JPH0320262A - 除草性化合物 - Google Patents

除草性化合物

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JPH0320262A
JPH0320262A JP2140147A JP14014790A JPH0320262A JP H0320262 A JPH0320262 A JP H0320262A JP 2140147 A JP2140147 A JP 2140147A JP 14014790 A JP14014790 A JP 14014790A JP H0320262 A JPH0320262 A JP H0320262A
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David P Astles
デビツド・フイリツプ・アストルズ
Andrew Flood
アンドリユウ・フラツド
Alastair Mcarthur
アラステエアー・マツクアーサー
Trevor W Newton
トレヴアー・ウイリアム・ニユートン
John E Spencer
ジヨン・エリツク・スペンサー
David C Hunter
デビツド・カラム・ハンター
William John Hopwood
ウイリアム・ジヨン・ホツプウツド
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はトリアジン／ピリミジン誘導体、その製造方法
および除草剤としての使用に関するものである． 従来の技術 或種のピリミンおよびトリアジン化合物が除草性および
植物生長調節作用を有することは、当業界において公知
である． 東独特許第１０９．　１７０号明細書には、植物生長調
節剤として有用な置換ビリξジン化合物が開示されてお
り、そして該化合物は植物の代謝および生長を！ｌ１１
！ｆＩシ、たとえば根の発生および生長を促進し、果実
の離脱を促進し、あるいは植物の矯小化を促進する作用
を有する旨が記載されている．２．４．６一置換−１．
３．５−　　トリアジン環を含む除草性化合物は周知で
あり、その一例が英国特許第８１４．９４７号明細書に
記載されている．該特許明細書に記載の除草剤組戒物は
、６−クロロー１．３．５−トリアジン−２．４−ジア
ξンを含有するものである。英国特許第１．１３２，３
０６号明細書には６一置換−１．３．５−　｝リアジン
−２．４−ジアξンが開示されており、しかして当該ア
ミノ基のうちの１つはシアノアルキルアａノ置換基を有
する． Ｈ．クーブマン等の論文（ｒ　Ｒｅｃ．Ｔｒａｖ．Ｃｈ
ｔｍ．ｊ第７８巻第９６７頁（１９５９年））には、多
数の２−置換−４．６−ジクロロ−１．３．５−　｝リ
アジンの除草性および殺菌性に関する研究結果が開示さ
れている．この研究は、除草剤に関する３つの研究のう
ちの一部である．メチル−２−（４．６−ジクロロ−１
．３．５−　トリアジン−２−イル）オキシー２−メチ
ル酢酸を包含する６１種の化合物が合威され、そして試
験が行われた．前記論文には、これらの試験化合物のう
ちで、アルキル基中に３−６個の炭素原子を有する２−
アルコキシーおよび２−アルキルチオ−４．６〜ジクロ
ロ−１．３．５−　　｝リアジンが最も高い除草活性を
示し、アルキル基中に置換基を有する該化合物も同様な
活性を示すが、２−アリールオキシーおよび２−アリー
ルチオージクロロトリアジンは一般に除草性を有しない
旨が記載されている．前記の論文の著者はさらに、２−
プトキシーおよび２−ブチルチオージクロロトリアジン
を選んで野外試験を行い、また、種々の２−アルコキシ
ーおよび２．アルキルチオークロロトリアジンの研究も
行い、これらの研究の結果を其後に発表した（ｒ　Ｒｅ
ｃ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｓ．Ｊ第７９巻第８３頁（１９６
０年））． 欧州特許第００３８１３８号明細書には、除草性化合物
であるスルホンアξドの製造の際にエチル２一〔（４−
アミノー６−メチル−１．３．５−　｝リアジン−２−
イル）オキシ）プロパノエートを使用することが開示さ
れているが、該中間体やその近縁化合物の生物学的活性
については全く開示されていない．一連の２−（１！換
メトキシ）一トリアジン／ピリ逅ジン化合物が非常にす
ぐれた除草性を有することが、今や発見された． 発明の構威 本発明は下記の一般式（１）の化合物に関するものであ
る． ｐ冨 式（１）において、Ａは窒素原子または基ＣＲＳを表わ
し、ＲＩ．Ｒ冨およびＲＳの各々はそれぞれ個別的に水
素原子、ハロゲン原子、ホルξル基、シアノ基、カルボ
キシル基またアジド基を表わし、あるいは非置換または
置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基
、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチ
オ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アリール
チオ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、またはジアルキルイξノオキシ基を表わし、または
非置換アミノオキシ基を表わし、あるいはアミノ基また
は置換されたアミノオキシ基を表わし〔これらの基の中
に存在し得る置換基はアルキル基（該アルキル基自体は
任意的にハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシル基
またはカルボキシル基で置換されていてもよい）、アル
ケニル基、アリール基、ヒドロキシル基、シアノ基、ア
ルコキシ基またはアミノ基（該アミノ基自体は任意的に
アルキル基、アリール基またはアルキルカルボニル基で
モノーまたはジ置換されていてもよく、あるいは複素環
の一部を構威するものであってもよい〉である〕、 Ｒは次式 （Ａ） の基を表わし、Ｒ３は水素原子、非置換または置換され
たアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、複素環式基またはアリール基を表わし、また
は基ＣＯＲ−を表わし、Ｒ１はヒドロキシル基、アルコ
キシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ア
ミノ基またはモノーもしくはジアルキルアミノ基を表わ
し、Ｒ４はＣＯＲ’を表わし、Ｒ＆は水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、非置換または置換されたアル
コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アリールチ
オ基またはジアルキルイミノオキシ基を表わし、または
アミノ基またはアミノオキシ基を表わし、〔該アミノ基
またはアミノオキシ基は任意的に、アルキル基（該アル
キル基自体は任意的にハロゲン原子、アルコキシ基、ヒ
ドロキシル基またはカルボキシル基で置換されていても
よい）、アルケニル基、アリール基、ヒドロキシル基、
シアノ基、アルコキシ基またはアミノ基（該アミノ基自
体は任意的に、アルキル基、アリール基またはアルキル
カルボニル基でモノーまたはジ置換されていてもよく、
あるいは複素環の一部を構或するものであってよい）で
置換されていてもよい〕、あるいは、Ｒ６は基ＯＲ’を
表わし、Ｒ１は非置換または置換された複素環を表わし
、あるいはＲは次式 の基を表わし、上式中のＲ４は既述の意味を有し、Ｒｗ
およびＲ１の各々はそれぞれ個別的に水素原子またはア
ルキル基を表わし、ただし、Ａが窒素原子を表わす場合
には、Ｒ１および／またはＲ３は塩素原子を表わさない
〕の化合物、または、一般式（１）の化合物と当量の無
機または有機チオンとから構或されたカルボン酸塩に関
