JPH09151172A

JPH09151172A - ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体

Info

Publication number: JPH09151172A
Application number: JP7265986A
Authority: JP
Inventors: Noriyasu Sakamoto; 典保坂本; Taro Hirose; 太郎広瀬; Masaya Suzuki; 雅也鈴木; Sanshiro Matsuo; 三四郎松尾; Kazuhiro Tsushima; 和礼対馬; Kimitoshi Umeda; 公利梅田
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1994-10-14
Filing date: 1995-10-13
Publication date: 1997-06-10
Anticipated expiration: 2015-10-13
Also published as: JP3106928B2

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた殺虫、殺ダニ効力を示す化合物を提
供することを課題とする。【解決手段】一般式化１【化１】〔式中、Ｚは酸素原子等を表わし、Ｙは酸素原子等を表
わし、Ｘは塩素原子等を表わし、Ｒ²、Ｒ³およびＲ¹⁰
はハロゲン原子等を表わし、ｔは０から２の整数を表わ
し、Ｒ¹は、一般式化２【化２】（式中、Ａは、置換されてもよいピリジル基等を表し、
Ｂは酸素原子等を表わし、その他の記号は明細書に記載
の意味を表わす。）で示されるＱ₁〜Ｑ₇のいづれかを
表わす。〕で示されるジハロプロペン化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、ジハロプロペン化
合物、その用途およびその製造中間体に関する。

【従来の技術】これまで、ある種のプロペン化合物が殺
虫剤の有効成分として使用し得ることが、たとえば、特
開昭 48-86835 号公報や特開昭 49-1526号公報に記載さ
れている。

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として必ずしも常に充分なものであるとは言えない。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式化３で示
されるジハロプロペン化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、一般式化３

【化３】〔式中、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ⁴基（ここ
で、Ｒ⁴は水素原子または炭素数１から３のアルキル基
を表わす。）を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはＮ
Ｈ基を表し、Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または
臭素原子を表し、Ｒ²、Ｒ³及びＲ¹⁰はそれぞれ独立し
てハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルキル基また
は炭素数１から３のアルキル基を表し、ｔは０から２の
整数を表し、Ｒ¹は一般式化４

【化４】（式中、Ａは置換されてもよい複素環基を表す。但し、
Ａが、置換されてもよい、酸素原子を２個含んだベンゼ
ン環との縮合複素環基のとき、Ａは置換されてもよい
１，３−ベンズジオキソラン−２−イル基または置換さ
れてもよい１，４−ベンズジオキサン−２−イル基を表
す。Ｂは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｑ基、ＮＲ⁹基、Ｃ（＝
Ｇ¹）Ｇ²基またはＧ¹Ｃ（＝Ｇ²）基を表し、ｑは０
から２の整数を表し、Ｒ⁹は水素原子、アセチル基また
は炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｇ¹およびＧ²
はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表わし、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して、
水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフル
オロメチル基を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立し
て、水素原子、炭素数１から３のアルキル基、トリフル
オロメチル基またはハロゲン原子を表わし、ｐは０から
６の整数を表し、ｓは１から６の整数を表す。）で示さ
れるジハロプロペン化合物（以下、本発明化合物と称
す。）およびそれを有効成分として含有することを特徴
とする殺虫、殺ダニ剤を提供する。

【０００３】さらに本発明は、本発明化合物の一部を製
造する上で中間体として有用な、３，５−ジクロロ−４
−（２−（２−（４−クロロフェニル）−１，３−ジオ
キソラン−４−イル）エトキシ）フェノールであるフェ
ノール系化合物、ならびに、一般式〔Ｉ〕〔式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ独立して水素原
子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメ
チル基を表し、Ｒ¹⁵はハロゲン原子、炭素数１から３の
アルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数
１から３のアルコキシ基または炭素数１から３のハロア
ルコキシ基を表し、Ｒ²、Ｒ³およびＲ¹⁰は、それぞれ
独立してハロゲン原子、炭素数１から３のアルキル基ま
たは炭素数１から３のハロアルキル基を表し、ｔは０か
ら２の整数を表し、ｕは１から４の整数を表し、ｗは１
から４の整数を表し、Ｂ¹は酸素原子、Ｓ（Ｏ）_qまた
はＮＲ⁹を表し、Ｒ⁹は水素原子、アセチル基または炭
素数１から３のアルキル基を表し、ｑは０から２の整数
を表す。〕で示される化合物、および、一般式〔Ｉ〕の
化合物の中でも、ｔが０である化合物；Ｂ¹が酸素原子
である化合物；Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷が水素原子であ
り、Ｒ ²およびＲ³がそれぞれ独立してハロゲン原子ま
たは炭素数１から３のアルキル基であり、ｗが２または
３である化合物、ならびに、２−（３−メタンスルホニ
ルオキシプロピルオキシ）−５−トリフルオロメチルピ
リジンであるピリジン化合物をも提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物および／または一般
式〔Ｉ〕で示される中間体化合物において、Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ
¹²、Ｒ¹³およびＲ ¹⁴で表わされる、炭素数１から３のア
ルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基ま
たはイソプロピル基等であり、Ｒ¹³およびＲ¹⁴で表わさ
れるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子またはヨウ素原子であり、Ａで示される置換されても
よい複素環基における複素環とは、たとえば、イソオキ
サゾール、イソチアゾール、チアゾール、１，３，４−
チアヂアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピラ
ゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、
１，２，４−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾ
ール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、
１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、イ
ンドール、ベンゾフラン、チアナフタレン、インダゾー
ル、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズ
イソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾ
ール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾ
ール、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、
テトラヒドロピラン、ピラゾリン、フタルイミド、ジオ
キサン、ジオキソラン、ベンズジオキソラン等であり、

【０００５】Ａで示される置換されてもよい複素環基に
おける置換基としては（Ｒ⁸）_r｛ここで、Ｒ⁸は、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１から４のア
ルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１
から４のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキ
シ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から
３のハロアルキルチオ基、炭素数１から２のアルキルス
ルフィニル基、炭素数１から２のアルキルスルホニル
基、炭素数１から２のハロアルキルスルフィニル基、炭
素数１から２のハロアルキルスルホニル基、炭素数２か
ら４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル
基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４の
ハロアルキニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセ
トアミド基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル
基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、炭素数３
から６のシクロアルキル基、（炭素数１から２のアルキ
ル）アミノカルボニル基または〔ジ（炭素数１から２の
アルキル）アミノ〕カルボニル基を表わすか、あるい
は、各々、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４
のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
シ基で置換されてもよい、フェニル基、ベンジル基、フ
ェノキシ基、ベンジルオキシ基またはピリジルオキシ基
を表わす。ｒは０から７の整数を表わす。〕｝があげら
れ、Ｒ⁸で表わされる、ならびに、Ｒ⁸における、ハロ
ゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等であり、Ｒ⁸で示される、ならびに、Ｒ⁸にお
ける、炭素数１から４のアルキル基とは、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、sec −ブチル基またはtert−ブチル
基であり、Ｒ⁸で示される、ならびに、Ｒ⁸における、
炭素数１から３のハロアルキル基とは、たとえば、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフル
オロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２
−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル
基、１−ブロモエチル基、２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基、１−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル
基、３−ブロモプロピル基等であり、Ｒ⁸で表わされ
る、ならびに、Ｒ⁸における、炭素数１から４のアルコ
キシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec −ブトキ
シ基、イソブトキシ基またはtert−ブトキシ基であり、
Ｒ⁸で表わされる、ならびに、Ｒ⁸における、炭素数１
から３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオ
ロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−
トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−
ブロモエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフル
オロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオ
ロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ基、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポ
キシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポ
キシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，２，３，３，
３，−ペンタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリ
フルオロプロポキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフ
ルオロエトキシ基等であり、Ｒ⁸で表わされる炭素数１
から３のアルキルチオ基とは、メチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基またはイソプロピルチオ基で
あり、Ｒ⁸で表わされる炭素数１から３のハロアルキル
チオ基とは、たとえば、トリフルオロメチルチオ基、ジ
フルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ
基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２−クロ
ロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、２−ブロ
モ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，
２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロエチ
ルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−ブロモ−エ
チルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３−クロロ
プロピルチオ基、（３−ブロモプロピル）チオ基、２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ基、３，
３，３−トリフルオロプロピルチオ基等であり、

【０００６】Ｒ⁸で表わされる炭素数１から２のアルキ
ルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル基またはエ
チルスルフィニル基であり、Ｒ⁸で表わされる炭素数１
から２のアルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル
基またはエチルスルホニル基であり、Ｒ⁸で表わされる
炭素数１から２のハロアルキルスルフィニル基とは、た
とえば、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，
２−トリフルオロエチルスルフィニル基、パーフルオロ
エチルスルフィニル基等であり、Ｒ⁸で表わされる炭素
数１から２のハロアルキルスルホニル基とは、たとえ
ば、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−ト
リフルオロエチルスルホニル基、パーフルオロエチルス
ルホニル基等であり、Ｒ⁸で表わされる炭素数２から４
のアルケニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペ
ニル基、１−プロペニル基、２−エチル−１−プロペニ
ル基、１−メチル−１−プロペニル基、アリル基、２−
メチルプロペニル基、２−ブテニル基等であり、Ｒ⁸で
表わされる炭素数２から４のハロアルケニル基とは、た
とえば、２，２−ジクロロエテニル、２，２−ジブロモ
エテニル基、３，３−ジクロロアリル基、３，３−ジブ
ロモアリル基、２，３−ジクロロアリル基、２，３−ジ
ブロモアリル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−
クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニ
ル基、３−クロロ−２−ブテニル基等であり、Ｒ⁸で表
わされる炭素数２から４のアルキニル基とは、たとえ
ば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル
基、１−メチル−２−プロピニル基等であり、Ｒ⁸で表
わされる炭素数２から４のハロアルキニル基とは、たと
えば、クロロエチニル基、ブロモエチニル基、ヨードエ
チニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ
−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、
１−メチル−３−クロロ−２−プロピニル基、１−メチ
ル−３−ブロモ−２−プロピニル基、１−メチル−３−
ヨード−２−プロピニル基等であり、Ｒ⁸で表わされる
ハロアセチル基とは、たとえばトリフルオロメチルアセ
チル基、トリクロロアセチル基等であり、

【０００７】Ｒ⁸で表わされる炭素数３から６のシクロ
アルキル基とは、たとえば、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であ
り、Ｒ⁸で表わされる炭素数５から６のシクロアルケニ
ル基とは、たとえば、１−シクロペンテニル基、２−シ
クロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シク
ロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロ
ヘキセニル基等であり、Ｒ⁸で表わされる（炭素数１か
ら２のアルキル）アミノカルボニル基とは、メチルアミ
ノカルボニル基またはエチルアミノカルボニル基であ
り、Ｒ⁸で表わされる〔ジ（炭素数１から２のアルキ
ル）アミノ〕カルボニル基とは、ジメチルアミノカルボ
ニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、
ジエチルアミノカルボニル基等である。

