JP2552261B2 - 農業用スルホンアミド類およびその製造法 - Google Patents
農業用スルホンアミド類およびその製造法Info
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- JP2552261B2 JP2552261B2 JP54065736A JP6573679A JP2552261B2 JP 2552261 B2 JP2552261 B2 JP 2552261B2 JP 54065736 A JP54065736 A JP 54065736A JP 6573679 A JP6573679 A JP 6573679A JP 2552261 B2 JP2552261 B2 JP 2552261B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はアリール基がカルボキシル基で置換された新
規なＮ−（複素環式アミノカルボニル）アリールスルホ
ンアミド、そのエステル、そのチオエステルまたはその
アミドに関する。本発明の化合物及びその農業上適する
塩は農業用の薬剤、例えば植物生長調節剤及び除草剤と
して有用である。
規なＮ−（複素環式アミノカルボニル）アリールスルホ
ンアミド、そのエステル、そのチオエステルまたはその
アミドに関する。本発明の化合物及びその農業上適する
塩は農業用の薬剤、例えば植物生長調節剤及び除草剤と
して有用である。
1966年９月15日付オランダ国特許出願第121,788号は
下記式の化合物の製法及びその一般的または選択的除草
剤としての用途を明らかにしている： 式中、R1及びR2は独立に炭素原子１〜４個のアルキルで
あることができ；そしてR3及びR4は独立に水素、塩素ま
たは炭素原子１〜４個のアルキルであることができる。
下記式の化合物の製法及びその一般的または選択的除草
剤としての用途を明らかにしている： 式中、R1及びR2は独立に炭素原子１〜４個のアルキルで
あることができ；そしてR3及びR4は独立に水素、塩素ま
たは炭素原子１〜４個のアルキルであることができる。
米国特許第3,637,366号明細書は式 式中、R1は水素または低級飽和脂肪族アシルであり、そ
してR2は水素、２−ピリミジニル、ピリジル、アミジ
ノ、アセチルまたはカルバモイルである、 を有する化合物を明らかにしている。開示された化合物
はメヒシバ（crabgrass）、たがらし類（cress）、きく
ぢしや（endive）、クロバー（clover）及びボア・アヌ
ア（Poaannua）を抑制すると云われている。
してR2は水素、２−ピリミジニル、ピリジル、アミジ
ノ、アセチルまたはカルバモイルである、 を有する化合物を明らかにしている。開示された化合物
はメヒシバ（crabgrass）、たがらし類（cress）、きく
ぢしや（endive）、クロバー（clover）及びボア・アヌ
ア（Poaannua）を抑制すると云われている。
フランス国特許第1,468,747号明細書は抗糖尿病剤と
して有用である下記式のｐ−置換されたフエニルスルホ
ンアミドを明らかにしている： 式中、Ｒ＝Ｈ、ハロゲン、CF3またはアルキル。
して有用である下記式のｐ−置換されたフエニルスルホ
ンアミドを明らかにしている： 式中、Ｒ＝Ｈ、ハロゲン、CF3またはアルキル。
Logemann等はChem Ab.,53、18052g（1959）に多くの
スルホンアミド類、ウラシル誘導体及び下記式を有する
ものを含めて、明らかにしている： 式中、Ｒはブチル、フエニルまたは であり、そしてR1は水素またはメチルである。
スルホンアミド類、ウラシル誘導体及び下記式を有する
ものを含めて、明らかにしている： 式中、Ｒはブチル、フエニルまたは であり、そしてR1は水素またはメチルである。
ラツトにおいて低血糖症効果を試験した場合（25mg/100
mgの経口投薬量）、Ｒがブチル及びフエニルである化合
物が最も有効であつた。他のものは低効力または不活性
であつた。
mgの経口投薬量）、Ｒがブチル及びフエニルである化合
物が最も有効であつた。他のものは低効力または不活性
であつた。
Wojciechowski,J.Acta.Polon.Pharm 19、121〜125頁
（1962）〔Chem.Ab.,59 1633e〕にはＮ−〔（2,6−ジメ
トキシピリミジン−４−イル）アミノカルボニル〕−４
−メチルベンゼンスルホンアミド の合成が記載されている。公知の化合物に対する類似性
に基づき、上記の著者は上記化合物は低血糖症活性を有
するであろうことを推測した。
（1962）〔Chem.Ab.,59 1633e〕にはＮ−〔（2,6−ジメ
トキシピリミジン−４−イル）アミノカルボニル〕−４
−メチルベンゼンスルホンアミド の合成が記載されている。公知の化合物に対する類似性
に基づき、上記の著者は上記化合物は低血糖症活性を有
するであろうことを推測した。
下記式、 式中、Ｒ＝ＨまたはCH3、 の置換されたピリミジルスルホニルウレア、このものは
またフエニル環にｐ−置換される、がFarmco Ed.Sci.,1
2、586（1957）〔Chem.Ab.,53、18052g（1959）〕に記
載されている。
またフエニル環にｐ−置換される、がFarmco Ed.Sci.,1
2、586（1957）〔Chem.Ab.,53、18052g（1959）〕に記
載されている。
望ましくない植物の存在により、有用な作物、特に人
間の基本的食物及び繊維必要物、例えば綿、イネ、コム
ギ、トウモロコシ、ダイズ等の作物を満足させる農産物
に実質的な損害をもたらす。現在の人工激増並びにこれ
に伴う世界的食料及び繊維不足はこれら作物の生産の効
率改善を必要としている。望ましくない植物の生長を抑
制または殺草することにより、かかる価値ある作物の１
部の損失を防止または最少限に抑えることは、この効率
を改善する一つの方法である。望ましくない植物の生長
を殺すか或いはこれを防止（抑制）する際に有用な種々
広範な物質が入手し得る；かかる物質は一般に除草剤と
称されている。しかしながら、更に有用な除草剤が現在
も要求されている。
間の基本的食物及び繊維必要物、例えば綿、イネ、コム
ギ、トウモロコシ、ダイズ等の作物を満足させる農産物
に実質的な損害をもたらす。現在の人工激増並びにこれ
に伴う世界的食料及び繊維不足はこれら作物の生産の効
率改善を必要としている。望ましくない植物の生長を抑
制または殺草することにより、かかる価値ある作物の１
部の損失を防止または最少限に抑えることは、この効率
を改善する一つの方法である。望ましくない植物の生長
を殺すか或いはこれを防止（抑制）する際に有用な種々
広範な物質が入手し得る；かかる物質は一般に除草剤と
称されている。しかしながら、更に有用な除草剤が現在
も要求されている。
本発明により、式Ｉ の化合物； 式中、ＱはＯ、Ｓまたは であり： ＷはＯであり： R2はＨ、NO2、ClまたはＦであり： R3はＨまたはClであり： R4はＨであり： R5はＨまたはCH3であり： R1は であり： ＸはＨ、CH3、OCH3、ClまたはOCH2CH2OCH3であり： ＹはＨ、Cl、炭素数１〜２のアルキル、炭素数１〜３の
アルコキシ、OCH3または１〜３原子のＦで置換された炭
素数１〜２のアルキル、N3、N(CH3)2、Ａ−（CH2 n′A
1−（炭素数１〜２のアルキル）、ACH2CO2CH3またはACH
(CH3)CO2CH3であり： ＡはＯまたはＳであり： A1はＯであり： ｎ′は２または３であり： X1はCH3であり： Y1はCH3であり： ＺはCHまたはＮであり： ＱがＯである場合は、 ＲはNa、Ｈ、炭素数１〜10のアルキル、随意CH3で置換
されてもよい炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数３
〜６のアルケニル、Clで置換された炭素数２〜４のアル
キル、CH2CH2OmR8、 であり： ｍは１又は２であり： ｎは０又は１であり： R8はCH2CH3、CH2CH2Clまたはフエニルであり： R9はＨまたはCH3であり： R10はＨまたはClであり： ＱがＳである場合は、 Ｒは炭素数１〜４のアルキル、シクロヘキシルまたは であり： ＱがNR6である場合は、 ＲはＨ、炭素数１〜12のアルキル、 炭素数３〜６のシクロアルキル、CH2CH＝CH2であるか： ＲとR6は一緒になつて−(CH2)4−または−(CH2)2O(CH2)
2−を形成することができ： R6はＨまたはCH3である。
アルコキシ、OCH3または１〜３原子のＦで置換された炭
素数１〜２のアルキル、N3、N(CH3)2、Ａ−（CH2 n′A
1−（炭素数１〜２のアルキル）、ACH2CO2CH3またはACH
(CH3)CO2CH3であり： ＡはＯまたはＳであり： A1はＯであり： ｎ′は２または３であり： X1はCH3であり： Y1はCH3であり： ＺはCHまたはＮであり： ＱがＯである場合は、 ＲはNa、Ｈ、炭素数１〜10のアルキル、随意CH3で置換
されてもよい炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数３
〜６のアルケニル、Clで置換された炭素数２〜４のアル
キル、CH2CH2OmR8、 であり： ｍは１又は２であり： ｎは０又は１であり： R8はCH2CH3、CH2CH2Clまたはフエニルであり： R9はＨまたはCH3であり： R10はＨまたはClであり： ＱがＳである場合は、 Ｒは炭素数１〜４のアルキル、シクロヘキシルまたは であり： ＱがNR6である場合は、 ＲはＨ、炭素数１〜12のアルキル、 炭素数３〜６のシクロアルキル、CH2CH＝CH2であるか： ＲとR6は一緒になつて−(CH2)4−または−(CH2)2O(CH2)
2−を形成することができ： R6はＨまたはCH3である。
の新規化合物及びそれらの農業上適する塩、例えばNa、
Ｋ、アルキルアンモニウムの塩、又はトリクロロ酢酸と
の塩、該化合物を含む適当な農業上の組成物並びに一般
的または選択的な発芽前及び発芽後の除草剤として、そ
して植物生長調節剤としての使用方法を提供する。
Ｋ、アルキルアンモニウムの塩、又はトリクロロ酢酸と
の塩、該化合物を含む適当な農業上の組成物並びに一般
的または選択的な発芽前及び発芽後の除草剤として、そ
して植物生長調節剤としての使用方法を提供する。
更に好適なものは次のものである： 2.R4及びR5がＨであり、ＷがＯであり、そしてＱに結合
したＲの炭素がまた少なくとも１個のＨに結合した、一
般式Ｉの化合物。
したＲの炭素がまた少なくとも１個のＨに結合した、一
般式Ｉの化合物。
3.R2がＨ、Cl、ＦまたはNO2であり、R3がＨであり、そ
してスルホニル基に対してｐ−位置にある、好適な２）
の化合物。
してスルホニル基に対してｐ−位置にある、好適な２）
の化合物。
4.QがＯであり、そしてＲがC1〜C6アルキル；C3〜C6ア
ルケニル;Clで置換されたC2〜C4アルキル;3個迄のClで
置換されたC2〜C4アルキル；C5〜C6シクロアルキル;1〜
４個のメチル基で置換されたC5〜C6シクロアルキルまた
は 式中、R9はＨまたは−CH3であり、ｎは０または１で
あり、R10はＨまたはClである；もしくは である好適な３）の化合物。
ルケニル;Clで置換されたC2〜C4アルキル;3個迄のClで
置換されたC2〜C4アルキル；C5〜C6シクロアルキル;1〜
４個のメチル基で置換されたC5〜C6シクロアルキルまた
は 式中、R9はＨまたは−CH3であり、ｎは０または１で
あり、R10はＨまたはClである；もしくは である好適な３）の化合物。
5.QがＯであり、そしてＲがＨ、NaまたはCH2CH2O2R
8であり、R8がCH2CH3又はCH2CH2Clである好適な３）の
化合物。
8であり、R8がCH2CH3又はCH2CH2Clである好適な３）の
化合物。
6.Qが−NR6であり;RがH;C1〜C6アルキル、CH2−CH＝C
H2；C3〜C6シクロアルキルまたは であり、R6はＨまたはCH3であるか、並びにR6及びＲは
一緒になつて−CH2−CH2−CH2−CH2−、または−CH2−C
H2−Ｏ−CH2−CH2−をつくることができる好適な３）の
化合物。
H2；C3〜C6シクロアルキルまたは であり、R6はＨまたはCH3であるか、並びにR6及びＲは
一緒になつて−CH2−CH2−CH2−CH2−、または−CH2−C
H2−Ｏ−CH2−CH2−をつくることができる好適な３）の
化合物。
7.XがCH3またはOCH3であり;YがH;C1〜C2アルキル；−OC
H3もしくは１〜３個のＦで置換されたC1〜C2アルキル；
−OCH2CO2CH3； −OCH2CH2O−（C1〜C2アルキル）；−OCH2CH2CH2O−（C
1〜C2アルキル）；C1〜C3アルコキシ；−N(CH3)2であ
り、そしてX1及びY1は上に定義した通りである好適な
３）の化合物。
H3もしくは１〜３個のＦで置換されたC1〜C2アルキル；
−OCH2CO2CH3； −OCH2CH2O−（C1〜C2アルキル）；−OCH2CH2CH2O−（C
1〜C2アルキル）；C1〜C3アルコキシ；−N(CH3)2であ
り、そしてX1及びY1は上に定義した通りである好適な
３）の化合物。
8.−QRが好適な４）に定義した通りである好適な７）の
化合物。
化合物。
9.−QRが好適な５）に定義した通りである好適な７）の
化合物。
化合物。
10.−QRが好適な６）に定義した通りである好適な７）
の化合物。
の化合物。
11.R2がＨまたはClである好適な８、９または10）の化
合物。
合物。
12.QがＯであり、そしてＲがC1〜C4アルキル；C3〜C4ア
ルケニル;Clで置換されたC2〜C3アルキル；C5〜C6シク
ロアルキル；または 式中、R9はＨまたはCH3であり、ｎは０または１であ
り、R10はＨまたはClである、 である好適な11）の化合物。
ルケニル;Clで置換されたC2〜C3アルキル；C5〜C6シク
ロアルキル；または 式中、R9はＨまたはCH3であり、ｎは０または１であ
り、R10はＨまたはClである、 である好適な11）の化合物。
13.QがＯであり、そしてＲがＨ、Naまたは−CH2CH2OR8
であり、ここでR8が−C2H5、フエニルまたは−CH2CH2Cl
である好適な化合物。
であり、ここでR8が−C2H5、フエニルまたは−CH2CH2Cl
である好適な化合物。
14.Qが−NR6であり；R6がＨまたはCH3であり；そしてＲ
がC1〜C4アルキル、−CH2−CH＝CH2、C5〜C6シクロアル
キルまたは であるか、或いはR6はＲと一緒になつて−CH2CH2CH2CH2
−、−CH2CH2OCH2CH2−をつくる好適な11）の化合物。
がC1〜C4アルキル、−CH2−CH＝CH2、C5〜C6シクロアル
キルまたは であるか、或いはR6はＲと一緒になつて−CH2CH2CH2CH2
−、−CH2CH2OCH2CH2−をつくる好適な11）の化合物。
15.R1が であり、ＸはCH3またはOCH3であり、そしてＹはＨ、C1
〜C2アルキル、−CH2OCH3、−OCH2CO2CH3、 −Ｏ−（C1〜C3アルキル）またはN(CH3)2であり、ＺはC
HまたはＮである好適な11）の化合物。
〜C2アルキル、−CH2OCH3、−OCH2CO2CH3、 −Ｏ−（C1〜C3アルキル）またはN(CH3)2であり、ＺはC
HまたはＮである好適な11）の化合物。
16.QRが好適な12）に定義した如き好適な15）の化合
物。
物。
17.QRが好適な13）に定義した如き好適な15）の化合
物。
物。
18.QRが好適な14）に定義した如き好適な15）の化合
物。
物。
19.R2及びR3の双方が水素である好適な16、17または1
8）の化合物。
8）の化合物。
20.QがＯであり、そしてＲがC1〜C4アルキル、C3〜C4ア
ルケニルで置換されたC2〜C3アルキル、−CH2CH2OC2H5
である好適な19）の化合物。
ルケニルで置換されたC2〜C3アルキル、−CH2CH2OC2H5
である好適な19）の化合物。
21.Qが−NR6−であり、そしてＲがC1〜C4アルキルまた
は−CH2−CH＝CH2である好適な19）の化合物。
は−CH2−CH＝CH2である好適な19）の化合物。
22.Qが−NR6−であり、そしてＲがC1〜C4アルキル、ま
たは−CH2−CH＝CH2であり、そしてR6がＨまたはCH3で
あり、並びにＲ及びR6が一緒になつてCH2 4または−
CH2CH2OCH2CH2−である好適な19）の化合物。
たは−CH2−CH＝CH2であり、そしてR6がＨまたはCH3で
あり、並びにＲ及びR6が一緒になつてCH2 4または−
CH2CH2OCH2CH2−である好適な19）の化合物。
23.XがCH3または−OCH3であり、そしてＹがC1〜C2アル
キル、−OCH3、−OC2H5、−OCH2CO2CH3またはCH2OCH3で
ある好適な19）の化合物。
キル、−OCH3、−OC2H5、−OCH2CO2CH3またはCH2OCH3で
ある好適な19）の化合物。
24.QRが好適な20）に定義した如きものである好適な2
3）の化合物。
3）の化合物。
25.QRが好適な21）に定義した如きものである好適な2
3）の化合物。
3）の化合物。
26.QRが好適な22）に定義した如きものである好適な2
3）の化合物。
3）の化合物。
特に好適なものは次のものである： Ｎ−〔（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−メトキシカルボニルベンゼン
スルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポキシカルボ
ニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポ
キシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロエトキシカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロ
エトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−プロポキシカ
ルボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロエトキシカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−フエニ
ル−１−メチルエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン
アミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−〔２−（２−
クロロエトキシカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−エトキ
シエトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−アリルオキシ
カルボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−ジメチルカルバモイルベ
ンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔〔〔４−メチル−６−（１−メトキシカルボニル
エトキシ）ピリミジン−２−イル〕アミノカルボニ
ル〕〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミ
ド； Ｎ−〔〔〔４−メチル−６−（１−メトキシカルボニル
エトキシ）−1,3,5−トリアジン−２−イル〕アミノカ
ルボニル〕〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メチルチオカ
ルボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−イソプロピル
カルボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−イソプロピルチオカルボ
ニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−メチル
プロポキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（４−モルホリニルアミ
ノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−（１−ピロリジニルカルボニル）
ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−（アリルオキシカルボニル）ベン
ゼンスルホンアミド。
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−メトキシカルボニルベンゼン
スルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポキシカルボ
ニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポ
キシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロエトキシカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロ
エトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−プロポキシカ
ルボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロエトキシカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−フエニ
ル−１−メチルエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン
アミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−〔２−（２−
クロロエトキシカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−エトキ
シエトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−アリルオキシ
カルボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−ジメチルカルバモイルベ
ンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔〔〔４−メチル−６−（１−メトキシカルボニル
エトキシ）ピリミジン−２−イル〕アミノカルボニ
ル〕〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミ
ド； Ｎ−〔〔〔４−メチル−６−（１−メトキシカルボニル
