JPH10158250A - トリアゾール誘導体およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた殺虫効力を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子等を表わす。Ｒ⁵ は１個以上の
ハロゲン原子で置換されたメチル基等を表わす。ｎは
０、１または２を表わす。Ｙは、窒素原子または式ＣＸ
² で示される基を表わし、Ｘ¹ およびＸ² は同一または
相異なり、各々、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ
基を表わす。〕で示されるトリアゾール誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はトリアゾール誘導体
およびその用途に関する。

【従来の技術】これまで、特開平１−２３０５６２号公
報や特開平２−９１０６１号公報等にある種のトリアゾ
ール誘導体が殺虫剤の有効成分として使用し得ることが
記載されている。

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫剤の有効成分として必
ずしも常に充分なものであるとは言えない。

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記状況
に鑑み、すぐれた殺虫効力を有する化合物を見出すべく
鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化２で示されるト
リアゾール誘導体が、優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫効力
を有することを見出し、本発明を完成した。

【０００２】すなわち、本発明は一般式 化２

【化２】 ｛式中、Ｒ¹ は水素原子、低級アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ４アルキル基等）、ハロ
ゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、１−
ピロリル基、式ＮＲ² Ｒ³ で示される基〔ここで、Ｒ²
およびＲ³ は同一または相異なり、各々、水素原子、ア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基等のＣ１
〜Ｃ８アルキル基等）、シクロアルキル基（例えば、シ
クロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基
等）、アルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチ
ル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、１−メトキシ−２，２−ジメチルプロピル基、１−
エトキシ−２，２−ジメチルプロピル基、１−メトキシ
−１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エトキシ−
１，２，２−トリメチルプロピル基等の（Ｃ１〜Ｃ８ア
ルコキシ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基等）、アルキルチオア
ルキル基（例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメ
チル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチ
ル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、
ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、２−メチルチオエチル
基、１−メチルチオ−２，２−ジメチルプロピル基、１
−エチルチオ−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチ
ルチオ−１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチ
ルチオ−１，２，２−トリメチルプロピル基等の（Ｃ１
〜Ｃ８アルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基等）、アル
キルチオカルボニル基（例えば、エチルチオカルボニル
基、メチルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボ
ニル基、ブチルチオカルボニル基等のＣ２〜Ｃ５アルキ
ルチオカルボニル基等）、アルコキシカルボニルスルフ
ェニル基（例えば、メトキシカルボニルスルフェニル
基、エトキシカルボニルスルフェニル基、イソプロポキ
シカルボニルスルフェニル基、ブトキシカルボニルスル
フェニル基等のＣ２〜Ｃ５のアルコキシカルボニルスル
フェニル基等）、アルキルチオ基（例えば、ブチルチオ
基、イソプロピルチオ基、tert−ブチルチオ基、エチル
チオ基、プロピルチオ基等のＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基
等）、アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニ
ル基、エタンスルホニル基、ブタンスルホニル基等のＣ
１〜Ｃ４アルキルスルホニル基等）、置換されたフェニ
ル基（例えば、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル基、２−クロロ−４−ニトロ−５−トリフ
ルオロメチルフェニル基、３−クロロ−６−ニトロ−４
−トリフルオロメチルフェニル基、３−クロロ−２，６
−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル基等）、
アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等の（Ｃ１〜Ｃ８アルコキ
シ）カルボニル基等）、アルカノイル基（例えば、アセ
チル基、プロパノイル基、ブタノイル基、３−メチルブ
タノイル基、２−メチルプロパノイル基、ペンタノイル
基等のＣ２〜Ｃ８アルカノイル基等）、アルコキシアル
カノイル基（例えば、メトキシアセチル基、エトキシア
セチル基、プロポキシアセチル基、イソプロポキシアセ
チル基、ブトキシアセチル基等のＣ３〜Ｃ６アルコキシ
アルカノイル基等）、飽和ヘテロ環（例えば、２−テト
ラヒドロピラニル基等）または式−Ｓ−ＮＲ²⁵Ｒ³⁵で示
される基〔ここで、Ｒ²⁵およびＲ³⁵は、同一または相異
なり、各々、アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４
アルキル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基等のＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基
等）、アルコキシカルボニルアルキル基（例えば、２−
メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニル
エチル基、２−ブトキシカルボニルエチル基等のＣ４〜
Ｃ７のアルコキシカルボニルアルキル基等）、または、
Ｒ²⁵とＲ³⁵が結合して酸素原子を有するアルキレン基
（例えば、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ 等）を表わ
す。〕を表すか、あるいは、ＮＲ² Ｒ³ で、置換されて
いてもよい飽和ヘテロ環を表す。〕または式Ｎ＝ＣＲ⁴
Ｒ⁶ で示される基〔ここで、Ｒ⁴ は水素原子、アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ８アルキル基等）
または置換されていてもよいフェニル基を表わす。Ｒ⁶
は水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１
〜Ｃ８アルキル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基等のＣ１〜Ｃ８アルコキシ基等）また
はジアルキル（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１〜
Ｃ８アルキル基等）アミノ基（例えば、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等）を表す。〕を表わす。Ｒ⁵ は
１個以上のハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等）で置換されたメチル基（例えば、トリフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチ
ル基、ブロモジフルオロメチル基等）または１個以上の
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）で
置換されたエチル基（例えば、１，１，２，２−テトラ
フルオロエチル基、２，２，２，−トリフルオロエチル
基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチ
ル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエ
チル基等）を表わす。ｎは０、１または２を表わす。Ｙ
は、窒素原子または式ＣＸ² で示される基を表わし、Ｘ
¹ およびＸ² は同一または相異なり、各々、ハロゲン原
子（塩素原子、臭素原子、フッ素原子等）、ニトロ基ま
たはシアノ基を表わす。｝で示されるトリアゾール誘導
体（以下、本発明化合物と記す）およびそれを有効成分
として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ、殺線虫
剤を提供する。

【０００３】

【発明の実施の形態】本発明において、ＮＲ² Ｒ³ で、
置換されていてもよい飽和ヘテロ環を表す場合の、置換
基としては、例えば、アルキル基（メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基のＣ
１〜Ｃ４アルキル基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等）、アルコキシ基（例えば、メト
キシ基、エトキシ基等のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基等）、
水酸基、メルカプト基、アルコキシカルボニル基（例え
ば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基等）、オキソ
基、またはアシルオキシ基（例えば、アセトキシ基、ピ
バロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のＣ１〜Ｃ１
０アシルオキシ基等）等が挙げられ、ＮＲ² Ｒ³ で、置
換されていてもよい飽和ヘテロ環を表す場合の、飽和ヘ
テロ環としては、例えば、アジリジン環やアゼチジン環
等の３員環状または４員環状の飽和ヘテロ環や、ピロリ
ジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、イソチアゾ
リジン環、１，３−オキサゾリジン環、１，３−チアゾ
リジン環等）等の、窒素原子に加え、酸素原子または硫
黄原子を含んでいてもよい、５員環状または６員環状の
飽和ヘテロ環等が挙げられ、Ｒ⁴ で示される、置換され
ていてもよいフェニル基、における置換基としては、例
えば、水酸基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エ
トキシ基等のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基等）、アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ４アルキル
基等）、ニトロ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等）、フェニル基、フェノキシ基、アルキ
ルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ
１〜Ｃ４アルキルチオ基等）、アミノ基、カルボキシル
基、シアノ基、アルコキシカルボニル基（例えば、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の（Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ）カルボニル基等）、アシルオキシ基
（例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾ
イルオキシ基等のＣ１〜Ｃ１０アシルオキシ基等）等が
挙げられる。Ｒ² 、Ｒ³ で示される、置換されたフェニ
ル基、における置換基としては、例えば、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、フッ素原子等）、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基等が挙げられる。本発明において、
Ｒ¹ のうち好ましいものとして、水素原子、メチル基、
式ＮＲ² Ｒ³ で示される基が挙げられ、Ｒ² 、Ｒ³ のう
ち好ましいものとして、Ｒ² が水素原子、アルコキシカ
ルボニル基またはアルカノイル基であり、Ｒ³ が水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルコキシカルボニルスルフェニル基、アルコ
キシアルキル基または式−Ｓ−ＮＲ²⁵Ｒ³⁵で示される基
が挙げられ、Ｒ⁵ のうち好ましいものとして、式ＣＦ₂
Ｚで示される基〔式中、Ｚはハロゲン原子（フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等）、水素原子、メチル基、ジ
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはブロモ
ジフルオロメチル基を表わす。〕が挙げられ、Ｙのうち
好ましいものとして、式ＣＸ² で示される基が挙げられ
る。

