PL163886B1 - Srodek chwastobójczy PL PL PL - Google Patents

Srodek chwastobójczy PL PL PL

Info

Publication number
PL163886B1
PL163886B1 PL90285418A PL28541890A PL163886B1 PL 163886 B1 PL163886 B1 PL 163886B1 PL 90285418 A PL90285418 A PL 90285418A PL 28541890 A PL28541890 A PL 28541890A PL 163886 B1 PL163886 B1 PL 163886B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
compound
formula
och3
general formula
Prior art date
Application number
PL90285418A
Other languages
English (en)
Other versions
PL285418A1 (en
Inventor
David P Astles
Andrew Flood
Alastair Mcarthur
Trevor W Newton
John E Spencer
David C Hunter
William J Hopwood
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of PL285418A1 publication Critical patent/PL285418A1/xx
Publication of PL163886B1 publication Critical patent/PL163886B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1 Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i nosnik, znamienny tym , ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza atom azotu lub grupe CH, R1 i R2 niezaleznie od siebie oznacza atom chlorowca, grupe C 1 - 4 alkilowa. C 1 - 4alkoksylowa, C 1 - 4 alk ilotio lub mono- albo dI-C1 - 4alkiloam inow a, a R oznacza grupe o ogólnym wzorze 6, w którym R3 oznacza atom wodoru, grupe C 1 -6alkilowa ew entualnie podstawiona grupa C 1 - 4 alkilotio, grupe cy- kloheksylowa, grupe benzylowa, grupe fenylowa ewen- tu a ln ie p o d sta w io n a j ednym lub w ieksza liczba podstawników niezaleznie wybranych sposród atomów chlorowców, grup trifluorometylowych, grup C 1 -4 alkilo- wych i (C1 - 4alkoksy(karbonylowych, grupe tienylowa, karboksylowa. (C1- 4alkoksy)karbonylowa, (C1 - 4 alko- ksy)karbonylokarbonylowa lub grupe d i(C1-4alkilo)kar- bam oilowa a R4 oznacza grupe COR6, w której R6 oznacza grupe hydroksylowa, grupe C 1 - 4 alkoksylowa ew entualnie podstawiona atomem chlorowca lub grupa C 1-4alkoksylowa, C 1 - 4alkilotio, grupa fenylowa ewentu- alnie podstaw iona jednym lub wieksza iloscia podstaw- ników w y b ra n y c h n ie za lez n ie sp o sró d atom ów chlorow ców i grup C 1 - 4alkoksylowych, furylowych. tetrahydrofurylowych lub tienylowych , grupe C1 -4alki- lotlo, grupe C2-4alkinyloksy, grupe fenoksy ewentualnie podstaw iona jednym lub wieksza iloscia podstawników, wybranych niezaleznie sposród grup C 1-4 alkilowych, nitrowych hydroksy (C1 -4)alkilowych lub grupy o wzorze 8 albo grupy fenylotio, grupe am inowa... WZÓ R 1 PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający pochodne triazyny lub pirymidy ny.
Znanych jest wiele związków pirymidynowych i triazynowych o działaniu chwastobójczym i regulującym wzrost roślin.
Niektóre podstawione związki pirymidynowe opisane są w opisie patentowym NRD nr 109 170 jako użyteczne regulatory wzrostu roślin, zdolne do regulowania procesu metabolicznego i wzrostowego, na przykład aktywowania tworzenia i rozwoju, korzeni, sprzyjają wyzwalaniu się zawiązków owoców i dają zwiększenie się cech karłowatości u roślin.
Dobrze znane są związki chwastobójcze zawierające pierścień R,4,6-podstawiony-1,3,5-triazynowy, na przykład z brytyjskiego opisu patentowego nr 814 947, który opisuje środki chwastobójcze zawierające niektóre 6-chloro-1,3,5-triazyno-2,4-dwuamlny i brytyjskiego opisu patentowego nr 1 1.2 .06, który opisuje niektóre ś-podstawione 1,H,5-triazyπo-2,4-dwuaminy mające jedną z grup aminowych podstawioną grupą cyjan^abkili^^mit^i^»^^.
Jako część z trzyczęściowej serii badań środków chwastobójczych, własności chwastobójczych i grzybobójczych H. Koopman i wsp. w Rec. Trav. Chim. 78, 967 (1959) zrobili przegląd szerokiej liczby R-podstawionych 4,6-dwuchloro-11H,5-triaoyn. Sporządzono i przebadano prawie 61 związków łącznie z kwasem metylo-R-/4,6-dwuchloro-0,H,5-trinzyz-2-ylz/oksy-2-metylozctzwym. Konkluzją tych autorów jest to, że 2-alkoksy 1 R-alkilotio 4,6-dwuchloro-1,H,5-trianyny mające .-6 atomów węgla w grupie alkilowej mają największą aktywność ze wszystkich ocenianych związków, odpowiadające związki mające podstawniki w grupie alkilowej mają prawie taką samą aktywność a R-aryloksy i 2-αrylotiodwuahlzrztriazyny na ogół nie mają żadnych własności ^^toksycznych. Autorzy wybrali pochodne R-butoksy i R-butylotio dwuchlorotriazynowe do prób polowych i badali własności różnych pokrewnych związków R-aloksy i R-alkilotio chlorotriazynowych w późniejszych badaniach przedstawionych w Rec. Trav. Chim. 79, 8. (1960).
W opisie patentowym EP-0 0.01.8 ujawniono zastosowanie 2-/(4-amino-6-metylo-1,H,5-trianyz-2-ylo)proplzziazu etylu do wytwarzania pewnych chwastobójczych sulfonamidów, ale nie podano żadnych wskazówek co do aktywności biologicznej dla tych lub pokrewnych związków.
Obecnie stwierdzono, że grupa związków R-/podstawionych metoksytriazynowych lub pirymidynowych ma szczególnie przydatną aktywność chwastobójczą.
Substancję czynną środka według wynalazku stanowią związki o ogólnym wzorze 1, w którym A 1 2 oznacza atom azotu lub grupę CH, R i R niezależnie od siebie oznaczają atom chlorowca, grupę C1-4-alkilową, C1_4-alkoksylową, Cl-4-alkilotiz lub mono- albo di-Co_^-alkiloaιninową, a R oznacza grupę o ogólnym wzorze 6, w którym R. oznacza atom wodoru, grupę C1_6-alkilową, ewentualnie podstawioną grupą Cl-4-αlkilztio, grupę cykloheksylową, grupę benzylową, grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą liczbą podstawników niezależnie wybranych spośród atomów chlorowców, grup trifluorometylowych, grup Co-4-alkilzwyah i (C1-4-alkoksy)karbonylowych, grupę tienylową, karboksylową, (C 4-alkzksy)kαrbznylową1 (C1 .-alkoksy^arbonylokarbonylową lub i * 6^** 6 grupę di(C1-4-alkilo)karbamoilową, a R oznacza grupę COR , w której R oznacza grupę hydroksylową, grupę C1-4-alkoksylową, ewentualnie podstawioną atomem chlorowca lub grupą ^-alkoksylową, Cl-4-αlkilztio, grupą fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością podstawników wybranych niezależnie spośród atomów chlorowców 1 grup C^^al kok sy i owy ch, furylowych tetrahydrofurylowych lub tienylowych, grupę C1_4-alkilotio, grupę CR^-alkinyloksy, grupą fenoksy ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością podstawników wybranych niezależnie
163 886 spośród grup C^alkilowych, nitrowych, hydroksy (C^J-alkilowych lub grupy o wzorze 8 albo grupy fenylotio, grupę aminową ewentualnie podstawioną grupą aminową, grupą di(C^ ^alkiloarninową lub grupą fenylową ewentualnie podstawioną grupą (C^-alkoksy) karbonylową albo grupę di(C, ,)alkiloamlnoksy albo R oznacza grupę o ogólnym wzorze 7, w którym R* ma wyżej podane 9 10 znaczenie, a R i R niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub grupę C. .-alkilową;
2 i ~ * pod warunkiem, że gdy A oznacza atom azotu, wówczas R i/lub RŁ nie oznaczają atomu chloru; lub sól kwasu karboksylowego związku o wzorze ogólnym 1 z równoważną ilością kationu nieorganicznego lub organicznego.
Rodnik lub część alkilowa lub alkinylowa oznacza grupę o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym. Atomem chlorowca, jako podstawnikiem, zwykle jest atom fluoru, chloru lub bromu.
Sole kwasu karboksylowego związków o wzorze ogólnym 1 obejmują sole z kationami nieorganicznymi pochodzącymi od metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, takie jak na przykład sód, potas, wapń i magnez oraz metali przejściowych, na przykład miedzi oraz z kationami organicznymi takimi jak kationy alkiloamoniowy i alkilosulfoniowy. Korzystną solą kwasu karboksylowego jest sól sodowa.
2
Korzystnie R i R niezależnie od siebie dobiera snę spośród atomów chloru, grup metylowych, grup metoksylowych, grup metylotlo, grup metyloamino i grup dwumetyloamino.
10
Grupa R może być grupą o wzorze 8 lub 7. W tej ostatniej grupie jeden z Rz lub R, który jest grupą C. .alkilową, korzystnie jest grupą metylową. Korzystnie R oznacza grupę o wzorze 3 4
-CHRJRΛ
Korzystnie rodnik r3 dobiera się z grup C2_8alkilowych, zwłascza Cj-.alkilowych, grup benzylowych i niepodstawionych grup fenylowych. Szczególnie korzystnymi związkami są związki, w których grupa r3 oznacza grupę izopropylową, n-propylową, izobutylową, n-butylową, Ilrz.-butylową, t-butylową, benzylową lub fenylową.
Rodnik r1 może odpowiednio przedstawiać grupę COr8, w której r8 oznacza grupę hydroksy, grupę C.-.alkoksy lub ewentualnie podstawioną grupę aminową.
Należy zauważyć, że związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku, w których r3 jest inne niż atom wodoru mają asymetryczny atom węgla a zatem będą istnieć w różnych postaciach stereoizomerycznych. Należy rozumieć, że w zakres obecnego wynalazku wchodzą wszystkie różne postacie izomeryczne związków o wzorze ogólnym 1 i ich mieszaniny w dowolnej proporcji. Zatem w zakres obecnego wynalazku włączone są enancjomery R- i S- związku o wzorze ogólnym 1A, w którym r3 nió oznRcza atozu wodoru i iwo mleszaniny.
Sposób wytwarzania związku o wzorze 1, zdefiniowanym powyżej, polega na:
2
a) reakcji związku o wzorze ogólnym 2, w którym R , R i A mają znaczenia podane powyżej a L
4 oznacza grupę opuszczającą, ze związkiem o wzorze ogólnym 3, w którym R i R mają znaczenie podane powyżej, lub
b) dza zwiwzZ ów , w któr ych A cza gr ucr Z r\ rjaZczW zwizzku o wzo rze t^f^c^l^nz™ w óZ órym r1, Z Z- ί z 3 maj ą znaczeni a podane z e związkiem o wzorze ogólnym 3 , u któ zrc Z Z 1 R* mają znaczenia podane powyżej a X oznacza grupę opuszczającą i, ewentualnie, lub gdy jest to pożądane, przekształca się związek o wzorze ogólnym 1 do nneego wnizauu o zz^za ggóatóm 1, ^b przekształca się kwas karboksylowy o wzorze ogólnym 1 w jego sól, lub sól kwasu karboksylowego związku o wzorze ogólnym 1 przekształca się do wolnego kwasu lub w inną sól.
Grupa opuszczająca jest dowolną grupą, która w warunkach reakcji, będzie ulegać odszczepienzu od materiału wyjściowego promując tym sposobem reakcję w określonym miejscu.
Grupą opuszczającą L w związku o wzorze ogólnym 2 dogodnie jest atom chlorowca, na przykład bromu, chloru lub jodu, lub, zwłaszcza dla pirydynowych materiałów wyjściowych, grupa alkanosulfdnyldwa, na przykład metαnosulfdnyldwα.
Grupą opuszczającą X w związku o wzorze ogólnym 5, dogodnie jest atom chlorowca lub grupa sulfonyloksylowa, na przykład grupa mzlanosulfonyloksylowa lub lozyloksylowa. Atomy chlorowca reprezentowane przez X dogodnie obejmują chlor, brom lub jod, X jednakowoż dogodnie oznacza atom bromu.
Korzystnie reakcję (a) lub reakcję (b) prowadzi snę z wklukkich asadowyiych. ϊι^πΖi asaaoowe mogą być odpowiednio zapewnione przykładowo przez odoorek zuJsIu alkaZicuegdo JaZ 1 jak dd0orek sodu lub potasu, wodorek metalu ziem alkalicznych, taki jak wodorek wapnia, węglan metalu
163 886 alkalicznego lub kwaśny węglan metalu alkalicznego taki jak węglan sodowy lub potasowy lub wodorowęglan sodu, alkoholan metalu alkalicznego taki jak t-butanolan potasu, wodorotlenek metalu alkalicznego, taki jak wodorotlenek sodu lub potasu lub trzeciorzędowa amina, taka jak trójetyloamina, pirydyna lub 1,8-dwuazabicyklo/’ 5.4.0_7nndec-7-en.
Reakcję (a) lub (b) dogodnie prowadzi się w obojętnym rozpuszczalniku organicznym takim jak rozpuszczalnik węglowodorowy, np. benzen lub toluen, węglowodór chlorowany np. dwuchlorometan lub chloroform, alkohol np. metanol lub etanol, eter np. eter etylowy, tetrahydrofuran, 1,4-dioksan, keton np. aceton lub keton metylowo-etylowy, ester np. octan etylu, nieprotonowy rozpuszczalnik polarny np. dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid lub sulfotlenek dwumetylu lub nitryl np. acetonitryl lub woda, przy odpowiednim dobraniu środka wytwarzającego warunki zasadowe dla reakcji.
Za pomocą reakcji (a) lub (b) można sporządzać związki o wzorze 1 dla obu znaczeń R. Związki, w których R oznacza wzór 8 dogodnie sporządza się stosując materiał wyjściowy o wzorze 3 lub o wzorze 5, w których r3 oznacza grupę alk-1-enylową.
Każdą z obu reakcji można prowadzić w szerokim zakresie temperatur, na przykład od 0*C do temperatury wrzenia stosowanego rozpuszczalnika.