エトキシ）−1,3,5−トリアジン−２−イル〕アミノカ
ルボニル〕〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メチルチオカ
ルボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−イソプロピル
カルボニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−イソプロピルチオカルボ
ニルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−メチル
プロポキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（４−モルホリニルアミ
ノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−（１−ピロリジニルカルボニル）
ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−（アリルオキシカルボニル）ベン
ゼンスルホンアミド。
合成 式Ｉの化合物の多くは反応式３に示したようにして、
適当に置換されたオルソ−カルボニルベンゼンスルホニ
ルイソシアネートまたはイソチオシアネートを適当なア
ミノピリミジンまたはアミノトリアジンと反応させて製
造される。これら式Ｉの化合物は続く反応式に示される
ように、式Ｉの他の化合物に転化することができる。か
くし、オルソ−カルボニルベンゼンスルホニルイソシア
ネート及びスルホニルイソチオシアネートは本発明の化
合物を製造する際の重要な中間体である。従つてこれら
のものの合成を反応式１及び２に示す。
適当に置換されたオルソ−カルボニルベンゼンスルホニ
ルイソシアネートまたはイソチオシアネートを適当なア
ミノピリミジンまたはアミノトリアジンと反応させて製
造される。これら式Ｉの化合物は続く反応式に示される
ように、式Ｉの他の化合物に転化することができる。か
くし、オルソ−カルボニルベンゼンスルホニルイソシア
ネート及びスルホニルイソチオシアネートは本発明の化
合物を製造する際の重要な中間体である。従つてこれら
のものの合成を反応式１及び２に示す。
反応式１ キシレンまたは十分に高沸点（例えば＞135°）の他
の不活性溶媒中の適当なスルホンアミド、例えば本分野
においては公知のｏ−アルコキシカルボニルベンゼンス
ルホンアミドIIαのメチルエステル、アルキルイソシア
ネート、例えばブチルエステル及び触媒量の1,4−ジア
ザ〔2.2.2〕ビンクロオクタン（DABCO）の化合物をほぼ
135℃に加熱する。この混合物に、過剰量のホスゲンが
沸騰滴に存在するまで、ホスゲンを加えた。（この混合
物を更に加熱して過剰量のホスゲンを追い出した）。混
合物を冷却し、過して少量の不溶性副生成物を除去し
た後、溶媒及びアルキルイソシアネートを真空下で蒸留
し、粗製のスルホニルイソシアネートIIである残渣が残
つた。反応式１において、 ＱはＯであり、 Ｒは、炭素数１〜10のアルキル（C1〜C10アルキル、
炭素数１〜10をC1〜C10と表示した。他の炭素数につい
ても同様の表示をする）；C3〜C6アルケニル;Clで置換
されたC2〜C4アルキル；随時CH3で置換されてもよいC5
〜C8シクロアルキル；またはCH2CH2OmR8であり、こ
こでｍは１又は２であり、R8はCH2CH3、CH2CH2Clまたは
フエニルであり、 R2はＨ、Cl、NO2またはＦであり、 R3はＨまたはClである。
の不活性溶媒中の適当なスルホンアミド、例えば本分野
においては公知のｏ−アルコキシカルボニルベンゼンス
ルホンアミドIIαのメチルエステル、アルキルイソシア
ネート、例えばブチルエステル及び触媒量の1,4−ジア
ザ〔2.2.2〕ビンクロオクタン（DABCO）の化合物をほぼ
135℃に加熱する。この混合物に、過剰量のホスゲンが
沸騰滴に存在するまで、ホスゲンを加えた。（この混合
物を更に加熱して過剰量のホスゲンを追い出した）。混
合物を冷却し、過して少量の不溶性副生成物を除去し
た後、溶媒及びアルキルイソシアネートを真空下で蒸留
し、粗製のスルホニルイソシアネートIIである残渣が残
つた。反応式１において、 ＱはＯであり、 Ｒは、炭素数１〜10のアルキル（C1〜C10アルキル、
炭素数１〜10をC1〜C10と表示した。他の炭素数につい
ても同様の表示をする）；C3〜C6アルケニル;Clで置換
されたC2〜C4アルキル；随時CH3で置換されてもよいC5
〜C8シクロアルキル；またはCH2CH2OmR8であり、こ
こでｍは１又は２であり、R8はCH2CH3、CH2CH2Clまたは
フエニルであり、 R2はＨ、Cl、NO2またはＦであり、 R3はＨまたはClである。
式ＩにおいてＷ＝Ｓの場合、反応式２及び２′に従つ
て通常のスルホニルイソチオシアネート中間体が製造さ
れる。
て通常のスルホニルイソチオシアネート中間体が製造さ
れる。
反応式２ オキソ−カルボニル置換されたスルホンアミドを当量
の二硫化炭素と共にジメチルホルムアミド（DMF）に溶
解し、２当量の水酸化カリウムを室温で一部ずつ加え
た。この混合物を１〜８時間攪拌し、酢酸エチル、エチ
ルエーテルまたは同様な非プロトン性溶媒で希釈し、ジ
チオカルバミン酸の２カリウム塩を沈澱させた。この塩
を単離し、乾燥し、不活性溶媒例えばキシレン、ベンゼ
ン、四塩化炭素または塩化メチレンに懸濁させた。この
攪拌された懸濁液に室温以下でホスゲンを加え、この混
合物を１〜３時間攪拌した。ホスゲンの代りに、クロロ
ギ酸エステル（例えばクロロギ酸メチル）、五塩化リ
ン、塩化スルフリルまたは塩化チオニルを用いることが
できる。
の二硫化炭素と共にジメチルホルムアミド（DMF）に溶
解し、２当量の水酸化カリウムを室温で一部ずつ加え
た。この混合物を１〜８時間攪拌し、酢酸エチル、エチ
ルエーテルまたは同様な非プロトン性溶媒で希釈し、ジ
チオカルバミン酸の２カリウム塩を沈澱させた。この塩
を単離し、乾燥し、不活性溶媒例えばキシレン、ベンゼ
ン、四塩化炭素または塩化メチレンに懸濁させた。この
攪拌された懸濁液に室温以下でホスゲンを加え、この混
合物を１〜３時間攪拌した。ホスゲンの代りに、クロロ
ギ酸エステル（例えばクロロギ酸メチル）、五塩化リ
ン、塩化スルフリルまたは塩化チオニルを用いることが
できる。
生じたスルホニルイソチオシアネートは溶媒に通常可
溶性であり、無機塩化カリウムを別し、液を濃縮す
ることによつて単離される。このイソチオシアネートは
不安定であり、容易に２量体化するが（反応式２′）、
しかし本発明の目的に同様の方法でもとのイソシアネー
トとしてこの２量体を用いることができる。
溶性であり、無機塩化カリウムを別し、液を濃縮す
ることによつて単離される。このイソチオシアネートは
不安定であり、容易に２量体化するが（反応式２′）、
しかし本発明の目的に同様の方法でもとのイソシアネー
トとしてこの２量体を用いることができる。
反応式２′ 式Ｉの化合物の製造に対して選定する合成方法は置換
基Ｒ及びR4に大きく依存する。反応式３に示した如く、
Ｑ、Ｒ、R2及びR3が反応式Ｉに定義した如きものである
式Ｉの化合物は式IIbの適当に置換されたカルボニルベ
ンゼンスルホニルイソシアネートまたはイソチオシアネ
ートを式IIIの適当に置換されたアミノピリミジンまた
はアミノトリアジンと反応させて有利に製造される： 反応式３ 反応式３の反応は不活性の非プロトン性有機溶媒、例
えば塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはアセトニ
トリル中にて大気圧及び室温で有利に行われる。添加方
法は重要ではない；しかしながら時にはアミンIIIの攪
拌された懸濁液に、スルホニルイソシアネートまたはイ
ソチオシアネートを加えることが有利である。かかるイ
ソシアネート及びイソチオシアネートは液体、低融点固
体であるか、または上記の如き溶媒に可溶性であるため
に、その添加は容易に調節することができる。
基Ｒ及びR4に大きく依存する。反応式３に示した如く、
Ｑ、Ｒ、R2及びR3が反応式Ｉに定義した如きものである
式Ｉの化合物は式IIbの適当に置換されたカルボニルベ
ンゼンスルホニルイソシアネートまたはイソチオシアネ
ートを式IIIの適当に置換されたアミノピリミジンまた
はアミノトリアジンと反応させて有利に製造される： 反応式３ 反応式３の反応は不活性の非プロトン性有機溶媒、例
えば塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはアセトニ
トリル中にて大気圧及び室温で有利に行われる。添加方
法は重要ではない；しかしながら時にはアミンIIIの攪
拌された懸濁液に、スルホニルイソシアネートまたはイ
ソチオシアネートを加えることが有利である。かかるイ
ソシアネート及びイソチオシアネートは液体、低融点固
体であるか、または上記の如き溶媒に可溶性であるため
に、その添加は容易に調節することができる。
この反応は一般に発熱反応である。ある場合には、所
望の主生物は温反応媒質に可溶性であり、冷却した際に
純粋な状態で晶出する。反応媒質に可溶性である他の生
成物は溶媒の蒸発、固体残渣の溶媒例えば１−クロロブ
タンまたはエチルエーテルによる砕解（trituratio
n），そして過によつて単離される。
望の主生物は温反応媒質に可溶性であり、冷却した際に
純粋な状態で晶出する。反応媒質に可溶性である他の生
成物は溶媒の蒸発、固体残渣の溶媒例えば１−クロロブ
タンまたはエチルエーテルによる砕解（trituratio
n），そして過によつて単離される。
反応式3Aに示した如く、また式Ia、但しＲはＨまたは
Ｍでなく、ＷはＳであり、そしてR5はＨである、の化合
物は適当に置換されたオルソ−カルボニルベンゼンスル
ホンアミドを式IIIAの適当なトリアジンまたはピリミジ
ンイソチオシアネートと反応させて製造される。
Ｍでなく、ＷはＳであり、そしてR5はＨである、の化合
物は適当に置換されたオルソ−カルボニルベンゼンスル
ホンアミドを式IIIAの適当なトリアジンまたはピリミジ
ンイソチオシアネートと反応させて製造される。
反応式3A 反応式3Aの反応は有利には、有極性溶媒例えばアセト
ン、アセトニトリル、酢酸エチルまたはメチルエチルケ
トン中にスルホンアミド及びイソチオシアネートを溶解
または懸濁させ、当量の塩基例えば炭酸カリウムを加
え、この混合物を周囲温度ないし還流温度に１〜24時間
攪拌することによつて行われる。ある場合には生成物が
反応混合物から沈澱し、そして過によつて除去するこ
とができる。主成分を希釈無機酸中で攪拌し、過し、
冷水で洗浄する。生成物が反応混合物から沈殿しない場
合には、このものは、溶媒の蒸発、残渣の希釈無機酸に
よる砕解、そして不溶性生成物を別することによつ
て、単離することができる。
ン、アセトニトリル、酢酸エチルまたはメチルエチルケ
トン中にスルホンアミド及びイソチオシアネートを溶解
または懸濁させ、当量の塩基例えば炭酸カリウムを加
え、この混合物を周囲温度ないし還流温度に１〜24時間
攪拌することによつて行われる。ある場合には生成物が
反応混合物から沈澱し、そして過によつて除去するこ
とができる。主成分を希釈無機酸中で攪拌し、過し、
冷水で洗浄する。生成物が反応混合物から沈殿しない場
合には、このものは、溶媒の蒸発、残渣の希釈無機酸に
よる砕解、そして不溶性生成物を別することによつ
て、単離することができる。
反応式3Aの方法に用いる複素環式イソチオシアネート
は例えば1976年６月５日付特許出願公開第51-143686号
の方法またはW.Abraham及びG.Barnikow、Tetrahedron 2
9、691〜697（1973）に記載の方法に従つて製造され
る。
は例えば1976年６月５日付特許出願公開第51-143686号
の方法またはW.Abraham及びG.Barnikow、Tetrahedron 2
9、691〜697（1973）に記載の方法に従つて製造され
る。
反応式４に示した如く、式Ｉ、但しＱはＯ、Ｓまたは であり、そしてＲは反応式Ｉに定義した通りであり、R4
はメチルであり、ＷはＯである、の化合物は塩IV、但し
Ｍはアルカリ金属カチオン、例えばナトリウム（R4が水
素である式Ｉの化合物から誘導される）のメチル化によ
つて製造することができる： 反応式４ Ｘは初期のアニオンであり、ｎはＸの原子価に対応する
整数である。
はメチルであり、ＷはＯである、の化合物は塩IV、但し
Ｍはアルカリ金属カチオン、例えばナトリウム（R4が水
素である式Ｉの化合物から誘導される）のメチル化によ
つて製造することができる： 反応式４ Ｘは初期のアニオンであり、ｎはＸの原子価に対応する
整数である。
反応式４の反応は有利には非プロトン性有機溶媒例え
ばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジ
メチルアセトアミド中にて大気圧及び周囲温度で行われ
る。メチル化剤Ｖ、例えば硫酸ジメチルまたはヨウ化メ
チルを用いることができる。所望の生成物は、反応混合
物を水に注ぎ、沈殿した固体分を別して単離すること
ができる。
ばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジ
メチルアセトアミド中にて大気圧及び周囲温度で行われ
る。メチル化剤Ｖ、例えば硫酸ジメチルまたはヨウ化メ
チルを用いることができる。所望の生成物は、反応混合
物を水に注ぎ、沈殿した固体分を別して単離すること
ができる。
反応式５に示した如く、式Ic、但しＱはＯ、Ｓまたは であり、Ｒ及びR4は反応式４に定義した通りである、の
化合物は、適当に置換された式VIのスルホニル−Ｎ−メ
チルカルバミルクロライドまたはスルホニル−Ｎ−メチ
ル−チオカルバミルクロライドを式IIIの適当なアミノ
ピリミジンまたはアミノトリアジンと反応させて製造す
ることができる。
化合物は、適当に置換された式VIのスルホニル−Ｎ−メ
チルカルバミルクロライドまたはスルホニル−Ｎ−メチ
ル−チオカルバミルクロライドを式IIIの適当なアミノ
ピリミジンまたはアミノトリアジンと反応させて製造す
ることができる。
反応式５ 式Icの化合物の如く、アミンとカルバモイルクロライ
ド及びチオカルバモイルクロライドからウレア及びチオ
ウレアの製造は本分野においてはよく知られている。こ
の反応は有利には、当量のクロライドVI及びアミンIII
を不活性有機溶媒例えばテトラヒドロフラン、キシレン
または塩化メチレンに、酸受体例えばトリエチルアミ
ン、ピリジンまたは炭酸ナトリウムの存在下において20
°〜130°の温度で加えることによつて行うことができ
る。可溶性の生成物は、沈殿した塩を別し、液を濃
縮して単離することができる。不溶性の生成物は別し
て、水で洗浄して塩を除去することができる。
ド及びチオカルバモイルクロライドからウレア及びチオ
ウレアの製造は本分野においてはよく知られている。こ
の反応は有利には、当量のクロライドVI及びアミンIII
を不活性有機溶媒例えばテトラヒドロフラン、キシレン
または塩化メチレンに、酸受体例えばトリエチルアミ
ン、ピリジンまたは炭酸ナトリウムの存在下において20
°〜130°の温度で加えることによつて行うことができ
る。可溶性の生成物は、沈殿した塩を別し、液を濃
縮して単離することができる。不溶性の生成物は別し
て、水で洗浄して塩を除去することができる。
式VIのクロライドはＮ−アルキルスルホンアミド塩の
ホスゲン化またはチオホスゲン化によつて製造すること
ができる。スルホンアミド塩を不活性有機溶媒例えばテ
トラヒドロフラン、トルエンまたはキシレン中のホスゲ
ンまたはチオホスゲンの過剰量に加え、過剰量のホスゲ
ンを除去した後、クロライドVIを単離するか、或いはそ
の場でアミンIIIと反応させることができる。
ホスゲン化またはチオホスゲン化によつて製造すること
ができる。スルホンアミド塩を不活性有機溶媒例えばテ
トラヒドロフラン、トルエンまたはキシレン中のホスゲ
ンまたはチオホスゲンの過剰量に加え、過剰量のホスゲ
ンを除去した後、クロライドVIを単離するか、或いはそ
の場でアミンIIIと反応させることができる。
式Ie、但しＲは−Ｈである、の化合物は式Id、但しＲ
はC1〜C12アルキルである、のエステルの加水分解によ
つて製造することができる。反応式６に示した如く、水
性メタノール中でアルカリ金属塩基を触媒とした加水分
解ではアルカリ金属カルボキシレートを生じ、これらHC
lの如き無機酸で処理してカルボン酸が得られる： 反応式６ 反応式６の反応は有利には、加水分解される化合物、
メタノール２〜10部、水10〜50部及び２〜10当量の塩基
例えば水酸化カリウムを含む溶液中で、８〜24時間30〜
90℃の温度に保持して行われる。この反応によりカルボ
ン酸の可溶性アルカリ金属塩を生じ、このものが本発明
の目的に適している。この塩の酸形への転化は強無機酸
例えば塩酸または硫酸の反応媒質に加え、所望のカルボ
ン酸を溶液から沈殿させることにより容易に行われる。
はC1〜C12アルキルである、のエステルの加水分解によ
つて製造することができる。反応式６に示した如く、水
性メタノール中でアルカリ金属塩基を触媒とした加水分
解ではアルカリ金属カルボキシレートを生じ、これらHC
lの如き無機酸で処理してカルボン酸が得られる： 反応式６ 反応式６の反応は有利には、加水分解される化合物、
メタノール２〜10部、水10〜50部及び２〜10当量の塩基
例えば水酸化カリウムを含む溶液中で、８〜24時間30〜
90℃の温度に保持して行われる。この反応によりカルボ
ン酸の可溶性アルカリ金属塩を生じ、このものが本発明
の目的に適している。この塩の酸形への転化は強無機酸
例えば塩酸または硫酸の反応媒質に加え、所望のカルボ
ン酸を溶液から沈殿させることにより容易に行われる。
Ｗ及びＱがＯであり、そしてＲがＨである化合物は、
すでに述べた如くして、反応式6Aに示したように、もの
酸（Ｒ＝Ｈ）の塩をＲ−ハロゲンと反応させた、Ｒが高
級アルキルまたは置換されたヒドロカルビル基である本
発明の化合物に転化することができる。
すでに述べた如くして、反応式6Aに示したように、もの
酸（Ｒ＝Ｈ）の塩をＲ−ハロゲンと反応させた、Ｒが高
級アルキルまたは置換されたヒドロカルビル基である本
発明の化合物に転化することができる。
反応式6A 中間体の化合物Ｒ−ハロゲンが、置換された或いは未
置換のアリル性ハライドまたはベンジル性ハライド、α
−ハロニトリル、またはα−ハロカルボニル化合物に対
する場合のように、容易に交換可能なハロゲンを含む場
合、反応式３の反応が用いられる。
置換のアリル性ハライドまたはベンジル性ハライド、α
−ハロニトリル、またはα−ハロカルボニル化合物に対
する場合のように、容易に交換可能なハロゲンを含む場
合、反応式３の反応が用いられる。
反応式6Aの反応は有利には、不活性の有極性溶媒例え
ばテトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはアセトン
中にて、適当に置換されたカルボン酸及び塩基例えばト
リエチルアミンまたは1,4−ジアザ〔2.2.2〕ビシクロオ
クタンを結合させ、適当なハライドを加え、そしてこの
混合物を攪拌しながら１〜16時間還流温度に加熱するこ
とによつて行われる。この反応混合物を蒸発乾固させる
ことができ、残渣を水と共に砕解し、過し、水で洗浄
して、水溶性塩から所望の生成物を分離する。
ばテトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはアセトン
中にて、適当に置換されたカルボン酸及び塩基例えばト
リエチルアミンまたは1,4−ジアザ〔2.2.2〕ビシクロオ
クタンを結合させ、適当なハライドを加え、そしてこの
混合物を攪拌しながら１〜16時間還流温度に加熱するこ
とによつて行われる。この反応混合物を蒸発乾固させる
ことができ、残渣を水と共に砕解し、過し、水で洗浄
して、水溶性塩から所望の生成物を分離する。
ＱがNR6である場合、この化合物はＲがC1〜C4（好ま
しくはC1）である本発明のエステルから、反応式７に従
つて該エステルをジアルキルアルミニウム−Ｎ−アルキ
ルアミド誘導体と反応させて製造することができる:R、
R1、R2、R3及びR6は上に定義した通りである。
しくはC1）である本発明のエステルから、反応式７に従
つて該エステルをジアルキルアルミニウム−Ｎ−アルキ
ルアミド誘導体と反応させて製造することができる:R、
R1、R2、R3及びR6は上に定義した通りである。
反応式７ A.Basha,M.Lipton and S.W.Weinreb,Tetrahedron Le
tters 4171（1977）に記載の方法に従つて製造した中間
体のアルキルアミノアルミニウム化合物はトルエンまた
は同様な不活性溶媒中のエステルの懸濁液と共混合さ
れ、この混合物を１〜６時間還流させる。生成物は溶媒
トルエンの蒸発、塩化メチレン及び塩酸の添加により残
つた反応塊を分解、そして所望の生成物を塩化メチレン
で抽出して単離することができる。塩化メチレンの蒸発
により、本発明の目的に対して十分な純度で所望の生成
物が得られる。
tters 4171（1977）に記載の方法に従つて製造した中間
体のアルキルアミノアルミニウム化合物はトルエンまた
は同様な不活性溶媒中のエステルの懸濁液と共混合さ
れ、この混合物を１〜６時間還流させる。生成物は溶媒
トルエンの蒸発、塩化メチレン及び塩酸の添加により残
つた反応塊を分解、そして所望の生成物を塩化メチレン
で抽出して単離することができる。塩化メチレンの蒸発
により、本発明の目的に対して十分な純度で所望の生成
物が得られる。
反応式3Aにおいて中間体として有用な式IId、但しＱ
はNR6であり、そしてR1、R2、R3及びR4はすでに一般式
に定義した通りである、の化合物は反応式7Aに示したよ
うにして製造される。
はNR6であり、そしてR1、R2、R3及びR4はすでに一般式
に定義した通りである、の化合物は反応式7Aに示したよ
うにして製造される。
反応式7A 反応式７に示した条件は反応式7Aに示した如く、式II
cのエステルをアミドIIdに転化する際に適している。
cのエステルをアミドIIdに転化する際に適している。
反応式7Aの生成物は、反応式3Aに述べた経路によつ
て、式Ia、但しＹはエステル置換基を有する、の化合物
を製造する際に本質的に有用である。
て、式Ia、但しＹはエステル置換基を有する、の化合物
を製造する際に本質的に有用である。
ＱがＳである場合、これらの化合物は本発明のエステ
ル、但しQRはC1〜C4アルコキシ（好ましくはC1）から、
反応式８に従い該エステルを適当なジアルキルアルミニ
ウムアルキルチオレートと反応させて製造することがで
きる。
ル、但しQRはC1〜C4アルコキシ（好ましくはC1）から、
反応式８に従い該エステルを適当なジアルキルアルミニ
ウムアルキルチオレートと反応させて製造することがで
きる。
反応式８ 中間体のアルミニウムチオレートはR.P.Hatch及びS.
