JP2804564B2 - ベンゾチオフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体、その製造法、及びそれを有効成分とする水田用除草剤 - Google Patents
ベンゾチオフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体、その製造法、及びそれを有効成分とする水田用除草剤Info
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- JP2804564B2 JP2804564B2 JP32974489A JP32974489A JP2804564B2 JP 2804564 B2 JP2804564 B2 JP 2804564B2 JP 32974489 A JP32974489 A JP 32974489A JP 32974489 A JP32974489 A JP 32974489A JP 2804564 B2 JP2804564 B2 JP 2804564B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ベンゾチオフェニルメチルチオールカーバ
メイト誘導体と、その製造方法およびそれを有効成分と
する除草剤に関するものである。
メイト誘導体と、その製造方法およびそれを有効成分と
する除草剤に関するものである。
近年、多種多様の農薬が開発され、さまざまな場面で
使用されており農業生産に多大な貢献をしている。一
方、農薬の開発には自然環境におよぼす影響を少なくす
る目的で安全性を考慮した低薬量化、低揮散化等が望ま
れている。
使用されており農業生産に多大な貢献をしている。一
方、農薬の開発には自然環境におよぼす影響を少なくす
る目的で安全性を考慮した低薬量化、低揮散化等が望ま
れている。
除草剤としてベンジルチオールカーバメイト系化合物
等がいくつか知られているが、その中には前記要望を必
ずしも満足しているとは言えないものもある。
等がいくつか知られているが、その中には前記要望を必
ずしも満足しているとは言えないものもある。
例えば、モリネート除草剤は単位面積当たりの使用薬
量が多いことに加え、蒸気圧が高いため、田外への揮散
が起こり易く、気象条件や地形条件によっては滞留して
周辺の作物に対して薬害を起こすことがあるし、異臭問
題もある。また、水溶解度が高い事から水田から河川へ
の流出も確認されている。
量が多いことに加え、蒸気圧が高いため、田外への揮散
が起こり易く、気象条件や地形条件によっては滞留して
周辺の作物に対して薬害を起こすことがあるし、異臭問
題もある。また、水溶解度が高い事から水田から河川へ
の流出も確認されている。
特公昭39−1699号公報、特公昭43−29024号公報、お
よび特公昭49−39816号公報等にチオールカーバメイト
系化合物が開示されている。さらに、特開昭50−88224
号公報に、次式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘは酸素原子または硫黄
原子、Ｙはハロゲン原子、およびｍは０〜２の整数を表
す〕で示される化合物が、除草活性を有することが開示
されている。
よび特公昭49−39816号公報等にチオールカーバメイト
系化合物が開示されている。さらに、特開昭50−88224
号公報に、次式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘは酸素原子または硫黄
原子、Ｙはハロゲン原子、およびｍは０〜２の整数を表
す〕で示される化合物が、除草活性を有することが開示
されている。
しかしながら、本発明に係わるベンゾチオフェニルメ
チルチオールカーバメイト誘導体および、それらの生理
活性については未記載であり、雑草活性も知られていな
い。
チルチオールカーバメイト誘導体および、それらの生理
活性については未記載であり、雑草活性も知られていな
い。
化学物質の除草活性は、化学構造の僅な改変によって
もその活性発現の有無、強弱、あるいは選択性等が著し
く異なる場合が多く、単なる化学構造の類似性から新規
化合物の殺草活性や選択性を予知することは困難であ
る。
もその活性発現の有無、強弱、あるいは選択性等が著し
く異なる場合が多く、単なる化学構造の類似性から新規
化合物の殺草活性や選択性を予知することは困難であ
る。
本発明は水田用除草剤として優れた特性を有する化合
物、その製造法およびそれを有効成分とする水田の有害
雑草防除剤を提供することを課題としている。
物、その製造法およびそれを有効成分とする水田の有害
雑草防除剤を提供することを課題としている。
すなわち、水田においてイネとノビエ等の雑草間に高
度な除草選択性を有し、自然環境への影響が少ない新規
な化合物とそれらの製造方法及び、それらを有効成分と
して含有する有用な除草剤を提供することを課題とす
