NO165443B - N-(cyklopropyl-triazinyl- og pyrimidinyl)-n'-(arylsulfonyl)-urinstoffer med herbicid virkning. - Google Patents
N-(cyklopropyl-triazinyl- og pyrimidinyl)-n'-(arylsulfonyl)-urinstoffer med herbicid virkning. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165443B NO165443B NO833632A NO833632A NO165443B NO 165443 B NO165443 B NO 165443B NO 833632 A NO833632 A NO 833632A NO 833632 A NO833632 A NO 833632A NO 165443 B NO165443 B NO 165443B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- olefins
- medium
- desorbing
- normal
- product
- Prior art date
Links
- -1 CYCLOPROPYL-TRIAZINYL Chemical class 0.000 title 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 title 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 48
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 31
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 16
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 10
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 13
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 6
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical class O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Cyklisk fremgangsmåte til separering av hydrokarbonblandinger.
Foreliggende oppfinnelse angår en separasjonsprosess hvor man anvender molekylarsikter, og da spesielt en fremgangsmåte for å separere normale parafiner fra petroleumsfraksjoner.
Det er vel kjent at visse naturlige og syntetiske zeolitter har den egenskap at de fortrinnsvis adsorberer visse typer hydrokarboner. Disse zeolitter som er kjent under navnet molekylarsikter, har en krystallstruktur som inneholder et storre antall porer med ensartet storrelse. I forskjellige zeolitter kan disse porer variere fra 3 til 15 Å eller mer i diameter, men i en enkelt zeolitt vil porene vesentlig ha samme storrelse.
Det har tidligere vært foreslått å behandle petroleumfrak-sjoner i området fra bensin til gassoljer og hoy-ere med molekylar-' sikter hvis porediametere varierer fra 4 til 15 Å. For å separere rettkjedede hydrokarboner fra forgrenede og/eller cykliske hydrokarboner kan man f.eks. anvende en molekylarsikt med en poredia-meter på ca. 5 Å. En slik fremgangsmåte kan brukes for å gjenvinne en denormalisert fraksjon, f.eks. bensin med bedret oktantall, ved at man har fjernet normale parafiner med lavt oktantall. De adsorberte rettkjededé hydrokarboner kan også gjenvinnes som et produkt hvis dette er onskelig, f.eks. kan normale parafiner som koker i petroleums- og gassoljeområdene innvinnes for bruk i fremstilling av biologiske, svake vaskemidler.
Et eksempel på en egnet fremgangsmåte som bruker molekylarsikter, er beskrevet i britisk patent nr. 944 441- Dette patent be-skriver en isotermisk' fremgangsmåte for separasjon av rettkjedede hydrokarboner fra petroleumsf raks joner som koker i C-^Q-CgQ-området, hvor man kontakter fraksjonen med en 5 Å molekylarsikt i et forste trinn for å få adsorbert de rettkjedede hydrokarboner, hvoretter sikten kontaktes med et rensemedium som for eksempel nitrogen eller en C-j^-C^ rettkjedet hydrokarbon i et annet trinn for å fjerne det materiale som er .adsorbert på overflaten av sikten eller i mellom-rommene mellom de enkelte siktpartikler, hvoretter man desorberer de adsorberte hydrokarboner i et tredje trinn ved å anvende enten n-pentan eller n-butan som desorbsjonsmedium. I alle tre trinn be-finner produktene seg i dampfasen, og trykket i desorbsjonstrinnet er lik eller storre enn trykket i adsorbsjonstrinnet.
Et annet eksempel på en egnet fremgangsmåte som anvender andre driftsbetingelser, er beskrevet i britisk patent nr. 1 026 116. Denne fremgangsmåte for separasjon av rettkjedede hydrokarboner fra blandinger med forgrenede og/eller cykliske hydrokarboner, og hvor blandingene koker i området C^-450°C, innbefatter at man forst, kontakter blandingen med et fast sjikt av en 5 Å molekylarsikt i et forste trinn for selektivt å få adsorbert de ..rettkjedede hydrokarboner, hvoretter man i et annet trinn renser siktsjiktet for å fjerne overflateadsorberte hydrokarboner, hvoretter man desorberer de adsorberte rettkjedede hydrokarboner i et tredje trinn. Alle tre trinn utfores isotermisk i dampfasen, pg rensing og desorbs jon ut-r fores utelukkende ved trykkvariasjon.
