HU207644B - Herbicide composition containing triazine- and pyrimidine-derivatives as active components and process for producing these compounds - Google Patents
Herbicide composition containing triazine- and pyrimidine-derivatives as active components and process for producing these compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU207644B HU207644B HU903278A HU327890A HU207644B HU 207644 B HU207644 B HU 207644B HU 903278 A HU903278 A HU 903278A HU 327890 A HU327890 A HU 327890A HU 207644 B HU207644 B HU 207644B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- optionally substituted
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya hatóanyagként triazin- vagy pirimidin-származékot tartalmazó herbicid szer és eljárás a vegyületek előállítására.
A gyakorlatban egy sor herbicid és növény növekedésszabályozó hatású pirimidin- és triazin-származék ismert.
A 109 170 számú NDK-beli szabadalmi leírás szubsztituált pirimidin-származékokat ismertet, amelyek növekedésszabályozó hatással rendelkeznek, például elősegítik a gyökérképződést és a növekedést, megkönnyítik a gyümölcs leszakítását, és elősegítik a törpenövekedést.
A 2,4,6-helyzetben szubsztituált 1,3,5-triazin-gyűrűt tartalmazó herbicid hatóanyagok közismertek, példaként említhető a 814 947 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás, amely 6-klór-l,3,5-triazin-2,4-diamint tartalmazó herbicidkészítményeket ismertet, valamint az 1 132 306 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás, amely 6-helyzetben szubsztituált l,3,5-triazin-2,4-diamin-származékokat ismertet, ahol az aminocsoportok egyike ciano-alkil-amino-csoporttal szubsztituálva van.
Herbicid és fungicid hatású 2-helyzetben szubsztituált 4,6-diklór-l,3,5-triazin-származékokat ismertet H. Koopman és munkatársai; Rec. Trav. Chim. 78, 967 (1959). Mintegy hatvanegy vegyületet állítottak elő, és vizsgáltak, többek között a metil-2-(4,6-diklór-l,3,5triazin-2-il)-oxi-2-metil-ecetsavat. A vizsgálatok szerint a legnagyobb hatással azok a 2-alkoxi- és 2-alkiltio4,6-diklór-l,3,5-triazin-származékok rendelkeznek, amelyek az alkilcsoportban 3-6 szénatomot tartalmaznak, a megfelelő és alkilcsoportjukon szubsztituált vegyületek hatása közel azonos, míg a 2-aril-oxi- és 2aril-tio-diklór-triazinok általában nem rendelkeznek fitotoxikus hatással. Szabdaföldi kísérletekben először a 2-butoxi- és 2-butil-tio-diklór-triazin-származékot vizsgálták, a többi rokon 2-alkoxi- és 2-alkil-tio-klórtriazin-vegyület vizsgálatát a Rec. Trav. Chim. 79, 83, (1960) ismerteti.
A 038 138 számú európai szabadalmi leírás etil-2[(4-amino-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-oxi]-propionát herbicid hatású szulfonamidokkal történő együttes alkalmazását ismerteti, de a triazin-származékkal és rokon vegyületekkel kapcsolatban biológiai hatásról nem tesz említést.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 2-helyzetben szubsztituált metoxicsoportot tartalmazó triazin- vagy pirimidin-származékok, a képletben A jelentése nitrogénatom vagy -CR5- általános képletű csoport, ahol R5 jelentése hidrogénatom,
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport,
R jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
R3 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, alkilrészében 1-4 szénatomos alkiltio-alkil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, tienilcsoport, alkilrészeiben 1-2 szénatomos fenil-alkil-csoport, adott fenilcsoport, amely esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogénalkil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-csoporttal szubsztituálva lehet, valamint -COR5’ általános képletű csoport, ahol R5’jelentése hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport,
R4 jelentése -COR6 általános képletű csoport, ahol
R6 jelentése hidroxilcsoport, 2-6 szénatomos alkiniloxicsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal, tienilcsoporttal, furanilcsoporttal vagy tetrahidro-furanil-csoporttal szubsztituálva lehet, valamint 1^4 szénatomos alkiltio-csoport, fenil-tio-csoport, alkilrészeiben 14 szénatomos dialkil-iminoxi-csoport vagy aminocsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoporttal vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituálva lehet, hidrazidocsoport, vagy fenoxicsoport, amely fenilrészében adott esetben nitrocsoporttal, hidroxi-metil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy (c) képletű csoporttal szubsztituálva lehet, vagy
R jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
R4’ jelentése karboxilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,
R9 jelentése hidrogénatom,
R10 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, azzal a megszorítással, hogy R! és/vagy R2 jelentése klóratomtól eltérő, ha A jelentése nitrogénatom, valamint ezek szervetlen és szerves kationnal képzett karbonsav-sói kiváló herbicid hatással rendelkeznek.
Az alkil- vagy alkinilcsoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilcsoport általában 1-8 szénatomos, előnyösen 1-6 szénatomos, elsősorban 1-4 szénatomos. Az alkinilcsoport általában 2-6 szénatomos, előnyösen 2-4 szénatomos. A cikloalkilcsoport általában 3-8 szénatomos.
A halogénatom általában fluor-, klór- vagy brómatom.
Az (I) általános képletű vegyületek karbonsav-sóiban szervetlen kationként alkalmazhatók alkálifémek, alkáli-földfémek, például nátrium, kálium, kalcium és magnézium, valamint átmeneti fémek, például réz, míg szerves kationként alkalmazhatók alkil-ammóniumvagy alkil-szulfónium-kationok. Karbonsav-sóként előnyös a nátriumsó.
A előnyös jelentése nitrogénatom -CH-csoport.
R1 és R2 előnyös jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 11
HU 207 644 Β szénatomos alkil-tio-csoport, 1^4 szénatomos alkilamino-csoport vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport, ezen belül elsősorban klóratom, metil-, metoxi-, metil-tio-, metil-amino- vagy dimetilamino-csoport.
R jelentése valamely (a) vagy (b) általános képletű csoport. Ez utóbbiban R9 és R10 közül az egyik jelentése hidrogénatom, a másik jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metilcsoport. R előnyös jelentése -CHR3R4 általános képletű csoport.
R3 előnyös jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, alkilrészeiben 1-2 szénatomos fenil-alkil-csoport vagy fenilcsoport. R3 különösen előnyös jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, ciklohexilcsoport, benzilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituálva lehet, tienilcsoport, karboxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-karbonil-csoport, vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-csoport.
R3 előnyös jelentése ezen belül 2-6 szénatomos alkilcsoport, elsősorban 2-4 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport és szubsztituálatlan fenilcsoport, például izopropilcsoport, n-propilcsoport, izobutilcsoport, nbutilcsoport, szek-butilcsoport, terc-butilcsoport, benzilcsoport vagy fenilcsoport.
R4 előnyös jelentése -COR6 általános képletű csoport, ahol R6 jelentése hidroxilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, fenoxicsoport, fenil-tio-csoport, alkilrészeiben 1-4 dialkil-iminoxi-csoport vagy aminocsoport.
R4 különösen előnyös jelentése -COR6 általános képletű csoport, ahol R6 jelentése hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoporttal, szubsztituálva lehet, 1^1 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, fenoxicsoport, amely adott esetben egy vagy több 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal vagy hidroxi-metil-csoporttal szubsztituálva lehet, fenil-tio-csoport, aminocsoport, vagy alkilrészében 1-4 szénatomos dialkü-amino-csoport. Az R6 jelentésébe eső fenoxicsoport műrészében (c) képletű csoporttal szubsztituálva lehet.
R4 előnyös jelentése ezen belül -COR6 általános képletű csoport, ahol R6 jelentése hidroxilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
Az R3 jelentésében hidrogénatomtól eltérő (I) általános képletű vegyületek aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, és így különböző szteroizomer formákban fordulhatnak elő. Az oltalmi kör kiterjed az egyes izomerformákra, valamint ezek tetszőleges elegyeire. így az (IA) általános képletű vegyületek R- és S-enantiomerjeire, ahol R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő, valamint ezek elegyeire.
Az (I) általános képletű vegyületek a találmány értelmében előállíthatok, ha
a) egy (Π) általános képletű vegyületet, a képletben
R1, R2 és Ajelentése a fenti,
L jelentése lehasadó csoport, egy (ΙΠ) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben
R3 és R4 jelentése a fenti, vagy
b) az A helyén -CR5- általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállításához egy (IV) általános képletű vegyületet, a képletben R1, R2 és R5 jelentése a fenti, egy (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben
R3 és R4 jelentése a fenti,
X jelentése lehasadó csoport és a kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben más (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, vagy az (I) általános képletű karbonsavat sóvá alakítjuk, vagy az (I) általános képletű karbonsav sóját szabad savvá vagy más sóvá alakítjuk.
A lehasadó csoport bármely olyan csoport lehet, amely a reakciókörülmények között lehasad a kiindulási anyagról, és így elősegíti a megfelelő helyen történő reagálást.
L előnyös jelentése halogénatom, például bróm-, klór- vagy jódatom, valamint pirimidin-származékok esetében alkán-szulfonil-csoport, például metán-szulfonil-csoport.
X előnyös jelentése halogénatom vagy szulfoniloxi-csoport, például metán-szulfonil-oxi-csoport vagy tozil-oxi-csoport. A halogénatom lehet klór-, brómvagy jódatom. X különösen előnyös jelentése brómatom.
Az a) és b) eljárás során előnyösen lúgos körülmények között dolgozunk. Ehhez alkalmazható például alkálifém-hibrid, így nátrium- vagy kálium-hibrid, alkáliföldfém-hibrid, így kalcium-hibrid, alkálifém-karbonát vagy hidrogén-karbonát, így nátrium- vagy kálium-karbonát vagy nátrium-hidrogén-karbonát, alkálifém-alkoxid, így kálium-terc-butoxid, alkálifém-hidroxid, így nátrium- vagy kálium-hidroxid, vagy tercieramin, így trietilamin, pirimidin vagy 1,8-diaza-biciklo[5,4,0]undec-7-én.
Az a) és b) eljárást előnyösen inért szerves oldószerben valósítjuk meg. Oldószerként alkalmazhatók például szénhidrogének, így benzol vagy toluol, klórozott szénhidrogének, így diklór-metán vagy kloroform, alkoholok, így metanol vagy etanol, éterek, így dietiléter, tetrahidrofurán vagy 1,4-dioxán, ketonok, így aceton vagy metil-etil-keton, észterek, így etil-acetát, valamint aprotikus, poláros oldószerek, így dimetil-formamid, dimetil-acetamid vagy dimetil-szulfoxid, továbbá nitrilek, így acetonitril vagy víz, amelyet általában az alkalmazott lúg figyelembevételével választunk ki.
Az a) és<b) eljárások alkalmasak az R jelentésében mindkét csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására. Az R helyén (b) általános képle3
HU 207 644 Β tű csoportot tartalmazó vegyületek előállításához előnyösen R3 jelentésében -CR9R10 általános képletű alk1-enil-csoportot tartalmazó (Hl) vagy (V) általános képletű vegyületet alkalmazunk - a képletben R9 jelentése hidrogénatom és R10 jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport. Ebben az esetben az R3 csoportot hordozó szénatomon további hidrogénatom nem található.
A két eljárás megvalósítható széles reakcióhőmérséklet között, például O’C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten.
A (II) és (IH) általános képletű kiindulási anyag mennyisége széles határok között változtatható, előnyösen 0,1-10 mól (Π) általános képletű vegyületet alkalmazunk 1 mól (ΠΓ) általános képletű vegyületre számolva. Ezen belül a kiindulási vegyületeket előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk.
Ugyanígy, a (IV) és (V) általános képletű vegyületek mennyisége széles határok között változtatható, előnyösen 0,1-10 mól (IV) általános képletű vegyületet alkalmazunk 1 mól (V) általános képletű vegyületre számolva, ezeket előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk.
Az (I) általános képletű enantiomerek előállíthatok a megfelelő optikailag aktív (IH) vagy (V) általános képletű enantiomer felhasználásával, vagy a kapott optikai izomerelegy rezol válásával. Az R3 helyén arilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű enantiomerek előállítása során előnyösen valamely, optikailag aktív (ΠΙ) vagy (V) általános képletű savat alkalmazunk, vagyis ahol R4 jelentése -COOH csoport, és a kapott optikailag aktív (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben a megfelelő észter-származékká alakítjuk.
Az a) vagy b) eljárással kapott (I) általános képletű vegyületek kívánt esetben más (I) általános képletű vegyületté alakíthatók szakember számára ismert módon. így például az R1 és/vagy R2 helyén halogénatomot, előnyösen klóratomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek nukleofil cserével megfelelő származékká például aminnal, így dimetil-aminnal reagáltatva az R1 és/vagy R2 helyén szubsztituált aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet kapjuk. Az R1 és/vagy R2 helyén halogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek továbbá alkil-tiocsoportoí tartalmazó szerves fémvegyülettel, például nátrium-metán-tioláttal megfelelő R1 és/vagy R2 helyén alkil-tio-csoportot, így metil-tio-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakíthatók, vagy R1 és/vagy R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté hidrogénezhetek. Az R4 helyén észter-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek a szokásos módon a megfelelő savvá hidrolizálhatók. (I) általános képletű sav előállításához eljárhatunk úgy is, hogy a megfelelő észtert, így benzil-észtert hidrogénezünk.
A sav-só konverziót a szokásos módon végezzük.
A kapott (I) általános képletű vegyületek kívánt esetben izolálhatok, és a szokásos módon tisztíthatok.
A kiindulási anyagként alkalmazott (Π) általános képletű triazin-származékok, vagyis az A helyén nitrogénatomot tartalmazó (Π) általános képletű vegyületek ismertek vagy szokásos módon előállíthatók. így például ezek a vegyületek előállíthatok 2,4,6-triklór-triazinból [Dudley és munkatársai: J. Am. Chem. Soc., 73, 2986, (1951); Koopman és munkatársai: Rec. Trav. Chim., 79, 83, (1960); Hirt és munkatársai: Helv. Chim. Acta, 33, 1365, (1950); Köbe és munkatársai: Monatshefte für Chemie, 101, 724, (1970) és Ross és munkatársai: 3 316 263 számú USA-beli szabadalmi leírás].
A (Π) és (IV) általános képletű pirimidin-származékok a szokásos módon előállíthatók (Heterocyclic Compounds, 16, „The Pyrimidines”, D. J. Brown, Interscience, 1962).
A (ΙΠ) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy a szokásos módon előállíthatók. Az R helyén arilcsoportot tartalmazó vegyületek előállíthatók például, ha a megfelelő R3CHO általános képletű aldehidet cianiddal, például kálium-cianiddal vagy trimetilszilil-cianiddal reagáltatjuk, majd cink-jodiddal vagy nátrium-biszulfiddal kezeljük, és a cianocsoportot R4 csoporttá alakítjuk [Schnur és Morville: J. Med. Chem. 29, 770 (1986); 4 537 623 számú USA-beli szabadalmi leírás]. Az R3 helyén alkilcsoportot tartalmazó vegyületek előállíthatók például a megfelelő aminosavból kiindulva két lépésben [Kolasa és Miller: J. Org. Chem. 52, 4978 (1987)].
Az (V) általános képletű vegyületek a szokásos módon előállíthatók, például a megfelelő vegyület halogénezésével [Epstein és munkatársai: J. Med. Chem., 24,481,(1981)].
Az (I) általános képletű vegyületek erős herbicid, ezen belül széles körű pre- és poszt-emergens hatással rendelkeznek nemkívánatos gyomok ellen.
