KR20220135236A - 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제 - Google Patents

3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제 Download PDF

Info

Publication number
KR20220135236A
KR20220135236A KR1020227026158A KR20227026158A KR20220135236A KR 20220135236 A KR20220135236 A KR 20220135236A KR 1020227026158 A KR1020227026158 A KR 1020227026158A KR 20227026158 A KR20227026158 A KR 20227026158A KR 20220135236 A KR20220135236 A KR 20220135236A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
alkyl
mono
poly
Prior art date
Application number
KR1020227026158A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102638962B1 (ko
Inventor
코스케 다나카
사카에 사쿠라이
유키히로 이노모토
케이지 토리야베
히로카즈 아라이
유스케 나카네
타케시 마츠다
아키라 타카네자와
슈스케 코이케
슌스케 기타하라
šœ스케 기타하라
시게유키 무카와
Original Assignee
구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 filed Critical 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Priority to KR1020247005391A priority Critical patent/KR20240028543A/ko
Publication of KR20220135236A publication Critical patent/KR20220135236A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102638962B1 publication Critical patent/KR102638962B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/31—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/33—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P5/00—Nematocides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/02—Acaricides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/40—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/17—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 뛰어난 유해생물 방제효과를 가지는 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 또는 그 염, 그것을 유효성분으로서 함유하는 유해생물 방제제 및 제조 중간체를 제공한다. 화학식[I]의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 또는 그 염, 그것을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제제를 제공한다.
Figure pct01289

상기 식에서, A는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, G는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 C1∼C6알킬기를 나타내고, R1은 C1∼C6알킬기, C3∼C6사이클로알킬기 등을 나타내고, R2는 수소원자 등을 나타내고, R3은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기 등을 나타내고, R4는 할로겐 원자, C1∼C6알킬기 등을 나타내고, R5는 C1∼C12알킬기 등을 나타낸다.