Ifolge foreliggende oppfinnelse t.il-veiebring.es en cyklisk fremgangsmåte omfattende anvendelse av mplekylarsikter for separering av rettkjedede hydrokarboner fra forgrenede og/eller cykliske hydrokarboner, med anvendelse av en sirkulasjon av det desorberende og/eller rensende medium, hvor det i det sirkulerende system er en tendens til at olefiner bygger seg opp til et likevektsnivå, hvorved olefinkonsentrasjonen i det sirkulerende system nedsettes til et nivå under nevnte likevektsnivå, kjennetegnet ved at olefinkonsen-tras jonen i det 'sirkulerende, desorberende medium nedsettes ved hjelp av et destillasjonstrinn.
I cykliske hydrokarbonseparasjonsprosesser hvor man anvender molekylarsikter, har man funnet at det er en tendens til at olefiner bygger■seg opp i det anvendte sirkulasjonsmedium, dvs. det rensende og det desorberende medium. I den fremgangsmåte som er beskrevet i britisk patent nr. 944 441, bygger f.eks. olefiner seg opp i det sirkulerende rensende medium, dvs. nitrogen, foruten i det sirkulerende desorberende medium, dvs. n-pentan, foruten at olefiner også opptrer i de fremstilte hydrokarbonprodukter.
Ved kommersiell drift har man også funnet at siktdeaktiveringshastigheten, dvs. den hastighet med hvilken siktens evne til å adsorbere hydrokarboner synker, i det minste delvis skyldes nærvær av olefiner i systemet. Ved å fjerne en del av disse olefiner fra det sirkulerende system, kan man folgelig redusere siktdeaktiveringshastigheten og oke brukstiden mellom de nodvendige regenereringer.
Man har overraskende funnet at det ikke er nodvendig å fjerne alle eller endog en storre del av olefinene for å få en betydelig reduksjon av siktdeaktiveringshastigheten. I den fremgangsmåte som er beskrevet i britisk patent nr. 944 441, har man f.eks. funnet ved kommersiell drift at olefinkonsentrasjonen i det desorberende medium hvis den ikke reguleres, stiger til en verdi som ville være avhengig av tilforselshastigheten og suppleringshastigheten for det desorberende medium. I et typisk system kan nevnte konsentrasjon stige til et likevektsnivå på ca. 2 vektprosent, og i et slikt tilfelle vil•en relativt liten reduksjon og da spesielt av de tyngre olefiner, f.eks. til ca. 1.5 vektprosent, fore til en betydelig reduksjon av siktdeaktiveringshastigheten.
Det er vel kjent at molekylarsikter fremmer krakking av hydrokarboner ved temperaturer av en størrelsesorden på 350°C og hoyere, slik at man normalt kan vente en viss krakking av hydrokarboner ved de temperaturer som vanligvis anvendes i molekylarsikt-separasjonsprosesser, nemlig varierende fra 350° til 380°C. Man antar derfor at en vesentlig del av de tilstedeværende olefiner i sir-
kulasjonssystemet er et resultat av denne krakking.
De sirkulerende olefiner innbefatter lette, dvs. normalt gassformede, olefiner som 'sirkulerer sammen med det laverekokende rensende medium, dvs. nitrogen, mens de tyngre olefiner har en ten-
dens til å sirkulere med det desorberende medium, dvs. n-pentan.
Man antar at siktdeaktiveringen vesentlig skyldes de tyngre olefiner,
og man anstrenger seg folgelig for å fjerne disse olefiner fra det sirkulerende desorberende medium.
En lang rekke fremgangsmåter kan anvendes for å redusere olefinnivået, f.eks. adsorbsjonen i et egnet medium som svovelsyre eller hydrogenering eller destillasjon. Den fremgangsmåte som an-
vendes i hvert enkelt tilfelle, foruten graden av olefinfjerning for å få en tilfredsstillende reduksjon av siktdeaktiveringshastigheten,
vil vesentlig være bestemt av okonomiske betraktninger.