Ilości reagentów o wzorach 2 i 3 mogą się zmieniać w zakresie 0,1 do 10 moli reagenta o wzorze 2 na mol reagenta o wzorze 3. Jednakże w zasadzie korzystne są ilości równomolowe reagentów o wzorach 2 i 3. Podobnie ilości reagentów o wzorach 4 i 5 mogą być w zakresie od 0,1 do 10 moli reagenta o wzorze 4 na mol reagenta o wzorze 5, ale korzystnie stouuje się równomolowe ilości reagwwsrw o wzorach 4 s 5.
Snan^om^^ związków o wzorze ogólnym 1 mogą oczywiście być sporządzone z odpowiadających optycznie aktywnych enawcjoowrrw materiałów wyjściowych o wzorach 3 lub 5 dowolną reakcją lub poprzez rozdział mieszaniny izomerów optycznych. Przy wytwarzaniu wwancjoowróo związków o wzorze 1, w którym R^ oznacza aryl, najkorzystniej jest stosować optycznie czynne materiały wyjś« cs^w o wzorach 3 lub 5, które są w postaci kwasu np. w których R oznacza COOH i ewentualnie przekształcić optycznie aktywny związek o wzorze 1 w odpowiadającą pochodną estrową.
Związek o wzorze ogólnym 1 otrzymany za pomocą jednej lub drugiej reakcji (a) lub (b) może z łatwością być przekształcony do dalszego związku o wzorze ogólnym 1 znanymi sposobami. Tak 1 2 więc, na przykład, związek o wzorze ogólnym 1, w którym R i/Sul R oznacza atom chlorowca, na przykład chloru, może być przekształcony do innych pochodnych za pomocą pzjosjoszcwwsla nukOetfsOtwwgt, na przykład przez reakcję z aminą taką jak dwuwSyloaoSna, dając odpowiadający 1 2 związek o wzorze ogólnym 1, w którym R* s/lub R oznacza podstawioną grupę aminową. Podobnie 1 2 związek o wzorze ogólnym 1, w którym R1 s/lub R oznacza atom chlorowca, można poddać reakcji ze związkiem alki^t^ organoowtaOsczwyo, na przykład owSawotSolaweo sodu, otrzymując odpowia1 2 dający związek o wzorze ogólnym 1, w którym R s/lub R oznacza grupę alkiOnSio taką jak metylo1 2 tso, lub może być uwodorniany dając odpowiadający związek, w którym R iSlub R oznacza atom wodoru. Związki o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę estrową mogą być hydrolizooaww znanymi sposobami do otrzymania kwasów o wzorze 1. Alternatywnie, uwodornienie na przykład estru benzylowego o wzorze 1 można wykorzystać do otrzymania kwasów o wzorze 1.
Reakcje konwersji kwasu s sols można przeprowadzać za pomocą znanych sposobów.
Wytworzone związki o wzorze ogólnym 1 mogą, ewentualnie, być wyodrębniane S oczyszczane przy użyciu technik tradycyjnych.
Wyjściowe związki triazyntow o wzorze ogólnym 2 (tj. w których A oznacza atom azotu) są bądź związkami znanymi bądź mogą być sporządzone technikami opisanymi w literaturze. Na przykład związki takie mogą być sporządzone z 2,4,6-trruchloroSriazyny sposobami takimi jak opisane przez Dudleya S wsp. w J. Am. Chem. Soc., 73,2986 (1951), Koopmana i wsp. w Rec. Trav. Chim., 79,83, (1960), Hirta s wsp. w HwOv. Acta, 33, 1365 (1959), Kobe^o S wsp. w Mtnatshwftw fur Chemie, 101, 724 (1970) S Rossa s wsp. w amerykańskim opisie patentowym nr 3 316 263.
Wyjściowe pirymidyny o wzorach ogólnych 2 i 4 można sporządzić technikami tradycyjnymi, na przykład opisanymi w HwtwrocycOic Ctopounds, 16 The Pyrioidinwo wydanie 0. J. Brown, Intersclence, 1962.
Związki o wzorze ogólnym 3 są bądź związkami znanymi bądź można je sporządzić znanymi sposobami. Związki, w których r3 oznacza grupę arylową mogą być na przykład sporządzone przez
163 886 traktowanie odpowiadającego aldehydu, r3chO, odpowiednim związkiem cyjankowym, na przykład cyjankiem potasu lub cyjankiem trójmetylosililu, odpowiednio z jodkiem sodu, lub kwaśnym siarczynem sodu a następnie przez konwersję podstawnika cyjano do grupy R*, patrz na przykład Schnur i Morville, J. Med. Chem., 29,770 (1986) oraz amerykański opis patentowy nr 4 537 623. Związki, w których r3 oznacza grupę alkilową można przykładowo sporządzić sposobem według Kolasy i Millera w J. Org. Chem. 52, 4978 (1987) wychodząc z odpowiedniego aminokwasu przy 2 etapowej konwersji.
Związki o wzorze ogólnym 5 można sporządzić technikami tradycyjnymi, na przykład przez chlorowcowanie odpowiadającego związku, na przykład sposobem opisanym przez Epsteina i wsp. w J. Med. Chem., 24, 481 (1981).
Stwierdzono, że związki o wzorze ogólnym 1 mają interesujące działanie jako środki chwasto bójcze o szerokim zakresie działania przed i po wzejściu przeciw niepożądanym gatunkom.
środek według wynalazku zawiera substancję czynną w połączeniu z nośnikiem.
W środku według wynalazku, korzystnie znajdują się co najmniej dwa nośniki, z których co najmniej jeden jest środkiem powierzchniowo czynnym.
środek według wynalazku służy do zwalczania wzrostu niepożądanej roślinności w miejscach jej wyrastania przez traktowanie nim tych miejsc. Przez miejsce należy na przykład rozumieć glebę lub rośliny w obszarze uprawy. Stosowanie do miejsc może mieć miejsce przed lub po wzejściu roślin. Dawkowanie składnika aktywnego może, na przykład wynosić od 0,01 do 100 kg/ha, korzystnie 0,05 do 4 kg na hektar.
Nośnikiem w środku według wynalazku jest dowolny materiał, który wchodzi do receptury razem ze składnikiem aktywnym w celu ułatwienia zastosowania do traktowanych miejsc, takich jak na przykład roślina, nasiona lub gleba lub dla ułatwienia magazynowania, transportu lub posługiwania się. Nośnik może być stały lub ciekły, łącznie z substancjami, które normalnie są gazowe, ale które zostały sprężone do postaci ciekłej i dowolnym z nośników normalnie stosowanych przy sporządzaniu kompozycji chwastobójczych. Korzystnie kompozycje według wynalazku zawierają 0,5 do 95% wagowych składnika aktywnego.
Odpowiednie nośniki stałe obejmują naturalne i syntetyczne glinki i krzemiany, na przykład naturalne krzemionki takie jak ziemia okrzemkowa; krzemiany magnezu, na przykład talki; krzemiany magnezowo-glinowe, na przykład attapulgity i wermikulity, krzemiany glinu, na przykład kaoliny, montmorylonity i miki, węglan wapnia, siarczan wapnia, siarczan amonu, syntetyczne uwodnione tlenki krzemu i syntetyczne krzemiany wapnia lub glinu; pierwiastki jak na przykład węgiel i siarka, żywice naturalne i syntetyczne, na przykład żywica kumaronowa, chlorek poliwinylu i polimery styrenowe oraz kopolimery styrenowe, stałe polichlorofenole, bitum, woski i stałe nawozy sztuczne, na przykład superfosfaty.
Odpowiednie nośniki ciekłe obejmują wodę, alkohole, na przykład izopropanol i glikole, na przykład aceton, keton metylowo-etylowy, keton metylowo-izobutylowy i cykloheksanon, eter, węglowodory aromatyczne i aryloalifatyczne, na przykład benzen, toluen i ksylen, frakcje naftowe, na prrzyłaó naffa l leekie oleje mineralne, węglowodory chlorowane, na przykład czzerochlorek węgla, pięciochl-ooetylra i trójchloroetan. Często odpowiednie są mieszaniny różnych cieczy.
Środki dla celów rolniczych sę często sporządzane i transportowane w postaci stężonych koncentratów, które następnie przed użyciem rozcieńczane są przez użytko-aaika. Obecność małych ilości nośnika takiego jak środek powierzchniowo cczynn ułatwia ten proces rozcieńczania. Tak więc, co nnamnlej j^^r^)<m πa-nlniem w śrroku według wyyałazku jjst śmlek czynny. Na przykład środek według wynalazku może zawierać dwa nośniki, z których, co najmniej jeden jest środkiem poylerzchnn-wo czynnym.
środek r-wierzchni-yo czynny może być emulgatorem, śr-dklem dyspergującym lub zwilżającym, może być niejonowy lub joaoyy. Przykłady -dr-yiedalch środków powierzchniowo-czynnych obejmują sól sodową lub warai-wą kwasów roliakoyl-yych i kwasów lnanloosul-onowych, o-dUketi -adrnnszeni kwasów tłuszczowych lub amin alifatycznych zawierające co najmniej 12 atomów węgla w cząsteczce z tlenkiem etylenu i/lub propylenu, estry kwasów tłuszczowych z gliceryną, sorbitem, sacharozą lub pentaerytrytolem, ich kondensaty z tlenkiem etylenu ι/lub tlenkiem propylenu, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych lub alkilofenoli, na przykład p-okeylofen-lu lub p-oktylo163 886 krezolu z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, siarczany lub sulfoniany tych produktów kondensacji, sole metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, korzystnie sole sodowe estrów kwasu siarkowego lub sulfonowego zawierające co najmniej 10 atomów węgla w cząsteczce, na przykład siarczan laurylo sodowy, siarczany IIrz.-alkilo sodowe, sole sodowe sulfonowanego oleju rycynowego, i alkiloarylosulfoniany sodowe takie jak dodecylobenzenosulfonian; oraz polimery tlenku etylenu i kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu.
środek według wynalazku może również być łączony z innymi składnikami, na przykład innymi związkami posiadającymi własności chwastobójcze lub związkami posiadającymi własności grzybobójcze lub insektobójcze.
Następujące przykłady ilustrują wynalazek, przy czym przykłady omawiające syntezę podano jedynie w celach informacyjnych.
Przykład I. 2-/4,6-dwumetylopirymidyn-2-ylo/oksy-3-metylomaślan metylu
a) Kwas 2-acetoksy-3-metylomasłowy
Do 300 ml lodowatego kwasu octowego mieszając dodano 11,7 g (0,1 mola) dl-waliny. Dodano 13,8 g azotynu sodu mieszając w przeciągu 1 godziny i utrzymując mieszaninę reakcyjną w temperaturze pokojowej za pomocą łaźni wodnej. Po całonocnym mieszaniu mieszaniny w temperaturze pokojowej, kwas octowy odparowano i dodano wodę (50 ml). Następnie przeprowadzono ekstrakcję rozpuszczalnikową przy użyciu eteru etylowego. Część eterową przemyto wodą, osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i eter odparowano otrzymując 12,2 g tytułowego produktu w postaci bezbarwnego oleju.
b) 2-hydroksy-3-metylomaślan metylu
11,2 g (0,09 mola) produktu z a) wprowadzono do 160 ml absolutnego metanolu i roztwór ochłodzono do temperatury -40C. W ciągu 30 minut wkroplono 5,7 ml (0,099 mola) chlorku tionylu mieszając w temperaturze -40*C i pozostawiono na noc do ogrzania się do temperatury pokojowej. Po odparowaniu mieszaniny reakcyjnej do sucha otrzymano tytułowy produkt (7,7 g, wydajność 65%) w postaci bladego oleju.
c) 2-/4,6-dwumetylopirymidyn-2-ylo/oksy-3-metylomaślan metylu
1,5 g produktu z b) i 2,11 g (0,011 mola) 4,6-dwumetylo-2-metanosulfonylopirymidyny rozpuszczono w 20 ml acetonu. 1,6 g węglanu potasu dodano i mieszaninę utrzymywano we wrzeniu przez 4 godziny. Po ustaleniu za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, że reakcja dobiegła końca, mieszaninę odparowano do sucha i dodano 10 ml wody. Przeprowadzono ekstrakcję rozpuszczalnikową za pomocą chloroformu, następnie ekstrakty chloroformowe osuszono nad bezwodnym siarczanem sodu i rozpuszczalnik odparowano. Otrzymany olej poddano rzutowej chromatografii kolumnowej stosując jako eluent octan etylu : heksan (1:1) i uzyskano 1,1 g (wydajność 42%) związku tytułowego w postaci bezbarwnego oleju.
Analiza (%): Obliczooo: C 60,5 H 7,6 N 11,8 Oznaczono: C 60,3 Η 1,, N 11.1^
NMR δ (CDClj): 6,65(1H,s), 5,01(1H,d), 3,7(3H,s), 2,46(6H,s), 2,40(1H,m), 1,10(6H,dd) ppm.
Przykład II. Kwas 2-/4,6-dwumetylzpirymidyn-2-ylz/oksy-3-metylomasłowy
0,8 g (3,36 mmola) maślanu sporządzonego w przykładzie I rozpuszczono w 8 ml absolutnego metanolu do którego następnie dodano 8 ml wodnego roztworu (10% objętościowo) wodorotlenku sodu. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez noc w temperaturze pokojowej. Chromatografia cienkowarstwowa potwierdziła, że reakcja dobiegła końca. Następnie odparowano metanol i dodano 5 ml wody. Chłodząc, dodano do mieszaniny stężony kwas solny dla doprowadzenia roztworu do pH 2. Ola wyekstrahowania produktu reakcji użyto dwie porcje chloroformu. Ekstrakty osuszono nad bezwodnym siarczanem sodu a następnie odparowano otrzymując 0,7 g oleistego ciała stałego. Po roztarciu z 5 ml eteru etylowego otrzymano 0,5 g (wydajność 66% wagowych) bezbarwnego ciała stałego. Temperatura topnienia 131,8*C.
Analiza (%): Ob^cono: : C 58,9 H 7U N 12,,
Oznaczono: C 59,1 H 77^ N
Przykład III . 2-/4,6-dwumetzksyplrymidyn-2-ylo/oksy,2-feoylooctao metylu
Mieszaninę 4,6-dwumetoksy-2-metanosulfznylzpirymldyny (4,3 g, 20 mmoli), migdalan metylu (3,3 g, 20 mmoli) i węglan potasu (2,76 g, 20 mmoli) w 100 ml ketonu metylowo-etylowego utrzy8
163 886
Analiza (%): Obliczono:
Oznaczono:
Przykład IV mywano we wrzeniu przez 3 godziny. Po odparowaniu rozpuszczalnika .. eetonu metylowo-eZeZowogo dodano do mieszaniny 200 oO oddo i wyrącełO sJo sadd . oo ddączennlu w wuszezeniu osadu Dotrzyma no 5,02 g (wydajność 83% wagowych) tytułowego związku.