W.Weinreb,Journal of Organic Chemistry,Vol.42、396
0（1977）に従つて製造することができる。本発明のチ
オレートとエステルとの反応は有利には中性溶媒例えば
トルエンまたはキシレン中にて還流下で１〜３時間行わ
れる。アルミニウムチオレート化合物が必要な化学量論
的量よりも過剰に存在する場合に、最良の結果が得られ
る。
W.Weinreb,Journal of Organic Chemistry,Vol.42、396
0（1977）に従つて製造することができる。本発明のチ
オレートとエステルとの反応は有利には中性溶媒例えば
トルエンまたはキシレン中にて還流下で１〜３時間行わ
れる。アルミニウムチオレート化合物が必要な化学量論
的量よりも過剰に存在する場合に、最良の結果が得られ
る。
また式IIbのスルホンアミドは、反応式８に述べた如
きR.P.Hatch及びS.W.Weinrebの方法に従い、反応式8Aに
示したようにカルボン酸からチオールエステルに転化さ
れる：但しＲ、R2、R3及びR4は上に定義した通りであ
る。
きR.P.Hatch及びS.W.Weinrebの方法に従い、反応式8Aに
示したようにカルボン酸からチオールエステルに転化さ
れる：但しＲ、R2、R3及びR4は上に定義した通りであ
る。
反応式8A 反応式8Aに示した如き式IIbのスルホンアミドの転化
に対しては、反応式８に述べた条件が適している。
に対しては、反応式８に述べた条件が適している。
反応式8Aの化合物は、反応式3Aに述べた経路によつて
式Ia、但しＹは置換基（CO2C1〜C6）を有する、の化合
物の製造に対して特に利用される。
式Ia、但しＹは置換基（CO2C1〜C6）を有する、の化合
物の製造に対して特に利用される。
Ｒが第二級炭素でＱ（Ｑ＝Ｏ）に結合した化合物を製
造する他の方法には反応式９に従つて、適当なジアルキ
ルアルミニウムアルコレート及びＲが低級第一アルキル
基、好ましくはメチルである本発明のエステルの反応が
含まれる。
造する他の方法には反応式９に従つて、適当なジアルキ
ルアルミニウムアルコレート及びＲが低級第一アルキル
基、好ましくはメチルである本発明のエステルの反応が
含まれる。
反応式９ この反応は還流中に所望の反応をもたらすために十分
な高い沸点をもつトルエンの如き中性溶媒中にて行われ
る。最大の収率を得るために、ジアルキルアルミニウム
アルコレートはエステルに対して当量よりも過剰量で存
在させる。１〜15時間還流させた後、反応混合物を希塩
酸で分解し、生成物を塩化メチレンに抽出する。塩化メ
チレンの蒸発により、本発明の目的に対して十分な純度
で所望の化合物が得られる。この生成物を溶媒例えば１
−クロロブタンと共に砕解して不純物を除去することが
できる。
な高い沸点をもつトルエンの如き中性溶媒中にて行われ
る。最大の収率を得るために、ジアルキルアルミニウム
アルコレートはエステルに対して当量よりも過剰量で存
在させる。１〜15時間還流させた後、反応混合物を希塩
酸で分解し、生成物を塩化メチレンに抽出する。塩化メ
チレンの蒸発により、本発明の目的に対して十分な純度
で所望の化合物が得られる。この生成物を溶媒例えば１
−クロロブタンと共に砕解して不純物を除去することが
できる。
複素環式アミンの合成は、Interscience Publ.,New Y
ork and Londonによる一連の発行物、“The Chemistry
of Heterocyclic Compounds"に記載されている。２−ア
ミノピリミジンはD.J.Brownによつて、上記の一連のThe
Purimidines、第XVI巻に記載されている。２−アミノ
−1,3,5−トリアジンはK.R.Huffmanにより、上記のThe
Triazinesに記載されている。またこのトリアジン類の
合成はF.C.Schaeferによる米国特許第3,154,547号並び
にK.R.Huffman及びF.C.Schaefferにより、J.Org.Chem.2
8、1816-1821（1963）に記載されている。
ork and Londonによる一連の発行物、“The Chemistry
of Heterocyclic Compounds"に記載されている。２−ア
ミノピリミジンはD.J.Brownによつて、上記の一連のThe
Purimidines、第XVI巻に記載されている。２−アミノ
−1,3,5−トリアジンはK.R.Huffmanにより、上記のThe
Triazinesに記載されている。またこのトリアジン類の
合成はF.C.Schaeferによる米国特許第3,154,547号並び
にK.R.Huffman及びF.C.Schaefferにより、J.Org.Chem.2
8、1816-1821（1963）に記載されている。
式Ｉの化合物の農業上適する塩並びに該化合物に対す
る出発物質及び中間体の製造は、本明細書には記載して
いないが、1977年８月15日付米国特許出願番号第824,80
5号及び1977年10月６日付同第840,389号に記載されてお
り、これらを参照例として加える。
る出発物質及び中間体の製造は、本明細書には記載して
いないが、1977年８月15日付米国特許出願番号第824,80
5号及び1977年10月６日付同第840,389号に記載されてお
り、これらを参照例として加える。
本発明の化合物及びその製法を以下の実施例によつて
更に説明する：実施例中特記せぬ限り温度は摂氏度及び
部は重量部で示す。
更に説明する：実施例中特記せぬ限り温度は摂氏度及び
部は重量部で示す。
参考例１ メチル２−（イソシアナトスルホニル）ベンゾエート メチル２−スルフアモイルベンゾエート157g、ブチル
イソシアネート73g、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オ
クタン0.3g及びキシレン1.0lを含む攪拌された混合物を
30分間還流下に加熱した。次にドライアイス還流冷却器
を付けて、反応温度を120℃に降下させながら、この系
中にホスゲンガスを通した。この添加物を、更にホスゲ
ン添加せずに還流温度が120°に保持されるまで続行し
た。次に反応混合物の温度を136°に上昇させ（ドライ
アイス還流冷却器を除去による）、その後にこれを室温
に冷却し、そして過した。液の蒸発により、所望の
粗製のスルホニルイソシアネートが得られ、このものは
132〜138℃/1.0〜1.1cmHgで蒸留して精製することがで
きた。この生成物は水と極めて反応しやすく、従つて水
分との接触は周到にさけるべきである。
イソシアネート73g、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オ
クタン0.3g及びキシレン1.0lを含む攪拌された混合物を
30分間還流下に加熱した。次にドライアイス還流冷却器
を付けて、反応温度を120℃に降下させながら、この系
中にホスゲンガスを通した。この添加物を、更にホスゲ
ン添加せずに還流温度が120°に保持されるまで続行し
た。次に反応混合物の温度を136°に上昇させ（ドライ
アイス還流冷却器を除去による）、その後にこれを室温
に冷却し、そして過した。液の蒸発により、所望の
粗製のスルホニルイソシアネートが得られ、このものは
132〜138℃/1.0〜1.1cmHgで蒸留して精製することがで
きた。この生成物は水と極めて反応しやすく、従つて水
分との接触は周到にさけるべきである。
参考例２ イソプロピル２−（イソシアナトスルホニル）ベンゾエ
ート 乾いたキシレン（分子ふるい）300ml中のイソプロピ
ル２−スルフアモイルベンゾエート60.7g（0.25モル）
にＮ−ブチルイソシアネート25.0g（0.25モル）及び1,4
−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン0.1gを加えた。こ
の混合物を還流温度に加熱し、溶液中に２時間ホスゲン
を除々に吹き込んだ。
ート 乾いたキシレン（分子ふるい）300ml中のイソプロピ
ル２−スルフアモイルベンゾエート60.7g（0.25モル）
にＮ−ブチルイソシアネート25.0g（0.25モル）及び1,4
−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン0.1gを加えた。こ
の混合物を還流温度に加熱し、溶液中に２時間ホスゲン
を除々に吹き込んだ。
反応混合物の赤外線スペクトルは所望のスルホニルイ
ソシアネート（2250cm-1）の生成を示した。生じた濁つ
た溶液を室温に冷却し、少量の固体不純物からデカンテ
ーシヨンした。生じた透明な溶液を蒸発させて所望の粗
製のスルホニルイソシアネートが得られ、このものを更
に精製せずに次の工程に用いた。
ソシアネート（2250cm-1）の生成を示した。生じた濁つ
た溶液を室温に冷却し、少量の固体不純物からデカンテ
ーシヨンした。生じた透明な溶液を蒸発させて所望の粗
製のスルホニルイソシアネートが得られ、このものを更
に精製せずに次の工程に用いた。
実施例１ Ｎ−〔（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド 無水アセトニトリル500ml中の２−アミノ−4,6−ジメ
チルピリミジン37gに、周囲温度で攪拌しながら、２−
メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート
67gを加えた。その後、生じた混合物を16時間攪拌し、
次に白色固体として沈殿した所望の生成物を過して分
離した；融点198〜202°。所望の化合物に一致した赤外
線吸収ピークが1750、1700、1600及び1550cm-1に示され
た。
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド 無水アセトニトリル500ml中の２−アミノ−4,6−ジメ
チルピリミジン37gに、周囲温度で攪拌しながら、２−
メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート
67gを加えた。その後、生じた混合物を16時間攪拌し、
次に白色固体として沈殿した所望の生成物を過して分
離した；融点198〜202°。所望の化合物に一致した赤外
線吸収ピークが1750、1700、1600及び1550cm-1に示され
た。
実施例２ Ｎ−〔（ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−
２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド 無水アセトニトリル25ml中の２−アミノピリミジン1.
0gを、周囲温度で攪拌しながら、２−メトキシカルボニ
ルベンゼンスルホニルイソシアネート24gを加えた。こ
の混合物を24時間攪拌した後、生じた沈殿を別して、
188〜192°で溶融する所望の化合物22gを得た。赤外線
吸収ピーク1700、1680及び1580cm-1はＮ−〔（ピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホンアミドに一致することを示し
た。
２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド 無水アセトニトリル25ml中の２−アミノピリミジン1.
