TWI816798B - 吡唑衍生物及有害生物防治劑 - Google Patents

吡唑衍生物及有害生物防治劑 Download PDF

Info

Publication number
TWI816798B
TWI816798B TW108118284A TW108118284A TWI816798B TW I816798 B TWI816798 B TW I816798B TW 108118284 A TW108118284 A TW 108118284A TW 108118284 A TW108118284 A TW 108118284A TW I816798 B TWI816798 B TW I816798B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
alkyl
substituted
unsubstituted
haloalkyl
Prior art date
Application number
TW108118284A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202003488A (zh
Inventor
石川諒
金原明
鳥谷部啓二
渡部彬
中谷昌央
高根澤陽
松田武
Original Assignee
日商組合化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商組合化學工業股份有限公司 filed Critical 日商組合化學工業股份有限公司
Publication of TW202003488A publication Critical patent/TW202003488A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI816798B publication Critical patent/TWI816798B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A01N25/14—Powders or granules wettable
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

本發明提供一種安全性、防治效果、殘效性等優異的有害生物防治劑。
一種含有通式[I]所示之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽，
Figure 108118284-A0202-11-0001-732
式中，p表示0或1之整數，R1、R2、R3、R4及R5表示氫原子、鹵素原子、C1~C6烷基等，A表示氧原子或硫原子，Q表示鹵素原子、未取代的或經(R8)m取代的C6~C10芳基等，R6及R7表示氫原子、C1~C6烷基等；以及含有其作為活性成分的有害生物防治劑。