Temperatura topnienia: 100,6’C
C O9,2 H 5,, N 9,,
C 50,6 H 5,3 9 9,3.
Kwas 2-/4,6-deuRztoksypiryRSddn-2-ylo/zkdy, 2-fendloozyowy
Mieszaninę 1,22 g (4 rroIz) estru sporządzonego w przykładzie III i 0,16 g (4 mmole) wodorotlenku sodu w 20 ml metanolu mieszano przez 2 godziny w temperaturze 0‘C a następnie przez noc w temperaturze pokojowej. Chromatografia cienkowarstwowa wykazała, że reakcja faktycznie dobiegła końca. Następnie odparowano metanol in vacuo u dodano dodatkowe 50 ml wody. Fazj wodną lekko zakwaszono rozcieńczonym kwasem solnym a otrzymany osad odsączono u zakwaszono. Po oczyszczeniu przez rekrystalizację z octanu etylu/heksanu otrzymano 0,65 g (wydajność 56% wagowych) związku tytułowego.
Temperatura topnienia: 159,0°C
Analiza (%): Obliczzono C 57,9 H 4,8 N 9,7
Oznaczono: C 58,4 H 4^ N 10,0.
Przykład V . 2-/4o 6-dwumetoksy-l ,1,5-ty·oazwd-2-ydoZ/Oks,1-metylomaślan metylu
2,00 g (0,011 mola) 2-chlzro-4,6-dwuRetzkSdtosawynd, 1,5 g 2-hyłrzksy-3-RZtyloRgślanu metylu, 1,73 g (0,013 mola) węglanu potasu w 50 ml ketonu metylowo-etylowego utrzymywano we wrzeniu przez noc. Gdy reakcja została zakończona, co stwierdzono za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, węglan potasu odsączono i rozpuszczalnik odparowano otrzymując żółte ciało stałe (2,38 g). Po rzutowej chromatografie kolumnowej otrzymano czysty produkt w postaci blado Żółtego oleju (1,93 g, wydajność 65* wagowych).
Analiza ((): ObReczon: C 48,7 H 6,3 N 15,5 Oznaczono: C 47,1 H 5 .£3 N 17,0
NMR <5 (COCI3): 5,08(^,O), 3,98(6H,e), 3,72(3H,e), 2,30(1H,z )1 l,O7(6H,Od) ppm
Przykład VI. 2-/4,6-łwumeyokSdtriazyn-2-ylo/oksy,2-fznylozcygn etylu 2-Chl·ooα-4,6-dł^umRZyZSdyylgzynJ (1,75 g), RUgdaOan etylu (1,8 g) u węglan potasu (1,5 g) w ketonie metylowo-etylowym (75 ml) mieszano i grzano przez noc w warunkach wrzenia. Mieszaninę reakcyjną ochłodzono do temperatury pokojowej, zatężono i pozostałość przelano do wody. Wytrącony produkt odsączono, przemyto wodą a następnie osuszono otrzymując 2,6 g (81,5% wagowych wydajności ) we^zuo dyluZezgoz.
Temperatura topnienia: 92*0
Analiza (%): Obluczanoo C 56,4 H 5,1 N 11,2 Oznaczono: C 57,0 H 5,4 N 11,0
Przykład VII . 2-/4,6-dwuRztylzpioyRiddn-2-dlo/zksdoztan etylu
2-HydrzkSd-4,6-łwuRZtylopuoyRSdynJ (10 g, l,08 mola) rozpuszczono w 150 ml dwuRzyyloforRaRidu. Dodano broRooctan etylu (13,5 g, l,08 mola) a także następnie 11,1 g węglanu potasu. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano we wrzeniu przez noc. Utworzył suj osad, który odsączono U następnie odparowano z przesączu rozpuszczalnik do utworzenia suj surowego produktu oleistego. Po oczyszczeniu za pomocą chromatografie rzutowej otrzymano 4,5 g produktu tytułowego w postaci czerwonego oleju.
Analiza (%)) Obluczonoo C 57,1 H 6,7 N 13,3 Oznaczono: C 56,9 H 6,9 N 13,0
NMR <T (COCO3): 6,68(1H,s), 4,87(2(^), 4,2l(2H,q), 2,37(6H,s), 1,22(3H,t) ppm.
Przykład VIII . Kwas 2-/4,6-łeuRetdlzpuodRUdyn-2-ylo/zkdyoctowy g (,, 5 Rimola) struu ydyZezeoo PorządC^onego w rzy^a^nee VII zwzpswzwzooo w l 0 o 1 taanolu. Następnie do roztworu dodano 25 rO wodnego roztworu (1l% objętościowo) wodorotlenku sodu. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano we wrzeniu przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcje, potwierdzonym za pomocą chromatografie cienkowarstwowej, etanol odparowano, wodną pozostałość ochłodzono, zakwaszono do pH 2 i produkt wyekstrahowano do chloroformu. Po wysuszeniu najpierw nad bezwodnym
183 888 siarczanem sodu a następnie przez odparowanie, otrzymano 0,8 g (wydajność 35% wagowych) czerwonawego oleju, który krystalizowano przez odstawienie.
Temperatura topnienia: 72*C
Analiza (%): Obliczono: C 55.,1 H 5 z 5 N 15,4 Oznaczono: C 48,6 H5,6 N 13,4
NMR δ (COClc): 8,70(1H,s), 8,51(1H,sczkokl s), 1,9C(2H,s), 2,18(8H,s) ppm
Przykład IX. 2o/l,8odwuóelylopikyóidtno2-yloksy/, --Zutydooctan etylu Mieszaninę 2ohydkoksy-1,8-dwumztyldpzryóZatnt (5,80 g, 50 mmolZ), 2obrdód,2ofentlooctaau etylu (12,15 g, 50 óódll) i węglanu potasu (8,90 g, 50 mmoll) w 250 ml ketonu metylowo-etylowego utrzymywano we wrzeniu przez noc. Rozpuszczalnik odparowano, dodano wody do pozostałej mieszaniny i całość wyekstrahowano do eteru etylowego. Po wysuszeniu nad bezwodnym siarczanem magnezu i odparowaniu, surowy produkt oczyszczano za pomocą rzutowej chromatografii kolumnowej otrzymując 1,8 g (C1% wagowych wydajności) tytułowego związku w postaci oleju.
Analzza (O: bElZczonoi:z C 67,Z H 8,3 N 9,8 Oznaczono: C 67,4 H 8,5 N 9,4
Przykład X. Kwas 2o/l,8odwumztylopZΓymldyn-2-ylo/oksy,2-featlooctowt
3,80 g (12,8 óóoIj) estru etylowego sporządzonego w przykładzie IX dodano do mieszanego roztworu wodorotlenku sodu (0,501 g, 12,8 mmola) w mieszaninie etanolu (20 ml) i wody (20 ml) w temperaturze 0*C. Mieszano przez 2-3 godziny w temperaturze 0‘C, po czym mieszaninę odstawiono do stopniowego ogrzania snę do temperatury pokojowej i następnie mieszano przez noc. Dodano w przybliżeniu 300 ml wody z mzescJaZaę lekko zakwaszono rdcyizńyzoató kwasem sdlató. Odsączono powstały osad i osuszono przez odessanie. Otrzymano 2,1 g (71% wagowych wydajności) tytułowego związku po rekrystalizacji z heksanu) octanu etylu.
Temperatura topnienia: 118,1 *C
Analzza (%)) 0blycdnoo z C 85,1 H 5,4 N 10,9
Oznaczono: C 81,7 H 5,5 N 11,5
Przy kład XI . Kwas 2-/1,6odwumztdksytkZazyn-2-ylo/oksy^-fenylooctowy
1,22 g (1,0 mmole) estru metylowego 2-/1,8-awumzltldtkZαcya-2-ylo/oksy,2-feayldoclαnu (spo rządzonego w sposób analogiczny do odpowiadającego estru etylowego opisanego w przykładzie VI) dodano do mieszanego roztworu 0,18 g (1,0 mmola) wodorotlenku sodu w mieszaninZe wody (20 ml) Z metanolu (20 ml). Mieszaninę utrzymywano we wrzeniu przez 1 godzinę, po którym to czasie reakcja została zakończona, co potwierdziła chromatografia cienkowarstwowa. Metanol usunZęto z roztworu przez odparowanie zn vacud i do pozostającej cieczy dodano 50 ml wody. Utworzył się osad, który odsączono, przemyto i osuszono otrzymując 0,73 g (wydajność 83% wagowych) związku tytułowego.
Temperatura topnienia: 128, 2 *C
Analiza (%)) 0blicduoo z C 53,6 H 1,5 N 11,4
Oznaczono : C 53,2 H 1,8 N 11,5
Przy kłady XII do CLXIII . Sporządzono dalsze związki o wzorze ogólnym 9 w sposób
analogiczny do postępowań opisanych w przykładach I do XI, za wyjątkiem związków z przykładów CLIX do CLXII, które sporządzono z odpowiadających estrów benzylowych (związki z przykładów CLV do CLVIII) za pomocą tradycyjnego uwodorniania w temperaturze pokojowej Z ciśnieniu przy użyciu palladu na sproszkowanym węglu z etanolu jako rozpuszczalnika. Szczegóły dotyczące sporządzonych związków podano poniżej w tablicy 1. W tablicy oznaczenie N/A oznacza nZedosUępaz (nie oznaczone).
163 886
Tablica 1
Przykład A r1 r2 r3 r4 Teramerrtura topnienia (· C) Analiza C (%) H Obliczono Znaleziono M
1 2 3 4 5 6 7 8' ? 10
12 N OCH3 OCH3 C6H5 CO2CH3 91.5 55.1 4.9 13.8
55.5 4.9 13.8
13 CH CH3 CH3 2-ClC6H. 0 4 CO2C2H5 72-75 59.9 5.3 8.7
58.9 5.2 8.4
14 N OCH 3 OCHj 2-^Η4 CO2CH3 93 52.0 4.4 13.0
51.5 4.6 12.2
15 CH och3 och3 CO2CH3 90-92 55.9 4.7 8.7
56.0 4.8 8.6
16 N OCH3 OCHj 3-CF3C6H4 CO2CH3 oil 48.3 3.8 11.3
48.7 4.0 11.1
17 CH OCH3 OCH3 3-CW4 α^α^ 96-99 51.6 4.1 7.5
51.5 4.1 7.7
18 CH CH3 CH3 2-(CO2CH,)C6Hd α^α^ oil 61.8 5.5 —
61.2 5.7
19 CH OCH3 OCH3 2,6^^^6^ α^α^ 169-170 48.3 3.8 7.5
48.7 3.9 7.4
20 CH OCH3 OCH3 «W5 CO2CH3 oil 60.4 5.7 8.8
60.3 5.8 8.7
21 N OCH3 OCHj CH2C6H5 α^α^ oil 56.4 5.4 13.2
56.4 5.5 12.8
22 CH OCH3 OCH3 CH2C6H5 COOH 113.5 59.3 5.3 9.2
58.4 5.3 9.1
23 N och3 Cl CH2C6H5 CO2CH3 oil 51.9 4.3 13.0
51.3 4.4 12.9
24 N OCH3 N(CH3)2 CH2C6H5 α^α^ 61-62 57.8 6.0 16.9
58.2 6.0 17.1
25 N OCH3 NHCH3 CH2C6H5 α^α^ 62-64 56.6 5.7 17.6
56.0 5.7 17.8
26 N OCHj SCH3 CH2C6H5 α^α^ oil 53.7 5.1 12.5
N/A N/A N/A
27 CH Cl OCH3 C6H5 α^α^ 72.4 54.5 4.2 9.1
54.7 4.3 9.3
28 CH OCH3 SCH3 C6H5 α^α^ 93.95 56.2 5.0 8.7
55.8 5.1 9.1
wzór 10
29 CH och3 OCH3 118-120 50.3 4.6 9.0
50.4 4.6 8.8
30 CH ch3 OCH3 C6H5 CO2CH3 70.7 62.5 5.6 9.7
62.8 5.7 9.7
31 CH och3 OCH3 C6H5 COPH(S) 137-140 57.9 4.9 9.7
57.5 5.0 9.5
32 CH OCH3 OCH3 C6H5 COOH(R) 133 57.9 4.9 9.7
58.1 5.1 10.0
33 CH och3 OCH3 C6H5 95 59.2 5.3 9.2
59.0 5.3 9.1
34 CH OCH3 OCH3 C6H5 92-94 59.2 5.3 9.2
59.4 5.4 9.1
35 CH CH3 C6H5 CO2CH3 68.2 66.2 5.9 10.3
66.3 6.1 10.1
36 N OCH3 N(CH3)2 C6H5 CO2CH3 103.5 56.6 5.7 17.6
56.7 5.8 17.5
163 886 H _ _ Tablica 1 (c.d.)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
37 CH OCH3 OCH3 C6H5 COO_Na+ 242-243 53.9 4.2 9.0
52.4 4.3 8.9
38 N OCH3 NHCH3 C6H5 CO2CH3 112.2 55.3 5.3 18.4
55.6 5.5 18.1