0gを、周囲温度で攪拌しながら、２−メトキシカルボニ
ルベンゼンスルホニルイソシアネート24gを加えた。こ
の混合物を24時間攪拌した後、生じた沈殿を別して、
188〜192°で溶融する所望の化合物22gを得た。赤外線
吸収ピーク1700、1680及び1580cm-1はＮ−〔（ピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホンアミドに一致することを示し
た。
実施例３ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン30ml中の２−アミノ−４−メトキシ
−６−メチルピリミジン1.4gの攪拌させた懸濁液に、周
囲温度で２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイ
ソシアネート2.4gを加えた。16時間攪拌した後、上記の
混合物を過して未反応のアミンを除去し、液を40°
までの温度及び減圧下で蒸発させた。残つた残渣を水25
ml中で攪拌し、50％水酸化ナトリウムの添加によつてpH
値を10に調節した。液を塩酸でpH値３の酸性にして所
望の生成物を沈殿させ、このものを別し、乾燥し、融
点173〜179°の生成物0.8gを得た。赤外線吸収ピーク17
20、1680、1630及び1550cm-1はＮ−〔（４−メトキシ−
６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕
−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミドと一
致することがわかつた。
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン30ml中の２−アミノ−４−メトキシ
−６−メチルピリミジン1.4gの攪拌させた懸濁液に、周
囲温度で２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイ
ソシアネート2.4gを加えた。16時間攪拌した後、上記の
混合物を過して未反応のアミンを除去し、液を40°
までの温度及び減圧下で蒸発させた。残つた残渣を水25
ml中で攪拌し、50％水酸化ナトリウムの添加によつてpH
値を10に調節した。液を塩酸でpH値３の酸性にして所
望の生成物を沈殿させ、このものを別し、乾燥し、融
点173〜179°の生成物0.8gを得た。赤外線吸収ピーク17
20、1680、1630及び1550cm-1はＮ−〔（４−メトキシ−
６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕
−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミドと一
致することがわかつた。
実施例４ Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホンアミド ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.6g、無水
塩化メチレン30ml及び２−メトキシカルボニルベンゼン
スルホニルイソシアネート2.4gを含む混合物を周囲温度
及び圧力下で16時間攪拌した。次に過して未反応アミ
ンを除去し、液を40°までの温度及び減圧下で蒸発さ
せた。かくして得られた残渣を水25mlと共に攪拌し、pH
値を50％水酸化ナトリウムの添加によつて10に調節し、
この溶液を過した。液をpH値３の酸性にして沈殿を
生成させた。過及び沈殿物を乾燥し、融点185〜190°
の所望の生成物1.7gを得た。1700及び1710cm-1でのその
赤外線吸収ピークは所望の構造式と一致し、3.8及び3.8
5でのNMR吸収スペクトルピークは、この生成物に共にも
たらされたメトキシ基の２つの異なるタイプと一致し
た。
ノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホンアミド ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.6g、無水
塩化メチレン30ml及び２−メトキシカルボニルベンゼン
スルホニルイソシアネート2.4gを含む混合物を周囲温度
及び圧力下で16時間攪拌した。次に過して未反応アミ
ンを除去し、液を40°までの温度及び減圧下で蒸発さ
せた。かくして得られた残渣を水25mlと共に攪拌し、pH
値を50％水酸化ナトリウムの添加によつて10に調節し、
この溶液を過した。液をpH値３の酸性にして沈殿を
生成させた。過及び沈殿物を乾燥し、融点185〜190°
の所望の生成物1.7gを得た。1700及び1710cm-1でのその
赤外線吸収ピークは所望の構造式と一致し、3.8及び3.8
5でのNMR吸収スペクトルピークは、この生成物に共にも
たらされたメトキシ基の２つの異なるタイプと一致し
た。
実施例５ ２−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ−〔（4,6−ジ
メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベン
ゼンスルホンアミド ２−（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル−アミノ
カルボニルスルフアモイル）安息香酸1.75gに、テトラ
ヒドロフラン10ml中のトリエチルアミン0.51g及びテト
ラヒドロフラン10mlの臭化ベンジル0.88gを加えた。こ
の混合物を1.5時間還流下に加熱し、過し、そして真
空下でテトラヒドロフランを蒸発させた。残渣を熱１−
クロロブタンで抽出し、酢酸エチルで希釈し、水及び飽
和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、過し、そして溶媒を真空下で
蒸発させた。得られた残渣を１−クロロブタンから結晶
させた：融点157°。この生成物は所望のエステルと一
致する1720、1600、1560cm-1の赤外線範囲に吸収ピーク
並びにNMRにより2.45δ、単一線、CH3;5.3δ、単一線、
ベンジル上のCH3;6.65δ；単一線、ピリミジンのCH及び
７〜８δにアリールピークの吸収を示した。
メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベン
ゼンスルホンアミド ２−（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル−アミノ
カルボニルスルフアモイル）安息香酸1.75gに、テトラ
ヒドロフラン10ml中のトリエチルアミン0.51g及びテト
ラヒドロフラン10mlの臭化ベンジル0.88gを加えた。こ
の混合物を1.5時間還流下に加熱し、過し、そして真
空下でテトラヒドロフランを蒸発させた。残渣を熱１−
クロロブタンで抽出し、酢酸エチルで希釈し、水及び飽
和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、過し、そして溶媒を真空下で
蒸発させた。得られた残渣を１−クロロブタンから結晶
させた：融点157°。この生成物は所望のエステルと一
致する1720、1600、1560cm-1の赤外線範囲に吸収ピーク
並びにNMRにより2.45δ、単一線、CH3;5.3δ、単一線、
ベンジル上のCH3;6.65δ；単一線、ピリミジンのCH及び
７〜８δにアリールピークの吸収を示した。
当量の２−アミノピリミジン及び適当に置換されたス
ルホニルイソシアネートまたはイソチオシアネートによ
り実施例１〜４の方法を用いて、第Ｉ表の化合物を製造
することができた。
ルホニルイソシアネートまたはイソチオシアネートによ
り実施例１〜４の方法を用いて、第Ｉ表の化合物を製造
することができた。
また、Ｒが不安定なハロゲンで有機ハライドを生成す
る基である第Ｉ表の化合物は実施例５の方法により、当
量の適当に置換された安息香酸誘導体及び有機ハライド
を用いて製造することができた。
る基である第Ｉ表の化合物は実施例５の方法により、当
量の適当に置換された安息香酸誘導体及び有機ハライド
を用いて製造することができた。
実施例６ Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ 1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロエトキシカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン溶媒10ml中の２−アミノ−4,6−ジ
メトキシ−1,3,5−トリアジン0.7gに２−（β−クロロ
エトキシカルボニル）ベンゼンスルホニルイソシアネー
ト1.45gを加えた。周囲温度で16時間攪拌した後、溶媒
を減圧下で除去し、残渣をエーテルと共に砕解し、固体
生成物を別し、融点171〜174℃の生成物1.21gを得
た。この固体はＮ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−ク
ロロエトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミドと一
致して、1705及び1715cm-1に赤外線吸収ピークを示し
た。
ル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロエトキシカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン溶媒10ml中の２−アミノ−4,6−ジ
メトキシ−1,3,5−トリアジン0.7gに２−（β−クロロ
エトキシカルボニル）ベンゼンスルホニルイソシアネー
ト1.45gを加えた。周囲温度で16時間攪拌した後、溶媒
を減圧下で除去し、残渣をエーテルと共に砕解し、固体
生成物を別し、融点171〜174℃の生成物1.21gを得
た。この固体はＮ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−ク
ロロエトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミドと一
致して、1705及び1715cm-1に赤外線吸収ピークを示し
た。
実施例７ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロ
エトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン溶媒10ml中の２−アミノ−４−メト
キシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン0.7gに、周囲温
度で攪拌しながら、２−（β−クロロエトキシカルボニ
ル）ベンゼンスルホニルイソシアネート1.45gを加え
た。その後この混合物を16時間攪拌した。溶媒を減圧下
で蒸発させ、残渣をヘキサンと共に砕解し、過し、16
7〜170°で溶融する化合物1.72gを得た。この固体は170
0及び1705cm-1に赤外線吸収ピークを示し、Ｎ−〔（４
−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロエトキシカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミドと一致した。
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロ
エトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン溶媒10ml中の２−アミノ−４−メト
キシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン0.7gに、周囲温
度で攪拌しながら、２−（β−クロロエトキシカルボニ
ル）ベンゼンスルホニルイソシアネート1.45gを加え
た。その後この混合物を16時間攪拌した。溶媒を減圧下
で蒸発させ、残渣をヘキサンと共に砕解し、過し、16
7〜170°で溶融する化合物1.72gを得た。この固体は170
0及び1705cm-1に赤外線吸収ピークを示し、Ｎ−〔（４
−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（２−クロロエトキシカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミドと一致した。
実施例８ Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポキシカルボ
ニル）ベンゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン5.0ml中に懸濁させた２−アミノ−
1,3,5−トリアジン0.7gに、無水塩化メチレン5.0ml中の
２−イソプロポキシカルボニルベンゼンスルホニルイソ
シアネート1.6gを加えた。生じた混合物を過して一部
の未反応の２−アミノ−4,6−ジメトキシトリアジンを
除去し、塩化メチレン液を減圧下で蒸発させ、残渣を
クロロブタンと共に砕解し、192〜195°で溶融する所望
の化合物0.5gを得た。この固体は1705及び1715cm-1に赤
外線吸収ピークを示し、Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−（イソプロポキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミ
ドと一致した。
ル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポキシカルボ
ニル）ベンゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン5.0ml中に懸濁させた２−アミノ−
1,3,5−トリアジン0.7gに、無水塩化メチレン5.0ml中の
２−イソプロポキシカルボニルベンゼンスルホニルイソ
シアネート1.6gを加えた。生じた混合物を過して一部
の未反応の２−アミノ−4,6−ジメトキシトリアジンを
除去し、塩化メチレン液を減圧下で蒸発させ、残渣を
クロロブタンと共に砕解し、192〜195°で溶融する所望
の化合物0.5gを得た。この固体は1705及び1715cm-1に赤
外線吸収ピークを示し、Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−（イソプロポキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミ
ドと一致した。
実施例９ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポ
キシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン300ml中の２−アミノ−４−メトキ
シ−６−メチル−1,3,5−トリアジン26.8gに、無水塩化
メチレン100ml中の２−イソプロポキシカルボニルベン
ゼンスルホニルイソシアネート67.0gを加えた。生じた
懸濁液を周囲温度で72時間攪拌し、過し、融点193〜1
96°の白色固体として所望の生成物40.0gを得た。この
固体は1700及び1710cm-1に赤外線吸収ピークを示し、Ｎ
−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポキ
シカルボニル）ベンゼンスルホンアミドと一致した。
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポ
キシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド 無水塩化メチレン300ml中の２−アミノ−４−メトキ
シ−６−メチル−1,3,5−トリアジン26.8gに、無水塩化
メチレン100ml中の２−イソプロポキシカルボニルベン
ゼンスルホニルイソシアネート67.0gを加えた。生じた
懸濁液を周囲温度で72時間攪拌し、過し、融点193〜1
96°の白色固体として所望の生成物40.0gを得た。この
固体は1700及び1710cm-1に赤外線吸収ピークを示し、Ｎ
−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（イソプロポキ
シカルボニル）ベンゼンスルホンアミドと一致した。
実施例10 Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド ２−アミノ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン1.
6g、無水塩化メチレン25ml及び２−メトキシカルボニル
ベンゼンスルホニルイソシアネート2.4gの混合物を周囲
温度で16時間攪拌した。次にこれを過して未反応のア
ミンを除去し、液を減圧下にて40°までの温度で蒸発
させた。残渣を塩化ブチルと共に砕解し、過し、分解
を伴なつて170°以上で溶融する所望の化合物を得た。
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド ２−アミノ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン1.
6g、無水塩化メチレン25ml及び２−メトキシカルボニル
ベンゼンスルホニルイソシアネート2.4gの混合物を周囲
温度で16時間攪拌した。次にこれを過して未反応のア
ミンを除去し、液を減圧下にて40°までの温度で蒸発
させた。残渣を塩化ブチルと共に砕解し、過し、分解
を伴なつて170°以上で溶融する所望の化合物を得た。
実施例11 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホンアミド 塩化メチレン25ml中の１−アミノ−４−メトキシ−６
−メチル−1,3,5−トリアジン1.4gの無水懸濁液に、周
囲温度及び大気圧下で攪拌しながら、２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホニルイソシアネート2.4gを加え
た。その後にこの混合物を16時間攪拌し、そして過し
た。液を蒸発乾固させ、残渣を塩化ブチルと共に砕解
し、生成物を別した。かくて得られた生成物は165°
で溶融し、1550、1600、1680及び1700cm-1に赤外線吸収
ピーク並びに2.5、3.65、4.0、7.2〜8ppmに芳香族多重
線をもつNMRスペクトル吸収ピークをもつていた。
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホンアミド 塩化メチレン25ml中の１−アミノ−４−メトキシ−６
−メチル−1,3,5−トリアジン1.4gの無水懸濁液に、周
囲温度及び大気圧下で攪拌しながら、２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホニルイソシアネート2.4gを加え
た。その後にこの混合物を16時間攪拌し、そして過し
た。液を蒸発乾固させ、残渣を塩化ブチルと共に砕解
し、生成物を別した。かくて得られた生成物は165°
で溶融し、1550、1600、1680及び1700cm-1に赤外線吸収
ピーク並びに2.5、3.65、4.0、7.2〜8ppmに芳香族多重
線をもつNMRスペクトル吸収ピークをもつていた。
実施例６〜11の方法を用いて、当量の適当な２−アミ
ノ−1,3,5−トリアジン及び適当に置換されたスルホニ
ルイソシアネートまたはイソチオシアネートにより、第
II表の化合物を製造することができた： 実施例12 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（１−メチル
ベンチルオキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド 乾いたトルエン2ml中の２−ヘキサノール（0.61g）を
窒素下にて室温で乾いたトルエン5.0mlで希釈したトリ
メチルアルミニウム1.5ml（2M）の溶液に徐々に加え
た。この混合物を室温で15分間攪拌し、Ｎ−〔（４−メ
トキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼン
スルホンアミド0.95gを加えた。この混合物をN2下で還
流温度に25時間加温し、室温に冷却し、注意して10％HC
l 20mlで反応を止めた。有機相を塩化メチレンに採り入
れ、分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、過し、溶媒を減圧下で蒸発させ、125〜130°で溶
融する所望の化合物0.65gを得た。赤外線スペクトルは3
300、1725、1730、1585、1555cm-1にこの生成物に特徴
的な吸収を示した。
ノ−1,3,5−トリアジン及び適当に置換されたスルホニ
ルイソシアネートまたはイソチオシアネートにより、第
II表の化合物を製造することができた： 実施例12 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（１−メチル
ベンチルオキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド 乾いたトルエン2ml中の２−ヘキサノール（0.61g）を
窒素下にて室温で乾いたトルエン5.0mlで希釈したトリ
メチルアルミニウム1.5ml（2M）の溶液に徐々に加え
た。この混合物を室温で15分間攪拌し、Ｎ−〔（４−メ
トキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼン
スルホンアミド0.95gを加えた。この混合物をN2下で還
流温度に25時間加温し、室温に冷却し、注意して10％HC
l 20mlで反応を止めた。有機相を塩化メチレンに採り入
れ、分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、過し、溶媒を減圧下で蒸発させ、125〜130°で溶
融する所望の化合物0.65gを得た。赤外線スペクトルは3
300、1725、1730、1585、1555cm-1にこの生成物に特徴
的な吸収を示した。
また、所望のエステル基Ｒが高級アルカン（C5〜
C12）である第Ｉ表及び第II表の化合物を、実施例12の
方法により、当量の適当なジアルキルアルミニウムアル
コレート及び本発明の適当に置換された低級アルキルエ
ステルを用いて製造した。
C12）である第Ｉ表及び第II表の化合物を、実施例12の
方法により、当量の適当なジアルキルアルミニウムアル
コレート及び本発明の適当に置換された低級アルキルエ
ステルを用いて製造した。
実施例13 Ｎ−〔（5,6−ジメチル−1,2,4−トリアジン−３−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 無水アセトニトリル25ml中の３−アミノ−5,6−ジメ
チル−1,2,4−トリアジン1.2gの攪拌された懸濁液に、
周囲温度で２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル
イソシアネート2.4gを加えた。周囲温度で24時間攪拌し
た後、生じた沈殿物を別し、150〜151°で溶融する所
望の化合物2.5gを得た。このものは1700、1680及び1550
cm-1に赤外線吸収ピークを示し、Ｎ−〔（5,6−ジメチ
ル−1,2,4−トリアジン−３−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド
と一致した。
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 無水アセトニトリル25ml中の３−アミノ−5,6−ジメ
チル−1,2,4−トリアジン1.2gの攪拌された懸濁液に、
周囲温度で２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル
イソシアネート2.4gを加えた。周囲温度で24時間攪拌し
た後、生じた沈殿物を別し、150〜151°で溶融する所
望の化合物2.5gを得た。このものは1700、1680及び1550
cm-1に赤外線吸収ピークを示し、Ｎ−〔（5,6−ジメチ
ル−1,2,4−トリアジン−３−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド
と一致した。
実施例13の方法を用いて、当量の３−アミノ−1,2,4
−トリアジン及び適当に置換されたベンゼンスルホニル
イソシアネートまたはイソチオシアネートにより、第II
I表の化合物を製造することができた。
−トリアジン及び適当に置換されたベンゼンスルホニル
イソシアネートまたはイソチオシアネートにより、第II
I表の化合物を製造することができた。
実施例14 Ｎ−〔（2,6−ジメチルピリミジン−４−イル）アミノ
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド 乾いたアセトニトリル30ml中の４−アミノ−2,6−ジ
メチルピリミジン1.2gの懸濁液に攪拌しながら２−メト
キシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート2.4g
を加えた。この混合物を周囲温度で２時間攪拌し、16時
間放置し、沈殿した所望の生成物を別し、塩化ブチル
で洗浄し、融点125〜127°の生成物2.4gを得た。この生
成物はNMRによつて4.0、2.62及び2.9ppmに吸収ピークを
示し、本生成物と一致した。
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド 乾いたアセトニトリル30ml中の４−アミノ−2,6−ジ
メチルピリミジン1.2gの懸濁液に攪拌しながら２−メト
キシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート2.4g
を加えた。この混合物を周囲温度で２時間攪拌し、16時
間放置し、沈殿した所望の生成物を別し、塩化ブチル
で洗浄し、融点125〜127°の生成物2.4gを得た。この生
成物はNMRによつて4.0、2.62及び2.9ppmに吸収ピークを
示し、本生成物と一致した。