するものである． 前記のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基は
直鎖状また分技状の基であってよい．一般に、アルキル
基の炭素原子数は１−１２個、好まし《はｌ−６個、一
層好ましくは１−４個である．アルケニル基およびアル
キニル基の炭素原子数は、好ましくは２−１２個、一層
好ましくは２−６個、特に好ましくは２−４個である．
シクロアルキル基の炭素原子数は、環員炭素原子として
、好ましくは３−８個である． アルアルキル基、アリールオキシ基またはアリールチオ
基中のアリール基、または式（１）中のアリール基は、
６−ｌＯ員環の単純炭素環または縮合炭素環を有するも
のであってよい．好ましくは、アリール基は単環型アリ
ール基であり、一層好マしくはフェニル環を有するアリ
ール基である．複素環式基は単環型または縮合環型の飽
和また不飽和環を有するものであることが好ましく、環
員原子数は５−１０個、好ましくは５−６個である．環
員原子のうちの１−３個の原子は、酸素、窒素および硫
黄原子からなる群から選択されたヘテロ原子であってよ
い． Ｒ’，Ｒ冨，Ｒ”，Ｒ’，Ｒ”，Ｒ’およびＲ１で示さ
れる基は、非置換基または置換された基であってよい．
置換基が存在する場合には、該置換基は、農薬化合物の
変性および／または効力発揮の促進のために当業界でよ
く使用される置換基であってよく、あるいは、本発明の
化合物の除草活性の保持または向上させる置換基、除草
効果の持続性に影響を与える置換基、土壌または植物中
への透入に影響を与える置換基、または、除草性化合物
における他の有用な性質に影響を与える置換基であって
よい．式（１）の化合物中の各々の基の中に、１または
それ以上の置換基が存在し得、しかしてこれらのＩ換基
は、同一または相異なる基であってよい． 前記のアルキル碁、アルケニル基、アルキニル基、アル
コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基
、アルキルカルボニル基またはアルコキシカルボニル基
における任意的置換基の例には、ｌまたはそれ以上のハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリ
ールオキシ基、ヒドロキシル基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アリール基、アルキルスルホニル基、アル
キルスルフィニル基、アルキレンジオキシ基、アルキレ
ンジチオ基、ハロアルキル基、アルコキシ力ルボニル基
、複素環式基、ジアルキルイξノオヰシ基、非ｒ！ｌ換
または置換されたアミノ基、トリアルキルシリル基、ア
ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキ
シ力ルボニル基、カルボキシル基、ジアノ基、チオシア
ナト基、非置換または置換されたア巣ノカルボニル基か
らなる群から個別的に選択された置換基があげられる。
アリール基、シクロアルキル基、アリールオキシ基、ア
リールチオ基または複素環における置換基の例には、ｌ
またはそれ以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、ア
ルコキシ力ルボニル基およびアルアルコキシカルボニル
基からなる群から個別的に選択された置換基があげられ
る． アミノカルボニル基中のアミノ基、または式（１）中の
アミノ基における任意的置換基の好ましい例には、アル
キル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、ア
ミノ基、モノーまたはジアルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ヒド
ロキシル基、ヒドロキシアルキル基、シアノ基、カルボ
キシアルキル基、アルキルカルボニルアミノ基からなる
群から個別的に選択された置換基があげられる．あるい
は、前記ア壽ノ基は複素環の一部を構成するものであっ
てもよい。
前記置換基またはその一部として用いられるアルキル基
、および式（１）中のアルキル基は、炭素原子を好まし
くは１−４個、特に好ましくは１−２個含むものである
。ハロアルキル基は、好ましくはハロゲン原子を１−３
個有するものであり、しかして好適なハロアルキル基は
トリフルオロメチル基である。他の基の中に置換基とし
て存在するアルケニル基は、好ましくは炭素原子を２−
４個有するものである。他の基の中に置換基として存在
するアリール基は、好ましくはフェニル基である．他の
基の中に置換基として存在するハロゲン原子は、好まし
くは弗素、塩素または臭素原子である． 一般式（１）の化合物のカルボン酸塩の例には、アルカ
リ金属やアルカリ土類金属（たとえばナトリウム、カリ
ウム、カルシウム、マグネシウム）、または遷移金属（
たとえばｍ＞から誘導された無機カチオン、または、ア
ルキルアンモニウムイオンやアルキルスルホニウムイオ
ンのごとき有機カチオンとの塩があげられる。好ましい
前記カルボン酸の塩はナトリウム塩である． Ａは好ましくは窒素原子または基ＣＨである。
基ＲｌおよびＲｚの好ましい例にはハロゲン原子、Ｃ　
Ｉ−４アルキル基、Ｃ　Ｉ−４アルコヰシ基、Ｃ　Ｉ−
４アルキルチオ基、モノ−およびジ−（ＣＩ−４）アル
キルアミノ基があげられる．一層好ましいＲｌおよびＲ
１Ｌは、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ
基、メチルアミノ基およびジメチルアミノ基からなる群
から個別的に選択された基である． 基Ｒは次式 （Ａ） または の基であってよい． 上式において、Ｒ９およびＲｌ＜１のうちのいずれかは
、好ましくは水素原子であり、別の１つはＣ，−４アル
キル基（好ましくはメチル基）である．Ｒは、好ましく
は式−ＣＩＩＲ３Ｒ４の基を表わす．基Ｒ３の好ましい
例には、非置換または置換されたＣ＋−アルキル基、Ｃ
！−６アルケニル基，Ｃ，−．アルキニル基、Ｃ３−ｈ
シクロアルキル基、フエン。（Ｃ．４）アルキル基（ｐ
ｈｅｎ　（Ｃ＋−ｎ）ａｌｋｙｌ　）　、フェニル基、
５員または６員複素環式基（たとえばチオフエン誘導基
）があげられる。基Ｒｓは、一層好ましくは水素原子、
０１−．アルキル基（任意的にＣ，−４アルキルチオ基
で置換されていてもよい）、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、フェニル基〔任意的に、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、Ｃ，−４アルキル基およびＣＣＩ−ａア
ルコキシ）カルボニル基からなる群から個別的に選択さ
れた１またはそれ以上の置換基を有するものであっても
よい〕、チェニル基、カルボキシル基、（ＣＩ−４アル
コキシ）カルボニル基、（ＣＩ−４アルコキシ）カルボ
ニル−カルボニル基、またはジＣＣ＋−ａアルキル）カ
ルバモイル基である。
さらに好ましくは、ＭＲａはＣ！−．アルキル基（特に
Ｃ！−４アルキル基）、ベンジル基および非置換フェニ
ル基からなる群から選択される．基Ｒ３がイソプロピル
Ｌ　ｎ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ブチル基、Ｓ
−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基またはフェニル
基である化合物が特に好ましい。
基Ｒ４の好ましい例には基ＣＯＲ’があげられる。
ここにＲ＆は水素原子、ハロゲン原子（たとえば塩素原
子）、ヒドロキシル基、非置換または置換されたＣ　Ｉ
−６アルコキシ基、ｃｚ−ｉアルケニルオキシ基、Ｃ２
−ａアルキニルオキシ基、Ｃ３−，シクロアルキルオキ
シ基、Ｃ　Ｉ−６アルキルチオ基、Ｃｌ−４アルケニル
チオ基、Ｃト．アルキニルチオ基、フェニル基、フェノ
キシ基、フェニルチオ基、ジ−（ＣＩ１アルキル）アミ