A találmány szerinti herbicid készítmények az (I) általános képletű hatóanyag mellett megfelelő hordozóanyagot és kívánt esetben felületaktív anyagot tartalmaznak.
Az alkalmazás során a találmány szerinti herbicid készítményt a kezelt gyom életterébe, vagyis a növényre vagy a talajba juttatjuk.
Az új hatóanyag dózisa általában 0,01-10 kg/ha, előnyösen 0,05-4 kg/ha.
A találmány szerinti készítményekben hordozóként bármely olyan anyag felhasználható, amellyel a hatóanyag megfelelő készítménnyé alakítható. Hordozóként előnyösen alkalmazhatók szilárd vagy folyékony anyagok, például cseppfolyósított gázok is.
A találmány szerinti készítmény előnyösen 0,595 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatók természetes és szintetikus anyagok és szilikátok, például természetes szilikátok, így diatomaföld, magnéziumszilikát, például talkum, magnézium-alumínium-szilikát, például attapulgit és vermikulit, alumínium-szilikát, így kaolinit, montmorillonit, és csillám, kalcium-karbonát, kalcium-szulfát, ammónium-szulfát, szintetikus hidrát-szilikon-oxidok és szintetikus kalcium- vagy alumínium-szilikátok, megfelelő elemek, így szén vagy kén, természetes vagy szintetikus gyanták, például kumaringyanta, polivinil-klorid és sztiroí polimerek és kopolimerek, szilárd poliklórfenolok,
HU 207 644 Β bitumen, viaszok, és szilárd műtrágyák, például szuperfoszfát.
Folyékony hordozóanyagként alkalmazható víz, alkohol, például izopropanol és glikol, keton, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton és ciklohexanon, éter, aromás és aralifás szénhidrogén, így benzol, toluol és xilol, petróleum frakciók, például kerozin és könnyű ásványolaj, klórozott szénhidrogének, így széntetraklorid, perklór-etilén és triklór-etán, valamint ezek elegyei.
A mezőgazdasági készítményt gyakran koncentrált formában formázzuk és szállítjuk a felhasználás helyére, ahol alkalmazás előtt megfelelő koncentrációra hígítjuk. A hígítás folyamatának gyorsításához további adalékanyagként felületaktív anyagot alkalmazunk.
Felületaktív anyagként alkalmazhatók emulgeálószerek, diszpergálószerek és nedvesítőszerek, előnyösen nemionos vagy ionos felületaktív anyagok. Példaként említhető a poliakrilsav-nátrium- vagy -kalciumsó, lignit-szulfonsav-nátrium- vagy -kalciumsó, zsírsav vagy alifás aminok vagy amidok legalább 12 szénatomot tartalmazó etilénoxid- és/vagy propilénoxid-kondenzátuma, glicerol, szorbitol, szacharóz és pentaeritrol zsírsav-észtere, ezek etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal képzett kondenzátumai, zsíralkohol vagy alkil-fenol, például p-oktilfenol vagy p-oktilkrezol etilén-oxiddal és/vagy propilénoxiddal képzett kondenzátumai, a kondenzált termékek szulfátjai vagy szulfonátjai, alkáli- vagy alkáliföldfémsók, előnyösen legalább 10 szénatomos kénsav- vagy szulfonsav-észterek nátriumsói, például nátrium-lauril-szulfát, nátrium-szekunderalkil-szulfát, szulfonátozott kasztorolaj nátriumsőja és alkil-aril-szulfonátok nátriumsója, így dodecil-benzol-szulfonát nátriumsója, valamint etilénoxid polimeijei és etilénoxid-propilénoxid kopolimeqei.
A találmány szerinti készítményhez kívánt esetben további herbicid, fungicid vagy inszekticid hatású hatóanyagok is keverhetők.
A találmány tárgyát közelebbről az alábbi példákkal világíthatjuk meg anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna.
I. példa
Metil-2-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-oxi-3-metil-butanoát
a) 2-Acetoxi-3-metil-butánsav
300 ml jégecetben elkeverünk 11,7 g (0,1 mól) dlvalint. Kevergetés közben hozzáadunk 13,8 g nátriumnitritet egy óra alatt, miközben a reakcióelegyet vízfürdőn szobahőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegyet ezután egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd az ecetsavat eltávolítjuk, majd a maradékot 50 ml vízzel elegyítjük. Dietil-éterrel extraháljuk, majd a szerves fázist vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és az étert lepároljuk. így 12,2 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olaj formájában.
b) Metil-2-hidroxi-3-metil-butanoát
II, 2 g (0,09 mól) a) szerinti terméket 160 ml abszolút metanolban felveszünk, és -40 ”C hőmérsékletre hűtjük. 30 perc alatt kevertetés közben ezen a hőmérsékleten 5,7 ml (0,099 mól) tionil-kloridot adagolunk hozzá, majd egy éjszaka alatt hagyjuk szobahőmérsékletűre melegedni. Ezután szárazra pároljuk, és így 7,7 g (65%) cím szerinti vegyületet kapunk olaj formájában.
c) Metil-2-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-oxi-3-metilbutanoát
1,5 g b) szerinti terméket és 2,11 g (0,011 mól) 4,6dimetil-2-metán-szulfonil-pirimidint 20 ml acetonban oldunk. Hozzáadunk 1,6 kálium-karbonátot és 4 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. A reakció előrehaladását vékonyréteg kromatográfiásan ellenőrizzük, majd a reakcióelegyet szárazra pároljuk, és a maradékot 10 ml vízben felvesszük. Az elegyet klorofommal extraháljuk, az extraktumot vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert eltávolítjuk. Az olajos maradékot etil-acetát/hexán 1:1 eleggyel flash komatográfiásan tisztítva 1,1 g (42%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olaj formájában.
Elemalanízis:
számított: C 60,5% H 7,6% N 11,8% talált: C 60,3% H 7,9% N11,7%
NMR (CDC13, δ ppm): 6,65 (IH, s), 5,01 (IH, d), 3,7 (3H, s), 2,46 (6H, s), 2,40 (IH, m), 1,10 (6H, dd).
2. példa
2-(4,6-Dimetil-pirimidin-2-il)-oxi-3-metil-butánsav
0,8 g (3,36 mmól) 1. példa szerinti butanoátot 8 ml abszolút metanolban oldunk, majd 8 ml 10 téifogat%os vizes nátrium-hidroxid oldattal elegyítjük. A reakcióelegyet egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, melynek során a reakció előrehaladását vékonyréteg kromatográfiásan ellenőrizzük. A metanolt eltávolítjuk, és a maradékot 5 ml vízzel elegyítjük. Hűtés közben koncentrált sósavval pH = 2 értékre állítjuk, majd kloroformmal kétszer extraháljuk. Az extraktumot vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A kapott 0,7 g olajos szilárd anyagot 5 ml dietil-éterrel eldörzsölve 0,5 g (66%) színtelen szilárd terméket kapunk. Olvadáspont: 131,8 °C.
Elemanalízis:
számított: C 58,9% H 7,1% N 12,5% talált: C 59,1% H 7,2% N 12,7%
3. példa
Metil-2-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-oxi-2-fenilacetát
4,3 g (20 mmól) 4,6-dimetoxi-2-metán-szulfonilpirimidin, 3,3 g (20 mmól) mandulasav-metil-észter és 2,76 g (20 mmól) kálium-karbonát 100 ml metil-etilketonban felvett elegyét 3 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószer bepárlása után a maradékot 200 ml vízzel hígítjuk, és akiváló csapadékot szűrjük, és szántjuk. így 5,02 g (83%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 100,6 °C.
Elemanalízis:
számított: C 59,2% H 5,3% N 9,2% talált: C 58,6% H 5,3% N 9,3%
HU 207 644 Β
4. példa
2-(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-oxi-2-fenil-ecetsav
1,22 (4 mmól) 3. példa szerinti vegyület és 0,16 g (4 mmól) nátrium-hidroxid 20 ml metanolban felvett elegyét 2 órán keresztül 0 °C hőmérsékleten és egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. A reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiásan követjük. Ezután a metanolt vákuumban bepároljuk, a maradékot 50 ml vízzel hígítjuk, a vizes fázist hígított sósavval enyhén megsavanyítjuk, és a csapadékot szűrjük, és szárítjuk. Etil-acetát/hexán elegyből átkristályosítva 0,65 g (56%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 159,0 °C.
Elemanalízis:
számított: C 57,9% H 4,8% N 9,7% talált: C 58,4% H 4,9% N 10,0%
5. példa
Metil-2-(4,6-dimetaxi-],3,5-triazin-2-il)-oxi-3-metil-butanoát
2,00 g (0,011 mól) 2-klór-4,6-dimetoxi-triazin, 1,5 g metil-2-hidroxi-3-metil-butanoát, 1,73 g (0,013 mól) kálium-karbonát és 50 ml metil-etil-keton elegyét egy éjszakán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. A reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiásan követjük, majd a nátrium-karbonátot kiszűrjük, és az oldószert eltávolítjuk. így 2,38 g sárga szilárd anyagot kapunk, amelyet flash kromatográfiásan tisztítunk. így 1,93 g (65%) cím szerinti vegyületet kapunk halványsárga olaj formájában.
Elemanalízis:
számított: C 48,7% H 6,3% N 15,5% talált: C 47,1% H 5,8% N 17,0%.
NMR (CDC13, δ ppm): 5,08 (IH, d), 3,98 (6H, s), 3,72 (3H, s), 2,30 (IH, m), 1,07 (6H, dd).
6. példa
Etil-2-(4,6-dimetoxi-tríazin-2-il)-oxi-2-fenil-acetát
1,75 g 2-klór-4,6-dimetoxi-triazin, 1,8 g mandulasav-etil-észter és 1,5 g kálium-karbonát 75 ml metiletil-ketonban felvett elegyét egy éjszakán keresztül visszafolyatás közben kevertetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, bepároljuk, és a maradékot vízre öntjük. A csapadékot szűrjük, vízzel mossuk, és szárítjuk. így 2,6 g (81,5%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 92 °C.
Elemanalízis:
számított: C 56,4% H 5,4% N 13,2% talált: C 57,0% H 5,4% N 13,0%
7. példa
Etil-2-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-oxi-acetát g (0,08 mól) 2-hidroxi-4,6-dimetil-pirimidint 150 ml dimetil-formamidban oldunk, majd 13,5 g (0,08 mól) etilbróm-acetátot és azután 11,1 g káliumkarbonátot adunk hozzá. A reakcióelegyet egy éjszakán keresztül visszafolyatás közben forraljuk, majd a csapadékot szűrjük, az oldószert a szűrletről eltávolítjuk, a kapott olajos nyersterméket flash kromatográfiásan tisztítjuk. így 4,5 g cím szerinti vegyületet kapunk vörös színű olaj formájában.
Elemanalízis:
számított: C 57,1% H 6,7% N 13,3% talált: C 56,9% H 6,9% N 13,0%
NMR (CDC13 δ ppm): 6,68 (IH, s), 4,87 (2H, s), 4,20 (2H, q), 2,37 (6H, s), 1,22 (3H, t).
8. példa
2-(4,6-DÍmetil-pirimidiii-2-il)-oxi-ecetsav g (9,5 mmól) 7. példa szerinti etilésztert 20 ml etanolban oldunk. Hozzáadunk 25 ml 10 térfogat%-os vizes nátrium-hidroxid oldatot, és 4 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. A reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiásan ellenőrizzük, majd az etanolt eltávolítjuk, a vizes maradékot lehűtjük, Ph = 2 értékre állítjuk, és a terméket kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot vízmentes nátrium-szulfáton szántva, majd bepárolva 0,6 g (35%) cím szerinti vegyületet kapunk vöröses olaj formájában, amely állás közben kristályosodik. Olvadáspont: 72 “C.
Elemanalízis:
számított: C 52,7% H 5,5% N 15,4% talált: C 48,6% H 5,6% N 13,4%
NME (CDC13, δ ppm): 6,70 (IH, s), 6,51 (IH, széles s),
4,93 (2H, s), 2,48 (6H, s).
9. példa
Etil-2-(4,6-dimetil-pirimiditi-2-il-oxi)-2-fenil-acetát
5.60 g (50 mmól) 2-hidroxi-4,6-dimetil-pirimidin, 12,15 g (50 mmól) etil-2-bróm-2-fenil-acetát és 6,90 g (50 mmól) kálium-karbonát 250 ml metil-etil-ketonban felvett elegyét egy éjszakán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert eltávolítjuk, a maradékot vízzel elegyítjük, és dietil-éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A nyersterméket flash kromatográfiásan tisztítva 4,8 g (34%) cím szerinti vegyületet kapunk olaj formájában.
Elemanalízis:
számított: C 67,1% H 6,3% N 9,8% talált: C 67,4% H 6,5% N 9,4%
10. példa
2-(4,6-Dimetil-pirimidin-2-il)-oxi-2-fenil-ecetsav
3.60 g (12 mmól) 9. példa szerinti etil-észtert elegyítünk 0,504 g (12,6 mmól) nátrium-hidroxid 20 ml etanol és 20 ml vízben felvett és 0 °C hőmérsékletre lehűtött, és kevertetett oldatához. A reakcióelegyet 2-3 órán keresztül ezen a hőmérsékleten kevertetjük, majd hagyjuk fokozatosan szobahőmérsékletűre melegedni, és egy éjszakán keresztül kevertetjük. Ezután mintegy 300 ml vízzel hígítjuk, sósavval enyhén megsavanyítjuk, és a csapadékot szűrjük, és szárítjuk. Hexán/etilacetátból átkristáiyosítva 2,4 g (74%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont; 148,4 °C.
Elemanalízis:
számított: C 65,1%H 5,4% N 10,9% talált: C 64,7% H 5,5% N 11,5%
HU 207 644 Β
11. példa
2-(4,6-Dimetoxi-triazin-2-il)-oxi-2-fenil-ecetsav 1,22 g (4,0 mmól) metil-2-(4,6-dimetoxi-triazin-2il)-oxi-2-fenil-acetátot (előállítás a 6. példában ismertetett etil-észterrel analóg módon) adagolunk 0,16 5 (4,0 mmól) nátrium-hidroxid 20 ml víz és 20 ml etanol elegyének felvett oldatához kevertetés közben. A reakcióelegyet 1 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk, amelynek során a reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiásan ellenőrizzük. A metanolt 10 vákuumban bepároljuk, a maradékot 50 ml vízzel hígítjuk, a kapott csapadékot szűrjük, mossuk, és szárítjuk. 0,73 g (63%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont 128,2 °C.
Elemanalízis:
számított: C 53,6% H 4,5% N 14,4% talált: C 53,2% H 4,6% N 14,5%
12-163. példák
Az 1-11. példák szerint állíthatók elő a következő (Ta) általános képletű vegyületek. Kivételt képez a 159-162. példa, amelynél benzil-észterből (155-158. példa) indulunk ki, amelyet a szokásos szobahőmérsékleten palládium/szén katalizátoron etanol jelenlétében hidrogénezünk.
