CS235984B2 - Herbicide agent and method of its effective component production - Google Patents
Herbicide agent and method of its effective component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS235984B2 CS235984B2 CS837297A CS729783A CS235984B2 CS 235984 B2 CS235984 B2 CS 235984B2 CS 837297 A CS837297 A CS 837297A CS 729783 A CS729783 A CS 729783A CS 235984 B2 CS235984 B2 CS 235984B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- formula
- och
- cyclopropyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- -1 C 1 -C 4 alkyl Chemical group 0.000 claims description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 claims 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- OQVHGJGFGGDKAF-UHFFFAOYSA-N sulfosulfonylbenzene Chemical compound OS(=O)(=O)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OQVHGJGFGGDKAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZVJQGHBGIQKHMP-UHFFFAOYSA-N [2-(difluoromethoxy)phenyl]sulfonylurea Chemical compound FC(OC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)NC(N)=O)F ZVJQGHBGIQKHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- KLCGMDWRXACELA-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1CC1 KLCGMDWRXACELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIPMQUDTRNJWHR-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(C2CC2)=N1 CIPMQUDTRNJWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 2
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- NBRQRXRBIHVLGI-OWXODZSWSA-N (4as,5ar,12ar)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4h-tetracene-2-carboxamide Chemical compound C1C2=CC=CC(O)=C2C(O)=C(C2=O)[C@@H]1C[C@@H]1[C@@]2(O)C(O)=C(C(=O)N)C(=O)C1 NBRQRXRBIHVLGI-OWXODZSWSA-N 0.000 description 1
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZHKGXSEAGRTI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)(Cl)Cl SMZHKGXSEAGRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYGYHQOXMEUPT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropan-1-ol Chemical compound OC(F)(F)C(F)C(F)(F)F GWYGYHQOXMEUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMRFFDYXWTRML-UHFFFAOYSA-N 1-(4-cyclopropyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(difluoromethoxy)phenyl]sulfonylurea Chemical compound N=1C(C2CC2)=NC(OC)=NC=1NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)F TZMRFFDYXWTRML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXYUBKQCOGGIOI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-cyclopropyl-6-(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-3-[2-(difluoromethoxy)phenyl]sulfonylurea Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C2CC2)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 LXYUBKQCOGGIOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLPUTJFVMJPMKV-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidin-3-one Chemical compound CN1CCC(=O)C1 SLPUTJFVMJPMKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGVZDBCLXVQONI-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethoxy)-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O BGVZDBCLXVQONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIIYHPMYVPAHFK-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-N-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound FC(C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)N=C=O)F IIIYHPMYVPAHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical group CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZXIGBSKACCSDIS-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-3-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)CC1CC1 ZXIGBSKACCSDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTTVQKKORKMFR-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-6-methylpyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC(C)=CC(C2CC2)=C1 GDTTVQKKORKMFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPMMRZPKAYBHME-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC(C)=CC(C2CC2)=N1 KPMMRZPKAYBHME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRFIOUVSBKJORS-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-6-methylpyrimidine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C2CC2)=N1 IRFIOUVSBKJORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSRWIOBLJDEDRM-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropylpyrimidin-2-amine Chemical class NC1=NC=CC(C2CC2)=N1 WSRWIOBLJDEDRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- KCUIKRQEXXDCNA-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(hydroxymethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]methanol Chemical compound OCC1=NC(CO)=NC(CO)=N1 KCUIKRQEXXDCNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- HTABQJATTICCRP-UHFFFAOYSA-N hexaazanium hexabromide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[Br-].[Br-].[Br-].[Br-].[Br-].[Br-] HTABQJATTICCRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAFVJVEADYQAI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-phenylbenzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 WNAFVJVEADYQAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 230000009525 mild injury Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-N po4-po4 Chemical class OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Nové N-fenylsulfonyl-N*-triazinylmočoviny nebo N-fenylsulfonyl-N*-pyrimidinylmočoviny odpovídají obecnému vzorci I v němž
<I)>
E znamená atom dusíku nebo methinovou skupinu -CH=,
Q znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu β 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíků, halogen alkyl thio skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alk^nyΙο xyskupinu se 2 až 4 atony uhlíku, alkinylthioskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylsulfinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu
235964 s 1 až 4 atomy uhlíku v aLkoxylové části, karbamoylovou skupinu nebo nitroskupinu, R; znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R2 znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhiíku, hálogenaikylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhiíku, álkoxytkupinu s 1 až - 3 atomy uhiíku, Уalogenalkrxytkuplnu s 1 až 3 atomy uh.íku, aLkylthiostopinu s 1 až 3 atomy uh.íku, amnotikipinu, aLkylaminoslkipinu s 1 až 3 atomy uh.íku, &iαlkylmdLnrskupiuu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylových zbytcích, cylkopropylovou skupinu nebo alkrxyáLkylovru skupinu se 2 až 6 atomy uhiíku, a - zahrnují rovněž wM sloučenin obecného . vzorce I.
Bylo zjištěno, - že nové sloučeniny obecného vzorce I a jejich sTi mají herbicidní účinky^ jakož i schopnost regulovat růst rost-lin.
Předmětem předloženého vyrnáLezu je tudíž herbicidní prostředek, který spočívá v tom, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jidnu N-feuylsULfruyl-N'-trjаzinyl»)črviuu nebo N-feuyltuLfruyl-N'-pyrimdiUnylmočrviuu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Driváty m^^č^^ii^;y, deriváty triazinu a deriváty pyrimidinu s herbicictoím účinkem - jsou obecně známé. Stručně se ary1sulamrylУtttlюcyklyaminrkаrbjтсoУdeeiváty s herbicictaím účinkem a se schopno irtí reguLovat růst rostlin poriιsljí například v pubbikacích evropského patentu č. 9 419 a 10 560.
Ve shora uvedených definicích se azylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhLíku rozumí aLkylové stopina s 1 až 4 atomy uh.íku s řetězcem příaýta nebo rozvětveným, jako například methylová stopina, ethylová stopina, n-propylová stopina, isopropylová skupina,;)a^ž i čtyř butylové stopiny. '
ALkoryskupinou s 1 až 4 atomy uhLíku se rozumí metlou stopina, ethoxytkupiua, u-propoxytkupiuá, i ropropyloxystopina a čtyři buty1rxyskupiuy, zejména však tthoxyttopiuá nebo itюpIOprxystopiuá.
Jako příklady aLkyltytostopiny s 1 až 4 atomy uh.íku lze uvést ííthyУtУirtkupiuu, ethylthioskupinu, u-irrpyltУto skupinu, is^r^y^h^ skupinu a n-butylthoo skupinu, zejména věak metthrythi ©skupinu a ethylthi o skupinu.
Jako příklady alktuylrvých Skupin se 2 až 4 atomy uhlíku lze uvést vinylovou skupinu, aUylovou stopinu, itoproptny1rvou sk^t^inu, 1-irritnylovou stopinu, ^Ш^пу!^^ skupinu, 2-buttuylrvru skupinu, 3-buttuylrvru stopinu, stopinu, 2-i^s^buttuylrvru skupinu, zvláště pak vinylovou stopinu a Stylovou stopinu.
Jako příklady alkylsulfUlyLrových skupin - lze uvést methylsh-finylovou slupinu, ethyl ^ΓΙ^Ιον^ stopinu, ^^^^1^.1^5110 vou stopinu a vou stopinu, zejména však me^yl mufinylovou skupinu a ethyl su.finylovbu stopinu.
Halogenem sirotným nebo halogenem ve skupinách, jako v Уá1rgtna.ky!rvá Šupině, halogtuá1krxyttopiuě, há1rgenáLktuylová stopině a УtLrgenutkyltУto skupině se rozumí fluor, c^or a brom, výhodně však fluor a choř.
Od^^ádaícím způsobem se halogen alkyl ovou skupinou popřípadě halogen alkyl ovou částí shora definovaných tдbbtitututů rozumí například:
clУLrríetУylrvά skupina, fluo methylová skupina, difluomethylová stopina, ťriLUromotУylrvá stopina, 2-chlrrtthy1rvá stopina, 2,2,2-tгfflooteУУylrvá Supina, 1,1,2,2-t^etr^afL^u^^irethylová skupina, ptntjf1urrethylová slupina, 1,1,2-triLfUoor22cyУroteУhylová Skupina,
2,2,2-trifluoiri, i-dichlorethylová skupina, pentachLorethylová skupina, 3,3,3-trifLuor propylová skupina, 2,3-dichlorpropylová skupina, 1,1,2,3,3,3khexafluorp)ropylová skupina, zejména však chlormethylové skupina, difluormethylová skupina, trifUurraethylová skupina a tricúťLormethylová šlk-ipina. .
Akinylová skupina ve shora uvedených skupinách je představována zpraivLďLa propargylovou skupinou, 2-butinylovou skupinou a 3-butinylovou skupinou.
Vynniez zahrnuje rovněž soyi, které mohou sloučeniny vzorce I tvořit s aminy, s bázemi alkalických kovů nebo s bázemi kovů UkaLických zemin nebo s kvarterními amoonovými bázemi. .
Hydroxidy alkaLických kovů a kovů aLkaLických zemin jako soUtocnými Látkami jsou hydroxidy Lithia, sodíku, drá&Líku, hořčíku, vápníku, zejména však sodíku nebo dresyíku.
Jako příklady aminů vhodných pro tvorbu solí jsou primární, sekundární a terciární OLifatické a aromaaické ariLny, jako methylamin, ethyl amin, . propylam.n, isopropyLemin, čtyři iiomerní butylaminy, dimethylamin, diethyL.amin, ďiet^h^anoL^a^iLn, dipropylamin, dliopropylamin, di-n-butylamin, pyrrroidin, piperidin, mořio^, trimethylamin, triethylam.n, .tripropylamin, chirnukidin, pyridin, dhinolin a iíochinolin, zejména však ethyl amin, propylam.n, diethylimin nebo triehhylimin, především však iswpropylamin a diethanoLamin.
Jako příklady kvurterních amoodových bází Lze uvést obecně kationty halogenamoniových solí, jako například tetrmethylamoniový kation, trimethyLbenzylimoniový kation, tri ethylbenzylampniový kation, tetrae-thylmoniový kation, trimethylethylmoniový kationzavšak také amooiový kation.