る。
度な除草選択性を有し、自然環境への影響が少ない新規
な化合物とそれらの製造方法及び、それらを有効成分と
して含有する有用な除草剤を提供することを課題とす
る。
前記の課題を解決する目的でチオールカーバメイト誘
導体について鋭意研究した結果、本発明に示すベンゾチ
オフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体が、前記
例示した公知化合物からは予想することの出来ない高い
殺草活性を示し、また水に対する溶解度が低く、蒸気圧
が低く、臭の面からも除草剤として優れた特性を有する
ことを見出し本発明を完成した。
導体について鋭意研究した結果、本発明に示すベンゾチ
オフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体が、前記
例示した公知化合物からは予想することの出来ない高い
殺草活性を示し、また水に対する溶解度が低く、蒸気圧
が低く、臭の面からも除草剤として優れた特性を有する
ことを見出し本発明を完成した。
本発明は一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基またはハロゲン原子
を示し、R1及びR2は互いに同一または異っていても良い
炭素数１〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、アル
ケニル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表
し、または、R1およびR2が結合して環構造を形成しても
よい）で表されるベンゾチオフェニルメチルチオールカ
ーバメイト誘導体に関するものである。
を示し、R1及びR2は互いに同一または異っていても良い
炭素数１〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、アル
ケニル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表
し、または、R1およびR2が結合して環構造を形成しても
よい）で表されるベンゾチオフェニルメチルチオールカ
ーバメイト誘導体に関するものである。
上記一般式〔Ｉ〕で表される化合物は下記の方法にて
製造することができ、本発明はこれらの製造法にも関す
る。
製造することができ、本発明はこれらの製造法にも関す
る。
即ち、一般式〔II〕 （式中、R1およびR2は互いに同一または異っていても良
い炭素数１〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表
し、または、R1およびR2がそれぞれ結合して環構造を形
成してもよい）で表されるアルキルアミンと硫化カルボ
ニルとを反応させ、次に一般式〔III〕 （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基、ハロゲン原子を示
し、Ｙはハロゲン原子を示す）で表わされる、２−ハロ
ゲノメチルベンゾチオフェンを反応させることを特徴と
する、前記一般式〔Ｉ〕で表されるベンゾチオフェニル
メチルチオールカーバメイト誘導体の製造法である。
い炭素数１〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表
し、または、R1およびR2がそれぞれ結合して環構造を形
成してもよい）で表されるアルキルアミンと硫化カルボ
ニルとを反応させ、次に一般式〔III〕 （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基、ハロゲン原子を示
し、Ｙはハロゲン原子を示す）で表わされる、２−ハロ
ゲノメチルベンゾチオフェンを反応させることを特徴と
する、前記一般式〔Ｉ〕で表されるベンゾチオフェニル
メチルチオールカーバメイト誘導体の製造法である。
本発明の方法は望ましくは溶剤または希釈剤を用いて
実施される。溶剤または希釈剤としては、通常の不活性
溶剤または希釈剤を使用することができ、それらの例と
しては、水、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキ
サン等の環状脂肪族炭化水素、キシレンやベンゼンのよ
うな芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロルベンゼン等の
ハロゲン化炭素、メチルエーテル，ジオキサン、テトロ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチメイソプロピル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル等のニトリル類、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレング
リコール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸アミル等
のエステル類、ジメチルホルムアミド、、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プ
ロトン性極性溶媒およびピリジン等を挙げることが出来
る。しかし、これらに限定されるものではない。
実施される。溶剤または希釈剤としては、通常の不活性
溶剤または希釈剤を使用することができ、それらの例と
しては、水、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキ
サン等の環状脂肪族炭化水素、キシレンやベンゼンのよ
うな芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロルベンゼン等の
ハロゲン化炭素、メチルエーテル，ジオキサン、テトロ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチメイソプロピル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル等のニトリル類、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレング
リコール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸アミル等
のエステル類、ジメチルホルムアミド、、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プ
ロトン性極性溶媒およびピリジン等を挙げることが出来
る。しかし、これらに限定されるものではない。
また、本発明の反応は酸結合剤の存在下で行うことが
できる。酸結合剤としては、通常一般的に用いられるア
ルカリ金属の水酸化物，炭酸塩、重炭酸塩，アルカリ金
属のアルコラート等や、第３級アミン類、例えばトリエ
チルアミン，ジメチルアニリン、ピリジン等をあげるこ
とができる。
できる。酸結合剤としては、通常一般的に用いられるア
ルカリ金属の水酸化物，炭酸塩、重炭酸塩，アルカリ金
属のアルコラート等や、第３級アミン類、例えばトリエ
チルアミン，ジメチルアニリン、ピリジン等をあげるこ
とができる。
また、原料のジアルキルアミンを酸結合剤として併用
することも出来る。
することも出来る。
本発明の方法は広い温度範囲内において実施すること
ができ、−20℃から混合物の沸点との間で可能であり、
望ましくは20℃〜100℃の間である。
ができ、−20℃から混合物の沸点との間で可能であり、
望ましくは20℃〜100℃の間である。
また反応は常圧のもとで行うのが望ましいが加圧また
は減圧下で実施することも可能である。
は減圧下で実施することも可能である。
更に本発明は、前記一般式〔Ｉ〕で表されるベンゾチ
オフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体を有効成
分として含有する除草剤を提供するものである。
オフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体を有効成
分として含有する除草剤を提供するものである。
本発明のベンゾチオフェニルメチルチオール誘導体
は、除草剤として有効であり、特に、水田のノビエ等の
イネ科雑草およびホタルイ等のカヤツリグサ科の雑草の
防除に低薬量で有効である。本発明の除草剤は、蒸気圧
が低く、臭気の問題がなく、自然環境への影響が少ない
利点を有する。
は、除草剤として有効であり、特に、水田のノビエ等の
イネ科雑草およびホタルイ等のカヤツリグサ科の雑草の
防除に低薬量で有効である。本発明の除草剤は、蒸気圧
が低く、臭気の問題がなく、自然環境への影響が少ない
利点を有する。
除草剤は、一般に土壌処理剤と茎葉処理剤とに分けら
れるが、本発明の一般式〔Ｉ〕に係わるベンゾチオフェ
ニルメチルチオールカーバメイト誘導体を含有する除草
剤は、主として土壌処理剤として強い殺草効果を示す。
れるが、本発明の一般式〔Ｉ〕に係わるベンゾチオフェ
ニルメチルチオールカーバメイト誘導体を含有する除草
剤は、主として土壌処理剤として強い殺草効果を示す。
使用にあたっては、本発明の化合物の農薬的に許容し
うる量を、自体または各種の固体もしくは液体の担体や
希釈剤、さらには界面活性剤等の補助剤等を混合して所
望の剤形の組成物として使用できる。
うる量を、自体または各種の固体もしくは液体の担体や
希釈剤、さらには界面活性剤等の補助剤等を混合して所
望の剤形の組成物として使用できる。
このような剤形として通常の農薬製剤が可能であり、
例えば、水和剤、乳剤、粒剤およびフロアブル剤等があ
る。また固体の担体としてはベントナイト、タルク、カ
オリン、炭カルシウム、カオリン、珪藻土および合成シ
リカ等の不活性鉱物粉や澱粉，木粉，カルボキシメチル
