JP7307728B2 - 農薬組成物及び殺虫方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年12月5日に出願された米国仮特許出願第62/594723号明細書の利益を主張するものであり、これは、参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
(式中、
(A)Ar1は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、又はS(O)nNRxRy、又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)OC1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(B)Hetは、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、Ar1及びAr2は、互いにオルトではなく(しかし、メタ又はパラであり得、例えば、5員環では、それらは、1,3であり、且つ6員環では、それらは、1,3又は1,4のいずれかである)、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3又はS(O)nNRxRyから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3又はS(O)nNRxRyから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(C)Ar2は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(D)L1は、
(1)飽和の、置換若しくは非置換の一炭素リンカー、
(2)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の線状C2~C4ヒドロカルビルリンカー、又は
(3)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環状C3~C8ヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
ここで、前記置換一炭素リンカー、置換線状C2~C4ヒドロカルビルリンカー及び置換環状C3~C8ヒドロカルビルリンカーは、R3、R4、R5、R6及びR7から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、ここで、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、フェニル又はフェノキシから選択され;
(E)L2及びL3は、それぞれ-O-、=N-又は-N(R8)-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各R8は、H、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル及び(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル及び(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(F)Q1は、O又はSから選択され;
(G)Q2は、O又はSから選択され;
(H)R1は、(J)、H、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Ry)C(=O)OH、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Rx)(Ry)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Ry)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)(N(Ry)C(=O)O-(C1~C8アルキル)C(=O)OH、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C3~C8シクロアルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)N(Rx)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-NRxRy、(C1~C8アルキル)-S-(Het-1)、(C1~C8アルキル)S(O)n(Het-1)又は(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、シクロアルキル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(I)R2は、(J)、H、OH、SH、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Ry)C(=O)OH、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Rx)(Ry)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Ry)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)(N(Ry)C(=O)O-(C1~C8アルキル)C(=O)OH、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C3~C8シクロアルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)N(Rx)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-NRxRy、(C1~C8アルキル)-S-(Het-1)、(C1~C8アルキル)S(O)n(Het-1)又は(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;
(J)R1及びR2は、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q2)(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R9、R10及びR11から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R9、R10及びR11は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ又は(Het-1)から選択され;
(K)Ar3は、C3~C8シクロアルキル、フェニル、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、(C2~C8アルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、C3~C8シクロアルキル、フェニル、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、(C2~C8アルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)又は(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)は、任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)Rx及びRyは、H、OH、SH、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C3~C8シクロアルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-S-(Het-1)、(C1~C8アルキル)S(O)n(Het-1)又は(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;又は
Rx及びRyは、任意選択により、一緒に、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得る5~7員の飽和又は不飽和の環状基を形成し得、ここで、前記環状基は、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ及び(Het-1)で置換され得;
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシは、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;及び
(N)nは、それぞれ独立して、0、1又は2である)
の構造を有する分子が提供される。
(式中、
(A)Ar1は、フェニル又はC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ及びC1~C6ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
(B)Hetは、トリアゾリルであり;
(C)Ar2は、フェニル又はF、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1~C6アルキル及びC1~C6ハロアルキルから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
(D)R3、R4、R5及びR6は、それぞれ結合、H、F、Cl、Br、I、CN、オキソ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルケニル、C3~C6ハロシクロアルキル及びフェニルから選択され;
(E)L2及びL3は、それぞれ-O-、=N-又は-N(R8)-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各R8は、H、CN、OH、SH、C1~C6アルキル又はC2~C6アルケニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C3~C6シクロアルキル又はC1~C6アルコキシで置換され、
但し、式1において、L2が=N-であるとき、L3は、-N(R8)-であることができず;
(F)Q1は、O又はSから選択され;
(G)Q2は、O又はSから選択され;
(H)R1は、(J)、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、C1~C6アルキル又はC2~C6アルケニルから選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C3~C6シクロアルキル又はC1~C6アルコキシで置換され;
(I)R2は、(J)、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、C1~C6アルキル又はC2~C6アルケニルから選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C3~C6シクロアルキル又はC1~C6アルコキシで置換され;
(J)R1及びR2は、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q2)(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R9、R10及びR11から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R9、R10及びR11は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、S(C1~C6アルキル)、S(C1~C6ハロアルキル)、フェニル及びオキソから選択され;
(K)Ar3は、フェニル又は(Het-1)であり、ここで、フェニル又は(Het-1)は、任意選択により、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、S(C1~C6アルキル)、S(C1~C6ハロアルキル)、フェニル及びオキソから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)Rx及びRyは、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及びフェニルから独立して選択され;及び
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、S(C1~C6アルキル)、S(C1~C6ハロアルキル)、フェニル及びオキソから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得る)
の構造を有する。
「アルケニル」は、炭素及び水素からなる非環式で不飽和(少なくとも1つの炭素-炭素二重結合)の分岐又は非分岐置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びデセニルを意味する。
本発明の化合物は、式A:
(式中、
(A)Ar1は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、又はS(O)nNRxRy、又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)OC1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(B)Hetは、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、Ar1及びAr2は、互いにオルトになく(しかし、メタ又はパラであり得、例えば、5員環では、それらは、1,3であり、且つ6員環では、それらは、1,3又は1,4のいずれかである)、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3又はS(O)nNRxRyから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3又はS(O)nNRxRyから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(C)Ar2は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(D)L1は、
