JP7305632B2 - ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents
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Description
pは、0又は1の整数を示し、
R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Aは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Qは、ハロゲン原子、無置換の若しくは(R8)mによって置換されたC6~C10アリール基又は無置換の若しくは(R8)mによって置換されたヘテロアリール基を示し、
R6及びR7は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C2~C7アルキニル基、C2~C6アルケニル基、ヒドロキシ基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、2-テトラヒドロフラニル基、3-テトラヒドロフラニル基、2-テトラヒドロピラニル基、4-テトラヒドロピラニル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、ホルミル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェニルカルボニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたC7~C13アラルキルカルボニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリジルカルボニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラゾリルカルボニル基、ピリジン-2-イルメチル基、ピリジン-3-イルメチル基、(C1~C6アルキル)チオカルボニル基、(C1~C6アルコキシ)チオカルボニル基、チオカルバモイル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノチオカルボニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノチオカルボニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノスルホニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノスルホニル基、R10R11N-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、アミノカルボニルC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルC1~C6アルキル基、モノ(C3~C6シクロアルキル)アミノカルボニルC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6ハロアルキル)アミノカルボニルC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルC1~C6アルキル基、ヒドロキシイミノ基、C1~C6アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基を示し、また、R6とR7は一緒になって=CR12N(R13)R14または=CR12OR15を形成してもよく、さらに、R6とR7はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する3~6員の複素環を形成してもよく、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
R8は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC2~C6アルキニル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C7アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルコキシ基、オキシラン-2-イル基、モノ(オキシラン-2-イル)C1~C3アルキル基、C3~C6ハロシクロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、アミノC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノC1~C6アルキル基、トリ(C1~C6アルキル)シリルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6ハロアルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6ハロアルキル基、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルコキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルコキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルスルホニル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルスルフィニル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルスルホニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラゾール-1-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリミジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,3,5-トリアジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-3-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-5-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-6-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたベンジル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたベンジルオキシ基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、カルボキシ基、1,3-ジオキソラン-2-イル基、1,3-ジオキサン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1H-イミダゾール-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたチアゾール-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたオキサゾール-2-イル基、(ヒドロキシイミノ)メチル基、(メチルオキシイミノ)メチル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたイソキサゾール-3-イル、無置換の若しくは(R9)nで置換された4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル基、シアノ基又はニトロ基を示し、さらに、隣接する2個のR8が、それぞれのR8が結合する炭素原子と共に4~8員の炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する4~8員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される1個以上の置換基によって置換されていてもよく、
R9は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
R10及びR11は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基又はC3~C6シクロアルキル基を示し、さらに、R10とR11はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員環を形成してもよく、
R12は、水素原子、C1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキル基を示し、
R13及びR14は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基を示し、さらに、R13とR14はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する3~6員の複素環を形成してもよく、
R15は、C1~C6アルキル基を示し、
mは化学的に許容されるR8の個数を示しかつ0~7のいずれかの整数であり、mが2以上のときR8は互いに同じでも異なってもよく、
nは化学的に許容されるR9の個数を示しかつ0~5のいずれかの整数であり、nが2以上のときR9は互いに同じでも異なってもよい。]
で表されるピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩。
一般式[II]
pは、0又は1の整数を示し、
R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
R16は、水素原子又はC1~C6アルキル基を示し
Q’は、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、ジ(C1~C6アルキル)スルファモイルオキシ基、無置換の若しくは(R9)nによって置換されたフェニルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは(R8)mによって置換されたC6~C10アリール基又は無置換の若しくは(R8)mによって置換されたヘテロアリール基を示し、
R8は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC2~C6アルキニル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C7アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルコキシ基、オキシラン-2-イル基、モノ(オキシラン-2-イル)C1~C3アルキル基、C3~C6ハロシクロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、アミノC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノC1~C6アルキル基、トリ(C1~C6アルキル)シリルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6ハロアルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6ハロアルキル基、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルコキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルコキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルスルホニル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルスルフィニル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルスルホニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラゾール-1-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリミジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,3,5-トリアジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-3-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-5-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-6-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたベンジル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたベンジルオキシ基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、カルボキシ基、1,3-ジオキソラン-2-イル基、1,3-ジオキサン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1H-イミダゾール-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたチアゾール-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたオキサゾール-2-イル基、(ヒドロキシイミノ)メチル基、(メチルオキシイミノ)メチル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたイソキサゾール-3-イル、無置換の若しくは(R9)nで置換された4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル基、シアノ基又はニトロ基を示し、さらに、隣接する2個のR8が、それぞれのR8が結合する炭素原子と共に4~8員の炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する4~8員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される1個以上の置換基によって置換されていてもよく、
R9は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
mは化学的に許容されるR8の個数を示しかつ0~7のいずれかの整数であり、mが2以上のときR8は互いに同じでも異なってもよく、
nは化学的に許容されるR9の個数を示しかつ0~5のいずれかの整数であり、nが2以上のときR9は互いに同じでも異なってもよい。]
で表されるピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩。
Et :エチル
Pr :n-プロピル
i-Pr :イソプロピル
Bu :n-ブチル
t-Bu :tert-ブチル
OMe :メトキシ
O(i-Pr) :イソプロポキシ
2-CF3 :2-トリフルオロメチル
2,6-CN2 :2,6-ジシアノ
2,6-OEt2 :2,6-ジエトキシ
4-Me,2-CF3:4-メチル-2-トリフルオロメチル
2-CF3-pyridin-3-yl:2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル
3,6-Cl2-pyridin-2-yl:3,6-ジクロロピリジン-2-イル
CH2OTBS:tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル
C(=O)(4-Cl)Ph:4-クロロベンゾイル
本発明化合物のうち、一般式[VI]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[VI]で表される化合物は、化合物[III]と化合物[IV]又は化合物[V]とを、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[VIII]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[VIII]で表される化合物は、化合物[VII]とハロゲン化剤とを、適当な溶媒中、適当な酸の存在下又は非存在下、適当な酸化剤の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[XII]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[XIV]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[XVII]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することもできる。
本反応で使用できる酸ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩化オキサリル又は塩化ホスホリル等を挙げることができる。尚、酸ハロゲン化剤の使用量は、化合物[XIV]1モルに対して0.1~30モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.5~10モルである。
本反応で使用する化合物[XVI]の使用量は、化合物[XV]1モルに対して通常1~500モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~300モルである。
本発明化合物のうち、一般式[XVII]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[XVII]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[XIX]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式及び[XX]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[XII]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することもできる。
<製造方法11>
本発明化合物のうち、一般式[XXII]で表される化合物は、例えば一般式[XVII]で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXII]で表される化合物は、化合物[XVII]と適当な硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[XXVI]で表される化合物は、例えば一般式[XXIII]で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
塩化オキサリルの使用量は、化合物[XXIII]1モルに対して1.0~1000モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~300モルである。
本反応で使用する化合物[XXV]の使用量は、化合物[XXIV]1モルに対して通常1.0~500モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~300モルである。
本発明化合物のうち、一般式[XVII]で表される化合物は、例えば一般式[XXVII]で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XVII]で表される化合物は、化合物[XXVII]と化合物[XXVIII]又は化合物[XXIX]とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
アクリナトリン(acrinathrin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アシノナピル(acynonapyr)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソレイナー(afoxolaner)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)[d-cis-trans-体、d-trans-体を含む]、イサゾホス(isazophos)、イサミドホス(isamidofos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イソフェンホス・メチル(isofenphos-methyl)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モムフルオロスリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オメトエート(omethoate)、カズサホス(cadusafos)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カランジン(karanjin)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ-BHC(gamma-BHC)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クマホス(coumaphos)、クリオライト(cryolite)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、シアジピル(cyazypyr)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma-体,lambda-体を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、シフルトリン(cyfluthrin)[beta-体を含む]、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha-体,beta-体,theta-体,zeta-体を含む]、ジムプロピリダズ(dimpropyridaz)、ジメチル-2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチルホスホネート(DEP)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン・ナトリウム塩(sulcofuron-sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホテップ(sulfotep)、ダイアジノン(diazinon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオナジン(thionazin)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、チクロピラゾフロール(tyclopyrazoflor)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニコチン(nicotine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ネマデクチン(nemadectin)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、バシルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ズブチリス(Bacillus subtillis)、バシルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バシルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の生産する昆虫毒素、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)、バシルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビス-(2-クロロ-1-メチルエチル)エーテル(DCIP)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカル
ブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトリン(fluthrin)、フルバリネート(fluvalinate) [tau-体を含む]、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルララナル(fluralaner)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス・テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ボーベリア・テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、リトルアA(litlure-A)、リトルアB(litlure-B)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、りん化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、核多角体病ウイルス包埋体、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、有機スズ化合物(organotins)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-11-ヘキサデセナール、(Z)-11-ヘキサデセニル=アセタート、(Z)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-9-テトラデセン-1-オール、(Z,E)-9,11-テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス(4-クロロフェニル)エタン(DDT)、1,3‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、2,4-ジクロロ-5-{2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}フェニル 2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472050-04-6)、2,4-ジクロロ-5-{2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}フェニル 2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472052-11-1)、2,4-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチルチオ)へキシルオキシ]フェニル-2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472050-34-2)、2-{2-フルオロ-4‐メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェノキシ}-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(化学名、CAS登録番号:1448758-62-0)、3-クロロ-2-{2-フルオロ-4‐メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェノキシ}-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(化学名、CAS登録番号:1448761-28-1)、4,6-ジニトロ-o-クレゾール(DNOC)、4-フルオロ-2-メチル-5-(5,5-ジメチルヘキシルオキシ]フェニル-2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472047-71-4)、Btタンパク質 (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、CL900167(コード番号)、NA-85(コード番号)、NI-30(コード番号)、O,O-ジエチル-O-[4-(ジメチルスルファモイル)フェニル]-ホスホロチオネート(DSP)、O-エチル-O-4-(ニトロフェニル)フェニルホスホノチオエート (EPN)、RU15525(コード番号)、XMC(XMC)、Z-13-イコセン-10-オン、ZXI8901(コード番号)。
アザコナゾール(azaconazole)、アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アルジモルフ(aldimorph)、イソチアニル(isotianil)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine- triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、インプリマチンA(imprimatin A)、インプリマチンB(imprimatin B)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾ-ル(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オーガニックオイル(organic oils)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボネ(carvone)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノフメリン(quinofumelin)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、クロジラコン(clozylacon)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、シュードモナス・ロデシア・HAI-0804(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ソラテノール(solatenol)、ダゾメット(dazomet)、タラロマイセス フラバス(Talaromyces flavus)、チアジニル(tiadinil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チウラム(thiram)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テルビナフィン(terbinafine)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)、トルニファニド(tolnifanide)、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ナフティフィン(naftifine)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)(strain:QST 713)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ビテルタノール(bitertanol)、ビナパクリル(binapacryl)、ヒノキチオール(hinokitiol)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、フルアジナム(fluazinam)、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole -cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ブロノポール(bronopol)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、フロメトキン(flometoquin)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid
)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)(alminium, calcium, sodium)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミネラルオイル(mineral oils)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、ヨードカルブ(iodocarb)、ラミナリン(laminarin)、リゾビウム・ビティス(Rhizobium vitis)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、酸化第一銅(cuprous oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、硫黄(sulfur)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、(3,4-ジクロロイソチアゾール-5-イル)メチル 4-(tert-ブチル)安息香酸エステル(化学名、CAS登録番号:1231214-23-5)、BAF-045(コード番号)、BAG-010(コード番号)、UK-2A(コード番号)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](DBEDC)、MIF-1002(コード番号)、NF-180(コード番号)、酢酸トリフェニルスズ(TPTA)、トリフェニルチンクロライド(TPTC)、水酸化トリフェニルスズ(TPTH)、非病原性エルビニア・カロトボーラ。
アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(ナトリウムなどとの塩を含む)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ-ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソデシルアルコールエトキシレート(Isodecylalkoholethoxylate)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)(アミン等との塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミン等の塩を含む)、イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス(clacyfos)、グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む)、グルホシネート(glufosinate)(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、グルホシネート・P(glufosinate-P)、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ケトスピラドックス(ketospiradox)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む)、サフルフェナシル(saflufenacil)、サルメンチン(sarmentine)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl)、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノゼブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、タキストミン・A(thaxtomin A)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テトフルピロリメット(tetflupyrolimet)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル-ブトティル(triclopyr-butotyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、ナプタラム(naptalam)(ナトリウム等との塩を含む)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M(napropamide-M)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハルキシフェン・ベンジル(halauxifen-benzyl)、ハルキシフェン・メチル(halauxifen-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ-エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホ
ン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェノキサプロップ・P(fenoxaprop-P)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ・M(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P・ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン・メチル(flupyrsulfuron-methyl)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)(ブトメチル、メプチル等のエステル体、ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベフルブタミド-M(beflubutamid-M)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む)、メコプロップ・P・カリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メソスルフロン(mesosulfuron)(メチル等のエステル体含む)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタンアルソン酸二ナトリウム(DSMA)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)(メチル、エチル、イソプロピルエステル含む)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、2,2,2-トリクロロ酢酸(TCA)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む)、2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸(2,4,5-T)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む)、2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン(ACN)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸(MCPA)(ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)(ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む)、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)、4,6-ジニトロ-O-クレゾール(DNOC)(アミン又はナトリウムなどの塩を含む)、AE-F‐150944(コード番号)、IR-6396(コード番号)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、SYP-298(コード番号)、SYP-300(コード番号)、S-エチルジプロピルチオカーバメート(EPTC)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、S-9750(コード番号)、MSMA(MSMA)、HW-02(コード番号)。
1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、2,6-ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083-55-2)、4-クロロフェノキシ酢酸(4-CPA)、n-デシルアルコール(n-decanol)、アビグリシン(aviglycine)、アンシミドール(ancymidol)、アブシジン酸(abscisic acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エコリスト(Ecolyst)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、エポコレオン(epocholeone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、カルボネ(carvone)、ギ酸カルシウム(calcium formate)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、クロプロップ(cloprop)、クロルメコート(chlormequat)、コリン(choline)、サイトカイニン(cytokinins)、シクラニリド(cyclanilide)、ジケグラック(dikegulac)、ジベレリン(gibberellin acid)、ジメチピン(dimethipin)、シントフェン(sintofen)、ダミノジット(daminozide)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラフィン(paraffin)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルレノール(flurenol)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフルイジド(mefluidide)、過酸化カルシウム。
1-(ピリジン-3-イル)-4-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(本発明化合物番号:A-0044)の製造
国際公開第2016/027790号の参考例1及び2記載の方法により合成した4-ヒドロキシ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(15.0g、64.3mmol)、トリエチルアミン(13.0g、128.5mmol)及びノナフルオロブタンスルホン酸フルオリド(27.2g、90.0mmol)を氷冷下ジクロロメタン(300mL)に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄し4-{[(ノナフルオロブチル)スルホニル]オキシ}-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(29.0g、収率:88%)を得た。
融点:103-104°C
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.44(3H, t), 4.50(2H, q), 7.48(1H, dd), 8.08(1H, s), 8.15(1H, dd), 8.70(1H, d), 8.99(1H, d)
4-{[(ノナフルオロブチル)スルホニル]オキシ}-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(4.0g、7.8mmol)、2-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸(2.4g、12.6mmol)、炭酸ナトリウム(2.7g、25.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.45g、0.39mmol)をテトラヒドロフラン(30mL)及び水(6mL)の混合溶媒に加え窒素雰囲気下5時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、1-(ピリジン-3-イル)-4-{2-(トリフルオロメチル)フェニル}-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(2.6g、収率:93%)を得た。
融点:131-134°C
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.13(3H, t), 4.24(2H, q), 7.30~7.70(4H, m), 7.77(1H, d), 7.98(1H, s), 8.21(1H, ddd), 8.65(1H, dd), 9.04(1H, d)
1-(ピリジン-3-イル)-4-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(2.5g、6.9mmol)をエタノール(30mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.84g、21.0mmol)と水(5.0mL)を室温にて加え、更にオイルバスを用いて40℃に加熱し1時間撹拌した。この反応溶液の溶媒を減圧下に留去し残渣に6N塩酸を加え、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の1-(ピリジン-3-イル)-4-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボン酸を得た。得られた1-(ピリジン-3-イル)-4-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボン酸をジクロロメタン(50mL)に溶解し塩化オキサリル(5.9g、46.5mmol)及びN,N-ジメチルホルムアミド(触媒量)を加え、室温にて1時間反応させた。溶媒を減圧下に留去し、残渣をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解した。この溶液を0℃にてテトラヒドロフラン(20mL)とアンモニア水(含量:28%、10mL)の混合溶液に加えた後、室温にて1時間撹拌した。この反応溶液を減圧下に溶媒を留去した。残渣を水及び2-プロパノールにて順次洗浄し、得られた粗生成物をクロロホルムにて再結晶し1-(ピリジン-3-イル)-4-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(1.1g、収率:48%)を得た。
融点:178-181°C
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 5.34(1H, brs), 6.79(1H, brs), 7.44~7.61(4H, m), 7.75(1H, d), 7.96(1H, s), 8.09(1H, dd), 8.64(1H, d), 9.04(1H, d)
4-(4-メチルピリジン-3-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(本発明化合物番号:B-100)の製造
4-{[(ノナフルオロブチル)スルホニル]オキシ}-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(3.4g、6.6mmol)、4-(メチルピリジン-3-イル)ボロン酸(1.0g、7.3mmol)、炭酸ナトリウム(1.6g、15.1mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.38g、0.33mmol)を1,2-ジメトキシエタン(30mL)及び水(6mL)の混合溶媒に加え窒素雰囲気下9時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、4-(4-メチルピリジン-3-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(1.3g、収率:64%)を得た。
融点:120-123°C
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.20(3H, t), 2.24(3H, s), 4.28(2H, q), 7.21(1H, d), 7.47(1H, dd), 7.96(1H, s), 8.21(1H, ddd), 8.41(1H, s), 8.48(1H, dd), 8.65(1H, dd), 9.05(1H, d)
4-(4-メチルピリジン-3-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(1.2g、3.9mmol)をエタノール(15mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.47g、11.8mmol)と水(3.0mL)を室温にて加え、1時間撹拌した。この反応溶液の溶媒を減圧下に留去し残渣に6N塩酸を加え、析出した固体を濾取し、水及びヘキサンにて洗浄し、乾燥し4-(4-メチルピリジン-3-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸(0.8g, 収率:73%)を得た。
融点:277-280°C
1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 2.05(3H, s),7.29(1H, d), 7.58(1H, dd), 8.30(1H, dd), 8.34(1H, s), 8.39(1H, d), 8.59(1H, d), 8.80(1H, s), 9.15(1H, d)
4-(4-メチルピリジン-3-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸(0.20g、0.71mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(5.0mL)に溶解し、塩化アンモニウム(0.076g、1.4mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(0.12g、0.89mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.20g、1.0mol)及びトリエチルアミン(0.15g、1.5mmol)を加え、室温にて2時間反応させた。この反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注加し、固体を濾取し、水及びn-ヘキサンにて順次洗浄し、4-(4-メチルピリジン-3-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(0.16g、収率:80%)を得た。
融点:264-267°C
1H-NMRデータ(400MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 2.22(3H, s)7.30(1H, d), 7.43(1H, brs), 7.62(1H, dd), 7.87(1H, brs), 8.37(1H, s), 8.38~8.45(2H, m), 8.61(1H, d), 8.80(1H, s), 9.28(1H, d)
4-(4-クロロ-2-メトキシフェニル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(本発明化合物番号:A-0634)の製造
4-{[(ノナフルオロブチル)スルホニル]オキシ}-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(0.42g、0.82mmol)、4-クロロ-2-メトキシフェニルボロン酸(0.20g、1.1mmol)、炭酸ナトリウム(0.19g、1.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.050g、0.043mmol)をテトラヒドロフラン(5.0mL)及び水(0.50mL)の混合溶媒に加え窒素雰囲気下3時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、4-(4-クロロ-2-メトキシフェニル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(0.25g、収率:86%)を得た。
融点:133-134°C
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.27(3H, t), 3.78(3H, s), 4.32(2H, q), 6.94(1H, d), 7.00(1H, dd), 7.26(1H, d), 7.44(1H, dd), 7.99(1H, s), 8.17(1H, ddd), 8.61(1H, dd), 9.02(1H, d)
4-(4-クロロ-2-メトキシフェニル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(0.15g、0.42mmol)を7Mアンモニア・メタノール溶液(20mL)に溶解し、室温にて2日間撹拌した。更に、反応溶液に7Mアンモニア・メタノール溶液(30mL)を加え、室温にて3日間撹拌した。反応溶液の溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し4-(4-クロロ-2-メトキシフェニル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(0.12g、収率:87%)を得た。
融点:192-194°C
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.81(3H, s), 5.44(1H, brs), 6.77(1H, brs), 6.94(1H, d), 6.99(1H, dd), 7.40(1H, d), 7.42-7.48(1H, m), 8.05(1H, s), 8.05-8.11(1H, m), 8.57-8.67(1H, m), 8.98-9.09(1H, m)
4-ヨード-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(本発明化合物番号:D-0003)の製造
融点 128-130°C
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.44(3H, t), 4.47(2H, q), 7.45(1H, dd),8.07(1H, s), 8.10(1H, ddd), 8.64(1H, dd), 8.97(1H, d)
3-[3-カルバモイル-4-(2-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]ピリジン-1-オキシド(本発明化合物番号:A-8862)の製造
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.24(3H, s), 5.39(1H, brs), 6.63(1H, brs), 7.23-7.34(4H, m), 7.40(1H, dd), 7.62(1H, d), 7.84(1H, s), 8.19(1H, d), 8.81(1H, s)
4-(3-メチルピリジン-2-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(本発明化合物番号:B-0027)の製造
4-{[(ノナフルオロブチル)スルホニル]オキシ}-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(3.1g、6.0mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.3g、9.1mmol)、酢酸カリウム(1.8g、18.3mmol)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド ジクロロメタン付加物(0.49g、0.60mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(60mL)に溶解し、窒素雰囲気下オイルバスを用いて90℃に加熱し4時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗製の(3-(エトキシカルボニル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)ボロン酸を得た。得られた(3-(エトキシカルボニル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)ボロン酸をテトラヒドロフラン(15mL)及び水(3mL)の混合溶媒に溶解し2-ブロモ-3-メチルピリジン(0.44g、2.6mmol)、炭酸ナトリウム(0.53g、5.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.25g、0.22mmol)を加え、窒素雰囲気下1時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、4-(3-メチルピリジン-2-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(0.74g、収率:40%)を得た。
融点:97-100°C
1H-NMRデータ(400MHz,DMSO/TMS δ(ppm)): 0.86(3H, t), 2.25(3H, s), 4.19(2H, q), 7.31(1H, dd), 7.64(1H, dd), 7.71(1H, d), 8.30-8.39(1H, m), 8.40(1H, d), 8.64(1H, d), 8.90(1H, s), 9.19(1H, d)
4-(3-メチルピリジン-2-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル(0.69g、2.2mmol)をエタノール(15mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.27g、6.8mmol)と水(3.0mL)を室温にて加え、2時間撹拌した。この反応溶液の溶媒を減圧下に留去し残渣を水に溶解し、2N塩酸を加えpHを4~7に調節し、さらに水を減圧下に留去し、粗製の4-(3-メチルピリジン-2-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸を得た。得られた4-(3-メチルピリジン-2-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸をN,N-ジメチルホルムアミド(10mL)に溶解し、塩化アンモニウム(0.24g、4.5mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(0.36g、2.7mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.64g、3.3mol)及びトリエチルアミン(1.1g、10.9mmol)を加え、室温にて2時間反応させた。この反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣に酢酸エチル及びヘキサンを加え、析出した固体を酢酸エチル及びヘキサンで洗浄し、4-(3-メチルピリジン-2-イル)-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(0.11g、収率:18%)を得た。
融点:145-148°C
1H-NMRデータ(400MHz,DMSO/TMS δ(ppm)): 2.22(3H, s), 7.28(1H, dd), 7.40(1H, s), 7.60(1H, dd), 7.67(1H, d), 7.90(1H, s), 8.35-8.43(2H, m), 8.60(1H, d), 8.80(1H, s), 9.27(1H, d)
1-(ピリジン-3-イル)-4-(2-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボニルカルバミン酸エチル(本発明化合物番号:A-5414)の製造
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.40(3H, t), 2.22(3H, s), 4.41(2H, q), 7.13-7.37(4H, m), 7.51(1H, dd), 7.97(1H, s), 8.14(1H, dd), 8.68(1H, d), 9.07(1H, d), 10.75(1H, s)
N-(2-メトキシアセチル)-1-(ピリジン-3-イル)-4-(2-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(本発明化合物番号:A-4808)の製造
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.24(3H, s), 3.50(3H, s), 4.42(2H, s), 7.23-7.37(4H, m), 7.52(1H, dd), 8.00(1H, s), 8.14(1H, dd), 8.69(1H, d), 9.06(1H, d), 9.89(1H, s)
1-(ピリジン-3-イル)-4-(2-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボチオアミド(本発明化合物番号:A-8646)の製造
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.24(3H, s), 7.22-7.38(5H, m), 7.47(1H, dd), 7.90(1H, s), 8.00(1H, s), 8.12(1H, dd), 8.64(1H, d), 9.06(1H, d)
表1~表334に記載の化合物 10部
シクロヘキサノン 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 45部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
表1~表334に記載の化合物 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
表1~表334に記載の化合物 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
表1~表334に記載の化合物 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14~32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
表1~表334に記載の化合物 20部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
表1~表334に記載の化合物 10部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
ポリカルボン酸ナトリウム 3部
ホワイトカーボン 5部
α化デンプン 1部
炭酸カルシウム 65部
水 10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ2齢幼虫10頭を放ち、蓋をした。その後、25℃の恒温室に置き、6日後に死虫数を調査し数1の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
A-0020、A-0023、A-0025、A-0029、A-0047、A-0059、A-0125、A-0134、A-0144、A-0147、A-0148、A-0152、A-0176、A-0182、A-0183、A-0185、A-0186、A-0192、A-0227、A-0260、A-0263、A-0266、A-0269、A-0329、A-0338、A-0340、A-0524、A-0542、A-0551、A-0555、A-0557、A-0571、A-0573、A-0574、A-0577、A-0578、A-0587、A-0588、A-0593、A-0594、A-0597、A-0598、A-0600、A-0613、A-0614、A-0618、A-0624、A-0634、A-0636、A-0637、A-0638、A-0639、A-0645、A-0649、A-0654、A-0655、A-0659、A-0663、A-0670、A-0671、A-0688、A-0692、A-0693、A-0697、A-0701、A-0709、A-0875、A-0906、A-0907、A-0908、A-0909、A-0911、A-1067、A-1077、A-1097、A-1117、A-1136、A-1141、A-1145、A-1151、A-1155、A-1156、A-1162、A-1164、A-1980、A-2182、A-2384、A-2600、A-2990、A-3192、A-3812、A-4404、A-4606、A-5414、A-7030、A-7838、A-8646、A-9993、A-9994、B-0003、B-0018、B-0027、B-0090、B-0095、B-0099、B-0100、B-0107、B-0165、B-0199、B-0205、B-0290、B-0296、B-0367、B-0456、B-0457、B-0458、B-0471、C-0001、C-0002、C-0008、C-0020、C-0021、C-0023、C-0047、C-0086、C-0134、C-0137、C-0144、C-0145、C-0152、C-0176、C-0179、C-0185、C-0186、C-0189、C-0198、C-0239、C-0263、C-0269、C-0329、C-0340、C-0520、C-0555、C-0557、C-0561、C-0563、C-0571、C-0573、C-0587、C-0588、C-0594、C-0597、C-0598、C-0600、C-0614、C-0624、C-0629、C-0634、C-0637、C-0638、C-0656、C-0663、C-0907、C-0910、C-1067、C-1097、C-1145、C-1153、C-1162、C-1165、D-0035、D-0098、D-0099、D-0103、D-0107、D-0108、D-0207、D-0309、D-0466、E-0002、E-0003、E-0006、E-0008、E-0020、E-0023、E-0041、E-0047、E-0086、E-0119、E-0125、E-0128、E-0134、E-0137、E-0176、E-0177、E-0179、E-0263、E-0329、E-0340、E-0518、E-0557、E-0561、E-0563、E-0571、E-0573、E-0587、E-0588、E-0593、E-0594、E-0597、E-0598、E-0600、E-0609、E-0613、E-0614、E-0618、E-0624、E-0633、E-0644、E-0652、E-0653、E-0663、E-0693、E-0733、E-0907、E-0908、E-1067、E-1076、E-1077、E-1117、E-1148、E-1152、F-0012、F-0108、F-0207、F-0295、F-0301、F-0309、F-0464、F-0466
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫5頭を放ち、蓋をした。その後、25℃の恒温室に置き、6日後に死虫数を調査し数1の計算式により死虫率を求めた。試験は2連制で行った。
A-0002、A-0008、A-0014、A-0020、A-0023、A-0029、A-0086、A-0103、A-0128、A-0137、A-0145、A-0148、A-0152、A-0179、A-0183、A-0188、A-0242、A-0263、A-0266、A-0329、A-0338、A-0340、A-0512、A-0524、A-0542、A-0551、A-0553、A-0555、A-0561、A-0574、A-0583、A-0587、A-0588、A-0591、A-0593、A-0594、A-0597、A-0608、A-0614、A-0633、A-0634、A-0638、A-0639、A-0644、A-0645、A-0653、A-0654、A-0655、A-0659、A-0660、A-0671、A-0688、A-0689、A-0691、A-0692、A-0693、A-0705、A-0709、A-0713、A-0906、A-0907、A-0908、A-0909、A-0910、A-0911、A-0912、A-0913、A-1076、A-1117、A-1140、A-1141、A-1145、A-1146、A-1148、A-1151、A-1153、A-1158、A-1162、A-1163、A-1164、A-1165、A-1166、A-2182、A-2384、A-2586、A-2600、A-2990、A-6020、A-7838、A-9480、A-9993、A-9994、A-10000、B-0004、B-0027、B-0090、B-0091、B-0095、B-0099、B-0100、B-0165、B-0199、B-0287、B-0290、B-0367、B-0454、B-0455、B-0457、B-0471、C-0004、C-0008、C-0021、C-0022、C-0041、C-0046、C-0086、C-0120、C-0125、C-0134、C-0137、C-0147、C-0179、C-0189、C-0227、C-0239、C-0263、C-0266、C-0269、C-0320、C-0329、C-0340、C-0512、C-0518、C-0553、C-0557、C-0561、C-0563、C-0573、C-0574、C-0577、C-0578、C-0587、C-0588、C-0594、C-0597、C-0598、C-0600、C-0608、C-0614、C-0633、C-0636、C-0637、C-0653、C-0656、C-0659、C-0660、C-0689、C-0692、C-0705、C-0906、C-0907、C-0908、C-0911、C-1117、C-1140、C-1141、C-1160、C-1162、C-1163、C-1165、D-0003、D-0004、D-0012、D-0035、D-0099、D-0107、D-0108、D-0115、D-0207、D-0295、D-0301、D-0375、D-0464、D-0469、E-0006、E-0008、E-0047、E-0086、E-0119、E-0121、E-0128、E-0148、E-0177、E-0263、E-0329、E-0521、E-0542、E-0561、E-0563、E-0571、E-0573、E-0587、E-0588、E-0594、E-0597、E-0600、E-0614、E-0633、E-0639、E-0644、E-0659、E-0660、E-0688、E-0692、E-0693、E-0705、E-0733、E-0906、E-0907、E-0908、E-0911、E-0912、E-1076、E-1117、E-1160、F-0003、F-0012、F-0017、F-0099、F-0108、F-0207、F-0301、F-0375、F-0461、F-0466
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は25℃の恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
A-0001、A-0002、A-0004、A-0005、A-0006、A-0007、A-0008、A-0014、A-0020、A-0021、A-0022、A-0023、A-0025、A-0029、A-0044、A-0045、A-0046、A-0047、A-0059、A-0086、A-0101、A-0103、A-0119、A-0120、A-0121、A-0122、A-0123、A-0124、A-0143、A-0144、A-0145、A-0146、A-0147、A-0148、A-0152、A-0176、A-0177、A-0179、A-0182、A-0183、A-0185、A-0186、A-0189、A-0260、A-0263、A-0266、A-0269、A-0320、A-0340、A-0347、A-0512、A-0524、A-0550、A-0555、A-0557、A-0561、A-0563、A-0571、A-0573、A-0574、A-0577、A-0578、A-0582、A-0583、A-0591、A-0593、A-0594、A-0597、A-0598、A-0603、A-0609、A-0613、A-0614、A-0618、A-0634、A-0636、A-0637、A-0639、A-0644、A-0652、A-0653、A-0654、A-0655、A-0656、A-0659、A-0660、A-0663、A-0665、A-0670、A-0688、A-0689、A-0691、A-0692、A-0693、A-0697、A-0701、A-0705、A-0709、A-0712、A-0713、A-0875、A-0906、A-0907、A-0908、A-0909、A-0913、A-1067、A-1077、A-1102、A-1117、A-1134、A-1140、A-1141、A-1145、A-1146、A-1147、A-1152、A-1157、A-1158、A-1160、A-1161、A-1162、A-1163、A-1165、A-1166、A-2182、A-2586、A-2600、A-3596、A-3798、A-3812、A-4202、A-4404、A-4606、A-4808、A-5414、A-5616、A-6020、A-6022、A-7434、A-7636、A-7838、A-8040、A-8862、A-9993、A-9994、B-0001、B-0002、B-0003、B-0004、B-0009、B-0027、B-0091、B-0095、B-0099、B-0107、B-0290、B-0293、B-0301、B-0367、B-0389、B-0453、B-0455、C-0001、C-0002、C-0003、C-0006、C-0007、C-0020、C-0021、C-0025、C-0044、C-0045、C-0047、C-0119、C-0122、C-0125、C-0128、C-0134、C-0137、C-0145、C-0176、C-0177、C-0183、C-0186、C-0189、C-0227、C-0239、C-0320、C-0553、C-0557、C-0561、C-0574、C-0578、C-0594、C-0600、C-0637、C-0638、C-0639、C-0653、C-0655、C-0660、C-0697、C-0907、C-0910、C-0911、C-1077、C-1117、C-1141、C-1162、D-0002、D-0003、D-0005、D-0008、D-0012、D-0035、D-0103、D-0107、D-0108、D-0115、D-0207、D-0213、D-0301、D-0375、D-0463、D-0464、D-0469、E-0023、E-0121、E-0124、E-0128、E-0269、E-0609、E-0656、E-0693、E-1067、F-0003
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この薬液に、イネの籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ2齢幼虫を10頭放ち、蓋をして25℃の恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
A-0002、A-0003、A-0004、A-0005、A-0007、A-0008、A-0014、A-0020、A-0021、A-0022、A-0023、A-0025、A-0041、A-0045、A-0046、A-0047、A-0059、A-0086、A-0101、A-0119、A-0120、A-0121、A-0122、A-0123、A-0124、A-0125、A-0128、A-0134、A-0145、A-0146、A-0147、A-0148、A-0152、A-0176、A-0177、A-0179、A-0182、A-0183、A-0185、A-0186、A-0188、A-0189、A-0198、A-0227、A-0239、A-0242、A-0260、A-0263、A-02666、A-0269、A-0320、A-0329、A-0340、A-0347、A-0548、A-0550、A-0551、A-0555、A-0557、A-0561、A-0563、A-0571、A-0577、A-0578、A-0583、A-0587、A-0588、A-0591、A-0593、A-0594、A-0597、A-0598、A-0600、A-0603、A-0609、A-0613、A-0614、A-0618、A-0624、A-0629、A-0633、A-0634、A-0636、A-0637、A-0638、A-0639、A-0644、A-0645、A-0653、A-0654、A-0655、A-0656、A-0659、A-0660、A-0663、A-0664、A-0665、A-0670、A-0671、A-0688、A-0689、A-0692、A-0693、A-0697、A-0701、A-0705、A-0709、A-0712、A-0713、A-0733、A-0907、A-0910、A-1067、A-1076、A-1077、A-1097、A-1102、A-1117、A-1134、A-1136、A-1140、A-1145、A-1146、A-1147、A-1148、A-1151、A-1153、A-1154、A-1155、A-1156、A-1158、A-1159、A-1161、A-1162、A-1163、A-1164、A-1166、A-1980、A-2182、A-2384、A-2586、A-2600、A-2788、A-2990、A-3192、A-3596、A-3798、A-3812、A-4000、A-4202、A-4404、A-4808、A-5414、A-5616、A-6020、A-6222、A-6424、A-7030、A-7232、A-7434、A-7636、A-7838、A-8040、A-8242、A-8444、A-8646、A-8730、A-8862、A-9435、A-9993、A-9994、A-10001、B-0001、B-0004、B-0018、B-0027、B-0090、B-0091、B-0095、B-0099、B-0100、B-0107、B-0165、B-0205、B-0287、B-0290、B-0296、B-0301、B-0389、B-0454、B-0455、B-0456、B-0457、B-0458、B-0459、B-0460、C-0001、C-0002、C-0021、C-0022、C-0023、C-0025、C-0041、C-0044、C-0047、C-0086、C-0119、C-0120、C-0121、C-0123、C-0124、C-0125、C-0128、C-0134、C-0137、C-0145、C-0147、C-0152、C-0176、C-0177、C-0179、C-0185、C-0186、C-0189、C-0227、C-0239、C-0263、C-0269、C-0320、C-0340、C-0549、C-0557、C-0561、C-0571、C-0574、C-0577、C-0578、C-0587、C-0588、C-0591、C-0593、C-0594、C-0597、C-0598、C-0600、C-0614、C-0624、C-0633、C-0636、C-0637、C-0638、C-0639、C-0653、C-0665、C-0656、C-0660、C-0663、C-0665、C-0689、C-0690、C-0692、C-0697、C-0705、C-0712、C-0912、C-1067、C-1077、C-1097、C-1102、C-1134、C-1140、C-1141、C-1145、C-1152、C-1153、C-1162、C-1163、C-1165、D-0005、D-0012、D-0017、D-0035、D-0098、D-0099、D-0103、D-0107、D-0213、D-0295、D-0375、D-0462、D-0463、D-0464、D-0466、E-0044、E-0086、E-0125、E-0134、E-0148、E-0152、E-0177、E-0179、E-0227、E-0266、E-0329、E-0521、E-0555、E-0578、E-0587、E-0588、E-0600、E-0614、E-0618、E-0629、E-0633、E-0660、E-0693、E-0908、E-1077、F-0003、F-0012、F-0099、F-0295、F-0462
Claims (13)
- 一般式[I]
pは、0又は1の整数を示し、
R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Aは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Qは、ハロゲン原子、無置換の若しくは(R8)mによって置換されたC6~C10アリール基又は無置換の若しくは(R8)mによって置換されたヘテロアリール基を示し、
R6及びR7は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C2~C7アルキニル基、C2~C6アルケニル基、ヒドロキシ基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、2-テトラヒドロフラニル基、3-テトラヒドロフラニル基、2-テトラヒドロピラニル基、4-テトラヒドロピラニル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、ホルミル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェニルカルボニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたC7~C13アラルキルカルボニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリジルカルボニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラゾリルカルボニル基、ピリジン-2-イルメチル基、ピリジン-3-イルメチル基、(C1~C6アルキル)チオカルボニル基、(C1~C6アルコキシ)チオカルボニル基、チオカルバモイル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノチオカルボニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノチオカルボニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノスルホニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノスルホニル基、R10R11N-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、アミノカルボニルC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルC1~C6アルキル基、モノ(C3~C6シクロアルキル)アミノカルボニルC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6ハロアルキル)アミノカルボニルC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルC1~C6アルキル基、ヒドロキシイミノ基、C1~C6アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基を示し、また、R6とR7は一緒になって=CR12N(R13)R14または=CR12OR15を形成してもよく、さらに、R6とR7はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する3~6員の複素環を形成してもよく、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
R8は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC2~C6アルキニル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C7アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルコキシ基、オキシラン-2-イル基、モノ(オキシラン-2-イル)C1~C3アルキル基、C3~C6ハロシクロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、アミノC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノC1~C6アルキル基、トリ(C1~C6アルキル)シリルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6ハロアルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6ハロアルキル基、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルコキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルコキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルスルホニル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルスルフィニル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルスルホニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラゾール-1-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリミジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,3,5-トリアジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-3-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-5-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-6-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたベンジル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたベンジルオキシ基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、カルボキシ基、1,3-ジオキソラン-2-イル基、1,3-ジオキサン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1H-イミダゾール-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたチアゾール-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたオキサゾール-2-イル基、(ヒドロキシイミノ)メチル基、(メチルオキシイミノ)メチル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたイソキサゾール-3-イル、無置換の若しくは(R9)nで置換された4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル基、シアノ基又はニトロ基を示し、さらに、隣接する2個のR8が、それぞれのR8が結合する炭素原子と共に4~8員の炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する4~8員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される1個以上の置換基によって置換されていてもよく、
R9は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
R10及びR11は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基又はC3~C6シクロアルキル基を示し、さらに、R10とR11はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員環を形成してもよく、
R12は、水素原子、C1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキル基を示し、
R13及びR14は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基を示し、さらに、R13とR14はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する3~6員の複素環を形成してもよく、
R15は、C1~C6アルキル基を示し、
mは化学的に許容されるR8の個数を示しかつ0~7のいずれかの整数であり、mが2以上のときR8は互いに同じでも異なってもよく、
nは化学的に許容されるR9の個数を示しかつ0~5のいずれかの整数であり、nが2以上のときR9は互いに同じでも異なってもよい。]
で表されるピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩。 - 一般式[II]
pは、0又は1の整数を示し、
R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
R16は、水素原子又はC1~C6アルキル基を示し
Q’は、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、ジ(C1~C6アルキル)スルファモイルオキシ基、無置換の若しくは(R9)nによって置換されたフェニルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは(R8)mによって置換されたC6~C10アリール基又は無置換の若しくは(R8)mによって置換されたヘテロアリール基を示し、
R8は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC2~C6アルキニル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C7アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルコキシ基、オキシラン-2-イル基、モノ(オキシラン-2-イル)C1~C3アルキル基、C3~C6ハロシクロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニル基、アミノC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノC1~C6アルキル基、トリ(C1~C6アルキル)シリルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6ハロアルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6ハロアルキル基、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、モノ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、ジ(C1~C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルコキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルコキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルスルホニル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルスルフィニル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルスルホニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェニル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラゾール-1-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピリミジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたピラジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,3,5-トリアジン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-3-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-5-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1,2,4-トリアジン-6-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたベンジル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたベンジルオキシ基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、カルボキシ基、1,3-ジオキソラン-2-イル基、1,3-ジオキサン-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換された1H-イミダゾール-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたチアゾール-2-イル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたオキサゾール-2-イル基、(ヒドロキシイミノ)メチル基、(メチルオキシイミノ)メチル基、無置換の若しくは(R9)nで置換されたイソキサゾール-3-イル、無置換の若しくは(R9)nで置換された4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル基、シアノ基又はニトロ基を示し、さらに、隣接する2個のR8が、それぞれのR8が結合する炭素原子と共に4~8員の炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する4~8員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される1個以上の置換基によって置換されていてもよく、
R9は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ(C1~C6アルキル)アミノ基、ジ(C1~C6アルキル)アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
mは化学的に許容されるR8の個数を示しかつ0~7のいずれかの整数であり、mが2以上のときR8は互いに同じでも異なってもよく、
nは化学的に許容されるR9の個数を示しかつ0~5のいずれかの整数であり、nが2以上のときR9は互いに同じでも異なってもよい。]
で表されるピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩。 - 請求項1又は2に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
- 前記農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する請求項3に記載の農薬組成物。
- 請求項1又は2に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
- 殺虫剤である請求項5に記載の有害生物防除剤。
- 農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における有害生物に対して、防除効力を有する請求項5に記載の有害生物防除剤。
- 前記農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である請求項7に記載の有害生物防除剤。
- 請求項1又は2に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
- 請求項1又は2に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
- 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である請求項9または10に記載の有害生物の防除方法。
- ピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する請求項9~11のいずれか一項に記載の有害生物の防除方法。
- 請求項5~8のいずれか一項に記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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MX2008016411A (es) * | 2006-07-05 | 2009-04-28 | Aventis Agriculture | Compuestos derivados de 1-aril-5-alquil pirazol, procesos para hacerlos y metodos para usarlos. |
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Patent Citations (5)
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JP2010514710A (ja) | 2006-12-29 | 2010-05-06 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換1−(3−ピリジニル)ピラゾール−4−イル酢酸、その製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
JP2014504267A (ja) | 2010-11-03 | 2014-02-20 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺有害生物剤組成物およびこれに関連した方法 |
WO2012102387A1 (ja) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | 日産化学工業株式会社 | ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤 |
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Non-Patent Citations (2)
Title |
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JAISANKAR K. R., et al.,Synthesis of novel heterocyclic pyrazole-3-carboxamides using nitrilimines,International Journal of ChemTech Research,2013年,Vol.5(1),p.80-84 |
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