実施例14の方法を用いて、当量の適当な４−アミノピ
リミジン及び適当に置換されたスルホニルイソシアネー
トまたはイソチオシアネートにより、第IV表の化合物を
製造することができた。
リミジン及び適当に置換されたスルホニルイソシアネー
トまたはイソチオシアネートにより、第IV表の化合物を
製造することができた。
実施例15 Ｎ−〔（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−２−カルボキシベンゼンスルホンアミド Ｎ−〔（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホンアミド2.0g及び50％水酸化ナトリウム水溶液11mlの
混合物を振盪しながら水蒸気浴上で加温した、水40mlを
加え、30分間、加熱及び振盪を続けた。次に得られた溶
液を過し、液でpH値２の酸性にして沈殿を生成さ
せ、このものを過して単離し、分解に伴い160°で溶
融する表題の化合物0.7gを得た。NMRスペクトルは2.66p
pmにピリミジン環上のメチル置換基及び7.2〜8.4ppmに
環水素に対する共鳴ピークを示した。4.0ppmでの共鳴ピ
ークの消失はメチルエステルのカルボキシル基への転化
を確証する。
カルボニル〕−２−カルボキシベンゼンスルホンアミド Ｎ−〔（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホンアミド2.0g及び50％水酸化ナトリウム水溶液11mlの
混合物を振盪しながら水蒸気浴上で加温した、水40mlを
加え、30分間、加熱及び振盪を続けた。次に得られた溶
液を過し、液でpH値２の酸性にして沈殿を生成さ
せ、このものを過して単離し、分解に伴い160°で溶
融する表題の化合物0.7gを得た。NMRスペクトルは2.66p
pmにピリミジン環上のメチル置換基及び7.2〜8.4ppmに
環水素に対する共鳴ピークを示した。4.0ppmでの共鳴ピ
ークの消失はメチルエステルのカルボキシル基への転化
を確証する。
適当なＮ−〔（トリアジニル）アミノカルボニル〕−
２−アルコキシカルボニルベンゼンスルホンアミドまた
はＮ−〔（ピリミジル）アミノカルボニル〕−２−アル
コキシカルボニルベンゼンスルホンアミド或いはそのア
ミノチオキソメチル同族体を用いて、実施例15の方法に
より第VII表に示した式Ｉの化合物を製造することがで
きた。
２−アルコキシカルボニルベンゼンスルホンアミドまた
はＮ−〔（ピリミジル）アミノカルボニル〕−２−アル
コキシカルボニルベンゼンスルホンアミド或いはそのア
ミノチオキソメチル同族体を用いて、実施例15の方法に
より第VII表に示した式Ｉの化合物を製造することがで
きた。
実施例16 Ｎ−〔（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−２−ジメチルアミノカルボニルベンゼン
スルホンアミド トルエン75ml中のＮ−〔（4,6−ジメチルピリミジン
−２−イル）−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド4.1gに、周囲温度で攪拌しながら、ジメチルア
ルミニウムジメチルアミド1.25gを含む塩化メチレン及
びトルエン溶液（3:5）37mlを加えた。この混合物を還
流下（82°）に２時間加熱し、冷却し、メタノール10ml
を加え、溶媒を真空下で蒸発させた。残渣をメタノー
ル、水及び希塩酸の混合物で処理し、沈殿した生成物を
別し、所望の生成物1.25gを得た。水性液を塩化メ
チレンで抽出し、更に融点166〜168°の生成物を1.12g
を得た。この生成物は2.5ppmにピリミジンメチル;2.85
及び3.1ppmにジメチルアミドの非当量メチル基;6.8ppm
にピリミジンH;7.2〜8.4ppmに芳香族水素の吸収ピーク
を示した。
カルボニル〕−２−ジメチルアミノカルボニルベンゼン
スルホンアミド トルエン75ml中のＮ−〔（4,6−ジメチルピリミジン
−２−イル）−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド4.1gに、周囲温度で攪拌しながら、ジメチルア
ルミニウムジメチルアミド1.25gを含む塩化メチレン及
びトルエン溶液（3:5）37mlを加えた。この混合物を還
流下（82°）に２時間加熱し、冷却し、メタノール10ml
を加え、溶媒を真空下で蒸発させた。残渣をメタノー
ル、水及び希塩酸の混合物で処理し、沈殿した生成物を
別し、所望の生成物1.25gを得た。水性液を塩化メ
チレンで抽出し、更に融点166〜168°の生成物を1.12g
を得た。この生成物は2.5ppmにピリミジンメチル;2.85
及び3.1ppmにジメチルアミドの非当量メチル基;6.8ppm
にピリミジンH;7.2〜8.4ppmに芳香族水素の吸収ピーク
を示した。
実施例17 Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−イソプロピルアミノカルボニルベ
ンゼンスルホンアミド 塩化メチレン75ml中のＮ−〔（4,6−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシ
カルボニルベンゼンスルホンアミド4.5gに、周囲温度で
攪拌しながら、ジメチルアルミニウムイソプロピルアミ
ン1.44gを含む塩化メチル溶液37mlを加えた。この混合
物を加熱還流させ、温度が100°に到達するまで乾いた
トルエンを加えながら、塩化メチレンを蒸留によつて除
去した。還流を100°で２時間続け、その後、混合物を
冷却し、メタノール10mlを加え、溶媒を真空下で蒸発さ
せた。次に残渣をメタノール、水及び希塩酸の混合物と
共に砕解し、この水性スラリから生成物を塩化メチレン
で抽出した。塩化メチレン抽出液を蒸発させ、固体とし
て生成物（4.28g）を得た。この生成物を１−クロロブ
タンと共に砕解し、融点148〜150°の純生成物2.0gが得
られ、このものはTLC（シリカゲル、アセトン／ヘキサ
ン1:1、Rf＝0.34）において単一スポツトを示し、NMRス
ペクトルにおいて1.15、4.0、3.8〜4.3及び7.5〜8.2ppm
に吸収ピークを示した。
ノカルボニル〕−２−イソプロピルアミノカルボニルベ
ンゼンスルホンアミド 塩化メチレン75ml中のＮ−〔（4,6−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシ
カルボニルベンゼンスルホンアミド4.5gに、周囲温度で
攪拌しながら、ジメチルアルミニウムイソプロピルアミ
ン1.44gを含む塩化メチル溶液37mlを加えた。この混合
物を加熱還流させ、温度が100°に到達するまで乾いた
トルエンを加えながら、塩化メチレンを蒸留によつて除
去した。還流を100°で２時間続け、その後、混合物を
冷却し、メタノール10mlを加え、溶媒を真空下で蒸発さ
せた。次に残渣をメタノール、水及び希塩酸の混合物と
共に砕解し、この水性スラリから生成物を塩化メチレン
で抽出した。塩化メチレン抽出液を蒸発させ、固体とし
て生成物（4.28g）を得た。この生成物を１−クロロブ
タンと共に砕解し、融点148〜150°の純生成物2.0gが得
られ、このものはTLC（シリカゲル、アセトン／ヘキサ
ン1:1、Rf＝0.34）において単一スポツトを示し、NMRス
ペクトルにおいて1.15、4.0、3.8〜4.3及び7.5〜8.2ppm
に吸収ピークを示した。
元素分析：C17H21N5O6Sに対する 計算値:C、48.2;H、4.96;N、16.5。
実測値:C、48.1;H、5.20;N、16.0。
実施例16及び15の方法を用いて、当量の適当に置換さ
れたジアルキルアルミニウム−Ｎ−アルキルアミド及び
適当に置換された本発明のエステルを用いて、第VIII表
の化合物を製造することができた。
れたジアルキルアルミニウム−Ｎ−アルキルアミド及び
適当に置換された本発明のエステルを用いて、第VIII表
の化合物を製造することができた。
実施例18 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（メチルチオ）カルボニ
ルベンゼンスルホンアミド トリメチルアルミニウム（6.0ml、2M）を窒素雰囲気
下にて乾いたトルエン15mlに注射器によつて加え、Ｎ−
〔（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼン
スルホンアミド3.8gを一部づつ加えた。室温で１時間攪
拌した後、内部温度上昇が終了するまで、この反応混合
物にメチルメルカプタン（ガス）を通した。反応混合物
を室温で１時間攪拌し、10％HCl 25mlで反応を止めた。
生じた白色の懸濁液を過し、白色固体2.9gが得られ、
このものは1740、1690cm-1に赤外線吸収ピークを示し、
Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（メチルチオ）カルボニ
ルベンゼンスルホンアミドと一致した。
ル）アミノカルボニル〕−２−（メチルチオ）カルボニ
ルベンゼンスルホンアミド トリメチルアルミニウム（6.0ml、2M）を窒素雰囲気
下にて乾いたトルエン15mlに注射器によつて加え、Ｎ−
〔（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼン
スルホンアミド3.8gを一部づつ加えた。室温で１時間攪
拌した後、内部温度上昇が終了するまで、この反応混合
物にメチルメルカプタン（ガス）を通した。反応混合物
を室温で１時間攪拌し、10％HCl 25mlで反応を止めた。
生じた白色の懸濁液を過し、白色固体2.9gが得られ、
このものは1740、1690cm-1に赤外線吸収ピークを示し、
Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（メチルチオ）カルボニ
ルベンゼンスルホンアミドと一致した。
実施例19 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（ｎ−ブチルチオ）カル
ボニルベンゼンスルホンアミド トリエチルアルミニウム（1.5ml）（2M）を窒素雰囲
気下にて乾いたトルエン5.0mlに注射器によつて加え、
トルエン2.0ml中のＮ−ブタンチオール0.54g（0.006モ
ル）を滴下した。Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキ
シカルボニルベンゼンスルホンアミド（0.95g）を一部
づつ加え、この混合物を３時間80°に加温した。室温に
冷却後、この混合物の反応を10％HCl 25mlで止めた。塩
化メチレンを加え、分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、過し、蒸発させて粗製の油を得た。ヘキサンと共
に砕解し、融点115〜120°の白色固体0.6gが得られ、こ
のものは1725、1680、1600、1560cm-1に赤外線吸収ピー
クを示し、Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（Ｎ−ブチル
チオ）カルボニルベンゼンスルホンアミドと一致した。
ル）アミノカルボニル〕−２−（ｎ−ブチルチオ）カル
ボニルベンゼンスルホンアミド トリエチルアルミニウム（1.5ml）（2M）を窒素雰囲
気下にて乾いたトルエン5.0mlに注射器によつて加え、
トルエン2.0ml中のＮ−ブタンチオール0.54g（0.006モ
ル）を滴下した。Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキ
シカルボニルベンゼンスルホンアミド（0.95g）を一部
づつ加え、この混合物を３時間80°に加温した。室温に
冷却後、この混合物の反応を10％HCl 25mlで止めた。塩
化メチレンを加え、分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、過し、蒸発させて粗製の油を得た。ヘキサンと共
に砕解し、融点115〜120°の白色固体0.6gが得られ、こ
のものは1725、1680、1600、1560cm-1に赤外線吸収ピー
クを示し、Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（Ｎ−ブチル
チオ）カルボニルベンゼンスルホンアミドと一致した。
実施例20 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−イソプロピル
チオカルボニルベンゼンスルホンアミド N2下で乾いたトルエン5ml中のトリメチルアルミニウ
ム1.5ml（2N）に、トルエン2ml中の２−プロパンチオー
ル0.48g（6.0ミリモル）を滴下した。生じたアルミニウ
ム試薬を室温で15分間攪拌し、Ｎ−〔（４−メトキシ−
６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）アミノカ
ルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホン
アミド0.95g（2.5ミリモル）を一度に加えた。この懸濁
液を80°に３時間加熱し、室温に冷却し、10％HCl（15m
l）を加えた。この混合物を細かい固体が沈殿するまで
攪拌し、これを別し、ヘキサンで洗浄し、空気乾燥
し、融点155〜158°の生成物0.4gを得た。このものはＮ
−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−イソプロピルチ
オカルボニルベンゼンスルホンアミドに一致する赤外線
吸収ピークを示した。
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−イソプロピル
チオカルボニルベンゼンスルホンアミド N2下で乾いたトルエン5ml中のトリメチルアルミニウ
ム1.5ml（2N）に、トルエン2ml中の２−プロパンチオー
ル0.48g（6.0ミリモル）を滴下した。生じたアルミニウ
ム試薬を室温で15分間攪拌し、Ｎ−〔（４−メトキシ−
６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）アミノカ
ルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホン
アミド0.95g（2.5ミリモル）を一度に加えた。この懸濁
液を80°に３時間加熱し、室温に冷却し、10％HCl（15m
l）を加えた。この混合物を細かい固体が沈殿するまで
攪拌し、これを別し、ヘキサンで洗浄し、空気乾燥
し、融点155〜158°の生成物0.4gを得た。このものはＮ
−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−イソプロピルチ
オカルボニルベンゼンスルホンアミドに一致する赤外線
吸収ピークを示した。
実施例18〜20の方法を用いて、当量の適当に置換され
たジアルキル−アルミニウムアルキルチオレート及び適
当に置換された本発明のエステルにより、第IX表の化合
物を製造することができた。
たジアルキル−アルミニウムアルキルチオレート及び適
当に置換された本発明のエステルにより、第IX表の化合
物を製造することができた。
組成物 式Ｉの化合物の通常の組成物を普通の方法で製造する
ことができる。この組成物には粉剤、粒剤、ペレット、
懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、等が含まれる。かか
る多くの組成物は直接施用することができる。噴霧可能
な組成物は適当な媒質で伸展することができ、１ヘクタ
ール当り数ｌないし数百ｌの噴霧容量で使用することが
できる。組成物は一般的に１種又は２種以上の活性成分
約0.1〜99重量％及び少なくとも一つのａ）１種又は２
種以上の表面活性剤約0.1〜20重量％またはｂ）１種又
は２種以上の固体または液体の希釈剤約１〜99.9重量％
を含有している。更に詳細には、該組成物は第Ｘ表に示
した適当な割合で活性成分を含有する。
ことができる。この組成物には粉剤、粒剤、ペレット、
懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、等が含まれる。かか
る多くの組成物は直接施用することができる。噴霧可能
な組成物は適当な媒質で伸展することができ、１ヘクタ
ール当り数ｌないし数百ｌの噴霧容量で使用することが
できる。組成物は一般的に１種又は２種以上の活性成分
約0.1〜99重量％及び少なくとも一つのａ）１種又は２
種以上の表面活性剤約0.1〜20重量％またはｂ）１種又
は２種以上の固体または液体の希釈剤約１〜99.9重量％
を含有している。更に詳細には、該組成物は第Ｘ表に示
した適当な割合で活性成分を含有する。
活性成分の低または高レベルは使用目的及び化合物の
物理的特性に応じて存在することができる。表面活性剤
対活性成分の高割合が時には望ましく、組成物中に配合
またはタンク混合によつて達成される。
物理的特性に応じて存在することができる。表面活性剤
対活性成分の高割合が時には望ましく、組成物中に配合
またはタンク混合によつて達成される。
代表的な固体希釈剤はWatkins等により、“Handbook
of Insectcide Dust Diluents and Carriers",2nd Ed.,
Dorland Books,Caldwell,New Jerseyに記載されている
が、しかし他の固体、採掘された或いは製造されたもの
を用いることができる。より吸着性の希釈剤が水和剤に
は好ましく、そして粉剤には濃い希釈剤が好ましい。代
表的な液体希釈剤及び溶媒はMarsden,“Solvents Guid
e",2nd Ed.,Interscience,New York,1950、に記載され
ている。濃厚懸濁剤に対しては0.1％以下の溶解度が好
ましい；濃厚溶液は好ましくは０℃で相分離に対して安
定なものである。表面活性剤及びその有利な用法は“Mc
Cutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual",MC
Publishing Corp.,Ridgewood,New Jersey,並びにSisely
及びWood,“Encyclopdia of Surface Active Agents",C
hemical Pwblishing Co.,Ine.,New York,1964に記載さ
れている。全ての組成物は発泡、ケーキング、腐食、微
生物増殖等を減じるために少量の添加物を含むことがで
きる。
of Insectcide Dust Diluents and Carriers",2nd Ed.,
Dorland Books,Caldwell,New Jerseyに記載されている
が、しかし他の固体、採掘された或いは製造されたもの
を用いることができる。より吸着性の希釈剤が水和剤に
は好ましく、そして粉剤には濃い希釈剤が好ましい。代
表的な液体希釈剤及び溶媒はMarsden,“Solvents Guid
e",2nd Ed.,Interscience,New York,1950、に記載され
ている。濃厚懸濁剤に対しては0.1％以下の溶解度が好
ましい；濃厚溶液は好ましくは０℃で相分離に対して安
定なものである。表面活性剤及びその有利な用法は“Mc
Cutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual",MC
Publishing Corp.,Ridgewood,New Jersey,並びにSisely
及びWood,“Encyclopdia of Surface Active Agents",C
hemical Pwblishing Co.,Ine.,New York,1964に記載さ
れている。全ての組成物は発泡、ケーキング、腐食、微
生物増殖等を減じるために少量の添加物を含むことがで
きる。
かかる組成物の製造方法はよく知られている。溶液は
各成分を簡単に混合して製造される。細かい固体の組成
物は配合し、そして通常ハンマーミルまたは液体エネル
ギーミル中で粉砕して製造される。懸濁剤は湿式粉砕に
よつて製造される（例えばLittlerによる米国特許第3,0
60,084号参照）。粒剤及びペレットは前もつて成形した
顆粒状担体に活性物質を噴霧するか、或いはアグロメレ
ーシヨン法によつて製造することができる。J.E.Browni
ng,“Agglomeration",Chemical Engineering,Dec.4、19
67、頁147ff及び“Perry′s Chemical Engineer′s Han
dbook",4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963、頁８−59
ff参照。
各成分を簡単に混合して製造される。細かい固体の組成
物は配合し、そして通常ハンマーミルまたは液体エネル
ギーミル中で粉砕して製造される。懸濁剤は湿式粉砕に
よつて製造される（例えばLittlerによる米国特許第3,0
60,084号参照）。粒剤及びペレットは前もつて成形した
顆粒状担体に活性物質を噴霧するか、或いはアグロメレ
ーシヨン法によつて製造することができる。J.E.Browni
ng,“Agglomeration",Chemical Engineering,Dec.4、19
67、頁147ff及び“Perry′s Chemical Engineer′s Han
dbook",4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963、頁８−59
ff参照。
更に本分野の組成物に関しては例えば次のものを参照
されたい： H.M.Louxによる米国特許第3,235,361号、1966年２月1
5日付、縦列６、16行ないし縦列７、19行及び実施例10
〜41。
されたい： H.M.Louxによる米国特許第3,235,361号、1966年２月1
5日付、縦列６、16行ないし縦列７、19行及び実施例10
〜41。
R.W.Luckenbaughによる米国特許第3,309,192号、縦列
５、43行ないし縦列７、62行及び実施例８、12、15、3
9、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、16
7、169-182。
５、43行ないし縦列７、62行及び実施例８、12、15、3
9、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、16
7、169-182。
H.Gysin及びE.Knusliによる米国特許第2,891,855号、
縦列３、66行ないし縦列５、17行及び実施例１〜４。
縦列３、66行ないし縦列５、17行及び実施例１〜４。
G.C.Klingman,“Weed Control as a Science",John W
iley ＆ Sons,Inc.,New York,1961、頁81〜96。
iley ＆ Sons,Inc.,New York,1961、頁81〜96。
J.D.Fryer及びS.A.Evans,“Weed Control Handbook",
5th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1
968、頁101〜103。
5th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1
968、頁101〜103。
以下の実施例において、特記せぬ限り全ての部は重量
部である。
部である。
実施例21 水和剤 Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホンアミド 95％ ジオクチルナトリウムスルホクシネート 0.1％ ナトリウムリグニンスルホネート １％ 合成の細かいシリカ ４％ 各成分を配合し、ハンマーミル中にて粉砕し、ほとん
ど全ての粒径が100μ以下の粒子にした。この物質をU.
S.S.No50ふるいに通し、そして包装した。
ノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホンアミド 95％ ジオクチルナトリウムスルホクシネート 0.1％ ナトリウムリグニンスルホネート １％ 合成の細かいシリカ ４％ 各成分を配合し、ハンマーミル中にて粉砕し、ほとん
ど全ての粒径が100μ以下の粒子にした。この物質をU.
S.S.No50ふるいに通し、そして包装した。
実施例22 粒剤 実施例21の水和剤 10％ アタパルギツト顆粒 90％ （U.S.S.＃20-40;0.84-0.42mm） 固体分50％を含む水和剤のスラリーを、ダブル・コーン
配合機中にて、アタバルギツト顆粒の表面に噴霧した。
この顆粒を乾燥し、そして包装した。
配合機中にて、アタバルギツト顆粒の表面に噴霧した。
この顆粒を乾燥し、そして包装した。
実施例23 水和剤 Ｎ−〔（４−メチル−６−メトキシ−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホンアミド 40％ ジオクチルナトリウムスルホサクシネート 1.5％ ナトリウムリグニンスルホネート ３％ 低粘度メチルセルロース 1.5％ アタパルギツト 54％ 各成分を十分に配合し、空気ミルに適して平均粒径15
μ以下にし、再配合し、U.S.S.No50ふるい（開孔0.3m
m）に通し、そして包装した。
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホンアミド 40％ ジオクチルナトリウムスルホサクシネート 1.5％ ナトリウムリグニンスルホネート ３％ 低粘度メチルセルロース 1.5％ アタパルギツト 54％ 各成分を十分に配合し、空気ミルに適して平均粒径15
μ以下にし、再配合し、U.S.S.No50ふるい（開孔0.3m
m）に通し、そして包装した。
実施例24 粒剤 実施例26の水和剤 25％ 石コウ 64％ 硫酸カリウム 11％ 各成分を回転ミキサー中で配合し、この配合物に水を
噴霧して造粒させた。顆粒の大部分が1.0〜0.42mm（U.
S.S.＃18〜40ふるい）の粒径になつた際、これを取り出
し、乾燥し、そしてふるいにかけた。粒径の大きいもの
は粉砕して所望の範囲のものにした。得られた粒剤は活
性成分10％を含有していた。
噴霧して造粒させた。顆粒の大部分が1.0〜0.42mm（U.