Ze sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž
E, Q a 8] maaí shora definovaný význam, a znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy.uhLíku, hllogenllkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhLíku, llkuxyskupinu s 1 až 3 atomy u!h.íku, haLogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uh.íku, lImno8Ьu:)iiU, ' alkyl jsminoskupinu s 1 až 3 atomy Uh-íku, dillkylадinu8kupinu s 1 až 3 atomy UhLíku v alkylových zbytcích nebo cylkLoprupylovuu skupinu, a zvláště pak n^isLedi^jícrí sloučeniny:
N- (4-cykLupropyУ-6-methyУpyгimiiИ.n-2-yl )-N N (2-methuxyklгboLiylbeizen sULiUiyУ )mo čovina,
N- (4-cykУuprupyУ-6-metltoLqy 1 3,5-^1м1п-2-у1 ) -N'- (2-metho xykartonyУbeizen sifony! )mo čovííi,
N- (4-cyklopropyУ-6-βthoxy-1,3,5-trilzii-2-yl)-N'- (2-difUuoraethuxybenzensuУfoiyУ)mo čovina,
N- (4- cyldLopropyy-6- ethox-13, S-tri^in- 2-yl)-Ν'- (2-metho xykarbonyУbenzei suLíoí^].) mo čovina.
PotUe vynáLezu se N.fenyУsULioiyУ-N'-trlaiiУlУflučuviiy či N-ienyУsULiuiyУ-N'-pyгim.&LnyУmo&Lviiy obecného vzorce I připravují tím, že se na amin obecného. vzorce V (V), v němž
R, Rg a E mají význam uvedené pod vzorcem I, působí v inertním organickém rozpouštědLe a popřípadě v přítomnosti báze fenylsxu.fonyliiokyenátem obecného vzorce Via
Q (Via) v němž
Q má význam uvedený pod vzorem I.
Kromě postupem podLe vynáLezu je možno připravovat sloučeniny obecného vzorce I také tím, že te na tULfonamid obecného vzorce II so2nh2 (II) v němž má . význam uvedený pod vzorcem I, působí v přítomnosti báze q v inertním organickém rozpouštědle nebo
N-trQainnykaιbQ)mвátem obecného vzorce III
(III) v němž
| Rg Q E B-0- | mají významy uvedené pod vzorcem I q znamená odštěp^el^u slupinu, fenyl· iHoxy skupinu nebo il^x^k^lnu. |
Podle dQLSího způ&>bb‘te sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se nechá reagovat tiuLfonom.d shora uvedeného obecného vzorce II popřípadě v přítomnosti báze q v přítomnooti inertního' organického rozpouštědla s i«okyenátem nebo s isothiokyarnátem obecného vzorce VI (VI)
v. . němž
Rg ' Q E mají významy uvedené pod vzorcem I,
Dle se mohou sloučeniny obecného vzorce I získat také tím, Že se nechá reagovat N-fenylsulfonylkarbmátu obecného vzorce VII
(VII), v němž
Q a B maj shora uvedený význam, v pZítomn)sti inertního organického rozpouštědla . s aminem shora uvedeného vzorce'V·
Získané močoviny vzorce I se mohou popřípadě převádět na adiční soli působením aminů, hydroxidů alkalických kovů nebo hydroxidů kovů alkalických zemin nebo kva^arních amonnc^ých bází· To se daří například reakcí s e^i^^rním mnoetvím báze a odpařením rozpouštědla.
Výchozí látky vzorčů II, IV, VIa,a VII jsou známé nebo se mohou vyrábět podle známých metod.
CylιkopIa>pylpyrimidLoy a cyll.opraopltriazioy vzorce V, jejichž základem jsou také meeiprodukty vzorců III a VI, jsou z části novými sloučeninami.
2-emno-4-cyklopаopyl-6-methylpyriиidio se vyrábí tím, že se na cyklsprspanlkrboKýlovou kyselinu nebo na její anhydridy v acetonu působí plynným fluoridem borUým. Vznikne cy]k.spropylbutшn1,3-iiso, který se izoluje a potom se ve vodném nebo v alkoholikem roztoku kondenzuje s guanidinem nebo se solí guanidinu pocd.e následujícího reakčního schématu:
£>—cooh + (CH3) c=o ^3* >cCCHH2COCH3 + R^N у
CH3 voda nebo alkohol R^OH hn=c(nh2)2
Tato sloučenina se může nechat přímo reagovat s aryl8ulfonylitkУanάteem,nebs se riůže před reakcí známým způsobem přeměěnt na isokyanát nebo na ester karbanové kyseliny.
2-αmno-4-cyklopropyl-6-řyiaoxypyrim.iio se získá reakcí halogenidu cyklopаspylkarboxylové kyseliny, například chloridu nebo bromidu, s,2,2-dimethyl-4>-idSosOiCOoaoeem (aceton-acet^^em madonové kyseliny) v bázické.m rozponětěd-e, jako například ▼ pyridinu. Vznikne přitom ' 2,2-iisxan-4,6-dioJη--5-cyklopаo>p(ylkaаronyl-iisxan, který ve vroucím alkoholu nebo ve vroucí vodě se rozštěpí na cyklopropyloxo-octovou kyselinu, popřípadě na její ester. Tato podléze uvedená sloučenina . se nechá reagovat s guanidinem ve vodě nebo v nižším alkoholu za vzniku 2-amino-·4-cyklspaspyl-6-h;dro)xypyrimiiiou pod.e n^i^led^;^:íci^ho reakčního schématu:
/С0-0 [>— CO-Hal 4- ( XCO-O
bézické roz- ,C0-0 použtédlo--* ^_co/ 'CO-O
Ζ*Η1ΟΗ
---► £>—co-ch2coor, guanidin
R-jOH
OH
Hycdroxy skupina se může nahradit atomem halogenu, jestliže se na ' tuto sloučeninu působ! halogenačním činidlem, jeko například oxychloridem nebo oxybromidem fosforečrým. Atom halogenu lze na druhé straně nahradit známým způsobem substituenty Rg a takto získané 2-amino-4-cyklopropylpyrimiiiny se pak mohou nechat přímo reagovat s arylsulfonylisokyanátem nebo se mohou reakcí známým způsobem přeměnnt na isokyanát nebo na' ester karbcmové kyseliny.
2-aminr--4cyУklpprppl-6-tгichlormeehyl-1,3>5-trLazLn se vyrábí tím, že se kondenzuje ‘ 2 mol s 1 mol cyklopiroplnnirilu v přítomnsti chlorovodíku za vzniku
4“Cyklopropyl-2,6-biLS(tri(h.ormethyl)-1,3,5-triazinu a tato sloučenina se pak nechá reagovat s - 1 mol amoniaku nebo aminu při teplotách ' od 0 do 160 °C za atmosférického tlaku poje následujícího reakčního - schématu:
2-CI3CCN+ CN -££!
CCI3 s®
CCI3 CCI3
HoiEcc! buď 4-Cl]k.opΣroyl-2>6-bis-tric^lSolmethyl-1,3,5-triazinu nebo 2-amino-4-oykloplr)SУll6-trLchlsrmethyl·Ί13,5-trL.aziru v absolutním rozpouutěje, s alespoň. molárním množstvím alkanolu vzorce RgOH nabo s jeho solí s OLkaliklýfa. kovem doolház! ke vzniku odpovídajících 2-amiLrs44cylklsгooyll6-allkoy-113,5-triazirů vzorce ' V nebo 2-cykLspIЧ>ppl-4,6-bis-(ELLksxl)-1,3»5-t.riazinů, které se mohou například při vyšších teplotách 40 až 140 °C a za tlaku přeměnřt reakcí s alespoň molárním moostvím aminu na 2vfflninoo-μ.cylkLopropyl-6-alksxl-1,3,5-trLazLr. Takto získané 2-tminrs44-ylkooPopyPl113,5-tritzi0l se mohou nechat přímo reagovat s trylsulfonylSsoУαonétem nebo se mohou přeměnnt reakcí známým způsobem na isokyanát nebo na ester karbsmové kyseliny.
2-( - l-¢hLsrprosplL-4,6-bbэ-(trichlsrme.ehylL-1,3,5-triazLo se získá analogiklým způsobem kondenzac! 2 mol trLchlsracetonrtrilu a 1 mol γ-chlsrbutyIΌsriгilu v přítomnsti chlorovodíku. Tato sloučenina se nechá reagovat s molárním mnostvím aminu vzorce HgNRj při teplotě 0 až 160 °C za atmosférického tl^^ku za vzniku 2-amino-4-( γ-chlsrpropyl)-6-trichSoraethllúL,3,5-trLazLou, který se převede působením aLkoxidu alkalického kovu ve vhodném rozpouštěje při teplotě . 0 až 200 °C na 2-tminos4-cykkoppoopll6-aLkoxy-1,3>5-triazLn a potom se dále zpracovává s isokytnttem arplsulfonové kyseliny nebo se zbytkem arylkarbamové kyseliny na žádanou močovinu vzorce I.
Tyto reakce za vzniku sloučeniny vzorce I se výhodně - v aprotických, inertních, organických rozpol tědlech, jako je meehylencl,йorii, . tetrιhlyirsíUran, acetonitpil, dLoxan nebo toluen.
ReiOcční teploty se pohybuj výhodně mezi -20 a +120 °C. ReiOkce probíhají obecně slabě exothexmě a mohou se - provádět při teplotě místrnos!. Ke zkrácení reakční doby nebo také k nastartování reakce se reakční směs účelně zahřívá po krátkou dobu až na teplotu varu reakční směěs. ReiOcční doby se mohou rovněž zkrátit, přidáním několika kapek . báze nebo isokyanátu jako reakčního katalyzátoru.
ReiOcční produkty se mohou izolovat zahuštěním nebo/a odpařením rozpouštědla- a překrystalováním nebo roztíráním pevného zbytku v rszpouštějech, . ve kterých jsou tyto špatně . rozpustné, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorované uhlovodíky, se čistí.
Účinné látky vzorce 1 jsou stálým sloučeninami. Maanppuace s těmito . látkami nevyžaduje žádných bezpečnostních opatření.
Při nízkých aplikovaných dávkách, které se zprav^ja pohyb^í mezi 0,01 a 1 kg/ha, se sloučeniny vzorce I vyznaččijí dobrými selektivními vlastnostmi, projevujícími se v brzdění růstu rostlin . a dje dobrými selektivními herbicidními vlastnostmi, Na . základě těchto vlastností se róbou používat v kulturách užitkových rostlin, zejména v . obilovinách, bavlníku, во ji, kiUnUici a rýži. Př tomto použití se částečně po Škozují také plevele, které bylo dosud možno hubit jenom za p^x^žit^zí totálních herbicidů.
Druh účinku těchto účinných látek je neobvyklý. Mnohé z těchto látek jsou translokovatelné, tzn, ie jsou rostlinou odebírány a dopravovány na jiná místa, kde se potom uplatňuje jejich účinek. Tak se dirfí napřígLad povrchovým ošetřením habbt vytrvalé plevele až do jejich kořenů. Nové sloučeniny vzorce I působí jii - ve srovnání s dalšími herbicidy a regulátory růstu rostlin - při velmi nízkých aplikovaných moožtvích.