Olefininnholdet i det sirkulerende desorberende medium kan
på egnet måte begrenses ved destillasjonsmetoder. Både det normale hydrokarbonprodukt og det denormaliserte hydrokarbonprodukt som strommer ut fra sjiktene av adsorbsjonsmiddel i de enkelte trinn i en cyklisk prosess, vil også inneholde desorberende medium, og den denormaliserte fraksjon vil i det minste også inneholde rensende medium. Etter å ha fjernet eventuelt tilstedeværende rensende medium fra de utstrømmende gasser, er det vanlig å separere desorberende medium fra de respektive hydrokarbonprodukter i strippekolonner hvor det desorberende medium gjenvinnes som en overlopsfraksjon. Ettersom de brysomme olefiner vanligvis koker mellom' de respektive kokeområder for det desorberende medium og hydrokarbonproduktene, kan man ved å regulere betingelsene i de ovennevnte strippekolonner enten konsen-
trere olefinene i det laverekokende overlop av desorbsjonsmediet eller i det tyngre hydrokarbonprodukt. Ettersom olefinene koker i et helt annet område enn det desorberende mediet eller hydrokarbon-produktet, så kan olefinene gjenvinnes fra begge nevnte fraksjoner ved et etterfølgende redestillasjonstrinn.
Det er naturligvis en lang rekke forskjellige måter ole-finseparasjonen kan utfores på, og den spesielt foretrukne kombina-
sjon kan i et gitt tilfelle f.eks. være avhengig av okonomiske betraktninger, eksisterende anlegg og visse produktkrav.
Vanligvis er det dog forétrukket å konsentrere olefinene
fra stripperen for blandingen av normale parafiner og desorberende medium, i det normale parafinprodukt enn i det desorberende mediet, fordi en redestillasjon av forstnevnte fraksjon er lettere. På
lignende måte er det foretrukket å konsentrere olefinene fra stripperen for blandingen av denormalisert produkt og desorberende medium, i det denormaliserte produkt.
Det kan imidlertid være slik at anleggesforhold utelukker redestillasjon av et hydrokarbonprodukt, f.eks. det denormaliserte produkt, foruten at det kan være uokonomisk å ha redestillasjons-utstyr både for normale og denormaliserte produkter. Det kan derfor være ønskelig å begrense redestillasjonen bare til det normale parafinprodukt, og i et slikt tilfelle konsentrerer man fortrinnsvis olefinene fra stripperen for blandingen denormalisert produkt og desorberende medium, i det utstrømmende desorberende medium, og denne blanding fores til stripperen for blandingen av normale parafiner og desorberende medium, istedenfor å fore direkte til lagrings-tanken for det desorberende mediet. I stripperen for blandingen av normale parafiner og desorberende medium får man således samlet det totale "innhold av olefiner og får konsentrert dette i det normale parafinproduktet som deretter kan redestilleres.
Det kan være at produktkravene for det normale parafinproduktet kan tillate et olefinisk innhold, og i dette tilfellet er naturligvis redestillasjon unødvendig, og det samme gjelder hvis olefiner kan tolereres i det denormaliserte produktet.
En fremgangsmåte ifolge foreliggende oppfinnelse hvor det bare er inkorporert en redestillasjon av det normale parafinprodukt, er illustrert med henvisning til den vedlagte tegning, som skjematisk viser de relevante deler av et cyklisk separasjonsanlegg som anvender molekylarsikter, og hvor de deler som ligger etter' den molekylare sikt, inneholder adsorbsjonskammere.
Den illustrerte fremgangsmåte anvender nitrogen som rensende medium og n-pentan som desorberende medium i overensstemmelse med den fremgangsmåte som er beskrevet i britisk patent nr. 944 441.
