JP7307728B2 - 農薬組成物及び殺虫方法 - Google Patents

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    • Y02A40/10Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
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Description

関連出願の相互参照
本出願は、2017年12月5日に出願された米国仮特許出願第62/594723号明細書の利益を主張するものであり、これは、参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
本明細書に開示される本発明は、農薬及び害虫の防除におけるその使用の分野に関する。
害虫は、毎年、世界中で何百万人もの人の死を引き起こす。さらに、農業に損失をもたらす1万種を超える害虫が存在する。これらの農業損失は、毎年、数十億(米)ドルに達する。シロアリは、家などの様々な構造物に損傷を与える。これらのシロアリによる損失は、毎年、数十億(米)ドルに達する。最後の注記として、多くの貯蔵食品害虫は、貯蔵食品を食べ、その品質を低下させる。これらの貯蔵食品の損失は、毎年、数十億(米)ドルに達するが、より重要なことに、必要な食品を人々から奪うことになる。
新しい農薬が緊急に必要とされている。昆虫は、現在使用されている農薬に対する耐性を発達させている。数百もの昆虫種が1種以上の農薬に耐性である。DDT、カルバメート及び有機リン酸エステルなどの古い農薬のいくつかに対する耐性の発現は、よく知られている。しかし、耐性は、いくつかの新しい農薬に対しても発現している。したがって、新しい農薬、特に新しい作用機序を有する農薬が必要とされている。
一態様では、式A:
Figure 0007307728000001

(式中、
(A)Arは、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、又はS(O)NR、又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)OC~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(B)Hetは、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、Ar及びArは、互いにオルトではなく(しかし、メタ又はパラであり得、例えば、5員環では、それらは、1,3であり、且つ6員環では、それらは、1,3又は1,4のいずれかである)、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)又はS(O)NRから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)又はS(O)NRから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(C)Arは、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(D)Lは、
(1)飽和の、置換若しくは非置換の一炭素リンカー、
(2)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の線状C~Cヒドロカルビルリンカー、又は
(3)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環状C~Cヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
ここで、前記置換一炭素リンカー、置換線状C~Cヒドロカルビルリンカー及び置換環状C~Cヒドロカルビルリンカーは、R、R、R、R及びRから独立して選択される1つ以上の置換基を有し、ここで、R、R、R、R及びRは、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロシクロアルケニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、フェニル又はフェノキシから選択され;
(E)L及びLは、それぞれ-O-、=N-又は-N(R)-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各Rは、H、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル及び(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル及び(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(F)Qは、O又はSから選択され;
(G)Qは、O又はSから選択され;
(H)Rは、(J)、H、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)NR、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)C(=O)OH、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)(R)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)(N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)C(=O)OH、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cシクロアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-NR、(C~Cアルキル)-S-(Het-1)、(C~Cアルキル)S(O)(Het-1)又は(C~Cアルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、シクロアルキル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(I)Rは、(J)、H、OH、SH、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)NR、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)C(=O)OH、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)(R)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)(N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)C(=O)OH、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cシクロアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-NR、(C~Cアルキル)-S-(Het-1)、(C~Cアルキル)S(O)(Het-1)又は(C~Cアルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;
(J)R及びRは、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q)(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R、R10及びR11から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R、R10及びR11は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ又は(Het-1)から選択され;
(K)Arは、C~Cシクロアルキル、フェニル、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、(C~Cアルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、C~Cシクロアルキル、フェニル、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、(C~Cアルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)又は(C~Cアルキル)-O-(Het-1)は、任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)R及びRは、H、OH、SH、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cシクロアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-S-(Het-1)、(C~Cアルキル)S(O)(Het-1)又は(C~Cアルキル)-O-(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;又は
及びRは、任意選択により、一緒に、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得る5~7員の飽和又は不飽和の環状基を形成し得、ここで、前記環状基は、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ及び(Het-1)で置換され得;
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシは、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;及び
(N)nは、それぞれ独立して、0、1又は2である)
の構造を有する分子が提供される。
一実施形態では、式Aの分子は、L及びLが両方とも-O-であることはできないという条件を有する。
別の実施形態では、式Aの分子は、Lが=N-であるとき、Lが-N(R)-であることはできないという条件を有する。
別の実施形態では、Het及びLは、互いにオルトではなく、しかし、メタ又はパラであり得、例えば、5員環では、それらは、1,3であり、且つ6員環では、それらは、1,3又は1,4のいずれかである。
別の実施形態では、提供される分子は、式1又は式2:
Figure 0007307728000002

(式中、
(A)Arは、フェニル又はC~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
(B)Hetは、トリアゾリルであり;
(C)Arは、フェニル又はF、Cl、Br、I、CN、NO、NR、C~Cアルキル及びC~Cハロアルキルから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
(D)R、R、R及びRは、それぞれ結合、H、F、Cl、Br、I、CN、オキソ、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロシクロアルキル及びフェニルから選択され;
(E)L及びLは、それぞれ-O-、=N-又は-N(R)-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各Rは、H、CN、OH、SH、C~Cアルキル又はC~Cアルケニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C~Cシクロアルキル又はC~Cアルコキシで置換され、
但し、式1において、Lが=N-であるとき、Lは、-N(R)-であることができず;
(F)Qは、O又はSから選択され;
(G)Qは、O又はSから選択され;
(H)Rは、(J)、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、C~Cアルキル又はC~Cアルケニルから選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C~Cシクロアルキル又はC~Cアルコキシで置換され;
(I)Rは、(J)、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、C~Cアルキル又はC~Cアルケニルから選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C~Cシクロアルキル又はC~Cアルコキシで置換され;
(J)R及びRは、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q)(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R、R10及びR11から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R、R10及びR11は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、S(C~Cアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、フェニル及びオキソから選択され;
(K)Arは、フェニル又は(Het-1)であり、ここで、フェニル又は(Het-1)は、任意選択により、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、S(C~Cアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、フェニル及びオキソから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)R及びRは、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル及びフェニルから独立して選択され;及び
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、S(C~Cアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、フェニル及びオキソから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得る)
の構造を有する。
一実施形態では、Arは、OCF、OCFCF及びCFから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである。別の実施形態では、Hetは、1,2,4-トリアゾリルである。
別の実施形態では、Arは、フェニルである。別の実施形態では、式1又は2の分子は、L及びLが両方とも-O-であることはできないという条件を有する。
別の実施形態では、R及びRは、一緒に、1つ又は2つのC=Oを含有する5員環を形成し、及びこのような環は、任意選択により、OH、F、Cl、Br、I、CN、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、フェニル又はフェノキシで置換される。
別の実施形態では、各Rは、独立して、H又はC~Cアルキルである。別の実施形態では、Arは、OH、F、Cl、Br、I、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである。
別の態様では、本明細書で提供される分子を適用する方法が提供される。本方法は、本明細書で提供される分子を、害虫を防除するための領域に、そのような害虫を防除するのに十分な量で適用することを含む。一実施形態では、害虫は、シロイチモンジヨトウ(BAW)、アメリカタバコガ(CEW)又はモモアカアブラムシ(GPA)である。
別の態様では、本明細書で提供される分子の農薬として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物又はエステル誘導体である分子が提供される。別の態様では、少なくとも1つのHがHであるか、又は少なくとも1つのCが14Cである、本明細書で提供される分子が提供される。別の態様では、本明細書で提供される分子と、殺虫活性、除草活性、殺ダニ活性、殺線虫活性又は防カビ活性を有する少なくとも1つの他の化合物とを含む組成物が提供される。別の態様では、本明細書で提供される分子と種子とを含む組成物が提供される。
別の態様では、本明細書で提供される分子を、1つ以上の特殊な形質を発現するように遺伝子改変されている遺伝子改変植物又は遺伝子改変種子に適用することを含む方法が提供される。別の態様では、本明細書で提供される分子を非ヒト動物に経口投与又は局所適用して、内部寄生虫、外部寄生虫又はその両方を防除することを含む方法が提供される。
置換基について示された例は、(ハロを除いて)非包括的であり、本明細書に開示される本発明を限定するものと解釈してはならない。
定義
「アルケニル」は、炭素及び水素からなる非環式で不飽和(少なくとも1つの炭素-炭素二重結合)の分岐又は非分岐置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びデセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」は、炭素-酸素単結合でさらに構成されるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ及びデセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」は、炭素-酸素単結合でさらに構成されるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、1-ブトキシ、2-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、2-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノノキシ及びデコキシを意味する。
「アルキル」は、炭素及び水素からなる非環式で飽和の分岐又は非分岐置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、2-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシルを意味する。
「アルキニル」は、炭素及び水素からなる非環式で不飽和(少なくとも1つの炭素-炭素三重結合及び任意の二重結合)の分岐又は非分岐置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニルを意味する。
「アルキニルオキシ」は、炭素-酸素単結合でさらに構成されるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニルオキシ及びデシニルオキシを意味する。
「アリール」は、水素及び炭素からなる環状の芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチル及びビフェニルを意味する。
「シクロアルケニル」は、炭素及び水素からなる単環又は多環の不飽和(少なくとも1つの炭素-炭素二重結合)置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロデセニル、シクロデセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル及びオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素-酸素単結合でさらに構成されるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、シクロヘキセニルオキシ、シクロヘプテニルオキシ、シクロオクテニルオキシ、シクロデセニルオキシ、ノルボルネニルオキシ及びビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」は、炭素及び水素からなる単環又は多環の飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」は、炭素-酸素単結合でさらに構成されるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、シクロデシルオキシ、ノルボルニルオキシ及びビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。
「ハロアルキル」は、1つ~最大可能数の同一又は異なるハロでさらに構成されるアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロメチル、2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロメチル、トリクロロメチル及び1,1,2,2-テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」は、完全飽和、部分的不飽和又は完全不飽和であり得る環状置換基(ここで、環状構造は、少なくとも1つの炭素及び少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、窒素、硫黄又は酸素である)、例えばベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、1,2,3,4-テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,3-トリアゾリル及び1,2,4-トリアゾリルを意味する。
化合物
本発明の化合物は、式A:
Figure 0007307728000003