セルロース類等の植物性有機物質あるいはポリアルキレ
ングリコール，エステルガム等の合成又は天然の高分子
化合物や尿素等の固体担体も使用できる。
例えば、水和剤、乳剤、粒剤およびフロアブル剤等があ
る。また固体の担体としてはベントナイト、タルク、カ
オリン、炭カルシウム、カオリン、珪藻土および合成シ
リカ等の不活性鉱物粉や澱粉，木粉，カルボキシメチル
セルロース類等の植物性有機物質あるいはポリアルキレ
ングリコール，エステルガム等の合成又は天然の高分子
化合物や尿素等の固体担体も使用できる。
また液体の担体としては水、アルコール類、エチレン
グリコール類、キシレン、メチルナフタレン等があげら
れ、その他に界面活性剤としては、非イオン性および陰
イオン性のものが単用または数種類の混合物として使用
される。
グリコール類、キシレン、メチルナフタレン等があげら
れ、その他に界面活性剤としては、非イオン性および陰
イオン性のものが単用または数種類の混合物として使用
される。
また、展着剤、乳化剤、湿潤剤、分散剤等の農薬に通
常使用されている補助剤を混合して効果のの確実性を高
めることもできる。
常使用されている補助剤を混合して効果のの確実性を高
めることもできる。
また他の除草剤、植物成長調節剤、殺虫剤、殺菌剤、
肥料等を配合したり、あるいは併用することもできる。
肥料等を配合したり、あるいは併用することもできる。
本発明化合物を除草剤として使用するに際しては、上
述の如き組成物の場合、一般式〔Ｉ〕で示される活性成
分の量としては、組成物重量に基いて２〜50％の量を例
示でき、また施用量として、例えば約１〜500g/a、より
好ましくは３〜100g/aの施用量を例示できる。
述の如き組成物の場合、一般式〔Ｉ〕で示される活性成
分の量としては、組成物重量に基いて２〜50％の量を例
示でき、また施用量として、例えば約１〜500g/a、より
好ましくは３〜100g/aの施用量を例示できる。
施用時期は、水田雑草の発生前から発生初期に行なう
のが好ましい。また畑地雑草にも利用できるがこの場合
には水田用としてよりも高薬量を必要とする。
のが好ましい。また畑地雑草にも利用できるがこの場合
には水田用としてよりも高薬量を必要とする。
次に実施例を述べて本発明の内容を説明するが本発明
はこれ等の実施例のみに限定されるものではない。
はこれ等の実施例のみに限定されるものではない。
実施例１ （２−ベンゾチオフェニル）メチル−N,N−ジエチルチ
オールカーバメイトの合成。（化合物番号−１） N,N−ジエチルアミン1.08gとトリエチルアミン2.50g
をトルエン50mlに溶解し、氷冷攪はんしながら硫化カル
ボニル0.80gを吹き込んだ。氷浴をはずし、室温下に２
−クロロメチルベンゾチオフェン2.26gを5mlのクロロホ
ルムに溶解した溶液を加えた。同温度で２時間かきまぜ
後、反応混合物に水を加え、有機層を分液し、水洗の
後、無水硫酸マグネシュウムで乾燥した。減圧下に蒸留
し、軽沸物を除去、得られた物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル系）で精製し、
所望の（２−ベンゾチオフェニル）メチル−N,N−ジエ
チルチオールカーバメイト3.04gを結晶として得た。収
率88％、m.p.:55〜57℃ NMR（CDCl3）1.17（6H,t,J＝7Hz）,3.27〜3.55（4H,
m）,4.41（2H,s）,7.20（1H,s）,7.24〜7.29（2H,m）,
7.64〜7.75（2H,m） 実施例２ （２−ベンゾチオフェニル）メチル−N,N−ヘキサメチ
レンチオールカーバメイトの合成。（化合物番号−15） 水酸化ナトリウム0.88gと水40mlの混合物の中に氷冷
下に撹拌しながらヘキサメチレンイミン2.18gを加え
た。次に内温を５〜10℃に保ちながら硫化カルボニル1.
6gを吹き込んだ。氷浴をはずし、アセトン40mlを加えた
後、室温撹拌下に２−クロロメチルベンゾチオフェン4.
01gをアセトン5mlに溶解した溶液を加えた。反応混合物
を40℃に加温し、２時間撹拌して反応を終了した。反応
混合物を減圧下に蒸留し軽沸物を除去した後、残渣に水
100mlを加えた。次に酢酸エチルエステル50mlで２回抽
出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下に蒸溜し軽沸物を除去、得られた油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸
エチル系）で精製し、所望の化合物（２−ベンゾチオフ
ェニル）メチル−N,N−ヘキサメチレンチオールカーバ
メイト4.43gを油状物して得た。収率84.7％ NMR（CDCl3）1.47〜1.85（8H,m）,3.41（2H,t,J＝7H
z）,3.57（2H,t,J＝7Hz）,4.41（2H,s）,7.19（H,s）7.