Fra rensetrinnet i separasjonsprosessen fores en denormalisert hydrokarbonfraksjon inneholdende n-pentan og nitrogen sammen med uønskede olefiner via ledning 1 fra adsorbsjonskammerene (ikke vist) til nitrogenseparator 2 hvorfra nitrogen fjernes for résirku-.lasjon. Den denormaliserte fraksjon inneholdende n-pentan og olefiner fores via ledning 3 til stripper 4 hvorfra man fjerner n-pentan som overløp via ledning 5 hvoretter det denormaliserte produktet fjernes som et bunnprodukt via ledning 6. Driftsbetingelsene i stripperen 4 er slik regulert at olefinene konsentreres i den ut-strømmende n-pentan.
Normale parafiner inneholdende n-pentan og olefiner fra
desorbsjonstrinnet forer via ledning 7 til utblåsningskammer 8
hvorfra noe n-pentan fores via ledning 9 til lagringstank 10. Nor-
male parafiner, olefiner samt det gjenværende n-pentan fores via ledning 11 til stripper 12 som også tilfores n-pentan inneholdende olefiner fra stripper 4 via ledning 5« Betingelsene i stripper 12
er slik regulert at olefinene konsentrerer seg i de normale para-
finer som tas ut i bunnen, mens n-pentan fores fra toppen av strip-
per 12 via ledning 13 til lagringstank 10. De olefinholdige normale parafiner fores fra bunnen av stripper 12 via ledning 14 til kolonne 15, fra hvilken olefinene fjernes som en overlopsfraksjon mens man om nodvendig tar ut en mindre fraksjon bunnprodukter. Det endelige olefinfrie normale parafinprodukt tas således ut som en middelfrak-
sjon fra kolonne 15.
Claims (3)
1. Cyklisk fremgangsmåte omfattende anvendelse av molekylar-
sikt er for separering av rettkjedede hydrokarboner fra forgrenede og/ eller cykliske hydrokarboner, med anvendelse av en sirkulasjon av det desorberende og/eller rensende medium, hvor det i det sirkuler- ende system er en tendens til at olefiner bygger seg opp til et likevektsnivå, hvorved olefinkonsentrasjonen i det sirkulerende system nedsettes til et nivå under nevnte likevektsnivå, karakterisert ved at olefinkonsentrasjonén i det sirkulerende, de- sorberende medium nedsettes ved hjelp av et destillasjonstrinn.
2. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisertved at de normale og denormaliserte hydrokarbonproduktstrommer som gjenvinnes i de forskjellige trinn av prosessen., behandles i respektive strippekolonner for å utseparere det desorberende medium, og ved at betingelsene i de respektive strippekolonner er slik re- 'gulert at eventuelt tilstedeværende olefiner enten konsentreres i det laverekokende desorberende medium eller i det tyngre hydrokar- bonprodukt, hvoretter olefinene hvis det er onskelig, gjenvinnes fra de angjeldende fraksjoner ved hjelp av et etterfølgende redestilla-. sjonstrinn.
3. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisertved at de normale og denormaliserte hydrokarbonproduktstrommer som gjenvinnes i prosessens trinn, behandles i.respektive strippe- kolonner for å utseparere det desorberende medium, og ved at beting- elsene i stripperen for det denormaliserte produkt er slik regulert
at eventuelt tilstedeværende olefiner konsentreres i det desorberende medium som deretter fores til stripperen for det normale produkt, hvor betingelsene er slik regulert at olefinene konsentreres i det normale hydrokarbonprodukt, hvoretter olefinene hvis det er onskelig, gjenvinnes fra nevnte normale hydrokarbonprodukt ved hjelp av et etterfølgende destillasjonstrinn. 4» Fremgangsmåte ifolge ethvert av kravene 1 til 3> karakterisert ved at olefininnholdet i det sirkulerende, desorberende medium begrenses til et nivå på 75% av like-vekt snivået .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH587482 | 1982-10-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO833632L NO833632L (no) | 1984-04-09 |
NO165443B true NO165443B (no) | 1990-11-05 |
NO165443C NO165443C (no) | 1991-02-13 |
Family
ID=4300767
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO833632A NO165443C (no) | 1982-10-06 | 1983-10-05 | N-(cyklopropyl-triazinyl- og pyrimidinyl)-n'-(arylsulfonyl)-urinstoffer med herbicid virkning. |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US4515626A (no) |
EP (1) | EP0108708B1 (no) |
JP (2) | JPS5989669A (no) |
AR (1) | AR241018A1 (no) |
AT (1) | ATE43949T1 (no) |
CA (2) | CA1229607A (no) |
CS (1) | CS235984B2 (no) |
DD (1) | DD212885A5 (no) |
DE (1) | DE3380049D1 (no) |
DK (1) | DK164500C (no) |
IL (1) | IL69901A (no) |
NO (1) | NO165443C (no) |
PL (1) | PL137780B1 (no) |
SU (1) | SU1222195A3 (no) |
ZA (1) | ZA837434B (no) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
ATE35888T1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-08-15 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- und triazinylharnstoffe. |
AU579369B2 (en) * | 1984-05-07 | 1988-11-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US4659361A (en) * | 1984-06-11 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal iodopyrimidines |
ATE38382T1 (de) * | 1984-07-26 | 1988-11-15 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazinyl- und pyrimidinylharnstoffe. |
US4659369A (en) | 1984-08-27 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal acetals and ketals |
DE3621320A1 (de) * | 1986-06-26 | 1988-01-07 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-halogenalkoxy-benzolsulfonyl)-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe |
AU578307B2 (en) | 1984-09-17 | 1988-10-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrazolesulfonamides |
US4795485A (en) * | 1985-03-01 | 1989-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phenyl-substituted sulfonamides |
CA1257262A (en) * | 1985-05-20 | 1989-07-11 | George Levitt | Herbicidal thiophenesulfonamides |
US4668281A (en) * | 1985-05-20 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiophenesulfonamides |
DE3677652D1 (de) | 1985-05-30 | 1991-04-04 | Du Pont | Herbizid wirksame sulfonamide. |
US4889550A (en) * | 1985-06-12 | 1989-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
JPS6216457A (ja) * | 1985-06-12 | 1987-01-24 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性スルホンアミド類 |
JPS62242678A (ja) * | 1986-04-10 | 1987-10-23 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性チオフエンスルホンアミド類 |
US4927453A (en) * | 1986-10-17 | 1990-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US5108487A (en) * | 1986-10-17 | 1992-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US4789465A (en) | 1986-11-12 | 1988-12-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine N-oxide sulfonylureas |
ES2054867T3 (es) * | 1987-09-28 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Plaguicidas y pesticidas. |
US5215570A (en) * | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
EP0378508B1 (de) * | 1989-01-11 | 1995-03-01 | Ciba-Geigy Ag | Antidots zur Verbesserung der Kulturpflanzenvertäglichkeit agrochemischer Wirkstoffe |
EP0393999A1 (en) * | 1989-04-20 | 1990-10-24 | Ici Australia Limited | Herbicidal sulfonamide derivatives |
