JPH11246555A - フッ素置換ベンゾヘテロ環化合物 - Google Patents
フッ素置換ベンゾヘテロ環化合物Info
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- JPH11246555A JPH11246555A JP34652998A JP34652998A JPH11246555A JP H11246555 A JPH11246555 A JP H11246555A JP 34652998 A JP34652998 A JP 34652998A JP 34652998 A JP34652998 A JP 34652998A JP H11246555 A JPH11246555 A JP H11246555A
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- halogen atom
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた殺虫・殺ダニ効力を有する化合物を提供
すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり水素原子等、ハ
ロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、式−Ｚ１
−Ｚ２−Ｚ３−は、−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−、−ＣＦ２
−Ｏ−ＣＦ２−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−で示される基
を表し、Ｒは一般式 化２ 【化２】 ｛式中、Ｒ１は水素原子等を表わし、Ｒ２はハロゲン原
子等を表し、Ｒ３は水素原子等を表す。｝で示される基
等を表す。］で示されるフッ素置換ベンゾヘテロ環誘導
体。。
すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり水素原子等、ハ
ロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、式−Ｚ１
−Ｚ２−Ｚ３−は、−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−、−ＣＦ２
−Ｏ−ＣＦ２−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−で示される基
を表し、Ｒは一般式 化２ 【化２】 ｛式中、Ｒ１は水素原子等を表わし、Ｒ２はハロゲン原
子等を表し、Ｒ３は水素原子等を表す。｝で示される基
等を表す。］で示されるフッ素置換ベンゾヘテロ環誘導
体。。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素置換ベンゾ
ヘテロ環化合物およびその用途に関する。
ヘテロ環化合物およびその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、種々の殺虫、殺ダニ剤が知られているが、それらの
剤の殺虫・殺ダニ効力は必ずしも十分のものとはいえ
ず、より殺虫、殺ダニ効力の高い、高性能な殺虫、殺ダ
ニ剤の開発が望まれている。
来、種々の殺虫、殺ダニ剤が知られているが、それらの
剤の殺虫・殺ダニ効力は必ずしも十分のものとはいえ
ず、より殺虫、殺ダニ効力の高い、高性能な殺虫、殺ダ
ニ剤の開発が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記状況
に鑑み、すぐれた殺虫・殺ダニ効力を有する化合物を見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化７で示
されるフッ素置換ベンゾヘテロ環化合物が、優れた殺
虫、殺ダニ効力を有することを見出し、本発明に至っ
た。即ち、本発明は一般式 化７
に鑑み、すぐれた殺虫・殺ダニ効力を有する化合物を見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化７で示
されるフッ素置換ベンゾヘテロ環化合物が、優れた殺
虫、殺ダニ効力を有することを見出し、本発明に至っ
た。即ち、本発明は一般式 化７
【化７】 ［式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、式−Ｚ１−
Ｚ２−Ｚ３−は、−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−、−ＣＦ２−
Ｏ−ＣＦ２−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−で示される基を
表し、Ｒは一般式 化８
ゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、式−Ｚ１−
Ｚ２−Ｚ３−は、−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−、−ＣＦ２−
Ｏ−ＣＦ２−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−で示される基を
表し、Ｒは一般式 化８
【化８】 ｛式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子、ホルミル基、Ｃ
２−Ｃ８アシル基、シアノ基、ニトロ基、ＮＲ４Ｒ５で
示される基〈ここで、Ｒ４およびＲ５は同一または相異
なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ
２−Ｃ８アシル基または飽和ヘテロ環基を表す。〉、そ
の窒素部位で結合している置換されていてもよい含窒素
飽和ヘテロ環基、置換されていてもよい１−ピロリル
基、Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７で示される基〈Ｒ６は水素原子、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基または置換されていてもよいフェニ
ル基を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）アミノ基を表す。〉またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示され
る基〈Ｒ８はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基またはＣ３−Ｃ ６シクロアルキル基を表し、ｎ
は０、１または２を表す。〉を表し、Ｒ２はハロゲン原
子、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子で置換されたＣ
２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１つまたは
２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいス
ルファモイル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル
基で置換されていてもよいカルバモイル基またはＳ
（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８及びｎは前記と同じ意
味を表す。〉を表し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基
またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８及びｎは前記
と同じ意味を表す。〉を表す。｝で示される基を表す
か、一般式 化
−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子、ホルミル基、Ｃ
２−Ｃ８アシル基、シアノ基、ニトロ基、ＮＲ４Ｒ５で
示される基〈ここで、Ｒ４およびＲ５は同一または相異
なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ
２−Ｃ８アシル基または飽和ヘテロ環基を表す。〉、そ
の窒素部位で結合している置換されていてもよい含窒素
飽和ヘテロ環基、置換されていてもよい１−ピロリル
基、Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７で示される基〈Ｒ６は水素原子、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基または置換されていてもよいフェニ
ル基を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）アミノ基を表す。〉またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示され
る基〈Ｒ８はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基またはＣ３−Ｃ ６シクロアルキル基を表し、ｎ
は０、１または２を表す。〉を表し、Ｒ２はハロゲン原
子、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子で置換されたＣ
２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１つまたは
２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいス
ルファモイル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル
基で置換されていてもよいカルバモイル基またはＳ
（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８及びｎは前記と同じ意
味を表す。〉を表し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基
またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８及びｎは前記
と同じ意味を表す。〉を表す。｝で示される基を表す
か、一般式 化
【化９】 ｛式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９はＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８
で示される基〈Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。〉
を表す。｝で示される基を表すか、一般式化１０
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８
で示される基〈Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。〉
を表す。｝で示される基を表すか、一般式化１０
【化１０】 ｛式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表し、
Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基またはハロゲン原子を表す。｝で示され
る基を表すか、一般式 化１１
Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基またはハロゲン原子を表す。｝で示され
る基を表すか、一般式 化１１
【化１１】 ｛式中、Ｒ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ
１２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、ホルミル
基、ニトロ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８
及びｎは前記と同じ意味を表す。〉を表し、Ｒ１３はハ
ロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される
基（Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。）またはＮＲ
１５Ｒ１６で示される基（Ｒ１５及びＲ１６は同一また
は相異なり水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３
−Ｃ６シクロアルキル基を表す）を表し、Ｒ１４は水素
原子、ハロゲン原子またはＮＲ１５Ｒ１６で示される基
（Ｒ１５及びＲ１６は前記と同じ意味を表す。）を表
す。｝で示される基を表すか、または、一般式 化１２
１２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、ホルミル
基、ニトロ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８
及びｎは前記と同じ意味を表す。〉を表し、Ｒ１３はハ
ロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される
基（Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。）またはＮＲ
１５Ｒ１６で示される基（Ｒ１５及びＲ１６は同一また
は相異なり水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３
−Ｃ６シクロアルキル基を表す）を表し、Ｒ１４は水素
原子、ハロゲン原子またはＮＲ１５Ｒ１６で示される基
（Ｒ１５及びＲ１６は前記と同じ意味を表す。）を表
す。｝で示される基を表すか、または、一般式 化１２
【化１２】 ｛式中、Ｒ１７及びＲ１９は同一または相異なり、水素
原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、ハロゲン原子、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、
シアノ基、ニトロ基、ＮＲ４Ｒ５で示される基〈ここ
で、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表す。〉、その窒
素部位で結合している置換されていてもよい含窒素飽和
ヘテロ環基、置換されていてもよい１−ピロリル基、Ｎ
＝ＣＲ６Ｒ７で示される基〈Ｒ６及びＲ７は前記と同じ
意味を表す。〉、Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８及
びｎは前記と同じ意味を表す。〉またはヒドロキシル基
を表し、Ｒ１８はハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハ
ロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ホルミル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シ
クロアルキル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル
基で置換されていてもよいスルファモイル基、１つまた
は２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい
カルバモイル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ
８及びｎは前記と同じ意味を表す。〉を表す。｝で示さ
れる基を表す。］で示されるフッ素置換ベンゾヘテロ環
化合物（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有
効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤を提供するもので
ある。
原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、ハロゲン原子、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、
シアノ基、ニトロ基、ＮＲ４Ｒ５で示される基〈ここ
で、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表す。〉、その窒
素部位で結合している置換されていてもよい含窒素飽和
ヘテロ環基、置換されていてもよい１−ピロリル基、Ｎ
＝ＣＲ６Ｒ７で示される基〈Ｒ６及びＲ７は前記と同じ
意味を表す。〉、Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８及
びｎは前記と同じ意味を表す。〉またはヒドロキシル基
を表し、Ｒ１８はハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハ
ロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ホルミル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シ
クロアルキル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル
基で置換されていてもよいスルファモイル基、１つまた
は２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい
カルバモイル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ
８及びｎは前記と同じ意味を表す。〉を表す。｝で示さ
れる基を表す。］で示されるフッ素置換ベンゾヘテロ環
化合物（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有
効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤を提供するもので
ある。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明化合物に係る各置換基にお
いて、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロメチル
基、クロロジフルオロメチル基、１、１、２、２−テト
ラフルオロエチル基、２、２、２−トリフルオロエチル
基等があげられ、ハロゲン原子としては、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アシル基
としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタ
ノイル基、３−メチルブタノイル基、２−メチルプロパ
ノイル基、ペンタノイル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、
シクロペンチル基、シタロヘキシル基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基として
は、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシ
メチル基、イソブトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、１−メトキシ−２、２−ジメチルプロピル基、１−
エトキシ−１、２、２−トリメチルプロピル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基としては、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオ
メチル基、イソプロピルチオメチル基、２−メチルチオ
エチル基、１−エチルチオ−１、２、２−トリメチルプ
ロピル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等があげられ、飽和ヘテロ環基とし
ては、例えば、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル
基等があげられ、その窒素部位で結合している置換され
ていてもよい含窒素飽和ヘテロ環基における含窒素ヘテ
ロ環基としては、例えば、１−アジリジニル基、１−ア
ゼチジニル基、１−ピロリジニル基、モルホリノ基、チ
オモルホリノ基、２−イソチアゾリジニル基、３−オキ
サゾリジニル基、３−チアゾリジニル基等があげられ、
その窒素部位で結合している置換されていてもよい含窒
素飽和ヘテロ環基における置換基としては、例えば、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基、水酸基、メルカプト基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニル基、オキソ基、Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ
基（例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基等）等があげられ、置換されていてもよ
い１−ピロリル基における置換基としては、例えば、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基、水酸基、メルカプト基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニル基、オキソ基、Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ
基（例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基等）等があげられ、置換されていてもよ
いフェニル基における置換基としては、例えば、水酸
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ニトロ基、ハロゲン原子、フェニル基、フェノキシ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、カルボキシル
基、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基（例えば、アセトキシ
基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等
があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基として
は、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が
あげられ、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル
基としては、例えば、トリフルオロアセチル基、ジフル
オロアセチル基等があげられ、例えば、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ
６シクロアルキル基におけるＣ３−Ｃ６シクロアルキル
基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等があげられ、１つまたは２つ
のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいスルフ
ァモイル基としては、例えばジメチルスルファモイル
基、エチルスルファモイル基等があげられ、１つまたは
２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいカ
ルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイル
基、エチルカルバモイル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基、ジフルオロメトキシ
基等があげられる。
いて、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロメチル
基、クロロジフルオロメチル基、１、１、２、２−テト
ラフルオロエチル基、２、２、２−トリフルオロエチル
基等があげられ、ハロゲン原子としては、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アシル基
としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタ
ノイル基、３−メチルブタノイル基、２−メチルプロパ
ノイル基、ペンタノイル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、
シクロペンチル基、シタロヘキシル基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基として
は、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシ
メチル基、イソブトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、１−メトキシ−２、２−ジメチルプロピル基、１−
エトキシ−１、２、２−トリメチルプロピル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基としては、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオ
メチル基、イソプロピルチオメチル基、２−メチルチオ
エチル基、１−エチルチオ−１、２、２−トリメチルプ
ロピル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等があげられ、飽和ヘテロ環基とし
ては、例えば、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル
基等があげられ、その窒素部位で結合している置換され
ていてもよい含窒素飽和ヘテロ環基における含窒素ヘテ
ロ環基としては、例えば、１−アジリジニル基、１−ア
ゼチジニル基、１−ピロリジニル基、モルホリノ基、チ
オモルホリノ基、２−イソチアゾリジニル基、３−オキ
サゾリジニル基、３−チアゾリジニル基等があげられ、
その窒素部位で結合している置換されていてもよい含窒
素飽和ヘテロ環基における置換基としては、例えば、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基、水酸基、メルカプト基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニル基、オキソ基、Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ
基（例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基等）等があげられ、置換されていてもよ
い１−ピロリル基における置換基としては、例えば、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基、水酸基、メルカプト基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニル基、オキソ基、Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ
基（例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基等）等があげられ、置換されていてもよ
いフェニル基における置換基としては、例えば、水酸
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ニトロ基、ハロゲン原子、フェニル基、フェノキシ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、カルボキシル
基、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基（例えば、アセトキシ
基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等
があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基として
は、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が
あげられ、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル
基としては、例えば、トリフルオロアセチル基、ジフル
オロアセチル基等があげられ、例えば、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ
６シクロアルキル基におけるＣ３−Ｃ６シクロアルキル
基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等があげられ、１つまたは２つ
のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいスルフ
ァモイル基としては、例えばジメチルスルファモイル
基、エチルスルファモイル基等があげられ、１つまたは
２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいカ
ルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイル
基、エチルカルバモイル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基、ジフルオロメトキシ
基等があげられる。
【０００５】本発明化合物において、高い殺虫、殺ダニ
活性の点から好ましい置換基は、Ｒ１としては、水素原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアロキル
基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ＮＲ４Ｒ５で
示される基｛ここでＲ４およびＲ５は同一または相異な
り、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基または
Ｃ２−Ｃ８アシル基である。｝またはＮ＝ＣＲ６Ｒ７で
示される基｛ここでＲ６は前記と同じ意味を表し、Ｒ７
は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基である。｝があげられ、Ｒ２としては、ハロ
ゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＳ
（Ｏ）ｎＲ８で示される基｛ここでＲ８は、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎ
は前記と同じ意味を表す。｝があげられ、Ｒ３として
は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、チオカルバモイ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基、またはＳ
（Ｏ）ｎＲ８で示される基｛ここでＲ８は、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎ
は前記と同じ意味を表す。｝があげられ、Ｒ９として
は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基
またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基｛ここでＲ８は、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で
あり、ｎは前記と同じ意味を表す。｝があげられ、Ｒ
１０としては、水素原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
ハロゲン原子があげられ、Ｒ１１としては、酸素原子が
あげられ、Ｒ１２としては、水素原子、ハロゲン原子ま
たはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基があげられ、Ｒ１３とし
ては、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８
で示される基｛ここでＲ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基ま
たはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎは前記と同じ
意味を表す。｝があげられ、Ｒ１４としては、水素原子
があげられ、Ｒ１７としては、水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはハロゲン原
子があげられ、Ｒ１８としては、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で
示される基｛ここでＲ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基また
はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎは前記と同じ意
味を表す。｝があげられ、Ｒ１９としては、水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基
があげられる。
活性の点から好ましい置換基は、Ｒ１としては、水素原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアロキル
基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ＮＲ４Ｒ５で
示される基｛ここでＲ４およびＲ５は同一または相異な
り、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基または
Ｃ２−Ｃ８アシル基である。｝またはＮ＝ＣＲ６Ｒ７で
示される基｛ここでＲ６は前記と同じ意味を表し、Ｒ７
は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基である。｝があげられ、Ｒ２としては、ハロ
ゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＳ
（Ｏ）ｎＲ８で示される基｛ここでＲ８は、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎ
は前記と同じ意味を表す。｝があげられ、Ｒ３として
は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、チオカルバモイ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基、またはＳ
（Ｏ）ｎＲ８で示される基｛ここでＲ８は、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎ
は前記と同じ意味を表す。｝があげられ、Ｒ９として
は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基
またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基｛ここでＲ８は、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で
あり、ｎは前記と同じ意味を表す。｝があげられ、Ｒ
１０としては、水素原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
ハロゲン原子があげられ、Ｒ１１としては、酸素原子が
あげられ、Ｒ１２としては、水素原子、ハロゲン原子ま
たはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基があげられ、Ｒ１３とし
ては、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８
で示される基｛ここでＲ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基ま
たはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎは前記と同じ
意味を表す。｝があげられ、Ｒ１４としては、水素原子
があげられ、Ｒ１７としては、水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはハロゲン原
子があげられ、Ｒ１８としては、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で
示される基｛ここでＲ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基また
はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎは前記と同じ意
味を表す。｝があげられ、Ｒ１９としては、水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基
があげられる。
【０００６】次に、本発明化合物の製造法について詳し
く説明する。 （製造法Ｉ）本発明化合物は、一般式 化１３
く説明する。 （製造法Ｉ）本発明化合物は、一般式 化１３
【化１３】 ［式中、Ｘ、Ｙ及び式−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−は前記と同
じ意味を表し、Ｚは脱離基（例えば、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、よう素原子、トリフルオロメチルスル
ホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基等）を表
す。］で示される化合物と、一般式 化１４
じ意味を表し、Ｚは脱離基（例えば、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、よう素原子、トリフルオロメチルスル
ホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基等）を表
す。］で示される化合物と、一般式 化１４
【化１４】Ｈ−Ｒ ［式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。］で示される化合
物とを、通常溶媒中、塩基の存在下に、必要に応じて触
媒を存在させ、反応させることにより製造することがで
きる。該反応の反応温度の範囲は、通常、室温〜溶媒の
沸点であり、反応時間の範囲は、通常１０分〜２４時間
である。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１３
で示される化合物１モルに対して一般式 化１４で示さ
れる化合物は、通常１〜５モルの割合であり、塩基は通
常１モル〜大過剰の割合である。溶媒としては、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、ぎ酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３
級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、水あるいは、それら
の混合物があげられる。塩基としては、例えば、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド等があげられる。必要に応じ
て用いられる触媒としては、クラウンエーテル、フッ化
カリウム、銅等があげられる。該触媒の使用量は、一般
式 化１３で示される化合物１モルに対して、通常０．
００１〜１モルの割合である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行うことにより、
本発明化合物を単離することができる。本発明化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することもできる。
物とを、通常溶媒中、塩基の存在下に、必要に応じて触
媒を存在させ、反応させることにより製造することがで
きる。該反応の反応温度の範囲は、通常、室温〜溶媒の
沸点であり、反応時間の範囲は、通常１０分〜２４時間
である。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１３
で示される化合物１モルに対して一般式 化１４で示さ
れる化合物は、通常１〜５モルの割合であり、塩基は通
常１モル〜大過剰の割合である。溶媒としては、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、ぎ酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３
級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、水あるいは、それら
の混合物があげられる。塩基としては、例えば、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド等があげられる。必要に応じ
て用いられる触媒としては、クラウンエーテル、フッ化
カリウム、銅等があげられる。該触媒の使用量は、一般
式 化１３で示される化合物１モルに対して、通常０．
００１〜１モルの割合である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行うことにより、
本発明化合物を単離することができる。本発明化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することもできる。
【０００７】（製造法ＩＩ）本発明化合物中、一般式
化１５
化１５
【化１５】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び式−Ｚ１−Ｚ２
−Ｚ３−は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物
の製造法
−Ｚ３−は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物
の製造法
【０００８】（方法１−１） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ
Ｈ２基であり、Ｒ２がハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アシル
基、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアル
キル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換
されていてもよいスルファモイル基、１つまたは２つの
Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいカルバモ
イル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基（Ｒ８及びｎ
は前記と同じ意味を表す。）である化合物の製造法］該
化合物は、一般式 化１６
Ｈ２基であり、Ｒ２がハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アシル
基、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアル
キル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換
されていてもよいスルファモイル基、１つまたは２つの
Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいカルバモ
イル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基（Ｒ８及びｎ
は前記と同じ意味を表す。）である化合物の製造法］該
化合物は、一般式 化１６
【化１６】 ［式中、Ｘ、Ｙおよび式−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−は前記と
同じ意味を表す。］で示されるヒドラジン化合物と、一
般式 化１７
同じ意味を表す。］で示されるヒドラジン化合物と、一
般式 化１７
【化１７】 ［式中、Ｒ２はハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハロ
ゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されてい
てもよいスルファモイル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ
６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基ま
たはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基（Ｒ８及びｎは前記と
同じ意味を表す。）であり、Ｒ３は前記と同じ意味を表
し、Ｒ２２はＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲン原
子を表す。］で示される化合物とを、通常溶媒中、塩基
の存在下に反応させることにより製造することができ
る。該反応の反応温度の範囲は、通常、室温〜溶媒の沸
点であり、反応時間の範囲は、通常１０分〜２４時間で
ある。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１６で
示されるヒドラジン化合物１モルに対して一般式 化１
７で示される化合物は、通常１〜５モルの割合であり、
塩基は通常１モル〜大過剰の割合である。溶媒として
は、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３
級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、水あるいは、それら
の混合物があげられる。塩基としては、例えば、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン等の有機塩基等があげられる。反応終了後の反応
液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、本発
明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
できる。
アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハロ
ゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されてい
てもよいスルファモイル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ
６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基ま
たはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基（Ｒ８及びｎは前記と
同じ意味を表す。）であり、Ｒ３は前記と同じ意味を表
し、Ｒ２２はＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲン原
子を表す。］で示される化合物とを、通常溶媒中、塩基
の存在下に反応させることにより製造することができ
る。該反応の反応温度の範囲は、通常、室温〜溶媒の沸
点であり、反応時間の範囲は、通常１０分〜２４時間で
ある。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１６で
示されるヒドラジン化合物１モルに対して一般式 化１
７で示される化合物は、通常１〜５モルの割合であり、
塩基は通常１モル〜大過剰の割合である。溶媒として
は、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３
級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、水あるいは、それら
の混合物があげられる。塩基としては、例えば、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン等の有機塩基等があげられる。反応終了後の反応
液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、本発
明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
できる。
【０００９】（方法１−２） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＣ
１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で
あり、Ｒ２がハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハロゲ
ン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１
つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていて
もよいスルファモイル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６
アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基また
はＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基（Ｒ８及びｎは前記と同
じ意味を表す。）である化合物の製造法］該化合物は、
前記一般式 化１６で示されるヒドラジン化合物と、一
般式 化１８
１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で
あり、Ｒ２がハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハロゲ
ン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１
つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていて
もよいスルファモイル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６
アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基また
はＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基（Ｒ８及びｎは前記と同
じ意味を表す。）である化合物の製造法］該化合物は、
前記一般式 化１６で示されるヒドラジン化合物と、一
般式 化１８
【化１８】 ［ここで、Ｒ２、Ｒ３及びＲ２２は前記と同じ意味を表
し、Ｒ２１はＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基を表す。］で示される化合物とを、通常溶
媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。該反応の反応温度の範囲は、通常、室温〜
溶媒の沸点であり、反応時間の範囲は、通常１０分〜２
４時間である。該反応に供される試剤の量は、一般式
化１６で示されるヒドラジン化合物１モルに対して一般
式 化１８で示される化合物は、通常１〜５モルの割合
であり、塩基は通常１モル〜大過剰の割合である。溶媒
としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
の３級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水あるいは、そ
れらの混合物があげられる。塩基としては、例えば、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピ
リジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン等の有機塩基等があげられる。反応終了後の
反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、
本発明化合物を単離することができる。該化合物は、ク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製するこ
ともできる。
し、Ｒ２１はＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基を表す。］で示される化合物とを、通常溶
媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。該反応の反応温度の範囲は、通常、室温〜
溶媒の沸点であり、反応時間の範囲は、通常１０分〜２
４時間である。該反応に供される試剤の量は、一般式
化１６で示されるヒドラジン化合物１モルに対して一般
式 化１８で示される化合物は、通常１〜５モルの割合
であり、塩基は通常１モル〜大過剰の割合である。溶媒
としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
の３級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水あるいは、そ
れらの混合物があげられる。塩基としては、例えば、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピ
リジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン等の有機塩基等があげられる。反応終了後の
反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、
本発明化合物を単離することができる。該化合物は、ク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製するこ
ともできる。
【００１０】（方法２） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ２がＣ
２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ
８アシル基、ハロゲン原子またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示さ
れる基（Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。）である
化合物の製造法］該化合物は、一般式 化１９
２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ
８アシル基、ハロゲン原子またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示さ
れる基（Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。）である
化合物の製造法］該化合物は、一般式 化１９
【化１９】 ［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は
前記と同じ意味を表す。］で示されるピラゾール化合物
と、一般式 化２０
前記と同じ意味を表す。］で示されるピラゾール化合物
と、一般式 化２０
【化２０】Ｒ２３−Ｗ ［式中、Ｒ２３は、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子
で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子または
Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される基（Ｒ８及びｎは前記と同じ
意味を表す。）を表し、Ｗはハロゲン原子を表す。］で
示される化合物または一般式 化２１
で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子または
Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される基（Ｒ８及びｎは前記と同じ
意味を表す。）を表し、Ｗはハロゲン原子を表す。］で
示される化合物または一般式 化２１
【化２１】Ｒ２４−Ｏ−Ｒ２４ ［式中、Ｒ２４は、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子
で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８
で示される基（Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。）
を表す。］で示される化合物とを、通常溶媒中、必要に
応じて酸または塩基の存在下に反応させることにより製
造することができる。該反応の反応温度の範囲は、通
常、室温〜溶媒の沸点であり、反応時間の範囲は通常１
０分〜２４時間である。該反応に供される試剤の量は、
一般式 化１９で示されるピラゾール化合物１モルに対
して一般式 化２０で示される化合物または一般式 化
２１で示される化合物は、通常１〜５モルの割合であ
る。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、ぎ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジ
エチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の３級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、それ
らの混合物があげられる。必要に応じて用いられる酸と
しては、塩化アルミニウム、塩化第二鉄等のルイス酸が
あげられ、必要に応じて用いられる塩基としては、トリ
エチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等があげら
れる。その量は一般式 化１９で示される化合物１モル
に対して、通常０．０１〜１モルの割合である。反応終
了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を
行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することもできる。
で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８
で示される基（Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。）
を表す。］で示される化合物とを、通常溶媒中、必要に
応じて酸または塩基の存在下に反応させることにより製
造することができる。該反応の反応温度の範囲は、通
常、室温〜溶媒の沸点であり、反応時間の範囲は通常１
０分〜２４時間である。該反応に供される試剤の量は、
一般式 化１９で示されるピラゾール化合物１モルに対
して一般式 化２０で示される化合物または一般式 化
２１で示される化合物は、通常１〜５モルの割合であ
る。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、ぎ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジ
エチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の３級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、それ
らの混合物があげられる。必要に応じて用いられる酸と
しては、塩化アルミニウム、塩化第二鉄等のルイス酸が
あげられ、必要に応じて用いられる塩基としては、トリ
エチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等があげら
れる。その量は一般式 化１９で示される化合物１モル
に対して、通常０．０１〜１モルの割合である。反応終
了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を
行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することもできる。
【００１１】尚、該方法において、前記一般式 化１５
で示される化合物の中、Ｒ２がＳ（Ｏ）Ｒ８で示される
基（Ｒ８はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）である
化合物を製造するに際し、反応条件によっては、前記一
般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ２がＳＲ８で示
される基（Ｒ８はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）
である化合物が、一部生成する場合がある。
で示される化合物の中、Ｒ２がＳ（Ｏ）Ｒ８で示される
基（Ｒ８はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）である
化合物を製造するに際し、反応条件によっては、前記一
般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ２がＳＲ８で示
される基（Ｒ８はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）
である化合物が、一部生成する場合がある。
【００１２】（方法３−１） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ
ＨＲ２５基（Ｒ２５はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ
６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基
またはＣ２−Ｃ８アシル基を表す。）である化合物の製
造法］該化合物は、一般式 化１５で示される化合物の
中、Ｒ１がＮＨ２基である化合物と、一般式 化２２
ＨＲ２５基（Ｒ２５はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ
６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基
またはＣ２−Ｃ８アシル基を表す。）である化合物の製
造法］該化合物は、一般式 化１５で示される化合物の
中、Ｒ１がＮＨ２基である化合物と、一般式 化２２
【化２２】Ｒ２５−Ｒ２７ ［式中、Ｒ２５は前記と同じ意味を表し、Ｒ２７はハロ
ゲン原子を表す。］で示されるハライド化合物とを、通
常溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応の反応温度の範囲は、通常約−
５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲は、通常１時間
〜２４時間である。該反応に供される試剤の量は、一般
式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基であ
る化合物１モルに対し、一般式化２２で示されるハライ
ド化合物は通常１〜１．１モルの割合であり、塩基は通
常１〜２モルの割合である。溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メ
チルホルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があげ
られる。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の有機塩基、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基があげられる。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、本発明
化合物を単離することができる。該化合物は、クロマト
グラフィー、再結晶等の操作によって精製することもで
きる。
ゲン原子を表す。］で示されるハライド化合物とを、通
常溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応の反応温度の範囲は、通常約−
５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲は、通常１時間
〜２４時間である。該反応に供される試剤の量は、一般
式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基であ
る化合物１モルに対し、一般式化２２で示されるハライ
ド化合物は通常１〜１．１モルの割合であり、塩基は通
常１〜２モルの割合である。溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メ
チルホルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があげ
られる。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の有機塩基、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基があげられる。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、本発明
化合物を単離することができる。該化合物は、クロマト
グラフィー、再結晶等の操作によって精製することもで
きる。
【００１３】（方法３−２） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ
Ｒ２５Ｒ２６基（Ｒ２５は前記と同じ意味を表し、Ｒ
２６はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基またはＣ２
−Ｃ８アシル基を表す。）である化合物の製造法］該化
合物は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１が
ＮＨＲ２５基（Ｒ２５は前記と同じ意味を表す。）であ
る化合物と、一般式 化２３
Ｒ２５Ｒ２６基（Ｒ２５は前記と同じ意味を表し、Ｒ
２６はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基またはＣ２
−Ｃ８アシル基を表す。）である化合物の製造法］該化
合物は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１が
ＮＨＲ２５基（Ｒ２５は前記と同じ意味を表す。）であ
る化合物と、一般式 化２３
【化２３】Ｒ２６−Ｒ２７ ［式中、Ｒ２６及びＲ２７は前記と同じ意味を表す。］
で示されるハライド化合物とを、通常溶媒中、塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。該
反応の反応温度の範囲は、通常約−５℃〜１５０℃であ
り、反応時間の範囲は、通常１時間〜２４時間である。
該反応に供される試剤の量は、一般式 化１５で示され
る化合物の中、Ｒ１がＮＨＲ２５基（Ｒ２５は前記と同
じ意味を表す。）である化合物１モルに対し、一般式
化２３で示されるハライド化合物は通常１〜２モルの割
合であり、塩基は通常１〜４モルの割合である。溶媒と
しては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン類、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれら
の混合物があげられる。塩基としては、例えばピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基があげられる。反応
終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作
を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合
物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することもできる。
で示されるハライド化合物とを、通常溶媒中、塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。該
反応の反応温度の範囲は、通常約−５℃〜１５０℃であ
り、反応時間の範囲は、通常１時間〜２４時間である。
該反応に供される試剤の量は、一般式 化１５で示され
る化合物の中、Ｒ１がＮＨＲ２５基（Ｒ２５は前記と同
じ意味を表す。）である化合物１モルに対し、一般式
化２３で示されるハライド化合物は通常１〜２モルの割
合であり、塩基は通常１〜４モルの割合である。溶媒と
しては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン類、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれら
の混合物があげられる。塩基としては、例えばピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基があげられる。反応
終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作
を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合
物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することもできる。
【００１４】（方法４） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がハ
ロゲン原子である化合物の製造法］該化合物は、一般式
化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基である
化合物と、一般式 化２４
ロゲン原子である化合物の製造法］該化合物は、一般式
化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基である
化合物と、一般式 化２４
【化２４】Ｒ２８−ＯＮＯ ［式中、Ｒ２８はＣ１−Ｃ６アルキル基（例えば、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、イソアミル基等）を表す。］で示され
る亜硝酸エステル化合物とを、無溶媒または溶媒中、ハ
ロホルム（クロロホルム、ブロモホルム、ヨードホルム
等）の存在下に反応させることにより製造することがで
きる。該反応の反応温度の範囲は、通常約−５℃〜１５
０℃であり、反応時間の範囲は、通常１時間〜２４時間
である。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１５
で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基である化合物１
モルに対し、一般式化２４で示される亜硝酸エステル化
合物は通常１〜４モルの割合であり、ハロホルムは通常
１〜５０モルの割合である。溶媒を用いる際の溶媒とし
ては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン類、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれら
の混合物があげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等
の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離するこ
とができる。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することもできる。
ｒｔ−ブチル基、イソアミル基等）を表す。］で示され
る亜硝酸エステル化合物とを、無溶媒または溶媒中、ハ
ロホルム（クロロホルム、ブロモホルム、ヨードホルム
等）の存在下に反応させることにより製造することがで
きる。該反応の反応温度の範囲は、通常約−５℃〜１５
０℃であり、反応時間の範囲は、通常１時間〜２４時間
である。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１５
で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基である化合物１
モルに対し、一般式化２４で示される亜硝酸エステル化
合物は通常１〜４モルの割合であり、ハロホルムは通常
１〜５０モルの割合である。溶媒を用いる際の溶媒とし
ては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン類、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれら
の混合物があげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等
の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離するこ
とができる。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することもできる。
【００１５】（方法５） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ
Ｒ２９Ｒ３０基（Ｒ２９およびＲ３０は同一または相異
なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ
８アシル基または飽和ヘテロ環基を表す。）である化合
物の製造法］該化合物は、一般式 化１５で示される化
合物の中、Ｒ１がハロゲン原子（フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子）である化合物と、一般式
化２５
Ｒ２９Ｒ３０基（Ｒ２９およびＲ３０は同一または相異
なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ
８アシル基または飽和ヘテロ環基を表す。）である化合
物の製造法］該化合物は、一般式 化１５で示される化
合物の中、Ｒ１がハロゲン原子（フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子）である化合物と、一般式
化２５
【化２５】ＨＮ（Ｒ２９）Ｒ３０ ［式中、Ｒ２９およびＲ３０は前記と同じ意味を表
す。］で示されるアミノ化合物とを、無溶媒または溶媒
中、塩基の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。該反応の反応温度の範囲は、通常、約−５℃
〜１５０℃であり、反応時間の範囲は、通常、１時間〜
２４時間であり、反応は、必要に応じ耐圧容器内で加圧
下に行う。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１
５で示される化合物の中、Ｒ１がハロゲン原子である化
合物１モルに対し、一般式 化２５で示されるアミノ化
合物は通常１〜２モルの割合であり、塩基は通常１〜４
モルの割合である。また、一般式 化２５で示されるア
ミノ化合物自身を、塩基としても作用させることも可能
であり、該アミノ化合物を大過剰量用いてもよい。反応
溶媒を用いて反応を行う際の溶媒としては、例えば、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン類、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれら
の混合物があげられる。塩基としては、一般式 化２５
のアミノ化合物自身の他、例えばピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が
あげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理操
作を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することもできる。
す。］で示されるアミノ化合物とを、無溶媒または溶媒
中、塩基の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。該反応の反応温度の範囲は、通常、約−５℃
〜１５０℃であり、反応時間の範囲は、通常、１時間〜
２４時間であり、反応は、必要に応じ耐圧容器内で加圧
下に行う。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１
５で示される化合物の中、Ｒ１がハロゲン原子である化
合物１モルに対し、一般式 化２５で示されるアミノ化
合物は通常１〜２モルの割合であり、塩基は通常１〜４
モルの割合である。また、一般式 化２５で示されるア
ミノ化合物自身を、塩基としても作用させることも可能
であり、該アミノ化合物を大過剰量用いてもよい。反応
溶媒を用いて反応を行う際の溶媒としては、例えば、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン類、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれら
の混合物があげられる。塩基としては、一般式 化２５
のアミノ化合物自身の他、例えばピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が
あげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理操
作を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することもできる。
【００１６】（方法６） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ
＝ＣＲ３１（ＯＲ３２）基（Ｒ３１は水素原子またはＣ
１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ３２はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基を表す。）である化合物の製造法］該化合物は、一
般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基で
ある化合物と、一般式 化２６
＝ＣＲ３１（ＯＲ３２）基（Ｒ３１は水素原子またはＣ
１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ３２はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基を表す。）である化合物の製造法］該化合物は、一
般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基で
ある化合物と、一般式 化２６
【化２６】Ｒ３１Ｃ（ＯＲ３２）３ ［式中、Ｒ３１およびＲ３２は前記と同じ意味を表
す。］で示されるオルトエステル化合物とを、無溶媒ま
たは溶媒中、酸触媒の存在下に反応させることにより製
造することができる。該反応の反応温度の範囲は通常約
−５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲は、通常１時
間〜２４時間である。該反応に供される試剤の量は、一
般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基で
ある化合物１モルに対し、一般式 化２６で示されるオ
ルトエステル化合物は通常１〜７モルの割合であり、酸
触媒の量は、通常０．０１〜１モルの割合である。反応
溶媒を用いて反応を行う際の溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルミアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸ア
ミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物等あるいはそれらの混合物があげられる。酸触媒と
しては、ルイス酸、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ほう
素等があげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等の後
処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することが
できる。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することもできる。
す。］で示されるオルトエステル化合物とを、無溶媒ま
たは溶媒中、酸触媒の存在下に反応させることにより製
造することができる。該反応の反応温度の範囲は通常約
−５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲は、通常１時
間〜２４時間である。該反応に供される試剤の量は、一
般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基で
ある化合物１モルに対し、一般式 化２６で示されるオ
ルトエステル化合物は通常１〜７モルの割合であり、酸
触媒の量は、通常０．０１〜１モルの割合である。反応
溶媒を用いて反応を行う際の溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルミアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸ア
ミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物等あるいはそれらの混合物があげられる。酸触媒と
しては、ルイス酸、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ほう
素等があげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等の後
処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することが
できる。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することもできる。
【００１７】（方法７） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ
ＨＲ３３基（Ｒ３３はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）
である化合物の製造法］該化合物は、一般式 化１５で
示される化合物の中、Ｒ１がＮ＝ＣＲ３４（ＯＲ３２）
（Ｒ３４は、水素原子またはＣ１−Ｃ５アルキル基を表
し、Ｒ３２は前記と同じ意味を表す。）であるイミダー
ト化合物とを、金属水素錯化合物と反応させる｛以下、
反応条件１と記す。｝か、あるいは、水素添加触媒存在
下に水素と反応させる｛以下、反応条件２と記す。｝こ
とにより製造することができる。 ｛反応条件１｝該反応は、溶媒中、必要に応じて酸触媒
の存在下に行う。反応温度の範囲は通常−５℃〜１５０
℃であり、反応時間の範囲は、通常１時間〜２４時間で
ある。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１５で
示される化合物の中、Ｒ１がＮ＝ＣＲ３４（ＯＲ３２）
（Ｒ３２及びＲ３４は前記と同じ意味を表す。）である
イミダート化合物１モルに対し、金属水素錯化合物は通
常０．５〜１０モルの割合である。金属水素錯化合物と
しては、水素化ほう素ナトリウム、水素化ほう素リチウ
ム等があげられる。溶媒としては、例えばヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類等あるいはそれらの混合物があげられる。必要に応
じて用いられる酸としては、ルイス酸、例えば、塩酸、
硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有
機酸、三フッ化ほう素等があげられる。反応終了後の反
応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、目
的の本発明化合物を単離することができる。該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することもできる。 ｛反応条件２｝該反応は、溶媒中にて行われ。反応温度
の範囲は通常−５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲
は、通常１時間〜２４時間である。該反応に供される試
剤の量は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１
がＮ＝ＣＲ３４（ＯＲ３２）（Ｒ３２及びＲ３４は前記
と同じ意味を表す。）であるイミダート化合物１モルに
対し、水素は２モル〜大過剰量であり、一般式 化１５
で示されるイミダート化合物に対し、水素添加触媒は
０．０１〜１００％重量の割合である。水素添加触媒と
しては、酸化白金、Ｐｄ／Ｃなどがあげられる。溶媒と
しては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類等あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽
出、濃縮等の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を
単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
ＨＲ３３基（Ｒ３３はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）
である化合物の製造法］該化合物は、一般式 化１５で
示される化合物の中、Ｒ１がＮ＝ＣＲ３４（ＯＲ３２）
（Ｒ３４は、水素原子またはＣ１−Ｃ５アルキル基を表
し、Ｒ３２は前記と同じ意味を表す。）であるイミダー
ト化合物とを、金属水素錯化合物と反応させる｛以下、
反応条件１と記す。｝か、あるいは、水素添加触媒存在
下に水素と反応させる｛以下、反応条件２と記す。｝こ
とにより製造することができる。 ｛反応条件１｝該反応は、溶媒中、必要に応じて酸触媒
の存在下に行う。反応温度の範囲は通常−５℃〜１５０
℃であり、反応時間の範囲は、通常１時間〜２４時間で
ある。該反応に供される試剤の量は、一般式 化１５で
示される化合物の中、Ｒ１がＮ＝ＣＲ３４（ＯＲ３２）
（Ｒ３２及びＲ３４は前記と同じ意味を表す。）である
イミダート化合物１モルに対し、金属水素錯化合物は通
常０．５〜１０モルの割合である。金属水素錯化合物と
しては、水素化ほう素ナトリウム、水素化ほう素リチウ
ム等があげられる。溶媒としては、例えばヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類等あるいはそれらの混合物があげられる。必要に応
じて用いられる酸としては、ルイス酸、例えば、塩酸、
硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有
機酸、三フッ化ほう素等があげられる。反応終了後の反
応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、目
的の本発明化合物を単離することができる。該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することもできる。 ｛反応条件２｝該反応は、溶媒中にて行われ。反応温度
の範囲は通常−５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲
は、通常１時間〜２４時間である。該反応に供される試
剤の量は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１
がＮ＝ＣＲ３４（ＯＲ３２）（Ｒ３２及びＲ３４は前記
と同じ意味を表す。）であるイミダート化合物１モルに
対し、水素は２モル〜大過剰量であり、一般式 化１５
で示されるイミダート化合物に対し、水素添加触媒は
０．０１〜１００％重量の割合である。水素添加触媒と
しては、酸化白金、Ｐｄ／Ｃなどがあげられる。溶媒と
しては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類等あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽
出、濃縮等の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を
単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１８】（方法８） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１が
（２−テトラヒドロピラニル）アミノ基である。）であ
る化合物の製造法］該化合物は、一般式 化１５で示さ
れる化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基である化合物と、ジヒ
ドロピランとを、無溶媒または溶媒中、酸の存在下に反
応させることにより製造することができる。該反応の反
応温度の範囲は通常約−５℃〜１５０℃であり、反応時
間の範囲は通常１時間〜２４時間である。該反応に供さ
れる試剤の量は、一般式 化１５で示される化合物の
中、Ｒ１がアミノ基である化合物１モルに対し、ジヒド
ロピランは通常１〜２０モルの割合であり、酸は０．０
１〜１モルの割合である。反応溶媒を用いて反応を行う
際の溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロ
イン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエテル等の
エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物あるい
はそれらの混合物があげられる。酸としては、ルイス
酸、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ほう素等があげられ
る。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理操作を行
い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化
合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することもできる。
（２−テトラヒドロピラニル）アミノ基である。）であ
る化合物の製造法］該化合物は、一般式 化１５で示さ
れる化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基である化合物と、ジヒ
ドロピランとを、無溶媒または溶媒中、酸の存在下に反
応させることにより製造することができる。該反応の反
応温度の範囲は通常約−５℃〜１５０℃であり、反応時
間の範囲は通常１時間〜２４時間である。該反応に供さ
れる試剤の量は、一般式 化１５で示される化合物の
中、Ｒ１がアミノ基である化合物１モルに対し、ジヒド
ロピランは通常１〜２０モルの割合であり、酸は０．０
１〜１モルの割合である。反応溶媒を用いて反応を行う
際の溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロ
イン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエテル等の
エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物あるい
はそれらの混合物があげられる。酸としては、ルイス
酸、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ほう素等があげられ
る。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理操作を行
い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化
合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することもできる。
【００１９】（方法９） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１が１
−ピロリル基である化合物の製造法］該化合物は、一般
式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基であ
る化合物と、２，５−ジメトキシテトラヒドロフランと
を、無溶媒または溶媒中、酸の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応の反応温度の範囲
は通常約−５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲は通
常１時間〜２４時間である。該反応に供される試剤の量
は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ
２基である化合物１モルに対し、２，５−ジメトキシテ
トラヒドロフランは、通常１〜２０モルの割合であり、
酸は０．０１〜１モルの割合である。反応溶媒を用いて
反応を行う際の溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化
合物あるいはそれらの混合物があげられる。酸として
は、ルイス酸、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ほう素等
があげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理
操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することもできる。
−ピロリル基である化合物の製造法］該化合物は、一般
式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ２基であ
る化合物と、２，５−ジメトキシテトラヒドロフランと
を、無溶媒または溶媒中、酸の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応の反応温度の範囲
は通常約−５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲は通
常１時間〜２４時間である。該反応に供される試剤の量
は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮＨ
２基である化合物１モルに対し、２，５−ジメトキシテ
トラヒドロフランは、通常１〜２０モルの割合であり、
酸は０．０１〜１モルの割合である。反応溶媒を用いて
反応を行う際の溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化
合物あるいはそれらの混合物があげられる。酸として
は、ルイス酸、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ほう素等
があげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理
操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することもできる。
【００２０】（方法１０） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ
＝ＣＲ６Ｒ３５基（Ｒ６は前記と同じ意味を表し、Ｒ
３５は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはジ（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）アミノ基を表す。）である化合物の製
造法］該化合物は、一般式 化１５で示される化合物の
中、Ｒ１がＮＨ２基である化合物と、一般式 化２７
＝ＣＲ６Ｒ３５基（Ｒ６は前記と同じ意味を表し、Ｒ
３５は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはジ（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）アミノ基を表す。）である化合物の製
造法］該化合物は、一般式 化１５で示される化合物の
中、Ｒ１がＮＨ２基である化合物と、一般式 化２７
【化２７】Ｒ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３５ ［式中、Ｒ６およびＲ３５は前記と同じ意味を表す。］
で示されるカルボニル化合物または一般式 化２８
で示されるカルボニル化合物または一般式 化２８
【化２８】（Ｒ３２Ｏ）２Ｃ（Ｒ６）Ｒ３５ ［式中、Ｒ６、Ｒ３２およびＲ３５は前記と同じ意味を
表す。］で示されるアセタール化合物とを、無溶媒また
は溶媒中、酸の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。該反応の反応温度の範囲は通常約−５℃
〜１５０℃であり、反応時間の範囲は通常１時間〜２４
時間である。該反応に供される試剤の量は、一般式 化
１５で示される化合物の中、Ｒ１がアミノ基である化合
物１モルに対し、一般式 化２７で示されるカルボニル
化合物または一般式 化２８で示されるアセタール化合
物は、通常１〜２０モルの割合であり、酸は０．０１〜
１モルの割合である。反応溶媒を用いて反応を行う際の
溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエテル等の
エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物あるい
はそれらの混合物があげられる。酸としては、ルイス
酸、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ほう素等があげられ
る。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理操作を行
い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化
合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することもできる。
表す。］で示されるアセタール化合物とを、無溶媒また
は溶媒中、酸の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。該反応の反応温度の範囲は通常約−５℃
〜１５０℃であり、反応時間の範囲は通常１時間〜２４
時間である。該反応に供される試剤の量は、一般式 化
１５で示される化合物の中、Ｒ１がアミノ基である化合
物１モルに対し、一般式 化２７で示されるカルボニル
化合物または一般式 化２８で示されるアセタール化合
物は、通常１〜２０モルの割合であり、酸は０．０１〜
１モルの割合である。反応溶媒を用いて反応を行う際の
溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエテル等の
エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物あるい
はそれらの混合物があげられる。酸としては、ルイス
酸、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ほう素等があげられ
る。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理操作を行
い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化
合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することもできる。
【００２１】（方法１１） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ
ＨＲ３６（Ｒ３６は（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ
６アルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基を表す。）である化合物の製造法］該化
合物は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１が
Ｎ＝ＣＲ３７Ｒ３８で示される基（Ｒ３７またはＲ３８
は同一または相異なり、水素原子またはＣ１〜Ｃ５アル
キル基を表す。尚、Ｒ３７及びＲ３８の炭素数の合計は
５以下である。）である化合物と、一般式 化２９
ＨＲ３６（Ｒ３６は（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ
６アルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基を表す。）である化合物の製造法］該化
合物は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１が
Ｎ＝ＣＲ３７Ｒ３８で示される基（Ｒ３７またはＲ３８
は同一または相異なり、水素原子またはＣ１〜Ｃ５アル
キル基を表す。尚、Ｒ３７及びＲ３８の炭素数の合計は
５以下である。）である化合物と、一般式 化２９
【化２９】Ｒ２８ＡＨ ［式中、Ａは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２８は
前記と同じ意味を表す。］で示される化合物とを、無溶
媒または溶媒中、酸触媒の存在下に反応させることによ
り製造することができる。該反応の反応温度の範囲は、
通常約−５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲は、通
常１時間〜２４時問である。該反応に供される試剤の量
は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ＝
ＣＲ３７Ｒ３８基（Ｒ３７及びＲ３８は前記と同じ意味
を表す。）である化合物１モルに対し、一般式 化２９
で示される化合物は通常１〜１０モルの割合であり、酸
触媒の量は通常０．０１〜１モルの割合である。反応溶
媒を用いて反応を行う際の溶媒としては、例えばヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があげられ
る。酸触媒としては、ルイス酸、例えば、塩酸、硫酸等
の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、
三フッ化ほう素等があげられる反応終了後の反応液は、
濃縮等の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離
することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することもできる。
前記と同じ意味を表す。］で示される化合物とを、無溶
媒または溶媒中、酸触媒の存在下に反応させることによ
り製造することができる。該反応の反応温度の範囲は、
通常約−５℃〜１５０℃であり、反応時間の範囲は、通
常１時間〜２４時問である。該反応に供される試剤の量
は、一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ１がＮ＝
ＣＲ３７Ｒ３８基（Ｒ３７及びＲ３８は前記と同じ意味
を表す。）である化合物１モルに対し、一般式 化２９
で示される化合物は通常１〜１０モルの割合であり、酸
触媒の量は通常０．０１〜１モルの割合である。反応溶
媒を用いて反応を行う際の溶媒としては、例えばヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があげられ
る。酸触媒としては、ルイス酸、例えば、塩酸、硫酸等
の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、
三フッ化ほう素等があげられる反応終了後の反応液は、
濃縮等の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離
することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００２２】（方法１２） ［前記一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ２がＳ
Ｒ３９（Ｒ３９はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）
である化合物の製造法］該化合物は、一般式 化３０
Ｒ３９（Ｒ３９はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）
である化合物の製造法］該化合物は、一般式 化３０
【化３０】 ［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は
前記と同じ意味を表す。］で示されるジスルフィド化合
物と、一般式 化３１
前記と同じ意味を表す。］で示されるジスルフィド化合
物と、一般式 化３１
【化３１】Ｒ３９−Ｒ４０ ［式中、Ｒ４０は、塩素原子、臭素原子またはよう素原
子を表し、Ｒ３９は前記と同じ意味を表す。］で示され
るハライド化合物とを、無溶媒または溶媒中、還元剤の
存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応の反応温度の範囲は、通常約−２０℃〜１５０℃
であり、反応時間の範囲は、通常１時間〜２４時問であ
る。該反応に供される試剤の量は、一般式 化３０で示
されるジスルフィド化合物に対し、一般式 化３１で示
されるハライド化合物は通常２モル〜大過剰の割合であ
り、還元剤の量は通常２〜６モルの割合である。反応溶
媒を用いて反応を行う際の溶媒としては、例えばヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ニトロ
エタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物が
あげられる。還元剤としては、種々の陽イオンと形成さ
れるヒドロキシメタンスルフィン酸塩（例えば、ヒドロ
キシメタンスルフィン酸ナトリウム等のアルカリ金属ヒ
ドロキシメタンスルフィン酸塩等）、アルカリ金属亜ジ
チオン酸塩（例えば、亜ジチオン酸ナトリウム等）等が
あげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理操
作を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することもできる。
子を表し、Ｒ３９は前記と同じ意味を表す。］で示され
るハライド化合物とを、無溶媒または溶媒中、還元剤の
存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応の反応温度の範囲は、通常約−２０℃〜１５０℃
であり、反応時間の範囲は、通常１時間〜２４時問であ
る。該反応に供される試剤の量は、一般式 化３０で示
されるジスルフィド化合物に対し、一般式 化３１で示
されるハライド化合物は通常２モル〜大過剰の割合であ
り、還元剤の量は通常２〜６モルの割合である。反応溶
媒を用いて反応を行う際の溶媒としては、例えばヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ニトロ
エタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物が
あげられる。還元剤としては、種々の陽イオンと形成さ
れるヒドロキシメタンスルフィン酸塩（例えば、ヒドロ
キシメタンスルフィン酸ナトリウム等のアルカリ金属ヒ
ドロキシメタンスルフィン酸塩等）、アルカリ金属亜ジ
チオン酸塩（例えば、亜ジチオン酸ナトリウム等）等が
あげられる。反応終了後の反応液は、濃縮等の後処理操
作を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することもできる。
【００２３】本発明化合物の中、Ｒが一般式 化９で示
される基である化合物は、欧州特許出願ＥＰ−７８０３
８１−Ａ号公開明細書、特開平１−２３０５６２号公
報、特開平２−９１０６１号公報等に記載の方法に準じ
て製造することができる。本発明化合物のうち、Ｒが一
般式 化１０で示される基である化合物は、特開平２−
２４３６７０号公報等に記載の方法に準じて製造するこ
とができる。本発明化合物のうち、Ｒが一般式 化１２
で示される基である化合物は、特開平３−２７３６１号
公報等に記載の方法に準じて製造することもできる。
される基である化合物は、欧州特許出願ＥＰ−７８０３
８１−Ａ号公開明細書、特開平１−２３０５６２号公
報、特開平２−９１０６１号公報等に記載の方法に準じ
て製造することができる。本発明化合物のうち、Ｒが一
般式 化１０で示される基である化合物は、特開平２−
２４３６７０号公報等に記載の方法に準じて製造するこ
とができる。本発明化合物のうち、Ｒが一般式 化１２
で示される基である化合物は、特開平３−２７３６１号
公報等に記載の方法に準じて製造することもできる。
【００２４】次に本発明化合物を製造する際の、いくつ
かの製造中間体の製造法について説明する。一般式 化
１３で示される化合物は、例えば、米国特許発明第５３
１０７４７号および第４７３００６２号明細書に記載の
方法に準じて得られるアミノ化合物をジアゾ化反応に付
し、引き続きＳｃｈｉｅｍａｎｎ反応、Ｓａｎｄｍｅｙ
ｅｒ反応等に付す常法に従って製造することができる。
また、特開平８−８１４５６号公報、特開平８−８１４
５７号公報等に記載の方法に準じて製造することもでき
る。
かの製造中間体の製造法について説明する。一般式 化
１３で示される化合物は、例えば、米国特許発明第５３
１０７４７号および第４７３００６２号明細書に記載の
方法に準じて得られるアミノ化合物をジアゾ化反応に付
し、引き続きＳｃｈｉｅｍａｎｎ反応、Ｓａｎｄｍｅｙ
ｅｒ反応等に付す常法に従って製造することができる。
また、特開平８−８１４５６号公報、特開平８−８１４
５７号公報等に記載の方法に準じて製造することもでき
る。
【００２５】一般式 化１９で示されるピラゾール化合
物は、前記（製造法ＩＩ）の（方法１）に記載した方法
に準じて製造することができる。
物は、前記（製造法ＩＩ）の（方法１）に記載した方法
に準じて製造することができる。
【００２６】一般式 化１９で示されるピラゾール化合
物の中、Ｒ１がＮＲ４Ｒ５基（Ｒ４及びＲ５は同一また
は相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−
Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
基、Ｃ２−Ｃ８アシル基または飽和ヘテロ環基である。
但し、Ｒ４及びＲ５が共に水素原子である場合を除
く。）で示される基、Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７基（Ｒ６及びＲ７
は前記と同じ意味を表す。）で示される基またはハロゲ
ン原子である化合物は、前記（製造法ＩＩ）の（方法
３）〜（方法１１）に記載した方法に準じて、一般式
化１９で示されるピラゾール化合物の中、Ｒ１がＮＨ２
基である化合物より、製造することもできる。
物の中、Ｒ１がＮＲ４Ｒ５基（Ｒ４及びＲ５は同一また
は相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−
Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
基、Ｃ２−Ｃ８アシル基または飽和ヘテロ環基である。
但し、Ｒ４及びＲ５が共に水素原子である場合を除
く。）で示される基、Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７基（Ｒ６及びＲ７
は前記と同じ意味を表す。）で示される基またはハロゲ
ン原子である化合物は、前記（製造法ＩＩ）の（方法
３）〜（方法１１）に記載した方法に準じて、一般式
化１９で示されるピラゾール化合物の中、Ｒ１がＮＨ２
基である化合物より、製造することもできる。
【００２７】一般式 化１８で示されるピラゾール化合
物の中、Ｒ１がＮＨ２基であり、Ｒ３がシアノ基である
化合物は、一般式 化３２
物の中、Ｒ１がＮＨ２基であり、Ｒ３がシアノ基である
化合物は、一般式 化３２
【化３２】 ［式中、Ｘ、Ｙおよび式−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−は前記と
同じ意味を表す。］で示されるアミノ化合物をジアゾ化
反応に付して得られるジアゾニウム塩と、一般式 化３
３
同じ意味を表す。］で示されるアミノ化合物をジアゾ化
反応に付して得られるジアゾニウム塩と、一般式 化３
３
【化３３】ＮＣＣＨ２ＣＨ（ＣＮ）ＣＯＯＲ２０ ［式中、Ｒ２０はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す。］で
示されるジシアノプロピオン酸エステルとを、反応させ
ることにより製造することもできる（特開昭６３−３１
６７７１参照）。
ルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す。］で
示されるジシアノプロピオン酸エステルとを、反応させ
ることにより製造することもできる（特開昭６３−３１
６７７１参照）。
【００２８】一般式 化１５で示される化合物の中、Ｒ
１がＮ＝ＣＲ３７Ｒ３８で示される基（Ｒ３７及びＲ
３８は前記と同じ意味を表す。）である化合物は、前記
（製造法ＩＩ）の（方法１０）で記載した方法に準じ
て、製造することもできる。
１がＮ＝ＣＲ３７Ｒ３８で示される基（Ｒ３７及びＲ
３８は前記と同じ意味を表す。）である化合物は、前記
（製造法ＩＩ）の（方法１０）で記載した方法に準じ
て、製造することもできる。
【００２９】一般式 化２０で示される化合物の中、Ｒ
２３がＣ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子で置換された
Ｃ２−Ｃ８アシル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基
（Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。）である化合物
（以下、酸ハロゲン化物と記す。）は、一般式 化３４
２３がＣ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子で置換された
Ｃ２−Ｃ８アシル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基
（Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。）である化合物
（以下、酸ハロゲン化物と記す。）は、一般式 化３４
【化３４】Ｒ２３−Ｏ−Ｍ ［式中、Ｒ２３はＣ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子で
置換されたＣ２−Ｃ８アシル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で
示される基であり、Ｍはアルカリ金属を表す。］で示さ
れる化合物と、ハロゲン化剤とを、無溶媒または溶媒中
に反応させることにより製造する事ができる。該反応の
反応温度の範囲は通常−５℃〜１５０℃であり、反応時
間の範囲は通常１０分〜２４時間である。該反応に供さ
れる試剤の量は、一般式 化３４で示される化合物１モ
ルに対し、ハロゲン化剤は通常１〜５０モルの割合であ
る。ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、ホス
ゲン、オキシ塩化リン等があげられる。溶媒としては、
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
メタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、ぎ酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３
級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、それらの混合物があ
げられる。反応終了後の反応液は、そのまま濃縮する等
の後処理操作を行い、目的の化合物を単離することがで
きる。また、前記（製造法ＩＩ）の（方法２）におい
て、反応系内で酸ハロゲン化物を製造し、そのまま（製
造法ＩＩ）の（方法２）の反応に用いることもできる。
置換されたＣ２−Ｃ８アシル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で
示される基であり、Ｍはアルカリ金属を表す。］で示さ
れる化合物と、ハロゲン化剤とを、無溶媒または溶媒中
に反応させることにより製造する事ができる。該反応の
反応温度の範囲は通常−５℃〜１５０℃であり、反応時
間の範囲は通常１０分〜２４時間である。該反応に供さ
れる試剤の量は、一般式 化３４で示される化合物１モ
ルに対し、ハロゲン化剤は通常１〜５０モルの割合であ
る。ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、ホス
ゲン、オキシ塩化リン等があげられる。溶媒としては、
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
メタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、ぎ酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ピリジン、トリエルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３
級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、それらの混合物があ
げられる。反応終了後の反応液は、そのまま濃縮する等
の後処理操作を行い、目的の化合物を単離することがで
きる。また、前記（製造法ＩＩ）の（方法２）におい
て、反応系内で酸ハロゲン化物を製造し、そのまま（製
造法ＩＩ）の（方法２）の反応に用いることもできる。
【００３０】次に、表１〜表２０５に本発明化合物を例
示するが、本発明化合物はこれらの例に限定されない。
示するが、本発明化合物はこれらの例に限定されない。
【００３１】１）一般式 化７で示されるフッ素置換ベ
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化８で示さ
れる基である化合物
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化８で示さ
れる基である化合物
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【表５３】
【表５４】
【表５５】
【表５６】
【表５７】
【表５８】
【表５９】
【表６０】
【表６１】
【表６２】
【表６３】
【表６４】
【表６５】
【表６６】
【表６７】
【表６８】
【表６９】
【表７０】
【表７１】
【表７２】
【表７３】
【表７４】
【表７５】
【表７６】
【表７７】
【表７８】
【表７９】
【表８０】
【表８１】
【表８２】
【表８３】
【表８４】
【表８５】
【表８６】
【表８７】
【表８８】
【表８９】
【表９０】
【表９１】
【表９２】
【表９３】
【表９４】
【表９５】
【表９６】
【表９７】
【表９８】
【表９９】
【表１００】
【表１０１】
【表１０２】
【表１０３】
【表１０４】
【表１０５】
【表１０６】
【表１０７】
【表１０８】
【表１０９】
【表１１０】
【表１１１】
【表１１２】
【表１１３】
【表１１４】
【表１１５】
【表１１６】
【表１１７】
【表１１８】
【表１１９】
【表１２０】
【表１２１】
【表１２２】
【表１２３】
【表１２４】
【表１２５】
【表１２６】
【表１２７】
【表１２８】
【表１２９】
【表１３０】
【表１３１】
【表１３２】
【表１３３】
【表１３４】
【表１３５】
【表１３６】
【表１３７】
【表１３８】
【表１３９】
【表１４０】
【表１４１】
【表１４２】
【表１４３】
【表１４４】
【表１４５】
【表１４６】
【表１４７】
【表１４８】
【表１４９】
【表１５０】
【表１５１】
【表１５２】
【表１５３】
【表１５４】
【表１５５】
【表１５６】
【表１５７】
【表１５８】
【表１５９】
【表１６０】
【表１６１】
【表１６２】
【表１６３】
【表１６４】
【表１６５】
【表１６６】
【表１６７】
【表１６８】
【表１６９】
【表１７０】
【表１７１】
【表１７２】
【表１７３】
【表１７４】
【表１７５】
【表１７６】
【表１７７】
【表１７８】
【表１７９】
【００３２】２）一般式 化７で示されるフッ素置換ベ
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化９で示さ
れる基である化合物
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化９で示さ
れる基である化合物
【表１８０】
【表１８１】
【表１８２】
【表１８３】
【表１８４】
【表１８５】
【００３３】３）一般式 化７で示されるフッ素置換ベ
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化１０で示
される基である化合物
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化１０で示
される基である化合物
【表１８６】
【表１８７】
【表１８８】
【表１８９】
【表１９０】
【００３４】４）一般式 化７で示されるフッ素置換ベ
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化１１で示
される基である化合物
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化１１で示
される基である化合物
【表１９１】
【表１９２】
【表１９３】
【表１９４】
【００３５】５）一般式 化７で示されるフッ素置換ベ
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化１２で示
される基である化合物
ンゾヘテロ環化合物において、Ｒが一般式 化１２で示
される基である化合物
【表１９５】
【表１９６】
【表１９７】
【表１９８】
【表１９９】
【表２００】
【表２０１】
【表２０２】
【表２０３】
【表２０４】
【表２０５】
【００３６】本発明化合物が防除効力を発揮する有害昆
虫類や有害ダニ類としては、例えば、下記のものがあげ
られる。半翅目害虫ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、
セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワ
ンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カ
メムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイム
シ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ヘリコベル
パ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）ヘリオ
ティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、コナ
ガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバ
エ、ヒメイエバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバ
エ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブ
ユ類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ
類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ
等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミ
ハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジ
ュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈ
ｎａ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンタイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ、ネコノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 コナヒョウヒダニやヤケヒョウヒダニに代表されるヒョ
ウヒダニ類、ケナガコナダニやムギコナダニに代表され
るコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシ
ニクダニに代表されるニクダニ類、クワガタツメダニや
フトツメダニに代表されるツメダニ類、ホコリダニ類、
マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ
等のマダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ、リンゴハダニ等のハダニ類等 さらに本発明化合物は既存の殺虫、殺ダニ剤に対し、抵
抗性の発達した害虫にも有効である。
虫類や有害ダニ類としては、例えば、下記のものがあげ
られる。半翅目害虫ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、
セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワ
ンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カ
メムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイム
シ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ヘリコベル
パ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）ヘリオ
ティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、コナ
ガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバ
エ、ヒメイエバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバ
エ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブ
ユ類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ
類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ
等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミ
ハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジ
ュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈ
ｎａ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンタイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ、ネコノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 コナヒョウヒダニやヤケヒョウヒダニに代表されるヒョ
ウヒダニ類、ケナガコナダニやムギコナダニに代表され
るコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシ
ニクダニに代表されるニクダニ類、クワガタツメダニや
フトツメダニに代表されるツメダニ類、ホコリダニ類、
マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ
等のマダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ、リンゴハダニ等のハダニ類等 さらに本発明化合物は既存の殺虫、殺ダニ剤に対し、抵
抗性の発達した害虫にも有効である。
【００３７】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用い
る場合は、本発明化合物または本発明化合物の塩｛無機
酸（塩酸、硫酸等）または有機酸（ｐ−トルエンスルホ
ン酸等）との農薬学的に許容される塩｝を、他の何らの
成分も加えず、そのまま使用してもよいが、通常は、固
体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合するか、あ
るいは多孔セラミックス板や不織布等の基材に含浸し、
必要であれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加
して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉
剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等）、燻煙剤、
毒餌、防ダニシート等に製剤して使用する。これらの製
剤は、有効成分として本発明化合物を重量比で通常０．
０１％〜９５％含有する。かかる製剤化の際に用いられ
る固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、
珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミク
レー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の
無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カル
シウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝
安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげ
られ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、例えばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石
油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防止剤、
デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止
剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげ
られる。界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリ
オキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、
アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リ
グニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子
（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸類等）等があげられ、安定剤としては、例え
ばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２、６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、Ｂ
ＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール
と３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。このようにして得られる
製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用いる。本
発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、
その施用量は１０アールあたり通常０．１〜１００ｇで
あり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用
いる場合は、その施用濃度は通常１〜１００００ｐｐｍ
であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のま
まで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用い
る場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、
水で０．１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍに希釈して施用し、油
剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等につい
てはそのまま施用する。これらの施用量、施用濃度は、
いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、
害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の
範囲にかかわることなく増減することができる。
る場合は、本発明化合物または本発明化合物の塩｛無機
酸（塩酸、硫酸等）または有機酸（ｐ−トルエンスルホ
ン酸等）との農薬学的に許容される塩｝を、他の何らの
成分も加えず、そのまま使用してもよいが、通常は、固
体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合するか、あ
るいは多孔セラミックス板や不織布等の基材に含浸し、
必要であれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加
して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉
剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等）、燻煙剤、
毒餌、防ダニシート等に製剤して使用する。これらの製
剤は、有効成分として本発明化合物を重量比で通常０．
０１％〜９５％含有する。かかる製剤化の際に用いられ
る固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、
珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミク
レー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の
無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カル
シウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝
安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげ
られ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、例えばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石
油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防止剤、
デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止
剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげ
られる。界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリ
オキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、
アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リ
グニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子
（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸類等）等があげられ、安定剤としては、例え
ばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２、６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、Ｂ
ＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール
と３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。このようにして得られる
製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用いる。本
発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、
その施用量は１０アールあたり通常０．１〜１００ｇで
あり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用
いる場合は、その施用濃度は通常１〜１００００ｐｐｍ
であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のま
まで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用い
る場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、
水で０．１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍに希釈して施用し、油
剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等につい
てはそのまま施用する。これらの施用量、施用濃度は、
いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、
害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の
範囲にかかわることなく増減することができる。
【００３８】また、本発明化合物は、他の殺虫剤、殺線
虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共
力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用または併
用することもできる。かかる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
剤としては、例えばフェニトロチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロ
チオエート］、フェンチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロ
チオエート］、ダイアジノン［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホ
スホロチオエート］、クロルピリホス［Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホ
ロチオエート］、アセフェート［Ｏ，Ｓ−ジメチルアセ
チルホスホラミドチオエート］、メチダチオン［Ｓ−
２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジ
メテルホスホロジチオエート］、ジスルホトン［Ｏ，Ｏ
−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオ
エート］、ＤＤＶＰ［２，２−ジクロロビニルジメチル
ホスフェート］、スルプロホス［Ｏ−エチル Ｏ−４−
（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオ
エート］、シアノホス［Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロチオエート］、ジオキサベンゾホ
ス［２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスホリン−２−スルフィド］、ジメトエート［Ｏ，Ｏ
−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジ
チオホスフェート］、フェントエート［エチル ２−ジ
メトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテー
ト］、マラチオン［ジエチル（ジメトキシホスフィノチ
オイルチオ）サクシネート］、トリクロルホン［ジメチ
ル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホ
スホネート］、アジンホスメチル［Ｓ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト］、モノクロトホス［ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフエート］、エ
チオン［Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’
−メチレンビス（ホスホロジチオエート）］等の有機リ
ン系化合物、ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメ
チルカーバメート］、ベンフラカルブ［エチル Ｎ−
［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネート］、プロポキスル
［２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメー
ト］、カルボスルファン［２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート］、カルバリル［１
−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート］、メソミル［Ｓ
−メチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］チオ
アセトイミデート］、エチオフェンカルブ［２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカーバメート］、アルジ
カルブ［２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム］、オキサ
ミル［Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキ
シイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド］、フェノチ
オカルブ［Ｓ−（４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルチオカーバメート］等のカーバメート系化合物、
エトフェンプロックス［２−（４−エトキシフェニル）
−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテ
ル］、フェンバレレート［（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４−クロロフェ
ニル）−３−メチルブチレート］、エスフェンバレレー
ト［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチ
レート］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメトリ
ン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート］、ペルメトリン［３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−
エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート］、シクロプロトリン［（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−
ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート］、フルバリネート（α−シアノ−
３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２−メチ
ル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プ
ロピル（３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメ
トリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス）３｛（１’ＲＳ）−（１’，２’，
２’，２’−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート］、シラフルオフェ
ン［４−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン］、ｄ
−フェノトリン［３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス、トランス）−クリサンテマート］、シフェノトリン
［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス、トランス）−クリサンテマート）、ｄ−
レスメトリン［５−ベンジル−３−フリルメチル （１
Ｒ−シス、トランス）−クリサンテマート］、アクリナ
スリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス（Ｚ））−（２、２−ジメチル−３−
（３−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロプロピルオキシ）プロペニル）シクロプロパン
カルボキシレート］、シフルトリン［（ＲＳ）−α−シ
アノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート］、テフルトリン［２，
３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル
（１ＲＳ−シス（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，
３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート］、トランスフル
スリン［２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
（１Ｒ−トランス）−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト］、テトラメトリン［３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドメチル （１ＲＳ）−シス、トランス−ク
リサンテマート］、アレトリン［（ＲＳ）−３−アリル
−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル
（１ＲＳ）−シス、トランス−クリサンテマート］、プ
ラレトリン［（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−
（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル （１
Ｒ）−シス、トランス−クリサンテマート］、エンペン
トリン［（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペ
ンテニル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテマー
ト］、イミプロスリン［２，５−ジオキソ−３−（プロ
プ−２−イニル）イミダゾリジン−１−イルメチル（１
Ｒ）−シス、トランス−２，２−ジメチル−３−（２−
メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート］、ｄ−フラメトリン［５−（２−プロピニル）フ
ルフリル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテマー
ト］、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−
１，３，５−チアジアジン−４−オン）等のチアジアジ
ン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）］、チオシクラム［Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン］、ベ
ンスルタップ［Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチ
レン ジ（ベンゼンチオスルフォネート）］等のネライ
ストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等
のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン［６，
７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５
ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−
２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド］、ｇ
ａｍｍａ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサク
ロロシクロヘキサン］、１，１−ビス（クロロフェニ
ル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭
化水素化合物、クロルフルアズロン［１−（３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア］、テフルベンズロン
［１−（３，５−ジクロロ−２、４−ジフルオロフェニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア］、フルフェノクスロン［［１−（４−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロ
フェニル］−３−（２、６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア］等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミト
ラズ［Ｎ，Ｎ’［（メチルイミノ）ジメチリジン］ジ−
２，４−キシリジン］、クロルジメホルム［Ｎ’−（４
−クロロ−２−メテルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメ
タニミダミド］等のホルムアミジン誘導体、ジアフェン
チウロン［Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノ
キシフェニル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミ
ド］等チオ尿素誘導体、フェニルピラゾール系化合物、
メトキサジアゾン［５−メトキシ−３−（２−メトキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３
Ｈ）−オン］、ブロモプロピレート［イソプロピル
４，４’−ジブロモベンジレート］、テトラジホン［４
−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニルス
ルホン］、キノメテオネート［Ｓ，Ｓ−６−メチルキノ
キサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート］、プロ
パルギット［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）
シクロヘキシル プロピ−２−イル スルファイト］、
フェンブタティン オキシド［ビス［トリス（２−メチ
ル−２−フェニルプロピル）ティン］オキシド］、ヘキ
シチアゾクス［（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メテル−２−オ
キソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド］、
クロフェンテジン［３，６−ビス（２−クロロフェニ
ル）−１，２，４，５−テトラジン］、ピリダベン［２
−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン］、フェンピロキシメート［ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）
−４−［（１，３−ジメテル−５−フェノキシピラゾー
ル−４−イル）メチレンアミノオキシメチル］ベンゾエ
ート］、デブフェンピラド［Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５
−ピラゾールカルボキサミド］、ポリナクチンコンプレ
ックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン］、ピリミジフェン［５−クロロ−Ｎ−［２−｛４−
（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキ
シ）エチルコ−６−エチルピリミジン−４−アミン、ミ
ルベメクテン、アバメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン［ＡＺＡＤ］等があげられる。
虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共
力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用または併
用することもできる。かかる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
剤としては、例えばフェニトロチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロ
チオエート］、フェンチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロ
チオエート］、ダイアジノン［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホ
スホロチオエート］、クロルピリホス［Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホ
ロチオエート］、アセフェート［Ｏ，Ｓ−ジメチルアセ
チルホスホラミドチオエート］、メチダチオン［Ｓ−
２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジ
メテルホスホロジチオエート］、ジスルホトン［Ｏ，Ｏ
−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオ
エート］、ＤＤＶＰ［２，２−ジクロロビニルジメチル
ホスフェート］、スルプロホス［Ｏ−エチル Ｏ−４−
（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオ
エート］、シアノホス［Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロチオエート］、ジオキサベンゾホ
ス［２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスホリン−２−スルフィド］、ジメトエート［Ｏ，Ｏ
−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジ
チオホスフェート］、フェントエート［エチル ２−ジ
メトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテー
ト］、マラチオン［ジエチル（ジメトキシホスフィノチ
オイルチオ）サクシネート］、トリクロルホン［ジメチ
ル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホ
スホネート］、アジンホスメチル［Ｓ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト］、モノクロトホス［ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフエート］、エ
チオン［Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’
−メチレンビス（ホスホロジチオエート）］等の有機リ
ン系化合物、ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメ
チルカーバメート］、ベンフラカルブ［エチル Ｎ−
［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネート］、プロポキスル
［２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメー
ト］、カルボスルファン［２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート］、カルバリル［１
−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート］、メソミル［Ｓ
−メチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］チオ
アセトイミデート］、エチオフェンカルブ［２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカーバメート］、アルジ
カルブ［２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム］、オキサ
ミル［Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキ
シイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド］、フェノチ
オカルブ［Ｓ−（４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルチオカーバメート］等のカーバメート系化合物、
エトフェンプロックス［２−（４−エトキシフェニル）
−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテ
ル］、フェンバレレート［（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４−クロロフェ
ニル）−３−メチルブチレート］、エスフェンバレレー
ト［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチ
レート］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメトリ
ン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート］、ペルメトリン［３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−
エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート］、シクロプロトリン［（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−
ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート］、フルバリネート（α−シアノ−
３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２−メチ
ル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プ
ロピル（３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメ
トリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス）３｛（１’ＲＳ）−（１’，２’，
２’，２’−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート］、シラフルオフェ
ン［４−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン］、ｄ
−フェノトリン［３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス、トランス）−クリサンテマート］、シフェノトリン
［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス、トランス）−クリサンテマート）、ｄ−
レスメトリン［５−ベンジル−３−フリルメチル （１
Ｒ−シス、トランス）−クリサンテマート］、アクリナ
スリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス（Ｚ））−（２、２−ジメチル−３−
（３−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロプロピルオキシ）プロペニル）シクロプロパン
カルボキシレート］、シフルトリン［（ＲＳ）−α−シ
アノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート］、テフルトリン［２，
３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル
（１ＲＳ−シス（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，
３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート］、トランスフル
スリン［２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
（１Ｒ−トランス）−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト］、テトラメトリン［３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドメチル （１ＲＳ）−シス、トランス−ク
リサンテマート］、アレトリン［（ＲＳ）−３−アリル
−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル
（１ＲＳ）−シス、トランス−クリサンテマート］、プ
ラレトリン［（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−
（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル （１
Ｒ）−シス、トランス−クリサンテマート］、エンペン
トリン［（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペ
ンテニル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテマー
ト］、イミプロスリン［２，５−ジオキソ−３−（プロ
プ−２−イニル）イミダゾリジン−１−イルメチル（１
Ｒ）−シス、トランス−２，２−ジメチル−３−（２−
メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート］、ｄ−フラメトリン［５−（２−プロピニル）フ
ルフリル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサンテマー
ト］、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−
１，３，５−チアジアジン−４−オン）等のチアジアジ
ン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）］、チオシクラム［Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン］、ベ
ンスルタップ［Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチ
レン ジ（ベンゼンチオスルフォネート）］等のネライ
ストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等
のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン［６，
７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５
ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−
２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド］、ｇ
ａｍｍａ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサク
ロロシクロヘキサン］、１，１−ビス（クロロフェニ
ル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭
化水素化合物、クロルフルアズロン［１−（３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア］、テフルベンズロン
［１−（３，５−ジクロロ−２、４−ジフルオロフェニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア］、フルフェノクスロン［［１−（４−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロ
フェニル］−３−（２、６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア］等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミト
ラズ［Ｎ，Ｎ’［（メチルイミノ）ジメチリジン］ジ−
２，４−キシリジン］、クロルジメホルム［Ｎ’−（４
−クロロ−２−メテルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメ
タニミダミド］等のホルムアミジン誘導体、ジアフェン
チウロン［Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノ
キシフェニル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミ
ド］等チオ尿素誘導体、フェニルピラゾール系化合物、
メトキサジアゾン［５−メトキシ−３−（２−メトキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３
Ｈ）−オン］、ブロモプロピレート［イソプロピル
４，４’−ジブロモベンジレート］、テトラジホン［４
−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニルス
ルホン］、キノメテオネート［Ｓ，Ｓ−６−メチルキノ
キサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート］、プロ
パルギット［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）
シクロヘキシル プロピ−２−イル スルファイト］、
フェンブタティン オキシド［ビス［トリス（２−メチ
ル−２−フェニルプロピル）ティン］オキシド］、ヘキ
シチアゾクス［（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メテル−２−オ
キソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド］、
クロフェンテジン［３，６−ビス（２−クロロフェニ
ル）−１，２，４，５−テトラジン］、ピリダベン［２
−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン］、フェンピロキシメート［ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）
−４−［（１，３−ジメテル−５−フェノキシピラゾー
ル−４−イル）メチレンアミノオキシメチル］ベンゾエ
ート］、デブフェンピラド［Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５
−ピラゾールカルボキサミド］、ポリナクチンコンプレ
ックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン］、ピリミジフェン［５−クロロ−Ｎ−［２−｛４−
（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキ
シ）エチルコ−６−エチルピリミジン−４−アミン、ミ
ルベメクテン、アバメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン［ＡＺＡＤ］等があげられる。
【００３９】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものでない。まず、本発明化合物の製造例
を示す。
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものでない。まず、本発明化合物の製造例
を示す。
【００４０】製造例１［本発明化合物（１）の製造例］ 水素化ナトリウム（油性、約６０％含有）１５６ｍｇを
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁した中
に、氷冷下に４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６
−オン（７６０ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）のＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を滴下した後、室温
にて１５分間攪拌した。次に、５−クロロ−６−ニトロ
−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロ
イソベンゾフラン（１．９２ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）を
加え８０℃で１０時間加熱した。放冷後、反応液を水に
注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−
ペンタフルオルエチル−１−（６−ニトロ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−ピリミジン−６−オン２００ｍｇ
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．５４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，
１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ）
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁した中
に、氷冷下に４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６
−オン（７６０ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）のＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を滴下した後、室温
にて１５分間攪拌した。次に、５−クロロ−６−ニトロ
−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロ
イソベンゾフラン（１．９２ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）を
加え８０℃で１０時間加熱した。放冷後、反応液を水に
注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−
ペンタフルオルエチル−１−（６−ニトロ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−ピリミジン−６−オン２００ｍｇ
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．５４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，
１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ）
【００４１】製造例２［本発明化合物（２）の製造例］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノピラゾール（６６５ｍｇ、２．００
ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウ
ム塩（６２４ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）、ジメチルアミ
ントシレート（１．０８６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）のト
ルエン（５ｍｌ）懸濁液に、水冷下に塩化チオニル（４
７６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下
した後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放冷
後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフェニルピラゾール４００ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，
１Ｈ），４．６１（ｂｓ，２Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノピラゾール（６６５ｍｇ、２．００
ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウ
ム塩（６２４ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）、ジメチルアミ
ントシレート（１．０８６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）のト
ルエン（５ｍｌ）懸濁液に、水冷下に塩化チオニル（４
７６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下
した後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放冷
後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフェニルピラゾール４００ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，
１Ｈ），４．６１（ｂｓ，２Ｈ）
【００４２】製造例３［本発明化合物（３）の製造例］ ５−アミノ−３−シアノ−１−（４，６−ジクロロ−
１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイ
ソベンゾフラン−５−イル）ピラゾール（９５０ｍｇ、
２．５９ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸
ナトリウム塩（８０８ｍｇ、５．１８ｍｍｏｌ）、ジメ
チルアミントシレート（１．４１０ｇ、６．４８ｍｍｏ
ｌ）のトルエン（７ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオ
ニル（６１５ｍｇ、５．１７ｍｍｏｌ）を約１０分間か
けて滴下した後、５０〜６０℃で１４時間加熱攪拌し
た。放冷後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し
有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に
溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、５−アミノ−３−シアノ−１−
（４，６−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ
−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−４
−トリフルオロメチルスルフェニルピラゾール５５０ｍ
ｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．８８（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｂ
ｓ，２Ｈ）
１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイ
ソベンゾフラン−５−イル）ピラゾール（９５０ｍｇ、
２．５９ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸
ナトリウム塩（８０８ｍｇ、５．１８ｍｍｏｌ）、ジメ
チルアミントシレート（１．４１０ｇ、６．４８ｍｍｏ
ｌ）のトルエン（７ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオ
ニル（６１５ｍｇ、５．１７ｍｍｏｌ）を約１０分間か
けて滴下した後、５０〜６０℃で１４時間加熱攪拌し
た。放冷後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し
有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に
溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、５−アミノ−３−シアノ−１−
（４，６−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ
−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−４
−トリフルオロメチルスルフェニルピラゾール５５０ｍ
ｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．８８（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｂ
ｓ，２Ｈ）
【００４３】製造例４［本発明化合物（４）の製造例］ ５−アミノ−１−（５−クロロ−２，２，３，３−テト
ラフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イ
ル）−３−シアノピラゾール（６６５ｍｇ、２．００ｍ
ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム
塩（６２４ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン
トシレート（１．０８６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）のトル
エン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル（４７
６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下し
た後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放冷後、
反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、５−アミノ−１−（５−クロロ−２，２，
３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラ
ン−６−イル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチル
スルフェニルピラゾール２００ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．８６（ｔ；Ｊ＝１．３５Ｈｚ，１
Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），４．５２（ｂｓ，２Ｈ）
ラフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イ
ル）−３−シアノピラゾール（６６５ｍｇ、２．００ｍ
ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム
塩（６２４ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン
トシレート（１．０８６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）のトル
エン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル（４７
６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下し
た後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放冷後、
反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、５−アミノ−１−（５−クロロ−２，２，
３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラ
ン−６−イル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチル
スルフェニルピラゾール２００ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．８６（ｔ；Ｊ＝１．３５Ｈｚ，１
Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），４．５２（ｂｓ，２Ｈ）
【００４４】製造例５［本発明化合物（５）の製造例］ ５−アミノ−１−（２−クロロ−４，５−ジフルオロメ
チレンジオキシフェニル）−３−シアノピラゾール（８
９７ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンス
ルフィン酸ナトリウム塩（９３６ｍｇ、６．００ｍｍｏ
ｌ）、ジメチルアミントシレート（１．６２９ｇ、７．
５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に
塩化チオニル（７１４ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を約１
０分間かけて滴下した後、５０〜６０℃で１０時間加熱
攪拌した。放冷後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで
抽出し有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減
圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、５−アミノ−１−（２−ク
ロロ−４，５−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）
−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニルピ
ラゾール３００ｍｇを得た。 ｍｐ１２５．６℃１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ３／ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５（ｓ、１
Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、４．４７（ｂｒ．ｓ、２
Ｈ）
チレンジオキシフェニル）−３−シアノピラゾール（８
９７ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンス
ルフィン酸ナトリウム塩（９３６ｍｇ、６．００ｍｍｏ
ｌ）、ジメチルアミントシレート（１．６２９ｇ、７．
５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に
塩化チオニル（７１４ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を約１
０分間かけて滴下した後、５０〜６０℃で１０時間加熱
攪拌した。放冷後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで
抽出し有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減
圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、５−アミノ−１−（２−ク
ロロ−４，５−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）
−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニルピ
ラゾール３００ｍｇを得た。 ｍｐ１２５．６℃１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ３／ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５（ｓ、１
Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、４．４７（ｂｒ．ｓ、２
Ｈ）
【００４５】製造例６［本発明化合物（６）の製造例］ ５−アミノ−３−シアノ−１−（５，７−ジクロロ−
２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−６−イル）ピラゾール（７３４ｍｇ、２．
００ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナト
リウム塩（６２４ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）、ジメチル
アミントシレート（１．０８６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）
のトルエン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル
（４７６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて
滴下した後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放
冷後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層
を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、５−アミノ−３−シアノ−１−（５，７
−ジクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３
−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−トリフルオ
ロメチルスルフェニルピラゾール２３０ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．８６（ｔ；Ｊ＝１．３６Ｈｚ，１
Ｈ），４．４６（ｂｓ，２Ｈ）
２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−６−イル）ピラゾール（７３４ｍｇ、２．
００ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナト
リウム塩（６２４ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）、ジメチル
アミントシレート（１．０８６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）
のトルエン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル
（４７６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて
滴下した後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放
冷後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層
を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、５−アミノ−３−シアノ−１−（５，７
−ジクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３
−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−トリフルオ
ロメチルスルフェニルピラゾール２３０ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．８６（ｔ；Ｊ＝１．３６Ｈｚ，１
Ｈ），４．４６（ｂｓ，２Ｈ）
【００４６】製造例７［本発明化合物（７）の製造例］ ５−アミノ−３−シアノ−１−（６−フルオロ−１，
１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベ
ンゾフラン−５−イル）ピラゾール（９００ｍｇ、２．
８５ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナト
リウム塩（８９０ｍｇ、５．７０ｍｍｏｌ）、ジメチル
アミントシレート（１．５５０ｇ、７．１３ｍｍｏｌ）
のトルエン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル
（６７８ｍｇ、５．７０ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて
滴下した後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放
冷後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層
を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、５−アミノ−３−シアノ−１−（６−フ
ルオロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジ
ヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−４−トリフルオ
ロメチルスルフェニルピラゾール３４０ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（ｄ；Ｊ＝６．０２Ｈｚ，１
Ｈ），７．６８（ｄ；Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），４．
７０（ｂｓ，２Ｈ）
１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベ
ンゾフラン−５−イル）ピラゾール（９００ｍｇ、２．
８５ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナト
リウム塩（８９０ｍｇ、５．７０ｍｍｏｌ）、ジメチル
アミントシレート（１．５５０ｇ、７．１３ｍｍｏｌ）
のトルエン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル
（６７８ｍｇ、５．７０ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて
滴下した後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放
冷後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層
を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、５−アミノ−３−シアノ−１−（６−フ
ルオロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジ
ヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−４−トリフルオ
ロメチルスルフェニルピラゾール３４０ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（ｄ；Ｊ＝６．０２Ｈｚ，１
Ｈ），７．６８（ｄ；Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），４．
７０（ｂｓ，２Ｈ）
【００４７】製造例８［本発明化合物（８）の製造例］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノピラゾール（６００ｍｇ、１．８０
ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウ
ム塩（３６６ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミ
ントシレート（５８７ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）のトル
エン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル（２７
８ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下し
た後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放冷後、
反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール１５０ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，
１Ｈ），５．２７（ｂｓ，２Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノピラゾール（６００ｍｇ、１．８０
ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウ
ム塩（３６６ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミ
ントシレート（５８７ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）のトル
エン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル（２７
８ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下し
た後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放冷後、
反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール１５０ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，
１Ｈ），５．２７（ｂｓ，２Ｈ）
【００４８】製造例９［本発明化合物（９）の製造例］ ５−アミノ−１−（６−ブロモ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノピラゾール（７５４ｍｇ、２．００
ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウ
ム塩（４０６ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミ
ントシレート（６５２ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）のトル
エン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル（３０
９ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下し
た後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放冷後、
反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、５−アミノ−１−（６−ブロモ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール２００ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，
１Ｈ），５．２４（ｂｓ，２Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノピラゾール（７５４ｍｇ、２．００
ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウ
ム塩（４０６ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミ
ントシレート（６５２ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）のトル
エン（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル（３０
９ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下し
た後、５０〜６０℃で１０時間加熱攪拌した。放冷後、
反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、５−アミノ−１−（６−ブロモ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール２００ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，
１Ｈ），５．２４（ｂｓ，２Ｈ）
【００４９】製造例１０［本発明化合物（１０）の製造
例］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）ピラゾール（３９１ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）、
トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム塩（３９７
ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、ジメチルアミントシレート
（６９０ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍ
ｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル（３０２ｍｇ、
２．５４ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下した後、５
０〜６０℃で１４時間加熱攪拌した。放冷後、反応液を
水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−４−トリフルオロメチルスルフェニルピラゾー
ル２００ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，
１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｂｓ，２
Ｈ）
例］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）ピラゾール（３９１ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）、
トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム塩（３９７
ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、ジメチルアミントシレート
（６９０ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍ
ｌ）懸濁液に、氷冷下に塩化チオニル（３０２ｍｇ、
２．５４ｍｍｏｌ）を約１０分間かけて滴下した後、５
０〜６０℃で１４時間加熱攪拌した。放冷後、反応液を
水に注加し、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−４−トリフルオロメチルスルフェニルピラゾー
ル２００ｍｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，
１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｂｓ，２
Ｈ）
【００５０】次に、本発明化合物の例を１Ｈ−ＮＭＲの
データと共に示す。 ［本発明化合物（１１）］ １−（６−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−
１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−４−
ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，
１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ）
データと共に示す。 ［本発明化合物（１１）］ １−（６−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−
１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−４−
ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，
１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ）
【００５１】［本発明化合物（１２）］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリア
ゾール １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，
１Ｈ），５．１２（ｂｓ，２Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリア
ゾール １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，
１Ｈ），５．１２（ｂｓ，２Ｈ）
【００５２】［本発明化合物（１３）］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−エチルスルフェニルピラゾー
ル １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，
１Ｈ），４．２７（ｂｓ，２Ｈ），２．７２（ｑ；Ｊ＝
７．３８Ｈｚ，２Ｈ），１．２９（ｔ；Ｊ＝７．３４Ｈ
ｚ，３Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−エチルスルフェニルピラゾー
ル １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，
１Ｈ），４．２７（ｂｓ，２Ｈ），２．７２（ｑ；Ｊ＝
７．３８Ｈｚ，２Ｈ），１．２９（ｔ；Ｊ＝７．３４Ｈ
ｚ，３Ｈ）
【００５３】［本発明化合物（１４）］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−エチルスルフィニルピラゾー
ル １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，
１Ｈ），５．１４（ｂｓ，２Ｈ），３．０６〜３．２４
（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ；Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３
Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−エチルスルフィニルピラゾー
ル １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，
１Ｈ），５．１４（ｂｓ，２Ｈ），３．０６〜３．２４
（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ；Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３
Ｈ）
【００５４】［本発明化合物（１５）］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−エチルスルホニルピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，
１Ｈ），５．２０（ｂｓ，２Ｈ），３．３２（ｑ；Ｊ＝
７．４３Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｔ；Ｊ＝７．３９Ｈ
ｚ，３Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−エチルスルホニルピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，
１Ｈ），５．２０（ｂｓ，２Ｈ），３．３２（ｑ；Ｊ＝
７．４３Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｔ；Ｊ＝７．３９Ｈ
ｚ，３Ｈ）
【００５５】［本発明化合物（１６）］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスル
フェニルピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，
１Ｈ），４．６６（ｂｓ，２Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスル
フェニルピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，
１Ｈ），４．６６（ｂｓ，２Ｈ）
【００５６】［本発明化合物（１７）］ ５−アミノ−４−ブロモ−１−（６−クロロ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−３−シアノピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，
１Ｈ），４．１１（ｂｓ，２Ｈ）
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フラン−５−イル）−３−シアノピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，
１Ｈ），４．１１（ｂｓ，２Ｈ）
【００５７】［本発明化合物（１８）］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−４−イソプロピルスルフェニル−３−シアノピ
ラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，
１Ｈ），４．３０（ｂｓ，２Ｈ），３．１６（ｓｅｐ；
Ｊ＝６．７２Ｈｚ，１Ｈ），１．３０（ｄ；Ｊ＝６．８
２Ｈｚ，６Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−４−イソプロピルスルフェニル−３−シアノピ
ラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，
１Ｈ），４．３０（ｂｓ，２Ｈ），３．１６（ｓｅｐ；
Ｊ＝６．７２Ｈｚ，１Ｈ），１．３０（ｄ；Ｊ＝６．８
２Ｈｚ，６Ｈ）
【００５８】［本発明化合物（１９）］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−メチルスルフェニルピラゾー
ル １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，
１Ｈ），４．３３（ｂｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３
Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−メチルスルフェニルピラゾー
ル １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，
１Ｈ），４．３３（ｂｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３
Ｈ）
【００５９】［本発明化合物（２０）］ ５−アミノ−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テト
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−トリフルオロアセチルピラゾ
ール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，
１Ｈ），６．２３（ｂｓ，２Ｈ）
ラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−
イル）−３−シアノ−４−トリフルオロアセチルピラゾ
ール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，
１Ｈ），６．２３（ｂｓ，２Ｈ）
【００６０】［本発明化合物（２１）］ ５−アミノ−１−（２−クロロ−４，５−ジフルオロメ
チレンジオキシフェニル）−３−シアノ−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，
１Ｈ），５．１８（ｂｓ，２Ｈ）
チレンジオキシフェニル）−３−シアノ−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，
１Ｈ），５．１８（ｂｓ，２Ｈ）
【００６１】［本発明化合物（２２）］ ５−アミノ−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチル
スルフェニル−１−（５，７−ジクロロ−２，２，３，
３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−
６−イル）ピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．７９（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｂ
ｓ，２Ｈ）
スルフェニル−１−（５，７−ジクロロ−２，２，３，
３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−
６−イル）ピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．７９（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｂ
ｓ，２Ｈ）
【００６２】［本発明化合物（２３）］ ５−アミノ−４−ブロモジフルオロメチルスルフェニル
−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ
−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−３
−シアノピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，
１Ｈ），４．５７（ｂｓ，２Ｈ）
−１−（６−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ
−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−３
−シアノピラゾール １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，
１Ｈ），４．５７（ｂｓ，２Ｈ）
【００６３】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
の製造例を示す。 参考製造例１ ６−アミノ−５−クロロ−１，１，３，３−テトラフル
オロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン（２．４１
ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の酢酸（３０ｍｌ）溶液に、亜
硝酸ナトリウム（７６０ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、濃
硫酸（５．５ｍｌ）から調製したニトロシル硫酸溶液を
１０〜１５℃にて約１０分間かけて滴下した。次に、該
反応液を、酢酸ナトリウム（７ｇ）、２，３−ジシアノ
プロピオン酸メチルと２，３−ジシアノプロピオン酸エ
チルの約１：１混合物（１．４５ｇ）および水５０ｍｌ
の混合物を室温にて激しく攪拌している中へ滴下し、さ
らに３０分間攪拌した。反応液をクロロホルムにて抽出
し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液の量が約２
０ｍｌになるまで減圧下に濃縮した。該溶液にアンモニ
ア水５ｍｌ加え、室温にて２時間攪拌後、水を注加し、
これをクロロホルムで抽出し、有機層を１Ｎ塩酸水にて
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下
に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、５−アミノ−１−（６−クロロ
−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロ
イソベンゾフラン−５−イル）−３−シアノピラゾール
１．０ｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，
１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｂｓ，２
Ｈ）
の製造例を示す。 参考製造例１ ６−アミノ−５−クロロ−１，１，３，３−テトラフル
オロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン（２．４１
ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の酢酸（３０ｍｌ）溶液に、亜
硝酸ナトリウム（７６０ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、濃
硫酸（５．５ｍｌ）から調製したニトロシル硫酸溶液を
１０〜１５℃にて約１０分間かけて滴下した。次に、該
反応液を、酢酸ナトリウム（７ｇ）、２，３−ジシアノ
プロピオン酸メチルと２，３−ジシアノプロピオン酸エ
チルの約１：１混合物（１．４５ｇ）および水５０ｍｌ
の混合物を室温にて激しく攪拌している中へ滴下し、さ
らに３０分間攪拌した。反応液をクロロホルムにて抽出
し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液の量が約２
０ｍｌになるまで減圧下に濃縮した。該溶液にアンモニ
ア水５ｍｌ加え、室温にて２時間攪拌後、水を注加し、
これをクロロホルムで抽出し、有機層を１Ｎ塩酸水にて
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下
に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、５−アミノ−１−（６−クロロ
−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロ
イソベンゾフラン−５−イル）−３−シアノピラゾール
１．０ｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，
１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｂｓ，２
Ｈ）
【００６４】参考製造例２ 電解鉄粉（５．５９ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）の酢酸
（１００ｍｌ）、水（１０ｍｌ）溶液に、５−クロロ−
６−ニトロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３
−ジヒドロイソベンゾフラン（５．４３ｇ、２０．０ｍ
ｍｏｌ）の酢酸（２０ｍｌ）溶液を５０〜６０℃にて約
１０分間かけて滴下し、さらに３０分間攪拌した。反応
液をろ過した後、濾液に水を注加し、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、６−アミノ−５−クロロ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フランを４．４６ｇ得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．５３（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，
１Ｈ），４．６５（ｂｓ，２Ｈ）
（１００ｍｌ）、水（１０ｍｌ）溶液に、５−クロロ−
６−ニトロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３
−ジヒドロイソベンゾフラン（５．４３ｇ、２０．０ｍ
ｍｏｌ）の酢酸（２０ｍｌ）溶液を５０〜６０℃にて約
１０分間かけて滴下し、さらに３０分間攪拌した。反応
液をろ過した後、濾液に水を注加し、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、６−アミノ−５−クロロ−１，１，
３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾ
フランを４．４６ｇ得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．５３（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，
１Ｈ），４．６５（ｂｓ，２Ｈ）
【００６５】参考製造例３ ６−アミノ−５−クロロ−１，１，３，３−テトラフル
オロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン（２．４１
ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の酢酸（３０ｍｌ）溶液に、亜
硝酸ナトリウム（７６０ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、濃
硫酸（５．５ｍｌ）から調製したニトロシル硫酸溶液を
１０〜１５℃にて約１０分間かけて滴下した。次に、該
反応液を、塩化第一すず無水塩（９．５ｇ）の濃塩酸
（８ｍｌ）溶液を激しく攪拌している中へ０℃にて滴下
し、さらに３０分間攪拌した。反応混合物に水酸化ナト
リウム水溶液を加え、液性をアルカリ性にした後、ジエ
チルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し５−クロロ
−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロ
イソベンゾフラン−６−イル−ヒドラジンを１．８ｇ得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，
１Ｈ），６．２２（ｂｓ，１Ｈ），３．７８（ｂｓ，２
Ｈ）
オロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン（２．４１
ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の酢酸（３０ｍｌ）溶液に、亜
硝酸ナトリウム（７６０ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、濃
硫酸（５．５ｍｌ）から調製したニトロシル硫酸溶液を
１０〜１５℃にて約１０分間かけて滴下した。次に、該
反応液を、塩化第一すず無水塩（９．５ｇ）の濃塩酸
（８ｍｌ）溶液を激しく攪拌している中へ０℃にて滴下
し、さらに３０分間攪拌した。反応混合物に水酸化ナト
リウム水溶液を加え、液性をアルカリ性にした後、ジエ
チルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し５−クロロ
−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロ
イソベンゾフラン−６−イル−ヒドラジンを１．８ｇ得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，
１Ｈ），６．２２（ｂｓ，１Ｈ），３．７８（ｂｓ，２
Ｈ）
【００６６】参考製造例４ ５−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３
−ジヒドロイソベンゾフラン−６−イル−ヒドラジン
（９００ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびエチレンジアミ
ン四酢酸二ナトリウム塩（１ｍｇ）のメタノール（６ｍ
ｌ）溶液に、２−クロロアクリロニトリル（９１９ｍ
ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を６０℃にて滴下し、８時間加
熱還流した後、濃硫酸（０．５ｍｌ、９．４ｍｍｏｌ）
を加え、さらに６時間加熱還流した。放冷後、無水炭酸
ナトリウム（１．１７ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を反応液
に加え４時間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去した。得
られた残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、５−アミノ−１−（６−クロロ−１，
１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベ
ンゾフラン−５−イル）−ピラゾールを４００ｍｇ得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，
１Ｈ），７．５４（ｄ；Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），
５．７１（ｄ；Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），３．６９
（ｂｓ，２Ｈ）
−ジヒドロイソベンゾフラン−６−イル−ヒドラジン
（９００ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびエチレンジアミ
ン四酢酸二ナトリウム塩（１ｍｇ）のメタノール（６ｍ
ｌ）溶液に、２−クロロアクリロニトリル（９１９ｍ
ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を６０℃にて滴下し、８時間加
熱還流した後、濃硫酸（０．５ｍｌ、９．４ｍｍｏｌ）
を加え、さらに６時間加熱還流した。放冷後、無水炭酸
ナトリウム（１．１７ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を反応液
に加え４時間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去した。得
られた残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、５−アミノ−１−（６−クロロ−１，
１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベ
ンゾフラン−５−イル）−ピラゾールを４００ｍｇ得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：
δ（ｐｐｍ）＝７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，
１Ｈ），７．５４（ｄ；Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），
５．７１（ｄ；Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），３．６９
（ｂｓ，２Ｈ）
【００６７】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々１０部を、キシレ
ン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々２０部を、ラウリ
ル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４
部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合し
て各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々５部に、合成含水
酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を
加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当
量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾
燥して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々１部を適当量のア
セトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、
ＰＡＰ ０．３部およびクレー９３．７部を加え、ジュ
ースミキサーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各
々の１％粉剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々２０部とソルビタ
ントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール
２部を含む水溶液２８．５部と混合し、サンドグライン
ダーで微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサ
ンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウム
シリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらに
プロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合して各々
の２０％フロアブル剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．１部をキシレ
ン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱
臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．１部、テトラ
メトリン０．２部、ｄ−フェノトリン０．１部、トリク
ロロエタン１０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解
し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた
後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０
部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．２部、ｄ−ア
レトリン０．２部、ｄ−フェノトリン０．２部、キシレ
ン５部、脱臭灯油３．４部および乳化剤（アトモス３０
０（アトラスケミカル社登録商標名））１部を混合溶解
したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エア
ゾールを得る。 製剤例９ 蚊取り線香 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．３ｇにｄ−ア
レトリン０．３ｇを加え、アセトン２０ｍｌに溶解し、
蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の
割合で混合）９９．４ｇと均一に攪拌混合した後、水１
２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して
各々の蚊取り線香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．４ｇ、ｄ−ア
レトリン０．４ｇおよびピペニルブトキサイド０．４ｇ
にアセトンを加えて溶解し、全体で１０ｍｌとする。こ
の溶液０．５ｍｌを、２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ
０．３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパ
ルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一
に含浸させて各々の電気蚊取マット剤を得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々１００ｍｇを適量
のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ
１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱
燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜（２１）の各々１０ｍｇをアセト
ン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉
末（飼育繁殖用固型飼料粉夫ＣＥ−２、日本クレア株式
会社商品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでア
セトンを風乾し、各々の０．２％毒餌を得る。 製剤例１３ 防ダニシート 本発明化合物（１）〜（２１）の各々をアセトンで希釈
し、不織布に１ｍ２当たり１ｇとなるように滴下含浸
し、アセトンを風乾して各々の防ダニシートを得る。 製剤例１４ 防ダニシート 本発明化合物（１）〜（２１）の各々をアセトンで希釈
し、ろ紙に１ｍ２当たり１ｇとなるように滴下含浸し、
アセトンを風乾し、各々の防ダニシートを得る。
す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々１０部を、キシレ
ン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々２０部を、ラウリ
ル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４
部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合し
て各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々５部に、合成含水
酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を
加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当
量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾
燥して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々１部を適当量のア
セトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、
ＰＡＰ ０．３部およびクレー９３．７部を加え、ジュ
ースミキサーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各
々の１％粉剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々２０部とソルビタ
ントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール
２部を含む水溶液２８．５部と混合し、サンドグライン
ダーで微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサ
ンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウム
シリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらに
プロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合して各々
の２０％フロアブル剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．１部をキシレ
ン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱
臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．１部、テトラ
メトリン０．２部、ｄ−フェノトリン０．１部、トリク
ロロエタン１０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解
し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた
後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０
部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．２部、ｄ−ア
レトリン０．２部、ｄ−フェノトリン０．２部、キシレ
ン５部、脱臭灯油３．４部および乳化剤（アトモス３０
０（アトラスケミカル社登録商標名））１部を混合溶解
したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エア
ゾールを得る。 製剤例９ 蚊取り線香 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．３ｇにｄ−ア
レトリン０．３ｇを加え、アセトン２０ｍｌに溶解し、
蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の
割合で混合）９９．４ｇと均一に攪拌混合した後、水１
２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して
各々の蚊取り線香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜（２１）の各々０．４ｇ、ｄ−ア
レトリン０．４ｇおよびピペニルブトキサイド０．４ｇ
にアセトンを加えて溶解し、全体で１０ｍｌとする。こ
の溶液０．５ｍｌを、２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ
０．３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパ
ルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一
に含浸させて各々の電気蚊取マット剤を得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（２１）の各々１００ｍｇを適量
のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ
１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱
燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜（２１）の各々１０ｍｇをアセト
ン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉
末（飼育繁殖用固型飼料粉夫ＣＥ−２、日本クレア株式
会社商品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでア
セトンを風乾し、各々の０．２％毒餌を得る。 製剤例１３ 防ダニシート 本発明化合物（１）〜（２１）の各々をアセトンで希釈
し、不織布に１ｍ２当たり１ｇとなるように滴下含浸
し、アセトンを風乾して各々の防ダニシートを得る。 製剤例１４ 防ダニシート 本発明化合物（１）〜（２１）の各々をアセトンで希釈
し、ろ紙に１ｍ２当たり１ｇとなるように滴下含浸し、
アセトンを風乾し、各々の防ダニシートを得る。
【００６８】次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示す。
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示す。
【００６９】試験例１ 製剤例５に準じて得られた供試化合物のフロアブル剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
した。ポット植えイネに該希釈液を２０ｍｌ／ポット散
布した。風乾後トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔ
ａ ｌｕｇｅｎｓ）初令幼虫約２０頭を放飼し、６日後
にその生死を調査し、死虫率を調査した。その結果、本
発明化合物（２）、（５）、（６）、（７）、（８）、
（１０）、（１３）〜（１７）、（１９）、（２１）は
それぞれ死虫率９０％以上を示した。
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
した。ポット植えイネに該希釈液を２０ｍｌ／ポット散
布した。風乾後トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔ
ａ ｌｕｇｅｎｓ）初令幼虫約２０頭を放飼し、６日後
にその生死を調査し、死虫率を調査した。その結果、本
発明化合物（２）、（５）、（６）、（７）、（８）、
（１０）、（１３）〜（１７）、（１９）、（２１）は
それぞれ死虫率９０％以上を示した。
【００７０】試験例２ 製剤例５に準じて得られた供試化合物のフロアブル剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
した。イオン交換水６５ｍｌを入れたプラスチックカッ
プ内に該希釈液５ｍｌを加え、そこにポット植えイネを
置いた。薬液処理７日後にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）初令幼虫約２０頭を放飼
し、放飼６日後にその生死を調査し、死虫率を調査し
た。その結果、本発明化合物（１）、（２）、（５）、
（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１３）、（１
４）、（１５）、（１７）、（１９）、（２１）はそれ
ぞれ死虫率９０％以上を示した。
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
した。イオン交換水６５ｍｌを入れたプラスチックカッ
プ内に該希釈液５ｍｌを加え、そこにポット植えイネを
置いた。薬液処理７日後にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）初令幼虫約２０頭を放飼
し、放飼６日後にその生死を調査し、死虫率を調査し
た。その結果、本発明化合物（１）、（２）、（５）、
（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１３）、（１
４）、（１５）、（１７）、（１９）、（２１）はそれ
ぞれ死虫率９０％以上を示した。
【００７１】試験例３ 製剤例５に準じて得られた供試化合物のフロアブル剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、該希釈液２ｍｌを、直径１１ｃｍのポリエチレンカ
ップ内に調製した１３ｇの人工飼料（インセクタＬＦ：
日本農産工業株式会社製）にしみ込ませた。その中にハ
スモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）
４齢幼虫５頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を調査した。その結果、本発明化合物（２）、
（３）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１１）
はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、該希釈液２ｍｌを、直径１１ｃｍのポリエチレンカ
ップ内に調製した１３ｇの人工飼料（インセクタＬＦ：
日本農産工業株式会社製）にしみ込ませた。その中にハ
スモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）
４齢幼虫５頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を調査した。その結果、本発明化合物（２）、
（３）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１１）
はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
【００７２】試験例４ 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大のろ紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてシ
ョ糖３０ｍｇを均一に入れた。その中に、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、
蓋をして２４時間後にその生死を調査し、死虫率を求め
た。その結果、本発明化合物（２）、（３）、（５）、
（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１
４）、（１６）、（１８）、（２１）はそれぞれ死虫率
１００％を示した。
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてシ
ョ糖３０ｍｇを均一に入れた。その中に、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、
蓋をして２４時間後にその生死を調査し、死虫率を求め
た。その結果、本発明化合物（２）、（３）、（５）、
（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１
４）、（１６）、（１８）、（２１）はそれぞれ死虫率
１００％を示した。
【００７３】試験例５ 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてシ
ョ糖３０ｍｇを均一に入れた。その中に、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成
虫２頭を放ち、蓋をして６日後にその生死を調査し、死
虫率を求めた。その結果、本発明化合物（２）〜（１
０）、（１１）、（１６）、（２１）はそれぞれ死虫率
１００％を示した。
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてシ
ョ糖３０ｍｇを均一に入れた。その中に、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成
虫２頭を放ち、蓋をして６日後にその生死を調査し、死
虫率を求めた。その結果、本発明化合物（２）〜（１
０）、（１１）、（１６）、（２１）はそれぞれ死虫率
１００％を示した。
【００７４】試験例６ 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、有効成
分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、該希釈
液０．７ｍｌを１００ｍｌのイオン交換水に加えた（有
効成分濃度３．５ｐｐｍ）。その中にアカイエカ終令幼
虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し、死虫率を
求めた。その結果、本発明化合物（２）〜（２１）はそ
れぞれ死虫率９０％以上を示した。
分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、該希釈
液０．７ｍｌを１００ｍｌのイオン交換水に加えた（有
効成分濃度３．５ｐｐｍ）。その中にアカイエカ終令幼
虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し、死虫率を
求めた。その結果、本発明化合物（２）〜（２１）はそ
れぞれ死虫率９０％以上を示した。
【００７５】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺虫、殺ダニ活
性を発揮する。
性を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ 43/50 43/50 Ａ 43/54 43/54 Ｆ 43/56 43/56 Ｄ 43/653 43/653 Ａ
Claims (11)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、式−Ｚ１−
Ｚ２−Ｚ３−は、−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−、−ＣＦ２−
Ｏ−ＣＦ２−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−で示される基を
表し、Ｒは一般式 化２ 【化２】 ｛式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子、ホルミル基、Ｃ
２−Ｃ８アシル基、シアノ基、ニトロ基、ＮＲ４Ｒ５で
示される基〈ここで、Ｒ４およびＲ５は同一または相異
なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ
２−Ｃ８アシル基または飽和ヘテロ環基を表す。〉、そ
の窒素部位で結合している置換されていてもよい含窒素
飽和ヘテロ環基、置換されていてもよい１−ピロリル
基、Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７で示される基〈Ｒ６は水素原子、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基または置換されていてもよいフェニ
ル基を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）アミノ基を表す。〉またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示され
る基〈Ｒ８はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、ｎ
は０、１または２を表す。〉を表し、Ｒ２はハロゲン原
子、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハロゲン原子で置換されたＣ
２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１つまたは
２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいス
ルファモイル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル
基で置換されていてもよいカルバモイル基またはＳ
（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８及びｎは前記と同じ意
味を表す。〉を表し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基
またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８及びｎは前記
と同じ意味を表す。〉を表す。｝で示される基を表す
か、一般式 化３ 【化３】 ｛式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９はＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８
で示される基〈Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。〉
を表す。｝で示される基を表すか、一般式化４ 【化４】 ｛式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表し、
Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基またはハロゲン原子を表す。｝で示され
る基を表すか、一般式 化５ 【化５】 ｛式中、Ｒ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ
１２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、ホルミル
基、ニトロ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８
及びｎは前記と同じ意味を表す。〉を表し、Ｒ１３はハ
ロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される
基（Ｒ８及びｎは前記と同じ意味を表す。）またはＮＲ
１５Ｒ１６で示される基（Ｒ１５及びＲ１６は同一また
は相異なり水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３
−Ｃ６シクロアルキル基を表す）を表し、Ｒ１４は水素
原子、ハロゲン原子またはＮＲ１５Ｒ１６で示される基
（Ｒ１５及びＲ１６は前記と同じ意味を表す。）を表
す。｝で示される基を表すか、または、一般式 化６ 【化６】 ｛式中、Ｒ１７及びＲ１９は同一または相異なり、水素
原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、ハロゲン原子、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、
シアノ基、ニトロ基、ＮＲ４Ｒ５で示される基〈ここ
で、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表す。〉、その窒
素部位で結合している置換されていてもよい含窒素飽和
ヘテロ環基、置換されていてもよい１−ピロリル基、Ｎ
＝ＣＲ６Ｒ７で示される基〈Ｒ６及びＲ７は前記と同じ
意味を表す。〉、Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ８及
びｎは前記と同じ意味を表す。〉またはヒドロキシル基
を表し、Ｒ１８はハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ハ
ロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ホルミル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シ
クロアルキル基、１つまたは２つのＣ１−Ｃ６アルキル
基で置換されていてもよいスルファモイル基、１つまた
は２つのＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい
カルバモイル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基〈Ｒ
８及びｎは前記と同じ意味を表す。〉を表す。｝で示さ
れる基を表す。］で示されるフッ素置換ベンゾヘテロ環
化合物。 - 【請求項２】前記一般式 化１に於いて、式−Ｚ１−Ｚ
２−Ｚ３−が−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−で示される基であ
る請求項１に記載のフッ素置換ベンゾヘテロ環化合物。 - 【請求項３】前記一般式 化１に於いて、式−Ｚ１−Ｚ
２−Ｚ３−が−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−で示される基であ
る請求項１に記載のフッ素置換ベンゾヘテロ環化合物。 - 【請求項４】前記一般式 化１に於いて、式−Ｚ１−Ｚ
２−Ｚ３−が−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−で示される基である請
求項１に記載のフッ素置換ベンゾヘテロ環化合物。 - 【請求項５】前記一般式 化１に於いて、Ｒが前記一般
式 化２で示される基である請求項１〜４のいずれかに
記載のフッ素置換ベンゾヘテロ環化合物。 - 【請求項６】前記一般式 化１に於いて、Ｒが前記一般
式 化５で示される基である請求項１〜４のいずれかに
記載のフッ素置換ベンゾヘテロ環化合物。 - 【請求項７】前記一般式 化１に於いて、式−Ｚ１−Ｚ
２−Ｚ３−が−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−で示される基であ
り、またＲが、一般式 化２で示される基の中、そのＲ
１が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ＮＲ
４Ｒ５で示される基｛ここで、Ｒ４およびＲ５は同一ま
たは相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３
−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ル基またはＣ２−Ｃ８アシル基である。｝またはＮ＝Ｃ
Ｒ６Ｒ７で示される基｛ここで、Ｒ６は前記と同じ意味
を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基または
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基である。｝であり、そのＲ２が
ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８ア
シル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または
Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される基｛ここで、Ｒ８はＣ１−Ｃ
６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
ｎは前記と同じ意味を表す。｝であり、そのＲ３が水素
原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、チオカルバモイル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ
８で示される基｛ここで、Ｒ８はＣ１−Ｃ６アルキル基
またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎは前記と同
じ意味を表す。｝である基である請求項１に記載のフッ
素置換ベンゾヘテロ環化合物。 - 【請求項８】前記、一般式 化１に於いて、式−Ｚ１−
Ｚ２−Ｚ３−が−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−で示される基で
あり、またＲが、一般式 化５で示される基の中、その
Ｒ１１が酸素原子であり、そのＲ１２は水素原子、ハロ
ゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、その
Ｒ１３はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＳ（Ｏ）ｎＲ
８で示される基｛ここでＲ８はＣ１−Ｃ６アルキル基ま
たはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎは前記と同じ
意味を表す。｝であり、そのＲ１４が水素原子である基
である請求項１に記載のフッ素置換ベンゾヘテロ環化合
物。 - 【請求項９】前記、一般式 化１に於いて、式−Ｚ１−
Ｚ２−Ｚ３−が−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−で示される基であ
り、またＲが、一般式 化２で示される基の中、そのＲ
１が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ８アシル基、ＮＲ
４Ｒ５で示される基｛ここでＲ４およびＲ５は同一また
は相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−
Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
基またはＣ２−Ｃ８アシル基である。｝またはＮ＝ＣＲ
６Ｒ７で示される基｛ここで、Ｒ６は前記と同じ意味を
表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ
１−Ｃ６アルコキシ基を表す。｝であり、そのＲ２がハ
ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ８アシ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または
Ｓ（Ｏ）ｎＲ８で示される基｛ここでＲ８はＣ１−Ｃ６
アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎ
は前記と同じ意味を表す。｝であり、そのＲ３は水素原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、チオカルバモイル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ８
で示される基｛ここでＲ８はＣ１−Ｃ６アルキル基また
はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｎは前記と同じ意
味を表す。｝である基である請求項１に記載のフッ素置
換ベンゾヘテロ環化合物。 - 【請求項１０】前記一般式 化１に於いて、式−Ｚ１−
Ｚ２−Ｚ３−が−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−または−ＣＦ２
−Ｏ−ＣＦ２−で示される基であり、またＲが一般式
化２で示される基の中、そのＲ１がアミノ基であり、そ
のＲ２がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ２
−Ｃ８アシル基、またはＳ（Ｏ）ｎＲ８で示される基
（ここでＲ８はＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６
ハロアルキル基であり、ｎは前記と同じ意味を表す。）
であり、そのＲ３は水素原子、シアノ基である基である
請求項１に記載のフッ素置換ベンゾヘテロ環化合物。 - 【請求項１１】請求項１〜１０のいずれかに記載のフッ
素置換ベンゾヘテロ環化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34652998A JPH11246555A (ja) | 1997-10-31 | 1998-10-28 | フッ素置換ベンゾヘテロ環化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33763297 | 1997-10-31 | ||
| JP9-337632 | 1997-10-31 | ||
| JP34652998A JPH11246555A (ja) | 1997-10-31 | 1998-10-28 | フッ素置換ベンゾヘテロ環化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246555A true JPH11246555A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=26575862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34652998A Pending JPH11246555A (ja) | 1997-10-31 | 1998-10-28 | フッ素置換ベンゾヘテロ環化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246555A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003516941A (ja) * | 1999-12-02 | 2003-05-20 | アベンティス クロップサイエンス ソシエテ アノニム | 動物における節足動物の制御 |
| JP2010509273A (ja) * | 2006-11-10 | 2010-03-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ピラゾール誘導体のスルフィニル化の方法 |
| JP2010509272A (ja) * | 2006-11-10 | 2010-03-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ピラゾール誘導体のスルフィニル化の方法 |
| JP2010509271A (ja) * | 2006-11-10 | 2010-03-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ピラゾール誘導体のスルフィニル化の方法 |
| JP2011507828A (ja) * | 2007-12-19 | 2011-03-10 | ヴェトキノール | フィプロニルおよびその類似体を調製する方法 |
| JP2012517475A (ja) * | 2009-02-11 | 2012-08-02 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺虫性組成物 |
-
1998
- 1998-10-28 JP JP34652998A patent/JPH11246555A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003516941A (ja) * | 1999-12-02 | 2003-05-20 | アベンティス クロップサイエンス ソシエテ アノニム | 動物における節足動物の制御 |
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