Description

3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제
본 발명은 신규한 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 또는 그 농업상 허용되는 염, 상기 유도체를 유효성분으로 함유하는 유해생물 방제제 및 제조 중간체에 관한 것이다.
특허문헌 1, 2에는 3-알콕시벤조산 아미드 유도체가 기재되어 있지만, 특허문헌 1에 기재된 화합물은 아미드 결합의 아민부가 아다만틸알킬기로 한정되어 있다. 그리고, 특허문헌 2에 기재된 화합물은 알콕시기 상의 치환기가 피리도피리미디논환으로 한정되어 있다. 특허문헌 3에는 제초효과를 가지는 3-알콕시벤조산 아미드 유도체가 기재되어 있지만, 유해생물 방제효과에 관한 기재는 없다.
국제공개 제2001/042194호 국제공개 제2016/068580호 국제공개 제94/05153호
유용작물에 대해서 사용되는 유해생물 방제제는 토양 또는 줄기잎에 사용하고, 저약량으로 충분한 유해생물 방제효과를 나타내는 약제인 것이 소망되고 있다. 또, 화학물질의 안전성, 환경에 대한 영향에 대한 요구가 높아지고 있는 가운데, 더욱 안전한 유해생물 방제제의 개발이 소망되고 있다. 또한 최근, 살충제나 진드기 구제제 등의 유해생물 방제제를 오랜 세월에 걸쳐 사용하는 것에 의해, 그 유해생물 방제제에 대하여 저항성을 획득한 유해생물이 출현하고 있고, 이 때문에 유해생물을 완전하게 방제하는 것이 곤란해지고 있다. 또, 인축 독성이 높은 유해생물 방제제의 사용에 대해서도, 작업자에 대한 안전성 등의 면에서 문제가 되고 있다.
본 발명의 과제는 이러한 사정을 감안하여, 종래의 유해생물 방제제가 가지고 있었던 상기한 것과 같은 문제점을 해결하고, 추가로 안전성, 방제 효과, 잔효성 등이 우수한 유해생물 방제제를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기한 바람직한 특성을 가지는 유해생물 방제제를 개발하기 위해서, 여러 종류의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체를 합성하고, 그 생리활성에 대해서 예의 검토를 실시했다. 그 결과, 하기의 화학식[I]의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체(이하, 본 발명 화합물이라고 한다)가 여러 종류의 유해생물에 탁효를 나타내는 것을 발견하고, 거듭 연구를 계속해서 본 발명을 완성한 것이다.
즉, 본 발명은 하기를 특징으로 하는 요지를 가지는 것이다.
(1) 화학식[I]의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염:
Figure pct00001
상기 식에서,
A는 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
G는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 C1∼C6알킬기를 나타내고,
R1은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C2∼C6알케닐기, C2∼C6할로알케닐기, C2∼C6알키닐기, C2∼C6할로알키닐기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, 시아노헤테로사이클로알킬기, 하이드록시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알콕시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬티오C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬티오C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기, C2∼C6알키닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C3∼C6사이클로알킬기, 카복시C3∼C6사이클로알킬기, 카바모일C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C3∼C6사이클로알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C4∼C8비사이클로 알킬기, C1∼C6알콕시이미노기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1∼C3알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C3∼C6사이클로알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로사이클로알킬기(상기 기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클로알킬C1∼C6알킬기(상기 헤테로사이클로알킬기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 또는 헤테로사이클로알킬C3∼C6사이클로알킬기(상기 헤테로사이클로알킬기는 R10에 의해 치환될 수 있다)를 나타내고,
R2는 수소원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C2∼C6알케닐기, C2∼C6할로알케닐기, C2∼C6알키닐기, C2∼C6할로알키닐기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1∼C3알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 시아노기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬기, 하이드록시기, 하이드록시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 포르밀기,아미노기, C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬카보닐기, C3∼C6사이클로알킬카보닐기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C2∼C6알케닐옥시카보닐기,카바모일기, C1∼C6알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), (C1∼C6알킬티오)카보닐기, (C1∼C6알킬)티오카보닐기, (C1∼C6알콕시)티오카보닐기,티오카바모일기, C1∼C6알킬아미노티오카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, 설파모일기, C1∼C6알킬아미노설포닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기,아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C3∼C6사이클로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 하이드록시이미노기, 하이드록시이미노C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시이미노기, C1∼C6알콕시이미노C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알콕시이미노C1∼C6알킬기를 나타내고, 또한, R1과 R2는 이것들의 결합하는 질소원자와 함께 3∼8원의 헤테로사이클, 또는 산소원자, 황원자 및 질소원자에 의해 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 가지는 3∼8원의 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 상기 헤테로사이클은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알킬기 또는 옥소기에 의해 치환될 수 있고,
R3은 할로겐 원자, 시아노기, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, 또는 C1∼C6할로알콕시기를 나타내고,
R4는 수소원자, 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알킬기를 나타내고,
R5는 C1∼C12알킬기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C3∼C6사이클로알킬기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C2∼C6알케닐기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 또는 C2∼C6알키닐기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고,
R6은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 하이드록시기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C3∼C6사이클로알콕시기, C3∼C6할로사이클로알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6할로알콕시기, 티올기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C2∼C6알케닐티오기, C2∼C6할로알케닐티오기, C3∼C6사이클로알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬티오기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, 트리(C1∼C6알킬)실릴C1∼C6알킬티오기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C3∼C6사이클로알킬설피닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C3∼C6사이클로알킬설포닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐기, 포르밀기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 포르밀옥시기, C1∼C6알킬카보닐옥시기, C1∼C6할로알킬카보닐옥시기, 벤조일옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐옥시기, C1∼C6할로알킬설피닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설피닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐옥시기, 페닐설피닐옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설포닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다),아미노기, C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐카보닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설피닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설포닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시이미노기, 트리(C1∼C6알킬)실릴기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페녹시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알콕시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐티오기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설피닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설포닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬티오기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설피닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설포닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), -O-N=C(R8)(R9)기, 아다만틸기, 아제티디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피롤리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피페리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 1,3-디옥소라닐기, 1,3-디옥사닐기, 피롤릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피라졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이미다졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 트리아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 추가로 상기 기의 질소원자가 산화되어 N-옥사이드를 형성할 수 있다), 피리미디닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 테트라하이드로푸라닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 1,3-디옥소이소인돌리닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 시아노기, 니트로기, 카복시기,티오시아네이트기, 또는아미노옥시기를 나타내고,
R7은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, 페닐기(상기 기는 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기로 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기, 페닐C1∼C6알콕시기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,
R8, R9는 동일 또는 서로 다를 수 있고, 수소원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 또는 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고, 또한, R8과 R9는 이것들의 결합하는 탄소원자와 함께 3∼6원환을 형성할 수 있고,
R10은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기, C1∼C6할로알킬아미노카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 또는 5-메틸-1,3-디옥솔-2-온-4-일메틸기를 나타낸다.
(2) 상기 (1)에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염을 유효성분으로서 함유하는 농약 조성물.
(3) 상기 (2)에서, 농약 조성물이 추가로 계면활성제를 함유하는 농약 조성물.
(4) 상기 (1)에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염을 활성성분으로 함유하는 유해생물 방제제.
(5) 상기 (4)에서, 유해생물 방제제가 살충제, 살선충제 및 진드기 구제제인 유해생물 방제제.
(6) 상기 (5)에서, 농원예용 식물을 재배하는 수전, 밭, 잔디 밭, 과수원, 비농경지, 온실, 육묘시설, 식물공장에서의 유해생물에 대해서, 방제 효력을 가지는 유해생물 방제제.
(7) 상기 (6)에서, 농원예용 식물이 육종법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물인 유해생물 방제제.
(8) 상기 (1)에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염의 유효성분량을 사용하는 유해생물의 방제 방법.
(9) 상기 (1)에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염을 유효성분으로서 함유하는 농약 조성물을, 농원예용 작물 또는 농원예용 작물을 생육시키려고 하는 혹은 생육하고 있는 장소에 대해서, 동시에 또는 분할해서 작용시키는 것에 의한, 유해생물의 방제 방법.
(10) 상기 (8) 또는 (9)에서, 유해생물 방제제를 사용하는 장소가 수전, 밭, 잔디 밭, 과수원, 비농경지, 온실, 육묘시설, 식물공장인 유해생물의 방제 방법.
(11) 상기(8) 내지 (10) 중 어느 하나에서, 상기 (1)에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염을 살충제, 살선충제 및 진드기 구제제로서 사용하는 유해생물의 방제 방법.
(12) 상기 (4) 내지 (7) 중 어느 하나에 기재된 유해생물 방제제를 농원예용 작물에 대한 유해생물을 방제에 사용하는 유해생물 방제제의 사용방법.
(13) 화학식[II]의 하이드록시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 염:
Figure pct00002
상기 식에서,
A는 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
G는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 C1∼C6알킬기를 나타내고,
R1은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C2∼C6알케닐기, C2∼C6할로알케닐기, C2∼C6알키닐기, C2∼C6할로알키닐기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, 시아노헤테로사이클로알킬기, 하이드록시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알콕시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬티오C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬티오C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기, C2∼C6알키닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C3∼C6사이클로알킬기, 카복시C3∼C6사이클로알킬기, 카바모일C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C3∼C6사이클로알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C4∼C8비사이클로 알킬기, C1∼C6알콕시이미노기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1∼C3알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C3∼C6사이클로알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로사이클로알킬기(상기 기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클로알킬C1∼C6알킬기(상기 헤테로사이클로알킬기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 또는 헤테로사이클로알킬C3∼C6사이클로알킬기(상기 헤테로사이클로알킬기는 R10에 의해 치환될 수 있다)을 나타내고,
R2는 수소원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C2∼C6알케닐기, C2∼C6할로알케닐기, C2∼C6알키닐기, C2∼C6할로알키닐기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1∼C3알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 시아노기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬기, 하이드록시기, 하이드록시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 포르밀기,아미노기, C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬카보닐기, C3∼C6사이클로알킬카보닐기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C2∼C6알케닐옥시카보닐기, 카바모일기, C1∼C6알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), (C1∼C6알킬티오)카보닐기, (C1∼C6알킬)티오카보닐기, (C1∼C6알콕시)티오카보닐기, 티오카바모일기, C1∼C6알킬아미노티오카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, 설파모일기, C1∼C6알킬아미노설포닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기, 아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C3∼C6사이클로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 하이드록시이미노기, 하이드록시이미노C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시이미노기, C1∼C6알콕시이미노C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알콕시이미노C1∼C6알킬기를 나타내고, 또한, R1과 R2는 이것들의 결합하는 질소원자와 함께 3∼8원의 헤테로사이클, 또는 산소원자, 황원자 및 질소원자에 의해 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 가지는 3∼8원의 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 상기 헤테로사이클은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알킬기 또는 옥소기에 의해 치환될 수 있고,
R3은 할로겐 원자, 시아노기, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, 또는 C1∼C6할로알콕시기를 나타내고,
R4는 수소원자, 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알킬기를 나타내고,
R7은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, 페닐기(상기 기는 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기로 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기, 페닐C1∼C6알콕시기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,
R10은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기, C1∼C6할로알킬아미노카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 또는 5-메틸-1,3-디옥솔-2-온-4-일메틸기를 나타낸다.
(14) 화학식[III]의 알콕시벤조산 유도체, 또는 그 염:
Figure pct00003
상기 식에서,
G는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 C1∼C6알킬기를 나타내고,
K는 하이드록시기, C1∼C6알콕시기, 또는 페녹시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고,
R3은 할로겐 원자, 시아노기, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, 또는 C1∼C6할로알콕시기를 나타내고,
R4는 수소원자, 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알킬기를 나타내고,
R5는 C1∼C12알킬기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C3∼C6사이클로알킬기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C2∼C6알케닐기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 또는 C2∼C6알키닐기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고,
R6은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 하이드록시기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C3∼C6사이클로알콕시기, C3∼C6할로사이클로알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6할로알콕시기, 티올기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C2∼C6알케닐티오기, C2∼C6할로알케닐티오기, C3∼C6사이클로알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬티오기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, 트리(C1∼C6알킬)실릴C1∼C6알킬티오기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C3∼C6사이클로알킬설피닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C3∼C6사이클로알킬설포닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐기, 포르밀기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 포르밀옥시기, C1∼C6알킬카보닐옥시기, C1∼C6할로알킬카보닐옥시기, 벤조일옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐옥시기, C1∼C6할로알킬설피닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설피닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐옥시기, 페닐설피닐옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설포닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 아미노기, C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐카보닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설피닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설포닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시이미노기, 트리(C1∼C6알킬)실릴기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페녹시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알콕시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐티오기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설피닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설포닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬티오기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설피닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설포닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), -O-N=C(R8)(R9)기, 아다만틸기, 아제티디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피롤리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피페리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 1,3-디옥소라닐기, 1,3-디옥사닐기, 피롤릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피라졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이미다졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 트리아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 추가로 상기 기의 질소원자가 산화되어 N-옥사이드를 형성할 수 있다), 피리미디닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 테트라하이드로푸라닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 1,3-디옥소이소인돌리닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 시아노기, 니트로기, 카복시기, 티오시아네이트기, 또는 아미노옥시기를 나타내고,
R7은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, 페닐기(상기 기는 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기로 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기, 페닐C1∼C6알콕시기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,
R8, R9는 동일 또는 서로 다를 수 있고, 수소원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 또는 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고, 또한, R8과 R9는 이것들의 결합하는 탄소원자와 함께 3∼6원환을 형성할 수 있고,
R10은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기, C1∼C6할로알킬아미노카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 또는 5-메틸-1,3-디옥솔-2-온-4-일메틸기를 나타낸다.
본 발명의 화합물을 함유하는 유해생물 방제제는 노린재목 해충, 나비목 해충, 딱정벌레목 해충, 파리목 해충, 벌목 해충, 메뚜기목 해충, 흰개미목 해충, 총채벌레목 해충, 진드기목 해충, 식물기생성 선충류 등의 광범위한 유해생물에 대하여 뛰어난 방제 효과를 나타내고, 또, 약제 저항성을 획득한 유해생물도 방제할 수 있다.
본 명세서에 기재된 기호 및 용어에 대해서 설명한다.
본 발명에 있어서, 「유해생물 방제제」란 농원예 분야, 가축 및 애완동물 등의 동물, 가정용 또는 방역용의 살충제, 진드기 구제제, 살선충제 등을 의미한다.
본 발명에 있어서, 「할로겐 원자」란 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자를 나타낸다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6」 등의 표기는 이것에 계속되는 치환기의 탄소 수가 이 경우에서는 1∼6인 것을 나타내고 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 1∼6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알킬기를 나타내고, 예를 들면, 메틸칠, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 네오펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 또는 1-에틸-2-메틸프로필 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 동일 또는 상이한 할로겐 원자 1로부터 13으로 치환되어 있는 탄소 수 1로부터 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 나타내고, 예를 들면, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 요오드메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 1,1-디클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 1,1,2,2-테트라클로로에틸, 펜타클로로에틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2,2,2-트리브로모에틸, 1-요오드에틸, 2-요오드에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 1,1-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-플루오로-2-프로필, 2-플루오로-2-프로필, 1,1-디플루오로-2-프로필, 1,2-디플루오로-2-프로필, 1,3-디플루오로-2-프로필, 1,2,3-트리플루오로-2-프로필, 1, 1, 3,3-테트라플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필, 헵타플루오로-2-프로필, 1-클로로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 1,1-디클로로프로필, 2,2-디클로로프로필, 3,3-디클로로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타클로로프로필, 헵타클로로프로필, 1-클로로-2-프로필, 2-클로로-2-프로필, 1,1-디클로로-2-프로필, 1,2-디클로로-2-프로필, 1,3-디클로로-2-프로필, 1,2,3-트리클로로-2-프로필, 1, 1, 3,3-테트라클로로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사클로로-2-프로필, 헵타클로로-2-프로필, 1-브로모프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 1-브로모-2-프로필, 2-브로모-2-프로필, 1-요오드프로필, 2-요오드프로필, 3-요오드프로필, 1-요오드-2-프로필, 2-요오드-2-프로필, 1-플루오로부틸, 2-플루오로부틸, 3-플루오로부틸, 4-플루오로부틸, 4,4-디플루오로부틸, 4,4,4-트리플루오로부틸, 4,4,4-트리플루오로-3-메틸부틸, 3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸, 노나플루오로부틸, 1,1,1-트리플루오로-2-부틸, 4,4,4-트리플루오로-2-부틸, 3,3,4,4,4-펜타플루오로-2-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-프로필, 1-클로로부틸, 2-클로로부틸, 3-클로로부틸, 4-클로로부틸, 4,4-디클로로부틸, 4,4,4-트리클로로부틸, 노나클로로부틸, 1,1,1-트리클로로-2-부틸, 4,4,4-트리클로로-2-부틸, 노나클로로-2-부틸, 1-브로모부틸, 2-브로모부틸, 3-브로모부틸, 4-브로모부틸, 1-요오드부틸, 2-요오드부틸, 3-요오드부틸, 4-요오드부틸, 4-클로로-1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸, 4-브로모-1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸, 1-플루오로펜틸, 2-플루오로펜틸, 3-플루오로펜틸, 4-플루오로펜틸, 5-플루오로펜틸, 5,5,5-트리플루오로펜틸, 4,4,5,5,5-펜타플루오로펜틸, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로펜틸, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸, 운데카플루오로펜틸, 1-클로로펜틸, 2-클로로펜틸, 3-클로로펜틸, 4-클로로펜틸, 5-클로로펜틸, 5,5,5-트리클로로펜틸, 4,4,5,5,5-펜타클로로펜틸, 3,3,4,4,5,5,5-헵타클로로펜틸, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나클로로펜틸, 운데카클로로펜틸, 1-브로모펜틸, 2-브로모펜틸, 3-브로모펜틸, 4-브로모펜틸, 5-브로모펜틸, 5-요오드펜틸, 1-플루오로헥실, 2-플루오로헥실, 3-플루오로헥실, 4-플루오로헥실, 5-플루오로헥실, 6-플루오로헥실, 6,6,6-트리플루오로헥실, 5,5,6,6,6-펜타플루오로헥실, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로헥실, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오로헥실, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로헥실, 트리데카플루오로헥실, 1-클로로헥실, 2-클로로헥실, 3-클로로헥실, 4-클로로헥실, 5-클로로헥실, 6-클로로헥실, 5-브로모헥실, 6-브로모헥실, 5-요오드헥실, 또는 6-요오드헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 3∼6의사이클로알킬기를 나타내고, 환은 지정의 탄소원자 수 범위에서 알킬기에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면, 사이클로프로필, 1-메틸사이클로프로필, 2-메틸사이클로프로필, 2,2-디메틸사이클로프로필, 사이클로부틸, 1-메틸사이클로부틸, 사이클로펜틸, 1-메틸사이클로펜틸, 또는사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6할로사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 동일 또는 상이한 1∼11의 할로겐 원자로 치환되고 있는 탄소 수가 3∼6의사이클로알킬기를 나타내고, 환(사이클)은 지정의 탄소원자 수 범위에서 알킬기 혹은 할로알킬기에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면, 1-플루오로사이클로프로필, 2-플루오로사이클로프로필, 2,2-디플루오로사이클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 2-클로로사이클로프로필, 2,2-디클로로사이클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로사이클로프로필, 1-브로모사이클로프로필, 2,2-디브로모사이클로프로필, 1-요오드사이클로프로필, 1-플루오로메틸사이클로프로필, 1-디플루오로메틸사이클로프로필, 1-트리플루오로메틸사이클로프로필, 1-클로로메틸사이클로프로필, 1-브로모메틸사이클로프로필, 2,2-디요오드사이클로프로필, 1-플루오로사이클로부틸, 2-플루오로사이클로부틸, 3-플루오로사이클로부틸, 3,3-디플루오로사이클로부틸, 헵타플루오로사이클로부틸, 1-디플루오로메틸사이클로부틸, 1-트리플루오로메틸사이클로부틸, 2-클로로사이클로부틸, 3-클로로사이클로부틸, 3,3-디클로로사이클로부틸, 3,3-디브로모사이클로부틸, 3,3-디요오드사이클로부틸, 1-플루오로사이클로펜틸, 2-플루오로사이클로펜틸, 3-플루오로사이클로펜틸, 2,2-디플루오로사이클로펜틸, 3,3-디플루오로사이클로펜틸, 노나플루오로사이클로펜틸, 2,2-디클로로사이클로펜틸, 3,3-디클로로사이클로펜틸, 2,2-디브로모사이클로펜틸, 3,3-디브로모사이클로펜틸, 2,2-디요오드사이클로펜틸, 3,3-디요오드사이클로펜틸, 1-플루오로사이클로헥실, 2-플루오로사이클로헥실, 3-플루오로사이클로헥실, 4-플루오로사이클로헥실, 2,2-디플루오로사이클로헥실, 3,3-디플루오로사이클로헥실, 4,4-디플루오로사이클로헥실, 1-클로로사이클로헥실, 2-클로로사이클로헥실, 3-클로로사이클로헥실, 4-클로로사이클로헥실, 2,2-디클로로사이클로헥실, 3,3-디클로로사이클로헥실, 4,4-디클로로사이클로헥실, 3,3-디브로모사이클로헥실, 4,4-디브로모사이클로헥실, 3,3-디요오드사이클로헥실, 또는 4,4-디요오드사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6알케닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 2∼6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알케닐기를 나타내고, 예를 들면,비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 3-부테닐, 2-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1,3-부타디에닐, 1-펜테닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 3-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-3-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,3-펜타디에닐, 1-비닐-2-프로페닐, 1-헥세닐, 1-프로필-2-프로페닐, 2-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 1-에틸-2-부테닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-4-펜테닐, 1-에틸-3-부테닐, 1-(이소부틸)비닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 1-(이소프로필)-2-프로페닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1, 5-헥사디에닐, 1-비닐-3-부테닐, 또는 2,4-헥사디에닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6할로알케닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 동일 또는 상이한 1∼11의 할로겐 원자로 치환되고 있는 탄소 수가 2∼6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알케닐기를 나타내고, 예를 들면, 1-플루오로비닐, 2-플루오로비닐, 1,2-디플루오로비닐, 2,2-디플루오로비닐, 트리플루오로비닐, 1-클로로비닐, 2-클로로비닐, 1,2-디클로로비닐, 2,2-디클로로비닐, 트리클로로비닐, 1,2-디브로모비닐, 2,2-디브로모비닐, 트리브로모비닐, 1,2-디요오드비닐, 2,2-디요오드비닐, 트리요오드비닐, 1-플루오로-2-프로페닐, 2-플루오로-2-프로페닐, 3-플루오로-2-프로페닐, 2,3-디플루오로-2-프로페닐, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 3,3-디플루오로-1-프로페닐, 2,3,3-트리플루오로-2-프로페닐, 3,3,3-트리플루오로-1-프로페닐, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로-1-프로페닐, 1,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로페닐, 1-클로로-2-프로페닐, 2-클로로-2-프로페닐, 3-클로로-2-프로페닐, 2,3-디클로로-2-프로페닐, 3,3-디클로로-2-프로페닐, 3,3-디클로로-1-프로페닐, 2,3,3-트리클로로-2-프로페닐, 3,3,3-트리클로로-1-프로페닐, 3-브로모-2-프로페닐, 3,3-디브로모-2-프로페닐, 3,3-디요오드-2-프로페닐, 2,2-디플루오로-1-프로펜-2-일, 3,3,3-트리플루오로-1-프로펜-2-일, 3,3,3-트리클로로-1-프로펜-2-일, 4-플루오로-3-부테닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 4,4-디플루오로-3-부텐-2-일, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐, 3,4,4-트리플루오로-3-부테닐, 2-트리플루오로메틸-2-프로페닐, 2-트리플루오로메틸-3,3-디플루오로-2-프로페닐, 4,4,4-트리플루오로-3-클로로-2-부테닐, 4,4-디클로로-3-부테닐, 4,4,4-트리클로로-2-부테닐, 2-트리클로로메틸-2-프로페닐, 5,5-디플루오로-4-펜테닐, 4,5,5-트리플루오로-4-펜테닐, 5,5,5-트리플루오로-3-펜테닐, 4,4,4-트리플루오로-3-메틸-2-부테닐, 4,4,4-트리플루오로-3-트리플루오로메틸-2-부테닐, 5,5-디클로로-4-펜테닐, 4,4,4-트리클로로-3-메틸-2-부테닐, 6,6-디플루오로-5-헥세닐, 5,6,6-트리플루오로-5-펜테닐, 6,6,6-트리플루오로-4-펜테닐, 5,5,5-트리플루오로-4-메틸-3-펜테닐, 5,5,5-트리플루오로-4-트리플루오로메틸-3-펜테닐, 6,6-디클로로-5-헥세닐, 또는 5,5,5-트리클로로-4-메틸-3-펜테닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6알키닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 2∼6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알키닐기를 나타내고, 예를 들면, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-펜티닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-헥시닐, 1-(n-프로필)-2-프로피닐, 2-헥시닐, 1-에틸-2-부티닐, 3-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 5-헥시닐, 1-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐, 1-(이소프로필)-2-프로피닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 또는 2,2-디메틸-3-부티닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6할로알키닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 동일 또는 상이한 1∼9의 할로겐 원자로 치환되고 있는 탄소 수가 2∼6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알키닐기를 나타내고, 예를 들면, 플루오로 에티닐, 클로로 에티닐, 브로모 에티닐, 요오드 에티닐, 3-플루오로-2-프로피닐, 3-클로로-2-프로피닐, 3-브로모-2-프로피닐, 3-요오드-2-프로피닐, 4-플루오로-3-부티닐, 4-클로로-3-부티닐, 4-브로모-3-부티닐, 4-요오드-3-부티닐, 4,4-디플루오로-2-부티닐, 4,4-디클로로-2-부티닐, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐, 4,4,4-트리클로로-2-부티닐, 3-플루오로-1-메틸-2-프로피닐, 3-클로로-1-메틸-2-프로피닐, 5-플루오로-4-펜티닐, 5-클로로-4-펜티닐, 5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐, 5,5,5-트리클로로-3-펜티닐, 4-플루오로-2-메틸-3-부티닐, 4-클로로-2-메틸-3-부티닐, 6-플루오로-5-헥시닐, 6-클로로-5-헥시닐, 6,6,6-트리플루오로-4-헥시닐, 6,6,6-트리클로로-4-헥시닐, 5-플루오로-3-메틸-4-펜티닐, 또는 5-클로로-3-메틸-4-펜티닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, n-펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1-에틸프로폭시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 또는 n-헥실옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-O-기를 나타내고, 예를 들면, 디플루오로메톡시, 디클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 트리브로모메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 1-클로로에톡시, 2-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 2-브로모에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 1,2-디클로로에톡시, 2,2-디클로로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-브로모-2-클로로에톡시, 2-클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에톡시, 1-클로로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 2-브로모-1-메틸에톡시, 3-요오드프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2,3-디브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로-2-프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 3-브로모-3,3-디플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 3,3-디클로로-3-플루오로프로폭시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시, 1-브로모-3,3,3-트리플루오로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시, 헵타플루오로프로폭시, 헵타플루오로-2-프로폭시, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시, 2-클로로부톡시, 3-클로로부톡시, 4-클로로부톡시, 2-클로로-1,1-디메틸에톡시, 4-브로모부톡시, 3-브로모-2-메틸프로폭시, 2-브로모-1,1-디메틸에톡시, 2,2-디클로로-1,1-디메틸에톡시, 2-클로로-1-클로로메틸-2-메틸에톡시, 4,4,4-트리플루오로부톡시, 3,3,3-트리플루오로-1-메틸프로폭시, 3,3,3-트리플루오로-2-메틸프로폭시, 2,3,4-트리클로로부톡시, 2,2,2-트리클로로-1,1-디메틸에톡시, 4-클로로-4,4-디플루오로부톡시, 4,4-디클로로-4-플루오로부톡시, 4-브로모-4,4-디플루오로부톡시, 2,4-디브로모-4,4-디플루오로부톡시, 3,4-디클로로-3,4,4-트리플루오로부톡시, 3,3-디클로로-4,4,4-트리플루오로부톡시, 4-브로모-3, 3,4,4-테트라플루오로부톡시, 4-브로모-3-클로로-3,4,4-트리플루오로부톡시, 2,2,3,3,4,4-헥사플루오로부톡시, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부톡시, 2,2,2-트리플루오로-1-메틸-1-트리플루오로메틸에톡시, 3,3,3-트리플루오로-2-트리플루오로메틸프로폭시, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시, 3,3,4,4,4-펜타플루오로-2-부톡시, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메틸프로폭시, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부톡시, 노나플루오로부톡시, 퍼플루오로-tert-부톡시, 4-클로로-1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부톡시, 5,5,5-트리플루오로펜톡시, 4,4,5,5,5-펜타플루오로펜톡시, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로펜톡시, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2-펜톡시, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜톡시, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜톡시, 퍼플루오로펜톡시, 4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-부톡시, 2,2-비스(트리플루오로메틸)프로폭시, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오로헥실옥시, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실옥시, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로헥실옥시, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로헥실옥시, 4,4,4-트리플루오로-3,3-비스(트리플루오로메틸)부틸옥시, 또는 퍼플루오로헥실옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 1-(사이클로프로필)에틸, 2-(사이클로프로필)에틸, 또는 1-(사이클로프로필)프로필 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로사이클로알킬 부분 및 알킬기가 상기의 의미인 (C3∼C6할로사이클로알킬)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 2,2-디플루오로사이클로프로필메틸, 2,2-디클로로사이클로프로필메틸, 1- (2,2-디플루오로사이클로프로필)에틸, 2-(2,2-디플루오로사이클로 프로필)에틸, 1-(2,2-디클로로사이클로프로필)에틸, 2-(2,2-디클로로사이클로 프로필)에틸, 2-(2,2-디플루오로사이클로프로필)프로필, 3,3-디플루오로사이클로부틸메틸, 2,2,3,3-테트라플루오로사이클로부틸메틸, 2-(2,2,3,3-테트라플루오로사이클로부틸)에틸, 2-(3,3-디플루오로사이클로부틸)에틸, 2-(3,3-디플루오로사이클로부틸)프로필, 3,3-디플루오로사이클로펜틸메틸, 또는 2-(3,3-디플루오로사이클로펜틸)프로필 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「페닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, (페닐)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 2-페닐프로필, 2-페닐부틸, 또는 1-페닐펜틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「헤테로아릴기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소원자의 이외에, 질소원자, 산소원자 및 황원자로부터 선택되는 1∼6개의 헤테로 원자를 가지는 5원 또는 6원의 단환 헤테로사이클을 나타내고, 예를 들면,티오펜-2-일,티오펜-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-4-일, 이소옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,5-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,5-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,5-티아디아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,3,4-트리아졸-1-일, 테트라졸-1-일, 테트라졸-2-일, 테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피라진-2-일, 또는 1,3,5-트리아진-2-일 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「헤테로아릴C1∼C3알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 헤테로아릴 부분이 상기의 의미와 동일한 (헤테로아릴)-(C1∼C3알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, (피리딘-2-일)메틸, (피리딘-3-일)메틸, (피리딘-4-일)메틸, (피리미딘-2-일)메틸, (피리미딘-4-일)메틸, (티아졸-2-일)메틸, (티아졸-4-일)메틸, (티아졸-5-일)메틸, (피라졸-1-일)메틸, (피라졸-3-일)메틸, (피라졸-4-일)메틸, 또는 (피라졸-5-일)메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「헤테로아릴C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 헤테로아릴 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미와 동일한 (헤테로아릴)-(C3∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(피리딘-2-일)사이클로프로필, 1-(피리딘-3-일)사이클로프로필, 1-(피리딘-4-일)사이클로프로필, 1-(피리미딘-2-일)사이클로프로필, 1-(피리미딘-4-일)사이클로프로필, 1-(티아졸-2-일)사이클로프로필, 1-(티아졸-4-일)사이클로프로필, 1-(티아졸-5-일)사이클로프로필, 1-(피라졸-1-일)사이클로프로필, 1-(피라졸-3-일)사이클로프로필, 1-(피라졸-4-일)사이클로프로필, 또는 1-(피라졸-5-일)사이클로프로필 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「헤테로사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소원자 이외에 산소원자, 질소원자, 황원자로부터 선택되는 원자를 1개 이상 포함하는 3원∼6원의 포화 헤테로사이클을 나타내고, 예를 들면, 옥세탄-2-일, 옥세탄-3-일, 시아노에탄-3-일, 테트라하이드로퓨란-2-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 테트라하이드로티오펜-3-일, 테트라하이드로피란-2-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로티오피란-4-일, 모르폴린-4-일, 아제티딘-1-일, 아제티딘-3-일, 피롤리딘-3-일, 또는 피페리딘-4-일 등의 기를 들 수 있다.
[0035]
본 발명에 있어서, 「시아노헤테로사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 헤테로사이클로알킬 부분이 상기의 의미와 동일한 (시아노)-(헤테로사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 3-시아노옥세탄-3-일, 3-시아노에탄-3-일, 3-시아노테트라하이드로 푸란-3-일, 3-시아노테트라하이드로티오펜-3-일, 3-시아노테트라하이드로 피란-3-일, 4-시아노테트라하이드로티오피란-4-일, 3-시아노 아제티딘-3-일, 3-시아노 피롤리딘-3-일, 또는 4-시아노 피페리딘-4-일 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「헤테로사이클로알킬C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 헤테로사이클로알킬 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (3원∼6원의 헤테로사이클로알킬)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 나타내고, 예를 들면, (옥세탄-3-일)메틸, (테트라하이드로퓨란-2-일)메틸, (테트라하이드로퓨란-3-일)메틸, (테트라하이드로피란-2-일)메틸, (테트라하이드로피란-3-일)메틸, 또는 (테트라하이드로피란-4-일)메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「시아노C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (시아노)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 시아노메틸, 1-시아노에틸, 2-시아노에틸, 1-시아노프로필, 3-시아노프로필, 2-시아노-2-프로필, 1-시아노부틸, 4-시아노부틸, 5-시아노펜틸, 또는 6-시아노헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「시아노C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (시아노)-(C3∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-시아노사이클로프로필, 2-시아노사이클로프로필, 1-시아노메틸사이클로프로필, 1-시아노사이클로부틸, 3-시아노사이클로부틸, 1-시아노사이클로펜틸, 또는 1-시아노사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「하이드록시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (하이드록시)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, 2-하이드록시에틸, 1-하이드록시프로필, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 1-하이드록시부틸, 또는 4-하이드록시부틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알콕시 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알콕시)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-메톡시프로필, 3-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 3-에톡시프로필, 1-메틸-3-메톡시부틸, 또는 3-부톡시부틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 또는 이소프로필아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면,아세틸,프로피오닐, 2-메틸프로피오닐, 2,2-디메틸프로피오닐, 부타노일, 피발로일, 2-메틸부타노일, 3-메틸부타노일, 2-에틸부타노일, 2,2-디메틸부타노일, 2,3-디메틸부타노일, 3,3-디메틸부타노일, 펜타노일, 2-메틸펜타노일, 3-메틸펜타노일, 4-메틸펜타노일, 또는 헥사노일 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시C1∼C6알킬카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-(C1∼C6알킬)-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시아세틸, 에톡시아세틸, 프로폭시아세틸, 이소프로폭시아세틸, 부톡시아세틸, 2-메톡시프로피오닐, 3-메톡시프로피오닐, 2-에톡시프로피오닐, 3-에톡시프로피오닐, 2-메톡시부타노일, 4-메톡시부타노일, 2-메톡시펜타노일, 또는 5-메톡시펜타노일 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면, 사이클로프로판카보닐, 사이클로부탄카보닐, 사이클로펜탄카보닐, 또는 사이클로헥세인카보닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-(C1∼C6알킬)-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면, 2-사이클로프로필아세틸, 2-사이클로부틸아세틸, 2-사이클로펜틸아세틸, 2-사이클로헥실아세틸, 2-사이클로프로필 프로판올, 또는 2-사이클로프로필부타노일 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알콕시 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알콕시)-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, sec-부톡시카보닐, tert-부톡시카보닐, n-펜톡시카보닐, 1-메틸부톡시카보닐, 2-메틸부톡시카보닐, 3-메틸부톡시카보닐, 1-에틸프로폭시카보닐, 1,1-디메틸프로폭시카보닐, 1,2-디메틸프로폭시카보닐, 또는 2,2-디메틸프로폭시카보닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬아미노카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-NH-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n-프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, n-부틸아미노카보닐, 이소부틸아미노카보닐, sec-부틸아미노카보닐, tert-부틸아미노카보닐, n-펜틸아미노카보닐, 1-메틸부틸아미노카보닐, 2-메틸부틸아미노카보닐, 3-메틸부틸아미노카보닐, 1-에틸프로필아미노카보닐, 1,1-디메틸프로필아미노카보닐, 1,2-디메틸프로필아미노카보닐, 2,2-디메틸프로필아미노카보닐, 또는 n-헥실아미노카보닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-C(=O)-(C1∼C6알킬)-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시카보닐메틸아미노, 에톡시카보닐메틸아미노, tert-부톡시카보닐메틸아미노, 또는 1-(tert-부톡시카보닐)에틸아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시카보닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-C(=O)-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, 이소프로폭시카보닐아미노, tert-부톡시카보닐아미노, 또는 이소부톡시카보닐아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, 또는 tert-부틸티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「(C1∼C6알킬티오)카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬티오 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬티오)-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸티오카보닐, 에틸티오카보닐, 또는 이소프로필티오카보닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「(C1∼C6알킬)티오카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-C(=S)-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸(티오카보닐), 에틸(티오카보닐), n-프로필(티오카보닐), 이소프로필(티오카보닐), n-부틸(티오카보닐), 이소부틸(티오카보닐), sec-부틸(티오카보닐), tert-부틸(티오카보닐), 또는 n-펜틸(티오카보닐) 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「(C1∼C6알콕시)티오카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-C(=S)-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시(티오카보닐), 에톡시(티오카보닐), n-프로폭시(티오카보닐), 이소프로폭시(티오카보닐), n-부톡시(티오카보닐), 이소부톡시(티오카보닐), sec-부톡시(티오카보닐), tert-부톡시(티오카보닐), n-펜톡시(티오카보닐), 1-메틸부톡시(티오카보닐), 2-메틸부톡시(티오카보닐), 3-메틸부톡시(티오카보닐), 1-에틸프로폭시(티오카보닐), 1,1-디메틸프로폭시(티오카보닐), 1,2-디메틸프로폭시(티오카보닐), 또는 2,2-디메틸프로폭시(티오카보닐) 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬아미노티오카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-NH-C(=S)-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸아미노(티오카보닐), 에틸아미노(티오카보닐), n-프로필아미노(티오카보닐), 이소프로필아미노(티오카보닐), n-부틸아미노(티오카보닐), 이소부틸아미노(티오카보닐), sec-부틸아미노(티오카보닐), tert-부틸아미노(티오카보닐), n-펜틸아미노(티오카보닐), 1-메틸부틸아미노(티오카보닐), 2-메틸부틸아미노(티오카보닐), 3-메틸부틸아미노(티오카보닐), 1-에틸프로필아미노(티오카보닐), 1,1-디메틸프로필아미노(티오카보닐), 1,2-디메틸프로필아미노(티오카보닐), 2,2-디메틸프로필아미노(티오카보닐), 또는 n-헥실아미노(티오카보닐) 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설포닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S(=O)2-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, 이소프로필설포닐, n-부틸설포닐, 이소부틸설포닐, sec-부틸설포닐, 또는 tert-부틸설포닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬설포닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S(=O)2-기를 나타내고, 예를 들면, 디플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리클로로메틸설포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필설포닐, 헵타플루오로프로필설포닐, 헵타플루오로-2-프로필설포닐, 또는 노나플루오로부틸설포닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬아미노설포닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-NH-S(=O)2-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, n-프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, n-부틸아미노설포닐, 이소부틸아미노설포닐, sec-부틸아미노설포닐, tert-부틸아미노설포닐, n-펜틸아미노설포닐, 1-메틸부틸아미노설포닐, 2-메틸부틸아미노설포닐, 3-메틸부틸아미노설포닐, 1-에틸프로필아미노설포닐, 1,1-디메틸프로필아미노설포닐, 1,2-디메틸프로필아미노설포닐, 2,2-디메틸프로필아미노설포닐, 또는 n-헥실아미노설포닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알콕시 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알콕시)-C(=O)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n-프로폭시카보닐메틸, 이소프로폭시카보닐메틸, tert-부톡시카보닐메틸, 1-(메톡시카보닐)에틸, 2-(메톡시카보닐)에틸, 1-(에톡시카보닐)에틸, 2-(에톡시카보닐)에틸, 1-(메톡시카보닐)-1-메틸에틸, 1-(에톡시카보닐)-1-메틸에틸, 또는 2-(tert-부톡시카보닐)에틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「아미노카보닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 H2N-C(=O)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면,카바모일메틸, 1-카바모일에틸, 또는 2-카바모일에틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-NH-C(=O)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, N-메틸카바모일메틸, N-에틸카바모일메틸, 또는 N-(tert-부틸)카바모일메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-NH-C(=O)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, N-사이클로프로필카바모일메틸, N-사이클로부틸카바모일메틸, N-사이클로펜틸카바모일메틸, 또는 N-사이클로헥실카바모일메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-NH-C(=O)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, N-(2,2-디플루오로에틸)카바모일메틸, N-(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일메틸, 1-[N-(2,2-디플루오로에틸)카바모일]에틸, 1-[N-(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]에틸, 1-[N-(2,2-디플루오로에틸)카바모일]-1-메틸에틸, 또는 1-[N-(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]-1-메틸에틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-C(=O)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 아세토닐, 프로피오닐메틸, 2-메틸프로피오닐메틸, 피발로일메틸, 2-아세틸에틸, 2-프로피오닐에틸, 2-(2-메틸프로피오닐)에틸, 2-피발로일에틸, 3-아세틸프로필, 3-프로피오닐프로필, 3-(2-메틸프로피오닐)프로필, 또는 3-피발로일프로필 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬카보닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-C(=O)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 2-옥소-3,3-디플루오로프로필, 3-클로로-2-옥소-3,3-디플루오로프로필, 2-옥소-3,3,3-트리플루오로프로필, 3-옥소-4,4-디플루오로부틸, 4-클로로-3-옥소-4,4-디플루오로부틸, 3-옥소-4,4,4-트리플루오로부틸, 3-옥소-4,4,5,5,5-펜타플루오로펜틸, 4-옥소-5,5,5-트리플루오로펜틸, 또는 4-옥소-5,5,6,6,6-펜타플루오로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「하이드록시이미노C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 HO-N=(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(하이드록시이미노)에틸, 2-(하이드록시이미노)에틸, 1-(하이드록시이미노)프로필, 2-(하이드록시이미노)프로필, 또는 3-(하이드록시이미노)프로필 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시이미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-N=C-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시이미노, 에톡시이미노, 또는 이소프로폭시이미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시이미노C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-N=C-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(메톡시이미노)에틸, 2-(메톡시이미노)에틸, 1-(메톡시이미노)프로필, 2-(메톡시이미노)프로필, 3-(메톡시이미노)프로필, 1-(에톡시이미노)에틸, 2-(에톡시이미노)에틸, 1-(에톡시이미노)프로필, 2-(에톡시이미노)프로필, 3-(에톡시이미노)프로필, 1-(이소프로폭시이미노)에틸, 또는 2-(이소프로폭시이미노)에틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알콕시이미노C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-O-N= (C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, (2,2,2-트리플루오로에톡시이미노)메틸, 2-(2,2-디플루오로에톡시이미노)에틸, 2-(2,2,2-트리플루오로에톡시이미노)에틸, 2-(2,2,2-트리플루오로에톡시이미노)프로필, 또는 3-(2,2,2-트리플루오로에톡시이미노)프로필 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C12알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 1∼12의 직쇄 또는 분지쇄상의 알킬기를 나타내고, 예를 들면 상기 C1∼C6알킬기에서의 예시에 부가해서, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, 4,4-디메틸펜틸, 5-메틸헥실, 5,5-디메틸헥실, 3,5,5-트리메틸헥실, 6-메틸헵틸, 6,6-디메틸헵틸, 3,6,6-트리메틸에부틸, 7-메틸옥틸, 7,7-디메틸옥틸, 8-메틸노닐, 8,8-디메틸노닐, 9-메틸데실, 9,9-디메틸데실, 또는 10-메틸운데실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-O-기를 나타내고, 예를 들면 사이클로프로폭시, 사이클로부톡시, 사이클로펜틸옥시, 또는사이클로헥실옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6할로사이클로알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6할로사이클로알킬)-O-기를 나타내고, 예를 들면 2,2-디플루오로사이클로프로폭시, 2,2-디클로로사이클로프로폭시, 3,3-디플루오로사이클로부톡시, 3,3-디클로로사이클로부톡시, 3-플루오로사이클로펜틸옥시, 3,3-디플루오로사이클로펜틸옥시, 노나플루오로사이클로펜틸옥시, 3,3-디클로로사이클로펜틸옥시, 4,4-디플루오로사이클로헥실옥시, 또는 4,4-디클로로사이클로헥실옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알콕시 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알콕시)-(C1∼C6알콕시)-기를 나타내고, 예를 들면 2-메톡시에톡시, 3-메톡시프로폭시, 2-에톡시 이소프로폭시, 2-이소프로폭시부톡시, 5-에톡시펜틸옥시, 6-에톡시헥실옥시, 2-(tert-부톡시)에톡시, 2-메톡시이소펜틸옥시, 또는 2-이소프로폭시이소부톡시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알콕시C1∼C6알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알콕시 및 알콕시 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알콕시)-(C1∼C6알콕시)-기를 나타내고, 예를 들면 2-디플루오로메톡시에톡시, 2-트리플루오로메톡시에톡시, 3-트리플루오로메톡시프로폭시, 또는 2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에톡시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알콕시C1∼C6할로알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알콕시 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알콕시)-(C1∼C6할로알콕시)-기를 나타내고, 예를 들면 2-(디플루오로메톡시)-1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2-(트리플루오로메톡시)-1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-2-(헵타플루오로프로폭시)프로폭시, 또는 2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S-기를 나타내고, 예를 들면 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 헵타플루오로프로필티오, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판-2-일티오, 헵타플루오로 프로판-2-일티오, 또는 4,4,4-트리플루오로부틸티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6알케닐티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알케닐 부분이 상기의 의미인 (C2∼C6알케닐)-S-기를 나타내고, 예를 들면비닐티오, 1-프로페닐티오, 이소프로페닐티오, 2-프로페닐티오, 2-부테닐티오, 3-부테닐티오, 2-펜테닐티오, 3-펜테닐티오, 4-펜테닐티오, 2-메틸-2-부테닐티오, 2,4-펜타디에닐티오, 2-헥세닐티오, 3-헥세닐티오, 4-헥세닐티오, 5-헥세닐티오, 또는 2,4-헥사디에닐티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6할로알케닐티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알케닐 부분이 상기의 의미인 (C2∼C6할로알케닐)-S-기를 나타내고, 예를 들면 2,2-디플루오로비닐티오, 2,2-디클로로비닐티오, 3,3-디플루오로-2-프로페닐티오, 2,3,3-트리플루오로-2-프로페닐티오, 3-클로로-2-프로페닐티오, 3,3-디클로로-2-프로페닐티오, 3-브로모-2-프로페닐티오, 4,4-디플루오로-3-부테닐티오, 4,4-디플루오로-3-부텐-2-일티오, 3,4,4-트리플루오로-3-부테닐티오, 4,4,4-트리플루오로-3-클로로-2-부테닐티오, 4,4-디클로로-3-부테닐티오, 4,5,5-트리플루오로-4-펜테닐티오, 5,5,5-트리플루오로-3-펜테닐티오, 4,4,4-트리플루오로-3-트리플루오로메틸-2-부테닐티오, 6, 6-디플루오로-5-헥세닐티오, 5,6,6-트리플루오로-5-헥세닐티오 또는 6,6-디클로로-5-헥세닐티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-S-기를 나타내고, 예를 들면, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 또는 사이클로헥실티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6할로사이클로알킬티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6할로사이클로알킬)-S-기를 나타내고, 예를 들면 2,2-디플루오로사이클로프로필티오, 2,2-디클로로사이클로프로필티오, 3,3-디플루오로사이클로부틸티오, 3,3-디플루오로사이클로펜틸티오, 또는 4,4-디플루오로사이클로헥실티오 등의 기를 들 수 있다.
[0080]