Sloučeniny vzorce I mají kromě toho . silné vlastnosti projevvuící se při regu.aci růstu rostlin, zejména pák maj schopnost brzHt růst rostlin. Pomocí těchto látek se daj ve svém růstu ovlivňovat jak jednodšložné tak i dvojdšložné rostliny.
Tak se mohou například za pouuití sloučenin vzorce I selektivně brzdit ve svém růstu luštěniny pěstované často v tropických oblastech jako plodiny ke krytí půdy (cover erops) tak, že se sice zamezí erosi mezi kulturními rostinnami, avšak plodiny používané ke krytí půdy nemohou - být konkurencí pro kulturní rostlinu.
D&e jsou sloučeniny vzorce I vhodné k zamezení klíčení skladovaných brambor. U brambor dochází při skladování během zimy často ke kLíčení, které způsobuje scvrkávání, ztrátu hrnootnsti a hnilobu brambor.
Př vyšších aplikovaných množ^ích se všechny testované rostliny počkozují ve svém vývji tak značně, že odwnOraaí.
Vyná.ez se týká tudíž také herbicidních prostředků a prostředků k reginaci růstu rostlin, které obsahují novou účinnou látku vzorce I a které se podívají ke zbrzdění . růstu jednoděložných a dvoudSLožných rostlin a k hubení plevelů, a to jak při preeoergentní tak i postemergentni aplikaci, zejména pak k hubení travin, dále ke zbrzdění růstu plodin používaných ke krytí půdy a ke zbrzdění výhonků tabáku.
Sloučeniny vzorce I se v nezměněné formě nebo výhcdně jako prostředky společně s pomocnými přípravky, které se poujívaaí při výrobě takovýchto prostředků, a zpracovává jí. se tudíž například na eouuzní koncentráty, přímo rozstřikovatelné nebo dále ředitelné roztoky, zředěné eouuze, s^mčitelné prášky, rozpustné prášky, pop^aSe, granu.áty, také eokap1tUlsvčné' například v polymer nich látkách známým způsobem. O dovídajícím způsobem se rovněž volí způsoby aplikace, - jako postřik, zaOžov&ií, popraěování, posypávání nebo zalévání, stejně tak jako typ prostředku v souhrnse s požadovanými cíly a danými poměry.
Prostředky, tj. prostředky obsahuje! účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou t nebo kapalnou přísadu aplikační formy nebo se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smícháním nebo/a rozesetím účinných látek s plnidly, jako ' například s rozpo^tě^y,' pevnými nosnými látkami, a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy). *
Jako rozpou^ě^a mohou přicházet v úvahu aromaa-ické uhlovodíky, výhodně frakce obsáhaící 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou soOsi xylenů, . nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ' ftalové jako (НЬ^У^^ nebo alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo pm»afinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykoloonornoetyyether nebo ethylenglykoloososethУeth·r, ketony, jako - cyltílohexanon, silně polární rozpo^tě^a, jako N-meehyy^-pyrrolidon, dioethyУ8lUfsxid nebo dimethylfomiaoid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro-popraše a dispergovatelné práěky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin,’ monnmoririoont nebo attapjgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné, adasortivní.nosné látky granulátů přicházejí v úvahu poresní typy, jako nappíklad pemza, cihlová drť, sepnut nebo bennoont, jako ^8(:)1^1^1 nosné matteiály nappíklad vápenec nebo písek. Kromě toho se mlže používat velký počet předem granulovaných m^at^i^iálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově ' aktivní sloučeniny přicházeei v úvahu po<d.e druhu zpracovávané účinné látky vzorce I m^nogamin, kationiactivní nebo/a a^ioi^fa^t^i.v^^í tensidy s dobrými eimiugaččími, dispergačními a s^ě^á^č^c^jíml vlastnostmi. Tensidy se rozumí také - směsi tensidů.
Vhodnými antonickými tensidy - mohou být jak tzv. ve vodě . rozpustná m<Ua, tak i ve vodě rozpustné s^tetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako tyj a - lze uvést sm vyšších mastných kyselin (s 10 aí 22 atomy uhlíku) a aLkAickými kovy, s kovy alkalictých zemin nebo ^pp^íte^^ popřípadě substituované amonné sUi, jako jsou například sodné nebo draselné sUi olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo směsí přírodních mastných kyselin, které se získávaaí nappíklad z kokosového oleje nebo z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také som mastných kystí.in s met^yll^i^v^i^i^nem.
Ča^ěě! se však pouuívaj tzv. syntetické tensidy, zejména, mastné sifon á ty, mastné sifáty, sifon ované deriváty benzimidazolu nebo .aLklltrllsifníátl.
Mastné sifonáty nebo mastné. sifáty se vyškytají zpravidLa jako sUi s* alkaLicJqmi kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě jako substituované αoolninvaíé sUi a obsáhlí azylový zbytek s 8 aí 22 atomy uhLíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylnvou část αiylnvýih zbytků, jako je nappíklad sodná nebo vápenatá sůl signin sifonové kyseliny, esteru &^θ^1 sírové kyseliny nebo směs sifatoviných mastných alkoholů vyrobená z pPírodních mastných kyseHn. Sem pateří také sUi esterů sírové kyseliny a sifonových kyselin aduktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. SUfonované deriváty benzimdazolu obs^h^í - výhodně 2 si^sk^^y a zbytek mastné - kyseliny s 8 aí 22 atomy uhlíku. Akyltrlloifonátl jsou pPedotavnváíl nappíklad sodými, vápenatými nebo tretУαnnotmo)íiovými solemi dodθcylbenzensifnínvé kyseeiny, &ibutllítftaeínгufnonnvé kys^iny nebo kondenzačního produktu naftaLLenoulOonnvé kyseliny a fnImaldehldu.
V úvahu pPicháze j dále také idppnVíetíií fosfáty, jako nappíklad «Ui esteru fosforečné kyseliny aduktu p^ony^en^u s ethylen/oxidem (4 aí 14).
Jako íeiníngeíní tensidy přicházejí- v úvahu především deriváty pollgllknletУerů nebo iylkoiaifttidýiУ . alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkyl fenolů, které mohou obsahovat 3 aí 30 g glykoletherových skupin a 8 aí 20 atomů uhlíku ve zbytku (alitaticééУn) uhlovodíku a 6 aí 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku αlkllfennlů.
Dalšími vhodnými m^^genimi tensiidy jsou ve vodě rozpustné adUcty polyethylenoxidu s pollproplleígllkoleo, ethyleídiíoinnpolypropllengllknleo a álkylpnlJφropylenglyknlem s 1 aí 10 atomy Uhlíku v alkylové o řetězci, nbsoayjjií 20 aí -250 etУyleíglykoletУerových skupin a 10 aí 100 propyleíglyknletherovýcУ stopin. Uvedené sloučeniny obsáhl uí obvije na jednu jednotku propj^len^lyk^^lu jednu aí pět jednotek etУyleíglyknlu.
Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adiUkty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxyethand, polyethylenglykol a oktylfenoxypollethoxyethanol.
Dá.e přicházejí v úvahu také estery mastných kyselin odvozené od polyoxyethylensorbitanu, jako je polloxχeehylleosobbttnottioleát.
U kationických tensidů.se jedná především o kvarterní amooiové soOi, které obsahují jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy udLíku a které obsahují jeko dO_ší substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové . zbytky nebo nižší hydro xy^kylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve ? formě halogenidů, ueehylsιULfčtů a jako příklad lze uwěst například stearyltrUmttlyaumoniuuclh.orid nebo beozyl-di-(2cchOoretlLyl)θlhaUamonUuшbrouid.
Tensidy upotřebitelné při výrobě takovýchto prostřeckú poc^e vynálezu jsou popsány kromě jiného v následujících publikacích: Mc Cutcheon*s Deergents and Eaulsifiers Arnual MC Pιblishiog Cor·, RLngwood, New Jersey, 1979; . Slsely and Wood, Encycopedia of. Sirface Acdve Agente, CHeemcíOl Prtbishing Co, Inc. New York, 1964.
Pesticidní prostředky obsahuj zpravidla 0,1 - až 95 %, zejména 0,1 až 80 % účinné látky vzorce I, 1 až 99,9 % pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 % zejména 0,1 až 25 % tensidu.
Prostředky mmjí - zejména následující výhodné složení (procenty jsou míněna procenta hmontontn0):
Emugovaný koncentrát účinná látka povrchově dctivní prostředek kapalný nosič
Popraš účinná látka pevný nosič
Suspenzní koncentrát účinná látka voda povrchově - aktivní prostředk Stóčitelný prášek účinná látka „ povrchově aktivní prostředek ; pevný nosič
Griunuát účinná látka pevný n^i^zič až 20 %, výhodně 5 až 10 % až 30 %, výhodně 10 až 20 % až 94 %, výhodně 70 až 85 %
0,1 až 10 %, výhodně 0,1 až 1 % 99,9 % až . 90 % výhodně 99,9 až 99 % až 75 %, výhodně 10 až 50 . % až 25 %, výhodně 90 až 30 % až 40 %, výhodně 2 až 30 %
0,5 až 90 % výtodně 1 až Čo %
0,5 až 20 %, výhodně 1 až 15 % až 95 % výhodně 15 až 90 %
0,5 až 30 %, výhodně 3 až 15 % ’
99,5 až 70 %, výhodně 97 až 85 %
Zatímco jako obchodní zboží jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spozpra^dla zředěných prostředků. - Alikační formy se mohou ředit až na obsah 0,001 % účinné látky. AoUkované mnOžtví činí zpravidLa 0,001 až 10 kg účinné látky na 1 ha, výhodně 0,025 až 5. kg účinné látky - na 1 ha.
Uvedené prostředky mohou obsahovat také dmší přísady, jako . stabilizátory, prostředky proti pěnění, regU.étory visko z Z ty, pojidLa, a&ieeiva, jakož i taiojiva nebo da.ší účinné látky k dosažení speeiálních účinků·
V následujících příkladech jsou teploty udávány ve stupních Ceesia·
Přikladl
Výroba 2-cy)k.oppoppl-L4,6-biíetrichlormeehyli 1,3, S-trizinnuC meziprodukt)
760 g trio^oraceeGon^Hu se odhLadí na teplotu -15 °C a roztokem se nechá probublávat plynný chiorovoídík až do ' nasyceen. Potom se pomelu za chLazení a za přívodu plynného cHLorovodíku přidá 230 g iylkooropplnOtriln tak, aby teplota nepřesála přes -10 °C. Potom se clú.adicí lázeň odebere . a reakční směs se míchá při teplotě místnosti, až se teplota zXýší na 15 °C· Od 10 °C dochází к mírně exot^rmní reakci za odštěpování vodíku a tato reakce je ukončena po 20 hodinách míchání při teplotě 15 až 20 °C. .