【０００４】次に、本発明化合物の製造法について詳し
く説明する。本発明化合物は、例えば、下記（製造法
１）〜（製造法１０）にしたがって製造することができ
る。 （製造法１） （本発明化合物のうちｎが０である化合物の製造法） 一般式 化３

【化３】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｘ¹ およびＹは前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるジスルフィド化合物と一般式 化４

【化４】Ｚ¹ −Ｒ⁵ 〔式中、Ｒ⁵ は前記と同じ意味を表わし、Ｚ¹ は臭素原
子またはヨウ素原子を表わす。〕で示されるハライド化
合物とを還元剤の存在下に反応させる方法。一般式 化
４で示されるハライド化合物の例としては、ヨードトリ
フルオロメタン、ブロモトリフルオロメタン、ジブロモ
ジフルオロメタン、ブロモクロロジフルオロメタン、ヨ
ードペンタフルオロエタン、ヨードテトラフルオロエタ
ン等が挙げられる。用いられる還元剤としては、種々の
陽イオンと形成されるヒドロキシメタンスルフィン酸塩
（例えば、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム等
のアルカリ金属ヒドロキシメタンスルフィン酸塩等）、
アルカリ金属亜ジチオン酸塩（例えば、亜ジチオン酸ナ
トリウム等）等が挙げられる。反応に供する反応剤の量
は、一般式 化３で示されるジスルフィド化合物１モル
に対し、一般式 化４で示されるハライド化合物は通常
２〜３モルの割合であり、還元剤は通常２〜６モルの割
合である。この反応は、通常溶媒中、通常約−２０℃か
ら１５０℃の範囲内の反応温度で、必要に応じ耐圧容器
内で、通常１時間から２４時間程度行なう。用いられる
溶媒としては、たとえばヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル溶媒、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物が
あげられる。反応終了後は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等によってさらに精製することもできる。

【０００５】（製造法２） （本発明化合物のうちｎが０である化合物の製造法） 一般式 化５

【化５】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｘ¹ およびＹは前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるメルカプタン類と一般式 化６

【化６】Ｚ² −Ｒ⁵ 〔式中、Ｒ⁵ は前記と同じ意味を表わし、Ｚ² はハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表わ
す。〕で示されるハライド類またはＣＦ₂ ＝ＣＦ₂ とを
反応させる方法。一般式 化６で示されるハライド類と
しては、ジブロモジフルオロメタン、ヨードトリフルオ
ロメタン、ブロモトリフルオロメタン、ブロモクロロジ
フルオロメタン、クロロジフルオロメタン、１−ブロモ
−２−クロロテトラフルオロエタン、１，２−ジブロモ
テトラフルオロエタン等が挙げられる。この反応は、通
常溶媒中、通常脱ハロゲン化水素剤の存在下、通常約−
５℃から１５０℃の範囲内の反応温度で、通常１時間か
ら２４時間程度行なう。必要に応じて用いられる脱ハロ
ゲン化水素剤としては、例えばピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリ
ウムtert−ブトキシド、ナトリウムエトキシド等のアル
カリ金属アルコキシド等が挙げられる。反応に供する反
応剤の量は、一般式 化５で示されるメルカプタン類１
モルに対し、一般式 化６で示されるハライド類または
ＣＦ₂ ＝ＣＦ₂ は通常１〜５モルの割合であり、必要に
応じて用いられる脱ハロゲン化水素剤は通常１〜１０モ
ルまたはそれ以上の割合である。用いられる溶媒として
は、たとえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル溶媒、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノン等のケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化物溶媒、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル溶媒、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メ
チルホルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物が
あげられる。反応終了後は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等によってさらに精製することもできる。

【０００６】（製造法３） （本発明化合物のうちｎが１または２である化合物の製
造法）本発明化合物のうちｎが０である化合物を酸化さ
せる方法。用いられる酸化剤としては、過酸化水素、te
rt−ブチルヒドロペルオキシド等の有機過酸化物；ｍ−
クロロ過安息香酸や過酢酸等の有機過酸；無水クロム酸
等の金属化合物；ペルオキソ硫酸またはその塩；硫黄酸
化物等があげられ、該酸化剤の使用量は、本発明化合物
のうちｎが０である化合物１モルに対し、本発明化合物
のうちｎが１である化合物を製造する場合は通常１モル
以上の割合の過剰量であり、本発明化合物のうちｎが２
である化合物を製造する場合は通常２モル以上の割合の
過剰量である。この反応は、通常溶媒中、通常約−５℃
から１５０℃の範囲内の反応温度で、通常１時間から２
４時間程度行なう。用いられる溶媒としては、たとえば
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素溶媒、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶媒、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、スルホラン等の硫黄化合物、
酢酸等の有機酸、水等あるいはそれらの混合物があげら
れる。反応終了後は、必要に応じ亜硫酸ナトリウム水溶
液等の還元剤で過剰の酸化剤を除き、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離
することができる。必要ならばクロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等によってさらに精製することもできる。

【０００７】（製造法４） 〔本発明化合物のうちＲ¹ がＮＲ²¹Ｒ³¹（ここで、Ｒ²¹
およびＲ³¹は同一または相異なり、アルキル基、シクロ
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアル
キル基、アルコキシカルボニル基またはアルカノイル基
を表す。）である化合物の製造法〕本発明化合物のうち
Ｒ¹ がアミノ基である化合物と一般式 化７

【化７】Ｒ²¹−Ｚ² または／およびＲ³¹−Ｚ² 〔式中、Ｒ²¹、Ｒ³¹およびＺ² は前記と同じ意味を表
す。〕で示されるハライド誘導体とを通常脱ハロゲン化
水素剤の存在下に反応させる方法。用いられる脱ハロゲ
ン化水素剤としては、たとえばピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。反応に供する反応剤の量は、本発明化合物の
うちＲ¹ がアミノ基である化合物１モルに対し、一般式
化７で示されるハライド誘導体は通常１〜２モルの割
合であり、脱ハロゲン化水素剤は通常１〜４モルの割合
である。この反応は、通常溶媒中、通常約−５℃から１
５０℃の範囲内の反応温度で、通常１時間から２４時間
程度行なう。用いられる溶媒としては、たとえばヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル溶媒、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、
Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物が
あげられる。反応終了後は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等によってさらに精製することもできる。