23〜7.30（2H,m）,7.63〜7.74（2H,m） 実施例３ （６−クロロ−２−ベンゾチオフェニル）メチル−N,N
−ジエチルチオールカーバメイトの合成。（化合物番号
−22） N,N−ジエチルアミン1.1gとトリエチルアミン2.2gを
トルエン40mlに溶解させ氷浴にて冷却しながら撹拌下に
硫化カルボニル0.8gを吹き込んだ。氷浴をはずし室温下
に６−クロロ−２−クロロメチルベンゾチオフェン2.6g
を加えた。反応物を50℃に加温し２時間攪拌を行い反応
を終了した。反応物を室温まで冷却し、析出物をろ過し
た。次にろ液を減圧下にて蒸留し軽沸物を除去した。得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル系）精製を行い所望の（６−ク
ロロ−２−ベンゾチオフェニニル）メチル−N,N−ジエ
チルチオールカーバメイトを結晶として2.57g得た。収
率68％ m.p.:42〜43℃ NMR（CDCl3）1.81（6H,t,J＝7Hz）,3.26〜3.60（4H,
m）,4.38（2H,s）,7.15（1H,s）,7.21〜7.32（1H,m）,
7.54（1H,d,J＝9Hz）,7.71（1H,d,J＝1Hz） 本発明の化合物の代表的なものを表−１に示す。
オールカーバメイトの合成。（化合物番号−１） N,N−ジエチルアミン1.08gとトリエチルアミン2.50g
をトルエン50mlに溶解し、氷冷攪はんしながら硫化カル
ボニル0.80gを吹き込んだ。氷浴をはずし、室温下に２
−クロロメチルベンゾチオフェン2.26gを5mlのクロロホ
ルムに溶解した溶液を加えた。同温度で２時間かきまぜ
後、反応混合物に水を加え、有機層を分液し、水洗の
後、無水硫酸マグネシュウムで乾燥した。減圧下に蒸留
し、軽沸物を除去、得られた物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル系）で精製し、
所望の（２−ベンゾチオフェニル）メチル−N,N−ジエ
チルチオールカーバメイト3.04gを結晶として得た。収
率88％、m.p.:55〜57℃ NMR（CDCl3）1.17（6H,t,J＝7Hz）,3.27〜3.55（4H,
m）,4.41（2H,s）,7.20（1H,s）,7.24〜7.29（2H,m）,
7.64〜7.75（2H,m） 実施例２ （２−ベンゾチオフェニル）メチル−N,N−ヘキサメチ
レンチオールカーバメイトの合成。（化合物番号−15） 水酸化ナトリウム0.88gと水40mlの混合物の中に氷冷
下に撹拌しながらヘキサメチレンイミン2.18gを加え
た。次に内温を５〜10℃に保ちながら硫化カルボニル1.
6gを吹き込んだ。氷浴をはずし、アセトン40mlを加えた
後、室温撹拌下に２−クロロメチルベンゾチオフェン4.
01gをアセトン5mlに溶解した溶液を加えた。反応混合物
を40℃に加温し、２時間撹拌して反応を終了した。反応
混合物を減圧下に蒸留し軽沸物を除去した後、残渣に水
100mlを加えた。次に酢酸エチルエステル50mlで２回抽
出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下に蒸溜し軽沸物を除去、得られた油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸
エチル系）で精製し、所望の化合物（２−ベンゾチオフ
ェニル）メチル−N,N−ヘキサメチレンチオールカーバ
メイト4.43gを油状物して得た。収率84.7％ NMR（CDCl3）1.47〜1.85（8H,m）,3.41（2H,t,J＝7H
z）,3.57（2H,t,J＝7Hz）,4.41（2H,s）,7.19（H,s）7.
23〜7.30（2H,m）,7.63〜7.74（2H,m） 実施例３ （６−クロロ−２−ベンゾチオフェニル）メチル−N,N
−ジエチルチオールカーバメイトの合成。（化合物番号
−22） N,N−ジエチルアミン1.1gとトリエチルアミン2.2gを
トルエン40mlに溶解させ氷浴にて冷却しながら撹拌下に
硫化カルボニル0.8gを吹き込んだ。氷浴をはずし室温下
に６−クロロ−２−クロロメチルベンゾチオフェン2.6g
を加えた。反応物を50℃に加温し２時間攪拌を行い反応
を終了した。反応物を室温まで冷却し、析出物をろ過し
た。次にろ液を減圧下にて蒸留し軽沸物を除去した。得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル系）精製を行い所望の（６−ク
ロロ−２−ベンゾチオフェニニル）メチル−N,N−ジエ
チルチオールカーバメイトを結晶として2.57g得た。収
率68％ m.p.:42〜43℃ NMR（CDCl3）1.81（6H,t,J＝7Hz）,3.26〜3.60（4H,
m）,4.38（2H,s）,7.15（1H,s）,7.21〜7.32（1H,m）,
7.54（1H,d,J＝9Hz）,7.71（1H,d,J＝1Hz） 本発明の化合物の代表的なものを表−１に示す。
〔製剤例〕 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に
「部」または「％」とあるのは各々「重量部」または
「重量％」を意味する。
「部」または「％」とあるのは各々「重量部」または
「重量％」を意味する。
製剤例１ 水和剤 表−１の本発明化合物No.13を10部、カープレックス
＃80（シオノギ製薬社品）５部、界面活性剤ソルボール
8070（東邦化学社品）２部とデモールＮ（花王社品）３
部および鉱物微粉の信陽クレー製粉社品）80部とを混合
粉砕して、有効成分20％を含有する水和剤を得た。
＃80（シオノギ製薬社品）５部、界面活性剤ソルボール
8070（東邦化学社品）２部とデモールＮ（花王社品）３
