JP2012517475A

JP2012517475A - 殺虫性組成物

Info

Publication number: JP2012517475A
Application number: JP2011550217A
Authority: JP
Inventors: クルーズ，ゲイリー; スパークス，トーマス; マクロード，カサンドラ; ディメーター，デイヴィッド; ベンコ，ゾルタン; キャンパー，デブラ
Original assignee: ダウアグロサイエンシィズエルエルシー
Priority date: 2009-02-11
Filing date: 2010-02-11
Publication date: 2012-08-02
Anticipated expiration: 2030-02-11
Also published as: RU2525312C2; RU2011137457A; WO2010093752A1; CN102388059A; CA2750529C; JP5894438B2; MX2011008470A; CL2011001933A1; BRPI1008366A2; IL214292A0; KR20110120320A; ES2487540T3; DK2396339T3; CO6420352A2; AU2010213749B2; CN102388059B; CA2750529A1; NZ594163A; ZA201105433B; AU2010213749A1

Abstract

本書類において開示される発明は、殺虫剤および害虫の抑制におけるその使用の分野に関する。構造（Ｉ）を有する化合物が開示される。

Description

本出願は、２００９年２月１１日に出願された米国仮特許出願第６１／１５１，５４３号の利益を主張するものであり、その開示全体を参照によって本明細書に引用したものとする。本書類において開示される発明は、殺虫剤および害虫の抑制におけるその使用の分野に関する。

世界中で毎年何百万人もの人が害虫が原因で死亡している。さらに、１万種以上の害虫が存在し、これが農業で損失をもたらしている。こうした農業の損失は、毎年総計何十億米国ドルに達する。シロアリは、家などのさまざまな構造物を損傷させる。こうしたシロアリの被害による損失は、毎年総計何十億米国ドルに達する。最後に、多くの貯蔵食物の害虫は、貯蔵食物を食べ、その品質を損なう。こうした貯蔵食物の損失は、毎年総計何十億米国ドルに達するが、さらに重大なことは、人々から必要な食物を奪うことである。

新しい殺虫剤が緊急に必要とされている。昆虫は、現在使用されている殺虫剤に耐性をつけてきている。何百種もの昆虫が１つまたは複数の殺虫剤に耐性を示す。ＤＤＴ、カルバミン酸系および有機リン系などの一部の古い殺虫剤に対する耐性の発生は周知のことである。しかし、より新しい殺虫剤の一部にも耐性が発生している。したがって、新しい殺虫剤、特に新しい作用機序を有する殺虫剤が必要とされている。

置換基（非網羅的リスト）
示される置換基についての例は、網羅的ではなく（ハロを除く）、本書類において開示される発明を制限するものと解釈してはならない。

「アルケニル」は、非環式、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）、分岐または非分岐の、炭素と水素からなる置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびデセニルを意味する。

「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに構成されるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシおよびデセニルオキシを意味する。

「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに構成されるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシおよびデコキシを意味する。

「アルキル」は、非環式、飽和、分岐または非分岐の、炭素と水素とからなる置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルを意味する。

「アルキニル」は、非環式、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合および任意の二重結合）、分岐または非分岐の、炭素と水素とからなる置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルおよびデシニルを意味する。

「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。

「ハロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに構成されるハロアルキル、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ブロモエトキシおよび１，１，２，２−テトラフルオロエトキシを意味する。

「ハロアルキル」は、１から可能な最大数の同一または異なるハロからさらに構成されるアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。

「ハロフェニルオキシ」は、１つまたは複数の、同一または異なるハロを有するフェニルオキシを意味する。

「ヒドロキシアルキル」は、１つまたは複数のヒドロキシ基を有するアルキルを意味する。

本発明の化合物は、以下の式を有する。

式中、

は、Ａｒ２と表し、
（ａ）Ａｒは、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チアジアゾリル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換チアジアゾリル、もしくは置換チエニルであり、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換チアジアゾリルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシ（そのような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）フェニル、およびフェノキシ）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し；
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄もしくは酸素から独立して選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含む、５または６員の飽和または不飽和複素環式環であり、ＡｒおよびＡｒ２は、互いにオルトではなく（メタもしくはパラであり得、例えば、５員環については、１、３であり、６員環については、１、３もしくは１、４のいずれかである）、前記複素環式環もＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシ（そのような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、フェニル、およびフェノキシ）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する）から独立して選択される１つまたは複数の置換基により置換され得；
（ｃ）Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、またはＮＲ_ｘＲ_ｙであり；
（ｄ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、またはＮＲ_ｘＲ_ｙであり；
（ｅ）Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、またはＮＲ_ｘＲ_ｙであり；
（ｆ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）であり；
（ｇ）ｍは、１または２であり；
（ｈ）Ｒ_ｘおよびＲ_ｙは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択され；
（ｉ）Ｒ_ａおよびＲ_ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシから独立して選択される。

本発明の別の実施形態において：
（ａ）Ａｒは、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換チアジアゾリルまたは置換チエニルであり、前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換チエニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）およびフェノキシ（そのような置換フェノキシは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。

本発明の別の実施形態において：
（ａ）Ａｒは、置換フェニル、置換ピリジルまたは置換チアジアゾリルであり、前記置換フェニル、置換ピリジルおよび置換チアジアゾリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）およびフェノキシ（そのような置換フェノキシは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。

本発明の別の実施形態において：
（ａ）Ａｒは、置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、およびＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。

本発明の別の実施形態において、Ａｒは、フェニルまたはピリジルである。

本発明の別の実施形態において：
（ｂ）Ｈｅｔは、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、置換イミダゾリル、置換イソチアゾリル、置換イソオキサゾリル、置換１，２，４−オキサジアゾリル、置換１，３，４−オキサジアゾリル、置換オキサゾリニル、置換オキサゾリル、置換ピペラジニル、置換ピペリジニル、置換ピラジニル、置換ピラゾリニル、置換ピラゾリル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換ピロリル、置換テトラゾリル、置換チアジアゾリル、置換チアゾリニル、置換チアゾリル、置換１，２，３−トリアジニル、置換１，２，４−トリアジニル、置換１，３，５−トリアジニル、置換１，２，３−トリアゾリルおよび置換１，２，４−トリアゾリルであり、前記置換基は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシ（そのような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）フェニル、およびフェノキシ）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。

本発明の別の実施形態において：
（ｂ）Ｈｅｔは、イミダゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、置換イミダゾリル、置換１，３，４−オキサジアゾリル、置換ピペラジニル、置換ピラゾリル、置換ピリミジニルおよび置換１，２，４−トリアゾリルであり、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、および（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。

本発明の別の実施形態において：（ｂ）Ｈｅｔは、ピリミジニルおよびピラゾリルである。

本発明の別の実施形態において：（ｃ）Ｒ１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシである。

本発明の別の実施形態において：（ｄ）Ｒ２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシである。

本発明の別の実施形態において：（ｅ）Ｒ３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシである。

本発明の別の実施形態において：（ｆ）Ｒ４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルである。

上記の実施形態が示されたが、他の実施形態、および上記の実施形態と他の実施形態との組み合わせが可能である。

ピラノース中間体の調製
本発明の化合物を生成するために（異なる構造形態、例えば、Ｄ−およびＬ−の）多種多様なピラノースを使用することができる。例えば、以下の非網羅的リストのピラノースを使用することができる：リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、リブロース、キシルロース、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、フコース、ミカロース、キノボース、オレアンドロース、ラムノースおよびパラトース。以下の実施例の大半において、ピラノース中間体の生成にＬ−ラムノースが使用された。

一般に、ピラノース中間体は、（例としてＬ−ラムノースを使用して）以下のように生成することができる。５℃から１５℃においてヨウ化アルキルおよび粉末の水酸化カリウム（ＫＯＨ）を含む無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を用いることによって、商業的に入手可能なＬ−ラムノースまたはＬ−ラムノース一水和物からＯ−アルキル化ラムノース誘導体を調製することができる。完全にアルキル化された生成物は、その後、ヘキサンを含むＤＭＳＯ溶液の抽出によって単離され、続いて真空下においてヘキサン層が濃縮される。その後、この中間体のアルキルピラノシドは、塩酸（ＨＣｌ）水溶液または他の酸性水溶液により直接処理され、通常αおよびβアノマーの混合物として遊離ヒドロキシ糖を形成する。

あるいは、過アルキル化Ｌ−ラムノースは、アベルメクチンＢ_２からメチルオレアンドロシドを単離するための記載の条件（Ｌｏｅｗｅら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９４年、５９、７８７０ページ）と同様の条件を用いてスピノサドまたは他のトリ−（Ｏ−アルキル）ラムノシル化天然生成物の加水分解によって単離することができる。このように、過剰な濃硫酸を含む無水メチルアルコール（ＭｅＯＨ）による技術的スピノサド処理により、ラムノース糖の加水分解およびメチルピラノシドへの変換がもたらされる。その後、純粋なメチルピラノシドは、ヘキサンまたは他の炭化水素溶媒を用いた全量抽出によって反応媒体から取り除くことができる。次いで、純粋なラムノピラノシドは、真空下における粗製溶液の蒸留によって全収率約６５〜７５％で単離することができる。

３−Ｏ−エチル２，４−ジ−Ｏ−メチルラムノースは、スピネトラムから開始して同様の方法で調製することができる。他のアルキル化誘導体は、ＤｅＡｍｉｃｉｓら、米国特許第６，００１，９８１号、１９９９年に記載の条件を用いて、ラムノースに結合した１つまたは複数の遊離ヒドロキシル基を有するあらゆるスピノシン要素から生成される（例えば、スピノシンＪ）、適切に官能化されたスピノソイド誘導体から開始して同様に生成することができる。

上記のようなピラノース中間体の生成についての説明は、実施例に示されている。

２−ヒドロキシインダニルリンカーは、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ_４）で還元させることによって５−ニトロインダン−２−オンから調製される。このアルコールは、−３０から３０℃において２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）トリ−Ｏ−アルキルラムノースおよびルイス酸触媒、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸ｔ−ブチルジメチルシリル（t-butyldimethylsilyl triflluoromethanesulfonate）（ＴＢＳ−ＯＴｆ）を含むジクロロメタン（ＣＨ_２Ｃｌ_２）を使用してグリコシル化される。あるいは、グリコシル化は、ｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）などの触媒の存在下で、水を除去するためにディーンスタークトラップを用いてインダノールを過アルキル化糖とともに加熱還流することによって達成することができる。その後、ニトロ基の還元は、水素およびパラジウム・炭素（Ｐｄ／Ｃ）などの触媒を含むエチルアルコール（ＥｔＯＨ）または他の適切な溶媒を使用して達成される。

上記の反応の生成物は、追加の光学中心を有するため、この生成物は、ジアステレオマー混合物からなることがわかる。

他のインダニル−トリ−Ｏ−メチルラムノース中間体および目的の化合物は、以下に示すとおり調製することができる。２−インダノールは、文献（Ｉｎａｍａｔｏ、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、１９６７年、４５、１１８５ページ）に記載のとおりＯ−アセチル化される。その後、フリーデルクラフツアセチル化に続く塩基性加水分解により、アセチル化２−インダノールが得られ、これは、トリメチルシリルトリフラート（ＴＭＳＯＴｆ）触媒を用いて、トリ−Ｏ−メチルラムノースアセタールのｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）エーテルと縮合される。

アセチル基のピリミジンまたはピラゾールへの変換は、二段階で達成される。第１の段階において、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）によるアセチル誘導体の処理によって２−（ジメチルアミノ）アクリロイル基が形成される。その後、エナミノンは、適切に置換されたベンズアミジンによる処理によってピリミジンに変換されるか、またはヒドラジンを含むＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなどのアルコール溶媒による処理によってピラゾールに変換される。さらに、ハロ芳香族基によるピラゾールのＮ−アリール化は、その後ＫＯＨ、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３）、炭酸セシウム（Ｃｓ_２ＣＯ_３）、水素化ナトリウム（ＮａＨ）またはリチウムヘキサメチルジシラジド（ＬｉＨＭＤＳ）を含む極性非プロトン性溶媒などの塩基を使用することによって達成することができる（例えば、Ｌｉｕら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５年、７０、１０１３５ページ）。

別のさまざまな複素環により置換された２−インダノールも本発明の範囲内である。これらは、ハロ−置換インダノールをアミノ複素環と縮合させることによって達成できる。広範囲のＮＨ−置換複素環（イミダゾール、トリアゾール、ピラゾールなど）および幅広いカップリング条件が、最近の文献に記載されている。

さらに、２−ヒドロキシテトラヒドロナフチル誘導体も、本発明の化合物のための前駆物質として働く。商業的に入手可能な６−ブロモ−２−テトラロンを、対応する２−Ｏ−グリコシル化中間体に変換することができ、その後、これを、ウルマンカップリング（複素環は、遊離−ＮＨ−基を含む）または鈴木カップリング（複素環は、ボロン酸またはエステル基を含む）を含むがこれらに限定されない、文献の任意のさまざまな方法によって適切な複素環部と結合させることができる。

これらの実施例は、説明を目的とするものであり、本書類において開示される発明を開示される実施形態のみに限定するものと解釈してはならない。

実施例１
（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２，３，４，５−テトラメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン（化合物Ｅ−１）の調製

Ｌ−ラムノース一水和物（４０グラム（ｇ）、０．２２モル（ｍｏｌ））の無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；４５０ミリリットル（ｍＬ））溶液を２リットル（Ｌ）の三つ口丸底フラスコに入れ、機械的に攪拌しながら粉末の水酸化カリウム（ＫＯＨ；７５ｇ、１．３４ｍｏｌ）を一度に添加した。この溶液にヨードメタン（１８７ｇ、１．３２ｍｏｌ）を溶液の温度を３０℃未満に維持するような速度で添加した。この温度を維持するためにドライアイス−アセトン浴を断続的に使用した。添加の完了後（約２時間（ｈ））、溶液をさらに３ｈ攪拌して、その後、周囲温度で一晩置いておいた。その後、この透明な溶液をヘキサン（４×５００ｍＬ）により抽出し、この合わせたヘキサン溶液を、溶媒の乾燥および蒸発の前に鹹水で洗浄して、淡いオレンジ色の溶液（４４ｇ、９２％）を得た。蒸留により、ｂｐが１５０℃（０．５ｍｍＨｇ）の４０ｇの無色の油を得た。

実施例２
（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−オール（化合物Ｅ−２）の調製

Ｅ−１（３５．７ｇ、０．１６２ｍｏｌ）の２Ｎの塩酸（ＨＣｌ；３００ｍＬ）溶液を５ｈ、９８℃において加熱し、その後、室温に冷まし、ジクロロメタン（ＣＨ_２Ｃｌ_２；４×１７０ｍＬ）により抽出した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）で乾燥し、炭で脱色した。濃縮により、粘性の油として標題の化合物（２４．７ｇ、７４％）を得た。一部の粗製生成物（９６０ミリグラム（ｍｇ））をＫｕｈｇｅｌｒｏｈｒ装置を使用して真空蒸留して、１４５〜１５５℃（１〜２ｍｍ）において８９０ｍｇを回収した。

実施例３
（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−２，３，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン（化合物Ｅ−３）の調製

硫酸（Ｈ_２ＳＯ_４、９８％；３００ｍＬ、５．６ｍｏｌ）を４Ｌの三角フラスコ中の攪拌されているメチルアルコール（２．５Ｌ）の溶液にゆっくりと添加した。溶液を周囲温度にまで冷ますと、３’−ＯＥｔスピノシンＪ／Ｌ（３５０ｇ、０．４７ｍｏｌ、ＤｅＡｍｉｃｉｓら、米国特許第６，００１，９８１号、１９９９年のとおりに調製された）を添加し、得られた溶液を６ｈ加熱還流した。冷ました溶液を４Ｌの分液漏斗に移し、ヘキサン（３×１Ｌ）により抽出した。合わせた有機溶液を真空で乾燥および濃縮し、その後、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ装置を使用して蒸留して、ｂｐが１６５℃（１０ｍＴｏｒｒ）の無色の油（６５ｇ、６０％）を得た。

化合物Ｅ−３からＥ−２２を上記および実施例１〜３で説明される手順に従って生成した。こうした化合物を表１に挙げる。

実施例４
ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−シラン（化合物Ｅ−２３）の調製。

トリ−Ｏ−メチルラムノース（２０．０ｇ、９７．０ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４００ｍＬ）に溶解させ、イミダゾール（１０．０ｇ、１４７ｍｍｏｌ）およびクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン（ＴＢＳＣｌ；２０．０ｇ、１３２ｍｍｏｌ）により処理した。３日（ｄ）後、反応混合物を水（Ｈ_２Ｏ）とＣＨ_２Ｃｌ_２とに分離させ、有機層を鹹水で洗浄し、硫酸ナトリウム（Ｎａ_２ＳＯ_４）で乾燥し、濃縮した。粗製残存物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液として１０〜２０％酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）を含む石油エーテル）によりさらに精製して標題の化合物（１２．８ｇ、８２％）をα：β比が２０：８０の透明なシロップとして得た。多い方のβ−エピマーの物理的な特性は以下である：¹H NMR (CDCl₃)δ4.55 (s, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.48 (m, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 3.00 (m, 3H), 1.24 (d, J=6.2Hz, 3H), 0.80 (s, 9H), 0.05 (s, 6H); EIMS m/z 263 ([M-tBu]⁺, 1), 88 (100).

実施例５
酢酸＝５−アセチル−インダン−２−イル＝エステル（化合物Ｅ−２４）の調製

５〜１０℃において、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３；３０．６ｇ、０．２２９ｍｏｌ）を含む二硫化炭素（ＣＳ_２；１６０ｍＬ）の混合物に塩化アセチル（１２ｍＬ、１３．２ｇ、０．１６９ｍｏｌ）を添加した。この混合物に酢酸＝インダン−２−イル＝エステル（１９．９ｇ、０．１１３ｍｏｌ、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９６７年、４５、１１８５ページに記載の方法に従って調製された）の塩化アセチル（１２ｍＬ）溶液を添加し、温度を１１℃未満に維持した。内容物を５℃で３ｈ攪拌し、その後、濃ＨＣｌ（６０ｍＬ）を含む氷水（３５０ｍＬ）に慎重に添加した。この混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２（２×）により抽出し、合わせた抽出物をＨ_２Ｏで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した。濃縮により、固体として標題の化合物（２３．８ｇ、９７％）を得た：¹H NMRδ7.84 (s, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.32 (d, J=7.0Hz, 1H), 5.55 (m, 1H), 3.40-3.32 (m, 2H), 3.10-3.05 (m, 2H), 2.60 (s, 3H), 2.04 (s, 3H); EIMS m/z 158 ([M-AcOH]⁺, 42), 143 (100).

実施例６
１−（２−ヒドロキシ−インダン−５−イル）−エタノン（化合物Ｅ−２５）の調製

酢酸＝５−アセチル−インダン−２−イル＝エステル（化合物Ｅ−２４；１．５０ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）のジオキサン（７ｍＬ）溶液を１．０Ｎの水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ；７．７ｍＬ）により処理し、この溶液を室温で一晩攪拌した。溶液をＨ_２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×）により抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮して標題の化合物（１．０６ｇ、８８％）を得た；¹H NMRδ7.85 (s, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.33 (d, J=7.7Hz, 1H), 4.76 (m, 1H), 3.29-3.21 (m, 2H), 3.00-2.94 (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.73 (d, J=5.3Hz, IH); EIMS m/z 176 (M⁺, 76), 161 (100).

実施例７
１−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−エタノン（化合物Ｅ−２６）の調製

０〜５℃において、１−（２−ヒドロキシ−インダン−５−イル）−エタノン（化合物Ｅ−２５；４４０ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）および９２％ｗ／ｗのｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−（３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−シラン（化合物Ｅ−２３；１．００ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（６ｍＬ）溶液に、トリメチルシリルトリフラート（０．１２ｍＬ、１４６ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）をシリンジにより添加した。内容物を徐々に温め室温にさせ、一晩攪拌した。この溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２により希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）で１回洗浄した。水相をＣＨ_２Ｃｌ_２により１回抽出し、合わせた有機物を乾燥した（ＭｇＳＯ_４）。濃縮により、淡緑色の油（７８３ｍｇ、８６％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ7.79 (m, 2H), 7.29 (d, J=7.6Hz, 1H), 4.97 (s, 1H), 4.64 (m, 1H), 3.67-3.40 (m, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 3.21-2.97 (m, 5H), 2.59 (s, 3H), 1.30 (d, J=6.3Hz, H); IR (非希釈) 1683 cm^-1.

実施例８
３−ジメチルアミノ−１−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−プロペノン（化合物Ｅ−２７）の調製

１−［２−（３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−エタノン（化合物Ｅ−２６；２．０２ｇ、５．５４ｍｍｏｌ）および微量の２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノールのジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ；１２ｍＬ）溶液を９０〜１００℃で４８ｈ加熱した。冷却時に溶液を濃縮して油（２．４ｇ）を得た。これを、溶離液としてＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、６２０ｍｇの未反応の出発物質を除去した。その後、所望の物質を、３％トリエチルアミン（Ｅｔ_３Ｎ）を含むＥｔＯＡｃによって溶離して標題の化合物（１．５ｇ、６４％）を得た；ｍｐ１１８〜１２３．５℃；¹H NMR (CDCl₃)δ7.80 (d, J=12.6Hz, 1H), 7.72 (m, 2H), 7.24 (d, J=7.6Hz, 1H), 5.70 (d, J=12.6Hz, 1H), 4.98 (s, 1H), 4.64 (m, 1H), 3.62-3.42 (m, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 3.26-2.95 (m, 5H), 1.32 (d, J=6.3Hz, 3H); IR (非希釈) 1644 cm^-1; ESIMS m/z 420 ([M+H]⁺); 元素分析C₂₃H₃₃NO₆の計算値: C, 65.84; H, 7.93; N, 3.34. 実測値: C, 65.36; H, 7.80; N, 3.27.

実施例９
ピリミジンを調製するための基本手順
反応管を０．７１４ｍｍｏｌのベンズアミジンヒドロハライド、３ｍＬのＥｔＯＨ、０．７６ｍＬ（０．７１ｍｍｏｌ）の０．９３ＭナトリウムエトキシドのＥｔＯＨ溶液および１．３５ｍＬ（０．２４ｍｍｏｌ）の０．１８Ｍ化合物Ｅ−２７のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液で満たした。この混合物を７５℃で４２ｈ攪拌し、その後、蒸発させて真空乾燥した。残存物をエチルエーテル（Ｅｔ_２Ｏ）および飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）により希釈した。不溶性物質を濾過し、有機相を飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ_４）。濃縮により、粗製物質を得た。これをクロマトグラフィーによって精製した。

実施例９に概説される条件を使用して、以下の化合物を調製した。

２−（４−クロロフェニル）−４−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−ピリミジン（化合物１Ｃ）

シリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２、その後、３０％ＥｔＯＡｃを含むＣＨ_２Ｃｌ_２）により、標題の化合物（４５ｍｇ、３７％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ8.8 (d, 1H), 8.5 (d, 2H), 8.1 (d, 1H), 8.0 (m, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.5 (d, 2H), 7.4 (d, 1H), 5.0 (s, 1H), 4.7 (m, 1H), 3.6-3.4 (m, 3H), 3.6 (s, 3H), 3.5 (s, 3H), 3.4 (s, 3H), 3.3-3.0 (m, 5H), 1.3 (d, 3H); ESIMS m/z 513 ([M+H+2]⁺, 40), 511 ([M+H]⁺, 100), 545 ([M+H]⁺, 100).

２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−ピリミジン（化合物２Ｃ）

シリカゲルクロマトグラフィー（３：２ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＥｔＯＡｃ）により標題の化合物（５５ｍｇ、２７％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ8.86 (d, J=5.3Hz, 1H), 8.06 (d, J=7.6Hz, IH,), 7.97 (m, 1H), 7.84 (dd, J=8.2, 1.3Hz, 1H), 7.66 (d, J=5.3Hz, 1H), 7.56 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.40-7.35 (m, 2H), 5.00 (s, 1H), 4.67 (m, 1H), 3.62-3.42 (m, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 3.30-3.05 (m, 5H), 1.32 (d, J=6.3Hz, 3H); ESIMS m/z 549 ([M+H+4]⁺, 15), 547 ([M+H+2]⁺, 71), 545 ([M+H]⁺, 100); 元素分析C₂₈H₃₀Cl₂N₂O₅の計算値: C, 61.65; H, 5.54; N, 5.14. 実測値: C, 61.37; H, 5.38; N, 5.12.

２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−ピリミジン（化合物３Ｃ）

逆相液体クロマトグラフィー（Ｃ_１８アミドリンカー−修飾シリカ；０．１％酢酸を含む３：２Ｈ_２Ｏ／ＣＨ_３ＣＮから９５：５ＣＨ_３ＣＮ／Ｈ_２Ｏで実施するグラジエント法）により、標題の化合物（２０ｍｇ、１５％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ8.85 (s, 1H), 8.84 (d, J=5.2Hz, 1H), 8.78 (d, J=7.3Hz, 1H), 8.06 (d, J=10.9Hz, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.76 (d, J=8.6Hz, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.63 (d, J=5.3Hz, 1H), 7.39 (d, J=7.6Hz, 1H), 5.01 (m, 1H), 4.70 (m, 1H), 3.63-3.43 (m, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.52 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 3.32-3.07 (m, 5H), 1.33 (d, J=6.3Hz, 3H); ESIMS m/z 544 ([M+H]⁺, 100).

２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−ピリミジン（化合物４Ｃ）

逆相液体クロマトグラフィー（Ｃ_１８アミドリンカー−修飾シリカ；０．１％酢酸を含む３：２Ｈ_２Ｏ／ＣＨ_３ＣＮから９５：５ＣＨ_３ＣＮ／Ｈ_２Ｏで実施するグラジエント法）により、標題の化合物（２７ｍｇ、２１％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ8.84 (d, J=5.3Hz, 1H), 8.69 (d, J=8.3Hz, 2H), 8.10 (d, J=9.2Hz, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.77 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.63 (d, J=5.3Hz, 1H), 7.39 (d, J=7.9Hz, 1H), 5.01 (m, 1H), 4.69 (m, 1H), 3.62-3.43 (m, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.52 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 3.30-3.07 (m, 5H), 1.34 (d, J=6.3Hz, 3H); ESIMS m/z 544 ([M+H]⁺, 100).

実施例１０
２−（４−メトキシフェニル）−４−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−ピリミジン（化合物５Ｃ）の調製

３−ジメチルアミノ−１−［２−（３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−プロペノン（化合物Ｅ−２７；１００ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）および４−メトキシベンズアミジン（１０７ｍｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３ｍＬ）溶液を一晩加熱還流した。混合物を濃縮して固体にし、これをシリカゲルクロマトグラフィー（１：１ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＥｔＯＡｃ）によって精製して標題の化合物（１０５ｍｇ、８７％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ8.76 (d, J=5.2Hz, 1H), 8.53 (d, J=9.0Hz, 2H), 8.10 (d, J=8.7Hz, 1H), 8.03-8.00 (m, 1H), 7.51 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.03 (d, J=9.0Hz, 2H), 5.01 (m, 1H), 4.69 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.65-3.40 (m, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.52 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 3.35-3.02 (m, 5H), 1.34 (d, J=6.2Hz, 3H); ESIMS m/z 506 ([M+H]⁺, 100).

２−ピリジン−３−イル−４−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−ピリミジン（化合物６Ｃ）

シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ）により、標題の化合物（２４ｍｇ、３０％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ8.84 (d, J=5.4Hz, 1H), 8.84-8.68 (m, 3H), 8.12 (d, J=11.0Hz, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.63 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.40 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.01 (m, 1H), 4.69 (m, 1H), 3.63-3.43 (m, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.52 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 3.30-3.07 (m, 5H), 1.34 (d, J=6.2Hz, 3H); ESIMS m/z 477 ([M+H]⁺, 100).

２−フェニル−４−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−ピリミジン（化合物７Ｃ）

¹H NMR (CDCl₃)δ8.82 (d, J=5.2Hz, 1H), 8.59-8.56 (m, 2H), 8.12 (d, J=9.0Hz, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.58 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.53-7.51 (m, 3H), 7.38 (d, J=7.7Hz, 1H), 5.01 (m, 1H), 4.69 (m, 1H), 3.65-3.44 (m, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.52 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 3.30-3.07 (m, 5H), 1.33 (d, J=6.3Hz, 3H); ESIMS m/z 477 ([M+H]⁺, 100).

実施例１１
３−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−（３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール（化合物Ｅ−２８）の調製

３−ジメチルアミノ−１−［２−（３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−プロペノン（化合物Ｅ−２７；９８ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）および無水ヒドラジン（５０μＬ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ）溶液を一晩室温において攪拌した。濃縮により、標題の化合物（６８ｍｇ、７５％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ7.6 (m, 2H), 7.5 (m, 1H), 7.3 (m, 1H), 6.6 (s, 1H), 5.0 (s, 1H), 4.6 (m, 1H), 3.6-3.4 (m, 3H), 3.6 (s, 3H), 3.5 (s, 3H), 3.5 (s, 3H), 3.3-2.9 (m, 5H), 1.3 (d, J=6Hz, 3H); ESIMS m/z 389 ([M+H]⁺).

実施例１２
５−トリフルオロメチル−２−｛３−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−ピラゾル−１−イル｝−ピリジン（化合物８Ｃ）の調製

ドライアイス／イソプロピルアルコール浴で冷却した化合物Ｅ−２８（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に１．０ＭのリチウムヘキサメチルジシラジドのＴＨＦ（０．２５ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）溶液をシリンジにより滴加した。１５分（ｍｉｎ）後、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン（４９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液をシリンジにより滴加した。内容物を一晩攪拌しながら徐々に室温にまで温まらせた。溶液を濃縮して残存物にし、これをＥｔ_２Ｏに溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ_３で一度洗浄した。水性洗浄液をＥｔ_２Ｏにより一度抽出し、合わせた抽出物を乾燥した（ＭｇＳＯ_４）。シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液としてＣＨ_２Ｃｌ_２／ＥｔＯＡｃ混合物）により、標題の化合物（７３ｍｇ、５５％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ8.70 (m, 1H), 8.64 (d, J=2.7Hz, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.75 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.32 (d, J=8.0Hz, 1H), 6.82 (d, J=2.8Hz, 1H), 5.03 (s, 1H), 4.69 (m, 1H), 3.66-3.46 (m, 3H), 3.58 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.49 (s, 3H), 3.28-3.02 (m, 5H), 1.36 (2d, J=6.3Hz, 3H); ESIMS m/z 534 ([M+H⁺]⁺, 40), 346 (100); 元素分析C₂₇H₃₀F₃N₃O₅の計算値: C, 60.78; H, 5.67; N, 7.88. 実測値: C, 60.69; H, 5.73; N, 7.78.

実施例１３
２−トリフルオロメチル−５−｛３−［２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−ピラゾル−１−イル｝−［１，３，４］チアジアゾール（化合物９Ｃ）の調製

ドライアイス／イソプロピルアルコール浴で冷却した３−［２−（３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール（化合物Ｅ−２８；１１０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に１．０ＭのリチウムヘキサメチルジシラジドのＴＨＦ（０．２８ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）溶液をシリンジにより滴加した。１５分後、２−クロロ−５−トリフルオロメチルチアジアゾール（５９ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）溶液をシリンジにより滴加した。内容物を一晩攪拌しながら徐々に室温に温めた。溶液を濃縮して残存物にし、これをＥｔ_２Ｏに溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ_３で一度洗浄した。水性洗浄液をＥｔ_２Ｏにより一度抽出し、合わせた抽出物を乾燥した（ＭｇＳＯ_４）。シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液としてＣＨ_２Ｃｌ_２／ＥｔＯＡｃ混合物）により、標題の化合物（１０４ｍｇ、６８％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ8.49 (d, J=3.0Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.70 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.33 (d, J=8.0Hz, 1H), 6.89 (d, J=3.0Hz, 1H), 5.02 (s, 1H), 4.68 (m, 1H), 3.66-3.45 (m, 3H), 3.58 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.49 (s, 3H), 3.30-2.99 (m, 5H), 1.35 (2d, J=6.3Hz, 3H); ESIMS m/z 558 ([M+NH₄ ⁺]⁺ , 100), 541 ([M+H]⁺, 16); 元素分析C₂₄H₂₇F₃N₄O₅Sの計算値: C, 53.32; H, 5.03; N, 10.36. 実測値: C, 53.30; H, 5.09; N, 10.24.

実施例１４
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−３−［２−（（２Ｒ、３Ｒ、４Ｒ、５Ｓ、６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−インダン−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール（化合物１０Ｃ）調製

ピラゾール（化合物Ｅ−２８；３８ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ペンタフルオロエチルオキシベンゼン（３５ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１２９ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（１ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ／Ｈ_２Ｏ（２ｍＬ１０：１溶液）を、磁気攪拌子を備えた１０ｍＬのＣＥＭＭｉｃｒｏｗａｖｅ反応容器で合わせ、１５０℃において３０分マイクロ波照射した。その後、内容物を濾過し、濃縮乾固して標題の化合物（１４ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ、２３％）を得た：¹H NMR (CDCl₃)δ7.71 (d, J=3.36Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.29Hz, 2H), 7.18 (d, J=8.29Hz, 2H), 7.09 (d, J=8.38Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.98 (d, J=8.38Hz, 1H), 6.47 (d, J=3.36Hz, 1H), 5.63 (d, J=1.85Hz, 1H), 4.61 (m, 1H), 3.76 (dd, J=3.28, 1.99Hz, 1H), 3.63 (m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.44 (dd, J=9.31, 3.36Hz, 1H), 3.17 (t, J=9.48Hz, 1H), 2.91 (m, 4H), 1.31 (d, J=6.26Hz, 3H); EI/MS 598 m/e (M⁺).

化合物試験
シロイチモジヨトウ（ＢＡＷ；Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ：鱗翅目）のバイオアッセイを、９６−ウェルマイクロタイタープレートによるハイスループット（ＨＴＳ）バイオアッセイまたは１２８−ウェル餌トレイアッセイのいずれかを用いて行った。ＨＴＳアッセイは、Ｌｅｗｅｒら、Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．２００６年、６９、１５０６ページの修正されたものに基づく。ＢＡＷの卵を９６−ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルの人工餌（１００マイクロリットル（μＬ））の上に置いた。液体ハンドリングシステムを使用し、餌の上に層状にして試験化合物（３０μＬのＤＭＳＯ−アセトン−水混合物に溶解させた１２マイクログラム（μｇ））で餌を前処理し、次いで数時間乾燥させた。その後、ＢＡＷのついたプレートを滅菌した精製綿の層およびプレートのふたで覆い、その後、２９℃の暗所に維持した。処理から６日（ｄ）後に殺虫数を記録した。各プレートに対して６回反復した。６回の反復の平均から殺虫率を算出した。１２８−ウェル餌アッセイの場合、３から５秒齢のＢＡＷの幼虫を、１ｍＬの人工餌であらかじめ満たした餌トレイの各ウェル（３ｍＬ）に置いた。この人工餌は、（５０μＬの９０：１０、アセトン／水混合物に溶解させた）５０ｕｇ／ｃｍ^２の試験化合物を（８つのウェルのそれぞれに）適用し、その後乾燥させた。トレイを透明の粘着カバーで覆い、２５℃、１４：１０の明：暗で６日間維持した。殺虫率を各ウェルの幼虫について記録し、その後８つのウェルの活性について平均化した。結果を表２に示す。表２において、ＢＡＷＨＴＳおよびＢＡＷ５０の両見出しのもとで「Ａ」は、化合物を試験し、少なくとも５０パーセントの殺虫数が観察されたことを意味し、「Ｂ」は、（１）化合物が試験され、５０パーセント未満の殺虫数が観察されるか、または（２）化合物が試験されなかったことを意味する。

酸および塩誘導体、ならびに溶媒和物
本発明で開示される化合物は、殺虫剤として許容可能な酸付加塩の形態が可能である。

非限定例として、アミン官能基は、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができる。

さらに、非限定例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来の塩ならびにアンモニアおよびアミン由来の塩などの塩を形成することができる。好適なカチオンの例としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびアミニウムカチオンが挙げられる。

塩を生成するために遊離塩基形を十分の量の所望の酸と接触させることによって、塩は調製される。遊離塩基形は、希釈した水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムなどの適切な希釈した塩基水溶液で塩を処理することによって再生できる。例としては、多くの場合、殺虫剤は、より水溶性の形態に修飾される。例えば、（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸ジメチルアミン塩は、（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸のより水溶性の形態であり、周知の除草剤である。

本発明で開示される化合物は、溶媒分子と安定した複合体を形成することもでき、これは、複合していない溶媒分子を化合物から除去した後もそのままである。こうした複合体は、「溶媒和物」と称されることが多い。

立体異性体
本発明で開示される特定の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体としては、幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体が挙げられる。このように、本発明で開示される化合物としては、ラセミの混合物、個々の立体異性体および任意に活性混合物が含まれる。当業者には当然のことながら、一方の立体異性体は、もう一方の立体異性体よりも活性であることもある。個々の立体異性体および任意に活性混合物は、選択的合成手順、分割された出発物質を使用した従来の合成手順、または従来の分割手順によって得ることができる。

害虫
別の実施形態において、本書類において開示される発明は、害虫を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、線形動物門の害虫を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、節足動物門の害虫を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、鋏角亜門の害虫を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、クモ綱の害虫を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、多足亜門の害虫を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、コムカデ綱の害虫を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、六脚亜門の害虫を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、昆虫綱の害虫を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、甲虫目（甲虫）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ種（ゾウムシ）、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ（インゲンゾウムシ）、Ａｇｒｉｌｕｓｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ（アオナガタマムシ）、Ａｇｒｉｏｔｅｓ種（コメツキムシ幼虫）、Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ（ツヤハダゴマダラカミキリ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種（ゾウムシ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ（ワタミゾウムシ）、Ａｐｈｉｄｉｕｓ種、Ａｐｉｏｎ種（ゾウムシ）、Ａｐｏｇｏｎｉａ種（幼虫）、Ａｔａｅｎｉｕｓｓｐｒｅｔｕｌｕｓ（ブラックターフグラスアテニウス（Black Turfgrass Ataenius））、ｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ（ピグミーマンゴールドビートル（pygmy mangold beetle））、Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒｅ種、Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ（ビートルートウィーヴィル（beet root weevil））、Ｂｒｕｃｈｕｓ種（ゾウムシ）、Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ（エンドウゾウムシ）、Ｃａｃｏｅｓｉａ種、Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓｍａｃｕｌａｔｕｓ（ヨツモンマメゾウムシ）、Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓｈｅｍｉｐｔｅｒａｓ（クリヤケシキスイ）、Ｃａｓｓｉｄａｖｉｔｔａｔａ、Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ種、Ｃｅｒｏｔｏｍａ種（ハムシ）、Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ（ビーンリーフビートル（bean leaf beetle））、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種（ゾウムシ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ（キャベツ莢ゾウムシ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓｎａｐｉ（キャベッジカーキュリオ（cabbage curculio））、Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ種（ハムシ）、Ｃｏｌａｓｐｉｓ種（土壌甲虫）、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｓｃａｌａｒｉｓ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｓｔｉｇｍｏｓｕｓ、Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓｎｅｎｕｐｈａｒ（スモモゾウムシ）、Ｃｏｔｉｎｕｓｎｉｔｉｄｉｓ（コフキコガネ）、Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ（アスパラガスクビナガハムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ（サビカクムネヒラタムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓｐｕｓｉｌｌｕｓ（カクムネヒラタムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓｔｕｒｃｉｃｕｓ（トルコカクムネヒラタムシ）、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ種（コメツキムシ幼虫）、Ｃｕｒｃｕｌｉｏ種（ゾウムシ）、Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ種（幼虫）、Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｐｔｕｒｕｓａｄｓｐｅｒｓｕｓ（サンフラワーステムウィーヴィル（sunflower stem weevil））、Ｄｅｐｏｒａｕｓｍａｒｇｉｎａｔｕｓ（マンゴーリーフカッティングウィーヴィル（mango leaf- cutting weevil））、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｌａｒｄａｒｉｕｓ（オビカツオブシムシ）、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｍａｃｕｌａｔｅｓ（ハラジロカツオブシムシ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種（ハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ（インゲンテントウ）、Ｆａｕｓｔｉｎｕｓｃｕｂａｅ、Ｈｙｌｏｂｉｕｓｐａｌｅｓ（ペールズウィーヴィル（pales weevil））、Ｈｙｐｅｒａ種（ゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ（アルファルファタコゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒｄｏｅｓ種（オサゾウムシ）、Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓｈａｍｐｅｉ（コーヒーノミキクイムシ）、Ｉｐｓ種（キクイムシ）、Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ（タバコシバンムシ）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ｌｉｏｇｅｎｙｓｆｕｓｃｕｓ、Ｌｉｏｇｅｎｙｓｓｕｔｕｒａｌｉｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ（イネミズゾウムシ）、Ｌｙｃｔｕｓ種（キクイムシ／ヒラタキクイムシ）、Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓｊｏｌｉｖｅｔｉ、Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ種、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ種、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ（ブロッサムビートル（blossom beetle））、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ（ヨーロッパコフキコガネ（common European cockchafer））、Ｏｂｅｒｅａｂｒｅｖｉｓ、Ｏｂｅｒｅａｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｏｒｙｃｔｅｓｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ（サイカブトムシ）、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓｍｅｒｃａｔｏｒ（オオメノコギリヒラタムシ）、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ（ノコギリヒラタムシ）、Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種（ゾウムシ）、Ｏｕｌｅｍａｍｅｌａｎｏｐｕｓ（クビアカクビボソハムシ）、Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ、Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ種（ゾウムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ種（メイ／ジューンビートル（May／June beetle））、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａｃｕｙａｂａｎａ、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ種（ハムシ）、Ｐｈｙｎｃｈｉｔｅｓ種、Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ（マメコガネ）、Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓｔｒｕｎｃａｔｅｓ（オオコナナガシンクイ）、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ（コナナガシンクイ）、Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ種（ヨーロッパコガネムシ）、Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ種（ゾウムシ）、Ｓｃｏｌｙｔｕｓ種（キクイムシ）、Ｓｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ種（オサゾウムシ）、Ｓｉｔｏｎａｌｉｎｅａｔｕｓ（アカアシチビコフキゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種（コクゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｅｓ（グラナリアコクゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｏｒｙｚａｅ（ココクゾウムシ）、Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍｐａｎｉｃｅｕｍ（ジンサンシバンムシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種（フラワービートル（flour beetles））、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ（コクヌストモドキ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃｏｎｆｕｓｕｍ（ヒラタコクヌストモドキ）、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａｖａｒｉａｂｉｌｅ（キマダラカツオブシムシ）およびＺａｂｒｕｓｔｅｎｅｂｉｏｉｄｅｓが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、革翅目（ハサミムシ）を抑制するために使用することができる。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、網翅目（ゴキブリ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ（チャバネゴキブリ）、Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（トウヨウゴキブリ）、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ（ワモンゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｕｓｔｒａｌｏａｓｉａｅ（コワモンゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｂｒｕｎｎｅａ（トビイロゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ（クロゴキブリ）、Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ（オガサワラゴキブリ）およびＳｕｐｅｌｌａｌｏｎｇｉｐａｌｐａ（チャオビゴキブリ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、双翅目（ハエ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ａｅｄｅｓ種（カ）、Ａｇｒｏｍｙｚａｆｒｏｎｔｅｌｌａ（アルファルファブロッチリーフマイナー（alfalfa blotch leafminer））、Ａｇｒｏｍｙｚａ種（ハモグリバエ）、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ種（ミバエ）、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａｓｕｓｐｅｎｓａ（カリブミバエ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種（カ）、Ｂａｔｒｏｃｅｒａ種（ミバエ）、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ（ウリミバエ）、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａｄｏｒｓａｌｉｓ（ミカンコミバエ）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ種（ミバエ）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ（チチュウカイミバエ）、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ種（メクラアブ）、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ種（ラセンウジバエ）、Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ種（タマバエ）、Ｃｕｌｅｘ種（カ）、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ種（タマバエ）、Ｄａｓｉｎｅｕｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ（キャベツタマバエ（cabbage gall midge））、Ｄｅｌｉａ種、Ｄｅｌｉａｐｌａｔｕｒａ（タネバエ）、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ種（ショウジョウバエ）、Ｆａｎｎｉａ種（フィルスフライ（filth flies））、Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ（ヒメイエバエ）、Ｆａｎｎｉａｓｃａｌａｒｉｓ（コブアシヒメイエバエ）、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ（ウマバエ）、Ｇｒａｃｉｌｌｉａｐｅｒｓｅａｅ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓ（ノサシバエ）、Ｈｙｌｅｍｙｉａ種（ネクイムシ）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔｕｍ（キスジウシバエ）、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ種（ハモグリバエ）、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｂｒａｓｓｉｃａ（マメハモグリバエ）、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓｏｖｉｎｕｓ（ヒツジシラミバエ）、Ｍｕｓｃａ種（イエバエ）、Ｍｕｓｃａａｕｔｕｍｎａｌｉｓ（イエバエ）、Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ（イエバエ）、Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ（ヒツジバエ）、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ（キモグリバエ）、Ｐｅｇｏｍｙｉａｂｅｔａｅ（ビートリーフマイナー（beet leafminer））、Ｐｈｏｒｂｉａ種、Ｐｓｉｌａｒｏｓａｅ（ニンジンサビバエ）、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｃｅｒａｓｉ（ヨーロッパオウトウミバエ）、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ（リンゴミバエ）、Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓｍｏｓｅｌｌａｎａ（ムギアカタマバエ）、Ｓｔｏｍｏｘｙｓｃａｌｃｉｔｒａｎｓ（サシバエ）、Ｔａｂａｎｕｓ種（ウマバエ）およびＴｉｐｕｌａ種（ガガンボ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、半翅目（半翅類の昆虫）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍｈｉｌａｒｅ（グリーンスティンクバグ（green stink bug））、Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ（アメリカコバネナガカメムシ）、Ｃａｌｏｃｏｒｉｓｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ（ポテトミリド（potato mirid））、Ｃｉｍｅｘｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ（ネッタイトコジラミ）、Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ（トコジラミ）、Ｄａｇｂｅｒｔｕｓｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓｆｕｒｃａｔｕｓ、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ（コットンステイナー（cotton stainer））、Ｅｄｅｓｓａｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｍａｕｒａ（シリアルバグ（cereal bug））、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓｈｅｒｏｓ、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓｓｅｒｖｕｓ（ブラウンスティンクバグ（brown stink bug））、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓａｎｔｏｎｉｉ、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓｔｈｅｉｖｏｒａ（ティーブライトプラントバグ（tea blight plantbug））、Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ種（カメムシ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａｏｒａｔｏｒｉｕｓ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｌｙｇｕｓ種（メクラカメムシ）、Ｌｙｇｕｓｈｅｓｐｅｒｕｓ（ウエスタンターニシュドプラントバグ（western tarnished plant bug））、Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓｈｉｒｓｕｔｕｓ、Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ、Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ（ミナミオアカメムシ）、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ種（メクラカメムシ）、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓｒｅｌａｔｉｖｕｓ、Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓｇｕｉｌｄｉｎｇｉ、Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓｌｉｎｅａｔｕｓ（フォーラインドプラントバグ（fourlined plant bug））、Ｐｓａｌｌｕｓｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａｐｅｒｓｅａｅ、ＳｃａｐｔｏｃｏｒｉｓｃａｓｔａｎｅａおよびＴｒｉａｔｏｍａ種（サシガメ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、同翅目（アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リスとして、Ａｃｒｙｔｈｏｓｉｐｈｏｎｐｉｓｕｍ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｄｅｌｇｅｓ種（カサアブラムシ）、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ（キャベッジホワイトフライ（cabbage whitefly））、Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓｄｉｓｐｅｒｓｅｓ、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓｆｌｏｃｃｏｓｕｓ（ミカンワタコナジラミ）、Ａｌｕａｃａｓｐｉｓ種、Ａｍｒａｓｃａｂｉｇｕｔｅｌｌａｂｉｇｕｔｅｌｌａ、Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ種（ヨコバイ）、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ（アカマルカイガラムシ）、Ａｐｈｉｓ種（アブラムシ）、Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ（ヨーロッパリンゴアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｓｏｌａｎｉ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｂｅｍｉｓｉａ種（コナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ、Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ（タバココナジラミ）、Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓｎｏｘｉｕｓ（ロシアンエイフィド（Russian aphid））、Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａａｓｐａｒａｇｉ（アスパラガスエイフィド（asparagus aphid））、Ｂｒｅｖｅｎｎｉａｒｅｈｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコンアブラムシ）、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ種（カイガラムシ）、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕｂｅｎｓ（ルビーロウムシ）、Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ種（カイガラムシ）、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ種（カイガラムシ）、Ｃｏｃｃｕｓ種（カイガラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ（オオバコアブラムシ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ種（ヨコバイ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ（リンゴワタムシ）、Ｉｃｅｒｙａｐｕｒｃｈａｓｉ（イセリヤカイガラムシ）、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓｎｉｔｉｄｕｌｕｓ（マンゴーリーフホッパー（mango leafhopper））、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ（ヒメトビウンカ）、Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ種、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ種、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｇｒａｎａｒｉｕｍ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｒｏｓａｅ（イバラヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ（アスターリーフホッパー（aster leafhopper））、Ｍａｈａｎａｒｖａｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍｄｉｒｈｏｄｕｍ（ムギウスイロアブラムシ）、Ｍｉｃｔｉｓｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラムシ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ種（ヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｐｅｓ（グリーンリーフホッパー（green leafhopper））、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ（トビイロウンカ）、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａｐｅｒｇａｎｄｉｉ（マルクロホシカイガラムシ）、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａｚｉｚｉｐｈｉ（ヒメクロカイガラムシ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓｍａｉｄｉｓ（トウモロコシウンカ）、Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ種（アワフキムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ（グレープフィロキセラ（grape phylloxera））、Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓｐｉｃｅａｅ（スプルースバッヅスケール（spruce bud scale））、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ種（コナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ種（コナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｂｒｅｖｉｐｅｓ（パイナップルコナカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ（サンホーセカイガラムシ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ種（アブラムシ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｍａｉｄａ（コーンリーフエイフィド（corn leaf aphid））、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ（オーツバード−チェリーエイフィド（oat bird-cherry aphid））、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ種（カイガラムシ）、Ｓａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ（オリーブカタカイガラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓｇｒａｍｉｎｕｍ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎａｖｅｎａｅ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒａ（セジロウンカ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ種（アブラムシ）、Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ種（カイガラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ種（アブラムシ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ種（コナジラミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ（オンシツコナジラミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ（バンデドウィングホワイトフライ（bandedwing whitefly））、Ｕｎａｓｐｉｓ種（カイガラムシ）、Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ（ヤノネカイガラムシ）およびＺｕｌｉａｅｎｔｒｅｒｉａｎａが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、膜翅目（アリ、ススメバチおよびミツバチ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ａｃｒｏｍｙｒｒｍｅｘ種、Ａｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ、Ａｔｔａ種（ハキリアリ）、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ種（オオアリ）、Ｄｉｐｒｉｏｎ種（ハバチ）、Ｆｏｒｍｉｃａ種（アリ）、Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘｈｕｍｉｌｉｓ（アルゼンチンアリ）、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｍｉｎｕｍｕｍ（リトルブラックアント（little black ant））、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ（イエヒメアリ）、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ種（ハバチ）、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ種（シュウカクアリ）、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ種（アシナガバチ）、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ種（ヒアリ）、Ｔａｐｏｉｎｏｍａｓｅｓｓｉｌｅ（オドラスハウスアント（odorous house ant））、Ｔｅｔｒａｎｏｍｏｒｉｕｍ種（ペイブメントアント（pavement ants））、Ｖｅｓｐｕｌａ種（スズメバチ）およびＸｙｌｏｃｏｐａ種（クマバチ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、シロアリ目（シロアリ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓｆｒｅｎｃｈｉｉ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ（イエシロアリ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ種（ネイスートターマイト（nasute termites））、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種（ドライウッドターマイト（drywood termites））、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ種（デザートサブテレニエンターマイト（desert subterranean termites））、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓａｕｒｅｕｓ、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ種（ドライウッドターマイト）、Ｉｎｃｉｓｔｉｔｅｒｍｅｓ種（ドライウッドターマイト）、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ種（ファンガスグローイングターマイト（fungus growing termites））、Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ種（ドライウッドターマイト）、Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ種（ハーベスターターマイト（harvester termites））、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓｏｂｅｓｉ、Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ種、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種（サブテレニエンターマイト（subterranean termites））、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｇｒａｓｓｅｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ（イースタンサブテレニエンターマイト（eastern subterranean termite））、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｈａｇｅｎｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｈｅｓｐｅｒｕｓ（ウエスタンサブテレニエンターマイト（western subterranean termite））、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ種およびＺｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ種（ロテン−ウッドターマイト（rotten-wood termites））が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、鱗翅目（ガおよびチョウ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ａｃｈｏｅａｊａｎａｔａ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ種、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａ、Ａｇｒｏｔｉｓ種（ヨトウムシ）、Ａｇｒｏｔｉｓｉｐｓｉｌｏｎ（タマナヤガ）、Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ（コットンリーフワーム（cotton leafworm））、Ａｍｏｒｂｉａｃｕｎｅａｎａ、Ａｍｙｅｌｏｓｉｓｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ（ネーブルオレンジワーム（navel orangeworm））、Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓｄｅｆｅｃｔａｒｉａ、Ａｎａｒｓｉａｌｉｎｅａｔｅｌｌａ（モモキバガ）、Ａｎｏｍｉｓｓａｂｕｌｉｆｅｒａ（ジュートルーパー（jute looper））、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅｍｍａｔａｌｉｓ（ベルベットビーンキャタピラー（velvetbean caterpillar））、Ａｒｃｈｉｐｓａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ（フルーツツリーリーフローラー（fruittree leafroller））、Ａｒｃｈｉｐｓｒｏｓａｎａ（ローズリーフローラー（rose leaf roller））、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ種（ハマキガ）、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａｃｉｔｒａｎａ（ミカンコハマキ）、Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇａｍｍａ、Ｂｏｎａｇｏｔａｃｒａｎａｏｄｅｓ、Ｂｏｒｂｏｃｉｎｎａｒａ（ユウレイセセリ）、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ（コットンリーフパーフォレーター（cotton leafperforator））、Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ種（ハモグリムシ）、Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ（モモシンクイガ）、Ｃｈｉｌｏ種、Ｃｈｌｕｍｅｔｉａｔｒａｎｓｖｅｒｓａ（マンゴーフサヤガ）、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｒｏｓａｃｅａｎａ（ハスオビハマキ）、Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ種、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓｍｅｄｉｎａｌｉｓ（グラスリーフローラー（grass leafroller））、Ｃｏｌｉａｓ種、Ｃｏｎｐｏｍｏｒｐｈａｃｒａｍｅｒｅｌｌａ、Ｃｏｓｓｕｓｃｏｓｓｕｓ（オオボクトウ）、Ｃｒａｍｂｕｓ種（ソッドウェブワーム（Sod webworms））、Ｃｙｄｉａｆｕｎｅｂｒａｎａ（スモモヒメハマキ）、Ｃｙｄｉａｍｏｌｅｓｔａ（ナシヒメシンクイ）、Ｃｙｄｉａｎｉｇｎｉｃａｎａ（ピーモス（pea moth））、Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ（コドリンガ）、Ｄａｒｎａｄｉｄｕｃｔａ、Ｄｉａｐｈａｎｉａ種（ステムボーラー（stem borers））、Ｄｉａｔｒａｅａ種（ストークボーラー（stalk borers））、Ｄｉａｔｒａｅａｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ（シュガーコーンボーラー（sugarcane borer））、Ｄｉａｔｒａｅａｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ（サウスウエスタンコーンボーラー（southwestern corn borer））、Ｅａｒｉａｓ種（ワタキバガ幼虫）、Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｔａ（エジプタンボールワーム（Egyptian bollworm））、Ｅａｒｉａｓｖｉｔｅｌｌａ（ラフノーザンボールワーム（rough northern bollworm））、Ｅｃｄｙｔｏｐｏｐｈａａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ（モロコシマダラメイガ）、Ｅｐｉｐｈｙｓｉａｓｐｏｓｔｒｕｔｔａｎａ（ライトブラウンアップルモス（light brown apple moth））、Ｅｐｈｅｓｔｉａ種（フラワーモス（flour moths））、Ｅｐｈｅｓｔｉａｃａｕｔｅｌｌａ（スジマダラメイガ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａｅｌｕｔｅｌｌａ（チャマダラメイガ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ（スジコナマダラメイガ）、Ｅｐｉｍｅｃｅｓ種、Ｅｐｉｎｏｔｉａａｐｏｒｅｍａ、Ｅｒｉｏｎｏｔａｔｈｒａｘ（トガリバナナセセリ）、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ（ブドウホソハマキ）、Ｅｕｘｏａａｕｘｉｌｉａｒｉｓ（アーミーカットワーム（army cutworm））、Ｆｅｌｔｉａ種（ヨトウムシ）、Ｇｏｒｔｙｎａ種（ステムボーラー）、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ（ナシヒメシンクイ）、Ｈｅｄｙｌｅｐｔａｉｎｄｉｃａｔａ（マエウスキノメイガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ種（ヤガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａａｒｍｉｇｅｒａ（オオタバコガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａｚｅａ（アメリカタバコガ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ種（ヤガ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（ニセアメリカタバコガ）、Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ（ハイマダラノメイガ）、Ｉｎｄａｒｂｅｌａ種（ネクイムシ）、Ｋｅｉｆｅｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ（トマトピンワーム（tomato pinworm））、Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓｏｒｂｏｎａｌｉｓ（ナスノメイガ）、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｃｔｉｓ種、Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ（グレープフルーツモス（grape fruit moth））、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ種（ヤガ）、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓａｌｂｉｃｏｓｔａ（ウエスターンビーンカットワーム（western bean cutworm））、Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ（マイマイガ）、Ｌｙｏｎｅｔｉａｃｌｅｒｋｅｌｌａ（モモハモグリガ）、Ｍａｈａｓｅｎａｃｏｒｂｅｔｔｉ（オイルパームバッグワーム（oil palm bagworm））、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ種（タンマクケムシ）、Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ（ヨトウガ）、Ｍａｒｕｃａｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ（マメノメイガ）、Ｍｅｔｉｓａｐｌａｎａ（バッグワーム（bagworm））、Ｍｙｔｈｉｍｎａｕｎｉｐｕｎｃｔａ（アメリカキヨトウ）、Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ（スモールトマトボーラー（small tomato borer））、Ｎｙｍｐｈｕｌａｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ（ライスケースワーム（rice caseworm））、Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａｂｒｕｍａｔａ（ウィンターモス（winter moth））、Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ（ヨーロッパアワノメイガ）、Ｏｘｙｄｉａｖｅｓｕｌｉａ、Ｐａｎｄｅｍｉｓｃｅｒａｓａｎａ（コモンカラントトートリクス（common currant tortrix））、Ｐａｎｄｅｍｉｓｈｅｐａｒａｎａ（トビハマキ）、Ｐａｐｉｌｉｏｄｅｍｏｄｏｃｕｓ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ（ワタアカミムシガ）、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ種（ヨトウムシ）、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａｓａｕｃｉａ（ニセタマナヤガ）、Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｃｏｆｆｅｅｌｌａ（ホワイトコーヒーリーフマイナー（white coffee leafminer））、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ（ジャガイモガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ種（ハモグリムシ）、Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅ（モンシロチョウ）、Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａｓｃａｂｒａ、Ｐｌｏｄｉａｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ（ノシメマダラメイガ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓｖｉｔｅａｎａ（ブドウヒメハマキ）、Ｐｒａｙｓｅｎｄｏｃａｒｐａ、Ｐｒａｙｓｏｌｅａｅ（オリーブモス（olive moth））、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ種（ヤガ）、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａｕｎｉｐｕｎｃｔａｔａ（アーミーワーム（army worm））、Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ（ソイビーンルーパー（soybean looper））、Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａｎｕ、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｓｅｓａｍｉａ種（ステムボーラー）、Ｓｅｓａｍｉａｉｎｆｅｒｅｎｓ（イネヨトウ）、Ｓｅｓａｍｉａｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ、Ｓｅｔｏｒａｎｉｔｅｎｓ、Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｃｅｒｅａｌｅｌｌａ（バクガ）、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ種（アーミーワーム）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ（ツマジロクサヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｏｒｉｄａｎｉａ（サザンアーミーワーム（southern armyworm））、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ種（ネクイムシ）、Ｔｈｅｃｌａｂａｓｉｌｉｄｅｓ、Ｔｈｅｒｍｉｓｉａｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ（コイガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ（イラクサギンウワバ）、Ｔｕｔａａｂｓｏｌｕｔａ、Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ種、Ｚｅｕｚｅｒａｃｏｆｆｅａｅ（コーヒーゴマフボクトウ）およびＺｅｕｚｅｒａｐｙｒｉｎａ（レパードモス（leopard moth））が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、ハジラミ目（ハジラミ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ｂｏｖｉｃｏｌａｏｖｉｓ（ヒツジハジラミ）、Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ（ニワトリオオハジラミ）およびＭｅｎｏｐｏｎｇａｌｌｉｎａｅ（ニワトリハジラミ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、直翅目（バッタ、イナゴおよびコオロギ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ａｎａｂｒｕｓｓｉｍｐｌｅｘ（モルモンコオロギ）、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ（ケラ）、Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ種（バッタ）、Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍｒｅｔｉｎｅｒｖｅ（アンギュラーウィングドケイティディド（angularwinged katydid））、Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ種（キリギリス）、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａ、Ｓｃｕｄｄｅｒｉａｆｕｒｃａｔａ（フォークテイルドブッシュケイティディド（forktailed bush katydid））およびＶａｌａｎｇａｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、シラミ目（シラミ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種（ウシおよびブタシラミ）、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｏｖｉｌｌｕｓ（シープラウス（sheep louse））、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓｃａｐｉｔｉｓ（アタマジラミ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓｈｕｍａｎｕｓ（コロモジラミ）、およびＰｔｈｉｒｕｓｐｕｂｉｓ（ケジラミ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、ノミ目（ノミ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ（イヌノミ）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ（ネコノミ）およびＰｕｌｅｘｉｒｒｉｔａｎｓ（ヒトノミ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、総翅目（アザミウマ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ（タバコスリプス（tobacco thrips））、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ（ミカンキイロアザミウ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｓｃｈｕｌｔｚｅｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｗｉｌｌｉａｍｓｉ（コーンスリプス（corn thrips））、Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓｈａｅｍｏｒｒｈａｉｄａｌｉｓ（グリーンハウススリプス（greenhouse thrips））、Ｒｉｐｈｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ種、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ（シトラススリプス（citrus thrips））、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｄｏｒｓａｌｉｓ（チャノキイロアザミウマ）、ＴａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓおよびＴｈｒｉｐｓ種が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、総尾目（シミ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ｌｅｐｉｓｍａ種（セイヨウシミ）およびＴｈｅｒｍｏｂｉａ種（マダラシミ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、ダニ目（ダニおよびマダニ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ａｃａｒａｐｓｉｓｗｏｏｄｉ（ミツバチの気管ダニ）、Ａｃａｒｕｓ種（食品ダニ）、Ａｃａｒｕｓｓｉｒｏ（アシブトコナダニ）、Ａｃｅｒｉａｍａｎｇｉｆｅｒａｅ（マンゴーバヅマイト（mango bud mite））、Ａｃｕｌｏｐｓ種、Ａｃｕｌｏｐｓｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ（トマトサビダニ）、Ａｃｕｌｏｐｓｐｅｌｅｋａｓｉ、Ａｃｕｌｕｓｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ａｃｕｌｕｓｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ（リンゴサビダニ）、Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ（ローンスターチック（lone star tick））、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種（マダニ）、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｏｂｏｖａｔｕｓ（チャノヒメハダニ）、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ（ミナミヒメハダニ）、Ｄｅｍｏｄｅｘ種（ニキビダニ）、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ種（カクマダニ）、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｖａｒｉａｂｉｌｉｓ（アメリカイヌカクダニ）、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ（ヤケヒョウヒダニ）、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ種、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ（イエロースパイダーマイト（yellow spider mite））、Ｅｐｉｔｉｍｅｒｕｓ種、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ種、Ｉｘｏｄｅｓ種（マダニ）、Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ種、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓｃａｔｉ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓｃｏｆｆｅｅ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓｉｌｉｃｕｓ（サザンレッドマイト（southern red mite））、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ（ミカンハダニ）、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ（リンゴハダニ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ（ミカンサビダニ）、Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｎｌａｔｕｓ（ブロードマイト（broad mite））、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ（クリイロコイタマダニ）、Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ種（ネダニ）、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ（ヒゼンダニ）、Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）およびＶａｒｒｏａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ（ミツバチヘギイタダニ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、線形動物（線虫）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ種（バズアンドリーフネマトーダ（bud and leaf nematode）およびマツゼイセンチュウ）、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ種（スティングセンチュウ）、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ種（ワセンチュウ）、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｉｍｍｉｔｉｓ（イヌ糸状虫）、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種（ナミクキセンチュウ）、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種（シストセンチュウ）、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｚｅａｅ（コーンシストセンチュウ）、Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ種（ネモグリセンチュウ）、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ種（ヤリセンチュウ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種（ネコブセンチュウ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ（サツマイモネコブセンチュウ）、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａｖｏｌｖｕｌｕｓ（回旋糸状虫）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種（ネグサレセンチュウ）、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ種（ネモグリセンチュウ）およびＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ（キドニーシェイプドネマトーダ（kidney- shaped nematode））が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

別の実施形態において、本書類において開示される発明は、コムカデ綱（コムカデ）を抑制するために使用することができる。こうした害虫の非網羅的リストとして、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａが挙げられるが、これに限定されるものではない。

さらに詳細な情報については、ＡｒｎｏｌｄＭａｌｌｉｓによる「ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＰｅｓｔＣｏｎｔｒｏｌ−ＴｈｅＢｅｈａｖｉｏｒ，ＬｉｆｅＨｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄＣｏｎｔｒｏｌｏｆＨｏｕｓｅｈｏｌｄＰｅｓｔｓ」、第９版、著作権２００４年、ＧＩＥＭｅｄｉａＩｎｃ．、を参照のこと。

混合物
本書類において開示される発明と組み合わせて有利に利用できる一部の殺虫剤としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない：
１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アルファエンドスルファンＡＫＤ−１０２２、アミジチオン、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、亜ヒ酸、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、
Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサホス、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモＤＤＴ、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、
カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオナート、クロラントラニリプロール、クロルベンシド、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン、３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン、４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン、４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン、３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、塩化ピクリン、クロロプロピレート、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレン（cruentaren）Ａ＆Ｂ、クルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール（cyanthraniliprole）、シクレトリン、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオアート、２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド（benenesulfonamide）、２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、
ｄ−リモネン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトン−メチル、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアミダホス、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコホル、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドジロール、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジチクロホス、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、
エクジステロン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトアートメチル、エトプロホス、エチルＤＤＤ、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ＥＸＤ、
Ｆ１０５０、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、ＦＫＩ−１０３３、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレスリン、フルフラール、
ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、
イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン
ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ＪＳ１１８
ケレバン、キノプレン、
ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、
マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、
ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、ニコチン、ニフルリジッド、ニコマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、
パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン−メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、
Ｑｃｉｄｅ、カッシア、キナルホス、キナルホス−メチル、キノチオン、クアンチオホス（quantiofos）、
ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノロン、リアニア、
サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、硫黄、フッ化スルフリル、スルプロホス、
タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメスリン、テトラナクチン、テトラスル、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、
バミドチオン、バミドチオン、バニリプロール、バニリプロール、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ゼータシぺルメトリンおよびゾラプロホス。

さらに、上記殺虫剤のあらゆる組み合わせを使用することができる。

本書類において開示される発明は、経済的および相乗効果の理由の両方から除草剤および防かび剤とともに使用することもできる。

本書類において開示される発明は、経済的および相乗効果の理由から抗菌剤、殺菌剤、枯葉剤、毒性緩和剤、相乗剤、殺藻剤、誘引剤、乾燥剤、フェロモン、駆虫剤、動物浸液（animal dips）、殺鳥剤、消毒剤、情報物質および軟体動物駆除剤（こうしたカテゴリーは、必ずしも互いに排他的ではない）とともに使用することができる。

さらなる情報については、本書類の出願日の時点でｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌにある「ＣｏｍｐｅｎｄｉｕｍｏｆＰｅｓｔｉｃｉｄｅＣｏｍｍｏｎＮａｍｅｓ」を参照のこと。さらに、「ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ」第１４版、ＣＤＳＴｏｍｌｉｎ編、著作権２００６年、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ、を参照のこと。

相乗的な混合物
本書類において開示される発明は、相乗的な混合物を形成するために「混合物」の見出しにおいて記載したものなどの他の化合物とともに使用することができ、混合物中の化合物の作用機序は、同じか、類似しているか、または異なる。

作用機序の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない：アセチルコリンエステラーゼインヒビター；ナトリウムチャネルモジュレーター；キチン生合成インヒビター；ＧＡＢＡ依存性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸依存性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリンレセプターアゴニスト；ＭＥＴＩインヒビター；Ｍｇ−刺激ＡＴＰアーゼインヒビター；ニコチン性アセチルコリンレセプター；中腸膜ディスラプター（Midgut membrane disrupter）；ならびに酸化的リン酸化ディスラプター（oxidative phosphorylation disrupter）。

さらに、以下の化合物は、相乗剤として知られており、本書類において開示される発明とともに使用することができる：ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム、セサメックス、セサモリンおよびスルホキシド。

製剤
殺虫剤は、その純粋な形態で施用するのが適切であることはまれである。殺虫剤は、必要な濃度で、適切な形態で使用でき、容易に施用、取り扱い、輸送、保管、さらに殺虫剤の活性を最大にすることができるよう、通常、他の物質を添加する必要がある。したがって、殺虫剤は、例えば、餌、濃縮エマルション、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル、粒剤、マイクロカプセル化、種子処理剤、懸濁濃縮物、サスポエマルション、錠剤、水溶性液体、水分散性粒剤またはドライフロアブル、水和剤および超微量溶液に製剤化される。

製剤の種類のさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる「ＣａｔａｌｏｇｕｅｏｆＰｅｓｔｉｃｉｄｅＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎＴｙｐｅｓａｎｄＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＣｏｄｉｎｇＳｙｓｔｅｍ」ＴｅｃｈｎｉｃａｌＭｏｎｏｇｒａｐｈｎ°２、第５版（２００２年）、を参照のこと。

殺虫剤は、そのような殺虫剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液またはエマルションとして施用されることが最も多い。そのような水溶性、水懸濁性または乳化性製剤は、水和剤もしくは水分散性粒剤として通常知られている固体、または乳剤もしくは水性懸濁液として通常知られている液体のいずれかである。圧縮して水分散性粒剤を形成することができる水和剤は、殺虫剤、担体および界面活性剤の混和混合物を含む。殺虫剤の濃度は、通常、約１０重量％から約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土または精製ケイ酸塩の中から選択される。約０．５％から約１０％の水和剤を含む有効な界面活性剤が、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン性界面活性剤から見いだされている。

殺虫剤の乳剤は、水混和性溶媒または水非混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である担体中に溶解している液体１リットルあたり約５０から約５００グラムなどの都合のよい濃度の殺虫剤を含む。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特にキシレンおよび石油留分、特に石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、例えば、芳香族の重質ナフサがあげられる。ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトンおよび２−エトキシエタノールなどの複合アルコールなどの他の有機溶媒が使用されてもよい。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。

水性懸濁液は、約５重量％から約５０重量％の範囲の濃度で水性担体に懸濁した不水溶性殺虫剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺虫剤を細かく粉砕し、水と界面活性剤とからなる担体中で激しく混合されることによって調製される。水性担体の密度および粘度を増加させるために無機塩および合成または天然ゴムなどの成分が添加されてもよい。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミルまたはピストン型ホモジナイザーなどの装置で均質化することによって、殺虫剤を同時に粉砕および混合することが最も有効である場合が多い。

殺虫剤は、特に土壌に施用するのに有用な粒剤組成物として施用することもできる。粒剤組成物は、通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散されている約０．５重量％から約１０重量％の殺虫剤を含む。そのような組成物は、通常、適切な溶媒に殺虫剤を溶解し、それを約０．５から３ｍｍの範囲の適切な粒径にあらかじめ形成された粒剤担体に塗布することによって調製される。そのような組成物は、担体および化合物の生地またはペーストを作製し、破砕し、乾燥して所望の粒剤粒径を得ることによって製剤化してもよい。

殺虫剤を含む粉剤は、粉末形態の殺虫剤を、カオリン粘土、粉砕火山石および同種のものなどの粉末状の適切な農業用担体と均質に混合することによって調製される。粉剤は、適切には約１％から約１０％の殺虫剤を含んでよい。これらは、種子粉衣として、または粉剤送風機による茎葉散布として施用することができる。

農芸化学で広く使用されている適切な有機溶媒、通常、スプレー油などの石油に含まれる、溶液の形態の殺虫剤を施用することが同様に現実的である。

殺虫剤は、エアロゾル組成物の形態で施用してもよい。そのような組成物では、殺虫剤は、圧力生成噴射剤混合物である担体に溶解または懸濁させられる。エアロゾル組成物は、混合物が噴射弁を通して吐出される容器に詰められる。

殺虫剤の餌は、殺虫剤が食物または誘引剤あるいはその両方と混合される場合に形成される。害虫が餌を食べるとき、殺虫剤も摂取される。餌は、粒剤、ゲル、流動性粉末、液体または固体の形態をとることができる。これらは、害虫の隠れ場所に使用される。

燻蒸剤は、比較的高蒸気圧、したがって土壌中または密閉空間中の害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在できる殺虫剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度と曝露時間に比例する。燻蒸剤は、良好な拡散能力を特徴とし、害虫呼吸器系に浸透するか、または害虫のクチクラを通って吸収されることによって作用する。燻蒸剤は、貯蔵製品の害虫を抑制するためにガスを通さないシートの下、ガス密閉室もしくは建物内または特殊なチャンバー内で適用される。

殺虫剤は、さまざまな種類のプラスチックポリマーに殺虫剤粒子または液滴を懸濁させることによってマイクロカプセル化することができる。マイクロカプセル剤は、ポリマーの化学的性質を変更することによって、または処理時の要素を変化させることによって、さまざまな大きさ、溶解度、壁厚および浸透の程度を作りだすことができる。こうした要素は、その中の活性成分が放出される速度に影響を与え、それは、同様に残存性能、作用速度および、製品のにおいに影響を与える。

油剤濃縮物は、殺虫剤を溶液中に保持することになる溶媒に殺虫剤を溶解させることによって作製される。殺虫剤の油剤は、通常、他の製剤よりも速く害虫に大打撃を与え、殺す。これは、溶媒自体が殺虫性作用を有しており、外皮のろう質被覆を溶解させて殺虫剤の取り込み速度を増加させるためである。油剤の他の利点としては、良好な保管安定性、良好な隙間浸透性および油で覆われた表面への良好な接着性が挙げられる。

別の実施形態は、水中油型エマルションであり、このエマルションは、それぞれがラメラ液晶コーティングのある、水相に分散している油球を含み、各油球は、農学的に活性の少なくとも１つの化合物を含み、（１）少なくとも１つの親油性非イオン界面活性剤、（２）少なくとも１つの親水性非イオン界面活性剤および（３）少なくとも１つのイオン性界面活性剤を含むモノラメラ層またはオリゴラメラ層により個々に被覆されており、油球の平均粒径が８００ナノメートル未満である。実施形態のさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号である２００７年２月１日公開の米国特許出願公開第２００７００２７０３４号に開示されている。この実施形態の使用を容易にするために、「ＯＩＷＥ」とする。

さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる「ＩｎｓｅｃｔＰｅｓｔＭａｎａｇｅｍｅｎｔ」第２版、著作権ＣＡＢＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００年）、を参照のこと。さらに、より詳細な情報については、ＡｒｎｏｌｄＭａｌｌｉｓによる「ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＰｅｓｔＣｏｎｔｒｏｌ−ＴｈｅＢｅｈａｖｉｏｒ，ＬｉｆｅＨｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄＣｏｎｔｒｏｌｏｆＨｏｕｓｅｈｏｌｄＰｅｓｔｓ」第９版、著作権２００４年、ＧＩＥＭｅｄｉａＩｎｃ．、を参照のこと。

他の製剤成分
一般に、本書類において開示される発明が製剤に使用される場合、そのような製剤は、さらに他の成分を含んでもよい。こうした成分としては、湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤および乳化剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない（これは非網羅的であり、相互に排他的なリストではない）。いくつかの成分についてすぐ以下に記載する。

湿潤剤は、液体に添加されると、液体とそれが拡散する表面との間の界面張力が減少されることによって液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤に対して以下の２つの主要な機能のために使用される：処理および製造過程において粉末の水に対するぬれの速度を増加させ溶性の液体または懸濁濃縮物の濃縮物を作製する；圧搾空気タンク中で製品を水と混合する過程において水和剤のぬれ時間を低減し、水分散性粒剤への水の浸透性を改善する。水和剤、懸濁濃縮物および水分散性粒剤の製剤に使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート、および脂肪族アルコールエトキシレートである。

分散剤は、粒子の表面に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、粒子の再集合を防ぐ物質である。分散剤は、製造過程において分散および懸濁を促進するため、および圧搾空気タンク内での粒子の水への再分散を確実にするために農薬製剤に添加される。分散剤は、水和剤、懸濁濃縮物および水分散性粒剤に広く使用される。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着する能力を有し、粒子の再集合に対して荷電または立体障壁をもたらす。最も一般的に使用される界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性またはその２種類の混合物である。水和剤製剤に対するもっとも一般的な分散剤は、リグニンスルホン酸ナトリウムである。懸濁濃縮物に対する非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物などのポリ溶解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートリン酸エステルも使用される。懸濁濃縮物の分散剤としての陰イオン性のものと、アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性のものが組み合わせられることもあり、近年、分散剤として新しい種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が開発された。これらは、非常に長い疎水性の「主鎖」および「櫛型」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。こうした高分子量のポリマーは、懸濁濃縮物に非常に良好な長期安定性をもたらすことができ、これは、疎水性主鎖が粒子表面に多数の固着部を有するためである。農薬製剤に使用される分散剤の例は、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートリン酸エステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキエトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマーおよびグラフトコポリマーである。

乳化剤は、一方の液相の液滴の、他方の液相での懸濁を安定させる物質である。乳化剤を用いないと、２つの液体は、２つの非混和性液相に分かれることになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を含むアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含む。親水性親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が８から１８の範囲だと、通常、良好に安定したエマルションがもたらされることになる。少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することによってエマルションの安定性を向上させることができる場合もある。

可溶化剤は、限界ミセル濃度を超える濃度において、水中でミセルを形成する界面活性剤である。その後、ミセルは、ミセルの疎水性部内の水不溶性物質を溶解または可溶化できる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性：ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレートおよびオレイン酸メチルエステルである。

界面活性剤は、単独で、または他の添加剤、例えば、対象に対する殺虫剤の生物学的性能を向上させるために圧搾空気タンク混合物への補助剤としての鉱油もしくは植物油などとともに使用されることもある。バイオエンハンスメント（bioenhancement）に使用される界面活性剤の種類は、一般に殺虫剤の性質および作用機序によって決まる。しかしながら、これらは、アルキエトキシレート、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性のものである場合が多い。

農薬製剤中の担体または希釈剤は、殺虫剤に添加されて製品に必要な効力をもたらす物質である。担体は、通常、高吸収力の物質であるのに対して、希釈剤は、通常、低吸収力の物質である。粉剤、水和剤、粒剤および水分散性粒剤の製剤に担体および希釈剤が使用される。

有機溶媒は、主に乳剤、ＵＬＶ製剤およびより少ない程度ではあるが粒剤製剤の製剤に使用される。溶媒の混合物が使用される場合もある。第１の主要な溶媒のグループは、灯油または精製パラフィンなどの脂肪族パラフィン系油である。第２の主要なグループであり、最も一般的なものは、キシレンおよび高分子量の留分のＣ_９およびＣ_１０の芳香族溶媒などの芳香族溶媒を含む。塩素化炭化水素は、製剤が水中で乳化されるときに殺虫剤の結晶化を防ぐための共溶媒として有用である。アルコールは、溶解力を増加させるための共溶媒として使用される場合もある。

増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーまたは流動特性を修正するため、および分散した粒子または液滴の分離または沈降を防ぐために主に懸濁濃縮物、エマルションおよびサスポエマルションの製剤に使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈降防止剤は、一般に２つのカテゴリー、すなわち、水不溶性粒子および水溶性ポリマーに分類される。粘土およびシリカを用いて懸濁濃縮物製剤を製造することができる。こうした種類の物質の例としては、モンモリロナイト、例えば、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されるものではない。水溶性の多糖は、何年もの間、増粘剤−ゲル化剤として使用されてきた。最も一般的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物またはセルロースの合成誘導体である。こうした種類の物質の例としては、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナム（carrageenam）、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。他の種類の沈降防止剤は、修飾デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドをベースとする。別の良好な沈降防止剤は、キサンタンゴムである。

微生物は、製剤化された製品を腐敗させる。そのため、微生物の影響を除去または低減するために保存料が使用される。そのような薬剤の例としては、プロピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸およびそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸のナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

界面張力を低下させる界面活性剤が存在すると、製造時および圧搾空気タンクによる施用時の混合操作の過程において水ベースの製剤が泡立つ場合が多い。泡が立つ傾向を低減するために、製造段階の過程または瓶に充填される前のいずれかにおいてに消泡剤が添加されることが多い。一般に、２種類の消泡剤、すなわち、シリコーンおよび非シリコーンがある。シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであり、非シリコーン消泡剤は、オクタノールおよびノナノールなどの水不溶性の油またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の官能基は空気−水界面から界面活性剤に移動することになる。

さらなる情報については、「ＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙｏｆＡｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ編、著作権１９９８年、ＫｌｕｗｅｒＡｃａｄｅｍｉｃＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、を参照のこと。また、Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．ＩｓｈａａｙａおよびＲ．Ｐｅｒｒｙによる「ＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓｉｎＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅａｎｄＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−ＲｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓａｎｄＰｒｏｓｐｅｃｔｓ」、著作権１９９８年、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ、を参照のこと。

施用
害虫の場所に施用される殺虫剤の実際の量は、重要なものではなく、当業者が容易に決定できる。一般に、１ヘクタールあたり約０．０１グラムから約５０００グラムの濃度の殺虫剤により、良好に抑制されることが見込まれる。

殺虫剤が施用される場所は、害虫が住み着くあらゆる場所、例えば、野菜作物、果物および堅果の木、ブドウのつる、観賞植物、家畜、建物の内部または外部および建物の周りの土壌が可能である。

一般に、餌を用いる場合、餌は、例えば、シロアリが餌に接触することが可能な地面に置かれる。餌は、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが餌に接触することが可能な建物の表面、（水平面、垂直面または傾斜面）に施用することもできる。

殺虫剤に耐える一部の害虫の卵の特有の能力から、新たに発生する幼虫を抑制するために繰返して施用することが望ましいこともある。

植物内における殺虫剤の全体性移動を利用して、植物のある部分に殺虫剤を塗布することによって、植物の異なる部分の害虫を抑制することができる。例えば、葉を食べる昆虫の抑制は、細流灌漑または畝に施用することによって、あるいは播く前に種子を処理することによって抑制することができる。種子処理は、特殊な形質を発現するよう遺伝的に形質転換された植物が発芽することになる種子を含む、あらゆる種類の種子に適用できる。代表的な例としては、無脊椎動物の害虫に対して毒性をもつタンパク質および／または二本鎖ＲＮＡを発現する種子または植物、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｂｔ菌Ｃｒｙ毒素、Ｂｔ菌Ｖｉｐ毒素、ＲＮＡｉ、もしくは他の殺虫性毒素、除草剤抵抗性を発現する種子または植物、例えば、「ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ」種子、あるいは殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養強化もしくは他の任意の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子をもつ種子または植物が挙げられる。さらに、本書類において開示される発明によるそのような種子処理は、ストレスのある生育条件に、さらに耐える植物の能力をさらに強化することができる。この結果、より健康で、より丈夫な植物になり、収穫期に収量がさらに高くなる可能性がある。

当然のことながら、本発明は、特殊な形質、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、ＲＮＡｉもしくは他の殺虫性毒素を発現するよう遺伝的に形質転換された植物、または除草剤抵抗性を発現する植物、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養強化もしくは他の任意の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子をもつ植物とともに使用できる。

本書類において開示される発明は、獣医学分野または動物飼育の分野（誤解を避けるため、ペット、例えば、ネコ、イヌおよびトリも含む）における内部寄生虫および外部寄生虫を抑制するのに適している。本発明による化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、粒剤の形態の経口投与、例えば、浸漬する、噴霧する、かける、点在させる、および振りかける形態の皮膚適用、ならびに例えば、注射の形態の非経口投与などの現在既知の方法で適用される。

本書類において開示される発明はまた、ウシ、ヒツジ、ブタ、トリおよびガチョウなどの家畜飼育において有利に利用することもできる。適切な製剤は、飲水または餌とともに動物に経口投与される。適切な容量および製剤は、種によって決まる。

殺虫剤が使用可能になる前または商業的に販売される前に、上記のような殺虫剤は、さまざまな（地元、地域、州、国、国際的）政府当局による法的評価プロセスを受ける。監督当局によって膨大なデータ要件が規定され、これに、製品の登録者または製品の登録者の代理の他者がデータを作成し提出することで対処しなければならない。その後、こうした政府当局がそのようなデータを審査し、安全であるとの判断が下された場合には、潜在的ユーザーまたは販売者に製品登録の認可が与えられる。その後、そのようなユーザーまたは販売者は、製品登録が許可され、立証された地域において、上記のような殺虫剤を使用または販売することができる。

本書類の見出しは、利便性のためのものに過ぎず、そのいかなる部分を解釈するためにも使用されてはならない。

Claims

以下の式を有する化合物であって、
式中、

は、Ａｒ２と表し、
（ａ）Ａｒは、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チアジアゾリル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換チアジアゾリル、もしくは置換チエニルであり、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換チアジアゾリルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシ（そのような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）フェニル、およびフェノキシ）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し；
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄もしくは酸素から独立して選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含む、５または６員の飽和または不飽和複素環式環であり、ＡｒおよびＡｒ_２は、互いにオルトではなく（メタもしくはパラであり得、例えば、５員環については、１、３であり、６員環については、１、３もしくは１、４のいずれかである）、前記複素環式環もＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシ（そのような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＲ_ｘＲ_ｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、フェニル、およびフェノキシ）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する）から独立して選択される１つまたは複数の置換基により置換され得；

（ｃ）Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、またはＮＲ_ｘＲ_ｙであり、；
（ｄ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、またはＮＲ_ｘＲ_ｙであり、；
（ｅ）Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、またはＮＲ_ｘＲ_ｙであり；
（ｆ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）であり、；
（ｇ）ｍは、１または２であり；
（ｈ）Ｒ_ｘおよびＲ_ｙは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、ＯＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択され；（ｉ）Ｒ_ａおよびＲ_ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシから独立して選択される、化合物。