【０００８】本発明化合物において、Ａの好ましい態様
としては、〔Ａは酸素原子、イオウ原子または窒素原子
を少なくとも１ケ含む、（Ｒ⁸）_rで置換されてもよい
複素６員環基を表すか、あるいは、酸素原子、イオウ原
子または窒素原子を少なくとも１ケ含む、（Ｒ⁸）_rで
置換されていてもよい複素５員環式基を表わす。ここ
で、Ｒ⁸は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素
数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキ
ル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から３
のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ
基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数１か
ら２のアルキルスルフィニル基、炭素数１から２のアル
キルスルホニル基、炭素数１から２のハロアルキルスル
フィニル基、炭素数１から２のハロアルキルスルホニル
基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４の
ハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭
素数２から４のハロアルキニル基、アミノ基、ジメチル
アミノ基、アセトアミド基、アセチル基、ハロアセチル
基、ホルミル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル
基、炭素数３から６のシクロアルキル基、（炭素数１か
ら２のアルキル）アミノカルボニル基または〔ジ（炭素
数１から２のアルキル）アミノ〕カルボニル基を表わす
か、あるいは、各々、ハロゲン原子、炭素数１から４の
アルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数
１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロ
アルコキシ基で置換されてもよい、フェニル基、ベンジ
ル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基またはピリジル
オキシ基を表わす。ｒは０から７の整数を表わす。〕で
あるジハロプロペン化合物；

【０００９】Ａが、各々、（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよ
い、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フラニル
基、３−フラニル基、５−（１，３−チアゾール）基、
Ｎ−（１，２−ジヒドロ−２−オキソ）ピリジン基、
１，３−ジオキソラニル基、１，４−ベンズオキサニ
ル、２−ピラジル基、２−ベンズチアゾリル基、２−ベ
ンズオキサゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、２−
キノキサリニル基、Ｎ−ベンズイミダゾリル基、２−キ
ノリル基、３−キノリル基またはＮ−フタルイミド基で
あるジハロプロペン化合物；Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独
立してハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基
であり、かつ、ｔ＝０であるジハロプロペン化合物；Ｒ
²及びＲ³がそれぞれ独立して塩素原子、臭素原子、メ
チル基、エチル基またはイソプロピル基であり、かつ、
ｔ＝０であるジハロプロペン化合物；Ｒ²及びＲ³が共
に塩素原子であり、かつ、ｔ＝０であるジハロプロペン
化合物；Ｒ²が塩素原子、Ｒ³がメチル基であり、か
つ、ｔ＝０であるジハロプロペン化合物；Ｒ²がエチル
基、Ｒ³がメチル基であり、かつ、ｔ＝０であるジハロ
プロペン化合物；Ｒ²及びＲ³が共に臭素原子であり、
かつ、ｔ＝０であるジハロプロペン化合物；Ｒ²及びＲ
³が共にエチル基であり、かつ、ｔ＝０であるジハロプ
ロペン化合物；Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独立してハロゲ
ン原子または炭素数１から３のアルキル基であり、か
つ、ｔが１または２であり、かつ、Ｒ¹⁰が、ハロゲン原
子または炭素数１から３のアルキル基であるジハロプロ
ペン化合物；Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独立してハロゲン
原子または炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、
ｔが１または２であり、かつ、Ｒ¹⁰がハロゲン原子であ
るジハロプロペン化合物；Ｙ及びＺが共に酸素原子であ
るジハロプロペン化合物；

【００１０】Ｒ¹がＱ₁であり、かつ、ｐが１から６で
あり、かつ、Ａが、各々、（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよ
い、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フラニル
基、３−フラニル基、５−（１，３−チアゾール）基、
Ｎ−（１，２−ジヒドロ−２−オキソ）ピリジン基、
１，３−ジオキソラニル基またはＮ−フタルイミド基で
あるジハロプロペン化合物；Ｒ¹がＱ₁であり、かつ、
ｐが１から６であり、かつＲ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原
子であり、Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい１，３−
ジオキソラニル基であるジハロプロペン化合物；Ｒ¹が
Ｑ₁であり、かつ、ｐが１から４であり、かつ、Ｒ⁵、
Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であり、Ａが（Ｒ⁸）ｒが置換
されてもよい１，３−ジオキソラニル基である、ジハロ
プロペン化合物；Ｒ¹がＱ₁であり、かつ、ｐ＝０であ
り、かつＡが、各々、（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい、
２−ピリジル基、４−ピリジル基、２−チエニル基、３
−チエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、５−
（１，３−チアゾール）基、１，３−ジオキソラニル基
または１，４−ベンズジオキソラニル基である、ジハロ
プロペン化合物；

【００１１】Ｒ¹がＱ₂であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、Ａが、各々、（Ｒ⁸）ｒで置
換されてもよい、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４
−ピリジル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−
フラニル基、３−フラニル基、５−（１，３−チアゾー
ル）基、２−ピラジル基、２−ベンズチアゾリル基、２
−ベンズオキサゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、
２−キノキサリニル基、Ｎ−ベンズイミダゾリル基、２
−キノリル基または３−キノリル基であるジハロプロペ
ン化合物；Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、ｐが１から４であ
り、Ａ¹が（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい２−ピリジル
基であるジハロプロペン化合物；Ｒ¹がＱ₂であり、か
つ、ｐが１から４であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が
水素原子であり、Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい２
−ピリジル基であるジハロプロペン化合物；Ｒ¹がＱ₂
であり、かつ、ｐが１から４であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶
及びＲ⁷が水素原子であり、Ａが、（Ｒ⁸）ｒで置換さ
れてもよい２−ピリジル基であり、Ｒ⁸がハロゲン原子
または炭素数１から３のハロアルキル基であるジハロプ
ロペン化合物；Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、ｐが２から３
であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であり、
Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい２−ピリジル基であ
り、Ｒ ⁸がハロゲン原子または炭素数１から３のハロア
ルキル基であるジハロプロペン化合物；Ｒ¹がＱ₂であ
り、かつ、ｐが２から３であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及び
Ｒ⁷が水素原子であり、Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されても
よい２−ピリジル基であり、Ｒ ⁸がハロゲン原子または
トリフルオロメチル基であるジハロプロペン化合物；Ｒ
¹がＱ₂であり、かつ、ｐが２から３であり、かつ、Ｒ
⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であり、かつ、Ｂが酸素原
子であり、Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい２−ピリ
ジル基であり、Ｒ⁸がハロゲン原子またはトリフルオロ
メチル基であるジハロプロペン化合物があげられる。本
発明化合物のうち、特に好ましい化合物として、（３６）３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン（４７）３−エチル−５−メチル−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン（４９）３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルアミノ）プロピルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼンがあげられる。（番号は、後記の本発明化合物番号を示
す。）

【００１２】本発明化合物は、たとえば以下の方法によ
り製造することができる。（製造法Ａ）一般式化５

【化５】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、ｔ、ＹおよびＺは前
記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物と一般式
化６

【化６】Ｌ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＸ₂ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｌはハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メ
シルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示さ
れる化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行う
のが好ましい。使用される溶媒としては、例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁−Ｃ₄）エー
テル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエ
ン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあ
げることができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合
溶媒も使用することできる。使用される塩基としては、
例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム
等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例え
ば、Ｃ₁−Ｃ₄）、トリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にア
ンモニウム塩（例えば、トリエチルベンゼンアンモニウ
ムクロライド等）等の触媒を一般式化５で示される化
合物１モルに対し、0.01〜１モルの割合添加してもよ
い。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する
溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる
が、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００
℃までの温度がより望ましい。反応に供する原料および
塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれ
に近い比率で反応を行うのが有利である。反応終了後の
反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要
ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の
操作によってさらに精製することもできる。

【００１３】（製造法Ｂ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｏのとき）前記一般式化５で示される化合物と一般式化７

【化７】ＨＯ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＸ₂ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコール化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて
不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤と
しては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
ジアルキル（例えば、Ｃ₁−Ｃ₄）アゾジカルボキシレ
ート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピ
ルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．
Ｃ₁−Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン
（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、
トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレ
ン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類等をあげることができる。反応温度は、−２０℃か
ら２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をと
ることができる。反応に供する原料および脱水剤のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本
発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によって
さらに精製することもできる。

【００１４】（製造法Ｃ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｏのとき）一般式化８

【化８】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、ｔおよびＺは前記と
同じ意味を表わす。〕で示されるアルデヒド化合物を四
塩化炭素または四臭化炭素と反応させることによって製
造する方法。上記反応は、適当なトリアルキルホスフィ
ンまたはトリアリールホスフィン存在下、必要に応じて
金属亜鉛の存在下に、不活性溶媒中で行うのが好まし
い。使用される溶媒としては、たとえば、ベンゼン、キ
シレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
（四臭化炭素および四塩化炭素を除く。）をあげること
ができる。反応温度は、−３０℃から反応に使用する溶
媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる。反
応に供するトリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁〜Ｃ₂₀）ホスフィ
ンまたはトリアリールホスフィンとは、たとえば、トリ
フェニルホスフィンやトリオクチルホスフィンをあげる
ことができ、必要に応じて用いられる金属亜鉛はダスト
状が好ましい。反応に供する原料および試剤のモル比は
任意に設定できるが、一般式化８のアルデヒド化合物
１モルに対して、四臭化（四塩化）炭素は２モルの割
合、トリアルキルホスフィンまたはトリアリルホスフィ
ンは２または４モルの割合（亜鉛を用いるときは２モ
ル）および亜鉛は２モルの割合が好ましく、またはそれ
に近い比率で反応を行うのが有利である。反応終了後の
反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要
ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の
操作により、さらに精製することもできる。

【００１５】（製造法Ｄ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｚ＝Ｏのとき）一般式化９

【化９】〔式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、ｔおよびＸは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物と一般式化１０

【化１０】Ｒ¹−Ｌ〔式中、Ｒ¹およびＬは前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で
行うのが好ましい。使用される溶媒としては、例えば、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁−Ｃ₄）エ
ーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、
ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエ
ン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあ
げることができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合
溶媒も使用することができる。使用される塩基として
は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシ
ウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化
物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
（例えば、Ｃ₁−Ｃ₄）、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応
系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド等）等の触媒を一般式化９で示さ
れる化合物１モルに対し、0.01〜１モルの割合添加して
もよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用
する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができ
るが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１０
０℃までの温度がより望ましい。反応に供する原料およ
び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそ
れに近い比率で反応を行うのが有利である。反応終了後
の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要
ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の
操作によってさらに精製することもできる。

【００１６】（製造法Ｅ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｚ＝Ｏのとき）前記一般式化９で示される化合物と一般式化１１