1. táblázat
Példa- szám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Op. (”C) | Elemanalízis (számított, talált) | ||
C | H | N | |||||||
12 | N | OCH3 | och3 | c6h5 | CO2CH3 | 91,5 | 55,1 | 4,9 | 13,8 |
55,5 | 4,9 | 13,8 | |||||||
13 | CH | ch3 | ch3 | 2-C1CőH4 | co2c2h5 | 72-75 | 59,9 | 5,3 | 8,7 |
58,9 | 5,2 | 8,4 | |||||||
14 | N | och3 | och3 | 2-FC6H4 | co2ch3 | 93 | 52,0 | 4,4 | 13,0 |
51,5 | 4,6 | 12,2 | |||||||
15 | CH | och3 | och3 | 2-FC6H4 | co2ch3 | 90-92 | 55,9 | 4,7 | 8,7 |
56,0 | 4,8 | 8,6 | |||||||
16 | N | och3 | och3 | 3-CF3C6H4 | co2ch3 | olaj | 48,3 | 3,8 | 11,3 |
48,7 | 4,0 | 11,1 | |||||||
17 | CH | och3 | och3 | 3-CF3C6H4 | co2ch3 | 96-99 | 51,6 | 4,1 | 7,5 |
51,5 | 4,1 | 7,7 | |||||||
18 | CH | ch3 | ch3 | 2-(CO2CH3)C6H4 | co2ch3 | olaj | 61,8 | 5,5 | - |
61,2 | 5,7 | - | |||||||
19 | CH | och3 | och3 | 2,6-diClC6H3 | co2ch3 | 169-170 | 48,3 | 3,8 | 7,5 |
48,7 | 3,9 | 7,4 | |||||||
20 | CH | och3 | och3 | ch2c6h5 | co2ch3 | olaj | 60,4 | 5,7 | 8,8 |
60,3 | 5,8 | 8,7 | |||||||
21 | N | och3 | och3 | ch2c6h5 | co2ch3 | olaj | 56,4 | 5,4 | 13,2 |
56,4 | 5,5 | 12,8 | |||||||
22 | CH | och3 | och3 | ch2c6h5 | COOH | 113,5 | 59,3 | 5,3 | 9,2 |
58,4 | 5,3 | 9,1 | |||||||
23 | N | och3 | Cl | ch2c6hs | co2ch3 | olaj | 51,9 | 4,3 | 13,0 |
51,3 | 4,4 | 12,9 | |||||||
24 | N | och3 | N(CH3)2 | ch2c6h5 | co2ch3 | 61-62 | 57,8 | 6,0 | 16,9 |
58,2 | 6,0 | 17,1 | |||||||
25 | N | och3 | nhch3 | ch2c6h5 | co2ch3 | 62-64 | 56,6 | 5,7 | 17,6 |
56,0 | 5,7 | 17,8 | |||||||
26 | N | och3 | sch3 | ch2c6h5 | co2ch3 - | olaj | 53,7 | 5,1 | 12,5 |
- | - | - |
HU 207 644 Β
Példa- szám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Op. (°C) | Elemanalízis (számított, talált) | ||
C | H | N | |||||||
27 | CH | Cl | OCH3 | QH5 | CO2CH3 | 72,4 | 54,5 | 4,2 | 9,1 |
54,7 | 4,3 | 9,3 | |||||||
28 | CH | OCH3 | sch3 | c6h5 | co2ch3 | 93,95 | 56,2 | 5,0 | 8,7 |
55,8 | 5,1 | 9,1 | |||||||
29 | CH | och3 | och3 | co2ch3 | 118-120 | 50,3 | 4,6 | 9,0 | |
50,4 | 4,6 | 8,8 | |||||||
30 | CH | ch3 | och3 | c6h5 | co2ch3 | 70,7 | 62,5 | 5,6 | 9,7 |
62,8 | 5,7 | 9,7 | |||||||
31 | CH | och3 | och3 | c6h5 | COOH(S) | 137-140 | 57,9 | 4,9 | 9,7 |
57,5 | 5,0 | 9,5 | |||||||
32 | CH | och3 | och3 | c6h5 | COOH(R) | 133 | 57,9 | 4,9 | 9,7 |
58,1 | 5,1 | 10,0 | |||||||
33 | CH | och3 | och3 | c6h5 | COzCH3(S) | 95 | 59,2 | 5,3 | 9,2 |
59,0 | 5,3 | 9,1 | |||||||
34 | CH | och3 | och3 | c6h5 | CO2CH3(R) | 92-94 | 59,2 | 5,3 | 9,2 |
59,4 | 5,4 | 9,1 | |||||||
35 | CH | ch3 | ch3 | c6h5 | co2ch3 | 68,2 | 66,2 | 5,9 | 10,3 |
66,3 | 6,1 | 10,1 | |||||||
36 | N | och3 | N(CH3)2 | c6h5 | co2ch3 | 103,5 | 56,6 | 5,7 | 17,6 |
56,7 | 5,8 | 17,5 | |||||||
37 | CH | och3 | och3 | c6h5 | COCTNa+ | 242-243 | 53,9 | 4,2 | 9,0 |
52,4 | 4,3 | 8,9 | |||||||
38 | N | och3 | nhch3 | c6h5 | co2ch3 | 112,2 | 55,3 | 5,3 | 18,4 |
55,6 | 5,5 | 18,1 | |||||||
39 | N | N(CH3)2 | ch3 | c6h5 | co2ch3 | 133,2 | 59,6 | 6,0 | 18,5 |
59,4 | 6,0 | 18,4 | |||||||
40 | N | ch3 | och3 | C6H5 | co2ch3 | 72 | 58,1 | 5,2 | 14,5 |
59,0 | 5,2 | 14,7 | |||||||
41 | CH | ch3 | ch3 | ch3 | co2ch3 | olaj | 57,1 | 6,7 | 13,3 |
- | - | - | |||||||
42 | CH | ch3 | ch3 | ch3 | COOH | 117 | 55,1 | 6,1 | 14,3 |
46,5 | 6,3 | 14,3 | |||||||
43 | CH | ch3 | ch3 | c2h5 | CO2CH3 | olaj | 58,9 | 7,1 | 12,5 |
58,7 | 7,2 | 12,0 | |||||||
44 | CH | ch3 | ch3 | c2h5 | COOH | 112,5 | 57,1 | 6,7 | 13,3 |
57,1 | 6,8 | 13,1 | |||||||
45 | CH | CH3 | ch3 | ÍC4H9 | CO2CH3 | olaj | 61,9 | 7,9 | 11,1 |
63,3 | 8,3 | 10,7 | |||||||
46 | CH | ch3 | ch3 | ÍC4H9 | COOH | 111,9 | 60,5 | 7,6 | 11,8 |
59,7 | 7,5 | 12,2 | |||||||
47 | CH | ch3 | ch3 | SC4H9 | CO2CH3 , | olaj | 61,9 | 7,9 | 11,1 |
58,9 | 7,8 | 9,7 |
HU 207 644 Β
Példa- szám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Op. (’C) | Elemanalízis (számított, talált) | ||
C | H | N | |||||||
48 | CH | ch3 | ch3 | sc4h9 | COOH | 115,0 | 60,5 | 7,6 | 11,8 |
60,9 | 8,0 | 11,1 | |||||||
49 | CH | ch3 | ch3 | nC3H7 | CO2CH3 | olaj | 60,5 | 7,5 | 11,8 |
58,8 | 7,4 | 11,2 | |||||||
50 | CH | ch3 | ch3 | tCz^Híj | co2ch3 | olaj | 61,9 | 7,9 | 11,1 |
59,2 | 8,0 | 10,1 | |||||||
51 | CH | ch3 | ch3 | 11C4H9 | co2ch3 | olaj | 61,9 | 7,9 | 11,1 |
- | - | - | |||||||
52 | CH | och3 | och3 | CH3 | COOH | 144 | 47,4 | 5,3 | 12,3 |
44,4 | 4,9 | 12,5 | |||||||
53 | CH | och3 | och3 | c2h5 | COOH | 122 | 49,6 | 5,8 | 11,6 |
47,6 | 5,9 | 11,1 | |||||||
54 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | COOH | 133,5 | 51,6 | 6,3 | 10,9 |
51,6 | 6,2 | 11,1 | |||||||
55 | CH | och3 | och3 | ÍC4H9 | CO2CH3 | olaj | 54,9 | 7,0 | 9,9 |
55,0 | 7,1 | 10,0 | |||||||
56 | CH | och3 | och3 | iC3H7 | co2ch3 | 48,4 | 53,3 | 6,7 | 10,4 |
53,8 | 7,1 | 10,8 | |||||||
57 | CH | och3 | och3 | ÍC4H9 | COOH | 116 | 53,3 | 6,7 | 10,4 |
52,9 | 6,7 | 10,4 | |||||||
58 | CH | och3 | och3 | SC4H9 | CO2CH3 | 42 | 54,9 | 7,0 | 9,9 |
54,8 | 7,5 | 9,5 | |||||||
59 | CH | och3 | och3 | SC4H9 | COOH | 96,2 | 53,3 | 6,7 | 10,4 |
53,9 | 6,9 | 10,5 | |||||||
60 | CH | och3 | och3 | I1C3H7 | CO2CH3 | 60,5 | 53,3 | 6,7 | 10,4 |
53,3 | 6,8 | 10,4 | |||||||
61 | CH | och3 | och3 | I1C3H7 | COOH | 114 | 51,6 | 6,3 | 10,9 |
51,5 | 6,5 | 10,7 | |||||||
62 | CH | och3 | och3 | tC4H9 | CO2CH3 | 104,5 | 54,9 | 7,0 | 9,9 |
54,4 | 6,9 | 9,6 | |||||||
63 | N | och3 | och3 | ch3 | CO2CH3(R) | olaj | 44,4 | 5,3 | 17,3 |
44,5 | 5,4 | 17,8 | |||||||
64 | N | och3 | och3 | ch3 | CO2CH3(S) | olaj | 44,4 | 5,3 | 17,3 |
45,4 | 5,6 | 16,9 | |||||||
65 | N | och3 | och3 | C2Hs | co2ch3 | olaj | 46,7 | 5,8 | 16,3 |
44,6 | 5,6 | 14,8 | |||||||
66 | N | och3 | och3 | 1C4H9 | co2ch3 | olaj | 50,5 | 6,7 | 14,7 |
51,5 | 7,0 | 11,8 | |||||||
67 | N | och3 | och3 | nC3H7 | co2ch3 | olaj | 48,7 | 6,3 | 15,5 |
48,8 | 6,7 | 15,4 | |||||||
68 | CH | och3 | och3 | tC4H9 | COOH , | 167,5 | 53,3 | 6,7 | 10,4 |
53,2 | 6,8 | 10,5 |
HU 207 644 Β
Példa- szám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Op. co | Elemanalízis (számított, talált) | ||
C | H | N | |||||||
69 | CH | och3 | och3 | nC4H9 | co2ch3 | olaj | 54,9 | 7,0 | 9,9 |
51,3 | 6,6 | 9,4 | |||||||
70 | CH | och3 | och3 | T1C4H9 | COOH | 113,7 | 53,3 | 6,7 | 10,4 |
53,6 | 6,7 | 10,4 | |||||||
71 | CH | och3 | och3 | 3-CH3C6H4 | CO2CH3 | 122,8 | 60,4 | 5,7 | 8,8 |
59,7 | 5,7 | 9,4 | |||||||
72 | CH | och3 | och3 | 4-CH3C6H4 | COCH3 | 113,8 | 60,4 | 5,7 | 8,8 |
60,7 | 6,0 | 8,9 | |||||||
73 | CH | och3 | N(CH3)2 | c6h3 | co2ch3 | 94,1 | 60,6 | 6,0 | 13,2 |
60,6 | 5,9 | 13,3 | |||||||
74 | CH | och3 | och3 | 2,6-diClCgH3 | COOH | 246,6 | 46,8 | 3,4 | 7,8 |
47,1 | 3,4 | 8,0 | |||||||
75 | N | och3 | och3 | C6HS | CO2CH3(R) | 95,0 | 55,1 | 5,0 | 13,8 |
55,7 | 5,0 | 13,7 | |||||||
76 | N | och3 | och3 | c6h5 | CO2CH3(S) | 98,0 | 55,1 | 5,0 | 13,8 |
55,1 | 5,0 | 14,4 | |||||||
77 | N | och3 | och3 | O | co2ch3 | 67,3 | 46,3 | 4,2 | 13,5 |
46,4 | 4,1 | 13,2 | |||||||
78 | CH | och3 | och3 | iC3H7 | COCTNA+ | 196,1 | 47,5 | 5,4 | 10,1 |
46,5 | 5,4 | 9,9 | |||||||
79 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | co2ch3(S) | 41,0 | 53,3 | 5,7 | 10,4 |
54,2 | 6,6 | 10,5 | |||||||
80 | CH | och3 | och3 | ÍC3H7 | co2ch3 | 47,0 | 53,3 | 6,7 | 10,4 |
53,4 | 7,1 | 9,9 | |||||||
81 | CH | och3 | och3 | iC3H7 | co2c2h5 | 45,5-46,0 | 54,9 | 7,0 | 9,9 |
53,5 | 6,9 | 9,7 | |||||||
82 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | CO2ÍC3H7 | 46,0-46,5 | 56,4 | 7,0 | 9,9 |
56,3 | 7,2 | 9,7 | |||||||
83 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | CO2T1C4H9 | 41,5-42,0 | 57,7 | 7,7 | 9,0 |
56,9 | 7,2 | 8,7 | |||||||
84 | CH | och3 | och3 | nC6H,3 | COOH | 105,6 | 56,4 | 7,4 | 9,4 |
56,8 | 7,6 | 8,7 | |||||||
85 | CH | och3 | och3 | ciklohexil | COOH(R) | 162,5 | 56,7 | 6,8 | 9,5 |
55,6 | 6,7 | 9,4 | |||||||
86 | CH | och3 | och3 | ciklohexil | COOH(S) | 152,0 | 56,7 | 6,8 | , 9’5 |
55,7 | 6,8 | 8,9 | |||||||
87 | CH | och3 | och3 | (CH2)2SCH3 | COOH | 85,6 | 45,8 | 5,6 | 9,7 |
44,5 | 5,5 | 9,5 | |||||||
88 | CH | och3 | och3 | coco2ch3 | CO2CH3 | 98,0 | 45,9 | 4,5 | 8,9 |
43,5 | 5,0 | 8,1 |
HU 207 644 Β
Példa- szám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Op. CC) | Elemanalízis (számított, talált) | ||
C | H | N | |||||||
89 | CH | och3 | och3 | CON(CH3)2 | CO2CH3 | 133,0- 134,0 | 48,2 | 5,7 | 14,0 |
47,9 | 5,7 | 13,5' | |||||||
90 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | CO2(CH2)2OC2H5 | 46,4 | 54,9 | 7,3 | 8,5 |
55,1 | 8,2 | 8,4 | |||||||
91 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | CO2N=C(CH3)2 | olaj | 54,0 | 6,8 | 13,5 |
54,3 | 6,8 | 13,5 | |||||||
92 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | co2ch2-/ s 2 | 115,2 | 54,5 | 5,7 | 8,0 |
54,1 | 5,9 | 7,7 | |||||||
93 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | CO2CH2C6H5 | 78,0 | 62,4 | 6,4 | 8,1 |
62,3 | 6,5 | 8,4 | |||||||
94 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | CO2CH2CsCH | 75,7 | 57,1 | 6,1 | 9,5 |
57,4 | 6,8 | 9,9 | |||||||
95 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | ^-CH, | 80,6 | 62,4 | 6,4 | 8,1 |
62,2 | 6,9 | 8,4 | |||||||
96 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | CO2ÍC4H9 | 43,0 | 57,7 | 7,7 | 8,9 |
57,8 | 8,1 | 9,3 | |||||||
97 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | COSnC3H7 | 52,2 | 53,5 | 7,0 | 8,9 |
53,8 | 7,2 | 9,1 | |||||||
98 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | COSC6H5 | 130,7 | 58,6 | 5,7 | 8,0 |
58,5 | 5,9 | 8,3 | |||||||
