JP2021121582A - ５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた有害生物防除効果を有する５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体又はその塩の提供。【解決手段】［Ｉ］の化合物。［Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基等を示し、Ｒ２は水素原子等を示し、Ｒ３はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を示し、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子等を示し、Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子等を示し、Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基等を示し、Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示す。］【選択図】なし

Description

本発明は、新規な５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩、該誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤および製造中間体に関するものである。

特許文献１と２には有害生物防除効果を有する５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体が記載されているが、特許文献１と２に記載された化合物は、ピラゾール環の３位に１−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル基が置換した誘導体に限定されている。本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾール環に直接結合するピラゾール−５−イル基を含まないため、本発明の化合物とは区別される。

国際公開第２０１７／１０８５６９号公報 国際公開第２０１７／０１２９７０号公報

有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用する事により、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。

本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。

本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体（以下、本発明化合物という）が種々の有害生物に卓効を示すことを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。

即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］

［式中、
ｎは、０、１又は２の整数を示し、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立して
水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノ基、ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示し、また、Ｒ^１とＲ^２はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
Ｒ^３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノ基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ［ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル］アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、メルカプトＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、基−ＯＲ^８、基−Ｓ（＝Ｏ）_ｎ−Ｒ^８、
基−Ｎ（Ｒ^９）（Ｒ^１０）、ハロゲン原子を示し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｒ^１０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
また、Ｒ^９とＲ^１０はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基によって置換されてもよく、
置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示す。］
で表される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
（２）前記（１）に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（３）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する前記（２）に記載の農薬組成物。
（４）前記（１）に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
（５）有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である前記（４）に記載の有害生物防除剤。
（６）農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する前記（５）に記載の有害生物防除剤。
（７）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である（６）に記載の有害生物防除剤。
（８）前記（１）に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（９）前記（１）に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
（１０）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である前記（８）又は（９）に記載の有害生物の防除方法。
（１１）前記（１）に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する前記（８）〜（１０）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
（１２）前記（４）〜（７）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
（１３）一般式［ＩＩ］

［式中、
ｎは、０、１又は２の整数を示し、
Ｒ^３は、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノ基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ［ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル］アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、メルカプトＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、
無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、基−ＯＲ^８、基−Ｓ（＝Ｏ）_ｎ−Ｒ^８、基−Ｎ（Ｒ^９）（Ｒ^１０）、ハロゲン原子を示し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｒ^１０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
また、Ｒ^９とＲ^１０はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基によって置換されてもよく、
Ｒ^１１は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示す。］
で表される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸誘導体、又はその塩。

本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。

特に、本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫、イネミズゾウムシ、ドロオイムシ、コガネムシ等に代表されるコウチュウ目害虫、サツマイモネコブセンチュウ等の線虫類、及びコナガ、ニカメイガ、オオタバコガ等に代表されるチョウ目害虫に卓効を示す。また、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全かつ省力的施用方法が可能である。