【０００８】（製造法５） （本発明化合物のうちＲ¹ がハロゲン原子である化合物
の製造法）本発明化合物のうちＲ¹ がアミノ基である化
合物と一般式 化８

【化８】Ｒ⁷ −ＯＮＯ 〔式中、Ｒ⁷ はアルキル基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル
基、イソアミル基等）を表わす。〕で示される亜硝酸エ
ステル類とをハロホルム（クロロホルム、ブロモホル
ム、ヨードホルム等）存在下に反応させる方法。反応に
供する反応剤の量は、本発明化合物のうちＲ¹ がアミノ
基である化合物１モルに対し、一般式 化８で示される
亜硝酸エステル類は通常１〜４モルの割合であり、ハロ
ホルムは通常１〜５０モルの割合である。この反応は、
通常溶媒中、通常約−５℃から１５０℃の範囲内の反応
温度で、通常１時間から２４時間程度行なう。反応終了
後は、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合
物を単離することができる。必要ならばクロマトグラフ
ィー、蒸留、再結晶等によってさらに精製することもで
きる。

【０００９】（製造法６） 〔本発明化合物のうちＲ¹ がＮＲ²²Ｒ³²（ここで、Ｒ²²
およびＲ³²は各々、水素原子以外のＲ² および水素原子
以外のＲ³ を表わし、Ｒ² およびＲ³ は前記と同じ意味
を表す。）である化合物の製造法〕本発明化合物のう
ち、Ｒ¹ がハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等）である化合物と一般式 化９

【化９】ＨＮ（Ｒ²²）Ｒ³² 〔式中、Ｒ²²およびＲ³²は前記と同じ意味を表す。〕で
示されるアミン誘導体とを必要に応じ脱ハロゲン化水素
剤の存在下に反応させる方法。用いられる脱ハロゲン化
水素剤としては、一般式 化９のアミン誘導体自身の
他、たとえばピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。反応に
供する反応剤の量は、本発明化合物のうちＲ¹ がハロゲ
ン原子である化合物１モルに対し、一般式 化９で示さ
れるアミン誘導体は通常１〜２モルの割合であり、脱ハ
ロゲン化水素剤は通常１〜４モルの割合であるが、一般
式 化９のアミン誘導体自身を脱ハロゲン化水素材とし
ても作用させるときは、該アミン誘導体は大過剰用いて
もよい。この反応は、通常溶媒中、通常約−５℃から１
５０℃の範囲内の反応温度で、必要に応じ耐圧容器内
で、通常１時間から２４時間程度行なう。溶媒を用いる
必要は必ずしもないが、溶媒を用いる場合には、その例
としてたとえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ビチ
ル等のエステル溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル溶媒、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルホ
ルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があげられる。
反応終了後は、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本
発明化合物を単離することができる。必要ならばクロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によってさらに精製する
こともできる。

【００１０】（製造法７） ｛本発明化合物のうちＲ¹ がＮ＝ＣＲ⁹ （ＯＲ⁸ ）〔こ
こで、Ｒ⁹ は水素原子またアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基等のＣ１−Ｃ４アルキル基等）を表わし、
Ｒ⁸ はアルキル基（例えば、メチル基、エチル基等のＣ
１−Ｃ４アルキル基等）を表わす。〕であるイミダート
化合物の製造法｝本発明化合物のうちＲ¹ がアミノ基で
ある化合物と一般式 化１０

【化１０】Ｒ⁹ Ｃ（ＯＲ⁸ ）₃ 〔式中、Ｒ⁹ およびＲ⁸ は前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるオルトエステル誘導体とを通常酸触媒の存在
下に反応させる方法。反応は通常約−５℃から１５０℃
の範囲内の反応温度で、通常１時間から２４時間程度行
う。必要に応じて用いられる酸としては、塩酸、硫酸等
の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、
三ふっ化ほう素等のルイス酸等があげられる。反応に供
する反応剤の量は、本発明化合物のうちＲ¹ がアミノ基
である化合物１モルに対し、一般式 化１０で示される
オルトエステル誘導体は通常１〜７モルの割合である。
溶媒は必ずしも必要ないが、溶媒を用いる場合、用いら
れる溶媒としては、たとえばヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニ
トロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル溶媒、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あ
るいはそれらの混合物があげられる。反応終了後は、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離
することができる。必要ならばクロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等によってさらに精製することもできる。

【００１１】（製造法８） 〔本発明化合物のうちＲ¹ がＮＨＲ³³（ここで、Ｒ³³は
アルキル基を表す。）である化合物の製造法〕本発明化
合物のうちＲ¹ がＮ＝ＣＲ⁹ （ＯＲ⁸ ）（ここで、Ｒ⁹
およびＲ⁸ は前記と同じ意味を表わす。）であるイミダ
ート化合物（例えば、製造例７にて製造）を酸触媒存在
下または非存在下で金属水素化物で還元するか、あるい
は、水素添加触媒存在下で水素添加する方法。反応は、
通常溶媒中、金属水素化物を用いる場合には必要に応じ
て酸触媒の存在下、通常−５℃から１５０℃の範囲内の
反応温度で、通常１時間から２４時間程度行う。用いら
れる酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸等の有機酸、三ふっ化ほう素等のルイ
ス酸等があげられる。金属水素化物で還元する場合の金
属水素化物としては、水素化ほう素ナトリウム、水素化
ほう素リチウムなどが挙げられる。水素添加する場合の
触媒としては、酸化白金、Ｐｄ／Ｃなどが挙げられる。
反応に供する反応剤の量は、イミダート化合物１モルに
対し、金属水素化物は通常１／２〜１０モルの割合であ
る。用いられる溶媒としては、たとえばヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素溶
媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
溶媒、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール等のアルコール溶媒、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル溶媒等あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処
理を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等に
よってさらに精製することもできる。

【００１２】（製造法９） 〔本発明化合物のうち、（ｉ）Ｒ¹ がＮＲ² Ｒ³ であ
り、Ｒ² が水素原子であり、Ｒ³ が２−テトラヒドロピ
ラニル基である化合物、（ｉｉ）Ｒ¹ が１−ピロリル基
である化合物、または、（ｉｉｉ）Ｒ¹ が式 Ｎ＝ＣＲ
⁴ Ｒ⁶¹で示される基（式中、Ｒ⁴ は前記と同じ意味を表
わし、Ｒ⁶¹は水素原子、アルキル基またはジアルキルア
ミノ基を表わす。）である化合物の製造法〕本発明化合
物のうち、Ｒ¹ がアミノ基である化合物と、（ｉ）ジヒ
ドロピラン、（ｉｉ）２，６−ジメトキシテトラヒドロ
フラン、（ｉｉｉ−１）一般式 化１１

【化１１】Ｒ⁴ −Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ⁹ 〔式中、Ｒ⁴ およびＲ⁹ は前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるカルボニル化合物、または、（ｉｉｉ−２）
一般式 化１２