99 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | CO2SC4H9 | 43,1 | 57,7 | 7,7 | 8,9 |
57,5 | 7,5 | 8,9 | |||||||
100 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | CO2CH(CH3)C6H5 | olaj | 63,3 | 6,7 | 7,8 |
63,3 | 6,5 | 8,0 | |||||||
101 | CH | och3 | och3 | ÍC3H7 | CO2(CH2)2SCH3 | 47,9 | 50,9 | 6,7 | 8,5 |
51,1 | 6,4 | 8,6 | |||||||
102 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | CO2(CH2)2C1 | 38,5 | 48,9 | 6,0 | 9,3 |
49,3 | 6,1 | 8,8 | |||||||
103 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | co2ch2 | 110,6 | 57,1 | 5,9 | 8,3 |
56,8 | 6,2 | 9,0 | |||||||
104 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | CO2CH2 \ x 0 7 | olaj | 56,5 | 7,1 | 8,2 |
56,8 | 7,1 | 8,5 | |||||||
105 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | ck CO2CH2—(/-Cl | 110,4 | 52,0 | 4,8 | 6,7 |
1 | 52,1 | 5,0 | 6,4 |
HU 207 644 Β 2
Példa- szám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Op. (’C) | Elemanalízis (számított, talált) | ||
C | H | N | |||||||
106 | CH | OCH3 | och3 | íc3h7 | CO2CH2 _θ- Cl | 92,9 | 56,8 | 5,5 | 7,4 |
56,5 | 5,6 | 6,9 | |||||||
107 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | co2ch2 och3 | olaj | 60,6 | 6,4 | 7,4 |
60,0 | 5,9 | 7,3 | |||||||
108 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | CONHN(CH3)2 | 130,8 | 52,3 | 7,4 | 18,8 |
52,2 | 7,9 | 18,9 | |||||||
109 | CH | och3 | och3 | iC3H7 | OCH, co2ch2 | 49,0 | 60,6 | 6,4 | 7,4 |
60,0 | 5,9 | 7,3 | |||||||
110 | CH | och3 | och3 | íC3H7 | CONHNH2 | 178,1 | 48,9 | 6,7 | 20,7 |
49,1 | 6,8 | 19,9 | |||||||
111 | CH | och3 | och3 | 1C3Hv | CONH — CO,CHj | 98,0 | 58,6 | 5,9 | 10,8 |
58,1 | 6,0 | 10,5 | |||||||
112 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | c°2 | 172,6 | 54,1 | 5,0 | 11,1 |
54,6 | 5,3 | 11,1 | |||||||
113 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | cOjHQ TH2OH | olaj | 59,7 | 6,1 | 7,7 |
60,3 | 6,5 | 7,0 | |||||||
114 | CH | och3 | och3 | íc3h7 | C°^o / Uh /n<och’ HCOCCO ,} 1 >n-%ch CH OCH, Z\ H,C CH, | 130,3 | 58,0 | 6,0 | 9,3 |
57,4 | 5,8 | 8,8 | |||||||
115 | CH | och3 | och | tC^Hg | CO2CH2C=CH | 95,0 | 58,6 | 6,5 | 9,1 |
58,4 | 6,5 | 9,0 | |||||||
116 | CH | och3 | och3 | tC^Hg | COSnC3H7 | 76,0 | 54,9 | 7,3 | 8,5 |
55,7 | 7,4 | 8,8 | |||||||
117 | CH | och3 | och3 | tC^Hg | CO2N=C(CH3)2 | olaj | 55,4 | 7,1 | 12,9 |
118 | CH | ch3 | ch3 | nC3H7 | COOH | 79,6 | 60,6 | 7,3 | 12,8 |
59,2 | 7,0 | 12,8 | |||||||
119 | CH | ch3 | ch3 | nCí^Hg | COOH | 65,2 | 60,5 | 7,5 | 11,8 |
60,5 | 7,4 | 11,8 | |||||||
120 | CH | ch3 | ch3 | tC4H9 | COOH | 168,ΟΙ 68,5 | 60,5 | 7,5 | 11,8 |
59,9 | 7,3 | 11,4 |
HU 207 644 Β
Példa- szám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Op. (’C) | Elemanalízis (számított, talált) | ||
C | H | N | |||||||
121 | CH | ch3 | ch3 | ch2c6h5 | co2ch3 | 71,0-72,5 | 67,1 | 6,3 | 9,8 |
67,4 | 6,3 | 10,0 | |||||||
122 | CH | ch3 | ch3 | CO2C2H5 | co2c2h5 | olaj | 55,3 | 6,4 | 9,9 |
55,4 | 6,5 | 9,7 | |||||||
123 | CH | ch3 | ch3 | COOH (dihidrát) | COOH | 231,2 | 41,2 | 5,3 | 10,7 |
40,2 | 4,9 | 10,8 | |||||||
124 | CH | ch3 | ch3 | ch2c6h5 | COOH | 206,0 | 66,2 | 5,9 | 10,3 |
65,5 | 5,9 | 10,3 | |||||||
125 | CH | ch3 | ch3 | IIC4H9 | co2c2H5 | olaj | 63,1 | 8,3 | 10,5 |
63,6 | 8,2 | 10,0 | |||||||
126 | CH | ch3 | ch3 | nC3H7 | CO2C2Hj | olaj | 61,9 | 8,0 | 11,1 |
62,2 | 8,0 | 10,4 | |||||||
127 | CH | och3 | Cl | iC3H7 | co2ch3 | olaj | 48,1 | 5,5 | 10,2 |
48,0 | 5,4 | 10,0 | |||||||
128 | CH | och3 | sch3 | íc3h7 | co2ch3 | olaj | 50,3 | 6,3 | 9,8 |
49,9 | 6,3 | 9,6 | |||||||
129 | CH | och3 | n(ch3)2 | íC3H7 | co2ch3 | olaj | 55,1 | 7,4 | 14,8 |
55,9 | 7,9 | 13,8 | |||||||
130 | CH | och3 | nhch3 | íC3H7 | co2ch3 | 100,5 | 53,5 | 7,1 | 15,6 |
54,1 | 7,4 | 15,7 | |||||||
131 | CH | och3 | ch3 | íC3H7 | co2ch3 | olaj | 56,7 | 7,1 | 11,0 |
56,9 | 7,5 | 10,9 | |||||||
132 | CH | och3 | Cl | ch2c6h5 | co2ch3 | olaj | 55,8 | 4,7 | 8,7 |
- | - | - | |||||||
133 | CH | och3 | Cl | ch2c6h5 | co2c2h5 | olaj | 57,1 | 5,1 | 8,3 |
57,3 | 5,2 | 8,4 | |||||||
134 | CH | och3 | sch3 | ch2c6h5 | co2ch3 | olaj | 57,5 | 5,4 | 8,4 |
57,2 | 5,4 | 8,4 | |||||||
135 | CH | och3 | N(CH3)2 | ch2c6h5 | co2ch3 | 90,9 | 61,6 | 6,3 | 12,7 |
62,2 | 6,4 | 12,9 | |||||||
136 | CH | och3 | nhch3 | ch2c6h5 | ' co2ch3 | 80,0 | 60,6 | 6,0 | 13,3 |
61,0 | 6,0 | 13,2 | |||||||
137 | CH | och3 | ch3 | ch2c6h5 | co2ch3 | olaj | 63,6 | 6,0 | 9,3 |
63,4 | 6,2 | 9,4 | |||||||
138 | CH | och3 | oc2h5 | ch2c6h5 | co2c2h5 | olaj | 62,4 | 6,4 | 8,1 |
62,7 | 6,7 | 8,4 | |||||||
139 | CH | oc2h5 | Cl | ch2c6h5 | CO2C2Hs | olaj | 58,2 | 5,4 | 8,0 |
- | - | - | |||||||
140 | CH | och3 | Cl | ÍC4H9 | co2ch3 | olaj | 49,9 | 5,9 | 9,7 |
49,8 | 5,8 | 9,5 | |||||||
141 | CH | och3 | Cl | ÍC4H9 | COOH , | 84,8 | 48,1 | 5,5 | 10,2 |
47,8 | 5,5 | 10,6 |
HU 207 644 Β
Példa- szám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Op. CC) | Elemanalizís (számított, talált) | ||
C | H | N | |||||||
142 | CH | OCH3 | Cl | I1C4H9 | co2c2h5 | olaj | 51,6 | 6,3 | 9,3 |
51,9 | 6,3 | 9,2 | |||||||
143 | CH | och3 | Cl | I1C4H9 | COOH | 100,4 | 48,1 | 5,5 | 10,2 |
48,5 | 5,5 | 10,3 | |||||||
144 | CH | och3 | Cl | ÍC3H7 | COOH | 133,3 | 46,1 | 5,0 | 10,8 |
46,5 | 5,1 | 10,7 | |||||||
145 | CH | och3 | Cl | tC^Hg | co2ch3 | 66,1 | 49,9 | 5,9 | 9,7 |
50,3 | 6,0 | 9,9 | |||||||
146 | N | och3 | Cl | ÍC3H7 | co2ch3 | olaj | 43,6 | 5,1 | 15,2 |
43,8 | 5,0 | 15,0 | |||||||
147 | N | och3 | sch3 | íc3h7 | co2ch3 | olaj | 46,0 | 5,9 | 14,6 |
46,3 | 6,0 | 14,3 | |||||||
148 | CH | och3 | N(CH3)2 | íc3h7 | co2ch3 | olaj | 50,7 | 7,0 | 19,7 |
51,5 | 7,1 | 19,5 | |||||||
149 | N | och3 | nhch3 | íc3h7 | co2ch3 | 91,5 | 48,9 | 6,7 | 20,7 |
48,9 | 6,6 | 21,0 | |||||||
150 | N | och3 | ch3 | íC3H7 | co2ch3 | olaj | 51,8 | 6,7 | 16,5 |
52,3 | 6,7 | 15,9 | |||||||
151 | N | och3 | och3 | nC4H9 | co2ch3 | olaj | 50,5 | 6,7 | 14,7 |
51,7 | 6,8 | 12,3 | |||||||
152 | N | och3 | och3 | SC4H9 | co2ch3 | olaj | 50,5 | 6,7 | 14,7 |
50,4 | 6,7 | 12,0 | |||||||
153 | N | och3 | och3 | ÍC4H9 | co2ch3 | 68,0 | 50,5 | 6,7 | 14,7 |
50,4 | 6,8 | 14,9 | |||||||
154 | N | och3 | ch3 | ch2c6h5 | co2ch3 | olaj | 59,4 | 5,6 | 13,9 |
59,5 | 5,7 | 13,4 | |||||||
155 | N | och3 | och3 | íc3h7 | co2ch2c6h5 | 84,9 | 58,8 | 6,1 | 12,1 |
58,0 | 6,4 | 12,1 | |||||||
156 | N | och3 | och3 | nC4H9 | co2ch2cőh5 | 59,5 | 59,8 | 6,4 | 11,6 |
59,6 | 6,6 | 11,8 | |||||||
157 | N | och3 | och3 | 1C4H9 | co2ch2c6h5 | 60,2 | 59,9 | 6,4 | 11,6 |
59,4 | 6,7 | 11,7 | |||||||
158 | N | och3 | och3 | tC4H9 | CO2CH2C6Hj | 76,5 | 59,7 | 6,6 | 11,6 |
59,3 | 6,4 | 12,1 | |||||||
159 | N | och3 | och3 | íc3h7 | COOH | 115,8 | 46,7 | 5,8 | 16,3 |
46,5 | 5,9 | 16,4 | |||||||
160 | N | och3 | och3 | I1C4H9 | COOH | 82,9 | 48,7 | 6,3 | 15,5 |
48,4 | 6,2 | 14,9 | |||||||
361 | N | och3 | och3 | 1C4H9 | COOH | 90,7 | 48,7 | 6,3 | 15,5 |
48,5 | 6,2 | 15,4 | |||||||
162 | N | och3 | och3 | tC4H9 | COOH , | 131,6 | 48,7 | 6,3 | 15,5 |
49,2 | 6,3 | 15,3 |
HU 207 644 Β
Példa- szám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Op. (°C) | Elemanalízis (számított, talált) | ||
C | H | N | |||||||
163 | N | och3 | N(CH3)2 | iC3H7 | CO2CH2C6H5 | 60,0 | 6,7 | 15,6 | |
60,0 | 6,7 | 15,5 |
164. példa
Metil-2-(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-oxi-but-2- 10 enoát
0,8 g (6,9 mmól) metil-2-hidroxi-but-3-enoát,
1,50 g (6,9 mmól) 4,6-dimetoxi-2-metán-szulfonilpirimidin és 1,04 g (7,6 mmól) kalcium-karbonát 100 ml metil-etil-ketonban felvett elegyét 12 órán 15 keresztül visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet leszűrjük, és a szűrletet vákuumban pároljuk. Szilikagélen 1,5 tömeg% kloroformos metanollal végzett tisztítással flash kromatográfiásan tisztítjuk.
1,37 g (78%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 71,0 °C.
Elemanalízis:
számított: C 52,0% H 5,5% N 11,0% talált: C 50,6% H 5,8% N 10,5%
Az NMR spektrum adatai alátámasztják a címben megadott származékot.
165-168. példák
A 164. példa szerint állíthatók elő a következő (Ib) általános képletű vegyületek.
IA. táblázat
Példa- szám | A | R1 | R2 | R4 | R9 | RIO | Op. (’C) | Elemanalízis (számított, talált) | ||
C | Η | N | ||||||||
165 | CH | ch3 | ch3 | CO2CH3 | H | ch3 | olaj (forráspont 100-110°C/2,0 mmHg) | 59,5 | 6,3 | 12,6 |
58,2 | 6,4 | 12,5 | ||||||||
166 | CH | ch3 | ch3 | COOH | H | ch3 | - | 57,7 | 5,8 | 13,5 |
57,4 | 5,9 | 12,8 | ||||||||
167 | CH | och3 | ch3 | COOH | H | ch3 | 122,0 | 50,0 | 5,0 | 11,7 |
50,2 | 5,3 | 11,3 | ||||||||
168 | N | och3 | och3 | CO2CH3 | H | ch3 | olaj | 47,1 | 5,1 | 16,5 |
48,3 | 5,5 | 16,3 |
169. példa
Herbicid hatás vizsgálata
Az új hatóanyagok herbicid hatásának ellenőrzése során a következő növényeket vizsgáltuk: kukorica (Zea mays, Mz); rizs (Oryza sativa, R); kakaslábfű (Echinochloa crusgalli, BG); zab (Avena sativa, O); len (Linum usitatissimum, L); mustár (Sinapsis alba, M); cukorrépa (Béta vulgáris, SB), valamint szójabab (Glycine max, S).
A vizsgálatokat pre- és poszt-emergens kezeléssel végeztük. A pre-emergens kezelés során a vizsgált hatóanyag folyékony készítményét a talajra permeteztük, amelyben előzetesen elültettük a vizsgált növény magjait. A poszt-emergens kezelés során a talajt öntözzük, illetve a növényt permetezzük. A talaj öntözése során azt a talajt, amelyben a vizsgált növények fejlődnek, a hatóanyag folyékony készítményével öntözzük, míg permetezés során a készítményt a növényre permeteztük.
A vizsgálatok során talajként kezelt mezőgazdasági tőzeget alkalmazunk.