本明細書に記載された記号及び用語について説明する。

本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。

本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−（シクロプロピル）エチル、２−（シクロプロピル）エチル又は１−（シクロプロピル）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（イソブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（イソプロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（イソプロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、１−フルオロビニル、２−フルオロビニル、１，２−ジフルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１−クロロビニル、２−クロロビニル、１，２−ジクロロビニル、２，２−ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２−ジブロモビニル、２，２−ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２−ジヨードビニル、２，２−ジヨードビニル、トリヨードビニル、１−フルオロ−２−プロペニル、２−フルオロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル、１−クロロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−１−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、３，３−ジヨード−２−プロペニル、２，２−ジフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−２−イル、４−フルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテン−２−イル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、２−トリフルオロメチル−２−プロペニル、２−トリフルオロメチル−３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４，４−トリフルオロ−３−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブテニル、２−トリクロロメチル−２−プロペニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチル−２−ブテニル、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル、４，４，４−トリクロロ−３−メチル−２−ブテニル、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル、５，６，６−トリフルオロ−５−ペンテニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−メチル−３−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−３−ペンテニル、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル又は５，５，５−トリクロロ−４−メチル−３−ペンテニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から１３で置換されている炭素数１から６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、ハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１−ヨードエチル、２−ヨードエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、１−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、１，１−ジフルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−フルオロプロパン−２−イル、２−フルオロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２−ジフルオロプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２，３−トリフルオロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、ヘプタフルオロプロパン−２−イル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、１，１−ジクロロプロピル、２，２−ジクロロプロピル、３，３−ジクロロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１−クロロプロパン−２−イル、２−クロロプロパン−２−イル、１，１−ジクロロプロパン−２−イル、１，２−ジクロロプロパン−２−イル、１，３−ジクロロプロパン−２−イル、１，２，３−トリクロロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラクロロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサクロロプロパン−２−イル、ヘプタクロロプロパン−２−イル、１−ブロモプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、１−ブロモプロパン−２−イル、２−ブロモプロパン−２−イル、１−ヨードプロピル、２−ヨードプロピル、３−ヨードプロピル、１−ヨードプロパン−２−イル、２−ヨードプロパン−２−イル、１−フルオロブチル、２−フルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブタン−２−イル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン−２−イル、ノナフルオロブタン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパン−２−イル、１−クロロブチル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、４，４−ジクロロブチル、４，４，４−トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１−トリクロロブタン−２−イル、４，４，４−トリクロロブタン−２−イル、ノナクロロブタン−２−イル、１−ブロモブチル、２−ブロモブチル、３−ブロモブチル、４−ブロモブチル、１−ヨードブチル、２−ヨードブチル、３−ヨードブチル、４−ヨードブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、４−ブロモ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロペンチル、２−フルオロペンチル、３−フルオロペンチル、４−フルオロペンチル、５−フルオロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１−クロロペンチル、２−クロロペンチル、３−クロロペンチル、４−クロロペンチル、５−クロロペンチル、５，５，５−トリクロロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１−ブロモペンチル、２−ブロモペンチル、３−ブロモペンチル、４−ブロモペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、１−フルオロヘキシル、２−フルオロヘキシル、３−フルオロヘキシル、４−フルオロヘキシル、５−フルオロヘキシル、６−フルオロヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１−クロロヘキシル、２−クロロヘキシル、３−クロロヘキシル、４−クロロヘキシル、５−クロロヘキシル、６−クロロヘキシル、５−ブロモヘキシル、６−ブロモヘキシル、５−ヨードヘキシル又は６−ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ又はｎ−へキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、１−クロロエトキシ、２−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，２−ジクロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−ブロモ−２−クロロエトキシ、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ、１−クロロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２−ブロモ−１−メチルエトキシ、３−ヨードプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２，３−ジブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−プロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ−２−プロポキシ、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、４−クロロブトキシ、２−クロロ−１，１−ジメチルエトキシ、４−ブロモブトキシ、３−ブロモ−２−メチルプロポキシ、２−ブロモ−１，１−ジメチルエトキシ、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエトキシ、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロポキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ、２，３，４−トリクロロブトキシ、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエトキシ、４−クロロ−４，４−ジフルオロブトキシ、４，４−ジクロロ−４−フルオロブトキシ、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシ、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブトキシ、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブトキシ、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ、５，５，５−トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、２，２−ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ又はパーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル、２，２−ジブロモシクロプロピル、２，２−ジヨードシクロプロピル、１−フルオロシクロブチル、２−フルオロシクロブチル、３−フルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２−クロロシクロブチル、３−クロロシクロブチル、３，３−ジクロロシクロブチル、３，３−ジブロモシクロブチル、３，３−ジヨードシクロブチル、１−フルオロシクロペンチル、２−フルオロシクロペンチル、３−フルオロシクロペンチル、２，２−ジフルオロシクロペンチル、３，３−ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２−ジクロロシクロペンチル、３，３−ジクロロシクロペンチル、２，２−ジブロモシクロペンチル、３，３−ジブロモシクロペンチル、２，２−ジヨードシクロペンチル、３，３−ジヨードシクロペンチル、１−フルオロシクロヘキシル、２−フルオロシクロヘキシル、３−フルオロシクロヘキシル、４−フルオロシクロヘキシル、２，２−ジフルオロシクロヘキシル、３，３−ジフルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、１−クロロシクロヘキシル、２−クロロシクロヘキシル、３−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、２，２−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジクロロシクロヘキシル、４，４−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジブロモシクロヘキシル、４，４−ジブロモシクロヘキシル、３，３−ジヨードシクロヘキシル又は４，４−ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル基が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）プロピル、３，３−ジフルオロシクロブチルメチル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルメチル、２−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル）エチル、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）エチル、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）プロピル、３，３−ジフルオロシクロペンチルメチル又は２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、ベンジル、２−メチルベンジル、２，３−ジメチルベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル又は６−フェニルヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノプロピル、３−シアノプロピル、２−シアノプロパン−２−イル、１−シアノブチル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル又は６−シアノヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）基を示し、例えば、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−シアノシクロペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（ヒドロキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル又は４−ヒドロキシブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、１−メチル−３−メトキシブチル又は３−ブトキシブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ又はイソプロピルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明おいて、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルアミノ又はトリフルオロメチルスルホニルアミノ、ジフルオロメチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチル）アミノ、（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチル）アミノ、（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチル）アミノ又は（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチル）アミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチル）アミノ、（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチル）アミノ、（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メチル）アミノ、（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチル）アミノ、（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチル）アミノ又は（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−エチル）アミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、２−メチルプロピオニル、２，２−ジメチルプロピオニル、ブタノイル、２−メチルブタノイル、３−メチルブタノイル、２−エチルブタノイル、２，２−ジメチルブタノイル、２，３−ジメチルブタノイル、３，３−ジメチルブタノイル、ペンタノイル、２−メチルペンタノイル、３−メチルペンタノイル、４−メチルペンタノイル又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル又はシクロヘキサンカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル又は２，２−ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味と同じである（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ又はイソブトキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、クロロアセチル、ジクロロアセチル、ジフルオロアセチル又はトリフルオロアセチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、ベンゾイル、２−メチルベンゾイル又は２，３−ジメチルベンゾイル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味と同じであり、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ｎ−プロポキシ）カルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ｎ−プロポキシ）カルボニル−Ｎ−