer wirkstoffe.
EP0393999A1 (en) * 1989-04-20 1990-10-24 Ici Australia Limited Herbicidal sulfonamide derivatives
DK165674C (da) * 1989-07-17 1993-05-24 Niro Atomizer As Fremgangsmaade til afsvovling af varm roeggas med et i forhold til svovldioxidindholdet lille indhold af hydrogenchlorid
DE4024761A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Basf Ag 2-amino-(fluoralkoxy-1,3,5-triazine) und verfahren zu ihrer herstellung
MY136106A (en) * 1990-09-06 2008-08-29 Novartis Ag Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control.
EP0581738A1 (de) * 1992-07-30 1994-02-02 Ciba-Geigy Ag Herbizide Pyridylsulfonylharnstoffe
LT3943B (en) 1993-12-23 1996-05-27 Ciba Geigy Ag Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides
EP0673939B1 (de) * 1994-03-21 1996-10-23 Ciba-Geigy Ag Aminoxidgruppen enthaltende Pyrrolo[3,4-c]pyrrole als Photorezeptoren
US6392099B1 (en) 1998-11-19 2002-05-21 Eagleview Technologies, Inc. Method and apparatus for the preparation of ketones
US6369276B1 (en) 1998-11-19 2002-04-09 Eagleview Technologies, Inc. Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same
US6331098B1 (en) 1999-12-18 2001-12-18 General Electric Company Coriolis turbulator blade
AU7406501A (en) * 2000-05-26 2001-12-11 Basf Aktiengesellschaft 4-alkyl halide triazine compounds used as herbicides
US6545185B1 (en) 2001-03-29 2003-04-08 Eagleview Technologies, Inc. Preparation of ketones from aldehydes
DE102006033572A1 (de) * 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
US11759880B2 (en) 2018-03-29 2023-09-19 Honda Motor Co., Ltd. Welding gun and welding method

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3849465A (en) * 1962-11-01 1974-11-19 Du Pont N-cyanoimines and n-cyanoaziridines
US3225077A (en) * 1963-03-05 1965-12-21 American Cyanamid Co N-cyanoimidates and processes for preparing same
US3154547A (en) * 1963-03-05 1964-10-27 American Cyanamid Co Process for preparing 2-amino-s-triazines
GB1053113A (ru) * 1963-04-19
US3270018A (en) * 1964-02-13 1966-08-30 Upjohn Co 1, 3, 5-triazine ethers
GB1094858A (en) * 1964-12-11 1967-12-13 Bayer Ag 2,4-disubstituted 6-amino-1,3,5-triazines
US3441560A (en) * 1967-03-14 1969-04-29 Geigy Chem Corp Cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines
US3507958A (en) * 1968-03-06 1970-04-21 Geigy Chem Corp Compositions and methods of treating bacteria with cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines
US4032559A (en) * 1975-07-28 1977-06-28 The Upjohn Company N,2-dicyanoacetimidates
JP2552261B2 (ja) * 1978-05-30 1996-11-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 農業用スルホンアミド類およびその製造法
DK349479A (da) * 1978-09-27 1980-03-28 Du Pont Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst
EP0010560B1 (en) * 1978-11-01 1983-04-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof
IE49355B1 (en) * 1979-01-26 1985-09-18 Ici Ltd Process for the manufacture of(n-cyanoimido)-carbonates
US4235802A (en) * 1979-08-14 1980-11-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Propenimidates
US4370479A (en) * 1979-11-30 1983-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
TR21378A (tr) * 1981-01-26 1984-04-26 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Yeni substit*e fenilsulfonil*re t*revleri,bunlarin ihzarina mahsus bir usul ve yeni ara maddeler ve bunlarin herbisidler olarak kullanimi
US4391976A (en) * 1981-10-19 1983-07-05 Ciba-Geigy Corporation Process for producing arylsulfamates
US4655823A (en) * 1981-12-07 1987-04-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DK536582A (da) * 1981-12-07 1983-06-08 Du Pont Herbicide sulfonamider
JPS58126872A (ja) * 1982-01-22 1983-07-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤
US4515626A (en) * 1982-10-06 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент СССР № 354657, кл. С 07. D 251/52, 1972. Патент СССР № 372766, кл. А 01 N 43/70, 1973. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5989669A (ja) 1984-05-23
AR241018A1 (es) 1991-04-30
CA1229607A (en) 1987-11-24
DD212885A5 (de) 1984-08-29
US4515626A (en) 1985-05-07
PL244039A1 (en) 1985-01-30
US4600428A (en) 1986-07-15
DK458983D0 (da) 1983-10-05
EP0108708A2 (de) 1984-05-16
DE3380049D1 (en) 1989-07-20
CS235984B2 (en) 1985-05-15
US4670559A (en) 1987-06-02
AR241018A2 (es) 1991-04-30
PL137780B1 (en) 1986-07-31
DK458983A (da) 1984-04-07
CA1297103C (en) 1992-03-10
DK164500B (da) 1992-07-06
EP0108708A3 (en) 1985-07-17
NO165443C (no) 1991-02-13
JPH06128237A (ja) 1994-05-10
NO833632L (no) 1984-04-09
NO165443B (no) 1990-11-05
IL69901A (en) 1986-11-30
US4778889A (en) 1988-10-18
DK164500C (da) 1992-11-16
IL69901A0 (en) 1984-01-31
ATE43949T1 (de) 1989-06-15
ZA837434B (en) 1984-05-30
US4891443A (en) 1990-01-02
EP0108708B1 (de) 1989-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1222195A3 (ru) Способ получени @ -(циклопропилтриазинил)- или @ -(циклопропилпиримидинил)- @ -арилсульфонилмочевин
JP2567235B2 (ja) 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの製造方法
BG62051B1 (bg) Хербициден пиридинсулфонамид
CA1262901A (en) (di)alkoxycarbonylamino-s-triazine derivatives and the use thereof against pests which are parasites of domestic animals and cultivated plants
JP3064374B2 (ja) ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
KR940010176B1 (ko) 3-퍼플루오로알킬-5-치환된-옥시-이속사졸 유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 제초제
JPS6299368A (ja) Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
EP0122761B1 (en) Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives
JP2503547B2 (ja) カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS60120863A (ja) トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
JP2696252B2 (ja) シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤
JPH04211065A (ja) ３−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途
JPS63150281A (ja) ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
EP0118982A1 (en) Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use
EP0122130B1 (en) Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives
CS208667B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
JPH04360876A (ja) アミノウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP2000178268A (ja) トリケトン誘導体および除草剤
SU1715191A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
KR810001215B1 (ko) 시클로핵산 유도체의 제조 방법
JP2804564B2 (ja) ベンゾチオフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体、その製造法、及びそれを有効成分とする水田用除草剤
JPH0466578A (ja) ５―置換―２，４―ジフェニルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS60112756A (ja) トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS59108766A (ja) Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