TW202144323A - ３－烷氧基苯甲醯胺衍生物及有害生物防除劑 - Google Patents

Abstract

本發明提供具有優異之有害生物防除效果的3-烷氧基苯甲醯胺衍生物或其鹽、含有其作為有效成分之有害生物防除劑及製造中間體。

本發明提供下述通式[I]所示之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物或其鹽、含有其作為有效成分之有害生物防除劑。

[式中，A表示氧原子或硫原子；G表示氫原子、鹵素原子、或C₁至C₆烷基；R¹表示C₁至C₆烷基、C₃至C₆環烷基等；R²表示氫原子等；R³表示鹵素原子、C₁至C₆烷基等；R⁴表示鹵素原子、C₁至C₆烷基等；R⁵表示C₁至C₁₂烷基等]

Description

3-烷氧基苯甲醯胺衍生物及有害生物防除劑

本發明係有關新穎之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物或其農業上容許之鹽、含有該衍生物作為有效成分之有害生物防除劑及製造中間體者。

專利文獻1、2中記載一種3-烷氧基苯甲醯胺衍生物，專利文獻1所記載之化合物在醯胺鍵之胺部分係限於金剛烷基烷基。而且，專利文獻2所記載之化合物在烷氧基上的取代基係限於吡啶并嘧啶酮環。專利文獻3中雖記載具有除草效果之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物，但並無有害生物防除效果的相關記載。

[先前技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2001/042194號公報

[專利文獻1]國際公開第2016/068580號公報

[專利文獻2]國際公開第94/05153號公報

期望用於有用農作物的有害生物防除劑係施用於土壤或莖葉，並在低劑量表現出充分的有害生物防除效果之藥劑。而且，對化學物質的安全性及環境影響的需求正在增加，而期望開發更安全的有害生物防除劑。更且，近年來，由於長年使用殺蟲劑及殺蟎劑等有害生物防除劑，因而出現對該有害生物防除劑產生抗藥性的有害生物，因此，難以完全防除有害生物。而且，對於對人畜具高毒性的有害生物防除劑之使用，在工作者的安全面上亦成為問題。

本發明之課題係在如此情況下，解決向來的有害生物防除劑具有如上述之問題，進而提供一種安全性、防除效果、殘效性等優異之有害生物防除劑。

為了開發具有上述較佳特性之有害生物防除劑，本發明者等合成各種3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、並專心致志研究其生理活性。其結果，發現下述通式[I]所示之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物(以下稱為本發明化合物)對各種有害生物有效，更持續研究，遂而完成本發明。

亦即，本發明係具有以下特徵之重點。

(1)一種通式[I]所示之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽，

式中，

A表示氧原子或硫原子；

G表示氫原子、鹵素原子、或C₁至C₆烷基；

R¹表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₂至C₆烯基、C₂至C₆鹵烯基、C₂至C₆炔基、C₂至C₆鹵炔基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₃至C₆環烷基、氰基C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、氰基雜環烷基、羥基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基硫基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基C₃至C₆環烷基、C₂至C₆炔基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₃至C₆環烷基、羧基C₃至C₆環烷基、胺甲醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₃至C₆環烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₄至C₈雙環烷基、C₁至C₆烷氧基亞胺基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基(該基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₁至C₃烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₃至C₆環烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、雜環烷基(該基可 經R¹⁰取代)、雜環烷基C₁至C₆烷基(該雜環烷基可經R¹⁰取代)、或雜環烷基C₃至C₆環烷基(該雜環烷基可經R¹⁰取代)；

R²表示氫原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₂至C₆烯基、C₂至C₆鹵烯基、C₂至C₆炔基、C₂至C₆鹵炔基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基(該基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₁至C₃烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、氰基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₃至C₆環烷基、羥基、羥基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、甲醯基、胺基、C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基羰基、C₃至C₆環烷基羰基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₂至C₆烯基氧基羰基、胺甲醯基、C₁至C₆烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、(C₁至C₆烷基硫基)羰基、(C₁至C₆烷基)硫羰基、(C₁至C₆烷氧基)硫羰基、胺硫甲醯基、C₁至C₆烷基胺基硫羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、胺磺醯基、C₁至C₆烷基胺基磺醯基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₃至C₆環烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷 基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、羥基亞胺基、羥基亞胺基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基亞胺基、C₁至C₆烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基，而且，R¹及R²可與該等所鍵結的氮原子一起形成3至8員的雜環、或形成具有選自氧原子、硫原子及氮原子之1至4個雜原子的3至8員的雜環，該雜環可經鹵素原子、氰基、硝基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷基或側氧基取代；

R³表示鹵素原子、氰基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基、或C₁至C₆鹵烷氧基；

R⁴表示氫原子、鹵素原子、C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷基；

R⁵表示C₁至C₁₂烷基(該基可經R⁶單取代或多取代)、C₃至C₆環烷基(該基可經R⁶單取代或多取代)、C₂至C₆烯基(該基可經R⁶單取代或多取代)、或C₂至C₆炔基(該基可經R⁶單取代或多取代)；

R⁶表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、羥基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₃至C₆環烷氧基、C₃至C₆鹵環烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆鹵烷氧基、硫醇基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₂至C₆烯基硫基、C₂至C₆鹵烯基硫基、C₃至C₆環烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基硫基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基硫基、三(C₁至C₆烷基)矽基C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₃至C₆環烷基磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基、甲醯基、C₁至C₆烷基羰 基、C₁至C₆鹵烷基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、甲醯基氧基、C₁至C₆烷基羰基氧基、C₁至C₆鹵烷基羰基氧基、苯甲醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基氧基、苯基亞磺醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基氧基、苯基磺醯基氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、胺基、C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基羰基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基亞磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基亞胺基、三(C₁至C₆烷基)矽基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基硫基(該基可經R⁷單取代或多取 代)、苯基亞磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基硫基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基亞磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、-O-N=C(R⁸)(R⁹)基、金剛烷基、氮雜環丁烷基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、吡咯啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、哌啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、1,3-二氧雜環戊烷基、1,3-二氧雜環己烷基、吡咯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、咪唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、三唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基(該基可經R⁷單取代或多取代，更且該基之氮原子可經氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、四氫呋喃基(該基可經R⁷單取代或多取代)、1,3-二側氧基異吲哚啉基(該基可經R⁷單取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、基氰硫基、或胺基氧基；

R⁷表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、苯基(該基可經鹵素原子、烷基、鹵烷基單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基、苯基C₁至C₆烷氧基、氰基、或硝基；

R⁸、R⁹可相同或不同，表示氫原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、或苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)，而且，R⁸及R⁹可與該等所鍵結之碳原子一起形成3至6員環；

R¹⁰表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆鹵烷基羰基、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、或5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基甲基。

(2)一種農藥組成物，其係含有上述(1)所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽作為有效成分。

(3)如上述(2)所述之農藥組成物，其中，農藥組成物更含有界面活性劑。

(4)一種有害生物防除劑，其係含有上述(1)所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽作為活性成分。

(5)如上述(4)所述之有害生物防除劑，其中，有害生物防除劑係殺蟲劑、殺線蟲劑及殺蟎劑。

(6)如上述(5)所述之有害生物防除劑，其係對栽培農園藝用植物的水田、旱田、草坪、果園/樹園、非農耕地、溫室、苗圃設施、植物工廠中的有害生物具有防除功效。

(7)如上述(6)所述之有害生物防除劑，其中，農園藝用植物係經由育種方法或基因重組技術賦予抗性的植物。

(8)一種有害生物的防除方法，其係使用上述(1)所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽的有效成分量。

(9)一種有害生物的防除方法，其係藉由使含有上述(1)所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽作為有效成分之農藥組成物，同時或分別作用於農園藝用作物或將要生長農園藝作物或正在生長的場所。

(10)如上述(8)或(9)所述之有害生物的防除方法，其中，施用有害生物防除劑的場所係水田、旱地、草坪、果園/樹園、非農耕地、溫室、苗圃設施、植物工廠。

(11)如上述(8)至(10)中任一項所述之有害生物的防除方法，其係使用上述(1)所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽作為殺蟲劑、殺線蟲劑及殺蟎劑。

(12一種有害生物防除劑之使用方法，其係將上述(4)至(7)中任一項所述之有害生物防除劑使用在對農園藝作物有害之生物的防除。

(13)一種通式[II]所示之羥基苯甲醯胺衍生物或其鹽，

式中，

A表示氧原子或硫原子；

G表示氫原子、鹵素原子、或C₁至C₆烷基；

R¹表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₂至C₆烯基、C₂至C₆鹵烯基、C₂至C₆炔基、C₂至C₆鹵炔基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₃至C₆環烷基、氰基C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、氰基雜環烷基、羥基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基硫基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基C₃至C₆環烷基、C₂至C₆炔基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₃至C₆環烷基、羧基C₃至C₆環烷基、胺甲醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₃至C₆環烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₄至C₈雙環烷基、C₁至C₆烷氧基亞胺基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基(該基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₁至C₃烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₃至C₆環烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、雜環烷基(該基可 經R¹⁰取代)、雜環烷基C₁至C₆烷基(該雜環烷基可經R¹⁰取代)、或雜環烷基C₃至C₆環烷基(該雜環烷基可經R¹⁰取代)；

R²表示氫原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₂至C₆烯基、C₂至C₆鹵烯基、C₂至C₆炔基、C₂至C₆鹵炔基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基(該基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₁至C₃烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、氰基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₃至C₆環烷基、羥基、羥基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、甲醯基、胺基、C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基羰基、C₃至C₆環烷基羰基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₂至C₆烯基氧基羰基、胺甲醯基、C₁至C₆烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、(C₁至C₆烷基硫基)羰基、(C₁至C₆烷基)硫羰基、(C₁至C₆烷氧基)硫羰基、胺硫甲醯基、C₁至C₆烷基胺基硫羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、胺磺醯基、C₁至C₆烷基胺基磺醯基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₃至C₆環烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷 基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、羥基亞胺基、羥基亞胺基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基亞胺基、C₁至C₆烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基，而且，R¹及R²可與該等所鍵結的氮原子一起形成3至8員的雜環、或形成具有選自氧原子、硫原子及氮原子之1至4個雜原子的3至8員的雜環，該雜環可經鹵素原子、氰基、硝基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷基或側氧基取代；

R³表示鹵素原子、氰基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基、或C₁至C₆鹵烷氧基；

R⁴表示氫原子、鹵素原子、C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷基；

R⁷表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、苯基(該基可經鹵素原子、烷基、鹵烷基單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基、苯基C₁至C₆烷氧基、氰基、或硝基；

R¹⁰表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆ 烷基、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆鹵烷基羰基、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、或5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基甲基。

(14)一種通式[III]所示之烷氧基苯甲酸衍生物、或其鹽，

式中，

G表示氫原子、鹵素原子、或C₁至C₆烷基；

K表示羥基、C₁至C₆烷氧基、或苯氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)；

R³表示鹵素原子、氰基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基、或C₁至C₆鹵烷氧基；

R⁴表示氫原子、鹵素原子、C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷基；

R⁵表示C₁至C₁₂烷基(該基可經R⁶單取代或多取代)、C₃至C₆環烷基(該基可經R⁶單取代或多取代)、C₂至C₆烯基(該基可經R⁶單取代或多取代)、或C₂至C₆炔基(該基可經R⁶單取代或多取代)；

R⁶表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、羥基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₃至C₆環烷氧基、C₃至C₆鹵環烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆鹵烷氧基、硫醇基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₂至C₆烯基硫基、C₂至C₆鹵烯基硫基、C₃至C₆環烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基硫基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基硫基、三(C₁至C₆烷基)矽基C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₃至C₆環烷基磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基、甲醯基、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆鹵烷基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、甲醯基氧基、C₁至C₆烷基羰基氧基、C₁至C₆鹵烷基羰基氧基、苯甲醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基氧基、苯基亞磺醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基氧基、苯基磺醯基氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、胺基、C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基胺基(該胺 基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基羰基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基亞磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基亞胺基、三(C₁至C₆烷基)矽基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基硫基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基亞磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基硫基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基亞磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、-O-N=C(R⁸)(R⁹)基、金剛烷基、氮雜環丁烷基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、吡咯啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、哌啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、1,3-二氧雜環戊烷基、1,3-二氧雜環己烷基、吡咯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、咪唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、三唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基(該基可經R⁷單取代或 多取代，更且該基之氮原子可經氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、四氫呋喃基(該基可經R⁷單取代或多取代)、1,3-二側氧基異吲哚啉基(該基可經R⁷單取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、硫基氰氧基、或胺基氧基；

R⁷表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、苯基(該基可經鹵素原子、烷基、鹵烷基單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基、苯基C₁至C₆烷氧基、氰基、或硝基；

R⁸、R⁹可相同或不同，表示氫原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、或苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)，而且，R⁸及R⁹可與該等所鍵結之碳原子一起形成3至6員環；

R¹⁰表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基、C₁ 至C₆鹵烷基羰基、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、或5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯基-2-酮-4-基甲基。

含有本發明之化合物的有害生物防除劑係對半翅目害蟲、鱗翅目害蟲、鞘翅目害蟲、雙翅目害蟲、膜翅目害蟲、直翅目害蟲、等翅目害蟲、纓翅目害蟲、蟎目害蟲、植物寄生線蟲等廣範圍的有害生物表現出優異的防除效果，而且，亦可防除已獲得抗藥性的有害生物。

[用以實施發明之型態]

說明本說明書中所記載之符號與術語。

本發明中，「有害生物防除劑」係指用於農園藝領域、家畜及寵物等動物之家用或防疫用的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑等。

本發明中，「鹵素原子」表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

本發明中，「C₁至C₆」等記號表示在此情況下，隨後的取代基之碳原子數為1至6者。

本發明中，「C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示碳數1至6之直鏈或分支鏈狀的烷基，可列舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、 二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、或1-乙基-2-甲基丙基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基」並無特別限定，表示經相同或不同的1至13個鹵素原子取代之碳數1至6之直鏈或分支鏈狀的烷基，可列舉例如：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、碘甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,1-二氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氯乙基、五氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、1-氟-2-丙基、2-氟-2-丙基、1,1-二氟-2-丙基、1,2-二氟-2-丙基、1,3-二氟-2-丙基、1,2,3-三氟-2-丙基、1,1,3,3-四氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、七氟-2-丙基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、1,1-二氯丙基、2,2-二氯丙基、3,3-二氯丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氯丙基、七氯丙基、1-氯-2-丙基、2-氯-2-丙基、1,1-二氯-2-丙基、1,2-二氯-2-丙基、1,3-二氯-2-丙基、1,2,3-三氯-2-丙基、1,1,3,3-四氯-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氯-2-丙基、七氯-2-丙基、1-溴丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、1-溴-2- 丙基、2-溴-2-丙基、1-碘丙基、2-碘丙基、3-碘丙基、1-碘-2-丙基、2-碘-2-丙基、1-氟丁基、2-氟丁基、3-氟丁基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、4,4,4-三氟-3-甲基丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基、1,1,1-三氟-2-丁基、4,4,4-三氟-2-丁基、3,3,4,4,4-五氟-2-丁基、九氟-2-丁基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)-2-丙基、1-氯丁基、2-氯丁基、3-氯丁基、4-氯丁基、4,4-二氯丁基、4,4,4-三氯丁基、九氯丁基、1,1,1-三氯-2-丁基、4,4,4-三氯-2-丁基、九氯-2-丁基、1-溴丁基、2-溴丁基、3-溴丁基、4-溴丁基、1-碘丁基、2-碘丁基、3-碘丁基、4-碘丁基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、4-溴-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、1-氟戊基、2-氟戊基、3-氟戊基、4-氟戊基、5-氟戊基、5,5,5-三氟戊基、4,4,5,5,5-五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、十一氟戊基、1-氯戊基、2-氯戊基、3-氯戊基、4-氯戊基、5-氯戊基、5,5,5-三氯戊基、4,4,5,5,5-五氯戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氯戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氯戊基、十一氯戊基、1-溴戊基、2-溴戊基、3-溴戊基、4-溴戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、1-氟己基、2-氟己基、3-氟己基、4-氟己基、5-氟己基、6-氟己基、6,6,6-三氟己基、5,5,6,6,6-五氟己基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、十三氟己基、1-氯己基、2-氯己基、3-氯己基、4-氯己基、5-氯己基、6-氯己基、5-溴己基、6-溴己基、5-碘己基、或6-碘己基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示碳數3至6之環烷基，該環可在指定的碳數範圍內經烷基任意取代。可列舉例如：環丙基、 1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、2,2-二甲基環丙基、環丁基、1-甲基環丁基、環戊基、1-甲基環戊基、或環己基等基。

本發明中，「C₃至C₆鹵環烷基」並無特別限定，表示經相同或不同的1至11個鹵素原子取代之碳數3至6之環烷基，該環可在指定的碳數範圍內經烷基或鹵烷基任意取代。可列舉例如：1-氟環丙基、2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2,3,3-四氟環丙基、1-氯環丙基、2-氯環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2,3,3-四氯環丙基、1-溴環丙基、2,2-二溴環丙基、1-碘環丙基、1-氟甲基環丙基、1-二氟甲基環丙基、1-三氟甲基環丙基、1-氯甲基環丙基、1-溴甲基環丙基、2,2-二碘環丙基、1-氟環丁基、2-氟環丁基、3-氟環丁基、3,3-二氟環丁基、七氟環丁基、1-二氟甲基環丁基、1-三氟甲基環丁基、2-氯環丁基、3-氯環丁基、3,3-二氯環丁基、3,3-二溴環丁基、3,3-二碘環丁基、1-氟環戊基、2-氟環戊基、3-氟環戊基、2,2-二氟環戊基、3,3-二氟環戊基、九氟環戊基、2,2-二氯環戊基、3,3-二氯環戊基、2,2-二溴環戊基、3,3-二溴環戊基、2,2-二碘環戊基、3,3-二碘環戊基、1-氟環己基、2-氟環己基、3-氟環己基、4-氟環己基、2,2-二氟環己基、3,3-二氟環己基、4,4-二氟環己基、1-氯環己基、2-氯環己基、3-氯環己基、4-氯環己基、2,2-二氯環己基、3,3-二氯環己基、4,4-二氯環己基、3,3-二溴環己基、4,4-二溴環己基、3,3-二碘環己基、或4,4-二碘環己基等基。

本發明中，「C2至C₆烯基」並無特別限定，表示碳數2至6之直鏈或分支鏈狀的烯基，可列舉例如：乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3- 丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(異丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(異丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1-乙烯基-3-丁烯基、或2,4-己二烯基等基。

本發明中，「C₂至C₆鹵烯基」並無特別限定，表示經相同或不同的1至11個鹵素原子取代之碳數2至6之直鏈或分支鏈狀的烯基，可列舉例如：1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1,2-二氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、三氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1,2-二氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、三氯乙烯基、1,2-二溴乙烯基、2,2-二溴乙烯基、三溴乙烯基、1,2-二碘乙烯基、2,2-二碘乙烯基、三碘乙烯基、1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、2,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基、1,2,3,3,3-五氟-1-丙烯基、1-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-1-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3,3-二碘-2-丙烯基、2,2-二氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氯-1-丙烯-2-基、4-氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、 4,4-二氟-3-丁烯-2-基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、2-三氟甲基-2-丙烯基、2-三氟甲基-3,3-二氟-2-丙烯基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基、4,4-二氯-3-丁烯基、4,4,4-三氯-2-丁烯基、2-三氯甲基-2-丙烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-3-戊烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基、5,5-二氯-4-戊烯基、4,4,4-三氯-3-甲基-2-丁烯基、6,6-二氟-5-己烯基、5,6,6-三氟-5-戊烯基、6,6,6-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-4-甲基-3-戊烯基、5,5,5-三氟-4-三氟甲基-3-戊烯基、6,6-二氯-5-己烯基、或5,5,5-三氯-4-甲基-3-戊烯基等基。

本發明中，「C2至C₆炔基」並無特別限定，表示碳數2至6之直鏈或分支鏈狀的炔基，可列舉例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(異丙基)-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、或2,2-二甲基-3-丁炔基等基。

本發明中，「C2至C₆鹵炔基」並無特別限定，表示經相同或不同的1至9個鹵素原子取代之碳數2至6之直鏈或分支鏈狀的炔基，可列舉例如：氟乙炔基、氯乙炔基、溴乙炔基、碘乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、4-氟-3-丁炔基、4-氯-3-丁炔基、4-溴-3-丁炔基、4-碘-3-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4-二氯-2-丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、4,4,4-三氯-2-丁炔基、3-氟-1-甲基-2-丙炔基、3-氯-1-甲基-2-丙炔基、5-氟- 4-戊炔基、5-氯-4-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、5,5,5-三氯-3-戊炔基、4-氟-2-甲基-3-丁炔基、4-氯-2-甲基-3-丁炔基、6-氟-5-己炔基、6-氯-5-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基、6,6,6-三氯-4-己炔基、5-氟-3-甲基-4-戊炔基、或5-氯-3-甲基-4-戊炔基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-基，可列舉例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、或正己基氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷氧基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-O-基，可列舉例如：二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、1-氯乙氧基、2-氯乙氧基、1-溴乙氧基、2-溴乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,2-二氯乙氧基、2,2-二氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2-溴-2-氯乙氧基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙氧基、1-氯丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2-溴-1-甲基乙氧基、3-碘丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2,3-二溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氟-2-丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3-溴-3,3-二氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、3,3-二氯-3-氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1-溴-3,3,3-三氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、七氟丙氧基、七氟-2-丙氧基、1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2-氯丁氧基、3-氯丁氧基、4-氯丁氧基、2-氯-1,1-二甲基乙氧基、4-溴 丁氧基、3-溴-2-甲基丙氧基、2-溴-1,1-二甲基乙氧基、2,2-二氯-1,1-二甲基乙氧基、2-氯-1-氯甲基-2-甲基乙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、3,3,3-三氟-1-甲基丙氧基、3,3,3-三氟-2-甲基丙氧基、2,3,4-三氯丁氧基、2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙氧基、4-氯-4,4-二氟丁氧基、4,4-二氯-4-氟丁氧基、4-溴-4,4-二氟丁氧基、2,4-二溴-4,4-二氟丁氧基、3,4-二氯-3,4,4-三氟丁氧基、3,3-二氯-4,4,4-三氟丁氧基、4-溴-3,3,4,4-四氟丁氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟丁氧基、2,2,3,3,4,4-六氟丁氧基、2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基、2,2,2-三氟-1-甲基-1-三氟甲基乙氧基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙氧基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基、3,3,4,4,4-五氟-2-丁氧基、2,3,3,3-四氟-2-三氟甲基丙氧基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、九氟丁氧基、全氟-三級丁氧基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、5,5,5-三氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊氧基、全氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟-2-丁氧基、2,2-雙(三氟甲基)丙氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基氧基、4,4,4-三氟-3,3-雙(三氟甲基)丁基氧基、或全氟己基氧基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示環烷基部分及烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、1-(環丙基)乙基、2-(環丙基)乙基、或1-(環丙基)丙基等基。

本發明中，「C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示鹵環烷基部分及烷基部分為上述含義的(C₃至C₆鹵環烷基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：2,2-二氟環丙基甲基、2,2-二氯環丙基甲基、1-(2,2-二氟環丙基)乙 基、2-(2,2-二氟環丙基)乙基、1-(2,2-二氯環丙基)乙基、2-(2,2-二氯環丙基)乙基、2-(2,2-二氟環丙基)丙基、3,3-二氟環丁基甲基、2,2,3,3-四氟環丁基甲基、2-(2,2,3,3-四氟環丁基)乙基、2-(3,3-二氟環丁基)乙基、2-(3,3-二氟環丁基)丙基、3,3-二氟環戊基甲基、或2-(3,3-二氟環戊基)丙基等基。

本發明中，「苯基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示(苯基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、2-苯基丙基、2-苯基丁基、或1-苯基戊基等基。

本發明中，「雜芳基」並無特別限定，除了碳原子以外，表示具有選自氮原子、氧原子及硫原子之1至6個雜原子的5員或6員的單環雜環，可列舉例如：噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、異噁唑-3-基、異噁唑-4-基、異噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、異噻唑-3-基、異噻唑-4-基、異噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,3,4-三唑-1-基、四唑-1-基、四唑-2-基、四唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、嗒嗪-3-基、嗒嗪-4-基、吡嗪-2-基、或1,3,5-三嗪-2-基等基。

本發明中，「雜芳基C₁至C₃烷基」並無特別限定，表示雜芳基部分係與上述含義相同的(雜芳基)-(C₁至C₃烷基)-基，可列舉例如：(吡啶-2-基) 甲基、(吡啶-3-基)甲基、(吡啶-4-基)甲基、(嘧啶-2-基)甲基、(嘧啶-4-基)甲基、(噻唑-2-基)甲基、(噻唑-4-基)甲基、(噻唑-5-基)甲基、(吡唑-1-基)甲基、(吡唑-3-基)甲基、(吡唑-4-基)甲基、或(吡唑-5-基)甲基等。

本發明中，「雜芳基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示雜芳基部分及環烷基部分與上述含義相同的(雜芳基)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(吡啶-2-基)環丙基、1-(吡啶-3-基)環丙基、1-(吡啶-4-基)環丙基、1-(嘧啶-2-基)環丙基、1-(嘧啶-4-基)環丙基、1-(噻唑-2-基)環丙基、1-(噻唑-4-基)環丙基、1-(噻唑-5-基)環丙基、1-(吡唑-1-基)環丙基、1-(吡唑-3-基)環丙基、1-(吡唑-4-基)環丙基、或1-(吡唑-5-基)環丙基等基。

本發明中，「雜環烷基」並無特別限定，除了碳原子以外，表示包含1個以上選自氧原子、氮原子及硫原子之原子的3員至6員的飽和雜環，可列舉例如：氧雜環丁烷-2-基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基、四氫噻吩-3-基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、四氫吡喃-4-基、四氫噻喃-4-基、嗎啉-4-基、氮雜環丁烷-1-基、氮雜環丁烷-3-基、吡咯啶-3-基、或哌啶-4-基等基。

本發明中，「氰基雜環烷基」並無特別限定，表示雜環烷基部分與上述含義相同的(氰基)-(雜環烷基)-基，可列舉例如：3-氰基氧雜環丁烷-3-基、3-氰基硫雜環丁烷-3-基、3-氰基四氫呋喃-3-基、3-氰基四氫噻吩-3-基、3-氰基四氫吡喃-3-基、4-氰基四氫噻喃-4-基、3-氰基氮雜環丁烷-3-基、3-氰基吡咯啶-3-基、或4-氰基哌啶-4-基等基。

本發明中，「雜環烷基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示雜環烷基部分及烷基部分為上述含義的(3員至6員的雜環烷基)-(C₁至C₆烷基)-基，可 列舉例如：(氧雜環丁烷-3-基)甲基、(四氫呋喃-2-基)甲基、(四氫呋喃-3-基)甲基、(四氫吡喃-2-基)甲基、(四氫吡喃-3-基)甲基、或(四氫吡喃-4-基)甲基等基。

本發明中，「氰基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(氰基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙基、3-氰基丙基、2-氰基-2-丙基、1-氰基丁基、4-氰基丁基、5-氰基戊基、或6-氰基己基等基。

本發明中，「氰基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(氰基)-(C₁至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-氰基環丙基、2-氰基環丙基、1-氰基甲基環丙基、1-氰基環丁基、3-氰基環丁基、1-氰基環戊基、或1-氰基環己基等基。

本發明中，「羥基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(羥基)-(C₁至C₆環烷基)-基，可列舉例如：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基丁基、或4-羥基丁基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷氧基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷氧基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1-甲基-3-甲氧基丁基、或3-丁氧基丁基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基胺基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-NH-基，可列舉例如：甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、或異丙基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基羰基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-C(=O)-基，可列舉例如：乙醯基、丙醯基、2-甲基丙醯基、2,2-二甲基丙醯基、丁醯基、三甲基乙醯基、2-甲基丁醯基、3-甲基丁醯基、2-乙基丁醯基、2,2-二甲基丁醯基、2,3-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、戊醯基、2-甲基戊醯基、3-甲基戊醯基、4-甲基戊醯基、或己醯基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基羰基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-(C₁至C₆烷基)-C(=O)-基，可列舉例如：甲氧基乙醯基、乙氧基乙醯基、丙氧基乙醯基、異丙氧基乙醯基、丁氧基乙醯基、2-甲氧基丙醯基、3-甲氧基丙醯基、2-乙氧基丙醯基、3-乙氧基丙醯基、2-甲氧基丁醯基、4-甲氧基丁醯基、2-甲氧基戊醯基、或5-甲氧基戊醯基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基羰基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-C(=O)-基，可列舉例如：環丙烷羰基、環丁烷羰基、環戊烷羰基、或環己烷羰基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基羰基」並無特別限定，表示環烷基部分及烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-(C₁至C₆烷基)-C(=O)-基，可列舉例如：2-環丙基乙醯基、2-環丁基乙醯基、2-環戊基乙醯基、2-環己基乙醯基、2-環丙基丙醯基、或2-環丙基丁醯基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基羰基」並無特別限定，表示烷氧基部分為上述含義的(C₁至C₆烷氧基)-C(=O)-基，可列舉例如：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、二級丁氧基羰基、三級丁氧基羰基、正戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基、或2,2-二甲基丙氧基羰基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基胺基羰基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-NH-C(=O)-基，可列舉例如：甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、正丙基胺基羰基、異丙基胺基羰基、正丁基胺基羰基、異丁基胺基羰基、二級丁基胺基羰基、三級丁基胺基羰基、正戊基胺基羰基、1-甲基丁基胺基羰基、2-甲基丁基胺基羰基、3-甲基丁基胺基羰基、1-乙基丙基胺基羰基、1,1-二甲基丙基胺基羰基、1,2-二甲基丙基胺基羰基、2,2-二甲基丙基胺基羰基、或正己基胺基羰基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基胺基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-C(=O)-(C₁至C₆烷基)-NH-基，可列舉例如：甲氧基羰基甲基胺基、乙氧基羰基甲基胺基、三級丁氧基羰基甲基胺基、或1-(三級丁氧基羰基)乙基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基羰基胺基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-C(=O)-NH-基，可列舉例如：甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基、三級丁氧基羰基胺基、或異丁氧基羰基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基硫基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S-基，可列舉例如：甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、異丁基硫基、二級丁基硫基、或三級丁基硫基等基。

本發明中，「(C₁至C₆烷基硫基)羰基」並無特別限定，表示烷基硫基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基硫基)-C(=O)-基，可列舉例如：甲基硫基羰基、乙基硫基羰基、或異丙基硫基羰基等基。

本發明中，「(C₁至C₆烷基)硫羰基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-C(=S)-基，可列舉例如：甲基(硫羰基)、乙基(硫羰基)、正丙基(硫羰基)、異丙基(硫羰基)、正丁基(硫羰基)、異丁基(硫羰基)、二級丁基(硫羰基)、三級丁基(硫羰基)、或正戊基(硫羰基)等基。

本發明中，「(C₁至C₆烷氧基)硫羰基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-C(=S)-基，可列舉例如：甲氧基(硫羰基)、乙氧基(硫羰基)、正丙氧基(硫羰基)、異丙氧基(硫羰基)、正丁氧基(硫羰基)、異丁氧基(硫羰基)、二級丁氧基(硫羰基)、三級丁氧基(硫羰基)、正戊氧基(硫羰基)、1-甲基丁氧基(硫羰基)、2-甲基丁氧基(硫羰基)、3-甲基丁氧基(硫羰基)、1-乙基丙氧基(硫羰基)、1,1-二甲基丙氧基(硫羰基)、1,2-二甲基丙氧基(硫羰基)、或2,2-二甲基丙氧基(硫羰基)等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基胺基硫羰基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-NH-C(=S)-基，可列舉例如：甲基胺基(硫羰基)、乙基胺基(硫羰基)、正丙基胺基(硫羰基)、異丙基胺基(硫羰基)、正丁基胺基(硫羰基)、異丁基胺基(硫羰基)、二級丁基胺基(硫羰基)、三級丁基胺基(硫羰 基)、正戊基胺基(硫羰基)、1-甲基丁基胺基(硫羰基)、2-甲基丁基胺基(硫羰基)、3-甲基丁基胺基(硫羰基)、1-乙基丙基胺基(硫羰基)、1,1-二甲基丙基胺基(硫羰基)、1,2-二甲基丙基胺基(硫羰基)、2,2-二甲基丙基胺基(硫羰基)、或正-己基胺基(硫羰基)等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基磺醯基」並無特別限定，表示烷基部分與上述為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S(=O)₂-基，可列舉例如：甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、異丁基磺醯基、二級丁基磺醯基、或三級丁基磺醯基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基磺醯基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S(=O)₂-基，可列舉例如：二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、五氟乙基磺醯基、3,3,3-三氟丙基磺醯基、七氟丙基磺醯基、七氟-2-丙基磺醯基、或九氟丁基磺醯基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基胺基磺醯基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-NH-S(=O)₂-基，可列舉例如：甲基胺基磺醯基、乙基胺基磺醯基、正丙基胺基磺醯基、異丙基胺基磺醯基、正丁基胺基磺醯基、異丁基胺基磺醯基、二級丁基胺基磺醯基、三級丁基胺基磺醯基、正戊基胺基磺醯基、1-甲基丁基胺基磺醯基、2-甲基丁基胺基磺醯基、3-甲基丁基胺基磺醯基、1-乙基丙基胺基磺醯基、1,1-二甲基丙基胺基磺醯基、1,2-二甲基丙基胺基磺醯基、2,2-二甲基丙基胺基磺醯基、或正己基胺基磺醯基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷氧基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷氧基)-C(=O)-(C₁至C₆烷基)- 基，可列舉例如：甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、異丙氧基羰基甲基、三級丁氧基羰基甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-(甲氧基羰基)-1-甲基乙基、1-(乙氧基羰基)-1-甲基乙基、或2-(三級丁氧基羰基)乙基等基。

本發明中，「胺基羰基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的H₂N-C(=O)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：胺甲醯基甲基、1-胺甲醯基乙基、或2-胺甲醯基乙基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-NH-C(=O)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：N-甲基胺甲醯基甲基、N-乙基胺甲醯基甲基、或N-(三級丁基)胺甲醯基甲基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基胺基羰基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示環烷基部分及烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-NH-C(=O)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：N-環丙基胺甲醯基甲基、N-環丁基胺甲醯基甲基、N-環戊基胺甲醯基甲基、或N-環己基胺甲醯基甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基胺基羰基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示鹵烷基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-NH-C(=O)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：N-(2,2-二氟乙基)胺甲醯基甲基、N-(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基甲基、1-[N-(2,2-二氟乙基)胺甲醯基]乙基、1-[N-(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]乙基、1-[N-(2,2-二氟乙基)胺甲醯基]-1-甲基乙基、或1-[N-(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]-1-甲基乙基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-C(=O)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：丙酮基、丙醯基甲基、2-甲基丙醯基甲基、三甲基乙醯基甲基、2-乙醯基乙基、2-丙醯基乙基、2-(2-甲基丙醯基)乙基、2-三甲基乙醯基乙基、3-乙醯基丙基、3-丙醯基丙基、3-(2-甲基丙醯基)丙基、或3-三甲基乙醯基丙基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基羰基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示鹵烷基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-C(=O)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：2-側氧基-3,3-二氟丙基、3-氯-2-側氧基-3,3-二氟丙基、2-側氧基-3,3,3-三氟丙基、3-側氧基-4,4-二氟丁基、4-氯-3-側氧基-4,4-二氟丁基、3-側氧基-4,4,4-三氟丁基、3-側氧基-4,4,5,5,5-五氟戊基、4-側氧基-5,5,5-三氟戊基、或4-側氧基-5,5,6,6,6-五氟己基等基。

本發明中，「羥基亞胺基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的HO-N=(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：1-(羥基亞胺基)乙基、2-(羥基亞胺基)乙基、1-(羥基亞胺基)丙基、2-(羥基亞胺基)丙基、或3-(羥基亞胺基)丙基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基亞胺基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-N=C-基，可列舉例如：甲氧基亞胺基、乙氧基亞胺基、或異丙氧基亞胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-N=C-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：1-(甲氧基亞胺基)乙基、2-(甲氧基亞胺基)乙基、1-(甲氧基亞胺基)丙基、2-(甲氧基亞胺基)丙基、3-(甲氧基亞胺基)丙基、1-(乙氧基亞胺基)乙基、2- (乙氧基亞胺基)乙基、1-(乙氧基亞胺基)丙基、2-(乙氧基亞胺基)丙基、3-(乙氧基亞胺基)丙基、1-(異丙氧基亞胺基)乙基、或2-(異丙氧基亞胺基)乙基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示鹵烷基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-O-N=(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)甲基、2-(2,2-二氟乙氧基亞胺基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)丙基、或3-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)丙基等基。

本發明中，「C₁至C₁₂烷基」並無特別限定，表示碳數1至12之直鏈或分支鏈狀烷基，除了上述C₁至C₆烷基中之例示，可列舉例如：正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、4,4-二甲基戊基、5-甲基己基、5,5-二甲基己基、3,5,5-三甲基己基、6-甲基庚基、6,6-二甲基庚基、3,6,6-三甲基庚基、7-甲基辛基、7,7-二甲基辛基、8-甲基壬基、8,8-二甲基壬基、9-甲基癸基、9,9-二甲基癸基、或10-甲基十一烷基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷氧基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-O-基，可列舉例如：環丙氧基、環丁氧基、環戊基氧基、或環己基氧基等基。

本發明中，「C₃至C₆鹵環烷氧基」並無特別限定，表示鹵環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆鹵環烷基)-O-基，可列舉例如：2,2-二氟環丙氧基、2,2-二氯環丙氧基、3,3-二氟環丁氧基、3,3-二氯環丁氧基、3-氟環戊基氧基、3,3-二氟環戊基氧基、九氟環戊基氧基、3,3-二氯環戊基氧基、4,4-二氟環己基氧基、或4,4-二氯環己基氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基」並無特別限定，表示烷氧基部分為上述含義的(C₁至C₆烷氧基)-(C₁至C₆烷氧基)-基，可列舉例如：2-甲氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-乙氧基異丙氧基、2-異丙氧基丁氧基、5-乙氧基戊基氧基、6-乙氧基己基氧基、2-(三級丁氧基)乙氧基、2-甲氧基異戊基氧基、或2-異丙氧基異丁氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷氧基」並無特別限定，表示鹵烷氧基及烷氧基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷氧基)-(C₁至C₆烷氧基)-基，可列舉例如：2-二氟甲氧基乙氧基、2-三氟甲氧基乙氧基、3-三氟甲氧基丙氧基、或2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆鹵烷氧基」並無特別限定，表示鹵烷氧基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷氧基)-(C₁至C₆鹵烷氧基)-基，可列舉例如：2-(二氟甲氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基、2-(三氟甲氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟-2-(七氟丙氧基)丙氧基、或2-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基硫基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S-基，可列舉例如：氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、七氟丙基硫基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基硫基、七氟丙烷-2-基硫基、或4,4,4-三氟丁基硫基等基。

本發明中，「C2至C₆烯基硫基」並無特別限定，表示烯基部分為上述含義的(C2至C₆烯基)-S-基，可列舉例如：乙烯基硫基、1-丙烯基硫基、異丙烯基硫基、2-丙烯基硫基、2-丁烯基硫基、3-丁烯基硫基、2-戊烯基硫基、 3-戊烯基硫基、4-戊烯基硫基、2-甲基-2-丁烯基硫基、2,4-戊二烯基硫基、2-己烯基硫基、3-己烯基硫基、4-己烯基硫基、5-己烯基硫基、或2,4-己二烯基硫基等基。

本發明中，「C2至C₆鹵烯基硫基」並無特別限定，表示鹵烯基部分為上述含義的(C2至C₆鹵烯基)-S-基，可列舉例如：2,2-二氟乙烯基硫基、2,2-二氯乙烯基硫基、3,3-二氟-2-丙烯基硫基、2,3,3-三氟-2-丙烯基硫基、3-氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氯-2-丙烯基硫基、3-溴-2-丙烯基硫基、4,4-二氟-3-丁烯基硫基、4,4-二氟-3-丁烯-2-基硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯基硫基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基硫基、4,4-二氯-3-丁烯基硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯基硫基、5,5,5-三氟-3-戊烯基硫基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基硫基、6,6-二氟-5-己烯基硫基、5,6,6-三氟-5-己烯基硫基或6,6-二氯-5-己烯基硫基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基硫基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-S-基，可列舉例如：環丙基硫基、環丁基硫基、環戊基硫基、或環己基硫基等基。

本發明中，「C₃至C₆鹵環烷基硫基」並無特別限定，表示鹵環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆鹵環烷基)-S-基，可列舉例如：2,2-二氟環丙基硫基、2,2-二氯環丙基硫基、3,3-二氟環丁基硫基、3,3-二氟環戊基硫基、或4,4-二氟環己基硫基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基硫基」並無特別限定，表示環烷基及烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-(C₁至C₆烷基)-S-基，可列舉例如：環丙基甲基硫基、2-環丙基乙基硫基、3-環丙基丙基硫基、4-環丙基 丁基硫基、5-環丙基戊基硫基、環丁基甲基硫基、環戊基甲基硫基、或環己基甲基硫基等基。

本發明中，「C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基硫基」並無特別限定，表示鹵環烷基及烷基部分為上述含義的(C₃至C₆鹵環烷基)-(C₁至C₆烷基)-S-基，可列舉例如：2,2-二氟環丙基甲基硫基、2,2-二氯環丙基甲基硫基、2-(2,2-二氟環丙基)乙基硫基、2-(2,2-二氯環丙基)乙基硫基、2,2-二氟環丁基甲基硫基、或4,4-二氟環己基甲基硫基等基。

本發明中，「三(C₁至C₆烷基)矽基C₁至C₆烷基硫基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)₃Si-(C₁至C₆烷基)-S-基，(C₁至C₆烷基)₃部分之3個烷基可為相同或不同，可列舉例如：三甲基矽基甲基硫基、三乙基矽基甲基硫基、三甲基矽基乙基硫基、三級丁基二甲基矽基甲基硫基、或三甲基矽基丙基硫基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S-(C₁至C₆烷基)-O-基，可列舉例如：甲基硫基甲氧基、2-甲基硫基乙氧基、乙基硫基甲氧基、2-乙基硫基乙氧基、三級丁基硫基甲氧基、或2-(三級丁基硫基)乙氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷氧基」並無特別限定，表示鹵烷基及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S-(C₁至C₆烷基)-O-基，可列舉例如：氟甲基硫基甲氧基、二氟甲基硫基甲氧基、三氟甲基硫基甲氧基、1-(氟甲基硫基)乙氧基、1-(二氟甲基硫基)乙氧基、1-(三氟甲基硫基)乙氧基、2-(氟甲基硫基)乙氧基、2-(二氟甲基硫基)乙氧基或2-(三氟甲基硫基)乙氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基亞磺醯基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S(=O)-基，可列舉例如：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、二級丁基亞磺醯基、或三級丁基亞磺醯基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S(=O)-基，可列舉例如：二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基、七氟丙基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、或七氟-2-丙基亞磺醯基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基亞磺醯基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-S(=O)-基，可列舉例如：環丙基亞磺醯基、環丁基亞磺醯基、環戊基亞磺醯基或環己基亞磺醯基等基。

本發明中，「C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基」並無特別限定，表示鹵環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆鹵環烷基)-S(=O)-基，可列舉例如：2,2-二氟環丙基亞磺醯基、2,2-二氯環丙基亞磺醯基、3,3-二氟環丁基亞磺醯基、3,3-二氟環戊基亞磺醯基、或4,4-二氟環己基亞磺醯基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基磺醯基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-S(=O)₂-基，可列舉例如：環丙基磺醯基、環丁基磺醯基、環戊基磺醯基、或環己基磺醯基等基。

本發明中，「C₃至C₆鹵環烷基磺醯基」並無特別限定，表示鹵環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆鹵環烷基)-S(=O)₂-基，可列舉例如：2,2-二氟 環丙基磺醯基、2,2-二氯環丙基磺醯基、3,3-二氟環丁基磺醯基、3,3-二氟環戊基磺醯基、或4,4-二氟環己基磺醯基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基羰基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-C(=O)-基，可列舉例如：氟乙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、氯乙醯基、三氯乙醯基、三溴乙醯基、3,3,3-三氟丙醯基、3,3-二氟丙醯基、或4,4,4-三氟丁醯基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷氧基羰基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-O-C(=O)-基，可列舉例如：2-氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、或七氟-2-丙氧基羰基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基胺基羰基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-NH-C(=O)-基，可列舉例如：2-氟乙基胺基羰基、2,2,2-三氟乙基胺基羰基、2,2,2-三氯乙基胺基羰基、五氟乙基胺基羰基、或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基胺基羰基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基胺基羰基硫基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-NH-C(=O)-S-基，可列舉例如：甲基胺基羰基硫基、乙基胺基羰基硫基、丙基胺基羰基硫基、或異丙基胺基羰基硫基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基胺基羰基硫基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-NH-C(=O)-S-基，可列舉例如：2-氟乙基胺基羰基硫基、2,2,2-三氟乙基胺基羰基硫基、2,2,2-三氯乙基胺基羰基硫基、五氟乙基胺基羰基硫基、或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基胺基羰基硫基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基羰基氧基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-C(=O)O-基，可列舉例如：乙醯氧基、或丙醯基氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基羰基氧基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-C(=O)O-基，可列舉例如：氟乙醯氧基、二氟乙醯氧基、三氟乙醯氧基、氯乙醯氧基、三氯乙醯氧基、三溴乙醯氧基、3,3,3-三氟丙醯基氧基、3,3-二氟丙醯基氧基、或4,4,4-三氟丁醯基氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基亞磺醯基氧基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S(=O)-O-基，可列舉例如：甲基亞磺醯基氧基、乙基亞磺醯基氧基、正丙基亞磺醯基氧基、或異丙基亞磺醯基氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基氧基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S(=O)-O-基，可列舉例如：二氟甲基亞磺醯基氧基、三氟甲基亞磺醯基氧基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基氧基、五氟乙基亞磺醯基氧基、七氟丙基亞磺醯基氧基、三氯甲基亞磺醯基氧基、或七氟-2-丙基亞磺醯基氧基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基亞磺醯基氧基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-S(=O)-O-基，可列舉例如：環丙基亞磺醯基氧基、環丁基亞磺醯基氧基、環戊基亞磺醯基氧基、或環己基亞磺醯基氧基等基。

本發明中，「C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基氧基」並無特別限定，表示鹵環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆鹵環烷基)-S(=O)-O-基，可列舉例如：2,2-二氟環丙基亞磺醯基氧基、2,2-二氯環丙基亞磺醯基氧基、3,3-二氟環丁基亞磺醯基氧基、3,3-二氟環戊基亞磺醯基氧基、或4,4-二氟環己基亞磺醯基氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基磺醯基氧基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S(=O)₂-O-基，可列舉例如：甲基磺醯基氧基、乙基磺醯基氧基、正丙基磺醯基氧基、或異丙基磺醯基氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S(=O)₂-O-基，可列舉例如：二氟甲基磺醯基氧基、三氟甲基磺醯基氧基、三氯甲基磺醯基氧基、2,2,2-三氟乙基磺醯基氧基、2,2,2-三氯乙基磺醯基氧基、3,3,3-三氟丙基磺醯基氧基、或七氟-2-丙基磺醯基氧基等基。

本發明中，「C₃至C₆環烷基磺醯基氧基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆環烷基)-S(=O)₂-O-基，可列舉例如：環丙基磺醯基氧基、環丁基磺醯基氧基、環戊基磺醯基氧基、或環己基磺醯基氧基等基。

本發明中，「C₃至C₆鹵環烷基磺醯基氧基」並無特別限定，表示鹵環烷基部分為上述含義的(C₃至C₆鹵環烷基)-S(=O)₂-O-基，可列舉例如：2,2-二氟環丙基磺醯基氧基、2,2-二氯環丙基磺醯基氧基、3,3-二氟環丁基磺醯基氧基、3,3-二氟環戊基磺醯基氧基、或4,4-二氟環己基磺醯基氧基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基胺基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-NH-基，可列舉例如：2-氟乙基胺基、2,2-二氟乙基胺基、2,2,2-三氟乙基胺基、2,2,2-三氯乙基胺基、五氟乙基胺基、3,3,3-三氟丙基胺基、或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基羰基胺基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-C(=O)-NH-基，可列舉例如：乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、或異丁醯基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基羰基胺基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-C(=O)-NH-基，可列舉例如：氟乙醯基胺基、二氟乙醯基胺基、三氟乙醯基胺基、氯乙醯基胺基、三氯乙醯基胺基、三溴乙醯基胺基、3,3,3-三氟丙醯基胺基、五氟丙醯基胺基、或3,3-二氟丙醯基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷氧基羰基胺基」並無特別限定，表示鹵烷氧基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷氧基)-C(=O)-NH-基，可列舉2-氟乙氧基羰基胺基、2,2,2-三氟乙氧基羰基胺基、2,2,2-三氯乙氧基羰基胺基、五氟乙氧基羰基胺基、3,3,3-三氟丙氧基羰基胺基、或七氟-2-丙氧基羰基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基胺基羰基胺基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-NH-C(=O)-NH-基，可列舉例如：甲基胺基羰基胺基、乙基胺基羰基胺基、正丙基胺基羰基胺基、異丙基胺基羰基胺基、或三級丁基胺基羰基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基胺基羰基胺基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-NH-C(=O)-NH-基，可列舉例如：2- 氟乙基胺基羰基胺基、2,2,2-三氟乙基胺基羰基胺基、2,2,2-三氯乙基胺基羰基胺基、五氟乙基胺基羰基胺基、或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基胺基羰基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基亞磺醯基胺基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-SO-NH-基，可列舉例如：甲基亞磺醯基胺基、乙基亞磺醯基胺基、正丙基亞磺醯基胺基、異丙基亞磺醯基胺基、或三級丁基亞磺醯基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基胺基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S(=O)-NH-基，可列舉例如：氟甲基亞磺醯基胺基、二氟甲基亞磺醯基胺基、三氟甲基亞磺醯基胺基、氯甲基亞磺醯基胺基、三氯甲基亞磺醯基胺基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基胺基、2,2-二氟乙基亞磺醯基胺基、或3,3,3-三氟丙基亞磺醯基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基磺醯基胺基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S(=O)₂-NH-基，可列舉例如：甲基磺醯基胺基、乙基磺醯基胺基、正丙基磺醯基胺基、異丙基磺醯基胺基、或三級丁基磺醯基胺基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基磺醯基胺基」並無特別限定，表示鹵烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S(=O)₂-NH-基，可列舉例如：氟甲基磺醯基胺基、二氟甲基磺醯基胺基、三氟甲基磺醯基胺基、氯甲基磺醯基胺基、三氯甲基磺醯基胺基、2,2,2-三氟乙基磺醯基胺基、2,2-二氟乙基磺醯基胺基、或3,3,3-三氟丙基磺醯基胺基等基。

本發明中，「三(C₁至C₆烷基)矽基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)₃-Si-基，3個烷基可為相同或不同，可列舉例如： 三甲基矽基、三乙基矽基、三異丙基矽基、二甲基異丙基矽基、或三級丁基二甲基矽基等基。

本發明中，「苯基C₁至C₆烷氧基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的苯基-(C₁至C₆烷基)-O-基，可列舉例如：苯基甲氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基丙氧基、2-苯基丁氧基、或1-苯基戊氧基等基。

本發明中，「苯基C₁至C₆烷基硫基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的苯基-(C₁至C₆烷基)-S-基，可列舉例如：苯基甲基硫基、1-苯基乙基硫基、2-苯基乙基硫基、1-苯基丙基硫基、2-苯基丁基硫基、或1-苯基戊基硫基等基。

本發明中，「苯基C₁至C₆烷基亞磺醯基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的苯基-(C₁至C₆烷基)-S(=O)-基，可列舉例如：苯基甲基亞磺醯基、1-苯基乙基亞磺醯基、2-苯基乙基亞磺醯基、1-苯基丙基亞磺醯基、2-苯基丁基亞磺醯基、或1-苯基戊基亞磺醯基等基。

本發明中，「苯基C₁至C₆烷基磺醯基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的苯基-(C₁至C₆烷基)-S(=O)₂-基，可列舉例如：苯基甲基磺醯基、1-苯基乙基磺醯基、2-苯基乙基磺醯基、1-苯基丙基磺醯基、2-苯基丁基磺醯基、或1-苯基戊基磺醯基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：甲基硫基甲基、乙基硫基甲基、正丙基硫基甲基、異丙基硫基甲基、1-(甲基硫基)乙基、2-(甲基硫基)乙基、2-(乙基硫基)乙基、1-(正丙基硫基)乙基、2-(正丙基硫基)乙基、1-(異丙基硫基)乙基、2-(異丙基硫基)乙基、1-(甲基硫基)丙基、2- (甲基硫基)丙基、3-(甲基硫基)丙基、1-(乙基硫基)丙基、2-(乙基硫基)丙基、3-(乙基硫基)丙基、1-(正丙基硫基)丙基、2-(正丙基硫基)丙基、3-(正丙基硫基)丙基、1-(甲基硫基)丁基、2-(甲基硫基)丁基、3-(甲基硫基)丁基、4-(甲基硫基)丁基、1-(甲基硫基)戊基、2-(甲基硫基)戊基、3-(甲基硫基)戊基、4-(甲基硫基)戊基、5-(甲基硫基)戊基、2-(正丁基硫基)乙基、2-(異丁基硫基)乙基、2-(二級丁基硫基)乙基、2-(三級丁基硫基)乙基、戊基硫基甲基、或己基硫基甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示鹵烷基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：2-(二氟甲基硫基)乙基、2-(三氟甲基硫基)乙基、2-(2,2-二氟乙基硫基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙基硫基)乙基、2-(3,3-二氟丙基硫基)乙基、2-(3,3,3-三氟丙基硫基)乙基、3-(二氟甲基硫基)丙基、3-(三氟甲基硫基)丙基、3-(2,2-二氟乙基硫基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙基硫基)丙基、3-(3,3-二氟丙基硫基)丙基、3-(3,3,3-三氟丙基硫基)丙基、4-(三氟甲基硫基)丁基、或5-(三氟甲基硫基)戊基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示鹵烷氧基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-O-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：2-(二氟甲氧基)乙基、2-(三氟甲氧基)乙基、2-(2,2-二氟乙氧基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基、2-(3,3-二氟丙氧基)乙基、2-(3,3,3-三氟丙氧基)乙基、3-(二氟甲氧基)丙基、3-(三氟甲氧基)丙基、3-(2,2-二氟乙氧基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基、3-(3,3-二氟丙氧基)丙基、3-(3,3,3-三氟丙氧基)丙基、4-(三氟甲氧基)丁基、或5-(三氟甲氧基)戊基等基。

本發明中，「氰基C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示環烷基部分及烷基部分為上述含義的(氰基)-(C₃至C₆環烷基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：(1-氰基環丙烷-1-基)甲基、2-(1-氰基環丙烷-1-基)乙基、(1-氰基環丁烷-1-基)甲基、2-(1-氰基環丁烷-1-基)乙基、(1-氰基環戊烷-1-基)甲基、2-(1-氰基環戊烷-1-基)乙基、(1-氰基環己烷-1-基)甲基、或2-(1-氰基環己烷-1-基)乙基等基。

本發明中，「羥基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(羥基)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：2-(羥基)環丙基、1-(羥基甲基)環丙基、3-(羥基)環丁基、3-(羥基)環戊基、4-(羥基)環己基、2-(羥基)環丙基、1-(羥基甲基)環丙基、3-(羥基)環丁基、3-(羥基)環戊基、或4-(羥基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基羰基氧基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示烷基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-C(=O)O-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：2-(乙醯氧基)環丙基、1-(乙醯氧基甲基)環丙基、3-(乙醯氧基)環丁基、3-(乙醯氧基)環戊基、4-(乙醯氧基)環己基、2-(丙醯基氧基)環丙基、1-(丙醯基氧基甲基)環丙基、3-(丙醯基氧基)環丁基、3-(丙醯基氧基)環戊基、或4-(丙醯基氧基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基磺醯基氧基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S(=O)₂-O-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：2-(甲基磺醯基氧基)環丙基、1-(甲基磺醯基氧基甲基)環丙基、3-(甲基磺醯基氧基)環丁基、3-(甲基磺醯基氧基)環戊基、4-(甲基磺醯基氧基)環己基、2-(乙基磺醯基氧基)環丙基、1-(乙基磺醯基氧基甲基)環丙基、3-(乙基磺 醯基氧基)環丁基、3-(乙基磺醯基氧基)環戊基、或4-(乙基磺醯基氧基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示烷氧基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷氧基)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(甲氧基)環丙基、1-(乙氧基)環丙基、1-(甲氧基甲基)環丙基、1-(乙氧基甲基)環丙基、1-(N-丙氧基)環丙基、1-(異丙氧基)環丙基、1-(甲氧基)環丁基、1-(乙氧基)環丁基、1-(正丙氧基)環丁基、1-(異丙氧基)環丁基、1-(甲氧基)環戊基、1-(乙氧基)環戊基、1-(甲氧基)環己基、或1-(乙氧基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷氧基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示鹵烷氧基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷氧基)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(二氟甲氧基)環丙基、1-(三氟甲氧基)環丙基、1-(2,2-二氟乙氧基)環丙基、1-(2,2,2-三氟乙氧基)環丙基、1-(二氟甲氧基甲基)環丙基、1-(三氟甲氧基甲基)環丙基、1-(2,2-二氟乙氧基甲基)環丙基、1-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)環丙基、1-(二氟甲氧基)環丁基、1-(三氟甲氧基)環丁基、1-(2,2-二氟乙氧基)環丁基、1-(2,2,2-三氟乙氧基)環丁基、1-(二氟甲氧基)環戊基、1-(三氟甲氧基)環戊基、1-(2,2-二氟乙氧基)環戊基、1-(2,2,2-三氟乙氧基)環戊基、1-(二氟甲氧基)環己基、1-(三氟甲氧基)環己基、1-(2,2-二氟乙氧基)環己基、或1-(2,2,2-三氟乙氧基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基硫基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示烷基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(甲基硫基)環丙基、1-(乙基硫基)環丙基、1-(甲基硫基甲基)環丙基、1-(乙基硫基甲基)環丙基、1-(正丙基硫基)環丙基、1-(異丙基硫基)環丙 基、1-(戊基硫基)環丙基、1-(己基硫基)環丙基、1-(甲基硫基)環丁基、1-(乙基硫基)環丁基、1-(正丙基硫基)環丁基、1-(異丙基硫基)環丁基、1-(戊基硫基)環丁基、1-(己基硫基)環丁基、1-(甲基硫基)環戊基、1-(乙基硫基)環戊基、1-(甲基硫基)環己基、或1-(乙基硫基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基硫基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示鹵烷基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(二氟甲基硫基)環丙基、1-(三氟甲基硫基)環丙基、1-(2,2-二氟乙基硫基)環丙基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基)環丙基、1-(二氟甲基硫基甲基)環丙基、1-(三氟甲基硫基甲基)環丙基、1-(2,2-二氟乙基硫基甲基)環丙基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基甲基)環丙基、1-(二氟甲基硫基)環丁基、1-(三氟甲基硫基)環丁基、1-(2,2-二氟乙基硫基)環丁基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基)環丁基、1-(二氟甲基硫基)環戊基、1-(三氟甲基硫基)環戊基、1-(2,2-二氟乙基硫基)環戊基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基)環戊基、1-(二氟甲基硫基)環己基、1-(三氟甲基硫基)環己基、1-(2,2-二氟乙基硫基)環己基、或1-(2,2,2-三氟乙基硫基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示烷基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S(=O)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(甲基亞磺醯基)環丙基、1-(乙基亞磺醯基)環丙基、1-(甲基亞磺醯基甲基)環丙基、1-(乙基亞磺醯基甲基)環丙基、1-(正丙基亞磺醯基)環丙基、1-(異丙基亞磺醯基)環丙基、1-(戊基亞磺醯基)環丙基、1-(己基亞磺醯基)環丙基、1-(甲基亞磺醯基)環丁基、1-(乙基亞磺醯基)環丁基、1-(正丙基亞磺醯基)環丁基、1-(異丙基亞磺醯基)環丁基、1-(戊基亞磺醯基)環丁基、1- (己基亞磺醯基)環丁基、1-(甲基亞磺醯基)環戊基、1-(乙基亞磺醯基)環戊基、1-(甲基亞磺醯基)環己基、或1-(乙基亞磺醯基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示鹵烷基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S(=O)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(二氟甲基亞磺醯基)環丙基、1-(三氟甲基亞磺醯基)環丙基、1-(2,2-二氟乙基亞磺醯基)環丙基、1-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)環丙基、1-(二氟甲基亞磺醯基甲基)環丙基、1-(三氟甲基亞磺醯基甲基)環丙基、1-(2,2-二氟乙基亞磺醯基甲基)環丙基、1-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基甲基)環丙基、1-(二氟甲基亞磺醯基)環丁基、1-(三氟甲基亞磺醯基)環丁基、1-(2,2-二氟乙基亞磺醯基)環丁基、1-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)環丁基、1-(二氟甲基亞磺醯基)環戊基、1-(三氟甲基亞磺醯基)環戊基、1-(2,2-二氟乙基亞磺醯基)環戊基、1-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)環戊基、1-(二氟甲基亞磺醯基)環己基、1-(三氟甲基亞磺醯基)環己基、1-(2,2-二氟乙基亞磺醯基)環己基、或1-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基磺醯基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示烷基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-S(=O)₂-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(甲基磺醯基)環丙基、1-(乙基磺醯基)環丙基、1-(甲基磺醯基甲基)環丙基、1-(乙基磺醯基甲基)環丙基、1-(正丙基磺醯基)環丙基、1-(異丙基磺醯基)環丙基、1-(戊基磺醯基)環丙基、1-(己基磺醯基)環丙基、1-(甲基磺醯基)環丁基、1-(乙基磺醯基)環丁基、1-(正丙基磺醯基)環丁基、1-(異丙基磺醯基)環丁基、1-(戊基磺醯基)環丁基、1-(己基磺醯基)環丁基、1-(甲基 磺醯基)環戊基、1-(乙基磺醯基)環戊基、1-(甲基磺醯基)環己基、或1-(乙基磺醯基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆鹵烷基磺醯基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示鹵烷基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆鹵烷基)-S(=O)₂-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(二氟甲基磺醯基)環丙基、1-(三氟甲基磺醯基)環丙基、1-(2,2-二氟乙基磺醯基)環丙基、1-(2,2,2-三氟乙基磺醯基)環丙基、1-(二氟甲基磺醯基甲基)環丙基、1-(三氟甲基磺醯基甲基)環丙基、1-(2,2-二氟乙基磺醯基甲基)環丙基、1-(2,2,2-三氟乙基磺醯基甲基)環丙基、1-(二氟甲基磺醯基)環丁基、1-(三氟甲基磺醯基)環丁基、1-(2,2-二氟乙基磺醯基)環丁基、1-(2,2,2-三氟乙基磺醯基)環丁基、1-(二氟甲基磺醯基)環戊基、1-(三氟甲基磺醯基)環戊基、1-(2,2-二氟乙基磺醯基)環戊基、1-(2,2,2-三氟乙基磺醯基)環戊基、1-(二氟甲基磺醯基)環己基、1-(三氟甲基磺醯基)環己基、1-(2,2-二氟乙基磺醯基)環己基、或1-(2,2,2-三氟乙基磺醯基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基羰基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示烷基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-C(=O)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(甲氧基羰基)環丙基、1-(乙氧基羰基)環丙基、2-(甲氧基羰基)環丙基、2-(乙氧基羰基)環丙基、1-(甲氧基羰基)環丁基、1-(乙氧基羰基)環丁基、1-(甲氧基羰基)環戊基、1-(乙氧基羰基)環戊基、或1-(甲氧基羰基)環己基、1-(乙氧基羰基)環己基、1-(異丙氧基羰基)環己基、1-(三級丁氧基羰基)環己基等基。

本發明中，「羧基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(羧基)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(羧基)環丙基、2-(羧基)環丙基、1-(羧基)環丁基、1-(羧基)環戊基、或1-(羧基)環己基等基。

本發明中，「胺甲醯基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示環烷基部分為上述含義的(胺甲醯基)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(胺甲醯基)環丙基、2-(胺甲醯基)環丙基、1-(胺甲醯基)環丁基、1-(胺甲醯基)環戊基、或1-(胺甲醯基)環己基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基胺基羰基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示烷基部分及環烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-NH-C(=O)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(甲基胺基羰基)環丙基、1-(乙基胺基羰基)環丙基、1-(正丙基胺基羰基)環丙基、1-(異丙基胺基羰基)環丙基、1-(三級丁基胺基羰基)環丙基、1-(甲基胺基羰基)環丁基、1-(甲基胺基羰基)環戊基、或1-(甲基胺基羰基)環己基等基。

本發明中，「雜環烷基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示雜環烷基部分及環烷基部分為上述含義的(3員至6員的雜環烷基)-(C₃至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(氧雜環丁烷-2-基)環丙基、1-(氧雜環丁烷-3-基)環丙基、1-(四氫呋喃-2-基)環丙基、1-(四氫呋喃-3-基)環丙基、1-(四氫噻吩-3-基)環丙基、1-(四氫吡喃-2-基)環丙基、1-(四氫吡喃-3-基)環丙基、1-(四氫吡喃-4-基)環丙基、1-(四氫噻喃-4-基)環丙基、1-(嗎林-4-基)環丙基、1-(氮雜環丁烷-3-基)環丙基、1-(吡咯啶-3-基)環丙基、或1-(哌啶-4-基)環丙基等基。

本發明中，「C₄至C₈雙環烷基」並無特別限定，表示碳數4至8之雙環式環狀烷基，可列舉例如：雙環[1.1.0]丁烷-2-基、雙環[1.1.1]戊烷-1-基、雙環[2.1.0]戊烷-2-基、或雙環[2.1.0]戊烷-5-基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基亞磺醯基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基亞磺醯基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：甲基亞磺醯基甲基、乙基亞磺醯基甲基、正丙基亞磺醯基甲基、異丙基亞磺醯基甲基、1-(甲基亞磺醯基)乙基、2-(甲基亞磺醯基)乙基、2-(乙基亞磺醯基)乙基、1-(正丙基亞磺醯基)乙基、2-(正丙基亞磺醯基)乙基、1-(異丙基亞磺醯基)乙基、2-(異丙基亞磺醯基)乙基、1-(甲基亞磺醯基)丙基、2-(甲基亞磺醯基)丙基、3-(甲基亞磺醯基)丙基、1-(乙基亞磺醯基)丙基、2-(乙基亞磺醯基)丙基、3-(乙基亞磺醯基)丙基、1-(正丙基亞磺醯基)丙基、2-(正丙基亞磺醯基)丙基、3-(正丙基亞磺醯基)丙基、1-(甲基亞磺醯基)丁基、2-(甲基亞磺醯基)丁基、3-(甲基亞磺醯基)丁基、4-(甲基亞磺醯基)丁基、1-(甲基亞磺醯基)戊基、2-(甲基亞磺醯基)戊基、3-(甲基亞磺醯基)戊基、4-(甲基亞磺醯基)戊基、5-(甲基亞磺醯基)戊基、2-(正丁基亞磺醯基)乙基、2-(異丁基亞磺醯基)乙基、2-(二級丁基亞磺醯基)乙基、2-(三級丁基亞磺醯基)乙基、戊基亞磺醯基甲基、或己基亞磺醯基甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基磺醯基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基磺醯基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：甲基磺醯基甲基、乙基磺醯基甲基、正丙基磺醯基甲基、異丙基磺醯基甲基、1-(甲基磺醯基)乙基、2-(甲基磺醯基)乙基、2-(乙基磺醯基)乙基、1-(正丙基磺醯基)乙基、2-(正丙基磺醯基)乙基、1-(異丙基磺醯基) 乙基、2-(異丙基磺醯基)乙基、1-(甲基磺醯基)丙基、2-(甲基磺醯基)丙基、3-(甲基磺醯基)丙基、1-(乙基磺醯基)丙基、2-(乙基磺醯基)丙基、3-(乙基磺醯基)丙基、1-(正丙基磺醯基)丙基、2-(正丙基磺醯基)丙基、3-(正丙基磺醯基)丙基、1-(甲基磺醯基)丁基、2-(甲基磺醯基)丁基、3-(甲基磺醯基)丁基、4-(甲基磺醯基)丁基、1-(甲基磺醯基)戊基、2-(甲基磺醯基)戊基、3-(甲基磺醯基)戊基、4-(甲基磺醯基)戊基、5-(甲基磺醯基)戊基、2-(正丁基磺醯基)乙基、2-(異丁基磺醯基)乙基、2-(二級丁基磺醯基)乙基、2-(三級丁基磺醯基)乙基、戊基磺醯基甲基、或己基磺醯基甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷氧基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷氧基)-(C₁至C₆烷氧基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：(2-甲氧基乙氧基)甲基、或(2-乙氧基乙氧基)甲基等基。

本發明中，「氰基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷氧基部分及烷基部分為上述含義的(氰基)-(C₁至C₆烷氧基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：(2-氰基乙氧基)甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基硫基部分、烷氧基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基硫基)-(C₁至C₆烷氧基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：(2-甲基硫基乙氧基)甲基、或(2-乙基硫基乙氧基)甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基亞磺醯基部分、烷氧基部分及烷基部分為上述含義的(C₁ 至C₆烷基亞磺醯基)-(C₁至C₆烷氧基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：(2-甲基亞磺醯基乙氧基)甲基、或(2-乙基亞磺醯基乙氧基)甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基磺醯基部分、烷氧基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基磺醯基)-(C₁至C₆烷氧基)-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：(2-甲基磺醯基乙氧基)甲基、或(2-乙基磺醯基乙氧基)甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-C(=O)O-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：乙醯氧基甲基、丙醯基氧基甲基、異丁醯基氧基甲基、或三甲基乙醯基氧基甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-C(=O)-O-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：甲氧基羰基氧基甲基、乙氧基羰基氧基甲基、異丙氧基羰基氧基甲基、三級丁氧基羰基氧基甲基、或異丁氧基羰基氧基甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)-O-C(=O)-NH-(C₁至C₆烷基)-基，可列舉例如：甲氧基羰基胺基甲基、乙氧基羰基胺基甲基、異丙氧基羰基胺基甲基、三級丁氧基羰基胺基甲基、或異丁氧基羰基胺基甲基等基。

本發明中，「C₂至C₆炔基C₃至C₆環烷基」並無特別限定，表示炔基部分及環烷基部分為上述含義的(C₂至C₆炔基)-(C₁至C₆環烷基)-基，可列舉例如：1-(乙炔基)環丙基、1-(1-丙炔基)環丙基、1-(2-丙炔基)環丙基、1-(1-丁炔 基)環丙基、1-(2-丁炔基)環丙基、1-(3-丁炔基)環丙基、或1-(1-戊炔基)環丙基等基。

本發明中，「C2至C₆烯基氧基羰基」並無特別限定，表示烯基部分為上述含義的(C₁至C₆烯基)-O-C(=O)-基，可列舉例如：1-丙烯基氧基羰基、異丙烯基氧基羰基、2-丙烯基氧基羰基、2-丁烯基氧基羰基、3-丁烯基氧基羰基、2-戊烯基氧基羰基、3-戊烯基氧基羰基、4-戊烯基氧基羰基、2-甲基-2-丁烯基氧基羰基、2,4-戊二烯基氧基羰基、2-己烯基氧基羰基、3-己烯基氧基羰基、4-己烯基氧基羰基、5-己烯基氧基羰基、或2,4-己二烯基氧基羰基等基。

本發明中，「三(C₁至C₆烷基)矽基C₁至C₆烷基」並無特別限定，表示三(C₁至C₆烷基)矽基部分及烷基部分為上述含義的(C₁至C₆烷基)₃-Si-(C₁至C₆烷基)-基，(C₁至C₆烷基)₃部分的3個烷基可為相同或不同，可列舉例如：三甲基矽基甲基、1-三甲基矽基乙基、1-三甲基矽基丙基、1-三甲基矽基丁基、1-三甲基矽基戊基、1-三甲基矽基己基、三乙基矽基甲基、1-三乙基矽基乙基、三異丙基矽基甲基、1-三異丙基矽基乙基、二甲基異丙基矽基甲基、或三級丁基二甲基矽基甲基等基。

本發明中，「C₁至C₆烷氧基甲基」並無特別限定，表示烷氧基部分為上述含義的(C₁至C₆烷氧基)-甲基，可列舉例如：甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、異丙氧基甲基、正丁氧基甲基、異丁氧基甲基、二級丁氧基甲基、三級丁氧基甲基、正戊氧基甲基、1-甲基丁氧基甲基、2-甲基丁氧基甲基、3-甲基丁氧基甲基、1-乙基丙氧基甲基、1,1-二甲基丙氧基甲基、1,2-二甲基丙氧基甲基、或2,2-二甲基丙氧基甲基等基。

本發明中，「C₁至C₁₂伸烷基」並無特別限定，表示碳數1至12之伸烷基，可列舉如：亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸正丁基、伸正己基、伸正庚基、伸正辛基、伸正十二烷等。

本發明中，「C₃至C₆伸環烷基」並無特別限定，表示碳數3至6之伸環烷基，可列舉例如：伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基等。

本發明中，「C₁至C₆伸烷基氧基C₁至C₁₂伸烷基」並無特別限定，表示伸烷基部分為上述含義的(C₁至C₆伸烷基)-O-(C₁至C₁₂伸烷基)，可列舉例如：亞甲基氧基亞甲基(-CH₂-O-CH₂-)、亞甲基氧基伸乙基(-CH₂-O-CH₂CH₂-)、伸乙基氧基伸乙基(-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-)等。

本發明中，「C₂至C₆伸烯基」並無特別限定，表示碳數2至6之伸烯基，列舉例如：伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基等。

本發明中，「C₂至C₆伸炔基」並無特別限定，表示碳數2至6之伸炔基，可列舉例如：伸乙炔基、伸丙炔基、伸丁炔基、伸戊炔基等。

本發明中，「可經R⁶單取代或多取代」係指「可經1個或2個以上之R⁶取代」。經2個以上之R⁶取代時，2個以上之R⁶可各為相同或不同，表示：鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、羥基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₃至C₆環烷氧基、C₃至C₆鹵環烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆鹵烷氧基、硫醇基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₂至C₆烯基硫基、C₂至C₆鹵烯基硫基、C₃至C₆環烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基硫基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基硫基、三(C₁至C₆烷基)矽基C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁ 至C₆烷氧基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₃至C₆環烷基磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基、甲醯基、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆鹵烷基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、甲醯基氧基、C₁至C₆烷基羰基氧基、C₁至C₆鹵烷基羰基氧基、苯甲醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基氧基、苯基亞磺醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基氧基、苯基磺醯基氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、胺基、C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基羰基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基亞磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多 取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基亞胺基、三(C₁至C₆烷基)矽基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基硫基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基亞磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基硫基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基亞磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、-O-N=C(R⁸)(R⁹)基、金剛烷基、氮雜環丁基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、吡咯啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、哌啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、1,3-二氧雜環戊烷基、1,3-二噁烷基、吡咯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、咪唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、三唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基(該基可經R⁷單取代或多取代，更且，該基之氮原子可經氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、四氫呋喃基(該基可經R⁷單取代或多取代)、1,3-二側氧基異吲哚啉基(該基可經R⁷單取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基、或胺基氧基。

本發明中，「可經R⁷單取代或多取代」係指「可經1個或個2以上之R⁷取代」。經2個以上之R⁷取代時，2個以上之R⁷可各為相同或不同，表示：鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₁至C₆烷基亞磺醯 基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、苯基(該基可經鹵素原子、烷基、鹵烷基單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基、苯基C₁至C₆烷氧基、氰基、或硝基。

本發明中，農業上容許之鹽、或鹽係指在通式[I]、[II]、或[III]所示之本發明化合物中，羥基、羧基或胺基等存在於該構造中之情況下或在吡啶環之氮原子中，該等與金屬或有機鹼之鹽，或者與無機酸或有機酸之鹽，金屬方面，可列舉如：鈉或鉀等鹼金屬或者鎂或鈣等鹼土金屬，有機鹼方面，可列舉如：三乙基胺或二異丙基胺等，無機酸方面，可列舉如：磷酸、鹽酸、溴化氫、碘化氫、硼酸、或硫酸等，另外，有機酸方面，可列舉如：甲酸、乙酸、乳酸、抗壞血酸、琥珀酸、富馬酸、馬來酸、草酸、檸檬酸、苯甲酸、水楊酸、酒石酸、甲磺酸、4-甲苯磺酸或三氟甲磺酸等。

接著，通式[I]所示之本發明的3-烷氧基苯甲醯胺衍生物中所含的化合物之代表化合物例呈示於表1至表1062、通式[II]所示之本發明的羥基苯甲醯胺衍生物中所含的化合物之代表化合物例呈示於表1063至表1064、通式[III]所示之本發明的烷氧基苯甲酸衍生物中所含的化合物之代表化合物例呈示於表1065至表1233。然而，本發明之衍生物中所含的化合物並不限於該等。而且，表中之化合物編號係參照以下之記載。

另外、本發明之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、烷氧基苯甲酸衍生物或羥基苯甲醯胺衍生物中所含的化合物中，依取代基之種類而有E-體及Z-體之幾何異構體存在之情形，然本發明包含以任意比率含有該等E-體、Z-體或E-體及Z-體之混合物。而且，本發明中所包含之化合物因存在不對稱碳原子及不對 稱硫原子而有光學異構體之情形，惟本發明包含所有的光學活性體、外消旋體或非對映異構體。

本說明書之表中的下列符號分別表示對應例如以下之基。

Me：甲基；

Et：乙基；

n-Pr：正丙基；

i-Pr：異丙基；

n-Bu：正丁基；

t-Bu：三級丁基；

n-Pen：正戊基；

t-Pen：三級戊基；

n-Hex：正己基；

n-Heptyl：正庚基；

n-Octyl：正辛基；

n-Nonyl：正壬基；

n-Decyl：正癸基；

c-Pr：環丙基；

c-Pen：環戊基；

c-Hex：環己基；

CHF₂：二氟甲基；

CF₃：三氟甲基；

Ph(4-CF₃)：4-三氟甲基苯基；

Ph(2-F-4-CF₃)：2-氟-4-三氟甲基苯基；

Ph(3,4,5-Cl₃)：3,4,5-三氯苯基；

c-Pr(2,2-F₂)：2,2-二氟環丙基；

N(Phth)：鄰苯二甲醯亞胺；

THF：四氫呋喃；

另一方面，通式[I]所示之本發明化合物係可依據以下所示之製造方法來製造，但不限定於此等之方法。又，以下，例如「通式[I]所示之化合物」、「式[I]所示之化合物」及「化合物[I]」係設為相同意義。

<製造方法1>

在本發明化合物之中，以通式[III-2]所示之化合物係可依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，X¹係表示鹵素原子，R¹¹係表示C₁至C₆烷基，G、R³、R⁴及R⁵係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[III-2]所示之化合物係可藉由(步驟1-1)在適當的溶劑中，在適當的觸媒之存在下或不存在下，使用氰化合物將通式[IV]所示之化合物作成化合物[V]之後，(步驟1-2)在適當的溶劑中，使通式[V]所示之化合物在適當的 酸或鹼之存在下進行水解來製造。又，(步驟1-3)可藉由在適當的溶劑中，使通式[IV]所示之化合物在適當的觸媒、適當的鹼及適當的醇類之存在下，進行一氧化碳挿入反應，並在本發明化合物之中，獲得以[III-1]所示之化合物後，(步驟1-4)在適當的溶劑中，使以通式[III-1]所示之化合物在適當的酸或鹼之存在下進行水解來製造化合物[III-2]。進一步，(步驟1-5)可藉由在水中或水與適當的溶劑之混合溶劑中，使以通式[IV]所示之化合物在適當的觸媒及適當的鹼之存在下進行一氧化碳挿入反應來製造化合物[III-2]。

(步驟1-1)

在本反應使用之氰化合物係例如，可列舉氰化鈉、氰化鉀、氰化銨、氰化鋅、氰化銅或此等之混合物。又，相對於化合物[IV]1莫耳，氰化合物之使用量通常係只要適當選自1至100莫耳之範圍即可，較佳係1.0至5.0莫耳。

在本反應使用之觸媒係可列舉肆(三苯基膦)鈀或[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物等。又，相對於化合物[IV]1莫耳，觸媒之使用量通常係只要適當選自0.001至0.5莫耳之範圍即可，較佳係0.01至0.2莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；乙腈、丙腈等腈類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂 肪族烴類；吡啶、2-甲基吡啶等吡啶類；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[IV]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至500升，較佳係0.3至50升。

本反應之反應溫度通常係只要選自由-30℃至反應系中之回流溫度的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至72小時。

反應終止後，藉由進行將反應混合物注入於水中，過濾取得所析出之固體或以有機溶劑進行萃取後進行濃縮等操作，可單離化合物[V]。經單離之化合物[V]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

(步驟1-2)

可在本反應使用之酸係例如，可列舉鹽酸、溴化氫或硫酸等無機酸類；乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸類；甲烷磺酸或三氟甲烷磺酸等磺酸類等。又，相對於化合物[V]1莫耳，酸之使用量係只要適當選自1至相當溶劑量莫耳之範圍即可，較佳係1.0至100.0莫耳。

可在本反應使用之鹼係例如，可列舉氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬的氫氧化物類，氫氧化鈣、氫氧化鎂等鹼土金屬的氫氧化物類，碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬的碳酸鹽類，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸氫鹽類等無機鹼類等。又，相對於化合物[V]1莫耳，鹼之使用量係適當選自0.1至50.0莫耳之範圍即可，較佳係0.5至20.0莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲 基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[V]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至500升，較佳係0.3至30升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至72小時。

本反應終止後，藉由將反應混合物注入至水中並經中和之後，進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑進行萃取後濃縮等操作，可單離化合物[III-2]。經單離之化合物[III-2]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

(步驟1-3)

可在本反應使用之觸媒係只要組合過渡金屬錯合物或過渡金屬鹽與配位基而使用即可，例如，過渡金屬錯合物係可列舉肆(三苯基膦)鈀、二氯[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀-二氯甲烷加成物或參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)等，過渡金屬鹽係可列舉氯化鈀、溴化鈀、乙酸鈀等，配位基係可列舉三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三苯基膦、1,3-雙二甲基膦基丙烷、1,2-雙二苯基膦基乙烷、1,3-雙二苯基膦基丙烷等。又，相對於化合物[IV]1莫耳，觸媒之使用量係0.001至0.1莫耳，較佳係0.01至0.05莫耳。

可在本反應使用之鹼係例如，可列舉氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物類，氫氧化鈣、氫氧化鎂等鹼土金屬之氫氧化物類，碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸氫鹽類等無機 鹼類，三乙胺、4-甲基嗎啉、N-乙基二異丙基胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有機鹼類。又，相對於化合物[IV]1莫耳，鹼之使用量係0.1至10.0莫耳，較佳係0.1至2.0莫耳。但，有機鹼類之情形，亦可使用來作為溶劑。

可在本反應使用之醇類係例如，可列舉甲醇、乙醇、2-丙醇等。又，相對於化合物[IV]1莫耳，醇類之使用量係0.1至500升，較佳係0.3至30升。又，醇類係亦可使用作為溶劑。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；乙腈、丙腈等腈類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類；或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[IV]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至500升，較佳係0.3至30升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應壓力通常係只要選自大氣壓至50氣壓中之任意壓力的範圍即可，較佳係可在1氣壓至未達10氣壓之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至72小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入於水中並經中和之後，進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑進行萃取後濃縮等操作，可單離化合物[III- 1]。經單離之化合物[III-1]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

(步驟1-4)

可在本反應使用之酸、鹼、溶劑、反應溫度及反應時間係與步驟1-2相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入於水中並經中和之後，進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑進行萃取後濃縮等操作，單離化合物[III-2]。經單離之化合物[III-2]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

(步驟1-5)

可在本反應使用之鹼、溶劑、反應溫度及反應時間係與步驟1-3相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入於水中並經中和之後，進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑進行萃取後濃縮等操作，單離化合物[III-2]。經單離之化合物[III-2]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

再者，化合物[III-2]係亦可依據Org.Lett.，第5巻(第23號)4269頁-4272頁(2003年)或Synthesis，第18巻，3106頁-3110頁(2006年)記載之方法，藉由在適當的酸酐、適當的鹼、適當的無機鹽類、及適當的觸媒之存在下，在適當的溶劑中使通式[IV]所示之化合物與適當的一氧化碳等價體反應來製造。

<製造方法2>

本發明化合物之中，通式[I-1]所示之化合物係可使用通式[III-3]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，L¹係表示鹵素原子、OC(=O)OR¹¹、甲烷磺醯基氧基、三氟甲烷磺醯基氧基、九氟丁烷磺醯基氧基、苯磺醯基氧基或對甲苯磺醯基氧基等之脫離基，R¹²係表示氫原子或R⁵，G、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R¹¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-1]所示之化合物係可藉由(步驟2-1)在適當的溶劑中，適當的觸媒之存在下或不存在下，使化合物[III-3]形成為醯鹵化物或混合酸酐等之活性衍生物的化合物[VI]之後，(步驟2-2)在適當的溶劑中，在適當的鹼之存在下或不存在下、並在適當的觸媒之存在下或不存在下，與化合物[VII]反應，進行製造。再者，以通式[I-1]所示之化合物係(步驟2-3)亦可藉由使化合物[III-3]與化合物[VII]在適當的縮合劑及適當的添加劑之存在下或不存在下，在適當的 觸媒之存在下或不存在下、適當的鹼之存在下或不存在下，在適當的溶劑中反應來進行製造。

(步驟2-1)

在本反應使用之使化合物[II-2]轉換成化合物[VI]之試劑係可列舉亞硫醯氯、草醯氯、氯化磷醯、氯碳酸異丁酯、甲烷磺醯氯、三氟甲烷磺醯氯或對甲苯磺醯氯等。又，相對於化合物[III-3]1莫耳，轉換成化合物[VI]之試劑的使用量係只要適當選自0.5至30.0莫耳之範圍即可，較佳係0.5至6.0莫耳。

可在本反應使用之觸媒係可列舉N,N-二甲基甲醯胺等。又，相對於化合物[III-3]1莫耳，觸媒之使用量係只要適當選自0.01至1.0莫耳之範圍即可，較佳係0.01至0.1莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；乙腈、丙腈等腈類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[III-3]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.3至10升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

反應終止後，可藉由進行濃縮等之操作，單離化合物[VI]。

(步驟2-2)

相對於化合物[VI]1莫耳，在本反應使用之化合物[VII]之使用量通常係只要適當選自1至5莫耳之範圍即可，較佳係1.0至2.5莫耳。

可在本反應使用之鹼係例如，可列舉三乙基胺、4-甲基嗎啉、N-乙基二異丙基胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有機鹼類；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物類，碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類，氫氧化鈣、氫氧化鎂等鹼土金屬之氫氧化物類，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬之碳酸氫鹽類等無機鹼類。又，相對於化合物[VI]1莫耳，鹼之使用量係只要適當選自1至10莫耳之範圍即可，較佳係1.0至5莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯類；乙腈、丙腈等腈類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類等；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[VI]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.3至50升。

本反應係可依需要而在觸媒之存在下進行，觸媒係可列舉溴化四丁基銨、氯化四丁基銨、15-冠-5、18-冠-6等。又，相對於化合物[VI]1莫耳，觸媒之使用量係只要適當選自0.00至1莫耳之範圍即可，較佳係0.01至0.1莫耳。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-20℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至80℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為1分鐘至48小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入於水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑進行萃取後濃縮等操作，單離化合物[I-1]。經單離之化合物[I-1]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

(步驟2-3)

相對於化合物[III-3]1莫耳，在本反應使用之化合物[VII]之使用量係只要適當選自1至3莫耳之範圍即可，較佳係1.0至1.5莫耳。

可在本反應使用之縮合劑係例如，可列舉1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺、N,N’-二環己基碳二亞胺、N,N’-二異丙基碳二亞胺、N,N’-羰基二咪唑、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鎓氯化物、1H-苯并三唑-1-基氧基參(二甲基胺基)鏻六氟磷酸、{{[(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基)胺基]氧基}-4-嗎啉基亞甲基}二甲基銨六氟磷酸鹽、O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽等。又，相對於化合物[III-3]1莫耳，縮合劑之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至3.0莫耳。

在本反應使用添加劑時，可使用之添加劑係可列舉1-羥基苯并三唑、N-羥基琥珀醯亞胺、1-羥基-7-氮雜苯并三唑等。又，相對於化合物[III-3]1莫耳，添加劑之使用量係只要適當選自0.01至3.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至1.5莫耳。

在本反應使用鹼時，可使用之鹼係例如，可列舉三乙基胺、4-甲基嗎啉、N-乙基二異丙基胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基胺 基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有機鹼類等。又，相對於化合物[III-3]1莫耳，鹼之使用量係只要適當選自0.1至5.0莫耳之範圍即可，較佳係0.1至3.0莫耳。

在本反應使用觸媒時，可使用之觸媒係可列舉4-(N,N-二甲基胺基)吡啶等。又，相對於化合物[III-3]1莫耳，觸媒之使用量係只要適當選自0.001至1.0莫耳之範圍即可，較佳係0.01至0.1莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯類；乙腈、丙腈等腈類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類等；或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[III-3]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.3至50升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-20℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至80℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為1分鐘至96小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入於水中，進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑進行萃取後濃縮等操作，單離化合物[I-1]。經單離之化合物[I-1]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法3>

本發明化合物之中，以通式[I-2]所示之化合物係可使用通式[II-1]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，E係表示C₁至C₆烷氧基或基NR¹R²，L²係表示鹵素原子、甲烷磺醯基氧基、三氟甲烷磺醯基氧基、九氟丁烷磺醯基氧基、苯磺醯基氧基或對甲苯磺醯基氧基等脫離基，G、R¹、R²、R³、R⁴及R⁵係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-2]所示之本發明化合物係可藉由使化合物[II-1]與化合物[VIII]在適當的溶劑中，適當的鹼之存在下，並在適當的觸媒之存在下或不存在下反應進行製造。

相對於化合物[II-1]1莫耳，在本反應使用之化合物[VIII]之使用量係只要適當選自1.0至15.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至6.0莫耳。

可在本反應使用之鹼係例如，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物，氫氧化鈣、氫氧化鎂等鹼土金屬之氫氧化物，碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸氫鹽類等無機鹼類；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類；甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鉀等醇的金屬鹽類；或三乙胺、4-甲基嗎啉、N-乙基二異丙基胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有機鹼類等。又，相對於化合物[II-1]1莫耳，鹼之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至1.5莫耳。

可在本反應使用之觸媒係例如，可列舉溴化四正丁基銨、碘化四正丁基銨等。又，相對於化合物[II-1]1莫耳，觸媒之使用量係只要適當選自0.01至1.0莫耳之範圍即可，較佳係0.05至0.5莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；乙腈、丙腈等腈類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；吡啶、2-甲基吡啶等吡啶類；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[II-1]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.1至15升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水等，以有機溶劑進行萃取後濃縮等操作，單離化合物[I-2]。經單離之化合物[I-2]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法4>

本發明化合物之中，以通式[I-2]所示之化合物係可使用通式[II-1]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴、R⁵及E係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-2]所示之本發明化合物係可藉由使化合物[II-1]與化合物[IX]在適當的溶劑中，在三取代膦及偶氮二羧酸衍生物之存在下、或磷烷之存在下反應進行製造。

相對於化合物[II-1]1莫耳，在本反應使用之化合物[IX]之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至3.0莫耳。

可在本反應使用之三取代膦係例如，可列舉三苯基膦、三丁基膦、三甲基膦等。又，相對於化合物[II-1]1莫耳，三取代膦之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至3.0莫耳。

可在本反應使用之偶氮二羧酸衍生物係例如，可列舉偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二異丙酯、偶氮二羧酸二甲氧基乙酯、N,N,N’,N’-四甲基偶氮二羧醯胺等。又，相對於化合物[II-1]1莫耳，偶氮二羧酸衍生物之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至3.0莫耳。

可在本反應使用之磷烷係例如，可列舉氰亞甲基三甲基磷烷、氰亞甲基三丁基磷烷等。又，相對於化合物[II-1]1莫耳，磷烷之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至3.0莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴 類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類；乙酸、水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[II-1]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.3至15升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物直接進行濃縮或注入於水等之中，進行以有機溶劑進行萃取後濃縮等操作，單離化合物[I-2]。經單離之化合物[I-2]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法5>

在本發明化合物之中，以通式[I-4]所示之化合物係可使用通式[I-3]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，R¹³係表示氫原子、氰基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₂至C₆烯基、C₂至C₆鹵烯基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵 環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、三(C₁至C₆烷基)矽基C₁至C₆烷基、苯基，U係表示C₁至C₁₂伸烷基、C₃至C₆伸環烷基、C₂至C₆伸烯基、C₁至C₆伸烷基氧基C₁至C₁₂伸烷基或C₂至C₆伸炔基，G、L²、R³、R⁴及E係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-4]所示之化合物係可藉由使化合物[I-3]與硫化物在適當的溶劑中，在適當的鹼之存在下或不存在下、適當的觸媒之存在下或不存在下反應進行製造。

可在本反應使用之硫化物係例如，可列舉氫硫化鈉、氫硫化鉀等鹼金屬之氫硫化物，硫氰酸鈉、硫氰酸鉀、硫氰酸銨等硫氰酸鹽，甲基硫醇、乙基硫醇、第三丁基硫醇等烷基硫醇類，2,2,2-三氟乙基硫醇等鹵烷基硫醇類，環丙基甲基硫醇等環烷基烷基硫醇類，硫脲等硫尿素類。又，相對於化合物[I-3]1莫耳，硫化物之使用量係只要適當選自1.0至10.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至5.0莫耳。

可在本反應使用之鹼係、例如，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物，氫氧化鈣、氫氧化鎂等鹼土金屬之氫氧化物，碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸氫鹽類等無機鹼類；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類；甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鉀等醇的金屬鹽類；或三乙基胺、4-甲基嗎啉、N-乙基二異丙基胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有機鹼類等。又，相對於化合物[I-3]1莫耳，鹼之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至2.0莫耳。

可在本反應使用之觸媒係例如，可列舉碘化鈉、碘化鉀等。又，相對於化合物[I-3]1莫耳，觸媒之使用量係只要適當選自0.01至1.0莫耳之範圍即可，較佳係0.1至0.5莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；乙腈、丙腈等腈類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；吡啶、2-甲基吡啶等吡啶類；或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[I-3]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.3至15升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自0℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在室溫至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至96小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物直接進行濃縮或注入於水等之中，進行以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[I-4]。

經單離之化合物[I-4]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法6>

本發明化合物之中，以通式[I-6]所示之化合物係可使用通式[I-5]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴、E及U係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-6]所示之化合物係可藉由使化合物[I-5]與三氟甲基化劑在適當的溶劑中，在適當的觸媒之存在下反應進行製造。

在本反應使用之三氟甲基化劑係例如，可列舉三氟甲基三甲基矽烷、三乙基三氟甲基矽烷、或記載於WO2015/199109之三氟甲基化劑等。又，相對於化合物[I-5]1莫耳，三氟甲基化劑之使用量係只要適當選自1.0至10.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至5.0莫耳。

可在本反應使用之觸媒係例如，可列舉氟化四正丁基銨、氟化銫或氟化鉀等。又，相對於化合物[I-5]1莫耳，觸媒之使用量係只要適當選自0.01至1.0莫耳之範圍即可，較佳係0.05至0.3莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；乙腈、丙腈等腈類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[I-5]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.3至15升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至室溫之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物直接進行濃縮或注入於水等之中，進行以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[I-6]。

經單離之化合物[I-6]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法7>

本發明化合物之中，以通式[I-8]所示之化合物係可使用通式[I-7]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴、E及U係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-8]所示之化合物係可依據在第三丁氧基羰基之去保護所使用之條件，例如GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis；5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)記載之方法，藉由在適當的溶劑中並在適當的酸之存在下使化合物[I-7]反應進行製造。

<製造方法8>

本發明化合物之中，以通式[I-9]所示之化合物係可使用通式[I-8]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

[式中，R¹⁴係表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、或苯基(該苯基係可被R⁷單取代或多取代)，G、L²、R³、R⁴、R⁷，E及U係表示與前述相同的意義。]

亦即，以通式[I-9]所示之化合物係可藉由使化合物[I-8]與化合物[X]在適當的溶劑中，在適當的鹼之存在下、適當的添加物之存在下或不存在下反應進行製造。

相對於化合物[I-8]1莫耳，在本反應使用之化合物[X]之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至2.0莫耳。

可在本反應使用之鹼係例如，可列舉氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物類，氫氧化鈣、氫氧化鎂等鹼土金屬之氫氧化物類，碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸氫鹽類等無機鹼類，三乙基胺、4-甲基嗎啉、N-乙基二異丙基胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有機鹼類等。又，相 對於化合物[I-8]1莫耳，鹼之使用量係只要適當選自1.0至10.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至3.0莫耳。

在本反應使用添加物時，可使用之添加物係例如，可列舉分子篩3A、分子篩4A及分子篩5A等。又，相對於化合物[I-8]1g，添加物之使用量係只要適當選自0.01至10g之範圍即可，較佳係0.1至1.0g。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；乙腈、丙腈等腈類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[I-8]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.3至30升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-70℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在-20℃至室溫之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，依需要而過濾分別不需要物並經濃縮之後，可藉由以有機溶劑進行萃取，或將反應混合物注入於水等之中，進行以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[I-9]。經單離之化合物[I-9]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法9>

本發明化合物之中，以通式[I-10]所示之化合物係可使用通式[I-9]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、L²、R³、R⁴、R¹⁰、R¹⁴、E及U係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-10]所示之化合物係可藉由使化合物[I-9]與化合物[XI]或二碳酸二-第三丁酯在適當的溶劑中，在適當的鹼之存在下反應進行製造。

相對於化合物[I-9]1莫耳，在本反應使用之化合物[XI]、或二碳酸二-第三丁酯之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至2.0莫耳。

可在本反應使用之鹼係例如，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物，氫氧化鈣、氫氧化鎂等鹼土金屬之氫氧化物，碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸氫鹽類等無機鹼類、三乙胺、4-甲基嗎啉、N-乙基二異丙基胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有機鹼類。又，相對於化合物[I-9]1莫耳，鹼之使用量係只要適當選自1.0至10.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至5.0莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；乙腈、丙腈等腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；吡啶、2-甲基吡啶等吡啶類；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[I-9]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至300升，較佳係0.1至100升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，係可藉由將反應混合物直接進行濃縮或注入於水等之中，進行以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[I-10]。經單離之化合物[I-10]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法10>

本發明化合物之中，以通式[I-12]所示之化合物係可使用通式[I-11]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、L²、R¹、R²，R³、R⁴及R⁵係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-12]所示之化合物係可藉由使化合物[I-11]與化合物[XII]在適當的溶劑中，在適當的鹼之存在下反應進行製造。

相對於化合物[I-11]1莫耳，在本反應使用之化合物[XII]之使用量係只要適當選自1.0至30.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至6.0莫耳。

可在本反應使用之鹼係例如，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物，氫氧化鈣、氫氧化鎂等鹼土金屬之氫氧化物，碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸氫鹽類等無機鹼類；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類；甲氧基鈉、乙氧基鈉、第三丁氧基鉀等醇的金屬鹽類等。又，相對於化合物[I-11]1莫耳，鹼之使用量係只要適當選自1.0至10.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至5.0莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；乙腈、丙腈等腈類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂 肪族烴類；吡啶、2-甲基吡啶等吡啶類；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[I-11]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.1至25升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在-10℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水等之中，進行以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[I-12]。經單離之化合物[I-12]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法11>

本發明化合物之中，以通式[I-13]所示之化合物係可使用通式[I-1]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R¹、R²、R³、R⁴及R¹²係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-13]所示之化合物係可藉由在適當的溶劑中使化合物[I-1]與適當的硫化劑在適當的鹼之存在下或不存在下反應進行製造。

可在本反應使用之硫化劑係例如，可列舉五硫化磷、勞森試劑(Lawesson’s Reagent：2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫雜二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物(2,4- bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-dissulfide))等。又，相對於化合物[I-1]1莫耳，硫化劑之使用量係只要適當選自0.5至30.0莫耳之範圍即可，較佳係0.5至5.0莫耳。

在本反應未必需要添加鹼，但使用鹼時，可使用之鹼係例如，可列舉碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類等無機鹼類或三乙基胺、4-甲基嗎啉、N-乙基二異丙基胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有機鹼類等。又，相對於化合物[I-1]1莫耳，鹼之使用量係只要適當選自0.01至10.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至2.0莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[I-1]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至300升，較佳係0.3至50升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-70℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，可藉由從反應混合物過濾不溶物並進行濃縮或注入於水中，進行以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[I-13]。或亦可從反應 混合物濃縮溶劑並單離化合物[I-13]。經單離之化合物[I-13]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法12>

本發明化合物之中，以通式[II-1]所示之化合物係可使用通式[XIII]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，R¹⁵係表示二羥基硼基(基-B(OH)₂)或3,3-二甲基二丁醇基硼烷(pinacolato boron)-2-基，G、R³、R⁴及E係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[II-1]所示之化合物係可藉由在適當的溶劑中使化合物[XIII]與適當的氧化劑反應進行製造。

可在本反應使用之氧化劑係例如，可列舉過氧化氫、4-甲基嗎啉-N-氧化物等。又，相對於化合物[XIII]1莫耳，氧化劑之使用量係只要適當選自1.0至20.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至6.0莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類；乙酸、水、或此 等之混合溶劑等。又，相對於化合物[XIII]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.3至15升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在-10℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水等之中，進行以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[II-1]。經單離之化合物[II-1]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<製造方法13>本發明化合物之中，以通式[I-15]所示之化合物係可依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，R¹⁷係表示C₁至C₆烷氧基甲基、第三丁氧基羰基，E、G、R³、R⁴、R¹⁴及U係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[I-15]所示之化合物係可藉由在適當的溶劑中，在適當的酸之存在下使化合物[I-14]反應進行製造。

可在本反應使用之酸係例如，可列舉鹽酸、溴化氫或硫酸等無機酸類；乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸類；甲烷磺酸或三氟甲烷磺酸等磺酸類等。又，相 對於化合物[I-14]1莫耳，酸之使用量係只要適當選自0.1至相當溶劑量莫耳之範圍即可，較佳係1.0至100.0莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[I-14]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至500升，較佳係0.3至30升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-30℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至72小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物直接進行濃縮或注入至水等之中，進行以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[I-15]。經單離之化合物[I-15]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法1>

以通式[XVI]所示之化合物係可使用通式[XIV]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，R¹⁶係表示C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆烷氧基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、九氟丁烷磺醯基、苯磺醯基或對甲苯磺醯基等保護基，G、L²、R³及R⁴係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XVI]所示之化合物係可依據在酚性羥基之保護所使用的條件，例如記載於GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis；5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)之方法，藉由在適當的溶劑中，在適當的鹼存在下使化合物[XIV]與化合物[XV]反應進行製造。

<中間體之製造方法2>

以通式[XVII]所示之化合物係可使用通式[XVI]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、X¹、R³、R⁴及R¹⁶係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XVII]所示之化合物係可藉由在適當的溶劑中使化合物[XVI]與鹵化劑反應進行製造。

可在本反應使用之鹵化劑係可列舉氯、硫醯氯、N-氯琥珀酸醯亞胺、溴、N-溴琥珀酸醯亞胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、碘、N-碘琥珀酸醯亞胺、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲、碘酸鉀或此等之混合物等。又，相對於化合物[XVI]1莫耳，鹵化劑之使用量係只要適當選自0.01至10.0莫耳之範圍即可，較佳係0.02至2.0莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；乙腈、丙腈等腈類；乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸類；硫酸、水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[XVI]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至300升，較佳係0.3至20升。

本反應之反應溫度通常係只要選擇自-70℃至在反應系中之回流溫度為止的任意溫度之範圍即可，較佳係可在-20℃至100℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XVII]。經單離之化合物[XVII]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法3>

以通式[XVIII]所示之化合物係可使用通式[XVII]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、X¹、R³、R⁴及R¹⁶係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XVIII]所示之化合物係可藉由在適當的溶劑中，使化合物[XVII]在適當的酸或鹼之存在下進行水解來製造。

可在本反應使用之酸、鹼、溶劑、反應溫度及反應時間係與製造方法1之步驟1-2相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XVIII]。經單離之化合物[XVIII]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法4>

以通式[XIX]所示之化合物係可使用通式[XVIII]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、L²、R³、R⁴、R⁵及X¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XIX]所示之化合物係可藉由使化合物[XVIII]與化合物[VIII]在適當的溶劑中，在適當的鹼之存在下、適當的觸媒之存在下或不存在下反應進行製造。

在本反應使用之鹼、觸媒、可在反應使用之溶劑、反應溫度及反應時間係與製造方法3相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XIX]。經單離之化合物[XIX]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法5>

以通式[XIX]所示之化合物係可使用通式[XVIII]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴、R⁵及X¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XIX]所示之化合物係可藉由使化合物[XVIII]與化合物[IX]在適當的溶劑中，在三取代膦及偶氮二羧酸衍生物之存在下、或磷烷之存在下反應進行製造。

在本反應使用之三取代膦、偶氮二羧酸衍生物、磷烷、可在反應使用之溶劑、反應溫度及反應時間係與製造方法4相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XIX]。經單離之化合物[XIX]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法6>

以通式[XXI]所示之化合物係可使用通式[XX]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、L²、R³、R⁴、R¹³、U及X¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XXI]所示之化合物係可藉由在適當的溶劑中使化合物[XX]與硫化物，在適當的鹼之存在下或不存在下、適當的觸媒之存在下或不存在下反應進行製造。

在本反應使用之硫化物、鹼、可在反應使用之溶劑、反應溫度及反應時間係與製造方法5相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XXI]。經單離之化合物[XXI]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法7>

以通式[XXIII]所示之化合物係可使用通式[XXII]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴、U及X¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XXIII]所示之化合物係可藉由在適當的溶劑中使化合物[XXII]與三氟甲基化劑在適當的觸媒之存在下反應進行製造。

在本反應使用之三氟甲基化劑、觸媒、可在反應使用之溶劑、反應溫度及反應時間係與製造方法6相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XXIII]。經單離之化合物[XXIII]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法8>

通式[XXVI]所示之化合物係可使用通式[XVII]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴、R¹¹、R¹⁶及X¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XXVI]所示之化合物係(步驟8’-1)可藉由在適當的溶劑中，在適當的觸媒之存在下或不存在下，使通式[XVII]所示之化合物使用氰化合物形成化合物[XXIV]之後，(步驟8’-2)藉由在適當的溶劑中使通式[XXVI]所示之化合物在適當的酸或鹼之存在下水解進行製造。又，(步驟8’-3)在適當的溶劑中使通式[XVII]所示之化合物在適當的觸媒、適當的鹼及適當的醇類之存在下進行一氧化碳挿入反應，在本發明化合物之中，獲得[XXV]所示之化合物後，(步驟8’-4)在適當的溶劑中使通式[XXV]所示之化合物在適當的酸或鹼之存在下水解進行製造化合物[XXVI]。

在本反應使用之氰化合物、觸媒、酸、鹼、醇類、可在反應使用之溶劑、反應溫度及反應時間係與製造方法1相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XXVI]。經單離之化合物[XXVI]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法9>

以通式[XXVIII]所示之化合物係可使用通式[XXVII]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，U係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XXVIII]所示之化合物係可依據在以第三丁氧基羰基所得到的胺基之保護所使用的條件，例如記載於GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis；5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、PeterG.M.Wuts)之方法，藉由在適當的溶劑中，在適當的鹼存在下使化合物[XXVII]與適當的酸酐反應進行製造。

<中間體之製造方法10>

通式[XXX]所示之化合物係可使用通式[XXIX]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴及X¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XXX]所示之化合物係可藉由在適當的溶劑中使化合物[XXIX]與鹵化劑反應進行製造。

在本反應使用之鹵化劑、可在反應使用之溶劑、反應溫度及反應時間係與中間體之製造方法2相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XXX]。經單離之化合物[XXX]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法11>

通式[XXXII]所示之化合物係可使用通式[XXX]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、L²、R³、R⁴、R¹¹及X¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XXXII]所示之化合物係可藉由使化合物[XXX]與化合物[XXXI]在適當的溶劑中，在適當的鹼之存在下，適當的觸媒之存在下或不存在下反應進行製造。

在本反應使用之鹼、觸媒、可在反應使用之溶劑、反應溫度及反應時間係與製造方法3相同。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XXXII]。經單離之化合物[XXXII]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法12>

以通式[XXXIV]所示之化合物係可使用通式[XXXII]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴、R¹¹及X¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XXXIV]所示之化合物係可藉由(步驟12’-1)使化合物[XXXII]在適當的溶劑中與適當的有機金屬化合物反應後，與硼酸酯反應而為化合物[XXXIII]，(步驟12’-2)使化合物[XXXIII]在適當的溶劑中與酸反應進行製造。

(步驟12’-1)

可在本反應使用之有機金屬化合物係例如，可列舉氯化異丙基鎂等。又，相對於化合物[XXXII]1莫耳，有機金屬化合物之使用量係只要適當選擇1.0至3.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至1.2莫耳。

可在本反應使用之硼酸酯係例如，可列舉硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三異丙酯或硼酸三丁酯等。又，相對於化合物[XXXII]1莫耳，硼酸酯之使用量係只要適當選自1.0至3.0莫耳之範圍即可，較佳係1.0至1.2莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；吡啶、2-甲基吡啶等吡啶類；或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[XXXII]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.1至5升。

本反應之反應溫度係通常只要選自-100℃至反應系中之回流溫度為止的任意範圍即可，較佳係可在-80℃至室溫之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為5分鐘至24小時。

反應終止後係不單離[XXXIII]，可直接使用於下列之反應。

(步驟12’-2)

可在本反應使用之酸係可列舉硫酸、鹽酸等無機酸類，相對於化合物[XXXIII]1莫耳，酸之使用量係只要適當選自1.0至5.0莫耳之範圍即可，較佳係0.5至2.0莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴 類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[XXXIII]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.1至5升。

本反應之反應溫度通常係只要選自0℃至反應系中之回流溫度為止的任意範圍即可，較佳係可在0℃至100℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XXXIV]。經單離之化合物[XXXIV]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。

<中間體之製造方法13>

以通式[XXXVI]所示之化合物係可使用通式[XXXV]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴及K係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XXXVI]所示之化合物係可藉由使化合物[XXXV]在適當的溶劑中，使酸與亞硝酸衍生物反應之後，依需要而與金屬鹽反應進行製造。

可在本反應使用之酸係可列舉硫酸、硝酸等無機酸或三氟乙酸、三氟甲烷磺酸等有機酸。又，相對於化合物[XXXV]1莫耳，酸之使用量係只要適當選自1至20莫耳之範圍即可，較佳係1.0至5.0莫耳。但，使用酸作為溶劑時，適當選擇作為溶劑之使用量。

可在本反應使用之亞硝酸衍生物係可列舉亞硝酸鈉、亞硝酸鉀等亞硝酸鹽類或亞硝酸正-丁酯、亞硝酸異戊酯、亞硝酸第三丁酯等亞硝酸烷酯類。又，相對於化合物[XXXV]1莫耳，亞硝酸衍生物之使用量係只要適當選自1至3莫耳之範圍即可，較佳係1.0至1.5莫耳。

在本反應依需要而使用之金屬鹽係可列舉硫酸銅、硝酸銅、氧化銅等。又，相對於化合物[XXXV]1莫耳，金屬鹽之使用量係只要適當選自0至2莫耳之範圍即可，較佳係1至1.1莫耳。

可在本反應使用之溶劑係例如，可列舉二乙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等非質子性極性溶劑類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；乙腈、丙腈等腈類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等脂肪族烴類；吡啶、2-甲基吡啶等吡啶類；乙酸、鹽酸、硫酸、硝酸等無機酸類；三氟乙酸、三氟甲烷磺酸等有機酸；水、或此等之混合溶劑等。又，相對於化合物[XXXV]1莫耳，溶劑之使用量係0.1至100升，較佳係0.3至10升。

本反應之反應溫度通常係只要選自-30℃至反應系中之回流溫度為止的任意範圍即可，較佳係可在0℃至150℃之範圍進行。

本反應之反應時間係依反應溫度、反應基質、反應量等而相異，但通常為10分鐘至24小時。

本反應終止後，可藉由將反應混合物注入至水中，並進行過濾取得所析出之固體或以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，單離化合物[XXXVI]。經單離之化合物[XXXVI]係亦可依需要而藉由管柱色層分析、再結晶等更進行純化。或，可不分離[XXXVI]，直接使用於如下之反應中。

<中間體之製造方法14>

以通式[XXXVIII]所示之化合物係可使用通式[XXXVII]所示之化合物而依據由下述例示之反應式所構成的方法進行製造。

(式中，G、R³、R⁴及R¹¹係表示與前述相同的意義。)

亦即，以通式[XXXVIII]所示之化合物係可依據在羧基之酯化所使用的條件，例如記載於GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis；5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)之方法，從化合物[XXXVII]進行製造。

本發明之通式[II]所示之羥基苯甲醯胺衍生物係可用來作為製造本發明之通式[I]所示之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物或其農業上所容許之鹽時的中間體之化合物。

本發明之通式[III]所示之烷氧基苯甲酸衍生物或其酯體係可用來作為製造本發明之通式[I]所示之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物或其農業上容許的鹽時之中間體的化合物。

本發明之農藥組成物係含有本發明之通式[I]所示之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物或其農業上容許的鹽作為有效成分。

本發明之農藥組成物係可依需要而含有在農藥製劑通常所使用之添加成分(擔體)。

本發明之有害生物防除劑係含有本發明之通式[I]所示之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物或其農業上容許的鹽作為有效成分。本發明之有害生物防除劑代表性係殺蟲劑、殺蟎劑及殺線蟲劑。

本發明之有害生物防除劑係可依需要而含有通常在農藥製劑所使用之添加成分(擔體)。

該添加成分係可列舉固體擔體或液體擔體等擔體、界面活性劑、結合劑或黏著賦予劑、增黏劑、著色劑、擴展劑、展著劑、抗凍結劑、抗固結劑、崩解劑、抗分解劑等，其他依需要，可將防腐劑或植物片等使用於添加成分中。又，此等之添加成分係可使用1種，亦可組合2種以上而使用。

固體擔體係例如，可列舉葉蠟石黏土、高嶺土黏土、矽石黏土、滑石、矽藻土、沸石、膨土、酸性白土、活性白土、鎂鋁海泡石黏土、蛭石、珍珠岩、輕石、白碳(合成矽酸、合成矽酸鹽等)、二氧化鈦等礦物系擔體；木 質粉、玉蜀黍莖、胡桃殼、果實核、稻殼、大鋸屑、麥麩、大豆粉、粉末纖維素、澱粉、糊精、糖類等植物性擔體；碳酸鈣、硫酸銨、硫酸鈉、氯化鉀等無機鹽類擔體；聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、尿素-醛樹脂等高分子擔體等。

液體擔體係例如，可列舉甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、環己醇等一元醇類；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇類；丙烯系二醇醚等多元醇衍生物類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮、環己酮、異佛酮等酮類；乙基醚、1,4-二噁烷、溶纖劑、二丙基醚、四氫呋喃等醚類；正石蠟、環烷、異石蠟、煤油、礦油等脂肪族烴類；甲苯、C₉-C₁₀烷基苯、二甲苯、溶劑油、烷基萘、高沸點芳香族烴等芳香族烴類；1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類；乙酸乙酯、酞酸二異丙基酯、酞酸二丁基酯、酞酸二辛基酯、己二酸二甲酯等酯類；γ-丁內酯等內酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等硫化合物類；大豆油、菜籽油、綿籽油、椰子油、蓖麻油等植物油、源自前述植物油之脂肪酸的低級烷基酯；水等。

界面活性劑係例如，可列舉山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚福馬林縮合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪醯胺、聚氧乙烯脂肪酸雙苯基醚、聚伸烷基苯甲基苯基醚、聚氧伸烷基苯乙烯基苯基醚、乙 炔二醇、聚氧伸烷基加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型聚矽氧、酯型聚矽氧、氟系界面活性劑、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯硬化蓖麻油等非離子性界面活性劑；烷基硫酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸鹽、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基磺琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、烷基萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、脂肪酸鹽、聚羧酸鹽、N-甲基-脂肪酸肌胺酸酯、樹脂酸鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸鹽等陰離子性界面活性劑；月桂基胺鹽酸鹽、硬脂醯基胺鹽酸鹽、油醯基胺鹽酸鹽、硬脂醯基胺乙酸鹽、硬脂醯基胺基丙基胺乙酸鹽、氯化烷基三甲基銨、氯化烷基二甲基苄烷銨等烷基胺鹽等之陽離子界面活性劑；二烷基二胺基乙基甜菜鹼、烷基二甲基苯甲基甜菜鹼等甜菜鹼型，二烷基胺基乙基甘胺酸、烷基二甲基苯甲基甘胺酸等胺基酸型等兩性界面活性劑等。

結合劑或黏著賦予劑係例如，可列舉羧基甲基纖維素或其鹽、糊精、水溶性澱粉、黃原膠、瓜爾膠、蔗糖、聚乙烯基吡咯啶酮、阿拉伯膠、聚乙烯基醇、聚乙烯基乙酸酯、聚丙烯酸鈉、聚乙二醇、聚環氧乙烷、天然燐脂質(例如腦磷酸、卵磷脂等)等。

增黏劑係例如，可列舉如黃原膠、瓜爾膠、羧甲基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、澱粉衍生物、多糖類之水溶性高分子；如高純度膨土、白碳之無機微粉、有機膨土等有機微粉等。

著色劑係例如，可列舉如氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍之無機顏料；如茜草素染料、偶氮染料、金屬酞菁染料之有機染料等。

擴展劑係例如，可列舉聚矽氧系界面活性劑、纖維素粉末、糊精、加工澱粉、聚胺基羧酸螯合物化合物、交聯聚乙烯基吡咯啶酮、馬來酸/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸共聚物、多元醇之聚合物與二羧酸酐之半酯、聚苯乙烯磺酸之水溶性鹽、聚氧乙烯烷二醇類、聚氧乙烯炔二醇類、炔二醇類等。

展著劑係例如，可列舉二烷基磺琥珀酸鈉、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各種界面活性劑；石蠟、萜烯、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸鹽、聚氧乙烯、蠟、聚乙烯基烷基醚、烷基酚福馬林縮合物、合成樹脂乳化液等。

抗凍結劑係例如，可列舉乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇類等。

抗固結劑係例如，可列舉澱粉、藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖類；聚乙烯基吡咯啶酮、白碳、酯膠、石油樹脂等。

崩解劑係例如，可列舉三聚磷酸鈉、六偏磷酸鈉、硬脂磷酸金屬鹽、纖維素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯之共聚物、聚乙烯基吡咯啶酮、聚胺基羧酸螯合物化合物、磺化苯乙烯/異丁烯/馬來酸酐共聚物、澱粉/聚丙烯腈接枝共聚物等。

抗分解劑係例如，可列舉如沸石、生石灰、氧化鎂之乾燥劑；酚系、胺系、硫系、磷酸系等之抗氧化劑；水楊酸系、二苯甲酮系等之紫外線吸收劑等。

防腐劑係例如，可列舉山梨酸鉀、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。

植物片係例如，可列舉大鋸屑、椰子殼、玉蜀黍穂軸、菸草莖等。

另一方面，在本發明之有害生物防除劑中，含有上述添加成分時，有關其含有比例係以質量基準計，就固體擔體或液體擔體等之擔體通常為在5至95%，較佳係在20至90%之範圍選擇，就界面活性劑通常為在0.1%至30%，較佳係在0.5至10%之範圍選擇，其他之添加劑係在0.1至30%，較佳係在0.5至10%之範圍選擇。

本發明之有害生物防除劑係可製劑化成粉劑、粉粒劑、粒劑、水合劑、水溶劑、顆粒水合劑、錠劑、除草劑、乳劑、油劑、液劑、流動劑、乳化劑、微乳化劑、濃懸乳化劑(suspo-emulsion)、微量散布劑、微膠囊劑、燻煙劑、霧氣劑(aerosol)、餌劑、糊劑等之任意劑型而使用。

實際使用此等之製劑時，係可直接使用、或、以水等之稀釋劑稀釋成預定濃度而使用。含有本發明之化合物的各種之製劑或其稀釋物之施用通常係可藉由一般所進行的施用方法，亦即，散布(例如噴霧、霧化、原子化、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壤施用(例如混入、灌注等)、表面施用(例如塗佈、粉衣、被覆等)、種子處理(例如塗抹、粉衣處理等)、浸漬、毒餌、燻煙施用等來進行。又，亦可對於家畜，將前述有效成分混合於飼料來餵給，防除在其排泄物之有害蟲，尤其有害昆蟲之發生、成長。

本發明之有害生物之防除方法係可藉由以前述之施用方法使用本發明之通式[I]所示之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物或其農業上所容許的鹽之有效成分量來進行。

有關在本發明之有害生物防除劑中的有效成分之調配比例(質量%)，係依需要而適當選擇。例如，設為粉劑、粉粒劑、微粒劑等時，可適當選自0.01至20%，較佳係可適當選自0.05至10%之範圍；設為粒劑等時，係可 適當選自0.1至30%，較佳係可適當選自0.5至20%之範圍適當選擇；設為水合劑、顆粒水合劑等時，可適當選自1至70%，較佳係可適當選自5至50%之範圍適當選擇；設為水溶劑、液劑等時，可適當選自1至95%，較佳係可適當選自10至80%之範圍適當選擇；設為乳劑等時，可適當選自5至90%，較佳係可適當選自10至80%之範圍適當選擇；設為油劑等時，可適當選自1至50%、較佳係可適當選自5至30%之範圍適當選擇；設為流動劑等時，可適當選自5至60%，較佳係可適當選自10至50%之範圍；設為乳化劑、微乳化劑、濃懸乳化劑等時，可適當選自5至70%，較佳係可適當選自10至60%之範圍適當選擇；設為錠劑、餌劑、糊劑等時，可適當選自1至80%，較佳係可適當選自5至50%之範圍；設為燻煙劑等時，可適當選自0.1至50%，較佳係可適當選自1至30%之範圍；設為霧氣劑等時，可適當選自0.05至20%，較佳係可適當選自0.1至10%之範圍。

此等之製劑係稀釋成適當的濃度並進行散布，或直接施用。

本發明之有害生物防除劑之施用，當以稀釋劑進行稀釋而使用時，一般係以0.1至5000ppm之有效成分濃度進行。直接使用製劑時之每單位面積的施用量係就有效成分化合物而言，每1ha以0.1至5000g使用，但不限定於此等。

又，當然，本發明之有害生物防除劑係以本發明之化合物單獨作為有效成分亦非常有效，但，可依需要而與其他之肥料、農藥、例如殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、協力劑、殺菌劑、抗病毒劑、引誘劑、除草劑、植物生長調整劑等混用、併用，此時，亦有顯示更優異之效果。

其次，將可混用或併用之公知的殺蟲劑(殺蟲活性成分)、殺蟎劑(殺蟎活性成分)、殺線蟲劑(殺線蟲活性成分)、協力劑化合物(協力活性成分)例示於以下。

殺蟲活性成分、殺蟎活性成分、殺線蟲活性成分、協力活性成分：

氟丙菊酯(acrinathrin)、印苦棟子素(azadirachtin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、阿希諾那匹(acynonapyr)、谷硫磷-乙基(azinphos-ethyl)、谷硫磷-甲基(azinphos-methyl)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、乙醯蟲腈(acetoprole)、乙醯甲胺磷(acephate)、三唑錫(azocyclotin)、阿巴美丁(abamectin)、雙丙環蟲酯(afidopyropen)、阿福拉納(afoxolaner)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、三亞蟎(amitraz)、棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、涕滅碸威(aldoxycarb)、丙烯除蟲菊(allethrin)[包含d-cis-trans-體、d-trans-體]、氯唑磷(isazophos)、伊莎米多佛斯(isamidofos)、水胺硫磷(isocarbophos)、加福松(isoxathion)、異噁唑啉酮(isocycloseram)、丙胺磷-甲基(isofenphos-methyl)、滅必蝨(isoprocarb)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-momfluorothrin)、伊維菌素(ivermectin)、新烟磷(imicyafos)、益達胺(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙蟲清(ethiprole)、二溴乙烷(ethylene dibromide)、乙蟎唑(etoxazole)、醚菊酯(etofenprox)、丙線磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、因滅汀(emamectin)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、安殺番(endosulfan)、烯炔菊酯(empenthrin)、噁唑舒非(oxazosulfyl)、草醯胺醯基(oxamyl)、碸吸磷(oxydemeton-methyl)、異碸磷 (oxydeprofos)、氧化樂果(omethoate)、核多角體病病毒(Nuclear polyhedrosis virus)、硫線磷(cadusafos)、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)、聯苯菊酯(kappa-bifenthrin)、水黃皮次素(karanjin)、殺螟丹(cartap)、顆粒病病毒(Granulosis virus)、加保利(carbaryl)、丁硫克百威(carbosulfan)、加保扶(carbofuran)、γ-BHC(gamma-BHC)、滅爾蝨(xylylcarb)、喹噁磷(quinalphos)、烯蟲炔酯(kinoprene)、蟎離丹(chinomethionat)、急性麻痺病病毒(Entero virus)、香豆磷(coumaphos)、冰晶石(cryolite)、可尼丁(clothianidin)、四蟎嗪(clofentezine)、環蟲醯肼(chromafenozide)、氯蟲苯甲醯胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯丹(chlordane)、氯化苦(chloropicrin)、毒死蜱(chlorpyrifos)、毒死蜱-甲基(chlorpyrifos-methyl)、溴蟲腈(chlorfenapyr)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氯甲硫磷(chlormephos)、右旋反式氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、昆蟲痘病毒(Entomopoxi virus)、虹色病毒(irido virus)、溴氰蟲醯胺(cyazypyr)、殺螟腈(cyanophos)、丁醚脲(diafenthiuron)、戴米達福(diamidafos)、賽安勃(cyantraniliprole)、乙唑蟎腈(cyetpyrafen)、得氯蟎(dienochlor)、腈吡蟎酯(cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、二苯丙醚(diofenolan)、σ形病毒(Sigma virus)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、環氧蟲啶(cycloxaprid)、百治磷(dicrotophos)、除線磷(dichlofenthion)、環丁氟倫(cyclobutrifluram)、環炔呋菊酯(cycloprothrin)、二氯松(dichlorvos)、二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、三氯殺蟎醇(dicofol)、地昔尼爾(dicyclanil)、敵死通(disulfoton)、呋蟲胺(dinotefuran)、敵蟎通(dinobuton)、二鹵二醯胺(cyhalodiamide)、賽洛寧(cyhalothrin)[包含γ-體、λ-體]、苯氰菊酯(cyphenothrin)[包含(1R)-反式-體]、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)[包含β-體]、二福隆 (diflubenzuron)、丁氟蟎酯(cyflumetofen)、氟蟎嗪(diflovidazin)、環丙氟蟲胺(cyproflanilide)、三環錫(cyhexatin)、賽滅寧(cypermethrin)[包含α-體、β-體、θ-體、ξ-體]、嗪蟲唑醯胺(dimpropyridaz)、二甲基-2,2,2-三氯-1-羥基乙基膦酸酯(DEP)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、大滅松(dimethoate)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、茉莉酮(jasmone)、順式-茉莉酮(cis-jasmone)、茉莉酮酸(jasmonic acid)、茉莉酮酸甲酯(methyl jasmonate)、氟硅菊酯(silafluofen)、環丙氨嗪(cyromazine)、生線蟲(Steinernema carpocapsae)、蟲生線蟲(Steinernema kushidai)、本土蟲生線蟲(Steinernema glaseri)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、賜派滅(spirotetramat)、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)、賜滅芬(spiromesifen)、薩爾柯福隆鈉鹽(sulcofuron-sodium)、氟蟲胺(sulfluramid)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、治螟磷(sulfotep)、大利松(diazinon)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、3-苯基-5-(噻吩-2-基)-[1,2,4]噁二唑(tioxazafen)、硫雙滅多威(thiodicarb)、殺蟲環(thiocyclam)、殺蟲雙(thiosultap)、硫磷嗪(thionazin)、噻吩諾(thiofanox)、二甲硫吸磷(thiometon)、奇庫吡唑咯(tyclopyrazoflor)、四氯蟲醯胺(tetrachlorantraniliprole)、四氯烯磷(tetrachlorvinphos)、四氯二苯碸(tetradifon)、四唑蟲醯胺(tetraniliprole)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、蟲醯肼(tebufenozide)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、氟苯脲(teflubenzuron)、內吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、替美磷(temephos)、溴氰菊酯(deltamethrin)、特丁甲拌磷(terbufos)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)、棘孢木黴菌(Trichoderma asperellum)、擬青木黴菌(Trichoderma paecilomyces)、哈茨木黴菌(Trichoderma harzianum)、三福隆(triflumuron)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、三甲威(trimethacarb)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、二溴磷(naled)、尼古丁(nicotine)、尼可氟布洛(nicofluprole)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、奈馬克丁(nemadectin)、濃核病病毒(Denso virus)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、淡紫色擬青黴菌(paecilomyces lilacinus)、伯克霍爾德菌(Barkholderia cepacia)、里諾伯克氏菌(Barkholderia rinojensis)、黃萎病菌(Verticillium lecanii)、烯蟲乙酯(hydroprene)、西澤巴斯德桿菌(Pasteuria nishizawae)、穿刺巴斯德芽菌(Pasteuria penetrans)、液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)、堅強芽孢桿菌(Bacillus firmus)、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)、枯草桿菌(Bacillus subtillis)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)生產之昆蟲毒素、蘇力菌 鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、蘇力菌擬步行蟲亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis)、甲蟲芽孢桿菌(Bacillus popilliae)、地衣芽孢桿菌(Bacillus licheniformis)、繁米松(vamidothion)、巴拉松(parathion)、巴拉松-甲基(parathion-methyl)、苄蟎醚(halfenprox)、氯蟲醯肼(halofenozide)、百亞列寧(bioallethrin)、百亞列寧S-環戊烯基(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、雙-(2-氯-1-甲基乙基)醚(DCIP)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、愛美松(hydramethylnon)、聯苯肼酯(bifenazate)、畢芬寧(bifenthrin)、吡氟布醯胺(pyflubumide)、胡椒基丁氧化物(piperonyl butoxide)、派滅淨(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、啶吡唑蟲胺(pyrafluprole)、打殺磷(pyridaphenthion)、速 蟎酮(pyridaben)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、新喹唑啉(pyrifluquinazon)、吡唑蟲啶(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、抗蚜威(pirimicarb)、畢汰芬(pyrimidifen)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、除蟲菊酯(pyrethrine)、伐滅磷(famphur)、芬普尼(fipronil)、芬殺蟎(fenazaquin)、苯線磷(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、苯醚威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)[包含(1R)-反式-體]、丁基滅必蝨(fenobucarb)、倍硫磷(fenthion)、賽達松(phenthoate)、氰戊菊酯(fenvalerate)、芬普蟎(fenpyroximate)、苯丁錫(fenbutatin oxide)、芬普寧(fenpropathrin)、地蟲磷(fonofos)、硫醯二氟(sulfuryl fluoride)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、布芬淨(buprofezin)、呋線威(furathiocarb)、普亞列寧(prallethrin)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶醯胺(fluazaindolizine)、啶蜱脲(fluazuron)、氟速芬(fluensulfone)、氟派瑞(fluopyram)、氟乙酸鈉鹽(sodium fluoroacetate)、氟噁唑醯胺(fluxametamide)、氟芬隆(flucycloxuron)、護賽寧(flucythrinate)、氟硫滅(flusulfamide)、賽扶寧(fluthrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)[包含tau-體]、氟吡呋喃(flupyradifurone)、氟硫磷(flupyrazofos)、氟吡敏(flupyrimin)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟己碸(fluhexafon)、氟大滅(flubendiamide)、氟戊吩諾克斯(flupentiofenox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟雷拉納(fluralaner)、氟洛吩(flurimfen)、普硫松(prothiofos)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、氟尼胺(flonicamid)、加護松(propaphos)、克蟎特(propargite)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、丙溴磷(profenofos)、溴蟲氟苯雙醯胺(broflanilide)、丙氟菊酯(profluthrin)、撲達松(propetamphos)、殘殺威 (propoxur)、福美多津(flometoquin)、新殺蟎(bromopropylate)、合賽多(hexythiazox)、氟鈴脲(hexaflumuron)、細腳擬青黴(Pacilimyces tenuipes)、玫烟色擬青黴(Paecilomyces fumosoroceus)、淡紫色擬青黴(Paecilomyces lilacinus)、七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、飛達松(heptenophos)、百滅寧(permethrin)、苯洛賽(benclothiaz)、苯并吡莫善(benzpyrimoxan)、殺蟲磺(bensultap)、苯蟎特(benzoximate)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、厚垣普奇尼亞菌(Pochonia chlamydosporia)、纖細白僵菌(Beauveria tenella)、巴氏蠶白僵菌(Beauveria bassiana)、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、辛硫磷(phoxim)、伏殺磷(phosalone)、噻唑膦(fosthiazate)、丁硫環磷(fosthietan)、福賜米松(phosphamidon)、益滅松(phosmet)、多萘菌素(polynactins)、覆滅蟎(formetanate)、甲拌磷(phorate)、機械油(machine oil)、馬拉松(malathion)、密滅汀(milbemectin)、滅加松(mecarbam)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、納乃得(methomyl)、聚乙醛(metaldehyde)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、達馬松(methamidophos)、威百畝(metham)、滅賜克(methiocarb)、殺撲磷(methidathion)、異氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、溴化甲烷(methyl bromide)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、甲醚菊酯(methothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、美賜平(methoprene)、治滅蝨(metolcarb)、美文松(mevinphos)、美氟菊酯(meperfluthrin)、瘤捕單頂孢(Monacrosporium phymatophagum)、瘤捕單頂孢(Monacrosporium phymatophagum)、久效磷(monocrotophos)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum)、利托爾A(litlure-A)、利托爾B(litlure-B)、磷化鋁(aluminium phosphide)、磷化鋅(zinc phosphide)、磷化氫(phosphine)、 虱蟎脲(lufenuron)、烯肟菌(rescalure)、列滅寧(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、魚藤酮(rotenone)、質型多角體病毒(Cytoplasmic polyhedrosis virus)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、氰化鈣(calcium cyanide)、有機錫化合物(organotins)、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)、醋酸(Z)-11-十四烯酯、(Z)-11-十六碳烯醛、醋酸(Z)-11-十六烯酯、醋酸(Z)-9,12-四環戊二烯、(Z)-9-十四烯-1-醇、醋酸(Z,E)-9,11-十四烯酯、醋酸(Z,E)-9,12-十四烯酯、1,1,1-三氯-2,2-雙(4-氯苯基)乙烷(DDT)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、2,4-二氯-5-{2-[4-(三氟甲基)苯基]乙氧基}苯基2,2,2-三氟乙基 亞碸(化學名、CAS註冊編號：1472052-11-1)、2,4-二甲基-5-[6-(三氟甲基硫)己基氧]苯基-2,2,2-三氟乙基 亞碸(化學名、CAS註冊編號：1472050-34-2)、2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯氧基}-5-(三氟甲基)吡啶(化學名、CAS註冊編號：1448758-62-0)、3-氯-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯氧基}-5-(三氟甲基)吡啶(化學名、CAS註冊編號：1448761-28-1)、4,6-二硝基-鄰-甲酚(DNOC)、4-氟-2-甲基-5-(5,5-二甲基己基氧]苯基2,2,2-三氟乙基 亞碸(化學名、CAS註冊編號：1472047-71-4)、Bt蛋白質(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1)、甲基丁香油酚、4-(p-乙醯基氧苯基)-2-丁酮、醋酸(Z)-10-十四烯酯、醋酸(E,Z)-4,10-十四烷二烯酯、醋酸(Z)-8-十二烯酯、醋酸(Z)-11-十四烯酯、(Z)-13-二十烯-10-酮、14-甲基-1-十八烯、AKD-1193(代碼編號)、BCS-AA10147(代碼編號)、CL900167(代碼編號)、NA-85(代碼編號)、NI-30(代碼編號)、O,O-二乙基-O-[4-(二甲基胺磺醯基)苯基]-硫代磷酸酯(DSP)、O-乙基-O-4-(硝基苯基)苯基硫磷(EPN)、RU15525(代碼編號)、XMC(XMC)、Z-13-二十碳烯-10-酮、ZXI8901(代碼編號)、F4260(代碼編號)。

其次，將可混用或併用之公知之殺菌劑(殺菌活性成分)或病害防除劑化合物例示於以下。

殺菌活性成分或病害防除劑化合物：

放射形農桿菌(Agrobacterim radiobacter)、氧環唑(azaconazole)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、亞托敏(azoxystrobin)、敵菌靈(anilazine)、安美速(amisulbrom)、胺基比利吩(aminopyrifen)、滅脫定(ametoctradin)、阿地隆(aldimorph)、異噻菌胺(isotianil)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、異丙噻菌胺(isofetamid)、異氟希普拉(isoflucypram)、稻瘟靈(isoprothiolane)、種菌唑(ipconazole)、伊普氟樂芬諾金(ipflufenoquin)、伊吩三氟康唑(ipfentrifluconazole)、異菌脲(iprodione)、丙森鋅(iprovalicarb)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依滅列(imazalil)、克熱淨苯磺酸鹽(iminoctadine-albesilate)、克熱淨乙酸鹽(iminoctadine-triacetate)、易胺座(imibenconazole)、因吡福祿散(inpyrfluxam)、因普林馬丁A(imprimatin A)、因普林馬丁B(imprimatin B)、護粒松(edifenphos)、乙環唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、乙氧基喹因(ethoxyquin)、依得利(etridiazole)、因司唑布林(enestroburin)、因諾司唑賓(enoxastrobin)、依普座(epoxiconazole)、有機油類(organic oils)、毆殺斯(oxadixyl)、噁唑嗪唑(oxazinylazole)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、嘉保信(oxycarboxin)、銅快得寧(oxine-copper)、土黴素(oxytetracycline)、富馬酸噁咪唑(oxpoconazole-fumarate)、歐索林酸(oxolinic acid)、辛酸銅(copper dioctanoate)、辛異噻啉酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、鄰苯基酚(o-phenylphenol)、春日黴素(kasugamycin)、敵菌丹(captafol)、環丙醯菌胺(carpropamid)、貝芬替 (carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、香旱芹酮(carvone)、假絲酵母(Candida oleophila)、水解假絲酵母(Candida saitoana)、快諾芬(quinoxyfen)、喹諾福美林(quinofumelin)、蟎離丹(chinomethionat)、克菌丹(captan)、喹康唑(quinconazole)、五氯硝基苯(quintozene)、雙胍鹽(guazatine)、銅合浦(cufraneb)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、鏈孢黏帚黴菌(Gliocradium catenulatum)、淺白隱球菌(Cryptococcus albidus)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、抑黴胺(clozylacon)、粉紅螺旋聚孢黴菌(Clonostachys rosea)、克氯得(chlozolinate)、氯吲哚醯肼(chloroinconazide)、百菌清(chlorothalonil)、地茂散(chloroneb)、對角毛殼菌(Chaetomium cupreum)、盾殼黴菌(Coniothyrium minitans)、賽座滅(cyazofamid)、乙黴威(diethofencarb)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、抑菌靈(dichlofluanid)、二氯苯并噻唑克司(dichlobentiazox)、達滅淨(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、二氯芬(dichlorophen)、二氰蒽醌(dithianon)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、鋅乃浦(zineb)、敵蟎普(dinocap)、戊環唑(dipymetitrone)、二苯基胺(diphenylamine)、待克利(difenoconazole)、環氟菌胺(cyflufenamid)、二氟林(diflumetorim)、環克座(cyproconazole)、嘧菌環胺(cyprodinil)、矽氟唑(simeconazole)、甲菌定(dimethirimol)、二甲基二硫醚(dimethyl disulfide)、達滅芬(dimethomorph)、霜脲氰(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、捲絲真菌(Pseudozyma flocculosa)、致黃假單胞菌屬(Pseudomonas aureofaciens)、綠葉假單胞菌屬(Pseudomonas chlororaphis)、丁香假單胞菌屬(Pseudomonas syringae)、螢光假單胞菌屬(Pseudomonas flurorescens)、羅氏假單胞菌屬(Pseudomonas rhodesiae)、福美鋅(ziram)、矽噻菌胺(silthiofam)、矮南瓜黃化 崁紋病毒(Zucchini yellow mosaic virus)、鏈黴素(streptomycin)、淺灰綠鏈黴菌(Streptomyces griseoviridis)、利迪鏈黴菌(Streptomyces lygicus)、螺環菌胺(spiroxamine)、氟唑環菌胺(sedaxane)、苯醯菌胺(zoxamide)、苯并烯氟菌唑(solatenol)、邁隆(dazomet)、黃藍狀菌(Talaromyces flavus)、噻醯菌胺(tiadinil)、腐絕(thiabendazole)、二硫四甲秋蘭姆(thiram)、硫菌靈(thiophanate)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、賽氟滅(thifluzamide)、二硫四甲秋蘭姆(thiram)、四氯硝基苯(tecnazene)、克枯爛(tecloftalam)、四氟醚唑(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、戊唑醇(tebuconazole)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、特比奈芬(terbinafine)、多果定(dodine)、嗎菌靈(dodemorph)、三唑醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、三嗪酮(triazoxide)、水楊菌胺(trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、木黴菌(Trichoderma asperellum)、深綠木黴菌(Trichoderma atroviride)、蓋姆斯木黴菌(Trichoderma gamsii)、子座木黴菌(Trichoderma stromaticum)、擬青木黴菌(Trichoderma paecilomyces)、哈茨木黴菌(Trichoderma harzianum)、綠色木黴菌(Trichoderma viride)、綠木黴菌(Trichoderma virens)、多孢木黴菌(Trichoderma polysporum)、哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum rifai)、鏈孢木黴菌(Trichoderma lignorum)、三環唑(tricyclazole)、滅菌唑(triticonazole)、克啉菌(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪氨靈(triforine)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲磺菌胺(tolnifanide)、三氟甲氧威(tolprocarb)、代森鈉(nabam)、納他黴素(natamycin)、萘替芬(naftifine)、氯草定(nitrapyrin)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、壬基酚磺酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)、多黏類芽孢桿菌(Paenibacillus polymyxa)、洋蔥伯克氏菌(Barkholderia cepacia)、液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)、簡單芽胞桿菌(Bacillus simplex)、枯草桿菌(Bacillus subtilis)、短小芽胞桿菌(Bacillus pumilus)、地衣芽孢桿菌(Bacillus licheniformis)、哈平蛋白(harpin protein)、爭論貪噬菌(Variovorax paradoxus)、維利黴素(validamycin)、擷菌胺(valifenalate)、成團泛菌(Pantoea agglomerans)、四唑吡胺酯(picarbutrazox)、聯苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、寡雄腐黴菌(Pythium oligandrum)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、雙苯三唑醇(bitertanol)、樂殺蟎(binapacryl)、檜木醇(hinokitiol)、非病原性胡蘿卜軟腐歐文菌(Erwinia carotovora)、非病原性葡萄根瘤菌(Rhizobium vitis)、聯苯(biphenyl)、粉病靈(piperalin)、殺紋寧(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、聯苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)、定菌磷(pyrazophos)、吡拉卜洛波印(pyrapropoyne)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、派瑞芬農(pyriofenone)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、必健克提(pyridachlometyl)、啶斑肟(pyrifenox)、稱草畏(pyributicarb)、吡菌苯威(pyribencarb)、派美尼(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、免克寧(vinclozolin)、富爾邦(ferbam)、噁唑菌酮(famoxadone)、吩嗪氧化物(phenazine oxide)、咪唑菌酮(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、芬瑞莫(fenarimol)、氰菌胺(fenoxanil)、富米綜(ferimzone)、拌種咯(fenpiclonil)、芬匹康(fenpicoxamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬克座(fenbuconazole)、甲呋醯胺(fenfuram)、苯誘啶(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、環醯菌胺(fenhexamid)、福爾培(folpet)、酞內酯(phthalide)、尖孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、麥穗寧(fuberidazole)、殺稻瘟菌素- S(blasticidin-S)、福拉比(furametpyr)、呋霜靈(furalaxyl)、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、氟啶胺(fluazinam)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟噁賽普洛琳(fluoxapiprolin)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟醚菌醯胺(fluopimomide)、氟派瑞(fluopyram)、氟醯亞胺(fluoroimide)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟康唑(furconazole)、順式氟康唑(furconazole-cis)、咯菌腈(fludioxonil)、氟矽唑(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、氟噻唑菌腈(flutianil)、福多寧(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟苯醚醯胺(flubeneteram)、弗美多佛(flumetover)、氟嗎啉(flumorph)、大隔孢伏革菌(Phlebiopsis gigantea)、丙氧喹啉(proquinazid)、撲克拉(prochloraz)、腐菌利(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、溴硝丙二醇(bronopol)、霜黴威鹽酸鹽(propamocarb-hydrochloride)、普克利(propiconazole)、甲基代森鋅(propineb)、烯丙苯噻唑(probenazole)、溴克座(bromuconazole)、佛洛美德津(flometoquin)、吡啶菌醯胺(florylpicoxamid)、菲克利(hexaconazole)、苯霜靈(benalaxyl)、苯霜靈-M(benalaxyl-M)、麥銹靈(benodanil)、苯菌靈(benomyl)、披扶座(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、苯并噻唑(benthiazole)、苯噻菌胺異丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、平氟芬(penflufen)、啶醯菌胺(boscalid)、福賽得(fosetyl)(包含鋁、鈣、鈉等之鹽)、多氧黴素(polyoxin)、聚胺甲酸酯(polycarbamate)、波爾多混合液(Bordeaux mixture)、代森錳銅(mancopper)、鋅錳乃浦(mancozeb)、曼普胺(mandipropamid)、甲氧基丙烯酸酯(mandestrobin)、錳乃浦(maneb)、腈菌唑(myclobutanil)、礦物油(mineral oils)、米多黴素(mildiomycin)、滅速克(methasulfocarb)、威百畝(metam)、甲霜靈(metalaxyl)、甲霜靈-M(metalaxyl-M)、免得爛(metiram)、美特洛(metyltetraprole)、滅特座(metconazole)、苯氧菌胺(metominostrobin)、滅芬農(metrafenone)、滅派林(mepanipyrim)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、硝苯菌酯(meptyldinocap)、滅普寧(mepronil)、碘克(iodocarb)、海帶多醣(laminarin)、亞磷酸及鹽(phosphorous acid and salts)、鹼性氯化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、乙酸銅(copper(II)sulfate)、氧化亞銅(cuprous oxide)、氫氧化銅(copper hydroxide)、碳酸氫鉀(potassium bicarbonate)、碳酸氫鈉(sodium bicarbonate)、硫(sulfur)、硫酸羥基喹啉(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、(3,4-二氯異噻唑-5-基)甲基4-(第三丁基)苯甲酸酯(化學名、CAS註冊編號：1231214-23-5)、BAF-045(代碼編號)、BAG-010(代碼編號)、UK-2A(代碼編號)、十二烷基苯磺酸雙乙烯二胺銅錯鹽[II](DBEDC)、MiF-1002(代碼編號)、NF-180(代碼編號)、乙酸三苯基錫(TPTA)、氯化三苯基錫(TPTC)、氫氧化三苯基錫(TPTH)、F9650(代碼編號)。

其次，將可混用或併用之公知的除草劑化合物、除草活性成分或植物生長調節劑化合物例示於以下，但不限定於此等之例。

除草劑化合物或除草活性成分：

碘苯腈(ioxynil)(包含鋰鹽、鈉鹽、與辛酮酸等之鹽)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、草芬定(azafenidin)、亞喜芬(acifluorfen)(包含與鈉等之鹽)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、黃草靈(asulam)、乙草胺(acetochlor)、草脫淨(atrazine)、莎稱磷(anilofos)、氨唑草酮(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、剎草強(amitrole)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯胺吡 啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、莠滅淨(ametryn)、蘿摩花葉病毒(Araujia Mosaic virus)、拉草(alachlor)、毀損鏈格孢菌(Alternaria destruens)、禾草滅(alloxydim)(包含與鈉等之鹽)、嘧啶醇(ancymidol)、愛速隆(isouron)、異噁氯草酮(isoxachlortole)、異噁唑草酮(isoxaflutole)、異噁醯草胺(isoxaben)、異癸基烷氧基乙氧基化物(isodecylalkoholethoxylate)、異丙隆(isoproturon)、三唑醯草胺(ipfencarbazone)、滅草喹(imazaquin)、甲咪唑烟酸(imazapic)(包含與胺等之鹽)、依滅草(imazapyr)(包含異丙基胺等之鹽)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、甘草津(eglinazine-ethyl)、禾草畏(esprocarb)、甲磺隆(ethametsulfuron-methyl)、丁氟消草(ethalfluralin)、磺噻隆(ethidimuron)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、氟乳醚(ethoxyfen)、乙基氟乳醚(ethoxyfen-ethyl)、滅草呋喃(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、艾匹吩納西(epyrifenacil)、橋氧酞二鈉(endothal-disodium)、噁草酮(oxadiazon)、丙噁唑草(oxadiargyl)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、黃草消(oryzalin)、老布達胡椒病毒(Obuda Pepper virus)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、油酸(oleic acid)、唑草胺(cafenstrole)、辛酸(caprylic acid)、癸酸(capric acid)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、卡靈草(karbutilate)、卡草胺(carbetamide)、快伏草(quizalofop)、乙基快伏草(quizalofop-ethyl)、乙基快伏草-P(quizalofop-P-ethyl)、糖草酯(quizalofop-P-tefuryl)、野油菜黃單胞菌(Xanthomonas campestris)、滅藻醌(quinoclamine)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、檸檬酸 (citric acid)、苄草隆(cumyluron)、氯醯草膦(clacyfos)、草甘膦(glyphosate)(包含鈉、鉀、胺、丙基胺、異丙基胺、銨、異丙基銨、胍、單乙醇胺、膽鹼、BAPMA(N,N-雙-(胺基丙基)甲基胺)、二甲基胺或三甲基硫鹽等之鹽)、草銨磷(glufosinate)(包含胺或鈉等之鹽)、草銨磷-P(glufosinate-P)、草銨磷-P-鈉鹽(glufosinate-P-sodium)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酸炔丙酯(clodinafop-propargyl)、二氯吡啶酸(clopyralid)(包含單乙醇胺鹽)、廣滅靈(clomazone)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、克普草(clomeprop)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、草滅平(chloramben)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、賽草青(chlorthiamid)、氯酞亞胺(chlorphthalim)、整形素(chlorflurenol-methyl)、氯苯胺靈(chlorpropham)、氯溴隆(chlorbromuron)、枯草隆(chloroxuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、酮螺氧(ketospiradox)(包含鈉、鈣或氨等之鹽)、西瓜炭疽菌(Colletotrichum orbiculare)、蘋果碳疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、平頭炭疽菌(Colletotrichum truncatum)、紫色膠革菌(Chondrostercum purpureum)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、假蒟亭鹼(sarmentine)、氰乃淨(cyanazine)、氰胺(cyanamide)、敵草隆(diuron)、乙醯甲草胺(diethatyl-ethyl)、麥草畏(dicamba)(胺、二乙基胺、異丙基胺、二醇胺、二甲基銨、二元醇胺、異丙基銨、金胺(Auramine)、鉀、三乙醇胺、BAPMA(包含N,N-雙-(胺基丙基)甲基胺)、膽鹼、鈉或鋰等之鹽、或甲基酯等之酯)、草滅特(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、雙氯磺草胺(diclosulam)、環胺磺隆(cyclosulfamuron)、環吡喃尼(cyclopyranil)、環吡莫瑞特(cyclopyrimorate)、2,6-二氯甲苯腈(dichlobenil)、禾 草靈(diclofop)、甲基禾草靈-P(diclofop-P-methyl)、甲基禾草靈(diclofop-methyl)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-P(dichlorprop-P)(包含二甲基銨、鉀、鈉、膽鹼等之鹽、或正丁氧基乙酯、2-乙基己酯、異辛酯、甲酯等之酯)、敵草快(diquat)、敵草快二溴化物(diquat dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、環草隆(siduron)、敵樂胺(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、醚磺隆(cinosulfuron)、達諾殺(dinoseb)(包含乙酸鹽)、特樂酚(dinoterb)、氰氟草酯(cyhalofop)、丁基氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、環吡氟草酮(cypyrafluone)、草乃敵(diphenamid)、燕麥枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、西瑪嗪(simazine)、二甲磺華澤(dimesulfazet)、克草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、二甲吩草胺-P(dimethenamid-P)、西草淨(simetryn)、哌草丹(dimepiperate)、噁唑隆(dimefuron)、螢光假單胞菌(Pseudomonas fluorescens)、環庚草醚(cinmethylin)、滅草靈(swep)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、草硫膦(sulfosate)、磺胺磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、西殺草(sethoxydim)、小紫草(Scelerothinia minor)、特草定(terbacil)、殺草隆(daimuron)、達齊托敏A(thaxtomin A)、煙草微綠嵌紋病毒(Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus)、煙草脆葉病毒(Tobacco Rattle virus)、茅草枯(dalapon)、噻草啶(thiazopyr)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、噻酮磺隆(thiencarbazone)(包含鈉鹽、甲酯等)、仲草丹(tiocarbazil)、殺草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、苯基噻二唑基脲(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryne)、四氟吡咯美特(tetflupyrolimet)、欣克草 (thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、得殺草(tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、特丁津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)、特丁通(terbumeton)、環磺酮(tembotrione)、苯唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、草達津(trietazine)、綠草定(triclopyr)、三氯比(triclopyr-butotyl)、綠草定-三乙基銨(triclopyr-triethylammonium)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三唑磺草酮(tripyrasulfone)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、氟樂靈(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)(包含鈉等之鹽)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、脫匹拉瑞特(tolpyralate)、鈉得爛(naptalam)(包含與鈉等之鹽)、萘丙胺(naproanilide)、敵草胺(napropamide)、敵草胺-M(napropamide-M)、煙嘧黃隆(nicosulfuron)、乳酸(lactic acid)、草不隆(neburon)、氟草敏(norflurazon)、里諾伯克氏菌(Barkholderia rinojensis)、滅草蜢(vernolate)、巴拉刈(paraquat)、巴拉刈二氯化物(paraquat dichloride)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟氯吡啶苯甲基酯(halauxifen-benzyl)、氟氯吡啶甲酯(halauxifen-methyl)、里諾伯克氏菌(Burkholderia rinojensis)、吡氟氯禾靈(haloxyfop)、吡氟氯禾靈-P(haloxyfop-P)、氟吡乙禾靈(haloxyfop-etotyl)、甲基吡氟氯禾靈-P(haloxyfop-P-methyl)、氟硝磺醯胺(halosafen)、合速隆(halosulfuron-methyl)、二氯隆松(bixlozone)、毒莠定(picloram)(包含與二氯銨、三乙醇胺等之鹽)、氟吡醯草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、雙草醚鈉鹽(bispyribac-sodium)、唑啉草酯(pinoxaden)、雙唑草酮(bipyrazone)、治草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、雙唑草腈(pyraclonil)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、普芬草(pyrazoxyfen)、百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、芐草唑 (pyrazolynate)、雙丙胺磷(bilanafos)、霸草靈(pyraflufen)、乙基霸草靈(pyraflufen-ethyl)、羥基達草止(pyridafol)、嘧草硫醚鈉鹽(pyrithiobac-sodium)、必汰草(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、稗草畏(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、碸吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、棕櫚疫黴菌(Phytophthora palmivora)、棉胺寧(phenisopham)、非草隆(fenuron)、苯磺噁唑草(fenoxasulfone)、精噁唑禾草靈(fenoxaprop)(包含甲基、乙基、異丙基酯)、精噁唑禾草靈-P(fenoxaprop-P)(包含甲基、乙基、異丙基酯)、酚喹三酮(fenquinotrione)、噻唑禾草靈-乙酯(fenthiaprop-ethyl)、四唑醯草胺(fentrazamide)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、甜菜寧(phenmedipham)、成諾莖點黴菌(Phoma chenopodicola)、草莖點黴菌(Phoma herbarum)、巨口莖點黴菌(Phoma macrostoma)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、蘇達滅(butylate)、莎草柄鏽菌(Puccinia canaliculata)、遏藍菜柄鏽菌(Puccinia thlaspeos)、丁烯草胺(butenachlor)、丁樂靈(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、伏速隆(flazasulfuron)、麥草伏(flamprop)(包含甲基、乙基、異丙基酯)、麥草伏-M(flamprop-M)(包含甲基、乙基、異丙基酯)、氟嘧黃隆(primisulfuron)、氟嘧黃隆-甲酯(primisulfuron-methyl)、伏寄普-丁酯(fluazifop-butyl)、伏寄普-P(fluazifop-P)、伏寄普-P-丁酯(fluazifop-P-butyl)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、氟酮磺隆鈉鹽(flucarbazone-sodium)、氟消草(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、甲基唑嘧磺草(flupyrsulfuron-methyl)(包含鈉、鈣或氨等之鹽)、氟噻草胺(flufenacet)、氟噠嗪草酯(flufenpyr- ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)(包含鈉鹽)、氟普沙美(flupoxame)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、氟啶草酮(flurtamone)、氟草定(fluroxypyr)(包含丁基甲基、甲基丁基等之酯體、或鈉、鈣、氨等之鹽)、氟咯草酮(flurochloridone)、丙草胺(pretilachlor)、甲基苄肼(procarbazone)(包含與鈉等之鹽)、氨氟樂靈(prodiamine)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、普拔草(propaquizafop)、毒草安(propachlor)、撲滅津(propazine)、除草靈(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、異丙草胺(propisochlor)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺靈(propham)、氟唑草胺(profluazol)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆鈉鹽(propoxycarbazone-sodium)、環苯草酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴莠敏(brompyrazon)、撲草淨(prometryn)、撲滅通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)(包含酪酸、辛烷酸或庚烷酸等之酯體)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁醯草胺(bromobutide)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、芐基氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)、環嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除靈(benazolin)、草除靈乙酯(benazolin-ethyl)、平速爛(penoxsulam)、柏平鏤瓜花葉病毒(Pepino Mosaic virus)、七丙二醛葡萄糖(heptamaloxyloglucan)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、氟丁醯草胺-M(beflubutamid-M)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、苯唑磺隆(bencarbazone)、苯奎酮(benquitrione)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、免速隆(bensulfuron)、免速隆甲酯(bensulfuron-methyl)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、苯達松(bentazone)、蔬草滅(pentanochlor)、胺硝草(pendimethalin)、環戊噁草酮 (pentoxazone)、氟草胺(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、殺木膦(fosamine)、氟黃胺草醚(fomesafen)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡苯脲(forchlorfenuron)、2-甲-4氯丙酸(mecoprop)(包含鈉、鉀、異丙基胺、三乙醇胺、二甲基胺、二醇胺、三乙醇胺、膽鹼等之鹽、或1,2-乙烷二酯、2-乙基己基酯、異辛酯、甲基酯等之酯)、2-甲-4-氯(苯氧)丙酸-P-鉀鹽(mecoprop-P-potassium)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)(包含甲基等之酯體)、甲基磺草酮(mesotrione)、滅草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、噁唑醯草胺(metamifop)、威百畝(metam)(包含鈉等之鹽)、甲烷胂酸二鈉(DSMA)、甲硫唑草啉(methiozolin)、苯丙隆(methyldymuron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、溴谷隆(metobromuron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、異丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、甲哌鎓(mepiquat chloride)、滅芬草(mefenacet)、單嘧磺酯(monosulfuron)(包含甲基、乙基、異丙基酯)、氯谷隆(monolinuron)、得滅草(molinate)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆鈉鹽(iodosulfulon-methyl-sodium)、碘嗪磺隆(iofensulfuron)、碘嗪磺隆鈉鹽(iofensulfuron-sodium)、乳氟禾草靈(lactofen)、精氟吡甲禾靈(lancotrione)、利谷隆(linuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、環草定(lenacil)、2,2,2-三氯乙酸(TCA)(包含鈉、鈣或氨等之鹽)、2,3,6-三氯苯甲酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-三氯苯氧基乙酸(2,4,5-T)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)(包含胺、二乙基胺、三乙醇胺、異丙基胺、二甲基銨、二醇胺、十二烷基銨、更基銨、十四烷基銨、三乙基銨、參(2-羥基丙基)銨、三乙醇胺、膽鹼、鈉或鋰等之鹽、或正丁氧基乙基酯、2-丁氧基丙基酯、2-乙基己基酯、甲基酯、乙基酯、丁基酯、異丁基酯、辛基酯、戊基 酯、丙基酯、異辛酯、異丙基酯、1-甲基庚基(meptyl)酯、四氫呋喃甲基(tefuryl)酯等之酯)、2,4-二氯苯氧基酪酸(2,4-DB)(包含胺、二乙基胺、三乙醇胺、異丙基胺、二甲基銨、膽鹼、鈉或鋰等之鹽、或異辛酯等之酯)、2-胺基-3-氯-1,4-萘醌(ACN)、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)(包含鈉、二甲基銨、膽鹼等之鹽、或、2-乙基己基酯、異辛酯、乙基酯等之酯等)、2-甲基-4-氯苯氧基酪酸(MCPB)(包含鈉鹽、乙基酯等)、4-(2,4-二氯苯氧基)酪酸(2,4-DB)、4,6-二硝基-O-甲酚(DNOC)(包含胺或鈉等之鹽)、(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-N-[rel-(3R,5R)-5-(三氟甲基磺醯基胺甲醯基)四氫呋喃-3-基]-5-乙烯基-4H-異噁唑-5-羧基醯胺((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(trifluoromethylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化學名，CAS註冊編號：2266183-40-6)(國際公開第2018/228986號公報、國際公開第2020/114934號公報)、N4-(2,6-二氟苯基)-6-(1-氟-1-甲基-乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化學名，CAS註冊編號：1606999-43-2)(國際公開第2014/064094號公報、國際公開第2015/162164號公報)、(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-N-[(3R)-5-(甲基磺醯基胺甲醯基)-2,3-二氫呋喃-3-基]-5-乙烯基-4H-異噁唑-5-羧基醯胺((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化學名，CAS註冊編號：2266190-06-9)(國際公開第2018/228986號公報、國際公開第2020/114934號公報)、(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-N-[rel-(3R,5R)-5-(甲基磺醯基胺甲醯基)四氫呋喃-3-基]-4H-異噁唑-5-羧基醯胺((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-N-[rel-(3R,5R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-4H-isoxazole-5- carboxamid)(化學名，CAS註冊編號：2266164-36-5)(國際公開第2018/228986號公報、國際公開第2020/114934號公報)、(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-N-[(3R)-5-(甲氧基胺甲醯基)-2,3-二氫呋喃-3-基]-5-甲基-4H-異噁唑-5-羧基醯胺((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methoxycarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-methyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化學名，CAS註冊編號：2266170-31-2)(國際公開第2018/228986號公報、國際公開第2020/114934號公報)、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-氧-嗒嗪-4-羰基]環己烷-1,3-二酮(2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxo-pyridazine-4-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione)(化學名，CAS註冊編號：2138855-12-4)(國際公開第2017/178582號公報、國際公開第2018/015476號公報)、4-羥基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啉-2-酮(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(化學名，CAS註冊編號：1708087-22-2)(國際公開第2015/059262號公報、國際公開第2018/015476號公報)、6-(1-氟環戊基)-N4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化學名，CAS註冊編號：1820807-75-7)(國際公開第2015/162164號公報)、6-(1-氟-1-甲基-乙基)-N4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化學名，CAS註冊編號：1606999-21-6)(國際公開第2014/064094號公報、國際公開第2015/162164號公報)、(5S)-3-(3-氟-5-甲基-苯基)-N-[rel-(3R,5R)-5-(甲氧基胺甲醯基)四氫呋喃-3-基]-5-乙烯基-4H-異噁唑-5-羧基醯胺((5S)-3-(3-fluoro-5-methyl-phenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(methoxycarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化學名，CAS註冊編號：2266292-43-5)(國際公開第 2018/228986號公報、國際公開第2020/114934號公報)、6-(1-甲基環丁基)-N4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(6-(1-methylcyclobutyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-4,4-diamine)(化學名，CAS註冊編號：1607001-97-7)(國際公開第2014/064094號公報、國際公開第2015/162164號公報)、AE-F-150944(代碼編號)、F9960(代碼編號)、iR-6396(代碼編號)、MCPA/硫乙基(MCPA-thioethyl)、NC-656(代碼編號)、SYP-298(代碼編號)、SYP-300(代碼編號)、S-乙基二丙基硫胺甲酸酯(EPTC)、S-異丙甲草胺(S-metolachlor)、S-9750(代碼編號)、MSMA(MSMA)、HW-02(代碼編號)。

植物生長調節劑：

1-萘基乙醯胺(1-naphthylacetamide)、1-甲基環丙烯(1-methylcyclopropene)、1,3-二苯基脲(1,3-diphenylurea)、2,3,5-三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、2-甲基-4-氯苯氧基酪酸(MCPB)[包含鈉鹽、乙基酯等]、2-(萘-1-基)乙醯胺(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)、2,6-二異丙基萘(2,6-diisopropylnaphthalene)、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)胺基]丙烷-1-醇(3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol)、4-側氧基-4-(2-苯基乙基)胺基酪酸(化學名，CAS註冊編號：1083-55-2)、4-氯苯氧基乙酸(4-CPA)、5-胺基戊酮酸鹽酸鹽(5-aminolevulinic acid hydrochloride)、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯(Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiofen-2-carboxylate)、AVG(aminoethoxyvinylglycine)、正-癸醇(正-decanol)、艾維激素(aviglycine)、環丙嘧啶醇(ancymidol)、脫落酸(abscisic acid)、亞賜圃(isoprothiolane)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚乙酸(indole acetic acid)、吲哚酪酸(indole butyric acid)、單克素(uniconazole)、單克素-P(uniconazole-P)、艾克利特(Ecolyst)、吲 熟酯(ethychlozate)、乙烯利(ethephon)、愛增美(epocholeone)、氯化鈣(calcium chloride)、氯化膽鹼(choline chloride)、8-羥基喹啉硫酸鹽(oxine-sulfate)、激動素(kinetin)、過氧化鈣(calcium peroxide)、香芹酮(carvone)、甲酸鈣(calcium formate)、番茄美素(cloxyfonac)、番茄美素鉀鹽(cloxyfonac-potassium)、坐果安(cloprop)、矮壯素(chlormequat)、氯化矮壯素(chlormequat-chloride)、氯苯胺靈(chlorpropham)、膽鹼(choline)、細胞分裂素(cytokinins)、氧化型穀胱甘肽(oxydized glutathione)、氰胺(cyanamide)、氰酸鈉(sodium cyanate)、環丙醯草胺(cyclanilide)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)(包含二甲基銨、鉀、鈉、膽鹼等之鹽、或正丁氧基乙基酯、2-乙基己基酯、異辛酯、甲基酯等之酯)、2,4-滴丙酸-P(dichlorprop-P)(包含鈉、鉀、二甲基銨等之鹽、或2-乙基己酯)、敵草快(diquat)、敵草快二溴化物(diquat dibromide)、敵草克(dikegulac)、吉貝素酸(gibberellinic acid)、吉貝素A4(gibberellin A4)、吉貝素A7(gibberellin A7)、穫萎得(dimethipin)、殺雄啉(sintofen)、茉莉酮(jasmone)、順式-茉莉酮(cis-jasmone)、茉莉酮酸(jasmonic acid)、茉莉酮酸甲酯(methyl jasmonate)、鏈黴素(streptomycin)、石灰硫(calcium polysulfide)、丁醯肼(daminozide)、碳酸鈣(calcium carbonate)、噻苯隆(thidiazuron)、癸-1-醇(decan-1-ol)、三十烷醇(triacontanol)、抑芽唑(triapenthenol)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、脫葉膦(tribufos)、多效唑(paclobutrazol)、石蠟(paraffin)、雙草醚(bispyribac-sodium)、噁黴靈(hymexazol)、丁樂靈(butralin)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、氟節胺(flumetralin)、呋嘧醇(flurprimidol)、茀醇(flurenol)、普洛托嗪(pronitridine)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、調環酸鈣鹽(prohexadione-calcium)、胺苯吡菌酮(heptamaloxyloglucan)、6-苄胺嘌呤(6- benzylaminopurine)、二甲戊靈(pendimethalin)、氯吡苯脲(forchlorfenuron)、芒柄花黃素(formononetin)、馬來醯肼(maleic hydrazide)、1,1-二甲基哌啶氯化物(mepiquat chloride)、氟草磺(mefluidide)、類脂殼寡聚糖(lipochitooligosaccharides，例如lipochitooligosaccharides SP104)、硫酸鈣(calcium sulfate)。

其次，例示可混用或併用之公知的藥害減輕化合物。

藥害減輕化合物：

雙苯噁唑酸(isoxadifen)、雙苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、解草腈(oxabetrinil)、辛烷-1,8-二胺(octane-1,8-diamine)、喹氧乙酸(cloquintocet)、解毒喹(cloquintcet-mexyl)、增效磷(dietholate)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、雙環隆(dicyclonone)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、殺草隆(daimuron)、1,8-萘酸酐(1,8-Naphthalic Anhydride)、解草唑(fenchlorazole)、乙基解草唑(fenchlorazole-O-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草噁唑(furilazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草胺(flurazole)、解草酮(benoxacor)、美卡米吩(metcamifen)、甲非酯(mephenate)、吡唑解草酸(mefenpyr)、吡唑解草酸乙酯(mefenpyr-ethyl)、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)、低級烷基取代苯甲酸、2,2-二氯-N-(1,3-二氧環戊烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙醯胺(PPG-1292)、2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二噁烷(MG-191)、3-二氯乙醯基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷(R-29148)、4-二氯乙醯基-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(AD-67)、4-羧基-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸(CL-304415、代碼編號)、MON4660(代碼編號)、美卡米吩(metcamifen)、N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙醯基甘胺醯胺(DKA-24、代碼編號)、1-溴-4-[(氯甲基)磺醯基]苯(CSB)、2-丙烯基1-氧雜-4-氮雜螺[4,5]癸烷-4- 二硫代甲酸酯(MG-838、代碼編號)、3-(二氯乙醯基)-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷(R-28725、代碼編號)、R-29148(代碼編號)、1-(二氯乙醯基)吖庚環(TI-35、代碼編號)。

其次，例示可混用或併用之公知之生物農藥。

生物農藥：

短管皮薊馬(Haplothrips brevitubus)、細腰兇薊馬(Franklinothrips vespiformis)、潛蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)、麗蚜小蜂(Encarsia formosa)、黃瓜鈍綏蟎(Amblyseius cucumeris)、粉蚧短角跳小蜂(Pseudaphycus malinus)、溫氏捕植蟎(Amblyseius womersleyi)、柯氏蚓螢蜂(Aphidius colemani)、槳角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)、食蚜癭蚊(Aphidoletes aphidimyza)、斯氏鈍綏蟎(Amblyseius swirskii)、南方小黑花椿象(Orius strigicollis)、智利小植綏蟎(Phytoseiulus persimilis)、退變捕植蟎(Amblyseius degenerans)、智利小植綏蟎(Phytoseiulus persimilis)、曹氏小黑花椿象(Orius sauteri)、反顎繭蜂(Dacnusa sibirica)、加州捕植蟎(Amblyseius californicus)、日本通草蛉(Chrysoperla nipponensis)、紅蠟蚧扁角跳小蜂(Anicetus beneficus)。

其次，例示可混用或併用之公知之農業資材。

農業資材：

乙烯、次亞氯酸水(限於使鹽酸或氯化鉀水溶液電解所得者。)、碳酸氫鈉、食用醋、腐植質、腐植酸、富烯酸(fulvic acid)、海藻萃取物、多糖類、胺基酸、微生物資材、源自動植物之機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壤展著劑、土壤浸透性調節資材、土壤保水資材等、或生物刺激劑。

其次，例示可混用或併用之公知之農業用肥料成分。

肥料係有無機質肥料及有機質肥料等，但，例如，可列舉氯化銨、硫酸銨、硝酸銨、磷酸二氫銨、硝酸尿素銨、尿素、氰胺化鈣、硝酸鉀、過磷酸鈣、過磷酸氫鈣、磷酸二氫鉀、氯化鉀、硫酸鉀、碳酸鉀、矽酸鉀、油粕、魚粉、米糠、糞化石、發酵雞糞等。

如以上所構成之本發明的有害生物防除劑係對於直翅目害蟲、薊馬目害蟲、半翅目害蟲、甲蟲目害蟲、蠅目害蟲、蝶目害蟲、蜂目害蟲、黏管目害蟲、纓尾目害蟲、蜚蠊目害蟲、囓蟲目害蟲、食毛目害蟲、毛蝨目害蟲、植物寄生性蟎類、植物寄生性線蟲類、植物寄生性軟體動物、其他之有害動物、不快動物、衛生害蟲、寄生蟲等之有害生物，顯示優異之防除效果。如此之有害生物係可例示如以下之生物種。

直翅目害蟲係例如，可列舉蝗蟲科之黑頸鉤額蟲(Ruspolia lineosa)等，蟋蟀科之閻魔蟋蟀(Teleogryllus emma)、青松蟲(Truljalia hibinonis)等，螻蛄科之螻蛄(Gryllotalpa orientalis)，直翅科之小翅稻蝗(Oxya hyla intricate)、殿樣飛蝗(Locusta migratoria)、遷徙蝗蟲(Melanoplus sanguinipes)、長額負蝗(Melanoplus differentialis)、紅腳蝗蟲(Melanoplus femurrubrum)等，負飛蝗科之負飛蝗(Atractomorpha lata)，松蟲科之茅蟋蟀(Euscyrtus japonicus)，蚤蝗科之日本蚤螻(Xya japonicus)等。

薊馬目害蟲係例如，可列舉、薊馬科之台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、大豆淡色薊馬(Thrips setosus)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)等，田薊馬科之柿田薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)、山葵田薊馬(Liothrips wasabiae)、稻田薊馬(Haplothrips aculeatus)等。

半翅目害蟲係例如，可列舉蟬科之姬草蟬(Mogannia minuta)等，尖胸沫蟬科之白帶尖胸沫蟬(Aphrophora intermedia)、甘蔗蟲(Mahanarva fimbriolata)等，角蟬科之鳶色角蟬(Machaerotypus sibiricus)等，葉蟬之蓋天姬葉蟬(Arboridia apicalis)、茶綠姬葉蟬(Empoasca onukii)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、馬來黑尾葉蟬(Nephotettix malayanus)、台灣黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、電光葉蟬(Recilia dorsalis)、小綠葉蟬(Amrasca biguttula)、檬果葉蟬(檬果褐葉蟬(idioscopus nitidulus)、檬果綠葉蟬(idioscopus clypealis)、檬果長突葉蟬(Amritodus atkinsoni))、馬鈴薯姬葉蟬(Empoasca fabae)、玉米葉蟬(Dalbulus maidis)等，菱飛蝨子科之菱飛蝨子(Pentastiridius apicalis)等，飛蝨科之班飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、玉蜀黍飛蝨(Peregrinus maidis)等，縞飛蝨科之縞飛蝨(Nisia nervosa)等，翅長飛蝨科之白糖斑點飛蝨(Kamendaka saccharivora)等，小頭飛蝨科之紅木耳蟲(Achilus flammeus)等，廣翅蠟蟬科之龞甲羽衣(Orosanga japonicus)等，青翅飛蝨科之褐綠蛾蠟蟬(Mimophantia maritima)等，木蝨科之梨木蝨(Cacopsylla pyrisuga)、柑桔木蝨(Diaphorina citri)等，姬木蝨科之檬果木蝨(Calophya mangiferae)等，瘤蚜科之葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)等，球蚜蟲科之落葉球蚜蟲(Adelges laricis)、鐵杉球蚜蟲(Adelges tsugae)等，蚜蟲科之豌豆長鬚蚜蟲(Acyrthosiphon pisum)、棉蚜蟲(Aphis gossypii)、橘捲葉蚜蟲(Aphis spiraecola)、偽蘿蔔蚜蟲(Lipaphis erysimi)、蘿 蔔蚜蟲(Brevicoryne brassicae)、桃紅蚜蟲(Myzus persicae)、麥綠蚜蟲(Schizaphis graminum)、稻麥蚜蟲(Rhopalosiphum padi)、小柑桔蚜蟲(Toxoptera aurautii)、馬鈴薯長鬚蚜蟲(Aulacorthum solani)、鬱金香長鬚蚜蟲(Macrosiphum euphorbiae)、萵苣蚜蟲(Nasonovia ribisnigri)、麥長管蚜蟲(Sitobion avenae)、大豆蚜蟲(Aphis glycines)等，粉蝨科之茶刺粉蝨(Aleurocanthus camelliae)、柑桔刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)等，碩介殼蟲科之草履介殼蟲(Drosicha corpulenta)、吹棉介殼蟲(icerya purchasi)等，粉介殼蟲科之鳳梨嫡粉介殼蟲(Dysmicoccus brevipes)、柑桔粉介殼蟲(Planococcus citri)、桑樹粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)等，介殼蟲科之角蠟蟲(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蟲(Ceroplastes rubens)等，介殼蟲科之甘蔗仁介殼蟲(Aclerda takahashii)等，圓介殼蟲科之紅圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨齒盾介殼蟲(Diaspidiotus perniciosus)、桑擬白介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagoa)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)等，盲椿象科之美國牧草盲椿象(Lygus lineolaris)、赤鬚細綠盲椿象(Trigonotylus caelestialium)、綠盲椿象(Apolygus lucorum)、菸草盲椿象(Nesidiocoris tenuis)、庭園盲椿象(Halticus bractatus)等，冠網椿蟲科之杜鵑冠網椿象(Stephanitis pyrioides)、梨冠網椿象(Stephanitis nashi)等，椿象科之菜椿象(Eurydema rugosa)、日本二星椿象(Eysarcoris lewisi)、北二星椿象(Eysarcoris aeneus)、稻椿象(Lagynotomus elongatus)、綠稻椿象(Nezara viridula)、小珀椿象(Plautia crossota)、東方稻綠椿象(Nezara antennata)、自然椿象(Eushistus heros)、紅帶自然椿象(Piezodorus guildini)、水稻自然椿象(Tibraca limbativentris)、綠莓自然椿象(Dichelops furcatus)等，圓椿象科之台灣圓椿象(Mcgacopta cribraria)等，麻櫟椿象科之梨椿象(Urochela luteovoria)等，長椿象科之甘蔗短翅長椿象(Cavelerius saccharivorus)等，目高長椿象科之大目高長椿象(Malcus japonicus)等，星椿象科之赤星椿象(Dysdercus cingulatus)等，禾緣椿象科之禾蛛緣椿象(Leptocorisa acuta)、中稻緣椿象(Leptocorisa chinensis)等，緣椿象科之大蛛緣椿象(Anacanthocoris striicornis)等，姬緣椿象科之赤姬緣椿象(Rhopalus maculatus)等、土椿象科之巴式棕色自然椿象(Scaptocoris castanea)等，床蝨科之床蝨(Cimex lectularis)等。

甲蟲目害蟲係例如，可列舉金龜子科之金銅金龜子(Anomara cuprea)、姬金龜子(Anomara rufocuprea)、日本金龜子(Popillia japonica)、小青花金龜子(Oxycetonia jucunda)、櫻花金龜子(Anomala geniculata)、犀角金龜子(Oryctes rhinoceros)、茶色長金龜子(Heptophylla picea)、六月金龜子(Phyllophaga cuyabana)等，米搗蟲科之鳶色米象鼻蟲(Agriotes ogurae)、金針蟲(Agriotes lineatus)、暗色叩頭蟲(Agriotes obscurus)、甘蔗鉅天牛(Melanotus okinawensis)、褐紋金針蟲(Melanotus fortnumi)等，鰹節蟲科之姬圓鰹節蟲(Anthrenus verbasci)等，長心蠹蟲科之二突翼翅長心蠹蟲(Heterobostrychus hamatipennis)等，死番蟲科之藥材死番蟲(Stegobium paniceum)等，蛛甲蟲科之姬蛛甲蟲(Pitinus clavipes)等，穀盜蟲科之穀盜蟲(Tenebroides mauritanicus)等，郭公蟲科之赤足郭公蟲(Necrobia rufipes)，出尾蟲科之醬曲出尾蟲(Carpophilus hemipterus)、花粉甲蟲(Meligethes aeneus)等，細扁甲蟲科之背圓扁粉蟲(Ahasverus advena)等，姬扁甲蟲科之角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)等，瓢蟲科之墨西哥豆甲蟲(Epilachna varivestis)、茄二十八星瓢蟲(Henosepilachna vigintioctopunctata)等，擬步行蟲科之黃粉蟲(Tenebrio molitor)、擬穀盜蟲(Tribolium castaneum)等，地膽科之豆蕪菁(Epicauta gorhami)等，天牛科之光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、松斑天牛(Monochamus alternatus)、大豆莖螟蟲(Dectes texanus)等，豆象蟲科之綠豆象蟲(Callosobruchus chinensis)等，葉蟲科之科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、西部玉米食根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、北部玉米食根蟲(Diabrotica barberi)、南部玉米食根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、瓜葉蟲(Aulacophora femoralis)、蘿蔔葉蟲(Phaedon brassicae)、龜子小葉蟲(Cassida nebulosa)、負稻泥蟲(Oulema oryzae)、墨西哥豆甲蟲(Epilachna varivestis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、茶肖葉甲蟲(Demotina fasciculata)、捲心菜跳蚤甲蟲(Psylliodes chrysocephala)、大豆葉甲蟲(Cerotoma trifurcate)、葡萄削葉甲蟲(Colaspis brunnea)、艾俄華削葉甲蟲(Colaspis crinnicornis)、豆潛葉蟲(Odontota horni)、甜菜跳甲蟲(Chaetocnema pulicaria)、帶斑黃瓜葉甲蟲(Diabrotica balteata)等，三錐象蟲科之甘藷蟻象蟲(Cylas formicarius)等，象蟲科之苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、甘藷象鼻蟲(Euscepes postfasciatus)、栗果象鼻蟲(Curculio sikkimensis)、苜蓿葉象鼻蟲(Anthonomus grandis)、大豆莖象鼻蟲(Sternechus subsignatus)等，稻象鼻蟲科之稻象鼻蟲(Echinocnemus bipunctatus)、稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、南美稻米水象鼻蟲(Oryzophagus oryzae)等，椰象鼻蟲科之玉米象鼻蟲(Sitophilus zeamais)、狩獵長喙象鼻蟲(Sphenophrus venatus)、甘蔗象鼻蟲(Sphenophorus levis)等，木 蠹蟲科之松木蠹蟲(Tomicus piniperda)等，長木蠹蟲科之台日截尾長小蠹蟲(Crossotarsus niponicus)等，褐粉蠹蟲科之褐粉蠹蟲(Lyctus brunneus)等。

蠅目害蟲係例如，可列舉大蚊科之稻大蚊(Tipula aino)等，毛蚊科之愛蟲(Plecia nearctica)等，蕈蚋科之蕈蚋(Exechia shiitakevora)等，黑翅蕈蚊科之馬鈴薯黑翅蕈蚊(Pnyxia scabiei)、小黑翅蕈蚊(Bradysia agrestis)等，癭蚊科之大豆莢癭蚊(Asphondylia yushimai)、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、黑莓癭蚊(Dasineura oxycoccana)等，蚊科之埃及伊蚊(Aedes aegypti)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)等，蚋科之素木蚋(Simulium takahashii)等，搖蚊科之稻搖蚊(Chironomus oryzae)等，虻科之合瘤斑蚊(Chrysops suavis)、牛虻(Tabanus trigonus)等，花虻科之洋蔥平顏蚜蠅(Eumerus strigatus)等，果蠅科之柑桔小果蠅(Bactrocera dorsalis)、日本櫻桃果蠅(Euphranta japonica)、地中海果蠅(Ceratitis capitata)等，潛葉蠅科之非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、番茄斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、豌豆葉潛蠅(Chromatomyia horticola)、中華蔥斑潛蠅(Liriomyza chinensis)等，稈潛蠅科之黑腹麥稈潛蠅(Meromyza nigriventris)等，果蠅科之斑翅果蠅(Drosophila suzukii)、黃果蠅(Drosophila melanogaster)等，水蠅科之大麥水蠅(Hydrellia griseola)等，風蠅科之馬風蠅(Hippobosca equina)等，糞蠅科之謝意笹川糞蠅(Parallelpmma sasakawae)等，花蠅科之洋蔥蠅(Delia antiqua)、歐洲花蠅(Delia platura)等，廁蠅科之夏廁蠅(Fannia canicularis)等，家蠅科之家蠅(Musca domestica)、整蠅(Stomoxys calcitrans)等，肉蠅科之遊蕩肉蠅 (Sarcophaga peregrina)等，馬蠅科之馬蠅(Gasterophilus intestinalis)等，牛蠅科之牛蠅(Hypoderma lineatum)等，綿羊蠅科之綿羊鼻蠅(Oestrus ovis)等。

蝶目害蟲係例如，可列舉淡緣幅蛾科之淡緣幅蛾(Endoclita excrescens)等，白蛾科之葡萄果蠹蛾(Antispila ampelopsia)等，蠹蛾科之六星黑點豹蠹蛾(Zeuzera leuconotum)、姬木蠹蛾(Cossus insularis)等，捲葉蛾科之亂蚊蘋果捲葉蠅(Archips fuscocupreanus)、蘋果小褐斑捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、小食心蟲(Grapholita molesta)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(LeguminIVora glycinivorella)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、歐洲葡萄藤蛾(Lobesia botrana)等，細捲葉科之葡萄與蘋果捲葉蛾(Eupoecilia ambiguella)等，蓑蛾科之黑艷蓑蛾(Bambalina sp.)、茶蓑蛾(Eumeta minuscula)等，谷蛾科之歐谷蛾(Nemapogon granella)、衣蛾(Tinea translucens)等，菱巢蛾科之梨菱巢蛾(Bucculatrix pyrivorella)等，潛葉蛾科之桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、銀紋潛葉蛾(Lyonetiaprunifoliella malinella)等，細蛾科之茶細蛾(Caloptilia theivora)、銀紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella)等，小潛葉蛾科之柑桔小潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)等，偽菜蛾科之蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)等，小菜蛾科之小菜蛾(Plutella xylostella)，巢蛾科之蘋果巢蛾(Yponomeuta orientalis)等，金銀蛾科之蘋果小食心蛾(Argyresthia conjugella)等，透翅蛾科之葡萄透翅蛾(Nokona regalis)、小透翅蛾(Synanthedin hector)等，旋蛾科之馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、番茄潛旋蛾(Tuta absoluta)等，食心蛾科之桃食心蛾(Carposina sasakii)等，斑蛾科之梨星毛蟲(illiberis pruni)等，黃刺蛾科之黃刺蛾(Monema flavescens) 等，草螟科之稻巢草螟蛾(Ancylolomia japonica)、二化螟蛾(Chilo suppressalis)、瘤野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、亞洲玉米螟蛾(Ostrinia furnacalis)、菜心螟蛾(Hellulla undalis)、桃蛀野螟蛾(Conogethes punctiferlis)、瓜絹野螟蛾(Diaphania indica)、禾擬莖草螟蛾(Parapediasia teterrella)、歐洲玉米螟蟲(Ostrinia nubilalis)等，甘蔗螟蟲(Diatraea saccharalis)，螟蛾科之粉斑螟蛾(Cadra cautella)、大蠟螟蛾(Galleria mellonella)等，羽蛾科之葡萄羽蛾(Nippoptilia vitis)等，鳳蝶科之柑橘鳳蝶(Papilio xuthus)等，粉蝶科之菜粉蝶(Pieris rapae)等，弄蝶科之稻弄蝶(Parnara guttata)等，尺蛾科之腎斑尺蛾(Ascotis selenaria)等，枯葉蛾科之赤松毛蟲(Dendrolimus spectabilis)、帶枯葉蛾(Malacosoma neustrium testaceum)等，天蛾科之蝦殼天蛾(Agrius convolvuli)等，毒蛾科之茶毒蛾(Arna pseudoconspersa)、姬白紋毒蛾(Orygia recens approximans)、舞毒蛾(Lymantria dispar)等，燈蛾科之美國白蛾(Hyphantria cunea)等，夜蛾科之小地老虎蛾(Agrotis ipsilon)、黃地老虎蛾(Agrotis segetum)、豆銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、棉鈴實夜蛾(Helicoverpa armigera)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)、烟蚜夜蟲(Heliothis virescens)、甜菜葉蛾(Spodoptera exigua)、斜紋葉盜蛾(Spodoptera litura)、黃豆尺夜蛾(Chrysodeix includens)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、銅色切夜蛾(Nephelodes minians)等。

蜂目害蟲係例如，可列舉三節葉蜂科之玫瑰三節葉蜂(Arge pagana)等，葉蜂科之栗葉蜂(Apethymus kuri)、紅角菜葉蜂(Athalia rosae ruficornis)等，癭蜂科之板栗癭蜂(Dryocosmus kuriphilus)等，胡蜂科之黃胡蜂 (vespa simillima xanthoptera)等，蟻科之入侵紅火蟻(Solenopsis invicta)、阿根廷蟻(Linepithema humile)等，切葉蜂科之薔薇切葉蜂(Megachile nipponica)等。

跳蚤目害蟲係例如，可列舉圓跳蚤科之黃星圓跳蚤(Bourletiella hortensis)等。

蠹目害蟲係例如，可列舉蠹科之西洋蠹魚(Lepisma saccharina)、敏櫛蠹魚(Ctenolepisma villosa)等。

蜚蠊目害蟲係例如，可列舉蜚蠊科之美洲蜚蠊(Periplaneta americana)，茶翅蜚蠊科之德國蜚蠊(Blattella germanica)，白蟻科之台灣白蟻(Odontotermes formosanus)，木白蟻科之美國乾材白蟻(incisitermes minor)、截頭堆砂白蟻(Cryptotermes domesticus)，槽殼白蟻科之家白蟻(Coptotermes formosanus)、日本白蟻(Reticulitermes speratus)等。

嚙蟲目害蟲係例如，可列粉茶蛀蟲科之粉茶蛀蟲(Trogium pulsatorium)等，粉茶蛀蟲科之書蠹(Liposcelis corrodens)等。

革翅目害蟲係例如，可列舉大革翅科之蠼螋(Labodura riparia)等。

食毛目害蟲係例如，可列舉三食毛科之火雞翅長圓蝨(Lipeurus caponis)等、嚙毛羽蝨科之牛蝨(Damalinia bovis)等。

毛蝨目害蟲係例如，可列舉獸蝨科之豬蝨(Haematopinus suis)等、人蝨科之人蝨(Pediculus humanus)等、獸細蝨科之狗蝨(Linognathus setosus)等、陰蝨科之陰蝨(Pthirus pubis)等。

蟎目害蟲係例如，可列舉走蟎科之麥圓紅蜘蛛(Penthaleus major)等，塵蟎科之櫻草植食蟎(Phytonemus pallidus)、茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus)等，蒲蟎科之蒲蟎的一種(Siteroptes sp.)等，短須蟎科之葡萄短須蟎(Brevipalpus lewisi)等，杜克蟎科之孔雀杜克葉蟎(Tuckerella pavoniformis)等，葉蟎科之北始葉蟎(Eotetranychus boreus)、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、蘋果葉蟎(Panonychus ulmi)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)等，長庫節蟎科之松節蟎(Trisetacus pini)等，節蟎科之柑桔皮節蜱(Aculops pelekassi)、梨銹蜱(Epitrimerus pyri)、柑桔銹蟎(Phyllocoptruta oleivora)、番茄銹蟎(Aculops lycopersici)等，針長節蟎科之冬青節蟎(Diptacus crenatae)等，粉蟎科之橢圓斑白蟎(Aleuroglyphus ovatus)、腐蝕酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)，蟹蟎科之蜜蜂蟹蟎(varroa jaeobsoni)等，皮刺蟎科之雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)等，大刺蟎科之禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)等，真蟎科之微小牛蟎(Boophilus microplus)、血紅扇頭蟎(Rhipicephalus sanguineus)、長角血蟎(Haemaphysalis longicornis)等，疥蟎科之疥蟎(Sarcoptes scabiei)等。

植物寄生性線蟲類係例如，可列舉線科之劍線蟲(Xiphinema index)等，毛刺線蟲科之較小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus minor)等，小桿線蟲科之一種(同桿線蟲屬(Rhabditella sp.))等，墊刃科之一種(野外墊刃屬(Aglenchus sp.))等，錐墊刃(Tylodoridae)科之一種(頭刀線蟲屬(Cephalenchus sp.))等，粒線蟲科之草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、腐爛莖線蟲(Ditylenchus destructor)等，紐帶科(Hoplolaimidae)之腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)、雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)等，釘線科 (Paratylenchidae)之針線蟲(Paratylenchus curvitatus)等，根瘤線蟲科之南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanjca)、哥倫比亞根瘤線蟲(Meloidogyne chitwoodi)，偽哥倫比亞根瘤線蟲(Meloidogyne fallax)等，異皮科(Heteroderidae)之黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、馬鈴薯金線蟲(Globodera pallida)、大豆萎黃線蟲(Heterodera glycines)、甜菜囊腫線蟲(Heterodera Schachtii)等，端墊刃(Telotylenchidae)科之矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)等，平滑墊刃(Psilenchidae)科之螺旋線蟲之一種(Psilenchus sp.)等，環紋科之和線蟲(Jaejuense)類之一種(Criconemoides sp.)等，柑桔線蟲科之柑桔線蟲(Tylenchulus semipenetrans)等、球形科之山茶花丸線蟲(Sphaeronema camelliae)等、根腐線蟲科之柑桔穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、假根瘤線蟲(Nacobbus aberrans)、穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans)、咖啡根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、摩洛哥根腐線蟲(Pratylenchus zeae)、鳳梨根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)等，根瘤線蟲(iotonchium)科之平菇根瘤線蟲(iotonchium ungulatum)等，滑刃科之燕麥真滑刃線蟲(Aphelenchus avenae)等，滑刃科之貝西滑刃線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓線蟲(Aphelenchoides fragariae)等，傘滑刃科之松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)等。

植物寄生性軟體動物係例如，可列舉藏毛科之福壽螺(Pomacea canaliculata)等，皺足蛞蝓科之皺足蛞蝓(Leavicaulis alte)等，非洲大蝸牛科之非洲大蝸牛(Achatina fulica)等、蛞蝓科之雙線蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等，琥珀蝸牛科之琥珀蝸牛(Succinealauta)等，淺圓盤羅科之淺圓盤羅(Discus pauper)等，琥珀蝸牛科之琥珀蝸牛(Zonitoides yessoensis)等，蛞蝓科之黃蛞蝓(Limax flavus)、亞列蛞蝓(Lehmannia valentiana)、網紋野蛞蝓(Deroceras reticulatum)等，龞甲蝸牛科之黍蝸牛(Parakaliella harimensis)等，扁蝸牛科之琉球球蝸牛(Acusta despecta sieboldiana)、扁蝸牛(Bradybaena similaris)等。

其他之有害動物、不快動物、衛生害蟲、家畜害蟲、寄生蟲等之有害生物係例如，可列舉蝦目美國螯蝦科之美國螯蝦(Procambarus clarkii)等、草鞋蟲目之草鞋蟲科之草鞋蟲(Porcellio scaber)等、團子蟲科之鼠腹(Armadillidium vulgare)等、蚰蜓目蚰蜓科之花蚰蜓(Thereuonema tuberculata)或蜈蚣目蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等之蜈蚣網害蟲、帶馬陸目溫室馬陸科之溫室馬陸(Oxidus gracilis)等之馬陸網害蟲、蜘蛛目姬蜘蛛科之赤背寡婦蜘蛛(Theridiidae hasseltii)等、蜘蛛目袋蜘蛛科之日本紅螯蜘蛛(Cheiracanthium japouicum)等、蠍目之黑肥尾蠍(Androctonus crassicauda)等、線形動物內部寄生蟲之回蟲類(Ascaris lumbricoides)等、蟯蟲類(Syphacia sp.)等、絲蟲類(Wuchereria bancrofti)等、扁形動物內部寄生蟲之肝臟吸蟲(Distomum sp.)、肺臟吸蟲(Paragonimus westermanii)、横川吸蟲(Metagonimus yokokawai)、日本住血吸蟲(Schistosoma japonicum)、有鉤條蟲(Taenia solium)、無鉤條蟲(Taeniarhynchus saginatus)、棘球蚴病蟲(Echinococcus sp.)、廣節裂頭條蟲(Diphyllobothrium latum)等。

本發明之有害生物防除劑係對既存之有害生物防除劑獲得抵抗性之前述例示的有害生物等亦顯示防除效果。又，本發明之有害生物防除劑係亦可使用於以基因重組、人工交配等獲得耐害蟲性、耐病害性、耐除草劑性等之特性的植物。

本發明之所謂「藉由育種法或基因重組技術賦予耐性之植物」係不僅包含以古典的品種交配賦予耐性、以基因重組技術賦予耐性，亦包含藉由在至今之交配技術組合分子生物學性的手法之新育種技術(New Plant Breeding Techniques，NBTs)賦予耐性之植物。新育種技術(NBTs)係已記載於書籍「欲瞭解新的植物育種技術」(國際文獻社，大澤良、江面浩 著)、評論記事「Genome Editing Tools in Plants」(Genes 2017,8,399,Tapan Kumar Mohanta,Tufail Bashir,Abeer Hashem,Elsayed Fathi Abd_Allah and Hanhong Bae著)等。

其次，以下述之實施例詳細說明本發明化合物之製造方法、製劑方法以及用途，但本發明係不受此等實施例任何限制。又，本發明化合物之物性值的融點係以YANACO製MP-500V微量融點測定裝置測定。折射率係使用ATAGO製ABBE折射計測定。¹H NMR光譜係使用日本電子製JNM-LA400(400MHz)、JNM-LA300(300MHz)或JNM-ECS300(300MHz)，以四甲基矽烷(TMS)作為內部標準，並進行測定。高分析能質量分析光譜(HRMS)係使用THERMO FISHER SCIENTIFIC製Q Exactive Focus Hybrid Quadrupole-orbitrap LC-MS/MS System(ESi，positive mode)測定。

又，亦合併記載本發明化合物之製造中間體的製造例。

[實施例]

[實施例1]

(R)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1,1,1-三氟-N-甲基甲基)磺醯胺基]丙氧基}-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0191)之製造

(1)(R)-2-(第三丁氧基羰基胺基)-1-丙醇之製造

在(R)-2-胺基-1-丙醇5.00g(66.6mmol)、三乙基胺7.40g(73.1mmol)、四氫呋喃70mL之混合物中，冰冷下，加入二碳酸二-第三丁酯14.53g(66.6mmol)，在室溫攪拌15小時。加入乙酸乙酯，以2N鹽酸、飽和食鹽水洗淨有機層，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑，獲得粗製之目的物13.24g(收率定量性)。不進行純化，直接使用於以下之步驟。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.15(3H,d),1.45(9H,s),0.72(1H,brs),3.51(1H,dd),3.64(1H,dd),3.77(1H,brs),4.65(1H,brs)

(2)(R)-(2-胺基丙氧基)-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-0368)之製造

在2-氯-4-氟-5-羥基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺3.00g(11.0mmol)、(R)-2-(第三丁氧基羰基胺基)-1-丙醇2.52g(14.4mmol)、三苯基膦3.78g(14.4mmol)、四氫呋喃70mL之混合物中，冰冷下，加入偶氮二羧酸二異丙酯2.91g(14.4mmol)，在室溫攪拌16小時。再者，在室溫，加入三苯基膦1.89g(7.21mmol)、偶氮二羧酸二異丙酯1.46g(7.22mmol)，在室溫攪拌24小時。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)純化殘渣，獲得(R)-第三丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]苯氧基}丙烷-2-基)胺甲酸酯。在所得之(R)-第三丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]苯氧基}丙烷-2-基)胺甲酸酯、二氯甲烷30mL之混合物中，在室溫，加入三氟乙酸14mL，攪拌19小時。加入2N鹽酸，以異丙基醚洗淨水層，在所得之水層中加入氫氧化鈉水溶液，以乙酸乙酯進行萃取，以無水硫酸鈉乾燥。減壓下餾去溶劑，獲得粗製之目的物3.50g(收率96%)。不進行純化，直接使用於以下之步驟。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.16(3H,d),3.34-3.41(1H,m),3.73(1H,dd),3.94(1H,dd),4.08-4.17(2H,m),6.97(1H,brs),7.22(1H,d),7.40(1H,d)

(3)(R)-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0005)之製造

在粗製之(R)-(2-胺基丙氧基)-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺3.30g(10.0mmol)、三乙基胺1.52g(15.0mmol)、分子篩(4A)1.50g、四氫呋喃50mL、二氯甲烷50mL之混合物中，冰冷下，加入三氟甲烷磺醯氯2.54g(15.1mmol)，在室溫攪拌17小時。加入氯仿，以2N鹽酸、飽和食鹽水洗淨有機層，以無水硫酸鈉乾燥。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得目的物2.34g(收率51%)。

¹H-NMR數據(400MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：1.26(3H,d),3.88(1H,m),3.96-4.14(4H,m),7.28(1H,d),7.55(1H,d),9.12(1H,t),9.62(1H,brs)

(4)(R)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1,1,1-三氟-N-甲基甲基)磺醯胺基]丙氧基}-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0191)之製造

在(R)-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺]丙氧基}苯甲醯胺1.18g(2.56mmol)、碳酸鉀0.46g(3.3mmol)之乙腈30mL之混合物中，在室溫下，加入碘化甲烷0.47g(3.3mmol)，攪拌23小時。過濾混合物，減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得目的物0.81g(收率67%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.40(3H,d),3.05(3H,s),4.05-4.21(4H,m),4.40-4.51(1H,m),6.81(1H,brs),7.20(1H,d),7.43(1H,d)

[實施例2]

(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1,1,1-三氟-N-甲基甲基)磺醯胺基]丙氧基}-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0192)之製造

(1)(S)-(2-胺基丙氧基)-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-0369)之製造

在2-氯-4-氟-5-羥基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺3.00g(11.0mmol)、(S)-2-(第三丁氧基碳基胺基)-1-丙醇2.13g(12.2mmol)、三苯基膦3.19g(12.5mmol)、四氫呋喃60mL之混合物中，在冰冷下，加入偶氮二羧酸二異丙酯2.46g(12.17mmol)，在室溫攪拌13小時。再者，在室溫下，加入三苯基膦3.19g(12.2mmol)、偶氮二羧酸二異丙酯2.46g(12.2mmol)，在室溫攪拌8小時。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得(S)-第三丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]苯氧基}丙烷-2-基)胺甲酸酯。在所得之(S)-第三丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]苯氧基}丙烷-2-基)胺甲酸酯、二氯甲烷31mL之混合物中，在室溫下，加入三氟乙酸14mL，攪拌1.5小時。減壓下餾去溶劑，在殘渣中加入2N鹽酸，以異丙基醚洗淨水層，在所得之水層中加入氫氧化鈉水溶液，以乙酸乙酯進行萃取，以無水硫酸鈉乾燥。減壓下餾去溶劑，獲得粗製之目的物3.90g(收率定量性)。不進行純化，直接使用於以下之步驟。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.16(3H,d),3.34-3.39(1H,m),3.71(1H,dd),3.93(1H,dd),4.12(2H,m),7.14(1H,brs),7.15(1H,d),7.36(1H,d)

(2)(S)-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0006)之製造

在粗製之(S)-(2-胺基丙氧基)-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺1.50g(4.56mmol)、三乙基胺0.69g(6.8mmol)、分子篩(4A)0.75g、四氫呋喃45mL、二氯甲烷45mL之混合物中，冰冷下，加入三氟甲烷磺醯氯1.15g(6.82mmol)，在室溫攪拌17小時。過濾混合物，加入乙酸乙酯，以飽和氯化銨水溶液洗淨水層，以無水硫酸鈉乾燥。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得目的物1.07g(收率51%)。

¹H-NMR數據(400MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：1.26(3H,d),3.88(1H,brs),3.96-4.15(4H,m),7.29(1H,d),7.55(1H,d),9.12(1H,t),9.62(1H,brs)

(3)(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1,1,1-三氟-N-甲基甲基)磺醯胺基]丙氧基}-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0192)之製造

在(S)-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺0.86g(1.9mmol)、碳酸鉀0.34g(2.5mmol)之乙腈20mL之混合物中，在室溫下，加入碘化甲烷0.34g(2.4mmol)，攪拌23小時。過濾混合物，減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得目的物0.86g(收率97%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.41(3H,d),3.05(3H,s),4.03-4.22(4H,m),4.40-4.51(1H,m),6.80(1H,brs),7.20(1H,d),7.44(1H,d)

[實施例3]

2-氯-4-氟-5-{2-甲基-3-[(三氟甲基)硫基]丙氧基}-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：B-0009)之製造

(1)2-氯-5-(3-氯-2-甲基丙氧基)-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-0037)之製造

在2-氯-4-氟-5-羥基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺3.00g(11.0mmol)、N,N-二甲基甲醯胺100mL之混合物中，在室溫下，加入碳酸鉀1.99g(14.4mmol)、溴化四丁基銨0.36g(1.1mmol)、1-溴-3-氯-2-甲基丙烷3.79g(22.1mmol)，在70℃攪拌7小時。在室溫放置冷卻後，進行過濾，加入乙酸乙酯、己烷，以水進行洗淨，以無水硫酸鈉乾燥。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得目的物3.71g(純度約50%、收率46%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.15(3H,d),2.32-2.48(1H,m),3.68(2H,ddd),3.98-4.19(4H,m),6.79(1H,brs),7.16(1H,d),7.44(1H,d)

(2)2-氯-4-氟-5-(2-甲基-3-氰硫基丙氧基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-0758)之製造

在2-氯-5-(3-氯-2-甲基丙氧基)-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺3.71g(純度約50%、約5.12mmol)、乙醇60mL之混合物中，在室溫下，加入硫氰酸鉀1.99g(20.5mmol)、碘化鉀0.17g(1.0mmol)，在加熱回流下攪拌3日。在室溫下放置冷卻後，進行過濾，減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得目的物0.84g(收率43%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.24(3H,d),2.40-2.55(1H,m),3.06(1H,dd),3.23(1H,dd),3.99(1H,dd),4.07-4.18(3H,m),6.83(1H,brs),7.17(1H,d),7.42(1H,d)

(3)2-氯-4-氟-5-{2-甲基-3-[(三氟甲基)硫基]丙氧基}-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：B-0009)之製造

在2-氯-4-氟-5-(2-甲基-3-氰硫基丙氧基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺0.76g(2.0mmol)、(三氟甲基)三甲基矽烷0.70g(4.9mmol)、四氫呋喃20mL之混合物中，在冰冷下加入氟化四丁基銨(約1mol/L四氫呋喃溶液)0.2mL(0.2mmol)，在0℃攪拌4小時。減壓下餾去溶劑，在殘渣中加入乙酸乙酯，以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得目的物0.47g(收率56%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.18(3H,d),2.27-2.40(1H,m),2.94(1H,dd),3.13(1H,dd),3.95(1H,dd),4.06(1H,dd),4.14(2H,m),6.81(1H,brs),7.17(1H,d),7.42(1H,d)

[實施例4]

N-乙醯基-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-6814)之製造

在2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲醯胺0.30g(0.68mmol)之N,N-二甲基甲醯胺12mL之混合物中，在室溫下，加入氫化鈉0.038g(純度55%、0.87mmol)，在室溫攪拌30分鐘。其後，在冰冷下，加入乙醯氯0.069g(0.88mmol)，在室溫再攪拌1.5小時。加入乙酸乙酯、己烷，以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得目的物0.22g(收率67%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.56-1.66(2H,m),1.74-1.91(4H,m),2.37(3H,s),2.91(2H,t),4.04(2H,t),4.40(2H,brd),7.02(1H,d),7.18(1H,d)

[實施例5]

2-氯-N-(氰甲基)-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-6692)之製造

在2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-((5-((三氟甲基)硫基)戊基)氧基)苯甲醯胺0.40g(0.91mmol)之N,N-二甲基甲醯胺20mL之混合物中，在室溫下加入氫化鈉0.124g(純度55%、2.84mmol)，在室溫攪拌30分鐘。其後，室溫下，加入溴乙腈0.55g(4.6mmol)，在室溫再攪拌3小時。加入乙酸乙酯、己烷，以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得目的物0.18g(收率41%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.60-1.66(2H,m),1.72-1.88(4H,m),2.91(2H,t),3.86-4.91(6H,m),6.89-6.97(1H,m),7.15-7.26(1H,m)

[實施例6]

4-氟-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-4712)之製造

(1)甲烷磺酸2-氟-4-甲基苯基之製造

在2-氟-4-甲基酚6.03g(47.8mmol)、三乙基胺5.31g(52.5mmol)、二氯甲烷70mL之混合物中，冰冷下，加入甲烷磺醯基氯6.02g(52.6mmol)，在室溫下攪拌5小時。加入2N鹽酸，以氯仿進行萃取，將所得之有機層以飽和食鹽水洗 淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得目的物9.76g(收率定量性)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：2.36(3H,s),3.19(3H,s),6.97(1H,d),7.02(1H,d),7.25(1H,t)

(2)甲烷磺酸2-氟-5-碘-4-甲基苯基之製造

將粉末碘2.18g(8.59mmol)、碘酸鉀1.00g(4.67mmol)、90%硫酸水溶液90mL之混合物在50℃攪拌1小時。進一步，在0℃滴入2-氟-4-甲基苯基甲烷磺酸4.00g(19.6mmol)、90%硫酸10mL之混合物。一邊保持0℃溫度，一邊攪拌1.5小時。將混合物滴入於冰水中，以甲苯進行萃取。將所得之有機層以硫代硫酸鈉水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。將減壓下餾去溶劑所得到之固體以己烷、異丙基醚混合溶液洗淨後，使其過濾、乾燥，獲得目的物6.14g(收率95%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：2.43(3H,s),3.22(3H,s),7.12(1H,d),7.78(1H,d)

(3)2-氟-5-碘-4-甲基酚之製造

在甲烷磺酸2-氟-5-碘-4-甲基苯基8.05g(24.4mmol)、水30mL之混合物中，室溫下加入氫氧化鈉2.93g(73.3mmol)，在加熱回流下攪拌3小時。加入2N鹽酸，以乙酸乙酯萃取後，以飽和食鹽水進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=7：1)進行純化，獲得目的物6.18g(收率定量性)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：2.33(3H,s),5.47(1H,brs),6.96(1H,d),7.44(1H,d)

(4)1-[(5-溴戊基)氧基]-2-氟-5-碘-4-甲基苯之製造

在2-氟-5-碘-4-甲基酚5.00g(19.8mmol)、1,5-二溴戊烷22.8g(99.2mmol)、乙腈250mL溶液中，在室溫下加入碳酸鉀3.56g(25.8mmol)、溴化四丁基銨0.64g(1.99mmol)，在加熱回流下攪拌2小時。在室溫下，放置冷卻後，進行過濾，在減壓下(0.1mmHg，65℃)餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=20：1)進行純化，獲得目的物7.17g(收率90%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.60-1.68(2H,m),1.78-1.88(2H,m),1.89-1.99(2H,m),2.34(3H,s),3.44(2H,t),3.99(2H,t),6.96(1H,d),7.34(1H,d)

(5)1-氟-4-碘-5-甲基-2-((5-氰硫基戊基)氧基)苯之製造

在1-((5-溴戊基)氧基)-2-氟-5-碘-4-甲基苯7.07g(17.6mmol)、乙醇80mL之混合溶液中，室溫下加入硫氰酸鉀3.47g(35.7mmol)，在加熱回流下攪拌4小時。在室溫放置冷卻後，進行過濾，減壓下餾去溶劑。在殘渣中，加入乙酸乙酯，以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=9：1)進行純化，獲得目的物6.10g(收率91%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.60-1.70(2H,m),1.80-1.97(4H,m),2.34(3H,s),2.98(2H,t),4.00(2H,t),6.96(1H,d),7.34(1H,d)

(6)[5-(2-氟-5-碘-4-甲基苯氧基)戊基](三氟甲基)硫烷之製造

在1-氟-4-碘-5-甲基-2-[(5-氰硫基戊基)氧基]苯5.99g(15.8mmol)、(三氟甲基)三甲基矽烷8.98g(63.2mmol)、四氫呋喃80mL之混合物中，冰冷下加入氟化四丁基銨(約1mol/L四氫呋喃溶液)1.6mL(1.6mmol)，一邊保持該溫度，一 邊攪拌2.5小時。減壓下餾去溶劑，在殘渣中加入乙酸乙酯，以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=15：1)進行純化，獲得目的物6.44g(收率97%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.54-1.65(2H,m),1.73-1.87(4H,m),2.34(3H,s),2.91(2H,t),3.98(2H,t),6.96(1H,d),7.33(1H,d)

(7)4-氟-2-甲基-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酸(本發明之化合物編號：F-0965)之製造

將甲酸鈉1.93g(28.4mmol)、乙酸酐1.93g(18.9mmol)、N,N-二異丙基乙基胺2.45g(19.0mmol)、N,N-二甲基甲醯胺17mL之混合溶液在氮氣流下，室溫攪拌1小時。在(5-(2-氟-5-碘-4-甲基苯氧基)戊基)(三氟甲基)硫烷2.00g(4.74mmol)、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀0.22g(0.24mmol)、氯化鋰0.60g(14mmol)、N,N-二甲基甲醯胺20mL之混合溶液中在室溫下加入所得之混合溶液，在80℃攪拌3小時。在室溫放置冷卻後，將甲酸鈉1.93g(28.4mmol)、乙酸酐1.93g(18.9mmol)、N,N-二異丙基乙基胺2.45g(19.0mmol)、N,N-二甲基甲醯胺17mL在氮氣流下、室溫攪拌0.5小時，加入所得之混合溶液，在80℃攪拌1小時。在室溫放置冷卻後，加入乙酸乙酯，以2N鹽酸、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑，獲得粗製之目的物2.12g。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.57-1.66(2H,m),1.74-1.91(4H,m),2.57(3H,s),2.92(2H,t),4.06(2H,t),7.10(1H,d),7.67(1H,d)

(8)4-氟-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-4712)之製造

在粗製之4-氟-2-甲基-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酸2.12g、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽1.09g(5.69mmol)、1-羥基苯并三唑一水合物0.87g(5.7mmol)、2,2,2-三氟乙基胺0.94g(9.5mmol)、四氫呋喃15mL、二氯甲烷15mL之混合物中，冰冷下加入三乙基胺0.96g(9.5mmol)，在室溫攪拌20小時。從反應混合物減壓下餾去溶劑，在殘渣中加入乙酸乙酯，將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得目的物0.97g(收率49%、2步驟)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.56-1.66(2H,m),1.73-1.89(4H,m),2.36(3H,s),2.92(2H,t),4.02(2H,t),4.04-4.15(2H,m),5.95(1H,brs),6.95(1H,d),7.00(1H,d)

[實施例7]

2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-4689)之製造

(1)甲烷磺酸4-氯-2-氟苯基酯之製造

在4-氯-2-氟酚40.0g(273mmol)、三乙基胺30.4g(300mmol)、二氯甲烷400mL之混合物中，在冰冷下加入甲烷磺醯氯34.4g(300mmol)，在室溫攪拌19小時。加入2N鹽酸，以氯仿進行萃取，將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑，獲得粗製之目的物64.47g。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：7.16-7.21(1H,m),7.26(1H,dd),7.33(1H,t)

(2)甲烷磺酸4-氯-2-氟-5-碘苯基酯之製造

將粉末碘30.48g(120.1mmol)、碘酸鉀14.02g(65.5mmol)、90%硫酸水溶液1200mL之混合物在50℃攪拌1小時。進一步，在0℃滴入粗製之甲烷磺酸4-氯-2-氟苯基酯64.47g、90%硫酸50mL之混合物。滴入後，一邊保持該溫度，一邊攪拌3小時。將混合物滴入於冰水中，以甲苯進行萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。將減壓下餾去溶劑所得之固體以己烷、異丙基醚混合溶液洗淨後，使其過濾、乾燥，獲得目的物67.05g(收率70%、2步驟)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：3.25(3H,s),7.37(1H,d),7.84(1H,d)

(3)甲烷磺酸4-氯-5-氰基-2-氟苯基酯之製造

在甲烷磺酸4-氯-2-氟-5-碘苯基酯15.0g(42.8mmol)、氰化鋅5.02g(42.8mmol)、N,N-二甲基甲醯胺250mL中，在室溫下加入肆(三苯基膦)鈀4.50g(3.89mmol)，在80℃攪拌4.5小時。在室溫放置冷卻後，加入乙酸乙酯、己烷，以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨之後，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=8：1)進行純化，獲得目的物9.02g(收率84%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：3.31(3H,s),7.44(1H,d),7.73(1H,d)

(4)2-氯-4-氟-5-羥基苯甲酸之製造

將甲烷磺酸4-氯-5-氰-2-氟苯基酯21.80g(87.33mmol)、60%硫酸水溶液320mL之混合溶液在120℃攪拌27小時。在室溫放置冷卻後，將混合溶液加入 於冰水中，以甲苯進行萃取，以無水硫酸鎂乾燥。將減壓下餾去溶劑所得之固體以氯仿溶液洗淨後，使其過濾、乾燥，獲得目的物10.39g(收率62%)。

¹H-NMR數據(400MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：7.42(1H,d),7.44(1H,d)

(5)2-氯-4-氟-5-羥基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：E-0006)之製造

在2-氯-4-氟-5-羥基苯甲酸9.46g(49.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽11.42g(59.57mmol)、1-羥基苯并三唑一水合物9.11g(59.5mmol)、2,2,2-三氟乙基胺9.84g(99.3mmol)、N,N-二甲基甲醯胺500mL之混合物中，在冰冷下加入三乙基胺10.05g(99.32mmol)，在室溫攪拌14小時。加入乙酸乙酯，以2N鹽酸進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=1：3)進行純化，獲得目的物12.55g(收率93%)。

¹H-NMR數據(400MHz,DMSO/TMS δ(ppm))：4.00-4.09(2H,m),6.99(1H,d),7.44(1H,d),9.09(1H,t),10.48(1H,s)

(6)5-[(5-溴戊基)氧基]-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-0030)之製造

在2-氯-4-氟-5-羥基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺1.09g(4.01mmol)、1,5-二溴戊烷4.99g(21.7mmol)、N,N-二甲基甲醯胺50mL溶液中，在室溫下加入碳酸鉀0.78g(5.6mmol)、溴化四丁基銨0.14g(0.43mmol)，在100℃攪拌2.5小時。在室溫放置冷卻後，進行過濾，加入乙酸乙酯，以水進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得目的物0.87g(收率52%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.60-1.67(2H,m),1.83-1.98(4H,m),3.44(2H,t),4.06(2H,t),4.09-4.17(2H,m),6.79(1H,brs),7.15(1H,d),7.41(1H,d)

(7)2-氯-4-氟-5-[(5-氰硫基戊基)氧基]-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-0752)之製造

在5-[(5-溴戊基)氧基]-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺0.79g(1.9mmol)、乙醇20mL之混合溶液中，在室溫下加入硫氰酸鉀0.37g(3.8mmol)，在加熱回流下攪拌4小時。在室溫放置冷卻後，進行過濾，減壓下餾去溶劑。在殘渣中加入乙酸乙酯，以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得目的物0.66g(收率88%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.61-1.71(2H,m),1.84-1.97(4H,m),2.99(2H,t),4.06-4.19(4H,m),6.79(1H,brs),7.17(1H,d),7.42(1H,d)

(8)2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：A-4689)之製造

在2-氯-4-氟-5-[(5-氰硫基戊基)氧基]-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺0.58g(1.5mmol)、(三氟甲基)三甲基矽烷0.88g(6.2mmol)、四氫呋喃10mL之混合物中，冰冷下加入氟化四丁基銨(約1mol/L四氫呋喃溶液)0.16mL(0.16mmol)，攪拌3小時。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=7：1)進行純化，獲得目的物0.60g(收率93%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.57-1.64(2H,m),1.75-1.89(4H,m),2.91(2H,t),4.06(2H,t),4.09-4.18(2H,m),6.77(1H,brs),7.16(1H,d),7.43(1H,d)

[實施例8]

2-氯-4-氟-N-(2,2,2,-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酸硫醯胺(本發明之化合物編號：A-5172)之製造

將2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲醯胺0.16g(0.36mmol)、Lawson試劑0.15g(0.37mmol)、甲苯15mL之混合物加熱回流15小時。在室溫放置冷卻後，以過濾去除經析出之固體，減壓下濃縮濾液。將殘渣以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=4：1)進行純化，獲得目的物0.15g(收率90%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.54-1.64(2H,m),1.74-1.89(4H,m),2.91(2H,t),4.05(2H,t),4.55-4.63(2H,m),7.12(1H,d),7.25(1H,d),7.52(1H,brs)

[實施例9]

4-氟-5-羥基-2-甲基苯甲酸乙酯之製造

(1)5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸之製造

在4-氟-2-甲基苯甲酸20.00g(129.8mmol)、濃硫酸100mL之混合物中，一邊保持0℃以下，一邊加入N-溴琥珀醯亞胺24.24g(136.2mmol)，在室溫攪拌一晚。將混合物注入於冰水中，過濾經析出之個體，以己烷、水洗淨。將所得之個體以乙酸乙酯溶解，以水、飽和食鹽水進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。減壓 下餾去溶劑，獲得粗製之目的物30.30g(包含位置異構物)。不進行純化，直接使用於下列之步驟。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：2.51(3H,t),7.37(1H,d),8.07(1H,d),13.23(1H,brs)

(2)5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸乙酯之製造

在粗製之5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸30.30g、碳酸鉀19.76g(0.143mol)、N,N-二甲基甲醯胺200mL之混合物中，在冰冷下加入碘化乙烷22.25g(0.143mol)。在室溫攪拌一晚，加入乙酸乙酯、己烷，以水、飽和食鹽水進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以己烷溶劑再結晶進行純化，獲得目的物16.97g(收率49%，2步驟)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.40(3H,t),2.57(3H,s),4.35(2H,q),7.00(1H,d),8.14(1H,d)

(3)[5-(乙氧基羰基)-2-氟-4-甲基苯基]硼酸之製造

在5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸乙酯2.0g(7.7mmol)、第三丁基甲基醚20mL之混合物中，在-60℃加入氯化異丙基鎂17.01mL(1.0M之THF溶液、17.01mmol)。在室溫攪拌1小時之後，在-60℃加入硼酸三異丙酯2.16g(11.5mmol)，在室溫攪拌一晚。在冰冷下，加入15%硫酸水溶液，進一步在室溫攪拌4小時。加入乙酸乙酯，以水、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，將所得之固體以己烷洗淨，獲得目的物1.23g(收率71%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.40(3H,t),2.63(3H,s),4.36(2H,q),5.29(2H,d),6.93(1H,d),8.40(1H,d)

(4)4-氟-5-羥基-2-甲基苯甲酸乙酯之製造

在[5-(乙氧基羰基)-2-氟-4-甲基苯基]硼酸4.03g(17.8mmol)、甲苯70mL之混合物中，在室溫下加入4-甲基嗎啉-N-氧化物19.61mL(50%水溶液、約4.8mol/L、94mmol)，在加熱回流下，攪拌8小時。在室溫放置冷卻後，加入2N鹽酸、飽和食鹽水，進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得目的物2.89g(收率82%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.38(3H,t),2.52(3H,s),4.33(2H,q),5.13(1H,brs),6.94(1H,d),7.62(1H,d)

[實施例10]

N-乙醯基-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-4214)之製造

(1)第三丁基(1-{4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺醯基]胺甲酸酯(本發明之化合物編號：C-9422)之製造

在以與實施例2(1)及(2)同樣之方法所製造的2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0004)0.60g(1.3mmol)、三乙基胺0.16g(1.6mmol)、4-二甲基胺基吡啶15.9mg(0.130mmol)、四氫呋喃4mL之混合物中，在室溫下加入二碳酸二-第三丁酯0.28g(1.3mmol)，在室溫攪拌24小時。在混合物中加入檸檬酸水溶液並以乙酸乙酯進行萃取，將所得之有機層以水、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=2：1)進行純化，獲得目的物0.45g(收率62%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.50(9H,s),1.53(3H,d),4.08-4.22(3H,m),4.48(1H,t),4.71(1H,m),6.74(1H,brs),7.18(1H,d),7.43(1H,d)

(2)第三丁基(1-{5-[乙醯基(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]-4-氯-2-氟苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺醯基]胺甲酸酯(本發明之化合物編號：C-10702)之製造

在第三丁基(1-{4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺醯基]胺甲酸酯0.44g(0.78mmol)、四氫呋喃10mL之混合物中，在室溫下加入氫化鈉44.5mg(純度55%、1.02mmol)，在室溫攪拌10分鐘之後，在室溫下加入乙醯氯0.08g(1mmol)，在室溫攪拌2小時。在混合物中加入檸檬酸水溶液並以乙酸乙酯進行萃取，將所得之有機層以水、飽和食鹽水進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得目的物0.36g(收率76%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.50(9H,s),1.53(3H,d),2.37(3H,s),4.17(1H,m),4.31-4.49(3H,m),4.70(1H,m),7.04(1H,d),7.19(1H,d)

(3)N-乙醯基-2-氯-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-4214)之製造

在第三丁基(1-{5-[乙醯基(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基]-4-氯-2-氟苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺醯基]胺甲酸酯0.30g(0.50mmol)、氯仿6mL之混合物中，在室溫下加入三氟乙酸3mL，在室溫攪拌4小時。減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得目的物0.19g(收率76%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.48(3H,d),2.39(3H,s),3.99(3H,m),4.40(2H,q),5.28(1H,d),7.03(1H,d),7.22(1H,d)

[實施例11]

(S)-2-氯-N-環丙基-4-氟-5-(2-{[1,1,1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺醯胺基}丙氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0664)之製造

(1)碳酸甲基酯4-氯-2-氟苯基酯之製造

在4-氯-2-氟酚50.00g(341.2mmol)、氫氧化鈉15.01g(375.3mmol)、水340mL之混合物中，冰浴下加入氯甲酸甲酯38.69g(409.5mmol)，在室溫攪拌2小時。在混合物中加入水而以己烷進行萃取，將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑，獲得目的物69.40g(收率99%)。

¹H-NMR數據(400MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：3.94(3H,s),7.12-7.20(2H,m),7.22(1H,dd)

(2)碳酸甲基酯5-溴-4-氯-2-氟苯基酯之製造

在碳酸甲基酯4-氯-2-氟苯基酯34.13g(166.8mmol)、濃硫酸140mL之混合物中，冰浴下少許少許地加入1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲26.24g(91.77mmol)，在冰浴下攪拌2小時。將混合物注入冰中之後，以二氯甲烷進行萃取，將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、硫代硫酸鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑所得之油状物質中加入正戊烷並使其結晶化，過濾取得結晶，獲得目的物34.06g(收率72%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：3.94(3H,s),7.34(1H,d),7.52(1H,d)

(3)5-溴-4-氯-2-氟酚之製造

在碳酸甲基酯5-溴-4-氯-2-氟苯基酯22.00g(77.61mmol)及甲醇220mL之混合物中，在冰浴下加入氫氧化鉀6.53g(純度85.5%、99.5mmol)，在室溫攪拌1小時。減壓下餾去溶劑，在殘渣中加入1N鹽酸並以二氯甲烷萃取。將所得之有機層以水、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，獲得目的物17.08g(收率98%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：5.36(1H,brs),7.22(1H,d),7.29(1H,d)

(4)(S)-第三丁基-[1-(5-溴-4-氯-2-氟苯氧基)丙烷-2-基]胺甲酸酯之製造

在5-溴-4-氯-2-氟酚17.08g(75.76mmol)、(S)-2-(第三丁氧基羰基胺基)-1-丙醇15.93g(90.91mmol)、三苯基膦23.85g(90.93mmol)、四氫呋喃230mL之混合物中，在冰冷下加入偶氮二羧酸二異丙酯18.38g(90.90mmol)，在室溫攪拌15小時。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=4：1)純化。將純化後之正-己烷、乙酸乙酯之混合溶液以0.5M氫氧化鈉水溶液洗淨，減壓下餾去溶劑而獲得目的物24.32g(收率84%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.30(3H,d),1.45(9H,s),3.90-4.10(3H,m),4.72(1H,brs),7.20(1H,d)7.21(1H,d)

(5)(S)-5-[2-(第三丁氧基羰基胺基)丙氧基]-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯(本發明之化合物編號：G-0432)之製造

將(S)-第三丁基-[1-(5-溴-4-氯-2-氟苯氧基)丙烷-2-基]胺甲酸酯11.70g(30.58mmol)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物0.25g(0.31mmol)、三乙基胺6.19g(61.2mmol)、甲醇50mL之混合物在一氧化 碳環境下(9.0kgf/cm²)、於100℃加熱攪拌8小時半。在室溫放置冷卻後，加入乙酸乙酯，以過濾除去不溶物，減壓下餾去溶劑。將殘渣以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=4：1)進行純化，獲得目的物9.91g(收率90%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.31(3H,d),1.45(9H,s),3.92(3H,s),3.98-4.13(3H,m),4.75(1H,brs),7.19(1H,d),7.50(1H,d)

(6)(S)-5-(2-胺基丙氧基)-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯鹽酸鹽(本發明之化合物編號：G-0383)之製造

在(S)-5-[2-(第三丁氧基羰基胺基)丙氧基]-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯19.15g(52.93mmol)、1,4-二噁烷80mL之混合物中，在室溫下加入4N氯化氫之1,4-二噁烷溶液80mL，在室溫攪拌6小時。減壓下餾去溶劑，獲得目的物15.10g(收率96%)。

¹H-NMR數據(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：1.31(3H,d),3.61(1H,m),3.87(3H,s),4.18-4.30(2H,m),7.66(1H,d),7.67(1H,d),8.38(3H,brs)

(7)(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺]丙氧基}苯甲酸甲酯(本發明之化合物編號：G-0518)之製造

在(S)-5-(2-胺基丙氧基)-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯鹽酸鹽15.10g(50.65mmol)、三乙基胺15.38g(152.0mmol)、分子篩(4A)6.34g、四氫呋喃200mL、二氯甲烷200mL之混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺醯氯11.10g(65.87mmol)，在室溫攪拌24小時。過濾混合物，減壓下餾去溶劑後，在殘渣中加入乙酸乙酯。將有機層以1N鹽酸、水、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去 溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得目的物13.84g(收率69%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.49(3H,d),3.93(3H,s),4.02(3H,m)5.42(1H,brs),7.23(1H,s),7.49(1H,d)

(8)(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲酸(本發明之化合物編號：F-0511)之製造

在(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯13.84g(35.15mmol)、四氫呋喃30mL、乙醇150mL、水40mL之混合物中，在室溫下加入氫氧化鋰一水合物4.42g(105mmol)，在室溫攪拌15小時。減壓下餾去溶劑，在殘渣中加入1N鹽酸並以乙酸乙酯進行萃取。將所得之有機層以水、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，獲得目的物12.07g(收率90%)。

¹H-NMR數據(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：1.25(3H,d),3.87(1H,m),3.99(1H,m),4.16(1H,dd),7.57(1H,d),7.59(1H,d),9.65(1H,brs)

(9)(S)-2-氯-N-環丙基-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0130)之製造

在(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲酸5.00g(13.2mmol)、N,N-二甲基甲醯胺27.6mg(0.378mmol)、二氯甲烷60mL之混合物中，在室溫下加入草醯氯3.34g(26.3mmol)，一邊保持在該溫度一邊攪拌1小時。將混合物在減壓下濃縮之後，將殘渣溶解於二氯甲烷20mL中，在冰冷下滴入環丙胺1.50g(26.3mmol)、三乙胺2.67g(26.4mmol)、二氯甲烷60mL、四氫呋喃60mL之混合物，在室溫攪拌18小時。減壓下餾去溶劑，在殘渣中加 入1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以水、飽和食鹽水洗淨，並以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=1：1)進行純化，獲得目的物4.59g(收率83%)。

¹H-NMR數據(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：0.53(2H,m),0.69(2H,m),1.25(3H,d),2.79(1H,m),3.87(1H,m),3.97(1H,dd),4.11(1H,dd),7.26(1H,d),7.49(1H,d),8.45(1H,brs),9.63(1H,brs)

(10)(S)-2-氯-N-環丙基-4-氟-5-(2-{[1,1,1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺醯胺基}丙氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-0664)之製造

在(S)-2-氯-N-環丙基-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺1.50g(3.58mmol)、三乙胺0.54g(5.3mmol)、乙腈30mL之混合物中，在冰冷下滴入氯甲基甲基醚0.43g(5.3mmol)，在室溫攪拌15小時。加入水，以乙酸乙酯進行萃取，將所得之有機層以水、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=1：1)進行純化，獲得目的物1.60g(收率97%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：0.66(2H,m),0.90(2H,m),1.46(3H,d),2.92(1H,m),3.38(3H,s),4.10(1H,dd),4.24(1H,dd),4.37-4.48(1H,m),4.80-4.91(2H,m),6.52(1H,brs),7.13(1H,d),7.40(1H,d)

[實施例12]

(S)-2-氯-N-(1-氰基環丙基)-4-氟-5-(2-{[1,1,1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺醯胺基}丙氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-3076)之製造

(1)(S)-2-氯-N-(1-氰基環丙基)-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-2980)之製造

在實施例11(8)所製造之(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲酸0.14g(0.37mmol)、N,N-二甲基甲醯胺2.7mg(0.037mmol)、二氯甲烷10mL之混合物中，在室溫下加入草醯氯0.10g(0.79mmol)，一邊維持該溫度，一邊攪拌1小時。在減壓下濃縮混合物之後，將殘渣溶解於二氯甲烷3mL，冰冷下滴入於1-氰基環丙基胺鹽酸鹽0.13g(1.1mmol)、三乙胺0.22g(2.2mmol)、二氯甲烷10mL之混合物中，在室溫攪拌18小時。加入1N鹽酸，以二氯甲烷進行萃取，將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=1：1)進行純化，獲得目的物0.14g(收率86%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.39(2H,m),1.46(3H,d),1.67(2H,m),4.06-4.15(3H,m),5.77(1H,brs),7.14(1H,brs),7.16(1H,d),7.43(1H,d)

(2)(S)-2-氯-N-(1-氰基環丙基)-4-氟-5-(2-{[1,1,1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺醯胺基}丙氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：C-3076)之製造

在(S)-2-氯-N-(1-氰基環丙基)-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺0.20g(0.45mmol)、N,N-二異丙基乙基胺0.12g(0.93mmol)、乙腈5mL之混合物中，在冰冷下滴入氯甲基甲基醚0.07g(0.9mmol)，在室溫攪拌15小時。加入水，以乙酸乙酯進行萃取，將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=1：1)進行純化，獲得目的物0.19g(收率86%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.39(2H,m),1.49(3H,d),1.68(2H,m),3.38(3H,s),4.11(1H,dd),4.25(1H,dd),4.44(1H,m),4.86(2H,m),7.04(1H,brs),7.16(1H,d),7.47(1H,d)

[實施例13]

(S)-2-氯-N-(1-氰基環丙基)-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基)苯甲醯胺之製造

(1)2-氯-5-羥基-3-甲基苯甲酸甲酯之製造

在以國際公開專利公報WO2020/117877號記載之方法所製造的5-胺基-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯3.5g(18mmol)、濃硫酸50mL、水50mL之混合物中，冰冷下加入亞硝酸鈉1.5g(22mmol)，在室溫攪拌2小時之後，在回流下攪拌3小時。將反應溶液冷卻至室溫之後，加入冰水，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層以水進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，獲得包含目的物及2-氯-5-羥基-3-甲基苯甲酸之粗製之混合物。將包含所得之目的物及2-氯-5-羥基-3-甲基苯甲酸之粗製的混合物溶解於甲醇100mL中，在室溫下加入濃硫酸3.7g(38mmol)，在回流下攪拌8小時。減壓下餾去溶劑，在殘渣中加入水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=2：1)進行純化，獲得目的物1.8g(收率50%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：2.36(3H,s),3.92(3H,s),5.50(1H,brs),6.88(1H,d),7.07(1H,d)

(2)(S)-5-[2-(第三丁氧基羰基胺基)丙氧基]-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯(本發明之化合物編號：H-0001)之製造

在2-氯-5-羥基-3-甲基苯甲酸甲酯1.8g(9.0mmol)、(S)-2-(第三丁氧基羰基胺基)-1-丙醇1.9g(11mmol)、三苯基膦2.8g(11mmol)、四氫呋喃100mL之混合物中，冰冷下加入偶氮二羧酸二異丙酯2.2g(11mmol)，在室溫攪拌15小時。在 減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=2：1)進行純化，獲得目的物1.3g(收率40%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.27(3H,d),1.45(9H,s),2.39(3H,s),3.90(2H,d),3.92(3H,s),4.05(1H,m),4.71(1H,brs),6.94(1H,d),7.10(1H,d)

(3)(S)-5-(2-胺基丙氧基)-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯鹽酸鹽(本發明之化合物編號：H-0002)之製造

在(S)-5-[2-(第三丁氧基羰基胺基)丙氧基]-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯1.3g(3.6mmol)、1,4-二噁烷10mL之混合物中，在室溫下加入4N氯化氫之1,4-二噁烷溶液3.7g，在室溫攪拌16小時。將減壓下餾去溶劑所得之白色結晶以乙酸乙酯洗淨，獲得目的物880mg(收率82%)。

¹H-NMR數據(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：1.27(3H,d),2.36(3H,s),3.57(1H,m),3.86(3H,s),4.02(1H,dd),4.15(1H,dd),7.19(1H,d),7.22(1H,d),8.18(3H,brs)

(4)(S)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯(本發明之化合物編號：H-0003)之製造

在(S)-5-(2-胺基丙氧基)-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯鹽酸鹽880mg(2.99mmol)、三乙基胺908mg(8.97mmol)、分子篩(4A)100mg、四氫呋喃30mL、二氯甲烷60mL之混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺醯氯756mg(4.49mmol)，在室溫攪拌17小時。過濾混合物，並加入飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層以1N鹽酸洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽 膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：1)進行純化，獲得目的物390mg(收率33%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.46(3H,d),2.37(3H,s),3.94(3H,s),3.95(1H,m),4.06(2H,m),5.14(1H,brs),6.94(1H,d),7.10(1H,d)

(5)(S)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲酸(本發明之化合物編號：H-0004)之製造

在(S)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯390mg(1.00mmol)、甲醇20mL、水20mL之混合物中，在室溫下加入氫氧化鋰一水合物126mg(3.00mmol)，在室溫攪拌15小時。加入1N鹽酸，以乙酸乙酯進行萃取，將所得之有機層以水進行洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，獲得目的物370mg(收率98%)。

¹H-NMR數據(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：1.23(3H,d),2.33(3H,s),3.83(1H,m),3.85(1H,dd),3.99(1H,dd),7.06(1H,d),7.10(1H,d)

(6)(S)-2-氯-N-(1-氰基環丙基)-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：H-0005)之製造

在(S)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲酸430mg(1.14mmol)、N,N-二甲基甲醯胺8.2mg(0.11mmol)、二氯甲烷30mL之混合物中，在室溫下加入草醯氯436mg(3.44mmol)，一邊保持該溫度一邊攪拌3小時。在減壓下濃縮混合物之後，將殘渣溶解於二氯甲烷10mL，在冰冷下滴入1-氰基環丙基胺鹽酸鹽407mg(3.43mmol)、三乙胺695mg(6.87mmol)、二氯甲烷30mL之混合物，在室溫攪拌18小時。加入1N鹽酸，以乙酸乙酯進行萃取。 將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=3：2)進行純化，獲得目的物280mg(收率56%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.39(5H,m),1.63(2H,dd),2.34(3H,s),3.98(3H,m),5.78(1H,brs),6.87(1H,d),6.93(1H,d),6.97(1H,brs)

(7)(S)-2-氯-N-(1-氰基環丙基)-3-甲基-5-(2-{[1,1,1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺醯胺基}丙氧基)苯甲醯胺(本發明之化合物編號：H-0006)之製造

在(S)-2-氯-N-(1-氰基環丙基)-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺醯胺基]丙氧基}苯甲醯胺150mg(0.341mmol)、三乙基胺138mg(1.36mmol)、乙腈30mL之混合物中，在室溫下滴入氯甲基甲基醚54.9mg(0.682mmol)，在室溫攪拌15小時。加入水，以乙酸乙酯進行萃取，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱色層分析(展開溶劑、正-己烷：乙酸乙酯=1：1)進行純化，獲得目的物110.1mg(收率67%)。

¹H-NMR數據(300MHz,CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.43(5H,m),1.67(2H,dd),2.37(3H,s),3.37(3H,s),4.01(1H,m),4.14(1H,m),4.40(1H,m),4.86(2H,m),6.67(1H,brs),6.90(1H,d),7.01(1H,d)

包含在前述實施例之值，將依據前述實施例所合成之本發明化合物[I]的物性值表示於以下之表1234至表1244中，將本發明化合物[II]之物性值 同樣地表示於表1245至表1246中，將本發明化合物[III]之物性值同樣地表示於表1247至表1253中。

又，表中之化合物編號及記號係表示與前述同樣之意義。

接著，對於使用如上述操作所製造之本發明的3-烷氧基苯甲醯胺衍生物或其農業上容許之鹽的本發明之有害生物防除劑的製劑例，進行具體說明。惟，化合物、添加劑及調配比率並不僅限於此，可廣範圍地變更。而且，以下說明中，「份」係質量份之意。

[製劑例1]乳劑

以上均勻溶解作成乳劑。

[製劑例2]可濕性粉劑

以上均勻混合並粉碎，作成可濕性粉劑。

[製劑例3]粉劑

以上均勻混合並粉碎，作成粉劑。

[製劑例4]粒劑

以上均勻混合並粉碎。在該混合物中加入相當於20份水之量加以捏合，使用擠壓式造粒機加工成14至32網目的顆粒，然後乾燥作成粒劑。

[製劑例5]流動劑

以上在高速攪拌機中混合30分鐘之後，以濕式粉碎機粉碎作成流動劑。

[製劑例6]顆粒可濕性粉劑

將上述混合物混合、捏合，擠壓造粒。將所得之粒狀物在流化床乾燥器中乾燥，得到顆粒可濕性粉劑。

接著，對於本發明之有害生物防除劑的作用效果，以試驗例進行說明。

[試驗例1]小菜蛾殺蟲活性試驗

將依照製劑例2調製的可濕性粉劑以水稀釋成作為有效成分的500ppm之濃度。在該藥液中浸漬高麗菜葉，風乾後，裝入塑膠杯中。在其中放入10隻二齡小菜蛾幼蟲並蓋上蓋子。然後放在25℃之恆溫室中，並在6天後調查死亡蟲數，並藉由數1的計算式求取死亡蟲率。該試驗係1重複進行。

數1

以下列舉經該試驗顯示出死亡率90%以上之化合物的化合物編號。

A-0052、A-0056、A-0059、A-0060、A-0061、A-0063、A-0243、A-0405、A-0447、A-0475、A-0480、A-0491、A-0598、A-1310、A-3829、A-4710、A-4715、A-4969、A-6572、A-6692、A-6724、A-6754、A-6889、B-0009、C-0001、C-0002、C-0004、C-0006、C-0010、C-0011、C-0068、C-0128、C-0130、C-0188、C-0190、C-0192、C-0196、C-0197、C-0314、C- 0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-1023、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11392、C-11400、C-11512、C-11520、C-11528、C-11536、C-11568、C-11624、C-11664、C-11680、C-11696、C-11712、C-11720、C-11744、C-11752、C-11784、C-11792、C-11800、C-1349、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-3550、C-4162、C-4214、C-8914、C-8950、C-9334、C-9338、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9528、C-9560、C-9592、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9848、C-9944、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2980、D-3076、D-4495

[試驗例2]棉鈴蟲殺蟲活性試驗

將依照製劑例2調製的可濕性粉劑以水稀釋成作為有效成分的500ppm之濃度。在該藥液中浸漬高麗菜葉，風乾後，裝入塑膠杯中。在其中放入5隻棉鈴蟲孵化幼蟲並蓋上蓋子。然後放在25℃之恆溫室中，並在6天後調查死亡蟲數，並藉由數1的計算式求取死亡蟲率。該試驗係2重複進行。

以下列舉經該試驗顯示出死亡率90%以上之化合物的化合物編號。

A-0059、A-0063、A-0243、A-0405、A-0491、A-1913、A-3459、A-3506、A-3829、A-4969、B-0009、C-0002、C-0004、C-0006、C-0068、C-0128、C-0130、C-0190、C-0314、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0880、C-0988、C-1349、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-4162、C-4214、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C- 9496、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9944、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11400、C-11512、C-11520、C-11528、C-11568、C-11624、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11712、C-11720、C-11752、C-11784、C-11792、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2992、D-3076、D-4495

[試驗例3]褐飛蝨殺蟲活性試驗

將依照製劑例2調製的可濕性粉劑以水稀釋成作為有效成分的500ppm之濃度。在該藥液中浸漬稻秧，並裝入塑膠杯中。在該塑膠杯中放入10隻二齡褐飛蝨幼蟲並蓋上蓋子。然後放在25℃之恆溫室中，並在6天後調查死亡蟲數，並藉由數1的計算式求取死亡蟲率。試驗係1重複進行。

以下列舉經該試驗顯示出死亡率90%以上之化合物的化合物編號。

A-0015、A-0049、A-0052、A-0056、A-0059、A-0060、A-0063、A-0064、A-0179、A-0370、A-0447、A-0474、A-0479、A-0752、A-0809、A-1483、A-1529、A-4688、A-4690、A-4710、A-4850、A-4969、A-6161、A-6482、A-6572、A-6602、A-6632、A-6662、A-6708、A-6709、A-6754、A-6814、A-6889、A-7024、B-0009、C-0001、C-0004、C-0006、C-0035、C-0066、C-0068、C-0128、C-0129、C-0130、C-0190、C-0191、C-0192、C-0314、C-0315、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11392、C-11400、C-11408、C-11512、C-11520、C-11528、C-11536、C-11552、C-11584、C-11624、C-11656、C-11664、C-11680、C-11688、C- 11696、C-11704、C-11712、C-11720、C-11728、C-11744、C-11752、C-11760、C-11776、C-11792、C-11808、C-11816、C-11824、C-11840、C-1349、C-13648、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-3550、C-4162、C-4214、C-8914、C-8950、C-9334、C-9338、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9528、C-9560、C-9592、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9848、C-9944、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2980、D-2992、D-3076、D-4495、G-3809、G-4480

[試驗例4]棉蚜防除效果試驗

將依照製劑例2調製的可濕性粉劑以水稀釋成作為有效成分的500ppm之濃度。將事先接種有棉蚜幼蟲的小黃瓜幼苗浸漬在該藥液中，並加以風乾。將處理後之小黃瓜幼苗放在25℃之恆溫室中，並在3天後計數生存蟲數，並藉由數1的計算式求取死亡蟲率。試驗係1重複進行。

以下列舉經該試驗顯示出死亡率90%以上之化合物的化合物編號。

A-0052、A-0059、A-0060、A-0063、A-0064、A-0179、A-0405、A-0447、A-0474、A-3829、A-6572、A-6934、B-0009、C-0001、C-0004、C-0006、C-0066、C-0068、C-0128、C-0129、C-0130、C-0190、C-0191、C-0192、C-0314、C-0315、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-1023、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11392、C-11400、C-11408、C-11512、C-11520、C-11528、C-11536、C-11568、C-11584、C-11624、C-11656、C-11664、C- 11680、C-11688、C-11696、C-11704、C-11712、C-11720、C-11728、C-11744、C-11752、C-11760、C-11776、C-11784、C-11808、C-11816、C-11824、C-11840、C-1349、C-13648、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-3550、C-4162、C-4214、C-8914、C-9334、C-9338、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9528、C-9560、C-9592、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9848、C-9944、D-0006、D-0130、D-0592、D-0664、D-2980、D-2992、D-3076、D-4423、D-4495

[試驗例5]二點葉蟎防除效果試驗

將依照製劑例2調製的可濕性粉劑以水稀釋成作為有效成分的500ppm之濃度。將事先接種有35隻二點葉蟎雌性成蟲的豆苗浸漬在該藥液中，並加以風乾。將處理後之豆苗放在25℃之恆溫室中，並在13天後調查雌性成蟲的生存蟲數，並藉由數2的計算式求取防除價。試驗係1重複進行。

數2

以下列舉經該試驗顯示出防除價90%以上之化合物的化合物編號。

A-0008、A-0015、A-0030、A-0037、A-0049、A-0052、A-0056、A-0059、A-0060、A-0063、A-0064、A-0170、A-0179、A-0243、A-0273、A-0405、A-0447、A-0474、A-0475、A-0479、A-0480、A-0491、A-0507、A- 0538、A-0598、A-0753、A-0758、A-0942、A-1310、A-1477、A-1483、A-1529、A-1960、A-3828、A-3829、A-4665、A-4687、A-4688、A-4689、A-4691、A-4693、A-4710、A-4712、A-4715、A-4735、A-4758、A-4850、A-4969、A-5011、A-5172、A-5977、A-6161、A-6482、A-6497、A-6572、A-6662、A-6692、A-6708、A-6754、A-6814、A-6844、A-6859、A-6889、A-6934、B-0009、C-0001、C-0002、C-0004、C-0005、C-0006、C-0035、C-0066、C-0068、C-0128、C-0129、C-0130、C-0188、C-0190、C-0191、C-0192、C-0196、C-0221、C-0314、C-0315、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-1022、C-1349、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-4162、C-4214、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9944、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11400、C-11512、C-11520、C-11528、C-11568、C-11624、C-11656、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11704、C-11712、C-11720、C-11728、C-11744、C-11752、C-11760、C-11776、C-11784、C-11792、C-11816、C-11824、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2977、D-2980、D-2992、D-3076、D-4495

[產業上之可利用性]

本發明提供具有優異之殺蟲活性的新穎化合物及其製造中間體者，可用在農藥領域、農業領域中，並具有產業用途。

Claims (14)

1. 一種通式[I]所示之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽，

   

   式中，

   A表示氧原子或硫原子；

   G表示氫原子、鹵素原子、或C₁至C₆烷基；

   R¹表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₂至C₆烯基、C₂至C₆鹵烯基、C₂至C₆炔基、C₂至C₆鹵炔基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₃至C₆環烷基、氰基C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、氰基雜環烷基、羥基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基硫基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基C₃至C₆環烷基、C₂至C₆炔基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₃至C₆環烷基、羧基C₃至C₆環烷基、胺甲醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₃至C₆環烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₄至C₈雙環烷基、C₁至C₆烷氧基亞胺基、苯基(該基可經R⁷ 單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基(該基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₁至C₃烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₃至C₆環烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、雜環烷基(該基可經R¹⁰取代)、雜環烷基C₁至C₆烷基(該雜環烷基可經R¹⁰取代)、或雜環烷基C₃至C₆環烷基(該雜環烷基可經R¹⁰取代)；

   R²表示氫原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₂至C₆烯基_、C₂至C₆鹵烯基、C₂至C₆炔基_、C₂至C₆鹵炔基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基(該基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₁至C₃烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、氰基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₃至C₆環烷基、羥基、羥基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、甲醯基、胺基、C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基羰基、C₃至C₆環烷基羰基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₂至C₆烯基氧基羰基、胺甲醯基、C₁至C₆烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、(C₁至C₆烷基硫基)羰基、(C₁至C₆烷基)硫羰基、(C₁至C₆烷氧基)硫羰基、胺硫甲醯基、C₁至C₆烷基胺基硫羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、胺磺醯基、C₁至C₆烷基胺基磺醯基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₃至C₆環烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經 R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、羥基亞胺基、羥基亞胺基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基亞胺基、C₁至C₆烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基，而且，R¹及R²可與該等所鍵結的氮原子一起形成3至8員的雜環、或形成具有選自氧原子、硫原子及氮原子之1至4個雜原子的3至8員的雜環，該雜環可經鹵素原子、氰基、硝基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷基或側氧基取代；

   R³表示鹵素原子、氰基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基、或C₁至C₆鹵烷氧基；

   R⁴表示氫原子、鹵素原子、C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷基；

   R⁵表示C₁至C₁₂烷基(該基可經R⁶單取代或多取代)、C₃至C₆環烷基(該基可經R⁶單取代或多取代)、C₂至C₆烯基(該基可經R⁶單取代或多取代)、或C₂至C₆炔基(該基可經R⁶單取代或多取代)；

   R⁶表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、羥基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₃至C₆環烷氧基、C₃至C₆鹵環烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆鹵烷氧基、硫醇基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₂至C₆烯基硫基、C₂至C₆鹵烯基硫基、C₃至C₆環烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基硫基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基硫基、三(C₁至C₆烷基)矽基C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷基硫 基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₃至C₆環烷基磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基、甲醯基、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆鹵烷基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、甲醯基氧基、C₁至C₆烷基羰基氧基、C₁至C₆鹵烷基羰基氧基、苯甲醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基氧基、苯基亞磺醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基氧基、苯基磺醯基氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、胺基、C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基羰基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基亞磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多 取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基亞胺基、三(C₁至C₆烷基)矽基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基硫基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基亞磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基硫基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基亞磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、-O-N=C(R⁸)(R⁹)基、金剛烷基、氮雜環丁烷基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、吡咯啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、哌啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、1,3-二氧雜環戊烷基、1,3-二氧雜環己烷基、吡咯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、咪唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、三唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基(該基可經R⁷單取代或多取代，更且該基之氮原子可經氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、四氫呋喃基(該基可經R⁷單取代或多取代)、1,3-二側氧基異吲哚啉基(該基可經R⁷單取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基、或胺基氧基；

   R⁷表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基 氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、苯基(該基可經鹵素原子、烷基、鹵烷基單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基、苯基C₁至C₆烷氧基、氰基、或硝基；

   R⁸、R⁹可相同或不同，表示氫原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、或苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)，而且，R⁸及R⁹可與該等所鍵結之碳原子一起形成3至6員環；

   R¹⁰表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆鹵烷基羰基、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、或5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基甲基。
2. 一種農藥組成物，其係含有如請求項1所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽作為有效成分。
3. 如請求項2所述之農藥組成物，其中，農藥組成物更含有界面活性劑。
4. 一種有害生物防除劑，其係含有如請求項1所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽作為活性成分。
5. 如請求項4所述之有害生物防除劑，其中，有害生物防除劑係殺蟲劑、殺線蟲劑及殺蟎劑。
6. 如請求項5所述之有害生物防除劑，其係對栽培農園藝用植物的水田、旱田、草坪、果園/樹園、非農耕地、溫室、苗圃設施、植物工廠中的有害生物具有防除作用者。
7. 如請求項6所述之有害生物防除劑，其中，農園藝用植物係經由育種方法或基因重組技術賦予抗性的植物。
8. 一種有害生物的防除方法，其係使用如請求項1所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽的有效成分量。
9. 一種有害生物的防除方法，其係藉由使含有如請求項1所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽作為有效成分之農藥組成物，同時或分別作用於農園藝用作物或將要生長農園藝作物或正在生長的場所。
10. 如請求項8或9所述之有害生物的防除方法，其中，實施有害生物防除劑的地方係水田、旱田、草坪、果園/樹園、非農耕地、溫室、苗圃設施、植物工廠。
11. 如請求項8至10中任一項所述之有害生物的防除方法，其係使用如請求項1所述之3-烷氧基苯甲醯胺衍生物、或其農業上容許之鹽作為殺蟲劑、殺線蟲劑及殺蟎劑。
12. 一種有害生物防除劑之使用方法，其係將如請求項4至7中任一項所述之有害生物防除劑使用在對農園藝作物有害之生物的防除。
13. 一種通式[II]所示之羥基苯甲醯胺衍生物或其鹽，

    

    式中，

    A表示氧原子或硫原子；

    G表示氫原子、鹵素原子、或C₁至C₆烷基；

    R¹表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₂至C₆烯基、C₂至C₆鹵烯基、C₂至C₆炔基、C₂至C₆鹵炔基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₃至C₆環烷基、氰基C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、氰基雜環烷基、羥基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基硫基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基C₃至C₆環烷基、C₂至C₆炔基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₃至C₆環烷基、羧基C₃至C₆環烷基、胺甲醯基C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₃至C₆環烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₄至C₈雙環烷基、C₁至C₆烷氧基亞胺基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基(該基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₁至C₃烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取 代)、雜芳基C₃至C₆環烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、雜環烷基(該基可經R¹⁰取代)、雜環烷基C₁至C₆烷基(該雜環烷基可經R¹⁰取代)、或雜環烷基C₃至C₆環烷基(該雜環烷基可經R¹⁰取代)；

    R²表示氫原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₂至C₆烯基、C₂至C₆鹵烯基、C₂至C₆炔基、C₂至C₆鹵炔基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基(該基可經R⁷單取代或多取代)、雜芳基C₁至C₃烷基(該雜芳基可經R⁷單取代或多取代)、氰基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₃至C₆環烷基、羥基、羥基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、甲醯基、胺基、C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基羰基、C₃至C₆環烷基羰基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₂至C₆烯基氧基羰基、胺甲醯基、C₁至C₆烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、(C₁至C₆烷基硫基)羰基、(C₁至C₆烷基)硫羰基、(C₁至C₆烷氧基)硫羰基、胺硫甲醯基、C₁至C₆烷基胺基硫羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、胺磺醯基、C₁至C₆烷基胺基磺醯基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₃至C₆環烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基C₁至C₆烷基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至 C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、羥基亞胺基、羥基亞胺基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基亞胺基、C₁至C₆烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷氧基亞胺基C₁至C₆烷基，而且，R¹及R²可與該等所鍵結的氮原子一起形成3至8員的雜環、或形成具有選自氧原子、硫原子及氮原子之1至4個雜原子的3至8員的雜環，該雜環可經鹵素原子、氰基、硝基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷基或側氧基取代；

    R³表示鹵素原子、氰基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基、或C₁至C₆鹵烷氧基；

    R⁴表示氫原子、鹵素原子、C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷基；

    R⁷表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、苯基(該基可經鹵素原子、烷基、鹵烷基單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基、苯基C₁至C₆烷氧基、氰基、或硝基；

    R¹⁰表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基 磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆鹵烷基羰基、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、或5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基甲基。
14. 一種通式[III]所示之烷氧基苯甲酸衍生物、或其鹽，

    

    式中，

    G表示氫原子、鹵素原子、或C₁至C₆烷基；

    K表示羥基、C₁至C₆烷氧基、或苯氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)；

    R³表示鹵素原子、氰基、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₁至C₆烷氧基、或C₁至C₆鹵烷氧基；

    R⁴表示氫原子、鹵素原子、C₁至C₆烷基、或C₁至C₆鹵烷基；

    R⁵表示C₁至C₁₂烷基(該基可經R⁶單取代或多取代)、C₃至C₆環烷基(該基可經R⁶單取代或多取代)、C₂至C₆烯基(該基可經R⁶單取代或多取代)、或C₂至C₆炔基(該基可經R⁶單取代或多取代)；

    R⁶表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、羥基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₃至C₆環烷氧基、C₃至C₆鹵環烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆鹵烷氧基、硫醇基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₂至C₆烯基硫基、C₂至C₆鹵烯基硫基、C₃至C₆環烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基硫基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基硫基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基硫基、三(C₁至C₆烷基)矽基C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₃至C₆環烷基磺醯基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基、甲醯基、C₁至C₆烷基羰基、C₁至C₆鹵烷基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基硫基(該胺基可經R¹⁰取代)、甲醯基氧基、C₁至C₆烷基羰基氧基、C₁至C₆鹵烷基羰基氧基、苯甲醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基亞磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基亞磺醯基氧基、苯基亞磺醯基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、C₃至C₆環烷基磺醯基氧基、C₃至C₆鹵環烷基磺醯基氧基、苯基磺醯基氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、胺基、C₁至C₆烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基羰基胺基(該胺 基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基羰基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷氧基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基亞磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆鹵烷基磺醯基胺基(該胺基可經R¹⁰取代)、苯基磺醯基胺基(該苯基可經R⁷單取代或多取代，該胺基可經R¹⁰取代)、C₁至C₆烷氧基亞胺基、三(C₁至C₆烷基)矽基、苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷氧基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基硫基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基亞磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基磺醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基硫基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基亞磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基磺醯基(該苯基可經R⁷單取代或多取代)、-O-N=C(R⁸)(R⁹)基、金剛烷基、氮雜環丁烷基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、吡咯啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、哌啶基(該基之氮原子可經R¹⁰取代)、1,3-二氧雜環戊烷基、1,3-二氧雜環己烷基、吡咯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、咪唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、三唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噁唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、異噻唑基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基(該基可經R⁷單取代或 多取代，更且該基之氮原子可經氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(該基可經R⁷單取代或多取代)、吡啶基氧基(該基可經R⁷單取代或多取代)、四氫呋喃基(該基可經R⁷單取代或多取代)、1,3-二側氧基異吲哚啉基(該基可經R⁷單取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基、或胺基氧基；

    R⁷表示鹵素原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₃至C₆環烷基C₁至C₆烷基、C₃至C₆鹵環烷基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆鹵烷氧基、C₁至C₆烷基硫基、C₁至C₆鹵烷基硫基、C₁至C₆烷基亞磺醯基、C₁至C₆鹵烷基亞磺醯基、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基氧基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基氧基、苯基(該基可經鹵素原子、烷基、鹵烷基單取代或多取代)、苯基C₁至C₆烷基、苯基C₁至C₆烷氧基、氰基、或硝基；

    R⁸、R⁹可相同或不同，表示氫原子、C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、或苯基(該基可經R⁷單取代或多取代)，而且，R⁸及R⁹可與該等所鍵結之碳原子一起形成3至6員環；

    R¹⁰表示C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷基、C₃至C₆環烷基、C₃至C₆鹵環烷基、C₁至C₆烷氧基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆鹵烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基硫基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基亞磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基磺醯基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷基、氰基C₁至C₆烷氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基、C₁ 至C₆鹵烷基羰基、C₁至C₆烷氧基羰基、C₁至C₆鹵烷氧基羰基、C₁至C₆烷基胺基羰基、C₁至C₆鹵烷基胺基羰基、苯甲醯基(該基可經R⁷單取代或多取代)、C₁至C₆烷基磺醯基、C₁至C₆鹵烷基磺醯基、C₁至C₆烷基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基胺基羰基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基氧基C₁至C₆烷基、C₁至C₆烷氧基羰基胺基C₁至C₆烷基(該胺基可經C₁至C₆烷基取代)、或5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基甲基。