部および鉱物微粉の信陽クレー製粉社品）80部とを混合
粉砕して、有効成分20％を含有する水和剤を得た。
製剤例２ 粒剤 表−１の本発明化合物No.3を10部、関東タルク（関東
タルク社品）27部、妙義ベントナイト（豊順鉱業社品）
60部、界面活性剤 ソルポール5060（東邦化学社品）３
部とを均一に混合粉末化したのち、水を加え混練後0.7m
mのスクリーンを用いて押し出し造粒し、乾燥させた
後、0.5〜2mmの長さに切断、ふるい分けて有効成分10％
を含有する粒剤を得た。
タルク社品）27部、妙義ベントナイト（豊順鉱業社品）
60部、界面活性剤 ソルポール5060（東邦化学社品）３
部とを均一に混合粉末化したのち、水を加え混練後0.7m
mのスクリーンを用いて押し出し造粒し、乾燥させた
後、0.5〜2mmの長さに切断、ふるい分けて有効成分10％
を含有する粒剤を得た。
製剤例３ 粒剤 表−１の本発明化合物No.1を５部、関東タルク（関東
タルク社品）27部、妙義印ベントナイト（豊順鉱業社
品）65部、界面活性剤 ソルポール5060（東邦化学社
品）３部とを均一に混合粉末化したのち、水を加え混練
後0.7mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、乾燥さ
せた後、0.5〜2mmの長さに切断、ふるい分けて有効成分
５％を含有する粒剤を得た。
タルク社品）27部、妙義印ベントナイト（豊順鉱業社
品）65部、界面活性剤 ソルポール5060（東邦化学社
品）３部とを均一に混合粉末化したのち、水を加え混練
後0.7mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、乾燥さ
せた後、0.5〜2mmの長さに切断、ふるい分けて有効成分
５％を含有する粒剤を得た。
製剤例４ 乳剤 表−１の本発明化合物No.27を10部キシレン80部に均
一溶解させ、さらに乳化剤ソルポール3005X（東邦化学
社品）10部を均一混合し、有効成分10％を含有する乳剤
を得た。
一溶解させ、さらに乳化剤ソルポール3005X（東邦化学
社品）10部を均一混合し、有効成分10％を含有する乳剤
を得た。
試験例１ 殺草活性試験 内径3cm、高さ12cmのガラス製平底試験管に水を2ml入
れ、催芽状態のタイヌビエおよびホタルイを入れた。そ
の後直ちに、各化合物の濃度別アセトン溶液0.1mlにて
0.3〜1000ppm相当とし、人工気象室内（5000lux.25℃）
にて静置生育させた。
れ、催芽状態のタイヌビエおよびホタルイを入れた。そ
の後直ちに、各化合物の濃度別アセトン溶液0.1mlにて
0.3〜1000ppm相当とし、人工気象室内（5000lux.25℃）
にて静置生育させた。
各化合物の生育抑制程度の評価については、タイヌビ
エは９日後、ホタルイは７日後に観察評価し、各々の80
％抑制を示す濃度（ED80:ppm）を算出した。その結果を
表−２に示す。
エは９日後、ホタルイは７日後に観察評価し、各々の80
％抑制を示す濃度（ED80:ppm）を算出した。その結果を
表−２に示す。
試験例２ 水田条件下における除草効果試験 1/5000アールのワグネルポットを用いた。沖積土壌を
入れた後、水を入れ混和後、タイヌビエ、およびホタル
イの種子を、表層1cmに混層播種し水田状態とした。
入れた後、水を入れ混和後、タイヌビエ、およびホタル
イの種子を、表層1cmに混層播種し水田状態とした。
更に、稲苗（品種：日本晴2.5葉）を２本ずつポット
当たり２株移植後、20〜30℃の温室内に置いて植物を育
成し、播種後７日目、タイヌビエが１〜1.2葉期の時
に、製剤例（２）に準じて調製した各化合物の粒剤を所
定薬量となるように、水深3cmにて湛水土壌処理した。
当たり２株移植後、20〜30℃の温室内に置いて植物を育
成し、播種後７日目、タイヌビエが１〜1.2葉期の時
に、製剤例（２）に準じて調製した各化合物の粒剤を所
定薬量となるように、水深3cmにて湛水土壌処理した。
薬剤処理後４週間目に各供試化合物の各種雑草に対す
る除草効果を、下記の判定基準に従って調査した。その
結果を表−３に示す。
る除草効果を、下記の判定基準に従って調査した。その
結果を表−３に示す。
なお、除草効果と薬害の評価は各６段階とし、表中数
字については、効果の場合０はほぼ正常、１〜４の正常
と完全枯死との中間段階、５はほぼ枯死を示すものであ
る。
字については、効果の場合０はほぼ正常、１〜４の正常
と完全枯死との中間段階、５はほぼ枯死を示すものであ
る。
〔発明の効果〕 表−２、表−３の結果から、本発明化合物はノビエに
対する殺草活性が強く、水稲に対しては薬害が小さい。
対する殺草活性が強く、水稲に対しては薬害が小さい。
また、蒸気圧は低く、無臭に近いものであって、環境
汚染問題も考慮された、より好ましい水田用除草剤であ
る。
汚染問題も考慮された、より好ましい水田用除草剤であ
る。
フロントページの続き 審査官 田村 聖子 (56)参考文献 特開 昭51−98330（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−11466（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−42379（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−88224（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−29024（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭49−39816（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭39−1699（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 333/54 A01N 43/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基またはハロゲン原子