Description

吡唑衍生物及有害生物防治劑
本發明係關於一種新穎的吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽、及含有該衍生物作為有效成分的有害生物防治劑。
專利文獻1中雖記載了一種具有有害生物防治效果的吡唑衍生物，但未具體揭示在吡唑環的3位具有羧酸醯胺的化合物。
非專利文獻1中雖記載了一種苯基在吡唑環的4位進行取代的吡唑衍生物，但未記載其有害生物防治活性。
【先前技術文獻】
【專利文獻】
[專利文獻1]國際公開第2012/102387號
【非專利文獻】
[非專利文獻1]國際化學技術研究期刊(International Journal of ChemTech Research)2013年，第5卷，第1號，80-84頁
針對有用作物所使用的有害生物防治劑，期望係施用於土壤或莖葉、且以低藥量呈現充分的有害生物防治效果的藥劑。又，對化學物質的安全性、環境影響的要求日益提高，而期望開發更安全的有害生物防治劑。再者，近年來，由於長年使用殺蟲劑或殺蟎劑等的有害生物防治劑， 而出現對該有害生物防治劑具有抵抗性的有害生物，因此，難以完全地防治有害生物。又，關於使用對人畜毒性高的有害生物防治劑，在對於作業者的安全性等方面亦會成為問題。
本發明之課題在於提供一種有害生物防治劑，其在這種情況中，解決以往的有害生物防治劑所具有的如上述問題點，而且安全性、防治效果、殘效性等優異。
本案發明人等為了開發上述具有較佳特性的有害生物防治劑，而合成各種吡唑衍生物，並對其生理活性進行深入研究。結果，發現下述通式[I]所示之吡唑衍生物(以下稱為本發明化合物)對各種有害生物呈現卓越效果，進一步繼續研究而完成本發明。
亦即，本發明具有以下述為特徵的主旨。
(1)一種通式[I]所示之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽。
Figure 108118284-A0202-12-0002-2
式中，p表示0或1之整數，R1、R2、R3、R4及R5分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1~C6烷基、羥基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6環烷基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、氰基或硝基， A表示氧原子或硫原子，Q表示鹵素原子、未取代的或經(R8)m取代的C6~C10芳基或是未取代的或經(R8)m取代的雜芳基，R6及R7分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C3~C6環烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷基、C2~C7炔基、C2~C6烯基、羥基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫哌喃基、4-四氫哌喃基、氰基C1~C6烷基、氰基C3~C6環烷基、羥基C1~C6烷基、甲醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、C1~C6烷基羰基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基羰基、C3~C6環烷基羰基、C3~C6環烷基C1~C6烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、胺甲醯基、單(C1~C6烷基)胺基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、未取代的或經(R9)n取代的苯基羰基、未取代的或經(R9)n取代的C7~C13芳烷基羰基、未取代的或經(R9)n取代的吡啶基羰基、未取代的或經(R9)n取代的吡唑基羰基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、(C1~C6烷基)硫羰基、(C1~C6烷氧基)硫羰基、胺硫甲醯基、單(C1~C6烷基)胺基硫羰基、二(C1~C6烷基)胺基硫羰基、C1~C6烷基磺醯基、胺磺醯基、單(C1~C6烷基)胺基磺醯基、二(C1~C6烷基)胺基磺醯基、R10R11N-C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰基C1~C6烷基、胺基羰基C1~C6烷基、單(C1~C6烷基)胺基羰基C1~C6烷基、單(C3~C6環烷基)胺基羰基C1~C6烷基、單(C1~C6鹵烷基)胺基羰基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基羰基C1~C6烷基、羥基亞胺基、C1~C6烷氧基亞胺基、羥基亞胺基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基亞胺基C1~C6烷基，又，R6與R7可成為一體而形成=CR12N(R13)R14或=CR12OR15，再者，R6與R7可與該等所鍵結的碳原子一起形成3~6員碳環、或具有1~4個選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子的3~6員雜環，該雜環可由鹵素原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷基或側氧基所取代， R8表示氫原子、鹵素原子、羥基、硫醇基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷基、C3~C6環烷基C2~C6炔基、C3~C6鹵環烷基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C7炔基、C2~C6鹵炔基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6環烷氧基、環氧乙烷-2-基、單(環氧乙烷-2-基)C1~C3烷基、C3~C6鹵環烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C3~C6環烷硫基、C3~C6環烷基亞磺醯基、C3~C6環烷基磺醯基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、甲醯基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、胺基羰基、單(C1~C6烷基)胺基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、胺基C1~C6烷基、單(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基、三(C1~C6烷基)矽基氧基C1~C6烷基、C1~C6烷基羰基C1~C6烷基、C1~C6烷基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基羰基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰基C1~C6烷基、羥基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷氧基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基C1~C6鹵烷基、C1~C6鹵烷氧基C1~C6鹵烷基、甲醯基氧基、C1~C6烷基羰氧基、C1~C6鹵烷基羰氧基、胺基羰氧基、單(C1~C6烷基)胺基羰氧基、二(C1~C6烷基)胺基羰氧基、胺基羰氧基C1~C6烷基、單(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰氧基、C1~C6烷氧基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6烷基磺醯基氧基、C1~C6鹵烷基磺醯基氧基、C1~C6烷硫基C1~C6烷基、C1~C6烷基亞磺醯基C1~C6烷基、C1~C6烷基磺醯基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷硫基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基磺醯基C1~C6烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷氧基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷氧基、C3~C6環烷基C1~C6烷硫基、C3~C6環烷基C1~C6烷基亞磺醯基、C3~C6環烷基C1~C6烷基磺醯基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷硫基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基亞磺醯基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基磺醯基、 未取代的或經(R9)n取代的苯基、未取代的或經(R9)n取代的吡唑-1-基、未取代的或經(R9)n取代的吡啶-2-基、未取代的或經(R9)n取代的嘧啶-2-基、未取代的或經(R9)n取代的吡嗪-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1,3,5-三嗪-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-3-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-5-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-6-基、未取代的或經(R9)n取代的苯氧基、未取代的或經(R9)n取代的苄基、未取代的或經(R9)n取代的苄氧基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、羧基、1,3-二氧雜環戊烷-2-基、1,3-二噁烷-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1H-咪唑-2-基、未取代的或經(R9)n取代的噻唑-2-基、未取代的或經(R9)n取代的噁唑-2-基、(羥基亞胺基)甲基、(甲基氧基亞胺基)甲基、未取代的或經(R9)n取代的異噁唑-3-基、未取代的或經(R9)n取代的4,5-二氫-3-異噁唑基、氰基或硝基，再者，鄰接的2個R8可與各R8所鍵結的碳原子一起形成4~8員碳環或具有1~4個選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子的4~8員環之雜環，此時所形成的碳環或雜環可由選自鹵素原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基或側氧基且化學上可接受之1個以上的取代基所取代，R9表示鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、氰基或硝基，R10及R11分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基或C3~C6環烷基，再者，R10與R11可與該等所鍵結的碳原子一起形成3~6員環，R12表示氫原子、C1~C6烷基、C3~C6環烷基，R13及R14分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷 基、C1~C6烷氧基，再者，R13與R14可與該等所鍵結的碳原子一起形成3~6員碳環、或具有1~4個選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子的3~6員雜環，R15表示C1~C6烷基，m表示化學上可接受的R8之個數且為0~7的任一整數，m為2以上時，R8彼此可相同亦可不同，n表示化學上可接受的R9之個數且為0~5的任一整數，n為2以上時，R9彼此可相同亦可不同。
(2)一種通式[II]所示之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽。
Figure 108118284-A0202-12-0006-3
式中，p表示0或1之整數，R1、R2、R3、R4及R5分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1~C6烷基、羥基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6環烷基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、氰基或硝基，R16表示氫原子或C1~C6烷基，Q’表示鹵素原子、C1~C6烷基磺醯基氧基、C1~C6鹵烷基磺醯基氧基、二(C1~C6烷基)胺磺醯基氧基、未取代的或經(R9)n取代的苯基磺醯基氧基、未取代的或經(R8)m取代的C6~C10芳基或是未取代的或經(R8)m取代的雜芳基， R8表示氫原子、鹵素原子、羥基、硫醇基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷基、C3~C6環烷基C2~C6炔基、C3~C6鹵環烷基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C7炔基、C2~C6鹵炔基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6環烷氧基、環氧乙烷-2-基、單(環氧乙烷-2-基)C1~C3烷基、C3~C6鹵環烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C3~C6環烷硫基、C3~C6環烷基亞磺醯基、C3~C6環烷基磺醯基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、甲醯基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、胺基羰基、單(C1~C6烷基)胺基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、胺基C1~C6烷基、單(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基、三(C1~C6烷基)矽基氧基C1~C6烷基、C1~C6烷基羰基C1~C6烷基、C1~C6烷基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基羰基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰基C1~C6烷基、羥基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷氧基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基C1~C6鹵烷基、C1~C6鹵烷氧基C1~C6鹵烷基、甲醯基氧基、C1~C6烷基羰氧基、C1~C6鹵烷基羰氧基、胺基羰氧基、單(C1~C6烷基)胺基羰氧基、二(C1~C6烷基)胺基羰氧基、胺基羰氧基C1~C6烷基、單(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰氧基、C1~C6烷氧基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6烷基磺醯基氧基、C1~C6鹵烷基磺醯基氧基、C1~C6烷硫基C1~C6烷基、C1~C6烷基亞磺醯基C1~C6烷基、C1~C6烷基磺醯基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷硫基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基磺醯基C1~C6烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷氧基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷氧基、C3~C6環烷基C1~C6烷硫基、C3~C6環烷基C1~C6烷基亞磺醯基、C3~C6環烷基C1~C6烷基磺醯基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷硫基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基亞磺醯基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基磺醯基、 未取代的或經(R9)n取代的苯基、未取代的或經(R9)n取代的吡唑-1-基、未取代的或經(R9)n取代的吡啶-2-基、未取代的或經(R9)n取代的嘧啶-2-基、未取代的或經(R9)n取代的吡嗪-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1,3,5-三嗪-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-3-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-5-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-6-基、未取代的或經(R9)n取代的苯氧基、未取代的或經(R9)n取代的苄基、未取代的或經(R9)n取代的苄氧基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、羧基、1,3-二氧雜環戊烷-2-基、1,3-二噁烷-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1H-咪唑-2-基、未取代的或經(R9)n取代的噻唑-2-基、未取代的或經(R9)n取代的噁唑-2-基、(羥基亞胺基)甲基、(甲基氧基亞胺基)甲基、未取代的或經(R9)n取代的異噁唑-3-基、未取代的或經(R9)n取代的4,5-二氫-3-異噁唑基、氰基或硝基，再者，鄰接的2個R8可與各R8所鍵結的碳原子一起形成4~8員碳環或具有1~4個選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子的4~8員環之雜環，此時所形成的碳環或雜環可由選自鹵素原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基或側氧基且化學上可接受之1個以上的取代基所取代，R9表示鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、氰基或硝基，m表示化學上可接受的R8之個數且為0~7的任一整數，m為2以上時，R8彼此可相同亦可不同，n表示化學上可接受的R9之個數且為0~5的任一整數，n為2以上時，R9彼此可相同亦可不同。
(3)一種農藥組成物，其含有如(1)或(2)之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽作為有效成分。
(4)如(3)之農藥組成物，其中，該農藥組成物進一步含有界面活性劑。
(5)一種有害生物防治劑，其含有如(1)或(2)之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽作為活性成分。
(6)如(5)之有害生物防治劑，其為殺蟲劑。
(7)如(5)之有害生物防治劑，其對栽培農園藝用植物的旱地或水田中的有害生物具有防治效能。
(8)如(7)之有害生物防治劑，其中，該農園藝用植物係利用育種法或基因重組技術而賦予耐性的植物。
(9)一種有害生物之防治方法，其使用如(1)或(2)之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽的有效成分量。
(10)一種有害生物之防治方法，其係使含有如(1)或(2)之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽作為有效成分的農藥組成物同時或分開地作用於農園藝用作物或是欲種植或正在種植農園藝用作物的場所。
(11)如(9)或(10)之有害生物之防治方法，其中，施用有害生物防治劑的場所為水田、旱地、草坪、果樹園、非農耕地、溫室、育苗設施、植物工廠。
(12)如(9)至(11)中任一項之有害生物之防治方法，其係將吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽用作殺蟲劑。
(13)一種有害生物防治劑之使用方法，其係將如(5)至(8)中任一項之有害生物防治劑用於防治對農園藝用作物有害的生物。
含有本發明之化合物的有害生物防治劑，對半翅目(Hemiptera)害蟲、鱗翅目(Lepidoptera)害蟲、鞘翅目(Coleoptera)害蟲、雙翅目(Diptera)害蟲、膜翅目(Hymenoptera)害蟲、直翅目(Orthoptera)害蟲、等翅目(Isoptera)害蟲、纓翅目(Thysanoptera)害蟲、蜱蟎目(Acarina)害蟲、植物寄生性線蟲類等廣範圍的有害生物呈現優異的防治效果，又，亦可防治具有抗藥性的有害生物。
針對本說明書所記載的記號及用語進行說明。
在本發明中，「有害生物防治劑」意指農園藝領域、家畜及寵物等的動物、家庭用或防疫用的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑等。
在本發明中，「鹵素原子」表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
在本發明中，若無特別限定，「C6~C10芳基」係表示碳數為6~10的芳香族烴基，可舉例如：苯基、萘-1-基或萘-2-基等基。
在本發明中，若無特別限定，「雜芳基」係表示芳香族雜環或縮合雜環基，可舉例如：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、咪唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基(pyridazinyl)、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、呔嗪基(phthalazinyl)或二氮雜萘(naphthyridinyl)等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C3烷基」係表示碳數為1~3的直鏈或分支鏈狀烷基，可舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷基」係表示碳數為1~6的直鏈或分支鏈狀烷基，例如，除了上述「C1~C3烷基」中的例示以外，可列舉：正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6鹵烷基」係表示由相同或不同的1至13個鹵素原子所取代的碳數1至6的直鏈或分支鏈之烷基，例如表示鹵烷基，可舉例如：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、碘甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,1-二氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氯乙基、五氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、1-氟丙烷-2-基、2-氟丙烷-2-基、1,1-二氟丙烷-2-基、1,2-二氟丙烷-2-基、1,3-二氟丙烷-2-基、1,2,3-三氟丙烷-2-基、1,1,3,3-四氟丙烷-2-基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、七氟丙烷-2-基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、1,1-二氯丙基、2,2-二氯丙基、3,3-二氯丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五 氯丙基、七氯丙基、1-氯丙烷-2-基、2-氯丙烷-2-基、1,1-二氯丙烷-2-基、1,2-二氯丙烷-2-基、1,3-二氯丙烷-2-基、1,2,3-三氯丙烷-2-基、1,1,3,3-四氯丙烷-2-基、1,1,1,3,3,3-六氯丙烷-2-基、七氯丙烷-2-基、1-溴丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、1-溴丙烷-2-基、2-溴丙烷-2-基、1-碘丙基、2-碘丙基、3-碘丙基、1-碘丙烷-2-基、2-碘丙烷-2-基、1-氟丁基、2-氟丁基、3-氟丁基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基、1,1,1-三氟丁烷-2-基、4,4,4-三氟丁烷-2-基、3,3,4,4,4-五氟丁烷-2-基、九氟丁烷-2-基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙烷-2-基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、1-氯丁基、2-氯丁基、3-氯丁基、4-氯丁基、4,4-二氯丁基、4,4,4-三氯丁基、九氯丁基、1,1,1-三氯丁烷-2-基、4,4,4-三氯丁烷-2-基、九氯丁烷-2-基、1-溴丁基、2-溴丁基、3-溴丁基、4-溴丁基、1-碘丁基、2-碘丁基、3-碘丁基、4-碘丁基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、4-溴-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、1-氟戊基、2-氟戊基、3-氟戊基、4-氟戊基、5-氟戊基、5,5,5-三氟戊基、4,4,5,5,5-五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、十一氟戊基、4,4,4-三氟-3-甲基丁基、1-氯戊基、2-氯戊基、3-氯戊基、4-氯戊基、5-氯戊基、5,5,5-三氯戊基、4,4,5,5,5-五氯戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氯戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氯戊基、十一氯戊基、1-溴戊基、2-溴戊基、3-溴戊基、4-溴戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、1-氟己基、2-氟己基、3-氟己基、4-氟己基、5-氟己基、6-氟己基、6,6,6-三氟己基、5,5,6,6,6-五氟己基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、十三氟己基、1-氯己基、2-氯己基、3-氯己基、4-氯己基、5-氯己基、6-氯己基、5-溴己基、6-溴己基、5-碘己基或6-碘己基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷氧基」係表示烷基部 分為上述含義的(C1~C6烷基)-O-基，可舉例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基或正己氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6鹵烷氧基」係表示鹵烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-O-基，可舉例如：二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、1-氯乙氧基、2-氯乙氧基、1-溴乙氧基、2-溴乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,2-二氯乙氧基、2,2-二氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2-溴-2-氯乙氧基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙氧基、1-氯丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2-溴-1-甲基乙氧基、3-碘丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2,3-二溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氟-2-丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3-溴-3,3-二氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、3,3-二氯-3-氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1-溴-3,3,3-三氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、七氟丙氧基、七氟-2-丙氧基、1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2-氯丁氧基、3-氯丁氧基、4-氯丁氧基、2-氯-1,1-二甲基乙氧基、4-溴丁氧基、3-溴-2-甲基丙氧基、2-溴-1,1-二甲基乙氧基、2,2-二氯-1,1-二甲基乙氧基、2-氯-1-氯甲基-2-甲基乙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、3,3,3-三氟-1-甲基丙氧基、3,3,3-三氟-2-甲基丙氧基、2,3,4-三氯丁氧基、2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙氧基、4-氯-4,4-二氟丁氧基、4,4-二氯-4-氟丁氧基、4-溴-4,4-二氟丁氧基、2,4-二溴-4,4-二氟丁氧基、3,4-二氯-3,4,4-三氟丁氧基、3,3-二氯-4,4,4-三氟丁氧基、4-溴-3,3,4,4-四氟丁氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟丁氧基、2,2,3,3,4,4-六氟丁氧基、2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基、2,2,2- 三氟-1-甲基-1-三氟甲基乙氧基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙氧基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基、3,3,4,4,4-五氟-2-丁氧基、2,3,3,3-四氟-2-三氟甲基丙氧基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、九氟丁氧基、全氟-第三丁氧基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、5,5,5-三氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊氧基、全氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟-2-丁氧基、2,2-雙(三氟甲基)丙氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己氧基、4,4,4-三氟-3,3-雙(三氟甲基)丁氧基或全氟己氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6環烷基」係表示碳數為3~6的環烷基，可舉例如：環丙基、環丁基、環戊基或環己基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6鹵環烷基」係表示由相同或不同的1~11個鹵素原子所取代的碳數為3~6之環烷基，可舉例如：1-氟環丙基、2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2,3,3-四氟環丙基、1-氯環丙基、2-氯環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2,3,3-四氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二碘環丙基、1-氟環丁基、2-氟環丁基、3-氟環丁基、3,3-二氟環丁基、七氟環丁基、2-氯環丁基、3-氯環丁基、3,3-二氯環丁基、3,3-二溴環丁基、3,3-二碘環丁基、1-氟環戊基、2-氟環戊基、3-氟環戊基、2,2-二氟環戊基、3,3-二氟環戊基、九氟環戊基、2,2-二氯環戊基、3,3-二氯環戊基、2,2-二溴環戊基、3,3-二溴環戊基、2,2-二碘環戊基、3,3-二碘環戊基、1-氟環己基、2-氟環己基、3-氟環己基、4-氟環己基、2,2-二氟環己基、3,3-二氟環己基、4,4-二氟環己基、1-氯環己基、2-氯環己基、3-氯環己基、4-氯環己基、2,2-二氯環己基、3,3-二氯環己基、4,4-二氯環己基、3,3-二溴環己基、4,4-二溴環己基、3,3-二碘環己基或4,4-二碘環己基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6環烷基C1~C6烷基」係表示環烷基部分及烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、2-環丙基乙基、2-環丁基乙基或2-環戊基乙基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基」係表示鹵環烷基部分及烷基部分為上述含義的(C3~C6鹵環烷基)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：(1-氟環丙基)甲基、(2-氟環丙基)甲基、(2,2-二氟環丙基)甲基、(1-氯環丙基)甲基、(2-氯環丙基)甲基或(2,2-二氯環丙基)甲基等基。
在本發明中，「C1~C6烷氧基C1~C6烷基」係表示烷氧基部分為上述含義的(C1~C6烷氧基)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-乙氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-甲基-3-甲氧基丁基或3-丁氧基丁基等基。
在本發明中，「C1~C6烷氧基C1~C6鹵烷基」係表示烷氧基部分為上述含義的(C1~C6烷氧基)-(C1~C6鹵烷基)-基，可舉例如：2-甲氧基-1,1,2-三氟乙基或2-乙氧基-1,1,2-三氟乙基等基。
在本發明中，「C1~C6鹵烷氧基C1~C6烷基」係表示鹵烷氧基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷氧基)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：2-(二氟甲氧基)乙基、2-(三氟甲氧基)乙基、2-(2,2-二氟乙氧基)乙基或2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基等基。
在本發明中，「C1~C6鹵烷氧基C1~C6鹵烷基」係表示鹵烷氧基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷氧基)-(C1~C6鹵烷基)-基，可舉例如：1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、1,1,2-三氟-2-(五氟乙氧基)乙基或1,1,2-三氟-2-(七氟丙氧基)乙基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C2~C6烯基」係表示碳數為2~6 的直鏈或分支鏈狀烯基，可舉例如：乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(異丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(異丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1-乙烯-3-丁烯基或2,4-己二烯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C2~C7炔基」係表示碳數為2~7的直鏈或分支鏈狀炔基，可舉例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(異丙基)-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基或2,2-二甲基-3-丁炔基、1-庚炔基、1-(正丁基)-2-丙炔基、1-(第二丁基)-2-丙炔基、1-異丁基-2-丙炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、1-甲基-2-己炔基、4-甲基-2-己炔基、5-甲基-2-己炔基、6-庚炔基、 1,1-二乙基-2-丙炔基、1-甲基-1-丙基-2-丙炔基、1-異丙基-1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,4-二甲基-2-戊炔基或4,4-二甲基-2-戊炔基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C2~C6鹵炔基」係表示由相同或不同的1~9個鹵素原子所取代的碳數為2~6的直鏈或分支鏈狀炔基，可舉例如：氟乙炔基、氯乙炔基、溴乙炔基、碘乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、4-氟-3-丁炔基、4-氯-3-丁炔基、4-溴-3-丁炔基、4-碘-3-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4-二氯-2-丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、4,4,4-三氯-2-丁炔基、3-氟-1-甲基-2-丙炔基、3-氯-1-甲基-2-丙炔基、5-氟-4-戊炔基、5-氯-4-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、5,5,5-三氯-3-戊炔基、4-氟-2-甲基-3-丁炔基、4-氯-2-甲基-3-丁炔基、6-氟-5-己炔基、6-氯-5-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基、6,6,6-三氯-4-己炔基、5-氟-3-甲基-4-戊炔基或5-氯-3-甲基-4-戊炔基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C2~C6鹵烯基」係表示由相同或不同的1~11個鹵素原子所取代的碳數為2~6的直鏈或分支鏈狀烯基，可舉例如：1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1,2-二氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、三氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1,2-二氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、三氯乙烯基、1,2-二溴乙烯基、2,2-二溴乙烯基、三溴乙烯基、1,2-二碘乙烯基、2,2-二碘乙烯基、三碘乙烯基、1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、2,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基、1,2,3,3,3-五氟-1-丙烯基、1-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-1-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3,3-二碘-2-丙烯基、2,2-二氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氯-1-丙烯-2-基、4-氟-3-丁烯 基、4,4-二氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯-2-基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、2-三氟甲基-2-丙烯基、2-三氟甲基-3,3-二氟-2-丙烯基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基、4,4-二氯-3-丁烯基、4,4,4-三氯-2-丁烯基、2-三氯甲基-2-丙烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-3-戊烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基、5,5-二氯-4-戊烯基、4,4,4-三氯-3-甲基-2-丁烯基、6,6-二氟-5-己烯基、5,6,6-三氟-5-戊烯基、6,6,6-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-4-甲基-3-戊烯基、5,5,5-三氟-4-三氟甲基-3-戊烯基、6,6-二氯-5-己烯基或5,5,5-三氯-4-甲基-3-戊烯基等基。
在本發明中，「C1~C6烷硫基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-S-基，可舉例如：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基或第三丁硫基等基。
在本發明中，「C1~C6烷基亞磺醯基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-S(=O)-基，可舉例如：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基或第三丁基亞磺醯基等基。
在本發明中，「C1~C6烷基磺醯基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-S(=O)2-基，可舉例如：甲磺醯基、乙磺醯基、正丙磺醯基、異丙磺醯基、正丁磺醯基、異丁磺醯基、第二丁磺醯基或第三丁磺醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6鹵烷硫基」係表示鹵烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-S-基，可舉例如：氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙硫基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基硫基、七氟丙烷-2-基硫基或4,4,4-三氟丁硫基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6鹵烷基亞磺醯基」係表示鹵烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-S(=O)-基，可舉例如：二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、七氟丙基亞磺醯基或七氟-2-丙基亞磺醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6鹵烷基磺醯基」係表示鹵烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-S(=O)2-基，可舉例如：二氟甲磺醯基、三氟甲磺醯基、三氯甲磺醯基、2,2,2-三氟乙磺醯基、五氟乙磺醯基、3,3,3-三氟丙磺醯基、七氟丙磺醯基或七氟-2-丙磺醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷硫基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-S-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：甲硫基甲基、乙硫基甲基、正丙硫基甲基、異丙硫基甲基、1-(甲硫基)乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、1-(正丙硫基)乙基、2-(正丙硫基)乙基、1-(甲硫基)丙基、2-(甲硫基)丙基、3-(甲硫基)丙基、1-(乙硫基)丙基、2-(乙硫基)丙基、3-(乙硫基)丙基、1-(正丙硫基)丙基、2-(正丙硫基)丙基、3-(正丙硫基)丙基、2-(正丁硫基)乙基、2-(異丁硫基)乙基、第二丁硫基乙基、2-(第三丁硫基)乙基、戊硫基甲基或己硫基甲基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷基亞磺醯基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-S(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：甲基亞磺醯基甲基、乙基亞磺醯基甲基、正丙基亞磺醯基甲基、異丙基亞磺醯基甲基、1-(甲基亞磺醯基)乙基、2-(甲基亞磺醯基)乙基、2-(乙基亞磺醯基)乙基、1-(正丙基亞磺醯基)乙基、2-(正丙基亞磺醯基)乙基、1-(甲基亞磺醯基)丙基、2-(甲基亞磺醯基)丙基、3-(甲基亞磺醯基)丙基、1-(乙基 亞磺醯基)丙基、2-(乙基亞磺醯基)丙基、3-(乙基亞磺醯基)丙基、1-(正丙基亞磺醯基)丙基、2-(正丙基亞磺醯基)丙基、3-(正丙基亞磺醯基)丙基、2-(正丁基亞磺醯基)乙基、2-(異丁基亞磺醯基)乙基、第二丁基亞磺醯基乙基、2-(第三丁基亞磺醯基)乙基、戊基亞磺醯基甲基或己基亞磺醯基甲基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷基磺醯基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-S(=O)2-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：甲磺醯基甲基、乙磺醯基甲基、正丙磺醯基甲基、異丙磺醯基甲基、1-(甲磺醯基)乙基、2-(甲磺醯基)乙基、2-(乙磺醯基)乙基、1-(正丙磺醯基)乙基、2-(正丙磺醯基)乙基、1-(甲磺醯基)丙基、2-(甲磺醯基)丙基、3-(甲磺醯基)丙基、1-(乙磺醯基)丙基、2-(乙磺醯基)丙基、3-(乙磺醯基)丙基、1-(正丙磺醯基)丙基、2-(正丙磺醯基)丙基、3-(正丙磺醯基)丙基、2-(正丁磺醯基)乙基、2-(異丁磺醯基)乙基、第二丁磺醯基乙基、2-(第三丁磺醯基)乙基、戊磺醯基甲基或己磺醯基甲基等基。
在本發明中，「C1~C6鹵烷硫基C1~C6烷基」係表示鹵烷硫基部分及烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-S-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：2-(二氟甲硫基)乙基、2-(三氟甲硫基)乙基、2-(2,2-二氟乙硫基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙硫基)乙基、2-(3,3-二氟丙硫基)乙基、2-(3,3,3-三氟乙硫基)乙基、3-(二氟甲硫基)丙基、3-(三氟甲硫基)丙基、3-(2,2-二氟乙硫基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙硫基)丙基、3-(3,3-二氟丙硫基)丙基或3-(3,3,3-三氟丙硫基)丙基等基。
在本發明中，「C1~C6鹵烷基亞磺醯基C1~C6烷基」係表示鹵烷基亞磺醯基部分及烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-S(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：2-(二氟甲基亞磺醯基)乙基、2-(三氟甲基亞磺醯基)乙基、 2-(2,2-二氟乙基亞磺醯基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)乙基、2-(3,3-二氟丙基亞磺醯基)乙基、2-(3,3,3-三氟乙基亞磺醯基)乙基、3-(二氟甲基亞磺醯基)丙基、3-(三氟甲基亞磺醯基)丙基、3-(2,2-二氟乙基亞磺醯基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)丙基、3-(3,3-二氟丙基亞磺醯基)丙基或3-(3,3,3-三氟丙基亞磺醯基)丙基等基。
在本發明中，「C1~C6鹵烷基磺醯基C1~C6烷基」係表示鹵烷基磺醯基部分及烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-S(=O)2-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：2-(二氟甲磺醯基)乙基、2-(三氟甲磺醯基)乙基、2-(2,2-二氟乙磺醯基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙磺醯基)乙基、2-(3,3-二氟丙磺醯基)乙基、2-(3,3,3-三氟乙磺醯基)乙基、3-(二氟甲磺醯基)丙基、3-(三氟甲磺醯基)丙基、3-(2,2-二氟乙磺醯基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙磺醯基)丙基、3-(3,3-二氟丙磺醯基)丙基或3-(3,3,3-三氟丙磺醯基)丙基等基。
在本發明中，「單(C1~C6烷基)胺基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-NH-基，可舉例如：甲胺基、乙胺基、正丙胺基或異丙胺基等基。
在本發明中，「二(C1~C6烷基)胺基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)2-N-基，2個烷基可彼此不同，可舉例如：二甲胺基、二乙胺基或N-乙基-N-甲胺基等基。
在本發明中，「單(C1~C6烷基)胺基羰基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-NH-C(=O)-基，可舉例如：甲胺基羰基、乙胺基羰基、丙胺基羰基或異丙胺基羰基等基。
在本發明中，「二(C1~C6烷基)胺基羰基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)2-N-C(=O)-基，2個烷基可彼此不同，可舉例如：二 甲胺基羰基、二乙胺基羰基、二(正丙基)胺基羰基或N-乙基-N-甲胺基羰基等基。
在本發明中，「C1~C6烷基羰基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-C(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：丙酮基、丙醯基甲基、2-甲基丙醯基甲基、三甲基乙醯基甲基、2-乙醯基乙基、2-丙醯基乙基、2(2-甲基丙醯基)乙基、2-三甲基乙醯基乙基、3-乙醯基丙基、3-丙醯基丙基、3(2-甲基丙醯基)丙基或3-三甲基乙醯基丙基等基。
在本發明中，「C1~C6鹵烷基羰基C1~C6烷基」係表示鹵烷基部分及烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-C(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：3,3,3-三氟-2-側氧基丙基等基。
在本發明中，「C1~C6烷氧基羰基C1~C6烷基」係表示烷氧基部分及烷基部分為上述含義的(C1~C6烷氧基)-C(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、異丙氧基羰基甲基、第三丁氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基或2-(第三丁氧基羰基)乙基等基。
在本發明中，若無特別限定，「羥基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(羥基)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：2-羥乙基、2-羥丙基、3-羥丙基或4-羥丁基等基。
在本發明中，若無特別限定，「氰基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(氰基)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、2-氰基丙烷-2-基、1-氰基丁基、4-氰基丁基、5-氰基戊基或6-氰基己基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷基磺醯基氧基」係表 示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-S(=O)2-O-基，可舉例如：甲磺醯基氧基、乙磺醯基氧基或異丙磺醯基氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6鹵烷基磺醯基氧基」係表示鹵烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-S(=O)2-O-基，可舉例如：三氟甲磺醯基氧基、全氟乙磺醯基氧基、全氟丙磺醯基氧基或全氟丁磺醯基氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷基羰基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-C(=O)-基，可舉例如：乙醯基或丙醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6鹵烷基羰基」係表示鹵烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-C(=O)-基，可舉例如：2,2,2-三氟乙醯基或2,2,2-三氯乙醯基等基。
在本發明中，「C1~C6烷氧基羰基」係表示烷氧基部分為上述含義的(C1~C6烷氧基)-C(=O)-基，可舉例如：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基或第三丁氧基羰基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6環烷氧基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-O-基，可舉例如：環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基或環己氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6鹵環烷氧基」係表示鹵環烷基部分為上述含義的(C3~C6鹵環烷基)-O-基，可舉例如：1-氟環丙氧基、2-氟環丙氧基、2,2-二氟環丙氧基、2,2,3,3-四氟環丙氧基、1-氯環丙氧基、2-氯環丙氧基、2,2-二氯環丙氧基、2,2,3,3-四氯環丙氧基、1-氟環丁氧基、2-氟環丁氧基、3-氟環丁氧基、3,3-二氟環丁氧基、2-氯環丁氧基、3-氯環丁氧基、3,3-二氯環丁氧基、2-氟環戊氧基、3-氟環戊氧基、2,2-二氟環 戊氧基、3,3-二氟環戊氧基、2,2-二氯環戊氧基、3,3-二氯環戊氧基、1-氟環己氧基、2-氟環己氧基、3-氟環己氧基、4-氟環己氧基、2,2-二氟環己氧基、3,3-二氟環己氧基、4,4-二氟環己氧基、1-氯環己氧基、2-氯環己氧基、3-氯環己氧基、4-氯環己氧基、2,2-二氯環己氧基、3,3-二氯環己氧基或4,4-二氯環己氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6環烷基C1~C6烷氧基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-(C1~C6烷基)-O-基，可舉例如：環丙基甲氧基、環丁基甲氧基、環戊基甲氧基、2-環丙基乙氧基、2-環丁基乙氧基或2-環戊基乙氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6鹵環烷基C1~C6烷氧基」係表示鹵環烷基部分為上述含義的(C3~C6鹵環烷基)-(C1~C6烷基)-O-基，可舉例如：(1-氟環丙基)甲氧基、(2-氟環丙基)甲氧基、(2,2-二氟環丙基)甲氧基、(2-氯環丙基)甲氧基或(2,2-二氯環丙基)甲氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6環烷基C1~C6烷硫基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-(C1~C6烷基)-S-基，可舉例如：(環丙基甲基)硫基、(環丁基甲基)硫基、(環戊基甲基)硫基、(2-環丙基乙基)硫基、(2-環丁基乙基)硫基或(2-環戊基乙基)硫基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6環烷基C1~C6烷基亞磺醯基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-(C1~C6烷基)-S(=O)-基，可舉例如：(環丙基甲基)亞磺醯基、(環丁基甲基)亞磺醯基、(環戊基甲基)亞磺醯基、(2-環丙基乙基)亞磺醯基、(2-環丁基乙基)亞磺醯基或(2-環戊基乙基)亞磺醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6環烷基C1~C6烷基磺醯 基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-(C1~C6烷基)-S(=O)2-基，可舉例如：(環丙基甲基)磺醯基、(環丁基甲基)磺醯基、(環戊基甲基)磺醯基、(2-環丙基乙基)磺醯基、(2-環丁基乙基)磺醯基或(2-環戊基乙基)磺醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6鹵環烷基C1~C6烷硫基」係表示鹵環烷基部分為上述含義的(C3~C6鹵環烷基)-(C1~C6烷基)-S-基，可舉例如：(1-氟環丙基)甲硫基、(2-氟環丙基)甲硫基、(2,2-二氟環丙基)甲硫基、(2-氯環丙基)甲硫基或(2,2-二氯環丙基)甲硫基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基亞磺醯基」係表示鹵環烷基部分為上述含義的(C3~C6鹵環烷基)-(C1~C6烷基)-S(=O)-基，可舉例如：(1-氟環丙基)甲基亞磺醯基、(2-氟環丙基)甲基亞磺醯基、(2,2-二氟環丙基)甲基亞磺醯基、(2-氯環丙基)甲基亞磺醯基或(2,2-二氯環丙基)甲基亞磺醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基磺醯基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6鹵環烷基)-(C1~C6烷基)-S(=O)2-基，可舉例如：(1-氟環丙基)甲磺醯基、(2-氟環丙基)甲磺醯基、(2,2-二氟環丙基)甲磺醯基、(2-氯環丙基)甲磺醯基或(2,2-二氯環丙基)甲磺醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「單(環氧乙烷-2-基)C1~C3烷基」係表示烷基部分為上述含義的(環氧乙烷-2-基)-(C1~C3烷基)-基，可舉例如：環氧乙烷-2-基甲基、2-(環氧乙烷-2-基)乙基或3-(環氧乙烷-2-基)丙基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷基羰氧基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-C(=O)-O-基，可舉例如：乙醯氧基或丙醯 氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6鹵烷基羰氧基」係表示鹵烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-C(=O)-O-基，可舉例如：2,2,2-三氟乙醯氧基或2,2,2-三氯乙醯氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「單(C1~C6烷基)胺基羰氧基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-NH-C(=O)-O-基，可舉例如：(甲基胺甲醯基)氧基或(乙基胺甲醯基)氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「二(C1~C6烷基)胺基羰氧基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)2-N-C(=O)-O-基，可舉例如：(二甲基胺甲醯基)氧基或(二乙基胺甲醯基)氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「胺基羰氧基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(胺基)-C(=O)-O-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：胺甲醯基氧基甲基或胺甲醯基氧基乙基等基。
在本發明中，若無特別限定，「單(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-NH-C(=O)-O-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：甲基胺甲醯基氧基甲基或乙基胺甲醯基氧基甲基的基。
在本發明中，若無特別限定，「二(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)2-N-C(=O)-O-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：二甲基胺甲醯基氧基甲基或二乙基胺甲醯基氧基甲基的基。
在本發明中，「C1~C6烷氧基羰氧基」係表示烷氧基部分為上述含義的(C1~C6烷氧基)-C(=O)-O-基，可舉例如：甲氧基羰氧基或乙氧基羰氧基等基。
在本發明中，「C1~C6烷氧基羰氧基C1~C6烷基」係表示烷氧 基部分為上述含義的(C1~C6烷氧基)-C(=O)-O-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：甲氧基羰氧基甲基或乙氧基羰氧基甲基等基。
在本發明中，「C3~C6環烷基C2~C6炔基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-(C2~C6炔基)-基，可舉例如：環丙基乙炔基或環丁基乙炔基等基。
在本發明中，「C3~C6環烷硫基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-S-基，可舉例如：環丙硫基、環丁硫基或環戊硫基等基。
在本發明中，「C3~C6環烷基亞磺醯基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-S(=O)-基，可舉例如：環丙基亞磺醯基、環丁基亞磺醯基或環戊基亞磺醯基等基。
在本發明中，「C3~C6環烷基磺醯基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-S(=O)2-基，可舉例如：環丙磺醯基、環丁磺醯基或環戊基磺醯基等基。
在本發明中，「C1~C6烷基羰氧基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-C(=O)-O-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：乙醯氧基甲基、2-乙醯氧基乙基或丙醯基甲基等基。
在本發明中，「二(C1~C6烷基)胺磺醯基氧基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)2-N-S(=O)2-O-基，可舉例如：二甲基胺磺醯基氧基或二乙基胺磺醯基氧基等基。
在本發明中，若無特別限定，「氰基C3~C6環烷基」係表示環烷基部分為上述含義的(氰基)-(C3~C6環烷基)基，可舉例如：1-氰基環丙基、2-氰基環丙基、1-氰基環丁基、3-氰基環丁基、1-氰基環戊基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷氧基C1~C6烷基羰基」 係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-O-(C1~C6烷基)-C(=O)-基，可舉例如：甲氧基乙醯基、乙氧基乙醯基、丙氧基乙醯基、異丙氧基乙醯基、丁氧基乙醯基、2-甲氧基丙醯基、3-甲氧基丙醯基、2-乙氧基丙醯基、3-乙氧基丙醯基、2-甲氧基丁醯基、4-甲氧基丁醯基、2-甲氧基戊醯基或5-甲氧基戊醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C3~C6環烷基羰基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-C(=O)-基，可舉例如：環丙烷羰基、環丁烷羰基、環戊烷羰基或環己烷羰基等基。
在本發明中，「C3~C6環烷基C1~C6烷基羰基」係表示環烷基烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基C1~C6烷基)-C(=O)-基，可舉例如：2-環丙基乙醯基、2-環丁基乙醯基、2-環戊基乙醯基、2-環己基乙醯基、2-環丙基丙醯基或2-環丙基丁醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C7~C13芳烷基羰基」係表示芳烷基部分為上述含義的(C7~C13芳烷基)-C(=O)-基，可舉例如：苯基乙醯基、1-苯基丙醯基或2-苯基丙醯基等基。
在本發明中，若無特別限定，「(C1~C6烷基)硫羰基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-C(=S)-基，可舉例如：甲基硫羰基、乙基硫羰基、正丙基硫羰基、異丙基硫羰基、正丁基硫羰基、異丁基硫羰基、第二丁基硫羰基、第三丁基硫羰基或正戊基硫羰基等基。
在本發明中，若無特別限定，「(C1~C6烷氧基)硫羰基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-O-C(=S)-基，可舉例如：甲氧基硫羰基、乙氧基硫羰基、正丙氧基硫羰基、異丙氧基硫羰基、正丁氧基硫羰基、異丁氧基硫羰基、第二丁氧基硫羰基、第三丁氧基硫羰基、正戊氧基硫羰 基、1-甲基丁氧基硫羰基、2-甲基丁氧基硫羰基、3-甲基丁氧基硫羰基、1-乙基丙氧基硫羰基、1,1-二甲基丙氧基硫羰基、1,2-二甲基丙氧基硫羰基或2,2-二甲基丙氧基硫羰基等基。
在本發明中，「單(C1~C6烷基)胺基硫羰基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-NH-C(=S)-基，可舉例如：甲胺基硫羰基、乙胺基硫羰基、正丙胺基硫羰基、異丙胺基硫羰基、正丁胺基硫羰基、異丁胺基硫羰基、第二丁胺基硫羰基、第三丁胺基硫羰基、正戊胺基硫羰基、1-甲基丁基胺基硫羰基、2-甲基丁基胺基硫羰基、3-甲基丁基胺基硫羰基、1-乙基丙基胺基硫羰基、1,1-二甲基丙基胺基硫羰基、1,2-二甲基丙基胺基硫羰基、2,2-二甲基丙基胺基硫羰基或正己胺基硫羰基等基。
在本發明中，「二(C1~C6烷基)胺基硫羰基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)2-N-C(=S)-基，2個烷基可彼此不同，可舉例如：二甲胺基硫羰基、二乙胺基硫羰基、二(正丙基)胺基硫羰基、二異丙胺基硫羰基、二丁胺基硫羰基、N-乙基-N-甲胺基硫羰基、N-甲基-正丙胺基硫羰基、N-異丙基-N-甲胺基硫羰基、N-丁基-N-甲胺基硫羰基、N-(第二丁基)-N-甲胺基硫羰基、N-異丁基-N-甲胺基硫羰基、N-戊基-N-甲胺基硫羰基、N-乙基-正丙胺基硫羰基、N-乙基-N-異丙胺基硫羰基或N-乙基-N-丁胺基硫羰基等基。
在本發明中，「單(C1~C6烷基)胺基磺醯基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-NH-S(=O)-基，可舉例如：甲胺基磺醯基、乙胺基磺醯基、正丙胺基磺醯基、異丙胺基磺醯基、正丁胺基磺醯基、異丁胺基磺醯基、第二丁胺基磺醯基、第三丁胺基磺醯基、正戊胺基磺醯基、1-甲基丁基胺基磺醯基、2-甲基丁基胺基磺醯基、3-甲基丁基胺基磺醯基、1- 乙基丙基胺基磺醯基、1,1-二甲基丙基胺基磺醯基、1,2-二甲基丙基胺基磺醯基、2,2-二甲基丙基胺基磺醯基或正己胺基磺醯基等基。
在本發明中，「二(C1~C6烷基)胺基磺醯基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)2-N-S(=O)2-基，2個烷基可彼此不同，可舉例如：二甲胺基磺醯基、二乙胺基磺醯基、二(正丙基)胺基磺醯基、二異丙胺基磺醯基、二丁胺基磺醯基、N-乙基-N-甲胺基磺醯基、N-甲基-正丙胺基磺醯基、N-異丙基-N-甲胺基磺醯基、N-丁基-N-甲胺基磺醯基、N-(第二丁基)-N-甲胺基磺醯基、N-異丁基-N-甲胺基磺醯基、N-戊基-N-甲胺基磺醯基、N-乙基-正丙胺基磺酸基羰基、N-乙基-N-異丙胺基磺酸基羰基或N-乙基-N-丁胺基磺醯基等基。
在本發明中，「胺基羰基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的H2N-C(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：胺甲醯基甲基、1-胺甲醯基乙基、2-胺甲醯基乙基等基。
在本發明中，「單(C1~C6烷基)胺基羰基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-NH-C(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：N-甲基胺甲醯基甲基、N-乙基胺甲醯基甲基或N-(第三丁基)胺甲醯基甲基等基。
在本發明中，「單(C1~C6鹵烷基)胺基羰基C1~C6烷基」係表示鹵烷基部分為上述含義的(C1~C6鹵烷基)-NH-C(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：N-(2,2-二氟乙基)胺甲醯基甲基、N-(2,2,2-三氟乙基)胺甲醯基甲基、1-{N-(2,2-二氟乙基)胺甲醯基}乙基、1-{N-(2,2-三氟乙基)胺甲醯基]}乙基、1-{N-(2,2-二氟乙基)胺甲醯基}-1-甲基乙基或1-{N-(2,2-三氟乙基)胺甲醯基}-1-甲基乙基等基。
在本發明中，「單(C3~C6環烷基)胺基羰基C1~C6烷基」係表示環烷基部分為上述含義的(C3~C6環烷基)-NH-C(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：N-環丙基胺甲醯基甲基、N-環丁基胺甲醯基甲基、N-環戊基胺甲醯基甲基或N-環己基胺甲醯基甲基等基。
在本發明中，「二(C1~C6烷基)胺基羰基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)2-N-C(=O)-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：N,N-二甲基胺甲醯基甲基、N,N-二乙基胺甲醯基甲基、N,N-二丙基胺甲醯基甲基、N-乙基-N-甲基胺甲醯基甲基、N-甲基-正丙基胺甲醯基甲基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷氧基亞胺基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-O-N=C-基，可舉例如：甲氧基亞胺基、乙氧基亞胺基或異丙氧基亞胺基等基。
在本發明中，若無特別限定，「羥基亞胺基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的HO-N=(C1~C6烷基)基，可舉例如：1-(羥基亞胺基)乙基、2-(羥基亞胺基)乙基、1-(羥基亞胺基)丙基、2-(羥基亞胺基)丙基或3-(羥基亞胺基)丙基等基。
在本發明中，若無特別限定，「C1~C6烷氧基亞胺基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-O-N=(C1~C6烷基)基，可舉例如：1-(甲氧基亞胺基)乙基、2-(甲氧基亞胺基)乙基、1-(甲氧基亞胺基)丙基、2-(甲氧基亞胺基)丙基、3-(甲氧基亞胺基)丙基、1-(乙氧基亞胺基)乙基、2-(乙氧基亞胺基)乙基、1-(乙氧基亞胺基)丙基、2-(乙氧基亞胺基)丙基、3-(乙氧基亞胺基)丙基、1-(異丙氧基亞胺基)乙基或2-(異丙氧基亞胺基)乙基等基。
在本發明中，若無特別限定，「胺基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的H2N-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：胺基甲基或2-胺基乙基 等基。
在本發明中，若無特別限定，「單(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)-NH-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：N-甲胺基甲基或N-乙胺基甲基等基。
在本發明中，若無特別限定，「二(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)2-N-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：N,N-二甲胺基甲基或N,N-二乙胺基甲基等基。
在本發明中，若無特別限定，「三(C1~C6烷基)矽基氧基C1~C6烷基」係表示烷基部分為上述含義的(C1~C6烷基)3-Si-O-(C1~C6烷基)-基，可舉例如：三甲基矽基氧基甲基、三甲基矽基氧基乙基、三乙基矽基氧基甲基、三乙基矽基氧基乙基、三異丙基矽基氧基甲基、三異丙基矽基氧基乙基、第三丁基二甲基矽基氧基甲基或第三丁基二甲基矽基氧基乙基等基。
在本發明中，農業上可接受的鹽或鹽類，係指通式[I]或[II]所示的本發明化合物中，其結構中存在羥基、羧基或胺基等的情況或存在吡啶環的氮原子，即為該等與金屬或有機鹼的鹽、或是與無機酸或有機酸的鹽，金屬可列舉：鈉或鉀等的鹼金屬或鎂或鈣等的鹼土金屬，有機鹼可列舉：三乙胺或二異丙胺等，無機酸可列舉：磷酸、鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、硼酸或硫酸等，又，有機酸可列舉：甲酸、乙酸、乳酸、抗壞血酸、琥珀酸、富馬酸、馬來酸、乙二酸、檸檬酸、苯甲酸、柳酸、酒石酸、甲磺酸、4-甲苯磺酸或三氟甲磺酸酸等。
接著，通式[I]所示的本發明之吡唑衍生物所包含的化合物之代表性化合物例顯示於表1至表195，通式[II]所示之本發明之吡唑衍生物所含有的化合物之代表性化合物例顯示於表196至表319。然而，本發明之衍 生物所包含的化合物並不限定於此。又，表中的化合物編號亦供下述記載參照。
此外，本發明之吡唑衍生物所包含的化合物具有因取代基的種類而存在E-體及Z-體之幾何異構物的情況，本發明包含該等E-體、Z-體或以任意比例含有E-體及Z-體的混合物。又，本發明所包含的化合物具有因存在1個或2個以上之不對稱碳原子及不對稱硫原子而存在光學異構物的情況，本發明包含所有光學活性體、外消旋體或非鏡像異構物。
本說明書中，表中的下述代號分別表示下述相應的基。
Me：甲基
Et：乙基
Pr：正丙基
i-Pr：異丙基
Bu：正丁基
t-Bu：第三丁基
OMe：甲氧基
O(i-Pr)：異丙氧基
2-CF3：2-三氟甲基
2,6-CN2：2,6-二氰基
2,6-OEt2：2,6-二乙氧基
4-Me，2-CF3：4-甲基-2-三氟甲基
2-CF3-pyridin-3-yl：2-三氟甲基吡啶-3-基
3,6-Cl2-pyridin-2-yl：3,6-二氯吡啶-2-基
CH2OTBS：第三丁基二甲基矽基氧基甲基
C(=O)(4-Cl)Ph：4-氯苯甲醯基
Figure 108118284-A0202-12-0034-5
Figure 108118284-A0202-12-0035-6
Figure 108118284-A0202-12-0036-7
Figure 108118284-A0202-12-0037-8
Figure 108118284-A0202-12-0038-9
Figure 108118284-A0202-12-0039-10
Figure 108118284-A0202-12-0040-11
Figure 108118284-A0202-12-0041-12
Figure 108118284-A0202-12-0042-13
Figure 108118284-A0202-12-0043-14
Figure 108118284-A0202-12-0044-15
Figure 108118284-A0202-12-0045-17
Figure 108118284-A0202-12-0046-18
Figure 108118284-A0202-12-0047-20
Figure 108118284-A0202-12-0048-21
Figure 108118284-A0202-12-0049-22
Figure 108118284-A0202-12-0050-23
Figure 108118284-A0202-12-0051-24
Figure 108118284-A0202-12-0052-25
Figure 108118284-A0202-12-0053-26
Figure 108118284-A0202-12-0054-27
Figure 108118284-A0202-12-0055-28
Figure 108118284-A0202-12-0056-32
Figure 108118284-A0202-12-0057-33
Figure 108118284-A0202-12-0058-34
Figure 108118284-A0202-12-0059-35
Figure 108118284-A0202-12-0060-36
Figure 108118284-A0202-12-0061-38
Figure 108118284-A0202-12-0062-39
Figure 108118284-A0202-12-0063-40
Figure 108118284-A0202-12-0064-41
Figure 108118284-A0202-12-0065-43
Figure 108118284-A0202-12-0066-44
Figure 108118284-A0202-12-0067-45
Figure 108118284-A0202-12-0068-46
Figure 108118284-A0202-12-0069-48
Figure 108118284-A0202-12-0070-49
Figure 108118284-A0202-12-0071-50
Figure 108118284-A0202-12-0072-51
Figure 108118284-A0202-12-0073-53
Figure 108118284-A0202-12-0074-54
Figure 108118284-A0202-12-0075-55
Figure 108118284-A0202-12-0076-56
Figure 108118284-A0202-12-0077-57
Figure 108118284-A0202-12-0078-58
Figure 108118284-A0202-12-0079-59
Figure 108118284-A0202-12-0080-60
Figure 108118284-A0202-12-0081-61
Figure 108118284-A0202-12-0082-62
Figure 108118284-A0202-12-0083-63
Figure 108118284-A0202-12-0084-64
Figure 108118284-A0202-12-0085-65
Figure 108118284-A0202-12-0086-66
Figure 108118284-A0202-12-0087-67
Figure 108118284-A0202-12-0088-68
Figure 108118284-A0202-12-0089-69
Figure 108118284-A0202-12-0090-70
Figure 108118284-A0202-12-0091-72
Figure 108118284-A0202-12-0092-73
Figure 108118284-A0202-12-0093-74
Figure 108118284-A0202-12-0094-75
Figure 108118284-A0202-12-0095-76
Figure 108118284-A0202-12-0096-80
Figure 108118284-A0202-12-0097-81
Figure 108118284-A0202-12-0098-82
Figure 108118284-A0202-12-0099-83
Figure 108118284-A0202-12-0100-84
Figure 108118284-A0202-12-0101-85
Figure 108118284-A0202-12-0102-86
Figure 108118284-A0202-12-0103-91
Figure 108118284-A0202-12-0104-92
Figure 108118284-A0202-12-0105-93
Figure 108118284-A0202-12-0106-94
Figure 108118284-A0202-12-0107-96
Figure 108118284-A0202-12-0108-98
Figure 108118284-A0202-12-0109-99
Figure 108118284-A0202-12-0110-100
Figure 108118284-A0202-12-0111-101
Figure 108118284-A0202-12-0112-102
Figure 108118284-A0202-12-0113-103
Figure 108118284-A0202-12-0114-104
Figure 108118284-A0202-12-0115-105
Figure 108118284-A0202-12-0116-106
Figure 108118284-A0202-12-0117-108
Figure 108118284-A0202-12-0118-109
Figure 108118284-A0202-12-0119-110
Figure 108118284-A0202-12-0120-111
Figure 108118284-A0202-12-0121-113
Figure 108118284-A0202-12-0122-114
Figure 108118284-A0202-12-0123-115
Figure 108118284-A0202-12-0124-116
Figure 108118284-A0202-12-0125-117
Figure 108118284-A0202-12-0126-119
Figure 108118284-A0202-12-0127-120
Figure 108118284-A0202-12-0128-121
Figure 108118284-A0202-12-0129-122
Figure 108118284-A0202-12-0130-123
Figure 108118284-A0202-12-0131-124
Figure 108118284-A0202-12-0132-125
Figure 108118284-A0202-12-0133-126
Figure 108118284-A0202-12-0134-127
Figure 108118284-A0202-12-0135-128
Figure 108118284-A0202-12-0136-130
Figure 108118284-A0202-12-0137-132
Figure 108118284-A0202-12-0138-133
Figure 108118284-A0202-12-0139-134
Figure 108118284-A0202-12-0140-135
Figure 108118284-A0202-12-0141-136
Figure 108118284-A0202-12-0142-137
Figure 108118284-A0202-12-0143-138
Figure 108118284-A0202-12-0144-140
Figure 108118284-A0202-12-0145-141
Figure 108118284-A0202-12-0146-142
Figure 108118284-A0202-12-0147-143
Figure 108118284-A0202-12-0148-144
Figure 108118284-A0202-12-0149-145
Figure 108118284-A0202-12-0150-478
Figure 108118284-A0202-12-0151-479
Figure 108118284-A0202-12-0152-480
Figure 108118284-A0202-12-0153-481
Figure 108118284-A0202-12-0154-482
Figure 108118284-A0202-12-0155-483
Figure 108118284-A0202-12-0156-484
Figure 108118284-A0202-12-0157-485
Figure 108118284-A0202-12-0158-486
Figure 108118284-A0202-12-0159-487
Figure 108118284-A0202-12-0160-488
Figure 108118284-A0202-12-0161-489
Figure 108118284-A0202-12-0162-490
Figure 108118284-A0202-12-0163-491
Figure 108118284-A0202-12-0164-492
Figure 108118284-A0202-12-0165-493
Figure 108118284-A0202-12-0166-494
Figure 108118284-A0202-12-0167-495
Figure 108118284-A0202-12-0168-496
Figure 108118284-A0202-12-0169-497
Figure 108118284-A0202-12-0170-498
Figure 108118284-A0202-12-0171-499
Figure 108118284-A0202-12-0172-500
Figure 108118284-A0202-12-0173-501
Figure 108118284-A0202-12-0174-502
Figure 108118284-A0202-12-0175-503
Figure 108118284-A0202-12-0176-504
Figure 108118284-A0202-12-0177-505
Figure 108118284-A0202-12-0178-506
Figure 108118284-A0202-12-0179-507
Figure 108118284-A0202-12-0180-508
Figure 108118284-A0202-12-0181-509
Figure 108118284-A0202-12-0182-510
Figure 108118284-A0202-12-0183-511
Figure 108118284-A0202-12-0184-512
Figure 108118284-A0202-12-0185-513
Figure 108118284-A0202-12-0186-514
Figure 108118284-A0202-12-0187-515
Figure 108118284-A0202-12-0188-516
Figure 108118284-A0202-12-0189-517
Figure 108118284-A0202-12-0190-518
Figure 108118284-A0202-12-0191-519
Figure 108118284-A0202-12-0192-520
Figure 108118284-A0202-12-0193-521
Figure 108118284-A0202-12-0194-522
Figure 108118284-A0202-12-0195-523
Figure 108118284-A0202-12-0196-524
Figure 108118284-A0202-12-0197-525
Figure 108118284-A0202-12-0198-526
Figure 108118284-A0202-12-0199-527
Figure 108118284-A0202-12-0200-528
Figure 108118284-A0202-12-0201-529
Figure 108118284-A0202-12-0202-530
Figure 108118284-A0202-12-0203-531
Figure 108118284-A0202-12-0204-532
Figure 108118284-A0202-12-0205-533
Figure 108118284-A0202-12-0206-534
Figure 108118284-A0202-12-0207-535
Figure 108118284-A0202-12-0208-536
Figure 108118284-A0202-12-0209-537
Figure 108118284-A0202-12-0210-538
【表178】
Figure 108118284-A0202-12-0211-539
Figure 108118284-A0202-12-0212-540
Figure 108118284-A0202-12-0213-541
Figure 108118284-A0202-12-0214-542
Figure 108118284-A0202-12-0215-543
Figure 108118284-A0202-12-0216-544
Figure 108118284-A0202-12-0217-545
Figure 108118284-A0202-12-0218-546
Figure 108118284-A0202-12-0219-547
【表187】
Figure 108118284-A0202-12-0220-548
Figure 108118284-A0202-12-0221-549
Figure 108118284-A0202-12-0222-550
Figure 108118284-A0202-12-0223-551
Figure 108118284-A0202-12-0224-552
Figure 108118284-A0202-12-0225-553
Figure 108118284-A0202-12-0226-554
Figure 108118284-A0202-12-0227-555
Figure 108118284-A0202-12-0228-556
【表196】
Figure 108118284-A0202-12-0229-557
Figure 108118284-A0202-12-0230-558
Figure 108118284-A0202-12-0231-559
Figure 108118284-A0202-12-0232-560
Figure 108118284-A0202-12-0233-561
Figure 108118284-A0202-12-0234-562
Figure 108118284-A0202-12-0235-563
Figure 108118284-A0202-12-0236-564
Figure 108118284-A0202-12-0237-565
Figure 108118284-A0202-12-0238-566
Figure 108118284-A0202-12-0239-567
Figure 108118284-A0202-12-0240-568
Figure 108118284-A0202-12-0241-569
Figure 108118284-A0202-12-0242-570
Figure 108118284-A0202-12-0243-571
Figure 108118284-A0202-12-0244-572
Figure 108118284-A0202-12-0245-573
Figure 108118284-A0202-12-0246-574
Figure 108118284-A0202-12-0247-575
Figure 108118284-A0202-12-0248-576
Figure 108118284-A0202-12-0249-577
Figure 108118284-A0202-12-0250-578
Figure 108118284-A0202-12-0251-579
Figure 108118284-A0202-12-0252-580
Figure 108118284-A0202-12-0253-581
Figure 108118284-A0202-12-0254-582
Figure 108118284-A0202-12-0255-583
Figure 108118284-A0202-12-0256-584
Figure 108118284-A0202-12-0257-585
Figure 108118284-A0202-12-0258-586
Figure 108118284-A0202-12-0259-587
Figure 108118284-A0202-12-0260-588
Figure 108118284-A0202-12-0261-589
Figure 108118284-A0202-12-0262-590
Figure 108118284-A0202-12-0263-591
Figure 108118284-A0202-12-0264-592
Figure 108118284-A0202-12-0265-593
Figure 108118284-A0202-12-0266-594
Figure 108118284-A0202-12-0267-595
Figure 108118284-A0202-12-0268-596
Figure 108118284-A0202-12-0269-597
Figure 108118284-A0202-12-0270-598
Figure 108118284-A0202-12-0271-599
【表239】
Figure 108118284-A0202-12-0272-600
Figure 108118284-A0202-12-0272-601
Figure 108118284-A0202-12-0273-602
Figure 108118284-A0202-12-0274-603
Figure 108118284-A0202-12-0275-604
Figure 108118284-A0202-12-0276-605
Figure 108118284-A0202-12-0277-606
Figure 108118284-A0202-12-0278-607
Figure 108118284-A0202-12-0279-608
Figure 108118284-A0202-12-0280-609
【表249】
Figure 108118284-A0202-12-0281-610
Figure 108118284-A0202-12-0282-611
Figure 108118284-A0202-12-0283-612
Figure 108118284-A0202-12-0284-613
Figure 108118284-A0202-12-0285-614
Figure 108118284-A0202-12-0286-615
Figure 108118284-A0202-12-0287-616
Figure 108118284-A0202-12-0288-617
Figure 108118284-A0202-12-0289-618
【表258】
Figure 108118284-A0202-12-0290-619
Figure 108118284-A0202-12-0291-620
Figure 108118284-A0202-12-0292-621
Figure 108118284-A0202-12-0293-622
Figure 108118284-A0202-12-0294-623
Figure 108118284-A0202-12-0295-624
Figure 108118284-A0202-12-0296-625
Figure 108118284-A0202-12-0297-626
Figure 108118284-A0202-12-0298-627
Figure 108118284-A0202-12-0299-628
Figure 108118284-A0202-12-0300-629
Figure 108118284-A0202-12-0301-630
Figure 108118284-A0202-12-0302-631
Figure 108118284-A0202-12-0303-632
Figure 108118284-A0202-12-0304-633
Figure 108118284-A0202-12-0305-634
Figure 108118284-A0202-12-0306-635
Figure 108118284-A0202-12-0307-636
Figure 108118284-A0202-12-0308-637
Figure 108118284-A0202-12-0309-638
Figure 108118284-A0202-12-0310-639
Figure 108118284-A0202-12-0311-640
【表280】
Figure 108118284-A0202-12-0312-641
Figure 108118284-A0202-12-0313-642
Figure 108118284-A0202-12-0314-643
Figure 108118284-A0202-12-0315-644
Figure 108118284-A0202-12-0316-645
Figure 108118284-A0202-12-0317-646
Figure 108118284-A0202-12-0318-647
Figure 108118284-A0202-12-0319-648
Figure 108118284-A0202-12-0320-649
Figure 108118284-A0202-12-0321-650
Figure 108118284-A0202-12-0322-651
Figure 108118284-A0202-12-0323-652
Figure 108118284-A0202-12-0324-653
Figure 108118284-A0202-12-0325-654
Figure 108118284-A0202-12-0326-655
Figure 108118284-A0202-12-0327-656
Figure 108118284-A0202-12-0328-657
Figure 108118284-A0202-12-0329-658
Figure 108118284-A0202-12-0330-659
Figure 108118284-A0202-12-0331-660
Figure 108118284-A0202-12-0332-661
【表301】
Figure 108118284-A0202-12-0333-662
Figure 108118284-A0202-12-0333-663
Figure 108118284-A0202-12-0334-664
Figure 108118284-A0202-12-0335-665
Figure 108118284-A0202-12-0336-666
Figure 108118284-A0202-12-0337-667
Figure 108118284-A0202-12-0338-668
Figure 108118284-A0202-12-0339-669
Figure 108118284-A0202-12-0340-670
Figure 108118284-A0202-12-0341-671
【表311】
Figure 108118284-A0202-12-0342-672
Figure 108118284-A0202-12-0343-673
Figure 108118284-A0202-12-0344-674
Figure 108118284-A0202-12-0345-675
Figure 108118284-A0202-12-0346-676
Figure 108118284-A0202-12-0347-677
Figure 108118284-A0202-12-0348-678
Figure 108118284-A0202-12-0349-679
Figure 108118284-A0202-12-0350-680
另一方面，通式[I]或[II]所示之本發明化合物，可依照以下所示的製造法進行製造，但並不限定於該等方法。此外，以下，例如，「通式[I]所示之化合物」、「式[I]所示之化合物」及「化合物[I]」為同義。
<製造方法1>
本發明化合物之中，通式[VI]所示之化合物，例如可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0350-681
(式中，R17表示C1~C6烷基，R18表示C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、二(C1~C6烷基)胺基或是未取代的或經(R9)m取代的苯基，X1表示鹵素原子，R1、R2、R3、R4、R5及R9與上述表示相同含意)。
亦即，通式[VI]所示之化合物，可藉由使化合物[III]與化合物[IV]或化合物[V]在適當的鹼存在下、適當的溶劑中進行反應而製造。
本反應中使用的通式[III]所示之化合物，可依據國際公開第2012/028332號、國際公開第2014/114649號、國際公開第2016/027790號、國際公開第2016/166250號或美國專利第5,055,482號說明書所記載的方法或其他方法製造。
本反應中使用之化合物[IV]或化合物[V]的使用量，只要相對於化合物[III]1莫耳而適當選自1~5莫耳的範圍即可，較佳為1.0~2.0莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；乙腈、丙腈等的腈類；吡啶、甲吡啶等的吡啶類；三乙胺、三丁胺等的三級胺類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[III]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~300公升，較佳為0.3~50公升。
作為本反應中可使用的鹼，可舉例如：氫氧化鈉、氫氧化鉀等的鹼金屬之氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鎂等的鹼土金屬之氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等的鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼金屬之碳酸氫鹽類等的無機鹼類；氫化鈉、氫化鉀等的金屬氫化物類；甲氧鈉、乙氧鈉、第三丁氧化鉀等的醇之金屬鹽類；或三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲胺基吡啶、1,8-二吖雙環[5.4.0]-7-十一烯等的有機鹼類等。此外，鹼的使用量，只要相對於化合物[III]1莫耳而適當選自1.0~5.0莫耳的範圍即可，較佳為1.0~3.5莫耳。然而，三乙胺、吡啶等的有機鹼類亦可用 作上述溶劑。
本反應的反應溫度，通常只要選自-70℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為10分鐘~24小時。
反應結束後，將反應混合物注入水中，以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[VI]單離。單離之化合物[VI]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法2>
本發明化合物之中，通式[VIII]所示之化合物，例如可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0352-682
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R17及X1與上述表示相同含意)。
亦即，通式[VIII]所示之化合物，可藉由使化合物[VII]與鹵化劑在適當的溶劑中、適當的酸存在下或不存在下、適當的氧化劑存在下或不存在下進行反應而製造。
本反應中使用的通式[VII]所示之化合物，可依據國際公開第2008/019357號或國際公開第2008/157740號說明書所記載的方法或其他方法而製造。
作為本反應中使用的鹵化劑，可舉例如：氟、氯、溴、碘、N-氯丁二醯亞胺、N-溴丁二醯亞胺、N-碘丁二醯亞胺、磺醯氯、一氯化碘、 次氯酸第三丁酯、N-氟-N’-(氯甲基)-三乙二胺雙(四氟硼酸酯)、1-氟-2,6-二氯吡啶四氟硼酸酯、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲等。此外，鹵化劑的使用量，只要相對於化合物[VII]1莫耳而適當選自1.0~10莫耳的範圍即可，較佳為1.0~3.0莫耳。
作為本反應中可使用的氧化劑，可舉例如：硝酸鈰銨、過氧化氫、碘苯二乙酸酯等。此外，氧化劑的使用量，只要相對於化合物[VII]1莫耳而適當選自0~10莫耳的範圍即可，較佳為0~3.0莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：硫酸等的無機酸類；二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基賽路蘇等的醇類；乙腈、丙腈等的腈類；乙酸、三氟乙酸等的羧酸類；吡啶、甲吡啶等的吡啶類；丙酮、甲乙酮等的酮類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[VII]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~100公升，較佳為0.3~10公升。
作為本反應中可使用的酸，可列舉：硫酸等的無機酸類；乙酸、三氟乙酸等的羧酸類等。此外，酸的使用量，只要相對於化合物[VII]1莫耳而適當選自1.0~10莫耳的範圍即可，較佳為0~3.0莫耳。然而，酸亦可用作上述溶劑。
本反應的反應溫度，只要選自-60℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在-20℃~100℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為10分鐘~24小時。
反應結束後，將反應混合物注入水中，以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[VIII]單離。單離之化合物[VIII]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法3>
本發明化合物之中，通式[XII]所示之化合物，例如可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0354-683
(式中，L表示鹵素原子、C1~C6烷基磺醯基氧基、C1~C6鹵烷基磺醯基氧基、二(C1~C6烷基)胺磺醯基氧基或是未取代的或經(R9)m取代的苯基磺醯基氧基，Q”表示未取代的或經(R8)m取代的C6~C10芳基或是未取代的或經(R8)m取代的雜芳基，R19表示基OR16或基NR6R7，m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R16與上述表示相同含意)。
此處所使用的有些[X]或[XI]為習知化合物，一部分可從市售品取得。又，此外的部分亦可依據文獻記載的方法、例如化學評論(Chemical Review)1995年，第95卷，第2457頁；有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)1995年，第60卷，第7508頁；有機化學期刊1997年，第62卷，第6458頁等所記載的方法而輕易合成。
亦即，通式[XII]所示之化合物，可藉由使化合物[IX]與化合物[X]或化合物[XI]在適當的觸媒及適當的鹼存在下、適當的溶劑中進行反應而製造。
本反應中使用的化合物[X]或化合物[XI]的使用量，只要相對於化合物[IX]1莫耳而適當選自1.0~10莫耳的範圍即可，較佳為1.0~3.0莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基賽路蘇等的醇類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[IX]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~300公升，較佳為0.3~50公升。
作為本反應中可使用的觸媒，可舉例如：鈀-碳、氯化鈀、乙酸鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀、雙(三苯膦)二氯化鈀、肆(三苯膦)鈀、[1,1’-雙(二苯膦)二茂鐵]二氯化鈀、[1,2-雙(二苯膦)乙烷]二氯化鈀等的鈀觸媒；金屬銅、乙酸銅(1價)、乙酸銅(2價)、氧化銅(1價)、氧化銅(2價)、氯化銅(1價)、碘化銅(1價)等的銅觸媒等。
上述以外，亦可使用由鈀觸媒與配位基進行調整而成的鈀觸媒。作為鈀觸媒，可列舉：乙酸鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀等。作為配位基，可舉例如：三苯膦、三(第三丁基)膦、三環己膦、SPhos、Xantphos、BINAP等。
此外，觸媒的使用量，只要相對於化合物[IX]1莫耳而適當選自0.001~1.0莫耳的範圍即可，較佳為0.01~0.5莫耳。
作為本反應中可使用的鹼，可舉例如：吡啶、二異丙基乙胺、三乙胺等的有機鹼類；氫氧化鈉、氫氧化鉀等的鹼金屬之氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等的鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼金屬之碳酸氫鹽類；甲氧鈉、乙氧鈉、第三丁氧化鉀等的醇之金屬鹽類； 磷酸三鉀、氟化鉀、氟化銫等。此外，鹼的使用量，只要相對於化合物[IX]1莫耳而適當選自0.1~10莫耳的範圍即可，較佳為1.0~5.0莫耳。
本反應的反應溫度，通常只要選自-30℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為1分鐘~72小時。
反應結束後，將反應混合物注入水中，過濾取得析出之固體或以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XII]單離。單離之化合物[XII]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法4>
本發明化合物之中，通式[XIV]所示之化合物，例如可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0356-684
(式中，Q、R1、R2、R3、R4、R5及R17與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XIV]所示之化合物，可藉由在適當的溶劑中使化合物[XIII]在適當的鹼或適當的酸存在下進行水解反應而製造。
作為本反應中可使用的鹼，可舉例如：氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、氫氧化鋇等的鹼金屬之氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等的鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼金屬之碳酸氫鹽類等的無機鹼類等。此外，鹼的使用量，只要相對於化合物[XIII]1莫耳而適當選自0.1~50 莫耳的範圍即可，較佳為0.5~20莫耳。
作為本反應中可使用的酸，可舉例如：鹽酸、氫溴酸或硫酸等的無機酸類、乙酸或三氟乙酸等的羧酸類等。此外，酸的使用量，只要相對於化合物[XIII]1莫耳而適當選自1~1000莫耳的範圍即可，較佳為1~100莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基賽路蘇等的醇類；乙腈、丙腈等的腈類；丙酮、甲乙酮等的酮類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XIII]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~500公升，較佳為0.3~30公升。
本反應的反應溫度，通常只要選自-30℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為10分鐘~72小時。
本反應結束後，將反應混合物注入水中而中和後，過濾取得析出之固體或以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XIV]單離。單離之化合物[XIV]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法5>
本發明化合物之中，通式[XVII]所示之化合物，例如亦可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0358-685
(式中，Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及X1與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XVII]所示之化合物，可藉由下述步驟製造：(步驟1)在適當的溶劑中、適當的觸媒存在下或不存在下，使用酸鹵化劑使化合物[XIV]變成化合物[XV]後，(步驟2)在適當的溶劑中、適當的鹼存在下或不存在下，與化合物[XVI]或其鹽進行反應。
(步驟1)
作為本反應中可使用的酸鹵化劑，可列舉：亞硫醯氯、草醯氯或磷醯氯等。此外，酸鹵化劑的使用量，只要相對於化合物[XIV]1莫耳而適當選自0.1~30莫耳的範圍即可，較佳為0.5~10莫耳。
作為本反應中可使用的觸媒，可列舉N,N-二甲基甲醯胺等。此外，觸媒的使用量，只要相對於化合物[XIV]1莫耳而適當選自0.01~1.0莫耳的範圍即可，較佳為0.01~0.1莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；乙腈、丙腈等的腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等的酯類；戊烷、己烷、 環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XIV]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~100公升，較佳為0.3~10公升。
本反應的反應溫度，通常只要選自通常-30℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為10分鐘~24小時。
反應結束後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XV]單離。
(步驟2)
本反應中使用的化合物[XVI]的使用量，相對於化合物[XV]1莫耳，通常適當選自1~500莫耳的範圍即可，較佳為1.0~300莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基賽路蘇等的醇類；乙腈、丙腈等的腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等的酯類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；吡啶、甲吡啶等的吡啶類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XV]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~500公升，較佳為0.2~50公升。
作為本反應中可使用的鹼，可舉例如：氫氧化鈉、氫氧化鉀等的鹼金屬之氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鎂等的鹼土金屬之氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等的鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼金屬之碳酸氫鹽類等的無機鹼類；氫化鈉、氫化鉀等的金屬氫化物類；甲氧鈉、 乙氧鈉、第三丁氧化鉀等的醇之金屬鹽類；或三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲胺基吡啶、1,8-二吖雙環[5.4.0]-7-十一烯等的有機鹼類等。此外，鹼的使用量，只要相對於化合物[XV]1莫耳而適當選自0~5莫耳的範圍即可，較佳為0~1.2莫耳。
本反應的反應溫度，通常只要選自-30℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為10分鐘~24小時。
本反應結束後，將反應混合物注入水中，過濾取得析出之固體或以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XVII]單離。單離之化合物[XVII]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法6>
本發明化合物之中，通式[XVII]所示之化合物，例如亦可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0360-686
(式中，Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XVII]所示之化合物，可藉由使化合物[XIV]與化合物[XVI]或其鹽在適當的縮合劑及適當的鹼存在下或不存在下、適當的溶劑中進行反應而製造。
本反應中使用的化合物[XVI]或其鹽的使用量，只要相對於化合物[XIV]1莫耳而適當選自1~10莫耳的範圍即可，較佳為1.0~3.0莫耳。
作為本反應中可使用的縮合劑，可舉例如：1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽與1-羥基苯并三唑的混合物、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺與1-羥基苯并三唑的混合物、N,N’-二環己碳二亞胺、N,N’-二異丙基碳二亞胺、N,N’-羰基二咪唑、氯化4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三吖嗪-2-基)-4-甲基嗎福啉、1H-苯并三唑-1-基氧基參(二甲胺基)鏻六氟磷酸、{{[(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基)胺基]氧基}-4-嗎啉基亞甲基}二甲基銨六氟磷酸鹽、O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸鹽等。此外，縮合劑的使用量，只要相對於化合物[XIV]1莫耳而適當選自1.0~10莫耳的範圍即可，較佳為1.0~6.0莫耳。
本反應中使用鹼的情況下，能夠使用的鹼可舉例如：三乙胺、4-甲基嗎福林、二異丙基乙胺、1,8-二吖雙環[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、2,6-二甲吡啶等的有機鹼類等。此外，鹼的使用量，只要相對於化合物[XIV]1莫耳而適當選自0~10莫耳的範圍即可，較佳為0.1~6.0莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等的酯類；乙腈、丙腈等的腈類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類等；或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XIV]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~100公升，較佳為0.3~50公升。
本反應可因應需求在觸媒存在下進行，作為觸媒，可列舉 4-(N,N-二甲基)胺基吡啶等。此外，觸媒的使用量，只要相對於化合物[XIV]1莫耳而適當選自0.001~10莫耳的範圍即可，較佳為0.01~0.3莫耳。
本反應的反應溫度，只要選自-20℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~80℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為1分鐘~48小時。
反應結束後，將反應混合物注入水中，過濾取得析出之固體或以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XVII]單離。單離之化合物[XVII]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法7>
本發明化合物之中，通式[XVII]所示之化合物，例如亦可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0362-687
(式中，Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R17與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XVII]所示之化合物，可藉由使通式[XIII]所示之化合物與通式[XVI]所示之化合物在適當的溶劑中、適當的鹼存在下或不存在下進行反應而製造。
本反應中使用的化合物[XVI]的使用量，相對於化合物[XIII]1莫耳，通常適當選自1.0~500莫耳的範圍即可，較佳為1.0~300莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基賽路蘇等的醇類；乙腈、丙腈等的腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等的酯類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；吡啶、甲吡啶等的吡啶類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XIII]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~500公升，較佳為0.2~50公升。
作為本反應中可使用的鹼，可舉例如：氫氧化鈉、氫氧化鉀等的鹼金屬之氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鎂等的鹼土金屬之氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等的鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼金屬之碳酸氫鹽類等的無機鹼類；氫化鈉、氫化鉀等的金屬氫化物類；甲氧鈉、乙氧鈉、第三丁氧化鉀等的醇之金屬鹽類；或三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲胺基吡啶、1,8-二吖雙環[5.4.0]-7-十一烯等的有機鹼類等。此外，鹼的使用量，只要相對於化合物[XIII]1莫耳而適當選自0~5.0莫耳的範圍即可，較佳為0~1.2莫耳。
本反應的反應溫度，通常只要選自-30℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為10分鐘~1星期。
反應結束後，將反應混合物注入水中，以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XVII]單離。單離之化合物[XVII]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法8>
本發明化合物之中，通式[XIX]所示之化合物，例如可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0364-688
(式中，Q、R1、R2、R3、R4、R5及R19與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XIX]所示之化合物，可藉由使化合物[XVIII]與適當的氧化劑在觸媒存在下或不存在下、適當的溶劑中進行反應而製造。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基賽路蘇等的醇類；丙酮或甲乙酮等的酮類；乙腈、丙腈等的腈類；乙酸、水或該等混合物。此外，相對於化合物[XVIII]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~500公升，較佳為0.3~200公升。
作為本反應中可使用的氧化劑，可舉例如：間氯過氧苯甲酸、過甲酸或過醋酸等的有機過氧化物；過氧化氫、過錳酸鉀、OXONE(註冊商標)(OXONE、E.I.DUPONT公司商品名、過氧硫酸氫鉀含有物)或過碘酸鈉等的無機過氧化物。此外，相對於化合物[XVIII]1莫耳，氧化劑的使用量為0.5~3.0莫耳。
作為本反應中可使用的觸媒，可舉例如鎢酸鈉等。此外，相 對於化合物[XVIII]1莫耳，觸媒的使用量為0.01~0.5莫耳。
本反應的反應溫度，通常只要選自-30℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在-10℃~100℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為10分鐘~48小時。
反應結束後，將反應混合物注入水中，以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XIX]單離。或是將溶劑從反應混合物濃縮亦可將化合物[XIX]單離。單離之化合物[XIX]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法9>
本發明化合物之中，通式及[XX]所示之化合物，例如可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0365-689
(式中，R20表示氫原子或是可相同或不同的C1~C6烷基，或是2個R20可成為一體而形成-CH2CH2-或-C(CH3)2C(CH3)2-，L、R1、R2、R3、R4、R5及R19與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XX]所示之化合物，可藉由使化合物[IX]與化合物-[B(OR20)2]2在適當的觸媒及適當的鹼存在下、適當的溶劑中進行反應而製造。
本反應中使用的化合物-[B(OR20)2]2的使用量，只要相對於化 合物[IX]1莫耳而適當選自1~10莫耳的範圍即可，較佳為1.0~3.0莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基賽路蘇等的醇類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[IX]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~300公升，較佳為0.3~50公升。
作為本反應中可使用的觸媒，可舉例如：鈀-碳、氯化鈀、乙酸鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀、雙(三苯膦)二氯化鈀、肆(三苯膦)鈀、[1,1’-雙(二苯膦)二茂鐵]二氯化鈀、[1,2-雙(二苯膦)乙烷]二氯化鈀等的鈀觸媒；金屬銅、乙酸銅(1價)、乙酸銅(2價)、氧化銅(1價)、氧化銅(2價)、氯化銅(1價)、碘化銅(1價)等的銅觸媒等。
上述以外，亦可使用由鈀觸媒與配位基進行調整而成的鈀觸媒。作為鈀觸媒，可列舉：乙酸鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀等。作為配位基，可舉例如：三苯膦、三(第三丁基)膦、三環己膦、SPhos、Xantphos、BINAP等。
此外，觸媒的使用量，只要相對於化合物[IX]1莫耳而適當選自0.001~1.0莫耳的範圍即可，較佳為0.01~0.5莫耳。
作為本反應中可使用的鹼，可舉例如：吡啶、二異丙基乙胺、三乙胺等的有機鹼類；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等的鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼金屬之碳酸氫鹽類；甲氧鈉、乙氧鈉、第三丁氧化鉀等的醇之金屬鹽類；磷酸三鉀、氟化鉀、氟化銫、乙酸鉀等。此外，鹼的使用量，只要相對於化合物[IX]1莫耳而適當選自0.1~10莫耳的範圍， 較佳為1.0~5.0莫耳。
本反應的反應溫度，通常只要選自25℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在30℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為1分鐘~72小時。
反應結束後，將反應混合物注入水中，過濾取得析出之固體或以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XX]單離。單離之化合物[XX]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法10>
本發明化合物之中，通式[XII]所示之化合物，例如亦可依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0367-690
(式中，Q”、L、R1、R2、R3、R4、R5、R19及R20與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XII]所示之化合物，可藉由使化合物[XX]與化合物[XXI]在適當的觸媒及適當的鹼存在下、適當的溶劑中進行反應而製造。
本反應中使用的化合物[XXI]的使用量，只要相對於化合物[XX]1莫耳而適當選自0.3~10莫耳的範圍即可，較佳為0.4~3.0莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；甲醇、乙醇、2- 丙醇、甲基賽路蘇等的醇類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XX]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~300公升，較佳為0.3~50公升。
作為本反應中可使用的觸媒，可舉例如：鈀-碳、氯化鈀、乙酸鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀、雙(三苯膦)二氯化鈀、肆(三苯膦)鈀、[1,1’-雙(二苯膦)二茂鐵]二氯化鈀、[1,2-雙(二苯膦)乙烷]二氯化鈀等的鈀觸媒；金屬銅、乙酸銅(1價)、乙酸銅(2價)、氧化銅(1價)、氧化銅(2價)、氯化銅(1價)、碘化銅(1價)等的銅觸媒等。
上述以外，亦可使用由鈀觸媒與配位基進行調整而成的鈀觸媒。作為鈀觸媒，可列舉：乙酸鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀等。作為配位基，可舉例如：三苯膦、三(第三丁基)膦、三環己膦、SPhos、Xantphos、BINAP等。
此外，觸媒的使用量，只要相對於化合物[XX]1莫耳而適當選自0.001~1.0莫耳的範圍即可，較佳為0.01~0.5莫耳。
作為本反應中可使用的鹼，可舉例如：吡啶、二異丙基乙胺、三乙胺等的有機鹼類；氫氧化鈉、氫氧化鉀等的鹼金屬之氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等的鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼金屬之碳酸氫鹽類；甲氧鈉、乙氧鈉、第三丁氧化鉀等的醇之金屬鹽類；磷酸三鉀、氟化鉀、氟化銫等。此外，鹼的使用量，只要相對於化合物[XX]1莫耳而適當選自0.1~10莫耳的範圍即可，較佳為1.0~5.0莫耳。
本反應的反應溫度，通常只要選自-30℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為1分鐘~72小時。
反應結束後，將反應混合物注入水中，過濾取得析出之固體或以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XII]單離。單離之化合物[XII]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法11>
本發明化合物之中，通式[XXII]所示之化合物，例如可使用通式[XVII]所示之化合物依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0369-691
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及Q與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XXII]所示之化合物，可藉由使化合物[XVII]與適當的硫化劑進行反應而製造。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XVII]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~300公升，較佳為0.3~50公升。
作為本反應中可使用的硫化劑，可舉例如：五硫化二磷、勞森(Lawesson)試劑等。此外，硫化劑的使用量，只要相對於化合物[XVII]1莫耳而適當選自0.5~30莫耳的範圍即可，較佳為0.5~5莫耳。
本反應的反應溫度，通常只要選自-70℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為10分鐘~24小時。
反應結束後，將反應混合物注入水中，以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XXII]單離。或是將溶劑從反應混合物濃縮亦可將化合物[XXII]單離。單離之化合物[XXII]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法12>
本發明化合物之中，通式[XXVI]所示之化合物，例如可使用通式[XXIII]所示之化合物依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0370-692
(式中，R21表示C1~C6烷氧基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷氧基C1~C6烷氧基，R1、R2、R3、R4、R5及Q與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XXVI]所示之化合物，可藉由下述步驟製造：(步驟1)在適當的溶劑中或不存在溶劑下，使用草醯氯使化合物[XXIII]變成化合物[XXIV]後，(步驟2)在適當的溶劑中或不存在溶劑下，與化合物[XXV] 或其鹽進行反應。
(步驟1)
草醯氯的使用量，只要相對於化合物[XXIII]1莫耳而適當選自1.0~1000莫耳的範圍即可，較佳為1.0~300莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、甲基第三丁醚、1,4-二噁烷等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；乙腈、丙腈等的腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等的酯類、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XXIII]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~500公升，較佳為0.2~50公升。
本反應的反應溫度，通常只要選自0℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳在20℃~90℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為1分鐘~6小時。
反應結束後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XXIV]單離。
(步驟2)
本反應中使用的化合物[XXV]的使用量，相對於化合物[XXIV]1莫耳，通常適當選自1.0~500莫耳的範圍即可，較佳為1.0~300莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類； 乙腈、丙腈等的腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等的酯類、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XXIV]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~500公升，較佳為0.2~50公升。
本反應的反應溫度，通常只要選自-30℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在-10℃~100℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為5分鐘~24小時。
本反應結束後，將反應混合物注入水中，過濾取得析出之固體或以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XXVI]單離。單離之化合物[XXVI]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
<製造方法13>
本發明化合物之中，通式[XVII]所示之化合物，例如可使用通式[XXVII]所示之化合物依照以下方法製造。
Figure 108118284-A0202-12-0372-693
(式中，X2表示鹵素原子、C1~C6烷基磺醯基氧基、三氟甲烷磺醯基氧基、九氟丁基磺醯基氧基、苯基磺醯基氧基、4-甲苯基磺醯基氧基、C1~C6烷基磺醯基、苯基磺醯基或4-甲苯基磺醯基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及Q與上述表示相同含意)。
亦即，通式[XVII]所示之化合物，可藉由使化合物[XXVII]與化合物[XXVIII]或化合物[XXIX]在適當的溶劑中、適當的鹼存在下或不存在下進 行反應而製造。
本反應中使用的化合物[XXVIII]或化合物[XXIX]的使用量，只要相對於化合物[XXVII]1莫耳而適當選自1.0~10莫耳的範圍即可，較佳為1.0~5.0莫耳。
作為本反應中可使用的溶劑，可舉例如：二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷1,2-二甲氧乙烷、甲基第三丁醚等的醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等的芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、環丁碸等的非質子性極性溶劑類；乙腈、丙腈等的腈類；戊烷、己烷、環己烷、庚烷等的脂肪族烴類；吡啶、甲吡啶等的吡啶類；水、或該等的混合溶劑等。此外，相對於化合物[XXVII]1莫耳，溶劑的使用量為0.1~300公升，較佳為0.3~50公升。
作為本反應中可使用的鹼，可舉例如：氫氧化鈉、氫氧化鉀等的鹼金屬之氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鎂等的鹼土金屬之氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等的鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼金屬之碳酸氫鹽類等的無機鹼類；氫化鈉、氫化鉀等的金屬氫化物類；甲氧鈉、乙氧鈉、第三丁氧化鉀等的醇之金屬鹽類；或三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲胺基吡啶、1,8-二吖雙環[5.4.0]-7-十一烯等的有機鹼類等。此外，鹼的使用量，只要相對於化合物[XXVII]1莫耳而適當選自1.0~10莫耳的範圍即可，較佳為1.0~6.0莫耳。然而，三乙胺、吡啶等的有機鹼類，亦可用作上述溶劑。
本反應可因應需求在觸媒存在下進行，作為觸媒，可列舉：吡啶、4-(N,N-二甲基)胺基吡啶、4-吡咯啶基吡啶(4-pyrrolidinopyridine)等。此外，觸媒的使用量，只要相對於化合物[XXVII]1莫耳而適當選自0.001~1.0莫耳的範圍即可，較佳為0.01~0.1莫耳。
本反應的反應溫度，通常只要選自-70℃至反應系中之迴流溫度的任意溫度範圍即可，較佳可在0℃~150℃的範圍內進行。
本反應的反應時間因反應溫度、反應基質、反應量等而異，但通常為10分鐘~24小時。
反應結束後，將反應混合物注入水中，以有機溶劑進行萃取後，再進行濃縮等的操作，藉此可將化合物[XVII]單離。單離之化合物[XVII]亦可因應需求藉由管柱層析法、再結晶等進一步精製。
本發明之農藥組成物含有本發明的通式[I]或[II]所示之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽作為有效成分。
本發明之農藥組成物可因應需求含有農藥製劑中通常使用的添加成分(載劑)。
本發明之有害生物防治劑含有本發明的通式[I]或[II]所示之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽作為有效成分。本發明之有害生物防治劑，代表性為殺蟲劑及殺蟎劑。
本發明之有害生物防治劑可因應需求含有農藥製劑中通常使用的添加成分(載劑)。
作為該添加成分，可列舉：固體載劑或液體載劑等的載劑、界面活性劑、黏結劑或賦黏劑、增黏劑、著色劑、擴展劑、延展劑、防凍劑、抗結塊劑、崩解劑、抗分解劑等，此外，可因應需求將防腐劑或植物片等用於添加成分。又，該等添加成分可使用1種，亦可組合2種以上使用。
以下對上述添加成分進行說明。
作為固體載劑，可舉例如：葉臘石黏土、高嶺土、矽石黏土、滑石、矽藻土、沸石、膨潤土、酸性黏土、活性黏土、凹凸棒石黏土(attapulgus clay)、蛭石、珍珠岩、輕石、白碳(合成矽酸、合成矽酸鹽等)、二氧化鈦等 的礦物系載劑；木質粉、玉米莖、胡桃殼、果實核、穀殼、鋸屑、麩、大豆粉、粉末纖維素、澱粉、糊精、糖類等的植物性載劑；碳酸鈣、硫酸銨、硫酸鈉、氯化鉀等的無機鹽類載劑；聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、尿素-醛樹脂等的高分子載劑等。
作為液體載劑，可舉例如：甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、環己醇等的一價醇類；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等的多元醇類；丙烯系二醇醚等的多元醇衍生物類；丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮、二異丁酮、環己酮、異佛爾酮等的酮類；乙醚、1,4-二噁烷、賽路蘇、二丙醚、四氫呋喃等的醚類；正烷烴、環烷烴、異烷烴、煤油(Kerosene)、礦油等的脂肪族烴類；甲苯、C9-C10烷基苯、二甲苯、溶劑石油腦、烷基萘、高沸點芳香族烴等的芳香族烴類；1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等的鹵化烴類；乙酸乙酯、鄰苯二甲酸二異丙酯、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等的酯類；γ-丁內酯等的內酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮等的醯胺類；乙腈等的腈類；二甲亞碸等的硫化物類；大豆油、菜籽油、棉籽油、椰子油、蓖麻油等的植物油；水等。
界面活性劑並無特別限制，但較佳為在水中膠化或呈現膨潤性者，可舉例如：去水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚福馬林縮合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷胺、聚氧乙烯脂肪酸醯胺、聚氧乙烯脂肪酸雙苯基醚、聚伸烷基苄基苯基醚、聚氧伸烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧伸烷基加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型聚矽氧、酯型聚矽氧、 氟系界面活性劑、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯硬化蓖麻油等的非離子性界面活性劑；烷基硫酸鹽、聚氧乙烯烷醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸鹽、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、木質磺酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸的福馬林縮合物之鹽、烷基萘磺酸的福馬林縮合物之鹽、脂肪酸鹽、聚羧酸鹽、N-甲基-脂肪酸肌胺酸鹽、樹脂酸鹽、聚氧乙烯烷醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸鹽等的陰離子性界面活性劑；月桂基胺鹽酸鹽、硬脂醯胺鹽酸鹽、油醯基胺鹽酸鹽、硬脂醯胺乙酸鹽、硬脂醯胺基丙胺乙酸鹽、氯化烷三甲銨、氯化烷基二甲基卞二甲烴銨等的烷胺鹽等的陽離子界面活性劑；二烷基二胺基乙基甜菜鹼、烷基二甲基苄基甜菜鹼等的甜菜鹼型、二烷基胺基乙基甘胺酸、烷基二甲基苄基甘胺酸等氨基酸型等的兩性界面活性劑等。
作為黏結劑或賦黏劑，可舉例如：羧甲基纖維素或其鹽、糊精、水溶性澱粉、黃原膠、瓜爾膠、蔗糖、聚乙烯吡咯啶酮、阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙烯乙酸酯、聚丙烯酸鈉、平均分子量6000~20000之聚乙二醇、平均分子量10萬~500萬之聚環氧乙烷、天然磷脂質(例如腦磷脂酸、卵磷脂等)等。
作為增黏劑，可舉例如：黃原膠、瓜爾膠、羧甲基纖維素、聚乙烯吡咯啶酮、羧基乙烯聚合物、丙烯酸系聚合物、澱粉衍生物、多糖類等的水溶性高分子；高純度膨潤土、白碳等的無機微粉等。
作為著色劑，可舉例如：氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍(prussian blue)等的無機顏料；茜素染料、偶氮染料、金屬酞花青染料等的有機染料等。
作為擴展劑，可舉例如：聚矽氧系界面活性劑、纖維素粉末、糊精、加工澱粉、聚胺基羧酸螯合物、交聯聚乙烯吡咯啶酮、馬來酸與苯 乙烯類、甲基丙烯酸共聚物、多元醇之聚合物與二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸之水溶性鹽等。
作為延展劑，可舉例如：二烷基磺基琥珀酸鈉、聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等的各種界面活性劑；石蠟、萜烯、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸鹽、聚氧乙烯、蠟、聚乙烯烷醚、烷基酚福馬林縮合物、合成樹脂乳化液等。
作為防凍劑，可舉例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等的多元醇類等。
作為抗結塊劑，可舉例如：澱粉、褐藻酸、甘露糖、半乳糖等的多糖類；聚乙烯吡咯啶酮、白碳、酯膠、石油樹脂等。
作為崩解劑，可舉例如：三聚磷酸鈉、六偏磷酸鈉、硬脂酸金屬鹽、纖維素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯之共聚物、聚乙烯吡咯啶酮、聚胺基羧酸螯合物、磺化苯乙烯．異丁烯．馬來酸酐共聚物、澱粉．聚丙烯腈接枝共聚物等。
作為抗分解劑，可舉例如：沸石、生石灰、氧化鎂等的乾燥劑；酚系、胺系、硫系、磷酸系等的抗氧化劑；柳酸系、二苯甲酮系等的紫外線吸收劑等。
另一方面，在本發明之有害生物防治劑中，含有上述添加成分的情況下，關於其含有比例，以質量基準計，固體載劑或液體載劑等的載劑通常選自5~95%、較佳為20~90%的範圍，界面活性劑通常選自0.1%~30%、較佳為0.5~10%的範圍，其他添加劑選自0.1~30%、較佳為0.5~10%的範圍。
本發明之有害生物防治劑，可製劑成粉劑、粉粒劑、粒劑、水合劑、水溶劑、顆粒水合劑、錠劑、大丸藥(jumbo)劑、乳劑、油劑、液 劑、水懸劑、乳化劑、微乳化劑、懸浮乳化劑(suspoemulsion)、微量噴灑劑、微膠囊劑、煙熏劑、氣霧劑、餌劑(bait agent)、糊劑等的任意劑型而使用。
在實際使用該等製劑時，可直接使用或以水等的稀釋劑稀釋成既定濃度而使用。施用含有本發明之化合物的各種製劑或其稀釋物，通常可利用一般進行的施用方法、亦即噴灑(例如，噴霧(spraying)、噴薄霧(misting)、噴水霧(atomizing)、撒粉、撒顆粒物、水面施用、箱施用等)、土壤施用(例如，混入、灌注等)、表面施用(例如，塗布、粉衣、被覆等)、種子處理(例如，塗抹、粉衣處理等)、浸漬、毒餌、煙熏施用等進行。又，亦可將上述有效成分混合至飼料後飼養家畜，而防治其排泄物中的有害蟲、特別是有害昆蟲的產生、成長。
本發明的有害生物之防治方法可藉由在上述施用方法中使用本發明的通式[I]或[II]所示之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽的有效成分量而進行。
本發明之有害生物防治劑中，有效成分的摻合比例(質量%)可因應需求適當選擇。例如，形成粉劑、粉粒劑、微粒劑等的情況下，可適當選自0.01~20%、較佳為0.05~10%的範圍；形成粒劑等的情況下，可適當選自0.1~30%、較佳為0.5~20%的範圍；形成水合劑、顆粒水合劑等的情況下，可適當選自1~70%、較佳為5~50%的範圍；形成水溶劑、液劑等的情況下，可適當選自1~95%、較佳為10~80%的範圍；形成乳劑等的情況下，可適當選自5~90%、較佳為10~80%的範圍；形成油劑等的情況下，可適當選自1~50%、較佳為5~30%的範圍；形成水懸劑等的情況下，可適當選自5~60%、較佳為10~50%的範圍；形成乳化劑、微乳化劑、懸浮乳化劑等的情況下，可適當選自5~70%、較佳為10~60%的範圍；形成錠劑、餌劑、糊劑等的情況下，可適當選自1~80%、較佳為5~50%的範圍；形成煙熏劑等的 情況下，可適當選自0.1~50%、較佳為1~30%的範圍；形成氣霧劑等的情況下，可適當選自0.05~20%、較佳為0.1~10%的範圍。
該等製劑，將其稀釋成適當濃度後噴灑或直接施用。
施用本發明之有害生物防治劑時，以稀釋劑稀釋後使用的情況下，一般係以0.1~5000ppm的有效成分濃度進行。將製劑直接使用時每單位面積的施用量，以有效成分化合物計，每1ha使用0.1~5000g，但並不限定於此。
此外，本發明之有害生物防治劑即使是將本發明之化合物單獨作為有效成分亦十分有效，此自不待言，但可因應需求與其他肥料、農藥、例如殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、協力劑、殺菌劑、抗病毒劑、誘引劑、除草劑、植物生長調整劑等混用、併用，此情況下有時會呈現更優異的效果。
接著，例示可混合或併用的習知殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、協力劑化合物。
殺蟲活性成分：阿納寧(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、亞滅松(azamethiphos)、阿色挪那皮(acynonapyr)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、乙醯蟲腈(acetoprole)、歐殺松(acephate)、亞環錫(azocyclotin)、阿巴汀(abamectin)、雙丙環蟲酯(afidopyropen)、阿弗索拉納(afoxolaner)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、三亞蟎(amitraz)、棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、涕滅碸威(aldoxycarb)、亞列寧(allethrin)[包含d-cis-trans-式、d-trans-式]、氯唑磷(isazophos)、衣胺磷(isamidofos)、水胺硫磷(isocarbophos)、加福松(isoxathion)、異環司拉(isocycloseram)、甲基亞芬松(isofenphos-methyl)、異丙威(isoprocarb)、ε-甲 氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、甲氧苄氟菊酯單體(epsilon-momfluorothrin)、害獲滅(ivermectin)、新菸磷(imicyafos)、益達胺(imidacloprid)、依普寧(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、益化利(esfenvalerate)、愛芬克(ethiofencarb)、愛殺松(ethion)、乙蟲腈(ethiprole)、二溴乙烷(ethylene dibromide)、依殺蟎(etoxazole)、依芬寧(etofenprox)、普滅蝨(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、因滅汀(emamectin)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、安殺番(endosulfan)、益避寧(empenthrin)、噁唑硫非(oxazosulfyl)、毆殺滅(oxamyl)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos)、歐滅松(omethoate)、硫線磷(cadusafos)、七氟菊酯(kappa-tefluthrin)、聯苯菊酯(kappa-bifenthrin)、水黃皮素(karanjin)、培丹(cartap)、加保利(carbaryl)、丁基加保扶(carbosulfan)、加保扶(carbofuran)、靈丹(γ-BHC)、滅爾蝨(xylylcarb)、拜裕松(quinalphos)、烯蟲炔酯(kinoprene)、蟎離丹(chinomethionat)、牛壁逃(coumaphos)、冰晶石(cryolite)、可尼丁(clothianidin)、克芬蟎(clofentezine)、可芬諾(chromafenozide)、剋安勃(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、可氯丹(chlordane)、氯化苦(chloropicrin)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、克凡派(chlorfenapyr)、氯芬松(chlorfenvinphos)、克福隆(chlorfluazuron)、氯甲硫磷(chlormephos)、右旋反式氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、溴氰蟲醯胺(cyazypyr)、氰乃松(cyanophos)、汰芬隆(diafenthiuron)、二胺磷(diamidafos)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、得氯蟎(dienochlor)、賽派芬(cyenopyrafen)、殺力松(dioxabenzofos)、苯蟲醚(diofenolan)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、環氧蟲啶(cycloxaprid)、雙特松(dicrotophos)、除線磷(dichlofenthion)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、敵敵畏(dichlorvos)、敵克美施(dicloromezotiaz)、大克蟎(dicofol)、地昔尼爾(dicyclanil)、二硫松(disulfoton)、達特南(dinotefuran)、 敵蟎通(dinobuton)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)、賽洛寧(cyhalothrin)[包含γ-型、λ-型]、賽酚寧(cyphenothrin)[包含(1R)-trans-式]、賽扶寧(cyfluthrin)[包含β-型]、二福隆(diflubenzuron)、賽芬蟎(cyflumetofen)、氟蟎嗪(diflovidazin)、鍚蟎丹(cyhexatin)、賽滅寧(cypermethrin)[包含α-型、β-型、θ-型、ζ-型]、dimpropyridaz、二甲基-2,2,2-三氯-1-羥乙基膦酸酯(DEP)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、大滅松(dimethoate)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、矽護芬(silafluofen)、賽滅淨(cyromazine)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、賜派滅(spirotetramat)、施必樂迪翁(spiropidion)、季酮甲蟎酯(spiromesifen)、磺苯醚隆鈉(sulcofuron-sodium)、氟蟲胺(sulfluramid)、速殺氟(sulfoxaflor)、治螟磷(sulfotep)、大利松(diazinon)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、替噁殺芬(tioxazafen)、硫敵克(thiodicarb)、硫賜安(thiocyclam)、殺蟲雙(thiosultap)、治線磷(thionazin)、硫伐隆(thiofanox)、硫滅松(thiometon)、替克樂比薩佛(tyclopyrazoflor)、四氯蟲醯胺(tetrachlorantraniliprole)、樂本松(tetrachlorvinphos)、得脫蟎(tetradifon)、氟氰蟲醯胺(tetraniliprole)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、嘧丙磷(tebupirimfos)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、汰福寧(tefluthrin)、得福隆(teflubenzuron)、滅賜松(demeton-S-methyl)、亞倍松(temephos)、第滅寧(deltamethrin)、托福松(terbufos)、泰滅寧(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、三福隆(triflumuron)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、混殺威(trimethacarb)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、乃力松(naled)、尼古丁(nicotine)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、尼莫克丁(nemadectin)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、臘蚧輪刺孢菌(Verticillium lecanii)、烯蟲乙酯(hydroprene)、 圓形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)、枯草桿菌(Bacillus subtillis)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)所產生的昆虫毒素、蘇力菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、蘇力菌擬步行蟲亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis)、日本金龜子芽孢桿菌(Bacillus popilliae)、穿刺巴斯德芽菌(Pasteuriapenetrans)、繁米松(vamidothion)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、合芬寧(halfenprox)、氯蟲醯肼(halofenozide)、百亞列寧(bioallethrin)、百亞烈寧S-環戊烯基異構體(bioallethrin S-cyclopentenyl)、百列滅寧(bioresmethrin)、雙-(2-氯-1-甲基乙基)醚(DCIP)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、愛美松(hydramethylnon)、必芬蟎(bifenazate)、畢芬寧(bifenthrin)、派福佈麥(pyflubumide)、協力精(piperonyl butoxide)、派滅淨(pymetrozine)、白克松(pyraclofos)、吡嗪氟蟲腈(pyrafluprole)、必芬松(pyridaphenthion)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、氟蟲吡喹(pyrifluquinazon)、吡啶氟蟲腈(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、比加普(pirimicarb)、畢汰芬(pyrimidifen)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、亞特松(pirimiphos-methyl)、除蟲菊素(pyrethrine)、伐滅磷(famphur)、芬普尼(fipronil)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬諾克(fenoxycarb)、芬硫克(fenothiocarb)、酚丁滅蝨(phenothrin)[包含(1R)-反式]、丁基滅必蝨(fenobucarb)、芬殺松(fenthion)、賽達松(phenthoate)、芬化利(fenvalerate)、芬普蟎(fenpyroximate)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬普寧(fenpropathrin)、大福松(fonofos)、硫醯氟(sulfuryl fluoride)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、布芬淨(buprofezin)、呋線威(furathiocarb)、普亞列寧(prallethrin)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶醯胺 (fluazaindolizine)、吡蟲隆(fluazuron)、氟速芬(fluensulfone)、氟吡菌醯胺(iluopyram)、氟乙酸鈉(sodium fluoroacetate)、氟米塔麥(fluxametamide)、氟環脲(flucycloxuron)、護賽寧(flucythrinate)、氯硫滅(flusulfamide)、氟氯氰菊酯(fluthrin)、福化利(fluvalinate)[包含τ-型]、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、福拉庇力敏(flupyrimin)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟芬隆(flufenoxuron)、福拉海色芬(fluhexafon)、氟大滅(flubendiamide)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、弗雷拉納(fluralaner)、氟蟲芬(flurimfen)、普硫松(prothiofos)、普羅芬布特(protrifenbute)、氟尼胺(flonicamid)、加護松(propaphos)、毆蟎多(propargite)、佈飛松(profenofos)、溴蟲氟苯雙醯胺(broflanilide)、丙氟菊酯(profluthrin)、撲達松(propetamphos)、安丹(propoxur)、氟奎因(flometoquin)、新殺蟎(bromopropylate)、合賽多(hexythiazox)、六伏隆(hexaflumuron)、細腳擬青黴(Pacilimyces tenuipes)、玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroceus)、禾他氟林(heptafluthrin)、飛達松(heptenophos)、百滅寧(permethrin)、異噻蟲唑(benclothiaz)、苯闢力莫山(benzpyrimoxan)、免速達(bensultap)、西脫蟎(benzoximate)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、纖細白僵菌(Beauveria tenella)、巴氏蠶白僵菌(Beauveria bassiana)、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、巴賽松(phoxim)、裕必松(phosalone)、福賽絕(fosthiazate)、吉福松(fosthietan)、福賜米松(phosphamidon)、益滅松(phosmet)、殺蹣黴素(polynactins)、覆滅鐵(formetanate)、福瑞松(phorate)、機油(machine oil)、馬拉松(malathion)、密滅汀(milbemectin)、滅加松(mecarbam)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、納乃得(methomyl)、聚乙醛(metaldehyde)、美氟綜(metaflumizone)、達馬松(methamidophos)、威百畝(metham)、滅賜克(methiocarb)、滅大松(methidathion)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、 溴甲烷(methyl bromide)、甲氧滴滴梯(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、甲醚菊酯(methothrin)、美特寧(metofluthrin)、美賜平(methoprene)、治滅蝨(metolcarb)、美文松(mevinphos)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、瘤捕單頂孢(Monacrosporium phymatophagum)、亞素靈(monocrotophos)、甲氧芐氟菊酯(momfluorothrin)、利露A(litlure-A)、利露B(litlure-B)、磷化鋁(aluminium phosphide)、磷化鋅(zinc phosphide)、磷化氫(phosphine)、祿芬隆(lufenuron)、紅圓蚧引誘劑(rescalure)、列滅寧(resmethrin)、列比美汀(lepimectin)、魚藤酮(rotenone)、核多角體病毒(NPV；nuclear polyhedrosis virus)包埋體、芬佈賜(fenbutatin oxide)、氰化鈣(calcium cyanide)、有機錫化合物(organotins)、硫酸菸鹼(nicotine-sulfate)、(Z)-11-十四烯基=乙酸酯、(Z)-11-十六烯醛(hexadecenal)、(Z)-11-十六烯基=乙酸酯、(Z)-9,12-十四碳二烯基=乙酸酯、(Z)-9-十四烯基-1-醇、(Z，E)-9,11-十四碳二烯基=乙酸酯、(Z，E)-9,12-十四碳二烯基=乙酸酯、1,1,1-三氯-2,2-雙(4-氯苯基)乙烷(DDT)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、2,4-二氯-5-{2-[4-(三氟甲基)苯基]乙氧基}苯基2,2,2-三氟乙基亞碸(化学名，CAS登録號：1472050-04-6)、2,4-二氯-5-{2-[4-(三氟甲基)苯基]乙氧基}苯基2,2,2-三氟乙基亞碸(化学名，CAS登録號：1472052-11-1)、2,4-二甲基-5-[6-(三氟甲基硫基)己氧基]苯基-2,2,2-三氟乙基亞碸(化学名，CAS登録號：1472050-34-2)、2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯氧基}-5-(三氟甲基)吡啶(化学名，CAS登録號：1448758-62-0)、3-氯-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯氧基}-5-(三氟甲基)吡啶(化学名，CAS登録號：1448761-28-1)、4,6-二硝基-鄰甲酚(DNOC)、4-氟-2-甲基-5-(5,5-二甲基己氧基]苯基-2,2,2-三氟乙基亞碸(化学名，CAS登録號：1472047-71-4)、Bt蛋白質(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、 Cry34/35Ab1)、CL900167(代碼編號)、NA-85(代碼編號)、NI-30(代碼編號)、O,O-二乙基-O-[4-(二甲基胺磺醯基)苯基]-硫代磷酸酯(DSP)、O-乙基-O-4-(硝苯基)苯基硫代膦酸酯(EPN)、RU15525(代碼編號)、XMC(XMC)、Z-13-二十烷-10-酮、ZXI8901(代碼編號)。
接著，例示可混合或併用的習知殺菌劑或病害防治劑化合物。
殺菌活性成分：阿扎康唑(azaconazole)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、亞托敏(azoxystrobin)、敵菌靈(anilazine)、安美速(amisulbrom)、胺基吡芬(aminopyrifen)、滅脫定(ametoctradin)、4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉(aldimorph)、亞汰尼(isotianil)、亞派占(isopyrazam)、異丙噻菌胺(isofetamid)、異氟西波(isoflucypram)、亞賜圃(isoprothiolane)、種菌唑(ipconazole)、艾氟芬喹啉(ipflufenoquin)、抑吩伏唑(ipfentrifluconazole)、依普同(iprodione)、纈黴威(iprovalicarb)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依滅列(imazalil)、克熱淨(烷苯磺酸鹽)(iminoctadine-albesilate)、克熱淨(醋酸鹽)(iminoctadine-triacetate)、易胺座(imibenconazole)、應吡福安(inpyrfluxam)、應普馬汀A(imprimatin A)、應普馬汀B(imprimatin B)、護粒松(edifenphos)、乙環唑(etaconazole)、韓樂寧(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、乙氧基喹因(ethoxyquin)、依得利(etridiazole)、烯肟菌酯(enestroburin)、亞托敏(enoxastrobin)、依普座(epoxiconazole)、有機油(organic oils)、歐殺斯(oxadixyl)、噁嗪唑(oxazinylazole)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、嘉保信(oxycarboxin)、快得寧(oxine-copper)、土黴素(oxytetracycline)、富馬酸噁咪唑(oxpoconazole-fumarate)、歐索林酸(oxolinic acid)、二辛酸銅(copper dioctanoate)、辛噻酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、鄰苯基酚(o-phenylphenol)、嘉賜黴素(kasugamycin)、四氯丹(captafol)、加普 胺(carpropamid)、貝芬替(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、香旱芹酮(carvone)、快諾芬(quinoxyfen)、奎諾伏門林(quinofumelin)、蟎離丹(chinomethionat)、蓋普丹(captan)、奎諾抗唑(quinconazole)、五氯硝苯(quintozene)、克熱淨(guazatine)、克熱淨(cufraneb)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、克拉康(clozylacon)、克氯得(chlozolinate)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、地茂散(chloroneb)、賽座滅(cyazofamid)、乙霉威(diethofencarb)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、益發靈(dichlofluanid)、二氯苯賽鐸(dichlobentiazox)、達滅淨(diclomezine)、大克爛(dicloran)、二氯酚(dichlorophen)、腈硫醌(dithianon)、達克利(diniconazole)、達克利M(diniconazole-M)、鋅乃浦(zineb)、白粉克(dinocap)、迪庇美德松(dipymetitrone)、二苯胺(diphenylamine)、待克利(difenoconazole)、賽芬胺(cyflufenamid)、二氟林(diflumetorim)、環克座(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、矽氟唑(simeconazole)、二甲嘧酚(dimethirimol)、二硫二甲烷(dimethyl disulfide)、達滅芬(dimethomorph)、克絕(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、羅氏假單胞菌HAI-0804(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)、福美鋅(ziram)、矽噻菌胺(silthiofam)、鏈黴素(streptomycin)、葚孢菌素(spiroxamine)、環丙吡菌胺(sedaxane)、座賽胺(zoxamide)、苯并烯氟菌唑(solatenol)、邁隆(dazomet)、黃藍狀菌(Talaromyces flavus)、噻醯菌胺(tiadinil)、腐絕(thiabendazole)、得恩地(thiram)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、賽氟減(thifluzamide)、得恩地(thiram)、四氯硝基苯(tecnazene)、克枯爛(tecloftalam)、四克利(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、得克利(tebuconazole)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、特比奈芬(terbinafine)、多寧(dodine)、嗎菌靈(dodemorph)、三泰隆(triadimenol)、三泰芬(triadimefon)、咪唑嗪(triazoxide)、水楊菌胺 (trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、深綠木黴菌(Trichoderma atroviride)、三賽唑(tricyclazole)、滅菌唑(triticonazole)、三得芬(tridemorph)、賽福座(triflumizole)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福寧(triforine)、甲基益發靈(tolylfluanid)、脫克松(tolclofos-methyl)、甲磺菌胺(tolnifanide)、三氟甲氧威(tolprocarb)、那班(nabam)、納他黴素(natamycin)、萘替芬(naftifine)、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、尼瑞莫(nuarimol)、亞納銅(copper nonyl phenol sulphonate)、枯草桿菌(Bacillus subtilis)(strain：QST 713)、維利黴素(validamycin)、纈菌胺(valifenalate)、皮卡布西(picarbutrazox)、聯苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、比多農(bitertanol)、百蟎克(binapacryl)、檜木醇(hinokitiol)、聯苯(biphenyl)、哌丙靈(piperalin)、殺紋寧(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、吡蚜酮(pyraziflumid)、白粉松(pyrazophos)、派普依(pyrapropoyne)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、必伏農(pyriofenone)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、必噠克緹(pyridachlometyl)、比芬諾(pyrifenox)、稱草丹(pyributicarb)、吡唎苯卡布(pyribencarb)、吡菌苯威(pyrimethanil)、百快隆(pyroquilon)、免克寧(vinclozolin)、富爾邦(ferbam)、凡殺同(famoxadone)、葉枯淨(phenazine oxide)、咪唑菌酮(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、芬瑞莫(fenarimol)、芬諾尼(fenoxanil)、富米綜(ferimzone)、拌種咯(fenpiclonil)、芬吡克咪德(fenpicoxamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬克座(fenbuconazole)、酚菌氟來(fenfuram)、苯鏽啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、環醯菌胺(fenhexamid)、福爾培(folpet)、酞內酯(phthalide)、布瑞莫(bupirimate)、麥穗寧(fuberidazole)、保米黴素(blasticidin-S)、福拉比(furametpyr)、呋霜靈(furalaxyl)、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、扶吉胺(fluazinam)、氟吲達芬(fluindapyr)、氟嘧菌酯 (fluoxastrobin)、氟派保林(fluoxapiprolin)、氟比來(fluopicolide)、氟醚菌醯胺(fluopimomide)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、唑呋草(fluoroimide)、氟克殺(fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋醚唑(furconazole)、順式呋醚唑(furconazole-cis)、護汰寧(fludioxonil)、護矽得(flusilazole)、氯硫滅(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟聯苯菌(flumetover)、氟嗎啉(flumorph)、普快淨(proquinazid)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、溴硝醇(bronopol)、普拔克(propamocarb-hydrochloride)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、撲殺熱(probenazole)、溴克座(bromuconazole)、孚蟎喹(flometoquin)、氟洛薩米(florylpicoxamid)、菲克利(hexaconazole)、本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl-M)、麥銹靈(benodanil)、免賴得(benomyl)、披扶座(pefurazoate)、平克座(penconazole)、賓克隆(pencycuron)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、佈生(benthiazole)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、平氟芬(penflufen)、白克列(boscalid)、福賽得(fosetyl)(alminium、calcium、sodium)、保粒黴素(polyoxin)、聚胺甲酸鹽(polycarbamate)、波爾多液(Bordeaux mixture)、代森錳銅(mancopper)、鋅錳乃浦(mancozeb)、曼普胺(mandipropamid)、曼德斯托賓(mandestrobin)、錳乃浦(maneb)、邁克尼(myclobutanil)、礦物油(mineral oils)、滅粉黴素(mildiomycin)、滅速克(methasulfocarb)、威百畝(metam)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl-M)、免得爛(metiram)、美特洛(metyltetraprole)、滅特座(metconazole)、苯氧菌胺(metominostrobin)、滅芬農(metrafenone)、滅派林(mepanipyrim)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、硝苯菌酯(meptyldinocap)、滅普寧(mepronil)、碘卡佈(iodocarb)、昆布醣 (laminarin)、葡萄根瘤菌(Rhizobium vitis)、亞磷酸及鹽(phosphorous acid and salts)、鹼性氯化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、氧化亞銅(cuprous oxide)、氫氧化銅(copper hydroxide)、碳酸氫鉀(potassium bicarbonate)、碳酸氫鈉(sodium bicarbonate)、硫(sulfur)、硫酸氧基喹啉(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、(3,4-二氯異噻唑-5-基)甲基4-(第三丁基)苯甲酸酯(化学名，CAS登録號：1231214-23-5)、BAF-045(代碼編號)、BAG-010(代碼編號)、UK-2A(代碼編號)、十二烷基苯磺酸雙乙二胺銅錯鹽[II](DBEDC)、MIF-1002(代碼編號)、NF-180(代碼編號)、乙酸三苯錫(TPTA)、氯化三苯錫(TPTC)、氫氧化三苯錫(TPTH)、非病原性歐文氏菌(Erwinia carotovora)。
接著，以下例示可混合或併用的習知除草劑化合物、植物生長調整劑化合物。
除草活性成分：碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、草芬定(azafenidin)、亞喜芬(acifluorfen)(包含與鈉等的鹽)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、亞速爛(asulam)、乙草胺(acetochlor)、草脫淨(atrazine)、莎稗磷(anilofos)、氨唑草酮(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、殺草強(amitrole)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、草殺淨(ametryn)、甲草胺(alachlor)、亞汰草(alloxydim)、嘧啶醇(ancymidol)、愛速隆(isouron)、異噁氯草酮(isoxachlortole)、異噁唑草酮(isoxaflutole)、異噁草胺(isoxaben)、乙氧基化異癸醇(Isodecylalkoholethoxylate)、異丙隆(isoproturon)、三唑醯草胺(ipfencarbazone)、滅草喹(imazaquin)、甲咪唑煙酸(imazapic)(包含與胺等的鹽)、依滅草(imazapyr)(包含異丙胺等的鹽)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、咪草煙(imazethapyr)、 依速隆(imazosulfuron)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、甘草津(eglinazine-ethyl)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、丁氟消草(ethalfluralin)、磺噻隆(ethidimuron)、亞速隆(ethoxysulfuron)、氯氟草醚(ethoxyfen-ethyl)、益覆滅(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、去甲斑蝥酸鈉(endothal-disodium)、樂滅草(oxadiazon)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、復祿芬(oxyfluorfen)、歐拉靈(oryzalin)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、油酸(oleic acid)、唑草胺(cafenstrole)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、卡靈草(karbutilate)、卡草胺(carβmide)、快伏草(quizalofop)、乙基快伏草(quizalofop-ethyl)、P-乙基快伏草(quizalofop-P-ethyl)、快伏草-P-提夫里(quizalofop-P-tefuryl)、莫克草(quinoclamine)、快克草(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、芐草隆(cumyluron)、氯醯草膦(clacyfos)、嘉磷塞(glyphosate)(包含鈉、鉀、胺、丙胺、異丙胺、二甲胺或三甲基硫鹽等的鹽)、固殺草(glufosinate)(包含胺或鈉等的鹽)、固殺草-P(glufosinate-P)、固殺草-P-鈉(glufosinate-P-sodium)、剋草同(clethodim)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、畢克草(clopyralid)、可滅蹤(clomazone)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、克普草(clomeprop)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、草滅餵(chloramben)、氯草敏(chloridazon)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、大克草(chlorthal-dimethyl)、草克樂(chlorthiamid)、氯酞亞胺(chlorphthalim)、甲基整形素(chlorflurenol-methyl)、克普芬(chlorpropham)、滅落寧(chlorbromuron)、枯草隆(chloroxuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、酮螺氧(ketospiradox)(包含鈉、鈣或氨等的鹽)、殺芬草(saflufenacil)、假蒟亭鹼(sarmentine)、氰乃淨(cyanazine)、氰胺(cyanamide)、達有龍(diuron)、滅草 酯(diethatyl-ethyl)、汰克草(dicamba)(包含胺、二乙胺、異丙胺、二甘醇胺、鈉或鋰等的鹽)、環草敵(cycloate)、環殺草(cycloxydim)、雙氯磺草胺(diclosulam)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環吡寧(cyclopyranil)、環吡瑪瑞(cyclopyrimorate)、敵草腈(dichlobenil)、精禾草靈(diclofop-P-methyl)、甲基禾草靈(diclofop-methyl)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、敵草快(diquat)、汰硫草(dithiopyr)、環草隆(siduron)、撻乃安(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、西速隆(cinosulfuron)、達諾殺(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、大芬滅(diphenamid)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟醯草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、草滅淨(simazine)、二甲草胺(dimethachlor)、愛落殺(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、精汰草滅(dimethenamid-P)、西草淨(simetryn)、哌草丹(dimepiperate)、噁唑隆(dimefuron)、環庚草醚(cinmethylin)、滅草靈(swep)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、硫復松(sulfosate)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、甲基甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、西殺草(sethoxydim)、特草定(terbacil)、汰草龍(daimuron)、薩克多敏A(thaxtomin A)、得拉本(dalapon)、噻草啶(thiazopyr)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、噻酮磺隆(thiencarbazone)(包含鈉鹽、甲酯等)、仲草丹(tiocarbazil)、殺丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiaziminz)、噻苯隆(thidiazuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryne)、特福披洛米(tetflupyrolimet)、欣克草(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、得殺草(tepraloxydim)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、甲氧去草淨(terbumeton)、環磺酮(tembotrione)、苯吡唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺 (triafamone)、野麥畏(tri-allate)、草達津(trietazine)、三氯比(triclopyr)、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯(triclopyr-butotyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三福林(trifluralin)、三氟啶磺隆鈉鹽(trifloxysulfuron-sodium)、甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、硝黃草酮(tolpyralate)、鈉得爛(naptalam)(包含與鈉等的鹽)、萘普草(naproanilide)、滅落脫(napropamide)、滅落脫M(napropamide-M)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、草不隆(neburon)、氟草敏(norflurazon)、萬隆(vernolate)、巴拉刈二氯鹽(paraquat dichloride)、苯甲基氟氯吡啶酯(halauxifen-benzyl)、甲基氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟P(haloxyfop-P)、氯氟乙禾靈(haloxyfop-etotyl)、鹵索芬(halosafen)、甲基合速隆(halosulfuron-methyl)、畢克斯隆索(bixlozone)、畢克爛(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、雙草醚(bispyribac-sodium)、唑啉草酯(pinoxaden)、必芬諾(bifenox)、哌草磷(piperophos)、雙唑草腈(pyraclonil)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、普芬草(pyrazoxyfen)、百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazolynate)、畢拉草(bilanafos)、派芬草(pyraflufen-ethyl)、吡啶達醇(pyridafol)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、必汰草(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、稗草丹(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、派羅克殺草(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、棉胺寧(phenisopham)、非草隆(fenuron)、苯磺噁唑草(fenoxasulfone)、芬殺草(fenoxaprop)(包含甲酯、乙酯、異丙酯)、芬殺草-P(fenoxaprop-P)(包含甲酯、乙酯、異丙酯)、芬昆諾三酮(fenquinotrione)、乙基噻唑禾草靈(fenthiaprop-ethyl)、拜田淨(fentrazamide)、苯敵草(phenmedipham)、雙氟磺草胺(foramsulfuron)、丁基拉草(butachlor)、布芬草 (butafenacil)、抑草磷(butamifos)、拔敵草(butylate)、丁烯草胺(butenachlor)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、伏速隆(flazasulfuron)、麥草伏(flamprop)(包含甲酯、乙酯、異丙酯)、麥草伏M(flamprop-M)(包含甲酯、乙酯、異丙酯)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、伏寄普(fluazifop-butyl)、丁基伏寄普P(fluazifop-P-butyl)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草乙醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、貝殺寧(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、甲磺隆(flupyrsulfuron-methyl)(包含鈉、鈣或氨等的鹽)、氟噻草胺(flufenacet)、氟噠嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、氯丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxame)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟氯比(fluroxypyr)(包含butometyl、meptyl等的酯體、鈉、鈣或氨等的鹽)、氟咯草酮(flurochloridone)、普拉草(pretilachlor)、丙苯磺隆鈉鹽(procarbazone-sodium)、氨基丙氟靈(prodiamine)、氟磺隆(prosulfuron)、芐草丹(prosulfocarb)、普拔草(propaquizafop)、毒草胺(propachlor)、普拔根(propazine)、除草靈(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、異丙草胺(propisochlor)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺靈(propham)、氟唑草胺(profluazol)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆鈉鹽(propoxycarbazone-sodium)、環苯草酮(profoxydim)、克草(bromacil)、溴莠敏(brompyrazon)、佈滅淨(prometryn)、撲滅通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)(包含丁酸、辛酸或庚酸等的酯體)、殺草全(bromofenoxim)、溴芬諾(bromobutide)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、苯甲基氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)、菲殺淨(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除靈(benazolin)、平速爛(penoxsulam)、 胺苯吡菌酮(heptamaloxyloglucan)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、氟丁醯草胺M(beflubutamid-M)、克草敵(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、醯苯草酮(bencarbazone)、施得圃(pendimethalin)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、免速隆(bensulfuron-methyl)、雙環磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、本達隆(bentazone)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、環戊噁草酮(pentoxazone)、氟草胺(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、調節膦(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、雙氟磺草胺(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、二甲四氯丙酸(mecoprop)(包含鈉、鉀、異丙胺、三乙醇胺、二甲胺等的鹽)、精二甲四氯丙酸鉀鹽(mecoprop-P-potassium)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)(包含甲酯等的酯體)、硝磺草酮(mesotrione)、滅草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、噁唑醯草胺(metamifop)、威百畝(metam)、甲基砷酸二鈉(DSMA)、異噁唑啉(methiozolin)、苯丙隆(methyldymuron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲基甲磺隆(metsulfuron-methyl)、撲奪草(metobromuron)、吡喃隆(metobenzuron)、莫多草(metolachlor)、滅必淨(metribuzin)、縮節胺(mepiquat chloride)、滅芬草(mefenacet)、單嘧磺隆(monosulfuron)(包含甲酯、乙酯、異丙酯)、綠谷隆(monolinuron)、稻得壯(molinate)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆鈉鹽(iodosulfulon-methyl-sodium)、碘芬磺隆(iofensulfuron)、碘芬磺隆鈉(iofensulfuron-sodium)、乳氟禾草靈(lactofen)、蘭蔻三酮(lancotrione)、理有龍(linuron)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、環草定(lenacil)、2,2,2-三氯乙酸(TCA)(包含鈉、鈣或氨等的鹽)、2,3,6-三氯苯甲酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-三氯苯氧基乙酸(2,4,5-T)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)(包含胺、二乙胺、三乙醇胺、異丙胺、鈉或鋰等的鹽)、2-胺基-3-氯-1,4-萘醌(ACN)、2-甲基-4-氯苯氧乙酸 (MCPA)(包含鈉鹽、乙酯等)、2-甲基-4-氯苯氧基丁酸(MCPB)(包含鈉鹽、乙酯等)、4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、4,6-二硝基-鄰甲酚(DNOC)(包含胺或鈉等的鹽)、AE-F-150944(代碼編號)、IR-6396(代碼編號)、MCPA．硫乙基(MCPA-thioethyl)、SYP-298(代碼編號)、SYP-300(代碼編號)、S-乙基二丙硫基胺基甲酸酯(EPTC)、左旋莫多草(S-metolachlor)、S-9750(代碼編號)、MSMA(MSMA)、HW-02(代碼編號)。
植物生長調節劑：1-萘乙醯胺(1-naphthylacetamide)、1-甲基環丙烯(1-methylcyclopropene)、2,6-二異丙基萘(2,6-diisopropylnaphthalene)、4-側氧-4-(2-苯基乙基)胺基丁酸(化学名，CAS登録號：1083-55-2)、4-氯苯氧乙酸(4-CPA)、正癸醇(n-decanol)、艾維激素(aviglycine)、嘧啶醇(ancymidol)、脫落酸(abscisic acid)、依納素(inabenfide)、吲哚乙酸(indole acetic acid)、吲哚丁酸(indole butyric acid)、單克素(uniconazole)、單克素P(uniconazole-P)、Ecolyst、吲熟酯(ethychlozate)、益收生長素(ethephon)、丙醯芸苔素內酯(epocholeone)、8-羥喹啉硫酸鹽(oxine-sulfate)、香旱芹酮(carvone)、甲酸鈣(calcium formate)、番茄美素(cloxyfonac)、番茄美素鉀鹽(cloxyfonac-potassium)、果美生長素(cloprop)、克美素(chlormequat)、膽鹼(choline)、細胞分裂素(cytokinins)、環丙酸醯胺(cyclanilide)、調呋酸(dikegulac)、赤黴酸(gibberellin acid)、穫萎得(dimethipin)、殺雄啉(sintofen)、亞拉生長素(daminozide)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、巴克素(paclobutrazol)、石蠟(paraffin)、氟節胺(flumetralin)、呋嘧醇(flurprimidol)、芴丁酯(flurenol)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、胺苯吡菌酮(heptamaloxyloglucan)、苄胺嘌呤(benzylaminopurine)、氯吡脲 (forchlorfenuron)、順丁烯二醯肼(maleic hydrazide)、縮節胺(mepiquat chloride)、美福泰(mefluidide)、過氧化鈣。
接著，例示可混合或併用的習知藥害減輕化合物。
雙苯噁唑酸(isoxadifen)、雙苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、解草腈(oxabetrinil)、解草酯(cloquintcet-mexyl)、增效磷(dietholate)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、二環酮(dicyclonone)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、1,8-萘二甲酸酐(1,8-Naphthalic Anhydride)、解草唑-O-乙基(fenchlorazole-O-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草噁唑(furilazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草安(flurazole)、解草嗪(benoxacor)、美芬特(mephenate)、吡唑解草酸(mefenpyr)、乙基吡唑解草酸(mefenpyr-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、低級烷基取代苯甲酸、2,2-二氯-N-(1,3-二噁烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙醯胺(PPG-1292)、2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二噁烷(MG-191)、3-二氯乙醯-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑啶(R-29148)、4-二氯乙醯-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(AD-67)、MON4660(代碼編號)、metcamifen、N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙醯甘胺酸醯胺(DKA-24)、TI-35(代碼編號)。
以上述方式所構成的本發明之有害生物防治劑，對於直翅目害蟲、纓翅目害蟲、半翅目害蟲、鞘翅目害蟲、雙翅目害蟲、鱗翅目害蟲、膜翅目害蟲、彈尾目害蟲、櫻尾目害蟲、蜚蠊目害蟲、囓蟲目害蟲、食毛目害蟲、蝨目害蟲、植物寄生性蟎類、植物寄生性線蟲類、植物寄生性軟體動物、其他有害動物、不快動物、衛生害蟲、寄生蟲等的有害生物呈現優異的防治效果。作為這種有害生物，可例示如下生物種。
作為直翅目害蟲，可舉例如：螽斯科的黑頸鉤額螽(Ruspolia lineosa)等、蟋蟀科的黃臉油葫蘆(Teleogryllus emma)、梨片蟋(Truljalia hibinonis)、螻蛄科的東方螻蛄(Gryllotalpa orientalis)、蝗蟲科的小翅稻蝗 (Oxya hyla intricate)、飛蝗(Locusta migratoria)、黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、殊種蝗(Melanoplus differentialis)、紅足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)等、錐頭蝗科的長額負蝗(Atractomorpha lata)、叢蟋科的(Euscyrtus japonicus)、蚤蝗科的日本蚤蝗(Xya japonicus)等。
作為纓翅目害蟲，可舉例如：薊馬科的台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、日本菸草薊馬(Thrips setosus)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)等、管薊馬科的柿管薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)、山葵管薊馬(Liothrips wasabiae)、稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)等。
作為半翅目害蟲，可舉例如：蟬科的姬草蟬(Mogannia minuta)等、沬蟬科的白帶尖胸沫蟬(Aphrophora intermedia)等、角蟬科的褐角蟬(Machaerotypus sibiricus)等、葉蟬科的葡萄浮塵子(Arboridia apicalis)、小綠葉蟬(Empoasca onukii)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps、Nephotettix malayanus)、二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、電光紋葉蟬(Recilia dorsalis)、Okura Leafhopper(Amrasca biguttula)、褐葉蟬(Idioscopus nitidulus、Idioscopus clypealis、Amritodus atkinsoni)、電光紋葉蟬(Recilia dorsalis)、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、菱飛蝨科的端斑五胸脊菱蠟蟬(Pentastiridius apicalis)等、稻蝨科的斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)等、縞飛蝨科的縞飛蝨(Nisia nervosa)等、長翅飛蝨科的佐藤斑飛蝨(Kamendaka saccharivora)等、小頭飛蝨科的Achilus flammeus等、廣翅蠟蟬科的條紋廣翅蠟蟬(Orosanga japonicus)等、青翅飛蝨科的蛾蠟蟬 (Mimophantia maritima)等、木蝨科的梨木蝨(Cacopsylla pyrisuga)、柑橘木蝨(Diaphorina citri)等、麗木蝨科的檬果麗木蝨(Calophya mangiferae)等、根瘤蚜科的根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)等、球蚜科的落葉松球蚜(Adelges laricis)、鐵杉球蚜蟲(Adelges tsugae)等、蚜科的碗豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、綿蚜(Aphis gossypii)、捲葉蚜(Aphis spiraecola)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、菜蚜(Brevicoryne brassicae)、桃蚜(Myzuspersicae)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、小桔蚜(Toxoptera aurautii)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、馬鈴薯網管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、萵苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、大豆蚜(Aphis glycines)等、粉蝨科的茶刺粉蝨(Aleurocanthus camelliae)、柑橘刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)等、碩介殼蟲科的草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)等、粉介殼蟲科的鳳梨嫡粉介殼蟲(Dysmicoccus brevipes)、桔臀紋粉介殼蟲(Planococcus citri)、康氏粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)等、介殼蟲科的角蠟介殼蟲(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)等、仁介殼蟲科的甘蔗仁介殼蟲(Aclerda takahashii)等、盾介殼蟲科的橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨齒盾介殼蟲(Diaspidiotus perniciosus)、桑擬白輪盾介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagoa)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)等、盲蝽科的變色盲椿(Lygus lineolaris)、赤鬚盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、綠盲蝽(Apolygus lucorum)、菸盲椿(Nesidiocoris tenuis)、庭園盲蝽(Halticus bractatus)等、網蝽科的杜鵑冠網蝽(Stephanitis pyrioides)、梨冠網蝽(Stephanitis nashi)等、蝽科的皺紋菜蝽(Eurydema rugosum)、日本二星椿(Eysarcoris lewisi)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、稻椿象(Lagynotomus elongatus)、稻綠蝽(Nezara viridula)、小珀蝽(Plautia crossota)、東方稻綠蝽(Nezara antennata)、褐蝽(Eushistus heros)等、龜蝽科的篩豆龜蝽(Megacopta cribraria)等、、異蝽科的梨蝽象(Urochela luteovoria)等、長蝽科的小翅椿象(Cavelerius saccharivorus)等、突眼長蝽科的日本束長蝽(Malcus japonicus)等、星椿象科的赤星椿象(Dysdercus cingulatus)等、蛛緣蝽科的禾蛛緣椿象(Leptocorisa acuta)、中稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)等、緣蝽科的紋鬚類同緣椿(Anacanthocoris striicornis)等、姬緣蝽科的黃伊緣蝽(Rhopalus maculatus)等、臭蟲科的溫帶臭蟲(Cimex lectularis)等。
作為鞘翅目害蟲，可舉例如：金龜子科的銅色麗金龜(Anomara cuprea)、大豆赤金龜(Anomara rufocuprea)、豆金龜(Popillia japonica)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、櫻桃小麗金龜(Anomala geniculata)、椰子犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、茶色長金龜(Heptophylla picea)等、叩頭蟲科的細胸叩頭蟲(Agriotes ogurae)、具條叩甲(Agriotes lineatus)、黑叩頭蟲(Agriotes obscurus)、甘鹿鋸天牛(Melanotus okinawensis)、紅薯梳爪叩甲(Melanotus fortnumi)等、鰹節蟲科的姬圓鰹節蟲(Anthrenus verbasci)等、長蠹蟲科的二突異翅長蠹蟲(Heterobostrychus hamatipennis)等、食骸蟲科的藥材甲蟲(Stegobium paniceum)等、蛛甲科的棕蛛甲(Pitinus clavipes)等、穀盜科的大穀盜(Tenebroides mauritanicus)等、郭公蟲科的赤足郭公蟲(Necrobia rufipes)、出尾蟲科的斑出尾蟲(Carpophilus hemipterus)、花粉甲蟲(Meligethes aeneus)等、細扁蟲科的背圓粉扁蟲(Ahasverus advena)等、姬扁甲科的角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)等、瓢蟲科的墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、茄二十八星瓢蟲(Henosepilachna vigintioctopunctata)等、擬步行蟲科的穀蟲(Tenebrio molitor)、擬穀盜(Triboliun castaneum)等、地膽科的豆芫菁(Epicauta gorhami)等、天牛科的光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、 葡萄脊虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、大豆蛀心蟲(Dectes texanus)等、豆象科的綠豆象(Callosobruchus chinensis)等、金花蟲科的科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、西方玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、北方玉米根蟲(Diabrotica barberi)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、甘藍金花蟲(Phaedon brassicae)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、茶肖葉甲(Demotina fasciculata)、捲心菜莖蚤甲蟲(Psylliodes chrysocephala)、豆葉甲(Cerotoma trifurcate)、葡萄肖葉甲(Colaspis brunnea)、Colaspis crinnicornis、大豆潛葉蟲(Odontota horni)、玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)等、三錐象鼻蟲科的甘藷蟻象(Cylas formicarius)等、象鼻蟲科的苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、甘藷象鼻蟲(Euscepes postfasciatus)、栗實象蟲(Curculio sikkimensis)等、粗吻象鼻蟲科的稻象鼻蟲(Echinocnemus bipunctatus)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、南美洲水稻水象鼻蟲(Oryzophagus oryzae)等、步行象鼻蟲科的玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象(Sphenophrus venatus)等、蛀木水蝨科的縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等、長小蠹蟲科的臺日截尾長小蠹(Crossotarsus niponicus)等、粉蠹科的褐粉蠹(Lyctus brunneus)等。
作為雙翅目害蟲，可舉例如：大蚊科的稻大蚊(Tipula aino)等、毛蚊科的毛蚋(Plecia nearctica)等、蕈蠅科的Exechia shiitakevora等、黑翅蕈蚋科的馬鈴薯蕈蚊(Pnyxiascabiei)、庫拓果實蠅(Bradysia agrestis)等、癭蚋科的大豆莢癭蚊(Asphondylia yushimai)、小麥黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、越橘癭蚊(Dasineura oxycoccana)等、蚊科的埃及伊蚊(Aedes aegypti)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)等、蚋科的素木蚋(Simulium takahashii)等、搖蚊 科的稻搖蚊(Chironomus oryzae)等、虻科的合瘤斑虻(Chrysops suavis)、黃金水虻(Tabanus trigonus)等、食蚜蠅科的灰條球蚜蠅(Eumerus strigatus)等、實蠅科的東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、日本櫻桃實蠅(Euphranta japonica)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)等、潛蠅科的非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、番茄斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、菜園彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、蔥潛蠅(Liriomyza chinensis)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)等、稈蠅科的黑腹麥稈蠅(Meromyza nigriventris)等、果蠅科的斑翅果蠅(Drosophila suzukii)、黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)等、水蠅科的水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)等、蝨蠅科的馬虱蠅(Hippobosca equina)等、蠅科的笹川糞蠅(Parallelpmma sasakawae)等、花蠅科的蔥蠅(Delia antiqua)、歐洲花蠅(Delia platura)等、廁蠅科的黃腹廁蠅(Fannia canicularis)等、家蠅科的家蠅(Musca domestica)、螫蠅(Stomoxys calcitrans)等、麻蠅科的遊蕩肉蠅(Sarcophaga peregrina)等、胃蠅科的馬蠅(Gasterophilus intestinalis)等、皮蠅科的美國牛蠅(Hypoderma lineatum)等、牛蠅科的嗜羊狂蠅(Oestrus ovis)等。
作為鱗翅目害蟲，可舉例如：蝠蛾科的淡緣蝠蛾(Endoclita excrescens)等、日蛾科的葡萄日蛾(Antispila ampelopsia)等、蠹蛾科的六星黑點豹蠹蛾(Zeuzera leuconotum)、芳香木蠹蛾(Cossus insularis)等、捲葉蛾科的杏黃捲蛾(Archips fuscocupreanus)、棉褐帶捲蛾(Adoxophyes orana fasciata)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、歐洲葡萄蛾(Lobesia botrana)等、捲葉蛾亞科的葡萄與蘋果捲葉蛾(Eupoecilia ambiguella)等、簑蛾科的桑養蛾(Bambalina sp.)、茶避債蛾(Eumeta minuscula)等、蕈蛾科的蕈蛾(Nemapogon granella)、衣蛾(Tinea translucens)等、微蛾科 的潛蛾(Bucculatrix pyrivorella)等、萊氏蛾科的桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、紋潛蛾(Lyonetiaprunifoliella malinella)等、細蛾科的茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella)等、潛葉蛾的柑橘潛蛾(Phyllocnistis citrella)等、偽菜蛾科的蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)等、菜蛾科的的小菜蛾(Plutella xylostella)、巢蛾科的蘋果巢蛾(Yponomeuta orientalis)等、銀蛾科的蘋果銀蛾(Argyresthia conjugella)等、透翅蛾科的葡萄透翅蛾(Nokona regalis)、蘋果透翅蛾(Synanthedin hector)等、旋蛾科的馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、番茄葉蛾(Tuta absoluta)等、果蛀蛾科的桃蛀果蛾(Carposina sasakii)等、斑蛾科的梨星毛蟲(Illiberis pruni)等、刺蛾科的黃刺蛾(Monema flavescens)等、草螟科的稻巢草螟(Ancylolomia japonica)、二化螟(Chilo suppressalis)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心螟(Hellulla undalis)、桃蛀野螟(Conogethes punctiferlis)、瓜絹野螟(Diaphania indica)、早熟禾擬莖草螟(Parapediasia teterrella)、玉米鑽心蟲(Ostrinia nubilalis)等、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)、螟蛾科的粉斑螟蛾(Cadra cautella)、蠟螟(Galleria mellonella)等、羽羽蛾科的葡萄日羽蛾(Nippoptilia vitis)等、鳳蝶科的柑橘鳳蝶(Papilio xuthus)等、粉蝶科的白粉蝶(Pieris rapae)等、弄蝶科的稻弄蝶(Parnara guttata)等、尺蛾科的腎斑尺蛾(Ascotis selenaria)等、枯葉蛾科的赤松毛蟲(Dendrolimus spectabilis)、天幕枯葉蛾(Malacosoma neustrium testaceum)等、天蛾科的白薯天蛾(Agrius convolvuli)等、毒蛾科的茶毒蛾(Arna pseudoconspersa)、方定古毒蛾(Orygia recens approximans)、舞毒蛾(Lymantria dispar)等、燈蛾科的美國白蛾(Hyphantria cunea)等、夜蛾科的小地老虎(Agrotis ipsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)、銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、棉鈴實夜蛾(Helicoverpa armigera)、棉鈴蟲(Helicoverpa zea)、菸芽夜蛾(Heliothis virescens)、甜菜斜紋夜蛾(Spodoptera exigua)、斜紋夜盜蛾(Spodoptera litura)、大豆尺夜蛾(Chrysodeix includens)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、銅色夜蛾(Nephelodes minians)等。
作為膜翅目害蟲，可舉例如：三節葉蜂科的玫瑰三節葉蜂(Arge pagana)等、葉蜂科的栗葉蜂(Apethymus kuri)、紅角菜葉蜂(Athalia rosae ruficornis)等、癭蜂科的板栗癭蜂(Dryocosmus kuriphilus)等、胡蜂科的黃色胡蜂(Vespa simillima xanthoptera)等、蟻科的紅火蟻(Solenopsis invicta)、阿根廷蟻(Linepithema humile)等、切葉蜂科的月季切葉蜂(Megachile nipponica)等。
作為彈尾目害蟲，可舉例如：圓跳蟲科的黃星圓跳蟲(Bourletiellahortensis)等。
作為櫻尾目害蟲，可舉例如：衣魚科的衣魚(Lepisma saccharina)、毛衣魚(Ctenolepisma villosa)等等。
作為蜚蠊目害蟲，可舉例如：蜚蠊科的美洲家蠊(Periplaneta americana)、姬蠊科的德國姬蠊(Blattella germanica)、白蟻科的台灣土白蟻(Odontotermes formosanus)、木白蟻科的小楹白蟻(Incisitermes minor)、截頭堆砂白蟻(Cryptotermes domesticus)、鼻白蟻科的台灣家白蟻(Coptotermes formosanus)、黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)等。
作為囓蟲目害蟲，可舉例如：節嚙蟲科的粉茶蛀蟲(Trogium pulsatorium)等、書蝨科的書蝨(Liposcelis corrodens)等。
作為革翅目害蟲，可舉例如：球蠼螋科的蠼螋(Labodura riparia)等。
作為食毛目害蟲，可舉例如：短角鳥蝨科的家雞長鳥虱(Lipeurus caponis)、鄂虱科的牛蝨(Damalinia bovis)等等。
作為蝨目害蟲，可舉例如：獸蝨科的豬蝨(Haematopinus suis)等、蝨科的人蝨(Pediculus humanus)等、毛蝨科的犬毛蝨(Linognathus setosus)等、陰蝨科的陰蝨(Pthirus pubis)等。
作為壁蝨目害蟲，可舉例如：真足蟎科的麥圓蜘蛛(Penthaleus major)等、細蟎科的白跗線蟎(Phytonemus pallidus)、多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus)等、蒲蟎科的乾草癢蟎等、偽葉蟎科的路易士偽葉蟎(Brevipalpus lewisi)等、杜克葉蟎科的孔雀杜克葉蟎(Tuckerella pavoniformis)等、葉蟎科的北始葉蟎(Eotetranychusboreus)、柑橘葉蟎(Panonychus citri)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)等、納氏癭蟎科的松三毛癭蟎(Trisetacus pini)等、節蜱科的桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi)、梨銹蜱(Epitrimerus pyri)、柑桔皺葉刺節蜱(Phyllocoptruta oleivora)、番茄銹蟎(Aculops lycopersici)等、双羽爪節蜱科的圓鋸齒蟎(Diptacus crenatae)等、粉蟎科的橢圓斑白蟎(Aleuroglyphus ovatus)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)、瓦蟎科的蜜蜂蟹蟎(Varroa jacobsoni)等、皮刺蟎科的雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)等、巨刺蟎科的林禽刺蟎(Ornithonyssus sylvialum)等、硬蜱科的微小扇頭蜱(Boophilus microplus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalussanguineus)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)等、疥蟎科的疥蟎(Sarcoptes scabiei)等。
作為植物寄生性線蟲類，可舉例如：長針科的劍線蟲(Xiphinema index)等、毛刺科的較小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus minor)等、小桿線蟲科的一種(Rhabditella sp.)等、墊刃科的一種(Aglenchus sp.)等、錐墊刀科的一種(Cephalenchus sp.)等、粒線蟲科的草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、馬玲 薯腐敗線蟲(Ditylenchus destructor)等、螺旋線蟲科的腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)、螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)等、針科的彎曲短體線蟲(Paratylenchus curvitatus)等、根瘤線蟲科的南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、落花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、奇氏根瘤線蟲(Melidogyne chitwoodi)、偽根結線蟲(Meloidogyne fallax)等、異皮科的黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、馬鈴薯包囊線蟲(Globodera pallida)、大豆胞囊線蟲((Heterodera glycines)等、端墊刀科的菸草矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)等、裸毛科(Psilenchidae)裸線蟲的平滑線蟲屬的一種(Psilenchus sp.)等、環紋線蟲科的環紋線蟲類的一種(Criconemoides sp.)等、半穿刺科的柑橘線蟲(Tylenchulus semipenetrans)等、球線蟲科的山茶根瘤線蟲(Sphaeronema camelliae)等、短體科的山茶球線蟲(Sphaeronema camelliae)、柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、假根瘤線蟲(Nacobbus aberrans)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、南方根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、玉米短體線蟲(Platylechus zeae)、短尾根腐線蟲(Platylenchus brachyurus)等、小齒線蟲(Iotonchiidae)科的傘菌糟瘤線蟲(Iotonchium ungulatum)等、滑刃科的食真菌性線蟲(Aphelenchus avenae)等、擬滑刃科的貝西滑刃線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae)等、寄生滑刃科的松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)等。
作為植物寄生性軟體動物，可舉例如：蘋果螺科的福寿螺(Pomacea canaliculata)等、皺足蛞蝓科的皺足蛞蝓(Leavicaulis alte)等、非洲大蝸牛科的非洲大蝸牛(Achatina fulica)等、背盾蛞蝓科的雙線蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等、琥珀螺科的錐實蝸牛(Succinealauta)等、圓盤 蝸牛科的淺圓盤螺(Discus pauper)等、帶螺科的蝦夷琥珀貝(Zonitoides yessoensis)等、小蛞蝓科的黃蛞蝓(Limax flavus)、瓦侖西亞列蛞蝓(Lehmannia valentiana)、網紋野蛞蝓(Deroceras reticulatum)等、鱉甲蝸牛科的鱉甲蝸牛(Parakaliella harimensis)等、扁蝸牛科的薄皮蝸牛(Acusta despecta sieboldiana)、扁蝸牛(Bradybaena similaris)等。
作為其他有害動物、不快動物、衛生害蟲、家畜害蟲、寄生蟲等的有害生物，可舉例如：十足目蝲蛄科的克氏原螯虾(Procambarus clarkii)等、等足目的鼠婦科的鼠婦蟲(Porcellio scaber)等、卷殼蟲科的球鼠婦(Armadillidium vulgare)等、蚰蜒目蚰蜒科的蚰蜒及蜈蚣目少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等的蜈蚣害虫目、帶馬陸目奇馬陸科的奇馬陸(Oxidus gracilis)等的倍足綱害虫、蜘蛛目姬蛛科的赤背寡婦蛛(Theridiidae hasseltii)等、蜘蛛目袋蛛科的本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)等、蠍目的土耳其黑肥尾蠍(Androctonus crassicauda)等、線形動物內部寄生虫的蛔蟲類(Ascaris lumbricoides)等、蟯蟲類(Syphacia sp.)等、班氏絲蟲類(Wuchereria bancrofti)等、扁形動物內部寄生虫的肝蛭(Distomum sp.)、衛氏肺吸蟲(Paragonimus westermanii)、橫川吸蟲(Metagonimus yokokawai)、日本住血吸蟲(Schistosoma japonicum)、有鉤絛蟲(Taenia solium)、無鉤絛蟲(Taeniarhynchus saginatus)、包生絛蟲屬(Echinococcus sp.)、廣節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)等。
本發明之有害生物防治劑，對於已對既有的有害生物防治劑具有抵抗性的上述所例示之有害生物等亦呈現防治效果。又，本發明之有害生物防治劑亦可用於因基因重組、人工交配等而獲得害蟲耐性、病害耐性、除草劑耐性等特性的植物。
本發明的「因育種法或基因重組技術而賦予耐性的植物」， 不僅包含因經典的品種交配而賦予耐性、因基因重組技術而賦予耐性，亦包含因組合分子生物學方法與目前既有的交配技術而成的新育種技術(New Plant Breeding Techniques，NBTs)而賦予耐性的植物。新育種技術(NBTs)記載於書籍「理解新植物育種技術」(國際文獻社、大澤良、江面浩 著)、評論文章「Genome Editing Tools in Plants」(Genes 2017,8,399、Tapan Kumar Mohanta、Tufail Bashir、Abeer Hashem、Elsayed Fathi Abd_Allah and Hanhong Bae著)等。
接著，以下述實施例詳細說明本發明化合物的製造方法、製劑方法以及用途，但本發明並不受該等實施例的任何限制。此外，本發明化合物之物理性質熔點係以Yanaco製MP-500V微量熔點測量裝置進行測量。折射率係使用ATAGO製阿貝折射計進行測量。1H NMR光譜係使用日本電子製JNM-LA400(400MHz)、JNM-LA300(300MHz)或JNM-ECS300(300MHz)，以四甲基矽烷(TMS)作為內部標準進行測量。
又，亦一併記載本發明化合物之製造中間體的製造法。
【實施例】
[實施例1]
1-(吡啶-3-基)-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：A-0044)的製造
1)4-{[(九氟丁基)磺醯基]氧基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(本發明化合物編號：D-0008)
將藉由國際公開第2016/027790號的參考例1及2記載之方法所合成的4-羥基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(15.0g、64.3mmol)、三乙胺(13.0g、128.5mmol)及九氟丁磺酸氟化物(27.2g、90.0mmol)依序加入冰冷下的二氯甲烷(300mL)，再於室溫下攪拌整夜。將反應溶液注入飽和食鹽水，並以二 氯甲烷進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑。以二異丙醚清洗殘渣而得到4-{[(九氟丁基)磺醯基]氧基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(29.0g、產率：88%)。
熔點：103-104℃
1H-NMR數據(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：1.44(3H,t),4.50(2H,q),7.48(1H,dd),8.08(1H,s),8.15(1H,dd),8.70(1H,d),8.99(1H,d)
2)1-(吡啶-3-基)-4-(2-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(本發明化合物編號：C-0044)
將4-{[(九氟丁基)磺醯基]氧基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(4.0g、7.8mmol)、2-(三氟甲基)苯硼酸(2.4g、12.6mmol)、碳酸鈉(2.7g、25.5mmol)、肆(三苯膦)鈀(0.45g、0.39mmol)加入四氫呋喃(30mL)及水(6mL)的混合溶劑，並於氮氣環境下進行加熱迴流5小時。反應結束後，將反應溶液注入飽和食鹽水，並以乙酸乙酯進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑。以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到1-(吡啶-3-基)-4-{2-(三氟甲基)苯基}-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(2.6g、產率：93%)。
熔點：131-134℃
1H-NMR數據(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：1.13(3H,t),4.24(2H,q),7.30~7.70(4H,m),7.77(1H,d),7.98(1H,s),8.21(1H,ddd),8.65(1H,dd),9.04(1H,d)
3)1-(吡啶-3-基)-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：A-0044)
將1-(吡啶-3-基)-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(2.5g、6.9mmol)溶解於乙醇(30mL)，於室溫下加入氫氧化鈉(0.84g、21.0mmol)與水 (5.0mL)，再使用油浴加熱至40℃並攪拌1小時。在減壓下餾去該反應溶液的溶劑，於殘渣中加入6N鹽酸，過濾取得析出之固體，進行乾燥而得到粗製的1-(吡啶-3-基)-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-羧酸。使所得到之1-(吡啶-3-基)-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-羧酸溶解於二氯甲烷(50mL)，並加入草醯氯(5.9g、46.5mmol)及N,N-二甲基甲醯胺(觸媒量)，於室溫下使其反應1小時。在減壓下餾去溶劑，並使殘渣溶解於四氫呋喃(10mL)。於0℃下將該溶液加入四氫呋喃(20mL)與氨水(含量：28%、10mL)的混合溶液後，於室溫下攪拌1小時。將該反應溶液在減壓下餾去溶劑。以水及2-丙醇依序清洗殘渣，並以氯仿使所得到之粗製生成物再結晶而得到1-(吡啶-3-基)-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-羧醯胺(1.1g、產率：48%)。
熔點：178-181℃
1H-NMR數據(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：5.34(1H,brs),6.79(1H,brs),7.44~7.61(4H,m),7.75(1H,d),7.96(1H,s),8.09(1H,dd),8.64(1H,d),9.04(1H,d)
[實施例2]
4-(4-甲基吡啶-3-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：B-100)的製造
1)4-(4-甲基吡啶-3-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(本發明化合物編號：D-0108)
將4-{[(九氟丁基)磺醯基]氧基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(3.4g、6.6mmol)、4-(甲基吡啶-3-基)硼酸(1.0g、7.3mmol)、碳酸鈉(1.6g、15.1mmol)、肆(三苯膦)鈀(0.38g、0.33mmol)加入1,2-二甲氧乙烷(30mL)及水(6mL)的混合溶劑，並於氮氣環境下進行加熱迴流9小時。反應結束後，將反應溶液注入飽和食鹽水，並以乙酸乙酯進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到 之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑。以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到4-(4-甲基吡啶-3-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(1.3g、產率：64%)。
熔點：120-123℃
1H-NMR數據(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：1.20(3H,t),2.24(3H,s),4.28(2H,q),7.21(1H,d),7.47(1H,dd),7.96(1H,s),8.21(1H,ddd),8.41(1H,s),8.48(1H,dd),8.65(1H,dd),9.05(1H,d)
2)4-(4-甲基吡啶-3-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸(本發明化合物編號：F-0108)
使4-(4-甲基吡啶-3-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(1.2g、3.9mmol)溶解於乙醇(15mL)，於室溫下加入氫氧化鈉(0.47g、11.8mmol)與水(3.0mL)，並攪拌1小時。在減壓下餾去該反應溶液的溶劑，於殘渣中加入6N鹽酸，過濾取得析出之固體，以水及己烷進行清洗，並進行乾燥而得到4-(4-甲基吡啶-3-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸(0.8g，產率：73%)。
熔點：277-280℃
1H-NMR數據(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：2.05(3H,s),7.29(1H,d),7.58(1H,dd),8.30(1H,dd),8.34(1H,s),8.39(1H,d),8.59(1H,d),8.80(1H,s),9.15(1H,d)
3)4-(4-甲基吡啶-3-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：B-0100)
使4-(4-甲基吡啶-3-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸(0.20g、0.71mmol)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(5.0mL)，加入氯化銨(0.076g、1.4mmol)、1-羥基苯并三唑(0.12g、0.89mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(0.20g、1.0mol)及三乙胺(0.15g、1.5mmol)，於室溫下使其反應2小時。 將該反應溶液注入飽和碳酸氫鈉水溶液，過濾取得固體，並以水及n-己烷依序進行清洗，得到4-(4-甲基吡啶-3-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(0.16g、產率：80%)。
熔點：264-267℃
1H-NMR數據(400MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm))：2.22(3H,s)7.30(1H,d),7.43(1H,brs),7.62(1H,dd),7.87(1H,brs),8.37(1H,s),8.38~8.45(2H,m),8.61(1H,d),8.80(1H,s),9.28(1H,d)
[實施例3]
4-(4-氯-2-甲氧基苯基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：A-0634)的製造
1)4-(4-氯-2-甲氧基苯基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(本發明化合物編號：C-0634)
將4-{[(九氟丁基)磺醯基]氧基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(0.42g、0.82mmol)、4-氯-2-甲氧基苯硼酸(0.20g、1.1mmol)、碳酸鈉(0.19g、1.8mmol)、肆(三苯膦)鈀(0.050g、0.043mmol)加入四氫呋喃(5.0mL)及水(0.50mL)的混合溶劑，並於氮氣環境下進行加熱迴流3小時。反應結束後，將反應溶液注入飽和食鹽水，並以乙酸乙酯進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑。以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到4-(4-氯-2-甲氧基苯基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(0.25g、產率：86%)。
熔點：133-134℃
1H-NMR數據(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：1.27(3H,t),3.78(3H,s),4.32(2H,q),6.94(1H,d),7.00(1H,dd),7,26(1H,d),7.44(1H,dd),7.99(1H,s),8.17(1H,ddd),8.61(1H,dd),9.02(1H,d)
2)4-(4-氯-2-甲氧基苯基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：A-0634)
使4-(4-氯-2-甲氧基苯基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(0.15g、0.42mmol)溶解於7M氨．甲醇溶液(20mL)，於室溫下攪拌2天。再者，於反應溶液中加入7M氨．甲醇溶液(30mL)，於室溫下攪拌3天。在減壓下餾去反應溶液的溶劑，以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到4-(4-氯-2-甲氧基苯基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(0.12g、產率：87%)。
熔點：192-194℃
1H-NMR數據(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：3.81(3H,s),5.44(1H,brs),6.77(1H,brs),6.94(1H,d),6.99(1H,dd),7.40(1H,d),7.42-7.48(1H,m),8.05(1H,s),8.05-8.11(1H,m),8.57-8.67(1H,m),8.98-9.09(1H,m)
[實施例4]
4-碘-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(本發明化合物編號：D-0003)的製造
使1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(0.92g、4.2mmol)溶解於乙腈(10mL)，加入碘(1.1g、4.3mmol)及硝酸鈰銨(2.4g、4.3mmol)並進行加熱迴流10小時。反應結束後，於反應溶液中加入飽和硫代硫酸鈉水溶液，並以乙酸乙酯進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到4-碘-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(0.75g、產率：52%)。
熔點128-130℃
1H-NMR數據(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：1.44(3H,t),4.47(2H,q),7.45(1H,dd),8.07(1H,s),8.10(1H,ddd),8.64(1H,dd),8.97(1H,d)
[實施例5]
3-[3-胺甲醯基-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-1-氧化物(本發明化合物編號：A-8862)的製造
使1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：A-0020；0.30g、1.1mmol)溶解於氯仿(50mL)，加入間氯過氧苯甲酸(含量：77%、0.48g、2.1mmol)並進行加熱迴流2小時。反應結束後，在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到3-[3-胺甲醯基-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-1-氧化物(0.31g、產率：98%)。
1H-NMR數據(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：2.24(3H,s),5.39(1H,brs),6.63(1H,brs),7.23-7.34(4H,m),7.40(1H,dd),7.62(1H,d),7.84(1H,s),8.19(1H,d),8.81(1H,s)
[實施例6]
4-(3-甲基吡啶-2-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：B-0027)的製造
1)4-(3-甲基吡啶-2-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(本發明化合物編號：D-0035)
使4-{[(九氟丁基)磺醯基]氧基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(3.1g、6.0mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)(2.3g、9.1mmol)、乙酸鉀(1.8g、18.3mmol)、[1,1’-雙(二苯膦)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷加成物(0.49g、0.60mmol)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(60mL)，在氮氣環境下使用油浴加熱至90℃並攪拌4小時。反應結束後，將反應溶液注入飽和食鹽水，並以乙酸乙酯進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑。再施以矽膠管柱層析，得到粗製的(3-(乙氧基羰基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)硼酸。使所得到之(3-(乙氧基羰基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)硼酸溶解於四氫呋喃(15mL)及水(3mL)的混合溶劑，並加入2-溴-3- 甲基吡啶(0.44g、2.6mmol)、碳酸鈉(0.53g、5.0mmol)、肆(三苯膦)鈀(0.25g、0.22mmol)，在氮氣環境下進行加熱迴流1小時。反應結束後，將反應溶液注入飽和食鹽水，並以乙酸乙酯進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑。以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到4-(3-甲基吡啶-2-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(0.74g、產率：40%)。
熔點：97-100℃
1H-NMR數據(400MHz,DMSO/TMS δ(ppm))：0.86(3H,t),2.25(3H,s),4.19(2H,q),7.31(1H,dd),7.64(1H,dd),7.71(1H,d),8.30-8.39(1H,m),8.40(1H,d),8.64(1H,d),8.90(1H,s),9.19(1H,d)
2)4-(3-甲基吡啶-2-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：B-0027)
使4-(3-甲基吡啶-2-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(0.69g、2.2mmol)溶解於乙醇(15mL)，於室溫下加入氫氧化鈉(0.27g、6.8mmol)與水(3.0mL)，並攪拌2小時。在減壓下餾去該反應溶液的溶劑，使殘渣溶解於水，加入2N鹽酸將pH調節在4~7，再於減壓下餾去水，得到粗製的4-(3-甲基吡啶-2-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸。使所得到之4-(3-甲基吡啶-2-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸溶解於N,N-二甲基甲醯胺(10mL)，加入氯化銨(0.24g、4.5mmol)、1-羥基苯并三唑(0.36g、2.7mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(0.64g、3.3mol)及三乙胺(1.1g、10.9mmol)，於室溫下使其反應2小時。將該反應溶液注入飽和碳酸氫鈉水溶液，並以乙酸乙酯進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑。於殘渣中加入乙酸乙酯及己烷，並以乙酸乙酯及己烷將析出之固體進行清洗，得到4-(3-甲基吡啶-2-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧醯胺 (0.11g、產率：18%)。
熔點：145-148℃
1H-NMR數據(400MHz,DMSO/TMS δ(ppm))：2.22(3H,s),7.28(1H,dd),7.40(1H,s),7.60(1H,dd),7.67(1H,d),7.90(1H,s),8.35-8.43(2H,m),8.60(1H,d),8.80(1H,s),9.27(1H,d)
[實施例7]
1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-羰基胺甲酸乙酯(本發明化合物編號：A-5414)的製造
使1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：A-0020；0.50g、1.8mmol)溶解於草醯氯(15g、118mmol)，並進行加熱迴流10分鐘。在減壓下餾去草醯氯，使殘渣溶解於乙醇(7.9g、171mmol)，並於室溫下攪拌10分鐘。反應結束後，將反應溶液注入飽和碳酸氫鈉水溶液，並以乙酸乙酯進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑。以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-羰基胺甲酸乙酯(0.18g、產率：29%)。
1H-NMR數據(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：1.40(3H,t),2.22(3H,s),4.41(2H,q),7.13-7.37(4H,m),7.51(1H,dd),7.97(1H,s),8.14(1H,dd),8.68(1H,d),9.07(1H,d),10.75(1H,s)
[實施例8]
N-(2-甲氧基乙醯)-1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：A-4808)的製造
使1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：A-0020；0.20g、0.72mmol)溶解於甲苯(5mL)，加入氯化2-甲氧基乙醯(0.17g、1.6mmol)並進行加熱迴流2小時。將反應溶液注入水中，並以 乙酸乙酯進行萃取。以無水硫酸鎂使所得到之有機層乾燥後，在減壓下餾去溶劑。以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到N-(2-甲氧基乙醯)-1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(0.080g、產率：32%)。
1H-NMR數據(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：2.24(3H,s),3.50(3H,s),4.42(2H,s),7.23-7.37(4H,m),7.52(1H,dd),8.00(1H,s),8.14(1H,dd),8.69(1H,d),9.06(1H,d),9.89(1H,s)
[實施例9]
1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-硫代醯胺(carbothioamide)(本發明化合物編號：A-8646)的製造
使1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-羧醯胺(本發明化合物編號：A-0020；0.70g、2.5mmol)溶解於1,4-二噁烷(10mL)，加入Lawesson試劑(1.2g、3.0mmol)，並於80℃下攪拌40分鐘。反應結束後，在減壓下餾去溶劑，以矽膠管柱層析法將殘渣進行精製，得到1-(吡啶-3-基)-4-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-硫代醯胺(0.66g、產率：89%)。
1H-NMR數據(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm))：2.24(3H,s),7.22-7.38(5H,m),7.47(1H,dd),7.90(1H,s),8.00(1H,s),8.12(1H,dd),8.64(1H,d),9.06(1H,d)
將依據上述實施例所合成的本發明化合物[I]之物理性質，包含上述實施例中的值，顯示於以下表320~表329，同樣地將本發明化合物[II]的物理性質顯示於表330~表340。此外，表中的化合物編號及記號表示與上述相同的含義。
Figure 108118284-A0202-12-0417-694
Figure 108118284-A0202-12-0418-695
Figure 108118284-A0202-12-0419-696
Figure 108118284-A0202-12-0420-697
Figure 108118284-A0202-12-0421-698
Figure 108118284-A0202-12-0422-699
Figure 108118284-A0202-12-0422-700
【表32727】
Figure 108118284-A0202-12-0423-701
Figure 108118284-A0202-12-0424-702
Figure 108118284-A0202-12-0425-703
Figure 108118284-A0202-12-0425-704
Figure 108118284-A0202-12-0426-705
Figure 108118284-A0202-12-0426-706
Figure 108118284-A0202-12-0427-707
Figure 108118284-A0202-12-0427-708
Figure 108118284-A0202-12-0428-709
Figure 108118284-A0202-12-0428-710
Figure 108118284-A0202-12-0429-711
Figure 108118284-A0202-12-0429-712
Figure 108118284-A0202-12-0430-713
Figure 108118284-A0202-12-0430-714
Figure 108118284-A0202-12-0431-715
Figure 108118284-A0202-12-0432-716
Figure 108118284-A0202-12-0433-717
Figure 108118284-A0202-12-0433-718
Figure 108118284-A0202-12-0434-719
Figure 108118284-A0202-12-0435-720
Figure 108118284-A0202-12-0436-721
接著，具體說明使用以上述方式所製造的本發明之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽的本發明之有害生物防治劑的製劑例。然而，化合物、添加劑的種類及摻合比例並不僅限於此，而可廣範圍地進行變更。又，在以下的說明中，「份」意為質量份。
[製劑例1]乳劑
Figure 108118284-A0202-12-0436-722
將以上成分均勻地溶解而形成乳劑。
[製劑例2]水合劑
Figure 108118284-A0202-12-0437-723
將以上成分均勻地混合粉碎而形成水合劑。
[製劑例3]粉劑
Figure 108118284-A0202-12-0437-724
將以上成分均勻地混合粉碎而形成粉劑。
[製劑例4]粒劑
Figure 108118284-A0202-12-0437-725
將以上成分均勻地混合粉碎。於該混合物中加入相當於20份水的量並進行揉合，使用擠製式造粒機加工成14~32網目的粒狀後，使其乾燥而形成粒劑。
[製劑例5]水懸劑
Figure 108118284-A0202-12-0437-726
Figure 108118284-A0202-12-0438-727
以高速攪拌機將以上成分混合30分鐘後，以濕式粉碎機進行粉碎而形成水懸劑。
[製劑例6]顆粒水合劑
Figure 108118284-A0202-12-0438-728
將以上成分混合揉合而造粒。以流動層乾燥機使所得到之粒狀物乾燥，得到顆粒水合劑。
接著，用試驗例說明本發明之有害生物防治劑所發揮的效果。
[試驗例1]小菜蛾殺蟲試驗
將依據製劑例2所製備的水合劑作為有效成分，以水稀釋成500ppm的濃度。將高麗菜葉浸漬於該藥液中，風乾後，放入塑膠杯。於其中放入10隻小菜蛾2齡幼蟲並封蓋。之後，置於25℃的恆溫室，6天後檢查死蟲數，藉由數1的算式求出死蟲率。試驗連續進行1次。
【數1】
Figure 108118284-A0202-12-0439-729
根據該試驗而呈現50%以上之死蟲率的化合物顯示如下。
A-0020、A-0023、A-0025、A-0029、A-0047、A-0059、A-0125、A-0134、A-0144、A-0147、A-0148、A-0152、A-0176、A-0182、A-0183、A-0185、A-0186、A-0192、A-0227、A-0260、A-0263、A-0266、A-0269、A-0329、A-0338、A-0340、A-0524、A-0542、A-0551、A-0555、A-0557、A-0571、A-0573、A-0574、A-0577、A-0578、A-0587、A-0588、A-0593、A-0594、A-0597、A-0598、A-0600、A-0613、A-0614、A-0618、A-0624、A-0634、A-0636、A-0637、A-0638、A-0639、A-0645、A-0649、A-0654、A-0655、A-0659、A-0663、A-0670、A-0671、A-0688、A-0692、A-0693、A-0697、A-0701、A-0709、A-0875、A-0906、A-0907、A-0908、A-0909、A-0911、A-1067、A-1077、A-1097、A-1117、A-1136、A-1141、A-1145、A-1151、A-1155、A-1156、A-1162、A-1164、A-1980、A-2182、A-2384、A-2600、A-2990、A-3192、A-3812、A-4404、A-4606、A-5414、A-7030、A-7838、A-8646、A-9993、A-9994、B-0003、B-0018、B-0027、B-0090、B-0095、B-0099、B-0100、B-0107、B-0165、B-0199、B-0205、B-0290、B-0296、B-0367、B-0456、B-0457、B-0458、B-0471、C-0001、C-0002、C-0008、C-0020、C-0021、C-0023、C-0047、C-0086、C-0134、C-0137、C-0144、C-0145、C-0152、C-0176、C-0179、C-0185、C-0186、C-0189、C-0198、C-0239、C-0263、C-0269、C-0329、C-0340、C-0520、C-0555、C-0557、C-0561、C-0563、C-0571、C-0573、C-0587、C-0588、C-0594、C-0597、C-0598、C-0600、C-0614、C-0624、C-0629、C-0634、C-0637、C-0638、C-0656、C-0663、C-0907、C-0910、C-1067、C-1097、C-1145、C-1153、 C-1162、C-1165、D-0035、D-0098、D-0099、D-0103、D-0107、D-0108、D-0207、D-0309、D-0466、E-0002、E-0003、E-0006、E-0008、E-0020、E-0023、E-0041、E-0047、E-0086、E-0119、E-0125、E-0128、E-0134、E-0137、E-0176、E-0177、E-0179、E-0263、E-0329、E-0340、E-0518、E-0557、E-0561、E-0563、E-0571、E-0573、E-0587、E-0588、E-0593、E-0594、E-0597、E-0598、E-0600、E-0609、E-0613、E-0614、E-0618、E-0624、E-0633、E-0644、E-0652、E-0653、E-0663、E-0693、E-0733、E-0907、E-0908、E-1067、E-1076、E-1077、E-1117、E-1148、E-1152、F-0012、F-0108、F-0207、F-0295、F-0301、F-0309、F-0464、F-0466
[試驗例2]棉鈴蟲殺蟲試驗
將依據製劑例2所製備的水合劑作為有效成分，以水稀釋成500ppm的濃度。將高麗菜葉浸漬於該藥液，風乾後，放入塑膠杯。於其中放入5隻棉鈴蟲孵化幼蟲並封蓋。之後，置於25℃的恆溫室，6天後檢查死蟲數，藉由數1的算式求出死蟲率。試驗連續進行2次。
根據該試驗而呈現50%以上之死蟲率的化合物顯示如下。
A-0002、A-0008、A-0014、A-0020、A-0023、A-0029、A-0086、A-0103、A-0128、A-0137、A-0145、A-0148、A-0152、A-0179、A-0183、A-0188、A-0242、A-0263、A-0266、A-0329、A-0338、A-0340、A-0512、A-0524、A-0542、A-0551、A-0553、A-0555、A-0561、A-0574、A-0583、A-0587、A-0588、A-0591、A-0593、A-0594、A-0597、A-0608、A-0614、A-0633、A-0634、A-0638、A-0639、A-0644、A-0645、A-0653、A-0654、A-0655、A-0659、A-0660、A-0671、A-0688、A-0689、A-0691、A-0692、A-0693、A-0705、A-0709、A-0713、A-0906、A-0907、A-0908、A-0909、A-0910、A-0911、A-0912、A-0913、A-1076、A-1117、A-1140、A-1141、A-1145、 A-1146、A-1148、A-1151、A-1153、A-1158、A-1162、A-1163、A-1164、A-1165、A-1166、A-2182、A-2384、A-2586、A-2600、A-2990、A-6020、A-7838、A-9480、A-9993、A-9994、A-10000、B-0004、B-0027、B-0090、B-0091、B-0095、B-0099、B-0100、B-0165、B-0199、B-0287、B-0290、B-0367、B-0454、B-0455、B-0457、B-0471、C-0004、C-0008、C-0021、C-0022、C-0041、C-0046、C-0086、C-0120、C-0125、C-0134、C-0137、C-0147、C-0179、C-0189、C-0227、C-0239、C-0263、C-0266、C-0269、C-0320、C-0329、C-0340、C-0512、C-0518、C-0553、C-0557、C-0561、C-0563、C-0573、C-0574、C-0577、C-0578、C-0587、C-0588、C-0594、C-0597、C-0598、C-0600、C-0608、C-0614、C-0633、C-0636、C-0637、C-0653、C-0656、C-0659、C-0660、C-0689、C-0692、C-0705、C-0906、C-0907、C-0908、C-0911、C-1117、C-1140、C-1141、C-1160、C-1162、C-1163、C-1165、D-0003、D-0004、D-0012、D-0035、D-0099、D-0107、D-0108、D-0115、D-0207、D-0295、D-0301、D-0375、D-0464、D-0469、E-0006、E-0008、E-0047、E-0086、E-0119、E-0121、E-0128、E-0148、E-0177、E-0263、E-0329、E-0521、E-0542、E-0561、E-0563、E-0571、E-0573、E-0587、E-0588、E-0594、E-0597、E-0600、E-0614、E-0633、E-0639、E-0644、E-0659、E-0660、E-0688、E-0692、E-0693、E-0705、E-0733、E-0906、E-0907、E-0908、E-0911、E-0912、E-1076、E-1117、E-1160、F-0003、F-0012、F-0017、F-0099、F-0108、F-0207、F-0301、F-0375、F-0461、F-0466
[試驗例3]棉蚜殺蟲試驗
將依據製劑例2所製備的水合劑作為有效成分，以水稀釋成500ppm的濃度。將預先接種棉蚜幼蟲的黃瓜苗浸漬於該藥液中並使其風乾。將處理後的黃瓜苗置於25℃的恆溫室，3天後計算生存蟲數，藉由數1的算式求出 死蟲率。試驗連續進行1次。
根據該試驗而呈現50%以上之死蟲率的化合物顯示如下。
A-0001、A-0002、A-0004、A-0005、A-0006、A-0007、A-0008、A-0014、A-0020、A-0021、A-0022、A-0023、A-0025、A-0029、A-0044、A-0045、A-0046、A-0047、A-0059、A-0086、A-0101、A-0103、A-0119、A-0120、A-0121、A-0122、A-0123、A-0124、A-0143、A-0144、A-0145、A-0146、A-0147、A-0148、A-0152、A-0176、A-0177、A-0179、A-0182、A-0183、A-0185、A-0186、A-0189、A-0260、A-0263、A-0266、A-0269、A-0320、A-0340、A-0347、A-0512、A-0524、A-0550、A-0555、A-0557、A-0561、A-0563、A-0571、A-0573、A-0574、A-0577、A-0578、A-0582、A-0583、A-0591、A-0593、A-0594、A-0597、A-0598、A-0603、A-0609、A-0613、A-0614、A-0618、A-0634、A-0636、A-0637、A-0639、A-0644、A-0652、A-0653、A-0654、A-0655、A-0656、A-0659、A-0660、A-0663、A-0665、A-0670、A-0688、A-0689、A-0691、A-0692、A-0693、A-0697、A-0701、A-0705、A-0709、A-0712、A-0713、A-0875、A-0906、A-0907、A-0908、A-0909、A-0913、A-1067、A-1077、A-1102、A-1117、A-1134、A-1140、A-1141、A-1145、A-1146、A-1147、A-1152、A-1157、A-1158、A-1160、A-1161、A-1162、A-1163、A-1165、A-1166、A-2182、A-2586、A-2600、A-3596、A-3798、A-3812、A-4202、A-4404、A-4606、A-4808、A-5414、A-5616、A-6020、A-6022、A-7434、A-7636、A-7838、A-8040、A-8862、A-9993、A-9994、B-0001、B-0002、B-0003、B-0004、B-0009、B-0027、B-0091、B-0095、B-0099、B-0107、B-0290、B-0293、B-0301、B-0367、B-0389、B-0453、B-0455、C-0001、C-0002、C-0003、C-0006、C-0007、C-0020、C-0021、C-0025、C-0044、C-0045、C-0047、C-0119、C-0122、 C-0125、C-0128、C-0134、C-0137、C-0145、C-0176、C-0177、C-0183、C-0186、C-0189、C-0227、C-0239、C-0320、C-0553、C-0557、C-0561、C-0574、C-0578、C-0594、C-0600、C-0637、C-0638、C-0639、C-0653、C-0655、C-0660、C-0697、C-0907、C-0910、C-0911、C-1077、C-1117、C-1141、C-1162、D-0002、D-0003、D-0005、D-0008、D-0012、D-0035、D-0103、D-0107、D-0108、D-0115、D-0207、D-0213、D-0301、D-0375、D-0463、D-0464、D-0469、E-0023、E-0121、E-0124、E-0128、E-0269、E-0609、E-0656、E-0693、E-1067、F-0003
[試驗例4]褐飛蝨殺蟲活性試驗
將依據製劑例2所製備的水合劑作為有效成分，以水稀釋成500ppm的濃度。將米糠浸漬於該藥液中，放入塑膠杯。於該塑膠杯中放入10隻褐飛蝨2齡幼蟲，封蓋並置於25℃的恆溫室。6天後計算生存蟲數，藉由數1的算式求出死蟲率。試驗連續進行1次。
根據該試驗而呈現50%以上之死蟲率的化合物顯示如下。
A-0002、A-0003、A-0004、A-0005、A-0007、A-0008、A-0014、A-0020、A-0021、A-0022、A-0023、A-0025、A-0041、A-0045、A-0046、A-0047、A-0059、A-0086、A-0101、A-0119、A-0120、A-0121、A-0122、A-0123、A-0124、A-0125、A-0128、A-0134、A-0145、A-0146、A-0147、A-0148、A-0152、A-0176、A-0177、A-0179、A-0182、A-0183、A-0185、A-0186、A-0188、A-0189、A-0198、A-0227、A-0239、A-0242、A-0260、A-0263、A-02666、A-0269、A-0320、A-0329、A-0340、A-0347、A-0548、A-0550、A-0551、A-0555、A-0557、A-0561、A-0563、A-0571、A-0577、A-0578、A-0583、A-0587、A-0588、A-0591、A-0593、A-0594、A-0597、A-0598、A-0600、A-0603、A-0609、A-0613、A-0614、A-0618、A-0624、A-0629、 A-0633、A-0634、A-0636、A-0637、A-0638、A-0639、A-0644、A-0645、A-0653、A-0654、A-0655、A-0656、A-0659、A-0660、A-0663、A-0664、A-0665、A-0670、A-0671、A-0688、A-0689、A-0692、A-0693、A-0697、A-0701、A-0705、A-0709、A-0712、A-0713、A-0733、A-0907、A-0910、A-1067、A-1076、A-1077、A-1097、A-1102、A-1117、A-1134、A-1136、A-1140、A-1145、A-1146、A-1147、A-1148、A-1151、A-1153、A-1154、A-1155、A-1156、A-1158、A-1159、A-1161、A-1162、A-1163、A-1164、A-1166、A-1980、A-2182、A-2384、A-2586、A-2600、A-2788、A-2990、A-3192、A-3596、A-3798、A-3812、A-4000、A-4202、A-4404、A-4808、A-5414、A-5616、A-6020、A-6222、A-6424、A-7030、A-7232、A-7434、A-7636、A-7838、A-8040、A-8242、A-8444、A-8646、A-8730、A-8862、A-9435、A-9993、A-9994、A-10001、B-0001、B-0004、B-0018、B-0027、B-0090、B-0091、B-0095、B-0099、B-0100、B-0107、B-0165、B-0205、B-0287、B-0290、B-0296、B-0301、B-0389、B-0454、B-0455、B-0456、B-0457、B-0458、B-0459、B-0460、C-0001、C-0002、C-0021、C-0022、C-0023、C-0025、C-0041、C-0044、C-0047、C-0086、C-0119、C-0120、C-0121、C-0123、C-0124、C-0125、C-0128、C-0134、C-0137、C-0145、C-0147、C-0152、C-0176、C-0177、C-0179、C-0185、C-0186、C-0189、C-0227、C-0239、C-0263、C-0269、C-0320、C-0340、C-0549、C-0557、C-0561、C-0571、C-0574、C-0577、C-0578、C-0587、C-0588、C-0591、C-0593、C-0594、C-0597、C-0598、C-0600、C-0614、C-0624、C-0633、C-0636、C-0637、C-0638、C-0639、C-0653、C-0665、C-0656、C-0660、C-0663、C-0665、C-0689、C-0690、C-0692、C-0697、C-0705、C-0712、C-0912、C-1067、C-1077、C-1097、C-1102、C-1134、C-1140、C-1141、 C-1145、C-1152、C-1153、C-1162、C-1163、C-1165、D-0005、D-0012、D-0017、D-0035、D-0098、D-0099、D-0103、D-0107、D-0213、D-0295、D-0375、D-0462、D-0463、D-0464、D-0466、E-0044、E-0086、E-0125、E-0134、E-0148、E-0152、E-0177、E-0179、E-0227、E-0266、E-0329、E-0521、E-0555、E-0578、E-0587、E-0588、E-0600、E-0614、E-0618、E-0629、E-0633、E-0660、E-0693、E-0908、E-1077、F-0003、F-0012、F-0099、F-0295、F-0462
產業上的可利用性
本發明提供一種具有優異殺蟲活性的新穎化合物，其在農藥領域、農業領域中十分有用，而具有產業上的可利用性。

Claims (13)

  1. 一種通式[I]所示之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽；
    Figure 108118284-A0305-02-0448-1
     式中，p表示0或1之整數，R1、R2、R3、R4及R5分別獨立表示氫原子、鹵素原子、羥基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6環烷基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、氰基或硝基，A表示氧原子或硫原子，Q表示鹵素原子、未取代的或經(R8)m取代的C6~C10芳基或是未取代的或經(R8)m取代的雜芳基，R6及R7分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C3~C6環烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷基、C2~C7炔基、C2~C6烯基、羥基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫哌喃基、4-四氫哌喃基、氰基C1~C6烷基、氰基C3~C6環烷基、羥基C1~C6烷基、甲醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、C1~C6烷基羰基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基羰基、C3~C6環烷基羰基、C3~C6環烷基C1~C6烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、胺甲醯基、單(C1~C6烷基)胺基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、未取代的或經(R9)n取代的苯基羰基、未取代的或經(R9)n取代的C7~C13芳烷基 羰基、未取代的或經(R9)n取代的吡啶基羰基、未取代的或經(R9)n取代的吡唑基羰基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、(C1~C6烷基)硫羰基、(C1~C6烷氧基)硫羰基、胺硫甲醯基、單(C1~C6烷基)胺基硫羰基、二(C1~C6烷基)胺基硫羰基、C1~C6烷基磺醯基、胺磺醯基、單(C1~C6烷基)胺基磺醯基、二(C1~C6烷基)胺基磺醯基、R10R11N-C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰基C1~C6烷基、胺基羰基C1~C6烷基、單(C1~C6烷基)胺基羰基C1~C6烷基、單(C3~C6環烷基)胺基羰基C1~C6烷基、單(C1~C6鹵烷基)胺基羰基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基羰基C1~C6烷基、羥基亞胺基、C1~C6烷氧基亞胺基、羥基亞胺基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基亞胺基C1~C6烷基，又，R6與R7可成為一體而形成=CR12N(R13)R14或=CR12OR15，再者，R6與R7可與該等所鍵結的碳原子一起形成3~6員碳環、或具有1~4個選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子的3~6員雜環，該雜環可由鹵素原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷基或側氧基所取代，R8表示氫原子、鹵素原子、羥基、硫醇基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷基、C3~C6環烷基C2~C6炔基、C3~C6鹵環烷基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C7炔基、C2~C6鹵炔基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6環烷氧基、環氧乙烷-2-基、單(環氧乙烷-2-基)C1~C3烷基、C3~C6鹵環烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C3~C6環烷硫基、C3~C6環烷基亞磺醯基、C3~C6環烷基磺醯基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、甲醯基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、胺基羰基、單(C1~C6烷基)胺基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、胺基C1~C6烷基、單(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基、三(C1~C6烷基)矽基氧基C1~C6烷基、C1~C6烷基羰基C1~C6烷基、C1~C6烷基羰 氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基羰基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰基C1~C6烷基、羥基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷氧基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基C1~C6鹵烷基、C1~C6鹵烷氧基C1~C6鹵烷基、甲醯基氧基、C1~C6烷基羰氧基、C1~C6鹵烷基羰氧基、胺基羰氧基、單(C1~C6烷基)胺基羰氧基、二(C1~C6烷基)胺基羰氧基、胺基羰氧基C1~C6烷基、單(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰氧基、C1~C6烷氧基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6烷基磺醯基氧基、C1~C6鹵烷基磺醯基氧基、C1~C6烷硫基C1~C6烷基、C1~C6烷基亞磺醯基C1~C6烷基、C1~C6烷基磺醯基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷硫基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基磺醯基C1~C6烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷氧基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷氧基、C3~C6環烷基C1~C6烷硫基、C3~C6環烷基C1~C6烷基亞磺醯基、C3~C6環烷基C1~C6烷基磺醯基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷硫基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基亞磺醯基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基磺醯基、未取代的或經(R9)n取代的苯基、未取代的或經(R9)n取代的吡唑-1-基、未取代的或經(R9)n取代的吡啶-2-基、未取代的或經(R9)n取代的嘧啶-2-基、未取代的或經(R9)n取代的吡嗪-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1,3,5-三嗪-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-3-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-5-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-6-基、未取代的或經(R9)n取代的苯氧基、未取代的或經(R9)n取代的苄基、未取代的或經(R9)n取代的苄氧基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、羧基、1,3-二氧雜環戊烷-2-基、1,3-二噁烷-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1H-咪唑-2-基、未取代的或經(R9)n取代的噻唑-2-基、未取代的或經(R9)n取代的噁唑-2-基、(羥基亞胺基)甲基、(甲基氧基亞胺基)甲基、未取代的或經(R9)n取代的異噁唑-3-基、未取代的或經(R9)n取代的4,5-二氫-3-異噁唑基、氰基或硝基，再者， 鄰接的2個R8可與各R8所鍵結的碳原子一起形成4~8員碳環或具有1~4個選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子的4~8員環之雜環，此時所形成的碳環或雜環可由選自鹵素原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基或側氧基且化學上可接受的1個以上之取代基所取代，R9表示鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、氰基或硝基，R10及R11分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基或C3~C6環烷基，再者，R10與R11可與該等所鍵結的碳原子一起形成3~6員環，R12表示氫原子、C1~C6烷基、C3~C6環烷基，R13及R14分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基、C1~C6烷氧基，再者，R13與R14可與該等所鍵結的碳原子一起形成3~6員碳環、或具有1~4個選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子的3~6員雜環，R15表示C1~C6烷基，m表示化學上可接受的R8之個數且為0~7的任一整數，m為2以上時，R8彼此可相同亦可不同，n表示化學上可接受的R9之個數且為0~5的任一整數，n為2以上時，R9彼此可相同亦可不同。
  2. 一種通式[II]所示之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽；
    Figure 108118284-A0305-02-0452-2
     式中，p表示0或1之整數，R1、R2、R3、R4及R5分別獨立表示氫原子、鹵素原子、羥基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6環烷基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、氰基或硝基，R16表示氫原子或C1~C6烷基，Q’表示C1~C6烷基磺醯基氧基、C1~C6鹵烷基磺醯基氧基、二(C1~C6烷基)胺磺醯基氧基、未取代的或經(R9)n取代的苯基磺醯基氧基、未取代的或經(R8)m取代的C6~C10芳基或是未取代的或經(R8)m取代的雜芳基，R8表示氫原子、鹵素原子、羥基、硫醇基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷基、C3~C6環烷基C2~C6炔基、C3~C6鹵環烷基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C7炔基、C2~C6鹵炔基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6環烷氧基、環氧乙烷-2-基、單(環氧乙烷-2-基)C1~C3烷基、C3~C6鹵環烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C3~C6環烷硫基、C3~C6環烷基亞磺醯基、C3~C6環烷基磺醯基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、甲醯基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、胺基羰基、單(C1~C6烷基)胺基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、胺基C1~C6 烷基、單(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基C1~C6烷基、三(C1~C6烷基)矽基氧基C1~C6烷基、C1~C6烷基羰基C1~C6烷基、C1~C6烷基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基羰基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰基C1~C6烷基、羥基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷氧基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基C1~C6鹵烷基、C1~C6鹵烷氧基C1~C6鹵烷基、甲醯基氧基、C1~C6烷基羰氧基、C1~C6鹵烷基羰氧基、胺基羰氧基、單(C1~C6烷基)胺基羰氧基、二(C1~C6烷基)胺基羰氧基、胺基羰氧基C1~C6烷基、單(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基、二(C1~C6烷基)胺基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6烷氧基羰氧基、C1~C6烷氧基羰氧基C1~C6烷基、C1~C6烷基磺醯基氧基、C1~C6鹵烷基磺醯基氧基、C1~C6烷硫基C1~C6烷基、C1~C6烷基亞磺醯基C1~C6烷基、C1~C6烷基磺醯基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷硫基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基磺醯基C1~C6烷基、C3~C6環烷基C1~C6烷氧基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷氧基、C3~C6環烷基C1~C6烷硫基、C3~C6環烷基C1~C6烷基亞磺醯基、C3~C6環烷基C1~C6烷基磺醯基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷硫基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基亞磺醯基、C3~C6鹵環烷基C1~C6烷基磺醯基、未取代的或經(R9)n取代的苯基、未取代的或經(R9)n取代的吡唑-1-基、未取代的或經(R9)n取代的吡啶-2-基、未取代的或經(R9)n取代的嘧啶-2-基、未取代的或經(R9)n取代的吡嗪-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1,3,5-三嗪-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-3-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-5-基、未取代的或經(R9)n取代的1,2,4-三嗪-6-基、未取代的或經(R9)n取代的苯氧基、未取代的或經(R9)n取代的苄基、未取代的或經(R9)n取代的苄氧基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、羧基、1,3-二氧雜環戊烷-2-基、1,3-二噁烷-2-基、未取代的或經(R9)n取代的1H-咪唑-2-基、未取代的或經(R9)n取代的噻唑-2-基、未取代的或經(R9)n取代的噁唑-2-基、 (羥基亞胺基)甲基、(甲基氧基亞胺基)甲基、未取代的或經(R9)n取代的異噁唑-3-基、未取代的或經(R9)n取代的4,5-二氫-3-異噁唑基、氰基或硝基，再者，鄰接的2個R8可與各R8所鍵結的碳原子一起形成4~8員碳環或具有1~4個選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子的4~8員環之雜環，此時所形成的碳環或雜環可由選自鹵素原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基或側氧基且化學上可接受之1個以上的取代基所取代，R9表示鹵素原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、胺基、單(C1~C6烷基)胺基、二(C1~C6烷基)胺基、氰基或硝基，m表示化學上可接受的R8之個數且為0~7的任一整數，m為2以上時，R8彼此可相同亦可不同，n表示化學上可接受的R9之個數且為0~5的任一整數，n為2以上時，R9彼此可相同亦可不同。
  3. 一種農藥組成物，其含有如請求項1之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽作為有效成分。
  4. 如請求項3所述之農藥組成物，其中，該農藥組成物進一步含有界面活性劑。
  5. 一種有害生物防治劑，其含有如請求項1之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽作為活性成分。
  6. 如請求項5所述之有害生物防治劑，其為殺蟲劑。
  7. 如請求項5所述之有害生物防治劑，其對栽培農園藝用植物的旱地或水田中的有害生物具有防治效能。
  8. 如請求項7所述之有害生物防治劑，其中，該農園藝用植物係利用育種法或基因重組技術而賦予耐性的植物。
  9. 一種有害生物之防治方法，其使用如請求項1之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽的有效成分量。
  10. 一種有害生物之防治方法，其係使含有如請求項1之吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽作為有效成分的農藥組成物同時或分開地作用於農園藝用作物或是欲種植或正在種植農園藝用作物的場所。
  11. 如請求項10所述之有害生物之防治方法，其中，施用有害生物防治劑的場所為水田、旱地、草坪、果樹園、非農耕地、溫室、育苗設施、植物工廠。
  12. 如請求項9至11中任一項所述之有害生物之防治方法，其係將吡唑衍生物或其農業上可接受的鹽用作殺蟲劑。
  13. 一種有害生物防治劑之使用方法，其係將如請求項5至8中任一項之有害生物防治劑用於防治對農園藝用作物有害的生物。
TW108118284A 2018-05-29 2019-05-27 吡唑衍生物及有害生物防治劑 TWI816798B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018102614 2018-05-29
JPJP2018-102614 2018-05-29
JPJP2019-045383 2019-03-13
JP2019045383 2019-03-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202003488A TW202003488A (zh) 2020-01-16
TWI816798B true TWI816798B (zh) 2023-10-01

Family

ID=68697014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW108118284A TWI816798B (zh) 2018-05-29 2019-05-27 吡唑衍生物及有害生物防治劑

Country Status (13)

Country Link
US (2) US11964957B2 (zh)
EP (1) EP3808738B1 (zh)
JP (1) JP7305632B2 (zh)
KR (1) KR102633747B1 (zh)
CN (1) CN112236421B (zh)
AU (1) AU2019278527C1 (zh)
BR (1) BR112020020105B1 (zh)
CA (1) CA3100410C (zh)
IL (1) IL278957B2 (zh)
MX (1) MX2020012792A (zh)
PH (1) PH12020551942A1 (zh)
TW (1) TWI816798B (zh)
WO (1) WO2019230590A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023210792A1 (ja) * 2022-04-28 2023-11-02 日本農薬株式会社 オキシム基を有する含窒素複素環化合物及び該化合物を含有する農園芸用除草剤並びにそれらの使用方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008005489A2 (en) * 2006-07-05 2008-01-10 Aventis Agriculture 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
WO2012108511A1 (ja) * 2011-02-09 2012-08-16 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体および有害生物防除剤

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0812654A (ja) * 1994-06-27 1996-01-16 Sankyo Co Ltd ４−ハロピラゾール−３−カルボン酸誘導体
JPH11199566A (ja) * 1997-04-03 1999-07-27 Mitsubishi Chemical Corp １−置換−ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
RU2343151C3 (ru) 2003-01-28 2019-10-01 ЭфЭмСи Корпорейшн Цианоантраниламидные инсектициды
EP1938686A1 (de) 2006-12-29 2008-07-02 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(3-Pyridinyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
MX355782B (es) 2010-11-03 2018-04-30 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y procesos relacionados a las mismas.
JPWO2012102387A1 (ja) 2011-01-27 2014-07-03 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
JP2013082699A (ja) * 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2014015447A (ja) 2011-12-22 2014-01-30 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
CN110612295B (zh) 2017-05-11 2023-07-14 组合化学工业株式会社 吡唑-3-羧酸酰胺衍生物及有害生物防治剂

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008005489A2 (en) * 2006-07-05 2008-01-10 Aventis Agriculture 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
WO2012108511A1 (ja) * 2011-02-09 2012-08-16 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体および有害生物防除剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
網路文獻 STN REGISTRY資料庫 2016-10-23 *

Also Published As

Publication number Publication date
US11964957B2 (en) 2024-04-23
IL278957B2 (en) 2024-07-01
AU2019278527B2 (en) 2023-10-26
EP3808738A1 (en) 2021-04-21
PH12020551942A1 (en) 2021-08-16
CA3100410A1 (en) 2019-12-05
BR112020020105A2 (pt) 2021-01-26
CA3100410C (en) 2024-03-12
KR102633747B1 (ko) 2024-02-05
CN112236421A (zh) 2021-01-15
MX2020012792A (es) 2021-02-26
CN112236421B (zh) 2023-12-26
EP3808738A4 (en) 2022-01-19
EP3808738B1 (en) 2024-04-17
WO2019230590A1 (ja) 2019-12-05
US20210261521A1 (en) 2021-08-26
IL278957A (en) 2021-01-31
JP7305632B2 (ja) 2023-07-10
IL278957B1 (en) 2024-03-01
US20240254102A1 (en) 2024-08-01
JPWO2019230590A1 (ja) 2021-07-08
BR112020020105B1 (pt) 2024-04-30
TW202003488A (zh) 2020-01-16
KR20210014653A (ko) 2021-02-09
AU2019278527A1 (en) 2020-11-19
AU2019278527C1 (en) 2024-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI606032B (zh) Alkyl phenyl sulfide derivatives and pest control agents
KR102638962B1 (ko) 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제
TW202132273A (zh) 唑衍生物及其用途
US20240254102A1 (en) Pyrazole derivative and harmful organism-controlling agent
TWI558319B (zh) Glyoxime (GLYOXIME) derivatives and pest control agent
TWI771418B (zh) 吡唑－３－羧酸醯胺衍生物及有害生物防治藥劑
TW202019889A (zh) ３－（１ｈ－１，２，４－三唑－１－基）苯甲醯胺衍生物及有害生物防除劑
TW202019888A (zh) ５－（１，２，４－三唑－５－基）苯甲醯胺衍生物及有害生物防除劑
JP2021121582A (ja) ５−（ピラゾール−５−イル）安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤
JP7383850B2 (ja) 複素環化合物及びその用途
RU2808434C2 (ru) Производное пиразола и средство для борьбы с вредителями