A kezelésre alkalmas készítmény előállításához a hatóanyagot 0,4 tömeg% alkil-fenol/etilén-oxid kondenzátumot (triton X-155) acetonban oldjuk. Az oldatot vízzel hígítjuk és a kapott készítményt 1-5 kg/ha felhasználási mennyiségnek megfelelően 600 1/ha készítményben permetezzük, illetve 10 kg/ha felhasználási mennyiségnek megfelelően 3000 1/ha mennyiségben öntözzük.
Kontrollként a pre-emergens tesztben kezeletlen szitált talajt, és a poszt-emergens tesztben kezeletlen és a vizsgált növényt tartalmazó talajt alkalmaztunk.
A vizsgált hatóanyagok herbicid hatását a permetezés utáni 12. napon, illetve az öntözés utáni 1-3 napon vizuálisan értékeltük, és 0-9 skálával fejeztük ki. Ezen belül a 0 a kontrollal azonos fejlődést, a 9 teljes pusztulást jelent. A skálán belül 1 egység emelkedés mintegy 10%-os hatásnövekedést jelent.
A mérési eredményeket a Π. táblázatban adjuk meg, ahol a vizsgált hatóanyagokat az előállítási példa számával jelöltük, mérési eredmény hiánya zéró értéket, és a csillag az eredmény hiányát jelöli.
HU 207 644 Β
II. táblázat
Ható- anyag példa- száma | Talaj öntözése | Dó- zis | Permetezés | Pre-emergens | |||||||||||||||||||||
Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | kg/ha | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S‘ | |
1 | 7 | 8 | 7 | 5 | 7 | 3 | 5 | 3 | 8 | 5 | 8 | 4 | 3 | 8 | 8 | 7 | 8 | 4 | |||||||
1 | 6 | 3 | 7 | 2 | 5 | 5 | 4 | 3 | 2 | ||||||||||||||||
2 | 3 | 8 | 8 | 7 | 4 | 8 | 7 | 5 | 6 | 8 | 6 | 4 | 8 | 5 | 2 | 9 | 8 | 7 | 4 | 8 | 6 | ||||
1 | 5 | 8 | 5 | 7 | 1 | 8 | 8 | 6 | 7 | 2 | |||||||||||||||
3 | 8 | 7 | 8 | 7 | 7 | 9 | 9 | 8 | 5 | 5 | 5 | 8 | 5 | 8 | 9 | 9 | 8 | 8 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 |
1 | 1 | 8 | 2 | 7 | 9 | 8 | 7 | 5 | 6 | 8 | 4 | 4 | 8 | 8 | 7 | ||||||||||
4 | 7 | 6 | 8 | 5 | 8 | 8 | 9 | 7 | 5 | 7 | 5 | 8 | 5 | 8 | 9 | 9 | 7 | 6 | 8 | 8 | 5 | 6 | 8 | 8 | 7 |
1 | 2 | 2 | 7 | 1 | 8 | 8 | 7 | 4 | 6 | 5 | 7 | 4 | |||||||||||||
5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 5 | 4 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 5 | 5 | 9 | 9 | 8 | 7 | 7 | 8 | 4 | 4 |
1 | 6 | 5 | 8 | 6 | 7 | 8 | 5 | 3 | 8 | 9 | 8 | 5 | 4 | 6 | 1 | ||||||||||
6 | 7 | 7 | 6 | 7 | 1 | 5 | 4 | 5 | 6 | 5 | 7 | 7 | 5 | 7 | 6 | 4 | 5 | 8 | 7 | 6 | 2 | 5 | 2 | ||
1 | 5 | 5 | 7 | 6 | 3 | 7 | 5 | 1 | 3 | 6 | 5 | 4 | 1 | ||||||||||||
7 | 3 | 5 | 5 | ||||||||||||||||||||||
1 | 4 | ||||||||||||||||||||||||
8 | 4 | 5 | 3 | 2 | |||||||||||||||||||||
1 | |||||||||||||||||||||||||
9 | 8 | 8 | 7 | 8 | 2 | 8 | 8 | 2 | 5 | 8 | 7 | 8 | 8 | 9 | 9 | 4 | 7 | 9 | 8 | 8 | 8 | 8 | 2 | ||
1 | 6 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 3 | 3 | 8 | 7 | 8 | 7 | 8 | ||||||||||||
10 | 7 | 7 | 7 | 6 | 6 | 8 | 9 | 3 | 5 | 7 | 6 | 8 | 6 | 2 | 8 | 9 | 6 | 8 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 2 |
1 | 7 | 5 | 7 | 5 | 8 | 8 | 5 | 7 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | |||||||||||
11 | 7 | 7 | 6 | 7 | 3 | 7 | 7 | 5 | 6 | 7 | 8 | 7 | 5 | 8 | 6 | 5 | 7 | 8 | 8 | 7 | 4 | 5 | 5 | 2 | |
1 | 1 | 4 | 6 | 4 | 2 | 6 | 3 | 5 | 6 | 5 | 4 | 2 | 2 | ||||||||||||
12 | 7 | 6 | 7 | 6 | 3 | 5 | 5 | 7 | 6 | 7 | 7 | 6 | 8 | 8 | 4 | 6 | 7 | 8 | 7 | 2 | 4 | 4 | |||
1 | 3 | 5 | 6 | 7 | 4 | 7 | 4 | 1 | 2 | 4 | 5 | 3 | 1 | ||||||||||||
13 | 6 | 5 | 1 | 4 | 8 | 2 | 2 | 7 | |||||||||||||||||
1 | 1 | 7 | 1 | 4 | |||||||||||||||||||||
14 | 5 | 3 | 4 | ||||||||||||||||||||||
1 | 1 | 1 | |||||||||||||||||||||||
15 | 3 | 4 | 5 | 4 | 3 | 6 | 3 | 5 | 6 | 4 | 6 | 5 | 8 | 4 | |||||||||||
1 | 6 | 4 | 4 | 6 | 3 | ||||||||||||||||||||
18 | 5 | 5 | 5 | Φ | |||||||||||||||||||||
1 | 2 | ||||||||||||||||||||||||
19 | 5 | 7 | 7 | 2 | |||||||||||||||||||||
1 | 5 | 5 | |||||||||||||||||||||||
20 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 5 | 7 | 4 | 5 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 9 | 8 | 6 | 6 | 5 | 8 | 5 |
1 | 7 | 7 | 8 | 7 | 5 | 7 | 8 | 7 | 4 | 7 | 8 | 5 | 4 | 4 | 6 | 4 | |||||||||
21 | 6 | 6 | 6 | 7 | 2 | 4 | 4 | 5 | 4 | 7 | 8 | 7 | 3 | 6 | 7 | 4 | 4 | 6 | 4 | 3 | 2 | 4 | 2 | ||
1 | 3 | 3 | 7 | 7 | 5 | 4 | 2 | 3 | 2 | 2 | |||||||||||||||
22 | 8 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 3 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 |
1 | 6 | 6 | 7 | 7 | 7 | 7 | '7. | 6 | 6 | 7 | 6 | 5 | 6 | 6 | 6 | 8 |
HU 207 644 Β
Ható- anyag példa- száma | Talaj öntözése | Dó- zis | Permetezés | Pre-emergens | |||||||||||||||||||||
Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | kg/ha | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | |
24 | 7 | 4 | 6 | 5 | 3 | 2 | 5 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 5 | 5 | 7 | 7 | 7 | 6 | 4 | 5 | 2 , | ||
1 | 6 | 5 | 2 | 7 | 7 | 4 | 6 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 4 | 3 | 1 | ||||||||||
25 | 2 | 2 | 5 | 3 | 2 | 7 | 5 | 4 | 2 | 3 | 3 | ||||||||||||||
1 | 1 | 3 | 2 | 2 | 2 | ||||||||||||||||||||
26 | 2 | 4 | 5 | 2 | 3 | 7 | 8 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | |||||||||||||
1 | 2 | 4 | 6 | 2 | 2 | ||||||||||||||||||||
27 | 8 | 6 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 9 | 8 | 7 | 7 | . * | 8 | 7 | 5 | 7 | 8 | 3 |
1 | 6 | 6 | 8 | 7 | 7 | 9 | 7 | 7 | 4 | * | 8 | 4 | 3 | 7 | 5 | 1 | |||||||||
28 | 7 | 6 | 7 | 5 | 2 | 7 | 8 | 4 | 5 | 2 | 7 | 2 | 4 | 7 | 5 | 2 | 3 | 4 | 2 | * | |||||
1 | 6 | 2 | 2 | 3 | |||||||||||||||||||||
29 | 6 | 4 | 8 | 3 | 3 | 7 | 8 | 4 | 5 | 2 | 8 | 2 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 6 | 8 | * | 4 | 7 | 7 | 3 | |
1 | 1 | 8 | 1 | 5 | 8 | 8 | 6 | 3 | 3 | 8 | 1 | 6 | 5 | ||||||||||||
30 | 7 | 4 | 8 | 5 | 2 | 8 | 7 | 5 | 5 | 5 | 5 | 7 | 5 | 4 | 9 | 8 | 7 | 4 | * | 8 | 3 | 7 | 8 | 4 | |
1 | 2 | 3 | 7 | 2 | 1 | 8 | 7 | 6 | 1 | 4 | 7 | 6 | 7 | 1 | |||||||||||
31 | * | * | * | * | * | * | * | -* | 5 | 3 | 4 | 7 | 4 | 5 | 6 | 7 | 4 | 6 | 6 | 7 | 4 | 6 | 7 | 7 | 3 |
1 | 1 | 1 | 6 | 2 | 4 | 5 | 6 | 4 | 2 | 6 | 1 | 2 | 5 | 5 | |||||||||||
32 | 7 | 7 | 7 | 6 | 5 | 8 | 7 | 5 | 5 | 7 | 6 | 6 | 4 | 3 | 8 | 9 | 6 | 7 | 8 | 9 | 6 | 7 | 7 | 8 | 8 |
1 | 3 | 4 | 6 | 3 | 1 | 8 | 7 | 5 | 5 | 6 | 8 | 4 | 3 | 7 | 7 | 7 | |||||||||
33 | 6 | 6 | 6 | 4 | 6 | 5 | 6 | 3 | 5 | 3 | 6 | 2 | 6 | 7 | 8 | 5 | 4 | 5 | 7 | 3 | 4 | 5 | 7 | 2 | |
1 | 2 | 5 | 1 | 5 | 6 | 6 | 3 | 3 | 3 | 6 | 1 | 3 | 3 | 6 | |||||||||||
34 | 7 | 7 | 7 | 6 | 4 | 8 | 8 | 4 | 5 | 5 | 6 | 6, | 5 | 4 | 8 | 8 | 6 | 6 | 7 | 8 | 3 | 4 | 7 | 7 | 7 |
1 | 4 | 2 | 5 | 3 | 2 | 8 | 8 | 5 | 6 | 6 | 8 | 1 | 2 | 7 | 7 | 6 | |||||||||
35 | 7 | 4 | 7 | 7 | 6 | 8 | 8 | 4 | 5 | 6 | 6 | 7 | 7 | 5 | 8 | 9 | 6 | 8 | 9 | 8 | 7 | 3 | 6 | 8 | 4 |
1 | 6 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 5 | 4 | 9 | 7 | 7 | 5 | 6 | 2 | |||||||||||
36 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 5 | 2 | 4 | 6 | 4 | 3 | 7 | 5 | 4 | 5 | 4 | |||||||||
1 | 1 | 3 | 1 | 2 | 2 | ||||||||||||||||||||
37 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 9 | 8 | 6 | 5 | 5 | 5 | 8 | 6 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 |
1 | 1 | 7 | 2 | 5 | 6 | 7 | 4 | 5 | 6 | 7 | 4 | 3 | 7 | 7 | 2 | ||||||||||
38 | 5 | 5 | 6 | 5 | 7 | 7 | 5 | 3 | 4 | 8 | 7 | 3 | 7 | 7 | 3 | 5 | 9 | 7 | 5 | 3 | 3 | 3 | |||
1 | 2 | 3 | 5 | 5 | 1 | 2 | 7 | 4 | 2 | 1 | 1 | ||||||||||||||
39 | 4 | 5 | 2 | 4 | |||||||||||||||||||||
1 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
40 | 4 | 5 | 6 | 4 | 2 | 3 | 5 | 4 | 6 | 7 | 7 | 3 | 8 | 5 | 5 | 4 | 7 | 6 | 4 | 5 | 4 | 2 | |||
1 | 1 | 3 | 4 | 5 | 1 | 6 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 5 | 3 | |||||||||||
42 | 5 | 7 | 2 | ||||||||||||||||||||||
1 | 3 | 1 | |||||||||||||||||||||||
43 | 6 | 7 | 7 | 1 | 7 | 1 | 5 | 5 | 8 | 7 | 1 | 8 | 3 | 3 | 7 | 7 | 6 | 6 | |||||||
1 | 1 | 4 | 3 | 7 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | ||||||||||||||||
44 | 7 | 7 | 7 | 8 | 1 | 5 | 7 | 8 | 7 | 1 | 8 | 4 | 3 | 8 | 7 | 7 | 7 | 2 | |||||||
1 | 5 | 5 | 4 | 7 | 6 | 3 | 4 | 4 | |||||||||||||||||
45 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 4 | 8 | <8 | 7 | 8 | 9 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 | 4 |
1 | 6 | 6 | 8 | 6 | 1 | 8 | 8 | 5 | 6 | 9 | 8 | 7 | 4 | 7 | 8 |
HU 207 644 Β
Ható- anyag példa- száma | Talaj öntözése | Dó- zis | Permetezés | Pre-emergens | |||||||||||||||||||||
Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | kg/ha | Mz | R | BG | O | L | M | SB | S | Mz | R | BG | O | L | M | SB | S | |
46 | 8 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 3 | 8 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 7 | 7 | 7 | 8 | 4 . |
1 | 6 | 6 | 7 | 7 | 1 | 8 | 7 | 5 | 7 | 9 | 8 | 7 | 6 | ? | 7 | ||||||||||
47 | 5 | 6 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 5 | 4 | 4 | 8 | 4 | 1 | 7 | 7 | 3 | 4 | 8 | 8 | 6 | 7 | 6 | 2 | ||
1 | 2 | 2 | 5 | 3 | 5 | 4 | 7 | 7 | 2 | 6 | 2 | ||||||||||||||
48 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 5 | 3 | 6 | 8 | 6 | 7 | 5 | 5 | 9 | 8 | 6 | 2 | 7 | 7 | ||||
1 | 1 | 5 | 6 | 4 | 7 | 2 | 1 | 8 | 8 | 5 | 7 | 4 | |||||||||||||
49 | 6 | 7 | 8 | 7 | 5 | 8 | 7 | 4 | 5 | 6 | 6 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 7 | 6 | 9 | 9 | 7 | 5 | 7 | 7 | 7 |
1 | 3 | 2 | 7 | 7 | 4 | 8 | 6 | 5 | 2 | 9 | 8 | 7 | 2 | 7 | 4 | ||||||||||
50 | 4 | 5 | 7 | 7 | 3 | 8 | 7 | 3 | 5 | 2 | 8 | 7 | 3 | 8 | 5 | 4 | 3 | 8 | 8 | 7 | 2 | 7 | 4 | 2 | |
1 | 7 | 6 | 7 | 4 | 1 | 1 | 7 | 4 | 4 | 7 | 1 | ||||||||||||||
51 | 7 | 7 | 8 | 7 | 5 | 8 | 8 | 2 | 5 | 6 | 6 | 8 | 7 | 4 | 8 | 8 | 7 | 6 | 9 | 9 | 7 | 5 | 7 | 8 | 2 |
1 | 5 | 4 | 8 | 6 | 8 | 7 | 5 | 2 | 9 | 9 | 7 | 2 | 7 | 7 | |||||||||||
52 | 3 | 2 | 4 | 2 | 3 | 2 | 4 | 5 | 4 | 6 | 3 | 4 | 6 | 3 | 4 | ||||||||||
1 | 1 | 2 | 1 | 3 | 1 | ||||||||||||||||||||
53 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 7 | 4 | 5 | 7 | 7 | 8 | 6 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 9 | 8 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 |
1 | 5 | 5 | 8 | 4 | 6 | 7 | 5 | 5 | 5 | 8 | 8 | 7 | 4 | 6 | 6 | 8 | |||||||||
54 | 8 | 8 | 9 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 9 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 7 | 8 | 8 |
1 | 7 | 7 | 8 | 8 | 6 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | |||||||||
55 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 7 | 5 | 6 | 6 | 8 | 6 | 7 | 9 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 6 | 6 | 8 | 8 |
1 | 5 | 4 | 7 | 6 | 5 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 6 | 4 | 6 | 8 | 5 | |||||||||
56 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 5 | 7 | 5 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 7 | 8 | 8 |
1 | 6 | 4 | 8 | 6 | 7 | 7 | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | |||||||||
57 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 7 | 5 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 |
1 | 5 | 4 | 8 | 6 | 6 | 6 | 7 | 5 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | |||||||||
58 | 9 | 8 | 9 | 8 | 8 | 9 | 8 | 8 | 5 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 |
1 | 8 | 7 | 8 | 7 | 7 | 9 | 9 | 8 | 8 | 9 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | |||||||||
59 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 5 | 7 | 7 | 9 | 8 | 7 | 9 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 7 | 9 | 8 |
1 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 7 | 8 | 6 | |||||||||
60 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 7 | 6 | 7 | 6 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 |
1 | 7 | 6 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 9 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | |||||||||