Nyní se přidá vždy 1,5 litiu etheru a hexanu k reakční směsi a směs se dále dobře ^chá a poté se zfiltouje· . Filtrát se zahustí, zbytek se povijí v 700 mL .hexanu, znovu se zfiltiuje a filtrát se znovu odppří· Zbytek se překrystOLuje z methanou· Získá se 350 g shora uvedeného Slezinu o teplotě tání 100 až 102 °C. '
Příklad 2
Výroba 2-imnop44CilklpropyPl66 4riihlprmettyll 1,3 5-4triazi.nn
71,2 g 2-iy]k.oppoppl-L4,66biιs·trichlpomeehyll1,3,5-triazirm se rozpustí v 70 mL tetrhydrofUrimn a při teplotě mstnoasi a za ' míchání se přidá 300 mL koncentrovaného vodného roztoku a^op0ikn. Siěs se míchá . deších 30 minut, poté . se zředí vodou a vzniklá emulze se extrahuje etherem. Etherieké fáze se s^r^j^aaS^uují, ' poté se vys^í^í, z filtru jí a fiHrát se odppaí. Zbytek krystaLuje. Zbude 48 g krystaLické sLoučeniny uvedené v názvu o teplotě tání 111 až 114 °C. .
P ř.í k . 1 a .d · . 3 *
Výroba 2-4iylkLpproopll44aetthP;y-6-ttii^lLpraeetlll 1,3,5-^ asinu
K roztoku 48 g 2-iy]k.oproppll4l664iβs(toiclLLpoaeetlll)»1,35~triazinn ve 200 mL methajólu se za míchání přidá 4,9 g methoxidu sedlého. Po 1 hodině míchání při teplotě aÍ8toopti se směs zfUtruje a fiHrát se odpsaří k suchu.
Získá se 28,5 g sLoučeniny uvedené v názvu ve formě světle červeného oleje, který po . nějaké době ztuhne. Teplota tání 49 až 51 °C.
Příklad 4 v
Výroba 2-cyklpprpppl-4,6-diaetlρχy-1,3>5-triazion (meziprodukt)
K roztoku 71,2 g 2-iykloprrppl-4,6-bis(triclloomeZtll)-1,35-triazinn ve 200 mL methanolu se přidá -8,1 g mmthnxidu sodného a reakční směs se míchá 5 hodin při teplotě místrnoU. Potom se roztok odpaří k suchu a zbytek se rozmíchá se 200 mL etheru. Získaná suspenze se zfUtruje a zfHtrát se zaluntí· Zbytek krystaLuje a znovu se překrystaLuje ze etheru a hexanu. Tímto způsobem se získá 35,7 g shora uvedeného Slezinu o teplotě tání 68 až 70 °C.
Příklad 5
Výroba 2-cyklopropyl-4-amino-6-methoxy-1,3,5-triazinu (meziprodukt)
K roztoku 10,8 g methoxidu sodného v 50 ml methaiolu se přidá 28,9 g 2-amnno-4>(3-chlorpropp-l-6-trichloImethy--1,3,5-triazinu a směs se míchá po dobu 80 minut při teplotě 60 °C. Vzniklá suspenze se poté zfiltruje, filtrát se zředí 250 ml vody a třikrát se extrahuje vždy 200 ml ethylenchLoridu. Orgaiické fáze , se vysuší, zfiltrují se a odpaří. se. Zbylý olej se čistí chromatoorafií na sloupe:! silikagelu. Jako eluěního činidla se používá směsi meehy-enclh.oridu a etheru v poměru 3:1« Po odprfení rozpouštědla zbude 2,1 g sloučenin- uvedené v názvu, která se překry-ta.uje ze směsi etheru a chloroformu. Teplota tání 158 až 159 °C.
PPí klad'6
Výroba 2-amino-4-cyklopropyl-6-methox-- 1,3 5-triazinu (meziprodukt)
Roztokem 5 g 2-c-lk-opir>op-l-4,6-dimethoox-1i3,5-,triazinu v 30 ml methanolu se nechá při. teplotě místn<)8ti probublávat plynný amoniak až do nasycení. foztok se potom gíchá v zatavené trubici (autoklávu) při teplotě 140 °C po dobu 1 hodny.'Po ochlazení se reakční* směs zfiltruje. Získá se 0,5 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě světle , hnědých krystalů, které tají při 156 až 157 °C.
Příklad 7
Výroba 2-amino-141CylkLopropyl-6-metOoxy-1,3,5-triazinu (meziprodukt)
Kroztoku 1 g 2-c-kl.op:rэpp--4-meehooχ-6-tгicKlormeeho-l11,3,5-triaziou ve 3 ml tetrahydrofuranu se přidá - 5 ml ' koncentrovaného vodného amoodaku, vše se uzavře do '' zatavené trubice a směs se pak zahřívá 30 minut na teplotu 80 °C. Po ochlazení se reakční směs zfiltruje, zbytek na filtru se rozpustí ve 30 ml methplencM.oridu a roztok se vysuší síranem hořečnatým a odpaří se. Takto získaný zbytek krystaluje. Získá se 0,4 g bílých krystMů, která tají při teplotě 157 až 158 °C.
Příklade
Výroba 2-amnnoi4i( 3-chtorprrpp-L-6-tricOtor’methoУl 1,3i5-triazios (meziprodukt)
102,3 g 2-(3-chlorprr)pp-L-4,6-bis-(tric0lLormetho-L-1,3,5-triazios se rozpustí ve 100 ml tetrihiydroiuirenu a k tomuto roztoku se za míchání při teplotě přidá
400 ml koncentrovaného vodného roztoku amoonaku. Po 30 muutách se přidá 500 ml vody a reakční směs se dvUkirát extrahuje vždy 100 ml etheru. Etherické fáze se vysuší síranem hořečnatým, zfiltrují se a filtrát se odpaří. Zbude 66,3 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě světle hnědého oleje.
Index tomu n^8 = 1, 521 b
Pí íkl*a d9
Výroba 2-( 3-chlo]rropyl)-4,í6bis-(tri(hlormeeho-L-13,5-triazinu (meziprodukt)
Roztokem 103 g 4-cKLorbutyronitrilu ve 298 g trichloracetonitrilu se nechá při teplotě -2° °C proudit plynný c^orovodík až do nasycení. Potom se pomelu za míchání reakční směs zahřeje na teplotu místnosti, přičemž dochází jen k relativně mírnému vývinu a vyí tváření krystalické sraženiny. Potom se přidá jeětě 1 litr toluenu a reakční směs se míchá při tepLotě 85 °C až se jiŽ dále nevyvvjí žádný plynný cM-o^vodíto Míchání se . poté přeruěí, směs se nechá vychladnout a deldannec! se oddělí čirý roztok od kalu, který se usadil. Roztok se odpaří a zbylý olej se destiluje ve vysokém vakuu. Tímto způsobem -se získá 294 g sloučeniny uvedené v názvu. Teplota varu 150 až 160 °C/20 Pa.
Intox lomu n27 = 1,549 8.
Příklad 10
Výroba 2-aminoo4-cyklnpropyl-6-met]hoxy-1,3,5-^1 asinu (meziprodukt)
K roztoku 10,8 g methoxidu sodného v 50 ml methanolu se přidá 25,3 g 2-amino-4-cyklnp^¢^s)pll-^-'toichlormtt^hll1,35·toi^ε^zi^ou a směs se míchá 80 minut při teplotě 60 °C. Potom se přidá 300 ml vody a vzniklá- suspenze se zfiltruje. Zbytek na filtiu se dvakrát znovu suspenduje vždy ve 100 ml ethylacetátu a suspenze se znovu zfiltruje. Oogrnnické fáze se shromažďují, vysuší se síranem hořečnatým a odpaří se. Tímto způsobem se získá olej,- který krystaluje, jestliže se rozmíchá v etheru. Získá se 6,7 g sloučeniny uvedené v názvu o toplotě tání 158 až 159 °C.
Analogickým postupem jako ve shora uvedených příkladech se vyrobí náώLeěující deriváty tri.azinu, které se pouužvaj jako výchozí látky:
x
Q—— Y
Q X Y Fyzikální data
| CC13 | cyktopropyl | CCL3 | t.t. 100 | až 102 °C příklad 1 | ||||
| NHg | cyklopropyl | CC13 | t.t. | 114 | až | 116 | °C | příklad 2 |
| OCH3 | cyklopropyl | cci3 | t.t. | 49 | až | 51 | °C | příklad 3 |
| CH3 | cyklopropyl | CH3 | t.t. | 68 | až | . 70 | °c | příklad 4 |
| NHg | cyklopropyl | °CH3 | t.t. | 158 | až | 159 | °c | příklady 5, 6, |
7, 10
| NHg | C1C3HĎ- | CC13 | olej | příklad 8 | |
| COL3 | C1C3H 6- | CC13 | olej | n2,7 = 1 | ,549 8 příklad 9 |
| NHC3H?n | cyklopropyl | CC13 | olej | ||
| NHC3H?n | cyklopropyl | NHC2H5 | olej | ||
| O^l^-j | cyklopropyl | OH | t.t. | 160 až | 164 °C |
| NHC3H?n | cyklopropyl | NHg | pryskyřice | ||
| oc2H5 | cyklopropyl | CCC3 | olej | ||
| NHCH3 | cyklopropyl | CC13 | t,t. | 100 až | 102 °C |
| NHC2H5 | cyklopropyl | CC13 | t.t. | 47 až | 49 °C |
| Ш^CcH7isn | cyklopropyl | CC13 | olej | ||
| N(CH3)g | cyklopropyl | CC13 | t.t. | 59 až | 61 °C |
| NHCH3 | cyklopropyl | OCH3 | |||
| NHCH3 | cyklopropyl | OCgH5 | - | ||
| NHCH3 | cyklopropyl | OCHCF3 | |||
| NHg | cyklopropyl | OCgH5 |
| Q | X | Y | Fyzikální data |
| nh2 | cyklopropyl | och2cf2 | |
| NHg | cyklopropyl | oc2h4ci | |
| NHg | cyklopropyl | oc2h4och3 | |
| NH2 | cyklopropyl | OCH(CH3)2 | |
| nh2 | cyklopropyl | SCH3 | |
| nh2 | cyklopropyl | NHNHCH3 | |
| NHg | cyklopropyl | N(CH3)NHCH3 | |
| NH2 | cyklopropyl | NHCOCH3 | |
| nh2 | cyklopropyl | nh2 |
Příklad 11
Výroba 1-cyklopropylbutan-1,3-dionu (meziprodukt)
Po dobu 1 hodiny se při teplotě 40 °C vede směsí 191 g cyklopropankarboxylové kyseliny a 45 g acetonu plynný fluorid boritý. Vznikne černý olejovitý produkt, který se zředí 800 ml etheru. Potom se etherické fáze promyje čtyřikrát vždy 300 ml vody a konečně se za chlazení ledem přidá 30% roztok hydroxidu sodného až к dosažení hodnoty pH přibližně 9. Etherická vrstva se oddělí a vodná fáze se ještě třikrát extrahuje vždy 300 ml etheru. Etherické fáze se spojí, vysuší se síranem sodným, čistí se přes aktivní uhlí, zfiltrují se a filtrát se odpaří. Zbylý olej se čistí chromatografováním na sloupci silikagelu za použití směsi etheru a hexanu v poměru 1:3 jako elučního činidla. Po odpaření rozpouštědla zbude 22 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě světlého oleje.
