JP5965910B2 - 殺有害生物剤組成物およびこれに関連した方法 - Google Patents

Description

本出願は、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれている、２０１０年１１月３日に出願した米国仮特許出願第６１／４０９，３７９号の利益を主張する。

本開示は、殺有害生物剤（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、殺軟体動物剤、および殺線虫剤）として有用な分子を生成する方法の分野、このような分子、ならびに有害生物を防除するためにこのような分子を使用する方法に関連する。

有害生物は、毎年世界中で何百万人もの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失を引き起こす有害生物の種は１万を超える。世界中の農業損失は、毎年数十億米ドルに達する。

シロアリは、あらゆる種類の個人および公共の構造物に損傷を引き起こす。世界中のシロアリの損害による損失は、毎年数十億米ドルに達する。

貯蔵食品の有害生物は、貯蔵食品を食べ、質を落とす。世界中の貯蔵食品の損失は、毎年数十億米ドルに達するが、より重要なことには、人々から必要な食料を奪ってしまう。

新規殺有害生物剤に対する深刻な必要性が存在する。特定の有害生物は、現在使用されている殺有害生物剤に対する耐性を発達させている。何百もの有害生物の種が、１つまたは複数の殺有害生物剤に対して耐性を持っている。一部のより古い殺有害生物剤、例えばＤＤＴ、カルバメート、および有機リンなどに対する耐性の発達はよく知られている。しかし、一部のより新規の殺有害生物剤に対する耐性さえも発達している。

したがって、上記の理由を含めた多くの理由から、新規殺有害生物剤に対する必要性が存在する。

定義
定義において与えられている例は一般的に非網羅的であり、本文書において開示されている本発明を限定するものと解釈されてはならない。置換基は、それが付加されている特定の分子との関連で、化学結合の法則および立体適合性の制約に従うべきであることは理解されよう。

「アルケニル」は、炭素と水素から構成される、非環式の、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）、分枝または非分枝の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、およびヘキセニルを意味する。

「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに構成されるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。

「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに構成されるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。

「アルキル」は、炭素および水素から構成される、非環式の、飽和した、分枝または非分枝の置換基、例えば、メチル、エチル、（Ｃ_３）アルキル（ｎ−プロピルおよびイソプロピルを表す）、（Ｃ_４）アルキル（ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルを表す）を意味する。

「アルキニル」は、炭素と水素から構成される、非環式の、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合）、分枝または非分枝の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、およびペンチニルを意味する。

「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに構成されるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、およびオクチニルオキシを意味する。

「アリール」は、水素および炭素から構成される環式の、芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルを意味する。

下付き文字、「ｘ」および「ｙ」が１、２、または３などの整数である「（Ｃ_ｘ〜Ｃ_ｙ）」は、置換基に対する炭素原子の範囲を意味し、例えば、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルは、それぞれ個々に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルを意味する。

「シクロアルケニル」は、炭素と水素から構成される、単環式または多環式、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルを意味する。

「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに構成されるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。

「シクロアルキル」は、炭素と水素から構成される、単環式または多環式の、飽和した置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、およびデカヒドロナフチルを意味する。

「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに構成されるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。

「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。

「ハロアルコキシ」は、１から最大可能数までの同一または異なるハロからさらに構成されるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシを意味する。

「ハロアルキル」は、１から最大可能数までの、同一または異なるハロからさらに構成されるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、および１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。

「ヘテロシクリル」は、完全に飽和していても、部分的に不飽和であっても、または完全に不飽和であってもよい環式の置換基であって、環状構造が、少なくとも１個の炭素および少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、該ヘテロ原子が窒素、硫黄、または酸素である環式の置換基を意味する。硫黄の場合、その原子は、スルホキシドおよびスルホンなどの他の酸化状態であることも可能である。芳香族ヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられる。完全に飽和したヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられる。追加的例として、以下が挙げられる。

本文書は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する：

（式中、
（ａ）Ａは、ＮまたはＣＲ８であり、
（ｂ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_２０アリール、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９であり、
前記置換された各Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｃ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_２０アリール、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９であり、
前記置換された各Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｄ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_２０アリール、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９であり、
前記置換された各Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｅ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_２０アリール、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９であり、
前記置換された各Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｆ）Ｒ５は、Ｈ、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_２０アリール、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_６〜Ｃ_２０アリール（ここで、前記アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換とすることができる）、Ｃ（＝Ｘ２）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−（Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロハロアルキル）、または（Ｃ_１〜Ｃ_６アルケニル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、またはＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９であり、
前記置換された各Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｒ９アリール（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
なお、Ｒ５およびＲ７は、結合して環状基となることができ、当該Ｒ５およびＲ７が結合する環状構造において、Ｏ、Ｓ、または、Ｎから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を有していてもよく、
（ｇ）Ｒ６は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ９、またはＮＯＲ９であり、
（ｈ）Ｒ７は、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_２０アリール、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、ＯＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９）、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル Ｃ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_１〜Ｃ_６、アルキルＳ（＝Ｎ−ＣＮ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＳ（Ｏ）（＝Ｎ−ＣＮ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＳ（Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＳ（Ｏ）（＝Ｎ−ＣＮ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＮＨ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル（Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール）ＮＨ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル（Ｓ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＨ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル（Ｓ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール）ＮＨ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル（ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_６〜Ｃ_２０アリール）ＮＨ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル（ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_６〜Ｃ_２０アリール）ＮＨ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＮ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリールＳＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_６〜Ｃ_２０アリール）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＮ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＮ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）（Ｓ（Ｏ）_ｎＣ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＮ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）（Ｓ（Ｏ）_ｎＣ_１〜Ｃ_６アルケニルＣ_６〜Ｃ_２０アリール）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＮ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＮ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_６〜Ｃ_２０アリール）、ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＳ（Ｏ）_ｎＣ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＳ（Ｏ）_ｎＣ_６〜Ｃ_２０アリール）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル（Ｓ（Ｏ）_ｎＣ_１〜Ｃ_６アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＳ（Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、またはＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎ（ＮＺ）Ｒ９であり、
前記置換された各Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてもよい）、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２、＝Ｘ２、Ｎ（Ｒ９）_２、Ｓ（＝Ｘ２）_ｎＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＮ（Ｒ９）_２から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｉ）Ｒ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_２０アリール、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリルＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９であり、
前記置換された各Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｊ）Ｒ９は、（それぞれ独立して）Ｈ、ＣＮ、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_２０アリール、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｓ（Ｏ）_ｎＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２であり、
前記置換された各Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニル、ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ＯＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロシクリルから選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｋ）Ｒ１０は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_２０アリール、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）_２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９であり、
前記置換された各Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）_ｎＯＲ９、またはＣ_６〜Ｃ_２０アリール（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｌ）ｎは、（それぞれ独立して）０、１、または２であり、
（ｍ）Ｘ１は、（それぞれ独立して）ＯまたはＳであり、
（ｎ）Ｘ２は、（それぞれ独立して）Ｏ、Ｓ、＝ＮＲ９、または＝ＮＯＲ９であり、
（ｏ）Ｚは、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル（Ｒ９）、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）_２である）。

式１およびその下位部分（ａ）から（ｏ）を、これより以下「実施形態Ａ１」と呼ぶ。

この分子の別の実施形態において、ＸはＣＲ８である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ１はＨである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ２はＨである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ３はＨである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ４はハロまたは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ４はＦ、Ｃｌ、または非置換のＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ４はＣｌ、またはＣＨ_３である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ５はＨ、置換または非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ５は、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキルで置換されている、置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ５はＨ、ＣＨ_３、ＣＨ_２−シクロプロピル、またはＣＨ_２ＣＨ_３である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ６はＯである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７は置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７は置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、前記置換基は１つまたは複数のハロである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７は置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、前記置換基は１つまたは複数のＦもしくはＣｌ、またはその組合せである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７は置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、前記置換基は１つまたは複数のＦである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７はＣＨ_２ＣＦ_３である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７は非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７はＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_３、またはＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７はＯＲ９である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７はＯ（非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル）である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７はＯＣ（ＣＨ_３）_３である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７はＲ９Ｓ（Ｏ）_ｎＲ９である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７は（非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル）である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ７はＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＳＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２ＳＣＨ_３、またはＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＳＣＨ_３である。

この分子の別の実施形態において、Ｒ８はＨまたはハロである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ８はＨ、Ｆ、またはＣｌである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ８はＨまたはＦである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ９は非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ１０はＨまたは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

この分子の別の実施形態において、Ｒ１０はＨまたはＣＨ_３である。

この分子の別の実施形態において、ｎは０である。

これら実施形態の組合せもまた想定される。

式１の分子は、約１００ダルトン〜約１２００ダルトンの分子量を一般的に有することになる。しかし、一般的に分子量が約１２０ダルトン〜約９００ダルトンであれば好ましく、一般的に分子量が約１４０ダルトン〜約６００ダルトンであればさらにより好ましい。

以下のスキームは、２−メチルイミダゾリルアミンを生成するための手法を例示している。スキームＩのステップａにおいて、式ＩＩＩの化合物を、式ＩＶのアセトイミド酸エチル塩酸塩（式中、Ｒ５は、実施形態Ａ１で定義された通りであり、Ｒ４はメチルである）で処理することによって、相当する式Ｖのアセトアミジンを生成する。スキームＩのステップｂにおいて、トリエチルアミンなどの有機塩基の存在下、エチルアルコールなどの極性のプロトン性溶媒中で、式ＩＩのα−ブロモケトン（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０、およびＸは、実施形態Ａ１で定義された通りである）を式Ｖのアセトアミジンで処理することによって、式ＩａのＮ−Ｂｏｃ−アミノイミダゾールを得ることができる。Ｒ５＝Ｈの場合、水素化ナトリウムなどの塩基およびヨードメタンなどのアルキルハロゲン化物の存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性の極性溶媒中で、式Ｉａのカルバメート（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＸは、実施形態Ａ１で定義された通りである）をアルキル化することによって、スキームＩのステップｅに示されているように、式Ｉｂの化合物を生成することができる。ジクロロメタン（ＤＣＭ）などの極性の非プロトン性溶媒中でトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を用いて、式Ｉａのカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの脱保護を、スキームＩのステップｃのように実施することによって、式ＶＩａのアミノイミダゾール（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｒ５およびＸは実施形態Ａ１で定義された通りである）を生成することができる。スキームＩのステップｄにおいて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの有機塩基と、炭酸カリウムなどの無機塩基の両方の存在下、１，２−ジクロロエタン（ＤＣＥ）などの極性の非プロトン性溶媒中で、式ＶＩａの化合物を、式ＶＩＩ（式中、Ｒ７は、実施形態Ａ１で定義された通りである）の酸塩化物で処理することによって、式Ｉｃの化合物を生成することができる。

