JP2015535525A - 有害生物防除作用をもつピリミジン化合物 - Google Patents

有害生物防除作用をもつピリミジン化合物 Download PDF

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トラリンガー,トニー・ケイ
ジヨンソン,テイモシー・シー
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ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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Abstract

ピリミジン化合物並びに昆虫および他の無脊椎動物のような有害生物防除におけるそれらの使用法が提供される。該説明から、更なる実施態様、形態、目的物、特徴物、利点、相様および利益が明らかになるにちがいない。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、その内容が、参照により、その全体を本明細書に引用されたこととされる、2012年11月12日に出願された米国仮特許出願第61/725,056号明細書に対する優先権を請求する。
本出願は、新規ピリミジン化合物並びに昆虫および他の無脊椎動物のような有害生物防除におけるそれらの使用、に関する。本出願はまた、これらの化合物の新規調製法、これらの化合物を含む有害生物防除組成物およびこれらの化合物を使用して、昆虫を含む有害生物を防除する方法、に関する。
有害生物は毎年、世界中で数百万人のヒトの死亡の誘因である。更に、農業に損失を引き起こす1万種を超える有害生物が存在する。世界中の農業の損害は、毎年数百万米ドルにのぼる。シロアリのような有害生物はまた、すべての種類の私的および公的構造物に損害を引き起こして、毎年数百万米ドルの損害をもたらすことが知られている。有害生物はまた、貯蔵食品を摂食し、品質を低下させる。全世界の貯蔵食品の損害は毎年数百万米ドルにぼるが、より重大なことには必要な食品を人間から奪うことである。
特定の有害生物は近年使用される一種以上の有害生物防除剤に対して耐性をもつか、または耐性になりつつある。数百という有害生物の種が一種以上の有害生物防除剤に耐性である。従って、新規の有害生物防除剤およびこのような有害生物防除剤の形成法に対して継続した要求が存在する。
本明細書に開示される一つの実施態様は、昆虫のような有害生物の防除に有用な化合物に関する。他の実施態様は、式(I)
Figure 2015535525
[式中:
1は水素およびハロゲンよりなる群から選択され、
2は水素、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C2−C6アルケニル、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C1−C6アシル、置換もしくは未置換C1−C6カルボアルコキシ、カルボン酸、置換もしくは未置換C2−C6アルケニルオキシ、置換もしくは未置換C1−C6アルコキシ、置換もしくは未置換C3−C6アルキニル、置換もしくは未置換C3−C6アルキニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10アリール、置換もしくは未置換C1−C10アリールオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルキル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルコキシ、ハロおよび置換もしくは未置換C1−C10ヘテロシクリルよりなる群から選択され、
3は水素、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C2−C6アルケニル、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C3−C6アシル、置換もしくは未置換C1−C6カルボアルコキシ、カルボン酸、置換もしくは未置換C2−C6アルケニルオキシ、置換もしくは未置換C1−C6アルコキシ、置換もしくは未置換C3−C6アルキニル、置換もしくは未置換C3−C6アルキニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10アリール、置換もしくは未置換C3−C10アリールオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルキル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルコキシ、ハロおよび置換もしくは未置換C1−C10ヘテロシクリルよりなる群から選択され、
4、R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C2−C6アルケニル、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C1−C6アシル、置換もしくは未置換C1−C6カルボアルコキシ、カルボン酸、置換もしくは未置換C2−C6アルケニルオキシ、置換もしくは未置換C1−C6アルコキシ、置換もしくは未置換C3−C6アルキニル、置換もしくは未置換C3−C6アルキニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10アリール、置換もしくは未置換C1−C10アリールオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルキル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルコキシ、置換もしくは未置換ニトリル、置換もしくは未置換C1−C6アミド、置換もしくは未置換C1−C6アミン、S(置換もしくは未置換C1−C6アルキル)、S(O)n(置換もしくは未置換C1−C6アルキル)(ここでn=0、1または2)、および置換もしくは未置換C1−C10ヘテロシクリルよりなる群から選択され、そして
7はそれぞれ独立して、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C2−C6アルケニル、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C1−C6アシル、置換もしくは未置換C1−C6カルボアルコキシ、カルボン酸、置換もしくは未置換C2−C6アルケニルオキシ、置換もしくは未置換C1−C6アルコキシ、置換もしくは未置換C3−C6アルキニル、置換もしくは未置換C3−C6アルキニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10アリール、置換もしくは未置換C1−C10アリールオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルキル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルコキシおよび置換もしくは未置換C1−C10ヘテロシクリルよりなる群から選択され、ここで、置換されたもしくは未置換の置換基はそれぞれ独立して、以下の置換基F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6ハロアルキルチオ、S(=O)n11−C6アルキル(ここでn1=0−2),S(=O)n11−C6ハロアルキル(ここでn1=0−2)、OSO21−C6ハロアルキル、C(=O)OC1−C6アルキル、C(=O)C1−C6アルキル、C(=O)C1−C6ハロアルキル、アリール、C1−C6ヒドロキシアルキル、CO28、ここでR8はC1−C6アルキルである、およびヘテロシクリルのうちの、1個以上で置換されてもよ
い]
に従う化合物に関する。
式(I)に従う化合物の、より具体的なしかし非限定的形態は、以下のクラス:
(1) そのR1がHまたはハロゲンを表す式(I)の化合物、
(2) そのR2がHまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、
(3) そのR3がH、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、
(4) そのR4がH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C1−C6ニトリルまたは置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルを表すか、あるいはそのR4がH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルを表す式(I)の化合物、
(5) そのR5がH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6ニトリルを表す式(I)の化合物、
(6) そのR6がH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、
(7) そのR7がハロゲンを表す式(I)の化合物、
を含む。
式(I)に従う化合物の前記のクラス1−7のうちの一つ以上の組み合わせが可能であることは当業者により理解されるに違いない。言い換えれば、式(I)に従う化合物の幾つかのより具体的なしかし、非限定的形態において、R1−R7の1個以上またはすべてがクラス1−7のそれぞれ一つに挙げられた一つの置換基を表すことができる。
式(I)に従う化合物の更なる、より具体的なしかし非限定的形態は、以下のクラス:
(8) そのR1がHまたはハロゲンを表す式(I)の化合物、
(9) そのR2がHまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、
(10) そのR3がH、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、
(11) そのR4がHを表す式(I)の化合物、
(12) そのR5がCF3のような置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキルを表す式(I)の化合物、
(13) そのR6がHを表す式(I)の化合物、
(14) そのR7がハロゲンを表す式(I)の化合物、
を含む。
式(I)に従う化合物の前記のクラス9−14のうちの一つ以上の組み合わせが可能であることは当業者により理解されるに違いない。言い換えれば、式(I)に従う化合物の幾つかのより具体的なしかし、非限定的形態において、R1−R7の1個以上またはすべてが9−14のクラスそれぞれ一つに挙げられた一つの置換基を表すことができる。
他の実施態様は、以下の構造:
Figure 2015535525
[式中:
1はHまたはハロゲンを表し、
2はH、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH3またはCH2OCH29を表し、ここでR9
Figure 2015535525
を表し、
3はH、メチル、CH2OCH3またはCH2OCH29を表し、ここでR9
Figure 2015535525
を表し、
4はH、ハロゲン、メチル、CNまたは
Figure 2015535525
を表し、
5はH、ハロゲン、CN、メチル、エチルまたはC(R103を表し、ここでR10はハロゲンを表し、そして
6はH、ハロゲン、メチルまたはOCH3を表す]
をもつ、式(1)に従う化合物に関する。
本実施態様の、より具体的な、しかし非限定的形態は以下のクラス:
(15) そのR5がCF3を表す化合物、
(16) そのR1がHまたはFを表す化合物、
(17) そのR4およびR6がHを表す化合物、
(18) そのR2およびR3がHを表す化合物、
を含む。
前記のクラス15−18のうちの一つ以上の組み合わせが可能であることは当業者により理解されるに違いない。
本実施態様の、更なる、より具体的な、しかし非限定的形態において、R1−R6は以下:
1はHまたはFを表し、
2はH、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH3またはCH2OCH29を表し、ここでR9
Figure 2015535525
を表し、
3はH、メチルまたはCH2OCH3を表し、
4はH、メチル、Clまたは
Figure 2015535525
を表し、
5はH、Cl、CN、メチルまたはCF3を表し、そして
6はH、メチル、ClまたはOCH3を表す、
を表す。
本実施態様の、もっと更なる、より具体的な、しかし非限定的形態において、R1−R6は以下:
1はHまたはFを表し、
2はH、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH3またはCH2OCH29を表し、ここでR9は、
Figure 2015535525
を表し、
3はH、メチルまたはCH2OCH3を表し、
4はHを表し、
5はCF3を表し、そして
6はHを表す、
を表す。
本書に提供された詳細な説明から、更なる相様、実施態様、形態、特徴、利益、目的および利点が明らかになるにちがいない。
発明の理解を促進する目的のために、今度は、以下の実施態様が参照され、そしてそれらを説明するために特定の用語が使用される。しかし、それにより、発明の範囲の限定は意図されず、説明される主題におけるこれらの変更および更なる更新、並びに本明細書中に説明されるような発明の原理の更なる応用は、本発明が関与する当業者に通常起こると考えられるようなものであると想定されることは理解されると考えられる。
定義
定義に与えられる例は一般に非限定的であり、本文書に開示される発明を限定するものと解釈してはならない。置換基は、それが結合される特定の分子に関連した化学結合の規則および立体的相容性の制約に則るべきであることは理解される。
「アルケニル」は、炭素と水素よりなる、非環状、不飽和(少なくとも一つの炭素−炭素二重結合)の、分枝もしくは非分枝の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」は更に炭素−酸素単結合よりなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」は、更に炭素−酸素単結合よりなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびtert−ブトキシを意味する。
「アルキル」は、炭素と水素よりなる、非環状の、飽和の、分枝または非分枝置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびtert−ブチルを意味する。
「アルキニル」は炭素と水素よりなる、非環状の、不飽和(少なくとも1個の炭素−炭素三重結合)の分枝または非分枝の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」は更に炭素−酸素単結合よりなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味する。
「アリール」は、水素と炭素よりなる環状芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味する。
「シクロアルケニル」は炭素と酸素よりなる、単環式または多環式不飽和(少なくとも1個の炭素−炭素二重結合)置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2.]オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」は更に炭素−酸素単結合よりなるシクロアルキニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ[2.2.2.]オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」は炭素と水素よりなる単環式または多環式飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2.]オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」は更に炭素−酸素単結合よりなるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ[2.2.2.]オクチルオキシを意味する。
「ハロ」または「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」は更に1個から最大可能な数の同一のまたは異なるハロよりなるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロプロトキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」は更に1個から最大可能な数の、同一のまたは異なるハロよりなるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび1,1,2,2−テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」はその環状構造が少なくとも1個の炭素と少なくとも1個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子が窒素、硫黄または酸素である、完全に飽和、一部不飽和または完全不飽和であることができる環状置換基を意味する。芳香族ヘテロシクリルの例は、それらに限定はされないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノオキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを含む。完全飽和ヘテロシクリルの例は、それらに限定はされないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルを含む。一部不飽和ヘテロシクリルの例は、限定はされないが、1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリニル、4,5−ジヒドロ−オキサゾリル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾリル、4
,5−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび2,3−ジヒドロ−[1,3,4]−オキサジアゾリルを含む。
本明細書に開示される一つの実施態様は、新規ピリミジン化合物並びに昆虫および他の無脊椎動物のような有害生物を防除する方法におけるそれらの使用に関する。他の、より具体的な、しかし非限定的態様は、式(1):
Figure 2015535525
[式中、
1は水素およびハロゲンよりなる群から選択され、
2は水素、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C2−C6アルケニル、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C1−C6アシル、置換もしくは未置換C1−C6カルボアルコキシ、カルボン酸、置換もしくは未置換C2−C6アルケニルオキシ、置換もしくは未置換C1−C6アルコキシ、置換もしくは未置換C3−C6アルキニル、置換もしくは未置換C3−C6アルキニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10アリール、置換もしくは未置換C1−C10アリールオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルキル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルコキシ、ハロおよび置換もしくは未置換C1−C10ヘテロシクリルよりなる群から選択され、
3は水素、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C2−C6アルケニル、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C3−C6アシル、置換もしくは未置換C1−C6カルボアルコキシ、カルボン酸、置換もしくは未置換C2−C6アルケニルオキシ、置換もしくは未置換C1−C6アルコキシ、置換もしくは未置換C3−C6アルキニル、置換もしくは未置換C3−C6アルキニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10アリール、置換もしくは未置換C3−C10アリールオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルキル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルコキシ、ハロおよび置換もしくは未置換C1−C10ヘテロシクリルよりなる群から選択され、
4、R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C2−C6アルケニル、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C1−C6アシル、置換もしくは未置換C1−C6カルボアルコキシ、カルボン酸、置換もしくは未置換C2−C6アルケニルオキシ、置換もしくは未置
換C1−C6アルコキシ、置換もしくは未置換C3−C6アルキニル、置換もしくは未置換C3−C6アルキニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10アリール、置換もしくは未置換C1−C10アリールオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルキル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルコキシ、置換もしくは未置換C1−C6ニトリル、置換もしくは未置換C1−C6アミド、置換もしくは未置換C1−C6アミン、S(置換もしくは未置換C1−C6アルキル)、S(O)n(置換もしくは未置換C1−C6アルキル)(ここでn=0、1または2)、および置換もしくは未置換C1−C10ヘテロシクリルよりなる群から選択され、そして
7はそれぞれ独立して、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C2−C6アルケニル、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C1−C6アシル、置換もしくは未置換C1−C6カルボアルコキシ、カルボン酸、置換もしくは未置換C2−C6アルケニルオキシ、置換もしくは未置換C1−C6アルコキシ、置換もしくは未置換C3−C6アルキニル、置換もしくは未置換C3−C6アルキニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10アリール、置換もしくは未置換C1−C10アリールオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルオキシ、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルキル、置換もしくは未置換C3−C10シクロアルコキシおよび置換もしくは未置換C1−C10ヘテロシクリルよりなる群から選択され、ここで、置換されたもしくは未置換の置換基はそれぞれ独立して、1個以上の以下の置換基F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6ハロアルキルチオ、S(=O)n11−C6アルキル(ここでn1=0−2),S(=O)n11−C6ハロアルキル(ここでn1=0−2)、OSO21−C6ハロアルキル、C(=O)OC1−C6アルキル、C(=O)C1−C6アルキル、C(=O)C1−C6ハロアルキル、アリール、C1−C6ヒドロキシアルキル、CO28(ここでR8はC1−C6アルキルである)およびヘテロシクリル、で置換されてもよい]
に従う化合物に関する。
式(1)に従う化合物の、より具体的な、しかし非限定的形態は以下のクラス:
(1) そのR1がHまたはハロゲンを表す式(I)の化合物、
(2) そのR2がHまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、
(3) そのR3がH、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、
(4) そのR4がH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C1−C6ニトリルまたは置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルを表すか、あるいはそのR4がH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルを表す式(I)の化合物、
(5) そのR5がH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6ニトリルを表す式(I)の化合物、
(6) そのR6がH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、
(7) そのR7がハロゲンを表す式(I)の化合物、
を含む。
式(I)に従う化合物の前記のクラス1−7のうちの一つ以上の組み合わせが可能であることは当業者により理解されるに違いない。言い換えれば、式(I)に従う化合物の幾つかのより具体的なしかし、非限定的形態において、1個以上のまたはすべてのR1−R7
が1−7のクラスそれぞれ一つに挙げられた一つの置換基を表すことができる。
式(I)に従う化合物の更なる、より具体的なしかし非限定的形態は以下のクラス:
(8) そのR1がHまたはハロゲンを表す式(I)の化合物、
(9) そのR2がHまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、 (10) そのR3がH、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表す式(I)の化合物、
(11) そのR4がHを表す式(I)の化合物、
(12) そのR5がCF3のような置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキルを表す式(I)の化合物、
(13) そのR6がHを表す式(I)の化合物、
(14) そのR7がハロゲンを表す式(I)の化合物、
を含む。
式(I)に従う化合物の前記のクラス9−14のうちの一つ以上の組み合わせが可能であることは当業者により理解されるに違いない。言い換えれば、式(I)に従う化合物の幾つかのより具体的なしかし、非限定的形態において、1個以上のまたはすべてのR1−R7が、9−14のクラスそれぞれ一つに挙げられた一つの置換基を表すことができる。
他の実施態様は、以下の構造:
Figure 2015535525
[式中:
1はHまたはハロゲンを表し、
2はH、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH3またはCH2OCH29を表し、ここでR9
Figure 2015535525
を表し、
3はH、メチル、CH2OCH3またはCH2OCH29を表し、ここでR9
Figure 2015535525
を表し、
4はH、ハロゲン、メチル、CNまたは
Figure 2015535525
を表し、
5はH、ハロゲン、CN、メチル、エチルまたはC(R103,を表し、ここでR10はハロゲンを表し、そして
6はH、ハロゲン、メチルまたはOCH3を表す]
をもつ式(1)に従う化合物に関する。
本実施態様の、より具体的な、しかし非限定的形態は以下のクラス:
(15) そのR5がCF3を表す化合物、
(16) そのR1がHまたはFを表す化合物、
(17) そのR4およびR6がHを表す化合物、
(18) そのR2およびR3がHを表す化合物、
を含む。
前記のクラス15−18のうちの一つ以上の組み合わせが可能であることは当業者により理解されるに違いない。
本実施態様の、更なる、より具体的な、しかし非限定的形態において、R1−R6は以下:
1はHまたはFを表し、
2はH、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH3またはCH2OCH29を表し、ここでR9
Figure 2015535525
を表し、
3はH、メチルまたはCH2OCH3を表し、
4はH、メチル、Clまたは
Figure 2015535525
を表し、
5はH、Cl、CN、メチルまたはCF3を表し、そして
6はH、メチル、ClまたはOCH3を表す、
を表す。
本実施態様の、もっと更なる、より具体的な、しかし非限定的形態において、R1−R6は以下:
1はHまたはFを表し、
2はH、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH3またはCH2OCH29を表し、ここでR9は、
Figure 2015535525
を表し、
3はH、メチルまたはCH2OCH3を表し、
4はHを表し、
5はCF3を表し、そして
6はHを表す、
を表す。
有害生物防除性に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和、
エステル誘導体、多形体、同位体および放射線核種
式(1)に従う化合物は有害生物防除剤として許容され得る酸付加塩に調製する(formulated)ことができる。非限定的例により、アミン官能基は塩酸、臭素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができる。更に、非限定的例により、酸官能基はアルカリおよびアルカリ土類金属から誘導されるものおよびアンモニアおよびアミンから誘導されるものを含む塩を形成することができる。代表的なカチオンはナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを含む。