Index lomu n^4 = 1,488.
Příklad 12
Výroba 2-amino-4-cyklopropyl-6-methylpyrimidinu (meziprodukt)
Staěs 10 g 1-cyklopropylbutan-1,3-dionu a 150 g vody se smísí s přídavkem 15 g guanidikarbonátu a poté se reakční směs míchá 5 hodin při teplotě 95 °C. Potom se reakční směs odpaří až na objem 50 ml a ochlazený vodný koncentrát se třikrát extrahuje vždy 100 ml ethylenchloridu. Organická fáze se vysuší síranem hořečnatým a odpaří se. Zbytek krystaluje. Popsaným způsobem se získá 5 g sloučeniny uvedené v názvu o teplotě tání 113 až 115 °C.
Příklad 13
Výroba N- ( 4-cyklopropyl-6-methylpyrimidin)-2-yl)-N'-(2-methoxykarbonylbenzensulfonyl)močoviny
2,4 g 2-me’thoxykarbonylbenzensulfonylisokyanátu se přidá ke směsi 1 g 2-amino-4-cyklopropyl-6-methylpyridinu v 7 ml etheru a 7 ml ethylen chloridu a směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 14 hodin. Vyloučená sraženina se odfiltruje. Takto se získá 2,2 g shora uvedené močoviny o teplotě tání 173 až 175 °C.
Příklad 14
Výroba N-(4-cyklopropyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxykarbonylbenzensulfonyl)-
| močoviny | N—z C V-SO2NHCONH-4z N СООСНз OCH3 |
Pod atmosférou dusíku a za míchání se přidá 2,1 g 2-methoxykarbonylbenzensulfonylisokyanátu к roztoku 1,3 g 2-amino-4-cyklopropyl-6-methoxy-1,3,5-triazinu v 10 ml methylenchloridu. Dojde к mírně exothermní reakci, která věak rychle odezní. Reakční směs se míchá 14 hodin při teplotě místnosti a potom se roztok přidáním etheru přivede ke krystalizaci. Sraženina se odfiltruje a vysuší se. Tímto způsobem se získá 2,3 g shora uvedené močoviny, která taje při 166 až 168 °C.
Příklad 15
Výroba N-(4-cyklopropyl-6-trichlormethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-difluormethoxybenzensulfonyl)mo čoviny
2,7 g 2-difluormethpxybenzensulfonylisokyanátu se přidá к roztoku 2,54 g 2-amino-4- \ -cyklopropyl-6-trichlormethyl-1,3,5-triazinu a směs se míchá 14 hodin při teplotě místnosti. Potom se přidá hexan až do vysrážení reakčního produktu. Reakční produkt se odfiltruje a zbytek na filtru se vysuší. Takto se získají 3 g shora uvedené močoviny, která taje při 103 až 105 °C.
Příklad 16
Výroba N-(4-cyklopropyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-difluormethoxybenzensulfonyl)mo čoviny
N N~/
SO2NHCONH N
OCHF2 OCH3
3,75 g 2-difluormethoxybenzensulfonylisokyanátu se přidá к roztoku 2,5 g 2-amino-φ-cyklopropyl-6-methoxy-1,3,5-triazinu v 15 ώ methylenchloridu a směs se míchá 70 hodin při teplotě místnosti. Potom se směs zahustí a ke zbytku se přidá 25 ml etheru. Vyloučí se krystalická sraženina, která se odfiltruje. Takto se získá 4,7 g shora uvedené močoviny, která taje při 121 až 124 °C.
Příklad 17 /
Sloučenina uvedená v příkladu 16 se může vyrobit také následujícím způsobem:
Roztok 0,54 g methoxidu sodného v >,26 g methanolu se přidá к roztoku 0,9 g N-(4-cyklopropyl-6-trichlormethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-difluormethoxybenzensulfonyl)močoviny (příklad 15) a směs se míchá 1 hodinu při teplotě 50 °C. Reakční směs se potom vylije do 100 ml vody, směs se okyselí 10% vodným roztokem chlorovodíkové kyseliny až na pH a provede se extrakce vždy 50 ml methylenchloridu. Organické fáze se vysuší hořčíkem, zfiltrují se a filtrát se odpaří. Zbude olej, který po roztírání v etheru krystaluje. Krystaly se překrystalují z etheru. Získá se 0,66 g shora uvedené močoviny, která taje při 122 až 124 °C.
Analogickým způsobem jako ve shora uvedených příkladech se vyrobí následující sulfonylmočoviny:
\
-SO2-NH-CoŇ—
| Číslo | Q | R1 | r 2 | E | Teplota tání (°C) |
| 1 | COOCH3 | H | OCH3 | N | 166 až 168 příklad 14 |
| 2 | СОООЦ | H | CC13 | N | 162 rozklad |
| 3 | Cl | H | 0CH3 | N | 161 až 164 |
| 4 \ | 0CHP2 | H | OČH3 | N | 121 až 124 příklady |
| 16, 17 | |||||
| 5 | COOCH3 | H | NHC3H7n | N | 187 až 188 |
| 6 | no2 | H | OCH3 | N | 179 až 182 |
| 7 | COOCH3 | H | 0C2H^ | N | 154 až 156 |
| 8 | OCH3 | H | OCH3 | N | 142 až 146 |
| 9 | 0CHF2 | H | OC13 | N | 103 až 105 |
| 10 | ochf2 | H | OC2H5 | N | 143 až 144 |
| 1 1 | no2 | H | oc2H5 | N | 182 až 184 |
| 12 | OCH3 | H | осл 2н5 | N | 149 až 151 |
| Í3 | COOCH3 | CH3 | OCH3 | N | 149 až 151 |
| 14 | 0CHCF2 | CH3 | OCH3 | N | 118 až 120 |
| 15 | OCH3 | CH3 | OCH3 | N | 121 až 123 |
| 16 | COOCH3 | CH3 | CC13 | N | 133 až 135 |
| 17 | OCHF2 | H | cci3 | N | 138 až 140 příklad 15 |
| 18 | ochf2 | H | Cl | CH | |
| 19 | COOCH3 | H | CH3 | CH | 173 až 175 příklad 13 |
| 20 | OCHF2 | H | CH3 | CH | 168 až 169 |
| 21 | OCH3 | H | CH3 | CH | 160 až 162 |
| 22 | no2 | H | CH3 | CH | 153 až 157 |
| 23 | ochf2 | H · | NHC^iso | N | 233 až 236 |
| 24 | Cl | H | NHC3H7iso | N | 209 až 211 |
| 25 | OC2H4OCH3 | H | OCH3 | N | 130 až 132 |
| 26 | COOCH3 | H | •NHC3H7iso | N | 210 až 212 |
| 27 | OCH3 | H | NHC3H7iso · | N | 202 až 205 |
| 28 | no2 | H | NHC3H7iso | N | 2Í1 až 215 |
| 29 | Cl | H | OH | • CH | |
| 30 | no2 | H | OH | CH | |
| 31 | Cl | Й | CH3 | CH | |
| 32 | Cl | H | 0CH3 | CH |
| Číslo | Q | «1 | R2 | E | Teplota tání |
| 33 | Cl | H | oc2H5 | CH | |
| 34 | och3 | H | OCH3 | CH | |
| 35 | och3 | H | oc2h5 | CH | |
| 36 | och3 | H | 0CH2CF3 | ||
| 37 | NO2 | H | 0GH3 | CH | 201 až 203 |
| 38 | n°2 | H | oc2H5 | CH | |
| 39 | no2 | H | OCH-CF- | CH | |
| 40 | OC2H4OCH3 | H | CH3 | CH | |
| 41 | COOCH3 | H | 0CH3 | CH | 176 až 178 |
| 42 | C00CH3 | H | oc2H5 | CH | |
| 43 | C00CH3 | H | OCH2CF3 | N | |
| 44 | COOCH3 | H | OCH2CF3 | CH | |
| 45 | no2 | H | och2cf3 | N | |
| 46 | ochf2 | H | OCH2CF3 | N | |
| 47 | ochf2 | H | OCH3 | CH | 170 až 172 |
| 48 | ochf2 | H | oc2h5 | CH | |
| 49 | ochf2 | H | OCH2CF3 | CH | |
| 50 | OCpH4OCH3 | H | oc2H5 | N | |
| 51 | OC,H4OCH3 | H | OCHgCF- | N | |
| 52 | OC2H4OCH3 | H | CH3 | CH | |
| 53 | OC?H4OCH3 | H | OCH3 | CH | 178 až 181 |
| 54 | OCpH4OCH3 | H | oc2H5 | CH | |
| 55 | OC2H4OCH3 | H | OCH2CF3 | CH | |
| 56 | schf2 | H | OCH3 | N | |
| 57 | schf2 | H | OC2H5 | N | |
| 58 | schf2 | H | OCH2CF3 | N | |
| 59 | schf2 | H | CH3 | CH | |
| 60 | schf2 | H | 0CH3 | CH | |
| 61 | schf2 | H | OC2H5 | CH | |
| 62 | schf2 | H | OCH2CF3 | CH | |
| 63 | COOCH3 | H | Cl | CH | 190 až 193 |
| 64 | COOCH3 | H | NHC2H5 | N | 208 až 210 |
| 65 | ochf2 | H | NHC2H5 | H | 230 až 232 |
| 66 | Cl | H | N(CH3)2 | N | 168 až 190 |
| 67 | ochf2 | H | NHCH3 | N | 222 až 223 |
| 68 | ochf2 | H | N(CH3)2 | N | 160 až 162 |
| 69 | COOCH. | H | N(CH3)2 | N | 153 až 156 |
| 70 | Cl | H | NHC2H5 | N | 227 až 228 |
| 71 | NO- | H | NHC2H5 | N | 215 až 217 |
| 72 | CI | H | SCH- | N | 120 až 125 |
| 73 | NO2 | H | Cl | CH | 200 |