イミダゾリルアミンを生成するための別の手法がスキームＩＩにおいて例示されている。式ＶＩＩＩのジオン（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０およびＸは実施形態Ａ１で定義された通りである）を、メタノールなどのプロトン性溶媒中で、アセトアルデヒドなどのアルデヒド、酢酸アンモニウムなどのアンモニア原料および塩化インジウム（ＩＩＩ）などの触媒で処理することによって、式ＩＸの化合物を得ることができる。式ＩＸの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＸは実施形態Ａ１で定義された通りである）を、ＴＨＦなどの溶媒中、水素化ナトリウムなどの塩基で処理し、式Ｘａのオキサジリジンを添加することによって、式Ｉｄの化合物（式中、Ｒ５はＨである）を生成することができる。

イミダゾリルアミンを生成するための別の手法がスキームＩＩＩに例示されている。式ＸＩの置換された２−アミノイミダゾールを、Liおよび共同研究者ら、J. Med. Chem.、2010、53、2409において見出される一般的手順により調製した。Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ条件下での式ＸＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０、およびＸは実施形態Ａ１で定義された通りである）の処理は、スキームＩＩＩのステップａに示されているように、式ＸＩＩの化合物（式中、Ｒ４はハロゲンである）の形成をもたらす。式ＸＩＩのヒドラゾンは、２−メトキシエタノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、ヒドラジンで処理した場合、ステップｂに示されているように、相当する式ＶＩｂのアミン（式中、Ｒ５はＨである）に変換することができる。

イミダゾリルアミンを生成するための別の手法がスキームＩＶに例示されている。式ＸＩＩＩのイミダゾール（式中、Ｒ４およびＲ１０は、実施形態Ａ１で定義された通りであり、Ｑはハロゲン（例えば、臭素）である）は、テトラヒドロフランなどの極性の、非プロトン性溶媒および式Ｘｂのオキサジリジンなどのアミノ化試薬の中で、水素化ナトリウムなどの塩基で処理することによって、スキームＩＶのステップａに示されているように、式ＸＩＶａの化合物を生成することができる。水素化ナトリウムなどの塩基およびヨードエタンなどアルキルハロゲン化物の存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式ＸＩＶａのカルバメートをアルキル化することによって、ステップｂに示されているように、式ＸＩＶｂの化合物（式中、Ｒ５はアルキルである）を生成することができる。式ＸＩＶｂの化合物（式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ１０は実施形態Ａ１で定義された通りである）を、Ｓｕｚｕｋｉカップリング条件下、式ＸＶのボロン酸（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は実施形態Ａ１で定義された通りである）と反応させることによって、ステップｃに示されているように、式Ｉｅのヘテロ環−カップリングしたイミダゾールを得ることができる。Ｒ４＝Ｈの場合、式Ｉｅの化合物は、ｎ−ブチルリチウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒およびヘキサクロロエタンなどのハロゲンの求電子の原料の中で、ハロゲン化することによって、ステップｄに示されているように、式Ｉｆの２−ハロイミダゾール（式中、Ｒ４はハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ１０およびＸは実施形態Ａ１で定義された通りである）を生成することができる。

実施例は、例示目的のためのものであり、本文書において開示されている本発明を、これら実施例に開示されている実施形態のみに限定するものであると解釈されてはならない。

販売元から得た出発物質、試薬、および溶媒は、さらなる精製なしで使用した。無水溶媒は、Ｓｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）としてＡｌｄｒｉｃｈから購入し、入手したままの状態で使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＯｐｔｉＭｅｌｔ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｍｅｌｔｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ Ｓｙｓｔｅｍで得たが、補正していない。分子にはこれらの知られている名称が付与され、これらの名称は、ＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムにより命名されている。このようなプログラムが分子を命名できない場合、分子は、従来の呼称法則を使用して命名される。すべてのＮＭＲは、ｐｐｍ（δ）であり、他に述べられていない限り、３００、４００または６００ＭＨｚで記録した。

実施例１
ステップ１：Ｎ’−（１−イミノ−エチル）−Ｎ−メチル−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製

ｔｅｒｔ−ブチル１−メチルヒドラジンカルボキシレート（１０．０ｇ、６８．４ｍｍｏｌ）、アセトイミド酸エチル塩酸塩（４２．１ｇ、３４２ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（９４．４ｇ、６８４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５０ｍＬ）中溶液を、１０５℃で５時間加熱した。この内容物を０℃に冷却してから、沈殿した物質を真空濾過で収集し、Ｈ_２Ｏ（１００ｍＬ）中に再懸濁した。３０分間激しく撹拌した後、残っている沈殿物を収集し、４５℃の真空オーブンの中で一晩乾燥させることによって、白色固体として表題化合物を生成した（７．５６ｇ、５９．０％）：ｍｐ１８７〜１８９℃；¹H NMR(400MHz, DMSO-d₆) δ 6.28(br s, 1H), 2.77(s, 3H), 1.64(s, 3H), 1.36(s, 9H).

ステップ２：メチル−（２−メチル−４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物３）の調製

Ｎ’−（１−イミノ−エチル）−Ｎ−メチル−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．００ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９．３０ｍＬ、６６．８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−ピリジン−３−イル−エタノン臭化水素酸塩（８．９９ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。この内容物を８０℃で３時間加熱してから、溶媒を減圧下で取り除き、シリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ、１０：１）を介して残渣を精製することによって、オレンジ色の油として、表題化合物を生成した（１．５５ｇ、２０．１％）：¹H NMR(400MHz, CDCl₃) δ 8.92(d, J=2.4Hz, 1H), 8.43(dd, J=4.9, 1.4Hz, 1H), 8.03(dt, J=8.3, 1.6Hz, 1H), 7.28(dd, J=7.7, 4.8Hz, 1H), 7.21(s, 1H), 3.38(s, 3H), 2.36(s, 3H), 1.43(s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８９［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

ステップ３：メチル−（２−メチル−４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−アミンの調製

方法Ａ：
メチル−（２−メチル−４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５０ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．４０ｍＬ、５．２０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液を、周囲条件下で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で取り除き、残渣をＤＣＭ（１０ｍＬ）中に再懸濁してから、トリエチルアミン（１．４５ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を添加した。１０分間撹拌後、溶媒を取り除き、シリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ、１０：１）を介して残渣を精製することによって、表題化合物およびトリエチルアンモニウム塩（８２２ｍｇ）の、分離不可能な混合物を生成した。これに続く反応で、この混合物をさらなる精製なしで使用した。

方法Ｂ：
ｔｅｒｔ−ブチルメチル（２−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメート（２．７ｇ、９．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液を、ジオキサン（４Ｍ、２０ｍＬ）中ＨＣｌで処理した。この混合物を一晩室温で撹拌した。沈殿物を濾別することによって、茶色固体として表題化合物を得た（１．１５ｇ、５４．５％）：¹H NMR(300MHz, DMSO-d₆) δ 9.41-9.32(m, 1H), 8.82-8.56(m, 3H), 7.97-7.89(m, 1H), 2.85(s, 3H), 2.67(d, J=3.0Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８９［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

Ｎ−エチル−２−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−アミンを実施例１、ステップ３、方法Ｂに開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, DMSO-d₆) δ 9.32(s, 1H), 8.76-8.69(m, 2H), 8.57-8.46(m, 1H), 7.81(s, 1H), 3.12-3.03(m, 2H), 2.63(s, 3H), 1.06(t, 3H, J=7.2 Hz);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０３［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−アミンを実施例１、ステップ３、方法Ｂに開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, DMSO-d₆) δ 9.26(s, 1H), 8.74-8.72(m, 1H), 8.67-8.59(m, 1H), 8.51-8.46(m, 1H), 7.81(s, 1H), 2.95(d, 2H, J=7.2 Hz), 2.66(s, 3H), 0.93-0.86(m, 1H), 0.46-0.43(m, 2H), 0.07-0.06(m, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２９［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

４−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−アミンを実施例１、ステップ３、方法Ｂに開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, CD₃OD) δ 9.05(s, 1H), 8.84(s, 1H), 8.47-8.44(m, 2H), 2.97(s, 3H), 2.74(s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０７［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

Ｎ−エチル−４−（５−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−アミンを実施例１、ステップ３、方法Ｂに開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, CD₃OD) δ 8.99(s, 1H), 8.80(s, 1H), 8.41-8.35(m, 2H), 3.26(q, J=7.2Hz, 2H), 2.74(s, 3H), 1.19(t, 3H, J=7.2 Hz);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２１［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（５−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−アミンを実施例１、ステップ３、方法Ｂに開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, CD₃OD) δ 8.965(s, 1H), 8.746(s, 1H), 8.39-8.30(m, 2H), 3.08-3.05(m, 2H), 2.77(s, 3H), 1.08-0.95(m, 1H), 0.56-0.56(m, 2H), 0.19-0.15(m, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４７［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

ステップ４：Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−３−メチルスルファニル−ブチラミド（化合物２）の調製

メチル−（２−メチル−４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−アミン（４００ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）、３−メチルスルファニル−ブチリル塩化物（６４９ｍｇ、４．２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２６０ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（８８１ｍｇ、６．３８ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（５ｍＬ）中溶液を８０℃で６時間加熱した。溶媒を減圧下で取り除き、逆相クロマトグラフィー（０〜１００％アセトニトリル／水）を介して残渣を精製することによって、茶色の油として表題化合物を得た（２９０ｍｇ、４４．８％）：¹H NMR(400MHz, CDCl₃) δ 8.94(br s, 1H), 8.47(dd, J=5.0, 1.4Hz, 1H), 8.04(dt, J=8.2, 1.5Hz, 1H), 7.36-7.27(m, 2H), 3.39(s, 3H), 3.25-3.18(m, 1H), 2.38(s, 3H), 2.27-2.19(m, 2H), 2.02(s, 3H), 1.24(d, J=6.2Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３０４［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