S.S.＃18〜40ふるい）の粒径になつた際、これを取り出
し、乾燥し、そしてふるいにかけた。粒径の大きいもの
は粉砕して所望の範囲のものにした。得られた粒剤は活
性成分10％を含有していた。
実施例25 水和剤 Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 65％ ドデシルフエノールポリエチレングリコール ２％ ナトリウムリグニンスルホネート ４％ ナトリウムシリコアルミネート ６％ モントモリロナイト（カ焼） 23％ 各成分を十分に配合した。配合機中で固体成分上に噴
霧することによつて表面活性剤を加えた。ハンマーミル
中でほとんどの粒子を100μ以下の粒径にした後、この
物質を再配合し、U.S.S.＃50ふるい（開孔0.3mm）に通
し、そして包装した。
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 65％ ドデシルフエノールポリエチレングリコール ２％ ナトリウムリグニンスルホネート ４％ ナトリウムシリコアルミネート ６％ モントモリロナイト（カ焼） 23％ 各成分を十分に配合した。配合機中で固体成分上に噴
霧することによつて表面活性剤を加えた。ハンマーミル
中でほとんどの粒子を100μ以下の粒径にした後、この
物質を再配合し、U.S.S.＃50ふるい（開孔0.3mm）に通
し、そして包装した。
実施例26 油性懸濁剤 Ｎ−〔（４−メチル−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 25％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート５％ 高級脂肪族炭化水素油 70％ 各成分を共にサンドミル中にて、固体粒径が約５μ以
下に減じるまで粉砕した。生じた懸濁剤を直接施用する
か、但し好ましくは更に油で伸展するかまたは水で乳化
した後に施用することができた。
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 25％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート５％ 高級脂肪族炭化水素油 70％ 各成分を共にサンドミル中にて、固体粒径が約５μ以
下に減じるまで粉砕した。生じた懸濁剤を直接施用する
か、但し好ましくは更に油で伸展するかまたは水で乳化
した後に施用することができた。
実施例27 水性懸濁剤 Ｎ−〔（4,6−ジメチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 25％ 水和したアタパルギツト ３％ 粗製のカルシウムリグニンスルホネート 10％ リン酸二水素ナトリウム 0.5％ 水 61.5％ 各成分を共にボールミルまたはロールミル中にて、固
体粒径が10μ以下に減じるまで粉砕し、そして包装し
た。
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド 25％ 水和したアタパルギツト ３％ 粗製のカルシウムリグニンスルホネート 10％ リン酸二水素ナトリウム 0.5％ 水 61.5％ 各成分を共にボールミルまたはロールミル中にて、固
体粒径が10μ以下に減じるまで粉砕し、そして包装し
た。
実施例28 押出ペレツト Ｎ−〔（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド 25％ 無水硫酸ナトリウム 10％ 粗製のカルシウムリグニンスルホネート ５％ ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート １％ カルシウム／マグネシウムペントナイト 59％ 各成分を配合し、ハンマーミルにかけ、次に約水12％
で湿めらせた。この混合物を直径約3mmの円筒状に押出
し、これを切断して約3mmの長さにした。このペレツト
を乾燥後に直接施用するか、または乾燥したペレツトを
粉砕し、U.S.S.No.20ふるい（開孔0.84mm）に通した。
U.S.S.No.40ふるい（開孔0.42mm）上に残つた顆粒は使
用するために包装することができ、これより細かいもの
は製造工程に再循環させることができた。
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド 25％ 無水硫酸ナトリウム 10％ 粗製のカルシウムリグニンスルホネート ５％ ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート １％ カルシウム／マグネシウムペントナイト 59％ 各成分を配合し、ハンマーミルにかけ、次に約水12％
で湿めらせた。この混合物を直径約3mmの円筒状に押出
し、これを切断して約3mmの長さにした。このペレツト
を乾燥後に直接施用するか、または乾燥したペレツトを
粉砕し、U.S.S.No.20ふるい（開孔0.84mm）に通した。
U.S.S.No.40ふるい（開孔0.42mm）上に残つた顆粒は使
用するために包装することができ、これより細かいもの
は製造工程に再循環させることができた。
実施例29 溶液 Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド ５％ ジメチルホルムアミド 95％ 各成分を合わせ、攪拌して溶液し、このものを低容量
施用物として用いることができた。
ル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベン
ゼンスルホンアミド ５％ ジメチルホルムアミド 95％ 各成分を合わせ、攪拌して溶液し、このものを低容量
施用物として用いることができた。
実施例30 水和剤 Ｎ−〔（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド 80％ ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート ２％ ナトリウムリグニンスルホネート ２％ 合成無定形シリカ ３％ カオリナイト 13％ 各成分をハンマーミルで粉砕した後に十分に配合し、
本質的に全ての粒径を100μ以下にした；この物質を再
配合し、U.S.S.No.50ふるいに通し、そして包装した。
カルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホ
ンアミド 80％ ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート ２％ ナトリウムリグニンスルホネート ２％ 合成無定形シリカ ３％ カオリナイト 13％ 各成分をハンマーミルで粉砕した後に十分に配合し、
本質的に全ての粒径を100μ以下にした；この物質を再
配合し、U.S.S.No.50ふるいに通し、そして包装した。
使用法 本発明の化合物は高度に活性な除草剤である。本化合
物は、全ての植物の完全な抑制を所望する場所、例えば
燃料貯蔵タンク、弾薬倉庫、工場倉庫、油井、ドライブ
イン劇場、公告板、高速道路及び鉄道建物の周囲の広い
範囲の発芽前及び／または発芽後の雑草抑制に利用され
る。適当に施用割合及び時期を選択することにより、ま
た本発明の化合物は植物生育を有利にするため及び作物
例えばコムギ及びオオムギ中の雑草の選択的抑制に用い
ることができる。
物は、全ての植物の完全な抑制を所望する場所、例えば
燃料貯蔵タンク、弾薬倉庫、工場倉庫、油井、ドライブ
イン劇場、公告板、高速道路及び鉄道建物の周囲の広い
範囲の発芽前及び／または発芽後の雑草抑制に利用され
る。適当に施用割合及び時期を選択することにより、ま
た本発明の化合物は植物生育を有利にするため及び作物
例えばコムギ及びオオムギ中の雑草の選択的抑制に用い
ることができる。
ある状態で使用する本発明の化合物の正確な量は、期
待する特定の最終結果、葉の密度、抑制すべき雑草、作
物の種類、土壌のタイプ、組成物及び施用方法、天候状
態等によつて変るであろう。極めて多くの因子が存在す
るため、全ての状態に対して適当な施用量を示すことは
不可能である。既述すれば、本発明の化合物は約0.005
〜20kg/ha、好ましくは0.125〜10kg/ha範囲の量で用い
られる。一般にこの範囲内での高い方の施用割合は悪条
件または土壌に長期間の持続性を所望する場合に選ば
れ、低い方の施用割合は作物中の選択的雑草抑制に用い
られる。
待する特定の最終結果、葉の密度、抑制すべき雑草、作
物の種類、土壌のタイプ、組成物及び施用方法、天候状
態等によつて変るであろう。極めて多くの因子が存在す
るため、全ての状態に対して適当な施用量を示すことは
不可能である。既述すれば、本発明の化合物は約0.005
〜20kg/ha、好ましくは0.125〜10kg/ha範囲の量で用い
られる。一般にこの範囲内での高い方の施用割合は悪条
件または土壌に長期間の持続性を所望する場合に選ば
れ、低い方の施用割合は作物中の選択的雑草抑制に用い
られる。
式Ｉの化合物と公知の除草剤との組合せは小さな穀
物、例えばコムギ及びオオムギ中の雑草を有効に抑制す
る。使用し得る代表的な除草剤は次のものである：クロ
ロトルロン（ciorotoluron）〔３−（３−クロロ−４−
メチルフエニル）1,1−ジメチルウレア〕、MCPP
〔（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフエノキシ）
プロパン酸〕、メトクスロン（metoxuron）〔３−（３
−クロロ−４−メトキシフエニル）−1,1−ジメチルウ
レア〕、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）
〔１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−1,3−ジメチ
ルウレア〕、ジクロホツプ（dichlofop）〔（メチル−
２−〔４−（2,4−ジクロロフエノキシ）フエノキシ〕
プロパノエート）〕、トリアレート（triallate）〔Ｓ
−2,3−ジクロロアリルジイソプロピルチオカルバメー
ト〕、イソプロツロン（isoproturon）〔３−（４−イ
ソプロピルフエニル）−1,1−ジメチルウレア〕、また
はジフエンゾクアート（difenzoquat）〔1,2−ジメチル
−3,5−ジフエニルピラゾリニウムイオン〕。
物、例えばコムギ及びオオムギ中の雑草を有効に抑制す
る。使用し得る代表的な除草剤は次のものである：クロ
ロトルロン（ciorotoluron）〔３−（３−クロロ−４−
メチルフエニル）1,1−ジメチルウレア〕、MCPP
〔（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフエノキシ）
プロパン酸〕、メトクスロン（metoxuron）〔３−（３
−クロロ−４−メトキシフエニル）−1,1−ジメチルウ
レア〕、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）
〔１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−1,3−ジメチ
ルウレア〕、ジクロホツプ（dichlofop）〔（メチル−
２−〔４−（2,4−ジクロロフエノキシ）フエノキシ〕
プロパノエート）〕、トリアレート（triallate）〔Ｓ
−2,3−ジクロロアリルジイソプロピルチオカルバメー
ト〕、イソプロツロン（isoproturon）〔３−（４−イ
ソプロピルフエニル）−1,1−ジメチルウレア〕、また
はジフエンゾクアート（difenzoquat）〔1,2−ジメチル
−3,5−ジフエニルピラゾリニウムイオン〕。
また式Ｉの化合物は他の除草剤と組合せることがで
き、殊に次のものとの組合せが有用である：ウレア類、
例えば３−（3,4−ジクロロフエニル）−1,1−ジメチル
ウレア、３−（3,4−ジクロロフエニル）−１−メトキ
シ−１−メチルウレア及び1,1−ジメチル−３−（α，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ウレア；トリアジ
ン類、例えば２−クロロ−４−（エチルアミノ）−６−
（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；ウラシル
類、例えば５−ブロモ−３−sec−ブチル−６−メチル
ウラシル;N−（ホスホノメチル）グリシン;3−シクロヘ
キシル−１−メチル−６−ジメチルアミノ−ｓ−トリア
ジン−2,4−（1H,3H）−ジオン;N,N−ジメチル−2,2−
ジフエニルアセトアミド;2,4−ジクロロフエノキシ酢酸
（及び密接に関連した化合物）;4−クロロ−２−ブチニ
ル−３−クロロフエニルカルバメート；ジイソプロピル
チオールカルバミン酸;S−（2,3,3−トリクロロアリ
ル）エステル；エチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（3,4−
ジクロロフエニル）−２−アミノプロピオネート;4−ア
ミノ−６−ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）−1,2,4−
トリアジン−５（4H）−オン;3−イソプロピル−1H−2,
1,3−ベンゾチオジアジン−（４）−3H−オン−2,2−ジ
オキシド；α，α，α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ
−N,N−ジプロピル−ｐ−トルイジン;1,1′−ジメチル
−4,4′−ビピリジニウムイオン；モノノナトリウムメ
タンアルソネート；及び２−クロロ−２′,6′−ジエチ
ル（メトキシメチル）アセトアニリド。
き、殊に次のものとの組合せが有用である：ウレア類、
例えば３−（3,4−ジクロロフエニル）−1,1−ジメチル
ウレア、３−（3,4−ジクロロフエニル）−１−メトキ
シ−１−メチルウレア及び1,1−ジメチル−３−（α，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ウレア；トリアジ
ン類、例えば２−クロロ−４−（エチルアミノ）−６−
（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；ウラシル
類、例えば５−ブロモ−３−sec−ブチル−６−メチル
ウラシル;N−（ホスホノメチル）グリシン;3−シクロヘ
キシル−１−メチル−６−ジメチルアミノ−ｓ−トリア
ジン−2,4−（1H,3H）−ジオン;N,N−ジメチル−2,2−
ジフエニルアセトアミド;2,4−ジクロロフエノキシ酢酸
（及び密接に関連した化合物）;4−クロロ−２−ブチニ
ル−３−クロロフエニルカルバメート；ジイソプロピル
チオールカルバミン酸;S−（2,3,3−トリクロロアリ
ル）エステル；エチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（3,4−
ジクロロフエニル）−２−アミノプロピオネート;4−ア
ミノ−６−ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）−1,2,4−
トリアジン−５（4H）−オン;3−イソプロピル−1H−2,
1,3−ベンゾチオジアジン−（４）−3H−オン−2,2−ジ
オキシド；α，α，α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ
−N,N−ジプロピル−ｐ−トルイジン;1,1′−ジメチル
−4,4′−ビピリジニウムイオン；モノノナトリウムメ
タンアルソネート；及び２−クロロ−２′,6′−ジエチ
ル（メトキシメチル）アセトアニリド。
本化合物の活性は多くの温室内試験及び野外試験にお
いて見出される。この試験を以下に示し、この試験によ
り得られたデータも以下に示した。評価は０＝効果なし
から10＝最大効果に至る数の尺度に基ずく。添付した記
号は次の意味を有する： Ｃ＝白化または壊死 Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝成長遅延 Ｈ＝形成の影響 Ｕ＝異常な色素形成 6Y＝離層した芽または花。
いて見出される。この試験を以下に示し、この試験によ
り得られたデータも以下に示した。評価は０＝効果なし
から10＝最大効果に至る数の尺度に基ずく。添付した記
号は次の意味を有する： Ｃ＝白化または壊死 Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝成長遅延 Ｈ＝形成の影響 Ｕ＝異常な色素形成 6Y＝離層した芽または花。
試験Ａ メヒシバ（Digitaria sp.）、イヌビエ（Echinochloa
crusgalli）、カラスムギ（Auena fatua）、エビスグ
サ（Cassia tora）、アサガオ（Ipomoea sp.）、オナモ
ミ（Xanthium sp.）、モロコシ、トウモロコシ、ダイ
ズ、イネ、コムギの種およびハマスゲ（Cyperus rotund
us）の塊茎を成長媒中に植え、植物に対して無害の溶媒
中に溶かした第XII表に示した化合物を用いて発芽前の
処理を行つた。同時に対照例として、上記の雑草及び作
物の全てに対して種及び塊茎の他のバツチを植えた。対
照植物は未処理である；即ち化合物または溶液のいずれ
も施用しなかつた。同時に、五枚の葉（子葉も含む）の
ワタ、２番目の三小葉が広がつているインゲンマメ、二
枚の葉のメヒシバ、二枚の葉のイヌビエ、一葉のカラス
ムギ、三枚の葉（子葉を含む）のエビスグサ、四枚の葉
（子葉を含む）のアサガオ、四枚の葉（子葉を含む）の
オナモミ、三葉のモロコシ、三葉のトウモロコシ、二枚
の子葉のダイズ、三葉のイネ、一葉のコムギ、および３
乃至５枚の葉のハマスゲに、第XII表に示した化合物の
植物に対して無害な溶媒溶液を噴霧した。全ての同一雑
草及び作物の他の群に同様な植物に無害の溶媒を噴霧し
て対照植物とした。発芽前及び発芽後の処理し植物及び
対照植物を温床中に16日間保ち、次に全ての処理した植
物をそのそれぞれの対照例と比較し、処理に対する反応
を視覚的に評価した。第XII表のデータは本発明の化合
物が除草剤として極めて有効であることを示す。
crusgalli）、カラスムギ（Auena fatua）、エビスグ
サ（Cassia tora）、アサガオ（Ipomoea sp.）、オナモ
ミ（Xanthium sp.）、モロコシ、トウモロコシ、ダイ
ズ、イネ、コムギの種およびハマスゲ（Cyperus rotund
us）の塊茎を成長媒中に植え、植物に対して無害の溶媒
中に溶かした第XII表に示した化合物を用いて発芽前の
処理を行つた。同時に対照例として、上記の雑草及び作
物の全てに対して種及び塊茎の他のバツチを植えた。対
照植物は未処理である；即ち化合物または溶液のいずれ
も施用しなかつた。同時に、五枚の葉（子葉も含む）の
ワタ、２番目の三小葉が広がつているインゲンマメ、二
枚の葉のメヒシバ、二枚の葉のイヌビエ、一葉のカラス
ムギ、三枚の葉（子葉を含む）のエビスグサ、四枚の葉
（子葉を含む）のアサガオ、四枚の葉（子葉を含む）の
オナモミ、三葉のモロコシ、三葉のトウモロコシ、二枚
の子葉のダイズ、三葉のイネ、一葉のコムギ、および３
乃至５枚の葉のハマスゲに、第XII表に示した化合物の
植物に対して無害な溶媒溶液を噴霧した。全ての同一雑
草及び作物の他の群に同様な植物に無害の溶媒を噴霧し
て対照植物とした。発芽前及び発芽後の処理し植物及び
対照植物を温床中に16日間保ち、次に全ての処理した植
物をそのそれぞれの対照例と比較し、処理に対する反応
を視覚的に評価した。第XII表のデータは本発明の化合
物が除草剤として極めて有効であることを示す。
試験Ｂ ２個の球根用平なべに、施肥し、石灰を加えたフアル
シントン（Fallsington）沈泥ローム土をいつぱいにし
た。１つの平なべには、トウモロコシ、モロコシ、ケン
タツキーブルーグラス及び種々の草本植物を植えた。他
の平なべには、ダイズ、ハマスゲ（Cyperus rotundus）
の球根及び種々の広葉雑草を植えた。下記の草本植物お
よび広葉雑草を植えた。メヒシバ（Digitaria sanguina
lis）、イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、カラスム
ギ（Avena fatua）、ジヨンソングラス（Sorghum halep
ense）、オオエノコログサ（Setaria faberii）、ダリ
スグラス（Paspalum dilatatum）、スズメノチヤヒキ
（Bromus secalinus）、カラシナ（Brassica arvensi
s）、オナモミ（Xantnium pennsylvanicum）、アオビユ
（Amaranthus retroflexus）、アサガオ（Ipomoea hedr
acea）、エビスグサ（Cassia tora）、テイーウイード
（Sida spinosa）、ベルベツトリーフ（Abutilon theop
hrasti）、及びチヨウセンアサガオ（Datura stramoniu
m）。また小さなはちに調製済の土壌を入れ、イネとコ
ムギの種を植えた。他の小さなはちにはサトウダイコン
を植えた。植えの４コの容器を本発明の化合物の植物に
無害な溶媒溶液で発芽前処理した（即ち該化合物の溶液
を種の発芽前に土壌表面に噴霧した）。上記の種を植え
た容器の対を処理せずにつくり、対照例として用いた。
シントン（Fallsington）沈泥ローム土をいつぱいにし
た。１つの平なべには、トウモロコシ、モロコシ、ケン
タツキーブルーグラス及び種々の草本植物を植えた。他
の平なべには、ダイズ、ハマスゲ（Cyperus rotundus）
の球根及び種々の広葉雑草を植えた。下記の草本植物お
よび広葉雑草を植えた。メヒシバ（Digitaria sanguina
lis）、イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、カラスム
ギ（Avena fatua）、ジヨンソングラス（Sorghum halep
ense）、オオエノコログサ（Setaria faberii）、ダリ
スグラス（Paspalum dilatatum）、スズメノチヤヒキ
（Bromus secalinus）、カラシナ（Brassica arvensi
s）、オナモミ（Xantnium pennsylvanicum）、アオビユ
（Amaranthus retroflexus）、アサガオ（Ipomoea hedr
acea）、エビスグサ（Cassia tora）、テイーウイード
（Sida spinosa）、ベルベツトリーフ（Abutilon theop
hrasti）、及びチヨウセンアサガオ（Datura stramoniu