| 74 | OC2H4OCH3 | H | Cl | CH | 153 až 154 |
| 75 | Cl | H | Cl | CH | 203 až 205 |
| 76 | OC(C1)=CHC1 | H | Cl | CH | 197 až 200 |
| 77 | oc(ei)=cHci | H | OCH3 | CH | 212 až 215 |
| 78 | CO2CH3 | H | CH3 | N | 158 až 160 |
| 79 | COOCH3 | H | ochf2 | N | 140 až 142 |
| 80 | COOCH3 | H | σ3Η5< cyklo) | CH | 178 až 180 |
| 81 | OCHFg | H | C3H5(cyklo) | GH | 153 až 155 |
| 82 | Cl | H | C3H5(cyklo) | CH | 215 až 218 |
| 83 | F | H | C3H5(cyklo) | CH | 194 až 197 |
| 84 | CH3 | H | C 3H5(cyklo) | CH | 193 až 197 |
| 85 | OC(C1)=CHC1 | H | C3H5(cyklo) | CH | 214 až 215 |
| 86 | OCHFg | H | CH3 | N | 152 až 153 |
')
Číslo Q R2 E Teplota tání (°C)
| 87 | CL | H | . CH3 | N | 155 | až | 157 |
| 88 | F | H | CH3 | N | 159 | až | 161 |
| 89 | oc2H4ci | H | CH3 | N | 163 | až | 165 |
| 90 | OC(C1)=CHC1 | H | CH3 | N | 172 | až | 174 |
| 91 | SCHF2 | H | CH3 | N | 178 | až | 180 |
| 92 | cooch3 | H | C3H5(cykLo) | N | 186 | až | 188 |
| 93 | OCHF2 | • H | CjHgCoyklo) | N | 120 | až | 125 |
| 94 | CL | H | C^gcyltíLo) | N | 195 | až | 197 |
| 95 | F | H | (H^cyklo) | N | 174 | až | 176 |
| 96 | och2ch2ci | H | C3H5(cykLo) | N | 178 | až | 180 |
| 97 | O(C1)=CHC1 | H | C3H5(cykLo) | N | 206 | až | 209 |
| 98 | SCHFg | H | C3H5(cykLo) | N | 165 | až | 168 |
| 99 | 0CHF? | H | C^oCHj | N | 109 | až | 112 |
| 100 | CL | H | C^oC^ | N | 172 | až | 175 |
| 101 | F | H | c^oc^ | N | 132 | až | 136 |
| 102 | OCH2CH2C1 | H | C^oC^ | N | 142 | až | 146 |
| 103 | oc2h4och3 | H | C^oCIR | N | 129 | až | 132 |
| 104 | COOCH3 | H | c2h5 | N | 168 | až | 170 |
| 105 | oCHF2 | H | c2h; | N | 106 | až | 109 |
| 106 | CL | H | c2h5 | N | 190 | až | 193 |
| 107 | F | H | C2H5 | N | 156 | až | 158 |
| 108 | och2ch2ci | H | c2h; | v | 163 | až | 167 |
| 109 | och2ch2ci | H | c2h5 | N | 136 | až | 138 |
| 1 10 | SCHF2 | H | 0CH3 | N | 163 | až | 165 |
| 1 1 1 | OC2H5C1 | H | OCH3 | N | 155 | až | 158 |
| 1 12 | CL | H | oC2H5 | N | 139 | až | 142 |
| 113 | och2ch2ci | H | oC2H5 | N | 152 | až | 155 |
| 114 | oCH2CH2oCH3 | H | oC2H5 | N | 132 | až | 135 |
| 115 | SCHF2 | H | oC2H5 | N | 163 | až | 166 |
| 116 | COOCH3 | H | oC2H5 | N | 136 | až | 139 |
| 117 | COOCH3 | H | SCH3 | CH | |||
| 118 | COOCH3 | H | oC2H5 | CH | |||
| 119 | OCF3 | H | OCH3 | H | |||
| 120 | OCF3 | H | oC2H5 | N | |||
| 121 | oCHF2 | H | SCH3 | CH | |||
| 122 | No2 | H | sch3 | CH | |||
| 123 | oCH2CH2Cl | H | SCH3 | CH | |||
| 124 | och2ch2cc. | H | SCH3 | CH | |||
| 125 | OC(C1)=CHC1 | H | SCH3 | CH | |||
| 126 | SCH2OCH3 | H | OCH3 | N | |||
| 127 | SCH2OCH3 | H | oC2H5 | N | |||
| 128 | SCH2CH-CH2 | H | oc^ | N | |||
| 129 | SCH2CH=CH2 | H | oC2H5 | N | |||
| 130 | SCH2CH=CH2 | H | OCH3 | CH | |||
| 131 | SCH2CH=CH2 | H | OC2H5 | CH | |||
| 132 | SCH2OCH3 | H | 0CH3 | CH | |||
| 133 | SCH2OCH3 | H | oC2H5 | CH | |||
| 134 | SCH2C=CH | H | OCH3 | N | |||
| 135 | SCH2C=CH | H | oC2H5 | N | |||
| 136 | SCH2C=CH | H | och3 | CH | |||
| 137 | S(O)CH2C=CH | H | och3 | N | |||
| 138 | S(0)C22=CH | H | oCH3 | CH | |||
| 139 | So2CH2C=CH | H | o^3 | N |
| Číslo | Q | H1 | «2 | E | Teplota tání (°C) |
| 140 | SO2CH2C=CH | H | OCH3 | CH | |
| 141 | S(O)CH2CH=CH | H | OCH3 | K | |
| 142 | OCH2CH=CH2 | H | OCH3 | N | |
| 143 | OCH2e=CH | H | OCH3 | N | |
| 144 | NHCOCH3 | H | OCH3 | N | |
| 145 | CON(CH3)2 | H | OCH3 | N | |
| 146 | SO2CH2C6H5 | H | OCH3 | N |
Příklady prostředků:
Příklad 18
| Příklady prostředků pro účinné látky vzorce I (% = % hmoonnstní) | |||
| a) Sníáiielný prášek | a) | b) | c) |
| účinná látka vzorce I | 20 % | 60 % | 0,5 % |
| tatrium.igtitsULfotát | 5 % | 5 % | 5 > |
| n truíLauryl suufát | 3 % | - | - |
| n^ltri^um^di sobbUtlnaftaletsULfotčt | - | 6 % | 6 % |
| oktylfenolpolyethyl engLykolether | |||
| (7 až'8 mol ethylenoxidu) | - | 2 % | 2 % |
| vysoceddsperzní kyselina | |||
| křemičitá | 5 % | 27 % | 27 % |
| kaolin | 67 % | ||
| chhorid sodný | - | - | 59,5 % |
Účinná látka se dobře sbísí s přísademi a směs se dobře rozemele ve vhodném m.ýnu. Získá se Maíáčtelný prášek, který ' se dá vodou ředit na suspenze každé požadované koncentrace.
| b) Em&zní koncentJτá’t | a) | b) |
| účinná Látka | 10 % | 1 % |
| oktyLfenoLpoLyethyLengLykoLether | ||
| (4 až 5 mol ethylenoxidu) | 3 % . | 3 % |
| vápenatá důL dodecyLbenzenmuLfonové | ||
| kyseliny | 3 % | 3 % |
| polyglykolether rilnového oleje | ||
| (36 mo ethylenoxidu) | 4 % | 4 % |
| cylkLohexanon | 30 % | 10 % |
| směs xylenů | 50 % | 79 % |
Z tohoto konceetrátu se nohou ředěním vodou vyrábět emmUze každé požadované koncentrace.
| c) Popraš | a) | b) |
| účinná Látka | 0,1 % · , | 1 % |
| mastek | 99,9 % | - |
| kaolin | - | 99 % |
Přímo upotřebitelná popraš se získá tím, že se účinná látka ertrí s nosnou látkou a směs se rozemele ve vhodném mýnu·
d) G?sanu.át získaný vytlatováním: a)
b)
| účinná látka | 10 % | 1 % |
| tatrium.ignitsШfotát | ‘ 2 % | 2 % |
| karbo xjyethhlccllmoza | 1 % | 1 % |
| kaolin | 87 % | 96 % |
' Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se - vodou. Tyto směs se potom zpracovává na vytlačovacím stroji a vytlačený produkt se usuší v proudu vzduchu·
e) Obcovaný granmát a)
| účinná látka | 3 % |
| pollethyletgllkol(molekιUCová | |
| hmotnnst 200) | 3 % |
| kaolin | 94 % |
Jemně rozem<etá účinná látka se v mísiči .rovnoměrně nanáší na kaolin zvlhčený pólyethylanglykolem· Tímto způsobem se získá obalovaný granidát prostý prachu·
| f) Suspenzní koncentrát '«tt | a) | b) |
| účinná látka | 40 % | 5 % |
| ethlletgllktl | 10 % | 10 % |
| tonylfenolpollethlletgllkolether | ||
| 05 mol ethylenoxidu) | 6 % | 1 % |
| tatriue.ignitsULfttát | 10 % | 5 % |
| karbo2χl!lethhlccl^ULt sa | 1 % | 1 % |
| 37% vodný roztok foroáCdehldu | 0,2 % | 0,2 % |
| silikonový olej ve formě | ||
| 75% vodné emdlze | 0,8 % | 0,8 % |
| voda | 32 % | 77 % |
Jemně rozemetá účinná látka se důkladně smísí s přísadami· Tjkto se získá suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou vyrábět ředěním vodou suspenze každé požadované koncentrace·
g) Roztok soli a) účinná látka 5 % isopropylamin 1 % oktylfetolpolyethyletglykolether (78 mol ethylenoxidu) 3 % voda 91 %
Příklady ilustrující biologickou účinnost
P ř í k 1-14 y 19
Herbicidní účinek pH aplikaci před vzejitím rostlin
Ve . skLeníku ca da květináčů o průměru 12 až 15 cm zaseeí semena ^βΈΙ-ο. Bezprostředně poté se povrch půdy o Seeří vodnou disperzí nebo roztokem účinných Látek. Používá se koHosen^c^ 500 a 250 g účinné Látky na 1 ha. Květináče se potom nihoxVvvií ve skLeoíku při ^plo^ 22. až 25 °C a při 50 až 70% ozlitivoí vlWcoe^ vzduchu. Po 3 týdnech se pokus vyho odnoí.