61 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 6 | 5 | 7 | 6 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 9 | 9 | 9 | 7 | 9 | 7 | 8 | 8 |
1 | 6 | 6 | 6 | 6 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | |||||||||
62 | 6 | 6 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 8 | 5 | 7 | 6 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 9 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 |
1 | 3 | 4 | 7 | 7 | 6 | 7 | 6 | 7 | 6 | 9 | 8 | 8 | 5 | 7 | 7 | 8 | |||||||||
65 | 6 | 6 | 7 | 7 | 5 | 5 | 5 | 5 | 8 | 7 | 3 | 6 | 3 | 3 | 5 | 8 | 6 | 5 | 4 | 2 | |||||
1 | 3 | 5 | 3 | 4 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | ||||||||||||||||
66 | 7 | 6 | 7 | 7 | 3 | 7 | 7 | 2 | 5 | 5 | 5 | 7 | 6 | 6 | 7 | 8 | 8 | 8 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | |
1 | 2 | 4 | 7 | 6 | 2 | 7 | 6 | 5 | 5 | 8 | 8 | 6 | 3 | 6 | 6 | ||||||||||
67 | 7 | 6 | 7 | 7 | 4 | 7 | 4 | 5 | 7 | 6 | 7 | 6 | 7 | 8 | 5 | 6 | 8 | 9 | 8 | 7 | 3 | 6 | 3 | ||
1 | 5 | 6 | 7 | 6 | 5 | 7 | 4 | 4 | 5 | 9 | 7 | 5 | 4 | 1 | |||||||||||
68 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 5 | 7 | 6 | 8 | 7 | 7 | 9 | , 8 | 7 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 7 | 8 | 8 |
1 | 7 | 5 | 8 | 6 | 7 | 9 | 7. | 7 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 7 | 8 | 8 |
HU 207 644 Β
Ható- anyag példa- száma | Talaj öntözése | Dó- zis | Permetezés | Pre-emergens | |||||||||||||||||||||
Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | kg/ha | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | |
69 | 7 | 6 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 6 | 5 | 7 | 6 | 8 | 6 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 7 | 6 | 8 | 8t |
1 | 7 | 4 | 6 | 6 | 7 | 8 | 8 | 8 | 5 | 9 | 9 | 7 | 7 | 6 | 8 | 8 | |||||||||
70 | 7 | 6 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 6 | 5 | 6 | 6 | 8 | 6 | 7 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 | 7 | 9 | 7 | 8 | 8 |
1 | 5 | 5 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | 8 | 7 | 9 | 9 | 7 | 6 | 6 | 8 | 8 | |||||||||
71 | 3 | 5 | 2 | 3 | 4 | 2 | 5 | ||||||||||||||||||
1 | 1 | 2 | |||||||||||||||||||||||
72 | 4 | 3 | 5 | 2 | 5 | ||||||||||||||||||||
1 | 2 | ||||||||||||||||||||||||
73 | 5 | 5 | 2 | 7 | 6 | 5 | 5 | 2 | 6 | 6 | 7 | 2 | .7 | 6 | 5 | 2 | 3 | 2 | 4 | 2 | 3 | 3 | |||
1 | 1 | 3 | 3 | 6 | 4 | 4 | 3 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||||||
74 | 3 | 5 | 5 | 2 | 4 | 3 | 9 | 4 | 7 | ||||||||||||||||
1 | 1 | 8 | 4 | ||||||||||||||||||||||
75 | 5 | 7 | 7 | 7 | 2 | 5 | 4 | 5 | 5 | 6 | 7 | 7 | 5 | 7 | 6 | 3 | 6 | 8 | 7 | 5 | 2 | 6 | 2 | ||
1 | 4 | 4 | 7 | 6 | 3 | 7 | 4 | 1 | 4 | 7 | 6 | 4 | 4 | ||||||||||||
76 | 7 | 6 | 5 | 7 | 6 | 3 | 1 | 5 | 5 | 4 | 7 | 6 | 5 | 7 | 7 | 4 | 5' | 9 | 7 | 7 | 3 | 5 | 2 | ||
1 | 4 | 3 | 6 | 6 | 3 | 6 | 4 | 1 | 3 | 6 | 4 | 5 | 4 | ||||||||||||
77 | 5 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 5 | 7 | 7 | ||||||||||||||
1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 5 | 7 | |||||||||||||||||||
78 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 8 | 8 |
1 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 8 | 7 | 7 | 8 | 7 | |||||||||
79 | 8 | 7 | 9 | 8 | 9 | 9 | 8 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 8 |
1 | 6 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 7 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 8 | 8 | |||||||||
80 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 5 | 5 | 6 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | 6 | 8 | 9 | 8 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 |
1 | 3 | 5 | 4 | 6 | 7 | 8 | 7 | 5 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 7 | 7 | 5 | |||||||||
81 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 7 | 6 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 7 | 8 | 7 |
1 | 7 | 6 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 8 | 8 | 7 | 8 | 7 | |||||||||
82 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 6 | 7 | 5 | 8 | 6 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 9 | 9 | 9 | 7 | 8 | 7 | 8 | 8 |
1 | 6 | 6 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 9 | 9 | 7 | 6 | 7 | 7 | 7 | |||||||||
83 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 7 | 6 | 5 | 8 | 6 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 6 | 6 | 8 | 8 |
1 | 7 | 6 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | 9 | 9 | 7 | 6 | 6 | 7 | 7 | |||||||||
84 | 4 | 5 | 2 | 2 | 5 | 3 | 2 | 2 | |||||||||||||||||
1 | 1 | 3 | |||||||||||||||||||||||
85 | 2 | 6 | 8 | 4 | 5 | 8 | 8 | 3 | 5 | 4 | 7 | 3 | 3 | 8 | 7 | 7 | 8 | 4 | 6 | 7 | 8 | 2 | |||
1 | 1 | 6 | 1 | 1 | 6 | 7 | 6 | 6 | 2 | 6 | 7 | ||||||||||||||
86 | 5 | Ί | 7 | 7 | 3 | 7 | 6 | 3 | 5 | 6 | 7 | 7 | 7 | 4 | 7 | 7 | 6 | 7 | 8 | 8 | 6 | 6 | 6 | 8 | 2 |
1 | 3 | 6 | 5 | 5 | 5 | 6 | 3 | 3 | 5 | 6 | 4 | 2 | 6 | 5 | 1 | ||||||||||
87 | 7 | 7 | 2 | 5 | 4 | 2 | 2 | 5 | 6 | 6 | 7 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 3 | 8 | 4 | 3 | 2 | 2 | |||
1 | 2 | 2 | 5 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 1 | |||||||||||||||
88 | 5 | 2 | 3 | 4 | 6 | 5 | |||||||||||||||||||
1 | 1 | 2 | 3 | 6 | 3 | ||||||||||||||||||||
89 | 3 | 6 | 3 | 2 | 3 | 6 | 5 | 3 | 5 | 3 | 6 | 7 | 6 | 5 | 7 | 7 | 3 | 3 | 5 | 6 | 4 | 2 | 6 | 5 | |
1 | 2 | 5 | 6 | 5 | 5 | 6 | 5 | 2 | 1 | 3 | 5 | 2 | 3 | 2 |
HU 207 644 Β 2
Ható- anyag példa- száma | Talaj öntözése | Dó- zis | Permetezés | Pre-emergens | |||||||||||||||||||||
Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | kg/ha | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | s | |
90 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 7 | 8 | 7 | 8 | 7 |
3 | 7 | 6 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | |||||||||
91 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 7 | 8 | 7 |
1 | 7 | 6 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 7 | 8 | 7 | 8 | 7 | |||||||||
92 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 7 | 8 | 8 | * | 8 | 7 | 6 | 7 | 7 | 3 |
1 | 7 | 7 | 7 | 7 | 6 | 7 | 7 | 8 | 6 | 8 | 6 | 4 | 7 | 7 | 3 | ||||||||||
93 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 7 | 5 | 7 | 6 | 8 | 6 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 8 | 7 | 8 | 7 |
1 | 4 | 6 | 7 | 6 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 6 | 6 | 7 | 7 | 4 | |||||||||
94 | 8 | 8 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 6 | 5 | 7 | 8 | 9 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 |
1 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | |||||||||
95 | 8 | 8 | 8 | 9 | 7 | 8 | 9 | 7 | 5 | 7 | 8 | 8 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 7 | 8 | 7 | 4 |
1 | 7 | 8 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 7 | 7 | 7 | 3 | |||||||||
96 | 8 | 8 | 8 | 8 | 7 | 8 | 9 | 7 | 5 | 7 | 8 | 9 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 |
1 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | |||||||||
97 | 8 | 8 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | 5 | 8 | 8 | 8 | 8 | 7 | 8 | 9 | 8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | 5 |
1 | 6 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | 5 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | 4 | |||||||||
98 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | 5 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 3 | 8 | 8 | 6 | 3 | 7 | 5 | 2 |
1 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 2 | 7 | 8 | 6 | 2 | 6 | 5 | 2 | |||||||||
99 | 7 | 7 | 7 | 6 | 5 | 7 | 7 | 7 | 5 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 4 | 8 | 8 | 7 | 5 | 6 | 5 | * |
1 | 4 | 7 | 7 | 6 | 7 | 6 | 6 | 6 | 2 | 8 | 8 | 6 | 2 | 3 | 4 | ||||||||||
100 | 6 | 7 | 7 | 6 | 4 | 7 | 8 | 8 | 5 | 7 | 8 | 8, | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 4 | 8 | 8 | 7 | 2 | 4 | 7 | 2 |
1 | 5 | 6 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 5 | 2 | 7 | 8 | 6 | 1 | 2 | 4 | ||||||||||
101 | 7 | 7 | 8 | 6 | 7 | 7 | 8 | 8 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 |
1 | 6 | 7 | 8 | 6 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 7 | 6 | 3 | 6 | 6 | 7 | |||||||||
102 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 |
1 | 7 | 7 | 8 | 6 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 9 | 8 | 7 | 5 | 6 | 6 | 7 | |||||||||
103 | 7 | 7 | 7 | 6 | 6 | 7 | 8 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 |
1 | 7 | 7 | 7 | 7 | 6 | 6 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | |||||||||
104 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 8 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 6 | 7 | 8 | 8 |
1 | 3 | 7 | 6 | 6 | 7 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 4 | 7 | 8 | 7 | ||||||||||
105 | 5 | 7 | 7 | 6 | 4 | 6 | 6 | 6 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | 4 | 7 | 7 | 4 | 4 | 5 | 4 | |
1 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 7 | 7 | 3 | 7 | 7 | 3 | 3 | 4 | 3 | ||||||||||
106 | 6 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 7 | 7 | 5 | 8 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 4 | 7 | 6 | 4 |
1 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 7 | 4 | 3 | 5 | 6 | 2 | |||||||||
107 | 7 | 8 | 8 | 8 | 6 | 7 | 7 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 7 | 6 | 7 | 7 | 5 |
1 | 5 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 4 | 7 | 8 | 7 | 4 | 7 | 5 | ||||||||||||
108 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 6 | 6 | 8 | 8 | 6 | 8 | 9 | 9 | 8 | 8 | 7 | 8 | 7 |
1 | 5 | 6 | 7 | 6 | 6 | 7 | 7 | 6 | 8 | 9 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 6 | |||||||||
109 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 7 | 6 | 5 | 8 | 7 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | 8 | 9 | 9 | 7 | 5 | 7 | 7 | 3 |
1 | 7 | 7 | 8 | 6 | 6 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | 5 | 3 | 7 | 7 | 3 | |||||||||
111 | 5 | 5 | 3 | 4 | 3 | 2 | 5 | 4 | 6 | 7 | 7 | 7 . | 6 | ,5 | 6 | 5 | 4 | 4 | 3 | 3 | |||||
1 | 2 | /5: | 4 | 4 | 6 | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 |
HU 207 644 Β
Ható- anyag példa- száma | Talaj öntözése | Dó- zis | Permetezés | Pre-emergens | |||||||||||||||||||||
Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | kg/ha | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | |
112 | 7 | 8 | 8 | 6 | 6 | 7 | 8 | 8 | 5 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 6 | 8 | 9 | 6 | 5 | 6 | 6 | 3 |
1 | 6 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 4 | 8 | 9 | 6 | 4 | 5 | 6 | ||||||||||
113 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 7 | 9 | 8 | 8 | 7 | 3 | 6 | 6 | |
1 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 7 | 7 | 5 | 8 | 5 | 1 | 6 | 5 | ||||||||||
114 | 6 | 7 | 7 | 7 | 6 | 7 | 8 | 7 | 5 | 6 | 6 | 7 | 6 | 6 | 7 | 7 | 7 | 6 | 6 | 6 | 5 | 2 | 5 | 4 | 4 |
1 | 5 | 5 | 7 | 6 | 6 | 6 | 7 | 5 | 4 | 5 | 4 | 2 | 3 | 1 | |||||||||||
115 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 8 | 5 | 7 | 6 | 7 | 7 | 6 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 6 | 8 | 7 |
1 | 5 | 6 | 7 | 7 | 6 | 8 | 8 | 7 | 6 | 6 | 8 | 6 | 7 | 6 | 6 | 5 | |||||||||
116 | 4 | 4 | 6 | 6 | 5 | 6 | 7 | 6 | 5 | 4 | 7 | 6 | 6 | 8 | 8 | 5 | 5 | 5 | 8 | 5 | 5 | 6 | 5 | 4 | |
1 | 3 | 7 | 6 | 6 | 8 | 8 | 4 | 5 | 5 | 8 | 4 | 4 | 6 | 5 | 4 | ||||||||||
117 | 7 | 7 | 9 | 8 | 6 | 8 | 8 | 8 | 5 | 7 | 7 | 8 | 6 | 6 | 8 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 | 7 | 8 | 7 | 8 | 6 |
1 | 7 | 7 | 7 | 6 | 6 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 8 | 6 | 7 | 6 | 8 | 5 | |||||||||