を示し、R1及びR2は互いに同一または異っていても良い
炭素数１〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、アル
ケニル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表
し、または、R1およびR2が結合して環構造を形成しても
よい）で表されるベンゾチオフェニルメチルチオールカ
ーバメイト誘導体。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕において、Ｘは水素原子また
は塩素原子であって、R1及びR2が各々炭素数１〜５の直
鎖状もしくは分枝状アルキル基であるか、または、R1お
よびR2が結合して環構造を形成している、特許請求範囲
の第１項記載の化合物。 - 【請求項３】一般式〔Ｉ〕において、Ｘが水素原子であ
って、R1及びR2がエチル基である特許請求範囲の第１項
記載の化合物。 - 【請求項４】一般式〔II〕 （式中、R1およびR2は互いに同一または異っていても良
い炭素数１〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表
し、または、R1およびR2がそれぞれ結合して環構造を形
成してもよい）で表されるアルキルアミンと硫化カルボ
ニルとを反応させ、次に一般式〔III〕 （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基、ハロゲン原子を示
し、Ｙはハロゲン原子を示す）で表わされる、２−ハロ
ゲノメチルベンゾチオフェンを反応させることを特徴と
する一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基またはハロゲン原子
を示し、R1及びR2は互いに同一または異っていても良い
炭素数１〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、アル
ケニル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表
し、または、R1およびR2が結合して環構造を形成しても
よい）で表されるベンゾチオフェニルメチルチオールカ
ーバメイト誘導体の製造方法。 - 【請求項５】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基またはハロゲン原子
を示し、R1及びR2は互いに同一または異っていても良い
炭素数１〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、アル
ケニル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表
し、または、R1およびR2が結合して環構造を形成しても
よい）で表されるベンゾチオフェニルメチルチオールカ
ーバメイト誘導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32974489A JP2804564B2 (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | ベンゾチオフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体、その製造法、及びそれを有効成分とする水田用除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32974489A JP2804564B2 (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | ベンゾチオフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体、その製造法、及びそれを有効成分とする水田用除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03264578A JPH03264578A (ja) | 1991-11-25 |
| JP2804564B2 true JP2804564B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=18224799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32974489A Expired - Lifetime JP2804564B2 (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | ベンゾチオフェニルメチルチオールカーバメイト誘導体、その製造法、及びそれを有効成分とする水田用除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2804564B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-21 JP JP32974489A patent/JP2804564B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03264578A (ja) | 1991-11-25 |
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