ノオキシ基、ジ−（ＣＩ−４アルキル）イミノオキシ基
またはアａノ基、もしくは基ＣＯＯＲ’を表わす　Ｒ′
Ｉは、非置換または置換された５員または６員の複素環
を表わす．該複素環中のへテロ原子の数はｌ−３個であ
る。
好ましくは、Ｒ４は基ＣＯＲ−を表わし、Ｒｈは好まし
くはヒドロキシル基、非置損または置換されたＣ１−４
アルコキシ基〔該アルコキシ基の任意的置換基はハロゲ
ン原子、Ｃ１−４アルコキシ基、ＣＩ−　　アルキルチ
オ基、フェニル基、ベンジル基（該基自体はそのフェニ
ル環の中に、任意的に、ハロゲン原子およびＣ１−４ア
ルコキシ基からなる群から選択された置換基を有してい
てもよい）、フリル基、テトラヒド口フリル基またはチ
ェニル基である〕、ＣＩ−４アルキルチオ基、Ｃ２−４
アルキニルオキシ基、フェノキシ基（該フエノキシ基は
任意的に、ＣＩ−４アルキル基、二トロ基およびヒドロ
キシ−（　Ｃ　Ｉ−．）アルキル基からなる群から個別
的に選択されたｌまたはそれ以上の基で置換されていて
もよい）、フェニルチオ基、アミノ基〔該アミノ基は任
意的に、アミノ基、ジ−（ＣＩ−４）アルキルアミノ基
、またはフェニル基（該フェニル基は任意的に、カルボ
キシル基または（ＣＩ−４アルコキシ）カルボニル基で
置換されていてもよい）で置換されていてもよい〕、ま
たはジ（Ｃ＋−ａ）アルキルアミノオキシ基を表わす。
Ｒ６がフェノキシ基である場合には、そのフェニル環は
、次式の基で置換されていてもよい．一層好ましくは、
Ｒ４は基ＣＯＲ’を表わし、Ｒ６はヒドロキシル基また
はＣ，−４アルコキシ基を表わす． 容易に理解されるように、本発明の化合物は不斉炭素原
子を有し（Ｒ”一水素原子の化合物を除＜）、シたがっ
て種々の立体異性体が存在し得る．本発明は一般式（１
）の化合物の種々の異性体の全部、および任意の混合比
の異性体混合物全部をその範囲内に包含するものである
ことが理解されるべきである． たとえば、一般式 Ｒ冨 ＩＩ （ここにＲ３は水素以外の既述の基である〉の化合物の
Ｒ−およびＳ一エナンチオマーおよびその混合物は本発
明の範囲に入る． さらにまた、本発明は、前記の一般式（！）の化合物の
製造方法において、 （ａ）　　一般式 Ｒ！ （ここに、Ｒ３およびＲ４は既述の意味を有する）の化
合物とを反応させるか、または、 （ロ）ＡがＣＲ’である式（１）の化合物の製造の場合
には、一般式 Ｒｔ （ここにＲ＋，Ｒ”およびＲＳは既述の意味を有する） の化合物と、一般式 ｙ （ここに、Ｒｌ　．Ｒ！およびＡは既述の意味を有し、
Ｌは離脱可能基（ｌｅａｖｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）を表わ
す】の化合物と、一般式 （ここに、Ｒ３およびＲ４は既述の意味を有し、Ｘは離
脱可能基を表わす．） の化合物とを反応させ、そして、もし所望ならば、得ら
れた一般式（【）の化合物を別の一般式（【）の化合物
に変換させ、あるいは、一般式（１）のカルボン酸化合
物をその塩に変換させ、あるいは、−ＩＣ式（１）の化
合物のカルボン酸塩を遊離酸または他の塩に変換させる
ことを特徴とする製造方法にも関する． 離脱可能基は、反応条件下に出発物質から離脱し、これ
によって、特定の場所（ｓｉｔｅ）において反応を促進
する基のことである． 一般式（ＩＩ）の化合物中の離脱可能基Ｌは、好ましく
はハロゲン原子（たとえば臭素、塩素また沃素）であり
、あるいは、ピリミジン系出発物質の場合には、Ｌは、
特に好ましくはアルカンスルホニル基（たとえばメタン
スルホニル基）である．一般式（Ｖ）の化合物中の離脱
可能基Ｘは、好ましくはハロゲン原子またはスルホニル
オキシ基（たとえばメタンスルホニルオキシ基またはト
シルオキシ基）である．Ｘがハロゲン原子である場合に
は、その好ましい例には塩素、臭素、沃素原子があげら
れる．さらに好まし《は、Ｘは臭素原子である． 反応（ａ）または反応（ロ）は塩基性条件下に実施する
のが好ましい．塩基性条件は、塩基性物質の使用によっ
て有利に形威でき、該物質の例にはアルカリ金属の水素
化物（たとえば水素化ナトリウムまたはーカリウム）、
アルカリ土頬金属の水素化物（たとえば水素化カルシウ
ム）、アルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩（たとえば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム）、
アルカリ金属のアルコキシド（たとえばカリウムＬ−ブ
トキシド）、アルカリ金属の水酸化物（たとえば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム）、第３アξン（たとえば
トリエチルア逅ン、ビリジン、１．８−ジアザビシクロ
ー（５．４．０　）一ウンデク−７−エン）があげられ
る． 反応（ａ）または（ｂ）は不活性有機溶媒中で実施する
のが有利であり、適当な溶媒の例には炭化水素系溶媒（
たとえばベンゼンまたはトルエン）、塩素化された炭化
水素系溶媒（たとえばジクロロメタンやクロロホルム）
、アルコール（たとえばメタノール、エタノール）、エ
ーテル（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１．
４−ジオキサン）、ケトン（たとえばアセトン、メチル
エチルケトン）、エステル（たとえば酢酸エチル）、極
性を有する中性溶媒（たとえばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド）、ニト
リル（たとえばアセトニトリル）があげられる．また、
反応（ａ）または伽）は水中でも有利に実施できる．溶
媒は、反応の塩基性条件を形威する薬剤の選択との関連
下に適宜選択するのが好ましい。
反応（ａ）または（ロ）は、種々の種類の弐（１．）の
化合物（Ｒは既述の２種類の基のいずれかを意味する）
の製造のために利用できる。Ｒが式（Ｂ）の基である化
合物は、Ｒ３がアルクーｌ一エニル基である式（［１）
または（Ｖ）の出発物質を用いて製造するのが有利であ
る． どの反応も広い温度範囲内で実施でき、たとえば０℃か
ら、使用溶媒の還流温度までの温度において実施できる
． 反応体（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の使用量は、好ましく
は、反応体（ＩＩＩ）　ｉモル当たり反応体（ＩＩ　）
　０．１−１０モルの範囲内で種々変えることができる
．反応体（ＩＩ）および（ＩＩＩ）を実施的に等モル量
づつ使用するのが特に好ましい．同様に、反応体（ＩＶ
）および（Ｖ）の使用量も、好ましくは反応体（Ｖ）１
モル当た反応体（ｍＶ）０．１−１０モルの範囲内で種
々変えることができる．反応体（ＩＶ）および（Ｖ）も
、実施的に等モル量ずつ使用するのが特に好ましい． 一ａ式（１＞の化合物のエナンチオマーは、本発明方法
に従って、一Ｃ式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）を有する光
学活性エナンチオマーである出発物質を用いて反応を行
うことによって製造でき、あるいは、光学異性体混合物
の分割を行うことによって製造できる　Ｒ３−アリール
基である化合物（１）のエナンチオマーの製造の場合に
は、■の形の光学活性出発物質（ＩＩＩ）または（■）
（すなわちＲ４−ＣＧＯｆｌである該出発物質）を使用
し、そして、反応によって生じた光学活性化合物（１）
を、それに対応するエステル誘導体に変換するのが最も
有利である． 製造方法（ａ）または（ｂ）によって得られた一般式（
Ｉ）の化合物は、当業界で公知の変換方法によって別の
一般式（１）の化合物に容易に変換できる．たとえば、
Ｒｌおよび／またはＲｚ−ハロゲン原子（好ましくは塩
素原子）である一般式（１）の化合物は、求核性置換反
応（ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃｄｉｓｐｌａｃｅｍｅｎ