DK165674C (da) * | 1989-07-17 | 1993-05-24 | Niro Atomizer As | Fremgangsmaade til afsvovling af varm roeggas med et i forhold til svovldioxidindholdet lille indhold af hydrogenchlorid |
DE4024761A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Basf Ag | 2-amino-(fluoralkoxy-1,3,5-triazine) und verfahren zu ihrer herstellung |
MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
EP0581738A1 (de) * | 1992-07-30 | 1994-02-02 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide Pyridylsulfonylharnstoffe |
LT3943B (en) | 1993-12-23 | 1996-05-27 | Ciba Geigy Ag | Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides |
DE59500031D1 (de) * | 1994-03-21 | 1996-11-28 | Ciba Geigy Ag | Aminoxidgruppen enthaltende Pyrrolo[3,4-c]pyrrole als Photorezeptoren |
US6392099B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-05-21 | Eagleview Technologies, Inc. | Method and apparatus for the preparation of ketones |
US6369276B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-04-09 | Eagleview Technologies, Inc. | Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same |
US6331098B1 (en) | 1999-12-18 | 2001-12-18 | General Electric Company | Coriolis turbulator blade |
AU7406501A (en) * | 2000-05-26 | 2001-12-11 | Basf Aktiengesellschaft | 4-alkyl halide triazine compounds used as herbicides |
US6545185B1 (en) | 2001-03-29 | 2003-04-08 | Eagleview Technologies, Inc. | Preparation of ketones from aldehydes |
DE102006033572A1 (de) * | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate |
CN111655419B (zh) | 2018-03-29 | 2022-01-28 | 本田技研工业株式会社 | 焊枪和焊接方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3849465A (en) * | 1962-11-01 | 1974-11-19 | Du Pont | N-cyanoimines and n-cyanoaziridines |
US3225077A (en) * | 1963-03-05 | 1965-12-21 | American Cyanamid Co | N-cyanoimidates and processes for preparing same |
US3154547A (en) * | 1963-03-05 | 1964-10-27 | American Cyanamid Co | Process for preparing 2-amino-s-triazines |
GB1053113A (no) * | 1963-04-19 | |||
US3270018A (en) * | 1964-02-13 | 1966-08-30 | Upjohn Co | 1, 3, 5-triazine ethers |
GB1094858A (en) * | 1964-12-11 | 1967-12-13 | Bayer Ag | 2,4-disubstituted 6-amino-1,3,5-triazines |
US3441560A (en) * | 1967-03-14 | 1969-04-29 | Geigy Chem Corp | Cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines |
US3507958A (en) * | 1968-03-06 | 1970-04-21 | Geigy Chem Corp | Compositions and methods of treating bacteria with cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines |
US4032559A (en) * | 1975-07-28 | 1977-06-28 | The Upjohn Company | N,2-dicyanoacetimidates |
JP2552261B2 (ja) * | 1978-05-30 | 1996-11-06 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 農業用スルホンアミド類およびその製造法 |
DK349479A (da) * | 1978-09-27 | 1980-03-28 | Du Pont | Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst |
EP0010560B1 (en) * | 1978-11-01 | 1983-04-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof |
IE49355B1 (en) * | 1979-01-26 | 1985-09-18 | Ici Ltd | Process for the manufacture of(n-cyanoimido)-carbonates |
US4235802A (en) * | 1979-08-14 | 1980-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Propenimidates |
US4370479A (en) * | 1979-11-30 | 1983-01-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
TR21378A (tr) * | 1981-01-26 | 1984-04-26 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Yeni substit*e fenilsulfonil*re t*revleri,bunlarin ihzarina mahsus bir usul ve yeni ara maddeler ve bunlarin herbisidler olarak kullanimi |
US4391976A (en) * | 1981-10-19 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing arylsulfamates |
CA1221698A (en) * | 1981-12-07 | 1987-05-12 | Rafael Shapiro | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and triazinylureas |
US4655823A (en) * | 1981-12-07 | 1987-04-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
JPS58126872A (ja) * | 1982-01-22 | 1983-07-28 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤 |
US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
-
1983
- 1983-09-26 US US06/535,527 patent/US4515626A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-10-03 EP EP83810443A patent/EP0108708B1/de not_active Expired
- 1983-10-03 AT AT83810443T patent/ATE43949T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-03 DE DE8383810443T patent/DE3380049D1/de not_active Expired