39 N NCCH.^ CH3 C6H5 CO2CH3 133.2 59.6 6.0 18.5
59.4 6.0 18.4
40 N CH3 OCH3 CeH5 CO^3 72 58.1 5.2 14.5
59.0 5.2 14.7
41 CH CH3 CH3 CH3 CO2CH3 oil 57.1 6.7 13.3
N/A N/A N/A
42 CH CH3 C»3 CH3 COOH 117 55.1 6.1 14.3
46.5 6.3 14.3
43 CH C«3 CH3 C2H5 CO2CH3 oil 58.9 7.1 12.5
58.7 7.2 12.0
44 CH CH3 CH3 c2h5 COOH 112.5 57.1 6.7 13.3
57.1 6.8 13.1
45 CH ch3 CH3 iC,H9 O^CHj oil 61.9 7.9 11.1
63.3 8.3 10.7
46 CH ch3 CH3 iC4 H9 COOH 111.9 60.5 7.6 11.8
59.7 7.5 12.2
47 CH CH3 CH3 SC4H9 CO2CH3 oil 61.9 7.9 11.1
58.9 7.8 9.7
48 CH C»3 CH3 SC4H9 COOH 115.0 60.5 7.6 11.8
60.9 8.0 11.1
49 CH CH3 CH3 nC3H7 CO2CH3 oil 60.5 7.5 11.8
58.8 7.4 11.2
50 CH CH3 CH3 tC4»9 CO2CH3 oil 61.9 7.9 11.1
59.2 8.0 10.1
51 CH CH3 CH3 nC4»9 CO2CH3 oil 61.9 7.9 11.1
N/A N/A N/A
52 CH OCH3 OCH3 C»3 COOH 144 47.4 5.3 12.3
44.4 4.9 12.5
53 CH OCH3 och3 C2H5 COOH 122 49.6 5.8 11.6
47.6 5.9 11.1
54 CH OCH3 OCH3 iC3»7 COOH 133.5 51.6 6.3 10.9
51.6 6.2 11.1
55 CH OCH3 OCH3 iC4»9 C°2CH3 oil 54.9 7.0 9.9
55.0 7.1 10.0
56 CH OCH3 OCH3 C3H7 CO2CH3 48.4 53.3 6.7 10.4
53.8 7.1 10.8
57 CH OCH3 OCH3 iC4»9 COOH 116 53.3 6.7 10.4
52.9 6.7 10.4
58 CH OCH3 OCH3 SC4H9 COjCHj 42 54.9 7.0 9.9
54.8 7.5 9.5
59 CH OCH3 OCH3 SC4H9 COOH 96.2 53.3 6.7 10.4
53.9 6.9 10.5
60 CH OCH 3 OCH3 nC3»7 CO2CH3 60.5 53.3 6.7 10.4
53.3 6.8 10.4
61 CH OCH3 OCH3 nC3»7 COOH 114 51.6 6.3 10.9
51.5 6.5 10.7
62 CH och3 OCH3 tC4»9 104.5 54.9 7.0 9.9
54.4 6.9 9.6
63 N och3 OCH3 CH3 COjCH^R) oil 44.4 5.3 17.3
44.5 5.4 17.8
16. 886
Tablica 1 (c.d.)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
64 N OCH 3 OCH3 0,3 CO2CH3(S) oil 44.4 5.3 17.3
45.4 5.6 16.9
65 N OCHj OCHj C2H5 CO2CH3 oil 46.7 5.8 16.3
44.6 5.6 14.8
66 N OCH3 OCH3 iC4,9 CO2CH3 oi.l 50.5 6.7 14.7
51.5 7.0 11.8
67 N OCH-j OCH3 nC3H7 CO2CH3 oil 48.7 6.3 15.5
48.8 6.7 15.4
68 CH OCH 3 och3 «4H9 COOH 167.5 53.3 6.7 10.4
53.2 6.8 10.5
69 CH OCH 3 och3 nC4,9 002^3 oil 54.9 7.0 9.9
51.3 6.6 9.4
70 CH och3 och3 ^9 COOH 113.7 53.3 6.7 10.4
53.6 6.7 10.4
71 CH OCH 3 och3 3-CH,C,H. 0020Η3 122.8 60.4 5.7 8.8
59.7 5.7 9.4
72 CH OCH3 OCH3 4-ch3c6 h4 COCH3 113.8 60.4 5.7 8.8
60.7 6.0 8.9
73 CH OCH3 N(CH.,)2 C6H5 002^3 94.1 60.6 6.0 13.2
60.6 5.9 13.3
74 CH OCH3 OCH3 2,6-dlClC,H 0 CHH 246.6 46.8 3.4 7.8
47.1 3.4 8.0
75 N OCH3 OCH3 CeH5 OO2OH3 (R) 95.0 55.1 5.0 13.8
55.7 5.0 13.7
76 N OCH3 OCH3 CsH5 00^^ (S) 98.0 55.1 5.0 13.8
55.1 5.0 14.4
77 N och3 OCH3 wzór 10 OO2OH3 67.3 46.3 4.2 13.5
46.4 4.1 13.2
78 CH OCHj OCH3 coona+ 196.1 47.5 5.4 10.1
46.5 5.4 9.9
79 CH OCH3 OCH3 103,7 0020Η3 (S) 41.0 53.3 5.7 10.4
54.2 6.6 10.5
80 CH OCH3 OCH3 1C3H7 OO2OH3 47.0 53.3 6.7 10.4
OCH3 53.4 7.1 9.9
81 CH OCH3 103,7 OO2O2H5 45.5-46.0 54.9 7.0 9.9
53.5 6.9 9.7
82 CH OCH3 OCH3 103,7 OO21C3H7 46.0-46.5 56.4 7.0 9.9
56.3 7.2 9.7
83 CH OCH3 OCH3 103,7 002nC4H9 41.5-42.0 57.7 7.7 9.0
56.9 7.2 8.7
84 CH OCH3 OCH3 nC6,13 COOH 105.6 56.4 7.4 9.4
56.8 7.6 8.7
85 CH OCH 3 OCH3 cyclohexyl COOH (R) 162.5 56.7 6.8 9.5
55.6 6.7 9.4
86 CH OCHj OCH3 cyclohexyl COOH (S) 152.0 56.7 6.8 9.5
55.7 6.8 8.9
87 CH OCH3 OCH3 (CH2)2SCH3 COOH 85.6 45.8 5.6 9.7
44.5 5.5 9.5
88 CH och3 OCH3 COCO2CH3 002^3 98.0 45.9 4.5 8.9
43.5 5.0 8.1
89 CH OCH3 OCH3 CON(CH3)2 co2ch3 133.0-134.0 48.2 5.7 14.0
47.9 5.7 13.5
90 CH OCH3 OCH3 103,7 Co2(OH2)2oc2h5 46.4 54.9 7.3 8.5
55.1 8.2 8.4
163 886 13
Tablica 1 (c.d.)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
91 CH OCH3 OCH3 1C3H7 C^2N“C(C3)2 o1l 54.0 6.8 13.5
54.3 6.8 13.5
92 CH OCH3 OCH3 1C3H7 wzór 11 115.2 54.5 5.7 8.0
54.1 5.9 7.7
93 CH OCH3 OCH 3 1C3H7 CO2CH2C6H5 78.0 62.4 6.4 8.1
62.3 6.5 8.4
94 CH OCH 3 OCH3 1C3H7 COjCHjCaCH 75.7 57.1 6.1 9.5
57.4 6.8 9.9
95 CH OCH3 OCH3 1C3H7 wzór 12 80.6 62.4 6.4 8.1
62.2 6.9 8.4
96 CH OCH3 OCH3 IC3H7 CO21C4, 43.0 57.7 7.7 8.9
57.8 8.1 9.3
97 CH OCH3 OCH3 1C3»7 COSnC3H7 52.2 53.5 7.0 8.9
53.8 7.2 9.1
98 CH OCH3 OCH3 IC3H7 COSC,HE 130.7 58.6 5.7 8.0
58.5 5.9 8.3
99 CH OCH3 OCH3 *3 7 CO2SC4H9 43.1 57.7 7.7 8.9
57.5 7.5 8.9
100 CH OCH3 OCH3 1C3H7 C0,CH (CH.,) CfiHq oil 63.3 6.7 7.8
63.3 6.5 8.0
101 CH OCH3 OCH 3 IC3H7 CO,(CH,),SCH, 47.9 50.9 6.7 8.5
51.1 6.4 8.6
102 CH OCH3 OCH 3 1C3H7 CO,(CH,),C1 38.5 48.9 6.0 9.3
49.3 6.1 8.8
103 CH OCH 3 OCH3 χο3η7 wzór 13 110.6 57.1 5.9 8.3
56.8 6.2 9.0
104 CH OCH 3 OCH 3 ic3h7 wzór 14 o1l 56.5 7.1 8.2
56.8 7.1 8.5
105 CH OCH3 OCH3 1C3»7 wzór 15 110.4 52.0 4.8 6.7
52.1 5.0 6.4
106 CH OCH 3 OCH3 1C3H7 wzór 16 92.9 56.8 5.5 7.4
56.5 5.6 6.9
107 CH OCH 3 OCH3 1C3H7 wzór 17 o1l 60.6 6.4 7.4
60.0 5.9 7.3
108 CH OCH3 OCH 3 1C3h7 CONHN(CH3)2 130.8 52.3 7.4 18.8
52.2 7.9 18.9
109 CH OCH 3 OCH3 1C3H7 wzór 18 49.0 60.6 6.4 7.4
60.0 5.9 7.3
110 CH OCH3 OCH3 1C3 7 conhnh2 178.1 48.9 6.7 20.7
49.1 6.8 19.9
111 CH OCH 3 OCH3 1C3H7 wzór 19 98.0 58.6 5.9 10.8
58.1 6.0 10.5
112 CH OCH3 OCH3 1C3H7 wzór 20 172.6 54.1 5.0 11.1
54.6 5.3 11.1
113 CH OCH3 OCH3 1C3H7 wzór 21 o1l 59.7 6.1 7.7
60.3 6.5 7.0
114 CH OCH3 OCH3 1C3 7 wzór 22 130.3 58.0 6.0 9.3
57.4 5.8 8.8
163 886
Tablica 1 (c.d.)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
115 CH OCH3 OCH tC4H9 COjCHjOCH 95.0 58.5 6.5 9.1
58.4 6.5 9.0
116 CH OCH3 OCH3 «4H9 COS11C3H7 76.0 54.9 7.3 8.5
55.7 7.4 8.8
117 CH OCH 3 OCH3 tC4H9 CC>2N=C(CH3)2 oil 55.4 7.1 12.9
118 CH CH3 CH3 nC3H7 COOH 79.6 60.6 7.3 12.8
59.2 7.0 12.8
119 CH CH3 C*3 nC4*9 COOH 65.2 60.5 7.5 11.8
60.5 7.4 11.8
120 CH CH3 C*3 tC4H9 COOH 168.0-168.5 60.5 7.5 11.8
59.9 7.3 11.4
121 CH CH3 C*3 «Ws 71.0-72.5 67.1 6.3 9.8
67.4 6.3 10.0
122 CH CH3 C*3 CO2C2H5 O2C2H,. ul 55.3 6.4 9.9
55.4 6.5 9.7
123 CH CH3 C*3 COOH COOH 231.2 41.2 5.3 10.7
(Dihy drat) 40.2 4.9 10.8
124 CH CH3 CH3 «Ws COOH 206.0 66.2 5.9 10.3
65.5 5.9 10.3
125 CH ch3 CH3 nC4*9 CO2C2*5 oil 63.1 8.3 10.5
63.6 8.2 10.0
126 CH CH3 CH3 C3*7 Co^2*,. oil 61.9 8.0 11.1
62.2 8.0 10.4
127 CH OCH3 Cl iC3*7 O2CH3 oil 48.1 5.5 10.2
48.0 5.4 10.0
128 CH OCH3 SCH3 iC3*7 O^C*3 oil 50.3 6.3 9.8
49.9 6.3 9.6
129 CH OCH 3 N(CHŁ)2 1C3H7 a^CHj oil 55.1 7.4 14.8
55.9 7.9 13.8
130 CH OCH.J n*c*3 1C3H7 CO2CH3 100.5 53.5 7.1 15.6
54.1 7.4 15.7
131 CH OCH 3 c*3 ICj*7 O^C*3 oil 56.7 7.1 11.0
56.9 7.5 10.9
132 CH OCH 3 Cl «Ws ^C*3 oil 55.8 4.7 8.7
N/A N/A N/A
133 CH OCH3 Cl CH2C6H5 co2c2h5 oil 57.1 5.1 8.3
57.3 5.2 8.4
134 CH OCH 3 sc*3 «Wg CO2C*3 oil 57.5 5.4 8.4
57.2 5.4 8.4
135 CH OCH3 N(CH.^ «W, CO2C*3 90.0 61.6 6.3 12.7
62.2 6.4 12.9
136 CH OCH3 NHCH3 CH2C6H5 O^C*3 80.0 60.6 6.0 13.3
61.0 6.0 13.2
137 CH OCH 3 CH3 «Wg CO2CH3 oil 63.6 6.0 9.3
63.4 6.2 9.4
138 CH OCH3 oc2h5 CH2C6H5 CO2C2H5 oil 62.4 6.4 8.1
62.7 6.7 8.4
139 CH OC2H5 Cl ch2c6h5 O2C2H5 oil 58.2 5.4 8.0
N/A N/A N/A
163 886
Tablica 1 (c-d.)
1 2 3 4 5 6 7 0 9 10
140 CH OCH3 Cl iC4H9 CO2CH3 oil 49.9 5.9 9.7
49.8 5.8 9.5
141 CH OCH3 Cl iC4H9 COOH 84.8 48.1 5.5 10.2
47.8 5.5 10.6
142 CH OCH3 Cl c4*9 CO2C2H5 oil 51.6 6.3 9.3
51.9 6.3 9.2
143 CH OCH3 Cl nC4H9 COOH 100.4 48.1 5.5 10.2
48.5 5.5 10.3
144 CH OCH3 Cl “3*7 COOH 133.3 46.1 5.0 10.8
46.5 5.1 10.7
145 CH OCH3 Cl tC4H9 CO2CH3 66.1 49.9 5.9 9.7
50.3 6.0 9.9
146 N OCH3 Cl iC3«7 co2ch3 oil 43.6 5.1 15.2
43.8 5.0 15.0
147 N OCH3 SCH3 iC3»7 CO2C«3 oil 46.0 5.9 14.6
46.3 6.0 14.3
148 CH OCH3 N(CH,), iC3H7 CO2CH3 oil 50.7 7.0 19.7
51.5 7.1 19.5
149 N OCH3 NHCHj iC3H 7 CO2CH3 91.5 48.9 6.7 20.7
48.9 6.6 21.0
150 N OCH3 CH3 iC3»7 C°2CH3 oil 51.8 6.7 16.5
52.3 6.7 15.9
151 N OCH3 OCH3 C4H9 CO2CH3 oil 50.5 6.7 14.7
51.7 6.8 12.3
152 N OCH3 och3 SC4H9 C°2CH3 oil 50.5 6.7 14.7
50.4 6.7 12.0
153 N OCH3 OCH3 tC4H9 C°2CH3 68.0 50.5 6.7 14.7
50.4 6.8 14.9
154 N OCH3 CH3 CH2C6H5 CO2CH3 oil 59.4 5.6 13.9
59.5 5.7 13.4
155 N OCH3 OCH3 iC3H7 84.9 58.8 6.1 12.1
58.0 6.4 12.1
156 N OCH3 OCH3 c4*9 CO2C*2C6H5 59.5 59.8 6.4 11.6
59.6 6.6 11.8
157 N OCH3 OCH3 iC4H9 CO2CH2C6H5 60.2 59.9 6.4 11.6
59.4 6.7 11.7
158 N OCH3 OCH3 tC,H9 CO2CH2C6*5 76.5 59.7 6.6 11.6
59.3 6.4 12.1
159 N OCH3 OCH3 ^7 COOH 115.8 46.7 5.8 16.3
46.5 5.9 16.4
160 N OCH3 OCH3 C,H9 COOH 82.9 48.7 6.3 15.5
48.4 6.2 14.9
161 N OCH 3 OCH3 iC4H9 COOH 90.7 48.7 6.3 15.5
48.5 6.2 15.4
162 N OCH3 OCH3 tC4H9 COOH 131.6 48.7 6.3 15.5
49.2 6.3 15.3
163 N OCH3 N(CH3^ ic3h7 WA 60.0 6.7 15.6
60.0 6.7 15.5
163 886
Przykład CLXIV . 2//5,6-0wowstk0syp^rymidyn-2-ylαt'o0syktstonian metylu
Mieszaninę 0-hydroksybuS-3-eniawu metylu (0,80 g, 6,9 οο^Ι), 4,6-dwuoetoksy-0-oetawtou0fo nyltpSryoSdyny (1,50 g, 6,9 ooolS) i węglanu potasu (1,04 g, 7,6 ooolS) w ketonie owtyOtwt-eSylowyo (100 ol) utrzymywano we wrzeniu przez 12 godzin. Mieszaninę reakcyjną przesączono a przesącz odparowano sn vacuo. Rzutowa chromatografia kolumnowa (krzemionkę, 1,55 metanolu w chlotot formie) pozostałości dała związek tytułowe (1,37 g, 78% wydajności wagowej).
Temperatura topnienia: 71,0*C
Analiza (%): Obliczono: C 52,0 H 5,5 N 1^0 Oznaczono: C 50,6 H 5,8 N 1015
Badania produktu za pomocą spektroskopowej analizy NMR potwierdziło, że jest to struktura 2-/4,6-dwuojSokoypiryoidyn-0-y0t/oksykrttnnSan metylu.
Przykłady CLXV do CLXVIII . Sposobem analogicznyo do opisanego w przykładzie CLXIV sporządzono dalsze związks o wzorze ogólnym 23. Szczegóły podano w tablicy 1A.
Tabl1ca 1A
Przykład A r1 R2 R9 R10 Temmeeatura0 topnienia /°CC Arnliza /%/ Obliczono oznaczono
C H N
CLXV CH ch3 CH3 CO2CH3 h olej 59,5 6.3 12,6
/temperatura wrzenia 100110°C przy 2,0 mm Hg/ 58,2 6,4 12,5
CLXVI CH COOH H CH. N/A 57,7 5,8 13,5
57,4 5,9 12,8
XXVII CH OCH3 c~3 COOH H CH 122,0 05,5 5,0 11,7
50,2 5,3 11,3
CLM^Vn N OCH3 OCH.. CO,CH, H ^3 olej 47,1 5,1 16,6
48,3 5,5 16,3
183 888
Przykład CLXIX . działami e ^w^^a^^^óm^j^ze
ZwZązkZ według wynalazku, dla oceny ich działania chwastobójczego, poddano badaniom stosując jako reprezentatywne następujące rośliny: kukurydzę (Zea mays) (Mz), ktżo0ktca satZva CR), chwastnicę jednostronną - Eschinochloa ckusgallZ (BG), owies - Ayena sativa (O), len - Lznum usztalZsszóum (L), gorczycę - Sinapszs alba (M), burak cukrowy - Beta yulgaris (SB) z soję GlycZne max (S).
Próby prowadzono w dwóch kalzedknayh: przed wzejściem i po wzejśc^z próby przed wzejściem obejmowały rozpylenie preparatu ciekłego związku na glebę, do której ostatnio zasiano nasiona gatunków roślin wymienionych powyżej. Próby po wzejściu obejmowały dwa kodcajz prób, mianowicie nawadnianie gleby i spryskiwanie liści. W próbach nawadniania ziemi, glebę w której rosły sadzonki roślin wyżej wymienionych gatunków nawadniano preparatem ciekłym zawierającym związek według wynalazku a przy rozpylaniu na liście sadzonki roślin spryskiwano takim preparatem.
Gleba stosowana w tych testach była ilastą glebą ogkoanZccą.
Preparaty stosowane w tych testach sporządzone były z roztworów badanych związków w acetonie zawierającym 0,1% wagowych kondensatu alkZlofzndlu/tleaku etylenu dostępnego pod nazwą handlową TRIT0N X-155. Wymienione roztwory acetonowe roccieńccαnd wodą a uzyskane preparaty stosowano w dawkach odpowiadających do 5 kg lub 1 kg materiału aktywnego na hektar w objętości odpowiadającej 800 litrom na hektar w próbach rozpylania na glebę i na lZścZe Z w dawce odpowładającej 10 kg materiału aktywnego na hektar w objętości odpowiadającej około 3000 litrom na hektar w próbach nawadniania gleby.
W próbach przed wzejściem próbę kontrolną stanowiła nZeUkaktowaaa zasiana gleba a w próbach po wzejściu nnetraktowαaα gleba z sadzonkami roślin.
Działanie chwastobójcze badanych związków oceniano wizualnie 12 IuZ po rozpyleniu nj liście i 13 dni po nawodnieniu gleby i rejestrowane były w skali 0-9. Ocena 0 wskazywała na rozwój takZ jak nZetkakUo3anem próby kontrolnej, ocena 9 wskazywała nj całkowite cnZscyczaZe. Wzrost o 1 jednostkę na skali liniowe) wskazywał w przybliżeniu na 10% wzrost poziomu działanZa.
WynzkZ prób podano w tablicy 2 poniżej, w kUrem związki dcaαyzαad przez podanie numeru przykładu. Brak oznaczenia cyfrowego w tablicy wskazuje nj ocenę równą zero, a gwiazdka wskacuo jz, żz nie uzyskano wyniku.
TablZca 2
Związek z przykładu nr Nasycenie 10/kg/h gleby a Oawka kg/hj Opryskiwanie liści PozzI wzejściem
MZ R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M S8 s
1 2 c 1 5
1 - 7 8 7 5 7 3 - 5 - 3 8 5 - 8 1 3 - 8 8 7 - 8 1
1 - 8 3 - 7 2 - - 5 5 1 - 3 2 -
2 c 8 8 7 1 8 7 - 5 - 8 8 8 1 8 5 2 - 9 8 7 8 8
1 5 8 5 - 7 1 - 8 8 8 - 7 2 -
c 8 7 8 7 7 9 9 8 5 5 5 8 5 8 9 9 8 8 8 8 7 8 8 8 8
1 - 1 8 2 7 9 8 7 5 8 8 1 1 8 8 7
1 7 8 8 5 8 8 9 7 5 7 5 8 5 8 9 9 7 8 8 8 5 8 8 8 7
1 2 2 7 1 8 8 7 1 8 - - 5 7 1
5 7 7 8 7 8 7 5 1 5 7 7 8 7 7 8 5 5 9 9 8 7 7 8 1 1
1 8 5 8 8 7 8 5 3 8 9 8 5 1 8 1 -
113 886
Tablica 2 (c.d.)
1 2 3 4 5
6 7 7 6 7 1 5 4 - 5 6 5 7 7 5 7 6 4 5 8 7 6 2 5 2
- - — • - - - 1 5 5 7 6 3 7 5 1 3 6 5 4 - -
7 — - - - - - 3 - 5 - - - - - 5 - - - - - - -
- - - - 1 - - - — — 4 - - - — - ~~ -
8 - - - - - 4 - 5 - - - - 3 2 - - -
- - - - - - * 1 - - - - - — - - - - - - - - -
9 8 8 7 8 2 8 8 2 5 8 7 8 8 — 9 9 4 7 9 8 3 8 8 i.
- - - - - - - - 1 6 7 7 8 * - 8 8 3 3 8 7 3 - 7 8 -
10 7 7 7 6 6 8 9 3 5 7 6 8 6 2 8 9 6 8 9 8 7 7 7 8 2
- - - - - - - - 1 7 6 7 5 — 8 8 5 7 9 8 7 7 7 7 -
11 7 7 6 7 3 7 7 - 5 6 7 8 7 5 8 6 5 7 8 8 7 4 5 5 2
- - - - - - - 1 1 4 6 4 2 6 3 — 5 6 5 4 - 2 2 -
12 7 6 7 6 - 3 5 5 7 6 7 7 6 8 8 4 6 7 8 7 2 4 4 -
1 3 5 6 7 4 7 4 1 2 4 5 3 - 1 - -
13 - - - -. - - 6 - 5 - 1 - - 4 8 2 - - 2 - - - 7 -
- - - - - - - - 1 - - - - - 1 7 - - - 1 - — - 4 -
14 5 - - - - - 3 4 - - - - - - - -
- - - - - - • - - 1 - - - - - 1 1 - — - - - - —
15 3 4 5 - 4 3 6 3 5 - - 6 4 6 5 8 4 - - - - - - - -
- - - - - - - - 1 - - 6 - 4 4 6 3 — — — - -
18 5 - - - 5 5 - - * - - - -w
- - - - - - - - 1 — - - 2 — - - - - — - - -
19 - 5 7 7 2 - - - -
- - - - - - - 1 - - - - - 5 5 - - - - - - - -
20 7 8 8 7 5 5 7 4 5 1 8 8 7 7 7 8 8 7 9 8 6 6 5 8 5
- - - - - - - 1 7 7 8 7 5 7 8 7 4 7 8 5 4 4 6 4
21 6 6 6 7 2 4 4 5 4 7 8 7 3 6 7 4 4 6 4 3 2 4 - 2
- - - - - - - 1 3 3 7 7 5 4 2 3 2 - - 2 - -
22 8 7 8 7 7 8 9 3 5 7 7 8 7 7 8 8 8 8 9 8 7 7 7 8 8
- - - - - - 1 6 6 7 · 7 7 7 7 6 6 7 6 5 6 6 6 8
24 7 4 — 6 5 3 2 5 7 7 7 7 7 8 7 5 5 7 7 7 6 4 5 2
- - - - - - - - 1 6 5 2 7 7 4 6 2 2 2 2 4 4 3 - 1
25 — 2 - 2 - - 5 3 2 7 5 - - 4 2 3 - 3
- - - - - - - - 1 - - - 1 - 3 2 - - - 2 2 - -
26 - - 2 4 5 2 - _- 3 - 7 8 3 3 2 3 - - 3 -
- - - - - - - - 1 - - - 2 — 4 6 2 - - 2 - - - -
163 886 19
Tablica 2 (c.d.)
1 2 3 4 5
27 8 6 8 8 7 8 8 7 5 8 7 8 8 8 9 8 7 7 * 8 7 5 7 8 3
- - ** * - 1 6 6 8 7 7 9 7 7 4 * 8 4 3 7 5 1
28 7 6 7 5 2 7 8 4 5 2 - 7 2 - 4 7 5 2 3 4 - 2 - * -
- - - - - - - 1 - - 6 - - 2 2 - - 3 - - *·
29 6 4 8 3 3 7 8 4 5 2 - 8 2 7 8 8 7 5 6 8 * 4 7 7 3
- - - - - - 1 1 8 1 5 8 8 6 3 3 8 - 1 6 5
30 7 4 8 5 2 8 7 5 5 5 5 7 5 4 9 8 7 4 * 8 3 7 8 4
- - - - - - 1 2 3 7 2 1 8 7 6 1 4 7 - - 6 7 1
31 * * * * * * * * 5 3 4 7 4 5 6 7 4 6 6 7 4 6 7 7 3
- - - - - - - 1 1 1 6 2 4 5 6 4 2 6 1 2 5 5 -
32 7 7 7 6 5 8 7 5 5 7 6 6 4 3 8 9 6 7 8 9 6 7 7 8 8
- - - - - - - - 1 3 4 6 3 1 8 7 5 5 6 8 4 3 7 7 7
33 6 6 6 4 6 5 6 3 5 3 6 2 6 7 8 5 4 5 7 3 4 5 7 2
- - - - - - 1 - 2 5 1 5 6 6 3 3 3 6 1 3 3 6 -
34 7 7 7 6 4 8 8 4 5 5 6 6 5 4 8 8 6 6 7 8 3 4 7 7 7
- - - - - - - - 1 4 2 5 3 2 8 8 5 6 6 8 1 2 7 7 6
35 7 4 7 7 6 8 8 4 5 6 6 7 7 5 8 9 6 8 9 8 7 3 6 8 4
- - - - - - - - 1 6 5 7 7 - 8 7 5 4 9 7 7 - 5 6 2
36 3 3 2 - - 2 3 - 5 2 4 6 4 3 7 5 4 5 4 - - - - -
- - - - - - - - 1 - 1 - 3 - 1 2 - - 2 - - - - - -
37 7 7 8 7 7 9 8 6 5 5 5 8 6 7 8 8 7 7 8 8 7 7 7 7 7
- - - - - - - - 1 1 - 7 2 5 6 7 4 5 6 7 4 3 7 7 2
38 5 5 6 5 - 7 7 - 5 3 4 8 7 3 7 7 3 5 9 7 5 3 3 3 -
- - - - - - - - 1 - - 2 3 - 5 5 1 2 7 4 2 1 1 - o
39 a - - - 4 5 - - - 2 4 - - - __
- - - — - 1 - - - - - - 1 - - * - - *
40 4 5 6 4 2 3 - - 5 4 6 7 7 3 8 5 5 4 7 6 4 5 4 2
- - - - - - - 1 1 3 4 5 1 6 2 1 1 2 2 1 5 3
42 a 5 ·' - - 7 - - - 2 -
- - - 1 - - - - 3 - - - 1 -
43 a 6 7 7 1 7 1 5 - 5 8 7 1 8 3 3 - 7 7 6 - 6 -
- - - - - - * 1 - 1 4 3 - 7 1 - 1 2 2 - 3 - -
44 7 7 7 - 8 1 - 5 - 7 8 7 1 8 4 3 - 8 7 7 7 2 -
* - - - - - 1 - 5 5 4 - 7 - • - 6 3 4 - 4 -
183 888
TablZca 2 (c.d.)
1 2 3 1 5
15 7 7 8 7 7 8 9 7 5 7 7 8 7 1 8 8 7 8 9 8 8 7 7 8 1
- - - - - - - - 1 8 8 8 8 1 8 8 5 8 9 8 7 1 7 8 -
18 8 7 8 7 7 8 9 7 5 7 7 8 7 3 8 8 7 8 9 9 7 7 7 8
- - - - - - - - 1 8 8 7 7 1 8 7 5 7 9 8 7 8 7 7 -
17 5 8 8 7 8 8 8 5 1 1 8 1 1 7 7 3 1 8 8 8 7 8 2
- - - - - - - - 1 2 2 5 3 - 5 1 - - 7 7 2 6 2 -
18 7 7 8 7 8 8 8 - 5 3 8 8 8 7 5 - 5 9 8 8 2 7 7
- - - - - - - 1 1 5 8 1 -* 7 2 - 1 8 8 5 7 1 *
19 8 7 8 7 5 8 7 1 5 8 8 8 7 8 8 8 7 8 9 9 7 5 7 7 7
- - - - - - - - 1 3 2 7 7 1 8 8 5 2 9 8 7 2 7 1 -
50 5 7 7 3 8 7 3 5 - 2 8 7 3 8 5 1 3 8 8 7 2 7 1 2
- - - - 1 - - 7 8 - 7 1 1 1 7 1 1 - 7 1 -
51 7 7 8 7 5 8 8 2 5 8 8 8 7 1 8 8 7 8 9 9 7 5 7 8 2
- - - - - - - 1 5 8 8 - 8 7 5 2 9 9 7 2 7 7 -
52 3 2 2 3 2 1 5 1 8 3 1 8 3 1 - - - - - -
- - - - - - - - 1 1 - 2 - 1 3 1 - - - - - - - -
53 7 7 8 7 8 7 7 5 7 7 8 8 7 8 8 7 7 9 8 8 8 7 7 8
- - - - - - 1 5 5 8 1 8 7 5 5 5 8 8 7 1 8 8 8
51 8 8 9 8 8 9 9 7 5 7 7 8 8 7 9 8 8 9 9 9 8 9 7 8 8
- - - - - - - 1 7 7 8 8 8 8 8 8 9 9 9 8 8 7 8 8
55 7 8 8 7 7 8 9 7 5 8 8 8 8 7 9 8 8 8 9 9 7 8 8 8 8
- - - 1 5 1 7 8 5 7 8 7 8 8 8 8 1 ó 8 5
58 7 7 8 7 7 8 8 8 5 7 5 8 7 7 8 8 8 9 9 9 8 9 7 8 8
- - - - - - • 1 ó 1 8 8 7 7 7 8 9 9 9 7 7 7 7 7
57 7 7 8 7 7 8 8 7 5 7 5 8 7 7 7 8 7 8 9 9 8 8 7 8 8
- - - - - - 1 5 1 8 8 8 8 7 5 7 8 8 7 7 7 8 8
58 9 8 9 8 8 9 8 8 5 8 7 8 8 7 9 9 8 9 9 8 8 8 8 8 8
- - - - 1 8 7 8 7 7 9 9 8 8 9 8 8 8 8 8 8
59 8 7 8 8 7 8 8 8 5 7 7 9 8 7 9 8 8 9 9 9 8 9 7 9 8
- - - 1 7 7 8 '7 7 8 7 8 9 9 9 8 8 7 8 8
80 7 7 8 7 7 8 8 7 5 7 8 7 8 7 8 8 7 8 9 9 7 8 8 8 8
- - 1 7 8 7 8 7 8 7 7 8 9 9 7 8 8 8 8
81 7 7 8 7 8 8 8 8 5 7 8 8 8 7 8 8 7 9 9 9 7 9 7 8 8
- - - - - - - - 1 8 8 8 8 7 8 7 7 8 9 8 7 7 7 7 8
82 8 8 8 7 8 β 8 8 5 7 8 7 7 7 7 7 7 7 9 9 8 7 7 7 8
- - - - - - - - 1 3 1 7 7 8 7 8 7 8 9 8 8 5 7 7 8
163 886 21
Tablica 2 (c.d.)
1 2 3 4 5
65 6 6 7 7 - 5 - - 5 5 5 8 7 3 6 3 3 5 8 6 5 4 2
- - - - - - 1 3 - 5 3 — 4 - 2 2 3 2 - 3 - -
66 7 6 7 7 3 7 7 2 5 5 5 7 6 6 7 8 8 8 9 8 7 7 7 8
- - - - - - - - 1 2 4 7 6 2 7 6 5 5 8 8 6 3 6 6
67 7 6 7 7 4 7 4 5 7 6 7 6 7 8 5 6 8 9 8 7 3 6 3
— - - - - - - - 1 5 6 7 6 5 7 4 4 5 9 7 5 - 4 1
68 7 7 7 7 8 8 8 8 5 7 6 8 7 7 9 8 7 9 9 9 8 9 7 8 8
- - - - - 1 7 5 8 6 7 9 7 7 9 9 9 8 9 7 8 8
69 7 6 8 7 7 8 8 6 5 7 6 8 6 7 8 8 8 8 9 9 7 7 6 8 8
- - - - - - - - 1 7 4 6 6 7 8 8 8 5 9 9 7 7 6 8 8
70 7 6 8 7 7 8 9 6 5 6 6 8 6 7 8 7 8 9 9 9 7 9 7 8 8
- - - - - - 1 5 5 7 6 7 8 7 8 7 9 9 7 6 6 8 8
71 - - 3 5 - 2 - - 3 4 - - - - 2 5 -
- - - - 1 - - - - 1 - - - - 2 -
72 4 3 5 2 5 - - - - - - - - -
* - - 1 - - - 2 - - — - - -
73 5 5 2 7 6 5 5 2 6 6 7 2 7 6 5 2 3 2 4 2 3 3 -
- - - - 1 1 3 3 6 - 4 4 3 1 - - 1 - - 1
74 3 5 - 5 - - 2 - 4 3 9 4 — - 7 -
- 1 - - - - - 1 8 - - - - - - 4 -
75 5 7 7 7 2 5 4 5 5 6 7 7 5 7 6 3 6 8 7 5 2 6 2 -
1 4 4 7 6 3 7 4 1 4 7 6 4 - 4 -
76 7 6 5 7 . 6 3 1 5 5 4 7 6 5 7 7 4 5 9 7 7 3 5 2 -
1 4 3 6 6 3 6 4 1 3 6 4 5 - 4 - -
77 - 5 3 4 4 - 4 4 3 4 - 5 7 7
- - - - - - 1 - - - - - 1 2 ~~ 1 - - 2 - 5 — 7
78 8 7 8 8 7 8 8 7 5 8 7 8 8 8 8 8 8 9 9 9 9 9 7 8 8
- - - - - - 1 7 7 8 8 7 8 8 8 8 9 9 8 7 7 8 7
79 8 7 9 8 9 9 8 7 5 7 7 8 8 7 8 8 7 9 9 9 9 9 8 8 8
- - - - - - - 1 6 7 7 8 7 7 8 7 9 9 9 9 8 8 8 8
80 7 7 8 7 7 8 7 7 5 5 6 7 7 7 8 8 6 8 9 8 8 8 7 7 8
- - - - - - - 1 3 5 4 6 7 8 7 5 7 8 8 7 8 7 7 5
81 7 7 8 8 7 8 8 7 5 7 6 8 7 8 8 8 8 9 9 9 8 8 7 8 7
- - - - - - - - 1 7 6 7 7 8 8 8 7 8 9 9 8 8 7 8 7
82 7 7 8 7 7 8 6 7 5 8 6 8 7 7 7 8 7 9 9 9 1 8 7 8 8
- - - - - - - 1 6 6 7 7 7 7 8 7 6 9 9 7 6 7 7 7
163 886
Tablica 2 (c.d.)
1 2 3 4 5
83 7 7 8 7 6 7 7 6 5 8 6 8 8 7 8 8 8 8 9 9 7 6 6 8 8
- - - - - - - - 1 7 6 7 7 7 7 7 7 8 9 9 7 6 6 7 7
84 — 4 5 2 - 2 - 5 3 2 - - - - - 2 - -
- - - - - - - - 1 - - - 1 3 - - - - - -
85 2 6 8 4 5 8 8 3 5 - 4 7 3 3 8 7 7 - - 8 4 6 7 8 2
- - - - - - - - 1 - 1 6 1 1 6 7 6 - 6 - 2 6 7 -
86 5 7 7 7 3 7 6 3 5 6 7 7 7 4 7 7 6 7 8 8 6 6 6 8 2
- - - - - - - - 1 3 6 5 5 — 5 6 3 3 5 6 4 2 6 5 1
87 7 7 2 5 4 2 2 - 5 6 6 7 6 6 6 6 6 3 8 4 - 3 2 2
- - - - 1 2 2 5 4 4 4 4 3 - 4 - - - 1 - -
88 5 2 3 4 6 5 - - - - - - -
- - - - - - 1 - 1 2 3 6 3 - - - - - - - -
89 3 6 3 2 3 6 5 3 5 3 6 7 6 5 7 7 3 3 5 6 4 2 6 5 -
- - - 1 2 5 6 5 5 6 5 2 1 3 5 2 - 3 2 -
90 7 7 8 7 7 8 8 7 5 7 7 8 7 7 8 8 8 9 9 9 7 8 7 8 7
- - - - - - 1 7 6 7 7 7 7 8 8 8 8 9 7 6 7 8 7
91 7 7 8 7 7 8 8 7 5 7 7 8 8 7 8 8 8 9 9 9 8 9 7 8 7
- - - - - - 1 7 6 8 7 7 8 8 8 9 9 9 7 8 7 8 7
92 7 7 8 7 6 7 8 7 5 7 7 8 7 6 7 7 8 8 * 8 7 6 7 7 3
- - - - - - 1 7 7 7 7 6 7 7 8 6 * 8 6 4 7 7 3
93 7 7 8 7 6 8 8 7 5 7 6 8 6 7 8 8 8 8 9 9 7 8 7 8 7
- - - 1 4 6 7 6 7 7 8 8 8 9 9 6 6 7 7 4
94 8 8 8 8 7 8 8 6 5 7 8 9 8 8 8 8 8 9 9 9 8 8 7 7 7
- - - - 1 7 8 8 7 7 8 8 8 8 9 9 8 8 7 7 7
95 8 8 8 9 7 8 9 7 5 7 8 8 8 7 8 9 9 9 9 9 7 7 8 7 4
- - - - - 1 7 8 8 8 7 8 8 8 8 9 9 7 7 7 7 3
96 8 8 8 8 7 8 9 7 5 7 8 9 7 7 8 8 8 8 9 9 8 8 7 7 7
- - - - 1 7 7 8 7 7 7 8 8 8 9 9 7 7 7 7 7
97 8 8 8 7 6 7 8 7 5 8 8 8 8 7 8 9 8 7 8 8 8 7 7 7 5
- - - - - - - - 1 6 7 8 7 7 7 8 8 5 8 8 7 7 7 7 4
98 7 8 8 7 7 7 8 8 5 7 8 8 7 7 7 8 7 3 8 8 6 3 7 5 2
- - - - - - - - 1 7 8 8 7 7 7 8 7 2 7 8 6 2 6 5 2
99 7 7 7 6 5 7 7 7 5 7 8 7 7 7 7 7 7 4 8 8 7 5 6 5 *
- - - - - - - 1 4 7 7 6 7 6 6 6 2 8 8 6 2 3 4 -
100 6 7 7 6 4 7 8 8 5 7 8 8 7 7 7 8 7 4 8 8 7 2 4 7 2
- - - - - - - - 1 5 6 8 7 6 7 8 5 2 7 8 6 1 2 4 -
163 886 23
Tablica 2 (c.d.)
1 2 3 4 5
101 7 7 8 6 7 7 8 8 5 7 7 8 7 7 8 9 8 8 9 9 7 7 7 7 7
- - - - - - - - - 1 6 7 8 6 7 7 8 8 8 8 7 6 3 6 6 7
102 7 7 8 7 7 7 8 7 5 7 7 8 7 7 8 8 8 8 9 9 7 8 7 7 7
- - - - - - - 1 7 7 8 6 7 7 8 8 7 9 8 7 5 6 6 7
103 7 7 7 6 6 7 β 7 5 7 7 8 7 6 8 8 8 8 9 9 7 7 7 8 7
- - - - - 1 7 7 7 7 6 6 8 7 8 9 9 7 7 7 7 7
104 7 7 8 7 6 7 8 8 5 7 7 8 7 6 8 8 8 8 9 9 7 6 7 8 8
- - - - 1 - 3 7 6 6 7 8 8 8 9 9 7 4 7 8 7
105 5 7 7 6 4 6 6 6 5 7 7 8 7 6 7 8 7 4 7 7 4 4 5 4 -
- - 1 7 7 8 7 6 7 7 7 3 7 7 3 3 4 3 -
106 6 7 8 7 6 7 7 7 5 8 7 8 7 6 7 8 8 7 8 8 7 4 7 6 4
- 1 7 7 8 7 6 7 8 7 7 8 7 4 3 5 6 2
107 7 8 8 8 6 7 7 7 5 7 7 8 7 6 7 8 7 8 9 9 7 6 7 7 5
1 5 3 2 3 3 2 4 7 8 7 4 7 5
108 7 7 8 7 7 7 7 7 5 7 7 8 6 6 8 8 6 8 9 9 8 8 7 8 7
- - - - - 1 5 6 7 6 6 7 7 6 8 9 8 7 6 7 8 6
109 7 7 8 7 6 7 7 6 5 8 7 8 7 6 7 8 7 8 9 9 7 5 7 7 3
- - - - - 1 7 7 8 6 6 7 7 7 7 8 8 5 3 7 7 3
111 - 5 5 3 4 3 2 5 4 6 7 7 7 6 5 6 5 4 4 - 3 3
- - - - - - - 1 - 2 5 4 4 6 4 2 - - 1 1 - 1
112 7 8 8 6 6 7 8 8 5 7 7 7 7 7 8 8 7 6 8 9 6 5 6 6 3
- - - - 1 6 7 7 7 7 7 8 7 4 8 9 6 4 5 6
113 7 8 8 7 7 8 8 7 5 7 7 8 7 7 8 9 7 9 8 8 7 3 6 6 -
- - - - - 1 7 7 8 7 6 8 8 7 7 5 8 5 1 6 5
114 6 7 7 7 6 7 8 7 5 6 6 7 6 6 7 7 7 6 6 6 5 2 5 4 4
- - - - - - - - 1 5 5 7 6 6 6 7 5 4 5 4 2 — 3 1 -
115 7 7 8 7 6 8 8 8 5 7 6 7 7 6 8 8 7 7 8 8 7 8 6 8 7
- - - - - - - - 1 5 6 7 7 6 8 8 7 6 6 8 6 7 6 6 5
116 4 4 6 6 5 6 7 6 5 4 - 7 6 6 8 8 5 5 5 8 5 5 6 5 4
- - - - - - - - 1 3 - 7 6 6 8 8 6 5 5 8 4 4 6 5 6
117 7 7 9 8 6 8 8 8 5 7 7 8 6 6 8 9 8 9 9 9 7 8 7 8 6
- - - - - 1 7 7 7 6 6 8 8 8 9 9 8 6 7 6 8 5
118 7 7 8 7 4 8 7 6 5 4 7 8 6 2 9 8 6 7 9 9 7 7 7 8 2
- - - - - - - - 1 - 6 7 6 - 8 7 3 6 9 β 7 2 7 7 -
119 7 7 8 8 6 9 8 6 5 6 7 9 7 5 9 7 6 6 9 9 8 7 7 8 2
- - - - - - - - 1 - 6 8 6 3 8 6 3 1 9 9 7 4 7 7 8
163 886
Tablica 2 (c.d.)
1 2 3 4 5
1R0 8 7 9 8 8 8 8 7 5 7 7 9 7 7 9 8 7 9 9 9 8 9 7 8 8
- - - - - - - 1 7 7 9 7 6 8 8 6 7 9 9 7 8 7 7 7
1R1 - - - - 7 4 — 5 - - R 3 R 9 4 4 4 5 4 5 7 -
- - - 1 - - - R - 7 R R 1 R R 3 - 7 - -
1RR R 4 R 3 - R 6 3 5 4 5 8 6 6 8 9 8 3 8 5 2 4 5 5 2
- - - - - - 1 R R 7 4 3 8 7 6 - 6 R 1 R 1 - 1
123 3 R 5 4 4 7 4 R 6 5 7 - - - - -
- - - - - - - 1 - 3 1 - 4 3 4 -
1R4 R - 8 3 5 3 R 3 - - 8 4 1 - - - R - 6 -
- - - 1 1 - 1 - - 7 R - - - - 2 - -
125 7 8 8 7 R 8 6 R 5 7 7 8 6 4 8 8 7 4 9 9 6 4 7 7 3
- - - - - - - 1 4 6 7 4 1 8 7 4 3 8 8 6 - 7 7 -
1R6 7 8 8 7 R 8 5 R 5 7 7 8 6 6 9 8 6 4 8 9 7 R 7 6 3
- - - 1 4 6 8 5 2 8 5 R - 7 8 6 7 R R
1R7 7 7 7 7 8 7 8 4 5 7 6 7 6 7 6 5 6 7 9 8 7 7 7 8 .
- 1 4 4 6 4 6 2 2 - 4 8 7 5 4 6 - -
1R8 - 6 6 5 5 7 5 5 R R 5 6 3 4 4 6 6 6 6 7 6
- - - - - - 1 - - R 1 3 - R 2 4 2 4 2 -
1R9 5 5 5 R 7 5 5 1 - R R 6 6 5 4 7 7 6 6 4 7 4 -
- - - 1 - - 4 R R - - R 1 1 - 3 1 -
130 5 5 4 4 6 3 5 R 4 4 6 4 4 2 6 6 5 R 6 3 -
- - - - 1 - - - - - 3 1 1 R 1 1 - R - -
1.1 7 7 8 7 7 7 4 R 5 4 5 8 7 7 8 5 4 4 9 8 7 7 7 4 -
- 1 1 R 5 3 6 5 3 - - 8 6 6 R 6
13R R 5 7 3 5 R 3 5 6 7 8 7 6 R 4 5 5 3 7 4
- - - - 1 - 1 R 5 7 R R - 1 1 - 4 1 -
133 - R 7 R 5 R R 5 7 7 8 7 5 - 5 4 4 7 4
- - - 1 - - 3 5 4 6 4 3 — - - - 3 1
134 5 R - - 3 3 5 3 R - - - - -
- - - - - - 1 - - - - 3 1 1 - - - - -
1.5 - - - - - 4 R 5 - - R 7 7 4 - - - - - - - -
- - - - - - - 1 - - 1 a 4 R 1 - - — -
1.6 - 5 - - R - 4 7 5 - - - - - - -
- - - - - - 1 - - — - - 3 2 - - — -
137 - 3 - a 2 6 5 5 R 4 5 6 7 8 7 5 2 7 6 4 7 5 -
- - - - - - - 1 - 1 R 6 7 4 2 - 5 R - - 5 R -
163 886 25
Tablica 2 (c.d.)
1 2 3 4 5
138 3 4 4 3 2 4 2 5 3 4 8 6 6 8 8 6 3 5 8 4 2 5 5
- - - - - - - 1 - 6 5 3 6 5 3 2 3 7 1 - 2 2 -
139 * * * * ★ * * ★ 5 - - 2 3 - 7 4 4 - - - - 2 2
- - - - - - - - 1 - 1 - 3 - - - - - - - - -
140 6 7 8 7 - 7 7 2 5 4 6 7 6 4 9 8 5 3 8 8 6 4 6 8 5
- - - - - - 1 1 4 6 5 3 7 7 4 1 6 8 4 1 6 6 4
141 6 7 7 7 1 8 8 2 5 4 6 8 7 4 8 7 6 4 7 8 6 4 7 7 5
- - - - - - - - 1 1 4 7 6 1 7 6 4 3 6 7 5 - 7 7 -
142 4 7 7 5 2 8 7 3 5 4 4 6 3 2 8 8 3 2 7 7 4 2 7 6 2
- - - - - - - 1 1 2 4 2 - 8 5 2 2 5 6 3 - 7 4 1
143 6 7 7 5 3 8 7 4 5 4 6 6 6 5 8 8 6 2 7 7 6 2 7 7 -
- - - - - - - - 1 1 5 5 3 2 6 5 3 2 6 6 3 - 6 5 -
144 7 7 8 7 7 7 8 6 5 5 7 8 7 6 8 8 6 7 9 9 7 6 7 7 3
- - - - - - - - 1 5 6 7 7 6 7 7 5 6 8 8 7 4 7 6 2
145 5 6 7 6 4 7 7 4 5 - 4 6 4 4 6 5 2 4 7 5 4 2 5 1 6
- - - - 1 - 1 4 3 1 5 3 1 1 1 2 1 - 4 - -
146 3 5 2 6 3 5 6 3 5 -
- - - - 1 1 - 4 3 2 3 1 - - - - — - - - -
147 3 6 6 3 7 7 5 2 5 4 3 6 4 7 7 8 5 6 8 8 5 7 6 7 -
- - - - - - 1 1 1 2 2 6 5 5 1 - 2 3 2 2 3 4 -
148 6 7 6 7 6 3 5 2 5 7 7 7 7 7 7 6 6 7 9 8 7 7 7 7 -
- - - - - 1 4 6 6 6 5 5 5 4 4 8 6 5 2 3 2
149 3 6 7 7 5 3 4 3 5 4 7 7 7 7 7 6 4 6 9 8 7 7 7 7 4
- - - 1 2 6 6 6 2 5 3 1 - 7 7 4 - 3 -
150 4 6 6 6 4 3 5 2 5 4 5 7 7 5 7 5 5 6 8 8 6 3 5 2 -
- - - - 1 2 2 4 3 2 6 - 1 4 4 3 - 2 1 -
151 8 8 8 7 6 8 7 2 5 7 7 8 7 6 9 7 7 8 8 8 7 4 6 8 -
- - - - - - 1 4 6 6 7 4 6 5 5 6 7 7 6 — 6 5
152 7 7 8 7 5 8 6 5 5 7 7 8 7 7 8 6 7 9 9 8 7 7 7 7 5
- - - - * 1 6 6 7 6 6 7 5 5 8 9 8 6 2 6 4 -
153 8 8 8 7 6 8 8 7 5 7 6 7 7 7 8 8 7 8 8 8 7 7 7 7 8
— - - - - - - - 1 - 3 4 7 6 7 6 6 5 6 8 6 4 7 6 2
154 4 3 2 5 - 4 2 - 5 4 6 7 7 6 7 2 4 4 - 4 5 - 5 2 -
- - - - - - - - 1 2 2 4 6 2 7 — 3 - 2 3 **
155 6 6 7 6 2 6 4 5 5 6 4 8 7 7 7 7 5 7 8 8 6 4 6 3 2
- - - - - - - 1 6 4 7 7 6 5 5 4 6 7 8 4 2 2 1
183 8B8
TablZca 2 (c.d.)
1 2 c 1 5
158 7 8 7 7 3 7 3 5 5 8 7 7 8 8 8 5 1 8 7 5 2 5 2
- - - - - - - 1 3 7 7 7 5 7 7 3 2 8 7 1 - 3 2 -
157 7 8 7 8 2 7 8 1 5 7 3 7 7 5 8 8 7 7 8 9 7 2 7 5 c
- - - - - - - 1 1 3 7 7 2 7 8 5 8 8 8 8 - 5 3 2
158 8 7 8 5 1 8 8 1 5 8 8 8 8 7 7 8 5 5 7 7 3 2 3 1 2
- - - - 1 1 5 8 8 7 8 8 1 2 5 5 2 - 2 3
159 7 7 7 7 3 7 1 8 5 7 7 8 7 7 8 7 8 8 8 9 7 1 7 5 3
- - - - - 1 1 7 7 8 8 7 5 1 8 8 8 8 1 5 2 -
180 7 7 7 7 1 7 3 5 8 7 7 6 8 8 8 5 7 8 8 8 1 7 7 2
- - - - - - - 1 3 8 8 5 1 7 5 2 1 8 8 5 1 5 3 -
181 8 7 8 7 - 8 8 2 5 8 7 8 7 5 8 8 8 7 8 9 8 c 7 8 _
- - - - - 1 2 5 7 8 2 8 5 1 5 7 7 5 - 8 1
182 7 7 9 7 8 8 9 8 5 7 7 9 7 8 8 8 8 8 9 9 7 8 8 7 7
”* - - - - - 1 5 7 8 7 8 8 8 8 8 9 9 7 7 β 7 8
183 3 8 7 7 3 1 5 8 7 8 7 7 7 7 5 8 8 7 c - - 7
- - - - - - - 1 1 5 8 8 5 8 1 2 - - 8 c -
1W 2 8 2 8 5 8 - 5 3 3 8 5 5 7 7 7 2 1 2 2 8 8 2
- - - - - - - 1 1 - 2 2 - 3 5 2 - - - 2 - 5 5
188 5 - • 1
- - - - 1 - - - - 1 - - - -
187 5 1 7 3 8 8 8 2 5 8 1 7 8 7 8 8 5 5 7 7 8 8 8 8 5
- - - - - - 1 2 5 5 3 5 7 3 2 * 3 3 1
188 5 2 2 c 3 2 2 2 - 2 2 - 3 -
- - - - 1 - - 2 - - - - - - -
163 886
Środek według wynalazku określony jest w przykładach od CLXX do CLXXII.
Przykład CLXX . Środek w postaci proszku zawiesinowego, środek w postaci proszku zawiesinowego o zawartości 95% wag. składnika aktywnego składa sUj (na 100 g) z:
g składnika aktywnego g polimetakrylanu sodowego jako środka dyspergującego g soli sodowej suOfzburswydnuanu oktylu jako środka zwilżającego
Przykład CLXXI . Środek w postaci zawiesinowej Środek w postaci zawiesinowej o zawartości 50% wag. składnika aktywnego składa sUj (na 100 g) z:
g składnika aktywnego g polsRztgakoylgnu sodowego jako środka dyspergującego g solu sodowej dulfobursztynuanu oktylu jako środka zwilżającego g czystej suchej glunku
Przykład CLXII . Środek w postaci kondensatu emulsji
1. środek w postaci kondensatu emulsji o zawartości 25% wag. składnika aktywnego składa suj (na 100 g) z:
g składnika aktywnego g ksylenu g cykloheksanom g środka emulgującego (mieszanina solU wapniowej benwznzdulfonugnu Podecy^ U kondensatu nondlofenolu/y0enku etylenu
2. środek o zawartości 0,164% wag. składnika aktywnego składa sUj z:
g składnika aktywnego g acetonu
0,l4 g TRIT0N X-155 (znak towarowy dla kondensatu g|kU0ofenolu/ylznku etylenu)
600 g wody.
WZÓR 1
R2
A -^N R^N^L
WZÓR 2
OH
I ~
H - C - R~
U
OH
WZÓR 4
X
I 3 H - C - RJ
WZÓR 5
R3
-C-R2,
I
H
WZÓR 3
WZÓR 6
183 888 cr9r10 11 L c—ra
WZÓR 7
O °Ch3
II Η N __/
HCO-C-C-O —( /)
I N 3
CH
H3(f >H3
OCHWZÓR 8 R2 3 AAN ?
R1
H
Ί W S'
WZÓR 9
WZÓR 20
WZÓR 11
C°2-C
CH3
WZÓR 12
18C 888
C C^C H2-ęy>
WZÓR 23
CC^C^—
WZÓR 24
CL
Cl
WZÓR 25 co2ch2-/ \>-ci
WZÓR 16 CO2CH2 V/ °CH3
WZÓR 12 CO2CH2<5
OCHWZÓR 18
163 886
CONH co2ch3
WZÓR 19 co2 no2
WZÓR 20
ch2oh
WZÓR 21 co2
N·
HCOCCO—(
N /CHx CH och3 och3
WZÓR 22
Rz
X cr9r10
WZÓR 23
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (11)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek chwastobójczy zawierający substancję czynną i nośnik, znamienny tym że jako substancję czynną zawiera związek o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza atom azotu lub 1 2 grupę CH, R i R niezależnie od siebie oznacza atom chlorowca, grupę ^-.alkilową, Cj Calkoksy lową, C1_4alkilotio lub mono- albo di-C1-4alkiloaminową, a R oznacza grupę o ogólnym wzorze 6, w którym R3 oznacza atom wodoru, grupę ^^alkilową ewentualnie podstawioną grupą C1 ^alkilotio grupę cykloheksyiową, grupę benzylową, grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą liczbą podstawników niezależnie wybranych spośród atomów chlorowców, grup trifluorometylowych, grup (^-.alkilowych i (C 1-4alkoksy)karbonylowych, grupę tienylową, karboksylową, (C1-4alkoksy)karbonylową, (C, .alkoksy)karbonylokarbonylową lub grupę di(C. .alkilo)karbamoilową 4 6 1 ” * 6 i“ a R oznacza grupę COR , w której R oznacza grupę hydroksylową, grupę C^alkoksylową ewentual nie podstawioną atomem chlorowca lub grupą Ci_4alkoksylową, C, .alkilotio, grupą fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością podstawników wybranych niezależnie spośród atomów chlorowców i grup Ci-^alkoksylowych, furylowych, tetrahydrofurylowych lub tienylowych, grupę Ci-^alkilotio, grupę Cz-.alkinyloksy, grupę fenoksy ewentualnie podstawioną jednym lub większą ilością podstawników, wybranych niezależnie spośród grup C^ ^alkilowych, nitrowych, hydroksy(C,-4)alkilowych lub grupy o wzorze 8 albo grupy fenylotio, grupę aminową ewentualnie podstawioną grupą aminową, grupę di(C,-4)alkiloaminową lub grupą fenylową ewentualnie podstawioną grupą (C. .alkoksy)karbonylową albo grupę di(C, .)alkiloaminoksy albo R oznacza grupę 1~* 4 1910 o ogólnym wzorze 7, w którym R ma znaczenie podane wyżej, a każdy R i R niezależnie od siebie oznacza atom wodoru lub grupę C, .alkilową; pod warunkiem, że gdy A oznacza atom azotu, 1 2 X “ 4 wówczas R i/lub R nie oznaczają atomu chloru; lub sól kwasu karboksylowego związku o wzorze ogólnym 1 z równoważną ilością kationu nieorganicznego lub organicznego.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera
    1 2 związek o ogólnym wzorze 1, w którym każdy R i R niezależnie od siebie oznacza atom chloru, grupę metylową, grupę metoksylową, grupę metylotio, grupę metyloaminową lub grupę dimetyloaminową, a pozostałe podstawniki mają wyżej podane znaczenia.
  3. 3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, w którym R3 oznacza grupę ę g alkilową, grupę benzylową lub niepodstawioną grupę fenylową, a pozostałe podstawniki mają wyżej podane znaczenia.
  4. 4. środek wweług zas^z . , , znamienne tym , eo jako substancjo czynno zaweraa związek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, w którym R3 oznacza grupę izopropylową, n-propylową, izo-butylową, n-butylową, Il.rz.-butylową, t-butylową, benzylową lub fenylową, a pozostałe podstawniki mają wyżej podane znaczenia.
  5. 5. środek weeług zasrz.. 1, znamienne tym, te jako substaruję czynne zaweraa związek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, w którym R* oznacza grupę COr6 w której R6 oznacza grupę hydroksylową, grupę ^-.alkoksylową lub ewentualnie podstawioną grupę aminową, a pozostałe podstawniki mają wyżej podane znaczenia.
  6. 6. środek «weł^ig zasrz. o , o znamienne tym o źe jako substaneję zaweraa
    A £ związek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, w którym R oznacza grupę COR° w której r6 oznacza grupę hydroksylową lub grupę Cl-4αlkoksyloeą, a pozostałe podstawniki mają wyżej podane znaczenia.
  7. 7. środek wwddug zasrz. o 1 o znamienne tym o że jako substanjjo czynno zaweraa sól metalu alkalicznego.
  8. 8. Środek według zastrz. 1 albo 2 albo 3 albo 4 albo 5 albo 6 albo 7, znamienny tym, ze jako substancję czynną zawiera związek o wworze 1, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, a pozostałe podstawniki mają wyżej podane znaczenia.
  9. 9. środek według zasrz. o 8 o znamienne tym o te jako substanjjo czynne zaweraa
    1 7 związek o wzorze 1, w którym A oznacza CH, R1 i R£ są takie same i każdy oznacza grupę metylową lub grupę metoksylową, a R oznacza grupę o wzorze 6, w którym r3 oznacza grupę n-butylową, 4 grupę izobutylową, grupę t-butylową lub grupę fenylową a R oznacza grupę karboksylową lub grupę metoksykarbonylową, a pozostałe podstawniki mają wyżej podane znaczenia.
    163 886
  10. 10. Środek według zastrz. 9, znamienny tym, że jako substancję czynną zawie12 3 ra związek o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza CH, R oznacza CH., R oznacza CH., Ry ozna4 1 żA J -i cza izo-C.H9 a R oznacza COOH albo A oznacza CH, R oznacza CHH,, RŁ oznacaa CHH,, R. oznacza * ” 4 1 J 2 *3 ioz-C4H9 a R oznacza CO?CH. albo A oznacza CH, R oznacza CH ,, R oznzcaa CH,, R. o^nć^c^^^ fenyl a r4 oznacza COrCH., a pozostałe podstawniki mają wyżej odanea znanznnna.
  11. 11. Środek według zastrz. 1 albo R albo 7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym R oznacza grupę o wzorze 7, a pozostałe podstawniki mają wyżej podane znaczenia.
PL90285418A 1989-06-02 1990-05-31 Srodek chwastobójczy PL PL PL PL163886B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898912700A GB8912700D0 (en) 1989-06-02 1989-06-02 Herbicidal compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL285418A1 PL285418A1 (en) 1991-09-09
PL163886B1 true PL163886B1 (pl) 1994-05-31

Family

ID=10657773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL90285418A PL163886B1 (pl) 1989-06-02 1990-05-31 Srodek chwastobójczy PL PL PL

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5139563A (pl)
EP (1) EP0400741A1 (pl)
JP (1) JPH0320262A (pl)
KR (1) KR910000664A (pl)
CN (1) CN1048853A (pl)
AR (1) AR247734A1 (pl)
AU (1) AU633922B2 (pl)
BR (1) BR9002591A (pl)
CA (1) CA2017975A1 (pl)
GB (1) GB8912700D0 (pl)
HU (1) HU207644B (pl)
PL (1) PL163886B1 (pl)
TR (1) TR24407A (pl)
ZA (1) ZA904154B (pl)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL94999A (en) * 1989-07-19 1994-10-07 Schering Ag alpha-pyrimidinyloxy (thio)- and alpha-triazinylo xy (thio) carboxylic acid derivatives and herbici dal compositions containing the same
DE3924259A1 (de) * 1989-07-19 1991-01-31 Schering Ag Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
US5270289A (en) * 1989-07-19 1993-12-14 Schering Aktiengesellschaft Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts
CA2044135A1 (en) * 1989-10-12 1991-04-13 Christoph Luthy Hetercyclic compounds
EP0517215B1 (en) * 1991-06-07 1998-09-02 Ube Industries, Ltd. Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
PT100941A (pt) * 1991-10-11 1993-10-29 Ciba Geigy Ag Herbicidas a base de eteres ou tioeteres pirimidinilicos ou triazinilicos, e processo para a sua preparacao
EP0541041A1 (de) * 1991-11-07 1993-05-12 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Pyrimidinyl- oder Triazinyl-oxy-(oder -thio)-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
TW211581B (pl) * 1991-11-07 1993-08-21 Hoechst Ag
KR100233068B1 (ko) * 1991-11-26 1999-12-01 하인즈 모제르 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조방법
EP0618909A1 (de) * 1991-12-10 1994-10-12 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Pyrimidinyl- oder triazinyl-oxy-(oder -thio)-aldehydderivate, und verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
DE4142570A1 (de) * 1991-12-21 1993-06-24 Basf Ag Glykolaldehyd- und milchsaeurederivate, deren herstellung und verwendung
DE4201875A1 (de) * 1992-01-24 1993-07-29 Basf Ag Thiocarbonsaeurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung
EP0562510A1 (de) * 1992-03-27 1993-09-29 Hoechst Aktiengesellschaft Optisch aktive Pyrimidinyl- oder Triazinyl-oxy-(oder -thio)-carbonsäurederivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
EP0565951A1 (en) * 1992-04-13 1993-10-20 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidally active pyrimidinylthioalkane derivatives
JPH0640816A (ja) * 1992-05-29 1994-02-15 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性ピリミジニルチオアクリル酸誘導体
JPH06510063A (ja) * 1992-06-17 1994-11-10 ノバルティス　アクチエンゲゼルシャフト 除草活性を有するピリミジニルおよびトリアジニル化合物
JP2985992B2 (ja) * 1992-07-21 1999-12-06 宇部興産株式会社 ３−アルコキシ−ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤
EP0593998A1 (en) * 1992-10-23 1994-04-27 Nihon Bayer Agrochem K.K. Pyrimidinylthioalkane herbicides
JPH06293743A (ja) * 1993-02-15 1994-10-21 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性ピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体
DE4313412A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag 3-(Het)aryl-Carbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
DE4313413A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag 3-(Het)aryloxy(thio)-Carbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
DE4313411A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag 3-Halogen-3-hetarylcarbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
DE4329911A1 (de) * 1993-09-04 1995-03-09 Basf Ag Substituierte Milchsäurederivate mit einem N-organischen Rest in beta-Position
US5599770A (en) * 1994-07-15 1997-02-04 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Herbicidal composition containing 2-benzyloxypyrimidine derivatives, processes for producing the derivatives and 2-benzyloxypyrimidine derivatives
DE19533023B4 (de) 1994-10-14 2007-05-16 Basf Ag Neue Carbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung
DE19858779A1 (de) * 1998-12-18 2000-06-21 Basf Ag Neue ß-Amido und ß-Sulfonamidocarbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung als Endothelinrezeptorantagonisten
WO2007133653A2 (en) * 2006-05-09 2007-11-22 Hemaquest Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating blood disorders
ES2453590T3 (es) 2007-04-27 2014-04-08 Daiichi Sankyo Company, Limited Derivado de anillo aromático nitrogenado de 6 miembros y agente farmacéutico que comprende el mismo
US9573907B2 (en) * 2009-11-02 2017-02-21 Snu R&Db Foundation 2, 4-pyrimidine derivatives and use thereof
JP2015535525A (ja) * 2012-11-12 2015-12-14 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除作用をもつピリミジン化合物
US9743987B2 (en) 2013-03-14 2017-08-29 Board Of Regents Of The University Of Nebraska Methods, systems, and devices relating to robotic surgical devices, end effectors, and controllers
CN103315102B (zh) * 2013-05-29 2015-01-21 句容市边城茶场 一种桑叶复合袋茶的加工工艺
EA038960B1 (ru) * 2015-01-30 2021-11-15 Басф Се Гербицидные фенилпиримидины
JP7373991B2 (ja) 2016-07-15 2023-11-06 ビラクタ セラピューティクス，インク． 免疫療法で使用するためのヒストン脱アセチル化酵素阻害剤
CN110139620B (zh) 2016-11-22 2022-09-20 内布拉斯加大学董事会 改进的粗定位装置及相关系统和方法
US10722319B2 (en) 2016-12-14 2020-07-28 Virtual Incision Corporation Releasable attachment device for coupling to medical devices and related systems and methods
KR20200119264A (ko) 2018-02-09 2020-10-19 할도르 토프쉐 에이/에스 알파-하이드록시 화합물의 제조 과정 및 그것의 사용

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB814947A (en) * 1954-08-16 1959-06-17 Geigy Ag J R Improvements in and relating to plant growth influencing compositions
NL131196C (pl) * 1966-07-16
US3920648A (en) * 1973-06-08 1975-11-18 Sandoz Ag Hypolipidemic 5-phenyl-2-oxyacetic and 2-mercaptoacetic acids and esters
DD109170A1 (pl) * 1974-01-24 1974-10-20
ZA806970B (en) * 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
DE3602016A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate
US4889552A (en) * 1987-04-14 1989-12-26 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbidical composition
DE68914197T2 (de) * 1988-06-20 1994-11-10 Ihara Chemical Ind Co Alkansäurederivate und herbizide Mittel.

Also Published As

Publication number Publication date
BR9002591A (pt) 1991-08-20
HU207644B (en) 1993-05-28
CN1048853A (zh) 1991-01-30
JPH0320262A (ja) 1991-01-29
GB8912700D0 (en) 1989-07-19
AR247734A1 (es) 1995-03-31
AU633922B2 (en) 1993-02-11
ZA904154B (en) 1991-03-27
TR24407A (tr) 1991-11-01
EP0400741A1 (en) 1990-12-05
HUT54278A (en) 1991-02-28
CA2017975A1 (en) 1990-12-02
HU903278D0 (en) 1990-10-28
PL285418A1 (en) 1991-09-09
US5139563A (en) 1992-08-18
KR910000664A (ko) 1991-01-30
AU5618890A (en) 1990-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL163886B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
KR960012178B1 (ko) 피리미딘 유도체, 그의 제조방법, 제초방법 및 제초조성물
JP2567235B2 (ja) 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの製造方法
PL137780B1 (en) Herbicide with plant growth retarding feature and methodof obtaining new n-/cyclopropyl-triazinylo-1-pyrimidinylo/-n&#39;-/arylsulfonyl/-ureas
EP0258391A1 (en) Use of heterocyclic nitrogen-containing compounds for reducing moisture loss from plants and increasing crop yield
CA1341034C (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
PL159749B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL
JPH05331163A (ja) ピリジン誘導体及び除草剤
JPS6341906B2 (pl)
NL7901548A (nl) Werkwijze voor de bereiding van selectieve herbicide preparaten.
US3210339A (en) Diamino-s-triazine derivatives
US5158599A (en) Sulphonamide herbicides
JPH05246998A (ja) アリールインダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
EP0431707A2 (en) Heterocyclic compounds
JPS63502511A (ja) 植物からの水分損失を減らし且つ作物の収率を増大させるための窒素含有複素環化合物の使用
SU1709910A3 (ru) Способ получени бициклического производного сульфонилмочевины
JPH01275565A (ja) 置換キノリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する除草剤
US4822402A (en) Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
JPH05213970A (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤
JP2714671B2 (ja) チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤
EP0118982A1 (en) Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use
AU686846B2 (en) N-pyridinyl(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
US4343803A (en) 2-Trichloromethyl-4-pyrimidinyl carbamates and their use as fungicides
KR0128544B1 (ko) 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체
US4935528A (en) Thiophenesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production