m）。また小さなはちに調製済の土壌を入れ、イネとコ
ムギの種を植えた。他の小さなはちにはサトウダイコン
を植えた。植えの４コの容器を本発明の化合物の植物に
無害な溶媒溶液で発芽前処理した（即ち該化合物の溶液
を種の発芽前に土壌表面に噴霧した）。上記の種を植え
た容器の対を処理せずにつくり、対照例として用いた。
処理後28日目に、処理した及び対照植物を評価し、第
XIII表に示した如くデータを記録した。
XIII表に示した如くデータを記録した。
試験Ｃ フオールシントン（Fallsington）砂肥土で一杯にし
た植木鉢に、ダイズ、ワタ、アルフアルフア、トウモロ
コシ、イネ、コムギ、モロコシ、ベルベツトリーフ（Ab
utilon theophrasti）、セスバニア（Sesbania exaltat
a）、エビスグサ（Cassia tora）、アサガオ（Ipomoea
sp.）、チヨウセンアサガオ（Datura stramonium）、オ
ナモミ（Xanthium pennsylvanicum）、メヒシバ（Digit
aria sp.）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、イヌビエ
（Echinochloa crusgalli）、オオエノコログサ（Setar
ia faberii）、及びカラスムギ（Avena fatua）を植え
た。植えた後ほぼ2 1/2週間目に若い植物及びその周り
の土壌全体に、植物に対して無害の溶媒に溶解した実施
例１の化合物を噴霧した同様な雑草の全ての他の群に、
同様に植物に無害の溶媒を噴霧して対照植物にした。処
理して14日後、全ての処理した植物を植物に無害の溶媒
による対照例と比較し、処理に対する反応を視覚的に評
価し、そのデータを第XIV表に示した。この表に含まれ
る数種の化合物に対してコムギは許容性を示すことがわ
かろう。
た植木鉢に、ダイズ、ワタ、アルフアルフア、トウモロ
コシ、イネ、コムギ、モロコシ、ベルベツトリーフ（Ab
utilon theophrasti）、セスバニア（Sesbania exaltat
a）、エビスグサ（Cassia tora）、アサガオ（Ipomoea
sp.）、チヨウセンアサガオ（Datura stramonium）、オ
ナモミ（Xanthium pennsylvanicum）、メヒシバ（Digit
aria sp.）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、イヌビエ
（Echinochloa crusgalli）、オオエノコログサ（Setar
ia faberii）、及びカラスムギ（Avena fatua）を植え
た。植えた後ほぼ2 1/2週間目に若い植物及びその周り
の土壌全体に、植物に対して無害の溶媒に溶解した実施
例１の化合物を噴霧した同様な雑草の全ての他の群に、
同様に植物に無害の溶媒を噴霧して対照植物にした。処
理して14日後、全ての処理した植物を植物に無害の溶媒
による対照例と比較し、処理に対する反応を視覚的に評
価し、そのデータを第XIV表に示した。この表に含まれ
る数種の化合物に対してコムギは許容性を示すことがわ
かろう。
試験Ｄ 本発明の範囲内の化合物の一つの高度の除草活性は本
試験で得られた結果から明らかである。実験は土壌上に
発芽前施用によるものである。用いた容器はフオルシン
グトンの沈泥土壌を詰めた直径25cmのプラスチツク製鉢
である。１セツトの鉢に雑草を植え、その種を土壌の表
面から1.2cmの層と均一に混合した。次の種類を選ん
だ：ジヨンソングラス（Sorghum halepense）、イヌビ
エ（Echinochloa crusgalli）、メヒシバ（Digitaria s
anguinalis）、オオエノコログサ（Setaria faberi
i）、ベルベツトリーフ（Abutilon theophrasti）、チ
ヨウセンアサガオ（Datura stramonium）、カラシナ（B
rassica arvensis）、及びアオビユ（Amaranthus retro
flexus）。他の鉢のセツトにば１つの鉢当り１〜４種の
次の作物を植えた：トウモロコシ（3.7cmの深さに植え
る）、ワタ、ダイズ、ヒマワリ、クリントン（Clinto
n）カラスムギ、コムギ、ブラツクバレンタインマメ（B
lack Valentine bean）、イネ、モロコシ、エンドウマ
メ、アマ及びナンキンマメ（全て2.5cmの深さ）、キユ
ウリ、キヤベツ、アルフアルフア、ベニバナ、サトウダ
イコン、トマト、ホウレンソン、オオムギ及びケンタツ
キーブルーグラス（全て1.2cmの深さ）。植えた直後
に、試験化合物を植物に無害な溶媒に溶解して土壌表面
に施用した。雑草の１鉢及び作物の種類の各々１鉢を未
処理にして比較用にした。処理した及び未処理にす早く
ほぼ4mmの人工雨で水をかけ、次に温床に数時間保持し
た。目による雑草及び作物の反応評価を、試験方法Ａに
述べた如き評価法を用いて、処理後28日目に行つた。そ
のデータを第XV表に示した。
試験で得られた結果から明らかである。実験は土壌上に
発芽前施用によるものである。用いた容器はフオルシン
グトンの沈泥土壌を詰めた直径25cmのプラスチツク製鉢
である。１セツトの鉢に雑草を植え、その種を土壌の表
面から1.2cmの層と均一に混合した。次の種類を選ん
だ：ジヨンソングラス（Sorghum halepense）、イヌビ
エ（Echinochloa crusgalli）、メヒシバ（Digitaria s
anguinalis）、オオエノコログサ（Setaria faberi
i）、ベルベツトリーフ（Abutilon theophrasti）、チ
ヨウセンアサガオ（Datura stramonium）、カラシナ（B
rassica arvensis）、及びアオビユ（Amaranthus retro
flexus）。他の鉢のセツトにば１つの鉢当り１〜４種の
次の作物を植えた：トウモロコシ（3.7cmの深さに植え
る）、ワタ、ダイズ、ヒマワリ、クリントン（Clinto
n）カラスムギ、コムギ、ブラツクバレンタインマメ（B
lack Valentine bean）、イネ、モロコシ、エンドウマ
メ、アマ及びナンキンマメ（全て2.5cmの深さ）、キユ
ウリ、キヤベツ、アルフアルフア、ベニバナ、サトウダ
イコン、トマト、ホウレンソン、オオムギ及びケンタツ
キーブルーグラス（全て1.2cmの深さ）。植えた直後
に、試験化合物を植物に無害な溶媒に溶解して土壌表面
に施用した。雑草の１鉢及び作物の種類の各々１鉢を未
処理にして比較用にした。処理した及び未処理にす早く
ほぼ4mmの人工雨で水をかけ、次に温床に数時間保持し
た。目による雑草及び作物の反応評価を、試験方法Ａに
述べた如き評価法を用いて、処理後28日目に行つた。そ
のデータを第XV表に示した。
試験Ｅ 本温床試験は若いコムギ及びオオムギ植物中の広葉雑
草及びハマスゲの発芽前及び発芽後抑制に対して、本発
明の範囲内のある化合物の有用性を立証するものであ
る。用いた容器は施肥し、石灰を加えたフアルシントン
沈泥ローム土を詰めた直径25cmのプラスチツク製鉢であ
る。次の種の雑草を10日の間隔で２回植えた：カラシナ
（Brassica arvensis）、オナモミ（Xanthium spp.）、
アサガオ（Ipomoea hederacea）、エビスグサ（Cassia
tora）、ベルベツトリーフ（Aautilon theophrasti）、
アルフアルフア（指示種として用いた）、コチア（koch
ia:Kochia scoparia）、セスバニア（Sesbania exaltat
a）、ロシアアザミ（Salsola kali）、チヨウセンアサ
ガオ（Datura stramonium）、及びハマスゲ（Cyperus r
otundus）。加えて、最初に植えた時点にのみ、同一土
壌を詰めた直径15cmのプラスチツク製鉢にコムギ及びオ
オムギを別に植えた。全ての植物を、２回目の植えつけ
操作の終了直後、植物に無害の溶媒に溶解した試験化合
物で処理した。この時点で、コムギは約15〜17.5cmの高
さ、そしてオオムギは12.5〜15cmの高さであり、共に２
葉の生長段階であつた。最初に植えた雑草種は2.5〜12.
5cmの高さであつた。選定した施用割合は雑草に対して
は0.004、0.007、0.015及び0.030kg/ha、コムギ及びオ
オムギに対しては0.12、0.25及び0.50kg/haであつた。
この試験の発芽後の部分を処理後21日目に植物の反応に
対して目で評価し、発芽前の部分を処理後28日目に評価
した。使用した評価方法は試験方法Ａに述べた如くして
行つた。そのデータを第XVI表に示した。
草及びハマスゲの発芽前及び発芽後抑制に対して、本発
明の範囲内のある化合物の有用性を立証するものであ
る。用いた容器は施肥し、石灰を加えたフアルシントン
沈泥ローム土を詰めた直径25cmのプラスチツク製鉢であ
る。次の種の雑草を10日の間隔で２回植えた：カラシナ
（Brassica arvensis）、オナモミ（Xanthium spp.）、
アサガオ（Ipomoea hederacea）、エビスグサ（Cassia
tora）、ベルベツトリーフ（Aautilon theophrasti）、
アルフアルフア（指示種として用いた）、コチア（koch
ia:Kochia scoparia）、セスバニア（Sesbania exaltat
a）、ロシアアザミ（Salsola kali）、チヨウセンアサ
ガオ（Datura stramonium）、及びハマスゲ（Cyperus r
otundus）。加えて、最初に植えた時点にのみ、同一土
壌を詰めた直径15cmのプラスチツク製鉢にコムギ及びオ
オムギを別に植えた。全ての植物を、２回目の植えつけ
操作の終了直後、植物に無害の溶媒に溶解した試験化合
物で処理した。この時点で、コムギは約15〜17.5cmの高
さ、そしてオオムギは12.5〜15cmの高さであり、共に２
葉の生長段階であつた。最初に植えた雑草種は2.5〜12.
5cmの高さであつた。選定した施用割合は雑草に対して
は0.004、0.007、0.015及び0.030kg/ha、コムギ及びオ
オムギに対しては0.12、0.25及び0.50kg/haであつた。
この試験の発芽後の部分を処理後21日目に植物の反応に
対して目で評価し、発芽前の部分を処理後28日目に評価
した。使用した評価方法は試験方法Ａに述べた如くして
行つた。そのデータを第XVI表に示した。
試験Ｆ 本発明の範囲内の数個の化合物は、次の試験から明ら
かな如く、ハマスゲに対して高度に活性である。
かな如く、ハマスゲに対して高度に活性である。
ハマスゲ（Cyperus rotundus）の球根を直径10cmのプ
ラスチツク製鉢に詰めたフオルシングトン沈泥土壌中に
約2cmの深さに植えた。各鉢に５個の球根を植えた。本
発明の化合物を植物に無害の溶媒に溶解して、４種の異
なる処理方法で、即ち土壌表面噴霧、球根／土壌噴霧、
土壌配合及び発芽後処理によつて、560l/haの容量割合
で噴霧した。土壌表面噴霧に際しては、本化合物を植え
た直後にかたい土壌表面に噴霧した。球根／土壌噴霧に
際しては、本化合物を、未処理のおおう土壌を加える前
に、露出した球根及びその周りの土壌に噴霧した。土壌
配合処理はかぶせる土壌と混合して行つた。発芽後処理
は、ハマスゲが発芽し、そして約12cmの高さになつた
後、ハマスゲの葉及び周りの土壌表面に噴霧して行つ
た。
ラスチツク製鉢に詰めたフオルシングトン沈泥土壌中に
約2cmの深さに植えた。各鉢に５個の球根を植えた。本
発明の化合物を植物に無害の溶媒に溶解して、４種の異
なる処理方法で、即ち土壌表面噴霧、球根／土壌噴霧、
土壌配合及び発芽後処理によつて、560l/haの容量割合
で噴霧した。土壌表面噴霧に際しては、本化合物を植え
た直後にかたい土壌表面に噴霧した。球根／土壌噴霧に
際しては、本化合物を、未処理のおおう土壌を加える前
に、露出した球根及びその周りの土壌に噴霧した。土壌
配合処理はかぶせる土壌と混合して行つた。発芽後処理
は、ハマスゲが発芽し、そして約12cmの高さになつた
後、ハマスゲの葉及び周りの土壌表面に噴霧して行つ
た。
噴霧直後、表面噴霧、球根／土壌噴霧及び土壌配合処
理したものに90分間約0.3cmの水をかけ、次に温床に入
れた。発芽後処理したものは直接温床に入れ、処理物が
葉から洗浄されないように注意して水をかけた。
理したものに90分間約0.3cmの水をかけ、次に温床に入
れた。発芽後処理したものは直接温床に入れ、処理物が
葉から洗浄されないように注意して水をかけた。
次の第XVII表は本発明の化合物でハマスゲを処理した
４週間後の結果を示すものである。
４週間後の結果を示すものである。
試験Ｇ ハマスゲ（Cyperus rotundus,L.）の球根を、フオル
シングトン沈泥土壌（Delauarc州のもの、有機物質約１
％）及びIllinois州のフラナガン（Flanagan）ローム土
中に約2cmの深さに植えた。各々直径10cmのプラスチツ
ク製鉢に５個の球根を植えた。異なる３つの方法、即ち
土壌表面噴霧、球根／土壌噴霧及び土壌配合において、
第XVII表に示した処理を適用した。表面噴霧において
は、本物質をかたい土壌表面に植えた後であつてハマス
ゲの発芽前に噴霧した。球根／土壌噴霧においては、球
根を未処理の土壌でおおう前に、本物質を露出した球根
及び周りの土壌に噴霧した。土壌配合処理はかぶせる土
壌と混合して行つた。
シングトン沈泥土壌（Delauarc州のもの、有機物質約１
％）及びIllinois州のフラナガン（Flanagan）ローム土
中に約2cmの深さに植えた。各々直径10cmのプラスチツ
ク製鉢に５個の球根を植えた。異なる３つの方法、即ち
土壌表面噴霧、球根／土壌噴霧及び土壌配合において、
第XVII表に示した処理を適用した。表面噴霧において
は、本物質をかたい土壌表面に植えた後であつてハマス
ゲの発芽前に噴霧した。球根／土壌噴霧においては、球
根を未処理の土壌でおおう前に、本物質を露出した球根
及び周りの土壌に噴霧した。土壌配合処理はかぶせる土
壌と混合して行つた。
処理後直ちに、処理した鉢に90分間約0.3cmの水をか
け、そして温床に入れた。ハマスゲにおける本化合物の
高度の活性は第XVIII表に示した如く、４週間後の評価
によつて立証された。
け、そして温床に入れた。ハマスゲにおける本化合物の
高度の活性は第XVIII表に示した如く、４週間後の評価
によつて立証された。
試験Ｈ ポリエチレンで内張りした直径10インチの２個のプラ
スチツク製平なべに、調製したフオルシング沈泥土壌を
詰めた。１つの平なべにはコムギ、オオムギ、カラスム
ギ、ダウニーブローム（Bromus tectorum）、スズメノ
チヤヒキ（Bromus secalinus）、ブラツクグラス（Alop
ecurus myosuroides）、一年生のスズメノカタビラ（Po
a anua）、グリーンエノコログサ（Setaria viridi
s）、ヒメカモジグサ（Agropyron repens）、イタリア
ドクムギ（Lolium multiflorum）及びリプグツトブロー
ム（Bromus rigidus）の種子を植えた。他の平なべには
ヤセイソバ（Polygonum convolvulus）、コチアスコパ
リア（Kochia scoparia）、ヤナギタデ（Polygonum pen
nsylvanicum）、フオールス・チヤモミル（Matricaria
inodora）、ジムヒル・マスタード（Sisymbrium altiss
ium）、ヤセイカラシナ（Brassica kaber）、タンシー
・カラシナ（Descurainia pinnata）、アオビユ（Amara
nthus retroflexus）及びロシア・アザミ（Salsola kal
i）の種子を植えた。上記２つの平なべを発芽前処理し
た。同時に上記の植物種の生育している２つの平なべを
発芽後処理した。処理時の植物の高さは植物種に応じて
１〜15cmの範囲であつた。
スチツク製平なべに、調製したフオルシング沈泥土壌を
詰めた。１つの平なべにはコムギ、オオムギ、カラスム
ギ、ダウニーブローム（Bromus tectorum）、スズメノ
チヤヒキ（Bromus secalinus）、ブラツクグラス（Alop
ecurus myosuroides）、一年生のスズメノカタビラ（Po
a anua）、グリーンエノコログサ（Setaria viridi
s）、ヒメカモジグサ（Agropyron repens）、イタリア
ドクムギ（Lolium multiflorum）及びリプグツトブロー
ム（Bromus rigidus）の種子を植えた。他の平なべには
ヤセイソバ（Polygonum convolvulus）、コチアスコパ
リア（Kochia scoparia）、ヤナギタデ（Polygonum pen
nsylvanicum）、フオールス・チヤモミル（Matricaria
inodora）、ジムヒル・マスタード（Sisymbrium altiss
ium）、ヤセイカラシナ（Brassica kaber）、タンシー
・カラシナ（Descurainia pinnata）、アオビユ（Amara
nthus retroflexus）及びロシア・アザミ（Salsola kal
i）の種子を植えた。上記２つの平なべを発芽前処理し
た。同時に上記の植物種の生育している２つの平なべを
発芽後処理した。処理時の植物の高さは植物種に応じて
１〜15cmの範囲であつた。
使用する化合物を植物に無害な溶媒で希釈し、平なべ
の上面に噴霧した。未処理対照例及び溶媒のみの対照例
を比較用にした。全で処理したものを20日間温床に保持
し、この時点で処理したものを対照例と比較し、目で効
果を評価した。記録したデータを第XIX表に示した。こ
こで、コムギ及びオオムギ中の雑草抑制に対して本試験
化合物の有効な利用性が明白である。
の上面に噴霧した。未処理対照例及び溶媒のみの対照例
を比較用にした。全で処理したものを20日間温床に保持
し、この時点で処理したものを対照例と比較し、目で効
果を評価した。記録したデータを第XIX表に示した。こ
こで、コムギ及びオオムギ中の雑草抑制に対して本試験
化合物の有効な利用性が明白である。
試験Ｉ 直径５インチのプラスチツク製鉢にフオルシングトン
沈泥土壌及び砂の50-50混合物を詰め、次の植物の種子
をまいた（１鉢当り１種の植物）：ミルクウイード・バ
イン（milkweed vine）（Morrenia odorata）、オオバ
コ（Plantago spp.）、ゴボウ（Arctium minus）、ハタ
ヒルガオ（Convolvulus arvensis）、タンポポ（Taraxa
cum officinale）、ホースネツトル（horsenettle）（S
olanum carolinense）、バーミユーダグラス（bermudag
rass）（Cynodon dactylon）、ハマムギ（Agropyron re
pens）、ダリスグラス（dallisgrass）（Paspalum dila
tatum）、及びジヨンソングラス（Sorghum halepens
e）。鉢を温床に入れ、植物を数週間生育させた。
沈泥土壌及び砂の50-50混合物を詰め、次の植物の種子
をまいた（１鉢当り１種の植物）：ミルクウイード・バ
イン（milkweed vine）（Morrenia odorata）、オオバ
コ（Plantago spp.）、ゴボウ（Arctium minus）、ハタ
ヒルガオ（Convolvulus arvensis）、タンポポ（Taraxa
cum officinale）、ホースネツトル（horsenettle）（S
olanum carolinense）、バーミユーダグラス（bermudag
rass）（Cynodon dactylon）、ハマムギ（Agropyron re
pens）、ダリスグラス（dallisgrass）（Paspalum dila
tatum）、及びジヨンソングラス（Sorghum halepens
e）。鉢を温床に入れ、植物を数週間生育させた。
評価する化合物を植物に無害な溶媒で希釈し、植物の
葉に噴霧した。未処理及び溶媒のみのものを比較例とし
た。処理後１週間及び８週間目に、本化合物の植物生長
における効果を目で評価した。この評価を第XX表に示し
た。このデータは生長した広葉及び多年性雑草の抑制に
試験化合物が高度に活性であることを示している。
葉に噴霧した。未処理及び溶媒のみのものを比較例とし
た。処理後１週間及び８週間目に、本化合物の植物生長
における効果を目で評価した。この評価を第XX表に示し
た。このデータは生長した広葉及び多年性雑草の抑制に
試験化合物が高度に活性であることを示している。
試験Ｊ 本発明の範囲内の化合物の１つの高度な除草活性を畑
試験において確かめた。本物質を沈泥肥土に発芽前に施
用した。処理後３日目にその場所を水2.5cmでうるおし
た。四週間後、第XXI表に示した如く、各種類に対して
抑制の％を評価した。
試験において確かめた。本物質を沈泥肥土に発芽前に施
用した。処理後３日目にその場所を水2.5cmでうるおし
た。四週間後、第XXI表に示した如く、各種類に対して
抑制の％を評価した。
試験Ｋ 試験Ｊに用いた如き同一化合物の発芽後施用に対する
多くの有害な雑草種の反応を他の畑試験で調らべた。処
理時点で、刈り取り後１箇月目、混合植物はほぼ15cmの
高さであつた。本化合物を全体の容量500l/haで、表面
活性剤WK 0.2％を含む水として施用した。各処理を３
回くり返した。処理後４日目に約5cmの降雨が記録さ
れ、処理後16週間目に、雑草抑制の評価を行う前に更に
37cmの降雨があつた。その数値を第XXII表に示した。
多くの有害な雑草種の反応を他の畑試験で調らべた。処
理時点で、刈り取り後１箇月目、混合植物はほぼ15cmの
高さであつた。本化合物を全体の容量500l/haで、表面
活性剤WK 0.2％を含む水として施用した。各処理を３
回くり返した。処理後４日目に約5cmの降雨が記録さ
れ、処理後16週間目に、雑草抑制の評価を行う前に更に
37cmの降雨があつた。その数値を第XXII表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/46 Ｃ０７Ｄ 239/46 239/47 239/47 251/16 251/16 251/22 251/22 251/46 251/46 253/07 403/12 253/075 405/12 403/12 413/12 405/12 413/12
Claims (57)
- 【請求項１】式 式中、 ＱはＯ、Ｓまたは であり； ＷはＯであり； R2はＨ、NO2、ClまたはＦであり； R3はＨまたはClであり； R4はＨであり； R5はＨまたはCH3であり； R1は であり； ＸはＨ、CH3、OCH3、ClまたはOCH2CH2OCH3であり； ＹはＨ、Cl、炭素数１〜２のアルキル、炭素数１〜３の