118 | 7 | 7 | 8 | 7 | 4 | 8 | 7 | 6 | 5 | 4 | 7 | 8 | 6 | 2 | 9 | 8 | 6 | 7 | 9 | 9 | 7 | 7 | 7 | 8 | 2 |
1 | 6 | 7 | 6 | 8 | 7 | 3 | 4 | 9 | 8 | 7 | 2 | 7 | 7 | ||||||||||||
119 | 7 | 7 | 8 | 8 | 6 | 9 | 8 | 6 | 5 | 4 | 7 | 9 | 7 | 5 | 9 | 7 | 6 | 6 | 9 | 9 | 8 | 7 | 7 | 8 | 2 |
1 | 6 | 8 | 6 | 3 | 8 | 6 | 3 | 1 | 9 | 9 | 7 | 4 | 7 | 7 | |||||||||||
120 | 8 | 7 | 9 | 8 | 8 | 8 | 8 | 7 | 5 | 7 | 7 | 9 | 7 | 7 | 9 | 8 | 7 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 7 | 8 | 8 |
1 | 7 | 7 | 9 | 7 | 6 | 8 | 8 | 6 | 7 | 9 | 9 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | |||||||||
121 | 7 | 4 | 5 | 2 | 3 | 2 | 9 | 4 | 4 | 4 | 5 | 4 | 5 | 7 | 3 | ||||||||||
1 | 2 | 7 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 | 7 | ||||||||||||||||
122 | 2 | 4 | 2 | 3 | 2 | 6 | 3 | 5 | 4 | 5 | 8 | 6 | 6 | 8 | 9 | 8 | 3 | 8 | 5 | 2 | 4 | 5 | 5 | 2 | |
1 | 2 | 2 | 7 | 4 | 3 | 8 | 7 | 6 | 6 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | |||||||||||
123 | 3 | 2 | 5 | 4 | 4 | 7 | 4 | 2 | 6 | 5 | 7 | ||||||||||||||
1 | 3 | 1 | 4 | 3 | 4 | ||||||||||||||||||||
124 | 2 | 3 | 8 | 3 | 5 | 3 | 2 | 3 | 8 | 4 | 1 | 2 | 6 | ||||||||||||
1 | 1 | 1 | 7 | 2 | 2 | ||||||||||||||||||||
125 | 7 | 8 | 8 | 7 | 2 | 8 | 6 | 2 | 5 | 7 | 7 | 8 | 6 | 4 | 8 | 8 | 7 | 4 | 9 | 9 | 6 | 4 | 7 | 7 | 3 |
1 | 4 | 6 | 7 | 4 | 1 | 8 | 7 | 4 | 3 | 8 | 8 | 6 | 7 | 7 | |||||||||||
126 | 7 | 8 | 8 | 7 | 2 | 8 | 5 | 2 | 5 | 7 | 7 | 8 | 6 | 6 | 9 | 8 | 6 | 4 | 8 | 9 | 7 | 2 | 7 | 6 | 3 |
1 | 4 | 6 | 8 | 5 | 2 | 8 | 5 | 2 | 7 | 8 | 6 | 7 | 2 | 2 | |||||||||||
127 | 7 | 7 | 7 | 7 | 8 | 7 | 8 | 4 | 5 | 7 | 6 | 7 | 6 | 7 | 6 | 5 | 6 | 7 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | |
1 | 4 | 4 | 6 | 4 | 6 | 2 | 2 | 4 | 8 | 7 | 5 | 4 | 6 | ||||||||||||
128 | 6 | 6 | 5 | 5 | 7 | 5 | 5 | 2 | 2 | 5 | 6 | 3 | 4 | 4 | 6 | 6 | 6 | 6 | 7 | 6 | |||||
1 | 2 | 1 | 3 | 2 | 2 | 4 | 2 | 4 | 2 | ||||||||||||||||
129 | 5 | 5 | 5 | 2 | 7 | 5 | 5 | 1 | 2 | 2 | 6 | 6 | 5 | 4 | 7 | 7 | 6 | 6 | 4 | 7 | 4 | ||||
1 | 4 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 3 | 1 | |||||||||||||||||
130 | 5 | 5 | 4 | 4 | 6 | 3 | 5 | 2 | 4 | 4 | 6 | 4 | 4 | 2 | 6 | 6 | 5 | 2 | 6 | 3 | |||||
1 | 3 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | ||||||||||||||||||
131 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | 4 | 2 | 5 | 4 | 5 | 8 | 7 | 7 | 8 | 5 | 4 | 4 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 4 | |
1 | 1 | 2 | 5 | 3 | 6 | 5 | 3 | 8 | 6 | 6 | 2 | 6 | |||||||||||||
132 | 2 | 5 | 7 | 3 | 5 | 2 | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | ,7 | 6 | 2 | 4 | 5 | 5 | 3 | 7 | 4 | |||||
1 | 1 | 2 | 3 | 5 | 7 | 2 | 2 | 1 | 1 | 4 | 1 |
HU 207 644 Β
Ható- anyag példa- száma | Talaj öntözése | Dó- zis | Permetezés | Pre-emergens | |||||||||||||||||||||
Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | kg/ha | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | |
133 | 2 | 7 | 2 | 5 | 2 | 2 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 5 | 5 | 4 | 4 | 7 | 4 | ||||||||
1 | 3 | 5 | 4 | 6 | 4 | 3 | 3 | 1 | |||||||||||||||||
134 | 5 | 2 | 3 | 3 | 5 | 3 | 2 | ||||||||||||||||||
1 | 3 | 1 | 1 | ||||||||||||||||||||||
135 | 4 | 2 | 5 | 2 | 7 | 7 | 4 | ||||||||||||||||||
1 | 1 | 4 | 2 | 1 | |||||||||||||||||||||
13Ó | 5 | 2 | 4 | 7 | 5 | ||||||||||||||||||||
1 | 3 | 2 | |||||||||||||||||||||||
137 | 3 | 2 | 6 | 5 | 5 | 2 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 7 | 5 | 2 | 7 | 6 | 4 | 3 | 7 | 5 | |||||
1 | 1 | 2 | 3 | 6 | 7 | 4 | 2 | 5 | 2 | 5 | 2 | ||||||||||||||
138 | 3 | 4 | 4 | 3 | 2 | 4 | 2 | 5 | 3 | 4 | 8 | 6 | 6 | 8 | 8 | 6 | 3 | 5 | 8 | 4 | 2 | 5 | 5 | ||
1 | 6 | 5 | 3 | 6 | 5 | 3 | 2 | 3 | 7 | 1 | 2 | 2 | |||||||||||||
139 | * | * | * | * | * | * | * | 5 | 2 | 3 | 7 | 4 | 4 | 2 | 2 | ||||||||||
1 | 1 | 3 | |||||||||||||||||||||||
140 | 6 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | 2 | 5 | 4 | 6 | 7 | 6 | 4 | 9 | 8 | 5 | 3 | 8 | 8 | 6 | 4 | 6 | 8 | 5 | |
1 | 1 | 4 | 6 | 5 | 3 | 7 | 7 | 4 | 1 | 6 | 8 | 4 | 1 | 6 | 6 | 4 | |||||||||
141 | 6 | 7 | 7 | 7 | 1 | 8 | 8 | 2 | 5 | 4 | 6 | 8 | 7 | 4 | 8 | 7 | 6 | 4 | 7 | 8 | 6 | 4 | 7 | 7 | 5 |
1 | 1 | 4 | 7 | 6 | 1 | 7 | 6 | 4 | 3 | 6 | 7 | 5 | 7 | 7 | |||||||||||
142 | 4 | 7 | 7 | 5 | 2 | 8 | 7 | 3 | 5 | 4 | 4 | 6 | 3 | 2 | 8 | 8 | 3 | 2 | 7 | 7 | 4 | 2 | 7 | 6 | 2 |
1 | 1 | 2 | 4 | 2 | 8 | 5 | 2 | 2 | 5 | 6 | 3 | 7 | 4 | 1 | |||||||||||
143 | 6 | 7 | 7 | 5 | 3 | 8 | 7 | 4 | 5 | 4 | 6 | 6 | 6 | 5 | 8 | 8 | 6 | 2 | 7 | 7 | 6 | 2 | 7 | 7 | |
1 | 1 | 5 | 5 | 3 | 2 | 6 | 5 | 3 | 2 | 6 | 6 | 3 | 6 | 5 | |||||||||||
144 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | 8 | 6 | 5 | 5 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 6 | 7 | 9 | 9 | 7 | 6 | 7 | 7 | 3 |
1 | 5 | 6 | 7 | 7 | 6 | 7 | 7 | 5 | 6 | 8 | 8 | 7 | 4 | 7 | 6 | 2 | |||||||||
145 | 5 | 6 | 7 | 6 | 4 | 7 | 7 | 4 | 5 | 4 | 6 | 4 | 4 | 6 | 5 | 2 | 4 | 7 | 5 | 4 | 2 | 5 | 1 | 6 | |
1 | 1 | 4 | 3 | 1 | 5 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 4 | |||||||||||||
146 | 3 | 5 | 2 | 6 | 3 | 5 | 6 | 3 | 5 | ||||||||||||||||
1 | 1 | 4 | 3 | 2 | 3 | 1 | |||||||||||||||||||
147 | 3 | 6 | 6 | 3 | 7 | 7 | 5 | 2 | 5 | 4 | 3 | 6 | 4 | 7 | 7 | 8 | 5 | 6 | 8 | 8 | 5 | 7 | 6 | 7 | |
1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 6 | 5 | 5 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 4 | |||||||||||
148 | 6 | 7 | 6 | 7 | 6 | 3 | 5 | 2 | 5 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 6 | 6 | 7 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | |
1 | 4 | 6 | 6 | 6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 8 | 6 | 5 | 2 | 3 | 2 | ||||||||||
149 | 3 | 6 | 7 | 7 | 5 | 3 | 4 | 3 | 5 | 4 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 6 | 4 | 6 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | 4 |
1 | 2 | 6 | 6 | 6 | 2 | 5 | 3 | 1 | 7 | 7 | 4 | 3 | |||||||||||||
150 | 4 | 6 | 6 | 6 | 4 | 3 | 5 | 2 | 5 | 4 | 5 | 7 | 7 | 5 | 7 | 5 | 5 | 6 | 8 | 8 | 6 | 3 | 5 | 2 | |
1 | 2 | 2 | 4 | 3 | 2 | 6 | 1 | 4 | 4 | 3 | 2 | 1 | |||||||||||||
151 | 8 | 8 | 8 | 7 | 6 | 8 | 7 | 2 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 9 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 7 | 4 | 6 | 8 | |
1 | 4 | 6 | 6 | 7 | 4 | 6 | 5 | 5 | 6 | 7 | 7 | 6 | 6 | 5 | |||||||||||
152 | 7 | 7 | 8 | 7 | 5 | 8 | 6 | 5 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 6 | 7 | 9 | 9 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | 5 |
1 | 6 | 6 | 7 | 6 | 6 | 7 | 5 | 5 | 8 | 9 | 8 | 6 | 2 | 6 | 4 | ||||||||||
153 | 8 | 8 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 7 | 5 | 7 | 6 | 7 | 7 | 7 | 8 | ,8 | 7 | 8 | 8 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7. | 8 |
1 | 3 | 4 | 7 | 6 | 7 | 6 | 6 | 5 | 6 | 8 | 6 | 4 | 7 | 6 | 2 |
HU 207 644 Β
Ható- anyag példa- száma | Talaj öntözése | Dó- zis | Permetezés | Pre-emergens | |||||||||||||||||||||
Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | kg/ha | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | |
154 | 4 | 3 | 2 | 5 | 4 | 2 | 5 | 4 | 6 | 7 | 7 | 6 | 7 | 2 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 2 | |||||
1 | 2 | 2 | 4 | 6 | 2 | 7 | 3 | 2 | 3 | ||||||||||||||||
155 | 6 | 6 | 7 | 6 | 2 | 6 | 4 | 5 | 5 | 6 | 4 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | 5 | 7 | 8 | 8 | 6 | 4 | 6 | 3 | 2 |
1 | 6 | 4 | 7 | 7 | 6 | 5 | 5 | 4 | 6 | 7 | 8 | 4 | 2 | 2 | 1 | ||||||||||
156 | 7 | 8 | 7 | 7 | 3 | 7 | 3 | 5 | 5 | 8 | 7 | 7 | 6 | 8 | 8 | 5 | 4 | 8 | 7 | 5 | 2 | 5 | 2 | ||
1 | 3 | 7 | 7 | 7 | 5 | 7 | 7 | 3 | 2 | 6 | 7 | 4 | 3 | .2 | |||||||||||
157 | 7 | 6 | 7 | 6 | 2 | 7 | 6 | 4 | 5 | 7 | 3 | 7 | 7 | 5 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 7 | 2 | 7 | 5 | 3 |
1 | 4 | 3 | 7 | 7 | 2 | 7 | 6 | 5 | 6 | 8 | 8 | 6 | 5 | 3 | 2 | ||||||||||
158 | 6 | 7 | 6 | 5 | 4 | 6 | 8 | 4 | 5 | 6 | 6 | 8 | 6 | 7 | 7 | 8 | 5 | 5 | Ί | 7 | 3 | 2 | 3 | 4 | 2 |
1 | 4 | 5 | 6 | 6 | 7 | 6 | 8 | 4 | 2 | 5 | 5 | 2 | 2 | 3 | |||||||||||
159 | 7 | 7 | 7 | 7 | 3 | 7 | 4 | 6 | 5 | 7 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 9 | 7 | 4 | 7 | 5 | 3 |
1 | 4 | 7 | 7 | 6 | 6 | 7 | 5 | 4 | 6 | 8 | 8 | 6 | 1 | 5 | 2 | ||||||||||
160 | 7 | 7 | 7 | 7 | 4 | 7 | 4 | 3 | 5 | 6 | 7 | 7 | 6 | 6 | 8 | 8 | 5 | 7 | 8 | 8 | 6 | 4 | 7 | 7 | 2 |
1 | 3 | 6 | 6 | 5 | 4 | 7 | 5 | 2 | 4 | 8 | 6 | 5 | 1 | 5 | 3 | ||||||||||
161 | 6 | 7 | 8 | 7 | 8 | 6 | 2 | 5 | 6 | 7 | 8 | 7 | 5 | 8 | 8 | 6 | 7 | 8 | 9 | 6 | 3 | 7 | 6 | ||
1 | 2 | 5 | 7 | 6 | 2 | 8 | 5 | 4 | 5 | 7 | 7 | 5 | 6 | 1 | |||||||||||
162 | 7 | 7 | 9 | 7 | 6 | 8 | 9 | 8 | 5 | 7 | 7 | 9 | 7 | 6 | 8 | 8 | 8 | 8 | 9 | 9 | 7 | 8 | 6 | 7 | 7 |
1 | 5 | 7 | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 6 | 8 | 9 | 9 | 7 | 7 | 6 | 7 | 6 | |||||||||
163 | 3 | 8 | 7 | 7 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 | 7 | 5 | 6 | 8 | 7 | 3 | 7 | |||||
1 | 4 | 5 | 8 | 6 | 5 | 6 | 4 | 2 | 6 | 3 | |||||||||||||||
164 | 2 | 6 | 2 | 6 | 5 | 8 | 5 | 3 | 3 | 6 | 5 | 5 | 7 | 7 | 7 | 2 | 4 | 4 | 2 | 2 | 8 | 8 | 2 | ||
1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 5 | 2 | 2 | 5 | 5 | ||||||||||||||||
166 | 5 | 4 | |||||||||||||||||||||||
1 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
167 | 5 | 4 | 7 | 3 | 6 | 8 | 8 | 2 | 5 | 6 | 4 | 7 | 6 | 7 | 8 | 8 | 5 | 5 | 7 | 7 | 6 | 6 | 6 | 8 | 5 |
1 | 2 | 5 | 5 | 3 | 5 | 7 | 3 | 2 | 3 | 3 | 4 | ||||||||||||||
168 | 5 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | ||||||||||||||
1 | 2 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (3)
1. Herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű triazin/pirimidinszármazékot vagy ezek sóját tartalmazza, a képletben A jelentése nítrogénatom vagy -CR5- általános képletű csoport, ahol R5 jelentése hidrogénatom,
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport,
R jelentése (a) általános képletű csoport, ahol R3 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos alkil-tio-alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, tienilcsoport, alkilrészeiben 1-2 szénatomos fenil-alkilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituálva lehet, valamint-COR5’ általános képletű csoport, ahol
R5’jelentése hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy alkilrészeiben 1—4 szénatomos dialkil-aminocsoport,
R4 jelentése -COR6 általános képletű csoport, ahol R6 jelentése hidroxilcsoport, 2-6 szénatomos alkiniloxicsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport23
HU 207 644 Β tál szubsztituáltfenilcsoporttal, tienilcsoporttal,furanilcsoporttal vagy tetrahidro-furanil-csoporttal szubsztituálva lehet, valamint 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport,fenil-tio-csoport,alkilrészeibenlM szénatomos dialkil-iminoxi-csoport vagy aminocsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoporttal vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoporttalszubszíituálvalehet,hidrazidocsoporí, vagy fenoxicsoport, amely fenilrészében adott esetben nitrocsoporttal, hidroxi-metil-csoporttal, 1^1 szénatomos alkilcsoporttal vagy (c) képletű csoporttalszubsztituálvalehet, vagy
R jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
R4’jelentése karboxilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,
R9 jelentése hidrogénatom,
R,ojelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a megszorítással, hogy R1 és/vagy R2 jelentése klóratomtól eltérő, ha A jelentése nitrogénatom, 0,5-95 tömeg% mennyiségben szilárd hordozóanyagok és/vagy folyékony hígítóanyagok és adott esetben felületaktív anyagok mellett.