Stpv rostlin se hotaooí po<d,e nássečuuící stupnice:
oostlOna vzchází akko neošetřená kontroLní oostlOna. žádié poškození velmi sLlalé fjotoxckté symptomy mírné joSkozeoí regenerovat eOné poškození permanentní poSkození oostlOna zakcrňuije těžká poškození velmi těžká poŠkození ostlOna odumírá neto neklíčí.
teektivní herbicidní účinek se projevuje, jestliže při tomtéž aplikovaném m^oož^st^zí vykazuje k^tuio! rostlina hodnocení podLe stupnice 6 až 9, zatímco pIzvZLz vyknuí poškození po<d.e stupnice 1 až 4«
VýsLedky jsou trouty v dále uvedené tabuLce:
Sloučenin» δ. 1 4 6 10 13 37
Aplikované množství g/ha 500 250 500 250 500 250 500 250 500 250 500 250
| 00 | ’φ | ai — m | <n | AI | AI | AI | ΓΊ | AI |
| co | AJ | AI v— AJ | AJ | AI | AI | AI | AI | AI |
00>— AJ — — OIAJAJAJ
CO
AI
AJ AI c- v- AI — m AJ
AJ AJ AJ AJ
CO^^-^rn^AJAlAJAJ com^mmfnAjAjAj
COAj^-M-Ajm^mAJAjAl t— AJM-CAAI — — AJAJAJAJ omM-^-AjrifXJAJ — Ш (П N H П - AJ AI AJ — 'φ СП
| CO | О | СХ | сх | S | й | хз | й | о | |
| «0 | O | со | со | л | 3 | 3 | гЧ | СО | о |
| 0 | r4 | ф | *«4 | а | СО | о. | •н | ||
| Й | 43 | d | б | Ό | со | й | |||
| 3 | о | во | о | 3 | О | <0 | 01 | -Р | |
| Q | о | 3 | Г-Ч | •г4 | Л | ф | •гЧ | в | |
| Φ | <4 | й | •н | 43 | о | о | а | 3 | (в |
| řX | •г4 | ф | р | Р | а | S· | (В | •н | гЧ |
| O | 43 | СХ | 3 | а | ф | о | а | гЧ | о |
| r4 | О | >» | хз | со | /а | а | •Н | СО | •н |
| М | О | <4 | >4 | о | н | (П | о | > |
235964
Příklad 20
Herbicidní účinek při aplikaci po vzejití rostlin (kontaktní účinek)
Řada plevelů a kulturních rostlin a to jak jednoděložných tak i dvojděložných se po vzejití, ve stadiu 4 až 6 listů postříká vodnou disperzí účinné látky při aplikovaném množství 4 kg účinné látky na 1 ha a poté se rostliny udržují ve skleníku při teplotě 24 až 26 °C a při 45 až 60% relativní vlhkosti vzduchu· 15 dnů po ošetření se pokus vy*» hodnotí a stav rostlin se hodnotí podle shora uvedené stupnice·
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce:
Sloučenina δ. 13 4 6 7 8
Aplikované množství g/ha 250 125 250 125 250 125 250 125 250 125 250 125
OOíAxi-fM^CM — CU Г) СЧ η (M p-cjojH-mojojournojojoj «bm^t^mmojcMmojojoj o^ox^oscomojoj^oucjoj ooc*-maomcnouou<noueuoj
СУ\ 1Л Tt 00 M- OJ — (M OJ <\l <XJ
| co | 3 P | 5 | ! | CD | ||||
| 5 | β | co | x> | Ф | ||||
| ti | o | o | r4 | ti | b | Ф | ||
| o | rH | β | CD | 3 | O | c | ||
| 3 | •H | o. | CD | rH | •H | |||
| CD | O | Cl | n | a | £3 | O | tl | |
| O | (0 | <0 | 10 | 3 | 3 | r-l | u | 0 |
| iH | o | H | a | 0 | •H | a | ||
| 2 o | co | § | § | •d o | co | co | tl P | co |
| rH | •rt *4 | Ф | a | ti | •H | дз | o | о | a со |
| P | β 3 | a | •h | φ | P | *p | β | а | оо н |
| m | φ £ | o | -d | a | 3 | β | φ | о | с о |
| O | xn з | H | o | <Q | CD | Λ | a | •Η -Н | |
| t· | Λ Л4 | c | W | & | <: | X | о | м | (О > |
lf\ OJ
COCOlA-wfrinonCMOJ^řniAcn
ΟΊ r~ o lA
OJ
1ГЧ
OJ
O ΙΛ
OJ
o ΙΛ OJ
vD^mrn^ojouojM-mmoj ř-OOOJin^CU — ΟΊΙΤλ^Μ-ΟΊ axmoj-M-mmojcj-M-oumm
| <0 *н | ||||||||
| Ф Н | ||||||||
| <d н | ||||||||
| •Н 0 | ||||||||
| о ЗД | со | |||||||
| й | 3 | а | ||||||
| 3 ta | р 0 | 3 | 0 | |||||
| ta 3 | β и | 30 | Ф | |||||
| О β | Ф о | гЧ | Ь | Ф | tl | |||
| Б ° | гЧ β | 0 | 3 | β | о | |||
| в | 3 · -rl | a | 0 т4 | гЧ | ||||
| а | о о. a | а | tl | 30 ti | О | |||
| ta о | СО W ω | 3 | 3 | гЧ 0 | о | |||
| 3 гЧ | ф | •я | a | 0 П | •Я | |||
| ь | ф | Ь | а § | Ό | 0 | |||
| « | ф | о | 3 О | 0 0 3 | О | o | <0 | -Р |
| о | •н | о о | 3 гЧ Ή | a | φ | •н S | ||
| r-f | •н | *4 | φ β | ti -и Д | о | о | a 3 | 0 |
| ♦*; | β | 3 | α ή | Ф р р | β | а | 0 -Н | гЧ |
| с» | ф | ΛΙ | о хз | a з β | ф | о | β н | О |
| О | ХО | 3 | гЧ о | ►> Λ ® | £1 | Ol | •Н 0 | •я |
| и. | a | J5 | С М | О С X | О | И | ω о | > |
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Herbicidní prostředek, vyzneačuící se tím, že vedLe nosných Látek neto/a deších přísad obsdhuje jako účinnou složku alespoň jednu N·fetylsU.fotyl-N'-rriatinílooδovinu nebo N-fenyl suL fityl-N*-pyrímidtlyímoii vinu obecného vzorce I v něíž (I),E znamená atom dusíku nebo methinovou skupinu -CH=,Q znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhh-íku, halogenáLkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, вlkoxyskupitu s 1 až 4 atomy uhh.íku, haligetalkixytkupitu s 1 až 4 atomy uh.íku, OLkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uh.íku, halogenná-ky^hi©skupinu s 1 až 4 atomy uh.íku, Akrylovou skupinu se 2 až 4 atomy uh.íku, haligenaLketyliViU skupinu se 2 až 4 atomy uh.íku, áLkenylixyskupitu se 2 až 4 atomy uh.íku, haligettí.ketylixy skup inu se 2 až 4 atomy uh.íku, Α^ειβΙ^Ι^^ skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, áLkixyalkoxýskupitu se 2 až 4 atomy uh.íku, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uh.íku, alkitylhhiokupitu se 2 až 4 atomy uh.íku, aLkinyL tulftnyioviu skupinu se 2 až 4 atomy uh.íku, áLkixykarbityloviU skupinu s 1 až 4 atomy uh.íku v áLkozyl^ov^é čássi, karbamoylovou lupinu nebo'R^ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,R2 znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uh.íku, haLogená-kylovouSkupinu s 1 až 3 atomy uihLíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uh.íku, haLogenáLkoxytkupinu s 1 až 3 atomy uh.íku, SLkylthooskupinu s 1 až 3 atomy uh.íku, tí^inoak^l^jinu, alkyl mi noskup inu s 1 až 3 atomy uhlíku, dialkylмlini skupinu s - 1 - - až 3 ' atomy uh.íku v alkylech, cy^-opi^^^vou - - skupinu, nebo .SLkoxySlkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku.
- 2. Prostředek po<d.e bodu 1, vyznBacící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu N·fetylsU.fityl-N'-rriatinílioδivinu nebo N^:fe^i^].su^:ťo^j^l-N>-pyri^m.dJLn^l^močovinu obecného ' vzorce I, v němž E, Q a R, ííčí význam uvedený v bodě 1, a R2 znamená halogen, a-kylovou skupinu s 1 až 3 atomy ^h.íku, halogen á-kylovou skupinu s 1 až - 3 atomy uM.íku, alkixytkupitu s 1 až 3 atomy uhlíku, haLigetalkixytkupinu s - 1 až 3 atomy uh.íku, aih.no Skupinu, alkyl ιminitkupitu s 1 až 3 atomy uh.íku, dialkylмlinitkupitu s 1 až 3 atomy uhlíku v aLkylech nebo cy]k.opropyliviu skupinu.
- 3. Způsob výroby účinné složky podLe bodu 1, obecného vzorce I, vyznač^jcí se tím, že se na aí^n obecného vzorce V (V) v něížR, - ' a R2 a- E - ííčí význra uvedený v bodě 1, působí v inertním organickém rozpouštědle a popřípadě v přítomnosti báze - fetllsulionllSiolywláeem obecného vzorce Via (Via)Q v němžQ má význam uvedený v bodě 1.