【化１１】Ｒ¹−ＯＨ〔式中、Ｒ¹は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール化合物とを反応させることによって製造する
方法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じ
て不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤
としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁−Ｃ₄）アゾジカルボキ
シレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプ
ロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅ
ｘ．Ｃ₁−Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフ
ィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができ
る。使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシ
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃か
ら２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をと
ることができる。反応に供する原料および脱水剤のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、
必要に応じて反応溶媒を留去した後、有機溶媒抽出、濾
過、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物
を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフ
ィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製
することもできる。

【００１７】（製造法Ｆ）｛本発明化合物においてＹ＝
Ｚ＝Ｏであり、Ｒ¹＝Ｑ₂またはＱ₃であり、かつＢ＝
Ｂ¹（ここでＢ¹は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ⁹
を表わし、Ｒ⁹は前記と同じ意味を表わす。）のとき｝
一般式化１２

【化１２】〔式中、Ｂ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、
ｐ、ｔおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕で示され
る化合物と一般式化１３

【化１３】〔式中、Ａ、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｌおよびｓは前記と同じ意味
を表わす。〕で示される化合物とを反応させることによ
って製造する方法。上記反応は、適当な塩基の存在下、
不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒とし
ては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えば
Ｃ₁−Ｃ₄）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、
ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２
−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類
または水等をあげることができる。必要に応じて、これ
らの溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用され
る塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム
等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類
金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド（例えば、Ｃ₁−Ｃ₄）、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に
応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式
化１２で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モル
の割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃か
ら反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をと
ることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸
点または１００℃までの温度がより望ましい。反応に供
する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等
モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【００１８】（製造法Ｇ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｚ＝Ｂ＝ＯかつＲ¹＝Ｑ₂、Ｑ₃、Ｑ ₆またはＱ₇のと
き）一般式〔II〕〔式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｐ、ｔ
およびＸは前述と同じ意味を表す。〕で示されるアルコ
ール化合物と一般式〔III 〕で示される化合物とを反応させることによって製造する
方法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じ
て不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤
としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁−Ｃ₄）アゾジカルボキ
シレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプ
ロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅ
ｘ．Ｃ₁−Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフ
ィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができ
る。使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシ
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃か
ら２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をと
ることができる。反応に供する原料および脱水剤のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本
発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によって
さらに精製することもできる。

【００１９】（製造法Ｈ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｚ＝ＯかつＲ¹＝Ｑ₂、Ｑ₃、Ｑ₆またはＱ₇のとき）
一般式〔IV〕〔式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰ Ｘ、
Ｌ、ｐおよびｔは前述と同じ意味を表わす。〕で示され
る化合物と一般式〔Ｖ〕（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ａ、Ｂおよびｓは前
述と同じ意味を表す。〕で示される化合物とを反応させ
ることによって製造する方法。上記反応は、適当な塩基
の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用され
る溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、1,2 −ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えば
Ｃ₁−Ｃ₄）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、
ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2 −
ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類ま
たは水等をあげることができる。必要に応じて、これら
の溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用される
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カル
シウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化
物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
（例えば、Ｃ₁−Ｃ₄）、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応
系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド等）等の触媒を一般式〔Ｖ〕で示さ
れる化合物１モルに対して、0.01〜１モルの割合添加で
もよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用す
る溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる
が、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００
℃までの温度がより望ましい。反応に供する原料および
塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれ
に近い比率で反応を行うのが有利である。反応終了後の
反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要
ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の
操作によってさらに精製することもできる。

【００２０】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）お
よびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであ
る。

【００２１】次に、本発明化合物の具体例を化１４から
化３２（各置換基Ｒ¹は表１から表４６に示したものを
表す。）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定さ
れるものではない。

【００２２】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【００２３】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【００２４】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【００２５】

【化２７】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【００２６】（化３２の続き）（化３２の続き）（化３２の続き）（化３２の続き）

【００２７】

【表１】

【００２８】

【表２】

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】

【表５】

【００３２】

【表６】

【００３３】

【表７】

【００３４】

【表８】

【００３５】

【表９】

【００３６】

【表１０】

【００３７】

【表１１】

【００３８】

【表１２】

【００３９】

【表１３】

【００４０】

【表１４】

【００４１】

【表１５】

【００４２】

【表１６】

【００４３】

【表１７】

【００４４】

【表１８】

【００４５】

【表１９】

【００４６】

【表２０】

【００４７】

【表２１】

【００４８】

【表２２】

【００４９】

【表２３】

【００５０】

【表２４】

【００５１】

【表２５】

【００５２】

【表２６】

【００５３】

【表２７】

【００５４】

【表２８】

【００５５】

【表２９】

【００５６】

【表３０】

【００５７】

【表３１】

【００５８】

【表３２】

【００５９】

【表３３】

【００６０】

【表３４】表３１〜表３４において、（Ｒ⁸）_r は次のものを表
わす。

【００６１】

【表３５】

【００６２】

【表３６】

【００６３】

【表３７】

【００６４】

【表３８】

【００６５】

【表３９】

【００６６】

【表４０】

【００６７】

【表４１】

【００６８】

【表４２】

【００６９】

【表４３】

【００７０】

【表４４】

【００７１】

【表４５】

【００７２】

【表４６】

【００７３】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化８で示されるアルデヒド化合物は、たとえば、スキ
ーム化３３に従って製造することができる。

【化３３】〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【００７４】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化５および／または〔Ｉ〕で示される化合物は、たと
えば、スキーム化３４〜化３８に従って製造すること
ができる。

【化３４】＊１）：例えばTetrahedron Lett.,889(1974) 等〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、ｔ及びＬは前述と同
じ意味を表わす。〕

【００７５】

【化３５】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、ｔ及びＬは前記と同
じ意味を表わす。〕

【００７６】

【化３６】＊２）：特開昭 60-181067号〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、ｔ及びＬは前記と同
じ意味を表わす。〕

【００７７】

【化３７】＊３）：H.J.Shine, "Aromatic Rearrangement", Elsev
ier,182(1967) 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、ｔ及びＬは前記と同
じ意味を表わす。〕

【００７８】

【化３８】＊４）：J.Org.Chem.,22, 1001(1957) ＊５）：Ber., 72, 594(1939) 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｌ、Ｒ¹⁰、ｔ及びＺは前記
と同じ意味を表わす。〕

【００７９】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化９で示される化合物は、たとえば、スキーム化３
９（式中、Ｒ¹⁰、ｔ、ＬおよびＸは前記と同じ意味を表
す。）に従って製造することができる。

【化３９】

【００８０】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化６で示される化合物および一般式化７で示される
アルコール化合物は、市販されているものを用いるか、
またはスキーム化４０に従って製造することができ
る。

【化４０】〔式中、Ｌ²は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ³
はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、Ｘは
前記と同じ意味を表わす。〕

【００８１】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１０及び化１１で示される化合物のうちＲ¹がＲ¹
₁（ここでＲ¹ ₁はＲ¹のうちＱ₁またはＱ₂を表
す。）である化合物は、市販されているものを用いる
か、または、例えば、下記スキーム化４１や化４２の方
法により製造することができる。尚、一般式化１０や
化１１で示される化合物を製造する際の原料化合物とな
り得る、一般式Ａ−ＣＨＯ（式中、Ａは前記と同じ意
味を表す。）で示されるアルデヒド化合物は例えば下記
文献に記載の方法により得ることができる。フランカルボアルデヒド Zh.Org.Khim., 11, 1955；Tetrahedron., 39, 3881；Ch
em. Pharm. Bull., 28, 2846 等チオフェンカルボアルデヒド Tetrahedron., 32, 1403；J.Org.Chem.,41, 2835；Zh.O
bshch.Khim.,34, 4010；Bull.Soc.Chim.France., 479(1
963) 等ピロールカルボアルデヒド Beilstein., 21, 1279 等イソチアゾールカルボアルデヒド J.Medicin. Chem., 13, 1208；J.Chem. Soc., 446 (196
4) 等ピラゾールカルボアルデヒド Chem.Ber.,97, 3407；J.Chem.Soc., 3314(1957) 等イミダゾールカルボアルデヒド J.Pharm. Soc. Japan., 60, 184 ；J.Amer. Chem. So
c., 71, 2444 等チアゾールカルボアルデヒド特開昭59−206370；Chem. Ab., 62, 7764d ；Chem. Be
r., 101, 3872 ；特開昭59−206370 等チアヂアゾールカルボアルデヒド米国特許第1113705 号明細書等

【００８２】

【化４１】〔式中、記号は前述と同じ意味を表す。〕

【００８３】

【化４２】〔式中、記号は前述と同じ意味を表わす。〕

【００８４】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１３で示される化合物のうちＡ−Ｌ′（ここでＬ′
はハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）
を表わす。）で示される化合物は、市販されているもの
を用いるか、または、例えば、下記方法により製造する
ことができる。

【化４３】〔式中、Ａ及びＬ′は前述と同じ意味を表す。〕

【００８５】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１２で示される化合物および一般式〔II〕、〔IV〕
で示される化合物は、たとえばスキーム化４４〜化４
６に従って製造することができる。

【化４４】〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕＊）J.Amer.Chem.Soc., 33, 440(1905)

【化４５】〔式中、Ｍ_Sはメシル基を表わし、Ｔ_sはトシル基を表
わし、Ｒ¹⁶はアルコールの保護基（例えば、ベンゾイル
基等）を表わし、Ｒ¹⁷はホルミル基の保護された基（例
えば、アセタール基等）を表わし、Ｌ¹は水酸基または
Ｌを表わし、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴、
Ｘ、Ｌ、ｐおよびｔは前記と同じ意味を表わす。）

【化４６】〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【００８６】本発明化合物が防除効力を示す害虫として
は、たとえば下記のものがあげられる。半翅目害虫ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus)、トビイロ
ウンカ (Nilaparvata lugens) 、セジロウンカ (Sogatel
la furcifera) などのウンカ類、ツマグロヨコバイ
(Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロヨコ
バイ (Nephotettix virescens) などのヨコバイ類、
アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラム
シ類、グンバイムシ類、キジラミ類など鱗翅目害虫ニカメイガ (Chilo suppressalis) 、コブノメイガ
(Cnaphalocrosic medinalis)、ヨーロピアンコーンボ
ーラー (Ostrinia nubilalis)、シバツトガ (Parapedi
asia teterrella) 、ワタノメイガ (Notarcha deroga
ta) 、ノシメマダラメイガ (Plodia interpunctella)
、などのメイガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera lit
ura) 、シロイチモジヨトウ (Spodoptera exigua) 、
エジプシアンコットンリーフワーム (Spodoptera litt
oralis) 、アワヨトウ (Pseudalitia separata) 、ヨト
ウガ (Mamestra brassicae)、タマナヤガ (Agrotis
ipsilon)、トリコプルシア属 (Trichoplusia spp.) 、
ヘリオティス属（Heliothisspp.) 、ヘリコベルパ属（H
elicoverpa spp.) などのヤガ類、モンシロチョウ (P
ieris rapae crucivora)、などのシロチョウ類、ア
ドキソフィエス属（Adoxophyes spp.) 、ナシヒメシン
クイ (Grapholita molesta)、コドリングモス (Cydia
pomonella)などのハマキガ類、モモシンクイガ (Carp
osina niponensis) などのシンクイガ類、リオネティ
ア属などのハモグリガ類、リマントリア属 (Lymantria
spp.)、ユープロクティス属 (Euproctis spp.) など
のドクガ類、コナガ (Plutella xylostella) などのス
ガ類、ワタアカミムシ (Pectinophora gossypiella)な
どのキバガ類、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cune
a)などのヒトリガ類、イガ (Tinea translucens)、コ
イガ (Tineola bisselliella) などのヒロズコガ類な
ど双翅目害虫アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ユブ
類、サシバエ類等鞘翅目害虫ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等網翅目害虫チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等総翅目害虫ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等膜翅目害虫アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等直翅目害虫ケラ、バッタ等隠翅目害虫ヒトノミ等シラミ目害虫ヒトジラミ、ケジラミ等等翅目害虫ヤマトシロアリ、イエシロアリ等ダニ目ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハ
ダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動
物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも
有効である。

【００８７】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分を加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッ
ギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤
には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で
0.01％〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体
担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻
土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギル酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。

【００８８】用いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤と
しては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エート〕、フェニチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３
−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオ
エート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチ
オエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチル
ホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−
チアジアゾール−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ルＳ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチルＯ−４−（メチルチ
オ）フェニルＳ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニ
ン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホス
フェート〕、フェントエート〔エチル２−ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マ
ラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチルＳ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕、プロフェノホス〔Ｏ−
４−ブロモ−２−クロロフェニルＯ−エチルＳ−プ
ロピルホスホロチオエート〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチルＮ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニルＮ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニルＮ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート、アラニカルブ〔エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−
Ｎ−｛〔メチル（１−メチルチオエチリデンアミノオキ
シカルボニル）アミノ〕チオ｝β−アラニナート〕、チ
オジカルブ〔３，７，９，１３−テトラメチル−５，１
１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，７，９，
１２−テトラアザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，
１０−ジオン〕等のカーバメート系化合物、エトフェン
プロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェ
ンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェン
プロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパン
カルボキシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）
−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３
−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプ
ロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１Ｒ
Ｓ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−トリフル
オロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）
−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート〕、シクロプロスリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェ
ニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フルバリネ
ート（α−シアノ−３−フェノキシベンジルＮ−（２
−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−
Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェ
ニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１
−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シラート、アクリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ^*），
３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ
−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシ
フェニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブ
ロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フ
ェノキシベンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１
Ｒ，３Ｓ）３〔（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′
−テトラブロモエチル）〕−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジルエステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフ
ェニル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）プロピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合
物、ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イ
ソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナ
ン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプ
リド（１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
ニトロイミダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニト
ロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−（２
−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメー
ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３
−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ
〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレンジ（ベ
ンゼンチオサルファネート）〕等のネライストキシン誘
導体、アセタミプリド〔Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−
Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミ
ジン〕等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファ
ン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，
５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタ
ノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイ
ド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサク
ロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニ
ル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭
化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン
〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラ
ズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−
２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ′−（４
−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメ
チニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフェン
チウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノ
キシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカルボジイミド〕
等のチオ尿素誘導体、フィプロニル〔５−アミノ−１−
（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾ
ール−３−カルボニトライト〕、テブフェノジド〔Ｎ−
tert−ブチル−Ｎ′−（４−エチルベンゾイル）−３，
５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、クロルフェナピル
〔４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エト
キシメチル−５−トリフルオロメチルピロール−３−カ
ルボニトリル〕、ブロモプロピレート〔イソプロピル
４，４′−ジブロモベンジレート〕、テトラジホン〔４
−クロロフェニル２，４，５−トリクロロフェニルス
ルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノ
キサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート〕、プロ
パルゲイト〔２−（４−tert−ブチルフェノキシ）シク
ロヘキシルプロピ−２−イルスルファイト〕、フェ
ンブタティンオキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−
２−フェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチ
アゾクス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−（４−クロロフェ
ニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ
−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロ
フェンテジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−
１，２，４，５−テトラジン、ピリダベン〔２−tert−
ブチル−５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−
クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキ
シメート〔tert−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメ
チル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレン
アミノオキシメチル〕ベンゾエート〕、テブフェンピラ
ド〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジル）−４−クロロ−３
−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミ
ド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、
ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベル
メクチン、イバーメクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡ
Ｄ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−
（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキ
シ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ピ
メトロジン〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキ
ソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミ
ノ）〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン〕等があ
げられる。

【００８９】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、0.１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合、その施用濃度は通
常、0.１ppm 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら
希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用
殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、
フロアブル剤等は、通常、水で0.１ppm 〜５００ppm に
希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等に
ついてはそのまま施用する。これらの施用量、施用濃度
は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方
法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上
記の範囲にかかわることなく増加させたり、減少させた
りすることができる。

【００９０】

【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。製造例１（製造法Ｅ）による化合物（10）の製造４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.44ｇ、２−（２−ヒドロ
キシエチル）チオフェン0.20ｇおよびトリフェニルホス
フィン0.40ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶
液に、室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカ
ルボキシレート0.31ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶か
した溶液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応
液を濃縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物
を濾過した。濾液を濃縮後、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（２−（２
−チエニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.38ｇを得た。収率６２％ｎ_D ^25.6１．５９１９製造例２（製造法Ｄ）による化合物（１）の製造２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.40ｇ、炭酸カリウム0.21ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、６−クロロ−３−（クロロ
メチル）ピリジン0.25ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪
拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５
０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。
この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジクロロ−４−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン0.44ｇを得た。収率７７％ m.p.９３．３℃ 製造例３（製造法Ｅ）による化合物（９）の製造４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.43ｇ、４−（ヒドロキシ
メチル）ピリジン0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン
0.39ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、
室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキ
シレート0.30ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶
液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃
縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過
した。濾液を濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−ピリジルメ
チルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン0.29ｇを得た。収率５１％ｍ．ｐ．７４．０℃

【００９１】製造例４（製造法Ｈ）による化合物（25）
の製造３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.２０ｇ、チオフェン−２−カルボン酸0.08ｇ、
炭酸カリウム0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１０mlを反応容器に入れ、室温で１２時間攪拌した
後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル３０mlで
２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生
成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−
ジクロロ−４−（３−（チオフェン−２−カルボキシレ
ート）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.18ｇを得た。収率８１％ｎ_D ^24.0 １．５８１４製造例５（製造法Ｅ）による化合物（29）の製造２−〔２−（４−クロロフェニル）−１，３−ジオキソ
ラン−４−イル〕エタノール0.４ｇ、トリフェニルホス
フィン0.46ｇおよびテトラヒドロフラン６mlの混合物に
室温下ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.35mlを
滴下した。更に１５分間攪拌した後、４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）−２，６−ジクロロフ
ェノール0.５ｇのテトラヒドロフラン２ml溶液を加え
た。室温下３時間攪拌を続けた後、反応混液を濃縮し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−〔２−〔２−（４−クロロ
フェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル〕エトキ
シ〕ベンゼン0.３ｇを得た。収率３５％ｍ．ｐ．８４．１℃ 製造法６（製造法Ｅ）による化合物（45）の製造２−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−トリフル
オロメチルピリジン0.33ｇ、２−クロロ−６−メチル−
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール0.40ｇおよびトリフェニルホスフィン0.41ｇをジ
クロロメタン３０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌し
ながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.32ｇ
をジクロロメタン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温
で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。
この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−
クロロ−５−メチル−４−〔３−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ〕−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.56ｇを得た。収率９２％ｎ_D ^23.6 １．５２９４

【００９２】製造例７（製造法Ｅ）による化合物（46）
の製造２−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−５−トリフルオ
ロメチルピリジン0.26ｇ、２−クロロ−６−メチル−４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノ
ール0.３ｇおよびトリフェニルホスフィン0.31ｇをジク
ロロメタン３０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しな
がら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.24ｇを
ジクロロメタン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で
２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。こ
の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−ク
ロロ−５−メチル−４−〔４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ〕−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇ
を得た。収率８９％ｎ_D ^23.0 １．５２７５製造例８（製造法Ａ）による化合物（47）の製造３−エチル−５−メチル−４−〔３−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ〕フェ
ノール0.７ｇと炭酸カリウム0.27ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０mlに溶かし、室温下、攪拌しながら、
１，１，３−トリクロロプロペン0.34ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。１２
時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチ
ルエーテル１００mlで２回抽出した。ジエチルエーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３−エチル−５−メチル−４−
〔３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）プロピルオキシ〕−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン0.６ｇを得た。収率６５％ｎ_D ^23.0 １．５１８８製造法９（製造法Ａ）による化合物（48）の製造３−エチル−５−メチル−４−〔４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ〕フェノ
ール0.６ｇと炭酸カリウム0.23ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１０mlに溶かし、室温下、攪拌しながら、
１，１，３−トリクロロプロペン0.28ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。１２
時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチ
ルエーテル１００mlで２回抽出した。ジエチルエーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３−エチル−５−メチル−４−
〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）ブチルオキシ〕−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇを得た。収率６４％ｎ_D ^23.0 １．５１７０

【００９３】製造法１０（製造法Ａ）による化合物（5
0）の製造３，５−ジエチル−４−〔３−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ〕フェノール
0.45ｇと炭酸カリウム0.17ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０mlに溶かし、室温下、攪拌しながら、１，
１，３−トリクロロプロペン0.18ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。１２時間
室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエ
ーテル１００mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層を
併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、３，５−ジエチル−４−〔３−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロ
ピルオキシ〕−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン0.35ｇを得た。収率６０％ｎ_D ^20.0 １．５１９２製造例１１（製造法Ｈ）による化合物（49）の製造１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ
−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン1.０ｇおよび２−アミノ−５−（トリフルオロメ
チル）ピリジン4.０ｇの混合物を９０℃で３時間攪拌し
た。反応混合物の温度を室温に下げ、そのままシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
４−（３−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジ
ルアミノ）プロピルオキシ）ベンゼン0.14ｇを得た。収率１２％ｎ_D ^25.0 １．５５２５製造例１２（製造法Ａ）による化合物（36）の製造３，５−ジクロロ−４−〔３−（５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ〕フェノ
ール0.５ｇ、１，１，３−トリクロロプロペン0.25ｇ、
炭酸カリウム0.２ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３mlの混合物を室温下一晩攪拌した。得られた混合物
をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）−４−〔３−（５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキシ〕ベン
ゼン0.３ｇを得た。収率４７％ｎ_D ^20.5 １．５３７７

【００９４】製造例１３（製造法Ｆ）による化合物（3
6）の製造２−（３−メタンスルホニルオキシプロピルオキシ）−
５−トリフルオロメチルピリジン〔本化合物は次のよう
にして得た；１，３−プロパンジオール12.6ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlの混合物を窒素
気流下攪拌しつつ、室温下3.30ｇの水素下ナトリウム６
０％含有油状物を３０分間にわたり少しづつ加えた。更
に室温下１時間攪拌を続けた後、２−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン10.0ｇのＤＭＦ２０ml溶液を４
０分間にわたり滴下した。更に一晩室温、窒素気流下攪
拌を続けた後、約２Ｎの希塩酸１００mlを１５分間かけ
て加え反応を止めた。得られた反応混液を、合計５００
mlのトルエンで２度抽出し、トルエン層を合わせて、希
塩酸および重曹水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥の後、濃縮し、9.７ｇの油状物を得た。この油状物を
３００mlのヘキサンに加熱溶解し、再結晶を行い、5.３
ｇのほぼ純粋な結晶として２−（３−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）−５−トリフルオロメチルピリジンを得た。
（収率４４％）ｍ．ｐ．４６．６℃ ２−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−トリフル
オロメチルピリジン4.０ｇ、トリエチルアミン3.４mlお
よびトルエン２５mlの混合液を窒素気流下激しく攪拌し
つつ冷水浴下＋５℃に冷却した。この混合物にメタンス
ルホニルクロリド1.63ｇを反応温度が＋１０℃を越えな
い速度で滴下した後、冷水浴を外した。室温下で更に1.
５時間攪拌を続けた後、水２５０mlを加え、更に３０分
間激しく攪拌した。分液し、トルエン層を水で１度洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥の後、濃縮して、２−（３
−メタンスルホニルオキシプロピルオキシ）−５−トリ
フルオロメチルピリジン５ｇを油状物として得た。（収
率９２％）Ｈ¹−ＮＭＲ（CDCl₃,TMS) δ（ppm) 8.39（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），7.75（１Ｈ，ｄｄ），6.80
（１Ｈ，ｄ），4.０〜5.０（４Ｈ）、3.00（３Ｈ，
ｓ），2.30（２Ｈ，quint.) 〕５ｇ、４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）−２，６−ジクロロフ
ェノール５ｇ、炭酸カリウム2.64ｇおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド３００mlの混合物を室温下４日間激し
く攪拌した。次にこの混合物に２Ｎ塩酸３００mlを加え
て攪拌し、合計３００mlのトルエンを用いて２度抽出し
た。トルエン層を合せ、２Ｎ塩酸および重曹水で順次洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して約８ｇの油
状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）−４−〔３−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピルオキ
シ〕ベンゼン6.０ｇを得た。（収率７０％）

【００９５】次に、本発明化合物の具体例のいくつかを
化合物番号及びあるものは物性値と共に示す。（１）３，５−ジクロロ−４−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン m.p.９３．３℃ （２）３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−
３−ピリジルメチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p.７３．３℃ （３）３，５−ジクロロ−４−（２−（１−ピラゾリ
ニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン m.p.５９．８℃ （４）３，５−ジクロロ−４−（２−（１−ピラゾリ
ニル）エトキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン m.p. 55.3℃ （５）３，５−ジクロロ−４−（２−ピリジルメチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン m.p.４８．２℃ （６）３，５−ジクロロ−４−（２−チエニルメチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン m.p.４４．６℃ （７）３，５−ジクロロ−４−（２−フラニルメチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン m.p.４６．０℃ （８）３，５−ジクロロ−４−（３−ピリジルメチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン m.p.１０５．９℃ （９）３，５−ジクロロ−４−（４−ピリジルメチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン m.p.７４．０℃ （10）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−チエニ
ル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.6 1.5919 （11）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−メチルチ
アゾール−２−イル）エトキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p.３０．４℃

【００９６】（12）３，５−ジクロロ−４−（２，
４，５−トリクロロイミダゾリニルメチルオキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン m.p.６７．５℃ （13）３，５−ジクロロ−４−（３，５−ジメチル−
４−イソオキサゾリニルメチルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p.１２７．４℃ （14）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−チエニ
ル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5916 （15）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ピリジ
ル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.1 1.5566 （16）３，５−ジクロロ−４−（（２−（１，４−ベ
ンゾジオキサニル））メトキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.6 1.5799 （17）３，５−ジクロロ−４−（（２−（５−ホルミ
ル）フラニル）メトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ９１．５℃ （18）３，５−ジクロロ−４−（（３−（６−メチル
ピリジル））メトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ８６．７℃ （19）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−ピリジル
チオ）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン m.p. ７４．７℃ （20）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ピリジ
ル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ４８．３℃ （21) ３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル
ニコチネートｎ_D ^22.5 1.5674 （22) ３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル
イソニコチネートｎ_D ^22.5 1.5667 （23）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル
キノリネートｎ_D ^25.5 1.6002 （24）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル
２−フラネートｎ_D ^24.0 1.5589 （25）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル
２−チオフェネートｎ_D ^24.0 1.5814 （26）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル
３−チオフェネートｎ_D ^24.0 1.5788 （27）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル
ピコリネートｎ_D ^24.0 1.5737

【００９７】（28）３−（２，６−ジクロロ−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）プロピル３−キノリネート m.p. ９２．３℃ （29）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−（（２−
（４−クロロフェニル）−１，３−ジオキサニル）））
エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン m.p. ８４．１℃ （30）３，５−ジクロロ−４−（３−（２−ピリジル
チオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.5982 （31）３，５−ジクロロ−４−（２−（６−エトキシ
−２−ベンゾチエゾリル）エトキシ）−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ８０．６℃ （32）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−ベンゾオ
キサゾリル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ６１．２℃ （33）３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−２−
（２−（６−クロロ）ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.5742 （34）３，５−ジクロロ−４−（２−（Ｎ−フタルイ
ミド）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン m.p. １１５．２℃ （35）３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−フタルイ
ミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ７８．４℃ （36）３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼンｎ_D ^20.5 1.5377 （37）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.5429 （38）３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−（１，２
−ジヒドロキシ−３−ブロモ−５−トリフルオロメチル
−２−オキソ）ピリジル）プロピルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p.１１９．５℃

【００９８】（39）３，５−ジクロロ−４−（３−
（２−ベンズイミダゾリルチオ）プロピルオキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン m.p.１２０．７℃ （40）３，５−ジクロロ−４−（３−（２−ベンズチ
アゾリルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.6322 （41）３，５−ジクロロ−４−（２−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）エトキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ６７．０℃ （42）３，５−ジクロロ−４−（４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ンｎ_D ^21.3 1.5359 （43）３，５−ジクロロ−４−（５−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）ペンチルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼンｎ_D ^21.3 1.5307 （44) ３，５−ジクロロ−４−（６−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）ヘキシルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼンｎ_D ^21.3 1.5302 （45）３−クロロ−５−メチル−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼンｎ_D ^23.6 1.5294 （46）３−クロロ−５−メチル−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5275 （47）３−エチル−５−メチル−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5188 （48）３−エチル−５−メチル−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5170

【００９９】（49）３，５−ジクロロ−４−（３−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）プロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5525 （50）３，５−ジエチル−４−（３−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼンｎ_D ^20.0 1.5192 （51）３，５−ジエチル−４−（４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン（52）３，５−ジクロロ−４−（４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン（53）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ブロモ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン（54）３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ブロモ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン（55）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フルオロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン（56）３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン（57）３，５−ジクロロ−４−（３−（３，５−ビス
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン

【０１００】（58）３，５−ジクロロ−４−（４−
（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン（59）３，５−ジブロモ−４−（３−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン（60）３，５−ジブロモ−４−（４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン（61）３，５−ジクロロ−４−（４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルアミノ）ブチルオキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン（62）３，５−ジエチル−４−（３−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルアミノ）プロピルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン（63）３−エチル−５−メチル−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン（64）３−クロロ−５−メチル−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン（65）３，５−ジエチル−４−（４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルアミノ）ブチルオキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン（66）３−エチル−５−メチル−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）ブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン（67）３−クロロ−５−メチル−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）ブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン（68）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−（（２−
（４−クロロフェニル）−１，３−ジオキサニル）））
エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン（69）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−（（２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−ジオキ
サニル）））エトキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン（70）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−（（２−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，３−ジオ
キサニル）））エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン（71）３，５−ジクロロ−４−（３−（２−ピリジル
アミノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p.７６．２℃

【０１０１】次に、一般式化５および／または〔Ｉ〕
で示される中間体化合物の製造例を示す。中間体製造例１４−（ベンジルオキシ）フェノール5.０ｇおよび四塩化
炭素１００mlを反応容器に入れ、氷冷下、攪拌しなが
ら、次亜塩素酸ｔ−ブチル5.43ｇを四塩化炭素５mlに溶
かした溶液をゆっくり滴下した。２４時間後、反応液を
水に投入し、有機層（四塩化炭素層）を分離した。水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、粗生成物
を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、２，６−ジクロロ−４−（ベンジルオキシ）フ
ェノール4.24ｇを得た。（収率６３％）１，３−ジブロモプロパン5.10ｇ、炭酸カリウム2.40ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlを反応容器
に入れ、２，６−ジクロロ−４−（ベンジルオキシ）フ
ェノール4.24ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml
に溶かした溶液をゆっくり滴下した。室温で２４時間攪
拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル１
５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。
この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（ベンジルオキシ）ベンゼン4.24ｇを得た。（収
率６９％）３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（ベンジルオキシ）ベンゼン４．24ｇ、安息香酸
1.33ｇ、炭酸カリウム1.65ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２０mlを反応容器に入れ、室温で２４時間攪
拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル１
５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。
この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピ
ルオキシ）−１−（ベンジルオキシ）ベンゼン3.75ｇを
得た。（収率８０％）３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピ
ルオキシ）−１−（ベンジルオキシ）ベンゼン3.75ｇ、
１０％水酸化カリウム水溶液5.０ｇおよびメタノール５
０mlを反応容器に入れ、室温で２４時間攪拌した後、反
応液を濃縮した。濃縮物に水を投入し、ジエチルエーテ
ル１５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３−（２，６−ジクロロ−４−（ベンジルオキシ）
フェノキシ）−１−プロピルアルコール2.56ｇを得た。
（収率９０％）こうして得られた３−（２，６−ジクロロ−４−ベンジ
ルオキシ）フェノキシ−１−プロピルアルコール0.５
ｇ、水素化ナトリウム６０％含有油状物0.１ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド３mlの混合物を室温下１時間攪
拌した。この混合物に、２−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン0.３ｇを加え、１００℃に加熱した。１
時間攪拌を続けた後、得られた混合物を氷水５０mlの中
へ注ぎこみ、トルエン計５０mlを用いて２度抽出した。
得られたトルエン層を合わせて、希塩酸および重曹水で
順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１
−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−４−〔３−（５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロ
ピルオキシ〕ベンゼン0.５ｇを得た。（収率６７％）Ｈ¹−ＮＭＲ（CDCl₃,TMS) δ(ppm）：8.44（１Ｈ，brd s)、7.76（１Ｈ，ｄｄ）、
7.２〜7.５（５Ｈ）、6.90（２Ｈ，ｓ）、6.81（１Ｈ，
ｄ）、5.00（２Ｈ，ｓ）、4.62（２Ｈ，ｔ）、4.11（２
Ｈ，ｔ）、2.31（２Ｈ，quint.) １−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−４−（３−
（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）
プロピルオキシ）ベンゼン0.５ｇ及び酢酸エチル５０ml
を反応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換えた。
１０％パラジウムカーボン0.３ｇを加え、容器内の窒素
を水素で置き換え、室温で２４時間攪拌した。容器内の
水素を窒素で置き換えた後、反応容器をセライト濾過
し、濾液を濃縮し、３，５−ジクロロ−４−（３−（５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロ
ピルオキシ）フェノール0.36ｇを得た。収率９２％¹ Ｈ−ＨＭＲ（CDCl₃,TMS) δ(ppm）：8.45（１Ｈ，ｂｒ，ｓ）、7.75（１Ｈ，ｄ
ｄ）、6.77（２Ｈ，ｓ）、6.75（１Ｈ，ｄ）、4.60（２
Ｈ，ｔ）、4.15（２Ｈ，ｔ）、2.25（２Ｈ，quint.)

【０１０２】次に、一般式化５および／または〔Ｉ〕
で示される中間体化合物の具体例のいくつかを化合物番
号と共に次に示す。１）３，５−ジクロロ−４−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチルオキシ）フェノール２）３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−３
−ピリジルメチルオキシ）フェノール３）３，５−ジクロロ−４−（２−（１−ピラゾリニ
ル）エトキシ）フェノール４）３，５−ジクロロ−４−（２−ピリジルメチルオ
キシ）フェノール５）３，５−ジクロロ−４−（２−チエニルメチルオ
キシ）フェノール６）３，５−ジクロロ−４−（２−フラニルメチルオ
キシ）フェノール７）３，５−ジクロロ−４−（３−ピリジルメチルオ
キシ）フェノール８）３，５−ジクロロ−４−（４−ピリジルメチルオ
キシ）フェノール９）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−チエニル）
エトキシ）フェノール 10）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−メチルチア
ゾール−２−イル）エトキシフェノール 11）３，５−ジクロロ−４−（２，４，５−トリクロ
ロイミダゾリニルメチルオキシ）フェノール 12）３，５−ジクロロ−４−（３，５−ジメチル−４
−イルオキサゾリニルメチルオキシ）フェノール 13）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−チエニル）
エトキシ）フェノール

【０１０３】14）３，５−ジクロロ−４−（３−（４
−ピリジル）プロピルオキシ）フェノール 15）３，５−ジクロロ−４−（（２−（１，４−ベン
ゾジオキサニル））メトキシ）フェノール 16）３，５−ジクロロ−４−（（２−（５−ホルミ
ル）フラニル）メトキシ）フェノール 17）３，５−ジクロロ−４−（（３−（６−メチルピ
リジル））メトキシ）フェノール 18）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−ピリジルチ
オ）エトキシ）フェノール 19）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ピリジル）
プロピルオキシ）フェノール 20）３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピルニコチネート 21）３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピルイソニコチネート 22) ３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピルキノリネート 23）３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピル２−フラネート 24) ３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピル２−チオフェネート 25）３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピル３−チオファネート 26）３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピルピコリネート 27）３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピル３−キノリネート 28）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−（（２−
（４−クロロフェニル）−１，３−ジオキサニル）））
エトキシ）フェノール 29）３，５−ジクロロ−４−（３−（２−ピリジルチ
オ）プロピルオキシ）フェノール

【０１０４】30）３，５−ジクロロ−４−（２−（６
−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）エトキシ）フェノ
ール 31）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−ベンゾオキ
サゾリル）エトキシ）フェノール 32）３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−２−（２
−（６−クロロ）ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フ
ェノール 33）３，５−ジクロロ−４−（２−（Ｎ−フタルイミ
ド）エトキシ）フェノール 34）３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−フタルイミ
ド）プロピルオキシ）フェノール 35）３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 36）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル
オキシ）フェノール 37）３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−（１，２−
ジヒドロキシ−３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−
２−オキソ）ピリジル）プロピルオキシ）フェノール 38）３，５−ジクロロ−４−（３−（２−ベンズイミ
ダゾリルチオ）プロピルオキシ）フェノール 39）３，５−ジクロロ−４−（３−（２−ベンズチア
ゾリルチオ）プロピルオキシ）フェノール 40）３，５−ジクロロ−４−（２−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）エトキシ）フェノール 41）３，５−ジクロロ−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ）フェノ
ール

【０１０５】42）３，５−ジクロロ−４−（５−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ペンチル
オキシ）フェノール 43）３，５−ジクロロ−４−（６−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）ヘキシルオキシ）フェ
ノール 44）３−クロロ−５−メチル−４−（３−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 45）３−クロロ−５−メチル−４−（４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ）
フェノール 46）３−エチル−５−メチル−４−（３−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 47）３−エチル−５−メチル−４−（４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ）
フェノール 48）３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルアミノ）プロピルオキシ）フェ
ノール 49）３，５−ジエチル−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 50）３，５−ジエチル−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ）フェノ
ール 51) ３，５−ジクロロ−４−（４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオ
キシ）フェノール 52）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ブロモ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル
オキシ）フェノール 53）３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ブロモ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオ
キシ）フェノール 54）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フルオロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピ
ルオキシ）フェノール 55）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−フルオロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチル
オキシ）フェノール 56）３，５−ジクロロ−４−（３−（３，５−ビスト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 57）３，５−ジクロロ−４−（４−（３，５−ビスト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキ
シ）フェノール 58）３，５−ジブロモ−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 59）３，５−ジブロモ−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ）フェノ
ール 60）３，５−ジクロロ−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルアミノ）ブチルオキシ）フェノ
ール 61）３，５−ジエチル−４−（３−（５−トリフルオ
ロメル−２−ピリジルアミノ）プロピルオキシ）フェノ
ール 62）３−エチル−５−メチル−４−（３−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルアミノ）プロピルオキ
シ）フェノール 63）３−クロロ−５−メチル−４−（３−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルアミノ）プロピルオキ
シ）フェノール 64）３，５−ジエチル−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルアミノ）ブチルオキシ）フェノ
ール 65）３−エチル−５−メチル−４−（４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルアミノ）ブチルオキシ）
フェノール 66）３−クロロ−５−メチル−４−（４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルアミノ）ブチルオキシ）
フェノール 67）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−（（２−
（４−クロロフェニル）−１，３−ジオキサニル）））
エトキシ）フェノール 68）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−（（２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−ジオキ
サニル）））エトキシ）フェノール 69）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−（（２−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，３−ジオ
キサニル）））エトキシ）フェノール

【０１０６】次に、一般式化９で示される中間体の製
造例を示す。参考製造例１４−ヒドロキシフェニルベンゾエート30.5ｇ、炭酸カ
リウム21.6ｇ、１，１，３−トリクロロプロペン２0.8
ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを反応
容器に入れ、室温で１５時間攪拌した後、反応液を水に
投入した。ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出し、エ
ーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェニルベンゾエート44.1
ｇを得た。（収率９６％）４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ニルベンゾエート44.1ｇおよびメタノール４００mlを
反応容器に入れ、氷冷下、３０％水酸化カリウム溶液３
３ｇをゆっくり滴下した。１時間攪拌した後、１０％塩
酸にて弱酸性にし、塩析下、ジエチルエーテル１５０ml
で２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この
粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル26.0ｇを得た。（収率８７％）４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール26.0ｇおよび四塩化炭素５００mlを反応容器に入
れ、氷冷下、攪拌しながら、次亜塩素酸ｔ−ブチル27.1
ｇを四塩化炭素２０mlに溶かした溶液をゆっくり滴下し
た。２４時間後、反応液を水に投入し、有機層（四塩化
炭素層）を分離した。水洗し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮後、粗生成物を得た。この粗生成物をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、２，６−ジクロロ−
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール11.0ｇを得た。収率３２％ｎ_D ^22.5 1.5895

【０１０７】参考製造例２４−ブロモ−６−クロロ−２−メチルフェノール５０ｇ
とベンジルブロミド42.5ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド２００mlに溶かした溶液を室温で攪拌しながら、こ
れに炭酸カリウム37.4ｇを加え、１２時間攪拌した。反
応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をエーテル４００ml
に加え、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、４−ブロモ−６−クロロ−２−メ
チル−１−ベンジルオキシベンゼン６３ｇ（収率９０
％）を得た。４−ブロモ−６−クロロ−２−メチル−１
−ベンジルオキシベンゼン４０ｇをテトラヒドロフラン
４００mlに溶かし、−７０℃で攪拌を行ない、これにｎ
−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.69 mol／ｌ）溶液７
６mlを滴下し、さらに２時間−７０℃で攪拌した。この
反応溶液に、トリメトキシボラン13.3ｇをテトラヒドロ
フラン５０mlに溶かしたものを滴下した。滴下終了後、
反応温度を室温にもどしながら１時間攪拌してから、１
０％塩化水素水溶液１００mlを少しずつ加え２０分間攪
拌した。このテトラヒドロフラン層を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮を行ない、トルエン２００
mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これに３０％過酸化水
素に３６mlを滴下した。１時間、加熱還流を行なった
後、水洗１回、１０％硫酸第一鉄、アンモニウム水で水
洗２回、水洗さらに１回を行なって、トルエン層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。
この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチルフェノー
ル２９ｇ（収率９１％）を得た。４−ベンジルオキシ−
３−クロロ−５−メチルフェノール27.3ｇをクロロホル
ム２５０mlに溶かし、０℃で攪拌している溶液中に、ベ
ンゾイルクロリド15.4ｇを加え、次にトリエチルアミン
13.3ｇを加えた。２時間、室温で攪拌させた後、クロロ
ホルム層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４
−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチル−１−ベン
ゾイルオキシベンゼン３５ｇ（収率９０％）を得た。４
−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチル−１−ベン
ゾイルオキシベンゼン３５ｇと酢酸エチル２００mlを反
応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換えた。１０
％パラジウムカーボン２ｇを加え、容器内の窒素を水素
で置き換え、室温で１０時間激しく攪拌した。容器内の
水素を窒素に置き後、反応溶液を濾過し、濾液を濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−
ベンゾイルオキシ−２−クロロ−６−メチルフェノール
２５ｇ（収率９６％）を得た。４−ベンゾイルオキシ−
２−クロロ−６−メチルフェノール２５ｇをクロロホル
ム２５０mlに溶かし、０℃で攪拌しながら、クロロメチ
ルメチルエーテル１２ｇを加え、次にＮ−エチルジ
イソプロピルアミン２１ｇを滴下した。１時間加熱還流
した後、クロロホルム層を水洗し、濃縮した後、残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４
−メトキシメトキシ−５−メチル−１−ベンゾイルオキ
シベンゼン27.4（収率９６％）を得た。３−クロロ−４
−メトキシメトキシ−５−メチル−１−ベンゾイルオキ
シベンゼン２６ｇをメタノール２００mlに溶かし、１０
％ＫＯＨ水６０mlを滴下しながら、室温で１時間攪拌し
た。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を水１５０ml
に加え、１０％塩酸水で中和し、ジエチルエーテル２０
０mlで抽出した。溶媒を減圧留去したのち、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−メ
トキシメトキシ−５−メチルフェノール17.4ｇ（収率９
６％）を得た。３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５
−メチルフェノール１０ｇ、炭酸カリウム７ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlの混合物に、室
温下、攪拌しながら、１，１，３−トリクロロ−１−プ
ロペン８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０mlに溶
かした溶液を滴下した。１２時間室温で攪拌した後、反
応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル２００mlで２回
抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−メトキシメ
トキシ−５−メチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン14.1ｇ（収率９１％）を得
た。３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン14.1ｇを８０％酢酸水溶液１００mlに溶かし、１時
間加熱還流して攪拌を行なった。反応終了後、反応液に
２００mlの水を加え、ジエチルエーテル２００mlで２回
抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーに付し、２−クロロ−６−メチル−４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノ
ール11.3ｇ（収率９３％）を得た。ｍ．ｐ．７０．０
℃

【０１０８】次に、本発明化合物の中間体化合物である
一般式〔IV〕で示される化合物の製造例を示す。参考製造例３３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼンの製造１，３−ジブロモプロパン10.6ｇ、炭酸カリウム5.53ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを反応容
器に入れ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール30.5ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド４０mlに溶かした溶液をゆっくり
滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を水に投
入した。ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出し、エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン11.1ｇを得た。（収率７７％）収率７７％ｎ_D ^24.0 １．５６９３

【０１０９】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。製剤例１乳剤本発明化合物（１）〜（71）の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。製剤例２水和剤本発明化合物（１）〜（71）の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。製剤例３粒剤本発明化合物（１）〜（71）の各々５部に、合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加
え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して各々の５％粒剤を得る。製剤例４粉剤本発明化合物（１）〜（71）の各々１部を適当量のアセ
トンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ
ＡＰ0.３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサ
ーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉
剤を得る。製剤例５フロアブル剤本発明化合物（１）〜（71）の各々２０部とソルビタン
トリオレエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２部
を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微
粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガ
ム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.
１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリ
コール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中懸
濁剤を得る。製剤例６油剤本発明化合物（１）〜（71）の各々0.１部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して各々の0.１％油剤を得る。製剤例７油性エアゾール本発明化合物（１）〜（71）の各々0.１部、テトラメス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して各々の油性エアゾールを得る。製剤例８水性エアゾール本発明化合物（１）〜（71）の各々0.２部、ｄ−アレス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、
脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射液（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得
る。製剤例９蚊取線香本発明化合物（１）〜（71）の各々0.３ｇにｄ−アレス
リン0.３ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香
用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。製剤例１０電気蚊取マット本発明化合物（１）〜（71）の各々0.４ｇ、ｄ−アレス
リン0.３ｇおよびピペニルブトキサイド0.４ｇにアセト
ンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液
0.５mlを、2.５cm×1.５cm、厚さ0.３cmの電気マット用
基材（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリ
ルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気
蚊取マット剤を得る。製剤例１１加熱燻煙剤本発明化合物（１）〜（71) の各々１００mgを適当のア
セトンに溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。製剤例１２毒餌本発明化合物（１）〜（71）の各々１０mgをアセトン0.
５mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育
繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品
名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついてアセトンを
風乾し、各々の0.２％毒餌を得る。

【０１１０】次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照
に用いた化合物は表４７に記載の化合物記号で示す。

【表４７】試験例１（ハスモンヨトウに対する殺虫試験）製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ
用人工飼料にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物
（１）、（２）、（５）〜（７）、（９）〜（11）、
（14) 、（16）〜（18）、（20）〜（26）、（28）〜
（37）、（39）〜（50）、(71)は各々死虫率８０％以上
を示した。それに対し、比較対照に用いた化合物
（Ａ），（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。

【０１１１】試験例２（ニセナミハダニに対する試
験）播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた供試化合物の乳剤を、水で有効成分５００ppm に希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌感灌注した。８日後にそれぞ
れの植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定
基準は、 −：ほとんど被害が認められない。＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。その結果、本発明化合物（１）、（７）、（10）、（1
5）、（30）、（32）、（33）の効果判定は−または＋
であった。それに対し、比較対照に用いた化合物
（Ａ），（Ｂ）の効果判定はいずれも++であった。

【０１１２】試験例３（Heliothis virescens に対す
る殺虫試験) 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の水による
希釈液（１００ppm)0.２mlを人工飼料に混入処理して、
プラスチック容器内に入れ、これにH. virescens２齢幼
虫を一頭入れた。一処理あたり１０頭の供試虫を用い
た。６日後に観察を行ない、死虫率を求めた。その結
果、本発明化合物（36）、（42）、（43）は、それぞれ
死虫率８０％以上を示したが、比較対照に用いた化合物
（Ａ）、（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。

【０１１３】試験例４（コナガに対する殺虫試験）製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の水による
希釈液（50ppm)に、展着剤リノー（日本農薬株式会社
製）を1000倍希釈濃度になるように加え、これをポット
植えのキャベツ（５葉期）に対し、１ポットあたり２５
ml散布処理した。植物を風乾させた後、１ポットあたり
１０頭のコナガが３齢幼虫を放した。４日後に観察し、
死虫率を求めた。その結果、本発明化合物（36）、（3
7）、（42）、（45）〜（48）はそれぞれ死虫率８０％
以上を示したが、比較対照に用いた化合物（Ａ）、
（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。

【０１１４】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺虫、殺ダニ効
力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/16 Ａ０１Ｎ 43/16 Ａ 43/36 43/36 Ａ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ａ 43/48 43/48 43/64 43/64 43/713 43/713 43/80 １０１ 43/80 １０１１０２１０２ 43/824 Ｃ０７Ｄ 207/335 Ｃ０７Ｄ 207/335 213/61 209/48 213/64 213/61 213/70 213/64 213/73 213/70 213/74 213/73 213/79 213/74 213/80 213/79 215/22 213/80 215/36 215/22 215/38 215/36 215/48 215/38 231/12 Ｄ 215/48 231/38 Ｚ 231/12 233/58 231/38 233/84 233/58 235/26 Ｚ 233/84 235/28 Ｃ 235/26 235/30 Ｚ 235/28 237/08 235/30 239/26 237/08 241/12 239/26 249/08 ５３５ 241/12 251/44 Ｂ 249/08 ５３５ 251/46 Ａ 251/44 Ｂ 251/46 251/50 Ｂ 251/52 Ａ 251/50 Ｂ 251/52 253/06 ＢＣ 253/06 Ｄ 257/04 ＢＣ 257/04 261/08 261/10 261/08 275/02 261/10 277/22 275/02 277/32 275/03 307/10 277/22 307/12 277/32 307/14 285/12 307/38 285/13 307/42 285/125 307/46 307/10 307/52 307/12 307/64 307/14 307/68 307/38 307/71 307/42 309/04 307/46 309/06 307/52 317/12 307/64 317/16 307/68 317/22 307/71 319/20 309/04 521/00 309/06 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｚ 317/12 Ｃ０７Ｄ 209/48 Ｚ 317/16 285/12 Ａ 317/22 Ｂ 319/20 Ｃ 521/00 Ｄ 275/02 (72)発明者松尾三四郎兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内 (72)発明者対馬和礼兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内 (72)発明者梅田公利兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】〔式中、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ⁴基（ここ
で、Ｒ⁴は水素原子または炭素数１から３のアルキル基
を表わす。）を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはＮ
Ｈ基を表し、Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または
臭素原子を表し、Ｒ²、Ｒ³及びＲ¹⁰はそれぞれ独立し
てハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルキル基また
は炭素数１から３のアルキル基を表し、ｔは０から２の
整数を表し、Ｒ¹は一般式化２【化２】（式中、Ａは置換されてもよい複素環基を表す。但し、
Ａが、置換されてもよい、酸素原子を２個含んだベンゼ
ン環との縮合複素環基のとき、Ａは置換されてもよい
１，３−ベンズジオキソラン−２−イル基または置換さ
れてもよい１，４−ベンズジオキサン−２−イル基を表
す。Ｂは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｑ基、ＮＲ⁹基、Ｃ（＝
Ｇ¹）Ｇ²基またはＧ¹Ｃ（＝Ｇ²）基を表し、ｑは０
から２の整数を表し、Ｒ⁹は水素原子、アセチル基また
は炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｇ¹およびＧ²
はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表わし、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して、
水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフル
オロメチル基を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立し
て、水素原子、炭素数１から３のアルキル基、トリフル
オロメチル基またはハロゲン原子を表わし、ｐは０から
６の整数を表し、ｓは１から６の整数を表す。）で示さ
れるＱ₁、Ｑ₂、Ｑ₃、Ｑ₄、Ｑ₅、Ｑ₆またはＱ₇を
表わす。〕で示されるジハロプロペン化合物。
【請求項２】〔Ａは酸素原子、イオウ原子または窒素原
子を少なくとも１ケ含む、（Ｒ⁸）_rで置換されてもよ
い複素６員環基を表すか、あるいは、酸素原子、イオウ
原子または窒素原子を少なくとも１ケ含む、（Ｒ⁸）_r
で置換されていてもよい複素５員環式基を表わす。ここ
で、Ｒ⁸は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素
数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキ
ル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から３
のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ
基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数１か
ら２のアルキルスルフィニル基、炭素数１から２のアル
キルスルホニル基、炭素数１から２のハロアルキルスル
フィニル基、炭素数１から２のハロアルキルスルホニル
基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４の
ハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭
素数２から４のハロアルキニル基、アミノ基、ジメチル
アミノ基、アセトアミド基、アセチル基、ハロアセチル
基、ホルミル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル
基、炭素数３から６のシクロアルキル基、（炭素数１か
ら２のアルキル）アミノカルボニル基または〔ジ（炭素
数１から２のアルキル）アミノ〕カルボニル基を表わす
か、あるいは、各々、ハロゲン原子、炭素数１から４の
アルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数
１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロ
アルコキシ基で置換されてもよい、フェニル基、ベンジ
ル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基またはピリジル
オキシ基を表わす。ｒは０から７の整数を表わす。〕で
ある、請求項１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項３】Ａが、各々、（Ｒ⁸）ｒ（ここで、
（Ｒ⁸）ｒは請求項２に記載の意味を表す。）で置換さ
れてもよい、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フラ
ニル基、３−フラニル基、５−（１，３−チアゾール）
基、Ｎ−（１，２−ジヒドロ−２−オキソ）ピリジン
基、１，３−ジオキソラニル基、１，４−ベンズジオキ
サニル基、２−ピラジル基、２−ベンズチアゾリル基、
２−ベンズオキサゾリル基、２−ベンズイミダゾリル
基、２−キノキサリニル基、Ｎ−ベンズイミダゾリル
基、２−キノリル基、３−キノリル基またはＮ−フタル
イミド基である、請求項１記載のジハロプロペン化合
物。
【請求項４】Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独立してハロゲン
原子または炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、
ｔ＝０である請求項１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項５】Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独立して塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル
基であり、かつ、ｔ＝０である、請求項１記載のジハロ
プロペン化合物。
【請求項６】Ｒ²及びＲ³が共に塩素原子であり、か
つ、ｔ＝０である、請求項１記載のジハロプロペン化合
物。
【請求項７】Ｒ²が塩素原子であり、Ｒ³がメチル基で
あり、かつ、ｔ＝０である、請求項１記載のジハロプロ
ペン化合物。
【請求項８】Ｒ²がエチル基であり、Ｒ³がメチル基で
あり、かつ、ｔ＝０である、請求項１記載のジハロプロ
ペン化合物。
【請求項９】Ｒ²及びＲ³が共に臭素原子であり、か
つ、ｔ＝０である、請求項１記載のジハロプロペン化合
物。
【請求項１０】Ｒ²及びＲ³が共にエチル基であり、か
つ、ｔ＝０である、請求項１記載のジハロプロペン化合
物。
【請求項１１】Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独立してハロゲ
ン原子または炭素数１から３のアルキル基であり、か
つ、ｔが１または２であり、かつ、Ｒ¹⁰が、ハロゲン原
子または炭素数１から３のアルキル基である請求項１記
載のジハロプロペン化合物。
【請求項１２】Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独立してハロゲ
ン原子または炭素数１から３のアルキル基であり、か
つ、ｔが１または２であり、かつＲ¹⁰がハロゲン原子で
ある請求項１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項１３】Ｙ及びＺが共に酸素原子である請求項１
記載のジハロプロペン化合物。
【請求項１４】Ｙ及びＺが共に酸素原子である請求項４
記載のジハロプロペン化合物。
【請求項１５】Ｒ¹がＱ₁である請求項１記載のジハロ
プロペン化合物。
【請求項１６】Ｒ¹がＱ₁であり、かつ、ｐが１から６
であり、かつ、Ａが、各々、（Ｒ⁸）ｒで置換されても
よい、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フラニル
基、３−フラニル基、５−（１，３−チアゾール）基、
Ｎ−（１，２−ジヒドロ−２−オキソ）ピリジン基、
１，３−ジオキソラニル基またはＮ−フタルイミド基で
ある、請求項１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項１７】Ｒ¹がＱ₁であり、かつ、ｐが１から６
であり、かつ、Ａが、各々、（Ｒ⁸）ｒで置換されても
よい、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フラニル
基、３−フラニル基、５−（１，３−チアゾール）基、
Ｎ−（１，２−ジヒドロ−２−オキソ）ピリジン基、
１，３−ジオキソラニル基またはＮ−フタルイミド基で
ある、請求項１４記載のジハロプロペン化合物。
【請求項１８】Ｒ¹がＱ₁であり、かつ、ｐが１から６
であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であり、
Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい１，３−ジオキソラ
ニル基である請求項１４記載のジハロプロペン化合物。
【請求項１９】Ｒ¹がＱ₁であり、かつ、ｐが１から４
であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であり、
Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい１，３−ジオキソラ
ニル基である、請求項１４記載のジハロプロペン化合
物。
【請求項２０】Ｒ¹がＱ₁であり、かつｐ＝０であり、
かつ、Ａが、各々、（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい、２
−ピリジル基、４−ピリジル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、５−
（１，３−チアゾール）基、１，３−ジオキソラニル基
または１，４−ベンズジオキソラニル基である、請求項
１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項２１】Ｒ¹がＱ₂である請求項１記載のジハロ
プロペン化合物。
【請求項２２】Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、Ａが、各々、
（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい、２−ピリジル基、３−
ピリジル基、４−ピリジル基、２−チエニル基、３−チ
エニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、５−
（１，３−チアゾール）基、２−ピラジル基、２−ベン
ズチアゾリル基、２−ベンズオキサゾリル基、２−ベン
ズイミダゾリル基、２−キノキサリニル基、Ｎ−ベンズ
イミダゾリル基、２−キノニリル基または３−キノリル
基である、請求項１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項２３】Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、ｐが１から４
であり、Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい２−ピリジ
ル基である、請求項１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項２４】Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、ｐが１から４
であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であり、
Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい２−ピリジル基であ
る、請求項１４記載のジハロプロペン化合物。
【請求項２５】Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、ｐが１から４
であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であり、
Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい２−ピリジル基であ
り、Ｒ ⁸がハロゲン原子または炭素数１から３のハロア
ルキル基である請求項１４記載のジハロプロペン化合
物。
【請求項２６】Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、ｐが２または
３であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であ
り、Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい２−ピリジル基
であり、Ｒ⁸がハロゲン原子または炭素数１から３のハ
ロアルキル基である請求項１４記載のジハロプロペン化
合物。
【請求項２７】Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、ｐが２または
３であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であ
り、Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換されてもよい２−ピリジル基
であり、Ｒ⁸がハロゲン原子またはトリフルオロメチル
基である請求項１４記載のジハロプロペン化合物。
【請求項２８】Ｒ¹がＱ₂であり、かつ、ｐが２または
３であり、かつ、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であ
り、かつ、Ｂが酸素原子であり、Ａが（Ｒ⁸）ｒで置換
されてもよい２−ピリジル基であり、Ｒ⁸がハロゲン原
子またはトリフルオロメチル基である請求項１４記載の
ジハロプロペン化合物。
【請求項２９】Ｒ¹がＱ₃である請求項１４記載のジハ
ロプロペン化合物。
【請求項３０】Ｒ¹がＱ₄である請求項１４記載のジハ
ロプロペン化合物。
【請求項３１】Ｒ¹がＱ₅である請求項１４記載のジハ
ロプロペン化合物。
【請求項３２】Ｒ¹がＱ₆である請求項１４記載のジハ
ロプロペン化合物。
【請求項３３】Ｒ¹がＱ₇である請求項１４記載のジハ
ロプロペン化合物。
【請求項３４】３，５−ジクロロ−４−（２−（２−
（４−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−
イル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン
【請求項３５】３，５−ジクロロ−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
【請求項３６】３，５−ジクロロ−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブトキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン
【請求項３７】３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリシルオキシ）
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン
【請求項３８】３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン
【請求項３９】３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ブ
ロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン
【請求項４０】３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ブ
ロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン
【請求項４１】３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン
【請求項４２】３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン
【請求項４３】３，５−ジクロロ−４−（３−（３，５
−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン
【請求項４４】３，５−ジクロロ−４−（４−（３，５
−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブト
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
【請求項４５】３，５−ジブロモ−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリシルオキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
【請求項４６】３，５−ジブロモ−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブトキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン
【請求項４７】３−クロロ−５−メチル−４−（３−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン
【請求項４８】３−クロロ−５−メチル−４−（４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブト
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
【請求項４９】３，５−ジエチル−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
【請求項５０】３，５−ジエチル−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブトキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン
【請求項５１】３−エチル−５−メチル−４−（３−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン
【請求項５２】３−エチル−５−メチル−４−（４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブト
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
【請求項５３】請求項１記載のジハロプロペン化合物を
有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。
【請求項５４】３，５−ジクロロ−４−（２−（２−
（４−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−
イル）エトキシ）フェノールであるフェノール系化合
物。
【請求項５５】一般式〔Ｉ〕〔式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ独立して水素原
子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメ
チル基を表し、Ｒ¹⁵はハロゲン原子、炭素数１から３の
アルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数
１から３のアルコキシ基または炭素数１から３のハロア
ルコキシ基を表し、Ｒ²、Ｒ³およびＲ¹⁰は、それぞれ
独立してハロゲン原子、炭素数１から３のアルキル基ま
たは炭素数１から３のハロアルキル基を表し、ｔは０か
ら２の整数を表し、ｕは１から４の整数を表し、ｗは１
から４の整数を表し、Ｂ¹は酸素原子、Ｓ（Ｏ）_qまた
はＮＲ⁹を表し、Ｒ⁹は水素原子、アセチル基または炭
素数１から３のアルキル基を表し、ｑは０から２の整数
を表す。〕で示される化合物。
【請求項５６】ｔが０である請求項５５記載の化合物。
【請求項５７】Ｂ¹が酸素原子である、請求項５５また
は５６記載の化合物。
【請求項５８】Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷が水素原子であ
り、Ｒ²およびＲ³がそれぞれ独立してハロゲン原子ま
たは炭素数１から３のアルキル基であり、ｗが２または
３である、請求項５５、５６または５７記載の化合物。
【請求項５９】３，５−ジクロロ−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）フェノール
【請求項６０】３，５−ジクロロ−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブトキシ）フ
ェノール
【請求項６１】３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
プロピルオキシ）フェノール
【請求項６２】３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
ブトキシ）フェノール
【請求項６３】３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ブ
ロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
プロピルオキシ）フェノール
【請求項６４】３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ブ
ロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
ブトキシ）フェノール
【請求項６５】３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）プロピルオキシ）フェノール
【請求項６６】３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）ブトキシ）フェノール
【請求項６７】３，５−ジクロロ−４−（３−（３，５
−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロ
ピルオキシ）フェノール
【請求項６８】３，５−ジクロロ−４−（４−（３，５
−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブト
キシ）フェノール
【請求項６９】３，５−ジブロモ−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）フェノール
【請求項７０】３，５−ジブロモ−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブトキシ）フ
ェノール
【請求項７１】３−クロロ−５−メチル−４−（３−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロ
ピルオキシ）フェノール
【請求項７２】３−クロロ−５−メチル−４−（４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブト
キシ）フェノール
【請求項７３】３，５−ジエチル−４−（３−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキ
シ）フェノール
【請求項７４】３，５−ジエチル−４−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブトキシ）フ
ェノール
【請求項７５】３−エチル−５−メチル−４−（３−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロ
ピルオキシ）フェノール
【請求項７６】３−エチル−５−メチル−４−（４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブト
キシ）フェノール
【請求項７７】２−（３−メタンスルホニルオキシプロ
ピルオキシ）−５−トリフルオロメチルピリジンである
ピリジン化合物