ｔ）によって、たとえばアミン（たとえばジメチルアミ
ン）との反応によって、別の式（１）の化合物、すなわ
ち、Ｒ１および／またはＲｔ一置換アミノ基である弐（
目）の化合物に有利に変換できる．同様に、Ｒ１および
／またはＲ！一ハロゲンである一般式（１）の化合物は
、アルキルチオ基を有する有機金属化合物（たとえばメ
タンチオール酸ナトリウム）との反応によって、Ｒｌお
よび／またはＲｍ−アルキルチオ基（たとえばメチルチ
オ基）である式（１）の化合物に変換でき、あるいは、
水素化反応によって、Ｒｌおよび／またはＲｔ調水素原
子である式（１）の化合物に変換できる　Ｒ４−エステ
ル基である一般式（１）の化合物は、当業界で周知の方
法で加水分解することによって、酸の形の式（１）の化
合物に変換できる．また、酸の形の式（［）の化合物の
製造のために、式（１）のベンジルエステル等に水素化
反応を行うことも可能である。
酸または塩の変換反応は、適当な周知方法を用いて適宜
実施できる． 本発明によって製造された一般式（１）の化合物は、も
し所望ならば、常用技術によって単離、精製できる． 一般式（ＩＩ）のトリアジン系出発化合物〔すなわち、
Ａ一窒素原子である式（Ｉｆ）の化合物〕は公知化合物
であるか、または文献に記載の方法によって製造できる
化合物である．たとえば、該化合物は２．４．６−　｝
リクロロトリアジンから下記の公知方法によって製造で
き、すなわち、ダドレイ等の論文（　ｒＪ．Ａｍ．ｃｈ
ｅｓ．ｓｏｃ．　Ｊ第７３巻第２９８６頁（１９５１年
）〕、クープマン等の論文（　ｒＲｅｃ．Ｔｒａｖ．Ｃ
ｈｉｍｌ第７９巻第８３頁（１９６０年）」、ハート等
の論文（ｒ　Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉａ＋．ＡｃｔａＪ第３３
巻第１３６５頁（１９５０年））　、コベ等の論文〔「
モナーツヘフテ、ヒュア、へよ−」第１０１巻第７２４
頁（１９７０年）、およびロース等の米国特許第３．　
３１６．　２６３号明細書に記載の公知方法によって製
造できる．一般式（ＩＩ）および（ＩＶ）の出発物質で
あるピリミジンは、周知の製法によって製造でき、たと
えばＤ．Ｊ．ブラウン編「ヘテロサイクリック、コンパ
ウンズ」第１６巻「ザ．ピリミジンズ」　（インターサ
イエンス社、１９６２年）に記載の方法によって製造で
きる． 一ａ式（ＩＩＩ）の化合物は、公知化合物であるか、ま
たは公知方法によって製造できる化合物である．たとえ
ば、Ｒ３−アリール基である式（ＩＩＩ）の化合物は、
それに対応するアルデヒドＲ”ＣＩＩＯを適当なシアニ
ド化合物（たとえばシアン化カリウムまたはトリメチル
シリルシアニド）で処理し、さらに、沃化亜鉛または重
亜硫酸ナトリウムで処理し、次いで、シアノ置換基を基
Ｒ４に変換することによって製造できる．該製法は、た
とえばシュヌアおよびモルビレの論文（’　Ｊ．Ｍｅｄ
．Ｃｈｅｇｚ．Ｊ第２９巻第７７０頁（１９８６年）〕
および米国特許第４．５３７．６２３号明細書に記載さ
れている　Ｒ３　＝アルキル基である式（Ｉ［）の化合
物は、たとえば、コラーサおよびミラーの論文（’　Ｊ
．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．　Ｊ第５２巻第４９７８頁（１９
８７年））に記載の方法によって、適当なアミノ酸から
出発して２段階変換操作を行うことによって製造できる
． 一般式（Ｖ）の化合物は周知の製法によって製造でき、
たとえば、エプシュタイン等の論文（ｒ　ＪＪｌｅｄ．
Ｃｈｅｍ．Ｉ第２４巻第４８１頁（１９８１年）〕に記
載の方法によって、対応出発化合物をハロゲン化するこ
とによって製造できる． 一般式（１）の化合物は、不所望の植物に対し、発芽前
および発芽後を包含する広い範囲の期間にわたって除草
剤としてずぐれた効果を奏するものであることが発見さ
れた． したがって本発明は、式（１）の化合物を担体と共に含
有することを特徴とする除草剤＆ｔｌ威物にも関する． 好ましくは、本発明のｍ威物は少なくとも２種の担体を
含有し、そのうちの少なくとも１種は表面活性剤である
． 本発明はまた、式（１）の化合物を除草剤として使用す
ることを包含する． さらにまた本発明は、式（１）の化合物または前記の組
威物で、不所望の植物の生育場所を処理することによっ
て、該生育場所で該植物の生長を阻止する方法をも提供
する．該生育場所の例には土壌や、農園内の植物の存在
する場所があげられる．生育場所への施用は発芽前また
は発芽後に実施できる．活性或分の施用量はたとえば０
．０１−１０ｋｇ／ｈａ，好ましくは０．０５−　４　
ｋｇ／ｈａである．本発明の組戒物中の担体について説
明する．担体は、不所望の植物の生育場所（たとえば植
物体、種子または土壌を包含する場所）への施用を容易
にし、または活性或分の貯蔵、輸送または取扱いを容易
にするために活性戒分と共に配合される物質である．担
体は固体でも液体でもよく、常態では気体であるが、圧
縮すると液体になる物質でもよい．しかして、除草剤組
威物を処方するのに通常使用されるどの担体でも本発明
において使用できる．好ましくは、本発明の組戒物は活
性戒分を０．５−　９　５重置％含有する。
適当な固体の担体は、天然および合威の粘土およびシリ
ケート、例えば、珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグ
ネシウム、例えばタルク；珪酸アルξニウムマグネシウ
ム、例えばアタバルガイトおよびバーミユキエライト；
珪酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリ口ナ
イトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；合
成の水和した酸化珪素および合成の珪酸カルシウムまた
は珪酸アル逅ニウム；元素、例えば炭素および硫黄；天
然樹脂および合成樹脂、例えばクマロン樹脂、ポリビニ
ルクロライド、およびスチレン重合体およびスチレン共
重合体；固体のボリクロルフェノール；ビチェーメン；
ワックス、例えば蜜ろう、パラフィンワックス、および
塩素化した鉱物性ワックス；および固形肥料、例えば過
燐酸塩を包含している． 適当な液体の担体は、水；アルコール；例えばイソブロ
パノールおよびグリコール；例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンおよびクロルヘキ
サノン；エーテル；芳香族または芳香族脂肪族（ａｒａ
ｌｉρｈａｔｌｃ）炭化水素、例えばベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン；石油留分、例えばケロシンおよび軽
質絋油；塩素化した炭化水素、例えば四塩化炭素、パー
クロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含している
．異種の液体の混合物が屡々適している． 農業上の＆ＩＩｔｃ物は屡々′ａ縮した形で処方かつ輸
送され、次にそれは施用前に水で希釈される．表面活性
剤である少量の担体が存在すると、この希釈が一層容易
になる． 好ましくは、本発明の組成物中の担体のうちの１種以上
は表面活性剤である．たとえば、本組成物は２種以上の
担体を含有し、そのうちの１種以上が表面活性剤である
． 表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤でよく、それ
は非イオン系またはイオン系のどちらでもよい．適当な
表面活性剤の例には、ボリアクリル酸およびリグニンス
ルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム〜塩；分子中
に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪
族アξンまたは脂肪族アξドとエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの縮合生戒物；グリセロ
ール、ソルビタン、サッカロースまたはペンタエリスリ
トールの脂肪酸エステル；これらのエステルとエチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合物
；脂肪族アルコールまたはアルキルフェノール、例えば
ｐ−オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾール
とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド
との縮合生威物；これらの縮合生底物のサルフエートま
たはスルホネート；分子中に少なくとも１０個の炭素原
子を含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアル
カリ土類金属類、好ましくはナトリウム塩、例えばラウ
リル硫酸ナトリウム、第２級アルキル硫酸ナトリウム、
スルホン化したひまし油のナトリウム塩、およびドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリ
ールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキシドの
重合体およびエチレンオキシドとプロピレンオキシドと
の共重合体が包含される． 本発明の組戒物はまた、別の成分をも含有し得、その例
には公知の除草性化合物、および殺菌性または殺虫性化
合物があげられる． 実施例 次に、本発明の実施例を示す． 例ｌ メチル−２（４．６−ジメチルビリミジン−２−イル）
オキシー３−メチルプタノエート （ａ）２−アセトキシー３−メチルーラク酸氷酢酸３０
０ｄ中に、攪拌下にｄ−バリン１１．７　ｇ（０．１モ
ル）を入れた＊Ｐ：ｌ拌下に、１時間を要して亜硝酸ナ
トリウム１３．８ｇを添加した．水浴を用いて反応温度
を室温に保った．反応混合物を室温において一晩中攪拌
した後に、酢酸を留去させ、水５０−を添加した．次い
で、ジエチルエーテルを用いて溶剤抽出操作を行った．
ジエチルエーテル相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥しエーテルを留去させた．表記の化合物１２．
２　ｇが無色油状物として得られた． （ロ）メチル２−ヒドロキシ−３−メチルブタノエート
工程（ａ）の生戒物１１．２ｇ　（０．０９モル）を無
水゛メタノール１６０ａｄ！中に入れ、この溶液を−４
０゜Ｃに冷却した．−４０℃において攪拌下に塩化チオ
ニル５．７ｄ　（０．０９９モル）を、３０分間を要し
て滴下し、次いで、室温になるまで一晩中放置した。反
応混合物を蒸発乾涸した後に、表記の化合物７．７ｇが
薄青色の油状物として得られた。収率６５％。
（Ｃ）　　メチル−２（４．６−ジメチルピリξジン−
２−イル）オキシー３−メチルブタノエート 工程（ｂ）の生或物１．５　ｇおよび４．６−ジメチル
−２−メタンスルホニルビリミジン２．１１ｇ　（０．
０１１モル）をアセトン２０ｄに溶解した。炭酸カリウ
ム１．６ｇを添加し、反応混合物を４時間還流した．ｆ
ＷＪｉクロマトグラフィによって反応の完了を確認した
後に、反応混合物を蒸発乾涸し、水Ｌｏａ１を添加した
．クロロホルムを用いて溶剤抽出操作を行い、クロロホ
ルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を留去
させた．その結果得られた油秋物に、溶離剤として酢酸
エチルーヘキサン混合物（混合比ｌ：２）を用いてフラ
ッシュコラムクロマトグラフィ操作を行った．表記の化
合物が無色の油状物として１．１ｇ得られた（収率４２
％）．分析値（％）： 計算値：　Ｃ６０．５　　Ｈ　７．６　　Ｎ１１．８測
定値：　Ｃ６０．３　　８　７．９　　Ｎ１１．７ＮＭ
Ｒδ（ＣＤＣＩｓ）　：　６．６５（ＩＨ．ｓ）．５．
０１（１１−４．ｄ）．３．７　（３１ｆ．ｓ）．２．
４６（６１１．ｓ）．２．４０（ＩＨ．■）．１．ＩＯ
（６１１，ｄｄ）ｐｐｍ．例２ ２−（４．６−ジメチルピリミジン−２−イル）オキシ
ー３−メチルーラク酸 例ｌの方法で製造されたプタノエート０．８ｇ（３．３
６　ξリモル）を無水メタノール８ｊｄに溶解し、次い
で、水酸化ナトリウムの水溶液（１度・１０容量％）８
ＩＩ１を添加した．反応混合物を室温において一晩中攪
拌した．薄層クロマトグラフィによって、反応の完了を
確認した．メタノールを留去させ、水５ｄを添加した．
反応混合物に濃塩酸を冷却下に添加し、ｐｉを２に低下
させた．クロロホルムを２回に分けて使用して反応生戒
物の抽出操作を行った．抽出物を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶剤を留去させた．油状の固体生戒物が０．７
　ｇ得られた．次いで、ジエチルエーテル５−を用いて
すりつぶし操作を行うことによって、無色の固体生戒物
が０．５ｇ得られた。（収率６６重量％）。
融点１３１．８℃． 分析値（％）： 計算値：　Ｃ５Ｂ．９　　Ｈ　７．Ｉ　　Ｎ１２。５測
定値：　Ｃ５９．Ｌ　　Ｈ　７．２　　Ｎ１２．７例３ メチル２−（４．６−ジメトキシピリミジン−２−イル
）一オキシー２−フェニルアセテート ４．６−ジメトキシー２−メタンスルホニルピリミジン
４．３ｇ（２０ξリモル）と、マンデル酸メチル３．３
ｇ（２０ミリモル）と、炭酸カリウム２．７６　ｇ（２
０ミリモル）との混合物を、メチルエチルケトンｌｏＯ
ａｄ中に入れて３時間還流した．メヂルエチルケトン溶
媒を留去させた後に、反応混合物に水２００ｄを添加し
た．これによって沈澱が生じた．該沈澱にすりつぶし操
作を行い、次いで乾燥した．表記の化合物が５．０２　
ｇ得られた（収率８３重量％）．融点１００．６゜Ｃ０ 分析値（％）： −計算値：　Ｃ５９．２　　Ｈ　５．３　　Ｎ　９．２
測定値：　Ｃ５８．６　　Ｈ　５．３　　Ｎ　９．３例
４ ２−（４．６−ジメトキシビリξジン−２−イル〉−オ
キシー２−フェニル酢酸 例３の方法で製造されたエステル１．２２ｇ（４ミリモ
ル）と、水酸化ナトリウムＯ．１６ｇ　（４　１リモル
）との混合物をメタノール２０ａｄ中に入れ、０゛Ｃに
おいて２時間攪拌し、次いで、室温において一晩中攪拌
した．薄層クロマトグラフィによって、反応が実質的に
完了したことを確認した．其後にメタノールを真空中で
留去させ、水５０ｄを添加した．水性相に希塩酸を添加
することによって少し酸性化し、その結果生じた沈澱を
炉別し、乾燥した．酢酸エチル／ヘキサンからの再結晶
による精製後に、表記の化合物が０．６５ｇ得られた（
収率５６重量％）．融点１５９℃． 分析値（％）： 計算値：　Ｃ５７．９　　Ｈ　４．８　　Ｎ　９．７測
定値：　Ｃ５８．４　　Ｈ　４．９　　ＮＩＯ．０例５ メチル２−（４．６−ジメトキシー１．３．５−　トリ
アジン−２一イル）オキシー３−メチルブタノエート２
−クロロー４．６−ジメトキシートリアジン２．００　
ｇ（０．０１１モル）、メチル２−ヒドロキシ−３−メ
チルプタノエ−１−　１．５ｇ，炭酸カリウム１．７３
ｇ　（０．０１３モル）をメチルエチルケトン５０ｄ中
に入れ、晩中還流した．反応の完了時に、ＮＮクロマト
グラフィによってこれを確認し、次いで炭酸カリウムを
ｉｐ別し、溶媒を留去させた．黄色の固体が２．３８ｇ
得られた．フラッシュコラムクロマトグラフィによって
、純粋な生成物が薄青黄色の浦状物として１．９３ｇ得
られた（収率６５重量％）．分析値（％）： 計算値：　Ｃ４８．７　　８　６．３　　Ｎ１５．５測
定値：　Ｃ４７．Ｉ　　Ｈ　５．８　　Ｎｌ７．ＯＮＭ
Ｒδ　（ＣＤＣＩｓ）　：　５．０８（ＩＩ１．ｄ），
３．９８（６１１．ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ）．２．
３０（１１Ｉ．ｍ）．１．０７（６Ｈ．ｄｄ）ｐｐｓ＋
， 例６ エチル２−（４．６−ジメトキシトリアジン−２−イル
）一オキシー２−フェニルアセテート ２−クロロー４．６−ジメトキシトリアジン１．７５　
ｇ　，マンデル酸エチル１．８および炭酸カリウム１．
５ｇをメチルエチルケトン７５ｍｌ中に入れ、一晩中還
流温度に加熱、攪拌した．反応混合物を室温に冷却し、
濃縮し、残留物を水中に入れた．沈澱した生底物をｉｔ
別し、水で洗浄し、次いで乾燥した．表記の化合物が２
．６ｇ得られた（収率８ｌ．５重量％）。
融点９２℃． 分析値（％）： 計算値：　Ｃ５６．４　　Ｈ　５．４　　Ｎ１３．２測
定値：　Ｃ５７．Ｏ　　Ｈ　５．４　　Ｎ１３．０例７ エチル２−（４．６−ジメチルピリξジン−２−イル）
オキシアセテート ２−ヒドロキシ−４．６−ジメチルピリξジンｌｏｇ（
０．０８モル）をジメチルホルムアξドｌ５ｏｍｌに溶
解した．プロモ酢酸エチル１３．５ｇ　（０．０８モル
）を添加し、次いで炭酸カリウム１１．１ｇを添加した
．反応混合物を一晩中還流した．沈澱が生じたが、これ
を炉別し、次いで炉液から溶媒を留去させることによっ
て、油状の粗生或物が得られた。これをフラッシュクロ
マトグラフィによって精製した．表記の生戒物が赤色の
柚状物の形で４．５ｇ得られた． 分析値（％）： 計算値：　Ｃ５７．Ｉ　　Ｈ　６．７　　Ｎ１３．３測
定値：　Ｃ５６．９　　Ｈ　６．９　　Ｎ１３．ＯＮＭ
Ｒ　　δ　（ＣＤＣＩｓ）　　：　　６．６８（ＩＨ．
ｓ）．４．８７（２１１，ｓ），４．２０（２１Ｉ．ｑ
）．２．３７（６１１．ｓ）．１．２２（３Ｈ．　ｔ）
ｐｐａ＋． 例８ ２−（４．６−ジメチルビリ壽ジン−２−イル）一オキ
シ酢例７の方法で製造されたエチルエステル２ｇ（９．
５ξリモル）をエタノール２０ＩＩ１に溶解した．水酸
化ナトリウムの水溶液（濃度ｌＯ容量％）２５一を前記
溶液に添加した．反応混合物を４時間にわたって還流し
た．薄層クロマトグラフィによって反応の完了を確認し
た後に、エタノールを留去させ、水性残基物を冷却し、
ｐＨ２に酸性化し、生成物の抽出操作を、クロロホルム
を用いて行った。
抽出物を最初に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで蒸
発操作を行った．赤色の油状物が０．６　ｇ得られ（収
率３５重量％）、シかしてこれは放置中に結晶化した．
融点７２℃． 分析値（％）： 計算値：　Ｃ５２．７　　Ｈ　５．５　　Ｎ１５．４測
定値：　Ｃ４８．６　　Ｈ　５．６　　Ｎ１３．４ＮＭ
Ｒδ（ＣＤＣＩ３）：６．７０（１１１．ｓ），６．５
１（ＩＩＩ，ｂｒｏａｄ　ｓ）．４．９３（２１１．ｓ
）．２．４８（６１１．ｓ）ｐｐｏ＋．例９ エチル２−（４．６−ジメチルビリξジン−２−イルオ
キシ）一２−フェニルアセテート ２−ヒドロキシ−４．６−ジメチルピリミジン５．６０
ｇ（５０ξリモル）ト、エチル２−フロモ２−フェニル
アセテート１２．１５ｇ　（５　０ミリモル〉と、炭酸
カリウム６．９０ｇ　（　５　０　竃リモル）との混合
物をメチルエチルケトン２５０ｌＩＩｌ中に入れ、一晩
中還流した。
溶媒を留去させ、残留混合物に水を添加し、全量に抽出
操作を、ジエチルエーテルを用いて行った。
抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発操作を行
った．得られた粗生成物をフラッシュコラムクロマトグ
ラフィによって精製した．表記の化合物が油状物の形で
４．８ｇ得られた（収率３４重ｉＸ）． 分析値（％）： 計算値：　Ｃ６７．Ｉ　　Ｈ　６．３　　Ｎ　９．８測
定値：　Ｃ６７．４　　８　６．５　　Ｎ　９．４例１
０ ２−（４．６−ジメチルピリξジン−２−イル）一オキ
シ２ーフェニル酢酸 例９の方法によって製造されたエチルエステル３．６０
ｇ　（１２．６Ｇリモル）を、水酸化ナトリウム０．５
０４ｇ　（１２．６ξリモル）の溶液〔溶媒はエタノー
ル（２０ＩＩＩｆｌ）と水（２０ａｆｆｉ）との混合物
である）に、０℃において攪拌下に添加した．０℃にお
いて２−３時間攪拌した後に、反応混合物を室温に除々
に加熱し、次いで一晩中攪拌した．水約３００一を添加
し、そして反応混合物を希塩酸で少し酸性化した．生じ
た沈澱をジ別し、サクシッンによって乾燥した．次いで
ヘキサン／酢酸エチル混合物から再結晶することによっ
て、表記の化合物が２．４ｇ得られた（収率７４重景％
）．融点１４Ｂ．４゜Ｃ．分析値（％）： 計算値：Ｃ６５．ｌ　　Ｈ　５．４　　ＮｌＯ．９測定
値：　Ｃ６４．７　　Ｈ　５．５　　Ｎ１１．５例１ｌ ２−（４．６−ジメトキシトリアジン−２−イル）オキ
シー２−フェニル酢酸 メチル２−（４．６−ジメトキシトリアジン−２−イル
）オキシー２−フェニルアセテート（例６記戦のエチル
エステルの場合と類似の方法によって製造されたエステ
ル）　１．２２　ｇ　（４．０ξリモル）を、水酸化ナ
トリウム０．１６　ｇ　（４．０ξリモル）の溶液〔溶
媒は水（２０ｄ）とメタノール（２ｏＩＩ１）トノ混合
物〕に添加した．反応混合物を１時間還流し、其後に、
ｒＪＩＲクロマトグラフィによって反応の完了を確認し
た。溶液状の反応混合物からメタノールを真空中で留去
させ、残留液に水５ｏＩＩｌに添加した。生じた沈澱を
炉別し、洗浄し、乾燥した．表記の化合物が０．７３　
ｇ得られた（収率６３重量％）、融点１２８．２℃． 分析値（％）： 計算値：　Ｃ５３．６　　Ｈ　４．５　　Ｎ１４．４測
定値：　Ｃ５３．２　　Ｈ　４．６　　Ｎ１４．５例１
２−１６３ 一般式 Ｒｔ ｎ を有する種々の化合物を、例１−１１の場合と同様な製
法によって製造した．ただし例１５９一例１６２の化合
物は、それに対応するベンジルエステル（例１５５一例
１５８の化合物）に、常法に従って室温において加圧下
に、パラジウム／木炭粉末およびエタノール（溶媒）を
用いて水素化反応を行うことによって製造した．得られ
た化合物の組或、性状等を第１表に示す．第１表中の略
語ｒ　Ｎ／Ａ　Ｊは、「測定せず」を意味する． 例１６４ メチル２−（４．６−ジメトキシビリξジン−２−イル
）オキシーブト−２−エノエート メチル２−ヒドロキシ−ブト−３−エノエート０．８０
ｇ（６．９ミリモル）と、４，６−ジメトキシ−２−メ
タンスルホニルーピリミジン１．５０　ｇ　（６，９　
１リモル）と、炭酸カリウム１．０４　ｇ　（７．６ミ
リモル〉との混合物をメチルエチルケトン１００ｍ中に
入れ、１２時間還流した。反応混合物を炉遇し、炉液を
真空中で蒸発させた．残留物にフラッシュコラムクロマ
トグラフィ操作〔シリカ；メタノールの１．５％溶液（
溶媒はクロロホルム）〕を行うことによって、表記の化
合物が１．３７ｇ得られたく収率７８重四％〉．融点７
１．０℃． 分析値（％） 計算値：　Ｃ５２．Ｏ　　Ｈ　５．５　　Ｎ１１．０測
定値：　Ｃ５０．６　　Ｈ　５．８　　Ｎ１０．５該生
成物にＮＭＲ−スペクトル分析を行い、その結果、該生
戒物はメチル２−（４．６−ジメトキシピリ旦ジン−２
−イル）オキシーブト−２−エノエートであることが、
その化学構造によってＴＪ′ｆ！認された。
例１６５−１６８ 例１６４に記載の製法に類似の製法によって、一般式 Ｒ重 を有する種々の化合物を製造した。これらの化合物のｍ
＊．性状を第ＩＡ表に示す． 例１６９ 除草活性 本発明の化合物の除草活性を調べるために、若干の代表
的植物を用いて除草性評価試験を行った．試験に使用さ
れた植物はとうもろこし（Ｚｅａ　ｓａｙｓ）（ＭＺ）
、いね（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）（Ｒ）、のびえ（
［’ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａ１−４ｉ）（
ＢＧ）、からすむぎ（Ａｖｅｎａｓａｔｉｖａ）　（０
）、あま（Ｌｉｎｕｍ　ｕａｉｔａｔｉｓｓｓ＋ｕ＋ｓ