化合物１、５〜３８を実施例１に開示されている手順に従い作製した。

実施例２
ステップ１：３−（２，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ピリジンの調製

Sharma, S.D.; Hazarika, P.; Konwar, D. Tetrahedron Lett. 2008、49、2216に見出される一般的手順に従い化合物を調製した。１−ピリジン−３−イル−プロパン−１，２−ジオン(Knaus, E.E.; Avasthi, K.; Redda, K.; Benderly, A. Can. J. Chem. 1980、58(2)、130に記載の通り調製；０．５０ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（０．５１７ｇ、６．７１ｍｍｏｌ）および塩化インジウム（ＩＩＩ）（０．０７４ｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を秤量して５０ｍＬ丸底フラスコに入れた。シリンジを介して、メタノール（ＭｅＯＨ、７ｍＬ）およびアセトアルデヒド（０．１４８ｇ、０．１９０ｍＬ、３．３５ｍｍｏｌ）を加え、この濁った混合物を一晩激しく撹拌した。ＴＬＣ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ／１０：１による分析は、一部の出発物質が残っていることを示した。さらなる酢酸アンモニウム（０．５１７ｇ、６．７１ｍｍｏｌ）、塩化インジウム（ＩＩＩ）（０．０７４ｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）およびアセトアルデヒド（０．１４８ｇ、０．１９０ｍＬ、３．３５ｍｍｏｌ）を加え、再び一晩撹拌させておいた。ＭｅＯＨと共に紙を介してこの混合物を濾過して沈殿物を取り除き、少量まで濃縮した。フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー、ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ／１０：１を介して残渣を精製することによって、低Ｒｆ−スポット−化合物を生成した。この物質を最低量のＣＨ_２Ｃｌ_２中に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ_３で処理した。生成した沈殿物を濾過で収集し、水およびＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄し、乾燥させることによって、０．１０５ｇの淡黄色粉末を得た。濾液の層を分離させ、水相を、ＣＨ_２Ｃｌ_２および酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で繰り返し抽出した。合わせた抽出物をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、濃縮することによって、黄色がかったオレンジ色の固体として、さらに０．０６ｇの表題化合物を得た（０．１６５ｇ、２８％）：ｍｐ１７９〜１８１℃；¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 8.85(bs, 1H), 8.46(d, J=4.1Hz, 1H), 7.99(bs, 1H), 7.31(dd, J=7.7, 4.7Hz, 1H), 2.44(s, 6H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７４［（Ｍ＋Ｈ）］^＋および１７２［（Ｍ−Ｈ）］⁻。

ステップ２：（２，５−ジメチル−４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物４）の調製

３−（２，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ピリジン（０．０３５ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）を秤量し、オーブンに入れて乾燥させ、１０ｍＬ丸底フラスコ内で窒素スイープした。シリンジを介してテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１ｍＬ）を加え、生成したスラリーを、窒素下、氷浴で冷却し、撹拌しながら水素化ナトリウム（０．００９７ｇ、０．２４２ｍｍｏｌ、油中６０％分散）で処理した。１０分後、３−（４−シアノ−フェニル）−オキサジリジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．０５２ｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）を固体として加え、高粘度の黄色スラリーを室温まで温めておき、２時間撹拌させた。この粗製の反応混合物を直接フラッシュシリカゲルカラムにロードし、ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ／１０：１で溶出することによって、淡黄色油として、（２，５−ジメチル−４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、その位置異性体との５：１混合物として得た（０．０２７ｇ、４６％）：ＩＲ（膜）３３８９、２９７８、２９３０、１７３０、１４７８、１２７５、１２５２、１１５６、１０１７、９５１、７１１、５７３ｃｍ^−１；¹H NMR(300MHz, DMSO, 主異性体) δ 10.41(s, 1H), 8.81(s, 1H), 8.39(s, 1H), 7.95(d, J=8.0Hz, 1H), 7.44-7.28(m, 1H), 2.21(s, 3H), 2.18(s, 3H), 1.46(s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８９［（Ｍ＋Ｈ）］^＋および２８７［（Ｍ−Ｈ）］⁻。

実施例３
ｔｅｒｔ−ブチル（２−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−カルバメートの調製

アセトイミド酸エチル塩酸塩（２．０ｇ、１６．２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．２８ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中混合物に、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンカルボキシレート（２．１４ｇ、１６．２０ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中溶液を室温で加えた。生成した混合物を室温で一晩撹拌した。次いでこの混合物に、２−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）エタノン臭化水素酸塩（５．０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．９ｇ、４８．６ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中溶液を加えた。この反応混合物を室温で５時間撹拌し、次いで一晩加熱還流した。溶媒を減圧下で取り除き、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール、１０：１）を介して残渣を精製することによって、オレンジ色の油として表題化合物を得た（０．７６ｇ、１７．３％）：¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 8.87(s, 1H), 8.45(d, 1H, J=6.3 Hz), 8.43(s, 1H), 8.05(d, 1H, J=6.3 Hz), 7.33-7.25(m, 2H), 2.37(s, 3H), 1.51(s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７５［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

実施例４
ｔｅｒｔ−ブチルメチル（２−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメート（化合物３）の調製（化合物３を作製する別の方法）

ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルバメート（２．０ｇ、７．３ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（０．３５ｇ、８．７ｍｍｏｌ、油中６０％分散）を加えた。この反応物を０℃で３０分間撹拌し、次いでヨウ化メチル（１．５５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。この反応混合物を０℃で３時間撹拌してから、これを周辺温度に温めた。この反応物を酢酸エチルで抽出した（１５ｍＬ×２）。有機層をブラインで洗浄し（１０ｍＬ）、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮することによって、オレンジ色の油として表題化合物を得た（１．１８ｇ、５６．２％）。これを、次のステップでさらなる精製なしに使用した：¹H NMR(300MHz, CDCl₃): δ 8.96(s, 1H), 8.49(s, 1H), 8.16-8.13(m, 1H), 7.38-7.36(m, 2H), 3.36(s, 3H), 2.35(s, 3H), 1.44(s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８９［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

ｔｅｒｔ−ブチルエチル（２−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメートを実施例４に開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 8.94(s, 1H), 8.48-8.46(m, 1H), 8.09-8.05(m, 1H), 7.31-7.29(m, 1H), 7.20(s, 1H), 3.86-3.67(m, 2H), 2.34(s, 3H), 1.44(s, 9H), 1.21(t, J=7.2Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３０３［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

ｔｅｒｔ−ブチル（シクロプロピルメチル）（２−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメートを実施例４に開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 8.94(s, 1H), 8.48-8.46(m, 1H), 8.10-8.06(m, 1H), 7.31-7.28(m, 1H), 7.25(s, 1H), 3.59-3.54(m, 2H), 2.37(s, 3H), 1.44(s, 9H), 1.05-0.93(m, 1H), 0.56-0.53(m, 2H), 0.20-0.15(m, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２９［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

ｔｅｒｔ−ブチル（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）（メチル）カルバメートを実施例４に開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 8.72(s, 1H), 8.31(d, J=2.7Hz, 1H), 7.83-7.78(m, 1H), 7.27(s, 1H), 3.36(s, 3H), 2.34(s, 3H), 1.44(s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３０７［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメートを実施例４に開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 8.73(s, 1H), 8.32-8.31(m, 1H), 7.84-7.80(m, 1H), 7.23(s, 1H), 3.87-3.70(m, 2H), 2.34(s, 3H), 1.45(s, 9H), 1.21(t, J=7.2Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２１［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

ｔｅｒｔ−ブチル（シクロプロピルメチル）（４−（５−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメートを実施例４に開示されている手順に従い調製した：¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 8.7s(s, 1H), 8.30-8.29(m, 1H), 7.85-7.80(m, 1H), 7.27(s, 1H), 3.57-3.54(m, 2H), 2.37(s, 3H), 1.44(s, 9H), 1.02-0.93(m, 1H), 0.55-0.53(m, 2H), 0.21-0.17(m, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４７［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

実施例５
ステップ１：Ｅ−２−クロロ−Ｎ−（４−クロロベンジリデン）−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−アミンの調製

（Ｅ）−Ｎ^１−（４−クロロベンジリデン）−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１，２−ジアミン（５．３ｇ、１８ｍｍｏｌ）およびＣｕＣｌ（１．７９ｇ、１８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中溶液に、イソペンチル亜硝酸塩（３．１５ｇ、２７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで３時間７０℃に加熱した。溶媒を真空中で取り除き、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することによって（石油エーテル：酢酸エチル＝２：１）、白色固体として表題化合物を得た（２５８ｍｇ、４％）：¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 8.99(s, 1H), 8.55-8.54(m, 1H), 8.42(s, 1H), 8.17-8.13(m, 1H), 7.86-7.83(m, 3H), 7.50(d, J=8.4Hz, 2H), 7.36-7.31(m, 1H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１７［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

ステップ２：２−クロロ−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−アミンの調製

Ｅ−２−クロロ−Ｎ−（４−クロロベンジリデン）−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−アミン（２１０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の２−メトキシエタノール（５ｍＬ）中溶液に、８０％ヒドラジン水和物（０．５ｍＬ）を加えた。この反応混合物を１時間１３０℃に加熱し、次いでこの反応混合物を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することによって（石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）、黄色の固体として表題化合物を得た（１００ｍｇ、７８％）：¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 8.91(s, 1H), 8.50-8.49(m, 1H), 8.06-8.03(m, 1H), 7.43(s, 1H), 7.34-7.30(m, 1H), 4.87(br, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９５［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

ステップ３：Ｎ−（２−クロロ−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセトアミド（化合物３９）の調製

２−クロロ−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−アミン（３０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、塩化アセチル（１２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。溶媒を真空中で取り除き、残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝１：２）で精製することによって、黄色の固体として表題化合物を得た（１０ｍｇ、２７％）：ｍｐ１２９〜１３１℃；¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ 10.69(br, 1H), 8.81-8.80(m, 1H), 8.44-8.43(m, 1H), 8.02-8.00(m, 1H), 7.33(br s, 2H), 2.20(s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３７［（Ｍ＋Ｈ）］^＋。

実施例６
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメートの調製

４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール（３．２ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）を秤量して、磁気撹拌棒を備えた５００ｍＬ丸底フラスコに、窒素雰囲気下で入れた。無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１２ｍＬ）を加え、この混合物を氷上に置いた。１０分後この混合物を水素化ナトリウム（０．８４０ｇ、２１．０ｍｍｏｌ、油中６０％分散）で処理した。５分後、氷浴を取り除き、この反応物を室温に温めた。１５分間の激しい撹拌後、氷浴を再挿入し、３−（４−シアノ−フェニル）−オキサジリジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．９２ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を５分間激しく撹拌し、氷浴を取り除いた。５分後、この混合物を飽和した重炭酸ナトリウムで希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機物を希釈炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（０〜５％メタノール／ジクロロメタン）を使用して、残渣を精製することによって、黄色の油として表題化合物を生成した（１．１６ｇ、４．４３ｍｍｏｌ、５７％）：¹H NMR(400MHz, CDCl₃) δ 9.22(s, 1H), 7.36(d, J=1.5Hz, 1H), 6.97(d, J=1.5Hz, 1H), 1.48(s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６２（［Ｍ］^＋）、２６０（［Ｍ−２］⁻）。

ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）（エチル）カルバメートの調製

ｔｅｒｔ−ブチル（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメート（１．１６ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１２ｍＬ）中に溶解し、水素化ナトリウム（０．３１０ｇ、７．７５ｍｍｏｌ、油中６０％分散）で処理した。４５分後、この混合物を氷浴上で冷却し、ヨードエタン（０．８２８ｇ、５．３１ｍｍｏｌ）で処理した。５分間の撹拌後、氷浴を取り除き、この反応物をさらに９０分間撹拌した。この反応混合物を水性炭酸カリウム（５０ｍＬ、５％ｗ／ｗ）で希釈し、生成物を酢酸エチルで抽出した。この有機物を５％水性炭酸カリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ジクロロメタン）を使用して、残渣を精製することによって、黄色の油として表題化合物を生成した（１．０２３ｇ、３．５３ｍｍｏｌ、８０％）：¹H NMR(400MHz, CDCl₃) δ 7.37(d, J=1.5Hz, 1H), 6.93(d, J=1.5Hz, 1H), 3.71(q, J=7.2Hz, 2H), 1.44(s, 9H), 1.16(t, J=7.2Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメート（化合物４０）の調製

ｔｅｒｔ−ブチル（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）（エチル）カルバメート（２５３．７ｍｇ、０．８７４ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−イルボロン酸（１１３ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３２９ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、水（０．８７０ｍＬ）、無水エタノール（１．７４ｍＬ）、およびトルエン（３．５０ｍＬ）を、冷却器および磁気撹拌機を備えた１０ｍＬ丸底フラスコ内に入れた。この雰囲気を窒素でフラッシュし、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（３０．０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。この反応物を冷却し、有機層を取りのけておき、水層を酢酸エチルで抽出した。すべての有機物を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（０〜２５％メタノール／ジクロロメタン）を使用して、残渣を精製することによって、黄色の油として表題化合物を生成した（８１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、３２％）：¹H NMR(400MHz, CD₃CN) δ 9.00(d, J=2.5Hz, 1H), 8.46(d, J=4.8Hz, 1H), 8.11(m, 1H), 7.67(d, J=1.3Hz, 1H), 7.61(d, J=1.2Hz, 1H), 7.36(m, 1H), 3.76(q, J=7.1Hz, 2H), 1.45(s, 9H), 1.17(t, J=7.2Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

ステップ４：ｔｅｒｔ−ブチル（２−クロロ−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）（エチル）カルバメート（化合物４１）の調製

磁気撹拌棒を備え、ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルバメート（７７ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）を含有する、真空乾燥した２５ｍＬ丸底フラスコに、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、３ｍＬ）を充填し、−７８℃に冷却した。Ｎ−ブチルリチウム（０．２５ｍＬ、０．６７５ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を加え、この混合物を１５分間撹拌した。−７８℃の温度を維持しながら、無水ＴＨＦ（１ｍＬ）中に溶解したヘキサクロロエタン（１８９ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をこの反応混合物に滴加した。１時間撹拌後、この反応物を室温に温めておいた。この反応混合物を直接シリカゲルカラムにロードし、ＴＨＦを真空オーブン内で取り除いた。シリカゲルクロマトグラフィー（０〜２５％メタノール／ジクロロメタン）を使用してこの粗生成物を精製することによって、黄色の油として表題化合物を生成した（３ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ、３．５％）：¹H NMR(600MHz, CDCl₃) δ 8.92(d, J=1.6Hz, 1H), 8.50(dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 8.06(dt, J=7.9, 2.0Hz, 1H), 7.33-7.27(m, 2H), 3.89(dq, J=14.5, 7.3Hz, 1H), 3.68(dq, J=14.3, 7.2Hz, 1H), 1.44(s, 9H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H); ¹³C NMR(151MHz, CDCl₃) δ 152.90, 148.47, 146.02, 136.07, 134.08, 131.81, 128.79, 123.36, 117.66, 83.23, 45.32, 28.04, 13.03;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

実施例Ａ
Ｇｒｅｅｎ Ｐｅａｃｈ Ａｐｈｉｄ（「ＧＰＡ」）（モモアカアブラムシ（Myzus persicae））（ＭＹＺＵＰＥ）に対するバイオアッセイ
ＧＰＡは、モモの木の最も重大なアブラムシ有害生物であり、成長の低下、葉のしぼみ、および様々な組織の枯死を引き起こす。ＧＰＡはまた、これが、ナス科／ジャガイモ科のナス科植物（Solanaceae）のメンバーへのジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉捲病ウイルスなどの植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への様々なモザイクウイルスの輸送のためのベクターとして作用するため危険でもある。ＧＰＡは、他の植物の中でもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、大根、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカデミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ウォータークレス、およびズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはまた多くの観賞用作物、例えばカーネーション、菊、白色葉牡丹、ポインセチア、およびバラなども攻撃する。ＧＰＡは、多くの殺有害生物剤に対して耐性を得ている。

本文書に開示されている特定の分子については、以下の実施例に記載の手順を使用してＧＰＡに対する試験を行った。結果の報告において、「Table ３：ＧＰＡ（ＭＹＺＵＰＥ）およびサツマイモコナジラミ幼虫（ＢＥＭＩＴＡ）の評定表」を使用した（表のセクションを参照）。

３インチの鉢内で栽培した、２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツ苗を、試験基体として使用した。化学薬品適用の１日前、苗には、２０〜５０匹のＧＰＡ（羽根なしの成虫および幼虫段階）がついていた。個々の苗を有する４つの鉢を各処理に対して使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒中に溶解して、１０００ｐｐｍの試験化合物の保存液を形成した。この保存液を、Ｈ_２Ｏ中の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０で希釈（５×）することによって、２００ｐｐｍの試験化合物溶液を得た。手持ち式アスピレータータイプ散布器を使用して、キャベツの葉の両面に、流れ落ちるまで溶液を散布した。基準植物（溶媒チェック）には、２０容積％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を散布した。処理植物は、評定前、約２５℃および周辺の相対湿度（ＲＨ）で３日間貯蔵室内に保持した。植物ごとに生存アブラムシの数を顕微鏡下でカウントすることによって評価を行った。防除率は、Ａｂｂｏｔｔの補正式を使用することによって以下の通り測定した（W.S.Abbott、「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide」、J. Econ. Entomol. 18 (1925）、265〜267頁)。

補正した防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ

（式中、Ｘ＝溶媒チェック植物上での生存アブラムシの数
Ｙ＝処理植物上での生存アブラムシの数）

結果は、「Table ４．ＧＰＡ（ＭＹＺＵＰＥ）およびサツマイモコナジラミ幼虫（ＢＥＭＩＴＡ）に対する生物学的データ」という表題の表において示されている（表のセクションを参照）。

実施例Ｂ
葉面散布アッセイにおける、サツマイモコナジラミ幼虫（タバココナジラミ（Bemisia tabaci）（ＢＥＭＩＴＡ）に対する殺虫性試験
３インチの鉢内で栽培した、１枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有する綿の木を、試験基体として使用した。この植物をコナジラミ成虫のいる部屋の中に置いた。成虫に、２〜３日の間産卵させた。２〜３日の産卵期間後、植物を成虫コナジラミの部屋から取り出した。手持ち式Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ散布器（２３ｐｓｉ）を使用して成虫を葉から吹き飛ばした。卵が産み付けられた植物（１つの植物につき１００〜３００個の卵）を８２°Ｆおよび５０％ＲＨの貯蔵室に５〜６日間置いて、卵を孵化させ、幼虫の段階まで育てた。４本の綿の木を各処理に使用した。化合物（２ｍｇ）を１ｍＬのアセトン溶媒中に溶解し、２０００ｐｐｍの保存液を形成した。保存液をＨ_２Ｏ中０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で希釈（１０×）することによって２００ｐｐｍの試験溶液を得た。手持ち式Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ散布器を使用して、綿の葉の両面に、流れ落ちるまで溶液を散布した。基準植物（溶媒チェック）には希釈剤のみを散布した。処理植物は、評定前、約８２°Ｆおよび５０％ＲＨで８〜９日間貯蔵室内で保持した。植物ごとに生存幼虫の数を顕微鏡下でカウントすることによって評価を行った。Ａｂｂｏｔｔの補正式を使用することによって殺虫活性を測定し、「Table ４．ＧＰＡ（ＭＹＺＵＰＥ）およびサツマイモコナジラミ幼虫（ＢＥＭＩＴＡ）に対する生物学的データ」に提示した（「ＢＥＭＩＴＡ」の欄を参照）：
補正した防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ

（式中、Ｘ＝溶媒チェック植物上での生存幼虫の数
Ｙ＝処理植物上での生存幼虫の数）

殺有害生物剤として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、アイソトープおよび放射性核種
式１の分子は、殺有害生物剤として許容される酸付加塩に配合することができる。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属由来のものならびにアンモニアおよびアミン由来のものを含めて、塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、およびマグネシウムが挙げられる。

式１の分子は、塩誘導体へと配合することができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製することができる。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニア、および重炭酸ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。例として、多くの場合、２，４−Ｄなどの殺有害生物剤は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによってさらに水溶性を高める。

式１の分子は、溶媒との安定した複合体へと配合することによって、非複合溶媒を取り除いた後でこの複合体がそのままの状態でとどまるようにすることができる。これらの複合体は、多くの場合「溶媒和物」と呼ばれる。しかし、溶媒として、水との安定した水和物を形成することが特に望ましい。

式１の分子は、エステル誘導体にすることができる。さらにこれらエステル誘導体は、本文書において開示されている本発明が適用される方法と同じ方法で適用できる。

式１の分子は、様々な結晶多形体にすることができる。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が大いに異なる物理的特性および生物学的性能を有することができることから、農薬の開発において重要である。

式１の分子は、異なるアイソトープで作製することができる。特に重要なのは、^１Ｈの代わりに^２Ｈ（重水素としても知られている）を有する分子である。

式１の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、^１４Ｃを有する分子である。

立体異性体
式１の分子は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。したがって、特定の分子は、ラセミ混合物として生成することができる。１つの立体異性体が、他の立体異性体より高い活性を有することができることを当業者であれば理解されよう。個々の立体異性体は、知られている選択的合成手順により、分割した出発物質を使用する従来の合成手順により、または従来の分割手順により得ることができる。本文書に開示されている特定の分子は、２つ以上の異性体として存在し得る。様々な異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、および鏡像異性体が含まれる。したがって、本文書に開示されている分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体、および光学活性混合物が含まれる。１つの異性体が、その他の異性体より高い活性を有することができることを当業者であれば理解されよう。本開示において開示されている構造体は、明確にするために、１つの幾何学的形態でしか描かれていないが、分子のすべての幾何学的形態を表すことを意図している。

組合せ
式１の分子はまた、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、殺軟体動物特性、殺線虫特性、殺鼠特性、または殺ウイルス特性を有する１つまたは複数の化合物と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）。さらに、式１の分子はまた、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物生長調節剤、または共力剤である化合物と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）。式１の分子と共に使用することができる上記グループのこのような化合物の例は以下である：（３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、２−塩化メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレップ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロル、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオファンギン、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、ベンズアルコニウムクロリド、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバク−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレラート、ブロフルトリナート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリマート、ブプロフェジン、Ｂｕｒｇｕｎｄｙ混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチラート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、Ｃｈｅｓｈｕｎｔ混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、塩化クロルメコート、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロルピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オールアミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−ＴＲＩＳ（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート


、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、亜酸化銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シペルコートクロリド、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジド、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメジファム、デスメトリン、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ジアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オールアミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、デュフリン（dufulin）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（etem）、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロン−メチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトアート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、フェンブタチンオキシド、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、硫酸鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、フォルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、ｆｕｃａｏｊｉｎｇ、ｆｕｃａｏｍｉ、ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ、フフェンチオウレア（fuphenthiourea）、フララン（furalane）、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル（gliftor）、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グル


ホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−ジメチルアンモニウム、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、グリホセート−モノアンモニウム、グリホセート−カリウム、グリホセート−セスキナトリウム、グリホセート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチンアセテート、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ｈｕａｎｃａｉｗｏ、ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ、ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトレート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｊｉｅｃａｏｗａｎ、ｊｉｅｃａｏｘｉ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ｋｅｊｕｎｌｉｎ、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、ｋｕｉｃａｏｘｉ、ラクトフェン、λ−シハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オールアミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロル、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン（metoxuron）、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、ｍｉｅｓｈｕａｎ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパフォックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、モリネート、モロスルタップ、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モヌロン、モヌロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモネ、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチルサルフェート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル（phenamacril）、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オールアミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、ピプロクタニルブロミド、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、カリウムα−ナフタレンアセテート、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロル、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシ


ル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロル、プロパミジン、プロパミジンジヒドロクロリド、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポクスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（ｐｙｒｉｐｒｏｐａｎｏｌ）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、スクラダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロル、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘムパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−モノナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ｔｉａｏｊｉｅａｎ、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ、バレラート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン（valone）、バミドチオン、バンガード（vangard）、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ｘｉｗｏｊｕｎａｎ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ザリラミド、ゼアチン、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸。さらに詳しい情報については、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌのアドレスの「Compendium of Pesticide Common Names」を参考にされたい。また、「The Pesticide Manual」、第14版、C D S Tomlin編、著作権2006、British Crop Production Council、またはこれより前号または最新号を参考にされたい。

バイオ殺有害生物剤
式１の分子はまた、１つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）。「バイオ殺有害生物剤」という用語は、化学的殺有害生物剤と同様の方法で適用される微生物の生物学的有害生物防除剤に対して使用される。一般的にこれらは細菌性であるが、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）およびアムペロマイセス・キスクアリス（Ampelomyces quisqualis）（ブドウウドンコ病に対する防除剤）を含めた真菌性防除剤の例も存在する。バチルス・サブティリス（Bacillus subtilis）は、植物病原体を防除するために使用される。雑草およびげっ歯類はまた、微生物の薬剤で防除されてきた。１つのよく知られている殺虫剤の例は、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）であり、鱗翅目（Lepidoptera）、甲虫目（Coleoptera）、および双翅目（Diptera）の細菌性疾患である。これは他の生体にほとんど影響を与えないので、合成殺有害生物剤よりも環境に優しいと考えられている。バイオ殺虫剤として、以下に基づく製品が挙げられる：
１．昆虫病原性真菌（例えばメタリジウム菌（Metarhizium anisopliae））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ・フェルティア（Steinernema feltiae））；および
３．昆虫病原ウイルス（例えばシジア・ポモネラ顆粒病ウイルス（Cydia pomonella granulovirus））。

昆虫病原性生体の他の例として、これらに限定されないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物、真菌、原虫および微胞子虫（Microsproridia）が挙げられる。生物由来の殺虫剤として、これらに限定されないが、ロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒；昆虫耐性または昆虫抵抗性植物品種；および殺虫剤を生成するように、または遺伝子操作された生体へ昆虫抵抗性特性を伝えるように、組換え型ＤＮＡ技術により改質された生体が挙げられる。一実施形態において式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域において、１つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と共に使用することができる。The Manual of Biocontrol Agentsから、利用できるバイオ殺虫剤（および他の生物学ベースの防除）製品の概説が得られる。Copping L. G.(編) (2004)。The Manual of Biocontrol Agents（以前はBiopesticide Manual）第3版。British Crop Production Council (BCPC)、Farnham, Surrey UK。

他の活性化合物
式１の分子はまた、以下のうちの１つまたは複数と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）：
１． ３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
２． ３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
３． ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４． ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５． ３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６． ２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド；
７． ２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８． ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９． ２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０． ２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１． ２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２． ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３． ３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４． Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５． Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６． Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
１７． （Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８． １−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９． ４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０． Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン。

相乗的混合物
式１の分子は、特定の、活性化合物と共に使用することによって、式１の分子の作用機序と比較して、このような化合物の作用機序が同じであるか、同様であるか、または異なる、相乗的混合物を形成することができる。作用機序の例として、これらに限定されないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネルモジュレーター；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜撹乱物質；酸化的リン酸化撹乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲ）が挙げられる。一般的に、別の化合物との相乗的混合物における式１の分子の重量比は、約１０：１〜約１：１０であり、別の実施形態において、約５：１〜約１：５であり、別の実施形態において、約３：１であり、別の実施形態において、約１：１である。

製剤
殺有害生物剤は、その純粋な形態での適用に適切であることがほとんどない。通常、殺有害生物剤を必要とされる濃度で、および適当な形態で使用して、適用、取り扱い、輸送、貯蔵、および最大の殺有害生物剤活性が容易に得られることができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤、または、ドライフロワブル、水和剤、および極小量溶液へと配合される。製剤のタイプについてのさらなる情報については、「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」、Technical Monograph n°2、第5版、CropLife International (2002)を参照されたい。

殺有害生物剤は、最も多くの場合、このような殺有害生物剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用される。このような水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、通常水和剤もしくは水分散性顆粒剤として知られている固体であるか、または通常乳剤もしくは水性懸濁液として知られている液体のいずれかである。圧縮されて水分散性顆粒剤を形成することができる水和剤は、殺有害生物剤、担体、および界面活性剤の混和物を含む。殺有害生物剤の濃度は通常、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルフェート、および非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの中から見出される。

殺有害生物剤の乳剤は、便利な濃度の殺有害生物剤、例えば１リットル当たり約５０〜約５００グラムが、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解されている液体を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサなどが挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサノンなど、および複合アルコール、例えば２−エトキシエタノールなどを使用することもできる。乳剤に対して適切な乳化剤は、従来のアニオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。

水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で水性担体中に分散した水不溶性の殺有害生物剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺有害生物剤を細かく粉砕し、これを水および界面活性剤から構成される担体の中に激しく混合することにより調製される。無機塩および合成もしくは天然ゴムなどの成分を加えることによって、水性担体の密度および粘度を増加させることもできる。多くの場合、水性混合物を調製し、これを、サンドミル、ボールミル、またはピストンタイプホモジナイザーなどの装置の中でホモジナイズすることによって、殺有害生物剤を同時に粉砕および混合することが最も効果的である。

殺有害生物剤はまた、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散した約０．５重量％〜約１０重量％の殺有害生物剤を含有する。このような組成物は通常、殺有害生物剤を適切な溶媒中に溶解し、これを約０．５〜約３ｍｍの範囲の適当な粒径に予め形成された顆粒状担体に適用することにより調製される。このような組成物はまた、担体および化合物の生地またはペーストを作製し、粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒径を得ることによって配合することもできる。

殺有害生物剤を含有する粉末は、粉末形態の殺有害生物剤を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、粉砕した火山岩などと密に混合することによって調製される。粉末は、好適には約１％〜約１０％の殺有害生物剤を含有し得る。これらは、種子粉衣として、または粉末送風機による茎葉散布として適用することができる。

殺有害生物剤を、農業化学において広く使用されている適当な有機溶媒、通常石油、例えば散布オイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。

殺有害生物剤はまた、エアゾール組成物の形態で適用することもできる。このような組成物において、殺有害生物剤は、圧力を発生する噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散している。エアゾール組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を分配する容器に包装されている。

殺有害生物剤のベイト剤は、殺有害生物剤を食物または誘引剤またはこれら両方と混合した場合形成される。有害生物がベイト剤を食べると、これらは殺有害生物剤も摂取する。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロワブルパウダー、液体、または固体の形態をとることができる。これらは、有害生物の潜伏場所で使用することができる。

燻蒸剤は、比較的に高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる殺有害生物剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系に浸透すること、または有害生物の外皮を介して吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、気体を通さないシート下で、気体密閉室もしくは建物で、または特別なチャンバー内で貯蔵製品の有害生物を防除するために適用される。

殺有害生物剤は、殺有害生物剤粒子または液体粒子を様々なタイプのプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変化させることにより、または加工の要素を変更することにより、様々なサイズ、溶解度、肉厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要素は、その中の有効成分が放出される速度を支配し、これが次に残留性能、作用速度、および生成物の臭気に影響を及ぼす。

油剤濃縮物は、殺有害生物剤を溶液中で保持することになる溶媒中に殺有害生物剤を溶解することによって作製される。殺有害生物剤の油溶液は通常、溶媒自体が殺有害生物剤作用を有すること、および外皮のろう状の覆いを溶解することで殺有害生物剤の取り込み速度を増加させることにより、他の製剤よりも迅速な有害生物のノックダウンおよび死滅が得られる。油溶液の他の利点として、貯蔵安定性がより良好なこと、間隙への浸透がより良好であること、および脂っこい表面への付着がより良好なことが挙げられる。

別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、それぞれが層状液晶コーティングを備え、水相中に分散している油性小球体を含み、各油性小球体は、農学上活性のある少なくとも１つの化合物を含み、以下：（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤および（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含む、モノラメラまたはオリゴラメラ層で個々にコーティングされており、これら小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。実施形態に関するさらなる情報は、２００７年２月１日に公開された、特許出願第１１／４９５，２２８号を有する米国特許公報第２００７００２７０３４号に開示されている。使用を簡略化するために、この実施形態を「ＯＩＷＥ」と呼ぶ。

さらなる情報については、「Insect Pest Management」、第2版、D. Dent、著作権CAB International (2000)を参考にされたい。さらに、より詳細な情報については、「Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」、Arnold Mallis、第9版、著作権2004、GIE Media Inc.を参考にされたい。

他の製剤成分
一般的に、式１で開示されている分子を製剤中で使用する場合、このような製剤は、他の成分も含有することができる。これらの成分として、これらに限定されないが（これは、非網羅的であり、および非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト減少剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が挙げられる。いくつかの成分をすぐ以下に記載する。

湿潤剤は、液体に加えた場合、液体と、それが広がる表面との間の界面張力を低減することによって、その液体の拡散または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における２つの主な機能のために使用される：加工中および製造中に、水中で粉末を湿潤させる速度を増加させて、可溶性の液体濃縮物または懸濁液濃縮物を作製すること；およびスプレータンク内で生成物を水と混合している間に、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させること。水和剤、懸濁液濃縮物、および水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪族アルコールエトキシレートがある。

分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散の状態が保存されるのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散および懸濁を促進させるため、およびスプレータンク内で粒子が確実に水に再分散するよう農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物および水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電した、または立体的な障害を提供する。最も一般的に使用されている界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、またはこの２つの種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネートである。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質、例えばナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物などを使用して極めて優れた吸着および安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。非イオン性物質、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどは、懸濁液濃縮物に対する分散剤としてアニオン性物質と合わせることもある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」である界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖は粒子表面上に多くのアンカリングポイントを有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として：ナトリウムリグノスルホネート；ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪族アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーがある。

乳化剤は、別の液相の中の、１つの液相の液体粒子の懸濁を安定化させる物質である。乳化剤がなければ、２つの液体は、２つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、アルキルフェノールまたは脂肪族アルコールを、１２以上のエチレンオキシド単位およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩と共に含有する。親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が８〜１８の範囲であれば通常、優れた安定した乳濁液が得られる。乳濁液の安定性は、時には少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により向上させることもできる。

可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いでこのミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。

界面活性剤は、単独で使用するか、または他の添加物、例えば、標的への殺有害生物剤の生物学的性能を向上させるためにスプレータンクミックスのアジュバントとして鉱油または植物油と共に使用することもある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は一般的に、殺有害生物剤の性質および作用機序に依存する。しかし、これらは多くの場合、非イオン性物質、例えば：アルキルエトキシレート；線状脂肪族アルコールエトキシレート；脂肪族アミンエトキシレートなどである。

農業用製剤中の担体または希釈剤は、必要とされる強度の製品を得るために殺有害生物剤に加えられる物質である。担体は通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通常、低い吸収能力を有する物質である。担体および希釈剤は、粉末、水和剤、顆粒剤および水分散性顆粒剤の製剤の中で使用される。

有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、および極小量製剤などの製剤、および度合は低いが、顆粒状製剤において使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第１の主なグループは、脂肪族パラフィン系油、例えばケロセンまたは精製パラフィンなどである。第２の主なグループ（および最も一般的なもの）は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高い分子量の留分などを含む。クロル化炭化水素は、製剤を水中へ乳化する場合、殺有害生物剤の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油および種油のエステルなどが挙げられる。

増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーまたは流動特性を改質するために、分散した粒子または液体粒子の分離および沈殿を阻止するために、主に懸濁液濃縮物、乳濁液およびサスポエマルジョン剤の製剤中で使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈降防止剤は、一般的に２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに分かれる。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を生成することは可能である。これらの種類の物質の例として、これらに限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが挙げられる。水溶性多糖は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖の種類は、種子および海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例として、これらに限定されないが、グアーガム；イナゴマメガム；カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。

微生物は、配合した製品の損傷を引き起こす可能性がある。したがって保存剤を使用してこれらの影響を排除または低減させる。このような薬剤の例として、これらに限定されないが：プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム塩またはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；および１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。

界面活性剤の存在は、多くの場合、製造および適用時のスプレータンクを介した混合作業中に水系製剤の発泡を引き起こす。発泡する傾向を低減させるために、消泡剤は、製造段階またはボトルへの充填前に加える場合が多い。一般的に、２つの種類の消泡剤、すなわちシリコーンおよび非シリコーンがある。シリコーンは、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であり、その一方で非シリコーン消泡剤は、水不溶性の油、例えばオクタノールおよびノナノールなど、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。

「環境に優しい」薬剤（例えば、アジュバント、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体の環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般的に天然および／または地球に優しい原料、例えば植物および動物原料由来である。具体例として、植物油、種油、およびそのエステル、またアルコキシ化アルキルポリグルコシドがある。

さらなる情報については、「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」、D. A. Knowles編、著作権1998、Kluwer Academic Publishersを参照されたい。「Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects」、A. S. Perry、I. Yamamoto、I. IshaayaおよびR. Perry、著作権1998、Springer-Verlagもまた参照されたい。

有害生物
概して、式１の分子は、有害生物、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、カリバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、およびコムカデなどを防除するために使用することができる。

別の実施形態において、式１の分子は、線形動物門（Nematoda）および／または節足動物門（Arthropoda）の有害生物を防除するために使用することができる。

別の実施形態において、式１の分子は、鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）、および／または六脚亜門（Hexapoda）の有害生物を防除するために使用することができる。

別の実施形態において、式１の分子は、クモ形綱（Arachnida）、コムカデ綱（Symphyla）、および／または昆虫綱（Insecta）の有害生物を防除するために使用することができる。

別の実施形態において、式１の分子は、シラミ目（Anoplura）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、シラミ属種（Hoplopleura spp.）、ケモノホソジラミ属種（Linognathus spp.）、ヒトジラミ属種（Pediculus spp.）、およびイエネズミジラミ属種（Polyplax spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ヒツジジラミ（Linognathus ovillus）、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、コロモジラミ（Pediculus humanus humanus）、およびケジラミ（Pthirus pubis）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、甲虫目（Coleoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アウラコホラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、チェトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ディアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、オチオリンカス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコホルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、およびトリボリウム属種（Tribolium spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アオナガタマムシ（Agrilus planipennis）、ツヤハダゴマダラカマキリ（Anoplophora glabripennis）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ブラックターフグラスアテニウス（Ataenius spretulus）、ピグミーマンゴールドビートル（Atomaria linearis）、ビートルートウィービル（Bothynoderes punctiventris）、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、スジミドリカメノコハムシ（Cassida vittata）、ヒメキバネサルハムシ（Cerotoma trifurcata）、キャベツ莢ゾウムシ（Ceutorhynchus assimilis）、キャベツシギゾウムシ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモサス（Conoderus stigmosus）、スモモゾウムシ（Conotrachelus nenuphar）、コフキコガネ（Cotinis nitida）、ジュウシホシクビナガハムシ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）、カクムネヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）、トルコカクムネヒラタムシ（Cryptolestes turcicus）、ヒマワリノミキゾウムシ（Cylindrocopturus adspersus）、マンゴーリーフカッティングウィービル（Deporaus marginatus）、オビカツオブシムシ（Dermestes lardarius）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、コーヒーベリービートル（Hypothenemus hampei）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノタス・コムニス（Melanotus communis）、ブロッサムビートル（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オオメノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus mercator）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、マメコガネ（Popillia japonica）、オオコナナガシンクイ（Prostephanus truncatus）、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、キマダラカツオブシムシ（Trogoderma variabile）、およびザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、ハサミムシ目（Dermaptera）の有害生物を防除するために使用することができる。

別の実施形態において、式１の分子は、ゴキブリ目（Blattaria）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、パルコブラッタ・ペンシルバニア（Parcoblatta pennsylvanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）、およびチャオビゴキブリ（Supella longipalpa）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、双翅目（Diptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アエデス属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロケラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、ダシノイラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、およびチプラ属種（Tipula spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、カリブミバエ（Anastrepha suspensa）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ニシインドミバエ（Anastrepha obliqa）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、モモミバエ（Bactrocera zonata）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、キャベツタマバエ（Dasineura brassicae）、タネバエ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ベンジョバエ（Fannia scalaris）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、アブラナハモグリバエ（Liriomyza brassicae）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、非刺咬性バエ（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、キモグリバエ（Oscinella frit）、テンサイハモグリバエ（Pegomya betae）、ニンジンサビバエ（Psila rosae）、オウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダックス（Rhagoletis mendax）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、およびサシバエ（Stomoxys calcitrans）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、半翅目（Hemiptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アデルゲス属種（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロホラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コッカス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラジノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、シュードコッカス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシファム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイッセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアロイロデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）およびウナスピス属種（Unaspis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アクロステルヌム・ヒラル（Acrosternum hilare）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、タマナコナジラミ（Aleyrodes proletella）、スパイラリングコナジラミ（Aleurodicus dispersus）、ウーリーコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Amrasca biguttula biguttula）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、アスパラガスアブラムシ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ポテトミリド（Calocoris norvegicus）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）、トコジラミ（Cimex lectularius）、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノキア（Diuraphis noxia）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、コットンステイナー（Dysdercus suturellus）、エデサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、シリアルバグ（Eurygaster maura）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、マンゴーヨコバイ（Idioscopus nitidulus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、西部ミドリメクラガメ（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum granarium）、バラアブラムシ（Macrosiphum rosae）、フタテンヨコバイ（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリンビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctipes）、ニューロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、パルラトリア・ペルガンジイ（Parlatoria pergandii）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、ブドウネアブラムシ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセア（Physokermes piceae）、フィトコリス・カリホルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルディニ（Piezodorus guildinii）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バッシニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルサエ（Pseudacysta perseae）、シュードコッカス・ブレビペス（Pseudococcus brevipes）、ナシマルカイガラムシ（Quadraspidiotus perniciosus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、トリアロイロデス・アブチロノイス（Trialeurodes abutiloneus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、およびズリア・エントレリアナ（Zulia entrerriana）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、膜翅目（Hymenoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アクロミルメックス属種（Acromyrmex spp.）、アタ属種（Atta spp.）、カンポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジプリオン属種（Neodiprion spp.）、ポゴノミルメックス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、およびキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、カブラハバチ（Athalia rosae）、テキサスハキリアリ（Atta texana）、アルゼンチンアリ（Iridomyrmex humilis）、モノモリウム・ミニマム（Monomorium minimum）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、盗賊アリ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、およびタピノマ・セシレ（Tapinoma sessile）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、シロアリ目（Isoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、およびズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンキイ（Coptotermes frenchi）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、東部地下シロアリ（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、鱗翅目（Lepidoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロタエニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエシア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキシス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クランブス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ペリドロマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、およびイポノモイタ属種（Yponomeuta spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、シラホシアシブトクチバ（Achaea janata）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、ハスモンヨトウ（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、クルミマダラメイガ（Amyelois transitella）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、モモキバガ（Anarsia lineatella）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルキプス・ロザナ（Archips rosana）、オレンジハマキガ（Argyrotaenia citrana）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、ハスオビハマキ（Choristoneura rosaceana）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、ヒメボクトウ（Cossus cossus）、シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、ナシヒメシンクイ（Cydia molesta）、エンドウシンクイ（Cydia nigricana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ダルナ・ディダクタ（Darna diducta）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、エアリアス・ビテラ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、スジマダラメイガ（Ephestia cautella）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、リンゴウスチャイロハマキ（Epiphyas postvittana）、バナナセセリ（Erionota thrax）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、ユーキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マエウスキノメイガ（Hedylepta indicata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ（Lymantria dispar）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、マメノメイガ（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、アメリカキヨトウ（Mythimna unipuncta）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、ナミスジフユナミシャク（Operophtera brumata）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、トビハマキ（Pandemis heparana）、アフリカオナシアゲハ（Papilio demodocus）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Perileucoptera coffeella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、コナガ（Plutella xylostella）、ブドウヒメハマキ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、シューダレチア・ユニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、シロイチモンジヨトウガ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、コイガ（Tineola bisselliella）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブソルータ（Tuta absoluta）、コーヒーゴマフボクトウ（Zeuzera coffeae）、およびヒョウマダラボクトウ（Zeuzera pyrina）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、ハジラミ目（Mallophaga）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）、およびトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ツノハジラミ（Chelopistes meleagridis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、ゴニオデス・ギガス（Goniodes gigas）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、およびイヌハジラミ（Trichodectes canis）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、直翅目（Orthoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、およびプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アナブラス・シンプレクス（Anabrus simplex）、グリロタルパ・アフリカナ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、およびスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、ノミ目（Siphonaptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニガー（Ceratophyllus niger）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、およびヒトノミ（Pulex irritans）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、総翅目（Thysanoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、カリオスリップス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、シルトスリップス属種（Scirtothrips spp.）、およびスリップス属種（Thrips spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツェイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムジ（Frankliniella williamsi）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピフォロスリップス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、およびタエニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、クロゲハナアザミウマ（Thrips nigropilosus）、スリップス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、シミ目（Thysanura）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）およびテルモビア属種（Thermobia spp.）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、ダニ目（Acarina）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカルス属種（Acarus spp.）、アクロプス属種（Aculops spp.）、ブーフィルス属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、デルマセントール属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、およびテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカリンダニ（Acarapis woodi）、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、マンゴーハダニ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、およびミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、コムカデ目（Symphyla）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が挙げられる。

別の実施形態において、式１の分子は、線形動物門（Nematoda）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルスクマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギン属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、およびラドホルス属種（Radopholus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、およびニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）が挙げられる。

さらなる情報については、「Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」、Arnold Mallis、第9版、著作権2004、GIE Media Inc.を参考にされたい。

用途
式１の分子は、一般的に、防除を得るために１ヘクタール当たり約０．０１グラム〜１ヘクタール当たり約５０００グラムまでの量で使用される。１ヘクタール当たり約０．１グラム〜１ヘクタール当たり約５００グラムまでの量が一般的に好ましく、１ヘクタール当たり約１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムまでの量が一般的により好ましい。

式１の分子が適用される領域は、有害生物が生息する任意の領域（またはおそらく生息するか、またはそこを横断する）、例えば、作物、樹木、果実、穀物、飼料種、つる植物、芝生および観賞植物が育っている場所；家畜が住んでいる場所；建物の内部または外部の表面（例えば穀物が貯蔵されている場所など）、建物に使用される建設材料（例えば含浸木材など）、建物の周りの土壌であってよい。式１の分子を使用する特定の作物領域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、アブラナ、小麦、イネ、ソルガム、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、マメおよび他の貴重な作物が育っているか、またはその種子が植えられることになっている領域を含む。様々な植物を育てる場合、式１の分子と共に硫酸アンモニウムを使用することも有利である。

有害生物を防除することは、一般的に、有害生物個体群、有害生物活性、または両方が領域において低減されることを意味する。これは、有害生物個体群が領域から撃退される場合；有害生物が領域内もしくは周囲で能力を奪われる場合；または有害生物が、全体的もしくは部分的に、領域内もしくは周囲で撲滅される場合に生じ得る。当然のことながら、これら結果の組合せも起こり得る。一般的に、有害生物個体群、活性、または両方は、望ましくは５０パーセントを超えて、好ましくは９０パーセントを超えて低減される。一般的に、領域は、ヒト内でもヒト上でもなく；したがって、生息場所は、一般的に非ヒト領域である。

式１の分子は、単独で、または植物活力を増強するため（例えば、より良好な根系を育てるため、ストレスの多い生育条件により良く耐えるため）他の化合物と共に、同時にまたは順次適用される混合物として使用することができる。このような他の化合物は、例えば、植物エチレン受容体をモジュレートする化合物、最も有名なのは１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰとしても知られている）である。さらに、このような分子は、有害生物活性が低い時期の間、例えば育てている植物が貴重な農業用商品を生産し始める前などに、使用することができる。このような時期には、有害生物の圧力が通常低い、初期の植え付けシーズンが含まれる。

式１の分子は、植物の葉面部分および果実部分に適用することによって、有害生物を防除することができる。分子は、有害生物と直接接触させるか、または有害生物が、殺有害生物剤を含有する葉、果実塊、または抽出樹液を食べた際に殺有害生物剤を摂取することになる。式１の分子は、土壌にも適用することができ、このように適用された場合、根および茎を食べる有害生物を防除することができる。根は、分子を吸収し、植物の葉面部分まで運搬することによって、地上で咀嚼し、樹液を食べる有害生物を防除することができる。

一般的にベイト剤に関しては、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、および／またはベイト剤に誘引される可能性がある地中に置く。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエがベイト剤と接触でき、および／またはベイト剤に誘引される可能性がある建物の表面（水平面、垂直面、または斜平面）にも適用することができる。ベイト剤は、式１の分子を含むことができる。

式１の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化するか、またはカプセル剤の表面上に置くことができる。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００〜９００ナノメートル）からミクロメートルサイズ（直径約１０〜９００ミクロン）の範囲とすることができる。

一部の有害生物の卵は、特定の殺有害生物剤に抵抗する独特な能力があることから、新しく出現した幼虫を防除するためには式１の分子を繰り返し適用することが望ましいこともある。

植物における殺有害生物剤の全身性移動を利用して、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えばある領域に散布することにより）植物の一部分上で有害生物を防除することができる。例えば、葉面を食べる昆虫の防除は、細流灌漑または畦間施用により、例えば植え付け前後の土壌灌注で土壌を処理することにより、または植え付け前に植物の種子を処理することにより達成することができる。

種子処理は、特殊形質を発現するように遺伝子操作された植物が発芽するものを含むすべての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物有害生物に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）など、または他の殺虫性毒素を発現するもの、「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ」種子などの除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有利な形質を発現する「スタック（stacked）」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式１の分子によるこのような種子処理は、ストレスの多い生育条件により良く耐える植物の能力をさらに増強することができる。これによって、より健康で、より活力のある植物が生じ、収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子１００，０００個当たり式１の分子約１グラム〜約５００グラムから、良い利点が得られることが予想され、種子１００，０００個当たり約１０グラム〜約１００グラムの量からより良好な利点が得られることが予想され、種子１００，０００個当たり約２５グラム〜約７５グラムの量から、さらにより良好な利点が得られることが予想される。

式１の分子が、特殊形質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは他の殺虫性毒素などを発現するように遺伝子操作された植物、または除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくは任意の他の有利な形質を発現する「複数の外来性遺伝子を組み込んだ」ものの上で、中で、または周囲で使用することができることは容易に明らかなはずである。

式１の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において内部寄生虫および外部寄生虫を防除するために使用することができる。式１の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、および振りかけなどの形態の皮膚適用により、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与などにより適用される。

式１の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウにおいて利用することが有利となり得る。式１の分子は、ウマ、イヌ、およびネコなどのペットにおいて有利に利用することもできる。防除対象となる特定の有害生物は、このような動物にとって厄介なノミおよびマダニである。適切な製剤は、飲料水または飼料と共に動物へ経口的に投与する。適切な用量および製剤は、種によって異なる。

式１の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用することもできる。

式１の分子はまた、ヒトの健康管理のための治療方法において利用することもできる。このような方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、および皮膚への塗布などが挙げられる。

世界中の有害生物は、新規環境（このような有害生物にとって）へと移動しており、その後このような新規環境において新規の侵入生物種となる。式１の分子はまた、このような新規の侵入生物種に使用することによって、このような新規環境においてこれらを防除することができる。

式１の分子は、作物などの植物が育てられている（例えば植え付け前、植え付け、収穫前）領域およびこのような植物に商業的ダメージを与え得る有害生物が低レベルで存在する（実際に存在しないことさえある）領域においても使用することができる。このような領域でのこのような分子の使用は、領域内で栽培されている植物の利点となる。このような利点として、これらに限定されないが、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加および／または貴重成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上および／またはより緑色の葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の向上）および植物の非生物ストレスおよび／または生物ストレスへの耐性の向上などを挙げることができる。

殺有害生物剤を使用することができる、または商業的に販売することができる前に、このような殺有害生物剤は、様々な政府当局（地方、地域、州、国、および国際的）による長期にわたる評価プロセスを受ける。膨大なデータの必要事項が、規制当局により特定されるので、多くの場合Ｗｏｒｌｄ Ｗｉｄｅ Ｗｅｂに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者または製品登録者に代わる第三者がデータを作成および提出することによってこれに対処しなければならない。次いでこれら政府当局は、このようなデータを再調査し、安全性の決定が結論づけられた場合、見込まれるユーザーまたは販売者に製品登録の認可を提供する。その後、製品登録が許可および確認された地域で、このようなユーザーまたは販売者は、このような殺有害生物剤を使用または販売することができる。

式１による分子は、試験することによって、有害生物に対するその効力を判定することができる。さらに、作用機序の研究を行うことによって、該分子が他の殺有害生物剤と異なる作用機序を有するかどうかを判定することができる。その後、このような獲得したデータを、インターネットなどにより第三者へ広めることができる。

本文書の表題は、便宜のためのみであり、この文書の任意の部分を解釈するために使用してはならない。

表セクション

Claims (47)

1. 式１による分子を含む組成物：
   
   （式中、
   （ａ）Ｘは、ＣＲ８であり、
   （ｂ）Ｒ１は、Ｈ、
   （ｃ）Ｒ２は、Ｈ、
   （ｄ）Ｒ３は、Ｈ、
   （ｅ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
   （ｆ）Ｒ５は、Ｈ、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、
   前記置換された各Ｒ５は、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキルである１つまたは複数の置換基を有し、
   （ｇ）Ｒ６は、Ｏであり、
   （ｈ）Ｒ７は、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ＯＲ９、またはＲ９ＳＲ９であり、
   前記置換された各Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択される１つまたは複数の置換基を有し、
   （ｉ）Ｒ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
   （ｊ）Ｒ９（それぞれ独立して）は、非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。）。
2. 前記分子において、前記Ｒ４がＦ、Ｃｌ、または非置換のＣ_１〜Ｃ_２アルキルである、請求項１に記載の組成物。
3. 前記分子において、前記Ｒ４がＦまたはＣＨ_３である、請求項１に記載の組成物。
4. 前記分子において、前記Ｒ５が、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキルで置換されている、置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである、請求項１に記載の組成物。
5. 前記分子において、前記Ｒ５がＨ、ＣＨ_３、ＣＨ_２−シクロプロピル、またはＣＨ_２ＣＨ_３である、請求項１に記載の組成物。
6. 前記分子において、前記Ｒ７が置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、前記置換基が１つまたは複数のＦである、請求項１に記載の組成物。
7. 前記分子において、前記Ｒ７がＣＨ_２ＣＦ_３である、請求項１に記載の組成物。
8. 前記分子において、前記Ｒ７が非置換のＣ_１〜Ｃ_６アルキルである、請求項１に記載の組成物。
9. 前記分子において、前記Ｒ７がＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_３、またはＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３である、請求項１に記載の組成物。
10. 前記分子において、前記Ｒ７がＯＲ９である、請求項１に記載の組成物。
11. 前記分子において、前記Ｒ７がＯＣ（ＣＨ_３）_３である、請求項１に記載の組成物。
12. 前記分子において、前記Ｒ７がＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＳＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２ＳＣＨ_３、またはＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＳＣＨ_３である、請求項１に記載の組成物。
13. 前記分子において、前記Ｒ８がＨ、Ｆ、またはＣｌである、請求項１に記載の組成物。
14. 前記分子において、前記Ｒ８がＨまたはＦである、請求項１に記載の組成物。
15. 前記分子が、以下から選択される、請求項１に記載の組成物。
    
16. （ａ）殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、殺軟体動物特性、殺線虫特性、殺鼠特性、または殺ウイルス特性を有する１つまたは複数の化合物、または
    （ｂ）摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物生長調節剤、または共力剤である１つまたは複数の化合物、または
    （ｃ）（ａ）と（ｂ）の両方
    をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
17. （３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、２−塩化メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレップ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロル、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオファンギン、アビグリシン、アビグリシンハイドロクロリド、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、ベンズアルコニウムクロリド、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバク−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレラート、ブロフルトリナート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリマート、ブプロフェジン、Ｂｕｒｇｕｎｄｙ混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチラート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、Ｃｈｅｓｈｕｎｔ混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、塩化クロルメコート、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロルピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オールアミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−ＴＲＩＳ（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、亜酸化銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメト
    フェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シペルコートクロリド、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジド、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメジファム、デスメトリン、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ジアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オールアミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、デュフリン（dufulin）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（etem）、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロン−メチル、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトアート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、フェンブタチンオキシド、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、硫酸鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、フォルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、ｆｕｃａｏｊｉｎｇ、ｆｕｃａｏｍｉ、ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ、フフェンチオウレア（fuphenthiourea）、フララン（furalane）、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル（gliftor）、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−ジメチルアンモニウム、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、グリホセート−モノアンモニウム、グリホセート−カリウム、グリホセート−セスキナトリウム、グリホセート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップル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−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ｈｕａｎｃａｉｗｏ、ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ、ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトレート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｊｉｅｃａｏｗａｎ、ｊｉｅｃａｏｘｉ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ｋｅｊｕｎｌｉｎ、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、ｋｕｉｃａｏｘｉ、ラクトフェン、λ−シハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オールアミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロル、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン（metoxuron）、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、ｍｉｅｓｈｕａｎ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパフォックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、モリネート、モロスルタップ、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モヌロン、モヌロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモネ、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチルサルフェート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル（phenamacril）、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オールアミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、ピプロクタニルブロミド、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、カリウムα−ナフタレンアセテート、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロル、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロル、プロパミジン、プロパミジンジヒドロクロリド、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポクスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プ
    ロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、スクラダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロル、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘムパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−モノナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ｔｉａｏｊｉｅａｎ、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ、バレラート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン（valone）、バミドチオン、バンガード（vangard）、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ｘｉｗｏｊｕｎａｎ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ザリラミド、ゼアチン、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸から選択される１つまたは複数の化合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
18. 農業上許容される担体をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
19. 前記分子が殺有害生物剤として許容される酸付加塩の形態である、請求項１に記載の組成物。
20. 前記分子が塩誘導体の形態である、請求項１に記載の組成物。
21. 前記分子が水和物の形態である、請求項１に記載の組成物。
22. 前記分子がエステル誘導体の形態である、請求項１に記載の組成物。
23. 前記分子が結晶多形体の形態である、請求項１に記載の組成物。
24. 前記分子が、^１Ｈの代わりに^２Ｈを有する、請求項１に記載の組成物。
25. 前記分子が、^１２Ｃの代わりに^１４Ｃを有する、請求項１に記載の組成物。
26. バイオ殺有害生物剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
27. 以下の化合物：
    （ａ）３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
    （ｂ）３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
    （ｃ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
    （ｄ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
    （ｅ）３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
    （ｆ）２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド；
    （ｇ）２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｈ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｉ）２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｊ）２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｋ）２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｌ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
    （ｍ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    （ｎ）Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
    （ｏ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
    （ｐ）Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
    （ｑ）（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
    （ｒ）１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
    （ｓ）４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
    （ｔ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
    のうちの１つまたは複数をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
28. アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネルモジュレーター；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜撹乱物質；酸化的リン酸化撹乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲ）のうちの１つまたは複数の作用機序を有する化合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
29. 種子をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
30. １つまたは複数の特殊形質を発現するように遺伝子操作されている種子をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
31. 前記組成物が、カプセル剤の内部にカプセル化されているか、またはカプセル剤の表面上に置かれている、請求項１に記載の組成物。
32. 前記組成物が、カプセル剤の内部にカプセル化されているか、またはカプセル剤の表面上に置かれており、前記カプセル剤が、１００〜９００ナノメートルまたは１０〜９００ミクロンの直径を有する、請求項１に記載の組成物。
33. 請求項１に記載の組成物を、有害生物を防除する領域に、そのような有害生物を防除するのに十分な量で適用するステップを含む方法。
34. 前記有害生物が、甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、カリバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、およびコムカデから選択される、請求項３３に記載の方法。
35. 前記有害生物が、線形動物門（Nematoda）または節足動物門（Arthropoda）のものである、請求項３３に記載の方法。
36. 前記有害生物が、鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）、または六脚亜門（Hexapoda）のものである、請求項３３に記載の方法。
37. 前記有害生物が、クモ形綱（Arachnida）、コムカデ綱（Symphyla）、または昆虫綱（Insecta）のものである、請求項３３に記載の方法。
38. 前記有害生物が、シラミ目（Anoplura）、甲虫目（Coleoptera）、ハサミムシ目（Dermaptera）、ゴキブリ目（Blattaria）、双翅目（Diptera）、半翅目（Hemiptera）、膜翅目（Hymenoptera）、シロアリ目（Isoptera）、鱗翅目（Lepidoptera）、ハジラミ目（Mallophaga）、直翅目（Orthoptera）、ノミ目（Siphonaptera）、総翅目（Thysanoptera）、シミ目（Thysanura）、ダニ目（Acarina）、またはコムカデ目（Symphyla）のものである、請求項３３に記載の方法。
39. 前記有害生物がモモアカアブラムシまたはサツマイモコナジラミ幼虫である、請求項３３に記載の方法。
40. 前記量が、１ヘクタール当たり０．０１グラム〜１ヘクタール当たり５０００グラムである、請求項３３に記載の方法。
41. 前記量が、１ヘクタール当たり０．１グラム〜１ヘクタール当たり５００グラムである、請求項３３に記載の方法。
42. 前記量が、１ヘクタール当たり１グラム〜１ヘクタール当たり５０グラムである、請求項３３に記載の方法。
43. 前記領域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、ダイズ、アブラナ、小麦、イネ、ソルガム、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、またはマメが育っている、またはその種子が植えられることになっている領域である、請求項３３に記載の方法。
44. 前記組成物を、１つまたは複数の特殊形質を発現するように遺伝子操作されている、遺伝子操作植物に適用するステップをさらに含む、請求項３３に記載の方法。
45. 前記組成物が、硫酸アンモニウムをさらに含む、請求項３３に記載の方法。
46. 請求項１に記載の組成物を、非ヒト動物に経口的に投与するか、または局所的に適用することによって、内部寄生虫、外部寄生虫、または両方を防除するステップを含む方法。
47. 請求項１に記載の組成物を、有害生物活性が低い時期に植物に適用することによって、前記植物の健康、収率、活力、質、または耐性を増強させるステップを含む方法。