(1)飽和の、置換若しくは非置換の一炭素リンカー、
(2)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の線状C2~C4ヒドロカルビルリンカー、又は
(3)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環状C3~C8ヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
ここで、前記置換一炭素リンカー、置換線状C2~C4ヒドロカルビルリンカー及び置換環状C3~C8ヒドロカルビルリンカーは、R3、R4、R5、R6及びR7から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、ここで、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、フェニル又はフェノキシから選択され;
(E)L2及びL3は、それぞれ-O-、=N-又は-N(R8)-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各R8は、H、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル及び(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル及び(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(F)Q1は、O又はSから選択され;
(G)Q2は、O又はSから選択され;
(H)R1は、(J)、H、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Ry)C(=O)OH、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Rx)(Ry)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Ry)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)(N(Ry)C(=O)O-(C1~C8アルキル)C(=O)OH、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C3~C8シクロアルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)N(Rx)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-NRxRy、(C1~C8アルキル)-S-(Het-1)、(C1~C8アルキル)S(O)n(Het-1)又は(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、シクロアルキル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(I)R2は、(J)、H、OH、SH、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Ry)C(=O)OH、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Rx)(Ry)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)N(Ry)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-C(=O)N(Rx)(C1~C8アルキル)(N(Ry)C(=O)O-(C1~C8アルキル)C(=O)OH、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C3~C8シクロアルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)N(Rx)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-NRxRy、(C1~C8アルキル)-S-(Het-1)、(C1~C8アルキル)S(O)n(Het-1)又は(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;
(J)R1及びR2は、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q2)(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R9、R10及びR11から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R9、R10及びR11は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ又は(Het-1)から選択され;
(K)Ar3は、C3~C8シクロアルキル、フェニル、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、(C2~C8アルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、C3~C8シクロアルキル、フェニル、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、(C2~C8アルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)又は(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)は、任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C1~C8アルキル)3、S(O)nNRxRy又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)Rx及びRyは、H、OH、SH、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1~C8アルキル)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-O-C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C1~C8アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)O-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(C3~C8シクロアルキル)、(C1~C8アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C1~C8アルキル)-S-(Het-1)、(C1~C8アルキル)S(O)n(Het-1)又は(C1~C8アルキル)-O-(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;又は
Rx及びRyは、任意選択により、一緒に、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得る5~7員の飽和又は不飽和の環状基を形成し得、ここで、前記環状基は、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ及び(Het-1)で置換され得;
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシは、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、オキソ、チオキソ、NRxRy、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、S(C1~C8アルキル)、S(C3~C8シクロアルキル)、S(C1~C8ハロアルキル)、S(C3~C8ハロシクロアルキル)、S(O)n(C1~C8アルキル)、S(O)n(C1~C8ハロアルキル)、OSO2(C1~C8アルキル)、OSO2(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1~C8アルキル)NRxRy、C(=O)(C1~C8アルキル)、C(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)O(C1~C8ハロアルキル)、C(=O)(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)O(C3~C8シクロアルキル)、C(=O)(C2~C8アルケニル)、C(=O)O(C2~C8アルケニル)、(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)S(O)n(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)OC(=O)O(C1~C8アルキル)、C(=O)(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)O(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)C(=O)(C1~C8アルキル)、(C1~C8アルキル)フェニル、(C1~C8アルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;及び
(N)nは、それぞれ独立して、0、1又は2である)
の構造を有する。
ここで、R1及びR2は、任意選択により、一緒に5~7員環を形成することができ、且つ任意選択によりOH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ又は(Het-1)で置換され、
ここで、(Het-1)は、窒素、硫黄及び酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環である。
ここで、前記フェニル又はフェノキシは、任意選択により、1つ以上のOH、F、Cl、Br、I、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ又はフェニルで置換される。
ヒドラジン1-2(式中、Het、Ar1及びAr2は、先に開示された通りであり、R3は、H又は(C1~C6)アルキルである)は、還流エタノール中でトリアリールアルデヒド又はケトン1-1(式中、Het、Ar1、Ar2及びR3は、先に開示された通りである)をtert-ブチルヒドラジンカルボキシレートと縮合させることによって調製することができる(スキーム1、工程a)。得られたヒドラゾン中間体を還流エタノール中、氷酢酸などの酸の存在下、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で直ちに還元する(スキーム1、工程b)。トリアリール中間体1-1は、化学文献に以前に記載されている方法によって調製することができる。これらの方法のいくつかを以下に記載する。
ピリジンについて:Couve-Bonnaire et al.Tetrahedron 2003,59,2793及びPuglisi et al.Eur.J.Org.Chem.2003,1552。
ピラジンについて:Schultheiss and Bosch Heterocycles 2003,60,1891。
ピリミジンについて:Qing et al.J.Fluorine Chem.2003,120,21及びCeide and Montalban Tetrahedron Lett.2006,47,4415。
2,4-ジアリールピリミジンについて:Schomaker and Delia,J.Org.Chem.2001,66,7125。
ヒドロキシルアミン類似体は、以下のスキーム2に示すように調製することができる。トリアリールアルデヒド2-1(式中、Het、Ar1、Ar2は、上記に開示された通りであり、R3は、Hである)をテトラヒドロフラン(THF)などの極性非プロトン性溶媒中、約-50℃~約-35℃の温度で水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤により処理して、アルコール2-2(式中、Het、Ar1、Ar2及びR3は、上記に開示された通りであり、R4は、Hである)を得ることができる。代わりに、トリアリールアルデヒド2-1(式中、Het、Ar1、Ar2は、上記に開示された通りであり、R3は、Hである)をTHFなどの極性非プロトン性溶媒中、約-10℃~約10℃の温度において塩化メチルマグネシウムなどのグリニャール試薬で処理して、アルコール2-2(式中、Het、Ar1、Ar2及びR3は、上記に開示された通りであり、R4は、CH3である)を得ることができる(スキーム2、それぞれ工程a及びb)。アルコール2-2(式中、Het、Ar1、Ar2、R3及びR4は、上記に開示された通りである)は、THFなどの極性非プロトン性溶媒中、周囲温度で四臭化炭素及びトリフェニルホスフィンと反応させることにより、対応する臭化物2-3(式中、Het、Ar1、Ar2及びR3は、上記に開示される通りであり、R4は、H又はCH3である)に変換することができる(スキーム2、工程c)。トリアリールヒドロキシルアミン2-4は、2工程で調製することができる。トリアリールブロミド2-3(式中、Het、Ar1、Ar2及びR3は、上記に開示された通りであり、R4は、H又はCH3である)をN,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンなどの塩基の存在下、約-10℃~約10℃の温度で2-ヒドロキシイソインドリン-1,3-ジオンと反応させることにより、フタルイミド保護ヒドロキシルアミンが得られる(示さず、スキーム2、工程d)。ジクロロメタン(DCM)などの非プロトン性溶媒中、周囲温度でヒドラジン一水和物によりフタルイミド基を除去することにより、トリアリールヒドロキシルアミン2-4(式中、Het、Ar1、Ar2及びR3は、上記に開示された通りであり、R4は、H又はCH3である)が得られる(スキーム2、工程e)。
本発明に開示される化合物は、農薬として許容される酸付加塩の形態であり得る。
本明細書に開示される特定の化合物は、1つ以上の立体異性体として存在し得る。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーが含まれる。したがって、本発明で開示される化合物は、ラセミ混合物、個々の立体異性体及び光学活性混合物を含む。1つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性であり得ることは、当業者に理解されるであろう。個々の立体異性体及び光学活性混合物は、選択的合成手順により、分離された出発物質を使用する従来の合成手順により、又は従来の分離手順により得ることができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、害虫の防除のために使用することができる。
era pyrina)(ヒョウマダラボクトウ)が含まれる。
本明細書に開示される本発明は、経済性及び相乗効果の両方の理由で種々の殺虫剤と共に使用することもできる。このような殺虫剤としては、抗生物質殺虫剤、大環状ラクトン殺虫剤(例えば、エバーメクチン殺虫剤、アベルムミルベマイシン殺虫剤及びスピノシン殺虫剤)、ヒ素系殺虫剤、植物性殺虫剤、カルバメート系殺虫剤(例えば、メチルカルバミン酸ベンゾフラニル殺虫剤、カルバミン酸ジメチル殺虫剤、オキシムカルバメート殺虫剤及びメチルカルバミン酸フェニル殺虫剤)、ジアミド系殺虫剤、乾燥剤殺虫剤、ジニトロフェノール系殺虫剤、フッ素系殺虫剤、ホルムアミジン系殺虫剤、燻煙殺虫剤、無機殺虫剤、昆虫成長制御剤(例えば、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン模倣剤、幼若ホルモン、脱皮ホルモン作動剤、脱皮ホルモン、脱皮阻害剤、プレコセン及び他の分類されていない昆虫成長制御剤)、ネライストキシン類似体殺虫剤、ニコチン系殺虫剤(例えば、ニトログアニジン系殺虫剤、ニトロメチレン系殺虫剤及びピリジルメチルアミン系殺虫剤)、有機塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、オキサジアジン系殺虫剤、オキサジアゾロン系殺虫剤、フタルイミド系殺虫剤、ピラゾール系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ピリミジンアミン系殺虫剤、ピロール系殺虫剤、テトラミン酸系殺虫剤、テトロン酸系殺虫剤、チアゾール系殺虫剤、チアゾリジン系殺虫剤、チオ尿素系殺虫剤、尿素系殺虫剤並びに他の分類されていない殺虫剤が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に開示される本発明は、「混合物」という見出しの下で言及されているものなどの他の化合物と共に使用して、混合物中の化合物の作用機序が同じであるか、類似しているか、又は異なる相乗的混合物を形成することができる。
農薬は、その純粋な形態での適用にほとんど適していない。農薬が必要な濃度で且つ適切な形態で使用され、適用、取扱い、輸送、貯蔵及び最大の農薬活性を容易にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。したがって、農薬は、例えば、餌、濃縮エマルジョン、ダスト、乳化性濃縮物、燻蒸剤、ゲル、顆粒、マイクロカプセル化、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒又はドライフロアブル、水和剤及び超低容量溶液に製剤化される。
一般に、本明細書に開示される本発明が製剤に使用される場合、このような製剤は、他の成分も含有することができる。このような成分としては、湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶剤、消泡剤、洗浄剤及び乳化剤が挙げられるが、これらに限定されない(これは、非包括的であり、相互に排他的ではないリストである)。以下では、いくつかの成分について説明する。
害虫が存在する場所に適用すべき農薬の実際量は、一般に重要ではなく、当業者によって容易に決定され得る。一般には、1ヘクタール当たり農薬約0.01グラム~1ヘクタール当たり農薬約5000グラムの濃度が良好な防除を提供すると予想される。
本発明の別の実施形態では、式A、式1又は式2の分子は、1つ以上の活性成分と組み合わせて(例えば、組成混合物において又は同時若しくは逐次適用において)使用され得る。
なお、本願発明は次の態様にも関する。
(1)式A(式中、
(A)Ar 1 は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 、又はS(O) n NR x R y 、又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)OC 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 、S(O) n NR x R y 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(B)Hetは、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、Ar 1 及びAr 2 は、互いにオルトではなく(しかし、メタ又はパラであり得、例えば、5員環では、それらは、1,3であり、且つ6員環では、それらは、1,3又は1,4のいずれかである)、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 又はS(O) n NR x R y から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 又はS(O) n NR x R y から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(C)Ar 2 は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 、S(O) n NR x R y 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 、S(O) n NR x R y 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(D)L 1 は、
(1)飽和の、置換若しくは非置換の一炭素リンカー、
(2)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の線状C 2 ~C 4 ヒドロカルビルリンカー、又は
(3)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環状C 3 ~C 8 ヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
ここで、前記置換一炭素リンカー、置換線状C 2 ~C 4 ヒドロカルビルリンカー及び置換環状C 3 ~C 8 ヒドロカルビルリンカーは、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、ここで、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、C 2 ~C 8 ハロアルキニル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルケニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、フェニル又はフェノキシから選択され;
(E)L 2 及びL 3 は、それぞれ-O-、=N-又は-N(R 8 )-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各R 8 は、H、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル及び(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 、S(O) n NR x R y 又は(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル及び(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 、S(O) n NR x R y 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(F)Q 1 は、O又はSから選択され;
(G)Q 2 は、O又はSから選択され;
(H)R 1 は、(J)、H、C 1 ~C 8 アルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 2 ~C 8 アルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)N(R y )C(=O)OH、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)N(R x )(R y )、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)N(R y )C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)(N(R y )C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)OH、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)N(R x )C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)-S-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (Het-1)又は(C 1 ~C 8 アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、シクロアルキル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 、S(O) n NR x R y 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(I)R 2 は、(J)、H、OH、SH、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)N(R y )C(=O)OH、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)N(R x )(R y )、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)N(R y )C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)N(R x )(C 1 ~C 8 アルキル)(N(R y )C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)OH、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)N(R x )C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)-S-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (Het-1)又は(C 1 ~C 8 アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;
(J)R 1 及びR 2 は、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q 2 )(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R 9 、R 10 及びR 11 から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R 9 、R 10 及びR 11 は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ又は(Het-1)から選択され;
(K)Ar 3 は、C 3 ~C 8 シクロアルキル、フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、(C 2 ~C 8 アルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、前記C 3 ~C 8 シクロアルキル、フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、(C 2 ~C 8 アルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-(Het-1)又は(C 1 ~C 8 アルキル)-O-(Het-1)は、任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C 1 ~C 8 アルキル) 3 、S(O) n NR x R y 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)R x 及びR y は、H、OH、SH、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)O-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)-S-(Het-1)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (Het-1)又は(C 1 ~C 8 アルキル)-O-(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;又は
R x 及びR y は、任意選択により、一緒に、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得る5~7員の飽和又は不飽和の環状基を形成し得、ここで、前記環状基は、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ及び(Het-1)で置換され得;
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシは、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、オキソ、チオキソ、NR x R y 、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 8 ハロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルキル、C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル、C 3 ~C 8 シクロアルコキシ、C 3 ~C 8 ハロシクロアルコキシ、C 1 ~C 8 アルコキシ、C 1 ~C 8 ハロアルコキシ、C 2 ~C 8 アルケニル、C 3 ~C 8 シクロアルケニル、C 2 ~C 8 ハロアルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、S(C 1 ~C 8 アルキル)、S(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、S(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、S(C 3 ~C 8 ハロシクロアルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、S(O) n (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 アルキル)、OSO 2 (C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR x R y 、(C 1 ~C 8 アルキル)NR x R y 、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)O(C 1 ~C 8 ハロアルキル)、C(=O)(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)O(C 3 ~C 8 シクロアルキル)、C(=O)(C 2 ~C 8 アルケニル)、C(=O)O(C 2 ~C 8 アルケニル)、(C 1 ~C 8 アルキル)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)S(O) n (C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)OC(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)O(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)C(=O)(C 1 ~C 8 アルキル)、(C 1 ~C 8 アルキル)フェニル、(C 1 ~C 8 アルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;及び
(N)nは、それぞれ独立して、0、1又は2である)
の構造を有する分子。
(2)L 2 及びL 3 が両方とも-O-であることはできないという条件を有する、上記(1)に記載の分子。
(3)L 2 が=N-であるとき、L 3 が-N(R 8 )-であることはできないという条件を有する、上記(1)に記載の分子。
(4)Het及びL 1 は、互いにオルトではなく、しかし、メタ又はパラであり得、例えば、5員環では、それらは、1,3であり、且つ6員環では、それらは、1,3又は1,4のいずれかである、上記(1)に記載の分子。
(5)前記式1又は式2:(式中、
(A)Ar 1 は、フェニル又はC 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ及びC 1 ~C 6 ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
(B)Hetは、トリアゾリルであり;
(C)Ar 2 は、フェニル又はF、Cl、Br、I、CN、NO 2 、NR x R y 、C 1 ~C 6 アルキル及びC 1 ~C 6 ハロアルキルから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
(D)R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 は、それぞれ結合、H、F、Cl、Br、I、CN、オキソ、C 1 ~C 6 アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 ハロアルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、C 3 ~C 6 シクロアルケニル、C 3 ~C 6 ハロシクロアルキル及びフェニルから選択され;
(E)L 2 及びL 3 は、それぞれ-O-、=N-又は-N(R 8 )-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各R 8 は、H、CN、OH、SH、C 1 ~C 6 アルキル又はC 2 ~C 6 アルケニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C 3 ~C 6 シクロアルキル又はC 1 ~C 6 アルコキシで置換され、
但し、式1において、L 2 が=N-であるとき、L 3 は、-N(R 8 )-であることができず;
(F)Q 1 は、O又はSから選択され;
(G)Q 2 は、O又はSから選択され;
(H)R 1 は、(J)、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、C 1 ~C 6 アルキル又はC 2 ~C 6 アルケニルから選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C 3 ~C 6 シクロアルキル又はC 1 ~C 6 アルコキシで置換され;
(I)R 2 は、(J)、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、C 1 ~C 6 アルキル又はC 2 ~C 6 アルケニルから選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C 3 ~C 6 シクロアルキル又はC 1 ~C 6 アルコキシで置換され;
(J)R 1 及びR 2 は、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q 2 )(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R 9 、R 10 及びR 11 から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R 9 、R 10 及びR 11 は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、NR x R y 、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、S(C 1 ~C 6 アルキル)、S(C 1 ~C 6 ハロアルキル)、フェニル及びオキソから選択され;
(K)Ar 3 は、フェニル又は(Het-1)であり、ここで、前記フェニル又は(Het-1)は、任意選択により、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、NR x R y 、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、S(C 1 ~C 6 アルキル)、S(C 1 ~C 6 ハロアルキル)、フェニル及びオキソから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)R x 及びR y は、H、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、C 3 ~C 6 ハロシクロアルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル及びフェニルから独立して選択され;及び
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 2 、NR x R y 、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、S(C 1 ~C 6 アルキル)、S(C 1 ~C 6 ハロアルキル)、フェニル及びオキソから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得る)
の構造を有する、上記(1)に記載の分子。
(6)Ar 1 は、OCF 3 、OCF 2 CF 3 及びCF 3 から独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである、上記(1)に記載の分子。
(7)Hetは、1,2,4-トリアゾリルである、上記(1)に記載の分子。
(8)Ar 2 は、フェニルである、上記(1)に記載の分子。
(9)Ar 2 は、OCF 3 、OCF 2 CF 3 及びCF 3 から独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである、上記(1)に記載の分子。
(10)R 1 及びR 2 は、一緒に、1つ又は2つのC=Oを含有する5員環を形成し、及び前記環は、任意選択により、OH、F、Cl、Br、I、CN、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、フェニル又はフェノキシで置換される、上記(1)に記載の分子。
(11)R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 は、それぞれ独立して、H、F、Cl又は 1 ~C 6 アルキルである、上記(1)に記載の分子。
(12)Ar 3 は、1つ以上のOH、F、Cl、Br、I、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ又はC 1 ~C 6 ハロアルコキシを有する置換フェニルである、上記(1)に記載の分子。
(13)前記表1~8に列挙される化合物A3~A40から選択される構造を有する、上記(1)に記載の分子。
(14)上記(1)に記載の分子を適用する方法であって、上記(1)に記載の分子を、害虫を防除するための領域に、前記害虫を防除するのに十分な量で適用することを含む方法。
(15)前記害虫は、シロイチモンジヨトウ(BAW)、キャベツルーパー(CL)又は黄熱病カ(YFM)である、上記(14)に記載の方法。
(16)上記(1)に記載の分子の農薬として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物又はエステル誘導体である分子。
(17)少なくとも1つのHは、 2 Hであるか、又は少なくとも1つのCは、 14 Cである、上記(1)に記載の分子。
(18)上記(1)に記載の分子と、殺虫活性、除草活性、殺ダニ活性、殺線虫活性又は防カビ活性を有する少なくとも1つの他の化合物とを含む組成物。
(19)上記(1)に記載の分子と種子とを含む組成物。
(20)上記(1)に記載の分子を、1つ以上の特殊な形質を発現するように遺伝子改変されている遺伝子改変植物又は遺伝子改変種子に適用することを含む方法。
(21)上記(1)に記載の分子を非ヒト動物に経口投与又は局所適用して、内部寄生虫、外部寄生虫又はその両方を防除することを含む方法。
3-(4-(1-(1-メチルヒドラジニル)エチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C1;0.100g、0.242mmol)及びビス(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)カーボネート(0.077g、0.302mmol)をアセトニトリル(0.967mL)中で混合し、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.127mL、0.725mmol)を加えた。2-イミノ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)チアゾリジン-4-オン(0.066g、0.266mmol)を添加し、混合物を30分間撹拌した。反応混合物を濃縮した。ヘキサン中0~80%の酢酸エチル(EtOAc)の勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、黄色の泡状ガラスとして表題の化合物を得た(42mg、27%)。
(Z)-N-(3-(5-クロロ-2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-メチル-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A36)
赤色の泡状物として単離された(47mg、29%)。
(Z)-2-メチル-N-(3-(5-メチル-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A37)
黄色の泡状物として単離された(45mg、28%)。
(Z)-2-メチル-N-(3-(5-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A38)
赤色の泡状物として単離された(32mg、19%)。
3-(4-(1-メチルヒドラジニル)メチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C2;0.050g、0.125mmol)をアセトニトリル(1.251mL)中で、ビス(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)カーボネート(0.040g、0.156mmol)と混合し、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.066mL、0.375mmol)を加えた。反応混合物を30分間撹拌し、2-イミノ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)チアゾリジン-4-オン(0.037g、0.150mmol)を添加した。この混合物を室温で30分間撹拌し、濃縮した。ヘキサン中0~80%EtOAcの勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、表題の化合物を泡状で粘着性の半固体として得た(45mg、56%)。
3-(4-(1-ヒドラジニルエチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C3;0.010g、0.025mmol)を乾燥アセトニトリル(0.250mL)に懸濁し、4-ニトロフェニル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(0.012g、0.030mmol)を加えた。この淡黄色の混合物にN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.013mL、0.075mmol)を添加した。この混合物を55℃に5時間加熱した。反応混合物を濃縮した。ヘキサン中0~80%のアセトンの勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、NMR分光法により回転異性体の混合物として観察される透明な無色の油状物として表題の化合物を得た(32mg、37%)。
(Z)-N-(3-(5-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A6)
赤色の泡状物として単離した(18mg、21%)。
(Z)-N-(3-(5-クロロ-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A7)
赤色の泡状物として単離された(7mg、26%)。
(Z)-N-(3-(5-クロロ-2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A8)
赤色の泡状物として単離された(27mg、33%)。
(Z)-N-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A9)
赤色の油状物として単離された(21mg、44%)。
アセトニトリル(0.83mL)中のO-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(C4;58mg、0.17mmol)及びN,N’-ジスクシンイミジルカーボネート(51mg、0.20mmol)にピリジン(0.054mL、0.66mmol)を加えた。この反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで濃縮し、DCM(0.8mL)に溶解した。2-イミノ-3-(5-メチル-2-プロピルフェニル)チアゾリジン-4-オン(49mg、0.20mmol)、重炭酸ナトリウム(NaHCO3;139mg、1.66mmol)及び水(0.2mL)を加えた。この反応混合物を室温で1時間撹拌し、水及びジクロロメタンで希釈した。この混合物を、Celite(登録商標)カートリッジ上に直接相分離器を通して濾過した。フラッシュクロマトグラフィー(0~40%勾配、40%に保持、40~100%EtOAc/[1:1 DCM/ヘキサン]勾配)による精製により、表題の化合物を黄色の油状物として得た(69mg、収率63%)。
(Z)-1-(3-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A11)
透明な油状物として単離された(47mg、43%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-プロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A12)
黄色の油状物として単離された(76mg、69%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A13)
透明な油状物として単離された(69mg、60%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メトキシフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A14)
黄色の油状物として単離された(76mg、67%)。
(Z)-1-(3-(5-メトキシ-2-プロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A15)
透明な油状物として単離された(48mg、42%)。
(Z)-1-(3-(2-(メトキシメチル)-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A16)
黄色の油状物として単離された(27mg、24%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A17)
白色の油状固体として単離された(35mg、38%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A18)
透明な油状物として単離された(72mg、70%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A19)
白色の油状固体として単離された(62mg、54%)。
(Z)-1-(3-(5-クロロ-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A20)
黄褐色の油状固体として単離された(71mg、61%)。
(Z)-1-(3-(5-クロロ-2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A21)
透明な油状固体として単離された(60mg、56%)。
(Z)-1-(3-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A22)
黄色の油状物として単離された(91mg、72%)。
(Z)-1-(3-(5-メトキシ-2-プロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A23)
白色粉末として単離された(69mg、60%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A24)
透明な油状物として単離された(116mg、87%)。
(Z)-1-(3-(5-メトキシ-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A25)
黄色の油状物として単離された(26mg、23%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メトキシフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A26)
黄色の油状物として単離された(56mg、49%)。
(Z)-1-(3-(2-(メトキシメチル)-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A27)
黄色の油状物として単離された(22mg、20%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A28)
透明な油状物として単離された(30mg、75%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A29)
白色の粘着性油状物として単離された(69mg、77%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A30)
白色の粘着性油状物として単離された(55mg、55%)。
(Z)-1-(3-(5-クロロ-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A31)
白色固体として単離された(71mg、71%)。
(Z)-1-(3-(5-クロロ-2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A32)
黄褐色の粘着性油状物として単離された(76mg、81%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A33)
黄色の油状物として単離された(63mg、44%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A34)
黄褐色の粉末として単離された(73mg、61%)。
tert-ブチル(Z)-(((3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバモイル)オキシ)(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)カルバメート(A35)
黄色の油状物として単離された(17mg、27%)。
tert-ブチル2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C5;0.100g,0.216mmol)に塩酸(ジオキサン中4M溶液;0.270mL、1.079mmol)を加えた。この反応混合物を一晩撹拌し、溶媒をN2流によって除去した。得られた白色固体(81mg、94%)をさらに操作せずに次の反応に使用した:mp180~183℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 9.45(s,1H),8.13(d,J=8.4Hz,2H),8.09(d,J=8.8Hz,2H),7.63(d,J=8.8Hz,2H),7.59(d,J=8.4Hz,2H),4.30-4.25(m,1H),1.44(d,J=6.8Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ -57.00;ESIMS m/z 364.5([M+H]+).
3-(4-(1-(1-メチルヒドラジニル)エチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C1)
白色固体として単離された(471mg、86%):1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ 9.39(s,1H),8.25-8.21(m,2H),8.09-8.02(m,2H),7.66-7.59(m,2H),7.57-7.49(m,2H),4.34-4.22(m,1H),2.79(s,3H),1.65(d,J=6.8Hz,3H);ESIMS m/z 378.2([M+H]+).
3-(4-((1-メチルヒドラジニル)メチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C2)
白色固体として単離された(36mg、95%):1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ 9.24(s,1H),8.22(d,J=8.0Hz,2H),8.10-8.01(m,2H),7.58(d,J=8.1Hz,2H),7.52(d,J=8.5Hz,2H),4.17(s,2H),2.79(s,3H);19F NMR(376MHz,メタノール-d4)δ -59.68;ESIMS m/z 364.2([M+H]+).
tert-ブチルヒドラジンカルボキシレート(0.188g、1.42mmol)及び1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン(0.412g、1.19mmol)(例えば、国際公開第2011/017504A1号パンフレットを参照されたい)をエタノール(7.91mL)に溶解した。この混濁液を80℃に1時間加熱し、その時点で薄層クロマトグラフィーにより所望のヒドラゾンへの変換が完了したと判断した。この反応混合物を冷却し、ヒドラゾンを溶液から沈殿させた。酢酸(0.204mL、3.56mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.112g、1.78mmol)を加え、反応混合物を80℃に45分間加熱した。反応混合物を水に注ぎ、EtOAcで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮して淡黄色の油状物を得た。ヘキサン中0~40%のアセトンの勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を透明な油状物として得、これは、発泡し、高真空下で乾燥すると白色のガム状物になった(0.103g、77%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.56(s,1H),8.18-8.14(m,2H),7.84-7.78(m,2H),7.47(d,J=8.0Hz,2H),7.39(d,J=8.7Hz,2H),5.97(s,1H),4.28(s,1H),1.44(s,9H),1.37(d,J=6.6Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.03;IR(薄膜)3285,2977,1697,1515cm-1;ESIMS m/z 464.2([M+H]+).
1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン(1g、2.88mmol)(例えば、国際公開第2011/017504A1号パンフレットを参照されたい)及びtert-ブチルヒドラジンカルボキシレート(0.438g、3.31mmol)をエタノール(11.5mL)に溶解した。この反応混合物を80℃に加熱した。30分後、混合物を冷却し、酢酸(0.495mL、8.64mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.543g、8.64mmol)を添加した。この反応混合物を室温で30分間撹拌し、混合物を(適切な通気を伴って)80℃に短時間加熱し、再び冷却した。ホルムアルデヒド(37%水溶液;0.268mL、3.60mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.543g、8.64mmol)を両方とも添加し、反応混合物を30分間撹拌した。溶媒を除去し、残渣を水とDCMとの間で分配した。相を分離し、有機層を濃縮した。ヘキサン中0~50%のEtOAcの勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を白色の無定形の固体(1.202g、87%)として得た:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.58(s,1H),8.21-8.10(m,2H),7.86-7.75(m,2H),7.48-7.43(m,2H),7.43-7.36(m,2H),5.44(s,1H),3.97(s,1H),2.51(s,3H),1.50-1.37(m,12H);ESIMS m/z 478.3([M+H]+).
tert-ブチル2-メチル-2-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C7)
4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒド(例えば、国際公開第2009/102736A1号パンフレットを参照されたい)から出発して、表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した(475mg、92%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.62(s,1H),8.19-8.11(m,2H),7.84-7.76(m,2H),7.46(d,J=8.0Hz,2H),7.38(d,J=8.5Hz,2H),5.86(d,J=26.2Hz,1H),3.99(s,2H),2.67(s,3H),1.42(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.05;ESIMS m/z 464.3([M+H]+).
tert-ブチル2-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C8;0.050g、0.111mmol)をエタノール(1.11mL)に溶解した。ホルムアルデヒド(0.012mL、0.167mmol)及び酢酸(0.013mL、0.223mmol)を加えた。固体のシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.014g、0.223mmol)を加え、混合物を室温で60分間撹拌した。次いで、この反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を乾燥し濃縮した。表題化合物を粘着性の黄色の油状物として単離し、これをさらに精製することなく使用した(44mg、85%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.62(s,1H),8.19-8.11(m,2H),7.84-7.76(m,2H),7.46(d,J=8.0Hz,2H),7.38(d,J=8.5Hz,2H),5.86(d,J=26.2Hz,1H),3.99(s,2H),2.67(s,3H),1.42(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.05;ESIMS m/z 464.3([M+H]+).
tert-ブチルヒドラジンカルボキシレート(0.416g、3.15mmol)を、エタノール(15mL)中、4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒド(1g、3.00mmol)(例えば、国際公開第2009/102736A1号パンフレットを参照されたい)と混合した。この混合物を80℃に45分間加熱すると、この時点で溶液が均質になり、黄色になった。反応混合物を冷却し、これにより沈殿が誘発された。酢酸(0.858mL、15mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.566g、9mmol)を連続して添加した。最初のガス放出後、混合物を80℃に60分間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、水に注ぎ、エーテルで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。溶媒を濃縮した。表題化合物をオフホワイトの無定形固体として単離し、これをさらに精製することなく使用した(1.30g、96%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.59(s,1H),8.19-8.14(m,2H),7.84-7.79(m,2H),7.47(d,J=7.9Hz,2H),7.39(d,J=8.5Hz,2H),6.23(s,1H),4.07(s,2H),1.48(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.03;ESIMS m/z 450.3([M+H]+).
DCM(2.9mL)中の2-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(C9;348mg、0.72mmol)にヒドラジン一水和物(0.053mL、1.09mmol)を加えた。この反応混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物をDCM及び1規定(N)の水酸化ナトリウム(NaOH)で希釈した。二相混合物を、相分離器を通して濾過し、濃縮して、白色固体として表題化合物を得た(257mg、100%):mp92~94.5℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.57(s,1H),8.20(d,J=8.2Hz,2H),7.83-7.77(m,2H),7.51-7.46(m,2H),7.39(dt,J=8.1,1.1Hz,2H),5.46(s,2H),4.76(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.03;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+計算値C16H13F3N4O2,351.1063;実測値,351.1069.
O-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドロキシルアミン(C10)
黄色の油状物として単離された(563mg、98%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.57(s,1H),8.28-8.15(m,2H),7.84-7.76(m,2H),7.46(d,J=8.2Hz,2H),7.39(d,J=8.6Hz,2H),5.28(s,2H),4.79-4.65(m,1H),1.47(d,J=6.5Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.03;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+計算値C17H15F3N4O2,365.1220;実測値,365.1220.
O-(4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(C11)
白色固体として単離された(83mg、63%):mp83~88℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.58(s,1H),8.23-8.16(m,2H),7.85-7.77(m,2H),7.48(d,J=7.9Hz,2H),7.40(d,J=8.7Hz,3H),5.46(s,2H),4.76(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -85.90,-87.85;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+計算値C17H13F5N4O2,401.1031;実測値,401.1029.
O-(1-(4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドロキシルアミン(C12)
透明な油状物として単離された(142mg、81%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.58(s,1H),8.24-8.15(m,2H),7.87-7.77(m,2H),7.49-7.43(m,2H),7.40(d,J=8.8Hz,2H),5.28(s,2H),4.73(q,J=6.6Hz,1H),1.47(d,J=6.6Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -85.89,-87.84;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+計算値C18H15F5N4O2,415.1188;実測値,415.1186.
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF;2.5mL)中の2-ヒドロキシイソインドリン-1,3-ジオン(147mg、0.90mmol)に0℃で1,2-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU;135マイクロリットル(μL)、0.90mmol)を加えた。この反応混合物を5分間撹拌し、3-(4-(ブロモメチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール(国際公開第2012027521A1号パンフレットのように調製;300mg、0.753mmol)を添加した。この反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで水及び1Nの塩酸で反応を停止させた。得られた白色の沈殿物を真空濾過により集め、真空オーブン中で一晩乾燥させた。表題化合物を白色固体として単離した(362mg、99%):mp200~202℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.57(s,1H),8.22(d,J=8.2Hz,2H),7.84-7.77(m,4H),7.74(dd,J=5.5,3.0Hz,2H),7.66(d,J=8.2Hz,2H),7.39(d,J=8.5Hz,2H),5.28(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.02;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+計算値C24H15F3N4O4,481.1118;実測値,481.1122.
2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(C13)
白色固体として単離された(791mg、92%):mp150~155℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.55(s,1H),8.17(d,J=8.0Hz,2H),7.80-7.73(m,4H),7.69(dd,J=5.4,3.1Hz,2H),7.63(d,J=8.1Hz,2H),7.38(d,J=8.5Hz,2H),5.58(q,J=6.5Hz,1H),1.76(d,J=6.5Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.03;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+計算値C25H17F3N4O4,495.1275;実測値,495.1275.
2-((4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(C14)
白色固体として単離された(194mg、76%):mp181~186℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.58(s,1H),8.27-8.16(m,2H),7.85-7.78(m,4H),7.74(dd,J=5.5,3.1Hz,2H),7.66(d,J=8.0Hz,2H),7.40(d,J=8.6Hz,2H),5.28(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -85.90,-87.85;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+計算値C25H15F5N4O4,531.1086;実測値,531.1091.
2-(1-(4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(C15)
白色固体として単離された(221mg、82%):mp140~144℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.56(s,1H),8.19-8.13(m,2H),7.82-7.77(m,2H),7.75(dd,J=5.5,3.2Hz,2H),7.69(dd,J=5.5,3.1Hz,2H),7.63(d,J=8.1Hz,2H),7.39(d,J=8.8Hz,2H),5.58(q,J=6.5Hz,1H),1.76(d,J=6.5Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -85.90,-87.85;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+計算値C26H17F5N4O4,545.1243;実測値,545.1243.
メタノール(0.16mL)中のtert-ブチル((tert-ブトキシカルボニル)オキシ)(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)カルバメート(43mg、0.078mmol)にメタノール中、2Nのアンモニア(0.039mL、0.078mmol)を添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌した。さらにメタノール中、2Nのアンモニア(0.02mL)を加え、反応混合物を室温で24時間撹拌した。この混合物を窒素流下で濃縮して、白色固体として表題化合物を得た(39mg、100%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.57(s,1H),8.17(d,J=8.1Hz,2H),7.80(d,J=8.9Hz,2H),7.44(d,J=8.1Hz,2H),7.39(d,J=8.5Hz,2H),5.91(s,1H),4.71(s,2H),1.51(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.03;ESIMS m/z 451([M+H]+).
工程1 - 酢酸(0.38mL)中の(E)-4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒドオキシム(40mg、0.115mmol)にシアノ水素化ホウ素ナトリウム(14mg、0.230mmol)を添加した。この反応混合物を室温で4時間撹拌し、水で希釈し、2NのNaOHで中和し、DCMで抽出した。二相の層を、相分離器を通して風袋の重さを量ったバイアルに濾過し、濃縮して、黄色の物質を得、これを精製せずに使用した(41mg):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.57(s,1H),8.21-8.11(m,2H),7.83-7.75(m,2H),7.45(d,J=8.1Hz,2H),7.38(d,J=8.5Hz,3H),4.14(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.04;ESIMS m/z 351([M+H]+).
エタノール(5mL)中の4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒド(665mg、2.0mmol)にヒドロキシルアミン塩酸塩(208mg、2.99mmol)及びトリエチルアミン(0.56mL、4.0mmol)を加えた。この反応混合物を還流下で90分間撹拌した。エタノールを窒素流下で除去した。固体をEtOAc及び水に溶解した。二相混合物を汎用の相分離器を通して風袋の重さを量ったバイアルに濾過し、有機層を濃縮した。表題化合物を黄褐色の固体として単離した(678mg、96%):mp162~172℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 11.39(s,1H),9.43(s,1H),8.21(s,1H),8.15-8.12(m,2H),8.11-8.05(m,2H),7.77-7.72(m,2H),7.63(d,J=8.6Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ -56.96;ESIMS m/z 349([M+H]+).
DCM(0.85mL)中のN-メチル-N-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(62mg、0.170mmol)及び2,5-ジオキソピロリジン-1-イル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(66mg、0.170mmol)にトリエチルアミン(23μL、0.170mmol)を加えた。反応混合物を一晩室温で攪拌した。反応混合物を、DCMを含むCelite(登録商標)カートリッジにロードした。フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%のEtOAc)による精製により、表題化合物を黄色の油状物として得た(33mg、30%)。
THF(2.5mL)中のN-メチル-O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-N-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(115mg、0.256mmol)に2NのHCl(2.5mL、5.13mmol)を加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。層を汎用の相分離器を通して濾過し、窒素流下で乾燥させて、表題化合物を白色固体として得た(71mg、75%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.63(s,1H),8.22(d,J=8.1Hz,2H),7.79(d,J=9.0Hz,2H),7.68(d,J=8.1Hz,2H),7.39(d,J=8.6Hz,2H),4.57(s,2H),3.04(s,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.04;ESIMS m/z 365([M+H]+).
THF(4mL)中のO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-N-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(169mg、0.389mmol)及び炭酸カリウム(215mg、1.556mmol)にヨードメタン(0.24mL、3.89mmol)を加えた。この反応混合物を一晩室温で攪拌した。さらに炭酸カリウム(85mg)及びヨウ化メチル(0.1mL)を加え、反応混合物をさらに24時間撹拌した。この混合物を窒素流下で濃縮し、DCMに溶解した。水を添加し、二相混合物を、相分離器を通してCelite(登録商標)カートリッジ上に直接濾過した。フラッシュクロマトグラフィー(0~80%EtOAc/ヘキサン)による精製により、表題化合物を黄色油状物として得た(136mg、74%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.57(s,1H),8.17-8.12(m,2H),7.84-7.77(m,2H),7.51-7.47(m,2H),7.39(dq,J=9.0,1.0Hz,2H),4.52(s,1H),3.97-3.82(m,3H),3.48(dt,J=11.1,5.3Hz,1H),2.78(s,3H),1.74-1.62(m,1H),1.42(d,J=41.0Hz,5H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.03;ESIMS m/z 449([M+H]+).
アセトニトリル(4mL)中の3-(4-(ブロモメチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール(240mg、0.603mmol)及び炭酸カリウム(100mg、0.723mmol)にO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン(75mg、0.640mmol)を加えた。この反応混合物を65℃に6時間加熱し、次いで冷却し、EtOAc及び水で希釈した。二相溶液を汎用の相分離器を通して濾過した。有機層を濃縮して、表題化合物を透明な油状物として得た(196mg、71%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.57(d,J=1.5Hz,1H),8.16(dd,J=8.3,2.0Hz,2H),7.83-7.75(m,2H),7.49(d,J=8.3Hz,2H),7.42-7.36(m,3H),4.82-4.52(m,1H),4.23-4.13(m,2H),3.95-3.73(m,2H),3.62-3.34(m,2H),1.76-1.40(m,6H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.03;ESIMS m/z 435([M+H]+).
DCM(0.25mL)中の4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒド(40mg、0.120mmol)及び(Z)-2-(((アミノオキシ)カルボニル)イミノ)-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)チアゾリジン-4-オン(50mg、0.163mmol)を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を窒素流下で濃縮し、エタノール(0.25mL)に溶解した。反応混合物にシアノ水素化ホウ素ナトリウム(23mg、0.36mmol)を添加した。1時間後、エタノール中、1.25MのHCl(0.1mL、0.125mmol)を添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム(23mg、0.36mmol)をさらに添加した。室温で4時間撹拌した後、エタノール中、1.25MのHCl(0.1mL、0.125mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(23mg、0.36mmol)をさらに添加した。この混合物を3日間撹拌した。飽和NaHCO3水溶液で反応を停止させ、混合物をEtOAcで2回抽出した。有機層を分離し、Na2SO4カートリッジを通して濾過して風袋の重さを量ったバイアルに入れた。溶媒を窒素流下で除去して、黄色の油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー(0~100%EtOAc/[1:1 DCM/ヘキサン])による精製により、オフホワイトの油状物として表題化合物を得た(17mg、22%)。
DCM(0.3mL)中の1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(32mg、0.073mmol)に1滴のヒドラジン一水和物を加えた。この反応混合物は、直ちに明るい橙褐色に変わり、次いで30秒以内に濁った白色に変わった。反応混合物をDCM-水で希釈し、相分離器を通して濾過して風袋の重さを量ったバイアルに入れた。溶媒を窒素流下で除去した。表題化合物を黄色油状物として単離した(24mg、96%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.33(d,J=8.0Hz,1H),7.28(d,J=1.8Hz,1H),6.84(d,J=1.7Hz,1H),4.03-3.88(m,2H),3.83(s,2H),2.61(p,J=6.9Hz,1H),2.35(s,3H),1.15(dd,J=6.9,2.9Hz,6H).
DCM(1.22mL)中の2,5-ジオキソピロリジン-1-イル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(95mg、0.244mmol)及び2-ヒドロキシイソインドリン-1,3-ジオン(60mg、0.368mmol)にトリエチルアミン(34.0μL、0.244mmol)を加えた。この反応混合物を室温で2.5時間撹拌した。混合物を、DCMを含むCelite(登録商標)カートリッジ上にロードした。フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%EtOAc)による精製により、オフホワイトの固体として表題化合物を得た(36mg、33%):mp233~235℃(度);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.91-7.69(m,4H),7.26(m,2H),6.81(s,1H),4.07(d,J=3.0Hz,2H),2.54(s,1H),2.40-2.22(m,3H),1.23-1.09(m,6H);ESIMS m/z 438([M+H]+).
アセトニトリル(13mL)中の2-イミノ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)チアゾリジン-4-オン(971mg、3.91mmol)及びビス(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)カーボネート(1.002g、3.91mmol)にピリジン(0.32mL、3.91mmol)を加えた。反応混合物を一晩室温で攪拌した。アセトニトリルを窒素流下で除去した。橙色の油状物をDCMに溶解し、水で分配した。この二相混合物を、相分離器を通して直接Celite(登録商標)カートリッジ上に濾過した。フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%EtOAc)による精製により、表題化合物を黄褐色の固体として得た(726mg、47%):mp205~225℃;1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.37-7.26(m,2H),6.85(d,J=1.5Hz,1H),4.08(d,J=1.6Hz,2H),2.72(s,4H),2.57(h,J=7.1Hz,1H),2.36(d,J=0.7Hz,3H),1.18(dd,J=12.9,6.8Hz,6H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ 171.90,168.94,158.67,143.13,131.55,128.27,126.86,33.37,28.52,25.39,23.92,23.51,20.73;ESIMS m/z 390([M+H]+).
シロイチモンジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、LAPHEG)に対する殺虫試験(「BAW」)
シロイチモンジヨトウ(BAW;スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua):チョウ目(Lepidoptera))のバイオアッセイを、128ウェル食餌トレイアッセイを用いて行う。(8つのウェルの各々に)50μg/cm2の試験化合物(90:10のアセトン-水混合物50μLに溶解)を加えた1mLの人工飼料を予め満たし、次いで乾燥させた食餌トレイの各ウェル(3mL)に1~5匹の二齢BAW幼虫を入れる。トレイを透明な粘着カバーで覆い、通気孔を設けてガス交換を可能にし、25℃、14:10の明暗で5~7日間保持する。各ウェルにおける幼虫の死亡率を記録し、その後、8つのウェルの活性を平均する。結果を表3に示す。
キャベツルーパー(CL;トリクロプルシア・ニ(Trichloplusia ni):チョウ目(Lepidoptera))のバイオアッセイを、128ウェル食餌トレイアッセイを用いて行う。(8つのウェルの各々に)50μg/cm2の試験化合物(90:10のアセトン-水混合物50μLに溶解)を加えた1mLの人工飼料を予め満たし、次いで乾燥させた食餌トレイの各ウェル(3mL)に1~5匹の二齢CL幼虫を入れる。トレイを透明な粘着カバーで覆い、通気孔を設けてガス交換を可能にし、25℃、14:10の明暗で5~7日間保持する。各ウェルにおける幼虫の死亡率を記録し、その後、8つのウェルの活性を平均する。結果を表3に示す。
100μLのジメチルスルホキシド(DMSO)(4000ppm溶液に相当)に溶解した400μgの分子を含有するマスタープレートを使用する。集合分子のマスタープレートは、1ウェル当たり15μLを含む。このプレートの各ウェルに90:10の水/アセトン混合物135μLを加える。ロボット(Biomek(登録商標)NXP Laboratory Automation Workstation)を、マスタープレートから空の96ウェルシャロープレート(「娘」プレート)に15μLの吸引液を分配するようにプログラムする。1マスター当たり6つの複製(「娘」プレート)を作製する。その後、直ちに、作製した「娘」プレートにYFM幼虫を入れる。
Claims (12)
- 式1:
(A)Ar1は、C1~C6ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
(B)Hetは、トリアゾリルであり(但し、Ar1とAr2とは互いにオルトの位置でない);
(C)Ar2は、フェニルであり;
(D)R3及びR4は、それぞれH又はC1~C6アルキルから選択され;
(E)L2及びL3は、それぞれ-O-又は-N(R8)-から独立して選択されるリンカーであり、ここで、各R8は、H又はC1~C6アルキルから独立して選択され、但し、式1において、L2及びL3は、共に-O-であることができず;
(F)Q1は、Oであり;
(G)Q2は、Sであり;
(H)R1及びR2は、(Q2)(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクはオキソで置換されており;
(I)Ar3は、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、F、Cl、Br、I、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ及び(C1~C8アルキル)O(C1~C8アルキル)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換されている)
の構造を有する分子。 - Ar1は、OCF3又はOCF2CF3から独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである、請求項1に記載の分子。
- Hetは、1,2,4-トリアゾリルである、請求項1に記載の分子。
- 請求項1に記載の分子を適用する方法であって、請求項1に記載の分子を、害虫を防除するための領域に、前記害虫を防除するのに十分な量で適用することを含む方法。
- 前記害虫は、シロイチモンジヨトウ(BAW)、キャベツルーパー(CL)又は黄熱病カ(YFM)である、請求項5に記載の方法。
- 請求項1に記載の分子の農薬として許容される酸付加塩又は溶媒和物である分子。
- 少なくとも1つのHは、2Hであるか、又は少なくとも1つのCは、14Cである、請求項1に記載の分子。
- 請求項1に記載の分子と、殺虫活性、除草活性、殺ダニ活性、殺線虫活性又は防カビ活性を有する少なくとも1つの他の化合物とを含む組成物。
- 請求項1に記載の分子と種子とを含む組成物。
- 請求項1に記載の分子を、1つ以上の特殊な形質を発現するように遺伝子改変されている遺伝子改変植物又は遺伝子改変種子に適用することを含む方法。
- 請求項1に記載の分子を非ヒト動物に経口投与又は局所適用して、内部寄生虫、外部寄生虫又はその両方を防除することを含む方法。
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