- 4. Způsob výroby účinné složky podle bodu 2, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na amin obecného vzorce V, v němž R a E mají význam uvedený v bodě 1 a Rj M význam uvedený v bodě 2, působí v inertním organickém rozpouštěje a popřípadě v přítomnosti báze feoylsulSonylSskУyonátem obecného vzorce Via, v němž Q má význam uvedený v bodě 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH587482 | 1982-10-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235984B2 true CS235984B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=4300767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837297A CS235984B2 (en) | 1982-10-06 | 1983-10-06 | Herbicide agent and method of its effective component production |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US4515626A (cs) |
| EP (1) | EP0108708B1 (cs) |
| JP (2) | JPS5989669A (cs) |
| AR (1) | AR241018A1 (cs) |
| AT (1) | ATE43949T1 (cs) |
| CA (2) | CA1229607A (cs) |
| CS (1) | CS235984B2 (cs) |
| DD (1) | DD212885A5 (cs) |
| DE (1) | DE3380049D1 (cs) |
| DK (1) | DK164500C (cs) |
| IL (1) | IL69901A (cs) |
| NO (1) | NO165443C (cs) |
| PL (1) | PL137780B1 (cs) |
| SU (1) | SU1222195A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA837434B (cs) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
| ATE35888T1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-08-15 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- und triazinylharnstoffe. |
| AU579369B2 (en) * | 1984-05-07 | 1988-11-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4659361A (en) * | 1984-06-11 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal iodopyrimidines |
| ATE38382T1 (de) * | 1984-07-26 | 1988-11-15 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazinyl- und pyrimidinylharnstoffe. |
| US4659369A (en) | 1984-08-27 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal acetals and ketals |
| DE3621320A1 (de) * | 1986-06-26 | 1988-01-07 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-halogenalkoxy-benzolsulfonyl)-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe |
| AU578307B2 (en) | 1984-09-17 | 1988-10-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrazolesulfonamides |
| US4795485A (en) * | 1985-03-01 | 1989-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phenyl-substituted sulfonamides |
| US4668281A (en) * | 1985-05-20 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiophenesulfonamides |
| CA1257262A (en) * | 1985-05-20 | 1989-07-11 | George Levitt | Herbicidal thiophenesulfonamides |
| DE3677652D1 (de) | 1985-05-30 | 1991-04-04 | Du Pont | Herbizid wirksame sulfonamide. |
| JPS6216457A (ja) * | 1985-06-12 | 1987-01-24 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性スルホンアミド類 |
| US4889550A (en) * | 1985-06-12 | 1989-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| JPS62242678A (ja) * | 1986-04-10 | 1987-10-23 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性チオフエンスルホンアミド類 |
| US5108487A (en) * | 1986-10-17 | 1992-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4927453A (en) * | 1986-10-17 | 1990-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4789465A (en) | 1986-11-12 | 1988-12-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine N-oxide sulfonylureas |
| ES2054867T3 (es) * | 1987-09-28 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Plaguicidas y pesticidas. |
| US5215570A (en) * | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
| DE59008552D1 (de) * | 1989-01-11 | 1995-04-06 | Ciba Geigy Ag | Antidots zur Verbesserung der Kulturpflanzenvertäglichkeit agrochemischer Wirkstoffe. |
| EP0393999A1 (en) * | 1989-04-20 | 1990-10-24 | Ici Australia Limited | Herbicidal sulfonamide derivatives |
| DK165674C (da) * | 1989-07-17 | 1993-05-24 | Niro Atomizer As | Fremgangsmaade til afsvovling af varm roeggas med et i forhold til svovldioxidindholdet lille indhold af hydrogenchlorid |
| DE4024761A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Basf Ag | 2-amino-(fluoralkoxy-1,3,5-triazine) und verfahren zu ihrer herstellung |
| MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
| EP0581738A1 (de) * | 1992-07-30 | 1994-02-02 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide Pyridylsulfonylharnstoffe |
| LT3943B (en) | 1993-12-23 | 1996-05-27 | Ciba Geigy Ag | Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides |
| DE59500031D1 (de) * | 1994-03-21 | 1996-11-28 | Ciba Geigy Ag | Aminoxidgruppen enthaltende Pyrrolo[3,4-c]pyrrole als Photorezeptoren |
| US6369276B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-04-09 | Eagleview Technologies, Inc. | Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same |
| US6392099B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-05-21 | Eagleview Technologies, Inc. | Method and apparatus for the preparation of ketones |
| US6331098B1 (en) | 1999-12-18 | 2001-12-18 | General Electric Company | Coriolis turbulator blade |
| WO2001092236A1 (de) * | 2000-05-26 | 2001-12-06 | Basf Aktiengesellschaft | 4-halogenalkyltriazinverbindungen als herbizide |
| US6545185B1 (en) | 2001-03-29 | 2003-04-08 | Eagleview Technologies, Inc. | Preparation of ketones from aldehydes |
| DE102006033572A1 (de) * | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate |
| US11759880B2 (en) | 2018-03-29 | 2023-09-19 | Honda Motor Co., Ltd. | Welding gun and welding method |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3849465A (en) * | 1962-11-01 | 1974-11-19 | Du Pont | N-cyanoimines and n-cyanoaziridines |
| US3225077A (en) * | 1963-03-05 | 1965-12-21 | American Cyanamid Co | N-cyanoimidates and processes for preparing same |
| US3154547A (en) * | 1963-03-05 | 1964-10-27 | American Cyanamid Co | Process for preparing 2-amino-s-triazines |
| GB1053113A (cs) * | 1963-04-19 | |||
| US3270018A (en) * | 1964-02-13 | 1966-08-30 | Upjohn Co | 1, 3, 5-triazine ethers |
| GB1094858A (en) * | 1964-12-11 | 1967-12-13 | Bayer Ag | 2,4-disubstituted 6-amino-1,3,5-triazines |
| US3441560A (en) * | 1967-03-14 | 1969-04-29 | Geigy Chem Corp | Cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines |
| US3507958A (en) * | 1968-03-06 | 1970-04-21 | Geigy Chem Corp | Compositions and methods of treating bacteria with cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines |
| US4032559A (en) * | 1975-07-28 | 1977-06-28 | The Upjohn Company | N,2-dicyanoacetimidates |
| JP2552261B2 (ja) * | 1978-05-30 | 1996-11-06 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 農業用スルホンアミド類およびその製造法 |
| DK349479A (da) * | 1978-09-27 | 1980-03-28 | Du Pont | Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst |
| DE2862234D1 (en) * | 1978-11-01 | 1983-05-19 | Du Pont | Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof |
| IE49355B1 (en) * | 1979-01-26 | 1985-09-18 | Ici Ltd | Process for the manufacture of(n-cyanoimido)-carbonates |
| US4235802A (en) * | 1979-08-14 | 1980-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Propenimidates |
| US4370479A (en) * | 1979-11-30 | 1983-01-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| TR21378A (tr) * | 1981-01-26 | 1984-04-26 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Yeni substit*e fenilsulfonil*re t*revleri,bunlarin ihzarina mahsus bir usul ve yeni ara maddeler ve bunlarin herbisidler olarak kullanimi |
| US4391976A (en) * | 1981-10-19 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing arylsulfamates |
| DK536582A (da) * | 1981-12-07 | 1983-06-08 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| US4655823A (en) * | 1981-12-07 | 1987-04-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| JPS58126872A (ja) * | 1982-01-22 | 1983-07-28 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤 |
| US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
-
1983
- 1983-09-26 US US06/535,527 patent/US4515626A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-10-03 DE DE8383810443T patent/DE3380049D1/de not_active Expired
- 1983-10-03 EP EP83810443A patent/EP0108708B1/de not_active Expired
- 1983-10-03 AT AT83810443T patent/ATE43949T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-04 IL IL69901A patent/IL69901A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-10-04 CA CA000438341A patent/CA1229607A/en not_active Expired
- 1983-10-04 DD DD83255397A patent/DD212885A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-05 DK DK458983A patent/DK164500C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-10-05 SU SU833650349A patent/SU1222195A3/ru active
- 1983-10-05 NO NO833632A patent/NO165443C/no unknown
- 1983-10-05 ZA ZA837434A patent/ZA837434B/xx unknown
- 1983-10-05 PL PL1983244039A patent/PL137780B1/pl unknown
- 1983-10-05 AR AR294450A patent/AR241018A1/es active
- 1983-10-06 CS CS837297A patent/CS235984B2/cs unknown
- 1983-10-06 JP JP58187654A patent/JPS5989669A/ja active Pending
-
1985
- 1985-01-22 US US06/693,655 patent/US4600428A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-01-21 US US06/821,174 patent/US4670559A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-04-29 US US07/043,720 patent/US4778889A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-16 CA CA000542336A patent/CA1297103C/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-07-20 US US07/221,848 patent/US4891443A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-04-02 JP JP5100279A patent/JPH06128237A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK458983D0 (da) | 1983-10-05 |
| US4778889A (en) | 1988-10-18 |
| DK164500B (da) | 1992-07-06 |
| EP0108708A2 (de) | 1984-05-16 |
| NO165443B (no) | 1990-11-05 |
| PL244039A1 (en) | 1985-01-30 |
| JPS5989669A (ja) | 1984-05-23 |
| SU1222195A3 (ru) | 1986-03-30 |
| US4600428A (en) | 1986-07-15 |
| NO833632L (no) | 1984-04-09 |
| CA1297103C (en) | 1992-03-10 |
| IL69901A (en) | 1986-11-30 |
| DK164500C (da) | 1992-11-16 |
| ATE43949T1 (de) | 1989-06-15 |
| CA1229607A (en) | 1987-11-24 |
| IL69901A0 (en) | 1984-01-31 |
| US4515626A (en) | 1985-05-07 |
| EP0108708A3 (en) | 1985-07-17 |
| DE3380049D1 (en) | 1989-07-20 |
| DK458983A (da) | 1984-04-07 |
| US4891443A (en) | 1990-01-02 |
| US4670559A (en) | 1987-06-02 |
| PL137780B1 (en) | 1986-07-31 |
| JPH06128237A (ja) | 1994-05-10 |
| AR241018A2 (es) | 1991-04-30 |
| EP0108708B1 (de) | 1989-06-14 |
| DD212885A5 (de) | 1984-08-29 |
| ZA837434B (en) | 1984-05-30 |
| NO165443C (no) | 1991-02-13 |
| AR241018A1 (es) | 1991-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS235984B2 (en) | Herbicide agent and method of its effective component production | |
| KR910000524B1 (ko) | N-알릴설포닐-n'-피리미디닐우레아의 제조방법 | |
| US4814338A (en) | Pyrimidine derivative, process for preparing same and agricultural or horticultural fungicidal composition containing same | |
| KR900005370B1 (ko) | 설포닐 우레아의 제조방법 | |
| CA1231948A (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl-ureas | |
| US4940482A (en) | Aminopyrazinones and aminotriazinones of the formula | |
| JPH0660179B2 (ja) | 縮合ｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼ピリミジニル尿素およびｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼トリアジニル尿素、その製造方法およびその用途 | |
| CA1341034C (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| JPH0453861B2 (cs) | ||
| RU2065861C1 (ru) | N-пиразолил-1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидные соединения, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| JPS6316383B2 (cs) | ||
| JPH0625160B2 (ja) | Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素およびｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びに該化合物を含む植物の生長抑制剤 | |
| CA1222756A (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas | |
| EP0165003B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
| EP0517215A1 (en) | Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| JPH0214347B2 (cs) | ||
| HU216149B (hu) | Hatóanyagként szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás a hatóanyagok előállítására és a készítmények alkalmazására | |
| EP0206995B1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N'-triazolyl- und N'-triazinyl-harnstoffe | |
| CZ153193A3 (en) | N-pyridylsulfonyl-n'-pyrimidinyl ureas, process of their preparation and herbicidal and plant growth inhibiting composition in which said ureas are comprised | |
| HU205540B (en) | Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions | |
| EP0122761B1 (en) | Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives | |
| JPH01308264A (ja) | 除草及び植物生長調節活性を有する新規尿素誘導体 | |
| EP0431707A2 (en) | Heterocyclic compounds |