エチルアミノ基又はＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル−Ｎ−エチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメトキシ）エチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）エチル又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、ベンジルオキシメチル、２−メチルベンジルオキシメチル、２，３−ジメチルベンジルオキシメチル、２−（ベンジルオキシ）エチル、３−（ベンジルオキシ）プロピル、４−（ベンジルオキシ）ブチル、５−（ベンジルオキシ）ペンチル又は６−（ベンジルオキシ）ヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エチル又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨ_２Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、アミノメチル、１−アミノエチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−アミノプロパン−２−イル、１−アミノブチル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル又は６−アミノヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、アセチルアミノメチル、プロパノイルアミノメチル、イソプロパノイルアミノメチル、２−（アセチルアミノ）エチル、２−（プロパノイルアミノ）エチル、２−（イソプロパノイルアミノ）エチル、３−（アセチルアミノ）プロピル又は３−（アセチルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、クロロアセチルアミノメチル、ジクロロアセチルアミノメチル、ジフルオロアセチルアミノメチル、トリフルオロアセチルアミノメチル、１−（トリフルオロアセチルアミノ）エチル、２−（トリフルオロアセチルアミノ）エチル、１−（ジフルオロアセチルアミノ）エチル又は２−（ジフルオロアセチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、シクロプロパノイルアミノメチル、シクロブタノイルアミノメチル、シクロペンタノイルアミノメチル、１−（シクロプロパノイルアミノ）エチル、１−（シクロブタノイルアミノ）エチル、１−（シクロペンタノイルアミノ）エチル、２−（シクロプロパノイルアミノ）エチル、２−（シクロブタノイルアミノ）エチル又は２−（シクロペンタノイルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、（メトキシカルボニルアミノ）メチル、（エトキシカルボニルアミノ）メチル、（ｎ−プロポキシカルボニルアミノ）メチル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル、２−（メトキシカルボニルアミノ）エチル、２−（エトキシカルボニルアミノ）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニルアミノ）エチル又は２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ［ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル］アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、アルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニルアミノメチル、ジエチルアミノカルボニルアミノメチル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルアミノメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（メチルスルホニルアミノ）エチル、２−（エチルスルホニルアミノ）エチル、２−（イソプロピルスルホニルアミノ）エチル、３−（メチルスルホニルアミノ）プロピル又は４−（メチルスルホニルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、２−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、３−（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル又は３−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル、２−（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル又は２−（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル又は２−（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロパン−２−イルチオ又は４，４，４−トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基」」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「メルカプトＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＳ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メルカプトメチル、１−メルカプトエチル又は２−メルカプトエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、１−（メチルチオ）エチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、１−（ｎ−プロピルチオ）エチル、２−（ｎ−プロピルチオ）エチル、１−（イソプロピルチオ）エチル、２−（イソプロピルチオ）エチル、１−（メチルチオ）プロピル、２−（メチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、１−（エチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、１−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、２−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、１−（メチルチオ）ブチル、２−（メチルチオ）ブチル、３−（メチルチオ）ブチル、４−（メチルチオ）ブチル、１−（メチルチオ）ペンチル、２−（メチルチオ）ペンチル、３−（メチルチオ）ペンチル、４−（メチルチオ）ペンチル、５−（メチルチオ）ペンチル、２−（ｎ−ブチルチオ）エチル、２−（イソブチルチオ）エチル、ｓｅｃ−ブチルチオエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル、ペンチルチオメチル又はヘキシルチオメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、ｎ−プロピルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、１−（メチルスルフィニル）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（エチルスルフィニル）エチル、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）エチル、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）エチル、１−（イソプロピルスルフィニル）エチル、２−（イソプロピルスルフィニル）エチル、１−（メチルスルフィニル）プロピル、２−（メチルスルフィニル）プロピル、３−（メチルスルフィニル）プロピル、１−（エチルスルフィニル）プロピル、２−（エチルスルフィニル）プロピル、３−（エチルスルフィニル）プロピル、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、３−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、１−（メチルスルフィニル）ブチル、２−（メチルスルフィニル）ブチル、３−（メチルスルフィニル）ブチル、４−（メチルスルフィニル）ブチル、１−（メチルスルフィニル）ペンチル、２−（メチルスルフィニル）ペンチル、３−（メチルスルフィニル）ペンチル、４−（メチルスルフィニル）ペンチル、５−（メチルスルフィニル）ペンチル、２−（ｎ−ブチルスルフィニル）エチル、２−（イソブチルスルフィニル）エチル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）エチル、ペンチルスルフィニルメチル又はヘキシルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、ｎ−プロピルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、１−（メチルスルホニル）エチル、２−（メチルスルホニル）エチル、２−（エチルスルホニル）エチル、１−（ｎ−プロピルスルホニル）エチル、２−（ｎ−プロピルスルホニル）エチル、１−（イソプロピルスルホニル）エチル、２−（イソプロピルスルホニル）エチル、１−（メチルスルホニル）プロピル、２−（メチルスルホニル）プロピル、３−（メチルスルホニル）プロピル、１−（エチルスルホニル）プロピル、２−（エチルスルホニル）プロピル、３−（エチルスルホニル）プロピル、１−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、２−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、３−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、１−（メチルスルホニル）ブチル、２−（メチルスルホニル）ブチル、３−（メチルスルホニル）ブチル、４−（メチルスルホニル）ブチル、１−（メチルスルホニル）ペンチル、２−（メチルスルホニル）ペンチル、３−（メチルスルホニル）ペンチル、４−（メチルスルホニル）ペンチル、５−（メチルスルホニル）ペンチル、２−（ｎ−ブチルスルホニル）エチル、２−（イソブチルスルホニル）エチル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）エチル、ペンチルスルホニルメチル又はヘキシルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルチオ）エチル、２−（トリフルオロメチルチオ）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルチオ）エチル、３−（ジフルオロメチルチオ）プロピル、３−（トリフルオロメチルチオ）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピル、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピル、４−（トリフルオロメチルチオ）ブチル又は５−（トリフルオロメチルチオ）ペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルフィニル）エチル、２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、３−（ジフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、４−（トリフルオロメチルスルフィニル）ブチル又は５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルホニル）エチル、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルスルホニル）エチル、３−（ジフルオロメチルスルホニル）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルホニル）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）プロピル、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピル、４−（トリフルオロメチルスルホニル）ブチル又は５−（トリフルオロメチルスルホニル）ペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、シクロプロピルチオメチル、シクロペンチルチオメチル、１−（シクロプロピルチオ）エチル又は２−（シクロプロピルチオ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、シクロプロピルスルフィニルメチル、シクロペンチルスルフィニルメチル、１−（シクロプロピルスルフィニル）エチル又は２−（シクロプロピルスルフィニル）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、シクロプロピルスルホニルメチル、シクロペンチルスルホニルメチル、１−（シクロプロピルスルホニル）エチル又は２−（シクロプロピルスルホニル）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、フェニルチオメチル、２−メチルフェニルチオメチル、２，３−ジメチルフェニルチオメチル、１−（フェニルチオ）エチル、２−（フェニルチオ）エチル、３−（フェニルチオ）プロピル、４−（フェニルチオ）ブチル、５−（フェニルチオ）ペンチル又は６−（フェニルチオ）ヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、フェニルスルフィニルメチル、２−メチルフェニルスルフィニルメチル、２，３−ジメチルフェニルスルフィニルメチル、１−（フェニルスルフィニル）エチル、２−（フェニルスルフィニル）エチル、３−（フェニルスルフィニル）プロピル、４−（フェニルスルフィニル）ブチル、５−（フェニルスルフィニル）ペンチル又は６−（フェニルスルフィニル）ヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、フェニルスルホニルメチル、２−メチルフェニルスルホニルメチル、２，３−ジメチルフェニルスルホニルメチル、１−（フェニルスルホニル）エチル、２−（フェニルスルホニル）エチル、３−（フェニルスルホニル）プロピル、４−（フェニルスルホニル）ブチル、５−（フェニルスルホニル）ペンチル又は６−（フェニルスルホニル）ヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、ベンジルチオメチル、２−メチルベンジルチオメチル、２，３−ジメチルベンジルチオメチル、１−（ベンジルチオ）エチル、２−（ベンジルチオ）エチル、３−（ベンジルチオ）プロピル、４−（ベンジルチオ）ブチル、５−（ベンジルチオ）ペンチル又は６−（ベンジルチオ）ヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、ベンジルスルフィニルメチル、２−メチルベンジルスルフィニルメチル、２，３−ジメチルベンジルスルフィニルメチル、１−（ベンジルスルフィニル）エチル、２−（ベンジルスルフィニル）エチル、３−（ベンジルスルフィニル）プロピル、４−（ベンジルスルフィニル）ブチル、５−（ベンジルスルフィニル）ペンチル又は６−（ベンジルスルフィニル）ヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、ベンジルスルホニルメチル、２−メチルベンジルスルホニルメチル、２，３−ジメチルベンジルスルホニルメチル、１−（ベンジルスルホニル）エチル、２−（ベンジルスルホニル）エチル、３−（ベンジルスルホニル）プロピル、４−（ベンジルスルホニル）ブチル、５−（ベンジルスルホニル）ペンチル又は６−（ベンジルスルホニル）ヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（フェニル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−基を示し、例えば、ベンジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、２，３−ジメチルベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ又は６−フェニルヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、フェニルオキシメチル、２−メチルフェニルオキシメチル、２，３−ジメチルフェニルオキシメチル、１−（フェニルオキシ）エチル、２−（フェニルオキシ）エチル、３−（フェニルオキシ）プロピル、４−（フェニルオキシ）ブチル、５−（フェニルオキシ）ペンチル又は６−（フェニルオキシ）ヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヘテロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選ばれる原子を１個以上含む３員〜６員の飽和ヘテロ環を示し、例えば、オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル又はテトラヒドロピラン−４−イル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヘテロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（ヘテロシクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル、（テトラヒドロピラン−２−イル）メチル、（テトラヒドロピラン−３−イル）メチル又は（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「２，５−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−１Ｈ−ピロール−１−イル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を２，５位に有する１Ｈ−ピロール−１−イル基を示し、例えば、２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジエチル−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジ（ｎ−プロピル）−１Ｈ−ピロール−１−イル又は２，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピロール−１−イル等の基を挙げることができる。

本発明において、農業上許容される塩又は塩とは、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。

次に、一般式［Ｉ］で表される本発明の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表１００に、一般式［ＩＩ］で表される本発明の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１０１から表１７７に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。

尚、本発明の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体及び５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸誘導体には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。

本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ ：メチル；
Ｅｔ ：エチル；
ｎ−Ｐｒ ：ｎ−プロピル；
ｉ−Ｐｒ ：イソプロピル又はｉｓｏ−プロピル；
ｔ−Ｂｕ ：ｔｅｒｔ−ブチル；
ｎ−Ｂｕ ：ｎ−ブチル
ｉ−Ｂｕ ：イソブチル又はｉｓｏ−ブチル；
ｓ−Ｂｕ ：ｓｅｃ−ブチル；
ｎ−Ｐｅｎ ：ｎ−ペンチル；
ｎ−Ｈｅｘ ：ｎ−ヘキシル；
ｃ−Ｐｒ ：シクロプロピル；
ｃ−Ｂｕ ：シクロブチル；
ｃ−Ｐｅｎ ：シクロペンチル；
ｃ−Ｈｅｘ ：シクロヘキシル；
ＣＨＦ_２ ：ジフルオロメチル；
ＣＦ_３ ：トリフルオロメチル；
（２，２−Ｆ_２）ｃ−Ｐｒ：２，２−ジフルオロシクロプロピル；
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン；
ＴＨＰ：テトラヒドロピラン；

一方、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。

＜製造方法１＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＩ−２］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｙはハロゲン原子を示し、Ｂ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＲ^１１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＩＩ−２］で表される化合物は、（工程１−１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、一般式［ＩＩＩ−１］で表される化合物をシアノ化し化合物［ＩＩＩ−２］を得た後、（工程１−２）適当な溶媒中、一般式［ＩＩＩ−２］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。また、（工程１−３）適当な溶媒中、一般式［ＩＩＩ−１］で表される化合物を適当な触媒及び適当な塩基の存在下、一酸化炭素挿入反応を行い一般式［ＩＩ−１］で表される化合物を得た後、（工程１−４）適当な溶媒中、一般式［ＩＩ−１］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより化合物［ＩＩ−２］を製造することができる。
（工程１−１）
本反応で使用するシアン化合物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化アンモニウム、シアン化亜鉛、シアン化銅、又はこれらの混合物を挙げることができる。尚、シアン化合物の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して通常１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
本反応で使用する触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜７２時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ−２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ−２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１−２）
本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＩＩ−２］１モルに対して１〜溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１００．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ−２］１モルに対して０．１〜５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２０．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ−２］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜３０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜７２時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ−２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ−２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１−３）
本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム−ジクロロメタン付加物又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等、遷移金属としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、１，３−ビスジメチルホスフィノプロパン、１，２−ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３−ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して０．００１〜０．１モルであり、好ましくは０．００５〜０．０５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して０．１〜１０モルであり、好ましくは０．１〜３．０モルである。但し、有機塩基類の場合は、溶媒としても使用することができる。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜３０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応圧力は、通常大気圧から５０気圧における任意の圧力の範囲から選択すればよく、好ましくは１気圧〜１０気圧未満の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜７２時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ−１］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１−４）
本反応で使用できる酸、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程１−２と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ−２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ−２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法２＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｌ^１はハロゲン原子、基ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１２、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ^１２はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、（工程２−１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［ＩＩ−２］を酸ハロゲン化物又は混合酸無水物等の活性誘導体である化合物［ＩＩＩ］とした後、（工程２−２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［Ａ−１］と反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、（工程２−３）化合物［ＩＩ−２］と化合物［Ａ−１］とを、適当な縮合剤及び適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することもできる。
（工程２−１）
化合物［ＩＩ−２］を酸ハロゲン化物に変換するためには、塩化チオニル、塩化オキサリル又は塩化ホスホリル等を用いることができる。その他の活性誘導体に変換させる試薬として、クロロ炭酸イソブチル、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等を使用することができる。尚、活性誘導体に変換させる試薬の使用量は、化合物［ＩＩ−２］１モルに対して０．５〜３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜６．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ−２］１モルに対して０．０１〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ−２］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ］を単離することができる。
（工程２−２）
本反応で使用する化合物［Ａ−１］の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して通常１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．００１〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２−３）
本反応で使用する化合物［Ａ−１］の使用量は、化合物［ＩＩ−２］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．６モルである。
本反応で使用できる縮合剤は、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩と１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとの混合物、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドと１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとの混合物、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、（｛［（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝−４−モルホリノメチレン）ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩又はこれらの混合物等が挙げられる。尚、縮合剤の使用量は化合物［ＩＩ−２］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えばトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ−２］１モルに対して０．１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜３．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ−２］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜８０リットルである。
本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ−２］１モルに対して０．００１〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜９６時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法３＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−３］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１３は酸素原子、硫黄原子、基−ＮＲ^９又は基−ＮＲ^１０を示し、Ｒ^１４は基−Ｏ−Ｒ^８、基−Ｓ−Ｒ^８又は基−ＮＲ^９Ｒ^１０を示し、Ｌ^２はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ^ａは水素原子、ハロゲン原子、基Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１又は基Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３］で表される化合物は、一般式［Ｉ−２］で表される化合物を適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において、化合物［Ａ−３］、化合物［Ａ−４］又は化合物［Ａ−５］と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−３］、化合物［Ａ−４］及び化合物［Ａ−５］の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２５．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば，亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット（商品名、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレ−ト）等の亜硫酸付加物等が挙げられる。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して０．０１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜１．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法４＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−５］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、ｐは１又は２の整数を示し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^ａは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−５］で表される化合物は、化合物［Ｉ−４］を、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下で酸化反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、一般式［Ｉ−５］で表される化合物の硫黄原子の酸化数ｐに依存するが、化合物［Ｉ−４］１モルに対して０．７〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．７〜４．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−４］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、酢酸、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−４］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法５＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−８］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１５はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基を示し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７及びＲ^ａは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−８］で表される化合物は、（工程５−１）化合物［Ｉ−６］と化合物［Ａ−６］とを、適当な溶媒中反応させ化合物［Ｉ−７］を得た後、（工程５−２）化合物［Ｉ−７］を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、加水分解反応することにより製造することができる。
（工程５−１）
本反応で使用できる化合物［Ａ−６］としては、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸を挙げることが出来る。尚、化合物［Ａ−６］の使用量は、化合物［Ｉ−６］１モルに対して１モルから溶媒として使用するに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０〜６．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、何れの反応においても−１０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の温度範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。また、化合物［Ｉ−７］は、単離及び精製することなく工程５−２に使用することもできる。
（工程５−２）
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１の工程１−２と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法６＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−９］で表される化合物は、例えば、一般式［Ａ−７］で表される化合物と化合物［Ａ−８］又は化合物［Ａ−９］を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１６はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基又は２，５−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−１Ｈ−ピロール−１−イル基を示し、Ｒ^ｂは水素原子、基Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１又は基Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^１１及びＬ^１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−９］で表される化合物は、化合物［Ａ−７］と化合物［Ａ−８］又は化合物［Ａ−９］とを、適当な触媒及び適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
ここで用いられる化合物［Ａ−８］又は化合物［Ａ−９］は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法、例えば、ケミカル レビュー １９９５年、９５巻、２４５７頁；ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー １９９５年、６０巻、７５０８頁；ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー １９９７年、６２巻、６４５８頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−８］又は化合物［Ａ−９］の使用量は、化合物［Ａ−７］１モルに対して通常１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム−ジクロロメタン付加物又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等、遷移金属としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、１，３−ビスジメチルホスフィノプロパン、１，２−ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３−ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ａ−７］１モルに対して０．００１〜０．２モルであり、好ましくは０．０１〜０．１５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ−７］１モルに対して０．１〜１０モルであり、好ましくは０．１〜４．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−７］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜３０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜７２時間である。
反応終了後は、不溶物をろ過して濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−９］を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮し化合物［Ｉ−９］を単離することもできる。単離した化合物［Ｉ−９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法７＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１１］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−１０］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^１２及びＲ^ａは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１１］で表される化合物は、国際公開公報第２０１５／０１８４３４号に記載の方法又は記載の方法に準じて、一般式［Ｉ−１０］で表される化合物とヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩酸塩とを、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。

＜製造方法８＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１２］、［Ｉ−１３］及び［Ｉ−１４］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−１１］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１７はハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ｒ^１８はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又は無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７及びＲ^ａは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１２］で表される化合物は、一般式［Ｉ−１１］で表される化合物を適当な溶媒中、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｌ．第３巻１９５頁（１
９５５年）に記載の方法に準じて（例えば、塩酸、硫酸及び臭化水素酸等の鉱酸と亜硝酸塩、若しくは適当な亜硝酸アルキルエステルを用いる方法により）ジアゾニウム塩とした後、（工程８−１）適当な銅塩の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。さらに、化合物［Ｉ−１１］をジアゾニウム塩とした後、（工程８−２）適当な酸の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において化合物［Ａ−１０］と反応させることにより、一般式［Ｉ−１３］で表される化合物を製造することができる。また、一般式［Ｉ−１４］で表される化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， 第４２巻２０５３頁−２０５８頁（１９７７年）に記載の方法又は記載の方法に準じて、適当な溶媒中において、適当な銅塩の存在下又は非存在下、化合物［Ｉ−１１］を反応させることにより製造することもできる。
（工程８−１）
本反応で使用できる銅塩としては、例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、シアン化銅（Ｉ）等が挙げられる。尚、銅塩の使用量は、化合物［Ｉ−１１］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる亜硝酸アルキルエステルとしては、例えば、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル又は亜硝酸アミル等が挙げられる。尚、亜硝酸エステルの使用量は、化合物［Ｉ−１１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程８−２）
本反応で使用できる化合物［Ａ−１０］としては、例えば、ジメチルジスルフィド又はジベンジルジスルフィド等が挙げられる。尚、化合物［Ａ−１０］の使用量は、化合物［Ｉ−１１］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる酸としては、例えば、Ｌ−アスコルビン酸等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［Ｉ−１１］１モルに対して０．４〜５．０モルであり、好ましくは０．４〜２．５モルである。
本反応で使用できる亜硝酸アルキルエステル、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法８の工程８−１と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法９＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１６］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−１５］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｙ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^ａは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１６］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［Ｉ−１５］をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、塩素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロコハク酸イミド、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、１，３−ジブロモ−５，５−ヒダントイン、沃素、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジヨード−５，５−ヒダントイン等を挙げることができる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［Ｉ−１５］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；硫酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１５］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．３〜２０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する又は水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１０＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−１７］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^１２及びＲ^ａは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［Ｉ−１７］を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
本反応で使用できる溶媒、酸、塩基、反応温度及び反応時間は、製造方法１の工程１−２と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１１＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−２０］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１９は水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、Ｒ^２０は水素原子又は基Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１２を示し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７及びＲ^ａは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２０］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物をジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）と反応させることにより生じるイソシアナート［Ｉ−１９］に対し、求核剤として化合物［Ａ−１１］を付加させることで製造することができる。
本反応で使用できるＤＰＰＡの使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．１〜１００リットルである。
本反応で使用できる［Ａ−１１］としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類又は水等を挙げることができる。尚、［Ａ−１１］の使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して１モルから溶媒として使用するのに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０〜１００モルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃から１２０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量により異なるが、通常１分から４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
さらに、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物の製造中間体である化合物［ＩＩＩ］等は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。

＜中間体の製造方法１＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＩＩ−１］で表される化合物は、例えば、一般式［ＩＩＩ−２］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＹは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＩＩＩ−１］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＩＩＩ−２］をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる溶媒、ハロゲン化剤、反応温度及び反応時間は、製造方法９と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ−１］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

本発明の一般式［ＩＩ］で表される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸誘導体又はその塩は、本発明の一般式［Ｉ］で表される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。

本発明の農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。

本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。

本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤、殺ダニ剤及び殺センチュウ剤である。

本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

以下に、上記添加成分について説明する。

固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、尿素−アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４−ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ_９−Ｃ_１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。

界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。

結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。

拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。

展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。

固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。

崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。

分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。

一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれ、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。

本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。

本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］で表される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。

本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１〜２０％、好ましくは０．０５〜１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％、好ましくは５〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％、好ましくは１０〜８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５〜９０％、好ましくは１０〜８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１〜５０％、好ましくは５〜３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５〜６０％、好ましくは１０〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５〜７０％、好ましくは１０〜６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％、好ましくは５〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％、好ましくは１〜３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％、好ましくは０．１〜１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。

これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。

本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。

尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。

次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤化合物を例示する。

殺虫活性成分：

アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ−体、ｄ−ｔｒａｎｓ−体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン−メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン−モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ−テフルトリン（ｋａｐｐａ−ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ−ビフェントリン（ｋａｐｐａ−ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ−ＢＨＣ（ｇａｍｍａ−ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ−体，ｌａｍｂｄａ−体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ−体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ−体，ｂｅｔａ−体，ｔｈｅｔａ−体，ｚｅｔａ−体を含む］、ジムプロピリダッツ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル−２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バチルス ・アミロリケファシエンス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、パスツーリアペネトランス胞子（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス−（２−クロロ−１−メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏ
ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ） ［ｔａｕ−体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス−ジャスモン（ｃｉｓ−ｊａｓｍｏｎｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ボーベリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ・ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、核多角体病ウイルス包埋体、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１−トリクロロ−２，２−ビス（４−クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，４−ジクロロ−５−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２−１１−１）、２，４−ジメチル−５−［６−（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル−２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０−３４−２）、２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８−６２−０）、３−クロロ−２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１−２８−１）、４，６−ジニトロ−ｏ−クレゾール（ＤＮＯＣ）、４−フルオロ−２−メチル−５−（５，５−ジメチルヘキシルオキシ］フェニル ２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７−７１−４）、Ｂｔタンパク質 （Ｃｒｙ１Ａｂ， Ｃｒｙ１Ａｃ， Ｃｒｙ１Ｆａ， Ｃｒｙ２Ａｂ， ｍＣｒｙ３Ａ， Ｃｒｙ３Ａｂ， Ｃｒｙ３Ｂｂ， Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ−８５（コード番号）、ＮＩ−３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−［４−（ジメチルスルファモイル）フェニル］−ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ−エチル−Ｏ−４−（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート （ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。

次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。

殺菌活性成分：

アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ− ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ−ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ−ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードモナス・ロデシア・ＨＡＩ−０８０４（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｈｏｄｅｓｉａｅ ＨＡＩ−０８０４）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌ ｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ｓｔｒａｉｎ：ＱＳＴ ７１３）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール・シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ −ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリル
ピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ， ｃａｌｃｉｕｍ， ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ ａｎｄ ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メチル ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４−２３−５）、ＢＡＦ−０４５（コード番号）、ＢＡＧ−０１０（コード番号）、ＵＫ−２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ−１００２（コード番号）、ＮＦ−１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ、Ｆ９６５０（コード番号）。

次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物生長調整剤化合物を以下に例示する。

除草活性成分：

アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ Ａ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル−ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド−Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ−Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ−エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｔｏｔｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒ
ｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド−Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ−Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２−トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６−トリクロロ安息香酸（２，３，６−ＴＢＡ）、２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５−Ｔ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む）、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン（ＡＣＮ）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、４，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、ＡＥ−Ｆ−１５０９４４（コード番号）、ＩＲ−６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、Ｓ−エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ−０２（コード番号）、ＮＣ−６５３（コード番号）、Ｓ―５２３（コード番号）、ＳＬ−１２０１（コード番号）。

植物生長調節剤：

１−ナフチルアセトアミド（１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１−メチルシクロプロペン（１−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，６−ジイソプロピルナフタレン（２，６−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３−５５−２）、４−クロロフェノキシ酢酸（４−ＣＰＡ）、ｎ−デシルアルコール（ｎ−ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ ａｃｉｄ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ−ｅｔｈｙｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、過酸化カルシウム。

次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。

イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン−エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、クロキントセット−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ナフタル酸無水物（１，８−Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−Ｏ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン（ＭＧ−１９１）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ−２４）、ＴＩ−３５（コード番号）。

以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。

バッタ目害虫としては、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｈｙｌａ ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。

アザミウマ目害虫としては、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。

カメムシ目害虫としては、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、シュガーケーンスピットルバグ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オクラリーフホッパー（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、マンゴーリーフホッパー（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉ）、ライススティンクバグ（Ｔｉｂｒａｃａ ｌｉｍｂａｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、グリーンベリースティンクバグ（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、ツチカメムシ科のバロワーブラウンスティンクバグ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。

コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ ｐｉｃｅａ）、フィロファガクヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のクビアカツヤカミキリ（Ａｒｏｍｉａ ｂｕｎｇｉｉ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）、シュガーケーンウィービル（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｌｅｖｉｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。

ハエ目害虫としては、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａ ｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アメリカンセルペンティンリーフマイナー（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。

チョウ目害虫としては、例えば、コウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科のコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ ｒｅｃｅｎｓ ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。

ハチ目害虫としては、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｉｍｉｌｌｉｍａ ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。

トビムシ目害虫としては、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。

シミ目害虫としては、例えば、シミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。

ゴキブリ目害虫としては、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等を挙げることができる。

チャタテムシ目害虫としては、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。

ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。

ハジラミ目害虫としては、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。

シラミ目害虫としては、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。

ダニ目害虫としては、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。

植物寄生性線虫類としては、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ），ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ Ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。

植物寄生性軟体動物としては、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ ｄｅｓｐｅｃｔａ ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。

その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。

本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。

本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ Ｐｌａｎｔ Ｂｒｅｅｄｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ， ＮＢＴｓ）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩 著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ Ｅｄｉｔｉｎｇ Ｔｏｏｌｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ ２０１７，８， ３９９、Ｔａｐａｎ Ｋｕｍａｒ Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ Ｆａｔｈｉ Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ ａｎｄ Ｈａｎｈｏｎｇ Ｂａｅ 著）等に記載されている。

次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ−５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。^１Ｈ ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ−ＬＡ４００（４００ ＭＨｚ）、ＪＮＭ−ＬＡ３００（３００ ＭＨｚ）又はＪＮＭ−ＥＣＳ３００（３００ ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。高分解能質量分析スペクトル（ＨＲＭＳ）は、サーモフィッシャーサイエンティフィック製Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅ Ｆｏｃｕｓ Ｈｙｂｒｉｄ Ｑｕａｄｒｕｐｏｌｅ−Ｏｒｂｉｔｒａｐ ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ Ｓｙｓｔｅｍ（ＥＳＩ， ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｍｏｄｅ）を用いて測定した。

又、本発明化合物の製造中間体の製造例も併せて記載する。

［実施例１］
４−フルオロ−２−メチル−５−［１−メチル−３−（メチルスルフィニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００８４）の製造

（１）５−［３−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｆ−１５３０）の製造
国際公開第２０１５／０１８４３４号に記載の方法に準じて製造した３−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５．００ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．８８ｇ（４９．８ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン８０．０ｍＬ、水８．０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１．２２ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）と５−エトキシカルボニル−２−フルオロ−４−メチルフェニルボロン酸４．３２ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で５．０時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を４．１４ｇ（収率７０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ８．０１ （１Ｈ， ｄ）， ７．１１ （１Ｈ， ｄ）， ６．２７ （１Ｈ， ｓ）， ５．８７ （２Ｈ， ｓ）， ４．３９ （２Ｈ， ｑ）， ３．８３ （３Ｈ， ｄ）， ２．６８ （３Ｈ， ｓ）， ２．１８ （６Ｈ， ｓ）， １．４１ （３Ｈ， ｔ）

（２）５−［３−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４−フルオロ−２−メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｅ−１４８３）の製造
５−［３−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル４．００ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、水２０ｍＬの混合物に水酸化ナトリウム１．１３ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間撹拌した後、５０℃で１．５時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルと水を加え、得られた水層に１０％クエン酸水溶液を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を４．２０ｇ（収率 定量的）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ８．１６ （１Ｈ， ｄ）， ７．１６ （１Ｈ， ｄ）， ６．２８ （１Ｈ， ｓ）， ５．８７ （２Ｈ， ｓ）， ３．８５ （３Ｈ， ｄ）， ２．７３ （３Ｈ， ｓ）， ２．１７ （６Ｈ， ｓ）

（３）５−［３−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｄ−０１８９）の製造
５−［３−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４−フルオロ−２−メチル安息香酸２．６６ｇ（８．１３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．８７ｇ（９．７５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物１．４９ｇ（９．７３ｍｍｏｌ）、クロロホルム２０ｍＬの混合物に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン１．６１ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜３：１）にて精製し、目的物を２．２２ｇ（収率６７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．４４ （１Ｈ， ｄ）， ７．１４ （１Ｈ， ｄ）， ６．２４ （１Ｈ， ｓ）， ６．０７ （１Ｈ， ｂｒｓ）， ５．８７ （２Ｈ， ｓ）， ４．１９−４．０４ （２Ｈ， ｍ）， ３．８１ （３Ｈ， ｄ）， ２．５３ （３Ｈ， ｓ）， ２．１６ （６Ｈ， ｓ）

（４）５−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｄ−００５１）の製造
５−［３−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１．５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．３７ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．３ｇ（１９ｍｍｏｌ）、エタノール６．０ｍＬ、水１．０ｍＬの混合物をマイクロ波照射下、１１０℃で１時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：３）にて精製し、目的物を１．１０ｇ（収率９１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．３７ （１Ｈ， ｄ）， ７．０８ （１Ｈ， ｄ）， ６．０６ （１Ｈ，ｂｒｓ）， ５．６８ （１Ｈ， ｓ）， ４．１８−４．０４ （２Ｈ， ｍ）， ３．５９ （３Ｈ， ｄ）， ２．５０ （３Ｈ， ｓ）

（５）４−フルオロ−２−メチル−５−［１−メチル−３−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００８３）の製造
５−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１．１０ｇ（３．３３ｍｍｏｌ）、アセトニトリル１４．０ｍＬ、ジメチルスルホキシド３．０ｍＬの混合物にジメチルジスルフィド０．６３ｇ（６．７ｍｍｏｌ）とＬ−アスコルビン酸０．２９ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル０．５２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）にて精製し、目的物を０．６５ｇ（収率５４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．３８ （１Ｈ， ｄ）， ７．１０ （１Ｈ， ｄ）， ６．２６ （１Ｈ，ｓ）， ６．０３ （１Ｈ， ｂｒｓ）， ４．１９−４．０４ （２Ｈ， ｍ）， ３．７５ （３Ｈ， ｄ）， ２．５３ （３Ｈ， ｓ）， ２．５１ （３Ｈ， ｓ）
（６）４−フルオロ−２−メチル−５−［１−メチル−３−（メチルスルフィニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００８４）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−［１−メチル−３−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．６５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液６ｍＬに氷冷下、０〜５℃にてｍ−クロロ過安息香酸０．３８ｇ（１．４ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）を徐々に加え、氷冷下にて１時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３〜クロロホルム：メタノール＝１０：１）にて精製し、目的物を０．５０ｇ（収率７４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．４１ （１Ｈ， ｄ）， ７．１４ （１Ｈ， ｄ）， ６．７８ （１Ｈ，ｓ）， ６．１７ （１Ｈ， ｂｒｓ）， ４．１６−４．０６ （２Ｈ， ｍ）， ３．８３ （３Ｈ， ｄ）， ２．９５ （３Ｈ， ｓ）， ２．５３ （３Ｈ， ｓ）

［実施例２］
５−｛３−［（ジフルオロメチル）チオ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−０１４０）の製造

（１）４−フルオロ−５−（３−メルカプト−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−０００９）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−［１−メチル−３−（メチルスルフィニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．４０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液５．０ｍＬに無水トリフルオロ酢酸１．１ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間加熱撹拌した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。得られた粗生成物、炭酸カリウム０．４４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、メタノール５．０ｍＬの混合物を室温で２時間半攪拌した。反応終了後、１０％クエン酸水溶液を加えて反応混合物を酸性にし、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を０．５０ｇ（収率 定量的）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．３７（１Ｈ， ｄ）， ７．１２（１Ｈ， ｄ）， ６．３１（１Ｈ， ｓ）， ６．０５（１Ｈ， ｂｒｓ）， ４．１９−４．０５（２Ｈ， ｍ）， ３．７５（３Ｈ， ｄ）， ２．５２（３Ｈ， ｓ）

（２）５−｛３−［（ジフルオロメチル）チオ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−０１４０）の製造
上記（１）で得られた粗製の４−フルオロ−５−（３−メルカプト−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（１．１ｍｍｏｌとして計算）、炭酸カリウム０．３６ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、ロンガリット０．１３ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５．０ｍＬの混合物にクロロジフルオロメタン２．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）を吹き込み、８０℃で１時間半加熱撹拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．２２ｇ（収率５０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．３９（１Ｈ， ｄ）， ７．１３（１Ｈ， ｄ）， ６．９２（１Ｈ， ｔ）， ６．５３（１Ｈ， ｓ）， ６．１１（１Ｈ， ｂｒｓ）， ４．１９−４．０２（２Ｈ， ｍ）， ３．８０（３Ｈ， ｄ）， ２．５２（３Ｈ， ｓ）

［実施例３］
５−｛４−クロロ−３−［（ジフルオロメチル）チオ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−２０５４）の製造
５−｛３−［（ジフルオロメチル）チオ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロコハク酸イミド４４ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、アセトニトリル１．５ｍＬの混合物を８５℃で８時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．１３ｇ（収率 定量的）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．４３（１Ｈ， ｄ）， ７．１７（１Ｈ， ｄ）， ６．９６（１Ｈ， ｔ）， ６．０４（１Ｈ， ｂｒｓ）， ４．１９−４．０５（２Ｈ， ｍ）， ３．８１（３Ｈ， ｓ）， ２．５５（３Ｈ， ｓ）

［実施例４］
５−（４−クロロ−１−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｅ−０６８９）の製造
（１）１−メチル−５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチルの製造
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５４巻８１７４頁−８１８７頁（２０１１年）に記載の方法に準じて製造した５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル２．００ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．９４ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液３０ｍＬに氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物４．１６ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、水を加え、クロロホルムにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を３．１７ｇ（収率８６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ６．６９（１Ｈ， ｓ）， ３．９４（３Ｈ， ｓ）， ３．９２（３Ｈ， ｓ）

（２）１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチルの製造
１−メチル−５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル３．７０ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．３０ｇ（３８．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０．０ｍＬ、水１．０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１．００ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）と４−メチルフェニルボロン酸２．６２ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で１時間半加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：１〜２：１）にて精製し、目的物を３．００ｇ（収率 定量的）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．３３−７．２６（４Ｈ， ｍ）， ６．８３（１Ｈ， ｓ）， ３．９５（３Ｈ， ｓ），３．９４（３Ｈ， ｓ）， ２．４２（３Ｈ， ｓ）

（３）４−クロロ−１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチルの製造
１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル４．００ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロコハク酸イミド２．４２ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）、アセトニトリル３０．０ｍＬの混合物を７５℃で３時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜３：１）にて精製し、目的物を３．５０ｇ（収率７６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．３７−７．２６（４Ｈ， ｍ）， ３．９８（３Ｈ， ｓ）， ３．８７（３Ｈ， ｓ），２．４４（３Ｈ， ｓ）

（４）４−クロロ−１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の製造
４−クロロ−１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル３．５０ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２５ｍＬ、エタノール２５ｍＬ、水２５ｍＬの混合物に水酸化リチウム一水和物１．６６ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、得られた水層に２Ｍ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を３．４０ｇ（収率 定量的）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．３８−７．２７（４Ｈ， ｍ）， ３．８９（３Ｈ， ｓ）， ２．４５（３Ｈ， ｓ）

（５）ｔｅｒｔ−ブチル （４−クロロ−１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カーバメートの製造
４−クロロ−１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸３．４０ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．６５ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール３０ｍＬの混合物にジフェニルリン酸アジド４．４８ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）を室温で滴下した後、６０℃で３時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物を１．５７ｇ（収率３６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．４１−７．２７（５Ｈ， ｍ）， ３．８７（３Ｈ， ｓ）， ２．４５（３Ｈ， ｓ）， １．５７（９Ｈ， ｓ）

（６）４−クロロ−１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンの製造
ｔｅｒｔ−ブチル （４−クロロ−１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カーバメート１．２２ｇ（３．７９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液１５．０ｍＬに、トリフルオロ酢酸４．００ｍＬ（５２．３ｍｍｏｌ）を滴下した後、３時間加熱還流した。室温にて放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜クロロホルム：：メタノール＝１０：１）にて精製し、目的物を０．５８ｇ（収率６９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．３７−７．２８（４Ｈ， ｍ）， ３．７７（３Ｈ， ｓ）， ２．４４（３Ｈ， ｓ）

（７）４−クロロ−１−メチル−３−メチルチオ−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの製造
４−クロロ−１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン０．９２ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、アセトニトリル９．０ｍＬ、ジメチルスルホキシド３．０ｍＬの混合物にジメチルジスルフィド０．７８ｇ（８．３ｍｍｏｌ）とＬ−アスコルビン酸０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えた後、氷冷下、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル０．６８ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２３時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜３：１）にて精製し、目的物を０．１８ｇ（収率１７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．３３−７．２９（４Ｈ， ｍ）， ３．７８（３Ｈ， ｓ）， ２．５４（３Ｈ， ｓ）， ２．４３（３Ｈ， ｓ）

（８）４−クロロ−５−（３−ヨード−４−メチルフェニル）−１−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾールの製造
４−クロロ−１−メチル−３−メチルチオ−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール０．１８ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）の硫酸溶液４．０ｍＬに氷冷下、Ｎ−ヨードコハク酸イミド０．１６ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間半攪拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．１５ｇ（収率５６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．８５（１Ｈ， ｄ）， ７．３９−７．２６（２Ｈ， ｍ）， ３．７８（３Ｈ， ｓ），２．５３（３Ｈ， ｓ）， ２．５０（３Ｈ， ｓ）

（９）５−（４−クロロ−１−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ−０７１１）の製造
４−クロロ−５−（３−ヨード−４−メチルフェニル）−１−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール０．１５ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物３．２ｍｇ（３．９μｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）、メタノール３．０ｍＬの混合物を一酸化炭素雰囲気下（９．０ｋｇ／ｃｍ^２）、９０℃で１時間半加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を８６ｍｇ（収率７０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ７．９６（１Ｈ， ｄ）， ７．４８−７．３６（２Ｈ， ｍ）， ３．９２（３Ｈ， ｓ），３．７９（３Ｈ， ｓ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ２．５４（３Ｈ， ｓ）

（１０）５−（４−クロロ−１−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｅ−０６８９）の製造
５−（４−クロロ−１−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル安息香酸メチル０．１６ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１．５ｍＬ、エタノール１．５ｍＬ、水１．５ｍＬの混合物に水酸化リチウム一水和物６０ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、得られた水層に１０％クエン酸水溶液を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を０．１２ｇ（収率７９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ８．０８（１Ｈ， ｄ）， ７．５１（１Ｈ， ｄｄ）， ７．４３（１Ｈ， ｄ）， ３．８１（３Ｈ， ｓ）， ２．７２（３Ｈ， ｓ）， ２．５４（３Ｈ， ｓ）

前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表１７８〜表１８１に示し、本発明化合物［ＩＩ］の物性値を同様に表１８２〜表１８５に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。

次に、以上のようにして製造された本発明の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。

［製剤例１］ 乳剤
表１〜表１００及び表１７８〜表１８１に記載の化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。

［製剤例２］ 水和剤
表１〜表１００及び表１７８〜表１８１に記載の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。

［製剤例３］ 粉剤
表１〜表１００及び表１７８〜表１８１に記載の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。

［製剤例４］ 粒剤
表１〜表１００及び表１７８〜表１８１に記載の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。

［製剤例５］ フロアブル剤
表１〜表１００及び表１７８〜表１８１に記載の化合物 ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 ４部
エチレングリコール ７部
シリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製） ０．０２部
水 ６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。

［製剤例６］ 顆粒水和剤
表１〜表１００及び表１７８〜表１８１に記載の化合物 １０部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部
ポリカルボン酸ナトリウム ３部
ホワイトカーボン ５部
α化デンプン １部
炭酸カルシウム ６５部
水 １０部

以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。

次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。

［試験例１］コナガ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。

この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００８、Ｂ−０１４０、Ｅ−００３３

［試験例２］トビイロウンカ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００２、Ａ−０００８、Ａ−００２４、Ｂ−００８５、Ｂ−０１４０、Ｂ−０１４９、Ｅ−００３３、Ｆ−００３５、Ｆ−１５３０

［試験例３］ワタアブラムシ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００８、Ａ−００２４、Ｂ−００８５、Ｂ−０１４０、Ｂ−０１４９

［試験例４］ナミハダニ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求めた。試験は１連制で行った。

この試験により防除価９０以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−００９０、Ａ−００９２、Ｂ−００８５、Ｂ−０１４９、Ｄ−００５１

［試験例５］サツマイモネコブセンチュウ制線虫活性試験
供試化合物をｔｗｅｅｎ２０を１％含有するＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、この溶液を有効成分として２０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液０．５ ｍｌと、サツマイモネコブセンチュウ第二期幼虫約３０頭を含む懸濁液０．５ ｍｌを混合し、２５℃の恒温室に置いた。５日後に顕微鏡下で生存線虫数を数え、数３の計算式により制線虫活性を求めた。試験は２連制で行なった。

この試験により制線虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００２、Ａ−０００８、Ａ−００２４、Ａ−００９０、Ｂ−００８５、Ｂ−０１４０、Ｂ−０１４９、Ｂ−２０５４

本発明は、優れた殺虫活性を有する新規な化合物及びその製造中間体を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。

Claims (13)

1. 一般式［Ｉ］
   

   

   ［式中、
   ｎは、０、１又は２の整数を示し、
   Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
   Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノ基、ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示し、
   また、Ｒ^１とＲ^２はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
   Ｒ^３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノ基を示し、
   Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
   Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
   Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ［ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル］アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、メルカプトＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、基−ＯＲ^８、基−Ｓ（＝Ｏ）_ｎ−Ｒ^８、基−Ｎ（Ｒ^９）（Ｒ^１０）、ハロゲン原子を示し、
   Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
   Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
   Ｒ^９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示し、
   Ｒ^１０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
   また、Ｒ^９とＲ^１０はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基によって置換されてもよく、
   置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示す。］
   で表される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
2. 請求項１に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
3. 農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する請求項２に記載の農薬組成物。
4. 請求項１に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
5. 有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である請求項４に記載の有害生物防除剤。
6. 農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する請求項５に記載の有害生物防除剤。
7. 農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である請求項６に記載の有害生物防除剤。
8. 請求項１に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
9. 請求項１に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
10. 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である請求項８又は９に記載の有害生物の防除方法。
11. 請求項１に記載の５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する請求項８〜１０のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
12. 請求項４〜７のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
13. 一般式［ＩＩ］
    

    

    ［式中、
    ｎは、０、１又は２の整数を示し、
    Ｒ^３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノ基を示し、
    Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
    Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
    Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ［ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル］アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、メルカプトＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、
    無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、基−ＯＲ^８、基−Ｓ（＝Ｏ）_ｎ−Ｒ^８、基−Ｎ（Ｒ^９）（Ｒ^１０）、ハロゲン原子を示し、
    Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
    Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
    Ｒ^９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示し、
    Ｒ^１０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
    また、Ｒ^９とＲ^１０はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基によって置換されてもよく、
    Ｒ^１１は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
    置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示す。］
    で表される５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸誘導体、又はその塩。