アルコキシ、OCH3もしくは１〜３原子のＦで置換された
炭素数１〜２のアルキル、N3、N(CH3)2、Ａ−（CH
2 n′A1−（炭素数１〜２のアルキル）、ACH2CO2CH3ま
たはACH(CH3)CO2CH3であり； ＡはＯまたはＳであり； A1はＯであり； ｎ′は２または３であり； X1はCH3であり； Y1はCH3であり； ＺはCHまたはＮであり； そして （ｉ） ＱがＯである場合には、 ＲはNa、Ｈ、炭素数１〜10のアルキル、場合によりCH3
で置換されてもよい炭素数５〜８のシクロアルキル、炭
素数３〜６のアルケニル、Clで置換された炭素数２〜４
のアルキル、CH2CH2OmR8、 であり； ｍは１又は２であり； ｎは０又は１であり； R8はCH2CH3、CH2CH2Clまたはフエニルであり； R9はＨまたはCH3であり； R10はＨまたはClであり； （ii） ＱがＳである場合には、 Ｒは炭素数１〜４のアルキル、シクロヘキシルまたは であり； （iii） ＱがNR6である場合には、 ＲはＨ、炭素数１〜12のアルキル、 炭素数３〜６のシクロアルキル、CH2CH＝CH2であるか； ＲとR6は一緒になつて−(CH2)4−または−(CH2)2O(CH2)
2−を形成することができ； R6はＨまたはCH3であり、 （iv） Ｙが炭素原子４個またはそれ以上を含む場合に
は、Ｒは５個よりも少ない炭素原子を含み； （ｖ） ＸがClである場合には、ＹはClであり； そして （vi） Ｘ及びＹが共にＨである場合には、Ｒは５個よ
りも少ない炭素原子を含むものとする、 で示される化合物。 - 【請求項２】R4及びR5がＨであり、ＷがＯであり、そし
てＱに結合したＲの炭素が少なくとも１個のＨとも結合
している特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】R2がＨ、スルホニル基に対してｐ−位置に
あるCl、Ｆもしくは−NO2であり、そしてR3がＨである
特許請求の範囲第２項記載の化合物。 - 【請求項４】ＱがＯであり、そしてＲが炭素数１〜６の
アルキル;Clで置換された炭素数２〜４のアルキル；炭
素数３〜６のアルケニル；炭素数５〜６のシクロアルキ
ル;1〜４個のメチル基で置換された炭素数５〜６のシク
ロアルキル；基 R9はＨまたはメチルであり、ｎは０または１であり、そ
してR10はＨまたはClである 特許請求の範囲第３項記載の化合物。 - 【請求項５】ＱがＯであり、ＲがＨ、NaまたはCH2CH2
O2R8であり、そしてR8がCH2CH3またはCH2CH2Clである
特許請求の範囲第３項記載の化合物。 - 【請求項６】ＱがNR6であり、ＲがH;炭素数１〜６のア
ルキル；CH2−CH＝CH2；炭素数３〜６のシクロアルキル
または であり、そしてR6がＨまたはCH3であるか、或いはR6及
びＲは一緒になつて−CH2CH2CH2CH2−または−CH2CH2OC
H2CH2−を形成することができる特許請求の範囲第３項
記載の化合物。 - 【請求項７】ＸがCH3またはOCH3であり、ＹがH;炭素数
１〜２のアルキル；−OCH3もしくは１〜３個のＦ原子で
置換された炭素数１〜２のアルキル；−OCH2CO2CH3； N(CH3)2；−OCH2CH2O炭素数１〜２のアルキル）；−O
CH2CH2CH2O炭素数１〜２のアルキル）または炭素数１
〜３のアルコキシであり、X1がCH3であり；そしてY1がC
H3である特許請求の範囲第３〜６項のいずれか１項記載
の化合物。 - 【請求項８】R2がＨまたはClである特許請求の範囲第７
項記載の化合物。 - 【請求項９】ＱがＯであり、そしてＲが炭素数１〜４の
アルキル；炭素数３〜４のアルケニル;Clで置換された
炭素数２〜３のアルキル；炭素数５〜６のシクロアルキ
ルまたは であり、R9はＨまたはCH3であり、ｎは０または１であ
り、そしてR10はＨまたはClである特許請求の範囲第８
項記載の化合物。 - 【請求項１０】ＱがNR6であり、R6がＨまたはCH3であ
り、そしてＲが炭素数１〜４のアルキル；−CH2CH＝C
H2；炭素数５〜６のシクロアルキルまたは であるか；或いはＲ及びR6は一緒になって−CH2CH2CH2C
H2−または−CH2CH2OCH2CH2−を形成する特許請求の範
囲第８項記載の化合物。 - 【請求項１１】R1が であり、ＹがＨ、炭素数１〜２のアルキル、−CH2OC
H3、−OCH2CO2CH3、 −Ｏ（炭素数１〜３のアルキル）またはN(CH3)2である
特許請求の範囲第８項記載の化合物。 - 【請求項１２】ＱがＯであり；そしてＲがＨまたはNaで
ある特許請求の範囲第８項記載の化合物。 - 【請求項１３】ＱがＯまたはＳであり、そしてＱがＯで
あるとき、Ｒが炭素数１〜４のアルキル；炭素数３〜４
のアルケニル;Clで置換された炭素数２〜３のアルキ
ル；炭素数５〜６のシクロアルキル;1〜３のメチル基で
置換されたシクロヘキシルまたは であり、R9がＨまたはCH3であり、ｎが０または１であ
り、そしてR10がＨまたはClであり、またＱがＳである
とき、Ｒが炭素数１〜４のアルキル、シクロヘキシルま
たはベンジルである特許請求の範囲第11項記載の化合
物。 - 【請求項１４】ＱがＯであり、ＲがＨ、Na、−CH2CH2OR
8であり、R8が−C2H5、フエニルまたは−CH2CH2Clであ
る特許請求の範囲第11項記載の化合物。 - 【請求項１５】ＱがNR6であり、R6がＨまたはCH3であ
り、そしてＲが炭素数１〜４のアルキル；CH2−CH＝C
H2；炭素数５〜６のシクロアルキルまたは であるか、或いはＲ及びR6は一緒になって−CH2CH2CH2C
H2−または−CH2CH2OCH2CH2−を形成する特許請求の範
囲第11項記載の化合物。 - 【請求項１６】R2及びR3が共にＨである特許請求の範囲
第13項記載の化合物。 - 【請求項１７】R2及びR3が共にＨである特許請求の範囲
第14項記載の化合物。 - 【請求項１８】R2及びR3が共にＨである特許請求の範囲
第15項記載の化合物。 - 【請求項１９】ＱがＯであり、そしてＲが炭素数１〜４
のアルキル;Clで置換された炭素数２〜３のアルキルま
たは炭素数３〜４のアルケニルである特許請求の範囲第
16項記載の化合物。 - 【請求項２０】Ｒが−CH2CH2OCH2CH3である特許請求の
範囲第17項記載の化合物。 - 【請求項２１】ＱがＳであり、そしてＲが炭素数１〜４
のアルキルである特許請求の範囲第16項記載の化合物。 - 【請求項２２】Ｒが炭素数１〜４のアルキルであり、そ
してR6がＨまたはCH3であるか、或いはＲ及びR6は一緒
になつて−CH2CH2CH2CH2−または−CH2CH2OCH2CH2−で
ある特許請求の範囲第18項記載の化合物。 - 【請求項２３】Ｙが炭素数１〜２のアルキル；OCH3；OC
2H5；−OCH2CO2CH3； または−CH2OCH3である特許請求の範囲第16項記載の化
合物。 - 【請求項２４】Ｙが炭素数１〜２のアルキル；OCH3；OC
2H5；−OCH2CO2CH3； または−CH2OCH3である特許請求の範囲第17項記載の化
合物。 - 【請求項２５】Ｙが炭素数１〜２のアルキル；OCH3；OC
2H5；−OCH2CO2CH3； または−CH2OCH3である特許請求の範囲第18項記載の化
合物。 - 【請求項２６】ＱがＯであり、そしてＲが炭素数１〜４
のアルキル;Clで置換された炭素数２〜３のアルキルま
たは炭素数３〜４のアルケニルである特許請求の範囲第
23項記載の化合物。 - 【請求項２７】Ｒが−CH2CH2OCH2CH3である特許請求の
範囲第24項記載の化合物。 - 【請求項２８】ＱがＳであり、そしてＲが炭素数１〜４
のアルキルである特許請求の範囲第23項記載の化合物。 - 【請求項２９】Ｒが炭素数１〜４のアルキルであるか；
或いはＲ及びR6は一緒になつて−CH2CH2CH2CH3−または
−CH2CH2OCH2CH2−である特許請求の範囲第25項記載の
化合物。 - 【請求項３０】Ｎ−［（4,6−ジメチルピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル］−２−メトキシカルボニル
ベンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項３１】Ｎ−［（4,6−ジメチル−1,3,5−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−メトキシカ
ルボニルベンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 - 【請求項３２】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−メトキシ
カルボニルベンゼンスルホンアミドである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３３】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミドである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３４】Ｎ−［（4,6−ジメトキシピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル］−２−メトキシカルボニ
ルベンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - 【請求項３５】Ｎ−［（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−メトキシ
カルボニルベンゼンスルホンアミドである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３６】Ｎ−［（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（イソプ
ロポキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミドである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３７】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−（イソプロポキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミ
ドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３８】Ｎ−［（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−ク
ロロエトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミドであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３９】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−（２−クロロエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン
アミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４０】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−プロポキシカルボニルベンゼンスルホンアミドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４１】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−ク
ロロエトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミドであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４２】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−（２−フエニル−１−メチルエトキシカルボニル）ベ
ンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - 【請求項４３】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−（２−クロロエトキシ）エトキシカルボニル］ベンゼ
ンスルホンアミドである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 - 【請求項４４】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−（２−エトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４５】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−アリルオキシカルボニルベンゼンスルホンアミドであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４６】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−ジメチル
カルバモイルベンゼンスルホンアミドである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４７】Ｎ−［［［４−メチル−６−（１−メト
キシカルボニルエトキシ）ピリミジン−２−イル］アミ
ノカルボニル］］−２−メトキシカルボニルベンゼンス
ルホンアミドである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - 【請求項４８】Ｎ−［［［４−メチル−６−（１−メト
キシカルボニルエトキシ）−1,3,5−トリアジン−２−
イル］アミノカルボニル］］−２−メトキシカルボニル
ベンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項４９】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−メチルチオカルボニルベンゼンスルホンアミドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５０】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−イソプロピルチオカルボニルベンゼンスルホンアミド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５１】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−イソプロ
ピルチオカルボニルベンゼンスルホンアミドである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５２】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−（２−メチルプロポキシカルボニル）ベンゼンスルホ
ンアミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５３】Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（４−モ
ルホリニルカルボニル）ベンゼンスルホンアミドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５４】Ｎ−［（4,6−ジメトキシピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル］−２−（１−ピロリジニ
ルカルボニル）ベンゼンスルホンアミドである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５５】Ｎ−［（4,6−ジメトキシピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル］−２−（アリルオキシカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミドである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５６】式 式中、 ＱはＯ、Ｓまたは であり； ＷはＯであり； R2はＨ、NO2、ClまたはＦであり； R3はＨまたはClであり； R4はＨであり； R5はＨまたはCH3であり； R1は であり； ＸはＨ、CH3、OCH3、ClまたはOCH2CH2OCH3であり； ＹはＨ、Cl、炭素数１〜２のアルキル、炭素数１〜３の
アルコキシ、OCH3もしくは１〜３原子のＦで置換された
炭素数１〜２のアルキル、N3、N(CH3)2、Ａ−（CH
2 n′A1−（炭素数１〜２のアルキル）、ACH2CO2CH3ま
たはACH(CH3)CO2CH3であり； ＡはＯまたはＳであり； A1はＯであり； ｎ′は２または３であり； X1はCH3であり； Y1はCH3であり； ＺはCHまたはＮであり； そして （ｉ） ＱがＯである場合には、 ＲはNa、Ｈ、炭素数１〜10のアルキル、場合によりCH3
で置換されてもよい炭素数５〜８のシクロアルキル、炭
素数３〜６のアルケニル、Clで置換された炭素数２〜４
のアルキル、CH2CH2OmR8、 であり； ｍは１又は２であり； ｎは０又は１であり； R8はCH2CH3、CH2CH2Clまたはフエニルであり； R9はＨまたはCH3であり； R10はＨまたはClであり； （ii） ＱがＳである場合には、 Ｒは炭素数１〜４のアルキル、シクロヘキシルまたは であり； （iii） ＱがNR6である場合には、 ＲはＨ、炭素数１〜12のアルキル、 炭素数３〜６のシクロアルキル、CH2CH＝CH2であるか； ＲとR6は一緒になつて−(CH2)4−または−(CH2)2O(CH2)
2−を形成することができ； R6はＨまたはCH3であり、 （iv） Ｙが炭素原子４個またはそれ以上を含む場合に
は、Ｒは５個よりも少ない炭素原子を含み； （ｖ） ＸがClである場合には、ＹはClであり； そして （vi） Ｘ及びＹが共にＨである場合には、Ｒは５個よ
りも少ない炭素原子を含むものとする、 で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
とする、望ましくない植生の抑制剤。 - 【請求項５７】式 式中、 ＷはＯであり； R2はＨ、NO2、ClまたはＦであり； R3はＨまたはClであり； R4はＨであり； R5はＨまたはCH3であり； R1は であり； ＸはＨ、CH3、OCH3、ClまたはOCH2CH2OCH3であり； ＹはＨ、Cl、炭素数１〜２のアルキル、炭素数１〜３の
アルコキシ、OCH3もしくは１〜３原子のＦで置換された
炭素数１〜２のアルキル、N3、N(CH3)2、Ａ−（CH
2 n′A1−（炭素数１〜２のアルキル）、ACH2CO2CH3ま
たはACH(CH3)CO2CH3であり； ＡはＯまたはＳであり； A1はＯであり； ｎ′は２または３であり； X1はCH3であり； Y1はCH3であり； ＺはCHまたはＮであり； Ｒは炭素数１〜10のアルキル、場合によりCH3で置換さ
れてもよい炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数３〜
６のアルケニル、Clで置換された炭素数２〜４のアルキ
ルまたはCH2CH2OmR8であり； ｍは１又は２であり； R8はCH2CH3、CH2CH2Clまたはフエニルであり； ただし ｉ） Ｙが炭素原子４個またはそれ以上を含む場合に
は、Ｒは５個よりも少ない炭素原子を含み、 ii） ＸがClである場合には、ＹはClであり、 そして iii） Ｘ及びＹが共にＨである場合には、Ｒは５個よ
りも少ない炭素原子を含むものとする、 で示される化合物を製造するに当り、式 式中、Ｒ、R2、R3及びＷは上記の定義を有する、 の化合物を、式 式中、R1及びR5は上記の定義を有する、 の化合物と反応させることを特徴とする前記式の化合物
の製造方法。
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| US1534179A | 1979-03-01 | 1979-03-01 | |
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| FI855180A (fi) | 1985-01-18 | 1986-07-19 | Nissan Chemical Ind Ltd | Pyrazolsulfonamidderivat, foerfarande foer dess framstaellande och det innehaollande ograesgift. |
| JPS62141000A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-24 | 株式会社豊田自動織機製作所 | バキユ−ム装置付きアタツチメント |
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| DE4333249A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| DE19946341B4 (de) * | 1999-09-28 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden |
| DE10218704B4 (de) * | 2002-04-26 | 2006-11-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Halosulfonylbenzoesäurehalogenide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von substituierten Phenylsulfonylharnstoffen |
-
1979
- 1979-05-29 JP JP54065736A patent/JP2552261B2/ja not_active Expired - Lifetime
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