【化１２】（Ｒ⁸ Ｏ）₂ Ｃ（Ｒ⁴ ）Ｒ⁶¹ 〔式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁸ およびＲ⁶¹は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるアセタール類とを反応させる方法。こ
の反応は、通常溶媒中、または場合によっては無溶媒
で、通常触媒量の酸の存在下、通常約−５℃から１５０
℃の範囲内の反応温度で、水が生成する場合には生成し
た水を水分分離器等で反応系から除きながら、通常１時
間から２４時間程度行う。必要に応じて用いられる酸と
しては、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸等の有機酸、三ふっ化ほう素等のルイス酸等が
あげられる。反応に供する反応剤の量は、本発明化合物
のうちＲ¹ がアミノ基である化合物１モルに対し、ジヒ
ドロピラン、２，６−ジメトキシテトラヒドロフラン、
一般式 化１１で示されるカルボニル化合物、および、
一般式 化１２で示されるアセタール類はそれぞれ通常
１〜２０モルの割合である。用いられる溶媒としては、
たとえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、ニトロ
エタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物あるいはそれら
の混合物があげられる。反応終了後は、濃縮等の通常の
後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することがで
きる。必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
によってさらに精製することもできる。

【００１３】（製造法１０） 〔本発明化合物のうち、Ｒ¹ がＮＨＲ³⁴（ここで、Ｒ³⁴
はアルコキシアルキル基またはアルキルチオアルキル基
を表す。）である化合物の製造法〕本発明化合物のうち
Ｒ¹ が式Ｎ＝ＣＲ⁴ Ｒ⁹ で示される基（ここで、Ｒ⁴ お
よびＲ⁹ は前記と同じ意味を表わす。）である化合物
（該化合物は、例えば製造法９にて製造）と一般式 化
１３

【化１３】Ｒ⁷ ＡＨ 〔式中、Ａは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ⁷ は前
記と同じ意味を表わす。〕で示されるアルコール類また
はメルカプタン化合物とを酸触媒共存下で反応させる方
法。反応に供する反応剤の量は、本発明化合物のうちＲ
¹ が式 Ｎ＝ＣＲ⁴ Ｒ⁹ である化合物１モルに対し、一
般式 化１３で示されるアルコール類は通常１〜１０モ
ルの割合である。必要に応じて用いられる酸としては、
塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸
等の有機酸、三ふっ化ほう素等のルイス酸等があげられ
る。この反応は、通常溶媒中、通常約−５℃から１５０
℃の範囲内の反応温度で、通常１時間から２４時間程度
行なう。用いられる溶媒としては、たとえばヘキサン、
ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル溶媒、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化物、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があげられ
る。一般式 化１３で示されるアルコール類や液体のメ
ルカプタン化合物自身を溶媒として用いてもよい。反応
終了後は、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明
化合物を単離することができる。必要ならばクロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等によってさらに精製すること
もできる。

【００１４】本発明化合物を製造する際の中間体化合物
である一般式 化３で示されるジスルフィド化合物およ
び一般式 化５で示されるメルカプタン類は、例えば、
下記スキーム化１４に従って製造することができる。

【００１５】

【化１４】 〔式中、Ａはハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子等）
を表し、Ｘ¹ 、ＹおよびＲ¹ は前記と同じ意味を表
す。〕 工程１の反応は、塩基の存在下、通常溶媒中、通常約−
５℃から１５０℃の範囲内の反応温度で、通常１時間か
ら２４時間程度反応させることにより行う。用いられる
塩基としては、たとえばピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげら
れる。反応に供する反応剤の量は、一般式〔II〕で示さ
れるジスルフィド類１モルに対し、一般式〔Ｉ〕で示さ
れる化合物は通常２〜４モルの割合であり、塩基は通常
２〜４モルの割合である。用いられる溶媒としては、た
とえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素溶媒、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、ニトロ
エタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル溶媒、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン
類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいは
それらの混合物があげられる。反応終了後は、有機溶媒
抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の一般式化３
で示されるジスルフィド化合物を単離することができ
る。必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等に
よってさらに精製することもできる。一般式〔Ｉ〕で示
される化合物は、例えば、米国特許第 3,888,932号明細
書、米国特許第 3,928,416号明細書、ヨーロッパ特許出
願第23,100号公開明細書、ヨーロッパ特許出願第34,402
号公開明細書、西独特許出願第 2,606,393号公開明細
書、西独特許出願第 3,545,570号公開明細書、米国特許
第 4,181,041号明細書、J. Org. Chem.,25, 1710 (196
0) 、英国特許出願第 2,002,368号公開明細書、英国特
許出願第 1,121,211号公開明細書、特開昭 59-20,269号
公報および米国特許第 5,109,004号明細書にそれぞれ記
載された方法あるいはそれに準じた方法により製造する
ことができる。一般式〔II〕で示されるジスルフィド類
は、例えば、特開平3-153676号公報に記載された方法ま
たはそれに準じた方法により製造することができる。

【００１６】第２工程の反応は、通常溶媒中、通常約−
５℃から１５０℃の範囲内の反応温度で、通常１時間か
ら２４時間程度反応させることによって行う。用いられ
る還元剤としては、酸共存下での亜鉛、酸共存下でのす
ずなどの酸共存下での金属；水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化ほう素ナトリウムなどの金属水素化物；硫化
ナトリウム、硫化カリウム、トリフェニルホスフィン等
があげられる。反応に供する還元剤の量は、一般式 化
３で示されるジスルフィド化合物１モルに対し、通常１
〜１０モルの割合である。用いられる溶媒としては、た
とえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶
媒、水等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終
了後は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、
目的の一般式化５で示されるメルカプタン類を単離する
ことができる。必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、
再結晶等によってさらに精製することもできる。

【００１７】本発明化合物の例としては、たとえば下記
の表１〜表１８に記載のものをあげることができる。
（前記一般式 化２の各置換基の定義で示す。尚、該表
において「Ph」とあるはフェニル基を表わし、「Va」と
あるは４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基を表わ
し、「^t Ｂｕ」や「ｔ−Ｂｕ」とあるはｔｅｒｔ−ブチ
ル基を表わす。）

【表１】

【表２】

【００１８】

【表３】

【表４】

【００１９】

【表５】

【表６】

【００２０】

【表７】

【表８】

【００２１】

【表９】

【００２２】

【表１０】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【表１５】

【表１６】

【表１７】

【表１８】 （表１８−２） （表１８−３）

【００２３】本発明化合物が防除効力を発揮する害虫類
（有害昆虫類、有害ダニ類や有害線虫類）としては、た
とえば、下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマ
ナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothisspp.)、ヘリ
オティス属害虫（Heliothis spp.) 、コナガ、イガ、コ
イガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバ
エ、ヒメイエバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバ
エ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブ
ユ類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマ
シ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シ
バンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.) 、ヒラタキイムシ類、ナガシンク
イムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ
等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 屋内塵性ダニ類 コナヒョウヒダニやヤケヒョウヒダニに代表されるヒョ
ウヒダニ類、ケナガコナダニやムギコナダニに代表され
るコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシ
ニクダニに代表されるニクダニ類、クワガタツメダニや
フトツメダニに代表されるツメダニ類、ホコリダニ類、
マルニクダニ類、イエササラダニ類等 ハダニ類 ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等 ネコブ線虫類、シスト線虫類、根腐れ線虫類等の植物寄
生性線虫類等 さらに既存の殺虫、殺ダニ剤に対し、抵抗性の発達した
害虫にも有効である。

【００２４】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合するか、あるいは多孔セラミック
ス板や不織布等の基材に含浸し、必要あれば界面活性
剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水
和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤
（フォッギング等）、くんえん剤、毒餌、防ダニシート
等に製剤して使用する。これらの製剤には、有効成分と
して本発明化合物を重量比で通常0.01％〜９５％含有す
る。製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえ
ば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪
素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タ
ルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、
石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ
等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等
の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体として
は、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノー
ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
ーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえ
ばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。界面活性
剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン
化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコ
ールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等）等があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−te
rt−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−te
rt−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチ
ル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱
物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげ
られる。毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物
油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキ
シトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化
防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤
食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等
があげられる。

【００２５】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。用い
られる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフ
ェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェン
チオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエー
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエー
ト〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート〕、ＤＤ
ＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカーバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカーバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
（４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカー
バメート〕等のカーバメート系化合物、

【００２６】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１
−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−
ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート〕、フルバリネート（α−シアノ−
３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２−メチ
ル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プ
ロピル （３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロ
メトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１′ＲＳ）（１′，
２′，２′，２′−テトラブロモエチル）｝−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェ
ン〔４−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ
−フェノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマート〕、シフェノトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマート〕、ｄ−
レスメトリン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ
−シス，トランス）−クリサンテマート〕、アクリナス
リン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３
−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロプロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカル
ボキシレート〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート〕、テフルトリン〔２，３，５，６
−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、
アレトリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマート〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマート〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマート〕、イミプロスリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル （１Ｒ）−シス，トランス−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート〕、ｄ−フラメト
リン〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シ
ス，トランス−クリサンテマート〕、５−（２−プロピ
ニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシク
ロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、

【００２７】ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チア
ジアジン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イミダ
クロプリド（１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン〕等
のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′
−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカー
バメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタッ
プ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ
（ベンゼンチオスルフォネート）〕等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シ
アノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−
トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロ
ルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオ
キシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジク
ロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン
〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニ
ルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイ
ミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロ
ルジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムア
ミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジ
イソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert
−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、Ｎ−ア
リールヘテロ環化合物、メトキサジアゾン〔５−メトキ
シ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピレ
ート〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルギット〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イ
ルスルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス
〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン〕、ピリダベン〔２−tert−ブチル−５−（４−tert
−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチ
ル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシ
ピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕
ベンゾエート〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブ
チルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコン
プレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−
（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキ
シ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ミ
ルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられる。

【００２８】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ、殺線
虫剤として用いる場合、その施用量は１０アールあたり
通常 0.1〜５００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル
剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常
１〜１００００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈す
ることなく製剤のままで施用する。施用は、通常、これ
らの製剤を虫害から保護すべき作物に茎葉散布したり、
土壌処理したりすることにより行うが、イネ等の作物に
ついては、育苗箱に処理したり、種子に処理したりする
こともできる。育苗箱に処理する場合は、通常、粒剤を
有効成分量で０．２〜５ｇ／箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ）
処理し、種子に処理する場合は、上記製剤をそのままも
しくは水希釈（通常１〜１００００ppm ）後種子に吹き
つけ（噴霧）処理したり（有効成分量で通常１０〜５０
０ｇ／１００ｋｇ種子）するが、粉剤等を種子に粉衣し
たり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈した薬
液（通常１〜１００００ppm ）に浸漬処理したりするこ
ともできる。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる
場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、水
で0.1ppm〜５００ppm に希釈して施用し、油剤、エアゾ
ール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等についてはそのま
ま施用する。これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。

【００２９】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造
例を示す。 製造例１〔本発明化合物（１）の製造例〕 ３，３′−ジ（５−アミノ−１，２，４−トリアゾリ
ル）ジスルフィド（0.46ｇ，２ミリモル）のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（８ml）懸濁液に氷冷下に、３，５
−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド（0.93
ｇ，４ミリモル）および６０％油性水素化ナトリウム
（0.16ｇ，４ミリモル）を順次加えた。室温で１２時間
攪拌した後、内容物を耐圧容器に移した。これを−２０
℃以下に冷却し、ヨードトリフルオロメタン（0.78ｇ，
４ミリモル）、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウ
ム・二水和物（0.92ｇ，５ミリモル）および水（0.4 m
l）を添加した。密閉後、室温でさらに１２時間攪拌し
た。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に濃縮して得られた残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）に付し、５−アミノ−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
トリフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−トリア
ゾールと５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニルスルフェニル）−
１，２，４−トリアゾールとの混合物を得た。これをさ
らにリサイクル分取ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフ
ィー；Japan Analytical Industry Co.,Ltd 製ＬＣ−９
０８；溶出溶媒：クロロホルム）に付し、まず、副生成
物である、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニルスルフェニル）−
１，２，４−トリアゾールを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz,ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.77(s,2H)，7.68(s,2H)，4.68(br s,2H). さらに、クロロホルムで溶出して、目的とする本発明化
合物（１）である５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオ
ロメチルスルフェニル−１，２，４−トリアゾール0.26
ｇを得た。 m.p. １６６℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz,ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.80(s,2H)，5.38(s,2H).

【００３０】製造例２〔本発明化合物（２）の製造例〕 耐圧容器に、−２０℃以下で、後記参考製造例１にて製
造した３，３′−ジ〔１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−１，２，４−トリアゾリ
ル〕ジスルフィド（1.66ｇ, 2.65ミリモル）、ヨードト
リフルオロメタン（1.04ｇ， 5.3ミリモル），ヒドロキ
シメタンスルフィン酸ナトリウム・二水和物（1.02ｇ，
6.63ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１
ml）および水（0.55ml）を仕込み、密閉後、室温で１２
時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下に濃縮して得られた残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−トリフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−トリ
アゾール1.30ｇを得た。 m.p. ５１℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz,ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝8.36(s,1H)，7.80(s,2H).

【００３１】製造例３〔本発明化合物（３）の製造例〕 本発明化合物（１）である５−アミノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ト
リフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−トリアゾ
ール（１００mg, 0.25ミリモル）をクロロホルム（２m
l）に溶かし、これに７０％ｍ−クロロ過安息香酸（６
２mg, 0.25ミリモル）を室温で加えた。１２時間室温で
攪拌した後、内容物を酢酸エチルで薄め、飽和重曹水、
１０％亜硫酸ナトリウム水溶液および飽和重曹水で順次
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロ
メチルスルホニル−１，２，４−トリアゾール１３mgを
得た。 m.p. １７４〜１７６℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz,ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.83(s,2H)，6.20(s,2H).

【００３２】製造例４〔本発明化合物（８）の製造例〕 本発明化合物（１）である５−アミノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ト
リフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−トリアゾ
ール（１１０mg,0.3ミリモル）、バニリン（４６mg,0.3
ミリモル），ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（５m
g）およびトルエン（２５ml）の混合物をデイ ーン・ス
ターク装置で水を除きながら、６時間加熱還流させた。
冷却後、混合物を減圧下に濃縮し、残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−〔Ｎ−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジリデン）〕アミ
ノ−３−トリフルオロメチルスルフェニル−１，２，４
−トリアゾール８４mgを得た。 物性：樹脂状¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝9.23(s,1H), 7.80(s,2H), 7.43(dd,J=9, 3Hz,1H), 7.
36(d,J= ３Hz,1H), 6.98(d,J=9Hz,1H), 6.35(brs,1H),
3.90(s,3H)．

【００３３】製造例５〔本発明化合物（９）の製造例〕 本発明化合物（１）である５−アミノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ト
リフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−トリアゾ
ール（0.４０ｇ, １ミリモル）、トリメチルアセトアル
デヒド（0.４３ｇ，５ミリモル）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸−水和物（１７mg）およびトルエン（１０ml）の混
合物をディーン・スターク装置で水を除きながら、３時
間加熱還流させた。冷却後、混合物を減圧下に濃縮し、
これにメタノール（１０ml）を加えた。この混合物を室
温で１２時間攪拌後、減圧下に濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−
（２，２−ジメチル−１−メトキシプロピル）アミノ−
３−トリフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−ト
リアゾール0.１９ｇを得た。 ｎ_D ^24.8 1.4880¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.81(s,1H), 4.93(d;J=10Hz,1H) 、4.09(d;J=10Hz,1
H) 、3.39(s,3H)、0.94(s,9H)

【００３４】製造例６〔本発明化合物（10）の製造例〕 本発明化合物（１）である５−アミノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ト
リフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−トリアゾ
ール（0.３１ｇ, 0.７９ミリモル）、オルトプロピオン
酸トリエチル（0.８３ｇ，4.７ミリモル）、ｐ−トルエ
ンスルホン酸−水和物（１３mg）の混合物を８０℃で３
時間加熱した。冷却後、混合物を濃縮し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（１−エ
トキシプロピリデン）アミノ−３−トリフルオロメチル
スルフェニル−１，２，４−トリアゾール0.３６ｇを得
た。 ｎ_D ^23.9 1.4973¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.73(s,2H), 4.01(q;J=7.5Hz,2H)、2.81(q;J=7.5Hz,2
H)、1.19(t;J=7.5Hz,3H)、1.16(t;J=7.5Hz,3H)

【００３５】製造例７〔本発明化合物（11）の製造例〕 製造例６で得られた本発明化合物（10）である１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−（１−エトキシプロピリデン）アミノ−３−
トリフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−トリア
ゾール0.２６ｇ（0.５５ミリモル）を９9.５％エタノー
ル（１０ml）に溶解させ、これに室温で攪拌下に水素化
ほう素ナトリウム（0.１０ｇ，2.６ミリモル）を少量ず
つ加えた。混合物を室温で４時間攪拌後、濃縮した。残
渣を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮して油状物
を得た。これをシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−プロピルアミノ−３−トリフルオロメチル
スルフェニル−１，２，４−トリアゾール0.２３ｇを得
た。 m.p. ８4.１℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.78(s,2H), 4.00(brt;J=7.0Hz,1H) 、3.42(dt;J=7.0
Hz,J=7.0Hz,2H) 、1.63(tq;J=7.0Hz,J=7.0Hz,2H) 、0.9
4(t;J=7.0Hz,3H)

【００３６】製造例８〔本発明化合物（12）の製造例〕 本発明化合物（１）である５−アミノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ト
リフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−トリアゾ
ール（1.１９ｇ, ３ミリモル）をブロモホルム（１０m
l）に溶解させ、８０℃で亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（0.
９３ｇ，９ミリモル）を滴下した。８０℃で１時間攪拌
後、減圧下に濃縮した。こうして得られた残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−ブロモ−
３−トリフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−ト
リアゾール0.９０ｇを得た。 ｎ_D ^28.8 1.5224¹ Ｈ−ＮＭＲ(300MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.81(s,2H)

【００３７】製造例９〔本発明化合物（13）の製造例〕 製造例８で得られた本発明化合物（12）である１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−ブロモ−３−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−１，２，４−トリアゾール（0.３０ｇ, 0.６３ミリ
モル）とジエチルアミン（５ml）とを耐圧容器に入れ、
この混合物を攪拌しながら８０℃で加熱を１２時間継続
した。冷却後、内容物を濃縮し、残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−５−ジエチルアミノ−
３−トリフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−ト
リアゾール0.１９ｇを得た。 m.p. ７4.２℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.75(s,2H)、3.23(q;J=7.0Hz,4H)、1.04(t;J=7.0Hz,6
H)

【００３８】製造例１０〔本発明化合物（14）の製造
例〕 本発明化合物（１）である５−アミノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ト
リフルオロメチルスルフェニル−１，２，４−トリアゾ
ール（0.４０ｇ, １ミリモル）、トリエチルアミン（0.
１１ｇ，1.１ミリモル）およびトルエン（２０ml）の混
合物に室温で酢酸クロリド（８７mg，1.１ミリモル）を
滴下した。室温で６時間攪拌後、混合物を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−アセチルアミ
ノ−３−トリフルオロメチルスルフェニル−１，２，４
−トリアゾール0.３５ｇを得た。 m.p. １５4.２℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝9.95(br,s,1H) 、7.76(s,2H)、2.24(s,3H)

【００３９】製造例１１〔本発明化合物（15）の製造
例〕 １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール
（0.３１ｇ, １ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド溶液（１０ml）に窒素雰囲気下で、６０％油性水素
ナトリウム（４０mg，１ミリモル）を室温で加えた。室
温で１５分間攪拌後、反応容器（２０ｍｌ容）内をテト
ラフルオロエチレンのガスで置換し、混合物を８０℃で
１時間加熱した。混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
に濃縮した。こうして得られた油状物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，１，２，２
−テトラフルオロエチル）−１，２，４−トリアゾール
0.２１ｇを得た。 ｎ_D ^25.8 1.4952¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝8.35(s,1H)、7.80(s,2H)、6.23(tt;J=54Hz,J=4.3Hz,1
H)

【００４０】製造例１２〔本発明化合物（47）の製造
例〕 １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール
（0.３２ｇ, １ミリモル）、１，４−ジオキサン（１３
ml）および水（１３ml）の混合物にクロロジフルオロメ
タンのガスを吹き込みながら水酸化ナトリウム（3.３
ｇ）を一度に加えた。温度は６０〜７０℃まで上昇し
た。温度上昇が止まった後、室温に冷却し、混合物を水
にあけた。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、これを
飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ジフルオロ
メチルスルフェニル−１，２，４−トリアゾール0.２９
ｇを得た。 ｎ_D ^23.8 1.5203¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝8.28(s,1H)、7.79(s,2H)、7.50(t;J=56Hz,1H)

【００４１】製造例１３〔本発明化合物（39）の製造
例〕 製造例１におけるヨードトリフルオロメタン０．７８ｇ
をヨードペンタフルオロエタン０．９８ｇに代える以外
は、同様な操作を行い、５−アミノ−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ペン
タフルオロエチルスルフェニル−１，２，４−トリアゾ
ール１．０４ｇを得た。 物性値：m.p. １３3.９℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.80(s,2H)、5.89(br.s,2H) 製造例１４〔本発明化合物（６）の製造例〕 製造例１における、３，３′−ジ（５−アミノ−１，
２，４−トリアゾリル）ジスルフィド0.46ｇを３，３′
−ジ（１，２，４−トリアゾリル）ジスルフィド0.40ｇ
にかえ、また、３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾ
トリフルオリド0.93ｇを２，３−ジクロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン0.86ｇにかえる以外は、同様な操
作を行い（但し、リサイクルＨＰＬＣは不要であっ
た）、１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イル）−３−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−１，２，４−トリアゾール０．８６ｇを得た。 物性値：m.p. ４０℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz;ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝8.98(s,1H)、8.74(d;J=2.2Hz,1H)、8.24(d;J=2.2Hz,1
H) 製造例１５〔本発明化合物（48）の製造例〕 本発明化合物（47）である１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−ジフルオロメチ
ルスルフェニル−１，２，４−トリアゾール（0.14g,
0.38 ミリモル）、8 ０％ｍ−クロロ過安息香酸（82mg,
0.38ミリモル）およびクロロホルム（５ml）の混合物
を室温で１２時間攪拌した。反応物を１０％亜硫酸ナト
リウム水溶液、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
に濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−３−ジフルオロメチルスル
フィニル−１，２，４−トリアゾール0.12g を得た。 m.p. １２９．５℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz,ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝8.49(s,1H)，7.83(s,2H)，6.84(t;J=55Hz,1H).

【００４２】次に、本発明化合物の例をその物性値と共
に表１９〜表２２に示す。

【表１９】 ＊１） ４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジリデンアミノ基

【表２０】

【表２１】

【表２２】 （表２２−２）

【００４３】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
である一般式 化３で示されるジスルフィド化合物の製
造例を示す。 参考製造例１ ３，３′−ジ（１，２，４−トリアゾリル）ジスルフィ
ド（1.11ｇ，5.55ミリモル）、３，５−ジクロロ−４−
フルオロベンゾトリフルオリド（2.59ｇ，11.1ミリモ
ル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ml）の
混合物に、氷冷下にて、６０％油性水素化ナトリウム
（0.44ｇ，11ミリモル）を一度に加えた。１時間氷冷下
で攪拌後、室温にてさらに１２時間攪拌した。反応混合
物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、３，３′−ジ〔１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，
４−トリアゾリル〕ジスルフィド3.13ｇを結晶として得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz,ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝8.27(s,2H)，7.75(s,4H) 次に、本発明化合物を製造する際の中間体である一般式
化３で示されるジスルフィド化合物のその他の例を ¹
Ｈ−ＮＭＲデータと共に示す。 ３，３′−ジ〔１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−メチル−１，２，４−トリ
アゾリル〕ジスルフィド¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz,ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.75(s,4H)，2.32(s,6H) ３，３′−ジ〔１−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジル）−１，２，４−トリアゾリル〕ジ
スルフィド¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz,ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝8.76(d,J=2Hz,2H)，8.20(d,J=2Hz,2H)，2.53(s,6H). ３，３′−ジ〔１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−アミノ−１，２，４−トリ
アゾリル〕ジスルフィド¹ Ｈ−ＮＭＲ(250MHz,ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ )：δ(ppm)
＝7.68(s,4H)，5.72(br.s,4H)

【００４４】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は表１９〜表２２に記載の化合物番号
で表す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（７７）の各々１０部を、キシレ
ン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（７７）の各々２０部を、ラウリ
ル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４
部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合し
て各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（７７）の各々５部に、合成含水
酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を
加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当
量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾
燥して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜（７７）の各々１部を適当量のア
セトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、
ＰＡＰ 0.3部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキ
サーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％
粉剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（７７）の各々２０部とソルビタ
ントリオレエート 1.5部とを、ポリビニルアルコール２
部を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで
微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタン
ガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート
0.1部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレング
リコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％フロ
アブル剤を得る。

【００４５】製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜（７７）の各々 0.1部をキシレン
５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭
灯油89.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。製剤例
７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（７７）の各々 0.1部、テトラメ
スリン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.1部、トリクロロエ
タン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充
填して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（７７）の各々 0.2部、ｄ−アレ
スリン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.2部、キシレン５
部、脱臭灯油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（ア
トラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したも
のと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ
部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを
得る。 製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜（７７）の各々 0.3ｇにｄ−アレ
スリン 0.3ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線
香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜（７７）の各々 0.4ｇ、ｄ−アレ
スリン 0.4ｇおよびピペニルブトキサイド 0.4ｇにアセ
トンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶
液 0.5mlを、 2.5cm× 1.5cm、厚さ 0.3cmの電気マット
用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリ
ルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気
蚊取マット剤を得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（７７）の各々１００mgを適量の
アセトンに溶解し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔
セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜（７７）の各々１０mgをアセトン
0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼
育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商
品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついてアセトン
を風乾し、各々の 0.5％毒餌を得る。 製剤例１３ 防ダニシート 化合物（１）〜（７７）の各々をアセトンで希釈し、不
織布に１ｍ² 当り１ｇとなるように滴下含浸し、アセト
ンを風乾して各々の防ダニシートを得る。 製剤例１４ 防ダニシート 化合物（１）〜（７７）の各々をアセトンで希釈し、ろ
紙に１ｍ² 当り１ｇとなるように滴下含浸し、アセトン
を風乾し、各々の防ダニシートを得る。

【００４６】次に、本発明化合物が殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は表１９〜表２２に記載の化合物番号
で示し、比較対照に用いた化合物は表２３に記載の化合
物記号で示す。

【表２３】

【００４７】試験例１ 供試化合物 0.2μｇのアセトン溶液１μｌをチャバネゴ
キブリ（Blattella germanica)雌成虫の胸部腹面に処理
し、餌（ラット飼育用固形飼料；オリエンタル酵母工業
株式会社製）および水を与えた。処理７日後に死虫数を
調査し、死虫率を求めた（１群 １０頭 ３反復）。そ
の結果を表２４に示す。

【表２４】

【００４８】試験例２ 直径 5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による２００倍希釈液（５００ppm)0.7 mlを濾紙上に滴
下し、餌としてショ糖３０mgを均一に入れた。その中
に、イエバエ（Musca domestica)雌成虫１０頭を放ち、
蓋をして２４時間後にその生死を調査し、死虫率を求め
た。その結果を表２５に示す。

【表２５】

【００４９】試験例３ ９０ml容のプラスチックカップに砂壌土を詰め、イネ
（日本晴）の種子を播種し、温室内で２０日間栽培して
得たイネ幼苗に、製剤例１に準じて得られた供試化合物
の乳剤の所定濃度の水希釈液を幼苗あたり４０ml散布し
た。薬液風乾後、幼苗をプラスチックケース内に移し、
トビイロウンカ（Nilaparvata lugens) の初齢幼虫２０
頭を放飼した。放飼後、ケースに蓋をして、２７℃温室
内で６日間保った後、供試虫の生死を調査し、以下の基
準により防除効果を判定した。その結果を表２６に示
す。

【表２６】

【００５０】試験例４ 直径 5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の水希
釈液（５０ppm)１mlを濾紙上に滴下した。薬液が濾紙全
面に広がった後、根が２cm程度伸びたトウモロコシの種
子を１粒置き、その種子から約３cm離してSouthern Cor
n Rootworm(Diabrotica undecimpunctata howardi)の卵
約３０粒を置いた。２８℃で８日間保った後、防除効果
を試験例３の基準に従って評価した。その結果を表２７
に示す。

【表２７】

【００５１】試験例５ ダニ飼料培地に所定濃度になるように供試化合物のアセ
トン溶液を加え、均一に混合した。これにさらに等量の
ダニ飼料培地を加え、更に均一になるように混合した。
なお、混合後の培地中のダニ数は３００〜５００頭／１
ｇ程度となるようにした。これを定温（２５℃）、定湿
（ケナガコナダニ；７５％ＲＨ；コナヒョウヒダニ；６
５％ＲＨ）で４週間保存した後、一定量の生存ダニ数を
数え、以下の式 数１により増殖抑制率を求めた。

【数１】 その結果、化合物（２）は３００ppm の濃度（最終濃
度）で、ケナガコナダニおよびコナヒョウヒダニの各々
に対し、１００％の増殖抑制率を示した。また、化合物
（６）、（１１）、（１５）、（２３）、（２４）、
（２７）、（３２）、（３４）、（３９）、（４１）お
よび（４７）の各々は、３００ppm の濃度（最終濃度）
で、コナヒョウヒダニに対し、８０％以上の増殖抑制率
を示した。 試験例６ 育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ）で2.５葉期に生育したイ
ネ（日本晴）に、製剤例３に準じて得られた供試化合物
の粒剤または化合物（Ｄ）のイミダクロプリド２％粒剤
（市販製剤）を所定量散粒処理した。処理の翌日に、該
イネの苗を水田に田植機を用いて移植（２０箱／１０ア
ール）した。水田の各区は６ｍ×７ｍで、２連制とし
た。処理日から数えて２３、３０及び６４日経過後に、
各区所定のイネの１株に１２０頭のトビイロウンカ成虫
を放飼した。所定日に、放飼株及び直近４株に寄生する
トビイロウンカ成・幼虫数を調査した。結果を表２８に
示す。

【表２８】 ＊）処理日からの経過日数 試験例７ 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤または化合
物（Ｄ）の乳剤を、イネ（日本晴）種子に所定量噴霧処
理し、その種子を育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ）に播種
（１５０ｇ種子／箱）した。処理の３４日後、2.５葉期
に育成したイネの苗を水田に田植機を用いて移植（２０
箱／１０アール）した。水田の各区は６ｍ×７ｍで、３
連制とした。移植から所定日数経過後、各区のイネ５０
株に寄生するイネミズゾウムシ成虫（自然発生）数を調
査した。結果を表２９に示す。

【表２９】 ＊）移植日からの経過日数

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/84 １０１ Ａ０１Ｎ 43/84 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 249/14 ５０１ Ｃ０７Ｄ 249/14 ５０１ 401/04 ２４９ 401/04 ２４９ 403/04 ２０７ 403/04 ２０７ 405/12 ２４９ 405/12 ２４９ 413/04 ２４９ 413/04 ２４９ 417/04 ２４９ 417/04 ２４９ //(Ｃ０７Ｄ 401/04 211:74 249:14） (Ｃ０７Ｄ 403/04 207:40 249:14） (Ｃ０７Ｄ 403/04 207:26 249:14） (Ｃ０７Ｄ 403/04 207:32 249:14） (Ｃ０７Ｄ 405/12 249:14 309:04） (Ｃ０７Ｄ 413/04 249:14 261:02） (Ｃ０７Ｄ 417/04 249:14 275:02） (72)発明者 高野 仁孝 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ｛式中、Ｒ¹ は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
   子、１−ピロリル基、式ＮＲ² Ｒ³ で示される基〔ここ
   で、Ｒ² およびＲ³ は同一または相異なり、各々、水素
   原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアル
   キル基、アルキルチオアルキル基、アルキルチオカルボ
   ニル基、アルコキシカルボニルスルフェニル基、アルキ
   ルチオ基、アルキルスルホニル基、置換されたフェニル
   基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基、アルコ
   キシアルカノイル基、飽和ヘテロ環または式 −Ｓ−Ｎ
   Ｒ²⁵Ｒ³⁵で示される基（ここで、Ｒ²⁵およびＲ³⁵は、同
   一または相異なり、各々、アルキル基、アルコキシカル
   ボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基またはＲ²⁵
   とＲ³⁵が結合して酸素原子を有するアルキレン基を表わ
   す。）を表わすか、あるいは、ＮＲ² Ｒ³ で、置換され
   ていてもよい飽和ヘテロ環を表す。〕、または、式Ｎ＝
   ＣＲ⁴ Ｒ⁶ で示される基（ここで、Ｒ⁴ は水素原子、ア
   ルキル基または置換されていてもよいフェニル基を表わ
   す。Ｒ⁶ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
   ジアルキルアミノ基を表す。）を表わす。Ｒ⁵ は１個以
   上のハロゲン原子で置換されたメチル基または１個以上
   のハロゲン原子で置換されたエチル基を表わす。ｎは
   ０、１または２を表わす。Ｙは、窒素原子または式ＣＸ
   ² で示される基を表わし、Ｘ¹ およびＸ² は同一または
   相異なり、各々、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ
   基を表わす。｝で示されるトリアゾール誘導体。
2. 【請求項２】Ｒ⁵ が式ＣＦ₂ Ｚで示される基（式中、Ｚ
   はハロゲン原子、水素原子、メチル基、ジフルオロメチ
   ル基、トリフルオロメチル基またはブロモジフルオロメ
   チル基を表わす。）である請求項１記載のトリアゾール
   誘導体。
3. 【請求項３】Ｒ⁵ がトリフルオロメチル基、ジフルオロ
   メチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオ
   ロメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル
   基、２，２，２，−トリフルオロエチル基、ペンタフル
   オロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基または２−
   ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基であ
   る請求項１記載のトリアゾール誘導体。
4. 【請求項４】Ｒ⁵ がトリフルオロメチル基である請求項
   １記載のトリアゾール誘導体。
5. 【請求項５】Ｒ² またはＲ³ で示される置換されたフェ
   ニル基における置換基が、ハロゲン原子、ニトロ基およ
   びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる１種以
   上である請求項１、２、３または４記載のトリアゾール
   誘導体。
6. 【請求項６】Ｒ² またはＲ³ で示される飽和ヘテロ環が
   ２−テトラヒドロピラニル基である請求項１、２、３ま
   たは４記載のトリアゾール誘導体。
7. 【請求項７】ＮＲ² Ｒ³ で、置換されていてもよい飽和
   ヘテロ環を表す場合の、置換基が、アルキル基、ハロゲ
   ン原子、アルコキシ基、水酸基、メルカプト基、アルコ
   キシカルボニル基、オキソ基およびアシルオキシ基から
   なる群から選ばれる１種以上である、請求項１、２、３
   または４記載のトリアゾール誘導体。
8. 【請求項８】ＮＲ² Ｒ³ で、置換されていてもよい飽和
   ヘテロ環を表す場合の、飽和ヘテロ環が、アジリジン
   環、アゼチジン環、ピロリジン環、モルホリン環、チオ
   モルホリン環、イソチアゾリジン環、１，３−オキサゾ
   リジン環および１，３−チアゾリジン環からなる群から
   選ばれる１種以上である、請求項１、２、３または４記
   載のトリアゾール誘導体。
9. 【請求項９】Ｒ⁴ で示される、置換されていてもよいフ
   ェニル基における置換基が、水酸基、アルコキシ基、ア
   ルキル基、ニトロ基、ハロゲン原子、フェニル基、フェ
   ノキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、カルボキシル
   基、シアノ基、アルコキシカルボニル基およびアシルオ
   キシ基からなる群から選ばれる１種以上である請求項
   １、２、３または４記載のトリアゾール誘導体。
10. 【請求項１０】Ｒ¹ が水素原子、メチル基または式ＮＲ
    ² Ｒ³ で示される基である請求項１〜８のいずれかに記
    載のトリアゾール誘導体。
11. 【請求項１１】Ｒ² が水素原子、アルコキシカルボニル
    基またはアルカノイル基であり、Ｒ³が水素原子、アル
    キル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、
    アルコキシカルボニルスルフェニル基、アルコキシアル
    キル基または式−Ｓ−ＮＲ²⁵Ｒ ³⁵で示される基である、
    請求項１０記載のトリアゾール誘導体。
12. 【請求項１２】Ｙが式ＣＸ² で示される基である、請求
    項１〜１１のいずれかに記載のトリアゾール誘導体。
13. 【請求項１３】請求項１〜１２のいずれかに記載のトリ
    アゾール誘導体を有効成分として含有することを特徴と
    する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。