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-(C1∼C6알킬)-S-기를 나타내고, 예를 들면 사이클로프로필메틸티오, 2-사이클로프로필에틸티오, 3-사이클로프로필프로필티오, 4-사이클로프로필부틸티오, 5-사이클로프로필펜틸티오, 사이클로부틸메틸티오, 사이클로펜틸메틸티오, 또는사이클로헥실메틸티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로사이클로알킬 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6할로사이클로알킬)-(C1∼C6알킬)-S-기를 나타내고, 예를 들면 2,2-디플루오로사이클로프로필메틸티오, 2,2-디클로로사이클로프로필메틸티오, 2-(2,2-디플루오로사이클로프로필)에틸티오, 2-(2,2-디클로로사이클로프로필)에틸티오, 2,2-디플루오로사이클로부틸메틸티오, 또는 4,4-디플루오로사이클로헥실메틸티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「트리(C1∼C6알킬)실릴C1∼C6알킬티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)3Si-(C1∼C6알킬)-S-기를 나타내고, (C1∼C6알킬)3 부분의 3개의 알킬기는 동일 또는 서로 다를 수 있고, 예를 들면 트리메틸실릴메틸티오, 트리에틸실릴메틸티오, 트리메틸실릴에틸티오, tert-부틸디메틸실릴메틸티오, 또는 트리메틸실릴프로필티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S-(C1∼C6알킬)-O-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸티오메톡시, 2-메틸티오에톡시, 에틸티오메톡시, 2-에틸티오에톡시, tert-부틸티오메톡시, 또는 2-(tert-부틸티오)에톡시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S-(C1∼C6알킬)-O-기를 나타내고, 예를 들면 플루오로메틸티오메톡시, 디플루오로메틸티오메톡시, 트리플루오로메틸티오메톡시, 1-(플루오로메틸티오)에톡시, 1-(디플루오로메틸티오)에톡시, 1-(트리플루오로메틸티오)에톡시, 2-(플루오로메틸티오)에톡시, 2-(디플루오로메틸티오)에톡시 또는 2-(트리플루오로메틸티오)에톡시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설피닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S(=O)-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n-프로필설피닐, 이소프로필설피닐, n-부틸설피닐, 이소부틸설피닐, sec-부틸설피닐, 또는 tert-부틸설피닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬설피닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S(=O)-기를 나타내고, 예를 들면 디플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐, 2,2,2-트리클로로에틸설피닐, 펜타플루오로에틸설피닐, 헵타플루오로프로필설피닐, 트리클로로메틸설피닐, 또는 헵타플루오로-2-프로필설피닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬설피닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-S(=O)-기를 나타내고, 예를 들면, 사이클로프로필설피닐, 사이클로부틸설피닐, 사이클로펜틸설피닐 또는 사이클로헥실설피닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6할로사이클로알킬설피닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6할로사이클로알킬)-S(=O)-기를 나타내고, 예를 들면 2,2-디플루오로사이클로프로필설피닐, 2,2-디클로로사이클로프로필설피닐, 3,3-디플루오로사이클로부틸설피닐, 3,3-디플루오로사이클로펜틸설피닐, 또는 4,4-디플루오로사이클로헥실설피닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬설포닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-S(=O)2-기를 나타내고, 예를 들면, 사이클로프로필설포닐, 사이클로부틸설포닐, 사이클로펜틸설포닐, 또는 사이클로헥실설포닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6할로사이클로알킬설포닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6할로사이클로알킬)-S(=O)2-기를 나타내고, 예를 들면 2,2-디플루오로사이클로프로필설포닐, 2,2-디클로로사이클로프로필설포닐, 3,3-디플루오로사이클로부틸설포닐, 3,3-디플루오로사이클로펜틸설포닐, 또는 4,4-디플루오로사이클로헥실설포닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면 플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 트라이플루오로르아세틸, 클로로아세틸, 트리클로로아세틸, 트리브로모아세틸, 3,3,3-트리플루오로프로피오닐, 3,3-디플루오로프로피오닐, 또는 4,4,4-트리플루오로부티릴 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알콕시카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-O-C(=O)-기를 나타내고, 2-플루오로에톡시카보닐, 2,2,2-트리플루오로에톡시카보닐, 2,2,2-트리클로로에톡시카보닐, 펜타플루오로에톡시카보닐, 3,3,3-트리플루오로프로폭시카보닐, 또는 헵타플루오로-2-프로폭시카보닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬아미노카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-NH-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로에틸아미노카보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸아미노카보닐, 2,2,2-트리클로로에틸아미노카보닐, 펜타플루오로에틸아미노카보닐, 또는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필아미노카보닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬아미노카보닐티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-NH-C(=O)-S-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸아미노카보닐티오, 에틸아미노카보닐티오, 프로필아미노카보닐티오, 또는 이소프로필아미노카보닐티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬아미노카보닐티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-NH-C(=O)-S-기를 나타내고, 예를 들면, 2-플루오로에틸아미노카보닐티오, 2,2,2-트리플루오로에틸아미노카보닐티오, 2,2,2-트리클로로에틸아미노카보닐티오, 펜타플루오로에틸아미노카보닐티오, 또는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필아미노카보닐티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬카보닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-C(=O)O-기를 나타내고, 예를 들면아세톡시, 또는 프로피오닐옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬카보닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-C(=O)O-기를 나타내고, 예를 들면 플루오로아세톡시, 디플루오로아세톡시, 트리플루오로아세톡시, 클로로아세톡시, 트리클로로아세톡시, 트리브로모아세톡시, 3,3,3-트리플루오로프로피오닐옥시, 3,3-디플루오로프로피오닐옥시, 또는 4,4,4-트리플루오로부티릴옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설피닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S(=O)-O-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸설피닐옥시, 에틸설피닐옥시, n-프로필설피닐옥시, 또는 이소프로필설피닐옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬설피닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S(=O)-O-기를 나타내고, 예를 들면, 디플루오로메틸설피닐옥시, 트리플루오로메틸설피닐옥시, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐옥시, 펜타플루오로에틸설피닐옥시, 헵타플루오로프로필설피닐옥시, 트리클로로메틸설피닐옥시, 또는 헵타플루오로-2-프로필설피닐옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬설피닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-S(=O)-O-기를 나타내고, 예를 들면, 사이클로프로필설피닐옥시, 사이클로부틸설피닐옥시, 사이클로펜틸설피닐옥시, 또는 사이클로헥실설피닐옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6할로사이클로알킬설피닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6할로사이클로알킬)-S(=O)-O-기를 나타내고, 예를 들면 2,2-디플루오로사이클로프로필설피닐옥시, 2,2-디클로로사이클로프로필설피닐옥시, 3,3-디플루오로사이클로부틸설피닐옥시, 3,3-디플루오로사이클로펜틸설피닐옥시, 또는 4,4-디플루오로사이클로헥실설피닐옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설포닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S(=O)2-O-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, n-프로필설포닐옥시, 또는 이소프로필설포닐옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬설포닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S(=O)2-O-기를 나타내고, 예를 들면, 디플루오로메틸설포닐옥시, 트리플루오로메틸설포닐옥시, 트리클로로메틸설포닐옥시, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐옥시, 2,2,2-트리클로로에틸설포닐옥시, 3,3,3-트리플루오로프로필설포닐옥시, 또는 헵타플루오로-2-프로필설포닐옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬설포닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6사이클로알킬)-S(=O)2-O-기를 나타내고, 예를 들면, 사이클로프로필설포닐옥시, 사이클로부틸설포닐옥시, 사이클로펜틸설포닐옥시, 또는 사이클로헥실설포닐옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6할로사이클로알킬설포닐옥시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C3∼C6할로사이클로알킬)-S(=O)2-O-기를 나타내고, 예를 들면 2,2-디플루오로사이클로프로필설포닐옥시, 2,2-디클로로사이클로프로필설포닐옥시, 3,3-디플루오로사이클로부틸설포닐옥시, 3,3-디플루오로사이클로펜틸설포닐옥시, 또는 4,4-디플루오로사이클로헥실설포닐옥시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-NH-기를 나타내고, 2-플루오로에틸아미노, 2,2-디플루오로에틸아미노, 2,2,2-트리플루오로에틸아미노, 2,2,2-트리클로로에틸아미노, 펜타플루오로에틸아미노, 3,3,3-트리플루오로프로필아미노, 또는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬카보닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-C(=O)-NH-기를 나타내고, 예를 들면 아세틸아미노, 프로니오닐아미노, 부티릴아미노, 또는 이소부티릴아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬카보닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-C(=O)-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 플루오로아세틸아미노, 디플루오로아세틸아미노, 트리플루오로아세틸아미노, 클로로아세틸아미노, 트리클로로아세틸아미노, 트리브로모아세틸아미노, 3,3,3-트리플루오로프로니오닐아미노, 펜타플루오로프로니오닐아미노, 또는 3,3-디플루오로프로니오닐아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알콕시카보닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알콕시 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알콕시)-C(=O)-NH-기를 나타내고, 2-플루오로에톡시카보닐아미노, 2,2,2-트리플루오로에톡시카보닐아미노, 2,2,2-트리클로로에톡시카보닐아미노, 펜타플루오로에톡시카보닐아미노, 3,3,3-트리플루오로프로폭시카보닐아미노, 또는 헵타플루오로-2-프로폭시카보닐아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬아미노카보닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-NH-C(=O)-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n-프로필아미노카보닐아미노, 이소프로필아미노카보닐아미노, 또는 tert-부틸아미노카보닐아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬아미노카보닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-NH-C(=O)-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 2-플루오로에틸아미노카보닐아미노, 2,2,2-트리플루오로에틸아미노카보닐아미노, 2,2,2-트리클로로에틸아미노카보닐아미노, 펜타플루오로에틸아미노카보닐아미노, 또는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필아미노카보닐아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설피닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-SO-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸설피닐아미노, 에틸설피닐아미노, n-프로필설피닐아미노, 이소프로필설피닐아미노, 또는 tert-부틸설피닐아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬설피닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S(=O)-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 플루오로메틸설피닐아미노, 디플루오로메틸설피닐아미노, 트리플루오로메틸설피닐아미노, 클로로메틸설피닐아미노, 트리클로로메틸설피닐아미노, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐아미노, 2,2-디플루오로에틸설피닐아미노, 또는 3,3,3-트리플루오로프로필설피닐아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설포닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S(=O)2-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n-프로필설포닐아미노, 이소프로필설포닐아미노, 또는 tert-부틸설포닐아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬설포닐아미노기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S(=O)2-NH-기를 나타내고, 예를 들면, 플루오로메틸설포닐아미노, 디플루오로메틸설포닐아미노, 트리플루오로메틸설포닐아미노, 클로로메틸설포닐아미노, 트리클로로메틸설포닐아미노, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐아미노, 2,2-디플루오로에틸설포닐아미노, 또는 3,3,3-트리플루오로프로필설포닐아미노 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「트리(C1∼C6알킬)실릴기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)3-Si-기를 나타내고, 3개의 알킬기는 동일 또는 서로 다를 수 있고, 예를 들면 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리이소프로필실릴, 디메틸이소프로필실릴, 또는 tert-부틸디메틸실릴 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「페닐C1∼C6알콕시기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 페닐-(C1∼C6알킬)-O-기를 나타내고, 예를 들면 페닐메톡시, 1-페닐에톡시, 2-페닐에톡시, 1-페닐프로폭시, 2-페닐부톡시, 또는 1-페닐펜톡시 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「페닐C1∼C6알킬티오기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 페닐-(C1∼C6알킬)-S-기를 나타내고, 예를 들면 페닐메틸티오, 1-페닐에틸티오, 2-페닐에틸티오, 1-페닐프로필티오, 2-페닐부틸티오, 또는 1-페닐펜틸티오 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「페닐C1∼C6알킬설피닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 페닐-(C1∼C6알킬)-S(=O)-기를 나타내고, 예를 들면 페닐메틸설피닐, 1-페닐에틸설피닐, 2-페닐에틸설피닐, 1-페닐프로필설피닐, 2-페닐부틸설피닐, 또는 1-페닐펜틸설피닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「페닐C1∼C6알킬설포닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 페닐-(C1∼C6알킬)-S(=O)2-기를 나타내고, 예를 들면 페닐메틸설포닐, 1-페닐에틸설포닐, 2-페닐에틸설포닐, 1-페닐프로필설포닐, 2-페닐부틸설포닐, 또는 1-페닐펜틸설포닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, n-프로필티오메틸, 이소프로필티오메틸, 1-(메틸티오)에틸, 2-(메틸티오)에틸, 2-(에틸티오)에틸, 1-(n-프로필티오)에틸, 2-(n-프로필티오)에틸, 1-(이소프로필티오)에틸, 2-(이소프로필티오)에틸, 1-(메틸티오)프로필, 2-(메틸티오)프로필, 3-(메틸티오)프로필, 1-(에틸티오)프로필, 2-(에틸티오)프로필, 3-(에틸티오)프로필, 1-(n-프로필티오)프로필, 2-(n-프로필티오)프로필, 3-(n-프로필티오)프로필, 1-(메틸티오)부틸, 2-(메틸티오)부틸, 3-(메틸티오)부틸, 4-(메틸티오)부틸, 1-(메틸티오)펜틸, 2-(메틸티오)펜틸, 3-(메틸티오)펜틸, 4-(메틸티오)펜틸, 5-(메틸티오)펜틸, 2-(n-부틸티오)에틸, 2-(이소부틸티오)에틸, 2-(sec-부틸티오)에틸, 2-(tert-부틸티오)에틸, 펜틸티오메틸, 또는 헥실티오메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 2-(디플루오로메틸티오)에틸, 2-(트리플루오로메틸티오)에틸, 2-(2,2-디플루오로에틸티오)에틸, 2-(2,2,2-트리플루오로에틸티오)에틸, 2-(3,3-디플루오로프로필티오)에틸, 2-(3,3,3-트리플루오로프로필티오)에틸, 3-(디플루오로메틸티오)프로필, 3-(트리플루오로메틸티오)프로필, 3-(2,2-디플루오로에틸티오)프로필, 3-(2,2,2-트리플루오로에틸티오)프로필, 3-(3,3-디플루오로프로필티오)프로필, 3-(3,3,3-트리플루오로프로필티오)프로필, 4-(트리플루오로메틸티오)부틸, 또는 5-(트리플루오로메틸티오)펜틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알콕시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알콕시 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-O-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 2-(디플루오로메톡시)에틸, 2-(트리플루오로메톡시)에틸, 2-(2,2-디플루오로에톡시)에틸, 2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸, 2-(3,3-디플루오로프로폭시)에틸, 2-(3,3,3-트리플루오로프로폭시)에틸, 3-(디플루오로메톡시)프로필, 3-(트리플루오로메톡시)프로필, 3-(2,2-디플루오로에톡시)프로필, 3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)프로필, 3-(3,3-디플루오로프로폭시)프로필, 3-(3,3,3-트리플루오로프로폭시)프로필, 4-(트리플루오로메톡시)부틸, 또는 5-(트리플루오로메톡시)펜틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「시아노C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (시아노)-(C3∼C6사이클로알킬)-(C1∼C6알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, (1-시아노사이클로프로판-1-일)메틸, 2-(1-시아노사이클로프로판-1-일)에틸, (1-시아노사이클로부탄-1-일)메틸, 2-(1-시아노사이클로부탄-1-일)에틸, (1-시아노사이클로펜탄-1-일)메틸, 2-(1-시아노사이클로펜탄-1-일)에틸, (1-시아노사이클로헥세인-1-일)메틸, 또는 2-(1-시아노사이클로헥세인-1-일)에틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「하이드록시C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (하이드록시)-(C3∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 2-(하이드록시)사이클로프로필, 1-(하이드록시메틸)사이클로프로필, 3-(하이드록시)사이클로부틸, 3-(하이드록시)사이클로펜틸, 4-(하이드록시)사이클로헥실, 2-(하이드록시)사이클로프로필, 1-(하이드록시메틸)사이클로프로필, 3-(하이드록시)사이클로부틸, 3-(하이드록시)사이클로펜틸, 또는 4-(하이드록시)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬카보닐옥시C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-C(=O)O-(C3∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 2-(아세톡시)사이클로프로필, 1-(아세톡시메틸)사이클로프로필, 3-(아세톡시)사이클로부틸, 3-(아세톡시)사이클로펜틸, 4-(아세톡시)사이클로헥실, 2-(프로피오닐옥시)사이클로프로필, 1-(프로피오닐옥시메틸)사이클로프로필, 3-(프로피오닐옥시)사이클로부틸, 3-(프로피오닐옥시)사이클로펜틸, 또는 4-(프로피오닐옥시)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설포닐옥시C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S(=O)2-O-(C3∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 2-(메틸설포닐옥시)사이클로프로필, 1-(메틸설포닐옥시메틸)사이클로프로필, 3-(메틸설포닐옥시)사이클로부틸, 3-(메틸설포닐옥시)사이클로펜틸, 4-(메틸설포닐옥시)사이클로헥실, 2-(에틸설포닐옥시)사이클로프로필, 1-(에틸설포닐옥시메틸)사이클로프로필, 3-(에틸설포닐옥시)사이클로부틸, 3-(에틸설포닐옥시)사이클로펜틸, 또는 4-(에틸설포닐옥시)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알콕시 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알콕시)-(C3∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(메톡시)사이클로프로필, 1-(에톡시)사이클로프로필, 1-(메톡시메틸)사이클로프로필, 1-(에톡시메틸)사이클로프로필, 1-(n-프로폭시)사이클로프로필, 1-(이소프로폭시)사이클로프로필, 1-(메톡시)사이클로부틸, 1-(에톡시)사이클로부틸, 1-(n-프로폭시)사이클로부틸, 1-(이소프로폭시)사이클로부틸, 1-(메톡시)사이클로펜틸, 1-(에톡시)사이클로펜틸, 1-(메톡시)사이클로헥실, 또는 1-(에톡시)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알콕시C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알콕시 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알콕시)-(C3∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(디플루오로메톡시)사이클로프로필, 1-(트리플루오로메톡시)사이클로프로필, 1-(2,2-디플루오로에톡시)사이클로프로필, 1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)사이클로프로필, 1-(디플루오로메톡시메틸)사이클로프로필, 1-(트리플루오로메톡시메틸)사이클로프로필, 1-(2,2-디플루오로에톡시메틸)사이클로프로필, 1-(2,2,2-트리플루오로에톡시메틸)사이클로프로필, 1-(디플루오로메톡시)사이클로부틸, 1-(트리플루오로메톡시)사이클로부틸, 1-(2,2-디플루오로에톡시)사이클로부틸, 1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)사이클로부틸, 1-(디플루오로메톡시)사이클로펜틸, 1-(트리플루오로메톡시)사이클로펜틸, 1-(2,2-디플루오로에톡시)사이클로펜틸, 1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)사이클로펜틸, 1-(디플루오로메톡시)사이클로헥실, 1-(트리플루오로메톡시)사이클로헥실, 1-(2,2-디플루오로에톡시)사이클로헥실, 또는 1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬티오C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S-(C3∼C6사이클로알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(메틸티오)사이클로프로필, 1-(에틸티오)사이클로프로필, 1-(메틸티오메틸)사이클로프로필, 1-(에틸티오메틸)사이클로프로필, 1-(n-프로필티오)사이클로프로필, 1-(이소프로필티오)사이클로프로필, 1-(펜틸티오)사이클로프로필, 1-(헥실티오)사이클로프로필, 1-(메틸티오)사이클로부틸, 1-(에틸티오)사이클로부틸, 1-(n-프로필티오)사이클로부틸, 1-(이소프로필티오)사이클로부틸, 1-(펜틸티오)사이클로부틸, 1-(헥실티오)사이클로부틸, 1-(메틸티오)사이클로펜틸, 1-(에틸티오)사이클로펜틸, 1-(메틸티오)사이클로헥실, 또는 1-(에틸티오)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬티오C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S-(C3∼C6사이클로알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(디플루오로메틸티오)사이클로프로필, 1-(트리플루오로메틸티오)사이클로프로필, 1-(2,2-디플루오로에틸티오)사이클로프로필, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸티오)사이클로프로필, 1-(디플루오로메틸티오메틸)사이클로프로필, 1-(트리플루오로메틸티오메틸)사이클로프로필, 1-(2,2-디플루오로에틸티오메틸)사이클로프로필, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸티오메틸)사이클로프로필, 1-(디플루오로메틸티오)사이클로부틸, 1-(트리플루오로메틸티오)사이클로부틸, 1-(2,2-디플루오로에틸티오)사이클로부틸, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸티오)사이클로부틸, 1-(디플루오로메틸티오)사이클로펜틸, 1-(트리플루오로메틸티오)사이클로펜틸, 1-(2,2-디플루오로에틸티오)사이클로펜틸, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸티오)사이클로펜틸, 1-(디플루오로메틸티오)사이클로헥실, 1-(트리플루오로메틸티오)사이클로헥실, 1-(2,2-디플루오로에틸티오)사이클로헥실, 또는 1-(2,2,2-트리플루오로에틸티오)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S(=O)-(C3∼C6사이클로알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(메틸설피닐)사이클로프로필, 1-(에틸설피닐)사이클로프로필, 1-(메틸설피닐메틸)사이클로프로필, 1-(에틸설피닐메틸)사이클로프로필, 1-(n-프로필설피닐)사이클로프로필, 1-(이소프로필설피닐)사이클로프로필, 1-(펜틸설피닐)사이클로프로필, 1-(헥실설피닐)사이클로프로필, 1-(메틸설피닐)사이클로부틸, 1-(에틸설피닐)사이클로부틸, 1-(n-프로필설피닐)사이클로부틸, 1-(이소프로필설피닐)사이클로부틸, 1-(펜틸설피닐)사이클로부틸, 1-(헥실설피닐)사이클로부틸, 1-(메틸설피닐)사이클로펜틸, 1-(에틸설피닐)사이클로펜틸, 1-(메틸설피닐)사이클로헥실, 또는 1-(에틸설피닐)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S(=O)-(C3∼C6사이클로알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(디플루오로메틸설피닐)사이클로프로필, 1-(트리플루오로메틸설피닐)사이클로프로필, 1-(2,2-디플루오로에틸설피닐)사이클로프로필, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설피닐)사이클로프로필, 1-(디플루오로메틸설피닐메틸)사이클로프로필, 1-(트리플루오로메틸설피닐메틸)사이클로프로필, 1-(2,2-디플루오로에틸설피닐메틸)사이클로프로필, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설피닐메틸)사이클로프로필, 1-(디플루오로메틸설피닐)사이클로부틸, 1-(트리플루오로메틸설피닐)사이클로부틸, 1-(2,2-디플루오로에틸설피닐)사이클로부틸, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설피닐)사이클로부틸, 1-(디플루오로메틸설피닐)사이클로펜틸, 1-(트리플루오로메틸설피닐)사이클로펜틸, 1-(2,2-디플루오로에틸설피닐)사이클로펜틸, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설피닐)사이클로펜틸, 1-(디플루오로메틸설피닐)사이클로헥실, 1-(트리플루오로메틸설피닐)사이클로헥실, 1-(2,2-디플루오로에틸설피닐)사이클로헥실, 또는 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설피닐)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-S(=O)2-(C3∼C6사이클로알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(메틸설포닐)사이클로프로필, 1-(에틸설포닐)사이클로프로필, 1-(메틸설포닐메틸)사이클로프로필, 1-(에틸설포닐메틸)사이클로프로필, 1-(n-프로필설포닐)사이클로프로필, 1-(이소프로필설포닐)사이클로프로필, 1-(펜틸설포닐)사이클로프로필, 1-(헥실설포닐)사이클로프로필, 1-(메틸설포닐)사이클로부틸, 1-(에틸설포닐)사이클로부틸, 1-(n-프로필설포닐)사이클로부틸, 1-(이소프로필설포닐)사이클로부틸, 1-(펜틸설포닐)사이클로부틸, 1-(헥실설포닐)사이클로부틸, 1-(메틸설포닐)사이클로펜틸, 1-(에틸설포닐)사이클로펜틸, 1-(메틸설포닐)사이클로헥실, 또는 1-(에틸설포닐)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6할로알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 할로알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6할로알킬)-S(=O)2-(C3∼C6사이클로알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(디플루오로메틸설포닐)사이클로프로필, 1-(트리플루오로메틸설포닐)사이클로프로필, 1-(2,2-디플루오로에틸설포닐)사이클로프로필, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설포닐)사이클로프로필, 1-(디플루오로메틸설포닐메틸)사이클로프로필, 1-(트리플루오로메틸설포닐메틸)사이클로프로필, 1-(2,2-디플루오로에틸설포닐메틸)사이클로프로필, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설포닐메틸)사이클로프로필, 1-(디플루오로메틸설포닐)사이클로부틸, 1-(트리플루오로메틸설포닐)사이클로부틸, 1-(2,2-디플루오로에틸설포닐)사이클로부틸, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설포닐)사이클로부틸, 1-(디플루오로메틸설포닐)사이클로펜틸, 1-(트리플루오로메틸설포닐)사이클로펜틸, 1-(2,2-디플루오로에틸설포닐)사이클로펜틸, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설포닐)사이클로펜틸, 1-(디플루오로메틸설포닐)사이클로헥실, 1-(트리플루오로메틸설포닐)사이클로헥실, 1-(2,2-디플루오로에틸설포닐)사이클로헥실, 또는 1-(2,2,2-트리플루오로에틸설포닐)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시카보닐C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-C(=O)-(C3∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(메톡시카보닐)사이클로프로필, 1-(에톡시카보닐)사이클로프로필, 2-(메톡시카보닐)사이클로프로필, 2-(에톡시카보닐)사이클로프로필, 1-(메톡시카보닐)사이클로부틸, 1-(에톡시카보닐)사이클로부틸, 1-(메톡시카보닐)사이클로펜틸, 1-(에톡시카보닐)사이클로펜틸, 또는 1-(메톡시카보닐)사이클로헥실, 1-(에톡시카보닐)사이클로헥실, 1-(이소프로폭시카보닐)사이클로헥실, 1-(tert-부토시카보닐)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「카복시C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (카복시)-(C3∼C6사이클로알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(카복시)사이클로프로필, 2-(카복시)사이클로프로필, 1-(카복시)사이클로부틸, 1-(카복시)사이클로펜틸, 또는 1-(카복시)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「카바모일C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (카바모일)-(C3∼C6사이클로알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(카바모일)사이클로프로필, 2-(카바모일)사이클로프로필, 1-(카바모일)사이클로부틸, 1-(카바모일)사이클로펜틸, 또는 1-(카바모일)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬아미노카보닐C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-NH-C(=O)-(C3∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면 1-(메틸아미노카보닐)사이클로프로필, 1-(에틸아미노카보닐)사이클로프로필, 1-(n-프로필아미노카보닐)사이클로프로필, 1-(이소프로필아미노카보닐)사이클로프로필, 1-(tert-부틸아미노카보닐)사이클로프로필, 1-(메틸아미노카보닐)사이클로부틸, 1-(메틸아미노카보닐)사이클로펜틸, 또는 1-(메틸아미노카보닐)사이클로헥실 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「헤테로사이클로알킬C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 헤테로사이클로알킬 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (3원∼6원의 헤테로사이클로알킬)-(C3∼C6사이클로알킬기)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(옥세탄-2-일)사이클로프로필, 1-(옥세탄-3-일)사이클로프로필, 1-(테트라하이드로퓨란-2-일)사이클로프로필, 1-(테트라하이드로퓨란-3-일)사이클로프로필, 1-(테트라하이드로티오펜-3-일)사이클로프로필, 1-(테트라하이드로피란-2-일)사이클로프로필, 1-(테트라하이드로피란-3-일)사이클로프로필, 1-(테트라하이드로피란-4-일)사이클로프로필, 1-(테트라하이드로티오피란-4-일)사이클로프로필, 1-(모르폴린-4-일)사이클로프로필, 1-(아제티딘-3-일)사이클로프로필, 1-(피롤리딘-3-일)사이클로프로필, 또는 1-(피페리딘-4-일)사이클로프로필 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C4∼C8비사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 4∼8의 이환식 환상 알킬기를 나타내고, 예를 들면, 비사이클로[1.1.0]부탄-2-일, 비사이클로[1.1.1]펜탄-1-일, 비사이클로[2.1.0]펜탄-2-일, 또는 비사이클로[2.1.0]펜탄-5-일 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬설피닐 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬설피닐)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸설피닐메틸, 에틸설피닐메틸, n-프로필설피닐메틸, 이소프로필설피닐메틸, 1-(메틸설피닐)에틸, 2-(메틸설피닐)에틸, 2-(에틸설피닐)에틸, 1-(n-프로필설피닐)에틸, 2-(n-프로필설피닐)에틸, 1-(이소프로필설피닐)에틸, 2-(이소프로필설피닐)에틸, 1-(메틸설피닐)프로필, 2-(메틸설피닐)프로필, 3-(메틸설피닐)프로필, 1-(에틸설피닐)프로필, 2-(에틸설피닐)프로필, 3-(에틸설피닐)프로필, 1-(n-프로필설피닐)프로필, 2-(n-프로필설피닐)프로필, 3-(n-프로필설피닐)프로필, 1-(메틸설피닐)부틸, 2-(메틸설피닐)부틸, 3-(메틸설피닐)부틸, 4-(메틸설피닐)부틸, 1-(메틸설피닐)펜틸, 2-(메틸설피닐)펜틸, 3-(메틸설피닐)펜틸, 4-(메틸설피닐)펜틸, 5-(메틸설피닐)펜틸, 2-(n-부틸설피닐)에틸, 2-(이소부틸설피닐)에틸, 2-(sec-부틸설피닐)에틸, 2-(tert-부틸설피닐)에틸, 펜틸설피닐메틸, 또는 헥실설피닐메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬설포닐 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬설포닐)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 메틸설포닐메틸, 에틸설포닐메틸, n-프로필설포닐메틸, 이소프로필설포닐메틸, 1-(메틸설포닐)에틸, 2-(메틸설포닐)에틸, 2-(에틸설포닐)에틸, 1-(n-프로필설포닐)에틸, 2-(n-프로필설포닐)에틸, 1-(이소프로필설포닐)에틸, 2-(이소프로필설포닐)에틸, 1-(메틸설포닐)프로필, 2-(메틸설포닐)프로필, 3-(메틸설포닐)프로필, 1-(에틸설포닐)프로필, 2-(에틸설포닐)프로필, 3-(에틸설포닐)프로필, 1-(n-프로필설포닐)프로필, 2-(n-프로필설포닐)프로필, 3-(n-프로필설포닐)프로필, 1-(메틸설포닐)부틸, 2-(메틸설포닐)부틸, 3-(메틸설포닐)부틸, 4-(메틸설포닐)부틸, 1-(메틸설포닐)펜틸, 2-(메틸설포닐)펜틸, 3-(메틸설포닐)펜틸, 4-(메틸설포닐)펜틸, 5-(메틸설포닐)펜틸, 2-(n-부틸설포닐)에틸, 2-(이소부틸설포닐)에틸, 2-(sec-부틸설포닐)에틸, 2-(tert-부틸설포닐)에틸, 펜틸설포닐메틸, 또는 헥실설포닐메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알콕시 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알콕시)-(C1∼C6알콕시)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, (2-메톡시에톡시)메틸, 또는 (2-에톡시에톡시)메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「시아노C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알콕시 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (시아노)-(C1∼C6알콕시)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, (2-시아노에톡시)메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬티오 부분, 알콕시 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬티오)-(C1∼C6알콕시)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, (2-메틸티오에톡시)메틸, 또는 (2-에틸티오에톡시)메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬설피닐 부분, 알콕시 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬설피닐)-(C1∼C6알콕시)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, (2-메틸설피닐에톡시)메틸, 또는 (2-에틸설피닐에톡시)메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬설포닐 부분, 알콕시 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬설포닐)-(C1∼C6알콕시)-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, (2-메틸설포닐에톡시)메틸, 또는 (2-에틸설포닐에톡시)메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-C(=O)O-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 아세톡시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 이소부티릴옥시메틸, 또는 피발로일옥시메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-C(=O)-O-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시카보닐옥시메틸, 에톡시카보닐옥시메틸, 이소프로폭시카보닐옥시메틸, tert-부톡시카보닐옥시메틸, 또는 이소부톡시카보닐옥시메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)-O-C(=O)-NH-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시카보닐아미노메틸, 에톡시카보닐아미노메틸, 이소프로폭시카보닐아미노메틸, tert-부톡시카보닐아미노메틸, 또는 이소부톡시카보닐아미노메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6알키닐C3∼C6사이클로알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알키닐 부분 및 사이클로알킬 부분이 상기의 의미인 (C2∼C6알키닐)-(C1∼C6사이클로알킬)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-(에티닐)사이클로프로필, 1-(1-프로피닐)사이클로프로필, 1-(2-프로피닐)사이클로프로필, 1-(1-부티닐)사이클로프로필, 1-(2-부티닐)사이클로프로필, 1-(3-부티닐)사이클로프로필, 또는 1-(1-펜티닐)사이클로프로필 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6알케닐옥시카보닐기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알케닐 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알케닐)-O-C(=O)-기를 나타내고, 예를 들면, 1-프로페닐옥시카보닐, 이소프로페닐옥시카보닐, 2-프로페닐옥시카보닐, 2-부테닐옥시카보닐, 3-부테닐옥시카보닐, 2-펜테닐옥시카보닐, 3-펜테닐옥시카보닐, 4-펜테닐옥시카보닐, 2-메틸-2-부테닐옥시카보닐, 2,4-펜타디에닐옥시카보닐, 2-헥세닐옥시카보닐, 3-헥세닐옥시카보닐, 4-헥세닐옥시카보닐, 5-헥세닐옥시카보닐, 또는 2,4-헥사디에닐옥시카보닐 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「트리(C1∼C6알킬)실릴C1∼C6알킬기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 트리(C1∼C6알킬)실릴 부분 및 알킬 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬)3-Si-(C1∼C6알킬)-기를 나타내고, (C1∼C6알킬)3 부분의 3개의 알킬기는 동일 또는 서로 다를 수 있고, 예를 들면 트리메틸실릴메틸, 1-트리메틸실릴에틸, 1-트리메틸실릴프로필, 1-트리메틸실릴부틸, 1-트리메틸실릴펜틸, 1-트리메틸실릴헥실, 트리에틸실릴메틸, 1-트리에틸실릴에틸, 트리이소프로필실릴메틸, 1-트리이소프로필실릴에틸, 디메틸이소프로필 실릴메틸, 또는 tert-부틸디메틸실릴메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알콕시메틸기」란 특별하게 한정하지 않는 한, 알콕시 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알콕시)-메틸기를 나타내고, 예를 들면, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n-프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, sec-부톡시메틸, tert-부톡시메틸, n-펜톡시메틸, 1-메틸부톡시메틸, 2-메틸부톡시메틸, 3-메틸부톡시메틸, 1-에틸프로폭시메틸, 1,1-디메틸프로폭시메틸, 1,2-디메틸프로폭시메틸, 또는 2,2-디메틸프로폭시메틸 등의 기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C12알킬렌」이란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 1∼12의 알킬렌을 나타내고, 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌, n-헥실렌, n-헵틸렌, n-옥틸렌, n-도데실렌 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C3∼C6사이클로알킬렌」이란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 3∼6의 사이클로알킬렌을 나타내고, 예를 들면, 사이클로프로필렌, 사이클로부틸렌, 사이클로펜틸렌, 사이클로헥실렌 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C1∼C6알킬렌옥시C1∼C12알킬렌」이란 특별하게 한정하지 않는 한, 알킬렌 부분이 상기의 의미인 (C1∼C6알킬렌)-O-(C1∼C12알킬렌)을 나타내고, 예를 들면, 메틸렌옥시메틸렌(-CH2-O-CH2-), 메틸렌옥시에틸렌(-CH2-O-CH2CH2-), 에틸렌옥시에틸렌(-CH2CH2-O-CH2CH2-) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6알케닐렌」이란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 2∼6의 알케닐렌을 나타내고, 비닐렌, 프로베닐렌, 부테닐렌 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「C2∼C6알키닐렌」이란 특별하게 한정하지 않는 한, 탄소 수가 2∼6탄소 수가 2∼6의 알키닐렌을 나타내고, 예를 들면, 에티닐렌, 프로피닐렌, 부티닐렌, 펜티닐렌 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다」란 「1 또는 2 이상의 R6에 의해 치환될 수 있다」를 의미한다. 2 이상의 R6에 의해 치환된 경우에는 2 이상의 R6은 각각 동일 또는 서로 다를 수 있고, 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 하이드록시기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C3∼C6사이클로알콕시기, C3∼C6할로사이클로알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6할로알콕시기, 티올기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C2∼C6알케닐티오기, C2∼C6할로알케닐티오기, C3∼C6사이클로알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬티오기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, 트리(C1∼C6알킬)실릴C1∼C6알킬티오기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C3∼C6사이클로알킬설피닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C3∼C6사이클로알킬설포닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐기, 포르밀기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 포르밀옥시기, C1∼C6알킬카보닐옥시기, C1∼C6할로알킬카보닐옥시기, 벤조일옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐옥시기, C1∼C6할로알킬설피닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설피닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐옥시기, 페닐설피닐옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설포닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다),아미노기, C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐카보닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설피닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설포닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시이미노기, 트리(C1∼C6알킬)실릴기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페녹시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알콕시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐티오기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설피닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설포닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬티오기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설피닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설포닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), -O-N=C(R8)(R9)기, 아다만틸기, 아제티디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피롤리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피페리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 1,3-디옥소라닐기, 1,3-디옥사닐기, 피롤릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피라졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이미다졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 트리아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 추가로 상기 기의 질소원자가 산화되어 N-옥사이드를 형성할 수 있다), 피리미디닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 테트라하이드로푸라닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 1,3-디옥소이소인돌리닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 시아노기, 니트로기, 카복시기, 티오시아네이트기, 또는 아미노옥시기를 나타낸다.
본 발명에 있어서, 「R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다」란 「1 또는 2 이상의 R7에 의해 치환될 수 있다」를 의미한다. 2 이상의 R7에 의해 치환된 경우에는 2 이상의 R7은 각각 동일 또는 서로 다를 수 있고, 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, 페닐기(상기 기는 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기로 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기, 페닐C1∼C6알콕시기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타낸다.
본 발명에 있어서, 농업상 허용되는 염, 또는 염이란, 화학식[I], [II], 또는 [III]의 본 발명 화합물에 있어서, 수산기, 카복실기 혹은 아미노기 등이 그 구조 중에 존재하는 경우 또는 피리딘환의 질소원자에, 이것들과 금속 혹은 유기 염기과의 염 또는 무기산 혹은 유기산과의 염이고, 금속으로서는 나트륨 혹은 칼륨 등의 알칼리 금속 또는 마그네슘 혹은 칼슘 등의 알칼리 토금속을 들 수 있고, 유기 염기로서는 트리에틸아민 혹은 디이소프로필아민 등을 들 수 있고, 무기산으로서는 인산, 염산, 브롬화 수소산, 요오드화 수소산, 붕산, 혹은 황산 등을 들 수 있고, 또한, 유기산으로서는 포름산, 아세트산, 락트산, 아스코르브산, 숙신산, 푸마르산, 말레산, 옥살산, 시트르산, 벤조산, 살리실산, 타르타르산, 메탄설폰산, 4-톨루엔설폰산 혹은 트리플루오로메탄설폰산 등을 들 수 있다.
다음에, 화학식[I]의 본 발명에 3-알콕시벤조산 아미드 유도체에 포함되는 화합물이 대표적인 화합물예를 표 1에서 표 1062에, 화학식[II]의 본 발명의 하이드록시벤조산 아미드 유도체에 포함되는 화합물이 대표적인 화합물예를 표 1063에서 표 1064에, 화학식[III]의 본 발명의 알콕시벤조산 유도체에 포함되는 화합물이 대표적인 화합물예를 표 1065에서 표 1233에 나타낸다. 그렇지만, 본 발명의 유도체에 포함되는 화합물은 이것들에 한정되는 것은 아니다. 또, 표 중의 화합물 번호는 이후의 기재에 있어서 참조된다.
한편, 본 발명에 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 알콕시벤조산 유도체 또는 하이드록시벤조산 아미드 유도체에 포함되는 화합물에는 치환기의 종류에 따라서는 E-체 및 Z-체의 기하 이성질체가 존재하는 경우가 있지만, 본 발명은 이것들 E-체, Z-체 또는 E-체 및 Z-체를 임의의 비율로 포함하는 혼합물을 포함한다. 또, 본 발명에 포함되는 화합물은 1개 또는 2개 이상의 비대칭 탄소 원자 및 비대칭 황원자의 존재에 기인하는 광학 이성질체가 존재하는 경우가 있지만, 본 발명은 모든 광학 활성체, 라세미체 또는 디아스테레오머를 포함한다.
본 명세서에서의 표 중의 다음의 표기는 예를 들면 하기 대로 각각 해당하는 기를 나타낸다.
Me: 메틸;
Et: 에틸;
n-Pr: n-프로필;
i-Pr: 이소프로필;
n-Bu: n-부틸;
t-Bu: tert-부틸;
n-Pen: n-펜틸;
t-Pen: tert-펜틸;
n-Hex: n-헥실;
n-Heptyl: n-헵틸;
n-Octyl: n-옥틸;
n-Nonyl: n-노닐;
n-Decyl: n-데실;
c-Pr: 사이클로프로필;
c-Pen: 사이클로펜틸;
c-Hex: 사이클로헥실;
CHF2: 디플루오로메틸;
CF3: 트리플루오로메틸;
Ph(4-CF3): 4-트리플루오로메틸페닐;
Ph(2-F-4-CF3): 2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐;
Ph (3,4,5-Cl3): 3,4,5-트리클로로페닐;
c-Pr (2,2-F2): 2,2-디플루오로사이클로프로필;
N(Phth): 프탈이미드;
THF: 테트라하이드로퓨란;
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00125
Figure pct00126
Figure pct00127
Figure pct00128
Figure pct00129
Figure pct00130
Figure pct00131
Figure pct00132
Figure pct00133
Figure pct00134
Figure pct00135
Figure pct00136
Figure pct00137
Figure pct00138
Figure pct00139
Figure pct00140
Figure pct00141
Figure pct00142
Figure pct00143
Figure pct00144
Figure pct00145
Figure pct00146
Figure pct00147
Figure pct00148
Figure pct00149
Figure pct00150
Figure pct00151
Figure pct00152
Figure pct00153
Figure pct00154
Figure pct00155
Figure pct00156
Figure pct00157
Figure pct00158
Figure pct00159
Figure pct00160
Figure pct00161
Figure pct00162
Figure pct00163
Figure pct00164
Figure pct00165
Figure pct00166
Figure pct00167
Figure pct00168
Figure pct00169
Figure pct00170
Figure pct00171
Figure pct00172
Figure pct00173
Figure pct00174
Figure pct00175
Figure pct00176
Figure pct00177
Figure pct00178
Figure pct00179
Figure pct00180
Figure pct00181
Figure pct00182
Figure pct00183
Figure pct00184
Figure pct00185
Figure pct00186
Figure pct00187
Figure pct00188
Figure pct00189
Figure pct00190
Figure pct00191
Figure pct00192
Figure pct00193
Figure pct00194
Figure pct00195
Figure pct00196
Figure pct00197
Figure pct00198
Figure pct00199
Figure pct00200
Figure pct00201
Figure pct00202
Figure pct00203
Figure pct00204
Figure pct00205
Figure pct00206
Figure pct00207
Figure pct00208
Figure pct00209
Figure pct00210
Figure pct00211
Figure pct00212
Figure pct00213
Figure pct00214
Figure pct00215
Figure pct00216
Figure pct00217
Figure pct00218
Figure pct00219
Figure pct00220
Figure pct00221
Figure pct00222
Figure pct00223
Figure pct00224
Figure pct00225
Figure pct00226
Figure pct00227
Figure pct00228
Figure pct00229
Figure pct00230
Figure pct00231
Figure pct00232
Figure pct00233
Figure pct00234
Figure pct00235
Figure pct00236
Figure pct00237
Figure pct00238
Figure pct00239
Figure pct00240
Figure pct00241
Figure pct00242
Figure pct00243
Figure pct00244
Figure pct00245
Figure pct00246
Figure pct00247
Figure pct00248
Figure pct00249
Figure pct00250
Figure pct00251
Figure pct00252
Figure pct00253
Figure pct00254
Figure pct00255
Figure pct00256
Figure pct00257
Figure pct00258
Figure pct00259
Figure pct00260
Figure pct00261
Figure pct00262
Figure pct00263
Figure pct00264
Figure pct00265
Figure pct00266
Figure pct00267
Figure pct00268
Figure pct00269
Figure pct00270
Figure pct00271
Figure pct00272
Figure pct00273
Figure pct00274
Figure pct00275
Figure pct00276
Figure pct00277
Figure pct00278
Figure pct00279
Figure pct00280
Figure pct00281
Figure pct00282
Figure pct00283
Figure pct00284
Figure pct00285
Figure pct00286
Figure pct00287
Figure pct00288
Figure pct00289
Figure pct00290
Figure pct00291
Figure pct00292
Figure pct00293
Figure pct00294
Figure pct00295
Figure pct00296
Figure pct00297
Figure pct00298
Figure pct00299
Figure pct00300
Figure pct00301
Figure pct00302
Figure pct00303
Figure pct00304
Figure pct00305
Figure pct00306
Figure pct00307
Figure pct00308
Figure pct00309
Figure pct00310
Figure pct00311
Figure pct00312
Figure pct00313
Figure pct00314
Figure pct00315
Figure pct00316
Figure pct00317
Figure pct00318
Figure pct00319
Figure pct00320
Figure pct00321
Figure pct00322
Figure pct00323
Figure pct00324
Figure pct00325
Figure pct00326
Figure pct00327
Figure pct00328
Figure pct00329
Figure pct00330
Figure pct00331
Figure pct00332
Figure pct00333
Figure pct00334
Figure pct00335
Figure pct00336
Figure pct00337
Figure pct00338
Figure pct00339
Figure pct00340
Figure pct00341
Figure pct00342
Figure pct00343
Figure pct00344
Figure pct00345
Figure pct00346
Figure pct00347
Figure pct00348
Figure pct00349
Figure pct00350
Figure pct00351
Figure pct00352
Figure pct00353
Figure pct00354
Figure pct00355
Figure pct00356
Figure pct00357
Figure pct00358
Figure pct00359
Figure pct00360
Figure pct00361
Figure pct00362
Figure pct00363
Figure pct00364
Figure pct00365
Figure pct00366
Figure pct00367
Figure pct00368
Figure pct00369
Figure pct00370
Figure pct00371
Figure pct00372
Figure pct00373
Figure pct00374
Figure pct00375
Figure pct00376
Figure pct00377
Figure pct00378
Figure pct00379
Figure pct00380
Figure pct00381
Figure pct00382
Figure pct00383
Figure pct00384
Figure pct00385
Figure pct00386
Figure pct00387
Figure pct00388
Figure pct00389
Figure pct00390
Figure pct00391
Figure pct00392
Figure pct00393
Figure pct00394
Figure pct00395
Figure pct00396
Figure pct00397
Figure pct00398
Figure pct00399
Figure pct00400
Figure pct00401
Figure pct00402
Figure pct00403
Figure pct00404
Figure pct00405
Figure pct00406
Figure pct00407
Figure pct00408
Figure pct00409
Figure pct00410
Figure pct00411
Figure pct00412
Figure pct00413
Figure pct00414
Figure pct00415
Figure pct00416
Figure pct00417
Figure pct00418
Figure pct00419
Figure pct00420
Figure pct00421
Figure pct00422
Figure pct00423
Figure pct00424
Figure pct00425
Figure pct00426
Figure pct00427
Figure pct00428
Figure pct00429
Figure pct00430
Figure pct00431
Figure pct00432
Figure pct00433
Figure pct00434
Figure pct00435
Figure pct00436
Figure pct00437
Figure pct00438
Figure pct00439
Figure pct00440
Figure pct00441
Figure pct00442
Figure pct00443
Figure pct00444
Figure pct00445
Figure pct00446
Figure pct00447
Figure pct00448
Figure pct00449
Figure pct00450
Figure pct00451
Figure pct00452
Figure pct00453
Figure pct00454
Figure pct00455
Figure pct00456
Figure pct00457
Figure pct00458
Figure pct00459
Figure pct00460
Figure pct00461
Figure pct00462
Figure pct00463
Figure pct00464
Figure pct00465
Figure pct00466
Figure pct00467
Figure pct00468
Figure pct00469
Figure pct00470
Figure pct00471
Figure pct00472
Figure pct00473
Figure pct00474
Figure pct00475
Figure pct00476
Figure pct00477
Figure pct00478
Figure pct00479
Figure pct00480
Figure pct00481
Figure pct00482
Figure pct00483
Figure pct00484
Figure pct00485
Figure pct00486
Figure pct00487
Figure pct00488
Figure pct00489
Figure pct00490
Figure pct00491
Figure pct00492
Figure pct00493
Figure pct00494
Figure pct00495
Figure pct00496
Figure pct00497
Figure pct00498
Figure pct00499
Figure pct00500
Figure pct00501
Figure pct00502
Figure pct00503
Figure pct00504
Figure pct00505
Figure pct00506
Figure pct00507
Figure pct00508
Figure pct00509
Figure pct00510
Figure pct00511
Figure pct00512
Figure pct00513
Figure pct00514
Figure pct00515
Figure pct00516
Figure pct00517
Figure pct00518
Figure pct00519
Figure pct00520
Figure pct00521
Figure pct00522
Figure pct00523
Figure pct00524
Figure pct00525
Figure pct00526
Figure pct00527
Figure pct00528
Figure pct00529
Figure pct00530
Figure pct00531
Figure pct00532
Figure pct00533
Figure pct00534
Figure pct00535
Figure pct00536
Figure pct00537
Figure pct00538
Figure pct00539
Figure pct00540
Figure pct00541
Figure pct00542
Figure pct00543
Figure pct00544
Figure pct00545
Figure pct00546
Figure pct00547
Figure pct00548
Figure pct00549
Figure pct00550
Figure pct00551
Figure pct00552
Figure pct00553
Figure pct00554
Figure pct00555
Figure pct00556
Figure pct00557
Figure pct00558
Figure pct00559
Figure pct00560
Figure pct00561
Figure pct00562
Figure pct00563
Figure pct00564
Figure pct00565
Figure pct00566
Figure pct00567
Figure pct00568
Figure pct00569
Figure pct00570
Figure pct00571
Figure pct00572
Figure pct00573
Figure pct00574
Figure pct00575
Figure pct00576
Figure pct00577
Figure pct00578
Figure pct00579
Figure pct00580
Figure pct00581
Figure pct00582
Figure pct00583
Figure pct00584
Figure pct00585
Figure pct00586
Figure pct00587
Figure pct00588
Figure pct00589
Figure pct00590
Figure pct00591
Figure pct00592
Figure pct00593
Figure pct00594
Figure pct00595
Figure pct00596
Figure pct00597
Figure pct00598
Figure pct00599
Figure pct00600
Figure pct00601
Figure pct00602
Figure pct00603
Figure pct00604
Figure pct00605
Figure pct00606
Figure pct00607
Figure pct00608
Figure pct00609
Figure pct00610
Figure pct00611
Figure pct00612
Figure pct00613
Figure pct00614
Figure pct00615
Figure pct00616
Figure pct00617
Figure pct00618
Figure pct00619
Figure pct00620
Figure pct00621
Figure pct00622
Figure pct00623
Figure pct00624
Figure pct00625
Figure pct00626
Figure pct00627
Figure pct00628
Figure pct00629
Figure pct00630
Figure pct00631
Figure pct00632
Figure pct00633
Figure pct00634
Figure pct00635
Figure pct00636
Figure pct00637
Figure pct00638
Figure pct00639
Figure pct00640
Figure pct00641
Figure pct00642
Figure pct00643
Figure pct00644
Figure pct00645
Figure pct00646
Figure pct00647
Figure pct00648
Figure pct00649
Figure pct00650
Figure pct00651
Figure pct00652
Figure pct00653
Figure pct00654
Figure pct00655
Figure pct00656
Figure pct00657
Figure pct00658
Figure pct00659
Figure pct00660
Figure pct00661
Figure pct00662
Figure pct00663
Figure pct00664
Figure pct00665
Figure pct00666
Figure pct00667
Figure pct00668
Figure pct00669
Figure pct00670
Figure pct00671
Figure pct00672
Figure pct00673
Figure pct00674
Figure pct00675
Figure pct00676
Figure pct00677
Figure pct00678
Figure pct00679
Figure pct00680
Figure pct00681
Figure pct00682
Figure pct00683
Figure pct00684
Figure pct00685
Figure pct00686
Figure pct00687
Figure pct00688
Figure pct00689
Figure pct00690
Figure pct00691
Figure pct00692
Figure pct00693
Figure pct00694
Figure pct00695
Figure pct00696
Figure pct00697
Figure pct00698
Figure pct00699
Figure pct00700
Figure pct00701
Figure pct00702
Figure pct00703
Figure pct00704
Figure pct00705
Figure pct00706
Figure pct00707
Figure pct00708
Figure pct00709
Figure pct00710
Figure pct00711
Figure pct00712
Figure pct00713
Figure pct00714
Figure pct00715
Figure pct00716
Figure pct00717
Figure pct00718
Figure pct00719
Figure pct00720
Figure pct00721
Figure pct00722
Figure pct00723
Figure pct00724
Figure pct00725
Figure pct00726
Figure pct00727
Figure pct00728
Figure pct00729
Figure pct00730
Figure pct00731
Figure pct00732
Figure pct00733
Figure pct00734
Figure pct00735
Figure pct00736
Figure pct00737
Figure pct00738
Figure pct00739
Figure pct00740
Figure pct00741
Figure pct00742
Figure pct00743
Figure pct00744
Figure pct00745
Figure pct00746
Figure pct00747
Figure pct00748
Figure pct00749
Figure pct00750
Figure pct00751
Figure pct00752
Figure pct00753
Figure pct00754
Figure pct00755
Figure pct00756
Figure pct00757
Figure pct00758
Figure pct00759
Figure pct00760
Figure pct00761
Figure pct00762
Figure pct00763
Figure pct00764
Figure pct00765
Figure pct00766
Figure pct00767
Figure pct00768
Figure pct00769
Figure pct00770
Figure pct00771
Figure pct00772
Figure pct00773
Figure pct00774
Figure pct00775
Figure pct00776
Figure pct00777
Figure pct00778
Figure pct00779
Figure pct00780
Figure pct00781
Figure pct00782
Figure pct00783
Figure pct00784
Figure pct00785
Figure pct00786
Figure pct00787
Figure pct00788
Figure pct00789
Figure pct00790
Figure pct00791
Figure pct00792
Figure pct00793
Figure pct00794
Figure pct00795
Figure pct00796
Figure pct00797
Figure pct00798
Figure pct00799
Figure pct00800
Figure pct00801
Figure pct00802
Figure pct00803
Figure pct00804
Figure pct00805
Figure pct00806
Figure pct00807
Figure pct00808
Figure pct00809
Figure pct00810
Figure pct00811
Figure pct00812
Figure pct00813
Figure pct00814
Figure pct00815
Figure pct00816
Figure pct00817
Figure pct00818
Figure pct00819
Figure pct00820
Figure pct00821
Figure pct00822
Figure pct00823
Figure pct00824
Figure pct00825
Figure pct00826
Figure pct00827
Figure pct00828
Figure pct00829
Figure pct00830
Figure pct00831
Figure pct00832
Figure pct00833
Figure pct00834
Figure pct00835
Figure pct00836
Figure pct00837
Figure pct00838
Figure pct00839
Figure pct00840
Figure pct00841
Figure pct00842
Figure pct00843
Figure pct00844
Figure pct00845
Figure pct00846
Figure pct00847
Figure pct00848
Figure pct00849
Figure pct00850
Figure pct00851
Figure pct00852
Figure pct00853
Figure pct00854
Figure pct00855
Figure pct00856
Figure pct00857
Figure pct00858
Figure pct00859
Figure pct00860
Figure pct00861
Figure pct00862
Figure pct00863
Figure pct00864
Figure pct00865
Figure pct00866
Figure pct00867
Figure pct00868
Figure pct00869
Figure pct00870
Figure pct00871
Figure pct00872
Figure pct00873
Figure pct00874
Figure pct00875
Figure pct00876
Figure pct00877
Figure pct00878
Figure pct00879
Figure pct00880
Figure pct00881
Figure pct00882
Figure pct00883
Figure pct00884
Figure pct00885
Figure pct00886
Figure pct00887
Figure pct00888
Figure pct00889
Figure pct00890
Figure pct00891
Figure pct00892
Figure pct00893
Figure pct00894
Figure pct00895
Figure pct00896
Figure pct00897
Figure pct00898
Figure pct00899
Figure pct00900
Figure pct00901
Figure pct00902
Figure pct00903
Figure pct00904
Figure pct00905
Figure pct00906
Figure pct00907
Figure pct00908
Figure pct00909
Figure pct00910
Figure pct00911
Figure pct00912
Figure pct00913
Figure pct00914
Figure pct00915
Figure pct00916
Figure pct00917
Figure pct00918
Figure pct00919
Figure pct00920
Figure pct00921
Figure pct00922
Figure pct00923
Figure pct00924
Figure pct00925
Figure pct00926
Figure pct00927
Figure pct00928
Figure pct00929
Figure pct00930
Figure pct00931
Figure pct00932
Figure pct00933
Figure pct00934
Figure pct00935
Figure pct00936
Figure pct00937
Figure pct00938
Figure pct00939
Figure pct00940
Figure pct00941
Figure pct00942
Figure pct00943
Figure pct00944
Figure pct00945
Figure pct00946
Figure pct00947
Figure pct00948
Figure pct00949
Figure pct00950
Figure pct00951
Figure pct00952
Figure pct00953
Figure pct00954
Figure pct00955
Figure pct00956
Figure pct00957
Figure pct00958
Figure pct00959
Figure pct00960
Figure pct00961
Figure pct00962
Figure pct00963
Figure pct00964
Figure pct00965
Figure pct00966
Figure pct00967
Figure pct00968
Figure pct00969
Figure pct00970
Figure pct00971
Figure pct00972
Figure pct00973
Figure pct00974
Figure pct00975
Figure pct00976
Figure pct00977
Figure pct00978
Figure pct00979
Figure pct00980
Figure pct00981
Figure pct00982
Figure pct00983
Figure pct00984
Figure pct00985
Figure pct00986
Figure pct00987
Figure pct00988
Figure pct00989
Figure pct00990
Figure pct00991
Figure pct00992
Figure pct00993
Figure pct00994
Figure pct00995
Figure pct00996
Figure pct00997
Figure pct00998
Figure pct00999
Figure pct01000
Figure pct01001
Figure pct01002
Figure pct01003
Figure pct01004
Figure pct01005
Figure pct01006
Figure pct01007
Figure pct01008
Figure pct01009
Figure pct01010
Figure pct01011
Figure pct01012
Figure pct01013
Figure pct01014
Figure pct01015
Figure pct01016
Figure pct01017
Figure pct01018
Figure pct01019
Figure pct01020
Figure pct01021
Figure pct01022
Figure pct01023
Figure pct01024
Figure pct01025
Figure pct01026
Figure pct01027
Figure pct01028
Figure pct01029
Figure pct01030
Figure pct01031
Figure pct01032
Figure pct01033
Figure pct01034
Figure pct01035
Figure pct01036
Figure pct01037
Figure pct01038
Figure pct01039
Figure pct01040
Figure pct01041
Figure pct01042
Figure pct01043
Figure pct01044
Figure pct01045
Figure pct01046
Figure pct01047
Figure pct01048
Figure pct01049
Figure pct01050
Figure pct01051
Figure pct01052
Figure pct01053
Figure pct01054
Figure pct01055
Figure pct01056
Figure pct01057
Figure pct01058
Figure pct01059
Figure pct01060
Figure pct01061
Figure pct01062
Figure pct01063
Figure pct01064
Figure pct01065
Figure pct01066
Figure pct01067
Figure pct01068
Figure pct01069
Figure pct01070
Figure pct01071
Figure pct01072
Figure pct01073
Figure pct01074
Figure pct01075
Figure pct01076
Figure pct01077
Figure pct01078
Figure pct01079
Figure pct01080
Figure pct01081
Figure pct01082
Figure pct01083
Figure pct01084
Figure pct01085
Figure pct01086
Figure pct01087
Figure pct01088
Figure pct01089
Figure pct01090
Figure pct01091
Figure pct01092
Figure pct01093
Figure pct01094
Figure pct01095
Figure pct01096
Figure pct01097
Figure pct01098
Figure pct01099
Figure pct01100
Figure pct01101
Figure pct01102
Figure pct01103
Figure pct01104
Figure pct01105
Figure pct01106
Figure pct01107
Figure pct01108
Figure pct01109
Figure pct01110
Figure pct01111
Figure pct01112
Figure pct01113
Figure pct01114
Figure pct01115
Figure pct01116
Figure pct01117
Figure pct01118
Figure pct01119
Figure pct01120
Figure pct01121
Figure pct01122
Figure pct01123
Figure pct01124
Figure pct01125
Figure pct01126
Figure pct01127
Figure pct01128
Figure pct01129
Figure pct01130
Figure pct01131
Figure pct01132
Figure pct01133
Figure pct01134
Figure pct01135
Figure pct01136
Figure pct01137
Figure pct01138
Figure pct01139
Figure pct01140
Figure pct01141
Figure pct01142
Figure pct01143
Figure pct01144
Figure pct01145
Figure pct01146
Figure pct01147
Figure pct01148
Figure pct01149
Figure pct01150
Figure pct01151
Figure pct01152
Figure pct01153
Figure pct01154
Figure pct01155
Figure pct01156
Figure pct01157
Figure pct01158
Figure pct01159
Figure pct01160
Figure pct01161
Figure pct01162
Figure pct01163
Figure pct01164
Figure pct01165
Figure pct01166
Figure pct01167
Figure pct01168
Figure pct01169
Figure pct01170
Figure pct01171
Figure pct01172
Figure pct01173
Figure pct01174
Figure pct01175
Figure pct01176
Figure pct01177
Figure pct01178
Figure pct01179
Figure pct01180
Figure pct01181
Figure pct01182
Figure pct01183
Figure pct01184
Figure pct01185
Figure pct01186
Figure pct01187
Figure pct01188
Figure pct01189
Figure pct01190
Figure pct01191
Figure pct01192
Figure pct01193
Figure pct01194
Figure pct01195
Figure pct01196
Figure pct01197
Figure pct01198
Figure pct01199
Figure pct01200
Figure pct01201
Figure pct01202
Figure pct01203
Figure pct01204
Figure pct01205
Figure pct01206
Figure pct01207
Figure pct01208
Figure pct01209
Figure pct01210
Figure pct01211
Figure pct01212
Figure pct01213
Figure pct01214
Figure pct01215
Figure pct01216
Figure pct01217
Figure pct01218
Figure pct01219
Figure pct01220
Figure pct01221
Figure pct01222
Figure pct01223
Figure pct01224
Figure pct01225
Figure pct01226
Figure pct01227
Figure pct01228
Figure pct01229
Figure pct01230
Figure pct01231
Figure pct01232
Figure pct01233
Figure pct01234
Figure pct01235
Figure pct01236
한편, 화학식[I]의 본 발명 화합물은 이하에 나타내는 제조법에 따라서 제조할 수 있지만, 이것들의 방법에 한정되는 것은 아니다. 그리고, 이하, 예를 들면 「화학식[I]의 화합물」, 「식[I]의 화합물」 및 「화합물[I]」은 동일한 의미로 한다.
<제조방법 1>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[III-2]의 화합물은 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01237
상기 식에서, X1은 할로겐 원자를 나타내고, R11은 C1∼C6알킬기를 나타내고, G, R3, R4 및 R5는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[III-2]의 화합물은, (공정 1-1) 적당한 용매 중, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하, 시아나이드 화합물을 사용해서 화학식[IV]의 화합물을 화합물[V]로 한 후, (공정 1-2) 적당한 용매 중, 화학식[V]의 화합물을 적당한 산 또는 염기의 존재 하, 가수분해하는 것에 의해 제조할 수 있다. 또, (공정 1-3) 적당한 용매 중, 화학식[IV]의 화합물을 적당한 촉매, 적당한 염기 및 적당한 알코올류의 존재 하, 일산화 탄소 삽입반응을 실시하고, 본 발명 화합물 가운데 [III-1]의 화합물을 얻은 후, (공정 1-4) 적당한 용매 중, 화학식[III-1]의 화합물을 적당한 산 또는 염기의 존재 하, 가수분해하는 것에 의해 화합물[III-2]을 제조할 수 있다. 또한, (공정 1-5) 수중 또는 물과 적당한 용매와의 혼합용매 중, 화학식[IV]의 화합물을 적당한 촉매 및 적당한 염기의 존재 하, 일산화탄소 삽입반응을 실시하는 것에 의해 화합물[III-2]을 제조할 수 있다.
(공정 1-1)
본 반응에서 사용하는 시아나이드 화합물로서는 예를 들면, 시안화 나트륨, 시안화 칼륨, 시안화 암모늄, 시안화 아연, 시안화 구리, 또는 이것들의 혼합물을 들 수 있다. 그리고, 시아나이드 화합물의 사용량은 화합물[IV] 1몰에 대해서 통상 1∼100몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼5.0몰이다.
본 반응에서 사용하는 촉매로서는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 또는 [1,1-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II)디클로라이드디클로로메탄 부가물 등을 들 수 있다. 또, 촉매의 사용량은 화합물[IV] 1몰에 대해서 통상 0.001∼0.5몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.01∼0.2몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 에틸아세테이트, 아세트산부틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 그리고, 용매의 사용량은 화합물[IV] 1몰에 대해서 0.1∼500리터이고, 바람직하게는 0.3∼50리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상 10분∼72시간이다.
반응 종료 후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[V]를 단리할 수 있다. 단리한 화합물[V]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
(공정 1-2)
본 반응에서 사용하는 산으로서는 예를 들면 염산, 브롬화 수소산 또는 황산 등의 무기산류; 아세트산, 프로피온산, 트리플루오로아세트산 등의 카복실산류; 메탄설폰산 또는 트리플루오로메탄설폰산 등의 설폰산류 등을 들 수 있다. 또한 산의 사용량은 화합물[V] 1몰에 대해서 1∼용매량 상당 몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼100.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리금속의 수산화물류, 수산화 칼슘, 수산화 마그네슘 등의 알칼리 토금속 수산화물류, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속의 탄산염류, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속 비카보네이트류 등의 무기 염기류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[V] 1몰에 대해서 0.1∼50.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.5∼20.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[V] 1몰에 대해서 0.1∼500리터이고, 바람직하게는 0.3∼30리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼72시간이다.
본 반응 종료 후는 반응 혼합물을 물에 주입해서 중화한 후, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[III-2]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[III-2]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
(공정 1-3)