(式中、
(A)Arは、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、又はS(O)NR、又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)OC~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(B)Hetは、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、Ar及びArは、互いにオルトになく(しかし、メタ又はパラであり得、例えば、5員環では、それらは、1,3であり、且つ6員環では、それらは、1,3又は1,4のいずれかである)、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)又はS(O)NRから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)又はS(O)NRから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(C)Arは、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(D)Lは、
(1)飽和の、置換若しくは非置換の一炭素リンカー、
(2)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の線状C~Cヒドロカルビルリンカー、又は
(3)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環状C~Cヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
ここで、前記置換一炭素リンカー、置換線状C~Cヒドロカルビルリンカー及び置換環状C~Cヒドロカルビルリンカーは、R、R、R、R及びRから独立して選択される1つ以上の置換基を有し、ここで、R、R、R、R及びRは、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロシクロアルケニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、フェニル又はフェノキシから選択され;
(E)L及びLは、それぞれ-O-、=N-又は-N(R)-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各Rは、H、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル及び(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル及び(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(F)Qは、O又はSから選択され;
(G)Qは、O又はSから選択され;
(H)Rは、(J)、H、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)NR、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)C(=O)OH、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)(R)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)(N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)C(=O)OH、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cシクロアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-NR、(C~Cアルキル)-S-(Het-1)、(C~Cアルキル)S(O)(Het-1)又は(C~Cアルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、シクロアルキル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(I)Rは、(J)、H、OH、SH、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)NR、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)C(=O)OH、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)(R)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-C(=O)N(R)(C~Cアルキル)(N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)C(=O)OH、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cシクロアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)N(R)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-NR、(C~Cアルキル)-S-(Het-1)、(C~Cアルキル)S(O)(Het-1)又は(C~Cアルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;
(J)R及びRは、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q)(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R、R10及びR11から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R、R10及びR11は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ又は(Het-1)から選択され;
(K)Arは、C~Cシクロアルキル、フェニル、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、(C~Cアルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、C~Cシクロアルキル、フェニル、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、(C~Cアルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)又は(C~Cアルキル)-O-(Het-1)は、任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C~Cアルキル)、S(O)NR又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)R及びRは、H、OH、SH、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C~Cアルキル)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-O-C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)、(C~Cアルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)O-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(C~Cシクロアルキル)、(C~Cアルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C~Cアルキル)-S-(Het-1)、(C~Cアルキル)S(O)(Het-1)又は(C~Cアルキル)-O-(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;又は
及びRは、任意選択により、一緒に、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得る5~7員の飽和又は不飽和の環状基を形成し得、ここで、前記環状基は、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ及び(Het-1)で置換され得;
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシは、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO、オキソ、チオキソ、NR、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、S(C~Cアルキル)、S(C~Cシクロアルキル)、S(C~Cハロアルキル)、S(C~Cハロシクロアルキル)、S(O)(C~Cアルキル)、S(O)(C~Cハロアルキル)、OSO(C~Cアルキル)、OSO(C~Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C~Cアルキル)NR、C(=O)(C~Cアルキル)、C(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cハロアルキル)、C(=O)O(C~Cハロアルキル)、C(=O)(C~Cシクロアルキル)、C(=O)O(C~Cシクロアルキル)、C(=O)(C~Cアルケニル)、C(=O)O(C~Cアルケニル)、(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)S(O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)OC(=O)O(C~Cアルキル)、C(=O)(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)O(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)C(=O)(C~Cアルキル)、(C~Cアルキル)フェニル、(C~Cアルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;及び
(N)nは、それぞれ独立して、0、1又は2である)
の構造を有する。
一実施形態では、提供される化合物は、Lが=N-であるとき、Lが-N(R)-であることはできないという条件を有する。
一実施形態では、Arは、フェニル又はC~Cアルキル、C~Cハロアルキル及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである。
別の実施形態では、Hetは、トリアゾリル、イミダゾリル、ピロリル又はピラゾリルである。
別の実施形態では、Arは、フェニル又はC~Cアルキル、C~Cハロアルキル及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである。
別の実施形態では、R、R及び各Rは、H、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルコキシ、フェニル又はフェノキシから独立して選択され;
ここで、R及びRは、任意選択により、一緒に5~7員環を形成することができ、且つ任意選択によりOH、F、Cl、Br、I、CN、NO、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ又は(Het-1)で置換され、
ここで、(Het-1)は、窒素、硫黄及び酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環である。
別の実施形態では、R及びRは、一緒に、1つ以上のC=O、C=S、N、S又はOを含有する5~7員環を形成し、及びこのような環は、任意選択により、OH、F、Cl、Br、I、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、フェニル又はフェノキシで置換され、
ここで、前記フェニル又はフェノキシは、任意選択により、1つ以上のOH、F、Cl、Br、I、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ又はフェニルで置換される。
別の実施形態では、R及びRは、一緒に、1つ以上のC=O、C=S、N、S又はOを含有する5~7員環を形成する。
別の実施形態では、Arは、任意選択により、OH、F、Cl、Br、I、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、フェニル又はフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されるフェニルである。
別の実施形態では、Arは、OCF、OCFCF及びCFから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである。
別の実施形態では、Hetは、置換ピラゾリルであり、ここで、前記置換ピラゾリルは、H、C(=O)O(C~Cアルキル)又はC(=O)NRから独立して選択される1つ以上の置換基を有する。
別の実施形態では、Hetは、1,2,4-トリアゾリルである。
別の実施形態では、Arは、フェニルである。
別の実施形態では、Arは、OCF、OCFCF及びCFから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである。
別の実施形態では、Rは、H又はC~Cアルキルである。
別の実施形態では、Rは、H又はC~Cアルキルである。
別の実施形態では、各Rは、独立して、H又はC~Cアルキルである。
別の実施形態では、R及びRは、それぞれ独立して、H又はC~Cアルキルである。
別の実施形態では、R及びRは、一緒に、1つ又は2つのC=Oを含有する5員環を形成し、及びこのような環は、任意選択により、OH、F、Cl、Br、I、CN、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、フェニル又はフェノキシで置換される。
別の実施形態では、Arは、OH、F、Cl、Br、I、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cハロアルコキシの1つ以上を有する置換フェニルである。
別の実施形態では、Arは、OCF、OCFCF及びCFから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである。
別の実施形態では、分子は、以下の表1に列挙される化合物から選択される構造を有する。
Figure 0007307728000004
Figure 0007307728000005
Figure 0007307728000006
Figure 0007307728000007
Figure 0007307728000008
Figure 0007307728000009
Figure 0007307728000010
Figure 0007307728000011
トリアリールヒドラジン尿素の調製
ヒドラジン1-2(式中、Het、Ar及びArは、先に開示された通りであり、Rは、H又は(C~C)アルキルである)は、還流エタノール中でトリアリールアルデヒド又はケトン1-1(式中、Het、Ar、Ar及びRは、先に開示された通りである)をtert-ブチルヒドラジンカルボキシレートと縮合させることによって調製することができる(スキーム1、工程a)。得られたヒドラゾン中間体を還流エタノール中、氷酢酸などの酸の存在下、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で直ちに還元する(スキーム1、工程b)。トリアリール中間体1-1は、化学文献に以前に記載されている方法によって調製することができる。これらの方法のいくつかを以下に記載する。
「Het」が二置換のピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンである中間体は、ハロ置換又はアルキルチオ置換のピリジン、ピリミジン又はピラジンをアリールボロン酸又はアリールホウ酸エステルと鈴木アリール化条件下でカップリングすることによって製造することができる。例えば、以下を参照されたい。
ピリジンについて:Couve-Bonnaire et al.Tetrahedron 2003,59,2793及びPuglisi et al.Eur.J.Org.Chem.2003,1552。
ピラジンについて:Schultheiss and Bosch Heterocycles 2003,60,1891。
ピリミジンについて:Qing et al.J.Fluorine Chem.2003,120,21及びCeide and Montalban Tetrahedron Lett.2006,47,4415。
2,4-ジアリールピリミジンについて:Schomaker and Delia,J.Org.Chem.2001,66,7125。
トリアリールヒドラジン尿素1-5(式中、Het、Ar、Ar、Ar、R及びRは、先に開示された通りである)は、トリアリールヒドラジン1-2(式中、Het、Ar、Ar、R及びRは、先に開示された通りである)を、1工程(スキーム1、工程d)又は2工程(スキーム1、工程c及びd)のヒドラジン1-4の塩酸塩を経て処理することにより調製することができる。任意選択により、エタノール中、氷酢酸などの存在下で37%ホルムアルデヒド水溶液を用いて還元的アミノ化を行うことにより、R12がCHであるアルキル化中間体が得られる(スキーム1、工程c)。tert-ブチルオキシカルボニル基の除去は、周囲温度で4モル(M)塩化水素(1,4-ジオキサン中)などの酸を用いて達成することができる(スキーム1、工程d)。ヒドラジン1-4の塩酸塩(式中、Het、Ar、Ar、Ar、R及びRは、先に開示された通りであり、R12は、CHである)をアセトニトリルなどの極性溶媒中、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、環状チオ尿素1-4a(式中、Ar、R及びRは、先に開示された通りであり、Aは、p-ニトロフェニルカルバメートである)で処理して、トリアリールヒドラジン尿素1-5(式中、Het、Ar、Ar、Ar、R、R、R、R及びR12は、先に開示された通りである)を得ることができる(スキーム1、工程e)。
Figure 0007307728000012
ヒドロキシルアミン類似体の調製
ヒドロキシルアミン類似体は、以下のスキーム2に示すように調製することができる。トリアリールアルデヒド2-1(式中、Het、Ar、Arは、上記に開示された通りであり、Rは、Hである)をテトラヒドロフラン(THF)などの極性非プロトン性溶媒中、約-50℃~約-35℃の温度で水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤により処理して、アルコール2-2(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、Hである)を得ることができる。代わりに、トリアリールアルデヒド2-1(式中、Het、Ar、Arは、上記に開示された通りであり、Rは、Hである)をTHFなどの極性非プロトン性溶媒中、約-10℃~約10℃の温度において塩化メチルマグネシウムなどのグリニャール試薬で処理して、アルコール2-2(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、CHである)を得ることができる(スキーム2、それぞれ工程a及びb)。アルコール2-2(式中、Het、Ar、Ar、R及びRは、上記に開示された通りである)は、THFなどの極性非プロトン性溶媒中、周囲温度で四臭化炭素及びトリフェニルホスフィンと反応させることにより、対応する臭化物2-3(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示される通りであり、Rは、H又はCHである)に変換することができる(スキーム2、工程c)。トリアリールヒドロキシルアミン2-4は、2工程で調製することができる。トリアリールブロミド2-3(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、H又はCHである)をN,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンなどの塩基の存在下、約-10℃~約10℃の温度で2-ヒドロキシイソインドリン-1,3-ジオンと反応させることにより、フタルイミド保護ヒドロキシルアミンが得られる(示さず、スキーム2、工程d)。ジクロロメタン(DCM)などの非プロトン性溶媒中、周囲温度でヒドラジン一水和物によりフタルイミド基を除去することにより、トリアリールヒドロキシルアミン2-4(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、H又はCHである)が得られる(スキーム2、工程e)。
トリアリールヒドロキシルアミン尿素2-5(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、H又はCHである)は、活性化トリアリールヒドロキシルアミン2-4a(式中、Het、Ar、Ar、R及びRは、上記に開示された通りである)を環状チオ尿素1-4b(式中、Ar、R及びRは、上記に開示された通りである)とジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で反応させることによって調製することができる(スキーム2、工程g)。活性化トリアリールヒドロキシルアミン2-4a(式中、Het、Ar、Ar、R及びRは、先に開示された通りである)は、トリアリールヒドロキシルアミン2-4(スキーム2)をアセトニトリルなどの極性非プロトン性溶媒中、ピリジンなどの塩基の存在下、炭酸N,N’ジスクシンイミジルで処理することによって生成することができる(スキーム2、工程f)。次いで、活性化された中間体をジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で環状チオ尿素1-4b(式中、Ar、R及びRは、先に開示された通りである)と反応させて(スキーム2、工程g)、尿素2-5を得る。
Figure 0007307728000013
ヒドロキシルアミン類似体は、以下のスキーム3に示すように調製することができる。トリアリールアルデヒド2-1(式中、Het、Ar、Arは、上記に開示された通りであり、Rは、Hである)をトリエチルアミンなどの塩基の存在下、エタノールなどの極性プロトン性溶媒中、還流温度で塩酸ヒドロキシルアミンなどの求核試薬で処理して、オキシム3-2(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りである)を得ることができる。オキシム3-2(式中、Het、Ar、Ar、R及びRは、上記に開示された通りである)を氷酢酸などの極性プロトン性溶媒中、周囲温度でシアノ水素化ホウ素ナトリウムと反応させることにより、対応するヒドロキシルアミン3-3(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、Hである)に還元することができる(スキーム2、工程b)。トリアリールヒドロキシルアミン3-4は、2工程で調製することができる。トリアリールヒドロキシルアミン3-3(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、Hである)を二炭酸ジ-tert-ブチル(BocO)と水などの極性プロトン性溶媒中、重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、周囲温度で反応させることにより、完全にBoc保護されたヒドロキシルアミンが得られる(示さず、スキーム3、工程c)。メタノールなどの極性プロトン性溶媒中、周囲温度でアンモニアのメタノール溶液を用いてBoc基の1つを除去することにより、モノ-Boc保護トリアリールヒドロキシルアミン2-4(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りである)が得られる(スキーム3、工程d)。トリアリールカルバメート3-5(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りである)を、活性化トリアリールヒドロキシルアミン3-4(式中、Het、Ar、Ar及びRは、先に開示された通りである)をアセトニトリルなどの極性非プロトン性溶媒中、ピリジンなどの塩基の存在下で炭酸N,N’-ジスクシンイミジルなどの活性化剤と反応させることにより調製して、スクシンイミジル活性化中間体(示さず)を生成することができる。次いで、この中間体をジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で環状チオ尿素1-4b(式中、Ar、R及びRは、先に開示された通りである)と反応させて(スキーム3、工程e)、カルバメート3-5を得る。
Figure 0007307728000014
環状チオ尿素1-4b(式中、Ar、R及びRは、先に開示された通りである)は、スキーム4の工程aにおけるように、アセトニトリルなどの極性非プロトン性溶媒中、ピリジンなどの塩基の存在下、周囲温度で炭酸ビス(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)を添加することにより、対応するスクシンイミジルカルバメート1-4cに変換することができる。このスクシンイミジルカルバメート1-4cをジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、2-ヒドロキシイソインドリン-1,3-ジオンと反応させることにより、フタルイミドカルバメート1-4d(式中、Ar、R及びRは、先に開示された通りである)を得ることができる(スキーム4、工程b)。ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、周囲温度でヒドラジン一水和物によりフタルイミド基を1-4dから除去することにより、アミノカルバメート4-1(式中、Ar、R及びRは、先に開示された通りである)が得られる(スキーム4、工程c)。トリアリールアルデヒド4-2(式中、Het、Ar、Arは、上記に開示された通りであり、Rは、Hである)をジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、アミノカルバメート4-1などの求核試薬で処理することができる。中間体イミンを乾燥させ、エタノールなどの極性プロトン性溶媒に溶解し、1.25モル(M)の塩化水素(エタノール中)などの酸の存在下、周囲温度でシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤と反応させて(スキーム4、工程d)、カルバメート4-3を得る。
Figure 0007307728000015
臭化物2-3(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、H又はCHである)は、スキーム5、工程aにおけるように、アセトニトリルなどの極性非プロトン性溶媒中、炭酸カリウムのような塩基の存在下、約60℃~約70℃の温度でテトラヒドロピラニル(THP)-ヒドロキシルアミンと反応させることにより、THP保護ヒドロキシルアミン5-1(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、H又はCHである)に変換され得る。THFなどの極性非プロトン性溶媒中、炭酸カリウムなどの塩基の存在下、周囲温度でヨードメタンなどのメチル化剤を使用することにより、5-1のメチル化を達成することができ、5-2(式中、Het、Ar、Ar及びRは、上記に開示された通りであり、Rは、H又はCHである)が得られる(スキーム5、工程b)。スキーム5、工程cにおけるように、THFなどの極性非プロトン性溶媒中、周囲温度で2規定(N)塩酸などの酸と反応させることにより、THP保護基が除去され、N-メチル化オキシム5-3が得られる。N-メチル化オキシム5-3(式中、Het、Ar、Ar、R及びRは、先に開示された通りである)をジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、スクシンイミジルカルバメート1-4c(式中、R、R及びArは、先に開示された通りである)と反応させることにより(スキーム5、工程d)、N-メチル化カルバメート5-4を得ることができる。
Figure 0007307728000016
酸及び塩誘導体並びに溶媒和物
本発明に開示される化合物は、農薬として許容される酸付加塩の形態であり得る。
非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができる。
さらに、非限定的な例として、酸官能基は、塩、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属から誘導されるもの並びにアンモニア及びアミンから誘導されるものを形成することができる。好ましい陽イオンの例としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びアミニウム陽イオンが挙げられる。
塩は、遊離塩基形態を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製される。遊離塩基形態は、塩を希薄な水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液、炭酸カリウム水溶液、アンモニア水溶液及び重炭酸ナトリウム水溶液などの適切な希薄塩基水溶液で処理することによって再生することができる。例として、多くの場合、農薬は、水溶性のより高い形態に改変され、例えば、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸ジメチルアミン塩は、よく知られた除草剤である2,4-ジクロロフェノキシ酢酸のより水溶性の高い形態である。
本発明で開示される化合物は、非錯体溶媒分子が化合物から除去された後に無傷のままの溶媒分子と安定な錯体を形成することもできる。これらの錯体は、多くの場合、「溶媒和物」と呼ばれる。
立体異性体
本明細書に開示される特定の化合物は、1つ以上の立体異性体として存在し得る。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーが含まれる。したがって、本発明で開示される化合物は、ラセミ混合物、個々の立体異性体及び光学活性混合物を含む。1つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性であり得ることは、当業者に理解されるであろう。個々の立体異性体及び光学活性混合物は、選択的合成手順により、分離された出発物質を使用する従来の合成手順により、又は従来の分離手順により得ることができる。
害虫
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、害虫の防除のために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、線形動物(Nematoda)門の害虫を防除するために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、節足動物(Arthropoda)門の害虫を防除するために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、鋏角(Chelicerata)亜門の害虫を防除するために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、クモ(Arachnida)綱の害虫を防除するために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、多足(Myriapoda)亜門の害虫を防除するために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、コムカデ(Symphyla)綱の害虫を防除するために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、六脚(Hexapoda)亜門の害虫を防除するために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、昆虫(Insecta)綱の害虫を防除するために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、甲虫目(Coleoptera)(カブトムシ)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、アカンソセリデス属種(Acanthoscelides spp.)(ゾウムシ)、アカンソセリデス・オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)(インゲンマメゾウムシ)、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)(アオナガタマムシ)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)(コメツキムシ)、アノプロフォラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)(ツヤハダゴマダラカミキリ)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)(ゾウムシ)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)(メキシコワタミゾウムシ)、アフィジウス属種(Aphidius spp.)、アピオン属種(Apion spp.)(ゾウムシ)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)(ジムシ)、アタエニウス・スプレツルス(Ataenius spretulus)(ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black Turfgrass Ataenius))、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)(ピグミー・マンゴールド・ビートル(pygmy mangold beetle))、アウラコフォラ属種(Aulacophora spp.)、ボチノデレス・プンクチベントリス(Bothynoderes punctiventris)(ビート・ルート・ウィビル(beet root weevil))、ブルクス属種(Bruchus spp.)(ゾウムシ)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)(エンドゾウムシ)、カコエシア属種(Cacoesia spp.)、カロソブルクス・マクラツス(Callosobruchus maculatus)(ヨツモンマメゾウムシ)、カルポフィルス・ヘミプテルス(Carpophilus hemipteras)(クリヤケシキスイ)、カッシダ・ビッタタ(Cassida vittata)、セロステルナ属種(Cerosternaspp.)、セロトマ属種(Cerotoma spp.)(ハムシ)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)(ダイズヒメサルハムシ)、セウトリンクス属種(Ceutorhynchus spp.)(ゾウムシ)、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorhynchusassimilis)(キャベツ・シードポッド・ウィービル(cabbage seedpod weevil))、セウトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)(キャベツシギゾウムシ)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)(chrysomelids)、コラスピス属種(Colaspis spp.)(ソイル・ビートル(soil beetle))、コノデルス・スカラリス(Conoderusscalaris)、コノデルス・スチグモスス(Conoderus stigmosus)、コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelusnenuphar)(スモモゾウムシ)、コティニス・ニチドゥス(Cotinus nitidis)(アオコウフキコガネ)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)(アスパラガスハムシ)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)(サビカクムネヒラタムシ)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestespusillus)(カクムネヒラタムシ)、クリプトレステス・ツルシクス(Cryptolestes turcicus)(トルコカクムネヒラタムシ)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)(コメツキムシ)、クルクリオ属種(Curculio spp.)(ゾウムシ)、シクロセファラ属種(Cyclocepahla spp.)(ジムシ)、シリンドロコプツルス・アデスペルスス(Cylindrocpturus adspersus)(ヒマワリクキゾウムシ)、デポラウス・マルギナツス(Deporaus marginatus)(マンゴーハキリゾウムシ)、デルメステス・ラルダリウス(Dermestes lardarius)(オビカツオブシムシ)、デルメステス・マクラツス(Dermestes maculates)(ハラジロカツオブシムシ)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)(ハムシ)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)(インゲンテントウ)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ヒロビウス・パレス(Hylobius pales)(パレス・ウィービル(pales weevil))、ヒペラ属種(Hypera spp.)(ゾウムシ)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)(アルファルファタコゾウムシ)、ヒペルドエス属種(Hyperdoes spp.)(ヒペルドエスゾウムシ)、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)(コーヒーノミキクイムシ)、イプス属種(Ips spp.)(キクイムシ)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)(cタバコシバンムシ)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)(コロラドハムシ)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、リオゲニス・スツラリス(Liogenys suturalis)、リソルホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)(イネミズゾウムシ)、リクツス属種(Lyctus spp.)(キクイムシ/ヒラタキクイムシ)、マエコラスピス・ジョリベチ(Maecolaspis joliveti)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属種(Meligethes spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)(ブロッサム・ビートル(blossom beetle))、メロロンタ・メロノタ(Melolontha melolontha)(ヨーロッパコフキコガネ)、オベレア・ブレビス(Obereabrevis)、オベレア・リネア(Oberea linearis)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)(ナツメヤシカイガラムシ)、オリザエフィルス・メルカトル(Oryzaephilus mercator)(オオメノコギリヒラタムシ)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)(ノコギリヒラタムシ)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)(ゾウムシ)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)(cerealleafbeetle)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パントモルス属種(Pantomorus spp.)(ゾウムシ)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)(メイ/ジューン・ビートル(May/Junebeetle))、フィロファガ・クヤバナ(Phyllophaga cuyabana)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)(ハムシ)、フィンキテス属種(Phynchites spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)(マメコガネ)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncates)(オオコナナガシンクイ)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)(コナナガシンクイ)、リゾトログス属種(Rhizotrogus spp.)(ヨーロッパコガネムシ)、リンコフォルス属種(Rhynchophorus spp.)(ゾウムシ)、スコリツス属種(Scolytus spp.)(キクイムシ)、スフェノフォルス属種(Sphenophorus spp.)(シバオサゾウムシ)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)(アカアシチビコフキゾウムシ)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)(コクゾウムシ)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granaries)(グラナリアコクゾウムシ)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)(ココクゾウムシ)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)(ジンサンシバンムシ)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)(ハナムグリ)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)(コクヌストモドキ)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)(ヒラタコクヌストモドキ)、トロゴデルマ・バリアビレ(Trogoderma variabile)(キマダラカツオブシムシ)及びザブルス・テネブロイデス(Zabrus tenebioides)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、ハサミムシ目(Dermaptera)(ハサミムシ)の防除のために使用することができる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、網翅目(Dictyoptera)(ゴキブリ)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)(チャバネゴキブリ)、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)(トウヨウゴキブリ)、パルコブラタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennylvanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)(ワモンゴキブリ)、ペリプラネタ・オーストラロアシアエ(Periplaneta australoasiae)(コワモンゴキブリ)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)(トビイロゴキブリ)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)(クロゴキブリ)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pyncoselus suninamensis)(オガサワラゴキブリ)及びスペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)(チャオビゴキブリ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、ハエ目(Diptera)(ハエ類)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、アエデス属種(Aedes spp.)(カ)、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)(アルファルファ・ブロッチ・リーフマイナー(alfalfa blotch leafminer))、アグロミザ属種(Agromyza spp.)(ハモグリバエ)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)(ミバエ)、アナストレファ・サスペンサ(Anastrepha suspensa)(カリブミバエ)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)(カ)、バクトロセラ属種(Batrocera spp.)(ミバエ)、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)(ウリミバエ)、バクトロセラ・ドーサリス(Bactrocera dorsalis)(ミカンコミバエ)、セラチチス属種(Ceratitis spp.)(ミバエ)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)(チチュウカイミバエ)、クリソプス属種(Chrysops spp.)(メクラアブ)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)(ラセンウジバエ)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)(タマバエ)、クレクス属種(Culex spp.)(カ)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)(タマバエ)、ダシネウラ・ブラッシカエ(Dasineura brassicae)(キャベツタマバエ)、デリア属種(Delia spp.)、デリア・プラツラ(Delia platura)(タネバエ)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)(ショウジョウバエ)、ファニア属種(Fannia spp.)(ゴミハエ)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)(ヒメイエバエ)、ファニア・スカラリス(Fannia scalaris)(コブアシヒメイエバエ)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)(ウマバエ)、グラシリア・ペルセアエ(Gracillia perseae)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)(ノサシバエ)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)(ネクイムシ)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)(キスジウシバエ)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)(ハモグリバエ)、リリオミザ・ブラッシカ(Liriomyza brassica)(マメハモグリバエ)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)(ヒツジシラミバエ)、ムスカ種(Musca spp.)(イエバエ)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)(非刺咬性バエ)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)(イエバエ)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)(ヒツジバエ)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)(キモグリバエ)、ペゴミイア・ベタエ(Pegomyia betae)(テンサイハモグリハナバエ)、フォルビア属種(Phorbia spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)(ニンジンサビバエ)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)(ヨーロッパオウトウミバエ)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)(リンゴウミバエ)、シトディプロシス・モセラナ(Sitodiplosis mosellana)(ムギアカタマバエ)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)(サシバエ)、タバヌス属種(Tabanus spp.)(アブ)及びチプラ属種(Tipula spp.)(ガガンボ類)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、半翅目(Hemiptera)(異翅類)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)(ミナミアオカメムシ)、ブリッスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)(ヒメコガネナガカメムシ)、カロコリス・ノルヴェギクス(Calocoris norvegicus)(ポテトメクラカメムシ)、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)(タイワントコジラミ)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)(トコジラミ)、ダグベルツス・ファスシアツス(Dagbertus fasciatus)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディスデルクス・スツレルス(Dysdercus suturellus)(アカホシカメムシ)、エデッサ・メディタブンダ(Edessa meditabunda)、エウリガスター・マウラ(Eurygaster maura)(チャイロカメムシ)、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)(カッショクカメムシ)、ヘロペルチス・アントニイ(Helopeltis antonii)、ヘロペルティス・テイボラ(Helopeltis theivora)(ティー・ブライト・プラントバグ(tea blight plantbug))、ラギノトムス属種(Lagynotomus spp.)(カメムシ)、レプトコリサ・オラトリウス(Leptocorisa oratorius)、レプトコリサ・ヴァリコルニス(Leptocorisa varicornis)、リグス属種(Lygus spp.)(メクラカメムシ)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)(ウエスタン・ターニッシュド・プラントバグ(western tarnished plant bug))、マコネリコッカス・ヒルスツス(Maconellicoccushirsutus)、ニューロコルプス・ロンギロストリス(Neurocolpuslongirostris)、ネザラ・ビリヅラ(Nezaraviridula)(ミナミアオカメムシ)、フィトコリス属種(Phytocoris spp.)(メクラカメムシ)、フィトコリス・カリフォルニクス(Phytocoris californicus)、フィトコリス・レラチブス(Phytocoris relativus)、ピエゾドルス・グイルディンギ(Piezodorus guildingi)、ポエシロカプスス・リネアツス(Poecilocapsus lineatus)(ヨスジメクラカメムシ)、プサルス・ヴァクシニコラ(Psallus vaccinicola)、シューダシスタ・ペルセアエ(Pseudacysta perseae)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)及びトリアトマ属種(Triatoma spp.)(吸血性サシガメ/オオサシガメ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、ヨコバイ亜目(Homoptera)(アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ)を防除するために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、アクリトシフォン・ピスム(Acrythosiphon pisum)(エンドウヒゲナガアブラムシ)、アデルゲス属種(Adelges spp.)(カサアブラムシ)、アレウロデス・プロレテラ(Aleurodes proletella)(タマナコナジラミ)、アレウロディクス・ディスペルセス(Aleurodicus disperses)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)(ミカンワタコナジラミ)、アウラカスピス属種(Aluacaspis spp.)、アムラスカ・ビグッチュラ・ビグッチュラ(Amrasca bigutella bigutella)、アフロフォラ属種(Aphrophora spp.)(ヨコバイ)、アオニディエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)(アカマルカイガラムシ)、アフィス属種(Aphis spp.)(アブラムシ)、アフィス・ゴッシピイ(Aphis gossypii)(ワタアブラムシ)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)(リンゴアブラムシ)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)(ジャガイモヒゲナガアブラムシ)、ベミシア属種(Bemisia spp.)(コナジラミ類)、ベミシア・アルゲンチフォリイ)(Bemisia argentifolii)、ベミシア・タバキ(Bemisia tabaci)(タバココナジラミ)、ブラキコルス・ノキシウス(Brachycolus noxius)(ロシアンアブラムシ)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)(アスパラガスアブラムシ)、ブレヴェンニア・レヒ(Brevennia rehi)、ブレビコリネ・ブラッシカエ(Brevicoryne brassicae)(ダイコンアブラムシ)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)(カイガラムシ)、セロプラステス・ルベンス(Ceroplastes rubens)(ルビーロウカイガラムシ)、キオナスピス属種(Chionaspis spp.)(カイガラムシ)、クリソムファルス属種(Chrysomphalus spp.)(カイガラムシ)、コッカス属種(Coccus spp.)(カイガラムシ)、ディサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)(オオバコアブラムシ)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)(ヨコバイ類)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)(リンゴワタムシ)、イセリア・プルシャシ(Icerya purchasi)(ワイセリヤカイガラムシ)、イディオスコプス・ニチデゥルス(Idioscopus nitidulus)(マンゴーヨコバイ)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)(ヒメトビウンカ)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マクロシフム・ユーフォルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)(チューリップヒゲナガアブラムシ)、マクロシフム・グラナリウム(Macrosiphum granarium)(ムギヒゲナガアブラムシ)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum rosae)(イバラヒゲナガアブラムシ)、マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)(ヨツテンヨコバイ)、マハナルバ・フリムビオラタ(Mahanarva frimbiolata)、メトポロフィウム・ジルホダム(Metopolophium dirhodum)(ムギウスイロアブラム)、ミクチス・ロンギコルニス(Mictis longicornis)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)、ネフォティクス属種(Nephotettix spp.)(ヨコバイ)、ネフォテティクス・シンクチセプス(Nephotettix cinctipes)(ツマグロヨコバイ)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)(トビイロウンカ)、パルラトリア・ペルガンデイ(Parlatoria pergandii)(マルクロホシカイガラムシ)、パルラトリア・ジジフィ(Parlatoria ziziphi)(ヒメクロカイガラムシ)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)(トウモロコシウンカ)、フィラエヌス属種(Philaenus spp.)(アワフキムシ)、フィロキセラ・ヴィチフォリアエ(Phylloxera vitifoliae)(ブドウネアブラムシ)、フィソケルメス・ピセアエ(Physokermes piceae)(トウヒタマカイガラモドキ)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)(コナカイガラムシ)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp.)(コナカイガラムシ類)、シュードコッカス・ブレヴィペス(Pseudococcus brevipes)(パイナップルコナカイガラムシ)、クアドラスピディオツス・ペルニシオサス(Quadraspidiotus perniciosus)(ナシマルカイガラムシ)、ラパロシフム属種(Rhapalosiphum spp.)(アブラムシ)、ラパロシフム・マイダ(Rhapalosiphum maida)(トウモロコシアブラムシ)、ラパロシフム・パディ(Rhapalosiphum padi)(ムギクビレアブラムシ)、サイセチア属種(Saissetia spp.)(カイガラムシ)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)(オリーブカタカイガラムシ)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)(ムギミドリアブラムシ)、シトビオン・アヴェナエ(Sitobion avenae)(ムギヒゲナガアブラムシ)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)(セジロウンカ)、テリオアフィス属種(Therioaphis spp.)(アブラムシ)、トウメイエラ属種(Toumeyella spp.)(カイガラムシ)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)(アブラムシ)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)(コナジラミ)、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)(オンシツコナジラミ)、トリアレウロデス・アブチロネウス(Trialeurodes abutiloneus)(バンデッドウイング・ホワイトフライ(bandedwing whitefly))、ウナスピス属種(Unaspis spp.)(カイガラムシ)、ウナスピス・ヤノネンシス(Unaspis yanonensis)(ヤノネカイガラムシ)及びズリア・エントレリアナ(Zulia entreriana)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、ハチ目(Hymenoptera)(アリ、カリバチ及びハナバチ)を防除するために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、アクロミルメクス属種(Acromyrrmex spp.)、アタリア・ロザエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)(ハキリアリ)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)(オオアリ)、ディプリオン属種(Diprion spp.)(ハバチ)、フォルミカ属種(Formica spp.)(アリ)、イリドミルメクス・フミリス(Iridomyrmex humilis)(アルゼンチンアリ)、モノモリウム属種(Monomorium ssp.)、モノモリウム・ミヌマム(Monomorium minumum)(小さい光沢のあるクロアリ)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)(イエヒメアリ)、ネオディプリオン属種(Neodiprion spp.)(ハバチ)、ポゴノミルメクス属種(Pogonomyrmex spp.)(クロナガアリ)、ポリステス属種(Polistes spp.)(アシナガバチ)、ソレノプシス属種(Solenopsis spp.)(アカヒアリ)、タピノマ・セシレ(Tapinoma sessile)(オドラスハウスアント(odorous house ant))、テトラノモリウム属種(Tetranomorium spp.)(ペーブメントアント(pavement ant))、ヴェスプラ属種(Vespula spp.)(スズメバチ)及びキシロコパ属種(Xylocopa spp.)(クマバチ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、等翅目(Isoptera)(シロアリ)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コプトテルメス・クルビグナタス(Coptotermes curvignathus)、コプトテルメス・フレンチイ(Coptotermes frenchii)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)(イエシロアリ)、コルニテルメス属種(Cornitermes spp.)(大鼻型シロアリ)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)(乾材シロアリ)、ヘテロテルメス属種(Heterotermes spp.)(ミソガラシシロアリ)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)(乾材シロアリ)、インシスチテルメス属種(Incistitermes spp.)(乾材シロアリ)、マクロテルメス属種(Macrotermes spp.)(キノコシロアリ)、マルギニテルメス属種(Marginitermes spp.)(乾材シロアリ)、ミクロセロテルメス属種(Microcerotermes spp.)(収穫シロアリ)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、プロコルニテルメス属種(Procornitermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermesspp.)(地下シロアリ)、レチクリテルメス・バニュレンシス(Reticulitermes banyulensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)(南東地下シロアリ)、レチクリテルメス・ハゲニ(Reticulitermes hageni)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)(ウエスタン地下シロアリ)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・スペラツス(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・チビアリス(Reticulitermes tibialis)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、シェドリルヒノテルメス属種(Schedorhinotermes spp.)及びズーテルモプシス属種(Zootermopsis spp.)(腐朽木材シロアリ(rotten-wood termite))が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、鱗翅目(Lepidoptera)(ガ及びチョウ)を防除するために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、アカエア・ジャナタ(Achoeajanata)、アドキソフィエス種(Adoxophyes spp.)、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アグロチス属種(Agrotis spp.)(ヤガ類)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)(タマナヤガ)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)(シロスジアオヨトウ)、アモルビア・クネアナ(Amorbia cuneana)、アミエロシス・トランシテラ(Amyelosis transitella)(クルミマダラメイガ)、アナカムプトデス・デフェクタリア(Anacamptodes defectaria)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)(モモキバガ)、アノミス・サブリフェラ(Anomis sabulifera)(ジュート・ルーパー(jute looper))、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)(ベルベットビーン・キャタピラー(velvetbean caterpillar))、アルキプス・アルギロスピラ(Archips argyrospila)(果樹ハマキムシ)、アルキプス・ロサナ(Archips rosana)(バラハマキムシ)、アルギロテニア属種(Argyrotaenia spp.)(ハマキガ類)、アルギロテニア・シトラナ(Argyrotaenia citrana)(オレンジハマキガ)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ボナゴタ・クラナオデス(Bonagota cranaodes)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)(ユウレイセセリ)、ブッカラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)(ワタ葉穿孔虫)、カロプチリア属種(Caloptilia spp.)(ハモグリムシ)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)(モモシンクイガ)、チロ属種(Chilo spp.)、クルメチア・トランベルサ(Chlumetia transversa)(マンゴーフサヤガ)、コリストネウラ・ロサセアナ(Choristoneura rosaceana)(ハスオビハマキ)、クリソデイキシス属種(Chrysodeixis spp.)、クナファロセルス・メディナリス(Cnaphalocerus medinalis)(コブノメイガ)、コリアス属種(Colias spp.)、コンポモルファ・クラメレラ(Conpomorpha cramerella)、コッサス・コッサス(Cossus cossus)(オオボクトウ)、クラムブス属種(Crambus spp.)(ソッドウエブワーム(Sod webworm))、シディア・フネブラナ(Cydia funebrana)(スモモヒメハマキ)、シディア・モレスタ(Cydia molesta)(ナシヒメシンクイ)、シディア・ニグニカナ(Cydia nignicana)(エンドウシンクイ)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)、ダルナ・ディドゥクタ(Darna diducta)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)(テッポウムシ)、ジアトラエア属種(Diatraea spp.)(ヤガ)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)(サトウキビメイガ)、ジアトラエア・グラニオセラ(Diatraea graniosella)(南西部アワノメイガ)、エアリアス属種(Earias spp.)(ワタアカミムシ幼虫)、エアリアス・インスラナ(Earias insulata)(ミスジアオリンガ)、エアリアス・ビテラ(Earias vitella)(クサオビリンガ)、エクジトポファ・アウランチアヌム(Ecdytopopha aurantianum)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)(モロコシマダラメイガ)、エピフィシアス・ポストルッターナ(Epiphysias postruttana)(リンゴウスチャイロハマキ)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)(コナマダラメイガ)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)(スジマダラメイガ)、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)(チャマダラメイガ)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)(スジコナマダラメイガ)、エピメシス属種(Epimecis spp.)、エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エリオノタ・スラックス(Erionota thrax)(バナナセセリ)、ユウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)(ブドウホソハマキ)、ユーキソア・アウキシリアリス(Euxoa auxiliaris)(アーミーヨトウムシ(army cutworm))、フェルチア属種(Feltia spp.)(ヨトウムシ)、ゴルチナ属種(Gortyna spp.)(テッポウムシ)、グラフォリタ・モレスタ(Grapholita molesta)(ナシノヒメシンクイ)、ヘディレプタ・インディカタ(Hedylepta indicata)(マエウスキノメイガ)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)(ノクチュイドモス(noctuid moth))、ヘリコヴェルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ)、ヘリコヴェルパ・ゼア(Helicoverpa zea)(タバコガ/アメリカタバコガ)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)(ノクチュイドモス(noctuid moth))、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)(ニセアメリカオオタバコガ)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)(ハイマダラノメイガ)、インダルベラ属種(Indarbela spp.)(ネクイムシ類)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)(トマトキバガ)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)(ナスノメイガ)、ロイコプテラ・マリフォリエラ(Leucoptera malifoliella)、リソコレクチス属種(Lithocollectis spp.)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)(ホソバヒメハマキ)、ロキサグロチス属種(Loxagrotis spp.)(ノクチュイドモス(noctuid moth))、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)(ウエスタン・ビーン・カットワーム)、リマントリア・ディスパー(Lymantria dispar)(マイマイガ)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)(モモハモグリガ)、マハセナ・コルベッティ(Mahasena corbetti)(アブラヤシミノムシ)、マラコソマ属種(Malacosoma spp.)(テンマクケムシ)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)(ヨトウガ)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)(マメノメイガ)、メチサ・プラナ(Metisa plana)(ミノガ)、ミチムナ・ユニプンクタ(Mythimna unipuncta)(アメリカキヨトウ)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)(スモールトマトボーラー(small tomato borer))、ニムフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)(イサゴムシ)、オペロフテラ・ブルマータ(Operophthera brumata)(ナミスジフユナミシャク)、オストリナ・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)(ヨーロッパアワノメイガ)、オクシジア・ベスリア(Oxydia vesulia)、パンデミス・セラサナ(Pandemis cerasana)(ヤマトビハマキ)、パンデミス・ヘパラナ(Pandemis heparana)(トビハマキ)、パピリオ・デモドクス(Papilio demodocus)(アフリカオナシアゲハ)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)(ワタアカミムシガ)、ペリドローマ属種(Peridroma spp.)(ネキリムシ)、ペリドローマ・サウシア(Peridroma saucia)(ニセタマナヤガ)、ペリロイコプテラ・コフェエラ(Perileucoptera coffeella)(ホワイトコーヒーハモグリガ)、フソリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)(ジャガイモキバガ)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)(ハモグリバエ)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)(モンシロチョウ)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)(ノシメマダラメイガ)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ)、ポリクロシス・ビテアナ(Polychrosis viteana)(ブドウヒメハマキ)、プライス・エンドカルパ(Prays endocarpa)、プライス・オレアエ(Prays oleae)(オリーブ・モス(olive moth))、シューダレチア属種(Pseudaletia spp.)(ノクチュイドモス(noctuid moth))、シューダレチア・ユニプンクタ(Pseudaletia unipunctata)(ヨトウムシ)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)(ソイビーンルーパー)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、シルポファガ・インセルチュラス(Scirpophaga incertulas)、セサミア属種(Sesamia spp.)(テッポウムシ)、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)(イネヨトウ)、セサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides)、セトラ・ニテンス(Setora nitens)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)(バクガ)、スパルガノシス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)(ヨトウムシ)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)(シロイチモジヨトウ)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)(ツマジロクサヨトウ)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera oridania)(サザン・アーミーワーム(southerm armyworm))、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)(ネクイムシ)、テクラ・バシリデス(Thecla basilides)、テルミシア・ゲマタリス(Thermisia gemmatalis)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)(コイガ)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)(イラクサギンウワバ)、ツタ・アブソルータ(Tuta absoluta)、イポノメウタ属種(Yponomeuta spp.)、ゼウゼラ・コフェアエ(Zeuzera coffeae)(コーヒーゴマフボクトウ)及びゼウゼラ・ピリナ(Zeuz



era pyrina)(ヒョウマダラボクトウ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、ハジラミ目(Mallophaga)(ハジラミ)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)(ヒツジハジラミ)、メナカンサス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)(ニワトリオオハジラミ)及びメノポン・ガリナ(Menopon gallinea)(ニワトリハジラミ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、直翅目(Orthoptera)(バッタ、イナゴ及びコオロギ)を防除するために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、アナブラス・シンプレックス(Anabrus simplex)(モルモンクリケット)、グリロタルピダエ(Gryllotalpidae)(ケラ)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)(トノサマバッタ)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)(バッタ)、ミクロセントラム・レチネルベ(Microcentrum retinerve)(アンギュラーウイングド・キリギリス(angular winged katydid))、プテロフィラ種(Pterophylla spp.)(キリギリス類)、シストセルカ・グレガリア(chistocerca gregaria)、スカデリア・フルカタ(Scudderia furcata)(フォークテールブッシュカティディッド)及びヴァランガ・ニグリコルニ(Valanga nigricorni)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、シラミ目(Phthiraptera)(吸血性シラミ)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、ヘマトピヌス属種(Haematopinus spp.)(ウシ及びブタシラミ)、リノグナスス・オビルス(Linognathus ovillus)(ヒツジホソジラミ)、ペディクルス・ヒュマヌス・カピティス(Pediculus humanus capitis)(ヒトアタマジラミ)、ペディクルス・ヒュマヌス・ヒュマヌス(Pediculus humanus humanus)(ヒトジラミ)及びプチルス・プビス(Pthirus pubis)(ケジラミ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、ノミ目(Siphonaptera)(ノミ)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)(イヌノミ)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)及びプレックス・イリタンス(Pulex irritans)(ヒトノミ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、総翅目(Thysanoptera)(アザミウマ)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)(タバコアザミウマ)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)(ミカンキイロアザミウマ)、フランクリニエラ・シュルツェイ(Frankliniella shultzei)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)(コーンアザミウマ)、ヘリオスリップス・ヘモロイダリス(Heliothrips haemorrhaidalis)(クロトンアザミウマ)、リフィフォロスリップス・クルエンタツス(Riphiphorothrips cruentatus)、シルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)(ミカンアザミウマ)、シルトスリップス・ドルサリス(Scirtothrips dorsalis)(チャキイロアザミウマ)、テニオスリップス・ロパランテナリス(Taeniothrips rhopalantennalis)及びスリップス属種(Thrips spp.)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、シミ目(Thysanura)(シミ)の防除のために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、レピスマ属種(Lepisma spp.)(セイヨウシミ)及びテルモビア属種(Thermobia spp.)(マダラシミ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、ダニ目(Acarina)(ダニ及びマダニ)の防除に使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、アカラピス・ウッディ(Acarapis woodi)(アカリンダニ)、アカルス属種(Acarus spp.)(食品ダニ)、アカルス・シロ(Acarus siro)(穀物ダニ)、アセリア・マンギフェラエ(Aceria mangiferae)(マンゴー・バッド・マイト(mango bud mite))、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクロプス・リコペルシシ(Aculops lycopersici)(トマトサビダニ)、アクロプス・ペレカシ(Aculops pelekasi)、アクルス・ペレカッシイ(Aculus pelekassi)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)(リンゴサビダニ)、アムブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)(アメリカキララマダニ)、ブーフィルス属種(Boophilus spp.)(マダニ)、ブレビパルプス・オボバツス(Brevipalpus obovatus)(チャノヒメハダニ)、ブレビパルプス・フェニシス(Brevipalpus phoenicis)(ミナミヒメハダニ)、デモデクス属種(Demodex spp.)(疥癬ダニ)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)(カクマダニ)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)(アメリカイヌカクマダニ)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)(ヤケヒョウヒダニ)、エオテトラニクス属種(Eotetranycus spp.)、エオテトラニクス・カルピニ(Eotetranychus carpini)(イエローマイト)、エピチメルス属種(Epitimerus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)(マダニ)、メタテトラニクス属種(Metatetranycus spp.)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)(ネコショウセンコウヒゼンダニ)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オリゴニクス・コフェアエ)(Oligonychus coffee)、オリゴニクス・イリクス(Oligonychus ilicus)(チビコブハダニ)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(ミカンハダニ)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(リンゴハダニ)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)(ミカンサビダニ)、ポリファゴタルソネムン・ラツス(Polyphagotarsonemun latus)(チャノホコリダニ)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)(クリイロコイタマダニ)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)(ネダニ類)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)(ヒゼンダニ)、テゴロフス・ペルセアフロラエ(Tegolophus perseaflorae)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)及びバロア・デストルクトール(Varroa destructor)(ミツバチヘギイタダニ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、線形動物門(Nematoda)(線虫)を防除するために使用することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)(芽及び葉の線虫及びマツノザイセンチュウ)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)(刺毛センチュウ(sting nematode))、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)(ワセンチュウ)、ジロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)(イヌ糸状虫)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)(茎葉内部寄生センチュウ)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)(シストセンチュウ)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)(コーンシストセンチュウ)、ヒルシュマンニエラ属種(Hirschmanniella spp.)(ネモグリセンチュウ)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)(ヤリセンチュウ類)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)(ネコブセンチュウ)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)(ネコブセンチュウ)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)(回旋糸状虫)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)(ネグサレセンチュウ類)、ラドフォルス属種(Radopholus spp.)(ネモグリセンチュウ)及びロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)(ニセフクロセンチュウ)が含まれる。
別の実施形態では、本明細書に開示される本発明は、用いてコムカデ綱(Symphyla)(コムカデ)を防除することができる。これらの害虫の非包括的なリストには、限定はされないが、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
混合物
本明細書に開示される本発明は、経済性及び相乗効果の両方の理由で種々の殺虫剤と共に使用することもできる。このような殺虫剤としては、抗生物質殺虫剤、大環状ラクトン殺虫剤(例えば、エバーメクチン殺虫剤、アベルムミルベマイシン殺虫剤及びスピノシン殺虫剤)、ヒ素系殺虫剤、植物性殺虫剤、カルバメート系殺虫剤(例えば、メチルカルバミン酸ベンゾフラニル殺虫剤、カルバミン酸ジメチル殺虫剤、オキシムカルバメート殺虫剤及びメチルカルバミン酸フェニル殺虫剤)、ジアミド系殺虫剤、乾燥剤殺虫剤、ジニトロフェノール系殺虫剤、フッ素系殺虫剤、ホルムアミジン系殺虫剤、燻煙殺虫剤、無機殺虫剤、昆虫成長制御剤(例えば、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン模倣剤、幼若ホルモン、脱皮ホルモン作動剤、脱皮ホルモン、脱皮阻害剤、プレコセン及び他の分類されていない昆虫成長制御剤)、ネライストキシン類似体殺虫剤、ニコチン系殺虫剤(例えば、ニトログアニジン系殺虫剤、ニトロメチレン系殺虫剤及びピリジルメチルアミン系殺虫剤)、有機塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、オキサジアジン系殺虫剤、オキサジアゾロン系殺虫剤、フタルイミド系殺虫剤、ピラゾール系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ピリミジンアミン系殺虫剤、ピロール系殺虫剤、テトラミン酸系殺虫剤、テトロン酸系殺虫剤、チアゾール系殺虫剤、チアゾリジン系殺虫剤、チオ尿素系殺虫剤、尿素系殺虫剤並びに他の分類されていない殺虫剤が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に開示される本発明と組み合わせて有益に使用され得る特定の殺虫剤のいくつかには、以下の1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アシノナピル、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ-シペルメトリン、アルファ-エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロフラニリド、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ-DDT、ブロモフォス、ブロモフォス-エチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトナート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、塩素化カンフェン、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロロエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロロフルアズロン、クロロメフォス、クロロホルム、クロロピクリン、クロロプラレトリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロロピリフォス、クロルピリフォス-メチル、クロルチオフォス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノフォス、シアントアート、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロプロスリン、シクロキサプリド、シフルトリン、シハロトリン、シハロジアミド、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオアート、DDT、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジキャプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクロロメソチアズ、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ダイロール(dilor)、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、d-リモネン、DNOC、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナン、エプリノメクチン、イプシロン-メトフルトリン、イプシロン-モンフルオロトリン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエート-メチル、エトプロホス、エチルホルメート、エチル-DDD、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、EXD、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フロリルピコキサミド、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルピラジフロン、フルピリミン、フルララナー、フルバリネート、フルキサメタミド、フォノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ-シハロトリンガンマ-HCH、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテンホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、HHDN、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソシクロセラム、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ヨドフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カッパ-ビフェントリン、カッパ-テフルトリン、ケレバン、キノプレン、ラムダ-シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンダン、リリムホス、ロチラナー、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メパーフルトリン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メチルブロミド、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、ミレックス、モンフルオロトリン、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキサゾスルフィル、オキシデメトン-メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パイコンジング、パラ-ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン-メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシム-メチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’-DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピリダベン、ピリダリル、ピラダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カシア、キナルホス、キナルホス-メチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、サロァナール、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルホキサフロル、スルフラミド、スルホテップ、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ-フルバリネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、シータ-シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、スリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルフォン、トリクロルメタホス-3、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、チクロピラゾフロル、バミドチオン、バニリプロール、XMC、キシリルカルブ、ゼータ-シペルメトリン、ゾラプロホス及びα-エクジソンが含まれるが、これらに限定されない。
さらに、上記殺虫剤の任意の組み合わせを使用することができる。
本明細書に開示される本発明は、経済性及び相乗効果の理由から、ダニ駆除剤、殺藻剤、摂食抑制物質、殺鳥剤、殺菌剤、防鳥剤、化学不妊剤、防カビ剤、除草剤解毒剤、除草剤、昆虫誘引剤、防虫剤、哺乳類忌避剤、交信撹乱剤、軟体動物駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、枯れ葉剤、乾燥剤、消毒剤、情報化学物質及び抗ウイルス剤(これらのカテゴリーは、必ずしも相互に排他的ではない)と共に使用することもできる。
相乗的混合物
本明細書に開示される本発明は、「混合物」という見出しの下で言及されているものなどの他の化合物と共に使用して、混合物中の化合物の作用機序が同じであるか、類似しているか、又は異なる相乗的混合物を形成することができる。
作用機序の例としては、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤;ナトリウムチャネルモジュレーター;キチン生合成阻害剤;GABA作動性性塩化物チャネルアンタゴニスト;GABA及びグルタミン酸依存性クロライドチャネルアゴニスト;アセチルコリン受容体アゴニスト;MET I阻害剤;Mg刺激性ATPアーゼ阻害剤;ニコチン性アセチルコリン受容体;中腸膜破壊剤;酸化的リン酸化破壊剤;及びリアノジン受容体(RyR)が挙げられるが、これらに限定されない。
さらに、以下の化合物が相乗剤として知られており、本明細書に開示される本発明と共に使用することができる:ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム、セサメックス、セサモリン及びスルホキシド。
製剤
農薬は、その純粋な形態での適用にほとんど適していない。農薬が必要な濃度で且つ適切な形態で使用され、適用、取扱い、輸送、貯蔵及び最大の農薬活性を容易にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。したがって、農薬は、例えば、餌、濃縮エマルジョン、ダスト、乳化性濃縮物、燻蒸剤、ゲル、顆粒、マイクロカプセル化、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒又はドライフロアブル、水和剤及び超低容量溶液に製剤化される。
農薬は、このような農薬の濃縮製剤から調製された水性懸濁液又はエマルジョンとして最も多く適用される。このような水溶性製剤、水懸濁性製剤又は乳化性製剤は、通常水和剤として知られる固体、又は水分散性顆粒、又は通常乳化性濃縮物として知られる液体、又は水性懸濁液である。圧縮して水分散性顆粒を形成することができる水和剤は、農薬、担体及び界面活性剤の混和物を含む。農薬の濃度は、通常、約10重量%~約90重量%である。担体は、通常、アタパルジャイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、珪藻土又は精製ケイ酸塩の中から選択される。約0.5%~約10%の水和剤を含む有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩及びアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン性界面活性剤の中に見出される。
農薬の乳化性濃縮物は、水混和性溶媒又は水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である担体に液体1リットル当たり約50~約500グラム溶解されるような好都合な濃度の農薬を含む。有用な有機溶媒としては、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン及びオレフィン部分が挙げられる。ロジン誘導体などのテルペン系溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン及び2-エトキシエタノールなどの複合アルコールなどの他の有機溶媒も使用することができる。乳化性濃縮物に好適な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約5重量%~約50重量%の範囲の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微粉砕し、それを水及び界面活性剤からなる担体に激しく混合することによって調製される。無機塩及び合成又は天然ゴムなどの成分も水性担体の密度及び粘度を増加させるために添加され得る。多くの場合、水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーなどの器具中で均質化することにより、農薬の粉砕及び混合を同時に行うことが最も効果的である。
農薬は、土壌への適用に特に有用な顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は、通常、約0.5重量%~約10重量%の農薬を含有し、粘土又は同様の物質を含む担体中に分散されている。このような組成物は、通常、農薬を適切な溶媒に溶解し、それを、約0.5~約3mmの範囲の適切な粒径に予め形成された顆粒状担体に適用することによって調製される。このような組成物は、担体及び化合物のドウ又はペーストを作製し、所望の顆粒粒径を得るために粉砕し乾燥することによっても製剤化され得る。
農薬を含有するダストは、粉末形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などの適切なダスト状の農業用担体と密に混合することによって調製される。好適には、ダストは、農薬を約1%~約10%含有することができる。それらは、種子粉衣として又はダスト用送風機による茎葉散布として適用することができる。
農業化学で広く使用されている適切な有機溶媒、通常、スプレー油などの石油の溶液の形態で農薬を適用することも同様に実用的である。
農薬は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。このような組成物では、農薬は、圧力発生推進剤混合物である担体に溶解又は分散される。エアロゾル組成物は、混合物が噴霧弁を通して施用される容器に入れられる。
農薬餌は、農薬が食物若しくは誘引物質又はその両方と混合された場合に形成される。害虫が餌を食べる際、農薬も摂取する。餌は、顆粒、ゲル、流動性粉末、液体又は固体の形態をとることができる。それらは、害虫の棲息場所で使用される。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有する農薬であり、したがって土壌又は密閉空間において害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在し得る。燻蒸剤の毒性は、その濃度及び暴露時間に比例する。それらは、良好な拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系を貫通するか、又は害虫のクチクラを通って吸収されることによって作用する。燻蒸剤は、気体を通さないシート下、通気を遮断した部屋若しくは建物内又は特別なチャンバー内において、貯蔵農産物の害虫を防除するために適用される。
農薬は、様々な種類のプラスチックポリマー中に農薬の粒子又は液滴を懸濁させることにより、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、又は処理における因子を変えることにより、種々の大きさ、溶解度、壁厚及び浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの因子は、内部の活性成分が放出される速度を支配し、それは、次に、製品の残留性能、作用速度及び臭気に影響を及ぼす。
油溶液濃縮物は、農薬を溶液中に保持する溶媒中に農薬を溶解することによって製造される。農薬の油溶液は、通常、農薬作用を有する溶媒自体及び農薬の取り込み速度を増加させる外皮の蝋状被覆の溶解のために、他の製剤よりも速く害虫をノックダウンし且つ殺す。油溶液の他の利点としては、より良好な貯蔵安定性、隙間へのより良好な浸透及び脂っぽい表面に対するより良好な接着性が挙げられる。
別の実施形態は、水中油型エマルジョンであり、このエマルジョンは、各々が層状液晶被膜を有し、水相に分散されている油性小滴を含み、各油性小滴は、農業的に活性な少なくとも1つの化合物を含み、且つ以下を含む単層又は複数の層で個々にコーティングされている:(1)少なくとも1つの非イオン性親油性界面活性剤、(2)少なくとも1つの非イオン性親水性界面活性剤、及び(3)少なくとも1つのイオン性界面活性剤であって、小滴が800ナノメートル未満の平均粒径を有する、イオン性界面活性剤。この実施形態についてのさらなる情報は、特許番号米国特許出願公開第11/495,228号を有し、2007年2月1日に公開された米国特許出願公開第20070027034号明細書に開示されている。使用を容易にするために、この実施形態を「OIWE」と呼ぶ。
他の製剤成分
一般に、本明細書に開示される本発明が製剤に使用される場合、このような製剤は、他の成分も含有することができる。このような成分としては、湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶剤、消泡剤、洗浄剤及び乳化剤が挙げられるが、これらに限定されない(これは、非包括的であり、相互に排他的ではないリストである)。以下では、いくつかの成分について説明する。
湿潤剤は、液体に添加されると、液体と、それが広がっている表面との間の界面張力を減少させることにより、液体の広がり力又は浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における2つの主要な機能、すなわち加工中及び製造中、水中の粉末の湿潤速度を増加させて可溶性液体又は懸濁濃縮物のための濃縮物を作製する機能及びスプレータンク中での生成物と水との混合中、湿潤性粉末の湿潤時間を減少させ、水分散性顆粒への水の浸透を改善する機能のために使用される。水和剤、懸濁濃縮物及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート及び脂肪族アルコールエトキシレートである。
分散剤は、粒子の表面に吸着し、粒子の分散状態を維持することを促進し、粒子が再凝集することを防止する物質である。製造中の分散及び懸濁を促進し、粒子がスプレータンク内で水中に再分散することを確実にするために、分散剤が農薬製剤に添加される。それらは、水和剤、懸濁濃縮物及び水分散性顆粒に広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対する荷電又は立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性又は2つのタイプの混合物である。水和剤製剤の場合、最も一般的な分散剤は、リグニンスルホン酸ナトリウムである。懸濁濃縮物では、高分子電解質、例えばナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物を使用して、非常に良好な吸着及び安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートリン酸エステルも使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びEO-POブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、懸濁濃縮物のための分散剤としてアニオン性物質と組み合わされることがある。近年、分散剤として、新しいタイプの非常に高分子量のポリマー界面活性剤が開発されている。これらは、非常に長い疎水性「主鎖」と、「櫛」型界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性の主鎖が粒子表面上に多くの固定点を有するため、懸濁濃縮物に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤に使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、EO-POブロックコポリマー及びグラフトコポリマーである。
乳化剤は、1つの液相の液滴の別の液相中における懸濁を安定化させる物質である。乳化剤なしでは、2つの液体は、2つの不混和性液相に分離する。最も一般的に使用される乳化剤ブレンド物は、12以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノ―ル又は脂肪族アルコール及びドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。8~18の範囲の親水性・親油性バランス(「HLB」)値は、通常、良好な安定したエマルジョンを提供する。エマルジョン安定性は、少量のEO-POブロックコポリマー界面活性剤を添加することによって改善されることがある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度において水中でミセルを形成する界面活性剤である。ミセルは、その後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解又は可溶化することができる。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性界面活性剤:ソルビタンモノオレエート;ソルビタンモノオレエートエトキシレート;及びメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、ときに、単独で、又は標的に対する農薬の生物学的性能を改善するためにスプレータンク混合物に補助剤として添加される鉱油若しくは植物油などの他の添加剤と共に使用される。バイオエンハンスメントに使用される界面活性剤の種類は、一般に、農薬の性質及び作用機序に依存する。しかし、それらは、多くの場合、アルキルエトキシレート;線状脂肪族アルコールエトキシレート;脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性である。
農業製剤中の担体又は希釈剤は、必要な強度の製品を与えるために農薬に添加される材料である。担体は、通常、高い吸収能力を有する材料である一方、希釈剤は、通常、低い吸収能力を有する材料である。担体及び希釈剤は、ダスト、水和剤、顆粒及び水分散性顆粒製剤に使用される。
有機溶媒は、主に、乳化可能な濃縮物、ULV(超低容量)製剤及び比較的小規模の顆粒製剤の製剤において使用される。ときに、溶媒の混合物が使用される。溶媒の第1の主な群は、灯油又は精製パラフィンのような脂肪族パラフィン油である。第2の主な群及び最も一般的なものは、キシレンなどの芳香族溶媒並びにC及びC10芳香族溶媒のより高い分子量画分を含む。塩化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を防止する共溶媒として有用である。アルコールは、ときに、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用される。
増粘剤又はゲル化剤は、主に、懸濁濃縮物、エマルジョン及びサスポエマルジョンの製剤で使用され、液体のレオロジー又は流動特性を改変し、分散された粒子又は液滴の分離及び沈降を防止する。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般に、2つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子及び水溶性ポリマーに分類される。クレー及びシリカを用いて懸濁濃縮製剤を製造することが可能である。このような種類の材料の例としては、モンモリロナイト(例えば、ベントナイト)、ケイ酸アルミニウムマグネシウム及びアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されない。水溶性多糖類は、長年、増粘-ゲル化剤として使用されてきた。最も一般的に使用される多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか、又はセルロースの合成誘導体である。これらの種類の材料の例としては、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム(SCMC)、ヒドロキシエチルセルロース(HEC)が挙げられるが、これらに限定されない。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈降防止剤は、キサンタンガムである。
微生物は、製剤化された製品の腐敗を引き起こす。したがって、それらの影響を排除するか又は減少させるために保存剤が使用される。このような薬剤の例としては、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩又はカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸メチル並びに1,2-ベンゾイソチアザリン-3-オン(BIT)が挙げられるが、これらに限定されない。
界面張力を低下させる界面活性剤の存在は、多くの場合、製造及びスプレータンクによる適用における混合操作中に水性製剤を発泡させる。泡立つ傾向を減らすために、製造段階中又は瓶に充填する前に消泡剤が添加されることが多い。一般に、2つのタイプの消泡剤、すなわちシリコーン及び非シリコーンがある。シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンであり、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性油又はシリカである。いずれの場合も、消泡剤の機能は、空気-水界面から界面活性剤を移動させることである。
適用
害虫が存在する場所に適用すべき農薬の実際量は、一般に重要ではなく、当業者によって容易に決定され得る。一般には、1ヘクタール当たり農薬約0.01グラム~1ヘクタール当たり農薬約5000グラムの濃度が良好な防除を提供すると予想される。
農薬が適用される場所は、任意の害虫が生息する任意の場所、例えば野菜作物、果実及び堅果のなる木、ブドウの木、観賞植物、家畜、建物の内部又は外部並びに建物の周りの土壌であり得る。害虫を防除するとは、一般に、ある場所において害虫の集団、活性又はその両方が減少することを意味する。これは、害虫の集団がその場所から撃退される場合、害虫がその場所内若しくはその周囲で無力化される場合又は害虫の全部若しくは一部がその場所内若しくはその周囲で駆除される場合に起こり得る。当然のことながら、これらの結果の組み合わせも起こり得る。一般に、害虫の集団、活性又はその両方は、50パーセント超、好ましくは90パーセント超減少することが望ましい。
一般に、餌では、餌は、例えば、シロアリが餌と接触することができる地面に置かれる。餌は、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエが餌と接触することができる建物の表面(水平面、垂直面又は傾斜面)に適用することもできる。
いくつかの害虫の卵は、農薬に抵抗する独特の能力を有するため、新たに出現する幼虫を防除するために反復適用が望ましいことがあり得る。
植物の1つの部分上の害虫を、植物の異なる部分に農薬を適用することによって防除するために、植物における農薬の全身移行が利用され得る。例えば、葉を食べる昆虫の防除は、滴下潅漑若しくは畝間散布により、又は植え付け前の種子を処理することにより制御することができる。種子の処理は、特殊化形質を発現させるために遺伝学的に形質転換された植物がそれから発芽するであろう種子を含む、あらゆるタイプの種子に適用することができる。代表的な例としては、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくは他の殺虫性毒素などの無脊椎動物害虫に対して有毒なタンパク質を発現するもの、「Roundup Ready」種子などの除草剤耐性を発現するもの又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強若しくは任意の他の有益な形質を発現する「積層」外来遺伝子を有するものが挙げられる。さらに、本明細書に開示される本発明によるこのような種子の処理は、植物がストレスの多い生育条件により良く耐える能力をさらに高めることができる。これにより、より健康でより強い植物がもたらされ、収穫時により高い収量をもたらすことができる。
本発明は、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又は他の殺虫性毒素などの特殊な形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物、又は除草剤耐性を発現する植物、又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強若しくは任意の他の有益な形質を発現する「積層」外来遺伝子を有する植物に使用できることが容易に明らかであろう。
本明細書に開示される本発明は、獣医学分野又は動物飼育の分野において内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するのに適している。化合物は、例えば、錠剤、カプセル、飲料、顆粒の形態での経口投与、例えば浸漬、噴霧、注入、スポッティング及び散布の形態での皮膚適用並びに例えば注射の形態での非経口投与などの知られた方法で適用される。
本明細書に開示される本発明は、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ及びガチョウを飼育する家畜においても有利に用いることができる。適切な製剤は、飲料水又は飼料と共に動物に経口投与される。適切な用量及び製剤は、種に依存する。
農薬が使用又は市販される前に、このような農薬は、様々な政府当局(地方、地域、州、国、海外)によって長期にわたる評価プロセスを受ける。膨大なデータ要件が規制当局によって規定されており、製品登録者による又は製品登録者の代理人によるデータの作成及び提出によって対処されなければならない。次いで、これらの政府当局がそのようなデータを精査し、安全性の決定が下されると、潜在的な使用者又は販売者に製品登録承認が与えられる。その後、製品登録が許諾され、確認された地域において、このような使用者又は販売者は、このような農薬を使用又は販売することができる。
組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式A、式1又は式2の分子は、1つ以上の活性成分と組み合わせて(例えば、組成混合物において又は同時若しくは逐次適用において)使用され得る。
本発明の別の実施形態では、式A、式1又は式2の分子は、式A、式1又は式2の分子のMoAと同じであり、類似しているが、異なる可能性が高いMoAをそれぞれが有する1つ以上の活性成分と組み合わせて(例えば、組成混合物において又は同時若しくは逐次適用において)使用され得る。
別の実施形態では、式A、式1又は式2の分子は、殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺菌性、防カビ性、除草性、殺虫性、軟体動物駆除性、殺線虫性、殺鼠性、殺鼠性及び/又は殺ウイルス性を有する1つ以上の分子と組み合わせて(例えば、組成混合物において又は同時若しくは逐次適用において)使用され得る。
別の実施形態では、式A、式1又は式2の分子は、抗飼料、鳥忌避剤、化学滅菌剤、除草剤セーフナー、昆虫誘引剤、防虫剤、哺乳類忌避剤、交配破壊剤、植物活性化剤、植物成長調節剤及び/又は相乗剤である1つ以上の分子と組み合わせて(例えば、組成混合物において又は同時若しくは連続適用において)使用され得る。
別の実施形態では、式A、式1又は式2の分子は、1つ以上のバイオ農薬と組み合わせて(例えば、組成混合物において又は同時若しくは逐次適用において)も使用され得る。
Figure 0007307728000017
別の実施形態では、農薬組成物において、式A、式1又は式2の分子と活性成分との組み合わせを、多様な重量比で使用することができる。例えば、2成分混合物において、式A、式1又は式2の分子と活性成分との重量比として、表Aの重量比を使用することができる。しかしながら、一般に、約10:1~約1:10未満の重量比が好ましい。式A、式1又は式2の分子及び追加の2つ以上の活性成分を含む3、4、5、6、7つ又はそれを超える成分混合物を使用することが好ましいこともある。
式A、式1又は式2の分子と活性成分との重量比は、X:Yとして表すこともできる。ここで、Xは、式A、式1又は式2の分子の重量部であり、Yは、活性成分の重量部である。Xの重量部の数値範囲は、0<X≦100であり、Yの重量部は、0<Y≦100であり、表Bにグラフで示す。非限定的な例として、式A、式1又は式2の分子と活性成分との重量比は、20:1であり得る。
式A、式1又は式2の分子と活性成分との重量比の範囲は、X:Y~X:Y(ここで、X及びYは、上記のように定義される)として表すことができる。
一実施形態では、重量比の範囲は、X:Y~X:Y(ここで、X>Y及びX<Yである)であり得る。非限定的な例として、式A、式1又は式2の分子と活性成分との重量比の範囲は、3:1~1:3(端点を含む)であり得る。
Figure 0007307728000018
別の実施形態では、重量比の範囲は、X:Y~X:Y(ここで、X>Y及びX>Yである)であり得る。非限定的な例として、式A、式1又は式2の分子と活性成分との重量比の範囲は、15:1~3:1(端点を含む)であり得る。
別の実施形態では、重量比の範囲は、X:Y~X:Y(ここで、X<Y及びX<Yである)であり得る。非限定的な例として、式A、式1又は式2の分子と活性成分との重量比の範囲は、1:3~1:20(端点を含む)であり得る。
表A及びBに示されるように、式A、式1又は式2の分子と活性成分との特定の重量比 は、相乗的であり得ると想定される。
なお、本願発明は次の態様にも関する。
(1)式A(式中、
(A)Ar は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 、又はS(O) NR 、又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)OC ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 、S(O) NR 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(B)Hetは、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、Ar 及びAr は、互いにオルトではなく(しかし、メタ又はパラであり得、例えば、5員環では、それらは、1,3であり、且つ6員環では、それらは、1,3又は1,4のいずれかである)、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 又はS(O) NR から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシ置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 又はS(O) NR から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(C)Ar は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、又は(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 、S(O) NR 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)置換基は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 、S(O) NR 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(D)L は、
(1)飽和の、置換若しくは非置換の一炭素リンカー、
(2)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の線状C ~C ヒドロカルビルリンカー、又は
(3)飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環状C ~C ヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
ここで、前記置換一炭素リンカー、置換線状C ~C ヒドロカルビルリンカー及び置換環状C ~C ヒドロカルビルリンカーは、R 、R 、R 、R 及びR から独立して選択される1つ以上の置換基を有し、ここで、R 、R 、R 、R 及びR は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、C ~C ハロアルキニル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロシクロアルケニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、フェニル又はフェノキシから選択され;
(E)L 及びL は、それぞれ-O-、=N-又は-N(R )-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各R は、H、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル及び(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 、S(O) NR 又は(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル及び(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 、S(O) NR 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(F)Q は、O又はSから選択され;
(G)Q は、O又はSから選択され;
(H)R は、(J)、H、C ~C アルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C アルケニル、C ~C アルキニル、C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C ~C アルキル)-(Het-1)、(C ~C アルキル)-C(=O)-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-O-C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-O-C(=O)NR 、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)-(Het-1)、(C ~C アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)N(R )C(=O)OH、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)N(R )(R )、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)N(R )C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)(N(R )C(=O)O-(C ~C アルキル)C(=O)OH、(C ~C アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C シクロアルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C アルキル)N(R )C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-NR 、(C ~C アルキル)-S-(Het-1)、(C ~C アルキル)S(O) (Het-1)又は(C ~C アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、シクロアルキル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 、S(O) NR 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(I)R は、(J)、H、OH、SH、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C ~C アルキル)-(Het-1)、(C ~C アルキル)-C(=O)-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-O-C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-O-C(=O)NR 、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)-(Het-1)、(C ~C アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)N(R )C(=O)OH、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)N(R )(R )、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)N(R )C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-C(=O)N(R )(C ~C アルキル)(N(R )C(=O)O-(C ~C アルキル)C(=O)OH、(C ~C アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C シクロアルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C アルキル)N(R )C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-NR 、(C ~C アルキル)-S-(Het-1)、(C ~C アルキル)S(O) (Het-1)又は(C ~C アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;
(J)R 及びR は、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q )(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R 、R 10 及びR 11 から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R 、R 10 及びR 11 は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ又は(Het-1)から選択され;
(K)Ar は、C ~C シクロアルキル、フェニル、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、(C ~C アルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C ~C アルキル)-(Het-1)、(C ~C アルキル)-O-(Het-1)から選択され、
ここで、前記C ~C シクロアルキル、フェニル、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、(C ~C アルケニル)-O-フェニル、(Het-1)、(C ~C アルキル)-(Het-1)又は(C ~C アルキル)-O-(Het-1)は、任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、フェノキシ、Si(C ~C アルキル) 、S(O) NR 又は(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)R 及びR は、H、OH、SH、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C ~C アルキル)-(Het-1)、(C ~C アルキル)-C(=O)-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-O-C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-C(=O)(Het-1)、(C ~C アルキル)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)O-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(C ~C シクロアルキル)、(C ~C アルキル)-OC(=O)-(Het-1)、(C ~C アルキル)-S-(Het-1)、(C ~C アルキル)S(O) (Het-1)又は(C ~C アルキル)-O-(Het-1)から独立して選択され、
ここで、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、フェニル及び(Het-1)は、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ及び(Het-1)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され;又は
及びR は、任意選択により、一緒に、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得る5~7員の飽和又は不飽和の環状基を形成し得、ここで、前記環状基は、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル、置換フェニル、フェノキシ及び(Het-1)で置換され得;
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェノキシは、それぞれ任意選択により、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、オキソ、チオキソ、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C シクロアルコキシ、C ~C ハロシクロアルコキシ、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、C ~C アルケニル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、S(C ~C アルキル)、S(C ~C シクロアルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、S(C ~C ハロシクロアルキル)、S(O) (C ~C アルキル)、S(O) (C ~C ハロアルキル)、OSO (C ~C アルキル)、OSO (C ~C ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR 、(C ~C アルキル)NR 、C(=O)(C ~C アルキル)、C(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C ハロアルキル)、C(=O)O(C ~C ハロアルキル)、C(=O)(C ~C シクロアルキル)、C(=O)O(C ~C シクロアルキル)、C(=O)(C ~C アルケニル)、C(=O)O(C ~C アルケニル)、(C ~C アルキル)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)S(O) (C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)OC(=O)O(C ~C アルキル)、C(=O)(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)O(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)C(=O)(C ~C アルキル)、(C ~C アルキル)フェニル、(C ~C アルキル)-O-フェニル、フェニル及びフェノキシから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;及び
(N)nは、それぞれ独立して、0、1又は2である)
の構造を有する分子。
(2)L 及びL が両方とも-O-であることはできないという条件を有する、上記(1)に記載の分子。
(3)L が=N-であるとき、L が-N(R )-であることはできないという条件を有する、上記(1)に記載の分子。
(4)Het及びL は、互いにオルトではなく、しかし、メタ又はパラであり得、例えば、5員環では、それらは、1,3であり、且つ6員環では、それらは、1,3又は1,4のいずれかである、上記(1)に記載の分子。
(5)前記式1又は式2:(式中、
(A)Ar は、フェニル又はC ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C アルコキシ及びC ~C ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
(B)Hetは、トリアゾリルであり;
(C)Ar は、フェニル又はF、Cl、Br、I、CN、NO 、NR 、C ~C アルキル及びC ~C ハロアルキルから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
(D)R 、R 、R 及びR は、それぞれ結合、H、F、Cl、Br、I、CN、オキソ、C ~C アルキル、C ~C アルケニル、C ~C ハロアルケニル、C ~C アルキニル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C シクロアルケニル、C ~C ハロシクロアルキル及びフェニルから選択され;
(E)L 及びL は、それぞれ-O-、=N-又は-N(R )-から独立して選択されるリンカーであり、
ここで、各R は、H、CN、OH、SH、C ~C アルキル又はC ~C アルケニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C ~C シクロアルキル又はC ~C アルコキシで置換され、
但し、式1において、L が=N-であるとき、L は、-N(R )-であることができず;
(F)Q は、O又はSから選択され;
(G)Q は、O又はSから選択され;
(H)R は、(J)、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、C ~C アルキル又はC ~C アルケニルから選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C ~C シクロアルキル又はC ~C アルコキシで置換され;
(I)R は、(J)、H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、C ~C アルキル又はC ~C アルケニルから選択され、ここで、前記アルキル又はアルケニルは、任意選択により、C ~C シクロアルキル又はC ~C アルコキシで置換され;
(J)R 及びR は、窒素、硫黄及び酸素から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し得、且つ(Q )(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクは、任意選択により、R 、R 10 及びR 11 から独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得、ここで、R 、R 10 及びR 11 は、それぞれH、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、S(C ~C アルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、フェニル及びオキソから選択され;
(K)Ar は、フェニル又は(Het-1)であり、ここで、前記フェニル又は(Het-1)は、任意選択により、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、S(C ~C アルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、フェニル及びオキソから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得;
(L)R 及びR は、H、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C シクロアルキル、C ~C ハロシクロアルキル、C ~C アルケニル、C ~C アルキニル及びフェニルから独立して選択され;及び
(M)(Het-1)は、窒素、硫黄又は酸素から独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は不飽和複素環であり、ここで、前記複素環はまた、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO 、NR 、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、S(C ~C アルキル)、S(C ~C ハロアルキル)、フェニル及びオキソから独立して選択される1つ以上の置換基で置換され得る)
の構造を有する、上記(1)に記載の分子。
(6)Ar は、OCF 、OCF CF 及びCF から独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである、上記(1)に記載の分子。
(7)Hetは、1,2,4-トリアゾリルである、上記(1)に記載の分子。
(8)Ar は、フェニルである、上記(1)に記載の分子。
(9)Ar は、OCF 、OCF CF 及びCF から独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである、上記(1)に記載の分子。
(10)R 及びR は、一緒に、1つ又は2つのC=Oを含有する5員環を形成し、及び前記環は、任意選択により、OH、F、Cl、Br、I、CN、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C アルコキシ、C ~C ハロアルコキシ、フェニル又はフェノキシで置換される、上記(1)に記載の分子。
(11)R 、R 、R 及びR は、それぞれ独立して、H、F、Cl又は ~C アルキルである、上記(1)に記載の分子。
(12)Ar は、1つ以上のOH、F、Cl、Br、I、C ~C アルキル、C ~C ハロアルキル、C ~C ヒドロキシアルキル、C ~C アルコキシ又はC ~C ハロアルコキシを有する置換フェニルである、上記(1)に記載の分子。
(13)前記表1~8に列挙される化合物A3~A40から選択される構造を有する、上記(1)に記載の分子。
(14)上記(1)に記載の分子を適用する方法であって、上記(1)に記載の分子を、害虫を防除するための領域に、前記害虫を防除するのに十分な量で適用することを含む方法。
(15)前記害虫は、シロイチモンジヨトウ(BAW)、キャベツルーパー(CL)又は黄熱病カ(YFM)である、上記(14)に記載の方法。
(16)上記(1)に記載の分子の農薬として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物又はエステル誘導体である分子。
(17)少なくとも1つのHは、 Hであるか、又は少なくとも1つのCは、 14 Cである、上記(1)に記載の分子。
(18)上記(1)に記載の分子と、殺虫活性、除草活性、殺ダニ活性、殺線虫活性又は防カビ活性を有する少なくとも1つの他の化合物とを含む組成物。
(19)上記(1)に記載の分子と種子とを含む組成物。
(20)上記(1)に記載の分子を、1つ以上の特殊な形質を発現するように遺伝子改変されている遺伝子改変植物又は遺伝子改変種子に適用することを含む方法。
(21)上記(1)に記載の分子を非ヒト動物に経口投与又は局所適用して、内部寄生虫、外部寄生虫又はその両方を防除することを含む方法。
実施例は、例示の目的のためであり、本明細書に開示される本発明を、これらの実施例に開示される実施形態のみに限定するものとして解釈されるべきではない。
商業的供給源から得られる出発物質、試薬及び溶媒をさらに精製することなく使用する。無水溶媒は、AldrichからSure/Seal(商標)として購入し、受け取ったままで使用する。融点は、Thomas Hoover Unimeltキャピラリー融点装置又はSanford Research SystemsからのOptiMelt自動融点システムで得て、補正しない。「室温」を使用する例は、約20℃~約24℃の範囲の温度を有する、温度及び湿度が調節された実験室で行った。分子は、ISIS Draw、ChemDraw又はACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名された既知の名称で示す。そのようなプログラムが分子を命名することができない場合、そのような分子は、従来の命名規則を使用して命名する。特に明記しない限り、H核磁気共鳴(NMR)スペクトルデータは、百万分率(ppm、δ)であり、300、400又は500MHzで記録され、13C NMRスペクトルデータは、ppm(δ)であり、75、100又は150MHzで記録され、19F NMRスペクトルデータは、ppm(δ)であり、376MHzで記録された。
実施例1:(Z)-N-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-メチル-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A3)の調製
Figure 0007307728000019

3-(4-(1-(1-メチルヒドラジニル)エチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C1;0.100g、0.242mmol)及びビス(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)カーボネート(0.077g、0.302mmol)をアセトニトリル(0.967mL)中で混合し、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.127mL、0.725mmol)を加えた。2-イミノ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)チアゾリジン-4-オン(0.066g、0.266mmol)を添加し、混合物を30分間撹拌した。反応混合物を濃縮した。ヘキサン中0~80%の酢酸エチル(EtOAc)の勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、黄色の泡状ガラスとして表題の化合物を得た(42mg、27%)。
以下の化合物を、実施例1に概説した手順と同様の方法で調製した。
(Z)-N-(3-(5-クロロ-2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-メチル-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A36)
Figure 0007307728000020

赤色の泡状物として単離された(47mg、29%)。
(Z)-2-メチル-N-(3-(5-メチル-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A37)
Figure 0007307728000021

黄色の泡状物として単離された(45mg、28%)。
(Z)-2-メチル-N-(3-(5-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A38)
Figure 0007307728000022

赤色の泡状物として単離された(32mg、19%)。
実施例2:(Z)-N-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-メチル-2-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A4)の調製
Figure 0007307728000023

3-(4-(1-メチルヒドラジニル)メチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C2;0.050g、0.125mmol)をアセトニトリル(1.251mL)中で、ビス(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)カーボネート(0.040g、0.156mmol)と混合し、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.066mL、0.375mmol)を加えた。反応混合物を30分間撹拌し、2-イミノ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)チアゾリジン-4-オン(0.037g、0.150mmol)を添加した。この混合物を室温で30分間撹拌し、濃縮した。ヘキサン中0~80%EtOAcの勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、表題の化合物を泡状で粘着性の半固体として得た(45mg、56%)。
実施例3:(Z)-N-(3-(5-クロロ-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A5)の調製
Figure 0007307728000024

3-(4-(1-ヒドラジニルエチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C3;0.010g、0.025mmol)を乾燥アセトニトリル(0.250mL)に懸濁し、4-ニトロフェニル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(0.012g、0.030mmol)を加えた。この淡黄色の混合物にN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.013mL、0.075mmol)を添加した。この混合物を55℃に5時間加熱した。反応混合物を濃縮した。ヘキサン中0~80%のアセトンの勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、NMR分光法により回転異性体の混合物として観察される透明な無色の油状物として表題の化合物を得た(32mg、37%)。
以下の化合物を、実施例3に概説した手順と同様の方法で調製した。
(Z)-N-(3-(5-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A6)
Figure 0007307728000025

赤色の泡状物として単離した(18mg、21%)。
(Z)-N-(3-(5-クロロ-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A7)
Figure 0007307728000026

赤色の泡状物として単離された(7mg、26%)。
(Z)-N-(3-(5-クロロ-2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A8)
Figure 0007307728000027

赤色の泡状物として単離された(27mg、33%)。
(Z)-N-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド(A9)
Figure 0007307728000028

赤色の油状物として単離された(21mg、44%)。
実施例4:(Z)-1-(3-(5-メチル-2-プロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A10)の調製
Figure 0007307728000029

アセトニトリル(0.83mL)中のO-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(C4;58mg、0.17mmol)及びN,N’-ジスクシンイミジルカーボネート(51mg、0.20mmol)にピリジン(0.054mL、0.66mmol)を加えた。この反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで濃縮し、DCM(0.8mL)に溶解した。2-イミノ-3-(5-メチル-2-プロピルフェニル)チアゾリジン-4-オン(49mg、0.20mmol)、重炭酸ナトリウム(NaHCO;139mg、1.66mmol)及び水(0.2mL)を加えた。この反応混合物を室温で1時間撹拌し、水及びジクロロメタンで希釈した。この混合物を、Celite(登録商標)カートリッジ上に直接相分離器を通して濾過した。フラッシュクロマトグラフィー(0~40%勾配、40%に保持、40~100%EtOAc/[1:1 DCM/ヘキサン]勾配)による精製により、表題の化合物を黄色の油状物として得た(69mg、収率63%)。
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した。
(Z)-1-(3-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A11)
Figure 0007307728000030

透明な油状物として単離された(47mg、43%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-プロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A12)
Figure 0007307728000031

黄色の油状物として単離された(76mg、69%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A13)
Figure 0007307728000032

透明な油状物として単離された(69mg、60%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メトキシフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A14)
Figure 0007307728000033

黄色の油状物として単離された(76mg、67%)。
(Z)-1-(3-(5-メトキシ-2-プロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A15)
Figure 0007307728000034

透明な油状物として単離された(48mg、42%)。
(Z)-1-(3-(2-(メトキシメチル)-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A16)
Figure 0007307728000035

黄色の油状物として単離された(27mg、24%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A17)
Figure 0007307728000036

白色の油状固体として単離された(35mg、38%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A18)
Figure 0007307728000037

透明な油状物として単離された(72mg、70%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A19)
Figure 0007307728000038

白色の油状固体として単離された(62mg、54%)。
(Z)-1-(3-(5-クロロ-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A20)
Figure 0007307728000039

黄褐色の油状固体として単離された(71mg、61%)。
(Z)-1-(3-(5-クロロ-2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A21)
Figure 0007307728000040

透明な油状固体として単離された(60mg、56%)。
(Z)-1-(3-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A22)
Figure 0007307728000041

黄色の油状物として単離された(91mg、72%)。
(Z)-1-(3-(5-メトキシ-2-プロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A23)
Figure 0007307728000042

白色粉末として単離された(69mg、60%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-(トリフルオロメチル)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A24)
Figure 0007307728000043

透明な油状物として単離された(116mg、87%)。
(Z)-1-(3-(5-メトキシ-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A25)
Figure 0007307728000044

黄色の油状物として単離された(26mg、23%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メトキシフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A26)
Figure 0007307728000045

黄色の油状物として単離された(56mg、49%)。
(Z)-1-(3-(2-(メトキシメチル)-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A27)
Figure 0007307728000046

黄色の油状物として単離された(22mg、20%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A28)
Figure 0007307728000047

透明な油状物として単離された(30mg、75%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A29)
Figure 0007307728000048

白色の粘着性油状物として単離された(69mg、77%)。
(Z)-1-(3-(5-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A30)
Figure 0007307728000049

白色の粘着性油状物として単離された(55mg、55%)。
(Z)-1-(3-(5-クロロ-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A31)
Figure 0007307728000050

白色固体として単離された(71mg、71%)。
(Z)-1-(3-(5-クロロ-2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A32)
Figure 0007307728000051

黄褐色の粘着性油状物として単離された(76mg、81%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-((4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)尿素(A33)
Figure 0007307728000052

黄色の油状物として単離された(63mg、44%)。
(Z)-1-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)-3-(1-(4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)尿素(A34)
Figure 0007307728000053

黄褐色の粉末として単離された(73mg、61%)。
tert-ブチル(Z)-(((3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバモイル)オキシ)(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)カルバメート(A35)
Figure 0007307728000054

黄色の油状物として単離された(17mg、27%)。
実施例5:3-(4-(1-ヒドラジニルエチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C3)の調製
Figure 0007307728000055

tert-ブチル2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C5;0.100g,0.216mmol)に塩酸(ジオキサン中4M溶液;0.270mL、1.079mmol)を加えた。この反応混合物を一晩撹拌し、溶媒をN流によって除去した。得られた白色固体(81mg、94%)をさらに操作せずに次の反応に使用した:mp180~183℃;H NMR(400MHz,DMSO-d)δ 9.45(s,1H),8.13(d,J=8.4Hz,2H),8.09(d,J=8.8Hz,2H),7.63(d,J=8.8Hz,2H),7.59(d,J=8.4Hz,2H),4.30-4.25(m,1H),1.44(d,J=6.8Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d)δ -57.00;ESIMS m/z 364.5([M+H]).
以下の化合物を、実施例5に概説した手順と同様の方法で調製した。
3-(4-(1-(1-メチルヒドラジニル)エチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C1)
Figure 0007307728000056

白色固体として単離された(471mg、86%):H NMR(300MHz,メタノール-d)δ 9.39(s,1H),8.25-8.21(m,2H),8.09-8.02(m,2H),7.66-7.59(m,2H),7.57-7.49(m,2H),4.34-4.22(m,1H),2.79(s,3H),1.65(d,J=6.8Hz,3H);ESIMS m/z 378.2([M+H]).
3-(4-((1-メチルヒドラジニル)メチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(C2)
Figure 0007307728000057

白色固体として単離された(36mg、95%):H NMR(400MHz,メタノール-d)δ 9.24(s,1H),8.22(d,J=8.0Hz,2H),8.10-8.01(m,2H),7.58(d,J=8.1Hz,2H),7.52(d,J=8.5Hz,2H),4.17(s,2H),2.79(s,3H);19F NMR(376MHz,メタノール-d)δ -59.68;ESIMS m/z 364.2([M+H]).
実施例6:tert-ブチル2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C5)の調製
Figure 0007307728000058

tert-ブチルヒドラジンカルボキシレート(0.188g、1.42mmol)及び1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン(0.412g、1.19mmol)(例えば、国際公開第2011/017504A1号パンフレットを参照されたい)をエタノール(7.91mL)に溶解した。この混濁液を80℃に1時間加熱し、その時点で薄層クロマトグラフィーにより所望のヒドラゾンへの変換が完了したと判断した。この反応混合物を冷却し、ヒドラゾンを溶液から沈殿させた。酢酸(0.204mL、3.56mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.112g、1.78mmol)を加え、反応混合物を80℃に45分間加熱した。反応混合物を水に注ぎ、EtOAcで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮して淡黄色の油状物を得た。ヘキサン中0~40%のアセトンの勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を透明な油状物として得、これは、発泡し、高真空下で乾燥すると白色のガム状物になった(0.103g、77%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.56(s,1H),8.18-8.14(m,2H),7.84-7.78(m,2H),7.47(d,J=8.0Hz,2H),7.39(d,J=8.7Hz,2H),5.97(s,1H),4.28(s,1H),1.44(s,9H),1.37(d,J=6.6Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.03;IR(薄膜)3285,2977,1697,1515cm-1;ESIMS m/z 464.2([M+H]).
実施例7:tert-ブチル2-メチル-2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C6)の調製
Figure 0007307728000059

1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン(1g、2.88mmol)(例えば、国際公開第2011/017504A1号パンフレットを参照されたい)及びtert-ブチルヒドラジンカルボキシレート(0.438g、3.31mmol)をエタノール(11.5mL)に溶解した。この反応混合物を80℃に加熱した。30分後、混合物を冷却し、酢酸(0.495mL、8.64mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.543g、8.64mmol)を添加した。この反応混合物を室温で30分間撹拌し、混合物を(適切な通気を伴って)80℃に短時間加熱し、再び冷却した。ホルムアルデヒド(37%水溶液;0.268mL、3.60mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.543g、8.64mmol)を両方とも添加し、反応混合物を30分間撹拌した。溶媒を除去し、残渣を水とDCMとの間で分配した。相を分離し、有機層を濃縮した。ヘキサン中0~50%のEtOAcの勾配を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を白色の無定形の固体(1.202g、87%)として得た:H NMR(300MHz,CDCl)δ 8.58(s,1H),8.21-8.10(m,2H),7.86-7.75(m,2H),7.48-7.43(m,2H),7.43-7.36(m,2H),5.44(s,1H),3.97(s,1H),2.51(s,3H),1.50-1.37(m,12H);ESIMS m/z 478.3([M+H]).
以下の化合物を、実施例7に概説した手順と同様の方法で調製した。
tert-ブチル2-メチル-2-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C7)
Figure 0007307728000060

4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒド(例えば、国際公開第2009/102736A1号パンフレットを参照されたい)から出発して、表題化合物を調製し、黄色の油状物として単離した(475mg、92%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.62(s,1H),8.19-8.11(m,2H),7.84-7.76(m,2H),7.46(d,J=8.0Hz,2H),7.38(d,J=8.5Hz,2H),5.86(d,J=26.2Hz,1H),3.99(s,2H),2.67(s,3H),1.42(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.05;ESIMS m/z 464.3([M+H]).
実施例8:tert-ブチル2-メチル-2-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C7)の調製
Figure 0007307728000061

tert-ブチル2-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C8;0.050g、0.111mmol)をエタノール(1.11mL)に溶解した。ホルムアルデヒド(0.012mL、0.167mmol)及び酢酸(0.013mL、0.223mmol)を加えた。固体のシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.014g、0.223mmol)を加え、混合物を室温で60分間撹拌した。次いで、この反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を乾燥し濃縮した。表題化合物を粘着性の黄色の油状物として単離し、これをさらに精製することなく使用した(44mg、85%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.62(s,1H),8.19-8.11(m,2H),7.84-7.76(m,2H),7.46(d,J=8.0Hz,2H),7.38(d,J=8.5Hz,2H),5.86(d,J=26.2Hz,1H),3.99(s,2H),2.67(s,3H),1.42(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.05;ESIMS m/z 464.3([M+H]).
実施例9:tert-ブチル2-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C8)の調製
Figure 0007307728000062

tert-ブチルヒドラジンカルボキシレート(0.416g、3.15mmol)を、エタノール(15mL)中、4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒド(1g、3.00mmol)(例えば、国際公開第2009/102736A1号パンフレットを参照されたい)と混合した。この混合物を80℃に45分間加熱すると、この時点で溶液が均質になり、黄色になった。反応混合物を冷却し、これにより沈殿が誘発された。酢酸(0.858mL、15mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.566g、9mmol)を連続して添加した。最初のガス放出後、混合物を80℃に60分間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、水に注ぎ、エーテルで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、NaSOで乾燥させた。溶媒を濃縮した。表題化合物をオフホワイトの無定形固体として単離し、これをさらに精製することなく使用した(1.30g、96%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.59(s,1H),8.19-8.14(m,2H),7.84-7.79(m,2H),7.47(d,J=7.9Hz,2H),7.39(d,J=8.5Hz,2H),6.23(s,1H),4.07(s,2H),1.48(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.03;ESIMS m/z 450.3([M+H]).
実施例10:O-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(C4)の調製
Figure 0007307728000063

DCM(2.9mL)中の2-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(C9;348mg、0.72mmol)にヒドラジン一水和物(0.053mL、1.09mmol)を加えた。この反応混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物をDCM及び1規定(N)の水酸化ナトリウム(NaOH)で希釈した。二相混合物を、相分離器を通して濾過し、濃縮して、白色固体として表題化合物を得た(257mg、100%):mp92~94.5℃;H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.57(s,1H),8.20(d,J=8.2Hz,2H),7.83-7.77(m,2H),7.51-7.46(m,2H),7.39(dt,J=8.1,1.1Hz,2H),5.46(s,2H),4.76(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.03;HRMS-ESI(m/z)[M+H]計算値C1613,351.1063;実測値,351.1069.
以下の化合物を、実施例10に概説した手順と同様の方法で調製した。
O-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドロキシルアミン(C10)
Figure 0007307728000064

黄色の油状物として単離された(563mg、98%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.57(s,1H),8.28-8.15(m,2H),7.84-7.76(m,2H),7.46(d,J=8.2Hz,2H),7.39(d,J=8.6Hz,2H),5.28(s,2H),4.79-4.65(m,1H),1.47(d,J=6.5Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.03;HRMS-ESI(m/z)[M+H]計算値C1715,365.1220;実測値,365.1220.
O-(4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(C11)
Figure 0007307728000065

白色固体として単離された(83mg、63%):mp83~88℃;H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.58(s,1H),8.23-8.16(m,2H),7.85-7.77(m,2H),7.48(d,J=7.9Hz,2H),7.40(d,J=8.7Hz,3H),5.46(s,2H),4.76(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -85.90,-87.85;HRMS-ESI(m/z)[M+H]計算値C1713,401.1031;実測値,401.1029.
O-(1-(4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ヒドロキシルアミン(C12)
Figure 0007307728000066

透明な油状物として単離された(142mg、81%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.58(s,1H),8.24-8.15(m,2H),7.87-7.77(m,2H),7.49-7.43(m,2H),7.40(d,J=8.8Hz,2H),5.28(s,2H),4.73(q,J=6.6Hz,1H),1.47(d,J=6.6Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -85.89,-87.84;HRMS-ESI(m/z)[M+H]計算値C1815,415.1188;実測値,415.1186.
実施例11:2-((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(C9)の調製
Figure 0007307728000067

N,N-ジメチルホルムアミド(DMF;2.5mL)中の2-ヒドロキシイソインドリン-1,3-ジオン(147mg、0.90mmol)に0℃で1,2-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU;135マイクロリットル(μL)、0.90mmol)を加えた。この反応混合物を5分間撹拌し、3-(4-(ブロモメチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール(国際公開第2012027521A1号パンフレットのように調製;300mg、0.753mmol)を添加した。この反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで水及び1Nの塩酸で反応を停止させた。得られた白色の沈殿物を真空濾過により集め、真空オーブン中で一晩乾燥させた。表題化合物を白色固体として単離した(362mg、99%):mp200~202℃;H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.57(s,1H),8.22(d,J=8.2Hz,2H),7.84-7.77(m,4H),7.74(dd,J=5.5,3.0Hz,2H),7.66(d,J=8.2Hz,2H),7.39(d,J=8.5Hz,2H),5.28(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.02;HRMS-ESI(m/z)[M+H]計算値C2415,481.1118;実測値,481.1122.
以下の化合物を、実施例11に概説した手順と同様の方法で調製した。
2-(1-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(C13)
Figure 0007307728000068

白色固体として単離された(791mg、92%):mp150~155℃;H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.55(s,1H),8.17(d,J=8.0Hz,2H),7.80-7.73(m,4H),7.69(dd,J=5.4,3.1Hz,2H),7.63(d,J=8.1Hz,2H),7.38(d,J=8.5Hz,2H),5.58(q,J=6.5Hz,1H),1.76(d,J=6.5Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.03;HRMS-ESI(m/z)[M+H]計算値C2517,495.1275;実測値,495.1275.
2-((4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)オキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(C14)
Figure 0007307728000069

白色固体として単離された(194mg、76%):mp181~186℃;H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.58(s,1H),8.27-8.16(m,2H),7.85-7.78(m,4H),7.74(dd,J=5.5,3.1Hz,2H),7.66(d,J=8.0Hz,2H),7.40(d,J=8.6Hz,2H),5.28(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -85.90,-87.85;HRMS-ESI(m/z)[M+H]計算値C2515,531.1086;実測値,531.1091.
2-(1-(4-(1-(4-(ペルフルオロエトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル)エトキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(C15)
Figure 0007307728000070

白色固体として単離された(221mg、82%):mp140~144℃;H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.56(s,1H),8.19-8.13(m,2H),7.82-7.77(m,2H),7.75(dd,J=5.5,3.2Hz,2H),7.69(dd,J=5.5,3.1Hz,2H),7.63(d,J=8.1Hz,2H),7.39(d,J=8.8Hz,2H),5.58(q,J=6.5Hz,1H),1.76(d,J=6.5Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -85.90,-87.85;HRMS-ESI(m/z)[M+H]計算値C2617,545.1243;実測値,545.1243.
実施例12:tert-ブチルヒドロキシ(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)カルバメート(C16)の調製
Figure 0007307728000071

メタノール(0.16mL)中のtert-ブチル((tert-ブトキシカルボニル)オキシ)(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)カルバメート(43mg、0.078mmol)にメタノール中、2Nのアンモニア(0.039mL、0.078mmol)を添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌した。さらにメタノール中、2Nのアンモニア(0.02mL)を加え、反応混合物を室温で24時間撹拌した。この混合物を窒素流下で濃縮して、白色固体として表題化合物を得た(39mg、100%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.57(s,1H),8.17(d,J=8.1Hz,2H),7.80(d,J=8.9Hz,2H),7.44(d,J=8.1Hz,2H),7.39(d,J=8.5Hz,2H),5.91(s,1H),4.71(s,2H),1.51(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.03;ESIMS m/z 451([M+H]).
実施例13:tert-ブチル((tert-ブトキシカルボニル)オキシ)(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)カルバメート(C17)の調製
Figure 0007307728000072

工程1 - 酢酸(0.38mL)中の(E)-4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒドオキシム(40mg、0.115mmol)にシアノ水素化ホウ素ナトリウム(14mg、0.230mmol)を添加した。この反応混合物を室温で4時間撹拌し、水で希釈し、2NのNaOHで中和し、DCMで抽出した。二相の層を、相分離器を通して風袋の重さを量ったバイアルに濾過し、濃縮して、黄色の物質を得、これを精製せずに使用した(41mg):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.57(s,1H),8.21-8.11(m,2H),7.83-7.75(m,2H),7.45(d,J=8.1Hz,2H),7.38(d,J=8.5Hz,3H),4.14(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.04;ESIMS m/z 351([M+H]).
工程2 - THF(0.3mL)及び水(0.03mL)中のN-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジルヒドロキシルアミン(60mg、0.171mmol)にジ-tert-ブチルジカーボネート(45mg、0.206mmol)及び重炭酸ナトリウム(29mg、0.343mmol)を添加した。この反応混合物を室温で4時間撹拌し、水及びDCMで希釈し、相分離器を通してCelite(登録商標)カートリッジ上に直接濾過した。フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%のEtOAc)による精製により、表題化合物を透明な油状物として得た(43mg、45%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.56(s,1H),8.19-8.13(m,2H),7.84-7.78(m,2H),7.46(d,J=8.2Hz,2H),7.41-7.36(m,2H),4.82(s,2H),1.50(s,9H),1.47(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.03;ESIMS m/z 551([M+H]).
実施例14:(E)-4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒドオキシム(C18)の調製
Figure 0007307728000073

エタノール(5mL)中の4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒド(665mg、2.0mmol)にヒドロキシルアミン塩酸塩(208mg、2.99mmol)及びトリエチルアミン(0.56mL、4.0mmol)を加えた。この反応混合物を還流下で90分間撹拌した。エタノールを窒素流下で除去した。固体をEtOAc及び水に溶解した。二相混合物を汎用の相分離器を通して風袋の重さを量ったバイアルに濾過し、有機層を濃縮した。表題化合物を黄褐色の固体として単離した(678mg、96%):mp162~172℃;H NMR(400MHz,DMSO-d)δ 11.39(s,1H),9.43(s,1H),8.21(s,1H),8.15-8.12(m,2H),8.11-8.05(m,2H),7.77-7.72(m,2H),7.63(d,J=8.6Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d)δ -56.96;ESIMS m/z 349([M+H]).
実施例15:(Z)-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-2-((((メチル(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)アミノ)オキシ)カルボニル)イミノ)チアゾリジン-4-オン(A39)の調製
Figure 0007307728000074

DCM(0.85mL)中のN-メチル-N-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(62mg、0.170mmol)及び2,5-ジオキソピロリジン-1-イル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(66mg、0.170mmol)にトリエチルアミン(23μL、0.170mmol)を加えた。反応混合物を一晩室温で攪拌した。反応混合物を、DCMを含むCelite(登録商標)カートリッジにロードした。フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%のEtOAc)による精製により、表題化合物を黄色の油状物として得た(33mg、30%)。
実施例16:N-メチル-N-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(C19)の調製
Figure 0007307728000075

THF(2.5mL)中のN-メチル-O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-N-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(115mg、0.256mmol)に2NのHCl(2.5mL、5.13mmol)を加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。層を汎用の相分離器を通して濾過し、窒素流下で乾燥させて、表題化合物を白色固体として得た(71mg、75%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.63(s,1H),8.22(d,J=8.1Hz,2H),7.79(d,J=9.0Hz,2H),7.68(d,J=8.1Hz,2H),7.39(d,J=8.6Hz,2H),4.57(s,2H),3.04(s,3H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.04;ESIMS m/z 365([M+H]).
実施例17:N-メチル-O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-N-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(C20)の調製
Figure 0007307728000076

THF(4mL)中のO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-N-(4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(169mg、0.389mmol)及び炭酸カリウム(215mg、1.556mmol)にヨードメタン(0.24mL、3.89mmol)を加えた。この反応混合物を一晩室温で攪拌した。さらに炭酸カリウム(85mg)及びヨウ化メチル(0.1mL)を加え、反応混合物をさらに24時間撹拌した。この混合物を窒素流下で濃縮し、DCMに溶解した。水を添加し、二相混合物を、相分離器を通してCelite(登録商標)カートリッジ上に直接濾過した。フラッシュクロマトグラフィー(0~80%EtOAc/ヘキサン)による精製により、表題化合物を黄色油状物として得た(136mg、74%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.57(s,1H),8.17-8.12(m,2H),7.84-7.77(m,2H),7.51-7.47(m,2H),7.39(dq,J=9.0,1.0Hz,2H),4.52(s,1H),3.97-3.82(m,3H),3.48(dt,J=11.1,5.3Hz,1H),2.78(s,3H),1.74-1.62(m,1H),1.42(d,J=41.0Hz,5H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.03;ESIMS m/z 449([M+H]).
実施例18:O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-N-(4-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)ヒドロキシルアミン(C21)の調製
Figure 0007307728000077

アセトニトリル(4mL)中の3-(4-(ブロモメチル)フェニル)-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール(240mg、0.603mmol)及び炭酸カリウム(100mg、0.723mmol)にO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン(75mg、0.640mmol)を加えた。この反応混合物を65℃に6時間加熱し、次いで冷却し、EtOAc及び水で希釈した。二相溶液を汎用の相分離器を通して濾過した。有機層を濃縮して、表題化合物を透明な油状物として得た(196mg、71%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.57(d,J=1.5Hz,1H),8.16(dd,J=8.3,2.0Hz,2H),7.83-7.75(m,2H),7.49(d,J=8.3Hz,2H),7.42-7.36(m,3H),4.82-4.52(m,1H),4.23-4.13(m,2H),3.95-3.73(m,2H),3.62-3.34(m,2H),1.76-1.40(m,6H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ -58.03;ESIMS m/z 435([M+H]).
実施例19:(Z)-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-2-(((((4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンジル)アミノ)オキシ)カルボニル)イミノ)チアゾリジン-4-オン(A40)の調製
Figure 0007307728000078

DCM(0.25mL)中の4-(1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ベンズアルデヒド(40mg、0.120mmol)及び(Z)-2-(((アミノオキシ)カルボニル)イミノ)-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)チアゾリジン-4-オン(50mg、0.163mmol)を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を窒素流下で濃縮し、エタノール(0.25mL)に溶解した。反応混合物にシアノ水素化ホウ素ナトリウム(23mg、0.36mmol)を添加した。1時間後、エタノール中、1.25MのHCl(0.1mL、0.125mmol)を添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム(23mg、0.36mmol)をさらに添加した。室温で4時間撹拌した後、エタノール中、1.25MのHCl(0.1mL、0.125mmol)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(23mg、0.36mmol)をさらに添加した。この混合物を3日間撹拌した。飽和NaHCO水溶液で反応を停止させ、混合物をEtOAcで2回抽出した。有機層を分離し、NaSOカートリッジを通して濾過して風袋の重さを量ったバイアルに入れた。溶媒を窒素流下で除去して、黄色の油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー(0~100%EtOAc/[1:1 DCM/ヘキサン])による精製により、オフホワイトの油状物として表題化合物を得た(17mg、22%)。
実施例20:(Z)-2-(((アミノオキシ)カルボニル)イミノ)-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)チアゾリジン-4-オン(C22)の調製
Figure 0007307728000079

DCM(0.3mL)中の1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(32mg、0.073mmol)に1滴のヒドラジン一水和物を加えた。この反応混合物は、直ちに明るい橙褐色に変わり、次いで30秒以内に濁った白色に変わった。反応混合物をDCM-水で希釈し、相分離器を通して濾過して風袋の重さを量ったバイアルに入れた。溶媒を窒素流下で除去した。表題化合物を黄色油状物として単離した(24mg、96%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 7.33(d,J=8.0Hz,1H),7.28(d,J=1.8Hz,1H),6.84(d,J=1.7Hz,1H),4.03-3.88(m,2H),3.83(s,2H),2.61(p,J=6.9Hz,1H),2.35(s,3H),1.15(dd,J=6.9,2.9Hz,6H).
実施例21:1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(C23)の調製
Figure 0007307728000080

DCM(1.22mL)中の2,5-ジオキソピロリジン-1-イル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(95mg、0.244mmol)及び2-ヒドロキシイソインドリン-1,3-ジオン(60mg、0.368mmol)にトリエチルアミン(34.0μL、0.244mmol)を加えた。この反応混合物を室温で2.5時間撹拌した。混合物を、DCMを含むCelite(登録商標)カートリッジ上にロードした。フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%EtOAc)による精製により、オフホワイトの固体として表題化合物を得た(36mg、33%):mp233~235℃(度);H NMR(400MHz,CDCl)δ 7.91-7.69(m,4H),7.26(m,2H),6.81(s,1H),4.07(d,J=3.0Hz,2H),2.54(s,1H),2.40-2.22(m,3H),1.23-1.09(m,6H);ESIMS m/z 438([M+H]).
実施例22:2,5-ジオキソピロリジン-1-イル(Z)-(3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン)カルバメート(C24)の調製
Figure 0007307728000081

アセトニトリル(13mL)中の2-イミノ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェニル)チアゾリジン-4-オン(971mg、3.91mmol)及びビス(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)カーボネート(1.002g、3.91mmol)にピリジン(0.32mL、3.91mmol)を加えた。反応混合物を一晩室温で攪拌した。アセトニトリルを窒素流下で除去した。橙色の油状物をDCMに溶解し、水で分配した。この二相混合物を、相分離器を通して直接Celite(登録商標)カートリッジ上に濾過した。フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%EtOAc)による精製により、表題化合物を黄褐色の固体として得た(726mg、47%):mp205~225℃;H NMR(300MHz,CDCl)δ 7.37-7.26(m,2H),6.85(d,J=1.5Hz,1H),4.08(d,J=1.6Hz,2H),2.72(s,4H),2.57(h,J=7.1Hz,1H),2.36(d,J=0.7Hz,3H),1.18(dd,J=12.9,6.8Hz,6H);13C NMR(126MHz,CDCl)δ 171.90,168.94,158.67,143.13,131.55,128.27,126.86,33.37,28.52,25.39,23.92,23.51,20.73;ESIMS m/z 390([M+H]).
本明細書中に開示される手順を使用して、以下のリストの分子を実施例として提供する(表P及び表1)。
Figure 0007307728000082
Figure 0007307728000083
Figure 0007307728000084
Figure 0007307728000085
Figure 0007307728000086
Figure 0007307728000087
Figure 0007307728000088
Figure 0007307728000089
Figure 0007307728000090
Figure 0007307728000091
Figure 0007307728000092
Figure 0007307728000093
Figure 0007307728000094
Figure 0007307728000095
Figure 0007307728000096
Figure 0007307728000097
Figure 0007307728000098
Figure 0007307728000099
Figure 0007307728000100
Figure 0007307728000101
Figure 0007307728000102
Figure 0007307728000103
Figure 0007307728000104
Figure 0007307728000105
Figure 0007307728000106
Figure 0007307728000107
Figure 0007307728000108
Figure 0007307728000109
Figure 0007307728000110
Figure 0007307728000111
Figure 0007307728000112
Figure 0007307728000113
Figure 0007307728000114
Figure 0007307728000115
Figure 0007307728000116
Figure 0007307728000117
Figure 0007307728000118
Figure 0007307728000119
Figure 0007307728000120
Figure 0007307728000121
Figure 0007307728000122
Figure 0007307728000123
Figure 0007307728000124
Figure 0007307728000125
Figure 0007307728000126
Figure 0007307728000127
Figure 0007307728000128
Figure 0007307728000129
Figure 0007307728000130
Figure 0007307728000131
実施例:バイオアッセイ
シロイチモンジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、LAPHEG)に対する殺虫試験(「BAW」)
シロイチモンジヨトウ(BAW;スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua):チョウ目(Lepidoptera))のバイオアッセイを、128ウェル食餌トレイアッセイを用いて行う。(8つのウェルの各々に)50μg/cmの試験化合物(90:10のアセトン-水混合物50μLに溶解)を加えた1mLの人工飼料を予め満たし、次いで乾燥させた食餌トレイの各ウェル(3mL)に1~5匹の二齢BAW幼虫を入れる。トレイを透明な粘着カバーで覆い、通気孔を設けてガス交換を可能にし、25℃、14:10の明暗で5~7日間保持する。各ウェルにおける幼虫の死亡率を記録し、その後、8つのウェルの活性を平均する。結果を表3に示す。
キャベツルーパー(トリクロプルシア・ニ(Trichloplusia ni)、TRIPNI)に対する殺虫試験(「CL」)
キャベツルーパー(CL;トリクロプルシア・ニ(Trichloplusia ni):チョウ目(Lepidoptera))のバイオアッセイを、128ウェル食餌トレイアッセイを用いて行う。(8つのウェルの各々に)50μg/cmの試験化合物(90:10のアセトン-水混合物50μLに溶解)を加えた1mLの人工飼料を予め満たし、次いで乾燥させた食餌トレイの各ウェル(3mL)に1~5匹の二齢CL幼虫を入れる。トレイを透明な粘着カバーで覆い、通気孔を設けてガス交換を可能にし、25℃、14:10の明暗で5~7日間保持する。各ウェルにおける幼虫の死亡率を記録し、その後、8つのウェルの活性を平均する。結果を表3に示す。
黄熱病カ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、AEDSAE)に対する殺虫試験(「YFM」)
100μLのジメチルスルホキシド(DMSO)(4000ppm溶液に相当)に溶解した400μgの分子を含有するマスタープレートを使用する。集合分子のマスタープレートは、1ウェル当たり15μLを含む。このプレートの各ウェルに90:10の水/アセトン混合物135μLを加える。ロボット(Biomek(登録商標)NXP Laboratory Automation Workstation)を、マスタープレートから空の96ウェルシャロープレート(「娘」プレート)に15μLの吸引液を分配するようにプログラムする。1マスター当たり6つの複製(「娘」プレート)を作製する。その後、直ちに、作製した「娘」プレートにYFM幼虫を入れる。
プレートを処理する前日に、蚊の卵を、肝臓粉末を含有するMillipore水中に入れて、孵化を開始する(400mL中に4g)。ロボットを用いて「娘」プレートを作製した後、それらに220μLの肝臓粉末/蚊幼虫混合物(約1日齢の幼虫)を入れる。プレートに蚊の幼虫を入れた後、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆い、乾燥を減少させる。等級付けする前にプレートを室温で3日間保持する。3日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいてスコア化する。結果を表3に示す。
Figure 0007307728000132
Figure 0007307728000133
Figure 0007307728000134

Claims (12)

  1. 式1:
    Figure 0007307728000135
    (式中、
    (A)Arは、C~Cハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルであり;
    (B)Hetは、トリアゾリルであり(但し、ArとArとは互いにオルトの位置でない);
    (C)Arは、フェニルであり;
    (D)R及びRは、それぞれH又はC~Cアルキルから選択され;
    (E)L及びLは、それぞれ-O-又は-N(R)-から独立して選択されるリンカーであり、ここで、各Rは、H又はC~Cアルキルから独立して選択され、但し、式1において、L及びLは、共に-O-であることができず;
    (F)Qは、Oであり;
    (G)Qは、Sであり;
    (H)R及びRは、(Q)(C)(N)と一緒に4~7員の環状構造を形成する、1~4員の飽和又は不飽和のヒドロカルビルリンクであり得、ここで、前記ヒドロカルビルリンクはオキソで置換されており;
    (I)Arは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、F、Cl、Br、I、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ及び(C~Cアルキル)O(C~Cアルキル)から独立して選択される1つ以上の置換基で置換されている)
    の構造を有する分子。
  2. Arは、OCF又はOCFCFから独立して選択される1つ以上の置換基を有する置換フェニルである、請求項1に記載の分子。
  3. Hetは、1,2,4-トリアゾリルである、請求項1に記載の分子。
  4. 表1に列挙される化合物から選択される構造を有する、請求項1に記載の分子。
    (表1)
    Figure 0007307728000136




    Figure 0007307728000137





    Figure 0007307728000138






    Figure 0007307728000139






    Figure 0007307728000140







    Figure 0007307728000141



    Figure 0007307728000142
  5. 請求項1に記載の分子を適用する方法であって、請求項1に記載の分子を、害虫を防除するための領域に、前記害虫を防除するのに十分な量で適用することを含む方法。
  6. 前記害虫は、シロイチモンジヨトウ(BAW)、キャベツルーパー(CL)又は黄熱病カ(YFM)である、請求項5に記載の方法。
  7. 請求項1に記載の分子の農薬として許容される酸付加塩又は溶媒和物である分子。
  8. 少なくとも1つのHは、Hであるか、又は少なくとも1つのCは、14Cである、請求項1に記載の分子。
  9. 請求項1に記載の分子と、殺虫活性、除草活性、殺ダニ活性、殺線虫活性又は防カビ活性を有する少なくとも1つの他の化合物とを含む組成物。
  10. 請求項1に記載の分子と種子とを含む組成物。
  11. 請求項1に記載の分子を、1つ以上の特殊な形質を発現するように遺伝子改変されている遺伝子改変植物又は遺伝子改変種子に適用することを含む方法。
  12. 請求項1に記載の分子を非ヒト動物に経口投与又は局所適用して、内部寄生虫、外部寄生虫又はその両方を防除することを含む方法。
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