）（Ｌ），からしな（Ｓｉｎａｐｓｌｓ　ａｌｈａ）（
Ｍ），さとうだいこん（Ｂｅ　ｔａｖｎ　Ｉｇａｒ　ｉ
ｓ）　（ＳＯ）　、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｗａｘ）
（Ｓ）であった．試験は２種行い、すなわち発芽前試験
と発芽後試験とを行った．発芽前試験では活性化合物含
有液体製剤を、試験植物の種子を最近植えた場所の土壌
に噴霧した．発芽後試験では、土壌ドレンチ試験と葉部
噴霧試験との２種の試験を行った．土壌ドレンチ試験で
は、前記の試験植物の実生が生育しつつある場所の土壌
に、本発明の化合物を含む液体製剤をドレンチング操作
によって施用した．葉部噴霧試験では、試験植物の実生
に該液体製剤を噴霧した． 試験に使用された土壌は、配合された （ｐｒｅｐａｒｅｄ）園芸用ローム土であった．試験に
使用される製剤は、次の方法によって調製した．トリト
ンＸ−１５５（商標）なる名稲で市販されているアルキ
ルフェノール／エチレンオキサイド縮合物を０．４重置
％含んでいるアセトン中に試験化合物を入れて溶液を作
り、該アセトン溶液を水で希釈して前記液体製剤を作威
した．土壌噴霧試験および葉部噴霧試験では、１ヘクタ
ール当たりの活性化合物の施用量を５ｋｇまたは１　ｋ
ｇとし、この量の活性化合物が液体製剤６００ｌ／ヘク
タールの噴霧によって施用できるように、液体製剤の活
性化合物含有濃度を決め、該濃度の液体製剤を所定量噴
霧した．土壌ドレンチ試験では、１ヘクタール当たりの
活性化合物の施用量を１０ｋｇとし、該量の活性化合物
が液体製剤約３．０００　１７ヘクタールで施用できる
ように液体製剤の活性化合物含有濃度を決め、液体製剤
を所定量施用した． 発芽前試験では、植物の種子を植えた無処理土壌を対照
試料として用い、発芽後試験では、土壌上に生育してい
る無処理実生を対照試料として用いた． 葉部噴霧状験および土壌噴霧試験では、薬剤噴霧を行っ
てから１２日後に、一方、土壌ドレンチ試験では、薬剤
を施用してから１３日後に、試験化合物の除草効果を肉
眼で評価し、０−９の評価尺度を用いて記録した．評価
等級０は、無処理対照植物の場合と同様に試験植物が生
育したことを意味する．一方、評価等級９は植物が枯死
したことを意味する．この評価尺度における１つの等級
の増加は、効果のレベルが約１０％増加することを意味
する． 前記試験の結果を第２表に示す．第２表には、活性化合
物が既述の実施例番号（すなわち化合物番号）で示され
ている．表中の空欄は「評価０」を意味し、本印は「試
験結果が得られなかった」ことを意味する． 手続補正書 平或 ２年 ６月２９日

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ここにＡは窒素原子または基ＣＲ＾５を表わし、Ｒ＾
    １，Ｒ＾２およびＲ＾５の各々はそれぞれ個別的に水素
    原子、ハロゲン原子、ホルミル基、シアノ基、カルボキ
    シル基、アジド基、非置換または置換されたアルキル基
    、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ア
    ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基
    、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ
    基、アルキニルチオ基、アリールチオ基、アルキルカル
    ボニル基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルイミノ
    オキシ基、非置換アミノオキシ基、アミノ基、または置
    換されたアミノオキシ基〔ここに置換基はアルキル基（
    該アルキル基自体は任意的にハロゲン原子、アルコキシ
    基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基で置換されて
    いてもよい）、アルケニル基、アリール基、ヒドロキシ
    ル基、シアノ基、アルコキシ基またはアミノ基（該アミ
    ノ基自体は任意的にアルキル基、アリール基またはアル
    キルカルボニル基でモノ−またはジ置換されていてもよ
    く、あるいは複素環の一部を構成するものであってもよ
    い）である〕を表わし、 Ｒは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） の基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、非置換または置換されたアルキル基
    、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、複
    素環式基またはアリール基、または基ＣＯＲ＾６（ここ
    にＲ＾６はヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシ
    ル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ−また
    はジアルキルアミノ基を表わす）を表わし、 Ｒ＾４は基ＣＯＲ＾６を表わし、Ｒ＾６は水素原子、ハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル基、非置換または置換された
    アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ
    基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
    チオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アリー
    ルチオ基またはジアルキルイミノオキシ基を表わし、あ
    るいは非置換または置換されたアミノ基またはアミノオ
    キシ基（該アミノ基またはアミノオキシ基中の任意的置
    換基はアルキル基（該アルキル基自体は任意的にハロゲ
    ン原子、アルコキシ基、ヒドロキシル基またはカルボキ
    シル基で置換されていてもよい）、アルケニル基、アリ
    ール基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基また
    はアミノ基（該アミノ基自体は任意的にアルキル基、ア
    リール基またはアルキルカルボニル基でモノ置換または
    ジ置換されていてもよく、あるいは複素環の一部を構成
    するものであってもよい）である〕を表わし、 あるいはＲ＾６は基ＯＲ＾７を表わし（ここにＲ＾７は
    非置換または置換された複素環を表わす）、あるいは、
    Ｒは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） の基を表わし、 式（Ｂ）中のＲ＾４は既述の意味を有し、 Ｒ＾９およびＲ＾１＾０の各々はそれぞれ個別的に水素
    原子またはアルキル基を表わし、 ただし、Ａが窒素原子である場合には、Ｒ＾１および／
    またはＲ＾２は塩素原子を表わさない〕を有する化合物
    、または、式（ I ）の該化合物と当量の無機または有
    機カチオンとから構成された式（ I ）の化合物のカル
    ボン酸塩。
  2. （２）Ａが窒素原子またはＣＨ基である請求項１に記載
    の化合物。
  3. （３）Ｒ＾１およびＲ＾２の各々がそれぞれ個別的にハ
    ロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿
    ４アルコキシ基、Ｃ＿１＿−＿４アルキルチオ基または
    モノ−またはジ−Ｃ＿１＿−＿４アルキルアミノ基であ
    る請求項１または２に記載の化合物。
  4. （４）Ｒ＾１およびＲ＾２の各々がそれぞれ個別的に塩