式(1)に従う化合物は、塩誘導体に調製することができる。非限定的例によると、塩誘導体は十分量の所望酸と遊離塩基を接触させて塩を生成することにより調製することができる。遊離塩基は、水酸化ナトリウム希水溶液(NaOH)、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような塩基の適当な希水溶液で塩を処理することにより再生することができる。一例として、多数の場合、2,4−Dのような有害生物防除剤は、それをそのジメチルアミン塩に転化させることにより、より水溶性にさせる。
式(I)に従う化合物は溶媒によって安定な錯体に調製することができ、錯体を形成しない溶媒が除去された後、錯体はそのまま残る。これらの錯体はしばしば、「溶媒和物」と呼ばれる。しかし、一つの具体的な形態において、安定な水和物は溶媒として水を使用して形成される。
式(1)に従う化合物はエステル誘導体に調製することができる。次にこれらのエステル誘導体を本文書に開示の分子が適用されるのと同様な方法で適用することができる。
式(1)に従う化合物は、様々な結晶の多形体として調製することができる。同一分子の異なる結晶の多形体または構造は極めて異なる物理的特性および生物学的性能をもつことができるため、多形性は農薬の開発に重要である。
式(1)に従う化合物は、異なる同位体を伴って調製することができる。これらの具体的な、しかし非限定的例は、1Hの代わりに2H(重水素としても知られる)をもつ分子である。
式(1)に従う化合物は、異なる放射線核種をもつように調製することができる。これらの具体的な、しかし非限定的例は14Cをもつ分子である。
組み合わせ
式(1)に従う化合物はまた、ダニ駆除、殺藻、鳥類駆除、殺バクテリア、殺真菌、除草、殺虫、軟体動物駆除、線虫駆除、殺そまたは殺ウイルス特性をもつ1種以上の化合物と組み合わせて(配合混合物中に、または同時のもしくは連続的適用におけるような)使用することができる。更に、式(1)に従う化合物はまた、摂食阻害物質、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤無害化薬、昆虫誘因剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交配崩壊剤、植物賦活化剤、植物生長調整剤または共力剤である化合物と組み合わせて(配合混合物中で、または同時もしくは連続適用におけるような)使用することができる。式(1)に従う化合物と一緒に使用することができる前記の群のこのような化合物の例は、(3−エトキシプロピル)水銀臭化物、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロペン、1−メチルシクロプロペン、1−ナフトール、2−(オクチルチオ)エタノール、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、2,3,6−TBA、2,3,6−TBA−ジメチルアンモニウム、2,3,6−TBA−リチウム、2,3,6−TBA−カリウム、2,3,6−TBA−ナトリウム、2,4,5−T、2,4,5−T−2−ブトキシプロピル、2,4,5−T−2−エチルヘキシル、2,4,5−T−3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−T−ブトメチル(butometyl)、2,4,5−T−ブトチル(butotyl)、2,4,5−T−ブチル、2,4,5−T−イソブチル、2,4,5−T−イソクチル(isoctyl)、2,4,5−T−イソプロピル、2,4,5−T−メチル、2,4,5−T−ペンチル、2,4,5−T−ナトリウム、2,4,5−T−トリエチルアンモニウム、2,4,5−T−トロールアミン(trolamine)、2,4−D、2,4−D−2−ブトキシプロピル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−3−ブトキシプロピル、2,4−D−アンモニウム、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、2,4−DB−ジメチルアンモニウム、2,4−DB−イソオクチル、2,4−DB−カリウム、2,4−DB−ナトリウム、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−ジエチルアンモニウム、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオールアミン、2,4−D−ドデシルアンモニウム、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−D−エチル、2,4−D−ヘプチルアンモニウム、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソプロピル、2,4−D−イソプロピルアンモニウム、2,4−D−リチウム、2,4−D−メプチル、2,4−D−メチル、2,4−D−オクチル、2,4−D−ペンチル、2,4−D−カリウム、2,4−D−プロピル、2,4−D−ナトリウム、2,4−D−テフリル(tefuryl)、2,4−D−テトラデシルアンモニウム、2,4−D−トリエチルアンモニウム、2,4−D−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4−D−トロールアミン、21P、2−メトキシエチル水銀塩化物、2−フェニルフェノール、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−アミノピリジン、4−CPA、4−CPA−カリウム、4−CPA−ナトリウム、4−CPB、4−CPP、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、8−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラール、アシベンゾラール−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレプ、アクリナスリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス、アシペタクス−銅、アシペタクス−亜鉛、アラクロル、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロスアミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメスリン、アルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフウロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、アミプロフォス−メチル、アミプロフォス、アミスルブロム、アミトン、シュウ酸アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アモバム、アムプロピルフォス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロフォス、アニスウロン、アンスラキノン、アンチュー(antu)、アフォレート、アラマイト、酸化亜ヒ酸、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオフンギン、アビグリシン、アビグリシン塩酸、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデッシュ、バルバン、バリウム・ヘキサフルオロシリケート、多硫化バリウム、バルスリン、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンオダニル、ベンオミル、ベンオキサコル、ベンオキサフォス、ベンキノックス、ベンスルフウロン、ベンスルフウロン−メチル、ベンスライド、ベンスルタプ、ベンタルウロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアヴァリカルブ、ベンチアヴァリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックス−アンモニウム、ベンズアルコニウム・クロリド、ベンズアマクリル、ベンズアマクリル−イソブチル、ベンズアモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンズオキシメート、ベンゾイルプロプ、ベンゾイルプロプ−エチル、ベンズチアズウロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベータ−シフルスリン、ベータ−シペルメスリン、ベソキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェンスリン、ビフジュンジ(bifujunzhi)、ビラナフォス、ビラナフォス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングシアオ(bingqingxiao)、ビオアレスリン、ビオエタノメスリン、ビオペルンスリン、ビオレスメスリン、ビフェニル、ビスアジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ビストリフルウロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−S、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラッシノリド、ブラッシノリド−エチル、ブレヴィコミン、ブロジファコウム、ブロフェンヴァレレート、ブロフルスリネート、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメサリン、ブロメスリン、ブロムフェンビンフォス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−DDT、ブロモフェンオキシム、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモサロニル、ブロモキシニル、ブロモキシニル酪酸、ブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナフォス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディ(Burgundy)混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロル、ブタフェンアシル、ブタミフォス、ブタチオフォス、ブテナクロル、ブテスリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトロキシジム、ブトウロン(buturon)、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カジュサフォス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カムベンジクロル、カムフェクロル、カンファー、カプタフォール、カプタン、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジム・ベンゼンスルホネート、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロプアミド、カルタップ、カルタップ塩酸、カルヴァクロール、カルボーン、CDEA、セロシジン、CEPC、セラルア、チェシュント(Cheshunt)混合物、キノメチオナト、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロラムベンアンモニウム、クロラムベン−ジオールアミン、クロラムベン−メチル、クロラムベン−メチルアンモニウム、クロラムベン−ナトリウム、クロラミン燐、クロルアムフェニコール、クロルアニフォルメサン、クロルアニル、クロルアノクリル、クロルアントラニリプロール、クロルアジフォプ、クロルアジフォプ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズウロン、クロルビシクレン、クロルブロムウロン、クロルブファム、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルジメフォルム塩酸、クロルエムペンスリン、クロルエトキシフォス、クロルエチュロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロプ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズウロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムウロン、クロリムウロン−エチル、クロルメフォス、クロルメクアット、塩化クロルメクアット、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフォルム、クロロメブフォルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトールウロン、クロロオキシウロン、クロロオキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリフォス、クロルピリフォスメチル、クロルキノックス、クロルスルフウロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオフォス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シスアニリド、シスメスリン、クレソジム、クリムバゾール、クリオジネート、クロジナフォプ、クロジナフォプ−プロパルギル、クロエソカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロフォプ、クロフォプ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オーラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、クロクイントセット、クロクイントセット−メキシル
、クロルアンスラム、クロルアンスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシフォナク、クロキシフォナク−ナトリウム、CMA、コドレルア(codlelure)、コロフォネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性(basic)、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅、クマクロル、クマフリル、クマフォス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシフォス、クルフォメート、クリオライト、キュールア(cue−lure)、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第1銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンフォス、シアノフォス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフルアミド、シクルアニリド、シクルエスリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロスリン、シクロスルファムウロン、シクロオキシジム、シクロウロン、シエノピラフェン、シフルフェンアミド、シフルメトフェン、シフルスリン、シハロフォプ、シハロフォプ−ブチル、シハロスリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメスリン、シペルクアト、塩化シペルクアト、シフェノスリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジド、ダヨウトン(dayoutong)、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、DBCP、d−カンファー、DCIP、DCPTA、DDT、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロル、デルタメスリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、デスメジファム、デスメトリン、d−ファンシルクエビンジュジ(fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、ジ−アレート、ジアミダフォス、ケイソウ土、ジアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカムバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オーラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバナトリウム、ジカンバ−トロールアミン、ジカプソン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクローラル尿素、ジクロルベンズウロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−2−エチルヘキシル、ジクロルプロプ−ブトチル、ジクロルプロプ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロプ−エチルアンモニウム、ジクロルプロプ−イソクチル、ジクロルプロプ−メチル、ジクロルプロプ−P、ジクロルプロプ−P−2−エチルヘキシル、ジクロルプロプ−P−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロプ−カリウム、ジクロルプロプ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメト、ジクロフォプ、ジクロフォプ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコフォール、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロル、ジエタムクアト、二塩化ジエタムクアト、ジエサチル、ジエサチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ピロカルボン酸ジエチル、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェンオクスロン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアトメチスルフェート、ジフェチアロン、ジフロヴィダジン、ジフルベンズウロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラク、ジケグラク−ナトリウム、ジロル、ジマチフ、ジメフルスリン、ジメフォックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−P、ジメシピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメスリン、ジメチルカルベート、ジメチルフタレート、ジメチルビンフォス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ディンジュンズオ(dingjunezuo)、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロールアミン、ジノスルフォン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、シオキサカルブ、ジオキサチオン、ジファシノン、ジファシノン−ナトリウム、ジフェンアミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジスパルルア、ジスール、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムフォス、ジチアノン、ジチクロフォス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、d−リモネン、DMPA、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルア、ドラメクチン、ドラゾキソロン、DSMA、ジュフリン、EBEP、EBP、エクジステロン、エジフェンフォス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、EMPC、エムペンスリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−ジアンモニウム、エンドタール−ジカリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドシオン、エンドリン、エネストロブリン、EPN、エポコレオン エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、エリュジキシャンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレスリン(esdepallethrine)、エスフェンヴァレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタフォス、エテム、エタボキサム、エタクロル、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル、エテフォン、エチジムウロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロフォス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシクイン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチル−DDD、エチレン、エチレンジブロミド、二塩化エチレン、酸化エチレン、エチリシン、エチル水銀2,3−ジヒドロキシプロピル・メルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンズアニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムフォス、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファムフール、フェンアミドン、フェンアミノスルフ、フェンアミフォス、フェンアパニル、フェンアリモール、フェンアスラム、フェンアザフロル、フェンアザクイン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタチン、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェンエタカルブ、フェンフルスリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェンイトロパン、フェンイトロチオン、フェンジュントン(fenjuntong)、フェノブカルブ、フェノプロプ、フェノプロプ−3−ブトキシプロピル、フェノプロプ−ブトメチル、フェノプロプ−ブトチル、フェノプロプ−ブチル、フェノプロプ−イソクチル、フェノプロプ−メチル、フェノプロプ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−P、フェノキサプロプ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリスリン、フェンプロパスリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルフォチオン、フェンテラコール、フェンチアプロプ、フェンチアプロプ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェンウロン、フェンウロンTCA、フェンヴァレレート、フェルバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロプ、フラムプロプ−イソプロピル、フラムプロプ−M、フラムプロプ−メチル、フラムプロプ−M−イソプロピル、フラムプロプ−M−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロニクアミド、フロルアスラム、フルアクリピリム、フルアジフォプ、フルアジフォプ−ブチル、フルアジフォプ−メチル、フルアジフォプ−P、フルアジフォプ−P−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズウロン、フルベンジアミド、フルベンズイミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトフルフウロン、フルクロラリン、フルコルウロン、フルシクロクスウロン、フルシスリネート、フルジオキソニル、フルエンエチル、フルエンスルホン、フルフェンアセト、フルフェンエリム、フルフェニカン、フルフェンオキシウロン、フルフェンプロクス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトヴァー、フルメトラリン、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルメトウロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリドアミド、フルオロアセタミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピルスルフウロン、フルピルスルフウロン−メチル、フルピルスルフウロン−メチル−ナトリウム、フルクインコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルルオキシピル、フルルオキシピル−ブトメチル、フルルオキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルフアミド、フルチアセト、フルチアセト−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアフォール、フルヴァリネート、フルクサピロキサド、フルクスオフェニム、フォルペト、フォメサフェン、フォメサフェン−ナトリウム、フォノフォス、フォルアムスルフウロン、フォルクロルフェンウロン、フォルムアルデヒド、フォルムエタネート、フォルムエタネート塩酸、フォルモチオン、フォルムパラネート、フォルムパラネート塩酸、フォスアミン、フォスアミン−アンモニウム、フォスエチル、フォスエチル−アルミニウム、フォスメチラン、フォスピレート、フォスチアゼート、フォスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジン(fucaojing)、フカオミ(fu
caomi)、フナイヘカオリン(funaihecaoling)、フフェンチオ尿素、フルアラン、フルアラキシル、フルアメスリン、フルアメトピル、フルアチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルエスリン、フルフラール、フルイラゾール、フルメシクロックス、フルオファネート、フリルオキシフェン、ガンマ−シハロスリン、ガンマ−HCH、ゲニット、ジベレリン酸、ジベレリン類、グリフトル、グルフォシネート、グルフォシネート−アンモニウム、グルフォシネート−P、グルフォシネート−P−アンモニウム、グルフォシネート−P−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリフォセート、グリフォセート−ジアンモニウム、グリフォセート−ジメチルアンモニウム、グリフォセート−イソプロピルアンモニウム、グリフォセート−モノアンモニウム、グリフォセート−カリウム、グリフォセート−セスキナトリウム、グリフォセート−トリメシウム、グリホシン、ゴシプルア、グランドルア、グリセオフルヴィン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロクス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフウロン、ハロスルフロウン−メチル、ハロキシジン、ハロキシフォプ、ハロキシフォプ−エトチル、ハロキシフォプ−メチル、ハロキシフォプ−P、ハロキシフォプ−P−エトチル、ハロキシフォプ−P−メチル、ハロキシフォプ−ナトリウム、HCH、ヘメル、ヘムパ、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノフォス、ヘプトパルギル、ヘテロフォス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロウン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオフォス、ヘキシチアゾックス、HHDN、ホロスルフ、フアンカイオー(huancaiwo)、フアングカオリン(huangcaoling)、フアンジュンズオ(huanjunzuo)、ヒドアメチルノン、ヒドロアルガフェン、水和石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒクインカルブ、IAA、IBA、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモクス、イマザモクス−アンモニウム、イマザピク、イマザピク−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザクイン、イマザクイン−アンモニウム、イマザクイン−メチル、イマザクイン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアフォス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミンオクタジン、イミンオクタジン三酢酸、イミンオクタジン・トリアルベシレート、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル・オクタノエート、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロヴァリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、イソアミドフォス、イソアゾフォス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンフォス、イソフェンフォス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルウロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロトウロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソヴァレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリフォプ、イソキサチオン、イヴェルメクチン、イゾパムフォス、ジャポニルア、ジャポスリン類、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアンチョンゾン(jiahuangchongzong,)、ジアジゼンキシアオリン(jiajizengxiaolin)、ジアキサンギュンジー(jiaxiangjunzhi)、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、ヨードフェンフォス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデスリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸、ケジュンリン、ケレヴァン、ケトスピラドクス、ケトスピラドクス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレスオキシム−メチル、クイカオキシ(kuicaoxi)、ラクトフェン、ラムダ−シハロスリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトフォス、リンダン、リネアチン、リンウロン、リリムフォス、リトルア、ループルア、ルフェンウロン、ルブディンジュンジー(lvdingjunzhi)、ルブキシアンカオリン(lvxiancaolin)、リチダチオン、MAA、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、MCPA、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−ブトチル、MCPA−ブチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−−ジオーラミン、MCPA−エチル、MCPA−イソブチル、MCPA−イソクチル、MCPA−イソプロピル、MCPA−メチル、MCPA−オーラミン、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウム、MCPA−チオエチル、MCPA−トロールアミン、MCPB、MCPB−エチル、MCPB−メチル、MCPB−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルフォン、メコプロプ、メコプロプ−2−エチルヘキシル、メコプロプ−ジメチルアンモニウム、メコプロプ−ジオーラミン、メコプロプ−エタジル、メコプロプ−イソクチル、メコプロプ−メチル、メコプロプ−P、メコプロプ−P−2−エチルヘキシル、メコプロプ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロプ−P−イソブチル、メコプロプ−カリウム、メコプロプ−P−カリウム、メコプロプ−ナトリウム、メコプロプ−トロールアミン、メジメフォルム、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェンアセト、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸(megatomoic acid)、メナゾン、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェネート、メフォスフォラン、メピクアト、塩化メピクアト、五ホウ酸メピクアト、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第2水銀、酸化第2水銀、塩化第1水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフウロン、メソスルフウロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンフォス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−M、メトアルデヒド、メタム、メタム−アンモニウム、メタミフォプ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフウロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズウロン、メタクリフォス、メタルプロパリン、メタミドフォオス、メタスルフォカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトフォス、メソメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトクイン−ブチル、メトスリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアフォレート、メチルブロミド、メチルオイゲノ−ル、メチルヨージド、メチルイソチオシアネート、メチルアセトフォス、メチルクロロホルム、メチルジムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズウロン、メトブロムウロン、メトフルスリン、メトラクロル、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスウロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルフォヴァックス、メトスルフウロン、メトスルフウロン−メチル、メヴィンフォス、メキサカルベート、ミエシュアン(mieshuan)、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパフォックス、ミレックス、MNAF、モグチュン(moguchun)、モリネート、モロスルタプ、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトフォス、モノリンウロン、モノスルフウロン、モノスルフウロン−エステル、モノウロン、モノウロンTCA、モルファムクアット、二塩化モルファムクアット、モルオキシジン、モルオキシジン塩酸、モルフォチオン、モルジド、モキシデクチン、MSMA、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N−(エチル水銀)−p−トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナフタロフォス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセタミド、無水ナフタリン酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロプアミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブウロン、ニクロスアミド、ニクロスアミド−オーラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピルアクロフェン、ニテンピラム、ニチアジアン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルウロン、ノヴァルウロン、ノヴィフルムウロン、ヌアリモール、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフレース、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムウロン、オリクタルア、オリスアストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシン−銅、オキソリン酸、オキシポコナゾール、フマル酸オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロフォス、オキシジスルフォトン、オキシフルオフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸、パクロブトラゾール、パイチョンディン(paichongding)、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルオロン、パラクアット、二塩化パラクアット、ジメチル硫酸パラクアット、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクウロン、ペンジメタリン、ペンフルフェン、ペンフルウロン、ペンオキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメスリン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメスリン、ペトキシアミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェンイソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズウロン、フェノスリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホスアセチム、ホスアロン、ホスジフェン、ホスフォラン、ホスフォラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−2−エチルヘキシル、ピクロラム−イソクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オーラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ピコリナフェン、ピクオキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピンオキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホル
ス、ピプロクタニル、ピプロクタニルブロミド、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、カリウムアジド、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、pp’−DDT、プラレスリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロル、プリミドホス、プリミスルフウロン、プリミスルフウロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノフォス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルスリン、プロフォキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロル、プロパミジン、プロパミジン二塩酸、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸、プロパニル、プロパホス、プロパクイザフォプ、プロパルジャイト、プロパルスリン、プロパジン、プロペトアムホス、プロファム、プピコナゾール、プロピネブ、プロプイソクロル、プロプオキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルアイソム(propyl isome)、プロピリスルフロン、プロピズアミド、プロクインアジド、プロスラー、プロスルファリン、プロスルフォカルブ、プロスルフウロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸、プロチオコナゾール、プロチオフォス、プロトエート、プロトリフェンブート、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロフォス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルフォトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフウロン、ピラゾスルフウロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメスリン、ピレスリンI、ピレスリンII、ピレスリン類、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンズオキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォール、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルクイナゾン、ピリフタリド、ピリメサニル、ピリミジフェン、ピリミノバク、ピリミノバク−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリンウロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロオキシフェン、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、ピロラン、ピロクイロン、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、クアシア、キナセトール、キナセトール硫酸、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラク、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノアミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロフォプ、キザロフォプ−エチル、キザロフォプ−P、キザロフォプ−P−エチル、キザロフォプ−P−テフリル、クウェンチー(quwenzhi)、クインディン(quyingding)、ラベンザゾール、ラホキシアニド、レベミド、レスメスリン、ローデタニル、ロードジャポニン−III、リバヴィリン、リムスルフウロン、ロテノン、リヤニア、サフルフェンアシル、サイジュンマオ(saijunmao)、サイセントン(saisentong)、サリチルアニリド、サングイナリン、サントニン、スクラダン(schradan)、シリロシド(scilliroside)、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトオキシジム、シュアンジアアンカオリン(shuangjiaancaolin)、シデュロン、シグルア(siglure)、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、SMA、S−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、ナトリウムアジド、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウム・オルソフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン(sulcofuron)、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム(sulfiram)、スルフルルアミド、スルフォメトウロン、スルフォメトウロン−メチル、スルフォスルフウロン、スルホテプ、スルフォキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロフォス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルヴァリネート、タヴロン、タジムカルブ、TCA、TCA−アンモニウム、TCA−カルシウム、TCA−エタジル、TCA−マグネシウム、TCA−ナトリウム、TDE、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロクイン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズウロン、テフルスリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス、テパ、TEPP、テプラルオキシジム、テラレスリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブフォス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジフォン、テトラフルロン(tetrafluron)、テトラメスリン、テトラメチルフルスリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスール、硫酸タリウム、テニルクロル、テータ−シペルメスリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアズイミン、チジアズウロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフウロン、チフェンスルフウロンメチル、チフルズアミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、チオシクラム塩酸、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘムパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタプ、チオスルタプ−ジアンモニウム、チオスルタプ−二ナトリウム、チオスルタプ−一ナトリウム、チオテパ、チラム、スリンギエンシン、チアジニル、チアオジアン(tiaojiean)、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルペート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルクオキシジム、トラロシスリン、トラロメスリン、トラロピリル、トランスフルスリン、トランスペルメスリン、トレトアミン、トリアコンタノール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアファモン、トリ−アレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフウロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベンウロン、トリベンウロン−メチル、トリブホス、酸化トリブチル錫、トリカムバ、トリクルアミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−3、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフルオキシストロビン、トリフルオキシスルフウロン、トリフルオキシスルフウロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムウロン、トリフルラリン、トリフルスルフウロン、トリフルスルフウロン−メチル、トリフォプ、トリフォプ−メチル、トリフォプシム、トリフォリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメトウロン、トリネクサパク、トリネクサパク−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタク、トリチコナゾール、トリトスルフウロン、トランク−コール(trunc−call)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ウルバシド、ウレデパ、ヴァレレート、ヴァリダマイシン、ヴァリフェナレート、ヴァローン、ヴァミドチオン、ヴァンガード、ヴァニリプロール、ヴェルノレート、ヴィンクロゾリン、ワーファリン、ワーファリン−カリウム、ワーファリン−ナトリウム、シャオチョンリューリン(xiaochongliulin)、シンジュナン(xinjunan)、シウォジュナン(xiwojunan)、XMC、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシジン(yishijing)、ザリルアミド、ゼアチン、ゼンシアオアン(zengxiaoan)、ゼータ−シペルメスリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアンロン(zuomihuanglong)、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−マルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸、である。更なる情報に対しては、http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlに存在する“COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES(有害生物防除剤の一般名の概要)”を参照されたい。更に、英国作物生産議会(British Crop Production Council)によりC D S Tomlin,著作権2006により編纂された“THE PESTICIDE MANUAL”第14版、あるいはその以前のまたはもっと最近の編纂物を参照されたい。
バイオ有害生物防除剤
式(1)に従う化合物はまた、1種以上のバイオ有害生物防除剤と組み合わせて(配合混合物中で、または同時のもしくは連続的適用におけるような)使用することができる。用語「バイオ有害生物防除剤(biopesticide)」は化学的有害生物防除剤と同様な方法で適用される、微生物学的生物学的有害生物防除剤に対して使用される。これらは一般的にバクテリア性であるが、トリコデルマ(Trichoderma spp.)(ツチアオカビ)およびアンペロマイセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)を含む真菌の防除剤(ブドウのウドン粉病に対する防除剤)の例も存在する。枯草菌(Bacillus subtilis)は植物病原体を防除するために使用される。雑草および齧歯類はまた、微生物学的薬剤で防除されてきた。一つの周知の殺虫剤の例はバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)(土壌細菌)、鱗翅目、鞘翅目および羽翅目のバクテリア疾患である。それが他の生物にほとんど影響をもたないために、それは合成有害生物防除剤よりも環境により優しいと考えられる。生物学的有害生物防除剤は以下:
1. 昆虫病原性真菌(例えば、メタリジウム・アニソプリア(Metarhizium anisopliae))、
2. 昆虫病原性線虫類(例えば、ステイネルネマ・フェルチア(Steinernema feltiae))、および
3. 昆虫病原性ウイルス(例えば、シジア・ポモネラ・グラニュロヴィルス(Cydia pomonella granulovirus))、
に基づく製品を含む。
昆虫病原性生物の他の例は、それらに限定はされないが、バキュロ・ウイルス、バクテリアおよび他の原核生物、真菌、原生動物および微胞子虫類を含む。生物学的に誘導された昆虫防除剤はそれらに限定はされないが、ロテノン、ヴェラトリジン並びに微生物毒素;昆虫に耐性または抵抗性の植物の品種、および有害生物防除剤を製造するかまたは遺伝子操作された生物に昆虫抵抗性の特性を運ぶために、組み替えDNA技術により操作された生物、を含む。一つの実施態様において、式(1)に従う化合物は、種子の処理および土壌の改良の分野に1種以上のバイオ有害生物防除剤とともに使用することができる。The Manual of Biocontrol Agents(バイオ防除剤のマニュアル)は利用可能な生物学的有害生物防除剤(およびその他の生物学に基づく防除)製品の概説を与える。Copping L.G.(ed.)(2004).The Manual of Biocontrol Agents(バイオ防除剤のマニュアル)(以前はバイオ殺虫剤マニュアル(Biopesticide Manual))第3版.British Crop Production Council(BCPC),Farnham,Surrey UK。
他の有効な化合物
式(1)に従う化合物はまた、1種以上の以下の化合物:
1. 3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デス−3−エン−2−オン、
2. 3−(4’−クロロ−2,4−ジメチル1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デス−3−エン−2−オン、
3. 4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−フラノン、
4. 4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−フラノン、
5. 3−クロロ−N2−[(1S)−1−メチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−N1−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド、
6. 2−シアノ−N−エチル−4−フルオロ−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド、
7. 2−シアノ−N−エチル−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド、
8. 2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N−エチル−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
9. 2−シアノ−3−フルオロメトキシ−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド、
10. 2−シアノ−6−フルオロ−3−メトキシ−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、
11. 2−シアノ−N−エチル−6−フルオロ−3−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド、
12. 2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N,N−ジメチルベンゼンスルホン−アミド、
13. 3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
14. N−エチル−2,2−ジメチルプロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン、
15. N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾンニコチン、
16. O−{(E−)−[2−(4−クロロ−フェニル)−2−シアノ−1−(2−ト
リフルオロメチルフェニル)−ビニル]}S−メチルチオカルボネート、
17. (E)−N1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン、
18. 1−(6−クロロピリジン−3−イルメチル)−7−メチル−8−ニトロ−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−オール、
19. 4−[4−クロロフェニル−(2−ブチリジン−ヒドラゾノ)メチル)]フェニルメシラートおよ
20. N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−アルファ,アルファ,アルファ−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン、
と組み合わせて(組成物混合物中で、または同時のもしくは連続的適用におけるように)使用することができる。
相乗的混合物
式(1)に従う化合物は、特定の有効化合物とともに使用されて、式(1)に従う化合物の作用機序に比較して、これらの化合物の作用機序が同様である、類似している、または異なる、相乗的混合物を形成することができる。作用機序の例は、限定はされないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ナトリウムチャンネルモジュレーター、キチン生合成阻害剤、GABAおよびグルタメート−ゲート制御塩化物チャンネルアンタゴニスト、GABAおよびグルタメート−ゲートをもつ塩化物チャンネルアゴニスト、アセチルコリン受容体アンタゴニスト、アセチルコリン受容体アンタゴニスト、MET1阻害剤、Mg−刺激ATP分解酵素阻害剤、ニコチンアセチルコリン受容体、Midgut膜崩壊剤、酸化的リン酸化崩壊剤、およびリアノジン受容体(RyRs)、を含む。概括的に、他の化合物との、相乗的混合物中の式(1)に従う化合物の重量比は約10:1〜約1:10、他の実施態様においては約5:1〜約1:5、そして他の実施態様においては約3:1、そして他の実施態様においては約1:1である。
配合物
有害生物防除剤はその純粋な形態における適用には適さないかも知れない。有害生物防除剤が適用の容易さ、取り扱い、輸送、貯蔵および最大殺虫活性を許す必要な濃度で、そして適切な形態で使用されることができるように、他の物質を添加することが必要かも知れない。従って、有害生物防除剤を例えば、ベイト(baits)、濃厚エマルション、粉塵、乳化可能な濃厚物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒、微細カプセル封入物、種子の処理、懸濁物濃厚物、懸濁エマルション、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒または乾燥流動可能物、吸湿性粉体および超低容量溶液に配合することができる。配合のタイプについての更なる情報に対しては、CropLife International(2002)による、“Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System(殺虫剤の配合タイプおよび国際コードシステムのカタログ)”Technical Monograph(技術論文)n°2,第5版、を参照されたい。
有害生物防除剤はもっともしばしば、これらの有害生物防除剤の濃厚配合物から調製される水性懸濁物またはエマルションとして適用される。このような水溶性、水懸濁性または乳化可能な配合物は、通常、吸湿性粉体または水分散性顆粒として知られる固形物、あるいは、通常、乳化可能な濃厚物または水性懸濁物として知られる液体、のいずれかである。圧縮されて水分散性顆粒を形成することができる吸湿性粉体は、有害生物防除剤、キャリアーおよび界面活性剤の完全な混合物を含んでなる。有害生物防除剤の濃度は通常、約10重量%〜約90重量%である。キャリアーは通常、アタパルガイト粘土、モンモリロナイト粘土、ケイソウ土または精製シリケートの中から選択される。吸湿性粉体の約0.5%〜約10%を構成する有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、濃厚ナフタレンスルオネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩および、アルキルフェノールの酸化エチレン付加物のような非イオン界面活性剤の中に認められる。
有害生物防除剤の乳化可能な濃厚物は水混和性溶媒または水混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかであるキャリアー中に溶解された、液体1リッター当り約50〜約500グラムのような、有害生物防除剤の好都合な濃度を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族化合物、特にキシレンおよび石油画分、特に、重質芳香族のナフタのような、石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン画分を含む。ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン類および2−エトキシエタノールのような複合アルコール、のような他の有機溶媒も使用することができる。乳化可能な濃厚物に適した乳化剤は従来のアニオンおよび非イオン界面活性剤から選択される。
水性懸濁物は約5重量%〜約50重量%の範囲の濃度で水性キャリアー中に分散された水不溶性の有害生物防除剤の懸濁物を含んでなる。懸濁物は有害生物防除剤を微細に粉砕し、それを、水と界面活性剤よりなるキャリアー中に激しく混合することにより調製される。水性キャリアーの密度と粘度を増加するために無機塩および合成もしくは天然のガムのような成分をも添加することができる。しばしば、水性混合物を調製し、サンドミル、ボールミルまたはピストンタイプのホモジナイザーのような器具中でそれをホモジナイズすることにより、有害生物防除剤を同時に粉砕し、混合することがもっとも有効である。
有害生物防除剤はまた土壌に対する適用に特に有用な顆粒組成物として適用することができる。顆粒組成物は通常、粘土または同様な物質を含んでなるキャリアー中に分散された、約0.5重量%〜約10重量%の有害生物防除剤を含む。このような組成物は通常、有害生物防除剤を適当な溶媒に溶解し、そして、約0.5〜約3mmの範囲の適当な粒度に前以て形成されてある顆粒状キャリアーにそれを適用することにより調製される。このような組成物はまた、キャリアーと化合物のドウ(dough)またはペーストを製造し、そして粉砕、乾燥して、所望の顆粒の粒度を得ることにより、配合することができる。
有害生物防除剤を含む粉塵は、カオリン粘土、粉砕火山岩、等のような適当な塵状の農業用キャリアーと粉末形態の有害生物防除剤を完全に混合することにより調製される。粉塵剤は適当には、約1%〜約10重量%の有害生物防除剤を含むことができる。それらは種子のドレッシングとして、または塵吹き飛ばし機を使用する葉に対する適用物として適用することができる。
農芸化学に広範に使用される噴霧油のような適当な有機溶媒、通常石油中の溶液の形態で有害生物防除剤を適用することも同様に実際的である。
有害生物防除剤はまたエアゾール組成物の形態で適用することができる。このような組成物においては、有害生物防除剤は圧力形成噴射剤混合物であるキャリアー中に溶解または分散される。エアゾール組成物は、混合物がそれから噴霧弁を通して分配される容器に包装される。
有害生物防除剤のベイトは、有害生物防除剤が飼料または誘因剤または双方と混合される時に形成される。有害生物がベイトを摂食すると、それらはまた有害生物防除剤も摂取する。ベイトは顆粒、ゲル、流動性粉末、液体または固形物の形態を採ることができる。それらは有害生物の避難場所(harborages)に使用することができる。
燻蒸剤は比較的高い蒸気圧をもつ有害生物防除剤であり、従って土壌または閉鎖空間中の有害生物を殺生するのに十分な濃度の気体として存在することができる。燻蒸剤の毒性はその濃度と暴露時間に比例する。それらは拡散の良好な能力を特徴としてもち、有害生物の呼吸器系統に浸透するかまたは有害生物の外皮を通して吸収されることにより作用する。燻蒸剤は気密室でまたは建物中で、あるいは特別室内で、気密シート下で貯蔵製品の有害生物を防除するために適用される。
有害生物防除剤は様々なタイプのプラスチックポリマー中に有害生物防除剤の粒子または液滴を懸濁することにより微細カプセルに封入することができる。ポリマーの化学構造を変更する、または工程のファクターを変えることにより、様々なサイズ、溶解度、壁の厚さおよび浸透性の度合いをもつ微細カプセルを形成することができる。これらのファクターは、その中の有効成分が放出される速度を支配し、それが順次、残りの性能、作用の速度および製品の臭いに影響を与える。
油溶液濃厚物は、溶液中に有害生物防除剤を保持すると考えられる溶媒中に有害生物防除剤を溶解することにより調製される。有害生物防除剤の油溶液は通常、それ自体、有害生物防除作用をもつ溶媒および有害生物防除剤の摂取速度を増加する外皮のワックス状覆いの溶解のために、他の配合物より早い、有害生物の打倒および殺戮を提供する。油溶液の他の利点は、より良い貯蔵安定性、より良い裂け目の浸透および脂肪性表面に対するより良い付着を含む。
他の実施態様は、水中油エマルションであり、そこでエマルションは、それぞれ層状の液体結晶皮膜を提供され、水相中に分散された油状小球を含んでなり、そこで油状小球はそれぞれ、農業上有効な少なくとも1種の化合物を含んでなり、そして(1)少なくとも1種の非イオン性親油性界面活性剤、(2)少なくとも1種の非イオン性親水性界面活性剤および(3)少なくとも1種のイオン性界面活性剤:を含んでなる単層またはオリゴラメラー層で個々に被覆されており、そこで小球は800ナノメーター未満の平均粒径をもつ。本実施態様に対する更なる情報は特許出願番号11/495,228をもつ、2007年2月1日公開の米国特許公開第20070027034号に開示されている。使用の容易なために、本実施態様は“OIWE”と呼ばれると考えられる。
更なる情報に対しては、“Insect Pest Management(昆虫有害生物の管理)”第2版D.Dent,著作権CAB International(2000)を参照されたい。更に、より詳細な情報については、Arnold Mallisによる“Handbook of Pest Control The Behavior,Life History,and Control of Household Pests(有害生物の防除の手引き−家庭の有害生物の動態、生育史および防止)”,第9版、著作権2004 GIE Media Incによる、を参照されたい。
他の配合成分
一般に、本明細書に開示される化合物が配合物中に使用される時は、これらの配合物はまた、他の成分を含むことができる。これらの成分は、限定はされないが、湿潤剤、散布剤、固着剤、浸透剤、バッファー、金属イオン封鎖剤、ドリフト低下剤、相溶剤、発泡抑制剤、洗浄剤および乳化剤を含む(これは非限定的で、相互に排他的なリストではない)。いくつかの成分が以下に説明される。
湿潤化剤は、液体に添加されると、液体と、それがその上に散布される表面との間の表面張力を低下することにより液体の散布性または浸透力を増加する物質である。湿潤化剤は農芸化学配合物中に2つの主要な機能:処理および製造中、水中への粉末の湿潤化速度を促進して可溶性液体の濃厚物または懸濁物濃厚物を生成するため、そして噴霧タンク中の水との製品の混合中、吸湿性粉体の湿潤化時間を短縮し、水分散性顆粒中への水の浸透を促進するため、に使用される。吸湿性粉体、懸濁濃厚物および水分散性顆粒配合物中に使用される湿潤化剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレートおよび脂肪族アルコールのエトキシレート:である。
分散剤は、粒子の表面上に吸着して、粒子の分散の状態を保存する補助をし、それらが再凝集することを防止する物質である。分散剤は、製造中の分散および懸濁を容易にし、そしてスプレータンク内で粒子の水中への再分散を確実にするために農芸化学配合物に添加される。それらは吸湿性粉体、懸濁物濃厚物および水分散性顆粒中に広範に使用される。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強力に吸着する能力をもち、そして粒子の再凝集に対して帯電したまたは立体的バリヤーを提供する。もっとも一般に使用される界面活性剤はアニオン、非イオンまたは2種の混合物である。吸湿性粉体配合物としてもっとも一般的な分散剤はナトリウムリグノスルホネートである。懸濁物濃厚物としては、ナトリウムナフタレンスルホネートホルムアルデヒド濃厚物のようなポリ電解質を使用して非常に良好な吸着および安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも使用される。アルキルアリールエチレンオキシド濃厚物およびEO−POブロックコポリマーのような非イオン化合物は時々、懸濁物濃厚物に対する分散剤としてアニオン化合物と組み合わせられる。近年、新タイプの非常に高分子のポリマー界面活性剤が分散剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「主鎖」および、「くし」型界面活性剤の「歯」を形成する、多数の酸化エチレン鎖をもつ。疎水性の主鎖が粒子表面上に多数の定着地点をもつために、これらの高分子ポリマーは懸濁物濃厚物に非常に良好な長期の安定度を与えることができる。農芸化学配合物中に使用される分散剤の例は:ナトリウム・リグノスルホネート、ナトリウムナフタレンスルホネート・ホルムアルデヒド濃厚物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、EO−POブロックコポリマーおよびグラフトコポリマー、である。
乳化剤は、他の液相中の、一つの液相の液滴の懸濁を安定化する物質である。乳化剤を伴わないと、2種の液体は2種の非混和性液相に分離すると考えられる。もっとも一般的に使用される乳化剤混合物は、12個以上の酸化エチレン単位をもつアルキルフェノールまたは脂肪族アルコール並びにドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含む。8〜18の親水性−親油性平衡値(「HLB」)の範囲が通常、良好な安定したエマルションを提供すると考えられる。エマルションの安定度は時々、少量のEO−POブロックコポリマーの界面活性剤の添加により改善されることができる。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で水中にミセルを形成すると考えられる界面活性剤である。次にミセルは、ミセルの疎水性部分の内部に、非水溶性物質を溶解または可溶化することができる。通常、可溶化に使用される界面活性剤のタイプは、非イオン化合物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレートおよびメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は時々、標的上の有害生物防除剤の生物学的性能を改善するために、単独で、スプレータンク混合物に対する補助剤として、または鉱油もしくは植物油のような他の添加物と一緒に使用される。バイオ賦活のために使用される界面活性剤のタイプは一般に、有害生物防除剤の本性および作用機序に左右される。しかし、それらはしばしば、アルキルエトキシレート、直線状脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレート:のような非イオン化合物である。
農芸化学配合物中のキャリアーまたは希釈剤は必要な強度の製品を与えるために、有害生物防除剤に添加物される物質である。キャリアーは通常、高い吸収能をもつ物質であり、他方、希釈剤は通常、低い吸収能をもつ物質である。キャリアーおよび希釈剤は粉塵、
水和剤、顆粒および水分散性顆粒の配合に使用される。
有機溶媒は主として、乳化可能な濃厚物、水中油エマルション、懸濁エマルション、および超低容量配合物、並びにより低い程度には、顆粒状配合物の配合に使用される。時々、溶媒の混合物が使用される。溶媒の第1の主要群は、ケロセンまたは精製パラフィンのような脂肪族パラフィン油である。第2の主要群(そしてもっとも一般的な)はキシレンのような芳香族溶媒およびC9およびC10芳香族溶媒の比較的高い分子量画分を含んでなる。配合物が水中に乳化される時に、有害生物防除剤の結晶化を防止するための、共溶媒として塩化炭化水素が有用である。溶媒の力(power)を高めるために、共溶媒として時々、アルコールが使用される。他の溶媒は、植物油、種子油並びに、植物油および種子油のエステルを含むことができる。
増粘剤またはゲル化剤は主として、懸濁物濃厚物、エマルションおよび懸濁エマルションの配合に、液体のレオロジーまたは流動特性を変えるために、そして、分散粒子または液滴の分離および沈降を防止するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈降抑制剤は一般的に、2種のカテゴリ、すなわち水不溶性粒状物および水溶性ポリマー、に入る。粘土およびシリカを使用して懸濁物濃厚物配合物を生成することができる。これらのタイプの物質の例は、限定はされないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルガイトを含む。水溶性多糖類は長年、増粘−ゲル化剤として使用されてきた。もっとも一般的に使用される多糖類のタイプは、種子および海草の天然の抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらのタイプの物質の例は、限定はされないが、グアガム、イナゴマメのガム、カラギーナン、アルギネート、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース(SCMC)、ヒドロキシエチルセルロース(HEC)を含む。沈降抑制剤の他のタイプは、変性でん粉、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。他の良好な沈降抑制剤はキサンタンガムである。
微生物は配合製品の腐敗を誘発する可能性がある。従って、それらの効果を排除または低下するために保存剤が使用される。これらの薬剤の例は、限定はされないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウムもしくはカリウム塩、安息香酸およびそのナトリウム塩、p−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、メチルp−ヒドロキシ安息香酸および1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(BIT)を含む。
界面活性剤の存在はしばしば、スプレータンクを通す、生産および適用時の混合操作中に、水性の配合物を発泡させる。発泡の傾向を低下させるために、生産段階中またはビンに充填する前のいずれかに、しばしば発泡抑制剤が添加される。一般的に、2種のタイプの発泡抑制剤、すなわちシリコーンおよび非シリコーン化合物が存在する。シリコーン化合物は通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであり、他方非シリコーンの発泡抑制剤はオクタノールおよびノナノールのような水不溶性油、またはシリカである。両方の場合に発泡抑制剤の機能は、界面活性剤を空気−水の界面から除去することである。
「グリーン」剤(例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒)は、作物保護配合物の全体的環境の足跡を低減することができる。グリーン剤はバイオ崩壊性であり、一般に天然のおよび/または維持可能な原料、例えば、植物および動物源、から誘導される。特定の例は、植物油、種子油およびそれらのエステル、更にアルコキシル化アルキルポリグルコシド:である。
更なる情報に対しては、Kluwer Academic Publishersによる著作権1998のD.A.Knowlesにより編纂された“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations(農芸化学配合物の化学および技術)”を参照されたい。更に、 Springer−Verlagによる1998著作権のA.S.Perry,I.Yamamoto,I.Ishaaya,およびR.Perryによる“Insecticides in Agriculture and Environment Retrospects and Prospects(農業および環境における殺虫剤−過去と未来)”を参照されたい。
有害生物
概括的に、式(1)に従う化合物は有害生物、例えばアリ、ガ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コウロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ダニ類(mite)、ガ、線虫、カイガラムシ、結合類(symphylans)、シロアリ、アザミウマ、ダニ(ticks)、ハチおよびコナジラミを防除するために使用することができる。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は、線形動物門(Phyla Nematoda)および/または節足動物門(Arthropoda)中の有害生物を防除するために使用することができる。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は鋏角亜門(Subphyla Chelicerata)、多足類(Myriapoda)および/または六脚類(Hexapoda)中の有害生物を防除するために使用することができる。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はクモ類(Arachnida)、結合類(Symphyla)および/または昆虫綱の類(Insecta)中の有害生物を防除するために使用することができる。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はシラミ目(Order Anoplura)中の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、ヘマトピヌス(Haematopinus spp.)(ケモノジラミ)、ホプロプリューラ(Hoplopleura spp.)、リノグラトス(Linognathus spp.)(ケモノホソジラミ)、ペディクルス(Pediculus spp.)(キモノジラミ)およびポリプラックス(Polyplax spp.)(イエネズミジラミ)を含む。特定の種の非限定的リストは、限定はされないが、ヘマトピヌス・アシニ(Haematopinus asini)、ヘマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナトス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナトス・オビルス(Linognathus ovillus)、ペディキュルス・フマヌス・カピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディキュルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus),(キモノジラミ)およびプチルス・プビス(Pthirus pubis)(ケジラミ)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は鞘翅目(Order Coleoptera)中の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、それらに限定はされないが、アカントスケリデス(Acanthoscelides spp.)(マメゾウムシ)、アグリオテス(Agriotes spp.)(コメツキムシ)、アンソノムス(Anthonomus spp.)(ハナゾウムシ)、アピオン(Apion spp.)、アポゴニア(Apogonia spp.)(コガネムシ)、アウラコホラ(Aulacophora spp.)(ウリハムシ)、ブルクス(Bruchus spp.)(マメゾウムシ)、セロステルナ(Cerosterna spp.)、セロトマ(Cerotoma spp.)(ハムシ)、シュートリンクス(Ceutorhynchus spp.)(ゾウムシ)、カエトクネマ(Chaetocnema spp.)(トビハムシ)、コラスピス(Colaspis spp.)(ハムシ)、クテニセラ(Ctenicera spp.)(コメツキムシ)、クルクリオ(Curculio spp.)(ゾウムシ)、シクロセファラ(Cyclocephala spp.)(コガネムシ)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)(ハムシ)、ヒペラ(Hypera spp.)(ゾウムシ)、イプス(Ips spp.)(キクイムシ)、リクトス(Lyctus spp.)(キクイムシ)、メガセリス(Megascelis spp)(キクイムシ)、メリゲテス(Meligethes spp.)(ケシキスイ)、オチオリンクス(Otiorhynchus spp.)(クチブトゾウムシ)、パントモルス(Pantomorus spp.)(ゾウムシ)、フィロファガ(Phyllophaga spp.)(コガネムシ)、フィロトレタ(Phyllotreta spp.)(ハムシ)、リゾトログス(Rhizotrogus spp.)(コガネムシ)、リンキテス(Rhynchites spp.)(ゾウムシ)、リンコフォルス(Rhynchophorus spp.)(オサゾウムシ)、スコリトス(Scolytus spp.)(キクイムシ)、スフェノホルス(Sphenophorus spp.)(オサゾウムシ)、シトフィルス(Sitophilus spp.)(コクゾウムシ)およびトリボリウム(Tribolium spp.)(コクヌストモドキ)を含む。特定の種の非限定的リストは、それらに限定はされないが、アカントスケリデス・オブテクトス(Acanthoscelides obtectus)(インゲンマメゾウムシ)、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)(アオナガタマムシ)、アノプロフォラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)(ツヤハダゴマダラカミキリ)、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アテニウス・スプレトルス(Ataenius spretulus)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ボチノデレス・プンクチヴェントリス(Bothynoderes punctiventris)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、カロソブルクス・マクラトス(Callosobruchus maculatus)(ヨツモンマメゾウムシ)、カルポフィルス・ヘミプテルス(Carpophilus hemipterus)、カッシダ・ヴィッタタ(Cassida vittata)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、シュートリンクス・アッシミリス(Ceutorhynchus assimilis)、シュートリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)(キャベツシギゾウムシ)、コノデルス・スカラリス(Conoderus scalaris)、コノデルス・スチグモスス(Conoderus stigmosus)、コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クリオセリス・スパラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェッルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトレステス・ツルシクス(Cryptolestes turcicus)、シリンドロコプチュルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、デポラウス・マルギナトス(Deporaus marginatus)、デルメステス・ラルダリウス(Dermestes lardarius)、デルメステル・マキュラトス(Dermestes maculatus)、エピラクナ・ヴァリヴェスチス(Epilachna varivestis)、ファウスチヌス・キュバー(Faustinus cubae)、ヒロビウム・パレス(Hylobius pales)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、リオゲニス・スチユラリス(Liogenys suturalis)、リッソホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、マコラスピス・ヨリヴェチ(Maecolaspis joliveti)、メラノトス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アネウス(Meligethes aeneus)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、オベレア・ブレヴィス(Oberea brevis)、オベレア・リネアリス(Oberea linearis)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザフィルス・メルカトル(Oryzaephilus mercator)、オリザフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリゼー(Oulema oryzae)(イネクビホソハムシ)、フィロファガ・クヤバナ(Phyllophaga cuyabana)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プロステファヌス・トルンカトス(Prostephanus truncatus)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhyzopertha dominica)、シトナ・リネアトス(Sitona lineatus)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)(コクゾウムシ)、シトフィルス・ゼマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフィスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ・ヴァリアビレ(Trogoderma variabile)およびザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はハサミムシ目(Order Dermaptera)の有害生物を防除するために使用することができる。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はゴキブリ目(Order Blattaria.)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非限定的リストは、それらに限定はされないが、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)(ドイツゴキブリ)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)(トウヨウゴキブリ)、パルコブラッタ・ペンンシルヴァニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)(ワモンゴキブリ)、ペリプラネタ・アウストラリアシエ(Periplaneta australasiae)(オーストラリアゴキブリ)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)(カッショクゴキブリ)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、ピクノスケルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)およびスペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は双翅目(Order Diptera)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、エーデス(Aedes spp.)(ヤブカ)、アグロ(Agromyza spp.)、アナストレファ(Anastrepha spp.)(ミバエ)、アノフェレス(Anopheles spp.)(ハマダラカ)、バクトロセラ(Bactrocera spp.)(ミカンコバエ)、セラチチス(Ceratitis spp.)(ミバエ)、クリソプス(Chrysops spp.)(クサカゲロウ)、コクリオミーヤ(Cochliomyia spp.)(クロバエ)、コンタリニア(Contarinia spp.)、クレックス(Culex spp.)(イエカ)、ダシノイラ(Dasineura spp.)(ノイバラオレタマバエ)、デリア(Delia spp.)(キャベツのハエ)、ドロソフィラ(Drosophila spp.)(ショウジョウバエ)、ファニア(Fannia spp.)(ヒメイエバエ)、ヒレミーア(Hylemyia spp.)(トウモロコシバエ)、リリオミーザ(Liriomyza spp.)(ハモグリバエ)、ムスカ(Musca spp.)(イエバエ)、フォオルビア(Phorbia spp.)(クロキンバエ)、タバヌス(Tabanus spp.)(アブ)およびチプラ(Tipula spp.)(ガガンボ)を含む。特定の種の非限定的なリストは、限定はされないが、アグロミーザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アナストレファ・ススペンサ(Anastrepha suspensa)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アナストレファ・オブリクア(Anastrepha obliqa)、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・インヴァデンス(Bactrocera invadens)、バクトロセラ・ゾナタ(Bactrocera zonata)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダシノイラ・ブラシカ(Dasineura brassicae)、デリア・プラチュラ(Delia platura)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ファンニア・スカラリス(Fannia scalaris)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グラシリア・ペルセア(Gracillia perseae)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ヒポデルマ・リネアトム(Hypoderma lineatum)、リリオミーザ・ブラッシカ(Liriomyza brassicae)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)、ムスカ・アウタムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、オエストルス・オヴィス(Oestrus ovis)、オスキネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミヤ・ベタ(Pegomya betae)、プシラ・ロサ(Psila rosae)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネッラ(Rhagoletis pomonella)、ラゴレチス・メンダックス(Rhagoletis mendax)、シトジプロシス・モセラナ(Sitodiplosis mosellana)およびストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)(サシバエ)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は半翅目(Order Hemiptera)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、.アデルゲス(Adelges spp.)(アリマキ)、アウラカスピス(Aulacaspis spp.)(カイガラムシ)、アフロホーラ(Aphrophora spp.)(アワフキムシ)、アフィス(Aphis spp.)(ワタアブラムシ)、ベミシア(Bemisia spp.)(コナジラミ)、セロプラステス(Ceroplastes spp.)(ツノロウムシ)、キオナスピス(Chionaspis spp.)(シロカイガラムシ)、クリソムファルス(Chrysomphalus spp.)(カイガラムシ)、コックス(Coccus spp.)、エムポアスカ(Empoasca spp.)(ヒメヨコバイ)、レピドサフェス(Lepidosaphes spp.)(カイガラムシ)、ラギノトムス(Lagynotomus spp.)(カメムシ)、リグス(Lygus spp.)(ナガカメムシ)、マクロシフム(Macrosiphum spp.)(ムギヒゲナガアブラムシ)、ネホテチックス(Nephotettix spp.)(ツマグロヨコバイ)、ネザラ(Nezara spp.)(ミナミアオカメムシ)、フィラエヌス(Philaenus spp.)(アワフキ)、フィトコリス(Phytocoris spp.)(メクラカメムシ)、ピエゾドルス(Piezodorus spp.)(カメムシ)、プラノコッカス(Planococcus spp.)(コナカイガラムシ)、プソイドコックス(Pseudococcus spp.)(コナカイガラムシ)、ロパロシフム(Rhopalosiphum spp.)(ムギクビレアブラムシ)、サイセチア(Saissetia spp.)(カタカイガラムシ)、テリオアフィス(Therioaphis spp.)(アブラムシ)、トウメイエラ(Toumeyella spp.)(カイガラムシ)、トキソプテラ(Toxoptera spp.)(アブラムシ)、トリアロイロデス(Trialeurodes spp.)(コナジラミ)、トリアトマ(Triatoma spp.)(サシガメ)およびウナスピス(Unaspis spp.)(カイガラムシ)を含む。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アロイロディクス・ディスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アロイロスリクスス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アムラスカ・ビグッチュラ(Amrasca biguttula)、アオニディエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)(アカマルカイガラムシ)、アフィス・ゴッシピイ(Aphis gossypii)(ワタアブラムシ)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリイ(Bemisia argentifolii)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブリッスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレヴェンニア・レヒ(Brevennia rehi)、ブレヴィコリネ・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)(ダイコンアブラムシ)、カロコリス・ノルベギクス(Calocoris norvegicus)、セロプラステス・ルベンス(Ceroplastes rubens)、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクチュラリウス(Cimex lectularius)、ダグベルトス・ファスキアトス(Dagbertus fasciatus)、ジケロプス・フルカトス(Dichelops furcatus)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ディアフォリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ディサフィス・プランタギナ(Dysaphis plantaginea)、ディスデルクス・スチュレルス(Dysdercus suturellus)、エデッサ・メディタブンダ(Edessa meditabunda)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、オイリガステル・マウラ(Eurygaster maura)、オイスキトス・ヘロス(Euschistus heros)、オイスキトス・セルヴス(Euschistus servus)、ヘロペルチス・アントニイ(Helopeltis antonii)、ヘロペルチス・テイヴォラ(Helopeltis theivora)、イセーリャ・プルカシ(Icerya purchasi)、イディオスコプス・ニティヂュルス(Idioscopus nitidulus)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)(ヒメトビウンカ)、レプトコリーサ・オラトリウス(Leptocorisa oratorius)、レプトコリサ・ヴァリコルニス(Leptocorisa varicornis)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、マコネリコクス・ヒルストス(Maconellicoccus hirsutus)マクロシフム・オイフォルビア(Macrosiphum euphorbiae)(ムギヒゲナガアブラムシ)、マクロシフム・グラナリウム(Macrosiphum granarium)(ムギヒゲナガアブラムシ)、マクロシフム・ロサ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・クアドリリネアトス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フリムビオラタ(Mahanarva frimbiolata)、メトロポロフィウム・ディロドム(Metopolophium dirhodum)、ミクティス・ロンギコルニス(Mictis longicornis)、ミズス・ペルシカ(Myzus persicae)(モモコブアブラムシ)、ネフォテチックス・シンクチペス(Nephotettix cinctipes)、ノイロコルプス・ロンギロストリス(Neurocolpus longirostris)、ネザラ・ヴィリヂュラ(Nezara viridula),ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)(トビイロウンカ)、パルラトリア・ペルガンディイ(Parlatoria pergandii)、パルラトリア・ジジフィ(Parlatoria ziziphi)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フィロキセラ・ヴィティフォリア(Phylloxera vitifoliae)、フィソケルメス・ピセア(Physokermes piceae)、フィトコリス・カリフォルニクス(Phytocoris californicus)、フィトコリス・レラチヴス(Phytocoris relativus)、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、ポエシロカプスス・リネアトス(Poecilocapsus lineatus)、プサルス・ヴァクシニコーラ(Psallus vaccinicola)、プソイダシスタ・ペルセア(Pseudacysta perseae)、プソイドコックス・ブレヴィペス(Pseudococcus brevipes)、クアドラスピディオトス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、ロパロシフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)(クビレアブラムシ)、ロパロシフム・パディ(Rhopalosiphum padi)、サイセチア・オレア(Saissetia oleae)(オリーブカタカイガラムシ)、スカプトコリス・カスタネ(Scaptocoris castanea)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シトビオン・アヴェナ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・ヴァポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリアロイロデス・アブチロネウス(Trialeurodes abutiloneus)、ウナスピス・ヤノネンシス(Unaspis yanonensis)およびズリア・エントレリアナ(Zulia entrerriana)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は膜翅目(Order Hymenoptera)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは限定はされないが、アクロミルメックス(Acromyrmex spp.)(ハキリアリ)、アッタ(Atta spp.)(ハキリアリ)、カンポノトス(Camponotus spp.)(クロオオアリ)、ディプリオン(Diprion spp.)(マツハバチ)、フォルミカ(Formica spp.)(クロヤマアリ)、モノモリウム(Monomorium spp.)(イエヒメアリ)、ネオディプリオン(Neodiprion spp.)(ハバチ)、ポゴノミルメックス(Pogonomyrmex spp.)(ハリアリ)、ポリステス(Polistes spp.)(アシナガバチ)、ソレノプシス(Solenopsis spp.)(トフシアリ)、ヴェスプラ(Vespula spp.)(スズメバチ)およびキシロコパ(Xylocopa spp.)(クマバチ)を含む。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、アタリア・ロサ(Athalia rosae)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、イリドミルメックス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、モノモリウム・ミニムム(Monomorium minimum)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・インヴィクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・モレスタ(Solenopsis molesta)、ソレノプシス・リクテリー(Solenopsis richtery)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)およびタピノマ・セッシル(Tapinoma sessile)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はシロアリ目(Order Isoptera)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、コプトテルメス(Coptotermes spp.)(イエシロアリ)、コルニテルメス(Cornitermes spp.)(シロアリ)、クリプトテルメス(Cryptotermes spp.)(シロアリ)、ヘテロテルメス(Heterotermes spp.)(シロアリ)、カロテルメス(Kalotermes spp.)(レイビシロアリ)、インシシテルメス(Incisitermes spp.)(シロアリ)、マクロテルメス(Macrotermes spp.)(シロアリ)、マルギニテルメス(Marginitermes spp.)(シロアリ)、ミクロセロテルメス(Microcerotermes spp.)(シロアリ)、プロコルニテルメス(Procornitermes spp.)(シロアリ)、レチキュリテルメス(Reticulitermes spp.)(ヤマトシロアリ)、スケドリノテルメス(Schedorhinotermes spp.)(ツチミゾガシラシロアリ)およびゾーテルモプシス(Zootermopsis spp)を含む。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、コプトテルメス・クルヴィグナトス(Coptotermes curvignathus)、コプトテルメス・フレンキ(Coptotermes frenchi)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、レチキュリテルメス・バニュレンシス(Reticulitermes banyulensis)(ヤマトシロアリ)、レチキュリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)(ヤマトシロアリ)、レチキュリテルメス・フラヴィペス(Reticulitermes flavipes)、レチキュリテルメス・ハゲニ(Reticulitermes hageni)、レチキュリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチキュリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチキュリテルメス・スペラトス(Reticulitermes speratus)、レチキュリテルメス・チビアリス(Reticulitermes tibialis)およびレチキュリテルメス・ヴィルギニクス(Reticulitermes virginicus)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は鱗翅目(Order Lepidoptera)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、アドキソフィエス(Adoxophyes spp.)(ハマキガ)、アグロチス(Agrotis spp.)(ヤガ)、アルギロタエニア(Argyrotaenia spp.)(チャハマキ)、カコエシア(Cacoecia spp.)(ハマキガ)、カロプチリア(Caloptilia spp.)(ホソガ)、キロ(Chilo spp.)(ニカメイカ)、クリソデイクシス種(Chrysodeixis spp.)(キンウワバ)、コリアス(Colias spp.)(チョウガ)、クラムブス(Crambus spp.)(ツトガ)、ディアファニア(Diaphania spp.)(ツトガ)、ディアトラエ(Diatraea spp.)(メイガ)、エアリアス(Earias spp.)(ワタリンガ)、エフェスチア(Ephestia spp.)(スジコナマダラメイガ)、エピメシス(Epimecis spp.)、フェルチア(Feltia spp.)(ヨトウムシ)、ゴルチナ(Gortyna spp.)(ヨトウガ)、ヘリコヴェルパ(Helicoverpa spp.)(タバコガ)、ヘリオチス(Heliothis spp.)(ツメクサガ)、インダルベラ(Indarbela spp.)(ネクイムシ)、リトコレチス(Lithocolletis spp.)(ホソガ)、ロキサグロチス(Loxagrotis spp.)(ヤガ)、マラコソマ(Malacosoma spp.)(ウメケムシ)、ペリドロマ(Peridroma spp.)(モンヤガ)、フィロノリクテル(Phyllonorycter spp.)(キンモンホソガ)、プソイダレチア(Pseudaletia spp.)(ヨトウガ)、セサミア(Sesamia spp.)(ヨトウガ)、スポドプテラ(Spodoptera spp.)(シロナヨトウ)、シナンテドン(Synanthedon spp.)(スカシバガ)およびイポノモイタ(Yponomeuta spp.)(スガ)を含む。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、アケア・ヤナタ(Achaea janata)、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アモルビア・クネアナ(Amorbia cuneana)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカンプトーデス・デフェクタリア(Anacamptodes defectaria)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アノミス・サブリフェラ(Anomis sabulifera)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルキプス・アルギロスピラ(Archips argyrospila)、アルキプス・ロサナ(Archips rosana)、アルギロタニア・シトラナ(Argyrotaenia citrana)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ボナゴタ・クラナオデス(Bonagota cranaodes)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、クルメチア・トランスヴェルサ(Chlumetia transversa)、コリストノイラ・ロサセアナ(Choristoneura rosaceana)、クナファロクロシス・メヂナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、コノオポモルファ・クラメレラ(Conopomorpha cramerella)、コッスス・コッスス(Cossus cossus)、シディア・カリアナ(Cydia caryana)、シディア・フネブラナ(Cydia funebrana)、シディア・モレスタ(Cydia molesta)、シディア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダルナ・ディダクタ(Darna diducta)、ヂアトレア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ディアトレア・グランディオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エアリアス・ビッテラ(Earias vittella)、エクディトロファ・アウランチアヌム(Ecdytolopha aurantianum)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)(スジコナマダラメイガ)、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・キューニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エリオノタ・スラックス(Erionota thrax)、オイポエシリア・アムビグエッラ(Eupoecilia ambiguella)、オイクソア・アウキシリアリス(Euxoa auxiliaris)、グラゴリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、ヘヂレプタ・インディカタ(Hedylepta indicata)、ヘリコヴェルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコヴェルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス・ヴィレセンス(Heliothis virescens)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・マリフォリエラ(Leucoptera malifoliella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア・ディスパル(Lymantria dispar)(マオマイガ)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マハセナ・コルベッチ(Mahasena corbetti)、マメストラ・ブラッシカ(Mamestra brassicae)(ヨトウムシ)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、メチサ・プラナ(Metisa plana)、ミチムナ・ウニプンクタ(Mythimna unipuncta)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ニムフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オキシディア・ヴェスリア(Oxydia vesulia)、パンデミス・セラサナ(Pandemis cerasana)、パンデミス・ヘパラナ(Pandemis heparana)、パピリオ・デモドクス(Papilio demodocus)(キアゲハ)、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ペリロイコプテラ・コフェエラ(Perileucoptera coffeella)、フトリマエア・オペルキュレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ラパ(Pieris rapae)(シロチョウ)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポリクロシス・ヴィテアナ(Polychrosis viteana)、プライス・エンドカルパ(Prays endocarpa)、プライス・オレア(Prays oleae)、プソイダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ラキプルシア・ヌー(Rachiplusia nu)、スキルポファガ・インセルチュラス(Scirpophaga incertulas)、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、セサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides)、セトラ・ニテンス(Setora nitens)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、テクラ・バシリデス(Thecla basilides)、チネオラ・ビッセリエッラ(Tineola bisselliella)トリコプルシア・ニー(Trichoplusia ni)、チュタ・アブソルータ(Tuta absoluta)、ゾイゼラ・コフェア(Zeuzera coffeae)およびゾイゼラ・ピリナ(Zeuzera pyrina)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はハジラミ目(Order Mallophaga)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、アナチコラ(Anaticola spp.)(ハジラミ)、ボヴィコラ(Bovicola spp.)(ハジラミ)、ケロピステス(Chelopistes spp.)(ハジラミ)、ゴニオデス(Goniodes spp.)(ハジラミ)、メナカントス(Menacanthus spp.)およびトリコデクテス(Trichodectes spp)(ケモノハジラミ)を含む。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、ボヴィコラ・ボヴィス(Bovicola bovis)、ボヴィコラ・カプラ(Bovicola caprae)、ボヴィコラ・オヴィス(Bovicola ovis)、ケロピステス・メレアグリディス(Chelopistes meleagridis)、ゴニオデス・ディッシミリス(Goniodes dissimilis)、ゴニオデス・ギガス(Goniodes gigas)、メナカントス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)、メノポン・ガリナ(Menopon gallinae)およびトリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)(イヌのハジラミ)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は直翅目(Order Orthoptera)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の不完全なリストは、限定はされないが、メラノプルス(Melanoplus spp.)(トビバッタ)およびプテロフィラ(Pterophylla spp.)(キリギリス)を含む。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、アナブルス・シンプレックス(Anabrus simplex)(オオガタキリギリス)、グリロタルパ・アフリカナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・アウストラリス(Gryllotalpa australis)、グリロタルパ・ブラキプテラ(Gryllotalpa brachyptera)、グリロタルパ・ヘキサダクチラ(Gryllotalpa hexadactyla)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)(トノサマバッタ)、ミクロセントルム・レチネルベ(Microcentrum retinerve)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)およびスクッデリア・フルカタ(Scudderia furcata)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はノミ目(Order Siphonaptera)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的なリストは、限定はされないが、セラトフィルス・ガリナ(Ceratophyllus gallinae)(ナガノミ)、セラトフィルス・ニゲル(Ceratophyllus niger)(ナガノミ)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)(イヌノミ)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)およびプレックス・イリタンス(Pulex irritans)(ヒトノミ)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はアザミウマ目(Order Thysanoptera.)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、カリオスリプス(Caliothrips spp.)(アザミウマ)、フランクリニエラ(Frankliniella spp.)、スキルトスリップス(Scirtothrips spp.)およびスリップス(Thrips spp)(アザミウマ)を含む。特定の属の不完全なリストは限定はされないが、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)(ミカンキイロアザミウマ)、フランクリニエッラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエッラ・スクルツエイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエッラ・ヴィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ヘリオスリップス・ハモロイダリス(Heliothrips haemorrhoidalis)、リピフォロスリップス・クルエンタトス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スキルトスリップス・ドルサリス(Scirtothrips dorsalis)およびタニオスリップス・ロパルアンテナリス(Taeniothrips rhopalantennalis)、スリップス・ハワイイエンシス(Thrips hawaiiensis)、スリップス・ニグロピロスス(Thrips nigropilosus)、スリップス・オリエンタリス(Thrips orientalis)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はシミ目(Order Thysanura)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、レピスマ(Lepisma spp.)(西洋シミ)およびセルモビア(Thermobia spp.)(シミ)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物はダニ目(Order Acarina)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的なリストは、限定はされないが、アカルス(Acarus spp.)(アシブトコナダニ)、アクロプス(Aculops spp.)(ダニ)、ボーフィルス(Boophilus spp.)(ウシマダニ)、デモデックス(Demodex spp.)(ニキビダニ)、デルマセントル(Dermacentor spp.)(カクマダニ)、エピトリメルス(Epitrimerus spp.)(ダニ)、エリオフィエス(Eriophyes spp.)(ダニ)、イクソデス(Ixodes spp.)(マダニ)、オリゴニクス(Oligonychus spp.)(ハダニ)、パノニクス(Panonychus spp.)(ハダニ)、リゾグリフス(Rhizoglyphus spp.)(コイタマダニ)およびテトラニクス(Tetranychus spp.)(ナミハダニ)を含む。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、アカラピス・ウォーディ(Acarapis woodi)、アカルス・シロ(Acarus siro)(アシブトコナダニ)、アセリア・マンギフェラ(Aceria mangiferae)、アクロプス・リコペルシシ(Aculops lycopersici)、アクルス・ペレカッシ(Aculus pelekassi)、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、ブレヴィパルプス・オボヴァトス(Brevipalpus obovatus)、ブレヴィパルプス・フォエニクス(Brevipalpus phoenicis,)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)(カクマダニ)、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、エオテトラニクス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、オリゴニクス・コフェエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラトス(Polyphagotarsonemus latus)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)(ヒゼンダニ)、テゴロフス・ペルセアフローラ(Tegolophus perseaflorae)、テトラニクス・ウルティカ(Tetranychus urticae)およびヴァロア・デストルクトル(Varroa destructor)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は結合目(Order Symphyla)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、スクチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)(ニワムカデ)を含む。
他の実施態様において、式(1)に従う化合物は線形動物門(Phylum Nematoda)の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非限定的リストは、限定はされないが、アフェレンコイデス(Aphelenchoides spp.)(ハセンチュウ)、ベロノライムス(Belonolaimus spp.)(刺毛線虫)、クリコネメラ(Criconemella spp.)(線虫)、ディチレンクス(Ditylenchus spp.)(茎線虫)、ヘテロデラ(Heterodera spp.)(シスト線虫)、ヒルシュマニエッラ(Hirschmanniella spp.)(イネモグリ線虫)、ホプロライムス(Hoplolaimus spp.)(線虫)、メロイドギネ(Meloidogyne spp.)(サツマイモネコブ線虫)、プラティレンクス(Pratylenchus spp.)(線虫)およびラドフォルス(Radopholus spp.)(バナナネモグリ線虫)を含む。特定の属の非限定的なリストは、限定はされないが、ジロフィラリア・インミチス(Dirofilaria immitis)(大糸状虫)、ヘテロデラ・ゼア(Heterodera zeae)(シスト線虫)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ヤヴァニカ(Meloidogyne javanica)、オンコセルカ・ヴォルヴルス(Onchocerca volvulus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)およびロティレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)を含む。
更なる情報については、GIE Media Inc.による著作権2004のArnold Mallis,による“HANDBOOK OF PEST CONTROL THE BEHAVIOR,LIFE HISTORY,AND CONTROL OF
HOUSEHOLD PESTS(有害生物防除の手引き−家庭の有害生物の動態、生育史および防除)”第9版を参照されたい。
適用
式(1)に従う化合物は一般に、防除を提供するために約0.01グラム/ヘクタール〜約5000グラム/ヘクタールの量で使用される。約0.1グラム/ヘクタール〜約500グラム/ヘクタールの量が一般に好適であり、そして約1グラム/ヘクタール〜約50グラム/ヘクタールが一般により好適である。
式(1)に従う化合物が適用される領域は、有害生物により生息された(または生息されている、または横行されている可能性がある)あらゆる領域、例えば、作物、樹木、果実、穀物、飼料の種類、葡萄の木、芝生および装飾植物が生育している場所、家畜が飼育されている場所、建物(穀物が貯蔵されている場所のような)の内部または外面、建物に使用される建築材料(含浸木材のような)および建物の周囲の土壌、であることができる。式(1)に従う化合物を使用するための特定の収穫領域は、リンゴ、コーン、ヒマワリ、ワタ、大豆、カノーラ、小麦、米、サトウモロコシ、バーレイ、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、トウガラシ、アブラナ類、梨、タバコ、アーモンド、砂糖大根、豆類およびその他の野菜作物が生育している領域、またはそれらの種子が植えられる予定の領域を含む。更に、様々な植物を生育する時にフォーミュラ・ワンの分子とともに硫酸アンモニウムを使用することは好都合である。
有害生物を防除することは、一般に、有害生物集団、有害生物の活動またはその両者が一つの領域で低下されることを意味する。これは、有害生物の集団がある領域から撃退される時、ある領域中またはその周囲で有害生物が活動能力を奪われる時、または有害生物が、ある領域中またはその周囲で、全体としてまたは一部駆除される時にもたらされることができる。もちろん、これらの結果の組み合わせが起こる可能性がある。一般に、有害生物の集団、活動またはその両者は望ましくは50パーセントを超えて、好適には90パーセントを超えて低減される。一般に、その領域はヒトの中またはヒト上になく、その結果、ローカス(locus)は一般にヒト以外の領域である。
式(1)に従う化合物は、植物の活性を高めるため(例えば、より良い根の系統を生長させるため、またはストレスの多い生育条件に、より良く耐えるため)に、混合物中に使用され、同時にまたは連続して、単独でまたは他の化合物と一緒に適用することができる。このような他の化合物は例えば、植物のエチレン受容体を調整する化合物、もっとも顕著には1−メチルシクロプロペン(1−MCPとしても知られる)である。更に、このような化合物は、成長している植物が貴重な農業的必需品を生成し始める前のような、有害生物の活性が低い期間に使用することができる。このような期間は、有害生物の圧力が通常低い、初期の植え付け季を含む。
式(1)に従う化合物は有害生物を防除するために植物の葉および果実の部分に適用することができる。化合物は有害生物と直接接触するか、あるいは有害生物が殺虫剤を含む葉、果実の塊を摂食する、または樹液を吸う時にその有害生物防除剤を消耗すると考えられる。式(1)に従う化合物はまた、土壌に適用することができ、そしてこの方法で適用される時に、根および幹を摂食する有害生物が防除されることができる。根は化合物を吸収して、それを植物の葉の部分中に取り上げて、前記の土壌をそしゃくし、樹液を摂食する有害生物を防除することができる。
ベイト(baits)に関しては、ベイトは一般に、例えばシロアリがベイトと接触する、そして/またはそれに誘引されることができる地面に配置される。ベイトはまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエがベイトと接触し、そして/またはそれに誘引され得る建物の表面(水平、垂直または斜めの面)に適用することができる。ベイトは式(1)に従う化合物を含んでなることができる。
式(1)に従う化合物はカプセル内部に封入することができるか、またはカプセルの表面上に配置することができる。カプセルのサイズはナノメーターサイズ(約100〜900ナノメーター粒径)〜マイクロメータサイズ(約10〜900ミクロン粒径)の間にあることができる。
幾つかの有害生物の卵の、特定の有害生物防除剤に抵抗する独特な能力のために、新たに出現した幼虫を防除するためには、式(1)に従う化合物の反復適用が望ましいかもしれない。
植物中の殺虫剤の系統的(systemic)移動を利用して、植物の異なる部分に式(1)に従う化合物を適用することにより(例えばある領域を噴霧することにより)植物の一つの領域上の有害生物を防除することができる。例えば、葉を摂食する昆虫の防除は、細流潅漑(drip irrigation)または畝の適用により、例えば土壌を、植え付け前または植え付け後の土壌の浸液で処理することにより、または植え付け前に、植物の種子を処理することにより達成することができる。
種子の処理は、特化された形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物がそれから発芽すると考えられるものを含むすべての種子タイプに適用することができる。代表的な例は、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)(土壌細菌)のような無脊椎有害生物に毒性の蛋白質を発現するもの、または他の殺虫性毒素、「Roundup Ready」種子のような除草剤耐性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養促進、干ばつ抵抗、またはあらゆる他の有益な形質を発現する「積み重なった(stacked)」外来遺伝子をもつもの、を含む。更に、式(1)に従う化合物を使用するこのような種子の処理は、更に、ストレスのかかる生育条件により良く耐える植物の能力を高めることができる。これは、より健常な、より活性の植物をもたらし、それが、収穫時により高い収量をもたらすことができる。一般に、種子100,000個当り、式(1)に従う化合物約1グラム〜約500グラムの量が良好な利益を提供すると期待され、種子100,000個当り約10グラム〜約100グラムの量はより良い利益をもたらすことが期待され、そして種子100,000個当り約25グラム〜約75グラムの量は更により良い利益をもたらすことが期待される。
式(1)に従う化合物は、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)のような特定の特質を発現するように遺伝的に変換された植物または他の殺虫性毒素を発現するもの、あるいは除草剤抵抗性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養促進、、またはあらゆる他の有益な特質を発現する「積み重なった」外来の遺伝子をもつもの、の上、中またはそれらの周囲に使用することができることは容易に明らかになるにちがいない。
式(1)に従う化合物は、動物薬部門またはヒト以外の動物飼育の分野における内部寄生虫および外部寄生虫を防除するために使用することができる。式(1)に従う化合物は、例えば、錠剤、カプセル、ドリンク剤、顆粒の形態で経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注水(pouring on)、命中させるおよび散布の形態で皮膚適用により、そして例えば注射の形態の非経口投与によるように適用される。
式(1)に従う化合物はまた、家畜、例えば牛、羊、豚、鶏およびガチョウを飼育する際に好都合に適用することができる。それらはまた、馬、犬および猫のような愛玩動物に好都合に使用することができる。防除するために特定の有害生物はこのような動物に面倒なノミおよびダニであると考えられる。適切な配合物は飲料水または飼料とともに動物に経口投与される。適切な用量および配合物はその種により左右される。
式(1)に従う化合物はまた、前記の動物において特に腸の寄生虫を防除するために使用することができる。
式(1)に従う化合物はまた、ヒトの健康ケアのための治療法に使用することができる。このような方法は、限定はされないが、例えば錠剤、カプセル、ドリンク、顆粒の形態の経口投与および皮膚適用を含む。
世界中の有害生物は新規の環境(このような有害生物に対する)に移動して来、その後、このような新規環境中の新規侵入種になってきた。式(1)に従う化合物はまた、このような新環境中でそれらを防除するために、このような新規侵入種上に使用することができる。
式(1)に従う化合物はまた、作物のような植物が生育している領域(例えば、植え付け前、植え付け時、収穫前)およびこのような植物に営業的に損害を与える可能性がある低レベルの有害生物が存在する(実際には存在しない時ですら)領域に使用することができる。このような領域におけるこのような化合物の使用は、その領域で生育している植物に利益を与えるためである。このような利益は、限定はされないが、植物の健康を改善し、植物の収量を改善し(例えば、増加した生物体量(biomass)および/または価値ある成分の増加した含量)、植物の活性を改善(例えば、改善した植物の成長および/またはより緑色の濃い葉)、改善された植物の品質(例えば、特定の成分の改善した含量または組成)、および植物の非生物的および/または生物的ストレスに対する耐性を改善する点、を含む。
有害生物防除剤が使用または市販され得る前に、このような有害生物防除剤は様々な政府当局(地元、地方、州、国および国際的)により長期の評価手順を受ける。大量のデータの要求が規制当局により明記され、しばしばWorld Wide Web(全世界のウェブ)に接続されたコンピューターを使用して、製品登録者により、または製品登録者のための第3者団体により、データ作成および提出により対処されなければならない。次にこれらの政府当局がこれらのデータを検討し、そして安全性の決定が結論される場合は、可能な使用者または販売者に、製品登録の認可を与える。その後、製品登録が付与され、支持されるその地方で、これらの使用者または販売者はこれらの有害生物防除剤を使用または販売することができる。
式(1)に従う化合物は有害生物に対するその効果を決定するために試験されることができる。更に、前記化合物が他の有害生物防除剤と異なる作用機序をもつかどうか決定するために、作用機序の研究を実施することができる。その後、これらの獲得されたデータをインターネットによるように、第3者団体に広めることができる。
式(1)に従う化合物は一般に、約100ダルトン〜約1200ダルトンの分子量をもつと考えられる。しかし一般に、分子量は約120ダルトン〜約900ダルトンであることが好適であり、そして一般に、分子量が約140ダルトン〜約600ダルトンである場合に、更により好適である。
実施例は具体化の目的のためであり、本文書中に開示される発明を、これらの実施例に開示される実施態様のみに限定するものと解釈してはならない。
市販源から得られた出発材料、試薬および溶媒は、更に精製せずに使用した。無水溶媒はAldrichからSure/SealTMとして購入され、受納したままを使用された。融点はThomas Hoover Unimelt毛細管融点測定装置またはStanford Research SystemsからのOptiMelt Automated Melting Point System上で測定され、補正されない。分子は、ISIS Draw、ChemDrawまたはACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名された、それらの知られた名称を与えられる。これらのプログラムが分子を命名することができない場合は、その分子は従来の命名法を使用して命名される。別記されない限り、1H NMRスペクトルデータはppm(δ)で表され、300、400または600MHzで記録され、そして13C NMRスペクトルデータはppm(δ)で表され、75、100または150MHzで記録された。
式(1)に従う化合物は、以下のスキームI−IVに示される方法により調製することができる。
Figure 2015535525
スキームIにおいて、そのR4、R5およびR6が以前に定義された通りである式(III)に従う化合物は、tert−ブタノールの存在下で、溶媒(例えば、トルエン)およ
び塩基(例えば、トリエチルアミン)中で、試薬(例えば、ジフェニルホスホリルアジド)を使用して、カーチウス(Curtius)転位により、式(II)に従う化合物から、工程aにおけるように調製することができる。そのR4、R5およびR6が以前に定義された通りである式(II)に従う化合物は様々な異なる市販源から入手できる。そのR3がHを表さず、その他は以前に定義の通りであり、そしてR4、R5およびR6がそれぞれ以前に定義の通りである式(IV)の化合物は、溶媒(例えば、DMF)中の塩基(例えば、水素化ナトリウム)およびアルキル化試薬(例えば、ヨウ化メチル)を使用して式(III)に従う化合物から、工程bにおけるように調製することができる。
Figure 2015535525
前記のスキームIIにおいて、式(V)に従う化合物は、塩化メチレン中、標準脱保護条件(例えば、トリフルオロ酢酸)を使用して、工程aにおけるように、そのR3がHを表さず、他は以前に定義の通りであり、そしてR4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(IV)に従う化合物から調製することができる。そのR2がHを表し、R3がHを表さないが、他は以前に定義の通りであり、そしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義された通りの式(Ia)に従う化合物は、溶媒(例えば、THFまたは塩化メチレン)中、そのR1が以前に定義の通りであり、そしてR7がFを表す式(VI)に従う化合物と、式(V)に従う化合物を組み合わせることにより、工程bにおけるように調製することができる。式(VI)に従う化合物(例えば、2−イソシアナト−4,6−ビス(トリフルオロエトキシ)ピリミジンおよび 5−フルオロ−2−イソシアナト−4,6−ビス(トリフルオロエトキシ)ピリミジン)はその内容がそれら全体を参照することにより、本明細書に引用されたこととされる米国特許第8,013,154(B2)号明細書に開示されたように調製することができる。
Figure 2015535525
前記のスキームIIIにおいて、式(VII)に従う化合物は、塩化メチレン中、標準の脱保護条件(例えば、トリフルオロ酢酸)を使用して、工程aにおけるように、そのR4、R5 ,およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(III)に従う化合物から調製することができる。そのR2およびR3がそれぞれHを表し、そしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Ib)に従う化合物は、溶媒(例えば、THFまたは塩化メチレン)中で、そのR1が以前に定義の通りである式(VI)に従う化合物と、式(VII)に従う化合物とを組み合わせることにより、工程bにおけるように調製することができる。
Figure 2015535525
前記のスキームIVにおいて、そのR2およびR3がHを表さず、他は以前に定義された通りであり、そしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Ic)に従う化合物は,そのR2がHを表し、R3がHを表さないが、他は以前に定義された通りであり、そしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Ia)に従う化合物から、溶媒(例えば、THF)中の塩基(例えば、水素化ナトリウム)を使用し、次に求電子試薬(例えば、塩化ベンジルオキシメチル)または他のアルキル求電子化合物との反応により、工程aにおけるように調製することができる。
Figure 2015535525
前記スキームVにおいて、そのR2がHを表さず、他は以前に定義の通りであり、R3がHを表しそしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Id)に従う化合物は、そのR2およびR3がHを表し、そしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Ib)に従う化合物から、溶媒(例えば、THF,)中塩基(例えば、水素化ナトリウム)を使用し、次に求電子試薬(例えば、塩化ベンジルオキシメチルまたは他のアルキル求電子化合物)との反応により、工程aにおけるように調製することができる。そのR2およびR3がHを表さず、他は以前に定義の通りであり、そしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Ic)に従う化合物は、式(Id)に従う化合物から、塩基(例えば、水素化ナトリウム)および溶媒(例えば、THF)を使用し、次に求電子試薬(例えば、ヨウ化メチル)または他のアルキル求電子化合物との反応により、工程bにおけるように調製することができる。工程aおよびbはまた、式(Ib)に従う化合物が2当量以上の塩基(例えば、水素化ナトリウム)で処理され、次に2当量以上の求電子化合物(例えばヨウ化メチル)で処理される、一工程で実施することができる。
Figure 2015535525
前記スキームVIにおいて、そのR2およびR3がHを表さず、他は以前に定義の通りであり、そしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Ic)に従う化合物は、そのR2がHを表さず、他は以前に定義の通りであり、R3がHを表しそしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Id)に従う化合物から、塩基(例えば、水素化ナトリウム)および溶媒(例えば、THF)を使用し、次に求電子試薬(例えば、メトキシ)または他のアルキル求電子化合物との反応により、工程aにおけるように調製することができる。
Figure 2015535525
前記のスキームVIIにおいて、そのR2がHを表し、R3がHを表さないが、他は以前に定義された通りであり、そしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Ia)に従う化合物は、そのR2およびR3がHを表さず、他は以前に定義の通りであり、そしてR1、R4、R5およびR6がそれぞれ、以前に定義の通りである式(Ic)に従う化合物から、そのR2がR3の除去を伴わずに除去され得るような基である時は、R2の除去により、工程aにおけるように調製することができる(例えば、:Protecting Groups in Organic Synthesis(有機合成における保護基)、Third Edition,T.W.Greene and P.G.M.Wuts,John Wiley and Sons,Inc.,1999を参照されたい)。
tert−ブチル5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イルカルバメートの調製
Figure 2015535525
tBuOH(50mL)中の5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−カルボン酸に、トリエチルアミン(1.53mL、11ミリモル)およびジフェニルホスホリルアジド(DPPA)(2.4mL、11ミリモル)を添加した。この混合物を90℃に加熱し、一晩(約16時間)撹拌した。反応が完了したことは薄層クロマトグラフィー(TLC)が示した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル(EtOAc)中に溶解し、NaHCO3飽和水溶液で1X、クエン酸(10%水溶液)で1X、そして生理食塩水で1X洗浄した。溶液をMgSO4上で乾燥し、瀘過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー(5〜20%EtOAc/ヘキサン)後に、黄色/橙色の固体、mp118−12
0℃; Rf=0.31(10%EtOアセトン/ヘキサン)として主題化合物を与えた(3工程で1.46g、44%); 1H NMR(DMSO−d6)δ 11.03(br s,1H),7.38(app d,1H,J=4.1Hz),6.51(app d,1H,J=3.3Hz),1.49(s,9H); GCMS(EI)m/z 267(M+)。
N−メチル−5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−アミンの調製
Figure 2015535525
0℃のDMF(9mL)中のtert−ブチル5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イルカルバメート(0.40g、1.5ミリモル)にNaH(72mg、1.8ミリモル、鉱油中60%分散物)を一度に添加した。40分後に、MeI(0.20mL、1.8ミリモル)を、シリンジを通して添加した。0℃で30分撹拌後、急冷されたアリコートのTLCが、反応が完了したことを示した。反応物を、1NのHClおよびEtOAcの2相混合物中に注入することにより急冷した。層を分離し、有機層をH2Oで3X、生理食塩水で1X洗浄し、MgSO4,上で乾燥し、瀘過し、減圧下濃縮すると、黄色の油を与えた。粗油をCH2Cl2(2mL)およびトリフルオロ酢酸(2mL)に添加した。この混合物を外気温で、80分間撹拌後、反応が完了したことをTLCが示した。溶媒を減圧下除去し、残留物をCH2Cl2中に取り、NaHCO3飽和水溶液で洗浄した。この洗浄水をCH2Cl2で1X抽出し、次に合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、瀘過し、減圧下濃縮した。 N−メチル−5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−アミンは次の工程に直接使用された。
5−メチルチオフェン−2−アミン塩酸の調製
Figure 2015535525
1,4−ジオキサン(5mL)中N−Boc保護された5−メチルチオフェン−2−アミン化合物(0.5g、2.35ミリモル)の溶液に、0℃で1,4−ジオキサン(5mL)中のHClを添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。溶媒を減圧下蒸発させ、得られた残留物をEt2Oで洗浄すると、主題化合物(25g、71.4%)を与えた。
3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−メチル−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)の尿素(2)の調製
Figure 2015535525
CH2Cl2(2mL)中N−メチル−5−(トリフルオロメチル)チオフェン2−アミンの溶液に、2−イソシアナト−4,6−ビス2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン(1.6mL、THF中1.0M)が添加された(その内容がそれら全体を、参照により、本明細書中に引用されたこととされる米国特許第8,013,154号明細書に記載の通りに調製された)。本反応は外界温度で一晩撹拌された。TLCが、反応が完了したことを示した。溶媒を減圧下除去し、残留物を通常の相クロマトグラフィーを使用して精製すると、生成物(3工程で471mg、56%)をオフホワイトの固体、mp99−101℃ Rf=0.26(30%EtOAc,ヘキサン)として与えた: 1H NMR(DMSO−d6)10.34(s,1H),7.48(d,1H,J=3.3Hz),6.78(d,1H,J=4.3Hz),6.28(s,1H),5.02(q,4H,J=17.8,8.9Hz),3.49(s,3H);ESIMS m/z 497[(M−1)+]。
3−メチル−3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−メチル−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(6)の調製
Figure 2015535525
無水THF(3mL)中NaH(18mg、0.36ミリモル)の懸濁液に、3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−メチル−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(2)(150mg、0.30ミリモル)の溶液を添加した。反応物を10分間撹拌し、その後、気体放出は収まった。その反応物にヨウ化メチル(51.2mg、0.36ミリモル)を添加した。反応物を外界温度で2時間撹拌した。反応物をH2O(5mL)で急冷し、t−ブチルエチルエーテル(3 x 5mL)で抽出した。有機物を合わせ、等量のH2Oで抽出した。有機物を乾燥し(MgSO4)、瀘過し、濃縮すると粗生成物を与えた。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ペットエーテル中5%EtOAc)により精製すると、オフホワイトの固体(31mg、20%)、mp113−114℃として3−メチル−3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−メチル−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(6)を与えた;1
NMR(400MHz,アセトン−d6)δ 7.35 7.24(m,1H),6.73(d,J=4.2Hz,1H),5.88(s,1H),4.76(q,J=8.7Hz,4H),3.35(s,3H),3.28(s,3H);ESIMS m/z 513([M+H]+)。
3−(メトキシメチル)−3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(4)の調製
Figure 2015535525
外気温で、無水ジメチルホルムアミド(DMF、1.5mL)中の3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(1)(150mg、0.31ミリモル)の溶液に、NaH(6.6mg、0.28ミリモル、鉱油中60%分散物)を添加した。20分間撹拌後に、無水DMF(0.5mL)中ブロモメチルメチルエーテル(35mg、0.28ミリモル)の溶液を添加した。2.5時間後、TLCにより、反応が完了したと判断された。反応物にH2O(2mL)を注意して添加した。反応物をEtOAc(10mL)で抽出した。EtOAc溶液をH2O(3X7mL)、次に生理食塩水(7mL)で洗浄した。有機物を乾燥し(Na2SO4)、瀘過し、蒸発させると粗生成物を与えた。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ペットエーテル中0〜8%EtOAc)により精製すると、3−(メトキシメチル)−3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(4)をオフホワイトの固体(18mg、11%)、mp118−119℃として与えた;1H NMR(400MHz,アセトン−d6)δ 11.84(s,1H),7.41 7.28(m,1H),6.66(dd,J=4.1,0.9Hz,1H),6.18(s,1H),5.54(s,2H),5.02(q,J=8.6Hz,4H),3.27(s,3H);ESIMS m/z 527([M−H]+)。
3−(ベンジルオキシメチル)−3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−(メトキシメチル)−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(10)の調製
Figure 2015535525
−10℃の内部温度を使用して、無水DMF(2.5mL)中3−(ベンジルオキシメチル)−3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(250mg、0.41ミリモル)の溶液に、NaH(20mg、0.5ミリモル、鉱油中60%分散物)を緩徐に添加した。混合物を30分間撹拌すると、透明な黄色溶液を与えた。この溶液に無水DMF(0.5mL)中ブロモメチルメチルエーテル(51.6mg、0.41ミリモル)の溶液を緩徐に添加した。2.5時間後、反応物を氷で急冷し、EtOAc(25mL)で希釈した。混合物をH2O(3X15mL)および生理食塩水(15mL)で抽出した。EtOAc溶液を乾燥し(Na2SO4)、瀘過し、そして蒸発させると生成物を与えた。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ペットエーテル中2〜6%EtOAc)により精製すると、淡黄色のガムとしての生成物(185mg、69%)を与えた。 1H NMR(400MHz,アセトン−d6)δ 7.29 7.08(m,6H),6.82(d,J=3.9Hz,1H),5.90(s,1H),5.40(s,2H),5.10(s,2H),4.79(q,J=8.7Hz,4H),4.69(s,2H),3.27(s,3H);ESIMS m/z 649([M+H]+).
3−(ベンジルオキシメチル)−3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素の調製
Figure 2015535525
外気温において無水DMF(7.5mL)中3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(1)の溶液(750mg、1.54ミリモル)に、NaH(37mg、1.54ミリモル、鉱油中60%分散物)を添加した。20分間撹拌後、無水DMF(0.75mL)中ベンジルオキシメチルメチルクロリド(241mg、1.54ミリモル)の溶液を添加した。室温で2時間撹拌後、反応物をH2O(5mL)で急冷し、EtOAcで希釈した。有機層を分離し、H2O(3x10mL)および生理食塩水(10mL)で洗浄した。有機物を乾燥し(Na2SO4)、瀘過し、蒸発させた。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ペットエーテル中0〜10%EtOAc)により精製すると、3−(ベンジルオキシメチルメチル)−3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素をオフホワイトの固体(550mg、59%)、mp101−104℃として与えた;1H NMR(400MHz,アセトン−d6)δ 11.82(s,1H),7.37 6.99(m,5H),6.65(d,J=4.0Hz,1H),6.17(s,1H),5.71(s,2H),4.97(q,J=8.5Hz,4H),4.60(s,2H);ESIMS m/z 605([M+H]+)。更に、淡黄色のガム (65mg)として、副産物の1,3−ビス(ベンジルオキシメチル)−3−(4,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリミジン−2−イル)−1−(5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)尿素(11)が単離された; 1H NMR(400MHz,アセトン)δ 7.29 7.05(m,10H),6.87(d,J=4.0Hz,1H),5.90(s,1H),5.40(s,2H),5.23(s,2H),4.75(q,J=8.7Hz,4H),4.69(s,2H),4.52(s,2H);ESIMS m/z 618([M−PhCH2O]+)。
表1に記載される化合物1−45は、実施例1−8の1件以上に記載されたものに類似の反応を使用し、そして/またはスキームI−VIIの一つ以上に従って、実施例4−8において調製された。表1はまた、化合物1−45の調製において使用された前駆体または出発化合物を記載している。化合物20−45に関連して記載された前駆体または出発アミンは、スキームI(工程a、または工程aおよびb)に示されるように調製されて、スキームIIまたはIIIの工程に従って脱保護されたカルバメートを提供した。実施例3はまた、代表的脱保護反応を提供する。化合物20、29および43に関して示された
Cl同族体は、脱保護反応中にBrに対するClの交換からもたらされた。化合物21において、Brに対するClの完全な交換が起こり、Cl化合物のみをもたらした。
Figure 2015535525
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表2は化合物1−45と関連した分析データを提供する。
Figure 2015535525
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有害生物防除性試験
表1に記載された化合物1−19はコーンイアワームの幼虫(Helicoverpa
zea(ヘリコヴェルパ・ゼー))およびビーツのアワヨトウの幼虫(Spodoptera exigua(スポドプテラ・エクシグア))に対して試験され、そして化合物20−45はビーツのアワヨトウの幼虫(Spodoptera exigua(スポドプテラ・エクシグア))およびキャベツのシャクトリムシ(Trichoplusia ni(トリコウルシア・ニ)(Huebner))に対して試験された。ビーツのシャクトリムシはその集団を縮小するための有効な寄生虫、疾患または捕食動物をほとんどもたない。ビーツのアワヨトウは多数の雑草、樹木、草、豆類および農作物に蔓延する。様々な場所で、他の植物のなかで、アスパラガス、ワタ、コーン、大豆、タバコ、アルファルファ、砂糖大根、トウガラシ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウ豆、ヒマワリおよびかんきつ類に経済的関心がもたれる。コーンのイアワームはコーンとトマトを襲撃することが知られているが、それはまた、他の植物のなかでもとりわけ、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、カウピー、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、エンドウマメ、トウガラシ、ジャガイモ、カボチャ、サヤインゲン、ホウレンソウ、スクオッシュ、サツマイモおよびスイカを襲う。コーンのイ
アワームはまた特定の殺虫剤に耐性であることが知られている。キャベツのシャクトリムシは、アブラナ科の植物が耕作されている、カナダ、メキシコおよび米国全土に認められる。キャベツのシャクトリムシは葉の摂食動物であり、そして生後3歳令において、それらはその摂食を下葉表面に限定する。キャベツのシャクトリムシは広範な種類の耕作植物および雑草を飼料とする。一般名が示唆するように、それは容易にアブラナ科の植物を摂食し、そしてブロッコリ、キャベツ、カリフラワー、白菜、コラード、ケール、カラシ、ラディッシュ、カブハボタン、ターニップおよびクレソンを傷めることが報告されている。損傷される他の野菜作物はビーツ、カンタロープ、セロリ、キュウリ、ライマメ、レタス、アメリカボウフウ、エンドウマメ、トウガラシ、ジャガイモ、サヤインゲン、ホウレンソウ、スクオッシュ、サツマイモ、トマトおよびスイカを含む。それは幾らか不規則に起こり、典型的には、ある年には非常に豊作であり、そして次には2〜3年間不作である。これは細胞核の多核体病ウイルスによるようである。キャベツシャクトリムシは極めて拡散性であり、成虫は時々高地で、またずっと内陸で発見された。約200kmの飛行範囲が推定されている。その結果、前記の要因のために、これらの有害生物の防除が重要である。更に、これらの有害生物を防除する化合物は、他の有害生物を防除するのに有用である。
コーンのイアワームおよびビーツのアワヨトウに対する化合物1−19の試験は以下の通りに実施された。生物学的定量は128個のウェルの飼料トレー定量を使用して実施された。試験溶液を調製するために、試験化合物を4mg/2mLの9アセトン:1水道水、として2000ppm溶液に配合された。50mLの2000ppmの試験溶液(食餌の表面積上に50μg/cm2用量に等しい)を、各昆虫種当りそれぞれ8個の各ウエル中に含まれた(1個のウエル=1回の実験)、1mLの鱗翅目飼料(Southland社の多数種の鱗翅目飼料)(Southland Multi−Species Lepidopteran Diet)の表面上にピペットで投与した。一旦溶媒が空気乾した後に、各ウエル中の処理した飼料に、2歳令のコーンイアワームおよびビーツアワヨトウを配置した。処理された飼料および幼虫を含むトレーにカバーをかけ、次にそれを25℃、50−55%RHの養育室内に、そして16時間明るく、8時間暗くして、5日間、維持した。観察は、処理および蔓延後5日間実施した。次に、飼料表面上に50μg/cm2用量に等しい投与を使用して、1処理当り1種につき8匹の死亡昆虫数が決定された。
コーンのイアワームおよびキャベツのシャクトリムシに対する化合物20−45の試験は以下の通りに実施された。生物学的定量は128個のウェルの飼料トレー定量を使用して実施された。試験化合物を2mLの、9部アセトン:1部水道水に溶解された4mgの化合物として2000ppm溶液に配合された。50mLの2000ppm(飼料の表面上に50μg/cm2用量に等しい)試験溶液を、各昆虫種当りそれぞれ8個の各ウエル中に含まれた(8個のウエル=1回の実験)、1mLの鱗翅目飼料(サウスランド社の多数種の鱗翅目飼料)(Southland Multi−Species Lepidopteran Diet)の表面上に投与した。蒸気フード内でアセトンを10−20分間乾燥させた。一旦溶媒が空気乾した後に、各ウエル中の処理飼料上に2歳令のビーツアワヨトウおよびキャベツのシャクトリムシを配置した。処理された飼料および幼虫を含むトレーをカバーし、次に5日間、25℃、50−55%RHの養育室内で、そして16時間明るく、:8時間暗く維持した。処理および蔓延後5日間観察を実施した。次に、1処理当り1種につき8匹の死亡昆虫数が決定された。
コーンのイアワームについては、化合物1−2、4−5、7−10、12−13および19は80−100%の間の防除または死亡率を示した。本実験において、化合物3、6、11および14−18においてはコーンのイアワームに対する活性は認められなかった。ビーツのアワヨトウに対しては化合物2、4−5、7−10、12−13、15、19、25−26、32,37および44は80−100%間の防除率または死亡率を示した
。化合物1、28および45は幾らかの活性を示したが、研究の80%閾値に及ばなかった。本実験において、化合物3、6、11、14、16−18、20−24、27、29−31、33−36および38−43においては、ビーツアワヨトウに対する活性を示さなかった。キャベツシャクトリムシに対しては、化合物25−26、34、38−39および44は80−100%間の防除率または死亡率を示した。化合物31および35−37は幾らかの活性を示したが、研究の80%閾値に及ばなかった。本試験において、化合物20−24、27−30、32−33、40−43および45において、活性は認められなかった。
以上は、本発明を説明するものであり、それを限定するものと解釈することはできない。本発明は以下の請求の範囲により規定され、そこには特許請求の範囲の同等物が含まれる。

Claims (17)

  1. 式(I):
    Figure 2015535525
    [式中、
    1はHまたはハロゲンを表し、
    2はHまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表し、
    3はH、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表し、
    4はH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキル、置換もしくは未置換C1−C6ニトリル、または置換もしくは未置換C3−C10シクロアルケニルを表し、
    5はH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6ハロアルキル、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6ニトリルを表し、
    6はH、ハロゲン、置換もしくは未置換C1−C6アルキルまたは置換もしくは未置換C1−C6アルコキシを表し、そして
    7はハロゲンを表す]
    の化合物。
  2. 7がFを表す、請求項1に従う化合物。
  3. 5がCF3を表す、請求項2に従う化合物。
  4. 2がH、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH3またはCH2OCH28を表し、そこでR8
    Figure 2015535525
    を表す、請求項3に従う化合物。
  5. 3がH、メチル、CH2OCH3またはCH2OCH28を表し、ここでR8
    Figure 2015535525
    を表す、請求項4に従う化合物。
  6. 5がCF3を表す、請求項1に従う化合物。
  7. 1、R4およびR6がそれぞれHを表し、そしてR7がFを表す、請求項6に従う化合物。
  8. 3がHまたはメチルを表す、請求項7に従う化合物。
  9. 2がH、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH3またはCH2OCH28を表し、ここでR8
    Figure 2015535525
    を表す、請求項8に従う化合物。
  10. 以下の構造:
    Figure 2015535525
    [式中,
    1がHまたはハロゲンを表し、
    2がH、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH3またはCH2OCH28を表し、ここでR8
    Figure 2015535525
    を表し、
    3がH、メチル、CH2OCH3またはCH2OCH28を表し、ここでR8
    Figure 2015535525
    を表し、
    4がH、ハロゲン、メチル、CNまたは
    Figure 2015535525
    を表し、
    5がH、ハロゲン、CN、メチル、エチルまたはC(R93を表し、ここでR9がハロゲンを表し、そして
    6がH、ハロゲン、メチルまたはOCH3を表す]
    をもつ、請求項1に従う化合物。
  11. 5がCF3を表す、請求項10に従う化合物。
  12. 1がHまたはFを表す、請求項10に従う化合物。
  13. 6がClを表す、請求項10に従う化合物。
  14. 植物学的に許容され得るキャリアーと組み合わせた請求項1に従う化合物を含んでなる、昆虫を防除するための組成物。
  15. 防除が望まれるローカスに、昆虫不活性化量の請求項1に従う化合物を適用する方法を含んでなる、昆虫を防除する方法。
  16. 請求項1に従う化合物と、抗カビ・真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤および殺バクテリア剤よりなる群から選択される少なくとも一つの化合物とを含んでなる組成物。
  17. 請求項1に従う化合物と、以下(3−エトキシプロピル)水銀臭化物、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロペン、1−メチルシクロプロペン、1−ナフトール、2−(オクチルチオ)エタノール、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、2,3,6−TBA、2,3,6−TBA−ジメチルアンモニウム、2,3,6−TBA−リチウム、2,3,6−TBA−カリウム、2,3,6−TBA−ナトリウム、2,4,5−T、2,4,5−T−2−ブトキシプロピル、2,4,5−T−2−エチルヘキシル、2,4,5−T−3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−T−ブトメチル、2,4,5−T−ブトチル、2,4,5−T−ブチル、2,4,5−T−イソブチル、2,4,5−T−イソクチル、2,4,5−T−イソプロピル、2,4,5−T−メチル、2,4,5−T−ペンチル、2,4,5−T−ナトリウム、2,4,5−T−トリエチルアンモニウム、2,4,5−T−トロールアミン、2,4−D、2,4−D−2−ブトキシプロピル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−3−ブトキシプロピル、2,4−D−アンモニウム、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、2,4−DB−ジメチルアンモニウム、2,4−DB−イソオクチル、2,4−DB−カリウム、2,4−DB−ナトリウム、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−ジエチルアンモニウム、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオールアミン、2,4−D−ドデシルアンモニウム、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−D−エチル、2,4−D−ヘプチルアンモニウム、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソプロピル、2,4−D−イソプロピルアンモニウム、2,4−D−リチウム、2,4−D−メプチル、2,4−D−メチル、2,4−D−オクチル、2,4−D−ペンチル、2,4−D−カリウム、2,4−D−プロピル、2,4−D−ナトリウム、2,4−D−テフリル、2,4−D−テトラデシルアンモニウム、2,4−D−トリエチルアンモニウム、2,4−D−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4−D−トロールアミン、21P、2−メトキシエチル水銀塩化物、2−フェニルフェノール、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−アミノピリジン、4−CPA、4−CPA−カリウム、4−CPA−ナトリウム、4−CPB、4−CPP、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、8−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレプ、アクリナスリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス、アシペタクス−銅、アシペタクス−亜鉛、アラクロル、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロスアミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメスリン、アルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフウロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、アミプロフォス−メチル、アミプロフォス、アミスルブロム、アミトン、シュウ酸アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アモバム、アムプロピルフォス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロフォス、アニスウロン、アンスラキノン、アンチュー、アフォレート、アラマイト、酸化亜ヒ酸、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオフンギン、アビグリシン、アビグリシン塩酸、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデッシュ、バルバン、バリウム・ヘキサフルオロシリケート、多硫化バリウム、バルスリン、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンオダニル、ベンオミル、ベンオキサコル、ベンオキサフォス、ベンキノックス、ベンスルフウロン、ベンスルフウロン−メチル、ベンスライド、ベンスルタプ、ベンタルウロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアヴァリカルブ、ベンチアヴァリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックス−アンモニウム、ベンズアルコニウム・クロリド、ベンズアマクリル、ベンズアマクリル−イソブチル、ベンズアモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンズオキシメート、ベンゾイルプロプ、ベンゾイルプロプ−エチル、ベンズチアズウロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベータ−シフルスリン、ベータ−シペルメスリン、ベソキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェンスリン、ビフジュンジ(bifujunzhi)、ビラナフォス、ビラナフォス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングシアオ(bingqingxiao)、ビオアレスリン、ビオエタノメスリン、ビオペルンスリン、ビオレスメスリン、ビフェニル、ビスアジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ビストリフルウロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−S、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラッシノリド、ブラッシノリド−エチル、ブレヴィコミン、ブロジファコウム、ブロフェンヴァレレート、ブロフルスリネート、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメサリン、ブロメスリン、ブロムフェンビンフォス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−DDT、ブロモフェノキシム、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモサロニル、ブロモキシニル、ブロモキシニル酪酸、ブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナフォス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディ混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロル、ブタフェンアシル、ブタミフォス、ブタシオフォス、ブテナクロル、ブテスリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトロキシジム、ブトウロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カジュサフォス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カムベンジクロル、カムフェクロル、カンファー、カプタフォール、カプタン、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジム・ベンゼンスルホネート、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロプアミド、カルタップ、カルタップ塩酸、カルヴァクロール、カルボーン、CDEA、セロシジン、CEPC、セラルア、チェシュント(Cheshunt)混合物、キノメチオナト、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロラムベンアンモニウム、クロラムベン−ジオールアミン、クロラムベン−メチル、クロラムベン−メチルアンモニウム、クロラムベン−ナトリウム、クロラミン燐、クロラムフェニコール、クロラニフォルメサン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジフォプ、クロラジフォプ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズウロン、クロルビシクレン、クロルブロムロウン、クロルブファム、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルジメフォルム塩酸、クロルエムペンスリン、クロルエトキシフォス、クロルエチュロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロプ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメフォス、クロルメクアット、塩化クロルメクアット、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフォルム、クロロメブフォルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトールウロン、クロロオキシウロン、クロロオキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリフォス、クロルピリフォスメチル、クロルキノックス、クロルスルフウロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオフォス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シスアニリド、シスメスリン、クレソジム、クリムバゾール、クリオジネート、クロジナフォップ、クロジナフォップ−プロパルギル、クロエソカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロフォプ、クロフォプ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オーラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、クロクイントセット、クロクイントセット−メキシル、クロルアンスラム、クロルアンスラム−メチル、クロスアンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシフォナク、クロキシフォナク−ナトリウム、CMA、コドレルア(codlelure)、コロフォネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅、クマクロル、クマフリル、クマフォス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシフォス、クルフォメート、クリオライト、キュールア(cue−lure)、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第1銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンフォス、シアノフォス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミ
    ド、シブトリン、シクラフルアミド、シクラニリド、シクルエスリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロスリン、シクロスルファムウロン、シクロキシジム、シクロウロン、シエノピラフェン、シフルフェンアミド、シフルメトフェン、シフルスリン、シハロフォプ、シハロフォプ−ブチル、シハロスリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメスリン、シペルクアト、塩化シペルクアト、シフェノスリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジド、ダヨウトン(dayoutong)、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、DBCP、d−カンファー、DCIP、DCPTA、DDT、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロル、デルタメスリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、デスメジファム、デスメトリン、d−ファンシルクエビンジュジ(fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、ジ−アレート、ジアミダフォス、ケイソウ土、ジアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカムバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オーラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバナトリウム、ジカンバ−トロールアミン、ジカプソン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクローラル尿素、ジクロルベンズウロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−2−エチルヘキシル、ジクロルプロプ−ブトチル、ジクロルプロプ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロプ−エチルアンモニウム、ジクロルプロプ−イソクチル、ジクロルプロプ−メチル、ジクロルプロプ−P、ジクロルプロプ−P−2−エチルヘキシル、ジクロルプロプ−P−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロプ−カリウム、ジクロルプロプ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメト、ジクロフォプ、ジクロフォプ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコフォール、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロル、ジエタムクアト、二塩化ジエタムクアト、ジエサチル、ジエサチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ピロカルボン酸ジエチル、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェンオクスロン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアトメチスルフェート、ジフェチアロン、ジフロヴィダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラク、ジケグラク−ナトリウム、ジロル、ジマチフ、ジメフルスリン、ジメフォックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−P、ジメシピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメスリン、ジメチルカルベート、ジメチルフタレート、ジメチルビンフォス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ディンジュンズオ(dingjunezuo)、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロールアミン、ジノスルフォン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、シオキサカルブ、ジオキサチオン、ジファシノン、ジファシノン−ナトリウム、ジフェンアミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジスパルルア、ジスール、ジスルフラム、ジスルフォトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムフォス、ジチアノン、ジチクロフォス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、d−リモネン、DMPA、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルア、ドラメクチン、ドラゾキソロン、DSMA、ジュフリン、EBEP、EBP、エクジステロン、エジフェンフォス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、EMPC、エムペンスリン、エンドスルファン、エンドサール、エンドサール−ジアンモニウム、エンドサール−ジカリウム、エンドサール−二ナトリウム、エンドシオン、エンドリン、エネストロブリン、EPN、エポコレオン エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、エリュジキサンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレスリン(esdepallehrine)、エスフェンヴァレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタフォス、エテム、エタボキサム、エタクロル、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル、エテフォン、エチジムウロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロフォス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシクイン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチル−DDD、エチレン、エチレンジブロミド、二塩化エチレン、酸化エチレン、エチリシン、エチル水銀2,3−ジヒドロキシプロピル・メルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンズアニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムフォス、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファムフール、フェンアミドン、フェンアミノスルフ、フェンアミフォス、フェンアパニル、フェンアリモール、フェンアスラム、フェンアザフロル、フェンアザクイン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタチン、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェンエタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェンイトロパン、フェンイトロチオン、フェンジュントン(fenjuntong)、フェノブカルブ、フェノプロプ、フェノプロプ−3−ブトキシプロピル、フェノプロプ−ブトメチル、フェノプロプ−ブトチル、フェノプロプ−ブチル、フェノプロプ−イソクチル、フェノプロプ−メチル、フェノプロプ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−P、フェノキサプロプ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリスリン、フェンプロパスリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルフォチオン、フェンテラコール、フェンチアプロプ、フェンチアプロプ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェンウロン、フェンウロンTCA、フェンヴァレレート、フェルバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロプ、フラムプロプ−イソプロピル、フラムプロプ−M、フラムプロプ−メチル、フラムプロプ−M−イソプロピル、フラムプロプ−M−メチル、フラザスルフウロン、フロクマフェン、フロメトクイン、フロニクアミド、フロルアスラム、フルアクリピリム、フルアジフォプ、フルアジフォプ−ブチル、フルアジフォプ−メチル、フルアジフォプ−P、フルアジフォプ−P−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズウロン、フルベンジアミド、フルベンズイミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトフルフウロン、フルクロラリン、フルコルウロン、フルシクロクスウロン、フルシスリネート、フルジオキソニル、フルエンエチル、フルエンスルホン、フルフェンアセト、フルフェンエリム、フルフェニカン、フルフェンオキシウロン、フルフェンプロクス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトヴァー、フルメトラリン、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルメトウロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリドアミド、フルオロアセタミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフウロン、フルピルスルフウロン−メチル、フルピルスルフウロン−メチル−ナトリウム、フルクインコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルオロクロリドン、フルオルオキシピル、フルオルオキシピル−ブトメチル、フルオルオキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルフアミド、フルチアセト、フルチアセト−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアフォール、フルヴァリネート、フルクサピロキサド、フルクスオフェニム、フォルペト、フォメサフェン、フォメサフェン−ナトリウム、フォノフォス、フォルアムスルフウロン、フォルクロルフェンウロン、フォルムアルデヒド、フォルムエタネート、フォルムエタネート塩酸、フォルモチオン、フォルムパラネート、フォルムパラネート塩酸、フォスアミン、フォスアミン−アンモニウム、フォスエチル、フォスエチル−アルミニウム、フォスメチラン、フォスピレート、フォスチアゼート、フォスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジン(fucaojing)、フカオミ(fucaomi)、フナイヘカオリン(funaihecaoling)、フフェンチオ尿素、フルアラン、フルアラキシル、フルアメスリン、フルアメトピル、フルアチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルエスリン、フルフラール、フルイラゾール、フルメシクロックス、フルオファネート、フリルオキシフェン、ガンマ−シハロスリン、ガンマ−HCH、ゲニット、ジベレリン酸、ジベレリン類、グリフトル、グルフォシネート、グルフォシネート−アンモニウム、グルフォシネート−P、グルフォシネート−P−アンモニウム、グルフォシネート−P−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリフォセート、グリフォセート−ジアンモニウム、グリフォセート−ジメチルアンモニウム、グリフォセート−イソプロピルアンモニウム、グリフォセート−モノアンモニウム、グリフォセート
    −カリウム、グリフォセート−セスキナトリウム、グリフォセート−トリメシウム、グリホシン、ゴシプルア、グランドルア、グリセオフルヴィン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロクス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフウロン、ハロスルフウロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシフォプ、ハロキシフォプ−エトチル、ハロキシフォプ−メチル、ハロキシフォプ−P、ハロキシフォプ−P−エトチル、ハロキシフォプ−P−メチル、ハロキシフォプ−ナトリウム、HCH、ヘメル、ヘムパ、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノフォス、ヘプトパルギル、ヘテロフォス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムウロン、ヘキサフルレート、ヘキシルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオフォス、ヘキシチアゾックス、HHDN、ホロスルフ、フアンカイオー(huancaiwo)、フアングカオリン(huangcaoling)、フアンジュンズオ(huanjunzuo)、ヒドラメチルノン、ヒドロアルガフェン、水和石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒクインカルブ、IAA、IBA、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモクス、イマザモクス−アンモニウム、イマザピク、イマザピク−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザクイン、イマザクイン−アンモニウム、イマザクイン−メチル、イマザクイン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアフォス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミンオクタジン、イミンオクタジン三酢酸、イミンオクタジン・トリアルベシレート、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル・オクタノエート、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロヴァリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、イソアミドフォス、イソアゾフォス、イソベンザン、イソカルボアミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンフォス、イソフェンフォス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルウロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロトウロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソヴァレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリフォプ、イソキサチオン、イヴェルメクチン、イゾパムフォス、ジャポニルア、ジャポスリン類、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、シアフアンチョンゾン(jiahuangchongzong,)、ジアジゼンキシアオリン(jiajizengxiaolin)、ジアキサンギュンジー(jiaxiangjunzhi)、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、ヨードフェンフォス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデスリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸、ケジュンリン、ケレヴァン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレスオキシム−メチル、クイカオキシ(kuicaoxi)、ラクトフェン、ラムダ−シハロスリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトフォス、リンダン、リネアチン、リンウロン、リリムフォス、リトルア、ループルア、フフェンウロン、ルブディンジュンジー(lvdingjunzhi)、ルブキシアンカオリン(lvxiancaolin)、リチダチオン、MAA、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、MCPA、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−ブトチル、MCPA−ブチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−ジオーラミン、MCPA−エチル、MCPA−イソブチル、MCPA−イソオクチル、MCPA−イソプロピル、MCPA−メチル、MCPA−オーラミン、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウム、MCPA−チオエチル、MCPA−トロールアミン、MCPB,MCPB−エチル、MCPB−メチル、MCPB−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルフォン、メコプロプ、メコプロプ−2−エチルヘキシル、メコプロプ−ジメチルアンモニウム、メコプロプ−ジオールアミン、メコプロプ−エタジル、メコプロプ−イソクチル、メコプロプ−メチル、メコプロプ−P、メコプロプ−P−2−エチルヘキシル、メコプロプ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロプ−P−イソブチル、メコプロプ−カリウム、メコプロプ−P−カリウム、メコプロプ−ナトリウム、メコプロプ−トロールアミン、メジメフォルム、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェンアセト、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸(megatomoic acid)、メナゾン、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェネート、メフォスフォラン、メピクアト、塩化メピクアト、五ホウ酸メピクアト、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第2水銀、酸化第2水銀、塩化第1水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフウロン、メソスルフウロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンフォス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−M、メトアルデヒド、メタム、メタム−アンモニウム、メタミフォプ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフウロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズウロン、メタクリフォス、メタルプロパリン、メタミドフォオス、メタスルフォカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトフォス、メソメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトクイン−ブチル、メトスリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアフォレート、メチルブロミド、メチルオイゲノ−ル、メチルヨージド、メチルイソチオシアネート、メチルアセトフォス、メチルクロロホルム、メチルジムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズウロン、メトブロムウロン、メトフルスリン、メトラクロル、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスウロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルフォヴァックス、メトスルフウロン、メトスルフウロン−メチル、メヴィンフォス、メキサカルベート、ミエシュアン(mieshuan)、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパフォックス、ミレックス、MNAF、モグチュン(moguchun)、モリネート、モロスルタプ、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトフォス、モノリンウロン、モノスルフウロン、モノスルフウロン−エステル、モノウロン、モノウロンTCA、モルファムクアット、二塩化モルファムクアット、モルオキシジン、モルオキシジン塩酸、モルフォチオン、モルジド、モキシデクチン、MSMA、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N−(エチル水銀)−p−トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナフタロフォス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセタミド、無水ナフタリン酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロプアミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブウロン、ニクロスアミド、ニクロスアミド−オーラミン、ニコスルフウロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピルアクロフェン、ニテンピラム、ニチアジアン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルウロン、ノヴァルウロン、ノヴィフルムウロン、ヌアリモール、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフレース、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムウロン、オリクタルア、オリスアストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシン−銅、オキソリン酸、オキシポコナゾール、フマル酸オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロフォス、オキシジスルフォトン、オキシフルオフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸、パクロブトラゾール、パイチョンディン(paichongding)、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルオロン、パラクアット、二塩化パラクアット、ジメチル硫酸パラクアット、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクウロン、ペンジメタリン、ペンフルフェン、ペンフルウロン、ペンオキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメスリン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメスリン、ペトキシアミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェンイソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズウロン、フェノスリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホスアセチム、ホスアロン、ホスジフェン、ホスフォラン、ホスフォラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−2−エチルヘキシル、ピクロラム−イソクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オーラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ピコリナフェン、ピクオキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピンオキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、ピプロクタニルブロミド、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、カリウムアジド、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、pp’−DDT、プラレスリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロル、プリミドホス、プリミスルフウロン、プリミスルフウロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノ
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