2. Eljárás az (I) általános képletű triazin/pirimidinszármazékok és sóik előállítására, a képletben A jelentése nitrogénatom vagy -CR5- általános képletű csoport, ahol R5 jelentése hidrogénatom,
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport,
R jelentése (a) általános képletű csoport, ahol R3 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport,
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, tienilcsoport, alkilrészeiben 1-2 szénatomos fenil-alkil-csoport, fenil, csoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogénalkil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoporttal szubsztituálva lehet, valamint -COR5’ általános képletű csoport, ahol
R5’jelentése hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkoxí-karbonil-csoport vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-aminocsoport,
R4 jelentése -COR6 általános képletű csoport, ahol R6 jelentése hidroxilcsoport, 2-6 szénatomos alkiniloxicsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal, tienilcsoporttal, furanilcsoporttal vagy tetrahidro-furanil-csoporttal szubsztituálva lehet, valamint 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, fenil-tio-csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-iminoxi-csoport vagy aminocsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoporttal vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituálva lehet, hidrazidocsoport, vagy fenoxicsoport, amely fenilrészében adott esetben nitrocsoporttal, hidroxi-metil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy (c) képletű csoporttal szubsztituálva lehet, vagy
R jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
R4’jelentése karboxilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,
R9 jelentése hidrogénatom,
R10jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a megszorítással, hogy R1 és/vagy R2 jelentése klóratomtól eltérő, ha A jelentése nitrogénatom, azzal jellemezve, hogy
a) egy (II) általános képletű vegyületet, a képletben
R1, R2 és A jelentése a fenti,
L jelentése lehasadó csoport, egy (IH) általános képletű vegyülettei reagáltatunk, a képletben
R3 és R4 jelentése a fenti, vagy R3 jelentése =CR9R10 általános képletű csoport - a képletben R9 és R10 jelentése a fenti vagy
b) az A helyén -CR5- általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállításához egy (IV) általános képletű vegyületet, a képletben R!, R2 és R5 jelentése a fenti, egy (V) általános képletű vegyülettei reagáltatunk, a képletben
R3 és R4 jelentése a fenti, vagy R3 jelentése =CR9R10 általános képletű csoport, ahol a képletben R9 és R10 jelentése a fenti.
X jelentése lehasadó csoport, és a kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben más (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, melynek során az R1 és/vagy R2 helyén halogénatomot tartalmazó vegyületet ismert módon R! és/vagy R2 helyén hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportot vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoportot tartalmazó vegyületté, vagy az R4 vagy R4’ helyén észtercsoportot tartalmazó vegyületet ismert módon R4 és R4’ helyén karboxilcsoportot tartalmazó vegyületté alakítjuk, vagy az (I) általános képletű karbonsavat sóvá alakítjuk, vagy az (I) általános képletű karbonsav sóját szabad savvá vagy más sóvá alakítjuk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB898912700A GB8912700D0 (en) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | Herbicidal compounds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU903278D0 HU903278D0 (en) | 1990-10-28 |
HUT54278A HUT54278A (en) | 1991-02-28 |
HU207644B true HU207644B (en) | 1993-05-28 |
Family
ID=10657773
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU903278A HU207644B (en) | 1989-06-02 | 1990-05-31 | Herbicide composition containing triazine- and pyrimidine-derivatives as active components and process for producing these compounds |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5139563A (hu) |
EP (1) | EP0400741A1 (hu) |
JP (1) | JPH0320262A (hu) |
KR (1) | KR910000664A (hu) |
CN (1) | CN1048853A (hu) |
AR (1) | AR247734A1 (hu) |
AU (1) | AU633922B2 (hu) |
BR (1) | BR9002591A (hu) |
CA (1) | CA2017975A1 (hu) |
GB (1) | GB8912700D0 (hu) |
HU (1) | HU207644B (hu) |
PL (1) | PL163886B1 (hu) |
TR (1) | TR24407A (hu) |
ZA (1) | ZA904154B (hu) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL94999A (en) * | 1989-07-19 | 1994-10-07 | Schering Ag | History of Acid (A-pyrimidinyloxy) Theo (and A-triazinyloxy) Theo (carboxylic, and herbicides containing them) |
DE3924259A1 (de) * | 1989-07-19 | 1991-01-31 | Schering Ag | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
US5270289A (en) * | 1989-07-19 | 1993-12-14 | Schering Aktiengesellschaft | Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts |
JP2990377B2 (ja) * | 1989-10-12 | 1999-12-13 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 複素環式化合物 |
EP0517215B1 (en) * | 1991-06-07 | 1998-09-02 | Ube Industries, Ltd. | Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
PT100941A (pt) * | 1991-10-11 | 1993-10-29 | Ciba Geigy Ag | Herbicidas a base de eteres ou tioeteres pirimidinilicos ou triazinilicos, e processo para a sua preparacao |
EP0541041A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-12 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Pyrimidinyl- oder Triazinyl-oxy-(oder -thio)-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren |
TW211581B (hu) * | 1991-11-07 | 1993-08-21 | Hoechst Ag | |
KR100233068B1 (ko) * | 1991-11-26 | 1999-12-01 | 하인즈 모제르 | 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조방법 |
WO1993012094A1 (de) * | 1991-12-10 | 1993-06-24 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Pyrimidinyl- oder triazinyl-oxy-(oder -thio)-aldehydderivate, und verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
DE4142570A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Basf Ag | Glykolaldehyd- und milchsaeurederivate, deren herstellung und verwendung |
DE4201875A1 (de) * | 1992-01-24 | 1993-07-29 | Basf Ag | Thiocarbonsaeurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
EP0562510A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Optisch aktive Pyrimidinyl- oder Triazinyl-oxy-(oder -thio)-carbonsäurederivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP0565951A1 (en) * | 1992-04-13 | 1993-10-20 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidally active pyrimidinylthioalkane derivatives |
JPH0640816A (ja) * | 1992-05-29 | 1994-02-15 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性ピリミジニルチオアクリル酸誘導体 |
CA2110500A1 (en) * | 1992-06-17 | 1993-12-23 | Christoph Luthy | Pyrimidinyl- and tetrazinyl compounds with herbicidal activity |
JP2985992B2 (ja) * | 1992-07-21 | 1999-12-06 | 宇部興産株式会社 | 3−アルコキシ−n−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 |
EP0593998A1 (en) * | 1992-10-23 | 1994-04-27 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Pyrimidinylthioalkane herbicides |
JPH06293743A (ja) * | 1993-02-15 | 1994-10-21 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性ピリミジニルオキシ/トリアジニルオキシアルカノール誘導体 |
DE4313411A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | 3-Halogen-3-hetarylcarbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
DE4313412A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | 3-(Het)aryl-Carbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
DE4313413A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | 3-(Het)aryloxy(thio)-Carbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
DE4329911A1 (de) * | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Basf Ag | Substituierte Milchsäurederivate mit einem N-organischen Rest in beta-Position |
US5599770A (en) * | 1994-07-15 | 1997-02-04 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Herbicidal composition containing 2-benzyloxypyrimidine derivatives, processes for producing the derivatives and 2-benzyloxypyrimidine derivatives |
DE19533023B4 (de) | 1994-10-14 | 2007-05-16 | Basf Ag | Neue Carbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung |
DE19858779A1 (de) * | 1998-12-18 | 2000-06-21 | Basf Ag | Neue ß-Amido und ß-Sulfonamidocarbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung als Endothelinrezeptorantagonisten |
CA2652235A1 (en) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Hemaquest Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating blood disorders |
CN101730691A (zh) | 2007-04-27 | 2010-06-09 | 阿斯比奥制药株式会社 | 含氮芳香族六元环衍生物及含有它们的药物 |
KR101246911B1 (ko) * | 2009-11-02 | 2013-03-25 | 한국화학연구원 | 신규한 2,4-피리미딘 유도체 및 이의 용도 |
WO2014074333A1 (en) * | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal pyrimidine compounds |
CA2905948C (en) | 2013-03-14 | 2022-01-11 | Board Of Regents Of The University Of Nebraska | Methods, systems, and devices relating to robotic surgical devices, end effectors, and controllers |
CN103315102B (zh) * | 2013-05-29 | 2015-01-21 | 句容市边城茶场 | 一种桑叶复合袋茶的加工工艺 |
MX2017009843A (es) * | 2015-01-30 | 2017-11-02 | Basf Se | Fenilpirimidinas herbicidas. |
CN110139620B (zh) | 2016-11-22 | 2022-09-20 | 内布拉斯加大学董事会 | 改进的粗定位装置及相关系统和方法 |
WO2018112199A1 (en) | 2016-12-14 | 2018-06-21 | Virtual Incision Corporation | Releasable attachment device for coupling to medical devices and related systems and methods |
US11882852B2 (en) * | 2018-02-09 | 2024-01-30 | Haldor Topsøe A/S | Process of producing alpha-hydroxy compounds and uses thereof |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB814947A (en) * | 1954-08-16 | 1959-06-17 | Geigy Ag J R | Improvements in and relating to plant growth influencing compositions |
NL131196C (hu) * | 1966-07-16 | |||
US3920648A (en) * | 1973-06-08 | 1975-11-18 | Sandoz Ag | Hypolipidemic 5-phenyl-2-oxyacetic and 2-mercaptoacetic acids and esters |
DD109170A1 (hu) * | 1974-01-24 | 1974-10-20 | ||
ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
DE3602016A1 (de) * | 1985-12-05 | 1987-06-11 | Bayer Ag | Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate |
US4889552A (en) * | 1987-04-14 | 1989-12-26 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbidical composition |
DE68914197T2 (de) * | 1988-06-20 | 1994-11-10 | Ihara Chemical Ind Co | Alkansäurederivate und herbizide Mittel. |
-
1989
- 1989-06-02 GB GB898912700A patent/GB8912700D0/en active Pending
-
1990
- 1990-05-23 EP EP90201334A patent/EP0400741A1/en not_active Withdrawn
- 1990-05-30 US US07/529,368 patent/US5139563A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-30 KR KR1019900007870A patent/KR910000664A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-05-30 ZA ZA904154A patent/ZA904154B/xx unknown
- 1990-05-31 AR AR90316985A patent/AR247734A1/es active
- 1990-05-31 HU HU903278A patent/HU207644B/hu unknown
- 1990-05-31 AU AU56188/90A patent/AU633922B2/en not_active Ceased
- 1990-05-31 PL PL90285418A patent/PL163886B1/pl unknown
- 1990-05-31 CA CA002017975A patent/CA2017975A1/en not_active Abandoned
- 1990-05-31 JP JP2140147A patent/JPH0320262A/ja active Pending
- 1990-05-31 CN CN90103386A patent/CN1048853A/zh active Pending
- 1990-05-31 TR TR90/0534A patent/TR24407A/xx unknown
- 1990-05-31 BR BR909002591A patent/BR9002591A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU5618890A (en) | 1990-12-06 |
CN1048853A (zh) | 1991-01-30 |
HU903278D0 (en) | 1990-10-28 |
EP0400741A1 (en) | 1990-12-05 |
TR24407A (tr) | 1991-11-01 |
AR247734A1 (es) | 1995-03-31 |
AU633922B2 (en) | 1993-02-11 |
US5139563A (en) | 1992-08-18 |
BR9002591A (pt) | 1991-08-20 |
JPH0320262A (ja) | 1991-01-29 |
HUT54278A (en) | 1991-02-28 |
CA2017975A1 (en) | 1990-12-02 |
PL285418A1 (en) | 1991-09-09 |
KR910000664A (ko) | 1991-01-30 |
PL163886B1 (pl) | 1994-05-31 |
GB8912700D0 (en) | 1989-07-19 |
ZA904154B (en) | 1991-03-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU207644B (en) | Herbicide composition containing triazine- and pyrimidine-derivatives as active components and process for producing these compounds | |
US5062882A (en) | Triazine herbicides | |
CA1231948A (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl-ureas | |
CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
JPS5989669A (ja) | 除草活性を有する尿素誘導体 | |
PL169407B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych sulfonylomoczników PL PL | |
AU1455995A (en) | Herbicidal aryl and heteroaryl pyrimidines | |
JPH05331163A (ja) | ピリジン誘導体及び除草剤 | |
EP0283522A1 (en) | Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient | |
EP0411706B1 (en) | Sulphonamide herbicides | |
US5426090A (en) | Heterocyclic compounds | |
JPS5838264A (ja) | 新規尿素誘導体、その製法、該誘導体を含有する組成物および雑草を防除するための該誘導体の使用方法 | |
US4822402A (en) | Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them | |
US5231072A (en) | Sulphonamide herbicides | |
SU1709910A3 (ru) | Способ получени бициклического производного сульфонилмочевины | |
US4935528A (en) | Thiophenesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production | |
KR900006809B1 (ko) | 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
PL169374B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL | |
HU206688B (en) | Herbicide and growth-controlling compositions containing substituted pyrimidine derivatives and process for producing the active components | |
JPS63258461A (ja) | 2−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤 |