JP5894438B2 - 殺虫性組成物 - Google Patents
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- C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
Description
示される置換基についての例は、網羅的ではなく(ハロを除く)、本書類において開示される発明を制限するものと解釈してはならない。
(a)Arは、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チアジアゾリル、チエニル、または
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換チアジアゾリル、もしくは置換チエニルであり、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換チアジアゾリルおよび置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ヒドロキシシクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C3〜C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6アルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1〜C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1〜C6アルキル)、C(=O)O(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)(C2〜C6アルケニル)、C(=O)O(C2〜C6アルケニル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)S(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシ(そのような置換フェニルおよび置換フェノキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ヒドロキシシクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C3〜C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6アルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1〜C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1〜C6アルキル)、C(=O)O(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)(C2〜C6アルケニル)、C(=O)O(C2〜C6アルケニル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)S(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)フェニル、およびフェノキシ)から独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する)から独立して選択される1つまたは複数の置換基を有し;
(b)Hetは、窒素、硫黄もしくは酸素から独立して選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含む、5または6員の飽和または不飽和複素環式環であり、ArおよびAr2は、互いにオルトではなく(メタもしくはパラであり得、例えば、5員環については、1、3であり、6員環については、1、3もしくは1、4のいずれかである)、前記複素環式環もH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、オキソ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ヒドロキシシクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C3〜C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6アルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1〜C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1〜C6アルキル)、C(=O)O(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)(C2〜C6アルケニル)、C(=O)O(C2〜C6アルケニル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)S(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシ(そのような置換フェニルおよび置換フェノキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ヒドロキシシクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C3〜C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6アルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1〜C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1〜C6アルキル)、C(=O)O(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)(C2〜C6アルケニル)、C(=O)O(C2〜C6アルケニル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)S(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)、フェニル、およびフェノキシ)から独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する)から独立して選択される1つまたは複数の置換基により置換され得;
(c)R1は、H、OH、F、Cl、Br、I、オキソ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルコキシ)、OC(=O)(C1〜C6アルキル)、OC(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、OC(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、OC(=O)(C2〜C6アルケニル)、またはNRxRyであり;
(d)R2は、H、F、Cl、Br、I、オキソ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルコキシ)、OC(=O)(C1〜C6アルキル)、OC(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、OC(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、OC(=O)(C2〜C6アルケニル)、またはNRxRyであり;
(e)R3は、H、OH、F、Cl、Br、I、オキソ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルコキシ)、OC(=O)(C1〜C6アルキル)、OC(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、OC(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、OC(=O)(C2〜C6アルケニル)、またはNRxRyであり;
(f)R4は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)であり;
(g)mは、1または2であり;
(h)RxおよびRyは、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ヒドロキシシクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C3〜C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6アルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1〜C6アルキル)、C(=O)O(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)(C2〜C6アルケニル)、C(=O)O(C2〜C6アルケニル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)S(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)、フェニル、およびフェノキシから独立して選択され;
(i)RaおよびRbは、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立して選択される。
(a)Arは、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換チアジアゾリルまたは置換チエニルであり、前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換チエニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)S(C1〜C6アルキル)およびフェノキシ(そのような置換フェノキシは、F、Cl、BrまたはIから独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する)から独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する。
(a)Arは、置換フェニル、置換ピリジルまたは置換チアジアゾリルであり、前記置換フェニル、置換ピリジルおよび置換チアジアゾリルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)S(C1〜C6アルキル)およびフェノキシ(そのような置換フェノキシは、F、Cl、BrまたはIから独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する)から独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する。
(a)Arは、置換フェニルであり、前記置換フェニルは、F、Cl、Br、I、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6ハロアルコキシから独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する。
(b)Hetは、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、1,2,3,4−テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、置換イミダゾリル、置換イソチアゾリル、置換イソオキサゾリル、置換1,2,4−オキサジアゾリル、置換1,3,4−オキサジアゾリル、置換オキサゾリニル、置換オキサゾリル、置換ピペラジニル、置換ピペリジニル、置換ピラジニル、置換ピラゾリニル、置換ピラゾリル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換ピロリル、置換テトラゾリル、置換チアジアゾリル、置換チアゾリニル、置換チアゾリル、置換1,2,3−トリアジニル、置換1,2,4−トリアジニル、置換1,3,5−トリアジニル、置換1,2,3−トリアゾリルおよび置換1,2,4−トリアゾリルであり、前記置換基は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、オキソ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ヒドロキシシクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C3〜C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6アルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1〜C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1〜C6アルキル)、C(=O)O(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C2〜C6アルケニル)、C(=O)O(C2〜C6アルケニル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)S(C2〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシ(そのような置換フェニルおよび置換フェノキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、オキソ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ヒドロキシシクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C3〜C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6アルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1〜C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1〜C6アルキル)、C(=O)O(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3〜C6シクロアルキル)、C(=O)(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)(C2〜C6アルケニル)、C(=O)O(C2〜C6アルケニル)、(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)S(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)フェニル、およびフェノキシ)から独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する)から独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する。
(b)Hetは、イミダゾリル、イソオキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、1,2,3,4−テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、置換イミダゾリル、置換1,3,4−オキサジアゾリル、置換ピペラジニル、置換ピラゾリル、置換ピリミジニルおよび置換1,2,4−トリアゾリルであり、前記置換基は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、オキソ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、S(=O)n(C1〜C6アルキル)、S(=O)n(C1〜C6ハロアルキル)、OSO2(C1〜C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1〜C6アルキル)、および(C1〜C6アルキル)S(C1〜C6アルキル)、から独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する。
本発明の化合物を生成するために(異なる構造形態、例えば、D−およびL−の)多種多様なピラノースを使用することができる。例えば、以下の非網羅的リストのピラノースを使用することができる:リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、リブロース、キシルロース、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、フコース、ミカロース、キノボース、オレアンドロース、ラムノースおよびパラトース。以下の実施例の大半において、ピラノース中間体の生成にL−ラムノースが使用された。
(3R,4R,5S,6S)−2,3,4,5−テトラメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン(化合物E−1)の調製
(3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−オール(化合物E−2)の調製
(3R,4R,5S,6S)−4−エトキシ−2,3,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン(化合物E−3)の調製
tert−ブチル−ジメチル−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−シラン(化合物E−23)の調製。
酢酸=5−アセチル−インダン−2−イル=エステル(化合物E−24)の調製
1−(2−ヒドロキシ−インダン−5−イル)−エタノン(化合物E−25)の調製
1−[2−((2R,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−インダン−5−イル]−エタノン(化合物E−26)の調製
3−ジメチルアミノ−1−[2−((2R,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−インダン−5−イル]−プロペノン(化合物E−27)の調製
ピリミジンを調製するための基本手順
反応管を0.714mmolのベンズアミジンヒドロハライド、3mLのEtOH、0.76mL(0.71mmol)の0.93MナトリウムエトキシドのEtOH溶液および1.35mL(0.24mmol)の0.18M化合物E−27のテトラヒドロフラン(THF)溶液で満たした。この混合物を75℃で42h攪拌し、その後、蒸発させて真空乾燥した。残存物をエチルエーテル(Et2O)および飽和塩化ナトリウム(NaCl)により希釈した。不溶性物質を濾過し、有機相を飽和NaClで洗浄し、乾燥した(MgSO4)。濃縮により、粗製物質を得た。これをクロマトグラフィーによって精製した。
2−(4−メトキシフェニル)−4−[2−((2R,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−インダン−5−イル]−ピリミジン(化合物5C)の調製
3−[2−((2R,3R,4R,5S,6S)−(3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−インダン−5−イル]−1H−ピラゾール(化合物E−28)の調製
5−トリフルオロメチル−2−{3−[2−((2R,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−インダン−5−イル]−ピラゾル−1−イル}−ピリジン(化合物8C)の調製
2−トリフルオロメチル−5−{3−[2−((2R,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−インダン−5−イル]−ピラゾル−1−イル}−[1,3,4]チアジアゾール(化合物9C)の調製
4−[1−(4−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル)−3−[2−((2R、3R、4R、5S、6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−インダン−5−イル]−1H−ピラゾール(化合物10C)調製
シロイチモジヨトウ(BAW;Spodoptera exigua:鱗翅目)のバイオアッセイを、96−ウェルマイクロタイタープレートによるハイスループット(HTS)バイオアッセイまたは128−ウェル餌トレイアッセイのいずれかを用いて行った。HTSアッセイは、Lewerら、J. Nat. Prod.2006年、69、1506ページの修正されたものに基づく。BAWの卵を96−ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルの人工餌(100マイクロリットル(μL))の上に置いた。液体ハンドリングシステムを使用し、餌の上に層状にして試験化合物(30μLのDMSO−アセトン−水混合物に溶解させた12マイクログラム(μg))で餌を前処理し、次いで数時間乾燥させた。その後、BAWのついたプレートを滅菌した精製綿の層およびプレートのふたで覆い、その後、29℃の暗所に維持した。処理から6日(d)後に殺虫数を記録した。各プレートに対して6回反復した。6回の反復の平均から殺虫率を算出した。128−ウェル餌アッセイの場合、3から5秒齢のBAWの幼虫を、1mLの人工餌であらかじめ満たした餌トレイの各ウェル(3mL)に置いた。この人工餌は、(50μLの90:10、アセトン/水混合物に溶解させた)50ug/cm2の試験化合物を(8つのウェルのそれぞれに)適用し、その後乾燥させた。トレイを透明の粘着カバーで覆い、25℃、14:10の明:暗で6日間維持した。殺虫率を各ウェルの幼虫について記録し、その後8つのウェルの活性について平均化した。結果を表2に示す。表2において、BAW HTSおよびBAW50の両見出しのもとで「A」は、化合物を試験し、少なくとも50パーセントの殺虫数が観察されたことを意味し、「B」は、(1)化合物が試験され、50パーセント未満の殺虫数が観察されるか、または(2)化合物が試験されなかったことを意味する。
本発明で開示される化合物は、殺虫剤として許容可能な酸付加塩の形態が可能である。
本発明で開示される特定の化合物は、1つまたは複数の立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体としては、幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体が挙げられる。このように、本発明で開示される化合物としては、ラセミの混合物、個々の立体異性体および任意に活性混合物が含まれる。当業者には当然のことながら、一方の立体異性体は、もう一方の立体異性体よりも活性であることもある。個々の立体異性体および任意に活性混合物は、選択的合成手順、分割された出発物質を使用した従来の合成手順、または従来の分割手順によって得ることができる。
別の実施形態において、本書類において開示される発明は、害虫を抑制するために使用することができる。
本書類において開示される発明と組み合わせて有利に利用できる一部の殺虫剤としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:
1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロペン、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アルファエンドスルファンAKD−1022、アミジチオン、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、亜ヒ酸、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、
Bacillus thuringiensis、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサホス、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモDDT、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、
カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオナート、クロラントラニリプロール、クロルベンシド、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン、3−(4’−クロロ−2,4−ジメチル[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−フラノン、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−フラノン、3−クロロ−N2−[(1S)−1−メチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−N1−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、塩化ピクリン、クロロプロピレート、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレン(cruentaren)A&B、クルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール(cyanthraniliprole)、シクレトリン、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオアート、2−シアノ−N−エチル−4−フルオロ−3−メトキシ−ベネンスルホンアミド(benenesulfonamide)、2−シアノ−N−エチル−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド、2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N−エチル−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、2−シアノ−3−フルオロメトキシ−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド、2−シアノ−6−フルオロ−3−メトキシ−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、2−シアノ−N−エチル−6−フルオロ−3−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド、2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、
d−リモネン、ダゾメット、DBCP、DCIP、DDT、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、ジメトン、ジメトン−メチル、ジメトン−O、ジメトン−O−メチル、ジメトン−S、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアミダホス、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコホル、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドジロール、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジチクロホス、DNOC、ドフェナピン、ドラメクチン、
エクジステロン、エマメクチン、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトアートメチル、エトプロホス、エチルDDD、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、EXD、
F1050、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、FKI−1033、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレスリン、フルフラール、
ガンマシハロトリン、ガンマHCH、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、HHDN、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、
イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン
ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジョードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、JS118
ケレバン、キノプレン、
ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、
マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、ミレックス、MNAF、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、
ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、N−エチル−2,2−ジメチルプロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン、N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン、ニコチン、ニフルリジッド、ニコマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、
パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン−メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、
Qcide、カッシア、キナルホス、キナルホス−メチル、キノチオン、クアンチオホス(quantiofos)、
ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノロン、リアニア、
サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、硫黄、フッ化スルフリル、スルプロホス、
タウフルバリネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメスリン、テトラナクチン、テトラスル、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−3、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、
バミドチオン、バミドチオン、バニリプロール、バニリプロール、
XMC、キシリルカルブ、
ゼータシぺルメトリンおよびゾラプロホス。
本書類において開示される発明は、相乗的な混合物を形成するために「混合物」の見出しにおいて記載したものなどの他の化合物とともに使用することができ、混合物中の化合物の作用機序は、同じか、類似しているか、または異なる。
殺虫剤は、その純粋な形態で施用するのが適切であることはまれである。殺虫剤は、必要な濃度で、適切な形態で使用でき、容易に施用、取り扱い、輸送、保管、さらに殺虫剤の活性を最大にすることができるよう、通常、他の物質を添加する必要がある。したがって、殺虫剤は、例えば、餌、濃縮エマルション、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル、粒剤、マイクロカプセル化、種子処理剤、懸濁濃縮物、サスポエマルション、錠剤、水溶性液体、水分散性粒剤またはドライフロアブル、水和剤および超微量溶液に製剤化される。
一般に、本書類において開示される発明が製剤に使用される場合、そのような製剤は、さらに他の成分を含んでもよい。こうした成分としては、湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤および乳化剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない(これは非網羅的であり、相互に排他的なリストではない)。いくつかの成分についてすぐ以下に記載する。
害虫の場所に施用される殺虫剤の実際の量は、重要なものではなく、当業者が容易に決定できる。一般に、1ヘクタールあたり約0.01グラムから約5000グラムの濃度の殺虫剤により、良好に抑制されることが見込まれる。
Claims (9)
- 以下の式を有する化合物であって、
式中、
は、Ar2と表し、
(a)Arは、
置換フェニル、置換ピリジル、または置換チアジアゾリルであり、
前記置換フェニル、置換ピリジル、置換チアジアゾリルは、H、F、Cl、Br、I、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立して選択される1つまたは複数の置換基を有し;
(b)Hetは、ピリミジニルまたはピラゾールであり、ArおよびAr2は、互いにオルトではなく;
(c)R1は、H、OH、またはC1〜C6アルコキシであり;
(d)R2は、H、またはC1〜C6アルコキシであり;
(e)R3は、H、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、または−(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)であり;
(f)R4は、H、C1〜C6アルキル、または−(C1〜C6アルキル)O(C1〜C6アルキル)であり;
(g)mは、1または2であり;
(i)RaおよびRbは、H、およびC1〜C6アルキルから独立して選択される、化合物。 - 下記化合物1Cから10Cに示される構造を有する請求項1に記載の化合物。
- 殺虫剤として許容可能な酸付加塩である請求項2に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を、害虫を抑制するヒト以外の場所に施用する工程を含む方法。
- 請求項2に記載の化合物と少なくとも1つの他の殺虫剤の混合物を含む組成物。
- 種子に請求項1に記載の化合物を施用する方法。
- 1以上の特殊な形質を発現するよう遺伝的に形質転換された種子に請求項1に記載の化合物を施用する方法。
- 1以上の特殊な形質を発現するよう遺伝的に形質転換されている遺伝的形質転換植物に請求項1に記載の化合物を施用する方法。
- ヒト以外の動物に請求項1に記載の化合物を経口投与または施用する方法。
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