    素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチル
    アミノ基またはジメチルアミノ基である請求項３に記載
    の化合物。
  5. （５）Ｒが式（Ａ）の基を表わし、Ｒ＾３が水素原子、
    Ｃ＿１＿−＿６アルキル基（該アルキル基は任意的にＣ
    ＿１＿−＿４アルキルチオ基で置換されていてもよい）
    、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基〔該フェ
    ニル基は任意的に、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基および（Ｃ＿１＿−＿４
    アルコキシ）カルボニル基からなる群から個別的に選択
    された１以上の置換基で置換されていてもよい〕、チェ
    ニル基、カルボキシル基、（Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ
    ）−カルボニル基、（Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ）カル
    ボニル−カルボニル基またはジ（Ｃ＿１＿−＿４アルコ
    キシ）カルバモイル基を表わす請求項１−４のいずれか
    に記載の化合物。
  6. （６）Ｒ＾３がＣ＿２＿−＿６アルキル基、ベンジル基
    または非置換フェニル基を表わす請求項５に記載の化合
    物。
  7. （７）Ｒ＾３がイソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
    ブチル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔブチル基、
    ベンジル基またはフェニル基を表わす請求項６に記載の
    化合物。
  8. （８）Ｒによって表わされる式（Ａ）の基において、Ｒ
    ＾４が基ＣＯＲ＾６を表わし、Ｒ＾６がヒドロキシル基
    Ｃ＿１＿−＿４アルコキシル基〔該アルコキシ基は任意
    的にハロゲン原子、もしくはＣ＿１＿−＿４アルコキシ
    基、Ｃ＿１＿−＿４アルキルチオ基、フェニル基、ベン
    ジル基（該基はフェニル環上に任意的に、ハロゲン原子
    およびＣ＿１＿−＿４アルコキシ基からなる群から個別
    的に選択された１以上の置換基を有していてもよい）、
    フリル基、テトラヒドロフリル基またはチエニル基で置
    換されていてもよい〕、Ｃ＿１＿−＿４アルキルチオ基
    、Ｃ＿２＿−＿４アルキニルオキシ基、フェノキシ基〔
    該基は任意的に、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、ニトロ基
    およびヒドロキシ−（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル基から
    なる群から個別的に選択された１以上の置換基を有して
    いてもよい〕、フェニルチオ基、アミノ基〔該基は任意
    的に、アミノ基、ジ（Ｃ＿１＿−＿４）アルキルアミノ
    基またはフェニル基（該基は任意的に、カルボキシル基
    または（Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ）カルボニル基で置
    換されていてもよい）で置換されていてもよい〕、また
    はジ（Ｃ＿１＿−＿４）アルキルアミノオキシ基を表わ
    す請求項１−７のいずれかに記載の化合物。
  9. （９）Ｒ＾４が基ＣＯＲ＾６を表わし、Ｒ＾６がヒドロ
    キシル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、または非置換
    または置換されたアミノ基を表わす請求項８に記載の化
    合物。
  10. （１０）Ｒ＾６が基ＣＯＲ＾６であり、Ｒ＾６がヒドロ
    キシル基またはＣ＿１＿−＿４アルコキシ基である請求
    項９に記載の化合物。
  11. （１１）Ｒが式（Ｂ）の基であり、Ｒ＾９とＲ＾１＾０
    のうちの１つが水素原子であり、他の１つがＣ＿１＿−
    ＿４アルキル基である請求項１−４のいずれかに記載の
    化合物。
  12. （１２）アルカリ金属塩である請求項１に記載のカルボ
    ン酸の塩。
  13. （１３）ＡがＣＨであり、Ｒ＾１とＲ＾２は同一の基で
    あってその各々はメチル基またはメトキシ基であり、Ｒ
    は式（Ａ）の基であり、Ｒ＾３はｎ−ブチル基、ｉ−ブ
    チル基、ｔ−ブチル基またはフェニル基であり、Ｒ＾４
    はカルボキシル基またはメトキシカルボニル基である請
    求項１−１２のいずれかに記載の化合物。
  14. （１４）ＡがＣＨであり、Ｒ＾１がＣＨ＿３であり、Ｒ
    ＾２がＣＨ＿３であり、Ｒ＾３がｉ−Ｃ＿４Ｈ＿９であ
    りそしてＲ＾４がＣＯＯＨであるか、または、 ＡがＣＨであり、Ｒ＾１がＯＣＨ＿３であり、Ｒ＾２が
    ＯＣＨ＿３であり、Ｒ＾３がｉ−Ｃ＿４Ｈ＿９でありそ
    してＲ＾４がＣＯ＿２ＣＨ＿３であるか、または、 ＡがＣＨであり、Ｒ＾１がＣＨ＿３であり、Ｒ＾２がＣ
    Ｈ＿３であり、Ｒ＾３がフェニル基でありそしてＲ＾４
    がＣＯ＿２ＣＨ＿３である請求項１３に記載の化合物。
  15. （１５）請求項１に記載の化合物の製造方法において、 （ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここに、Ｒ＾１，Ｒ＾２およびＡは請求項１に記載の
    意味を有し、Ｌは離脱可能基を表わす） の化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここに、Ｒ＾３およびＲ＾４は請求項１に記載の意味
    を有する） の化合物とを反応させるか、または、 （ｂ）Ａ＝ＣＲ＾５である請求項１に記載の化合物の製
    造の場合には、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ここに、Ｒ＾１，Ｒ＾２およびＲ＾３は請求項１に記
    載の意味を有する） の化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （ここに、Ｒ＾３およびＲ＾４は請求項１に記載の意味
    を有し、Ｘは離脱可能基を表わす） の化合物とを反応させ、そして、所望に応じて、得られ
    た一般式（ I ）の化合物を別の一般式（ I ）の化合物
    に変換させ、または、一般式（ I ）のカルボン酸をそ
    の塩に変換させ、または、一般式（ I ）の化合物のカ
    ルボン酸塩を遊離酸または別の塩に変換させることを特
    徴とする製造方法。
  16. （１６）製法（ａ）に用いられる離脱可能基Ｌが塩素原
    子またはメタンスルホニル基である請求項１５に記載の
    製造方法。
  17. （１７）製法（ｂ）に使用される離脱可能基Ｘが臭素原
    子である請求項１５に記載の製造方法。
  18. （１８）請求項１−１３のいずれかに記載の化合物を担
    体と共に含有することを特徴とする除草剤組成物。
  19. （１９）請求項１−１３のいずれかに記載の化合物、ま
    たは請求項１８に記載の組成物で、植物の生育場所を処
    理することを特徴とする、不所望の植物の生長をその生
    育場所において防止する方法。
  20. （２０）不所望の植物の生長を防止するための、請求項
    １−１３のいずれかに記載の化合物、または請求項１８
    に記載の組成物の使用。
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