- 1983-10-04 DD DD83255397A patent/DD212885A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-04 IL IL69901A patent/IL69901A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-10-04 CA CA000438341A patent/CA1229607A/en not_active Expired
- 1983-10-05 NO NO833632A patent/NO165443C/no unknown
- 1983-10-05 AR AR294450A patent/AR241018A1/es active
- 1983-10-05 DK DK458983A patent/DK164500C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-10-05 PL PL1983244039A patent/PL137780B1/pl unknown
- 1983-10-05 ZA ZA837434A patent/ZA837434B/xx unknown
- 1983-10-05 SU SU833650349A patent/SU1222195A3/ru active
- 1983-10-06 CS CS837297A patent/CS235984B2/cs unknown
- 1983-10-06 JP JP58187654A patent/JPS5989669A/ja active Pending
-
1985
- 1985-01-22 US US06/693,655 patent/US4600428A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-01-21 US US06/821,174 patent/US4670559A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-04-29 US US07/043,720 patent/US4778889A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-16 CA CA000542336A patent/CA1297103C/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-07-20 US US07/221,848 patent/US4891443A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-04-02 JP JP5100279A patent/JPH06128237A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5989669A (ja) | 1984-05-23 |
NO833632L (no) | 1984-04-09 |
EP0108708A3 (en) | 1985-07-17 |
EP0108708A2 (de) | 1984-05-16 |
AR241018A1 (es) | 1991-04-30 |
US4891443A (en) | 1990-01-02 |
NO165443C (no) | 1991-02-13 |
EP0108708B1 (de) | 1989-06-14 |
US4778889A (en) | 1988-10-18 |
US4670559A (en) | 1987-06-02 |
DE3380049D1 (en) | 1989-07-20 |
DK164500B (da) | 1992-07-06 |
IL69901A (en) | 1986-11-30 |
CA1229607A (en) | 1987-11-24 |
SU1222195A3 (ru) | 1986-03-30 |
CS235984B2 (en) | 1985-05-15 |
PL137780B1 (en) | 1986-07-31 |
DK458983A (da) | 1984-04-07 |
JPH06128237A (ja) | 1994-05-10 |
US4515626A (en) | 1985-05-07 |
PL244039A1 (en) | 1985-01-30 |
IL69901A0 (en) | 1984-01-31 |
US4600428A (en) | 1986-07-15 |
AR241018A2 (es) | 1991-04-30 |
DK458983D0 (da) | 1983-10-05 |
CA1297103C (en) | 1992-03-10 |
ATE43949T1 (de) | 1989-06-15 |
DD212885A5 (de) | 1984-08-29 |
DK164500C (da) | 1992-11-16 |
ZA837434B (en) | 1984-05-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO165443B (no) | N-(cyklopropyl-triazinyl- og pyrimidinyl)-n'-(arylsulfonyl)-urinstoffer med herbicid virkning. | |
US8425764B2 (en) | Process for producing petroleum oils with ultra-low nitrogen content | |
US2398101A (en) | Separation of hydrocarbons | |
US7947860B2 (en) | Dividing wall separation in light olefin hydrocarbon processing | |
US7763165B1 (en) | Fractionation recovery processing of FCC-produced light olefins | |
KR20090063239A (ko) | 이산화탄소를 함유하지 않는 경질 올레핀의 흡수 회수 처리 | |
US8066868B1 (en) | Fluid catalytic cracking to produce and recover light olefins | |
US20150251972A1 (en) | Process for reducing the amount of normal pentane from a feedstock | |
US6552242B1 (en) | Fractionation in light paraffin isomerization process | |
US2632726A (en) | Method of guarding selective adsorption separation systems | |
NO116771B (no) | ||
KR20160031527A (ko) | 옥시게네이트 오염물질의 제거용 올레핀 처리 흡착제의 재생 방법 | |
EP0255754B1 (en) | Olefin hydrogenation method | |
US8053620B2 (en) | Guard bed for removing contaminants from feedstock to a normal paraffin extraction unit | |
US10689583B2 (en) | Process for removing sulfur compounds from hydrocarbon streams | |
US4082654A (en) | Fractionation to remove a high-boiling material and a dissolved substance | |
NO162853B (no) | Separering av normal-parafiner fra hydrokarbonblandinger ved en konstant-trykk-prosess. | |
US7973209B1 (en) | Fractionation recovery processing of light olefins free of carbon dioxide | |
US8007661B1 (en) | Modified absorption recovery processing of FCC-produced light olefins | |
US5132485A (en) | Adsorptive separation of alpha-olefins and internal olefins | |
US2925380A (en) | Separation of organic nitrogen compounds from admixture with hydrocarbons | |
US9126875B2 (en) | Sorption process with added drying section | |
US2643972A (en) | Continuous adsorption-desorption process | |
US10519388B2 (en) | Process and apparatus for selectively hydrogenating diolefins | |
NO116770B (no) |