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는 천이금속 착체 또는 천이금속염과 배위자를 조합해서 사용할 수 있고, 예를 들면, 천이금속 착체로서는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 디클로로[1,1'- 비스(디페닐포스피노)페로센(ferrocene)]팔라듐-디클로로메탄 부가물 또는 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 등, 천이금속염으로서는 염화 팔라듐, 브롬화 팔라듐, 아세트산 팔라듐 등, 배위자로서는 트리메틸포스핀, 트리에틸포스핀, 트리부틸포스핀, 트리페닐포스핀, 1,3-비스디메틸포스피노프로판, 1,2-비스디페닐포스피노에탄, 1,3-비스디페닐포스피노프로판 등을 들 수 있다. 촉매의 사용량은 화합물[IV] 1몰에 대해서 0.001∼0.1몰이고, 바람직하게는 0.01∼0.05몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면, 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리금속의 수산화물류, 수산화 칼슘, 수산화 마그네슘 등의 알칼리 토금속 수산화물류, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속의 탄산염류, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속 비카보네이트류 등의 무기 염기류, 트리에틸아민, 4-메틸모르폴린, N-에틸디이소프로필아민, 1 8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 2,6-루티딘 등의 유기 염기류를 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[IV] 1몰에 대해서 0.1∼10.0몰이고, 바람직하게는 0.1∼2.0몰이다. 단, 유기 염기류의 경우는 용매로서도 사용할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 알코올류로서는 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등을 들 수 있다. 알코올류의 사용량은 화합물[IV] 1몰에 대해서 0.1∼500리터이고, 바람직하게는 0.3∼30리터이다.
또, 알코올류는 용매로서도 사용할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면, 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[IV] 1몰에 대해서 0.1∼500리터이고, 바람직하게는 0.3∼30리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응 압력은 통상 대기압으로부터 50기압에서의 임의의 압력의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 1기압∼10기압 미만의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 압력, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼72시간이다.
본 반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입해서 중화한 후, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[III-1]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[III-1]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
(공정 1-4)
본 반응에서 사용할 수 있는 산, 염기, 용매, 반응온도 및 반응시간은 공정 1-2와 동일하다.
본 반응 종료 후는 반응 혼합물을 물에 주입해서 중화한 후, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[III-2]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[III-2]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
(공정 1-5)
본 반응에서 사용할 수 있는 염기, 용매, 반응온도 및 반응시간은 공정 1-3과 동일하다.
본 반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입해서 중화한 후, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[III-2]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[III-2]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피 또는 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
또한 화합물[III-2]은 Org. Lett., 제5권 (제23호) 4269쪽-4272쪽(2003년) 또는 Synthesis, 제18권, 3106쪽-3110쪽(2006년)에 기재된 방법에 준해서, 적당한 산 무수물, 적당한 염기, 적당한 무기염류, 및 적당한 촉매의 존재 하, 적당한 용매 중에서 화학식[IV]의 화합물과 적당한 일산화탄소 등가체를 반응시키는 것에　의해, 제조할 수도 있다.
<제조방법 2>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-1]의 화합물은 화학식[III-3]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01238
상기 식에서, L1은 할로겐 원자, OC(=O)OR11, 메탄설포닐옥시기, 트리플루오로메탄설포닐옥시기, 노나플루오로부탄설포닐옥시기, 벤젠설포닐옥시기 또는 p-톨루엔설포닐옥시기 등의 이탈기를 나타내고, R12는 수소원자 또는 R5를 나타내고, G, R1, R2, R3, R4, R5 및 R11은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-1]의 화합물은 (공정 2-1) 적당한 용매 중, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하, 화합물[III-3]을 산 할로겐화물 또는 혼합 산 무수물 등의 활성유도체인 화합물[VI]로 한 후, (공정 2-2) 적당한 용매 중, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하, 화합물[VII]과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다. 또한, 화학식[I-1]의 화합물은 (공정 2-3) 화합물[III-3]과 화합물[VII]을, 적당한 축합제 및 적당한 첨가제의 존재 하 또는 비존재 하, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하, 적당한 용매 중에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수도 있다.
(공정 2-1)
본 반응에서 사용하는 화합물[II-2]을 화합물[VI]로 변환시키는 시약으로서는 염화티오닐, 옥살릴클로라이드, 염화호스호릴, 클로로탄산 이소부틸, 메탄설포닐클로라이드, 트리플루오로메탄설포닐클로라이드 또는 p-톨루엔설포닐클로라이드 등을 들 수 있다. 화합물[VI]로 변환시키는 시약의 사용량은 화합물[III-3] 1몰에 대해서 0.5∼30.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.5∼6.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는 N,N-디메틸포름아미드 등을 들 수 있다. 촉매의 사용량은 화합물[III-3] 1몰에 대해서 0.01∼1.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.01∼0.1몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 에틸아세테이트, 아세트산 부틸, 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[III-3] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.3∼10리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료 후는 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[VI]을 단리할 수 있다.
(공정 2-2)
본 반응에서 사용하는 화합물[VII]의 사용량은 화합물[VI] 1몰에 대해서 통상 1∼5몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼2.5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기는 예를 들면 트리에틸아민, 4-메틸모르폴린, N-에틸디이소프로필아민, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 2,6-루티딘 등의 유기 염기류; 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리금속의 수산화물류, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속의 탄산염류, 수산화 칼슘, 수산화 마그네슘 등의 알칼리 토금속 수산화물류, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속의 중탄산염류 등의 무기 염기류를 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[VI] 1몰에 대해서 1∼10몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족탄 화수소류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 에틸아세테이트, 아세트산 부틸, 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류 등; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[VI] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.3∼50리터이다.
본 반응은 필요에 따라서 촉매의 존재 하에서 실시할 수 있고, 촉매로서는 브롬화 테트라부틸암모늄, 염화 테트라부틸암모늄, 15-크라운-5, 18-크라운-6 등을 들 수 있다. 촉매의 사용량은 화합물[VI] 1몰에 대해서 0.00∼1몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.01∼0.1몰이다.
본 반응의 반응온도는 -20℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼80℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 1분∼48시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-1]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[I-1]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
(공정 2-3)
본 반응에서 사용하는 화합물[VII]의 사용량은 화합물[III-3] 1몰에 대해서 1∼3몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼1.5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 축합제는 예를 들면 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드, N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드, N,N'-디이소프로필카르보디이미드, N,N'-카보닐디이미다졸, 4-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-4-메틸모르폴리늄클로라이드, 1H-벤조트리아졸-1-일옥시트리스(디메틸아미노)포스포늄헥사플루오로인산, {{[(1-시아노-2-에톡시-2-옥소에틸리덴)아미노]옥시}-4-모르폴리노메틸렌}디메틸암모늄헥사플루오로인산염, O-(7-아자벤조 트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄헥사플루오로인산염 등을 들 수 있다. 축합제의 사용량은 화합물[III-3] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼3.0몰이다.
본 반응에서 첨가제를 사용할 경우, 사용할 수 있는 첨가제는 1-하이드록시 벤조트리아졸, N-하이드록시숙신이미드, 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸 등을 들 수 있다. 첨가제의 사용량은 화합물[III-3] 1몰에 대해서 0.01∼3.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼1.5몰이다.
본 반응에서 염기를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 염기는 예를 들면 트리에틸아민, 4-메틸모르폴린, N-에틸디이소프로필아민, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 2,6-루티딘 등의 유기 염기류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[III-3] 1몰에 대해서 0.1∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.1∼3.0몰이다.
본 반응에서 촉매를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 촉매로서는 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘 등을 들 수 있다. 촉매의 사용량은 화합물[III-3] 1몰에 대해서 0.001∼1.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.01∼0.1몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 에틸아세테이트, 아세트산부틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류 등; 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[III-3] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.3∼50리터이다.
본 반응의 반응온도는 -20℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼80℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 1분∼96시간이다.
반응 종료 후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-1]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[I-1]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 3>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-2]의 화합물은 화학식[II-1]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01239
상기 식에서, E는 C1∼C6알콕시기 또는 기 NR1R2를 나타내고, L2는 할로겐 원자, 메탄설포닐옥시기, 트리플루오로메탄설포닐옥시기, 노나플루오로부탄설포닐옥시기, 벤젠설포닐옥시기 또는 p-톨루엔설포닐옥시기 등의 이탈기를 나타내고, G, R1, R2, R3, R4 및 R5는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-2]의 본 발명 화합물은 화합물[II-1]과 화합물[VIII]을, 적당한 용매 중, 적당한 염기의 존재 하, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 화합물[VIII]의 사용량은 화합물[II-1] 1몰에 대해서 1.0∼15.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼6.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리금속의 수산화물, 수산화 칼슘, 수산화 마그네슘 등의 알칼리 토금속 수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속의 탄산염류, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속 비카보네이트류 등의 무기 염기류; 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 등의 금속수소화물류; 메톡시화나트륨, 에톡시화 나트륨, 칼륨 tert-부톡사이드 등의 알코올 금속염류; 또는 트리에틸아민, 4-메틸모르폴린, N-에틸 디이소프로필아민, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 2,6-루티딘 등의 유기 염기류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[II-1] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼1.5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는 예를 들면 테트라-n-부틸암모늄브로마이드, 테트라-n-부틸암모늄아이오다이드 등을 들 수 있다. 촉매의 사용량은 화합물[II-1] 1몰에 대해서 0.01∼1.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.05∼0.5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 에틸아세테이트, 아세트산 부틸, 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[II-1] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.1∼15리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물 등에 주입하고, 유기용매로 추출하고 나서, 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-2]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[I-2]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 4>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-2]의 화합물은 화학식[II-1]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법을 따라 제조할 수도 있다.
Figure pct01240
상기 식에서, G, R3, R4, R5 및 E는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-2]의 본 발명 화합물은 화합물[II-1]과 화합물[IX]을, 적당한 용매 중, 트리 치환 포스핀 및 아조디카복실산 유도체의 존재 하, 혹은 포스포란의 존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 화합물[IX]의 사용량은 화합물[II-1] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼3.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 트리 치환 포스핀으로서는 예를 들면 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리메틸포스핀 등을 들 수 있다. 트리 치환 포스핀의 사용량은 화합물[II-1] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼3.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 아조디카복실산 유도체로서는 예를 들면 아조디카복실산 디에틸, 아조디카복실산 디이소프로필, 아조디카복실산 디메톡시에틸, N,N,N',N'- 테트라메틸아조디카복실산 아미드 등을 들 수 있다. 아조디카복실산 유도체의 사용량은 화합물[II-1] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼3.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 포스포란으로서는 예를 들면 시아노메틸렌트리메틸 포스포란, 시아노메틸렌트리부틸 포스포란 등을 들 수 있다. 포스포란의 사용량은 화합물[II-1] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼3.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 아세트산, 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[II-1] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.3∼15리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 그대로 농축하는 또는 물 등에 주입하고, 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-2]을 단리할 수 있다.
단리한 화합물[I-2]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 5>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-4]의 화합물은 화학식[I-3]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01241
상기 식에서, R13은 수소원자, 시아노기, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C2∼C6알케닐기, C2∼C6할로알케닐기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 트리(C1∼C6알킬)실릴C1∼C6알킬기, 페닐기를 나타내고, U는 C1∼C12알킬렌, C3∼C6사이클로알킬렌, C2∼C6알케닐렌, C1∼C6알킬렌옥시C1∼C12알킬렌 또는 C2∼C6알키닐렌을 나타내고, G, L2, R3, R4 및 E는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-4]의 화합물은 화합물[I-3]과 황화물을, 적당한 용매 중으로, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 황화물로서는 예를 들면 수황화 나트륨, 수황화 포타슘 등의 알칼리금속의 수황화물, 티오시안산 나트륨, 티오시안산 칼륨, 티오시안산 암모늄 등의 티오시안산염, 메틸머캅탄, 에틸머캅탄, tert-부틸머캅탄 등의 알킬머캅탄류, 2,2,2-트리플루오로에틸머캅탄 등의 할로알킬머캅탄류, 사이클로프로필메틸머캅탄 등의 사이클로알킬알킬머캅탄류, 티오우레아 등의 티오 요소류를 들 수 있다. 황화물의 사용량은 화합물[I-3] 1몰에 대해서 1.0∼10.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼5.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리금속의 수산화물, 수산화 칼슘, 수산화 마그네슘 등의 알칼리 토금속 수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속의 탄산염류, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속 비카보네이트류 등의 무기 염기류; 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 등의 금속수소화물류; 메톡시화 나트륨, 에톡시화 나트륨, 칼륨 tert-부톡사이드 등의 알코올 금속염류; 또는 트리에틸아민, 4-메틸모르폴린, N-에틸디이소프로필아민, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 2,6-루티딘 등의 유기 염기류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[I-3] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼2.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는 예를 들면, 요드화 나트륨, 요오드화 칼륨 등이 들 수 있다. 촉매의 사용량은 화합물[I-3] 1몰에 대해서 0.01∼1.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.1∼0.5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류; 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[I-3] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.3∼15리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 0℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 실온∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼96시간이다.
반응 종료 후는 반응 혼합물을 그대로 농축하는 또는 물 등에 주입하고, 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-4]을 단리할 수 있다.
단리한 화합물[I-4]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 6>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-6]의 화합물은 화학식[I-5]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01242
상기 식에서, G, R3, R4, E 및 U는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-6]의 화합물은 화합물[I-5]과 트리플루오로메틸화제를, 적당한 용매 중, 적당한 촉매의 존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 트리플루오로메틸화제로서는 예를 들면 트리플루오로메틸트리메틸실란, 트리에틸트리플루오로메틸실란, 또는 WO2015/199109에 기재된 트리플루오로메틸화제 등을 들 수 있다. 트리플루오로메틸화제의 사용량은 화합물[I-5] 1몰에 대해서 1.0∼10.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼5.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는 예를 들면 테트라-n-부틸암모늄 플루오라이드, 플루오르화 세슘 또는 플루오르화 포타슘 등을 들 수 있다. 촉매의 사용량은 화합물[I-5] 1몰에 대해서 0.01∼1.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.05∼0.3몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[I-5] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.3∼15리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼실온의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 그대로 농축하는 또는 물 등에 주입하고, 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-6]을 단리할 수 있다.
단리한 화합물[I-6]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 7>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-8]의 화합물은 화학식[I-7]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01243
상기 식에서, G, R3, R4, E 및 U는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-8]의 화합물은 tert-부톡시카보닐기의 탈보호에 사용되는 조건, 예를 들면, GREEN'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition( John Wiley and Sons, 2014년, Peter G. M. Wuts)에 기재된 방법에 준해서, 적당한 용매 중, 적당한 산의 존재 하, 화합물[I-7]을 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
<제조방법 8>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-9]의 화합물은 화학식[I-8]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01244
상기 식에서, R14는 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, 또는 페닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고, G, L2, R3, R4, R7, E 및 U는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-9]의 화합물은 화합물[I-8]과 화합물[X]을, 적당한 용매 중, 적당한 염기의 존재 하, 적당한 첨가물의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 화합물[X]의 사용량은 화합물[I-8] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼2.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면, 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리금속의 수산화물류, 수산화 칼슘, 수산화 마그네슘 등의 알칼리 토금속 수산화물류, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속의 탄산염류, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속 비카보네이트류 등의 무기 염기류, 트리에틸아민, 4-메틸모르폴린, N-에틸디이소프로필아민, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 2,6-루티딘 등의 유기 염기류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[I-8] 1몰에 대해서 1.0∼10.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼3.0몰이다.
본 반응에서 첨가물을 사용할 경우, 사용할 수 있는 첨가물로서는 예를 들면 몰레큘러시브(molecular sieve) 3A, 몰레큘러시브 4A 및 몰레큘러시브 5A 등을 들 수 있다.
첨가물의 사용량은 화합물[I-8] 1g에 대해서 0.01∼10g의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.1∼1.0g이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[I-8] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.3∼30리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -70℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 -20℃∼실온의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료 후는 필요에 따라서 불필요한 물질을 여과 분리해서 농축한 후, 유기용매로 추출하는 또는 반응 혼합물을 물 등에 투입하고, 유기용매로 추출하고 나서, 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-9]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[I-9]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 9>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-10]의 화합물은 화학식[I-9]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01245
상기 식에서, G, L2, R3, R4, R10, R14, E 및 U는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-10]의 화합물은 화합물[I-9]과 화합물[XI] 또는 2탄산디-tert-부틸을, 적당한 용매 중, 적당한 염기의 존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 화합물[XI], 또는 2탄산디-tert-부틸의 사용량은 화합물[I-9] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼2.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리금속의 수산화물, 수산화 칼슘, 수산화 마그네슘 등의 알칼리 토금속 수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속의 탄산염류, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속 비카보네이트류 등의 무기 염기류, 트리에틸아민, 4-메틸모르폴린, N-에틸디이소프로필아민, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 2,6-루티딘 등의 유기 염기류를 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[I-9] 1몰에 대해서 1.0∼10몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼5.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 에틸아세테이트, 프로피온산에틸 등의 에스테르류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[I-9] 1몰에 대해서 0.1∼300리터이고, 바람직하게는 0.1∼100리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 그대로 농축하는 또는 물 등에 주입하고, 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-10]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[I-10]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 10>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-12]의 화합물은 화학식[I-11]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01246
상기 식에서, G, L2, R1, R2, R3, R4 및 R5는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-12]의 화합물은 화합물[I-11]과 화합물[XII]을, 적당한 용매 중, 적당한 염기의 존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 화합물[XII]의 사용량은 화합물[I-11] 1몰에 대해서 1.0∼30.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼6.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리금속의 수산화물, 수산화 칼슘, 수산화 마그네슘 등의 알칼리 토금속 수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속의 탄산염류, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속 비카보네이트류 등의 무기 염기류; 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 등의 금속수소화물류; 메톡시화나트륨, 에톡시화 나트륨, 칼륨 tert-부톡사이드 등의 알코올 금속염류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[I-11] 1몰에 대해서 1.0∼10.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼5.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 에틸아세테이트, 아세트산부틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[I-11] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.1∼25리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 -10℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물 등에 주입하고, 유기용매로 추출하고 나서, 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-12]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[I-12]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 11>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-13]의 화합물은 화학식[I-1]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01247
상기 식에서, G, R1, R2, R3, R4 및 R12는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-13]의 화합물은 적당한 용매 중, 화합물[I-1]과 적당한 황화제를 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하, 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 황화제로서는 예를 들면 5황화인, 로손(LAWSON) 시약(Lawesson's Reagent: 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄-2,4-디설파이드) 등을 들 수 있다. 황화제의 사용량은 화합물[I-1] 1몰에 대해서 0.5∼30.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.5∼5.0몰이다.
본 반응에서 염기의 첨가는 반드시 필요하지는 않지만, 염기를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 염기는 예를 들면 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속의 탄산염류 등의 무기 염기류 또는 트리에틸아민, 4-메틸모르폴린, N-에틸 디이소프로필아민, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 2,6-루티딘 등의 유기 염기류 등이 들 수 있다. 염기의 사용량은 화합물[I-1] 1몰에 대해서 0.01∼10.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.1∼2.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[I-1] 1몰에 대해서 0.1∼300리터이고, 바람직하게는 0.3∼50리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -70℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료 후는 반응 혼합물로부터 불용물을 여과해서 농축하는 또는 물에 주입하고, 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-13]을 단리할 수 있다. 또는 반응 혼합물로부터 용매를 농축해 화합물[I-13]을 단리할 수도 있다. 단리한 화합물[I-13]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 12>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[II-1]의 화합물은 화학식[XIII]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01248
상기 식에서, R15는 디하이드록시보릴(기-B(OH)2) 또는 피나콜라토보란-2-일기를 나타내고, G, R3, R4 및 E는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[II-1]의 화합물은 적당한 용매 중, 화합물[XIII]과 적당한 산화제를 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 산화제로서는 예를 들면 과산화 수소, 4-메틸모르폴린-N-옥사이드 등을 들 수 있다. 산화제의 사용량은 화합물[XIII] 1몰에 대해서 1.0∼20.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼6.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 아세트산, 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[XIII] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.3∼15리터이다.
본 반응의 반응온도는 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 -10℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물 등에 주입하고, 유기용매로 추출하고 나서, 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[II-1]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[II-1]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조방법 13>
본 발명 화합물 가운데, 화학식[I-15]의 화합물은 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01249
상기 식에서, R17은 C1∼C6알콕시메틸기, tert-부톡시카보닐기를 나타내고, E, G, R3, R4, R14 및 U는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[I-15]의 화합물은 적당한 용매 중, 적당한 산의 존재 하, 화합물[I-14]을 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 산으로서는 예를 들면 염산, 브롬화 수소산 또는 황산 등의 무기산류; 아세트산, 프로피온산, 트리플루오로아세트산 등의 카복실산류; 메탄설폰산 또는 트리플루오로메탄설폰산 등의 설폰산류 등을 들 수 있다. 산의 사용량은 화합물[I-14] 1몰에 대해서 0.1∼용매량 상당 몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼100.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[I-14] 1몰에 대해서 0.1∼500리터이고, 바람직하게는 0.3∼30리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼72시간이다.
본 반응 종료후는 반응 혼합물을 그대로 농축하는 또는 물 등에 주입하고, 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[I-15]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[I-15]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 1>
화학식[XVI]의 화합물은 화학식[XIV]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01250
상기 식에서, R16은 C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6알콕시카보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 노나플루오로부탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기 등의 보호기를 나타내고, G, L2, R3 및 R4는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XVI]의 화합물은 페놀성 수산기의 보호에 사용되는 조건, 예를 들면, GREEN'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition(John Wiley and Sons, 2014년, Peter G. M. Wuts)에 기재된 방법에 준해서, 적당한 용매 중, 적당한 염기 존재 하, 화합물[XIV]과 화합물[XV]을 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
<중간체의 제조방법 2>
화학식[XVII]의 화합물은 화학식[XVI]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01251
상기 식에서, G, X1, R3, R4 및 R16은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XVII]의 화합물은 적당한 용매 중, 화합물[XVI]을 할로겐화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 할로겐화제로서는 염소, 염화 설퍼릴, N-클로로숙신산 이미드, 브롬, N-브로모숙신산 이미드, 1,3-디브로모-5,5-다메틸하이단토인, 옥소, N-요오드 숙신산 이미드, 1,3-디요오드-5,5-다메틸하이단토인, 요오드산 칼륨 또는 이것들의 혼합물 등을 들 수 있다. 할로겐화제의 사용량은 화합물[XVI] 1몰에 대해서 0.01∼10.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.02∼2.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 아세트산, 프로피온산, 트리플루오로아세트산등의 카복실산류; 황산, 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[XVI] 1몰에 대해서 0.1∼300리터이고, 바람직하게는 0.3∼20리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -70℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 온도의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 -20℃∼100℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XVII]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XVII]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 3>
화학식[XVIII]의 화합물은 화학식[XVII]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01252
상기 식에서, G, X1, R3, R4 및 R16은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XVIII]의 화합물은 적당한 용매 중, 화합물[XVII]을 적당한 산 또는 염기의 존재 하, 가수분해하는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 산, 염기, 용매, 반응온도 및 반응시간은 제조방법 1의 공정 1-2과 동일하다.
본 반응 종료 후는 반응 혼합물을 물에 주입해서 중화한 후, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XVIII]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XVIII]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 4>
화학식[XIX]의 화합물은 화학식[XVIII]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01253
상기 식에서, G, L2, R3, R4, R5 및 X1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XIX]의 화합물은 화합물[XVIII]과 화합물[VIII]을, 적당한 용매 중, 적당한 염기의 존재 하, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기, 촉매, 반응에서 사용할 수 있는 용매, 반응온도 및 반응시간은 제조방법 3과 동일하다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XIX]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XIX]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 5>
화학식[XIX]의 화합물은 화학식[XVIII]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01254
상기 식에서, G, R3, R4, R5 및 X1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XIX]의 화합물은 화합물[XVIII]과 화합물[IX]을, 적당한 용매 중, 트리 치환 포스핀 및 아조디카복실산유도체의 존재 하, 혹은 포스포란의 존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 트리 치환 포스핀, 아조디카복실산 유도체, 포스포란, 반응에서 사용할 수 있는 용매, 반응온도 및 반응시간은 제조방법 4과 동일하다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XIX]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XIX]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 6>
화학식[XXI]의 화합물은 화학식[XX]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01255
상기 식에서, G, L2, R3, R4, R13, U 및 X1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XXI]의 화합물은 적당한 용매 중, 화합물[XX]과 황화물을, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 황화물, 염기, 반응에서 사용할 수 있는 용매, 반응온도 및 반응시간은 제조방법 5과 동일하다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XXI]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XXI]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 7>
화학식[XXIII]의 화합물은 화학식[XXII]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01256
상기 식에서, G, R3, R4, U 및 X1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XXIII]의 화합물은 적당한 용매 중, 화합물[XXII]과 트리플루오로메틸화제를, 적당한 촉매의 존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 트리플루오로메틸화제, 촉매, 반응에서 사용할 수 있는 용매, 반응온도 및 반응시간은 제조방법 6과 동일하다.
반응 종료 후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XXIII]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XXIII]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 8>
화학식[XXVI]의 화합물은 화학식[XVII]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01257
상기 식에서, G, R3, R4, R11, R16 및 X1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XXVI]의 화합물은 (공정 8'-1) 적당한 용매 중, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하, 화학식[XVII]의 화합물을 시아나이드 화합물을 사용해서 화합물[XXIV]로 한 후, (공정 8'-2) 적당한 용매 중, 화학식[XXVI]의 화합물을 적당한 산 또는 염기의 존재 하, 가수분해하는 것에 의해 제조할 수 있다. 또, (공정 8'-3) 적당한 용매 중, 화학식[XVII]의 화합물을 적당한 촉매, 적당한 염기 및 적당한 알코올류의 존재 하, 일산화탄소 삽입반응을 실시해서 본 발명 화합물 가운데 [XXV]의 화합물을 얻은 후, (공정 8'-4) 적당한 용매 중, 화학식[XXV]의 화합물을 적당한 산 또는 염기의 존재 하, 가수분해하는 것에 의해 화합물[XXVI]을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 시아나이드 화합물, 촉매, 산, 염기, 알코올류, 반응에서 사용할 수 있는 용매, 반응온도 및 반응시간은 제조방법 1과 같다.
반응 종료 후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XXVI]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XXVI]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 9>
화학식[XXVIII]의 화합물은 화학식[XXVII]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01258
상기 식에서, U는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XXVIII]의 화합물은 tert-부톡시카보닐기에 의한 아미노기의 보호에 사용되는 조건, 예를 들면, GREEN'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition(John Wiley and Sons, 2014년, Peter G. M. Wuts)에 기재된 방법에 준하고, 적당한 용매 중, 적당한 염기 존재 하, 화합물[XXVII]과 적당한 산무수물을 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
<중간체의 제조방법 10>
화학식[XXX]의 화합물은 화학식[XXIX]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01259
상기 식에서, G, R3, R4 및 X1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XXX]의 화합물은 적당한 용매 중, 화합물[XXIX]을 할로겐화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 할로겐화제, 반응에서 사용할 수 있는 용매, 반응온도 및 반응시간은 중간체의 제조방법 2과 동일하다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XXX]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XXX]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 11>
화학식[XXXII]의 화합물은 화학식[XXX]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01260
상기 식에서, G, L2, R3, R4, R11 및 X1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XXXII]의 화합물은 화합물[XXX]과 화합물[XXXI]을, 적당한 용매 중, 적당한 염기의 존재 하, 적당한 촉매의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기, 촉매, 반응에서 사용할 수 있는 용매, 반응온도 및 반응시간은 제조방법 3과 동일하다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XXXII]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XXXII]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 12>
화학식[XXXIV]의 화합물은 화학식[XXXII]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01261
상기 식에서, G, R3, R4, R11 및 X1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XXXIV]의 화합물은 (공정 12'-1)화합물[XXXII]을 적당한 용매 중, 적당한 유기금속 화합물과 반응시킨 후, 붕산 에스테르와 반응시켜서 화합물[XXXIII]로 하고, (공정 12'-2)화합물[XXXIII]을 적당한 용매 중, 산과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
(공정 12'-1)
본 반응에서 사용할 수 있는 유기금속화합물로서는 예를 들면, 이소프로필마그네슘클로라이드 등을 들 수 있다. 유기금속 화합물의 사용량은 화합물[XXXII] 1몰에 대해서 1.0∼3.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼1.2몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 붕산 에스테르로서는 예를 들면, 붕산 트리메틸, 붕산 트리에틸, 붕산 트리이소프로필 또는 붕산 트리부틸 등을 들 수 있다. 붕산 에스테르의 사용량은 화합물[XXXII] 1몰에 대해서 1.0∼3.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼1.2몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면, 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류; 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[XXXII] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.1∼5리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -100℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 -80℃∼실온의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 5분∼24시간이다.
반응 종료후는 [XXXIII]을 단리 하지 않고 그대로 다음 반응에 사용할 수 있다.
(공정 12'-2)
본 반응에서 사용할 수 있는 산으로서는 황산, 염산등의 무기산류를 들 수 있고, 산의 사용량은 화합물[XXXIII] 1몰에 대해서 1.0∼5.0몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0.5∼2.0몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면, 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[XXXIII] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.1∼5리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 0℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼100℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[XXXIV]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[XXXIV]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<중간체의 제조방법 13>
화학식[XXXVI]의 화합물은 화학식[XXXV]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01262
상기 식에서, G, R3, R4 및 K는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XXXVI]의 화합물은 화합물[XXXV]을 적당한 용매 중, 산과 아질산 유도체를 반응시킨 후, 필요에 따라서 금속염과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 산으로서는 황산, 질산 등의 무기산 또는 트리플루오로아세트산, 트리플루오로메탄설폰산 등의 유기산을 들 수 있다. 산의 사용량은 화합물[XXXV] 1몰에 대해서 1∼20몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼5.0몰이다. 단, 용매로서 산을 사용하는 경우에는 용매로서의 사용량을 적당하게 선택한다.
본 반응에서 사용할 수 있는 아질산 유도체로서는 아질산 나트륨, 아질산 포타슘 등의 아질산염류 또는 아질산n-부틸, 아질산 이소펜틸, 아질산 tert-부틸 등의 아질산 알킬 에스테르류를 들 수 있다. 아질산 유도체의 사용량은 화합물[XXXV] 1몰에 대해서 1∼3몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 1.0∼1.5몰이다.
본 반응에서 필요에 따라서 사용하는 금속염으로서는 황산 구리, 질산 구리, 산화 구리 등을 들 수 있다. 금속염의 사용량은 화합물[XXXV] 1몰에 대해서 0∼2몰의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 바람직하게는 0∼1.1몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면, 디에틸에테르, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성용매류; 디클로로메탄, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 에틸아세테이트, 아세트산 부틸, 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 펜탄, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류; 아세트산, 염산, 황산, 질산등의 무기산류; 트리플루오로아세트산, 트리플루오로메탄설폰산 등의 유기산; 물, 또는 이것들의 혼합용매 등을 들 수 있다. 용매의 사용량은 화합물[XXXV] 1몰에 대해서 0.1∼100리터이고, 바람직하게는 0.3∼10리터이다.
본 반응의 반응온도는 통상 -30℃에서 반응계에서의 환류 온도까지의 임의의 범위에서 선택할 수 있고, 바람직하게는 0℃∼150℃의 범위에서 실시할 수 있다.
본 반응의 반응시간은 반응온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라서 다르지만, 통상 10분∼24시간이다.
반응 종료후는 반응 혼합물을 물 등에 주입하고, 석출한 고체를 여과하는 또는 유기용매로 추출하고 나서 농축하는 등의 조작을 실시하는 것에　의해, 화합물[[XXXVI]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물[[XXXVI]은 필요에 따라서 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다. 또는 [XXXVI]을 단리 하지 않고 그대로 다음 반응에 사용할 수 있다.
<중간체의 제조방법 14>
화학식[XXXVIII]의 화합물은 화학식[XXXVII]의 화합물을 사용해서 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct01263
상기 식에서, G, R3, R4 및 R11은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
즉, 화학식[XXXVIII]의 화합물은 카복시기의 에스테르화에 사용되는 조건, 예를 들면, GREEN'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition(John Wiley and Sons, 2014년, Peter G. M. Wuts)에 기재된 방법에 준해서, 화합물[XXXVII]로부터 제조할 수 있다.
본 발명의 화학식[II]의 하이드록시벤조산 아미드 유도체는 본 발명의 화학식[I]의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 또는 그 농업상 허용되는 염을 제조할 때의 중간체로서 유용한 화합물이다.
본 발명의 화학식[III]의 알콕시벤조산 유도체 또는 그 에스테르체는 본 발명의 화학식[I]의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 또는 그 농업상 허용되는 염을 제조할 때의 중간체로서 유용한 화합물이다.
본 발명의 농약 조성물은 본 발명의 화학식[I]의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 또는 그 농업상 허용되는 염을 유효성분으로서 함유한다.
본 발명의 농약 조성물은 필요에 따라, 농약제제에 통상 사용되는 첨가성분(담체)을 함유할 수 있다.
본 발명의 유해생물 방제제는 본 발명의 화학식[I]의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 또는 그 농업상 허용되는 염을 유효성분으로 함유한다. 본 발명의 유해생물 방제제는 대표적으로는 살충제, 진드기 구제제 및 살선충제이다.
본 발명의 유해생물 방제제는 필요에 따라, 농약제제에 통상 사용되는 첨가성분(담체)을 함유할 수 있다.
그 첨가성분으로서는 고체 담체 또는 액체담체 등의 담체, 계면활성제, 결합제나 점착 부여제, 증점제, 착색제, 스프레딩제(Spreading agent), 전착제, 동결방지제, 고결 방지제, 붕해제, 분해 방지제 등을 들 수 있고, 기타 필요에 따라, 방부제나, 식물편 등을 첨가성분에 사용할 수 있다. 이것들의 첨가성분은 1종을 사용할 수도 있고, 또한, 2종 이상을 조합해서 사용할 수도 있다.
고체 담체로서는 예를 들면, 파이로피라이트 점토, 카올린 점토, 규석 점토, 탈크, 규조토, 제올라이트, 벤토나이트, 산성백토, 활성화 점토, 아타풀자이트 점토, 버미큘라이트, 펄라이트, 경석, 화이트 카본(합성 규산, 합성 규소염 등), 티타늄 이산화물 등의 광물계 담체; 목분, 옥수수 줄기, 호두 껍데기, 과실핵, 왕겨, 톱밥, 겨, 대두가루, 분말 셀룰로오스, 전분, 덱스트린, 당류 등의 식물성 담체; 탄산칼슘, 황산 암모늄, 황산 나트륨, 염화 칼륨 등의 무기염류 담체; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화 비닐, 폴리아세트산 비닐, 에틸렌-아세트산 비닐 공중합체, 요소-알데히드 수지 등의 고분자 담체 등을 들 수 있다.
액체 담체로서는 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 2-프로판올, 부탄올, 사이클로헥사놀 등의 1가 알코올류; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜,프로필렌글리콜,헥실렌 글라이콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류;프로필렌계 글리콜에테르 등의 다가 알코올 유도체류; 아세톤,메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 사이클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류; 에틸에테르, 1,4-디옥산, 셀로솔브, 디프로필에테르, 테트라하이드로퓨란 등의 에테르류; 노말 파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광유 등의 지방족 탄화수소류; 톨루엔, C9-C10알킬벤젠, 자일렌, 솔벤트나프타, 알킬나프탈렌, 고비점 방향족 탄화수소 등의 방향족 탄화 수소류; 1,2-디클로로에탄, 클로로폼, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류; 에틸아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 프탈산 디부틸, 프탈산 디옥틸, 아디프산 디메틸 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 락톤류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 디메틸설폭사이드 등의 황화합물류; 대두유, 유채유, 면실유, 야자유, 피마자유 등의 식물유, 상기 식물유 유래의 지방산 저급 알킬에스테르; 물 등을 들 수 있다.
계면활성제로서는 예를 들면, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 디에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌 블록 폴리머에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌 지방산 비스 페닐에테르, 폴리알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 비이온성 계면활성제; 알킬 황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르 황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 황산 염, 알킬벤젠 술폰산염, 리그닌설폰산염, 알킬설포숙신산염, 나프탈렌설폰산염, 알킬나프탈렌설폰산염, 나프탈렌설폰산의 포르말린 축합물의 염, 알킬나프탈렌설폰산의 포르말린 축합물의 염, 지방산 염, 폴리카복실산염, N-메틸-지방산 사코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르 인산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 인산염 등의 음이온성 계면활성제; 라우릴아민 염산염, 스테아릴아민 염산염, 올레일 아민 염산염, 스테아릴아민 아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민 아세트산염, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 카티온 계면활성제; 디알킬디아미노에틸베타인, 알킬디메틸벤질베타인 등의 베타인형, 디알킬아미노에틸글리신, 알킬디메틸벤질글리신 등 아미노산형 등의 양성 계면활성제 등을 들 수 있다.
결합제나 점착부여제로서는 예를 들면, 카복시메틸셀룰로오스나 그 염, 덱스트린, 수용성 전분, 크산탄검, 구아검, 수크로스, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아검, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산 나트륨, 폴리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌옥사이드, 천연 인지질 (예를 들면, Cephalin acid, 레시틴 등) 등을 들 수 있다.
증점제로서는 예를 들면, 크산탄검, 구아검, 카복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카복시비닐폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분 유도체, 다당류와 같은 수용성 고분자; 고순도 벤토나이트, 화이트 카본과 같은 무기 미분, 유기 벤토나이트 등의 유기 미분 등을 들 수 있다.
착색제로서는 예를 들면, 산화 철, 산화 타이타늄, 프루시안 블루와 같은 무기안료; 알리자린 염료, 아조 염료, 금속 프타로시아닌 염료와 같은 유기 염료 등을 들 수 있다.
스프레딩제(Spreading agent)로서는 예를 들면, 실리콘계 계면활성제, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카복실산 킬레이트 화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말레산/스티렌 공중합체, 메타아크릴산 공중합체, 다가 알코올의 폴리머와 디카복실산 무수물과의 하프에스테르, 폴리스티렌설폰산의 수용성 염, 폴리옥시에틸렌알칸디올류, 폴리옥시에틸렌알킨디올류, 알킨디올류 등을 들 수 있다.
전착제로서는 예를 들면, 디알킬설포숙신산 나트륨, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 등의 여러가지의 계면활성제; 파라핀, 테르펜, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀포르말린 축합물, 합성 수지 에멀션 등을 들 수 있다.
동결방지제로서는 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.
고결 방지제로서는 예를 들면, 전분, 알긴산, 만노오스, 갈락토오스 등의 다당류; 폴리비닐피롤리돈, 화이트 카본, 에스테르검, 석유수지 등을 들 수 있다.
붕해제로서는 예를 들면, 트리폴리인산 소다, 헥사메타인산 소다, 스테아르산 금속염, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 메타크릴산 에스테르의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카복실산 킬레이트 화합물, 설폰화 스티렌·이소부틸렌·무수 말레산 공중합체, 전분·폴리아크릴로니트릴 그래프트 중합체 등을 들 수 있다.
분해 방지제로서는 예를 들면, 제올라이트, 생석회, 산화 마그네슘과 같은 건조제; 페놀계, 아민계, 황계, 인산계 등의 산화방지제; 살리실산계, 벤조페논계 등의 자외선 흡수제 등을 들 수 있다.
방부제로서는 예를 들면, 소르브산 칼륨, 1,2-벤즈티아졸린-3-온 등을 들 수 있다.
식물편으로서는 예를 들면, 톱밥, 코코넛 쉘(coconut shell), 옥수수 속대, 담배 줄기 등을 들 수 있다.
한편, 본 발명의 유해생물 방제제에 있어서, 상기 첨가성분을 함유시키는 경우, 그 함유 비율에 대해서는 질량기준으로, 고체 담체 또는 액체 담체 등의 담체에서는 통상 5∼95%, 바람직하게는 20∼90%의 범위에서 선택되고, 계면활성제에서는 통상 0.1% ∼30%, 바람직하게는 0.5∼10%의 범위에서 선택되고, 기타의 첨가제는 0.1∼30%, 바람직하게는 0.5∼10%의 범위에서 선택된다.
본 발명의 유해생물 방제제는 분제, 분립제, 과립제, 수화제, 수용제, 과립 수화제, 정제, 점보제, 유제, 유제, 액제, 유동제, 에멀션제, 마이크로에멀젼제, 서스포에멀젼제, 마이크로캡슐제, 훈연제, 에어로졸제, 베이트제(Bait agent), 페이스트제 등의 임의의 제형으로제제화해서 사용된다.
이것들의 제제의 실제 사용에 당해서는 그대로 사용하거나, 또는 물 등의 희석제로 소정의 농도로 희석해서 사용할 수 있다. 본 발명의 화합물을 함유하는 여러 제제 또는 그 희석물의 사용은 통상 일반적으로 수행되고 있는 사용 방법, 즉, 살포(예를 들면, 분무, 미스팅, 아토마이징, 파우더, 과립, 수면사용, 상자사용 등), 토양사용(예를 들면, 혼입, 관주(灌注) 등), 표면사용(예를 들면, 도포, 더스트 코팅, 피복 등), 종자처리(예를 들면, 도말(smear), 더스트 코팅 처리 등), 침지, 독미끼, 훈연사용 등에 의해 실시할 수 있다. 또, 가축에 대하여 상기 유효성분을 사료에 혼합해서 제공하고, 그 배설물에서의 유해충, 특히 유해 곤충의 발생, 육성을 방제하는 것도 가능하다.
본 발명의 유해생물 방제 방법은 상기한 사용 방법으로 본 발명의 화학식[I]의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 또는 그 농업상 허용되는 염의 유효성분량을 사용하는 것에 의해 실시할 수 있다.
본 발명의 유해생물 방제제에서의 유효성분의 배합비율(질량%)에 대해서는 필요에 따라서 적당하게 선택된다. 예를 들면, 분제, 분립제, 미립제 등으로 하는 경우에는 0.01∼20%, 바람직하게는 0.05∼10%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 과립제 등으로 하는 경우에는 0.1∼30%, 바람직하게는 0.5∼20%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 수화제, 과립 수화제 등으로 하는 경우에는 1∼70%, 바람직하게는 5∼50%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 수용제, 액제 등으로 하는 경우에는 1∼95%, 바람직하게는 10∼80%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 유제(乳劑) 등으로 하는 경우에는 5∼90%, 바람직하게는 10∼80%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 유제(油劑) 등으로 하는 경우에는 1∼50%, 바람직하게는 5∼30%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 플로어블제 등으로 하는 경우에는 5∼60%, 바람직하게는 10∼50%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 에멀션제, 마이크로에멀젼제, 서스포에멀젼제 등으로 하는 경우에는 5∼70%, 바람직하게는 10∼60%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 정제, 베이트제(Bait agent), 페이스트제 등으로 하는 경우에는 1∼80%, 바람직하게는 5∼50%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 훈연제 등으로 하는 경우에는 0.1∼50%, 바람직하게는 1∼30%의 범위에서 적당하게 선택할 수 있고, 에어로졸제 등으로 하는 경우에는 0.05∼20%, 바람직하게는 0.1∼10%의 범위에서 적당하게 선택하는 것이 좋다.
이것들의 제제는 적당한 농도로 희석해서 살포하거나, 또는 직접 사용한다.
본 발명의 유해생물 방제제의 사용은 희석제로 희석해서 사용하는 경우에는 일반적으로 0.1∼5000ppm의 유효성분 농도로 실시한다. 제제를 그대로 사용하는 경우의 단위면적당의 사용량은 유효성분화 합물로서 1ha당 0.1∼5000g로 사용되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또, 본 발명의 유해생물 방제제는 본 발명의 화합물을 단독으로 유효성분으로서도 충분하게 유효한 것은 말할 필요도 없지만, 필요에 따라서 다른 비료, 농약, 예를 들면, 살충제, 진드기 구제제, 살선충제, 공력제, 살균제, 항바이러스제, 유인제, 제초제, 식물생장 조정제 등과 혼용, 병용할 수 있고, 이 경우에 한층 더 뛰어난 효과를 나타내는 적도 있다.
다음에, 혼용 또는 병용할 수도 있는 공지의 살충제(살충 활성성분), 진드기 구제제(살진드기 활성성분), 살선충제(살선충 활성성분), 공력제 화합물(공력 활성성분)을 이하에 예시한다.
살충 활성성분, 살진드기 활성성분, 살선충 활성성분, 공력 활성성분:
아크리나트린(acrinathrin), 아자디라크틴(azadirachtin), 아자메티포스(azamethiphos), 아사이노나피르(acynonapyr), 아진포스·에틸(azinphos-ethyl), 아진포스·메틸(azinphos-methyl), 아세퀴노실(acequinocyl), 아세타미프리드(acetamiprid), 아세토프롤(acetoprole), 아세페이트(acephate), 아조사이클로틴(azocyclotin), 아바멕틴(abamectin), 아피도피로펜(afidopyropen), 아폭솔라너(afoxolaner), 아미드플루메트(amidoflumet), 아미트라즈(amitraz), 알라니카브(alanycarb), 알디카브(aldicarb), 알독시카브(aldoxycarb), 알레트린(allethrin) [d-cis-trans-체, d-trans-체를 포함한다], 아이사조포스(isazophos), 아이사미도포스(isamidofos), 이소카보포스(isocarbophos), 아아이속사티온(isoxathion), 이소사이클로세람(isocycloseram), 이소펜포스·메틸(isofenphos-methyl), 이소프로카브(isoprocarb), 엡실론-메토플루트린(epsilon-metofluthrin), 엡실론-몸플루오로트린(epsilon-momfluorothrin), 이버멕틴(ivermectin), 이미시아포스(imicyafos), 이미다클로프리드(imidacloprid), 이미프로트린(imiprothrin), 인독사카브(indoxacarb), 에스펜발러레이트(esfenvalerate), 에티오펜카브(ethiofencarb), 에티온(ethion), 에티프롤(ethiprole), 에틸렌디브로마이드(ethylene dibromide), 에톡사졸(etoxazole), 에토펜프록스(etofenprox), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 에마멕틴(emamectin), 에마멕틴 벤조에이트(emamectin benzoate), 엔도설판(endosulfan), 엠펜스린(empenthrin), 옥사조술필(oxazosulfyl), 옥사밀(oxamyl), 옥시데메톤·메틸(oxydemeton-methyl), 옥시디프로포스(oxydeprofos), 오메토에이트(omethoate), 핵다각체병 바이러스(Nuclear polyhedrosis virus), 카두사포스(cadusafos), 카파-테플루트린(kappa-tefluthrin), 카파-비페트린(kappa-bifenthrin), 카란진(karanjin), 카탑(cartap), 과립병 바이러스(Granulosis virus), 카바릴(carbaryl), 카보설판(carbosulfan), 카보퓨란(carbofuran), 감마-BHC(gamma-BHC), 크실릴카브(xylylcarb), 퀴날포스(quinalphos), 키노프렌(kinoprene), 치노메치오네이트(chinomethionat), 급성 마비병 바이러스(Entero virus), 쿠마포스(coumaphos), 크리올라이트(cryolite), 클로티아니딘(clothianidin), 클로펜테진(clofentezine), 크로마페노자이드(chromafenozide), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 클로르에톡시포스(chlorethoxyfos), 클로르단(chlordane), 클로로피크린(chloropicrin), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스·메틸(chlorpyrifos-methyl), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 클로르메포스(chlormephos), 클로로프랄레트린(chloroprallethrin), 곤충 폭스 바이러스(Entomopoxi virus), 이리도바이러스(Iridovirus), 사이아지필(cyazypyr), 시아노포스(cyanophos), 디아펜티우론(diafenthiuron), 다이아미다포스(diamidafos), 사이안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 시에트피라펜(cyetpyrafen), 디에노클로르(dienochlor), 사이에노피라펜(cyenopyrafen), 디옥사벤조포스(dioxabenzofos), 디오페놀란(diofenolan), 시그마 바이러스(Sigmavirus), 사이클라닐리프롤(cyclaniliprole), 이클로싸프리드(cycloxaprid), 디크로토포스(dicrotophos), 디클로 펜티온(dichlofenthion), 사이클로부트리플루람(cyclobutrifluram), 사이클로프로트린(cycloprothrin), 디클로르보스(dichlorvos), 디클로로메조티아즈(dicloromezotiaz), 디코폴(dicofol), 디싸이클라닐(dicyclanil), 다이설포톤(disulfoton), 디노테푸란(dinotefuran), 디노브톤(dinobuton), 시할로디아미드(cyhalodiamide), 사이할로트린(cyhalothrin) [gamma-체, lambda-체를 포함한다], 사이페노트린(cyphenothrin)(cyphenothrin) [(1R)-trans-체를 포함한다], 사이플루트린(cyfluthrin) [beta-체를 포함한다], 디플루벤주론(diflubenzuron), 사이플루메토펜(cyflumetofen), 디플로비다진(diflovidazin), 사이프로플라닐리드(cyproflanilide), 사이헥사틴(cyhexatin), 사이퍼메트린(cypermethrin) [alpha-체, beta-체, theta-체, zeta-체를 포함한다], 딤프로피리다즈(dimpropyridaz), 디메틸-2,2,2-트리클로로-1-하이드록시에틸포스포네이트(DEP), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디메트에이트(dimethoate), 디메플루트린(dimefluthrin), 자스몬(jasmone), 시스-자스몬(cis-jasmone), 자스몬산(jasmonic acid), 자스몬산 메틸(methyl jasmonate), 실라플루오펜(silafluofen), 싸이로마진(cyromazine), 나방 병원선충(Steinernema carpocapsae), 곤충 병원성 선충(Steinernema kushidai), 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri), 스피네토람(spinetoram), 스피노사드(spinosad), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로테트라맷(spirotetramat), 스피로피디온(spiropidion), 스피로메시펜(spiromesifen), 설코푸론·나트륨염(sulcofuron-sodium), 설플루라미드(sulfluramid), 설폭사플로르(sulfoxaflor), 설포텝(sulfotep), 다이아지논(diazinon), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티옥사자펜(tioxazafen), 티오디카브(thiodicarb), 티오사이클람(thiocyclam), 티오설탑(thiosultap), 티오나진(thionazin), 티오파녹스(thiofanox), 티오메톤(thiometon), 티클로피라조플로르(tyclopyrazoflor), 테트라 클로란트라닐리프롤(tetrachlorantraniliprole), 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos), 테트라디폰(tetradifon), 테트라닐리프롤(tetraniliprole), 테트라메틸플루트린(tetramethylfluthrin), 테트라메트린(tetramethrin), 테부피림포스(tebupirimfos), 테부페노자이드(tebufenozide), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 테플루트린(tefluthrin), 테플루벤주론(teflubenzuron), 데메톤·S·메틸(demeton-S-methyl), 테메포스(temephos), 델타메트린(deltamethrin), 터부포스(terbufos), 트랄로메트린(tralomethrin), 트란스플루트린(transfluthrin), 트리아자메이트(triazamate), 트리아조포스(triazophos), 트라이클로르폰(trichlorfon), 트리코더마 아스퍼렐룸((Trichoderma asperellum), 트리코더마 패실로마이세스(Trichoderma paecilomyces), 트리코더마 하지아눔(Trichoderma harzianum), 트리플루뮤론(triflumuron), 트리플루메조피림(triflumezopyrim), 트리메타카브(trimethacarb), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 날레드(Naled)(naled), 니코틴(nicotine), 니코플루프롤(nicofluprole), 니텐피람(nitenpyram), 네마덱틴(nemadectin), 농핵병 바이러스(Denso virus), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 파에실로마이세스 라일라시누스(paecilomyces lilacinus), 버크홀데리아 세파시아(Barkholderia cepacia), 미생물 살선충제(Barkholderia rinojensis), 베르티실리움 레카니(Verticillium lecanii), 하이드로프렌(hydroprene), 콩씨스트선충 기생세균(Pasteuria nishizawae), 파스테리아 페네트랜스(Pasteuria penetrans), 바실러스 아미로리퀴파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 바실러스 피르무스(Bacillus firmus), 바실러스 스파이리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtillis), 바실러스 튜링겐시스(Bacillus thuringiensis), 바실러스 튜링겐시스(Bacillus thuringiensis)의 생산하는 곤충독소, 바실러스 튜링겐시스 아종 아이자와 이(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai), 바실러스튜링겐시스 아종 이스라엘렌시(Bacillus thuringiensi ssubsp.Israelensis), 바실러스 튜링겐시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki), 바실러스튜링겐시스·아종 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis), 바실러스·포필리에(Bacillus popilliae), 바실러스 리체니포르미스(Bacilluslicheniformis), 바미드티온(vamidothion), 파라티온(parathion), 파라티온·메틸(parathion-methyl), 할펜프록스(halfenprox), 할로페노자이드(halofenozide), 비오알레트린(bioallethrin), 비오알레트린S-사이클로 펜테닐(bioallethrin S-cyclopentenyl), 바이오에스메트린(bioresmethrin), 비스-(2-클로로-1-메틸에틸)에테르(DCIP), 비스트리플루론(bistrifluron), 히드라메틸론(hydramethylnon), 비페나제이트(bifenazate), 비페트린(bifenthrin), 피플루뷰마이드(pyflubumide), 피페로닐 부톡사이드(piperonyl butoxide), 피메트로진(pymetrozine), 피라클로포스(pyraclofos), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피리다펜티온(pyridaphenthion), 피리다벤(pyridaben), 피리다릴(pyridalyl), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 피리프롤(pyriprole), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 피리미카브(pirimicarb), 피디리디펜(pyrimidifen), 피리미노스트로빈(pyriminostrobin), 피리미포스·메틸(pirimiphos-methyl), 피레트린(pyrethrine), 팜푸르(famphur), 피프로닐(fipronil), 페나자퀸(fenazaquin), 페나미포스(fenamiphos), 페니트로티온(fenitrothion), 페녹시카브(fenoxycarb), 페노티오카브(fenothiocarb), 페노트린(phenothrin) [(1R)-trans-체를 포함한다], 페노부카브(fenobucarb), 펜티온(fenthion), 펜토에이트(phenthoate), 펜발러레이트(fenvalerate), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 펜뷰타틴·옥사이드(fenbutatin oxide), 펜프로파트린(fenpropathrin), 포노포스(fonofos), 플루오르화 설퍼릴(sulfuryl fluoride), 부토카르복심(butocarboxim), 부톡시카르복심(butoxy carboxim), 부프로페진(buprofezin), 프라티오카브(furathiocarb), 프랄레트린(prallethrin), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루아자인돌리진(fluazaindolizine), 플루아주론(fluazuron), 플루엔설폰(fluensulfone), 플루오피람(fluopyram), 플루오르초산 나트륨염(sodium fluoroacetate), 플룩사메타마이드(fluxametamide), 플루사이클록수론(flucycloxuron), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루설파미드(flusulfamide), 플루트린(fluthrin), 플루발리네이트(fluvalinate) [tau-체를 포함한다], 플루피라디퓨론(flupyradifurone), 플루피라조포스(flupyrazofos), 플루피리민(flupyrimin), 플루피프롤(flufiprole), 플루페네림(flufenerim), 플루페녹시스트로빈(flufenoxystrobin), 플루페녹수론(flufenoxuron), 플루헥사폰(fluhexafon), 플루벤디아미드(flubendiamide), 플루펜티오페녹스(flupentiofenox), 플루메트린(flumethrin), 플루랄라너(fluralaner), 플루림펜(flurimfen), 프로티오포스(prothiofos), 프로트리펜뷰트(protrifenbute), 플로니카미드(flonicamid), 프로파포스(propaphos), 프로파자이트(propargite), 프로하이드로자스몬(prohydrojasmon), 프로페노포스(profenofos), 브로플라닐라이드(broflanilide), 프로플루트린(profluthrin)(profluthrin), 프로페탐포스(propetamphos), 프로폭서(propoxur), 플로메토퀸(flometoquin), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 헥시티아족스(hexythiazox), 헥사플루뮤론(hexaflumuron), 페시로마이세스 테뉘페스(Pacilimycest enuipes), 페시로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroceus), 파에실로마이세스 라일라시누스(Paecilomyces lilacinus), 헵타플루트린(heptafluthrin), 헵테노포스(heptenophos), 퍼메트린(permethrin), 벤클로티아즈(benclothiaz), 벤즈피리목산(benzpyrimoxan), 벤설탑(bensultap), 벤족시메이트(benzoximate), 벤디오카브(bendiocarb), 벤푸라카브(benfuracarb), 포코니아 클라미도스포리아(Pochonia chlamydosporia), 뷰베리아 테넬라(Beauveria tenella), 뷰베리아 바시아나(Beauveria bassiana), 뷰베리아 브롱니아트리이(Beauveria brongniartii), 폭심(phoxim), 포살론(phosalone), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 포스파미돈(phosphamidon), 포스멧(Phosmet)(phosmet), 폴리낙틴 복합체(polynactins), 포메타네이트(formetanate), 포레이트(phorate), 기계유(machineoil), 말라티온(malathion), 밀베멕틴(milbemectin), 메르카밤(mecarbam), 메설펜포스(mesulfenfos), 메토밀(methomyl), 메타 알데히드(metaldehyde), 메타플루미존(metaflumizone), 메타미도포스(methamidophos), 메탐(metham), 메티오카브(methiocarb), 메타다티온(methidathion), 메틸이소티오사이아네이트(methyl isothiocyanate), 메틸브로마이드(methyl bromide), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노자이드(methoxyfenozide), 메토트린(methothrin), 메토플루트린(metofluthrin), 메토프렌(methoprene), 메톨카브(metolcarb), 메빈포스(mevinphos), 메페르플루트린(meperfluthrin), 모나크로스포륨 피마토파검(Monacrosporium phymatophagum), 모나크로스포리움 피마토파검(Monacrosporium phymatophagum), 모노크로토포스(monocrotophos), 몸플루오로트린(momfluorothrin), 트리코더마 하지아눔(Trichoderma harzianum), 리틀루어 A(litlure-A), 리틀루어B(litlure-B), 인화 알루미늄(aluminium phosphide), 인화 아연(zinc phosphide), 인화 수소(phosphine), 루페누론(lufenuron), 레스카르레(rescalure), 레스메트린(resmethrin), 레피멕틴(lepimectin), 로테논(rotenone), 세포질핵 다각체병 바이러스 포매체 (Cytoplasmic polyhedrosis virus), 펜뷰타틴옥사이드(fenbutatinoxide), 석회질소(calcium cyanide), 유기 주석화합물(organotins), 황산 니코틴(nicotine-sulfate), (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-11-헥사데세날, (Z)-11-헥사데세닐=아세테이트, (Z)-9,12-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z)-9-테트라데센-1-올, (Z,E)-9,11-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z,E)-9,12-테트라데카디에닐=아세테이트, 1,1,1-트리클로로-2,2-비스(4-클로로페닐)에탄(DDT), 1,3-디클로로펜 (1,3-dichloropropene), 2,4-디클로로-5-{2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}페닐2,2,2-트리플루오로에틸 설폭사이드(화학명, CAS 등록번호: 1472052-11-1), 2,4-디메틸-5-[6-(트리플루오로메틸티오)헥실옥시]페닐-2,2,2-트리플루오로에틸 설폭사이드(화학명, CAS 등록번호: 1472050-34-2), 2-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페녹시}-5-(트리플루오로메틸)피리딘(화학명, CAS 등록번호: 1448758-62-0), 3-클로로-2-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페녹시}-5-(트리플루오로메틸)피리딘(화학명, CAS 등록번호: 1448761-28-1), 4,6-디니트로-o-크레졸(DNOC), 4-플루오로-2-메틸-5-(5,5-디메틸헥실옥시]페닐2,2,2-트리플루오로에틸설폭사이드(화학명, CAS 등록번호: 1472047-71-4), Bt단백질(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1), 메틸유제놀, 4-(p-아세트옥시페닐)-2-부탄온, (Z)-10-테트라데세닐=아세테이트, (E, Z)-4, 10-테트라데칸디에닐=아세테이트, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센, AKD-1193(코드번호), BCS-AA10147(코드번호), CL900167(코드번호), NA-85(코드번호), NI-30(코드번호), O, O-디에틸-O-[4-(디메틸설파모일)페닐]-포스포로티오에이트(DSP), O-에틸-O-4-(니트로페닐)페닐포스포노티오에이트(EPN), RU15525(코드번호), XMC(XMC), Z-13-이코센-10-온, ZXI8901(코드번호), F4260(코드번호).
다음에, 혼용 또는 병용할 수 있는 공지의 살균제(살균 활성성분) 또는 병해 방제제 화합물을 이하에 예시한다.
살균 활성성분 또는 병해 방제제 화합물:
아그로박테리움 라디오박터(Agrobacte rimradiobacter), 아자코나졸(azaconazole), 아시벤졸라·S·메틸(acibenzolar-S-methyl), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 아닐라진(anilazine), 아미설브롬(amisulbrom),아미노피리펜(aminopyrifen), 아메톡트라딘(ametoctradin), 알디모르프(aldimorph), 이소티아닐(isotianil), 이소피라잠(isopyrazam), 이소페타미드(isofetamid), 이소플루시프람(isoflucypram), 이소프로티올란(isoprothiolane), 이프코나졸(ipconazole)(ipconazole), 이프플루페노퀸(ipflufenoquin), 이프펜트리플루코나졸(ipfentrifluconazole), 이프로디온(iprodione), 이프로발리카브(iprovalicarb), 이프로벤포스(iprobenfos), 이마잘릴(imazalil), 이미녹타딘·알베실산염(iminoctadine-albesilate), 이미녹타딘·아세트산염(iminoctadine-triacetate), 이미벤코나졸(imibenconazole), 인피플룩삼(inpyrfluxam), 임프리마틴 A(imprimatinA), 임프리마틴B(imprimatinB), 에디펜포스(edifenphos), 에타코나졸(etaconazole), 에타복삼(ethaboxam), 에티리몰(ethirimol),에톡시퀸(ethoxyquin), 에트리디아졸(etridiazole), 에네스트로부린(enestroburin), 에녹사스트로빈(enoxastrobin), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 오가닉 오일(organic oils), 옥사딕실(oxadixyl), 옥사지닐라졸(oxazinylazole), 옥사티아피프롤린(oxathiapiprolin), 옥시카복신(oxycarboxin), 옥시퀴놀린 구리(oxine-copper), 옥시테트라사이클린(oxytetracycline), 옥스포코나졸 푸말산염(oxpoconazole-fumarate), 옥소리닉산(oxolinic acid), 옥탄산구리(copper dioctanoate), 옥틸리논(octhilinone), 오푸레이스(ofurace), 오리사스트로빈(orysastrobin), 오르토페닐페놀(o-phenylphenol), 카스가마이신(kasugamycin), 캡타폴(captafol), 카프로파미드(carpropamid), 카벤다짐(carbendazim), 카복신(carboxin), 카르본(carvone), 칸디다 올레오필라 ((Candida oleophila), 칸디다 사이토아나(Candida saitoana), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 퀴노푸멜린(quinofumelin), 치노메치오네이트(chinomethionat), 캡탄(captan), 퀸코나졸(quinconazole), 퀸토젠(quintozene), 구아자틴(guazatine), 쿠프라네브(cufraneb), 코우메톡시스트로빈(coumethoxystrobin), 쿠목시스트로빈(coumoxystrobin), 글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocradium catenulatum), 크립토코커스 알비더스(Cryptococcus albidus), 크레속심·메틸(kresoxim-methyl), 클로질라콘(clozylacon), 크로노스타치스 로세아(Clonostachys rosea), 클로졸리네이트(chlozolinate), 클로로인코나지드(chloroinconazide), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 클로로넵(chloroneb), 카에토미움 쿠프레움(Chaetomium cupreum), 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 시아조파미드(cyazofamid), 디에토펜카브(diethofencarb), 디클로시메트(diclocymet), 다이클로플루아니드(dichlofluanid), 디클로벤티아족스(dichlobentiazox), 디클로메진(diclomezine), 디클로란(dicloran), 디클로로펜(dichlorophen), 디티아논(dithianon), 디니코나졸(diniconazole), 디니코나졸·M(diniconazole-M), 지네브(zineb), 디노캡(dinocap), 디피메티트론(dipymetitrone), 디페닐아민(diphenylamine), 디페노코나졸(difenoconazole), 사이플루페나미드(cyflufenamid), 디플루메토림(diflumetorim), 사이프로코나졸(cyproconazole), 사이프로디닐(cyprodinil), 시메코나졸(simeconazole), 디메트리몰(dimethirimol), 디메틸 디설파이드(dimethyldi sulfide), 디메토프로프(dimethomorph), 사이목사닐(cymoxanil), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 슈도지마 플로클로사(Pseudozyma flocculosa), 슈도모나스 아우레오파시엔스(Pseudomonas aureofaciens), 슈도모나스 클로로라피스(Pseudomonas chlororaphis), 슈도모나스 시링가에(Pseudomonas syringae), 슈도모나스 플루오레센스(Pseudomonas flurorescens), 슈도모나스 로데시아(Pseudomona srhodesiae), 지람(ziram), 실티오팜(silthiofam), 주키니 황반 모자이크 바이러스약독주(Zucchini yellow mosaic virus), 스트렙토마이신(streptomycin), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis), 스트렙토마이세스 리디커스(Streptomyces lygicus), 스피록사민(spiroxamine), 세닥산(sedaxane), 족사마이드(zoxamide), 솔라텐올(solatenol), 다조멧(dazomet), 타라로마이세스 프라버스(Talaromyces flavus), 티아디닐(tiadinil), 티아벤다졸(thiabendazole), 티오람(thiram),티오파네이트(thiophanate), 티오파네이트·메틸(thiophanate-methyl), 티플루자마이드(thifluzamide), 타이람(thiram), 테크나젠(tecnazene), 테클로프타람(tecloftalam), 테트라코나졸(tetraconazole), 데바카브(debacarb), 테부코나졸(tebuconazole), 테부플로퀸(tebufloquin), 테르비나핀(terbinafine), 도딘(dodine), 도데모프(dodemorph), 트리아디멘올(triadimenol), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아족사이드(triazoxide), 트리클라미드(trichlamide), 트리클로피리카브(triclopyricarb), 트리코더마 아스퍼렐룸((Trichoderma asperellum), 트리코더마·아트로비리데(Trichoderma atroviride), 트리코더마 갬시(Trichoderma gamsii), 트리코더마·스트로마티쿰(Trichoderma stromaticum), 트리코더마 패실로마이세스(Trichoderma paecilomyces), 트리코더마 하지아눔(Trichoderma harzianum), 트리코더마 비리디(Trichoderma viride), 트리코더마 비렌즈(Trichoderma virens), 트리코더마 폴리스포룸(Trichoderma polysporum), 트리코더마 하지아눔 리파이(Trichoderma harzianum rifai), 트리코더마 리그노룸(Trichoderma lignorum), 트리시클라졸(tricyclazole), 트리티코나졸(triticonazole), 트리데모프(tridemorph), 트리플루미졸(triflumizole), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 트리포린(triforine), 톨릴플루아니드(tolylfluanid), 톨클로포스·메틸(tolclofos-methyl), 톨니파니드(tolnifanide), 톨프로카브(tolprocarb), 나밤(nabam), 나타마이신(natamycin), 나프티핀(naftifine), 니트라피린(nitrapyrin), 니트로탈·이소프로필(nitrothal-isopropyl), 누아리몰(nuarimol), 노닐페놀 설폰산 구리(copper nonyl phenol sulphonate), 패니바실러스 폴리믹사(Paenibacillus polymyxa), 버크홀데리아 세파시아(Barkholderia cepacia), 바실러스 아미로리퀴파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 바실러스 심플렉스(Bacillus simplex), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 바실러스 푸밀러스(Bacillus pumilus), 바실러스 리체니포르미스(Bacillus licheniformis), 헤어핀 단백(harpin protein), 바리오보락스 파라독서스(Variovorax paradoxus), 발리다마이신(validamycin), 발리페날레이트(valifenalate), 판토에아 아글로메란스(Pantoea agglomerans), 피카뷰트라족스(picarbutrazox), 빅사펜(bixafen), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 피티움 올리간드룸(Pythium oligandrum), 피디플루메토펜(pydiflumetofen), 비터타놀(bitertanol), 비나파크릴(binapacryl), 히노키티올(hinokitiol), 비병원성 에르비니아 카로토보라(Erwinia carotovora), 비병원성 리조비움 비티스(Rhizobium vitis), 비페닐(biphenyl), 피페랄린(piperalin), 하이멕사졸(hymexazol), 피라옥시스트로빈(pyraoxystrobin), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 라지플루미드(pyraziflumid), 피라조포스(pyrazophos), 피라프로포인(pyrapropoyne), 라메토스트로빈(pyrametostrobin), 피리오페논(pyriofenone), 피리속사졸(pyrisoxazole), 피리다클로메틸(pyridac hlometyl), 피리페녹스(pyrifenox), 피리부티카브(pyributicarb), 피리벤카브(pyribencarb), 피리메타닐(pyrimethanil), 피로퀼론(pyroquilon), 빈클로졸린(vinclozolin), 페르밤(ferbam), 파목사돈(famoxadone), 페나진 옥사이드(phenazine oxide), 페나미돈(fenamidone), 페나민스트로빈(fenaminstrobin), 페나리몰(fenarimol), 페녹사닐(fenoxanil), 페림존(ferimzone), 펜피클로닐(fenpiclonil), 펜피콕사미드(fenpicoxamid), 펜피라자민(fenpyrazamine), 펜부코나졸(fenbuconazole), 펜퓨람(fenfuram), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 펜헥사미드(fenhexamid), 폴펫(folpet), 프탈라이드(phthalide), 푸자리움옥시스포럼(Fusariumoxysporum), 부피리메이트(bupirimate), 푸베리다졸(fuberidazole), 블라스티시딘-S(blasticidin-S), 푸라메트피르(furametpyr), 푸랄락실(furalaxyl), 푸란카복실산(furancarboxylicacid), 플루아지남(fluazinam), 플루인다피르(fluindapyr), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 플루옥사피프로린(fluoxapiprolin), 플루오피콜라이드(fluopicolide), 플루오피모마이드(fluopimomide), 플루오피람(fluopyram), 플루오로이미드(fluoroimide), 플룩사피록사드(fluxapyroxad), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 플루코나졸(furconazole), 플루코나졸-시스(furconazole-cis), 플루디옥소닐(fludioxonil), 플루실라졸(flusilazole), 플루설파미드(flusulfamide), 플루티아닐(flutianil), 플루톨라닐(flutolanil), 플루트리아폴(flutriafol), 플루페녹시스트로빈(flufenoxystrobin), 플루베네타람(flubeneteram), 플루메토버(flumetover), 플루모프(flumorph), 플레비옵시스 기간테아(Phlebiopsisgigantea), 프로퀴나지드(proquinazid), 프로클로라즈(prochloraz), 프로시미돈(procymidone), 프로티오카브(prothiocarb), 프로티오코나졸(prothioconazole), 브로노폴(bronopol), 프로파모카브하이드로클로라이드(propamocarb-hydrochloride), 프로피코나졸(propiconazole), 프로피네브(propineb), 프로베나졸(probenazole), 브롬 코나졸(bromuconazole), 플로메토퀸(flometoquin), 플로릴피콕사미드(florylpicoxamid), 헥사코나졸(hexaconazole), 베나락실(benalaxyl), 베나락실·M(benalaxyl-M), 베노다닐(benodanil), 베노밀(benomyl), 페푸라조에이트(pefurazoate), 펜코나졸(penconazole), 펜시쿠론(pencycuron), 벤조빈디플루피르(benzovindiflupyr), 벤티아졸(benthiazole), 벤티아발리카브·이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl), 펜티오피라드(penthiopyrad), 펜플루펜(penflufen), 보스칼리드(boscalid), 포세틸(fosetyl)(알루미늄, 칼슘, 나트륨 등의 염을 포함한다), 폴리옥신(polyoxin), 폴리 카바메이트(polycarbamate), 브로드액(Bordeauxmixture), 만쿠퍼(mancopper), 만코제브(mancozeb), 만디프로파미드(mandipropamid), 만데스트로빈(mandestrobin), 만네브(maneb), 마이클로부타닐(myclobutanil), 미네랄오일(mineraloils), 밀디오마이신(mildiomycin), 메타설포카브(methasulfocarb), 메탐(metam), 메탈락실(metalaxyl), 메탈락실·M(metalaxyl-M), 메티람(metiram),메틸테트라폴(metyltetraprole), 메트코나졸(metconazole), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 메트라페논(metrafenone), 메파니피림(mepanipyrim), 메펜트리플루코나졸(mefentrifluconazole), 멥틸디노캅(meptyldinocap), 메프로닐(mepronil), 아이오도카브(iodocarb), 라미나린(laminarin), 아인산 및 염(phosphorous acid andsalts), 염기성 염화구리(copper oxychloride), 은(silver), 아세트산 구리(copper(II)sulfate), 산화 제일동(cuprous oxide), 수산화 제이구리(copper hydroxide), 탄산수소 칼륨(potassium bicarbonate), 탄산수소나트륨(sodium bicarbonate), 황(sulfur), 황산 옥시퀴놀린(oxyquinoline sulfate), 황산 구리(copper sulfate), (3,4-디클로로 이소티아졸-5-일)메틸4-(tert-부틸)벤조산 에스테르(화학명, CAS 등록번호: 1231214-23-5), BAF-045(코드번호), BAG-010(코드번호), UK-2A (코드번호), 도데실벤젠설폰산비스에틸렌디아민 구리 착염 [II] (DBEDC), MIF-1002(코드번호), NF-180(코드번호), 아세트산 트리페닐 주석(TPTA), 트리페닐틴클로라이드(TPTC), 수산화 트리페닐 주석(TPTH), F9650(코드번호).
다음에, 혼용 또는 병용할 수 있는 공지의 제초제 화합물, 제초 활성성분 또는 식물성장 조절제 화합물을 이하에 예시하지만, 이것들의 예에 한정되는 것은 아니다.
제초제 화합물 또는 제초 활성성분:
아이옥시닐(ioxynil)(리튬염, 나트륨염, 옥타논산등과의 염을 포함한다), 아클로니펜(aclonifen), 아크롤레인(acrolein), 아자페니딘(azafenidin), 아시플루오르펜(acifluorfen)(나트륨 등과의 염을 포함한다), 아짐설퓨론(azimsulfuron), 아슐람(asulam), 아세토클로르(acetochlor), 아트라진(atrazine), 아닐로포스(anilofos), 아키카르바존(amicarbazone), 아미도설퓨론(amidosulfuron), 아미트롤(amitrole), 아미노사이클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 아미노피랄리드(aminopyralid), 아미프로포스·메틸(amiprofos-methyl), 아메트린(ametryn), 아라우지아 모자이크 바리엇(Araujia Mosaic Virus), 알라클로르(alachlor), 알터나리아 데스트루엔스(Alternaria destruens), 알록시딤(alloxydim)(나트륨 등과의 염을 포함한다), 안시미돌(ancymidol), 이소우론(isouron), 아이속사클로르톨(isoxachlortole), 아이속사플루톨(isoxaflutole), 아이속사벤(isoxaben), 이소데실알코올에톡실레이트(Isodecylalkoholethoxylate), 이소프로투론(isoproturon), 이프펜카르바존(ipfencarbazone), 이마자퀸(imazaquin), 이마자픽(imazapic)(아민 등과의 염을 포함한다), 이마자피르(imazapyr)(이소프로필아민 등의 염을 포함한다), 이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자메타벤즈·메틸(imazamethabenz-methyl), 이자마목스(imazamox), 이마제타피르(imazethapyr), 이마조설푸론(imazosulfuron), 인다지플람(indaziflam), 인다노판(indanofan), 에글리나진·에틸(eglinazine-ethyl), 에스프로카브(esprocarb), 에타메트설퓨론·메틸(ethametsulfuron-methyl), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 에티디무론(ethidimuron),에톡시설푸론(ethoxysulfuron),에톡시펜(ethoxyfen),에톡시펜·에틸(ethoxyfen-ethyl), 에토퓨메세이트(ethofumesate), 에토벤자니드(etobenzanid), 에피리페나실(epyrifenacil), 엔도탈 2나트륨염(endothal-disodium), 옥사디아존(oxadiazon), 옥사디아질(oxadiargyl), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 옥사설퓨론(oxasulfuron),옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 오라이잘린(oryzalin), Obuda Pepper Virus, 오르토설파뮤론(orthosulfamuron), 오르벤카르브(orbencarb), 올레산(oleic acid), 카펜스트롤(cafenstrole), 카프릴산(caprylicacid), 카프르산(capric acid), 카르펜트라존·에틸(carfentrazone-ethyl), 칼부틸레이트(karbutilate), 카르베타미드(carbetamide), 퀴자로포프(quizalofop), 퀴자로포프·에틸(quizalofop-ethyl), 퀴자로포프·P·에틸(quizalofop-P-ethyl), 퀴자로포프·P·테푸릴(quizalofop-P-tefuryl), 크산토모나스 캄페스트리스 (Xanthomonas campestris), 퀴노클라민(quinoclamine), 퀸클로락(quinclorac), 퀸메락(quinmerac), 시트르산(citric acid), 큐밀우론(cumyluron), 클라사이포스(clacyfos), 글리포세이트(Glyphosate)(나트륨, 칼륨, 아민,프로필아민, 이소프로필아민, 암모늄, 이소프로필암모늄, 구아니딘, 모노에탄올아민, 콜린, BAPMA(N,N-비스-(아미노프로필)메틸아민), 디멜틸아민 또는 트리메슘 등의 염을 포함한다), 글루포시네이트(glufosinate)(아민 또는 나트륨 등의 염을 포함한다), 글루포시네이트·P(glufosinate-P), 글루포시네이트·P·나트륨염(glufosinate-P-sodium), 클레토딤(clethodim), 클로디나포프(clodinafop), 클로디나포프·프로파르길(clodinafop-propargyl), 클로피랄리드(clopyralid)(모노에탄올아민 염을 포함한다), 클로마존(clomazone), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 클로메프롭(clomeprop), 클로란슐람·메틸(cloransulam-methyl), 클로람벤(chloramben), 클로리다존(chloridazon), 클로리뮤론(chlorimuron), 클로리뮤론·에틸(chlorimuron-ethyl), 클로르설퓨론(chlorsulfuron), 클로르탈·디메틸(chlorthal-dimethyl), 클로르티아미드(chlorthiamid), 클로르프탈림(chlorphthalim), 클로르플루레놀·메틸(chlorflurenol-methyl), 클로르프로팜(chlorpropham), 클로르브로뮤론(chlorbromuron), 클로록스우론(chloroxuron), 클로로톨루론(chlorotoluron), 케토스피라독스(ketospiradox)(나트륨, 칼슘 또는 암모니아 등의 염을 포함한다), 콜레토트리쿰 오비큘레어(Colletotrichum orbiculare), 콜레토트리쿰 글로에오스포리오이데스(Colletotrichum gloeosporioides), 콜레토트리쿰 트룬카툼(Colletotrichum truncatum), 콘드로스테리움 푸르푸레움(Chondrostercum purpureum), 사플루페나실(saflufenacil), 사르멘틴(sarmentine), 시아나진(cyanazine), 시아나미드(cyanamide), 디우론(diuron), 디에타틸·에틸(diethatyl-ethyl), 디캄바(dicamba)(아민, 디에틸아민, 이소프로필아민, 디글리콜아민, 디메틸암모늄, 디올아민, 이소프로필암모늄, 아우라민, 칼륨, 트롤아민, BAPMA(N,N-비스-(아미노프로필)메틸아민), 콜린, 나트륨 또는 리튬 등의 염, 또는 메틸에스테르 등의 에스테르를 포함한다), 사이클로에이트(cycloate), 사이클록시딤(cycloxydim), 디클로슐람(diclosulam), 사이클로설파무론(cyclosulfamuron), 사이클로피라닐(cyclopyranil), 사이클로피리모레이트(cyclopyrimorate), 디클로베닐(dichlobenil), 디클로포프(diclofop), 디클로포프·P·메틸(diclofop-P-methyl), 디클로포프·메틸(diclofop-methyl), 디클로르프로프(dichlorprop), 디클로르프로프-P(dichlorprop-P)(디메틸암모늄, 칼륨, 나트륨, 콜린 등의 염, 또는 부틸에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 이속틸에스테르,메틸에스테르 등의 에스테르를 포함한다), 디쿼트(diquat), 디쿼트·디브로마이드(diquat dibromide), 디티오피르(dithiopyr), 시듀론(siduron), 디니트라민(dinitramine), 시니돈·에틸(cinidon-ethyl), 시노설퓨론(cinosulfuron), 디노셉(dinoseb)(아세트산염을 포함한다), 디노터브(dinoterb), 사이할로포프(cyhalofop), 사이할로포프·부틸(cyhalofop-butyl), 사이피라플루온(cypyrafluone), 디페나미드(diphenamid), 디펜조쿼트(difenzoquat), 디플루페니칸(diflufenican), 디플루펜조피르(diflufenzopyr), 시마진(simazine), 디메설파젯(dimesulfazet), 디메타클로르(dimethachlor), 디메타메트린(dimethametryn), 디메테나미드(dimethenamid), 디메테나미드·P(dimethenamid-P), 시메트린(simetryn), 디메피퍼레이트(dimepiperate), 디메퓨론(dimefuron), 슈도모나스 플루오레센스(Pseudomonas fluorescens), 신메틸린(cinmethylin), 스웨프(swep), 술코트리온(sulcotrione), 설펜트라존(sulfentrazone), 설포세이트(sulfosate), 설포설퓨론(sulfosulfuron), 설포메튜론메틸(sulfometuron-methyl), 세톡시딤(sethoxydim), Scelerothinia minor, 터바실(terbacil), 다이뮤론(daimuron), 텍스토민·A(thaxtomin A), 담배 마일드 녹색 모자이크 토바모바이러스(Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus), 담배 딸랑이 바이러스(Tobacco Rattle Virus), 달라폰(dalapon), 티아조피르(thiazopyr), 티아페나실(tiafenacil), 티엔카르바존(thiencarbazone)(나트륨염,메틸에스테르 등을 포함한다), 티오카르바질(tiocarbazil), 티오벤카브(thiobencarb), 티디아지민(thidiazimin), 티디아주론(thidiazuron), 티펜설퓨론(thifensulfuron), 티펜설퓨론·메틸(thifensulfuron-methyl), 데스메디팜(desmedipham), 데스메트린(desmetryne), 테트플루피롤리메트(tetflupyrolimet), 테닐클로르(thenylchlor), 테부탐(tebutam), 테부티우론(tebuthiuron), 테프라록시딤(tepraloxydim), 테퓨릴트리온(tefuryltrione), 터브틸라진(terbuthylazine), 터부트린(terbutryn), 터부메톤(terbumeton), 템보트리온(tembotrione), 토프라메존(topramezone), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 트리아지플람(triaziflam), 트리아설퓨론(triasulfuron), 트리아파몬(triafamone), 트리알레이트(tri-allate), 트리에타진(trietazine), 트리클로피르(triclopyr), 트리클로피르-부토틸(triclopyr-butotyl), 트리클로피르·트리에틸암모늄(triclopyr-triethylammonium), 트리토설퓨론(tritosulfuron), 트리피라술폰(tripyrasulfone), 트리플루디목사진(trifludimoxazin), 트리플루설퓨론·메틸(triflusulfuron-methyl), 트리플루랄린(trifluralin), 트리플록시설퓨론(trifloxysulfuron)(나트륨 등의 염을 포함한다), 트리베뉴론·메틸(tribenuron-methyl), 톨피라레이트(tolpyralate), 나프탈람(naptalam)(나트륨 등과의 염을 포함한다), 나프로아닐리드(naproanilide), 나프로프아미드(napropamide), 나프로프아미드-M(napropamide-M), 니코설퓨론(nicosulfuron), 락트산(lactic acid), 네부론(neburon), 노플루라존(norflurazon), 미생물 살선충제((Barkholderia rinojensis), 베놀레이트(vernolate), 파라콰트(paraquat), 파라콰트·디클로라이드(paraquatdichloride), 할라욱시펜(halauxifen), 할라욱시펜·벤질(halauxifen-benzyl), 할라욱시펜·메틸(halauxifen-methyl), 미생물 살선충제(Burkholderia rinojensis), 할록시포프(haloxyfop), 할록시포프·P(haloxyfop-P), 할록시포프·에토틸(haloxyfop-etotyl), 할록시포프·P·메틸(haloxyfop-P-methyl), 할로사펜(halosafen), 할로설푸론·메틸(halosulfuron-methyl), 빅슬로존(bixlozone), 피클로람(picloram)(디클로로 암모늄, 트롤 아민 등과의 염을 포함한다), 피콜리나펜(picolinafen), 비사이클로피론(bicyclopyrone), 비스피리박·나트륨염(bispyribac-sodium), 피녹사덴(pinoxaden), 비피라존(bipyrazone), 비페녹스(bifenox), 피페로포스(piperophos), 피라클로닐(pyraclonil), 피라설포톨(pyrasulfotole), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 피라졸설퓨론·에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 피라졸리네이트(pyrazolynate), 빌라나포스(bilanafos), 피라플루펜(pyraflufen), 피라플루펜·에틸(pyraflufen-ethyl), 피리다폴(pyridafol), 피리티오박·나트륨염(pyrithiobac-sodium), 피리데이트(pyridate), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리부티카브(pyributicarb), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리미설판(pyrimisulfan), 피리미노박·메틸(pyriminobac-methyl), 피록사설폰(pyroxasulfone), 피록스술람(pyroxsulam), 파이토프토라 팔미보라(Phytophthorapalmivora), 페니소팜(phenisopham), 페뉴론(fenuron), 페녹사설폰(fenoxasulfone), 페녹사프로프(fenoxaprop)(메틸, 에틸, 이소프로필에스터를 포함한다), 페녹사프로프·P(fenoxaprop-P)(메틸, 에틸, 이소프로필에스터를 포함한다), 펜퀴노트리온(fenquinotrione), 펜티아프로프·에틸(fenthiaprop-ethyl), 펜트라자미드(fentrazamide), 펜피라존(fenpyrazone), 펜메디팜(phenmedipham), Phoma chenopodicola, 포마 헤르바룸(Phoma herbarum), 포마 마크로스토마(Phoma macrostoma), 부타클로르(butachlor), 부타페나실(butafenacil), 부타미포스(butamifos), 부틸레이트(butylate), 푹수니아 카날리쿨라타(Puccinia canaliculata), 푹시니아 틀라스페오스(Puccinia thlaspeos), 부텐아클로르(butenachlor), 뷰트랄린(butralin), 부트록시딤(butroxydim), 플라자설퓨론(flazasulfuron), 플람프로프(flamprop)(메틸, 에틸, 이소프로필에스터를 포함한다), 플람프로프·M(flamprop-M)(메틸, 에틸, 이소프로필에스터를 포함한다), 프리미설퓨론(primisulfuron), 프리미설퓨론·메틸(primisulfuron-methyl), 플루아지포프·부틸(fluazifop-butyl), 플루아지포프·P(fluazifop-P), 플루아지포프·P·부틸(fluazifop-P-butyl), 플루아졸레이트(fluazolate), 플루오메튜론(fluometuron), 플루오로글리코펜·에틸(fluoroglycofen-ethyl), 플루카르바존·나트륨염(flucarbazone-sodium), 플루클로랄린(fluchloralin), 플루세토설퓨론(flucetosulfuron), 플루티아셋·메틸(fluthiacet-methyl), 플루피르설퓨론·메틸(flupyrsulfuron-methyl)(나트륨, 칼슘 또는 암모니아 등의 염을 포함한다), 플루페나셋(flufenacet), 플루펜피르·에틸(flufenpyr-ethyl), 플루프로파네이트(flupropanate)(나트륨염을 포함한다), 플루폭삼(flupoxame), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락·펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루멧슐람(flumetsulam), 플루리돈(fluridone), 플루타몬(flurtamone), 플루록시피르(fluroxypyr)(부토메틸, 멥틸 등의 에스테르체, 또는 나트륨, 칼슘, 암모니아 등의 염을 포함한다), 플루로클로리돈(flurochloridone), 프레틸라클로르(pretilachlor), 프로카바존(procarbazone)(나트륨 등과의 염을 포함한다), 프로디아민(prodiamine), 프로설퓨론(prosulfuron), 프로설포카브(prosulfocarb), 프로파퀴자포프(propaquizafop), 프로파클로르(propachlor), 프로파진(propazine), 프로파닐(propanil), 프로피자미드(propyzamide), 프로피소클로르(propisochlor), 프로피리설퓨론(propyrisulfuron), 프로팜(propham), 프로플루아졸(profluazol), 프로헥사디온·칼슘염(prohexadione-calcium), 프로폭시카바존(propoxycarbazone), 프로폭시카바존·나트륨염(propoxycarbazone-sodium), 프로폭시딤(profoxydim), 브로마실(bromacil), 브롬피라존(brompyrazon), 프로메트린(prometryn), 프로메톤(prometon), 브로목시닐(bromoxynil)(부티르산, 옥탄산 또는 헵탄산 등의 에스테르체를 포함한다), 브로모페녹심(bromofenoxim), 브로모부티드(bromobutide), 플로라슐람(florasulam), 플로르피록시펜(florpyrauxifen), 플로르피록시펜·벤질(florpyrauxifen-benzyl), 헥사지논(hexazinone), 페톡사미드(pethoxamid), 베나졸린(benazolin), 베나졸린·에틸(benazolin-ethyl), 페녹슐람(penoxsulam), 페피노모자이크바이러스(PepinoMosaicVirus), 헵타말록실로글루칸(heptamaloxyloglucan), 베플루부타미드(beflubutamid), 베플루부타미드-M(beflubutamid-M), 페불레이트(pebulate), 펠라르곤산(pelargonic acid), 벤카바존(bencarbazone), benquitrione, 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤술라이드(bensulide), 벤설퓨론(bensulfuron), 벤설퓨론·메틸(bensulfuron-methyl), 벤조비사이클론(benzobicyclon), 벤조페납(benzofenap), 벤타존(bentazone), 펜타노클로르(pentanochlor), 펜디메탈린(pendimethalin), 펜톡사존(pentoxazone), 벤플루랄린(benfluralin), 벤푸레세이트(benfuresate), 포스아민(fosamine), 포메사펜(fomesafen), 포람설퓨론(foramsulfuron), 포클로르페뉴론(forchlorfenuron), 메코프로프(mecoprop)(나트륨, 칼륨, 이소프로필아민, 트리에탄올아민, 디메틸아민, 디올아민, 트롤아민, 콜린 등의 염, 또는 에타딜에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 이속틸에스테르, 메틸에스테르 등의 에스테르를 포함한다), 메코프로프·P·칼륨염(mecoprop-P-potassium), 메소 설퓨론(mesosulfuron)(메틸 등의 에스테르체 포함한다), 메소트리온(mesotrione), 메타자클로르(metazachlor), 메타조설퓨론(metazosulfuron), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메티미트론(metamitron), 메타미포프(metamifop), 메탐(metam)(나트륨 등의 염을 포함한다), 디소듐메틸아르소네이트(DSMA), 메티오졸린(methiozolin), 메틸디무론(methyldymuron), 메톡스유론(metoxuron), 메토술람(metosulam), 메트설퓨론·메틸(metsulfuron-methyl), 메토브로뮤론(metobromuron), 메토벤주론(metobenzuron), 메톨라클로르(metolachlor), 메트리부진(metribuzin), 메피쿼드클로라이드(mepiquatchloride), 메페네셋(mefenacet), 모노설퓨론(monosulfuron)(메틸, 에틸, 이소프로필에스터 포함한다), 모노리누론(monolinuron), 몰리네이트(molinate), 아이오도설퓨론(iodosulfuron), 아이오도설퓨론메틸 나트륨염(iodosulfulon-methyl-sodium), 아이오펜설퓨론(iofensulfuron), 아이오펜설퓨론·나트륨염(iofensulfuron-sodium), 락토펜(lactofen), 란코트리온(lancotrione), 리뉴론(linuron), 림설퓨론(rimsulfuron), 레나실(lenacil), 2,2,2-트리클로아세트산(TCA)(나트륨, 칼슘 또는 암모니아 등의 염을 포함한다), 2,3,6-트리클로로벤조산 (2,3,6-TBA), 2,4,5-트라이클로로페녹시아세트산(2,4,5-T), 2,4-다이클로로페녹시아세트산 (2,4-D)(아민, 디에틸아민, 트리에탄올아민, 이소프로필아민, 디메틸암모늄, 디올아민, 도데실 암모늄, 헵틸암모늄, 테트라데실암모늄, 트리에틸암모늄, 트리스(2-하이드록시프로필)암모늄, 트롤아민, 콜린, 나트륨 또는 리튬 등의 염, 또는 부틸에스테르, 2-부톡시프로필에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 메틸에스테르, 에틸에스테르, 부틸에스테르, 이소부틸에스테르, 옥틸에스테르, 펜틸에스테르, 프로필에스테르, 이속틸에스테르, 이소프로필에스터, 멥틸에스테르, 테푸릴 에스테르, 등의 에스테르를 포함한다), 2,4-디클로로페녹시 부티르산 (2,4-DB)(아민, 디에틸 아민, 트리에탄올아민, 이소프로필아민, 디메틸암모늄, 콜린, 나트륨 또는 리튬 등의 염, 또는 이속틸에스테르 등의 에스테르를 포함한다), 2-아미노-3-클로로-1,4-나프토퀴논(ACN), 2-메틸-4-클로로페녹시 아세트산(MCPA)(나트륨, 디메틸암모늄, 콜린 등의 염, 또는 2-에틸헥실 에스테르, 이속틸에스테르, 에틸에스테르 등의 에스테르 등을 포함한다), 2-메틸-4-클로로페녹시 부티르산(MCPB)(나트륨염, 에틸에스테르 등을 포함한다), 4-(2,4-디클로로 페녹시)부티르산 (2,4-DB), 4,6-디니트로-O-크레졸(DNOC)(아민 또는 나트륨 등의 염을 포함한다), (5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-N-[rel-(3R,5R)-5-(트리플루오로메틸설포닐카바모일)테트라하이드로퓨란-3-일]-5-비닐-4H-이소옥사졸-5-카르복시아미드((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(trifluoromethylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl- 4H-isoxazole-5-carboxamid)(화학명, CAS 등록번호: 2266183-40-6)(국제공개 제2018/228986호, 국제공개 제2020/114934호), N4-(2,6-디플루오로페닐)-6-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민(N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(화학명, CAS 등록번호: 1606999-43-2)(국제공개 제2014/064094호, 국제공개 제2015/162164호), (5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-N-[(3R)-5-(메틸설포닐카바모일)-2,3-디하이드로퓨란-3-일]-5-비닐-4H-이소옥사졸-5-카르복시아미드((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(화학명, CAS 등록번호: 2266190-06-9)(국제공개 제2018/228986호, 국제공개 제2020/114934호), (5R)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-메틸-N-[rel-(3R,5R)-5-(메틸설포닐카바모일)테트라하이드로퓨란-3-일]-4H-이소옥사졸-5-카르복시아미드 ((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-N-[rel-(3R,5R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-4H-isoxazole-5- carboxamid)(화학명, CAS 등록번호: 2266164-36-5)(국제공개 제2018/228986호, 국제공개 제2020/114934호), (5R)-3-(3,5-디플루오로페닐)-N-[(3R)-5-(메톡시카바모일)-2,3-디하이드로퓨란-3-일]-5-메틸-4H-이소옥사졸-5-카르복시아미드((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methoxycarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-methyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(화학명, CAS 등록번호: 2266170-31-2)(국제공개 제2018/228986호, 국제공개 제2020/114934호), 2-[2-(3,4-디메톡시 페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카보닐]사이클로헥세인-1,3-디온 (2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxo-pyridazine-4-carbonyl] cyclohexane-1,3-dione)(화학명, CAS 등록번호: 2138855-12-4)(국제공개 제2017/178582호, 국제공개 제2018/015476호), 4-하이드록시-1-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(화학명, CAS 등록번호: 1708087-22-2)(국제공개 제2015/059262호, 국제공개 제2018/015476호), 6-(1-플루오로사이클로펜틸)-N4-(2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민(6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(화학명, CAS 등록번호: 1820807-75-7)(국제공개 제2015/162164호), 6-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-N4-(2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민(6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(화학명, CAS 등록번호: 1606999-21-6)(국제공개 제2014/064094호, 국제공개 제2015/162164호), (5S)-3-(3-플루오로-5-메틸-페닐)-N-[rel-(3R,5R)-5-(메톡시카바모일)테트라하이드로퓨란-3-일]-5-비닐-4H-이소옥사졸-5-카르복시아미드((5S)-3-(3-fluoro-5-methyl-phenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(methoxycarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5- carboxamid)(화학명, CAS 등록번호: 2266292-43-5)(국제공개 제2018/228986호, 국제공개 제2020/114934호), 6-(1-메틸사이클로부틸)-N4-(2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민(6-(1-methylcyclobutyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-4,4-diamine)(화학명, CAS 등록번호: 1607001-97-7)(국제공개 제2014/064094호, 국제공개 제2015/162164호), AE-F-150944(코드번호), F9960(코드번호), IR-6396(코드번호), MCPA·티오에틸(MCPA-thioethyl), NC-656(코드번호), SYP-298(코드번호), SYP-300(코드번호), S-에틸디프로필티오 카바메이트(EPTC), S-메톨라클로르(S-metolachlor), S-9750(코드번호), MSMA(MSMA), HW-02(코드번호).
식물성장 조절제:
1-나프틸아세트아미드(1-naphthylacetamide), 1-메틸사이클로 프로펜(1-methylcyclopropene), 1,3-디페닐우레아(1,3-diphenylurea), 2,3,5-트리요오드벤조산(2,3,5-triiodobenzoic acid), 2-메틸-4-클로로페녹시 부티르산(MCPB) [나트륨염, 에틸에스테르 등을 포함한다], 2-(나프탈렌-1-일)아세트아미드 (2-(naphthalene-1-yl)acetamide), 2,6-디이소프로필나프탈렌(2,6-diisopropylnaphthalene), 3-[(6-클로로-4-페닐 퀴나졸린-2-일)아미노]프로판-1-올 (3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol), 4-옥소-4-(2-페닐에틸)아미노 부티르산(화학명, CAS 등록번호: 1083-55-2), 4-클로로페녹시 아세트산(4-CPA), 5-아미노레불린산염산염(5-aminolevulinic acid hydrochloride), 5-(트리플루오로메틸)벤조[b]티오펜-2-카복실산메틸(Methyl5-(trifluoromethyl)benzo [b]thiofen-2-carboxylate), AVG(aminoethoxyvinylglycine), n-데실 알코올(n-decanol), 아비글리신(aviglycine), 안시미돌(ancymidol), 아브시스산(abscisic acid), 이소프로티올란(isoprothiolane), 이나벤파이드(inabenfide), 인돌아세트산(indoleacetic acid), 인돌 부티르산(indolebutyric acid), 유니코나졸(uniconazole), 유니코나졸-P(uniconazole-P), 에코리스트(Ecolyst), 에티클로제이트(ethychlozate), 에테폰(ethephon), 에포콜레온(epocholeone), 염화칼슘(calcium chloride), 염화콜린(choline chloride), 옥신 황산염(oxine-sulfate), 키네틴(kinetin), 과산화 칼슘(calcium peroxide), 카르본(carvone), 포름산 칼슘(calcium formate), 클록시포낙(cloxyfonac), 클록시포낙·칼륨염(cloxyfonac-potassium), 클로프로프(cloprop), 클로르메쿼트(chlormequat), 클로르메쿼트·클로라이드(chlormequat-chloride), 클로로프로팜(chlorpropham), 콜린(choline), 사이트카이닌(cytokinins), 산화형 글루타티온(oxidized glutathione), 시아나미드(cyanamide), 시안산 나트륨(sodium cyanate), 사이클라닐리드(cyclanilide), 디클로르프로프(dichlorprop)(디메틸암모늄, 칼륨, 나트륨, 콜린 등의 염, 또는 부틸에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 이속틸에스테르, 메틸에스테르 등의 에스테르를 포함한다), 디클로르프로프-P(dichlorprop-P)(나트륨, 칼륨, 디메틸암모늄 등의 염, 또는 2-에틸헥실에스테르를 포함한다), 디쿼트(diquat), 디쿼트·디브로마이드(diquat dibromide), 디케굴락(dikegulac), 지베렐산(gibberellinic acid), 지베렐린 A4(gibberellin A4), 지베렐린 A7(gibberellin A7), 디메티핀(dimethipin), 신토펜(sintofen), 자스몬(jasmone), 시스-자스몬(cis-jasmone), 자스몬산(jasmonic acid), 자스몬산 메틸(methyl jasmonate), 스트렙토마이신(streptomycin), 석회황(calcium polysulfide), 다미노지드(daminozide), 탄산칼슘(calcium carbonate), 티디아주론(thidiazuron), 데칸-1-올(decan-1-ol), 트리아콘타놀(triacontanol), 트리아펜테놀(triapenthenol), 트리넥사팍·에틸(trinexapac-ethyl), 트리부포스(tribufos), 파크로부트라졸(paclobutrazol), 파라핀(paraffin), 비스피리박·나트륨염(bispyribac-sodium), 하이멕사졸(hymexazol), 부트랄린(butralin), 플루티아셋·메틸(fluthiacet-methyl), 피라플루펜·에틸(pyraflufen-ethyl), 플루메트랄린(flumetralin), 플루피리미돌(flurprimidol), 플루레놀(flurenol), 프로니트리딘(pronitridine), 프로하이드로자스몬(prohydrojasmon), 프로헥사디온·칼슘염(prohexadione-calcium), 헵타말록실로글루칸(heptamaloxyloglucan), 6-벤질아미노푸핀(6-benzylaminopurine), 펜디메탈린(pendimethalin), 포클로르페뉴론(forchlorfenuron), 포름오노네틴(formononetin), 말레산 하이드라지드(maleichydrazide), 메피쿼드클로라이드(mepiquatchloride), 메플루이다이드(mefluidide), 리포키토올리고당(lipochitooligosaccharides, 예를 들면 lipochitooligosaccharides SP104), 황화 칼슘(calcium sulfate).
다음에, 혼용 또는 병용할 수 있는 공지의 약해 경감 화합물을 예시한다.
약해 경감 화합물:
이속사디펜(isoxadifen), 이속사디펜·에틸(isoxadifen-ethyl), 옥사베트리닐(oxabetrinil), 옥탄-1,8-디아민(octane-1,8-diamine), 클로퀸트셋(cloquintocet), 클로퀸트셋-멕실(cloquintcet-mexyl), 디에톨레이트(dietholate), 시오메트리닐(cyometrinil), 디클로르미드(dichlormid), 디시클로논(dicyclonone), 시프로설파미드(cyprosulfamide), 다이뮤론(daimuron), 나프탈산무수물 (1,8-NaphthalicAnhydride), 펜클로라졸(fenchlorazole), 펜클로라졸-에틸(fenchlorazole-O-ethyl), 펜클로림(fenclorim), 푸릴라졸(furilazole), 플록소페님(fluxofenim), 플루라졸(flurazole), 베녹사콜(benoxacor), 메트카미펜(metcamifen), 메펜에이트(mephenate), 메펜피르(mefenpyr), 메펜피르에틸(mefenpyr-ethyl), 메펜피르-디에틸(mefenpyr-diethyl), 저급 알킬 치환 벤조산, 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥소란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥산(MG-191), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘(R-29148), 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자 스피로[4.5]데칸(AD-67), 4-카복시-3,4-디하이드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산(CL-304415, 코드번호), MON4660(코드번호), 메트카미펜(metcamifen), N1,N2-디알릴-N2-디클로로아세틸글리신아미드(DKA-24, 코드번호), 1-브로모-4-[(클로로메틸)설포닐]벤젠(CSB), 2-프로페닐1-옥사-4-아자 스피로 [4, 5]데칸-4-카보디티오에이트(MG-838, 코드번호), 3-(디클로로아세틸)-2,2-디메틸-1,3-옥사졸리딘(R-28725, 코드번호), R-29148(코드번호), 1-(디클로로아세틸)아제판(TI-35, 코드번호).
다음에, 혼용 또는 병용할 수 있는 공지의 생물농약을 예시한다.
생물농약:
누리관총채벌레(Haplothrips brevitubus), 프란클리노트립스 베스피포르미스(Franklinothrips vespiformis), 굴파리좀벌(Diglyphus isaea), 온실가루이좀벌(Encarsia formosa), 오이이리응애(Amblyseius cucumeris), 가루깍지깡충좀벌(Pseudaphycus malinus), 긴털이리응애(Amblyseius womersleyi), 콜레마니진디벌(Aphidius colemani), 황온좀벌(Eretmoceruser emicus), 진디혹파리(Aphidoletes aphidimyza), 지중해이리응애(Amblyseius swirskii), 으뜸애꽃노린재(Orius strigicollis), 칠레이리응애(Phytoseiulus persimilis), 총채이리응애(Amblyseius degenerans), 포식성 이리응애(Phytoseiulus persimilis), 애꽃노린재(Orius sauteri), 잎굴파리고치벌(Dacnusa sibirica), 사막이리응애(Amblyseius californicus), 야마토쿠사카게로우(Chrysoperla nipponensis), 루비붉은좀벌(Anicetus beneficus).
다음에, 혼용 또는 병용할 수 있는 공지의 농업자재를 예시한다.
농업자재:
에틸렌, 차아염소산물(염산 또는 염화칼륨 수용액을 전기분해해서 수득된 것에 한한다.), 탄산수소 나트륨, 식초, 부식질, 부식산, 풀빅산, 해초 추출물, 다당류, 아미노산, 미생물자재, 동식물 유래 기능성 성분, 미생물 대사물, 미생물 활성화 자재, 토양 전착제, 토양 침투성 조절자재, 토양 보수자재 등이나, 바이오스티뮬런트.
다음에, 혼용 또는 병용할 수 있는 공지의 농업용 비료성분을 예시한다.
비료에는 무기질비료와 유기질 비료 등이 있지만, 예를 들면, 염화 암모늄, 황산 암모늄, 질산 암모늄, 인산 2수소 암모늄, 질산요소 암모늄, 요소, 석회질소, 질산 칼륨, 과인산 칼슘, 중과인산 석회, 인산이수소 포타슘, 염화 칼륨, 황산 칼륨, 탄산 칼륨, 규산 포타슘, 유박, 어분, 쌀겨, 박쥐 배설물(Bat Guano), 발효 계분 등을 들 수 있다.
이상과 같이 구성되는 본 발명의 유해생물 방제제는 메뚜기목 해충, 총채벌레목 해충, 노린재목 해충, 딱정벌레목 해충, 파리목 해충, 나비목 해충, 벌목 해충, 독토기목 해충, 좀목 해충, 바퀴목 해충, 다듬이벌레목 해충, 새털이아목 해충, 이아목 해충, 식물기생성 진드기류, 식물기생성 선충류, 식물기생성 연체동물, 기타의 유해동물, 불쾌동물, 위생해충, 기생충등의 유해생물에 대해서, 우수한 방제 효과를 나타낸다. 그러한 유해생물로서는 이하와 같은 생물종을 예시할 수 있다.
메뚜기목 해충으로서는 예를 들면, 여치(귀뚜라미)과의 메부리(Ruspolia lineosa) 등, 귀뚜라미과의 왕귀뚜라미(Teleogryllus emma), 청색 솔귀뚜라미(Truljalia hibinonis) 등, 땅강아지과의 땅강아지(Gryllotalpa orientalis), 메뚜기과의 반날개벼메뚜기(Oxya hyla intricate), 풀무치(Locusta migratoria), 멜라노플루스 산귀니페스(Melanoplus sanguinipes), 빗살무늬미주메뚜기(Melanoplus differentialis), 붉은다리 메뚜기(Melanoplus femurrubrum) 등, 섬서구메뚜기과의 섬서구메뚜기(Atractomorpha lata), 솔귀뚜라미과의 비자나무 귀뚜라미(Euscyrtus japonicus), 좁쌀메뚜기과의 좁쌀메뚜기(Xya japonicus) 등을 들 수 있다.
총채벌레목 해충으로서는 예를 들면, 총채벌레과의 대만총재벌레(Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 오이총채벌레(Thrips palmi), 파총채벌레(Thrips tabaci), 엉겅퀴 총채벌레(Thrips setosus), 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 삽주벌레(Stenchaetothrips biformis) 등, 관총채벌레과의 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi), 고추냉이 관총채벌레(Liothrips wasabiae), 벼 관총채벌레(Haplothrips aculeatus) 등을 들 수 있다.
노린재목 해충으로서는 예를 들면, 메미과의 모가니아 메미(Moganniaminuta) 등, 좀매미과의 흰띠거품벌레(Aphrophora intermedia), 거품벌레(Mahanarva fimbriolata) 등, 뿔매미과의 외뿔매미(Machaerotypus sibiricus) 등, 매미충과의 두점박이애매미충(Arboridia apicalis), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 네포테틱스 말라이아누스(Nephotettix malayanus), 두점끝동매미충(Nephotettix virescens), 포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 번개매미충(Recilia dorsalis), 암라스카 비구툴라(Amrasca biguttula), 망고 리프호퍼(Idioscopus nitidulus, Idioscopus clypealis, Amritodus atkinsoni), 감자애매미충(Empoasca fabae), 옥수수 멸구(Dalbulus maidis) 등, 잠상벌레과의 잠상벌레(Pentastiridius apicalis) 등, 멸구과의 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼 멸구(Nilaparvata lugens), 힌등멸구(Sogatella furcifera), 옥수수 델파시드(Peregrinus maidis) 등, 줄강충이과의 줄강충이(Nisia nervosa) 등, 긴날개멸구과의 긴날개멸구과의 매미충(Kamendaka saccharivora) 등, 좀머리멸구과의 레드 펑거스버그(Achilus flammeus) 등, 부채날개매미충과의 일본날개매미충(Orosanga japonicus) 등, 선녀벌레과의 봉화선녀벌레(Mimophantia maritima) 등, 나무이과의 배나무이(Cacopsylla pyrisuga), 귤나무이(Diaphorina citri) 등, 소테나무이과의 만고키지라미(Calophya mangiferae) 등, 필록세라과의 포도뿌리혹벌레(Daktulosphaira vitifoliae) 등, 긴수염나방과의 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis), 솔송나무솜벌레(Adelges tsugae) 등, 진딧물과의 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 목화진딧물(Aphis gossypii), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 무테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurautii), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 콩진딧물(Aphis glycines) 등, 가루이상과의 알레우로칸투스 카멜리아에(Aleurocanthus camelliae), 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 담배가루이(Bemisia tabaci), 인빛잎가루이(Bemisia argentifolii), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum) 등, 솔껍질깍지벌레과의 짚신깍지벌레(Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi) 등, 가루깍지벌레과의 파인애플가루깍지벌레(Dysmicoccus brevipes), 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 인삼 가루깍지벌레(Pseudococcus comstocki) 등, 밀깍지벌레과의 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens) 등, 공깍지붙이과의 아클레르다 타카하시(Aclerda takahashii) 등, 깍지벌레과의 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 산호세깍지벌레(Diaspidiotus perniciosus), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagoa), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis) 등, 장님노린재과의 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium), 초록장님노린재(Apolygus lucorum), 담배장님노린재(Nesidiocoris tenuis), 할티쿠스 브라크타투스(Halticus bractatus) 등, 방패벌레과의 진달래방패벌레(Stephanitis pyrioides), 배나무방패벌레(Stephanitis nashi) 등, 노린재상과의 비단노린재(Eurydema rugosa), 큰가시둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 가시점둥글노린재(Eysarcoris aeneus), 벼노린재(Lagynotomus elongatus), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 갈색날개노린재(Plautia crossota), 풀노린재(Nezara antennata), 유쉬스투스 헤로스(Eushistus heros), 피에조도루스 구일디니(Piezodorus guildini), 티브라카 림바티벤트리스(Tibraca limbativentris), 디켈롭스 푸르카투스(Dichelops furcatus) 등, 알노린재과의 무당알노린재(Megacopta cribraria) 등, 참나무노린재과의 배나무노린재(Urochela luteovoria) 등, 뽕나무노린재과의 벨레리우스 사카리보루스(Cavelerius saccharivorus) 등, 송사리 뽕나무노린재과의 뽕나무노린재(Malcus japonicus) 등, 별노린재과의 레드코튼버그(Dysdercus cingulatus) 등, 톱다리개미허리노린재과의 렙토코리사 오라토리우스(Leptocorisa acuta), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis) 등, 허리노린재과의 자귀나무허리노린재(Anacanthocoris striicornis) 등, 막대허리노린재과의 붉은잡초노린재(Rhopalus maculatus) 등, 노린재상과의 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea) 등, 빈대과의 빈대(Cimex lectularis) 등을 들 수 있다.
딱정벌레목 해충으로서는 예를 들면, 풍뎅이과의 구리풍뎅이(Anomara cuprea), 오리나무풍뎅이(Anomara rufocuprea), 일본 딱정벌레(Popillia japonica), 풀색꽃무지(Oxycetonia jucunda), 벚나무애풍뎅이(Anomala geniculata), 남방장수풍뎅이(Oryctes rhinoceros), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 필로파가 쿠야바나(Phyllophaga cuyabana) 등, 방아벌레과의 산뿌리방아벌레(Agriotes ogurae), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 그리오테스 옵스큐러스(Agriotes obscurus), 멜라노투스 오키나웬시스(Melanotus okinawensis), 멜라노투스 포르트누미(Melanotus fortnumi) 등, 수시렁이과의 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci) 등, 개나무좀과의 헤테로보스트리쿠스 하마티페니스(Heterobostrychus hamatipennis) 등, 빗살수염벌레과의 인삼벌레(Stegobium paniceum) 등, 표본벌레과의 길쭉표본벌레(Pitinus clavipes) 등, 쌀도적과의 쌀 도둑(Tenebroides mauritanicus) 등, 개미붙이과의 붉은다리개미붙이(Necrobia rufipes), 밑빠진벌레과의 밑빠진벌레(Carpophilus hemipterus), 멜리게데스 아에네우스(Meligethes aeneus) 등, 두니가는납작벌레과의 쌀머리대장(Ahasverus advena) 등, 허리머리대장과의 갈색머리대장(Cryptolestes ferrugineus) 등, 무당벌레과의 맥시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 이십팔점박이무당벌레(Henosepilachna vigintioctopunctata) 등, 거저리과의 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Triboliumc astaneum) 등, 가뢰과의 줄먹가라(Epicauta gorhami) 등, 하늘소과의 유리알락하늘소(Anoplophora glabripennis), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 덱테스 텍사누스(Dectes texanus) 등, 콩바구미아과의 팥바구미(Callosobruchus chinensis) 등, 잎벌레과의 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa dece㎖ineata), 서부옥수수뿌리벌레(Diabroticavirgifera virgifera), 북부옥수수뿌리벌레(Diabrotica barberi), 디아브로티카 운데심펀크타타 호와르디(Diabroticaundecimp unctatahowardi), 외잎벌레(Aulacophora femoralis), 무잎벌레(Phaedon brassicae), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 멕시코 무당벌레(Epilachna varivestis), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 누운털꼽추잎벌레(Demotina fasciculata), 양배추 줄기 벼룩 딱정벌레(Psylliodes chrysocephala), 세로토마 트리푸르카다(Cerotoma trifurcate), 옥수수 벌레(Colaspis brunnea), 콜라스피스 크리니코르니스(Colaspis crinnicornis), 오돈토타 호르니(Odontota horni), 옥수수 벼룩잎벌레(Chaetocnema pulicaria), 줄무늬 오이 딱정벌레(Diabrotica balteata) 등, 바구미상과의 고구마 바구미(Cylas formicarius) 등, 바구미과의 알팔파바구미(Hypera postica), 채소바구미(Listroderes costirostris), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 밤바구미(Curculio sikkimensis), 목화바구미(Anthonomus grandis), 스테르네쿠스 서브시그나투스(Sternechus subsignatus) 등, 벼바구미과의 벼뿌리바구미(Echinocnemus bipunctatus), 벼물바구미(Lissorhoptruso ryzophilus, Oryzophagus oryzae 등, 왕바구미과의 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 잔디왕바구미(Sphenophrus venatus), 스페노포러스 레비스(Sphenophorus levis) 등, 나무좀아과의 소나무좀(Tomicus piniperda) 등, 기나무좀과의 가시나무 긴나무좀(Crossotarsus niponicus) 등, 넓적나무좀과의 넓적나무좀(Lyctus brunneus) 등을 들 수 있다.
파리목 해충으로서는 예를 들면, 각다귀과의 아이노각다귀(Tipula aino) 등, 털파리과의 플리시아 니악티카(Plecia nearctica) 등, 버섯파리과의 버섯파리(Exechia shiitakevora) 등, 검정날개버섯파리과의 감자 검은날개 버섯파리(Pnyxia scabiei), 작은뿌리파리(Bradysia agrestis) 등, 혹파리과의 콩꼬투리혹파리(Asphondylia yushimai), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 불루베리혹파리(Dasineura oxycoccana) 등, 모기과의 흰줄숲모기(Aedes aegypti), 빨간집모기(Culex pipiens pallens) 등, 먹파리과의 뿔먹파리(Simulium takahashii) 등, 깔따구과의 벼깔따구(Chironomus oryzae) 등, 등에과의 대모등에붙이(Chrysops suavis), 소등에(Tabanus trigonus) 등, 꽃등에과의 알뿌리꽃등애(Eumerus strigatus) 등, 과실파리과의 귤과실파리(Bactrocera dorsalis), 버찌과실파리(Euphranta japonica), 지중해광대파리(Ceratitis capitata) 등, 굴파리과의 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 리리오마이자 사티바에(Liriomyza sativae), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 셀러리잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 파굴파리(Liriomyza chinensis) 등, 노랑굴파리과의 보리줄기굴파리(Meromyza nigriventris) 등, 초파리과의 벗초파리(Drosophila suzukii), 노랑초파리(Drosophila melanogaster) 등, 물가파리과의 벼잎물가파리(Hydrellia griseola) 등, 이파리과의 말이파리(Hippobosca equina) 등, 똥파리과의 사사카와 똥파리(Parallelpmma sasakawae) 등, 꽃파리과의 고자리파리(Delia antiqua), 씨고자리파리(Delia platura) 등, 딸집파리과의 아기집파리(Fannia canicularis) 등, 집파리과의 집파리(Musca domestica), 침파리(Stomoxys calcitrans) 등, 쉬파리과의 떠돌이쉬파리(Sarcophaga peregrina) 등, 쇠파리과의 말파리(Gasterophilus intestinalis) 등, 쇠파리과의 소파리(Hypoderma lineatum) 등, 쇠파리과의 양파리(Oestrus ovis) 등을 들 수 있다.
나비목 해충으로서는 예를 들면, 박쥐나방과의 박쥐나방(Endoclita excrescens) 등, 곡나방과의 포도나방(Antispila ampelopsia) 등, 굴벌레나방과의 깨다시굴벌레나방(Zeuzera leuconotum), 굴벌레 작은 나방(Cossus insularis) 등, 잎말이나방과의 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 코드링나방(Cydia pomonella), 포도애기잎말이나방(Lobesia botrana) 등, 잎말이나방과의 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella) 등, 주머니나방과의 주머니나방(Bambalina sp.), 차주머니나방(Eumeta minuscula) 등, 곡식좀나방과의 곡식좀나방(Nemapogon granella), 옷좀나방(Tinea translucens) 등, 선굴나방과의 배선굴나방(Bucculatrix pyrivorella) 등, 굴나방과의 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetiaprunifoliella malinella) 등, 가는나방과의 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella) 등, 굴나방과의 귤굴나방(Phyllocnistis citrella) 등, 파좀나방과의 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis) 등, 배추좀나방과의의 배추좀나방(Plutella xylostella), 집나방과의 사과집나방(Yponomeuta orientalis) 등, 사과좀나방과의 사과좀나방(Argyresthia conjugella) 등, 유리나방과의 포도유리나방(Nokona regalis), 복숭아유리나방(Synanthedin hector) 등, 뿔나방과의 감자뿔나방(Phthorimaea operculella), 곡물나방(Sitotroga cerealella), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 토마토 나방(Tuta absoluta) 등, 심식나방과의 복숭아심식나방(Carposina sasakii) 등, 마다라가과의 사과알락나방(Illiberis pruni) 등, 쐐기나방과의 노랑쐐기나방(Monema flavescens) 등, 나방상과의 벼포충나방(Ancylolomia japonica), 이화명나방(Chilo suppressalis), 벼 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 조명나방((Ostrinia furnacalis), 배추순나방(Hellulla undalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferlis), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 잔디포충나방(Parapediasia teterrella), 유럽옥수수좀(Ostrinia nubilalis) 등, 사탕수수 천공벌레(Diatraeas accharalis), 명나방과의 줄알락명나방(Cadra cautella), 꿀벌부채명나방(Galleria mellonella) 등, 털날개나방과의 포도애털날개나방(Nippoptilia vitis) 등, 호랑나비과의 호랑나비(Papilio xuthus) 등, 흰나비과의 배추흰나비(Pieris rapae) 등, 팔랑나비과의 줄점팔랑나비(Parnara guttata) 등, 자나방상과의 쑥 가지나방(Ascotis selenaria) 등, 카레하가과의 솔나방(Dendrolimus spectabilis), 띠나방(Malacosoma neustrium testaceum) 등, 주석메가과의 박각시(Agrius convolvuli) 등, 독나방아과의 독나방(Arna pseudoconspersa), 지옥독나방(Orygia recens approximans), 매미나방(Lymantria dispar) 등, 불나방과의 미국흰불나방(Hyphantria cunea) 등, 밤나방과의 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 검은무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea), 담배나방(Heliothis virescens), 파밤나방(Spodoptera exigua), 담배거세미나방(Spodoptera litura), Chrysodeix includens, 열대거세미나방(Spodoptera frugiperda), 네펠로데스 미니안스(Nephelodes minians) 등을 들 수 있다.
벌목 해충으로서는 예를 들면, 등에잎벌과의 장미등에잎벌(Arge pagana) 등, 잎벌과의 밤나무잎벌(Apethymus kuri), 무잎벌(Athaliarosae ruficornis) 등, 혹벌과의 밤나무혹벌(Dryocosmus kuriphilus) 등, 말벌과의 노랑말벌(Vespa simillima xanthoptera) 등, 개미과의 붉은불개미(Solenopsis invicta), 아르헨티나개미(Linepithema humile) 등, 가위벌과의 장미가위벌(Megachile nipponica) 등을 들 수 있다.
독토기목 해충으로서는 예를 들면, 톱니둥근톡토기과의 꽁무늬알톡토기(Bourletiella hortensis) 등을 들 수 있다.
좀목 해충으로서는 예를 들면, 좀과의 양좀(Lepisma saccharina), 좀벌레(Ctenolepisma villosa) 등을 들 수 있다.
바퀴목 해충으로서는 예를 들면, 왕바퀴과의 이질바퀴(Periplaneta americana), 바퀴과의 바퀴(Blattella germanica), 흰개미과의 검은날개흙흰개미(Odontotermes formosanus), 마른 나무 흰개미과의 미국 건재흰개미(Incisitermes minor), 다이코쿠건재흰개미(Cryptotermes domesticus), Thinotermitinae의 집흰개미(Coptotermes formosanus), 국내 흰개미(Reticulitermes speratus) 등을 들 수 있다.
다듬이벌레목 해충으로서는 예를 들면, 가루민다듬이벌레과의 다듬이벌레(Trogium pulsatorium) 등, 책다듬이벌레과의 검은 다듬이벌레(Liposcelis corrodens) 등을 들 수 있다.
집게벌레목 해충으로서는 예를 들면, 큰집게벌레과의 큰집게벌레(Labodura riparia) 등을 들 수 있다.
새털이아목 해충으로서는 예를 들면, 새털이과의 긴꿩참새털이(Lipeurus caponis) 등, 짐승털이과의 소털이(Damalinia bovis) 등을 들 수 있다.
이아목 해충으로서는 예를 들면, 짐승이과의 돼지이(Haematopinus suis) 등, 이과의 인간 머릿니(Pediculus humanus) 등, Linognathus과의 개이(Linognathus setosus) 등, 사면발니과의 사면발니(Pthirus pubis) 등을 들 수 있다.
진드기목 해충으로서는 예를 들면, 기문응애과의 보리응애(Penthaleus major) 등, 먼지진드기과의 씨크라멘먼지응애(Phytonemus pallidus), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus) 등, 주머니응애과의 이 진드기의 일종(Siteroptes sp.) 등, 애응애과의 포도애응애(Brevipalpus lewisi) 등, 치레응애과의 제주치레응애(Tuckerella pavoniformis) 등, 잎응애과의 살구응애(Eotetranychus boreus), 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus ulmi), 점박이응애(Tetranychus urticae), 차응애(Tetranychus kanzawai) 등, 기문응애과의 낙엽송혹응애(Trisetacus pini) 등, 혹응애과의 귤녹응애(Aculops pelekassi), 배나무혹응애(Epitrimerus pyri), 귤녹응애(Phyllocoptruta oleivora), 토마토녹응애(Aculops lycopersici) 등, Diptilomiopidae의 꽝꽝나무혹응애(Diptacus crenatae) 등, 가주진드기과의 저장진드기(Aleuroglyphus ovatus), 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 뿌리응애(Rhizoglyphus robini), 꿀벌응애과의 꿀벌응애(Varroa jacobsoni) 등, 진드기과의 닭진드기(Dermanyssus gallinae) 등, 가위집게진드기과의 북부 새 진드기(Ornithonyssus sylviarum) 등, 참진드기과의 꼬리소참진드기(Boophilus microplus), 갈색개진드기(Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalisl ongicornis 등, 옴진드기과의 옴진드기(Sarcoptes scabiei) 등을 들 수 있다.
식물 기생성 선충류로서는 예를 들면, 바늘선충과의 포도바늘선충(Xiphinema index) 등, 궁침선충과의 뭉툭곧은궁침선충(Paratrichodorus minor) 등, 간선충과의 일종(Rhabditella sp.) 등, 참선충과의 일종(Aglenchus sp.) 등, Tylodoridae의 일종(Cephalenchus sp.) 등, Anguinidae의 딸기아선충(Nothotylenchus acris), 감자썩이선충(Ditylenchus destructor) 등, 나선선충과의 콩팥형선충(Rotylenchulus reniformis), 헬리코티렌쿠스 디히스테라(Helicotylenchus dihystera) 등, 해바라기침선충과의 프라틸렌추스 커르비타터스(Paratylenchus curvitatus) 등, 뿌리혹선충과의 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla), 자바뿌리혹선충(Meloidogyne javanica), 콜롬비아뿌리혹선충(Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도기네 팔락스(Meloidogyne fallax) 등, 씨스트선충과의 감자씨스트선충(Globodera rostochiensis), 감자흰씨스트선충(Globodera pallida), 콩씨스트선충(Heterodera glycines), 사탕무씨스트선충(Heterodera Schachtii) 등, 뿌리썩이선충과의 네줄위축선충(Tylenchorhynchus claytoni) 등, Psilenchidae의 곤봉선충 일종(Psilenchus sp.) 등, 주름선충과의 환선충류의 일종(Criconemoides sp.) 등, 감귤선충과의 감귤선충(Tylenchulus semipenetrans) 등, 뿌리썩이선충과의 뿌리썩이선충(Sphaeronema camelliae) 등, 뿌리썩이선충과의 감귤뿌리썩이선충(Radopholus citrophilus), 바나나뿌리썩이선충(Radopholus similis), 거짓 뿌리혹 선충(Nacobbus aberrans), 딸기뿌리썩이선충(Pratylenchus penetrans), 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 제아(Pratylenchus zeae), 파인애플뿌리썩이선충(Pratylenchus brachyurus) 등, Iotonchiidae의 느타리버섯혹선충(Iotonchium ungulatum) 등, Aphelenchidae의 아펠렌쿠스 아베내(Aphelenchus avenae) 등, 잎선충과의 벼이삭선충(Aphelenchoides besseyi), 딸기잎선충(Aphelenchoides fragariae) 등, 둥근꼬리선충과의 소나무재선충(Bursaphelenchus xylophilus) 등을 들 수 있다.
식물 기생성 연체동물로서는 예를 들면, 사과우렁이과의 왕우렁이(Pomacea canaliculata) 등, 베로니켈라상과의 베로니칼라(Leavicaulis alte) 등, 아프리카 왕달팽이과의 아프리카 왕달팽이(Achatina fulica) 등, 민달팽이과의 민달팽이(Meghimatium bilineatum) 등, 뾰족쨈물우렁과의 뾰족쨈물우렁(Succinealauta) 등, 평탑달팽이과의 평탑달팽이(Discus pauper) 등, 호박달팽이과의 포항호박달팽이아재비(Zonitoides yessoensis) 등, 뾰족민달팽이과의 노랑뾰족민달팽이(Limax flavus), 세줄민달팽이(Lehmannia valentiana), 작은뾰족민달팽이(Deroceras reticulatum) 등, Hehelicarionidae의 파라칼리엘라 파리멘시스(Parakaliella harimensis) 등, 달팽이과의 달팽이(Acusta despecta sieboldiana), 동형파달팽이(Bradybaena similaris) 등을 들 수 있다.
기타의 유해동물, 불쾌동물, 위생해충, 가축해충, 기생충등의 유해생물로서는 예를 들면, 십각목 가재과의 미국가재(Procambarus clarkii) 등, 쥐며느리목의 쥐며느리과 쥐며느리(Porcellio scaber) 등, 공벌레과의 공벌레(Armadillidium vulgare) 등, 그리마목 그리마과의 그리마(Thereuonema tuberculata)이나 왕지네목 베트남왕지네(Scolopendra subspinipes) 등의 지네망해충, 띠노래기목 황주노래기과의 고운까막노래기(Oxidus gracilis) 등의 노래기망해충, 거미목 꼬마거미과의 붉은등검정거미(Theridiidae hasseltii) 등, 거미목 염낭거미과의 애어리염낭거미(Cheiracanthium japonicum) 등, 전갈목의 아라비안 펫테일 전갈(Androctonus crassicauda) 등, 선형 동물 내부 기생충인 회충류(Ascaris lumbricoides) 등, 요충류(Syphacia sp.) 등, 사상충류 (Wuchereria bancrofti) 등, 편형 동물 내부 기생충인 간디스토마(Distomum sp.), 폐디스토마(Paragonimus westermanii), 횡천흡충(Metagonimus yokokawai), 일본주혈흡충(Schistosoma japonicum), 유구조충(Taenia solium), 무구조충(Taeniarhynchus saginatus), 에키노콕쿠스(Echinococcus sp.), 광절열두조충(Diphyllobothrium latum) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해생물 방제제는 기존의 유해생물 방제제에 저항성을 획득한 상기에 예시한 유해생물 등에도 방제 효과를 나타낸다. 또, 본 발명의 유해생물 방제제는 유전자 재조합, 인공 교배 등에서 해충 내성, 병해 내성, 제초제 내성 등의 특성을 획득한 식물에 사용할 수도 있다.
본 발명의 「육종법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물」이란 고전적인 품종교배에 의한 내성 부여, 유전자 재조합 기술에 의한 내성 부여뿐만 아니라, 지금까지의 교배 기술에 분자 생물학적인 수법을 조합시킨 신 육종기술(New Plant Breeding Techniques, NBTs)에 의해 내성 부여된 식물도 포함한다. 신 육종기술(NBTs)은 서적 「새로운 식물 육종 기술을 이해하는 방법」 (국제문헌사, 오사와 료, 에즈라 히로시 저), 리뷰기사 「Genome Editing Toolsin Plants」 (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar Mohanta, Tufail Bashir, Abeer Hashem, Elsayed FathiAbd_Allah and Hanhong Bae저) 등에 기재되어 있다.
다음에, 본 발명 화합물의 제조방법, 제제방법 및 용도를 하기의 실시예에서 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이것들 실시예에 전혀 제약되는 것은 아니다. 그리고, 본 발명 화합물의 물성값인 융점은 야나코사의MP-500V 미량 융점 측정장치로 측정했다. 굴절율은 아타고사의 압베 굴절계를 사용해서 측정했다. 1HNMR스펙트럼은 일본 전자사의 JNM-LA400(400MHz), JNM-LA300(300MHz) 또는 JNM-ECS300(300MHz)을 사용하고, 테트라메틸실란(TMS)을 내부표준으로 해서 측정했다. 고분해능 질량분석 스펙트럼(HRMS)은 Thermo Fisher Scinetific사의 Exactive Focus Hybrid Quadrupole-Orbitrap LC- MS/MS System(ESI, positive mode)을 사용해서 측정했다.
그리고, 본 발명 화합물의 제조 중간체의 제조예도 합쳐서 기재한다.
실시예
[실시예 1]
(R)-2-클로로-4-플루오로-5-{2-[(1,1,1-트리플루오로-N-메틸메틸)설폰아미드]프로폭시}-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0191)의 제조
(1) (R)-2-(tert-부톡시카보닐아미노)-1-프로판올의 제조(R)-2-아미노-1-프로판올 5.00g(66.6mmol), 트리에틸아민 7.40g(73.1mmol), 테트라하이드로퓨란 70㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 2탄산 디-tert-부틸 14.53g(66.6mmol)을 첨가하고, 실온에서 15시간 교반했다. 에틸아세테이트를 첨가하고, 유기층을 2N 염산, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 조(crude)의 목적물을 13.24g(수율 정량적) 얻었다. 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 사용했다.
　1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)): 1.15 (3H, d), 1.45 (9H, s), 0.72 (1H, brs), 3.51 (1H, dd), 3.64 (1H, dd), 3.77 (1H, brs), 4.65 (1H, brs)
(2) (R)-(2-아미노프로폭시)-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-0368)의 제조 2-클로로-4-플루오로-5-하이드록시-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드 3.00g(11.0mmol), (R)-2-(tert-부톡시카보닐아미노)-1-프로판올 2.52g(14.4mmol), 트리페닐포스핀 3.78g(14.4mmol), 테트라하이드로퓨란 70㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 아조디카복실산 디이소프로필 2.91g(14.4mmol)을 첨가하고, 실온에서 16시간 교반했다. 추가로 실온 하, 트리페닐포스핀 1.89g(7.21mmol), 아조디카복실산 디이소프로필 1.46g(7.22mmol)을 첨가하고, 실온에서 24시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류하고, 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, (R)-tert-부틸-(1-{4-클로로-2-플루오로-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]페녹시}프로판-2-일)카바마이트를 얻었다. 수득된 (R)-tert-부틸-(1-{4-클로로-2-플루오로-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]페녹시}프로판-2-일)카바마이트, 디클로로메탄 30㎖의 혼합물에, 실온 하, 트리플루오로아세트산 14㎖를 첨가하고, 19시간 교반했다. 2N 염산을 첨가하고, 수층을 이소프로필에테르로 세정하고, 수득된 수층에 수산화 나트륨 수용액을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 무수 황산 나트륨으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 조(crude)의 목적물을 3.50g(수율 96%) 얻었다. 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 사용했다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.16 (3H, d), 3.34-3.41 (1H, m), 3.73 (1H, dd), 3.94 (1H, dd), 4.08-4.17 (2H, m), 6.97 (1H, brs), 7.22 (1H, d), 7.40 (1H, d)
(3) (R)-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0005)의 제조
조(ckurde) (R)-(2-아미노프로폭시)-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드 3.30g(10.0mmol), 트리에틸아민 1.52g(15.0mmol), 몰레큘러시브(molecular sieve)(4A) 1.50g, 테트라하이드로퓨란 50㎖, 디클로로메탄 50㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 트리플루오로메탄설포닐클로라이드 2.54g(15.1mmol)을 첨가하고, 실온에서 17시간 교반했다. 클로로폼을 첨가하고, 유기층을 2N 염산, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인: 에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, 목적물을 2.34g(수율 51%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, DMSO-d6/TMSδ(ppm)):1.26 (3H, d), 3.88 (1H, m), 3.96-4.14 (4H, m), 7.28 (1H, d), 7.55 (1H, d), 9.12 (1H, t), 9.62 (1H, brs)
(4) (R)-2-클로로-4-플루오로-5-{2-[(1,1,1-트리플루오로-N-메틸메틸)설폰아미드]프로폭시}-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0191)의 제조
(R)-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드 1.18g(2.56mmol), 탄산칼륨 0.46g(3.3mmol)의 아세토니트릴 30㎖의 혼합물에, 실온 하, 요드화메틸 0.47g(3.3mmol)을 첨가하고, 23시간 교반했다. 혼합물을 여과하고, 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인: 에틸아세테이트=3:1)에로 정제하고, 목적물을 0.81g(수율 67%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.40 (3H, d), 3.05 (3H, s), 4.05-4.21 (4H, m), 4.40-4.51 (1H, m), 6.81 (1H, brs), 7.20 (1H, d), 7.43 (1H, d)
[실시예 2]
(S)-2-클로로-4-플루오로-5-{2-[(1,1,1-트리플루오로-N-메틸메틸)설폰아미드]프로폭시}-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0192)의 제조
(1) (S)-(2-아미노프로폭시)-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-0369)의 제조 2-클로로-4-플루오로-5-하이드록시-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤즈아미드 3.00g(11.0mmol), (S)-2-(tert-부톡시카보닐아미노)-1-프로판올 2.13g(12.2mmol), 트리페닐포스핀 3.19g(12.5mmol), 테트라하이드로퓨란60㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 아조디카복실산 디이소프로필 2.46g(12.17mmol)을 첨가하고, 실온에서 13시간 교반했다. 또한 실온 하, 트리페닐포스핀 3.19g(12.2mmol), 아조디카복실산 디이소프로필 2.46g(12.2mmol)을 첨가하고, 실온에서 8시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, (S)-tert-부틸-(1-{4-클로로-2-플루오로-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]페녹시}프로판-2-일)카바마이트를 얻었다. 수득된 (S)-tert-부틸-(1-{4-클로로-2-플루오로-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]페녹시}프로판-2-일)카바마이트, 디클로로메탄 31㎖의 혼합물에, 실온 하, 트리플루오로아세트산 14㎖를 첨가하고, 1.5시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류하고, 잔사에 2N 염산을 첨가하고, 수층을 이소프로필에테르로 세정하고, 수득된 수층에 수산화 나트륨 수용액을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 무수 황산 나트륨으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 크루드의 목적물을 3.90g(수율 정량적) 얻었다. 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 사용했다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.16 (3H, d), 3.34-3.39 (1H, m), 3.71 (1H, dd), 3.93 (1H, dd), 4.12 (2H, m), 7.14 (1H, brs), 7.15 (1H, d), 7.36 (1H, d)
(2) (S)-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0006)의 제조
크루드의 (S)-(2-아미노프로폭시)-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드 1.50g(4.56mmol), 트리에틸아민 0.69g(6.8mmol), 몰레큘러시브(molecular sieve)(4A) 0.75g, 테트라하이드로퓨란 45㎖, 디클로로메탄45㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 트리플루오로메탄설포닐클로라이드 1.15g(6.82mmol)을 첨가하고, 실온에서 17시간 교반했다. 혼합물을 여과하고, 에틸아세테이트를 첨가하고, 유기층을 포화 염화암모늄 수용액으로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, 목적물을 1.07g(수율 51%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, DMSO-d6/TMSδ(ppm)):1.26 (3H, d), 3.88 (1H, brs), 3.96-4.15 (4H, m), 7.29 (1H, d), 7.55 (1H, d), 9.12 (1H, t), 9.62 (1H, brs)
(3) (S)-2-클로로-4-플루오로-5-{2-[(1,1,1-트리플루오로-N-메틸메틸)설폰아미드]프로폭시}-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0192)의 제조
(S)-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드 0.86g(1.9mmol), 탄산칼륨 0.34g(2.5mmol)의 아세토니트릴20㎖의 혼합물에, 실온 하, 요드화메틸 0.34g(2.4mmol)을 첨가하고, 23시간 교반했다. 혼합물을 여과하고, 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, 목적물을 0.86g(수율 97%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.41 (3H, d), 3.05 (3H, s), 4.03-4.22 (4H, m), 4.40-4.51 (1H, m), 6.80 (1H, brs), 7.20 (1H, d), 7.44 (1H, d)
[실시예 3]
2-클로로-4-플루오로-5-{2-메틸-3-[(트리플루오로메틸)티오]프로폭시}-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: B-0009)의 제조
(1) 2-클로로-5-(3-클로로-2-메틸프로폭시)-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-0037)의 제조
2-클로로-4-플루오로-5-하이드록시-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드 3.00g(11.0mmol), N,N-디메틸포름아미드100㎖의 혼합물에, 실온 하, 탄산칼륨 1.99g(14.4mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드 0.36g(1.1mmol), 1-브로모-3-클로로-2-메틸프로판 3.79g(22.1mmol)을 첨가하고, 70℃에서 7시간 교반했다. 실온에서 방냉 후, 여과하고, 에틸아세테이트, 헥세인을 첨가하고, 물로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=5:1)로 정제하고, 목적물을 3.71g(순도 약50%, 수율46%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.15 (3H, d), 2.32-2.48 (1H, m), 3.68 (2H, ddd), 3.98-4.19 (4H, m), 6.79 (1H, brs), 7.16 (1H, d), 7.44 (1H, d)
(2) 2-클로로-4-플루오로-5-(2-메틸-3-티오시아네이트프로폭시)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-0758)의 제조
2-클로로-5-(3-클로로-2-메틸프로폭시)-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드 3.71g(순도 약 50%, 약5.12mmol), 에탄올60㎖의 혼합물에, 실온 하, 티오시안산 칼륨 1.99g(20.5mmol), 요오드화 칼륨 0.17g(1.0mmol)을 첨가하고, 가열 환류 하, 3일간 교반했다. 실온에서 방냉 후, 여과하고, 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, 목적물을 0.84g(수율 43%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.24 (3H, d), 2.40-2.55 (1H, m), 3.06 (1H, dd), 3.23 (1H, dd), 3.99 (1H, dd), 4.07-4.18 (3H, m), 6.83 (1H, brs), 7.17 (1H, d), 7.42 (1H, d)
(3) 2-클로로-4-플루오로-5-{2-메틸-3-[(트리플루오로메틸)티오]프로폭시}-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: B-0009)의 제조
2-클로로-4-플루오로-5-(2-메틸-3-티오시아네이트프로폭시)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드 0.76g(2.0mmol), (트리플루오로메틸)트리메틸실란 0.70g(4.9mmol), 테트라하이드로퓨란 20㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 테트라부틸암모늄 플루오라이드(약 1mol/L테트라하이드로퓨란 용액) 0.2㎖(0.2mmol)를 첨가하고, 0℃에서 4시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류하고, 잔사에 에틸아세테이트를 첨가하고, 포화 탄산수소 나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=5:1)로 정제하고, 목적물을 0.47g(수율 56%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.18 (3H, d), 2.27-2.40 (1H, m), 2.94 (1H, dd), 3.13 (1H, dd), 3.95 (1H, dd), 4.06 (1H, dd), 4.14 (2H, m), 6.81 (1H, brs), 7.17 (1H, d), 7.42 (1H, d)
[실시예 4]
N-아세틸-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-6814)의 제조
2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 아미드 0.30g(0.68mmol)의 N,N-디메틸포름아미드 12㎖의 혼합물에, 실온 하, 수소화 나트륨 0.038g(순도55%, 0.87mmol)을 첨가하고, 실온에서 30분 교반했다. 그 후에 빙냉 하, 아세틸클로라이드 0.069g(0.88mmol) 첨가하고, 실온에서 추가로 1.5시간 교반했다. 에틸아세테이트, 헥세인을 첨가하고, 포화 탄산수소 나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=5:1)로 정제하고, 목적물을 0.22g(수율 67%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.56-1.66 (2H, m), 1.74-1.91 (4H, m), 2.37 (3H, s), 2.91 (2H, t), 4.04 (2H, t), 4.40 (2H, brd), 7.02 (1H, d), 7.18 (1H, d)
[실시예 5]
2-클로로-N-(시아노메틸)-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-6692)의 제조
2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-((5-((트리플루오로메틸)티오)펜틸)옥시)벤조산 아미드 0.40g(0.91mmol)의 N,N-디메틸포름아미드 20㎖의 혼합물에, 실온 하, 수소화 나트륨 0.124g(순도55%, 2.84mmol)을 첨가하고, 실온에서 30분 교반했다.
그 후에 실온 하, 브로모아세토니트릴 0.55g(4.6mmol)을 첨가하고, 실온에서 추가로 3시간 교반했다. 에틸아세테이트, 헥세인을 첨가하고, 포화 탄산수소 나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=5:1)로 정제하고, 목적물을 0.18g(수율 41%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.60-1.66 (2H, m), 1.72-1.88 (4H, m), 2.91 (2H, t), 3.86-4.91 (6H, m), 6.89-6.97 (1H, m), 7.15-7.26 (1H, m)
[실시예 6]
4-플루오로-2-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-4712)의 제조
(1) 메탄설폰산 2-플루오로-4-메틸페닐의 제조
2-플루오로-4-메틸페놀 6.03g(47.8mmol), 트리에틸아민 5.31g(52.5mmol), 디클로로메탄70㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 메탄설포닐 클로라이드 6.02g(52.6mmol)을 첨가하고, 실온에서 5시간 교반했다.
2N 염산을 첨가하고, 클로로폼에서 추출하고, 수득된 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=5:1)로 정제하고, 목적물을 9.76g(수율 정량적) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):2.36 (3H, s), 3.19 (3H, s), 6.97 (1H, d), 7.02 (1H, d), 7.25 (1H, t)
(2) 메탄설폰산 2-플루오로-5-요오드-4-메틸페닐의 제조
분말 요오드 2.18g(8.59mmol), 요오드산 칼륨 1.00g(4.67mmol), 90% 황산 수용액 90㎖의 혼합물을 50℃에서 1시간 교반했다. 추가로 2-플루오로-4-메틸페닐메탄설폰산 4.00g(19.6mmol), 90% 황산 10㎖의 혼합물을 0℃에서 적하했다. 동온도로 유지하면서, 1.5시간 교반했다. 혼합물을 얼음물에 적하하고, 톨루엔으로 추출했다. 수득된 유기층을, 티오 황산 나트륨 수용액, 포화 탄산수소 나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서 수득된 고체를, 헥세인, 이소프로필에테르 혼합용액으로 세정 후, 여과, 건조시키고, 목적물을 6.14g(수율 95%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):2.43 (3H, s), 3.22 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.78 (1H, d)
(3) 2-플루오로-5-요오드-4-메틸페놀의 제조
메탄설폰산 2-플루오로-5-요오드-4-메틸페닐 8.05g(24.4mmol), 물 30㎖의 혼합물에, 실온 하, 수산화 나트륨 2.93g(73.3mmol)을 첨가하고, 가열 환류 하 3시간 교반했다. 2N 염산을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출 후, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=7:1)로 정제하고, 목적물을 6.18g(수율 정량적) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):2.33 (3H, s), 5.47 (1H, brs), 6.96 (1H, d), 7.44 (1H, d)
(4) 1-[(5-브로모펜틸)옥시]-2-플루오로-5-요오드-4-메틸 벤젠의 제조
2-플루오로-5-요오드-4-메틸페놀 5.00g(19.8mmol), 1, 5-디브로모 펜탄 22.8g(99.2mmol), 아세토니트릴 250㎖ 용액에, 실온 하, 탄산칼륨 3.56g(25.8mmol), 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.64g(1.99mmol)을 첨가하고, 가열 환류 하 2시간 교반했다. 실온에서, 방냉 후, 여과하고, 감압 하(0.1mmHg, 65℃)에서 용매를 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=20:1)로 정제하고, 목적물을 7.17g(수율 90%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.60-1.68 (2H, m), 1.78-1.88 (2H, m), 1.89-1.99 (2H, m), 2.34 (3H, s), 3.44 (2H, t), 3.99 (2H, t), 6.96 (1H, d), 7.34 (1H, d)
(5) 1-플루오로-4-요오드-5-메틸-2-((5-티오시아네이트펜틸)옥시)벤젠의 제조
1-((5-브로모펜틸)옥시)-2-플루오로-5-요오드-4-메틸 벤젠 7.07g(17.6mmol), 에탄올80㎖의 혼합용액에, 실온 하, 티오시안산 칼륨 3.47g(35.7mmol)을 첨가하고, 가열 환류 하 4시간 교반했다.
실온에서, 방냉 후, 여과하고, 용매를 감압 하 증류했다. 잔사에, 에틸아세테이트를 첨가하고, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=9:1)로 정제하고, 목적물을 6.10g(수율 91%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.60-1.70 (2H, m), 1.80-1.97 (4H, m), 2.34 (3H, s), 2.98 (2H, t), 4.00 (2H, t), 6.96 (1H, d), 7.34 (1H, d)
(6) [5-(2-플루오로-5-요오드-4-메틸페녹시)펜틸] (트리플루오로메틸)설판의 제조
1-플루오로-4-요오드-5-메틸-2-[(5-티오시아네이트펜틸)옥시]벤젠 5.99g(15.8mmol), (트리플루오로메틸)트리메틸실란 8.98g(63.2mmol), 테트라하이드로퓨란 80㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 테트라부틸암모늄 플루오라이드(약 1mol/L 테트라하이드로퓨란 용액) 1.6㎖(1.6mmol)를 첨가하고, 동온도로 유지하면서, 2.5시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류하고, 잔사에, 에틸아세테이트를 첨가하고, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=15:1)로 정제하고, 목적물을 6.44g(수율 97%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.54-1.65 (2H, m), 1.73-1.87 (4H, m), 2.34 (3H, s), 2.91 (2H, t), 3.98 (2H, t), 6.96 (1H, d), 7.33 (1H, d)
(7) 4-플루오로-2-메틸-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산(본 발명의 화합물 번호: F-0965)의 제조
폼산나트륨 1.93g(28.4mmol), 무수 아세트산 1.93g(18.9mmol), N,N-디이소프로필에틸아민 2.45g(19.0mmol), N,N-디메틸포름아미드 17㎖의 혼합용액을 질소기류 하, 실온에서 1시간 교반했다.
수득된 혼합용액을, (5-(2-플루오로-5-요오드-4-메틸페녹시)펜틸)(트리플루오로메틸)설판 2.00g(4.74mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 0.22g(0.24mmol), 염화 리튬 0.60g(14mmol), N,N-디메틸포름아미드 20㎖의 혼합용액에, 실온 하에서 첨가하고, 80℃에서 3시간 교반했다. 실온에 방냉 후, 포름산 나트륨 1.93g(28.4mmol), 무수 아세트산 1.93g(18.9mmol), N,N-디이소프로필에틸아민 2.45g(19.0mmol), N,N-디메틸포름아미드 17㎖를, 질소기류 하, 실온에서 0.5시간 교반해서 수득된 혼합용액을 첨가하고, 80℃에서 1시간 교반했다. 실온에 방냉 후, 에틸아세테이트를 첨가하고, 2N 염산, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 크루드의 목적물을 2.12g 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.57-1.66 (2H, m), 1.74-1.91 (4H, m), 2.57 (3H, s), 2.92 (2H, t), 4.06 (2H, t), 7.10 (1H, d), 7.67 (1H, d)
(8) 4-플루오로-2-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-4712)의 제조
크루드의 4-플루오로-2-메틸-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 2.12g, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염 1.09g(5.69mmol), 1-하이드록시벤조트리아졸 1수화물 0.87g(5.7mmol), 2,2,2-트리플루오로에틸아민 0.94g(9.5mmol), 테트라하이드로퓨란 15㎖, 디클로로메탄 15㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 트리에틸아민 0.96g(9.5mmol)을 첨가하고, 실온에서 20시간 교반했다. 반응 혼합물로부터 용매를 감압 하 증류하고, 잔사에 에틸아세테이트를 첨가하고, 유기층을 포화 탄산수소 나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=5:1)로 정제하고, 목적물을 0.97g(수율 49%, 2공정) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.56-1.66 (2H, m), 1.73-1.89 (4H, m), 2.36 (3H, s), 2.92 (2H, t), 4.02 (2H, t), 4.04-4.15 (2H, m), 5.95 (1H, brs), 6.95 (1H, d), 7.00 (1H, d)
[실시예 7]
2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-4689)의 제조
(1) 메탄설폰산 4-클로로-2-플루오로페닐의 제조
4-클로로-2-플루오로페놀 40.0g(273mmol), 트리에틸아민 30.4g(300mmol), 디클로로메탄 400㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 메탄설포닐 클로라이드 34.4g(300mmol)을 첨가하고, 실온에서 19시간 교반했다. 2N 염산을 첨가하고, 클로로폼으로 추출하고, 수득된 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 크루드의 목적물을 64.47g 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):7.16-7.21 (1H, m), 7.26 (1H, dd), 7.33 (1H, t)
(2) 메탄설폰산 4-클로로-2-플루오로-5-요오드페닐의 제조
분말 요오드 30.48g(120.1mmol), 요오드산 칼륨 14.02g(65.5mmol), 90% 황산 수용액 1200㎖의 혼합물을 50℃에서 1시간 교반했다. 추가로 크루드의 메탄설폰산 4-클로로-2-플루오로페닐 64.47g, 90% 황산 50㎖의 혼합물을 0℃에서 적하했다. 적하 후, 동온도로 유지하면서, 3시간 교반했다. 혼합물을 얼음물에 적하하고, 톨루엔으로 추출했다. 수득된 유기층을, 포화 탄산수소 나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서 수득된 고체를 헥세인, 이소프로필에테르 혼합용액으로 세정 후, 여과, 건조시키고, 목적물을 67.05g(수율 70%, 2공정) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):3.25 (3H, s), 7.37 (1H, d), 7.84 (1H, d)
(3) 메탄설폰산 4-클로로-5-시아노-2-플루오로페닐의 제조
메탄설폰산 4-클로로-2-플루오로-5-요오드페닐 15.0g(42.8mmol), 시안화 아연 5.02g(42.8mmol), N,N-디메틸포름아미드 250㎖에, 실온 하, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 4.50g(3.89mmol)을 첨가하고, 80℃에 4.5시간 교반했다. 실온에서 방냉 후, 에틸아세테이트, 헥세인을 첨가하고, 포화 탄산수소 나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정한 후, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=8:1)로 정제하고, 목적물을 9.02g(수율 84%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):3.31 (3H, s), 7.44 (1H, d), 7.73 (1H, d)
(4) 2-클로로-4-플루오로-5-하이드록시벤조산의 제조
메탄설폰산 4-클로로-5-시아노-2-플루오로페닐 21.80g(87.33mmol), 60% 황산 수용액 320㎖의 혼합용액을, 120℃에서 27시간 교반했다. 실온에서, 방냉 후, 혼합용액을 얼음물에 첨가하고, 톨루엔으로 추출하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서 수득된 고체를, 클로로폼 용액으로 세정 후, 여과, 건조시키고, 목적물을 10.39g(수율 62%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, DMSO-d6/TMSδ(ppm)):7.42 (1H, d), 7.44 (1H, d)
(5) 2-클로로-4-플루오로-5-하이드록시-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: E-0006)의 제조
2-클로로-4-플루오로-5-하이드록시벤조산 9.46g(49.6mmol), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염 11.42g(59.57mmol), 1-하이드록시벤조트리아졸 1수화물 9.11g(59.5mmol), 2,2,2-트리플루오로에틸아민 9.84g(99.3mmol), N,N-디메틸포름아미드 500㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 트리에틸아민 10.05g(99.32mmol)을 첨가하고, 실온에서 14시간 교반했다. 에틸아세테이트를 첨가하고, 2N 염산으로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=1:3)로 정제하고, 목적물을 12.55g(수율 93%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, DMSO/TMSδ(ppm)):4.00-4.09 (2H, m), 6.99 (1H, d), 7.44 (1H, d), 9.09 (1H, t), 10.48 (1H, s)
(6) 5-[(5-브로모펜틸)옥시]-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-0030)의 제조
2-클로로-4-플루오로-5-하이드록시-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드 1.09g(4.01mmol), 1, 5-디브로모 펜탄 4.99g(21.7mmol), N,N-디메틸포름아미드50㎖용액에, 탄산칼륨 0.78g(5.6mmol), 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.14g(0.43mmol)을 실온 하에서 첨가하고, 100℃에서 2.5시간 교반했다. 실온에 방냉 후, 여과하고, 에틸아세테이트를 첨가하고, 물로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=5:1)로 정제하고, 목적물을 0.87g(수율 52%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.60-1.67 (2H, m), 1.83-1.98 (4H, m), 3.44 (2H, t), 4.06 (2H, t), 4.09-4.17 (2H, m), 6.79 (1H, brs), 7.15 (1H, d), 7.41 (1H, d)
(7) 2-클로로-4-플루오로-5-[(5-티오시아네이트펜틸)옥시]-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-0752)의 제조
5-[(5-브로모펜틸)옥시]-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드 0.79g(1.9mmol), 에탄올 20㎖의 혼합용액에, 실온 하, 티오시안산 칼륨 0.37g(3.8mmol)을 첨가하고, 가열 환류 하 4시간 교반했다. 실온에서, 방냉 후, 여과하고, 용매를 감압 하 증류했다. 잔사에 에틸아세테이트를 첨가하고, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=5:1)로 정제하고, 목적물을 0.66g(수율 88%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.61-1.71 (2H, m), 1.84-1.97 (4H, m), 2.99 (2H, t), 4.06-4.19 (4H, m), 6.79 (1H, brs), 7.17 (1H, d), 7.42 (1H, d)
(8) 2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: A-4689)의 제조
2-클로로-4-플루오로-5-[(5-티오시아네이트펜틸)옥시]-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조산 아미드 0.58g(1.5mmol), (트리플루오로메틸)트리메틸실란 0.88g(6.2mmol), 테트라하이드로퓨란 10㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 테트라부틸암모늄 플루오라이드(약 1mol/L 테트라하이드로퓨란 용액) 0.16㎖(0.16mmol)를 첨가하고, 3시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=7:1)로 정제하고, 목적물을 0.60g(수율 93%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.57-1.64 (2H, m), 1.75-1.89 (4H, m), 2.91 (2H, t), 4.06 (2H, t), 4.09-4.18 (2H, m), 6.77 (1H, brs), 7.16 (1H, d), 7.43 (1H, d)
[실시예 8]
2-클로로-4-플루오로-N-(2, 2, 2, -트리플루오로에틸)-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 티오아마이드(본 발명의 화합물 번호: A-5172)의 제조
2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-({5-[(트리플루오로메틸)티오]펜틸}옥시)벤조산 아미드 0.16g(0.36mmol), 로손(LAWSON) 시약 0.15g(0.37mmol), 톨루엔 15㎖의 혼합물을 15시간 가열 환류했다. 실온에서 방냉 후, 석출한 고체를 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압 하 농축했다. 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=4:1)로 정제하고, 목적물을 0.15g(수율 90%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.54-1.64 (2H, m), 1.74-1.89 (4H, m), 2.91 (2H, t), 4.05 (2H, t), 4.55-4.63 (2H, m), 7.12 (1H, d), 7.25 (1H, d), 7.52 (1H, brs)
[실시예 9]
4-플루오로-5-하이드록시-2-메틸벤조산에틸의 제조
(1) 5-브로모-4-플루오로-2-메틸벤조산의 제조
4-플루오로-2-메틸벤조산 20.00g(129.8mmol), 농황산 100㎖의 혼합물에, 0℃ 이하를 유지하고, N-브로모숙신이미드 24.24g(136.2mmol)을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반했다. 혼합물을 얼음물에 붓고, 석출한 개체를 여과하고, 헥세인, 물로 세정했다. 수득된 개체를, 에틸아세테이트에 용해하고, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 크루드의 목적물을 30.30g(위치 이성질체를 포함한다) 얻었다. 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 사용했다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):2.51 (3H, t), 7.37 (1H, d), 8.07 (1H, d), 13.23 (1H, brs)
(2) 5-브로모-4-플루오로-2-메틸벤조산에틸의 제조
크루드의 5-브로모-4-플루오로-2-메틸벤조산 30.30g, 탄산칼륨 19.76g(0.143mol), N,N-디메틸포름아미드 200㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 요오드화 에탄 22.25g(0.143mol)을 첨가했다. 실온에서 하룻밤 교반하고, 에틸아세테이트, 헥세인을 첨가하고, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 헥세인 용매로 재결정에 의해 정제하고, 목적물을 16.97g(수율 49%, 2공정) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.40 (3H, t), 2.57 (3H, s), 4.35 (2H, q), 7.00 (1H, d), 8.14 (1H, d)
(3) [5-(에톡시카보닐)-2-플루오로-4-메틸페닐]보론산의 제조
5-브로모-4-플루오로-2-메틸벤조산에틸 2.0g(7.7mmol), tert-부틸메틸에테르 20㎖의 혼합물에, -60℃에서, 이소프로필마그네슘클로라이드 17.01㎖(1.0M의 THF 용액, 17.01mmol)를 첨가했다. 실온에서 1시간 교반한 후, -60℃에서, 붕산 트리이소프로필 2.16g(11.5mmol)을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반했다. 빙냉 하, 15% 황산 수용액을 첨가하고, 추가로 실온에서 4시간 교반했다. 에틸아세테이트를 첨가하고, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 수득된 개체를 헥세인으로 세정하고, 목적물을 1.23g(수율 71%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.40 (3H, t), 2.63 (3H, s), 4.36 (2H, q), 5.29 (2H, d), 6.93 (1H, d), 8.40 (1H, d)
(4) 4-플루오로-5-하이드록시-2-메틸벤조산 에틸의 제조
[5-(에톡시카보닐)-2-플루오로-4-메틸페닐]보론산 4.03g(17.8mmol), 톨루엔 70㎖의 혼합물에, 실온 하, 4-메틸모르폴린-N-옥사이드 19.61㎖(50% 수용액, 약 4.8mol/L, 94mmol)을 첨가하고, 가열 환류 하, 8시간 교반했다. 실온에서 방냉 후, 2N 염산, 포화 식염수를 첨가하고, 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=5:1)로 정제하고, 목적물을 2.89g(수율 82%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.38 (3H, t), 2.52 (3H, s), 4.33 (2H, q), 5.13 (1H, brs), 6.94 (1H, d), 7.62 (1H, d)
[실시예 10]
N-아세틸-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-4214)의 제조
(1) tert-부틸(1-{4-클로로-2-플루오로-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]페녹시}프로판-2-일) [(트리플루오로메틸)설포닐]카바메이트(본 발명의 화합물 번호: C-9422)의 제조
실시예 2의 (1) 및 (2)와 동일한 방법으로 제조한 2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0004) 0.60g(1.3mmol), 트리에틸아민 0.16g(1.6mmol), 4-디메틸아미노피리딘 15.9mg(0.130mmol), 테트라하이드로퓨란 4㎖의 혼합물에, 실온 하, 2탄산 디-tert-부틸 0.28g(1.3mmol)을 첨가하고, 실온에서 24시간 교반했다. 혼합물에 시트르산 수용액을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 수득된 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=2:1)로 정제하고, 목적물을 0.45g(수율 62%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.50 (9H, s), 1.53 (3H, d), 4.08-4.22 (3H, m), 4.48 (1H, t), 4.71 (1H, m), 6.74 (1H, brs), 7.18 (1H, d), 7.43 (1H, d)
(2) tert-부틸(1-{5-[아세틸(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]-4-클로로-2-플루오로 페녹시}프로판-2-일) [(트리플루오로메틸)설포닐]카바메이트(본 발명의 화합물 번호: C-10702)의 제조
tert-부틸(1-{4-클로로-2-플루오로-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]페녹시}프로판-2-일) [(트리플루오로메틸)설포닐]카바메이트 0.44g(0.78mmol), 테트라하이드로퓨란 10㎖의 혼합물에, 실온 하, 수소화 나트륨 44.5mg(순도55%, 1.02mmol)을 첨가하고, 실온에서 10분간 교반한 후, 실온 하, 아세틸클로라이드 0.08g(1mmol)을 첨가하고, 실온에서 2시간 교반했다. 혼합물에 시트르산 수용액을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 수득된 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, 목적물을 0.36g(수율 76%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.50 (9H, s), 1.53 (3H, d), 2.37 (3H, s), 4.17 (1H, m), 4.31-4.49 (3H, m), 4.70 (1H, m), 7.04 (1H, d), 7.19 (1H, d)
(3) N-아세틸-2-클로로-4-플루오로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-4214)의 제조
tert-부틸(1-{5-[아세틸(2,2,2-트리플루오로에틸)카바모일]-4-클로로-2-플루오로페녹시}프로판-2-일) [(트리플루오로메틸)설포닐]카바메이트 0.30g(0.50mmol), 클로로폼 6㎖의 혼합물에, 실온 하, 트리플루오로아세트산 3㎖를 첨가하고, 실온에서 4시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, 목적물을 0.19g(수율 76%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.48 (3H, d), 2.39 (3H, s), 3.99 (3H, m), 4.40 (2H, q), 5.28 (1H, d), 7.03 (1H, d), 7.22 (1H, d)
[실시예 11]
(S)-2-클로로-N-사이클로프로필-4-플루오로-5-(2-{[1,1,1-트리플루오로-N-(메톡시메틸)메틸]설폰아미드}프로폭시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0664)의 제조
(1) 탄산메틸 4-클로로-2-플루오로페닐의 제조
4-클로로-2-플루오로페놀 50.00g(341.2mmol), 수산화 나트륨 15.01g(375.3mmol), 물 340㎖의 혼합물에, 빙욕 하, 클로로포름산 메틸 38.69g(409.5mmol)을 첨가하고, 실온에서 2시간 교반했다. 혼합물에 물을 첨가해서 헥세인으로 추출하고, 수득된 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 목적물을 69.40g(수율 99%) 얻었다.
1H-NMR data (400MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):3.94 (3H, s), 7.12-7.20 (2H, m), 7.22 (1H, dd)
(2) 탄산메틸5-브로모-4-클로로-2-플루오로페닐의 제조
탄산메틸4-클로로-2-플루오로페닐 34.13g(166.8mmol), 농황산 140㎖의 혼합물에, 빙욕 하, 1,3-디브로모-5,5-다메틸하이단토인 26.24g(91.77mmol)을 조금씩 첨가하고, 빙욕 하에서 2시간 교반했다. 혼합물을 얼음에 붓은 후, 디클로로메탄으로 추출하고, 수득된 유기층을 포화 탄산수소 나트륨 수용액, 티오황산 나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서 수득된 유상물질에 n-펜탄을 첨가해서 결정화시키고, 결정을 여과하고, 목적물을 34.06g(수율 72%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):3.94 (3H, s), 7.34 (1H, d), 7.52 (1H, d)
(3) 5-브로모-4-클로로-2-플루오로페놀의 제조
탄산메틸5-브로모-4-클로로-2-플루오로페닐 22.00g(77.61mmol) 및 메탄올 220㎖의 혼합물에, 빙욕 하, 수산화 칼륨 6.53g(순도85.5%, 99.5mmol)을 첨가하고, 실온에서 1시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류하고, 잔사에 1N염산을 첨가해서 디클로로메탄으로 추출했다. 수득된 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 목적물을 17.08g(수율 98%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):5.36 (1H, brs), 7.22 (1H, d), 7.29 (1H, d)
(4) (S)-tert-부틸-[1-(5-브로모-4-클로로-2-플루오로 페녹시)프로판-2-일]카바마이트의 제조
5-브로모-4-클로로-2-플루오로페놀 17.08g(75.76mmol), (S)-2-(tert-부톡시카보닐아미노)-1-프로판올 15.93g(90.91mmol), 트리페닐포스핀 23.85g(90.93mmol), 테트라하이드로퓨란 230㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 아조디카복실산 디이소프로필 18.38g(90.90mmol)을 첨가하고, 실온에서 15시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=4:1)로 정제했다. 정제 후의 n-헥세인, 에틸아세테이트의 혼합용액을 0.5M수산화 나트륨 수용액으로 세정하고, 용매를 감압 하 증류해서 목적물을 24.32g(수율 84%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.30 (3H, d), 1.45 (9H, s), 3.90-4.10 (3H, m), 4.72 (1H, brs), 7.20 (1H, d) 7.21 (1H, d)
(5) (S)-5-[2-(tert-부톡시카보닐아미노)프로폭시]-2-클로로-4-플루오로 벤조산 메틸(본 발명의 화합물 번호: G-0432)의 제조
(S)-tert-부틸-[1-(5-브로모-4-클로로-2-플루오로 페녹시)프로판-2-일]카바마이트 11.70g(30.58mmol), [1,1'- 비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드디클로로메탄 부가물 0.25g(0.31mmol), 트리에틸아민 6.19g(61.2mmol), 메탄올50㎖의 혼합물을 일산화 탄소 분위기 하(9.0kgf/cm2), 100℃에서 8시간 반 가열 교반했다. 실온에서 방냉 후, 에틸아세테이트를 첨가하고, 불용물을 여과로 제거하고, 용매를 감압 하 증류했다. 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=4:1)로 정제하고, 목적물을 9.91g(수율 90%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.31 (3H, d), 1.45 (9H, s), 3.92 (3H, s), 3.98-4.13 (3H, m), 4.75 (1H, brs), 7.19 (1H, d), 7.50 (1H, d)
(6) (S)-5-(2-아미노프로폭시)-2-클로로-4-플루오로 벤조산 메틸 염산염(본 발명의 화합물 번호: G-0383)의 제조
(S)-5-[2-(tert-부톡시카보닐아미노)프로폭시]-2-클로로-4-플루오로벤조산 메틸 19.15g(52.93mmol), 1,4-디옥산80㎖의 혼합물에, 실온 하에서 4N염화수소에 1,4-디옥산 용액 80㎖를 첨가하고, 실온에서 6시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류하고, 목적물을 15.10g(수율 96%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, DMSO-d6/TMSδ(ppm)):1.31 (3H, d), 3.61 (1H, m), 3.87 (3H, s), 4.18-4.30 (2H, m), 7.66 (1H, d), 7.67 (1H, d), 8.38 (3H, brs)
(7) (S)-2-클로로-4-플루오로-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 메틸(본 발명의 화합물 번호: G-0518)의 제조
(S)-5-(2-아미노프로폭시)-2-클로로-4-플루오로벤조산 메틸 염산염 15.10g(50.65mmol), 트리에틸아민 15.38g(152.0mmol), 몰레큘러시브(molecular sieve)(4A) 6.34g, 테트라하이드로퓨란 200㎖, 디클로로메탄 200㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 트리플루오로메탄설포닐클로라이드 11.10g(65.87mmol)을 첨가하고, 실온에서 24시간 교반했다. 혼합물을 여과하고, 용매를 감압 하 증류한 후, 잔사에 에틸아세테이트를 첨가했다. 유기층을 1N염산, 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, 목적물을 13.84g(수율 69%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.49 (3H, d), 3.93 (3H, s), 4.02 (3H, m) 5.42 (1H, brs), 7.23 (1H, s), 7.49 (1H, d)
(8) (S)-2-클로로-4-플루오로-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산(본 발명의 화합물 번호: F-0511)의 제조
(S)-2-클로로-4-플루오로-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 메틸 13.84g(35.15mmol), 테트라하이드로퓨란 30㎖, 에탄올 150㎖, 물 40㎖의 혼합물에, 실온 하, 수산화 리튬 1수화물 4.42g(105mmol)을 첨가하고, 실온에서 15시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류하고, 잔사에 1N염산을 첨가해서 에틸아세테이트으로 추출했다. 수득된 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 목적물을 12.07g(수율 90%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, DMSO-d6/TMSδ(ppm)):1.25 (3H, d), 3.87 (1H, m), 3.99 (1H, m), 4.16 (1H, dd), 7.57 (1H, d), 7.59 (1H, d), 9.65 (1H, brs)
(9) (S)-2-클로로-N-사이클로프로필-4-플루오로-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0130)의 제조
(S)-2-클로로-4-플루오로-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 5.00g(13.2mmol), N,N-디메틸포름아미드 27.6mg(0.378mmol), 디클로로메탄 60㎖의 혼합물에, 실온 하, 옥살릴클로라이드 3.34g(26.3mmol)을 첨가하고, 동온도로 유지하면서 1시간 교반했다. 혼합물을 감압 하 농축한 후, 잔사를 디클로로메탄 20㎖에 용해하고, 빙냉 하, 시클로프로필아민 1.50g(26.3mmol), 트리에틸아민 2.67g(26.4mmol), 디클로로메탄 60㎖, 테트라하이드로퓨란60㎖의 혼합물에 적하하고, 실온에서 18시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류하고, 잔사에 1N염산을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출했다. 수득된 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=1:1)로 정제하고, 목적물을 4.59g(수율 83%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, DMSO-d6/TMSδ(ppm)):0.53 (2H, m), 0.69 (2H, m), 1.25 (3H, d), 2.79 (1H, m), 3.87 (1H, m), 3.97 (1H, dd), 4.11 (1H, dd), 7.26 (1H, d), 7.49 (1H, d), 8.45 (1H, brs), 9.63 (1H, brs)
(10) (S)-2-클로로-N-사이클로프로필-4-플루오로-5-(2-{[1,1,1-트리플루오로-N-(메톡시메틸)메틸]설폰아미드}프로폭시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-0664)의 제조
(S)-2-클로로-N-사이클로프로필-4-플루오로-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드 1.50g(3.58mmol), 트리에틸아민 0.54g(5.3mmol), 아세토니트릴 30㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 클로로메틸메틸에테르 0.43g(5.3mmol)을 적하하고, 실온에서 15시간 교반했다. 물을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 수득된 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=1:1)로 정제하고, 목적물을 1.60g(수율 97%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):0.66 (2H, m), 0.90 (2H, m), 1.46 (3H, d), 2.92 (1H, m), 3.38 (3H, s), 4.10 (1H, dd), 4.24 (1H, dd), 4.37-4.48 (1H, m), 4.80-4.91 (2H, m), 6.52 (1H, brs), 7.13 (1H, d), 7.40 (1H, d)
[실시예 12]
(S)-2-클로로-N-(1-시아노사이클로프로필)-4-플루오로-5-(2-{[1,1,1-트리플루오로-N-(메톡시메틸)메틸]설폰아미드}프로폭시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-3076)의 제조
(1) (S)-2-클로로-N-(1-시아노사이클로프로필)-4-플루오로-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-2980)의 제조
실시예 11(8)에서 제조한 (S)-2-클로로-4-플루오로-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 0.14g(0.37mmol), N,N-디메틸포름아미드 2.7mg(0.037mmol), 디클로로메탄 10㎖의 혼합물에, 실온 하, 옥살릴클로라이드 0.10g(0.79mmol)을 첨가하고, 동온도로 유지하면서 1시간 교반했다. 혼합물을 감압 하 농축한 후, 잔사를 디클로로메탄 3㎖에 녹이고, 빙냉 하, 1-시아노사이클로프로필아민염산염 0.13g(1.1mmol), 트리에틸아민 0.22g(2.2mmol), 디클로로메탄 10㎖의 혼합물에 적하하고, 실온에서 18시간 교반했다. 1N염산을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하고, 수득된 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=1:1)로 정제하고, 목적물을 0.14g(수율 86%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.39 (2H, m), 1.46 (3H, d), 1.67 (2H, m), 4.06-4.15 (3H, m), 5.77 (1H, brs), 7.14 (1H, brs), 7.16 (1H, d), 7.43 (1H, d)
(2) (S)-2-클로로-N-(1-시아노사이클로프로필)-4-플루오로-5-(2-{[1,1,1-트리플루오로-N-(메톡시메틸)메틸]설폰아미드}프로폭시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: C-3076)의 제조
(S)-2-클로로-N-(1-시아노사이클로프로필)-4-플루오로-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드 0.20g(0.45mmol), N,N-디이소프로필에틸아민 0.12g(0.93mmol), 아세토니트릴 5㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 클로로메틸메틸에테르 0.07g(0.9mmol)을 적하하고, 실온에서 15시간 교반했다. 물을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 수득된 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=1:1)로 정제하고, 목적물을 0.19g(수율 86%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.39 (2H, m), 1.49 (3H, d), 1.68 (2H, m), 3.38 (3H, s), 4.11 (1H, dd), 4.25 (1H, dd), 4.44 (1H, m), 4.86 (2H, m), 7.04 (1H, brs), 7.16 (1H, d), 7.47 (1H, d)
[실시예 13]
(S)-2-클로로-N-(1-시아노사이클로프로필)-3-메틸-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시)벤조산 아미드의 제조
(1) 2-클로로-5-하이드록시-3-메틸벤조산 메틸의 제조
국제공개특허공보 WO2020/117877호 기재된 방법으로 제조한 5-아미노-2-클로로-3-메틸벤조산 메틸 3.5g(18mmol), 농황산 50㎖, 물 50㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 아질산 나트륨 1.5g(22mmol)을 첨가하고, 실온에서 2시간 교반한 후, 환류 하에서 3시간 교반했다. 반응 용액을 실온까지 냉각한 후, 얼음물을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출했다. 유기층을 물로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 목적물 및 2-클로로-5-하이드록시-3-메틸벤조산을 포함하는 크루드 혼합물을 얻었다. 수득된 목적물 및 2-클로로-5-하이드록시-3-메틸벤조산을 포함하는 크루드 혼합물을 메탄올 100㎖에 용해하고, 실온 하에서 농황산 3.7g(38mmol)을 첨가하고, 환류 하에서 8시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류하고, 잔사에 물을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출했다. 유기층을 물로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=2:1)로 정제하고, 목적물을 1.8g(수율 50%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):2.36 (3H, s), 3.92 (3H, s), 5.50 (1H, brs), 6.88 (1H, d), 7.07 (1H, d)
(2) (S)-5-[2-(tert-부톡시카보닐아미노)프로폭시]-2-클로로-3-메틸벤조산 메틸(본 발명의 화합물 번호: H-0001)의 제조
2-클로로-5-하이드록시-3-메틸벤조산 메틸 1.8g(9.0mmol), (S)-2-(tert-부톡시카보닐아미노)-1-프로판올 1.9g(11mmol), 트리페닐포스핀 2.8g(11mmol), 테트라하이드로퓨란 100㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 아조디카복실산 디이소프로필 2.2g(11mmol)을 첨가하고, 실온에서 15시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=2:1)로 정제하고, 목적물을 1.3g(수율 40%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.27 (3H, d), 1.45 (9H, s), 2.39 (3H, s), 3.90 (2H, d), 3.92 (3H, s), 4.05 (1H, m), 4.71 (1H, brs), 6.94 (1H, d), 7.10 (1H, d)
(3) (S)-5-(2-아미노프로폭시)-2-클로로-3-메틸벤조산 메틸염산염(본 발명의 화합물 번호: H-0002)의 제조
(S)-5-[2-(tert-부톡시카보닐아미노)프로폭시]-2-클로로-3-메틸벤조산 메틸 1.3g(3.6mmol), 1,4-디옥산10㎖의 혼합물에, 실온 하에서 4N염화수소에 1,4-디옥산 용액 3.7g를 첨가하고, 실온에서 16시간 교반했다. 용매를 감압 하 증류해서 수득된 백색결정을 에틸아세테이트로 세정하고, 목적물을 880mg(수율 82%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, DMSO-d6/TMSδ(ppm)):1.27 (3H, d), 2.36 (3H, s), 3.57 (1H, m), 3.86 (3H, s), 4.02 (1H, dd), 4.15 (1H, dd), 7.19 (1H, d), 7.22 (1H, d), 8.18 (3H, brs)
(4) (S)-2-클로로-3-메틸-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 메틸(본 발명의 화합물 번호: H-0003)의 제조
(S)-5-(2-아미노프로폭시)-2-클로로-3-메틸벤조산 메틸염산염 880mg(2.99mmol), 트리에틸아민 908mg(8.97mmol), 몰레큘러시브(molecular sieve)(4A) 100mg, 테트라하이드로퓨란 30㎖, 디클로로메탄 60㎖의 혼합물에, 빙냉 하, 트리플루오로메탄설포닐클로라이드 756mg(4.49mmol)을 첨가하고, 실온에서 17시간 교반했다. 혼합물을 여과하고, 포화 탄산수소 나트륨 수용액을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출했다. 유기층을 1N염산에서 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:1)로 정제하고, 목적물을 390mg(수율 33%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.46 (3H, d), 2.37 (3H, s), 3.94 (3H, s), 3.95 (1H, m), 4.06 (2H, m), 5.14 (1H, brs), 6.94 (1H, d), 7.10 (1H, d)
(5) (S)-2-클로로-3-메틸-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산(본 발명의 화합물 번호: H-0004)의 제조
(S)-2-클로로-3-메틸-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 메틸 390mg(1.00mmol), 메탄올20㎖, 물 20㎖의 혼합물에, 실온 하, 수산화 리튬 1수화물 126mg(3.00mmol)을 첨가하고, 실온에서 15시간 교반했다. 1N염산을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 수득된 유기층을 물로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류하고, 목적물을 370mg(수율 98%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, DMSO-d6/TMSδ(ppm)):1.23 (3H, d), 2.33 (3H, s), 3.83 (1H, m), 3.85 (1H, dd), 3.99 (1H, dd), 7.06 (1H, d), 7.10 (1H, d)
(6) (S)-2-클로로-N-(1-시아노사이클로프로필)-3-메틸-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: H-0005)의 제조
(S)-2-클로로-3-메틸-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 430mg(1.14mmol), N,N-디메틸포름아미드 8.2mg(0.11mmol), 디클로로메탄 30㎖의 혼합물에, 실온 하, 옥살릴클로라이드 436mg(3.44mmol)을 첨가하고, 동온도로 유지하면서 3시간 교반했다. 혼합물을 감압 하 농축한 후, 잔사를 디클로로메탄 10㎖에 녹이고, 빙냉 하, 1-시아노사이클로프로필아민 염산염 407mg(3.43mmol), 트리에틸아민 695mg(6.87mmol), 디클로로메탄 30㎖의 혼합물에 적하하고, 실온에서 18시간 교반했다. 1N 염산을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출했다. 수득된 유기층을 포화 탄산수소 나트륨 수용액으로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=3:2)로 정제하고, 목적물을 280mg(수율 56%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.39 (5H, m), 1.63 (2H, dd), 2.34 (3H, s), 3.98 (3H, m), 5.78 (1H, brs), 6.87 (1H, d), 6.93 (1H, d), 6.97 (1H, brs)
(7) (S)-2-클로로-N-(1-시아노사이클로프로필)-3-메틸-5-(2-{[1,1,1-트리플루오로-N-(메톡시메틸)메틸]설폰아미드}프로폭시)벤조산 아미드(본 발명의 화합물 번호: H-0006)의 제조
(S)-2-클로로-N-(1-시아노사이클로프로필)-3-메틸-5-{2-[(트리플루오로메틸)설폰아미드]프로폭시}벤조산 아미드150mg(0.341mmol), 트리에틸아민 138mg(1.36mmol), 아세토니트릴 30㎖의 혼합물에, 실온 하, 클로로메틸메틸에테르 54.9mg(0.682mmol)을 적하하고, 실온에서 15시간 교반했다. 물을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 무수황산 마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 하 증류해서, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매, n-헥세인:에틸아세테이트=1:1)로 정제하고, 목적물을 110.1mg(수율 67%) 얻었다.
1H-NMR data (300MHz, CDCl3/TMSδ(ppm)):1.43 (5H, m), 1.67 (2H, dd), 2.37 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.01 (1H, m), 4.14 (1H, m), 4.40 (1H, m), 4.86 (2H, m), 6.67 (1H, brs), 6.90 (1H, d), 7.01 (1H, d)
상기 실시예에 준해서 합성한 본 발명 화합물[I]의 물성값을 상기 실시예에서의 값을 포함해서 이하의 표 1234∼표 1244에 나타내고, 본 발명 화합물[II]의 물성값을 동일하게 표1245∼표1246에 나타내고, 본 발명 화합물[III]의 물성값을 동일하게 표 1247∼표 1253에 나타낸다.
표 중의 화합물 번호 및 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Figure pct01264
Figure pct01265
Figure pct01266
Figure pct01267
Figure pct01268
Figure pct01269
Figure pct01270
Figure pct01271
Figure pct01272
Figure pct01273
Figure pct01274
Figure pct01275
Figure pct01276
Figure pct01277
Figure pct01278
Figure pct01279
Figure pct01280
Figure pct01281
Figure pct01282
Figure pct01283
다음에, 이상과 같이 해서 제조된 본 발명에 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 또는 그 농업상 허용되는 염을 사용 한 본 발명의 유해생물 방제제의 제제예에 대해서 구체적으로 설명한다. 단, 화합물, 첨가제의 종류 및 배합비율은 이것만으로 한정되지 않고 넓은 범위에서 변경 가능하다. 그리고, 이하의 설명에 있어서 「부」는 질량부를 의미한다.
[제제예 1] 유제
표 1∼표 1062 및 표 1234∼표 1244에 기재된 각 화합물: 10부
사이클로헥사논: 30부
폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르: 11부
알킬벤젠설폰산 칼슘: 4부
메틸나프탈렌: 45부
이상을 균일하게 용해해서 유제로 했다.
[제제예 2] 수화제
표 1∼표 1062 및 표 1234∼표 1244에 기재된 각 화합물: 10부
나프탈렌설폰산 포르말린 축합물 나트륨염: 0.5부
폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르: 0.5부
규조토: 24부
점토: 65부
이상을 균일하게 혼합 분쇄해서 수화제로 했다.
[제제예 3] 분제
표 1∼표 1062 및 표 1234∼표 1244에 기재된 각 화합물: 2부
규조토: 5부
점토: 93부
이상을 균일하게 혼합 분쇄해서 분제로 했다.
[제제예 4] 과립제
표 1∼표 1062 및 표 1234∼표 1244에 기재된 각 화합물: 5부
라우릴알코올 황산 에스테르의 나트륨염: 2부
리그닌설폰산 나트륨: 5부
카복시메틸셀룰로오스:2부
점토: 86부
이상을 균일하게 혼합 분쇄했다. 이 혼합물에 물 20부 상당량을 첨가해서 섞어 반죽하고, 압출식 과립기를 사용해서 14∼32메쉬의 입상으로 가공한 후, 건조해서 과립제로 했다.
[제제예 5] 플로어블제
표 1∼표 1062 및 표 1234∼표 1244에 기재된 각 화합물: 20부
폴리옥시에틸렌 스티렌화 페닐에테르 황산염:4부
에틸렌글리콜: 7부
실리콘 AF-118N (아사히화성공업사 제품):0.02부
물 :68.98부
이상을 고속 교반기에서 30분간 혼합한 후, 습식 분쇄기에서 분쇄해서 플로어블제로 했다.
[제제예 6] 과립 수화제
표 1∼표 1062 및 표 1234∼표 1244에 기재된 각 화합물: 10부
리그닌설폰산 나트륨: 5부
폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르: 1부
폴리카복실산 나트륨: 3부
화이트 카본: 5부
α화 전분: 1부
탄산 칼슘: 65부
물: 10부
이상을 혼합 압축 조립했다. 수득된 입상물을 유동층 건조기에서 건조하고, 과립 수화제를 얻었다.
다음에 본 발명의 유해생물 방제제가 가지고 있는 효과에 대해서, 시험예를 통해서 설명한다.
[시험예 1] 배추좀나방 살충활성시험
제제예 2에 준해서 조제한 수화제를, 유효성분으로 해서 500ppm의 농도로 물로 희석했다. 그 약액에 양배추 잎을 침지시키고, 바람 건조 후, 플라스틱 컵에 넣었다. 그 안에 배추좀나방 2령 유충 10마리를 풀어 놓고, 뚜껑을 덮었다. 그 후에 25℃의 항온실에 두고, 6일 후에 사망한 벌레 수(사충 수)를 조사하고, 수학식 1의 계산식에 의해 벌레 사망률(사충율)을 산출했다. 시험은 1반복으로 실시했다.
Figure pct01284
이 시험에 의해 사충율 90% 이상을 나타내는 화합물의 화합물 번호를 이하에 열거한다.
A-0052, A-0056, A-0059, A-0060, A-0061, A-0063, A-0243, A-0405, A-0447, A-0475, A-0480, A-0491, A-0598, A-1310, A-3829, A-4710, A-4715, A-4969, A-6572, A-6692, A-6724, A-6754, A-6889, B-0009, C-0001, C-0002, C-0004, C-0006, C-0010, C-0011, C-0068, C-0128, C-0130, C-0188, C-0190, C-0192, C-0196, C-0197, C-0314, C-0316, C-0374, C-0448, C-0590, C-0664, C-0698, C-0806, C-0880, C-0988, C-1023, C-11248, C-11256, C-11264, C-11272, C-11312, C-11392, C-11400, C-11512, C-11520, C-11528, C-11536, C-11568, C-11624, C-11664, C-11680, C-11696, C-11712, C-11720, C-11744, C-11752, C-11784, C-11792, C-11800, C-1349, C-1367, C-1403, C-1439, C-1457, C-1475, C-1511, C-2980, C-3076, C-3550, C-4162, C-4214, C-8914, C-8950, C-9334, C-9338, C-9400, C-9422, C-9432, C-9464, C-9496, C-9528, C-9560, C-9592, C-9656, C-9688, C-9720, C-9752, C-9784, C-9848, C-9944, D-0006, D-0125, D-0130, D-0592, D-0664, D-2980, D-3076, D-4495
[시험예 2] 왕담배나방 살충활성시험
제제예 2에 준해서 조제한 수화제를, 유효성분으로 해서 500ppm의 농도로 물로 희석했다. 그 약액에 양배추 잎을 침지시키고, 바람 건조 후, 플라스틱 컵에 넣었다. 그 안에 왕담배나방 부화 유충 5마리를 풀어 놓고, 뚜껑을 덮었다. 그 후에 25℃의 항온실에 두고, 6일 후에 사충수를 조사하고, 수1의 계산식에 의해 사충율을 산출했다. 시험은 2반복으로 실시했다.
이 시험에 의해 사충율 90% 이상을 나타내는 화합물의 화합물 번호를 이하에 열거한다.
A-0059, A-0063, A-0243, A-0405, A-0491, A-1913, A-3459, A-3506, A-3829, A-4969, B-0009, C-0002, C-0004, C-0006, C-0068, C-0128, C-0130, C-0190, C-0314, C-0316, C-0374, C-0448, C-0590, C-0664, C-0698, C-0880, C-0988, C-1349, C-1403, C-1439, C-1457, C-1475, C-1511, C-4162, C-4214, C-9400, C-9422, C-9432, C-9464, C-9496, C-9656, C-9688, C-9720, C-9752, C-9784, C-9944, C-11256, C-11264, C-11272, C-11312, C-11400, C-11512, C-11520, C-11528, C-11568, C-11624, C-11664, C-11680, C-11688, C-11696, C-11712, C-11720, C-11752, C-11784, C-11792, D-0006, D-0125, D-0130, D-0592, D-0664, D-2992, D-3076, D-4495
[시험예 3] 벼 멸구 살충활성시험
제제예 2에 준해서 조제한 수화제를, 유효성분으로 해서 500ppm의 농도로 물로 희석했다. 그 약액에, 벼의 싹 틔움 벼를 침지시키고, 플라스틱 컵에 넣었다. 이 플라스틱 컵에 벼 멸구2령 유충을 10마리 풀어 놓고, 뚜껑을 덮었다. 그 후에 25℃의 항온실에 두고, 6일 후에 사충수를 조사하고, 수1의 계산식에 의해 사충율을 산출했다. 시험은 1반복으로 실시했다.
이 시험에 의해 사충율 90% 이상을 나타내는 화합물의 화합물 번호를 이하에 열거한다.
A-0015, A-0049, A-0052, A-0056, A-0059, A-0060, A-0063, A-0064, A-0179, A-0370, A-0447, A-0474, A-0479, A-0752, A-0809, A-1483, A-1529, A-4688, A-4690, A-4710, A-4850, A-4969, A-6161, A-6482, A-6572, A-6602, A-6632, A-6662, A-6708, A-6709, A-6754, A-6814, A-6889, A-7024, B-0009, C-0001, C-0004, C-0006, C-0035, C-0066, C-0068, C-0128, C-0129, C-0130, C-0190, C-0191, C-0192, C-0314, C-0315, C-0316, C-0374, C-0448, C-0590, C-0664, C-0698, C-0806, C-0880, C-0988, C-11248, C-11256, C-11264, C-11272, C-11312, C-11392, C-11400, C-11408, C-11512, C-11520, C-11528, C-11536, C-11552, C-11584, C-11624, C-11656, C-11664, C-11680, C-11688, C-11696, C-11704, C-11712, C-11720, C-11728, C-11744, C-11752, C-11760, C-11776, C-11792, C-11808, C-11816, C-11824, C-11840, C-1349, C-13648, C-1367, C-1403, C-1439, C-1457, C-1475, C-1511, C-2980, C-3076, C-3550, C-4162, C-4214, C-8914, C-8950, C-9334, C-9338, C-9400, C-9422, C-9432, C-9464, C-9496, C-9528, C-9560, C-9592, C-9656, C-9688, C-9720, C-9752, C-9784, C-9848, C-9944, D-0006, D-0125, D-0130, D-0592, D-0664, D-2980, D-2992, D-3076, D-4495, G-3809, G-4480
[시험예 4] 목화 진딧물 방제 효과시험
제제예 2에 준해서 조제한 수화제를, 유효성분으로 해서 500ppm의 농도로 물로 희석했다. 이 약액에, 미리 목화 진딧물 약충을 접종해 둔 오이 모종을 침지시키고, 바람 건조했다. 처리 후의 오이 모종은 25℃의 항온실에 두고, 3일 후에 생존 벌레수를 세고, 수1의 계산식에 의해 사충율을 산출했다. 시험은 1반복으로 실시했다.
이 시험에 의해 사충율 90% 이상을 나타내는 화합물의 화합물 번호를 이하에 열거한다.
A-0052, A-0059, A-0060, A-0063, A-0064, A-0179, A-0405, A-0447, A-0474, A-3829, A-6572, A-6934, B-0009, C-0001, C-0004, C-0006, C-0066, C-0068, C-0128, C-0129, C-0130, C-0190, C-0191, C-0192, C-0314, C-0315, C-0316, C-0374, C-0448, C-0590, C-0664, C-0698, C-0806, C-0880, C-0988, C-1023, C-11248, C-11256, C-11264, C-11272, C-11312, C-11392, C-11400, C-11408, C-11512, C-11520, C-11528, C-11536, C-11568, C-11584, C-11624, C-11656, C-11664, C-11680, C-11688, C-11696, C-11704, C-11712, C-11720, C-11728, C-11744, C-11752, C-11760, C-11776, C-11784, C-11808, C-11816, C-11824, C-11840, C-1349, C-13648, C-1367, C-1403, C-1439, C-1457, C-1475, C-1511, C-2980, C-3076, C-3550, C-4162, C-4214, C-8914, C-9334, C-9338, C-9400, C-9422, C-9432, C-9464, C-9496, C-9528, C-9560, C-9592, C-9656, C-9688, C-9720, C-9752, C-9784, C-9848, C-9944, D-0006, D-0130, D-0592, D-0664, D-2980, D-2992, D-3076, D-4423, D-4495
[시험예 5] 점박이응애 방제 효과시험
제제예 2에 준해서 조제한 수화제를, 유효성분으로 해서 500ppm의 농도로 물로 희석했다. 그 약액에, 미리 점박이응애 암컷 성충을 35마리 접종해 둔 콩 모종을 침지시키고, 바람 건조했다. 처리 후의 콩 모종은 25℃의 항온실에 두고, 13일 후에 암컷 성충의 생존 벌레 수를 조사하고, 수학식 2의 계산식에 의해 방제가를 산출했다. 시험은 1반복으로 실시했다.
Figure pct01285
이 시험에 의해 방제가 90 이상을 나타내는 화합물의 화합물 번호를 이하에 열거한다.
A-0008, A-0015, A-0030, A-0037, A-0049, A-0052, A-0056, A-0059, A-0060, A-0063, A-0064, A-0170, A-0179, A-0243, A-0273, A-0405, A-0447, A-0474, A-0475, A-0479, A-0480, A-0491, A-0507, A-0538, A-0598, A-0753, A-0758, A-0942, A-1310, A-1477, A-1483, A-1529, A-1960, A-3828, A-3829, A-4665, A-4687, A-4688, A-4689, A-4691, A-4693, A-4710, A-4712, A-4715, A-4735, A-4758, A-4850, A-4969, A-5011, A-5172, A-5977, A-6161, A-6482, A-6497, A-6572, A-6662, A-6692, A-6708, A-6754, A-6814, A-6844, A-6859, A-6889, A-6934, B-0009, C-0001, C-0002, C-0004, C-0005, C-0006, C-0035, C-0066, C-0068, C-0128, C-0129, C-0130, C-0188, C-0190, C-0191, C-0192, C-0196, C-0221, C-0314, C-0315, C-0316, C-0374, C-0448, C-0590, C-0664, C-0698, C-0806, C-0880, C-0988, C-1022, C-1349, C-1367, C-1403, C-1439, C-1457, C-1475, C-1511, C-2980, C-3076, C-4162, C-4214, C-9400, C-9422, C-9432, C-9464, C-9496, C-9656, C-9688, C-9720, C-9752, C-9784, C-9944, C-11248, C-11256, C-11264, C-11272, C-11312, C-11400, C-11512, C-11520, C-11528, C-11568, C-11624, C-11656, C-11664, C-11680, C-11688, C-11696, C-11704, C-11712, C-11720, C-11728, C-11744, C-11752, C-11760, C-11776, C-11784, C-11792, C-11 816, C-11824, D-0006, D-0125, D-0130, D-0592, D-0664, D-2977, D-2980, D-2992, D-3076, D-4495
본 발명은 뛰어난 살충활성을 가지는 신규 화학물질 및 그 제조 중간체를 제공하는 것으로, 농약분야, 농업분야에서 유용하며, 산업상의 이용의 가능성을 가진다.

Claims (14)

  1. 화학식[I]의 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염:
    Figure pct01286

    상기 식에서,
    A는 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
    G는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 C1∼C6알킬기를 나타내고,
    R1은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C2∼C6알케닐기, C2∼C6할로알케닐기, C2∼C6알키닐기, C2∼C6할로알키닐기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, 시아노헤테로사이클로알킬기, 하이드록시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알콕시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬티오C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬티오C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기, C2∼C6알키닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C3∼C6사이클로알킬기, 카복시C3∼C6사이클로알킬기, 카바모일C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C3∼C6사이클로알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C4∼C8비사이클로 알킬기, C1∼C6알콕시이미노기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1∼C3알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C3∼C6사이클로알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로사이클로알킬기(상기 기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클로알킬C1∼C6알킬기(상기 헤테로사이클로알킬기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 또는 헤테로사이클로알킬C3∼C6사이클로알킬기(상기 헤테로사이클로알킬기는 R10에 의해 치환될 수 있다)를 나타내고,
    R2는 수소원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C2∼C6알케닐기, C2∼C6할로알케닐기, C2∼C6알키닐기, C2∼C6할로알키닐기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1∼C3알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 시아노기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬기, 하이드록시기, 하이드록시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 포르밀기,아미노기, C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬카보닐기, C3∼C6사이클로알킬카보닐기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C2∼C6알케닐옥시카보닐기,카바모일기, C1∼C6알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), (C1∼C6알킬티오)카보닐기, (C1∼C6알킬)티오카보닐기, (C1∼C6알콕시)티오카보닐기,티오카바모일기, C1∼C6알킬아미노티오카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, 설파모일기, C1∼C6알킬아미노설포닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기,아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C3∼C6사이클로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 하이드록시이미노기, 하이드록시이미노C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시이미노기, C1∼C6알콕시이미노C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알콕시이미노C1∼C6알킬기를 나타내고, 또한, R1과 R2는 이것들의 결합하는 질소원자와 함께 3∼8원의 헤테로사이클, 또는 산소원자, 황원자 및 질소원자에 의해 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 가지는 3∼8원의 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 상기 헤테로사이클은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알킬기 또는 옥소기에 의해 치환될 수 있고,
    R3은 할로겐 원자, 시아노기, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, 또는 C1∼C6할로알콕시기를 나타내고,
    R4는 수소원자, 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알킬기를 나타내고,
    R5는 C1∼C12알킬기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C3∼C6사이클로알킬기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C2∼C6알케닐기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 또는 C2∼C6알키닐기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고,
    R6은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 하이드록시기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C3∼C6사이클로알콕시기, C3∼C6할로사이클로알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6할로알콕시기, 티올기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C2∼C6알케닐티오기, C2∼C6할로알케닐티오기, C3∼C6사이클로알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬티오기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, 트리(C1∼C6알킬)실릴C1∼C6알킬티오기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C3∼C6사이클로알킬설피닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C3∼C6사이클로알킬설포닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐기, 포르밀기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 포르밀옥시기, C1∼C6알킬카보닐옥시기, C1∼C6할로알킬카보닐옥시기, 벤조일옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐옥시기, C1∼C6할로알킬설피닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설피닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐옥시기, 페닐설피닐옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설포닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다),아미노기, C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐카보닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설피닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설포닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시이미노기, 트리(C1∼C6알킬)실릴기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페녹시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알콕시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐티오기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설피닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설포닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬티오기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설피닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설포닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), -O-N=C(R8)(R9)기, 아다만틸기, 아제티디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피롤리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피페리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 1,3-디옥소라닐기, 1,3-디옥사닐기, 피롤릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피라졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이미다졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 트리아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 추가로 상기 기의 질소원자가 산화되어 N-옥사이드를 형성할 수 있다), 피리미디닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 테트라하이드로푸라닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 1,3-디옥소이소인돌리닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 시아노기, 니트로기, 카복시기,티오시아네이트기, 또는아미노옥시기를 나타내고,
    R7은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, 페닐기(상기 기는 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기로 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기, 페닐C1∼C6알콕시기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,
    R8, R9는 동일 또는 서로 다를 수 있고, 수소원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 또는 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고, 또한, R8과 R9는 이것들의 결합하는 탄소원자와 함께 3∼6원환을 형성할 수 있고,
    R10은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기, C1∼C6할로알킬아미노카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 또는 5-메틸-1,3-디옥솔-2-온-4-일메틸기를 나타낸다.
  2. 제1 항에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염을 유효성분으로서 함유하는 농약 조성물.
  3. 제2 항에 있어서,
    농약 조성물이 추가로 계면활성제를 함유하는 농약 조성물.
  4. 제1 항에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염을 활성성분으로서 함유하는 유해생물 방제제.
  5. 제4 항에 있어서,
    유해생물 방제제가 살충제, 살선충제 및 진드기 구제제인 유해생물 방제제
  6. 제5 항에 있어서,
    농원예용 식물을 재배하는 수전, 밭, 잔디 밭, 과수원, 비농경지, 온실, 육묘시설, 식물공장에서의 유해생물에 대해서, 방제 효력을 가지는 유해생물 방제제.
  7. 제6 항에 있어서,
    농원예용 식물이 육종법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물인 유해생물 방제제.
  8. 제1 항에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염의 유효성분량을 사용하는 유해생물의 방제 방법.
  9. 제1 항에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염을 유효성분으로서 함유하는 농약 조성물을, 농원예용 작물 또는 농원예용 작물을 생육시키려고 하는 혹은 생육하고 있는 장소에 대해서, 동시에 또는 분할해서 작용시키는 것에 의한 유해생물의 방제 방법.
  10. 제8 항 또는 제9 항에 있어서,
    유해생물 방제제를 사용하는 장소가 수전, 밭, 잔디 밭, 과수원, 비농경지, 온실, 육묘시설, 식물공장인 유해생물의 방제 방법.
  11. 제8 항 내지 제10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    제1 항에 기재된 3-알콕시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 농업상 허용되는 염을 살충제, 살선충제 및 진드기 구제제로서 사용하는 유해생물의 방제 방법.
  12. 제4 항 내지 제7 항 중 어느 하나에 기재된 유해생물 방제제를, 농원예용 작물에 대한 유해생물을 방제에 사용하는 유해생물 방제제의 사용방법.
  13. 화학식[II]의 하이드록시벤조산 아미드 유도체, 또는 그 염:
    Figure pct01287

    상기 식에서,
    A는 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
    G는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 C1∼C6알킬기를 나타내고,
    R1은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C2∼C6알케닐기, C2∼C6할로알케닐기, C2∼C6알키닐기, C2∼C6할로알키닐기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, 시아노헤테로사이클로알킬기, 하이드록시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알콕시C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬티오C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬티오C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬설피닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6할로알킬설포닐C3∼C6사이클로알킬기, C2∼C6알키닐C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C3∼C6사이클로알킬기, 카복시C3∼C6사이클로알킬기, 카바모일C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C3∼C6사이클로알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C4∼C8비사이클로 알킬기, C1∼C6알콕시이미노기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1∼C3알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C3∼C6사이클로알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로사이클로알킬기(상기 기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클로알킬C1∼C6알킬기(상기 헤테로사이클로알킬기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 또는 헤테로사이클로알킬C3∼C6사이클로알킬기(상기 헤테로사이클로알킬기는 R10에 의해 치환될 수 있다)을 나타내고,
    R2는 수소원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C2∼C6알케닐기, C2∼C6할로알케닐기, C2∼C6알키닐기, C2∼C6할로알키닐기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 헤테로아릴C1∼C3알킬기(상기 헤테로아릴기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 시아노기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C3∼C6사이클로알킬기, 하이드록시기, 하이드록시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 포르밀기,아미노기, C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬카보닐기, C3∼C6사이클로알킬카보닐기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C2∼C6알케닐옥시카보닐기, 카바모일기, C1∼C6알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), (C1∼C6알킬티오)카보닐기, (C1∼C6알킬)티오카보닐기, (C1∼C6알콕시)티오카보닐기, 티오카바모일기, C1∼C6알킬아미노티오카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, 설파모일기, C1∼C6알킬아미노설포닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기, 아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C3∼C6사이클로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 하이드록시이미노기, 하이드록시이미노C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시이미노기, C1∼C6알콕시이미노C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알콕시이미노C1∼C6알킬기를 나타내고, 또한, R1과 R2는 이것들의 결합하는 질소원자와 함께 3∼8원의 헤테로사이클, 또는 산소원자, 황원자 및 질소원자에 의해 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 가지는 3∼8원의 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 상기 헤테로사이클은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알킬기 또는 옥소기에 의해 치환될 수 있고,
    R3은 할로겐 원자, 시아노기, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, 또는 C1∼C6할로알콕시기를 나타내고,
    R4는 수소원자, 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알킬기를 나타내고,
    R7은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, 페닐기(상기 기는 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기로 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기, 페닐C1∼C6알콕시기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,
    R10은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기, C1∼C6할로알킬아미노카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 또는 5-메틸-1,3-디옥솔-2-온-4-일메틸기를 나타낸다.
  14. 화학식[III]의 알콕시벤조산 유도체, 또는 그 염:
    Figure pct01288

    상기 식에서,
    G는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 C1∼C6알킬기를 나타내고,
    K는 하이드록시기, C1∼C6알콕시기, 또는 페녹시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고,
    R3은 할로겐 원자, 시아노기, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, 또는 C1∼C6할로알콕시기를 나타내고,
    R4는 수소원자, 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알킬기를 나타내고,
    R5는 C1∼C12알킬기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C3∼C6사이클로알킬기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C2∼C6알케닐기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 또는 C2∼C6알키닐기(상기 기는 R6에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고,
    R6은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 하이드록시기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C3∼C6사이클로알콕시기, C3∼C6할로사이클로알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6할로알콕시기, 티올기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C2∼C6알케닐티오기, C2∼C6할로알케닐티오기, C3∼C6사이클로알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬티오기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬티오기, 트리(C1∼C6알킬)실릴C1∼C6알킬티오기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알콕시기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C3∼C6사이클로알킬설피닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C3∼C6사이클로알킬설포닐기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐기, 포르밀기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐티오기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 포르밀옥시기, C1∼C6알킬카보닐옥시기, C1∼C6할로알킬카보닐옥시기, 벤조일옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐옥시기, C1∼C6할로알킬설피닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설피닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설피닐옥시기, 페닐설피닐옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, C3∼C6사이클로알킬설포닐옥시기, C3∼C6할로사이클로알킬설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 아미노기, C1∼C6알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐카보닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알콕시카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬아미노카보닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설피닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설피닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6할로알킬설포닐아미노기(상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), 페닐설포닐아미노기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 상기 아미노기는 R10에 의해 치환될 수 있다), C1∼C6알콕시이미노기, 트리(C1∼C6알킬)실릴기, 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페녹시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알콕시기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐티오기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설피닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐설포닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬티오기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설피닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬설포닐기(상기 페닐기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), -O-N=C(R8)(R9)기, 아다만틸기, 아제티디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피롤리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 피페리디닐기(상기 기의 질소원자는 R10에 의해 치환될 수 있다), 1,3-디옥소라닐기, 1,3-디옥사닐기, 피롤릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피라졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이미다졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 트리아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소옥사졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 이소티아졸릴기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있고, 추가로 상기 기의 질소원자가 산화되어 N-옥사이드를 형성할 수 있다), 피리미디닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 피리딜옥시기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 테트라하이드로푸라닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 1,3-디옥소이소인돌리닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 시아노기, 니트로기, 카복시기, 티오시아네이트기, 또는 아미노옥시기를 나타내고,
    R7은 할로겐 원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C3∼C6사이클로알킬C1∼C6알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6할로알콕시기, C1∼C6알킬티오기, C1∼C6할로알킬티오기, C1∼C6알킬설피닐기, C1∼C6할로알킬설피닐기, C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐옥시기, C1∼C6할로알킬설포닐옥시기, 페닐기(상기 기는 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기로 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), 페닐C1∼C6알킬기, 페닐C1∼C6알콕시기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,
    R8, R9는 동일 또는 서로 다를 수 있고, 수소원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, 또는 페닐기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다)를 나타내고, 또한, R8과 R9는 이것들의 결합하는 탄소원자와 함께 3∼6원환을 형성할 수 있고,
    R10은 C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알킬기, C3∼C6사이클로알킬기, C3∼C6할로사이클로알킬기, C1∼C6알콕시기, C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6할로알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬티오C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설피닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬설포닐C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알킬기, 시아노C1∼C6알콕시C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐기, C1∼C6할로알킬카보닐기, C1∼C6알콕시카보닐기, C1∼C6할로알콕시카보닐기, C1∼C6알킬아미노카보닐기, C1∼C6할로알킬아미노카보닐기, 벤조일기(상기 기는 R7에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환될 수 있다), C1∼C6알킬설포닐기, C1∼C6할로알킬설포닐기, C1∼C6알킬카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬아미노카보닐C1∼C6알킬기, C1∼C6알킬카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐옥시C1∼C6알킬기, C1∼C6알콕시카보닐아미노C1∼C6알킬기(상기 아미노기는 C1∼C6알킬기에 의해 치환될 수 있다), 또는 5-메틸-1,3-디옥솔-2-온-4-일메틸기를 나타낸다.
KR1020227026158A 2020-01-31 2021-01-29 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제 KR102638962B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020247005391A KR20240028543A (ko) 2020-01-31 2021-01-29 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020014653 2020-01-31
JPJP-P-2020-014653 2020-01-31
PCT/JP2021/003204 WO2021153720A1 (ja) 2020-01-31 2021-01-29 ３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020247005391A Division KR20240028543A (ko) 2020-01-31 2021-01-29 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20220135236A true KR20220135236A (ko) 2022-10-06
KR102638962B1 KR102638962B1 (ko) 2024-02-20

Family

ID=77079131

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020227026158A KR102638962B1 (ko) 2020-01-31 2021-01-29 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제
KR1020247005391A KR20240028543A (ko) 2020-01-31 2021-01-29 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020247005391A KR20240028543A (ko) 2020-01-31 2021-01-29 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20230110603A1 (ko)
EP (1) EP4098650A4 (ko)
JP (1) JP7308989B2 (ko)
KR (2) KR102638962B1 (ko)
CN (1) CN115052856A (ko)
AU (1) AU2021214350C1 (ko)
BR (1) BR112022015176B1 (ko)
IL (1) IL295328A (ko)
MX (1) MX2022009417A (ko)
WO (1) WO2021153720A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023217989A1 (en) 2022-05-12 2023-11-16 Syngenta Crop Protection Ag Alkoxy heteroaryl- carboxamide or thioamide compounds
CN114989032B (zh) * 2022-06-14 2024-04-12 安徽大学 一种酰亚胺类衍生物的合成方法
WO2024033374A1 (en) 2022-08-11 2024-02-15 Syngenta Crop Protection Ag Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds
CN115791716B (zh) * 2022-09-19 2023-07-21 河北科技大学 一种蛋白核小球藻荧光检测扑灭通生物毒性的方法
WO2024089216A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51125243A (en) * 1974-11-02 1976-11-01 Bayer Ag Prodution of aromatic acid amide
JPS51131847A (en) * 1975-05-10 1976-11-16 Paamakemu Asia:Kk Process for preparation of 2,2'- dithiobisbenzamide compounds
WO1994005153A1 (en) 1992-09-09 1994-03-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal benzene compounds
JPH0848662A (ja) * 1994-08-05 1996-02-20 Fujirebio Inc ２−オキシベンズアミド誘導体
WO2001042194A1 (en) 1999-12-09 2001-06-14 Astrazeneca Ab Adamantane derivatives
WO2002092584A1 (fr) * 2001-05-14 2002-11-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives du thiadiazole, pesticides a usage agricole et horticole, et leurs utilisations
JP2006525964A (ja) * 2003-05-09 2006-11-16 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換オキシアレーン類および有害生物駆除を目的としたその利用法
JP2008525345A (ja) * 2004-12-24 2008-07-17 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換オキシアレン
JP2015535843A (ja) * 2012-10-02 2015-12-17 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 農薬としての複素環化合物
WO2016068580A2 (en) 2014-10-29 2016-05-06 Dong-A Socio Holdings Co., Ltd. Novel pyridopyrimidinone compounds for modulating the catalytic activity of histone lysine demethylases (kdms)
WO2019099703A1 (en) * 2017-11-16 2019-05-23 Sidecar Therapeutics, Inc. Apoptosis signal-regulating kinase 1 (ask 1) inhibitor compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1730103B1 (en) * 2004-03-23 2010-05-26 Pfizer Limited Formamide derivatives useful as adrenoceptor
US7381487B2 (en) 2004-12-27 2008-06-03 Fuelcell Energy, Inc. In-situ removal of electrolyte from gas oxidizer

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51125243A (en) * 1974-11-02 1976-11-01 Bayer Ag Prodution of aromatic acid amide
JPS51131847A (en) * 1975-05-10 1976-11-16 Paamakemu Asia:Kk Process for preparation of 2,2'- dithiobisbenzamide compounds
WO1994005153A1 (en) 1992-09-09 1994-03-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal benzene compounds
JPH0848662A (ja) * 1994-08-05 1996-02-20 Fujirebio Inc ２−オキシベンズアミド誘導体
WO2001042194A1 (en) 1999-12-09 2001-06-14 Astrazeneca Ab Adamantane derivatives
WO2002092584A1 (fr) * 2001-05-14 2002-11-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives du thiadiazole, pesticides a usage agricole et horticole, et leurs utilisations
JP2006525964A (ja) * 2003-05-09 2006-11-16 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換オキシアレーン類および有害生物駆除を目的としたその利用法
JP2008525345A (ja) * 2004-12-24 2008-07-17 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換オキシアレン
JP2015535843A (ja) * 2012-10-02 2015-12-17 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 農薬としての複素環化合物
WO2016068580A2 (en) 2014-10-29 2016-05-06 Dong-A Socio Holdings Co., Ltd. Novel pyridopyrimidinone compounds for modulating the catalytic activity of histone lysine demethylases (kdms)
WO2019099703A1 (en) * 2017-11-16 2019-05-23 Sidecar Therapeutics, Inc. Apoptosis signal-regulating kinase 1 (ask 1) inhibitor compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Journal of American Chemical Society, Vol.135, pp.2963-2966* *

Also Published As

Publication number Publication date
CN115052856A (zh) 2022-09-13
KR20240028543A (ko) 2024-03-05
TW202144323A (zh) 2021-12-01
EP4098650A1 (en) 2022-12-07
AU2021214350C1 (en) 2023-12-14
BR112022015176B1 (pt) 2024-03-12
EP4098650A4 (en) 2024-03-13
JPWO2021153720A1 (ko) 2021-08-05
US20230110603A1 (en) 2023-04-13
AU2021214350A1 (en) 2022-09-01
IL295328A (en) 2022-10-01
JP7308989B2 (ja) 2023-07-14
WO2021153720A1 (ja) 2021-08-05
MX2022009417A (es) 2022-10-27
KR102638962B1 (ko) 2024-02-20
BR112022015176A2 (pt) 2022-10-11
AU2021214350B2 (en) 2023-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI606032B (zh) Alkyl phenyl sulfide derivatives and pest control agents
KR102638962B1 (ko) 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제
WO2021085370A1 (ja) アゾール誘導体及びその用途
TWI771418B (zh) 吡唑－３－羧酸醯胺衍生物及有害生物防治藥劑
TW202019889A (zh) ３－（１ｈ－１，２，４－三唑－１－基）苯甲醯胺衍生物及有害生物防除劑
KR102633747B1 (ko) 피라졸 유도체 및 유해 생물 방제제
TWI837454B (zh) 3-烷氧基苯甲醯胺衍生物及有害生物防除劑
TW202019888A (zh) ５－（１，２，４－三唑－５－基）苯甲醯胺衍生物及有害生物防除劑
JP2021121582A (ja) ５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤
JP2021121581A (ja) ３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤
JP7383850B2 (ja) 複素環化合物及びその用途
JP2021176836A (ja) 含硫黄置換基を有するアルコキシアルコキシベンゼン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant