JP2006525964A - 置換オキシアレーン類および有害生物駆除を目的としたその利用法 - Google Patents
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- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Abstract
Description
本発明は、新規な置換オキシアレーン類、それらの製造法ならびに有害生物駆除剤としてのそれらの利用法に関する。
置換5−ベンジルオキシメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール類は、稲作物における除草剤としての利用が、既に知られていた(WO 02/19825、米国特許第4983210号、米国特許第5262388号、特開平09−143171号を参照)が、効果が常に満足すべきものとは限らないことから、今まで必ずしも重要性には至らなかった。
今回、一般式(I)
式中、
A1は、−CH2−CH=CCl2、−CH2−CH=CBr2、−CH2−CH=CClF、−CH2−CF=CCl2、−(CH2)2−CH=CF2、−CH2−CH=CBrCl、−CH2−CH=CBrF、−CF=CH−CH=CH2、−CH2−CF=CF−CH=CH2、−CH2−CH=CClCF3、Xがハロゲンを表す−(CH2)2−CX3、および−CH2−CH=CClCH3の基の1つを表すか、
または
A2は、各場合に炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはSO、SO2、NHもしくはN(C1〜C4−アルキル)から選択される基を、場合によっては含有する8個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルまたはアルケンジイルを各場合に表し、
R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、1個から10個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、またはC1〜C6−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシミノアルキルを表すか、C1〜C6−アルキルカルボニルオキシを表すか、C1〜C6−アルコキシカルボニルオキシを表すか、C3〜C6−シクロアルコキシカルボニルオキシを表すか、C1〜C6−ジアルキアミノカルボニルオキシを表すか、アリール基に各場合に6個から10個の炭素原子を有し、アルキル部分に、1個から4個の炭素原子を場合によっては有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−ハロゲンアルコキシによって場合によっては置換されているアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキルを表すか、各場合に10個までの炭素原子、4個までの窒素原子および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−ハロゲンアルコキシによって場合によっては置換されているヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオを表すか、またはA1が、上記の意味を有する−O−A1の基を表すか、または−N(R,R’)の基を表し、ここで、RとR’は一緒になって炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはSO、SO2、NHもしくはN(C1〜C4−アルキル)から選択される基を、場合によっては含有する8個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルを表し、
R2は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から6個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲンまたはC1〜C6−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルコキシミノホルミル、C1〜C6−アルコキシミノアセチルを表すか、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニルを表し、
R3は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から6個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C6−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表し、
R4は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から6個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C6−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表し、
R5は、水素を表すか、アリール基に6個から10個の炭素原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−ハロアルキレンジオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−ハロゲンアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシイミノ−C1〜C6−アルキルによって、場合によっては置換されているアリールを表すか、または10個までの炭素原子、4個までの窒素原子、および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、下記の置換基群:
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C1〜C6−アルキルカルボニル、C2〜C6−アルコキシカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、C2〜C6−ハロゲンアルケニル、C2〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−ハロアルキレンジオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−ハロゲンアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシイミノ−C1〜C6−アルキルおよび以下の基
A3は、単結合を表すか、またはC1〜C3−ハロゲンアルキル、C1〜C8−シクロアルキルおよびC3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキルの群からの1つから6つの同じか、または異なる置換基により、場合によっては置換されているC1〜C6−アルカンジイルを表し、
R6は、水素、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C2〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C6−アルキニルオキシ、−C(=O)R8、−C(=O)R8を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって1回から5回置換されているフェニルまたはベンジルを場合によっては表し、
R7は、水素、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C2〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C6−アルキニルオキシ、−C(=O)R8、−C(=O)R8を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって1回から5回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すか、または
R7はR6と一緒になって、各場合にC1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C6−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよいC4〜C8−アルカンジイルまたはC4〜C8−アルキレンジイルを表すか、または
R7は、−C(=O)R8または−C(=S)R8を表し、さらにR6とR8は一緒になって、各場合にC1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C6−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよいC2〜C8−アルカンジイルまたはC2〜C8−アルキレンジイルを表すか、または
R6とR7は、互いに独立して−C(=O)R8または−C(=S)R8を表し、該R8部分の双方が一緒になって、各場合にC1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C6−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよい直鎖または分枝鎖C2〜C8−アルカンジイルまたはC2〜C8−アルキレンジイルを表し、
R8は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロゲンアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C2〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C6−アルキニルオキシ、C3〜C6−シクロアルキル、または各場合にアリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルキルカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロゲンアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C3−ハロゲンアルコキシカルボニルまたはC2〜C6−ハロゲンアルケニルオキシによって同一に、または異なって1回から3回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R9は、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C3−ハロゲンアルキル、C1〜C3−ハロゲンアルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシアルキル、C1〜C6−アルキルカルボニルまたはC3〜C8−シクロアルキルを表す)
から選択できる置換基によって、同一に、または異なって1回から3回、場合によっては置換されているヘテロアリールを表し、
Yは、少なくとも2個の炭素原子、少なくとも1個の窒素原子、および場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子を有し、2つの異なる位置で隣接基と結合している5員または6員のヘテロ環式基を表し、特に以下の一覧
置換基のタイプに依り、式(I)の化合物は、種々の化合物において、場合によっては立体異性体、すなわち幾何異性体および/または光学異性体または異性体の混合物として存在できる。本明細書において、一般に式(I)の化合物のみが記載されているとしても、純粋な立体異性体ならびに、これらの異性体の任意の混合物が本発明の対象である。
また、本発明は、塩基性または酸性化合物を用いた反応により、式(I)の化合物から形成された塩誘導体にも関する。
上記および下記に挙げられた式に存在する好ましい置換基およびその好ましい部分領域は、下記に定義される。
A1は、以下の基:
−CH2−CH=CCl2、−CH2−CH=CBr2、−CH2−CH=CClF、−CH2−CF=CCl2、−(CH2)2−CH=CF2、−CH2−CH=CBrCl、−CH2−CH=CBrF、−CF=CH−CH=CH2、−CH2−CF=CF−CH=CH2、−CH2−CH=CClCF3および−CH2−CH=CClCH3または基
−CH2−CH=CCl2、−CH2−CH=CBr2、−CH2−CH=CClF、−CH2−CF=CCl2、−(CH2)2−CH=CF2、−CH2−CH=CBrCl、−CH2−CH=CBrF、−CF=CH−CH=CH2、−CH2−CF=CF−CH=CH2、−CH2−CH=CClCF3および−CH2−CH=CClCH3または基
A2は、各場合に4個までの炭素原子を有し、炭素鎖の末端、または内部に酸素原子、イオウ原子またはSO、SO2、NHもしくはN(C1〜C3−アルキル)から選択される基を場合によっては含有する、直鎖または分枝鎖アルカンジイルまたはアルケンジイルを各場合に表すことが好ましい。
R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、1個から8個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲン、C1〜C3−アルキルスルフィニル、C1〜C3−アルキルスルホニルまたはC1〜C5−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシミノアルキルを表すか、C1〜C3−アルキルカルボニルオキシを表すか、C1〜C3−アルコキシカルボニルオキシを表すか、C3〜C5−シクロアルコキシカルボニルオキシを表すか、C1〜C6−ジアルキアミノカルボニルオキシを表すか、アリール基に各場合に6個から10個の炭素原子を有し、アルキル部分に、1個から3個の炭素原子を場合によっては有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシまたはC1〜C5−ハロゲンアルコキシによって場合によっては置換されているアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキルを表すか、またはA1が、上記の意味を有する−O−A1の基を表すか、または−N(R,R’)の基を表し、式中、RとR’は一緒になって炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはSO、SO2、NHもしくはN(C1〜C3−アルキル)から選択される基を、場合によっては含有する6個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルを表すことが好ましい。
R2は、水素、ニトロ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から5個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲンまたはC1〜C5−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、C1〜C5−アルキルカルボニル、C1〜C5−アルコキシカルボニル、C1〜C5−アルコキシミノホルミル、C1〜C5−アルコキシミノアセチルを表すか、C2〜C5−アルケニルまたはC2〜C5−アルキニルを表すことが好ましい。
R3は、水素、ニトロ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から5個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C5−アルコキシによって、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表すことが好ましい。
R4は、水素、ニトロ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から5個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C5−アルコキシによって、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表すことが好ましい。
R5は、水素を表すか、アリール基に6個から10個の炭素原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−ハロアルキレンジオキシ、C1〜C5−アルキルチオ、C1〜C5−ハロゲンアルキルチオ、C1〜C5−アルコキシイミノ−C1〜C5−アルキルによって、場合によっては置換されているアリールを表すか、または9個までの炭素原子、1個から3個までの窒素原子および/または酸素原子またはイオウ原子を有し、下記の置換基群:
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C1〜C5−アルキルカルボニル、C2〜C5−アルコキシカルボニル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−アルケニルオキシ、C2〜C5−ハロゲンアルケニル、C2〜C5−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C5−アルキニル、C2〜C5−アルキニルオキシ、C1〜C5−アルキレンジオキシ、C1〜C2−ハロアルキレンジオキシ、C1〜C5−アルキルチオ、C1〜C5−ハロゲンアルキルチオ、C1〜C5−アルコキシイミノ−C1〜C5−アルキルおよび基
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C1〜C5−アルキルカルボニル、C2〜C5−アルコキシカルボニル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−アルケニルオキシ、C2〜C5−ハロゲンアルケニル、C2〜C5−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C5−アルキニル、C2〜C5−アルキニルオキシ、C1〜C5−アルキレンジオキシ、C1〜C2−ハロアルキレンジオキシ、C1〜C5−アルキルチオ、C1〜C5−ハロゲンアルキルチオ、C1〜C5−アルコキシイミノ−C1〜C5−アルキルおよび基
A3は、単結合を表すか、またはC1〜C3−ハロゲンアルキル、C3〜C8−シクロアルキルおよびC3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキルの群からの1つから6つの同じか、または異なる置換基により、場合によっては置換されているC1〜C6−アルカンジイルを表すことが好ましい。
R6は、水素、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C2〜C5−アルケニルオキシ、C2〜C5−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C5−アルキニルオキシ、−C(=O)R8、−C(=O)R8を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって1回から5回置換されているフェニルまたはベンジルを場合によっては表すことが好ましい。
R7は、水素、シアノ、C1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、−C(=O)R8、−C(=O)R8を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって1回から5回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが好ましい。
同様に、R7はR6と一緒になって、各場合にC1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C5−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよいC4〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルキレンジイルを表すことが好ましい。
同様に、R7は、−C(=O)R8または−C(=S)R8を表すことが好ましく、次にR6とR8は一緒になって、各場合にC1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C5−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよいC2〜C4−アルカンジイルまたはC2〜C4−アルキレンジイルを表すことが好ましい。
同様に、R6とR7は、互いに独立して−C(=O)R8または−C(=S)R8を表すことが好ましく、該R8部分の双方が一緒になって、各場合にC1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C5−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよい直鎖または分枝鎖C2〜C4−アルカンジイルまたはC2〜C4−アルキレンジイルを表すことが好ましい。
R8は、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−ハロゲンアルケニル、C2〜C5−アルキニル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C2〜C5−アルケニルオキシ、C2〜C5−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C5−アルキニルオキシ、C3〜C5−シクロアルキルを表すか、各場合にアリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルキルカルボニル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−ハロゲンアルケニル、C2〜C5−アルキニル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C1〜C5−アルコキシカルボニル、C1〜C3−ハロゲンアルコキシカルボニルまたはC2〜C5−ハロゲンアルケニルオキシによって同一に、または異なって1回から3回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが好ましい。
R9は、水素、C1〜C5−アルキル、C1〜C3−ハロゲンアルキル、C1〜C3−ハロゲンアルキルカルボニル、C1〜C5−アルコキシアルキル、C1〜C5−アルキルカルボニルまたはC3〜C6−シクロアルキルを表すことが好ましい。
Yは、2つの異なる位置で隣接基と結合している以下の一覧
A1は、以下の基:
−CH2−CH=CCl2、−CH2−CH=CBr2、−CH2−CH=CClF、−CH2−CH=CBrClの基の1つを表すことが特に好ましい。
−CH2−CH=CCl2、−CH2−CH=CBr2、−CH2−CH=CClF、−CH2−CH=CBrClの基の1つを表すことが特に好ましい。
A2は、以下に挙げられたアルカンジイル基:
−CH2−、−CH2CH2−、−CH(CH3)−CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、−CH2CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−の1つを表すことが特に好ましく、
各場合に炭素鎖の始め、末端、または内部に酸素原子、イオウ原子またはSO、SO2、NHまたはN(メチル)から選択される基を場合によっては含有する。
−CH2−、−CH2CH2−、−CH(CH3)−CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、−CH2CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−の1つを表すことが特に好ましく、
各場合に炭素鎖の始め、末端、または内部に酸素原子、イオウ原子またはSO、SO2、NHまたはN(メチル)から選択される基を場合によっては含有する。
R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−またはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−またはi−ブチロイルアミノ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルを表すか、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−またはi−プロピルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−またはi−プロポキシカルボニルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、シクロブトキシカルボニルオキシ、シクロペントキシカルボニルオキシ、シクロヘキソキシカルボニルオキシを表すか、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって、場合によっては置換されているフェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、各場合に9個までの炭素原子、1個から4個の窒素原子および/または酸素原子またはイオウ原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって置換されているヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオを表すか、またはA1が、上記の意味を有する−O−A1の基を表すか、または−N(R,R’)の基(RとR’は、それらが結合しているN原子と一緒になって、各場合にメチルおよび/またはエチルによって1回または2回、場合によっては置換されているピロジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルを表す)を表すことが特に好ましい。
R2は、水素、ニトロ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−またはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−またはi−ブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−またはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−またはi−プロポキシカルボニル、メトキシミノホルミル、エトキシミノホルミル、メトキシミノアセチルまたはエトキシミノアセチルを表すことが特に好ましい。
R3は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−またはt−ブチルアミノを表すことが特に好ましい。
R4は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−またはt−ブチルアミノを表すことが特に好ましい。
R5は、水素を表すか、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルによって置換されているフェニルまたはナフチルを表すか、置換基が、以下の置換基群:
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−もしくはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび下記基
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−もしくはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび下記基
A3は、単結合を表すか、またはジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルの群からの1つから4つの同一の、または異なる置換基によって、場合によっては置換されている、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−および−CH2C(CH3)2−CH2−の群の1つを表すことが特に好ましい。
R6は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、−C(=O)R8、−C(=O)R8を表すか、各場合のアリール部分において、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、ヒドロキシ、シアノ、またはニトロによって同一に、または異なって1回から5回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが特に好ましい。
R7は、水素、シアノ、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、−C(=O)R8または−C(=S)R8を表すか、または各場合にアリール部分において、ハロゲン、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、ヒドロキシ、シアノ、またはニトロによって同一に、または異なって1回から5回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが特に好ましい。
同様にR7は、R6と一緒になってメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、n−またはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−またはt−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基がO、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていることができる−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2、−CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−CH2C(CH3)2−CH2−、−CH=CH−、−CH=CH−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−CH2−および−CH(CH3)CH=CH−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表すことが特に好ましい。
同様にR7は、特に好ましくは、−C(=O)R8または−C(=S)R8を表し、R6とR8は一緒になって、各場合にメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、n−またはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−またはt−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基がO、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていることができる−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−CH=CH−、−CH=CH−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−、および−CH(CH3)CH=CH−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表す。
同様にR6とR7は、互いに独立して−C(=O)R8または−C(=S)R8を表すことが特に好ましく、R8部分の双方は、各場合にメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、n−またはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−またはt−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基がO、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていることができる−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−CH=CH−、−CH=CH−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−、および−CH(CH3)CH=CH−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表す。
R8は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニルオキシ、1−プロピニルオキシ、2−プロピニルオキシ、1−ブチニルオキシ、2−ブチニルオキシ、3−ブチニルオキシ、C3〜C5−シクロアルキルを表すか、各場合、アリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−もしくはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルカルボニル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、ジフルオロエトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニルまたはジクロロエトキシカルボニルによって同一に、または異なって1回から3回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが特に好ましい。
R9は、水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−またはi−プロポキシメチル、n−またはi−プロポキシエチル、n−、i−、s−またはt−ブトキシメチル、n−、i−、s−またはt−ブトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−またはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−またはt−ブトキシカルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すことが特に好ましい。
Yは、2つの異なる位置で隣接基と結合している、以下の一覧(これに関し、環外のダッシュは、各場合に式(I)の指示による隣接基との結合を示す)
A1は、−CH2−CH=CCl2の基を表すことが特に極めて好ましい。
A2は、以下に挙げたアルカンジイル基:
−CH2O−、−CH2CH2O−、−CH2CH2CH2O−、−CH2CH2CH2CH2O−、の一つを表すことが特に極めて好ましい。
−CH2O−、−CH2CH2O−、−CH2CH2CH2O−、−CH2CH2CH2CH2O−、の一つを表すことが特に極めて好ましい。
R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノを表すか、各場合にニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって、場合により置換されているフェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、またはA1が上記の意味を有する−O−A1の基を表すことが特に極めて好ましい。
R2は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表すことが特に極めて好ましい。
R3は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表すことが特に極めて好ましい。
R4は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すことが特に極めて好ましい。
R5は、水素を表すか、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルによって場合により置換されているフェニルを表すか、または置換基が、以下の置換基群:
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−もしくはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−もしくはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび
Yは、以下のヘテロ環式基(これに関し、環外のダッシュは、各場合に式(I)の指示による隣接基との結合を示す)
R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表すことが最も好ましい。
R2は、水素、フッ素、塩素または臭素を表すことが最も好ましい。
R5は、水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシにより場合によっては置換されているピリジニルを表すことが最も好ましい。
Yは、以下のヘテロ環式基(これに関し、環外のダッシュは、各場合に式(I)の指示による隣接基との結合を示す)
上記のまたは好ましい基に与えられた一般的な部分の定義は、各場合に式(I)の最終生成物ならびに同様に製造に必要とされる出発生成物および中間生成物の双方に適用される。部分の定義は、互いに、ならびに提供された好ましい基の間で任意に組み合わせることができる。
本発明により、上記に挙げた意味の組合せが、上記で好ましいものとして存在する式(I)の化合物が好ましい。
本発明により、上記に挙げた意味の組合せが、上記で特に好ましいものとして存在する式(I)の化合物が特に好ましい。
本発明により、上記に挙げた意味の組合せが、上記で特に極めて好ましいものとして存在する式(I)の化合物が特に極めて好ましい。
本発明により、上記に挙げた意味の組合せが、上記で最も好ましいものとして存在する式(I)の化合物が最も好ましい。
上記および下記に掲げた部分の定義において、アルキルなどの炭化水素部分、また、アルコキシなどにおけるヘテロ原子を有する化合物における炭化水素部分は、各場合に可能な程度で直鎖状または分枝状である。
本発明による一般式(I)の化合物の例は、下記群に挙げられる。
1群
2−トリフルオロメチル−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、4−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、5−トリフルオロメチル−チエン−3−イル、ピリジン−2−イル、5−フルオロ−ピリジン−2−イル、5−クロロ−ピリジン−2−イル、5−ブロモ−ピリジン−2−イル、5−ニトロ−ピリジン−2−イル、5−シアノ−ピリジン−2−イル、5−メチル−ピリジン−2−イル、5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル、5−クロロジフルオロメチル−ピリジン−2−イル、5−メトキシ−ピリジン−2−イル、3−フルオロ−ピリジン−2−イル、3−クロロ−ピリジン−2−イル、3−ブロモ−ピリジン−2−イル、3−ニトロ−ピリジン−2−イル、3−シアノ−ピリジン−2−イル、3−メチル−ピリジン−2−イル、3−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル、4−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル、3−クロロジフルオロメチル−ピリジン−2−イル、3−メトキシ−ピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル、6−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−ピリジン−3−イル。
2群
3群
4群
5群
6群
7群
8群
一般式(I)の新規置換オキシアレーン類は、興味深い生物学的特徴を有する。特に、それらは、強力な殺節足動物性(殺虫性および殺ダニ性)、ならびに殺線虫性の有効性によって識別され、農業、林業、資材および原料保護ならびに衛生分野に使用することができる。
一般式(II)
A1、R1、R2、R3およびR4は、上記に定義された意味を有する置換ベンズアルドキシム類を、ハロゲン化剤と、場合によっては1種以上の希釈剤の存在下で反応させると、一般式(I)の新規置換オキシアレーン類が得られ、ここで生成した一般式(III)、
A1、R1、R2、R3およびR4は、上記に定義された意味を有し、
X1は、ハロゲンを表す置換ハロゲン化ベンズヒドロキサミン酸類は、1種以上の酸結合剤と、in situで、すなわち中間体単離なしで反応して、このように生成された一般式(IV)、
A2およびR5は、上記に定義された意味を有し、オレフィン性二重結合の炭素原子は、上記Yに関して定められたとおり場合によっては置換されているアルケン類と、場合によっては、1種以上の希釈剤の存在下、また、場合によっては1種以上の反応補助剤の存在下でin situで、すなわち中間体単離なしで反応して、このようにして得られた式(I)の化合物は、伝統的な方法に従って式(I)の他の化合物へ場合によっては変換される。
例えば、最初の変換ステップで2−クロロ−5−[(3,3−ジクロロ−2−プロペニル)−オキシ]−ベンズアルデヒド−オキシムおよびN−クロロ−スクシンイミド(NCS)、ならびに最後の変換ステップで、出発物質として2−(アリルオキシ)−5−クロロ−ピリジンを用いると、本発明による処理時の反応作業は、以下の式のスキーム:
一般式(I)の化合物は、例えば、以下に概略的に示されるように合成することもできる:
(a)一般式(VI)
(a)一般式(VI)
A2およびR5は、上記に提供された意味を有するアルキン類により、一般式(IV)のアリールニトリル−N−オキシド類の変換による、
上記の類似体(製造例ならびにA.R.Kochetkov、S.D.Sokolov:Advances Heterocyclic Chem.、A.R.Katritzky、A.J.Boulton(編集者)、2巻、ニューヨーク:Academic Press 1963年、365ページ;Houben Weyl、Methoden der Organischen Chemie、Band E8a、45〜176ページ、G.Thieme Verlag、Stuttgartニューヨークもまた参照)であって、この変換は、以下のとおり要約でき、
A2およびR5は、上記に提供された意味を有するニトリル類により、一般式(IV)のアリール−N−オキシド類の変換により、
上記の類似体(I.J.Turchi、J.S.Dewar:Chem.Reviews 75、(1975)389ぺージ;R.Lakhan、B.Ternahi:Advances Heterocyclic Chem.、A.R.Katritzky、A.J.Boulton(編集者)、17巻、ニューヨーク:Academic Press 1974年、99ページ;J.W.Cornforth:Heterocyclic Compounds、R.C.Elderfield(編集者)、5巻、ニューヨーク:Wiley & Sons 1957年、298ページ)であって、この変換は、以下のとおり要約でき、
あるいは、式(I)の化合物の製造は、対応するカルボン酸誘導体、例えば、アミドキシムおよび活性化カルボン酸誘導体、例えば、ハロゲン化カルボン酸から、引き続いて一般的に知られた方法による環化により可能であり、例えば、
(α)活性化カルボン酸誘導体、例えば、ハロゲン化カルボン酸を用いたカルボン酸ヒドラジド類の変換および引き続いて、脱水剤、例えば塩化ホスホリルの存在下、一般的に知られた方法(A.Hetzheim、K.Mockel:Advances Heterocyclic Chem.、A.R.Katritzky、A.J.Boulton(編集者)、7巻、ニューヨーク:Academic Press 1974年、183ページ;J.H.Boyer:Heterocyclic Compounds、R.C.Elderfield(編集者)、7巻、ニューヨーク:J.Wiley & Sons 1961年、462ページを参照)による環化によるもので、この変換は、以下のとおり要約でき、
(α)活性化カルボン酸誘導体、例えば、ハロゲン化カルボン酸を用いたカルボン酸ヒドラジド類の変換および引き続いて、脱水剤、例えば塩化ホスホリルの存在下、一般的に知られた方法(A.Hetzheim、K.Mockel:Advances Heterocyclic Chem.、A.R.Katritzky、A.J.Boulton(編集者)、7巻、ニューヨーク:Academic Press 1974年、183ページ;J.H.Boyer:Heterocyclic Compounds、R.C.Elderfield(編集者)、7巻、ニューヨーク:J.Wiley & Sons 1961年、462ページを参照)による環化によるもので、この変換は、以下のとおり要約でき、
(β)一般的に知られたHantzsch法(R.H.Wileyら、Org.Reactions 6(1951)367ページ;J.M.Sprague、A.M.Land、Heterocyclic Compounds、Elderfield,R.C.(編集者)、5巻、ニューヨーク、J.Wiley & Sons 1957年、484ページもまた参照)によるチオアミドを用いたα−ハロゲンケト化合物、例えばハロゲン化フェナシルの転換によるもので、これは以下のとおり要約でき、
(γ)十分に、一般的に知られた方法による対応するアミジンを用いたα−ハロゲンケト化合物、例えばハロゲン化フェナシルの転換(H.Beyer、Neue Synthesen von Imidazolen und Imidazo−Bicyclen[Novel Synthesis of Imidazoles and Imidazo−bicyclics]、Z.Chem.10(1970)289ページ;Grimmet,M.R.:Advances Heterocyclic Chem.、A.R.Katritzky、A.J.Boulton(編集者)、12巻、ニューヨーク:Academic Press 1970年、104ページ;K.Hoffmann、Imidazole and its Derivatives,The Chemistry of Heterocyclic Compounds、A.Weissberger、Taylor E.C.(編集者)、ニューヨーク、Wiley−Interscience 1953年;E.S.Schipper、A.R.Day、Heterocyclic Compounds、R.C.Elderfield(編集者)、5巻、ニューヨーク、J.Wiley & Sons 1956年、194ページを参照)によるもので、この変換は、以下のとおり要約でき、
(δ)α−アミノケト化合物を用いた活性化カルボン酸誘導体の対応するアシル化α−アミノケト化合物への変換、ひき続き脱水剤、例えば塩化リン(V)または塩化チオニルの存在下、一般的に知られた方法による環化(M.R.Grimmet:Advances Heterocyclic Chem.、A.R.Katritzky、A.J.Boulton(編集者)、12巻、ニューヨーク:Academic Press 1970年、104ページ;R.J.Ferm、J.L.Riebsommer Chem.Review 54(1954)593ページもまた参照)によるものでこの変換は、以下のとおり要約でき、
(ε)十分に、一般的に知られた方法によるアミドヒドラジン類による活性化カルボン酸誘導体の変換(K.T.Potts、Chem.Reviews61(1961)87ページ;J.H.Boyer、Heterocyclic Compounds、R.C.Elderfield(編集者)、7巻、ニューヨーク、J.Wiley & Sons 1961年、384ページ)によるもので、これは以下のとおり要約でき、
本発明による方法によって一般式(I)の化合物製造のための出発物質として用いられる置換ベンズアルドキシム類は、一般に式(II)により定義される。一般式(II)において、A1、R1、R2、R3およびR4は、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して、A1、R1、R2、R3およびR4に関して好ましい、特に好ましい、特に極めて好ましい、または最も好ましいものとして既に上記に提供された意味を有することが好ましい。
一般式(II)の置換ベンズアルドキシム類は、未だ文献上で知られておらず、それらもまた新規物質として当該適用に関連する。
A1、R1、R2、R3およびR4が、上記に提供された意味を有する一般式(VIII)
一般式(III)の化合物のハロゲン化は、一般式(II)の化合物を、場合によっては希釈剤に入れ、場合によっては希釈剤に溶解している対応するハロゲン化剤を加えることによって実施される(Houben−Weyl、Methoder der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、第4版、1952年、G.Thieme Verlag、Stuttgartニューヨーク、691ページ;Bd.X/3、第4版、1965年、G.Thieme Verlag、Stuttgart−ニューヨーク、847ページ、製造例もまた参照)。
一般式(II)のベンズアルドキシム類および一般式(III)の化合物は、それらのEまたはZ異性体の形態ならびにこれらの立体異性体の混合物の形態で、自然のままに使用できる。
化合物、3−[(3,3−ジクロロ−2−プロペニル)−オキシ]−ベンズアルデヒド(特開昭57−018658号および特開昭57−114503号を参照)を除いて、一般式(VIII)の置換ベンズアルデヒド類は、未だ文献上で知られておらず、化合物、3−[(3,3−ジクロロ−2−プロペニル)−オキシ]−ベンズアルデヒドを除いて、それらもまた新規物質として当該適用に関連する。
式(VIII)の置換ベンズアルデヒド類は、知られた様式(Houben−Weyl、Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、3巻、3−608ページ、G.Thieme Verlag、Stuttgartニューヨーク)、例えば、A1、R1、R2、R3およびR4が、上記に提供された意味を有し;X1が、ハロゲン特に塩素、臭素またはヨウ素を表す以下の反応スキーム:
また、一般式(XIII)の化合物は、場合によっては一般式(XI)の化合物から直接得ることもできる。例えば、これはリチウムアラネートを用いる場合である(製造例を参照)。
式(XI)、(XII)および(XIII)の主要生成物は、まだ文献で知られていない。
式(VIII)の化合物の置換基、例えば置換基R1などは、追加の反応ステップにおいて、場合によっては修飾することもできる。例えば、R1がハロゲン、特にフッ素を表す場合、R1の置換基定義の文脈において、下記に挙げられる塩基性反応媒体の存在下、好適な求核性試薬によって、求核性の交換を実施することができる(例えば、N,N−ジメチルアミノ部分に関してはBioorg.Med.Chem.9(2001)、677〜694ページ;イソプロピルチオ部分に関してはJ.Med.Chem.45、25ページ(2002)S.5417ページを参照)。前記交換反応にとって好適な求核性試薬は、メルカプト化合物、ヒドロキシ化合物またはアミノ化合物である。
また、一般式(VIII)のアルデヒド類の製造は、先ず一般式(VIIIb)のアルデヒドを、一般的に知られた方法によって製造し、引き続きA1部分を、一般的に知られた方法によって導入するなどの方法で、本発明により実施することができる:
このアプローチにより好適な保護基(SG)を有する一般式(VIIIc)の化合物は、先ず一般式(VIIIb)の化合物製造のための予備的ステップとして用いることもできる。好適な保護基(SG)としては、ヒドロキシ基、置換メチルエーテルおよびエーテル、置換エチルエーテル、置換ベンジルエーテル、シリルエーテル、エステル、炭酸塩または硫酸塩が知られている(Green T.W.、Wuts P.G.W.:Protective Groups in Organic Synthesis;John Wiley & Sons社、1999年)。可能な反応経路は、以下のとおり要約できる:
保護基方式(経路a)
保護基方式(経路a)
SG1基に基づくA1の基の導入は、以下のとおり例示的に要約できる:
保護基方式(経路b)
SG2基に基づくR”基の導入は、以下のとおり例示的に要約できる:
R1=O−SG2および/またはO−A1=O−SG1の場合、経路a)とb)とは組み合わせることもできる。
本発明による方法によって、一般式(I)の化合物製造のための出発物質として、さらに使用されるアルケン類は、一般に式(V)によって定義される。一般式(V)において、A2およびR5は、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して、A2およびR5に関して好ましい、特に好ましい、特に極めて好ましい、または最も好ましいものとして既に上記に提供された意味を有することが好ましい。
一般式(V)の出発物質は知られており、および/または知られた方法により製造できる(製造例を参照)。
一般式(I)の化合物製造のための本発明による方法は、第1のステップにおいて、ハロゲン化剤を用いて実施される。ここで好適なハロゲン化剤は、ベンズアルデヒドオキシム類を対応するハロゲン化ベンズヒドロキサム酸へと変換する上で好適な全てのハロゲン化化合物である。例として、N−臭素−スクシンイミドおよびN−クロロ−スクシンイミドが挙げられる。
一般式(I)の化合物製造のための本発明による方法は、1種以上の結合剤または反応試剤を用いて実施されることが好ましい。一般に、本発明による方法にとっての反応試薬として、伝統的な無機塩基または有機塩基または酸受容体が好適である。例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、または炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、または水酸化カルシウム、ナトリウムまたはカリウムのメタノレート、エタノレート、n−またはi−プロパノレート、n−、i−、s−またはt−ブタノレートなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルカノレート類;さらに例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−および3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N−メチル−ピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノナ−5−エン(DBN)、または1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(DBU)などの塩基性有機窒素化合物もまた、この目的に含まれることが好ましい。
一般式(I)の化合物製造のための本発明による方法は、1種以上の希釈剤を用いて実施されることが好ましい。全ての不活性有機溶媒が、本発明の方法を実施するための希釈剤として好適である。例えば、ペトロールエーテル、ベンゼン、トルエン、キシロール、クロロベンゾール、ジクロロベンゾール、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式または芳香族、場合によってはハロゲン化炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルまたはジエチルエーテルなどのエーテル類;アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類;酢酸メチルエステルまたは酢酸エチルエステルなどのエステル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、メタノール、エタノール、n−またはi−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類、水または純水とそれらとの混合物が、特にこの目的のために含まれる。
本発明による方法を実施する時の反応温度は、広範囲に変化し得る。一般に、0℃と150℃との間、好ましくは10℃と120℃との間の温度で処理する。
一般に、本発明による方法は、通常の圧力下で実施される。しかしながら、本発明による方法を、加圧下または減圧下、一般に0.1バールと10バールとの間(0.01〜1Mpa)で実施することも可能である。
本発明による方法を実施するために、一般に出発物質が、およそ等モル量において加えられる。しかしながら、前記成分の1つを、より大量に用いることも可能である。前記変換は、一般に反応試薬の存在下、好適な希釈剤中で実施され、前記反応混合物は、一般に必要とされる温度で数時間撹拌される。この処理は、慣例的な方法に従って実施される(製造例を参照)。
一般式(I)の本発明による化合物は、主に知られた方法に従って一般式(I)の他の化合物へと変換できる。これらの可能な変換反応の幾つかは、例として以下のとおり要約される:
MR=Mitsunobu反応;O.Mitsunobu synthesis(1981)、1〜28ページを参照。
一般式(I)の本発明による化合物は塩を形成できる。伝統的な非毒性塩、すなわち塩基による塩および酸による塩(「付加体」)は、一般式(I)の化合物の好適な塩として特定される。アルカリ金属塩、例えばナトリウム、カリウムまたはセシウム塩類、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムまたはマグネシウム塩類、アンモニウム塩などの無機塩基による塩類、有機塩基特に有機アミンによる塩類、例えば、トリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、N,N’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリウム塩またはエタノールアンモニウム塩、無機酸による塩類、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、二硫酸塩(dihydrosulfate)、三硫酸塩(trihydrosulfate)、またはリン酸塩、有機カルボン酸または有機スルホン酸による塩類、例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、またはパラ−トルオール(paratoluol)スルホン酸塩が、好ましいものとして挙げられる。
塩類は、塩製造の標準的な方法によって作製される。例えば、酸付加塩を作製するためには、本発明による化合物を、対応する酸と反応させる。代表的な酸付加塩は、例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸などの無機酸、または酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、乳酸、ギ酸、マレイン酸、ショウノウ酸、フタル酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、桂皮酸、ピクリン酸、安息香酸などの有機カルボン酸、またはメタンスルホン酸およびパラ−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸による反応を介して形成する塩である。
本発明による有効物質は、植物および植物器官の保護のため、穀物収量を増大させ、収穫物の品質を改良するため、また、農業、林業、園芸および余暇施設における在庫および原料保護において、ならびに衛生部門において現れる有害生物、特に昆虫、クモ型類節足動物および線虫と戦うため、良好な植物適合性、より好ましい温血動物毒性および良好な環境適合性に関して好適である。それらは、植物保護剤として使用できることが好ましい。それらは、通常の感受性および抵抗性の種類に対し、ならびに全ての、または個々の発達段階に対して有効である。上記の有害生物には以下のものが属する。
等脚目、すなわち、Oniscus asellus、Armadillidium vulgare、Porcellio scaber。倍脚目、すなわち、Blaniulus guttulatus。唇脚目、すなわち、Geophilus carpophagus、スクティゲラ種。結合類目、すなわち、スクティゲラ種immaculata。シミ目、すなわち、Lepisma saccharina。トビムシ目、すなわち、Onychiurus armatus。直翅目、すなわち、Acheta domesticus、Gryllotalpa種、トノサマバッタ種migratoria migratorioides、Melanoplus種、Schistocerca gregaria。ゴキブリ目、すなわち、Blatta orientalis、Periplaneta americana、Leucophaea maderae、Blattella germanica。革翅目、すなわち、Forficula auricularia。シロアリ目、すなわち、Reticulitermes種。Phthiraptera目、すなわち、Pediculus humanus corporis、Haematopinus種、Linognathus種、Trichodectes種、Damalinia種、あざみうま目、すなわち、Hercinothrips femoralis、Thrips tabaci、Thrips palmi、Frankliniella accidentalis。異翅目、すなわち、Eurygaster種、Dysdercus intermedius、Piesma quadrata、Cimex lectularius、Rhodnius prolixus、Triatoma種。同翅目、すなわち、Aleurodes brassicae、Bemisia tabaci、Trialeurodes vaporariorum、Aphis gossypii、Brevicoryne brassicae、Cryptomyzus ribis、Aphis fabae、Aphis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalopterus arundinis,Phylloxera vastatrix、Pemphigus種、Macrosiphum avenae、Myzus種、Phorodon humuli、Rhopalosiphum padi、Empoasca種、Euscelis bilobatus、Nephotettix cincticeps、Lecanium corni、Saissetia oleae、Laodelphax striatellus、Nilaparvata lugens、Aonidiella aurantii、Aspidiotus hederae、Pseudococcus種、Psylla種。鱗翅目、すなわち、Pectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、Plutella xylostella、Malacosoma neustria、Euproctis chrysorrhoea、Lymantria種、Bucculatrix thurberiella、Phyllocnistis citrella、Agrotis種、Euxoa種、Feltia種、Earias insulana、Heliothis種、Mamestra brassicae、Panolis flammea、Spodoptera種、Trichoplusia ni、Carpocapsa pomonella、Pieris種、Chilo種、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、Galleria mellonella、Tineola bisselliella、Tinea pellionella、Hofmannophila pseudospretella、Cacoecia podana、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Homona magnanima、Tortrix viridana、Cnaphalocerus種、Oulema oryzae。甲虫目、すなわち、Anobium punctatum、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、Hylotrupes bajulus、Agelastica alni、Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、Diabrotica種、Psylliodes chrysocephala、Epilachna varivestis、Atomaria種、Oryzaephilus surinamensis、Anthonomus種、Sitophilus種、Otiorrhynchus sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceuthorrhynchus assimilis、Hypera postica、Dermestes種、Trogoderma種、Anthrenus種、Attagenus種、Lyctus種、Meligethes aeneus、Ptinus種、Niptus hololeucus、Gibbium psylloides、Tribolium種、Tenebrio molitor、Agriotes種、Conoderus種、Melolontha melolontha、Amphimallon solstitialis、Costelytra zealandica、Lissorhoptrus oryzophilus。膜翅目、すなわち、Diprion種、Hoplocampa種、Lasius種、Monomorium pharaonis、Vespa種。双翅目、すなわち、Aedes種、Anopheles種、Culex種、Drosophila melanogaster、Musca種、Fannia種、Calliphora erythrocephala、Lucilia種、Chrysomyia種、Cuterebra種、Gastrophilus種、Hyppobosca種、Stomoxys種、Oestrus種、Hypoderma種、Tabanus種、Tannia種、Bibio hortulanus、Oscinella frit、Phorbia種、Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capitata、Dacus oleae、Tipula paludosa、Hylemyia種、Liriomyza種。ノミ目(Aus der Ordnung der Siphonaptera)、すなわち、Xenopsylla cheopis、Ceratophyllus種。クモ綱目(Aus der Klasse der Arachnida)、すなわち、Scorpio maurus、Latrodectus mactans、Acarus siro、Argas種、Ornithodoros種、Dermanyssus gallinae、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus種、Rhipicephalus種、Amblyomma種、Hyalomma種、Ixodes種、Psoroptes種、Chorioptes種、Sarcoptes種、Tarsonemus種、Bryobia praetiosa、Panonychus種、Tetranychus種、Hemitarsonemus種、Brevipalpus種である。
植物寄生線虫に属するものは、例えば、Pratylenchus種、Radopholus similis、Ditylenchus dipsaci、Tylenchulus semipenetrans、Heterodera種、Globodera種、Meloidogyne種、Aphelenchoides種、Longidorus種、Xiphinema種、Trichodorus種、Bursaphelenchus種である。
本発明による化合物は、場合によっては、指定された濃度および適用率において、除草剤および殺菌剤、例えば殺真菌剤、抗カビ剤および殺細菌剤としても使用できる。また、それらは、場合によっては追加の有効物質合成のための中間体または主要生成物としても使用できる。
全ての植物および植物部分は、本発明により処理できる。これに関して、全ての植物および植物集団は、所望の、および不必要な野生植物または野生作物(天然作物を含む)などの植物に含まれる。作物は、従来の育種法および最適化法により、または形質転換植物などのバイオテクノロジーおよび遺伝子工学の方法、またはこれらの方法の組合せにより得られる植物であり得、種々の知的所有権により保護された、または保護されていない植物種を含む。萌芽、葉、花および根などの植物の全ての地上および地下の部分および器官が、植物の部分に含まれ、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、および種子、ならびに根、球根および根茎が挙げられる。また、収穫物ならびに無性材料および生殖材料、例えば、挿木、鱗茎、根茎、挿穂、および種子も植物部分に含まれる。
前記有効物質による植物および植物部分の本発明による処理は、直接行われるか、または伝統的な処理法によって、それらの環境、棲息地または貯蔵域に対する曝露、すなわち、液浸、散布、気化、噴霧、拡散、塗布、注入により、また、生殖材料、特に種子に対しては、さらに単層または多層包囲によって行われる。
前記有効物質は、液剤、乳剤、散布可能な粉剤、懸濁剤、散剤、散布剤、ペースト剤、可溶性散剤、顆粒剤、懸濁液−乳液濃縮剤、有効物質によって含浸させた天然および合成物質ならびにポリマー材料におけるマイクロカプセル化などの伝統的な製剤に移すことができる。
前記製剤は、知られた方法で、すなわち前記有効物質を、液体溶媒および/または固体担体物質としての増量剤と混合することにより、場合によっては乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤としての界面活性剤を使用して製造される。
水が、増量剤として使用される場合、有機溶媒もまた、例えば、補助溶媒として使用できる。本質的に液体溶媒として好適なものは、キシロール、トルエンまたはアルキルナフタリン類などの芳香族物質、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン類、すなわち原油留分、鉱油および植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類、ならびにそれらのエーテル類、エステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、ならびに水である。
固体担体物質として好適なものは:
すなわち、アンモニウム塩およびカオリナイト、クレー、タルク、チョーク、クォーツ、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩石粉末ならびに高希釈二酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび珪酸塩などの合成岩石粉末であり;顆粒剤用固体物質として好適なものは:すなわち、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石などの破砕および破壊天然石ならびに無機粉末および鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の粒状物などの有機粉末からの合成粒状物であり;乳化剤および/または発泡剤として好適なものは:すなわち、非イオン化乳化剤およびポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類などのアニオン性乳化剤、すなわちアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル、卵白加水分解物などのアリールスルホネート類であり;分散剤として好適なものは、すなわちリグニン亜硝酸排液およびメチルセルロースである。
すなわち、アンモニウム塩およびカオリナイト、クレー、タルク、チョーク、クォーツ、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩石粉末ならびに高希釈二酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび珪酸塩などの合成岩石粉末であり;顆粒剤用固体物質として好適なものは:すなわち、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石などの破砕および破壊天然石ならびに無機粉末および鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の粒状物などの有機粉末からの合成粒状物であり;乳化剤および/または発泡剤として好適なものは:すなわち、非イオン化乳化剤およびポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類などのアニオン性乳化剤、すなわちアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル、卵白加水分解物などのアリールスルホネート類であり;分散剤として好適なものは、すなわちリグニン亜硝酸排液およびメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートなどのラテックスの形態の天然および合成の粉末、顆粒またはポリマーならびにセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質などの接着剤が、前記製剤に使用できる。追加の添加剤は、鉱油および植物油であり得る。
無機色素、すなわち、酸化鉄、酸化チタン、フェロシアンブルーなどの染料ならびにアリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料などの有機染料および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素が使用できる。
前記製剤は、0.1重量%と95重量%との間、好ましくは0.5重量%と90重量%との間の有効物質を一般に含有する。
本発明による有効物質は、その伝統的な商品製剤において、ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質または除草剤などの他の有効物質と混合させたこれらの製剤から調製された適用形態において提供できる。殺虫剤に含まれるものは、例えば、リン酸エステル類、カルバミド酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素、フェニル尿素、微生物により産生される物質などである。特に好ましい混合相手は、例えば以下のものである:
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール;硫酸8−ヒドロキシキノリン;アシベンゾーラー−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメット;アンプロピルホス;アンプロピルホスカリウム;アンドプリム;アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカーブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラスチシジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;カルシウムポリスルフィド;カプシマイシン;カプタホル;カプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;ダガーG;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクローン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモル;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリンホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモル;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモル;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;フェルバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル;フルモルフ;フルオロミド;フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルールピリミドル;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホル;ホルペト;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フルメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾル;イマザリル;イミベンコナゾール;三酢酸イミノクタジン;イミノクタジントリス(アルベシレート);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオレーン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリンゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバクス;ミルジオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン;ニトロサル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモル;オフレース;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オクスポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン;パクロブトラゾル;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスジフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン;ポリオキシン;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメンタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;イオウ;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チオファネートメチル;チラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ユニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタナミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジン−ジカルボニトリル;アクチノベート;シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;メチル−1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート;炭酸水素カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4,5]デカン−3−アミン;テトラチオカルボン酸ナトリウムならびにボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化第一銅;マンカッパー;オキシン銅などの銅塩および銅調製物。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール;硫酸8−ヒドロキシキノリン;アシベンゾーラー−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメット;アンプロピルホス;アンプロピルホスカリウム;アンドプリム;アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカーブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラスチシジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;カルシウムポリスルフィド;カプシマイシン;カプタホル;カプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;ダガーG;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクローン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモル;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリンホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモル;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモル;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;フェルバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル;フルモルフ;フルオロミド;フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルールピリミドル;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホル;ホルペト;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フルメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾル;イマザリル;イミベンコナゾール;三酢酸イミノクタジン;イミノクタジントリス(アルベシレート);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオレーン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリンゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバクス;ミルジオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン;ニトロサル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモル;オフレース;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オクスポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン;パクロブトラゾル;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスジフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン;ポリオキシン;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメンタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;イオウ;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チオファネートメチル;チラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ユニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタナミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジン−ジカルボニトリル;アクチノベート;シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;メチル−1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート;炭酸水素カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4,5]デカン−3−アミン;テトラチオカルボン酸ナトリウムならびにボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化第一銅;マンカッパー;オキシン銅などの銅塩および銅調製物。
殺細菌剤:
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナスリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン1R−異性体、アルファ−シペルメスリン(アルファメスリン)、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメシホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、Bacillus popilliae、Bacillus sphaericus、枯草菌、バチルス−チューリンゲンシス、バチルス−チューリンゲンシス株EG−2348、バチルス−チューリンゲンシス株GC−91、バチルス−チューリンゲンシス株NCTC−11821、バキュロウィルス、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルスリン、ベータ−シペルメスリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ビオレスメスリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス(−エチル)、クロバポルスリン、クロマフェノジド、シス−シペルメスリン、シス−レスメスリン、シス−ペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クーマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロスリン、シジアポモネラ、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シフェノスリン(IR−トランス異性体)、シロマジン、DDT、デルタメスリン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジネノフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクセートナトリウム、ドフェナピン、DOWCO−439、エフルシラネート、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、エンペンスリン(IR異性体)、エンドスルファン、Entomopthora種、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルスリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシスリネート、フルシクロクスロン、フルシスリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメスリン、フルピラゾホス、フルテンジン(フルフェンジン)、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(フルプロキシフェン)、フラチオカルブ、ガンマ−HCH、ゴスシプルレ、グランドルア、Granuloseウィルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソオキサチオン、イベルメクチン、ジャポニルア、カデスリン、核多面性ウィルス、キノプレン、ラムダ−シハロスリン、リンデーン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム−アニソプリア、メタリジウム−フラボビリド、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、ナレド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、Paecilomyces fumosoroseus、パラチオン−メチル、パラチオン(−エチル)、ペルメスリン(シス、トランス)、石油、PH−6045、フェノスリン(1Rトランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスファカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルガイト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメスリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリダニル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメスリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、S−421、S−1833、サリチオン、セブホス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテプ、スルプロホス、SZI−121、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメスリン、テトラメスリン(1R異性体)、テトラスル、テトラ−シペルメスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、チューリンゲンシン、トルフェンピラド、トラロシスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、Verticillium lecanii、WL−108477、WL−40027、YI−5201、YI−5301、YI−5302、XMC、キシリルカブ、ZA−3274,ゼータ−シペルメスリン、ゾラプロホス、ZXI−8901、3−メチル−フェニル−プロピルカルバメート(ツマシドZ)、3−(5−クロル−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3,2,1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS登録番号185982−80−3)および対応する3−エンド異性体(CAS登録番号185984−60−5)(WO−96/37494、WO−98/25923を参照)ならびに殺虫効果性植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含有する調製物。
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナスリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン1R−異性体、アルファ−シペルメスリン(アルファメスリン)、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメシホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、Bacillus popilliae、Bacillus sphaericus、枯草菌、バチルス−チューリンゲンシス、バチルス−チューリンゲンシス株EG−2348、バチルス−チューリンゲンシス株GC−91、バチルス−チューリンゲンシス株NCTC−11821、バキュロウィルス、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルスリン、ベータ−シペルメスリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ビオレスメスリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス(−エチル)、クロバポルスリン、クロマフェノジド、シス−シペルメスリン、シス−レスメスリン、シス−ペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クーマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロスリン、シジアポモネラ、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シフェノスリン(IR−トランス異性体)、シロマジン、DDT、デルタメスリン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジネノフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクセートナトリウム、ドフェナピン、DOWCO−439、エフルシラネート、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、エンペンスリン(IR異性体)、エンドスルファン、Entomopthora種、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルスリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシスリネート、フルシクロクスロン、フルシスリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメスリン、フルピラゾホス、フルテンジン(フルフェンジン)、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(フルプロキシフェン)、フラチオカルブ、ガンマ−HCH、ゴスシプルレ、グランドルア、Granuloseウィルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソオキサチオン、イベルメクチン、ジャポニルア、カデスリン、核多面性ウィルス、キノプレン、ラムダ−シハロスリン、リンデーン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム−アニソプリア、メタリジウム−フラボビリド、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、ナレド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、Paecilomyces fumosoroseus、パラチオン−メチル、パラチオン(−エチル)、ペルメスリン(シス、トランス)、石油、PH−6045、フェノスリン(1Rトランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスファカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルガイト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメスリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリダニル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメスリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、S−421、S−1833、サリチオン、セブホス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテプ、スルプロホス、SZI−121、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメスリン、テトラメスリン(1R異性体)、テトラスル、テトラ−シペルメスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、チューリンゲンシン、トルフェンピラド、トラロシスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、Verticillium lecanii、WL−108477、WL−40027、YI−5201、YI−5301、YI−5302、XMC、キシリルカブ、ZA−3274,ゼータ−シペルメスリン、ゾラプロホス、ZXI−8901、3−メチル−フェニル−プロピルカルバメート(ツマシドZ)、3−(5−クロル−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3,2,1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS登録番号185982−80−3)および対応する3−エンド異性体(CAS登録番号185984−60−5)(WO−96/37494、WO−98/25923を参照)ならびに殺虫効果性植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含有する調製物。
除草剤、肥料、成長調節剤、セイフナー(阻害剤:safener)または情報化学物質(semichemical)もまた可能である。
また、本発明による有効物質は、それらの伝統的な商品製剤において、ならびにこれらの製剤から調製された適用形態において、殺虫剤としての使用時、共力剤と混合して存在することもできる。共力剤とは、添加されたその共力剤自体が有効であることを必要とされずに、前記有効物質の作用が、それによって増強される化合物である。
また、本発明による有効物質は、それらの伝統的な商品製剤において、ならびにこれらの製剤から調製された適用形態において、殺虫剤としての使用時、植物の環境に、植物部分の表面上に、または植物組織内への適用後、有効物質の分解を阻害する阻害剤と混合して存在することもできる。
伝統的商品製剤から調製される適用形態の有効物質濃度は、広範囲で変わり得る。前記適用形態に関する有効物質濃度は、0.0000001重量%から95重量%までの間、好ましくは0.0001重量%から1重量%の間にあり得る。
前記適用は、伝統的様式で調整された適用形態の1つに生じる。
前記有効物質は、衛生上の、および在庫品の有害生物に対する使用時、木材および白土上における優れた残留効果ならびに石灰性物質における良好なアルカリ安定性を特徴とする。
既に上記に述べたように、全ての植物およびそれらの部分が、本発明により処理できる。野生状態で生じる、または交差もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法により得られた植物種および植物品種、ならびにそれらの部分は、好ましい実施形態において処理される。遺伝子工学の方法によって得られた遺伝子組換え植物および植物種は、場合によっては、従来の方法と組合せ(遺伝子修飾生物)、また、それらの部分は追加の好ましい実施形態において処理される。用語の「部分」ならびに「植物の部分」または「植物部分」は、上記に説明してある。
従来の伝統的な商品植物種または使用されているそれらは、本発明により処理されることが特に好ましい。植物種には、従来の育種および突然変異または組替えDNA法の双方により育種された新規な特徴(「形質」)を有する植物が含まれる。これは、種、生物型および遺伝子型であり得る。
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件(土、気候、成長過程、栄養)に依り、相加的(「相乗的」)効果が、本発明による処理により現れ得る。したがって、例えば、予想される実際の効果を超える適用率の減少および/または作用スペクトルの拡大および/または本発明によって使用できる物質および薬剤の作用の強化、より良好な植物発達、高温または低温に対する忍容性の増大、乾燥または水分および土壌塩分に対する忍容性の増大、花量の増加、収穫の簡易化、成熟の促進、より高い作物収穫量、収穫産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより高い貯蔵可能性および/または処理可能性が可能である。
これらの植物に特に有利で有用な特性(「形質」)を付与する遺伝子材料の遺伝子修飾によって得られた全ての植物は、本発明によって処理されることが好ましい遺伝子組替え植物および植物種に含まれる。そのような特性の例は、より良好な植物発達、高温または低温に対する忍容性の増大、乾燥または水分および土壌塩分に対する忍容性の増大、花量の増加、収穫の簡易化、成熟の促進、より高い作物収穫量、収穫産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより高い貯蔵可能性および/または処理可能性である。そのような特性の追加、また特に重要視される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および/またはウィルスなどの有害動物または有害微生物に対する植物による防衛力の増大ならびに特定の除草有効物質に対する植物による忍容性の増大である。穀物(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、ナタネおよび果実植物(リンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを含む)などの重要な作物が、遺伝子組替え植物の例として挙げられ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、ナタネは特に重要視されている。植物起源の毒素、特にバチルスチューリンゲンシスの遺伝子材料(例えば、遺伝子、CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFならびにそれらの組合せによる)から、植物において産生される毒素に、昆虫、クモ類、線虫類および巻貝類に対する植物による防衛力増大は、特性(「形質」)として特に重要視される。系統的に獲得された抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および抵抗性遺伝子および対応する発現蛋白質および毒素により、真菌、細菌およびウィルスに対する植物による防衛力増大もまた特性(「形質」)として特に重要視される。さらに、特定の除草有効物質、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリフォセートまたはホスフィノトリシン(すなわち、「PAT」遺伝子)に対する植物の忍容性増大は、特性(「形質」)として特に重要視される。各場合に所望の特性(「形質」)を付与する遺伝子は、遺伝子組替え植物において、互いに組み合わされて生じることもできる。商品名、YIELD GARD(登録商標)(すなわち、トウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(登録商標)(すなわち、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(すなわち、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)で流通されているトウモロコシ種、綿種、大豆種およびジャガイモ種は、「Bt植物」の例として挙げられる。商品名、Roundup Ready(登録商標)(グリフォセートに対する忍容性、すなわち、Mトウモロコシ、綿、大豆)、LibertyLink(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する忍容性、すなわち、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリンに対する忍容性)およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素に対する忍容性、すなわち、トウモロコシ)で流通されているトウモロコシ種、綿種および大豆種は、除草剤忍容性植物を例として挙げられる。Clearfield(登録商標)(すなわち、トウモロコシ)の商品名で流通されている種もまた除草剤抵抗性(従来、除草剤忍容性のために育種されている)植物として挙げられる。当然、これらの記述は、これらの遺伝子特性(「形質」)を有し、または将来開発される遺伝子特性(「形質」)を有して将来開発される、または将来、市場に入ってくる植物種にも適用される。
前記に挙げられた植物は、一般式Iの化合物および本発明による有効物質混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理できる。有効物質および混合物に関して、上記に提供された好ましい分野もまた、これらの植物の処理に適用される。特に重要視されるのは、先の本文において特に挙げられた化合物および混合物による植物の処理である。
本発明による有効物質は、植物、衛生および在庫の有害生物に対して有効であるのみならず、硬ダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ハーベストダニ、ハエ(刺すおよび舐める)、寄生バエ幼虫、シラミ、咬むシラミ、ハジラミおよびノミなどの動物寄生虫(外部寄生虫)に対する獣医学分野においても有効である。これらの寄生虫には、以下のものが属する:
Anoplurida目例えば、ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、シラミ種、Phtirus種、Solenopotes種。Mallophagida目、Amblycerina亜目およびIschnocerina亜目、すなわち、Trimenopon種、タンカクハジラミ種、Trinoton種、ハジラミ種、Werneckiella種、Lepikentron種。双翅目、Nematocerina亜目およびBrachycerina亜目、すなわち、ヤブカ種、ハマダラカ種、イエカ種、ブユ種、Eusimulium種、サシチュウバエ種、ルツォミヤ種、サシバエ種、メクラアブ種、Hybomitra種、Atylotus種、アブ種、Haematopota種、Phylipomyia種、Braula種、イエバエ種、Hydrotaea種、Stomoxys種、Haematobia種、Morellia種、ヒメイエバエ種、ツェツェバエ種、オオクロバエ種、キンバエ種、オビキンバエ種、ウォールファールトニクバエ種、Sarcophaga種、ヒツジバエ種、ヒフバエ種、Gastrophilus種、シラミバエ種、Lipoptena種、ヒツジシラミバエ種。Siphonapterida目、すなわち、ヒトノミ種、イヌノミ種、ネズミノミ種、ナガノミ種。Heteropterida目、すなわち、トコジラミ種、サシガメ種、Rhodnius種、Panstrongylus種。Blattarida目、すなわち、Blatta orientalis種、ワモンゴキブリ種、Blattela germanica種、Supella種。ダニ(ダニ目)およびMeta−およびMesostigmata目のサブクラス、すなわちナガヒメダニ種、Ornithodorus種、オトビウス種、マダニ種、キララマダニ種、ウシマダニ種、カクマダニ種、Haemophysalis種、イボマダニ種、コイタマダニ種、ニワトリダニ種、Raillietia種、サルハイダニ種、Sternostoma種、Varroa種。Actinedida(Prostigmata)目およびAcaridida(Astigmata)目、すなわち、Acarapis種、Cheyletiella種、Ornithocheyletica種、Myobia種、ヒツジツメダニ種、ニキビダニ種、ツツガムシ種、Listrophorus種、コナダニ種、ケナガコナダニ種、Caloglyphus種、Hypodectes種、Pterolichus種、キュウセンヒゼンダニ種、ショクヒヒゼンダニ種、ミミヒゼンダニ種、Sarcoptes種、ネコショウヒゼンダニ種、Knemidocoptes種、Cytodites種、Laminosioptes種。
Anoplurida目例えば、ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、シラミ種、Phtirus種、Solenopotes種。Mallophagida目、Amblycerina亜目およびIschnocerina亜目、すなわち、Trimenopon種、タンカクハジラミ種、Trinoton種、ハジラミ種、Werneckiella種、Lepikentron種。双翅目、Nematocerina亜目およびBrachycerina亜目、すなわち、ヤブカ種、ハマダラカ種、イエカ種、ブユ種、Eusimulium種、サシチュウバエ種、ルツォミヤ種、サシバエ種、メクラアブ種、Hybomitra種、Atylotus種、アブ種、Haematopota種、Phylipomyia種、Braula種、イエバエ種、Hydrotaea種、Stomoxys種、Haematobia種、Morellia種、ヒメイエバエ種、ツェツェバエ種、オオクロバエ種、キンバエ種、オビキンバエ種、ウォールファールトニクバエ種、Sarcophaga種、ヒツジバエ種、ヒフバエ種、Gastrophilus種、シラミバエ種、Lipoptena種、ヒツジシラミバエ種。Siphonapterida目、すなわち、ヒトノミ種、イヌノミ種、ネズミノミ種、ナガノミ種。Heteropterida目、すなわち、トコジラミ種、サシガメ種、Rhodnius種、Panstrongylus種。Blattarida目、すなわち、Blatta orientalis種、ワモンゴキブリ種、Blattela germanica種、Supella種。ダニ(ダニ目)およびMeta−およびMesostigmata目のサブクラス、すなわちナガヒメダニ種、Ornithodorus種、オトビウス種、マダニ種、キララマダニ種、ウシマダニ種、カクマダニ種、Haemophysalis種、イボマダニ種、コイタマダニ種、ニワトリダニ種、Raillietia種、サルハイダニ種、Sternostoma種、Varroa種。Actinedida(Prostigmata)目およびAcaridida(Astigmata)目、すなわち、Acarapis種、Cheyletiella種、Ornithocheyletica種、Myobia種、ヒツジツメダニ種、ニキビダニ種、ツツガムシ種、Listrophorus種、コナダニ種、ケナガコナダニ種、Caloglyphus種、Hypodectes種、Pterolichus種、キュウセンヒゼンダニ種、ショクヒヒゼンダニ種、ミミヒゼンダニ種、Sarcoptes種、ネコショウヒゼンダニ種、Knemidocoptes種、Cytodites種、Laminosioptes種。
式(I)の本発明による有効物質は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、カモ、ミツバチなどの農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、飼育トリ、水槽魚などの他のペット、ならびに例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウスなどのいわゆる研究用動物を苦しめる節足動物と戦うことにも適している。これらの節足動物と戦うことにより、死亡および性能の損失(肉、乳、毛、皮、卵、蜂蜜などに関して)が最小化され、本発明による有効物質の使用により、より経済的で簡便な動物畜産が可能である。
本発明による有効物質の使用は、知られた方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲剤、顆粒剤、ペースト剤、ボリ(boli)剤の形態における経腸適用により、飲料を介した方法により、坐剤により、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内、その他)、移植などによる非経口投与により、経鼻適用により、液浸浴(浸漬)、例えば、スプレー、温浸の形態における皮膚への使用により、洗浄により、散粉により、また有効物質を含有するカラー、耳標、尾標、四肢バンド、端綱、マーキング装置などの成形パッドの補助によって、獣医学分野において行われる。
家畜、家禽、ペットなどに使用するために、前記有効物質を1重量%から80重量%の量で含有する製剤(例えば、散剤、乳剤、流動剤)として、式(I)の有効物質を、直接または100倍から10,000倍希釈後に適用できるか、またはそれらを薬浴として使用できる。
さらに、本発明による化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して良好な殺虫作用を示すことが判明した。
限定はしないが、以下の昆虫が代表的で好ましいものとして確認されている:
Hylotrupes bajulus、Chlorophorus pilosis、Anobium punctatum、Xestobium rufovillosum,Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobium carpini、Lyctus brunneus、Lyctus africanus、Lyctus planicollis、Lyctus linearis、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、Xyleborus種、Tryptodendron種、Apate monachus、Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon種、Dinoderus minutusなどの鞘翅目;Sirex juvencus、Urocerus gigas、Urocerus gigas taignus、Urocerus augurなどの膜翅目;Kalotermes flavicollis、Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、Reticulitermes flavipes、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes lucifugus,Mastotermes darwiniensis,Zootermopsis nevadensis,Coptotermes formosanusなどのTermites;Lepisma saccharinaなどのシミ。
Hylotrupes bajulus、Chlorophorus pilosis、Anobium punctatum、Xestobium rufovillosum,Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobium carpini、Lyctus brunneus、Lyctus africanus、Lyctus planicollis、Lyctus linearis、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、Xyleborus種、Tryptodendron種、Apate monachus、Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon種、Dinoderus minutusなどの鞘翅目;Sirex juvencus、Urocerus gigas、Urocerus gigas taignus、Urocerus augurなどの膜翅目;Kalotermes flavicollis、Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、Reticulitermes flavipes、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes lucifugus,Mastotermes darwiniensis,Zootermopsis nevadensis,Coptotermes formosanusなどのTermites;Lepisma saccharinaなどのシミ。
先の本文中の工業用材料に含まれる非生物材料は、プラスチック、接着剤、にかわ、紙、カートン、皮革、木材、木工製品およびコーティング材料などの材料であることが好ましい。
昆虫の外寄生前に保護すべき材料は、特に木材および木工製品を含むことが好ましい。
本発明に薬剤またはそれを含有する混合物によって保護できる木材および木工製品に含まれる代表的なものは:
製材、木製梁、線路つなぎ材、橋梁パーツ、船舶係留材、木製乗り物、ボックス、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓およびドア、合板、削片板、建築または木工事に一般的に使用される木工または木材製品である。
製材、木製梁、線路つなぎ材、橋梁パーツ、船舶係留材、木製乗り物、ボックス、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓およびドア、合板、削片板、建築または木工事に一般的に使用される木工または木材製品である。
前記有効物質は、濃縮物の形態または散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤またはペースト剤などの一般的に慣例的な製剤の形態などで適用できる。
同定された前記薬剤は知られた様式で、すなわち、前記有効物質を少なくとも1種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤または固定剤、防水剤、場合によっては、乾燥剤およびUV安定化剤、および場合によっては、染料および色素ならびに他の処理資源と混合させることによって製造できる。
木材および木工材料の保護に用いられる殺虫剤または濃縮物は、本発明による有効物質を0.0001重量%から95重量%、特に0.001重量%から60重量%の濃度で含有する。
用いられる薬剤または濃縮物の量は、昆虫の種類および外観ならびに媒体に依存する。適用に関して用いられる最適量は、各場合に試験列の使用により決定できる。しかしながら、一般に保護すべき材料に関して、0.0001重量%から20重量%、好ましくは、0.001重量%から10重量%の有効物質を使用すると十分である。
有機化学溶媒または溶媒混合物および/または低揮発性の油性または油様有機化学溶媒または溶媒混合物および/または極性有機化学溶媒または溶媒混合物および/または水および場合によっては、乳化剤および/または湿潤剤が、溶媒、または希釈剤として役立つ。
35以上の蒸発数および30℃以上、好ましくは45℃以上の引火点を有する油性または油様溶媒を有機化学溶媒として用いることが好ましい。相当する鉱油またはそれらの芳香族画分または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは軽油、石油および/またはアルキルベンゼンが、容易に揮発しない水不溶性の油性または油様溶媒として用いられる。
170℃から220℃の沸点範囲を有する鉱油、170℃から220℃の沸点範囲を有する軽油、250から350℃の沸点範囲を有するスピンドル油、160から280℃の沸点範囲を有する石油または芳香族類(aromate)、テレビン油および同様品を用いることが有利である。
180℃から210℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または180℃から220℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物および/またはスピンドル油および/またはモノクロロナフタリン、好ましくはα−モノクロロナフタリンが、好ましい実施形態として用いられる。
容易に揮発しない35以上の蒸発数および30℃以上、好ましくは45℃以上の引火点を有する油性または油様有機溶媒は、溶媒混合物がやはり、30℃以上、好ましくは45℃以上の蒸発数と引火点を有し、また、殺虫剤−殺真菌剤混合物が、その溶媒混合物に可溶性であるか、乳化できるという条件で高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒により一部置き換えることができる。
好ましい一実施形態により、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物または脂肪族極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部が置き換えられる。例えば、グリコールエーテル類、エステル類または同様物などのヒドロキシル基および/またはエステル基および/またはエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒を用いることが好ましい。
本発明の文脈において、合成樹脂および/または接着乾燥油、特にアクリル樹脂、ビニール樹脂、すなわち酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、重縮合樹脂または付加重合樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン−クマロン樹脂などの炭化水素樹脂、シリコン樹脂からなる、またはそれらを含有する結合剤、乾燥植物油および/または乾燥油および/または天然および/または人工樹脂に基づいた物理的乾燥結合剤が、有機化学結合剤として用いられる。
結合剤として用いられる合成樹脂は、乳濁液、分散液、または溶液の形態で使用できる。ビチュメンまたはビチュメン物質は、10重量%まで結合剤として使用できる。さらに、知られた染料、色素、防水剤、芳香マーカーおよび阻害剤ならびに腐食防止剤および同様品が使用できる。
本発明により、少なくとも1種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および/または乾燥植物油が前記薬剤中、または前記濃縮物中に含まれることが好ましい。本発明により、45重量%超、好ましくは50重量%から68重量%の油含量を有するアルキド樹脂を使用することが好ましい。
上記の結合剤は、固定剤(混合物)または可塑剤(混合物)により、全体または部分において使用できる。これらの添加剤は、有効物質の揮発、ならびに結晶化または沈殿を防止する必要がある。それらは、前記結合剤の0.01%から30%(使用される結合剤100%に関して)に置き換わることが好ましい。
前記可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルなどのフタル酸エステル類、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル類、ジ−(2−エチルヘキシル)−アジピン酸などのアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル、グリセリンエーテル類、または高分子グリコールエーテル、グリセリンエステル類およびp−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスに由来する。
固定剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル類またはベンゾフェノン、エチレンベンゾフェノンなどのケトン類に基づく。
水は、溶媒または希釈剤として特に好適であり、場合によっては1種以上の上記の有機化学溶媒、希釈剤、乳化剤、および分散剤と混合させる。
木材の特に効果的な保護は、工業的含浸法、すなわち減圧法、二重減圧法または加圧法によって達成される。
使用する薬剤は、場合によっては、さらに追加の殺虫剤、また、場合によっては、さらに1種以上の殺真菌剤を含有することができる。
WO 94/29 268に記載の殺虫剤および殺真菌剤が、好ましい好適な混合相手である。本文書に記載の化合物は、本適用の明示された要素である。
クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、ジペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェンオクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルスリンなどの殺虫剤、およびエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、3−イオジン−2−プロピニル−ブチルカルバメート、N−オクチルイソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどの殺殺菌剤は特に極めて好ましい混合相手であり得る。
同時に本発明による化合物は、対象、特に海水または汽水に接触する船体、シーブ、網、構造物、埠頭施設および信号施設の汚損防止に使用できる。
tubificid wormsなどの付着性oligochaetesならびにゴカイ、および種々のLepas種およびScalpellum種などのLedamorpha群(goose barnacles)の種またはBalanus種またはPollicipes種などのフジツボ群(sea pox)による汚損は、船の摩擦抵抗性を増大させ、その結果、エネルギー消費の増大さらに、頻回のドライドッグ中断による操業コストの明白な増大へと至る。
藻類、例えば、Ectocarpus種およびCeramium種による汚損と共に、特に重要なのは、蔓脚類(カワガニ)の名称でまとめられる付着性切甲類群による汚損である。
驚くべきことに、本発明による化合物は、単独で、または他の有効物質と組み合わせて、優れた抗汚損効果を有することが判明した。
本発明による化合物を単独で、または他の有効物質と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス(トリアルキルスズ)スルフィド類、ラウリン酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタン、塩化フェニル−(ビスピリジン)ビスマス、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレン−ビスチオカルバミド酸マンガン、ジメチルジチオカルバミド酸亜鉛、エチレン−ビスチオカルバミド酸亜鉛、2−ピリジンチオール−1−オキシドの亜鉛塩および銅塩、エチレン−ビスチオカルバミド酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスチオカルバミド酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズなどの重金属の使用を避けることができるか、またはこれらの化合物の濃度を明らかに減少させることができる。
使用しようとする防汚ペイントは、場合によっては、他の有効物質、好ましくは殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、殺軟体類および他の防汚有効物質を含有することができる。
本発明による防汚剤の組合せ相手として好ましくは以下のものが好適である:
2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドサル、フェンチンアセタート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなどの殺藻剤;ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルホルペット、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、トリフルアニドおよびアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、およびテブコナゾール、などのアゾール類などの殺真菌剤;酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの殺軟体動物;Fe−キレートまたは4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルイチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび2,4,6−トリクロルフェニルマレインイミドなどの従来の防汚有効物質。
2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドサル、フェンチンアセタート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなどの殺藻剤;ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルホルペット、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、トリフルアニドおよびアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、およびテブコナゾール、などのアゾール類などの殺真菌剤;酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの殺軟体動物;Fe−キレートまたは4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルイチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび2,4,6−トリクロルフェニルマレインイミドなどの従来の防汚有効物質。
使用される防汚剤は、本発明による有効物質を、0.001重量%から50重量%、特に0.01重量%から20重量%の濃度で含有する。
さらに本発明による防汚剤は、例えば、Ungerer、Chem.Ind.1985年、37、730〜732ページおよびWilliams、Antifouling Marine Coatings、Noyes、Park Ridge、1973年に記載されているような伝統的な成分を含有する。
殺藻剤、殺真菌剤、殺軟体類および本発明による殺虫性有効物質と共に、防汚塗料材料は、特に結合剤を含有する。
承認された結合剤の例は、溶媒系における塩化ポリビニル、溶媒系における塩化ゴム、溶媒系における特に水性系におけるアクリル樹脂、水性分散液の形態、または有機溶媒系における塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン/スチレン/アクリルニトリルゴム類、亜麻仁油などの乾燥油、タールまたはビチュメンと組み合わせた樹脂エステル類または修飾固体樹脂類、エポキシ化合物などのアスファルト類、限定量の塩化ゴム、塩化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
また、塗料材料は、海水に不溶性であることが好ましい無機色素、有機色素または染料を、場合によっては含有する。さらに、塗料材料は、前記有効物質の制御放出ができるようにするために、松脂などの材料を含有できる。また、前記塗料は、流体力学的特性に影響を与える修飾剤ならびに他の伝統的成分を含有する可塑剤であり得る。また、本発明による化合物、または上記の混合物を、自動研磨防汚システム内へ組み込むこともできる。
前記有効物質は、閉鎖箇所、例えば、アパート、工場、オフイス、車室およびその他に生じる有害動物、特に昆虫、クモ類およびダニ類と戦うためにも好適である。それらは、単独で、または他の有効物質および家庭用殺虫製品における補助材料と組み合わせて、これらの有害生物と戦うために使用できる。それらは、感受性および抵抗性の種に対し、ならびにあらゆる発達段階に対して有効である。これらの有害生物には、以下のものが属する:
Scorpionida目、すなわち、Buthus occitanus。ダニ目、すなわち、ナガヒメダニ、鳩扁ダニ、Bryobia種、ワクモ、Glyciphagus domesticus、Ornithodorus moubat、Rhipicephalus sanguineus、Trombicula alfreddugesi、Neutrombicula autumnalis、Dermatophagoides pteronissimus、Dermatophagoides forinae。真正クモ目、すなわち、Aviculariidae、Araneidae。ザトウムシ目、すなわち、Pseudoscorpiones chelifer、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。等脚目、すなわち、Oniscus asellus、Porcellio scaber。倍脚目、すなわち、Blaniulus guttulatus、Polydesmus種。唇脚目、すなわち、Geophilus種。Zygentoma目、すなわち、Ctenolepisma種、Lepisma saccharina、Lepsimodes inquilimus。ごきぶり目、すなわち、Blatta orientalies、Blattella germanica、Blattella asahinai、Leucophaea maderae、Panchlora種、Parcoblatta種、Periplaneta australasiae、Periplaneta americana、Periplaneta brunnea、Periplaneta fuliginosa,Supella longipalpa。Saltatoria目、すなわち、Acheta domesticus。革翅目、すなわち、Forficula auricularia。シロアリ目、Kalotermes種、Reticulitermes種。チャタテムシ目、すなわち、Lepinatus種、Liposcelis種。甲虫目、すなわち、Anthrenus種、Attagenus種、Dermestes種、Latheticus oryzae、Necrobia種、Ptinus種、Rhizopertha dominica、Sitophilus granarius、Sitophilus oryzae、Sitophilus zeamais、Stegobium paniceum。双翅目、すなわち、Aedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、Anopheles種、Calliphora erythrocephala、Chrysozona pluvialis、Culex quinquefasciatus、Culex pipiens、Culex tarsalis、Drosophila種、Fannia canicularis、Musca domestica、Phlebotomus種、Sarcophaga carnaria、Simulium種、Stomoxys calcitrans、Tipula paludosa。鱗翅目、すなわち、Achroia grisella、Galleria mellonella、Plodia interpunctella、Tinea cloacella、Tinea pellionella、Tineola bisselliella。ノミ目、すなわち、Ctenocephalides canis、Ctenocephalides felis、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopis。膜翅目、すなわち、Camponotus herculeanus、Lasius fuliginosus、Lasius niger、Lasius umbratus、Monomorium pharaonis、Paravespula種、Tetramorium caespitum。シラミ目、すなわち、Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Phthirus pubis。異翅目、すなわち、Cimex hemipterus、Cimex lectularius、Rhodinus prolixus、Triatoma infestans。
Scorpionida目、すなわち、Buthus occitanus。ダニ目、すなわち、ナガヒメダニ、鳩扁ダニ、Bryobia種、ワクモ、Glyciphagus domesticus、Ornithodorus moubat、Rhipicephalus sanguineus、Trombicula alfreddugesi、Neutrombicula autumnalis、Dermatophagoides pteronissimus、Dermatophagoides forinae。真正クモ目、すなわち、Aviculariidae、Araneidae。ザトウムシ目、すなわち、Pseudoscorpiones chelifer、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。等脚目、すなわち、Oniscus asellus、Porcellio scaber。倍脚目、すなわち、Blaniulus guttulatus、Polydesmus種。唇脚目、すなわち、Geophilus種。Zygentoma目、すなわち、Ctenolepisma種、Lepisma saccharina、Lepsimodes inquilimus。ごきぶり目、すなわち、Blatta orientalies、Blattella germanica、Blattella asahinai、Leucophaea maderae、Panchlora種、Parcoblatta種、Periplaneta australasiae、Periplaneta americana、Periplaneta brunnea、Periplaneta fuliginosa,Supella longipalpa。Saltatoria目、すなわち、Acheta domesticus。革翅目、すなわち、Forficula auricularia。シロアリ目、Kalotermes種、Reticulitermes種。チャタテムシ目、すなわち、Lepinatus種、Liposcelis種。甲虫目、すなわち、Anthrenus種、Attagenus種、Dermestes種、Latheticus oryzae、Necrobia種、Ptinus種、Rhizopertha dominica、Sitophilus granarius、Sitophilus oryzae、Sitophilus zeamais、Stegobium paniceum。双翅目、すなわち、Aedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、Anopheles種、Calliphora erythrocephala、Chrysozona pluvialis、Culex quinquefasciatus、Culex pipiens、Culex tarsalis、Drosophila種、Fannia canicularis、Musca domestica、Phlebotomus種、Sarcophaga carnaria、Simulium種、Stomoxys calcitrans、Tipula paludosa。鱗翅目、すなわち、Achroia grisella、Galleria mellonella、Plodia interpunctella、Tinea cloacella、Tinea pellionella、Tineola bisselliella。ノミ目、すなわち、Ctenocephalides canis、Ctenocephalides felis、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopis。膜翅目、すなわち、Camponotus herculeanus、Lasius fuliginosus、Lasius niger、Lasius umbratus、Monomorium pharaonis、Paravespula種、Tetramorium caespitum。シラミ目、すなわち、Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Phthirus pubis。異翅目、すなわち、Cimex hemipterus、Cimex lectularius、Rhodinus prolixus、Triatoma infestans。
家庭用殺虫剤の分野における適用は、単独でまたはリン酸エステル類、カルバミド酸エステル、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤、または他の知られた殺虫剤のクラスの有効物質と組み合わせて行われる。
前記適用は、エアロゾル、非加圧スプレー装置、すなわちポンプおよび噴霧スプレー、ミスティング機、フォガー、セルロースおよびプラスチックの霧化ダイスを有する発泡製品、ゲル化製品、蒸散製品、液体蒸散、ゲルおよび膜蒸散、推進駆動蒸散、非電力または受動的蒸散システム、防虫紙、防虫サックおよび防虫ゲルにおいて、顆粒または粉末において、ストロールアーまたはルアー装置において行われる。
製造例:
(実施例(I−1))
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
0.5g(1.61mMol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロル−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムを、15mlのN,N−ジメチルホルムアルデヒド(DMF)に溶解し、0.24g(1.77mMol)のN−クロロスクシンイミド(NCS)と混合する。次にこの反応混合物を、室温(RT、およそ20℃)でおよそ2時間撹拌する。次いで0.56(2.4mMol)の2−(n−ペンタ−5−エン−1−イル−オキシ)−5−トリフルオロメチルピリジンおよび0.18g(1.77mMol)のトリエチルアミンを加えて、この褐色溶液を室温でおよそ16時間放置する。この反応溶液におよそ20mlの水を加えて終了させ、50mlのジクロロメタンで3回抽出する。有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
0.5g(1.61mMol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロル−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムを、15mlのN,N−ジメチルホルムアルデヒド(DMF)に溶解し、0.24g(1.77mMol)のN−クロロスクシンイミド(NCS)と混合する。次にこの反応混合物を、室温(RT、およそ20℃)でおよそ2時間撹拌する。次いで0.56(2.4mMol)の2−(n−ペンタ−5−エン−1−イル−オキシ)−5−トリフルオロメチルピリジンおよび0.18g(1.77mMol)のトリエチルアミンを加えて、この褐色溶液を室温でおよそ16時間放置する。この反応溶液におよそ20mlの水を加えて終了させ、50mlのジクロロメタンで3回抽出する。有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
347mg(理論量の40%)の3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。
融点:62℃、MS(ES+):541。
1H−NMR:CDCl3、δ=1.9(m,4H,CH 2 −CH 2 −CH2−O−Py);3.12、3.5(2×dd,2×1H,ジアステレオトープN=C−CH 2 ,ヘタリール);3.80(s,3H,OCH3);4.62(d,2H,CH 2 −CH=CCl2);4.80(m,1H,CH−O,ヘタリール);4.9(m,2H,CH 2 −O−Py);6.23(t,1H,CH=CCl2);6.8(d,1H,Py);7.0、7.18(2×d,2×1H,Ar−H);8.4(d,1H,Py);7.75(dd,1H,Py)ppm。
(実施例(I−2))
(R/S)−3−(3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(エチル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
0.2g(0.81mMol)の(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒドオキシムを、15mlのN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解し、0.12g(0.89mMol)のN−クロロスクシンイミド(NCS)と混合し、この反応液を室温(RT)で16時間に亘って撹拌する。次いで0.26(1.22mMol)の2−(ブタ−3−エン−1−イル−オキシ)−5−トリフルオロメチルピリジンおよび0.09g(0.89mMol)のトリエチルアミンを加えて、この反応混合物を室温でおよそ16時間撹拌してから、70℃で24時間撹拌する。この反応溶液におよそ20mlの水を加えて終了させ、50mlのジクロロメタンで3回抽出する。有機相を濃縮乾固後、残渣は分取HPLCにより精製する。
0.2g(0.81mMol)の(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒドオキシムを、15mlのN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解し、0.12g(0.89mMol)のN−クロロスクシンイミド(NCS)と混合し、この反応液を室温(RT)で16時間に亘って撹拌する。次いで0.26(1.22mMol)の2−(ブタ−3−エン−1−イル−オキシ)−5−トリフルオロメチルピリジンおよび0.09g(0.89mMol)のトリエチルアミンを加えて、この反応混合物を室温でおよそ16時間撹拌してから、70℃で24時間撹拌する。この反応溶液におよそ20mlの水を加えて終了させ、50mlのジクロロメタンで3回抽出する。有機相を濃縮乾固後、残渣は分取HPLCにより精製する。
24mg(HPLCによる純度:100%)および80mg(HPLCによる純度:77%)(理論量の23%)の3−(3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(エチル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。
LC−MS(ES+)m/z(%)=461
1H−NMR:CDCl3、δ=2.1〜2.3(m,2H,CH 2 −CH2−O−Py);3.10、3.48(2×dd,2×1H,ジアステレオトープN=C−CH 2 ,ヘタリール);4.56(t,2H,CH 2 −O−Py);4.68(d,2H,CH 2 −CH=CCl2);4.98(m,1H,CH−O,ヘタリール);6.17(t,1H,CH=CCl2);6.8(d,1H,Py);6.95(dd,1H,Ar−H);7.20〜7.27(m,2H,Ar−H);7.72(t,1H,Ar−H);8.43(m,1H,Py)ppm。
1H−NMR:CDCl3、δ=2.1〜2.3(m,2H,CH 2 −CH2−O−Py);3.10、3.48(2×dd,2×1H,ジアステレオトープN=C−CH 2 ,ヘタリール);4.56(t,2H,CH 2 −O−Py);4.68(d,2H,CH 2 −CH=CCl2);4.98(m,1H,CH−O,ヘタリール);6.17(t,1H,CH=CCl2);6.8(d,1H,Py);6.95(dd,1H,Ar−H);7.20〜7.27(m,2H,Ar−H);7.72(t,1H,Ar−H);8.43(m,1H,Py)ppm。
13C−NMR(シグナル選択):CDCl3、δ=35(CH2−CH2−O−Py);41(N=C−CH2,ヘタリール);63(CH2−O−Py);65(CH2−CH=CCl2);78(CH−O,ヘタリール);112(Py−C);113(Ar−C);117(Ar−C);121(Ar−C);126(CH=CCl2);130(Ar−C);135(Py−C);146(Py−C)ppm。
(実施例(I−3))
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−イソオキサゾール
本実施は、およそ400当量のプロパギルアルコールを用いて実施例1と類似して行う。この環化のための反応時間は、およそ2時間かかる。
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−イソオキサゾール
本実施は、およそ400当量のプロパギルアルコールを用いて実施例1と類似して行う。この環化のための反応時間は、およそ2時間かかる。
1H−NMR:δ(CDCl3)=7.25および7.04(各例ともd,1H,PhH)、6.8(s,1H,イソオキサゾール)、6.18(t,1H,CHCCl2)、4.64(d,2H,CH2CHCCl2)、4.83(s,2H,CH2OH)、3.7(s,3H,OCH3)。
(実施例(I−4))
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−イソオキサゾール
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−イソオキサゾール
150mg(0.38mMol)の3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−(3−ヒドロキシプロピル)−イソオキサゾール、70mg(0.43mMol)の5−トリフルオロメチルピリジノールおよび210mg(0.8mMol)のトリフェニルホスファンを、保護ガス雰囲気下、室温(およそ20℃)でおよそ10mLのテトラヒドロフラン(THF)に加え、次いで140mg(0.9mMol)のアゾジカルボン酸ジエチルエステルと混合し、一晩放置する。この混合物を濃縮乾固して終了させ、シリカゲルクロマトグラフィーにかける。
114mg(理論量の55%)の3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−イソオキサゾールを得る。
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.41(d,1H,Py)、7.79(dd,1H,Py)、6.81(d,1H,Py)、7.03および7.3(各例ともd,1H,PhH)、6.60(s,1H,イソオキサゾール)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.63(d,2H,CH2CHCCl2)、4.45(t,2H,CH2OPy)、3.0(t,2H,CH2)、2.25(m,2H,CH2)、3.7(s,3H,OCH3)。
以下の表1に掲げた一般式の化合物はまた、実施例I−1からI−4に類似して、ならびに本発明による方法の一般的な説明に対応して製造できる。
表1の式(I)の化合物に関する物理データおよび製造方法:
(実施例(I−5))
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−2−(メチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.42(d,1H,Py)、7.8(dd,1H,Py)、6.83(d,1H,Py)、7.05および7.2(各例ともd,1H,PhH)、6.18(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH2CHCCl2)、5.18(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.58(d,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.6および3.4(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))。
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−2−(メチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.42(d,1H,Py)、7.8(dd,1H,Py)、6.83(d,1H,Py)、7.05および7.2(各例ともd,1H,PhH)、6.18(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH2CHCCl2)、5.18(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.58(d,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.6および3.4(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))。
(実施例(I−6))
A.I.1.1(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((6−トリフルオロエトキシピリジン−3−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=7.8(d,1H,Py)、7.23(dd,1H,Py)、6.8(d,1H,Py)、7.0および7.16(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、4.7(q,2H,CH2CF3)、5.0(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.18(m,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.6および3.2(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.2(m,2H,CH2CH2OPy)。
A.I.1.1(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((6−トリフルオロエトキシピリジン−3−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=7.8(d,1H,Py)、7.23(dd,1H,Py)、6.8(d,1H,Py)、7.0および7.16(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、4.7(q,2H,CH2CF3)、5.0(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.18(m,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.6および3.2(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.2(m,2H,CH2CH2OPy)。
(実施例(I−7))
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((6−トリフルオロエトキシピリジン−3−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=7.78(d,1H,Py)、7.25(dd,1H,Py)、6.8(d,1H,Py)、7.0および7.18(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、4.7(q,2H,CH2CF3)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.02(m,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.5および3.1(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.8〜2.0(m,合計4H,CH2CH2CH2OPy)。
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((6−トリフルオロエトキシピリジン−3−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=7.78(d,1H,Py)、7.25(dd,1H,Py)、6.8(d,1H,Py)、7.0および7.18(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、4.7(q,2H,CH2CF3)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.02(m,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.5および3.1(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.8〜2.0(m,合計4H,CH2CH2CH2OPy)。
(実施例(I−9))
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.41(d,1H,Py)、7.79(dd,1H,Py)、6.81(d,1H,Py)、7.0および7.3(各例ともd,1H,PhH)、6.65(s,1H,イソオキサゾール)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、4.75(t,2H,CH2OPy)、3.3(t,2H,CH2)、3.63(s,3H,OCH3)。
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.41(d,1H,Py)、7.79(dd,1H,Py)、6.81(d,1H,Py)、7.0および7.3(各例ともd,1H,PhH)、6.65(s,1H,イソオキサゾール)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、4.75(t,2H,CH2OPy)、3.3(t,2H,CH2)、3.63(s,3H,OCH3)。
(実施例(I−10))
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−4−(ブチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.42(d,1H,Py)、7.78(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.0および7.16(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、4.78(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.4(t,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.45および3.05(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.5から1.9(m,合計4H,CH2CH2CH2OPy)。
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−4−(ブチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.42(d,1H,Py)、7.78(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.0および7.16(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、4.78(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.4(t,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.45および3.05(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.5から1.9(m,合計4H,CH2CH2CH2OPy)。
(実施例(I−11))
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((6−トリフルオロエトキシピリジン−3−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.42(d,1H,Py)、7.78(dd,1H,Py)、6.83(d,1H,Py)、7.0および7.16(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、5.0(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.58(m,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.58および3.2(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.2(m,2H,CH2CH2OPy)。
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((6−トリフルオロエトキシピリジン−3−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.42(d,1H,Py)、7.78(dd,1H,Py)、6.83(d,1H,Py)、7.0および7.16(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.6(d,2H,CH2CHCCl2)、5.0(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.58(m,2H,CH2OPy)、3.8(s,3H,CH3)、3.58および3.2(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.2(m,2H,CH2CH2OPy)。
(実施例(I−12))
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−(3−ヒドロキシプロピル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=7.0および7.3(各例ともd,1H,PhH)、6.58(s,1H,イソオキサゾール)、6.18(t,1H,CHCCl2)、4.64(d,2H,CH2CHCCl2)、3.78(t,2H,CH2OH)、2.95(t,2H,CH2)、2.0(m,2H,CH2)、3.7(s,3H,OCH3)。
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−(3−ヒドロキシプロピル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=7.0および7.3(各例ともd,1H,PhH)、6.58(s,1H,イソオキサゾール)、6.18(t,1H,CHCCl2)、4.64(d,2H,CH2CHCCl2)、3.78(t,2H,CH2OH)、2.95(t,2H,CH2)、2.0(m,2H,CH2)、3.7(s,3H,OCH3)。
(実施例(I−13))
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−(4−ヒドロキシブチル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=7.02および7.3(各例ともd,1H,PhH)、6.58(s,1H,イソオキサゾール)、6.18(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH2CHCCl2)、3.68(m,2H,CH2OH)、2.83(t,2H,CH2)、1.64、1.85(各例ともm,2H,CH2)、3.68(s,3H,OCH3)。
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−(4−ヒドロキシブチル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=7.02および7.3(各例ともd,1H,PhH)、6.58(s,1H,イソオキサゾール)、6.18(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH2CHCCl2)、3.68(m,2H,CH2OH)、2.83(t,2H,CH2)、1.64、1.85(各例ともm,2H,CH2)、3.68(s,3H,OCH3)。
(実施例(I−16))
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−4−(ブチル)エーテル−1−イル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.41(d,1H,PyH)、7.78(dd,1H,PyH)、6.8(d,1H,PyH)、7.3および7.02(各例ともd,1H,PhH)、6.58(s,1H,イソオキサゾール)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.63(d,2H,CH2CHCCl2)、4.4(t,2H,CH2OPy)、2.9(t,2H,CH2)、1.9(m,4H,CH22個)、3.68(s,3H,OCH3)。
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−4−(ブチル)エーテル−1−イル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.41(d,1H,PyH)、7.78(dd,1H,PyH)、6.8(d,1H,PyH)、7.3および7.02(各例ともd,1H,PhH)、6.58(s,1H,イソオキサゾール)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.63(d,2H,CH2CHCCl2)、4.4(t,2H,CH2OPy)、2.9(t,2H,CH2)、1.9(m,4H,CH22個)、3.68(s,3H,OCH3)。
(実施例(I−17))
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(メチル)エーテル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.46(d,1H,PyH)、7.83(dd,1H,Py)、6.93(d,1H,Py)、7.33および7.05(各例ともd,1H,PhH)、6.87(s,1H,イソオキサゾール)、6.18(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH2CHCCl2)、5.6(s,2H,CH2OPy)、3.67(s,3H,OCH3)。
3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(メチル)エーテル)イソオキサゾール:
1H−NMR:δ(CDCl3)=8.46(d,1H,PyH)、7.83(dd,1H,Py)、6.93(d,1H,Py)、7.33および7.05(各例ともd,1H,PhH)、6.87(s,1H,イソオキサゾール)、6.18(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH2CHCCl2)、5.6(s,2H,CH2OPy)、3.67(s,3H,OCH3)。
(実施例(I−18))
(R/S)−3−(4−メトキシ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
13C−NMR:δ(CDCl3)=24.9、31.9、40.2(CH2)、56.0(O−CH3)、65.8、67.4(CH2−O)、80.7(CH)、124.5(=CCl2)、125.1(=CH)、156.0(C=N−O)、110.9、111.1(HC−Ar)、121.0(HC−Ar)、122.6(HC−Ar)、147.4、151.1(O−C−Ar)、118.7(Cl−C−Hetar)、135.2(C−Hetar)、120.7(F3C−Hetar)、142.4(HC−Hetar)、161,2(O−C−Hetar)。
(R/S)−3−(4−メトキシ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
13C−NMR:δ(CDCl3)=24.9、31.9、40.2(CH2)、56.0(O−CH3)、65.8、67.4(CH2−O)、80.7(CH)、124.5(=CCl2)、125.1(=CH)、156.0(C=N−O)、110.9、111.1(HC−Ar)、121.0(HC−Ar)、122.6(HC−Ar)、147.4、151.1(O−C−Ar)、118.7(Cl−C−Hetar)、135.2(C−Hetar)、120.7(F3C−Hetar)、142.4(HC−Hetar)、161,2(O−C−Hetar)。
(実施例(I−22))
(R/S)−3−(4−メトキシ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(ブチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
13C−NMR:δ(CDCl3)=22.1、28.7、35.0、40.1(CH2)、55.9(O−CH3)、65.8、66.5(CH2−O)、81.1(CH)、124.5(=CCl2)、125.1(=CH)、155.9(C=N−O)、110.8(HC−Ar)、111.1(HC−Ar)、111.2(HC−Hetar)、119.8(C−Hetar)、120.9(HC−Ar)、122.6(HC−Ar)、135.6(HC−Hetar)、144.9(HC−Hetar)、147.4(O−C−Ar)、151.1(C−Ar)、165.8(O−C−Hetar)。
(R/S)−3−(4−メトキシ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(ブチル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
13C−NMR:δ(CDCl3)=22.1、28.7、35.0、40.1(CH2)、55.9(O−CH3)、65.8、66.5(CH2−O)、81.1(CH)、124.5(=CCl2)、125.1(=CH)、155.9(C=N−O)、110.8(HC−Ar)、111.1(HC−Ar)、111.2(HC−Hetar)、119.8(C−Hetar)、120.9(HC−Ar)、122.6(HC−Ar)、135.6(HC−Hetar)、144.9(HC−Hetar)、147.4(O−C−Ar)、151.1(C−Ar)、165.8(O−C−Hetar)。
(実施例(I−25))
(R/S)−3−(2−クロロ−4−メトキシ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(プロピル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
13C−NMR:δ(CDCl3)=24.9、31.6、42.5(CH2)、56.2(O−CH3)、66.0、67.4(CH2−O)、81.6(CH)、124.9(=CCl2)、124.7(=CH)、156.2(C=N−O)、114.2,(HC−Ar)、121.0(HC−Ar)、113.6(HC−Ar)、125.6(Cl−C−Ar)、146.1、151.1(O−C−Ar)、118.8(Cl−C−Hetar)、120.7(C−Hetar)、123.1(F3C−Hetar)、135.2(HC−Hetar)、142.4(HC−Hetar)、161.2(O−C−Hetar)。
(R/S)−3−(2−クロロ−4−メトキシ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(プロピル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
13C−NMR:δ(CDCl3)=24.9、31.6、42.5(CH2)、56.2(O−CH3)、66.0、67.4(CH2−O)、81.6(CH)、124.9(=CCl2)、124.7(=CH)、156.2(C=N−O)、114.2,(HC−Ar)、121.0(HC−Ar)、113.6(HC−Ar)、125.6(Cl−C−Ar)、146.1、151.1(O−C−Ar)、118.8(Cl−C−Hetar)、120.7(C−Hetar)、123.1(F3C−Hetar)、135.2(HC−Hetar)、142.4(HC−Hetar)、161.2(O−C−Hetar)。
(実施例(I−31))
(R/S)−3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(プロピル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
13C−NMR:δ(CDCl3)=25.0、31.6、42.2(CH2)、66.1、66.3(CH2−O)、82.0(CH)、124.1(=CH)、124.5(=CCl2)、155.8(C=N−O)、111.2(HC−Hetar)、116.1(HC−Ar)、118.7(HC−Ar)、119.9(C−Hetar)、121.2(F3C−Hetar)、125.0(Cl−C−Ar)、125.5(C−Ar)、135.6(H−C−Hetar)、144.9(−O−C−Ar)、144.9(HC−Hetar)、153.0(F−C−Ar)、165.8(O−C−Hetar)。
(R/S)−3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−(ジクロロプロペノキシ)フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(プロピル)エーテル−1−イル)Δ2−イソオキサゾリン:
13C−NMR:δ(CDCl3)=25.0、31.6、42.2(CH2)、66.1、66.3(CH2−O)、82.0(CH)、124.1(=CH)、124.5(=CCl2)、155.8(C=N−O)、111.2(HC−Hetar)、116.1(HC−Ar)、118.7(HC−Ar)、119.9(C−Hetar)、121.2(F3C−Hetar)、125.0(Cl−C−Ar)、125.5(C−Ar)、135.6(H−C−Hetar)、144.9(−O−C−Ar)、144.9(HC−Hetar)、153.0(F−C−Ar)、165.8(O−C−Hetar)。
(実施例(I−62))
(R/S)−3−(2−プロポキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):567。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.02および7.12(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.82(t,2H,PhOCH 2 )、3.51および3.10(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.82(q,2H,CH 2 CH3)1.04(t,3H,CH2CH 3 )。
(R/S)−3−(2−プロポキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):567。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.02および7.12(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.82(t,2H,PhOCH 2 )、3.51および3.10(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.82(q,2H,CH 2 CH3)1.04(t,3H,CH2CH 3 )。
(実施例(I−63))
(R/S)−3−(2−ブトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
(R/S)−3−(2−ブトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
60mg(0.114mMol)の(R/S)−3−(2−ヒドロキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン、84mg(0.457mMol)の1−ヨードブタンおよび79mg(0.571mMol)の炭酸カリウムを、4mlのアセトン中、還流下で18時間還流する。この反応混合物を、水と酢酸エーテルとの間に分配する。有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
(実施例(I−64))
(R/S)−3−(2−イソプロポキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):567。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.02および7.06(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、4.39(m,1H,OCH(CH3)2)、3.51および3.10(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.27(類似t,6H,OCH(CH 3 )2)。
(R/S)−3−(2−イソプロポキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):567。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.02および7.06(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、4.39(m,1H,OCH(CH3)2)、3.51および3.10(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.27(類似t,6H,OCH(CH 3 )2)。
(実施例(I−66))
(R/S)−3−(2−(2−プロピニル)−オキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):M 563。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.02および7.22(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.82(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.69(d,2H,PhOCH 2 )、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.60および3.21(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.53(m,1H,アルキンH)、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.77(m,2H,PhOCH2CH 2 )1.49(m,2H,CH 2 CH3)、0.97(t,3H,CH3)。
(R/S)−3−(2−(2−プロピニル)−オキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):M 563。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.02および7.22(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.82(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.69(d,2H,PhOCH 2 )、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.60および3.21(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.53(m,1H,アルキンH)、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.77(m,2H,PhOCH2CH 2 )1.49(m,2H,CH 2 CH3)、0.97(t,3H,CH3)。
(実施例(I−68))
(R/S)−3−(2−イソブトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):581。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.02および7.11(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.62(m,2H,PhOCH 2 )、3.50および3.10(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.04(m,6H,CH3)、CH(CH3)2未特定。
(R/S)−3−(2−イソブトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):581。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.02および7.11(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.62(m,2H,PhOCH 2 )、3.50および3.10(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.04(m,6H,CH3)、CH(CH3)2未特定。
(実施例(I−74))
(R/S)−3−(2−ジフルオロメチルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
(R/S)−3−(2−ジフルオロメチルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
60mg(0.114mMol)の(R/S)−3−(2−ヒドロキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンの 0.6mlTHF溶液を0℃で、4mg(0.167mMol)の水素化ナトリウムの懸濁液に滴下しながら10分以内で加える。これを1時間撹拌し、0.9mlのDMFに加え、クロロジフルオロメタンに30分間供給した。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。この有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
70mg(純度95%、理論量の76%)の(R/S)−3−(2−ジフルオロメチルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):575。1H−NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.06および7.22(各例ともd,1H,PhH)、6.52(t,J=75Hz,1H,CHF2)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.65(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.85(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.52および3.14(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )。
(実施例(I−75))
(R/S)−3−(2−ヒドロキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
(R/S)−3−(2−ヒドロキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
1.0g(1.45mMol)の(R/S)−3−(2−(ビフェニル−4−イルメトキシ)−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、25mlのジクロロメタンに溶解し、0.47g(2.89mMol)の塩化鉄(III)と共に室温で30分間撹拌する。50mlの水を加え、各回50mlの酢酸エーテルで3回抽出する。この有機相をシリカゲル上で溶出し、酢酸エーテルでリンスする。この有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
0.42mg(純度89%、理論量の49%)の(R/S)−3−(2−ヒドロキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾールを得る。MS(ES+):525。1H−NMR:CDCl3、δ=10.05(s,1H,OH)、8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、6.64および7.03(各例ともd,1H,PhH)、6.12(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.85(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.51および3.07(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.95(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )。
52mg(純度96%、理論量の75%)の(R/S)−3−(2−ブトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):581、M+Na:603。1H−NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.02および7.12(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.62(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.86(t,2H,PhOCH 2 )、3.51および3.10(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.77(m,2H,PhOCH2CH 2 )1.49(m,2H,CH 2 CH3)、0.97(t,3H,CH3)。
(実施例(I−76))
(R/S)−3−(2−アセチルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
(R/S)−3−(2−アセチルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
60mg(0.114mMol)の(R/S)−3−(2−ヒドロキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、3mlのピリジンに溶解する。23mg(0.228mMol)の無水酢酸および触媒量のDMAPを加え、混合物を室温で2時間撹拌する。この反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。この有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
62mg(純度100%、理論量の95%)の(R/S)−3−(2−ブトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):567。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、6.97および7.03(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.65(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.39および2.96(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.35(s,1H,CH3)、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )。
(実施例(I−77))
(R/S)−3−(2−イソブチロキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):595。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、6.97および7.02(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.65(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.77(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.41(m,2H,CH2OPy)、3.37および2.94(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.88(m,1H,OCH)、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.34(d,6H,CH3)。
(R/S)−3−(2−イソブチロキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):595。1H NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、6.97および7.02(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.65(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.77(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.41(m,2H,CH2OPy)、3.37および2.94(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.88(m,1H,OCH)、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.34(d,6H,CH3)。
(実施例(I−78))
(R/S)−3−(2−シクロプロピルカルボニルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:1H−NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.03および7.08(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.65(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.39および2.98(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.75〜2.05(m,5H,COCHおよびPyOCH2CH 2 CH 2 )、1.23(m,2H,cyPr)、1.07(m,2H,cyPr)。
(R/S)−3−(2−シクロプロピルカルボニルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:1H−NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.03および7.08(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.65(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.39および2.98(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.75〜2.05(m,5H,COCHおよびPyOCH2CH 2 CH 2 )、1.23(m,2H,cyPr)、1.07(m,2H,cyPr)。
(実施例(I−79))
(R/S)−3−(2−(3−メチル)−プロピルカルボニルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:1H−NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、6.98および7.04(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.65(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.39および2.96(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.52(d,2H,COCH2)、2.25(m,1H,CH(CH3)2)、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.06(d,6H,CH3)。
(R/S)−3−(2−(3−メチル)−プロピルカルボニルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:1H−NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、6.98および7.04(各例ともd,1H,PhH)、6.14(t,1H,CHCCl2)、4.65(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.8(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.39および2.96(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.52(d,2H,COCH2)、2.25(m,1H,CH(CH3)2)、1.9(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )、1.06(d,6H,CH3)。
(実施例(I−82))
(R/S)−3−(2−エチルカルバモイルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
(R/S)−3−(2−エチルカルバモイルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
60mgの2−クロロ−4−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−6−{5−[3−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−プロピル]−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル}−フェノールを、5mlのTHFに溶解する。15mg(1.3当量)のトリエチルアミンおよび9mg(1.1当量)のイソシアン酸エチルを加え、この混合物を室温で一晩撹拌する。同量のトリエチルアミンとイソシアン酸エチルとをもう一度加え、室温で2日間撹拌する。この反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。この有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
10mg(純度97%、理論量の14%)ならびに10mg(純度63%、理論量の9%)の(R/S)−3−(2−エチルカルバモイルオキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):596。
(実施例(I−83))
(R/S)−3−(2−フルロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
(R/S)−3−(2−フルロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
a)(R/S)−3−(3−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンの製造
本製造は、370mg(1.25mMol)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドオキシム、579mg(2.51mMol)の2−ペンタ−4−エニルオキシ−5−トリフルオロメチルピリジン、184g(1.38mMol)のNCS、101mg(1.38mMol)のトリエチルアミン、および15mlのDMFを用いて実施例(I−1)による教示と類似して行われ、NCSの添加後、室温で18時間撹拌し、トリエチルアミンの添加後、80℃で18時間撹拌する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、220mg(純度75%、理論量の25%)の(R/S)−3−(3−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):525。
本製造は、370mg(1.25mMol)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドオキシム、579mg(2.51mMol)の2−ペンタ−4−エニルオキシ−5−トリフルオロメチルピリジン、184g(1.38mMol)のNCS、101mg(1.38mMol)のトリエチルアミン、および15mlのDMFを用いて実施例(I−1)による教示と類似して行われ、NCSの添加後、室温で18時間撹拌し、トリエチルアミンの添加後、80℃で18時間撹拌する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、220mg(純度75%、理論量の25%)の(R/S)−3−(3−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):525。
b)(R/S)−3−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンの製造
220mg(0.42mMol)の(R/S)−3−(3−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、20mLのエタノールに溶解し、50mgのパラジウム−炭素(10%濃度)と水素とで1時間に亘り水素化する。これをろ過し、濃縮乾固する。
220mg(0.42mMol)の(R/S)−3−(3−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、20mLのエタノールに溶解し、50mgのパラジウム−炭素(10%濃度)と水素とで1時間に亘り水素化する。これをろ過し、濃縮乾固する。
180mg(純度80%、理論量の79%)の(R/S)−3−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):435。
c)(R/S)−3−(3−フルオロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンの製造
窒素雰囲気下、11mg(0.45mMol)の水素化ナトリウムを、15mlのDMF中撹拌し、2mlDMFに溶かされた180mg(0.41mMol)の(R/S)−3−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンに滴下しながら加える。20分後、86mg(0.45mMol)の臭化ジクロロプロペニルを加え、室温で18時間撹拌する。この反応混合物を、水とジクロロメタンとに分配する。この有機相を濃縮乾固する。
窒素雰囲気下、11mg(0.45mMol)の水素化ナトリウムを、15mlのDMF中撹拌し、2mlDMFに溶かされた180mg(0.41mMol)の(R/S)−3−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンに滴下しながら加える。20分後、86mg(0.45mMol)の臭化ジクロロプロペニルを加え、室温で18時間撹拌する。この反応混合物を、水とジクロロメタンとに分配する。この有機相を濃縮乾固する。
150mg(純度87%、理論量の57%)の(R/S)−3−(3−フルオロ−3−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):543。1H−NMR:CDCl3、δ=8.43(1H,Py)、7.77(dd,1H,Py)、6.80(d,1H,Py)、7.44(s,2H,PhH)、7.17(s,1H,PhH)、6.16(t,1H,CHCCl2)、4.72(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.88(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.42(m,2H,CH2OPy)、3.44および3.02(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.95(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )。
(実施例(I−85))
(R/S)−3−(3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):589。1H−NMR:CDCl3、δ=8.32(1H,Py)、7.84(d,1H,Py)、6.94、7.16および7.22(各例とも1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.66(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.87(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.51(m,2H,CH2OPy)、3.41および2.96(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.95(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )。
(R/S)−3−(3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:MS(ES+):589。1H−NMR:CDCl3、δ=8.32(1H,Py)、7.84(d,1H,Py)、6.94、7.16および7.22(各例とも1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.66(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.87(m,1H,CHO(イソオキサゾリン))、4.51(m,2H,CH2OPy)、3.41および2.96(各例ともdd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、1.95(m,4H,PyOCH2CH 2 CH 2 )。
(実施例(I−87))
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)−5−メチル−Δ2−イソオキサゾリン:
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)−5−メチル−Δ2−イソオキサゾリン:
本実施は、およそ10当量の2−(3−メチル−ブタ−3−エニルオキシ)−5−トリフルオロメチルピリジンを用いて実施例(I−83a)と類似して行う。該生成物を、19%の収率で得る。MS(ES+):539。
(実施例(I−90))
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((3−クロロ−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)−5−メチル−Δ2−イソオキサゾリン:
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((3−クロロ−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)−5−メチル−Δ2−イソオキサゾリン:
保護ガスとして窒素下、11mg(0.41mMol)の水素化ナトリウムを3mlのTHFに入れ、150mg(0.38mMol)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−ヒドロキシエチル−5−メチル−Δ2−イソオキサゾリンの2mlTHF溶液を、撹拌しながら滴下により加える。室温で20分間撹拌し、89mg(0.41mMol)の2,3−ジクロロ−5−トリフルオロメチルピリジンを滴下しながら加え、18時間撹拌する。さらに11mg(0.41mMol)の水素化ナトリウムを加え、18時間撹拌する。この反応混合物を50mlの水に注ぎ、各場合に50mlのジクロロメタンで2回抽出し、有機相を水で1回洗浄し、濃縮乾固する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。
150mg(純度95%、理論量の65%)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−2−(エチル)エーテル−1−イル)−5−メチル−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):573。1H−NMR:CDCl3、δ=8.31(d,1H,Py)、7.79(d,1H,Py)、7.07(d,1H,PhH)、6.98(d,1H,PhH)、6.11(t,1H,CHCCl2)、4.58(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.63(m,2H,CH2OPy)、3.78(s,3H,OCH3)、3.52および3.24(各例ともd,1H,ジアステレオトープN=CCH2(イソオキサゾリン))、2.29(t,2H,PyOCH2CH 2 )、1.57(s,3H,CCH3)。
(実施例(I−125))
3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−5−[3−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−プロピル]−[1,2,4]オキサジアゾール
a)5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−N−ヒドロキシ−2−メトキシ−ベンズアミジン
3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−5−[3−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−プロピル]−[1,2,4]オキサジアゾール
a)5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−N−ヒドロキシ−2−メトキシ−ベンズアミジン
1g(6.7mMol)の5−ヒドロキシ−2−メトキシベンゾニトリル(Journal of Organic Chemistry(1999)、64(26)、9719〜9721ページ)、2.8g(8.7mMol)の炭酸セシウムおよび1.27g(6.7mMol)の3−ブロモ−1,1−ジクロロプロペンを、20mlのDMF中、80℃で一晩撹拌する。ろ過後、水と混合し、ジクロロメタンで3回抽出する。585mg(LC−MSにより62%、理論量の19%)の5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシベンゾニトリルを得る。アミドキシムの調製:500mg(62%、1.2mMol)の5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシベンゾニトリルを、5mlのエタノール中、535mg(3.8mMol)の炭酸カリウムおよび1.2g(3.8mMol)の塩酸ヒドロキシルアミンと共に還流下、一晩撹拌する。全部を濃縮乾固し、残渣を酢酸エチルに吸収させ、水洗する。LC−MSにより、5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−N−ヒドロキシ−2−メトキシ−ベンズアミジンは、最初25%が生じる。したがって、変法Aにより、この混合物を、10mlのエタノール中、93mg(2.3mMol)のNaOHおよび161mg(2.3mMol)の塩酸ヒドロキシルアミンと再度反応させる。続いて溶媒を、ロータリーエバポレーターで留去して乾固し、残渣を水と混合し、室温で10分間撹拌する。引き続きpH値を、濃アンモニア溶液により8に調整し、沈殿生成物を単離する。370mg(LC−MSにより48%、理論量の51%)の5−(3,3−ジクロロ−アリオキシ)−N−ヒドロキシ−2−メトキシ−ベンズアミジンを得る。MS(ES+)=291。
b)3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−5−[3−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−プロピル]−[1,2,4]オキサジアゾール
4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)酪酸クロリドを生成するために、141mg(0.56mMol)の4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸を、72mg(0.56mMol)の塩化オキサリル、および窒素下、5mlの無水ジクロロメタン(DCM)中1滴のDMFと混合し、ガス発生が終了するまで室温で撹拌する。次いで濃縮乾固する。第2のフラスコにおいて、窒素下、150mg(48%、0.25mMol)の5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−N−ヒドロキシ−2−メトキシ−ベンズアミジンを、1mlの無水ピリジンに溶解する。予め生成した4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)酪酸クロリドを加え、開放フラスコにおいて軽く窒素を流しながら、90℃でおよそ24時間撹拌する。冷却後、水を加え、希HClによりpH<7にする。それを、酢酸エチルで数回抽出し、有機相を合わせて、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。
シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロルメタン:メタノール 98:2)およびHPLC分離後、26mg(理論量の21%)の3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−5−[3−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−プロピル]−[1,2,4]オキサジアゾールを得る。MS(ES+)=503。1H−NMR:CDCl3、δ2.4(p,2H,OCH2 CH 2 CH2);3.2(t,2H,OCH2CH2 CH 2 );3.9(s,3H,OCH3);4.2(t,2H,OCH 2 CH2CH2);4.7(d,CH 2 −CH−C=CCl2);6.2(t,1H,CH2−CH−C=CCl2);6.8(d,1H,アリール);7.0(m,2H,アリール);7.3(dd,1H,アリール);7.4(dd,1H,Aryl);7.5(dd,1H,アリール)。
(実施例(I−126))
3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−5−[3−(2,4,6−トリヨード−フェノキシ)−プロピル]−[1,2,4]オキサジアゾール
3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−5−[3−(2,4,6−トリヨード−フェノキシ)−プロピル]−[1,2,4]オキサジアゾール
本製造は、実施例(I−125)に記載の方法と類似して行う。MS(ES+)=813。
(実施例(I−127))
2−(3−{3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−プロポキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
a)4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−酪酸エチルエステル
2−(3−{3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−プロポキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
a)4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−酪酸エチルエステル
6.57g(33.7mMol)の2−ヒドロキシ−4−トリフルオロピリジンを、窒素下、100mlのDMF中、0.8g(33.7mMol)のNaHの0℃冷却懸濁液に加え、室温で15分撹拌する。再度0℃に冷却し、5g(30.6mMol)のエチル−4−ブロモブチレートに15分間かけて滴下しながら加える。次に室温で12時間撹拌する。これを濃縮乾固し、残渣をDCMで抽出する。有機相を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー(勾配へキサン:酢酸エチル 4:1、100%の酢酸エチルまで)後、1.8g(理論量の20%)の4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−酪酸エチルエステルを得、さらに7.0g(理論量の80%)の4−(2−オキソ−5−トリフルオロメチル−2H−ピリジン−1−イル)−酪酸エチルエステルを得る。MS(ES+)=278。1H−NMR:CDCl3、δ1.3(t,3H,CH3);2.1(p,2H,OCH2 CH 2 CH2CO2Et);2.5(t,2H,OCH2CH2 CH 2 CO2Et);4.15(q,2H,OCH 2 CH3);4.4(t,OCH 2 CH2CH2CO2Et);6.8(d,1H,Py);7.75(dd,1H,Py);8.4(s,1H,Py)。
b)2−(3−{3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−プロポキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
100mg(48%、0.16mMol)の5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−N−ヒドロキシ−2−メトキシ−ベンズアミジンを、5mlの無水THF中にモルシーブ(molsieb)と共に入れ、9mg(0.27mMol)のNaHと混合する。ガス発生終了後、室温で20分間撹拌する。190mg(0.68mMol)の4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)酪酸エチルエステルを加え、還流下1時間撹拌する。ろ過後、濃縮乾固し、シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロルメタン:メタノール 95:5)にかける。12.4mg(理論量の5%)の2−(3−{3−[5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−プロポキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジンに加えて、64mgの4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−酪酸エチルエステルを回収する。MS(ES+)=504(LC−MSにより94%)。logP(中性):4.93。
(実施例(I−128))
2−(3−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−プロポキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
a)4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−ブチロニトリル
2−(3−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−プロポキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
a)4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−ブチロニトリル
5g(31mMol)の2−ヒドロキシ−4−トリフルオロピリジンを、窒素下、100mlのジメチルホルムアミド(DMF)中、0.77g(32mMol)のNaHの0℃冷却懸濁液に加え、室温で15分撹拌する。これを、再度0℃に冷却し、4−ブロモ−ブタニトリルと15分以内で滴下しながら混合する。次に室温で12時間撹拌する。濃縮後、残渣をDCMに吸収させ、水洗し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮する。LC−MSにより、4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−ブチロニトリルおよび4−(2−オキソ−5−トリフルオロメチル−2H−ピリジン−1−イル)−ブチロニトリルの1:1.8混合物を生じる。シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロルメタン:メタノール 98:2)後、0.9g(理論量の13%)の4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−ブチロニトリルを得る。1H−NMR:CDCl3、δ=2.2(m,2H,OCH2 CH 2 CH2CN);2.5(t,2H,OCH2CH2 CH 2 CN);4.5(t,2H,OCH 2 CH2CH2CN);6.8(d,1H,Py);7.8(dd,1H,Py);8.4(s,1H,Py)。
b)N−ヒドロキシ−4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−ブチルアミジン
1mlの水中、83mg(2mMol)のNaOHを、145mg(2mMol)の塩酸ヒドロキシルアミンの10mlエタノール(95%)溶液に加える。引き続き、400mg(1.7mMol)の4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−ブチロニトリルを、5mlのエタノール溶液として加え、全てのものを還流下、一晩撹拌する。再度、72mg(1mMol)の塩酸ヒドロキシルアミンと41mg(1mMol)のNaOHを0.5mlの水に添加する。還流下、さらに3時間撹拌する。エタノールを、60℃でロータリーエバポレーターにより留去し、およそ10mlの水を残渣に加え、室温で10分間撹拌し、濃アンモニア溶液(水中25%)を加えて、溶液をpH=8に調整し、沈殿生成物を単離し、続いて2mlのトルエンから再結晶する。160mg(理論量の35%)のN−ヒドロキシ−4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−ブチルアミジンを得る。MS(ES+)=264(純度:LC−MSで100%)。1H NMR:CDCl3、δ=2.1(m,2H,OCH2 CH 2 CH2C=N(OH)NH2);2.3(t,2H,OCH2CH2 CH 2 C=N(OH)NH2);4.4(t,2H,OCH 2 CH2CH2C=N(OH)NH2);4.6(bs,2H,NH2);6.8(d,1H,Py);7.5(bs,1H,OH);7.8(dd,1H,Py);8.4(s,1H,Py)。
c)2−(3−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−プロポキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
101mg(0.32mMol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ安息香酸を、窒素下、5mlの無水ジクロロメタン(DCM)に溶解し、43mg(0.34mMol)の塩化オキサリルと1滴のDMFとに混合する。ガス発生が終了後、室温で15分間撹拌し、続いて濃縮乾固する。第2のフラスコにおいて、窒素下、103mg(0.38mMol)のN−ヒドロキシ−4−(5−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−ブチルアミジンを、1mlの無水ピリジンに溶解する。前記酸クロリドを加え、開放フラスコにおいて軽く窒素を流しながら、90℃でおよそ24時間撹拌する。冷却後、およそ10mlの水を加え、希HClによりpH<6にし、それを、酢酸エチルで数回抽出する。有機相を合わせて、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮する。粗製物を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エーテル 4:1)にかける。111mg(理論量の63%)の2−(3−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−プロポキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジンを無色固体物質として得る。MS(ES+)=539(LC−MSによる純度:100%)
log P:5.99。1H NMR:CDCl3、δ=2.3(m,2H,CH2−CH 2 −CH2−O−Py);3.0(t,2H,CH 2 −CH2−CH2−O−Py);3.93(s,3H,OCH3);4.5(t,2H,CH2−CH2−CH 2 −O−Py);4.6(d,2H,J=6,2Hz,CH 2 −CH−C=CCl2);6.1(t,1H,CH2−CH−C=CCl2);6.8(d,1H,Py);7.2(dd,1H,アリール);7.4(dd,1H,アリール);7.7(dd,1H,Py);8.42(s,1H,Py)。
log P:5.99。1H NMR:CDCl3、δ=2.3(m,2H,CH2−CH 2 −CH2−O−Py);3.0(t,2H,CH 2 −CH2−CH2−O−Py);3.93(s,3H,OCH3);4.5(t,2H,CH2−CH2−CH 2 −O−Py);4.6(d,2H,J=6,2Hz,CH 2 −CH−C=CCl2);6.1(t,1H,CH2−CH−C=CCl2);6.8(d,1H,Py);7.2(dd,1H,アリール);7.4(dd,1H,アリール);7.7(dd,1H,Py);8.42(s,1H,Py)。
(実施例(I−129))
2−(4−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリル)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ブトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
2−(4−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリル)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ブトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
MS(ES+)=552。1H NMR:CDCl3、δ1.9〜2.1(m,4H);2.9(t,2H);3.9(s,3H,OCH3);4.4(t,2H,PyOCH2);4.7(d,2H,CH 2 −CH−C=CCl2);6.1(t,1H,CH2−CH−C=CCl2);6.8(d,1H,Py);7.2(dd,1H,アリール);7.4(dd,1H,アリール);7,8(dd,1H,Py);8.4(s,1H,Py)。
(実施例(I−130))
3−クロロ−2−(4−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリル)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ブトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
3−クロロ−2−(4−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリル)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ブトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
MS(ES+)=586。1H NMR:CDCl3、δ1.8〜2.1(m,4H);2.9(t,2H);3,9(s,3H,OCH3);4.5(t,2H,PyOCH2);4.7(d,2H,CH 2 −CH−C=CCl2);6.1(t,1H,CH2−CH−C=CCl2);7.2(dd,1H,アリール);7.5(dd,1H,Aryl);7.8(dd,1H,Py);8.3(s,1H,Py)。
(実施例(I−131))
2−(2−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−エトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
2−(2−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−エトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
134mg(0.41mMol)のO−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N,N−テトラメチルウロニウムPF6(HATU)、13mg(0.09mMol)の1−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾール水和物(HOBT)および82mg(0.64mMol)のN,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)を、5mlのDMF中、100mg(0.32mMol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−安息香酸に加える。15分間撹拌する。続いて100mg(0.96mMol)の3 N−ジヒドロキシプロピオンアミジンを加え、室温で一晩撹拌する。およそ10mlの水を加え、ジクロルメタン(DCM)で数回抽出し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。脱水のため、残渣を5mlのDMFに吸収させ、軽く窒素を流しながら110℃に6時間加熱する。冷却し、DCMで希釈し、水洗、Na2SO4で乾燥し、濃縮乾固する。生成物は、LC−MSにより最初10%の生成であったので、このように得られた粗製物を、同一反応条件下で反応させた。120mg(LC−MSにより純度21%)の2−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1.2.4]オキサジオール−3−イル}−エタノール(理論量の21%)を得る。120mg(21%、0.06mMol)の2−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1.2.4]オキサジオール−3−イル}−エタノール、57mg(0.3mMol)の2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジンおよび124mg(0.4mMol)のトリフェニルホスフィンを、アルゴン下、5mlの無水THFに溶解する。83mg(0.4mMol)のジエチルアゾジカルボキシレート(DEAD)を、1mlのTHF溶液として滴下しながら加え、この調製は、室温で一晩撹拌する。濃縮後、粗製物を分取HPLCにより精製する。7.5mgの生成物が僅かに混合したフラクションに加えて、4.6mg(理論量の3%)の2−(2−{5−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−エトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。MS(ES+)=525。1H−NMR:DMSO、δ=3.3(m,2H,CH 2 −CH2−O−Py);3.8(s,3H,OCH3);4.8(m,4H,CH2−CH 2 −O−PyおよびCH 2 −CH−C=CCl2);6.5(t,1H,J=6.5Hz,CH2−CH−C=CCl2);7.0(d,1H,Py);7.4(dd,1H,J=3.1Hz,アリール);7.5(dd,1H,J=3.1Hz,アリール);8.1(dd,1H,Py);8.6(s,1H,Py)。
(実施例(I−132))
2−{2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−4−イルメトキシ}−5−トリフルオロメチル−ピリジン
a){2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−4−イル}−メタノール
2−{2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−4−イルメトキシ}−5−トリフルオロメチル−ピリジン
a){2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−4−イル}−メタノール
200mgの3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアミドを、窒素下、5mlの無水二塩化1,2−エタンに溶解し、141mgのトリエチル−オキソニウムテトラフルオロボレートと混合する。室温で一晩撹拌すると、固体物質が徐々に溶液になる。2−アミノプロパン−1,3−ジオールを、2mlのジクロルエタン溶液として滴下しながら加え、室温でさらに48時間撹拌する。10mlの飽和NaHCO3溶液を加え、水相をジクロルメタン(DCM)で数回抽出し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。粗製物を、シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール 95:5)にかける。103mg(LC−MSにより77%、理論量の33%)の{2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−4−イル}−メタノールを得る。MS(ES+)=366。logP(pH=2.3):2.05。
b)2−{2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−4−イルメトキシ}−5−トリフルオロメチル−ピリジン
45mg(0.12mMol)の{2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−4−イル}−メタノールおよび22mg(0.13mMol)の2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジンを、窒素下、38mg(0.14mMol)のトリフェニルホスフィンと共に5mlの無水DCMに溶解する。ジエチルアゾジカルボキシレート(DEAD)を、1mlの無水DCM溶液として滴下しながら加える。この調製は、室温で一晩撹拌する。濃縮乾固後、残渣を分取HPLCにより精製する。12.2mg(理論量の19%)の1−{2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−4−イルメチル}−5−トリフルオロメチル−1H−ピリジン−2−オンに加えて、14.5mg(理論量の22%)の2−{2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−4−イルメトキシ}−5−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。MS(ES+)=510(純度:LC−MSで100%)。1H−NMR:CDCl3、δ=3.9(s,3H,OCH3);4.4(t,1H,CH2−オキサゾリン);4.5(dd,1H,CH2OPy);4.6(t,1H,CH2−オキサゾリン);4.66(m,3H,CH2OPyおよびCH 2 −CH−C=CCl2);4.7(m,1H,CH);6.1(t,1H,CH2−CH−C=CCl2);6.8(d,1H,Py);7.1(d,1H,アリール);7.2(d,1H,アリール);7.8(dd,1H,Py);8.4(s,1H,Py)。
(実施例(I−137))
2−(2−{4−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−チアゾール−2−イル}−エトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
2−(2−{4−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−チアゾール−2−イル}−エトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
a)1−(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−フェニル)−エタノン
2,5−ジヒドロキシフェニル−エタノンの塩素化は、15.0g(89.6mMol)の2,5−ジヒドロキシフェニル−エタノン、17.1g(128mMol)のNCS、および150mlのDMFを用いて、実施例(II−1a)の教示と類似して行う。
2,5−ジヒドロキシフェニル−エタノンの塩素化は、15.0g(89.6mMol)の2,5−ジヒドロキシフェニル−エタノン、17.1g(128mMol)のNCS、および150mlのDMFを用いて、実施例(II−1a)の教示と類似して行う。
7.7g(純度81%、理論量の33%)の1−(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−フェニル)−エタノンを得る。MS(ES+):187。
b)1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノン
このシリル化は、7.6g(40.7mMol)の1−(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−フェニル)−エタノン、9.4g(48.9mMol)の塩化トリイソプロピルシリル、5.35g(52.9mMol)のトリエチルアミン、および150mlのジクロルメタンを用いて、実施例(II−5a)の教示と類似して行う。
このシリル化は、7.6g(40.7mMol)の1−(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−フェニル)−エタノン、9.4g(48.9mMol)の塩化トリイソプロピルシリル、5.35g(52.9mMol)のトリエチルアミン、および150mlのジクロルメタンを用いて、実施例(II−5a)の教示と類似して行う。
14.4g(純度84%、理論量の86%)の1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノンを得る。MS(ES+):343。
c)1−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノン
3.0g(8.75mMol)の1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノン、1.49g(10.5mMol)のヨウ化メチル、および1.57g(11.4mMol)の炭酸カリウムを用いて、2.5時間の反応時間により実施例(I−63)の教示と類似して行う。
3.0g(8.75mMol)の1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノン、1.49g(10.5mMol)のヨウ化メチル、および1.57g(11.4mMol)の炭酸カリウムを用いて、2.5時間の反応時間により実施例(I−63)の教示と類似して行う。
2.6g(純度78%、理論量の65%)の1−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノンを得る。MS(ES+):357。
d)2−ブロモ−1−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノン
2.6g(7.28mMol)の1−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノンを、30mlのクロロホルムに入れる。1.4g(8.74mMol)の臭素を、滴下により加え、室温で2時間撹拌する。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エーテルとに分配する。有機相の濃縮乾固後、3.17g(純度57%、理論量の57%)の2−ブロモ−1−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノンを得る。MS(ES+):437。
2.6g(7.28mMol)の1−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノンを、30mlのクロロホルムに入れる。1.4g(8.74mMol)の臭素を、滴下により加え、室温で2時間撹拌する。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エーテルとに分配する。有機相の濃縮乾固後、3.17g(純度57%、理論量の57%)の2−ブロモ−1−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノンを得る。MS(ES+):437。
e)[4−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イル]酢酸エチルエステル
2.67g(6.1mMol)の2−ブロモ−1−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノン、0.9g(6.1mMol)のチオカルバモイル酢酸エチルエステル(CAS番号13621−50−6)および1.54g(18.4mMol)の炭酸水素ナトリウムを、80mlのエタノール中、還流下4時間撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
2.67g(6.1mMol)の2−ブロモ−1−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−エタノン、0.9g(6.1mMol)のチオカルバモイル酢酸エチルエステル(CAS番号13621−50−6)および1.54g(18.4mMol)の炭酸水素ナトリウムを、80mlのエタノール中、還流下4時間撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
1.24g(純度80%、理論量の33%)の[4−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イル]酢酸エチルエステルを得る。MS(ES+):484。
f)4−(2−メトキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−2−ヒドロキシエチル−チアゾール
この還元は、1.42g(2.9mMol)の[4−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イル]酢酸エチルエステル、96mg(4.4mMol)の水素化ホウ素リチウム、および80mlのジエチルエーテルを用いて実施例(II−5c)の教示と類似して行う。
この還元は、1.42g(2.9mMol)の[4−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イル]酢酸エチルエステル、96mg(4.4mMol)の水素化ホウ素リチウム、および80mlのジエチルエーテルを用いて実施例(II−5c)の教示と類似して行う。
有機相の濃縮乾燥後、1.2g(純度68%、理論量の63%)の4−(2−メトキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−2−ヒドロキシエチルチアゾールを得る。MS(ES+):442。
g)2−{2−[4−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イル]−エトキシ}−5−トリフルオロメチル−ピリジンの製造
300mg(0.68mMol)の4−(2−メトキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−2−ヒドロキシエチルチアゾール、111mg(0.68mMol)の5−トリフルオロメチル−2−ピリジノール、356mg(1.36mMol)のトリフェニルホスフィン、236mg(1.36mMol)のアゾジカルボン酸ジエチルエステルおよび15mlのTHFを用いて実施例(I−4)による教示と類似して行う。
300mg(0.68mMol)の4−(2−メトキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−2−ヒドロキシエチルチアゾール、111mg(0.68mMol)の5−トリフルオロメチル−2−ピリジノール、356mg(1.36mMol)のトリフェニルホスフィン、236mg(1.36mMol)のアゾジカルボン酸ジエチルエステルおよび15mlのTHFを用いて実施例(I−4)による教示と類似して行う。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけた後、240mg(純度53%、理論量の32%)の2−{2−[4−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イル]−エトキシ}−5−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。MS(ES+):587。
h)3−クロロ−4−メトキシ−5−{2−[2−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−エチル]−チアゾール−4−イル}−フェノールの製造
240mg(純度53%、0.22mMol)の2−{2−[4−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシラニルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イル]−エトキシ}−5−トリフルオロメチル−ピリジンを、10mlのTHFに0℃で入れる。0.51ml(0.51mMol、THF中1M)のフッ化テトラ−n−ブチルアンモニウムを加え、室温で18時間撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。
240mg(純度53%、0.22mMol)の2−{2−[4−(3−クロロ−2−メトキシ−5−トリイソプロピルシラニルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イル]−エトキシ}−5−トリフルオロメチル−ピリジンを、10mlのTHFに0℃で入れる。0.51ml(0.51mMol、THF中1M)のフッ化テトラ−n−ブチルアンモニウムを加え、室温で18時間撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。
100mg(純度50%、理論量の54%)の3−クロロ−4−メトキシ−5−{2−[2−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−エチル]−チアゾール−4−イル}−フェノールを得る。MS(ES+):431。
i)2−(2−{4−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−チアゾール−2−イル}−エトキシ)−5−トリフルオロメチルピリジン
このアルキル化は、90mg(純度50%;0.1mMol)の3−クロロ−4−メトキシ−5−{2−[2−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−エチル]−チアゾール−4−イル}−フェノール、48mg(0.25mMol)の3−ブロモ−1,1−ジクロロプロペン、58mg(0.42mMol)の炭酸カリウムおよび15mlのアセトンを用いて実施例(I−63)による教示と類似して行う。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけた後、60mg(純度91%、理論量の97%)の2−(2−{4−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−チアゾール−2−イル}−エトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。MS(ES+):539。1H−NMR:CDCl3、δ=8.45(1H,Py)、7.78(dd,1H,Py)、6.85(d,1H,Py)、7.91(s,1H,チアゾール)、7.63および6.91(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.67(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.81(t,2H,CH2)、3.74(s,3H,OCH3)、3.55(t,2H,CH2)。
このアルキル化は、90mg(純度50%;0.1mMol)の3−クロロ−4−メトキシ−5−{2−[2−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルオキシ)−エチル]−チアゾール−4−イル}−フェノール、48mg(0.25mMol)の3−ブロモ−1,1−ジクロロプロペン、58mg(0.42mMol)の炭酸カリウムおよび15mlのアセトンを用いて実施例(I−63)による教示と類似して行う。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけた後、60mg(純度91%、理論量の97%)の2−(2−{4−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−チアゾール−2−イル}−エトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。MS(ES+):539。1H−NMR:CDCl3、δ=8.45(1H,Py)、7.78(dd,1H,Py)、6.85(d,1H,Py)、7.91(s,1H,チアゾール)、7.63および6.91(各例ともd,1H,PhH)、6.15(t,1H,CHCCl2)、4.67(d,2H,CH 2 CHCCl2)、4.81(t,2H,CH2)、3.74(s,3H,OCH3)、3.55(t,2H,CH2)。
(実施例(I−138))
3−(2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−プロポキシ)−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
3−(2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−プロポキシ)−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン:
70mgの(R/S)−3−(2−ヒドロキシ−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、15mlのTHFに溶解する。4mg(0.5当量)の水酸化カリウムを加え、ヘキサフルオロプロペンを、1時間かけて徐々に導入する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかける。
10mg(純度79%、理論量の9%)ならびに30mg(純度72%、理論量の24%)の3−(2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−プロポキシ)−3−クロロ−5−(1,1−ジクロロ−1−プロペン−3−オキシ)−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):675。
式(II)の出発物質:
(実施例(II−1))
3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム
3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム
a)3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルの製造
保護ガスとして窒素下、6.75g(40mMol)の2,5−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステルを80mlの無水DMFに溶解する。撹拌しながら、全部で6.94g(5.2mMol)のN−クロロスクシンイミド(NCS)を、室温で少量ずつ加えると、反応溶液は徐々に赤くなる。添加完了後、反応完了のため一晩(室温で)撹拌する。塩素化の工程は、遊離体の斑点の減少を評価するDC(流動剤n−ヘキサン/酢酸エーテル1:1)により実施でき;この調製物は、遊離体がDCにおいて殆ど見られなくなった場合(場合によっては、さらにNCSを使用)のみ処理される。処理には、この調製物を200mlの水の入った分液ロートにあけて、200mLのヘプタンおよび200mLの酢酸エチルエステルの混液により抽出する。有機相を、およそ100〜200mLの水で再度洗浄し、引き続き溶媒を留去する(残ったDMFを除去するために、ロータリーエバポレーター中の浴温をおよそ70℃/15ミリバール(1500Pa)に上げる)。褐色固体物質(およそ9g)が残り(固体物質ではなくて油が分離されたら、再度n−ヘキサン/酢酸エステル(1:1)に吸収させて水洗しなければならない)、これを、およそ10mLの酢酸エチルエステルの存在下、200mLのn−ヘプタンから再結晶(ロータリーエバポレーター中85℃の浴温、室温で撹拌/結晶化による抽出)し、取出し乾燥後、最初に2.4gの肉色の結晶体を得る。元の溶液からさらに結晶化(元の溶液を濃縮乾固し、残渣の再結晶化)の過程で、2.4gの生成物をさらに得る。
保護ガスとして窒素下、6.75g(40mMol)の2,5−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステルを80mlの無水DMFに溶解する。撹拌しながら、全部で6.94g(5.2mMol)のN−クロロスクシンイミド(NCS)を、室温で少量ずつ加えると、反応溶液は徐々に赤くなる。添加完了後、反応完了のため一晩(室温で)撹拌する。塩素化の工程は、遊離体の斑点の減少を評価するDC(流動剤n−ヘキサン/酢酸エーテル1:1)により実施でき;この調製物は、遊離体がDCにおいて殆ど見られなくなった場合(場合によっては、さらにNCSを使用)のみ処理される。処理には、この調製物を200mlの水の入った分液ロートにあけて、200mLのヘプタンおよび200mLの酢酸エチルエステルの混液により抽出する。有機相を、およそ100〜200mLの水で再度洗浄し、引き続き溶媒を留去する(残ったDMFを除去するために、ロータリーエバポレーター中の浴温をおよそ70℃/15ミリバール(1500Pa)に上げる)。褐色固体物質(およそ9g)が残り(固体物質ではなくて油が分離されたら、再度n−ヘキサン/酢酸エステル(1:1)に吸収させて水洗しなければならない)、これを、およそ10mLの酢酸エチルエステルの存在下、200mLのn−ヘプタンから再結晶(ロータリーエバポレーター中85℃の浴温、室温で撹拌/結晶化による抽出)し、取出し乾燥後、最初に2.4gの肉色の結晶体を得る。元の溶液からさらに結晶化(元の溶液を濃縮乾固し、残渣の再結晶化)の過程で、2.4gの生成物をさらに得る。
4.8g(理論量の59%)の3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルを得る。融点:126℃。MS(ES−):201。1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=3.96(s,3H);4.61(s,1H);7.15(d,1H)、7.24(d,1H)、10.86(s,1H)。
b)3−クロロ−2,5−ビス−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−安息香酸メチルエステルの製造
保護ガスとして窒素下、5.4g(177mMol)の水素化ナトリウム(80%)を、およそ200mLの無水DMFに入れ、次に、16.3g(80.4mMol)の3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルの溶液(およそ40mLの無水DMFに溶解)を、撹拌しながら滴下により加える。同時に水素が逃げ、溶液は赤褐色になるが、前記添加の間の炭素含量は、25℃〜30℃の温度における水浴により維持する。水素形成が完了したら、室温でさらに20分間強く撹拌し、次いで34g(173mMol)の3−ブロモ−1,1−ジクロロプロペン(97%)を、およそ30分以内に滴下により加え、さらに1〜2時間撹拌させる。処理には、それをおよそ400mLの水と混合し、この混合物をメチレンクロリドで抽出し(2×250mL)、有機相を合わせて、水で1回洗浄し、濃縮乾固する。残留した褐色油を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチルエステル(9:1)でカラムをコンディショニングし、9:1で溶出、1:1と極性になる)で精製する。所望の生成物をできる限り迅速に溶出し、相当するフラクションの濃度で黄色油が得られ、これを長時間放置すると淡黄色の固体物質へと結晶化する。
保護ガスとして窒素下、5.4g(177mMol)の水素化ナトリウム(80%)を、およそ200mLの無水DMFに入れ、次に、16.3g(80.4mMol)の3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルの溶液(およそ40mLの無水DMFに溶解)を、撹拌しながら滴下により加える。同時に水素が逃げ、溶液は赤褐色になるが、前記添加の間の炭素含量は、25℃〜30℃の温度における水浴により維持する。水素形成が完了したら、室温でさらに20分間強く撹拌し、次いで34g(173mMol)の3−ブロモ−1,1−ジクロロプロペン(97%)を、およそ30分以内に滴下により加え、さらに1〜2時間撹拌させる。処理には、それをおよそ400mLの水と混合し、この混合物をメチレンクロリドで抽出し(2×250mL)、有機相を合わせて、水で1回洗浄し、濃縮乾固する。残留した褐色油を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチルエステル(9:1)でカラムをコンディショニングし、9:1で溶出、1:1と極性になる)で精製する。所望の生成物をできる限り迅速に溶出し、相当するフラクションの濃度で黄色油が得られ、これを長時間放置すると淡黄色の固体物質へと結晶化する。
23.9g(理論量の71%)の3−クロロ−2,5−ビス−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−安息香酸メチルエステルを得る。融点:63℃。1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=3.92(s,3H);4.65(m,4H);6.12(t,1H);6.32(t,1H);7.12(d,1H)、7.23(d,1H)。
c)3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステルの製造
保護ガスとして窒素下、9.8g(38.0mMol)の粉末状臭化マグネシウムエーテレートを、200mLのトルエンに懸濁し、激しく撹拌しながら、およそ120℃に加熱する。撹拌加熱しながら、この懸濁液におよそ50mLのトルエン中、10g(23.8mmol)の3−クロロ−2,5−ビス−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−安息香酸メチルエステル溶液を滴下により加え、およそ120℃で再び前記混合液を2〜4時間撹拌させる。遊離体の斑点消失が生じる反応過程をDCにより分析できる。遊離体がもはや検出できなくなったら、前記混合物を室温まで冷却させ、およそ50mLの濃塩酸と共に分液ロートへ注ぎ、相を撹拌し、さらにおよそ100mLの水を加える。有機相を分離後、さらに水相をおよそ200mLのトルエンで2回抽出し、有機相を合わせて濃縮乾固する。同時に、前記反応において生成した幾らか刺激臭を有する3−ブロモ−1,1−ジクロロプロペンもついには消失する。残渣をメタノールから再結晶し(60℃/室温)、蒸発させると無色結晶が、フリット上に乾固する。場合によっては、第2の結晶化により、元の溶液から、さらに生成物を単離できる。5.56g(理論量の75%)を得る。融点:86℃。MS(ES+):311。1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=3.98(s,3H);4.60(d,2H);6.12(t,1H);7.20(d,1H)、7.27(d,1H)、10.94(s,1H)。
保護ガスとして窒素下、9.8g(38.0mMol)の粉末状臭化マグネシウムエーテレートを、200mLのトルエンに懸濁し、激しく撹拌しながら、およそ120℃に加熱する。撹拌加熱しながら、この懸濁液におよそ50mLのトルエン中、10g(23.8mmol)の3−クロロ−2,5−ビス−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−安息香酸メチルエステル溶液を滴下により加え、およそ120℃で再び前記混合液を2〜4時間撹拌させる。遊離体の斑点消失が生じる反応過程をDCにより分析できる。遊離体がもはや検出できなくなったら、前記混合物を室温まで冷却させ、およそ50mLの濃塩酸と共に分液ロートへ注ぎ、相を撹拌し、さらにおよそ100mLの水を加える。有機相を分離後、さらに水相をおよそ200mLのトルエンで2回抽出し、有機相を合わせて濃縮乾固する。同時に、前記反応において生成した幾らか刺激臭を有する3−ブロモ−1,1−ジクロロプロペンもついには消失する。残渣をメタノールから再結晶し(60℃/室温)、蒸発させると無色結晶が、フリット上に乾固する。場合によっては、第2の結晶化により、元の溶液から、さらに生成物を単離できる。5.56g(理論量の75%)を得る。融点:86℃。MS(ES+):311。1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=3.98(s,3H);4.60(d,2H);6.12(t,1H);7.20(d,1H)、7.27(d,1H)、10.94(s,1H)。
d)3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステルの製造
保護ガスとして窒素下、7g(22.5mmol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステルならびに12.8g(102mmol)のジメチル硫酸を室温で、150mLの無水DMFに入れ、激しく撹拌しながら、13.2g(95.2mmol)の無水炭酸カリウムと混合する。最初、淡黄色の懸濁液が現れ、2、3分後に暖色の色合いが現れ、懸濁液は暗黄色となる。室温でおよそ300mLの水中、さらにおよそ2時間撹拌し、400mLのジクロロメタンで2回抽出する。有機相を合わせて濃縮乾固すると。油状の残渣が残る。
保護ガスとして窒素下、7g(22.5mmol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステルならびに12.8g(102mmol)のジメチル硫酸を室温で、150mLの無水DMFに入れ、激しく撹拌しながら、13.2g(95.2mmol)の無水炭酸カリウムと混合する。最初、淡黄色の懸濁液が現れ、2、3分後に暖色の色合いが現れ、懸濁液は暗黄色となる。室温でおよそ300mLの水中、さらにおよそ2時間撹拌し、400mLのジクロロメタンで2回抽出する。有機相を合わせて濃縮乾固すると。油状の残渣が残る。
7.05g(理論量の96%)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステルを得る。1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=3.89(s,3H);3.95(s,3H);4.63(d,2H);6.12(t,1H);7.10(d,1H)、7.21(d,1H)。
e)3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−安息香酸の製造
8g(24.6mmol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−安息香酸メチルエステルを、およそ100mLのメタノールに溶解し、およそ40mLの10%水酸化ナトリウム溶液と混合する。この乳濁液を、ロータリーエバポレーター中、約50℃に加熱(「撹拌しながら」)すると、淡黄色溶液となる。加水分解の過程は、時々DCによって監視し、DCにおいて、もはや遊離体が検出できなくなったら(典型的には20分後)、多くのメタノールを蒸留して除き、水性溶液を、エルレンマイヤーフラスコに移し、氷浴で冷却する。激しく撹拌しながら、次に濃塩酸を、明らかな酸性反応まで加えると、生成物は、無色固体物質として沈殿する。沈殿物を取出し、メチレンクロリドに吸収させ、水で洗浄して担持された塩を除き、有機相を濃縮乾固する。無色の固体物質が残留する。
8g(24.6mmol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−安息香酸メチルエステルを、およそ100mLのメタノールに溶解し、およそ40mLの10%水酸化ナトリウム溶液と混合する。この乳濁液を、ロータリーエバポレーター中、約50℃に加熱(「撹拌しながら」)すると、淡黄色溶液となる。加水分解の過程は、時々DCによって監視し、DCにおいて、もはや遊離体が検出できなくなったら(典型的には20分後)、多くのメタノールを蒸留して除き、水性溶液を、エルレンマイヤーフラスコに移し、氷浴で冷却する。激しく撹拌しながら、次に濃塩酸を、明らかな酸性反応まで加えると、生成物は、無色固体物質として沈殿する。沈殿物を取出し、メチレンクロリドに吸収させ、水で洗浄して担持された塩を除き、有機相を濃縮乾固する。無色の固体物質が残留する。
6.8g(理論量の96%)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−安息香酸メチルエステルを得る。融点:103℃。1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=4.02(s,3H);4.66(d,2H);6.14(t,1H);7.20(d,1H)、7.53(d,1H)。
f)[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−メタノールの製造
保護ガスとして窒素下、3.11g(10mmol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−安息香酸を、およそ30mLの無水THF中に溶解し、撹拌しながら15mLの1MボランTHF溶液(15mmol)と混合する。水素形成がおさまったら、室温でおよそ18時間放置する。処理には、先ず過剰のボランを破壊するために、およそ10mLの水と混合し、次いで20mLの希釈水酸化ナトリウム溶液を加え、各回100mLのヘプタンで2回抽出する。有機相を濃縮すると、淡黄色油が残留する。
保護ガスとして窒素下、3.11g(10mmol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−安息香酸を、およそ30mLの無水THF中に溶解し、撹拌しながら15mLの1MボランTHF溶液(15mmol)と混合する。水素形成がおさまったら、室温でおよそ18時間放置する。処理には、先ず過剰のボランを破壊するために、およそ10mLの水と混合し、次いで20mLの希釈水酸化ナトリウム溶液を加え、各回100mLのヘプタンで2回抽出する。有機相を濃縮すると、淡黄色油が残留する。
2.55g(理論量の86%)の[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−メタノールを得る。1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=2.16(t,1H);3,86(s,3H);4.61(d,2H);4.71(d,2H);6.14(t,1H);6.86(s,2H)。
g)3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアルデヒドの製造
保護ガスとして窒素下、2.5g(8.5mmol)の[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−メタノールを、およそ50mLの無水ジクロロメタンに入れ、撹拌しながら、2.2g(10.2mmol)のピリジンクロロクロメート(PCC)と混合する。添加後まもなく、反応溶液は、暗褐色になる。この懸濁液を、さらにおよそ2時間撹拌してから、過剰のPCCを吸収するために、およそ5mLのイソプロパノールを加え、およそ10分間撹拌する。処理には、溝付フィルタを用いて、前記混合物をろ過し、残渣をジクロロメタンで濯ぎ、褐色のろ液を、およそ10mLに濃縮し、フィルタカラムに通す(およそ150gのシリカゲル、ジクロロメタンで「コンディショニングされた」;溶出液;ジクロロメタン)。
保護ガスとして窒素下、2.5g(8.5mmol)の[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−フェニル]−メタノールを、およそ50mLの無水ジクロロメタンに入れ、撹拌しながら、2.2g(10.2mmol)のピリジンクロロクロメート(PCC)と混合する。添加後まもなく、反応溶液は、暗褐色になる。この懸濁液を、さらにおよそ2時間撹拌してから、過剰のPCCを吸収するために、およそ5mLのイソプロパノールを加え、およそ10分間撹拌する。処理には、溝付フィルタを用いて、前記混合物をろ過し、残渣をジクロロメタンで濯ぎ、褐色のろ液を、およそ10mLに濃縮し、フィルタカラムに通す(およそ150gのシリカゲル、ジクロロメタンで「コンディショニングされた」;溶出液;ジクロロメタン)。
溶出液を濃縮乾固すると、無色固体物質として2.05g(理論量の82%)を得る。融点:78℃。1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=3.96(s,3H);4.66(d,2H);6.14(t,1H);7.23(s,2H);10.33(s,1H)。
h)3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムの製造
2.7g(9.14mmol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアルデヒド、0.7g(10mmol)の塩化9ヒドロキシアンモニウムおよび0.82g(10mmol)の酢酸ナトリウムを、30mLのエタノールと15mLの水との混合液中に懸濁させ、撹拌しながら、およそ1時間、50℃に加熱する。引き続きロータリーエバポレーター内で、エタノールを除去し、残留する水性懸濁物を、ジクロロメタンで抽出する。
2.7g(9.14mmol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアルデヒド、0.7g(10mmol)の塩化9ヒドロキシアンモニウムおよび0.82g(10mmol)の酢酸ナトリウムを、30mLのエタノールと15mLの水との混合液中に懸濁させ、撹拌しながら、およそ1時間、50℃に加熱する。引き続きロータリーエバポレーター内で、エタノールを除去し、残留する水性懸濁物を、ジクロロメタンで抽出する。
有機相を濃縮乾固すると、2.55g(理論量の90%)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムが、無色固体物質として得られる。融点:111℃。MS(ES+):310。1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=3.83(s,3H);4.64(d,2H);6.13(t,1H);6.99(d,1H);7.20(d,1H);7.56(bs,1H);8.37(s,1H)。
(実施例(II−2))
3−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒドオキシム
500mg(2.16mMol)の3−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒド(特開昭第57−018658号を参照)を、15mLのアセトニトリルに溶解する。これに、225mg(3.24mMol)の塩酸ヒドロキシルアミンおよび0.9ml(6.48mMol)のトリエチルアミンを加える。引き続いてこの反応混合液を、室温(RT)で3時間撹拌し、次いで200mlの飽和塩化ナトリウム溶液と共に撹拌する。これを各回100mlのジクロロメタンで2回抽出し、有機相を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧蒸発させる。
500mg(2.16mMol)の3−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒド(特開昭第57−018658号を参照)を、15mLのアセトニトリルに溶解する。これに、225mg(3.24mMol)の塩酸ヒドロキシルアミンおよび0.9ml(6.48mMol)のトリエチルアミンを加える。引き続いてこの反応混合液を、室温(RT)で3時間撹拌し、次いで200mlの飽和塩化ナトリウム溶液と共に撹拌する。これを各回100mlのジクロロメタンで2回抽出し、有機相を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧蒸発させる。
490mg(理論量の92%)の3−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒドオキシムが得られ、これをさらに精製することなく次の反応に使用できる。
LC−MS(ES+)m/z(%)=246。
表2に掲げた一般式(II)の化合物も、実施例(II−1)および(II−2)と同様に、また、本発明による方法の一般的説明に従って製造できる。
(実施例(II−3))
3−トリフルオロメチル−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)ベンズアルデヒドオキシム
3−トリフルオロメチル−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)ベンズアルデヒドオキシム
a)3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル安息香酸メチルエステルの製造
18g(66.9mMol)の3−ブロモ−5−トリフルオロメチル安息香酸(CAS番号328−67−6)および11.3g(201mMol)の水酸化カリウムを、150mlのメタノールに加え、適切な圧(およそ40バール(4Mpa))のオートクレーブ中で20時間撹拌する。反応混合物を100mlの水に加え、各回100mlのジクロロメタンで2回抽出する。濃HClでpH1〜2に調製し、ろ過する。
18g(66.9mMol)の3−ブロモ−5−トリフルオロメチル安息香酸(CAS番号328−67−6)および11.3g(201mMol)の水酸化カリウムを、150mlのメタノールに加え、適切な圧(およそ40バール(4Mpa))のオートクレーブ中で20時間撹拌する。反応混合物を100mlの水に加え、各回100mlのジクロロメタンで2回抽出する。濃HClでpH1〜2に調製し、ろ過する。
1.6g(理論量の11%)の3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル安息香酸メチルエステルを得る。MS−CI:221。
b)3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル安息香酸ベンジルエステルの製造
990mg(4.5mMol)の3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル安息香酸メチルエステルを、15mlのDMF中、1.69g(9.0mMol)の臭化ベンジルおよび3.8g(11.7mMol)の炭酸セシウムと共に80℃で18時間に亘り撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。
990mg(4.5mMol)の3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル安息香酸メチルエステルを、15mlのDMF中、1.69g(9.0mMol)の臭化ベンジルおよび3.8g(11.7mMol)の炭酸セシウムと共に80℃で18時間に亘り撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。
1.13g(理論量の65%)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル安息香酸ベンジルエステルを得る。
c)(3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)メタノールの製造
この還元は、880mg(2.28mMol)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル安息香酸ベンジルエステル、74mg(3.42mMol)の水素化ホウ素リチウム、および30mlのジエチルエーテルを用いて、実施例(II−5c)の教示と類似して行う。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけた後、400mg(純度100%、理論量の62%)および300mg(純度47%、理論量の22%)の(3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)メタノールを得る。1H−NMR:CDCl3、δ=7.4(m,5H,PhH)、7.22、7.18および7.14(各例とも1H,CF3−PhH)、5.10(2H,CH2)、4.71(2H,CH2)、OHの結合はなし。
この還元は、880mg(2.28mMol)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル安息香酸ベンジルエステル、74mg(3.42mMol)の水素化ホウ素リチウム、および30mlのジエチルエーテルを用いて、実施例(II−5c)の教示と類似して行う。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけた後、400mg(純度100%、理論量の62%)および300mg(純度47%、理論量の22%)の(3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)メタノールを得る。1H−NMR:CDCl3、δ=7.4(m,5H,PhH)、7.22、7.18および7.14(各例とも1H,CF3−PhH)、5.10(2H,CH2)、4.71(2H,CH2)、OHの結合はなし。
d)3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチルベンズアルデヒドの製造
この酸化は、400mg(1.42mMol)の(3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)メタノール、507mg(2.35mMol)のピリジンクロロクロメート、および30mlのジクロロメタンを用いて、実施例(II−1)の教示と類似して行う。有機相を減圧乾固後、350g(理論量の88%)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを得る。
この酸化は、400mg(1.42mMol)の(3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)メタノール、507mg(2.35mMol)のピリジンクロロクロメート、および30mlのジクロロメタンを用いて、実施例(II−1)の教示と類似して行う。有機相を減圧乾固後、350g(理論量の88%)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを得る。
e)3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチルベンズアルデヒドオキシムの製造
このオキシム形成は、350mg(1.25mMol)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチルベンズアルデヒド、130mg(1.87mMol)塩酸ヒドロキシルアミン、378mg(3.75mMol)トリエチルアミン、および20mlのアセトニトリルを用いて、18時間の反応時間により実施例(II−2)の教示と類似して行う。有機相を減圧乾固後、370mg(純度86%、理論量の86%)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチルベンズアルデヒドオキシムを得る。MS(ES+):296。
このオキシム形成は、350mg(1.25mMol)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチルベンズアルデヒド、130mg(1.87mMol)塩酸ヒドロキシルアミン、378mg(3.75mMol)トリエチルアミン、および20mlのアセトニトリルを用いて、18時間の反応時間により実施例(II−2)の教示と類似して行う。有機相を減圧乾固後、370mg(純度86%、理論量の86%)の3−ベンジルオキシ−5−トリフルオロメチルベンズアルデヒドオキシムを得る。MS(ES+):296。
(実施例(II−5))
2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−ベンズアルデヒドオキシム
2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−ベンズアルデヒドオキシム
a)3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルの製造
10.0g(49mMol)の3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルを200mlのジクロルメタンに溶解する。6.48g(64mMol)のトリエチルアミンおよび11.4g(59mMol)の塩化トリイソプロピルシリルを、滴下しながら加える。反応混合物を、室温で16時間撹拌し、その後、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。18.0g(純度96%、理論量の97%)の3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルを得る。MS(ES+):359。
10.0g(49mMol)の3−クロロ−2,5−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルを200mlのジクロルメタンに溶解する。6.48g(64mMol)のトリエチルアミンおよび11.4g(59mMol)の塩化トリイソプロピルシリルを、滴下しながら加える。反応混合物を、室温で16時間撹拌し、その後、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。18.0g(純度96%、理論量の97%)の3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルを得る。MS(ES+):359。
b)2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルの製造
18.0g(50mMol)の3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステル、10.3g(60mMol)の臭化ベンジルおよび9.0g(65mMol)の炭酸カリウムを、200mlのアセトニトリル中、室温で1時間撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。22.3g(純度75%、理論量の74%)の2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルを得る。
18.0g(50mMol)の3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステル、10.3g(60mMol)の臭化ベンジルおよび9.0g(65mMol)の炭酸カリウムを、200mlのアセトニトリル中、室温で1時間撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。22.3g(純度75%、理論量の74%)の2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルを得る。
MS(ES+):449。
c)(2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−メタノールの製造
300mg(0.67mMol)の2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルを20mlのジエチルエーテルに溶解する。22mg(1.0mMol)の水素化ホウ素リチウムを、0℃で加え、室温で18時間撹拌する。5mlの飽和塩化アンモニウム水溶液および5mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。ジクロロメタンで抽出し、有機相を濃縮乾固する。
300mg(0.67mMol)の2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルを20mlのジエチルエーテルに溶解する。22mg(1.0mMol)の水素化ホウ素リチウムを、0℃で加え、室温で18時間撹拌する。5mlの飽和塩化アンモニウム水溶液および5mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。ジクロロメタンで抽出し、有機相を濃縮乾固する。
280mg(純度90%、理論量の89%)の(2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−メタノールを得る。MS(ES+):403。1H−NMR:CDCl3、δ=7.4(m,5H,PhH)、6,88および6,78(各例ともd,1H,Cl−PhH)、5.00(s,2H,CH2)、4.50(d,2H,CH 2 OH)、1.25(m,3H,SiCH)、1.1(18H,CH3)。
d)2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒドの製造
この酸化は、12.7g(30mMol)の(2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−メタノール、10.8g(50mMol)のピリジンクロロクロメート、300mlのジクロロメタンを用いて、実施例(II−1)の教示と類似して行う。
この酸化は、12.7g(30mMol)の(2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−メタノール、10.8g(50mMol)のピリジンクロロクロメート、300mlのジクロロメタンを用いて、実施例(II−1)の教示と類似して行う。
有機相を濃縮乾固後、12.2g(理論量の96%)の2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒドを得る。1H−NMR CDCl3、δ=10.0(s,1H,CHO)、7.37(m,5H,PhH)、7.22および7.16(各例ともd,1H,Cl−PhH)、5.09(s,2H,CH2)、1.25(m,3H,SiCH)、1.1(18H,CH3)。
e)2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒドオキシムの製造
このオキシム形成は、500mg(1.19mMol)の2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒド、124mg(1.79mMol)の塩酸ヒドロキシルアミン、361mg(3.58mMol)のトリエチルアミン、および20mlのアセトニトリルを用いて、1時間の反応時間により実施例(II−2)の教示と類似して行う。
このオキシム形成は、500mg(1.19mMol)の2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒド、124mg(1.79mMol)の塩酸ヒドロキシルアミン、361mg(3.58mMol)のトリエチルアミン、および20mlのアセトニトリルを用いて、1時間の反応時間により実施例(II−2)の教示と類似して行う。
有機相を濃縮乾固後、490g(純度88%、理論量の83%)の2−ベンジルオキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒドオキシムを得る。MS(ES+):434。
式(V)の出発物質:
(実施例(V−1))
2−(n−ヘキサ−5−エン−1−イル−オキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
0.356g(11.1mMol)の75%水素化ナトリウムを、保護ガス(窒素)下、10mlのテトラヒドロフラン(THF)中で撹拌する。引き続き2.0mlのTHFに溶解された1.01g(10mMol)のn−ヘキサ−5−エン−1−オールを、室温で滴下により加え、この混合物を20分撹拌する。続いて2.0g(12mMol)の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン(T.Hagaら、Heterocycles、1984年、22(1)、117ページ;G.E.Carrら、J.Chem.Soc.、Perkin Trans 1、1988年、921ページ)を加え、この反応混合物を、室温でおよそ16時間撹拌する。処理のため、全反応調製物を200mlの水と撹拌し、各回50mlのジクロロメタンで3回抽出する。続いて合わせた有機相を水で洗浄する。有機相を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
0.356g(11.1mMol)の75%水素化ナトリウムを、保護ガス(窒素)下、10mlのテトラヒドロフラン(THF)中で撹拌する。引き続き2.0mlのTHFに溶解された1.01g(10mMol)のn−ヘキサ−5−エン−1−オールを、室温で滴下により加え、この混合物を20分撹拌する。続いて2.0g(12mMol)の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン(T.Hagaら、Heterocycles、1984年、22(1)、117ページ;G.E.Carrら、J.Chem.Soc.、Perkin Trans 1、1988年、921ページ)を加え、この反応混合物を、室温でおよそ16時間撹拌する。処理のため、全反応調製物を200mlの水と撹拌し、各回50mlのジクロロメタンで3回抽出する。続いて合わせた有機相を水で洗浄する。有機相を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
2.0g(理論量の75%)の2−(n−ヘキサ−5−エン−1−イル−オキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。LC−MS(ES+)m/z(%)=246。
(実施例(V−2))
2−ペンタ−4−エニルオキシ−5−トリフルオロメチルピリジン
2−ペンタ−4−エニルオキシ−5−トリフルオロメチルピリジンの例は、4.75g(55.1mmol)のペンテン−5−オール、1.21g(30.3mmol)の水素化ナトリウム(60%)および2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン(27.5mmol)を用いて実施例(III−1)に対応して行う。処理のため、変換により得られた褐色懸濁液を、およそ50mLの水と撹拌し、酢酸エーテル/ヘプタンで抽出する。有機相を減圧濃縮後の残渣は油状混合物であり、2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジンの分離のため、シリカクロマトグラフィー(流動剤ヘプタン/酢酸エーテル4:1)を用いて精製する。
2−ペンタ−4−エニルオキシ−5−トリフルオロメチルピリジン
2−ペンタ−4−エニルオキシ−5−トリフルオロメチルピリジンの例は、4.75g(55.1mmol)のペンテン−5−オール、1.21g(30.3mmol)の水素化ナトリウム(60%)および2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン(27.5mmol)を用いて実施例(III−1)に対応して行う。処理のため、変換により得られた褐色懸濁液を、およそ50mLの水と撹拌し、酢酸エーテル/ヘプタンで抽出する。有機相を減圧濃縮後の残渣は油状混合物であり、2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジンの分離のため、シリカクロマトグラフィー(流動剤ヘプタン/酢酸エーテル4:1)を用いて精製する。
5.15g(理論量の81%)の2−ペンタ−4−エニルオキシ−5−トリフルオロメチルピリジンを得る。MS(ES+):232。
(実施例(V−3))
(2−トリフルオロエトキシメチルピリジン−5−イル)(ペンテン−5−イル)エーテル
1.1g(5.7mmol)の2−トリフルオロエトキシ−5−ヒドロキシ−ピリジン(5−(2,2−ジメチル−[1,3,2]ジオキサボリナン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−ピリジンの氷酢酸中過酸化水素との酸化により生成;WO−99/65901より知られている5−(2,2−ジメチル−[1,3,2]ジオキサボリナン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−ピリジンの合成)、7.0g(50mmol)の炭酸カリウムおよび1.6g(10.7mmol)の5−ブロモペンテンを、およそ50mLのDMFに懸濁するか、または溶解し、室温で一晩激しく撹拌する。緑褐色懸濁液となり、処理のためおよそ50mLの水と混合し、各回100mLのジクロロメタンで2回抽出する。有機相の濃縮乾固により、1.2g(理論量の80%)の2−トリフルオロエトキシ−5−ペンタ−4−エニルオキシ−ピリジンを褐色油として提供し;この粗製物をさらなる変換のために使用できる。
(2−トリフルオロエトキシメチルピリジン−5−イル)(ペンテン−5−イル)エーテル
1.1g(5.7mmol)の2−トリフルオロエトキシ−5−ヒドロキシ−ピリジン(5−(2,2−ジメチル−[1,3,2]ジオキサボリナン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−ピリジンの氷酢酸中過酸化水素との酸化により生成;WO−99/65901より知られている5−(2,2−ジメチル−[1,3,2]ジオキサボリナン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−ピリジンの合成)、7.0g(50mmol)の炭酸カリウムおよび1.6g(10.7mmol)の5−ブロモペンテンを、およそ50mLのDMFに懸濁するか、または溶解し、室温で一晩激しく撹拌する。緑褐色懸濁液となり、処理のためおよそ50mLの水と混合し、各回100mLのジクロロメタンで2回抽出する。有機相の濃縮乾固により、1.2g(理論量の80%)の2−トリフルオロエトキシ−5−ペンタ−4−エニルオキシ−ピリジンを褐色油として提供し;この粗製物をさらなる変換のために使用できる。
(実施例(V−4))
2−(3−メチル−ブタ−3−エニルオキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
2−(3−メチル−ブタ−3−エニルオキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン
この化合物は、267mg(75%;8.3mMol)の水素化ナトリウム、653mg(7.6mMol)の3−メチル−3−ブテン−1−オール、1.5g(8.3mMol)の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン、および12mlのTHFを用いて、実施例(V−1)による教示と類似して製造される。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけた後、1.2g(純度76%、理論量の52%)の2−(3−メチル−ブタ−3−エニルオキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。MS(ES+):323。
式(VIII)の出発物質:
(実施例(VIII−1))
2−N,N−ジメチルアミノ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒド
2−N,N−ジメチルアミノ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒド
150mg(0.60mMol)の2−フルオロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)ベンズアルデヒドを、10mlのジメチルスルホキシドと水との混液(2.5:1)中で撹拌する。続いて68.7mg(0.84mMol)の塩化N,N−ジメチルアンモニウムおよび83.2mg(0.60mMol)の炭酸カリウムを加え、この反応液を100℃でおよそ18時間撹拌する(Bioorg.Med.Chem.9(2001)。677〜694ページの方法もまた参照)。冷却後、反応混合物を25mlの水で希釈し、メチレンクロリドで抽出する。有機相を分離し、乾燥し、減圧濃縮する。引き続き残渣をカラムクロマトグラフィー(溶出液:シクロヘキサン:酢酸エーテル=5:1)により精製する。
25mg(理論量の15%)の2−N,N−ジメチルアミノ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒドを得る。C12H13Cl2NO2(274.1)。LC−MS(ES+)m/z(%)=274。
(実施例(VIII−2))
2−メチルチオ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒド
2−メチルチオ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒド
150mg(0.60mMol)の2−フルオロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒドを、42.2mg(0.60mMol)のメタンチオール酸ナトリウムと混合した10mlのN,N−ジメチルホルムアミド中で撹拌し、65℃の温度でおよそ6時間撹拌する(Chem.45、25(2002)、5417ページの方法もまた参照)。続いて反応混合物を水に加え、メチレンクロリドで抽出する。有機相を分離し、乾燥し、減圧濃縮する。引き続き残渣をカラムクロマトグラフィー(溶出液:シクロヘキサン:酢酸エーテル=4:1)により分離する。
54mg(理論量の32%)の2−メチルチオ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−ベンズアルデヒドを得る。C11H10Cl2O2S(277.1)。LC−MS(ES+)m/z(%)=277。
以下の表3に掲げた一般式(VIII)の化合物はまた、実施例(VIII−1)および(VIII−2)と類似してならびに本発明による方法の一般的な説明に対応して製造することができる。
式(IX)(A
1
=Hの場合)および式(XI)の出発物質
式(XII)の出発物質
式(XIII)の出発物質
追加の出発物質
(A−1)4−(2−メトキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−2−ヒドロキシエチル−チアゾール
(A−1)4−(2−メトキシ−3−クロロ−5−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル)−2−ヒドロキシエチル−チアゾール
(A−2) (R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ
2
−イソオキサゾリン:
a)(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ 2 −イソオキサゾリン
本化合物は、1.38g(4.38mMol)の2−メトキシ−3−クロロ−5−ベンジルオキシフェニル−ベンズアルデヒド−オキシム、1.2g(5.20mMol)の2−(n−ペンタ−5−エン−1−イル−オキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン、694.8mg(5.2mMol)のN−クロロ−スクシンイミド、718.0mg(7.1mMol)のトリエチルアミン、および81mlのN,N−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例(I−1)と類似して製造する。引き続きこの反応調製物は、ジクロロメタン/水と振ることにより抽出し、分離された水相を、ジクロロメタンにより再度抽出する。有機相を合わせて、乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:シクロヘキサン/アセトン=10:1)にかける。
本化合物は、1.38g(4.38mMol)の2−メトキシ−3−クロロ−5−ベンジルオキシフェニル−ベンズアルデヒド−オキシム、1.2g(5.20mMol)の2−(n−ペンタ−5−エン−1−イル−オキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン、694.8mg(5.2mMol)のN−クロロ−スクシンイミド、718.0mg(7.1mMol)のトリエチルアミン、および81mlのN,N−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例(I−1)と類似して製造する。引き続きこの反応調製物は、ジクロロメタン/水と振ることにより抽出し、分離された水相を、ジクロロメタンにより再度抽出する。有機相を合わせて、乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:シクロヘキサン/アセトン=10:1)にかける。
592.2mg(純度100%、理論量の24%)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。C26H24ClF3N2O4(520.9)。MS(ES+)521。
b)(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ 2 −イソオキサゾリン
924mg(1.77mMol)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、138.6mlのエタノール中で撹拌し、184.8mg(1.32mMol)の水酸化パラジウム(II)炭素[20%Pd含量]の存在下、常圧下、室温でおよそ3時間水素添加する。全反応調製物を濃縮後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:シクロヘキサン/アセトン=4:1)にかける。
924mg(1.77mMol)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、138.6mlのエタノール中で撹拌し、184.8mg(1.32mMol)の水酸化パラジウム(II)炭素[20%Pd含量]の存在下、常圧下、室温でおよそ3時間水素添加する。全反応調製物を濃縮後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:シクロヘキサン/アセトン=4:1)にかける。
730mg(純度84%、理論量の80%)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。C19H18ClF3N2O4(430.8)。MS(ES+)431。
(A−3) (R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ
2
−イソオキサゾリン:
a)(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ 2 −イソオキサゾリン
500.0mg(0.09mMol)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、50.0mlのアセトニトリル中、318.9mg(0.09mMol)のSelectfluor(登録商標)と70℃でおよそ18時間撹拌する。続いてこの反応調製物を、減圧濃縮し、分取HPLCにより分離する。
500.0mg(0.09mMol)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、50.0mlのアセトニトリル中、318.9mg(0.09mMol)のSelectfluor(登録商標)と70℃でおよそ18時間撹拌する。続いてこの反応調製物を、減圧濃縮し、分取HPLCにより分離する。
51.8mg(理論量の10.4%)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。13C−NMR:δ(CDCl3,ppm)=24.7、31.7、42.9(CH2);62.5(O−CH3);67.4、72.1(OCH2);117.6、127.5、128.4、128.7、135.6(HC−Ar);123.1(Cl−C−Py);143.7(F−C−Py);161.2(O−C−Ar);120.7(F3C−C−Py);123.1(CF3−Py);115.7(Het−C−Ar);123.1(Cl−C−Ar);148.1(C−Ar);149.9(C=N−O);135.2、142.4(CH−Py);161.2(C−Py)。MS(ES+):573。
b)(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ 2 −イソオキサゾリン
45mg(0.8mMol)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、7.5mlのエタノール中で撹拌し、5.0mg(0.04mMol)の水酸化パラジウム(II)炭素[20%Pd含量]の存在下、常圧下、室温でおよそ45分間水素添加する。全反応調製物を減圧濃縮後、39.1mg(純度82%、理論量の85%)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。MS(ES+):483。
45mg(0.8mMol)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、7.5mlのエタノール中で撹拌し、5.0mg(0.04mMol)の水酸化パラジウム(II)炭素[20%Pd含量]の存在下、常圧下、室温でおよそ45分間水素添加する。全反応調製物を減圧濃縮後、39.1mg(純度82%、理論量の85%)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。MS(ES+):483。
(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンは、77mg(0.14mMol)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ベンジルオキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリン、10.0mg(0.04mMol)の水酸化パラジウム(II)炭素[20%Pd含量]、および15.0mlのエタノールを用いて類似して製造される。全反応調製物を減圧濃縮後、63.4mg(純度100%、理論量の98.7%)の(R/S)−3−(2−メトキシ−3−クロロ−4−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。MS(ES+):449。
(A−4) (R/S)−3−(2−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ
2
−イソオキサゾリン:
a)(R/S)−3−(2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ 2 −イソオキサゾリン
(R/S)−3−(2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンは、250mg(1.48mMol)の2−フルオリ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム、589mg(2.22mMol)の2−(n−ペンタ−5−エン−1−イル−オキシ)−3−クロロ−トリフルオロメチル−ピリジン、217.1mg(1.63mMol)のN−クロロ−スクシンイミド、154.5mg(1.63mMol)のトリエチルアミンおよび15mlのN.N−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例(I−1)と類似して製造する。引き続きこの反応調製物は、ジクロロメタン/水と振ることにより抽出し、分離された水相を、ジクロロメタンにより再度抽出する。有機相を合わせて、乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エーテル/アセトン=6:1)にかける。
(R/S)−3−(2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンは、250mg(1.48mMol)の2−フルオリ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム、589mg(2.22mMol)の2−(n−ペンタ−5−エン−1−イル−オキシ)−3−クロロ−トリフルオロメチル−ピリジン、217.1mg(1.63mMol)のN−クロロ−スクシンイミド、154.5mg(1.63mMol)のトリエチルアミンおよび15mlのN.N−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例(I−1)と類似して製造する。引き続きこの反応調製物は、ジクロロメタン/水と振ることにより抽出し、分離された水相を、ジクロロメタンにより再度抽出する。有機相を合わせて、乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エーテル/アセトン=6:1)にかける。
361mg(理論量の56%)の(R/S)−3−(2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得る。MS(ES+):433。
b)(R/S)−3−(2−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ 2 −イソオキサゾリン
322mg(0.74mMol)の(R/S)−3−(2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、20mlのジクロロメタン中で撹拌し、メチレンクロリド中の559.1mg(2.23mMol)のBBr3溶液(=2.23ml)に−70℃で滴下により加える。引き続き反応混合物を、室温でおよそ18時間撹拌する。処理のため、この反応混合物を40mlの氷/水と混合し、さらに1時間撹拌する。次に有機相を分離し、始めに飽和NaHCO3溶液で、次に2M NaOH溶液で洗浄する。無機相を合わせて、濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出する。有機相を分離し、水洗する。乾燥後、有機層を合わせて減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エーテル/アセトン=6:1)にかける。90mg(純度74%、理論量の21%)の(R/S)−3−(2−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。MS(ES+):419。
322mg(0.74mMol)の(R/S)−3−(2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを、20mlのジクロロメタン中で撹拌し、メチレンクロリド中の559.1mg(2.23mMol)のBBr3溶液(=2.23ml)に−70℃で滴下により加える。引き続き反応混合物を、室温でおよそ18時間撹拌する。処理のため、この反応混合物を40mlの氷/水と混合し、さらに1時間撹拌する。次に有機相を分離し、始めに飽和NaHCO3溶液で、次に2M NaOH溶液で洗浄する。無機相を合わせて、濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出する。有機相を分離し、水洗する。乾燥後、有機層を合わせて減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エーテル/アセトン=6:1)にかける。90mg(純度74%、理論量の21%)の(R/S)−3−(2−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロ−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。MS(ES+):419。
(A−5)(R/S)−3−(2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ
2
−イソオキサゾリン:
a)2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒド
2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒド:450mg(2.5mMol)の2−N,N−ジメチルアミノ−5−メトキシ−ベンズアルデヒド(製造:P.Damhautら、Tetrahedron、53(16)、5785〜5796ページ、1997年を参照)を、氷冷下(0〜10℃)、20mlのN,N−ジメチルホルムアミド中の435.8mg(3.2mMol)のN−クロロ−スクシンイミドと少量ずつ混合し、引き続き室温でさらに18時間撹拌する。次にこの全反応混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出する。有機相を乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エーテル/アセトン=5:1)にかける。
2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒド:450mg(2.5mMol)の2−N,N−ジメチルアミノ−5−メトキシ−ベンズアルデヒド(製造:P.Damhautら、Tetrahedron、53(16)、5785〜5796ページ、1997年を参照)を、氷冷下(0〜10℃)、20mlのN,N−ジメチルホルムアミド中の435.8mg(3.2mMol)のN−クロロ−スクシンイミドと少量ずつ混合し、引き続き室温でさらに18時間撹拌する。次にこの全反応混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出する。有機相を乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エーテル/アセトン=5:1)にかける。
129mg(純度87%、理論量の21%)の2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドを得る。MS(ES+):214。
b)2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム
2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムは、130mg(0.6mMol)の2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒド、60mg(0.91mMol)の塩酸ヒドロキシルアミン、180mg(1.81mMol)のトリエチルアミン、および10mlのアセトニトリルを用いて、実施例(II−2)と類似して製造する。
2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムは、130mg(0.6mMol)の2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒド、60mg(0.91mMol)の塩酸ヒドロキシルアミン、180mg(1.81mMol)のトリエチルアミン、および10mlのアセトニトリルを用いて、実施例(II−2)と類似して製造する。
100mg(純度82%、理論量の59%)の2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムを得、これは次の反応に使用できる。MS(ES+):229。
c)(R/S)−3−(2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ 2 −イソオキサゾリン
(R/S)−3−(2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンは、100mg(0.44mMol)の2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム、174.3mg(0.66mMol)の2−(n−ペンタ−5−エン−1−イル−オキシ)−3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン、64.2mg(0.48mMol)のN−クロロスクシンイミド、48.6mg(0.48mMol)のトリエチルアミン、および10mlのN,N−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例(I−1)と類似して製造する。引き続きこの反応調製物は、ジクロロメタン/水と振ることにより抽出し、分離された水相を、ジクロロメタンにより再度抽出する。有機相を合わせて、乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エーテル/アセトン=10:1)にかける。
(R/S)−3−(2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンは、100mg(0.44mMol)の2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム、174.3mg(0.66mMol)の2−(n−ペンタ−5−エン−1−イル−オキシ)−3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン、64.2mg(0.48mMol)のN−クロロスクシンイミド、48.6mg(0.48mMol)のトリエチルアミン、および10mlのN,N−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例(I−1)と類似して製造する。引き続きこの反応調製物は、ジクロロメタン/水と振ることにより抽出し、分離された水相を、ジクロロメタンにより再度抽出する。有機相を合わせて、乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エーテル/アセトン=10:1)にかける。
10mg(純度93%、理論量の4%)の(R/S)−3−(2−N,N−ジメチルアミノ−3−クロロ−5−メトキシ−フェニル)−5−((3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−(プロピル)エーテル−1−イル)−Δ2−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。13C−NMR:δ(CDCl3,ppm)=24.9、31.7、42.5(CH2);42.7(N−CH3);55.8(O−CH3);67.5(OCH2);81.0(CH);112.5、118.6(HC−Ar);118.7(Cl−C−Py);123.1(F3 C−Py);133.1(C−Ar);157.1(O−C−Ar);120.7(F3C−C−Py);135.2、142,4(HC−Py);136.1(Cl−C−Ar);140.8(C−Ar);161.2(C−Py);157.1(O−C−Ar)。MS(ES+):494
(A−6)2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリル)−2−メトキシ−フェニル]−4−クロロメチル−オキサゾール
100mg(0.32mMol)の3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシ−ベンズアミドおよび82mg(0.64Mol)の1,3−ジクロロアセトンを、一緒に150℃で1時間撹拌する。過剰の1,3−ジクロロアセトンを、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル4:1)により分離する。
33.7mg(LC−MSにより61%、理論量の17%)の2−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリル)−2−メトキシ−フェニル]−4−クロロメチル−オキサゾールを得る。MS(ES+)=383。
適用例:
(実施例A)
Heliothis armigera試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
Heliothis armigera試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
大豆発芽(Glycine max)は、所望の濃度の有効物質製剤における浸漬により処理され、葉を湿らしたまま、Heliothis armigeraの幼生で満たされる。
所望の時間後、死亡率パーセントを決定する。その実施において、100%は、全ての幼生が死滅したことを意味し;0%は、幼生が死滅しなかったことを意味する。
この試験により、例えば、製造例I−1による化合物は、100ppmの有効物質濃度において7日後、100%の死亡率を示している。
(実施例B)
Meloidogyne試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、水により所望の濃度に希釈する。
Meloidogyne試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、水により所望の濃度に希釈する。
容器は、砂、有効物質溶液、Meloidogyne incognitaの卵/幼生懸濁液およびレタス種子で満たされる。レタス種子は発芽し、種子が生長する。こぶが、根に成長する。
所望の時間後、殺線虫効果は、こぶ形成パーセントにより決定される。その実施において、100%は、こぶが全く見られなかったことを意味し;0%は、処理された植物上のこぶ数が、処理されなかった対照に相当することを意味する。
この試験により、例えば、製造例I−1、I−14、I−28、I−29、I−51およびI−52による化合物は既に、20ppmの有効物質濃度において良好な有効性を示している(表A):
(実施例C)
Plutella試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
Plutella試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)は、所望の濃度の有効物質製剤における浸漬により処理され、葉を湿らしたまま、キャベツ蛾の幼生(Plutella xylostella)で満たされる。
所望の時間後、死亡率パーセントを決定する。その実施において、100%は、全ての幼生が死滅したことを意味し;0%は、幼生が死滅しなかったことを意味する。
この試験により、例えば、製造例I−1およびI−6による化合物は、100ppmの有効物質濃度において7日後、100%の死亡率を示している。
(実施例D)
Spodoptera exigua試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
Spodoptera exigua試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)は、所望の濃度の有効物質製剤における浸漬により処理され、葉を湿らしたまま、フォールヨトウムシの幼生(Spodoptera exigua)で満たされる。
所望の時間後、死亡率パーセントを決定する。その実施において、100%は、全ての幼生が死滅したことを意味し;0%は、幼生が死滅しなかったことを意味する。
この試験により、例えば、製造例I−1およびI−6による化合物は、100ppmの有効物質濃度において7日後、100%の死亡率を示している。
(実施例E)
Spodoptera frugiperda試験(スプレー処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
Spodoptera frugiperda試験(スプレー処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
トウモロコシ葉スライス(Zea mays)は、所望の濃度の有効物質製剤によりスプレーされ、乾燥後、フォールヨトウムシの幼生(Spodoptera frugiperda)で満たされる。
所望の時間後、効果パーセントを決定する。その実施において、100%は、全ての幼生が死滅したことを意味し;0%は、幼生が死滅しなかったことを意味する。
この試験により、例えば、製造例I−1、I−5、I−6、I−7、I−9、I−10、I−11、I−14、I−15、I−47、I−48およびI−52による化合物は、100ppmの有効物質濃度において7日後、大きな有効性を示している(表B):
(実施例F)
Tetranychus試験(OP−抵抗性/スプレー処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
Tetranychus試験(OP−抵抗性/スプレー処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、1重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
通常のハダニ(Tetranychus urticae)の全ての段階により影響を受けるインゲンマメ葉スライス(Phaseolus vulgaris)を、所望の濃度の有効物質製剤によりスプレーする。
所望の時間後、効果パーセントを決定する。その実施において、100%は、全てのハダニが死滅したことを意味し;0%は、ハダニが死滅しなかったことを意味する。
この試験により、例えば、製造例I−1、I−7、I−9、I−10およびI−14による化合物は、100ppmの有効物質濃度において良好な有効性を示している(表C):
Claims (14)
- 式(I)の化合物:
A1は、−CH2−CH=CCl2、−CH2−CH=CBr2、−CH2−CH=CClF、−CH2−CF=CCl2、−(CH2)2−CH=CF2、−CH2−CH=CBrCl、−CH2−CH=CBrF、−CF=CH−CH=CH2、−CH2−CF=CF−CH=CH2、−CH2−CH=CClCF3、Xがハロゲンを表す−(CH2)2−CX3、および−CH2−CH=CClCH3の基の1つを表すか、
または
A2は、各場合に炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはSO、SO2、NHもしくはN(C1〜C4−アルキル)から選択される基を場合によっては含有する8個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルまたはアルケンジイルを各場合に表し、
R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、1個から10個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、またはC1〜C6−アルコキシによって置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシミノアルキルを場合によっては表すか、C1〜C6−アルキルカルボニルオキシを表すか、C1〜C6−アルコキシカルボニルオキシを表すか、C3〜C6−シクロアルコキシカルボニルオキシを表すか、C1〜C6−ジアルキアミノカルボニルオキシを表すか、アリール基に各場合に6個から10個の炭素原子を有し、アルキル部分に、1個から4個の炭素原子を場合によっては有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−ハロゲンアルコキシによって置換されているアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキルを場合によっては表すか、各場合に10個までの炭素原子、4個までの窒素原子および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−ハロゲンアルコキシによって置換されているヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオを場合によっては表すか、またはA1が上記の意味を有する−O−A1の基を表すか、または−N(R,R’)の基を表し、ここでRとR’は一緒になって炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはSO、SO2、NHもしくはN(C1〜C4−アルキル)から選択される基を、場合によっては含有する8個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルを表し、
R2は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から6個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲンまたはC1〜C6−アルコキシによって置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを場合によっては表すか、C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルコキシミノホルミル、C1〜C6−アルコキシミノアセチルを表すか、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニルを表し、
R3は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から6個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C6−アルコキシによって置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを場合によっては表し、
R4は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から6個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C6−アルコキシによって置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを場合によっては表し、
R5は、水素を表すか、アリール基に6個から10個の炭素原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−ハロアルキレンジオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−ハロゲンアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシイミノ−C1〜C6−アルキルによって場合によっては置換されているアリールを表すか、または10個までの炭素原子、4個までの窒素原子、および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、下記の置換基群:
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C1〜C6−アルキルカルボニル、C2〜C6−アルコキシカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、C2〜C6−ハロゲンアルケニル、C2〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−ハロアルキレンジオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−ハロゲンアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシイミノ−C1〜C6−アルキルおよび基
A3は、単結合を表すか、またはC1〜C3−ハロゲンアルキル、C3〜C8−シクロアルキルおよびC3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキルの群からの1つから6つの同じか、または異なる置換基により、場合によっては置換されているC1〜C6−アルカンジイルを表し、
R6は、水素、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C2〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C6−アルキニルオキシ、−C(=O)R8、−C(=O)R8を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって1回から5回置換されているフェニルまたはベンジルを場合によっては表し、
R7は、水素、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、−C(=O)R8、−C(=S)R8を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって1回から5回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すか、または
R7はR6と一緒になって、各場合にC1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C6−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよいC4〜C8−アルカンジイルまたはC4〜C8−アルキレンジイルを表すか、または
R7は、−C(=O)R8または−C(=S)R8を表し、ここでR6とR8は一緒になって、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C6−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよいC2〜C8−アルカンジイルまたはC2〜C8−アルキレンジイルを表すか、または
R6とR7は、互いに独立して−C(=O)R8または−C(=S)R8を表し、該R8部分の双方が一緒になって、各場合にC1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C6−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよい直鎖または分枝鎖C2〜C8−アルカンジイルまたはC2〜C8−アルキレンジイルを表し、
R8は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロゲンアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C2〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C6−アルキニルオキシ、C3〜C6−シクロアルキルを表わすか、または各場合にアリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、C1〜C6−アルキルカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロゲンアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲンアルコキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C3−ハロゲンアルコキシカルボニルまたはC2〜C6−ハロゲンアルケニルオキシによって同一に、または異なって1回から3回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R9は、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C3−ハロゲンアルキル、C1〜C3−ハロゲンアルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシアルキル、C1〜C6−アルキルカルボニルまたはC3〜C8−シクロアルキルを表す。)
から選択できる置換基によって、同一に、または異なって1回から3回、場合によっては置換されているヘテロアリールを表し、
Yは、2つの異なる位置で隣接基と結合している以下の一覧
- A1は、以下の基:
−CH2−CH=CCl2、−CH2−CH=CBr2、−CH2−CH=CClF、−CH2−CF=CCl2、−(CH2)2−CH=CF2、−CH2−CH=CBrCl、−CH2−CH=CBrF、−CF=CH−CH=CH2、−CH2−CF=CF−CH=CH2、−CH2−CH=CClCF3および−CH2−CH=CClCH3の1つを表し、または基
A2は、各場合に4個までの炭素原子を有し、炭素鎖の始め、末端、または内部に酸素原子、イオウ原子もしくはSO、SO2、NHまたはN(C1〜C3−アルキル)から選択される基を場合によっては含有する、直鎖または分枝鎖アルカンジイルまたはアルケンジイルを各場合に表し、
R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、1個から8個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲン、C1〜C3−アルキルスルフィニル、C1〜C3−アルキルスルホニルまたはC1〜C5−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシミノアルキルを表すか、C1〜C3−アルキルカルボニルオキシを表すか、C1〜C3−アルコキシカルボニルオキシを表すか、C3〜C5−シクロアルコキシカルボニルオキシを表すか、C1〜C6−ジアルキアミノカルボニルオキシを表すか、場合によっては、アリール基の各場合に6個から10個の炭素原子、およびアルキル部分に、1個から3個の炭素原子を場合によっては有するアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキルを表すか、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシまたはC1〜C5−ハロゲンアルコキシにより場合によっては置換されている9個までの炭素原子、1個から4個の窒素原子および/または酸素原子またはイオウ原子を有するヘテロシクリオキシまたはヘテロシクリチオを表すか、またはA1が、上記の意味を有する−O−A1の基を表すか、または−N(R,R’)の基を表し、ここで、RとR’は一緒になって炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはSO、SO2、NHもしくはN(C1〜C4−アルキル)から選択される基を、場合によっては含有する6個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルを表し、
R2は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から5個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲンまたはC1〜C5−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、C1〜C5−アルキルカルボニル、C1〜C5−アルコキシカルボニル、C1〜C5−アルコキシミノホルミル、C1〜C5−アルコキシミノアセチルを表すか、C2〜C5−アルケニルまたはC2〜C5−アルキニルを表し、
R3は、水素、ニトロ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から5個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C5−アルコキシによって、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表し、
R4は、水素、ニトロ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に1個から5個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C5−アルコキシによって、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表し、
R5は、水素を表すか、アリール基に6個から10個の炭素原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−ハロアルキレンジオキシ、C1〜C5−アルキルチオ、C1〜C5−ハロゲンアルキルチオ、C1〜C5−アルコキシイミノ−C1〜C5−アルキルによって、場合によっては置換されているアリールを表すか、または9個までの炭素原子、1個までの窒素原子および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、下記の置換基群:
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C1〜C5−アルキルカルボニル、C2〜C5−アルコキシカルボニル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−アルケニルオキシ、C2〜C5−ハロゲンアルケニル、C2〜C5−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C5−アルキニル、C2〜C5−アルキニルオキシ、C1〜C5−アルキレンジオキシ、C1〜C2−ハロアルキレンジオキシ、C1〜C5−アルキルチオ、C1〜C5−ハロゲンアルキルチオ、C1〜C5−アルコキシイミノ−C1〜C5−アルキルおよび基
A3は、単結合を表すか、またはC1〜C3−ハロゲンアルキル、C3〜C8−シクロアルキルおよびC3〜C8−シクロアルキル−C1〜C6−アルキルの群からの1つから6つの同じか、または異なる置換基により、場合によっては置換されているC1〜C6−アルカンジイルを表し、
R6は、水素、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C2〜C5−アルケニルオキシ、C2〜C5−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C5−アルキニルオキシ、−C(=O)R8、−C(=O)R8を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって1回から5回場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R7は、水素、シアノ、C1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、−C(=O)R8、−C(=S)R8を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって1回から5回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R7はR6と一緒になって、各場合にC1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C5−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよいC4〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルキレンジイルを表し、または、
R7は、−C(=O)R8または−C(=S)R8を表し、ここでR6とR8は一緒になって、C1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C5−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよいC2〜C4−アルカンジイルまたはC2〜C4−アルキレンジイルを表し、または、
R6とR7は、互いに独立して−C(=O)R8または−C(=S)R8を表し、該R8部分の双方が一緒になって、各場合にC1〜C5−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、シアノまたはC1〜C5−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が、O、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていてもよい直鎖または分枝鎖C2〜C4−アルカンジイルまたはC2〜C4−アルキレンジイルを表し、
R8は、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−ハロゲンアルケニル、C2〜C5−アルキニル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C2〜C5−アルケニルオキシ、C2〜C5−ハロゲンアルケニルオキシ、C2〜C5−アルキニルオキシ、C3〜C5−シクロアルキルを表すか、各場合にアリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロゲンアルキル、C1〜C5−アルキルカルボニル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−ハロゲンアルケニル、C2〜C5−アルキニル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ、C1〜C5−アルコキシカルボニル、C1〜C3−ハロゲンアルコキシカルボニルまたはC2〜C5−ハロゲンアルケニルオキシによって同一に、または異なって1回から3回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R9は、水素、C1〜C5−アルキル、C1〜C3−ハロゲンアルキル、C1〜C3−ハロゲンアルキルカルボニル、C1〜C5−アルコキシアルキル、C1〜C5−アルキルカルボニルまたはC3〜C6−シクロアルキルを表し、
Yは、2つの異なる位置で隣接基と結合している以下の一覧
- A1は、以下の基:
−CH2−CH=CCl2、−CH2−CH=CBr2、−CH2−CH=CClF、−CH2−CH=CBrClの1つを表し、
A2は、各場合に炭素鎖の始め、末端、または内部に酸素原子、イオウ原子またはSO、SO2、NHもしくはN(メチル)から選択される基を場合によっては含有する以下に挙げられたアルカンジイル基
−CH2−、−CH2CH2−、−CH(CH3)−CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、−CH2CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−を表し、
R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−またはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−またはi−ブチロイルアミノ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルを表すか、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−またはi−プロピルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−またはi−プロポキシカルボニルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、シクロブトキシカルボニルオキシ、シクロペントキシカルボニルオキシ、シクロヘキソキシカルボニルオキシを表すか、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって、場合によっては置換されているフェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、各場合に9個までの炭素原子、1個から4個の窒素原子および/または酸素原子またはイオウ原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって置換されているヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオを表すか、またはA1が、上記の意味を有する−O−A1の基を表すか、またはRとR’は、それらが結合しているN原子と一緒になって、各場合にメチルおよび/またはエチルによって1回または2回、場合によっては置換されているピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルを表す−N(R,R’)の基を表し、
R2は、水素、ニトロ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−またはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−またはi−ブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−またはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−またはi−プロポキシカルボニル、メトキシミノホルミル、エトキシミノホルミル、メトキシミノアセチルまたはエトキシミノアセチルを表し、
R3は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−またはt−ブチルアミノを表し、
R4は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−またはt−ブチルアミノを表し、
R5は、水素を表すか、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、n−、i−、s−またはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルによって置換されているフェニルまたはナフチルを表すか、置換基が、以下の置換基群:
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−もしくはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび基
A3は、単結合を表すか、またはジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルの群からの1つから4つの同一の、または異なる置換基によって、場合によっては置換されていることができる、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−および−CH2C(CH3)2−CH2−の群の1つを表し、
R6は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、−C(=O)R8または−C(=O)R8を表し、または各場合にアリール部分において、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロルジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、ヒドロキシ、シアノ、またはニトロによって同一に、または異なって1回から5回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R7は、水素、シアノ、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、−C(=O)R8または−C(=S)R8を表すか、または各場合にアリール部分において、ハロゲン、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、n−、i−、s−またはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、ヒドロキシ、シアノ、またはニトロによって同一に、または異なって1回から5回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、あるいは
R7は、R6と一緒になってメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、n−またはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−またはt−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基が場合によってはO、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていることができる−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−CH2C(CH3)2−CH2−、−CH=CH−、−CH=CH−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−CH2−および−CH(CH3)CH=CH−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表し、
R7は、−C(=O)R8または−C(=S)R8を表し、R6とR8は一緒になって、各場合にメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、n−またはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−またはt−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基がO、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていることができる−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−CH=CH−、−CH=CH−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−、および−CH(CH3)CH=CH−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表し、
R6とR7は、−C(=O)R8または−C(=S)R8を表し、R8部分の双方は、各場合にメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、n−またはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−またはt−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって1回から4回、場合によっては置換されており、CH2基がO、SまたはNR9によって場合によっては入替えられていることができる−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−CH=CH−、−CH=CH−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−、および−CH(CH3)CH=CH−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表し、
R8は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニルオキシ、1−プロピニルオキシ、2−プロピニルオキシ、1−ブチニルオキシ、2−ブチニルオキシ、3−ブチニルオキシ、C3〜C5−シクロアルキルを表すか、各場合、アリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−もしくはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルカルボニル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、ジフルオロエトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニルまたはジクロロエトキシカルボニルによって同一に、または異なって1回から3回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R9は、水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−またはi−プロポキシメチル、n−またはi−プロキシエチル、n−、i−、s−またはt−ブトキシメチル、n−、i−、s−またはt−ブトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−またはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−またはt−ブトキシカルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表す。)
から選択できる、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニルおよびピリミジニルの系列からの場合によっては置換されたヘテロアリールを表し、
Yは、2つの異なる位置で隣接基と結合している、以下の一覧
ことを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物。 - A1は、−CH2−CH=CCl2の基を表し、
A2は、以下に挙げた基
−CH2O−、−CH2CH2O−、−CH2CH2CH2O−、−CH2CH2CH2CH2O−の1つを表し、
R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノを表すか、それぞれの場合、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって場合によっては置換されているフェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、またはA1が上記に提供された意味の1つを有する−O−A1の基を表し、
R2は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
R3は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
R4は、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表し、
R5は、水素を表すか、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルによって場合により置換されているフェニルを表すか、または置換基が、以下の置換基群:
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−もしくはi−プロピルカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、C1〜C2−アルキレンジオキシ、C1〜C2−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび基
から選択されることができる場合によって置換されたピリジニルを表し、
Yは、以下のヘテロ環式基
ことを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物。 - R1は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはi−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはi−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表し、
R2は、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表し、
R5は、水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシにより場合によっては置換されているピリジニルを表し、
Yは、以下のヘテロ環式基
RはC1〜C4−アルキルを表す)
を表す
ことを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 式(II)
A1、R1、R2、R3およびR4は、請求項1に定義された意味を有する)
の化合物を、ハロゲン化剤と、場合によっては1種以上の希釈剤の存在下で混合し、
このように生成した
一般式(III)
A1、R1、R2、R3およびR4は、請求項1に提供された意味を有し、
X1は、ハロゲンを表す)
の化合物を、in situで1種以上の酸結合剤と混合し、
このように生成した式(IV)
A1、R1、R2、R3およびR4は、請求項1に提供された意味を有する)
の化合物を、一般式(V)
A2およびR5は、請求項1に定義された意味を有し、オレフィン性二重結合の炭素原子は、上記Yに関して提供されたとおり場合によって置換されている)
のアルケン類と、場合によっては、1種以上の希釈剤の存在下、また、場合によっては1種以上の反応剤の存在下でin situで反応させて、
このようにして得られた式(I)の化合物を、伝統的な方法に従って式(I)の他の化合物へ場合によっては変換する
ことを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。 - 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物および伝統的な増量剤および/または表面活性物質を含むことを特徴とする試剤。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項12に記載の試剤を、有害生物および/またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする有害生物と戦う方法。
- 有害生物と戦うための請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項12に記載の試剤の使用。
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